AT203481B - Verfahren zur Herstellung von p-Diisopropylbenzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von p-Diisopropylbenzol

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AT203481B
AT203481B AT485356A AT485356A AT203481B AT 203481 B AT203481 B AT 203481B AT 485356 A AT485356 A AT 485356A AT 485356 A AT485356 A AT 485356A AT 203481 B AT203481 B AT 203481B
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von p-Diisopropylbenzol 
Durch die franz. Patentschrift Nr.   1. 107. 269   ist es bereits bekannt, p-Diisopropylbenzol herzustellen, wobei das unerwünschte isomere Diisopropylbenzol und Polyisopropylbenzole in die zweite Verfahrensstufe rückgeführt werden. Nur das Benzol, welches in der zweiten Alkylierungstufe gebildet wird, wird in die erste Stufe rückgeführt. Die zweite Alkylierungsstufe des Verfahrens gemäss dieser Patentschrift ergibt eine ungünstige Produktenverteilung hinsichtlich der p-Verbindung, nämlich ein Verhältnis von etwa 2 Teilen   m-zu l   Teil p-Verbindung. 



   Ein gleichartig ungünstiges Verhältnis wird mit dem in der franz. Patentschrift Nr.   1. 112. 152   beschriebenen Verfahren erhalten, gemäss welchem zuerst das Benzol mit Propylen alkyliert wird, um ein Gemisch von Cumol, Düsopropylbenzolen und Triisopropylbenzolen zu ergeben. Es wird hiebei nicht versucht, durch entsprechende Wahl des Verhältnisses von Propylen zu Benzol Cumol herzustellen. Die Alkylierung wird mit grossen Mengen von Schwefelsäure oder eines andern Alkylierungskatalysators durchgeführt und das sich bildende Gemisch ist ein Gleichgewichtsgemisch, welches die zu erwartende Menge an m-Isomerem, nämlich fast 2 Teile   m- auf 1   Teil p-Verbindung, enthält. 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-Diisopropylbenzol hoher Reinheit aus Benzol und Propylen, insbesondere ein derartiges Verfahren, in dem Benzol durch Reaktion mit Propylen oder mit einem Polyisopropylbenzol in Gegenwart eines sauer reagierenden Alkylierungskatalysators, wie Aluminiumchlorid, oder eines   andernFriedel-Crafts-Katalysators   in Cumol umgewandelt wird, worauf das Reaktionsprodukt oder das von ihm abdestillierbare Cumol in Anwesenheit eines Katalysators der oben genannten Art mit Propylen umgesetzt wird, ohne dass der Reaktionsstillstand abgewartet wird, um ein Reaktionsgemisch zu erhalten, das die   Diisopro-   pylbenzolisomeren neben unverändertem Cumol und höheren Isopropylbenzolen enthält,

   worauf die aus Isomeren bestehende Diisopropylbenzolfraktion von dem Gemisch und dann von dieser Fraktion das   p-Diisopropylbenzol   abgetrennt wird. 



  Die verbleibenden Diisopropylbenzole sowie das Cumol und die höheren Polyisopropylbenzole werden wieder zu der Reaktion zurückgeführt. 



   Das so erhaltene    p-Düsopropylbenzol   ist als Lösungsmittel oder als Ausgangsmaterial zur Herstellung von p-Dihydroxybenzol nach dem sogenannten Hydroperoxydverfahren verwendbar. Einer seiner wichtigsten Anwendungen ist jedoch die als Ausgangssubstanz für die Herstellung von Terephthalsäure. 



   Das Problem besteht nun darin, Diisopropylbenzole hoher Reinheit'auf wirtschaftliche Weise herzustellen. 



   Die Reaktion von Benzol oder Alkylbenzolen mit Propylen in Anwesenheit eines Alkylierungkatalysators wie Aluminiumchlorid ergibt bekanntlich Gemische der verschiedenen möglichen Substitutionsderivate sowie der verschiedenen möglichen Isomeren. Bei der Herstellung von Polyisopropylbenzolen ist von besonderer Bedeutung die Herstellung der Diisopropylverbindungen, vor allem die Herstellung und Gewinnung von deren   p-Isomeren   in wirtschaftlichen Ausbeuten. 



   Die Erfindung bezweckt die Lösung dieses Problems. Zu diesem Zweck wird Benzol mit Propylen oder Polyisopropylbenzolen in Anwesenheit eines sauer reagierenden Alkylierungskatalysators, wie Aluminiumchlorid oder eines andern Friedel-Crafts-Katalysators, solange umgesetzt, bis annähernd Reaktionsstillstand eintritt, wobei Cumol mit grösster Ausbeute entsteht. Von dem Reaktionsprodukt wird eine vorwiegend aus Cumol bestehende Fraktion oder im wesentlichen reines Cumol abgetrennt, dieses Cumol mit Propylen unter Vermeidung der Bildung eines Gleichgewichtsgemisches umgesetzt, wobei ein   Diiso-   propylbenzole enthaltendes Reaktionsgemisch erhalten wird, von dem die Düsopropylbenzol-Fraktion und schliesslich von dieser das p-Diisopropylbenzol abgetrennt wird.

   Der Rest dieser Fraktion und der Rest des Reaktionsgemisches werden in dem Verfahren im Kreislauf geführt. Andere Aufgaben und Einzelheiten der Erfindung werden nachstehend angeführt. 



   Die auf diese Weise erhaltene Diisopropylbenzol-Fraktion enthält das p-Isomere in einer wesentlich, z. B. um wenigstens etwa   50%,   höheren Konzentration als wenn die Isopropylierungsolange fortgesetzt wird, bis eine merkliche Umsetzung   der Reaktionskomponenten nicht mehr erfolgt.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Das   erfindungsgemässe   Verfahren kann kontinuierlich durchgeführt werden, was insbesondere für den technischen Betrieb zweckmässig ist. Die erforderlichen Mengen Aluminiumchlorid und Isopropylchlorid werden in das erste Reaktionsgefäss eingeführt, in welches das Benzol gleichzeitig mit dem höheren Polyisopropylbenzol oder Propylen kontinuierlich eingeleitet wird. Ein Teil des Reaktionsgemisches wird kontinuierlich abgetrennt und absitzen gelassen. Die aus dem Katalysator bestehende untere Schichte wird abgetrennt und zurückgeführt und die aus Kohlenwasserstoffen bestehende obere Schicht wird weiterverarbeitet. Diese Kohlenwasserstoffe können direkt einem zweiten Reaktionsgefäss zugeführt oder vorher fraktioniert werden.

   In letzterem Falle wird nur die Cumol-Fraktion sowie Aluminiumchlorid, Isopropylchlorid und Propylen dem zweiten Reaktor zugeführt. Aus diesem wird ein Teil des Reaktionsgemisches kontinuierlich abgetrennt und-wie vorstehend beschriebenverarbeitet, wobei jedoch die Kohlenwasserstoffschicht mit verdünnter wässeriger Ätzlauge und dann mit Wasser im Gegenstrom gewaschen wird. 



  Darauf wird zur Gewinnung des gewünschten   p-Diisopropylbenzols   und der andern Rückstandsmaterialien destilliert. Entsprechende Anteile werden im Kreislauf geführt. 



   Man kann leicht erhältliches Propylen verwenden, das vorzugsweise keine andern ungesättigten Verbindungen enthalten soll. Die Reaktionseinrichtung kann mit Abzugseinrichtungen für nicht umgesetzte niedrigsiedende Kohlenwasserstoffe versehen sein. Anstatt eine Hexan- oder CumolFraktion in das Reaktionsgefäss zurückzuführen, kann eine solche auch für sich isoliert werden. 



   Das in der Reaktion verwendete Benzol sol ausser Cumol keine weiteren aromatischen Verbindungen und kann einige Paraffine enthalten, die bei der Reaktion nicht stören. Zweckmässig soll es einen niedrigen Schwefelgehalt aufweisen und vorzugsweise schwefelfrei sein. 



   Man kann jeden sauer reagierenden Alkylierungskatalysator, vorzugsweise einen FriedelCrafts-Katalysator, wie Aluminiumchlorid, Fluorwasserstoff oder Bortrifluorid, verwenden. Wenn nicht alle Vorteile dieser Katalysatoren erzielt zu werden brauchen, können auch andere Substanzen, wie Schwefel- oder Phosphorsäure, verwendet werden. 



   In dem ersten Verfahrensschritt, welcher der Bildung von Cumol dient, soll das Verhältnis von Propylen zu Benzol etwa 0, 7 bis 1, 5, zweckmässig 0, 9 bis 1, 12 und vorzugsweise etwa 1, 1 Mol Propylen pro Mol Benzol betragen, wobei die Propylen-und Benzoläquivalente in den rückgeführten Polyisopropylbenzolen zu berücksichtigen sind. 



   In dem zweiten Verfahrensschritt, in welchem die Reaktion ohne Abwarten des Reaktionsstillstandes durchgeführt wird, soll das Verhältnis von Propylen zu Cumol etwa 0, 8 bis   1, 5, zweckmä-   ssig 0, 9 bis 1, 3 und vorzugsweise etwa 1, 1 Mol Propylen pro Mol Cumol betragen. In diesem zweiten Reaktionsschritt wird die Reaktion vor dem Erreichen des Gleichgewichtes abgebrochen. 



  Zu diesem Zweck arbeitet man mit einer sehr niedrigen Konzentration des Katalysators und unter Bedingungen, bei denen eine niedrigere Reaktionsgeschwindigkeit erhalten wird. In dem ersten Verfahrensschritt ist die Konzentration des Katalysators so hoch, dass das Propylen oder die Polypropylbenzole vollständig verbraucht werden. Im allgemeinen beträgt diese Konzentration etwa 2 bis 5% Katalysator, bezogen auf das Gewicht des Einsatzgutes. In dem zweiten Verfahrensschritt, in welchem der Reaktionsstillstand nicht abgewartet wird, beträgt die Katalysatormenge nur etwa   /io bis o der   in dem ersten Verfahrensschritt verwendeten. 
 EMI2.1 
 chlorid als Katalysator vorzugsweise zwischen   50  C   und   110  C,   liegen. Die Reaktionszeit kann 0, 1 bis 10 Stunden, vorzugsweise 0, 5 bis 4 Stunden betragen.

   Bei höheren Temperaturen ergeben sich gewöhnlich kürzere Zeiten. Der Katalysator, die Temperatur und die Reaktionszeit werden so gewählt, dass die gewünschte Umwandlung bei den gewünschten Durchsätzen erzielt wird. Nach Bedarf kann man weiteres Aluminiumchlorid als Katalysator zusetzen. Dies kann z. B. durch eine stichprobenartige Alkylierungsreaktion festgestellt werden, in der als Katalysator eine Probe des rückgeführten Schlammes verwendet und auf seine katalytische Wirksamkeit geprüft wird. Der verbrauchte Katalysator wird mit Wasser behandelt, das 15 bis   30%   Salzsäure enthält. Dadurch wird der Katalysatorkomplex zersetzt. Die dabei erhaltene Kohlenwasserstoffphase wird abgetrennt und in den Prozess zurückgeführt. 



   Es ist überraschend, dass das erfindungsgemässe Verfahren auf eine so elegante Weise durchgeführt werden kann, wobei hohe Umwandlungsgrade   erzieltwerden,   die eine   im wesentlichentheoretische   Ausbeute des gewünschten Produktes ergeben. 



   Aus den vorstehenden Erörterungen und Ab- änderungen der Erfindung ist es für den Fachmann verständlich, dass die Erfindung alle Ausführungsformen und Abänderungen umfasst, die in dem Schutzumfang der Patentansprüche liegen. 



   Zur Erleichterung des Verständnisses der Erfindung wird eine bevorzugte Ausführungsform derselben nachstehend   ausführlich   beschrieben. 



   Beispiel :
Es wird ein Reaktionsgefäss mit einer korrosionsfesten Innenfläche (z. B. aus Glas, Keramik oder einem korrosionsfesten Metall bzw. einer solchen Legierung) verwendet, das mit einer Rühreinrichtung versehen ist, die z. B. gasbetrieben oder mechanischer Art sein kann. Ferner ist das Reaktionsgefäss mit einer Einrichtung zum Erhitzen oder Abkühlen des Gefässinhaltes versehen, z. B. mit einer Rohrschlange oder einem Doppelmantel, ferner mit einem   Rückflusskühler,   einem Gaseinführungsrohr und gegebenenfalls einer Einrich- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 tung zum Abzug von niedrigsiedenden Verbindungen.

   In dieses Reaktionsgefäss werden 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 65, <SEP> 4 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Aluminiumchlorid
<tb> 1700 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Benzol <SEP> (chemisch <SEP> rein
<tb> bzw. <SEP> thiophenfrei)
<tb> 32, <SEP> 7 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Isopropylchlorid
<tb> 
 eingeführt. Dann werden während eines Zeitraumes von 2 Stunden unter Rühren 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 915 <SEP> Gew. <SEP> - <SEP> Teile <SEP> Propylen <SEP> (99%iges <SEP> Propylen- <SEP> 
<tb> gas)
<tb> 
 in dem Gefäss absorbiert, wobei die Temperatur in dem Bereich von etwa 70 bis   1000 C   gehalten wird. Die genannte Temperatur kann entweder durch Hindurchleiten von Kühlwasser durch die indirekte Wärmetauscheinrichtung aufrechterhalten werden oder indem man das Gemisch sieden lässt und Kondensat zurückleitet, wenn die Temperatur zu hoch wird.

   Anderseits kann man auch Dampf durch diese Wärmeaustauscheinrichtung leiten, wenn die Temperatur zu niedrig wird. 



   Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und die aus   Katalysatorschlamm   bestehende untere Phase wird von der aus Kohlenwasserstoffen bestehenden oberen Phase getrennt und in das Reaktionsgefäss zurückgeführt. 



   Die hauptsächlich aus Cumol bestehende obere Phase wird in ein ähnliches wie oben ausgestattetes Reaktionsgefäss eingeführt, u. zw. in folgenden Mengen : 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 1700 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Cumol
<tb> 5, <SEP> 75 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Aluminiumchlorid
<tb> 4, <SEP> 31 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Isopropylchlorid.
<tb> 
 In diesem Reaktionsgefäss werden dann 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> 595 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Propylen
<tb> 
 während eines Zeitraumes von zwei Stunden unter Rühren bei einer Temperatur im Bereich von 70 bis 100   C absorbiert. 



   Dann wird das Reaktionsgemisch wie vorstehend beschriebenbehandelt und die Kohlenwasserstoffschicht mit etwa dem gleichen Volumen etwa   10% igem   wässerigem Natriumhydroxyd und dann mit etwa der gleichen Menge Wasser gewaschen und darauf getrocknet, indem man das Wasser mit dem niedriger siedenden Kohlenwasserstoff azeotropisch abdestilliert. Die getrocknete Kohlenwasserstoffschicht wird dann in einer mit gutem Wirkungsgrad arbeitenden Kolonne fraktioniert. 



  Dabei erhält man folgende Fraktionen (in   Gew.-%) :    
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> Hexan <SEP> 0
<tb> Benzol <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Cumol <SEP> 11, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> Düsopropylbenzole <SEP> 28, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Trüsopropylbenzole............ <SEP> 50, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Tetraisopropylbenzole........... <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Gesamtmenge......... <SEP> 100 <SEP> Gew.-Teile
<tb> 
 
Die dabei erhaltene Düsopropylbenzol-Fraktion enthält etwa   63%     p-Düsopropylbenzol,   sowie etwa   29, 5%   des m- und etwa   4, 4%   des o-Isomeren.
Bei einem Vergleichsversuch, in dem zur Herstellung von Gleichgewichtsbedingungen, d. h.

     vollständigem Propylenumsatz,   dreimal so viel Aluminiumchlorid verwendet wurde, enthält die Kohlenwasserstoffschicht zwar   57, 7% Düsopro-   pylbenzole, doch enthält diese Fraktion ihrerseits 
 EMI3.6 
 
 EMI3.7 
 
<tb> 
<tb> :Durchsatz <SEP> Nr. <SEP> l <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Katalysator <SEP> und <SEP> Bedingungen <SEP> :

   <SEP> 
<tb> Katalysatormenge
<tb> (AlCl3), <SEP> g.......... <SEP> 2,56 <SEP> 2,56 <SEP> 0,57 <SEP> 0,57 <SEP> 0,57 <SEP> 0,57
<tb> Reaktionstemperatur <SEP> .. <SEP> 90  <SEP> C <SEP> 90  <SEP> C <SEP> 90  <SEP> C <SEP> 90  <SEP> C <SEP> 90  <SEP> C <SEP> 50  <SEP> C
<tb> Zusatzzeit <SEP> von <SEP> Propylen <SEP> (Stunden)....... <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Zusätzliche <SEP> Erbitzungszeit <SEP> (Stunden)....... <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 0
<tb> Produktanalyse <SEP> :

   <SEP> 
<tb> Gew.-% <SEP> leichter <SEP> als
<tb> C6H6 <SEP> .......... <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,3 <SEP> 0,2 <SEP> 0,3 <SEP> 0,2
<tb> %Benzol <SEP> ............. <SEP> 1,7 <SEP> 0,6 <SEP> 2,9 <SEP> 1,2 <SEP> 2,7 <SEP> 1,7
<tb> Cumol <SEP> 11, <SEP> 1 <SEP> 13, <SEP> 6 <SEP> 20, <SEP> 2 <SEP> 17, <SEP> 8 <SEP> 15, <SEP> 3 <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> % <SEP> Diisopropylbenzole.

   <SEP> 47, <SEP> 8 <SEP> 58, <SEP> 5 <SEP> 40, <SEP> 2 <SEP> 39, <SEP> 9 <SEP> 38, <SEP> 6 <SEP> 44, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> f <SEP> p-Isomeres <SEP> 50, <SEP> 5'43 <SEP> 68, <SEP> 2 <SEP> 65 <SEP> 63, <SEP> 2 <SEP> 75, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> davon <SEP> % <SEP> m-Isomeres <SEP> 49, <SEP> 5 <SEP> 57 <SEP> 31, <SEP> 8 <SEP> 35 <SEP> 36, <SEP> 8 <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> l <SEP> o-Isomeres <SEP> (die <SEP> Ortho-Konzentration <SEP> war <SEP> bei <SEP> jedem <SEP> Versuch <SEP> sehrgering)
<tb> % <SEP> Triisopropylbenzol <SEP> 39, <SEP> 3 <SEP> 27, <SEP> 2 <SEP> 36, <SEP> 4 <SEP> 38, <SEP> 7 <SEP> 41, <SEP> 7 <SEP> 28, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> %Tetraisopropylbenzol <SEP> 0,1 <SEP> 0,1 <SEP> Spuren <SEP> 2,2 <SEP> 1,4 <SEP> Spuren
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
   p-Isomeres,PATENTANSPRÜCHE :

        l.   Verfahren zur Herstellung von   p-Diisopro-   pylbenzol durch stufenweise Isopropylierung von Benzol bei höheren Temperaturen und in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren, bestehend aus einer ersten Stufe, in welcher Benzol vornehm-   lich in Cumolumgewandeltwird, und einer   zweiten Stufe, in welcher Cumol bzw. eine vorwiegend aus Cumol bestehende Fraktion der weiteren Isopropylierung unterworfen wird, wonach das p-Diisopropylbenzol isoliert und die andern Di- und bzw.

   oder Polyisopropylbenzole zur ersten Stufe rückgeführt werden, dadurch gekennzeichnet, dass die Isopropylierung in der zweiten Stufe ausschliesslich mit Propylen vorgenommen, dabei die Katalysatorkonzentration unter   1, 5 Gew.-%   gehalten und die Reaktion abgebrochen wird, wenn im Reaktionsgemisch das Mengenverhältnis zwischen   m- und p-Diisopropy1benzo1   nicht grösser als 1 : 1, vorzugsweise   l :   2 bis 1 : 3, ist und der Mengenanteil des letzteren mindestens 17 Gew.-% beträgt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Aluminiumchlorid, Fluorwasserstoff oder Borfluorid verwendet wird.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0148584A2 (de) * 1984-01-04 1985-07-17 Mobil Oil Corporation Herstellung von para-Diisopropylbenzol und seine Verwendung bei der Herstellung von Hydrochinon

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0148584A2 (de) * 1984-01-04 1985-07-17 Mobil Oil Corporation Herstellung von para-Diisopropylbenzol und seine Verwendung bei der Herstellung von Hydrochinon
EP0148584A3 (de) * 1984-01-04 1985-11-27 Mobil Oil Corporation Herstellung von para-Diisopropylbenzol und seine Verwendung bei der Herstellung von Hydrochinon

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