WO2023281845A1 - シリコーン樹脂組成物 - Google Patents
シリコーン樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2023281845A1 WO2023281845A1 PCT/JP2022/012937 JP2022012937W WO2023281845A1 WO 2023281845 A1 WO2023281845 A1 WO 2023281845A1 JP 2022012937 W JP2022012937 W JP 2022012937W WO 2023281845 A1 WO2023281845 A1 WO 2023281845A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- component
- resin composition
- silicone resin
- hydrocarbon group
- mass
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 9
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical group C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
Definitions
- the present invention relates to silicone resin compositions.
- thermally conductive material such as thermally conductive grease or a sheet between the electronic component and a cooling member such as a heat sink. Proposed.
- a thermally conductive material such as thermally conductive grease or a sheet between the electronic component and a cooling member such as a heat sink.
- a thermally conductive material such as thermally conductive grease or a sheet between the electronic component and a cooling member such as a heat sink.
- a thermally conductive materials a silicone resin composition comprising organopolysiloxane and a thermally conductive filler such as aluminum oxide powder or zinc oxide powder is used (Patent Documents 1, 2, Or see Patent Document 3).
- Bruggeman's model is known as a formula for predicting the thermal conductivity of the above thermally conductive materials. This formula shows that when the filling rate of the thermally conductive filler is low, the thermal conductivity hardly changes regardless of the filling rate, but increases sharply at a certain filling rate or higher. In other words, in order to increase the thermal conductivity, it is important how much thermally conductive filler is filled.
- the object of the present invention is not only to maintain fluidity even when highly filled with a thermally conductive filler and to have good workability, but also to follow the unevenness of the surface of electronic parts etc. to reduce the contact thermal resistance.
- An object of the present invention is to provide a silicone resin composition having high heat dissipation performance.
- Section 1 Component (A): an organopolysiloxane represented by formula (1) having a molecular weight distribution (Mw/Mn) of 1.20 or less and component (B): a silicone resin composition containing a thermally conductive filler.
- R 1 is independently a monovalent saturated hydrocarbon group or a monovalent aromatic hydrocarbon group
- R 2 is independently a monovalent saturated hydrocarbon group
- X is oxygen or It is a divalent hydrocarbon group
- n is an integer of 1 or more
- a is an integer of 1-3.
- Component (C) The silicone resin composition according to any one of Items 1 to 6, which contains an organopolysiloxane other than component (A).
- Item 8. Item 7, wherein the content of component (A) is 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of component (B), and the content of component (C) is 30 parts by mass or less per 100 parts by mass of component (B).
- the silicone resin composition of the present invention maintains fluidity even when highly filled with a thermally conductive filler, and is excellent in workability. In addition, it has high heat dissipation performance because it conforms to the unevenness of the surface of electronic components and heat sinks.
- Component (A) is an organopolysiloxane having an alkoxysilyl group at one end represented by formula (1).
- R 1 is independently a monovalent saturated hydrocarbon group or a monovalent aromatic hydrocarbon group
- R 2 is independently a monovalent saturated hydrocarbon group
- X is oxygen or It is a divalent hydrocarbon group
- n is an integer of 1 or more
- a is an integer of 1-3.
- Examples of monovalent saturated hydrocarbon groups include straight-chain alkyl, branched-chain alkyl, and cyclic alkyl.
- Linear alkyls include, for example, methyl, ethyl, propyl and n-butyl.
- Branched chain alkyls include, for example, isopropyl, isobutyl, tert-butyl, 2-ethylhexyl.
- Examples of cyclic alkyl include cyclopentyl and cyclohexyl.
- Examples of monovalent aromatic hydrocarbon groups include phenyl and tolyl.
- divalent hydrocarbon groups include linear alkylene and branched alkylene.
- Linear alkylene includes, for example, methylene, ethylene, propylene, and n-butylene.
- branched alkylene include methylmethylene and dimethylmethylene.
- Alkoxysilyl includes trimethoxysilyl, triethoxysilyl, tripropoxysilyl, methyldimethoxysilyl, methyldiethoxysilyl, ethyldimethoxysilyl, ethyldiethoxysilyl, propyldimethoxysilyl, propyldiethoxysilyl, dimethylmethoxysilyl, dimethylethoxysilyl.
- Silyl, diethylmethoxysilyl, diethylethoxysilyl, dipropylmethoxysilyl, dipropylethoxysilyl, and the like can be mentioned.
- trimethoxysilyl is preferable from the viewpoints of compatibility with thermally conductive fillers, easy availability of production raw materials, and the like.
- Preferred examples include organopolysiloxanes represented by formula (2).
- n is an integer of 1 or more.
- Mw/Mn the ratio of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the component (A) measured by gel permeation chromatography (GPC) is defined as the molecular weight distribution (Mw/Mn)
- Mw /Mn the molecular weight distribution (Mw/Mn)
- Mw/Mn the molecular weight distribution (Mw/Mn) is within this range, the content of high molecular weight components and low molecular weight components that inhibit dispersion is reduced, and component (B) can be stably dispersed. Therefore, a silicone resin composition having excellent fluidity can be obtained.
- the Mn of component (A) is preferably 12,000 or less, more preferably 7,000 or less, and even more preferably 2,000 or more and 7,000 or less. .
- Component (B) functions as a thermally conductive filler in the silicone resin composition of the present invention.
- component may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
- the particle size is preferably 1 to 200 ⁇ m, and a form in which thermally conductive fillers having different particle sizes are used in combination is also preferred.
- composition of the present invention an organopolysiloxane other than the component (A) can be added as the component (C).
- Component (C) is used as appropriate for the purpose of adjusting the viscosity of the silicone resin composition of the present invention, imparting curability, heat resistance, insulating properties, and the like.
- Component (C) may be used alone or in combination of two or more, and may be non-curable or curable by heat, humidity, or active energy ray irradiation.
- component (C) include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, amino-modified polysiloxane, epoxy-modified polysiloxane, carboxy-modified polysiloxane, carbinol-modified polysiloxane, and polyether-modified polysiloxane.
- Siloxanes, alkyl-modified polysiloxanes, alkenyl-modified polysiloxanes, fluorine-modified polysiloxanes, or combinations of two or more thereof may be mentioned.
- the content of component (A) is preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 0.1 to 30 parts by mass, per 100 parts by mass of component (B). is more preferable, 0.1 to 10 parts by mass is more preferable, and 1 to 5 parts by mass is particularly preferable.
- component (B) can be stably dispersed, and excessive addition can be suppressed to fill the component (B). can be sufficiently secured, sufficient heat dissipation can be obtained.
- the content of component (C) is preferably 1 to 50 parts by mass, more preferably 1 to 30 parts by mass, relative to 100 parts by mass of component (B). Preferably, 5 to 30 parts by mass is more preferable, and 5 to 15 parts by mass is particularly preferable.
- the filling rate of component (B) can be adjusted while sufficiently ensuring effects such as adjustment of the viscosity range and heat resistance in the composition. can be secured.
- the viscosity of the silicone resin composition varies depending on the type and content of each component. ) component is the same, the use of component (A) of the present invention reduces the viscosity of the composition and improves fluidity.
- the silicone resin composition of the present invention can be produced by kneading component (A), component (B), and optionally component (C) and various additives with a kneader or the like.
- the molecular weight of the organopolysiloxane was measured by gel permeation chromatography (GPC), and the ratio of the weight average molecular weight (Mw) to the number average molecular weight (Mn) was defined as the molecular weight distribution (Mw/Mn).
- GPC gel permeation chromatography
- Mw weight average molecular weight
- Mn number average molecular weight
- polystyrene equivalent molecular weight was measured.
- the polystyrene equivalent molecular weight measurement by the GPC method was performed under the following measurement conditions.
- n is an integer of 1 or more that is arbitrarily selected so that the number average molecular weight (Mn) shown in Table 1 is obtained.
- compositions of Examples 1-12 and Comparative Examples 1-7 were obtained by mixing component (A) or component (A'), component (B) and component (C) in the component ratios shown in Tables 2-4. . That is, the (A) component or (A') component, (B) component and (C) component are weighed into an ointment pot container, stirred using a spatula, and then Thinky's Awatori Mixer vacuum type (model: ARV) -310) was kneaded at 2000 rpm for 1 minute under normal pressure conditions and at 2000 rpm for 1 minute under reduced pressure conditions to prepare a composition for fluidity evaluation.
- Thinky's Awatori Mixer vacuum type model: ARV
- component (A) with Mw/Mn of 1.20 or less, it was found that components with Mn in the range of 2,000 to 7,000 had particularly low composition viscosity and excellent fluidity.
- the silicone resin composition of the present invention is excellent in workability and heat dissipation performance.
- the silicone resin composition of the present invention can be used as a thermally conductive material interposed between heat-generating electronic components such as transistors, IC chips and memory elements and cooling members such as heat sinks.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
熱伝導性充填剤を高充填した場合でも流動性を保持し、作業性に優れたシリコーン樹脂組成物を提供する。 （Ａ）成分：式（１）で表される、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．２０以下であるオルガノポリシロキサンと（Ｂ）成分：熱伝導性充填剤を含有するシリコーン樹脂組成物。 式（１）中、Ｒ１は独立して、一価飽和炭化水素基、または一価芳香族炭化水素基であり、Ｒ２は一価飽和炭化水素基であり、Ｘは酸素または二価炭化水素基であり、ｎは１以上の整数であり、ａは１～３の整数である。
Description
本発明は、シリコーン樹脂組成物に関する。
電子部品の多くは使用中に熱を発生させるため、機能の維持には熱の除去が必要である。特に最近の電子部品では回路基板の高集積化、高出力化に伴い発熱量も多くなっているため、熱対策は重要な課題となっている。
電子部品から熱を除去する手段としては、例えば電子部品とヒートシンクなどの冷却部材との間に熱伝導性のグリースやシートなどの熱伝導性材料を介在させることにより電子部品から熱を逃がす方法が提案されている。このような熱伝導性材料の一つとして、オルガノポリシロキサンおよび酸化アルミニウム粉末、酸化亜鉛粉末などの熱伝導性充填剤からなるシリコーン樹脂組成物が利用されている（特許文献１、特許文献２、または特許文献３を参照）。
上記の熱伝導材料においては、熱伝導性を予測する式として、Ｂｒｕｇｇｅｍａｎのモデルが知られている。この式においては、熱伝導性充填剤の充填率が低いと充填率に関わらず熱伝導率がほとんど変化しない一方、一定以上の充填率で急激に上昇することが示されている。つまり、熱伝導率を上昇させるためには、いかに多くの熱伝導性充填剤を充填するかが重要となる。
一方で、熱伝導性充填剤の充填率を増加させると、熱伝導材料に使用される樹脂組成物の流動性が著しく低下し、樹脂組成物の吐出や塗布が困難となるだけでなく、電子部品やヒートシンク表面の細かな凹凸に追従できなくなり、接触熱抵抗が大きくなる問題がある。この問題を解決する方法として、樹脂組成物に熱伝導性充填剤の分散性を向上させるための添加剤を使用する方法が知られている。
本発明の課題は、熱伝導性充填剤を高充填した状態でも流動性を保持し、作業性が良好なだけでなく、電子部品等の表面凹凸に追従して接触熱抵抗を低減することで高い放熱性能を有するシリコーン樹脂組成物を提供することである。
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の構造を有し、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．２０以下であるオルガノポリシロキサンと、熱伝導性充填剤を含有するシリコーン樹脂組成物の組合せが有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下に示すシリコーン樹脂組成物が提供される。
項１． （Ａ）成分：式（１）で表される、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が、１．２０以下であるオルガノポリシロキサンと
（Ｂ）成分：熱伝導性充填剤
を含有するシリコーン樹脂組成物。
式（１）中、Ｒ１は独立して、一価飽和炭化水素基、または一価芳香族炭化水素基であり、Ｒ２は独立して一価飽和炭化水素基であり、Ｘは酸素または二価炭化水素基であり、ｎは１以上の整数であり、ａは１～３の整数である。
項２． 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が１２，０００以下である項１に記載のシリコーン樹脂組成物。
項３． 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が７，０００以下である項１または２に記載のシリコーン樹脂組成物。
項４． 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が２，０００以上７，０００以下である項１～３のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
項５． 前記式（１）において、Ｘが二価炭化水素基である、項１～４のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
項６． （Ａ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し１０質量部以下である、項１～５のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
項７． （Ｃ）成分：前記（Ａ）成分以外のオルガノポリシロキサン
を含有する、項１～６のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
項８． （Ａ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し１０質量部以下であり、（Ｃ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し３０質量部以下である、項７に記載のシリコーン樹脂組成物。
項１． （Ａ）成分：式（１）で表される、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が、１．２０以下であるオルガノポリシロキサンと
（Ｂ）成分：熱伝導性充填剤
を含有するシリコーン樹脂組成物。
式（１）中、Ｒ１は独立して、一価飽和炭化水素基、または一価芳香族炭化水素基であり、Ｒ２は独立して一価飽和炭化水素基であり、Ｘは酸素または二価炭化水素基であり、ｎは１以上の整数であり、ａは１～３の整数である。
項２． 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が１２，０００以下である項１に記載のシリコーン樹脂組成物。
項３． 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が７，０００以下である項１または２に記載のシリコーン樹脂組成物。
項４． 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が２，０００以上７，０００以下である項１～３のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
項５． 前記式（１）において、Ｘが二価炭化水素基である、項１～４のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
項６． （Ａ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し１０質量部以下である、項１～５のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
項７． （Ｃ）成分：前記（Ａ）成分以外のオルガノポリシロキサン
を含有する、項１～６のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
項８． （Ａ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し１０質量部以下であり、（Ｃ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し３０質量部以下である、項７に記載のシリコーン樹脂組成物。
本発明のシリコーン樹脂組成物は、熱伝導性充填剤を高充填した場合でも流動性が保持されるため、作業性に優れる。また、電子部品やヒートシンク表面の凹凸に追従するため、高い放熱性能を有する。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。
［（Ａ）成分］
（Ａ）成分は、式（１）で表される片末端にアルコキシシリル基を有するオルガノポリシロキサンである。
（Ａ）成分は、式（１）で表される片末端にアルコキシシリル基を有するオルガノポリシロキサンである。
式（１）中、Ｒ１は独立して、一価飽和炭化水素基、または一価芳香族炭化水素基であり、Ｒ２は独立して一価飽和炭化水素基であり、Ｘは酸素または二価炭化水素基であり、ｎは１以上の整数であり、ａは１～３の整数である。
一価飽和炭化水素基としては、直鎖アルキル、分岐鎖アルキル、環状アルキルなどを挙げることができる。直鎖アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ｎ－ブチルを挙げることができる。分岐鎖アルキルとしては、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、２－エチルヘキシルを挙げることができる。環状アルキルとしては、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシルを挙げることができる。一価芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニルやトリルを挙げることができる。
二価炭化水素基の好ましい例としては、直鎖アルキレン、分岐鎖アルキレンを挙げることができる。直鎖アルキレンとしては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ－ブチレンを挙げることができる。分岐鎖アルキレンとしては、例えば、メチルメチレン、ジメチルメチレンを挙げることができる。
アルコキシシリルとしては、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリプロポキシシリル、メチルジメトキシシリル、メチルジエトキシシリル、エチルジメトキシシリル、エチルジエトキシシリル、プロピルジメトキシシリル、プロピルジエトキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジメチルエトキシシリル、ジエチルメトキシシリル、ジエチルエトキシシリル、ジプロピルメトキシシリル、ジプロピルエトキシシリル、などを挙げることができる。これらの中でも、熱伝導性充填剤との親和性、製造原料の入手が容易であること等の観点から、トリメトキシシリルが好ましい。
好ましい例として、式（２）で表されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。
式（２）中、ｎは１以上の整数である。
式（２）中、ｎは１以上の整数である。
ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定される前記（Ａ）成分のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比を分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）とした場合、Ｍｗ／Ｍｎが１．２０以下である必要がある。分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）がこの範囲にあると、分散を阻害する高分子量成分や低分子量成分の含有割合が小さくなり、（Ｂ）成分を安定的に分散させることができる。よって、流動性に優れたシリコーン樹脂組成物を得ることができる。
より流動性に優れたシリコーン樹脂組成物を得るには、前記（Ａ）成分のＭｎは、１２，０００以下が好ましく、７，０００以下がより好ましく、２，０００以上７，０００以下がさらに好ましい。
［（Ｂ）成分］
（Ｂ）成分は、本発明のシリコーン樹脂組成物において熱伝導性充填剤として機能する。（Ｂ）成分は、一種単独で使用しても、二種以上を併用してもよい。
（Ｂ）成分は、本発明のシリコーン樹脂組成物において熱伝導性充填剤として機能する。（Ｂ）成分は、一種単独で使用しても、二種以上を併用してもよい。
（Ｂ）成分の具体例としては、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、酸化亜鉛、ダイヤモンド、グラフェン、グラファイト、カーボンナノチューブ、炭素繊維、ガラス繊維、またはこれらの二種以上の組合せを挙げることができる。（Ｂ）成分の充填剤において、結晶形、粒子径、表面状態、表面処理の有無などについては特に限定されない。
上記の中でも、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、酸化亜鉛が好ましい。粒子径としては１～２００μｍが好ましく、粒子径の異なる熱伝導性充填剤を併用する形態も好ましい。
［（Ｃ）成分］
本発明の組成物には、さらに（Ｃ）成分として、前記（Ａ）成分以外のオルガノポリシロキサンを添加することができる。（Ｃ）成分は、本発明のシリコーン樹脂組成物の粘度調整、硬化性付与、耐熱性、絶縁性などを目的として適宜用いられる。（Ｃ）成分は、一種単独で使用しても、二種以上を併用してもよく、非硬化性でも、熱、湿気、あるいは活性エネルギー線照射による硬化性を持っていてもよい。
本発明の組成物には、さらに（Ｃ）成分として、前記（Ａ）成分以外のオルガノポリシロキサンを添加することができる。（Ｃ）成分は、本発明のシリコーン樹脂組成物の粘度調整、硬化性付与、耐熱性、絶縁性などを目的として適宜用いられる。（Ｃ）成分は、一種単独で使用しても、二種以上を併用してもよく、非硬化性でも、熱、湿気、あるいは活性エネルギー線照射による硬化性を持っていてもよい。
（Ｃ）成分の具体例としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、エポキシ変性ポリシロキサン、カルボキシ変性ポリシロキサン、カルビノール変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、アルケニル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン、またはこれらの二種以上の組合せを挙げることができる。
本発明のシリコーン樹脂組成物は、（Ｂ）成分１００質量部に対して、（Ａ）成分の含有量が０．１～５０質量部であることが好ましく、０．１～３０質量部であることがより好ましく、０．１～１０質量部がさらに好ましく、１～５質量部が特に好ましい。（Ｂ）成分１００質量部に対する（Ａ）成分の含有量がこの範囲であると、（Ｂ）成分を安定して分散させることができ、かつ過剰な添加を抑えて（Ｂ）成分の充填率を十分に確保できるため、十分な放熱性が得られる。
（Ｃ）成分を添加する場合は、（Ｂ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分の含有量が１～５０質量部であることが好ましく、１～３０質量部であることがより好ましく、５～３０質量部がさらに好ましく、５～１５質量部が特に好ましい。（Ｂ）成分１００質量部に対する（C）成分の含有量がこの範囲であると、組成物における粘度範囲の調整、耐熱性等の効果を十分に確保しつつ、（Ｂ）成分の充填率を確保することができる。
本発明のシリコーン樹脂組成物には、その目的が損なわれない範囲で、他の界面活性剤、可塑剤、消泡剤、硬化剤などの各種添加剤を配合させることができる。
シリコーン樹脂組成物の粘度は、各成分の種類、含有量等によって変わるが、本発明の（Ａ）成分は（Ｂ）成分を安定的に分散させることができるため、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分が同一の条件において、本発明の（Ａ）成分を使用することで組成物の粘度はより小さくなり、流動性もより良好である。
本発明のシリコーン樹脂組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および必要に応じて（Ｃ）成分や各種添加剤をニーダー等で混錬することで製造することができる。
以下、本発明をさらに具体的に説明する。なお、実施例における「部」、「％」は特記のない限りいずれも質量基準（質量部、質量％）である。また、本発明は、これらの実施例により何ら限定されるものではない。
＜分子量の測定＞
オルガノポリシロキサンの分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定し、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比を分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。標準試料としてポリスチレンを用い、ポリスチレン換算分子量を測定した。なおＧＰＣ法によるポリスチレン換算分子量測定は、以下の測定条件で行った。
ａ）測定機器：日本分光製ＨＰＬＣ ＬＣ－２０００Ｐｌｕｓ ｓｅｒｉｅｓ
ｂ）カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ-８０４Ｌ ×２本
ｃ）オーブン温度：４０℃
ｄ）溶離液：トルエン０．７ｍＬ／ｍｉｎ
ｅ）標準試料：ポリスチレン
ｆ）注入量：２０μＬ
ｇ）濃度：０．０５ｇ／１０ｍＬ
ｈ）試料調製：トルエンを溶媒として、室温で攪拌して溶解させた。
オルガノポリシロキサンの分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定し、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比を分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。標準試料としてポリスチレンを用い、ポリスチレン換算分子量を測定した。なおＧＰＣ法によるポリスチレン換算分子量測定は、以下の測定条件で行った。
ａ）測定機器：日本分光製ＨＰＬＣ ＬＣ－２０００Ｐｌｕｓ ｓｅｒｉｅｓ
ｂ）カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ-８０４Ｌ ×２本
ｃ）オーブン温度：４０℃
ｄ）溶離液：トルエン０．７ｍＬ／ｍｉｎ
ｅ）標準試料：ポリスチレン
ｆ）注入量：２０μＬ
ｇ）濃度：０．０５ｇ／１０ｍＬ
ｈ）試料調製：トルエンを溶媒として、室温で攪拌して溶解させた。
＜流動性評価用サンプルの調製＞
（Ａ）成分または（Ａ）成分の比較用成分として、式（２）で表される（Ａ－１）～（Ａ－４）および（Ａ’－１）～（Ａ’－７）のオルガノポリシロキサンを用いた。（Ａ）成分の比較用成分は、以降（Ａ’）成分と記載する。
（Ａ）成分または（Ａ）成分の比較用成分として、式（２）で表される（Ａ－１）～（Ａ－４）および（Ａ’－１）～（Ａ’－７）のオルガノポリシロキサンを用いた。（Ａ）成分の比較用成分は、以降（Ａ’）成分と記載する。
表１
（Ａ）成分または（Ａ’）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を表２～４に示す成分比で混合して実施例１～１２および比較例１～７の組成物を得た。すなわち、軟膏壺容器に（Ａ）成分または（Ａ’）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を量り取り、スパチュラを用いて攪拌し、次いでシンキー社 あわとり練太郎 真空タイプ（型式：ＡＲＶ－３１０）を用いて、常圧条件下にて２０００ｒｐｍで１分間、減圧条件下にて２０００ｒｐｍで１分間、混錬することで流動性評価用組成物を調製した。
＜流動性評価＞
上記の通り調製した流動性評価用組成物サンプルを、回転粘度計（東機産業株式会社製、ＴＶ－２２）を用いて、下記の条件で粘度測定することで、流動性を評価した。粘度は、成分比と共に表２～４に掲載する。
ａ）コーンロータ：３°×Ｒ１４
ｂ）温度：２５±１℃
ｃ）回転数：１ｒｐｍ
上記の通り調製した流動性評価用組成物サンプルを、回転粘度計（東機産業株式会社製、ＴＶ－２２）を用いて、下記の条件で粘度測定することで、流動性を評価した。粘度は、成分比と共に表２～４に掲載する。
ａ）コーンロータ：３°×Ｒ１４
ｂ）温度：２５±１℃
ｃ）回転数：１ｒｐｍ
表２
表３
表４
＊１ 平均径１３μｍの球形アルミナ（デンカ株式会社製ＤＡＷ－１０）
＊２ 平均径４５μｍの球形アルミナ（デンカ株式会社製ＤＡＷ－４５）
＊３ 平均径５μｍの球形アルミナ（デンカ株式会社製ＤＡＷ－０３）
＊４ ジメチルポリシロキサン（信越化学工業株式会社製ＫＦ－９６－３００ＣＳ）
＊２ 平均径４５μｍの球形アルミナ（デンカ株式会社製ＤＡＷ－４５）
＊３ 平均径５μｍの球形アルミナ（デンカ株式会社製ＤＡＷ－０３）
＊４ ジメチルポリシロキサン（信越化学工業株式会社製ＫＦ－９６－３００ＣＳ）
組成物の粘度について（Ａ）成分および（Ａ’）成分のＭｎの値が近い例で比較すると（例えば、実施例１と比較例１、実施例２と比較例２または３、実施例４と比較例７）、Ｍｗ／Ｍｎが１．２０以下である（Ａ）成分を添加した組成物は、Ｍｗ／Ｍｎが１．２０よりも大きい（Ａ’）成分を添加した組成物に比べて組成物粘度が低く、流動性が良好な結果となった。Ｍｗ／Ｍｎが１．２０以下であると、分散特性がよく、粘度を低く抑えることができることが分かった。比較例６のように、Ｍｗ／Ｍｎが１．２０を超えて１．５０以下であっても、Ｍｎが２，０００～７，０００であれば、ある程度は低粘度の組成物となるが、Ｍｗ／Ｍｎが１．２０以下の方が、より低粘度の組成物となる。
Ｍｗ／Ｍｎが１．２０以下である（Ａ）成分の中でも、Ｍｎが２，０００～７，０００の範囲は特に組成物粘度が低く、流動性に優れることが分かった。
以上のことから、本発明のシリコーン樹脂組成物は作業性および放熱性能に優れていると結論できる。
本発明のシリコーン樹脂組成物は、トランジスター、ＩＣチップ、メモリー素子などの発熱性電子部品とヒートシンクなどの冷却部材との間に介在させる熱伝導性材料として利用できる。
Claims (8)
- （Ａ）成分：式（１）で表される、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が、１．２０以下であるオルガノポリシロキサンと
（Ｂ）成分：熱伝導性充填剤
を含有するシリコーン樹脂組成物。
式（１）中、Ｒ１は独立して、一価飽和炭化水素基、または一価芳香族炭化水素基であり、Ｒ２は独立して一価飽和炭化水素基であり、Ｘは酸素または二価炭化水素基であり、ｎは１以上の整数であり、ａは１～３の整数である。 - 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が１２，０００以下である請求項１に記載のシリコーン樹脂組成物。
- 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が７，０００以下である請求項１または２に記載のシリコーン樹脂組成物。
- 前記式（１）において、数平均分子量（Ｍｎ）が２，０００以上７，０００以下である請求項１～３のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
- 前記式（１）において、Ｘが二価炭化水素基である、請求項１～４のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
- （Ａ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し１０質量部以下である、請求項１～５のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
- （Ｃ）成分：前記（Ａ）成分以外のオルガノポリシロキサン
を含有する、請求項１～６のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。 - （Ａ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し１０質量部以下であり、（Ｃ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００質量部に対し３０質量部以下である、請求項７に記載のシリコーン樹脂組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP22837267.8A EP4368672A1 (en) | 2021-07-08 | 2022-03-22 | Silicone resin composition |
| KR1020237034553A KR20240031938A (ko) | 2021-07-08 | 2022-03-22 | 실리콘 수지 조성물 |
| CN202280025412.3A CN117098813A (zh) | 2021-07-08 | 2022-03-22 | 硅酮树脂组合物 |
| JP2023533410A JPWO2023281845A1 (ja) | 2021-07-08 | 2022-03-22 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021-113312 | 2021-07-08 | ||
| JP2021113312 | 2021-07-08 | ||
| JP2021201727 | 2021-12-13 | ||
| JP2021-201727 | 2021-12-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2023281845A1 true WO2023281845A1 (ja) | 2023-01-12 |
Family
ID=84801627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2022/012937 WO2023281845A1 (ja) | 2021-07-08 | 2022-03-22 | シリコーン樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4368672A1 (ja) |
| JP (1) | JPWO2023281845A1 (ja) |
| KR (1) | KR20240031938A (ja) |
| TW (1) | TW202307187A (ja) |
| WO (1) | WO2023281845A1 (ja) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000063873A (ja) | 1998-08-21 | 2000-02-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性グリース組成物及びそれを使用した半導体装置 |
| JP2004091743A (ja) | 2002-09-04 | 2004-03-25 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱伝導性グリース |
| JP2005054099A (ja) | 2003-08-06 | 2005-03-03 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱伝導性グリース |
| WO2015155948A1 (ja) * | 2014-04-09 | 2015-10-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物および電気・電子機器 |
| JP2016084378A (ja) * | 2014-10-23 | 2016-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーンポッティング組成物 |
| JP2020158631A (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
| JP2020164756A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | Jnc株式会社 | 放熱部材用組成物、放熱部材、電子機器、放熱部材の製造方法 |
| JP2022075003A (ja) * | 2020-11-06 | 2022-05-18 | Jnc株式会社 | シリコーン系分散剤およびフィラー分散液 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100531020B1 (ko) | 2003-12-04 | 2005-11-28 | 초음파기술 주식회사 | 초극세 동축케이블 및 이의 제조용 압출장치와 압출방법 |
-
2022
- 2022-03-16 TW TW111109547A patent/TW202307187A/zh unknown
- 2022-03-22 KR KR1020237034553A patent/KR20240031938A/ko unknown
- 2022-03-22 EP EP22837267.8A patent/EP4368672A1/en active Pending
- 2022-03-22 WO PCT/JP2022/012937 patent/WO2023281845A1/ja active Application Filing
- 2022-03-22 JP JP2023533410A patent/JPWO2023281845A1/ja active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000063873A (ja) | 1998-08-21 | 2000-02-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性グリース組成物及びそれを使用した半導体装置 |
| JP2004091743A (ja) | 2002-09-04 | 2004-03-25 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱伝導性グリース |
| JP2005054099A (ja) | 2003-08-06 | 2005-03-03 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱伝導性グリース |
| WO2015155948A1 (ja) * | 2014-04-09 | 2015-10-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物および電気・電子機器 |
| JP2016084378A (ja) * | 2014-10-23 | 2016-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーンポッティング組成物 |
| JP2020158631A (ja) * | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
| JP2020164756A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | Jnc株式会社 | 放熱部材用組成物、放熱部材、電子機器、放熱部材の製造方法 |
| JP2022075003A (ja) * | 2020-11-06 | 2022-05-18 | Jnc株式会社 | シリコーン系分散剤およびフィラー分散液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2023281845A1 (ja) | 2023-01-12 |
| EP4368672A1 (en) | 2024-05-15 |
| KR20240031938A (ko) | 2024-03-08 |
| TW202307187A (zh) | 2023-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101135369B1 (ko) | 열 전도성 실리콘 조성물 | |
| KR102334773B1 (ko) | 열전도성 폴리오가노실록산 조성물 | |
| WO2018016566A1 (ja) | 熱伝導性ポリシロキサン組成物 | |
| CN110719939B (zh) | 导热性聚硅氧烷组合物 | |
| JP6625749B2 (ja) | 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| KR20180011080A (ko) | 열전도성 조성물 | |
| JP6708005B2 (ja) | 熱伝導性シリコーンパテ組成物 | |
| US11254849B2 (en) | Method for producing a thermally conductive polysiloxane composition | |
| JP2020512465A (ja) | 放熱ゲル型シリコーンゴム組成物 | |
| JP5843364B2 (ja) | 熱伝導性組成物 | |
| JP6246986B1 (ja) | 熱伝導性ポリシロキサン組成物 | |
| CN108350183B (zh) | 导热性聚硅氧烷组合物的制造方法 | |
| CN114846084A (zh) | 导热性有机硅组合物 | |
| JP6372293B2 (ja) | 熱伝導性シリコーングリース組成物 | |
| WO2021206064A1 (ja) | 樹脂組成物、放熱部材、及び電子機器 | |
| WO2020261958A1 (ja) | 高熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物 | |
| KR20160150290A (ko) | 방열 성능이 우수한 실리콘 중합체 조성물 | |
| WO2023281845A1 (ja) | シリコーン樹脂組成物 | |
| JPH04202496A (ja) | 熱伝導性シリコーングリース組成物 | |
| JP2023105550A (ja) | シリコーン樹脂組成物 | |
| CN117098813A (zh) | 硅酮树脂组合物 | |
| WO2024089957A1 (ja) | シリコーン樹脂組成物 | |
| JP2023012918A (ja) | シリコーン樹脂組成物 | |
| CN116745363A (zh) | 氮化铝填充的导热硅酮组合物 | |
| WO2023101767A1 (en) | Conductive silicone composition containing carboxylic acid-functional polyorganosiloxane thixotropic agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 22837267 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2023533410 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 202280025412.3 Country of ref document: CN |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 18285263 Country of ref document: US |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2022837267 Country of ref document: EP |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |