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Kopiermaterial, insbesondere für Druckformen
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(l, 2)-diazid-s ! ilfosäureesterazidsulfonsäureester in an sich bekannter Weise auf Träger, beispielsweise Folien oder Platten aus Metallen, wie Aluminium, Zink, Kupfer, oder aus Schichten mehrerer solcher Metalle hergestellten Platten, Papier oder Glas aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Glykolmonomethyläther, Glykolmonoäthyläther, Dioxan, Dimethylformamid. oder aliphatische Ketone, aufgebracht. Mit Hilfe dieser Kopierschichten werden in an sich bekannter Weise Kopien hergestellt, die durch Entwicklung, vorteilhaft mit verdünnten Alkalien, besonders alkalisch wirkenden Salzen, wie Trinatriumphosphat, Dinatriumphos- phat, in Druckformen übergeführt werdsn.
Man kann auch alkalilösliche Harze in die Kopierschichten einbringen, wodurch im allgemeinen die Gleichmässigkeit des filmähnlichen Überzuges auf der Unterlage
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lake, Verwendung finden.
Die Menge an alkalilöslichem Harz, die dem oben beschriebenen lichtempfindlichen Diazo-Ester zugefügt wird, kann verschieden gross sein. Zur Herstellung der planographischen Druckplatten werden geringere Mengen Harz verwendet, d. h. ungefähr 0, 1-1 Gew.-Teil, vorzugsweise 0, 3-0, 8 Gew.-Teile Harz auf l Gew.-Teil Ester. Wenn die Herstellung von Platten beabsichtigt ist, die widerstandsfähig gegen saure Ätzmittel sind, wie sie für Halbton-Klischees in Ätzmaschinen benutzt werden, werden grössere Mengen Harz verwendet, d. h. ungefähr 1 bis ungefähr 6 Gew.-Teile, vorzugsweise ungefähr 2 bis ungefähr 4 Gew.-Teile Harz auf 1 Teil der oben beschriebenen Ester.
Man kann auch Gemische verschiedener Ester, wie sie im voranstehenden beschrieben wurden, oder auch Gemische dieser mit andern lichtempfindlichen Substanzen, verwenden.
Druckplatten, die unter Verwendung der voranstehend beschriebenen Naphthochinon- (1, 2) -diazid- sulfonsäureester hergestellt wurden, zeichnen sich gegenüber den bekannten Estern durch eine leichtere Entwicklungsfähigkeit und eine erhöhte Thermostabilität aus. Dadurch haben die unbelichteten Druckplatten, auch unter ungünstigen Bedingungen, eine erhöhte Lagerfähigkeit.
Beispiel l : 1, 5 Gew.-Teile derVerbindung entsprechend derFormellwerdeninlOOVol.-Teilen eines Gemisches von Glykolmonomethyläther und Butylacetat im Verhältnis 4 : 1 gelöst. Diese Lösung enthält ferner 5, 6 Gew.-Teile Formaldehyd-Phenol-Novolak, beispielsweise 5, 6 Gew. -Teile des unter der Markenbezoichnung"Alnovol"auf dem Markt befindlichen Produktes. Mit dieser Lösung wird eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie, die sich auf einer rotierenden Platte befindet, beschichtet. Die Folie wird mit einem warmenLuftstrom getrocknet und anschliessend etwa 2 min bei 1000C nachgetrocknet.
Die so sensibilisierte Folie wird unter einer Vorlage belichtet, beispielsweise etwa 1 min lang mit einer geschlossenen Kohlenbogenlampe von 18 Ampere bei einem Lampenabstand von etwa 70 cm. Zur Entwicklung wird die belichtete Seite der Folie mit einem Wattebausch behandelt, der mit einer noch etwa 5% Glykolmonomethyläther enthaltenden 5 ibigenTrinatriumphosphatlösung getränkt ist. Dabei wird an den belichteten Stellen das Trägermaterial freigelegt. Das der Vorlage entsprechende Bild erscheint auf metallischem Untergrund. Die entwickelte Folie wird mit Wasser gespült, mit etwa figer Phosphorsäure überwischt und dann mit fetter Farbe eingefärbt. Mit der so erhaltenen Druckform können auf einer Druckmaschine Abdruckehergestellt werden.
Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 1 löst man 16 Gew.-Teile 2, 3-Dihydroxynaphthalin und 27 Gew. -Teile Naphthochinon- (l. 2) -diazid- (2) -sulfons urechlorid- (5) in 200 Vol. -Teilen Dioxan. Bei Zimmertemperatur lässt man unter Rühren eine gesättigte Natriumbicarbonatlösung bis zur schwach alkalischen Reaktion, etwa pH = 8, langsam zufliessen und rührt dann noch etwa 30 min. Das 2-[Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5)]-hydroxy-(3)-naphthalin fällt als hellbrauner Niederschlag aus. Zur Vervollständigung der Abscheidung giesst man das Reaktionsgemisch in 1000 Vol.-Teile mit 40 Vol. -Teilen verdünnter Salzsäure (1 : 1) angesäuertes Eiswasser.
Nach dem Absaugen und Umfällen aus Dioxan und Wasser wird der Monoester als gelbe, kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 243-248 C erhalten. Die Verbindung ist in Aceton, Glykolmonomethyläther und Dioxan leicht und in Äthanol schwer löslich.
Beispiel 2: Eine zur Herstellung von Druckformen geeignete Papierfolie, beispielsweise eine nach den Angaben der USA-Patentschrift Nr. 2, 534, 588 hergestellte Papierfolie, wird mit. einer 2'foigen Dioxanlösung der Verbindung entsprechend der Formel 2 bestrichen, mit einem warmen Luftstrom getrocknet, unter einer Vorlage etwa 1 min mit einer Bogenlampe belichtet und zur Entwicklung mit einer 5% igen Dinatriumphosphatlösung behandelt, wobei an den belichteten Stellen das Trägermaterial freigelegt wird.
Anschliessend wird mit fetter Farbe eingefärbt. Man erhält so eine der Vorlage entsprechende Druckform.
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Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der Formel 2 werden 16, 0 Gew.-Teile 2, 7-Dihydroxy- naphthaUnund27, und 27, 0 Gew.-Teile Naphthochinon- (1, 2)-diazid- (2)-sulfonsäurechlorid- (5) in200 Vol.-Teilen
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zur schwach alkalischen Reaktion, etwa PH = 8, langsam zufliessen und rührt dann noch etwa 30 min. Der rohe Monoester fällt zuerst als hellbraune, halbfeste Verbindung aus. Zur Vervollständigung der Abscheidung giesst man das Reaktionsgemisch in 1000 Vol. -Teile mit 40Vol.-Teilen verdlinnter Salzsäure (1-1) angesäuertes Eiswasser.
Durch Umfällen aus Dimethylformamid-Wasser kann das Rohprodukt gereinigt werden. Das 2- [Naphthochlnon- (l, Z)-diazid- (2)-suIfonyloxy- (5)]-hydroxy- (7)-naphthalln ist eine gelbe, kristalline Substanz, die ab etwa 3500C langsam unter Dunkelfärbung schmilzt. Die Verbindung ist loslich in Dioxan oder Glykolmonomethyläther und schwer löslich in Aceton oder Äthanol.
Beispiel 3 : Zur Herstellung von Druckformen kann auf analoge Weise, wie es in Beispiel 2 für die Verwendung der Verbindung entsprechend der Formel 2 beschrieben wurde, mit gleich gutem Ergebnis auch die Verbindung entsprechend der Formel 3 verwendet werden.
Zur Herstellung dieser Verbindung lost man 16, 0 Gew.-Teile 2, 7-Dihydroxynaphthalin und 27 Gew.-Teile Naphthochinon- (l, 2)-diazid- (2)-sulfonsäurechlorid- (4) in 300 Vol-Teilen Dioxan. Unter Rühren lässt man bei Zimmertemperatur zu der Lösung so viel gesättigte Natriumbicarbonatlösung langsam zufliessen, dass die Lösung schwach alkalisch reagiert und rührt dann zur Vervollständigung der Reaktion noch etwa 30 min. Das gebildete 2 {Naphthochinon- (l, 2) -diazid- (2) -sulfonyloxy- (4) -hydroxy- (7) -naph- thalin fällt als braunes Öl aus. Es wird in 1000 Vol.-Teile mit verdünnter Salzsäure angesäuertes Eiswasser eingetragen und digeriert, wobei es fest wird.
Durch Umfällen aus Glykolmonomethyläther-Wasser wird der Monoester als hellbraunes, kristallines Pulver erhalten, das etwa ab 3500C unter Dunkelfärbung schmilzt und in Dioxan, Aceton, Methyläthylketon und Glykolmonomethyläther löslich ist.
Beispiel 4 : 1, 5 Gew.-Teile der Verbindung der Formel 4 werden in 100 Vol.-Teilen Glykol- monomethyläther gelöst und mit dieser Lösung wird eine mechanisch aufgerauhte Aluminium-Folie, die sich auf einer rotierenden Platte befindet, beschichtet. Die Folie wird dann mit einem warmen Luftstrom und anschliessend noch etwa 2min bei 1000C getrocknet. Die so sensibilisierte Folie wird unter einer Vorlage belichtet-etwa eine Minute lang mit einer geschlossenen Kohlenbogenlampe von 18 Ampere bei einem Lampenabstand von etwa 70 cm. Wird die belichtete Seite der Folie mit einem in 5%figer Trinatriumphosphatlösung getauchten Wattebausch behandelt, so erscheint das der Vorlage entsprechende Bild der Filmvorlage auf metallischem Untergrund.
Die Bildseite der Folie wird mit Wasser gespült, mit etwa l oiger Phosphorsäure überwischt und dann mit fetter Farbe eingefärbt. Von der so erhaltenen Druckform können nach Einspannen in eine Druckmaschine Abdrucke hergestellt werden. Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 4 löst man 54 Gew.-T eile Naphthochinon- (l, 2)-diazid- - (2)-sulfonsäurechlorld-(5) und 17,6 Gew.-Teile 1,3,6-Trihydroxy-naphthalin in 300 Vol.-Teilen Dioxan.
Unter Rühren lässt man zu der Lösung bei Zimmertemperatur so viel gesättigte Natriumbicarbonatlösung langsam zulaufen, bis die Lösung neutral reagiert. Das rohe 3, 6-Bis- [naphthochinon- (1, 2)-diazid- -(2)-sulfonyloxy-(5)]-hydroxy-(1)-naphthalin fällt als rotbraunes Öl an und erstarrt beim Digerieren in Eiswasser zu einer festen, rotbraunen Substanz, die man durch Auflösen in Dioxan und Umfällen durch
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6 -Bis {naphthochinon - (1, 2) -diazid - (2) -sulfonyloxy- (5) ]-- hydroxy- (l)-naphthalin hat die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie die Verbindung entsprechend der Formel 2 und beginnt bei etwa 3500C unter langsamer Dunkelfärbung zu schmelzen.
Mit gleich gutem Ergebnis kann auch die Verbindung entsprechend der Formel 13 an Stelle der Verbindung entsprechend der Formel 4 verwendet werden.
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in 100 Vol-Teilen Dioxan und tropft zu dem Reaktionsgemisch unter Rühren bei Zimmertemperatur so vielgesättigte Natriumbicarbonatlösung hinzu, bis es neutral reagiert. Das rohe7, 7'-Bis- [naphthochinon- -(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5)]-dihydroxy-(2,2')-dinaphthyl-(1,1') fällt als hellbraune, halbfeste Verbindung aus. Man giesst das Reaktionsgemisch in 1000 Vol. -Teile mit verdünnter Salzsäure angesäuertes Wasser. Dabei erstarrt das Reaktionsprodukt zu einer gelbbraunen Substanz, die man in Glykolmonomethyläther löst und durch Zugabe von Wasser zu der Lösung wieder abscheidet.
So erhält man die kristalline Verbindung, die bei etwa 3500C unter Dunkelfärbung zu schmelzen beginnt und in Dioxan, Eisessig und Glykolmonomethyläther löslich ist.
Beispiel 5 : Eine Lösung aus 1, 5 Gew. -Teilen der Verbindung entsprechend der Formel 5 in 100 Vol. -Teilen Glykolmonomethyläther wird analog der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise auf eine mechanisch aufgerauhte Aliminiumfolie aufgetragen und getrocknet. Die so sensibilisierte Folie wird unter einer Vorlage belichtet und mit einer 0, 25% igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt, wobei die
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entwickelteITMgerPhosphorsäure überwischt wurde, wird sie mit fetter Farbe eingefärbt und als Druckform verwendet.
Man kann so der Vorlage entsprechende Druckformen erhalten.
Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der Formel 5 löst man 13, 3 Gew. -Teile 2, 2'-Di-
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braunes Öl aus dem Reaktionsgemisch aus. Zur möglichst. vollständigen Abscheidung gibt man noch etwa 80 Vol.-Teile Wasser zu. Das rohe Reaktionsprodukt wird mehrmals mit Wasser dekantiert, wobei sich das Öl verfestigt, und dann aus einem Dioxan-Methanol-Gemisch umkristallisiert. Das 2- [Naphthochinon- -(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(4)]-hydroxy-(2')-diphenyl ist eine goldgelbe, feinkristalline Substanz, die bei 1150C unter Zersetzung schmilzt. Der Monoester ist in GlykolmonomethyMthet leicht-, in Alkalien und Methanol unlöslich.
Zur Herstellung einer Druckform für gleich gute Druckergebnisse kann man auch die Verbindung, die der Formel 6 entspricht, verwenden. Hiezu löst man I, 5 Gew. -Teile der Verbindung entsprechend der
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Zur Herstellung der Verbindung gemäss Formel 6 löst man 13, 3 Gew.-Teile 2,2' -Dihydroxydiphenyl und 19,6 Gew.-Teile Naphthochinon-(1,2)-dizaid-(2)-sulfonsäurechlorid-(5) in200 Vol. -Teilen Dioxan.
Bei Zimmertemperatur tropft man unter Rühren etwa 150 Vol. -Teile einer lozingen Natriumbicarbonatlösung hinzu, bis die Dioxanlösung neutral Ist und rührt dann noch etwa eine Stunde. Das 2-[Naphtho- chinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonloxy-(5)]-thdroxy-(2')-diphenyl fällt als gelbbraunes Öl aus dem Reaktionsgemisch aus. Zur möglichst vollständigen Abscheidung gibt man noch etwa 80 Vol.-Teile Wasser zu.
Das rohe Reaktionsprodukt wird mehrmals mit Wasser dekantiert, wobei sich das Öl verfestigt. Das 2- [Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5)]-hydroxy-(2')-diphenylerhältmandurchUmkristallisieren aus Glykolmonomethyläther-Methanol-Gemisch als feinkristalline, gelbe Verbindung, die bei 1500C unter Zersetzung schmilzt und in Glykolmenomethyläther leicht-, in Alkalien und Methanol nichtlöslich ist.
Beispiel 6 : Eine Lösung aus 1,5 Gew.-Teilen der Verbindung der Formel 7 in 100 Vol.-Teilen Glykolmonomethyläther wird auf eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie aufgetragen und getrocknet. Die nun lichtempfindliche Folie wird unter einer Vorlage belichtet und mit einer zuigen Trinatriumphosphatlösung entwickelt, wobei die belichteten Stellen der Kopierschicht entfernt werden und das Trägermaterial freigelegt wird. Die entwickelte Folie wird mit 1%iger Phosphorsäure zur Erhöhung der Hydrophilie des Trägermaterials an den freigelegten Stellen überwischt, mit fetter Farbe eingefärbt und als Druckform verwendet. Man kann so der Vorlage entsprechende Druckformen erhalten.
Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der Formel 7 löst mani 5, 4 Gew.-Teile 2, 4, 2', 4'-Tetra- hydroxy-diphenyl und 19,6 Gew.-Teile Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonsäurechlorid-(5) in 200 Vol. -Teilen Dioxan. Unter Rühren tropft man so lange 10% ige NatriumbicarbonatISsung zu, bis das Reaktionsgemisch neutral reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung rührt man daim noch eine Stunde. Das rohe 4-[Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5)]-trihydroxy-(2,2,'4')-diphenyl scheidet sich als gelbe, feste Substanz ab. Man kann das Rohprodukt reinigen, indem man es in Glykolmonomethyläther löst, durch Zugabe eines Wasser-Methanol-Gemisches wieder ausfällt und anschliessend mit 200 Vol.-Teilen Methanol digeriert.
Die gereinigte Substanz beginnt bei 1800C unter langsamer Dunkelfärbung zu schmelzen und ist in Glykolmonomethyläther leicht-, in Alkalien und Methanol unlöslich.
Beispiel 7 : Eine Lösung aus 1, 5 Gew.-Teilen der Verbindung entsprechend der Formel 8 in 100 Vol.-Teilen Glykolmonomethylather wird analog dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren auf eine aufgerauhte Aluminiumfolie aufgebracht, getrocknet, unter einer Vorlage belichtet und mit 0, 5-bis Zeiger Trinatriumphosphatlösung entwickelt, wobei an den belichteten Stellen das Trbigermaterlal freigelegt
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wird. Nachdem die entwickelte, mit Wasser gewaschene Folie mit 1%1gel Phosphorsäure behandelt wurde, kann sie mit fetter Farbe eingefärbt und als Druckform verwendet werden. Man kann so der Vorlage entsprechende Druckformen und mit Hilfe dieser der Vorlage entsprechende Kopien erhalten.
Zur Darstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 8 löst man 6, 6 Gew. -Teile 2, 4, 2', 4'-Tetra- hydroxydiphenyl und 18, 0 Gew.-Teile Naphthochinon- (1, 2)-diazid- (2)'-mlfonsäurechlorid- (5) in 180 Vol. -Teilen Dioxan. UnterRUhren tropft man zu der Dioxanlösung so lange tige Natriumcarbonatlösung zu, bis das Reaktionsgemisch neutral reagiert. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird noch eine Stunde gerührt. Der Bis-ester scheidet sich als gelbbraune, feste Substanz ab. Man kann das Rohprodukt durch Umkristallisation aus einem Eisessig-Methanol-Gemisch und anschliessendes Digerleren in etwa 200 Vol-Teilen Methanol reinigen.
Das 4,4'-Di-[naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5)]-dihydroxy- (2, 2')-diphenyl Ist eine feinkristalline, gelbe Substanz, die bei etwa 3500C unter langsamer Dunkelfärbung zu schmelzen beginnt.
Der Bis-ester Ist inGlykoImonomethyläther leicht-, in Alkalien, Methanol bzw. Äthanol, unlöslich.
Unter Verwendung der Verbindung entsprechend der Formel 8 lässt sich eine Druckform auch folgen-
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Novolak, beispielsweise das in Beispiel 1 genannte Produkt, sowie 0,5 Gew.-Teile Methylviolett, in 92, 5 Vol. -Teilen Glykolmonomethyläther und beschichtet eine lithographische Bi - Metallplatte aus Kupfer und Aluminium mit dieser Lösung. Die sensibilisierte Platte wird unter einer Vorlage etwa 5 min mit einer geschlossenen Kohlenbogenlampe von 18 Ampère bei einem Lampenabstand von etwa 70 cm belichtet.
Anschliessend wird mit einer Saigon TrinatriumphosphatlÏsung, die noch etwa 15e Glykolmonomethyläther enthält, entwickelt, wobei das Trägermaterial an den belichteten Stellen freigelegt wird. Die entwickelte Platte wird etwa 1 1/2 min mit einer Lösung aus 160 Gew.-Teilen Eisen-(III)-nitrat
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0) inPhenol-Formaldehyd-Novolaks, z. B. des unter der Markenbezeichnung"Alnovol"auf dem Markt befindlichen Produktes, werden in 100 Vol. -Teilen Glykolmonomethyläther gelöst. Diese Lösung wird auf eine an ihrerOberfläche mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie, die sich auf einer rotierenden Platte befindet, aufgebracht.
Die beschichtete Folie wird zunächst mit einem warmen Luftstrom und dann zur restlosen Entfernung des Lösungsmittels noch etwa 2 min bei 100 C getrocknet. Die so sensibilisierte Folie wird unter einer Vorlage etwa 1 min mit einer geschlossenen Kohlenbogenlampe von 18 Ampere mit einem Lampenabstand von etwa 70 cm belichtet. Zur Entwicklung des Bildes wird die belichtete Seite der Folie mit einem Wattebausch behandelt, der mit 51oiger Trinatriumphosphatlösung, die noch etwa 5% Glykolmonomethyläther enthält, getränkt ist, wobei die vom Licht getroffenen Stellen der Kopierschicht entfernt werden und das der Vorlage entsprechende Bild in leuchtend gelber Farbe auf metallischem Untergrund sichtbar wird.
Die Seite der Folie, die das entwickelte Bild trägt, wird mit Wasser gespült, mit o,5- bis 1%Oiger Phosphorsäure behandelt und anschliessend mit fetter Farbe eingefärbt. Mit der so erhaltenen Druckform können auf den üblichen Druckapparaten Abdrucke hergestellt werden.
Zur Herstellung der Diazoverbindung der Formel9 löst man 6, 6 Gew.-Teile 2, 4, 2', 4'-Tetrahydroxy- -diphenyl und 17 Gew. -Teile Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonsäurechlorld-(5) in 200 Vol. -Teilen Dioxan. Dann tropft man bei Zimmertemperatur unter Rühren etwa 200 Vol.-Teile 5% ige Natriumcar- bonatlösung zu, bis die Lösung schwach alkalisch reagiert (etwa PH= 8)-Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man noch eine Stunde. Dabei scheidet sich der Triester als gelbbraunes Öl ab, das man von der Reaktionsflüssigkeit dekantiert und mit 300 Vol. -Teilen Wasser digeriert.
Das auf diese Weise festgewordene 2,4,4'-Tri-[naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5)]-hydroxy-(2')-diphenyl kristallisiert aus Eisessig als goldgelbe, feinkristalline Substanz, die bei etwa 350 C unter langsamer Dunkelfärbung zu schmelzen anfängt. Zur Befreiung vom Eisessig wird die Verbindung mit etwa 200 Vol. -Teilen Methanol gewaschen. Die Verbindung ist in Glykolmonomethyläther leicht-, in Alkalien, Methanol oder Äthanol, unlöslich.
Beispiel 9 : Eine nach der USA-Patentschrift Nr. 2, 534, 588 hergestellte, im Handel befindliche Papierdruckfolie, die sich zur Herstellung von Druckformen sehr gut eignet, wird auf der zur Aufnahme der lichtempfindlichen Schicht vorbehandelten Seite mit einer 1. 5%igen Dioxan1Ïsung der Verbindung entsprechend der Formel 10 bestrichen, mit einem warmen Luftstrom getrocknet und anschliessend etwa 1 min lang mit einer Bogenlampe von 18 Ampère hinter einer Vorlage belichtet. Für die Entwicklung des Bildes wird eine loige wässerige Lösung Diäthanolamin verwendet, wobei die vom Licht getroffenen Stellen der Kopierschicht entfernt werden und das Trägermaterial freigelegt wird.
Die fette Farbe kann auch gemeinsam mit der Entwicklerlösung, beispielsweise in Form einer Emulsion, aufgetragen werden, da eine Zwischenbehandlung der entwickelten Folie mit verdünnter Säure nicht erforderlich ist. Man kann so der Vorlage entsprechende Papierdruckformen erhalten.
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Zur Herstellung des SulfonsSureesters entsprechend der Formel 10 lötx man 6,6 Gew.-Teile 2, 4, 2', 4'-Tetrahydroxydiphenyl und 16,5 Gew.-Teile Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonsäurechlorid- (4) In 150 Vol.-Teilen Dioxan. Unter Uhren tropft man zu der Lösung,. bei Zimmertemperatur ijzige Natriumbicarbonatlösung zu, bis das Reaktionsgemisch neutral ist. Ein Überschuss an Natriumbicarbonat ist zu vermeiden, da sehr leicht Kupplung eintritt. Das neutrale Reaktionsgemisch wird noch eine Stunde gerührt. Der Bis-ester scheidet sich als halbfeste Substanz ab, die man vonderReaMonsflüs-
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färbung zu schmelzen.
Die Verbindung ist in Glykolmonomethyläther leicht, in AlkaliemMethanol oder Äthanol unlöslich.
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10 :halten.
Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 11 löst man 6,6 Gew.-Teile 2,4,2',4'-Tetrahydroxydiphenyl und 25,2Gew.-Teile Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonsäurechlo- rid- (4) in 200 Vol. -Teilen Dioxan. Unter Rühren lässt man zu der Lösung bei Zimmertemperatur etwa 150 Vol.-Teile 10%ige Natriumbicarbonat]ösung zutopfen, bis das Reaktion gemisch neutral ist. Ein Überschuss an Natriumbicarbonat ist zu vermeiden, da sehr leicht Kupplung eintritt. Dann wird noch eine Stunde gerührt. Der Tri-ester scheidet sich als halbfeste Substanz ab, die man von der Reaktionsflüssig- keit dekantiert und mit etwa 300 Vol. -Teilen Wasser digeriert.
Man löst das Reaktionsprodukt in Glykolmonomethyläther, setzt zu der Lösung Methanol hinzu und wäscht das wieder ausgefallene Reaktionsprodukt mit etwa 200 Vol. -Teilen Methanol. So erhält man eins gelbrote Substanz, die bei etwa 3500C unter langsamer Dunkelfärbung zu schmelzen beginnt. Das 2,4, 4'-Tri-[naphthochinon-(1,2)-diazid- -(2)-sulfonyloxy-(4)]-hydroxy-(2')-diphenyl ist in Glykolmonomethyläther leicht, in Alkali, Methanol oder Äthanol unlöslich.
Beispiel 11 : Bei Verwendung der Verbindung entsprechend der Formel 12 zur Herstellung einer Druckform verfährt man analog den in Beispiel 5 gemachtenAngaben betreffend Beschichtung, Belichtung und Entwicklung. Man erhält Druckformen etwa gleicher Leistungsfähigkeit.
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die man in Glykolmonomethyläther löst und durch Zugabe von Wasser zu der Lösung wieder abscheidet.
So erhält man die kristalline Verbindung, die bei etwa 3500C unter Dunkelfärbung zu schmelzen beginnt und in Dioxan, Eisessig und Glykolmonomethyläther löslich ist.
Beispiel 12 : Man löst 2,5 Gew.-Teile 2-[Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5)]- -hydroxy-(3)-naphthalin entsprechend der Formel1 und 7. 5 Ge,,,. -Teile eines m-Kresolformaldehyd-harz- - Novolaks mit dem Erweichungsbereich 108-1180C und der Farbe normaliell-dunkel in 80 Val. -Teilen
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3 Gew.-Teilehält. getränkt ist. Die vom Licht getroffene Schichtfläche wird dabei von der Zinkoberfläche entfernt. während ein der Vorlage entsprechendes Bild auf dem metallischen Träger zurückbleibt Nach dem Abspülen mit Lei- tungswasserwirddiePlattemitderSchichtseiteaufeinenSteinzeugtroggelegt, inwelchemSchaufelräderangebracht sind, die verdünnte (7-bis Steige) Salpetersäure gegen die Platte schleudern.
Man ätzt entweder nach dem üblichen Mehrstufenätzverfahren oder der Arbeitsweise der Einstufenätze in einem Arbeitsgang. Man erhält, ohne die Zinkplatte vor dem Ätzen erhitzen zu müssen, ein für den Buchdruck geeignetes Klischee.
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13 : InlO Vol.-TeilenÄthylenglykolmonomethylätherlöstman2Gew.-Teile 2-C Naphtho-Gew.-Teile eines m-Kresol-formaldehyd-harz-Novolaks mit den im voranstehenden Beispiel angegebenen Eigenschaften, setzt 0, 3 Gew.-Teile Rizinusöl und 0, 5 Gew. -Teile Rosan1lin-Hydrochlorid zu, filtriert die Lösung und beschichtet damit eine polierte Kupferplatte.
Nach der Belichtung unter einem photographischenNegativ wird die vom Licht getroffene Bildfläche mit einem Wattebausch behandelt, welcher mit einer etwa 2, 51oigenTrinatriumphosphatlösung, die noch 10-15 Vol.- o Äthylenglykolmonomethyläther enthält, getränkt ist. Dabei wird die vom Licht getroffene Schichtfläche vom metallischen Träger entfernt. Die dadurch bildmässig freigelegte Kupferfläche wird nun bei 20 - 220C mit einer Eisenchloridlösung von40 Be geätzt. Die lichtempfindliche Lösung kann auch für die Direktbeschichtung rotierender Kupferzylinder, wobei man zweckmässigerweise mit einer Spritzdüse arbeitet, verwendet werden.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Kopiermaterial, insbesondere für Druckformen, bestehend aus einem Träger und darauf befindlicher Kopierschicht, dadurch gekennzeichnet, dass die Kopierschicht ganz oder teilweise aus einem oder mehreren mindestens eine freie Hydroxylgruppe enthaltenden Naphthochinon-(1,2)-diazidsulfonsäureester von Hydroxylverbindungen des Diphenyls, Naphthalins oder Dinaphthyls bestehen, wobei die Hydroxylverbindungen durch Alkyl- und bzw. oder Alkoxy- und bzw. oder Carbalkoxy-Gruppen und bzw. oder durch Halogen substituiert sein können.