WO2021132326A1 - テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 - Google Patents

テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 Download PDF

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WO2021132326A1
WO2021132326A1 PCT/JP2020/048151 JP2020048151W WO2021132326A1 WO 2021132326 A1 WO2021132326 A1 WO 2021132326A1 JP 2020048151 W JP2020048151 W JP 2020048151W WO 2021132326 A1 WO2021132326 A1 WO 2021132326A1
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WO
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group
film
present disclosure
tetraazaporphyrin
compound
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PCT/JP2020/048151
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政人 岡田
木下　智之
大輔 垣尾
裕太郎 平井
吉田　高史
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大日本印刷株式会社
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters

Definitions

  • the present disclosure relates to a tetraazaporphyrin compound and an ink composition, a film, an optical material, an optical film, a display surface film, and a display device containing the tetraazaporphyrin compound.
  • white LEDs Light Emitting Diodes
  • a light source that mixes colors by combining three monochromatic light sources of R (red), G (green), and B (blue), and blue light of a blue light emitting LED.
  • a light source that uses a combination of a blue light emitting phosphor and a light source that uses a combination of a blue light emitting LED and a green and red light emitting phosphor.
  • the spectrum of white light obtained when a method of obtaining white light by combining a blue light emitting phosphor of a blue emitting LED or a yellow emitting phosphor or a method of obtaining white light by a combination of a blue emitting LED and a green or red emitting phosphor is used.
  • Patent Document 1 discloses a color correction filter containing a tetraazaporphyrin compound having an absorption maximum in a wavelength range of about 570 to 620 nm.
  • an optical member In order to suppress light in an unnecessary wavelength region caused by a light source, an optical member, or reflection of external light, it is considered effective to use a dye compound that selectively absorbs light in an unnecessary wavelength region.
  • the tetraazaporphyrin compound described in Patent Document 1 has one absorption maximum in the vicinity of a wavelength of 570 to 620 nm, it has sub-absorption on the shorter wavelength side than the maximum absorption wavelength, so that it has color reproducibility (color purity). ) And the brightness was lowered.
  • the present disclosure has been made in view of the above circumstances, and is a tetraazaporphyrin compound in which sub-absorption on the short wavelength side (near 550 nm) is reduced from the maximum absorption wavelength near the maximum absorption wavelength of 570 to 620 nm. It is an object of the present invention to provide an ink composition, a film, an optical material, an optical film, a display surface film, and a display device containing the above.
  • One embodiment of the present disclosure provides a tetraazaporphyrin compound represented by the following general formula (1).
  • one of the two substituents, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 is independent of each other.
  • the group selected from the following group A, the other substituent each independently represents the group selected from the following group B, and M represents a divalent metal atom or an oxymetal.
  • Group A Hydrogen atom and aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • Group B Monovalent group represented by the following general formula (2)
  • Ar represents a (n + 1) -valent aromatic hydrocarbon group
  • Q represents -OH, -SH, or -NH 2.
  • n is an integer of 1 to 7, and * Indicates the binding position with the tetraazaporphyrin skeleton.
  • Q is bonded to at least one of the carbon atoms next to the carbon atom bonded to the tetraazaporphyrin skeleton. To provide a tetraazaporphyrin compound.
  • One embodiment of the present disclosure provides an ink composition containing the tetraazaporphyrin compound of the one embodiment of the present disclosure and a binder component.
  • One embodiment of the present disclosure provides a film containing at least one of the ink composition of the one embodiment of the present disclosure and a cured product thereof.
  • One embodiment of the present disclosure provides an optical material containing the tetraazaporphyrin compound of the one embodiment of the present disclosure.
  • One embodiment of the present disclosure provides an optical film containing the tetraazaporphyrin compound of the one embodiment of the present disclosure.
  • One embodiment of the present disclosure provides a display device including the optical film of the one embodiment of the present disclosure.
  • One embodiment of the present disclosure provides an ink composition for a display surface film containing the tetraazaporphyrin compound of the one embodiment of the present disclosure and a binder component.
  • One embodiment of the present disclosure provides a display surface film containing the tetraazaporphyrin compound of the one embodiment of the present disclosure.
  • One embodiment of the present disclosure provides a display device comprising the display surface film of the one embodiment of the present disclosure.
  • a tetraazaporphyrin compound in which sub-absorption on the shorter wavelength side than the maximum absorption wavelength in the vicinity of a wavelength of 570 to 620 nm is reduced an ink composition containing the tetraazaporphyrin compound, a film, and optics.
  • Materials, optical films, display surface films and display devices can be provided.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a display surface film according to an embodiment of the present disclosure.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of an example of the display device according to the embodiment of the present disclosure.
  • FIG. 3 is a diagram illustrating an example of the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure.
  • (meth) acrylic represents each of acrylic or methacrylic
  • (meth) acrylate represents each of acrylate or methacrylate
  • (meth) acryloyl represents each of acryloyl or methacryloyl.
  • the terms "board”, “sheet”, and “film” are not distinguished from each other based only on the difference in names, but are referred to as "film surface (plate surface, sheet surface)". Is a surface that coincides with the plane direction of the target film-shaped member (plate-shaped member, sheet-shaped member) when the target film-shaped member (plate-shaped, sheet-shaped) is viewed as a whole and globally. Point to that.
  • Tetraazaporphyrin compound of one embodiment of the present disclosure is a tetraazaporphyrin compound represented by the following general formula (1).
  • one of the two substituents, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 is independent of each other.
  • the group selected from the following group A, the other substituent each independently represents the group selected from the following group B, and M represents a divalent metal atom or an oxymetal.
  • Group A Hydrogen atom and aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • Group B Monovalent group represented by the following general formula (2)
  • Ar represents a (n + 1) -valent aromatic hydrocarbon group
  • Q represents -OH, -SH, or -NH 2.
  • n is an integer of 1 to 7, and * Indicates the binding position with the tetraazaporphyrin skeleton.
  • the general formula (1) includes all four isomers having different positional relationships between the two substituents R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8. It means that.
  • the tetraazaporphyrin compound of one embodiment of the present disclosure may contain only one of these isomers, or may contain two or more of them as a mixture.
  • the groups selected from the group A are different even if they are the same.
  • the groups selected from the group B may be the same or different.
  • G A represents a group selected from the group A
  • G B represents a group selected from the group B
  • M is a divalent metal atom Or represents an oxymetal.
  • the group selected from the group A is selected from a hydrogen atom and an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms include linear, branched or cyclic saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 12 carbon atoms, and the linear or branched aliphatic hydrocarbon group. And may be a combination of cyclic aliphatic hydrocarbon groups.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and an n-.
  • Pentyl group isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4 -Methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n- Heptyl group, 1-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2 -Ethylhexyl group, 2-prop
  • Examples include linear, branched or cyclic alkyl groups.
  • Examples of the unsaturated aliphatic hydrocarbon group include an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexene group, an octene group, a dodecene group, a cyclohexene group, an ethynyl group, a tert-butylacetylene group and the like.
  • the group selected from Group A is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms, from the viewpoint of the thermal stability of the compound. It is more preferable to have a t-butyl group or a cyclohexyl group.
  • the group selected from the group B is selected from the monovalent groups represented by the following general formula (2).
  • Ar represents a (n + 1) -valent aromatic hydrocarbon group
  • Q represents -OH, -SH, or -NH 2.
  • n is an integer of 1 to 7, and * Indicates the binding position with the tetraazaporphyrin skeleton.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon group having a (n + 1) valence, and examples of the aromatic hydrocarbon include benzene, naphthalene, biphenyl, and the like, which are benzene from the viewpoint of solubility. Is preferable.
  • n is an integer of 1 to 7, it is preferably an integer of 1 to 4 and more preferably an integer of 1 to 2 from the viewpoint of compound stability.
  • Q represents -OH, -SH, or -NH 2, and when n is 2 or more, Q in the general formula (2) may be the same or different. Among them, Q is preferably -OH or -SH, and more preferably -OH from the viewpoint of forming an intramolecular hydrogen bond.
  • the position where Q is bonded is not particularly limited.
  • Q is bonded to at least one of the carbon atoms next to the carbon atom bonded to the tetraazaporphyrin skeleton in the aromatic hydrocarbon group of the general formula (2).
  • Q may be bonded to two carbon atoms on both sides of the carbon atom bonded to the tetraazaporphyrin skeleton, but if Q is bonded to one adjacent carbon atom, it is bonded to the tetraazaporphyrin skeleton.
  • Another Q may be bonded to a position distant from the carbon atom such as the para position.
  • the position where Q is bonded is not particularly limited.
  • the monovalent group represented by the general formula (2) include 2-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 4-hydroxyphenyl group, 2,4-dihydroxyphenyl group, and 2,5-dihydroxyphenyl.
  • M represents a divalent metal atom or oxymetal.
  • M include Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Pt, Mn, Mg, Ti, Be, Ca, Ba, Cd, Hg, Pb, Sn and the like.
  • the oxymetal represented by M include VO, MnO, and TiO.
  • M is more preferably selected from the group consisting of Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Pd, Mn, Mg, VO, and TiO from the viewpoint of compound stability. It is one kind, more preferably at least one kind selected from the group consisting of Cu, Ni, Pd, and VO, and particularly preferably Cu or VO.
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) is, for example, a group selected from the group A in the tetraazaporphyrin compounds represented by the formulas (1) -a to (1) -d.
  • group G B is selected from the group B and G a include be a combination of the following, but the invention is not limited thereto.
  • M in the general formulas (1) -a to (1) -d is Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Pd, Mn, Mg, VO, It represents one selected from the group consisting of and TiO, and the preferred one is the same as described above.
  • compound (C7) the formula (1) in the -a ⁇ formula (1) tetraazaporphyrin compound represented by -d, 4 single G A in one molecule be a t- butyl group represents the case two G B in one molecule is 2-hydroxyphenyl group, in one molecule two G B is 2,4-dihydroxyphenyl group.
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) can be produced with reference to a known method.
  • Known manufacturing methods include, for example, JP-A-11-11015, JP-A-11-43619, JP-A-11-100520, JP-A-11-116574, JP-A-11-130971, and special publications.
  • Kai 2002-129952, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-321925, and the like can be mentioned.
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) is, for example, a compound represented by the following general formulas (3a) to (3d) and a metal or a metal salt in the presence of a base, if desired. It can be produced by reacting with.
  • Examples of the metal or metal salt include metal halides and metal carboxylates.
  • Examples of the base include ammonium molybdate, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, and trialkylamine. , Ammonia and the like.
  • R 1 to R 8 have the same meaning as the general formula (1).
  • the tetraazaporphyrin compounds represented by the general formula (1) obtained by the cyclization reaction of the compounds represented by the general formulas (3a) to (3d) are usually R 1 , R 2 , and R 3 .
  • R 4, R 5 and R 6, and positional relation of the two substituents R 7 and R 8 is a mixture of different isomers.
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) has a maximum absorption wavelength ( ⁇ max) in the wavelength range of 380 nm to 750 nm in the absorption spectrum, that is, a transmission spectrum, from the viewpoint of improving color purity in the visible region of the display device.
  • the minimum transmission wavelength in the wavelength range of 380 nm to 750 nm is preferably 570 nm to 620 nm, more preferably 580 nm to 610 nm, and even more preferably 585 nm to 605 nm.
  • the maximum absorption wavelength to the minimum transmission wavelength in the wavelength range of 380 nm to 750 nm of the tetraazaporphyrin compound can be appropriately changed by changing the central metal or the substituent of the tetraazaporphyrin compound.
  • the half width of the maximum absorption wavelength to the minimum transmission wavelength in the wavelength range of 380 nm to 750 nm is preferably 60 nm to 20 nm, preferably 50 nm to 20 nm, from the viewpoint of cutting only unnecessary light of the display device. More preferred.
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) has a maximum absorption wavelength ( ⁇ max) in the wavelength range of 380 nm to 750 nm in the absorption spectrum, that is, a minimum transmission in the wavelength range of 380 nm to 750 nm in the transmission spectrum. It is preferable that the secondary absorption is reduced at 530 nm to 570 nm on the shorter wavelength side than the wavelength, that is, the transmittance at the minimum transmission wavelength at 540 nm to 560 nm is preferably 78% or more, and at 80% or more. More preferably.
  • the minimum transmittance within the wavelength range of 380 nm to 750 nm and the transmittance at the minimum transmission wavelength at 530 nm to 570 nm in the above-mentioned transmission spectrum of the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) are as follows. It can be measured in this way. Specifically, first, 79 parts by mass of pentaerythritol triacrylate (for example, trade name M305, manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.) and 1 part by mass with respect to 1 part by mass of the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1).
  • pentaerythritol triacrylate for example, trade name M305, manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.
  • a composition for spectroscopic measurement is prepared by mixing 3 parts by mass of -hydroxycyclohexylphenyl ketone (for example, trade name Irgacure 184, manufactured by BASF) and 296 parts by mass of methyl ethyl ketone as a solvent.
  • the composition for spectroscopic measurement is applied onto a glass substrate (manufactured by Nippon Electric Glass Co., Ltd., “OA-10G”) having a thickness of 0.7 mm using a spin coater. Then, it heats and dries on a hot plate at 80 degreeC for 3 minutes to obtain a coating film.
  • a cured film is obtained by irradiating the coating film with ultraviolet rays of 500 mJ / cm 2 in terms of 254 nm using an ultra-high pressure mercury lamp.
  • the film thickness is adjusted so that the transmittance of the minimum transmission wavelength in the wavelength range of 380 nm to 750 nm in the transmission spectrum is 40%.
  • the transmission spectroscopic spectrum of the cured film is measured using an Olympus "microscopic differential light measuring device OSPSP200".
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) of the present disclosure is a substituent of any one of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8.
  • Each independently represents a hydrogen atom and a group selected from an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, and the other substituent is a monovalent group represented by the general formula (2) independently. Therefore, it has a maximum absorption wavelength in the vicinity of a wavelength of 570 to 620 nm, and subabsorption on the shorter wavelength side than the maximum absorption wavelength is reduced.
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) of the present disclosure is a dye compound that more selectively absorbs light in a desired wavelength region, that is, has a narrow absorption wavelength region and high wavelength selectivity. ..
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) of the present disclosure is used, the decrease in color purity and brightness due to the sub-absorption is suppressed, and the color purity and brightness are improved. It is presumed that the sub-absorption on the shorter wavelength side than the maximum absorption wavelength in the vicinity of the wavelength of 570 to 620 nm is due to the association of the tetraazaporphyrin compounds.
  • the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) of the present disclosure is one of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8.
  • an aromatic hydrocarbon group having a polar group as the four substituents of the above, self-association is suppressed due to its polarity and bulkiness, and a hetero atom usually used for forming a coating film is contained. It is presumed that the compatibility with the binder is improved and the compound is more uniformly dispersed, so that the sub-absorption near 550 nm on the short wavelength side of the maximum absorption wavelength around 570 to 620 nm is reduced.
  • the secondary absorption is particularly reduced.
  • polar groups such as a hydroxy group substituted with a carbon atom next to a carbon atom bonded to the tetraazaporphyrin skeleton interact with the central metal M in the aromatic hydrocarbon group. It is presumed that this is because the vertical amplitude motion of the tetraazaporphyrin skeleton, which is a factor forming the vibrational level that causes absorption, can be suppressed (Fig. 3).
  • polar groups such as groups can interact with the central metal by being located on the tetraazaporphyrin skeleton plane.
  • the ink composition of the present disclosure contains at least the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure and a binder component.
  • a binder component by using the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure in combination with a binder component, sub-absorption on the short wavelength side of the maximum absorption wavelength in the vicinity of a wavelength of 570 to 620 nm is reduced. It is possible to form a film or a molded product having improved color purity and brightness.
  • the ink composition of the present disclosure contains at least the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure and a binder component, and may contain other components if necessary.
  • each component of the ink composition of the present disclosure will be described in detail in order.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure contained in the ink composition of the present disclosure may be the same as described above, and thus the description thereof is omitted here.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure may be used alone or in combination of two or more in the ink composition of the present disclosure.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure may be one kind of compound or a mixture of two or more kinds of positional isomers. These positional isomers usually do not differ significantly in their absorption peak positions from each other, so that the peaks are relatively sharp even in mixtures. If necessary, each positional isomer can be separated from the mixture of the positional isomers, and one compound of the positional isomers can be used.
  • the ink composition of the present disclosure contains a binder component in order to impart film forming property, moldability, and adhesion to the surface to be coated.
  • the binder component preferably contains at least a resin.
  • the resin may be any of a pressure-sensitive adhesive, a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photocurable resin.
  • the resin here is not limited to the high molecular weight compound or the polymer, and may be a low molecular weight compound or a monomer.
  • the particles may be synthetic resin particles that form a resin emulsion.
  • the binder component preferably has light transmittance, and when a film having a film thickness of 3 ⁇ m is formed by using only the binder component, the transmittance in the visible light region is preferably 80% or more, and 84% or more. Is more preferable.
  • the transmittance can be measured by JISK7361-1 (a test method for the total light transmittance of a plastic-transparent material).
  • the adhesive examples include acrylic adhesives, silicone adhesives, urethane adhesives, polyvinyl butyral adhesives, ethylene-vinyl acetate adhesives, polyvinyl ethers, saturated amorphous polyesters, melamine resins and the like.
  • the thermoplastic resin examples include acrylic resins such as poly (meth) acrylic acid, poly (meth) acrylic acid ester, polyacrylonitrile and polyacrylamide; polystyrene resins; nitrocellulose, ethyl cellulose, triacetyl cellulose and the like.
  • Cellular resin such as polyethylene terephthalate; Polycarbonate resin; Thermoplastic urethane resin; Modified olefin resin such as chlorinated polyethylene and chlorinated polypropylene; Vinyl acetate resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, butyral Examples thereof include vinyl-based resins such as resins, polyamide-based resins; polyimide-based resins; cyclic polyolefins, and olefin-based resins such as polyolefins.
  • a curable binder component containing a thermosetting resin or a photocurable resin is not particularly limited, and conventionally known curable binder components can be appropriately used.
  • the curable binder component include a photocurable binder component containing a photocurable resin that can be polymerized and cured by visible light, ultraviolet rays, electron beams, etc., and a thermosetting resin that can be polymerized and cured by heating. Those containing a thermosetting binder component containing the same can be used.
  • thermosetting binder a combination of a compound having two or more thermosetting functional groups in one molecule and a curing agent is usually used, and a catalyst capable of accelerating the thermosetting reaction may be added.
  • thermosetting functional group include an epoxy group, an oxetanyl group, an isocyanate group, and an ethylenically unsaturated bond.
  • An epoxy group is preferably used as the thermosetting functional group.
  • Specific examples of the thermosetting binder component include those described in International Publication No. 2012/144521.
  • the photocurable binder a combination of a compound having one or more photocurable functional groups in one molecule and a photoinitiator is usually used.
  • Conventionally known compounds and photoinitiators can be appropriately selected and used.
  • the photocurable functional group include a radically polymerizable ethylenically unsaturated bond-containing group, a cationically polymerizable epoxy group, and an oxetanyl group.
  • an ethylenically unsaturated bond-containing group is preferably used, and specific examples thereof include a vinyl group and a (meth) acryloyl group.
  • the number of photocurable functional groups contained in one molecule of the photocurable compound is preferably two or more, and more preferably three or more, from the viewpoint of improving hardness.
  • a compound having a (meth) acryloyl group is preferable from the viewpoint of high reactivity, and a polyfunctional (meth) acrylate having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule is preferable.
  • Compounds called monomers and molecules called urethane (meth) acrylates, polyester (meth) acrylates, epoxy (meth) acrylates, melamine (meth) acrylates, polyfluoroalkyl (meth) acrylates, and silicone (meth) acrylates.
  • An oligomer having a molecular weight of several hundred to several thousand having two or more (meth) acryloyl groups within can be preferably used, and a polyfunctional (meth) acrylate having two or more (meth) acryloyl groups in the side chain of the acrylate polymer.
  • Polymers can also be preferably used.
  • a polyfunctional (meth) acrylate monomer having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule can be preferably used from the viewpoint of improving hardness.
  • resin emulsion examples include acrylic emulsions, styrene / acrylic emulsions, vinyl acetate emulsions, ethylene / vinyl acetate emulsions, and the like.
  • a photosensitive binder component having alkali developability is preferably used.
  • the photosensitive binder component include a positive type photosensitive binder component and a negative type photosensitive binder component.
  • the positive photosensitive binder component include a system containing an alkali-soluble resin and an o-quinonediazide group-containing compound as a photosensitive-imparting component, and examples of the alkali-soluble resin include a polyimide precursor and the like.
  • a system containing at least an alkali-soluble resin, a polyfunctional monomer, and a photoinitiator is preferably used.
  • alkali-soluble resin, the polyfunctional monomer, and the photoinitiator include those described in International Publication No. 2012/144521.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure has a fragrance having a polar group as four substituents of one of R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8.
  • a group hydrocarbon group compatibility with a binder component containing a hetero atom is improved, and it is preferably used in combination with a binder component containing a hetero atom such as an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom. Can be done.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure is a radically polymerizable compound having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule by having an aromatic hydrocarbon group having a polar group as four substituents. Even when combined, since sub-absorption in the vicinity of 550 nm is suppressed, a radically polymerizable compound having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule can be suitably used as a binder component.
  • the ink composition for a display surface film which will be described later, contains a radically polymerizable compound having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule as a binder component from the viewpoint of improving the hardness of the display surface. Is preferable.
  • the ink composition of the present disclosure may further contain a solvent.
  • a solvent used in the ink composition of the present disclosure, the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure, the binder component and other components added as necessary are appropriately selected and used as a solvent capable of dissolving or dispersing. be able to.
  • the solvent used in the ink composition of the present disclosure include ethyl acetate, butyl acetate, methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, ethyl lactate, methoxyethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxy-3-3.
  • Ester solvents such as methyl-1-butyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, methoxybutyl acetate, ethoxyethyl acetate and ethyl cellosolve acetate, alcohol solvents such as methyl alcohol and ethyl alcohol; Carbitol-based solvent; Examples thereof include, but are not limited to, ketone-based solvents such as acetone, methyl ethyl acetate, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, and 2-heptanone.
  • the ink composition of the present disclosure may contain other light absorbing compounds and various additives, if necessary, as long as the object of the present disclosure is not impaired.
  • other light-absorbing compounds include compounds having desired absorption in the visible light region, such as squarylium compounds, anthraquinone compounds, phthalocyanine compounds, methine compounds, azomethine compounds, oxazine compounds, azo compounds, and styryl compounds.
  • the ink composition of the present disclosure may further contain, for example, a compound having an absorption maximum in a wavelength region near 490 nm.
  • the additive examples include a polymerization inhibitor, a chain transfer agent, a leveling agent, a plasticizer, a surfactant, a defoaming agent, a silane coupling agent, an ultraviolet absorber, an adhesion accelerator, an antistatic agent, a filler and the like. Be done.
  • the additive may further contain inorganic or organic fine particles for adjusting hardness and refractive index, antiglare agent, antifouling agent, flame retardant, antioxidant, light stabilizer, surface modifier and the like. ..
  • the content of the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure may be appropriately selected depending on the intended purpose, and is not particularly limited.
  • the content of the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure is 0 with respect to the total solid content of the composition from the viewpoint of improving the color purity of the display device by sufficiently cutting unnecessary light and transmitting the necessary light. It is preferably in the range of .5 to 5% by mass, more preferably 0.8 to 3% by mass. If the amount of the tetraazaporphyrin compound is too small, it may be difficult to obtain the desired absorption of light in an unnecessary wavelength region.
  • the composition has characteristics as a coating film such as adhesion to the support when the composition is applied to the support, dried, and further cured, surface roughness of the film, and coating film hardness. It may be insufficient.
  • the solid content is all other than the above-mentioned solvent, and also includes a polyfunctional monomer liquid at 25 ° C. and the like.
  • the total content of the binder components may be appropriately selected according to the optional additive components, and is not particularly limited.
  • the total content of the binder component is preferably 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, and 97% by mass or more, based on the total solid content of the composition. It may be. On the other hand, the upper limit value is preferably 99.5% by mass or less, and more preferably 99.2% by mass or less.
  • the composition contains a solvent, the content thereof may be appropriately adjusted from the viewpoints of the dispersibility of the tetraazaporphyrin compound, the coatability of the composition, and the like.
  • the solvent is usually preferably in the range of 65 to 95% by mass, more preferably in the range of 75 to 88% by mass, based on the total amount of the composition containing the solvent.
  • the content thereof may be appropriately selected according to the intended purpose and is not particularly limited.
  • the content thereof may be appropriately selected depending on the intended purpose, and is not particularly limited.
  • the content may be, for example, in the range of 0.5 to 5% by mass and further 0.8 to 3% by mass with respect to the total solid content of the composition.
  • the method for producing the composition is not particularly limited.
  • a pressure-sensitive adhesive or a thermoplastic resin is used as the binder component
  • the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure may be added to the pressure-sensitive adhesive or the thermoplastic resin and kneaded for use.
  • a method of adding a binder component and various additive components used as desired to a solvent, mixing them, and then adding the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure to the mixture and mixing them can be mentioned.
  • the film of one embodiment of the present disclosure is a film containing at least one of the ink composition of one embodiment of the present disclosure and a cured product thereof.
  • the film of one embodiment of the present disclosure can selectively absorb wavelengths in the vicinity of 570 to 620 nm by containing at least one of the ink composition of one embodiment of the present disclosure and a cured product thereof. It is a film having improved color purity and brightness, in which sub-absorption on the shorter wavelength side than the maximum absorption wavelength is reduced.
  • the film of the present disclosure may have a pattern or may be a film having no pattern (flat film). Further, the film of the present disclosure may be used in a state of being laminated on the support, or the film of the present disclosure may be peeled off from the support and used.
  • the film of the present disclosure may be called a sheet or a plate, and the film thickness can be appropriately adjusted according to the purpose.
  • the film thickness may be 200 ⁇ m or less, and may be 150 ⁇ m or less.
  • the film of the present disclosure is preferably 100 ⁇ m or less, more preferably 80 ⁇ m or less, and further preferably 50 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, and further preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • 2 / T 1 is preferably 1.95 or more, and more preferably 2.00 or more.
  • a step of forming a composition layer on a support using the ink composition of the first embodiment of the present disclosure for example, a step of forming a composition layer on a support using the ink composition of the first embodiment of the present disclosure, and if necessary, further described above.
  • Examples thereof include a method including a step of curing the composition layer.
  • the support is not particularly limited, and includes a support made of a material such as glass, silicon, polycarbonate, polyester, polyacrylic, aromatic polyamide, polyamideimide, polyimide, cycloolefin polymer, and cellulose acylate. It may be another optical member used for the display device.
  • a known method can be used by appropriately selecting it.
  • Coating methods such as method, bar coating method, extrusion coating method, E-type coating method, ejection system printing such as inkjet and nozzle jet, flexographic printing, screen printing, gravure printing, reverse offset printing, metal mask printing, etc. Examples include various printing methods, a transfer method using a mold, and a nano-imprint method.
  • composition layer applied on the support can be made into a film by removing (drying) the solvent as needed.
  • a known method such as applying at least one of heating and light irradiation is appropriately selected according to the curability of the binder component contained in the composition, and the binder component is used. It is sufficient to cure.
  • the support may be removed after the film is manufactured.
  • a method including a step of forming a pattern on the composition layer by a photolithography method or a dry etching method can be mentioned.
  • the photolithography method or the dry etching method is not particularly limited, and a known method can be appropriately selected and applied according to the binder component contained in the composition.
  • a method of molding using the ink composition according to one embodiment of the present disclosure for example, a method of molding using the ink composition according to one embodiment of the present disclosure can be mentioned.
  • a molding method a known method can be appropriately selected and applied according to the binder component contained in the ink composition.
  • the film of one embodiment of the present disclosure can be used for various devices such as a solid-state image pickup device such as a CCD (charge-coupled device) or CMOS (complementary metal oxide semiconductor) in addition to an image display device. Further, the film of one embodiment of the present disclosure is preferably used for an optical film for the purpose of transmitting or reflecting and absorbing light rays to give various effects, and also utilizes heat of absorption of a selective wavelength. It can be used as a recording medium or the like.
  • the film of one embodiment of the present disclosure is capable of selectively absorbing wavelengths in the vicinity of wavelengths of 570 to 620 nm, and has reduced subabsorption on the short wavelength side of the maximum absorption wavelengths in the vicinity of wavelengths of 570 to 620 nm. Since it is a film with improved purity and brightness, it is particularly preferably used for a display surface film described later.
  • the optical material of one embodiment of the present disclosure is an optical material containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure.
  • the optical film of one embodiment of the present disclosure is an optical film containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure.
  • the optical filter of one embodiment of the present disclosure is an optical filter containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure.
  • the display surface film of one embodiment of the present disclosure is a display surface film containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure.
  • the optical material of one embodiment of the present disclosure refers to a material for transmitting or reflecting and absorbing light rays to give various effects.
  • the optical material of the present disclosure include lenses and the like.
  • the lens include plastic spectacle lenses, sunglasses lenses, goggles and the like.
  • examples of the optical material of the present disclosure include an optical film, which is a film intended to transmit or absorb light rays to give various effects.
  • Specific examples of the optical film include an antireflection film and an alignment film.
  • the optical film includes, for example, an optical filter that transmits only light having a predetermined property (for example, light in a specific wavelength range) among incident light and does not transmit other light.
  • optical filter examples include a specific wavelength absorption filter that selectively absorbs light in an unnecessary wavelength region, a color correction filter that adjusts a color tone, an ultraviolet cut filter, an infrared cut filter, and the like.
  • the optical filter is applied to, for example, a display device, a lighting device, a window material, or the like.
  • the optical material of one embodiment of the present disclosure may be produced, for example, by molding the ink composition of the first embodiment of the present disclosure, or may be produced in the same manner as the film of the first embodiment of the present disclosure described above. You may. Further, the optical film of one embodiment of the present disclosure including the optical filter of one embodiment of the present disclosure preferably contains the film of the one embodiment of the present disclosure described above.
  • the optical film of one embodiment of the present disclosure may be the same as the film of one embodiment of the present disclosure described above, and may include a support, and further, an adhesive layer and a peelable release film. May be laminated.
  • a support As the support, the pressure-sensitive adhesive layer, and the peelable release film, conventionally known configurations can be appropriately selected and applied. Specific examples of the pressure-sensitive adhesive layer and the peelable release film include those described in JP-A-2009-251511.
  • the optical film of one embodiment of the present disclosure may further have another functional layer.
  • other functional layers include a polarizer, a protective film, an antireflection layer, an antiglare layer, an antifouling layer, an antistatic layer, a hard coat layer, an adhesive layer, an adhesive layer and the like.
  • Conventionally known configurations can be adopted for each of the polarizer, the protective film, the antireflection layer, the antiglare layer, the antifouling layer, the antistatic layer, the hard coat layer, the adhesive layer, and the adhesive layer.
  • the film containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure has yet another function in addition to the function of selectively absorbing wavelengths in the vicinity of wavelengths of 570 to 620 nm. It may be granted.
  • a function possessed by one or more selected from the group consisting of a protective film, an antireflection layer, an antiglare layer, an antifouling layer, an antistatic layer, a hard coat layer, an adhesive layer, and an adhesive layer. can be mentioned.
  • the optical film of one embodiment of the present disclosure may contain the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure in the constitution of a conventionally known optical film.
  • an optical film in which at least one of the functional layers contains the tetraazaporphyrin compound according to one embodiment of the present disclosure can be mentioned.
  • the optical film of one embodiment of the present disclosure may be a display surface film installed on the observer side surface of the display panel in the display device.
  • the display surface film of one embodiment of the present disclosure contains the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure, usually has a surface functional layer required for the display surface, and further has a support for the surface functional layer and a support.
  • An adhesive layer or an adhesive layer may be provided on the surface of the support opposite to the surface functional layer. Examples of the surface functional layer include at least one of a hard coat layer, an antireflection layer, an antiglare layer, an antifouling layer, and an antistatic layer.
  • the surface functional layer is preferably a layer having the function of a hard coat layer from the viewpoint of improving the surface hardness of the display surface film and being able to form a coating film by a solution process, and at least the hard coat layer and It is more preferable that the layer has the function of an antireflection layer.
  • the hard coat layer is generally a layer having a higher hardness than the protective film and at least imparting scratch resistance.
  • the hard coat layer preferably exhibits a hardness of "H" or higher in the pencil hardness test (4.9 N load) specified in JIS K5600-5-4 (1999).
  • the hard coat layer preferably has an antireflection function and an antiglare function for improving visibility, and may further have an antifouling function and an antistatic function.
  • a hard coat layer used for an optical filter or an optical film of a conventionally known display device can be appropriately selected and used.
  • the hard coat layer for example, the hard coat layer described in International Publication No. 2012/01887, International Publication No. 2011/065531, JP-A-2018-51918, etc. can be referred to, and the contents thereof are described in the present specification. Incorporated in, but not limited to.
  • the antireflection layer, the antiglare layer, the antifouling layer, and the antistatic layer adopted for the surface functional layer conventionally known configurations can be appropriately selected and adopted, for example, Japanese Patent No. 6070195. , Japanese Patent No. 6040936, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-21293, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-142817, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-90301, and the like can be referred to.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of the display surface film of the present disclosure.
  • the display surface film 40 is a laminated body having a surface functional layer 30 on one side of the support 1 and an adhesive layer or an adhesive layer 2 on the other side of the support 1.
  • the display surface film of the present disclosure may consist only of a film corresponding to the surface functional layer 30.
  • the surface functional layer 30 may be one layer or a laminated body composed of two or more layers.
  • a hard coat layer and an antireflection layer composed of a low refractive index layer and a high refractive index layer are laminated in this order.
  • the display surface film of the present disclosure may contain the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure in any of the surface functional layer 30, the support 1, and the adhesive layer to the adhesive layer 2, and is contained in two or more layers. You may be.
  • the surface functional layer 30, the support 1, and the adhesive layer to the adhesive layer 2 containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure are described by appropriately selecting a binder component and, if necessary, other necessary components. It can be produced in the same manner as the method for producing a film according to one embodiment of the present disclosure.
  • the material of the support 1 is preferably appropriately selected from the thermoplastic resin among the binder components of the ink composition of the above-mentioned one embodiment of the present disclosure, and the film of the above-mentioned one embodiment of the present disclosure. It may be similar to the support.
  • a triacetyl cellulose film (TAC film), a cycloolefin polymer film, or the like is preferably used from the viewpoint of optical characteristics.
  • the material of the adhesive layer to the adhesive layer 2 among the binder components of the ink composition of one embodiment of the present disclosure described above, the binder having a high transmittance in the visible light region from the pressure-sensitive adhesive or the curable binder component.
  • the components may be appropriately selected and used.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure is preferably contained in the surface functional layer 30 from the viewpoint that the existing manufacturing process of the display device can be used. Even when the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure is combined with a radically polymerizable compound having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule, subabsorption in the vicinity of 550 nm is suppressed, and it can be preferably used. Therefore, the display surface film of the present disclosure includes a layer or a film containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure and a cured product of a radically polymerizable compound having two or more (meth) acryloyl groups in one molecule.
  • the total thickness of the surface functional layer may be appropriately selected, for example, 10 to 150 ⁇ m, but usually 20 to 100 ⁇ m.
  • the thickness of the support when it has a support may be appropriately selected, and examples thereof include 10 to 150 ⁇ m, but usually 20 to 100 ⁇ m.
  • the thickness of the adhesive layer or the adhesive layer may be appropriately selected, and examples thereof include 10 to 150 ⁇ m, but usually 20 to 100 ⁇ m. ..
  • the display surface film of the present disclosure preferably has a transmittance of 80% or more in the visible light region (380 nm to 750 nm) measured according to JIS K7361-1, and more preferably 90% or more.
  • the display device of one embodiment of the present disclosure is a display device including the optical film of the one embodiment of the present disclosure.
  • the optical film of the present disclosure may be incorporated into a display device and used, and the method of incorporation is not particularly limited.
  • the display device is not particularly limited and can be applied.
  • Display elements that make up the display device include liquid crystal display elements, EL (inorganic EL, organic EL) display elements, plasma display elements, electronic paper display elements, LED display elements (micro LEDs, etc.), and quantum dot light emitting diodes (QLEDs). Examples include a display element using the above.
  • the display device a liquid crystal display device, an EL (inorganic EL, organic EL) display device, a plasma display device, an electronic paper display device, an LED display device (micro LED, etc.), and a quantum dot light emitting diode (QLED) were used. Display devices and the like can be mentioned.
  • a liquid crystal display device it is necessary to arrange the backlight on the side opposite to the molded body of the display element. Above all, it is preferable that the display device of one embodiment of the present disclosure includes a display surface film containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure from the viewpoint of high color purity of the display color.
  • the image display device 100 mainly includes a display panel 10 for displaying an image and a backlight device 20 arranged on the back side of the display panel 10.
  • the display panel 10 is a liquid crystal display panel
  • the image display device 100 is provided with the backlight device 20, but the backlight device 20 is not provided depending on the type of the display panel (display element). It is also good.
  • the display panel 10 has a protective film 11, a polarizer 12, a protective film 13, a light-transmitting adhesive layer 14, a display element 15, and light from the backlight device 20 side toward the observer side. It has a structure in which the transmissive adhesive layer 16, the protective film 17, the polarizer 18, the light transmissive adhesive layer 16', the protective film 19, and the surface functional layer 30 are laminated in this order. In FIG. 2, the laminate of the light-transmitting adhesive layer 16', the protective film 19, and the surface functional layer 30 corresponds to the display surface film 40.
  • the display panel 10 may be provided with the display element 15, and may not be provided with the protective film 11 or the like.
  • the display element 15 in FIG. 2 is a liquid crystal display element.
  • the display element 15 is not limited to the liquid crystal display element, and may be, for example, the display element as described above.
  • the liquid crystal display element has a liquid crystal layer, an alignment film, an electrode layer, a color filter, and the like arranged between two glass substrates.
  • the protective film, the polarizer, and the light-transmitting adhesive layer conventionally known ones can be appropriately selected and used.
  • the protective film include a triacetyl cellulose film (TAC film) and a cycloolefin polymer film.
  • an adhesive sheet such as OCA (Optical Clear Adhesive) is preferably mentioned, and a liquid curable adhesive layer composition containing a polymerizable compound such as OCR (Optically Clear Resin). It may be a cured product of.
  • OCA Optical Clear Adhesive
  • OCR Optically Clear Resin
  • the surface functional layer 30 of FIG. 2 is a layer that is located on the surface of a display panel in a display device and imparts various functions, and may be one layer or two or more layers.
  • the surface functional layer 30 is a layer having at least one function of a hard coat layer, an antireflection layer, an antiglare layer, an antifouling layer, and an antistatic layer.
  • the surface functional layer 30 may be the same as the surface functional layer described in the display surface film of one embodiment of the present disclosure described above.
  • the backlight device 20 illuminates the display panel 10 from the back side of the display panel 10.
  • the backlight device 20 a known backlight device can be used, and the backlight device 20 may be either an edge light type or a direct type backlight device.
  • the light source of the backlight include LEDs and CCFLs (cold cathode fluorescent tubes), and a backlight using quantum dots as the light source tends to improve color reproducibility.
  • the display device of one embodiment of the present disclosure includes an optical film containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure, it can be suitably used for a display device using a white LED as a light source.
  • a white LED as a light source.
  • the white LED emits blue light because the chromaticity of the white light can be corrected to a preferable one by preferably removing the orange light near 590 nm.
  • a display device having a light source having a method of obtaining white light by combining a blue light of an LED and a phosphor emitting yellow light, or a method of obtaining white light by combining a blue light emitting LED and a phosphor emitting green or red light. ..
  • the display device of one embodiment of the present disclosure includes an optical film containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure, and the optical film is not the display surface film of the above-mentioned one embodiment of the present disclosure. You may.
  • the installation position of the optical film is not particularly limited as long as it is arranged between the light source as a backlight and the observer of the display device.
  • the light-transmitting adhesive layer 16 and the protective film 17 existing between the display element 15 and the polarizer 12 are the tetraazaporphyrin compounds of the present disclosure.
  • the optical film may be an optical film containing the above, and the protective film 11, the protective film 13, or the light-transmitting adhesive layer 14 may be an optical film containing the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure.
  • the display device of one embodiment of the present disclosure is not limited to the above-mentioned example, and a conventionally known configuration may be appropriately selected and adopted.
  • the display device of one embodiment of the present disclosure may further include, for example, a touch panel on the observer side of the display panel 10 of FIG. 2, for example, via a light-transmitting adhesive layer.
  • Example 1 (1) Preparation of Ink Composition 79 parts by mass of pentaerythritol triacrylate (trade name M305, manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.) and 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone (trade name) with respect to 1 part by mass of Compound 1 of Synthesis Example 1. 3 parts by mass of Irgacure (184, manufactured by BASF) and 296 parts by mass of methyl ethyl ketone as a solvent were mixed and pressure-filtered to obtain the ink composition 1 of Example 1.
  • pentaerythritol triacrylate trade name M305, manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.
  • 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone trade name
  • the ink composition obtained in (1) was applied onto a glass substrate (manufactured by Nippon Electric Glass Co., Ltd., "OA-10G") having a thickness of 0.7 mm using a spin coater. Then, it was heated and dried on a hot plate at 80 ° C. for 3 minutes to obtain a coating film.
  • a cured film was obtained by irradiating the coating film with ultraviolet rays of 500 mJ / cm 2 in terms of 254 nm using an ultra-high pressure mercury lamp to produce the film 1 of Example 1.
  • the film thickness of the cured film was adjusted so that the transmittance of the minimum transmitted wavelength in the wavelength range of 380 nm to 750 nm in the transmission spectrum of the cured film described later was 40%.
  • Example 2 to 3 (1) Preparation of Ink Composition
  • the ink composition of Examples 2 to 3 is the same as that of Example 1 (1) except that the compound 1 is compound 2 to 3 in (1) of Example 1. I got a few things.
  • Film Production Examples 2 to 3 are the same as in Example 1 (2), except that the ink composition 1 is changed to ink compositions 2 to 3 in (2) of Example 1. Films 2-3 were obtained.
  • Comparative Examples 1 and 2 (1) Preparation of Comparative Ink Composition In the same manner as in Example 1 (1) except that Compound 1 was designated as Comparative Compounds 1 and 2 in Example 1 (1), Comparative Examples 1 and 2, respectively. Comparative ink compositions 1 and 2 were obtained.
  • the films containing the tetraazaporphyrin compounds of the present disclosure of Examples 1 to 3 have higher transmittance of side absorption (550 nm) than the films containing the tetraazaporphyrin compounds of Comparative Examples 1 and 2, and the side absorption is higher. It was revealed that it was suppressed. It is considered that in the films containing the tetraazaporphyrin compounds of the present disclosure of Examples 1 to 3, the self-association of the tetraazaporphyrin compounds of the present disclosure was suppressed and the side absorption could be reduced.
  • the tetraazaporphyrin compound of the present disclosure is difficult to self-associate due to having a specific substituent, the compatibility with the photocurable binder component is improved, and the dye molecule can be dispersed more uniformly. .. Further, the film containing the tetraazaporphyrin compound having a hydroxy group at the ortho position of the benzene ring of Example 1 has a high transmittance of 550 nm among Examples 1 to 3, and the secondary absorption is reduced.

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Abstract

下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物。 （一般式（１）中の各符号は、明細書に記載の通りである。）

Description

テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置
　本開示は、テトラアザポルフィリン化合物、及び当該テトラアザポルフィリン化合物を含有するインキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、並びに表示装置に関する。
　近年、照明装置や表示装置の光源として、白色ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）が用いられることが多くなっている。
　白色ＬＥＤの光源にはいくつかの種類があり、例えば、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）のそれぞれ単色発光の３つのＬＥＤを組み合わせて混色させる光源、青色発光ＬＥＤの青色光と黄色発光の蛍光体の組合せによる光源、及び青色発光ＬＥＤと緑色および赤色発光の蛍光体の組合せによる光源がある。
　これらのうち、青色発光ＬＥＤの青色光と黄色発光の蛍光体の組合せや、青色発光ＬＥＤと緑色および赤色発光の蛍光体の組合せにより白色光を得る方式を使用した場合、得られる白色光のスペクトルには、５９０ｎｍ付近の領域にオレンジ色や４９０ｎｍ付近のシアン色を示す光が含まれており、この領域の光の発光強度が高いと色純度が低下することが知られている。
　このような点を改良するために、例えば特許文献１には、５７０～６２０ｎｍ付近の波長域に吸収極大を有するテトラアザポルフィリン化合物を含有させた色補正フィルタが開示されている。
特許第５７０６０９７号公報
　光源、光学部材、又は外光反射に起因した不要な波長領域の光を抑制するために、不要な波長領域の光を選択的に吸収する色素化合物を用いることが有効と考えられる。
　特許文献１に記載されているテトラアザポルフィリン化合物は波長５７０～６２０ｎｍ付近に吸収極大を１つ有するものの、その極大吸収波長よりも短波長側に副吸収があるために、色再現性（色純度）や明るさを低下させたりする問題があった。
　本開示は、上記実情に鑑みてなされたものであり、波長５７０～６２０ｎｍ付近の極大吸収波長よりも短波長側（５５０ｎｍ付近）の副吸収が低減されるテトラアザポルフィリン化合物、当該テトラアザポルフィリン化合物を含有するインキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、並びに表示装置を提供することを目的とする。
　本開示の１実施態様は、下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［一般式（１）中、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基はそれぞれ独立に、下記グループＡから選ばれる基を表し、他方の置換基はそれぞれ独立に、下記グループＢから選ばれる基を表し、Ｍは２価の金属原子又はオキシ金属を表す。
グループＡ：水素原子、及び炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基
グループＢ：下記一般式（２）で表される１価の基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （一般式（２）中、Ａｒは（ｎ＋１）価の芳香族炭化水素基を表し、Ｑは、－ＯＨ、－ＳＨ、又は－ＮＨ２を表す。ｎは１～７の整数であり、＊はテトラアザポルフィリン骨格との結合位置を示す。）］
　本開示の１実施態様においては、前記一般式（２）の芳香族炭化水素基において、テトラアザポルフィリン骨格と結合する炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも１つに、Ｑが結合している、テトラアザポルフィリン化合物を提供する。
　本開示の１実施態様は、前記本開示の１実施形態のテトラアザポルフィリン化合物と、バインダー成分とを含有する、インキ組成物を提供する。
　本開示の１実施態様は、前記本開示の１実施形態のインキ組成物及びその硬化物の少なくとも一方を含有する、フィルムを提供する。
　本開示の１実施態様は、前記本開示の１実施形態のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学材料を提供する。
　本開示の１実施態様は、前記本開示の１実施形態のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルムを提供する。
　本開示の１実施態様は、前記本開示の１実施形態の光学フィルムを備える表示装置を提供する。
　本開示の１実施態様は、前記本開示の１実施形態のテトラアザポルフィリン化合物と、バインダー成分とを含有する、ディスプレイ表面フィルム用インキ組成物を提供する。
　本開示の１実施態様は、前記本開示の１実施形態のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、ディスプレイ表面フィルムを提供する。
　本開示の１実施態様は、前記本開示の１実施形態のディスプレイ表面フィルムを備える表示装置を提供する。
　本開示の実施態様によれば、波長５７０～６２０ｎｍ付近の極大吸収波長よりも短波長側の副吸収が低減されるテトラアザポルフィリン化合物、当該テトラアザポルフィリン化合物を含有するインキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム及び表示装置を提供することができる。
図１は、本開示の１実施形態に係るディスプレイ表面フィルムの一例の模式的断面図である。 図２は、本開示の１実施形態に係る表示装置の一例の模式的断面図である。 図３は、本開示のテトラアザポルフィリン化合物の一例を説明する図である。
　以下、本開示の実施の形態や実施例などを、図面等を参照しながら説明する。但し、本開示は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に例示する実施の形態や実施例等の記載内容に限定して解釈されるものではない。また、図面は説明をより明確にするため、実際の態様に比べ、各部の幅、厚さ、形状等について模式的に表される場合があるが、あくまで一例であって、本開示の解釈を限定するものではない。また、本明細書と各図において、既出の図に関して前述したものと同様の要素には、同一の符号を付して、詳細な説明を適宜省略することがある。また、説明の便宜上、上方又は下方という語句を用いて説明する場合があるが、上下方向が逆転してもよい。
「本明細書において、ある部材又はある領域等のある構成が、他の部材又は他の領域等の他の構成の「上に（又は下に）」あるとする場合、特段の限定がない限り、これは他の構成の直上（又は直下）にある場合のみでなく、他の構成の上方（又は下方）にある場合を含み、すなわち、他の構成の上方（又は下方）において間に別の構成要素が含まれている場合も含む。
　本開示において、（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタアクリルの各々を表し、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートの各々を表し、（メタ）アクリロイルとは、アクリロイル又はメタクリロイルの各々を表す。
　また、本明細書において「板」、「シート」、「フィルム」の用語は、呼称の違いのみに基づいて、互いから区別されるものではなく、「フィルム面（板面、シート面）」とは、対象となるフィルム状（板状、シート状）の部材を全体的かつ大局的に見た場合において対象となるフィルム状部材（板状部材、シート状部材）の平面方向と一致する面のことを指す。
　また、本明細書において数値範囲を示す「～」とは、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　以下、本開示のテトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置について順に詳細に説明する。
Ａ．テトラアザポルフィリン化合物 
　本開示の１実施態様のテトラアザポルフィリン化合物は、下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［一般式（１）中、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基はそれぞれ独立に、下記グループＡから選ばれる基を表し、他方の置換基はそれぞれ独立に、下記グループＢから選ばれる基を表し、Ｍは２価の金属原子又はオキシ金属を表す。
グループＡ：水素原子、及び炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基
グループＢ：下記一般式（２）で表される１価の基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （一般式（２）中、Ａｒは（ｎ＋１）価の芳香族炭化水素基を表し、Ｑは、－ＯＨ、－ＳＨ、又は－ＮＨ２を表す。ｎは１～７の整数であり、＊はテトラアザポルフィリン骨格との結合位置を示す。）］
　前記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物には、４種の異性体が存在する。Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基はそれぞれ独立に、前記グループＡから選ばれる基を表し、他方の置換基はそれぞれ独立に、前記グループＢから選ばれる基を表すので、前記グループＡから選ばれる基をＧＡ、前記グループＢから選ばれる基をＧＢと示すと、下記式（１）－ａ～式（１）－ｄで示す４種の異性体が存在することになる。
　前記一般式（１）は、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８の２つの置換基の位置関係が異なる４種類の異性体を全て含むことを意味している。本開示の１実施態様のテトラアザポルフィリン化合物には、これらの異性体のうち１つのみが含まれていても良く、２種以上が混合物として含まれていても良い。
　なお、前記一般式（１）及び下記式（１）－ａ～式（１）－ｄで表されるテトラアザポルフィリン化合物において、前記グループＡから選ばれる基は各々同一であっても異なっていても良く、前記グループＢから選ばれる基は各々同一であっても異なっていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （一般式（１）－ａ～式（１）－ｄ中、ＧＡは前記グループＡから選ばれる基を表し、ＧＢは前記グループＢから選ばれる基を表し、Ｍは２価の金属原子又はオキシ金属を表す。）
　前記グループＡから選ばれる基は、水素原子、及び炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基から選ばれる。炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～１２の直鎖、分岐又は環状の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられ、直鎖若しくは分岐の脂肪族炭化水素基と、環状の脂肪族炭化水素基の組み合わせであっても良い。
　炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２，４－ジメチルペンチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、２，５－ジメチルヘキシル基、２，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２，６－ジメチル－４－ヘプチル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、４－エチルオクチル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、１，３，５，７－テトラメチルオクチル基、シクロペンチル基、２－メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルナン基、アダマンチル基等の直鎖、分岐または環状のアルキル基が挙げられる。不飽和脂肪族炭化水素基としては例えばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキセン基、オクテン基、ドデセン基、シクロヘキセン基、エチニル基、ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン基等が挙げられる。
　前記グループＡから選ばれる基としては、中でも、化合物の熱安定性の点から、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数３～１０の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、ｔ－ブチル基、又はシクロヘキシル基であることがより更に好ましい。
　前記グループＢから選ばれる基は、下記一般式（２）で表される１価の基から選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （一般式（２）中、Ａｒは（ｎ＋１）価の芳香族炭化水素基を表し、Ｑは、－ＯＨ、－ＳＨ、又は－ＮＨ２を表す。ｎは１～７の整数であり、＊はテトラアザポルフィリン骨格との結合位置を示す。）］
　一般式（２）中、Ａｒは（ｎ＋１）価の芳香族炭化水素基を表すが、当該芳香族炭化水素としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル等が挙げられ、溶解性の点から、ベンゼンであることが好ましい。
　ｎは１～７の整数であるが、中でも、化合物の安定性の点から、１～４の整数であることが好ましく、更に１～２の整数であることがより好ましい。
　Ｑは、－ＯＨ、－ＳＨ、又は－ＮＨ２を表し、ｎが２以上の場合、一般式（２）におけるＱは各々同一であっても異なっていても良い。
　Ｑは、中でも、分子内水素結合形成の点から、－ＯＨ、又は－ＳＨが好ましく、更に、－ＯＨであることが好ましい。
　一般式（２）の芳香族炭化水素基において、Ｑが結合している位置は、特に限定されるものではない。中でも、副吸収が低減され易い点からは、前記一般式（２）の芳香族炭化水素基において、テトラアザポルフィリン骨格と結合する炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも１つに、Ｑが結合していることが好ましい。この場合、テトラアザポルフィリン骨格と結合する炭素原子の両隣の２つの炭素原子にＱが結合していてもよいが、隣の１つの炭素原子にＱが結合していればテトラアザポルフィリン骨格と結合する炭素原子からみて、パラ位など、離れた位置に更に他のＱが結合していてもよい。
　一般式（２）の芳香族炭化水素基において、Ｑが結合している位置は、特に限定されるものではない。
　前記一般式（２）で表される１価の基としては、例えば２－ヒドロキシフェニル基、３－ヒドロキシフェニル基、４－ヒドロキシフェニル基、２，４－ジヒドロキシフェニル基、２，５－ジヒドロキシフェニル基、２，６－ジヒドロキシフェニル基、３，５－ジヒドロキシフェニル基、３，４，５－トリヒドロキシフェニル基、２，３，５，６－テトラヒドロキシフェニル基、２－メルカプトフェニル基、３－メルカプトフェニル基、４－メルカプトフェニル基、２，４－ジメルカプトフェニル基、２，６－ジメルカプトフェニル基、３，５－ジメルカプトフェニル基、２－アミノフェニル基、３－アミノフェニル基、４－アミノフェニル基、２，４－ジアミノフェニル基、２，６－ジアミノフェニル基、３，５－ジアミノフェニル基、２－ヒドロキシ－１－ナフチル基、２－ヒドロキシ－２－ナフチル基、２－メルカプト－１－ナフチル基、２－メルカプト－２－ナフチル基、２－アミノ－１－ナフチル基、２－アミノ－２－ナフチル基、２，３－ジヒドロキシ－１－ナフチル基、２－ヒドロキシビフェニル基、２－メルカプトビフェニル基、２－アミノビフェニル基等が挙げられる。
　Ｍは２価の金属原子又はオキシ金属を表す。Ｍとしては、例えば、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｔｉ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｐｂ、Ｓｎなどを挙げることができる。
　Ｍで表されるオキシ金属としては、例えば、ＶＯ、ＭｎＯ、ＴｉＯなどを挙げることができる。
　一般式（１）において、Ｍは、化合物の安定性の点から、より好ましくは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｍｎ、Ｍｇ、ＶＯ、及びＴｉＯからなる群から選択される少なくとも１種であり、さらに好ましくは、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｐｄ、及びＶＯからなる群から選択される少なくとも１種であり、特に好ましくは、Ｃｕ、又はＶＯである。
　前記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物としては、例えば、前記式（１）－ａ～式（１）－ｄで表されるテトラアザポルフィリン化合物において、前記グループＡから選ばれる基ＧＡと前記グループＢから選ばれる基ＧＢが以下の組み合わせである場合が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　なお、下記化合物（Ｃ１）～（Ｃ３３）において、一般式（１）－ａ～式（１）－ｄ中のＭは、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｍｎ、Ｍｇ、ＶＯ、及びＴｉＯからなる群から選択される１種を表し、好ましいものは前記と同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 　表１において、例えば、化合物（Ｃ７）は、前記式（１）－ａ～式（１）－ｄで表されるテトラアザポルフィリン化合物において、１分子中４つのＧＡがｔ－ブチル基であり、１分子中２つのＧＢが２－ヒドロキシフェニル基、１分子中２つのＧＢが２，４－ジヒドロキシフェニル基である場合を表す。
　前記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、公知の方法を参考にして製造することができる。公知の製造方法としては、例えば、特開平１１－１１０１５号公報、特開平１１－４３６１９号公報、特開平１１－１００５２０号公報、特開平１１－１１６５７４号公報、特開平１１－１３０９７１号公報、特開２００２－１２９０５２号公報、特開２００６－３２１９２５号公報等が挙げられる。
　前記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、例えば、下記一般式（３ａ）～一般式（３ｄ）で表される化合物と、金属あるいは金属塩とを、所望により塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　前記金属あるいは金属塩としては、例えば、ハロゲン化金属、カルボン酸金属等が挙げられる。また、前記塩基としては、例えば、モリブデン酸アンモニウム、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン、トリアルキルアミン、アンモニア等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （一般式（３ａ）～一般式（３ｄ）において、Ｒ１～Ｒ８は一般式（１）と同じ意味を表す。）
　前記一般式（３ａ）～一般式（３ｄ）で表される化合物の環化反応によって得られる一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、通常、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８の２つの置換基の位置関係が異なる異性体の混合物となる。
　前記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、表示装置の可視域における色純度向上の点から、吸収スペクトルにおける波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最大吸収波長（λｍａｘ）、すなわち透過スペクトルにおける波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最小透過波長が、５７０ｎｍ～６２０ｎｍであることが好ましく、５８０ｎｍ～６１０ｎｍであることがより好ましく、５８５ｎｍ～６０５ｎｍであることがより更に好ましい。テトラアザポルフィリン化合物の波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最大吸収波長乃至最小透過波長は、テトラアザポルフィリン化合物の中心金属や置換基を変更することによって適宜変化させることができる。
　また、波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最大吸収波長乃至最小透過波長の半値幅は表示装置の不要な光のみをカットする点から、６０ｎｍ～２０ｎｍであることが好ましく、５０ｎｍ～２０ｎｍであることがより好ましい。
　また、前記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、吸収スペクトルにおける波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最大吸収波長（λｍａｘ）、すなわち透過スペクトルにおける波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最小透過波長よりも短波長側の５３０ｎｍ～５７０ｎｍにおいて、副吸収が低減されたものであることが好ましく、すなわち５４０ｎｍ～５６０ｎｍにおける極小透過波長における透過率が７８％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましい。
　なお、前記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物の前述の透過スペクトルにおける波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最小透過波長、及び、５３０ｎｍ～５７０ｎｍにおける極小透過波長における透過率は、以下のようにして測定することができる。
　具体的には、まず、前記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物　１質量部に対して、ペンタエリスリトールトリアクリレート（例えば、商品名　Ｍ３０５、東亜合成社製）７９質量部と、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（例えば、商品名イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ製）３質量部と、溶媒のメチルエチルケトン２９６質量部とを混合することにより分光測定用組成物を調製する。次に、当該分光測定用組成物を厚み０．７ｍｍのガラス基板（日本電気硝子製、「ＯＡ－１０Ｇ」）上に、スピンコーターを用いて塗布する。その後、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行い、塗膜を得る。当該塗膜に、超高圧水銀灯を用いて２５４ｎｍ換算で５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することによって硬化膜を得る。なお、膜厚は、透過スペクトルにおける波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最小透過波長の透過率が４０％となるように調整する。当該硬化膜の透過分光スペクトルをオリンパス製「顕微分光測定装置ＯＳＰＳＰ２００」を用いて測定する。
　本開示の一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８において、いずれか一方の置換基はそれぞれ独立に、水素原子、及び炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基から選ばれる基を表し、他方の置換基はそれぞれ独立に、前記一般式（２）で表される１価の基を表すことから、波長５７０～６２０ｎｍ付近に極大吸収波長を有し、且つ、その極大吸収波長よりも短波長側の副吸収が低減されたものである。そのため、本開示の一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、所望の波長領域の光をより選択的に吸収する、すなわち吸収波長領域が狭く、波長選択性が高い色素化合物である。本開示の一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物を用いると、前記副吸収に起因する色純度や明るさの低下が抑制され、色純度や明るさが向上する。
　波長５７０～６２０ｎｍ付近の極大吸収波長よりも短波長側の副吸収は、テトラアザポルフィリン化合物同士の会合に起因すると推定される。それに対して、本開示の一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８のうち、一方の４つの置換基として、極性基を有する芳香族炭化水素基を有することにより、その極性と嵩高さから自己会合が抑制されて、また通常塗膜を形成するために使用されるヘテロ原子を含むバインダーへの相溶性が向上して、化合物がより均一に分散されることにより、波長５７０～６２０ｎｍ付近の極大吸収波長よりも短波長側の５５０ｎｍ付近の副吸収が低減されると推定される。
　また、前記一般式（２）の芳香族炭化水素基において、テトラアザポルフィリン骨格と結合する炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも１つに、Ｑが結合していると、中でも、副吸収が低減され易い傾向がみられた。これは、当該芳香族炭化水素基において、テトラアザポルフィリン骨格と結合する炭素原子の隣の炭素原子に置換されているヒドロキシ基等の極性基が中心金属Ｍに対して相互作用することで、副吸収を引き起こす振動準位の形成要因であるテトラアザポルフィリン骨格の垂直方向の振幅運動を抑制できるためと推定される（図３）。すなわち、ヒドロキシ基等の極性基が芳香族炭化水素環の２位に置換されたことにより、芳香族炭化水素環の配座がテトラアザポルフィリン骨格平面に対して直行する形で固定化され、ヒドロキシ基等の極性基がテトラアザポルフィリン骨格平面上に位置することによって中心金属に相互作用できるためと推定される。
Ｂ．インキ組成物
　本開示のインキ組成物は、少なくとも前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物と、バインダー成分とを含有する。
　本開示のインキ組成物は、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物と、バインダー成分とを組み合わせて用いることにより、波長５７０～６２０ｎｍ付近の極大吸収波長よりも短波長側の副吸収が低減された、色純度や明るさが向上したフィルム乃至成形体を形成することができる。
　本開示のインキ組成物は、少なくとも前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物、及びバインダー成分を含有するものであり、必要に応じて他の成分を有してもよいものである。
　以下、このような本開示のインキ組成物の各成分について順に詳細に説明する。
（本開示のテトラアザポルフィリン化合物）
　本開示のインキ組成物に含まれる前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物は、前述と同様であってよいので、ここでの説明を省略する。
　本開示のテトラアザポルフィリン化合物は、本開示のインキ組成物において、１種単独であっても良く、２種以上を併用しても良い。また、本開示のテトラアザポルフィリン化合物は、１種の化合物であっても良いし、２種以上の位置異性体からなる混合物であっても良い。これらの位置異性体は通常、相互の吸収ピーク位置に大差がないので、混合物であってもピークは比較的シャープである。必要に応じて、当該位置異性体の混合物から各位置異性体を分離し、位置異性体のうちの１種の化合物を用いることができる。
（バインダー成分）
　本開示のインキ組成物は、成膜性や成形性、被塗工面に対する密着性を付与するためにバインダー成分を含有する。
　バインダー成分は少なくとも樹脂を含有することが好ましい。当該樹脂としては、粘着剤乃至熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂のいずれであってもよい。ここでの樹脂は、高分子化合物乃至重合体に限定されることなく、低分子化合物乃至モノマーであっても良い。また、樹脂エマルジョンを構成するような合成樹脂の粒子であっても良い。
　バインダー成分は、光透過性を有することが好ましく、バインダー成分だけを用いて膜厚３μｍのフィルムにした際に可視光線領域における透過率が８０％以上であることが好ましく、８４％以上であるものがより好ましい。なお、上記透過率は、ＪＩＳＫ７３６１－１（プラスチック－透明材料の全光透過率の試験方法）により測定することができる。
　粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、シリコーン系粘着剤、ウレタン系粘着剤、ポリビニルブチラール系粘着剤、エチレン－酢酸ビニル系粘着剤、ポリビニルエーテル、飽和無定形ポリエステル、メラミン樹脂等の粘着剤が挙げられる。
　また、熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミド等のアクリル系樹脂；ポリスチレン系樹脂；ニトロセルロース、エチルセルロース、トリアセチルセルロース等のセルロース系樹脂；ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート系樹脂；熱可塑性ウレタン系樹脂；塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン等の変性オレフィン系樹脂；酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ブチラール樹脂等のビニル系樹脂、ポリアミド系樹脂；ポリイミド系樹脂；環状ポリオレフィン、ポリオレフィン等のオレフィン系樹脂等が挙げられる。
　塗膜に充分な硬度を付与する点からは、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂を含む硬化性バインダー成分を含有することが好ましい。硬化性バインダー成分としては、特に限定されず、従来公知の硬化性バインダー成分を適宜用いることができる。
　硬化性バインダー成分としては、例えば、可視光線、紫外線、電子線等により重合硬化させることができる光硬化性樹脂を含む光硬化性バインダー成分や、加熱により重合硬化させることができる熱硬化性樹脂を含む熱硬化性バインダー成分を含むものを用いることができる。
　熱硬化性バインダーとしては、１分子中に熱硬化性官能基を２個以上有する化合物と硬化剤の組み合わせが通常用いられ、更に、熱硬化反応を促進できる触媒を添加しても良い。熱硬化性官能基としては、エポキシ基、オキセタニル基、イソシアネート基、エチレン性不飽和結合等が挙げられる。熱硬化性官能基としてはエポキシ基が好ましく用いられる。熱硬化性バインダー成分の具体例としては、例えば、国際公開第２０１２／１４４５２１号に記載のものを挙げることができる。
　一方、光硬化性バインダーとしては、１分子中に光硬化性官能基を１個以上有する化合物と光開始剤の組み合わせが通常用いられる。これらの化合物や光開始剤は従来公知のものを適宜選択して用いることができる。光硬化性官能基としては、ラジカル重合性のエチレン性不飽和結合含有基、カチオン重合性のエポキシ基、オキセタニル基等が挙げられる。光硬化性官能基としてはエチレン性不飽和結合含有基が好ましく用いられ、具体的には、ビニル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
　光硬化性化合物が１分子中に有する光硬化性官能基の数は、硬度を向上する点から、２つ以上であることが好ましく、更に３つ以上であることが好ましい。
　前記ラジカル重合性化合物としては、反応性の高さの点から、中でも（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましく、１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーと称される化合物や、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリフルオロアルキル（メタ）アクリレート、シリコーン（メタ）アクリレートと称される分子内に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する分子量が数百から数千のオリゴマーを好ましく使用でき、またアクリレートポリマーの側鎖に（メタ）アクリロイル基を２個以上有する多官能（メタ）アクリレートポリマーも好ましく使用できる。中でも、硬度を向上する点から、１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する多官能（メタ）アクリレートモノマーを好ましく使用できる。
　また、樹脂エマルジョンとしては、アクリル系エマルジョン、スチレン・アクリル系エマルジョン、酢酸ビニル系エマルジョン、エチレン・酢酸ビニル系エマルジョン等が挙げられる。
　また、膜がパターンを有し、膜を形成する際にフォトリソグラフィー工程を用いる場合には、アルカリ現像性を有する感光性バインダー成分が好適に用いられる。
　感光性バインダー成分としては、ポジ型感光性バインダー成分とネガ型感光性バインダー成分が挙げられる。ポジ型感光性バインダー成分としては、例えば、アルカリ可溶性樹脂及び感光性付与成分としてｏ－キノンジアジド基含有化合物を含んだ系が挙げられ、アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ポリイミド前駆体等が挙げられる。
　ネガ型感光性バインダー成分としては、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤を少なくとも含有する系が好適に用いられる。アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤の具体例としては、例えば、国際公開第２０１２／１４４５２１号に記載のものを挙げることができる。
　前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物は、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８のうち、一方の４つの置換基として、極性基を有する芳香族炭化水素基を有することにより、ヘテロ原子を含むバインダー成分に対して相溶性が向上したものであり、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等のヘテロ原子を含むバインダー成分と組み合わせて好適に用いることができる。前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物は、４つの置換基として、極性基を有する芳香族炭化水素基を有することにより、１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物と組み合わせても、５５０ｎｍ付近の副吸収が抑制されることから、１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物をバインダー成分として好適に用いることができる。中でも、後述するディスプレイ表面フィルム用インキ組成物においては、ディスプレイ表面の硬度を向上させる点から、バインダー成分として、１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物を含有することが好ましい。
（溶媒）
　本開示のインキ組成物は、更に溶媒を含有しても良い。本開示のインキ組成物に用いられる溶媒としては、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物、及びバインダー成分及び必要に応じて添加されるその他の成分を、溶解乃至分散可能な溶媒を適宜選択して用いることができる。
　本開示のインキ組成物に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－３－メチル－１－ブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテート等のエステル系溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール等のアルコール系溶剤；メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノールなどのカルビトール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノンなどのケトン系溶剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
（任意添加成分）
　本開示のインキ組成物には、本開示の目的が損なわれない範囲で、必要に応じて他の光吸収化合物や各種添加剤を含むものであってもよい。
　他の光吸収化合物としては、例えば、可視光域に所望の吸収を有する化合物を挙げることができ、スクアリリウム化合物、アントラキノン化合物、フタロシアニン化合物、メチン化合物、アゾメチン化合物、オキサジン化合物、アゾ化合物、スチリル化合物、クマリン化合物、ポルフィリン化合物、ジベンゾフラノン化合物、ジケトピロロピロール系化合物、ローダミン化合物、キサンテン化合物、ピロメテン化合物などが挙げられる。
　本開示のインキ組成物は、例えば、４９０ｎｍ付近の波長域に吸収極大を有する化合物を更に含むものであっても良い。
　添加剤としては、例えば、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤、帯電防止剤、フィラーなどが挙げられる。添加剤として更に、硬度や屈折率を調整するための無機又は有機微粒子、防眩剤、防汚剤、難燃剤、酸化防止剤、光安定化剤、表面改質剤等を含んでいても良い。
（組成物における各成分の配合割合）
　本開示のインキ組成物において、本開示のテトラアザポルフィリン化合物の含有量は、目的に応じて適宜選択されれば良く、特に限定されない。本開示のテトラアザポルフィリン化合物の含有量は、不要な光を十分にカットして必要な光を透過することで表示装置の色純度を向上する点から、組成物の固形分全量に対して０．５～５質量％、更に０．８～３質量％の範囲内であることが好ましい。テトラアザポルフィリン化合物が少なすぎると、不要な波長領域の光に対する所望の吸収性を得ることが困難となる恐れがある。またテトラアザポルフィリン化合物が多すぎると、組成物を支持体へ塗布し乾燥、更に硬化させた際の支持体への密着性、膜の表面荒れ、塗膜硬さ等の塗膜としての特性が不十分となるおそれがある。尚、本開示において固形分は、上述した溶媒以外のもの全てであり、２５℃で液状の多官能性モノマー等も含まれる。
　バインダー成分の合計の含有量は、任意添加成分に合わせて適宜選択されればよく、特に限定されない。バインダー成分は、その合計の含有量が、組成物の固形分全量に対して８０質量％以上、更に８５質量％以上であることが好ましく、９５質量％以上であっても良く、９７質量％以上であっても良い。一方、上限値は９９．５質量％以下であることが好ましく、更に９９．２質量％以下であることが好ましい。
　また、組成物に溶媒を含有する場合、その含有量は、テトラアザポルフィリン化合物の分散性や、組成物の塗工性等の点から適宜調整すればよい。溶媒は、該溶媒を含む組成物の全量に対して、通常、６５～９５質量％の範囲内であることが好ましく、中でも７５～８８質量％の範囲内であることがより好ましい。
　また、組成物に添加剤を含有する場合、その含有量は、目的に応じて適宜選択されれば良く、特に限定されない。
　組成物に他の光吸収化合物を含有する場合、その含有量は、目的に応じて適宜選択されれば良く、特に限定されない。他の光吸収化合物を含有する場合の含有量は、例えば、組成物の固形分全量に対して０．５～５質量％、更に０．８～３質量％の範囲内が挙げられる。
（組成物の製造）
　組成物の製造方法は、特に限定されない。
　バインダー成分として、粘着剤や熱可塑性樹脂を用いる場合、粘着剤や熱可塑性樹脂に前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を添加して、混錬して用いてもよい。
　あるいは、溶媒中に、バインダー成分と、所望により用いられる各種添加成分とを添加し、混合したのち、これに前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を加えて混合する方法などが挙げられる。
Ｃ．フィルム
　本開示の１実施態様のフィルムは、前記本開示の１実施態様のインキ組成物及びその硬化物の少なくとも一方を含有するフィルムである。
　本開示の１実施態様のフィルムは、前記本開示の１実施態様のインキ組成物及びその硬化物の少なくとも一方を含有していることにより、波長５７０～６２０ｎｍ付近の波長を選択的に吸収可能であり、且つその極大吸収波長よりも短波長側の副吸収が低減された、色純度や明るさが向上したフィルムである。
　本開示のフィルムは、パターンを有していてもよく、パターンを有しない膜（平坦膜）であってもよい。また、本開示のフィルムは、支持体上に積層した状態で用いてもよく、本開示のフィルムを支持体から剥離して用いてもよい。
　本開示のフィルムは、シート、乃至、板と呼称されるものであっても良く、膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。膜厚は、２００μｍ以下であって良く、更に１５０μｍ以下であって良い。中でも全光線透過率を確保する点からは、本開示のフィルムは１００μｍ以下が好ましく、８０μｍ以下がより好ましく、５０μｍ以下が更に好ましい。膜厚の下限は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上が更に好ましい。
　本開示のフィルムは、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有することにより、膜厚３μｍにおいて、波長５９０ｎｍの透過率が好ましくは４０％以下であり、より好ましくは３０％以下であり、更に好ましくは２０％以下である。
　なお、ある厚さの透過率の測定値から、異なる厚さの透過率は、ランベルトベールの法則により換算値を求めることができ、それを利用することができる。
　具体的には、ランベルトベールの法則によれば、透過率Ｔは、
Ｌｏｇ１０（１／Ｔ）＝ｋｃｂ
（ｋ＝物質固有の定数、ｃ＝濃度、ｂ＝光路長）で表される。
　フィルムの透過率の場合、膜厚が変化しても密度が一定であると仮定するとｃも定数となるので、上記式は、定数ｆを用いて
Ｌｏｇ１０（１／Ｔ）＝ｆｂ
（ｆ＝ｋｃ）と表すことができる。ここで、ある膜厚の時の透過率がわかれば、各物質の固有の定数ｆを求めることができる。従って、Ｔ＝１／１０ｆ・ｂ　の式を用いて、ｆに固有の定数、ｂに目標の膜厚を代入すれば、所望の膜厚の時の透過率を求めることができる。
　また、本開示のフィルムは、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有することにより、波長５７０～６２０ｎｍ付近の極大吸収波長よりも短波長側（５５０ｎｍ付近）の副吸収が低減される。具体的には、例えば、透過スペクトルにおける波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最小透過波長の透過率Ｔ１（％）に対する、５３０ｎｍ～５７０ｎｍにおける極小透過波長における透過率Ｔ２（％）の比（Ｔ２／Ｔ１）が、１．９５以上であることが好ましく、２．００以上であることがより好ましい。
　本開示の１実施態様のフィルムの製造方法としては、例えば、前記本開示の１実施態様のインキ組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、必要に応じて、更に前記組成物層を硬化する工程とを含む方法が挙げられる。
　支持体としては、特に限定されるものではなく、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアクリル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、シクロオレフィンポリマー、セルロースアシレート等の材料からなる支持体の他、表示装置に用いられる他の光学部材であってもよい。
　支持体へのインキ組成物の適用方法としては、適宜選択して公知の方法を用いることができる。例えば、グラビアコート法、リバースコート法、ナイフコート法、ディップコート法、スプレーコート法、エアーナイフコート法、スピンコート法、ロールコート法、プリント法、浸漬引き上げ法、カーテンコート法、ダイコート法、キャスティング法、バーコート法、エクストルージョンコート法、Ｅ型塗布方法等の塗布方法や、インクジェット、ノズルジェット等の吐出系印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、反転オフセット印刷、メタルマスク印刷法などの各種印刷法、金型等を用いた転写法、ナノインプリント法などが挙げられる。
　支持体上に適用された組成物層は、適宜必要に応じて溶媒を除去（乾燥）して、フィルムとすることができる。
　前記組成物層を硬化する工程としては、組成物に含まれるバインダー成分の硬化性に合わせて、加熱、及び光照射の少なくとも１つを適用するなど、公知の方法を適宜選択して、バインダー成分の硬化を行えばよい。
　また、フィルムを製造後、支持体を除去してもよい。
　本開示の１実施態様のフィルムがパターンを有する場合の製造方法としては、更に、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程を含む方法が挙げられる。
　フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法については、特に限定されることなく、組成物に含まれるバインダー成分に合わせて公知の方法を適宜選択して適用することができる。
　本開示の１実施態様のフィルムの他の製造方法としては、例えば、前記本開示の１実施態様のインキ組成物を用いて成形する方法が挙げられる。成形方法としては、インキ組成物に含まれるバインダー成分に合わせて公知の方法を適宜選択して適用することができる。
　本開示の１実施態様のフィルムは、画像表示装置の他、ＣＣＤ（電荷結合素子）やＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などの固体撮像素子などの各種装置に用いることができる。また、本開示の１実施態様のフィルムは、光線を透過または反射吸収し、様々な効果を与えることを目的とした、光学フィルムに好適に用いられる他、選択的な波長の吸収熱を利用する記録媒体等に用いることができる。
　本開示の１実施態様のフィルムは、波長５７０～６２０ｎｍ付近の波長を選択的に吸収可能であり、且つ波長５７０～６２０ｎｍ付近の極大吸収波長よりも短波長側の副吸収が低減された、色純度や明るさが向上したフィルムであることから、中でも、後述するディスプレイ表面フィルムに好適に用いられる。
Ｄ．光学材料、光学フィルム、光学フィルタ及びディスプレイ表面フィルム
　本開示の１実施態様の光学材料は、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学材料である。
　また、本開示の１実施態様の光学フィルムは、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルムである。
　また、本開示の１実施態様の光学フィルタは、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルタである。
　また、本開示の１実施態様のディスプレイ表面フィルムは、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、ディスプレイ表面フィルムである。
　本開示の１実施態様の光学材料は、光線を透過または反射吸収し、様々な効果を与えることを目的とした材料をいう。
　本開示の光学材料としては、例えばレンズ等が挙げられる。当該レンズとしては、プラスチック眼鏡レンズ、サングラスレンズ、ゴーグル等が挙げられる。
　また、本開示の光学材料としては、例えば、光線を透過または反射吸収し、様々な効果を与えることを目的としたフィルムである、光学フィルムが挙げられる。
　光学フィルムとしては、具体的には例えば、反射防止フィルム、配向フィルム等が挙げられる。また、当該光学フィルムには、例えば、入射光のうち所定の性質を持つ光（例えば、特定の波長範囲の光）だけを透過し、それ以外の光を透過しない、光学フィルタが包含される。当該光学フィルタとしては、例えば、不要な波長領域の光を選択的に吸収する特定波長吸収フィルタ、色調を調整する色補正フィルタ、紫外線カットフィルタ、赤外線カットフィルタ等が挙げられる。
　光学フィルタとしては、例えば、表示装置の他、照明装置、窓材等に適用される。
　本開示の１実施態様の光学材料は、例えば、前記本開示の１実施態様のインキ組成物を成形することにより製造しても良いし、前述の本開示の１実施態様のフィルムと同様に製造しても良い。
　また、本開示の１実施態様の光学フィルタを包含する、本開示の１実施態様の光学フィルムは、前述の本開示の１実施態様のフィルムを含有することが好ましい。
　本開示の１実施態様の光学フィルムは、前述の本開示の１実施態様のフィルムと同様であって良く、支持体が含まれていても良く、更に、粘着剤層や、剥離可能な剥離フィルムが積層されていても良い。支持体や、粘着剤層や、剥離可能な剥離フィルムとしては、従来公知の構成を適宜選択して適用することができる。粘着剤層や、剥離可能な剥離フィルムの具体例としては、例えば、特開２００９－２５１５１１号公報に記載のものを挙げることができる。
　本開示の１実施態様の光学フィルムは、更に他の機能層を有していても良い。
　他の機能層としては、例えば、偏光子、保護フィルム、反射防止層、防眩層、防汚層、帯電防止層、ハードコート層、粘着層、接着層等が挙げられる。偏光子、保護フィルム、反射防止層、防眩層、防汚層、帯電防止層、ハードコート層、粘着層、接着層としては、各々、従来公知の構成を採用することができる。
　また、本開示の１実施態様の光学フィルムにおいて、本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有するフィルムは、波長５７０～６２０ｎｍ付近の波長を選択的に吸収するという機能の他に、更に別の機能が付与されていても良い。別の機能としては、例えば、保護フィルム、反射防止層、防眩層、防汚層、帯電防止層、ハードコート層、粘着層、及び接着層からなる群から選択される１種以上が有する機能が挙げられる。
　本開示の１実施態様の光学フィルムは、従来公知の光学フィルムの構成に、本開示の前記テトラアザポルフィリン化合物を含有させても良い。例えば、前記機能層の少なくとも１つに本開示の１実施態様の前記テトラアザポルフィリン化合物を含有させた光学フィルムが挙げられる。
　本開示の１実施態様の光学フィルムは、表示装置における表示パネルの観察者側表面に設置される、ディスプレイ表面フィルムであってもよい。
　本開示の１実施態様のディスプレイ表面フィルムは、本開示の前記テトラアザポルフィリン化合物を含有するものであり、通常、ディスプレイ表面に必要な表面機能層を有し、更に表面機能層の支持体、及び当該支持体の表面機能層とは反対側の面に粘着層や接着層を有していても良いものである。表面機能層としては、例えば、ハードコート層、反射防止層、防眩層、防汚層、及び帯電防止層の少なくとも１種以上が挙げられる。
表面機能層としては、中でも、ディスプレイ表面フィルムの表面硬度を向上する点及び溶液プロセスで塗膜を形成し得る点から、ハードコート層の機能を有する層であることが好ましく、少なくともハードコート層及び反射防止層の機能を有する層であることがより好ましい。
　ハードコート層は、一般に保護フィルムよりも硬度が高く、少なくとも耐擦傷性を付与する層である。ハードコート層は、ＪＩＳ　Ｋ５６００－５－４（１９９９）に規定する鉛筆硬度試験（４．９Ｎ荷重）で、「Ｈ」以上の硬度を示すことが好ましい。
　ハードコート層は、視認性を向上するための反射防止機能や防眩機能を有していることが好ましく、更に防汚機能や帯電防止機能を有していても良いものである。
　ハードコート層は、従来公知の表示装置の光学フィルタ乃至光学フィルムに用いられるハードコート層を適宜選択して用いることができる。ハードコート層としては、例えば、国際公開第２０１２／０１８０８７号、国際公開第２０１１／０６５５３１号、特開２０１８－５１９１８号公報等に記載されているハードコート層を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれるが、これらに限定されるものではない。
　表面機能層に採用される、反射防止層、防眩層、防汚層、及び帯電防止層の構成としても、従来公知の構成を適宜選択して採用することができ、例えば、特許第６０７０１９５号、特許第６０４０９３６号、特開２０１７－２１２９３号、特開２０１３－１４２８１７号、特開２０１１－９０３０１号等を参照することができる。
　図１は、本開示のディスプレイ表面フィルムの一例を示す模式的断面図である。図１に示されるように、ディスプレイ表面フィルム４０は、支持体１の一面側に、表面機能層３０を有し、支持体１の他の一面側に、粘着層乃至接着層２を有する積層体が挙げられる。
　本開示のディスプレイ表面フィルムは、表面機能層３０に相当するフィルムのみからなるものであっても良い。
　但し、前記表面機能層３０は、１層であっても良いし、２層以上からなる積層体であっても良い。表面機能層３０が積層体の場合の構成としては、例えば、ハードコート層、並びに、低屈折率層及び高屈折率層からなる反射防止層がこの順に積層されている構成が挙げられる。
　本開示のディスプレイ表面フィルムは、本開示のテトラアザポルフィリン化合物を、表面機能層３０、支持体１、及び、粘着層乃至接着層２のいずれに含有していても良く、２層以上に含有していても良い。
　本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、表面機能層３０、支持体１、及び、粘着層乃至接着層２は、バインダー成分と、必要に応じて更に必要なその他成分を適宜選択して、前記本開示の１実施態様のフィルムを製造する方法と同様に製造することができる。
　支持体１の材料としては、前述の本開示の１実施態様のインキ組成物のバインダー成分のうち熱可塑性樹脂から適宜選択されることが好ましく、また、前述の本開示の１実施態様のフィルムの支持体と同様であって良い。支持体１としては、中でも、光学特性の点から、トリアセチルセルロースフィルム（ＴＡＣフィルム）やシクロオレフィンポリマーフィルム等が好適に用いられる。
　また、粘着層乃至接着層２の材料としては、前述の本開示の１実施態様のインキ組成物のバインダー成分のうち、粘着剤又は硬化性バインダー成分の中から可視光線領域における透過率が高いバインダー成分を適宜選択して用いればよい。
　本開示のテトラアザポルフィリン化合物は、表示装置の既存製造工程を使用できる点から、表面機能層３０に含有させることが好ましい。
　本開示のテトラアザポルフィリン化合物は、１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物と組み合わせても、５５０ｎｍ付近の副吸収が抑制され、好適に用いることができる。そのため、本開示のディスプレイ表面フィルムは、本開示のテトラアザポルフィリン化合物と１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物の硬化物とを含有する層乃至フィルムを含むことができ、波長５７０～６２０ｎｍ付近の波長を選択的に吸収可能であり、且つ波長５７０～６２０ｎｍ付近の極大吸収波長よりも短波長側の副吸収が低減されながら、ディスプレイ表面の硬度を向上し、耐擦傷性を向上することができる。
　本開示のディスプレイ表面フィルムにおいて、表面機能層の合計厚みは、適宜選択されれば良く、例えば、１０～１５０μｍが挙げられるが、通常は２０～１００μｍとする。
　本開示のディスプレイ表面フィルムにおいて、支持体を有する場合の支持体の厚みは、適宜選択されれば良く、例えば、１０～１５０μｍが挙げられるが、通常は２０～１００μｍとする。
　本開示のディスプレイ表面フィルムにおいて、粘着層乃至接着層を有する場合の粘着層乃至接着層の厚みは、適宜選択されれば良く、例えば、１０～１５０μｍが挙げられるが、通常は２０～１００μｍとする。
　本開示のディスプレイ表面フィルムは、ＪＩＳＫ７３６１－１に準じて測定される可視光線領域（３８０ｎｍ～７５０ｎｍ）における透過率が８０％以上であることが好ましく、９０％以上であるものがより好ましい。　
Ｅ．表示装置 
　本開示の１実施態様の表示装置は、前記本開示の１実施態様の光学フィルムを備える表示装置である。
　前記本開示の光学フィルムは、表示装置に組み込まれて用いられればよく、組み込まれ方は特に限定されない。表示装置としては、特に限定されず適用可能である。
　表示装置を構成する表示素子としては、液晶表示素子、ＥＬ（無機ＥＬ、有機ＥＬ）表示素子、プラズマ表示素子、電子ペーパー表示素子、ＬＥＤ表示素子（マイクロＬＥＤなど）、量子ドット発光ダイオード（ＱＬＥＤ）を用いた表示素子等が挙げられる。すなわち、表示装置としては、液晶表示装置、ＥＬ（無機ＥＬ、有機ＥＬ）表示装置、プラズマ表示装置、電子ペーパー表示装置、ＬＥＤ表示装置（マイクロＬＥＤなど）、量子ドット発光ダイオード（ＱＬＥＤ）を用いた表示装置等が挙げられる。
　なお、液晶表示装置の場合、表示素子の成形体とは反対側にバックライトを配置することを要する。
　中でも、本開示の１実施態様の表示装置は、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有するディスプレイ表面フィルムを備える表示装置であることが、表示色の色純度が高い点から、好ましい。
　本開示の１実施態様の表示装置の一例について、図面を用いて説明する。
　図２に示されるように、画像表示装置１００は、主に、画像を表示するための表示パネル１０と、表示パネル１０の背面側に配置されたバックライト装置２０とを備えている。本実施形態においては、表示パネル１０が液晶表示パネルであるので、画像表示装置１００がバックライト装置２０を備えているが、表示パネル（表示素子）の種類によってはバックライト装置２０を備えていなくともよい。
（表示パネル）
　表示パネル１０は、図２に示されるように、バックライト装置２０側から観察者側に向けて、保護フィルム１１、偏光子１２、保護フィルム１３、光透過性粘着層１４、表示素子１５、光透過性粘着層１６、保護フィルム１７、偏光子１８、光透過性粘着層１６’、保護フィルム１９、表面機能層３０の順に積層された構造を有している。図２においては、光透過性粘着層１６’、保護フィルム１９、及び表面機能層３０の積層体が、ディスプレイ表面フィルム４０に相当する。
　なお、表示パネル１０は、表示素子１５を備えていればよく、保護フィルム１１等は備えていなくともよい。
　図２の表示素子１５は液晶表示素子である。ただし、表示素子１５は液晶表示素子に限られず、例えば、前述のような表示素子であってもよい。液晶表示素子は、２枚のガラス基材間に、液晶層、配向膜、電極層、カラーフィルタ等を配置したものである。
　保護フィルム、偏光子、光透過性粘着層は従来公知の物を適宜選択して用いることができる。
　保護フィルムとしては、トリアセチルセルロースフィルム（ＴＡＣフィルム）やシクロオレフィンポリマーフィルム等が好適に挙げられる。
　光透過性粘着層としては、例えば、ＯＣＡ(Optical Clear Adhesive）のような粘着シートが好適に挙げられ、ＯＣＲ(Optically Clear Resin）のような重合性化合物を含む液状の硬化性接着層用組成物の硬化物等であってもよい。
　図２の表面機能層３０は、表示装置における表示パネルの表面に位置し、様々な機能を付与する層であり、１層であっても良いし、２層以上であっても良い。表面機能層３０は、ハードコート層、反射防止層、防眩層、防汚層、及び帯電防止層の少なくとも１種の機能を有する層である。表面機能層３０としては、前述の本開示の１実施態様のディスプレイ表面フィルムにおいて説明した表面機能層と同様であって良い。
（バックライト装置）
　バックライト装置２０は、表示パネル１０の背面側から表示パネル１０を照明するものである。バックライト装置２０としては、公知のバックライト装置を用いることができ、またバックライト装置２０はエッジライト型や直下型のバックライト装置のいずれであってもよい。また、バックライトの光源としては、ＬＥＤ、ＣＣＦＬ（冷陰極蛍光管）等が挙げられ、光源として量子ドットを用いたバックライトは色再現性を高めやすい。
　本開示の１実施態様の表示装置は、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルムを備えることから、白色ＬＥＤを光源とする表示装置に好適に使用できる。中でも前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルムを用いると、５９０ｎｍ付近のオレンジ光を好適に除いて、白色光の色度を好ましいものに補正できる点から、白色ＬＥＤが、青色発光ＬＥＤの青色光と黄色発光の蛍光体の組合せにより白色光を得る方式や、青色発光ＬＥＤと緑色および赤色発光の蛍光体の組合せにより白色光を得る方式の光源を有する表示装置であることが好ましい。
　本開示の１実施態様の表示装置は、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルムを備えるものであり、当該光学フィルムは、前述の本開示の１実施態様のディスプレイ表面フィルムでなくても良い。
　光学フィルムの設置位置としては、バックライトとしての光源と表示装置の観察者との間に配置されるものであれば良く、特に限定されるものではない。
　本開示の１実施態様の表示装置は、例えば図２において、表示素子１５と偏光子１２との間に存在する、光透過性粘着層１６や保護フィルム１７が、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルムであっても良く、保護フィルム１１、保護フィルム１３、又は光透過性粘着層１４が、前記本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルムであっても良い。
　本開示の１実施態様の表示装置は、前記例示に限られることなく、従来公知の構成を適宜選択して採用されれば良い。
　本開示の１実施態様の表示装置は、例えば、図２の表示パネル１０よりも観察者側に、例えば光透過性接着層を介して、更にタッチパネルを備えていても良い。
　以下、本開示について実施例を示して具体的に説明する。これらの記載により本開示の実施形態を制限するものではない。
（合成例１：化合物１の合成）
（１）中間体１の合成
　２，７，１２，１７－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－５，１０，１５，２０－テトラアザポルフィリン銅４０ｇ、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）４９．８ｇ、及びジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４００ｇをトルエン４００ｍｌ中で、７５～８０℃にて４時間加熱した。得られた反応溶液を濃縮し、濃縮後の反応溶液にメタノール３００ｍｌを添加し、析出物を析出させた。析出物をろ過、乾燥して青色粉末として下記中間体１を５７ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：９１５（Ｍ＋）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４２．０１％、３．８０％、１２．００％）
　　　　　　　　　；理論値（４１．９７％、３．９６％、１２．２４％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（２）中間体２の合成
　前記で得られた中間体１　７．２５ｇ、２－メトキシフェニルボロン酸　４．９３ｇ、炭酸ソーダ　３．４４ｇ、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　０．９２ｇを、トルエン７０ｍｌ、水４０ｍｌ、及びエタノール２０ｍｌの混合溶媒に分散し、８０～８５℃で３０時間反応させた。反応終了後、反応溶液を室温に冷却し、トルエン　２００ｍｌ、及び水　２００ｍｌを加え、トルエンに反応生成物を抽出した。トルエン溶液を減圧濃縮することにより残渣を得た。残渣をメタノールで分散、ろ過、乾燥して青色粉末として下記中間体２を７．３ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：１０２４（Ｍ＋Ｈ）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（７０．１０％、６．３３％、１１．００％）
　　　　　　　　　；理論値（７０．３２％、６．３０％、１０．９３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（３）化合物１の合成
　前記で得られた中間体２　６．５ｇをジクロロメタン６５ｍｌ中に分散し、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）４１．１ｇを５℃にて滴下、さらに１時間５℃で攪拌後、室温（２５℃）にて３時間攪拌した。析出物をろ取、ジクロロメタン２０ｍｌ、水２００ｍｌで洗浄、乾燥して青色粉末として下記化合物１を４．９ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：９６８（Ｍ＋）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６９．３０％、５．７５％、１１．５０％）
　　　　　　　　　；理論値（６９．４４％、５．８３％、１１．５７％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（合成例２：化合物２の合成）
（１）中間体３の合成
　合成例１の中間体２の合成において、２－メトキシフェニルボロン酸　４．９３ｇ、の代わりに、３－メトキシフェニルボロン酸　４．９３ｇを用いた以外は、合成例１の中間体２の合成と同様にして青色粉末として下記中間体３を８．０ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：１０２４（Ｍ＋Ｈ）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（７０．３０％、６．２０％、１０．７０％）
　　　　　　　　　；理論値（７０．３２％、６．３０％、１０．９３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（２）化合物２の合成
　前記合成例１において中間体２　６．５ｇの代わりに、中間体３　６．５ｇを用いた以外は、前記合成例１と同様にして青色粉末として下記化合物２を５．５ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：９６８（Ｍ＋）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６９．４８％、５．８０％、１１．６１％）
　　　　　　　　　；理論値（６９．４４％、５．８３％、１１．５７％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（合成例３：化合物３の合成）
（１）中間体４の合成
　合成例１の中間体２の合成において、２－メトキシフェニルボロン酸　４．９３ｇの代わりに、４－メトキシフェニルボロン酸　４．９３ｇを用いた以外は、合成例１の中間体２の合成と同様にして、青色粉末として下記中間体４を７．１ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：１０２４（Ｍ＋Ｈ）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（７０．２９％、６．３５％、１０．８０％）
　　　　　　　　　；理論値（７０．３２％、６．３０％、１０．９３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（２）化合物３の合成
　前記合成例１において中間体２　６．５ｇの代わりに、中間体４　６．５ｇを用いた以外は、前記合成例１と同様にして青色粉末として下記化合物３を５．０ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：９６８（Ｍ＋）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６９．３８％、５．８６％、１１．６２％）
　　　　　　　　　；理論値（６９．４４％、５．８３％、１１．５７％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（比較合成例１：比較化合物１の合成）
　窒素雰囲気下、ｎ－ペンタノール３０ｍｌに２－ｔｅｒｔ－ブチル－２－マレオニトリル１．３４ｇと塩化第一銅０．３３ｇを加え、９０℃に加熱後、混合物に１,８－ジアザビシクロ［５.４.０］－７－ウンデセン(ＤＢＵ)１.５２ｇを３０分かけて滴下した。滴下後、混合物を１２５℃で８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、メタノール１００ｍｌを加え、その後、さらに水５０ｍｌを滴下した。析出した固体を濾別した。この固体をトルエンに溶解した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー〔展開液：トルエン／ｎ－ヘキサン（体積比：２／１）〕にて精製し、青色の固体として下記比較化合物１を０．８２ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：５９９（Ｍ＋）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６４．０６％　６．７１％、１８．６７％）
　　　　　　　　　；理論値（６４．０３％、６．７２％、１８．６９％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（比較合成例２：比較化合物２の合成）
　１－ペンタノール５０ｇに三塩化バナジウム１．５７ｇを加え、２０℃でアンモニアガス１．０２ｇを１時間かけて反応液中へ導入した。２０～３０℃で１時間攪拌を行った後、２－ｔｅｒｔ－ブチル－２－マレオニトリル５．３８ｇを装入し、１２５℃で６時間攪拌を続けた。次いで、反応混合物から１－ペンタノール約４０ｇを蒸留により
除去し、メタノール水（メタノールと水の重量比は１：１）を装入して攪拌した。析出
をろ取し、メタノールで洗浄、乾燥させ青色の固体として、下記比較化合物２を５．４６ｇ得た。
　得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）　（ｍ／ｚ）：６０３（Ｍ＋）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６３．７０％　６．７１％、１８．５５％）
　　　　　　　　　；理論値（６３．６７％、６．６０％、１８．５６％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（実施例１）
（１）インキ組成物の調製
　合成例１の化合物１を１質量部に対して、ペンタエリスリトールトリアクリレート（商品名　Ｍ３０５、東亜合成社製）７９質量部と、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ製）３質量部と、溶媒のメチルエチルケトン２９６質量部とを混合し、加圧濾過を行って、実施例１のインキ組成物１を得た。
（２）フィルムの製造
　（１）で得られたインキ組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板（日本電気硝子製、「ＯＡ－１０Ｇ」）上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行い、塗膜を得た。当該塗膜に、超高圧水銀灯を用いて２５４ｎｍ換算で５００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することによって硬化膜を得て、実施例１のフィルム１を製造した。
　なお、硬化膜は、後述する硬化膜の透過スペクトルにおける波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最小透過波長の透過率が４０％となるように膜厚を調整した。
（実施例２～３）
（１）インキ組成物の調製
　実施例１の（１）において、化合物１を化合物２～３とした以外は、実施例１の（１）と同様にして、それぞれ実施例２～３のインキ組成物２～３を得た。
（２）フィルムの製造
　実施例１の（２）において、インキ組成物１をそれぞれインキ組成物２～３に変更した以外は、実施例１の（２）と同様にして、実施例２～３のフィルム２～３を得た。
（比較例１～２）
（１）比較インキ組成物の調製
　実施例１の（１）において、化合物１を比較化合物１～２とした以外は、実施例１の（１）と同様にして、それぞれ比較例１～２の比較インキ組成物１～２を得た。
（２）フィルムの製造
　実施例１の（２）において、インキ組成物１をそれぞれ比較インキ組成物１～２に変更した以外は、実施例１の（２）と同様にして、比較例１～２の比較フィルム１～２を得た。
［評価］
＜硬化膜の透過スペクトル測定＞
　実施例及び比較例で得られたフィルムの透過スペクトルをオリンパス製「顕微分光測定装置ＯＳＰ－ＳＰ２００」を用いて測定した。
　測定した上記透過スペクトルにおいて、波長３８０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内の最小透過波長（透過率が最小値をとる波長）の透過率とベースラインの透過率との透過率差：ΔＴ（％）を求め、そのΔＴ（％）が１／２となる透過率Ｔ１／２（％）を算出した。透過スペクトルの最小透過波長を与える谷において、ベースラインからＴ１／２（％）を満たす最大の波長と最小の波長の差（谷の幅）により、半値幅を算出した。なお、透過スペクトルにおける最小透過波長は、吸収スペクトルにおける最大吸収波長に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
（結果のまとめ）
　実施例１～３の本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有するフィルムは比較例１、２のテトラアザポルフィリン化合物を含有するフィルムに比べて、副吸収（５５０ｎｍ）の透過率が高く、副吸収が抑制されていることが明らかにされた。実施例１～３の本開示のテトラアザポルフィリン化合物を含有するフィルムにおいては、本開示のテトラアザポルフィリン化合物の自己会合が抑制され、副吸収が低減できたためと考えられた。本開示のテトラアザポルフィリン化合物は、特定の置換基を有することによって、自己会合し難く、また、光硬化バインダー成分への相溶性が向上し、色素分子がより均一に分散できたためと考えられた。
　また実施例１のベンゼン環のオルト位にヒドロキシ基を有するテトラアザポルフィリン化合物を含有するフィルムは、実施例１～３の中でも５５０ｎｍの透過率が高く、副吸収が低減されている。これはテトラアザポルフィリン骨格に結合するベンゼン環のオルト位のヒドロキシ基が中心金属に対して相互作用することで、副吸収を引き起こす振動準位の形成要因であるテトラアザポルフィリン骨格の垂直方向の振幅運動を抑制できたためだと推察された。
　すなわち、ヒドロキシ基がベンゼン環のオルト位に置換されたことにより、ベンゼン環の配座がテトラアザポルフィリン骨格平面に対して直行する形で固定化され、ヒドロキシ基がテトラアザポルフィリン骨格平面上に位置することによって中心金属に相互作用できたと考えられた（図３）。
１００　　画像表示装置
１０　　　表示パネル
１１、１３、１７、１９　　保護フィルム
１２、１８　　偏光子
１４、１６、１６’　　光透過性粘着層
１５　　　表示素子
２０　　　バックライト装置
３０　　　表面機能層
４０　　　ディスプレイ表面フィルム
１　　　　支持体
２　　　　粘着層乃至接着層

Claims (10)

  1. 　下記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）中、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基はそれぞれ独立に、下記グループＡから選ばれる基を表し、他方の置換基はそれぞれ独立に、下記グループＢから選ばれる基を表し、Ｍは２価の金属原子又はオキシ金属を表す。
    グループＡ：水素原子、及び炭素数１～１２の脂肪族炭化水素基
    グループＢ：下記一般式（２）で表される１価の基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）中、Ａｒは（ｎ＋１）価の芳香族炭化水素基を表し、Ｑは、－ＯＨ、－ＳＨ、又は－ＮＨ２を表す。ｎは１～７の整数であり、＊はテトラアザポルフィリン骨格との結合位置を示す。）］
  2. 　前記一般式（２）の芳香族炭化水素基において、テトラアザポルフィリン骨格と結合する炭素原子の隣の炭素原子の少なくとも１つに、Ｑが結合している、請求項１に記載のテトラアザポルフィリン化合物。
  3. 　請求項１又は２に記載のテトラアザポルフィリン化合物と、バインダー成分とを含有する、インキ組成物。
  4. 　請求項３に記載のインキ組成物及びその硬化物の少なくとも一方を含有する、フィルム。
  5. 　請求項１又は２に記載のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学材料。
  6. 　請求項１又は２に記載のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、光学フィルム。
  7. 　請求項６に記載の光学フィルムを備える、表示装置。
  8. 　請求項１又は２に記載のテトラアザポルフィリン化合物と、バインダー成分とを含有する、ディスプレイ表面フィルム用インキ組成物。
  9. 　請求項１又は２に記載のテトラアザポルフィリン化合物を含有する、ディスプレイ表面フィルム。
  10. 　請求項９に記載のディスプレイ表面フィルムを備える、表示装置。
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