WO2022259909A1 - 吸湿を抑制したオリゴ糖粉末 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an oligosaccharide powder with low hygroscopicity and good storage stability.
- it relates to an oligosaccharide powder obtained by mixing oligosaccharide and isomaltodextrin.
- Oligosaccharides are carbohydrates in which about 2 to 10 monosaccharides are linked, and specific examples include fructo-oligosaccharides, kestose, galacto-oligosaccharides, lactose-fructose oligosaccharides (lactulose), raffinose, lactosucrose, cello-oligosaccharides, isomalto-oligosaccharides, Examples include human milk oligosaccharides.
- fructo-oligosaccharides refer to oligosaccharides in which one or more fructose is attached to the fructose of sucrose, which is a disaccharide of glucose and fructose.
- Fructo-oligosaccharide is a generic term for kestose, which is one fructose bound to sucrose, nystose, which is two bound fructose, and fructofuranosyl nystose, which is three bound fructofuranosyl nystose. It also refers to a state in which these oligosaccharides are mixed.
- Galacto-oligosaccharides are oligosaccharides in which galactose is linearly or branched and polymerized, and are oligosaccharides composed of galactose except that the ends are glucose.
- fructo-oligosaccharides and galacto-oligosaccharides are not digested or absorbed in the human digestive tract, they are low in calories, and almost no increase in blood sugar level is observed after ingestion. In addition, since it is not digested and absorbed, it reaches the large intestine and serves as a selective nutrient source for so-called good bacteria such as bifidobacteria in the intestine and functions as a prebiotic. Therefore, it is known that ingestion of fructo-oligosaccharides and galacto-oligosaccharides improves the balance of intestinal microflora, thereby regulating the intestinal function and promoting mineral absorption.
- Oligosaccharides are not only contained in processed foods such as beverages, breads, desserts, and sweets, but in recent years, oligosaccharides are also taken as supplements.
- Oligosaccharides are sold in liquid or powder form. Since liquid oligosaccharide contains water and other sugars, it cannot be said to be a preferable form when a certain amount of oligosaccharide is ingested for health purposes. In addition, when liquid products are used on a daily basis, they are often stored in the refrigerator after opening. There is a risk that the concentration will decrease and microorganisms will grow. Therefore, powdered oligosaccharides are considered more preferable. Also, when it is used as a food material, its utility value is high because it is easier to add to various foods in powder form. However, powdery oligosaccharides generally tend to absorb moisture and have problems with storage stability.
- Patent Document 1 a method of performing high-purity crystallization of oligosaccharides has been proposed (Patent Document 1).
- the method described in Patent Document 1 can suppress hygroscopicity, but in order to achieve high-purity crystallization industrially, complicated multi-step processes such as a separation fractionation process and a crystallization process are required.
- the crystallized oligosaccharide is expensive.
- Patent Document 2 a method of mixing sucrose and oligosaccharide for crystallization has also been disclosed (Patent Document 2).
- Patent Document 3 an oligosaccharide preparation with suppressed hygroscopicity is produced by mixing oligosaccharide and acacia dietary fiber at a ratio of 30:70 to 56:44 (Patent Document 3).
- Patent Document 3 Although the method described in Patent Document 3 can suppress hygroscopicity, the low-purity acacia dietary fiber is colored brown, so the commercialized oligosaccharide preparation is also colored. However, there is a problem that the use is limited when it is used as a food material. In addition, although acacia fiber is water-soluble, it has a very large molecular weight of about 100,000, which makes it difficult to dissolve. In addition to acacia fiber, Patent Document 3 describes indigestible dextrin and polydextrin with a small molecular weight as comparative examples. and the storage conditions of the oligosaccharide powder have not been improved.
- the present invention relates to the following oligosaccharide powder, food and drink containing the same, and a method for producing the oligosaccharide powder.
- (1) Prepared and dried oligosaccharide powder containing oligosaccharide and isomaltodextrin.
- (2) The oligosaccharide powder according to (1), characterized by containing 5% by weight or more of isomaltodextrin and the balance being oligosaccharide.
- oligosaccharide powder according to (3) wherein the fructo-oligosaccharide is kestose, nystose, or fructosylnystose, or a mixture containing two or more of these.
- a food or drink produced by blending the oligosaccharide powder according to any one of (1) to (4).
- a supplement comprising the oligosaccharide powder according to any one of (1) to (4).
- a method for producing an oligosaccharide powder comprising a drying step of drying the solution.
- isomaltodextrin By mixing isomaltodextrin and oligosaccharide to form a powder, it is possible to provide an oligosaccharide powder that suppresses hygroscopicity while maintaining the physiological functions of the oligosaccharide. Furthermore, isomaltodextrin has a high hygroscopicity-suppressing effect, and a sufficient effect can be obtained even when the amount of addition is small, so that the physiological effect of oligosaccharides can be obtained with a small amount of intake. Therefore, by adjusting the isomaltodextrin additive according to the expiration date, it is possible to design a product with a desired moisture absorption suppressing effect. In addition, the physiological function of isomaltodextrin is also obtained, making it a more desirable material for functional foods.
- Fig. 2 is a diagram showing the weight increase rate over time when fructooligosaccharide powders prepared by adding isomaltodextrin at different compounding ratios are allowed to stand under conditions of a temperature of 24°C and a humidity of 50%.
- Fig. 1 shows the rate of weight increase over time when oligosaccharide powders prepared by adding isomaltodextrin at a blending ratio of 1:1 to various oligosaccharides were allowed to stand under conditions of a temperature of 24°C and a humidity of 50%. .
- FIG. 10 is a diagram showing the results of a moisture absorption test of oligosaccharide powder prepared by adding isomaltodextrin to fructo-oligosaccharide (FOS) at a compounding ratio of 90:10 or 85:15, based on the amount adhered to a spoon.
- (A) shows the results of testing by opening for 1 minute a day
- (B) shows the results of testing by opening for 5 minutes a day.
- the figure which shows the effect on the proliferation of butyric-acid-producing bacteria and a bifidobacterium by addition of oligosaccharide powder.
- Kestose (GF2), isomaltodextrin (IMD), or a combination of kestose and isomaltodextrin (Mix) was added to the medium of butyric acid-producing bacteria and bifidobacteria, and cultured under anaerobic conditions. Growth of each bacterium is indicated by turbidity after 48 hours.
- Kestose, isomaltodextrin, or kestose and isomaltodextrin were added to the medium of butyric acid-producing bacteria and bifidobacteria, and after culturing under anaerobic conditions, the amount of short-chain fatty acids in the medium supernatant was measured. show.
- the present inventors investigated additives with the aim of providing sugar products that suppress moisture absorption and have improved storage stability without performing high-purity crystallization of oligosaccharides. As a result, the present inventors have found that the addition of a certain amount of isomaltodextrin results in a product with reduced moisture absorption as compared with the oligosaccharide alone, and completed the present invention.
- the dried sugar powder was not only less hygroscopic than the sugar powder composed of simple oligosaccharides, but also comparable in color and taste to those of simple oligosaccharides.
- oligosaccharides are carbohydrates in which about 2 to 10 monosaccharides are bonded, and specifically, fructo-oligosaccharides, galacto-oligosaccharides, lactose-fructose oligosaccharides (lactulose), raffinose, lactosucrose, cello-oligosaccharides, iso Examples include maltooligosaccharides and human milk oligosaccharides. However, any sugar is included in the "oligosaccharide” as long as it is a sugar in which about 2 to 10 monosaccharides are linked.
- Preferred sugars used for producing the oligosaccharide powder of the present invention are fructo-oligosaccharides, specifically, oligosaccharides mainly composed of kestose, nystose, fructosylnystose, mixtures thereof, and galacto-oligosaccharides. It is mentioned as.
- the term "oligosaccharide powder" includes, in addition to a powder consisting only of oligosaccharide, oligosaccharide-containing powder containing oligosaccharide and isomaltodextrin produced by blending oligosaccharide with isomaltodextrin. shall be taken.
- there are cases where products containing impurities that remain after being purified are used, but even in such cases, the names of oligosaccharides of the main components are used.
- moisture absorption refers to moisture absorption accompanied by solidification and deliquescence.
- highly hygroscopic sugars such as oligosaccharides
- powders form small lumps, so-called clumps (agglomerates), and the surface solidifies, leading to deliquescence.
- the hygroscopicity of sugar has the advantage of preventing drying when added to confectionery, but high hygroscopic sugar has poor storage stability and is difficult to handle.
- "sugar with suppressed moisture absorption” means that, after opening the package, within the expected period of use, even if it absorbs moisture in the air, it does not lead to solidification or deliquescence, and it can be lightly vibrated. It refers to sugar that exists in an easy-to-handle powder form.
- the "expected usage period” refers to the time after opening until the product is used up. Since oligosaccharides gradually decompose into fructose even if they are unopened, a shelf life (best before date) of 1 to 2 years is usually set. This is because oligosaccharides are decomposed into fructose, and although there is no problem in safety when ingested as food, the effect as a functional food is reduced. Furthermore, exposure to air after opening accelerates the decomposition of oligosaccharides into fructose, and it is thought that the effect as a functional food is also reduced, so it is preferable to use up within 2 to 3 months after opening. It is
- the product form that consumers take once a day like a supplement it is usually sold as a package for 30 to 60 days, and the usage period is assumed to be 30 to 60 days. ing. Therefore, it is required to be able to be stored for 30 to 60 days without absorbing moisture even when exposed to indoor humidity due to daily use. It is also recommended that consumers use the product within 2 to 3 months after opening the package when using it in their daily foods in place of sugar or as a partial substitute for sugar. When used as an ingredient for processed foods by food processing companies, although the package itself is large, it is usually used in large quantities, so the time to use it up is shorter and it should be used within 30 days after opening. is assumed. Considering these forms of use, it is sufficient that the product can be stored stably for 30 days after opening, preferably 60 days, and more preferably 90 days.
- sugar powder with suppressed hygroscopicity can be obtained by adding a certain amount of isomaltodextrin to oligosaccharides and drying the mixture.
- Isomaltodextrin is a type of water-soluble dietary fiber produced from starch such as cornstarch using ⁇ -glucosyltransferase and ⁇ -amylase, and has a structure in which glucose is bound in a branched form.
- the powder is white and easily soluble in water.
- the aqueous solution is colorless and transparent with low viscosity and odorless. It does not decompose even when heated and is highly stable, so it can be used as a food material. The material is easy to use.
- isomaltodextrin is a water-soluble dietary fiber
- water-soluble dietary fiber regulates the intestinal flora and keeps it in good condition.
- water-soluble dietary fiber functions as a prebiotic, it is known to have effects such as regulating gastrointestinal function, suppressing the onset of intestinal diseases, promoting mineral absorption, and reducing toxicity of harmful substances. It has also been reported to have functions such as blood sugar regulation action, lipid metabolism improvement action, and immunoregulation.
- the oligosaccharide powder of the present invention can be expected to have not only a function as an oligosaccharide, but also a synergistic effect with the function of the added isomaltodextrin, so that it can be expected to have an excellent effect as a functional food.
- functional foods refer to foods that can impart predetermined functionality to the living body.
- functional foods include nutritional supplements, health supplements, etc. in consideration of function among foods with function claims and general foods without labeling of functionality.
- the functional general foods include so-called health foods in general, including beauty foods such as foods for special uses, nutritional supplements, health supplements, supplements, and diet foods. Alternatively, it includes foods that should be labeled with health claims or nutrition claims based on Codex standards.
- the oligosaccharide powder of the present invention can be ingested as it is as a functional food, but when it is contained in other foods, the physiological functions of the oligosaccharide can be obtained in one serving or one daily intake. It is desirable to include an amount of
- Example 1 A mixture of fructo-oligosaccharide and isomaltodextrin was used to produce oligosaccharide powder, and the hygroscopicity of the resulting oligosaccharide-containing powder was examined.
- the kestose solution which is a fructo-oligosaccharide, was prepared by separating the reaction solution obtained by adding fructofuranosidase to the sucrose solution with a chromatographic separator, and obtaining and concentrating only the fraction containing high kestose. .
- a mixed solution was prepared by mixing a solution obtained by adjusting the resulting kestose solution to Brix 70 to 75 and an isomaltodextrin (trade name: Fiberrixa, Hayashibara Co., Ltd.) solution similarly adjusted to Brix 70 to 75.
- Oligosaccharide powders were produced by preparing three types of oligosaccharide solutions with a mass ratio of 1:0 (control), 3:1, and 1:1, and drying them.
- Usual drying methods used in the food manufacturing field can be used as the drying method.
- the drying conditions are not particularly limited, and conditions suitable for each drying method may be used.
- the raw material liquid with a solid content of 70% was dried at a heating temperature of 70°C to produce an oligosaccharide powder.
- Each of the obtained powders was accurately weighed, allowed to stand in an environment of 24° C. temperature and 50% humidity, and moisture absorption was measured as weight change over time to determine the weight increase rate. The results are shown in FIG.
- the oligosaccharide powder is not left in the air for storage as in the experimental conditions of Example 1, but is stored in a closed container. Assuming storage in a closed container, if 25% by weight of isomaltodextrin is added, it is presumed that caking due to moisture absorption will not occur for one year or longer. As described above, if the product can be stably stored for three months after opening, it can be said that a sufficient storage period is guaranteed considering the usage pattern.
- Example 2 Next, we examined whether isomaltodextrin has the same effect on various oligosaccharides. Specifically, fructo-oligosaccharide (Wako Pure Chemical Industries), kestose (Bussan Food Science Co., Ltd.), or galacto-oligosaccharide (Nissin Sugar Co., Ltd.) is added to the total weight of isomaltodextrin (trade name: Fiberrixa, Hayashibara Co., Ltd.). An oligosaccharide powder was prepared in the same manner as in Example 1 by adding 50% by weight.
- the fructo-oligosaccharides used here are fructooligosaccharides containing 36.6% kestose, 49% nystose, 6.8% fructosinyl nystose, and 7.6% other sugars (monosaccharides, disaccharides, etc.). It is a mixture whose main ingredient is sugar.
- Each obtained powder and each oligosaccharide simple substance were accurately weighed, allowed to stand under an environment of temperature 24° C. and humidity 50%, moisture absorption was measured as weight change over time, and the weight increase rate was obtained. The results are shown in FIG.
- the fructo-oligosaccharide alone (FOS in FIG. 2), the whole became solidified after 30 minutes (indicated by the white arrow in the figure), and deliquesced after 390 minutes.
- the fructo-oligosaccharide alone showed a weight increase of 6.69% after 420 minutes, while the fructo-oligosaccharide powder to which isomaltodextrin was added showed a weight increase of 4.23%.
- kestose alone With kestose alone (Kes in FIG. 2), it started to solidify a little after 30 minutes, small aggregates of about 2 to 3 mm were generated after 60 minutes, and solidified as a whole after 90 minutes (black in the figure). arrow).
- Kestose alone showed a weight gain of 7.71% after 420 minutes, whereas kestose powder with added isomaltodextrin showed a weight gain of 3.17%.
- kestose alone after 120 minutes, a higher weight increase was observed than with fructooligosaccharide alone, but it remained in a solidified state and did not deliquesce like fructooligosaccharide.
- the galacto-oligosaccharide alone (GOS in Fig. 2), it started to solidify a little after 30 minutes, and after 300 minutes, small aggregates of 2 to 3 mm were formed, but they did not solidify during the observation period.
- Example 3 The effect of isomaltodextrin was further investigated using fructo-oligosaccharides. From the results of Example 2, it was clarified that among the oligosaccharides used in the analysis, fructo-oligosaccharides are easily deliquesced and are the oligosaccharides most susceptible to humidity. Therefore, the lower limit of the blending ratio of isomaltodextrin that was studied using highly hygroscopic fructo-oligosaccharides can also be applied to other oligosaccharides.
- the weight change without isomaltodextrin, which solidified 30 minutes after the start of the test, was consistently small from 30 minutes after the start of the test to 240 minutes after the start of the test compared to the 10% and 15% blends.
- the product containing isomaltodextrin did not solidify until 210 minutes, and the character was maintained for a long period of time, even with the product containing 10% of isomaltodextrin, despite the large weight change due to moisture absorption.
- the fact that it can be stored without caking for up to 210 minutes is considered to be possible for storage without caking for more than half a year.
- Fig. 4 shows the relationship between the time required to form small aggregates of 2 to 3 mm in the above measurement results and the blending ratio of isomaltodextrin. It was shown that as the blending ratio of isomaltodextrin increased, the time until formation of small aggregates increased almost linearly. From this result, it is estimated that if 5% or more of isomaltodextrin is added, small aggregates will not form for up to 60 minutes. Further, from the results of other experiments, even if small aggregates are formed, it is thought that it takes 60 minutes or longer for them to solidify. The fact that it can be stored without caking for up to 120 minutes is considered to be possible for storage without caking for 3 months or longer. Therefore, an oligosaccharide powder containing 5% by weight isomaltodextrin can be stored in a stable form for the expected period of use.
- oligosaccharides are not actually stored in the air, but rather stored in a sealed container. Therefore, if it is in a powder state after 360 minutes, even if the sealed state is released for about one minute a day, it is presumed that it will not solidify and will maintain the powder state for one year. Alternatively, even if it is used for cooking or the like, it is considered that a sufficiently stable powder state can be maintained during the period of use.
- oligosaccharides to which 5% by weight or more of isomaltodextrin has been added can be stored without caking for a storage period of at least about 3 months.
- oligosaccharides are recommended to be used up within 2 to 3 months after opening. can be done.
- Fructo-oligosaccharides are the oligosaccharides most affected by humidity because they deliquesce after 390 minutes, although their weight gain rate is lower than that of kestose.
- oligosaccharides can also be sufficiently stably stored by mixing isomaltodextrin under conditions in which the fructo-oligosaccharides do not solidify due to moisture absorption for the “expected usage period”. Therefore, it is preferable to add 5% by weight of isomaltodextrin to the oligosaccharide, as it is estimated that the oligosaccharide can be stored without caking for the recommended period of use of 2 months. Furthermore, it is more preferable to add isomaltodextrin in an amount of 10% by weight or more because it can be stored for about 6 months without caking.
- Example 4 Next, the change in material due to moisture absorption was evaluated.
- oligosaccharides absorb moisture, they not only adhere to each other and solidify, but also easily adhere to other substances. Therefore, we evaluated the adhesion amount to the spoon as a change in the material.
- fructo-oligosaccharides containing 10% and 15% isomaltodextrin were used, and measurement was performed as follows. Measure the tare weight of a stand-type aluminum pouch and put about 40 to 50 g of the sample into it. Spread the bottom so that it stands on its own, and place it in a constant temperature and humidity chamber at a temperature of 24°C and a humidity of 50%.
- the method is to stir the inside of the aluminum pouch with a tared spoon, take one spoonful, drop the scooped portion with the spoon, and weigh the amount remaining attached to the spoon. Measure.
- the weight adhering to the spoon was measured 10 times for each condition, and the results were statistically processed by the Mann-Whiteney U test and the significance test was performed. The results are shown in FIG.
- oligosaccharide powder was investigated. Oligosaccharides including kestose used in the above examples are known to have a prebiotic effect. Isomaltodextrin, which is added to suppress moisture absorption, is also known to have a prebiotic effect. It is expected that the oligosaccharide powder, which is a combination of both ingredients, will have a higher effect on improving the intestinal microflora than when taken alone.
- a medium having the composition shown in Table 1 was prepared, and oligosaccharide powder produced by kestose or isomaltodextrin alone or by adding 50% isomaltodextrin to kestose was added to the medium so as to have the same content as sugar resources. It was added as a sugar resource. Specifically, 6.0 g of each was added to the medium alone, and 3.0 g of kestose and 3.0 g of isomaltodextrin were added to the medium when used in combination. The saccharide concentration in the medium was 0.6%.
- oligosaccharides and water-soluble dietary fibers are known to be effective in promoting the growth of microorganisms.
- Kestose alone (GF2), isomaltodextrin alone (IMD), or a mixture of both was added as a sugar resource, and the effect of promoting the growth of butyric acid-producing bacteria and bifidobacteria was analyzed.
- FIG. 6 the turbidity at the start of culture is subtracted from the turbidity at 48 hours after the start of culture.
- Short-chain fatty acids are produced when intestinal bacteria decompose indigestible carbohydrates such as oligosaccharides and dietary fiber, so the amount of short-chain fatty acids reflects the growth of bacteria.
- Short-chain fatty acids which are important factors for prebiotic effects, were measured as the sum of concentrations of lactic acid, acetic acid, propionic acid, isobutyric acid, butyric acid, valeric acid, and pyruvic acid, The amount of short-chain fatty acids at the start of culture (0 hour) is subtracted from the amount of chain fatty acids. The results are shown in FIG.
- FIG. 7 shows the total amount of short-chain fatty acids, and since the fatty acids increased by each bacterium are thought to be different, it is thought that their functions also differ depending on the bacterium species.
- the production of short-chain fatty acids is considered to be the most important factor in the prebiotic effect, and the addition of both kestose and isomaltodextrin in a mixed manner can improve the intestinal flora. It is considered to be a thing.
- oligosaccharides As shown in the above examples, by adding isomaltodextrin to oligosaccharides, it is possible to prepare oligosaccharide powders that are less hygroscopic and maintain their powdery state. Furthermore, oligosaccharides to which isomaltodextrin is added are expected to be more effective as a functional food because the physiological functions of isomaltodextrin are added to the physiological functions of oligosaccharides. When the oligosaccharide and isomaltodextrin are blended at a ratio of 1:1, the physiological function as described above is observed. Regarding the amount of isomaltodextrin added, 5% by weight or more, which is effective in suppressing moisture absorption, is added as appropriate.
- the formulation may be adjusted so that the effects of both isomaltodextrin and oligosaccharide can be obtained.
- the maximum no-effect level of isomaltodextrin is 0.8 g/kg, it is possible to ingest 48 g per day for an average body weight of 60 kg.
- fructo-oligosaccharides are known to have the effect of adjusting the condition of the stomach by ingesting 1 g per day. Therefore, the oligosaccharide powder obtained by adding 98% by weight of isomaltodextrin to 2% by weight of fructo-oligosaccharide can obtain the maximum effect of isomaltodextrin and also the effect of fructo-oligosaccharide.
- the oligosaccharide powder shown above can be taken directly as a supplement, or it can be taken as supplement tablets or capsules mixed with other functional foods. Moreover, by substituting part or all of sugar (sucrose) as in the recipe shown below, it is possible to ingest a functional food that is low in calories and necessary for the day.
- the oligosaccharide of the present invention can of course be added to existing foods and ingested, but the following processed products can also be produced by adding the oligosaccharide to the ingredients. Although it depends on the type of oligosaccharide, it is said that an intake of about 1 g per day is effective. Any food can be added to cooking instead of sugar (sucrose), but by making it with the following formula, you can ingest the oligosaccharides required per day. can.
- Recipe (2) Madeleine (10 pieces) (material) 1. Let the butter melt. 2. Beat the eggs with a hand mixer for 7 minutes, then add the granulated sugar and whisk until thick. 3. Add lemon juice and lemon peel and mix, add the sifted cake flour, mix lightly with a rubber spatula, add 1 and mix quickly. Divide 4.3 into a mold, put almond slices on it, and arrange it on a square plate. 5. Bake in an oven preheated to 170°C for 25 minutes.
- Recipe (3) Powdered drinks made by dissolving in water or milk, such as green juice and cafe au lait Prepared from commercially available powders If you want to add sweetness to drinks such as green juice, cafe au lait, or smoothies, add 2 to 1 tablespoon of oligosaccharide powder. Add the degree, adjust the sweetness to your liking, and stir to dissolve.
- the oligosaccharide powder of the present invention has suppressed hygroscopicity, it has good storage stability and can be used in a stable state. Furthermore, due to its excellent solubility, it is also suitable for the production of processed products. That is, it may be ingested as it is as a supplement, as shown in Example 6, it may be mixed in a powder state to form a processed product, or it may be mixed in a beverage and ingested.
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Abstract
オリゴ糖にイソマルトデキストリンを少なくとも５重量％添加して溶液を乾燥させることにより、吸湿性が抑制されたオリゴ糖粉末を製造することができる。吸湿性が抑制され、保存安定性が良いだけではなく、イソマルトデキストリンの生理的機能も相乗的に得られることから、機能性の高いオリゴ糖を得ることができる。
Description
本発明は、吸湿性が低く、保存安定性が良好なオリゴ糖粉末に関する。特にオリゴ糖とイソマルトデキストリンを混合したオリゴ糖粉末に関する。
オリゴ糖は、単糖が２～１０個程度結合した糖質で、具体的にはフラクトオリゴ糖、ケストース、ガラクトオリゴ糖、乳糖果糖オリゴ糖（ラクチュロース）、ラフィノース、ラクトスクロース、セロオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ヒトミルクオリゴ糖等があげられる。例えば、フラクトオリゴ糖は、グルコースとフルクトースが結合した二糖類であるショ糖のフルクトースに１つ以上のフルクトースが結合したオリゴ糖を指す。フラクトオリゴ糖は、ショ糖に１つフルクトースが結合したケストース、２つ結合したニストース、３つ結合したフラクトフラノシルニストース等の総称である。また、これらオリゴ糖が混合された状態のものを指す。ガラクトオリゴ糖は、ガラクトースが直線状、あるいは分岐して重合したオリゴ糖であって、末端がグルコースであることを除いて、ガラクトースで構成されているオリゴ糖である。
フラクトオリゴ糖やガラクトオリゴ糖等は、ヒト消化管では消化、吸収されないことから、低カロリーであり、摂取後もほとんど血糖値の上昇が見られない。また、消化吸収されないことから、大腸まで到達し、腸内のビフィズス菌をはじめとするいわゆる善玉菌の選択的な栄養源となりプレバイオティクスとして機能する。そのため、フラクトオリゴ糖やガラクトオリゴ糖を摂取することによって、腸内細菌叢のバランスが改善されることによる整腸作用、ミネラル吸収促進作用があることが知られている。また、齲歯の原因となるストレプトコッカス ミュータンス等の細菌の栄養源とはなりにくく、不溶性グルカンを生成しないことから、難齲歯性の糖であると言われている。また、コレステロールなどの脂質の代謝改善作用、免疫調節作用等、多くの生理的機能があることが知られている。
健康志向が高まっていることから、上述のように好ましい生理機能を備えたオリゴ糖への関心や需要が高まっている。オリゴ糖は、飲料、パン、デザート、菓子などの加工食品に含有されているだけでなく、近年ではオリゴ糖をサプリメントとして摂取することも行われている。
オリゴ糖は、液体や粉末の状態で販売されている。液体のオリゴ糖は、水分が含まれていること、他の糖類が含まれていることから、一定量のオリゴ糖を健康目的で摂取する場合には、好ましい形態とは言えない。また、日常的に液状製品を使用する場合は開封後冷蔵庫で保管されることも多く、冷蔵温度から常温への移行により製品ボトル内で結露が発生し、局所的なＢｒｉｘ値低下を招き、糖濃度が低下し微生物が繁殖するリスクが生じる。そのため、粉末状のオリゴ糖がより好ましいと考えられている。また、食品素材として用いる場合にも、粉末状の方が種々の食品に加えやすいため使用上の利用価値が高い。しかし、粉末状のオリゴ糖は、一般的に吸湿しやすく、保存安定性に問題がある。
そこで、利用価値の高い粉末状のオリゴ糖の吸湿性を解決するために、オリゴ糖の高純度結晶化を行う方法が提案されている（特許文献１）。特許文献１に記載の方法は、吸湿性を抑制することが可能であるが、工業的に高純度結晶化を行うためには、分離分画工程、結晶化工程など多段階の煩雑な工程が必要であり、結晶化されたオリゴ糖は高価なものとなるという問題があった。また、糖毎に分離工程、結晶化工程を検討する必要があり、汎用性に欠けているという問題もある。また、ショ糖とオリゴ糖を混合し、結晶化する方法も開示されている（特許文献２）。特許文献２に記載の方法は、吸湿性は抑制されるもののショ糖と混合されていることから、オリゴ糖の特性である低カロリー、難齲歯性等の機能が損なわれるという問題がある。また、オリゴ糖とアカシア食物繊維を３０：７０～５６：４４の比率で混合して製造することにより吸湿性が抑制されたオリゴ糖製剤を製造することが開示されている（特許文献３）。特許文献３に記載の方法は、吸湿性を抑制することは可能であるが、精製度の低いアカシア食物繊維は、茶色に着色していることから、製品化されたオリゴ糖製剤にも着色が見られ、食品素材として用いる場合に利用が限定されるという問題があった。また、アカシア繊維は水溶性ではあるものの分子量が約１０万と非常に大きいため溶けにくく、その溶解液は粘性が高くなってしまうこともあり食品素材として使用するうえでは問題となっていた。また、特許文献３には、アカシア繊維の他にも比較例として分子量の小さい難消化性デキストリンやポリデキストリンが記載されているが、いずれも分子量が小さいことから溶解性は改善されるものの吸湿抑制には寄与せずオリゴ糖粉末の保存状態は改善されていない。
本発明は、吸湿性が抑制され、保存安定性に優れたオリゴ糖含有粉末を得ることを目的とする。さらに、吸湿を抑制しながらオリゴ糖の生理的機能を損なうことなく、その生理機能を維持、あるいは増強したオリゴ糖粉末、及びオリゴ糖粉末製造方法を提供することを課題とする。
本発明は、以下のオリゴ糖粉末、これを含有する飲食品及びオリゴ糖粉末の製造方法に関する。
（１）オリゴ糖とイソマルトデキストリンを含んで調整され乾燥されたオリゴ糖粉末。
（２）５重量％以上のイソマルトデキストリン及び残余がオリゴ糖であることを特徴とする（１）記載のオリゴ糖粉末。
（３）オリゴ糖がフラクトオリゴ糖、又はガラクトオリゴ糖である（１）又は（２）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末。
（４）フラクトオリゴ糖が、ケストース、ニストース、若しくはフラクトシルニストースのいずれかであるか、又はこれら２つ以上を含む混合物であることを特徴とする（３）記載のオリゴ糖粉末。
（５）（１）～（４）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末を配合して製造される飲食品。
（６）（１）～（４）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末からなるサプリメント。
（７）（１）～（４）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末を含むサプリメント。
（８）オリゴ糖、及びイソマルトデキストリンをそれぞれＢｒｉｘ７０以上７５以下の溶液として調整する工程と、調整されたオリゴ糖溶液、及びイソマルトデキストリン溶液を所定の割合で混合する工程と、前記混合された溶液を乾燥する乾燥工程を含むオリゴ糖粉末製造方法。
（９）イソマルトデキストリンをオリゴ糖に対し少なくとも５重量％以上の割合で混合することを特徴とする（８）記載のオリゴ糖粉末製造方法。
（１０）前記乾燥工程は、噴霧乾燥、真空乾燥、又は凍結乾燥である（８）、又は（９）記載のオリゴ糖粉末製造方法。
（１１）前記オリゴ糖が、フラクトオリゴ糖、又はガラクトオリゴ糖である（８）～（１０）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末製造方法。
（１２）前記フラクトオリゴ糖が、ケストース、ニストース、若しくはフラクトシルニストースのいずれかであるか、又はこれら２つ以上を含む混合物である（１１）記載のオリゴ糖粉末製造方法。
（１）オリゴ糖とイソマルトデキストリンを含んで調整され乾燥されたオリゴ糖粉末。
（２）５重量％以上のイソマルトデキストリン及び残余がオリゴ糖であることを特徴とする（１）記載のオリゴ糖粉末。
（３）オリゴ糖がフラクトオリゴ糖、又はガラクトオリゴ糖である（１）又は（２）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末。
（４）フラクトオリゴ糖が、ケストース、ニストース、若しくはフラクトシルニストースのいずれかであるか、又はこれら２つ以上を含む混合物であることを特徴とする（３）記載のオリゴ糖粉末。
（５）（１）～（４）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末を配合して製造される飲食品。
（６）（１）～（４）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末からなるサプリメント。
（７）（１）～（４）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末を含むサプリメント。
（８）オリゴ糖、及びイソマルトデキストリンをそれぞれＢｒｉｘ７０以上７５以下の溶液として調整する工程と、調整されたオリゴ糖溶液、及びイソマルトデキストリン溶液を所定の割合で混合する工程と、前記混合された溶液を乾燥する乾燥工程を含むオリゴ糖粉末製造方法。
（９）イソマルトデキストリンをオリゴ糖に対し少なくとも５重量％以上の割合で混合することを特徴とする（８）記載のオリゴ糖粉末製造方法。
（１０）前記乾燥工程は、噴霧乾燥、真空乾燥、又は凍結乾燥である（８）、又は（９）記載のオリゴ糖粉末製造方法。
（１１）前記オリゴ糖が、フラクトオリゴ糖、又はガラクトオリゴ糖である（８）～（１０）いずれか１つ記載のオリゴ糖粉末製造方法。
（１２）前記フラクトオリゴ糖が、ケストース、ニストース、若しくはフラクトシルニストースのいずれかであるか、又はこれら２つ以上を含む混合物である（１１）記載のオリゴ糖粉末製造方法。
イソマルトデキストリンとオリゴ糖を混合して粉末とすることにより、オリゴ糖の生理的機能はそのままに吸湿性を抑制したオリゴ糖粉末を提供することができる。さらに、イソマルトデキストリンの吸湿抑制効果が高く、添加する割合が少なくても十分な効果が得られることから、少量の摂取でオリゴ糖の生理的な効果を得ることができる。そのため、賞味期限に合わせてイソマルトデキストリンの添加料を調整し、所望の吸湿抑制効果を備えた商品設計が可能となる。また、イソマルトデキストリンの生理的機能も得られることになり、機能性食品としてより好ましい素材となる。
本発明者らは、オリゴ糖の高純度結晶化を行うことなく、吸湿を抑制し、保存安定性が向上した糖製品の提供を目的とし、添加物の検討を行った。その結果、イソマルトデキストリンを一定量添加することによって、オリゴ糖単体と比較して吸湿が抑制された製品となることを見出し、本発明を完成させた。乾燥させた糖粉末は、オリゴ糖単体からなる糖粉末と比較して、吸湿性が抑制されるだけではなく、色味、食味についても、オリゴ糖単体と比較して遜色ないものであった。
本発明において、オリゴ糖とは、単糖が２～１０個程度結合した糖質で、具体的にはフラクトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、乳糖果糖オリゴ糖（ラクチュロース）、ラフィノース、ラクトスクロース、セロオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ヒトミルクオリゴ糖が例示される。しかし、単糖が２～１０個程度結合した糖であれば、いかなる糖も「オリゴ糖」に含まれる。本発明のオリゴ糖粉末の製造に用いられる糖としては、フラクトオリゴ糖、具体的には、ケストース、ニストース、フラクトシルニストース、及びこれらの混合物やガラクトオリゴ糖を主成分とするオリゴ糖が好適なものとして挙げられる。また、本明細書で「オリゴ糖粉末」という場合には、オリゴ糖のみからなる粉末に加え、オリゴ糖にイソマルトデキストリンを配合し製造したオリゴ糖とイソマルトデキストリンを含むオリゴ糖含有粉末も含むものとする。また、本明細書では、精製しきれずに残存している不純物を含むものを使用している場合があるが、そのような場合でも主成分のオリゴ糖名で記載している。
また、吸湿とは、固化や潮解を伴う水分吸湿を指す。オリゴ糖のような吸湿性の高い糖の場合、吸湿によって、粉末同士が小さな塊、いわゆるダマ（凝集塊）を形成し、表面が固結し、潮解に至る。糖の吸湿性は、菓子などに加えた場合に、乾燥を防ぐという利点もあるものの、高吸湿性の糖は保存安定性が悪く、扱いづらいという面がある。本発明において、「吸湿を抑制した糖」とは、パッケージを開封後、想定される使用期間内においては、空気中の水分を吸湿しても固結や潮解に至らず、軽く振動させることにより扱いやすい粉末状で存在する糖を指す。
ここで、「想定される使用期間」とは、開封後、使い切るまでの時間を指す。オリゴ糖は未開封であっても徐々に分解して果糖となることから、通常１～２年の品質保持期限（賞味期限）が設定されている。これは、オリゴ糖が果糖に分解されることにより、食品として摂取した場合の安全性には問題はないが、機能性食品としての効果が低下するからである。さらに、開封後空気に曝されることにより、オリゴ糖の果糖への分解は加速され、機能性食品としての効果も低下すると考えられることから、開封後２～３ヶ月以内に使い切ることが好ましいとされている。
具体的には、サプリメントのように消費者が１日１回摂取する商品形態を考えると、通常３０日から６０日分のパッケージとして販売されており、３０日から６０日の使用期間が想定されている。したがって、３０日から６０日の間、毎日の使用により室内の湿気に曝されたとしても吸湿せず保存できることが必要とされる。また、消費者が日々の食品に砂糖に代えて、あるいは砂糖の一部を代替して使用する場合も、開封から２～３ヶ月間で使い切ることが推奨される。食品加工会社で加工食品の材料として使用される場合には、パッケージ自体は大きくなるものの、通常、多量に使用することから、使い切るまでの時間はより短く、開封から３０日以内に使用されることが想定される。これら使用形態を考えると、開封後３０日安定に保存することができればよく、好ましくは６０日、より好ましくは９０日の保存安定性があれば十分であると考えられる。
以下の実施例で示すように、オリゴ糖にイソマルトデキストリンを一定量添加し、乾燥させることにより、吸湿性が抑制された糖粉末を得ることができる。イソマルトデキストリンは、コーンスターチなどのデンプンにα－グルコシルトランスフェラーゼ及びα－アミラーゼを用いて製造された水溶性食物繊維の一種であり、グルコースが分岐状に結合された構造をしている。粉末は白色であり、易水溶性であり、水溶液は無色透明で低粘度であり、においもなく、また、加熱しても分解されず高安定性であることから食品素材として使用する場合にも使いやすい素材である。また、砂糖の１／２０程度の甘さがあるものの、オリゴ糖に添加して用いる場合には、無色、無臭であることからオリゴ糖の風味を損なうことなく使用することができる。イソマルトデキストリンとしては、例えば、株式会社林原のファイバリクサ（登録商標）などを使用することができる。
さらに、イソマルトデキストリンは、水溶性食物繊維であることから、大腸に到達し、種々の生理機能を発揮することが知られている。水溶性食物繊維は、腸内細菌叢を整え、良好な状態に保つことが報告されている。水溶性食物繊維は、プレバイオティクスとして機能することから、消化管機能調節、腸疾患の発症抑制、ミネラル吸収促進、有害物質毒性軽減などの作用があることが知られている。また、血糖調節作用、脂質代謝改善作用、免疫調節などの機能があることも報告されている。具体的には、便通改善、下痢軽減などの腸内細菌叢の改善による作用だけではなく、免疫調節機能の改善、血糖上昇抑制、脂質代謝改善、血中中性脂肪上昇抑制、満腹感持続などの様々な作用があり、イソマルトデキストリンについても、同様の生理機能が示されている。本発明のオリゴ糖粉末は、オリゴ糖としての機能だけではなく、添加されているイソマルトデキストリンの機能との相乗効果が期待できることから、機能的食品としてより優れた効果を期待することができる。
ここで、機能性食品とは、生体に所定の機能性を付与できる食品をいい、例えば、個別の認可を必要とする特定保健用食品（条件付きトクホ［特定保健用食品］を含む）、規格基準型自己認証制である栄養機能食品、企業の責任において表示する機能性表示食品を含む保健機能食品をいう。さらに、機能性食品とは、機能性表示食品や機能性の表示をしないまでも一般食品の中で、機能を考慮した栄養補助食品や健康補助食品等を含む。機能を考慮した一般食品とは、特別用途食品、栄養補助食品、健康補助食品、サプリメント、ダイエット食品等の美容食品を含む、いわゆる健康食品全般を包含している。あるいはコーデックス（ＣＯＤＥＸ）規格に基づく、健康強調表示や栄養強調表示により表示を受けるべき食品を包含している。本発明のオリゴ糖粉末は、そのまま機能性食品として摂取することも可能であるが、他の食品に含有させる場合には、一食分、あるいは１日摂取分にオリゴ糖の生理的機能が得られる量を含有させることが望ましい。
本発明を以下の実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
［実施例１］
フラクトオリゴ糖とイソマルトデキストリンとの混合物を用いて、オリゴ糖粉末を製造し、出来上がったオリゴ糖含有粉末の吸湿性の検討を行った。フラクトオリゴ糖であるケストース溶液は、ショ糖溶液をフラクトフラノシダーゼを添加して得られた反応液をクロマト分離装置にて分離し、ケストースを高含有する画分のみを取得し、濃縮して製造した。得られたケストース溶液をＢｒｉｘ７０～７５に調整した溶液と、同じくＢｒｉｘ７０～７５に調整したイソマルトデキストリン（商品名：ファイバリクサ、株式会社林原）溶液を混合した混合溶液を調整した。フラクトオリゴ糖とイソマルトデキストリンの質量比を１：０（コントロール）、３：１、１：１の３種の配合割合のオリゴ糖溶液を調整し、乾燥させ、オリゴ糖粉末を製造した。
［実施例１］
フラクトオリゴ糖とイソマルトデキストリンとの混合物を用いて、オリゴ糖粉末を製造し、出来上がったオリゴ糖含有粉末の吸湿性の検討を行った。フラクトオリゴ糖であるケストース溶液は、ショ糖溶液をフラクトフラノシダーゼを添加して得られた反応液をクロマト分離装置にて分離し、ケストースを高含有する画分のみを取得し、濃縮して製造した。得られたケストース溶液をＢｒｉｘ７０～７５に調整した溶液と、同じくＢｒｉｘ７０～７５に調整したイソマルトデキストリン（商品名：ファイバリクサ、株式会社林原）溶液を混合した混合溶液を調整した。フラクトオリゴ糖とイソマルトデキストリンの質量比を１：０（コントロール）、３：１、１：１の３種の配合割合のオリゴ糖溶液を調整し、乾燥させ、オリゴ糖粉末を製造した。
乾燥方法は、噴霧乾燥、凍結乾燥、真空乾燥等、食品製造分野で使用される通常の乾燥方法を使用することができる。また、乾燥条件は特に限定されることなく、各乾燥方法に適した条件を用いればよい。ここでは、連続真空乾燥装置を用いて、濃度７０％固形分の原料液を、加熱温度７０℃の条件で乾燥させ、オリゴ糖粉末を製造した。得られた各粉末を正確に秤量し、温度２４℃、湿度５０％環境下に静置し、吸湿を経時的な重量変化として計測し、重量増加率として求めた。結果を図１に示す。
ケストース単体でオリゴ糖粉末とした場合には（配合比１：０）、３０分後には、表面に変化が表れるものの、タッピングすれば崩れる程度であり、固結はしていなかった。しかし、６０分経過後から２～３ｍｍ程度の小凝集塊が生じ（図中▽で示す）、９０分以降は全体的に固結していた（図中矢印で示す）。固結が観察された９０分時の重量の増加は３．６４％であった。２４０分後には、吸湿により６．３４％重量の増加が見られた。これに対し、イソマルトデキストリンを２５重量％添加したオリゴ糖粉末（配合比３：１）では、６０分経過後から２～３ｍｍ程度の小凝集塊が生じるものの（図中▼で示す）、２４０分後もその状態が維持され、全体が固結することはなかった。２４０分後の重量増加率は４．６１％であった。すなわち、イソマルトデキストリンを２５重量％添加した場合には、ケストース単体で固結が認められた３．６４％以上の重量増加が認められた時点でも、固結しないことを示している。さらに、イソマルトデキストリンを５０重量％添加したオリゴ糖粉末（配合比１：１）では、２１０分後まで全く形状に変化が認められず、サラサラした状態を維持していた。２４０分後に表面が少し固まるような変化が認められたが、タッピングすればすぐに崩れる状態であり、２４０分後でもサラサラな状態が維持されていた。２４０分後の重量増加率は２．１９％であった。以上の結果からイソマルトデキストリンを２５重量％以上添加すれば、２４０分後でもタッピングし軽く振動を与えるだけで、扱いやすい粉末状の性状となる。
実際には、オリゴ糖粉末を実施例１の実験条件のように空気中に放置して保管することはなく、密閉容器で保管するものと考えられる。密閉容器での保管を前提とすれば、２５重量％のイソマルトデキストリンを添加すれば、１年以上は吸湿により固結することはないと推認される。上述のように、開封後３ヶ月安定して保存することができるのであれば、使用形態を考えれば十分な保存期間を保証していると言うことができる。
［実施例２］
次に、種々のオリゴ糖でもイソマルトデキストリンが同様の効果を有するか検討を行った。具体的には、フラクトオリゴ糖（和光純薬）、ケストース（物産フードサイエンス株式会社）、又はガラクトオリゴ糖（日新製糖株式会社）にイソマルトデキストリン（商品名：ファイバリクサ、株式会社林原）を全重量の５０重量％加え、実施例１と同様にしてオリゴ糖粉末を調整した。なお、ここで使用したフラクトオリゴ糖は、ケストース ３６．６％、ニストース ４９％、フラクトシニルニストース ６．８％、その他の糖（単糖、２糖等）７．６％が含まれているフラクトオリゴ糖を主成分とする混合品である。得られた各粉末、及び各オリゴ糖単体を正確に秤量し、温度２４℃、湿度５０％環境下で静置し、吸湿を経時的な重量変化として計測し、重量増加率として求めた。結果を図２に示す。
次に、種々のオリゴ糖でもイソマルトデキストリンが同様の効果を有するか検討を行った。具体的には、フラクトオリゴ糖（和光純薬）、ケストース（物産フードサイエンス株式会社）、又はガラクトオリゴ糖（日新製糖株式会社）にイソマルトデキストリン（商品名：ファイバリクサ、株式会社林原）を全重量の５０重量％加え、実施例１と同様にしてオリゴ糖粉末を調整した。なお、ここで使用したフラクトオリゴ糖は、ケストース ３６．６％、ニストース ４９％、フラクトシニルニストース ６．８％、その他の糖（単糖、２糖等）７．６％が含まれているフラクトオリゴ糖を主成分とする混合品である。得られた各粉末、及び各オリゴ糖単体を正確に秤量し、温度２４℃、湿度５０％環境下で静置し、吸湿を経時的な重量変化として計測し、重量増加率として求めた。結果を図２に示す。
フラクトオリゴ糖単独（図２中、ＦＯＳ）では、３０分後には全体に固結状態になり（図中白抜き矢印で示す）、３９０分以降は潮解した。これに対し、フラクトオリゴ糖にイソマルトデキストリンを５０重量％添加したオリゴ糖粉末（図２中、ＦＯＳ：ＩＭＤ＝１：１）は、３０分後から少し固まり始めるものの、２４０分まではタッピングすれば崩れる状態であった。その後、２～３ｍｍ程度の小凝集塊の発生が認められるものの、観察期間中（４２０分）固結することはなかった。フラクトオリゴ糖単体では４２０分後に、６．６９％の重量増加が認められたのに対し、イソマルトデキストリンを添加したフラクトオリゴ糖粉末では、４．２３％の重量増加であった。
フラクトオリゴ糖単体では、３０分後に１．９５％の重量増加が認められ、上述のように固結していた。しかし、イソマルトデキストリンを５０重量％添加した場合には、４．２３％の重量増加が認められた４２０分後においても、固結せず小凝集塊が認められるにすぎなかった。吸湿による重量増加率と、オリゴ糖粉末の状態は必ずしも一致せず、イソマルトデキストリンを添加すると吸湿を抑制するだけではなく、吸湿による状態変化を抑制することが明らかとなった。吸湿抑制だけではなく、吸湿による状態変化の抑制は他のオリゴ糖との混合物においても認められた。
ケストース単体（図２中、Ｋｅｓ）では、３０分後から少し固まり始め、６０分後には２～３ｍｍ程度の小凝集塊の発生が認められ、９０分以降は全体的に固結（図中黒い矢印で示す）するようになった。これに対し、ケストースにイソマルトデキストリンを５０重量％添加したオリゴ糖粉末（図２中、Ｋｅｓ：ＩＭＤ＝１：１）は、２１０分後まではサラサラした粉末状態を維持していた。実験開始２４０分後から、少し固まり始めるもの、非常に軽度でありタッピングすれば崩れる状態を観察期間中維持していた。ケストース単体では４２０分後に、７．７１％の重量増加が認められたのに対し、イソマルトデキストリンを添加したケストース粉末では、３．１７％の重量増加であった。ケストース単体では、１２０分経過後からフラクトオリゴ糖単体に比べて、高い重量増加が認められるようになるが、固結状態に留まるだけで、フラクトオリゴ糖のように潮解することはなかった。
ガラクトオリゴ糖単体（図２中、ＧＯＳ）では、３０分後から少し固まり始め、３００分以降は２～３ｍｍの小凝集塊が生じるようになったが、観察期間中固結することはなかった。ガラクトオリゴ糖にイソマルトデキストリンを５０重量％添加したオリゴ糖粉末（図２中、ＧＯＳ：ＩＭＤ＝１：１）は、観察期間中サラサラな状態を維持していた。ガラクトオリゴ糖単体では４２０分後に、４．７４％の重量増加が認められたのに対し、イソマルトデキストリンを添加したガラクトオリゴ糖粉末では、２．０６％の重量増加であった。
以上の結果から、オリゴ糖の種類を問わず、イソマルトデキストリンを添加することによって、オリゴ糖の吸湿性が抑制されることが示された。また、イソマルトデキストリンを５０重量％添加して、オリゴ糖粉末を調整することにより、オリゴ糖の種類によって吸湿性は異なるものの、いずれのオリゴ糖であっても４２０分間固結することなく維持された。特に、ガラクトオリゴ糖は、４２０分経過後も実験前の状態を維持していた。
［実施例３］
フラクトオリゴ糖を用いて、イソマルトデキストリンの効果についてさらに検討を行った。実施例２の結果から、解析に用いたオリゴ糖の中では、フラクトオリゴ糖が潮解しやすく、湿度によって最も影響を受けやすいオリゴ糖であることが明らかとなった。したがって、吸湿性の高いフラクトオリゴ糖を用いて検討されたイソマルトデキストリンの配合割合の下限は、他のオリゴ糖に対しても適用することができる。実施例１と同様にして、フラクトオリゴ糖とイソマルトデキストリンの質量比９０：１０、８５：１５のサンプルを調整し、温度２５℃、湿度５０％環境下に静置し同様に試験を行った。結果を図３に示す。図において矢印で示したのは、サンプルが固結した時点である。イソマルトデキストリンを配合しなかったもの（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝１００：０）は、３０分後には固結していたが、１０％配合したものでは（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝９０：１０）、９０分後に２～３ｍｍ程度の小凝集塊は形成するものの、２１０分まで固結しなかった。さらに、イソマルトデキストリンを１５％配合したもの（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝８５：１５）では、２４０分の間に固結は生じなかった。
フラクトオリゴ糖を用いて、イソマルトデキストリンの効果についてさらに検討を行った。実施例２の結果から、解析に用いたオリゴ糖の中では、フラクトオリゴ糖が潮解しやすく、湿度によって最も影響を受けやすいオリゴ糖であることが明らかとなった。したがって、吸湿性の高いフラクトオリゴ糖を用いて検討されたイソマルトデキストリンの配合割合の下限は、他のオリゴ糖に対しても適用することができる。実施例１と同様にして、フラクトオリゴ糖とイソマルトデキストリンの質量比９０：１０、８５：１５のサンプルを調整し、温度２５℃、湿度５０％環境下に静置し同様に試験を行った。結果を図３に示す。図において矢印で示したのは、サンプルが固結した時点である。イソマルトデキストリンを配合しなかったもの（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝１００：０）は、３０分後には固結していたが、１０％配合したものでは（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝９０：１０）、９０分後に２～３ｍｍ程度の小凝集塊は形成するものの、２１０分まで固結しなかった。さらに、イソマルトデキストリンを１５％配合したもの（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝８５：１５）では、２４０分の間に固結は生じなかった。
試験開始２４０分後の重量変化は、イソマルトデキストリン配合なし（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝１００：０）では３．８５％であるのに対し、１０％配合では６．９７％、１５％配合では５．８９％、５０％配合（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝５０：５０）では、２．９３％であった。試験開始後３０分で固結したイソマルトデキストリン配合なしのものの方が、１０％配合、１５％配合に比べて試験開始３０分後から２４０分後まで一貫して重量変化は小さかった。しかしながら、イソマルトデキストリンを配合したものは、吸湿による重量変化が大きいにも関わらず、１０％配合したものであっても、２１０分まで固結せず、形質は長時間にわたって維持されていた。上述のように、密閉容器で保存して使用する形態を考えれば、２１０分まで固結せずに保存できることは半年以上固結せずに保存可能であると考えられる。
上記測定結果における２～３ｍｍの小凝集塊ができるまでの時間と、イソマルトデキストリンの配合割合との関係を図４に示す。イソマルトデキストリンの配合割合が高くなるに従い、ほぼ直線的に小凝集塊形成までの時間が伸びることが示された。この結果から、５％以上イソマルトデキストリンを配合すれば、６０分までは小凝集塊を形成しないと推定される。さらに、他の実験結果から小凝集塊ができても固結するまでには６０分以上時間を要すると考えられることから、１２０分程度まで固結しないものと推定される。１２０分まで固結せずに保存できることは３ヶ月以上固結せずに保存可能であると考えられる。したがって、５重量％イソマルトデキストリンを含むオリゴ糖粉末であれば、想定される使用期間中安定な形状で保存することができる。
上述のように実際には、オリゴ糖を空気中に放置して保管することはなく、密閉容器に保管して保存する。したがって、３６０分後に粉末状態であれば１日に１分程度密閉状態が解除されるとしても１年は固結せず粉末状態を維持すると推定され、サプリメント等として毎日摂取する態様を考えても、あるいは調理等に使用するとしても、その使用期間において十分安定した粉末状態を維持できるものと考えられる。
上記結果から、イソマルトデキストリンを５重量％以上添加したオリゴ糖であれば、少なくとも３ヶ月程度の保存期間中、固結することなく保存することができる。上述のように、オリゴ糖は、開封から２～３ヶ月間で使い切ることが推奨されていることから、３ヶ月程度固結せずに保存できることは、十分な保存期間を保証しているということができる。さらに、１０重量％イソマルトデキストリンをフラクトオリゴ糖に添加した場合には、２１０分は固結しないことから（実施例３）７ヶ月程度固結することなく保存することができる。フラクトオリゴ糖は、重量増加率はケストースと比較して低いものの、３９０分以降は潮解することから、湿度によって一番影響を受けるオリゴ糖である。フラクトオリゴ糖が吸湿により「想定される使用期間」固結しない条件でイソマルトデキストリンを混合すれば、他のオリゴ糖も十分安定に保存することができる。したがって、推奨される使用期間である２ヶ月は、固結せずに保存できると推定されることから、オリゴ糖に５重量％イソマルトデキストリンを添加することが好ましい。さらに、６ヶ月程度固結することなく保存することができることから、１０重量％以上イソマルトデキストリンを添加することがより好ましい。
［実施例４］
次に、吸湿による材質の変化を評価した。オリゴ糖が吸湿すると、オリゴ糖同士が吸着して固結するだけではなく、他の物質にも付着しやすくなる。そこで、薬匙への付着量を材質の変化として評価を行った。実施例３と同様に、１０％、１５％イソマルトデキストリンを配合したフラクトオリゴ糖を用い、計測は以下のようにして行った。スタンドタイプのアルミパウチの風袋を測定し、サンプルを４０～５０ｇ程入れる。底を広げて自立させるようにさせ、温度２４度、湿度５０％恒温恒湿槽へ入れる。１日１回、蓋を開け恒温恒湿槽の中で１分間放置し、その間２０秒間隔で中を薬匙でかき混ぜる。または５分間放置し、２分経過時、４分経過時に中を薬匙でかき混ぜる。重量の測定、薬匙への付着度、袋への付着度、全体的な固化具合を評価した。重量測定、目視チェック後はチャックを密閉し、恒温槽の中で保管した。１分間開放のサンプルは通算で１１日間の試験後、５分間開放のサンプルは通算で６日間の試験後に、薬匙に付着する粉末の量を測定した。方法は風袋を測定しておいた薬匙でアルミパウチの中をかき混ぜ、１匙分取った後、薬匙ですくい取った分を自重落下させ、薬匙に付着して残っている分を重量測定する。薬匙に付着する重量は条件ごとに１０回ずつ計測し、結果をＭａｎｎ－ＷｈｉｔｅｎｅｙのＵ検定で統計処理を行い有意差検定を実施した。結果を図５に示す。
次に、吸湿による材質の変化を評価した。オリゴ糖が吸湿すると、オリゴ糖同士が吸着して固結するだけではなく、他の物質にも付着しやすくなる。そこで、薬匙への付着量を材質の変化として評価を行った。実施例３と同様に、１０％、１５％イソマルトデキストリンを配合したフラクトオリゴ糖を用い、計測は以下のようにして行った。スタンドタイプのアルミパウチの風袋を測定し、サンプルを４０～５０ｇ程入れる。底を広げて自立させるようにさせ、温度２４度、湿度５０％恒温恒湿槽へ入れる。１日１回、蓋を開け恒温恒湿槽の中で１分間放置し、その間２０秒間隔で中を薬匙でかき混ぜる。または５分間放置し、２分経過時、４分経過時に中を薬匙でかき混ぜる。重量の測定、薬匙への付着度、袋への付着度、全体的な固化具合を評価した。重量測定、目視チェック後はチャックを密閉し、恒温槽の中で保管した。１分間開放のサンプルは通算で１１日間の試験後、５分間開放のサンプルは通算で６日間の試験後に、薬匙に付着する粉末の量を測定した。方法は風袋を測定しておいた薬匙でアルミパウチの中をかき混ぜ、１匙分取った後、薬匙ですくい取った分を自重落下させ、薬匙に付着して残っている分を重量測定する。薬匙に付着する重量は条件ごとに１０回ずつ計測し、結果をＭａｎｎ－ＷｈｉｔｅｎｅｙのＵ検定で統計処理を行い有意差検定を実施した。結果を図５に示す。
１日１分間開放し、１１日間経過後に計測を行った場合（図５（Ａ））、１日５分間開放し、６日間経過後に計測を行った場合（図５（Ｂ））、いずれにおいても、イソマルトデキストリン配合なし（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝１００：０）に比べて、１０％配合（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝９０：１０）、１５％配合（ＦＯＳ：ＩＭＤ＝８５：１５）の試料は、いずれも薬匙に対する付着量が有意に少なかった。また、目視によるチェックにおいてもイソマルトデキストリン配合なしでは、１日目から１ｃｍ未満の小凝集塊が観察され、薬匙への付着が認められた。さらに、１日１分間開放では３日目から、５分間開放では３日目から、１ｃｍ以上の大きな凝集塊ができるようになり、薬匙への付着も目立つようになった。一方、イソマルトデキストリン１０％配合のサンプルでは、１日１分間開放でも５分間開放でも３日目から１ｃｍ未満の小さな凝集塊が観察されたものの、観察期間中１ｃｍ以上の大きな凝集塊が観察されることはなかった。また、１５％イソマルトデキストリン配合のサンプルでは、１日１分間開放では５日目から１ｃｍ未満の小さな凝集塊が観察されたが、５分間開放では観察期間中凝集塊が形成されることはなかった。この結果は、イソマルトデキストリンが、吸湿による材質の変化も抑制することを示している。
［実施例５］
次にオリゴ糖粉末の機能について検討した。上記実施例で使用したケストースをはじめとするオリゴ糖は、プレバイオティクス効果があることが知られている。また、吸湿を抑制させるために添加したイソマルトデキストリンもプレバイオティクス効果があることが知られている。両素材を合わせたオリゴ糖粉末が単独摂取の場合と比べて、腸内細菌叢改善により高い効果を有することが期待される。
次にオリゴ糖粉末の機能について検討した。上記実施例で使用したケストースをはじめとするオリゴ糖は、プレバイオティクス効果があることが知られている。また、吸湿を抑制させるために添加したイソマルトデキストリンもプレバイオティクス効果があることが知られている。両素材を合わせたオリゴ糖粉末が単独摂取の場合と比べて、腸内細菌叢改善により高い効果を有することが期待される。
ヒトの腸内細菌のうち、有用な菌として分類される酪酸産生菌やビフィズス菌に対して、ｉｎ ｖｉｔｒｏ資化性試験を実施した。用いた細菌は、酪酸産生菌Ａｎａｅｒｏｔｒｕｎｃｕｓ ｃｏｌｉｈｏｍｉｎｉｓ、Ａｇａｔｈｏｂａｃｔｅｒ ｒｅｃｔａｌｉｓ、Ｒｏｓｅｂｕｒｉａ ｉｎｕｌｉｎｉｖｏｒａｎｓ、ビフィズス菌Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｉｆｉｄｕｍ、Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｉｎｆａｎｔｉｓの５種である。用いた培地組成を以下に示す。
表１の組成の培地を用意し、糖資源として、ケストース、若しくはイソマルトデキストリンを単独、あるいはケストースに５０％イソマルトデキストリンを添加して製造したオリゴ糖粉末を同じ含有量になるように培地に添加して糖資源とした。具体的には、単独の場合は、各６．０ｇ、併用の場合は、ケストース３．０ｇ、イソマルトデキストリン３．０ｇを培地に添加した。培地中の糖質濃度はいずれも０．６％となる。上記の酪酸産生菌、あるいはビフィズス菌を植菌し、３７℃、４８時間、嫌気条件下（ＣＯ２：Ｈ２：Ｎ２＝１０：１０：８０）で培養を行い、細菌の増殖を濁度（６６０ｎｍ）、あるいは培地上清中の短鎖脂肪酸量を測定し評価した。
上述のように、オリゴ糖や水溶性食物繊維は、微生物の増殖促進に効果があることが知られている。ケストース単独（ＧＦ２）、イソマルトデキストリン単独（ＩＭＤ）、両者を混合（Ｍｉｘ）して糖資源として加えた場合の酪酸産生菌、ビフィズス菌の増殖促進効果を解析した。図６は、培養開始４８時間後の濁度から、培養開始時の濁度を差し引いて表示している。Ａｎａｅｒｏｔｒｕｎｃｕｓ ｃｏｌｉｈｏｍｉｎｉｓ、及びＡｇａｔｈｏｂａｃｔｅｒ ｒｅｃｔａｌｉｓは、ケストースとイソマルトデキストリンを混合して添加した場合に、単独で添加するよりも高い増殖促進効果が認められた。Ｒｏｓｅｂｕｒｉａ ｉｎｕｌｉｎｉｖｏｒａｎｓは、混合して添加した場合には、ケストース単独と同程度、Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｉｆｉｄｕｍは、イソマルトデキストリンと同程度の増殖効果が認められた。Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｉｎｆａｎｔｉｓに関しては、ケストース単独添加の場合に、より強い増殖促進効果が認められた。
短鎖脂肪酸は、オリゴ糖や食物繊維など難消化性炭水化物を腸内細菌が分解することにより産生されることから、短鎖脂肪酸量は細菌の増殖を反映している。プレバイオティクス効果の重要な因子である短鎖脂肪酸は、乳酸、酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、酪酸、吉草酸、ピルビン酸の濃度を合計したものとして測定し、培養開始から４８時間後の短鎖脂肪酸量から、培養開始時（０時間）の短鎖脂肪酸量を差し引いて表示している。結果を図７に示す。
いずれの菌においても、糖資源としては同濃度添加しているにも関わらず、ケストース単独（ＧＦ２）、イソマルトデキストリン単独（ＩＭＤ）と比較して、両者を混合（Ｍｉｘ）して糖資源として加えた場合に、総短鎖脂肪酸量がより増加することが認められた。図７に示すように、細菌の増殖効果については、オリゴ糖とイソマルトデキストリンを混合して添加することにより相乗的な効果が認められなかったＲｏｓｅｂｕｒｉａ ｉｎｕｌｉｎｉｖｏｒａｎｓ、Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｉｆｉｄｕｍ、Ｂｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｉｎｆａｎｔｉｓについても、総短鎖脂肪酸の増加については、混合することにより、相乗的な効果が認められた。短鎖脂肪酸のうち、乳酸、酢酸は大腸内のｐＨを弱酸性に保ち、いわゆる悪玉菌の増殖を抑制すると言われている。また、酢酸、酪酸には宿主のエネルギー代謝を亢進させる働きや、免疫作用を調整する作用もあると言われている。図７に示すのは短鎖脂肪酸の総量であり、各細菌によって増加している脂肪酸は異なるものと考えられるから、その機能も菌種によって異なるものと考えられる。しかし、短鎖脂肪酸の生産はプレバイオティクス効果の最も重要な因子であると考えられており、ケストース、イソマルトデキストリン両者を混合して添加することにより腸内細菌叢改善により良い効果が得られるものと考えられる。
上記実施例で示してきたように、オリゴ糖にイソマルトデキストリンを添加することによって、吸湿性が抑制され粉末状態を維持できるオリゴ糖粉末を調整することができる。さらに、イソマルトデキストリンを添加したオリゴ糖は、オリゴ糖の生理機能に加えて、イソマルトデキストリンの生理機能が加わることから、機能性食品としてもより高い効果が得られることが期待される。オリゴ糖とイソマルトデキストリンを１：１で配合した場合に、上述のような生理機能が認められるが、イソマルトデキストリンの添加量については、吸湿抑制効果が認められる５重量％以上を適宜添加し、イソマルトデキストリンとオリゴ糖の両者の効果が得られるように配合を調整すればよい。例えば、イソマルトデキストリンの最大無作用量は０．８ｇ／ｋｇであることから、体重６０ｋｇ平均とすると１日４８ｇの摂取が可能となる。一方、フラクトオリゴ糖は、１日当たり１ｇの摂取によっておなかの調子を整えるという効果が得られることが知られている。したがって、２重量％のフラクトオリゴ糖に、イソマルトデキストリンを９８重量％添加したオリゴ糖粉末は、イソマルトデキストリンの最大の効果を得られるとともに、フラクトオリゴ糖の効果も得ることができる。
上記で示したオリゴ糖粉末は、サプリメントとしてそのまま摂取してもよいし、他の機能性食品と配合したサプリメント錠剤やカプセルとして摂取することもできる。また、以下に示すレシピのように、砂糖（ショ糖）の一部又は全部を代替させることにより、低カロリーであり、且つ１日に必要な機能性食品を摂取することができる。
［実施例６］
本発明のオリゴ糖は、既存の食品に添加して摂取することができるのは勿論であるが、オリゴ糖を材料に加えて以下のような加工品を作ることができる。オリゴ糖の種類にもよるが、１日１ｇ程度の摂取から効果があると言われている。どのような食品であっても砂糖（ショ糖）の代わりに調理に加えて使用することができるが、以下の配合で作成することにより、１日に必要とされるオリゴ糖を摂取することができる。
本発明のオリゴ糖は、既存の食品に添加して摂取することができるのは勿論であるが、オリゴ糖を材料に加えて以下のような加工品を作ることができる。オリゴ糖の種類にもよるが、１日１ｇ程度の摂取から効果があると言われている。どのような食品であっても砂糖（ショ糖）の代わりに調理に加えて使用することができるが、以下の配合で作成することにより、１日に必要とされるオリゴ糖を摂取することができる。
レシピ（１）
クッキー（スノーボール ２０個分）
（材料）
（作り方）
１．アーモンドプードルと小麦粉を篩にかける。
２．ボウルにバターを入れて常温で柔らかくし、オリゴ糖粉末を加え混ぜる。
３．１を加えて切るように合わせ、１つにまとまったらラップにくるんで冷蔵庫に３０分置く
４．２ｃｍのボール状に丸めて、クッキングシートを敷いたオーブンプレートに並べる。
５．１６０℃のオーブンで、１５～２０分焼き上げる。
６．粗熱を取ってからボウルに入れ、仕上げにオリゴ糖粉末を絡める。
クッキー（スノーボール ２０個分）
（材料）
１．アーモンドプードルと小麦粉を篩にかける。
２．ボウルにバターを入れて常温で柔らかくし、オリゴ糖粉末を加え混ぜる。
３．１を加えて切るように合わせ、１つにまとまったらラップにくるんで冷蔵庫に３０分置く
４．２ｃｍのボール状に丸めて、クッキングシートを敷いたオーブンプレートに並べる。
５．１６０℃のオーブンで、１５～２０分焼き上げる。
６．粗熱を取ってからボウルに入れ、仕上げにオリゴ糖粉末を絡める。
上記レシピで作成した場合約２０個分のクッキーが出来上がる。イソマルトデキストリンを１０％配合したオリゴ糖粉末を使用し作製したクッキーを１日当たり５個程食べると想定すると、約４．５ｇ相当のオリゴ糖粉末を摂取する事ができ１日に必要な機能性食品を無理なく摂取できる。
レシピ（２）
マドレーヌ（１０個分）
（材料）
１．バターを溶かしておく。
２．卵をハンドミキサーで７分立てにし、グラニュ糖を加えもったりするまで泡立てる。
３．レモン汁、レモンの皮を加えて混ぜ、篩にかけた薄力粉を入れ、ゴムベラでさっくり混ぜ、１を加えて手早く混ぜる。
４．３を型に分け入れ、アーモンドスライスをのせ、角皿に並べる。
５．１７０℃に予熱したオーブンで２５分焼成する。
マドレーヌ（１０個分）
（材料）
２．卵をハンドミキサーで７分立てにし、グラニュ糖を加えもったりするまで泡立てる。
３．レモン汁、レモンの皮を加えて混ぜ、篩にかけた薄力粉を入れ、ゴムベラでさっくり混ぜ、１を加えて手早く混ぜる。
４．３を型に分け入れ、アーモンドスライスをのせ、角皿に並べる。
５．１７０℃に予熱したオーブンで２５分焼成する。
上記レシピで作成した場合、約１０個のマドレーヌを作ることができる。１日１個を目安として食べた場合、オリゴ糖粉末を５ｇ摂取することが可能となり１日当たりの推奨量を無理なく摂取できる。
レシピ（３）
青汁やカフェオレのような水または牛乳に溶かして作る粉末飲料
市販の粉末から調整する青汁やカフェオレ、あるいはスムージーなどの飲料に甘みを加えたい場合、オリゴ糖粉末を小さじ２から大さじ１程度を加え、好みの甘みに調整し、撹拌して溶解すればよい。
青汁やカフェオレのような水または牛乳に溶かして作る粉末飲料
市販の粉末から調整する青汁やカフェオレ、あるいはスムージーなどの飲料に甘みを加えたい場合、オリゴ糖粉末を小さじ２から大さじ１程度を加え、好みの甘みに調整し、撹拌して溶解すればよい。
上記のように、本発明のオリゴ糖粉末は、吸湿性が抑制されていることから、保存安定性が良く、安定した性状のまま使用することができる。さらに、溶解性に優れていることから、加工品の製造にも適している。すなわち、サプリメントとしてそのまま摂取しても、実施例６で示したように、粉末の状態で混合して加工品としたり、飲料に混ぜて摂取してもよい。
Claims (12)
- オリゴ糖とイソマルトデキストリンを含んで調整され乾燥されたオリゴ糖粉末。
- ５重量％以上のイソマルトデキストリン及び残余がオリゴ糖であることを特徴とする請求項１記載のオリゴ糖粉末。
- オリゴ糖がフラクトオリゴ糖、又はガラクトオリゴ糖である請求項１、又は２記載のオリゴ糖粉末。
- フラクトオリゴ糖が、
ケストース、ニストース、若しくはフラクトシルニストースのいずれかであるか、又はこれら２つ以上を含む混合物であることを特徴とする請求項３記載のオリゴ糖粉末。 - 請求項１いずれか１項記載のオリゴ糖粉末を配合して製造される飲食品。
- 請求項１いずれか１項記載のオリゴ糖粉末からなるサプリメント。
- 請求項１いずれか１項記載のオリゴ糖粉末を含むサプリメント。
- オリゴ糖、及びイソマルトデキストリンをそれぞれＢｒｉｘ７０以上７５以下の溶液として調整する工程と、
調整されたオリゴ糖溶液、及びイソマルトデキストリン溶液を所定の割合で混合する工程と、
前記混合された溶液を乾燥する乾燥工程を含むオリゴ糖粉末製造方法。 - イソマルトデキストリンをオリゴ糖に対し少なくとも５重量％以上の割合で混合することを特徴とする請求項８記載のオリゴ糖粉末製造方法。
- 前記乾燥工程は、噴霧乾燥、真空乾燥、又は凍結乾燥である請求項８、又は９記載のオリゴ糖粉末製造方法。
- 前記オリゴ糖が、
フラクトオリゴ糖、又はガラクトオリゴ糖である請求項８いずれか１項記載のオリゴ糖粉末製造方法。 - 前記フラクトオリゴ糖が、
ケストース、ニストース、若しくはフラクトシルニストースのいずれかであるか、又はこれら２つ以上を含む混合物である請求項１１記載のオリゴ糖粉末製造方法。
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Citations (4)
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| JP2020178685A (ja) * | 2019-04-23 | 2020-11-05 | 学校法人慶應義塾 | 腸管障害の予防、治療又は抑制用組成物 |
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2022
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