AT205676B - Verfahren zur Herstellung der Dihydroverbindungen der höhermolekularen natürlichen Lysergsäureabkömmlinge - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der Dihydroverbindungen der höhermolekularen natürlichen LysergsäureabkömmlingeInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung der Dihydroverbindungen der höhermolekularen natürlichen Lysergsäureabkömmlinge
Es wurde schon öfters versucht, höhermolekulare Amide der Lysergsäure in ihre Dihydroverbindungen über- zuführen. So versuchte A. SOLTYS die vier Alkaloide Ergotamin, Ergotaminin. Ergotoxin und Ergotinin mit Hilfe von Palladium unter Normaldruck zu hydrieren, gelangte aber nicht zum Erfolg (vgl. Berichte der dtsch. Chem. Ges. Bd. 65, 1932, S. 557). W. A. JACOBS und L. C. CRAIG fanden, dass die Alkaloide bei der Hydrierung in Eisessiglösung unter Normaldruck mit Wasserstoff und in Gegenwart eines Platinoxydkatalysators weitgehend gespalten werden (vgl. Journ. Biol. Chem. Bd. 115, 1936, S. 227).
Es ist erstmalig STOLL und HOFMANN gelungen, Mutterkornalkaloide in kristallisierteDihydro- derivate überzuführen (vgl. Helv. Chim. Acta Bd. 26. S. 2070 und Schweizer Patentschrift Nr. 22UH42).
Sie führten die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck von 10 - 80 at in Gegenwart von Palladium-, Nickel-oder Kupfer-Nickel-Katalysatoren aus. In diesem Schrifttum wird hervorgehoben, dass die Hydrierung ohne Anwendung von Wasserstoffüberdruck nicht zum Erfolg führt. Die gleichen Verfasser haben auch das Verfahren von M. S. KARASCH (vgl. USA-Patentschrift Nr. 2, 086, 559), der Ergometrin mit Hilfe von Platinoxydkatalysatoren in Eisessiglösung in Dihydroergometrin überführte, auf die Hydrierung von höhermolekularen peptidartigen Lysergsäurederivaten zu übertragen versucht und gefunden, dass es nicht zum Ziele führt ; sie erhielten danach nur amorphe Hydrierungsprodukte.
Auf Grund der eingehenden Untersuchungen von STOLL und HOFMANN konnte daher geschlossen wer-
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len Lösungsmitteln keine Hydrierung der Alkaloide bewirken.
In der nicht vor veröffentlichten österr. Patentschrift Nr. 185034 wird ein Verfahren zur Herstellung von Dihydrolysergsäure und deren Derivaten beansprucht, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Lysergsäure bzw. deren Derivate unter einem Druck bis etwa 5 atü in Anwesenheit eines Katalysators aus Rhodium und dessen Legierungen bz\.. Legierungen des Osmiums oder des Platins mit Eisen bei Raumtemperatur hydriert, wobei zweckmässig die Reaktion bei erhöhter Temperatur beendet wird.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man die natürlichen Lysergsäurederivate auch in ihre Dihydroderivate überführen kann, wenn man sie mit Wasserstoff unter Normaldruck oder unter geringem Überdruck in Gegenwart von, auf einem Träger niedergeschlagenen, Platin behandelt.
Obgleich die Hydrierung bei Normaldruck durchgeführt werden kann, kann man zur Erhöhung der Hydrierungsgeschwindigkeit den Druck auf 4 - 5 atü erhöhen. Es hat sich dabei gezeigt, dass eine weitere Erhöhung des Druckes über diese obere Grenze hinaus keine Verbesserung der Abtrennbarkeit der kristallisierten Dihydroverbindungen bewirkt.
Um einheitliche Dihydroverbindungen und gute Ausbeuten zu erlangen, ist es-wie schon erwähnt - notwendig, Platin auf bestimmte Träger, z. B. auf Kohle, Aluminiumoxyd, Barium- oder Strontiumsulfat, Barium oder Calciumcarbonat oder Kieselsäuregel, niederzuschlagen. Die Hydrierung verläuft schon bei Zimmertemperatur genügend schnell, doch empfiehlt es sich, zur Erhöhung der Ausbeute die Hydrierung bei erhöhter Temperatur zu beenden.
Im übrigen hat es sich gezeigt. dass es nicht, wie früher angenommen wurde, notwendig ist, die Hydrierung in inerten Lösungsmitteln durchzuführen, sondern dass man auch in hydroxylgruppenhaltigenLö-
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sungsmitteln arbeiten kann, ohne dass man eine wesentliche Umlagerung befüc#en inü#te.Lie nach den neuen erfindungsgemässen Bedingungen durchgeführte Hydrierung verlauft #erart milde, da# eine Umlagerung der Lysergsäurederivate praktisch ausgeschlossen ist.
EMI2.1
An Stelle der freien Lysergsäureamide kann man auch deren Salz oder deren Anlagerungsverbindungen mit Kohlenwasserstoffen oder Ketonen zur Hydrierung verwenden; z.P. die Tartrate, Succinate, Alkylsulfate oder Äthionate ;
man kann auch die freienBasen erst nach der Hydrierung in ihre Salze überfüh- ren.
Beispiel 1: 2 g getrocknetes Ergotamin werden in 75 cm3 absolutem #ioxan in Gegenwart von 5 g platinierter Kohle mit einem Platingehalt von 5 % unter Normaldruck mIs Wasscistoff geschüttelt. Man hydriert zuerst eine Stunde bei etwa 200 C, steigert dann die Temperatur auf 60 - 70 C und belässt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Anschliessend wird der Katalysator abgesaugt, mit Dioxan nachgewaschen, das Filtrat schonend auf 40 - 50 cm3 eingeengt und mit 100 -150 cm3 Petroläther ver- setzt, wobei das Dihydroergotamin in Drusen auskristallisiert. Man erhält 2 g Rohprodukt. Dieses wird in 20 Teilen Chloroform, das 10 % Methanol enthält, gelöst und die Lösung filtriert.
Das Lösungsmittel wird verdampft und der Rückstand aus 10 Teilen Aceton, das 10 010 Wasser enthält. umkristallisiert. Man erhalt 1,8 g kristallisiertes Dihydroergotamin-Aceton vom F. = 237 C unter Zerse#ung: [α] 20 = -60 (c = 1 in Pyridin). D Beispiel 2 : 2g trockenes Ergotamin werden in 120 cm3 Eisessig in Gegenwart von-5g platinierter Kohle mit einem Platingehalt von 5 % unter Normaldruck mit Wasserstoff geschüttelt. Man hydriert zuerst eine Stunde bei 20 C und dann noch 2 Stunden bei 40 C. Nun wird der Katalysator abfiltriert, mit wenig Eisessig nachgewaschen und das Filtrat unter Eiskühlung und Rühren mit Natronlauge und Chloroform versetzt. Die Chloroform schicht wird abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Vertreiben des Chloroforms wird der Rückstand in 8 cm3 gereinigtem Aceton gelöst, die Lösung filtriert und mit 8 cm3 destilliertem Wasser versetzt. Die Lösung wird in den Eisschrank beiseite -LeIlt. Nach 24 Stunden werden die Kristalle abgesaugt und im Exsiccator getrocknet. Man erhält 1, il g Dihydroergotamin-
EMI2.2
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- [a] 20 = -62. 60 (cPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung der Dihydroverbindungen der höhermolekularen natü#lichen Lysergsäureab- kömmlinge durch katalytische Hydrierung mit Wasserstoff. dadurch gekennzeichnet, dass man die Lysergsäureamide in Gegenwart eines Katalysators aus Platin, das auf einem Träger niedergeschlagen ist, bei gewöhnlichem oder nur schwach erhötem Druck anfangs bei Raumtemperatur, später zweckmässig bei erhöhter Temperatur hydriert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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