WO2022176930A1 - 暈しもしくは脱色加工剤及び布製品の製造方法 - Google Patents

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光夫 松田
京 中山
雅明 杉本
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日華化学株式会社
エレファンテック株式会社
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    • D06P5/20—Physical treatments affecting dyeing, e.g. ultrasonic or electric
    • D06P5/2066—Thermic treatments of textile materials
    • D06P5/2077—Thermic treatments of textile materials after dyeing

Definitions

  • This application discloses a blurring or decoloring agent and a method for manufacturing cloth products.
  • Patent Documents 1 to 8 techniques for discharging dyes from printed or dyed cloth are known.
  • a discharge paste containing a reducing agent such as stannous chloride or an alkali compound is printed on a fabric that has been undercoated, and after applying heat with steaming to decompose the dye only on the applied part, the decomposed dye is soaped. and remove the glue.
  • a printing method in this case an inkjet device may be used in addition to textile printing.
  • an aromatic solvent called a carrier agent may be used as an auxiliary agent.
  • the present application provides At least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2), Used for blurring or decolorizing fabrics printed or dyed with disperse dyes, A blurring or bleaching agent is disclosed.
  • X is an alkylene or alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • AO is an alkyleneoxy group having 2 to 3 carbon atoms
  • n is an integer of 1 to 3
  • Y 1 is a hydrogen atom or an R 3 CO group
  • R 3 has 1 carbon atom.
  • Y 2 is a hydrogen atom or an R 4 CO group
  • R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (2) is a compound represented by the following general formula (2-1) and a compound represented by the following general formula (2-2) may be at least one compound selected from the group consisting of
  • R 3 COO-(EO) n -Y 2 (2-1) HO—(PO) n —H (2-2)
  • EO is an ethyleneoxy group
  • PO is a propyleneoxy group.
  • R 1 may be an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms
  • R 2 may be an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
  • the X may be an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the present application provides Applying a blurring or decoloring process by heating a cloth printed or dyed with a disperse dye in contact with the blurring or decoloring agent of the present disclosure;
  • a method of making a fabric article comprising:
  • the dye adhering to the cloth can be transferred and then redeposited on the cloth, and the dye adhering to the cloth can be transferred and then refixed to another material. . Therefore, the pattern or the like formed on the cloth can be easily blurred, decolored, or changed by the dye.
  • Blurring or decoloring agent refers to a fabric printed or dyed with a disperse dye, by moving the disperse dye and refixing it, thereby forming on the cloth with the disperse dye It means to break the pattern.
  • the process of forming a pattern on the cloth by moving a part of the disperse dye and then refixing it is also within the scope of the "blurring process” referred to in this application. be.
  • decolorization processing refers to removal of disperse dyes from cloth printed or dyed with disperse dyes.
  • the processing agent of the present disclosure may be used as a decolorizing agent, may be used as a decolorizing agent, or may be used as both a decolorizing agent and a decolorizing agent.
  • the processing agent of the present disclosure will be collectively described as a “blurring or decoloring processing agent”.
  • the blurring or decoloring agent of the present disclosure contains at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2), Used for fading or bleaching of fabrics printed or dyed with disperse dyes.
  • X is an alkylene or alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • X may be a linear alkylene group or alkenylene group, or may be a branched alkylene group or alkenylene group.
  • the alkenylene group is preferably a vinylene group, and the compound represented by the general formula (1) may be a cis-form or a trans-form.
  • it is a cis compound (for example, maleic acid diester), it tends to exhibit a high blurring or decoloring effect.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 may be the same alkyl group, or may be different alkyl groups.
  • R 1 and R 2 may be linear alkyl groups or branched alkyl groups.
  • the compound represented by the above general formula (1) has a chemical structure corresponding to a dibasic acid diester.
  • Specific examples of compounds having such chemical structures include dimethyl succinate, diethyl succinate, dimethyl glutarate, diethyl glutarate, dimethyl adipate, diethyl adipate, dimethyl maleate, and diethyl maleate.
  • the compound represented by the general formula (1) is at least one selected from dimethyl succinate, dimethyl glutarate and dimethyl adipate, a higher blurring or decoloring effect is exhibited.
  • AO is an alkyleneoxy group having 2 to 3 carbon atoms. That is, it may be an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, or a combination thereof.
  • n is an integer of 1-3.
  • n may be 1 or 2.
  • Y 1 is a hydrogen atom or an R 3 CO group
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • Y 2 is a hydrogen atom or an R 4 CO group
  • R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Y 1 and Y 2 are an R 3 CO group or an R 4 CO group, particularly when R 3 is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms and R 4 is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms
  • Y 1 and Y 2 may be the same groups or different groups.
  • R 3 and R 4 may be the same group or different groups.
  • the compound represented by the general formula (2) is selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (2-1) and a compound represented by the following general formula (2-2).
  • a compound represented by the following general formula (2-1) and a compound represented by the following general formula (2-2) When it is at least one compound that can be used, a higher blurring or decolorizing effect is likely to be exhibited.
  • R 3 , Y 2 and n are as described above.
  • EO is an ethyleneoxy group
  • PO is a propyleneoxy group.
  • the compound represented by the above general formula (2) has a chemical structure corresponding to a diol, a diol monoacetate (monoester), or a diol diacetate (diester).
  • Specific examples of compounds having such chemical structures include ethylene glycol diacetate, di- or triethylene glycol diacetate, ethylene glycol monoacetate, di- or triethylene glycol monoacetate, propylene glycol diacetate, di- or tripropylene glycol. diacetate, propylene glycol monoacetate, di- or tripropylene glycol monoacetate, ethylene glycol, propylene glycol, di- or triethylene glycol, di- or tripropylene glycol, and the like.
  • the compound represented by the general formula (2) is at least one selected from ethylene glycol diacetate, diethylene glycol diacetate, ethylene glycol monoacetate and propylene glycol, a higher blurring or decoloring effect is exhibited.
  • the blurring or decoloring agent of the present disclosure at least one selected from the compounds represented by the general formula (1) and the compounds represented by the general formula (2) is used.
  • the blurring or decoloring agent of the present disclosure may consist only of the compounds represented by the above formulas (1) and (2), or may contain other components in addition to the compounds. may The content of other components in the blurring or decoloring agent of the present disclosure is not particularly limited.
  • the blurring or decolorizing agent of the present disclosure can exhibit the desired blurring or decolorizing effect at low or high concentrations of the compounds of formulas (1) and (2) above.
  • Water has the function of assisting the spreading of the blurring or decolorizing agent on the cloth when the cloth is brought into contact with the blurring or decolorizing agent.
  • the water content in the blurring or decoloring agent is not particularly limited.
  • the water content in the blurring or decoloring agent may be 5% by mass or less.
  • the fabric may be pre-moistened with water separately from the blurring or bleaching agent, as described below.
  • the blurring or bleaching agent of the present disclosure is used for blurring or bleaching fabrics printed or dyed with disperse dyes. Any means of printing or dyeing may be used. Specific examples of fabrics printed with disperse dyes include textile-printed fabrics, inkjet-printed fabrics, sublimation transfer fabrics, and the like. The cloth may have patterns, letters, etc. formed with disperse dyes, or plain cloths printed or dyed with disperse dyes.
  • Disperse Dye There is no particular limitation on the type of disperse dye.
  • examples of disperse dyes include C.I. I. Compounds classified as Disperse Black, C.I. I. Compounds classified as Disperse Blue, C.I. I. Compounds classified as Disperse Red, C.I. I. Compounds classified as Disperse Orange, C.I. I. Compounds classified as Disperse Yellow, C.I. I. Compounds classified as Disperse Green, C.I. I. Compounds classified as Disperse Violet, C.I. I. Examples include compounds classified as Disperse Brown.
  • the amount of the disperse dye attached to the cloth is also not particularly limited. Disperse dyes may be printed or dyed on cloth in the form of textile printing inks or sublimation transfer inks containing them.
  • Fibers printed or dyed with disperse dyes include polyester fibers, acetate fibers, polylactic acid fibers, polyphenylene sulfide fibers, vinylon fibers, polyamide fibers, polypropylene fibers, polyurethane fibers and the like.
  • the blurring or decoloring agent of the present disclosure tends to exhibit a high blurring or decoloring effect.
  • the cloth may consist of a plurality of types of fibers (blended spinning, mixed twist, mixed weave, mixed knit, etc.), or may consist of a single type of fiber.
  • the multiple types of fibers may be selected from the fibers listed above as fibers printed or dyed with disperse dyes, or may be selected from the fibers listed above. , may be combined with different types of fibers. Also, the cloth may be a knitted fabric, a woven fabric, or a non-woven fabric.
  • the technology of the present disclosure applies a blurring or decoloring process to a cloth printed or dyed with a disperse dye using the above-described blurring or decoloring agent to create a new cloth product. It also has an aspect as a manufacturing method.
  • the method for manufacturing the cloth product of the present disclosure includes subjecting the cloth printed or dyed with a disperse dye to a shading or decoloring process by heating the cloth in contact with the shading or decoloring agent of the present disclosure. ,including.
  • the method of contacting the cloth with the blurring or bleaching agent is not particularly limited.
  • the cloth may be taken out and squeezed, or the cloth may be printed, coated or sprayed with the blurring or decolorizing agent.
  • the blurring or decolorizing agent may be dripped (including inkjet) onto the cloth, brushed, or padded.
  • a material paper, cloth, etc. impregnated with a blurring or decoloring agent may be applied to the cloth to be blurred or decolored.
  • the amount of blurring or decolorization processing agent applied to the cloth is not particularly limited, and may be appropriately adjusted according to the desired degree of blurring or decolorization.
  • the amount of the shading agent in the portion of the cloth to be shaded is 10% o.o. w. f. (% by mass, based on dough weight) or more 200% o.d. w. f. or less, preferably 10% o.o. w. f. 50% o.d. w. f. or less, more preferably 10% o.d. w. f. more than 20% o.o. w. f. It is below.
  • the amount of the decolorizing material in the portion of the cloth to be decolorized is 10% o.o. w. f. 200% o.d. w. f. or less, preferably 50% o.d. w. f. above 150% o.o. w. f. It is below.
  • Heating Heating may be performed by a known heating means.
  • Heating means include, for example, an iron, a hot plate, steaming, dry heat treatment, and the like.
  • the heating temperature may be any temperature at which the disperse dye is transferred together with the blurring or decolorizing agent.
  • the heating temperature may be 120°C to 220°C.
  • the lower limit of the heating temperature may be 120° C. or higher or 150° C. or higher, and the upper limit may be 220° C. or lower or 200° C. or lower.
  • the heating time at the heating temperature may be appropriately determined according to the desired degree of blurring or decolorization.
  • the heating time at the heating temperature may be 30 seconds to 10 minutes.
  • the lower limit of the heating time at the heating temperature may be 30 seconds or longer or 1 minute or longer, and the upper limit may be 10 minutes or shorter or 3 minutes or shorter.
  • the method of the present disclosure may include the steps related to contact and heating described above, and may include other steps in addition to these.
  • the fabric may be pre-moistened with water prior to contacting the fabric with the blurring or bleaching agent. This helps control the blurring of the fabric or the wetting and spreadability of the decolorizing agent, and also contributes to the control of the hardness of the fabric after processing.
  • the amount of water on the cloth is not particularly limited.
  • the liquid or gas phase flow in the fabric to be blurred or decolorized may be controlled.
  • the flow of the liquid phase or gas phase in the cloth may be controlled.
  • the object should be resistant to the blurring or decolorizing agent and to withstand the heating.
  • the material of the object is not particularly limited, and may be cloth, paper, or other materials (metal, ceramic, plastic, etc.).
  • the shape of the object is not particularly limited, and may be, for example, a sheet shape or other shapes.
  • the contact position of the object with respect to the cloth is not particularly limited. or the flow of the gas phase may be controlled.
  • the heating means may be arranged on the same side as the object, or may be arranged on the opposite side to the object.
  • the cloth is applied to the disperse dye such as cloth or paper and (2) pressurizing the cloth, and (3) the amount of blurring or decolorizing agent adhered to the cloth is, for example, 10% o.o. w. f. 200% o.d. w. f. Below, preferably 50% o.o. w. f. above 150% o.o. w. f. By being below, the decolorization efficiency is more likely to be increased.
  • the value of the pressure applied to the cloth is not particularly limited, but when it is, for example, 20 gf/cm 2 or more and 1000 gf/cm 2 or less, the decolorization efficiency is more likely to increase. It is preferably 50 gf/cm 2 or more and 500 gf/cm 2 or less, more preferably 50 gf/cm 2 or more and 450 gf/cm 2 or less.
  • a means for pressing the cloth is not particularly limited, and a known heat press machine or the like may be employed.
  • the disperse dye adhering to the cloth can be moved and re-fixed to the cloth by a mechanism different from that of conventional discharge printing, and the disperse dye adhering to the cloth can be removed. It can also be moved and re-fixed to another material.
  • the disperse dye attached to the cloth can be moved in the surface direction of the cloth and then re-fixed to the cloth, and the disperse dye unevenly distributed on one side of the cloth After moving to the other side (that is, after moving the disperse dye in the direction intersecting the surface direction of the cloth (including the thickness direction of the cloth)), it can be refixed on the cloth, It is also possible to remove the disperse dye adhering to the fabric and decolorize the fabric. Therefore, it is easy to blur, decolor, or change the pattern or the like formed on the cloth with the disperse dye.
  • the disperse dye can be moved so that the pattern appears on the back side (blurring in the thickness direction of the fabric). can.
  • other patterns can be easily printed on the cloth after being blurred or decolored by the technique of the present disclosure.
  • the technology of the present disclosure uses relatively safe and environmentally friendly compounds, does not require the use of large amounts of water during the blurring or decoloring process, and furthermore uses VOCs and harmful chemicals during the blurring or decolorizing process. Substances are difficult to be discharged.
  • the technology of the present disclosure it is possible to construct an environmentally friendly upcycling system.
  • FIG. 1 shows an example of criteria for determining the blurring effect series. When the degree of blurring effect is 3 or higher, it can be determined that the blurring effect is high.
  • the evaluation results are shown in Table 1 below.
  • Grade 5 The original pattern is blurred and cannot be identified.
  • Grade 4 A portion of the original pattern remains, but most of it is blurred and hardly discernible.
  • Grade 3 The original pattern partially moves or disappears, making it difficult to distinguish the original pattern.
  • Grade 2 The original pattern is recognizable, although minute bleeding occurs in the original pattern.
  • Grade 1 Only a change in color tone occurs, and the pattern does not substantially change, and the original pattern can be easily identified.
  • Newsolve RPDE is a mixture (manufactured by Nicca Chemical Co., Ltd.) of 63% by mass of dimethyl glutarate, 24% by mass of dimethyl succinate, and 13% by mass of dimethyl adipate.
  • Pluronic TR-704" is a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer of ethylenediamine (manufactured by ADEKA).
  • R 1 OOC-X-COOR 2 (1)
  • X is an alkylene or alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • AO is an alkyleneoxy group having 2 to 3 carbon atoms
  • n is an integer of 1 to 3
  • Y 1 is a hydrogen atom or an R 3 CO group
  • R 3 has 1 carbon atom.
  • Y 2 is a hydrogen atom or an R 4 CO group
  • R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • polyester printed cloth In addition, in the above examples, the case of adopting polyester printed cloth was shown, but the type of cloth is not limited to polyester. Any fabric that can be printed or dyed with disperse dyes can be expected to have a fading or bleaching effect with the above compounds.
  • the solvent consisting of only the above compounds is dropped onto the cloth
  • the solvent may contain other components in addition to the above compounds.
  • the above compound may be brought into contact with the cloth by means or method other than dripping.
  • heating means is not limited to this, and various heating means and methods can be adopted.
  • the heating temperature and heating time may also be appropriately adjusted according to the desired degree of blurring or decolorization.

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Abstract

分散染料によって布に形成された模様等を暈したり、変化させたり、脱色したりすることが可能な暈しもしくは脱色加工剤を開示する。本開示の暈しもしくは脱色加工剤は、下記一般式（１）で表される化合物、及び、下記一般式（２）で表される化合物、からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含み、分散染料によって印刷又は染色された布の暈し加工に用いられる。　Ｒ１ＯＯＣ－Ｘ－ＣＯＯＲ２　・・・（１）　Ｙ１Ｏ－（ＡＯ）ｎ－Ｙ２　・・・（２）　ここで、Ｘは炭素数２～４のアルキレン基又はアルケニレン基であり、Ｒ１、Ｒ２は炭素数１～４のアルキル基であり、ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシ基であり、ｎは１～３の整数であり、Ｙ１は水素原子又はＲ３ＣＯ基であり、Ｒ３は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｙ２は水素原子又はＲ４ＣＯ基であり、Ｒ４は炭素数１～４のアルキル基である。

Description

暈しもしくは脱色加工剤及び布製品の製造方法
　本願は暈しもしくは脱色加工剤及び布製品の製造方法を開示する。
　分散染料で印刷又は染色された布（例えば、広告宣伝用やイベント宣伝用といったディスプレー用の布等）について、より付加価値を付けて再利用しようというニーズが高まっている。例えば、昇華転写や捺染等によって布に形成された模様やロゴや記載等を暈したり消したりすることで、商標権や著作権に触れないように判読不可にできれば、こうしたアップサイクルは容易になる。また、イベントの中止や延期があった場合に、布に印刷された模様やロゴや情報等を変えることで、当該布を再利用できることもある
　特許文献１～８に開示されているように、印刷又は染色された布から染料を抜染する技術が知られている。例えば、塩化第一錫などの還元剤やアルカリ化合物を含有する抜染糊を下染めした生地にプリントし、スチーミングで熱を加えて塗布した部分のみ染料を分解した後、ソーピングして分解した染料と糊剤を取り除く。この場合のプリント方法は、捺染の他、インクジェット装置が使われることもある。抜染の際はキャリヤー剤と言われる芳香族系の溶剤を補助的に使用する場合もある。
特開昭５３－１２６０７９号公報 特開２０１０－１６３４７５号公報 特開２００５－１０３７６２号公報 特開２００７－１９１８３９号公報 特開２００７－２２４１２８号公報 特開２００７－２３１４３２号公報 特開昭５５－１２８５１号公報 特開２００９－６８１２７号公報
　従来技術によれば布から染料を除去することはできる。しかしながら、布に付着した染料を分解することなく移動させて、染料によって布に形成された模様等を暈しもしくは脱色したり、変化させたりすることは難しい。
　本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
　下記一般式（１）で表される化合物、及び、下記一般式（２）で表される化合物、からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含み、
　分散染料によって印刷又は染色された布の暈しもしくは脱色加工に用いられる、
　暈しもしくは脱色加工剤
を開示する。
　Ｒ１ＯＯＣ－Ｘ－ＣＯＯＲ２　・・・（１）
　Ｙ１Ｏ－（ＡＯ）ｎ－Ｙ２　・・・（２）
　一般式（１）において、Ｘは炭素数２～４のアルキレン基又はアルケニレン基であり、Ｒ１は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数１～４のアルキル基であり、
　一般式（２）において、ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシ基であり、ｎは１～３の整数であり、Ｙ１は水素原子又はＲ３ＣＯ基であり、Ｒ３は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｙ２は水素原子又はＲ４ＣＯ基であり、Ｒ４は炭素数１～４のアルキル基である。
　本開示の暈しもしくは脱色加工剤において、前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（２－１）で表される化合物、及び、下記一般式（２－２）で表される化合物、からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物であってもよい。
　Ｒ３ＣＯＯ－（ＥＯ）ｎ－Ｙ２　・・・（２－１）
　ＨＯ－（ＰＯ）ｎ－Ｈ　・・・（２－２）
　一般式（２－１）において、ＥＯはエチレンオキシ基であり、
　一般式（２－２）において、ＰＯはプロピレンオキシ基である。
　本開示の暈しもしくは脱色加工剤において、前記Ｒ１が炭素数１又は２のアルキル基であってもよく、前記Ｒ２が炭素数１又は２のアルキル基であってもよい。
　本開示の暈しもしくは脱色加工剤において、前記Ｘが炭素数２～４のアルキレン基であってもよい。
　本願は上記課題を解決するための手段の一つとして、
　分散染料によって印刷又は染色された布に、上記本開示の暈しもしくは脱色加工剤を接触させた状態で加熱することによって、暈しもしくは脱色加工を施すこと、
　を含む、布製品の製造方法
を開示する。
　本開示の技術によれば、布に付着した染料を移動させたうえで当該布に再定着させることができ、布に付着した染料を移動させたうえで別の素材に再定着させることもできる。そのため、染料によって布に形成された模様等を容易に暈しもしくは脱色したり、変化させたりすることが可能である。
暈し効果級数の判定基準の一例を示している。 脱色加工前後の布の状態の一例を示している。
１．暈しもしくは脱色加工剤
　本願において「暈し加工」とは、分散染料によって印刷又は染色された布において、当該分散染料を移動させたうえで再定着させることで、分散染料によって布に形成された模様等を崩すことを意味する。また、分散染料によって染色された無地の布において、一部の分散染料を移動させたうえで再定着させることで、布に模様を形成する加工も、本願にいう「暈し加工」の範疇である。一方、本願において「脱色加工」とは、分散染料によって印刷又は染色された布から分散染料を抜くことをいう。本開示の加工剤は、暈し加工剤として用いられてもよいし、脱色加工剤として用いられてもよいし、暈し加工剤及び脱色加工剤の双方として用いられてもよい。以下、本開示の加工剤を「暈しもしくは脱色加工剤」としてまとめて説明する。
　本開示の暈しもしくは脱色加工剤は、下記一般式（１）で表される化合物、及び、下記一般式（２）で表される化合物、からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含み、分散染料によって印刷又は染色された布の暈しもしくは脱色加工に用いられる。
　Ｒ１ＯＯＣ－Ｘ－ＣＯＯＲ２　・・・（１）
　Ｙ１Ｏ－（ＡＯ）ｎ－Ｙ２　・・・（２）
１．１　一般式（１）で表される化合物
　上記一般式（１）において、Ｘは炭素数２～４のアルキレン基又はアルケニレン基である。特に、Ｘが炭素数２～４のアルキレン基である場合、生地の収縮等のダメージを抑えつつ、より高い暈しもしくは脱色効果が発揮され易い。Ｘは直鎖のアルキレン基又はアルケニレン基であってもよいし、分岐を有するアルキレン基又はアルケニレン基であってもよい。Ｘが炭素数２～４のアルケニレン基である場合、当該アルケニレン基はビニレン基であることが好ましく、また、上記一般式（１）で表される化合物はシス体であってもトランス体であってもよいが、特にシス体の化合物（例えば、マレイン酸ジエステル）である場合により高い暈しもしくは脱色効果が発揮され易い。
　上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数１～４のアルキル基である。特に、Ｒ１が炭素数１又は２のアルキル基であり、Ｒ２が炭素数１又は２のアルキル基である場合に、より高い暈しもしくは脱色効果が発揮され易く、また、暈しもしくは脱色加工後の洗浄除去がより容易となる。Ｒ１とＲ２とは互いに同じアルキル基であってもよいし、互いに異なるアルキル基であってもよい。Ｒ１及びＲ２は直鎖のアルキル基であってもよいし、分岐を有するアルキル基であってもよい。
　上記一般式（１）で表される化合物は、二塩基酸ジエステルに相当する化学構造を有する。このような化学構造を有する化合物の具体例としては、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル等が挙げられる。上記一般式（１）で表される化合物が、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチル及びアジピン酸ジメチルから選ばれる少なくとも一種である場合、一層高い暈しもしくは脱色効果が発揮される。
１．２　一般式（２）で表される化合物
　上記一般式（２）において、ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシ基である。すなわち、エチレンオキシ基であってもよく、プロピレンオキシ基であってもよく、これらの組み合わせであってもよい。
　上記一般式（２）において、ｎは１～３の整数である。特に、ｎが小さい場合に、より高い暈しもしくは脱色効果が発揮され易い。この点、ｎは１又は２であってもよい。
　上記一般式（２）において、Ｙ１は水素原子又はＲ３ＣＯ基であり、Ｒ３は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｙ２は水素原子又はＲ４ＣＯ基であり、Ｒ４は炭素数１～４のアルキル基である。Ｙ１、Ｙ２がＲ３ＣＯ基、Ｒ４ＣＯ基である場合は、特に、Ｒ３が炭素数１又は２のアルキル基であり、Ｒ４が炭素数１又は２のアルキル基である場合に、より高い暈しもしくは脱色効果が発揮され易い。Ｙ１とＹ２とは互いに同じ基であってもよいし、互いに異なる基であってもよい。また、Ｒ３とＲ４とは互いに同じ基であってもよいし、互いに異なる基であってもよい。
　特に、上記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（２－１）で表される化合物、及び、下記一般式（２－２）で表される化合物、からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物である場合に、より高い暈しもしくは脱色効果が発揮され易い。下記一般式（２－１）及び（２－２）において、Ｒ３やＹ２やｎについては上述した通りである。
　Ｒ３ＣＯＯ－（ＥＯ）ｎ－Ｙ２　・・・（２－１）
　ＨＯ－（ＰＯ）ｎ－Ｈ　・・・（２－２）
　一般式（２－１）において、ＥＯはエチレンオキシ基であり、
　一般式（２－２）において、ＰＯはプロピレンオキシ基である。
　上記一般式（２）で表される化合物は、ジオール、ジオールのモノアセテート（モノエステル）、又は、ジオールのジアセテート（ジエステル）に相当する化学構造を有する。このような化学構造を有する化合物の具体例としては、エチレングリコールジアセテート、ジ又はトリエチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノアセテート、ジ又はトリエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジ又はトリプロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、ジ又はトリプロピレングリコールモノアセテート、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ又はトリエチレングリコール、ジ又はトリプロピレングリコール等が挙げられる。上記一般式（２）で表される化合物が、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノアセテート及びプロピレングリコールから選ばれる少なくとも一種である場合、一層高い暈しもしくは脱色効果が発揮される。
　本開示の暈しもしくは脱色加工剤においては、上記一般式（１）で表される化合物や上記一般式（２）で表される化合物の中から少なくとも１種が選択されて用いられる。本開示の暈しもしくは脱色加工剤は、上記式（１）や（２）で表される化合物のみからなるものであってもよいし、当該化合物に加えてその他の成分が含まれるものであってもよい。本開示の暈しもしくは脱色加工剤においてその他の成分の含有量は特に限定されるものではない。本開示の暈しもしくは脱色加工剤は、上記式（１）や（２）の化合物の濃度が低くても高くても、所望の暈しもしくは脱色効果を発揮し得る。
１．３　その他の成分
　上記式（１）や（２）で表される化合物以外のその他の成分の具体例としては、例えば、水やその他の添加剤が挙げられる。
　水は、暈しもしくは脱色加工剤を布に接触させた場合に、布における暈しもしくは脱色加工剤の広がりを補助する機能を有する。暈しもしくは脱色加工剤における水の含有量は特に限定されるものではない。例えば、暈しもしくは脱色加工剤における水の含有量は５質量％以下であってもよい。或いは、後述するように、暈しもしくは脱色加工剤とは別に、布を水で予め湿らせておいてもよい。
１．４　用途
　本開示の暈しもしくは脱色加工剤は、分散染料によって印刷又は染色された布の暈しもしくは脱色加工に用いられる。印刷や染色の手段は問わない。分散染料によって印刷された布の具体例としては、捺染布、インクジェット印刷布、昇華転写布等が挙げられる。布は分散染料によって模様や文字等が形成されたものであってもよいし、分散染料によって印刷又は染色された無地の布であってもよい。
１．４．１　分散染料
　分散染料の種類に特に制限はない。分散染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌａｃｋに分類される化合物、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅに分類される化合物、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄに分類される化合物、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅに分類される化合物、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗに分類される化合物，Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｇｒｅｅｎに分類される化合物、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔに分類される化合物、Ｃ．Ｉ． Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｒｏｗｎに分類される化合物等が挙げられる。布に対する分散染料の付着量についても特に限定されるものではない。分散染料は、これを含む捺染インクや昇華転写インクの形で布に印刷又は染色されてもよい。
１．４．２　布の種類
　布の種類にも特に制限はない。分散染料により印刷又は染色される繊維としては、ポリエステル繊維、アセテート繊維、ポリ乳酸繊維、ポリフェニレンサルファイド繊維、ビニロン繊維、ポリアミド繊維、ポリプロピレン繊維、ポリウレタン繊維等が挙げられる。特に、ポリエステル繊維を含む布である場合に、本開示の暈しもしくは脱色加工剤による高い暈しもしくは脱色効果が発揮され易い。布は複数種類の繊維からなるもの（混紡、交撚、交織、交編等）であってもよいし、一種類の繊維からなるものであってもよい。布が複数種類の繊維からなる場合、当該複数種類の繊維は、上記した分散染料により印刷又は染色される繊維として列挙された繊維の中から選択されてもよいし、上記に列挙された繊維と、それとは異なる種類の繊維とが組み合わされたものであってもよい。また、布は、編物や織布であってもよいし、不織布であってもよい。
２．布製品の製造方法
　本開示の技術は、分散染料によって印刷又は染色された布に対して、上記の暈しもしくは脱色加工剤を用いて暈しもしくは脱色加工を施すことで、新たな布製品を製造する方法としての側面も有する。
　本開示の布製品の製造方法は、分散染料によって印刷又は染色された布に、上記本開示の暈しもしくは脱色加工剤を接触させた状態で加熱することによって、暈しもしくは脱色加工を施すこと、を含む。
２．１　接触
　布に暈しもしくは脱色加工剤を接触させる方法は特に限定されるものではない。例えば、布を暈しもしくは脱色加工剤に浸漬した後に布を取り出して絞ってもよいし、布に暈しもしくは脱色加工剤を印刷、塗布又は噴霧してもよい。より具体的には、暈しもしくは脱色加工剤を布に滴下（インクジェットを含む）してもよいし、刷毛塗りしてもよいし、パディングしてもよい。或いは、暈しもしくは脱色加工を施す布に対して、暈しもしくは脱色加工剤を含浸した素材（紙や布等）を当ててもよい。
　布に対する暈しもしくは脱色加工剤の付着量は特に限定されるものではなく、目的とする暈しもしくは脱色の程度に応じて適宜調整されればよい。例えば、布に対して暈し加工を施す場合、当該布の暈し加工を施す部分における暈し加工剤の量は、１０％ｏ．ｗ．ｆ．（質量％、対生地重量）以上２００％ｏ．ｗ．ｆ．以下であってもよく、好ましくは、１０％ｏ．ｗ．ｆ．以上５０％ｏ．ｗ．ｆ．以下であり、より好ましくは１０％ｏ．ｗ．ｆ．以上２０％ｏ．ｗ．ｆ．以下である。一方で、布に対して脱色加工を施す場合、当該布の脱色加工を施す部分における脱色加工材の量は、１０％ｏ．ｗ．ｆ．以上２００％ｏ．ｗ．ｆ．以下であってもよく、好ましくは、５０％ｏ．ｗ．ｆ．以上１５０％ｏ．ｗ．ｆ．以下である。
２．２　加熱
　加熱は公知の加熱手段により実施すればよい。加熱手段としては、例えば、アイロン、ホットプレート、スチーミング、乾熱処理等が挙げられる。加熱温度は、暈しもしくは脱色加工剤とともに分散染料の移動が生じる温度であればよい。加熱温度は、１２０℃～２２０℃であってもよい。前記加熱温度の下限は１２０℃以上又は１５０℃以上であってもよく、上限は２２０℃以下又は２００℃以下であってもよい。前記加熱温度での加熱時間は、目的とする暈しもしくは脱色加工の程度に応じて適宜決定されればよい。前記加熱温度での加熱時間は、３０秒～１０分であってもよい。前記加熱温度での加熱時間の下限は、３０秒以上又は１分以上であってもよく、上限は１０分以下又は３分以下であってもよい。
２．３　その他の工程
　本開示の方法は、上記の接触及び加熱に係る工程を含むものであればよく、これらに加えてその他の工程を含んでいてもよい。
２．３．１　事前処理
　本開示の方法においては、布と暈しもしくは脱色加工剤とを接触させる前に、当該布を水で予め湿らせておいてもよい。これは、布に対する暈しもしくは脱色加工剤の濡れ広がり性の制御の一助となり、また、加工後の生地の硬さの制御に寄与する。布に対する水の量は特に限定されるものではない。
２．３．２　暈しもしくは脱色加工中の流動制御
　上記の接触及び加熱を行う際、暈しもしくは脱色加工対象である布における液相や気相の流動を制御してもよい。例えば、布に対して何らかの物体を接触させることで、布における液相や気相の流動を制御してもよい。当該物体は、上記の暈しもしくは脱色加工剤に対して耐性を有し、且つ、上記の加熱に耐えられるものであればよい。当該物体の材質は、特に限定されるものではなく、布や紙であってもよいし、これ以外の材質（金属、セラミック、プラスチック等）であってもよい。また、当該物体の形状は特に限定されるものではなく、例えば、シート状であってもよいし、これ以外の形状であってもよい。布に対する物体の接触位置についても特に限定されるものではなく、例えば、布の一面側、他面側、又は、一面側及び他面側の両方に、物体を接触させることで、布における液相や気相の流動を制御してもよい。また、布に物体を接触させる場合において加熱手段は当該物体と同じ側に配置されていてもよいし、当該物体とは反対側に配置されていてもよい。
２．３．３　脱色加工における加圧等
　本発明者の知見によると、本開示の暈しもしくは脱色加工剤を用いて布の脱色加工を行う場合、脱色加工中の布に対して、あて布等を接触させつつ加圧することで、脱色効率が一層高まる。具体的には、分散染料によって印刷又は染色された布に対して、本開示の暈しもしくは脱色加工剤を接触させた状態で加熱する際、あて布や紙等の分散染料が付着し得る物体を前記布に接触させ、且つ、前記布を加圧することで、前記布から前記物体へと分散染料を容易に移動させることができる。その結果、布から分散染料を効率的に除去することができ、脱色加工後に布に残存する分散染料の量を一層低減することができる。さらに、分散染料によって印刷又は染色された布に対して、本開示の暈しもしくは脱色加工剤を接触させた状態で加熱する際、（１）当該布をあて布や紙等の分散染料が付着し得る物体に接触させること、及び、（２）当該布を加圧することに加えて、（３）布に対する暈しもしくは脱色加工剤の付着量が、例えば、１０％ｏ．ｗ．ｆ．以上２００％ｏ．ｗ．ｆ．以下、好ましくは、５０％ｏ．ｗ．ｆ．以上１５０％ｏ．ｗ．ｆ．以下であることで、脱色効率が一層高まり易い。布に加えられる圧力の値は、特に限定されるものではないが、例えば、２０ｇｆ／ｃｍ２以上１０００ｇｆ／ｃｍ２以下である場合に脱色効率が一層高まり易い。好ましくは５０ｇｆ／ｃｍ２以上５００ｇｆ／ｃｍ２以下であり、より好ましくは５０ｇｆ／ｃｍ２以上４５０ｇｆ／ｃｍ２以下である。布を加圧するための手段は特に限定されるものではなく、公知の熱プレス機等が採用されればよい。
２．３．４　洗浄及び乾燥
　上記の接触及び加熱等を行った後は、任意の冷却工程を経た後で、布を洗浄して、当該布から暈しもしくは脱色加工剤を除去したうえで、乾燥させてもよい。例えば、上記の接触及び加熱等を経た布を水洗したり、溶剤に浸漬することで、布に付着した暈しもしくは脱色加工剤を容易に除去可能である。尚、本開示の方法において、布に対して暈し加工を施した場合、当該布の洗浄時、分散染料は当該布に定着した状態にあり、暈しもしくは脱色加工剤を優先的に除去することができる。
３．効果
　以上の通り、本開示の技術によれば、従来の抜染とは異なるメカニズムによって、布に付着した分散染料を移動させたうえで布に再定着させることができ、布に付着した分散染料を移動させたうえで別の素材に再定着させることもできる。例えば、本開示の技術によれば、布に付着した分散染料を布の面方向に移動させたうえで布に再定着させることもできるし、また、布の片面側に偏在している分散染料を他面側に移動させたうえで（すなわち、布の面方向と交差する方向（布の厚み方向を含む）に分散染料を移動させたうえで）当該布に再定着させることもできるし、布に付着した分散染料を移動させて布を脱色することもできる。そのため、分散染料によって布に形成された模様等を暈しもしくは脱色したり、変化させたりすることが容易である。また、本開示の技術によれば、当初布地の表側の面にしか染色されていなかった場合でも、裏側に模様を見せるように分散染料を移動させること（布の厚み方向への暈し）もできる。また、本開示の技術によって暈しもしくは脱色加工が施された後の布に対しては、さらに別の絵柄を容易に印捺することもできる。
　また、本開示の技術においては、比較的安全で環境に優しい化合物が用いられ、また、暈しもしくは脱色加工時に多量の水を使用する必要がなく、さらに、暈しもしくは脱色加工時にＶＯＣや有害物質が排出され難い。この点、本開示の技術によれば、環境に配慮したアップサイクルシステムを構築することが可能である。
　以下、実施例を示しつつ本開示の技術による効果についてより詳細に説明するが、本開示の技術は以下の具体例に限定されるものではない。
１．暈し加工について
　分散染料によって印刷されたポリエステルプリント布に、所定の化合物を滴下して接触させうえで、当該布をアルミニウム箔で挟み込み、アイロンを当てて１８０℃で２分間加熱した後、布を水洗して乾燥させた。滴下した化合物の種類、及び、布に対する当該化合物の滴下量（％ｏ．ｗ．ｆ．）については下記表１の通りである。
　乾燥後の布を目視で観察して、暈し効果の程度を以下の５段階評価で評価した。図１に暈し効果級数の判定基準の一例を示す。暈し効果級数が３級以上である場合に、暈し効果が高いものと判断できる。評価結果を下記表１に示す。
　５級：もとの模様が暈されて判別できない。
　４級：もとの模様の一部が残るが大部分が暈されてほとんど判別できない。
　３級：もとの模様の部分的な移動や消滅があり、もとの模様を判別し難い。
　２級：もとの模様に微小な滲みが生じたものの、もとの模様を判別できる。
　１級：色調変化が生じたのみで、模様に実質的な変化がなく、もとの模様を容易に判別できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　尚、表１において、「ニューソルブ　ＲＰＤＥ」は、グルタル酸ジメチル６３質量％と、コハク酸ジメチル２４質量％と、アジピン酸ジメチル１３質量％とからなる混合物（日華化学社製）である。また、「プルロニック　ＴＲ－７０４」は、エチレンジアミンのポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレンブロックポリマー（ＡＤＥＫＡ社製）である。
　表１において、暈し効果級数「３－４」とは３級と４級との間であることを意味し、「４－５」とは４級と５級との間であることを意味する。
　表１に示されるように、実施例１～１０については、暈し効果級数が３級を超えており、布に形成された模様を暈すことで、もとの模様を判別困難とすることができた。一方で、比較例１～３、５～７については、一部について抜染は可能であったものの、暈し効果が認められなかった。また、比較例４については、暈し効果級数を「３」と判定したが、これは布全体が脱色（抜染）されて模様が薄くなったために、もとの模様が判別し難くなったものであり、適切に暈し加工が施されているとは言い難いものであった。
２．脱色加工について
　ポリエステルニットの昇華転写布に、ニューソルブ ＲＰＤＥを１００％ｏ．ｗ．ｆ．滴下し、布の大きさに合わせた紙（定性濾紙Ｎｏ．２）を上に置いて、熱プレス機（Ｐｏｎｙ５０ ジャパンポリマーク社製）で、４００ｇｆ／ｃｍ２の圧力下、１８０℃で１分の加熱処理を行った。その後濾紙を外した後、ニューソルブ ＲＰＤＥを再度滴下し、新たな濾紙を置いて同様の処理をさらに２回繰り返すことで、布に対して脱色加工を施した。脱色加工後の布をアセトンで洗浄し乾燥して、布に残存する分散染料の状態を観察した。図２に、脱色加工前後の布の状態を示す。図２に示されるように、脱色加工後において布に分散染料はほとんど残っておらず、脱色加工により白色のポリエステルニットが得られた。
　尚、ニューソルブ ＲＰＤＥに替えて、マレイン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、又は、トリプロピレングリコールを用いた場合にも脱色効果が確認できた。一方で、ニューソルブ ＲＰＤＥに替えて、アジピン酸、ブタンジオール、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジベンゾエート、ソルビタンモノオレート、ソルビタンＰＯＥ（２０）トリオレート、又は、プルロニック　ＴＲ－７０４を用いた場合は、脱色効果が大きく低下した。すなわち、実施例１～１０のように暈し効果に優れるものほど、脱色効果にも優れていた。
３．まとめ
　実施例１～５に示される結果から、下記一般式（１）で表される化合物を用いた場合に、高い暈しもしくは脱色効果が期待できることが分かる。
　Ｒ１ＯＯＣ－Ｘ－ＣＯＯＲ２　・・・（１）
　一般式（１）において、Ｘは炭素数２～４のアルキレン基又はアルケニレン基であり、Ｒ１は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数１～４のアルキル基である。
　また、実施例６～１０に示される結果から、下記一般式（２）で表される化合物を用いた場合に、高い暈しもしくは脱色効果が期待できることが分かる。
　Ｙ１Ｏ－（ＡＯ）ｎ－Ｙ２　・・・（２）
　一般式（２）において、ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシ基であり、ｎは１～３の整数であり、Ｙ１は水素原子又はＲ３ＣＯ基であり、Ｒ３は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｙ２は水素原子又はＲ４ＣＯ基であり、Ｒ４は炭素数１～４のアルキル基である。
　尚、上記の実施例においては、ポリエステルプリント布を採用した場合について示したが、布の種類はポリエステルに限定されるものではない。分散染料によって印刷又は染色され得る布であれば、上記の化合物による暈しもしくは脱色効果が期待できる。
　また、上記の実施例においては、上記の化合物のみからなる溶剤を布に滴下した場合について示したが、溶剤には上記の化合物に加えてその他の成分が含まれていてもよい。また、滴下以外のその他の手段・方法で上記の化合物を布に接触させてもよい。
　また、上記の実施例においては、アイロンや熱プレス機よって加熱した場合について示したが、加熱手段の形態はこれに限定されず、種々の加熱手段・方法を採用可能である。加熱温度や加熱時間についても、目的とする暈しもしくは脱色加工の程度に応じて適宜調整されればよい。

Claims (5)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物、及び、下記一般式（２）で表される化合物、からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含み、
    　分散染料によって印刷又は染色された布の暈しもしくは脱色加工に用いられる、
    　暈しもしくは脱色加工剤。
    　Ｒ１ＯＯＣ－Ｘ－ＣＯＯＲ２　・・・（１）
    　Ｙ１Ｏ－（ＡＯ）ｎ－Ｙ２　・・・（２）
    　一般式（１）において、Ｘは炭素数２～４のアルキレン基又はアルケニレン基であり、Ｒ１は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数１～４のアルキル基であり、
    　一般式（２）において、ＡＯは炭素数２～３のアルキレンオキシ基であり、ｎは１～３の整数であり、Ｙ１は水素原子又はＲ３ＣＯ基であり、Ｒ３は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｙ２は水素原子又はＲ４ＣＯ基であり、Ｒ４は炭素数１～４のアルキル基である。
  2. 　前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（２－１）で表される化合物、及び、下記一般式（２－２）で表される化合物、からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物である、
    　請求項１に記載の暈しもしくは脱色加工剤。
    　Ｒ３ＣＯＯ－（ＥＯ）ｎ－Ｙ２　・・・（２－１）
    　ＨＯ－（ＰＯ）ｎ－Ｈ　・・・（２－２）
    　一般式（２－１）において、ＥＯはエチレンオキシ基であり、
    　一般式（２－２）において、ＰＯはプロピレンオキシ基である。
  3. 　前記Ｒ１が炭素数１又は２のアルキル基であり、前記Ｒ２が炭素数１又は２のアルキル基である、
    　請求項１又は２に記載の暈しもしくは脱色加工剤。
  4. 　前記Ｘが炭素数２～４のアルキレン基である、
    　請求項１～３のいずれか１項に記載の暈しもしくは脱色加工剤。
  5. 　分散染料によって印刷又は染色された布に、請求項１～４のいずれか１項に記載の暈しもしくは脱色加工剤を接触させた状態で加熱することによって、暈しもしくは脱色加工を施すこと、
    　を含む、布製品の製造方法。
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