WO2021177417A1 - 芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents

芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ Download PDF

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真人 宮下
渡辺　真人
慎也 奥
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a novel aromatic compound that can be applied to electronic materials such as organic semiconductor materials, an organic semiconductor layer using the same, and an organic thin film, and is particularly excellent in solubility and heat resistance. It relates to an aromatic compound having a specific substituent applicable to a device fabrication process, an organic semiconductor layer using the same, and an organic thin film.
  • Organic semiconductor devices represented by organic thin film transistors have been attracting attention in recent years because they have features such as energy saving, low cost, and flexibility that are not found in inorganic semiconductor devices.
  • This organic semiconductor device is composed of several kinds of materials such as an organic semiconductor layer, a substrate, an insulating layer, and an electrode. Among them, the organic semiconductor layer responsible for charge carrier transfer plays a central role in the device. Since the performance of an organic semiconductor device depends on the carrier mobility of the organic semiconductor material constituting the organic semiconductor layer, the appearance of an organic semiconductor material that gives high carrier mobility is desired.
  • the coating method can be carried out by using printing technology without using high-temperature and high-vacuum conditions, so that it can be expected to significantly reduce the manufacturing cost of device fabrication, which is an economically preferable process.
  • the organic semiconductor material used in such a coating method has a heat resistance of 130 ° C. or higher and a solubility at room temperature of 0.1% by weight or more from the viewpoint of high carrier mobility and device manufacturing process. Is preferable.
  • the carrier mobility is preferably 1.0 cm 2 / V ⁇ sec or more.
  • a small molecule semiconductor having a rod-shaped molecular major axis of a condensed ring system tends to exhibit high carrier mobility because it has higher crystallinity than a polymer semiconductor.
  • small molecule semiconductors have a problem of low solubility, and although semiconductors in which an alkyl group is introduced to improve solubility have been reported, there is a problem that carrier mobility and heat resistance are lowered. .. Further, a semiconductor having an aromatic substituent introduced for the purpose of developing high carrier mobility by ⁇ stack has been reported, but it has been reported that the solubility is significantly reduced in exchange for the development of high mobility.
  • Non-Patent Document 2 The 2,7-diphenyl [1] benzothiophene [3,2-b] [1] benzothiophene described in Non-Patent Document 2 is generally hardly soluble in an organic solvent, and has a problem in solubility.
  • alkyl-substituted dithienobiphenylene derivative described in Patent Document 2 has both high heat resistance and appropriate solubility and can be suitably used for organic semiconductors, but a compound having even higher carrier mobility has been desired. ..
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide a novel coating type organic semiconductor material having high carrier mobility, high heat resistance, and appropriate solubility.
  • the present invention relates to an aromatic compound represented by either the following formula (1-I) or formula (1-II), an organic semiconductor layer containing the aromatic compound, and an organic thin film transistor provided with the semiconductor layer. It is a thing.
  • Ar indicates a single ring or 2 to 6 fused rings.
  • Y 1 and Y 2 each independently indicate either CR 6 or a nitrogen atom.
  • R 1 to R 6 independently indicate a hydrogen atom, a halogen atom, and the like.
  • L and n are independent of each other.
  • Indicates 0 or 1 m represents an integer from 1 to 20.
  • Z 1 and Z 2 represent one of a group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, which are the same or different in their respective appearances. )]
  • the novel aromatic compound of the present invention provides high carrier mobility, high heat resistance and appropriate solubility. Therefore, it is possible to provide an organic thin film transistor that exhibits excellent semiconductor characteristics by coating, and the effect is extremely high.
  • the present invention is an aromatic compound represented by either the above formula (1-I) or the above formula (1-II) (hereinafter, referred to as "the compound of the present invention").
  • Ar in formulas (1-I) and (1-II) represents a single ring or 2 to 6 fused rings.
  • Ar is preferably 2 to 4 fused rings in order to show higher carrier mobility, and more preferably 2 to 3 fused rings to show higher solubility.
  • the individual rings constituting the single ring or 2 to 6 fused rings are 4 to 8 membered rings, and 4 to 6 membered rings are preferable because ⁇ stacking is facilitated.
  • Specific examples of the monocyclic ring or 2 to 6 fused rings represented by Ar include a cyclobutene ring, a thiophene ring, a furan ring, a selenophene ring, a thiazole ring, an oxazole ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a benzene ring, a pyridine ring and the like.
  • Fused rings such as monocyclic, thienothiophene ring, naphthalene ring, biphenylene ring, anthracene ring, dithienothiophene ring, dithienobenzo ring, benzothienobenzothiophene ring, tetracene ring, bis (dithieno) benzo ring, bis (benzothieno) benzo ring, etc.
  • thienothiophene ring In order to exhibit higher carrier mobility, 2 to 4 fused rings of thienothiophene ring, naphthalene ring, biphenylene ring, anthracene ring, dithienothiophene ring, and benzothienobenzothiophene ring are preferable, and thieno. Two or three fused rings of a thiophene ring, a naphthalene ring, a biphenylene ring, and an anthracene ring are more preferable.
  • R 1 to R 6 in the formulas (1-I) and (1-II) are independently hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, respectively.
  • At least one of R 1 to R 6 is a group represented by the formula (2).
  • halogen atom in R 1 to R 6 for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are shown, and any of a fluorine atom and a chlorine atom is preferable because they are stable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 1 to R 6 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an n-pentyl group and an isovaleryl group.
  • n-hexyl group isohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n- Examples thereof include linear, branched or cyclic alkyl groups such as octadecyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylheptyl group, 3-ethyldecyl, 2-hexyldecyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cycloheptyl group.
  • an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, etc. n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group having 1 to 1 carbon atoms.
  • a linear alkyl group of 14 is even more preferred.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 1 to R 6 include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 2-methylpropenyl group, an n-pentenyl group, a 2-methylbutenyl group and an n-hexenyl group.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 1 to R 6 include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, an n-pentynyl group, an n-hexynyl group, an n-heptinyl group, an n-octynyl group, and n.
  • -Noninyl group, n-decynyl group, n-dodecynyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the alkazienyl group having 4 to 22 carbon atoms in R 1 to R 6 include a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, an n-heptadienyl group, an n-octadienyl group, an n-nonazienyl group, an n-decadienyl group, and n.
  • -Dodecadienyl group, n-tridecadienyl group and the like can be mentioned, and an arc-1,3-dienyl group having 4 to 22 carbon atoms is preferable, and a hexa-1,3-dienyl group and an n-hepta-1,3- A dienyl group, an n-octa-1,3-dienyl group, an n-nona-1,3-dienyl group, and an n-deca-1,3-dienyl group are more preferable.
  • Examples of the alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms in R 1 to R 6 include a butadynyl group, a pentadiynyl group, a hexadiynyl group, an n-heptadinyl group, an n-octadynyl group, an n-nonadynyl group, and an n-decadinyl group.
  • Examples thereof include an n-dodecadynyl group and an n-tridecadynyl group, preferably a 1,3-alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms, a hexa-1,3-diynyl group and an n-hepta-1,3-.
  • a diynyl group, an n-octa-1,3-diynyl group, an n-nona-1,3-diynyl group, and an n-deca-1,3-diynyl group are more preferable.
  • the aryl groups having 4 to 26 carbon atoms in R 1 to R 6 include heteroaryl groups having 4 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 4 to 26 carbon atoms include a phenyl group; a p-tolyl group, a p- (n-hexyl) phenyl group, a p- (n-octyl) phenyl group, and a p- (2-ethylhexyl) phenyl group.
  • Alkyl-substituted phenyl groups such as groups; 2-furyl group, 2-thienyl group; 5-fluoro-2-furyl group, 5-methyl-2-furyl group, 5-ethyl-2-furyl group, 5- (n-) Propyl) -2-furyl group, 5- (n-butyl) -2-furyl group, 5- (n-pentyl) -2-furyl group, 5- (n-hexyl) -2-furyl group, 5-( n-octyl) -2-furyl group, 5- (2-ethylhexyl) -2-furyl group, 5-fluoro-2-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 5-ethyl-2-thienyl group, 5- (n-propyl) -2-thienyl group, 5- (n-butyl) -2-thienyl group, 5- (n-pentyl) -2-thienyl
  • R 1 to R 6 hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, and 4 carbon atoms for stability. It is preferably one of a group consisting of an aryl group of up to 26 or a group represented by the formula (2), and has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a formula (2) because of its high solubility.
  • R 1 and R 2 indicates a group represented by the formula (2), and R 3 It is more preferable that ⁇ R 6 is a hydrogen atom.
  • a in the formula (2) represents one of a group consisting of an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, and exhibits a higher carrier mobility. Therefore, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms is more preferable.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in the formula (2) include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 2-methylpropenyl group, an n-pentenyl group, a 2-methylbutenyl group, an n-hexenyl group and 2-.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in the formula (2) include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, an n-pentynyl group, an n-hexynyl group, an n-heptinyl group, an n-octynyl group and an n-noninyl group.
  • Examples thereof include a group, an n-decynyl group, an n-dodecynyl group, a 2-phenylethynyl group, a 1-phenylethynyl group, a 2- (4-methylphenyl) ethynyl, a 2- (4-n-butyl) ethynyl and the like.
  • the aryl group having 4 to 26 carbon atoms in the formula (2) contains a heteroaryl group having 4 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 4 to 26 carbon atoms include a phenyl group; a p-tolyl group, a p-ethylphenyl group, a p- (n-propyl) phenyl group, a p- (isopropyl) phenyl group, and a p- (n).
  • -Butyl) phenyl group p- (2-methylpropyl) phenyl group, p- (n-pentyl) phenyl group, p- (3-methylbutyl) phenyl group, p- (n-hexyl) phenyl group, p-( 4-Methylpentyl) phenyl group, p- (n-heptyl) phenyl group, p- (n-octyl) phenyl group, p- (2-ethylhexyl) phenyl group, m-ethylphenyl group, m- (n-propyl) ) Alkyl such as phenyl group, m- (n-butyl) phenyl group, m- (2-methylpropyl) phenyl group, o-ethylphenyl group, o- (n-propyl) phenyl group, indanyl-5-y
  • phenyl group substituted phenyl group; p-methoxyphenyl group, p-ethoxyphenyl group, p- (n-propyloxy) phenyl group, p- (n-butylphenyloxy) phenyl group, p- (n-pentyloxy) phenyl group, p- (n-hexyloxy) phenyl group, p- (n-heptyloxy) phenyl group, p- (n-octyloxy) phenyl group, m-methoxyphenyl group, m- (n-propyloxy) phenyl group, o-methoxyphenyl group, o- (n-propyloxy) phenyl group, 3,4-methylenedioxyphenyl group, 3,4-ethylenedioxyphenyl group, 2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, 2, Alkyloxy-substituted phen
  • L and n in the formula (2) independently represent 0 or 1, respectively, and n is preferably 0 for ease of synthesis, and both l and n are 0 for high carrier mobility.
  • m represents an integer of 1 to 20
  • m is preferably an integer of 1 to 8 due to high solubility
  • m is more preferably an integer of 1 to 4 due to high carrier mobility. Is even more preferable.
  • Z 1 and Z 2 in the formula (2) are the same or different in their respective appearances, and represent one of a group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a halogen atom in Z 1 and Z 2 for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom are shown, and any of a fluorine atom and a chlorine atom is preferable because they are stable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in Z 1 and Z 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an n-pentyl group and an isovaleryl group.
  • n-hexyl group isohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n- Examples thereof include linear, branched or cyclic alkyl groups such as octadecyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylheptyl group, 3-ethyldecyl, 2-hexyldecyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cycloheptyl group.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, and an n-propyl group are more preferable because the aromatic compound exhibits high carrier mobility and high solubility.
  • the Z 1 and Z 2 are preferably either hydrogen atoms or halogen atoms because of their high carrier mobility, and more preferably hydrogen atoms.
  • A is either a phenyl group or an alkyl-substituted phenyl group, l and n are both 0, m is an integer of 1 to 4, and Z 1 and Z 2 are hydrogen atoms or halogens. It is preferably one of the atoms.
  • the group represented by the formula (2) is preferably a 2-phenylethyl group or a 2-alkyl-substituted phenylethyl group because of its high carrier mobility, and a 2-phenylethyl group or 2- (2) because of its high heat resistance and high solubility.
  • the aromatic compound of the formula (1-I) or the formula (1-II) is represented by one of the groups consisting of the following formulas (3-1) to (3-6) because of its ease of synthesis. Is preferable.
  • R 7 Of the two adjacent combinations of ⁇ R 10 only one set constitutes the following formula (4), and of the two adjacent combinations of R 11 to R 14 , only one set has the following formula. (4-2) is formed to form a 5- or 6-membered ring, respectively.
  • R 7 to R 14 and R 15 to R 19 which do not form the following formula (4) and the following formula (4-2) are Independently, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkazienyl group having 4 to 22 carbon atoms, and 4 carbon atoms.
  • Y 3 indicates either CR 24 or a nitrogen atom.
  • ⁇ R 24 independently have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an alkazienyl having 4 to 22 carbon atoms.
  • Arukajii alkenyl group having a carbon number of 4 to 22 represents one of the group consisting of groups represented by the aryl group having 4 to 26 carbon atoms, or the formula, (2), R 20 in the formula (2) It is a group represented.)
  • R 20b represents a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon Alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, alkaziyl group having 4 to 22 carbon atoms, and 4 to 26 carbon atoms.
  • R 20 is a group represented by the formula (2).
  • R 20b is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkazienyl group having 4 to 22 carbon atoms, and 4 to 22 carbon atoms.
  • the formula (4-2) is preferably the following formula (4-3).
  • R 20c is a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon
  • R 20c is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkazienyl group having 4 to 22 carbon atoms, and 4 to 22 carbon atoms. It is one of a group consisting of 22 alkadynyl groups or groups represented by aryl groups having 4 to 26 carbon atoms, and is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom because of its high mobility. Is more preferable.
  • the formula (4-2) is preferably the following formula (4-4).
  • R 21 ⁇ R 24 represents a X 6, Y 3, R 21 ⁇ R 24 and as defined in the formula (4)
  • R 20d is represented by the formula (2) Is the basis.
  • Examples of the halogen atom in the R 7 to R 19 , R 21 to R 24 , R 20b , and R 20c indicate a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and since they are stable, they are a fluorine atom or a chlorine atom. Is preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 7 to R 19 , R 21 to R 24 , R 20b , and R 20c include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and an n-butyl group.
  • Branched or cyclic alkyl groups can be mentioned.
  • an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, etc.
  • a linear alkyl group of 14 is even more preferred.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 7 to R 24 include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 2-methylpropenyl group, an n-pentenyl group, a 2-methylbutenyl group and an n-hexenyl group.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 7 to R 19 , R 21 to R 24 , R 20b , and R 20c include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, an n-pentynyl group, and an n-hexynyl group. , N-heptynyl group, n-octynyl group, n-noninyl group, n-decynyl group, n-dodecynyl group and the like.
  • Examples of the alkazienyl group having 4 to 22 carbon atoms in R 7 to R 19 , R 21 to R 24 , R 20b , and R 20c include a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, an n-heptadienyl group, and an n-octadienyl group.
  • N-nonadienyl group, n-decadienyl group, n-dodecadienyl group, n-tridecadienyl group and the like preferably an alka-1,3-dienyl group having 4 to 22 carbon atoms, and hexa-1,3 -Dienyl group, n-hepta-1,3-dienyl group, n-octa-1,3-dienyl group, n-nona-1,3-dienyl group, n-deca-1,3-dienyl group are more preferable. ..
  • Examples of the alkaziyl group having 4 to 22 carbon atoms in the R 7 to R 19 , R 21 to R 24 , R 20b , and R 20c include a butadynyl group, a pentadiynyl group, a hexadiynyl group, an n-heptadiynyl group, and an n-octadinyl group.
  • Examples thereof include a group, an n-nonadynyl group, an n-decadynyl group, an n-dodecadynyl group, an n-toridecadynyl group, and the like, preferably a 1,3-alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms, preferably hexa-1,3. -Diynyl group, n-hepta-1,3-diynyl group, n-octa-1,3-diynyl group, n-nona-1,3-diynyl group, n-deca-1,3-diynyl group are more preferable. ..
  • the aryl groups having 4 to 26 carbon atoms in the R 7 to R 19 , R 21 to R 24 , R 20b , and R 20c include heteroaryl groups having 4 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 4 to 26 carbon atoms include a phenyl group; a p-tolyl group, a p- (n-hexyl) phenyl group, a p- (n-octyl) phenyl group, and a p- (2-ethylhexyl) phenyl group.
  • Alkyl-substituted phenyl groups such as groups; 2-furyl group, 2-thienyl group; 5-fluoro-2-furyl group, 5-methyl-2-furyl group, 5-ethyl-2-furyl group, 5- (n-) Propyl) -2-furyl group, 5- (n-butyl) -2-furyl group, 5- (n-pentyl) -2-furyl group, 5- (n-hexyl) -2-furyl group, 5-( n-octyl) -2-furyl group, 5- (2-ethylhexyl) -2-furyl group, 5-fluoro-2-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 5-ethyl-2-thienyl group, 5- (n-propyl) -2-thienyl group, 5- (n-butyl) -2-thienyl group, 5- (n-pentyl) -2-thienyl
  • the R 7 to R 19 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, and 4 to 26 carbon atoms.
  • One of the group consisting of the aryl group of the above or the group represented by the formula (2) is preferable, and an alkyl group having a hydrogen atom and 1 to 20 carbon atoms is more preferable because of its high solubility.
  • the R 21 to R 24 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, and 4 to 26 carbon atoms.
  • One of the group consisting of the aryl group of the above or the group represented by the formula (2) is preferable, and R 21 to R 24 are selected from one of the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group because of the high carrier mobility. More preferably, and even more preferably, a hydrogen atom.
  • Y 3 in the formula (4) and (4-2) - (4-3) indicates either a CR 24 or nitrogen atom, for stability CR 24 is preferred.
  • aromatic compounds represented by the formulas (3-1) to (3-6) have high carrier mobility, a structure that is point-symmetrical or axisymmetric is preferable, and a point-symmetrical structure is more preferable.
  • the aromatic compounds represented by the formulas (3-1) to (3-6) are preferably the formula (3-1) or the formula (3-2) because of their high solubility and high heat resistance.
  • the aromatic compound represented by the formula (1-I) or the formula (1-II) is preferably an aromatic compound represented by the following formula (5) or the following formula (5-2).
  • R 33b represents a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon Alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, alkaziyl group having 4 to 22 carbon atoms, and 4 to 26 carbon atoms. Indicates one of the group consisting of the aryl group of the above, or the group represented by the above formula (2).
  • R 33 is a group represented by the formula (2).
  • R 33b is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkazienyl group having 4 to 22 carbon atoms, and 4 to 22 carbon atoms.
  • the formula (6-2) is preferably the following formula (6-3).
  • R 34 ⁇ R 37 are the same meaning as X 7, Y 4, R 34 ⁇ R 37 in the formula (6)
  • R 33c is a hydrogen atom, a halogen atom, a carbon
  • R 33c is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkazienyl group having 4 to 22 carbon atoms, and 4 to 22 carbon atoms. It is one of a group consisting of 22 alkadynyl groups or groups represented by aryl groups having 4 to 26 carbon atoms, and is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom because of its high mobility. Is more preferable.
  • the formula (6-2) is preferably the following formula (6-4). (Wherein, X 7, Y 4, R 34 ⁇ R 37 are the same meaning as X 7, Y 4, R 34 ⁇ R 37 in the formula (6), R 33d is represented by the formula (2) Is the basis.)
  • the halogen atoms in the R 25 to R 32 , R 34 to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b , and R 33c show, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and are stable. Preferably either a fluorine atom or a chlorine atom.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 25 to R 32 , R 34 to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b , and R 33c include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group.
  • n-butyl group isobutyl group, n-pentyl group, isovaleryl group, n-hexyl group, isohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group , N-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-octadecyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylheptyl group, 3-ethyldecyl, 2-hexyldecyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl Examples include linear, branched, or cyclic alkyl groups such as groups.
  • an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, etc. n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group having 1 to 1 carbon atoms.
  • a linear alkyl group of 14 is even more preferred.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in the R 25 to R 32 , R 34 to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b , and R 33c include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, and 2-methyl.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in the R 25 to R 32 , R 34 to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b , and R 33c include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, and an n-pentynyl group. Examples thereof include a group, an n-hexynyl group, an n-heptinyl group, an n-octynyl group, an n-noninyl group, an n-decynyl group, an n-dodecynyl group and the like.
  • Examples of the alkazienyl group having 4 to 22 carbon atoms in R 25 to R 32 , R 34 to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b , and R 33c include a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, and an n-heptadienyl group.
  • Examples thereof include a group, an n-octadienyl group, an n-nonazienyl group, an n-decadienyl group, an n-dodecadienyl group, an n-tridecadienyl group and the like, and an arc-1,3-dienyl group having 4 to 22 carbon atoms is preferable.
  • Hexa-1,3-dienyl group, n-hepta-1,3-dienyl group, n-octa-1,3-dienyl group, n-nona-1,3-dienyl group, n-deca-1,3 -Dienyl groups are more preferred.
  • Examples of the alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms in the R 25 to R 32 , R 34 to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b , and R 33c include a butadynyl group, a pentadiynyl group, a hexadiynyl group, and n-.
  • Examples thereof include a heptadiynyl group, an n-octadynyl group, an n-nonadynyl group, an n-decadynyl group, an n-dodecadynyl group, an n-toridecadynyl group, and the like, preferably a 1,3-alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms.
  • Hexa-1,3-diynyl group, n-hepta-1,3-diynyl group, n-octa-1,3-diynyl group, n-nona-1,3-diynyl group, n-deca-1,3 -Diynyl groups are more preferred.
  • the aryl groups having 4 to 26 carbon atoms in the R 25 to R 32 , R 34 to R 37 , R 69 , R 70 , R 33b , and R 33c include heteroaryl groups having 4 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 4 to 26 carbon atoms include a phenyl group; a p-tolyl group, a p- (n-hexyl) phenyl group, a p- (n-octyl) phenyl group, and a p- (2-ethylhexyl) phenyl group.
  • Alkyl-substituted phenyl groups such as groups; 2-furyl group, 2-thienyl group; 5-fluoro-2-furyl group, 5-methyl-2-furyl group, 5-ethyl-2-furyl group, 5- (n-) Propyl) -2-furyl group, 5- (n-butyl) -2-furyl group, 5- (n-pentyl) -2-furyl group, 5- (n-hexyl) -2-furyl group, 5-( n-octyl) -2-furyl group, 5- (2-ethylhexyl) -2-furyl group, 5-fluoro-2-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 5-ethyl-2-thienyl group, 5- (n-propyl) -2-thienyl group, 5- (n-butyl) -2-thienyl group, 5- (n-pentyl) -2-thienyl
  • the R 25 to R 32 , R 69 , and R 70 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • One of the group consisting of an aryl group having 4 to 26 carbon atoms or a group represented by the formula (2) is preferable, and a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms are more preferable because of high solubility, and hydrogen. It is more preferable to be selected from one of the group consisting of an atom and a methyl group.
  • R 34 to R 37 have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, and 4 to 26 carbon atoms.
  • One of the group consisting of the aryl group of the above, or the group represented by the formula (2) is preferable, and because of its high carrier mobility, it is represented by a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the formula (2). Groups are more preferred, and R 34 to R 37 are even more preferably hydrogen atoms.
  • Y 4 in formula (6) and (6-2) - (6-4) represents a CR 37 or nitrogen atom, for stability CR 37 is preferred.
  • aromatic compounds represented by the formulas (5) and (5-2) have high carrier mobility, a structure that is point-symmetrical or axisymmetric is preferable, and a point-symmetrical structure is more preferable.
  • the aromatic compound represented by the formula (5) and the formula (5-2) is preferably the formula (5) because of its high solubility.
  • the aromatic compound represented by the formula (5) or the formula (5-2) is one of the compounds in the group consisting of the following formulas (7-1) to (7-5) due to the ease of synthesis. Is preferable.
  • X 8 and X 9 independently represent one of a group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, or an NR 44.
  • Y 5 and Y 6 are independent and CR. Indicates either 45 or a nitrogen atom.
  • R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms.
  • an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms From a group, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms, an alkadiynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, or a group represented by the formula (2).
  • At least one of R 38 to R 45 is a group represented by the formula (2)
  • at least one of R 38 and R 41 is a group represented by the formula (2). .
  • X 8 and X 9 of the formulas (7-1) to (7-5) independently represent one of a group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, and an NR 44, and sulfur for stability. Atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and selenium atoms are preferable, and sulfur atoms are more preferable because of high carrier mobility.
  • Y 5 and Y 6 of the formulas (7-1) to (7-5) independently represent either CR 45 or a nitrogen atom, and CR 45 is preferable for stability.
  • R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 of the formulas (7-1) to (7-5) are independently hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms, respectively.
  • R 38 and R 41 of the formulas (7-1) to (7-5) are groups represented by the formula (2) in only one or both of them.
  • the definition of the group represented by the formula (2) in the formulas (7-1) to (7-5) is the definition of the formula (2) in the above formulas (1-I) and (1-II). It has the same meaning as.
  • halogen atom in the R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are shown, and any of a fluorine atom and a chlorine atom is preferable because they are stable.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and n-.
  • Pentyl group isovaleryl group, n-hexyl group, isohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n -A straight chain, branched or cyclic alkyl group such as a tetradecyl group, an n-octadecyl group, a 2-ethylhexyl group, a 3-ethylheptyl group, a 3-ethyldecyl, a 2-hexyldecyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and a cycloheptyl group.
  • an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, etc. n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group having 1 to 1 carbon atoms.
  • a linear alkyl group of 14 is even more preferred.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in the R 38 to R 45 , R 71 and R 72 include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 2-methylpropenyl group, an n-pentenyl group and a 2-methylbutenyl group.
  • N-hexenyl group 2-methylpentenyl group, n-heptenyl group, n-octenyl group, 2-ethylhexenyl group, n-nonel group, 2-ethylheptenyl group, n-decenyl group, n-dodecenyl group, cyclopentenyl
  • Examples thereof include a -1- group, a cyclohexenyl-1- group, a cycloheptenyl-1- group and the like.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in the R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, an n-pentynyl group, an n-hexynyl group, and an n-heptinyl group. Examples thereof include an n-octynyl group, an n-noninyl group, an n-decynyl group and an n-dodecynyl group.
  • Examples of the alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms in the R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 include a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, an n-heptadienyl group, an n-octadienyl group, and an n-nonazienyl group.
  • Examples thereof include an n-decadienyl group, an n-dodecadienyl group, an n-toridecadienyl group, and the like, preferably an alka-1,3-dienyl group having 4 to 22 carbon atoms, and a hexa-1,3-dienyl group, n-. Hepta-1,3-dienyl group, n-octa-1,3-dienyl group, n-nona-1,3-dienyl group and n-deca-1,3-dienyl group are more preferable.
  • Examples of the alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms in the R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 include a butadynyl group, a pentadiynyl group, a hexadiynyl group, an n-heptadinyl group, an n-octadynyl group, and an n-nonadynyl group.
  • N-decadynyl group, n-dodecadynyl group, n-tridecadynyl group and the like preferably 1,3-alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms, hexa-1,3-diynyl group, n- Hepta-1,3-diynyl group, n-octa-1,3-diynyl group, n-nona-1,3-diynyl group and n-deca-1,3-diynyl group are more preferable.
  • the aryl groups having 4 to 26 carbon atoms in the R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 include heteroaryl groups having 4 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 4 to 26 carbon atoms include a phenyl group; a p-tolyl group, a p- (n-hexyl) phenyl group, a p- (n-octyl) phenyl group, and a p- (2-ethylhexyl) phenyl group.
  • Alkyl-substituted phenyl groups such as groups; 2-furyl group, 2-thienyl group; 5-fluoro-2-furyl group, 5-methyl-2-furyl group, 5-ethyl-2-furyl group, 5- (n-) Propyl) -2-furyl group, 5- (n-butyl) -2-furyl group, 5- (n-pentyl) -2-furyl group, 5- (n-hexyl) -2-furyl group, 5-( n-octyl) -2-furyl group, 5- (2-ethylhexyl) -2-furyl group, 5-fluoro-2-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 5-ethyl-2-thienyl group, 5- (n-propyl) -2-thienyl group, 5- (n-butyl) -2-thienyl group, 5- (n-pentyl) -2-thienyl
  • the R 38 to R 45 , R 71 , and R 72 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • One of the group consisting of an aryl group having 4 to 26 carbon atoms or a group represented by the formula (2) is preferable, and because of its high solubility, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a formula (2). ) Is more preferable.
  • R 38 and R 41 are preferably one of a group consisting of a group represented by the above formula (2), a hydrogen atom and a fluorine atom, and are represented by the above formula (2). It is more preferable that it is one of a group consisting of a group and a hydrogen atom, and it is further preferable that both R 38 and R 41 are represented by the above formula (2). It is even more preferable that R 39 , R 40 , R 42 to R 45 , R 71 , and R 72 be selected from one of the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group, and a hydrogen atom is even more preferable.
  • aromatic compounds represented by the above formulas (7-1) to (7-5) have high carrier mobility, a structure that is point-symmetrical or axisymmetric is preferable, and a point-symmetrical structure is more preferable.
  • any of the formulas (7-1), (7-2) or (7-5) is preferable because of high solubility, and high carrier mobility is used. It is more preferable that the equation (7-1) is used because of the mobility.
  • a more preferable compound structure of the compound of the present invention is represented by one of the groups consisting of the following formulas (8-1) to (8-11) in addition to the above formulas (7-1) to (7-5).
  • a group consisting of (7-1) to (7-5) and (8-2) to (8-9) having 4 to 5 fused rings It is preferable that it is one of the aromatic compounds of the above, and the formulas (7-1) to (7-5), (8-2) to (8-3), ( It is more preferable that it is one kind of aromatic compound in the group consisting of 8-5) to (8-8).
  • R 46 to R. 61 are independently hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 20 carbon atoms, alkynyl groups having 2 to 20 carbon atoms, and alkazienyl groups having 4 to 22 carbon atoms.
  • It represents one of a group consisting of an alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms, an aryl group having 4 to 26 carbon atoms, or a group represented by the formula (2), and at least one of R 46 to R 61 is of the formula ( It is a group represented by 2), and at least one of R 46 and R 47 is a group represented by the formula (2).
  • O represents 0 or 1).
  • One of the group consisting of a sulfur atom and a selenium atom is preferable, and a sulfur atom is more preferable because of high carrier mobility.
  • Y in the formulas (8-1) to (8-11) represents either CR 61 or a nitrogen atom, and CR 61 is preferable for stability.
  • R 46 to R 61 of the formulas (8-1) to (8-11) are independently hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and carbon.
  • the definition of the group represented by the formula (2) in the formulas (8-1) to (8-11) has the same meaning as the definitions of the above formulas (1-I) and (1-II). ..
  • halogen atom in R 46 to R 61 for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are shown, and any of a fluorine atom and a chlorine atom is preferable because they are stable.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 46 to R 61 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an n-pentyl group and an isovaleryl group.
  • n-hexyl group isohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n- Examples thereof include linear, branched or cyclic alkyl groups such as octadecyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylheptyl group, 3-ethyldecyl, 2-hexyldecyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cycloheptyl group.
  • an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms is preferable, and a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, etc. n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group having 1 to 1 carbon atoms.
  • a linear alkyl group of 14 is even more preferred.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 46 to R 61 include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, a 2-methylpropenyl group, an n-pentenyl group, a 2-methylbutenyl group and an n-hexenyl group.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in R 46 to R 61 include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, an n-pentynyl group, an n-hexynyl group, an n-heptinyl group, an n-octynyl group, and n.
  • -Noninyl group, n-decynyl group, n-dodecynyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the alkadienyl group having 4 to 22 carbon atoms in R 46 to R 61 include a butadienyl group, a pentadienyl group, a hexadienyl group, an n-heptadienyl group, an n-octadienyl group, an n-nonazienyl group, an n-decadienyl group, and n.
  • -Dodecadienyl group, n-tridecadienyl group and the like can be mentioned, and an arc-1,3-dienyl group having 4 to 22 carbon atoms is preferable, and a hexa-1,3-dienyl group and an n-hepta-1,3- A dienyl group, an n-octa-1,3-dienyl group, an n-nona-1,3-dienyl group, and an n-deca-1,3-dienyl group are more preferable.
  • Examples of the alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms in R 46 to R 61 include a butadynyl group, a pentadiynyl group, a hexadiynyl group, an n-heptadinyl group, an n-octadynyl group, an n-nonadynyl group, and an n-decadinyl group.
  • Examples thereof include an n-dodecadynyl group and an n-tridecadynyl group, preferably a 1,3-alkadynyl group having 4 to 22 carbon atoms, a hexa-1,3-diynyl group and an n-hepta-1,3-.
  • a diynyl group, an n-octa-1,3-diynyl group, an n-nona-1,3-diynyl group, and an n-deca-1,3-diynyl group are more preferable.
  • the aryl group having 4 to 26 carbon atoms in the R 46 to R 61 contains a heteroaryl group having 4 to 24 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 4 to 26 carbon atoms include a phenyl group; a p-tolyl group, a p- (n-hexyl) phenyl group, a p- (n-octyl) phenyl group, and a p- (2-ethylhexyl) phenyl group.
  • Alkyl-substituted phenyl groups such as groups; 2-furyl group, 2-thienyl group; 5-fluoro-2-furyl group, 5-methyl-2-furyl group, 5-ethyl-2-furyl group, 5- (n-) Propyl) -2-furyl group, 5- (n-butyl) -2-furyl group, 5- (n-pentyl) -2-furyl group, 5- (n-hexyl) -2-furyl group, 5-( n-octyl) -2-furyl group, 5- (2-ethylhexyl) -2-furyl group, 5-fluoro-2-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 5-ethyl-2-thienyl group, 5- (n-propyl) -2-thienyl group, 5- (n-butyl) -2-thienyl group, 5- (n-pentyl) -2-thienyl
  • the R 46 to R 61 have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, and 4 to 26 carbon atoms. It is preferably one of the group consisting of the aryl group of the above, or the group represented by the formula (2). From the viewpoint of high carrier mobility, R 46 and R 47 are preferably one of a group consisting of a group represented by the formula (2), a hydrogen atom and a fluorine atom, and the group represented by the formula (2).
  • R 48 to R 61 are preferably selected from one of the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • O in the formulas (8-5) and (8-6) indicates 0 or 1, and 1 is preferable because of high carrier mobility.
  • any production method can be used as long as the compound can be produced.
  • X 8 and X 9 of the formula (7-1) are sulfur atoms
  • Y 5 and Y 6 are CH
  • R 38 and R 41 are formulas ( The groups represented by 2)
  • R 39 , R 40 , R 42 , and R 43 are hydrogen atoms
  • l and n in the formula (2) are 0, respectively
  • Z 1 and Z 2 are hydrogen atoms.
  • a certain aromatic compound (7-1a) can be produced by the method of going through the following steps A1 to C1.
  • Step A1 A method of synthesizing a dibromodibiphenylene derivative (Compound 2) with butyl lithium as a dilithium salt and synthesizing a dibromodithionovylene derivative (Compound 3) with a bromoating agent (Step B1); reacting an alkyl bromide derivative with magnesium.
  • Step B1 A method for producing an alkylmagnesium bromide.
  • Step C1 Aromatic by reacting the alkylzinc chloride derived from the alkylmagnesium bromide obtained in the B1 step with the dibromodithienobiphenylene derivative (Compound 3) synthesized in the A1 step in the presence of a palladium catalyst.
  • the A1 step is a method for producing a dibromo compound by converting a dithienobiphenylene derivative into a dilithium salt with 2 equivalents or more of butyllithium and reacting it with a bromoating agent.
  • a dilithium salt for example, 2 to 3 equivalents of n-butyllithium or tert-butyllithium are used, and the dilithium salt is prepared in a solvent such as THF or diethyl ether in a temperature range of ⁇ 80 ° C. to 20 ° C. be able to.
  • the brominating agent tetrabromomethane, 1,2-dibromotetrachloroethane, N-bromosuccinimide (hereinafter abbreviated as "NBS" and the like can be used.
  • the B1 step is a method for producing an alkylmagnesium bromide by reacting an alkyl bromide derivative with magnesium.
  • a condition for preparing the magnesium salt for example, 1 to 2 equivalents of magnesium can be used, and the magnesium salt can be prepared in a solvent such as THF or diethyl ether in a temperature range of 25 ° C. to 60 ° C.
  • alkyl bromide derivative in the B1 step examples include benzyl bromide, 2-phenylethyl bromide, 3-phenylpropyl bromide, 4-phenylbutyl bromide, 4-methylphenethyl bromide, 1- (2-bromoethyl) -4-ethylbenzene, and 1 -(2-Bromoethyl) -4-propylbenzene, 1- (2-bromoethyl) -4-butylbenzene, 1- (2-bromoethyl) -4-pentylbenzene, 1- (2-bromoethyl) -4-hexylbenzene , 1- (2-bromoethyl) -4-heptylbenzene, 1- (2-bromoethyl) -4-octylbenzene, 5- (2-bromoethyl) -2,3-dihydrobenzofuran and the like.
  • Examples of the palladium catalyst in the C1 step include [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium and the like.
  • the reaction temperature can be in the range of 20 ° C. to 60 ° C.
  • X 8 and X 9 of the formula (7-2) are sulfur atoms
  • Y 5 and Y 6 are CH
  • R 38 and R 41 are groups represented by the formula (2)
  • R 40 , R 42 , and R 43 are hydrogen atoms
  • l and n in the formula (2) are 0, respectively
  • the aromatic compound (7-2a) in which Z 1 and Z 2 are hydrogen atoms is the following D1. It can be produced by a method that goes through the steps of ⁇ G1.
  • Step D1 1,5-bis (trimethylsilylethynyl) -2,6- by sonogashira coupling of 1,5-difluoro-2,6-diiodohalobiphenylene and trimethylsilylacetylene in the presence of palladium / copper catalyst.
  • Step E1; 1,5-bis (trimethylsilylethynyl) -2,6-difluorobiphenylene obtained by step D1 and sodium sulfide were subjected to the reaction, and biphenyleno [2,1-b: 6,5-b'].
  • the process of producing dithiophene 1,5-bis (trimethylsilylethynyl) -2,6- by sonogashira coupling of 1,5-difluoro-2,6-diiodohalobiphenylene and trimethylsilylacetylene in the presence of palladium / copper catalyst.
  • the D1 step is 1,5-bis (trimethylsilylethynyl) -2,6 by sonogashira coupling of 2,6-difluoro-1,5-diiodohalobiphenylene and trimethylsilylacetylene in the presence of palladium catalyst and copper catalyst.
  • -A process for producing difluorobiphenylene examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, and examples of the copper catalyst include copper iodide (I), copper bromide (I), and copper chloride. (I) and the like can be mentioned.
  • the Sonogashira coupling can be carried out in a solvent such as triethylamine, diisopropylamine, diisopropylethylamine, piperidine, and pyridine in a temperature range of 20 ° C. to 80 ° C.
  • a solvent such as triethylamine, diisopropylamine, diisopropylethylamine, piperidine, and pyridine in a temperature range of 20 ° C. to 80 ° C.
  • toluene, THF and the like may be added as a solvent.
  • E1 process In the E1 step, biphenyleno [2,1-b: 6,5-b'] dithiophene was produced by the reaction of 1,5-bis (trimethylsilylethynyl) -2,6-difluorobiphenylene obtained in the D1 step with sodium sulfide. This is the manufacturing process.
  • the reaction is carried out in a solvent such as dimethyl sulfoxide (hereinafter abbreviated as DMSO), N, N-dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF), N-methylpyrrolidone (hereinafter abbreviated as NMP) and the like.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • DMF N-dimethylformamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • the step can also be carried out using known reaction conditions for synthesizing a benzothiophene ring from 2-haloalkynylbenz
  • biphenyleno [2,1-b: 6,5-b'] dithiophene obtained by the E1 step is converted into a dilithium salt with 2 equivalents or more of butyllithium and reacted with a bromoating agent to form a dibromo compound.
  • a manufacturing method As conditions for preparing the dilithium salt, for example, 2 to 3 equivalents of n-butyllithium or tert-butyllithium are used, and the dilithium salt is prepared in a solvent such as THF or diethyl ether in a temperature range of ⁇ 80 ° C. to 20 ° C. be able to.
  • the brominating agent tetrabromomethane, 1,2-dibromotetrachloroethane, NBS and the like can be used.
  • Examples of the palladium catalyst in the G1 step include [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium and the like.
  • the reaction temperature can be in the range of 20 ° C. to 60 ° C.
  • X 8 and X 9 are sulfur atoms
  • Y 5 and Y 6 are CH
  • R 38 and R 41 are groups represented by formula (2)
  • R 39 and R are groups represented by formula (2)
  • Step A2 Method of synthesizing a dibromoanthradithiophene derivative (Compound 20) with a dilithium salt of anthradithiophene derivative (Compound 19) with butyllithium and a bromoating agent (Step C2); Alkyl obtained by Step B1.
  • the A2 step is a method for producing a dibromo compound by converting an anthradithiophene derivative into a dilithium salt with 2 equivalents or more of butyllithium and reacting it with a bromoating agent.
  • a bromoating agent for example, 2 to 3 equivalents of n-butyllithium or tert-butyllithium are used, and the dilithium salt is prepared in a solvent such as THF or diethyl ether in a temperature range of ⁇ 80 ° C. to 20 ° C. be able to.
  • the brominating agent tetrabromomethane, 1,2-dibromotetrachloroethane and the like can be used.
  • Examples of the palladium catalyst in the C2 step include [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium and the like.
  • the reaction temperature can be in the range of 20 ° C. to 60 ° C.
  • X 8 and X 9 are sulfur atoms
  • Y 5 and Y 6 are CH
  • R 38 is a group represented by formula (2)
  • R 39 to R 43 are hydrogen.
  • Step A3 A method of synthesizing a monobromodiphenylene biphenylene derivative (Compound 21) with a monolithium salt of butyllithium and a monobromodithienobiphenylene derivative (Compound 21) with a brominating agent (Step C3); A method for producing an aromatic compound (7-1b) by reacting an alkylzinc bromide derived from an alkylmagnesium bromide with a monobromodithienobiphenylene derivative (Compound 21) synthesized in the A3 step in the presence of a palladium catalyst.
  • the A3 step is a method for producing a monobromo compound by converting a dithienobiphenylene derivative into a monolithium salt with 1.0 equivalent of butyllithium and reacting it with a bromoating agent.
  • a bromoating agent for example, 0.5 to 1.5 equivalents of n-butyllithium or tert-butyllithium are used, and the temperature is -80 ° C to 20 ° C in a solvent such as THF or diethyl ether. It can be carried out in the temperature range.
  • the brominating agent tetrabromomethane, 1,2-dibromotetrachloroethane and the like can be used.
  • Examples of the palladium catalyst in the C3 step include [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium and the like.
  • the reaction temperature can be in the range of 20 ° C. to 60 ° C.
  • X 8 and X 9 are sulfur atoms
  • Y 5 and Y 6 are CH
  • R 38 is a group represented by formula (2), R 39 to R 41 , R.
  • the aromatic compound (7-5b) in which 42, R 43 , R 71 , and R 72 are hydrogen atoms, l and n in the formula (2) are 0, respectively, and Z 1 and Z 2 are hydrogen atoms is described above. It can be produced by isolation as a by-product of the C2 step, or by the method of going through the steps of A4 below, B1 below, and C4 below.
  • An aromatic compound (7-5b) is produced by reacting an alkylzinc bromide derived from the above alkylmagnesium bromide with a monobromoanthradithiophene derivative (Compound 22) synthesized in the A4 step in the presence of a palladium catalyst.
  • the A4 step is a method for producing a monobromo compound by converting an anthradithiophene derivative into a monolithium salt with 1 equivalent of butyllithium and reacting it with a bromoating agent.
  • a bromoating agent for example, 0.5-1.5 equivalents of n-butyllithium or tert-butyllithium are used, and the temperature is ⁇ 80 ° C. to 20 ° C. in a solvent such as THF or diethyl ether. It can be carried out in the temperature range.
  • the brominating agent tetrabromomethane, 1,2-dibromotetrachloroethane and the like can be used.
  • an aromatic compound is formed by reacting an alkylzinc chloride derived from the alkylmagnesium bromide obtained in the B1 step with a monobromoanthradithiophene derivative (Compound 22) synthesized in the A4 step in the presence of a palladium catalyst.
  • 7-5b) is a method for producing.
  • zinc chloride can be used and carried out in a solvent such as THF or diethyl ether in a temperature range of 0 ° C. to 25 ° C.
  • Examples of the palladium catalyst in the C4 step include [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium and the like.
  • the reaction temperature can be in the range of 20 ° C. to 60 ° C.
  • the compound of the present invention can be made into a solution for forming an organic semiconductor layer containing the compound by dissolving it in an appropriate solvent.
  • the solvent any solvent may be used as long as it can dissolve the aromatic compound represented by the formula (1-I) or the formula (1-II), and an organic semiconductor layer is formed.
  • an organic solvent having a boiling point at normal pressure of 100 ° C. or higher is preferable because the drying speed of the solvent can be made suitable.
  • the solvent that can be used in the present invention is not particularly limited, and for example, aromatics such as toluene, mesityrene, o-xylene, isopropylbenzene, pentylbenzene, cyclohexylbenzene, 1,2,4-trimethylbenzene, tetralin, and indan.
  • aromatics such as toluene, mesityrene, o-xylene, isopropylbenzene, pentylbenzene, cyclohexylbenzene, 1,2,4-trimethylbenzene, tetralin, and indan.
  • Aromatic ethers such as methylenedioxybenzene and 1,2-ethylenedioxybenzene; chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene, 1,2-difluorobenzene, Aromatic halogen compounds such as 1,3-difluorobenzene and 1,4-difluorobenzene; thiophene, 3-chlorothiophene, 2-chlorothiophene, 3-methylthiophene, 2-methylthiophene, benzothiophene, 2-methylbenzothiophene , 2,3-Dihydrobenzothiophene, furan, 3-methylfuran, 2-methylfuran
  • the temperature at which the aromatic compound represented by the formula (1-I) or the formula (1-II) is mixed and dissolved in the solvent may be in the temperature range of 0 to 80 ° C. for the purpose of accelerating the dissolution. It is preferable, and it is more preferable to carry out in the temperature range of 10 to 60 ° C.
  • the time for dissolving and mixing the aromatic compound represented by the formula (1-I) or the formula (1-II) in an organic solvent is preferably 1 minute to 1 hour in order to obtain a uniform solution.
  • the concentration of the aromatic compound represented by the formula (1-I) or the formula (1-II) in the solution for forming an organic semiconductor layer of the present invention is in the range of 0.1 to 10.0% by weight. It becomes easy to handle and becomes more efficient in forming the organic semiconductor layer. Further, when the viscosity of the solution for forming an organic semiconductor layer is in the range of 0.3 to 10 mPa ⁇ s, more suitable coatability is exhibited. Since the aromatic compound itself has appropriate cohesiveness, the solution can be prepared at a relatively low temperature, and since it has oxidation resistance, it is suitably applied to the production of an organic thin film by a coating method. can. That is, since it is not necessary to remove air from the atmosphere, the coating process can be simplified.
  • the solution is, for example, polystyrene, poly ( ⁇ -methylstyrene), poly (4-methylstyrene), poly (1-vinylnaphthalene), poly (2-vinylnaphthalene), poly (styrene-block-butadiene-block).
  • the glass transition temperature (Tg) of the polymer binder is preferably 105 ° C. or higher, more preferably 120 ° C. or higher, and more preferably 150 ° C. or higher, because it is more suitable for dealing with the process temperature during the manufacture of electronic devices. Is particularly preferable.
  • the molecular weight of the polymer is preferably 5,000 to 1,000,000, more preferably 10,000 to 500,000, because it is suitable for obtaining an organic thin film transistor having a higher carrier mobility. Of particular preference is 20,000 to 100,000.
  • the molecular weight of the polymer refers to the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw).
  • the polymer has an effect as a general polymer binder and improves the film forming property of the obtained organic semiconductor layer, and an insulating polymer and a semiconductor polymer can also be used.
  • Specific examples of the polymer that can be used as the polymer binder in the present invention include, for example, polar cyclic polyolefins, polysulfones, acrylonitrile-styrene copolymers, and methyl methacrylate-styrenes, in addition to the polymers listed above. Polymers and the like can be mentioned.
  • the polar cyclic polyolefins are more preferably polymers represented by the following formula (9).
  • R 62 to R 64 are independently hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Z represents a halogen atom, an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, and 1 to 1 carbon atoms.
  • P is an integer of 20 to 5,000. Shown, q and r each independently represent an integer of 0 to 2.
  • a bond consisting of a solid line and a dotted line indicates a single bond or a double bond.
  • R 62 to R 64 in the formula (9) are independently hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and alkyloxycarbonyl having 2 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 62 to R 64 is, for example, a linear chain such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, or an n-pentyl group.
  • a branched alkyl group can be mentioned.
  • the aryl group having 6 to 20 carbon atoms includes, for example, a phenyl group, a p-tolyl group, a p- (n-hexyl) phenyl group, a p- (n-octyl) phenyl group, a p- (2-ethylhexyl) phenyl group and the like. Can be mentioned.
  • Examples of the alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms include a methyloxycarbonyl group, an ethyloxycarbonyl group, an n-propyloxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms include a phenoxycarbonyl group and a 4-methylphenoxycarbonyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group and the like.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms include a phenoxy group and 4-methylphenoxy.
  • Examples of the alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms include a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group and the like.
  • the substituent R 60 is preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group, and the substituents R 63 and R 64 are preferably hydrogen atoms because of high heat resistance.
  • Z in the formula (9) is a halogen atom, an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon number of carbon atoms.
  • the alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms in the substituent Z includes, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an n-hexyloxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms include a phenoxycarbonyl group, a 4-methylphenoxycarbonyl group, a 2,4-dimethylphenoxycarbonyl group, and a 4-ethylphenoxycarbonyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include a methoxy group and an ethoxy group.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms include a phenoxy group and 4-methylphenoxy.
  • Examples of the alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms include a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group and the like.
  • It is preferably an alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms because of its high solubility and high heat resistance.
  • p represents an integer of 20 to 5,000 and is preferably 40 to 2,000 because it is suitable for obtaining an organic thin film transistor having a higher carrier mobility.
  • q represents an integer of 0 to 2, preferably 1.
  • r represents an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1. More preferably, it is 0.
  • the bond consisting of a solid line and a dotted line indicates a single bond or a double bond, and is preferably a single bond because of thermal stability.
  • the polysulfones used as the polymer binder in the present invention are not particularly limited as long as they have a polysulfone structure, and more specific examples thereof include the polysulfones represented by the following polysulfones 1 to 5.
  • substituents R 65 to R 68 independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and s represents an integer of 10 to 20,000.
  • the alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms in the substituents R 65 to R 68 are, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and isohexyl.
  • s represents an integer of 10 to 20,000, preferably an integer of 10 to 10,000.
  • the acrylonitrile-styrene copolymer used as the polymer binder in the present invention is a copolymer of an arbitrary ratio of acrylonitrile and styrene, exhibits good electrical properties, and changes in the threshold voltage when bias stress is applied.
  • the ratio of acrylonitrile to styrene is preferably 10:90 to 50:50, and more preferably 20:80 to 40:60, because reliability is improved such as a smaller one.
  • the methyl methacrylate-styrene copolymer used as the polymer binder in the present invention is a copolymer of any ratio of methyl methacrylate and styrene, exhibits good electrical characteristics, and changes in threshold voltage when bias stress is applied.
  • the molar ratio of methyl methacrylate to styrene is preferably 1:99 to 90:10, and more preferably 1:99 to 70:30, because reliability is improved, such as a smaller ratio.
  • a polymer whose surface energy is adjusted with a surface treatment agent can be used.
  • a silane coupling agent can be used, and specific examples thereof include 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, phenyltrimethoxysilane, and octyltrichlorosilane.
  • polystyrene resin examples thereof include ⁇ -phenyltilt trichlorosilane and ⁇ -phenyltilt trimethoxysilane.
  • the polymer used in the present invention can be used alone or as a mixture of two or more kinds of polymers. Furthermore, it is also possible to use a mixture of polymers having different molecular weights.
  • the coating method for forming the organic semiconductor layer using the solution for forming the organic semiconductor layer of the present invention is not particularly limited as long as it can form the organic semiconductor layer, and is, for example, spin coating, drop casting, or dipping.
  • Simple coating methods such as coating and cast coating; printing methods such as dispenser, inkjet, slit coating, blade coating, flexo printing, screen printing, gravure printing, offset printing, etc. can be mentioned, and among them, easily and efficiently with organic semiconductor layers.
  • Spin coating, drop casting, and inkjet are preferable because they can be used.
  • the drying conditions are not particularly limited, and for example, the solvent can be dried and removed under normal pressure or reduced pressure.
  • the temperature at which the organic solvent is dried and removed from the applied organic semiconductor layer is not particularly limited, but the organic solvent can be efficiently dried and removed from the applied organic semiconductor layer, and the organic semiconductor layer can be formed. It is preferably carried out in a temperature range of 10 to 150 ° C.
  • the crystal growth of the aromatic compound represented by the formula (1-I) or the formula (1-II) is performed by adjusting the vaporization rate of the organic solvent to be removed. It is possible to control.
  • the film thickness of the organic semiconductor layer formed by the solution for forming an organic semiconductor layer of the present invention is not limited, and good carrier transfer can be obtained. Therefore, the range is preferably in the range of 1 nm to 1 ⁇ m, and in the range of 10 nm to 300 nm. Is more preferable. Further, the obtained organic semiconductor layer may be annealed at 40 to 180 ° C. after forming the organic semiconductor layer.
  • the organic semiconductor layer formed from the solution for forming an organic semiconductor layer of the present invention can be used as an organic semiconductor device including the organic semiconductor layer, particularly as an organic thin film transistor including the organic semiconductor layer.
  • the organic thin film can be obtained by laminating an organic semiconductor layer having a source electrode and a drain electrode attached on a substrate and a gate electrode via an insulating layer, and is used for forming the organic semiconductor layer of the present invention on the organic semiconductor layer.
  • the organic semiconductor layer formed by the solution it is possible to obtain an organic thin film exhibiting excellent semiconductor and electrical characteristics.
  • FIG. 1 shows a structure of a general organic thin film transistor based on the cross-sectional shape.
  • (A) is a bottom gate-top contact type
  • (B) is a bottom gate-bottom contact type
  • (C) is a top gate-top contact type
  • (D) is a top gate-bottom contact type.
  • 1 is an organic semiconductor layer
  • 2 is a substrate
  • 3 is a gate electrode
  • 4 is a gate insulating layer
  • 5 is a source electrode
  • 6 is a drain electrode, which are formed from the organic semiconductor layer forming solution of the present invention.
  • the organic semiconductor layer to be formed can be applied to any organic thin film transistor.
  • the substrate according to the present invention is not particularly limited, and for example, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, polyethylene, polypropylene, polystyrene, cyclic polyolefin, fluorinated cyclic polyolefin, polyimide, polycarbonate, polyvinylphenol, etc.
  • Plastic substrates such as polyvinyl alcohol, poly (diisopropyl fumarate), poly (diethyl fumarate), poly (diisopropyl maleate), polyether sulfone, polyphenylene sulfide, cellulose triacetate; glass, quartz, aluminum oxide, silicon, high-doped silicon , Inorganic material substrates such as silicon oxide, tantalum dioxide, tantalum pentoxide, indium tin oxide; metal substrates such as gold, copper, chromium, titanium and aluminum. When high-doped silicon is used for the substrate, the substrate can also serve as a gate electrode.
  • the gate electrode according to the present invention is not particularly limited, and for example, aluminum, gold, silver, copper, high-doped silicon, tin oxide, indium oxide, indium tin oxide, chromium, titanium, tantalum, graphene, carbon nanotubes and the like.
  • Inorganic materials organic materials such as doped conductive polymers (eg PEDOT-PSS) can be mentioned. Further, the above-mentioned inorganic material can be used as a metal nanoparticle ink without any problem.
  • the solvent is a polar solvent such as water, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, etc.
  • the gate insulating layer according to the present invention is not particularly limited, and for example, silicon oxide, silicon nitride, aluminum oxide, aluminum nitride, titanium oxide, tantalum dioxide, tantalum pentoxide, indium tin oxide, tin oxide, vanadium oxide, and titanium oxide.
  • Inorganic materials such as barium acid acid, bismuth titanate; polymethylmethacrylate, polymethylacrylate, polyimide, polycarbonate polyamic acid, polyvinylphenol, polyvinyl alcohol, poly (diisopropylfumarate), poly (diethylfumarate), polyethylene terephthalate, polyethylene na Phtalate, ethyl polysilicate, methyl polysilicate, ethyl polycrotonate, polyethersulfone, polypropylene-co-1-butene, polyisobutylene, polypropylene, polycyclopentane, polycyclohexane, polycyclohexane-ethylene copolymer, Polyfluorinated cyclopentane, polyfluorinated cyclohexane, polyfluorinated cyclohexane-ethylene copolymer, BCB resin (trade name: cycloten, manufactured by Dow Chemical Co., Ltd.), Cytop TM,
  • the solvent used for dissolving the polymer material is not particularly limited, and is, for example, an aliphatic hydrocarbon solvent having 6 to 14 carbon atoms such as hexane, heptane, octane, decane, dodecane, tetradecane; THF, 1,2-dimethoxy.
  • Ether-based solvents such as ethane and dioxane; alcohol-based solvents such as ethanol, isopropyl alcohol, 1-butanol, 2-butanol, 2-ethylhexanol and tetrahydrofurfuryl alcohol; Ketone solvent; ester solvent such as ethyl acetate, ⁇ -butyrolactone, cyclohexanol acetate, 3-methoxybutyl acetate, tetrahydrofurfuryl acetate, tetrahydrofurfuryl propionate; amide solvent such as DMF, NMP; dipropylene glycol Dimethyl ether, dipropylene glycol diacetate, dipropylene glycol methyl-n-propyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, 1,4-butanediol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol di Glycol-
  • the concentration of the polymer insulating material is, for example, 0.1 to 10.0% by weight at a temperature of 20 to 40 ° C.
  • the film thickness of the insulating layer obtained at this concentration is not limited, and is preferably 100 nm to 1 ⁇ m, more preferably 150 nm to 900 nm from the viewpoint of insulation resistance.
  • gate insulating layers are, for example, octadecyltrichlorosilane, decyltrichlorosilane, decyltrimethoxysilane, octyltrichlorosilane, octadecyltrimethoxysilane, ⁇ -phenethyllichlorosilane, ⁇ -phenetyltrimethoxysilane, and phenyltri.
  • Silanes such as chlorosilane and phenyltrimethoxysilane; phosphonic acids such as octadecylphosphonic acid, decylphosphonic acid and octylphosphonic acid; those modified with silylamines such as hexamethyldisilazane can also be used.
  • phosphonic acids such as octadecylphosphonic acid, decylphosphonic acid and octylphosphonic acid
  • those modified with silylamines such as hexamethyldisilazane
  • the material of the source electrode and the drain electrode of the organic thin film transistor of the present invention is not particularly limited, and the same material as the gate electrode can be used, and the material may be the same as or different from that of the gate electrode, and different materials. May be laminated.
  • surface treatment can be performed on these electrode materials in order to increase the efficiency of carrier injection. Examples of the expression treatment agent used for the surface treatment include benzenethiol, pentafluorobenzenethiol, 4-fluorobenzenethiol, 4-methoxybenzenethiol and the like.
  • the organic thin film transistor of the present invention preferably has a carrier mobility of 1.00 cm 2 / V ⁇ sec or more because of its high operability. Moreover, because of the high switching characteristics, current on-off ratio, is preferably 1.0 ⁇ 10 6 or more.
  • the organic thin film transistor of the present invention is used for organic semiconductor layers of transistors such as electronic papers, organic EL displays, liquid crystal displays, IC tags (RFID tags), pressure sensors, and biosensors; organic EL display materials; organic semiconductor laser materials; organic thin films.
  • a thin film transistor that can be used as an electronic material such as a solar cell material; a photonic crystal material; a semiconductor material for an image pickup element, and an aromatic compound represented by the formula (1-I) or the formula (1-II) is crystalline. Therefore, it is preferable to use it as a semiconductor layer application of an organic thin film transistor.
  • a DSC Densilic Acid Meltiometer was used to measure the melting point of aromatic compounds.
  • Synthesis Example 1 Synthesis of dibromodithienobiphenylene derivative (Compound 3) (A1 step) 89.0 mg (0.336 mmol) of a dithienobiphenylene derivative (Compound 2 in the publication) synthesized by the method described in JP-A-2018-174322 in a 100 ml Schlenk reaction vessel under a nitrogen atmosphere, THF (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (Derivative grade) 9 ml was added. The mixture was cooled to ⁇ 80 ° C., 0.75 mL (1.20 mmol) of 1.6 M normal butyllithium (Tokyo Chemical Industry) was added, and the mixture was stirred for 5 minutes and then stirred at room temperature for 25 minutes.
  • THF Fluji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • the mixture was aged at 0 ° C. for 220 minutes to prepare a 5-octylthiophene-2-ylmagnesium chloride solution.
  • 527 mg (3.86 mmol) of zinc chloride (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 7 ml of THF (dehydration grade) were added to a 100 ml Schlenk reaction vessel, and the mixture was cooled to 0 ° C.
  • the previously prepared 5-octylthiophene-2-ylmagnesium chloride solution was added dropwise to the obtained white fine slurry solution using a Teflon (registered trademark) cannula, and further using 2 ml of THF (dehydrated grade).
  • Synthesis Example 5 1,4-Bis (5-octylthiophene-2-yl) -2,5-dietinylbenzene Under a nitrogen atmosphere, the 1,4-bis (5-) synthesized in Synthesis Example 4 was placed in a 100 ml Schlenk reaction vessel. 540 mg (0.819 mmol) of octylthiophene-2-yl) -2,5-bis (trimethylsilylethynyl) benzene, 7 ml of THF, 3.5 ml of methanol, and 45.8 mg (0.331 mmol) of potassium carbonate were added. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
  • Example 2 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer)
  • Compound 1 2,7-di (2-phenylethyl) dithienobiphenylene
  • 434 mg of toluene (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Pure Grade) synthesized in Example 1 were added.
  • the mixture was added, dissolved by heating at 50 ° C., and then allowed to cool at room temperature (25 ° C.) to prepare a solution for forming an organic semiconductor layer.
  • the solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 1 was 0.20% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Example 3 (Preparation of Organic Semiconductor Layer and Organic Thin Film Transistor) A top gate-bottom contact type p-type organic thin film transistor was produced using the solution for forming an organic semiconductor layer obtained in Example 2.
  • Table 1 shows the materials of each component and the film forming method. Results were evaluated in the transfer characteristics of the transistor element, the carrier mobility of holes 1.45 cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.6 ⁇ 10 6. Further, the electrical characteristics of this organic thin film transistor after being annealed at 130 ° C. for 10 minutes were measured. Carrier mobility of holes 1.40cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.2 ⁇ 10 6, was hardly observed performance degradation due to heat treatment.
  • Example 4 (Preparation of Organic Semiconductor Layer and Organic Thin Film Transistor) Using the organic semiconductor layer forming solution obtained in Example 2, a bottom gate-bottom contact type p-type organic thin film transistor was produced using the materials and film forming methods of the constituent members shown in Example 3. Results were evaluated in the transfer characteristics of the transistor element, the carrier mobility of holes 2.29cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.5 ⁇ 10 6. Further, the electrical characteristics of this organic thin film transistor after being annealed at 130 ° C. for 10 minutes were measured. Carrier mobility of holes 2.25cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.0 ⁇ 10 6, was hardly observed performance degradation due to heat treatment.
  • Synthesis Example 7 Synthesis of 4-propylbenzene Ethanol In a nitrogen atmosphere, in a 100 ml Schlenk reaction vessel, 5.03 g (25.3 mmol) of 1-bromo-4-propylbenzene (Tokyo Chemical Industry) and THF (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration) Grade) 80 ml was added. The mixture was cooled to ⁇ 78 ° C., 19.0 mL (30.4 mmol) of 1.6 M normal butyllithium (Tokyo Chemical Industry) was added, and the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 90 minutes.
  • Synthesis Example 8 Synthesis of 1- (2-bromoethyl) -4-propylbenzene 1.07 g (6.54 mmol) of 4-propylbenzene ethanol synthesized in Synthesis Example 7 and dichloromethane (Fuji Film) in a 100 ml two-necked flask under a nitrogen atmosphere. Wako Pure Chemical Industries, Ltd. (dehydrated grade) 30 ml was added. This solution was ice-cooled, 0.60 ml (6.32 mmol) of phosphorus tribromide was added, and the mixture was stirred for 20 minutes and then at room temperature for 22 hours.
  • the reaction solution was poured into ice, neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and dichloromethane was added to separate the phases.
  • the organic phase was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (solvent; dichloromethane) to obtain 489 mg of a colorless liquid of 1- (2-bromoethyl) -4-propylbenzene (yield 33%).
  • Synthesis Example 9 Synthesis of 2- (4-propylphenyl) ethylmagnesium bromide (B1 step) Synthesis of magnesium (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., shavings) 42.1 mg (1.73 mmol) in a 100 mL two-necked flask under a nitrogen atmosphere. Was added and stirred under vacuum for 2 hours. Under a nitrogen atmosphere, add 5 mL of a THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade) solution of 1- (2-bromoethyl) -4-propylbenzene 231 mg (1.02 mmol) synthesized in Synthesis Example 8 at room temperature for 90 minutes. The mixture was stirred at 40 ° C. for 1 hour. The solid was removed by filtration to give a 0.2M 2- (4-propylphenyl) ethylmagnesium bromide / THF solution.
  • THF Flujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd
  • Synthesis Example 10 Synthesis of 4-butylbenzene ethanol In a nitrogen atmosphere, in a 300 ml Schlenk reaction vessel, 4.34 g (20.4 mmol) of 1-bromo-4-butylbenzene (Tokyo Chemical Industry) and THF (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration) Grade) 80 ml was added. The mixture was cooled to ⁇ 78 ° C., 26.0 mL (41.6 mmol) of 1.6 M normal butyllithium (Tokyo Chemical Industry) was added, and the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 2 hours.
  • Synthesis Example 11 Synthesis of 1- (2-bromoethyl) -4-butylbenzene 2.20 g (12.3 mmol) and dichloromethane (Fuji film) of 4-butylbenzene ethanol synthesized in Synthesis Example 10 in a 100 ml two-necked flask under a nitrogen atmosphere. Wako Pure Chemical Industries, dehydration grade) 30 ml was added. This solution was ice-cooled, 2.40 ml (25.2 mmol) of phosphorus tribromide was added, and the mixture was stirred for 10 minutes and then at room temperature for 25 hours.
  • the reaction solution was poured into ice, neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and dichloromethane was added to separate the phases.
  • the organic phase was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (solvent; dichloromethane) to obtain 922 mg of a colorless liquid of 1- (2-bromoethyl) -4-butylbenzene (yield 31%).
  • Synthesis Example 12 Synthesis of 2- (4-butylphenyl) ethylmagnesium bromide (B1 step) Synthesis of magnesium (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., shavings) 41.2 mg (1.69 mmol) in a 100 mL two-necked flask under a nitrogen atmosphere. Was added and stirred under vacuum for 2 hours. Under a nitrogen atmosphere, add 5 mL of a 1- (2-bromoethyl) -4-butylbenzene 248 mg (1.03 mmol) THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd. dehydration grade) solution synthesized in Synthesis Example 11 and leave at room temperature for 30 minutes. The mixture was stirred at 40 ° C. for 1 hour. The solid was removed by filtration to give a 0.2M 2- (4-butylphenyl) ethylmagnesium bromide / THF solution.
  • the reaction solution was poured into ice, neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and dichloromethane was added to separate the phases.
  • the organic phase was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (solvent; dichloromethane) to obtain 1.74 g of a colorless liquid of 1- (2-bromoethyl) -4-heptylbenzene (yield 43%).
  • Synthesis Example 15 Synthesis of 2- (4-heptylphenyl) ethylmagnesium bromide (B1 step) Synthesis of magnesium (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., shavings) 42.1 mg (1.73 mmol) in a 100 mL two-necked flask under a nitrogen atmosphere. Was added and stirred under vacuum for 2 hours. Under a nitrogen atmosphere, 5 mL of a THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade) solution of 1- (2-bromoethyl) -4-heptylbenzene synthesized in Synthesis Example 14 of 288 mg (1.02 mmol) was added, and the mixture was added at room temperature for 40 minutes. The mixture was stirred at 40 ° C. for 1 hour. The solid was removed by filtration to give a 0.2M 2- (4-heptylphenyl) ethylmagnesium bromide / THF solution.
  • Synthesis Example 16 Synthesis of 2- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) ethylmagnesium bromide (B1 step) Synthesis of magnesium (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., shavings) 369 mg (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in a 100 mL two-necked flask under a nitrogen atmosphere. 15.2 mmol) was added, and the mixture was stirred under vacuum for 2 hours.
  • Example 8 Synthesis of aromatic compound (Compound 7) (C1 step) Under a nitrogen atmosphere, 173 mg (1.30 mmol) of zinc chloride (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 5 mL of THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade) were added to a 50 mL Schlenk tube, and the mixture was stirred under ice cooling. Add 2.50 mL (1.00 mmol) of the 0.4M 2- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) ethylmagnesium bromide / THF solution synthesized in Synthesis Example 16 under ice-cooling for 30 minutes under ice-cooling.
  • zinc chloride Flujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • THF Flujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade
  • Synthesis Example 18 4- (2-bromoethyl) -1,2-methylenedioxybenzene synthesis 2- (1,2-methylenedioxybenzene-4-) synthesized in Synthesis Example 17 in a 100 ml two-necked flask under a nitrogen atmosphere. Ill) 2.78 g (16.7 mmol) of ethanol and 20 ml of dichloromethane (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade) were added. This solution was ice-cooled, 1.60 ml (16.8 mmol) of phosphorus tribromide was added, and the mixture was stirred for 30 minutes and then stirred at room temperature for 20 hours.
  • dichloromethane Fluji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade
  • the reaction solution was poured into ice, neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and dichloromethane was added to separate the phases.
  • the organic phase was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • a zinc reagent solution was prepared by stirring for 1 hour at room temperature for 15 hours.
  • (Sigma-Aldrich) 10.8 mg (0.0148 mmol) and THF (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade) 8 mL were added.
  • Synthesis Example 21 Synthesis of 1,4-bis (thiophene-2-yl) -2,5-dietinylbenzene Under a nitrogen atmosphere, 1,4-bis (thiophene-2-yl) synthesized in Synthesis Example 20 was placed in a 300 ml eggplant flask. 5.38 g (12.4 mmol) of benzene-2,5-bis (trimethylsilylethynyl) benzene, 100 ml of THF, 50 ml of methanol, and 801 mg (5.79 mmol) of potassium carbonate were added. The mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The obtained reaction mixture was ice-cooled and the reaction was stopped by adding 1M hydrochloric acid.
  • Synthesis Example 22 Synthesis of anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 19) 1,4-bis (thiophene-2) synthesized in Synthesis Example 21 in a 200 ml Schlenk reaction vessel under a nitrogen atmosphere.
  • -Il) -2,5-dietinylbenzene 1.74 g (6.00 mmol), N, N-dimethylformamide 60 ml, and platinum chloride (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 323 mg (1.21 mmol) were added.
  • the obtained mixture was stirred at 80 ° C. for 4 hours, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Synthesis Example 23 Synthesis of 2,8-dibromoanthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 20) (step A-2) Anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 19) 602 mg (2.07 mmol) synthesized in Synthesis Example 22 and THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were placed in a 100 ml Schlenk reaction vessel under a nitrogen atmosphere. , Dehydration grade) 50 ml was added.
  • the mixture was cooled to ⁇ 78 ° C., 6.00 mL (9.60 mmol) of 1.6 M normal butyllithium (Tokyo Chemical Industry) was added, and the mixture was stirred for 20 minutes and then stirred at room temperature for 50 minutes.
  • the mixture was cooled to ⁇ 78 ° C., 25 mL of a THF solution (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydrated grade) of 3.45 g (10.6 mmol) of 1,2-dibromotetrachloroethane was added, and the mixture was stirred while raising the temperature to room temperature.
  • a THF solution Flujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydrated grade
  • the obtained solid was rinsed with methanol, recrystallized from toluene and purified from 2,8-di (2-phenylethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 10). 73.2 mg of a yellow solid was obtained (yield 42%).
  • Example 11 Synthesis of 2- (2-phenylethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 15) (C2 step) Another component obtained by silica gel column chromatography of Example 10 was recrystallized from hexane to purify 2- (2-phenylethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 15). ) was obtained in an amount of 2.0 mg (yield 1.5%).
  • reaction mixture was ice-cooled, 1M hydrochloric acid was added, and then toluene was added to separate the phases.
  • the organic phase was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Example 13 Synthesis of 2- (2- (4-normal butylphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 17) (C2 step) Another component obtained by silica gel column chromatography of Example 12 was recrystallized from hexane and purified into 2- (2- (4-normal butylphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b. '] 5.8 mg of a yellow solid of dithiophene (Compound 17) was obtained (yield 15%).
  • Example 15 Synthesis of 2- (2- (4-normal heptylphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 18) (step C2) Another component obtained by silica gel column chromatography of Example 14 was recrystallized from hexane and purified to 2- (2- (4-normal heptylphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b. '] 3.5 mg of a yellow solid of dithiophene (Compound 18) was obtained (yield 10%).
  • the zinc reagent solution prepared above was added dropwise using a Teflon (registered trademark) cannula, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours.
  • the reaction mixture was ice-cooled, 1M hydrochloric acid was added, and then toluene was added to separate the phases.
  • the organic phase was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (solvent; hexane).
  • the obtained solid was rinsed with methanol to obtain 15.1 mg of a yellow solid of 2- (2-phenylethyl) dithienobiphenylene (Compound 13) (yield 39%).
  • Synthesis Example 26 Synthesis of 2- (4-methylphenyl) ethylmagnesium bromide (B1 step) Under a nitrogen atmosphere, 228 mg (9.36 mmol) of magnesium (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., shavings) was added to a 50 mL two-necked flask, and the mixture was stirred under vacuum for 1 hour. Under a nitrogen atmosphere, add 20 mL of a solution of 1.60 g (8.02 mmol) of 1- (2-bromoethyl) -4-methylbenzene synthesized in Synthesis Example 25 in THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade), and add 90 at room temperature. Stir for minutes. The solid was removed by filtration to give a 0.4M 2- (4-methylphenyl) ethylmagnesium bromide / THF solution.
  • Synthesis Example 27 Synthesis of 2-bromoanthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 22) (Step A-4) In a 100 ml Schlenk reaction vessel under a nitrogen atmosphere, 481 mg (1.66 mmol) of anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 19) synthesized in Synthesis Example 22, THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) , Dehydration grade) 57 ml was added.
  • Synthesis Example 28 Synthesis of 1,5-bis (trimethylsilylethynyl) -2,6-difluorobiphenylene (D1 step) 2,6-Difluoro-1,5-diiodobiphenylene 260 mg (0.591 mmol), bis (triphenylphosphine) dichloro synthesized in a 50 mL Schlenck reaction vessel under a nitrogen atmosphere using the method described in JP-A-2018-174322.
  • Example 20 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) Organic semiconductor by the same method as in Example 2 except that 0.44 mg of 2,7-di (2- (4-propylphenyl) ethyl) dithienobiphenylene (Compound 4) synthesized in Example 5 was used. A layering solution was prepared. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 4 was 0.10% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Compound 4 2,7-di (2- (4-propylphenyl) ethyl) dithienobiphenylene
  • Example 21 (Preparation of Organic Semiconductor Layer and Organic Thin Film Transistor) Using the organic semiconductor layer forming solution obtained in Example 20, a bottom gate-bottom contact type p-type organic thin film transistor was produced using the materials and film forming methods of the constituent members shown in Example 3. Results were evaluated in the transfer characteristics of the transistor element, the carrier mobility of holes 1.86cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.1 ⁇ 10 6. Further, the electrical characteristics of this organic thin film transistor after being annealed at 130 ° C. for 10 minutes were measured. Carrier mobility of holes 1.70cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.0 ⁇ 10 6, was hardly observed performance degradation due to heat treatment.
  • Example 22 (Preparation of Organic Semiconductor Layer and Organic Thin Film Transistor) Add 0.87 mg of 2,7-di (2- (4-propylphenyl) ethyl) dithienobiphenylene (Compound 4) and 440 mg of anisole (Sigma-Aldrich) synthesized in Example 5 to a 10 ml sample tube under air. Then, the mixture was heated at 60 ° C. to prepare a 0.20% by weight solution of Compound 4. Using the obtained solution, a bottom gate-bottom contact type p-type organic thin film transistor was produced using the materials and film forming methods of the constituent members shown in Example 3.
  • Results were evaluated in the transfer characteristics of the transistor element, the carrier mobility of holes 2.48cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.6 ⁇ 10 6. Further, the electrical characteristics of this organic thin film transistor after being annealed at 130 ° C. for 10 minutes were measured. Carrier mobility of holes 2.40cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.4 ⁇ 10 6, was hardly observed performance degradation due to heat treatment.
  • Example 23 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) Organic semiconductor by the same method as in Example 2 except that 1.74 mg of 2,7-di (2- (4-butylphenyl) ethyl) dithienobiphenylene (Compound 5) synthesized in Example 6 was used. A layer-forming solution was prepared. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 5 was 0.40% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Compound 5 2,7-di (2- (4-butylphenyl) ethyl) dithienobiphenylene
  • Example 24 (Preparation of Solution for Forming Organic Semiconductor Layer) Organic semiconductor by the same method as in Example 2 except that 0.87 mg of 2,7-di (2- (4-heptylphenyl) ethyl) dithienobiphenylene (Compound 6) synthesized in Example 7 was used. A layering solution was prepared. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 6 was 0.20% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Compound 6 2,7-di (2- (4-heptylphenyl) ethyl) dithienobiphenylene
  • Example 25 (Preparation of Organic Semiconductor Layer and Organic Thin Film Transistor) Using the organic semiconductor layer forming solution obtained in Example 24, a bottom gate-bottom contact type p-type organic thin film transistor was produced using the materials and film forming methods of the constituent members shown in Example 3. Results were evaluated in the transfer characteristics of the transistor element, the carrier mobility of holes 1.19 cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.1 ⁇ 10 6. Further, the electrical characteristics of this organic thin film transistor after being annealed at 130 ° C. for 10 minutes were measured. Carrier mobility of holes 1.15cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 1.0 ⁇ 10 6, was hardly observed performance degradation due to heat treatment.
  • Example 26 (Preparation of Solution for Forming Organic Semiconductor Layer) Example 2 except that 0.87 mg of 2,8-di (2-phenylethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 10) synthesized in Example 10 was used. A solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in the above. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 10 was 0.20% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Compound 10 2,8-di (2-phenylethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene synthesized in Example 10 was used.
  • a solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in the above. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 10 was 0.20% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop
  • Example 27 (Preparation of Solution for Forming Organic Semiconductor Layer) A solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in Example 2 except that 4.35 mg of 2- (2-phenylethyl) dithienobiphenylene (Compound 13) synthesized in Example 16 was used. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 13 was 1.00% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Compound 13 2- (2-phenylethyl) dithienobiphenylene
  • Example 28 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) For forming an organic semiconductor layer by the same method as in Example 2 except that 4.35 mg of 2- (2- (4-methylphenyl) ethyl) dithienobiphenylene (Compound 14) synthesized in Example 17 was used. The solution was prepared. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 14 was 1.00% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Example 29 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) Same as in Example 2 except that 1.74 mg of 2- (2-phenylethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 15) synthesized in Example 11 was used. A solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the method. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 15 was 0.40% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Example 30 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) This was carried out except that 2.18 mg of 2- (2- (4-methylphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 16) synthesized in Example 18 was used.
  • a solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in Example 2. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 16 was 0.50% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Example 31 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) Except for using 4.35 mg of 2- (2- (4-normalbutylphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 17) synthesized in Example 13.
  • a solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in Example 2. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 17 was 1.00% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Example 32 (Preparation of Organic Semiconductor Layer and Organic Thin Film Transistor) Except for using 0.87 mg of 2- (2- (4-normalbutylphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 17) synthesized in Example 13.
  • a solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in Example 2 (concentration of compound 17 was 0.20% by weight). Using the obtained solution for forming an organic semiconductor layer, a bottom gate-bottom contact type p-type organic thin film transistor was produced using the materials and film forming methods of the constituent members shown in Example 3.
  • Results were evaluated in the transfer characteristics of the transistor element, the carrier mobility of holes 1.13 cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 8.1 ⁇ 10 7. Further, the electrical characteristics of this organic thin film transistor after being annealed at 130 ° C. for 10 minutes were measured. Carrier mobility of holes 1.10cm 2 / V ⁇ sec, the current on-off ratio was 8.0 ⁇ 10 7, was hardly observed performance degradation due to heat treatment.
  • Example 33 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) Except for using 0.87 mg of 2- (2- (4-normal heptylphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 18) synthesized in Example 15.
  • a solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in Example 2. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 18 was 0.20% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Synthesis Example 31 Synthesis of 4-propoxybenzene ethanol In a nitrogen atmosphere, in a 300 ml Schlenk reaction vessel, 4.51 g (21.0 mmol) of 1-bromo-4-propoxybenzene (Tokyo Chemical Industry) and THF (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration) Grade) 80 ml was added. The mixture was cooled to ⁇ 78 ° C., 22.0 mL (35.0 mmol) of 1.6 M normal butyllithium (Tokyo Chemical Industry) was added, and the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 2 hours.
  • Synthesis Example 33 Synthesis of 2- (4-propoxyphenyl) ethylmagnesium bromide (B1 step) Under a nitrogen atmosphere, 172 mg (7.06 mmol) of magnesium (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., shavings) was added to a 20 mL two-necked flask, and the mixture was stirred under vacuum for 1 hour. Under a nitrogen atmosphere, add 15 mL of a solution of 1.46 g (6.00 mmol) of 1- (2-bromoethyl) -4-propoxybenzene synthesized in Synthesis Example 32 in THF (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., dehydration grade), and add 1 at room temperature. Stirred for hours. The solid was removed by filtration to give a 0.4M 2- (4-propoxyphenyl) ethylmagnesium bromide / THF solution.
  • Example 36 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) Except for using 4.35 mg of 2- (2- (4-propoxyphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 23) synthesized in Example 34.
  • a solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in Example 2. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 23 was 1.00% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Example 37 (Preparation of a solution for forming an organic semiconductor layer) Except for the use of 0.44 mg of 2- (2- (4-methoxyphenyl) ethyl) anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene (Compound 24) synthesized in Example 35.
  • a solution for forming an organic semiconductor layer was prepared by the same method as in Example 2. The solution state was maintained even after 10 hours at 25 ° C. (concentration of compound 24 was 0.10% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Comparative Example 2 (Preparation of solution for forming organic semiconductor layer) Using 2,7-dioctyl [1] benzothiophene [3,2-b] [1] benzothiophene (Sigma-Aldrich) in a 10 ml sample tube under air, an organic semiconductor layer is formed by the same method as in Example 2. A solution was prepared. The solution state was maintained at 25 ° C. for 10 hours (0.20% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Comparative Example 3 (Preparation of solution for forming organic semiconductor layer)
  • 2,7-di (normal octyl) dithienobiphenylene (Compound 3 in the publication) described in JP-A-2018-174322 was used, and an organic semiconductor layer was used in the same manner as in Example 2.
  • a forming solution was prepared. The solution state was maintained at 25 ° C. for 10 hours (0.20% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • Comparative Example 4 (Preparation of solution for forming organic semiconductor layer)
  • 2,8-dioctyl anthra [1,2-b: 5,6-b'] dithiophene synthesized in Synthesis Example 6 was used, and an organic semiconductor layer was used in the same manner as in Example 2.
  • a forming solution was prepared. The solution state was maintained at 25 ° C. for 10 hours (0.20% by weight), and it was confirmed that the compound was suitable for film formation by drop casting and inkjet.
  • the aromatic compound of the present invention provides high carrier mobility and is excellent in heat resistance and solubility, so that it can be expected to be applied as a semiconductor device material represented by an organic thin film transistor.
  • A Bottom gate-top contact type organic thin film transistor
  • B Bottom gate-bottom contact type organic thin film transistor
  • C Top gate-top contact type organic thin film transistor
  • D Top gate-bottom contact type organic thin film transistor 1: Organic semiconductor layer 2: Substrate 3: Gate electrode 4: Gate insulating layer 5: Source electrode 6: Drain electrode

Landscapes

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Abstract

高いキャリア移動度、高耐熱性、及び適当な溶解性を持つ塗布型の有機半導体材料である特定の置換基を含有した芳香族化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタを提供することを目的とする。　目的は、下記式（１－Ｉ）または（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物によって達成された。式（１－Ｉ）および（１－ＩＩ）中、Ａｒは単環等、Ｘ１、Ｘ２は酸素原子等、Ｙ１、Ｙ２はＣＲ６等、Ｒ１～Ｒ６は水素原子等を示し、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは下記式（２）で表される基である。式（２）中、Ａは所定のアルケニル基等、ｌ，ｎは０または１、ｍは１～２０の整数、Ｚ１、Ｚ２は水素原子等を示す。

Description

芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ
　本発明は、有機半導体材料等の電子材料への展開が可能な新規な芳香族化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタに関するものであり、特に溶解性及び耐熱性に優れることから様々なデバイス作製プロセスに適用可能な特定の置換基を有する芳香族化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタに関するものである。
　有機薄膜トランジスタに代表される有機半導体デバイスは、省エネルギー、低コスト及びフレキシブルといった無機半導体デバイスにはない特徴を有することから近年注目されている。この有機半導体デバイスは、有機半導体層、基板、絶縁層、電極等の数種類の材料から構成され、中でも電荷のキャリア移動を担う有機半導体層は該デバイスの中心的な役割を有している。そして、有機半導体デバイス性能は、この有機半導体層を構成する有機半導体材料のキャリア移動度により左右されることから、高キャリア移動度を与える有機半導体材料の出現が所望されている。
　有機半導体層を作製する方法としては、高温真空下、有機材料を気化させて実施する真空蒸着法、有機材料を適当な溶媒に溶解させその溶液を塗布する塗布法等の方法が一般的に知られている。このうち、塗布法においては、高温高真空条件を用いることなく印刷技術を用いても実施することができるため、デバイス作製の大幅な製造コストの削減を図ることが期待でき、経済的に好ましいプロセスである。
　このような塗布法に使用される有機半導体材料は、高いキャリア移動度、及びデバイス作製のプロセス上の観点から、１３０℃以上の耐熱性及び室温での溶解度が０．１重量％以上を持つことが好ましい。さらに、電子ペーパーや有機ＥＬ用途に使用するトランジスタの場合は、キャリア移動度が１．０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上であることが好ましい。
　ここで、一般的に、縮合環系の棒状の分子長軸を有する低分子半導体は、高分子半導体と比べて結晶性が高いため高キャリア移動度を発現しやすいことが知られている。しかし、一般的に低分子半導体は溶解性が低いことが課題であり、溶解性を向上させるためにアルキル基を導入した半導体が報告されているがキャリア移動度や耐熱性が低下する問題がある。また、πスタックによる高キャリア移動度の発現を目的として芳香族置換基を導入した半導体が報告されているが、高移動度の発現と引き換えに溶解性が著しく低下することが報告されている。そのため高キャリア移動度、高耐熱性、適当な溶解性を兼ね合わせた低分子系の有機半導体材料は殆ど知られていないのが現状である。
　現在、低分子系材料としては、２，７－ジアルキル置換ベンゾチエノベンゾチオフェン（例えば、特許文献１参照及び非特許文献１参照）、２,７-ジフェニル[１]ベンゾチエノ[３,２-ｂ][１]ベンゾチオフェン（例えば、非特許文献２参照）、ジチエノビフェニレン誘導体（例えば、特許文献２参照）等が提案されている。
　しかし、特許文献１及び非特許文献１に記載されたジアルキル置換ベンゾチエノベンゾチオフェンの場合、１３０℃以上に加熱するとトランジスタ動作が失われるという耐熱性の問題があった。
　非特許文献２に記載の２,７-ジフェニル[１]ベンゾチエノ[３,２-ｂ][１]ベンゾチオフェンは一般に有機溶媒に殆ど溶解せず、溶解性に課題があった。
　さらに特許文献２に記載のアルキル置換ジチエノビフェニレン誘導体は、高耐熱性と適度な溶解性を兼ね備え、有機半導体に好適に用いることができるが、さらに高いキャリア移動度を有する化合物が望まれていた。
ＷＯ２００８／０４７８９６号公報 特開２０１８／１７４３２２号公報
ジャーナル　オブ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー、２００７年、１２９巻、１５７３２～１５７３３頁 ジャーナル　オブ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー、２００６年、１２８巻、１２６０４～１２６０５頁
　本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、高キャリア移動度で高耐熱性、適当な溶解性を持つ新規な塗布型の有機半導体材料を提供することにある。
　本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の置換基を有する新規な芳香族化合物が高キャリア移動度を与えると共に、高耐熱性、適当な溶解性を持つ有機半導体材料となることを見出し、本発明を完成するに到った。
　即ち、本発明は、以下の式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）のいずれかで示される芳香族化合物、該芳香族化合物を含む有機半導体層、該半導体層を備えた有機薄膜トランジスタに関するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［（ここで、Ａｒは単環または２～６個の縮合環を示す。Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＮＲ３、またはＣＲ４＝ＣＲ５からなる群の１種を示す。Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立して、ＣＲ６又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ1～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または下記式（２）で表される基からなる群の1種を示し、Ｒ1～Ｒ６の少なくとも１つは下記式（２）で示される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （ここで、Ａは炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数４～２６のアリール基からなる群の１種を示す。ｌ,ｎは、それぞれ独立して、０または１を示し、
ｍは１～２０の整数を示す。Ｚ１、Ｚ２は、それぞれの出現において同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基からなる群の１種を示す。）］
　本発明の新規な芳香族化合物は、高いキャリア移動度を与えると共に高耐熱性及び適当な溶解性を持っている。従って、塗布で優れた半導体特性を発現する有機薄膜トランジスタを提供することが可能となり、その効果は極めて高いものである。
有機薄膜トランジスタの断面形状による構造を示す図である。
　以下に本発明を詳細に説明する。
　本発明は、上記式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）のいずれかで示される芳香族化合物（以下、「本発明の化合物」という。）である。
　式（１－Ｉ）及び式（１－ＩＩ）におけるＡｒは単環または２～６個の縮合環を示す。より高いキャリア移動度を示すため、Ａｒは２～４個の縮合環であることが好ましく、より高い溶解性を示すため２乃至３個の縮合環であることがより好ましい。
　該単環または２～６個の縮合環を構成する個々の環は４～８員環であり、πスタッキングが容易になることから４～６員環が好ましい。
　Ａｒで示される単環または２～６個の縮合環の具体例として、シクロブテン環、チオフェン環、フラン環、セレノフェン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、イミダゾール環、ベンゼン環、ピリジン環等の単環、チエノチオフェン環、ナフタレン環、ビフェニレン環、アントラセン環、ジチエノチオフェン環、ジチエノベンゾ環、ベンゾチエノベンゾチオフェン環、テトラセン環、ビス（ジチエノ）ベンゾ環、ビス（ベンゾチエノ）ベンゾ環等の縮合環を挙げることができ、より高いキャリア移動度を示すため、チエノチオフェン環、ナフタレン環、ビフェニレン環、アントラセン環、ジチエノチオフェン環、ベンゾチエノベンゾチオフェン環の２～４個の縮合環が好ましく、チエノチオフェン環、ナフタレン環、ビフェニレン環、アントラセン環の２乃至３個の縮合環がより好ましい。
　式（１－Ｉ）及び式（１－ＩＩ）におけるＸ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＮＲ３、またはＣＲ４＝ＣＲ５からなる群の１種を示す。本発明の化合物がより高い安定性を発現するため、Ｘ１及びＸ２の少なくともいずれかは、硫黄原子またはＣＲ４＝ＣＲ５のいずれかであることが好ましく、硫黄原子であることがさらに好ましい。
　式（１－Ｉ）及び式（１－ＩＩ）におけるＹ１、Ｙ２は、それぞれ独立して、ＣＲ６又は窒素原子のいずれかを示す。本発明の化合物がより高い安定性を発現するため、Ｙ１及びＹ２の少なくともいずれかはＣＲ６であることが好ましい。
　式（１－Ｉ）及び式（１－ＩＩ）におけるＲ1～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基または式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ1～Ｒ６の少なくとも１つは式（２）で示される基である。
　該Ｒ１～Ｒ６におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、安定であることからフッ素原子または塩素原子のいずれかが好ましい。
　該Ｒ１～Ｒ６における炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソバレリル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル、２－ヘキシルデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の直鎖、分岐、又は環状アルキル基が挙げられる。そして、その中でも特に高キャリア移動度及び高溶解性を示す芳香族化合物となることから、炭素数１～１４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基である炭素数１～１４の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　該Ｒ１～Ｒ６における炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチルプロペニル基、ｎ－ペンテニル基、２－メチルブテニル基、ｎ－ヘキセニル基、２－メチルペンテニル基、ｎ－ヘプテニル基、ｎ－オクテニル基、２－エチルヘキセニル基、ｎ－ノネル基、２－エチルヘプテニル基、ｎ－デセニル基、ｎ－ドデセニル基、シクロペンテニル－１－基、シクロヘキセニル－１－基、シクロヘプテニル－１－基等が挙げられる。
　該Ｒ１～Ｒ６における炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ｎ－ペンチニル基、ｎ－ヘキシニル基、ｎ－ヘプチニル基、ｎ－オクチニル基、ｎ－ノニニル基、ｎ－デシニル基、ｎ－ドデシニル基等が挙げられる。
　該Ｒ１～Ｒ６における炭素数４～２２のアルカジエニル基としては、例えば、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ｎ－ヘプタジエニル基、ｎ－オクタジエニル基、ｎ－ノナジエニル基、ｎ－デカジエニル基、ｎ－ドデカジエニル基、ｎ－トリデカジエニル基等が挙げられ、炭素数４～２２のアルカ－１，３－ジエニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジエニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジエニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジエニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジエニル基、ｎ－デカ－１，３－ジエニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ１～Ｒ６における炭素数４～２２のアルカジイニル基としては、例えば、ブタジイニル基、ペンタジイニル基、ヘキサジイニル基、ｎ－ヘプタジイニル基、ｎ－オクタジイニル基、ｎ－ノナジイニル基、ｎ－デカジイニル基、ｎ－ドデカジイニル基、ｎ－トリデカジイニル基等が挙げられ、炭素数４～２２の１，３－アルカジイニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジイニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジイニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジイニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジイニル基、ｎ－デカ－１，３－ジイニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ１～Ｒ６における炭素数４～２６のアリール基は、炭素数４～２４のヘテロアリール基を含む。該炭素数４～２６のアリール基としては、例えば、フェニル基；ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等のアルキル置換フェニル基；２－フリル基、２－チエニル基；５－フルオロ－２－フリル基、５－メチル－２－フリル基、５－エチル－２－フリル基、５－（ｎ－プロピル）－２－フリル基、５－（ｎ－ブチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－フリル基、５－（ｎ－オクチル）－２－フリル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－フリル基、５－フルオロ－２－チエニル基、５－メチル－２－チエニル基、５－エチル－２－チエニル基、５－（ｎ－プロピル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ブチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－チエニル基、５－（ｎ－オクチル）－２－チエニル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル基等のアルキル置換ヘテロアリール基を挙げることができる。
　これらのＲ１～Ｒ６のうち、安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種であることが好ましく、高溶解性のため水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または式（２）で表される基のいずれかであることがより好ましく、高キャリア移動度の観点からＲ１及びＲ２のいずれか一方のみまたは両方のみが式（２）で表される基を示し、Ｒ３～Ｒ６が水素原子であることが更に好ましい。
　式（２）におけるＡは炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数４～２６のアリール基からなる群の１種を示し、より高キャリア移動度を示すため炭素数４～２６のアリール基がより好ましい。
　式（２）における炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチルプロペニル基、ｎ－ペンテニル基、２－メチルブテニル基、ｎ－ヘキセニル基、２－メチルペンテニル基、ｎ－ヘプテニル基、ｎ－オクテニル基、２－エチルヘキセニル基、ｎ－ノネル基、２－エチルヘプテニル基、ｎ－デセニル基、ｎ－ドデセニル基、シクロペンテニル－１－基、シクロヘキセニル－１－基、シクロヘプテニル－１－基、２－フェニルエテニル基、１－フェニルエテニル基、２－（４－メチルフェニル）エテニル、２－（４－ｎ－ブチル）エテニル等が挙げられる。
　式（２）における炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ｎ－ペンチニル基、ｎ－ヘキシニル基、ｎ－ヘプチニル基、ｎ－オクチニル基、ｎ－ノニニル基、ｎ－デシニル基、ｎ－ドデシニル基、２－フェニルエチニル基、１－フェニルエチニル基、２－（４－メチルフェニル）エチニル、２－（４－ｎ－ブチル）エチニル等が挙げられる。
　式（２）における炭素数４～２６のアリール基は、炭素数４～２４のヘテロアリール基を含む。該炭素数４～２６のアリール基としては、例えば、フェニル基；ｐ－トリル基、ｐ－エチルフェニル基、ｐ－（ｎ－プロピル）フェニル基、ｐ－（イソプロピル）フェニル基、ｐ－（ｎ－ブチル）フェニル基、ｐ－（２－メチルプロピル）フェニル基、ｐ－（ｎ－ペンチル）フェニル基、ｐ－（３－メチルブチル）フェニル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（４－メチルペンチル）フェニル基、ｐ－（ｎ－ヘプチル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基、ｍ－エチルフェニル基、ｍ－（ｎ－プロピル）フェニル基、ｍ－（ｎ－ブチル）フェニル基、ｍ－（２－メチルプロピル）フェニル基、ｏ－エチルフェニル基、ｏ－（ｎ－プロピル）フェニル基、インダニル－５－イル基等のアルキル置換フェニル基；ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－エトキシフェニル基、ｐ－（ｎ－プロピルオキシ）フェニル基、ｐ－（ｎ－ブチルフェニルオキシ）フェニル基、ｐ－（ｎ－ペンチルオキシ）フェニル基、ｐ－（ｎ－ヘキシルオキシ）フェニル基、ｐ－（ｎ－ヘプチルオキシ）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチルオキシ）フェニル基、ｍ－メトキシフェニル基、ｍ－（ｎ－プロピルオキシ）フェニル基、ｏ－メトキシフェニル基、ｏ－（ｎ－プロピルオキシ）フェニル基、３，４－メチレンジオキシフェニル基、３，４－エチレンジオキシフェニル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル、２，３－ジヒドロベンゾフラン－６－イル等のアルキルオキシ置換フェニル基；ｐ－フルオロフェニル基、ｍ－フルオロフェニル基、ｏ－フルオロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、ｐ－（トリフルオロメチル）フェニル基、ｍ－（トリフルオロメチル）フェニル基、ｏ－（トリフルオロメチル）フェニル基等のフッ素置換フェニル基；２－フリル基、２－チエニル基；５－フルオロ－２－フリル基、５－メチル－２－フリル基、５－エチル－２－フリル基、５－（ｎ－プロピル）－２－フリル基、５－（ｎ－ブチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－フリル基、５－（ｎ－オクチル）－２－フリル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－フリル基、５－フルオロ－２－チエニル基、５－メチル－２－チエニル基、５－エチル－２－チエニル基、５－（ｎ－プロピル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ブチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－チエニル基、５－（ｎ－オクチル）－２－チエニル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル、５－メチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル、５－エチルチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル、５－（ｎ－ブチル）チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２－イル等のアルキル置換ヘテロアリール基を挙げることができる。そして、その中でも特に高キャリア移動度及び高溶解性を示すことからフェニル基、アルキル置換フェニル基がより好ましい。
　式（２）におけるｌ,ｎはそれぞれ独立して０または１を示し、合成の容易さからｎが０であることが好ましく、高キャリア移動度のためｌとｎが共に０であることがより好ましい。
　式（２）におけるｍは１～２０の整数を示し、高溶解性のためｍは１～８の整数が好ましく、高キャリア移動度のためｍは１～４の整数がより好ましく、２であることがさらに好ましい。
　式（２）におけるＺ１、Ｚ２はそれぞれの出現において同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基からなる群の１種を示す。
　該Ｚ１、Ｚ２におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、安定であることからフッ素原子または塩素原子のいずれかが好ましい。
　該Ｚ１、Ｚ２における炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソバレリル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル、２－ヘキシルデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の直鎖、分岐、又は環状アルキル基が挙げられる。そして、その中でも特に高キャリア移動度及び高溶解性を示す芳香族化合物となることから、炭素数１～８のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基がさらに好ましい。
　該Ｚ１、Ｚ２は高キャリア移動度のため水素原子またはハロゲン原子のいずれかであることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（２）において、Ａがフェニル基またはアルキル置換フェニル基のいずれかであり、ｌとｎが共に０であり、ｍは１～４の整数であり、Ｚ１、Ｚ２は水素原子またはハロゲン原子のいずれかであることが好ましい。これにより、本発明の化合物がより高いキャリア移動度を発現する。
　式（２）で表される基は高キャリア移動度のため２－フェニルエチル基、２－アルキル置換フェニルエチル基が好ましく、高耐熱性、高溶解性のため２－フェニルエチル基、２－（４－メチルフェニル）エチル基、２－（４－エチルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－プロピルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ブチルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ペンチルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ヘプチルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－オクチルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ノニルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－デシルフェニル）エチル基がより好ましく、２－フェニルエチル基、２－（４－ｎ－プロピルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ブチルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ペンチルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）エチル基、２－（４－ｎ－ヘプチルフェニル）エチル基が更に好ましい。
　式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）の芳香族化合物は、合成の容易さから、下記式（３－１）～（３－６）からなる群の１種で示される芳香族化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［（ここで、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子、セレン原子、単結合、ＮＲ１７、またはＣＲ１８＝ＣＲ１９からなる群の１種を示す。Ｒ７～Ｒ１０の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（４）を構成し、及びＲ１１～Ｒ１４の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（４－２）を構成し、それぞれ５又は６員環を形成する。下記式（４）及び下記式（４－２）を構成しなかったＲ７～Ｒ１４、及びＲ１５～Ｒ１９はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （ここで、Ｘ６は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ２１＝ＣＲ２２、又はＮＲ２３からなる群の１種を示す。Ｙ３はＣＲ２４又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ２０は前記式（２）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （ここで、Ｘ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４は前記式（４）のＸ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４と同意義を示し、Ｒ２０ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示す。）］
　式（３－１）～（３－６）において、Ｒ７～Ｒ１０の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが上記式（４）を構成し、及びＲ１１～Ｒ１４の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが上記式（４－２）を構成し、それぞれ５又は６員環を形成する。
　式（４）及び式（４－２）を構成しなかったＲ７～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１９、式（４）及び式（４－２）におけるＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種を示す。
　Ｒ２０は、式（２）で表される基である。
　Ｒ２０ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種で表される基であり、高移動度であることから、水素原子、フッ素原子、式（２）で表される基からなる群の１種であることが好ましい。
　式（３－１）～（３－６）からなる群の１種で示される化合物において、式（４－２）は下記式（４－３）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （ここで、Ｘ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４は前記式（４）のＸ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４と同意義を示し、Ｒ２０ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基で表される基からなる群の１種を示す。）
　Ｒ２０ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基で表される基からなる群の１種であり、高移動度であることから、水素原子またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（３－１）～（３－６）からなる群の１種で示される化合物において、式（４－２）は下記式（４－４）であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （ここで、Ｘ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４は前記式（４）のＸ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４と同意義を示し、Ｒ２０ｄは前記式（２）で表される基である。）
　なお、式（３－１）～（３－６）における式（２）で表される基の定義は、前述の式（１－Ｉ）及び式（１－ＩＩ）における式（２）の定義と同義である。
　該Ｒ７～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２０ｂ、Ｒ２０ｃにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、安定であることからフッ素原子または塩素原子のいずれかが好ましい。
　該Ｒ７～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２０ｂ、Ｒ２０ｃにおける炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソバレリル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル、２－ヘキシルデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の直鎖、分岐、又は環状アルキル基が挙げられる。そして、その中でも特に高キャリア移動度及び高溶解性を示す芳香族化合物となることから、炭素数１～１４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基である炭素数１～１４の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　該Ｒ７～Ｒ２４における炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチルプロペニル基、ｎ－ペンテニル基、２－メチルブテニル基、ｎ－ヘキセニル基、２－メチルペンテニル基、ｎ－ヘプテニル基、ｎ－オクテニル基、２－エチルヘキセニル基、ｎ－ノネル基、２－エチルヘプテニル基、ｎ－デセニル基、ｎ－ドデセニル基、シクロペンテニル－１－基、シクロヘキセニル－１－基、シクロヘプテニル－１－基等が挙げられる。
　該Ｒ７～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２０ｂ、Ｒ２０ｃにおける炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ｎ－ペンチニル基、ｎ－ヘキシニル基、ｎ－ヘプチニル基、ｎ－オクチニル基、ｎ－ノニニル基、ｎ－デシニル基、ｎ－ドデシニル基等が挙げられる。
　該Ｒ７～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２０ｂ、Ｒ２０ｃにおける炭素数４～２２のアルカジエニル基としては、例えば、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ｎ－ヘプタジエニル基、ｎ－オクタジエニル基、ｎ－ノナジエニル基、ｎ－デカジエニル基、ｎ－ドデカジエニル基、ｎ－トリデカジエニル基等が挙げられ、炭素数４～２２のアルカ－１，３－ジエニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジエニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジエニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジエニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジエニル基、ｎ－デカ－１，３－ジエニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ７～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２０ｂ、Ｒ２０ｃにおける炭素数４～２２のアルカジイニル基としては、例えば、ブタジイニル基、ペンタジイニル基、ヘキサジイニル基、ｎ－ヘプタジイニル基、ｎ－オクタジイニル基、ｎ－ノナジイニル基、ｎ－デカジイニル基、ｎ－ドデカジイニル基、ｎ－トリデカジイニル基等が挙げられ、炭素数４～２２の１，３－アルカジイニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジイニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジイニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジイニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジイニル基、ｎ－デカ－１，３－ジイニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ７～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２０ｂ、Ｒ２０ｃにおける炭素数４～２６のアリール基は、炭素数４～２４のヘテロアリール基を含む。該炭素数４～２６のアリール基としては、例えば、フェニル基；ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等のアルキル置換フェニル基；２－フリル基、２－チエニル基；５－フルオロ－２－フリル基、５－メチル－２－フリル基、５－エチル－２－フリル基、５－（ｎ－プロピル）－２－フリル基、５－（ｎ－ブチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－フリル基、５－（ｎ－オクチル）－２－フリル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－フリル基、５－フルオロ－２－チエニル基、５－メチル－２－チエニル基、５－エチル－２－チエニル基、５－（ｎ－プロピル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ブチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－チエニル基、５－（ｎ－オクチル）－２－チエニル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル基等のアルキル置換ヘテロアリール基を挙げることができる。
　該Ｒ７～Ｒ１９は、安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種が好ましく、高溶解性のため水素原子、炭素数１～２０のアルキル基がより好ましい。
　該Ｒ２１～Ｒ２４は、安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種が好ましく、高キャリア移動度のため、Ｒ２１～Ｒ２４が水素原子、メチル基からなる群の１種から選ばれることがより好ましく、水素原子がさらにより好ましい。
　式（３－１）～（３－６）におけるＸ３、Ｘ４、Ｘ５は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、単結合、ＮＲ１７、またはＣＲ１８＝ＣＲ１９からなる群の１種を示し、高キャリア移動度のため硫黄原子、単結合、またはＣＲ１８＝ＣＲ１９のいずれかが好ましく、硫黄原子またはＣＲ１８＝ＣＲ１９がより好ましく、硫黄原子がさらにより好ましい。
　式（４）及び（４－２）～（４－３）におけるＸ６は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ２１＝ＣＲ２２、又はＮＲ２３からなる群の１種を示す、高キャリア移動度のため硫黄原子またはＣＲ２１＝ＣＲ２２が好ましく、硫黄原子がより好ましい。
　式（４）及び（４－２）～（４－３）におけるＹ３は、ＣＲ２４又は窒素原子のいずれかを示し、安定性のためＣＲ２４が好ましい。
　式（３－１）～（３－６）で示される芳香族化合物は、高キャリア移動度のため、点対称または軸対称である構造が好ましく、点対称構造がより好ましい。
　式（３－１）～（３－６）で示される芳香族化合物は、高溶解性、高耐熱性のため式（３－１）または式（３－２）が好ましい。
　また、式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物は、好ましくは下記式（５）または下記式（５－２）で示される芳香族化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［（ここで、Ｒ２５～Ｒ２８の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６）を構成し、及びＲ２９～Ｒ３２の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６－２）を構成し、それぞれ５又は６員環を形成する。下記式（６）及び下記式（６－２）を構成しなかったＲ２５～Ｒ３２及びＲ６９、Ｒ７０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （ここで、Ｘ７は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３４＝ＣＲ３５、又はＮＲ３６を示す。Ｙ４はＣＲ３７又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ３４～Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ３３は前記式（２）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （ここで、Ｘ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７は前記式（６）のＸ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７と同意義を示し、Ｒ３３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示す。）］
式（５）及び（５－２）において、Ｒ２５～Ｒ２８の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが上記式（６）を構成し、及びＲ２９～Ｒ３２の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが上記式（６－２）を構成し、それぞれ５又は６員環を形成する。
　式（６）及び式（６－２）を構成しなかったＲ２５～Ｒ３２及びＲ６９、Ｒ７０、式（６）及び式（６－２）におけるＲ３４～Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種を示す。
　Ｒ３３は、式（２）で表される基である。
　Ｒ３３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種で表される基であり、高移動度であることから、水素原子、フッ素原子、式（２）で表される基からなる群の１種であることが好ましい。
　式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物において、式（６－２）は下記式（６－３）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （ここで、Ｘ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７は前記式（６）のＸ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７と同意義を示し、Ｒ３３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基からなる群の１種を示す。）
　Ｒ３３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基で表される基からなる群の１種であり、高移動度であることから、水素原子またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物において、式（６－２）は下記式（６－４）であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （ここで、Ｘ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７は前記式（６）のＸ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７と同意義を示し、Ｒ３３ｄは前記式（２）で表される基である。）
　なお、式（５）及び式（５－２）における式（２）で表される基の定義は、前述の式（１－Ｉ）及び式（１－ＩＩ）における式（２）の定義と同義である。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、安定であることからフッ素原子または塩素原子のいずれかが好ましい。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソバレリル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル、２－ヘキシルデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の直鎖、分岐、又は環状アルキル基が挙げられる。そして、その中でも特に高キャリア移動度及び高溶解性を示す芳香族化合物となることから、炭素数１～１４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基である炭素数１～１４の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチルプロペニル基、ｎ－ペンテニル基、２－メチルブテニル基、ｎ－ヘキセニル基、２－メチルペンテニル基、ｎ－ヘプテニル基、ｎ－オクテニル基、２－エチルヘキセニル基、ｎ－ノネル基、２－エチルヘプテニル基、ｎ－デセニル基、ｎ－ドデセニル基、シクロペンテニル－１－基、シクロヘキセニル－１－基、シクロヘプテニル－１－基等が挙げられる。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ｎ－ペンチニル基、ｎ－ヘキシニル基、ｎ－ヘプチニル基、ｎ－オクチニル基、ｎ－ノニニル基、ｎ－デシニル基、ｎ－ドデシニル基等が挙げられる。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数４～２２のアルカジエニル基としては、例えば、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ｎ－ヘプタジエニル基、ｎ－オクタジエニル基、ｎ－ノナジエニル基、ｎ－デカジエニル基、ｎ－ドデカジエニル基、ｎ－トリデカジエニル基等が挙げられ、炭素数４～２２のアルカ－１，３－ジエニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジエニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジエニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジエニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジエニル基、ｎ－デカ－１，３－ジエニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数４～２２のアルカジイニル基としては、例えば、ブタジイニル基、ペンタジイニル基、ヘキサジイニル基、ｎ－ヘプタジイニル基、ｎ－オクタジイニル基、ｎ－ノナジイニル基、ｎ－デカジイニル基、ｎ－ドデカジイニル基、ｎ－トリデカジイニル基等が挙げられ、炭素数４～２２の１，３－アルカジイニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジイニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジイニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジイニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジイニル基、ｎ－デカ－１，３－ジイニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３７、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ３３ｂ、Ｒ３３ｃにおける炭素数４～２６のアリール基は、炭素数４～２４のヘテロアリール基を含む。該炭素数４～２６のアリール基としては、例えば、フェニル基；ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等のアルキル置換フェニル基；２－フリル基、２－チエニル基；５－フルオロ－２－フリル基、５－メチル－２－フリル基、５－エチル－２－フリル基、５－（ｎ－プロピル）－２－フリル基、５－（ｎ－ブチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－フリル基、５－（ｎ－オクチル）－２－フリル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－フリル基、５－フルオロ－２－チエニル基、５－メチル－２－チエニル基、５－エチル－２－チエニル基、５－（ｎ－プロピル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ブチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－チエニル基、５－（ｎ－オクチル）－２－チエニル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル基等のアルキル置換ヘテロアリール基を挙げることができる。
　該Ｒ２５～Ｒ３２、Ｒ６９、Ｒ７０は、安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種が好ましく、高溶解性のため水素原子、炭素数１～２０のアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基からなる群の１種から選ばれることがさらに好ましい。
　該Ｒ３４～Ｒ３７は、安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種が好ましく、高キャリア移動度のため、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または式（２）で表される基がより好ましく、Ｒ３４～Ｒ３７は水素原子であることがさらにより好ましい。
式（６）及び（６－２）～（６－４）のＸ７は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３４＝ＣＲ３５、又はＮＲ３６を示し、高溶解性のため硫黄原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子が好ましく、高キャリア移動度のため硫黄原子がさらに好ましい。
　式（６）及び（６－２）～（６－４）のＹ４は、ＣＲ３７又は窒素原子を示し、安定性のためＣＲ３７が好ましい。
　式（５）及び式（５－２）で示される芳香族化合物は、高キャリア移動度のため、点対称または軸対称である構造が好ましく、点対称構造がより好ましい。
　式（５）及び式（５－２）で示される芳香族化合物は、高溶解性のため式（５）が好ましい。
　また、式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物は、合成の容易性から下記式（７－１）～（７－５）からなる群の１種の化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
（ここで、Ｘ８、Ｘ９は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はＮＲ４４からなる群の１種を示す。Ｙ５、Ｙ６は、それぞれ独立して、ＣＲ４５又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ３８～Ｒ４５の少なくとも１つは式（２）で表される基であり、Ｒ３８及びＲ４１の少なくとも１つが式（２）で表される基である。）
　式（７－１）～（７－５）のＸ８、Ｘ９は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＮＲ４４からなる群の１種を示し、安定性のため硫黄原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子が好ましく、高キャリア移動度のため硫黄原子がさらに好ましい。
　式（７－１）～（７－５）のＹ５、Ｙ６は、それぞれ独立して、ＣＲ４５又は窒素原子のいずれかを示し、安定性のためＣＲ４５が好ましい。
　式（７－１）～（７－５）のＲ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または上記式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ３８～Ｒ４５の少なくとも１つは上記式（２）で表される基である。
式（７－１）～（７－５）のＲ３８、Ｒ４１は、いずれか一つのみ、または両方が式（２）で示される基である。
　なお、式（７－１）～（７－５）における式（２）で表される基の定義は、前述の式（１－Ｉ）及び式（１－ＩＩ）における式（２）の定義と同意義である。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、安定であることからフッ素原子または塩素原子のいずれかが好ましい。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソバレリル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル、２－ヘキシルデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の直鎖、分岐、又は環状アルキル基が挙げられる。そして、その中でも特に高キャリア移動度及び高溶解性を示す芳香族化合物となることから、炭素数１～１４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基である炭素数１～１４の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチルプロペニル基、ｎ－ペンテニル基、２－メチルブテニル基、ｎ－ヘキセニル基、２－メチルペンテニル基、ｎ－ヘプテニル基、ｎ－オクテニル基、２－エチルヘキセニル基、ｎ－ノネル基、２－エチルヘプテニル基、ｎ－デセニル基、ｎ－ドデセニル基、シクロペンテニル－１－基、シクロヘキセニル－１－基、シクロヘプテニル－１－基等が挙げられる。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ｎ－ペンチニル基、ｎ－ヘキシニル基、ｎ－ヘプチニル基、ｎ－オクチニル基、ｎ－ノニニル基、ｎ－デシニル基、ｎ－ドデシニル基等が挙げられる。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数４～２２のアルカジエニル基としては、例えば、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ｎ－ヘプタジエニル基、ｎ－オクタジエニル基、ｎ－ノナジエニル基、ｎ－デカジエニル基、ｎ－ドデカジエニル基、ｎ－トリデカジエニル基等が挙げられ、炭素数４～２２のアルカ－１，３－ジエニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジエニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジエニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジエニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジエニル基、ｎ－デカ－１，３－ジエニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数４～２２のアルカジイニル基としては、例えば、ブタジイニル基、ペンタジイニル基、ヘキサジイニル基、ｎ－ヘプタジイニル基、ｎ－オクタジイニル基、ｎ－ノナジイニル基、ｎ－デカジイニル基、ｎ－ドデカジイニル基、ｎ－トリデカジイニル基等が挙げられ、炭素数４～２２の１，３－アルカジイニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジイニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジイニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジイニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジイニル基、ｎ－デカ－１，３－ジイニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２における炭素数４～２６のアリール基は、炭素数４～２４のヘテロアリール基を含む。該炭素数４～２６のアリール基としては、例えば、フェニル基；ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等のアルキル置換フェニル基；２－フリル基、２－チエニル基；５－フルオロ－２－フリル基、５－メチル－２－フリル基、５－エチル－２－フリル基、５－（ｎ－プロピル）－２－フリル基、５－（ｎ－ブチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－フリル基、５－（ｎ－オクチル）－２－フリル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－フリル基、５－フルオロ－２－チエニル基、５－メチル－２－チエニル基、５－エチル－２－チエニル基、５－（ｎ－プロピル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ブチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－チエニル基、５－（ｎ－オクチル）－２－チエニル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル基等のアルキル置換ヘテロアリール基を挙げることができる。
　該Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種が好ましく、高溶解性のため水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または式（２）で表される基がより好ましい。高キャリア移動度の観点からＲ３８、Ｒ４１が上記式（２）で表される基、水素原子、フッ素原子からなる群の１種であることが好ましく、上記式（２）で表される基、水素原子からなる群の１種であることがより好ましく、Ｒ３８及びＲ４１の両方が上記式（２）で表される基がさらに好ましい。Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子、メチル基からなる群の１種から選ばれることがさらにより好ましく、水素原子が一層より好ましい。
　上記式（７－１）～（７－５）で示される芳香族化合物は、高キャリア移動度のため、点対称または軸対称である構造が好ましく、点対称構造がより好ましい。
　式（７－１）～（７－５）のうち、高溶解性のため式（７－１）、（７－２）または（７－５）のいずれかであることが好ましく、高キャリア移動度のため式（７－１）であることがより好ましい。
　本発明の化合物のより好ましい化合物構造は、上記式（７－１）～（７－５）に加え下記式（８－１）～（８－１１）からなる群の１種で示される。これらの中でも高耐熱性、高溶解性の観点から、縮合環数が４～５個である（７－１）～（７－５）、（８－２）～（８－９）からなる群の１種の芳香族化合物であることが好ましく、高キャリア移動度の観点から点対称構造の式（７－１）～（７－５）、（８－２）～（８－３）、（８－５）～（８－８）からなる群の１種の芳香族化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （ここで、Ｘは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＮＲ５８、またはＣＲ５９＝ＣＲ６０からなる群の１種を示す。ＹはＣＲ６１又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ４６～Ｒ６１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ４６～Ｒ６１の少なくとも１つは式（２）で表される基であり、Ｒ４６及びＲ４７の少なくとも１つが式（２）で表される基である。ｏは０または１を示す。）
　式（８－１）～（８－１１）のＸは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＮＲ５８、またはＣＲ５９＝ＣＲ６０からなる群の１種を示し、安定性のため酸素原子、硫黄原子、セレン原子からなる群の１種が好ましく、高キャリア移動度のため硫黄原子がさらに好ましい。
　式（８－１）～（８－１１）のＹは、ＣＲ６１又は窒素原子のいずれかを示し、安定性のためＣＲ６１が好ましい。
　式（８－１）～（８－１１）のＲ４６～Ｒ６１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ４６～Ｒ６１の少なくとも１つは式（２）で表される基である。
　なお、式（８－１）～（８－１１）における式（２）で表される基の定義は、前述の式（１－Ｉ）及び式（１－ＩＩ）の定義と同意義である。
　該Ｒ４６～Ｒ６１におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、安定であることからフッ素原子または塩素原子のいずれかが好ましい。
　該Ｒ４６～Ｒ６１における炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソバレリル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル、２－ヘキシルデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の直鎖、分岐、又は環状アルキル基が挙げられる。そして、その中でも特に高キャリア移動度及び高溶解性を示す芳香族化合物となることから、炭素数１～１４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基である炭素数１～１４の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　該Ｒ４６～Ｒ６１における炭素数２～２０のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチルプロペニル基、ｎ－ペンテニル基、２－メチルブテニル基、ｎ－ヘキセニル基、２－メチルペンテニル基、ｎ－ヘプテニル基、ｎ－オクテニル基、２－エチルヘキセニル基、ｎ－ノネル基、２－エチルヘプテニル基、ｎ－デセニル基、ｎ－ドデセニル基、シクロペンテニル－１－基、シクロヘキセニル－１－基、シクロヘプテニル－１－基等が挙げられる。
　該Ｒ４６～Ｒ６１における炭素数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ｎ－ペンチニル基、ｎ－ヘキシニル基、ｎ－ヘプチニル基、ｎ－オクチニル基、ｎ－ノニニル基、ｎ－デシニル基、ｎ－ドデシニル基等が挙げられる。
　該Ｒ４６～Ｒ６１における炭素数４～２２のアルカジエニル基としては、例えば、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ｎ－ヘプタジエニル基、ｎ－オクタジエニル基、ｎ－ノナジエニル基、ｎ－デカジエニル基、ｎ－ドデカジエニル基、ｎ－トリデカジエニル基等が挙げられ、炭素数４～２２のアルカ－１，３－ジエニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジエニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジエニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジエニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジエニル基、ｎ－デカ－１，３－ジエニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ４６～Ｒ６１における炭素数４～２２のアルカジイニル基としては、例えば、ブタジイニル基、ペンタジイニル基、ヘキサジイニル基、ｎ－ヘプタジイニル基、ｎ－オクタジイニル基、ｎ－ノナジイニル基、ｎ－デカジイニル基、ｎ－ドデカジイニル基、ｎ－トリデカジイニル基等が挙げられ、炭素数４～２２の１，３－アルカジイニル基であることが好ましく、ヘキサ－１，３－ジイニル基、ｎ－ヘプタ－１，３－ジイニル基、ｎ－オクタ－１，３－ジイニル基、ｎ－ノナ－１，３－ジイニル基、ｎ－デカ－１，３－ジイニル基がさらに好ましい。
　該Ｒ４６～Ｒ６１における炭素数４～２６のアリール基は、炭素数４～２４のヘテロアリール基を含む。該炭素数４～２６のアリール基としては、例えば、フェニル基；ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等のアルキル置換フェニル基；２－フリル基、２－チエニル基；５－フルオロ－２－フリル基、５－メチル－２－フリル基、５－エチル－２－フリル基、５－（ｎ－プロピル）－２－フリル基、５－（ｎ－ブチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－フリル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－フリル基、５－（ｎ－オクチル）－２－フリル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－フリル基、５－フルオロ－２－チエニル基、５－メチル－２－チエニル基、５－エチル－２－チエニル基、５－（ｎ－プロピル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ブチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ペンチル）－２－チエニル基、５－（ｎ－ヘキシル）－２－チエニル基、５－（ｎ－オクチル）－２－チエニル基、５－（２－エチルヘキシル）－２－チエニル基等のアルキル置換ヘテロアリール基を挙げることができる。
　該Ｒ４６～Ｒ６１は、安定性のため水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２６のアリール基、または式（２）で表される基からなる群の１種であることが好ましい。高キャリア移動度の観点からＲ４６とＲ４７が式（２）で表される基、水素原子、フッ素原子からなる群の１種であることが好ましく、式（２）で表される基、水素原子からなる群の１種であることがより好ましく、Ｒ４６及びＲ４７の両方が式（２）で表される基が更に好ましい。Ｒ４８～Ｒ６１は水素原子、メチル基からなる群の１種から選ばれることが好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
　式（８－５）及び（８－６）におけるｏは、０または１を示し、高キャリア移動度のため、１が好ましい。
　本発明の化合物の具体的例示としては、以下のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　本発明の化合物の製造方法としては、該化合物を製造することが可能であれば如何なる製造方法を用いることも可能である。
　本発明の芳香族化合物の製造方法としては、例えば、式（７－１）のＸ８、Ｘ９が硫黄原子であり、Ｙ５、Ｙ６がＣＨであり、Ｒ３８、Ｒ４１が式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３が水素原子であり、式（２）におけるｌ、ｎがそれぞれ０であり、Ｚ１及びＺ２が水素原子である芳香族化合物(７－１ａ)は下記Ａ１～Ｃ１の工程を経る方法により製造することができる。
（Ａ１工程）；ジチエノビフェニレン誘導体（化合物２）をブチルリチウムでジリチウム塩とし、ブロモ化剤によりジブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物３）を合成する方法
（Ｂ１工程）；アルキルブロミド誘導体をマグネシウムと反応させアルキルマグネシウムブロミドを製造する方法。
（Ｃ１工程）；Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛クロリドを、パラジウム触媒の存在下、Ａ１工程で合成したジブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物３）と反応させることで芳香族化合物(７－１ａ)を製造する方法
　各工程の詳細を以下に示す。
（Ａ１工程）
　該Ａ１工程は、ジチエノビフェニレン誘導体を２当量以上のブチルリチウムでジリチウム塩とし、ブロモ化剤と反応させることでジブロモ体を製造する方法である。
　該ジリチウム塩を調製する条件としては、例えば、２～３当量のｎ－ブチルリチウム又はｔｅｒｔ－ブチルリチウムを用い、ＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、－８０℃～２０℃の温度範囲で実施することができる。
　ブロモ化剤としては、テトラブロモメタン、１，２－ジブロモテトラクロロエタン、Ｎ－ブロモスクシンイミド（以後、「ＮＢＳ」と略す。）等を用いることができる。
（Ｂ１工程）
　該Ｂ１工程は、アルキルブロミド誘導体をマグネシウムと反応させアルキルマグネシウムブロミドを製造する方法である。
　該マグネシウム塩を調製する条件としては、例えば、１～２当量のマグネシウムを用い、ＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、２５℃～６０℃の温度範囲で実施することができる。
　Ｂ１工程におけるアルキルブロミド誘導体としては、例えばベンジルブロミド、２-フェニルエチルブロミド、３-フェニルプロピルブロミド、４-フェニルブチルブロミド、４－メチルフェネチルブロミド、１－（２－ブロモエチル）－４－エチルベンゼン、１－（２－ブロモエチル）－４－プロピルベンゼン、１－（２－ブロモエチル）－４－ブチルベンゼン、１－（２－ブロモエチル）－４－ペンチルベンゼン、１－（２－ブロモエチル）－４－ヘキシルベンゼン、１－（２－ブロモエチル）－４－ヘプチルベンゼン、１－（２－ブロモエチル）－４－オクチルベンゼン、５－(２－ブロモエチル)－２，３－ジヒドロベンゾフラン等を挙げることができる。
（Ｃ１工程）
　該Ｃ１工程はパラジウム触媒の存在下、Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛クロリドをＡ１工程で合成したジブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物３）と反応させることで芳香族化合物(７－１ａ)を製造する方法である。
　アルキル亜鉛クロリドを調製する方法としては塩化亜鉛を用いて、例えばＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、０℃～２５℃の温度範囲で実施することができる。
　Ｃ１工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等を挙げることができ、反応温度としては、２０℃～６０℃の範囲を挙げることができる。
　そして、反応工程数が少ないことから好ましいより具体的な製造方法を以下の反応スキームに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（ここで、Ａ、ｍは、式（２）で示されるＡ、ｍと同意義を示す。）
　また、式（７－２）のＸ８、Ｘ９が硫黄原子であり、Ｙ５、Ｙ６がＣＨであり、Ｒ３８、Ｒ４１が式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３が水素原子であり、式（２）におけるｌ、ｎがそれぞれ０であり、Ｚ１及びＺ２が水素原子である芳香族化合物(７－２ａ)は下記Ｄ１～Ｇ１の工程を経る方法により製造することができる。
（Ｄ１工程）；パラジウム／銅触媒の存在下、１，５－ジフルオロ－２，６－ジヨードハロビフェニレンとトリメチルシリルアセチレンの薗頭カップリングにより１，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）－２，６－ジフルオロビフェニレンを製造する工程。
（Ｅ１工程）；Ｄ１工程により得られた１，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）－２，６－ジフルオロビフェニレンと硫化ナトリウムを反応に供し、ビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンを製造する工程。
（Ｆ１工程）；Ｅ１工程により得られたビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンをブチルリチウムでジリチウム塩とし、ブロモ化剤により２，７－ジブロモビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンを製造する工程。
（Ｇ１工程）；前述のＢ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛クロリドを、パラジウム触媒の存在下、Ｆ１工程で合成した２，７－ジブロモビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンと反応させることで芳香族化合物(７－２ａ)を製造する工程。
　各工程の詳細を以下に示す。
（Ｄ１工程）
　該Ｄ１工程は、パラジウム触媒及び銅触媒の存在下、２，６－ジフルオロ－１，５－ジヨードハロビフェニレンとトリメチルシリルアセチレンの薗頭カップリングにより１，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）－２，６－ジフルオロビフェニレンを製造する工程である。
　その際のパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられ、銅触媒としてはヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等を挙げることができる。また、薗頭カップリングでは、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピリジン等の溶媒中、２０℃～８０℃の温度範囲で実施することができる。なお、溶媒としてトルエン、ＴＨＦ等を添加しても良い。
（Ｅ１工程）
　該Ｅ１工程は、Ｄ１工程により得られた１，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）－２，６－ジフルオロビフェニレンと硫化ナトリウムの反応によりビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンを製造する工程である。
　該反応は、例えば、ジメチルスルホフォキシド（以後、ＤＭＳＯと略す。）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以後、ＤＭＦと略す。）、Ｎ－メチルピロリドン（以後、ＮＭＰと略す。）等の溶媒中、２０～２００℃の温度範囲で実施することができる。
　なお、該工程は、２－ハロアルキニルベンゼンからベンゾチオフェン環を合成する公知の反応条件を用いて実施することもできる（例えば、オーガニック　レターズ、２００９年、１１巻、２４７３～２４７５頁）。
（Ｆ１工程）
　該Ｆ１工程は、Ｅ１工程により得られたビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンを２当量以上のブチルリチウムでジリチウム塩とし、ブロモ化剤と反応させることでジブロモ体を製造する方法である。
　該ジリチウム塩を調製する条件としては、例えば、２～３当量のｎ－ブチルリチウム又はｔｅｒｔ－ブチルリチウムを用い、ＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、－８０℃～２０℃の温度範囲で実施することができる。
　ブロモ化剤としては、テトラブロモメタン、１，２－ジブロモテトラクロロエタン、ＮＢＳ等を用いることができる。
（Ｇ１工程）
　該Ｇ１工程はパラジウム触媒の存在下、Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛クロリドをＦ１工程で合成した２，７－ジブロモビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンと反応させることで芳香族化合物(７－２ａ)を製造する方法である。
　アルキル亜鉛クロリドを調製する方法としては塩化亜鉛を用いて、例えばＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、０℃～２５℃の温度範囲で実施することができる。
　Ｇ１工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等を挙げることができ、反応温度としては、２０℃～６０℃の範囲を挙げることができる。
　そして、反応工程数が少ないことから好ましいより具体的な製造方法を以下の反応スキームに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（ここで、Ａ、ｍは、式（２）で示されるＡ、ｍと同意義を示す。）
　式（７－５）のＸ８、Ｘ９が硫黄原子であり、Ｙ５、Ｙ６がＣＨであり、Ｒ３８、Ｒ４１が式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子であり、式（２）におけるｌ、ｎがそれぞれ０であり、Ｚ１及びＺ２が水素原子である芳香族化合物(７－５ａ)は下記Ａ２、上記Ｂ１、下記Ｃ２の工程を経る方法により製造することができる。
（Ａ２工程）；アントラジチオフェン誘導体（化合物１９）をブチルリチウムでジリチウム塩とし、ブロモ化剤によりジブロモアントラジチオフェン誘導体（化合物２０）を合成する方法
（Ｃ２工程）；Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛ブロミドを、パラジウム触媒の存在下、Ａ２工程で合成したジブロモアントラジチオフェン誘導体（化合物２０）と反応させることで芳香族化合物(７－５ａ)を製造する方法
　各工程の詳細を以下に示す。
（Ａ２工程）
　該Ａ２工程は、アントラジチオフェン誘導体を２当量以上のブチルリチウムでジリチウム塩とし、ブロモ化剤と反応させることでジブロモ体を製造する方法である。
　該ジリチウム塩を調製する条件としては、例えば、２～３当量のｎ－ブチルリチウム又はｔｅｒｔ－ブチルリチウムを用い、ＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、－８０℃～２０℃の温度範囲で実施することができる。
　ブロモ化剤としては、テトラブロモメタン、１，２－ジブロモテトラクロロエタン等を用いることができる。
（Ｃ２工程）
　該Ｃ２工程はパラジウム触媒の存在下、Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛クロリドをＡ２工程で合成したジブロモアントラジチオフェン誘導体（化合物２０）と反応させることで芳香族化合物(７－５ａ)を製造する方法である。
　アルキル亜鉛ブロミドを調製する方法としては塩化亜鉛を用いて、例えばＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、０℃～２５℃の温度範囲で実施することができる。
　Ｃ２工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等を挙げることができ、反応温度としては、２０℃～６０℃の範囲を挙げることができる。
　そして、反応工程数が少ないことから好ましいより具体的な製造方法を以下の反応スキームに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（ここで、Ａ、ｍは、式（２）で示されるＡ、ｍと同意義を示す。）
　式（７－１）のＸ８、Ｘ９が硫黄原子であり、Ｙ５、Ｙ６がＣＨであり、Ｒ３８が式（２）で表される基であり、Ｒ３９～Ｒ４３が水素原子であり、式（２）におけるｌ、ｎがそれぞれ０であり、Ｚ１及びＺ２が水素原子である芳香族化合物(７－１ｂ)は下記Ａ３、上記Ｂ１、下記Ｃ３の工程を経る方法により製造することができる。
（Ａ３工程）；ジチエノビフェニレン誘導体（化合物２）をブチルリチウムでモノリチウム塩とし、ブロモ化剤によりモノブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物２１）を合成する方法
（Ｃ３工程）；Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛ブロミドを、パラジウム触媒の存在下、Ａ３工程で合成したモノブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物２１）と反応させることで芳香族化合物(７－１ｂ)を製造する方法
　各工程の詳細を以下に示す。
（Ａ３工程）
　該Ａ３工程は、ジチエノビフェニレン誘導体を１．０当量のブチルリチウムでモノリチウム塩とし、ブロモ化剤と反応させることでモノブロモ体を製造する方法である。
　該モノリチウム塩を調製する条件としては、例えば、０．５～１．５当量のｎ－ブチルリチウム又はｔｅｒｔ－ブチルリチウムを用い、ＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、－８０℃～２０℃の温度範囲で実施することができる。
　ブロモ化剤としては、テトラブロモメタン、１，２－ジブロモテトラクロロエタン等を用いることができる。
（Ｃ３工程）
　該Ｃ３工程はパラジウム触媒の存在下、Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛クロリドをＡ３工程で合成したモノブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物２１）と反応させることで芳香族化合物(７－１ｂ)を製造する方法である。
　アルキル亜鉛ブロミドを調製する方法としては塩化亜鉛を用いて、例えばＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、０℃～２５℃の温度範囲で実施することができる。
　Ｃ３工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等を挙げることができ、反応温度としては、２０℃～６０℃の範囲を挙げることができる。
　そして、反応工程数が少ないことから好ましいより具体的な製造方法を以下の反応スキームに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（ここで、Ａ、ｍは、式（２）で示されるＡ、ｍと同意義を示す。）
　式（７－５）のＸ８、Ｘ９が硫黄原子であり、Ｙ５、Ｙ６がＣＨであり、Ｒ３８が式（２）で表される基であり、Ｒ３９～Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子であり、式（２）におけるｌ、ｎがそれぞれ０であり、Ｚ１及びＺ２が水素原子である芳香族化合物(７－５ｂ)は上記Ｃ２工程の副生成物としての単離、或いは下記Ａ４、上記Ｂ１、下記Ｃ４の工程を経る方法により製造することができる。
（Ａ４工程）；アントラジチオフェン誘導体（化合物１９）をブチルリチウムでモノリチウム塩とし、ブロモ化剤によりモノブロモアントラジチオフェン誘導体（化合物２２）を合成する方法
（Ｃ４工程）；Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛ブロミドを、パラジウム触媒の存在下、Ａ４工程で合成したモノブロモアントラジチオフェン誘導体（化合物２２）と反応させることで芳香族化合物(７－５ｂ)を製造する方法
　各工程の詳細を以下に示す。
（Ａ４工程）
　該Ａ４工程は、アントラジチオフェン誘導体を１当量のブチルリチウムでモノリチウム塩とし、ブロモ化剤と反応させることでモノブロモ体を製造する方法である。
　該モノリチウム塩を調製する条件としては、例えば、０．５－１．５当量のｎ－ブチルリチウム又はｔｅｒｔ－ブチルリチウムを用い、ＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、－８０℃～２０℃の温度範囲で実施することができる。
　ブロモ化剤としては、テトラブロモメタン、１，２－ジブロモテトラクロロエタン等を用いることができる。
（Ｃ４工程）
　該Ｃ４工程はパラジウム触媒の存在下、Ｂ１工程により得られたアルキルマグネシウムブロミドから誘導されたアルキル亜鉛クロリドをＡ４工程で合成したモノブロモアントラジチオフェン誘導体（化合物２２）と反応させることで芳香族化合物(７－５ｂ)を製造する方法である。
　アルキル亜鉛ブロミドを調製する方法としては塩化亜鉛を用いて、例えばＴＨＦ又はジエチルエーテル等の溶媒中、０℃～２５℃の温度範囲で実施することができる。
　Ｃ４工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等を挙げることができ、反応温度としては、２０℃～６０℃の範囲を挙げることができる。
　そして、反応工程数が少ないことから好ましいより具体的な製造方法を以下の反応スキームに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（ここで、Ａ、ｍは、式（２）で示されるＡ、ｍと同意義を示す。）
　本発明の化合物は、適当な溶媒に溶解させることで該化合物を含有する有機半導体層形成用溶液とすることができる。該溶媒としては、式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物を溶解することが可能な溶媒であれば如何なる溶媒を使用してもよく、有機半導体層を形成する際、溶媒の乾燥速度を好適なものとすることができることから、常圧での沸点が１００℃以上である有機溶媒が好ましい。
　本発明で用いることが可能な溶媒として、特に制限はなく、例えば、トルエン、メシチレン、ｏ－キシレン、イソプロピルベンゼン、ペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１，２，４－トリメチルベンゼン、テトラリン、インダン等の芳香族炭化水素類；アニソール、２－メチルアニソール、３－メチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、２，６－ジメチルアニソール、エチルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、１，２－メチレンジオキシベンゼン、１，２－エチレンジオキシベンゼン等の芳香族エーテル類；クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、１，３－ジクロロベンゼン、１，４－ジクロロベンゼン、１，２－ジフルオロベンゼン、１，３－ジフルオロベンゼン、１，４－ジフルオロベンゼン等の芳香族ハロゲン化合物；チオフェン、３－クロロチオフェン、２－クロロチオフェン、３－メチルチオフェン、２－メチルチオフェン、ベンゾチオフェン、２－メチルベンゾチオフェン、２，３－ジヒドロベンゾチオフェン、フラン、３－メチルフラン、２－メチルフラン、２，５－ジメチルフラン、ベンゾフラン、２－メチルベンゾフラン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、チアゾール、オキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ピリジン等のヘテロ芳香族類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、デカリン等の飽和炭化水素類；ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールメチル－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、１,４－ブタンジオールジアセテート、１,３－ブチレングリコールジアセテート、１,３－ブチレングリコールジアセテート、１,６－ヘキサンジオールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のグリコール類；フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、テレフタル酸ジメチル、酢酸フェニル、シクロヘキサノールアセテート、３－メトキシブチルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、テトラヒドロフルフリルプロピオネート、γ－ブチロラクトン等のエステル類；ＴＨＦ、２－メトキシメチルテトラヒドロフラン等の環状エーテルなどを挙げられることができ、その中でも適度な乾燥速度を持つことから、好ましくはトルエン、ｏ－キシレン、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、テトラリン、インダン、オクタン、ノナン、デカン、アニソール、２－メチルアニソール、３－メチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、２，６－ジメチルアニソール、エチルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、１，２－メチレンジオキシベンゼン、１，２－エチレンジオキシベンゼン、クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、１，３－ジクロロベンゼン、１，４－ジクロロベンゼン、３－メチルチオフェン、ベンゾチアゾールであり、さらに好ましくは、トルエン、ｏ－キシレン、メシチレン、テトラリン、インダン、オクタン、ノナン、デカン、アニソール、２－メチルアニソール、３－メチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、２，６－ジメチルアニソールである。
　なお、本発明で用いる溶媒は、１種類の溶媒を単独で使用、または沸点、極性、溶解度パラメーターなど性質の異なる溶媒を２種類以上混合して使用することが可能である。
　式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物を溶媒に混合溶解する際の温度としては、溶解を促進させる目的のため、０～８０℃の温度範囲で行うことが好ましく、１０～６０℃の温度範囲で行うことが更に好ましい。
　また、式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物を有機溶媒に溶解混合する時間は、均一溶液を得るため、１分～１時間で溶解することが好ましい。
　本発明では本発明の有機半導体層形成用溶液における式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物の濃度が０．１～１０．０重量％の範囲であると、取り扱い容易になり、有機半導体層を形成する際の効率により優れるものとなる。また、有機半導体層形成用溶液の粘度が０．３～１０ｍＰａ・ｓの範囲であると、より好適な塗工性を発現するものとなる。
　なお該溶液は、該芳香族化合物自体が適度の凝集性を有することから比較的に低温で調製することが可能、且つ耐酸化性があることから、塗布法による有機薄膜の製造に好適に適用できる。即ち、雰囲気から空気を除く必要がないことから塗布工程を簡略化することができる。さらに該溶液は、例えば、ポリスチレン、ポリ（α－メチルスチレン）、ポリ（４－メチルスチレン）、ポリ（１－ビニルナフタレン）、ポリ（２－ビニルナフタレン）、ポリ（スチレン－ブロック－ブタジエン－ブロック－スチレン）、ポリ（スチレン－ブロック－イソプレン－ブロック－スチレン）、ポリ（ビニルトルエン）、ポリ（スチレン－コ－２，４－ジメチルスチレン）、ポリ（クロロスチレン）、ポリ（スチレン－コ－α－メチルスチレン）、ポリ（スチレン－コ－ブタジエン）、ポリ（エチレン－コ－ノルボルネン）、ポリフェニレンエーテル、ポリカーボネート、ポリカルバゾール、ポリトリアリールアミン、ポリ（９,９－ジオクチルフルオレン－コ－ジメチルトリアリールアミン）、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメタクリル酸メチル、ポリ（スチレン－コ－メタクリル酸メチル）、ポリメタクリル酸エチル、ポリメタクリル酸ｎ－プロピル、ポリメタクリル酸イソプロピル、ポリメタクリル酸ｎ－ブチル、ポリメタクリル酸フェニル、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリル酸ｎ－プロピル等が挙げることができ、好ましくはポリスチレン、ポリ（α－メチルスチレン）、ポリ（エチレン－コ－ノルボルネン）、ポリメタクリル酸メチル等のポリマーをバインダーとして存在させることもできる。これらのポリマーバインダーの濃度は、適度な溶液の粘度のため、０．００１～１０．０重量％であることが好ましい。
　該ポリマーバインダーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、電子デバイス製造時のプロセス温度への対応により好適であることから１０５℃以上であることが好ましく、１２０℃以上であることがさらに好ましく、１５０℃以上であることが特に好ましい。
　また、該ポリマーの分子量は、よりキャリア移動度の大きい有機薄膜トランジスタを得るのに好適であるため、５，０００～１，０００，０００であることが好ましく、１０，０００～５００，０００がさらに好ましく、２０，０００～１００，０００が特に好ましい。なお、本発明において、ポリマーの分子量はポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）をいうものである。
　該ポリマーは、一般的なポリマーバインダーとしての効果を有し、得られる有機半導体層の成膜性を向上させるものであり、絶縁性ポリマー及び半導体性ポリマーも用いることができる。
　本発明でポリマーバインダーとして用いることが可能なポリマーの具体的な例としては、上記で挙げたポリマー以外に、例えば、極性環状ポリオレフィン類、ポリスルホン類、アクリロニトリル－スチレン共重合体、メチルメタクリレート－スチレン共重合体類等を挙げることができる。
　該極性環状ポリオレフィン類はより具体的には下記式（９）で示されるポリマーがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 （ここで、Ｒ６２～Ｒ６４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は炭素数１～２０のアルキルアミノ基からなる群の１種を示す。Ｚは、ハロゲン原子、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は炭素数１～２０のアルキルアミノ基からなる群の１種を示す。ｐは２０～５，０００の整数を示し、ｑ及びｒはそれぞれ独立して０～２の整数を示す。実線と点線からなる結合は、単結合又は２重結合を示す。）
　式（９）におけるＲ６２～Ｒ６４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は炭素数１～２０のアルキルアミノ基からなる群の１種を示し、高耐熱性のため、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基が好ましい。
　Ｒ６２～Ｒ６４における炭素数１～２０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。炭素数６～２０のアリール基は、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ｐ－（ｎ－ヘキシル）フェニル基、ｐ－（ｎ－オクチル）フェニル基、ｐ－（２－エチルヘキシル）フェニル基等が挙げられる。炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基は、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基は、例えば、フェノキシカルボニル基、４－メチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基等が挙げられる。炭素数６～２０のアリールオキシ基は、例えば、フェノキシ基、４－メチルフェノキシ等が挙げられる。炭素数１～２０のアルキルアミノ基は、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基等が挙げられる。そして、その中でも高耐熱性のため、置換基Ｒ６０はメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基であることが好ましく、置換基Ｒ６３及びＲ６４は水素原子であることが好ましい。
　式（９）におけるＺは、ハロゲン原子、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は炭素数１～２０のアルキルアミノ基からなる群の１種を示す。
　置換基Ｚにおける炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基等が挙げられ、炭素数７～２０のアリールオキシカルボニル基は、例えば、フェノキシカルボニル基、４－メチルフェノキシカルボニル基、２，４－ジメチルフェニキシカルボニル基、４－エチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。炭素数６～２０のアリールオキシ基は、例えば、フェノキシ基、４－メチルフェノキシ等が挙げられる。炭素数１～２０のアルキルアミノ基は、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基等が挙げられる。高溶解性及び高耐熱性のため、炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基であることが好ましい。
　ｐは２０～５，０００の整数を示し、よりキャリア移動度の大きい有機薄膜トランジスタを得るのに好適であるため、好ましくは４０～２，０００である。ｑは０～２の整数を示し、好ましくは１である。ｒは０～２の整数を示し、好ましくは０または１である。さらに好ましくは０である。
　実線と点線からなる結合は単結合又は２重結合を示し、熱的安定性のため、好ましくは単結合である。
　本発明でポリマーバインダーとして用いられるポリスルホン類はポリスルホン構造を有していれば特に制限がなく、より具体的には下記ポリスルホン１～５で示されるポリスルホン類が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（ここで、置換基Ｒ６５～Ｒ６８は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基を示し、ｓは１０～２０，０００の整数を示す。）
　置換基Ｒ６５～Ｒ６８における炭素数１～２０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－オクタデシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘプチル基、３－エチルデシル基、２－ヘキシルデシル基等の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。
　ｓは１０～２０，０００の整数を示し、好ましくは１０～１０，０００の整数である。
　本発明でポリマーバインダーとして用いられるアクリロニトリル－スチレン共重合体は、アクリロニトリルとスチレンの任意の比率の共重合体であり、良好な電気特性を示し、バイアスストレスをかけた時の閾値電圧の変化がより小さいものになるなど信頼性が向上することから、アクリロニトリルとスチレン重量比で１０：９０～５０：５０の比率であることが好ましく、２０：８０～４０：６０であることがさらに好ましい。
　本発明でポリマーバインダーとして用いられるメチルメタクリレート－スチレン共重合体は、メチルメタクリレートとスチレンの任意の比率の共重合体であり、良好な電気特性を示し、バイアスストレスをかけた時の閾値電圧の変化がより小さいものになるなど信頼性が向上することから、メチルメタクリレートとスチレンのモル比で１：９９～９０：１０であることが好ましく、１：９９～７０：３０であることがさらに好ましい。
　本発明でポリマーバインダーとして用いられるポリマーは、表面処理剤により表面エネルギーを調整したものを用いることができる。表面処理剤としては、シランカップリング剤を用いることができ、その具体例としては、例えば、１，１，１，３，３，３－ヘキサメチルジシラザン、フェニルトリメトキシシラン、オクチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。なお、本発明で用いるポリマーは、１種類のポリマーを単独で使用、または２種類以上のポリマーの混合物として使用することが可能である。更に、異なる分子量のポリマーを混合して使用することも可能である。
　本発明の有機半導体層形成用溶液を用いて有機半導体層を形成する際の塗布方法としては、有機半導体層を形成可能な方法であれば特に制限はなく、例えば、スピンコート、ドロップキャスト、ディップコート、キャストコート等の簡易塗工法；ディスペンサー、インクジェット、スリットコート、ブレードコート、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷等の印刷法を挙げることができ、中でも容易に効率よく有機半導体層とすることが可能となることから、スピンコート、ドロップキャスト、インクジェットであることが好ましい。
　本発明の有機半導体層形成用溶液を塗布後、溶媒を乾燥除去することにより、該有機半導体層形成用溶液を用いてなる有機半導体層を形成することが可能である。
　塗布した有機半導体層から溶媒を乾燥除去する際、乾燥する条件に特に制限はなく、例えば、常圧下、又は減圧下で溶媒の乾燥除去を行うことが可能である。
　塗布した有機半導体層から有機溶媒を乾燥除去する温度に特に制限はないが効率よく塗布した有機半導体層から有機溶媒を乾燥除去することができ、有機半導体層を形成することが可能であるため、１０～１５０℃の温度範囲で行うことが好ましい。
　塗布した有機半導体層から有機溶媒を乾燥除去する際、除去する有機溶媒の気化速度を調節することで、式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物体の結晶成長を制御することが可能である。
　本発明の有機半導体層形成用溶液により形成される有機半導体層の膜厚に制限はなく、良好なキャリア移動が得られることから、１ｎｍ～１μｍの範囲であることが好ましく、１０ｎｍ～３００ｎｍの範囲であることが更に好ましい。
　また、得られる有機半導体層は、有機半導体層を形成後、４０～１８０℃でアニール処理を行ってもよい。
　本発明の有機半導体層形成用溶液より形成される有機半導体層は、該有機半導体層を含んでなる有機半導体デバイス、特に該有機半導体層を含んでなる有機薄膜トランジスタとして使用することが可能である。
　有機薄膜トランジスタは、基板上に、ソース電極及びドレイン電極を付設した有機半導体層とゲート電極とを絶縁層を介し積層することにより得ることができ、該有機半導体層に本発明の有機半導体層形成用溶液により形成した有機半導体層を用いることにより、優れた半導体・電気特性を発現する有機薄膜トランジスタとすることが可能である。
　図１に一般的な有機薄膜トランジスタの断面形状による構造を示す。ここで、（Ａ）は、ボトムゲート－トップコンタクト型、（Ｂ）は、ボトムゲート－ボトムコンタクト型、（Ｃ）は、トップゲート－トップコンタクト型、（Ｄ）は、トップゲート－ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタであり、１は有機半導体層、２は基板、３はゲート電極、４はゲート絶縁層、５はソース電極、６はドレイン電極を示し、本発明の有機半導体層形成用溶液より形成される有機半導体層は、いずれの有機薄膜トランジスタにも適用することが可能である。
　本発明に係る基板としては特に制限はなく、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、環状ポリオレフィン、フッ素化環状ポリオレフィン、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ（ジイソプロピルフマレート）、ポリ（ジエチルフマレート）、ポリ（ジイソプロピルマレエート）、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、セルローストリアセテート等のプラスチック基板；ガラス、石英、酸化アルミニウム、シリコン、ハイドープシリコン、酸化シリコン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウム錫酸化物等の無機材料基板；金、銅、クロム、チタン、アルミニウム等の金属基板等を挙げることができる。なお、ハイドープシリコンを基板に用いた場合、その基板はゲート電極を兼ねることができる。
　本発明に係るゲート電極としては特に制限はなく、例えば、アルミニウム、金、銀、銅、ハイドープシリコン、スズ酸化物、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物、クロム、チタン、タンタル、グラフェン、カーボンナノチューブ等の無機材料；ドープされた導電性高分子（例えばＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）等の有機材料を挙げることができる。
　また、上記の無機材料は、金属のナノ粒子インクとしても差し支えなく使用することができる。この場合の溶媒は、適度の分散性のため、水、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール等の極性溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、テトラデカン等の炭素数６～１４の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、オクチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、インダン、アニソール、１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、１，２－ジメチルアニソール、２，３－ジメチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール等の炭素数７～１４の芳香族炭化水素溶媒であることが好ましい。該ナノ粒子インクを塗布後、導電性向上のため、８０℃～２００℃の温度範囲でアニール処理することが好ましい。
　本発明に係るゲート絶縁層としては特に制限はなく、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウム錫酸化物、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウム、チタン酸ビスマス等の無機材料；ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリイミド、ポリアミド酸ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ（ジイソプロピルフマレート）、ポリ（ジエチルフマレート）、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリけい皮酸エチル、ポリけい皮酸メチル、ポリクロトン酸エチル、ポリエーテルスルホン、ポリプロピレン－コ－１－ブテン、ポリイソブチレン、ポリプロピレン、ポリシクロペンタン、ポリシクロヘキサン、ポリシクロヘキサン－エチレン共重合体、ポリフッ素化シクロペンタン、ポリフッ素化シクロヘキサン、ポリフッ素化シクロヘキサン－エチレン共重合体、ＢＣＢ樹脂（商品名：サイクロテン、ダウ・ケミカル社製）、Ｃｙｔｏｐ（商標）、Ｔｅｆｌｏｎ（商標）、パリレンＣ等のパリレン（商標）類のポリマー絶縁材料を挙げることができ、製法が簡便であることから、塗布法が適用できるポリマー絶縁材料（ポリマーゲート絶縁層）であることが好ましい。
　該ポリマー材料を溶解させるに用いる溶媒としては特に制限がなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、テトラデカン等の炭素数６～１４の脂肪族炭化水素溶媒；ＴＨＦ、１，２－ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；エタノール、イソプロピルアルコール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－エチルヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、γ－ブチロラクトン、シクロヘキサノールアセテート、３－メトキシブチルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、テトラヒドロフルフリルプロピオネート等のエステル系溶媒；ＤＭＦ、ＮＭＰ等のアミド系溶媒；ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールメチル－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、１，４－ブタンジオールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のグリコール系溶媒；パーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタン、２－（ペンタフルオロエチル）ヘキサン、３－（ペンタフルオロエチル）ヘプタン等のフッ素化溶媒等が挙げられる。
　該ポリマー絶縁材料の濃度は、例えば、２０～４０℃の温度において０．１～１０．０重量％である。当該濃度において得られる絶縁層の膜厚に制限はなく、耐絶縁性の観点から、好ましくは１００ｎｍ～１μｍ、さらに好ましくは１５０ｎｍ～９００ｎｍである。
　そして、これらのゲート絶縁層の表面は、例えば、オクタデシルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、デシルトリメトキシシラン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、β－フェネチルトリクロロシラン、β－フェネチルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン等のシラン類；オクタデシルホスホン酸、デシルホスホン酸、オクチルホスホン酸等のホスホン酸類；ヘキサメチルジシラザン等のシリルアミン類で修飾処理したものであっても使用することができる。一般的にゲート絶縁層の表面処理を行うことにより、有機半導体材料の結晶粒径の増大及び分子配向の向上のため、キャリア移動度、電流オン・オフ比の向上、及び閾値電圧の低下という好ましい結果が得られる。
　本発明の有機薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極の材料としては特に制限がなく、ゲート電極と同様の材料を用いることができ、ゲート電極の材料と同じであっても異なっていてもよく、異種材料を積層してもよい。また、キャリアの注入効率を上げるために、これらの電極材料に表面処理を実施することもできる。表面処理に用いる表明処理剤としては、例えば、ベンゼンチオール、ペンタフルオロベンゼンチオール、４－フルオロベンゼンチオール、４－メトキシベンゼンチオール等を挙げることができる。
　本発明の有機薄膜トランジスタは、速い動作性のため、キャリア移動度が、１．００ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ以上であることが好ましい。また、高いスイッチ特性のため、電流オン・オフ比が、１．０×１０６以上であることが好ましい。
　本発明の有機薄膜トランジスタは、電子ペーパー、有機ＥＬディスプレイ、液晶ディスプレイ、ＩＣタグ（ＲＦＩＤタグ）、圧力センサー、バイオセンサー等のトランジスタの有機半導体層用途；有機ＥＬディスプレイ材料；有機半導体レーザー材料；有機薄膜太陽電池材料；フォトニック結晶材料；撮像素子用の半導体材料等の電子材料に利用することができ、式（１－Ｉ）または式（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物が結晶性の薄膜となるため、有機薄膜トランジスタの半導体層用途として用いられることが好ましい。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
　生成物の同定には１Ｈ　ＮＭＲスペクトル及び液体クロマトグラフィー－マススペクトル（ＬＣＭＳ）分析を用いた。
　＜１Ｈ　ＮＭＲスペクトル分析＞
装置；日本電子製、（商品名）Ｄｅｌｔａ　Ｖ５（４００ＭＨｚ）
測定温度；２３℃（温度指定がない場合）
　＜液体クロマトグラフィー－マススペクトル（ＬＣＭＳ）分析＞
装置；ブルカー・ダルトニクス、（商品名）ｍｉｃｒｏＴＯＦ　ｆｏｃｕｓ
ＭＳイオン化；大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）法
ＬＣ条件；下記液体クロマトグラフィー分析の項目にて記載の条件
　反応の進行の確認等は薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）分析を用いた。芳香族化合物の純度測定についても液体クロマトグラフィー分析を用いた実施した。
　＜薄層クロマトグラフィー分析＞
　メルク社の薄層クロマトグラフィー用ＰＬＣシリカゲル６０Ｆ２５４　０．５ｍｍを使用し、展開溶媒として、ヘキサン又は／及びトルエンを用いた。
　＜ガスクロマトグラフィー分析＞
装置；島津製作所製、（商品名）ＧＣ２０１４
カラム；ＲＥＳＴＥＫ社製、（商品名）Ｒｘｉ－１ＨＴ、３０ｍ
　＜液体クロマトグラフィー分析＞
装置；東ソー製（コントローラー；ＰＸ－８０２０、ポンプ；ＣＣＰＭ－ＩＩ、デガッサー；ＳＤ－８０２２）
カラム；東ソー製、（商品名）ＯＤＳ－１００Ｖ、５μｍ、４．６ｍｍ×２５０ｍｍ
カラム温度；３３℃
溶離液；ジクロロメタン：アセトニトリル＝２：８（容積比）
流速；１．０ｍｌ／分
検出器；ＵＶ（東ソー製、（商品名）ＵＶ－８０２０、波長；２５４ｎｍ）。
　芳香族化合物の融点測定はＤＳＣ（示差走査熱量計）を用いた。
　＜ＤＳＣ測定＞
装置；エスアイアイナノテクノロジー社製、型式；ＤＳＣ６２２０
昇降温速度；１０℃／ｍｉｎ
走査範囲；－１０℃～３００℃
　合成例１　ジブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物３）の合成(Ａ１工程)
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、特開２０１８－１７４３２２記載の方法で合成したジチエノビフェニレン誘導体（該公報中の化合物２）８９．０ｍｇ（０．３３６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）９ｍｌを添加した。混合物を－８０℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）０．７５ｍＬ（１．２０ｍｍｏｌ）を加え５分間攪拌後、室温で２５分攪拌した。－７８℃に冷却し、１，２－ジブロモテトラクロロエタン４３６ｍｇ（１．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）５ｍＬを加え室温まで昇温しながら攪拌した。水を加え、固体をろ過し水、メタノール、ヘキサンで洗浄しジブロモジチエノビフェニレン誘導体の黄色固体１２２ｍｇを得た（収率８７％）。
　ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）　ｍ／ｚ：　４２３（Ｍ＋＋Ｈ）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５８℃）：δ＝７.０７（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｓ，２Ｈ），δ＝６．６５（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）。
　合成例２　２－フェニルエチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)
　窒素雰囲気下、１００ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）７３８ｍｇ（３０．４ｍｍｏｌ）を加え真空下で３時間攪拌した。窒素雰囲気下、(２－ブロモエチル）ベンゼン（東京化成工業）３．７０ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液５０ｍＬを加え、室温で１時間、４５℃で１．５時間攪拌した。固体をろ過により除去することで０．４Ｍ　２－フェニルエチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例１　２，７－ジ（２－フェニルエチル）ジチエノビフェニレン（化合物１）の合成（Ｃ１工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１３６ｍｇ（０．９９７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）３ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例２で合成した０．４Ｍ　２－フェニルエチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液１．９０ｍＬ（０．７６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、１００ｍＬのシュレンク管に合成例１で合成したジブロモジチエノビフェニレン誘導体４１．２ｍｇ（０．０９７６ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）５．２０ｍｇ（０．００７１１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）４ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で５時間、５５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～５／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、ヘキサン／トルエン＝１２／７から再結晶精製し、芳香族化合物（化合物１）の黄色固体を１６．０ｍｇ得た（収率３５％）。
　ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）　ｍ／ｚ：　４７３（Ｍ＋＋Ｈ）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．３２－７．２２（ｍ，１０Ｈ），７.００（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），δ＝６．６４（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ），δ＝３．１１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，４Ｈ），δ＝３．０３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，４Ｈ）。
　融点：１９５℃
（化合物１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　合成例３　１，４－ジブロモ－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼン
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、１，４－ジブロモ－２，５－ジヨードベンゼン物（東京化成工業）２．６２ｇ（５．３６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（富士フィルム和光純薬）５５．８ｍｇ（０．０７９４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（富士フィルム和光純薬）２０．９ｍｇ（０．１１０ｍｍｏｌ）、トルエン（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）１０ｍｌ、及びトリエチルアミン（富士フィルム和光純薬）５ｍｌを添加した。混合物にトリメチルシリルアセチレン（富士フィルム和光純薬）１．６７ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温（２５℃）で５０時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加し反応をクエンチした。トルエン抽出し、有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン）し、目的物の固体１．１４ｇを得た（収率５０％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７.６７（ｓ，２Ｈ），０．２７（ｓ，１８Ｈ）。
　合成例４　１，４－ビス（５－オクチルチオフェン－２－イル）－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼン
　窒素雰囲気下、５０ｍｌシュレンク反応容器に、２－ブロモ－５－オクチルチオフェン（東京化成工業）８３３ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）６ｍｌを添加した。この溶液を氷冷し、エチルマグネシウムクロライド（シグマ－アルドリッチ、２．０Ｍ）のＴＨＦ溶液１．６ｍｌ（３．２ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を０℃で２２０分間熟成し、５－オクチルチオフェン－２－イルマグネシウムクロライド溶液を調製した。
　一方、窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）５２７ｍｇ（３．８６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（脱水グレード）７ｍｌを添加し、０℃に冷却した。この得られた白色微スラリー溶液中に、先に調製した５－オクチルチオフェン－２－イルマグネシウムクロライド溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、さらにＴＨＦ（脱水グレード）２ｍｌを用いて１００ｍｌシュレンク反応容器及びテフロン（登録商標）キャヌラーを洗浄しながら投入した。得られた混合物を室温まで徐々に昇温しながら攪拌した。生成した５－オクチルチオフェン－２－イル亜鉛クロライドのスラリー液に、合成例３で合成した１，４－ジブロモ－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼン４００ｍｇ（０．９３３ｍｍｏｌ）及び触媒としてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（東京化成工業）２４．０ｍｇ（０．０２０７ｍｍｏｌ、１，４－ジブロモ－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼンに対し２．２モル％）を添加した。６０℃で１１時間反応を実施した後、容器を水冷し１Ｍ塩酸を添加することで反応を停止させた。トルエンを添加し、有機相を分相し、有機相を水洗浄及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した（溶媒：ヘキサン：トルエン＝１／０～２０／１）。１，４－ビス（５－オクチルチオフェン－２－イル）－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼンの黄色固体５４１ｍｇを得た（収率８７％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．６８（ｓ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），１．７１（ｍ，４Ｈ），１．４３～１．２８（ｍ，２０Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），０．２７（ｓ．１８Ｈ）。
　合成例５　１，４－ビス（５－オクチルチオフェン－２－イル）－２，５－ジエチニルベンゼン
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、合成例４で合成した１，４－ビス（５－オクチルチオフェン－２－イル）－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼン５４０ｍｇ（０．８１９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ７ｍｌ、メタノール３．５ｍｌ、及び炭酸カリウム４５．８ｍｇ（０．３３１ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で３時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加することで反応を停止させた。トルエンを添加し、有機相を分相し、有機相を２回水洗浄及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、１，４－ビス（５－オクチルチオフェン－２－イル）－２，５－ジエチニルベンゼンの黄色固体４２２ｍｇを得た（定量的）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７１（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｓ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），１．７１（ｍ，４Ｈ），１．４３～１．２２（ｍ，２０Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
　合成例６　２，８－ジオクチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン
　窒素雰囲気下、５０ｍｌシュレンク反応容器に、合成例５で合成した１，４－ビス（５－オクチルチオフェン－２－イル）－２，５－ジエチニルベンゼン１９０ｍｇ（０．３７０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６ｍｌ、及び塩化白金（富士フィルム和光純薬）２０．４ｍｇを添加した。得られた混合物を８０℃で４時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した（溶媒：ヘキサン：トルエン＝１０／１）。さらにヘキサン／トルエン＝４／１から２回再結晶精製し、２，８－ジオクチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェンの赤黄色固体を８２ｍｇ得た（収率４３％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５８（ｓ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｓ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），１．８１（ｍ，４Ｈ），１．４５～１．２２（ｍ，２０Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
　融点：１２４℃
（２，８－ジオクチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　実施例２　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、実施例１で合成した２，７－ジ（２－フェニルエチル）ジチエノビフェニレン（化合物１）０．８７ｍｇ及びトルエン（富士フィルム和光純薬工業、ピュアーグレード）４３４ｍｇを添加し、５０℃に加熱溶解後、室温下（２５℃）に放冷し、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１の濃度は０．２０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例３　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　実施例２で得られた有機半導体層形成用溶液を用い、トップゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。各構成部材の材質及び成膜方法を表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
 　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は１．４５ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．６×１０６であった。
　さらにこの有機薄膜トランジスタを１３０℃で１０分間アニール処理した後の電気物性を測定した。正孔のキャリア移動度は１．４０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．２×１０６であり、熱処理による性能の低下はほとんど見られなかった。
　実施例４　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　実施例２で得られた有機半導体層形成用溶液を用い、実施例３に示した各構成部材の材質及び成膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は２．２９ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．５×１０６であった。
　さらにこの有機薄膜トランジスタを１３０℃で１０分間アニール処理した後の電気物性を測定した。正孔のキャリア移動度は２．２５ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．０×１０６であり、熱処理による性能の低下はほとんど見られなかった。
　合成例７　４－プロピルベンゼンエタノールの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に１－ブロモ－４－プロピルベンゼン（東京化成工業）５．０３ｇ（２５．３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）８０ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）１９．０ｍＬ（３０．４ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で９０分攪拌した。－７８℃で１.２ＭエチレンオキシドのＴＨＦ溶液（東京化成工業）２５．０ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温しながら攪拌した。１Ｍ塩酸を添加後、ジエチルエーテルを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン）し、４－プロピルベンゼンエタノールの無色液体２．５５ｇ得た（収率５８％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１１（ｓ，４Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６９－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４７（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
　合成例８　１－（２－ブロモエチル）－４－プロピルベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌ２つ口フラスコに合成例７で合成した４－プロピルベンゼンエタノール１．０７ｇ（６．５４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）３０ｍｌを添加した。この溶液を氷冷し、三臭化りん０．６０ｍｌ（６．３２ｍｍｏｌ）を加えて２０分攪拌後、室温で２２時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ジクロロメタンを添加し分相した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン）し、１－（２－ブロモエチル）－４－プロピルベンゼンの無色液体４８９ｍｇ得た（収率３３％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１３（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｄｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
　合成例９　２－（４－プロピルフェニル）エチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)の合成
　窒素雰囲気下、１００ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）４２．１ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）を加え真空下で２時間攪拌した。窒素雰囲気下、合成例８で合成した１－（２－ブロモエチル）－４－プロピルベンゼン２３１ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液５ｍＬを加え、室温で９０分、４０℃で１時間攪拌した。固体をろ過により除去することで０．２Ｍ　２－（４－プロピルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例５　２，７－ジ（２－（４－プロピルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物４）の合成（Ｃ１工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１６９ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例９で合成した０．２Ｍ　２－（４－プロピルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液５．００ｍＬ（１．００ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で３０分、室温で１４時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、１００ｍＬのシュレンク管に合成例１で合成したジブロモジチエノビフェニレン誘導体５１．０ｍｇ（０．１２１ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）８．６０ｍｇ（０．０１３１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）６ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で８時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～２／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、トルエンから再結晶精製し、２，７－ジ（２－（４－プロピルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物４）の黄色固体を４３．６ｍｇ得た（収率６５％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１３（ｍ，８Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，４Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，４Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．６４（ｄｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
　融点：２３０℃
（化合物４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　合成例１０　４－ブチルベンゼンエタノールの合成
　窒素雰囲気下、３００ｍｌシュレンク反応容器に１－ブロモ－４－ブチルベンゼン（東京化成工業）４．３４ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）８０ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）２６．０ｍＬ（４１．６ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で２時間攪拌した。－７８℃で１.２ＭエチレンオキシドのＴＨＦ溶液（東京化成工業）２５．０ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温しながら攪拌した。１Ｍ塩酸を添加後、ジエチルエーテルを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：ジクロロメタン＝１／１～０／１、酢酸エチル）し、４－ブチルベンゼンエタノールの無色液体２．２０ｇ得た（収率６０％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１４（ｓ，４Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．３２（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
　合成例１１　１－（２－ブロモエチル）－４－ブチルベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌ２つ口フラスコに合成例１０で合成した４－ブチルベンゼンエタノール２．２０ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）３０ｍｌを添加した。この溶液を氷冷し、三臭化りん２．４０ｍｌ（２５．２ｍｍｏｌ）を加えて１０分攪拌後、室温で２５時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ジクロロメタンを添加し分相した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン）し、１－（２－ブロモエチル）－４－ブチルベンゼンの無色液体９２２ｍｇ得た（収率３１％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１３（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
　合成例１２　２－（４－ブチルフェニル）エチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)の合成
　窒素雰囲気下、１００ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）４１．２ｍｇ（１．６９ｍｍｏｌ）を加え真空下で２時間攪拌した。窒素雰囲気下、合成例１１で合成した１－（２－ブロモエチル）－４－ブチルベンゼン２４８ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液５ｍＬを加え、室温で３０分、４０℃で１時間攪拌した。固体をろ過により除去することで０．２Ｍ　２－（４－ブチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例６　２，７－ジ（２－（４－ブチルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物５）の合成（Ｃ１工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１８９ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）４ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例１２で合成した０．２Ｍ　２－（４－ブチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液５．００ｍＬ（１．００ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で３０分、室温で１７時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、１００ｍＬのシュレンク管に合成例１で合成したジブロモジチエノビフェニレン誘導体５０．６ｍｇ（０．１２０ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）９．４０ｍｇ（０．０１２８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）６ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で４時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～２／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、ヘキサン／トルエン＝１／１から再結晶精製し、２，７－ジ（２－（４－ブチルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物５）の黄色固体を３７．４ｍｇ得た（収率５３％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１２（ｍ，８Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），１．６１－１．５７（ｍ，４Ｈ），１．４０－１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）。
融点：２１１℃
（化合物５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　合成例１３　４－ヘプチルベンゼンエタノールの合成
　窒素雰囲気下、３００ｍｌシュレンク反応容器に１－ブロモ－４－ヘプチルベンゼン（東京化成工業）５．１８ｇ（２０．３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）８０ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）２６．０ｍＬ（４１．６ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で４時間攪拌した。－７８℃で１.２ＭエチレンオキシドのＴＨＦ溶液（東京化成工業）２５．０ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温しながら攪拌した。１Ｍ塩酸を添加後、ジエチルエーテルを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン、酢酸エチル）し、４－ヘプチルベンゼンエタノールの無色液体３．３０ｇ得た（収率７４％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１４（ｓ，４Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｂｓ，１Ｈ），１．３０（ｍ，８Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。
　合成例１４　１－（２－ブロモエチル）－４－ヘプチルベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌ２つ口フラスコに合成例１３で合成した４－ヘプチルベンゼンエタノール３．１５ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）３０ｍｌを添加した。この溶液を氷冷し、三臭化りん１．４０ｍｌ（１４．７ｍｍｏｌ）を加えて３０分攪拌後、室温で１９時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ジクロロメタンを添加し分相した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン）し、１－（２－ブロモエチル）－４－ヘプチルベンゼンの無色液体１．７４ｇ得た（収率４３％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１２（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
　合成例１５　２－（４－ヘプチルフェニル）エチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)の合成
　窒素雰囲気下、１００ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）４２．１ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）を加え真空下で２時間攪拌した。窒素雰囲気下、合成例１４で合成した１－（２－ブロモエチル）－４－ヘプチルベンゼン２８８ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液５ｍＬを加え、室温で４０分、４０℃で１時間攪拌した。固体をろ過により除去することで０．２Ｍ　２－（４－ヘプチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例７　２，７－ジ（２－（４－ヘプチルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物６）の合成（Ｃ１工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１９０ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）４ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例１５で合成した０．２Ｍ　２－（４－ヘプチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液５．００ｍＬ（１．００ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で１時間、室温で１６時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、５０ｍＬのシュレンク管に合成例１で合成したジブロモジチエノビフェニレン誘導体４９．８ｍｇ（０．１１８ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）９．６０ｍｇ（０．０１３１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）６ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で２３時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～２／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、ヘキサン／トルエン＝１／１から再結晶精製し、２，７－ジ（２－（４－ヘプチルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物６）の黄色固体を３６．１ｍｇ得た（収率４６％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１２（ｍ，８Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），１．６０（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｍ，１６Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ）。
融点：１９８℃
（化合物６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　合成例１６　２－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）エチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)の合成
　窒素雰囲気下、１００ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）３６９ｍｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を加え真空下で２時間攪拌した。窒素雰囲気下、５－（２－ブロモエチル）－２，３－ジヒドロベンゾフラン（東京化成工業）２．２７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液２５ｍＬを加え、室温で１時間、４０℃で１時間攪拌した。固体をろ過により除去することで０．４Ｍ　２－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例８　芳香族化合物（化合物７）の合成（Ｃ１工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１７３ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）５ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例１６で合成した０．４Ｍ　２－（２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液２．５０ｍＬ（１．００ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で３０分間、室温で１６時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、５０ｍＬのシュレンク管に合成例１で合成したジブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物３）５０．８ｍｇ（０．１２０ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）１０．４ｍｇ（０．０１４２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）８ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で６時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／２～０／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、トルエンから再結晶精製し、芳香族化合物（化合物７）の黄色固体を４．０ｍｇ得た（収率６％）。
（化合物７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　合成例１７　２－（１，２－メチレンジオキシベンゼン－４－イル）エタノールの合成
　窒素雰囲気下、３００ｍｌシュレンク反応容器に４－ブロモ－１，２－メチレンジオキシベンゼン（東京化成工業）４．０３ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）８０ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）２６．０ｍＬ（４１．６ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で４時間攪拌した。－７８℃で１.２ＭエチレンオキシドのＴＨＦ溶液（東京化成工業）２５．０ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温しながら攪拌した。１Ｍ塩酸を添加後、ジエチルエーテルを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン、酢酸エチル）し、２－（（１，２－メチレンジオキシベンゼン－４－イル）エタノールの無色液体２．９１ｇ得た（収率７２％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝６．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ）。
　合成例１８　４－（２－ブロモエチル）－１，２－メチレンジオキシベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌ２つ口フラスコに合成例１７で合成した２－（１，２－メチレンジオキシベンゼン－４－イル）エタノール２．７８ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２０ｍｌを添加した。この溶液を氷冷し、三臭化りん１．６０ｍｌ（１６．８ｍｍｏｌ）を加えて３０分攪拌後、室温で２０時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ジクロロメタンを添加し分相した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン／ヘキサン＝１：５）し、４－（２－ブロモエチル）－１，２－メチレンジオキシベンゼンの無色液体１．０３ｇ得た（収率３３％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝６．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）。
　合成例１９　２－（１，２－メチレンジオキシベンゼン－４－イル）エチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)の合成
　窒素雰囲気下、１００ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）３９．１ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）を加え真空下で２時間攪拌した。窒素雰囲気下、合成例１８で合成した４－（２－ブロモエチル）－１，２－メチレンジオキシベンゼン２２９ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液５ｍＬを加え、室温で３０分間、４０℃で１時間攪拌した。固体をろ過により除去することで０．２Ｍ　２－（１，２－メチレンジオキシベンゼン－４－イル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例９　芳香族化合物（化合物８）の合成（Ｃ１工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１８７ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）７ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例１９で合成した０．２Ｍ　２－（１，２－メチレンジオキシベンゼン－４－イル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液５.０ｍＬ（１．００ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で１時間、室温で１５時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、５０ｍＬのシュレンク管に合成例１で合成したジブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物３）５０．６ｍｇ（０．１１２ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）１０．８ｍｇ（０．０１４８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）８ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で８時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／２～０／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、トルエンから再結晶精製し、芳香族化合物（化合物８）の黄色固体を３４．７ｍｇ得た（収率５５％）。
（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　合成例２０　１，４－ビス（チオフェン－２－イル）－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、３００ｍｌシュレンク反応容器に、２－ブロモ－チオフェン（東京化成工業）８．１８ｇ（５０．２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）９０ｍｌを添加した。この溶液を氷冷し、エチルマグネシウムクロライド（シグマ－アルドリッチ、２．０Ｍ）のＴＨＦ溶液２８．０ｍｌ（５６．０ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を０℃で３時間熟成し、チオフェン－２－イルマグネシウムクロライド溶液を調製した。
　一方、窒素雰囲気下、５００ｍｌシュレンク反応容器に、塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）９．３１ｇ（６８．３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（脱水グレード）１１０ｍｌを添加し、０℃に冷却した。この得られた白色微スラリー溶液中に、先に調製したチオフェン－２－イルマグネシウムクロライド溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、さらにＴＨＦ（脱水グレード）４０ｍｌを用いて１００ｍｌシュレンク反応容器及びテフロン（登録商標）キャヌラーを洗浄しながら投入した。得られた混合物を室温まで徐々に昇温しながら攪拌した。生成したチオフェン－２－イル亜鉛クロライドのスラリー液に、合成例３で合成した１，４－ジブロモ－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼン６．５６ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）及び触媒としてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（東京化成工業）５１５ｍｇ（０．４４５ｍｍｏｌ、１，４－ジブロモ－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼンに対し２．９モル％）を添加した。６０℃で７時間反応を実施した後、容器を水冷し１Ｍ塩酸を添加することで反応を停止させた。トルエンを添加し、有機相を分相し、有機相を水洗浄及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した（溶媒：ヘキサン：トルエン＝１／１０）。１，４－ビス（チオフェン－２－イル）－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼンの黄色固体５．４４を得た（収率８２％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７４（ｓ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），０．２６（ｓ，１８Ｈ）。
　合成例２１　１，４－ビス（チオフェン－２－イル）－２，５－ジエチニルベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、３００ｍｌナスフラスコに、合成例２０で合成した１，４－ビス（チオフェン－２－イル）－２，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）ベンゼン５．３８ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１００ｍｌ、メタノール５０ｍｌ、及び炭酸カリウム８０１ｍｇ（５．７９ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で６時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加することで反応を停止させた。トルエンを添加し、有機相を分相し、有機相を２回水洗浄及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、１，４－ビス（チオフェン－２－イル）－２，５－ジエチニルベンゼンの黄色固体３．５３ｇを得た（定量的）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７８（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝１.０Ｈｚ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｓ，２Ｈ）。
　合成例２２　アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１９）の合成
　窒素雰囲気下、２００ｍｌシュレンク反応容器に、合成例２１で合成した１，４－ビス（チオフェン－２－イル）－２，５－ジエチニルベンゼン１．７４ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６０ｍｌ、及び塩化白金（富士フィルム和光純薬）３２３ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃で４時間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（溶媒：ヘキサン：トルエン＝１０／１～２／１）、アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１９）の黄色固体を７０１ｍｇ得た（収率４０％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７３（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
　合成例２３　２，８－ジブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２０）の合成（Ａ－２工程）
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、合成例２２で合成したアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１９）６０２ｍｇ（２．０７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）５０ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）６．００ｍＬ（９．６０ｍｍｏｌ）を加え２０分間攪拌後、室温で５０分攪拌した。－７８℃に冷却し、１，２－ジブロモテトラクロロエタン３．４５ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２５ｍＬを加え室温まで昇温しながら攪拌した。水を加え、固体をろ過し水、メタノール、ヘキサンで洗浄し２，８－ジブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２０）の黄色固体７６１ｍｇを得た（収率８２％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５０℃）：δ＝８．５３（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ）。
　実施例１０　２，８－ジ（２－フェニルエチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１０）の合成（Ｃ２工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）４１３ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）４ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例２で合成した０．４Ｍ　２－フェニルエチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液５．６０ｍＬ（２．３４ｍｍｏｌ）を加え０℃で４０分、室温で１６時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、１００ｍＬのシュレンク管に合成例２３で合成した２，８－ジブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２０）１５６ｍｇ（０．３４８ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）４８．５ｍｇ（０．０６６２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２０ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で２４時間間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～５／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、トルエンから再結晶精製し、２，８－ジ（２－フェニルエチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１０）の黄色固体を７３．２ｍｇ得た（収率４２％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５９（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１０Ｈ），７．１４（ｓ，２Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ）。
融点：２２１℃
（化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　実施例１１　２－（２－フェニルエチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１５）の合成（Ｃ２工程）
　実施例１０のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで得られた別の成分をヘキサンから再結晶精製し、２－（２－フェニルエチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１５）の黄色固体を２．０ｍｇ得た（収率１．５％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），３．３４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ）。
融点：１７４℃
（化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　実施例１２　２，８－ジ（２－(４－ノルマルブチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１１）の合成（Ｃ２工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１９４ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）４ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例１２で合成した０．２Ｍ　２－（４－ブチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液４．５ｍＬ（０．９０ｍｍｏｌ）を加え０℃で３０分、室温で１６時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、１００ｍＬのシュレンク管に合成例２３で合成した２，８－ジブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２０）３９．７ｍｇ（０．０８８６ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）７．９６ｍｇ（０．０１０９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）３ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で２４時間間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～５／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、ヘキサン／トルエン＝６／５から再結晶精製し、２，８－ジ（２－(４－ノルマルブチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１１）の黄色固体を１２．６ｍｇ得た（収率２３％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５９（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），１．６１（ｍ，４Ｈ），１．３７（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）。
融点：２２７℃
（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　実施例１３　２－（２－(４－ノルマルブチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１７）の合成（Ｃ２工程）
　実施例１２のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで得られた別の成分をヘキサンから再結晶精製し、２－（２－(４－ノルマルブチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１７）の黄色固体を５．８ｍｇ得た（収率１５％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
融点：１６１℃
（化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　実施例１４　２，８－ジ（２－(４－ノルマルヘプチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１２）の合成（Ｃ２工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１２４ｍｇ（０．９０９ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例１５で合成した０．２Ｍ　２－（４－ヘプチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液３．４ｍＬ（０．６８ｍｍｏｌ）を加え０℃で２０分、室温で１６時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、１００ｍＬのシュレンク管に合成例２３で合成した２，８－ジブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２０）３１．４ｍｇ（０．０７０１ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）５．２０ｍｇ（０．００７１１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）３ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で９０分、５０℃で１時間間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、得られた固体をメタノールでリンス洗浄した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～５／１）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、ヘキサン／トルエン＝５／４から再結晶精製し、２，８－ジ（２－(４－ノルマルヘプチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１２）の黄色固体を３．５ｍｇ得た（収率７％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．５９（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），１．６１（ｍ，４Ｈ），１．２９（ｍ，１６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）。
（化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　実施例１５　２－（２－(４－ノルマルヘプチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１８）の合成（Ｃ２工程）
　実施例１４のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで得られた別の成分をヘキサンから再結晶精製し、２－（２－(４－ノルマルヘプチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１８）の黄色固体を３．５ｍｇ得た（収率１０％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６１（ｍ，４Ｈ），１．２９（ｍ，８Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）。
（化合物１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　合成例２４　ブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物２１）の合成(Ａ３工程)
　窒素雰囲気下、５０ｍｌシュレンク反応容器に、特開２０１８－１７４３２２記載の方法で合成したジチエノビフェニレン誘導体（該公報中の化合物２）１２６ｍｇ（０．４７６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）１５ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）０．３０ｍＬ（０．４８０ｍｍｏｌ）を加え－７８℃で１５分間攪拌後、室温で３０分攪拌した。－７８℃に冷却し、１，２－ジブロモテトラクロロエタン１８６ｍｇ（０．５７１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）６ｍＬを加え室温まで昇温しながら攪拌した。氷冷後、水を加え反応を停止し、トルエンを添加し分相した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン）し、ヘキサンから再結晶精製することでブロモジチエノビフェニレン誘導体（化合物２１）の黄色固体８５．１ｍｇ得た（収率４７％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
　実施例１６　２－（２－フェニルエチル）ジチエノビフェニレン（化合物１３）の合成（Ｃ３工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１１８ｍｇ（０．８６６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例２で合成した０．４Ｍ　２－フェニルエチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液１．９０ｍＬ（０．７６０ｍｍｏｌ）を加え０℃で３０分攪拌し、室温で１４時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、５０ｍＬのシュレンク管に合成例２４で合成したブロモジチエノビフェニレン誘導体３６．２ｍｇ（０．１０５ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）１０．１ｍｇ（０．０１３８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）５ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で５時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、２－（２－フェニルエチル）ジチエノビフェニレン（化合物１３）の黄色固体を１５．１ｍｇ得た（収率３９％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２１－７．１８（ｍ，５Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）。
融点：１６１℃
（化合物１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　合成例２５　１－（２－ブロモエチル）－４－メチルベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌ２つ口フラスコに２－（ｐ－トリル）エタノール（東京化成工業）５．３６ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）８０ｍｌを添加した。この溶液を氷冷し、三臭化りん４．００ｍｌ（４２．１ｍｍｏｌ）を加えて３０分攪拌後、室温で２１時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ジクロロメタンを添加し分相した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン）し、１－（２－ブロモエチル）－４－メチルベンゼンの無色液体４．０５ｇ得た（収率５２％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
　合成例２６　２－（４－メチルフェニル）エチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)
　窒素雰囲気下、５０ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）２２８ｍｇ（９．３６ｍｍｏｌ）を加え真空下で１時間攪拌した。窒素雰囲気下、合成例２５で合成した１－（２－ブロモエチル）－４－メチルベンゼン１．６０ｇ（８．０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液２０ｍＬを加え、室温で９０分攪拌した。固体をろ過により除去することで０．４Ｍ　２－（４－メチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例１７　２－（２－(４－メチルフェニル)エチル）ジチエノビフェニレン（化合物１４）の合成（Ｃ３工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１１４ｍｇ（０．８３６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例２６で合成した０．４Ｍ　２－（４－メチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液１．８０ｍＬ（０．７２０ｍｍｏｌ）を加え０℃で１５分攪拌し、室温で１４時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、５０ｍＬのシュレンク管に合成例２４で合成したブロモジチエノビフェニレン誘導体２４．４ｍｇ（０．０７１１ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）９．００ｍｇ（０．０１２３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）７ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で５時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン）した。得られた固体をメタノールでリンス洗浄し、２－（２－(４－メチルフェニル)エチル）ジチエノビフェニレン（化合物１４）の黄色固体を４．９ｍｇ得た（収率１８％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
融点：１５１℃
（化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　合成例２７　２－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２２）の合成（Ａ－４工程）
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、合成例２２で合成したアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１９）４８１ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）５７ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）１．０５ｍＬ（１．６８ｍｍｏｌ）を加え―７８℃で２時間攪拌した。－７８℃に冷却で１，２－ジブロモテトラクロロエタン６３４ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２４ｍＬを加え室温まで昇温しながら攪拌した。氷冷後、水を加え反応を停止し、トルエンを添加し分相した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～２／１）し、トルエンから再結晶精製することで２－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２２）の黄色固体３７２ｍｇ得た（収率５１％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．９０－７．８６（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ）。
　実施例１８　２－（２－(４－メチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１６）の合成（Ｃ４工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）２０７ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）４ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例２６で合成した０．４Ｍ　２－（４－メチルフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液２．５０ｍＬ（１．００ｍｍｏｌ）を加え０℃で３０分攪拌し、室温で１４時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、５０ｍＬのシュレンク管に合成例２７で合成した２－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２２）５０．１ｍｇ（０．１３６ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）１１．０ｍｇ（０．０１５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）７ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で２４時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～１０／１）した。得られた固体をヘキサン／トルエン＝５／１から再結晶精製し、２－（２－(４－メチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１６）の黄色固体を１３．８ｍｇ得た（収率３０％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，５Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
融点：１９０℃
（化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　合成例２８　１，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）－２，６－ジフルオロビフェニレンの合成(Ｄ１工程)
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク反応容器に、特開２０１８－１７４３２２記載の方法を用いて合成した２，６－ジフルオロ－１，５－ジヨードビフェニレン２６０ｍｇ（０．５９１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（富士フィルム和光純薬）１０．３ｍｇ（０．０１４６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（富士フィルム和光純薬）５．２ｍｇ（０．０２７３ｍｍｏｌ）、トルエン６ｍＬ及びトリエチルアミン６ｍＬを添加した。得られた混合物にトリメチルシリルアセチレン（東京化成工業）１７４ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）を添加し、３０℃で６時間攪拌した。得られた反応混合物に水を添加し反応をクエンチした。トルエン抽出し、有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～２０／１）し、目的物の薄黄色固体１８８ｍｇを得た（収率８４％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝６．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４．０Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，７．４Ｈｚ，２Ｈ），０．２６（ｓ，１８Ｈ）。　
　合成例２９　ビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンの合成(Ｅ１工程)
　窒素雰囲気下、１００ｍＬシュレンク反応容器に、合成例２８で合成した１，５－ビス（トリメチルシリルエチニル）－２，６－ジフルオロビフェニレン１３３ｍｇ（０．３４９ｍｍｏｌ）、硫化ナトリウム・９水和物（シグマ－アルドリッチ）３０１ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＳＯ（富士フィルム和光純薬）８ｍＬを添加した。混合物を９０℃に加熱し、４時間攪拌した。得られた反応混合物を０℃に冷却後、水及びトルエンを添加した。熱トルエン抽出し、分相後、有機相を水で洗浄した。有機相を減圧濃縮し、ビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンの黄色固体７８ｍｇを得た（収率８４％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．３１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝７．４，２Ｈ）。　
　合成例３０　２，７－ジブロモビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンの合成（Ｆ１工程）
　窒素雰囲気下、１００ｍｌシュレンク反応容器に、合成例２９で合成したビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェン１０５ｍｇ（０．３９７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）９ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）０．９４ｍＬ（１．５０ｍｍｏｌ）を加え―７８℃で１０分間攪拌した。２０℃で２５分間攪拌後、－７８℃に冷却で１，２－ジブロモテトラクロロエタン５５５ｍｇ（１．７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）３ｍＬを加え室温まで昇温しながら攪拌した。氷冷後、水を加え反応を停止した。析出した固体にヘキサンを添加し、濾紙を用い濾過した。固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄し、得られた残渣を乾燥し、２，７－ジブロモビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェンの赤橙色固体８６ｍｇ得た（収率５１％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５８℃）：δ＝７.０２（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），δ＝６．５８（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）。
　実施例１９　２，７－ジ（２－フェニルエチル）ジチエノビフェニレン（化合物９）の合成(Ｇ１工程)
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１５０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）７ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例２で合成した０．４Ｍ　２－フェニルエチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液１．４ｍＬ（０．５６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。ここへ合成例３０で合成した２，７－ジブロモビフェニレノ［２，１－ｂ：６，５－ｂ’］ジチオフェン４５．４ｍｇ（０．１０７ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）３．３０ｍｇ（０．００４５１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を４０℃で１３時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～３／１）した。得られた固体をヘプタン／トルエン＝１／２から再結晶精製し、芳香族化合物（化合物９）の黄色固体を２６ｍｇ得た（収率５１％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．３４－７．２０（ｍ，１０Ｈ），７.０４（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ），δ＝３．１１（ｔ，Ｊ＝８．６４Ｈｚ，４Ｈ），δ＝３．０３（ｔ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，４Ｈ）。
（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　実施例２０　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例５で合成した２，７－ジ（２－（４－プロピルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物４）の０．４４ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物４の濃度は０．１０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例２１　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　実施例２０で得られた有機半導体層形成用溶液を用い、実施例３に示した各構成部材の材質及び成膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は１．８６ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．１×１０６であった。
　さらにこの有機薄膜トランジスタを１３０℃で１０分間アニール処理した後の電気物性を測定した。正孔のキャリア移動度は１．７０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．０×１０６であり、熱処理による性能の低下はほとんど見られなかった。
　実施例２２　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、実施例５で合成した２，７－ジ（２－（４－プロピルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物４）０．８７ｍｇ及びアニソール（シグマ－アルドリッチ）４４０ｍｇを添加し、６０℃で加熱し化合物４の０．２０重量％の溶液を調整した。得られた溶液を用い、実施例３に示した各構成部材の材質及び成膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は２．４８ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．６×１０６であった。
　さらにこの有機薄膜トランジスタを１３０℃で１０分間アニール処理した後の電気物性を測定した。正孔のキャリア移動度は２．４０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．４×１０６であり、熱処理による性能の低下はほとんど見られなかった。
　実施例２３　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例６で合成した２，７－ジ（２－（４－ブチルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物５）の１．７４ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物５の濃度は０．４０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例２４　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例７で合成した２，７－ジ（２－（４－ヘプチルフェニル）エチル）ジチエノビフェニレン（化合物６）の０．８７ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物６の濃度は０．２０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例２５　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　実施例２４で得られた有機半導体層形成用溶液を用い、実施例３に示した各構成部材の材質及び成膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は１．１９ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．１×１０６であった。
　さらにこの有機薄膜トランジスタを１３０℃で１０分間アニール処理した後の電気物性を測定した。正孔のキャリア移動度は１．１５ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は１．０×１０６であり、熱処理による性能の低下はほとんど見られなかった。
　実施例２６　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例１０で合成した２，８－ジ（２－フェニルエチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１０）の０．８７ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１０の濃度は０．２０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例２７　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例１６で合成した２－（２－フェニルエチル）ジチエノビフェニレン（化合物１３）の４．３５ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１３の濃度は１．００重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例２８　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例１７で合成した２－（２－(４－メチルフェニル)エチル）ジチエノビフェニレン（化合物１４）の４．３５ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１４の濃度は１．００重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例２９　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例１１で合成した２－（２－フェニルエチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１５）の１．７４ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１５の濃度は０．４０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例３０　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例１８で合成した２－（２－(４－メチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１６）の２．１８ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１６の濃度は０．５０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例３１　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例１３で合成した２－（２－(４－ノルマルブチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１７）の４．３５ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１７の濃度は１．００重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例３２　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　実施例１３で合成した２－（２－(４－ノルマルブチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１７）の０．８７ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した（化合物１７の濃度は０．２０重量％）。得られた有機半導体層形成用溶液を用い、実施例３に示した各構成部材の材質及び成膜方法を用いボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は１．１３ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は８．１×１０７であった。
　さらにこの有機薄膜トランジスタを１３０℃で１０分間アニール処理した後の電気物性を測定した。正孔のキャリア移動度は１．１０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は８．０×１０７であり、熱処理による性能の低下はほとんど見られなかった。
　実施例３３　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例１５で合成した２－（２－(４－ノルマルヘプチルフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物１８）の０．８７ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物１８の濃度は０．２０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　合成例３１　４－プロポキシベンゼンエタノールの合成
　窒素雰囲気下、３００ｍｌシュレンク反応容器に１－ブロモ－４－プロポキシベンゼン（東京化成工業）４．５１ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）８０ｍｌを添加した。混合物を－７８℃に冷却し、１.６Ｍノルマルブチルリチウム（東京化成工業）２２．０ｍＬ（３５．０ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で２時間攪拌した。－７８℃で１.２ＭエチレンオキシドのＴＨＦ溶液（東京化成工業）２５．０ｍｌ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え室温まで昇温しながら攪拌した。１Ｍ塩酸を添加後、ジエチルエーテルを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン、酢酸エチル）し、４－プロポキシベンゼンエタノールの無色液体２．８３ｇ得た（収率６４％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｔｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
　合成例３２　１－（２－ブロモエチル）－４－プロポキシベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、１００ｍｌナスフラスコに合成例３１で合成した４－プロポキシベンゼンエタノール２．８３ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）及びトルエン（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２０ｍｌを添加した。室温で三臭化りん０．８０ｍｌ（８．４ｍｍｏｌ）を加えて２０分攪拌後、１００℃で４時間攪拌した。反応溶液を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、ジクロロメタンを添加し分相した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ジクロロメタン）し、１－（２－ブロモエチル）－４－プロポキシベンゼンの無色液体３．４０ｇ得た（収率８４％）。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｔｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
　合成例３３　２－（４－プロポキシフェニル）エチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)
　窒素雰囲気下、２０ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）１７２ｍｇ（７．０６ｍｍｏｌ）を加え真空下で１時間攪拌した。窒素雰囲気下、合成例３２で合成した１－（２－ブロモエチル）－４－プロポキシベンゼン１．４６ｇ（６．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液１５ｍＬを加え、室温で１時間攪拌した。固体をろ過により除去することで０．４Ｍ　２－（４－プロポキシフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例３４　２－（２－(４－プロポキシフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２３）の合成（Ｃ４工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１４９ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例３３で合成した０．４Ｍ　２－（４－プロポキシフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液１．８０ｍＬ（０．７２ｍｍｏｌ）を加え０℃で１５分攪拌し、室温で１５時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、５０ｍＬのシュレンク管に合成例２７で合成した２－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２２）５０．６ｍｇ（０．１４４ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）６．６ｍｇ（０．００９０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）５ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で２４時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～２／５）した。得られた固体をヘキサン／トルエン＝１０／３から再結晶精製し、２－（２－(４－プロポキシフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２３）の黄色固体を８．５ｍｇ得た（収率１３％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６９（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８１（ｔｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
融点：１８１℃
（化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　合成例３４　２－（４－メトキシシフェニル）エチルマグネシウムブロミドの合成(Ｂ１工程)
　窒素雰囲気下、２０ｍＬ２つ口フラスコにマグネシウム（富士フィルム和光純薬、削り状）１６１ｍｇ（６．６１ｍｍｏｌ）を加え真空下で１時間攪拌した。窒素雰囲気下、４－メトキシフェネチルブロミド（シグマ－アルドリッチ）１．２９ｇ（６．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）溶液１５ｍＬを加え、室温で１時間攪拌した。固体をろ過により除去することで０．４Ｍ　２－（４－メトキシシフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液を得た。
　実施例３５　２－（２－(４－メトキシフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２４）の合成（Ｃ４工程）
　窒素雰囲気下、５０ｍＬシュレンク管に塩化亜鉛（富士フィルム和光純薬）１２５ｍｇ（０．９１４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）２ｍＬを加えて氷冷下で攪拌した。氷冷下、合成例３４で合成した０．４Ｍ　２－（４－メトキシフェニル）エチルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ溶液１．６０ｍＬ（０．６４０ｍｍｏｌ）を加え０℃で１５分攪拌し、室温で１５時間攪拌し、亜鉛試薬溶液を調製した。
　一方、５０ｍＬのシュレンク管に合成例２７で合成した２－ブロモアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２２）５０．４ｍｇ（０．１３６ｍｍｏｌ）及び［１，１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］ジクロロパラジウム(ＩＩ)　（シグマ－アルドリッチ）７．８ｍｇ（０．０１１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（富士フィルム和光純薬、脱水グレード）５ｍＬを加えた。ここに先に調製した亜鉛試薬溶液を、テフロン（登録商標）キャヌラーを用いて滴下し、室温で２４時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１Ｍ塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を水洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（溶媒；ヘキサン：トルエン＝１／０～２／５）した。得られた固体をヘキサン／トルエン＝３／２から再結晶精製し、２－（２－(４－メトキシフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２４）の黄色固体を１７．８ｍｇ得た（収率３１％）。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
　融点：２３１℃
（化合物２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　実施例３６　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例３４で合成した２－（２－(４－プロポキシフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２３）の４．３５ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物２３の濃度は１．００重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　実施例３７　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　実施例３５で合成した２－（２－(４－メトキシフェニル)エチル）アントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェン（化合物２４）の０．４４ｍｇを用いた以外は、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（化合物２４の濃度は０．１０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
比較例１
　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、２,７－ジフェニル［１]ベンゾチエノ［３,２－ｂ][１]ベンゾチオフェン（シグマ－アルドリッチ）０．４４ｍｇ及びトルエン（富士フィルム和光純薬工業、ピュアーグレード）４３４ｍｇを添加し、５０℃に加熱、室温下（２５℃）に放冷したところ固体が析出していることが確認され、溶解性が低いためドロップキャスト及びインクジェットによる製膜には不適当な化合物であることを確認した。
　比較例２
　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、２，７－ジオクチル［１]ベンゾチエノ［３,２－ｂ][１]ベンゾチオフェン（シグマ－アルドリッチ）を用い、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（０．２０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　該有機半導体層形成用溶液を用い、実施例４と同様の方法により、２，７－ジオクチル［１]ベンゾチエノ［３,２－ｂ][１]ベンゾチオフェンの薄膜を作製し、ボトムゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は１．０２ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は３．０×１０５であった。
　さらにこの有機薄膜トランジスタを１３０℃で１０分間アニール処理した後の電気物性を測定した。その結果、トランジスタ動作は得られず、熱処理による著しい性能の低下が見られた。顕微鏡観察から有機半導体層が加熱により破壊されていることが確認された。
　比較例３
　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、特開２０１８－１７４３２２記載の２，７－ジ（ノルマルオクチル）ジチエノビフェニレン（該公報中の化合物３）を用い、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（０．２０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　該有機半導体層形成用溶液を用い、実施例３に示した各構成部材の材質及び成膜方法を用いトップゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製した。
　該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は０．６０ｃｍ２／Ｖ・ｓｅｃ、電流オン・オフ比は３．０×１０６となった。
　比較例４
　（有機半導体層形成用溶液の作製）
　空気下、１０ｍｌサンプル管に、合成例６で合成した２，８－ジオクチルアントラ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ジチオフェンを用い、実施例２と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。２５℃で１０時間後も溶液状態を維持しており（０．２０重量％）、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
　（有機半導体層及び有機薄膜トランジスタの作製）
　該有機半導体層形成用溶液を用い、実施例３に示した各構成部材の材質及び成膜方法を用いた。しかし、薄膜は形成されずトップゲート－ボトムコンタクト型のｐ型有機薄膜トランジスタを作製することはできなかった。
　本発明の芳香族化合物は、高いキャリア移動度を与えると共に、耐熱性及び溶解性に優れることから有機薄膜トランジスタに代表される半導体デバイス材料としての適用が期待できる。
　（Ａ）：ボトムゲート－トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
　（Ｂ）：ボトムゲート－ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
　（Ｃ）：トップゲート－トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
　（Ｄ）：トップゲート－ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
　１：有機半導体層
　２：基板
　３：ゲート電極
　４：ゲート絶縁層
　５：ソース電極
　６：ドレイン電極

Claims (16)

  1. 　下記式（１－Ｉ）または（１－ＩＩ）のいずれかで示される芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［（ここで、Ａｒは単環または２～６個の縮合環を示す。Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＮＲ３ 、またはＣＲ４＝ＣＲ５からなる群の１種を示す。Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ独立してＣＲ６又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ1～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または下記式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ1～Ｒ６の少なくとも１つは下記式（２）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （ここで、Ａは炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、または炭素数４～２６のアリール基からなる群の１種を示す。ｌ,ｎは、それぞれ独立して０または１を示し、ｍは１～２０の整数を示す。Ｚ１、Ｚ２はそれぞれの出現において同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基からなる群の１種を示す。）］
  2. Ｒ1～Ｒ６のうち、Ｒ1とＲ２のいずれか一方のみ、または両方のみが前記式（２）で示される基である請求項１に記載の芳香族化合物。
  3. 式（１－Ｉ）または（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物が、下記式（３－１）～（３－６）からなる群の１種で示される化合物である請求項１または２に記載の芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［（ここで、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子、セレン原子、単結合、ＮＲ１７、またはＣＲ１８＝ＣＲ１９からなる群の１種を示す。Ｒ７～Ｒ１０の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（４）を構成し、及びＲ１１～Ｒ１４の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（４－２）を構成し、それぞれ５又は６員環を形成する。下記式（４）及び下記式（４－２）を構成しなかったＲ７～Ｒ１４、及びＲ１５～Ｒ１９はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （ここで、Ｘ６は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ２１＝ＣＲ２２、又はＮＲ２３からなる群の１種を示す。Ｙ３はＣＲ２４又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ２０は前記式（２）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （ここで、Ｘ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４は前記式（４）のＸ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４と同意義を示し、Ｒ２０ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示す。）］
  4. 式（１－Ｉ）または（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物が、前記式（３－１）または前記式（３－２）で示される化合物である請求項３に記載の芳香族化合物。
  5. 　式（３－１）～（３－６）からなる群の１種で示される化合物において、式（４－２）が下記式（４－３）である請求項３または４に記載の芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （ここで、Ｘ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４は前記式（４）のＸ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４と同意義を示し、Ｒ２０ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基で表される基からなる群の１種を示す。）
  6. 　式（３－１）～（３－６）からなる群の１種で示される化合物において、式（４－２）が下記式（４－４）である請求項３または４に記載の芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （ここで、Ｘ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４は前記式（４）のＸ６、Ｙ３、Ｒ２１～Ｒ２４と同意義を示し、Ｒ２０ｄは前記式（２）で表される基である。）
  7. 式（１－Ｉ）または（１－ＩＩ）で示される芳香族化合物が、下記式（５）または下記式（５－２）で示される化合物である請求項１～４のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［（ここで、Ｒ２５～Ｒ２８の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６）を構成し、及びＲ２９～Ｒ３２の隣接する二つからなる組合せの内、１組のみが下記式（６－２）を構成し、それぞれ５又は６員環を形成する。下記式（６）及び下記式（６－２）を構成しなかったＲ２５～Ｒ３２及びＲ６９、Ｒ７０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （ここで、Ｘ７は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３４＝ＣＲ３５、又はＮＲ３６を示す。Ｙ４はＣＲ３７又は窒素原子のいずれかを示す。Ｒ３４～Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ３３は前記式（２）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （ここで、Ｘ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７は前記式（６）のＸ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７と同意義を示し、Ｒ３３ｂは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示す。）］
  8. 　　式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物において、式（６－２）が下記式（６－３）である請求項７に記載の芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （ここで、Ｘ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７は前記式（６）のＸ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７と同意義を示し、Ｒ３３ｃは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、または炭素数４～２６のアリール基からなる群の１種を示す。）
  9. 　　式（５）または式（５－２）で示される芳香族化合物において、式（６－２）が下記式（６－４）である請求項７に記載の芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （ここで、Ｘ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７は前記式（６）のＸ７、Ｙ４、Ｒ３４～Ｒ３７と同意義を示し、Ｒ３３ｄは前記式（２）で表される基である。）
  10. 式（５）または式（５－２）で示される化合物が、下記式（７－１）～（７－５）からなる群の１種で示される化合物である請求項７に記載の芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （ここで、Ｘ８、Ｘ９は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又はＮＲ４４を示す。Ｙ５、Ｙ６は、それぞれ独立して、ＣＲ４５又は窒素原子を示す。Ｒ３８～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数４～２２のアルカジエニル基、炭素数４～２２のアルカジイニル基、炭素数４～２６のアリール基、または前記式（２）で表される基からなる群の１種を示し、Ｒ３８～Ｒ４５の少なくとも１つは前記式（２）で表される基であり、Ｒ３８及びＲ４１の少なくとも１つが前記式（２）で表される基である。）
  11. 式（５）または式（５－２）で示される化合物が、前記式（７－１）、前記式（７－２）または前記式（７－５）で示される化合物である請求項１０に記載の芳香族化合物。
  12. Ｒ３８及びＲ４１がそれぞれ独立して前記式（２）で表される基、水素原子、フッ素原子からなる群の１種であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子である請求項１０または１１に記載の芳香族化合物。
  13. Ｒ３８及びＲ４１が前記式（２）で表される基であり、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４２～Ｒ４５、Ｒ７１、Ｒ７２が水素原子である請求項１０～１２のいずれか一項に記載の芳香族化合物。
  14. 請求項１～１３のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含有する有機半導体層形成用溶液。
  15. 請求項１～１３のいずれか一項に記載の芳香族化合物を含有する有機半導体層。
  16. 請求項１５に記載の有機半導体層を備えた有機薄膜トランジスタ。
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