JP2021158315A - 共役ポリマー、有機半導体層形成用溶液、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
このような塗布法に使用される有機半導体材料は、高いキャリア移動度、及びデバイス作製のプロセス上の観点から、0.1cm2/V・sec以上のキャリア移動度、及び室温での溶解度が0.1重量%以上を持つことが好ましい。
しかし、非特許文献2に記載されたポリ(2,5−ビス(3−アルキルチオフェニル−2−)チエノ[3,2−b]チオフェン)のアニール温度は150℃であり、非特許文献3に記載されたポリ(2,7−ビス(3−アルキルチオフェニル−2−)ナフトジチオフェン)のアニール温度も150℃であり、より温和な温度でのアニールが求められていた。
一般式(1)のA、C、及びEとしては例えば下記一般式(A−1)〜(A〜9)からなる群の1種に示すものを挙げることができる。
R1、R2におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子からなる群の1種を示し、安定であることからフッ素原子、塩素原子が好ましい。
R1、R2における炭素数1〜30のアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、イコシロイル基、ヘンイコシロイル基、ドコシロイル基等の直鎖アシル基、イソブチリル基、2−エチルヘキサノイル基、3−エチルヘプタノイル基、3−エチルデカノイル基、2−ヘキシルデカノイル基、2−オクチルデカノイル基、2−オクチルドデカノイル基、2−デシルテトラデカノイル基、2−デシルヘキサデカノイル基、3−ヘキシルデカノイル基、3−オクチルデカノイル基、3−オクチルドデカノイル基、3−デシルテトラデカノイル基、3−デシルヘキサデカノイル基、4−ヘキシルデカノイル基、4−オクチルデカノイル基、4−オクチルドデカノイル基、4−デシルテトラデカノイル基、4−デシルヘキサデカノイル基、4−シクロヘキシルブチリル基、8−シクロヘキシルオクタノイル基等の分岐アルキル基等が挙げられる。
該炭素数1〜30のアシル基は、少なくとも一つ以上の水素原子をフッ素原子に置換することができる。また、該炭素数1〜30のアシル基は、一つ乃至三つの炭素原子を酸素原子に置換することができる。
該炭素数2〜30のアルケニル基は、少なくとも一つ以上の水素原子をフッ素原子に置換することができる。
該炭素数2〜30のアルキニル基は、少なくとも一つ以上の水素原子をフッ素原子に置換することができる。
該炭素数4〜30のアリール基は、少なくとも一つ以上の水素原子をフッ素原子に置換することができる。
該Rのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子からなる群の1種を示し、反応性が高いことから臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。
YはCHまたは窒素原子のいずれかを示し、高移動度を示す共役ポリマーとなることからCHが好ましい。
該Dとしては、例えば下記一般式(D−1)〜(D〜65)に示すものを挙げることができる。
該DにおけるR3、R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、または炭素数4〜30のアリール基を示し、高移動度及び高溶解性の観点から炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。
該a、c、d、eは、高移動度であることから、それぞれ0〜2が好ましい。a及びcが1の場合、d及びeは、0が好ましい。c、d及びeが1の場合、aは0であることが好ましい。
一般式(1)のbは1〜3を示し、より高移動度であることから、1が好ましい。
該共役ポリマーの分子量は、よりキャリア移動度の大きい有機薄膜トランジスタを得るのに好適であるため、2,000〜1,000,000であることが好ましく、4,000〜300,000がさらに好ましく、10,000〜150,000が特に好ましい。なお、本発明において、ポリマーの分子量はポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をいうものであり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定する。
Z1−(B)b−Z2 (2)
Z3−(C)c−(D)d−(E)e−(A)a−Z4 (3)
(ここで、A、B、C、D、E、a、b、c、d、及びeは、上記一般式(1)におけるA、B、C、D、E、a、b、c、d、及びeと同意義を示す。Z1〜Z4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニロキシ、メタンスルホニロキシ、トリアルキルスズ、トリアリールスズ、ジアルコキシホウ素、ジヒドロキシホウ素、ハロゲン化亜鉛、ジメチルフルオロケイ素、ジフルオロメチルケイ素、トリエトキシケイ素、トリメトキシケイ素、またはハロゲン化マグネシウムを示す。但し、Z1〜Z4の内、二つはハロゲン、トリフルオロメタンスルホニロキシ、メタンスルホニロキシからなる群から選ばれ、残りの二つは、トリアルキルスズ、トリアリールスズ、ジアルコキシホウ素、ジヒドロキシホウ素、ハロゲン化亜鉛、ジメチルフルオロケイ素、ジフルオロメチルケイ素、トリエトキシケイ素、トリメトキシケイ素、ハロゲン化マグネシウムからなる群から1つ選ばれる。)
該ハロゲン原子は、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、フッ素原子からなる群の1種を示し、高反応性のため、臭素原子又はヨウ素原子の少なくともいずれかが好ましい。
該トリアリールスズのアリール基は、炭素数6〜10のアリール基を示し、例えば、トリフェニルスズ、トリ(o−トリル)スズ、トリ(m−トリル)スズ、トリ(p−トリル)スズ、トリナフチルスズからなる群の少なくとも1種を挙げることができる。
該ハロゲン化亜鉛は、例えば、ClZn、BrZn,IZnからなる群の1種を挙げることができる。
該Z1〜Z4の内、二つはハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニロキシ、メタンスルホニロキシからなる群から選ばれ、残りの二つは、トリアルキルスズ、トリアリールスズ、ジアルコキシホウ素、ジヒドロキシホウ素、ハロゲン化亜鉛、ジメチルフルオロケイ素、ジフルオロメチルケイ素、トリエトキシケイ素、トリメトキシケイ素、またはハロゲン化マグネシウムからなる群から選ばれる。例えば、高い反応性のため、Z1及びZ2が、トリアルキルスズ、トリアリールスズ、ジアルコキシホウ素、ジヒドロキシホウ素、ハロゲン化亜鉛、ジメチルフルオロケイ素、ジフルオロメチルケイ素、トリエトキシケイ素、トリメトキシケイ素、ハロゲン化マグネシウムからなる群から選ばれ、Z3及びZ4が、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニロキシ、メタンスルホニロキシからなる群から選ばれることが好ましい。
上記パラジム化合物及びニッケル化合物に、銅化合物を添加しても良い。該銅化合物としては、例えば、ヨウ化銅(I)、塩化銅(I)、臭化銅(I)、酢酸銅(I)等の1価銅; 塩化銅(II)、臭化銅(II)、ヨウ化銅(II)、酢酸銅(II)、アセチルアセトナート銅(II)等の2価銅等を挙げることができ、その中でも1価銅が好ましく、ヨウ化銅(I)がさらに好ましい。
該アリール−アリールカップリング反応では、反応促進のため、フッ化物を添加しても良い。該フッ化物としては、例えば、テトラブチルアンモニウムフルオライド、フッ化カリウム、フッ化ナトリム、フッ化セシウム、フッ化リチウム等を好適なものとして挙げることができる。
パラジウム触媒、ニッケル触媒の使用量は、一般式(2)の化合物に対し、0.1〜20モル%の範囲であり、0.5〜10モル%の範囲が好ましい。
銅化合物の使用量は、一般式(2)の化合物に対し、0.5〜30モル%の範囲であり、1〜20モル%の範囲が好ましい。
塩基の使用量は、一般式(2)の化合物に対し、0.8〜2.5当量であり、1.2〜2.2当量が好ましい。
反応の際の温度は10〜160℃であり、特に好ましくは30〜140℃が好ましく、40〜120℃がさらに好ましい。反応時間は1〜72時間であり、2〜48時間が好ましい。
(B1工程);A1工程により得られた2,2’−ジブロモ−3,6’−ジフルオロビフェニルをブチルリチウムでジリチオ化し、ハロゲン化剤と反応させることによる1−フルオロ−5−ハロビフェニレンを製造する工程。
(C1工程);B1工程により得られた1−フルオロ−5−ハロビフェニレンを硫化ナトリウム及びハロアセトアルデヒドジアルキルアセタールとの反応で、1,5−ビス(2,2−ジアルコキシエチルチオ)ビフェニレンを製造する工程。
(D1工程);C1工程により得られた1,5−ビス(2,2−ジアルコキシエチルチオ)ビフェニレンをポリリン酸で処理し、無置換ジチエノビフェニレン誘導体を製造する工程。
(E1工程);D1工程により得られた無置換ジチエノビフェニレン誘導体をN−ブロモスクシンイミド(以後、NBSと略す。)等のハロゲン化剤と反応させることによる、4,9−ジハロジチエノビフェニレン誘導体を製造する工程。
(F1工程);E1工程により得られた4,9−ジハロジチエノビフェニレン誘導体をパラジウム触媒の存在下、アルキル亜鉛クロライドと反応させることによる、4,9−ジアルキルジチエノビフェニレン誘導体を製造する工程。
(G1工程);F1工程により得られた4,9−ジアルキルジチエノビフェニレン誘導体をブチルリチウムと反応させた後、トリアルキルスズクロライドで処理し、2,7−ビス(トリアルキルスズ)−4,9−ジアルキルジチエノビフェニレン誘導体を製造する工程。
1−ブロモ−3−フルオロフェニル−2−亜鉛クロライドは、例えば、エチルマグネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマイド等の有機金属試薬を用い、1−ブロモ−3−フルオロ−2−ヨードベンゼンのヨウ素をマグネシウムハライドに交換後(1−ブロモ−3−フルオロフェニル−2−マグネシウムハライドの調製)、塩化亜鉛と金属交換することで調製することができる。また、該有機金属試薬の代わりにマグネシウム金属を用いることも可能である。
A1工程におけるパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等を挙げることができ、反応温度としては、20℃〜80℃の範囲を挙げることができる。
該ジリチオ化の条件としては、例えば、2〜3当量のブチルリチウム又はtert−ブチルリチウムを用い、THF又はジエチルエーテル等の溶媒中、−80℃〜20℃の温度範囲で実施することができる。
ポリリン酸で環化する条件としては、例えば、1〜5倍重量のポリリン酸を用い、クロロベンゼン、トルエン、またはキシレン等の溶媒中、100℃〜150℃の温度範囲で実施することができる。
ブチルリチウムと反応させ4,9−ジアルキルジチエノビフェニレン誘導体のジリチウム塩を調製する条件としては、例えば、2〜5当量のブチルリチウムを用い、THF又はジエチルエーテル等の溶媒中、−80℃〜40℃の温度範囲で実施することができる。該ジリチウム塩とトリアルキルスズクロライドの反応は、−80℃〜40℃の範囲で実施することができる。
製造した一般式(2)の化合物は、活性炭、ゼオライト等に供することにより溶液中で脱色精製することができ、その際の溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム等を挙げることができる。
上記一般式(3)で示される化合物は、既知の製造方法により合成することができる。または、市販されているものをそのまま用いることができる。
一般式(1)で示される共役ポリマーを溶媒に混合溶解する際の温度としては、溶解を促進させる目的のため、0〜80℃の温度範囲で行うことが好ましく、10〜60℃の温度範囲で行うことが更に好ましい。
本発明では本発明の有機半導体層形成用溶液における一般式(1)で示される共役ポリマーの濃度が0.1〜10.0重量%の範囲であると、取り扱い容易になり、有機半導体層を形成する際の効率により優れるものとなる。また、有機半導体層形成用溶液の粘度が0.3〜20mPa・sの範囲であると、より好適な塗工性を発現するものとなる。
また、該ポリマーの分子量は、よりキャリア移動度の大きい有機薄膜トランジスタを得るのに好適であるため、5,000〜1,000,000であることが好ましく、10,000〜500,000がさらに好ましく、20,000〜100,000が特に好ましい。なお、本発明において、ポリマーの分子量はポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をいうものである。
該半導体性ポリマーとしては、例えば、ポリトリアリールアミン、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−コ−ジメチルトリアリールアミン)等を挙げることができる。
該極性環状ポリオレフィン類はより具体的には下記一般式(4)で示されるポリマーがさらに好ましい。
一般式(4)におけるX1は、ハロゲン原子、炭素数2〜20のアルキルオキシカルボニル基、炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は炭素数1〜20のアルキルアミノ基を示す。
pは20〜5,000の整数を示し、よりキャリア移動度の大きい有機薄膜トランジスタを得るのに好適であるため、好ましくは40〜2,000である。qは0〜2の整数を示し、好ましくは1である。rは0〜2の整数を示し、好ましくは0または1である。さらに好ましくは0である。
本発明でポリマーバインダーとして用いられるポリスルホン類はポリスルホン構造を有していれば特に制限がなく、より具体的には下記ポリスルホン1〜5で示されるポリスルホン類からなる群の少なくとも1種が挙げられる。
sは10〜20,000の整数を示し、好ましくは10〜10,000の整数である。
本発明でポリマーバインダーとして用いられるメチルメタクリレート−スチレン共重合体は、メチルメタクリレートとスチレンの任意の比率の共重合体であり、良好な電気特性を示し、バイアスストレスをかけた時の閾値電圧の変化がより小さいものになるなど信頼性が向上することから、メチルメタクリレートとスチレンのモル比で1:99〜90:10であることが好ましく、1:99〜70:30であることがさらに好ましい。
本発明の一般式(1)の共役ポリマーは、上記で示したポリマーバインダーとブロック共重合体を形成していても良い。
塗布した有機半導体層から溶媒を乾燥除去する際、乾燥する条件に特に制限はなく、例えば、常圧下、又は減圧下で溶媒の乾燥除去を行うことが可能である。
塗布した有機半導体層から有機溶媒を乾燥除去する際、除去する有機溶媒の気化速度を調節することで、一般式(1)で示される共役ポリマーの配向性の成長を促すことが可能になる。
また、得られる有機半導体層は、有機半導体層を形成後、40〜200℃でアニール処理を行ってもよい。
有機薄膜トランジスタは、基板上に、ソース電極及びドレイン電極を付設した有機半導体層とゲート電極とを絶縁層を介し積層することにより得ることができ、該有機半導体層に本発明の有機半導体層形成用溶液により形成した有機半導体層を用いることにより、優れた半導体・電気特性を発現する有機薄膜トランジスタとすることが可能である。
本発明に係るゲート電極としては特に制限はなく、例えば、アルミニウム、金、銀、銅、ハイドープシリコン、スズ酸化物、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物、クロム、チタン、タンタル、グラフェン、カーボンナノチューブ等の無機材料;ドープされた導電性高分子(例えばPEDOT−PSS)等の有機材料を挙げることができる。
本発明に係るゲート絶縁層としては特に制限はなく、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、二酸化タンタル、五酸化タンタル、インジウム錫酸化物、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウム、チタン酸ビスマス等の無機材料;ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリイミド、ポリアミド酸ポリカーボネート、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ポリ(ジイソプロピルフマレート)、ポリ(ジエチルフマレート)、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリけい皮酸エチル、ポリけい皮酸メチル、ポリクロトン酸エチル、ポリエーテルスルホン、ポリプロピレン−コ−1−ブテン、ポリイソブチレン、ポリプロピレン、ポリシクロペンタン、ポリシクロヘキサン、ポリシクロヘキサン−エチレン共重合体、ポリフッ素化シクロペンタン、ポリフッ素化シクロヘキサン、ポリフッ素化シクロヘキサン−エチレン共重合体、BCB樹脂(商品名:サイクロテン、ダウ・ケミカル社製)、Cytop(商標)、Teflon(商標)、パリレンC等のパリレン(商標)類のポリマー絶縁材料を挙げることができ、製法が簡便であることから、塗布法が適用できるポリマー絶縁材料(ポリマーゲート絶縁層)であることが好ましい。
該ポリマー材料を溶解させるに用いる溶媒としては特に制限がなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、テトラデカン等の炭素数6〜14の脂肪族炭化水素溶媒;THF、1,2−ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;エタノール、イソプロピルアルコール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−エチルヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノールアセテート、3−メトキシブチルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、テトラヒドロフルフリルプロピオネート等のエステル系溶媒;DMF、NMP等のアミド系溶媒;ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールメチル−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,4−ブタンジオールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のグリコール系溶媒;パーフルオロヘキサン、パーフルオロオクタン、2−(ペンタフルオロエチル)ヘキサン、3−(ペンタフルオロエチル)ヘプタン等のフッ素化溶媒等が挙げられる。
そして、これらのゲート絶縁層の表面は、例えば、オクタデシルトリクロロシラン、デシルトリクロロシラン、デシルトリメトキシシラン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、β−フェネチルトリクロロシラン、β−フェネチルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン等のシラン類;オクタデシルホスホン酸、デシルホスホン酸、オクチルホスホン酸等のホスホン酸類;ヘキサメチルジシラザン等のシリルアミン類で修飾処理したものであっても使用することができる。一般的にゲート絶縁層の表面処理を行うことにより、有機半導体材料の結晶粒径の増大及び分子配向の向上のため、キャリア移動度、電流オン・オフ比の向上、及び閾値電圧の低下という好ましい結果が得られる。
本発明の有機薄膜トランジスタは、速い動作性のため、キャリア移動度が、0.10cm2/V・sec以上であることが好ましい。また、高いスイッチ特性のため、電流オン・オフ比が、1.0×105以上であることが好ましい。
<1H NMRスペクトル分析>
装置;日本電子製、(商品名)Delta V5(400MHz)
測定温度;23℃(温度指定がない場合)
<ガスクロマトグラフィー−マススペクトル分析>
装置;島津製作所製、(商品名)QP−2010 Ultra
カラム;アジレント社製、(商品名)DB−1,30m。
MSイオン化;電子衝突(EI)法(70エレクトロンボルト)
<直接導入マススペクトル分析>
装置;島津製作所製、(商品名)QP−2010 Ultra
MSイオン化;電子衝突(EI)法(70エレクトロンボルト)
<液体クロマトグラフィー−マススペクトル(LCMS)分析>
装置;ブルカー・ダルトニクス、(商品名)microTOF focus
MSイオン化;大気圧化学イオン化(APCI)法
LC条件;下記液体クロマトグラフィー分析の項目にて記載の条件
<薄層クロマトグラフィー分析>
メルク社の薄層クロマトグラフィー用PLCシリカゲル60F254 0.5mmを使用し、展開溶媒として、ヘキサン又は/及びトルエン、酢酸エチル及びトルエンを用いた。
<ガスクロマトグラフィー分析>
装置;島津製作所製、(商品名)GC2014
カラム;RESTEK社製、(商品名)Rxi−1HT、30m
<液体クロマトグラフィー分析>
装置;東ソー製(コントローラー;PX−8020、ポンプ;CCPM−II、デガッサー;SD−8022)
カラム;東ソー製、(商品名)ODS−100V、5μm、4.6mm×250mm
カラム温度;33℃
溶離液;ジクロロメタン:アセトニトリル=2:8(容積比)
流速;1.0ml/分
検出器;UV(東ソー製、(商品名)UV−8020、波長;254nm)。
<高温GPC分析>
装置;東ソー製 HLC−8321GPC/HT
カラム;東ソー製 TSKゲルGMHHR−H(20)HT、7.8mm×300mm、3本
カラム温度;140℃
溶離液;1,2,4−トリクロロベンゼン
流速;1.0ml/分
検出器;RI
<DSC測定>
装置;エスアイアイナノテクノロジー社製、型式;DSC6220
昇降温速度;10℃/min
走査範囲;−10℃〜300℃
窒素雰囲気下、500mlシュレンク反応容器に、ジイソプロピルアミン5.76g(56.9mmol)及びTHF(脱水グレード)115.0mlを添加した。この溶液を−50℃に冷却し、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液34.0ml(54.4mmol)を滴下し、LDAを調製した。この混合物を−78℃に冷却し、1−フルオロ−3−ヨードベンゼン(東京化成工業)11.5g(51.8mmol)を添加し、−78℃で2時間保持した。ここへ、−78℃下、テトラブロモメタン(東京化成工業)18.9g(57.1mmol)をTHF(脱水グレード)60.0mlに溶解した溶液を滴下し、室温まで徐々に昇温した。得られた反応混合物に水及びトルエンを添加し、分相した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(溶媒:ヘキサン)。メタノール(富士フィルム和光純薬)3.0gを加え、50℃に昇温して再結晶することで2−ブロモ−1−フルオロ−3−ヨードベンゼンの白色固体7.48gを得た(収率48%)。
MS m/z: 302(M++2、75%)、300(M+、78%)、175(M++2−I、38%)、173(M+−I、39%)、94(M+−BrI、100%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.68〜7.64(m,1H),7.12〜7.08(m,1H),7.05〜7.00(m,1H)。
窒素雰囲気下、200mlシュレンク反応容器に、1−ブロモ−3−フルオロ−2−ヨードベンゼン(富士フィルム和光純薬)4.89g(16.3mmol)及びTHF(脱水グレード)50.0mlを添加した。この溶液を0℃に冷却し、エチルマグネシウムクロライド(シグマ−アルドリッチ、2.0M)のTHF溶液8.4ml(19.8mmol)を滴下した。この混合物を0℃で20分間熟成し、2−ブロモ−6−フルオロフェニルマグネシウムクロライドを調製した。
一方、窒素雰囲気下、別の300mlシュレンク反応容器に、塩化亜鉛(富士フィルム和光純薬)3.28g(24.1mmol)及びTHF(脱水グレード)30mlを添加し、0℃に冷却した。この得られた白色微スラリー溶液中に、先に調製した2−ブロモ−6−フルオロフェニルマグネシウムクロライド溶液をテフロン(登録商標)キャヌラーを用いて滴下し、さらにTHF(脱水グレード)2mlを用いて200mlシュレンク反応容器及びテフロン(登録商標)キャヌラーを洗浄しながら投入した。得られた混合物を室温まで徐々に昇温しながら攪拌した。生成した2−ブロモ−6−フルオロフェニル亜鉛クロライドのスラリー液に、合成例1で合成した2−ブロモ−1−フルオロ−3−ヨードベンゼン3.51g(11.7mmol)及び触媒としてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(東京化成工業)1.40g(1.2mmol、2−ブロモ−1−フルオロ−3−ヨードベンゼンに対し10モル%)を添加した。60℃で3時間反応を実施した後、容器を水冷し1M塩酸を添加することで反応を停止させた。トルエンを添加し、有機相を分相し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶媒:ヘキサン)。2,2’−ジブロモ−3,6’−ジフルオロビフェニルの無色固体2.98gを得た(収率73%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.50(d,J=8.2Hz,1H),7.42〜7.36(m,1H),7.33〜7.26(m,1H),7.23〜7.18(m,1H),7.17〜7.12(m,1H),7.05〜6.96(d,J=7.3Hz,1H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例2で合成した2,2’−ジブロモ−3,6’−ジフルオロビフェニル2.94g(8.44mmol)及びTHF(脱水グレード)50mlを添加した。この混合物を−78℃に冷却し、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液13.2ml(21.1mmol)を滴下した。この混合物を−35℃まで昇温後、再度−78℃に冷却し、ヘキサクロロエタン(東京化成工業)2.98g(12.6mmol)を投入した。得られた混合物を室温まで徐々に昇温しながら攪拌した。反応混合物に水を添加後、トルエンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶媒;ヘキサン)。1−フルオロ−5−クロロビフェニレンの淡黄色固体1.27gを得た(収率73%)。
MS m/z: 204(M+、100%)。
1H NMR(CDCl3):δ=6.81(m,1H),6.76〜6.67(m,2H),6.62〜6.58(m,2H),6.53(t,J=8.6Hz.1H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例3で合成した1−フルオロ−5−クロロビフェニレン502mg(2.45mmol)、硫化ナトリウム・9水和物(富士フィルム和光純薬)2.83g(11.8mmol)、及びNMP(富士フィルム和光純薬)50mlを添加した。混合物を120℃で、5時間攪拌した。得られた混合物にブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール(東京化成工業)3.88g(22.9mmol)を添加し、100℃で、1時間攪拌した。さらに硫化ナトリウム・9水和物2.75g(11.5mmol)を添加し、混合物を120℃、5時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷し、水及びトルエンを添加した。分相後、トルエンで抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をクーゲルロールで減圧濃縮した(120Pa,97℃)。得られた残渣1.77gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(溶媒;トルエン/酢酸エチル=20/0〜20/1)、1,5−ビス(2,2−ジメトキシエチルチオ)ビフェニレンの黄色粘性液体892mgを得た(収率92%)。
1H NMR(CDCl3):δ=6.74〜6.67(m,4H),6.54(dd,J=5.5Hz,1.4Hz,2H),4.53(t,J=5.9Hz,2H),3.38(s,12H),3.10(d,J=5.9,Hz,4H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、ポリリン酸(富士フィルム和光純薬)1.02g、及びクロロベンゼン(シグマ−アルドリッチ、脱水グレード)10mlを添加した。混合物を130℃で緩やかに還流させた後、合成例4で合成した1,5−ビス(2,2−ジメトキシエチルチオ)ビフェニレン302mg(0.769mmol)及びクロロベンゼン(シグマ−アルドリッチ、脱水グレード)5mlからなる溶液を2時間かけて滴下した。得られた混合物を130℃で6時間攪拌後、氷冷し、水及びトルエンを添加した。分相後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶媒;ヘキサン/トルエン=10/0〜10/2)、無置換ジチエノビフェニレン誘導体の黄橙色固体112mgを得た(収率55%)。
MS m/z: 264(M+)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.19(d,J=6.5Hz,2H),7.18(d,J=5.5Hz,2H),7.03(d,J=5.5Hz,2H),6.72(d,J=7.5Hz,2H)。
窒素雰囲気下、50mlシュレンク反応容器に、合成例5で合成した無置換ジチエノビフェニレン誘導体48.6mg(0.183mmol)、THF(脱水グレード)6ml、及びDMF(脱水グレード)3mlを添加した。混合物を氷冷し、NBS(富士フィルム和光純薬)99.6mg(0.559mmol)を添加し、混合物を室温で3日間攪拌した。得られた懸濁反応混合物を濾過し、得られた固体をアセトン及びヘキサンで洗浄した。真空乾燥し、4,9−ジブロモジチエノビフェニレン誘導体の橙色固体53.2mgを得た(収率69%)。
1H NMR(重ベンゼン、78℃):δ=7.00(d,J=5.6Hz,2H),6.63(d,J=5.6Hz,2H),6.55(s,2H)。
窒素雰囲気下、50mlシュレンク反応容器に、マグネシウム(削り状、富士フィルム和光純薬)193mg(7.94mmol)、ヨウ素3mg、及びTHF(脱水グレード)15mlを添加した。ホットプレートで緩やかに温めながら1−ブロモヘプタデカン(東京化成工業)2.58g(8.08mmol)を10分間かけて滴下した。室温で2時間攪拌することでマグネシウムは消失し、ヘプタデシルマグネシウムブロマイドのTHF溶液(濃度0.45mmol/ml)を調製した。
窒素雰囲気下、50mlシュレンク反応容器に、塩化亜鉛(富士フィルム和光純薬)93.0m8g(0.682mmol)及びTHF(脱水グレード)5mlを添加し、0℃に冷却した。この得られた白色微スラリー溶液中に、先に調製したヘプタデシルマグネシウムブロマイドのTHF溶液1.0ml(0.45mmol)を滴下し、0℃で10分間及び室温で1時間攪拌した。得られた混合物へ合成例6で合成した4,9−ジブロモジチエノビフェニレン誘導体53.0mg(0.125mmol)及びPd(dppf)Cl2(シグマ−アルドリッチ)3.4mg(0.00464mmol)を添加し、室温で3日間攪拌した。氷冷後、水を添加し反応をクエンチした。1M塩酸を添加しトルエンで抽出した。有機相を水で洗浄し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒;ヘキサン/トルエン=5/0〜5/1)及び再結晶(ヘキサン)で精製し、4,9−ジヘプタデシルジチエノビフェニレン誘導体の橙色固体58mgを得た(収率62%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.14(m,4H),6.57(s,2H),2.73(t,J=7.8Hz,4H),1.64(m,4H),1.42〜1.22(m,56H),0.88(t,J=7.1Hz,6H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例7で合成した4,9−ジヘプタデシルジチエノビフェニレン誘導体82.5mg(0.111mmol)及びTHF(脱水グレード)7mlを添加した。ここへ、−78℃下、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液0.30ml(0.48mmol)を投入し、−78℃で15分間攪拌後、25℃で15分間撹拌した。再度−78℃に冷却し、ここへトリメチルスズクロライド(東京化成工業)96.3mg(0.483mmol)を添加した。得られた混合物を室温まで昇温後、水及びトルエンを添加し、分相した。有機相を食塩水及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を、アセトン/ヘキサンから再結晶し、2,7−ビス(トリメチルスズ)−4,9−ジヘプタデシルジチエノビフェニレン誘導体(B−1−a)の橙色固体61mgを得た(収率51%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.16(s,2H),6.51(s,2H),2.76(t,J=7.7Hz,4H),1.65(m,4H),1.45〜1.20(m,56H),0.88(t,J=7.1Hz,6H),0.41(s,18H)。
ケミストリィー オブ マテリアルズ,2013年,25巻,782〜789頁に記載の方法に従い、以下の様に合成した。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、3,6−ビス(チオフェン−2−イル)−2H,5H−ピロロ[3,4−c]ピロロ−1,4−ジオン1.40g(4.67mmol)、炭酸カリウム2.65g(19.2mmol)、及びDMF(脱水グレード)22mlを添加した。ここの混合物を130℃で1時間攪拌した。1−ブロモヘキサン(東京化成工業)4.65g(15.2mmol)を添加し、さらに130℃で16時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、水100ml中に添加し攪拌した。得られた懸濁物を濾過し、水及びメタノールで洗浄した。残渣を真空乾燥し、2,5−ジヘキサデシル−3,6−ビス(チオフェン−2−イル)−ピロロ[3,4−c]ピロロ−1,4−ジオンの黒色固体3.13gを得た(収率89%)
窒素雰囲気下、200mlシュレンク反応容器に、2,5−ジヘキサデシル−3,6−ビス(チオフェン−2−イル)−ピロロ[3,4−c]ピロロ−1,4−ジオン3.13g(4.17mmol)及びクロロホルム(脱水グレード)48mlを添加した。混合物を60℃に加熱し、NBS(富士フィルム和光純薬)1.53g(8.59mmol)を添加し、60℃で30分間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷したメタノール145ml中へ添加し、生成した懸濁物を濾過し、メタノール48mlで2回洗浄した。得られた粗生成物をクロロホルムから3回再結晶し、3,6−ビス(5−ブロモチオフェン−2−イル)−2,5−ジヘキサデシルピロロ[3,4−c]ピロロ−1,4−ジオンの赤黒色固体0.80gを得た(収率21%)。
1H NMR(CDCl3):δ=8.64(d,J=4.1Hz,2H),7.23(d,J=4.1Hz,2H),3.99(t,J=7.8Hz,4H),1.73(m,4H),1.46〜1.22(m,52H),0.90(t,J=7.0Hz,6H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例8で合成した(B−1−a)55.1mg(0.0516mmol)、合成例9で合成した3,6−ビス(5−ブロモチオフェン−2−イル)−2,5−ジヘキサデシルピロロ[3,4−c]ピロロ−1,4−ジオン46.7mg(0.0514mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(東京化成工業)1.28mg(0.00140mmol)、トリ−o−トリルホスフィン(東京化成工業)1.70mg(0.00558mmol)及びクロロベンゼン(脱水グレード)8mlを添加した。この混合物を120℃に加熱し、45時間攪拌した。得られた反応混合物を90℃に冷却し、50mlのメタノールと2mlの塩酸の混合溶液中へ投入した。生成したスラリー液を円筒濾紙へ濾過し、水、メタノールで洗浄した。円筒濾紙中の固体をソックスレーでメタノール、アセトン、ヘキサン、及びクロロホルムで洗浄した。さらにクロロベンゼンで抽出し、得られた抽出溶液をメタノールへ投入し、析出した固体を濾過乾燥し、共役ポリマー(化合物1)の濃緑色固体40mgを得た。
高温GPCよりMw=31,000、Mn=14,000、PDI=2.2であった。
窒素雰囲気下、10mlサンプル管に、実施例1で合成した共役ポリマー(化合物1)の1.0mg及びクロロベンゼン(脱水グレード)332mgを添加し、50℃に加熱溶解後、室温下(25℃)に放冷し、有機半導体層形成用溶液を調製した。25℃で10時間後も溶液状態を維持しており(化合物1の濃度は0.30重量%)、ドロップキャスト、スピンコート及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
実施例2で得られた有機半導体層形成用溶液を用い、トップゲート−ボトムコンタクト型のp型有機薄膜トランジスタを作製した。各構成部材の材質及び成膜方法を表1に示した。共役ポリマー(化合物1)の薄膜の膜厚は52nmであった。
さらにこの有機薄膜トランジスタを100℃で15分間アニール処理した後の電気物性を測定した。正孔のキャリア移動度は0.27cm2/V・sec、電流オン・オフ比は2.0×105であり、100℃での熱アニールで性能の向上が見られた。
(有機半導体層形成用溶液の作製)
窒素雰囲気下、10mlサンプル管に、ポリ{2,5−ビス(3−テトラデシルチオフェン−2−イル)チエノ[3,2−b]チオフェン}(シグマ−アルドリッチ)を用い、実施例2と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。25℃で10時間後も溶液状態を維持しており(0.30重量%)、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
該有機半導体層形成用溶液を用い、実施例3と同様の方法により、膜厚53nmのポリ{2,5−ビス(3−テトラデシルチエニル−2−)チエノ[3,2−b]チオフェン}の薄膜を作製し、ボトムゲート−トップコンタクト型のp型有機薄膜トランジスタを作製した。
該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は0.03cm2/V・sec、電流オン・オフ比は3.0×104であった。
さらにこの有機薄膜トランジスタを100℃で15分間アニール処理した後の電気物性を測定した。その結果、キャリア移動度は0.02cm2/V・sec、電流オン・オフ比は2.9×104で、向上はみられなかった。
(B):ボトムゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(C):トップゲート−トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(D):トップゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
1:有機半導体層
2:基板
3:ゲート電極
4:ゲート絶縁層
5:ソース電極
6:ドレイン電極
Claims (5)
- 下記一般式(1)で示される共役ポリマー。
- Bが一般式(B−1)〜(B−7)からなる群の少なくとも1種で示される構造である請求項1に記載の共役ポリマー。
- 請求項1乃至2いずれか一項に記載の共役ポリマーを含有する有機半導体層形成用溶液。
- 請求項1乃至2いずれか一項に記載の共役ポリマーを含有する有機半導体層。
- 請求項4に記載の有機半導体層を備えた有機薄膜トランジスタ。
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