AR034553A1 - Triazolopirimidinas sustituidas, medicamento que los contienen, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la fabricacion de medicamentos como agentes anticancerosos - Google Patents
Triazolopirimidinas sustituidas, medicamento que los contienen, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la fabricacion de medicamentos como agentes anticancerososInfo
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Abstract
Medicamento que comprende un derivado triazolopirimidina sustituido o una de sus sales aceptables para uso farmacéutico; composición farmacéutica y el uso de dichos derivados para la fabricación de un medicamento para el tratamiento o inhibición del crecimiento de células tumorales cancerosas y enfermedades asociadas en un mamífero que lo necesita, que comprende la administración a dicho mamífero de una cantidad efectiva de un derivado de triazolopirimidina sustituido o una de sus sales aceptables para uso farmacéutico, y además para el tratamiento o inhibición del crecimiento de células tumorales cancerosas y enfermedades asociadas en un mamífero que lo necesite a través de la interacción con tubulina y microtúbulos y promoción de la polimerización de microtúbulos. Reivindicación 2: Un derivado triazolopirimidina sustituido caracterizado porque es para su uso como producto farmacéutico. Reivindicación 3: El uso de una cantidad efectiva de un derivado de triazolopirimidina sustituido o una de sus sales aceptables para uso farmacéutico de la reivindicación 1, caracterizado porque es para la fabricación de un medicamento para tratar o inhibir el crecimiento de células tumorales cancerosas y enfermedades asociadas en un mamífero que lo necesita. Reivindicación 4: El uso de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque el derivado de triazolopirimidina sustituido es un compuesto que se selecciona de aquellos con fórmula (1), en donde: R1 se selecciona del grupo integrado por halógeno, alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-12 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-12 opcionalmente sustituido, alcadienilo C4-12 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-12, arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C opcionalmente sustituido, -CN, hidroxilo, carbamoilo, carboxi, alcoxicarbonilo C2-12, heterociclilo, bicicloalquilo C5-10 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar también reemplazado por -O-, -S- ó -NR', en donde de aquí en más R' es H o un grupo alquilo C1-12; tiofeno, cicloalquenilo C5-10 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar también reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; -S-arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C, -S-alquilo C1-12, -S-cicloalquilo C3-8, -S-alquenilo C2-12, -SO2-arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C, -SO2-cicloalquilo C3-8, -SO2-alquilo C1-12, -O-arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C y el grupo -NRaRb; Ra es H, alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-12 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-12 opcionalmente sustituido, alcadienilo C4-12 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar también reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; cicloalquenilo C5-10 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar también reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; bicicloalquilo C5-10 opcionalmente sustituido, tricicloalquilo opcionalmente sustituido, haloalquilo C1-10, arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C, heterociclilo, bencilo, bencilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-8 o un anillo heterociclilo de 3-6 miembros opcionalmente condensado en orto con un anillo fenilo opcionalmente sustituido; Rb es H, un alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-12 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-12 opcionalmente sustituido, alcadienilo C4-12 opcionalmente sustituido, arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C opcionalmente sustituido, bicicloalquilo C5-10 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar también reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; cicloalquenilo C5-10 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar también reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; -S-arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C, -S-alquilo, -S-alquenilo, -SO2-arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C, -SO2-cicloalquilo, -SO2-alquilo, -O-arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C, heterociclilo, bencilo, bencilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-8 o un anillo heterociclilo de 3-6 miembros opcionalmente condensado en orto con un anillo fenilo opcionalmente sustituido; RaRb juntamente con el átomo de nitrógeno al cual está unido cada uno representan un anillo heterocíclico saturado o no saturado opcionalmente sustituido de 3 a 12 átomos en el anillo en el cual, opcionalmente, al menos un -CH2- puede estar opcionalmente reemplazado por -O-, -S- ó -NR', pudiendo dicho anillo heterocíclico saturado o no saturado estar opcionalmente condensado con un arilo o cicloalquilo; R2 es H, alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, amino, hidroxilo, alquiltio C1-12, ciano, carbamoil, alcoxi C1-12 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-8 opcionalmente sustituido, arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C opcionalmente sustituido, carboxi, alcoxicarbonilo C2-12, ariloxi, benciloxi, tienilo, heterociclilo o halógeno; R3 es H, halógeno, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, ariloxi, -NRcRd, benciloxi, aralquiloxi, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, heterociclilo, arilo, hidroxilo, carbamoilo, carboxi, alcoxicarbonilo C2-12, ciano, amino, alquilamino C1-12, dialquilamino C1-12 ó -N3; Rc es H, amino, alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-12 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-12 opcionalmente sustituido, alcadienilo C4-12 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar opcionalmente reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; cicloalquenilo C5-10 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar opcionalmente reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; bicicloalquilo C5-10 opcionalmente sustituido, arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C, bencilo, bencilo opcionalmente sustituido, o heterociclilo; Rd es H, amino, alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, haloalquilo C1-10, alquenilo C2-12 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-12 opcionalmente sustituido, alcadienilo C4-12 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar opcionalmente reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; cicloalquenilo C5-10 opcionalmente sustituido en el cual un -CH2- puede estar opcionalmente reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; bicicloalquilo C5-10 opcionalmente sustituido, arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C, bencilo, bencilo opcionalmente sustituido, o heterociclilo; RcRd juntamente con el átomo de nitrógeno al cual está unido cada uno representan un anillo heterociclilo opcionalmente sustituido de 3 a 8 átomos opcionalmente sustituidos en el cual un -CH2- puede estar también reemplazado por -O-, -S- ó -NR'; y R4 es H, alquilo C1-12 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-12 opcionalmente sustituido, amino, alquilamino C1-12, dialquilamino C1-12, alquiltio C1-12, halógeno, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo C2-12, heterociclilo, carbamoilo, arilo de 6, 10 ó 14 átomos de C opcionalmente sustituido, ó -CF3; con las salvedades de que cuando: a) R1 es dietilamino, R3 es cloro, R4 es hidrógeno, R2 no es 4-trifluorometilfenilo, 3,4-diclorofenilo, 4-clorofenilo, 3-cloro-4-metoxifenilo; b) R1 es dietilamino, R3 es bromo, R4 es hidrógeno, R2 no es 4-trifluorometilfenilo; c) R1 es isopropilamino, R3 es cloro, R4 es hidrógeno, R2 no es 2-benciloxifenilo ó 3,4,5-trimetoxifenilo; d) R1 es ciclopentilamino, R3 es cloro, R4 es hidrógeno, R2 no es 3,4,5-trimetoxifenilo, 2-naftilo ó 2-estilbeno; e) R1 es 2-amino-biciclo(2.2.1)heptilo, R3 es cloro, R4 es hidrógeno, R2 no es 3,4,5-trimetoxifenilo y f) R1 es dietilamino, R3 es cloro, R4 es hidrógeno, R2 no es 4-trifluorometilfenilo y g) R1 es 1,1,1-trifluoroetoxi, R3 es cloro, R4 es hidrógeno, R2 no es 2-cloro-6-fluorofenilo; h) R1 es -SO2etilo ó -SO2ciclopentilo, R3 es cloro, R4 es hidrógeno, R2 no es 2-cloro-6-fluorofenilo; i) R4 es hidrógeno, R2 es 2-cloro-6-fluorofenilo, R1 y R3 no son 1,2,4-triazol; j) R1 es ciclohexilo, R4 es hidrógeno, R2 es 2,4,6-trifluorofenilo y R3 no es -OCH2O2C(CH3)3; k) R1 es 2-tienilo, R4 es etilo, R3 es hidrógeno y R2 no es 2-metoxifenilo, 4-metoxifenilo y 4-trifluorofenilo; y l) R2 es fenilo, R3 es cloro, R4 es hidrógeno, R1 no es (2E)-7-dimetil-2,6-octadienilo; o una de sus sales aceptables para uso farmacéutico.
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