WO2022190857A1 - 再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、炭素繊維は高価であるため、使用済みのCFRPに含まれる炭素繊維を取り出し、再生炭素繊維を製造する方法が提案されている(例えば、特許文献3)。
変性ポリオレフィン(A)が、カルボジイミド基と反応する基を有する変性ポリオレフィン(D)と、カルボジイミド基含有化合物(E)とを反応させて得られる変性ポリオレフィンである再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物に係る。
本発明に係るカルボジイミド基と反応する基を有する変性ポリオレフィン(D)〔以下、「変性ポリオレフィン(D)」と呼称する場合がある。〕は、ポリオレフィンに、カルボジイミド基と反応する基を有する化合物(d)(以下、「化合物(d)」と呼称する場合がある。)が導入された変性ポリオレフィンである。
(式中、
f:化合物(d)の分子量(g/mol)
M:化合物(d)の含有量(wt%)
Mn:変性ポリオレフィン(D)の数平均分子量である。)
また、架橋させないという製造安定性の観点から、更に好ましくは以下の式(2)を満足する範囲であり、最も好ましくは式(3)を満足する範囲である。
0.5<Mn/[(100-M)×f/M]<6 式(3)
変性ポリオレフィン(D)の数平均分子量(Mn)と化合物(d)の関係が上記範囲にあると、変性ポリオレフィン(A)を製造する際、架橋することなく安定して製造することが可能となる。
本発明に係る変性ポリオレフィン(D)のASTM D1238による荷重2.16kg、230℃におけるメルトフロ-レ-ト(MFR)は、通常0.01~500g/10分、好ましくは0.05~300g/10分である。上記範囲にあると、再生炭素繊維(C)の補強性や分散性の向上効果に優れた変性ポリオレフィン(A)が得られる。
は0.8~1.05g/cm3、更に好ましくは0.8~1.0g/cm3である。
〈カルボジイミド基と反応する基を有する化合物(d)〉
本発明に係るカルボジイミド基と反応する基を有する化合物(d)(以下、「化合物(d)」と呼称する場合がある。)としては、カルボジイミド基との反応性を有する活性水素を持つ基を有する化合物が挙げられ、具体的には、カルボン酸、アミン、アルコ-ル、チオ-ル等から由来する基を持つ化合物である。これらの中では、カルボン酸から由来する基を持つ化合物が好適に用いられ、中でも特に不飽和カルボン酸および/またはその誘導体が好ましい。また、活性水素を持つ基を有する化合物以外でも、水などにより容易に活性水素を有する基に変換される基を有する化合物も好ましく使用することができ、具体的にはエポキシ基、グリシジル基を有する化合物が挙げられる。本発明において、化合物(d)は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
《グラフト変性》
本発明に係る変性ポリオレフィン(D)は、ポリオレフィンに化合物(d)をグラフトすることによって得られる。
上記化合物(d)をグラフト変性するポリオレフィンは、炭素数2~6のα-オレフィンの単独重合体、前記α-オレフィンと他のα-オレフィン(炭素数2~20)との共重合体および前記α-オレフィンとα-オレフィン以外のモノマーとの共重合体など、オレフィンを主体とする重合体である。α-オレフィン以外のモノマーとしては、環状オレフィン、非共役ジエン、ビニル基含有芳香族炭化水素、ビニルエステルなどが挙げられる。
グラフト変性に用いるポリオレフィンの密度は、通常、0.8~1.1g/cm3、好ましくは0.8~1.05g/cm3、更に好ましくは0.8~1.0g/cm3であり、ASTM D 1238による230℃、荷重2.16kgにおけるメルトフロ-レ-ト(MFR)は、通常0.01~500g/10分、好ましくは0.05~300g/10分、さらに好ましくは0.1~100g/10分である。密度およびMFRがこの範囲にあれば、変性後のグラフト共重合体の密度、MFRも同程度となることからハンドリングしやすい。
)で求めることが可能である。また、数平均分子量は、ポリプロピレンにおいては、他のα-オレフィン量が10モル%以下であればポリプロピレン換算、10モル%以上であれ
ばプロピレン-エチレン換算(プロピレン含量70モル%を基準)で求めることが可能である。
ポリオレフィンに化合物(d)をグラフトする方法は、公知の方法で行うことができ、たとえば、ポリオレフィンを有機溶媒に溶解し、得られた溶液に化合物(d)およびラジカル開始剤などを加え、好ましくは60~350℃、より好ましくは80~190℃の温度で、好ましくは0.5~15時間、より好ましくは1~10時間反応させる方法により行うことができる。
本発明に係る変性ポリオレフィン(D)は、オレフィンと化合物(d)をラジカル共重合することによっても得ることが可能である。オレフィンとしては、ポリオレフィンを形成するオレフィンと同一のものを採用することが可能であり、また、化合物(d)も上述の通りである。
〈カルボジイミド基含有化合物(E)〉
本発明に係るカルボジイミド基含有化合物(E)は、下記一般式(4)で示される繰り返し単位を有するポリカルボジイミドである。
〔式中、R1は2価の有機基を示す〕
本発明に係るカルボジイミド基含有化合物(E)の合成法は特に限定されるものではないが、例えば有機ポリイソシアネ-トを、イソシアネ-ト基のカルボジイミド化反応を促進する触媒の存在下で反応させることにより、ポリカルボジイミドを合成することができる。
本発明の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物に含まれる成分の一つである変性ポリオレフィン(A)は、上記カルボジイミド基と反応する基を有する変性ポリオレフィン(D)と、上記カルボジイミド基含有化合物(E)とを反応させて得られる変性ポリオレフィンである。
また、カルボジイミド基含有化合物(E)の配合量は、変性ポリオレフィン(D)とカルボジイミド基含有化合物(E)を反応させた変性ポリオレフィン(A)100グラムに対し、カルボジイミド基の含量が通常1~200mmol、好ましくは2~150mmol、更に好ましくは4~100mmolである。カルボジイミド基含量が少なすぎると再生炭素繊維(C)の補強効果や分散性を発現できず、また、多すぎると得られる再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物の成形加工性が低下したり、再生炭素繊維(C)の補強効果や分散性の向上効果がそれほど上がらず経済的でなくなる。
X=カルボジイミド基と反応する基の強度の差(反応前(D)-反応後(A))
Y=反応前(D)のカルボジイミド基と反応する基の強度
本発明に係る変性ポリオレフィン(A)について上記方法で求めた反応率は、通常40~100%、好ましくは50~100%、更に好ましくは60~100%の範囲にある。
本発明の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物に含まれる成分の一つであるポリオレフィン(B)は、上記本発明に係る変性ポリオレフィン(D)を得るに用いられるポリオレフィンと同じ範疇の炭素数2~6のα-オレフィンの単独重合体、前記α-オレフィンと他のα-オレフィン(炭素数2~20)との共重合体および前記α-オレフィンとα-オレフィン以外のモノマーとの共重合体など、オレフィンを主体とする重合体であり、α-オレフィン以外のモノマーとしては、環状オレフィン、非共役ジエン、ビニル基含有芳香族炭化水素、ビニルエステルなどが挙げられる。
本発明に係るポリオレフィン(B)の密度は、通常、0.8~1.1g/cm3、好ましくは0.8~1.05g/cm3、更に好ましくは0.8~1.0g/cm3であり、ASTM D 1238による230℃、荷重2.16kgにおけるメルトフロ-レ-ト(MFR)は、通常0.01~500g/10分、好ましくは0.05~300g/10分、さらに好ましくは0.1~100g/10分である。密度およびMFRがこの範囲にあれば、ポリオレフィン(B)を用いて得られる再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物の成形加工性が良好である。
<再生炭素繊維(C)>
本発明の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物に含まれる成分の一つである再生炭素繊維(C)は、廃材である炭素繊維強化材料(CFRP)を焼却処理や加熱水蒸気処理することで得られる炭素繊維である。通常、CFRPに用いられる炭素繊維はサイジング剤により処理されており、炭素繊維同士の素線化を抑制し、樹脂に分散させる際に炭素繊維が飛散することを防止する手段がとられている。また、サイジング剤により樹脂との相容性が向上するためCFRPの衝撃強度は未処理炭素繊維を使用する場合よりも高い。
尚、再生炭素繊維(C)の繊維長は、光学顕微鏡「デジタル顕微鏡VHX‐100」(キーエンス社製)等を用いて倍率100倍の視野で観察し、視野の中に観察される50本の炭素繊維の繊維長の平均値をとることで算出することが出来る。
本発明の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物は、上記変性ポリオレフィン(A)を0.01~50質量部、好ましくは0.1~30質量部、上記ポリオレフィン(B)を50~99質量部、好ましくは60~90質量部、上記再生炭素繊維(C)を1~80質量部、好ましくは5~50質量部(ただし、(A)と(B)と(C)の合計を100質量部とする)の範囲で含有してなる再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物である。
また、上記再生炭素繊維(C)の含有量は、例えば10~80質量部、10~50質量部または15~50質量部とすることができる。
再生炭素繊維(C)の含有量が上記範囲未満では繊維による樹脂の強化効果が得られず、上記範囲を超えると靭性が失われる場合がある。
本発明の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物は、種々公知の成形方法、具体的には射出成形、ブロー成形、プレス成形、カレンダー成形、押出成形、スタンピングモールド成形等で成形体を製造することができる。
(各種測定方法)
本実施例等においては、以下の方法に従って測定を実施した。
[メルトフローレート(MFR)]
ASTM D1238に従い、荷重2.16kgの下、230℃にてMFRを測定した。
数平均分子量(Mn)はGPCにより測定した。
具体的には、Waters社製ゲル浸透クロマトグラフAlliance GPC-2000型を用いた。
分離カラムは、TSKgel GMH6-HTを2本およびTSKgel GMH6-HTLを2本使用し、カラムサイズはいずれも直径7.5mm、長さ300mmであり、カラム温度は140℃とし、移動相には、0.025重量%の酸化防止剤(ブチルヒドロキシトルエン、武田薬品工業(株)製)含有o-ジクロロベンゼン(和光純薬工業(株)製)を用い、1.0ml/分で移動させ、試料濃度は15mg/10mLとし、試料注入
量は500マイクロリットルとし、検出器として示差屈折計を用いた。
実施例および比較例で用いた変性ポリオレフィン(A)などを以下に示す。
以下の製造方法で製造した変性ポリオレフィン(A)としてCDI-PP1を用いた。〈変性ポリオレフィン(A)の製造〉
変性ポリオレフィン(D)として、無水マレイン酸変性ポリプロピレンPP1、カルボジイミド基含有化合物(E)として日清紡ケミカル社製カルボジライトHMV-15CAをそれぞれ用意し、PP1が100質量部に対して、HMV-15CAを4.4質量部の割合で混合し、二軸混練機(神戸製鋼製KTX-30)を用いてシリンダー温度270℃、スクリュ-回転数200rpm、吐出量10kg/hにて押し出し、変性ポリオレフィン(A)としてCDI-PP1を得た。得られたCDI-PP1のカルボジイミド基含有量は10.7mmol/100gであった。尚、カルボジイミド基含有量は、試料を250℃、3分で熱プレスシ-トを作製した後に、赤外分光光度計(日本分光製、FT-IR 410型)を用いて透過法で赤外吸収スペクトルを測定する事で求めた。測定条件は、分解能を2cm-1、積算回数を32回とした。
変性ポリオレフィン(D)として、無水マレイン酸変性ポリプロピレンPP1(D-1)を用いた。PP1の無水マレイン酸含有量は0.6質量%、GPCで求めた数平均分子量Mnは50,180であり、Mn/[(100-M)×f/M]は3.1であった。
カルボジイミド基含有化合物(E)として、カルボジイミド当量が262g/molである日清紡ケミカル社製 商品名 カルボジライトHMV-15CA(E-1)を用いた。
ポリオレフィン(B)として、ホモポリプロピレンであるPP2(プライムポリマー社製、J106G)MFR(230℃):15g/10分)(B-1)を用いた。
再生炭素繊維(C)として、カーボンファイバーリサイクル工業社製リサイクル炭素繊維CF1(1次加熱、3mm分級・切断品、繊維表面酸素濃度比O/C=0.03)(C-1)を用いた。
変性ポリオレフィン(A)として、上記CDI-PP1を5質量部、ポリオレフィン系樹脂(B)として上記(B-1)を75質量部、および再生炭素繊維(C)として上記(C-1)を20質量部、混合し、二軸混練機(神戸製鋼製KTX-30)を用いてシリンダー温度200℃、スクリュ-回転数200rpm、吐出量10kg/hにて押し出し、再生炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物(RCFRPP1)を得た。
曲げ強度は長さ2.5インチ、幅1/2インチ、厚さ1/8インチの射出成形試験片を用いて、スパン48mm、圧縮速度5mm/分、23℃雰囲気下で3点曲げ試験をおこない測定した。
結果を表1に示す。
実施例1で用いたCDI-PP1の添加量を10質量部とした以外は、実施例1と同様に行い再生炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物(RCFRPP2)を得、実施例1と同様の成形法で得た成形体の物性を測定した。
結果を表1に示す。
実施例1で用いたCDI-PP1、(B-1)および(C-1)の添加量を表1に記載の通り変更した以外は、実施例1と同様に行い再生炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例1と同様の成形法で得た成形体の物性を測定した。
結果を表1に示す。
実施例1で用いたCDI-PP1に替えて、無水マレイン酸変性ポリプロピレン系樹脂PP3(酸官能基量=5.5mmol、Mn=14000、Mn/[(100-M)×f/M]は0.8)を用いる以外は、実施例1と同様に行い再生炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物(RCFRPP3)を得、実施例1の記載の方法で、物性を測定した。
結果を表2に示す。
比較例1で用いた無水マレイン酸変性ポリプロピレン系樹脂PP3の添加量を10質量部とした以外は、比較例1と同様に行い再生炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物(RCFRPP4)を得、実施例1と同様の成形法で得た成形体の物性を測定した。
結果を表2に示す。
実施例1で用いたCDI-PP1を用いずに、上記(B-1)を80質量部、および上記(C-1)を20質量部用い、実施例1と同様に行い再生炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物(RCFRPP5)を得、実施例1と同様の成形法で得た成形体の物性を測定した。
結果を表2に示す。
PP3,PP2およびC-1の含有量を表2の通り変更した以外は比較例1と同様yにして再生炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例1と同様の成形法で得た成形体の物性を測定した。
結果を表2に示す。
参考例1として、実施例1で用いた再生炭素繊維(C)であるCF1をサイジング剤含む炭素繊維CF2(帝人製HTC702、6mmチョップド品、繊維表面酸素濃度比O/C=0.20)に替える以外は、実施例1と同様に行い炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物(RCFRPP6)を得、実施例1と同様の成形法で得た成形体の物性を測定した。
結果を表2に示す。
参考例2として、比較例2で用いた再生炭素繊維(C)であるCF1をサイジング剤含む炭素繊維CF2(帝人製HTC702、6mmチョップド品、繊維表面酸素濃度比O/C=0.20)に替える以外は、比較例2と同様に行い炭素繊維強化ポリオレフィン系樹脂組成物(RCFRPP7)を得、実施例1と同様の成形法で得た成形体の物性を測定した。
Claims (8)
- 変性ポリオレフィン(A)を0.01~50質量部、
ポリオレフィン(B)を50~99質量部、
再生炭素繊維(C)を1~80質量部
(ただし、(A)と(B)と(C)の合計を100質量部とする)含有してなる再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物であって、
変性ポリオレフィン(A)が、カルボジイミド基と反応する基を有する変性ポリオレフィン(D)と、カルボジイミド基含有化合物(E)とを反応させて得られる変性ポリオレフィンである再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物。 - 前記再生炭素繊維(C)が、X線光電子分光法(XPS)で測定される表面酸素濃度比O/Cが0.05未満である請求項1に記載の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物。
- 変性ポリオレフィン(A)が、変性ポリオレフィン(D)100グラムに対しカルボジイミド基の含量が1~200mmolの範囲にある請求項1または2に記載の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物。
- 変性ポリオレフィン(D)が、無水マレイン酸基を有してなる請求項1~3のいずれか1項に記載の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物。
- ポリオレフィン(B)および変性ポリオレフィン(D)が、ポリプロピレンである請求項1~4のいずれか1項に記載の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物。
- 前記変性ポリオレフィン(A)の含有量が、4.5~50質量部である、請求項1~5のいずれか1項に記載の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物。
- 前記再生炭素繊維(C)の含有量が、10~80質量部である、請求項1~6のいずれか1項に記載の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の再生炭素繊維強化ポリオレフィン組成物を成形してなる成形体。
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