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Insektenbekämpfungsmittel.
Es wurde gefunden, dass halogenhaltige Ketonacetale sehr wirksame Mittel zur Bekämpfung von Insekten verschiedenster Art in ihren einzelnen Entwicklungsstufen sind, z. B. von Kornkäfern, Mehlmotten, Kleidermotten, Küchenschaben, Wanzen, Ameisen, Raupen oder Faltern.
Halogenierte Aldehyde und Ketone, z. B. Chloral, Dichloraeetaldehyd, Monochloracetaldehyd, Monochloraceton, zeigen bekanntlich insektizide Wirkung (United States Department of Agrieulture, Department Bulletin Nr. 1313,1925, S. 10, 15-16). Sie sind jedoch zum Teil nur begrenzt haltbar und besitzen vor allem die unangenehme Eigenschaft eines äusserst stechenden Geruchs ; auch rufen sie zum Teil Hautschädigungen hervor. Die Halogenderivat der höheren Aldehyde (z. B. ss-Chlorbutyraldehyd) besitzen zwar diese lästigen Eigenschaften nicht in dem gleichen Masse, haben aber nur eine schwache insektizide Wirkung (s. nachstehende Tabelle). Man hat. weiter vorgeschlagen (deutsche Patentschrift Nr. 528194), Hydrate halogenierter Aldehyde zur Insektenbekämpfung zu verwenden, doch haben auch diese Verbindungen Reizwirkung.
So besitzt das Hydrat des Monochloracetaldehyds zwar in kristallisierter Form einen obstartigen Geruch, doch greifen seine Dämpfe die Schleimhäute heftig an und eine Lösung dieser Verbindung erzeugt auf der Haut gelbe Flecken (Natterer, Wiener Monatshefte f. Chemie, 1882, S. 451). Für den gleichen Zweck wurden ferner Acetale von Mono-oder Diehloraldehyden empfohlen (deutsche Patentschrift Nr. 528194). Jedoch ist ihre insektizide Wirkung viel geringer als die der Halogen-Ketonacetale, wie folgende Gegenüberstellung der Ergebnisse von Versuchen an Kornkäfern zeigt.
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VerbindungAngewandte <SEP> Menge <SEP> in <SEP> kg <SEP> Prozent <SEP> abgetötete <SEP> Kornauf <SEP> je <SEP> 100 <SEP> kg <SEP> Getreide <SEP> käfer <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> Stunden
<tb> ss-Chlorbutyraldehyd <SEP> ............... <SEP> 30 <SEP> 8
<tb> Hydrat <SEP> des <SEP> Monochloracetaldehyds.. <SEP> 15 <SEP> 6
<tb> Dichloracetaldehyddiäthylacetal..... <SEP> 30 <SEP> 29
<tb> Monochloracetondimethylacetal...... <SEP> 7 <SEP> 100
<tb> 1. <SEP> 3-Dichloracetondimethylacetal..... <SEP> 7 <SEP> 100
<tb>
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Die Mittel können, gegebenenfalls unter Mitverwendung fester oder flüssiger Streck-, Verdünnungs-, Lösungs-oder Emulgierungsmittel gestreut, verstäubt, verspritzt, vernebelt oder vergast werden.
Die Herstellung des 1. 3-Dichloracetondimethyl- bzw.-diäthylacetals ist beispielsweise in den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 68 (1935), S. 1866 ff. beschrieben. Die andern in den nachstehenden Beispielen genannten Verbindungen sowie deren Homologe und Analoge sind in ähnlicher Weise erhältlich.
Beispiel 1 : 3 g 1. 3-Dichloracetondimethylacetal werden in 100 von Kornkäfern stark befallenes Getreide gemischt. Nach kurzer Zeit sind sämtliche Käfer abgestorben.
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Die gleiche Verbindung, zu 5% in Petroleum gelöst, ist ein wirksames Fliegenspritzmittel.
Beispiel 2 : Das durch Verschmelzen gleicher Teile 1. 3-Dichloracetondimethylacetal und p-Dichlorbenzol und Zerkleinern der erkalteten Masse erhältliche Gemisch ist ein gut wirksames Mittel zur Vertilgung von Kleidermotten.
Beispiel 3 : Verwendet man an Stelle der im Beispiel 1 angewandten Verbindung die gleiche Menge Monochloracetondimethylacetal (Kp. 134 -136 ), so werden ebenfalls in kurzer Zeit alle Schädlinge abgetötet.
Beispiel 4 : 15 l Mono. chloracetondimethylacetal werden in einem Getreidesilo, der 50 t von Kornkäfern stark befallenen Weizen enthält, mittels einer Vergasungsapparatur verdampft. In kurzer Zeit sind alle Kornkäfer abgetötet.
In analoger Weise können auch beispielsweise noch benutzt werden : Monochloracetondiäthylacetal, Monochloracetonglykolacetal, Monochloracetonglycerinmonochlorhydrinacetal, 1. 1-Dichlor-
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acetal, haben im allgemeinen eine gute Beständigkeit, doch kann infolge ungünstiger Lagerungsbedingungen oder auch durch Anwesenheit von geringen Mengen gewisser Verunreinigungen eine geringfügige Zersetzung der Halogenketale unter Bildung unangenehm riechender Halogenketone eintreten.
Wie nun weiter gefunden wurde, kann man derartige Zersetzungen hintanhalten, wenn man den halogenhaltigen Ketalen geringe Zusätze von säurebindenden Stoffen, wie Magnesiumoxyd, sekundärem und tertiärem Natriumphosphat, Kalk, Natriumbicarbonat, Soda u. dgl., gibt. Diese können anderseits aber auch in beliebigen grösseren Mengen beigefügt werden und dann gewissermassen gleichzeitig als Verdünnungs-bzw. Streckungsmittel dienen. Präparate, die durch längeres Lagern in feuchter Luft den lästigen Geruch nach Halogenketonen zeigen, werden durch nachträgliches Hinzumischen solcher Stabilisierungssubstanzen wieder davon befreit. Schliesslich gestattet ein solcher Zusatz auch die Anwendung minder reiner Präparate.
Beispiel 5 : Eine Mischung von 100 Teilen eines rohen 1. 3-Dichloracetondimethylacetals und 3 Teilen Magnesiumoxyd zeigt nach drei Monate langem Lagern in feuchter Atmosphäre noch keinen Geruch nach Dichloraceton, während das Dichloracetondimethylketal ohne Zusatz unter den gleichen Bedingungen einen schwachen Geruch nach Dichloraceton angenommen hat.
Beispiel 6 : Vermischt man 100 Teile von schwach nach Diehloraceton riechendem rohen 1. 3-Dichloracetondimethylacetal mit drei Teilen tertiärem Natriumphosphat, so geht der störende Beigeruch in kurzer Zeit verloren.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch die Verwendung halogenhaltiger Keton- acetale (Ketale).