JP2011174036A - 着色硬化性組成物、レジスト液、インクジェット用インク、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、液晶ディスプレイ、有機elディスプレイ、画像表示デバイス、及び色素化合物 - Google Patents
着色硬化性組成物、レジスト液、インクジェット用インク、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、液晶ディスプレイ、有機elディスプレイ、画像表示デバイス、及び色素化合物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物及びそれらの互変異性体の少なくとも1種を含有する着色硬化性組成物である。−L1−又は−L2−は、R1〜R6を介して又は直接にジピロメテン骨格に置換する。
【選択図】なし
Description
これらのディスプレイや光学素子のキーデバイスとしてカラーフィルタが使用されており、更なる高画質化の要求とともにコストダウンへの要求が高まっている。このようなカラーフィルタは、通常、赤(R)、緑(G)、及び青(B)の3原色の着色パターンを備えており、表示デバイスや撮像素子において、通過する光を3原色へ分画する役割を果たしている。
(2)染料は、ラジカル重合反応を抑制する傾向があるため、ラジカル重合を硬化手段として用いる系では、着色硬化性組成物の設計が難しくなる。
特にフォトリソ法では、
(3)通常の染料は、アルカリ水溶液又は有機溶剤(以下単に溶剤ともいう)への溶解度が低いため、所望のスペクトルを有する硬化性組成物を得るのが困難である。
(4)染料は、硬化性組成物中の他の成分との相互作用を示すことが多く、硬化部、非硬化部の溶解性(現像性)の調節が難しい。
(5)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を減らさざるを得ず、組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、(非)硬化部の現像性等が低下する。
また、上述のように染料を用いる硬化性組成物では多量の染料の添加が必要であって、結果、フォトリソ性に寄与する成分の相対含有量が少なくなる。そのため感度低下により低露光量領域でパターンが剥離しやすくなり、或いは熱ダレや現像時の溶出等により所望の形状や色濃度が得られない等のパターン形成不良という課題も存在する。
なお、特許文献8では、ジピロメテン染料固有の光吸収特性に由来した分光特性に関しては開示があるものの、前述の色移りやパターン形成不良についての言及はなされていない。
すなわち、第一の課題は、色純度に優れ、薄層化が可能な高い吸光係数を有し、且つ堅牢性及びパターン形成性に優れた硬化膜を形成する着色硬化性組成物、レジスト液及びインクジェット用インクを提供することにある。
また第二の課題は、色純度、堅牢性、パターン形成性に優れ、色移りを抑制したカラーフィルタ、画像素子、固体撮像素子、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ及び画像表示デバイスを提供することにある。
更に第三の課題は、色純度、堅牢性、パターン形成性に優れ、色移りが抑制されたカラーフィルタの製造方法を提供することにある。
更に第四の課題は、吸収特性に優れ、モル吸収光係数が高く、且つ必要性によっては現像性にも優れる色素を提供することにある。
前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
前記着色硬化性組成物により形成された層に対し、マスクを介して露光する工程と、
前記露光後に、現像してパターン像を形成する工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。
前記凹部に、インクジェット法によって、前記<6>〜<8>のいずれか1項に記載のインクジェット用インクの液滴を付与して、カラーフィルタの色画素を形成する工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。
<17> 前記<12>〜<15>のいずれか1項に記載のカラーフィルタを備える液晶ディスプレイ。
<18> 前記<12>〜<15>のいずれか1項に記載のカラーフィルタを備える有機ELディスプレイ。
<19> 前記<12>〜<15>のいずれか1項に記載のカラーフィルタを備える画像表示デバイス。
また、本発明によれば、色純度、堅牢性、パターン形成性に優れ、色移りを抑制したカラーフィルタ、画像素子、固体撮像素子、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ及び画像表示デバイスが提供される。
更に、本発明によれば、色純度、堅牢性、パターン形成性に優れ、色移りが抑制されたカラーフィルタの製造方法が提供される。
更に、本発明によれば、吸収特性に優れ、モル吸収光係数が高く、且つ必要性によっては現像性にも優れる色素が提供される。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤として、下記一般式(1)で表される化合物、及びそれらの互変異性体からなる群より選択される少なくとも1種を含有する。本発明の着色硬化性組成物は、光又は熱により硬化するものであればいずれであってもよく、感放射線性化合物や、重合性モノマーを更に含有することが好ましい。また、一般には更に溶剤を用いて構成することができ、必要に応じて更にバインダーや架橋剤など他の成分を用いて構成することができる。
本発明における一般式(1)で表される化合物について詳細に説明する。
一般式(1)中のR1とR2、R2とR3、R4とR5、又は/及びR5とR6が、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
一般式(1)において、−L2−が結合する部位は、R1〜R6の少なくとも1つであり、合成適合性の観点で、R1、R3、R4及びR6の少なくとも1つであることがより好ましく、R1及びR6の少なくとも1つであることが更に好ましい。
アルキル基、アリール基、及びヘテロ環基としては、具体的には以下の基が好ましい。なお、以下の各基は置換されていても無置換でもよい。
R7のアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が、更に置換可能な基である場合には、前記R1〜R6の置換基で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
例えば、Maとしては、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl3、InCl3、FeCl2、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、V=O等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、Mとしては、水素原子又は単なるアニオン(即ちCO2MはCO2 −を表す)であることがより好適である。
L1で表される(m+1)価の連結基としては、炭素数1〜10のアルキル基(以下、L1の基の例示では、当該基から水素原子が1個〜m個外れた基を意味する。例えば、アルキル基と例示した場合には、2価のアルキレン基(m=1)、3価のアルカントリイル基(m=2)、4価のアルカンテトライル基(m=3)を含むものとする。)、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜10のアルキルチオエーテル基、炭素数6〜12のアリールチオエーテル基、炭素数1〜10のアルキルエーテル基、炭素数6〜12のアリールエーテル基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数6〜12のアリールアミノ基、炭素数1〜10のアルキルアミド基、炭素数6〜12のアリールアミド基、炭素数1〜10のアルキルカルバモイル基、炭素数6〜12のアリールカルバモイル基、炭素数1〜10のアルキルスルホンアミド基、炭素数6〜12のアリールスルホンアミド基、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基、炭素数6〜12のアリールスルファモイル基であり、具体的には以下のような例が挙げられる。
L2で表される(n+1)価の連結基としては、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数1〜10のアルキルチオエーテル基、炭素数6〜12のアリールチオエーテル基、炭素数1〜10のアルキルエーテル基、炭素数6〜12のアリールエーテル基、炭素数1〜10のアルキルアミノ基、炭素数6〜12のアリールアミノ基、炭素数1〜10のアルキルアミド基、炭素数6〜12のアリールアミド基、炭素数1〜10のアルキルカルバモイル基、炭素数6〜12のアリールカルバモイル基、炭素数1〜10のアルキルスルホンアミド基、炭素数6〜12のアリールスルホンアミド基、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基、炭素数6〜12のアリールスルファモイル基であり、具体的には以下のような例が挙げられる。
前記一般式(1)で表される化合物としては、下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。
これらのなかでも前記R10及びR11としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はヘテロ環アミノ基が好ましく、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基がより好ましい。
一般式(2)において、−L1−が結合する部位は、合成適合性の観点で、R3、R4、R10及びR11の少なくとも1つであることがより好ましく、R10及びR11の少なくとも1つであることが更に好ましい。
一般式(2)において、−L2−が結合する部位は、合成適合性の観点で、R3、R4、R10及びR11の少なくとも1つであることがより好ましく、R10及びR11の少なくとも1つであることが更に好ましい。
これらのなかでも前記X3及びX4としては、NR(Rは水素原子、アルキル基、又はアルケニル基を表す)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子が好ましく、NR(Rは水素原子を表す)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子がより好ましい。
これらのなかでも前記Y1及びY2としては、NR(Rは水素原子、アルキル基、又はアルケニル基を表す)又は酸素原子が好ましく、NR(Rは水素原子を表す)又は酸素原子がより好ましい。
まず、フォトリソ法で好ましく使用される着色硬化性組成物について説明する。
フォトリソ法に用いられる着色硬化性組成物は、バインダーの少なくとも一種を含有することが好ましい。前記バインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特には限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性のバインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶性で弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、前出の特許文献8の段落番号[0227]〜[0234]段落に記載の重合体が挙げられる。
また、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
前記エーテルダイマーを示す前記式(3)中、R1およびR2で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては特に制限はないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、t−アミル基、ステアリル基、ラウリル基、2−エチルヘキシル基、等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル基等のアリール基;シクロヘキシル基、t−ブチルシクロヘキシル基、ジシクロペンタジエニル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基、等の脂環式基;1−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル基等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。
これらの中でも特に、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素を含む基が耐熱性の点で好ましい。
なお、R1およびR2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
アルカリ可溶性バインダーにエポキシ基を導入するには、例えば、エポキシ基を有するモノマー(以下「エポキシ基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合すればよい。前記エポキシ基を有するモノマーとしては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、o−(またはm−、またはp−)ビニルベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。これらエポキシ基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーを得る際の単量体成分が前記エポキシ基を導入するための単量体をも含む場合、その含有割合は、特に制限されないが、全単量体成分中5〜70質量%、好ましくは10〜60質量%であるのがよい。
前記酸基としては、特に制限されないが、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、カルボン酸無水物基等が挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
前記酸基を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸やイタコン酸等のカルボキシル基を有するモノマー、N−ヒドロキシフェニルマレイミド等のフェノール性水酸基を有するモノマー、無水マレイン酸、無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマー等が挙げられるが、これらの中でも特に、(メタ)アクリル酸が好ましい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
重合後に酸基を付与しうるモノマーを用いる場合において、重合後に酸基を付与するための処理としては、ポリマー側鎖の極性基の一部を、ポリマー反応により変性する処理が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤として一般式(1)で表される化合物及びそれらの互変異性体から選択される少なくとも一種を含有し、従来との比較において、より色純度に優れ、薄層化可能な高い吸光係数を有し、且つ堅牢性に優れるものとすることができるが、これに更に補足的に架橋剤を用いることによって、より高度に硬化させた膜が得られるように構成することも可能である。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性モノマーの少なくとも一種を含有することによって好適に構成することができる。重合性モノマーは、着色硬化性組成物をネガ型に構成する場合に主として含まれる。
尚、後述のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に、後述の光重合開始剤と共に含有でき、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。以下、重合性モノマーについて説明する。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号[0095]〜[0108]に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
上記の中でも、特に、分子中にアクリロイル基を3個以上有するアクリル化合物が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、感放射線性化合物の少なくとも一種を含有することにより好適に構成することができる。感放射線性化合物は、400nm以下のUV光に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であるが、上記のバインダーを架橋、重合、酸性基の分解などの反応により不溶化させたり、塗膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こすことで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させる目的で用いられる。
次に、本発明の着色硬化性組成物が、ネガ型の組成物である場合に含まれる光重合開始剤について説明する。
光重合開始剤は前記重合性モノマーを重合させられるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
尚、上記のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に更に含有してもよく、この場合には形成されるパターン硬化度をより促進させることができる。
それらの光重合開始剤、及びナフトキノンジアジド化合物の例としては、前出の特許文献8の段落番号[0260]〜[0271]段落に記載の化合物が挙げられる。
具体的な例としては、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−プロプル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(o−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、式(1)及び式(2)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物を調製する際には、一般に溶剤を含有することができる。使用される溶剤は、該組成物の各成分の溶解性や感光性着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特には限定されないが、特にバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
なかでも、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等がより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色硬化性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤の添加量は、着色硬化性組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の着色硬化性組成物においては、該着色硬化性組成物の製造中又は保存中において、重合性モノマーの不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。これらの例としては、前出の特許文献8の段落番号[0274]〜[0276]に記載の添加物を挙げることが出来る。
本発明の着色硬化性組成物の調製に際しては、組成物の上述の各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。全成分を同時に溶剤に溶解して組成物を調製してもよいし、必要に応じては各成分を適宜2つ以上の溶液としておいて、使用時(塗布時)にこれらの溶液を混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された組成物は、好ましくは孔径0.01〜3.0μm,より好ましくは孔径0.05〜0.5μm程度のミリポアフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することもできる。
本発明の着色硬化性組成物は、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子用のカラーフィルタの形成に特に好適である。
本発明におけるレジスト液は、上記着色硬化性組成物と同義である。本発明のレジスト液において好適な一般式(1)で表される化合物の範囲についても同様である。
次に、インクジェット法で好ましく使用される着色硬化性組成物について説明する。
上述した一般式(1)で表される化合物を用いたインクジェット用インクは、保存安定性に優れ、化合物の凝集や分解などが抑制される。また、これらのインクジェット用インクは、連続的及び断続的な吐出の際にも、飛翔曲がり不吐出等の吐出の乱れが生じにくく、吐出安定性に優れ、一定期間休止後の回復性、さらに不吐出等が生じた場合の回復性に優れる。
前記一般式(1)で表される化合物のインクジェット用インク中での総含有量は、インク全量に対して、1〜20質量%が好ましく、5〜15質量%がより好ましい。1質量%未満の場合、カラーフィルタとして必要な光学濃度を達成するために、膜厚が厚くなる場合がある。そのためブラックマトリクスも厚くする必要があり、ブラックマトリクス形成が困難になるので好ましくない。20質量%を超える場合、インク粘度が高くなり吐出が困難になること、また溶媒への溶解が困難になることがある。
本発明のインクジェット用インクは、溶剤を含有する。溶剤としては、各成分の溶解性や後述する溶媒の沸点を満足すれば基本的に特に限定されないが、特に後述するバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。溶剤の例としては、特開2009−13206号公報の段落番号[0030]〜[0040]に記載の溶剤を挙げることができる。
本発明のインクジェット用インクでは、重合性モノマーを含んでいてもよい。重合性モノマーの添加により、インク液滴と基板との密着性が向上する。併せて、上述した各一般式で表される化合物のインク中での分散均一性の向上や、耐候性・耐熱性などの堅牢性の向上が期待できる。この重合性モノマーとしては、特に制限は無いが、各種置換基のバリエーションが多く、入手が容易な点で、(メタ)アクリル系モノマー、エポキシ系モノマー、及びオキセタニル系モノマーから選択される1種以上を含有することが好ましい。
本発明のインクジェット用インクには、粘度の調整やインク硬度の調整などの目的で、バインダー樹脂を入れてもよい。バインダー樹脂としては、それ自体は重合反応性のない樹脂のみから構成されるような単に乾燥固化するバインダー樹脂を用いてもよい。しかしながら、塗工膜に十分な強度、耐久性、密着性を付与するためには、インクジェット法により基板上に画素のパターンを形成後、該画素を重合反応により硬化させることのできるバインダー樹脂を用いるのが好ましく、例えば、可視光線、紫外線、電子線等により重合硬化させることができる光硬化性のバインダー樹脂や、加熱により重合硬化させることができる熱硬化性のバインダー樹脂のような、重合硬化可能なバインダー樹脂を用いることができる。
本発明のインクジェット用インクは、重合性モノマー及びバインダー樹脂の重合反応を促進する目的で、重合開始剤を併用してもよい。重合開始剤は、インクジェット用インクに用いる重合性モノマー及びバインダーの種類、重合経路にあわせて選択することができる。本発明の着色硬化性組成物に添加可能な既述の重合開始剤が好適である。
エポキシ系モノマー(エポキシ基含有モノマー)、熱硬化性バインダー樹脂には、通常、硬化剤を組み合わせて配合することができる。硬化剤としては、エポキシ樹脂技術協会発行の「総説エポキシ樹脂基礎編I」2003年11月19日発行、第3章に記載の硬化剤、促進剤を好適に用いることができ、例えば、多価カルボン酸無水物又は多価カルボン酸を用いることができる。
本発明のインクジェット用インクには、さらに界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例として、特開平7−216276号公報の段落番号[0021]や、特開2003−337424号公報、特開平11−133600号公報に開示されている界面活性剤が、好適なものとして挙げられる。また、本発明の着色硬化性組成物に添加可能な既述の界面活性剤も好適である。
界面活性剤の含有量は、着色組成物全量に対して5質量%以下が好ましい。
本発明のインクジェット用インクの製造には、公知のインクジェット用インクの製造方法を適用することが可能である。例えば、溶剤中に一般式(1)で表される化合物を溶解した後、インクジェット用インクに必要な各成分(例えば重合性モノマーやバインダーなど)を溶解させてインクジェット用インクを調製することができる。
本発明のインクジェット用インクの物性値としては、インクジェットヘッドで吐出可能な範囲であれば特に限定されないが、吐出時における粘度は安定吐出観点から、2〜30mPa・sであることが好ましく、2〜20mPa・sがより好ましく。また、装置で吐出する際には、インクジェットインクの温度を20〜80℃の範囲でほぼ一定温度に保持することが好ましい。装置の温度を高温に設定すると、インクの粘度が低下し、より高粘度のインクを吐出可能となるが、温度が高くなることにより、熱によるインクの変性や熱重合反応がヘッド内で発生したり、インクを吐出するノズル表面で溶剤が蒸発しやすくなり、ノズル詰まりが起こりやすくなるため、装置の温度は20〜80℃の範囲が好ましい。
次に、本発明の着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタを製造する方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)について説明する。
本発明の着色硬化性組成物を用いて、フォトリソ法によりパターンを形成する方法としては、例えば、特開2008−292970号公報(前出の特許文献8)の段落番号[0277]〜[0284]に記載の方法が挙げられる。
また、着色硬化性組成物により形成される着色硬化性組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、0.2μm〜5.0μmであることが好ましく、0.3μm〜2.5μmであることが更に好ましく、0.3μm〜1.5μm最も好ましい。なお、ここでいう着色硬化性組成物層の厚さは、プリベーク後の膜厚である。
この露光に適用し得る光若しくは放射線としては、g線、h線、i線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
また、露光した着色硬化性組成物層は、次の現像処理前にホットプレートやオーブンを用いて、70℃〜180℃で、0.5分間〜15分間程度加熱することができる。
また、露光は、着色硬化性組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、着色硬化性組成物層の未硬化部(未露光部)を溶解し、硬化部(露光部)を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはpH11〜13、更に好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。特に、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドを、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜5質量%となるように調整したアルカリ性水溶液を現像液として用いることができる。
現像時間は、30秒〜300秒が好ましく、更に好ましくは30秒〜120秒である。現像温度は、20℃〜40℃が好ましく、更に好ましくは23℃である。
現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行うことができる。
紫外線照射工程は、前記パターン形成工程で現像処理を行なった後のパターンに、現像前の露光処理における露光量[mJ/cm2]の10倍以上の照射光量[mJ/cm2]の紫外光(UV光)を照射する。パターン形成工程での現像処理と後述の加熱処理との間に、現像後のパターンにUV光を所定時間、照射することにより、後に加熱された際に色移りするのを効果的に防止できる。
中でも、UV光の照射光量は、パターン形成工程での露光時の露光量の12倍以上200倍以下が好ましく、15倍以上100倍以下がより好ましい。
後加熱は、ホットプレートやオーブンを用いて、100℃〜300℃で実施することが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。後加熱時間は、30秒〜30000秒が好ましく、更に好ましくは、60秒〜1000秒である。
本発明のカラーフィルタは、さらに透明導電膜として、酸化インジウムスズ(ITO)層を有していてもよい。ITO層の形成方法としては、例えば、インライン低温スパッタ法や、インライン高温スパッタ法、バッチ式低温スパッタ法、バッチ式高温スパッタ法、真空蒸着法、及びプラズマCVD法などが挙げられ、特にカラーフィルタに対するダメージを少なくするため、低温スパッタ法が好ましく用いられる。
特に100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS素子等に好適である。固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば限定はないが、例えば、次のような構成が挙げられる。即ち、支持体上に、受光エリアを構成するフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、カラーフィルタ層を設け、次いでマイクロレンズを積層するような構成である。
例示化合物a−5を、下記の合成スキームにしたがって、下記の処方により合成した。
2−アミノピロール化合物Aの4.11gをアセトニトリル中、室温下で攪拌し、2−クロロプロピオニルクロライドを1.33g滴下し、室温下で30分攪拌した。析出した結晶を濾別しアセトニトリル5mlで洗浄し、化合物1(2.22g)を得た。
化合物1:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.45−1.58(28H、m)、1.83−1.85(3H、d)、4.57−4.6(1H、q)、5.89(1H、s)、6.35(1H、s)、7.28−7.38(5H、m)、10.78−10.82(1H、br)、11.47−11.51(1H、br)
化合物1(5g)と3−メルカプト−1−プロパノール1.2gをジメチルアセトアミド15mlに溶解させ、室温下で攪拌し、DBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)1.82gを滴下し、室温下で1時間攪拌した。その後、200mlの塩酸水溶液中に反応液を注ぎ、酢酸エチル50mlで抽出し、有機相を硫酸マグネシウム5gで脱水し、ろ過後、ろ液を濃縮乾固した。残渣をアセトニトリルで分散洗浄し、固体をろ取し、アセトニトリル5mlで洗浄し、化合物2(3.51g)を得た。
化合物2:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.45−1.29(28H、m)、1.55−1.61(3H、d)、1.84−1.92(2H、m)、2.76−2.82(2H、t)、3.56−3.71(1H、q)、3.73−3.8(2H、q)、5.89(1H、s)、6.33(1H、s)、7.27−7.38(5H、m)、10.78−10.82(1H、br)、11.36−11.42(1H、br)
化合物2(30g)とニトロベンゼン0.1gをジメチルアセトアミド30mlに溶解させ、メタクリル酸クロライド14.1gを滴下し室温下で4時間攪拌した。1.2Lの水に反応液を加え炭酸水素ナトリウム30gで中和し、酢酸エチル500mlで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム30gで脱水し、ろ過後、ろ液を濃縮乾固した。残渣をアセトニトリル100mlで分散洗浄し、固体をろ取し、アセトニトリル30mlで洗浄し、化合物3(24.6g)を得た。
化合物3:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.47−1.27(28H、m)、1.57−1.59(3H、d)、1.9−1.93(3H,s)、1.93−2.06(2H、m)、2.66−2.76(2H、m)、3.55−3.71(1H、q)、4.2−4.25(2H、t)、5.52(1H、s)、5.89(1H、s)、6.08(1H、s)、6.33(1H、s)、7.27−7.38(5H、m)、10.78−10.82(1H、br)、11.38−11.42(1H、br)
ジメチルホルムアミド50mlを0℃で攪拌しながら、オキシ塩化リン5.5mlを滴下し、10分攪拌後、化合物1(15g)を添加し室温で2.5時間攪拌した。1.5Lの水中に反応液を注ぎ水酸化ナトリウム7.2gで中和後、メタノール150mlを注ぎ2時間攪拌した。結晶を一度ろ過し、メタノール150mlで再度分散洗浄を行い、化合物4(8g)を得た。
化合物4:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.45−1.57(28H、m)、1.81−1.83(3H、d)、4.44−4.5(1H、q)、5.88(1H、s)、7.28−7.37(5H、m)、9.06(1H、s)、10.78−10.82(1H、br)、11.47−11.51(1H、br)
化合物4(19.6g)とチオリンゴ酸8.34gをジメチルアセトアミド150mlに加え室温下で攪拌し、DBU28gを滴下し、2時間室温下で攪拌した。1.5Lの水中に反応液を注ぎ、得られた結晶をろ別し、減圧乾燥後、化合物5(17.5g)得た。
化合物5:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.45−1.59(28H、m)、1.81−1.83(3H、d)、1.84−1.87(2H,d)、2.93−2.97(1H,t)、4.56−4.61(1H、q)、5.91(1H、s)、7.28−7.37(5H、m)、9.06(1H、s)、10.92−10.96(1H、br)、11.12−11.19(1H、br)
化合物5(12.9g)と無水酢酸50mlを室温下で攪拌し、トリフルオロ酢酸11.4gを滴下した。その後、化合物3(12.5g)を添加し、室温下で4時間攪拌した。水1L、炭酸水素ナトリウム60g、酢酸エチルを室温下で攪拌し、そこへ反応液を徐々に注ぎ中和を行った。その後、有機相を塩酸水で再度酸性に戻し、飽和食塩水で洗い、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、減圧濃縮することで化合物6(8.7g)を得た。
化合物6:1H−NMR、400MHz、δ(DMSO−d6)ppm:0.92−4.09(76H、m)、5.24−5.28(2H,br)、5.6(1H,s)、5.98(1H,s)、6.57(1H、s)、7.28−7.45(10H、m)、10.62−10.86(2H、br)、12.02−12.15(1H,m)
化合物6(17.6g)とメタノール200mlを室温下で攪拌し、酢酸亜鉛二水和物3.25gを加え2.5時間攪拌した。その後、水200mlを反応液に加え、析出した結晶をろ過し乾燥させ、例示化合物a−5(16.3g)を得た。
例示化合物a−5:1H−NMR、400MHz、δ(DMSO−d6)ppm:0.88−4.41(76H、m)、5.72−5.8(2H,br)、5.82(1H,s)、6.04(1H,s)、6.88(1H、s)、7.28−7.58(10H、m)、10.41−10.49(2H、br)
合成した例示化合物a−5、a−7、a−13、a−17、a−32、a−38、b−5、b−7、b−13、b−17、b−18、b−24、b−40、b−43、b−47、c−4、c−5、c−13、c−17、c−22、c−23、c−28、c−40、c−42、c−43、c−44、c−46、c−48についての青色の色純度として、λmaxにおけるT%max=5%に規格化した時の透過率(T%450nm)と、吸収のλmaxにより、吸光係数を分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)により測定した。結果を表1に示す。
例示化合物d−2を、下記の合成スキームにしたがって、下記の処方により合成した。
イソプロピルメチルケトン206.4gをメタノール1L中で攪拌し、臭化水素酸(47〜49%水溶液)を7ml添加後、臭素を30℃〜34℃条件で3時間かけて滴下した。その後、30分、30℃で攪拌した。炭酸水素ナトリウム124gを水1.3Lに溶かした水溶液で中和後、塩化ナトリウム400gを水1.3Lに溶かした水溶液を加え、層分離した液体状の反応生成物を分取した。
別途、フタルイミドカリウム222gをジメチルアセトアミド(DMAc)800ml中で攪拌しておき、水冷下にて先に分取した反応生成物を滴下し、4時間室温条件で撹拌した。その後、水冷下にて水720mlを加え析出した結晶をろ別した。得られた結晶をトルエン1.5Lに懸濁させ、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮し、化合物7(100g)を得た。
化合物7:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:1.21−1.23(6H、d)、2.74−2.79(1H、m)、4.56(2H、s)、7.72−7.74(2H、d)、7.85−7.87(2H、d)
特開2008−292970号公報の段落0134に記載の方法にて、化合物8を合成した。
化合物8(293g)と化合物7(231g)をメタノール1.4L中、窒素雰囲気下で攪拌し、水酸化ナトリウム(88g)を水400mlに溶かし、室温にて滴下した。その後、8時間還流した。その後、室温まで放冷し、析出した結晶をろ取し、メタノール100mlで洗浄し、化合物9(299g)を得た。
化合物9:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.88−0.95(18H、s)、1.00−1.03(3H、d)、1.17−1.19(6H、d)、1.20−1.66(7H、m)、3.38−3.43(1H、m)、5.19−5.24(2H、br)、5.95(1H、br)、6.00(1H,s)、7.39−7.45(1H、br)
化合物9(80g)をDMAc250ml中、室温下で攪拌し、2−クロロプロピオニルクロライドを29.2g滴下し、室温下で3時間攪拌した。酢酸エチル500ml、水1L中に反応液を注ぎ、飽和重曹水、水、飽和食塩水各500mlで水洗後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮後、化合物10(89.4g)を得た。
化合物10:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.9(18H、s)、0.96−1.01(3H、d)、1.20−1.23(2H、d)、1.26−1.38(1H、q)、1.53−1.68(6H、m)、1.8−1.82(3H、d)、3.44−3.53(1H、m)4.5−4.57(1H、q)、6.03(1H、br)、6.27(1H、s)、10.4−10.45(1H、br)、11.31−11.42(1H、br)
化合物10(372.3g)と3−メルカプト−1−プロパノール79.8gをN−メチルピロリドン(NMP)1Lに溶解させ、室温下で攪拌し、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)133.4gを滴下し、室温下で2時間攪拌した。その後、酢酸エチル1.5L、水1.5Lへ反応液を注ぎ、その後1規定塩酸、飽和重曹水、水、飽和食塩水各1Lで水洗し、有機相を硫酸マグネシウム50gで脱水し、ろ過後、ろ液を濃縮乾固した。残渣をアセトニトリル300mlで分散洗浄し、固体をろ取し、アセトニトリル30mlで洗浄し、化合物11(317g)を得た。
化合物11:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.9(18H、s)、1.02−1.03(3H、d)、1.21−1.22(6H、d)、1.23−1.41(5H、m)、1.56−1.57(3H、d)、1.6−1.63(2H、br)、1.79−1.89(2H、m)、2.72−2.78(2H、t)、3.43−3.47(1H、m)、3.51−3.55(1H、q)、3.78−3.73(2H、q)、6.0(1H、s)、6.23(1H、s)、10.51−10.55(1H、br)、11.21−11.29(1H、br)
化合物11(30g)とニトロベンゼン0.1mlをDMAc250mlに溶解させ、メタクリル酸クロライド14.1gを滴下し室温下で2時間攪拌した。酢酸エチル1.5L、水1.5Lに反応液を加え有機相に抽出後、1規定塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水、水、各400mlで2度ずつ水洗した。有機相を硫酸マグネシウム30gで脱水し、ろ過後、ろ液を濃縮乾固し、化合物12(27.9g)を得た。
化合物12:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.9(18H、s)、1.02−1.03(3H、d)、1.21−1.22(6H、d)、1.23−1.41(5H、m)、1.56−1.57(3H、d)、1.6−1.63(2H、br)、1.9(3H、s)1.93−2.02(2H、m)、2.6−2.73(2H、t)、3.42−3.5(1H、m)、3.51−3.56(1H、q)、4.06−4.12(1H、q)、4.14−4.23(2H、t)、5.5(1H、s)、6.11−6.15(2H、m)、6.23(1H、s)、10.42−10.48(1H、br)、11.28−11.32(1H、br)
化合物9(263.6g)をDMAc800ml中、室温下で攪拌し、5−クロロ吉草酸クロライド(108.5g)を氷冷下で2時間かけて滴下した後、室温下で3時間攪拌した。水18L中に反応液を注ぎ、析出した結晶をろ別し、得られた結晶をアセトニトリル1Lにて分散洗浄し、化合物13(313g)を得た。
化合物13:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.9(18H、s)、0.96−1.01(3H、d)、1.20−1.75(17H、m)、1.76−2.00(2H、m)、2.41−2.53(2H、m)、3.4−3.58(1H、m)、3.54−3.60(2H、m)、6.0(1H、br)、6.22(1H、s)、10.55(2H、br)
N−メチルホルムアニリド(66.2g)とアセトニトリル330mlを0℃で攪拌しながら、オキシ塩化リン(75g)を5℃以下に保ちながら滴下し、1時間攪拌後、化合物13(202g)を添加し室温で3時間攪拌した後、40℃で1時間攪拌した。2Lの水中に反応液を注ぎ析出した結晶をろ過し、水500ml、メタノール500mlで掛け洗いし、化合物14(181g)を得た。
化合物14:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.9(18H、s)、0.96−1.21(3H、d)、1.22−1.76(17H、m)、1.78−2.22(2H、m)、2.45−2.55(2H、m)、3.4−3.58(1H、m)、3.54−3.60(2H、m)、6.3(1H、br)、9.88(1H、s)、11.09(1H、br)、11.47(1H、br)
化合物14(300g)とチオリンゴ酸(129g)をDMAc3Lに加え室温下で攪拌し、DBU(434g)を30℃以下に保ちながら30分かけて滴下した。その後、60℃で5時間攪拌し、水酸化ナトリウム103gを水600mlに溶解させ、10分かけ反応液に滴下し、その後室温まで冷却し、析出した結晶をろ過し、酢酸エチル1L、5℃に冷却したメタノール200mlそれぞれで掛け洗いした。酢酸エチル1Lと水1Lに得られた結晶を分散させ、濃塩酸220mlを加え有機相に溶解させた後、水1Lで2回、飽和食塩水1Lで1回水洗し、硫酸マグネシウム80gにて乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮し、化合物15(255g)を得た。
化合物15:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.9(18H、s)、0.96−1.21(3H、d)、1.22−1.76(17H、m)、1.78−2.22(2H、m)、2.45−2.65(4H、m)、3.35−3.61(2H、m)、3.54−3.60(2H、m)、6.3(1H、br)、9.92(1H、s)、11.11(1H、br)、11.81(1H、br)
化合物12(8.27g)と化合物15(8.92g)と無水酢酸45mlを室温下で攪拌し、氷冷下でトリフルオロ酢酸5.39mlを滴下し、室温下で3時間攪拌した。水400ml、炭酸水素ナトリウム60g、ピリジン3滴を加えた水溶液を室温下で攪拌し、そこへ反応液を滴下し中和し、室温にて3時間攪拌した。析出した結晶をろ別し、水で掛け洗いし、送風乾燥させ、化合物16(16g)を得た。
化合物16:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.92(36H、s)、0.96−2.0(44H、m)、2.04(3H、s)、2.62−2.83(3H、m)、2.97−3.56(7H、m)、4.14−4.27(1H、m)、5.0(1H、br)、6.05(3H、br)、7.52−7.56(1H、br)、10.25−10.89(1H、br)、11.34−11.56(1H、br)
化合物16(12.6g)とメタノール150ml、テトラヒドロフラン75mlを室温下で攪拌し、酢酸亜鉛二水和物(2.2g)を加え2時間攪拌した。その後、水500mlを反応液に加え、析出した結晶をろ過し、送風乾燥させ、例示化合物d−2(13g)を得た。
例示化合物d−2:1H−NMR、400MHz、δ(DMSO−d6)ppm:0.97(36H、s)、0.99−2.05(47H、m)、2.07−3.05(8H、m)、4.04−4.4(3H、m)、5.53(1H、br)、6.05−6.12(3H、br)、8.8(1H、s)、10.97−11.18(1H、br)、11.91−12.01(1H、br)
合成した例示化合物d−1、d−2、d−5、d−8、d−10、d−11、d−12、d−18、d−20、d−24、d−27、d−35についての青色の色純度として、λmaxにおけるT%max=5%に規格化した時の透過率(T%450nm)と、吸収のλmaxにより、吸光係数を分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)により測定した。結果を表2に示す。
例示化合物e−1〜e−14は、2,6−ジ−tert−ブチル−4−アルキルシクロヘキサノール類を中間体として合成することができる。2,6−ジ−tert−ブチル−4−アルキルシクロヘキサノール類は、Journal of American Chemistry, vol79, pp5019-5023(1957)に記載の、ニッケル触媒下で2,6−ジ−tert−ブチルフェノール類に水素添加し2,6−ジ−tert−ブチルシクロヘキサノン類を得て、さらに水素化アルミニウムリチウムにより還元して2,6−ジ−tert−ブチルシクロヘキサノール類を得る方法を参考にして合成できる。また、特許第4065576号公報に記載の、反応溶媒としてジグライムを使用し、塩化マグネシウム又は塩化アルミニウムの存在下、2,6−ジ−tert−ブチルシクロヘキサノン類を水素化ホウ素ナトリウムで還元して2,6−ジ−tert−ブチルシクロヘキサノール類を得る方法を参考にして合成できる。
2,6−ジ−tert−ブチル−4−(ヒドロキシメチル)フェノール73.6g、ラネーNi 12.5g、及びtert−ブチルアルコール340mlを1Lステンレス製オートクレーブに入れ、密閉後水素置換し、水素初圧86.7kg/cm2とし、125℃まで昇温し、125℃にて1時間50分間攪拌した。
室温まで冷却した後、反応生成物を取り出し、触媒を濾別分離した。得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーで定量したところ、純度94%の化合物17(74.8g)を得た。構造はNMRにて同定を行った。なお、化合物17は、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドを出発原料として用いても、上記の方法で同様に得ることができる。
化合物17:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.981(18H、s)、1.18−1.3(2H、m)、1.96−2.09(1H、m)、2.17−2.27(4H、m)、3.52−3.58(2H、t)
74.8gの化合物17をテトラヒドロフラン300mlに0℃以下で溶解させ、tert−ブトキシカリウム38.4gを添加後、10℃以下を保つようにして臭化ベンジル58.5gを滴下し、氷浴で1時間攪拌した。反応の終了を薄層クロマトグラフィーにて確認し、水1Lに反応液を注ぎ、酢酸エチル300mlにて抽出した。有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて分取し、化合物18(95g、純度92.4%)を得た。
化合物18:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.97(18H、s)、1.19−1.3(2H、m)、2.08−2.28(5H、m)、3.31−3.35(2H、d)、4.52(2H、s)、7.33−7.41(5H、m)
化合物18(85g、257mmol)をジグライム250mlに溶解させ、続いて水素化ホウ素ナトリウム(9.7g、257mol)を加えた。次に塩化マグネシウム(12.1g、127mmol)を25℃で加え、100℃にて11時間攪拌した。反応の終了を薄層クロマトグラフィーで確認し、室温になるまで冷却した。反応液に酢酸エチル20ml、メタノール20mlを徐々に加えた。その後、濃塩酸40mlを500mlの水で希釈した溶液と、酢酸エチル300mlとを加え6時間攪拌し、目的物を抽出した。有機相を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ液を減圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物19(83g)を得た。
化合物19:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.97(18H、s)、1.02−1.18(2H、m)、1.57−1.77(5H、m)、3.35−3.39(2H、d)、4.4−4.44(1H,br),4.53−4.57(2H、s)、7.33−7.43(5H、m)
化合物22(24g、42.3mmol)をメタノール50ml、テトラヒドロフラン50mlに溶解させ、和光ケミカル製パラジウム−炭素(5%、wet品)2.4gを添加した後、水素置換を行い、室温下で2時間攪拌した。反応終了を薄層クロマトグラフィーにて確認し、セライトを用いて触媒をろ過し、減圧濃縮後、化合物23(18.5g、純度92%)を得た。
化合物23:1H−NMR、400MHz、δ(CDCl3)ppm:0.91−1.01(20H、m)、1.12−1.47(16H、m)、1.47−1.92(4H、m)、3.32−3.54(1H、m)、3.56−3.72(2H,d),6.02−6.12(1H、s)、6.18−6.27(1H、s)、10.48−10.63(1H、br)、10.82−10.97(1H、br)
なお、化合物17の合成においてtert−ブチルアルコールを反応溶媒に用いたのは、「接触水素化反応−有機合成への応用−」(東京化学同人)p255やBull. Chem. Soc. Jpn., vol37, p887(1964)に記載のベンジルアルコールの接触水素化において、tert−ブチルアルコールがベンジルアルコールの水素化分解を抑制する効果が報告されているからであり、本合成例においてもtert−ブチルアルコールを反応溶媒に用いることで、収率が改善され、且つ、反応時間が短縮できることがわかった。
(1)レジスト溶液Aの調製(ネガ型)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 5.20部
・シクロヘキサノン 52.6部
・バインダー:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60:20:20、41%シクロヘキサノン溶液)30.5部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 10.2部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.006部
・フッ素系界面活性剤:F−475(DIC(株)製)0.80部
・光重合開始剤:TAZ−107(みどり化学(株)製) 0.58部
ガラス基板(コーニング1737)を0.5%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/20分)を行った。ついで上記(1)で得たレジスト溶液Aを洗浄したガラス基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥させて、硬化膜(下塗り層)を調製した。
・シクロヘキサノン 80部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 14.0部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.006部
・フッ素系界面活性剤:F−475(DIC(株)製)0.80部
・光重合開始剤:TAZ−107(みどり化学(株)製) 2.0部
・本発明の例示化合物a−5 4.0部
上記(3)で得られた染料レジスト溶液を、上記(2)で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置UX3100−SR(ウシオ電機(株)製)を使用して、塗布膜に365nmの波長で線幅2μmのマスクを通して、200mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、現像液CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、25℃40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。その後、200℃で15分間ポストベークを行った。
上記で調製した染料レジスト溶液の経時での保存安定性、及び、染料レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗設された塗布膜の熱堅牢性、光堅牢性、耐溶剤性、パターン形状を下記のようにして評価した。評価結果は下記表4に示す。
染料レジスト溶液を室温で1ケ月保存した後、溶液中における異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
・○:析出は認められなかった。
・△:僅かに析出が認められた。
・×:析出が認められた。
染料レジスト溶液が塗布されたガラス基板を、該基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、加熱前後での色差(ΔEab値)を測定して熱堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔEab値は、値の小さい方が、熱堅牢性が良好なことを示す。なお、ΔEabは、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
・○:ΔEab値<5
・△:5≦ΔEab値≦15
・×:ΔEab値>15
染料レジスト溶液が塗布されたガラス基板に366nm以下カットオフの紫外線カットフィルターを設置し、これに対しキセノンランプを10万luxで20時間照射(200万lux・h相当)した後、照射前後での色差(ΔEab値)を測定して光堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔEab値は、値の小さいほうが、光堅牢性が良好なことを示す。
・○:ΔEab値<5
・△:5≦ΔEab値≦15
・×:ΔEab値>15
上記(4)で得られたポストベーク後の各種塗膜の分光を測定した(分光A)。この塗膜に対し、この上に上記(1)で得られたレジスト溶液Aを膜厚1μmとなるように塗布しプリベーク(100℃、120秒間)を行った後、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)現像液を使用して23℃、120秒間の条件で現像を行い、再度分光を測定した(分光B)。この分光A、Bの差より染料残存率(%)を算出し、これを耐溶剤性の評価指標とした。この数値は100%に近いほど耐溶剤性に優れていることを示す。
・○:染料残存率>90%
・△:70≦染料残存率≦90%
・×:染料残存率<70%
上記(4)で得られたポストベーク後の各種塗膜の現像パターンを光学顕微鏡(オリンパス(株)製デジタルマイクロスコープRX−20)で観察し、精細なパターンが作製できているかを以下判定基準に従って評価した。
・○:精細なパターンが作製できている。
・△:パターンは作製できているが、パターンの縁が精細でない。
・×:パターンが作製できていない。
実施例2の(3)レジスト溶液Bの調製において、本発明の例示化合物を下記表4に示すものに変更した以外(但し等重量)、実施例2と同様にしてパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果を下記表4に示す。
実施例2の(3)レジスト溶液Bの調製において、本発明の例示化合物を下記比較色素1又は2(比較例1及び2)に変更した以外は(但し等重量)、実施例2と同様にしてパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は実施例の結果と共に下記表4に示す。
更に、実施例2〜10、16〜22、26〜33に用いた本発明の色素化合物は、実施例で用いたシクロヘキサンを含めさまざまな有機溶剤(例えば、より安全性の高い乳酸エチルなど)への溶解性が非常に高く、作業安全性の観点、作業負荷軽減にも効果的であることが確認された。
<<パターン形状の確認>>
(1)下塗り層付シリコンウエハー基板の作製
6インチシリコンウエハーをオーブン中で200℃、30分間加熱処理した。次いで、このシリコンウエハー上に、実施例2の(1)で調整したレジスト液Aを、乾燥膜厚1.0μmとなるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付きシリコンウエハー基板を得た。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが1.2μm四方のアイランドパターンマスクを通して100〜2500mJ/cm2の範囲で露光量を100mJ/cm2ずつ変化させて照射した。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハー基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型;(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、60%CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハー基板に着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハー基板を真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハー基板を回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥し、カラーフィルタを得た。
現像後の前記パターンに、現像前の露光における露光量[mJ/cm2]の10倍以上の照射光量[mJ/cm2]の紫外光を照射する紫外線照射工程を行うことで、隣接画素や積層状態の上下層への色移りを抑制する効果が得られた。その詳細を以下で説明する。
−下塗り層付シリコンウエハー基板の作製−
6インチシリコンウエハーをオーブン中で200℃、30分間加熱処理した。次いで、このシリコンウエハー上に、実施例2の(1)で調整したレジスト液Aを、乾燥膜厚1.0μmとなるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付きシリコンウエハー基板を得た。
次に、前記のように調製した実施例2〜35、比較例1〜2のネガ型硬化性組成物の各々を用い、得られた下塗り層付シリコンウエハーの下塗り層の上に、乾燥膜厚が1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークし、シリコンウエハー上に着色膜を形成した。この着色膜に対して、2.0μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介してi線ステッパー(キャノン(株)製のFPA−3000i5+)により、200[mJ/cm2]の露光量、照度1200mW/cm2(積分照射照度)で露光した。露光後、現像液(商品名:CD−2000、60%、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間、パドル現像し、パターンを形成した。次いで、流水で20秒間リンスした後、スプレー乾燥させた。
以上のようにして、単色カラーフィルタを作製した。
上記のようにして作製したカラーフィルタについて、下記の評価を行なった。評価結果を下記表5に示す。
〔色移り〕
上記のようにして作製したカラーフィルタの着色パターン形成面に、乾燥膜厚が1μmとなるようにCT−2000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製;下地透明剤)を塗布し、乾燥させて、透明膜を形成した後、200℃で5分間加熱処理を行なった。加熱終了後、着色パターンに隣接する透明膜の吸光度をMCPD−3000(大塚電子(株)製)にて測定した。得られた透明膜の吸光度の値の、同様に加熱前に測定した着色パターンの吸光度に対する割合[%]を算出し、色移りを評価する指標とした。
隣接ピクセルへの色移り(%)
・◎:隣接ピクセルへの色移り<1%
・○:1%≦隣接ピクセルへの色移り<10%
・△:10%≦隣接ピクセルへの色移り≦30%
・×:隣接ピクセルへの色移り>30%
(1)着色硬化性組成物[ポジ型]の調製
・乳酸エチル(EL) 30部
・下記樹脂P−1 3.0部
・下記ナフトキノンジアジド化合物N−1 1.8部
・架橋剤:ヘキサメトキシメチロール化メラミン 0.6部
・光酸発生剤:TAZ−107(みどり化学(株)製) 1.2部
・フッ素系界面活性剤:F−475(DIC(株)製) 0.0005部
・色素:例示化合物a−5(本発明の化合物) 0.3部
以上を混合し、溶解し着色硬化性組成物[ポジ型]を得た。
ベンジルメタクリレート70.0g、メタクリル酸13.0g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル17.0g、及び2−メトキシプロパノール600gを三口フラスコに仕込み、攪拌装置、還流冷却管、及び温度計を取り付け、窒素気流下65℃にて重合開始剤V−65(和光純薬工業製)を触媒量添加して10時間攪拌した。得られた樹脂溶液を20Lのイオン交換水に激しく攪拌しながら滴下し、白色粉体を得た。この白色粉体を40℃で24時間真空乾燥し145gの樹脂P−1を得た。分子量をGPCにて測定したところ、重量平均分子量Mw=28,000、数平均分子量Mn=11,000であった。
Trisp−PA(本州化学製)42.45g、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド61.80g、アセトン300mlを三口フラスコに仕込み、室温下トリエチルアミン24.44gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間攪拌した後、反応液を大量の水に攪拌しながら注いだ。沈殿したナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを吸引ろ過により集め、40℃で24時間真空乾燥し感光性化合物N−1を得た。
≪実施例37及び38≫
(隔壁形成用の濃色組成物K1の調製)
濃色組成物K1は、まず表6に記載の量のK顔料分散物1、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを計り取り、温度24℃(±2℃)で混合して150rpmで10分間攪拌し、さらに攪拌しながら、表6に記載の量のメチルエチルケトン(2−ブタノン)、バインダー2、ハイドロキノンモノメチルエーテル、DPHA液、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[4’−(N,N−ビスエトキシカルボニルメチル)アミノ−3’−ブロモフェニル]−s−トリアジン、界面活性剤1を計り取り、温度25℃(±2℃)でこの順に添加して、温度40℃(±2℃)で150rpmで30分間攪拌することによって得た。なお、表6に記載の量は質量部であり、詳しくは以下の組成となっている。
・カーボンブラック:Nipex35(エボニック社製) 13.1%
・分散剤:下記記載の化合物B1 0.65%
・ポリマー:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸のランダム共重合物(モル比=72/28、分子量3.7万) 6.72%
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 79.53%
・ポリマー:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸のランダム共重合物(モル比=78/22、分子量3.8万) 27%
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 73%
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合禁止剤MEHQ 500ppm含有、日本化薬(株)製、商品名:KAYARAD DPHA) 76%
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 24%
・下記構造物1 30%
・メチルエチルケトン 70%
無アルカリガラス基板を、UV洗浄装置で洗浄後、洗浄剤を用いてブラシ洗浄し、更に超純水で超音波洗浄した。基板を120℃3分間熱処理して表面状態を安定化させた。
基板を冷却し23℃に温調後、スリット状ノズルを有するガラス基板用コーター(エフ・エー・エス・アジア社製、商品名:MH−1600)にて、上述のように調製した濃色組成物K1を塗布した。引き続きVCD(真空乾燥装置、東京応化工業社製)で30秒間、溶媒の一部を乾燥して塗布層の流動性を無くした後、120℃で3分間プリベークして膜厚2.3μmの濃色組成物層K1を得た。
超高圧水銀灯を有すプロキシミティー型露光機(日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製)で、基板とマスク(画像パターンを有す石英露光マスク)を垂直に立てた状態で、露光マスク面と濃色感光層K1の間の距離を200μmに設定し、窒素雰囲気下、露光量300mJ/cm2で隔壁幅20μm、スペース幅100μmにパターン露光した。
隔壁を形成した基板に、カソードカップリング方式平行平板型プラズマ処理装置を用いて、以下の条件にて撥インク化プラズマ処理を行った。
ガス流量 :80sccm
圧力 :40Pa
RFパワー:50W
処理時間 :30sec
下記表7の成分を混合し、1時間撹拌した。その後、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過して本発明に係る下記赤色用インク液(インクR−1、及びインクR−2)を調製した。
・染料:一般式(2)で表される化合物の例示化合物a−5
・DPCA−60(日本化薬社製、KAYARAD DPCA−60):カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・KF−353(信越化学工業(株)社製、ポリエーテル変性シリコーンオイル)
得られたインクを25℃に調温したまま、東機産業(株)製E型粘度計(RE-80L)を用いて以下の条件で粘度を測定した。
−測定条件−
・使用ロータ:1°34’×R24
・測定時間 :2分間
・測定温度 :25℃
SURFACE TENSIOMETER CBVB-A3)を用いて表面張力を測定した。
バックライトユニットとして冷陰極管光源に拡散板を設置したものを用い、2枚の偏光板(ルケオ製、POLAX−15N)の間に単色基板を設置し、偏光板をパラレルニコルに設置したときに通過する光の色度のY値を、クロスニコルに設置したときに通過する光の色度のY値で割ることでコントラストを求めた。色度の測定には色彩輝度計((株)トプコン製BM−5A)を用いた。単色基板は以下の方法で作製した。
カラーフィルタを構成するRインク(インクR―1、インクR−2)を用いて、ガラス基板上にインクジェット法あるいはスピンコート法によってベタ膜を形成して、カラーフィルタ形成と同じようにプリベーク(予備加熱)(温度100℃、2分)、ポストベーク(後加熱)(温度220℃、30分)を行い、膜厚2um(μm)を形成した。
次に、上記で得た単色基板上にスパッタ装置を用い、膜面温度200℃にて15分間、ITO(酸化インジウムスズ)をスパッタして、膜厚1500ÅのITO膜を形成し、ITO付きのカラーフィルタ基板を作製した。
ITOスパッタ前後において、紫外可視吸収分光装置(日本分光製V−570)を用いて、400nm〜700nmの波長範囲における分光透過率曲線を得た。スパッタ前後での、最大ピークにおける分光透過率変化量が小さい場合、耐熱性に優れることを意味する。作製した基板はITOスパッタ前後においてスペクトル形状が殆ど変化しておらず、高い耐熱性を有することがわかった。
(顔料分散液の調製)
シー・アイ・ピグメント・レッド177(BASFジャパン製:Cromophtal Red A2B)17.5質量部に、顔料分散剤(前記化合物B1)2.5質量部及び溶剤(1,3−ブタンジオールジアセテート)(以下1,3−BGDAと略す)80質量部とMMPGAC(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)で配合し、プレミキシングの後、モーターミルM−50(アイガー・ジャパン社製)で、直径0.65mmのジルコニアビーズを充填率80%で用い、周速9m/sで25時間分散し、R用顔料分散液(R1)を調製した。
上記R用顔料分散液(R1)の調製において、顔料をシー・アイ・ピグメント・レッド254(BASFジャパン製:Irgaphor Red B-CF)に変更した以外は同様にして、R用顔料分散液(R2)を調製した。なお、日機装社製ナノトラックUPA−EX150を用いて、この顔料分散液の数平均粒径を測定した結果いずれも50nmであった。
比較例として、上記の顔料分散液を用いて、以下記載の表8の分量で作製した顔料インクR−a、R−bを調製した。なお、使用した材料は、以下の通りである。
・DPS100(日本化薬社製):KAYARAD DPS100
・TMPTA(日本化薬社製):KAYARAD TMPTA
・界面活性剤:前述の界面活性剤1
・V−40(和光純薬社製):アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)
上記で調製されたインクを用いて、上記で得られた基板上の隔壁で区分された領域内(凸部で囲まれた凹部)に、富士フイルムDimatix製インクジェットプリンターDMP−2831を用い、吐出を行い、その後、100℃オーブン中で2分間加熱を行った。次に、220℃のオーブン中で30分間静置することにより、単色のカラーフィルタを作製した。
〔インク保存安定性〕
上記で調製された各インクを50℃の恒温室に保管し、30日後の粘度を測定し、インク調製直後の値との差(%)[(30日後の粘度−調製直後の粘度)/調製直後の粘度]により評価を行った。評価基準は以下の様に分類した。
◎:インク調製直後の粘度との差が10%未満
○:インク調製直後の粘度との差が10%以上20%未満
△:インク調製直後の粘度との差が20%以上30%未満
×:インク調製直後の粘度との差が30%以上
上記で調製された各インクを用いて、吐出安定性の評価を行った。評価方法は、富士フイルムDimatix社製インクジェットプリンターDMP−2831、打滴量10pLのヘッドカートリッジ、打滴周波数10kHzで行い、30分間連続吐出をした際の状態を観察した。評価基準は以下の様に分類した。
◎:問題なく連続吐出が可能
○:吐出中に、少々不吐出、吐出乱れなど観察されるが、吐出中に復帰し、概ね問題の無い状態
△:吐出中に不吐出、吐出乱れが生じ、吐出中に復帰しないが、メンテナンスによって正常な状態に復帰する状態
×:吐出中に不吐出、吐出乱れが生じ、正常に吐出ができず、メンテナンスによっても吐出が復帰しない状態
メンテナンスは、DMP−2831によるパージ(ヘッド内インクを加圧してノズルからインクを強制的に吐き出す)、ブロット(ヘッドノズル面をクリーニングパッドに僅かに接触させて、ノズル面のインクを吸い取る)を実施した。
上記で調製されたインクを用いて、吐出安定性の評価を行った。評価方法は連続吐出安定性評価同様に、富士フイルムDimatix製インクジェットプリンターDMP−2831、打滴量10pLのヘッドカートリッジを用い、打滴周波数10kHzで一度5分間の吐出を行い、24時間の休止後、再び同条件で吐出を開始した際の状態を観察した。評価基準は以下の様に分類した。
◎:打滴指示と同時に問題なく吐出が可能
○:打滴指示直後は少々不吐出、吐出乱れなど観察されるが、吐出中に復帰し、概ね問題の無い状態
△:不吐出、吐出乱れが生じ、吐出中に復帰しないが、メンテナンスによって正常な状態に復帰する状態
×:不吐出、吐出乱れが生じ、正常に吐出ができず、メンテナンスによっても吐出が正常なレベルまで復帰しない状態
メンテナンスは、DMP−2831によるパージ(ヘッド内インクを加圧してノズルからインクを強制的に吐き出す)、ブロット(ヘッドノズル面をクリーニングパッドに僅かに接触させて、ノズル面のインクを吸い取る)を実施した。
上記で作製した各色のカラーフィルタを、230℃に加熱したオーブン内に入れ、1時間放置した後、その前後の色相を測定した。色相の測定は、UV−560(日本分光社製)を用い、前後の色相差ΔEabが5未満を○とし、ΔEabが5以上15未満を△とし、ΔEabが15以上を×とした。
上記で作製した各色のカラーフィルタを、評価を行う薬品(N−メチルピロリドン、2−プロパノール、5%硫酸水溶液、5%水酸化ナトリウム水溶液)中に20分間浸し、その前後の色相を測定した。色相の測定は、UV−560(日本分光社製)を用い、前後の色相差ΔEabが5未満を○とし、ΔEabが5以上15未満を△とし、ΔEabが15以上を×とした。
一方、顔料インクを使用した比較例においては、吐出安定性が悪く、実用性に欠いていた。
Claims (15)
- 下記一般式(1)で表される化合物、及びそれらの互変異性体から選択される少なくとも1種を含有する着色硬化性組成物。
〔一般式(1)中、R1〜R6は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。但し、R1〜R6のいずれかの置換基が2価の連結基となって−L1−又は−L2−と結合しているか、R1〜R6のいずれかの置換基が単結合となって、−L1−又は−L2−が直接ジピロメテン骨格に置換している。Maは、金属又は金属化合物を表す。X1は、Maの電荷の中和に必要な基を表し、X2はMaに結合可能な基を表す。rは0又は1を表し、tは0、1又は2を表す。X1とX2は、互いに結合して5員、6員又は7員の環を形成していてもよい。Mは、水素原子、−CO2 −の電荷を中和するのに必要な有機塩基若しくは金属原子、又は単なるアニオン(即ちCO2MはCO2 −を表す)を表し、L1は、単結合又は(m+1)価の連結基を表す。mは1、2又は3を表し、pは1又は2を表す。R8は水素原子又はメチル基を表し、Qは酸素原子又はNR9(R9は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)を表す。L2は単結合又は(n+1)価の連結基を表し、nは1、2又は3を表し、qは1又は2を表す。pが2のとき、複数の{(L1)−(CO2M)m}は同一でも異なっていてもよい。qが2のとき、複数の{(L2)−(Q−COC(R8)=CH2)n}は同一でも異なっていてもよい。mが2又は3のとき、複数の(CO2M)は同一でも異なっていてもよい。nが2又は3のとき、複数の(Q−COC(R8)=CH2)は同一でも異なっていてもよい。〕 - 前記一般式(1)で表される化合物及びそれらの互変異性体から選択される少なくとも1種が、下記一般式(2)で表される化合物及びそれらの互変異性体から選択される少なくとも1種である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
〔一般式(2)中、R2〜R5は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R10及びR11は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。但し、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が2価の連結基となって−L1−又は−L2−と結合しているか、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が単結合となって、−L1−又は−L2−が直接ジピロメテン骨格に置換している。Maは、金属又は金属化合物を表す。X1は、Maの電荷の中和に必要な基を表し、rは0又は1を表す。X3、X4は各々独立に、NR(Rは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Y1及びY2は各々独立に、NR(Rは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)、又は酸素原子を表し、R10とY1は、互いに結合して、5員、6員又は7員の環を形成していてもよく、R11とY2とが互いに結合して5員、6員又は7員の環を形成していてもよい。Mは、水素原子、−CO2 −の電荷を中和するのに必要な有機塩基若しくは金属原子、又は単なるアニオン(即ちCO2MはCO2 −を表す)を表し、L1は、単結合又は(m+1)価の連結基を表す。mは1、2又は3を表し、pは1又は2を表す。R8は水素原子又はメチル基を表し、Qは酸素原子又はNR9(R9は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)を表す。L2は単結合又は(n+1)価の連結基を表し、nは1、2又は3を表し、qは1又は2を表す。pが2のとき、複数の{(L1)−(CO2M)m}は同一でも異なっていてもよい。qが2のとき、複数の{(L2)−(Q−COC(R8)=CH2)n}は同一でも異なっていてもよい。mが2又は3のとき、複数の(CO2M)は同一でも異なっていてもよい。nが2又は3のとき、複数の(Q−COC(R8)=CH2)は同一でも異なっていてもよい。〕 - 前記一般式(1)又は前記一般式(2)におけるMaが、Fe、Zn、Co、V=O、又はCuである請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(1)又は前記一般式(2)におけるMaが、Znである請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を含むレジスト液。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を含むインクジェット用インク。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布して層を形成する工程と、
前記着色硬化性組成物により形成された層に対し、マスクを介して露光する工程と、
前記露光後に、現像してパターン像を形成する工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 更に、現像してパターン像を形成する工程の後、紫外線を照射する工程を有する請求項8に記載のカラーフィルタの製造方法。
- 隔壁により区画された凹部を有する基板を準備する工程と、
前記凹部に、インクジェット法によって、請求項7に記載のインクジェット用インクの液滴を付与して、カラーフィルタの色画素を形成する工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。 - 請求項5に記載のカラーフィルタを備える固体撮像素子。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを備える液晶ディスプレイ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを備える有機ELディスプレイ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを備える画像表示デバイス。
- 下記一般式(2)で表される色素化合物、及びそれらの互変異性体からなる群から選択される色素化合物。
〔一般式(2)中、R2〜R5は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R10及びR11は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アニリノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。但し、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が2価の連結基となって−L1−又は−L2−と結合しているか、R2〜R5、R10、R11のいずれかの置換基が単結合となって、−L1−又は−L2−が直接ジピロメテン骨格に置換している。Maは、金属又は金属化合物を表す。X1は、Maの電荷の中和に必要な基を表し、rは0又は1を表す。X3、X4は各々独立に、NR(Rは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、Y1及びY2は各々独立に、NR(Rは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)、又は酸素原子を表し、R10とY1は、互いに結合して、5員、6員又は7員の環を形成していてもよく、R11とY2とが互いに結合して5員、6員又は7員の環を形成していてもよい。Mは、水素原子、−CO2 −の電荷を中和するのに必要な有機塩基若しくは金属原子、又は単なるアニオン(即ちCO2MはCO2 −を表す)を表し、L1は、単結合又は(m+1)価の連結基を表す。mは1、2又は3を表し、pは1又は2を表す。R8は水素原子又はメチル基を表し、Qは酸素原子又はNR9(R9は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す)を表す。L2は単結合又は(n+1)価の連結基を表し、nは1、2又は3を表し、qは1又は2を表す。pが2のとき、複数の{(L1)−(CO2M)m}は同一でも異なっていてもよい。qが2のとき、複数の{(L2)−(Q−COC(R8)=CH2)n}は同一でも異なっていてもよい。mが2又は3のとき、複数の(CO2M)は同一でも異なっていてもよい。nが2又は3のとき、複数の(Q−COC(R8)=CH2)は同一でも異なっていてもよい。〕
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012042536A (ja) * | 2010-08-13 | 2012-03-01 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法、固体撮像素子、並びに液晶表示装置 |
JP2014088467A (ja) * | 2012-10-29 | 2014-05-15 | Fujifilm Corp | 着色組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、画像表示装置、固体撮像素子、並びに、新規化合物及びその互変異性体 |
JP2017522407A (ja) * | 2014-06-17 | 2017-08-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | Lcdのカラーフィルタに使用されるアントラキノン化合物 |
WO2019235435A1 (ja) * | 2018-06-04 | 2019-12-12 | 株式会社Adeka | 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法 |
WO2020022247A1 (ja) * | 2018-07-26 | 2020-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化性組成物の製造方法、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2023013933A (ja) * | 2021-07-14 | 2023-01-26 | 株式会社小森コーポレーション | パターン形成方法および焼成装置 |
WO2024047728A1 (ja) * | 2022-08-30 | 2024-03-07 | 株式会社小森コーポレーション | パターン形成方法および焼成装置 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110098638A (ko) * | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 고체촬상소자 및 액정표시장치 |
KR101703681B1 (ko) * | 2011-04-05 | 2017-02-07 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 착색 경화막, 컬러필터, 컬러필터의 제조방법, 액정 표시 장치, 고체 촬상 소자, 및 신규의 디피로메텐계 금속 착체 화합물 또는 그 호변이성체 |
JP5762357B2 (ja) * | 2011-06-10 | 2015-08-12 | 富士フイルム株式会社 | エレクトロウェッティング表示用着色組成物、画像表示構造、及び、エレクトロウェッティング表示装置 |
JP5889568B2 (ja) | 2011-08-11 | 2016-03-22 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 酸化タングステン膜形成用組成物およびそれを用いた酸化タングステン膜の製造法 |
CN103797576A (zh) * | 2011-09-02 | 2014-05-14 | 晟碟半导体(上海)有限公司 | 在存储装置上形成彩色图像的方法以及由此形成的存储装置 |
US8906594B2 (en) * | 2012-06-15 | 2014-12-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Negative-working thick film photoresist |
US9012126B2 (en) | 2012-06-15 | 2015-04-21 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Positive photosensitive material |
US9315636B2 (en) | 2012-12-07 | 2016-04-19 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds, their compositions and methods |
KR20230169406A (ko) | 2012-12-27 | 2023-12-15 | 카티바, 인크. | 정밀 공차 내로 유체를 증착하기 위한 인쇄 잉크 부피 제어를 위한 기법 |
US11673155B2 (en) | 2012-12-27 | 2023-06-13 | Kateeva, Inc. | Techniques for arrayed printing of a permanent layer with improved speed and accuracy |
US9201305B2 (en) | 2013-06-28 | 2015-12-01 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin-on compositions of soluble metal oxide carboxylates and methods of their use |
US9296922B2 (en) | 2013-08-30 | 2016-03-29 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds as hardmasks and filling materials, their compositions and methods of use |
CN105793051B (zh) | 2013-12-12 | 2017-12-08 | 科迪华公司 | 制造电子设备的方法 |
US9409793B2 (en) | 2014-01-14 | 2016-08-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin coatable metallic hard mask compositions and processes thereof |
US9499698B2 (en) | 2015-02-11 | 2016-11-22 | Az Electronic Materials (Luxembourg)S.A.R.L. | Metal hardmask composition and processes for forming fine patterns on semiconductor substrates |
TWI731961B (zh) | 2016-04-19 | 2021-07-01 | 德商馬克專利公司 | 正向感光材料及形成正向凸紋影像之方法 |
TWI755564B (zh) | 2017-09-06 | 2022-02-21 | 德商馬克專利公司 | 含有旋轉塗佈無機氧化物的組合物、製造電子裝置之方法以及在矽基板上塗佈硬遮罩組合物之方法 |
JP6906439B2 (ja) * | 2017-12-21 | 2021-07-21 | 東京エレクトロン株式会社 | 成膜方法 |
US11143958B2 (en) * | 2018-04-04 | 2021-10-12 | Xerox Corporation | Method for applying curable gellant composition for digital embossing and other raised print applications |
CN111662157B (zh) * | 2020-06-18 | 2023-07-07 | 西安工程大学 | 一种钴催化合成2,6-二叔丁基-4-甲基环己醇的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003057436A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-02-26 | Mitsui Chemicals Inc | 光学フィルター |
JP2005077953A (ja) * | 2003-09-02 | 2005-03-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子ディスプレイ用フィルター |
JP2008292970A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-12-04 | Fujifilm Corp | 化合物及びその互変異性体、金属錯体化合物、感光性着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 |
JP2010085454A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに色素 |
JP2010084141A (ja) * | 2008-09-02 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法、並びに、ジピロメテン金属錯体化合物及びその互変異性体 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5975205A (ja) | 1982-10-25 | 1984-04-27 | Seiko Epson Corp | カラ−フイルタの製造方法 |
JPH0675375A (ja) | 1992-08-26 | 1994-03-18 | Sony Corp | カラーレジスト材料 |
JP3309514B2 (ja) | 1992-11-18 | 2002-07-29 | ソニー株式会社 | カラーフィルタの製造方法及び固体撮像装置の製造方法 |
US5948593A (en) * | 1996-07-29 | 1999-09-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical recording medium |
US6106999A (en) * | 1997-08-12 | 2000-08-22 | Mitsui Chemicals | Photosensitizer, visible light curable resin composition using the same, and use of the composition |
JP4344082B2 (ja) | 2000-12-28 | 2009-10-14 | 大日本印刷株式会社 | カラーフィルタ用インクジェットインク組成物、インク組成物の製造方法、及び、カラーフィルタ製造方法 |
JP2004339332A (ja) | 2003-05-14 | 2004-12-02 | Nof Corp | 熱硬化性インク、カラーフィルターの製造方法、カラーフィルター及び表示パネル |
JP4378163B2 (ja) * | 2003-12-16 | 2009-12-02 | 東洋インキ製造株式会社 | カラーフィルタ用青色着色組成物およびカラーフィルタ |
JP4556479B2 (ja) | 2004-04-27 | 2010-10-06 | Jsr株式会社 | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよび液晶表示パネル |
JP2006258916A (ja) | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラーフィルタの製造方法 |
JP4597807B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2010-12-15 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP5019833B2 (ja) * | 2006-09-25 | 2012-09-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
JP2009031713A (ja) * | 2006-09-27 | 2009-02-12 | Fujifilm Corp | ジピロメテン系ホウ素錯体化合物及びその互換異性体、感光性着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 |
US8334085B2 (en) | 2008-09-02 | 2012-12-18 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition, color filter and method of producing the same, and dipyrromethene metal complex compound and tautomer thereof |
JP5388530B2 (ja) * | 2008-09-30 | 2014-01-15 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化組成物、含フッ素ジピロメテン系化合物及びその互変異性体、含フッ素ジピロメテン系金属錯体化合物及びその互変異性体、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
KR20110098638A (ko) * | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 고체촬상소자 및 액정표시장치 |
-
2010
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- 2010-10-14 TW TW99135062A patent/TWI455925B/zh active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003057436A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-02-26 | Mitsui Chemicals Inc | 光学フィルター |
JP2005077953A (ja) * | 2003-09-02 | 2005-03-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子ディスプレイ用フィルター |
JP2008292970A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-12-04 | Fujifilm Corp | 化合物及びその互変異性体、金属錯体化合物、感光性着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法 |
JP2010084141A (ja) * | 2008-09-02 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びカラーフィルタの製造方法、並びに、ジピロメテン金属錯体化合物及びその互変異性体 |
JP2010085454A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに色素 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012042536A (ja) * | 2010-08-13 | 2012-03-01 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法、固体撮像素子、並びに液晶表示装置 |
JP2014088467A (ja) * | 2012-10-29 | 2014-05-15 | Fujifilm Corp | 着色組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、画像表示装置、固体撮像素子、並びに、新規化合物及びその互変異性体 |
JP2017522407A (ja) * | 2014-06-17 | 2017-08-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | Lcdのカラーフィルタに使用されるアントラキノン化合物 |
WO2019235435A1 (ja) * | 2018-06-04 | 2019-12-12 | 株式会社Adeka | 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法 |
JPWO2019235435A1 (ja) * | 2018-06-04 | 2021-07-01 | 株式会社Adeka | 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法 |
JP7374567B2 (ja) | 2018-06-04 | 2023-11-07 | 株式会社Adeka | 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法 |
WO2020022247A1 (ja) * | 2018-07-26 | 2020-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化性組成物の製造方法、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
US11518827B2 (en) | 2018-07-26 | 2022-12-06 | Fujifilm Corporation | Curable composition, method for producing curable composition, film, color filter, method for manufacturing color filter, solid-state imaging element, and image display device |
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JP7357099B2 (ja) | 2021-07-14 | 2023-10-05 | 株式会社小森コーポレーション | パターン形成方法および焼成装置 |
WO2024047728A1 (ja) * | 2022-08-30 | 2024-03-07 | 株式会社小森コーポレーション | パターン形成方法および焼成装置 |
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