AT116056B - Verfahren zur Darstellung von 1,5-Naphtyridin und dessen Abkömmlingen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1,5-Naphtyridin und dessen Abkömmlingen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von 1, 5-Naphtyridin und dessen Abkömmlingen. Nach der Erfindung gelangt man zu 1, 5-Naphtyridin und dessen Derivaten durch Verarbeitung von 3-Aminopyridin oder dessen Derivaten nach den üblichen chinolinsynthesen. EMI1.1 dehyd umgesetzt werden. Die gemäss der Erfindung herstellbaren Produkte sollen in der Therapie Verwendung finden. Beispiel 1 : 135 g 2-Chlor-3-aminopyridin werden mit 150 gArsensäure, 280 Schwefelsäure und 300 g Glycerin auf dem Sandbad am Rückflusskiihler längere Zeit erhitzt, u. zw. ähnlich wie bei der Skraupsehen Chinolinsynthese solange, bis durch Aufsieden der Beginn der Reaktion erkennbar ist. worauf die Wärmezufuhr ermässigt wird. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verdient und mit Soda alkalisch gemacht. Der ausgefallene braun gefärbte Kristallbrei wird abgesaugt und sodann aus heissem Wasser unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert. Man erhält so 2-Oxy- 1. 5-naphtyridin : EMI1.2 Das als Zwischenprodukt entstehende 2-Chlornaphtyridin wird ausserordentlich leicht durch Verseifung unter Ersatz des Halogens durch die Hydroxylgruppe zerlegt. Das erhaltene Produkt bildet weisse, schwach grünlich gefärbte Kristalle, die bei 2500 noch nicht schmelzen. Sie sind löslich in Mineralsäure und Alkalien, leicht löslich in Chloroform, heissem Alkohol und heissem Wasser. Beispiel 2 : 1 Mol Brenztraubensäure (168 g) und 1 Mol Benzaldehyd (93 g) weilen in Alkohol gelöst ; man setzt hierauf langsam 1 Mol 2-Chlor-5-aminopyridin zu und erwärmt den Kolbeninhalt auf dem Wasserbade. Nach kurzer Zeit beginnt die Abscheidung eines weissen Eristallmehles, das abgesaugt wird. Durch wiederholtes Extrahieren mit 30% igem Alkohol erhält man daraus die 2-Phenyl-6- chlor 1, 5-naphtyridin-carbonsäure- (4) EMI1.3 in Form von schwach gelb gefärbten Nadeln, die sieh bei 1860 zersetzen. Das Produkt ist löslich in konzentrierten Säuren, leicht löslich in Alkalien. PATENT-ANSPRÜCHE : EMI1.4 zeichnet, dass man 3-Aminopyridin oder dessen Derivate nach üblichen Chinolinsynthesen verarbeitet. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Darstellung von 2-Oxy-1, 5-naphtyridin, 2-CNor-5-aminopyridin mit Glycerin und Schwefelsäure in Gegenwart von Oxydationsmitteln, wie z. B. Nitrobenzol oder Arsensäure, erhitzt, wobei die Wärmezufuhr ermässigt wird, sobald durch Aufsieden der Beginn der Reaktion erkennbar geworden ist.3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Darstellung der 2-Phenyl-1,5-naphtyridin-carbonsäure-(4) und ihrer Derivate 3-Aminopyridin bzw.Substitutionsprodukte desselben in alkoholischer Lösung mit Brenztraubensäure und Benzaldehyd erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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