JPH02212488A

JPH02212488A - トリアゾールピリミジン誘導体

Info

Publication number: JPH02212488A
Application number: JP3292989A
Authority: JP
Inventors: Shinichiro Shimizu; 清水　振一郎
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1989-02-13
Filing date: 1989-02-13
Publication date: 1990-08-23

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野コ本発明は新規なトリアゾールピリミジン誘導体を提供す
るものである。これらの新規化合物は循環器系疾患、特
に脳虚血性疾患の治療及び予防処置に有用である。その
他癌細胞転移防止、胃潰瘍、皮膚障害の治療、発毛促進
のための薬剤としても有用である。

［先行技術及びその問題点］次式：〔式中　ＲＩ　　Ｒ，２は互いに独立して水素、低級ア
ルキル基、又はアラルキル基　Ｒ３は水素原子又は低級
アルキル基を表す、Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基
、トリフルオロメチル基を表し。

又Ｒ３、Ｒ４は一緒になって二価のアルキレン基を表わ
す、Ｒ５は水Ｍ原子、ニトロ基、有機カルボン酸のエス
テル残基、　−ＣＯＮＲ’　Ｒ’　　（Ｒ’Ｒ７は互い
に独立して水素原子又は低級アルキル基ン］で表される
化合物。

で表される化合物が一般名トラビジルと言う名で市販さ
れている。この化合物は冠循環作用、トロンボキサンＡ
１合成阻害作用を有し、狭心症の治療に供されている。

しかし、効果に於いて十分満足されるものでなく、しか
も効能が狭心症のみと言う狭い薬剤である。

近年、人間の寿命の延びにしたがって世界中で。

特に先進国に於いて老人性痴呆症が重大な社会間層とな
ってきている。

老人性痴呆症は発症の不明なアルツハイマー型と脳動脈
硬化に起因する型があるが、多くは脳動脈型と言われて
いる。即ち脳血管が動脈硬化、血栓症により脳血流が低
下し、更に脳血管壁の硬化による、脳細胞の代謝に必要
とする酸素、酵素、栄養素等の供給低下による脳代謝阻
害による血管性痴呆症になると考えられている。又厚生
省による１９８７年度の日本全国の老人医療の調査によ
ると、６５才以上の長期入院患者の６０％が脳卒中、高
血圧、心臓病であることが明かとなった。

この６０％と言う数字に、老人性痴呆症の患者を加える
ならば老人性疾患の殆どが循環器系の疾患と考えられる
０本発明者は、このような状況から安全性が高く、更に
活性の高い薬剤を得るために鋭意研究を重ねた結果、新
規なトリアゾールピリミジン誘導体を合成することに成
功し、本発明を完成するに至った。

［発明の構成］本発明のトリアゾールピリミジン誘導体は次式：〔式中、ＲＩ　　Ｒ２は互いに独立して水素、低級アル
キル基、又はアラルキル基　Ｒ３は水素原子又は低級ア
ルキル基を表す、Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基、
トリフルオロメチル基を表し、又Ｒ３、Ｒ４は一緒にな
って二価のアルキレン基を表わす。ＲＳは水素原子、ニ
トロ基、有機カルボンｍｒ７）ｘス−ｒル’Ａ基、−Ｃ
ＯＮＲ’　Ｒ７（ＲＳＲ７は互いに独立して水素原子又
は低級アルキル基）〕で表される化合物である。

前式（１）に於いて　Ｉｔｔ、Ｒｚとして好適な低級ア
ルキル基、アラルキル基としてはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ベンジル、２−
クロルベンジル、４−クロルベンジル等が挙げられる。

Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基としては炭素数１〜
４のものである６例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ブチル等が挙げられる　Ｒ４は水素原
子又は低級アルキル基及びトリフルオロメチル基である
。低級アルキル基としては炭素数１〜４のものである。

例えばメチル、エチルｎ−プロピル、イソプロピル、ブ
チル等が挙げられる。又　Ｒ３とＲ４が一緒になって二
価のフルキレン基を表す　ＲＡは水素原子、ニトロ基、
有機カルボン酸のエステル残基、又は−Ｃ０ＮＲ’　Ｒ
’　　（Ｒ’　＋　Ｒ’は互いに独立して水素原子、又
は炭素数１〜５の低級アルキル基）である。これらのエ
ステル化に用いられる脂肪酸としては、（Ｅ意の有機カ
ルボン酸が使用される９例えば酢酸、プロピオン酸、酪
酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロペンタンカルボ
ン酸、カプリル酸カプロン酸、ウンデカン酸、ラウリン
酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、ペン
タデカン酸、ｉｏ−ウンデシレン酸、バルミトレン酸、
パルミトエライジンｆｌＩ！、エライジン酸、リノール
酸、α−リルイン酸、５．８，１１，１４゜１７−ニイ
コサベンタエン酸、４，７，１０，１３．１６．１９−
ドコサヘキサエン酸、６，９゜１２．１５−オクタデカ
テトラエン酸、チオクト酸、レチノイン酸、ファルネシ
ール＃酸、安息香酸、４−メトキシ安息香酸、２−メト
キシ安息香酸、３，４−ジメトキシ安息香酸、３，４．
．５−トリメトキシ安息＃ｌ’ｌ！、　２．３．４−ト
リメトキシ安息香酸、２−ニトロ安息香酸、３−ニトロ
安息香酸、４−ニトロ安息香酸、フェニル酢酸、４−ク
ロルフェニル＃酸、２−（４−クロルフェノキシ）−２
−メチルプロピオン酸、サリチル酸。

アセチルサリチル酸、桂皮酸、４−メトキシ桂皮酸、３
．４−ジメトキ”シ桂皮酸、３，４．５−トリメトキシ
桂皮ａ、２，３．４−トリメトキシ桂皮酸、ニコチン酸
、カルバミン酸、Ｎ−メチルカルバミン酸、Ｎ−ジメチ
ルカルバミン酸１等が挙げられろ。

［発明の詳細な説明］本発明の前記式（１）で表される新規なトリアゾールピ
リミジン誘導体は、？ｌ々の方法で製造することが出来
るが、以下に主な反応例を挙げて説明する。

方法Ａ（■）（ｍ）方法Ｄ（Ｉ　ｂ　）　　＋　ＯＣＮ　Ｓ　Ｏｘ　　ＣＩ　　□
（■、）（ｒ、）方＠Ｅ（Ｉｂ　　）＋Ｒ’　　ＮＧＯ（ｌ、）（■、）方法Ｃ（１ｈ　）　　＋　Ｒ”−ＣＯＯＨ−−−ｍ−−→（１
，）（Ｉ４　）（１ｈ　）（但しＲ’　−ＣＯＯＨは本発明の請求の範囲に含まれ
る有機カルボン酸、又は保Ｎ基としての有機カルボン酸
６Ｒ′は炭素数１〜５の低級アルキル基、その他の記号
は前記の通り、）方法（Ａ）の出発物質（ＩＩ）の多くは、公知化合物で
ある（ＵＳＰ２８３５５８１　　イーストマンコダック
社）又はそれに類似の方法で容易に得ることが出来る。

化合物（［Ｉ）とＲ’　−ＣＯＯＨのエステル化反応は
、通常の有機化学反応即ち、酸ハライド、酸無水物、混
合醐無水物法で行うか又は、カルボニルジイミダゾール
、ジシクロへキシルカルボジイミド、ビルスマイヤー試
薬の存在下に不活性有機溶媒、例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の溶液中で
反応させることにより容易に化合物（ｍ）を得ることが
出来る。

化合物（１）とオキシ塩化燐の反応は、無触媒で又は、
第三級アミン、例えば、ジメチルアニリン、ピリジン、
トリエチルアミンの存在下で反応させる０通常は過剰の
オキシ塩化燐を使用し、無触媒で行われる０反応温度は
４０〜１００６Ｃで３０分〜２時間で終了する。反応後
は減圧にして過剰のすキシ塩化燐は回収される。

化合物（［Ｖ）を含む残置は通常の方法で精製される。

化合物（ｒＶ）とアミンの反応は通常、化合物（■）の
エタノール又は、エタノール溶液中にアミンを水冷下に
加える０反応は室温で０．５〜２時間で終了する１反応
後はアルコールを減圧下に留去し残置を公知方法により
精製すると、本発明の目的化合物（Ｉｂ）を得ることが
出来る。更に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム水溶液
で処理すると化合物（ｉｂ）が得られる。この化合物は
本発明の目的化合物でもあり、又原料化合物でもある。

方法（Ｂ）に於いて化合物（Ｉｂ）と＠酸の反応は、従
来公知のニトロ化反応が行われる。例えば発煙硼酸とａ
ａ酸の混液、Ｆａ硝酸と無水酢酸の混液、硝酸カリとａ
ｍ酸の混液等と化合物Ｎｂ）を−１０〜２０°Ｃに冷却
しつつ反応させることにより０．５〜２時間で終了する
０反応後は公知の方法により処理し、得られた化合物は
カラムクロマトグラフィー、再結晶等により精製される
。

方法（Ｃ）に於いて化合物（［ｂ）と有機カルボン酸の
反応は通常カルボン酸を反応性誘導体として反応させる
。例えば酸ハライド、酸無水物、混合酸無水物が好適に
用いられる６反応は一般に不活性有機溶媒中で、脱酸剤
の存在下で反応させる、不活性有機溶媒としては塩化メ
チレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テ）・
ラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル等である。

温度は一１０〜５０°Ｃで行われる１反応の終点は、薄
層クロマトグラフィーにより確認し原料の無くなること
をもって終了する。

本反応に使用される脱酸剤としては、第三級アミン、例
えば、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、トリメ
チルアミン等である１反応後は通常公知の方法により１
分離精製される１例えば、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶等である。化合物（［ｂ）と　有機カ
ルボン酸を直接反応させろ場合は縮合剤を使用すること
が必要である。縮合剤としてはカルボニルジイミダゾー
ル、ジシクロへキシルカルボジイミド、ビルスマイヤー
試薬等の存在下に不活性有機溶媒中で反応させる。不活
性有機溶媒としては、塩化メチレン。

クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン。

ジオキサン、アセトニトリル、＃酸エチル、ジメチルホ
ルムアミド等である。

温度は１０℃〜５０℃で行われる１反応の進行は、４層
クロマトグラフィーによりｆ４認する。以後は通常の方
法により分離精製される。

方法（Ｄ）に於いて、化合物Ｎｂ）とクロルスルホニル
イソシアナートの反応は、化合物Ｈ。

）の不活性有機溶媒溶液を氷冷しつつ、クロルスルホニ
ルイソシアナートの不活性有機溶媒溶液を少量ずつ加え
１次に室温で０．５〜２時間反応させると化合物（■。

）が得られるが分離することなく、塩漬水溶液で分解す
ることにより化合物（■ｒ）が得られる。

方法（Ｅ）に於いて化合物（［ｂ）と低級アルキルイソ
シアネートの反応は不活性有機溶媒中で反応させる。不
活性溶媒としては塩化メチレン、クロロホルム、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、等である。反応温度は０℃
〜８０℃である。触媒として第三級アミン、例えば、ト
リエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ、Ｄ
ＢＮ、トリエチレンジアミン又は有機錫化合物の使用が
有利である。反応後は減圧下に加温し、使用した有機溶
媒を留去する。残置は通常の方法で精製され化合物（１
，）が得られる。

方法（Ｆ）に於いて化合物（ｉｂ）とジ低級アルキルカ
ルバミルクロライドの反応は不活性有機溶媒中で反応さ
せる。不活性有機溶媒としては、＃ｉ化メチレン、クロ
ロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等であル、
この場合第三級アミンを脱酸剤として使用する０例えば
、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン等である０反
応温度は、−５０°Ｃ〜、５０°Ｃ１である。反応終了
後は減圧下に加温し有機溶媒を留去する。残置は通常の
方法で精製され、化合物（Ｉゎ）が得られる本発明の一
般式（１）で表されるトリアゾールピリミジン誘導体は
、冠動脈拡張作用、プロスタグランジン類やトロンボキ
サンＡ２生合成阻害作用や一節作用又脂質の低下作用を
有し、哺乳動物に対し、循環器系疾患とりわけ脳循環器
系疾患１例えば、脳動脈硬化、脳血栓、脳梗＊、脳代謝
促進、老人性痴呆症、脳卒中後遺症等の脳疾患、又狭心
症、心筋梗塞、動脈硬化、高脂血症等の治療及び予防に
有用な化合物である。又癌細胞の転移防止、胃潰瘍、皮
膚障害の治療１発毛促進のための薬剤としても有用な化
合物である。

本発明の化合物の投与方法は、投与に適した任意の形態
をとることが出来る。剤形としては注射剤として、非経
口的に又は、経口的に各種の製剤に加工される３例えば
澱粉、セルロース誘導体、アラビアゴム、ステアリン酸
、リン酸カルシウム、タルク、アルギン酸、マンニトー
ル、エタノール、グリセリン等の賦形剤等が好適に使用
されて、投与方法に適した任意の形態に加工される。

剤形としては錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤、粉剤、
座剤、乳剤、けん層剤　、ハップ剤が好ましい、又、化
合物（１，）をシクロデキストリン。

メチルシクロデキストリン包接体又は、リポソーム中に
入れる等の操査をして用いることも出来る、又軟膏、ク
リーム、ローション、スプレー等として皮膚に塗付して
、使用することも出来る。

本発明の化合物の患者に対する１日当たりの投与量は、
人によりあるいは、動物の種類、その体東並びに病体に
依存して変化するが、通常成人１日５０■〜３０００■
であり、これを１〜３回に分けて投与されるのが望まし
い。

以下実施例により説明するが、これらに限定されるもの
ではない。

参考例　１２−ヒドロキシ−５−メチル−５−）−リアゾロ−［１
，５−ａｌ−ピリミジン−７−オール１６０ｇをジメチ
ルホルムアミド１，１１に溶解し、無水酢酸６４０ｍ１
、ｐ−トルエンスルホン酸１０ｇを加え７０’Ｃで２２
時間加加熱線んする。これを同温度で減圧下に濃縮し、
析出した残置にエチルエーテルを加え、ｔ！取しエチル
エーテルで洗浄し乾燥する１次にメタノールより再結晶
して１２０ｇの２−アセトキシメチル−５−メチル−５
−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン−７−オー
ルが得られる。

参考例　２オキシ塩化燐３００ｍ１を水冷しつつ、これにジメチル
アニリン６８ｍ１を遡上する。これに２−７セトキシメ
チルー５−メチル−５−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−
ピリミジン−７−オール６０ｇを加え５０〜６０℃１時
間攪はん後、過剰のオキシ飄化燐を留去する。

残置にクロロホルム８００ｍ１を加え溶解し、氷水で数
回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
する。残置にイソプロピルエーテルを加え、濾取し乾燥
すると、６３ｇの２−アセトキシメチル−５−メチル−
７−クロル−ｓ−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミ
ジンが得られる’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３＋ｄｓ−Ｄ
ＭＳＯ）８２．２３　（ｓ、３Ｈ）、２．８０　（ｓ、
３Ｈ）５．４８　（ｓ、２Ｈ）、７．５３　（ｓ、ＩＨ
）実施例　１２−アセトキシメチル−５−メチル−７−クロル−５−
トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン２４ｇをエタ
ノール３００ｍ１に急濁し、水冷下にジエチルアミン３
１ｍ１を１５分で遡上し、更に室温で１時間攪判する０
次にメタノールを留去し、残存にエチルエーテルを加え
る、析出するジエチルアミン塩酸塩を濾別し、エチルエ
ーテルを留去すると２５ｇの７−ダニチルアミノ−２−
アセトキシメチル−５−メチル−ｓ−トリアゾロ−［１
，５−ａ３−ピリミジンが得られる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ：１．３５　　（
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ　、６Ｈ）２．１８　（ｓ、３Ｈ）、２
．５３　（ｓ、３Ｈ）３．８８　（ｑ、Ｊ＝７８よ、４
Ｈ）５．３７　（ｓ、２Ｈ）、６．Ｌ４　（ｓ、ＬＨ）実施
例　２７−ジエチルアミノ−２−フセトキシメチルー５−メチ
ル−ｓ−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン２５
ｇに１０％水酸化カリウム水溶液３００ｍ１を加え、室
温で１時間攪はんする。この溶液を、ダイヤイオンＨＰ
−２０（三菱化成製）１００ｍｌのカラムに流し、中性
になる迄水洗いする。その後メタノールで溶出し、目的
物を含む分画を合わせ、溶媒を留去すると、１８．５ｇ
の７−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−５−メ
チル−５−）−リアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン
が得られる。

融点　１５７〜１６０℃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　　δ：１．３４　　
（ｔ、Ｊ　＝７Ｈｚ　、６Ｈ）２．５７　（ｓ、３Ｈ）３．９４　（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ　、４Ｈ）５．０３　（ｓ
、２■］）、６．１２　（ｓ、ＩＨ）実施例　３２−アセトキシメチル−５−メチル−７−クロル−５−
トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン３６ｇをメタ
ノーノ’／、、４００ｍ１に懸濁し、水冷下にジメチル
アミン４０％水溶液５０ｍ１を１５分で遡上する。更に
室温で１時間攪はん後、溶媒を留去する。これに１０％
水酸化カリウム水溶液４００ｍ１を加え室温で攪はんす
ると、多量の結晶が析出する。１時間後結晶を濾取し水
洗乾燥すると２５．５ｇの７−シメチルアミノー２−ヒ
ドロキシメチル−５−メチル−８−トリアゾロ−［１，
５−ａｌ−ピリミジンかえられる。

融点　２１７〜２２０℃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（＋（＠　−ＤＭＳＯ）　　δ　：２．
４８　（ｓ、３Ｈ）、３．４４　（ｓ、６Ｈ）４．６８
　（ｓ、２Ｈ）、６．３８　（ｓ、ＬＨ）実施例　４濃硫酸（ｄ＝１．８４）７．２ｍｌを氷−食塩で冷却す
る。これに発煙硼酸５．４ｍｌを遡上する、この混液に
７−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−５−メチ
ル−５−トリアゾロ−［１゜５−ａｌ−ピリミジン３．
５３ｇを加え、冷却下に３０分室温で１時間３０分線は
んする。これを氷水６０ｍ１に注加し水冷攪はん下に、
炭酸ナトリウム粉末を加え中和し、ＰＨ８とする。これ
をテトラヒドロフラン１５０ｍ１で抽出し、無水硫酸マ
グネシウムでｆＩｉ煙し溶媒を留去し、得られた黄色油
状物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４．５２
ｇの７−ジエチルアミノ−２−ニドラドメチル−５−メ
チル−ｓ−トリアゾロ−［１、５−ａｌ−ピリミジンが
黄色の結晶として得られる。

融点　１０８〜１１０℃ ！Ｒ８４０３−嶌　　１６４０ｃ＋ｍ−’　　　（−〇
　Ｎ　Ｏ、）’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＣｌユ　）　　δ
　：１．３７　（ｔ、、Ｊ＝７Ｈ２，６Ｈ）２．５４　
　（ｓ、３Ｈ）３．９３　　（ｑ、Ｊ＝７Ｈχ　、４Ｈ）５．８６　　
（ｓ、２Ｈ）、　　６．　１７　　（ｓ、　　ＬＨ）実
施例　５実施例４同様に処理して７−ジメチルアミノ−２ニドラ
ドメチル−５−メチル−５−トリアゾロ−［１，５−ａ
ｌ−ピリミジンを得た。

融点　１３４〜１３５℃ ＩＲ８４０ａａ−’　　　１２８０ａａ１６４０国−’
（−ＯＮＯｚ） ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）　　　δ：２
．５７　（ｓ、３Ｈ）、３．５０　（ｓ、６Ｈ）５．８
０　（ｓ、２Ｍ）、６．１２　（ｓ、ＬＨ）実施例　６ペンタデカンｆｉ１７．２７ｇにチオニルクロライド３
０ｍ１を加え、３時間加熱還流する０次に過剰のチオニ
ルクロライドを留去し、残置を塩化メチレン５０ｍ１に
溶解する。この溶液を７−シメチルアミノー２−ヒドロ
キシメチル−５−メチル−ｓ−トリアゾロ−［１，５−
ａｌ−ピリミジン３．１０６ｇ塩化メチレン１００ｍ１
トリエチルアミン４１８ｍ１の溶液に水冷下に遡上する
。室温で１時間後溶媒を留去し、残置にクロロホルム１
００ｍ１を加え、５％炭酸水素ナトリウムで洗浄した後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、更にシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し精製すると９，２ｇの７−
シメチルアミノー２−ペンタデカノイルオキシメチル−
５−メチル−Ｓ−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミ
ジンが無色の結晶として得られる。

融点　９２〜９３℃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　　δ：０．７７〜２
．６８　（ｍ、３２Ｈ）３．４８　（ｓ、６Ｈ）、５．４２　（ｓ、２Ｈ）６．
０６　（ｓ、ＬＨ）実施例　７実施例６同様に処理して７−ジエチルアミノ−２−ペン
タデカノイルオキシメチル−５−メチル−３−トリアゾ
ロ−［１，５−ａｌ−ピリミジンを得た。

融点　６９〜７１℃ ’　　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＣｌユ　）　　δ　：０、　７
０〜２．　６１　　（ｍ、　　３８Ｈ）３．９０　　（
ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ　　、４Ｈ）５．３８　　（ｓ、２Ｈ）
　　、６゜０４　　（ｓ、ＬＨ）実施例　８実施例６同様に処理して７−ジエチルアミノ−２−リノ
リルオキシメチル−５−メチル−５−トリアゾロ−［１
，５−ａｌ−ピリミジンを油状物として得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）　　　δ：０．７４〜３
．１０　（ｍ、３６Ｈ）３．９１　　（ｑ、、Ｊ　＝７Ｈｚ　　、４Ｈ）５．３
６〜５．７０　（ｍ、６Ｈ）５、Ｑ８　（ｓ、ＩＨ）実施例　９実施例６同様に処理して７−シメチルアミノー２−リノ
リルオキシメチルー５−メチル−ｓ−トリアゾロ−［１
，５−ａｌ−ピリミジンをペースト状物として得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ　）　　　δ：０．７４〜
３．１０　（ｍ、３０Ｈ）３．４８　（ｓ、６Ｈ）５、　３７〜５．　７０　　（ｍ、　　６Ｈ）６、　０
８　　（ｓ、　　ＬＨ）実施例　１０実施例６同様に処理して７−シエチルアミノー２−リル
イルオキシメチルー５−メチル−３−トリアゾロ−［１
，５−ａｌ−ピリミジンを油状物として得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ：０．８３〜２．
９８　（ｍ、３２Ｈ）３．９０　（（１，Ｊ＝７）（Ｚ　、４Ｈ）５．３５−
５．６０　（ｍ、８Ｈ）６．０７　（ｓ、ＬＨ）実施例　１１実施例６同様に処理して７−シメチルアミノー２−リル
イルオキシメチルーｓ−Ｉ〜リアゾロ−［１，５−ａｌ
−ピリミジンをペースト状物として得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，３）　　　δ：０．８６〜
３．１５　（ｍ、２６Ｈ）３．５０　（ｓ、６Ｈ）５．３７〜５６３　（ｍ、８Ｈ）６．０８　（ｓ、ＩＨ）実施例　１２７−シメチルアミノー２−ヒドロキシメチル−５−メチ
ル−９−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン１．
６５ｇ塩化メチレン５０ｍ１トリエチルアミン２．０９
ｍ１の混液を氷冷する。この溶液にオレイン酸クロライ
ド４，５ｇ塩化メチレン２０ｍ１の溶液を遡上する。３
０分後２反応液を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去す
る更にシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しＭＨ
すると４，２ｇの７−ジメチルアミノ−２−オレイルオ
キシメチル−５−メチル−ｓ−トリアゾロ−［１，５−
ａｌ−ピリミジンが油状物として得られた。

’　Ｈ−ＮＭＲ０，７５〜２．７０　（ｍ、３７）２．５７　（ｓ、３Ｈ）３、　　９４　　　（ｑ、　　　Ｊ＝７Ｈｚ　　　、　
　　４Ｈ）５．３５〜５．６８　（ｍ、２Ｈ）５．４２　（ｓ、２Ｈ）６．０８　（ｓ、ＬＨ）実施例　１３実施例１２同様に処理して７−シメチルアミノー２−オ
レイルオキシメチル−５−メチル−Ｓ　−トリアゾロ−
［１，！５−ａ］−ピリミジンをペースト状物として得
た。

’　Ｈ−ＮＭＲ０，７５〜２．６２　（ｍ、３１Ｈ）２．５２　（ｓ、３Ｈ）３．４３　（ｓ、６Ｈ）５．３０〜５．５４　（ｍ、４Ｈ）６．０２　（ｓ、ＬＨ）実施例　１４実施例１２同様に処理して７−シメチルアミノー２−ラ
ンデシレニルオキシメチル−５−メチル−ｓ　−トリア
ゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジンを油状物として得た
。

’　Ｈ−ＮＭＲ１，２５〜２．７８　（ｍ、１６１Ｎ２．６０　（ｓ、３Ｈ）、３．５３　（ｓ、６Ｈ）４．
９３〜６．２２　（ｍ、３Ｈ）５．４８　（ｓ、２Ｈ）、６．１２　（ｓ、ＬＨ）実施
例　１５実施例１２同様に処理して７−ダニチルアミノ−２−ウ
ンデシレニルオキシメチル−５−メチル−３−トリアゾ
ロ−［１，５−８］−ピリミジンを油状物として得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ１，２４〜２．６７　（ｍ、２２Ｈ）２．５７　（ｓ、３Ｈ）３．９５　（ｑ、Ｊ＝７Ｈ２，４Ｈ）４．９０〜６．０８　（ｍ、３Ｈ）５．４２　（ｓ、２Ｈ）、６．１０　（ｓ、ＬＨ）実施
例　１６シスー５．８，１１，１４．１７−エイコサペンタエン
、酸４，５ｇを塩化メチレン８０　ｍ　ｌに溶解しオキ
サリルクロライド８ｍｌ、　塩化メチレン１０ｍ１の溶
液を１０分間で遡上し、その後室温で３０分間攪はんし
た反応液を濃縮して、得られた油状残置に塩化メチレン
１０ｍ１を加えて溶液とした。この溶液を７−ジエチル
アミノ−２−ヒドロキシメチル−５−メチル−ｓ−トリ
アゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン２．３５ｇ、塩化
メチレン７０ｍ１．　トリエチルアミン２，８ｍｌの溶
液に、水冷下に１０分間で遡上した後、室温で３０分間
攪はんした０反応液を５％炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し精製して３．１５．の７−ジメチルアミノ
ー２−（シス−５，８，１１，１４，１７−ニイコサペ
ンタエノイル）−オキシメチル−５−メチル−ｓ−トリ
アゾロ−［ｉ、５−ａｌ−ピリミジンを油状物として得
た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　　δ：０、　　９８
　　（ｔ、　　　Ｊ＝７Ｈｚ　　、　　　３Ｈ）１．３
４　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ　、３Ｈ）１．６８〜３．１４　
（ｍ、１６Ｈ）２．５４　（ｓ、３Ｈ）３．８８　（Ｑ、Ｊ”７Ｈｚ　、４Ｈ）５．３３〜５．
７７　（ｍ、１２Ｈ）６．０４　（ｓ、１８）実施例　１７実施例１６と同様に処理して７−シメチルアミノー２−
（シス−５，８，１１，１４，１７−ニイコサペンタエ
ノイル）−オキシメチル−５−メチル−５−１−リアゾ
ロ−［１，５−ａｌ−ピリミジンを油状物として得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　　δ：０．９７　　（
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ　、３Ｈ）１．２６〜３．２４　（ｍ、
１６Ｈ）２．５３　（ｓ、３Ｈ）３．４５　　（ｓ、　　６Ｈ）５．　３３〜５．　６７　　（ｍ、　　ｌ　２Ｈ）６．
０２　　（ｓ、ＬＨ）実施例　１８実施例１６と同様に処理して７−ジエチルアミノ−２−
レチノイルオキシメチル−５−メチル−５−トリアゾロ
−１”ｌ、　５−ａ］−ピリミジンを油状物として得た
。

’　Ｈ−ＮＭＲδ：１．０５（ｓ、６Ｈ）１３５　（ｔ、６Ｈ）１．４４〜２．２８　（ｍ、１５Ｈ）２．５６　（ｓ、３Ｈ）３．８８　（ｑ、４Ｈ）５．１８〜７．１２　（ｍ、６Ｈ）５．４０　（ｓ、２Ｈ）６．０３　（ｓ、ＬＨ）実施例　１９７−シメチルアミノー２−ヒドロキシメチル−５−メチ
ル−５−）−リアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン２
．０７ｇをピリジン２５ｍ１、ジメチルホルムアミド２
０ｍ１に懸濁させる。これにニコチン酸クロライド塩酸
塩２．１４ｇ＠室温で加える。殆ど透明になるが、少時
の後全液泥状となる。３０分分径１０℃の油浴中１時間
加熱攪はんする。透明液体が得られる。これを冷却する
と結晶が析出する。濾取し、メタノールで洗浄し乾燥さ
せる。これをメタノールから再結晶すると２゜２６ｇの
７−シメチルアミノー２−ニコチノイルオキシメチル−
５−メチル−５−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミ
ジンを淡黄色結晶として得た。融点　１８３℃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ｄｉ、　　ＤＭＳＯ）　　δ：２．４
７　（ｓ、３Ｈ）３．４５　（ｓ、６Ｈ）５．６６　（ｓ、２Ｈ）６．４６　（ｑ、ＬＨ）７　、５３〜９　、４８　（ｍ　、　４１−１　）実施
例　２０７−シエチルアミノー２−ヒトチロキシメチル−５−メ
チル−８−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン２
．３５ｇをピリジン２０ｍ１．ジメチルホルムアミド１
０ｍ１に溶解する。これにニコチン酸りロライド＠酸＠
２，１４ｇを室温で加える。この溶液を８５℃の油浴中
で１時間加熱攪はんする。同温度で減圧乾固する。これ
にクロロホルムを加え溶解し、水洗し硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下に加温し、クロロホルムを留去す
る。残置をシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製
すると２，６３ｇの７−ジエチルアミノ−２−ニコチノ
イルオキシメチル−５−メチル−５−トリアゾロ−［１
，５−ａコーピリミジンを白色粉末として得た。Ｗｉ点
　１２６℃’　Ｈ−ＮＭＲ（ａ、−ＤＭＳＯ）　　Ｓ　
：１、　　２３　　　（ｔ、　　　Ｊ＝７Ｈｚ　　、　
　　６Ｈ）２．５２　（ｓ、３Ｈ）３．８７　（ｑ、ＪニアＨｚ　、４Ｈ）５゜７０　（ｓ
、２Ｈ）６．４５　（ｓ、ＬＨ）７゜６３〜９．４６　（ｍ、４Ｈ）実施例　２１７−シエチルアミノー２−ヒドロキシメチル−５−メチ
ル−５−）リアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン１，
１８ｇチオクト酸１．４５ｇジメチルアミノピリジン４
０　ｍ　ｇを塩化メチレン２０ｍ１に溶解する。これに
ジシクロへキシルカルボジイミド１．４５ｇを加え、室
温で４時間攪はんする。析出した結晶を濾過し除く、濾
液を水、５％炭酸水素ナトリウム溶液、水で洗浄し硫酸
マグネシウムで乾燥した後、塩化メチレンを減圧留去す
る。残置をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て精製すると１．７５ｇの７−ジエチルアミノ−２−チ
オクチルオキシメチル−５−メチル−３−トリアゾロ−
［１，５−ａ］−ピリジンを淡黄色油状物として得た。

”　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄ　ｓ　−Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）　　
δ：１．３３　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ　、６Ｈ）１．２８〜
３．３４　（ｍ、１３Ｈ）２．５１　（ｓ、３Ｈ）３．８８　（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ　、４Ｈ）５．３８　（ｓ
、２Ｈ）６．０７　（ｓ、ＩＨ）実施例　２２クロルスルホニルイソシアナート１，０４４ｍ１を塩化
メチレン３０ｍ　ｌに溶解し水冷する。これに、７−シ
エチルアミノー２−ヒドロキシメチル−５−メチル−ｓ
−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリジン２．３５ｇ＠
化メチレン３０ｍ１の溶液を水冷下に３０分で加える。

水冷下に３０分。

室温で１，５時間攪はんする。これに２Ｎ塩酸１０ｍ１
を加え、１時間攪はんする６次に減圧下に加温し、揮発
分を留去する。透明な水飴状物が得られる。これをエタ
ノールに溶解して、減圧留去を数回繰り返し、水分を完
全に除くと泡状物となり、白色粉末とした。３．４ｇの
７−シエチルアミノー５−メチル−５−トリアゾロ−［
１，５−ａｌ−ピリミジン−２−メタノール−カルバメ
イトを得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ｄｉ　−ＤＭＳＯ）　　　δ：１．３
２　　（ｔ、Ｊ＝７Ｈ工、６Ｈ）２．５６　（ｓ、３Ｈ
）４．０９　（ｑ、ＪニアＨｚ　、４Ｈ）５．２４　（ｓ
、２Ｈ）６．８４　（ｓ、ＩＨ）実施例　２３７−シメチルアミノー２−ヒドロキシメチル−５−メチ
ル−５−１−リアゾロ〜〔１，５−ａｌ−ピリミジン１
，０３５ｇをジメチルホルムアミド４０ｍ１に溶解する
。これにメチルイソシアネート１．１ｍｌ、　トリブチ
ルチンオキシド溶液ｌ適を加え、４０℃で６時間加温し
た後減圧乾固する。

残置をイソプロピルエーテルで洗浄し、アセトニトリル
から再結晶するとＩｇの７−シメチルアミノー５−メチ
ル−８−トリアゾｏ［１，５−ミコーピリミジン−２−
メタノール−Ｎ−メチルカルバメートを淡黄色結晶とし
て得た。

融点　１８６〜１８７℃ ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄ　ｓ　−Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δ：
２．４８　（ｓ、３Ｈ）２．７０　（ｄ、Ｊ＝５Ｈ１，３Ｈ）３、４７　（ｓ’、　６Ｈ）５．２７　（ｓ、２Ｈ）６．４Ｌ　（ｓ、ＬＨ）７．３４　（ｍ、ＩＨ）実施例　２４７−ダニチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−５−メチ
ル−ｓ−トリアゾロ−［１，５−ａコービリミジン１．
１８ｇをジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶解する。こ
れにメチルイソシアネート１ｍｌ、トリブチルチンオキ
シド溶液１適を加え。

−晩室温で攪はんする。次に減圧下に加温しＡ発乾固す
る。残査をイソプロピルエーテルで洗浄し乾燥する。こ
れをアセトニトリル−＃酸エチル混液から再結晶する。

ｌ、３１ｇの７−ジエチルアミノ−５−メチル−５−）
−リアゾロ−［１，５−ａコービリミジン−２−メタノ
ール−Ｎ−メチルカルバメートを白色結晶として得た。

融点　１５３℃ ’　　Ｈ−ＮＭＲ（ｄｉ　　−ＤＭＳＯ）　　δ　；Ｌ
、　　２８　　（ｔ、　　Ｊ’：：７Ｈｚ　　、　　６
Ｈ）２、　４９　　（ｓ、　　３Ｈ）２、　６８　　（ｄ、　　Ｊ：５Ｈｚ　　、　　３Ｈ）
３．８８　　（ｑ、　　Ｊ＝７Ｈｚ　　、４Ｈ）５、　
２４　　（ｓ、　　２Ｈ）６．４０　　（ｓ、　　ＩＨ）７、　３３　　（ｍ、　　ＩＨ）手　　続　　初　　正　　書平成１年５月８０事件の表示平成１年特許血第３２９２９号発明の名称トリアゾールピリミジン誘導体補正する者事件との関係　特許出願人住所　北海道勇払郡鵡用町花園呵明細書第３３頁８行［１の後に別紙の記載な挿入する。

実施例２５（１）２−アセトキシメチル−５−メチル−７−クロル
−ｓ−トリアゾロ−［１，５−ａコーピリミジン４．８
１ｇをメタノール５０　ｍ　ｌに懸濁し２−クロルベン
ジルアミン４．８ｍ１．メタノールｌｏｍｌの溶液を１
０分で滴下する、更に室温で１時間積はん後、減圧乾固
するとクルードの７−（２−クロルベンジルアミノ）−
２−７セトキシメチルー５−メチル−ｓ−トリアゾロ−
［１゜５−８］−ピリミジンが得られる。

（２）上記化合物に１０％水酸化カリウム５０ｍ１．メ
タノール３０ｍ１を加え、室温で攪はんすると、多量の
結晶が析出する、１時間微結晶を濾取し、水洗乾燥する
と５．６７ｇの７−（２−クロルベンジルアミノ）−２
−ヒドロキシメチル−５−メチル−５−トリアゾロ−［
１，，５−ａｌ　−ピリミジンが得られる。

融点　２１１〜２１２℃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ｄｓ　−ＤＭＳＯ）　　８　：２．４
４　　　（ｓ、３Ｈ）４．７８　　（ｓ、４Ｈ）６．３１　　　（ｓ、ＬＨ）７．３６〜７．８０　（ｍ、４Ｈ）参考例　３（１）エチル−２−オキソシクロペンタンカルボキシレ
ート４５ｍ１と３−アミノ−５−ヒドロキシメチル−１
，２，４−トリアゾールのグリコール酸Ｊ！！４３　ｇ
を酢Ｗｉｌ　ＯＯｍ　ｌ中１１０℃の油浴中で４，５時
間積はんする。温時にアセトン１００ｍ１を加え、冷却
し析出した結晶を濾取し、アセトンで洗い乾燥すると３
４．１８ｇの８−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−
６，７−シヒドロー５Ｈ−シクロペンタ−［ｄｌ　−ｓ
−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジンが得られる
。

（２）上記化合物に無水酢酸３６ｍ１．ピリミジン３０
ｍ１、塩化メチレン１００ｍ１を加え、４時曲加熱還流
する。　次に冷却しエチルエーテル３０ｍ１を加え析出
する結晶を濾取し、エチルエーテルで洗浄し乾燥すると
２９．１９ｇの８−ヒドロキシ−２−アセトキシメチル
−６，７−シヒドロー５Ｈ−シクロペンタ−［ｄｌ　−
ｓ−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジンが得られ
る。

（３）上記化合物２９ｇにオキシ塩化燐１５０ｍ１を加
え５分間加熱還流した後、水冷し減圧下に過剰のオキシ
塩化燐を留去する。残置に塩化メチレン４００ｍ１．水
３００ｍ１を加え攪はん後、塩化メチレン層を分取し更
に水３００ｍ１で２回洗浄し、無水硫酸マグネシュウム
で乾燥した後、塩化メチレンを留去する。放置すると結
晶化する、これをイソプロピルエーテルで洗浄後乾燥す
ると３２．７２ｇの８−クロル−２−アセトキシメチル
−６，７−シヒドロー５Ｈ−シクロペンター［ｄｌ　−
５−ｔ−リアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリミジンが得ら
れる。

実施例　２６（１）８−クロル−２−アセトキシメチル−６゜７−シ
ヒドロー５８−シクロペンタ−［ｄｌ　−ｓ−トリアゾ
ロ−［１，５−ａｌ−ピリミジン１６．３ｇをメタノー
ル１８０ｍ１に溶解し、氷冷攪はん下にジエチルアミン
１８．６ｍｌを２０分で滴下する。その後２時間室温で
攪はんする。

次にメタノールを留去するとクルードの８−ジエチルア
ミノ−２−７セトキシメチルー６．７−シヒドロー５Ｈ
−シクロペンタ−［ｄｌ−ｓ−トリアゾロ−［１，５−
ａｌ−ピリミジンが油状物として得られる。

（２）上記化合物に１０％水酸化カリウム１８０ｍ１を
加えると全液結品化する。水１００ｍ１を追加して１時
間積はん後結晶を濾取し水洗、乾燥する。これをイソプ
ロパツールから再結晶すると１．０．２１ｇの８−ジエ
チルアミノ−２−ヒドロキシメチル−６，７−シヒドロ
ー５Ｈ−シクロペンタ−［ｄｌ−ｓ−トリアゾロ−［１
，５−ａｌ−ピリミジンが得られる。

一点　２１０−２１２℃（分解） ’　ＩＩ−ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）　　　δ：１．１
５　　　　　（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）１　、９５〜２
　、４４　　（ｍ　、　２　Ｈ）２．８３〜３．２８　
（ｍ、４Ｈ）３　、８２　　　　　（ｑ　、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ　、
　６　Ｈ）４．６８　　　　　（ｓ、２Ｈ）実施例　２７（１）８−クロル−２アセ１−キシメチル−６，７−シ
ヒドロー５０−シクロペンタ−［ｄコーＳ−トリアゾロ
−［１，５−ａツーピリミジン１６゜３ｇをメタノール
１８０ｍ１に溶解する。これに４０％ジメチルアミン水
溶液２０ｍ１を水冷下に１５分で滴下する、更に室温で
１時間積はんした後、減圧乾固するとクルードの８−ジ
メチルアミノ−２−アセトキシメチル−６，７−シヒド
ロー５　）１−シクロペンター［ｄｌ−ｓ−１−リアゾ
ロ−［１，５−ａコピリミジンが１）られる。

（２）上記化合物に１０％水酸化カリウム水溶液１５０
　ｍ　ｌ　ｆｉ：加え室温で１１１４日ｆｉｌ　Ｍｌは
ん後、析７１％　シた結晶を濾取し水洗乾燥する。この
結晶をエタノールから再結晶すると１０．８ｇの８−ジ
メチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−６，７−シヒド
ロー５　Ｈ−シクロペンター［ｄｌ−ｓ−トリアゾロ−
［１，５−ａｌ−ピリミジンが得られる。

融点　２４３〜２４５℃（分解） ’　Ｈ−ＮＭＲ（ｄｉ　−ＤＭＳＯ）　　δ：１．９７
〜２．３８　　（ｍ、２Ｈ）２．７８〜３．３２　　（ｍ、４Ｈ）３．４２　　　　　　　　（ｓ、６Ｈ）４．７０　　　
　　　　　（ｓ、２Ｈ）実施例　２８濃硫酸（ｄ＝１．８４）７．２ｍｌに発煙Ｒ１９５４ｍ
１を氷−食塩で冷却下に１５分で滴下する。この混液に
８−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−６，７−
シヒドロー５　Ｈ−シクロペンタ−［ｄｌ−８−１−リ
アゾロ−［１，５−ａｌ−ピリジン３．９２ｇを少量ず
つ加える。これを水冷下に１時間、室温で１時間攪はん
する。これを氷水５０ｍ１に注加し、氷冷攪はん下に、
炭酸ナトリウム粉末を加え中和し、Ｐ　Ｈ８とする。

これを３０％テトラヒドロフラン−ｆｖａエチル混液で
抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水値開マグネシウムで
乾燥し溶蝶を留去すると５．２３ｇの油状物が得られる
、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
３．８７ｇの８−ジエチルアミノ−２−ニドラドメチル
−６，７−シヒドロー５Ｈ−シクロペンタ−Ｃｄ］−８
−１〜リアゾロ−［１，５−ａｌ−ピリジンが油状物と
して得られる。

’　Ｉ■−ＮＭＲ，（ＣＤＣＩユ）　　δ：１　、２５
　　　　　　（ｔ　、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ　、　６　Ｈ
）２．１３〜２．５６　（ｍ、２Ｈ）２．９４〜３．３４　　（ｍ、４Ｈ）３　、８０　　　　　　（ｑ　、　Ｊ　＝　７　ｔ（ｚ
　、　４１（）５．８３　　　　　　（ｓ、２Ｈ）実施例　２９８−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−６フージ
ヒドロー５Ｈ−シクロペンタ−［ｄｌ−ｓ−トリアゾロ
−［１，５−ａｌ−ピリミジンを用いて実施例２８同様
の操作により８−ジメチルアミン−２−ニドラドメチル
−６，７−シヒドロー５１１−シクロペンタ−［ｄｌ−
８−１−リアゾロ−［１，５−ａコーピリミジンを得た
。

融点　８２℃ ’ＩＩ−ＮＭＲ２、０４〜２゜２、７７〜３゜３　、４４５　、８１（ＣＤＣＩユ　）５３　　（ｍ、　　２Ｈ）３４　　（ｍ、４Ｈ）（ｓ、８Ｈ）（ｓ、２Ｈ） δ　：

Claims

【特許請求の範囲】次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は互いに独立して水素、低級ア
ルキル基、又はアラルキル基、Ｒ＾３は水素原子又は低
級アルキル基を表す、Ｒ＾４は水素原子又は低級アルキ
ル基、トリフルオロメチル基を表し、又Ｒ＾３、Ｒ＾４
は一緒になって二価のアルキレン基を表わす。Ｒ＾５は
水素原子、ニトロ基、有機カルボン酸のエステル残基、
−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７（Ｒ＾６、Ｒ＾７は互いに独立し
て水素原子又は低級アルキル基）］で表される化合物。