AT200576B - Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido-3,4-dimethylisoxazol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido-3,4-dimethylisoxazolInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanilamido-3, 4-dimethylisoxazol
EMI1.1
trennt den Farbstoff durch Absaugen ab und wäscht den Nutschkuchen mit Wasser mehrmals aus. Nach dem Trocknen erhält man 93 g p, p'- Bis-[ (3, 4 - dimethylisoxazolyl- 5) - aminosulfonyl]- azobenzol. Nach Umkristallisieren aus 80%igem Alkohol zeigt die Verbindung einen Schmelzpunkt von 209-211 C.
Das zur Durchführung der erfindungsgemässen Reaktion erforderliche stark saure Milieu wird mit Vorteil durch Zusatz von acidifizierenden Mitteln, insbesondere solcher, die ausgeprägte elektrophile Eigenschaften besitzen, bereitet. Zu ihnen gehören als wichtigste Verbindungen die Mineralsäuren, wie Schwefelsäure und Salzsäure, sowie Verbindungen mit einer Elektronenlücke am Zentralatom, wie beispielsweise Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, usw.
Gemäss einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird p, p'-Bis- [ (3, 4-dimethylisoxazolyl- 5) -aminosulfonyl]-azobenzol mit Wasserstoff katalytisch hydriert, wobei als Katalysator zweckmässig ein Edelmetallkatalysator, wie Pd-Kohle oder Platin, verwendet wird. Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel, wie z. B. Eisessig, ausgeführt werden, dem als acidifizierendes Mittel, z. B. wässerige Schwefelsäure, beigefügt wird. Bei Verwendung von Schwefelsäure hat es sich als zweckmässig erwiesen, die Umsetzung bei leicht erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck durchzuführen, wodurch die Abscheidung einer schwerlöslichen schwefelsauren Hydrazoverbindung vermieden werden kann.
Eine weitere zweckmässige Ausführungsform der erfindungsgemässen Reduktion besteht darin, dass man konzentrierte Salzsäure mit metallischem Zinn, Zinn (II) chlorid oder einer Kombination von Zinn und Zinn (II) chlorid auf p, p'-Bis- [ (3, 4- dimethylisoxazolyl - 5) - arninosulfonyl]- azobenzol einwirken lässt. Die Reaktion kann auch in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Alkohol, ausgeführt werden.
Beispiel l : 2 g p, p'-Bis-[ (3, 4-dimethylisoxa- zolyl-5) -aminosulfonyl]-azobenzol werden in50ml Eisessig und 2 ml konzentrierter Salzsäure suspendiertundnach Zusatz von 1 g5%iger Pd-Kohle mit Wasserstoff unter schwachem Überdruck (0, 1 atü) bei Zimmertemperatur geschüttelt. Die anfangs
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sehr rasche Wasserstoffaufnahme verlangsamt sich gegen Ende der Hydrierung und kommt nach Aufnahme von 2-2, 2 Molteilen H2 pro Mol Azoverbindung zum Stillstand. Nach Entfernen des Katalysators erhält man eine nahezu farblose Lösung von 5-Sulfanilamido-3, 4-dimethylisoxazol.
Beispiel 2 : 2 g p, p'-Bis-[ (3, 4-dimethylisoxa- zolyl-5) -aminosulfonyl]-azobenzol werden in 50 ml Eisessig und 1 g 84%iger Schwefelsäure in Gegenwart von 1 g 5%iger Pd-Kohle unter einem Wasserstoffdruck von 30 atm und bei 30-40'C hydriert. NachBeendigung der sichtbaren Wasserstoffaufnahme fährt man mit der Hydrierung noch 2 Stunden fort. Nach Entfernen des Katalysators erhält man eine nahezu farblose Lösung von 5-Sulfanilamido-3, 4-dimethylisoxazol.
Beispiel 3 : 2 g p, p'-Bis-[ (3, 4-dimethylisoxa-
EMI2.1
-amino-sulfonyl]-azobenzoltrifluoridlösung in Gegenwart von 0, 5 g PtO2 hydriert. Die Aufnahme von Wasserstoff vollzieht sich langsamer als in Beispiel 1. Man erhält nach dem Entfernen des Katalysators eine nahezu farblose Lösung von 5-Sulfanilamido- 3, 4-dimethylisoxazol.
Beispiel 4 : In eine Lösung von 5 g Zinn (II)chlorid in 50 ml konzentrierter Salzsäure werden
EMI2.2
wird noch 3 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt, wobei das Zinn vollständig in Lösung geht. Die hellgelbe Reduktionslösung enthält 1, 3 g 5-Sulfanilamido- 3, 4-dimethylisoxazol.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfanil-
EMI2.3
Milieu reduziert wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel katalytisch erregter Wasserstoff verwendet wird.3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei der katalytischen Hydrierung als Katalysatoren die üblichen Edelmetallkatalysatoren verwendet werden.4. Verfahren gemäss Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart einer Mineralsäure, wie beispielsweise Schwefelsäure oder Salzsäure, gearbeitet wird.5. Verfahren gemäss Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Bortrifluorid gearbeitet wird. EMI2.4 (II)-chlorid und konzentrierte Salzsäure verwendet wird.7. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel metallisches Zinn und konzentrierte Salzsäure verwendet wird.
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