AR046327A1 - Compuestos de oxazol para el tratamiento de trastornos neurodegenerativos - Google Patents

Compuestos de oxazol para el tratamiento de trastornos neurodegenerativos

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AR046327A1 ARP040102804A ARP040102804A AR046327A1 AR 046327 A1 AR046327 A1 AR 046327A1 AR P040102804 A ARP040102804 A AR P040102804A AR P040102804 A ARP040102804 A AR P040102804A AR 046327 A1 AR046327 A1 AR 046327A1
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Abstract

Composiciones farmacéuticas y métodos para tratar enfermedades neurodegenerativas, i.e. enfermedad de Alzheimer, en un mamífero. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde Z se selecciona de -C(=O)CHR1R2, -C(=S)CHR1R2, -(C=NR8)CHR1R2, - C(=O)C(=O)R1 y -S(O)2-R1; R1 se selecciona de alquilo C1-20, alquenilo C2-20, -alquinilo C2-20, -alcoxi C1-20, -alquenoxi C2-20, -alquinoxi C2-20, -cicloalquilo C3-20, -cicloalquenilo C4-20, bi- o tricicloalquilo C10-20, bi- o tricicloalquenilo C10- 20, heterocicloalquilo de 4 a 20 miembros, -arilo C6-20 y heteroarilo de 5 a 20 miembros; en donde R1 se substituye opcional e independientemente con uno a seis átomos de flúor o con uno a tres substituyentes independientemente seleccionados del grupo R1a; R1a se selecciona en cada instancia independientemente de -OH, -alquilo C1-12, -alquenilo C2-12, -alquinilo C2-12, -alcoxi C1-6, -alquenoxi C2-6, -alquinoxi C1-6, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -NR9R10, -C(=O)NR9R10, -S(O)n-NR9R10, - C(=O)R11, -S(O)n-R11, -C(=O)OR12, -cicloalquilo C3-15, -cicloalquenilo C4-15, bi- o tricicloalquilo C5-11, bi- o tricicloalquenilo C7-11, -heterocicloalquilo de 4 a 20 miembros, -arilo C6-15, -heteroarilo de 5 a 15 miembros, -ariloxi C6-15 y - heteroariloxi de 5 a 15 miembros, en donde dichos cicloalquilo, cicloalquenilo, bi- o tricicloalquilo, bi- o tricicloalquenilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, ariloxi y heteroariloxi se substituyen opcional e independientemente con uno a tres substituyentes seleccionados del grupo R1b; R1b se selecciona en cada instancia independientemente de -OH, -alquilo C1-6, -alquenilo C2-6, -alquinilo C2-6, -alcoxi C1-6, -alquenoxi C2-6, -alquinoxi C2-6, -hidroxialquilo C1-6, -F, -Cl, -Br, -I, - CN, -NO2, -NR9R10, -C(=O)NR9R10, -C(=O)R11, -S(O)nNR9R10, -S(O)n-R11, -ariloxi C6-15 y -heteroariloxi de 5 a 15 miembros, en donde dichos alquilo, alquenilo y alquinilo se encuentran opcional e independientemente substituidos con uno a seis átomos de flúor o con uno a dos substituyentes independientemente seleccionados de -alcoxi, o con un grupo hidroxi; R9 y R10 se seleccionan en cada instancia independientemente de -H, -alquilo C1-12, -alquenilo C2-12, -alquinilo C2-12, -CF3, -C(=O)R11, - S(O)n-R11, -C(=O)OR, C(=O)NR11R12, -S(O)n-NR11R12, -(alquilen C0-4)-(cicloalquilo), -(alquilen C0-4)-(cicloalquenilo), -(alquilen C0-4)-(bi- o tricicloalquilo C5-11), -(alquilen C0-4)-(bi- o tricicloalquenilo C7-11), -(alquilen C0-4)- (heterocicloalquilo de 5 a 10 miembros), -(alquilen C0-4)-(arilo C6-10) y -(alquilen C0-4)-(heteroarilo de 5 a 10 miembros), en donde dichos alquilo, alquenilo y alquinilo se substituyen opcional e independientemente con uno a seis átomos de flúor o con uno a dos substituyentes independientemente seleccionados de -alcoxi C1-4, o con un grupo hidroxi, y en donde dichos cicloalquilo, cicloalquenilo, bi- o tricicloalquilo, bi- o tricicloalquenilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo se substituyen opcional e independientemente con uno a tres substituyentes independientemente seleccionado de -OH, -alquilo C1-12, -alquenilo C2-12, -alquinilo C2-12, -alcoxi C1-6, -alquenoxi C2-6, -alquinoxi C2-6, -hidroxialquilo C1-6, -F, -Cl, -Br, - I, -CN, -NO2, -CF3, -NH2, -C(=O)NH2, -S(O)n-NH2, -C(=O)H y -C(=O)OH, en donde dichos substituyentes alquilo, alquenilo y alquinilo se substituyen además opcional e independientemente con uno a seis átomos de flúor o con uno a dos substituyentes independientemente seleccionados de -alcoxi C1-4, o con un grupo hidroxi; o NR9R10 puede en cada instancia formar opcional e independientemente un resto heterocicloalquilo de cuatro a diez miembros, conteniendo dicho resto heterocicloalquilo uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados independientemente de N, O y S, y conteniendo opcionalmente de uno a tres enlaces dobles, en donde los átomo de carbono del resto heterocicloalquilo de NR9R10 están opcional e independientemente substituidos con uno a tres substituyentes independientemente seleccionados de -OH, -alquilo C1-12, -alquenilo C2-12, -alquinilo C2-12, -alcoxi C1-6, -alquenoxi C2-6, -alquinoxi C2-6, -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -NH2, -C(=O)NH2, -S(O)n-NH2, -C(=O)R11, - S(O)n-R11, (alquilen C0-4)-(arilo C6-10), (alquilen C0-4)-(heteroarilo de 5 a 10 miembros), (alquilen C0-4)-(cicloalquilo C6-10) y (alquilen C0-4)-(heterocicloalquilo de 5 a 10 miembros), y en donde el substituyente (alquilen C0-4)- (heterocicloalquilo de 5 a 10 miembros) y los átomos de nitrógeno de dicho resto heterocicloalquilo de NR9R10 se substituyen independiente y opcionalmente con un substituyente independientemente seleccionado de -alquilo C1-12, -alquenilo C2-12, - alquinilo C2-12, -C(=O)NH2, -S(O)n-NH2, -C(=O)R11, -S(O)n-R11, (alquilen C0-4)-(arilo C6-10), (alquilen C0-4)-(heteroarilo de 5 a 10 miembros), (alquilen C0-4)-(cicloalquilo C6-10) y (alquilen C0-4)-(heterocicloalquilo de 5 a 10 miembros), y en donde dichos substituyentes alquilo, alquenilo y alquinilo están opcional e independientemente substituidos además con uno a seis átomos de flúor, o con uno a dos substituyentes independientemente seleccionados de -alcoxi C1-4, o con un grupo hidroxi; R11 y R12 se seleccionan en cada instancia independientemente a partir de alquilo C1-15 (de cadena lineal o ramificada), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, (alquilen C0-4)-(cicloalquilo C3-15), (alquilen C0-4)-(cicloalquenilo C4-8), (alquilen C0-4)-(bi- o tricicloalquilo C5-11), (alquilen C0-4)-(bi- o tricicloalquenilo C7-11), (alquilen C0-4)-( heterocicloalquilo de 5 a 15 miembros), (alquilen C0-4)-(arilo C6-15) y (alquilen C0-4)-(heteroarilo de 5 a 15 miembros); en donde R11 y R12 se substituyen opcional e independientemente con uno a tres substituyentes seleccionados independientemente del grupo R1b, en donde dicho alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, bi- o tricicloalquilo, bi- o tricicloalquenilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo, están cada uno opcional e independientemente substituidos con uno a tres substituyentes independientemente seleccionados de -OH, -alquilo C1-12, -alquenilo C2-12, -alquinilo C2-12, -alcoxi C1-6, -alquenoxi C2- 6, -alquinoxi C2-6, -hidroxialquilo C1-6, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CF3, -NH2, -NH(alquilo C1-6), -N(alquilo C1-6)2, -C(=O)NH(alquilo C1-6), -C(=O)N(alquilo C1-6)2, -NR9R10, -C(=O)NR9R10, -C(=O)R11, -S(O)n-NR9R10, -S(O)n-R11, ariloxi C6-15 y heteroariloxi de 5 a 15 miembros, -S(O)2NH2, -S(O)NH(alquilo C1-6), -S(O)N(alquilo C1-6)2, -C(=O)H, -C(=O)OH y -C(=O)O(alquilo C1-6) en donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalquenilo se encuentran opcional e independientemente substituidos por uno a seis átomos de flúor, o con uno a dos substituyentes independientemente seleccionados de -alcoxi C1-4, o con un grupo hidroxi; NR11R12 puede en cada instancia formar opcional e independientemente un resto heterocicloalquilo de cuatro a diez miembros, conteniendo dicho resto heterocicloalquilo uno o dos átomos adicionales seleccionados independientemente de N, O y S, y conteniendo opcionalmente de uno a tres enlaces dobles, en donde los átomos de carbono del resto heterocicloalquilo de NR9R10 están opcional e independientemente substituidos con uno a tres substituyentes independientemente seleccionados de -OH, -alquilo C1-12, -alquenilo C2-12, -alquinilo C2-12, -alcoxi C1-6, -alquenoxi C2-6, -alquinoxi C2-6, -hidroxialquilo C1-6, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CF3, -NH2, -NH(alquilo C1-6), -N(alquilo C1-6)2, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(alquilo C1-6), -C(=O)N(alquilo C1-6)2, -S(O)2NH2, -S(O)NH(alquilo C1-6), -S(O)N(alquilo C1-6)2, -C(=O)H, - C(=O)OH y -C(=O)O(alquilo C1-6) en donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo y cicloalquenilo se encuentran opcional e independientemente substituidos por uno a seis átomos de flúor, o con uno a dos substituyentes independientemente seleccionados de -alcoxi C1-4, o con un grupo hidroxi; R2 se selecciona a partir de -H, -OH, -NH2, -CH2OH, -OC(=O)CH3, -C(CH3)2OH, -(CH3)(CH2CH3)(OH), -C(OH)(alquil C0-4)(alquilo C0-4), -OC(=O)R4 y -OC(=O)OR4, en donde dichos -OC(=O)R4 y -OC(=O)OR4 pueden opcionalmente ser un profármaco del correspondiente OH de R2; R4 se selecciona de -alquilo C1-4, -CH(OH)(alquilo C1-4), -CH(OH)(arilo C5-6), -CH(OH)(heteroarilo de 5 a 6 miembros), -CH(OH)(cicloalquilo C5-6), -CH(OH)(heterocicloalquilo de 5 a 6 miembros); R3 se selecciona de -alquilo C1-6, -alquenilo C2-6, -alquinilo C2-6 y -(alquilen C0-4)-(cicloalquilo C3-6), en donde cuando R3 es alquilo, alquenilo, alilo, o alquinilo, R3 se substituye opcional e independientemente con un substituyente independientemente seleccionado de -alcoxi C1-4, -OH y -S(alquilo C1-4); R5 se selecciona de -H, -alquilo C1-4, -alquenilo C2-4, -alquinilo C2-4, -C(=O)(alquilo C1-4), -arilo C6-10, -heteroarilo de 5 a 20 miembros, -S(O)n-(arilo C6- 10), -S(O)n-(heteroarilo de 5 a 20 miembros), -S(O)n-CH2-(arilo C6-20) y -S(O)n-CH2-(heteroarilo de 5 a 20 miembros); R6 se selecciona de -H, -alquilo C1-4, -alquenilo C2-4, -alquinilo C2-4, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF3, -C(=O)NR9R10, -S(O)n-NR9R10, - C(=O)R11, -S(O)n-R11, -C(=O)OR12, -(alquilen C0-4)-C(=O)OR12, -cicloalquilo C3-20, -cicloalquenilo C4-20 y -arilo C6-10, en donde dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo y arilo están opcional e independientemente substituidos con uno a tres substituyentes independientemente seleccionados a partir del grupo R1b; R7 se selecciona de -H, -alquilo C1-20, -alquenilo C2-20, -alquinilo C2-20, -alcoxi C1-20, -alquenoxi C2-20, -alquinoxi C2-20, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -CF3, -NR9R10, -C(=O)NR9R10, -C(=O)R11, -C(=O)OR12, cicloalquilo C3-15, alquilen C0-4-cicloalquilo C3-20, heterocicloalquilo de 3 a 15 miembros, arilo C6-15, heteroarilo de 5 a 15 miembros, -CHO, alquilen C0-4-cicloalquilo C3-20, alquilen C0-4- cicloalquenilo C4-20, alquilen C0-4-(bi- o tricicloalquilo C10-20), alquilen C0-4-cicloalquenilo C10-20, alquilen C0-4-heterocicloalquilo de 3 a 20 miembros, alquil
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