WO2021132567A1 - 高溶解性レバウディオサイドｄ複合体 - Google Patents

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WO2021132567A1
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rev
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water
erythritol
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聡一郎 浦井
浩二 長尾
芳明 横尾
博志 滝山
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サントリーホールディングス株式会社
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    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
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    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
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    • A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates

Definitions

  • the present invention relates to a highly soluble rebaudioside D complex and a method for producing the same.
  • the present invention further relates to a sweetening composition containing a highly soluble rebaudioside D complex, and foods and drinks containing the complex or sweetening composition.
  • Steviol a secondary metabolite
  • Steviol glycosides are about 300 times as sweet as sugar, so they are calories. It is used in the food industry as a sweetener for les. Obesity is developing internationally as a serious social problem, and the demand for calorie-less sweeteners is increasing day by day from the viewpoint of improving health and reducing medical costs.
  • artificially synthesized amino acid derivatives Aspartame and Acesulfame Potassium are used as artificial sweeteners, but naturally occurring calorie-less sweeteners such as steviol glycosides are more common. It is expected that it will be safe and easy to obtain public acceptance.
  • FIG 1 shows the structure of a general steviol glycoside.
  • Stevia's main steviol glycoside is a glycoside called Rebaudioside A (Reb.A) with four sugars. Its precursor, the steviol trisaccharide glycoside, stevioside, is the most abundant in quantity, and these two are the central substances in the sweetness of stevia.
  • Stevioside has the highest content in Stevia leaves and is known to have a sweetness of 250 to 300 times that of sugar.
  • Reb. A is a steviol tetrasaccharide glycoside having a high sweetness (200 to 450 times that of sugar) and a good taste, and these are attracting attention as calorie-less sweeteners.
  • Rev. Rebaudioside D (Rebaudioside D) is attracting attention as a steviol glycoside having an even better taste than A.
  • Rev. D has a structure in which five sugars are added to the diterpene skeleton shown in FIG. 1, and exhibits a sweetness of about 200 to 300 times that of sugar. Therefore, attempts have been made to add rebaudioside D as a sweetener to beverages (for example, Patent Documents 1 and 2).
  • rebaudioside D has lower solubility in water than rebaudioside A and the like. Therefore, attempts have been made to increase the solubility of rebaudioside D in water.
  • Patent Document 3 it is attempted to improve the solubility of rebaudioside D in an aqueous liquid by mixing it with a solubilizing agent and a stabilizer in water and spray-drying it. There is.
  • Patent Document 4 water and ethanol are added to the steviol glycoside composition containing rebaudioside D, mixed and heated, and then cooled, and the solid phase is separated from the obtained colloidal suspension. Attempts have been made to obtain a steviol glycoside composition having improved solubility by drying the separated solid phase.
  • the present inventors have improved the solubility in water by combining rebaudioside D with one or more compounds selected from sugars, water-soluble vitamins and salts thereof. It was found that a complex of Baudioside D was obtained. The present invention is based on this finding.
  • the present invention includes the following aspects of the invention.
  • Rev. D and A complex containing sugars and one or more compounds selected from water-soluble vitamins and salts thereof.
  • Rev. A complex in which the solubility of D in water is 75 mg / 100 g-H 2 O or more at a water temperature of 25 ° C.
  • Reb. The complex according to [1], wherein D is amorphous.
  • the complex according to any one of [1] to [9] which has a peak at at least one position selected from. [10-1] Rev.
  • [11] A sweetening composition containing the complex according to any one of [1] to [10].
  • [11-1] A sweetening composition containing the complex according to any one of [1] to [10-3].
  • sweetener composition Selected from the group consisting of KA, Zulcoside A, rubusoside, steviol, steviol monoside, steviolbioside, stevioside, sucrose, fructose-dextrose syrup, erythritol, mogloside V, corn syrup, aspartame, sucralose, acesulfam potassium, saccharin and xylitol.
  • the sweetener composition according to [11] or [11-1] further comprising one or more of the following.
  • [13-1] A food or drink containing the complex according to any one of [1] to [10-3] or the sweetening composition according to [11], [11-1] or [12].
  • Example D Reb. Reb. Obtained by simple mixing with D alone.
  • D / erythritol composition and Rev. It is a figure which shows the contrast of the solubility of the D / erythritol complex.
  • Reb. When each complex obtained in Example E was dissolved in water. It is a figure which shows the D concentration (dissolution amount of Reb.D).
  • Example F erythritol was melted at different melting temperatures, wherein Reb. Reb. In the sample obtained by dissolving D.
  • FIG. 6 (A) shows Reb. In a solution of the complex obtained at each temperature. The D composition ratio is shown, and FIG. 6 (B) shows erythritol melted at each temperature and Reb. The time until D dissolves is shown, and FIG. 6 (C) shows Reb. The ratio of Reb.D in TSG contained in the sample obtained for each dissolution time when D was dissolved is shown.
  • Example G rhamnose was melted at different melting temperatures, where Reb.
  • Example H shows the ratio of Reb.D in TSG contained in the sample obtained by dissolving D. Reb. Obtained in Example H.
  • Various complexes with different ratios of D and erythritol were added to Reb. Reb.
  • Example I When filtered after being dissolved in water so that the D concentration was 2,500 ppm. It is a figure which shows the D concentration (dissolution amount of Reb.D). Reb. Obtained in Example I. Various complexes with different ratios of D and rhamnose were added to Reb. Reb. When filtered after being dissolved in water so that the D concentration was 2,500 ppm. It is a figure which shows the D concentration (dissolution amount of Reb.D). Reb. Obtained in Example J. It is a figure which shows the sensory evaluation result of various complexes with different ratios of D and erythritol. In Example K, when the complex obtained by changing the cooling and coagulation methods of the melt was dissolved in water, Reb.
  • Example L when the complex obtained by changing the order of adding the raw materials was dissolved in water, Reb. It is a figure which shows the D concentration (dissolution amount of Reb.D).
  • (A) shows Reb. In the complex obtained under each condition. The time required for D to dissolve in water is shown, and (B) shows Reb. For total steviol glycoside (TSG) under each condition. D and Rev. The ratio of B is shown. It is a figure which shows the test result about the complex obtained by changing the solidification temperature in Example M.
  • FIG. 13 (A) shows Reb. It is a figure which shows the D concentration (the amount of dissolution of Reb.D), and FIG.
  • Example 13 (B) shows the temperature change of each sample at the time of cooling. It is a figure which shows the photograph of the crystal obtained in Example N. It is a figure which shows the test result about the complex obtained by changing the cooling rate at the time of solidification in Example O.
  • FIG. 15 (A) shows the temperature change of each sample during cooling
  • FIG. 15 (B) shows Reb. It is a figure which shows the D dissolution amount.
  • Example P Reb. D / erythritol complex and Rev. It is a figure which compared the dissolution amount and the dissolution rate with the D preparation.
  • Reb. In Example Q. It is a figure which shows the result of the measurement of the dissolved amount of D in water. Erythritol / Rev. in Example Q. It is a figure which shows the result of the investigation of the dissolution rate of the D / fructose complex. It is a figure which shows the result of the flavor evaluation in Example Q. It is an electron micrograph of the sample in Example Q.
  • rebaudioside In this specification, “rebaudioside”, “Reb” and “Reb.” Have the same meaning, and all of them mean “rebaudioside”.
  • “dulcoside” means “dulcoside.”
  • TSG means a total steviol glycoside
  • Reb. A Rev. B, Rev. C, Rev. D, Rev. F, Rev. M, stevioside, Rev. N, Rev. O, Rev. I, Steviol Bioside, Zulcoside A, Rev. It means E, RebG and rubusoside, or the total amount thereof.
  • ppm means “mass ppm” unless otherwise specified.
  • Reb When the amount of D dissolved in water is 10 mass ppm, Reb. The solubility of D in water is 1 mg / 100 g-H 2 O. Moreover, since the specific gravity of a normal beverage is 1, “mass ppm” can be equated with “mg / L”. Further, in the present specification, the wording "about” is in the range of ⁇ 25%, ⁇ 10%, ⁇ 5%, ⁇ 3%, ⁇ 2% or ⁇ 1% of the numerical value following "about”. It means that it exists. For example, “about 10” means the range of 7.5 to 12.5.
  • Rev. Complex Containing D As described above, the present inventors have combined rebaudioside D with one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof to water. It was found that a novel complex of rebaudioside D with enhanced solubility was obtained. Therefore, the complex of the present invention is described in Reb. It is a complex containing D and one or more compounds selected from sugars, water-soluble vitamins and salts thereof (hereinafter, also referred to as “complex of the present invention”). In one aspect of the invention, Reb. The solubility of D in water is 75 mg / 100 g-H 2 O or more at a water temperature of 25 ° C. As used herein, the term "complex" means a combination of two or more components.
  • the complex examples include, for example, a two-component complex obtained by melting one component, dissolving the other component therein, and then coagulating.
  • the complex of the invention has good taste.
  • the complex in a preferred embodiment of the present invention is described in Reb. It has a taste quality equal to or higher than that of D alone, and is excellent in, for example, after-effect of sweetness.
  • Rebaudioside D (Reb.D) contained in the complex of the present invention has a structure in which five sugars are added to the diterpene skeleton shown in FIG. 1, and specifically, It is represented by the following chemical formula.
  • Rev. D has a very high sweetness (about 200 to 300 times that of sugar) and is generally distributed in Reb. It is superior to A in terms of aftertaste and the like.
  • the solubility of A in water is about 2,000 to 4,000 mg / 100 g-H 2 O at a water temperature of 7.5 ° C.
  • Reb. D has a solubility in water of about 40 to 50 mg / 100 g-H 2 O at a water temperature of 7.5 ° C. Therefore, Reb.
  • Reb By forming a complex of D with one or more compounds selected from sugars, water-soluble vitamins and salts thereof, Reb.
  • the solubility of D in water can be increased. That is, according to a complex according to one aspect of the present invention, in the solubility of greater than 40 ⁇ 50mg / 100g-H 2 O in water at a water temperature 25 ° C. Reb. D can be dissolved.
  • Reb. The solubility of D in water is 75 mg / 100 g-H 2 O or more at a water temperature of 25 ° C.
  • the solubility of D in water is 80 mg / 100 g-H 2 O or more, 85 mg / 100 g-H 2 O or more, 90 mg / 100 g-H 2 O or more, 95 mg / 100 g-H 2 O or more, 100 mg at a water temperature of 25 ° C.
  • / 100g-H 2 O or more 110mg / 100g-H 2 O or more, 120mg / 100g-H 2 O or more, 130mg / 100g-H 2 O or more, 140mg / 100g-H 2 O or more, 150mg / 100g-H 2 O or more, 160 mg / 100 g-H 2 O or more, 170 mg / 100 g-H 2 O or more, 180 mg / 100 g-H 2 O or more, 190 mg / 100 g-H 2 O or more, 200 mg / 100 g-H 2 O or more, 250 mg / 100g-H 2 O or more, 300mg / 100g-H 2 O or more, 350mg / 100g-H 2 O or more, 400mg / 100g-H 2 O or more, 450mg / 100g-H 2 O or more, 500mg / 100g-H 2 O or more Above, 550 mg / 100 g-H 2 O or more, 600 mg
  • the upper limit of solubility is preferably 800 mg / 100 g-H 2 O or less, 750 mg / 100 g-H 2 O or less, 700 mg / 100 g-H 2 O or less, 650 mg / 100 g-H 2 O or less or 600 mg at a water temperature of 25 ° C. / 100 g-H 2 O or less.
  • the solubility of D in water is 75 mg / 100 g-H 2 O to 800 mg / 100 g-H 2 O, 100 mg / 100 g-H 2 O to 800 mg / 100 g-H 2 O, 150 mg / 100 g-H 2 at a water temperature of 25 ° C.
  • O-800mg / 100g-H 2 O 200mg / 100g-H 2 O-800mg / 100g-H 2 O, 250mg / 100g-H 2 O-800mg / 100g-H 2 O, 300mg / 100g-H 2 O- 800mg / 100g-H 2 O, 350mg / 100g-H 2 O-800mg / 100g-H 2 O, 400mg / 100g-H 2 O-800mg / 100g-H 2 O, 450mg / 100g-H 2 O-800mg / 100g-H 2 O, 500mg / 100g-H 2 O-800mg / 100g-H 2 O, 550mg / 100g-H 2 O-800mg / 100g-H 2 O, 600mg / 100g-H 2 O-800mg / 100g-H 2 O, 650 mg / 100 g-H 2 O-800 mg / 100 g-H 2
  • solubility of Reb.D means Reb. Dissolved in 100 g of water. It means the amount of D (mg).
  • the solubility of D is the solubility at a water temperature of 25 ° C.
  • the amount of D was determined by adding the complex to water with stirring to dissolve it, and when the complex was added to an amount that did not dissolve any more, it was dissolved in water. It can be confirmed by measuring the amount of D. Reb. Dissolved in water.
  • the amount of D can be measured using liquid chromatograph mass spectrometry (LC-MC).
  • LC-MC liquid chromatograph mass spectrometry
  • the solubility is a value equal to or larger than the dissolution amount described in Examples.
  • Reb. D is amorphous.
  • Amorphous refers to a state having no crystal structure, for example, a state showing no clear peak when analyzed using X-ray crystal diffraction (XRD).
  • XRD X-ray crystal diffraction
  • the fact that D is amorphous means that Reb. It means that the peak characteristic of D cannot be confirmed, or the half width at the characteristic peak is larger than 0.5 °.
  • the peak characteristic of D means at least one selected from 6.5 ⁇ 0.2 deg, 10.3 ⁇ 0.2 deg, 20.4 ⁇ 0.2 deg, and 20.0 ⁇ 0.2 deg. Rev.
  • D can be made amorphous by various methods, and as will be described later in the method for producing the complex of the present invention, sugars and water-soluble vitamins and salts thereof are melted and Reb. After dissolving D, it is preferable to make it amorphous by performing stirring cooling or static cooling. Further, in another aspect of the present invention, the amorphous Rev. Contained in the complex of the present invention. D excludes those obtained by the spray dry method (or spray cooling method).
  • the complex of the present invention is described in Reb.
  • D contains one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof.
  • One or more compounds selected from the sugars and water-soluble vitamins and salts thereof used in the complex of the present invention are compounds that are melted at normal pressure in an air atmosphere by heating, and are described in Reb. Forming a complex with D, Reb.
  • the compound is not particularly limited as long as it can improve the solubility of D.
  • Carbohydrates are selected from saccharides (eg, monosaccharides and disaccharides), polysaccharides (eg, oligosaccharides, dextrins, starches) and sugar alcohols (eg, erythritol and sorbitol), and are selected from Rev. Steviol glycosides such as D are not included.
  • Water-soluble vitamins are selected from vitamins that are easily dissolved in water.
  • one or more compounds selected from carbohydrates and water-soluble vitamins and salts thereof are selected from sugars or sugar alcohols.
  • one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof are sucrose, fructose, maltose, xylose, erythritol, multitor, palatinose, mannose, arabinose, mannitol, lactitol, glucose. , Arloth (also known as psicose), xylose, rhamnose and ribose.
  • the sugar alcohol comprises one or more selected from erythritol, sorbitol, xylitol, mannitol, maltitol, isomaltitol, lactitol, maltotriitol, isomalttriitol and panitol.
  • the water-soluble vitamins and salts thereof are sodium pantothenate, pantothenic acid (vitamin B5), vitamin B1, vitamin B2, vitamin B3, vitamin B6, vitamin B7, vitamin B9 and vitamin B12 and theirs. Contains one or more selected from salts.
  • the saccharide comprises one or more selected from glucose, rhamnose, xylose, ribose, allulose, arabinose, mannose, fructose, sucrose, maltose and lactose.
  • the saccharide used in one aspect of the present invention may be either a D-type isomer or an L-type isomer, but the D-type isomer is preferable.
  • the complex of the invention is described in Reb. It consists substantially of D and sugars as well as one or more compounds selected from water-soluble vitamins and salts thereof.
  • substantially from in the present specification means that the complex of the present invention is described in Reb. It means that other constituent units may be contained in addition to D and one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof, as long as the effects of the invention are not impaired.
  • Rev. When D and sugars and water-soluble vitamins and salts thereof contain impurities inevitably contained, or when Reb.
  • Ingredients other than D and sugars and water-soluble vitamins and salts thereof are 0 to 5% by weight, 0 to 4% by weight, 0 to 3% by weight, 0 to 2% by weight or 0-1% by weight based on the total amount of the complex. % Is included. Further, for example, as will be described later with respect to the method for producing a complex of the present invention, a sugar, a water-soluble vitamin and a salt thereof are melted, and Reb. Impurities and Rev. that are inevitably mixed in when the complex of the present invention is produced by dissolving D. Rev. Produced by the decomposition of D. Allow the presence of B.
  • the content of D is less than or equal to the saturated solubility in one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof.
  • Saturated solubility refers to the solution of 1 g of one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof, as referred to as Reb. D means an amount (mg) in which no more is dissolved.
  • the saturated solubility varies depending on the type of compound and the temperature of the melt, but when the melt is actually formed, Reb. It can be confirmed easily and accurately by dissolving D. For example, when a melt is formed using erythritol, at 190 ° C., 1 g of erythritol is compared with Reb. 112 mg (ie, 112 mg / g) of D is dissolved.
  • the content of D is 10 to 300 mg, 20 to 290 mg, 30 to 280 mg, 40 to 270 mg, 50 to 260 mg, 60 to 1 g of one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof.
  • the complex is Reb. Includes D and erythritol, Reb.
  • the content of D is 10 to 300 mg, 20 to 290 mg, 30 to 280 mg, 40 to 270 mg, 50 to 260 mg, 60 to 250 mg, 70 to 240 mg, 80 to 230 mg, 90 to 200 mg, 10 to 200 mg with respect to 1 g of erythritol.
  • the complex is Reb.
  • D erythritol and fructose
  • the content of D is 10 to 300 mg, 20 to 290 mg, 30 to 280 mg, 40 to 270 mg, 50 to 260 mg, 60 to 250 mg, 70 to 240 mg, 80 to 230 mg, 90 to 1 g of the total amount of erythritol and fructose.
  • the complex is Reb. It contains D, erythritol and fructose, and the weight ratio of erythritol content to fructose content is 10: 1 to 1:10, 9: 1 to 1: 9, 8: 1 to 1: 8, 7: 1 to 1: 7, 6: 1 to 1: 6, 5: 1 to 1: 5, 4: 1 to 1: 4, 3: 1 to 1: 3, 2: 1 to 1: 2, 1.5: 1 to 1: 1.5, 10: 1 to 1: 1, 9: 1 to 1: 1, 8: 1 to 1: 1, 7: 1 to 1: 1, 6: 1 to 1: 1, 5: 1 to 1: 1, 4: 1 to 1: 1, 3: 1 to 1: 1, 2: 1 to 1: 1, 1.5: 1 to 1: 1, 9: 1 to 2: 1, 8: 1 to It may be 3: 1 or 7: 1 to 4: 1, preferably 9: 1 to 2: 1, and more preferably 8: 1 to 3: 1.
  • one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof is erythritol
  • the complex of the invention has peaks at at least two positions, at least three positions or all positions selected from these peaks.
  • the composites of the invention are 19.5 ⁇ 0.2 deg, 28.3 ⁇ 0.2 deg, 29.5 ⁇ 0.2 deg, 31.1 ⁇ 0.2 deg and 32.7. It has an additional peak at at least one position selected from ⁇ 0.2 deg.
  • the complex of the invention is described in Reb.
  • eutectic is a mixture of two or more components that solidifies at a constant melting point like a pure substance to form a mixed solid with the same composition.
  • one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof are heated and melted, and then Reb. It is presumed that eutectics are formed by dissolving D and then cooling and solidifying it by an appropriate method. In eutectic, two or more kinds of components are formed in a predetermined ratio (eutectic composition).
  • the complex of the present invention may not be entirely eutectic, and a part of the complex may be eutectic.
  • a part of the complex may be eutectic.
  • Rev. In the process of cooling the melt in which D is dissolved, a component that precipitates before reaching the eutectic point may be contained.
  • Reb. by forming a eutectic, Reb. It is presumed that the state of D changes and the solubility improves.
  • sweetening composition containing the complex of the present invention According to one aspect of the present invention, a sweetening composition containing the complex of the present invention (hereinafter, also referred to as “sweetening composition of the present invention”) is provided. Will be done.
  • the sweetening composition of the present invention is not particularly limited as long as it contains the complex of the present invention.
  • the amount of the complex of the present invention contained in the sweetening composition of the present invention is not particularly limited, but is, for example, 50 to 100%, preferably 80 to 100%, and more preferably 95 to 100%. is there.
  • the amount of the complex of the present invention contained in the sweetening composition of the present invention is the ratio (wt%) of the weight of the complex of the present invention to the total weight of the sweetening composition.
  • the sweetening composition of the present invention may further contain other steviol glycosides in addition to the complex of the present invention.
  • the sweetening composition of the present invention in addition to the complex of the present invention, rebaudioside A (Reb.A), rebaudioside B (Reb.B), rebaudioside C (Reb.C).
  • Rebaudioside E (Reb.E), Rebaudioside F (Reb.F), Rebaudioside G (Reb.G), Rebaudioside I (Reb.I), Rebaudioside J (Reb.J), Rebaudioside K (Reb.K), Rebaudioside M (Reb.M), Rebaudioside N (Reb.N), Rebaudioside O (Reb.O) , Rebaudioside Q (Reb.Q), Rebaudioside R (Reb.R), Rebaudioside V (Reb.V), Rebaudioside W (Reb.W), Rebaudioside KA It may further contain one or more steviol glycosides selected from the group consisting of (Reb.KA), Zulcoside A, rubusoside, steviol, steviol monoside, steviolbioside and stevioside.
  • the sweetening composition of the present invention may further contain other sweetening agents.
  • Other such sweeteners include sucrose, high fructose corn syrup, mogroside V, xylitol, corn syrup, fructose, sugar, high fructose corn syrup, high fructose syrup, sugar alcohols (such as xylitol and erythritol).
  • a natural sweetener from the viewpoint of refreshingness, ease of drinking, natural taste, and imparting an appropriate richness, and in particular, fructose, glucose, maltose, sucrose, and sugar are preferably used. Only one kind of these sweetness components may be used, or a plurality of kinds may be used.
  • the sweetening composition of the present invention is described in Reb. A, Rev. B, Rev. C, Rev. E, Rev. F, Rev. G, Rev. I, Rev. J, Rev. K, Rev. M, Rev. N, Rev. O, Rev. Q, Rev. R, Rev. V, Rev. W, Rev. Selected from the group consisting of KA, Zulcoside A, rubusoside, steviol, steviol monoside, steviolbioside, stevioside, sucrose, fructose-dextrose liquid sugar, erythritol, mogloside V, corn syrup, aspartame, sucralose, acesulfame potassium, saccharin and xylitol. Includes more than one.
  • Reb When other steviol glycosides and other high-sweetness sweeteners (eg, mogroside V, xylitol and artificial sweeteners) are included, Reb.
  • the composition ratio of D to other steviol glycosides or other high-sweetness sweeteners is 1:99 to 99: 1, 5:99 to 95: 5, 10:90 to 90:10, 15 by weight. : 85-85: 15, 20: 80-80: 20, 25: 75-75: 25, 30: 70-70: 30, 35: 65-65: 35, 40: 60-60: 40, 45: 65 It may be ⁇ 65:45 or 50:50.
  • a low-sweetness sweetener for example, sucrose, high fructose corn syrup, etc.
  • composition ratios of D and the low-sweetness sweetener are 1: 1000 to 1: 100, 1: 800 to 1: 100, 1: 700 to 1: 100, 1: 600 to 1: 100, 1: by weight. It may be 500 to 1: 100, 1: 400 to 1: 100, 1: 300 to 1: 100, or 1: 200 to 1: 100.
  • sweetening composition of the present invention examples include, but are not limited to, a functional sweetening composition for a tabletop, a concentrate for a beverage, a sweetness enhancer, a flavor adjusting agent, and the like.
  • the sweetening composition of the present invention When used as a concentrate for beverages, it may be diluted at an arbitrary ratio and used for beverages. At that time, it can be diluted 2 times, 3 times, 4 times, 5 times, 6 times, 7 times, 8 times, 9 times or 10 times with water or carbonated water before use. Further, since the concentrate for beverages is concentrated, it is preferable in terms of storage stability and transportability. When used as a beverage concentrate, the sweetening composition of the present invention may be solid or liquid.
  • the Brix of the concentrate is more than 15 and 50 or less, 20 to 50, 25 to 50, 30 to 50, 35 to 50, 40 to 50. , 20-40, 25-40, 30-40, 20-35 or 20-30.
  • the Brix of the concentrate can be calculated from the sweetness of each sweetener such as a steviol glycoside with respect to sucrose and the content of each sweetener, similarly to the Brix of the beverage described later.
  • foods and drinks containing the complex or sweetening composition of the present invention (hereinafter, also referred to as "foods and drinks of the present invention"). Is provided.
  • the food or drink of the present invention is not particularly limited as long as it contains the complex or sweetening composition of the present invention.
  • food and drink means beverages and foods.
  • the amount of D varies depending on the specific food and drink, but is preferably about 10 mass ppm to 600 mass ppm, for example, 20 mass ppm to 550 mass ppm, 25 mass ppm to 550 mass ppm, and 30 mass ppm to 30 mass ppm.
  • the food and drink of the present invention may further contain other steviol glycosides in addition to the complex or sweetening composition of the present invention.
  • the food or drink of the present invention includes rebaudioside A (Reb.A), rebaudioside B (Reb.B), and rebaudioside C (rebaudioside C).
  • Reb.C rebaudioside A
  • Reb.E Rebaudioside E
  • Rebaudioside F Rebaudioside F
  • Rebaudioside G Reb.G
  • Rebaudioside I Reb.I
  • Baudioside J (Reb.J), Rebaudioside K (Reb.K), Rebaudioside M (Reb.M), Rebaudioside N (Reb.N), Rebaudioside O (Reb) .O), Rebaudioside Q (Reb.Q), Rebaudioside R (Reb.R), Rebaudioside V (Reb.V), Rebaudioside W (Reb.W), Rebaudio It may further contain one or more steviol glycosides selected from the group consisting of Dioside KA (Reb.KA), Zulcoside A, Rubusoside, Steviol, Steviol Monoside, Steviolbioside and Stevioside.
  • the food and drink of the present invention may further contain other sweeteners.
  • Other such sweeteners include sucrose, high fructose corn syrup, mogroside V, xylitol, corn syrup, fructose, sugar, high fructose corn syrup, high fructose syrup, sugar alcohols (such as xylitol and erythritol).
  • a natural sweetener from the viewpoint of refreshingness, ease of drinking, natural taste, and imparting an appropriate richness, and in particular, fructose, glucose, maltose, sucrose, and sugar are preferably used.
  • sweeteners are 5.0 or less, 4.5 or less, 4.0 or less, 3.5 or less, 3.0 or less, 2.5 or less, 2.0 or less, 1.5 in Brix equivalent in beverages.
  • it may be contained in an amount of 1.0 or less or 0.5 or less, and the lower limit value may be 0.1 or more.
  • the food and drink of the present invention is described in Reb. A, Rev. B, Rev. C, Rev. E, Rev. F, Rev. G, Rev. I, Rev. J, Rev. K, Rev. M, Rev. N, Rev. O, Rev. Q, Rev. R, Rev. V, Rev. W, Rev. Selected from the group consisting of KA, Zulcoside A, rubusoside, steviol, steviol monoside, steviolbioside, stevioside, sucrose, fructose-dextrose liquid sugar, erythritol, mogloside V, corn syrup, aspartame, sucralose, acesulfame potassium, saccharin and xylitol. Includes more than one.
  • Examples of the food of the present invention are not particularly limited, but the foods include confectionery, bread making, flour, noodles, cooked rice, processed agricultural / forest products, processed livestock products, processed marine products, and milk. ⁇ Dairy products, fats and oils, processed fats and oils, seasonings or other food materials.
  • beverage of the present invention are not particularly limited, but are, for example, carbonated beverages, non-carbonated beverages, alcoholic beverages, non-alcoholic beverages, coffee beverages, tea beverages, cocoa beverages, nutritional beverages, functional beverages, fruits. -Vegetable drinks, dairy drinks, etc. can be mentioned.
  • the beverage in one aspect of the present invention may be non-alcoholic beer.
  • Non-alcoholic beer means a carbonated drink with a beer-like flavor, which is a non-fermented non-alcoholic type, which is substantially free of alcohol.
  • non-alcoholic beer does not exclude beverages containing a very small amount of alcohol that cannot be detected.
  • the beverage in one aspect of the present invention is a tea beverage
  • it is preferably a black tea beverage or a sugar-free tea beverage.
  • sugar-free tea beverages include green tea beverages, oolong tea beverages, barley tea beverages, brown rice tea beverages, pigeon barley tea beverages, and sugar-free black tea beverages.
  • the coffee beverage may be either packaged coffee or liquid coffee.
  • the beverage in one aspect of the present invention is a carbonated beverage
  • it is preferably a cola flavored beverage, a clear carbonated beverage, ginger ale, a fruit juice-based carbonated beverage, a milk-containing carbonated beverage, or a sugar-free carbonated beverage.
  • Energy drinks and functional drinks include sports drinks, energy drinks, health support drinks and pouch jelly drinks.
  • beverage according to one aspect of the present invention is a fruit / vegetable beverage
  • examples thereof include 100% fruit juice beverage, fruit-containing beverage, low-fruit juice-containing soft beverage, fruit-containing fruit beverage or fruit meat beverage.
  • Milky beverages include milk, drink yogurt, lactic acid fermented beverages or dairy soft drinks, and soymilk beverages include soymilk or soybean beverages.
  • Alcoholic beverages refer to beverages containing alcoholic ingredients. It may be a cocktail (for example, chu-hi) using distilled liquor (for example, spirit).
  • the alcohol raw material include brewed liquor, distilled liquor, and mixed liquor.
  • Examples of brewed liquor include wine and beer.
  • Examples of distilled liquor include spirits (for example, gin, voca, lamb, tequila, new spirits, etc., and alcohol for raw materials), liqueurs, whiskeys (for example, whiskey, brandy, etc.), shochu, and the like.
  • the alcoholic beverage may contain a detectable amount of alcohol, for example, 1% by volume or more, 2% by volume or more, 3% by volume or more, 4% by volume or more, 5% by volume or more of alcohol. ..
  • the Brix of the beverage of the present invention is not particularly limited, but is preferably 3 to 15, more preferably 5 to 13, and even more preferably 7 to 11.
  • Brix can be calculated from the sweetness of each sweetener such as steviol glycoside with respect to sucrose and the content of each sweetener.
  • sucrose Reb. B is 300 to 350 times
  • Reb. A is 200 to 450 times
  • Rev. D is 200 to 300 times
  • Rev. M has a sweetness of 200 to 300 times. Therefore, the amount of steviol glycoside corresponding to Brix1 can be determined by using the median value of each sweetness.
  • B 30.7 ppm
  • Rev. For A 30.7 ppm
  • Rev. For D (same for Reb.M)
  • it can be calculated as 40.0 ppm.
  • Brix can be calculated for other steviol glycosides and sweeteners other than steviol glycosides.
  • acesulfame potassium has about 200 times the sweetness of sucrose
  • sucralose has about 600 times the sweetness
  • aspartame has about 180 times the sweetness.
  • the relative ratio of the sweetness of various sweeteners to the sweetness 1 of sucrose can be obtained from a known sugar sweetness conversion table (for example, page 11 of "Beverage Glossary" of Beverage Japan Co., Ltd.). However, for those whose sweetness values are described in a numerical range or for sweeteners whose values differ depending on the literature, the relative ratio of sweetness to sweetness 1 of sucrose is determined by a sensory test.
  • a sample in which sugar is added to pure water from Brix 3.0 to 5.0 in 0.5 increments is prepared, and the sample is equivalent to an aqueous solution of a sweetener having a predetermined concentration.
  • a method of selecting a sugar-added sample having a sweetness intensity can be mentioned.
  • the Brix of the beverage may be 10 or less, 9 or less, 8 or less, 7 or less, 6 or less or 5 or less, for example 4-10, 4-9, 4-8, 4 ⁇ 7, 4 ⁇ 6, 4 ⁇ 5, 5 ⁇ 10, 5 ⁇ 9, 5 ⁇ 8, 5 ⁇ 7, 5 ⁇ 6, 6 ⁇ 10, 6 ⁇ 9, 6 ⁇ 8 or 6 ⁇ 7 Good.
  • the Brix of the beverage is 10-15, 11-15, 12-15, 13-15, 14-15, 10-14, 10-13, 10-12 or 10-11. Such high Brix beverages may be used as concentrated stock solutions for dilution beverages.
  • the energy (total energy amount) of the beverage of the present invention is not particularly limited, but is 0 to 50 Kcal / 100 ml, 0 to 45 Kcal / 100 ml, 0 to 40 Kcal / 100 ml, 0 to 35 Kcal / 100 ml, 0 to 30 Kcal / 100 ml, 0 to.
  • the beverage of the present invention may be prepared as a packaged beverage in a state of being heat sterilized and packed in a container.
  • the container is not particularly limited, and examples thereof include PET bottles, aluminum cans, steel cans, paper packs, chilled cups, and bottles.
  • heat sterilization the type is not particularly limited, and it can be performed by using a usual method such as UHT sterilization and retort sterilization.
  • the temperature of the heat sterilization step is not particularly limited, but is, for example, 65 to 130 ° C., preferably 85 to 120 ° C. for 10 to 40 minutes. However, if a sterilization value equivalent to the above conditions can be obtained, there is no problem in sterilization at an appropriate temperature for several seconds, for example, 5 to 30 seconds.
  • the formation of a melt can be appropriately determined based on the melting point of the compound to be melted. It is preferable to carry out at a temperature lower than the decomposition point of D (about 250 ° C.).
  • Rev. By forming the melt at a temperature lower than the decomposition point of D, Reb. Rev. Produced by the decomposition of D. It is preferable in that the generation of B can be suppressed.
  • the formation of the melt is described in Reb. It may be carried out at a temperature 10 ° C. or higher, 50 ° C. or higher, or 100 ° C. or higher lower than the decomposition point of D.
  • the formation of the melt can be carried out by heating one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof by any known method.
  • one or more compounds selected from sugars, water-soluble vitamins and salts thereof may be placed in a heat-resistant container and heated in an oil bath or the like. Further, in the case of manufacturing on a larger scale, heating may be performed in an extruder, a pressure resistant tank, a tank in which oil is refluxed in a jacket, or the like.
  • Heating may be performed in an atmospheric atmosphere, and the heating rate can be appropriately selected.
  • the heating rate is 1 ° C./min, 2 ° C./min, 3 ° C./min, 4 ° C./min, 5 ° C./min, 8 ° C./min, 10 ° C./min, 15 ° C./min.
  • it can be carried out at 20 ° C./min.
  • D is not particularly limited and may be a plant-derived product, a chemical compound, or a biosynthetic product.
  • Reb. It may be isolated and purified from a plant containing a large amount of D, but it may also be obtained by chemical synthesis or biosynthesis.
  • Reb. D was added and Reb. Dissolve D.
  • Rev. Dissolution of D is (i) in advance with Reb. D may be heated in a mixed state with one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof, and (ii) one selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof. After heating the above compounds to form a melt, a separate Reb. D may be added. Rev. Dissolution of D is carried out in the melt by Reb. It suffices if it cannot be visually confirmed that D remains. From the viewpoint of improving solubility, after heating one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof to form a melt, a separate Reb. It is preferable to add D. In addition, Reb.
  • Reb By preheating D at about 100 ° C. for about 0.2 to 3 hours before dissolving it in the melt, Reb. The time for D to dissolve in the melt can be further shortened. Although not bound by theory, Reb. By preheating D at a predetermined temperature, Rev. It is presumed that the crystal morphology of D changed and the solubility was improved. Alternatively, even after cooling, Reb. It is also possible that D crystallizes in its polymorphic form, thereby improving its solubility.
  • Reb. A complex is obtained by cooling the melt in which D is dissolved. Cooling can be performed by any known method. In a preferred embodiment of the present invention, cooling is preferably carried out at a temperature equal to or lower than the nucleation temperature of one or more compounds selected from sugars and water-soluble vitamins and salts thereof (that is, compounds constituting the melt).
  • nucleation temperature means the temperature at which crystal nuclei of one or more compounds selected from the sugars forming the melt and water-soluble vitamins and salts thereof are formed.
  • cooling can be performed at a temperature equal to or lower than the nucleation temperature by performing cooling so that solidification of erythritol starts at 120 ° C. or lower.
  • the coagulation of erythritol is 110 ° C or lower, 100 ° C or lower, 90 ° C or lower, 80 ° C or lower, 70 ° C or lower, 60 ° C or lower, 50 ° C or lower, 40 ° C or lower, 30 ° C or lower, 20 ° C or lower, 10 ° C or lower, 0.
  • ° C or lower -10 ° C or lower, -20 ° C or lower, -30 ° C or lower, -40 ° C or lower, -50 ° C or lower, -60 ° C or lower, -70 ° C or lower, -80 ° C or lower, -90 ° C or lower, -100.
  • °C or less -110 °C or less, -120 °C or less, -130 °C or less, -140 °C or less, -150 °C or less, -160 °C or less, -170 °C or less, -180 °C or less, -190 °C or less or -200 It may be carried out below ° C.
  • the adjustment of the nuclearization temperature is not particularly limited, and examples thereof include cooling the melt in an environment of a constant temperature and using seed crystals.
  • the seed crystal it is preferable to use a compound constituting the melt (for example, erythritol).
  • the particle size of the seed crystal is not particularly limited.
  • a water bath, an oil bath, a constant temperature bath, ice, dry ice, liquid nitrogen, or the like may be used.
  • a steel belt, a drum flaker, an extruder, or the like may be used to cool the melt.
  • the melt may be cooled in an environment set to a predetermined temperature, for example, -196 ° C to 100 ° C, -50 ° C to 95 ° C, 0 ° C to 90 ° C, 10 ° C to. It may be carried out in an environment of 85 ° C., 20 ° C. to 80 ° C., 30 ° C. to 80 ° C., and 40 ° C. to 80 ° C. In a preferred embodiment of the present invention, the cooling of the melt is carried out in an environment of 40 ° C. to 80 ° C.
  • the cooling rates are 1.0 ° C./min, 2.0 ° C./min, 3.0 ° C./min, 4.0 ° C./min, 5.0 ° C./min, 6.0 ° C. / Min, 7.0 ° C / min, 8.0 ° C / min, 9.0 ° C / min, 10 ° C / min, 11 ° C / min, 12 ° C / min, 13 ° C / min, 14 ° C / min, 15 It can be carried out at ° C./min or 20 ° C./min.
  • the cooling rate is an average cooling rate of 0.5 ° C./min to 20 ° C./min, 0.5 ° C./min to 15 ° C./min, 0.5 ° C./min to 13 ° C. for 30 minutes from the start of cooling. / Min, 0.5 ° C / min to 11 ° C / min, 0.5 ° C / min to 10 ° C / min, 0.5 ° C / min to 9.0 ° C / min, 0.5 ° C / min to 8.
  • ° C / min 0.5 ° C / min to 7.0 ° C / min, 0.5 ° C / min to 6.0 ° C / min, 0.5 ° C / min to 5.0 ° C / min, 0.5 ° C / min to 4.0 ° C / min, 0.5 ° C / min to 3.0 ° C / min, 0.5 ° C / min to 2.0 ° C / min, 0.5 ° C / min to 1.5 ° C / Min, 1.0 ° C / min to 20 ° C / min, 1.0 ° C / min to 15 ° C / min, 1.0 ° C / min to 13 ° C / min, 1.0 ° C / min to 11 ° C / min , 1.0 ° C / min to 10 ° C / min, 1.0 ° C / min to 9.0 ° C / min, 1.0 ° C / min to 8.0 ° C / min,
  • ° C / min 1.0 ° C / min to 6.0 ° C / min, 1.0 ° C / min to 5.0 ° C / min, 1.0 ° C / min to 4.0 ° C / min, 1.0 ° C / min to 3.0 ° C / min, 1.0 ° C / min to 2.0 ° C / min, 1.0 ° C / min to 1.5 ° C / min, 1.5 ° C / min to 20 ° C / min , 1.5 ° C / min to 15 ° C / min, 1.5 ° C / min to 13 ° C / min, 1.5 ° C / min to 11 ° C / min, 1.5 ° C / min to 1.5 ° C / min , 1.5 ° C / min to 9.0 ° C / min, 1.5 ° C / min to 8.0 ° C / min, 1.5 ° C / min to 7.0 ° C / min, 1.5 ° C / min, 1.5
  • the average cooling rate for 5 minutes from the start of cooling is 0.5 ° C./min to 20 ° C./min, 0.5 ° C./min to 15 ° C./min, 0.5 ° C./min to 13 ° C./min, 0.
  • the average cooling rate for 60 minutes from the start of cooling is 0.5 ° C./min to 20 ° C./min, 0.5 ° C./min to 15 ° C./min, 0.5 ° C./min to 13 ° C./min, 0.
  • cooling is performed by stirring cooling or static cooling.
  • Amorphization of D is performed by a spray-drying method, but in the present invention, the melt is solidified by stirring cooling or static cooling without using the spray-drying method.
  • Stirring cooling or static cooling is preferable in that not only high solubility can be realized but also high stability can be realized.
  • Example A Melting / dissolution evaluation Rev. Meltability of the raw material to be combined with D (hereinafter, also referred to as "auxiliary material”) and Reb. D Solubility was evaluated, and auxiliary raw materials capable of obtaining the complex of the present invention were examined.
  • auxiliary raw materials the raw materials in the table below were selected from the food additives that can be added to beverages.
  • the raw materials used for complex formation are as follows: Rev.
  • D preparation (purity 95% (w / w), manufactured by Jining Renewal and Joint International); D-allulose (purity 99% +), arabinose (purity 98% +), fructose (purity 99% +), glucose (purity 99% +) 99 +%), maltose monohydrate (purity 95% +), mannitol (purity 99% +), mannose (purity 98% +), rhamnose (purity 98% +), ribose (purity 98% +), sucrose (Purity 99% +), Xylitol (Purity 98% +) and Xylose (Purity 98% +), Trehalose Dihydrate (Purity 98% +), Sodium Pantothenate (Purity 98% +) (All Nakaraitesk shares (Manufactured by the company); Erythritol (purity 98% (w / w) (manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.). Unless otherwise specified, the raw materials
  • the auxiliary ingredients listed in Table 1 were added to 100 mg of Reb. It was mixed with the D preparation (purity 95% (w / w)) in a heat-resistant vial, and the temperature was raised above the melting point of the auxiliary material to confirm the presence or absence of melting of the auxiliary material. Visual melting of auxiliary materials and Reb. After confirming the dissolution of the D preparation, it was rapidly cooled in ice and stored at 10 ° C. The weight of the auxiliary material is described in Reb. The amount of D that could be dissolved was adjusted. D-allulose (also known as D-psicose) was 2,000 mg, L-glutamine was 1,000 mg, vitamin D3 was 1,144 mg, and the weight of the other auxiliary materials was 4,000 mg.
  • D-allulose also known as D-psicose
  • the results are shown in Table 2.
  • the auxiliary material is melted and Reb. Those that can be confirmed to dissolve D (even if they are not completely dissolved, those that are more visually dissolved than when they were added) are marked with " ⁇ ", and the melting of the auxiliary material can be confirmed even at temperatures above the melting point of the auxiliary material.
  • Reb. Those in which it was not confirmed that D was dissolved were evaluated as "x”. Coloring (caramel color) was observed for sucrose, and foaming was observed for maltose. In addition, rhamnose and xylose became candy-like after cooling.
  • Example B Evaluation of Solubility
  • Example A melting of auxiliary materials and Reb.
  • the solubility of D in water was evaluated for the sample in which the dissolution of D was confirmed.
  • Reb. To the complex obtained by dissolving the D preparation, 13 ml of pure water was added, and the complex was completely dissolved while stirring with a stirrer. For D-allulose, vitamin D3, and L-glutamine, 6.5 ml of pure water was added. Then, it was filtered through a 0.45 ⁇ m filter (manufactured by Tosk Co., Ltd.). Finally, Reb. The concentration of D was analyzed by a liquid chromatograph mass spectrometer (LCMS) (“LCMS8050” manufactured by Shimadzu Corporation). The results are shown in FIG. In many of the auxiliary materials tested this time, Reb. Dissolution of D is Reb. It was found to be effective in improving the solubility of D.
  • LCMS liquid chromatograph mass spectrometer
  • Example C Flavor evaluation The Rev. obtained in Example B. D / Mannose Complex, Rev. D / sucrose complex, Rev. D / xylitol complex, Rev. D / allulose complex, Rev. D / erythritol complex, Rev. D / Rhamnose complex and Rev.
  • the flavor of the D / xylose complex was evaluated.
  • Reb. Reb contained in the filtrate obtained in Example B. From the D concentration, Reb. The sweetness intensity of D was converted as 220 times the sweetness of sucrose, and diluted with pure water so that the sweetness in terms of sucrose was 5%.
  • Each item of flavor evaluation was evaluated in the range of 0 to 6 points in 0.5 point increments.
  • 0 points mean weak sweetness intensity, slow rise, long sweetness trailing, strong bitterness strength, and poor overall evaluation
  • 6 points have strong sweetness strength, fast rising, and sweetness trailing. Is short, the bitterness is weak, and the overall evaluation is good.
  • sucrose alone in a solution having a sucrose-equivalent sweetness of 5% was used as a control (control) (3 points).
  • Example D Reb. Reconfirmation of improvement in solubility of D Reb.
  • D / erythritol complex (Reb.D preparation 100 mg, erythritol 4 g, the same raw material as in Example A)
  • Reb. D alone (Reb.D preparation only)
  • Reb. Solubility was compared with a composition in which the D preparation and erythritol were simply mixed (hereinafter, also referred to as "Reb.D / erythritol composition").
  • Reb. By simple mixing.
  • the preparation of the D / erythritol composition and the confirmation of its solubility were carried out according to the following procedure. (1) Rev. D 100 mg and 4 g of erythritol are mixed.
  • Example E Confirmation of solubility of the complex at a water temperature of around 25 ° C.
  • Melt 8 g of erythritol in an oil bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd., "OHB-2100") set to 175 ° C. in advance.
  • the D preparation was added and dissolved.
  • Reb. The melt in which the D preparation is dissolved is cooled with ice to obtain Reb.
  • a D / erythritol complex was obtained.
  • Rev. To contrast the solubility with D-only samples, Reb.
  • Example F Optimization of melting temperature Reb.
  • the preparation conditions of the D / erythritol complex were changed, and the optimum melting temperature was examined by the following procedure.
  • (1) Rev. Prepare a composition of 150 mg of D preparation (Reb.D ratio in TSG: 94.5%) and 4 g of erythritol.
  • FIG. 6 (A) shows Reb. In a solution of the complex obtained at each temperature. D Composition ratio is shown. Specifically, the ratio of Reb.D in the total steviol glycoside (hereinafter, also referred to as “TSG”) contained in the complex was investigated, and Reb. It was confirmed whether or not D was disassembled. In the temperature range of 170 ° C or higher, Reb. No significant decomposition of D was confirmed.
  • FIG. 6 (B) shows Reb. D Indicates the time until dissolution. Reb.
  • Example G Rev. Optimization of melting temperature of D / rhamnose complex
  • the procedure was the same as in Example F except that erythritol was replaced with rhamnose.
  • the optimization of the melting temperature of the D / rhamnose complex was investigated.
  • the temperatures examined for melting were 127 ° C., 130 ° C., 132 ° C., 135 ° C., 137 ° C., 140 ° C., 142 ° C., 145 ° C., 147 ° C., 150 ° C. and 153 ° C. The results are shown in FIG. In FIG.
  • rhamnose XXX means a sample dissolved at XXX ° C.
  • rhamnose 127 means “a sample dissolved at 127 ° C.”.
  • D Recomposition of D was confirmed.
  • Example I Rev. Examination of D / Rhamnose ratio Rev. The solubility of the sample was confirmed to determine the suitable addition ratio of D. After melting 4 g of rhamnose at 138 ° C., Rev. The D preparation was added and dissolved at 75 mg, 100 mg, 125 mg and 150 mg, respectively. After cooling on ice, Reb. Pure water was added to each sample so that the D concentration was 2,500 ppm, filtered through a 0.45 ⁇ m filter, and then Reb. The D concentration was measured by LCMS. The results are shown in FIG.
  • Example J Flavor evaluation 125 mg, 150 mg, or 175 mg of Rev. in 4 g of erythritol melt.
  • the complex sample obtained by adding, dissolving, and cooling the D preparation is dissolved in water so that the sweetness equivalent is 7.5% (that is, the sweetness equivalent to sucrose is 7.5%), and the flavor is evaluated. did.
  • Example K Reb. D Effect on solubility Reb.
  • the melting temperature is the set temperature of the oil bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd., "OHB-2100").
  • coagulation method "quenching at -196 ° C” means Reb.
  • the melt was immersed in liquid nitrogen.
  • room temperature the melt was allowed to stand in a room temperature environment after heating.
  • stimulation forced stirring of the melt was carried out in a room temperature environment.
  • Example L Examination of raw material addition order
  • the complex was prepared by changing.
  • the addition conditions are as follows.
  • Condition A 100 mg of Rev. in an oil bath (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd., "OHB-2100").
  • the D preparation was allowed to stand for 1.5 hours at 100 ° C., heat-treated, and added to erythritol which had been melted in advance.
  • Condition B 4 g of erythritol was melted in an oil bath set at 145 ° C.
  • Example M Examination of the effect of solidification temperature on solubility Erythritol (4 g) / Rev. at 165 ° C. After preparing the D preparation (150 mg) solution, the heat-resistant container containing the solution was immersed in a constant temperature bath set in advance at various temperatures (40 ° C., 60 ° C., 80 ° C., 100 ° C.) to cool. The temperature change of each sample during cooling is shown in FIG. 13 (B). The table below shows the temperature transition and average cooling rate from the start of cooling to 130 minutes. The cooling rate (° C./min) indicates the average cooling rate for each hour.
  • Example N Examination of temperature during solidification and obtained crystal morphology Erythritol (8 g) / Rev. at 170 ° C. After preparing the D preparation (300 mg) solution, the heat-resistant container containing the solution was immersed in a constant temperature bath set to various temperatures (25 ° C., 60 ° C., 80 ° C.) in advance and cooled. A photograph of the crystals obtained at each temperature is shown in FIG.
  • Example O Examination of the effect of coagulation rate on solubility Erythritol (4 g) / Rev. at 165 ° C. After preparing the D preparation (150 mg) solution, the mixture was cooled to 60 ° C. while controlling the cooling temperature. It was classified into temperature histories A to D according to the difference in cooling rate. The details of each are as follows. As the oil bath, "OHB-2100" manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd. was used. Temperature history A: The temperature of the oil bath was adjusted to around 100 ° C. After 100 minutes, the power of the oil bath was turned off and the oil was naturally cooled to 60 ° C. Temperature history B: The power of the oil bath was turned off and natural cooling was performed.
  • Temperature history C The power of the oil bath was turned off, and oil at room temperature was added to cool the product faster than natural cooling.
  • Temperature history D In the initial stage of cooling, the mixture was rapidly cooled to 70 ° C. using ice, and then naturally cooled at room temperature. The results are shown in FIG. 15 (A).
  • the table below shows the temperature transition and average cooling rate from the start of cooling to 60 minutes.
  • Example P Rev. Comparison of dissolution amount and dissolution rate with D preparation Under the conditions shown in Table 7, Reb. A D / erythritol complex was prepared. After weighing this complex, it was pulverized in a mortar, pure water was added under the conditions shown in Table 8, and sampling was performed over time in a stirred state to confirm the dissolution behavior of RebD. A similar experiment was performed on the RebD preparation as a control. The results are shown in FIG.
  • Reb. D preparation (purity 95% (w / w), manufactured by Jining Renewal and Joint International), erythritol (purity 98% or higher (w / w) (purity manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.)) and fructose (purity 95% or higher (w / w /) w) (manufactured by Nacalai Tesque Corporation) was used.
  • the concentration of Reb.D contained in the filtrate was analyzed with a liquid chromatograph mass spectrometer (LCMS) (“LCMS8050” manufactured by Shimadzu Corporation).
  • Erythritol / Rev. A two-component complex of D was prepared by the following procedure. First. 4 g of erythritol was dissolved in an oil bath set at 175 ° C. or higher to prepare a solvent, and 100 mg of Reb. D was added and then stirred for 2 minutes. Reb. Dissolved in the solvent. D was transferred to a preheated oil bath (60 ° C.). Erythritol / Rev. The D / fructose ternary complex was prepared in the same manner as in the preparation of the ternary complex described above, in an amount of 3.2 g of erythritol and 100 mg of Reb.

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Abstract

本発明は、水への溶解性を高めた新規なレバウディオサイドＤの複合体や、レバウディオサイドＤの水への溶解性を高める新規な方法に関するものである。本発明によれば、Ｒｅｂ．Ｄと、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物と、を含む複合体であって、Ｒｅｂ．Ｄの水への溶解度が水温２５℃において７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上である複合体が提供される。

Description

高溶解性レバウディオサイドＤ複合体
　本発明は、高溶解性レバウディオサイドＤ複合体およびその製造方法に関する。本発明はさらに、高溶解性レバウディオサイドＤ複合体を含む甘味料組成物や、該複合体または甘味料組成物を含む飲食品にも関する。
　キク科ステビア(Stevia rebaudiana)の葉にはジテルペノイドの一種であるステビオール(Steviol)とよばれる二次代謝産物が含まれており、ステビオール配糖体は砂糖の約300倍もの甘味を呈することからカロリーレスの甘味料として食品産業に利用されている。肥満が深刻な社会問題として国際的に発展しており、健康増進および医療費削減の観点からもカロリーレスの甘味料の要望は日々大きくなっている。現在では人工的に合成されたアミノ酸誘導体のアスパルテーム(Aspartame)やアセスルファムカリウム(Acesulfame Potassium)が人工甘味料として利用されているが、ステビオール配糖体のように天然に存在するカロリーレス甘味料はより安全で消費者理解（Public Acceptance）が得られやすいと期待される。
　一般的なステビオール配糖体の構造を図１に示す。ステビアの主要なステビオール配糖体には糖が４つ付いたレバウディオサイドA　(Rebaudioside A; Reb.A)と呼ばれる配糖体がある。その前駆体であるステビオール3糖配糖体のステビオシド(Stevioside)が量的に最も多く、これら2つがステビアの甘味の中心的な物質である。ステビオシドは、ステビア葉で最も含有量が多く、砂糖の250～300倍程の甘味を呈することが知られている。Reb. Aは、甘味が高く（砂糖の200～450倍）、且つ味質が良いとされるステビオール4糖配糖体であり、これらはカロリーレス甘味料として注目されている。
　Ｒｅｂ．Ａよりもさらに味質が優れるステビオール配糖体として、レバウディオサイドＤ（Ｒｅｂａｕｄｉｏｓｉｄｅ　Ｄ；　Ｒｅｂ．Ｄ）が注目されている。Ｒｅｂ．Ｄは図１に示すジテルペン骨格に５つの糖が付加された構造を有し、砂糖の２００～３００倍程の甘味を呈する。したがって、これまでレバウディオサイドＤを甘味料として飲料に加えることが試みられている（例えば、特許文献１および２）。
　しかし、レバウディオサイドＤは水への溶解性がレバウディオサイドＡなどと比較して低い。そのため、レバウディオサイドＤの水への溶解性を高める試みも行われてきている。例えば、特許文献３では、レバウディオサイドＤを可溶化向上剤および安定剤と水中で混合して噴霧乾燥することでレバウディオサイドＤの水性液体中の溶解度を向上させることが試みられている。また、特許文献４では、レバウディオサイドＤを含むステビオール配糖体組成物に水とエタノールを加え、混合・加熱した後に冷却し、得られたコロイド状の懸濁液から固相を分離し、分離した固相を乾燥させることで溶解性の向上したステビオール配糖体組成物を得ることが試みられている。
特表２０１６－５１８１４３号公報 特表２０１６－５２１９７４号公報 特表２０１５－５１１４９８号公報 米国特許出願公開第２０１９／００７７８２３号明細書
　上記のような状況の下、現在、水への溶解性を高めた新規なレバウディオサイドＤの複合体や、レバウディオサイドＤの水への溶解性を高める新規な方法が求められている。
　本発明者らは、レバウディオサイドＤと、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物とを複合体とすることで、水への溶解性を高めた新規なレバウディオサイドＤの複合体が得られることを知得した。本発明はこの知見に基づくものである。
　本発明には以下の態様の発明が含まれる。
［１］
　Ｒｅｂ．Ｄと、
　糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物と
　を含む複合体であって、
　Ｒｅｂ．Ｄの水への溶解度が水温２５℃において７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上である、複合体。
［２］
　前記Ｒｅｂ．Ｄが非晶質である、［１］に記載の複合体。
［３］
　共晶を含む、［１］に記載の複合体。
［４］
　Ｒｅｂ．Ｄと、
　糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物と
　から実質的になる、［１］～［３］のいずれかに記載の複合体。
［５］
　前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物が、糖類または糖アルコールから選択される、［１］～［４］のいずれかに記載の複合体。
［６］
　前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物が、スクロース、フルクトース、マルトース、キシリトール、エリスリトール、マルチトール、パラチノース、マンノース、アラビノース、ラクチトール、グルコース、アルロース、キシロース、ラムノースおよびリボースから選択される一種以上を含む、［１］～［５］のいずれかに記載の複合体。
［７］
　前記糖アルコールが、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、イソマルチトール、ラクチトール、マルトトリイトール、イソマルトトリイトールおよびパニトールから選択される一種以上を含む、［５］に記載の複合体。
［８］
　前記糖類が、グルコース、ラムノース、キシロース、リボース、アルロース、アラビノース、マンノース、フルクトース、スクロース、マルトースおよびラクトースから選択される一種以上を含む、［５］に記載の複合体。
［９］
　Ｒｅｂ．Ｄの含有量が、前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物に対する飽和溶解度以下の量である、［１］～［８］のいずれかに記載の複合体。
［１０］
　前記化合物がエリスリトールであり、Ｘ線回折（ＣｕＫα：λ＝１．５４０５Å）において、２θ＝１４．８±0.2ｄｅｇ、２０．２±0.2ｄｅｇ、２４．５±0.2ｄｅｇおよび２７．９±0.2ｄｅｇから選択される少なくとも１つの位置にピークを有する、［１］～［９］のいずれかに記載の複合体。
［１０－１］
　Ｒｅｂ．Ｄの含有量が、前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物１ｇに対して１０～３００ｍｇである、［１］～［１０］のいずれかに記載の複合体。
［１０－２］
　Ｒｅｂ．Ｄとエリスリトールを含み、Ｒｅｂ．Ｄの含有量がエリスリトール１ｇに対して１０～３００ｍｇである、［１］～［１０－１］のいずれかに記載の複合体。
［１０－３］
　Ｒｅｂ．Ｄとエリスリトールとフルクトースを含み、Ｒｅｂ．Ｄの含有量がエリスリトールとフルクトースの合計量１ｇに対して１０～３００ｍｇである、［１］～［１０－２］のいずれかのいずれかに記載の複合体。
［１１］
　［１］～［１０］のいずれかに記載の複合体を含む甘味料組成物。
［１１－１］
　［１］～［１０－３］のいずれかに記載の複合体を含む甘味料組成物。
［１２］
　Ｒｅｂ．Ａ、Ｒｅｂ．Ｂ、Ｒｅｂ．Ｃ、Ｒｅｂ．Ｅ、Ｒｅｂ．Ｆ、Ｒｅｂ．Ｇ、Ｒｅｂ．Ｉ、Ｒｅｂ．Ｊ、Ｒｅｂ．Ｋ、Ｒｅｂ．Ｍ、Ｒｅｂ．Ｎ、Ｒｅｂ．Ｏ、Ｒｅｂ．Ｑ、Ｒｅｂ．Ｒ、Ｒｅｂ．Ｖ、Ｒｅｂ．Ｗ、Ｒｅｂ．ＫＡ、ズルコサイドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールビオシド、ステビオシド、スクロース、果糖ぶどう糖液糖、エリスリトール、モグロシドＶ、コーンシロップ、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、サッカリンおよびキシリトールからなる群から選択される一種以上をさらに含む、［１１］または［１１－１］に記載の甘味料組成物。
［１３］
　［１］～［１０］のいずれかに記載の複合体または［１１］もしくは［１２］に記載の甘味料組成物を含む、飲食品。
［１３－１］
　［１］～［１０－３］のいずれかに記載の複合体または［１１］、［１１－１］もしくは［１２］に記載の甘味料組成物を含む、飲食品。
［１４］
　Ｒｅｂ．Ｄと、
　糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物と
　を含む複合体の製造方法であって、
　糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱して融液を形成することと、
　前記融液にＲｅｂ．Ｄを溶解することと、
　前記Ｒｅｂ．Ｄが溶解した前記融液を冷却すること、
　を含む、製造方法。
［１５］
　前記融液の形成をＲｅｂ．Ｄの分解点よりも低い温度で行うことを含む、［１４］に記載の方法。
［１６］
　前記冷却を、融液を構成する化合物の核化温度以下の温度で行う、［１４］または［１５］に記載の方法。
［１７］
　前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物としてエリスリトールを用い、
　前記冷却をエリスリトールの凝固が１２０℃以下の温度で始まるように行う、［１４］～［１６］のいずれかに記載の方法。
［１８］
　前記冷却を撹拌冷却または静置冷却によって行う、［１４］～［１７］のいずれかに記載の方法。
　本発明によれば、水への溶解性を高めた新規なレバウディオサイドＤの複合体とその製造方法を提供することができる。
一般的なステビオール配糖体の構造と名称を示す図である。 実施例Ｂの溶解性評価の結果を示す図である。 実施例Ｃの香味評価結果を示す図である。 実施例Ｄにおいて、Ｒｅｂ．Ｄ単体と、単純混合で得られたＲｅｂ．Ｄ／エリスリトール組成物とＲｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体の溶解性の対比を示す図である。 実施例Ｅにおいて得た各複合体を水に溶解した際のＲｅｂ．Ｄ濃度（Ｒｅｂ．Ｄの溶解量）を示す図である。 実施例Ｆにおいて、異なる融解温度でエリスリトールを融解させ、そこにＲｅｂ．Ｄを溶解させて得た試料におけるＲｅｂ．Ｄ組成比等を示す図である。図６（Ａ）は、各温度で得られた複合体の溶液中のＲｅｂ．Ｄ組成比を示し、図６（Ｂ）は、各温度で融解したエリスリトールにＲｅｂ．Ｄが溶解するまでの時間を示し、図６（Ｃ）は、１７０℃でＲｅｂ．Ｄを溶解した際溶解時間ごとで得られた試料に含まれるＴＳＧ中のＲｅｂ.Ｄの比率を示す。 実施例Ｇにおいて、異なる融解温度でラムノースを融解させ、そこにＲｅｂ．Ｄを溶解させて得た試料に含まれるＴＳＧ中のＲｅｂ.Ｄの比率を示す図である。 実施例Ｈにおいて得たＲｅｂ．Ｄとエリスリトールの比率の異なる種々の複合体を、水中のＲｅｂ．Ｄ濃度が２，５００ｐｐｍとなるように水に溶解した後にろ過した際のＲｅｂ．Ｄ濃度（Ｒｅｂ．Ｄの溶解量）を示す図である。 実施例Ｉにおいて得たＲｅｂ．Ｄとラムノースの比率の異なる種々の複合体を、水中のＲｅｂ．Ｄ濃度が２，５００ｐｐｍとなるように水に溶解した後にろ過した際のＲｅｂ．Ｄ濃度（Ｒｅｂ．Ｄの溶解量）を示す図である。 実施例Jにおいて得たＲｅｂ．Ｄとエリスリトールの比率の異なる種々の複合体の官能評価結果を示す図である。 実施例Ｋにおいて、融液の冷却および凝固方法を変えて得た複合体を水に溶解させた際のＲｅｂ．Ｄ濃度（Ｒｅｂ．Ｄの溶解量）を示す図である。 実施例Ｌにおいて、原料の添加順序を変えて得た複合体を水に溶解させた際のＲｅｂ．Ｄ濃度（Ｒｅｂ．Ｄの溶解量）を示す図である。（Ａ）は各条件において得られた複合体中のＲｅｂ．Ｄが水に溶解するまでの時間を示し、（Ｂ）は各条件における総ステビオール配糖体（ＴＳＧ）に対するＲｅｂ．ＤとＲｅｂ．Ｂの比率を示す。 実施例Ｍにおいて、凝固温度を変えて得た複合体についての試験結果を示す図である。図１３（Ａ）は、各複合体中を水に溶解した際のＲｅｂ．Ｄ濃度（Ｒｅｂ．Ｄの溶解量）を示す図であり、図１３（Ｂ）は、冷却時の各試料の温度変化を示す。 実施例Ｎにおいて得た結晶の写真を示す図である。 実施例Ｏにおいて、凝固時の冷却速度を変えて得た複合体についての試験結果を示す図である。図１５（Ａ）は、冷却時の各試料の温度変化を示し、図１５（Ｂ）は、各複合体中を水に溶解した際のＲｅｂ．Ｄ溶解量を示す図である。 実施例Ｐにおいて、Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体とＲｅｂ．Ｄ製剤との溶解量および溶解速度の対比を行った図である。 実施例Ｑにおける、Ｒｅｂ．Ｄの水中における溶解量の測定の結果を示す図である。 実施例Ｑにおける、エリスリトール／Ｒｅｂ．Ｄ／フルクトース複合体の溶解速度の調査の結果を示す図である。 実施例Ｑにおける、香味評価の結果を示す図である。 実施例Ｑにおける試料の電子顕微鏡写真である。
　以下、本発明を詳細に説明する。以下の実施の形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明をこの実施の形態のみに限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨を逸脱しない限り、様々な形態で実施をすることができる。なお、本明細書において引用した全ての文献、および公開公報、特許公報その他の特許文献は、参照として本明細書に組み込むものとする。また、本明細書は、２０１９年１２月２７日に出願された本願優先権主張の基礎となる日本国特許出願（特願２０１９－２３８７５３号）の明細書及び図面に記載の内容を包含する。
　本明細書において、「レバウディオサイド」、「Reb」および「Reb.」は同じ意味を表すものであり、いずれも「rebaudioside」を意味するものである。同様に、本明細書において、「ズルコサイド」は「dulcoside」を意味するものである。本明細書において、「ＴＳＧ」とは総ステビオール配糖体を意味し、Ｒｅｂ．Ａ、Ｒｅｂ．Ｂ、Ｒｅｂ．Ｃ、Ｒｅｂ．Ｄ、Ｒｅｂ．Ｆ、Ｒｅｂ．Ｍ、ステビオシド、Ｒｅｂ．Ｎ、Ｒｅｂ．Ｏ、Ｒｅｂ．Ｉ、ステビオールビオシド、ズルコサイドＡ、Ｒｅｂ．Ｅ、ＲｅｂＧおよびルブソシド、またはその合計量を意味する。
　本明細書において「ｐｐｍ」とは、特に明記しない限り、「質量ｐｐｍ」を意味する。本明細書においてＲｅｂ．Ｄの水への溶解量が１０質量ｐｐｍの場合、Ｒｅｂ．Ｄの水への溶解度が１ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏである。また、通常飲料の比重は１であるため、「質量ｐｐｍ」は「ｍｇ／Ｌ」と同視し得る。また、本明細書において、「約」との文言は、主体が「約」に続く数値の±２５％、±１０％、±５％、±３％、±２％または±１％の範囲に存在することを意味する。例えば「約１０」は、７．５～１２．５の範囲を意味する。
１．　Ｒｅｂ．Ｄを含む複合体
　上記のとおり、本発明者らは、レバウディオサイドＤと、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物とを複合体とすることで、水への溶解性を高めた新規なレバウディオサイドＤの複合体が得られることを知得した。したがって、本発明の複合体は、Ｒｅｂ．Ｄと糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物とを含む複合体である（以下、「本発明の複合体」ともいう）。本発明の一態様において、本発明の複合体中のＲｅｂ．Ｄの水への溶解度が水温２５℃において７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上である。本明細書において「複合体」とは２つ以上の成分が組み合わさって一体となったものを意味する。複合体の例としては、例えば、一方の成分を融解させてそこにもう一方の成分を溶解させた後に凝固することで得られる２成分の複合体などが挙げられる。本発明の一態様において、本発明の複合体は良好な味質を有する。本発明の好ましい態様における複合体は、Ｒｅｂ．Ｄ単体と同等以上の味質を有し、例えば、甘味の後引きにおいて優れる。
　本発明の複合体に含まれるレバウディオサイドＤ（Rebaudioside D；Ｒｅｂ．Ｄ）は、上記のとおり、図１に示すジテルペン骨格に５つの糖が付加された構造を有し、具体的には下記の化学式で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　Ｒｅｂ．Ｄは、非常に高い甘味を有し（砂糖の２００～３００倍程）、一般的に流通しているＲｅｂ．Ａよりも後味等の面で優れる。一方で、Ｒｅｂ．Ａの水への溶解度が水温７．５℃で２，０００～４，０００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ程度であるのに対して、現在市販されているＲｅｂ．Ｄは水への溶解度が水温７．５℃で４０～５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ程度である。そのため、Ｒｅｂ．Ａよりも好ましい味質を有しているにも拘らず、飲食物に甘味をもたらすのに十分な量で添加することが困難であった。
　本発明によれば、Ｒｅｂ．Ｄと糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物とを複合体とすることで、複合体中のＲｅｂ．Ｄの水への溶解性を高めることができる。すなわち、本発明の一態様による複合体によれば、水温２５℃において水に４０～５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏを超える溶解度でＲｅｂ．Ｄを溶解させることができる。本発明の一態様において、Ｒｅｂ．Ｄの水への溶解度は、水温２５℃において７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上である。本発明の他の態様において、Ｒｅｂ．Ｄの水への溶解度は、水温２５℃において、８０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、８５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、９０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、９５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１１０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１２０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１３０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１４０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１６０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１７０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１８０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、１９０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、２００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、２５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、３００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、３５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、４００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、４５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、５５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上、６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上または７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上である。溶解度の上限は、水温２５℃において、好ましくは、８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以下、７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以下、７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以下、６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以下または６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以下である。本発明の他の態様において、Ｒｅｂ．Ｄの水への溶解度は、水温２５℃において７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、４００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、４５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、５５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～８００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、４００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、４５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、５５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、４００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、４５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、５５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～７００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、４００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、４５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、５５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、３００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～６００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、１５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ、２５０ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏまたは３００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ～５００ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏであってもよい。
　本明細書において、「Ｒｅｂ．Ｄの溶解度」とは１００ｇの水に溶解するＲｅｂ．Ｄの量（ｍｇ）を意味する。本明細書において、Ｒｅｂ．Ｄの溶解度は、特に明記しない限り、水温２５℃における溶解度である。水に溶解したＲｅｂ．Ｄの量は、複合体を撹拌しながら水に添加して溶解させ、これ以上溶解しない量まで添加した際に水に溶解しているＲｅｂ．Ｄの量を測定することで確認することができる。水に溶解したＲｅｂ．Ｄの量は、液体クロマトグラフ質量分析（ＬＣ－ＭＣ）を用いて測定することができる。なお、本明細書において、溶解度は実施例に記載の溶解量と同じか、それよりも大きい値である。
　本発明の一態様において、複合体中のＲｅｂ．Ｄは非晶質（アモルファス）である。非晶質とは、結晶構造を持たない状態をいい、例えば、Ｘ線結晶回折（ＸＲＤ）を用いて分析した際に明確なピークを示さない状態をいう。本明細書において、Ｒｅｂ．Ｄが非晶質であるとは、Ｒｅｂ．Ｄに特徴的なピークが確認できないか、あるいは特徴的なピークにおける半値幅が０．５°よりも大きい状態を意味する。Ｒｅｂ．Ｄに特徴的なピークとは、６．５±０．２ｄｅｇ、１０．３±０．２ｄｅｇ、２０．４±０．２ｄｅｇ、２０．０±０．２ｄｅｇから選択される少なくとも１つをいう。Ｒｅｂ．Ｄは種々の方法で非晶質とすることができるが、本発明の複合体の製造方法について後述するように、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩を融解させてそこにＲｅｂ．Ｄを溶解した後に、撹拌冷却または静置冷却を行うことで非晶質とすることが好ましい。また、本発明の他の一態様において、本発明の複合体に含まれる非晶質のＲｅｂ．Ｄは、スプレードライ法（もしくは噴霧冷却法）によって得たものを除く。
　本発明の複合体は、Ｒｅｂ．Ｄに加え、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を含む。本発明の複合体に用いる糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物は、加熱により大気雰囲気下、常圧で融解する化合物であって、Ｒｅｂ．Ｄと複合体を形成し、Ｒｅｂ．Ｄの溶解度を向上することができる化合物であれば特に限定されない。糖質とは、糖類（例えば、単糖類や二糖類）、多糖類（例えば、オリゴ糖や、デキストリンや、でんぷん）や糖アルコール（例えばエリスリトールやソルビトール）から選択されるものであり、Ｒｅｂ．Ｄ等のステビオール配糖体は含まれない。水溶性ビタミンとは水に溶けやすいビタミンから選択されるものである。本発明の一態様において、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物が、糖類または糖アルコールから選択される。
　　本発明の一態様において、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物が、スクロース、フルクトース、マルトース、キシリトール、エリスリトール、マルチトール、パラチノース、マンノース、アラビノース、マンニトール、ラクチトール、グルコース、アルロース（別名、プシコース）、キシロース、ラムノースおよびリボースから選択される一種以上を含む。また、本発明の他の態様において、糖アルコールが、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、マルチトール、イソマルチトール、ラクチトール、マルトトリイトール、イソマルトトリイトールおよびパニトールから選択される一種以上を含む。本発明の他の態様において、水溶性ビタミンおよびその塩が、パントテン酸ナトリウム、パントテン酸（ビタミンＢ５）、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ３、ビタミンＢ６、ビタミンＢ７、ビタミンＢ９およびビタミンＢ１２ならびにこれらの塩から選択される一種以上を含む。さらに本発明の他の態様において、糖類が、グルコース、ラムノース、キシロース、リボース、アルロース、アラビノース、マンノース、フルクトース、スクロース、マルトースおよびラクトースから選択される一種以上を含む。なお、本発明の一態様において使用する糖類はＤ-型異性体およびＬ-型異性体のいずれでもよいが、Ｄ-型異性体が好ましい。
　本発明の一態様において、本発明の複合体は、Ｒｅｂ．Ｄと糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物とから実質的になる。本明細書において、本明細書において「～から実質的になる」とは、本発明の複合体がＲｅｂ．Ｄと糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物以外に、発明の効果を損なわない範囲で他の構成単位を含み得ることを意味する。例えば、Ｒｅｂ．Ｄと糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩に不可避的に含まれる不純物を含む場合や、Ｒｅｂ．Ｄと糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩以外の成分を複合体の総量に対して０～５重量％、０～４重量％、０～３重量％、０～２重量％または０～１重量％含む場合をいう。また、例えば、本発明の複合体の製造方法について後述するように、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩を融解させてそこにＲｅｂ．Ｄを溶解することで本発明の複合体を製造する際に、不可避的に混入する不純物やＲｅｂ．Ｄの分解によって生じるＲｅｂ．Ｂの存在を許容する。
　本発明の一態様において、複合体中のＲｅｂ．Ｄの含有量は、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物に対する飽和溶解度以下の量である。飽和溶解度とは、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物１ｇの融液に対して、Ｒｅｂ．Ｄがこれ以上溶けない量（ｍｇ）を意味する。飽和溶解度は、化合物の種類や融液の温度によって変化するが、実際に融液を形成してＲｅｂ．Ｄを溶解させることで容易かつ正確に確認することができる。例えば、エリスリトールを用いて融液を形成した場合、１９０℃では１ｇのエリスリトールに対して、Ｒｅｂ．Ｄが１１２ｍｇ（すなわち、１１２ｍｇ／ｇ）溶解する。
　本発明の一態様において、複合体中のＲｅｂ．Ｄの含有量は、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物１ｇに対して、１０～３００ｍｇ、２０～２９０ｍｇ、３０～２８０ｍｇ、４０～２７０ｍｇ、５０～２６０ｍｇ、６０～２５０ｍｇ、７０～２４０ｍｇ、８０～２３０ｍｇ、９０～２００ｍｇ、１０～２００ｍｇ、２０～２００ｍｇ、３０～２００ｍｇ、４０～２００ｍｇ、５０～２００ｍｇ、６０～２００ｍｇ、７０～２００ｍｇ、８０～２００ｍｇ、１０～１５０ｍｇ、２０～１５０ｍｇ、３０～１５０ｍｇ、４０～１５０ｍｇ、５０～１５０ｍｇ、６０～１５０ｍｇ、７０～１５０ｍｇ、８０～１５０ｍｇ、９０～１５０ｍｇ、１０～１００ｍｇ、２０～１００ｍｇ、３０～１００ｍｇ、４０～１００ｍｇ、５０～１００ｍｇ、１０～８０ｍｇ、２０～８０ｍｇ、３０～８０ｍｇ、４０～８０ｍｇまたは５０～８０ｍｇであってもよい。
　本発明の一態様において、複合体はＲｅｂ．Ｄとエリスリトールを含み、Ｒｅｂ．Ｄの含有量がエリスリトール１ｇに対して、１０～３００ｍｇ、２０～２９０ｍｇ、３０～２８０ｍｇ、４０～２７０ｍｇ、５０～２６０ｍｇ、６０～２５０ｍｇ、７０～２４０ｍｇ、８０～２３０ｍｇ、９０～２００ｍｇ、１０～２００ｍｇ、２０～２００ｍｇ、３０～２００ｍｇ、４０～２００ｍｇ、５０～２００ｍｇ、６０～２００ｍｇ、７０～２００ｍｇ、８０～２００ｍｇ、１０～１５０ｍｇ、２０～１５０ｍｇ、３０～１５０ｍｇ、４０～１５０ｍｇ、５０～１５０ｍｇ、６０～１５０ｍｇ、７０～１５０ｍｇ、８０～１５０ｍｇ、９０～１５０ｍｇ、１０～１００ｍｇ、２０～１００ｍｇ、３０～１００ｍｇ、４０～１００ｍｇ、５０～１００ｍｇ、１０～８０ｍｇ、２０～８０ｍｇ、３０～８０ｍｇ、４０～８０ｍｇまたは５０～８０ｍｇであってもよく、好ましくは１０～１００ｍｇ、より好ましくは２０～８０ｍｇである。
　本発明の一態様において、複合体がＲｅｂ．Ｄとエリスリトールとフルクトースを含み、Ｒｅｂ．Ｄの含有量がエリスリトールとフルクトースの合計量１ｇに対して、１０～３００ｍｇ、２０～２９０ｍｇ、３０～２８０ｍｇ、４０～２７０ｍｇ、５０～２６０ｍｇ、６０～２５０ｍｇ、７０～２４０ｍｇ、８０～２３０ｍｇ、９０～２００ｍｇ、１０～２００ｍｇ、２０～２００ｍｇ、３０～２００ｍｇ、４０～２００ｍｇ、５０～２００ｍｇ、６０～２００ｍｇ、７０～２００ｍｇ、８０～２００ｍｇ、１０～１５０ｍｇ、２０～１５０ｍｇ、３０～１５０ｍｇ、４０～１５０ｍｇ、５０～１５０ｍｇ、６０～１５０ｍｇ、７０～１５０ｍｇ、８０～１５０ｍｇ、９０～１５０ｍｇ、１０～１００ｍｇ、２０～１００ｍｇ、３０～１００ｍｇ、４０～１００ｍｇ、５０～１００ｍｇ、１０～８０ｍｇ、２０～８０ｍｇ、３０～８０ｍｇ、４０～８０ｍｇまたは５０～８０ｍｇであってもよく、好ましくは１０～１００ｍｇ、より好ましくは２０～８０ｍｇである。
　本発明の一態様において、複合体がＲｅｂ．Ｄとエリスリトールとフルクトースを含み、エリスリトールの含有量とフルクトースの含有量の重量比が、１０：１～１:１０、９：１～１:９、８：１～１:８、７：１～１:７、６：１～１:６、５：１～１:５、４：１～１:４、３：１～１:３、２：１～１:２、１．５：１～１:１．５、１０：１～１:１、９：１～１:１、８：１～１:１、７：１～１:１、６：１～１:１、５：１～１:１、４：１～１:１、３：１～１:１、２：１～１:１、１．５：１～１:１、９：１～２:１、８：１～３:１または７：１～４:１であってもよく、好ましくは９：１～２:１、より好ましくは８：１～３:１である。
　本発明の一態様において、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物がエリスリトールであり、本発明の複合体がＸ線回折（ＣｕＫα：λ＝１．５４０５Å）において、２θ＝１４．８±０．２ｄｅｇ、２０．２±０．２ｄｅｇ、２４．５±０．２ｄｅｇおよび２７．９±０．２ｄｅｇから選択される少なくとも１つの位置にピークを有する。好ましい態様において、本発明の複合体は、これらのピークから選択される少なくとも２つの位置、少なくとも３つの位置またはすべての位置にピークを有する。本発明の他の態様において、本発明の複合体は、１９．５±０．２ｄｅｇ、２８．３±０．２ｄｅｇ、２９．５±０．２ｄｅｇ、３１.１±０．２ｄｅｇおよび３２．７±０．２ｄｅｇから選択される少なくとも１つの位置にさらにピークを有する。
　本発明の一態様において、本発明の複合体は、Ｒｅｂ．Ｄと糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物との共晶を含む。共晶とは２種以上の成分の混合液体が純粋物質のように一定の融点で凝固して同じ組成の混合固体となったものである。本発明において、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱して融解させた後、得られた融液にＲｅｂ．Ｄを溶解させ、その後適切な方法で冷却・凝固させることで、共晶が形成されるものと推測される。共晶は、２種以上の成分が所定の比率（共晶組成）で形成される。本発明の一態様において、本発明の複合体は全体が共晶でなくてもよく、複合体の一部が共晶であってもよい。例えば、Ｒｅｂ．Ｄを溶解させた融液を冷却する過程において、共晶点に至る前に析出する成分を含有していてもよい。理論に拘束されるものではないが、共晶を形成することでＲｅｂ．Ｄの状態が変わり、溶解度が向上するものと推測される。
２.　本発明の複合体を含む甘味料組成物
　本発明の一態様によれば、本発明の複合体を含む甘味料組成物（以下、「本発明の甘味料組成物」ともいう）が提供される。本発明の甘味料組成物は本発明の複合体を含んでいれば特に限定されない。
　本発明の甘味料組成物に含まれる本発明の複合体の量は、特に限定されないが、例えば、５０～１００％であり、好ましくは８０～１００％であり、より好ましくは９５～１００％である。本発明の甘味料組成物に含まれる本発明の複合体の量は、甘味料組成物の総重量に対する本発明の複合体の重量の割合（ｗｔ％）である。
　本発明の甘味料組成物は、本発明の複合体に加え、さらに他のステビオール配糖体を含んでいてもよい。例えば、本発明の甘味料組成物は、本発明の複合体に加え、レバウディオサイドＡ（Ｒｅｂ．Ａ）、レバウディオサイドＢ（Ｒｅｂ．Ｂ）、レバウディオサイドＣ（Ｒｅｂ．Ｃ）、レバウディオサイドＥ（Ｒｅｂ．Ｅ）、レバウディオサイドＦ（Ｒｅｂ．Ｆ）、レバウディオサイドＧ（Ｒｅｂ．Ｇ）、レバウディオサイドＩ（Ｒｅｂ．Ｉ）、レバウディオサイドＪ（Ｒｅｂ．Ｊ）、レバウディオサイドＫ（Ｒｅｂ．Ｋ）、レバウディオサイドＭ（Ｒｅｂ．Ｍ）、レバウディオサイドＮ（Ｒｅｂ．Ｎ）、レバウディオサイドＯ（Ｒｅｂ．Ｏ）、レバウディオサイドＱ（Ｒｅｂ．Ｑ）、レバウディオサイドＲ（Ｒｅｂ．Ｒ）、レバウディオサイドＶ（Ｒｅｂ．Ｖ）、レバウディオサイドＷ（Ｒｅｂ．Ｗ）、レバウディオサイドＫＡ（Ｒｅｂ．ＫＡ）、ズルコサイドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールビオシド及びステビオシドからなる群から選択される一種以上のステビオール配糖体をさらに含んでいてもよい。
　本発明の甘味料組成物は、さらに他の甘味料を含んでいてもよい。そのような他の甘味料としては、ショ糖（スクロース）、果糖ぶどう糖液糖、モグロシドＶ、キシリトール、コーンシロップ、果糖、砂糖、ぶどう糖、麦芽糖、高果糖液糖、糖アルコール（キシリトールやエリスリトールなど）、オリゴ糖、はちみつ、サトウキビ搾汁液（黒糖蜜）、水飴、羅漢果末、羅漢果抽出物、甘草末、甘草抽出物、ソーマトコッカスダニエリ種子末、ソーマトコッカスダニエリ種子抽出物などの天然甘味料や、アセスルファムカリウム、スクラロース、ネオテーム、アスパルテーム、サッカリンなどの人工甘味料などが挙げられる。中でもすっきりさ、飲みやすさ、自然な味わい、適度なコク味の付与の観点から、天然甘味料を用いることが好ましく、特に、果糖、ぶどう糖、麦芽糖、ショ糖、砂糖が好適に用いられる。これら甘味成分は一種類のみ用いてもよく、また複数種類を用いてもよい。
　本発明の一態様において、本発明の甘味料組成物は、Ｒｅｂ．Ａ、Ｒｅｂ．Ｂ、Ｒｅｂ．Ｃ、Ｒｅｂ．Ｅ、Ｒｅｂ．Ｆ、Ｒｅｂ．Ｇ、Ｒｅｂ．Ｉ、Ｒｅｂ．Ｊ、Ｒｅｂ．Ｋ、Ｒｅｂ．Ｍ、Ｒｅｂ．Ｎ、Ｒｅｂ．Ｏ、Ｒｅｂ．Ｑ、Ｒｅｂ．Ｒ、Ｒｅｂ．Ｖ、Ｒｅｂ．Ｗ、Ｒｅｂ．ＫＡ、ズルコサイドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールビオシド、ステビオシド、スクロース、果糖ぶどう糖液糖、エリスリトール、モグロシドＶ、コーンシロップ、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、サッカリンおよびキシリトールからなる群から選択される一種以上をさらに含む。
　他のステビオール配糖体や他の高甘味度甘味料（例えば、モグロシドＶ、キシリトールおよび人工甘味料）が含まれる場合、本発明の複合体中のＲｅｂ．Ｄと他のステビオール配糖体または他の高甘味度甘味料との組成比は、重量比で１：９９～９９：１、５：９９～９５：５、１０：９０～９０：１０、１５：８５～８５：１５、２０：８０～８０：２０、２５：７５～７５：２５、３０：７０～７０：３０、３５：６５～６５：３５、４０：６０～６０：４０、４５：６５～６５：４５または５０：５０であってよい。本発明の甘味料組成物に低甘味度甘味料（例えば、ショ糖や果糖ぶどう糖液糖など）が含まれる場合、本発明の複合体中のＲｅｂ．Ｄと低甘味度甘味料との組成比は、重量比で１：１０００～１：１００、１：８００～１：１００、１：７００～１：１００、１：６００～１：１００、１：５００～１：１００、１：４００～１：１００、１：３００～１：１００、または１：２００～１：１００であってよい。
　本発明の甘味料組成物としては、卓上用機能性甘味料組成物、飲料用の濃縮物、甘味増強剤、風味調整剤などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の甘味料組成物を、飲料用の濃縮物として用いる場合、任意の倍率で希釈して飲料に用いてもよい。その際、２倍、３倍、４倍、５倍、６倍、７倍、８倍、９倍または１０倍に水や炭酸水で希釈して使用することができる。また、飲料用の濃縮物は、濃縮されているため保存性や輸送性の面で好ましい。飲料用の濃縮物として用いる場合、本発明の甘味料組成物は、固体であっても液体であってもよい。
　本発明の一態様の甘味料組成物を飲料用の濃縮物として用いる場合、濃縮物のＢｒｉｘは１５を超え５０以下、２０～５０、２５～５０、３０～５０、３５～５０、４０～５０、２０～４０、２５～４０、３０～４０、２０～３５または２０～３０であってもよい。濃縮物のＢｒｉｘは、後述の飲料のＢｒｉｘと同様に、ショ糖（スクロース）に対するステビオール配糖体等の各甘味料の甘味度と、各甘味料の含有量から計算することができる。
３．本発明の複合体または甘味料組成物を含む飲食品
　本発明の一態様によれば、本発明の複合体または甘味料組成物を含む飲食品（以下、「本発明の飲食品」ともいう）が提供される。本発明の飲食品は本発明の複合体または甘味料組成物を含んでいれば特に限定されない。ここで飲食品とは、飲料及び食品を意味する。
　本発明の飲食品に含まれるＲｅｂ．Ｄの量は、具体的な飲食品によって異なるが、おおむね１０質量ｐｐｍ～６００質量ｐｐｍであるのが好ましく、例えば、２０質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５５０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５４０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５３０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５２０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５１０質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５０５質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～５００質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～４９５質量ｐｐｍ、２０質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、２５質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、３０質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、３５質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、４０質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、４５質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、５０質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、５５質量ｐｐｍ～４９０質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、１５０質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、２００質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、２５０質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、３００質量ｐｐｍ～４００質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ～１５０質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ～２００質量ｐｐｍ、１００質量ｐｐｍ～２５０質量ｐｐｍまたは１００質量ｐｐｍ～３００質量ｐｐｍであってもよい。含有量をこの範囲とすることで適度な甘みを付与することができるという利点がある。
　本発明の飲食品は、本発明の複合体または甘味料組成物に加え、さらに他のステビオール配糖体を含んでいてもよい。例えば、本発明の飲食品は、本発明の複合体または甘味料組成物に加え、レバウディオサイドＡ（Ｒｅｂ．Ａ）、レバウディオサイドＢ（Ｒｅｂ．Ｂ）、レバウディオサイドＣ（Ｒｅｂ．Ｃ）、レバウディオサイドＥ（Ｒｅｂ．Ｅ）、レバウディオサイドＦ（Ｒｅｂ．Ｆ）、レバウディオサイドＧ（Ｒｅｂ．Ｇ）、レバウディオサイドＩ（Ｒｅｂ．Ｉ）、レバウディオサイドＪ（Ｒｅｂ．Ｊ）、レバウディオサイドＫ（Ｒｅｂ．Ｋ）、レバウディオサイドＭ（Ｒｅｂ．Ｍ）、レバウディオサイドＮ（Ｒｅｂ．Ｎ）、レバウディオサイドＯ（Ｒｅｂ．Ｏ）、レバウディオサイドＱ（Ｒｅｂ．Ｑ）、レバウディオサイドＲ（Ｒｅｂ．Ｒ）、レバウディオサイドＶ（Ｒｅｂ．Ｖ）、レバウディオサイドＷ（Ｒｅｂ．Ｗ）、レバウディオサイドＫＡ（Ｒｅｂ．ＫＡ）、ズルコサイドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールビオシド及びステビオシドからなる群から選択される一種以上のステビオール配糖体をさらに含んでいてもよい。
　本発明の飲食品は、さらに他の甘味料を含んでいてもよい。そのような他の甘味料としては、ショ糖（スクロース）、果糖ぶどう糖液糖、モグロシドＶ、キシリトール、コーンシロップ、果糖、砂糖、ぶどう糖、麦芽糖、高果糖液糖、糖アルコール（キシリトールやエリスリトールなど）、オリゴ糖、はちみつ、サトウキビ搾汁液（黒糖蜜）、水飴、羅漢果末、羅漢果抽出物、甘草末、甘草抽出物、ソーマトコッカスダニエリ種子末、ソーマトコッカスダニエリ種子抽出物などの天然甘味料や、アセスルファムカリウム、スクラロース、ネオテーム、アスパルテーム、サッカリンなどの人工甘味料などが挙げられる。中でもすっきりさ、飲みやすさ、自然な味わい、適度なコク味の付与の観点から、天然甘味料を用いることが好ましく、特に、果糖、ぶどう糖、麦芽糖、ショ糖、砂糖が好適に用いられる。これら甘味成分は一種類のみ用いてもよく、また複数種類を用いてもよい。これらの甘味料は、飲料中にＢｒｉｘ換算で５．０以下、４．５以下、４．０以下、３．５以下、３．０以下、２．５以下、２．０以下、１．５以下、１．０以下または０．５以下の量で含まれていてもよく、下限値は０．１以上であってもよい。
　本発明の一態様において、本発明の飲食品は、Ｒｅｂ．Ａ、Ｒｅｂ．Ｂ、Ｒｅｂ．Ｃ、Ｒｅｂ．Ｅ、Ｒｅｂ．Ｆ、Ｒｅｂ．Ｇ、Ｒｅｂ．Ｉ、Ｒｅｂ．Ｊ、Ｒｅｂ．Ｋ、Ｒｅｂ．Ｍ、Ｒｅｂ．Ｎ、Ｒｅｂ．Ｏ、Ｒｅｂ．Ｑ、Ｒｅｂ．Ｒ、Ｒｅｂ．Ｖ、Ｒｅｂ．Ｗ、Ｒｅｂ．ＫＡ、ズルコサイドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールビオシド、ステビオシド、スクロース、果糖ぶどう糖液糖、エリスリトール、モグロシドＶ、コーンシロップ、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、サッカリンおよびキシリトールからなる群から選択される一種以上をさらに含む。
　本発明の食品の例としては、特に限定されるものではないが、食品としては、製菓、製パン類、穀粉、麺類、飯類、農産・林産加工食品、畜産加工品、水産加工品、乳・乳製品、油脂・油脂加工品、調味料またはその他の食品素材等が挙げられる。
　本発明の飲料の例としては、特に限定されるものではないが、例えば炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、コーヒー飲料、茶飲料、ココア飲料、栄養飲料、機能性飲料、果実・野菜系飲料、乳性飲料などが挙げられる。
　本発明の一態様における飲料はノンアルコールビールであってもよい。ノンアルコールビールとは、ビール様の風味をもつ炭酸飲料を意味し、非発酵のノンアルコールタイプのものであり、これはアルコールを実質的に含まない。ここで、ノンアルコールビールは、検出できない程度の極く微量のアルコールを含有する飲料を除くものではない。
　本発明の一態様における飲料が茶飲料である場合、紅茶飲料または無糖茶飲料であることが好ましい。無糖茶飲料として、緑茶飲料、ウーロン茶飲料、麦茶飲料、玄米茶飲料、ハト麦茶飲料、無糖の紅茶飲料等が挙げられる。コーヒー飲料は容器詰コーヒーまたはリキッドコーヒーのいずれであってもよい。
　本発明の一態様における飲料が炭酸飲料の場合、コーラフレーバー飲料、透明炭酸飲料、ジンジャエール、果汁系炭酸飲料、乳類入炭酸飲料または無糖炭酸飲料であることが好ましい。栄養飲料および機能性飲料には、スポーツドリンク、エナジードリンク、健康サポート飲料およびパウチゼリー飲料が含まれる。
　本発明の一態様における飲料が果実・野菜系飲料である場合、100%果汁飲料、果実入り飲料、低果汁入清涼飲料、果粒含有果実飲料または果肉飲料が挙げられる。乳性飲料には牛乳、ドリンクヨーグルト、乳酸菌飲料または乳類入清涼飲料が含まれ、豆乳飲料には豆乳または大豆飲料が含まれる。
　アルコール飲料とは、アルコール原料を含有する飲料をさす。蒸留酒（例えば焼酎）を用いたカクテル（例えば、チューハイ）であってもよい。アルコール原料としては、例えば、醸造酒、蒸留酒、および混成酒等が挙げられる。醸造酒としては、例えば、ワインおよびビール等が挙げられる。蒸留酒といえば、例えば、スピリッツ類（例えばジン、ウォッカ、ラム、テキーラ、ニュースピリッツ等、および原料用アルコール等）、リキュール類、ウイスキー類（例えばウイスキー、ブランデー等）、焼酎、等が挙げられる。ここでアルコール飲料は、検出可能な程度のアルコールを含むものであればよく、例えば、1体積％以上、2体積％以上、3体積％以上、4体積％以上、5体積％以上のアルコールを含む。
　　本発明の飲料のＢｒｉｘは特に限定されないが、好ましくは３～１５、より好ましくは５～１３、さらに好ましくは７～１１である。ここで、Ｂｒｉｘは、ショ糖（スクロース）に対するステビオール配糖体等の各甘味料の甘味度と、各甘味料の含有量から計算することができる。ショ糖に対して、Ｒｅｂ．Ｂは３００～３５０倍、Ｒｅｂ．Ａは２００～４５０倍、Ｒｅｂ．Ｄは２００倍～３００倍、Ｒｅｂ．Ｍは２００～３００倍の甘味を有する。従って、Ｂｒｉｘ１に相当するステビオール配糖体の量は、それぞれの甘味度の中心値を用いると、Ｒｅｂ．Ｂについては３０．７ｐｐｍ、Ｒｅｂ．Ａについては３０．７ｐｐｍ、Ｒｅｂ．Ｄ（Ｒｅｂ．Ｍも同様）については４０．０ｐｐｍと計算することができる。同様にして、他のステビオール配糖体や、ステビオール配糖体以外の甘味料についてもＢｒｉｘを算出することができる。例えば、ショ糖に対してアセスルファムカリウムは約２００倍、スクラロースは約６００、アスパルテームは約１８０倍の甘味を有する。なお、ショ糖の甘味１に対する各種甘味料の甘味の相対比は、公知の砂糖甘味換算表（例えば、ビバレッジジャパン社「飲料用語辞典」資料１１頁）等から求めることができる。ただし、甘味の値が数値範囲で記載されているものや、文献によって値が異なる甘味料については、ショ糖の甘味１に対する甘味の相対比を官能試験によって定める。そのような官能試験としては、例えば、Brix３．０から５．０まで０．５刻となるよう砂糖を純水に添加したサンプルを調製し、その中から所定濃度の甘味料の水溶液と同等の甘味強度を持つ砂糖添加サンプルを選択する方法が挙げられる。
　本発明の他の一態様において、飲料のＢｒｉｘは１０以下、９以下、８以下、７以下、６以下または５以下であってもよく、例えば４～１０、４～９、４～８、４～７、４～６、４～５、５～１０、５～９、５～８、５～７、５～６、６～１０、６～９、６～８または６～７であってもよい。本発明のさらに他の一態様において、飲料のＢｒｉｘは１０～１５、１１～１５、１２～１５、１３～１５、１４～１５、１０～１４、１０～１３、１０～１２または１０～１１であってもよく、そのような高Ｂｒｉｘの飲料は希釈用飲料の濃縮原液として用いてもよい。
　本発明の飲料のエネルギー（総エネルギー量）は、特に限定されないが、０～５０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～４５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～４０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～３５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～３０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～２４Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～２２Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～２０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～１５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～１０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０～５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～５０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～４５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～４０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～３５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～３０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～２４Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～２２Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～２０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～１５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～１０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、０．１～５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～５０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～４５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～４０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～３５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～３０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～２４Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～２２Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～２０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～１５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～１０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１～５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～５０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～４５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～４０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～３５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～３０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～２４Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～２０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～１５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、５～１０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１０～５０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１０～４５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１０～４０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１０～３５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１０～３０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１０～２４Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１０～２０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１０～１５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１５～５０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１５～４５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１５～４０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１５～３５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１５～３０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１５～２４Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、１５～２０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２０～５０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２０～４５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２０～４０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２０～３５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２０～３０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２０～２４Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２４～５０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２４～４５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２４～４０Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２４～３５Ｋｃａｌ／１００ｍｌ、２４～３０Ｋｃａｌ／１００ｍｌとなり得る。
  本発明の飲料は、加熱殺菌をされ、容器に詰められた状態の容器詰飲料として調製してもよい。容器としては、特に限定されず、例えば、ＰＥＴボトル、アルミ缶、スチール缶、紙パック、チルドカップ、瓶などを挙げることができる。加熱殺菌を行う場合、その種類は特に限定されず、例えばＵＨＴ殺菌及びレトルト殺菌等の通常の手法を用いて行うことができる。加熱殺菌工程の温度は特に限定されないが、例えば６５～１３０℃、好ましくは８５～１２０℃で、１０～４０分である。ただし、上記の条件と同等の殺菌価が得られれば適当な温度で数秒、例えば５～３０秒での殺菌でも問題はない。
４．本発明の複合体の製造方法
　本発明の複合体は、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱して融液を形成することと、融液にＲｅｂ．Ｄを溶解することと、Ｒｅｂ．Ｄが溶解した融液を冷却すること、を含む製造方法によって製造することができる。理論に拘束されるものではないが、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱して融解させた後、得られた融液にＲｅｂ．Ｄを溶解させ、その後冷却・凝固させることで、複合体中のＲｅｂ．Ｄの状態が変わり、溶解度が向上するものと推測される。
　本発明の複合体の製造方法において、融液の形成は融解する化合物の融点に基づいて適宜決めることができるが、Ｒｅｂ．Ｄの分解点（約２５０℃）よりも低い温度で行うことが好ましい。Ｒｅｂ．Ｄの分解点よりも低い温度で融液の形成を行うことで、Ｒｅｂ．Ｄの分解によって生じるＲｅｂ．Ｂの発生を抑えることができる点で好ましい。本発明の一態様において、融液の形成はＲｅｂ．Ｄの分解点よりも１０℃以上低い温度、５０℃以上低い温度または１００℃以上低い温度で行ってもよい。
　融液の形成は、任意の公知の方法で糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱して行うことができる。加熱は糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を耐熱容器に入れてオイルバスなどで加熱してもよい。また、より大きなスケールで製造する場合には、エクストルーダーや、耐圧タンクおよびジャケットにオイルを還流させたタンクなどで加熱してもよい。
　加熱は、大気雰囲気下で行ってよく、加熱速度も適宜選択することができる。本発明の一態様において、加熱速度は、１℃／ｍｉｎ、２℃／ｍｉｎ、３℃／ｍｉｎ、４℃／ｍｉｎ、５℃／ｍｉｎ、８℃／ｍｉｎ、１０℃／ｍｉｎ、１５℃／ｍｉｎまたは２０℃／ｍｉｎで行うことができる。
　本発明の複合体を製造するのに用いるＲｅｂ．Ｄは、特に限定されず、植物由来物、化学合成物、または生合成物であってもよい。例えば、Ｒｅｂ．Ｄを多く含む植物体から単離、精製してもよいが、化学合成や生合成によって得てもよい。
　本発明の製造方法において、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱することで得られた融液にＲｅｂ．Ｄを添加し、融液中にＲｅｂ．Ｄを溶解させる。Ｒｅｂ．Ｄの溶解は（ｉ）予めＲｅｂ．Ｄと糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物とを混合した状態で加熱して行ってもよく、（ｉｉ）糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱して融液を形成した後に別途Ｒｅｂ．Ｄを添加して行ってもよい。Ｒｅｂ．Ｄの溶解は融液中にＲｅｂ．Ｄが残留していることが目視で確認できなくなっていればよい。溶解性向上の観点からは、糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱して融液を形成した後に別途Ｒｅｂ．Ｄを添加することが好ましい。また、Ｒｅｂ．Ｄを融液に溶解する前に予め約１００℃で約０．２～３時間加熱しておくことで、Ｒｅｂ．Ｄが融液に溶解する時間を更に短くすることができる。理論に拘束されるものではないが、Ｒｅｂ．Ｄを所定温度で事前に加熱することでＲｅｂ．Ｄの結晶形態が変化し溶解性が向上したものと推測される。あるいは、冷却後も固相中でＲｅｂ．Ｄが多形のまま結晶化し、それによって溶解性が向上している可能性もある。
　本発明の製造方法において、Ｒｅｂ．Ｄが溶解した融液を冷却することで複合体を得る。冷却は公知の任意の方法で行うことができる。本発明の好ましい態様において、冷却は糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物（すなわち、融液を構成する化合物）の核化温度以下の温度で行うことが好ましい。本明細書において、「核化温度」とは融液を形成する糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物の結晶核が形成される温度を意味する。例えば、エリスリトールで融液を形成した場合、冷却をエリスリトールの凝固が１２０℃以下で始まるように行うことで冷却を核化温度以下の温度で行うことができる。エリスリトールの凝固は、１１０℃以下、１００℃以下、９０℃以下、８０℃以下、７０℃以下、６０℃以下、５０℃以下、４０℃以下、３０℃以下、２０℃以下、１０℃以下、０℃以下、－１０℃以下、－２０℃以下、－３０℃以下、－４０℃以下、－５０℃以下、－６０℃以下、－７０℃以下、－８０℃以下、－９０℃以下、－１００℃以下、－１１０℃以下、－１２０℃以下、－１３０℃以下、－１４０℃以下、－１５０℃以下、－１６０℃以下、－１７０℃以下、－１８０℃以下、－１９０℃以下または－２００℃以下で行ってもよい。
　核化温度の調整は特に限定されないが、例えば、一定温度の環境下で融液を冷却することや、種晶を用いることなどが挙げられる。種晶としては、融液を構成する化合物（例えば、エリスリトール）を使用することが好ましい。種晶の粒径に特に制限はない。一定温度の環境下で融液を冷却する場合、ウォーターバス、オイルバス、恒温槽、氷、ドライアイス、液体窒素などを用いてもよい。あるいは、融液を冷却する場合に、スチールベルトやドラムフレーカー、エクストルーダーなどを用いてもよい。
　他の一態様において、融液の冷却は所定の温度に設定した環境下で行ってもよく、例えば、－１９６℃～１００℃、－５０℃～９５℃、０℃～９０℃、１０℃～８５℃、２０℃～８０℃、３０℃～８０℃、４０℃～８０℃の環境下で行ってもよい。本発明の好ましい態様において、融液の冷却は４０℃～８０℃の環境下で行われる。
　　本発明の製造方法において、冷却速度は、１．０℃／ｍｉｎ、２．０℃／ｍｉｎ、３．０℃／ｍｉｎ、４．０℃／ｍｉｎ、５．０℃／ｍｉｎ、６．０℃／ｍｉｎ、７．０℃／ｍｉｎ、８．０℃／ｍｉｎ、９．０℃／ｍｉｎ、１０℃／ｍｉｎ、１１℃／ｍｉｎ、１２℃／ｍｉｎ、１３℃／ｍｉｎ、１４℃／ｍｉｎ、１５℃／ｍｉｎまたは２０℃／ｍｉｎで行うことができる。例えば、冷却速度は、冷却開始から３０分の平均冷却速度を、０．５℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎとすることができ、１．０℃／ｍｉｎ～５.０℃／ｍｉｎであるのが好ましく、１．５℃／ｍｉｎ～３．５℃／ｍｉｎであることが好ましい。あるいは、冷却開始から５分の平均冷却速度を、０．５℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎとすることができ、１．０℃／ｍｉｎ～１４℃／ｍｉｎであるのが好ましい。あるいは、冷却開始から６０分の平均冷却速度を、０．５℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎ、０．５℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎ、１．０℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～２０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１３℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１１℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～１．５℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～９．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～８．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～７．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～６．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～４．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～３．０℃／ｍｉｎ、１．５℃／ｍｉｎ～２．０℃／ｍｉｎとすることができ、１．０℃／ｍｉｎ～５．０℃／ｍｉｎであるのが好ましい。理論に拘束されるものではないが、冷却時間を変えることにより得られる複合体の結晶構造が変わるものと推察される。
　本発明の製造方法において、冷却は撹拌冷却または静置冷却によって行う。一般的にＲｅｂ．Ｄのアモルファス化はスプレードライ法によって行われるが、本発明ではスプレードライ法は用いずに撹拌冷却または静置冷却によって融液を凝固させる。撹拌冷却または静置冷却により、高い溶解性が実現できるだけでなく高い安定性も実現し得る点で好ましい。
　以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明の内容がこれにより限定されるものではない。本実施例において、Ｒｅｂ．Ｄの溶解量の測定は特に明記しない限り室温で、水溶液には加熱も冷却も行わずに実施した。
［実施例Ａ］融解・溶解評価
　Ｒｅｂ．Ｄと組み合わせる原料（以下、「副原料」とも称する）の融解性およびＲｅｂ．Ｄ溶解性を評価し、本発明の複合体を得ることができる副原料を検討した。副原料としては、飲料に添加可能な食品添加物から下表の原料を選定した。複合体形成に用いた原料はそれぞれ次のとおりである：Ｒｅｂ．Ｄ製剤（純度９５％(w/w)、Jining Renewal and Joint International社製）；D-アルロース (純度99%+)、アラビノース(純度98%+)、フルクトース(純度99%+)、グルコース(純度99+%)、マルトース一水和物(純度95%+)、マンニトール(純度99%+)、マンノース(純度98%+)、ラムノース(純度98%+)、リボース(純度98%+)、スクロース(純度99%+)、キシリトール(純度98%+)およびキシロース(純度98%+)、トレハロース二水和物（純度98%+）、パントテン酸ナトリウム（純度98%+） (いずれもナカライテスク株式会社製)；エリスリトール（純度98％(w/w)(三菱ケミカルフーズ株式会社製)。なお、特に断りがない限り、後続の実施例においても、各原料はここに記載のものを使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１に記載の副原料を１００ｍｇのＲｅｂ．Ｄ製剤（純度９５％(w/w)）と共に耐熱バイアルにて混合し、副原料の融点以上に昇温して副原料の融解の有無を確認した。目視で副原料の融解とＲｅｂ．Ｄ製剤の溶解を確認した後、氷中にて急冷し、１０℃で保管した。副原料の重量は、Ｒｅｂ．Ｄを溶解できる量によって調整した。D-アルロース（別名、D-プシコース）は２，０００ｍｇ、Ｌ－グルタミンは１，０００ｍｇ、ビタミンＤ３は１，１４４ｍｇであり、それ以外の副原料の重量は４，０００ｍｇであった。結果を表２に示す。副原料が融解し、かつ、Ｒｅｂ．Ｄを溶解することが確認できたもの（完全溶解でなくても、投入時よりも目視で溶解しているもの）を「○」、副原料の融点以上の温度でも副原料の融解が確認できなかったもの、または副原料が融解してもＲｅｂ．Ｄを溶解することが確認できなかったもの（投入後に外観の変化が目視で認められなかったもの）を「×」と評価した。なお、スクロースについては着色（カラメル色）が認められ、マルトースでは泡立ちが認められた。また、ラムノースやキシロースは冷却後に飴状になった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
［実施例Ｂ］溶解性評価
　実施例Ａで副原料の融解およびＲｅｂ．Ｄの溶解が確認できた試料について、水への溶解性を評価した。まず、融解した副原料にＲｅｂ．Ｄ製剤を溶解させて得た複合体に対して、純水を１３ｍｌ添加し、スターラーにて撹拌しながら完全溶解させた。なお、D-アルロース、ビタミンD3、Ｌ－グルタミンに関しては、純水を６．５ｍｌ添加した。その後、０．４５μｍフィルター（トスク株式会社製）にてろ過した。最後に、ろ液に含まれるＲｅｂ．Ｄの濃度を液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣＭＳ）（島津社製の「LCMS８０５０」）にて分析した。結果を図２に示す。
　今回試験した多くの副原料において、融解した副原料へのＲｅｂ．Ｄの溶解はＲｅｂ．Ｄの溶解性を向上させるのに効果的であることが分かった。
［実施例Ｃ］香味評価
　実施例Ｂで得られた、Ｒｅｂ．Ｄ／マンノース複合体、Ｒｅｂ．Ｄ／スクロース複合体、Ｒｅｂ．Ｄ／キシリトール複合体、Ｒｅｂ．Ｄ／アルロース複合体、Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体、Ｒｅｂ．Ｄ／ラムノース複合体とＲｅｂ．Ｄ／キシロース複合体の香味評価を行った。
　実施例Ｂで得られたろ液中に含まれるＲｅｂ．Ｄ濃度からＲｅｂ．Ｄの甘味強度をショ糖の甘味の２２０倍として換算し、ショ糖換算の甘味度が５％となるように純水で希釈した。香味評価は甘味料の官能に関して訓練を受けた者（７名）がパネラーとなって評価を行った（Ｎ＝７）。結果を図３に示す。香味評価の各項目（甘味強度、立ち上がりの速さ、甘味の後引き、苦味強さおよび総合評価）について、０～６点の範囲で０．５点刻みで評価した。０点は甘味強度が弱く、立ち上がりが遅く、甘味の後引きが長く、苦味強さが強く、総合評価が悪いことを意味し、６点は甘味強度が強く、立ち上がりが速く、甘味の後引きが短く、苦味強さが弱く、総合評価が良いことを意味する。基準として、スクロース単体のショ糖換算の甘味度が５％（Ｂｒｉｘ５相当）の溶液における評価をコントロール（対照）（３点）とした。
［実施例Ｄ］融解によるＲｅｂ．Ｄの溶解性向上の再確認
　実施例Ｃにおいて評価の高かったＲｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体（Ｒｅｂ．Ｄ製剤
　１００ｍｇ、エリスリトール　４ｇ、原料は実施例Ａと同じものを用いた）について、Ｒｅｂ．Ｄ単体（Reb.D製剤のみ）およびＲｅｂ．Ｄ製剤とエリスリトールとを単純に混合した組成物（以下、「Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール組成物」とも称する）と溶解性を比較した。単純混合によるＲｅｂ．Ｄ／エリスリトール組成物の調製と溶解性の確認は、下記の手順で行った。
 
　（１）Ｒｅｂ．Ｄ　１００ｍｇとエリスリトール４ｇを混合する
　（２）室温で純水を１３ｍｌ添加し、５００ｒｐｍにて４０ｍｉｎ撹拌を実施する
　（３）サンプリングを行い、０．４５μｍフィルターにてろ過後、ろ液中のＲｅｂ．Ｄ濃度をＬＣＭＳにて測定する
 
　Ｒｅｂ．Ｄ単体と、単純混合で得られたＲｅｂ．Ｄ／エリスリトール組成物とＲｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体の溶解性の対比を図４に示す。
［実施例Ｅ］水温２５℃付近での複合体の溶解性の確認
　８ｇのエリスリトールをあらかじめ１７５℃に設定したオイルバス（東京理化器械株式会社社製、「OHB-2100」）にて融解させ、得られた融液に２００ｍｇのＲｅｂ．Ｄ製剤を添加して溶解させた。その後、Ｒｅｂ．Ｄ製剤が溶解した融液を氷で冷却してＲｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体を得た。同様の手順でＲｅｂ．Ｄ／トレハロース複合体を得た。これらの２種類の複合体と対照としてＲｅｂ．Ｄのみの試料との溶解性を対比するために、水中のＲｅｂ．Ｄ濃度が６,６６６．７ｐｐｍとなるように各試料に純水を添加し３０分間撹拌した。Ｒｅｂ．Ｄのみ（Ｒｅｂ．Ｄ製剤単体）を含む溶液、Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体を含む溶液およびＲｅｂ．Ｄ／トレハロース複合体を含む溶液の温度は、それぞれ２４．５℃、２３℃および２４．６℃であった。それぞれの試料を溶解させた後、０．４５μｍフィルターにてろ過後、ろ液中のＲｅｂ．Ｄ濃度をＬＣＭＳにて測定した。結果を図５に示す。
［実施例Ｆ］溶融温度の最適化
　Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体の調製条件を変え、最適な溶融温度を下記の手順で検討した。
 
（１）Ｒｅｂ．Ｄ製剤（ＴＳＧ中のＲｅｂ．Ｄ比率：９４．５％）　１５０ｍｇとエリスリトール４ｇの組成物を作成する。
（２）組成物を各温度（１４０℃、１５０℃、１６０℃、１７０℃、１８０℃、１９０℃）に設定したオイルバス（東京理化器械株式会社社製、「OHB-2100」）にて融解し、完全溶解まで適宜振盪を行う。
（３）完全溶解までの時間を測定後、氷にて急冷を実施する。
（４）得られた複合体に６０ｍｌ純水を添加し、１０分程度撹拌を実施する。
（５）０．４５μｍフィルターにてろ過後、ろ液中のＲｅｂ．Ｄ比率をＬＣＭＳにて測定する。
 
　得られた結果を図６に示す。図６（Ａ）は各温度で得られた複合体の溶液中のＲｅｂ．Ｄ組成比を示す。具体的には、複合体に含まれる総ステビオール配糖体（以下、「ＴＳＧ」ともいう）中のＲｅｂ.Ｄの比率を調べ、Ｒｅｂ．Ｄが分解しているか否かを確認した。１７０℃以上の温度帯ではＲｅｂ．Ｄの顕著な分解は確認できなかった。図６（Ｂ）はＲｅｂ．Ｄ溶解までの時間を示す。１６０から１７０℃の間にてＲｅｂ．Ｄ溶解までの時間は大幅に短くなった。１７０℃に設定したオイルバスにて融解した副原料にＲｅｂ．Ｄを溶解させ、その際の溶解時間を変えて複数の試料を得た（溶解時間：５分、８分、１１分、１４分、１７分および２１分）。得られた試料に含まれるＴＳＧ中のＲｅｂ.Ｄの比率を図６（Ｃ）に示す。溶解時間が１４分未満では、融解前のＲｅｂ．ＤよりはＲｅｂ．Ｄの組成比が低いもののＲｅｂ．Ｄの大きな分解が起きていることは確認できなかった。
［実施例Ｇ］Ｒｅｂ．Ｄ／ラムノース複合体の溶融温度の最適化
　エリスリトールをラムノースに代えた以外は実施例Ｆと同様の手順で、Ｒｅｂ．Ｄ／ラムノース複合体の溶融温度の最適化を検討した。溶融を検討した温度は、１２７℃、１３０℃、１３２℃、１３５℃、１３７℃、１４０℃、１４２℃、１４５℃、１４７℃、１５０℃および１５３℃であった。結果を図７に示す。図７において、「ラムノースＸＸＸ」はＸＸＸ℃で溶解を行った試料を意味し、例えば「ラムノース１２７」は「１２７℃で溶解を行った試料」を意味する。上記範囲の温度帯ではＲｅｂ．Ｄの顕著な分解は確認できなかった。
［実施例Ｈ］Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール比率の検討
　Ｒｅｂ．Ｄの好適な添加比率を決定するため、試料の溶解性を確認した。４ｇのエリスリトールを１８０℃に設定したオイルバス（東京理化器械株式会社社製、「OHB-2100」）にて融解後、Ｒｅｂ．Ｄ製剤をそれぞれ７５ｍｇ、１００ｍｇ、１２５ｍｇ、１５０ｍｇ、１７５ｍｇ、２００ｍｇ添加し溶解した。氷上にて冷却後、水中のＲｅｂ．Ｄ濃度が２，５００ｐｐｍとなるように各試料に純水を添加し、０．４５μｍフィルターにてろ過後、ろ液中のＲｅｂ．Ｄ濃度をＬＣＭＳにて測定した。結果を図８に示す。
［実施例Ｉ］Ｒｅｂ．Ｄ／ラムノース比率の検討
　Ｒｅｂ．Ｄの好適な添加比率を決定するため、試料の溶解性を確認した。４ｇのラムノースを１３８℃で融解後、Ｒｅｂ．Ｄ製剤をそれぞれ７５ｍｇ、１００ｍｇ、１２５ｍｇおよび１５０ｍｇ添加し溶解した。氷上にて冷却後、水中のＲｅｂ．Ｄ濃度が２，５００ｐｐｍとなるように各試料に純水を添加し、０．４５μｍフィルターにてろ過後、ろ液中のＲｅｂ．Ｄ濃度をＬＣＭＳにて測定した。結果を図９に示す。
［実施例Ｊ］香味評価
　４ｇのエリスリトール融液に１２５ｍｇ、１５０ｍｇ、または１７５ｍｇのＲｅｂ．Ｄ製剤を添加、溶解、冷却して得た複合体試料を、甘味当量７．５％（すなわち、ショ糖換算の甘味度で７．５％）となるように水に溶解させて香味を評価した。香味評価は甘味料の官能に関して訓練を受けた者（７名）がパネラーとなって評価を行った（Ｎ＝７）。結果を図１０に示す。香味評価の各項目（甘味強度、甘味総量、立ち上がりの速さ、甘味の後引き、苦味強さおよび総合評価）について、０～６点の範囲で０．５点刻みで評価した。０点は甘味強度が弱く、甘味総量が少なく、立ち上がりが遅く、甘味の後引きが長く、苦味強さが強く、総合評価が悪いことを意味し、６点は甘味強度が強く、甘味総量が多く、立ち上がりが速く、甘味の後引きが短く、苦味強さが弱く、総合評価が良いことを意味する。基準として、スクロース単体の甘味当量７．５％相当の溶液における評価をＣｏｎｔ（対照）（３点）とした。Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体は、総合評価でＲｅｂ．Ｄ単体と同等以上の結果であった。特に甘味の後引きは大きく改善した。
［実施例Ｋ］融液冷却・凝固方法によるＲｅｂ．Ｄ溶解性への影響
　融液の冷却および凝固方法によるＲｅｂ．Ｄの溶解性への影響を調べるために、表３に示す実験水準で試験を行った。融解温度はオイルバス（東京理化器械株式会社社製、「OHB-2100」）の設定温度である。「凝固方法」において、「－１９６℃で急冷」はＲｅｂ．Ｄ溶解後、融液を液体窒素に浸した。「室温」は加熱後に融液を室温環境下で静置した。「刺激」は室温環境下にて融液の強制攪拌を実施した。「緩慢」は加熱後に融液をオイルバスから取り出さずに静置し、オイルバスの電源を切ってから余熱で室温までゆっくり冷却を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 　純水添加後の溶解しているＲｅｂ．Ｄ濃度を図１１に示す。図中、「－１９６」は「－１９６℃で急冷した試料」を意味する。Ｒｅｂ．Ｄの溶解量は全ての水準において向上しているものの、今回試験した試料の中でも刺激による凝固を行った試料と緩慢による凝固を行った試料の溶解量が高かった。
［実施例Ｌ］原料添加順序検討
　Reb.D/エリスリトール複合体を得る際の融解時の原料添加順序と、それによって得られる複合体の溶解性との関係を調べるために、原料の添加順序を変えて複合体を調製した。添加条件はそれぞれ下記のとおりである。
 
条件Ａ：　オイルバス（東京理化器械株式会社社製、「OHB-2100」）にて１００ｍｇのＲｅｂ．Ｄ製剤を１００℃条件にて１．５Ｈ静置して熱処理し、あらかじめ融液にしたエリスリトールに添加した。
条件Ｂ：　エリスリトール４ｇをあらかじめ１４５℃で設定したオイルバスで融解させ、そこに１００ｍｇの熱処理を行っていないＲｅｂ．Ｄ製剤を添加した。
条件Ｃ：　室温で１００ｍｇのＲｅｂ．Ｄ製剤と４ｇのエリスリトールを混合し、その混合物をオイルバスで１４５℃に加熱して融液を作成した
        
　条件Ａ～Ｃのいずれも、Ｒｅｂ．Ｄ溶解後の冷却は氷上で急冷することで行った。各条件で得られた複合体を室温で水に溶解させ、それぞれの水への溶解性を確認した。結果を図１２（Ａ）と表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 　また、総ステビオール配糖体（ＴＳＧ）に対するＲｅｂ．ＤとＲｅｂ．Ｂの比率を条件Ａ～Ｃで比較し、図１２（Ｂ）に示した。
　この結果から、エリスリトールの融液を作成後にＲｅｂ．Ｄ製剤を添加した方が、Ｒｅｂ．Ｄ製剤とエリスリトールを事前に混合しておくよりも、結果的にＲｅｂ．Ｄ製剤添加後からの溶解時間が短縮され、分解も起こり難くなることがわかった。また、Ｒｅｂ．Ｄ製剤を融液に添加する前に予め１００℃程度で加熱しておくと、さらに完全溶解までの時間が低下し、水への溶解までの時間も短縮されることがわかった。
［実施例Ｍ］凝固温度の溶解性に与える影響の検討
　１６５℃でエリスリトール（４ｇ）／Ｒｅｂ．Ｄ製剤（１５０ｍｇ）溶液を作成後、溶液が入った耐熱容器をあらかじめ種々の温度（４０℃、６０℃、８０℃、１００℃）に設定した恒温槽に浸して冷却した。冷却時の各試料の温度変化を図１３（Ｂ）に示す。また、冷却開始から１３０分までの温度の推移と平均冷却速度を下表に示す。冷却速度（℃／ｍｉｎ）は各時間ごとの平均冷却速度を示す。例えば、２５分の時点での冷却速度は、０分の時点の温度から２５分で低下した温度（１００℃での冷却であれば１５８．９℃－１０６．７℃＝５２．２℃）を時間（２５分）で除して、平均冷却速度（２．０９℃／ｍｉｎ）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　その後、Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体形成後に各試料に５３ｇの純水を添加し、複合体を溶解後、ろ過し、ろ液中に含まれるＲｅｂ．Ｄの濃度を測定した。結果を図１３（Ａ）に示す。特に６０℃～８０℃の間の恒温槽で冷却を行った試料においてＲｅｂ．Ｄの溶解量が高かった。
［実施例Ｎ］凝固時の温度と得られる結晶形態の検討
　１７０℃でエリスリトール（８ｇ）／Ｒｅｂ．Ｄ製剤（３００ｍｇ）溶液を作成後、溶液が入った耐熱容器をあらかじめ種々の温度（２５℃、６０℃、８０℃）に設定した恒温槽に浸して冷却した。それぞれの温度で得られた結晶の写真を図１４に示す。
［実施例Ｏ］凝固速度の溶解性に与える影響の検討
　１６５℃でエリスリトール（４ｇ）／Ｒｅｂ．Ｄ製剤（１５０ｍｇ）溶液を作成後、冷却温度をコントロールしながら６０℃まで冷却した。冷却速度の違いにより、温度履歴Ａ～Ｄに分類した。それぞれの詳細は下記のとおりである。オイルバスとしては、東京理化器械株式会社社製の「OHB-2100」を用いた。
温度履歴Ａ：オイルバスの温度を100℃付近に調整した。１００分後にオイルバスの電源をOFFにし、６０℃まで自然冷却した。
温度履歴Ｂ：オイルバスの電源をOFFにし、自然冷却を行った。
温度履歴Ｃ：オイルバスの電源をOFFにし、かつ、室温のオイルを添加して自然冷却よりも早く冷却した。
温度履歴Ｄ：冷却初期に氷を用いて７０℃まで急冷した後、常温で自然冷却した。 
　結果を図１５（Ａ）に示す。また、冷却開始から６０分までの温度の推移と平均冷却速度を下表に示す。冷却速度（℃／ｍｉｎ）は各時間の平均冷却速度を示す。例えば、３０分の時点での冷却速度は、０分の時点の温度から３０分で低下した温度（温度履歴Ａであれば１６０．９℃－１２４．１℃＝３６．８℃）を時間（３０分）で除して、平均冷却速度（１．２３℃／ｍｉｎ）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　その後、Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体形成後に各試料に５３ｇの純水を添加し、複合体を溶解後、ろ過し、ろ液中に含まれるＲｅｂ．Ｄ濃度を測定した。結果を図１５（Ｂ）に示す。
［実施例Ｐ］Ｒｅｂ．Ｄ製剤との溶解量および溶解速度の対比
　表７に記載の条件で、Ｒｅｂ．Ｄ／エリスリトール複合体を調製した。この複合体を計量後乳鉢で粉末化したのち、表８に記載の条件で、純水を添加し、攪拌状態で経時的にサンプリングを行いRebDの溶解挙動を確認した。コントロールとしてRebD製剤も同様の実験を行った。結果を図１６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
［実施例Ｑ］
　本実施例では、Ｒｅｂ．Ｄ製剤（純度９５％(w/w)、Jining Renewal and Joint International社製）、エリスリトール（純度９８％以上(w/w)(三菱ケミカルフーズ株式会社製)およびフルクトース（純度９５％以上(w/w)(ナカライテスク株式会社製)を用いた。ろ液に含まれるＲｅｂ．Ｄの濃度は、液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣＭＳ）（島津社製の「LCMS８０５０」）にて分析した。
　エリスリトール／Ｒｅｂ．Ｄの２成分複合体を次の手順で調製した。まず。１７５℃以上に設定したオイルバス中で４ｇのエリスリトールを溶解させて溶媒とし、その溶媒に１００ｍｇのＲｅｂ．Ｄを添加し、次いで２分間撹拌した。その溶媒と溶解したＲｅｂ．Ｄを予熱したオイルバス（６０℃）に移した。エリスリトール／Ｒｅｂ．Ｄ／フルクトースの３成分複合体は、上記の２成分複合体の調製と同様に、３．２ｇのエリスリトールに１００ｍｇのＲｅｂ．Ｄを溶解させて目視で全て溶解したことを確認した１．５分後に、そこに０．８ｇのフルクトースを添加することで調製した。０．５分間撹拌した後、融解した複合体を含むガラスバイアルを予熱したオイルバス（６０℃）に移した。融解した複合体を固化して得られた複合体（Ｒｅｂ．Ｄを２．４％w/w含む）を評価に用いた。
（溶解性の評価）
Ｒｅｂ．Ｄの水中における溶解量の測定
　Ｒｅｂ．Ｄのみのもの（Ｒｅｂ．Ｄ単体）、エリスリトールとＲｅｂ．Ｄ製剤、フルクトースとを単純に混合した組成物（Ｐｈｙｓｉｃａｌ　ｍｉｘ）、および上記のように溶融して調製した２成分複合体および３成分複合体を粉末化し、室温で水に添加してＲｅｂ．Ｄ濃度が約４，０００ｍｇ／Ｌとなるように調整した。Ｒｅｂ．Ｄ単体、Physical mix、２成分複合体および３成分複合体の試料を作成した際の室温は、それぞれ21.6℃、20.0℃、21.9℃および17.6℃であった。５分間の撹拌の後、各サンプルをメンブレンフィルター（０．４５μｍＰＴＦＥメンブレンフィルター、トスク株式会社製）にてろ過した。ろ液中のＲｅｂ．Ｄ濃度をＬＣＭＳにて測定した。結果を図１７に示す。
エリスリトール／Ｒｅｂ．Ｄ／フルクトース複合体の溶解速度の調査
　上記のように調製した２成分複合体および３成分複合体を水に添加し、Ｒｅｂ．Ｄ濃度が約４，０００ｍｇ／Ｌとなるように調整した後、室温で１５０ｒｐｍで撹拌した。対照として、Ｒｅｂ．Ｄのみのものについても同様の手順で溶解させた。撹拌開始から所定の時間経過後にサンプルの一部を採取し、０．４５μｍＰＴＦＥメンブレンフィルターを用いてろ過した。ろ液中のＲｅｂ．Ｄ濃度をＬＣＭＳにて測定した。結果を図１８に示す。
香味の評価
　エリスリトール／Ｒｅｂ．Ｄ／フルクトースの３成分複合体の効果を確認するために、香味の評価を行った。併せて、ＲｅｂＡとＲｅｂ．Ｄを使用しスクロースを対照として用いた。２成分複合体および３成分複合体は、約３．６％のＲｅｂ．Ｄを含むように本実施例の方法で固体として調製した。各複合体またはＲｅｂＡはＲｅｂＡおよびＲｅｂ．Ｄ換算で３００ｍｇ/Ｌになるように水を加え調整した。スクロース溶液の濃度は９ＳＥＶ（ショ糖等量）となるように調製した。味質評価は甘味料の官能に関して訓練を受けた者（５名）がパネラーとなって評価を行った。香味評価の各項目（立ち上がりの速さ、甘味の後引き、苦味強さ、苦味後引きおよび総合評価）について、０～６点の範囲で評価した。基準として、スクロース単体をＣｏｎｔ（対照）（３点）とした。６点は甘味立ち上がりが速く、甘味の後引きが短く、苦味強さが弱く、苦味後引きが短い、総合評価が良いことを意味する。結果を表９と図１９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
ＳＥＭ写真
　走査電子顕微鏡（ＳＥＭ）を用いて複合体の表面構造の観察を行った。試料（エリスリトール単体、Ｒｅｂ．Ｄ単体、エリスリトールとＲｅｂ．Ｄの２成分複合体およびエリスリトールとＲｅｂ．Ｄとフルクトースの３成分複合体）を導電性両面テープに付け、顕微鏡のマウントに固定した。乾燥した試料を金で被覆し、荷電効果を低減させた。試験は、ＪＳＭ－６５１０顕微鏡（日本電子株式会社製）を用いて１０ｋＶの加速電圧で行った。エリスリトールについては、１７５℃で一旦融解させて固化した後に固体表面を観察した。結果を図２０に示す。２成分複合体の方が３成分複合体よりも外観上固体表面の隙間が大きいことが確認できた。
 

Claims (21)

  1. 　Ｒｅｂ．Ｄと、
    　糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物と
    　を含む複合体であって、
    　Ｒｅｂ．Ｄの水への溶解度が水温２５℃において７５ｍｇ／１００ｇ－Ｈ２Ｏ以上である、複合体。
  2. 　前記Ｒｅｂ．Ｄが非晶質である、請求項１に記載の複合体。
  3. 　共晶を含む、請求項１に記載の複合体。
  4. 　Ｒｅｂ．Ｄと、
    　糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物と
    　から実質的になる、請求項１～３のいずれか一項に記載の複合体。
  5. 　前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物が、糖類または糖アルコールから選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の複合体。
  6. 　前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物が、スクロース、フルクトース、マルトース、キシリトール、エリスリトール、マルチトール、パラチノース、マンノース、アラビノース、ラクチトール、グルコース、アルロース、キシロース、ラムノースおよびリボースから選択される一種以上を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の複合体。
  7. 　前記糖アルコールが、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、イソマルチトール、ラクチトール、マルトトリイトール、イソマルトトリイトールおよびパニトールから選択される一種以上を含む、請求項５に記載の複合体。
  8. 　前記糖類が、グルコース、ラムノース、キシロース、リボース、アルロース、アラビノース、マンノース、フルクトース、スクロース、マルトースおよびラクトースから選択される一種以上を含む、請求項５に記載の複合体。
  9. 　Ｒｅｂ．Ｄの含有量が、前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物に対する飽和溶解度以下の量である、請求項１～８のいずれか一項に記載の複合体。
  10. 　前記化合物がエリスリトールであり、Ｘ線回折（ＣｕＫα：λ＝１．５４０５Å）において、２θ＝１４．８±0.2ｄｅｇ、２０．２±0.2ｄｅｇ、２４．５±0.2ｄｅｇおよび２７．９±0.2ｄｅｇから選択される少なくとも１つの位置にピークを有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の複合体。
  11. 　Ｒｅｂ．Ｄの含有量が、前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物１ｇに対して１０～３００ｍｇである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の複合体。
  12. 　Ｒｅｂ．Ｄとエリスリトールを含み、Ｒｅｂ．Ｄの含有量がエリスリトール１ｇに対して１０～３００ｍｇである、請求項１～１１のいずれか一項に記載の複合体。
  13. 　Ｒｅｂ．Ｄとエリスリトールとフルクトースを含み、Ｒｅｂ．Ｄの含有量がエリスリトールとフルクトースの合計量１ｇに対して１０～３００ｍｇである、請求項１～１２のいずれか一項に記載の複合体。
  14. 　請求項１～１３のいずれか一項に記載の複合体を含む甘味料組成物。
  15. 　Ｒｅｂ．Ａ、Ｒｅｂ．Ｂ、Ｒｅｂ．Ｃ、Ｒｅｂ．Ｅ、Ｒｅｂ．Ｆ、Ｒｅｂ．Ｇ、Ｒｅｂ．Ｉ、Ｒｅｂ．Ｊ、Ｒｅｂ．Ｋ、Ｒｅｂ．Ｍ、Ｒｅｂ．Ｎ、Ｒｅｂ．Ｏ、Ｒｅｂ．Ｑ、Ｒｅｂ．Ｒ、Ｒｅｂ．Ｖ、Ｒｅｂ．Ｗ、Ｒｅｂ．ＫＡ、ズルコサイドＡ、ルブソシド、ステビオール、ステビオールモノシド、ステビオールビオシド、ステビオシド、スクロース、果糖ぶどう糖液糖、エリスリトール、モグロシドＶ、コーンシロップ、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムカリウム、サッカリンおよびキシリトールからなる群から選択される一種以上をさらに含む、請求項１４に記載の甘味料組成物。
  16. 　請求項１～１３のいずれか一項に記載の複合体または請求項１４もしくは１５に記載の甘味料組成物を含む、飲食品。
  17. 　Ｒｅｂ．Ｄと、
    　糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物と
    　を含む複合体の製造方法であって、
    　糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物を加熱して融液を形成することと、
    　前記融液にＲｅｂ．Ｄを溶解することと、
    　前記Ｒｅｂ．Ｄが溶解した前記融液を冷却すること、
    　を含む、製造方法。
  18. 　前記融液の形成をＲｅｂ．Ｄの分解点よりも低い温度で行うことを含む、請求項１７に記載の方法。
  19. 　前記冷却を、融液を構成する化合物の核化温度以下の温度で行う、請求項１７または１８に記載の方法。
  20. 　前記糖質ならびに水溶性ビタミンおよびその塩から選択される一種以上の化合物としてエリスリトールを用い、
    　前記冷却をエリスリトールの凝固が１２０℃以下の温度で始まるように行う、請求項１７～１９のいずれか一項に記載の方法。
  21. 　前記冷却を撹拌冷却または静置冷却によって行う、請求項１７～２０のいずれか一項に記載の方法。
     
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