JP7104456B1 - 樹脂合成用溶媒及び該溶媒を用いた合成樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)アミド系溶媒(A)10~99.9999質量%と、反応促進剤(B)0.0001~5質量%を含有し、前記反応促進剤(B)は分子内に第三級アミノ基を一つ以上有する脂肪族又は芳香族第三級アミン化合物である樹脂合成用溶媒(C)、
(2)アミド系溶媒(A)は一般式(1)に示されるアルコキシ-N-置換プロパンアミドである(1)に記載の樹脂合成用溶媒(C)、
(3)反応促進剤(B)は一般式(2)に示される、分子内に第三級アミノ基を一つ以上有し、更に分子内にエーテル基、エステル基とアミド基から選択される1種以上の官能基を有する脂肪族又は芳香族第三級アミン化合物である(1)又は(2)に記載の樹脂合成用溶媒(C)、
(式中、A、B及びCは各々独立に炭素数1~22の直鎖状アルキル基、炭素数3~22の分岐鎖状のアルキル基又はアルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルアミド基、炭素数3~22の脂環式炭化水素並びに炭素数6~22の芳香族炭化水素、一般式(3)で表されるエーテル基を有する置換基、一般式(4)で表されるエステル基を有する置換基、一般式(5)で表されるアミド基を有する置換基(式中のR5、R7とR9は、各々炭素数1~22の直鎖状アルキレン、炭素数3~22分岐鎖状のアルキレン基又はアルキレンエーテル基、炭素数3~22の脂環式炭化水素並びに炭素数6~22の芳香族炭化水素を表す。R6、R8、R10とR11は、炭素数1~22の直鎖状アルキル基、炭素数3~22の分岐鎖状のアルキル基又はアルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルアミド基、炭素数3~22の脂環式炭化水素並びに炭素数6~22の芳香族炭化水素を表す。又、R10とR11は各々独立に水素原子であってもよく、R10とR11はそれらを担持する窒素原子と一緒になって、飽和5~7員環(酸素原子を有するものを含む)を形成したものでもよい。)を表す。)、
(5)ポリイミド前駆体、ポリアミドイミド前駆体、ポリエステルイミド前駆体、ポリエーテルイミド前駆体、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエステルイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、前記各種樹脂の前駆体から選択される何れか2種以上からなるポリイミド系共重合樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアクリル樹脂、フッ素樹脂の合成に用いられる(1)~(4)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)、
(6)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)を用い、酸二無水物と、ジアミン及び/又はジイソシアネートとを混合して重合させるポリイミド前駆体、ポリアミドイミド前駆体の製造方法、及びこれらの前駆体を加熱イミド化するポリイミドの製造方法、
(7)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)を用い、ポリオールとジイソシアネートを混合して重合させるポリウレタンの製造方法、及びポリウレタンを水に分散させるポリウレタンディスパージョンの製造方法、
(8)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)を含有する、ポリウレタンディスパージョン、
(9)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)を含有する、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリエステルイミドワニス、ポリエーテルイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニス、ポリアミド樹脂ワニス、ポリアクリル樹脂ワニス、フッ素樹脂ワニスから選択される何れか1種の樹脂ワニス、
(10)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリエステルイミドワニス、ポリエーテルイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニス、ポリアミド樹脂ワニス、ポリアクリル樹脂ワニス、フッ素樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有するバインダー樹脂、
(11)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリエステルイミドワニス、ポリエーテルイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニス、ポリアミド樹脂ワニス、ポリアクリル樹脂ワニス、フッ素樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有するインキ組成物、
(12)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリエステルイミドワニス、ポリエーテルイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニス、ポリアミド樹脂ワニス、ポリアクリル樹脂ワニス、フッ素樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有する感光性樹脂組成物、
(13)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリエステルイミドワニス、ポリエーテルイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニス、ポリアミド樹脂ワニス、ポリアクリル樹脂ワニス、フッ素樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有する接着剤樹脂組成物、
(14)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリエステルイミドワニス、ポリエーテルイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニス、ポリアミド樹脂ワニス、ポリアクリル樹脂ワニス、フッ素樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有する潤滑塗膜用樹脂組成物、
(15)(1)~(5)の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリエステルイミドワニス、ポリエーテルイミドワニス、フッ素樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有する耐熱性塗料
を提供するものである。
本発明の実施形態は、アミド系溶媒(A)と反応促進剤(B)を含有する樹脂合成用溶媒(C)である。アミド系溶媒(A)は、分子内にアミド基を1個以上有する化合物であり、その含有量は樹脂合成用溶媒(C)に対して10~99.9999質量%である。アミド系溶媒(A)は、分子内に活性水素及び/又は活性水素と反応する官能基を有しない化合物であることが好ましく、又その含有量が80質量%以上である場合、反応温度における樹脂合成用溶媒(C)の流動性を保つため、Aの0℃~140℃の温度範囲における状態は液体であることがより好ましい。
(A)アミド系溶媒
A-1:N-ブチル-2-ピロリドン
A-2:3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(KJケミカルズ社製、登録商標「KJCMPA」)
A-3:3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(KJケミカルズ社製、登録商標「KJCBPA」)
A-4:3-ラウロキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド
A-5:3-メトキシ-N,N-ジエチルプロパンアミド
A-6:3-エトキシ-N-フェニルプロパンアミド
A-7:3-メトキシ-N-シクロヘキシルプロパンアミド
A-8:N,N-ジエチルブタンアミド
A-9:N-プロパノイルモルホリン
A-10:4-(3-メトキシプロピオニル)モルホリン
A-11:N,N-ジイソプロピルアセトアミド
A-12:3-イソプロポキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド
(B)反応促進剤
B-1:トリブチルアミン
B-2:トリエチレンジアミン
b1-1:(メトキシエチル)ジフェニルアミン
b1-2:N,N-ジメチルジメトキシメタンアミン
b2-1:ジメチルアミノプロピオン酸メチル
b2-2:ジブチルアミノプロピオン酸ブチル
b2-3:3-メトキシプロピオン酸メチル
b3-1:ジブチルアミノ-N,N-ジメチルプロピオン酸アミド
b3-2:モルホリノプロピオン酸モルホリド
b3-3:ジメチルアミノ-N,N-ジメチルプロピオン酸アミド
b3-4:N,N-ジメチルプロピオンアミド
(D)安定剤
D-1:水
D-2:メタノール
D-3:イソプロピルアルコール
D-4:ジエチルアミン
D-5:ピロリジン
(E)イオン性液体
E-1:トリフルオロメタンスルホン酸テトラブチルアンモニウム
E-2:1-メチル-3-プロピルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
(F)その他の溶媒
F-1:1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン
F-2:ジメチルスルホキシド
F-3:γ-バレロラクトン
F-4:γ-ブチロラクトン
F-5:N-ホルミルモルホリン
F-6:4-アセチルモルホリン
F-7:ジプロピレングリコールジメチルエーテル
F-8:4-メチルテトラヒドロピラン
F-9:シクロペンチルメチルエーテル
F-10:キシレン
攪拌棒、温度計、滴下ロート、窒素ガス導入管を備えた容量1000mLの4つ口フラスコに、溶媒としてC-1(表1に示す)350g、ジアミン化合物として4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(ODA)25.0g(125mmol)を仕込んだ。窒素ガスを通しながら室温で30分間攪拌し、無色、透明な溶液を得た後、溶液の温度を80℃に昇温し、80℃を維持しながら酸二無水物として3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)37.8g(128mmol)をゆっくり加えた。80℃で更に1時間攪拌を続けた後、室温に冷却し、固形分濃度が15質量%となるように溶媒C-1(5g)を加え、無色、透明な粘性のあるポリイミド前駆体溶液(ワニス)を得た。得られたワニスの透明性、着色の有無を目視で観測し、粘度測定とポリイミド前駆体の数平均分子量分析を下記方法により行い、結果を表1に示した。又、得られたワニスを40℃で30日間保管した後、その粘度測定を行い、経時粘度変化率を下記式により算出し、保管後の粘度と経時粘度変化率を表1に示した。
経時粘度変化率(%)=(30日後の粘度-初期粘度)/初期粘度×100%
コーンプレート型粘度計(東機産業社製、RE550型粘度計)を使用し、JIS K5600-2-3に準じて、25℃にてワニスの粘度を測定した。
日立製作所製高速液体クロマトグラフィーL6000及び日立製作所製データ解析装置ATT-8を用いて、カラムとしてはGelpack GL-S300MDT-5(2本)を使用し、移動相としてDMF/THF=1/1(L/L)の混合物にリン酸(0.06M)と臭化リチウム(0.06M)を溶解させた溶媒を使用した。試料濃度0.2%、流量1.0ml/minの条件で測定を行い、数平均分子量はポリスチレン標準サンプルを用いた検量線で算出した。
得られたポリイミド前駆体溶液(ワニス)をガラス基板に塗布し、熱風乾燥機を用いて、窒素気流下、120℃で10分間、250℃で10分間、350℃で30分間加熱処理した。ポリイミドフィルムとガラス基板の積層体を水に10分間浸漬し、ガラス基板からポリイミドフィルムを剥離し、熱風乾燥機を用いて80℃で10分間乾燥し、膜厚が約10μmの無色、透明なポリイミドフィルムを得た。得られたポリイミドフィルムの外観、光透過性、強度、伸度、線熱膨張係数を下記方法により評価を行い、結果を表1に示した。
得られたポリイミドフィルムを用いて、目視によって観察し、発泡や割れ等の不具合の発生状況を確認し、以下の基準により評価を行った。
◎:淡黄色、透明で、発泡も割れもないものである。
〇:淡黄色~黄色、透明で、発泡或いは割れが僅かにあるものである。
△:黄色又は半透明で、発泡或いは割れが数個あるものである。
×:黄色~褐色又は不透明で、発泡或いは割れが多数あるものである。
温度23℃、相対湿度50%の条件下、得られたポリイミドフィルムを一晩静置した後、光透過率を測定した。測定はヘイズメーター(日本電色工業製、NDH-2000)を用いて、JIS K7105に準拠して測定を行った。光透過率が高いほど、ポリイミドフィルムの透明性がよい。
得られたポリイミドフィルムを長さ100mm、幅10mmの試験片に裁断し、温度23℃、相対湿度50%の条件下、24時間静置した後、引張試験機(ORIENTEC社製、テンシロン RTA-100)を用い、チェック間50mm、引張速度50mm/min、n=5で試験を行った。引張強度が高いほど、ポリイミドフィルムの強度が高い。又、引張伸度が高いほど、ポリイミドフィルムの伸度が高い。
得られたポリイミドフィルムを長さ20mm、幅2mmの試験片に裁断し、温度23℃、相対湿度50%の条件下、一晩静置した後、熱機械分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、EXSTAR6000)を用い、窒素気流下で測定を行った。測定方法は、5℃/minのレートで室温から220℃まで昇温し、220℃から室温まで降温し、その後、5℃/minのレートで2回目昇温し、50℃~200℃の平均線膨張係数を測定した。平均線膨張係数が低いほど、耐熱性や寸法安定性が高い。
実施例2~12において、表1と表2に記載のジアミン成分、酸二無水物成分、溶媒(C-2~C-12)とその他の成分を用いた以外、実施例1と同様にし、固形分濃度が15質量%のポリイミド前駆体溶液(ワニス)を合成し、更にポリイミドフィルムの作製を行った。得られたワニスとフィルムの評価を実施例1と同様に実施し、結果を表1と2に示した。又、比較例1~6において、表3に記載のジアミン成分、酸二無水物成分、溶媒とその他の成分を用いて、実施例1と同様にポリイミド前駆体溶液(ワニス)の合成とポリイミドフィルムの作製を行った。得られたワニスとフィルムの評価を実施例1と同様に実施し、結果を表3に示した。
撹拌機、冷却管、温度計及び窒素ガス導入管を備える3Lの四口フラスコに、トリメリット酸二無水物(TMA)117.6g(0.6mol)、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(DSDA)128.8g(0.4mol)、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)250.2g (1.0mol)及び溶媒C-13(表4に示す)500gを仕込んで、撹拌しながら120℃に昇温し、120℃で6時間反応させた。反応終了後、反応液を80℃に冷却し、固形分濃度が30質量%となるように溶媒C-13(660g)で希釈し、無色透明な溶液としてポリアミドイミド前駆体溶液(ワニス)を得た。得られた前駆体溶液の粘度と前駆体の数平均分子量を前記同様の方法で測定し、その結果を表4に示した。
実施例14~24において、表4と表5に記載の酸二無水物成分、ジイソシアネート成分、溶媒(C-14~C-24)とその他の成分を用いた以外、実施例13と同様にし、ポリアミドイミド前駆体溶液の合成を行った。又、比較例7~12において、表6に記載の酸二無水物成分、ジイソシアネート成分、溶媒とその他の成分を用いて、実施例13と同様にポリアミドイミド前駆体溶液の合成を行った。得られた各種前駆体溶液の粘度と前駆体の数平均分子量を前記同様の方法で測定し、その結果を表4~6に示した。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液(ワニス)を試験用塗料として厚み1.0mmのアルミ基板又は銅箔の上に、乾燥膜厚約5μmとなるように塗布して、80℃で20分予備乾燥を行い、400℃で10分間焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜を用いて、密着性、耐折り曲げ性、耐酸性、耐アルカリ性及び耐スチーム性を評価し、結果を表4~6に示した。
JIS-K5600に従い、塗膜に1mmの碁盤目を100個作製し、粘着テープにより剥離試験を行った。残った碁盤目の数を数え、下記基準により密着性を評価した。
◎:100個で剥離なし
〇:95~99個で剥離なし
△:70~94個で剥離なし
×:0~69個で剥離なし
塗膜(アルミ板付き)の塗布面を外側にして折り曲げる際、折り曲げ部に塗布に用いたアルミニウム板を挟み、折り曲げ部に亀裂が入るときの挟んだ板の枚数によって、下記基準のとおり耐折り曲げ性を評価した。
◎:0枚
〇:1~2枚
△:3~5枚
×:6枚以上
塗膜(アルミ板付き)の非塗布面を粘着テープで保護した試験片を、5%硫酸溶液に浸漬し、室温で1週間静置した後、塗膜の状態を目視で観察し、下記基準により耐酸性を評価した。
○:変化なし
△:ブリスターが見られる
×:塗膜が剥離
塗膜(アルミ板付き)の非塗布面を粘着テープで保護した試験片を、5%水酸化ナトリウム溶液に浸漬し、室温で1週間静置した後、塗膜の状態を目視で観察し、下記基準により耐アルカリ性を評価した。
○:変化なし
△:ブリスターが見られる
×:塗膜が剥離
塗膜(アルミ板付き)をオートクレーブ中で2atmに加圧された120℃のスチームと100時間接触させ、その後、前記と同様に密着性を評価し、密着性が高いほど、耐スチーム性が高いと評価した。
撹拌機、冷却管と温度計を備える2Lの四口フラスコに、ポリプロピレングリコール(PPG)150.0g(0.05mol)、ポリエステルポリオール(PEs)100.0g(0.05mol)、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)62.6g(0.25mol)及び溶媒C-25(表7に示す)800gを仕込んで、撹拌しながら70℃に昇温し、70℃で2時間反応させ、プレポリマーを得た。次に、エチレングリコール(EG)9.3g(0.15mol)を添加し、60℃で3時間反応させた。反応液を室温に冷却し、固形分(ポリウレタン樹脂)濃度が25.0質量%となるように溶媒C-25(490g)で希釈し、無色透明な溶液としてポリウレタン樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の粘度と樹脂の数平均分子量を前記同様の方法で測定し、表7に示した。
表7~9に記載の条件に変更した以外は、実施例25と同様に、実施例26~36及び比較例13~18におけるポリウレタン樹脂の合成を行った。得られた各種樹脂溶液の粘度と樹脂の数平均分子量を前記同様の方法で測定し、表7~9に示す。
得られたポリウレタン樹脂溶液を用いて、撥水処理を施したナイロンタフタ上に、ロールオンナイフコーターにて乾燥後の厚さが40μmとなるように塗布し、水中で2分間凝固させた。更に50℃の温水に3分間浸漬させ洗浄を行い、150℃で1分間乾燥させることにより、ポリウレタン樹脂膜を有する透湿防水布帛を得た。得られた透湿防水布帛を用いて、JIS L-1099(A-1法)に基づいて透湿度を測定し、又、JIS L-1092に基づいて耐水圧を測定した。これらの測定結果を表7~9に示した。
実施例1~24と比較例1~12で得られた各種ワニス(ポリイミド前駆体溶液、ポリイミドアミド前駆体溶液)を用いて、表10と表11に示す固体潤滑剤、添加剤と混合し、固形分濃度が15質量%になるように各ワニスに用いた溶媒によって希釈し、潤滑塗料を調製した。調製した潤滑塗料を用いて、下記方法にて塗料性、塗装性を評価し、その結果を表10に示す。又、下記方法により潤滑塗料から潤滑塗膜を作製して、耐摩耗性、密着性を評価し、結果を表10と表11に示す。なお、表中、「MoS2」は二硫化モリブデン(住鉱潤滑剤社製、モリパウダーPS、密度4.8g/cm3)、「PTFE」はポリテトラフルオロエチレン(セントラル硝子社製、セフラルルーブ)、「グラファイト」は鱗片状黒鉛W-5(伊藤黒鉛工業社製、密度2.2g/cm3)、「エポキシ樹脂」はノボラック型エポキシ樹脂(油化シェル社製、エピコート152)を示す。
調製した潤滑塗料について、固体潤滑剤の分散状態と、樹脂ワニス(ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス)の凝集の有無を目視で確認し、以下の基準により評価を行った。
◎:混合過程及び調製後の潤滑塗料中に凝集物が見られず、樹脂ワニスが溶解し、均質である(実用レベル)。
○:混合過程で固体潤滑剤が均一に分散していないが、最終的に潤滑塗料中に凝集物がなく、ワニス樹脂が溶解し、均質である(実用レベル)。
×:混合過程または調製後の潤滑塗料中のワニス樹脂が凝集によりゲル化を引き起こす。
調製した潤滑塗料を用いて、スプレー塗装法によりSUS316円盤(直径100mm、厚さ5mm)の表面に厚さ10μmの被膜を塗装した。塗装面の状態を目視で確認し、以下の基準により評価を行った。
○:塗装面が均一で良好である(実用レベル)。
×:塗装面が不均一で、うねり及びムラがある。
調製した潤滑塗料を用いて、90℃に予熱したSUS316円盤(直径100mm、厚さ5mm)の表面に塗膜の厚さが10μmとなるようにスプレー塗装した。その後、100℃で10分間、200℃で10分間乾燥し、更に400℃で1時間加熱して、塗膜試験片を得、鋼球(SUJ2)を相手材として往復摺動摩耗試験を行った。摺動試験条件は、15mm/sで100サイクルとした。摺動試験後、塗膜の摩耗深さを測定し、以下の基準により評価を行った。
◎:最も消耗している部分の摩耗深さが3μm以下である(実用レベル)。
○:最も消耗している部分の摩耗深さが3μmを超え、5μm以下である(実用レベル)。
△:最も消耗している部分の摩耗深さが5μmを超え、7μm以下である(実用レベル)。
×:最も消耗している部分の摩耗深さが7μm以上である。
調製した潤滑塗料をSUS316板(直径50mm×50mm、厚さ5mm)の表面に塗膜の厚さが10μmになるように塗装条件を固定してスプレー塗装した。塗装面を100℃で10分間、200℃で10分間乾燥し、更に400℃で1時間加熱して塗膜を形成した。JIS-K5600に従い、塗膜に1mmの碁盤目を100個作製し、粘着テープにより剥離試験を行った。残った碁盤目の数を数え、下記基準により密着性を評価した。
◎:100個で剥離なし
〇:95~99個で剥離なし
△:70~94個で剥離なし
×:0~69個で剥離なし
卓上塗工機(コーターTC-1、三井電気精機株式会社製)を用いて、実施例1~24と比較例1~12で得られた各種ワニス(ポリイミド前駆体溶液、ポリイミドアミド前駆体溶液)を、乾燥後の厚さが35μmになるようにポリイミドフィルム(デュポン社製、カプトンENS、縦×横×厚さ=200mm×300mm×25μm)の片面にバーコーター(RDS社製 #15)にて塗布し、100℃で10分間、200℃で10分間乾燥を行い、接着剤層厚さ35μmのカバーレイフィルムとした。得られたカバーレイフィルム(接着剤層側)を、表面の防錆金属層を除去した銅箔上に置き(ポリイミドフィルム/接着剤層/銅箔)、温度400℃、圧力1MPa、時間1分の条件でプレスし、その後オーブンにて温度400℃、時間24時間の条件で加熱し、ポリイミドフィルム/接着剤層/銅箔の三層構成の積層体を得た。
積層体を幅10mm、長さ100mmの試験片に切り出し、引張試験機(東洋精機社製、ストログラフ-M1)を用いて、180°方向に50mm/分の速度でポリイミドフィルムと銅箔を引き剥がし、剥離強度を接着強度とし、下記基準で評価した。
◎:0.35kN/m以上
○:0.2kN/m以上0.35kN/m未満
×:0.2kN/m未満
得られた配線基板を温度105℃、相対湿度50%の恒温恒湿槽に1時間放置した後、加熱した半田浴中に10秒間浸漬し、その接着状態を観察して、発泡、ふくれ、剥離等の不具合の有無を確認し、下記基準により評価した。
○:半田浴温度300℃でも発泡、ふくれ、剥離等の不具合なし。
×:半田浴温度300℃未満で発泡、ふくれ、剥離等の不具合あり。
得られた配線基板を温度85℃、相対湿度85%の恒温恒湿槽に24時間放置した後、加熱した半田浴中に10秒間浸漬し、その接着状態を観察して、発泡、ふくれ、剥離等の不具合の有無を確認した。
○:半田浴温度280℃でも発泡、ふくれ、剥離等の不具合なし。
×:半田浴温度280℃未満で発泡、ふくれ、剥離等の不具合あり。
実施例1~12と比較例1~6で得られた各種ワニス(ポリイミド前駆体溶液)を、固形分10gとなるように計量し、キノンジアジド化合物としてα,α,α’-トリス(4-ヒドロキシフェニル)-1-エチル-4-イソプロピルベンゼンの1,2-ナフトキノンジアジド-5-スルホン酸エステル(東洋合成工業社製、TS150-A)1.6g、光酸発生剤としてWPAG-567(富士フィルム和光純薬社製)0.42gを加えて感光性ポリイミド前駆体組成物を得た。得られた感光性ポリイミド前駆体組成物を6インチのシリコンウエハー上に、プリベーク後の膜厚が14~16μmとなるように塗布し、ホットプレート(東京エレクトロン社製の塗布現像装置Mark-7)を用いて120℃で2分間プリベークし、感光性樹脂膜を得た。次に、露光機(GCA社製i線ステッパーDSW-8000)にパターンの切られたレチクルをセットし、365nmの強度で露光時間を変化させて得られた感光性樹脂膜を水銀灯のi線(365nm)で露光した。東京エレクトロン社製Mark-7の現像装置を用い、50回転で水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38%水溶液を10秒間、露光後の膜に噴霧した。その後、0回転で40秒間静置し、再度10秒間噴霧、40秒間静置の後、400回転で水にてリンス処理、3000回転で10秒振り切り乾燥し、現像後の感光性樹脂膜を得た。現像後の感光性樹脂膜を、光洋サーモシステム社製イナートオーブンINH-21CDを用いて、窒素気流下(酸素濃度20ppm以下)、140℃で30分間、その後350℃まで1時間で昇温して350℃で1時間熱処理をし、キュア膜を作製した。
感光性ポリイミド前駆体組成物を調製後、速やかにパターン加工したものの最適露光時間と、23℃で2週間放置した後にパターン加工したものの最適露光時間との差の絶対値を算出し、下記基準により評価した。
◎:差の絶対値が100msec以下
○:差の絶対値が100msec超200msec以下
×:差の絶対値が200msec超
露光及び現像後、50μmのライン・アンド・スペースパターン(1L/1S)が、1対1の幅に形成される露光時間(最適露光時間)を求め、下記基準により評価した。最適露光時間が短い程、感度が高い。
◎:最適露光時間が700msec以下
○:最適露光時間が700msec超、800msec以下
×:最適露光時間が800msec超
露光及び現像後、最適露光時間における最小のパターン寸法を測定し、下記基準により評価した。最小のパターン寸法が小さい程、解像度が高い。
◎:最小のパターン寸法が5μm以下
○:最小のパターン寸法が5μm超10μm以下
×:最小のパターン寸法が10μm超
大日本スクリーン製造社製ラムダエースSTM-602を使用し、現像後の感光性樹脂膜の膜厚(屈折率1.629)とキュア膜の膜厚(屈折率1.773)を測定し、膜厚の収縮率を以下の式に従って算出し、下記基準により評価した。
収縮率(%)=(現像後の膜厚-キュア後の膜厚)÷現像後の膜厚×100
◎:収縮率が25%以下
○:収縮率が25%超30%以下
×:収縮率が30%超
シリコン基板上に感光性ポリイミド前駆体組成物をプリベーク後の膜厚が10μmとなるように塗布し、ホットプレート(東京エレクトロン社製の塗布現像装置Mark-7)を用いて、120℃で2分間プリベークした。その後、空気雰囲気下、170℃で30分間、350℃で1時間加熱処理してポリイミド膜を得た。ポリイミド膜を120℃、2気圧の飽和条件で400時間のプレッシャークッカーテスト(PCT)処理を行った後、2mmの碁盤目を100個作製し、粘着テープにより剥離試験を行った。剥がれた碁盤目の数を数え、下記基準により接着特性を評価した。
○:剥がれ個数が30未満
×:剥がれ個数が30以上
実施例1~24と比較例1~12で得られた各種ワニス(ポリイミド前駆体溶液、ポリイミドアミド前駆体溶液)を、そのままインク組成物として用いて、印刷(塗布、乾燥)後の反り、耐溶剤性、耐メッキ性、難燃性、及び印刷性を下記方法により評価し、表14に示す。
各種ワニスを、縦×横×厚さ=50mm×50mm×13μmの銅箔上に、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗布した。その後、オーブンにて、温度400℃、時間30分の条件で加熱乾燥し、銅箔(基材)上にポリイミド樹脂層又はポリアミドイミド樹脂層が積層された積層体を得た。該積層体の四隅の反り量の平均値を求め、下記基準により評価した。
◎:反り量の平均値が1mm以下
○:反り量の平均値が1mm超2mm以下
×:反り量の平均値が2mm超え
上記(反り)試験で得られた積層体(基材:銅箔)のそれぞれを、表14に示す溶媒に室温で5分間浸漬し、表面(樹脂層)の状態を目視で観察し、下記基準により評価した。
◎:変化なし
○:表面の一部にざらつきや溶解が見られる
×:溶解
上記(反り)試験で得られた積層体(基材:銅箔)のそれぞれに、以下に示す工程で無電解金メッキ処理を施し、試験体を得た。具体的には積層体を、各工程の槽に順次浸漬した後、乾燥した。得られた試験体の表面状態を目視観察し、下記基準により評価した。
(無電解金メッキ処理工程)
脱脂処理(酸性脱脂=酸処理)、水洗、ソフトエッチング、水洗、デスミア処理、
塩化パラジウム触媒化、ニッケル(硝酸ニッケル)メッキ、
金(シアン化金カリウム)メッキ、水洗、乾燥
(評価基準)
◎:変化なし
○:端部付近にダメージあり
×:表面に粒状にメッキが付着
各種ワニスを、ポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製、カプトン100H、厚み25μm)上に、乾燥後の膜厚が10μmとなるように塗布した。その後、オーブンにて、温度400℃、時間30分の条件で加熱乾燥し、ポリイミドフィルム(基材)上にポリイミド樹脂層又はポリアミドイミド樹脂層が積層された積層体(基材:ポリイミドフィルム)を得た。得られた積層体について、UL94フィルム材料の垂直燃焼性試験(VTM)に準拠して、下記燃焼性分類により難燃性を評価した。
◎:V-0
○:V-1
×:V-2
各種ワニスを、ポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製、カプトン100H、厚み25μm)上に、厚み100μmのステンレス製メタルマスクを介して、ライン幅500μm、スペース500μmのラインアンドスペースのパターンを印刷した。具体的には、ポリイミドフィルム上にメタルマスクを載せて密着させ、その上に各種ワニスを展開し、フッ素樹脂製のヘラでメタルマスクの開口部に液を充填した後、余分な液をすり切り、メタルマスクをゆっくり除去する方法で印刷を行った。印刷後、速やかに湿度約100%、温度50℃の恒温恒湿槽に8分間保持し、さらに、オーブンにて、温度400℃、時間30分の条件で加熱し、ポリイミドフィルム(基材)上に厚み15~20μmのポリイミド樹脂層又はポリアミドイミド樹脂層が積層された積層体(基材:ポリイミドフィルム)を得た。得られた積層体の印刷性を、下記基準により評価した。
◎:パターンに、にじみやかすれなし。
○:パターンの認識はできるが、僅かなにじみやかすれがある。
×:パターンが確認できない程度のにじみやかすれがある。
Claims (14)
- アミド系溶媒(A)10~99.9999質量%と、反応促進剤(B)0.0001~5質量%と、安定剤(D)及び/又はイオン性液体を含有し、前記反応促進剤(B)は分子内に第三級アミノ基を一つ以上有する脂肪族又は芳香族第三級アミン化合物、前記安定剤(D)は分子中に活性水素を有する化合物である樹脂合成用溶媒(C)であって、前記樹脂はポリイミド前駆体、ポリアミドイミド前駆体、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂及びポリウレタン樹脂から選択される何れか1種の樹脂である樹脂合成用溶媒(C)。
- 反応促進剤(B)は一般式(2)に示される、分子内に第三級アミノ基を一つ以上有し、更に分子内にエーテル基、エステル基とアミド基から選択される1種以上の官能基を有する脂肪族又は芳香族第三級アミン化合物である請求項1又は2に記載の樹脂合成用溶媒(C)。
(式中、A、B及びCは各々独立に炭素数1~22の直鎖状アルキル基、炭素数3~22の分岐鎖状のアルキル基又はアルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルアミド基、炭素数3~22の脂環式炭化水素並びに炭素数6~22の芳香族炭化水素、一般式(3)で表されるエーテル基を有する置換基、一般式(4)で表されるエステル基を有する置換基、一般式(5)で表されるアミド基を有する置換基(式中のR5、R7とR9は、各々炭素数1~22の直鎖状アルキレン、炭素数3~22分岐鎖状のアルキレン基又はアルキレンエーテル基、炭素数3~22の脂環式炭化水素並びに炭素数6~22の芳香族炭化水素を表す。R6、R8、R10とR11は、炭素数1~22の直鎖状アルキル基、炭素数3~22の分岐鎖状のアルキル基又はアルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルアミド基、炭素数3~22の脂環式炭化水素並びに炭素数6~22の芳香族炭化水素を表す。又、R10とR11は各々独立に水素原子であってもよく、R10とR11はそれらを担持する窒素原子と一緒になって、飽和5~7員環(酸素原子を有するものを含む)を形成したものでもよい。)を表す。)。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)を用い、酸二無水物と、ジアミン及び/又はジイソシアネートとを混合して重合させるポリイミド前駆体又はポリアミドイミド前駆体の製造方法、及びこれらの前駆体を加熱イミド化するポリイミド又はポリアミドイミドの製造方法。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)を用い、ポリオールとジイソシアネートを混合して重合させるポリウレタンの製造方法、及びポリウレタンを水に分散させるポリウレタンディスパージョンの製造方法。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)を含有する、ポリウレタンディスパージョン。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)を含有する、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニスから選択される何れか1種の樹脂ワニス。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有するバインダー樹脂。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有するインキ組成物。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有する感光性樹脂組成物。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有する接着剤樹脂組成物。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニス、ポリウレタン樹脂ワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有する潤滑塗膜用樹脂組成物。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス、ポリアミドイミドワニスから選択される何れか1種以上の樹脂ワニスを含有する耐熱性塗料。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の樹脂合成用溶媒(C)と、ポリイミドワニス又はポリイミド樹脂溶液を含有する塗工液を用い、基材上に塗膜を形成してから、段階的加熱イミド化するポリイミドフィルムの製造方法。
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