WO2023171679A1 - 高安全性アミド化合物を含有する組成物 - Google Patents

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WO2023171679A1
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明理 平田
俊次 清貞
英樹 増田
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Ｋｊケミカルズ株式会社
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    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing a highly safe amide compound and its use.
  • amide solvents As amide solvents, amide compounds dissolve water and various organic and inorganic substances well, have high boiling points and flash points, and are thermally and chemically stable, especially those that are liquid at room temperature. It is widely used industrially as an amide solvent, as a solvent for reactions and purification, as a cleaning agent, as a resist stripping agent, etc.
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • DMF dimethylformamide
  • DMAC dimethylacetamide
  • NBP N-butyl-2-pyrrolidone
  • KJCMPA 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide
  • Patent Documents 1 and 2 disclose the use of NBP or KJCMPA in place of NMP as a solvent for synthesizing polyimide precursors, polyimide resins, and the like.
  • NBP and KJCMPA have the same level of dissolving power as the conventional solvent NMP
  • various problems that tend to occur with amide solvents including conventional NMP such as polyimide Problems such as difficulty in increasing the molecular weight of the precursor, low solution stability of the polyimide precursor (easily cloudy), easy whitening during polyimide film formation, and easy surface unevenness were not solved.
  • polyurethane is a plastic material, it is soft like rubber and has excellent tensile strength, abrasion resistance, elasticity, and oil resistance, and is used in everyday items such as the soles of sports shoes and clothing, as well as soundproofing and heat insulation materials. It is used in all kinds of industrial products, from industrial materials such as wood and adhesives to automobile materials such as bumpers and headrests.
  • Polyurethane can be synthesized by various methods depending on its structure and use, but since the urethanization reaction involves an exothermic reaction, many thermoplastic polyurethanes are stably synthesized by solution polymerization. In particular, in order to increase the molecular weight, DMF or the like is often used as a polar solvent that can uniformly dissolve the polyurethane produced. However, as mentioned above, safety problems caused by DMF are still a concern.
  • the composition contains an amide compound with excellent dissolving power and high safety, and is easily used for various industrial purposes such as synthesis, dissolution, and dilution of various resins, dispersion of pigments, and peeling of resist resins. things are desired.
  • the present invention has high dissolving power for water, various organic substances, and inorganic substances, has no harmful effects such as irritation or toxicity, can be industrially and stably stored and used for a long period of time, and is a solvent for chemical reactions and resin synthesis.
  • the objective is to provide a composition that can be easily used in various industrial applications, such as a release agent, a liquid crystal aligning agent for aligning liquid crystal molecules, and a non-aqueous electrolyte for battery manufacturing, as well as various formulations and products containing the same. shall be.
  • a compound (A) containing a compound (A) having an N-substituted and/or N,N-disubstituted amide group and an acidic The inventors discovered a composition containing a compound and a neutralized salt (B) of a basic compound, leading to the present invention.
  • the present invention is based on the following configuration.
  • R 5 and R 6 are each independently a linear or branched saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, an aminoalkyl group, an alkyl ether group, or each independently represents an alicyclic hydrocarbon or aromatic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, methyl group, or hydroxyl group
  • R 5 and R 6 each independently represent an alicyclic hydrocarbon or aromatic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms.
  • a hydrogen atom unless it is also a hydrogen atom
  • Y is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an amine group, a linear or branched saturated or unsaturated alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon, general An alkoxy group or an amino group represented by formula [2] or [3] (R 7 in the formula is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkyl ether group, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon (provided that R 8 and R 9 are hydrogen atoms at the same time) In addition, R 8 and R 9 together with the nitrogen atom supporting them form a saturated 5- to 7-membered ring (including those containing an oxygen atom).
  • Compound (A) is a ⁇ -alkoxy-N-substituted propanamide and/or a ⁇ -alkoxy-N,N-disubstituted propanamide represented by the general formula [4] (1) to (5) above.
  • the composition according to any one of (In the formula, R 10 is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, and R 10 is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • composition (6) represents an alkyl group (unless it is also a hydrogen atom, R13 represents a hydrogen atom or a methyl group) (5)
  • the composition (6) according to any one of (1) to (4) above, wherein the acidic compound is an inorganic and/or organic acid, and the basic compound is an inorganic and/or organic base. Any of the above (1) to (5), further containing a compound (C) having one or more groups selected from ether group, ester group, hydroxyl group, urea group, aryl group, and sulfinyl group.
  • a solvent containing the composition according to any one of (1) to (6) above which contains resins, paints, inks, adhesives, pharmaceuticals, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, and cellulose derivatives. , solvents used to dissolve organosilicon polymers and conductive materials.
  • a diluent containing the composition according to any one of (1) to (6) above including resins, paints, inks, adhesives, pharmaceuticals, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, and cellulose. Diluent used for diluting derivatives, organosilicon polymers and conductive materials.
  • a dispersant containing the composition according to any one of (1) to (6) above which includes resins, paints, inks, adhesives, pharmaceuticals, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, and cellulose. Dispersant used for dispersing derivatives, organosilicon polymers, conductive materials and carbon materials.
  • a solvent containing the composition according to any one of (1) to (6) above characterized in that it is used in a chemical reaction.
  • a cleaning agent containing the composition according to any one of (1) to (6) above which is used for manufacturing equipment, manufacturing instruments, industrial products, industrial parts, plastic molded products, metal parts, electronic parts, etc.
  • a cleaning agent used for cleaning the liquid flow paths of parts recording device filters, three-dimensional objects, inkjet nozzles, and ink cartridges.
  • a release agent containing the composition according to any one of (1) to (6) above which is used for organic coating layers on the surface of plastic molded products, support materials for three-dimensional rough structures, metal
  • the composition of the present invention can be industrially and stably stored and used for a long period of time, has excellent dissolving power for water, various organic substances, and inorganic substances, is highly safe, and is a composition that can be easily used for various industrial applications.
  • the composition comprises a compound (A) having an N-substituted and/or N,N-disubstituted amide group (hereinafter also referred to as an amide compound (A)) and a neutralized salt (B) of an acidic compound and a basic compound. (hereinafter also referred to as neutralized salt (B)) is characterized by containing it as an essential component.
  • Compound (A) has excellent dissolving power for organic substances including synthetic resins, excellent dissolving power or dispersing power for inorganic substances, and is highly safe, so the composition obtained by containing it has a high It has dissolving power and high safety, and can be used as various solvents, diluents, dispersants, cleaning agents, stripping agents, liquid crystal aligning agents, and non-aqueous electrolytes.
  • neutralized salt (B) does not have any harmful effects such as irritation or toxicity, can be easily dissolved or dispersed in compound (A), and has a property that does not affect the stability of A.
  • the composition obtained by containing it can be stored stably for a long period of time, and can be suitably used for a long period of time in the various industrial applications mentioned above.
  • the amide group of compound (A) Since the amide group of compound (A) has an electron-donating nitrogen atom, it exhibits basicity, and its basicity depends on the type and number of substituents bonded to the nitrogen atom (N-substitution or N,N-disubstitution). When used as a solvent for chemical reactions or resin synthesis, it may accelerate or slow down the reaction, or cause side reactions.
  • the neutralized salt (B) When such an amide compound (A) coexists with the neutralized salt (B), the effect caused by the basicity of the amide group is suppressed, and the stability of the composition is further improved, allowing long-term storage. , it can also be used for a long time in various industrial applications.
  • One embodiment of the present invention is a composition (F) containing a compound (A) having an N-substituted and/or N,N-disubstituted amide group and a neutralized salt (B) of an acidic compound and a basic compound.
  • the content of compound (A) is preferably 25 to 99.999% by mass based on the entire composition (F).
  • the content of A is more preferably 50 to 99.99% by mass, particularly preferably 70 to 99.8% by mass. It is preferable to contain 25% by mass or more of A in the composition (F) because it has sufficient dissolving power for various organic substances, synthetic resins, paints, inks, and the like.
  • Compound (A) is preferably a compound having a molecular weight of 100 or more and having an N-substituted and/or N,N-disubstituted amide group.
  • molecular weight is 100 or more, both the safety and the dissolving power of A are improved.
  • Examples of the compound (A) include N-alkyl (preferably 4 or more carbon atoms)-2-pyrrolidone such as N-butyl-2-pyrrolidone and N-hexyl-2-pyrrolidone, N-ethylhextanamide, N- N-alkyl (1 or more carbon atoms) alkanes (preferably 4 or more carbon atoms) amides such as butylbutanamide, N,N-dimethylpropanamide, N,N-dimethylisobutanamide, N,N-dimethylbutanamide, N N,N-dialkyl (1 or more carbon atoms) alkanes (preferably 3 or more carbon atoms) amides such as , N-diethylbutanamide, N,N-dimethyloctanamide, 3-ethoxy-N-methylpropanamide, 4- Alkoxy (carbon number 1 or more) -N-alkyl (carbon number 1 or more) alkane (preferably carbon number 3 or more)
  • Alkanoyl preferably 2 or more carbon atoms
  • morpholine dialkyl (1 or more carbon atoms) amino-N,N- such as 3-dimethylamino-N,N-dimethylpropanamide, 3-diethylamino-N,N-diethylpropanamide, etc.
  • Dialkyl (1 or more carbon atoms) propanamide, N,N-diethylacetamide, N,N-dipropylacetamide, N,N-diisopropylacetamide, N,N-dibutylacetamide, N,N-diisobutylacetamide, N,N- Examples include N,N-dialkyl (preferably having 2 or more carbon atoms) acetamides such as dihexylacetamide. These compounds (A) may be used alone or in combination of two or more.
  • Compound (A) is preferably an N-substituted and/or N,N-disubstituted propanamide represented by the general formula [1] because it is easy to obtain an inexpensive industrial product (in the formula, R 1 to R9 and Y both have the same meanings as above.)
  • the compound (as A) represented by the general formula [1] is an N -Alkyl (1 or more carbon atoms) Alkane (2 or more carbon atoms) Amide, N,N-dialkyl (1 or more carbon atoms) Alkane (2 or more carbon atoms) Amide, Alkoxy (1 or more carbon atoms) -N-Alkyl (( (1 or more carbon atoms) Alkane (2 or more carbon atoms) Amide, Alkoxy (1 or more carbon atoms) -N,N-dialkyl ((1 or more carbon atoms) Alkane (2 or more carbon atoms) Amide, Dialkyl (1 or more carbon atoms) Preferred are amino-N,N-dialkyl (having 1 or more carbon atoms) propanamide, etc. These compounds (A) may be used alone or in combination of two or more.
  • the compound (A) is more preferably a ⁇ -alkoxy-N-substituted propanamide and/or a ⁇ -alkoxy-N,N-disubstituted propanamide represented by the general formula [4].
  • Such compounds have both an ether group and an amide group in the molecule, and have even higher dissolving power while maintaining high safety.
  • R 10 is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom; and R 10 is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 13 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • ⁇ -alkoxy-N-substituted propanamide and/or ⁇ -alkoxy-N,N-disubstituted propanamide having various structures by arbitrarily combining the functional groups shown in R 10 to R 13 may be mentioned. I can do it.
  • ⁇ -methoxy-N-methylpropanamide (R 10 and R 11 are methyl groups, R 12 and R 13 are hydrogen atoms), ⁇ -methoxy-N,N-dimethylpropanamide (R 10 to R 12 is a methyl group, R 13 is a hydrogen atom), ⁇ -butoxy-N,N-dimethylpropanamide (R 10 is a butyl group, R 11 and R 12 are a methyl group, R 13 is a hydrogen atom) ), ⁇ -lauroxy-N,N-dimethylpropanamide (when R 10 is a lauryl group, R 11 and R 12 are a methyl group, and R 13 is a hydrogen atom), ⁇ -stearoxy-N-ethylpropane Amide (where R 10 is a stearyl group, R 11 and R 13 are hydrogen atoms, and R 12 is an ethyl group), and the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • ⁇ -alkoxy-N-substituted propanamide and/or ⁇ -alkoxy-N,N-disubstituted propanamide can have hydrophilicity, hydrophobicity, or amphiphilicity and compound ( The polarity of A) can be easily adjusted.
  • ⁇ -methoxy-N,N-dimethylpropanamide and ⁇ -butoxy-N,N-dimethylpropanamide can be used as raw materials for synthesizing low-polar resins from highly polar water, and for the synthesis of poorly soluble materials such as polyamides and fluororesins. It is particularly preferred because it has the ability to dissolve even resins and is commonly handled as an industrial product.
  • the neutralized salt (B) is a salt formed by neutralizing an acidic compound and a basic compound.
  • Acidic compounds are inorganic or organic acids, and inorganic acids include hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid, carbonic acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, etc., and organic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, lactic acid, etc. can be mentioned.
  • the basic compound is an inorganic or organic base, and examples of the inorganic base include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide. Examples include compounds having one or more amino groups of one type selected from primary amino groups, secondary amino groups, and tertiary amino groups, ammonia, and the like.
  • the stability of the neutralized salt obtained and the solubility of the compound (A) are high, and when the obtained composition (F) is used as a solvent for chemical reaction or resin synthesis, a solvent for analysis, or a diluent for dilution,
  • the basic compound is preferably a tertiary amine compound having one or more tertiary amino groups in the molecule.
  • the substituent that the tertiary amino group of the tertiary amine compound has is not particularly limited, and may be aliphatic or aromatic, chain or cyclic, and the functional group may be an unsaturated group or an ether. It may or may not have a group, an ester group, an amide group, an imide group, a carbonyl group, etc.
  • Examples of such tertiary amine compounds include trialkyl (having 1 or more carbon atoms, which may be the same or different) amine, dialkyl (having 1 or more carbon atoms, which may be the same or different) cyclohexylamine, and tri-alkyl amine (which has 1 or more carbon atoms, which may be the same or different).
  • Tertiary aliphatic amines such as cyclohexylamine, dialkyl (1 or more carbon atoms, may be the same or different) aniline, dialkyl (1 or more carbon atoms, may be the same or different) 2,4,6-trimethyl Examples include tertiary aromatic amines such as aniline, N-methyldiphenylamine, and triphenylamine, and tertiary aliphatic amines having aromatic substituents such as N,N-dimethylbenzylamine and N-methyldibenzylamine. .
  • the tertiary amine compounds for forming these neutralized salts may be used alone or in combination of two or more.
  • the above-mentioned tertiary amine compound further has one or more functional groups selected from an ether group, an ester group, and an amide group in the molecule.
  • the neutralized salt (B) formed from the tertiary amine compound has higher solubility in the compound (A), and the stability of the composition (F) containing A and B is increased.
  • the tertiary amine compound having an ether group in its molecule is not particularly limited, as long as it has one or more ether groups in any substituent of the tertiary amino group. Further, these ether groups may be formed in a chain structure or a cyclic structure. For example, (methoxyethyl)diethylamine, (dimethoxymethane)dimethylamine, (ethoxyethyl)dibutylamine, (methoxyhexyl)di(2-ethylhexyl)amine, (methoxyethyl)diphenylamine, di(methoxyethyl)cyclohexylamine, tri( butoxymethyl)amine and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the tertiary amine compound having an ester group in its molecule is not particularly limited, as long as it has one or more ester groups in any substituent of the tertiary amino group. Further, these ester groups may be formed in a chain structure or in a cyclic structure.
  • methyl 3-methoxypropionate methyl 3-dimethylaminopropionate, butyl 3-dimethylaminopropionate, methyl 3-dibutylaminopropionate, butyl 3-dibutylaminopropionate, ethyl 4-diethylaminobutyrate, 4-ethylhexyl
  • examples include butyl aminoacetate, isopropyl 3-morpholinopropionate, ethyl 12-methylbenzylaminolaurate, and the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the tertiary amine compound having an amide group in the molecule is not particularly limited, except for the compound having an N-substituted and/or N,N-disubstituted amide group contained in compound (A). Any substituent of the amino group may have one or more amide groups. Further, these amide groups may be formed in a chain structure or a cyclic structure.
  • 3-dimethylamino-N,N-dimethylpropionic acid amide 3-dimethylamino-N,N-dibutylpropionic acid amide, 3-dibutylamino-N,N-dimethylpropionic acid amide, 3-dibutylamino-N , N-dibutylpropionic acid amide, 4-diethylamino-N,N-dimethylbutyric acid amide, 4-ethylhexylamino-N,N-diethylacetamide, 3-morpholinopropionic acid morpholide, 12-methylbenzylamino-N,N- Examples include dimethyllauric acid amide, N-(3-dimethylaminopropyl)-lauric acid amide, N-(3-dimethylaminopropyl)-stearic acid amide, and the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the tertiary amine compound having an ether group in the molecule, the tertiary amine compound having an ester group in the molecule, and the tertiary amine compound having an amide group in the molecule is one type selected from the group consisting of these. They may be used alone or in combination of two or more.
  • the neutralized salt (B) can be obtained by neutralizing any combination of the above various acidic compounds and basic compounds. Further, B can include one or more of normal salts, acidic salts, and basic salts.
  • the solubility of the neutralized salt (B) in the compound (A) at room temperature is preferably 0.001 g or more, more preferably 0.01 g or more, and even more preferably 0.05 g or more.
  • the normal temperature in the present invention is in the temperature range of 10°C to 40°C.
  • the solubility of the neutralized salt (B) in the compound (A) is the g (mass) of (B) that can be dissolved in 100 g (mass) of (A).
  • the content of the neutralized salt (B) is 0.001 to 10% by mass based on the total amount of F.
  • B is contained in the composition in an amount of 0.001% by mass or more, the stability of the composition (F) and the storage stability and transparency of the resin synthesized in F can be ensured.
  • the content of the neutralizing salt (B) exceeds 10% by mass based on the entire composition (F)
  • B becomes difficult to dissolve in A, the viscosity of the entire F becomes high, and synthesis in F becomes difficult.
  • the storage stability and transparency of the resin, etc. to be used may deteriorate, and the handling properties of F as a diluent, dispersant, cleaning agent, stripping agent, etc. may be deteriorated, which is undesirable.
  • the content of the neutralizing salt (B) is preferably 0.01 to 8% by mass, more preferably 0.05 to 6% by mass, based on the total amount of F.
  • the composition (F) comprises a compound (C) having one or more groups selected from ether groups, ester groups, hydroxyl groups, urea groups, aryl groups, and sulfinyl groups. It can further contain.
  • Compound (C) includes dibutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, 2-methyltetrahydrofuran, cyclopentylmethyl ether, 4-methyltetrahydro Compounds containing ether groups such as pyran and 1,3-dioxolane, lactones such as ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -acetyl- ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -valerolactone, and ⁇ -caprolactone.
  • ether groups such as pyran and 1,3-dioxolane
  • lactones such as ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -acetyl- ⁇ -butyrolactone, ⁇ -
  • System solvents compounds with ester groups such as butyl acetate, ethyl benzoate, 2-ethoxyethyl acetate, 2-butoxyethyl acetate, ethyl acetoacetate, isoamyl acetate, n-pentyl acetate, ethyl propionate, etc., carbon atoms 1 to 18
  • Compounds containing hydroxyl groups such as linear, branched, and cyclic alkanols, alkanediols having 2 to 12 carbon atoms, 1,3-dimethylurea, 1,3-diethylurea, 1,3-diphenylurea, 1,3 - Compounds with urea groups such as dicyclohexylurea, tetramethylurea, tetraethylurea, 2-imidazolidinone, propyleneurea, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N,N-dimethylprop
  • ethers such as dialkylene glycols having 2 to 4 carbon atoms, dialkylene glycol monoalkyl ethers, trialkylene glycols, trialkylene glycol monoalkyl ethers, polyalkylene glycols, polyalkylene glycol monoalkyl ethers, etc.
  • Examples include compounds having a group and a hydroxyl group.
  • These compounds (C) may be used alone or in combination of two or more, and may contain one or more and one or more groups selected from ether groups, ester groups, and hydroxyl groups. It is more preferable that the compound has the following.
  • the content of compound (C) is 74.999% by mass or less, preferably 50% by mass or less, and more preferably 30% by mass or less based on the entire composition (F).
  • compound (C) When containing 74.999% by mass or less of compound (C), it contains 25% by mass or more of compound (A), which is an essential component of composition (F), and 0.001% by mass or more of neutralization salt (B). This is preferable because the above-mentioned effects of A and B can be achieved.
  • the composition (F) can further contain an acidic compound (D) that forms a neutralized salt (B).
  • the acid value of the composition (F) is preferably 0.1 to 40 mgKOH/g, more preferably 0.2 to 10 mgKOH/g, and 0.2 Particularly preferred is ⁇ 5 mgKOH/g.
  • the acidic compound (D) is an inorganic or organic acid
  • examples of inorganic acids include hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, etc.
  • examples of organic acids include formic acid and acetic acid as monovalent acids. , propionic acid, butyric acid, lactic acid, etc.
  • Polyvalent acids include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid, malic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, and tricarballylic acid.
  • citric acid, etc. and these acidic compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition (F) of the present invention has excellent dissolving power, wettability, permeability, swelling property, peelability, and dispersibility for various compounds and resins, and is a solvent, diluent, and dispersant used in various materials and fields.
  • solvents used in chemical reactions solvents as mobile phases used in chromatography analysis, solvents used in extractants, solvents used in the production and dissolution of various resins, metal surfaces and equipment, resin parts, etc. in various chemical industries.
  • the composition of the present invention can be used with various additives such as evaporation control agents, thickeners, surfactants, surface conditioners, antioxidants, and heat stabilizers.
  • the required amount of the composition (F) of the present invention varies depending on its purpose and method of use, but it preferably contains 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and contains 20% by mass or more. Most preferably.
  • the content of composition (F) in the resulting solution (product) is 10 to 99% by mass; when used as a diluent, the resulting diluted
  • the content of composition (F) in the liquid (product) is 20 to 95 mass; when used as a dispersant, the content of composition (F) in the resulting diluted solution (product) is 30 to 99.9 Mass%;
  • the content of composition (F) in the resulting reaction solution (before reaction) is 10 to 85% by mass;
  • the content of the composition (F) is 10 to 85% by mass;
  • the content of composition (F) in the sample (before analysis) is
  • composition (F) in the resulting cleaning solution (product) When used as a stripping agent, the content of composition (F) in the resulting cleaning solution (product) is 5 to 100% by mass; When used as a liquid crystal aligning agent, the composition in the resulting treatment solution (before treatment) The content of (F) is 10 to 90% by mass; when used as a nonaqueous electrolyte for secondary battery production, the content of composition (F) in the obtained nonaqueous electrolyte (product) is 15 to 100% by mass % is preferable.
  • the composition (F) of the present invention can be suitably used as a solvent for dissolving resins, paints, inks, adhesives, medicines, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, cellulose derivatives, organosilicon polymers, and conductive materials. can.
  • the composition (F) has high solubility in poorly soluble resins such as urethane resins, polyester resins, epoxy resins, polyamide resins, polyimide resins, polyamideimide resins, acrylic resins, and fluorine resins, and has high solubility in non-polar substances such as metals and plastics.
  • composition (F) can be used as a water-soluble organic solvent in aqueous inks for inkjet recording or as a polar solvent in non-aqueous inks, and can suppress ink viscosity to a low level, improve ink ejection stability, and can be used for various inks. It can be suitably used as a solvent.
  • composition (F) of the present invention as a solvent for resins, paints, inks, adhesives, medicines, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, cellulose derivatives, organosilicon polymers, and conductive materials. It can be handled in the same way as general-purpose organic solvents. Further, an anti-deterioration agent can be appropriately selected and blended depending on the environmental temperature, humidity, illuminance of light, etc. during dissolution, storage, and use. For example, it may contain heat stabilizers, light stabilizers, antioxidants, preservatives, and dehydrating/drying agents in order to handle operations under harsh conditions such as heat-pressing adhesive inks and long-term storage of paints and inks.
  • a coloring inhibitor and an ultraviolet absorber are preferable, and when used as a solvent for clear or white ink or paint, it is more preferable to further contain a coloring inhibitor and an ultraviolet absorber.
  • the content of these additives varies depending on the product type, working environment such as temperature and humidity, and operating conditions, but is preferably 0.0005 to 10% by mass, and preferably 0.001 to 5% by mass. The amount is more preferably 0.05 to 2% by mass, and most preferably 0.05 to 2% by mass. These additives may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition (F) of the present invention has excellent solubility in both low molecular weight organic compounds and high molecular weight polymers, and can be used as a polyimide precursor from general-purpose polymers such as acrylic polymers, polyesters, polyurethanes, and polyethers.
  • F is a mobile phase for liquid chromatography (HPLC) and gel permeation chromatography (GPC). It is suitably used as a solvent.
  • HPLC liquid chromatography
  • GPC gel permeation chromatography
  • Both the HPLC method and the GPC method introduce a solution containing a substance to be analyzed into a column filled with a packing material, and use the fact that the affinity with the packing material differs depending on the molecular weight and polarity to determine the molecular weight and structure.
  • composition (F) contains compound (A) and neutralized salt (B), it has long-term storage stability as an encapsulation solvent, and can be used as an analysis solvent at room temperature to high temperature (135 to 145°C) and beyond. It can maintain stability up to high temperatures (up to 250°C) and can be suitably used as a column encapsulation solvent and as an analytical solvent for HPLC and GPC methods. Moreover, by using the composition (F) of this month, it is possible to omit solvent replacement before and after analysis, which is preferable.
  • A Compound having N-substituted and/or N,N-disubstituted amide group (also referred to as compound (A))
  • A-1 N-butyl-2-pyrrolidone
  • A-2 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide (manufactured by KJ Chemicals, registered trademarks "Kohsylvent” and "KJCMPA")
  • A-3 3-butoxy-N,N-dimethylpropanamide (manufactured by KJ Chemicals, registered trademark "Kohsylvent")
  • A-4 3-lauroxy-N,N-dimethylpropanamide
  • A-5 3-methoxy-N,N-diethylpropanamide
  • A-6 3-ethoxy-N-phenylpropanamide
  • A-7 3-methoxy -N-cyclohexylpropanamide
  • A-8 4-acetylmorpholine
  • A-9 N-formylmorpholine
  • A-9 N-form
  • Example 1 (Synthesis and evaluation of polyimide precursor solution) In a 500 mL beaker, add 50 g of A-1 as the compound (A), 0.001 g of B-1 and 0.001 g of B-2 as the neutralized salt (B), 29.998 g of C-1 and 29.998 g of C-2 as the compound (C). 20 g was added and stirred for 30 minutes at room temperature (20 to 30°C) using a magnetic stirrer to obtain Composition (F) F-1 as a colorless and transparent liquid. The acid value of F-1 was measured by the following method, and the results are shown in Table 1.
  • Viscosity change rate over time (%) (viscosity after 30 days - initial viscosity) / initial viscosity x 100%
  • the acid value is expressed in mg of potassium hydroxide required to neutralize the acidic component contained in 1 g of the composition, and was measured using an automatic potentiometric titrator according to JIS K0070-1992.
  • Viscosity measurement The viscosity of the varnish was measured at 25° C. using a cone plate viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd., RE550 viscometer) according to JIS K5600-2-3.
  • polyimide film Preparation and evaluation of polyimide film
  • the obtained polyimide precursor solution (varnish) was applied to a glass substrate, and heated under a nitrogen stream at 120°C for 10 minutes, 250°C for 10 minutes, and 350°C for 30 minutes using a hot air dryer. Heat treated for minutes.
  • a laminate of polyimide film and glass substrate is immersed in water for 10 minutes, the polyimide film is peeled off from the glass substrate, and dried for 10 minutes at 80°C using a hot air dryer to form a colorless, transparent polyimide film with a thickness of about 10 ⁇ m.
  • Got the film The appearance, light transmittance, strength, elongation, and linear thermal expansion coefficient of the obtained polyimide film were evaluated by the following methods, and the results are shown in Table 1.
  • Tensile strength is 100 MPa or more and less than 150 MPa. ⁇ : Tensile strength is less than 100 MPa. (Tensile elongation) ⁇ : Tensile elongation is 90% or more. ⁇ : Tensile elongation is 60% or more and less than 90%. ⁇ : Tensile elongation is less than 60%.
  • thermomechanical analysis device manufactured by SII Nanotechnology, Inc.
  • EXSTAR6000 EXSTAR6000
  • ⁇ Average coefficient of linear expansion is less than 8 ppm/°C.
  • ⁇ Average coefficient of linear expansion is 8 ppm/°C or more and less than 9 ppm/°C.
  • ⁇ Average linear expansion coefficient is 9 ppm/°C or more and less than 10 ppm/°C.
  • ⁇ Average coefficient of linear expansion is 10 ppm/°C or more.
  • Liquid Crystal Aligning Film Composition F-1 was further added to the obtained polyimide precursor solution to obtain a liquid crystal aligning agent having a solid content concentration of 3% by mass.
  • the obtained liquid crystal alignment agent was filtered through a filter with a pore size of 1.0 ⁇ m, and spin coated on the ITO surface of a 40 mm x 30 mm glass substrate with an ITO electrode (length: 40 mm, width: 30 mm, thickness: 1.1 mm).
  • the ITO substrate with a liquid crystal alignment film having a film thickness of 100 nm was obtained by applying it by a coating method and heat-treating it on a hot plate at 80° C. for 100 seconds and at 250° C. for 30 minutes in a thermal circulation type clean oven. Ta.
  • a negative liquid crystal MLC-3023 (product name manufactured by Merck & Co., Ltd.) was injected into this empty cell using a reduced pressure injection method to produce a liquid crystal cell, and while a DC voltage of 15V was applied to the obtained liquid crystal cell, UV light was applied to the light source.
  • An LED lamp (365 nm, 500 mW/cm 2 ) was irradiated for 30 seconds to obtain a vertically aligned liquid crystal display element.
  • the obtained liquid crystal display element was observed with a polarizing microscope to confirm whether the liquid crystal was vertically aligned, and evaluation was performed based on the following criteria.
  • ⁇ No defects due to liquid crystal flow or bright spots due to alignment defects were observed.
  • ⁇ Slight bright spots due to defects or orientation defects due to liquid crystal flow are observed.
  • ⁇ Bright spots due to defects and alignment defects are observed due to liquid crystal flow.
  • Examples 2 to 14 and Comparative Examples 1 to 6 In Examples 2 to 14, except that the diamine component, acid dianhydride component, compositions (F-2) to (F-14) and other components listed in Tables 1 and 2 were used, Example 1 and other components were used. Similarly, a polyimide precursor solution (varnish) having a solid content concentration of 15% by mass was synthesized, and a polyimide film and a liquid crystal alignment film were also produced. The obtained varnish, film, and liquid crystal alignment film were evaluated in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Tables 1 and 2.
  • the composition (F) of the present invention contains the compound (A) and the neutralized salt (B), thereby producing a polyimide precursor varnish with high transparency and low viscosity. Furthermore, the polyimide film obtained using these varnishes has high transparency, high light transmittance, low coloring property, and is excellent in strength, elongation, heat resistance, and dimensional stability. I understand.
  • the effects of the present invention are due to the synergistic effect of the excellent dissolving power of the compound (A) and the stability-improving effect of the neutralized salt (B). It's not something you can get by combining things.
  • composition (F) of the present invention shows excellent stability. This effect is due to the excellent dissolving power of the amide compound (A), the stability improvement of the compound (A) due to the neutralization salt (B), and the ability to suppress ion repulsion and association of polyamic acid (polyamic acid), which is a polyimide precursor. It is assumed that this was obtained.
  • composition (F) is a good solvent for dissolving resins, paints, inks, adhesives, medicines, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, cellulose derivatives, organosilicon polymers, etc., a solvent for chemical reactions, and a solvent for resin synthesis. It can be seen that it is suitably used as a solvent and a diluent for dilution.
  • Polyimide films produced using composition (F) as a solvent exhibit excellent physical properties and can be used as surface protective films and interlayer insulating films for semiconductor devices, insulating layers and spacer layers for organic EL devices, flattening films for thin film transistor substrates, and organic transformers.
  • composition (F) has excellent solubility in polyimide precursors such as polyamic acid and soluble polyimide, which are the main components of the liquid crystal aligning agent, and also has excellent solubility in polyimide precursors synthesized or diluted in F. Since the solution has excellent stability, it has been confirmed that it can be suitably used for manufacturing a liquid crystal aligning agent. In particular, due to the need for weight reduction and thinning for mobile applications such as smartphones and mobile phones, composition (F) is used in the production of liquid crystal alignment films that have high mechanical strength, high film hardness, and good electrical properties. A liquid crystal aligning agent is essential.
  • Composition (F) can dissolve the polyimide precursor and soluble polyimide uniformly and in high concentration, and at the same time, it can be used in the film forming process in which the obtained liquid crystal aligning agent is applied to a substrate, dried, and baked to create a coating film. With this method, it is possible to obtain a liquid crystal alignment film whose film thickness can be precisely controlled and which has excellent electrical properties such as dielectric constant and conductivity.
  • Example 15 Synthesis and evaluation of urethane prepolymer solution
  • F-15 prepared in the same manner as above and shown in Table 4
  • 104.5 g (0.6 mol) of tolylene diisocyanate (Cosmonate T100, manufactured by Mitsui Chemicals Fine Co., Ltd.) (TDI) was added thereto, and after stirring and dissolving at 25°C for 1 hour, polytetramethylene glycol (Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) was added.
  • Viscosity measurement The viscosity of the urethane prepolymer solution was measured at 25° C. using a cone plate viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd., RE550 viscometer) according to JIS K5600-2-3.
  • Viscosity change rate over time (%) (viscosity after 30 days - initial viscosity) / initial viscosity x 100% ⁇ : The viscosity change rate is less than 2%. ⁇ : The viscosity change rate is 2% or more and less than 5%. ⁇ : The viscosity change rate is 5% or more.
  • Adhesive strength is less than 0.1 MPa, no tack.
  • Adhesive strength is less than 0.5 MPa and 0.1 MPa or more, with slight tack.
  • Adhesive strength is 0.5 MPa or more, and there is tack.
  • the obtained polyurethane coating film was cut into 10 mm width sections to form a grid of 100 squares.
  • Composition (F-14) as a release agent, the aluminum substrate was immersed in the release agent at 40°C for 60 minutes, and then water (25°C) was poured over it to remove the polyurethane coating from the surface of the substrate together with the release agent. removed from. If the urethane coating remains, repeat dipping in the remover and peeling with water, and remove the composition (F-14) according to the following criteria depending on the number of times until 100 squares of the urethane coating are removed. The gender was evaluated.
  • ⁇ The number of times of immersion in the release agent was 1 time.
  • ⁇ The number of times of immersion in the release agent was 2 times.
  • ⁇ The number of times of immersion in the release agent was 3 to 5 times.
  • ⁇ The number of times of immersion in the release agent was 6 or more times.
  • composition (F-14) As a cleaning agent, the residue of the urethane coating film remaining on the aluminum substrate was repeatedly wiped off five times with a rag soaked in the cleaning agent, and the condition of the urethane coating film residue was visually confirmed.
  • the detergency of composition (F-14) was evaluated based on the following criteria. ⁇ : No residue after peeling off the urethane coating. ⁇ : Slight residue after peeling off the urethane coating. ⁇ : A large amount of residue after peeling off the urethane coating was observed.
  • Examples 16 to 18 and Comparative Examples 7 to 9 Examples 16 to 18 were carried out in the same manner as in Example 15 except that the diisocyanates, diols, and compositions (F-16) to (F-18) listed in Table 4 were used, and the solid content concentrations were as shown in Table 4.
  • a urethane prepolymer solution was synthesized, and a polyurethane film and a polyurethane coating were created with the compositions listed in Table 4 in the same manner as in Example 15. Evaluations were conducted in the same manner as in Example 15, and the results were shown in Table 4. .
  • Comparative Examples 7 to 9 using the diisocyanates and diols listed in Table 4 and the compositions (H-7) to (H-9) for comparative examples, the solid content concentrations were as shown in Example 14.
  • the urethane prepolymer solution described in Example 4 was synthesized, and a polyurethane film and a polyurethane coating were prepared using the compositions shown in Table 4 in the same manner as in Example 14, and evaluations were performed. The results are shown in Table 4.
  • the composition (F) of the present invention can control the urethanization reaction well by containing the compound (A) and the neutralizing salt (B), and has high transparency.
  • a urethane prepolymer solution with good stability, low viscosity, low gel fraction, and excellent stability was obtained, and furthermore, uniform transparent polyurethane films and polyurethane coatings could be obtained from the urethane prepolymer solution. This effect is due to the synergistic effect of the excellent dissolving power of compound (A) and the improved stability of neutralized salt (B).
  • the urethane prepolymer produced using composition (F) as a solvent has a low gel fraction and is excellent in stability, making it possible to obtain good molded products such as polyurethane films and polyurethane coatings.
  • urethane prepolymers have low viscosity and exhibit good operability, so they can be mixed quickly and uniformly with high molecular weight polyols, polyamines, etc., and when converted into urethane by heating, they can be molded with excellent physical properties. Able to manufacture things (products).
  • the composition (F) when used as a release agent or a cleaning agent, the releasability of the produced polyurethane coating film is good, and the residue on the substrate can be completely removed, making it good as a release agent. It showed good removability and good cleaning properties as a cleaning agent. This effect is due to the excellent dissolving power of the compound (A) and the neutralization salt (B), which breaks the hydrogen bonds in the polyurethane film or polyurethane coating, and also allows the composition (F) to bond with the polyurethane film or polyurethane coating. This is thought to be due to easier penetration into the material interface.
  • the composition (F) can be used as a solvent for dissolution, a solvent for reaction, a solvent for resin synthesis, a diluent for dilution, a dispersant for dispersion, a release agent for peeling, and a cleaning agent for cleaning.
  • Sealing materials for construction and civil engineering adhesives such as elastic adhesives for construction, gummed tape and surface protection films, various adhesives such as optical adhesives, paints, elastomers, waterproof coating materials, flooring materials, plasticizers, soft polyurethane It can be suitably used for dissolving, diluting, dispersing, peeling, cleaning, etc. foam, semi-rigid polyurethane foam, rigid polyurethane foam, artificial leather, etc.
  • Example 19 Adjustment and evaluation of etching solution
  • An etching solution was prepared by adding 100 g of composition (F-19) to 100 g of an aqueous solution of 0.079 M iodine and 0.60 M potassium iodide.
  • a 22 ⁇ 26 mm gold vapor-deposited glass gold film thickness 30 nm, manufactured by Kennis Co., Ltd.
  • a 25 ⁇ m dry film resist was coated with a 25 ⁇ m dry film resist.
  • ⁇ A slightly rough surface is observed in a very small portion of the SEM observation image.
  • ⁇ The entire SEM observation image is observed as a slightly rough surface.
  • x SEM observation image is observed as a rough surface.
  • side etching ⁇ : Side etching amount is less than 200 nm.
  • ⁇ Side etching amount is 200 nm or more and less than 400 nm.
  • ⁇ Side etching amount is 400 nm or more and less than 600 nm.
  • Side etching amount is 600 nm or more.
  • Examples 20 to 22 and Comparative Examples 10 and 11 In Examples 20 to 22, compositions (F-20) to (F-22) listed in Table 5 were used, and in Example 22, gold-deposited glass was used on a copper-clad laminate board (copper foil 35 ⁇ m, manufactured by Sanhayato Co., Ltd.) Etching was performed in the same manner as in Example 19, except that the etching properties were evaluated. The results are shown in Table 5. In Comparative Examples 10 and 11, the compositions (H-10) and (H-11) listed in Table 5 were used, and in Comparative Example 11, gold-deposited glass was used on a copper-clad laminate board (copper foil 35 ⁇ m, manufactured by Sanhayato Co., Ltd.). Etching was performed in the same manner as in Example 19, except that the etching properties were evaluated. The results are shown in Table 5.
  • the metal etching solution using the composition (F) as an organic solvent has excellent wettability and good smoothing ability because it contains the highly hydrophilic amide compound (A), and also has good smoothing ability due to the neutralization salt (B). Because of its excellent salt stability, the iodine salt was stably present, suppressing the volatilization effect of iodine, and combined with the high hydrophilicity and high dissolving power of A, the effect of suppressing the amount of side etching was high.
  • the composition (F) can be suitably used as an etching agent (stripping agent) for various metals for etching integrated circuits and printed circuit boards.
  • Example 23 Evaluation of cellulose nanofibers as a dispersant
  • cellulose nanofiber dispersion ReoCrysta I-2SX, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
  • Examples 24 to 26 and Comparative Examples 12 and 13 In Examples 24 to 26, CNF dispersions having the concentrations listed in Table 6 were prepared in the same manner as in Example 23, except that compositions (F-24) to (F-26) listed in Table 5 were used. The dispersion stability of the obtained dispersion liquid was evaluated and the results are listed in Table 6. Further, in Comparative Examples 12 and 13, CNF dispersions having the concentrations shown in Table 6 were prepared in the same manner as in Example 23, and then the dispersion stability was evaluated, and the results are shown in Table 6.
  • Example 27 Evaluation as a pigment dispersant
  • the rotation speed of the homomixer was increased to 1500 rpm, and stirring was performed at 1500 rpm for 60 minutes to produce a silica dispersion.
  • Example 28 Add 100 g of alumina (AL-160SG-4, manufactured by Showa Denko Co., Ltd.), 1 g of a commercially available dispersant (T-AX ammonium salt, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and 29 g of ion-exchanged water to a 500 mL beaker, and use a homomixer.
  • the alumina was wet-pulverized by stirring at 4,000 rpm for 5 minutes.
  • 70 g of composition (F-28) was added and stirred for 5 minutes at a homomixer rotation speed of 500 rpm to produce an alumina dispersion with a pigment concentration of 50% by mass.
  • Viscosity measurement Using a cone plate viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd., RE550 type viscometer), the viscosity of the silica dispersion was measured at 25°C in accordance with JIS K5600-2-3, and the results are listed in Table 7. did.
  • Viscosity change rate over time (%) (viscosity after 7 days - initial viscosity) / initial viscosity x 100% ⁇ : The viscosity change rate is less than 5%. ⁇ : The viscosity change rate is 5% or more and less than 10%. ⁇ : The viscosity change rate is 10% or more.
  • Example 29 the same procedure as in Example 27 was performed except that the composition (F-29) listed in Table 7 was used, and in Example 30, the composition (F-30) listed in Table 7 was used.
  • a dispersion of silica, alumina, etc. listed in Table 7 was prepared in the same manner as in Example 28, and the viscosity and dispersion stability of the obtained dispersion were evaluated in the same manner as in Example 27. The results are shown in Table 7. Described in .
  • Comparative Examples 14 and 15 silica and alumina dispersions were prepared in the same manner as in Example 27, and in Comparative Example 16 in the same manner as in Example 28, and the viscosity and dispersion stability of the obtained dispersions were evaluated. The results are listed in Table 7.
  • Such dispersion properties are applicable not only to cellulose nanofiber dispersions and pigment dispersions such as silica particles, but also to synthetic resins, paints, inks, adhesives, pharmaceuticals, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, organosilicon polymers, and conductive materials. It can also be exhibited in carbon materials such as carbon materials and carbon nanomaterials, and the composition (F) can be suitably used as a dispersant for dispersing these materials.
  • Example 31 Evaluation as mobile phase for GPC measurement
  • composition (F-31) as the mobile phase
  • Hitachi's high performance liquid chromatography L6000 and Hitachi's data analysis device ATT-8 and using Gelpack GL-S300MDT-5 (2 columns) as columns.
  • molecular weight analysis of polyamide 66 was conducted. Polyamide 66 was dissolved in the composition (F-31) to prepare a measurement sample with a concentration of 0.01 wt%, the column temperature was set at 40°C, and the molecular weight was measured using F-31 as the mobile phase at a flow rate of 1.0 ml/min.
  • the number average molecular weight was calculated using a calibration curve using polystyrene standard samples. Further, the performance as a solvent for molecular weight analysis was evaluated based on the following criteria, and the results are listed in Table 8.
  • ⁇ Detection by a detector (differential refractive index or ultraviolet absorption) is possible, and no increase in column pressure is observed.
  • ⁇ Detection was possible with the detector, but an increase in column pressure was observed.
  • ⁇ Detection by the detector was not possible and measurement was not possible.
  • Examples 32 to 34 and Comparative Examples 17 to 20 Examples 32 to 34 used compositions (F-32) to (F-34), and comparative examples 17 to 20 used compositions (H-17) to (H-20) as the mobile phase, and were the same as Example 31.
  • polyvinylidene fluoride SOLEF 1008, manufactured by Nippon Solvay, Inc.
  • polyamideimide TPS TI-5013, manufactured by Toray Industries, Inc.
  • TPS TI-5013 manufactured by Toray Industries, Inc.
  • composition (F) containing compound (A) and neutralized salt (B) was used as a mobile phase for chromatography, it showed good solubility and stability. .
  • the long-term storage stability and heat resistance (thermal stability) of A can be ensured by the neutralization salt (B).
  • composition (F) molecular weight analysis of a synthetic resin that is difficult to dissolve and difficult to analyze could be carried out stably and with high accuracy.
  • Composition (F) can be used not only for LC (liquid chromatography) and GPC (gel permeation chromatography) analysis, but also for viscosity measurement, dynamic viscoelasticity measurement, absolute molecular weight measurement using a MALS detector, NMR measurement, etc. It can be suitably used as a solvent for measurements and analyzes where dissolution is a prerequisite.
  • Example 35 Evaluation as a non-aqueous electrolyte
  • Lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiSFI) Lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiSFI) as an electrolyte was dissolved in the composition (F-35) shown in Table 9 to a concentration of 1 mol/L, and the nonaqueous electrolyte was prepared. Prepared.
  • electrode sheet 90 g of lithium cobalt oxide as a positive electrode active material, 5 g of acetylene black as a conductive aid, and 5 g of polyvinylidene fluoride (manufactured by Arkema, KYNAR761) as a binder were added to 20 g of composition (F-35).
  • a paste-like positive electrode active material composition was prepared by uniformly mixing.
  • a positive electrode sheet was obtained by applying this paste-like positive electrode active material composition onto one side of an aluminum foil (positive electrode current collector: thickness 20 ⁇ m) and drying it.
  • Discharge capacity at 1st cycle is 120 mAh/g or more
  • Discharge capacity at 1st cycle is 110 mAh/g or more
  • Discharge capacity at 1st cycle is 100 mAh/g or more and less than 110 mAh/g
  • Discharge at 1st cycle Capacity less than 100mAh/g (cycle test)
  • ⁇ : Discharge capacity after 10 cycles of charge/discharge test is 90% or more of the first cycle
  • ⁇ : Discharge capacity after 10 cycles of charge/discharge test is 85% or more and less than 90% of the first cycle
  • 10 cycles of charge/discharge Discharge capacity after test is 80% or more and less than 85% of the first cycle
  • Discharge capacity after 10 cycles of charge/discharge test is less than 80% of the first cycle
  • Examples 36 to 38 and Comparative Examples 21 to 23 Examples 36 to 38 used compositions (F-32) to (F-34), and comparative examples 21 to 23 used compositions (H-21) to (H-23), and as in Example 35, non-aqueous After preparing an electrolytic solution and producing a positive electrode sheet and a negative electrode sheet, a battery was produced, and the discharge capacity and cyclability were evaluated according to the following criteria, and the results are shown in Table 9.
  • composition (F) containing the compound (A) and the neutralized salt (B) had good battery characteristics both as a non-aqueous electrolyte and as a solution for battery electrode sheets. was gotten. That is, it had a high discharge capacity, and the decrease in discharge capacity after the cycle test was very low.
  • comparative examples using compositions containing only A or compound (C) with B added had unsatisfactory discharge capacity and/or poor cyclability.
  • the composition of the present invention is not harmful, has high safety and stability, is suitable for long-term storage and long-term use as a solvent, diluent, dispersant, etc.
  • the present invention includes resins, paints, inks, adhesives, pharmaceuticals, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, cellulose derivatives, organosilicon polymers, and solvents used for dissolving conductive materials containing the compositions of the present invention.
  • Diluents used for diluting resins, paints, inks, adhesives, pharmaceuticals, pesticides, fragrances, pigments, dyes, cellulose derivatives, organosilicon polymers and conductive materials containing the compositions of the present invention are used for diluting resins, paints, inks, adhesives, pharmaceuticals, pesticides, fragrances, pigments, dyes, cellulose derivatives, organosilicon polymers and conductive materials containing the compositions of the present invention.
  • Dispersants used for dispersing resins, paints, inks, adhesives, pharmaceuticals, agricultural chemicals, fragrances, pigments, dyes, cellulose derivatives, organosilicon polymers, conductive materials and carbon materials, chemicals containing the compositions of the present invention Solvents used in the reaction, solvents used for HPLC (liquid chromatography) and/or GPC (gel permeation chromatography) analysis containing the composition of the present invention, diluents and extractants containing the composition of the present invention , cleaning agents, stripping agents, removal agents, degreasing agents, penetrants, absorbents, dispersants, solvents used in lithographic printing plate correctors, polyimide resins, polyamide resins, polyester resins containing the composition of the present invention, Polystyrene resin, polyacrylonitrile resin, polyvinyl chloride resin, polyvinylpyrrolidone resin, polyvinyl acetate resin, polycarbonate resin, polyethersulfone resin, polysulf

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Abstract

【課題】水、各種有機物、無機物に対する溶解力が高く、刺激性や毒性等の有害性を有さず、化学反応や樹脂合成用溶媒、分析用溶媒、樹脂や塗料、インク等の溶解用溶媒、希釈用希釈剤、分散用分散剤等、製造設備や金属部品、電子部品等の洗浄用洗浄剤、レジストや樹脂の剥離用剥離剤、液晶分子の配向処理用液晶配向処理剤、電池製造用非水電解液等として、各種工業的用途に容易に用いられる組成物及びそれを含有する各種製剤、製品を提供する。 【解決手段】Ｎ－置換及び／Ｎ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物（Ａ）と、酸性化合物と塩基性化合物の中和塩（Ｂ）を含有する組成物。

Description

高安全性アミド化合物を含有する組成物
　本発明は高安全性アミド化合物を含有する組成物及びその用途に関する。
　アミド化合物は、アミド系溶媒としては、水をはじめ各種の有機物、無機物をよく溶解し、又、沸点、引火点が高く、熱的、化学的に安定であり、特に常温で液体のものは、アミド系溶媒として反応や精製の溶媒、洗浄剤、レジスト剥離剤等として広く工業的に使用されている。従来から、アミド系溶媒としてＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）が代表的に知られているが、これらの化合物は皮膚刺激性や発がん性（変異原性）、生殖毒性（催奇形性）がある又は疑いがある等、人体への有害性が問題となっている。
　ＮＭＰ、ＤＭＦ等のアミド系溶媒の低安全性の問題を解決するため、皮膚刺激性、変異原性、催奇形性等を有さず、高安全性でありながら、各種有機系化合物や合成樹脂に対する溶解力の高いアミド系溶媒としてＮ－ブチル－２－ピロリドン（ＮＢＰ）、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド（ＫＪＣＭＰＡ（登録商標））、が注目されてきた。特許文献１と２は、ポリイミド前駆体やポリイミド樹脂等の合成用溶媒としてＮＢＰやＫＪＣＭＰＡをＮＭＰの代替で用いることが開示されている。しかし、これらの特許文献は、ＮＢＰやＫＪＣＭＰＡが従来の溶媒ＮＭＰと同程度の溶解力を有することが確認できたが、従来ＮＭＰを含めてアミド系溶媒で発生し易い諸々の問題、例えば、ポリイミド前駆体の分子量が伸びにくい、ポリイミド前駆体の溶液安定性が低い（白濁しやすい）、ポリイミド成膜時に白化しやすい、表面ムラ発生しやすい等の問題が解決されることではなかった。
　又、ポリウレタンはプラスチック素材でありながら、ゴムのように柔らかく抗張力（引張強度）や耐摩耗性、弾性、耐油性に優れており、スポーツシューズの靴底、衣類等の日用品から、防音材や保温材、接着剤等の工業用材料、バンパーやヘッドレスト等の自動車用材料に至るまで、あらゆる工業用品に使用されている。ポリウレタンの合成はその構造、用途によって種々の方法が挙げられるが、ウレタン化反応は発熱反応を伴うため、多くの熱可塑性ポリウレタンが溶液重合法で安定的に合成されている。特に高分子量化するためには、生成するポリウレタンが均一に溶解できる極性溶媒としてＤＭＦ等が多く用いられている。しかしながら、前記のようにＤＭＦによる安全性問題が依然として懸念されている。
　以上述べたように優れる溶解力と高い安全性を有するアミド化合物を含有する、各種樹脂の合成、溶解、希釈等、顔料の分散、レジスト樹脂の剥離等の各種工業的用途に容易に用いられる組成物が望まれている。
特表２０１７－５１７５８２号公報 特表２０１５－５１１９３５号公報
　本発明は、水、各種有機物、無機物に対する溶解力が高く、刺激性や毒性等の有害性を有さず、工業的かつ安定的に長期貯蔵や長期使用でき、化学反応や樹脂合成用溶媒、分析用溶媒、樹脂や塗料、インク等の溶解用溶媒、希釈用希釈剤、分散用分散剤等、製造設備や金属部品、電子部品等の洗浄用洗浄剤、レジストや樹脂、金属等の剥離用剥離剤、液晶分子の配向処理用液晶配向処理剤、電池製造用非水電解液等として、各種工業的用途に容易に用いられる組成物及びそれを含有する各種製剤、製品を提供することを課題とする。
　本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、Ｎ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物（Ａ）を含有する化合物（Ａ）と、酸性化合物と塩基性化合物の中和塩（Ｂ）を含有する組成物を見出し、本発明に至ったものである。
すなわち、本発明は、下記の構成を基本とするものである。
（１）Ｎ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物（Ａ）と、酸性化合物と塩基性化合物の中和塩（Ｂ）を含有する組成物。
（２）中和塩（Ｂ）を形成する酸性化合物を更に含有し、酸価が０．１～４０ｍｇＫＯＨ／ｇである前記（１）に記載の組成物。
（３）化合物（Ａ）は下記一般式［１］に示されるＮ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換プロパンアミドである前記（１）又は（２）に記載の組成物。
（式中、Ｒ５とＲ６は各々独立に炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルエーテル基、或いは各々独立に炭素数６～１８の脂環式炭化水素、芳香族炭化水素を表し、Ｒ１～Ｒ４は各々独立に水素原子、メチル基又はヒドロキシル基を表す。又、Ｒ５とＲ６は各々独立に水素原子（同時に水素原子である場合を除く）、或いはそれらを担持する窒素原子と一緒になって、飽和５～７員環（酸素原子を有するものを含む。）を形成したものを含む。Ｙは水素原子、水酸基、アミン基、炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和のアルキル基、炭素数６～１８の脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、一般式［２］もしくは［３］で表されるアルコキシ基もしくはアミノ基（式中のＲ７は炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ８とＲ９は各々独立に水素原子又は炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、アルキルエーテル基、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素（但し、Ｒ８とＲ９が同時に水素原子である場合を除く。）を示す。又、Ｒ８とＲ９は、それらを担持する窒素原子と一緒になって、飽和５～７員環（酸素原子を有するものを含む。）を形成したものでもよい。）
（４）化合物（Ａ）は一般式［４］に示されるβ－アルコキシ－Ｎ－置換プロパンアミド及び／又はβ－アルコキシ－Ｎ，Ｎ－二置換プロパンアミドである前記（１）～（５）のいずれか一項に記載の組成物、
（式中、Ｒ１０は炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、Ｒ１１とＲ１２がそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し（同時に水素原子である場合を除く）、Ｒ１３は水素原子又はメチル基を表す。）
（５）酸性化合物は無機及び／又は有機の酸であり、塩基性化合物は無機及び／又は有機の塩基である前記（１）～（４）のいずれか一項に記載の組成物
（６）エーテル基、エステル基、水酸基、ウレア基、アリール基、スルフィニル基から選択される１種以上かつ１個以上の基を有する化合物（Ｃ）を更に含有する前記（１）～（５）のいずれか一項に記載の組成物。
（７）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する溶媒であって、樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー及び導電性材料の溶解に用いられる溶媒。
（８）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する希釈剤であって、樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー及び導電性材料の希釈に用いられる希釈剤。
（９）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する分散剤であって、樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー、導電性材料及び炭素材料の分散に用いられる分散剤。
（１０）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する溶媒であって、化学反応に用いられることを特徴とする溶媒。
（１１）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する溶媒であって、ＨＰＬＣ（液体クロマトグラフィー）及び／又はＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）の分析に用いられる溶媒。
（１２）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する洗浄剤であって、製造設備、製造器具、工業製品、工業部品、プラスチック成型品、金属部品、電子部品、記録装置フィルター、三次元造形物、インクジェットノズル及びインクカートリッジの液体流路の洗浄に用いられる洗浄剤。
（１３）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する剥離剤であって、プラスチック成形品表面の有機塗膜層、三次元粗造形物のサポート材、金属薄膜上のレジスト、ＵＶ樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂の剥離に用いられる剥離剤。
（１４）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する液晶配向処理剤であって、液晶分子の配向処理に用いられる液晶配向処理剤。
（１５）前記（１）～（６）のいずれか一項に記載の組成物を含有する電解液であって、二次電池の製造に用いられる非水電解液。
　本発明の組成物は、工業的かつ安定的に長期貯蔵や長期使用でき、水や各種有機物、無機物に対する溶解力が優れ、安全性が高く、各種工業的用途に容易に用いられる組成物である。該組成物はＮ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物（Ａ）（以下はアミド化合物（Ａ）とも称する。）及び酸性化合物と塩基性化合物の中和塩（Ｂ）（以下は中和塩（Ｂ）とも称する。）を必須構成成分として含有することが特徴である。化合物（Ａ）は合成樹脂を含む有機物に対いて優れる溶解力、無機物に対して優れる溶解力又は分散力を有しながら、安全性が高いため、それを含有することにより得られる組成物は高溶解力と高安全性を具備し、各種溶媒、希釈剤、分散剤、洗浄剤、剥離剤、液晶配向処理剤及び非水電解液として用いることができる。中和塩（Ｂ）は、化合物（Ａ）と同様に刺激性や毒性等の有害性を有さず、化合物（Ａ）に容易に溶解又は分散することができ、かつ、Ａの安定性を改善する作用を有し、それを含有することにより得られる組成物は安定的に長期貯蔵することができ、前記各種工業的用途に長期的に好適に用いることができる。化合物（Ａ）のアミド基は電子供与性の窒素原子を有するため、塩基性を示し、又窒素原子に結合する置換基の種類と数（Ｎ－置換又はＮ，Ｎ－二置換）によってその塩基性の強弱が変わり、化学反応や樹脂合成用溶媒として用いられる場合、反応を加速したり、減速したり、副反応を招いたり等のことを生じる場合がある。このようなアミド化合物（Ａ）は中和塩（Ｂ）と共存することで、アミド基の塩基性に起因する作用が抑制され、更に組成物の安定性が向上され、長期貯蔵することができ、各種工業的用途に長期使用することもできる。
以下、本発明を詳細に記載する。
　本発明の一実施様態はＮ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物（Ａ）及び酸性化合物と塩基性化合物の中和塩（Ｂ）を含有する組成物（Ｆ）である。化合物（Ａ）の含有量は組成物（Ｆ）の全体に対して２５～９９．９９９質量％であることが好ましい。又Ａの含有量は５０～９９．９９質量％であることがより好ましく、７０～９９．８質量％であることが特に好ましい。組成物（Ｆ）の中に、Ａを２５質量％以上含有すると、各種有機物、合成樹脂、塗料やインク等に対して十分な溶解力を有するため、好ましい。Ａを９９．９９９質量％以下含有する場合、組成物の必須構成成分である中和塩（Ｂ）を０．００１質量％以上含有することが可能であり、Ｂによる組成物（Ｆ）の安定性向上、Ｆ中で合成される樹脂等の保存安定性や透明性、高分子量化等の作用効果を奏することができるため、好ましい。
　化合物（Ａ）は分子量１００以上のＮ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物であることが好ましい。分子量が１００以上であれば、Ａの安全性と溶解力はともに向上する。化合物（Ａ）としては例えば、Ｎ－ブチル－２－ピロリドン、Ｎ－ヘキシル－２－ピロリドン等のＮ－アルキル（炭素数４以上が好ましい）－２－ピロリドン、Ｎ－エチルヘキタンアミド、Ｎ－ブチルブタンアミド等のＮ－アルキル（炭素数１以上）アルカン（炭素数４以上が好ましい）アミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソブタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルブタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルブタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド等のＮ，Ｎ－ジアルキル（炭素数１以上）アルカン（炭素数３以上が好ましい）アミド、３－エトキシ－Ｎ－メチルプロパンアミド、４－ヘキシロキシ－Ｎ－エチルブタンアミド等のアルコキシ（炭素数１以上）－Ｎ－アルキル（炭素数１以上）アルカン（炭素数３以上が好ましい）アミド、ステアロキシ－Ｎ－ヒドロキシエチルプロパンアミド等のアルコキシ（炭素数１以上）－Ｎ－ヒドロキシアルキル（炭素数１以上）アルカン（炭素数２以上が好ましい）アミド、イソオクチロキシ－Ｎ－ジメチルアミノプロピルプロパンアミド等のアルコキシ（炭素数１以上）－Ｎ－ジアルキル（炭素数１以上）アミノアルキル（炭素数１以上）アルカン（炭素数２以上が好ましい）アミド、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ラウロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、４－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルブタンアミド、３－フェニロキシ－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルプロパンアミド、３－シクロヘキシロキシ－Ｎ－メチル－Ｎ－オレイルプロパンアミド等のアルコキシ（炭素数１以上）－Ｎ，Ｎ－ジアルキル（炭素数１以上）アルカン（炭素数３以上が好ましい）アミド、４－ホルミルモルホリン、４－アセチルモルホリン、４－プロピオニルモルホリン、４－ブタノイルモルホリン、４－ヘキサノイルモルホリン、４－オクタノイルモルホリン等のアルカノイル（炭素数１以上）モルホリン、４－メトキシエタノイルモルホリン、４－（３－メトキシプロピノイル）モルホリン等のアルコキシ（炭素数１以上）アルカノイル（炭素数２以上が好ましい）モルホリン、３－ジメチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ジエチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロパンアミド等のジアルキル（炭素数１以上）アミノ－Ｎ，Ｎ－ジアルキル（炭素数１以上）プロパンアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジブチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアセトアミド等のＮ，Ｎ－ジアルキル（炭素数２以上が好ましい）アセトアミドが挙げられる。これらの化合物（Ａ）は１種類単独で使用してもよいし、又２種類以上併用してもよい。
　化合物（Ａ）は一般式［１］に示されるＮ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換プロパンアミドであることが、安価な工業品を入手しやすいため、好ましい（式中、Ｒ１～Ｒ９及びＹはいずれも前記と同じ意味である。）
　一般式［１］に示される化合物（Ａとして）は、Ｙが水素原子、炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和のアルキル基、アルコキシ基もしくはアミノ基であるＮ－アルキル（炭素数１以上）アルカン（炭素数２以上）アミド、Ｎ，Ｎ－ジアルキル（炭素数１以上）アルカン（炭素数２以上）アミド、アルコキシ（炭素数１以上）－Ｎ－アルキル（（炭素数１以上）アルカン（炭素数２以上）アミド、アルコキシ（炭素数１以上）－Ｎ，Ｎ－ジアルキル（（炭素数１以上）アルカン（炭素数２以上）アミド、ジアルキル（炭素数１以上）アミノ－Ｎ，Ｎ－ジアルキル（炭素数１以上）プロパンアミド等が好ましい。これらの化合物（Ａ）は１種類単独で使用してもよいし、又２種類以上併用してもよい。
　化合物（Ａ）としては、一般式［４］に示されるβ－アルコキシ－Ｎ－置換プロパンアミド及び／又はβ－アルコキシ－Ｎ，Ｎ－二置換プロパンアミドであることがより好ましい。このような化合物は分子内にエーテル基とアミド基を同時に有し、高い安全性を維持しながら、溶解力が一層高くなっている。一般式［４］中のＲ１０は炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、Ｒ１１とＲ１２がそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し（同時に水素原子である場合を除く）、Ｒ１３は水素原子又はメチル基を表す。又、Ｒ１０～Ｒ１３に示す官能基を任意に組み合わせることにより各様々な構造を有するβ－アルコキシ－Ｎ－置換プロパンアミド及び／又はβ－アルコキシ－Ｎ，Ｎ－二置換プロパンアミドが挙げることができる。具体的に例えば、β－メトキシ－Ｎ－メチルプロパンアミド（Ｒ１０とＲ１１はメチル基、Ｒ１２とＲ１３は水素原子である場合）、β－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド（Ｒ１０～Ｒ１２はメチル基、Ｒ１３は水素原子である場合）、β－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド（Ｒ１０はブチル基、Ｒ１１とＲ１２はメチル基、Ｒ１３は水素原子である場合）、β－ラウロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド（Ｒ１０はラウリル基、Ｒ１１とＲ１２はメチル基、Ｒ１３は水素原子である場合）、β－ステアロキシ－Ｎ－エチルプロパンアミド（Ｒ１０はステアリル基、Ｒ１１とＲ１３は水素原子、Ｒ１２はエチル基である場合）等が挙げられる。これらの化合物は１種類単独で使用しても良いし、又２種類以上併用してもよい。
　又、β－アルコキシ－Ｎ－置換プロパンアミド及び／又はβ－アルコキシ－Ｎ，Ｎ－二置換プロパンアミドは、炭素数の異なる置換基の組み合わせにより、親水性、疎水性又は両親媒性と化合物（Ａ）の極性を容易に調整することができる。更に、β－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドとβ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドが、高極性の水から低極性の樹脂合成用原料やポリアミドやフッ素樹脂等の難溶解性合成樹脂まで溶解力を有し、工業品として一般的に取り扱われているため、特に好ましい。
　中和塩（Ｂ）は、酸性化合物と塩基性化合物を中和してなる塩である。酸性化合物は無機系又は有機系の酸であり、又無機酸としては、塩酸、硝酸、硫酸、炭酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ、有機酸としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸等が挙げられる。塩基性化合物は無機系又は有機系の塩基であり、又無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられ、有機塩基としては分子内に第一級アミノ基、第二級アミノ基と第三級アミノ基から選べられる１種のアミノ基を１個以上有する化合物、アンモニア等が挙げられる。更に、得られる中和塩の安定性及び化合物（Ａ）に対する溶解性が高く、得られる組成物（Ｆ）が化学反応や樹脂合成用溶媒、分析用溶媒、希釈用希釈剤として用いられる場合、反応用原料等との反応性が低い観点から、塩基性化合物は分子内に第三級アミノ基を一つ以上有する第三級アミン化合物であることが好ましい。
　前記の第三級アミン化合物の第三級アミノ基が有する置換基は、特に限定されず、脂肪族でも芳香族でもよく、又鎖状でも、環状でもよく、又官能基として不飽和基、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基、カルボニル基等を有しても有さなくてもよい。このような第三級アミン化合物としては、例えば、トリアルキル（炭素数１以上、同一でも、異なってもよい）アミン、ジアルキル（炭素数１以上、同一でも、異なってもよい）シクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等の第三級脂肪族アミン、ジアルキル（炭素数１以上、同一でも、異なってもよい）アニリン、ジアルキル（炭素数１以上、同一でも、異なってもよい）２，４，６－トリメチルアニリン、Ｎ－メチルジフェニルアミン、トリフェニルアミン等の第三級芳香族アミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルジベンジルアミン等の芳香族置換基を有する第三級脂肪族アミンが挙げられる。これらの中和塩を形成するための第三級アミン化合物は１種類単独で使用してもよいし、又２種類以上併用してもよい。
　前記の第三級アミン化合物は、更に分子内にエーテル基、エステル基とアミド基から選択される１種以上、１個以上の官能基を有することがより好ましい。これらの官能基を持つことにより第三級アミン化合物から形成される中和塩（Ｂ）が化合物（Ａ）に対する溶解性がより高くなり、ＡとＢを含有する組成物（Ｆ）の安定性、Ｆ中で合成される樹脂等の保存安定性と透明性、Ｆが希釈剤や分散剤として用いて得られる製品の透明性又は分散性、Ｆが洗浄剤や剥離剤として用いる場合の洗浄性や剥離性、Ｆで処理して得られる液晶配向膜及びＦを用いて製造される二次電池の高品質化について、より高い効果を得ることができる。
　分子内にエーテル基を有する第三級アミン化合物は、特に限定されず、第三級アミノ基が有するいずれかの置換基に１個以上のエーテル基を有すればよい。又、これらのエーテル基は鎖状の構造で形成されてもよく、環状の構造で形成されてもよい。例えば、（メトキシエチル）ジエチルアミン、（ジメトキシメタン）ジメチルアミン、（エトキシエチル）ジブチルアミン、（メトキシヘキシル）ジ（２－エチルヘキシル）アミン、（メトキシエチル）ジフェニルアミン、ジ（メトキシエチル）シクロヘキシルアミン、トリ（ブトキシメチル）アミン等が挙げられる。これらは１個単独で使用してもよいし、又２個以上併用してもよい。
　分子内にエステル基を有する第三級アミン化合物は、特に限定されず、第三級アミノ基が有するいずれかの置換基に１個以上のエステル基を有すればよい。又、これらのエステル基は鎖状の構造で形成されてもよく、環状の構造で形成されてもよい。例えば、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－ジメチルアミノプロピオン酸メチル、３－ジメチルアミノプロピオン酸ブチル、３－ジブチルアミノプロピオン酸メチル、３－ジブチルアミノプロピオン酸ブチル、４－ジエチルアミノ酪酸エチル、４－エチルヘキシルアミノ酢酸ブチル、３－モルホリノプロピオン酸イソプロピル、１２－メチルベンジルアミノラウリン酸エチル等が挙げられる。これらの化合物は１個単独で使用してもよいし、又２個以上併用してもよい。
　分子内にアミド基を有する第三級アミン化合物は、化合物（Ａ）に含有するＮ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物を除いて、特に限定されず、第三級アミノ基が有するいずれかの置換基に１個以上のアミド基を有すればよい。又、これらのアミド基は鎖状の構造で形成されてもよく、環状の構造で形成されてもよい。例えば、３－ジメチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド、３－ジメチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオン酸アミド、３－ジブチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド、３－ジブチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオン酸アミド、４－ジエチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチル酪酸アミド、４－エチルヘキシルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジエチル酢酸アミド、３－モルホリノプロピオン酸モルホリド、１２－メチルベンジルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチルラウリン酸アミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－ラウリン酸アミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－ステアリン酸アミド等が挙げられる。これらの化合物は１個単独で使用してもよいし、又２個以上併用してもよい。
　分子内にエーテル基を有する第三級アミン化合物、分子内にエステル基を有する第三級アミン化合物及び分子内にアミド基を有する第三級アミン化合物は、それらからなる群より選択される１種単独で使用してもよいし、又２種以上併用してもよい。
　中和塩（Ｂ）は、前記各種の酸性化合物と塩基性化合物を任意に組み合わせて中和することにより取得することができる。又、Ｂとしては正塩、酸性塩又は塩基性塩のいずれか１種以上を有することができる。
　中和塩（Ｂ）の化合物（Ａ）に対する溶解度が、常温において０．００１ｇ以上であることが好ましく、０．０１ｇ以上であることがより好ましく、０．０５ｇ以上であることが更に好ましい。本発明における常温は、１０℃～４０℃の温度範囲である。又、中和塩（Ｂ）の化合物（Ａ）に対する溶解度は、１００ｇ（質量）の（Ａ）に溶解できる（Ｂ）のｇ（質量）である。
　本実施形態の組成物（Ｆ）において、中和塩（Ｂ）の含有量はＦの全体に対して０．００１～１０質量％である。組成物中にＢが０．００１質量％以上含有されれば、組成物（Ｆ）の安定性、Ｆ中で合成される樹脂等の保存安定性や透明性が確保することができる。一方で中和塩（Ｂ）の含有量が組成物（Ｆ）の全体に対して１０質量％を超えると、ＢはＡに溶解し難くなり、Ｆ全体の粘度が高くなり、Ｆ中で合成される樹脂等の保存安定性や透明性が手低下し、Ｆが希釈剤、分散剤、洗浄剤、剥離剤等としてのハンドリング性が低下する可能性があり、好ましくない。これらの観点から、中和塩（Ｂ）の含有量はＦの全体に対して０．０１～８質量％であることが好ましく、０．０５～６質量％であることがより好ましい。
　本発明の一実施形態として、組成物（Ｆ）がエーテル基、エステル基、水酸基、ウレア基、アリール基、スルフィニル基から選択される１種以上かつ１個以上の基を有する化合物（Ｃ）を更に含有することができる。化合物（Ｃ）として、ジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、２－メチルテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル基を含有する化合物、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、α－アセチル－γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン等のラクトン系溶媒や酢酸ブチル、安息香酸エチル、酢酸２－エトキシエチル、酢酸２－ブトキシエチル、アセト酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸ｎ－ペンチル、プロピオン酸エチル等のエステル基を有する化合物、炭素数１～１８の直鎖、分岐、環状のアルカノール、炭素数２～１２のアルカンジオール等の水酸基を含有する化合物、１，３－ジメチル尿素、１，３－ジエチル尿素、１，３－ジフェニル尿素、１，３－ジシクロへキシル尿素、テトラメチル尿素、テトラエチル尿素、２－イミダゾリジノン、プロピレン尿素、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピレン尿素等のウレア基を有する化合物、キシレン、ソルベントナフサ、トルエン、エチルベンゼン、テトラリン、ニトロベンゼン、アセトフェノン等のアリール基を有する化合物、ジメチルスルホキシド、メチルエチルスルホキシド等のスルフィニル基を有する化合物、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエーテル基とエステル基を有する化合物、炭素数２～４のジアルキレングリコール、ジアルキレングルコールモノアルキルエーテル、トリアルキレングリコール、トリアルキレングルコールモノアルキルエーテル、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングルコールモノアルキルエーテル等のエーテル基と水酸基を有する化合物等が挙げられる。これらの化合物（Ｃ）は１種単独で使用してもよいし、又２種以上併用してもよく、又エーテル基、エステル基、水酸基から選択される１種以上かつ１個以上の基を有する化合物であることがより好ましい。
　化合物（Ｃ）の含有量は、組成物（Ｆ）全体に対して７４．９９９質量％以下であり、好ましくは５０質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以下である。化合物（Ｃ）を７４．９９９質量％以下含有する場合、組成物（Ｆ）の必須構成成分である化合物（Ａ）を２５質量％以上、中和塩（Ｂ）を０．００１質量％以上含有することができ、Ａ及びＢにおける前記とおりの作用効果が奏することができ、好ましい。
　本発明の一実施形態として、組成物（Ｆ）が中和塩（Ｂ）を形成する酸性化合物（Ｄ）を更に含有することができる。酸性化合物（Ｄ）を含有することにより、組成物（Ｆ）の酸価が０．１～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、０．２～１０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、０．２～５ｍｇＫＯＨ／ｇであることが特に好ましい。酸性化合物（Ｄ）を含有することにより、化合物（Ａ）が置換基の種類と数によって、強い塩基性を示す構造を有する場合でも、得られる組成物（Ｆ）の長期安定性及びＦ中で合成される樹脂等の長保存安定性や透明性等を確保することができる。
　酸性化合物（Ｄ）は無機系又は有機系の酸であり、又無機酸としては、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ、有機酸としては１価の酸としてギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸等が挙げられ、多価の酸としてシュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリカルバリル酸、クエン酸等が挙げられ、これらの酸性化合物は１種単独で使用してもよいし、又２種以上併用してもよい。
　本発明の組成物（Ｆ）は様々な化合物、樹脂等に対する溶解力、濡れ性、浸透性、膨潤性、剥離性、分散性に優れ、各種材料、分野に用いられる溶媒、希釈剤や分散剤、化学反応に用いられる溶媒、クロマトグラフィー分析に用いられる移動相としての溶媒、抽出剤に用いられる溶媒、各種樹脂の製造と溶解に用いられる溶媒、金属表面や設備、樹脂部品等様々な化学産業界に用いられる洗浄剤、各種樹脂塗膜やレジスト、爪化粧料、或いは立体造形物に用いられる剥離剤、液晶分子の配向処理に用いられる液晶配向処理剤、二次電池の製造に用いられる非水電解液等として好適に使用することができる。又、本発明の組成物が蒸発制御剤、増粘剤、界面活性剤、表面調整剤、酸化防止剤、熱安定剤等の各種添加物を加えて使用することもできる。
　本発明の組成物（Ｆ）はその用途や使用方法によって必要な配合量が変化するが、５質量％以上含有することが好ましく、１０質量％以上含有することがより好ましく、２０質量％以上含有することが最も好ましい。例えば、樹脂、塗料、インク等を溶解するための溶媒として用いる場合、得られる溶液（製品）中の組成物（Ｆ）の含有量が１０～９９質量％；希釈剤として用いる場合、得られる希釈液（製品）中の組成物（Ｆ）の含有量が２０～９５質量；、分散剤として用いる場合、得られる希釈液（製品）中の組成物（Ｆ）の含有量が３０～９９．９質量％；化学反応や樹脂合成用溶媒として用いる場合、得られる反応液（反応前）中の組成物（Ｆ）の含有量が１０～８５質量％；分析用溶媒として用いる場合、得られる溶液（分析前）中の組成物（Ｆ）の含有量が５０～９９．９９９９質量％；洗浄剤として用いる場合、得られる洗浄液（製品）中の組成物（Ｆ）の含有量が５～１００質量％；剥離剤として用いる場合、得られる洗浄液（製品）中の組成物（Ｆ）の含有量が５～１００質量％；液晶配向処理剤として用いる場合、得られる処理液（処理前）中の組成物（Ｆ）の含有量が１０～９０質量％；二次電池製造用非水電解液として用いる場合、得られる非水電解液（製品）中の組成物（Ｆ）の含有量が１５～１００質量％であることが好ましい。
　本発明の組成物（Ｆ）は樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー及び導電性材料の溶解に用いられる溶媒として好適に用いることができる。該組成物（Ｆ）はウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、アクリル樹脂、フッ素樹脂等難溶解性樹脂に対する溶解性が高く、金属やプラスチック等の非極性物質への親和性、密着性が良好であるため、ウレタン塗料やアクリル塗料の溶媒として使用することができ、プラスチック材料と金属材料、プラスチック材料同士又は金属材料同士の接着に用いるウレタン接着剤、エポキシ接着剤、フッ素系エポキシ接着剤の溶媒として使用することができる。又、組成物（Ｆ）はインクジェット記録用水性インク中の水溶性有機溶媒や非水性インク中の極性溶媒として、インク粘度を低く抑えることができ、インクの吐出安定性を向上でき、各種インク用溶媒として好適に用いることができる。
　本発明の組成物（Ｆ）は樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー、導電性材料の溶媒としての使用は、特に限定することはなく、汎用の有機溶媒と同様に取り扱えばよい。又、溶解時、保存中や使用時の環境温度、湿度、光の照度等に応じて適宜に劣化防止剤を選択して配合することができる。例えば、接着性インクの加熱圧着等の過酷条件下の操作や塗料、インクの長期間貯蔵を対応するため、熱安定剤、光安定剤、酸化防止剤、防腐剤、脱水乾燥剤を含有することが好ましく、クリア又は白色のインク、塗料の溶媒として用いる場合、更に着色防止剤、紫外線吸収剤を含有することがより好ましい。これらの添加剤の含有量は、品種及び使用温度や湿度等の作業環境、操作条件によって異なってくるが、０．０００５～１０質量％であることが好ましく、０．００１～５質量％であることがより好ましく、０．０５～２質量％であることが最も好ましい。これらの添加剤は１種類単独で使用してもよいし、２種類以上併用してもよい。
　本発明の組成物（Ｆ）は低分子量の有機化合物に対しても高分子量のポリマーに対しても優れる溶解性を有し、アクリル系ポリマーやポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル等の汎用ポリマーからポリイミド前駆体、ポリアミド、フッ素含有ポリマー、ポリエーテルスルホン等のエンジニアリングプラスチック、スーパーエンジニアリングプラスチック等を溶解することが可能であり、Ｆは液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）用の移動相の溶媒として好適に用いられる。ＨＰＬＣ法もＧＰＣ法も、充填剤が充填されたカラムに分析対応物質を溶解させた溶液を導入し、分子量や極性等によって充填剤との親和性が異なることを利用して、分子量や構造の違いにより溶出される時間の差異によって物質の分離や、分子量と分子量分布を測定するものである。なお測定前にカラムに封入した溶媒を分析用の移動相として用いる溶媒に置換し、分析後に何れの溶媒を封入して保管する必要がある。組成物（Ｆ）は化合物（Ａ）と中和塩（Ｂ）を含有することのより、封入溶媒としては長期保存安定性を有し、分析溶媒として常温から高温（１３５～１４５℃）や超高温（最高２５０℃）までに安定性を維持することができ、カラムの封入溶媒としても、ＨＰＬＣ法やＧＰＣ法分析用溶媒としても好適に用いることができる。また、本月名の組成物（Ｆ）を用いることにより、分析前後の溶媒置換を省略することが可能であり、好ましい。
　以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下において、「部」及び「％」「／」は特記しない限りすべて質量基準である。
　実施例及び比較例に用いた材料は以下のとおりである。
（Ａ）Ｎ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物（化合物（Ａ）とも称する）
Ａ－１：Ｎ－ブチル－２－ピロリドン
Ａ－２：３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド（ＫＪケミカルズ社製、登録商標「Ｋｏｈｓｈｙｌｖｅｎｔ」と「ＫＪＣＭＰＡ」）
Ａ－３：３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド（ＫＪケミカルズ社製、登録商標「Ｋｏｈｓｈｙｌｖｅｎｔ」）
Ａ－４：３－ラウロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド
Ａ－５：３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロパンアミド
Ａ－６：３－エトキシ－Ｎ－フェニルプロパンアミド
Ａ－７：３－メトキシ－Ｎ－シクロヘキシルプロパンアミド
Ａ－８：４－アセチルモルホリン
Ａ－９：Ｎ－ホルミルモルホリン
Ａ－１０：Ｎ，Ｎ－ジエチルブタンアミド
Ａ－１１：Ｎ－プロパノイルモルホリン
Ａ－１２：４－（３－メトキシプロピオニル）モルホリン
Ａ－１３：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアセトアミド
Ａ－１４：３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド
Ａ－１５：Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド
（Ｂ）中和塩（中和塩（Ｂ）とも称する）
Ｂ－１：トリブチルアミン　塩酸塩
Ｂ－２：（メトキシエチル）ジフェニルアミン　クエン酸塩
Ｂ－３：トリエチレンジアミン　酢酸塩
Ｂ－４：Ｎ，Ｎ－ジメチルジメトキシメタンアミン　塩酸塩
Ｂ－５：３－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド　プロピオン酸塩
Ｂ－６：３－ジメチルアミノプロピオン酸メチル　硫酸塩
Ｂ－７：３－ジメチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド　塩酸塩
Ｂ－８：３－ジブチルアミノ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド　酢酸塩
Ｂ－９：３－ジメチルアミノプロピオン酸メチル　リン酸塩
Ｂ－１０：３－ジブチルアミノプロピオン酸ブチル　乳酸塩
Ｂ－１１：３－モルホリノプロピオン酸モルホリド　硫酸塩
（Ｃ）エーテル基、エステル基、水酸基、ウレア基、アリール基、スルフィニル基から選択される１種以上かつ１個以上の基を有する化合物（化合物（Ｃ）とも称する）
Ｃ－１：１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン
Ｃ－２：γ－ブチロラクトン
Ｃ－３：γ－バレロラクトン
Ｃ－４：ジメチルスルホキシド
Ｃ－５：ジプロピレングリコールジメチルエーテル
Ｃ－６：キシレン
Ｃ－７：４－メチルテトラヒドロピラン
Ｃ－８：シクロペンチルメチルエーテル
（Ｄ）酸性化合物（酸性化合物（Ｄ）とも称する）
Ｄ－１：硫酸
Ｄ－２：塩化水素・シクロペンチルメチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）
Ｄ－３：酢酸
Ｄ－４：リン酸
Ｄ－５：乳酸
実施例１（ポリイミド前駆体溶液の合成と評価）
　５００ｍＬのビーカーに化合物（Ａ）としてＡ－１　５０ｇ、中和塩（Ｂ）としてＢ－１　０．００１ｇとＢ－２　０．００１ｇ、化合物（Ｃ）としてＣ－１　２９．９９８ｇとＣ－２　２０ｇを加え、磁気スターラーを用いて室温（２０～３０℃）で３０分を撹拌し、無色透明な液体として組成物（Ｆ）としてＦ－１を得た。Ｆ－１の酸価を下記方法により測定し、結果を表１に示す。
　攪拌棒、温度計、滴下ロート、窒素ガス導入管を備えた容量１０００ｍＬの４つ口フラスコに、Ｆ－１　３５０ｇ、ジアミン化合物として４，４’－ジアミノジフェニルエーテル（ＯＤＡ）２５．０ｇ（１２５ｍｍｏｌ）を加え、窒素ガスを通しながら室温で３０分間攪拌し、無色透明な溶液を得た後。溶液の温度を８０℃に昇温し、８０℃を維持しながら酸二無水物として３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ＢＰＤＡ）３７．８ｇ（１２８ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。８０℃で更に１時間攪拌を続けた後、室温に冷却し、固形分濃度が１５質量％となるようにＦ別に調製した組成物Ｆ－１　５ｇを加え、無色透明な粘性のあるポリイミド前駆体溶液（ワニス）を得た。得られたワニスの透明性、着色の有無を目視で観測し、粘度測定とポリイミド前駆体の数平均分子量分析を下記方法により行い、結果を表１に示した。又、得られたワニスを４０℃で３０日間保管した後、その粘度測定を行い、経時粘度変化率を下記式により算出し、保管後の粘度と経時粘度変化率を表１に示した。
　経時粘度変化率（％）＝（３０日後の粘度－初期粘度）／初期粘度×１００％
（酸価測定）
　酸価は組成物１ｇに含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのｍｇ数で表し、ＪＩＳ　Ｋ００７０－１９９２に準じ、電位差自動滴定装置により測定した。
（粘度測定）
　コーンプレート型粘度計（東機産業社製、ＲＥ５５０型粘度計）を使用し、ＪＩＳ　Ｋ５６００－２－３に準じて、２５℃にてワニスの粘度を測定した。
（数平均分子量（Ｍｎ）分析）
　日立製作所製高速液体クロマトグラフィーＬ６０００及び日立製作所製データ解析装置ＡＴＴ－８を用いて、カラムとしてはＧｅｌｐａｃｋ　ＧＬ－Ｓ３００ＭＤＴ－５（２本）を使用し、移動相としてＤＭＦ／ＴＨＦ＝１／１（Ｌ／Ｌ）の混合物にリン酸（０．０６Ｍ）と臭化リチウム（０．０６Ｍ）を溶解させた溶媒を使用した。試料濃度０．２％、流量１．０ｍｌ／ｍｉｎの条件で測定を行い、数平均分子量はポリスチレン標準サンプルを用いた検量線で算出した。
ポリイミドフィルムの作製と評価
　得られたポリイミド前駆体溶液（ワニス）をガラス基板に塗布し、熱風乾燥機を用いて、窒素気流下、１２０℃で１０分間、２５０℃で１０分間、３５０℃で３０分間加熱処理した。ポリイミドフィルムとガラス基板の積層体を水に１０分間浸漬し、ガラス基板からポリイミドフィルムを剥離し、熱風乾燥機を用いて８０℃で１０分間乾燥し、膜厚が約１０μｍの無色、透明なポリイミドフィルムを得た。得られたポリイミドフィルムの外観、光透過性、強度、伸度、線熱膨張係数を下記方法により評価を行い、結果を表１に示した。
（ポリイミドフィルムの外観）
　得られたポリイミドフィルムを用いて、目視によって観察し、発泡や割れ等の不具合の発生状況を確認し、以下の基準により評価を行った。
◎：淡黄色、透明で、発泡も割れもないものである。
○：淡黄色～黄色、透明で、発泡或いは割れが僅かにあるものである。
△：黄色又は半透明で、発泡或いは割れが数個あるものである。
×：黄色～褐色又は不透明で、発泡或いは割れが多数あるものである。
（透明性）
　温度２３℃、相対湿度５０％の条件下、得られたポリイミドフィルムを一晩静置した後、光透過率を測定した。測定はヘイズメーター（日本電色工業製、ＮＤＨ－２０００）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ７１０５に準拠して測定を行い、以下の基準により評価を行った。
◎：光透過率が９０％以上である。
○：光透過率が８５％以上９０％未満である。
△：光透過率が８０％以上８５％未満である。
×：光透過率が８０％未満である。
（引張試験）
　得られたポリイミドフィルムを長さ１００ｍｍ、幅１０ｍｍの試験片に裁断し、温度２３℃、相対湿度５０％の条件下、２４時間静置した後、引張試験機（ＯＲＩＥＮＴＥＣ社製、テンシロン　ＲＴＡ－１００）を用い、チェック間５０ｍｍ、引張速度５０ｍｍ／ｍｉｎ、ｎ＝５で試験を行い、以下の基準により引張強度と引張伸度の評価を行った。
（引張強度）
◎：引張強度が２００ＭＰａ以上である。
○：引張強度が１５０ＭＰａ以上２００ＭＰａ未満である。
△：引張強度が１００ＭＰａ以上１５０ＭＰａ未満である。
×：引張強度が１００ＭＰａ未満である。
（引張伸度）
◎：引張伸度が９０％以上である。
○：引張伸度が６０％以上９０％未満である。
×：引張伸度が６０％未満である。
（線熱膨張係数）
　得られたポリイミドフィルムを長さ２０ｍｍ、幅２ｍｍの試験片に裁断し、温度２３℃、相対湿度５０％の条件下、一晩静置した後、熱機械分析装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、ＥＸＳＴＡＲ６０００）を用い、窒素気流下で測定を行った。測定方法は、５℃／ｍｉｎのレートで室温から２２０℃まで昇温し、２２０℃から室温まで降温し、その後、５℃／ｍｉｎのレートで２回目昇温し、５０℃～２００℃の平均線膨張係数を測定した。平均線膨張係数が低いほど、耐熱性や寸法安定性が高く、以下の基準により評価を行った。
◎：平均線膨張係数が８ｐｐｍ／℃未満である。
○：平均線膨張係数が８ｐｐｍ／℃以上９ｐｐｍ／℃未満である。
△：平均線膨張係数が９ｐｐｍ／℃以上１０ｐｐｍ／℃未満である。
×：平均線膨張係数が１０ｐｐｍ／℃以上である。
液晶配向膜の作成と評価
　得られたポリイミド前駆体溶液に組成物Ｆ－１を更に加えて固形分濃度が３質量％である液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、４０ｍｍ×３０ｍｍのＩＴＯ電極付きガラス基板（縦：４０ｍｍ、横：３０ｍｍ、厚さ：１．１ｍｍ）のＩＴＯ面上に、スピンコート塗布法にて塗布し、ホットプレート上にて８０℃で１００秒間、熱循環型クリーンオーブンにて２５０℃で３０分間の加熱処理を行い、膜厚が１００ｎｍの液晶配向膜付きのＩＴＯ基板を得た。液晶配向膜付きのＩＴＯ基板を２枚用意し、1枚の基板の液晶配向膜面に、直径４μｍのビーズスペーサー（日揮触媒化成社製、真絲球、ＳＷ－Ｄ１）を塗布し、シール剤（三井化学社製、ＸＮ－１５００Ｔ）で周囲を塗布した。もう１枚の基板の液晶配向膜が形成された側の面を内側にして、先の基板と張り合わせた後、シール材を硬化させて空セルを作製した。この空セルにネガ型液晶ＭＬＣ－３０２３（メルク社製商品名）を減圧注入法によって注入し、液晶セルを作製し、得られた液晶セルに１５Ｖの直流電圧を印加した状態で、光源にＵＶ－ＬＥＤランプ（３６５ｎｍ、５００ｍＷ／ｃｍ２）を３０秒間照射し、垂直配向型液晶表示素子を得た。得られた液晶表示素子を偏光顕微鏡で観察し、液晶が垂直に配向しているかどうかを確認し、以下の基準により評価を行った。
○：液晶の流動による不良や配向欠陥による輝点が見られていない。
△：液晶の流動による不良や配向欠陥による輝点がわずかに見られる。
×：液晶の流動による不良や配向欠陥による輝点が見られる。
実施例２～１４及び比較例１～６
　実施例２～１４において、表１と表２に記載のジアミン成分、酸二無水物成分、組成物（Ｆ－２）～（Ｆ－１４）とその他の成分を用いた以外、実施例１と同様にし、固形分濃度が１５質量％のポリイミド前駆体溶液（ワニス）を合成し、更にポリイミドフィルム、液晶配向膜の作成の作製を行った。得られたワニスとフィルム、液晶配向膜の評価を実施例１と同様に実施し、結果を表１と２に示した。又、比較例１～６において、表３に記載のジアミン成分、酸二無水物成分、比較例用の組成物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）とその他の成分を用いて、実施例１と同様にポリイミド前駆体溶液（ワニス）の合成とポリイミドフィルムの作製、液晶配向膜の作成を行った。得られたワニスとフィルム、液晶配向膜の評価を実施例１と同様に実施し、結果を表３に示した。
　表１～３に示した結果から分かるとおり、本発明の組成物（Ｆ）は化合物（Ａ）と中和塩（Ｂ）を含有することによって、高透明性、低粘度のポリイミド前駆体ワニスを製造することができ、更にこれらのワニスを用いて得られるポリイミドフィルムは高透明性、高光透過性、低着色性を有し、かつ強度、伸度と耐熱性や寸法安定性に優れていることが分かる。本発明の効果は化合物（Ａ）の優れる溶解力と中和塩（Ｂ）の安定性向上作用の相乗効果によるものであり、化合物（Ａ）のみ或いは中和塩（Ｂ）とその他の化合物の組み合わせで得られるものではない。
　又本発明の組成物（Ｆ）を溶媒として用いて合成したポリイミド前駆体溶液（ワニス）が優れた安定性を示している。この効果はアミド化合物（Ａ）の優れた溶解力及び中和塩（Ｂ）による化合物（Ａ）の安定性向上、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸（ポリアミック酸）のイオン反発や会合が抑制できることから得られたものと推測される。同様に、組成物（Ｆ）が樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー等の良好な溶解用溶媒、化学反応用溶媒、樹脂合成用溶媒、希釈用希釈剤として好適に用いられることが分かる。
　組成物（Ｆ）を溶媒として製造されたポリイミドフィルムが優れた物性を示し、半導体素子の表面保護膜や層間絶縁膜、有機ＥＬ素子の絶縁層やスペーサー層、薄膜トランジスタ基板の平坦化膜、有機トランスジスタの絶縁膜、フレキシブルプリント基板、フレキシブルのデバイス用基板や液晶ディスプレイ用基板、有機ＥＬディスプレイ用基板、電子ペーパー用基板、薄膜太陽電池用基板等の受光デバイスとして基板等、更にリチウムイオン二次電池の電極用バインダー、半導体用接着剤等として好適に用いることができる。
　又、組成物（Ｆ）は液晶配向剤の主成分であるポリアミド酸等のポリイミド前駆体や可溶性ポリイミドに対して優れた溶解性を有するとともに、Ｆ中で合成された又は希釈されたポリイミド前駆体溶液が優れる安定性を有するため、液晶配向剤の製造に好適に用いられるが確認できた。特にスマートフォンや携帯電話等のモバイル用途向けの軽量化と薄型化のニーズにより、機械的強度が高く、膜硬度が大きく、電気特性が良好な液晶配向膜の製造において、組成物（Ｆ）を含有する液晶配向剤が不可欠である。組成物（Ｆ）はポリイミド前駆体や可溶性ポリイミドを均一、かつ、高濃度に溶解できると同時に、得られた液晶配向剤を基板に塗布、乾燥、焼成して塗膜を作製する成膜工程においては、膜厚が精密に制御でき、誘電率や導電率等の電気特性に優れる液晶配向膜を取得することができる。
実施例１５（ウレタンプレポリマー溶液の合成と評価）
　攪拌棒、温度計、滴下ロート、窒素ガス導入管を備えた容量１０００ｍＬの４つ口フラスコに、組成物としてＦ－１５（前記同様に調製し、表４に示す。）１０７．４ｇ、ジイソシアネート化合物としてトリレンジイソシアネート（三井化学ファイン株式会社製、コスモネート Ｔ１００）（ＴＤＩ）１０４．５ｇ（０．６ｍｏｌ）を加え、２５℃で１時間攪拌し溶解した後、ポリテトラメチレングリコール（三菱ケミカル株式会社製、ＰＴＭＧ６５０）（ＰＴＭＧ）３２５．０ｇ（０．５ｍｏｌ）、触媒としてジブチル錫ジラウレート０．０５ｇを仕込んだ。窒素ガスを通しながら６０℃まで昇温した後、４時間攪拌し、固形分濃度が８０質量％の淡黄色、透明なイソシアネート末端のウレタンプレポリマー溶液を得た。得られたウレタンプレポリマー溶液の粘度測定とウレタンプレポリマーの数平均分子量分析を下記方法により行い、結果を表４に示した。又、得られたウレタンプレポリマー溶液を１００メッシュのナイロンメッシュで濾過し、残渣を図り、ゲル分率を下記式により算出した。又４０℃で３０日間保管した後、その粘度測定を行い、安定性を評価した。
　ゲル分率（％）＝（残渣重量（ｇ））／（ジイソシアネート重量（ｇ）＋ジオール重量（ｇ））×１００％
（粘度測定）
　コーンプレート型粘度計（東機産業社製、ＲＥ５５０型粘度計）を使用し、ＪＩＳ　Ｋ５６００－２－３に準じて、２５℃にてウレタンプレポリマー溶液の粘度を測定した。
（数平均分子量）
　日立製作所製高速液体クロマトグラフィーＬ６０００及び日立製作所製データ解析装置ＡＴＴ－８を用いて、カラムとしてはＧｅｌｐａｃｋ　ＧＬ－Ｓ３００ＭＤＴ－５（２本）を使用し、移動相としてＴＨＦを使用した。試料濃度０．２％、流量１．０ｍｌ／ｍｉｎの条件で測定を行い、数平均分子量はポリスチレン標準サンプルを用いた検量線で算出した。
（安定性）
　ウレタンプレポリマー溶液を４０℃で３０日間保管した後、粘度測定を行い、下記式による経時粘度変化率から安定性を以下の基準により評価を行った。
　経時粘度変化率（％）＝（３０日後の粘度－初期粘度）／初期粘度×１００％
◎：粘度変化率が２％未満である。
○：粘度変化率が２％以上５％未満である。
×：粘度変化率が５％以上である。
ポリウレタンフィルムの作製と評価
　得られたウレタンプレポリマー溶液８８．９ｇに対し、ポリプロピレングリコール、トリオール型（日油株式会社、数平均分子量１０００、ユニオールＴＧ－１０００Ｒ）１１．１ｇを加え、２５℃にて５分間攪拌した後、厚さ７５μｍの重剥離ＰＥＴフィルム（東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムＥ７００１）の剥離面上に厚さ１００μｍとなるように塗布し、熱風乾燥機を用いて、窒素気流下、１３０℃で３０分間ウレタン硬化、乾燥を行った後、重剥離ＰＥＴフィルムから塗膜を剥離することで、ポリウレタンフィルムを得た。得られたポリウレタンフィルムの外観、１００％モジュラスを下記方法により評価を行い、結果を表４に示した。
（ポリウレタンフィルムの外観）
　得られたポリウレタンフィルムを用いて、目視によって観察し、発泡や割れ等の不具合の発生状況を確認し、以下の基準により評価を行った。
◎：無色、透明で、ゲル状物や析出物もないものである。
○：淡黄色、透明で、ゲル状物や析出物もないものである。
△：黄色又は半透明で、ゲル状物や析出物がわずかにみられるものである。
×：黄色～褐色又は不透明で、ゲル状物や析出物が多数あるものである。
（耐タック）
　得られたポリウレタンフィルムを温度２３℃、相対湿度５０％の条件下、２４時間静置した後、塗膜の上に厚さ１００μｍのＰＥＴフィルム（「コスモシャインＡ－４１００」東洋紡製）の易接着処理面がポリウレタンフィルムと接触する様に載せ、その上に荷重１ｋｇの標準分銅を載せて４０℃雰囲気下で３日静置した後、幅１０ｍｍ長さ５０ｍｍに切断後、温度２３℃、相対湿度５０％の条件下にて引張試験機（ＯＲＩＥＮＴＥＣ社製、テンシロン　ＲＴＡ－１００）を用い、ＰＥＴフィルムを９０°の方向に５０ｍｍ／分の速度で引き剥がし、接着強度を測定し、以下の基準により評価を行った。
○：接着強度が０．１ＭＰａ未満であり、タックなし。
△：接着強度が０．５ＭＰａ未満０．１ＭＰａ以上であり、わずかにタックあり。
×：接着強度が０．５ＭＰａ以上であり、タックあり。
（１００％モジュラス）
　得られたポリウレタンフィルムを長さ１００ｍｍ、幅１０ｍｍの試験片に裁断し、温度２３℃、相対湿度５０％の条件下、２４時間静置した後、引張試験機（ＯＲＩＥＮＴＥＣ社製、テンシロン　ＲＴＡ－１００）を用い、チェック間５０ｍｍ、引張速度５０ｍｍ／ｍｉｎ、ｎ＝５で試験を行い、試験片が１００％伸長した時点での応力：１００％モジュラスを測定した。この１００％モジュラスが５ＭＰａ未満のものは柔軟性に優れており、以下の基準により評価を行った。
○：１００％モジュラスが５ＭＰａ未満である。
△：１００％モジュラスが５ＭＰａ以上１０ＭＰａ未満である。
×：１００％モジュラスが１０ＭＰａ以上である。
（ポリウレタン塗膜の作製）
　得られたウレタンプレポリマー溶液とポリプロピレングリコール、トリオール型の混合を行った後、１０ｃｍ×１０ｃｍ×２ｍｍのアルミ基板上に厚さ１００μｍとなるように塗布し、熱風乾燥機を用いて、窒素気流下、１３０℃で３０分間ウレタン化反応及び乾燥を行い、ウレタン塗膜を作製した。
（ポリウレタン塗膜の密着性）
　得られたポリウレタン塗膜に長さ１００ｍｍ、幅１０ｍｍの試験片となるように切れ目を入れ、温度２３℃、相対湿度５０％の条件下、２４時間静置した後、引張試験機（ＯＲＩＥＮＴＥＣ社製、テンシロン　ＲＴＡ－１００）を用い、１８０°剥離試験、引張速度１００ｍｍ／ｍｉｎ、ｎ＝５で試験を行い、以下の基準により剥離強度の評価を行った。
◎：剥離強度が２０Ｎ／１０ｍｍ以上で凝集破壊である。
○：剥離強度が２０Ｎ／１０ｍｍ以上で界面剥離である。
△：剥離強度が１０Ｎ／１０ｍｍ以上２０Ｎ／１０ｍｍ未満で界面剥離である。
×：剥離強度が１０Ｎ／１０ｍｍ未満で界面剥離である。
（ポリウレタン塗膜の剥離性）
　得られたポリウレタン塗膜を１０ｍｍ幅毎にカットし、１００マスの碁盤目状とした。剥離剤として組成物（Ｆ－１４）を用い、剥離剤中にアルミ基盤ごと４０℃で６０分間浸漬し、次いで、水（２５℃）を掛け流してポリウレタン塗膜を剥離剤と共に基材の表面から除去した。ウレタン塗膜が残留した場合は剥離剤への浸漬と水によるかけ流しでの剥離を繰り返し、ウレタン塗膜が１００マス剥離するまでの回数により、以下の基準で組成物（Ｆ－１４）の剥離性を評価した。
◎：剥離剤への浸漬回数が１回。
○：剥離剤への浸漬回数が２回。
△：剥離剤への浸漬回数が３～５回。
×：剥離剤への浸漬回数が６回以上。
（洗浄性評価）
　得られたポリウレタン塗膜をキシレン中にアルミ基盤ごと６０℃で１２０分間浸漬し、次いで、金属へらでウレタン塗膜を剥離させた。その後、アルミ基板上に残留したウレタン塗膜の残渣を洗浄剤として組成物（Ｆ－１４）を用い、洗浄剤含ませたウェスで５回繰り返しふき取り、ウレタン塗膜の残渣の状態を目視で確認し、以下の基準で組成物（Ｆ－１４）の洗浄性を評価した。
○：ウレタン塗膜剥離後の残渣がみられない。
△：ウレタン塗膜剥離後の残渣がわずかにみられる。
×：ウレタン塗膜剥離後の残渣が多量にみられる。
実施例１６～１８及び比較例７～９
　実施例１６～１８において、表４に記載のジイソシアネート、ジオール、組成物（Ｆ－１６）～（Ｆ－１８）を用いた以外、実施例１５と同様にし、固形分濃度が表４に記載のウレタンプレポリマー溶液を合成し、更に実施例１５と同様に表４に記載の組成によりポリウレタンフィルム及びポリウレタン塗膜を作成し、実施例１５と同様に評価を実施し、結果を表４に示した。又、比較例７～９において、表４に記載のジイソシアネート、ジオール、比較例用の組成物（Ｈ－７）～（Ｈ－９）を用いて、実施例１４と同様に固形分濃度が表４に記載のウレタンプレポリマー溶液を合成し、更に実施例１４と同様に表４に記載の組成によりポリウレタンフィルム及びポリウレタン塗膜を作成し、評価を実施し、結果を表４に示した。
　表４に示した結果から分かるとおり、本発明の組成物（Ｆ）は化合物（Ａ）と中和塩（Ｂ）を含有することによって、ウレタン化反応を良好に制御することができ、高透明性、低粘度であり、ゲル分率が低く、安定性に優れたウレタンプレポリマー溶液が得られ、更にウレタンプレポリマー溶液から均一透明なポリウレタンフィルム、ポリウレタン塗膜を得ることができた。この効果は化合物（Ａ）の優れる溶解力と中和塩（Ｂ）の安定性向上の相乗効果によるものであり、化合物（Ａ）のみでは、ウレタンプレポリマーのゲル化の進行がみられたり、或いは中和塩（Ｂ）とその他の化合物（Ｃ）のみの組み合わせでは高粘度化したり、ゲル分率の上昇等が発生し、又ポリウレタンフィルムやポリウレタン塗膜を製作する場合にゲル化物や析出物による欠陥が発生しやすく、満足できる強度や伸度を有する塗膜が得られなかった。
　組成物（Ｆ）を溶媒として製造されたウレタンプレポリマーはゲル分率が低く、安定性に優れるため良好なポリウレタンフィルム、ポリウレタン塗膜等の成形物を得ることができた。又ウレタンプレポリマーは粘度が低く、良好な操作性を示すため、高分子量のポリオールやポリアミン等との混合を均一に素早く行うことができ、加熱によるウレタン化した際に、優れた物性を有する成形物（製品）を製造できた。又、組成物（Ｆ）を剥離剤や洗浄剤として用いた場合、製造されたポリウレタン塗膜の剥離性が良好であって、基板上の残渣も完全に除去することができ、剥離剤として良好な剥離性、洗浄剤として良好な洗浄性を示した。この効果は化合物（Ａ）の優れる溶解力と中和塩（Ｂ）による、ポリウレタンフィルム中又はポリウレタン塗膜中の水素結合が切断され、又組成物（Ｆ）がポリウレタンフィルムやポリウレタン塗膜と基材の界面に浸透しやすくなるためと考えられる。
同様に、組成物（Ｆ）を溶解用溶媒として、反応用溶媒として、樹脂合成用溶媒として、希釈用希釈剤として、分散用分散剤として、剥離用剥離剤として、洗浄用洗浄剤としても、建築・土木用シーリング材、建築用弾性接着剤等の接着剤、ガムテープや表面保護フィルム、光学用に代表される各種粘着剤、塗料、エラストマー、塗膜防水材、床材、可塑剤、軟質ポリウレタンフォーム、半硬質ポリウレタンフォーム、硬質ポリウレタンフォーム、人工皮革等の溶解、希釈、分散、剥離、洗浄等に好適に用いることができる。
実施例１９（エッチング液の調整と評価）
　ヨウ素０．０７９Ｍ、ヨウ化カリウム０．６０Ｍの水溶液１００ｇに組成物（Ｆ－１９）１００ｇを添加したエッチング液を調整した。
  つぎに、２２×２６ｍｍの金蒸着ガラス（金膜厚３０ｎｍ、株式会社ケニス製）を２５μｍのドライフィルムレジストで被覆した。その後、ライン／スペース（Ｌ／Ｓ）＝３６μｍ／２４μｍのガラスマスクを使用して露光し、現像処理により未露光部を除去することでＬ／Ｓ＝３６μｍ／２４μｍのエッチングレジストパターンを作製した。その後、液温３０℃の前記エッチング液に表５記載の時間浸漬させてエッチングした。エッチング後、５０℃の３質量％水酸化ナトリウム水溶液に６０秒間浸漬し、エッチングレジストを除去した後、金蒸着ガラスを超純水で洗浄、窒素ガスにて乾燥して、走査電子顕微鏡（ＳＥＭ）（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、ＳＵ８２００ｓｅｒｉｅｓ）を用いて金蒸着ガラスの表面平滑化能とサイドエッチング量を観察し、以下の基準でエッチング性を評価した。その結果を表５に示す。
（表面平滑化能）
◎：ＳＥＭ観察画像が平滑な面として観察される。
○：ＳＥＭ観察画像の極一部にやや粗い面が観察される。
△：ＳＥＭ観察画像の全体がやや粗い面として観察される。
×：ＳＥＭ観察画像が粗い面として観察される。
（サイドエッチング性）
◎：サイドエッチング量が２００ｎｍ未満。
○：サイドエッチング量が２００ｎｍ以上４００ｎｍ未満。
△：サイドエッチング量が４００ｎｍ以上６００ｎｍ未満。
×：サイドエッチング量が６００ｎｍ以上。
実施例２０～２２及び比較例１０、１１
　実施例２０～２２において、表５に記載の組成物（Ｆ－２０）～（Ｆ－２２）を用い、実施例２２では金蒸着ガラスを銅張積層基板（銅箔３５μｍ、サンハヤト株式会社製）に変更した以外、実施例１９と同様にしてエッチングを行い、エッチング性を評価した。その結果を表５に示す。比較例１０，１１において、表５に記載の組成物（Ｈ－１０）、（Ｈ－１１）を用い、比較例１１では金蒸着ガラスを銅張積層基板（銅箔３５μｍ、サンハヤト株式会社製）に変更した以外、実施例１９と同様にしてエッチングを行い、エッチング性を評価した。その結果を表５に示す。
　組成物（Ｆ）を有機溶媒として用いた金属エッチング液は、親水性の高いアミド化合物（Ａ）を含むため、濡れ性に優れ、良好な平滑能を有し、又中和塩（Ｂ）による塩安定性に優れるためヨウ素塩を安定に存在させ、ヨウ素の揮発効果を抑制し、Ａの高親水性及び高溶解力と合わせた結果、サイドエッチング量の抑制効果が高かった。同様に組成物（Ｆ）を様々な金属のエッチング剤（剥離剤）として、集積回路やプリント基板のエッチングに好適に用いることができる。
実施例２３（セルロースナノファイバーの分散剤としての評価）
　セルロースナノファイバー分散液（第一工業製薬株式会社製、レオクリスタ　Ｉ－２ＳＸ）５０ｇを１０５℃の送風乾燥機にて乾燥した後、組成物（Ｆ－２３）１９９ｇを加え、ＴＫホモミキサー（６，０００ｒｐｍ）を用いて６０分間攪拌し、セルロースナノファイバーの有機溶媒分散液（ＣＮＦ分散液、固形分０．５質量％）を得た。その後、４０℃で１週間保管し、分散状態を観察し、以下の基準により分散安定性の評価を行い、結果を表６に示した。
○：均一な分散状態を維持した。
△：わずかに凝集物がみられた。
×：凝集物、沈殿物がみられた。
実施例２４～２６及び比較例１２、１３
　実施例２４～２６において、表５に記載の組成物（Ｆ－２４）～（Ｆ－２６）を用いた以外、実施例２３と同様にし、表６記載の濃度のＣＮＦ分散液を作製し、得られた分散液の分散安定性を評価し、結果を表６に記載した。又、比較例１２、１３において、実施例２３と同様に表６記載の濃度のＣＮＦ分散液を作製した後、分散安定性を評価し、結果を表６に記載した。
実施例２７（顔料分散剤としての評価）
　５００ｍＬビーカーに１８０ｇの組成物（Ｆ－２７）を入れ、ホモミキサーを用いて３００ｒｐｍで撹拌しながら、親水性シリカ微粒子（ＢＥＴ法による比表面積１７５～２２５ｍ２／ｇ、商品名：アエロジル２００、日本アエロジル株式会社製）２０ｇを少量ずつ添加し、混合液を得た。次にホモミキサーの回転数を１５００ｒｐｍに上げ、１５００ｒｐｍで６０分間撹拌を行い、シリカ分散液を製造した。
実施例２８
　５００ｍＬビーカーにアルミナ（昭和電工株式会社製、ＡＬ－１６０ＳＧ－４）１００ｇを市販の分散剤（東亞合成株式会社製、Ｔ－ＡＸアンモニウム塩）１ｇ、イオン交換水２９ｇを加えて、ホモミキサーを用いて４，０００ｒｐｍ、５分間攪拌し、アルミナを湿式粉砕した。次に組成物（Ｆ－２８）７０ｇを加え、ホモミキサーの回転数を５００ｒｐｍにて５分間撹拌を行い、顔料濃度５０質量％のアルミナ分散液を製造した。
（粘度測定）
　コーンプレート型粘度計（東機産業社製、ＲＥ５５０型粘度計）を使用し、ＪＩＳ　Ｋ５６００－２－３に準じて、２５℃にてシリカ分散液の粘度を測定し、結果を表７に記載した。
（分散安定性）
　シリカ分散液を４０℃で７日間保管した後、粘度測定を行い、下記式による経時粘度変化率から分散安定性を以下の基準により評価を行い、結果を表７に記載した。
　経時粘度変化率（％）＝（７日後の粘度－初期粘度）／初期粘度×１００％
○：粘度変化率が５％未満である。
△：粘度変化率が５％以上１０％未満である。
×：粘度変化率が１０％以上である。
実施例２９、３０及び比較例１４～１６
　実施例２９において、表７に記載の組成物（Ｆ－２９）を用いた以外、実施例２７と同様にし、実施例３０において、表７に記載の組成物（Ｆ－３０）を用いた以外、実施例２８と同様にし、表７に記載のシリカやアルミナ等の分散液を作成し、更に実施例２７と同様に得られた分散液の粘度と分散安定性を評価し、結果を表７に記載した。又、比較例１４と１５において、実施例２７と同様に、比較例１６において、実施例２８と同様にし、シリカやアルミナ分散液を作製し、得られた分散液の粘度と分散安定性を評価し、結果を表７に記載した。
　表６と表７に示した結果から分かるとおり、化合物（Ａ）と中和塩（Ｂ）を含有する組成物（Ｆ）を分散剤として使用する場合、良好な分散性を示した。化合物（Ａ）の優れた分散性に加え、セルロースナノファイバー同士やシリカ、アルミナ等の微粒子同士で形成されている強い水素結合が化合物（Ａ）及び中和塩（Ｂ）により部分的に切断されたため、化合物（Ａ）のみや、化合物（Ｃ）に中和塩（Ｂ）を加えた組成物と比較し、組成物（Ｆ）で分散されてなる分散液が良好かつ安定な分散性を得ることができた。このような分散特性は、セルロースナノファイバー分散液、シリカ微粒子等の顔料分散液に限らず、合成樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、有機ケイ素ポリマー、導電性材料及びカーボンナノ材料等の炭素材料においても発揮することが可能であり、これらの材料の分散用分散剤として、組成物（Ｆ）は好適に用いることができる。
実施例３１（ＧＰＣ測定の移動相としての評価）
　組成物（Ｆ－３１）を移動相として用い、日立製作所製高速液体クロマトグラフィーＬ６０００及び日立製作所製データ解析装置ＡＴＴ－８を用いて、カラムとしてはＧｅｌｐａｃｋ　ＧＬ－Ｓ３００ＭＤＴ－５（２本）を使用し、ポリアミド６６（東レ株式会社製、アミラン　ＣＭ３００１Ｎ）の分子量分析を行った。ポリアミド６６を組成物（Ｆ－３１）に溶解させ、濃度０．０１ｗｔ％測定試料を調製し、カラム温度を４０℃に設定し、Ｆ－３１を移動相として流量１．０ｍｌ／ｍｉｎで分子量測定を行い、数平均分子量はポリスチレン標準サンプルを用いた検量線で算出した。又分子量分析用溶媒としての性能評価を下記基準にて行い、結果を表８に記載した。
○：検出器（示差屈折率又は紫外吸光）による検出が可能で、カラムの圧力上昇がみられない。
△：検出器による検出が可能だったが、カラムの圧力上昇がみられた。
×：検出器による検出が出来ず、測定不可であった。
実施例３２～３４及び比較例１７～２０
　実施例３２～３４は組成物（Ｆ－３２）～（Ｆ－３４）、比較例１７～２０は組成物（Ｈ－１７）～（Ｈ－２０）を移動相として用い、実施例３１と同じ装置、同じ方法により、表８に示すポリフッ化ビニリデン（ソレフ１００８、日本ソルベイ株式会社製）、ポリアミドイミド（ＴＰＳ　ＴＩ－５０１３、東レ株式会社製）、又実施例１で合成したポリイミド前駆体のポリマーの分子量分析を行い、同様に分子量分析用溶媒としての性能評価を行い、結果を表８に記載した。
　表８に示した結果から分かるとおり、化合物（Ａ）と中和塩（Ｂ）を含有する組成物（Ｆ）をクロマトグラフィーの移動相として使用する場合、良好な溶解性、安定性を示した。化合物（Ａ）の優れた分散性に加え、中和塩（Ｂ）によるＡの長期保存安定性及び耐熱性（熱的安定性）を確保することができ、Ａのみ或いは化合物（Ｃ）にＢを加えた組成物と比較し、組成物（Ｆ）を用いることで難溶解、難分析の合成樹脂の分子量分析が安定的、精度よく分析できた。又、中和塩（Ｂ）を使用しても化合物（Ａ）を用いない場合、難溶性樹脂の測定は困難であり、化合物（Ａ）を使用しても中和塩（Ｂ）を用いないと、測定は可能でも、見かけ上の分子量上昇、カラム圧力上昇等が発生し、安定的に分子量の測定はできなかった。組成物（Ｆ）はＬＣ（液体クロマトグラフィー）やＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）の分析に限らず、粘度測定、動的粘弾性測定、ＭＡＬＳ検出器を使用した絶対分子量の測定、ＮＭＲ測定等の溶解することを前提条件とする測定、分析用溶媒として好適に用いることができる。
実施例３５（非水電解液としての評価）
非水電解液の調製
　電解質であるリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド（ＬｉＳＦＩ）を、表９に示す組成物（Ｆ－３５）に濃度１ｍｏｌ／Ｌとなるように溶解させて、非水電解液を調製した。
電極シートの作製
　正極活物質としてのコバルト酸リチウム９０ｇ、導電助剤としてのアセチレンブラック５ｇ及び結着剤としてのポリフッ化ビニリデン（アルケマ社製、ＫＹＮＡＲ７６１）５ｇを、組成物（Ｆ－３５）２０ｇ中に加え、均一に混合してペースト状の正極活物質組成物を調製した。このペースト状の正極活物質組成物をアルミニウム箔（正極集電体：厚さ２０μｍ）の片面に塗布して乾燥させることにより、正極シートを得た。次に負極活物質としての人造黒鉛９０ｇと結着剤としてのポリフッ化ビニリデン（アルケマ社製、ＫＹＮＡＲ７６１）１０ｇを、組成物（Ｆ－３５）２０ｇ中に加え、均一に混合してペースト状の負極活物質組成物を調製した。このペースト状の負極活物質組成物を銅箔（負極集電体：厚さ２０μｍ）の片面に塗布して乾燥させることにより、負極シートを得た。
（充放電試験）
　得られた正極シート、負極シート及びポリエチレン製セパレータを円形に打ち抜き、アルミニウム製ＨＳセルを用いて、正極シート１枚と負極シート１枚とを対向して積層し、その間に１枚のセパレータを挟んで、得られた非水電解液で中を満たした後、ネジを締めて、実験用の電池を作製した。作製したリチウム電池を用いて、充放電試験装置（ＬＣＤＬ－３、株式会社計測器センター製）で、充放電速度０．２Ｃ（定電流モード）、３．５～４．２Ｖの条件にて、放電容量及びサイクル試験を行った。なお、各充放電時には１０分の充放電休止時間を設けてサイクル試験を行った。電池の放電容量とサイクル性を以下の基準で評価し、結果を表９に示す。
（放電容量）
◎：１サイクル目の放電容量が１２０ｍＡｈ／ｇ以上
○：１サイクル目の放電容量が１１０ｍＡｈ／ｇ以上
△：１サイクル目の放電容量が１００ｍＡｈ／ｇ以上１１０ｍＡｈ／ｇ未満
×：１サイクル目の放電容量が１００ｍＡｈ／ｇ未満
（サイクル試験）
◎：１０サイクルの充放電試験後の放電容量が１サイクル目の９０％以上
○：１０サイクルの充放電試験後の放電容量が１サイクル目の８５％以上９０％未満
△：１０サイクルの充放電試験後の放電容量が１サイクル目の８０％以上８５％未満
×：１０サイクルの充放電試験後の放電容量が１サイクル目の８０％未満
実施例３６～３８及び比較例２１～２３
　実施例３６～３８は組成物（Ｆ－３２）～（Ｆ－３４）、比較例２１～２３は組成物（Ｈ－２１）～（Ｈ－２３）を用い、実施例３５と同様に非水電解液を調製し、正極シートと負極シートを作製した後、電池を作製し、放電容量とサイクル性を以下の基準で評価し、結果を表９に示す。
　表９に示した結果から分かるとおり、化合物（Ａ）と中和塩（Ｂ）を含有する組成物（Ｆ）を非水電解液としても、電池の電極シート用溶液としても、良好な電池特性が得られた。即ち、高い放電容量を有するとともに、サイクル試験後の放電容量の低下が非常に低かった。一方で、Ａのみ又は化合物（Ｃ）にＢを加えた組成物を用いた比較例が、放電容量が満足できず、及び／又サイクル性が低かった。
　以上説明してきたように、本発明の組成物は有害性を有さず、安全性も安定性も高く、溶媒や希釈剤、分散剤等として長期貯蔵や長期使用に適し、それを含有することにより各種製剤、製品を提供することができる。具体的に、本発明の組成物を含有する樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー及び導電性材料の溶解に用いられる溶媒、本発明の組成物を含有する樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー及び導電性材料の希釈に用いられる希釈剤、本発明の組成物を含有する樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー、導電性材料及び炭素材料の分散に用いられる分散剤、本発明の組成物を含有する化学反応に用いられる溶媒、本発明の組成物を含有するＨＰＬＣ（液体クロマトグラフィー）及び／又はＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）の分析に用いられる溶媒、本発明の組成物を含有する希釈剤、抽出剤、洗浄剤、剥離剤、除去剤、脱脂剤、浸透剤、吸収剤、分散剤、平版印刷版用修正剤に用いられる溶媒、本発明の組成物を含有するポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、ポリビニルクロリド樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステルイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリ（アミド－イミド）樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂の製造及び／又は溶解に用いられる溶媒、本発明の組成物を含有する製造設備、製造器具、工業製品、工業部品、プラスチック成型品、金属部品、電子部品、記録装置フィルター、三次元造形物、インクジェットノズル及びインクカートリッジの液体流路の洗浄に用いられる洗浄剤、本発明の組成物を含有するプラスチック成形品表面の有機塗膜層、三次元粗造形物のサポート材、金属薄膜上のレジスト、ＵＶ樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂の剥離に用いられる剥離剤、本発明の組成物を含有する液晶分子の配向処理に用いられる液晶配向処理剤、本発明の組成物を含有する二次電池の製造に用いられる非水電解液等として好適に用いることができる。
 

Claims (15)

  1. Ｎ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換アミド基を有する化合物（Ａ）と、酸性化合物と塩基性化合物の中和塩（Ｂ）を含有する組成物。
  2. 中和塩（Ｂ）を形成する酸性化合物を更に含有し、酸価が０．１～４０ｍｇＫＯＨ／ｇである請求項１に記載の組成物。
  3. 化合物（Ａ）は下記一般式［１］に示されるＮ－置換及び／又はＮ，Ｎ－二置換プロパンアミドである請求項１又は２に記載の組成物。
    （式中、Ｒ５とＲ６は各々独立に炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルエーテル基、或いは各々独立に炭素数６～１８の脂環式炭化水素、芳香族炭化水素を表し、Ｒ１～Ｒ４は各々独立に水素原子、メチル基又はヒドロキシル基を表す。又、Ｒ５とＲ６は各々独立に水素原子（同時に水素原子である場合を除く）、或いはそれらを担持する窒素原子と一緒になって、飽和５～７員環（酸素原子を有するものを含む。）を形成したものを含む。Ｙは水素原子、水酸基アミン基、炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和のアルキル基、炭素数６～１８の脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、一般式［２］もしくは［３］で表されるアルコキシ基もしくはアミノ基（式中のＲ７は炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ８とＲ９は各々独立に水素原子又は炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、アルキルエーテル基、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素（但し、Ｒ８とＲ９が同時に水素原子である場合を除く。）を示す。又、Ｒ８とＲ９は、それらを担持する窒素原子と一緒になって、飽和５～７員環（酸素原子を有するものを含む。）を形成したものでもよい。）
  4. 化合物（Ａ）は一般式［４］に示されるβ－アルコキシ－Ｎ－置換プロパンアミド及び／又はβ－アルコキシ－Ｎ，Ｎ－二置換プロパンアミドである請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
    （式中、Ｒ１０は炭素数１～１８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、Ｒ１１とＲ１２がそれぞれ独立に水素原子、炭素数１～４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し（同時に水素原子である場合を除く）、Ｒ１３は水素原子又はメチル基を表す。）
  5. 酸性化合物は無機及び／又は有機の酸であり、塩基性化合物は無機及び／又は有機の塩基である請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. エーテル基、エステル基、水酸基、ウレア基、アリール基、スルフィニル基から選択される１種以上かつ１個以上の基を有する化合物（Ｃ）を更に含有する請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する溶媒であって、樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー及び導電性材料の溶解に用いられる溶媒。
  8. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する希釈剤であって、樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー及び導電性材料の希釈に用いられる希釈剤。
  9. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する分散剤であって、樹脂、塗料、インク、接着剤、医薬、農薬、香料、顔料、染料、セルロース誘導体、有機ケイ素ポリマー、導電性材料及び炭素材料の分散に用いられる分散剤。
  10. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する溶媒であって、化学反応に用いられることを特徴とする溶媒。
  11. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する溶媒であって、ＨＰＬＣ（液体クロマトグラフィー）及び／又はＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）の分析に用いられる溶媒。
  12. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する洗浄剤であって、製造設備、製造器具、工業製品、工業部品、プラスチック成型品、金属部品、電子部品、記録装置フィルター、三次元造形物、インクジェットノズル及びインクカートリッジの液体流路の洗浄に用いられる洗浄剤。
  13. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する剥離剤であって、プラスチック成形品表面の有機塗膜層、三次元粗造形物のサポート材、金属薄膜上のレジスト、ＵＶ樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂の剥離に用いられる剥離剤。
  14. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する液晶配向処理剤であって、液晶分子の配向処理に用いられる液晶配向処理剤。
  15. 請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物を含有する電解液であって、二次電池の製造に用いられる非水電解液。
     
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Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015140341A (ja) * 2014-01-30 2015-08-03 Ｋｊケミカルズ株式会社 不飽和第四級アンモニウム塩
JP2021065882A (ja) * 2019-03-06 2021-04-30 Ｋｊケミカルズ株式会社 安定化されたアルコキシ−ｎ−置換プロパンアミド組成物

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