AR042368A1 - Un compuesto derivado de purina, su uso, un procedimiento para prepararlo y una composicion farmaceutica que lo comprende - Google Patents
Un compuesto derivado de purina, su uso, un procedimiento para prepararlo y una composicion farmaceutica que lo comprendeInfo
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Abstract
Se describe un compuesto derivado de purina de fórmula (1): en la que Ar es un arilo, R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo formado por H, grupos alquilo y arilo; X se selecciona del grupo formado por O, NH, NR4 y S, seleccionándose R4 del grupo formado por grupos alquilo y arilo; R5 se selecciona del grupo formado por H, grupos alquilo y arilo, pudiendo, cuando cada uno de R1 y R5 es alquilo, estos están unidos formando un anillo de 5 o 6 eslabones; y R3 se selecciona del grupo formado por H, grupos alquilo, arilo, heterocíclico y policíclico; o uno de sus derivados o metabolitos farmacéuticamente aceptables; el término "alquilo" significa un radical hidrocarbilo cíclico C3-12 o acíclico C1-16, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido; el término "arilo" significa un grupo aromático o heteroaromático que contiene uno o más heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que comprende O, N, y S, sustituido o no sustituido; el término "heterocíclico" significa grupos que contienen uno o más anillos, opcionalmente puenteados, que contienen de 1 a 6 heteroátomos en total, independientemente seleccionados del grupo que comprende O, N, y S, conteniendo cada anillo de 3 a 12 átomos en total y estando opcionalmente no saturados; el término policíclico significa dos más anillos heterocíclicos o carbocíclicos no aromáticos opcionalmente sustituidos; la expresión "derivados farmacéuticamente aceptables" significa sal, éster o sal de dicho éster farmacéuticamente aceptable o cualquier compuesto que al administrarse a un receptor es capaz de proporcionar un compuesto de fórmula (1) o del presente metabolito; la expresión "metabolito farmacéuticamente aceptable" significa un metabolito o resto de un compuesto de fórmula (1) o del presente metabolito que origina la inhibición de la transcriptasa inversa exhibida por el presente compuesto. También se describe un compuesto derivado de purina de fórmula (2): en la que R1, R2, R3, R5 y X tienen los significados dados anteriormente. Los compuestos presentan actividad antiviral y estabilidad frente a los ácidos. Un compuesto representativo es el 5´-[fenil-(metoxi-L-alaninil)]-fosforamidato de (1S,4R)-4-[2-amino-6-(ciclopropilamino)-9H-purin-9-il]-2-ciclopentano-1-metanol. También se describe el uso de los compuestos en la fabricación de un medicamento para el tratamiento o profilaxis de infecciones virales, en particular HIV y HBV; un procedimiento para prepararlos; y composiciones farmacéuticas que los comprenden. Reivindicación 1: Un compuesto derivado de purina caracterizado por la fórmula (1): en la que Ar es un arilo, R1 y R2 se seleccionan independientemente del grupo formado por H, grupos alquilo y arilo; X se selecciona del grupo formado por O, NH, NR4 y S, seleccionándose R4 del grupo formado por grupos alquilo y arilo; R5 se selecciona del grupo formado por H, grupos alquilo y arilo, pudiendo, cuando cada uno de R1 y R5 es alquilo, estos están unidos formando un anillo de 5 o 6 eslabones; y R3 se selecciona del grupo formado por H, grupos alquilo, arilo, heterocíclico y policíclico; o uno de sus derivados o metabolitos farmacéuticamente aceptables; el término "alquilo" significa un radical hidrocarbilo cíclico C3-12 o acíclico C1-16, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido; el término "arilo" significa un grupo aromático o heteroaromático que contiene uno o más heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que comprende O, N, y S, sustituido o no sustituido; el término "heterocíclico" significa grupos que contienen uno o más anillos, opcionalmente puenteados, que contienen de 1 a 6 heteroátomos en total, independientemente seleccionados del grupo que comprende O, N, y S, conteniendo cada anillo de 3 a 12 átomos en total y estando opcionalmente no saturados; el término policíclico significa dos más anillos heterocíclicos o carbocíclicos no aromáticos opcionalmente sustituidos; la expresión "derivados farmacéuticamente aceptables" significa sal, éster o sal de dicho éster farmacéuticamente aceptable o cualquier compuesto que al administrarse a un receptor es capaz de proporcionar un compuesto de fórmula (1) o del presente metabolito; la expresión "metabolito farmacéuticamente aceptable" significa un metabolito o resto de un compuesto de fórmula (1) o del presente metabolito que origina la inhibición de la transcriptasa inversa exhibida por el presente compuesto.
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