AR064325A1 - Un metodo para preparar docetaxel y compuestos intermedios utilizados en el mismo - Google Patents

Un metodo para preparar docetaxel y compuestos intermedios utilizados en el mismo

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Namdu Kim
Wooseob Shin
Gi Jeong Kim
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Jaehyuk Jung
Dong Jun Kim
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Hanmi Pharm Ind Co Ltd
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Abstract

Reivindicacion 1: Un método para preparar docetaxel de formula (1), caracterizado porque comprende las etapas de: (i) hacer reaccionar 10-deacetilbaccatina III de formula (2) con haluro de benzolilo de formula (3) en presencia de una base para obtener un compuesto de formula (4) que tiene grupos 7- y 10-hidroxi protegidos; (ii) someter el compuesto de formula (4) a una reaccion de copulacion con un derivado de oxazolidina de formula (5) o una sal del mismo en presencia de un agente de condensacion para obtener un taxano de formula (6) que tiene una cadena lateral de oxazolidina; (iii) someter la cadena lateral del compuesto de formula (7) a una reaccion de apertura de anillo en un solvente orgánico en presencia de un ácido para obtener el docetaxel de formula (7) que tiene grupos 7- y 10-hidroxi protegidos; y (iv) separar los grupos protectores en las posiciones 7- y 10- del compuesto de formula (7) utilizando una base en un solvente: donde, Ph es fenilo; Ac es acetilo; Bz es benzoilo; Boc es t-butoxicarbonilo; R es 4-metoxifenilo, isopropilo o t-butilo; B es (8) R' y R'' son cada uno independientemente hidrogeno o nitro; y X es halogeno. Reivindicacion 10: Un compuesto, caracterizado por la formula (4): donde, Ac es acetilo; Bz es benzoilo; y B es 1-nitrobenzoilo, 3,5-dinitrobenzoilo o 2,4- dinitrobenzoilo. Reivindicacion 11: Un compuesto, caracterizado por la formula (9) donde, Boc es t-butoxicarbonilo; y R1 es isopropilo o t-butilo. Reivindicacion 12: Un método para preparar un compuesto de formula (9), caracterizado porque comprende las etapas de: (i) hacer reaccionar la sal de adicion con ácido formico del éster metílico de (2R,3S)-3-fenilisoserina de formula (10) disuelta en un solvente con isobutilaldehido o trimetilacetaldehido, y agregar di-t-butil-dicarbonato para obtener un compuesto de anillo de oxazolidina de formula (11); y (ii) someter el compuesto de formula (11) a hidrolisis la de una base: donde. Boc es T-butoxicarbonilo; y R1 es isopropilo o t-butilo.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102584632A (zh) * 2011-09-28 2012-07-18 北京东方协和医药生物技术有限公司 一种多西他赛手性侧链中间体的制备方法
KR101379694B1 (ko) * 2011-09-30 2014-03-31 주식회사 삼양바이오팜 탁산유도체의 제조방법
CN102424672A (zh) * 2011-10-20 2012-04-25 江苏红豆杉生物科技有限公司 脱保护基制备二甲氧基紫杉烷类化合物的方法
CN102382080B (zh) * 2011-12-15 2014-06-18 扬子江药业集团江苏海慈生物药业有限公司 一种多西他赛的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX9102128A (es) * 1990-11-23 1992-07-08 Rhone Poulenc Rorer Sa Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene
FR2696459B1 (fr) * 1992-10-05 1994-11-25 Rhone Poulenc Rorer Sa Procédé de préparation de dérivés du taxane.
FR2696460B1 (fr) * 1992-10-05 1994-11-25 Rhone Poulenc Rorer Sa Procédé de préparation de dérivés du taxane.
CN1097044C (zh) * 1996-07-15 2002-12-25 亚库尔特株式会社总社 紫杉烷衍生物以及含有该衍生物的药物
JPH1192468A (ja) * 1997-09-17 1999-04-06 Yakult Honsha Co Ltd 新規なタキサン誘導体
IT1308636B1 (it) * 1999-03-02 2002-01-09 Indena Spa Procedimento per la preparazione di tassani da 10-desacetilbaccatinaiii.
DE60327651D1 (de) * 2002-10-09 2009-06-25 Chatham Biotec Ltd Thio-analoga von paclitaxel und deren vorprodukte

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