AT208984B - Verfahren zum Kondensieren eines alkylierbaren organischen Materials mit einer olefinisch wirkenden organischen Verbindung - Google Patents

Verfahren zum Kondensieren eines alkylierbaren organischen Materials mit einer olefinisch wirkenden organischen Verbindung

Info

Publication number
AT208984B
AT208984B AT768058A AT768058A AT208984B AT 208984 B AT208984 B AT 208984B AT 768058 A AT768058 A AT 768058A AT 768058 A AT768058 A AT 768058A AT 208984 B AT208984 B AT 208984B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
acid
vessel
olefinically
catalyst
reaction
Prior art date
Application number
AT768058A
Other languages
English (en)
Inventor
Clarence George Gerhold
Robert Eugene Sutherland
Original Assignee
Universal Oil Prod Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universal Oil Prod Co filed Critical Universal Oil Prod Co
Application granted granted Critical
Publication of AT208984B publication Critical patent/AT208984B/de

Links

Landscapes

  • Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zum Kondensieren eines alkylierbaren organischen 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 wirkenden Materials. Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, dass man die Säure mit dem Koh- lenwasserstoff in innige Berührung bringt und die   Kohlenwasserstoffprodukte   von der Säure durch Stehen- lassen der Reaktionsmischung trennt. Es werden jedoch einige Produkte von höherem Molekulargewicht erzeugt, welche dann in der Säurefraktion der Reaktionsmischung erscheinen. Dementsprechend ergibt sich eine Tendenz dieses unerwünschten Materials, sich in dem System anzureichern anstatt mit dem
Produkt abzugehen, und je länger dasselbe im System verbleibt, desto schwerer und desto nachteiliger wird es.

   Diese Materialien werden eventuell zu einem Schlamm, und um diese Schlammbildung beherr- schen zu können, war es notwendig, ein zusätzliches Fraktionierungsverfahren zur Abtrennung des Säure- katalysators von den schweren Kohlenwasserstoffen anzuwenden oder den verbrauchten Katalysator konti- nuierlich auszuscheiden und frischen Katalysator zuzuführen. 



   Eine andere mit den Alkylierungsverfahren verbundene Schwierigkeit ist die Bildung substituierter
Alkanverbindungen, welche stabile Verbindungen oder unstabile Zwischenprodukte sein können, aber nichtsdestoweniger im Endprodukt aufscheinen. Diese Materialien, wie Alkylfluoride, müssen in erster
Linie deshalb aus dem Endprodukt herausgenommen werden, weil sie unerwünschte Bestandteile in Benzin und andern Kohlenwasserstoffen darstellen, und zweitens auch deshalb, weil sie einen Verlust an Katalysator bedeuten. Wenn man sich auch mit dem Verlust an Katalysator abfinden könnte, so ist ein teures
Aufbereitungsverfahren des Endproduktes dennoch notwendig, um die substituierten Alkane daraus zu entfernen und ein reines Produkt zu erhalten. 



   Das Alkylierungsverfahren ist ein exothermer Prozess, der bei niederer Temperatur verläuft und daher eine kontinuierliche Entfernung der Reaktionswärme aus der Reaktionszone erfordert. Die gleichmässige Entfernung der Wärme zur Vermeidung lokaler hoher Temperaturen ist eine weitere mit den Alkylierungsverfahren verbundene Schwierigkeit. 



   Die Erfindung betrifft nun ein extraktives Alkylierungsverfahren, welches das Alkylat aus der Reaktionszone selektiv ausscheidet durch eine gleichzeitige Durchführung der Alkylierungsreaktion mit einem Extraktionsverfahren, wobei die Kohlenwasserstoffe mit hohem Molekulargewicht aus der Reaktionszone in den Strom des Endproduktes geführt werden. Dieses Verfahren entfernt nicht nur die Kohlenwasserstoffe mit hohem Molekulargewicht ohne einen speziellen Trennungsprozess aus der Katalysatorphase, sondern es hindert auch die Kohlenwasserstoffe mit hohem Molekulargewicht an einer Zirkulation und es verhindert so durch eine Begrenzung der Zeit, welche das Material unter den Reaktionsbedingungen mit dem Katalysator in Berührung steht, eine Schlammbildung.

   Bei dem erfindungsgemässen extraktiven Alkylerungsverfahren werden ferner die substituierten Alkane wie Alkylfluorid und Alkylsulfat in der Reaktionszone zurückgehalten, bis sie mit alkylierbarem Material unter Bildung von Kohlenwasserstoff reagiert haben, wodurch ein Verlust an Katalysator in den Strom des Endproduktes vermieden wird und, was noch wichtiger ist, nicht mehr die Notwendigkeit einer nachfolgenden schwierigen Reinigung des Endproduktes besteht. Die Erfindung sieht ferner einen Verfahrensfluss vor, welcher eine geeignete Reaktionstemperatur durch indirekte oder direkte Kühlung aufrecht erhält. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren zum Kondensieren eines alkylierbaren Materials mit einer olefi-   nisch wirkenden organischen   Verbindung besteht im wesentlichen darin, dass man in ein vielstufiges Kontaktgefäss an einem mittleren Teil seiner Höhe eine Portion des alkylierbaren Materials und die olefinisch wirkende Verbindung einleitet, den Säurekatalysator in den oberen Teil des Gefässes oberhalb der Einführung der organischen Reaktionsbestandteile einführt und abwärts durch das Gefäss hindurchleitet, eine weitere Portion des alkylierbaren Materials unterhalb der Einführungsstelle der olefinisch wirkenden Verbindung in das Gefäss einbringt, das alkylierbare Material mit der olefinisch wirkenden Verbindung in Gegenstromberührung mit dem im Gefäss absteigenden Katalysator zur Reaktion bringt,

   den Säurekatalysator vom Gefässboden abzieht und mindestens einen Teil desselben kühlt und in den oberen Teil des Gefässes zurückleitet, und das erhaltene Kondensationsprodukt vom Kopf des Gefässes oberhalb der Einführungsstelle des Säurekatalysators abzieht. 



   Die Arbeitsweise und die Vorteile des erfindungsgemässen Verfahrens können am besten unter Bezugnahme auf die Zeichnung, welche schematisch die wesentlichen Merkmale des Verfahrens und einiger Varianten desselben zeigt, beschrieben werden. Aus Gründen der Bequemlichkeit und Klarheit wird die Darstellung der Zeichnung im Zusammenhang mit einem Verfahren der Alkylierung von Isobutan mit Butylen zur Bildung eines paraffinischen Alkylats, welches 8 Kohlenstoffatome je Molekül enthält, beschrieben, ohne dass damit beabsichtigt wäre, die Erfindung auf dieses bestimmte alkylierbare Material, die bestimmte olefinisch wirksame Substanz oder den bestimmten Säurekatalysator zu beschränken. 



   In der Zeichnung bezeichnet 1 ein vielstufiges Kontaktgefäss, welches eine Füllkörperkolonne oder eine Kolonne mit einer Anzahl von Glockenböden mit Perforationen oder andern Einrichtungen zur Dis- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 pergierung einer Phase in der andern in fein verteilter Form, wobei jede Stufe mit den benachbarten Stufen in Verbindung steht, sein kann. Da Fluorwasserstoff, der im vorliegenden Beispiel verwendete Mine-   ralsäurekatalysator,   ein höheres spezifisches Gewicht als die aus Kohlenwasserstoffen bestehenden Reaktionsteilnehmer und das Reaktionsprodukt aufweist, wird man in jeder Kontaktstufe oder durch die ganze   FUUkörperkolonne,   welche als Vielstufenkolonne dienen kann, eine Phasentrennung bemerken. Die Zuführung der Einsätze erfolgt an mindestens zwei Stellen.

   Ein Einsatz wird durch die Leitung 2 innerhalb des mittleren Teiles der Kolonne 1 in diese eingeführt und dieser Einsatz enthält Isobutan und Butylen und er kann noch begrenzte Mengen von n-Butan oder andern inerten Verdünnungsmitteln enthalten. Der durch die Leitung 2 gehende Einsatz kommt in der Kolonne 1 mit einem absteigenden Strom des Säurekatalysators, welcher durch die Leitung 5 eingeführt wurde, in BerUhrung und es ist sowohl die Säurephase als auch die Kohlenwasserstoffphase in fein verteilter Form vorhanden, damit ein inniger Kontakt entsteht. Vielstufen-Kontaktkolonnen können dazu bestimmt sein, mit der leichten Phase oder mit der schweren Phase diskontinuierlich zu fahren. Beide Arbeitsweisen liegen innerhalb des Bereiches der Erfindung.

   Die Temperatur des Einsatzes und des Säurekatalysators ist so eingestellt, dass der mittlere Teil der Kolonne 1 eine für die Reaktion geeignete Temperatur aufweist, wodurch die olefinisch wirkende Substanz, wie Butylen im vorliegenden Beispiel, mit dem Isoparaffin zu einem verzweigtkettigen, acht Kohlenstoffatome enthaltenden Molekül reagiert. Es wird vorgezogen, mit einem grossen Überschuss an Säure zu arbeiten und dies wird beim erfindungsgemässen Verfahren ohne einen grossen Einsatz an Katalysator durch ein blosses Erhöhen des durch Kolonne 1 zirkulierenden   Katalysatoranteiles   erreicht. 



   Ein Einsatz erfolgt weiters durch Leitung 3 und es wird dort vorzugsweise alkylierbares Material, 
 EMI3.1 
 ten kann. Da Butylen in der Säurephase in hohem Grade löslich ist, während Isobutan darin nicht löslich ist, enthält die Säurephase unterhalb des Eingangspunktes der Leitung 2 gelöstes Butylen. Die Berührung der absteigenden Säurephase mit einem aufsteigenden paraffinreichen Strom aus Leitung 3 bewirkt je- doch, dass die Säure an Butylen verarmt, u. zw. sowohl durch den Verbrauch desselben bei der Reaktion mit Paraffin als auch durch die Verdrängung desselben bei der Berührung mit einer unverhältnismässig grossen Menge von aufsteigendem Paraffin. 



   In der Reaktionszone können verschiedene Verbindungen und Reaktionszwischenprodukte neben dem gewünschten Produkt gebildet werden. So können beispielsweise zwei Moleküle Olefin polymerisieren und dann mit Isobutan unter Bildung eines schwereren als das gewünschte Molekül reagieren. Es kann auch die Mineralsäure mit dem Olefin unter Bildung eines substituierten Alkans, im vorliegenden Falle von
Alkylfluorid, reagieren. Das substituierte Alkan ist in der Säurephase löslicher als in der Kohlenwasserstoffphase und wird daher aus dem aufsteigenden Kohlenwasserstoffstrom im oberen Teil der Kolonne 1 durch die absteigende Säurephase extrahiert werden, so dass es nicht mit dem durch Leitung 12 am Kopf der Kolonne 1 austretenden Produktstrom entweichen kann.

   Anderseits ist das schwerere Kohlenwasserstoffmaterial in der   Kohlenwa. sserstoffphase löslicher   als in der Säurephase und wird daher aus der absteigenden Säure durch den aufsteigenden Kohlenwasserstoffstrom ausgezogen und durch Leitung 12 am Kopf der Kolonne ausgetragen werden. Hieraus ergibt sich, dass der durch Leitung 12 gehende Alkylatproduktstrom im wesentlichen frei von substituierten Alkanen ist, welche von der absteigenden Säure extrahiert wurden, während die absteigende Säurephase im wesentlichen frei von Kohlenwasserstoffen hohen Molekulargewichtes ist, welche durch die aufsteigende Kohlenwasserstoffphase ausgezogen wurden.

   Weiters ist der vom Boden der Kolonne 1 abgehende Säurestrom im wesentlichen frei von olefinisch wirkender Verbindung, welche sowohl durch die Reaktion mit Paraffin verbraucht als auch aus der Säurephase durch das Paraffin herausgezogen wurde. Die vom Boden der Kolonne 1 durch die Leitung 6 abgeführte, gereinigte Säure wird durch die Kühler 7 und 8 gekühlt und mit der Pumpe 9 durch die Leitung 5 zum Kopf der Kolonne im Kreislauf zurückgeführt. 



   Falls es gewünscht wird, die Reaktion so aufzuteilen, dass sie zum Teil ausserhalb der Kolonne 1 vor sich geht, kann ein Teil des Einsatzes an alkylierbarem Material und ein Teil der olefinisch wirkenden Verbindung durch die Leitung 4 zugeführt und mit dem zirkulierenden Säurestrom in der Leitung 5 vermischt werden. Das in der Leitung 5 zur Reaktion gebrachte Material kann im Kühler 8 auf eine zur Verwendung in Kolonne 1 geeignete Temperatur, das ist unterhalb   55 C   und vorzugsweise unterhalb 32 C, gekühlt werden.

   Obgleich bei dieser besonderen Ausführungsweise des Verfahrens die Verwendung der Rückführungsleitung als Reaktor von Nutzen ist, um die Reaktionstemperatur auf einem geeigneten Niveau   zu halten, wird anderseits die Fähigkeit des Säurestromes, alle substituierten Alkane aus dem Reaktionsprodukt zu extrahieren, in einem gewissen Masse verhindert. Dies wird aber dadurch aufgewogen, dass   man eine geringe Menge der Säure an einem höheren Punkt als die Leitung 5 in die Kolonne einführt. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Beispielsweise kann Leitung 13 zur Einführung einer kleinen Säuremenge in das System verwendet werden. Es kann dort frisch bereitete Säure oder auch eine von Leitung 6 abgezweigte Säure eingeführt werden. Die Verwendung dieses zusätzlichen Säurestromes sichert die Extraktion der substituierten Alkane aus dem   Alkylatprodu1 {tstrom   auch dann, wenn Kohlenwasserstoff in die Leitung 5 eingeführt wird. 



   Die Alkylierung von Isobutan mit Butylen unter Verwendung eines Fluorwasserstoffkatalysators wird bei Temperaturen unter   55 C   und vorzugsweise bei Temperaturen unter   320e durchgeführt.   Allgemein gesprochen wird eine wünschenswerte Produktverteilung erhalten, wenn das Verfahren bei Temperaturen von etwa   10 C   bis etwa   21 C   durchgeführt wird. Es werden jedoch die Arbeitsbedingungen häufig durch die Zuführung der Kühlflüssigkeit begrenzt.

   Bei der Verwendung eines Schwefelsäurekatalysators zur Einleitung der Alkylierung von Benzol mit einem Propylenpolymeren, wie tetramerem Propylen, zur Bildung eines sulfonierbaren Zwischenproduktes für die industrielle Weiterverarbeitung werden die Reaktionsteilnehmer bei Temperaturen von etwa-SOC bis   etwa+13 C zusammengebracht,   um das beste Produkt zu erhalten. 



   Der Einsatz für das erfindungsgemässe Verfahren kann inerte Verdünnungsmittel enthalten, wie sie   üblicherweise   vorhanden sind, da es schwierig ist, dieselben abzuscheiden. So kann beispielsweise n-Paraffin in begrenzten Mengen ohne störende Auswirkungen in einem Isoparaffineinsatz vorhanden sein. 



  Es ist vorzuziehen, das olefinisch wirkende Material in relativ kleinen Mengen in der Reaktionsmischung 
 EMI4.1 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. <Desc/Clms Page number 5>
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man bei kontinuierlicher Beschickung des Gefässes mit einem alkylierbaren Kohlenwasserstoff und einem Olefin einen von Kohlenwasserstoffen im wesentlichen freien Strom des Säurekatalysators vom Boden des Gefässes zur Kühlung und Rückleitung abzieht und einen Kohlenwasserstoffstrom, der im wesentlichen von durch Reaktion von Säure mit Kohlenwasserstoffen gebildeten Produkten frei ist, vom Kopf des Gefässes abzieht.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein aus einem Isoparaffin und einem Olefin in Gegenstromberührung mit einem Fluorwasserstoffkatalysator in dem Gefäss bei einer Temperatur unterhalb 550C und erhöhtem Druck von mindestens 3, 4 atm gebildetes paraffinisches Produkt, im wesentlichen frei von Alkylfluorid, vom Kopf des Gefässes abgezogen wird.
AT768058A 1957-11-05 1958-11-04 Verfahren zum Kondensieren eines alkylierbaren organischen Materials mit einer olefinisch wirkenden organischen Verbindung AT208984B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US208984XA 1957-11-05 1957-11-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT208984B true AT208984B (de) 1960-05-10

Family

ID=21801172

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT768058A AT208984B (de) 1957-11-05 1958-11-04 Verfahren zum Kondensieren eines alkylierbaren organischen Materials mit einer olefinisch wirkenden organischen Verbindung

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT208984B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2800118C2 (de)
DE102004030943A1 (de) Verfahren zur Herstellung von tert.-Butanol aus Isobuten-haltigen Kohlenwasserstoffgemischen
DE3006104A1 (de) Verfahren zur isolierung von methyl-tert.-butylaether aus den reaktionsprodukten der umsetzung von methanol mit einer c tief 4 -kohlenwasserstoff- fraktion, welche isobuten enthaelt
DE69605368T2 (de) Verfahren zur Abtrennung durch Distillierung von Ethylen aus Mischungen von Ethylen und Buten-1
DE2445797C3 (de)
DE69304687T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Ethylbenzol
CH504392A (de) Verfahren zur Alkylierung von aromatischen Verbindungen und Anwendung des Verfahrens
AT208984B (de) Verfahren zum Kondensieren eines alkylierbaren organischen Materials mit einer olefinisch wirkenden organischen Verbindung
DE69516098T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Isopropylalkohol durch Hydratisierung von Propylen
CH392474A (de) Verfahren zum Alkylieren von alkylierbaren Kohlenwasserstoffen
DE1545365C3 (de) Verfahren zur Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Mischungen aromatischer und nichtaromatischer Kohlenwasserstoffe
DE1443648B2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von monoalkylbenzolen durch zweistufige alkylierung
DE69600966T2 (de) Verfahren zur Abtrennung von Sulfolan aus Kohlenwasserstoffen
DE1592041B2 (de) Verfahren zur selektiven Kristallisation von Natriumchlorid und Kaliumchlorid und zur Trennung dieser Verbindungen voneinander
EP0050222A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Ethylbenzol in heterogener Phase
DE3437615C2 (de)
DE1468566C3 (de) Verfahren zur Isolierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Gemischen, die Alkene und stärker ungesättigte Verbindungen enthalten
DE2401923A1 (de) Verfahren zur alkylierung von aromatischen verbindungen
DE1668741A1 (de) Alkylierungsverfahren
AT214424B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Alkylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe
AT226683B (de) Verfahren zur Gewinnung von Dihydroperoxyden aus Reaktionsgemischen, wie sie bei der Oxydation von dialkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen anfallen
AT263735B (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylbromiden
AT229288B (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylverbindungen
AT215412B (de) Verfahren und Vorrichtung zur Kernalkylierung von aromatischen Verbindungen
DE1443065C (de) Verfahren zur Gewinnung von 2-Methylbuten-( 1) und o/oder 3-Methylbuten-(2)