WO2021117484A1 - 土壌処理用含浸型農薬粒状組成物 - Google Patents

土壌処理用含浸型農薬粒状組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2021117484A1
WO2021117484A1 PCT/JP2020/043791 JP2020043791W WO2021117484A1 WO 2021117484 A1 WO2021117484 A1 WO 2021117484A1 JP 2020043791 W JP2020043791 W JP 2020043791W WO 2021117484 A1 WO2021117484 A1 WO 2021117484A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
pesticide
granular composition
cypermethrin
composition according
oil
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/043791
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
友紀恵 竹本
将大 岸
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to JP2021563838A priority Critical patent/JPWO2021117484A1/ja
Priority to US17/782,043 priority patent/US20230014223A1/en
Priority to BR112022009479A priority patent/BR112022009479A2/pt
Priority to EP20899534.0A priority patent/EP4074176A4/en
Publication of WO2021117484A1 publication Critical patent/WO2021117484A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Definitions

  • the present invention relates to an impregnated pesticide granular composition for soil treatment.
  • compositions Conventionally, various forms of composition are known as pesticide granular compositions to be treated on soil.
  • the present inventors specify the active ingredient and a polar organic solvent having specific properties.
  • a granular composition (hereinafter referred to as the composition of the present invention) containing an oil-insoluble oil-absorbing granular carrier having an oil-absorbing ability and a particle size of the above and having a hardness in a specific range exhibits a more stable biological effect.
  • the present invention is as follows.
  • [1] a) Nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator or ryanodine receptor modulator, b) Polar organic solvent with dP of 4.5 or more and 11.0 or less and dH of 4.5 or more and 11.0 or less among Hansen solubility parameters, and c) oil absorption capacity of 1 to 70% and particle size of 0.
  • An impregnated pesticide granular composition for soil treatment containing a water-insoluble oil-absorbing granular carrier having a hardness of 2 to 2.0 mm and having a hardness of 0.2 kg or more.
  • [5] The pesticide granular composition according to any one of [1] to [4], wherein the ryanodine receptor modulator is chloranthraniliprole or cyantraniliprole.
  • Pyrethroid compounds are permethrin, cypermethrin, beta cypermethrin, gamma cypermethrin, lambda cypermethrin, bifentrin, delta methrin, cypermethrin, alpha cypermethrin, beta cypermethrin, zeta cypermethrin, fenpropatrin, tefluthrin, The pesticide granular composition according to [6], which is fenvalerate, esphenvalerate, etofenprox or taufluvalinate.
  • IRAC Classification ver as a nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator, IRAC Classification ver.
  • neonicotinoid insecticidal compounds such as acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitempyram, thiamethoxam, thiamethoxam, and sulfoxymine insecticidal compounds such as flupyradiflon, sulfoxaflor, and triflumesopirim are mentioned. Nicotinoid insecticidal compounds are preferred, with imidacloprid, thiamethoxam and clothianidin being more preferred.
  • examples of the ryanodine receptor modulator include diamide-based insecticidal compounds such as flubendiamide, chloranthraniliprole, cyantraniliprole, cihalodiamide, cyclaniliprole, and tetraniliprole. Rolls and cyantraniliproles are preferred.
  • composition of the present invention can further contain a pesticide active ingredient having a melting point of 100 ° C. or lower.
  • a pesticide active ingredient having a melting point of 100 ° C. or lower include the following examples.
  • Insecticide Organic phosphorus insecticide acephate, fenitrothione, isoxathione, diazinone, disulfoton, prothiophos, pyridafenthion, etc. ⁇ Carbamate insecticides ethiophencarb, phenocarb, etc.
  • Pyrethroid insecticides Areslin, flucitrinate, permethrin, cypermethrin, beta Gamma cypermethrin, lambda cypermethrin, bifenthrin, delta methrin, cypermethrin, alpha cypermethrin, beta cypermethrin, zeta cypermethrin, fenpropatrin, tefurthrin, fenvalerate, esphenvalerate, etofenprox, taufluvalinate, etc. ⁇ Other pyrethrins, etc.
  • Insect growth regulators nematodes such as pyriproxyfen, bactericides such as imiciaphos and hostizate, triazole-based fungicides, propiconazole, etc., azole-based fungicides, prochloraz, etc.
  • Herbicides ⁇ Carbamate herbicides Chlorpropham, Benthiocarb, Esprocarb, Molinate, etc. ⁇ Acid amide herbicides Pretilachlor, Metrachlor, etc. ⁇ Dinitroaniline herbicides Trifluralin, etc.
  • the pesticide active ingredient having a melting point of 100 ° C. or lower, an insecticide, a nematode, an insect growth regulator, and a fungicide are particularly preferable.
  • the Hansen solubility parameter is a kind of solubility parameter, and is represented by the coordinates of three components, dD (dispersion term), dP (polarity term), and dH (hydrogen bond term).
  • dD disersion term
  • dP polarity term
  • dH hydrogen bond term
  • the definition and calculation method are described by Charles M. References by Hansen, "The three Dimensional Solubility parameters", J. Mol. Paint Technology. , 39, p. 105 (1967).
  • Prof. Coordinates (dD, dP, dH) of three components can be obtained from HSPiP, which is a program provided online by Steven Abbott.
  • Examples of the polar organic solvent having a Hansen solubility parameter dP of 4.5 or more and 11.0 or less and dH of 4.5 or more and 11.0 or less include N-butyl-.
  • a commercially available product can be used as the polar organic solvent, and such a commercially available product includes Agnicue (registered trademark) AMD810 (mixture of N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecaneamide, manufactured by BASF).
  • Agnicue registered trademark
  • AMD810 mixture of N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecaneamide, manufactured by BASF.
  • Hallcomid M8-10 (mixture of N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecaneamide, manufactured by Stepan), Hallcomid M10 (mixture containing N, N-dimethyldecaneamide as a main component, manufactured by Stepan), Hallcomid 1025 (Mixture containing N, N-dimethyl-9-deceneamide as a main component, manufactured by Stepan), Rhodiasolv (registered trademark) solvent (5- (dimethylamino) -2-methyl-5-oxopentanoic acid methyl ester, manufactured by Solvay) And so on.
  • the polar organic solvent used in the present invention is more preferably a solvent having a flash point of 80 ° C. or higher for safety.
  • a solvent having a flash point of 80 ° C. or higher for safety for example, N-butyl-2-pyrrolidone, N-octyl-2-pyrrolidone, butyl benzoate, benzyl benzoate, diethyl adipate, N, N-dimethyloctaneamide, N, N-dimethyldecaneamide, N, N- Dimethyl-9-deceneamide, 5- (dimethylamino) -2-methyl-5-oxopentanoic acid methyl ester, Agnicue (registered trademark) AMD810, Hallcomid M8-10, Hallcomid M10, Hallcomid 1025, Rhodiasolv (registered trademark) polarclean preferable.
  • composition of the present invention may contain an organic solvent other than the present polar organic solvent to the extent that the effect of the present invention is not impaired.
  • the water-insoluble oil-absorbent granular carrier used in the present invention (hereinafter referred to as the present carrier) has an oil-absorbing ability of 1 to 70% and a particle size of 0.2 to 2.0 mm.
  • the present carriers those having an oil absorbing capacity of 1 to 40% are preferable, and those having an oil absorbing capacity of 1 to 20% are more preferable.
  • Particles having a particle size of 0.2 to 2.0 mm are sieved with a sieve using a sieve having a mesh size of 180 ⁇ m and 2000 ⁇ m (a mesh sieve having an inner diameter of 200 mm and a depth of 45 mm specified in JIS Z8801).
  • the particles have a weight fraction of 95% or more that fall within this range (that is, they pass through a sieve having a mesh size of 2000 ⁇ m and do not pass through a sieve having a mesh size of 180 ⁇ m).
  • a natural mineral or a crushed product thereof is preferably used.
  • natural pumice stone such as silica sand, natural hard zeolite, granular atapargite, granular sepiolite, diatomaceous earth calcined product, gypsum calcined product and the like are used.
  • natural pumice and natural hard zeolite are preferable.
  • the natural pumice stones include Ishikawa Light (registered trademark) (Ishikawa Light Industry Co., Ltd.), Kagarite (registered trademark) (Neolite Kosan Co., Ltd.), refined silas (manufactured by Seishin Sangyo), etc. ) Etc., and Isolite (registered trademark) CG (manufactured by Isolite Industries) and the like can be mentioned as the diatomaceous earth calcined product.
  • the oil absorption capacity (%) of this carrier is defined in an oil absorption test using N-octyl-2-pyrrolidone (Agsolex8, manufactured by Akzo Nobel) instead of flax oil according to JIS K5101-13-1. It means the oil absorption weight (g) per 100 g of the sample material.
  • the carrier examples include Kagarite (registered trademark) No. 2 (oil absorption capacity 10 to 16%), Kagarite (registered trademark) No. 3 (oil absorption capacity 4 to 8%), and Kagarite (registered trademark) No. 23. (Oil absorption capacity 6-10%), Ishikawa Light (registered trademark) pesticide No. 3 (oil absorption capacity 4-8%), Ishikawa Light (registered trademark) pesticide No. 4 (oil absorption capacity 3-5%), refined silas 1.2 m / M to 0.6 m / m (oil absorption capacity 9 to 11%), iscarite (oil absorption capacity 10 to 16%) and the like.
  • the content of the nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator or ryanodine receptor modulator used in the present invention is 0.001 to 10 parts by weight, preferably 0.01 to 5 parts by weight, out of 100 parts by weight of the composition of the present invention. Parts, more preferably 0.03 to 2 parts by weight.
  • composition of the present invention contains a pesticide active ingredient having a melting point of 100 ° C. or lower, the content thereof is 0.001 to 36 parts by weight, preferably 0.001 to 18 parts by weight, out of 100 parts by weight of the pesticide composition. More preferably, it is 0.001 to 5 parts by weight.
  • the content of the polar organic solvent in the composition of the present invention is 1 to 40 parts by weight, preferably 1 to 20 parts by weight, and more preferably 1.5 to 15 parts by weight out of 100 parts by weight of the composition of the present invention. ..
  • the content of the carrier in the composition of the present invention is 50.0 parts by weight to 98.8 parts by weight, preferably 75.0 to 98.5 parts by weight, more preferably 84 parts by weight of 100 parts by weight of the composition of the present invention. It is 0.0 to 98.0 parts by weight.
  • (Nicotinic Acetylcholine Receptor Competitive Modulator or Ryanodine Receptor Modulator When the composition of the present invention contains a pesticide active ingredient having a melting point of 100 ° C. or lower, the nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator or ryanodine receptor modulator and the melting point
  • the ratio of the pesticide active ingredient at 100 ° C. or lower to the content (part by weight) of the mixed solution of the polar organic solvent is preferably in the range of 1: 0.2 to 1: 2. It is more preferably in the range of 5 to 1: 1.5.
  • the hardness of 0.2 kg or more means that the load amount at the time when the grains are crushed when the grains are gradually pressed by a simple granule hardness tester manufactured by Tsutsui Rikagaku Kikai is 0.2 kg or more. Show things.
  • the hardness of the composition of the present invention is usually 0.2 kg or more, preferably in the range of 0.2 to 6.0 kg, and more preferably in the range of 0.4 to 4.0 kg.
  • the composition of the present invention is an active ingredient (nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator or ryanodine receptor modulator.
  • the composition of the present invention contains a pesticide active ingredient having a melting point of 100 ° C. or lower
  • the nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator Alternatively, it is produced by mixing a solution of a ryanodine receptor modulator and a pesticide active ingredient having a melting point of 100 ° C. or lower in this polar organic solvent with an oil-absorbing granular carrier.
  • Various mixers can be used in this production.
  • a mixer with less destruction of the granular carrier such as a horizontal cylindrical mixer, a V-type mixer, a bicone type mixer, and an inverted conical type mixer, but the present invention is not limited thereto. Absent.
  • composition of the present invention is directly applied to the soil of agricultural land such as upland fields and orchards, and non-agricultural land such as lawns, golf courses, and roadside trees.
  • the application rate is usually 0.01-50 kg per 10 ares.
  • Table 1 shows the Hansen solubility parameter of the polar organic solvent used. This value was obtained from HSPiP.
  • Rhodiasolv® Polarclean 5- (dimethylamino) -2-methyl-5-oxopentanoic acid methyl ester
  • Solvay Agnique® AMD 810 N, N-dimethyloctaneamide (50-75%), Mix of N, N-dimethyldecaneamide (50-25%), manufactured by BASF Solvesso® 150: aromatic hydrocarbon, manufactured by Exxon Mobile VINYCIZER® 40: Diisobutyl adipate, manufactured by Kao VINYCIZER® 20: Ditridecyl phthalate, made by Kao
  • the pesticide active ingredients used in the examples having a melting point of 100 ° C. or lower are shown below.
  • Piliproxyfen Melting point 48-50 ° C
  • Pretilaroll Room temperature liquid Esfenvalerate: Melting point 59-61 ° C
  • Lambda sihalotrin Room temperature liquid Cypermethrin: Melting point 61-83 ° C
  • Manufacturing example 1 0.20 parts by weight of clothianidin and 9.80 parts by weight of Rhodiasolv® Polarclean were mixed to obtain a chemical solution containing a pesticide active ingredient.
  • the chemical solution was mixed with 90 parts by weight of natural pumice stone (Kagalite (registered trademark) No. 2, sieved to 500 to 1000 ⁇ m, oil absorption capacity 8 to 9%) to obtain a pesticide granular composition.
  • natural pumice stone Kagalite (registered trademark) No. 2, sieved to 500 to 1000 ⁇ m, oil absorption capacity 8 to 9%
  • Manufacturing example 4 0.20 parts by weight of clothianidin, 1.0 part by weight of pyriproxyfen, and 8.80 parts by weight of Rhodiasolv® Polarclean were mixed to obtain a drug solution containing a pesticide active ingredient.
  • the chemical solution was mixed with 90 parts by weight of natural pumice stone (Kagalite (registered trademark) No. 2, sieved to have a particle size of 500 to 1000 ⁇ m, oil absorption capacity 8 to 9%) to obtain a pesticide granular composition.
  • natural pumice stone Kagalite (registered trademark) No. 2
  • Production Examples 5-9, Comparative Examples 5-9 Agricultural chemical granular compositions were obtained with the respective compounds and amounts used in Tables 3 to 5 in the same procedure as in Production Example 4.
  • the natural pumice stones shown in Tables 3 to 5 are obtained by sieving Kagarite (registered trademark) No. 2 so as to have a particle size of 500 to 1000 ⁇ m, and the oil absorbing capacity thereof is 8 to 9%.
  • Test Example 1 1 g of the pesticide granular composition obtained in Production Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 9 was collected 5 times, and the active ingredient content was analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) to obtain the average value and the coefficient of variation. .. Further, the hardness of the obtained grains was measured by the following procedure with a simple grain hardness tester manufactured by Tsutsui Rikagaku Kikai. In this test, a scale type small type 3 and a conical pressure rod were used. (I) Place the test granules on the sample table and turn the pressure handle to lower the pressure rod. (Ii) Slowly turn the handle and record the hardness (kg) indicated by the needle placement when the test grain is crushed and the indicator needle returns.
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • the pesticide granular composition of the present invention obtained in Production Examples 1 to 9 is a nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator or a nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator as compared with the pesticide granular composition obtained in Comparative Examples 1 to 9. It can be seen that the coefficient of variation of the analytical value of the ryanodine receptor modulator is small and the active ingredient content in the composition is uniform, and it is expected that a stable biological effect can be obtained. Further, even in the active ingredient having a melting point of 100 ° C. or lower, the coefficient of variation of the analytical value is small, and it is expected that a stable biological effect can be obtained.
  • Kanto bentonite granulation is fine granules of sodium bentonite manufactured by Neolite Kosan (oil absorption capacity 14 to 20%)
  • Kasaoka clay granulation is fine granules of calcium bentonite manufactured by Neolite Kosan. (Oil absorption capacity cannot be measured).
  • Test Example 2 The hardness of the obtained grains was measured by the following procedure with a simple grain hardness tester manufactured by Tsutsui Rikagaku Kikai. In this test, a scale type small type 3 and a conical pressure rod were used. (I) Place the test granules on the sample table and turn the pressure handle to lower the pressure rod. (Ii) Slowly turn the handle and record the hardness (kg) indicated by the needle placement when the test grain is crushed and the indicator needle returns. This operation was repeated 3 times, and the average value was taken as the hardness.
  • Production Examples 12 to 16 In the same procedure as in Production Example 4, pesticide granular compositions were obtained with the respective compounds and amounts used in Table 11.
  • the natural pumice stones shown in Table 11 are obtained by sieving Kagarite (registered trademark) No. 2 so as to have a particle size of 500 to 1000 ⁇ m, and the oil absorbing capacity thereof is 8 to 9%.
  • Test Example 3 1 g of the pesticide granular composition obtained in Production Examples 12 to 16 was collected four times, and the active ingredient content was analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) or gas chromatography (GC) to obtain the average value and the coefficient of variation. It was. Further, the hardness of the obtained grains was measured by the following procedure with a simple grain hardness tester manufactured by Tsutsui Rikagaku Kikai. In this test, a scale type small type 3 and a conical pressure rod were used. (I) Place the test granules on the sample table and turn the pressure handle to lower the pressure rod. (Ii) Slowly turn the handle and record the hardness (kg) indicated by the needle placement when the test grain is crushed and the indicator needle returns.
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • GC gas chromatography
  • the coefficient of variation of the analytical values of pyrethroid compounds which are pesticide active ingredients with a melting point of 100 ° C or less, is small, and it is found that the active ingredient content in the composition is uniform, and it is expected that stable biological effects can be obtained. Will be done.
  • Production Examples 17-18 A pesticide granular composition was obtained with the compounds and amounts used in Table 14 in the same procedure as in Production Example 1.
  • the natural pumice stones shown in Table 14 are Kagarite (registered trademark) No. 2 sieved so as to have a particle size of 500 to 1000 ⁇ m (oil absorption capacity 8 to 9%), and the natural hard zeolite is a natural hard made by Neolite Kosan. Zeolites are sieved so as to have a particle size of 1.5-0.5 mm (oil absorption capacity 10 to 16%).
  • Test Example 4 1 g of the pesticide granular composition obtained in Production Examples 17 to 18 was collected four times, and the active ingredient content was analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) to determine the average value and the coefficient of variation. Further, the hardness of the obtained grains was measured by the following procedure with a simple grain hardness tester manufactured by Tsutsui Rikagaku Kikai. In this test, a scale type small type 3 and a conical pressure rod were used. (I) Place the test granules on the sample table and turn the pressure handle to lower the pressure rod. (Ii) Slowly turn the handle and record the hardness (kg) indicated by the needle placement when the test grain is crushed and the indicator needle returns.
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • the pesticide granular compositions of the present invention obtained in Production Examples 17 to 18 were found to have a small coefficient of variation in the analytical values of the nicotinic acetylcholine receptor competitive modulator and a uniform active ingredient content in the composition, and were stable. It is expected that biological effects will be obtained.
  • an impregnated pesticide granular composition for soil treatment capable of exerting a stable biological effect.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本発明は、ａ）ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーター、ｂ）ハンセン溶解度パラメーターのうちｄＰが４．５以上１１．０以下でありｄＨが４．５以上１１．０以下である極性有機溶媒、及びｃ）吸油能が１～７０％、粒子径が０．２～２．０ｍｍである非水溶性の吸油性粒状担体を含み、硬度が０．２ｋｇ以上の土壌処理用含浸型農薬粒状組成物に関する。本発明により、安定した生物効果を発揮し得る土壌処理用含浸型農薬粒状組成物を提供することができる。

Description

土壌処理用含浸型農薬粒状組成物
　本特許出願は、日本国特許出願２０１９－２２１９００号（２０１９年１２月９日出願）および日本国特許出願２０２０－１４５２４４号（２０２０年８月３１日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明は、土壌処理用含浸型農薬粒状組成物に関する。
　従来、土壌に処理する農薬粒状組成物として様々な形態の組成物が知られている。
　中でも、農薬活性成分を有機溶媒や界面活性剤に溶解もしくは分散して固体担体に担持させた「含浸型粒状組成物」は、その製造の簡便性より、広く一般的に利用されている。（特許文献１および２参照）
特開平５―９０２号公報 特開２００５－１５３５１号公報
　しかし、ある種の殺虫性化合物を有効成分として用いて含浸型農薬粒状組成物を調製した場合、生物効果が安定しないという懸念があった。
　本発明者らは、ａ）ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーターを有効成分として用いた含浸型農薬粒状組成物において、有効成分と、特定の性質を有する極性有機溶媒と、特定の吸油能および粒子径である非水溶性の吸油性粒状担体とを含み、硬度が特定の範囲である粒状組成物（以下、本発明組成物と記す。）がより安定した生物効果を発揮し得る組成物であることを見出し本発明に至った。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ａ）ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーター、
ｂ）ハンセン溶解度パラメーターのうちｄＰが４．５以上１１．０以下でありｄＨが４．５以上１１．０以下である極性有機溶媒、及び
ｃ）吸油能が１～７０％、粒子径が０．２～２．０ｍｍである非水溶性の吸油性粒状担体を含み、硬度が０．２ｋｇ以上の土壌処理用含浸型農薬粒状組成物。
［２］吸油性粒状担体の吸油能が１～４０％である［１］に記載の農薬粒状組成物。
［３］更にｄ）融点が１００℃以下の農薬活性成分を含む［１］または［２］に記載の農薬粒状組成物。
［４］ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターが、イミダクロプリド、チアメトキサムまたはクロチアニジンである［１］～［３］のいずれかに記載の農薬粒状組成物。
［５］リアノジン受容体モジュレーターがクロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロールである［１］～［４］のいずれかに記載の農薬粒状組成物。
［６］融点が１００℃以下の農薬活性成分が、ピレスロイド系化合物である［３］～［５］のいずれかに記載の農薬粒状組成物。
［７］ピレスロイド系化合物がペルメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、ガンマシハロトリン、ラムダシハロトリン、ビフェントリン、デルタメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、フェンプロパトリン、テフルトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、エトフェンプロックスまたはタウフルバリネートである［６］に記載の農薬粒状組成物。
［８］吸油性粒状担体が天然鉱物またはその破砕物である［１］～［７］のいずれかに記載の農薬粒状組成物。
［９］［１］～［８］のいずれかに記載の組成物を土壌に処理することを特徴とする病害虫の防除方法。
　本発明により、安定した生物効果を発揮し得る土壌処理用含浸型農薬粒状組成物を提供することができる。
　本発明において、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターとしては、ＩＲＡＣ　Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｖｅｒ．９．１に記載のとおり、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム等のネオニコチノイド系殺虫性化合物、フルピラジフロン、スルホキサフロル、トリフルメゾピリム等のスルホキシミン系殺虫性化合物が挙げられ、ネオニコチノイド系殺虫性化合物が好ましく、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジンがより好ましい。
　本発明において、リアノジン受容体モジュレーターとしては、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シハロジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール等のジアミド系殺虫性化合物が挙げられ、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールが好ましい。
　本発明組成物は、更に融点が１００℃以下の農薬活性成分を含むことができる。融点が１００℃以下の農薬活性成分としては例えば以下の例が挙げられる。
殺虫剤
・有機リン系殺虫剤
アセフェート、フェニトロチオン、イソキサチオン、ダイアジノン、ジスルホトン、プロチオホス、ピリダフェンチオン等
・カーバメート系殺虫剤
エチオフェンカルブ、フェノブカルブ等
・ピレスロイド系殺虫剤
アレスリン、フルシトリネート、ペルメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、ガンマシハロトリン、ラムダシハロトリン、ビフェントリン、デルタメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、フェンプロパトリン、テフルトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、タウフルバリネート等
・その他
ピリダリル等
昆虫成長制御剤
ピリプロキシフェン等
殺線虫剤
イミシアホス、ホスチアゼート等
殺菌剤
・トリアゾール系殺菌剤
プロピコナゾール等
・アゾール系殺菌剤
プロクロラズ等
・アシルアラニン系殺菌剤
メタラキシルM、メタラキシル等

除草剤
・カーバメート系除草剤
クロルプロファム、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、モリネート等
・酸アミド系除草剤
プレチラクロール、メトラクロール等
・ジニトロアニリン系除草剤
トリフルラリン等

　融点が１００℃以下の農薬活性成分としては、特に殺虫剤、殺線虫剤、昆虫成長制御剤、殺菌剤が好ましい。
　ハンセン溶解度パラメーターとは、溶解度パラメーターの一種であり、ｄＤ（分散項）、ｄＰ（極性項）、ｄＨ（水素結合項）の３成分の座標で表される。定義及び計算方法はＣｈａｒｌｅｓ　Ｍ．Ｈａｎｓｅｎによる文献「Ｔｈｅ　ｔｈｒｅｅ　ｄｉｍｅｎｓｉｏｎｎａｌ　ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ　ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ」、Ｊ．Ｐａｉｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌ．，３９巻、１０５頁（１９６７年）に記載されている。例えば、Ｐｒｏｆ．Ｓｔｅｖｅｎ　Ａｂｂｏｔｔがオンライン上で提供しているプログラムであるＨＳＰｉＰより、３成分の座標（ｄＤ、ｄＰ、ｄＨ）を得ることができる。
　ハンセン溶解度パラメーターのｄＰが４．５以上１１．０以下でありｄＨが４．５以上１１．０以下である極性有機溶媒（以下、本極性有機溶媒と記す）としては、例えば、Ｎ－ブチル―２－ピロリドン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン、酢酸エチル、酢酸フェニル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、アジピン酸ジエチル、シクロヘキサノン、マレイン酸ジブチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－９－デセンアミド、５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステルが挙げられる。本極性有機溶媒としては市販品を使用することができ、かかる市販品としては、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミドの混合物、ＢＡＳＦ製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ　Ｍ８－１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミドの混合物、Ｓｔｅｐａｎ製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ　Ｍ１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミドを主成分とする混合物、Ｓｔｅｐａｎ製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ　１０２５（Ｎ，Ｎ－ジメチル－９－デセンアミドを主成分とする混合物、Ｓｔｅｐａｎ製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）　ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ（５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステル、Ｓｏｌｖａｙ製）等が挙げられる。
　本発明に使用される本極性有機溶媒は、更に好ましくは引火点が８０℃以上である溶媒が安全上好ましい。例えば、Ｎ－ブチル－２－ピロリドン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン、安息香酸ブチル、安息香酸ベンジル、アジピン酸ジエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－９－デセンアミド、５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステル、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ８１０、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ　Ｍ８－１０、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ　Ｍ１０、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ　１０２５、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）　ｐｏｌａｒｃｌｅａｎが好ましい。
　本発明組成物は本発明の効果を損なわない程度に、本極性有機溶媒以外の有機溶媒を含むことができる。
　本発明に用いられる非水溶性の吸油性粒状担体（以下、本担体と記す。）は、吸油能が１～７０％であり、かつ粒子径が０．２～２．０ｍｍである。本担体の中でも、吸油能１～４０％であるものが好ましく、吸油能１～２０％であるものがより好ましい。
　粒子径が０．２～２．０ｍｍである粒子とは、目開き１８０μｍおよび２０００μｍの篩（ＪＩＳ　Ｚ８８０１に規定された内径２００ｍｍ、深さ４５ｍｍの網篩）を用いて篩分け器にて篩分けした場合に、本範囲（すなわち、目開き２０００μｍの篩を通過し、目開き１８０μｍの篩を通過しない）に入る重量分率が９５％以上である粒子を示す。
　本担体として好ましくは、天然鉱物またはその破砕物が用いられる。天然鉱物またはその破砕物とは、珪砂などの天然軽石、天然硬質ゼオライト、粒状のアタパルジャイト、粒状のセピオライト、珪藻土焼成物、石膏焼成物等が用いられる。特に、天然軽石、天然硬質ゼオライトが好ましい。
　該天然軽石としては、石川ライト（登録商標）（石川ライト工業製）、カガライト（登録商標）（ネオライト興産製）、精製シラス（清新産業製）等、該天然硬質ゼオライトとしてはイズカライト（丸山製粉製）等が、該珪藻土焼成物としてはイソライト（登録商標）ＣＧ（イソライト工業製）等が、それぞれ挙げられる。
　本担体の吸油能（％）とは、ＪＩＳ Ｋ ５１０１－１３－１に準じて、アマニ油の代わりにＮ－オクチル－２－ピロリドン（Ａｇｓｏｌｅｘ８、Ａｋｚｏ　ｎｏｖｅｌ製）を用いた吸油量試験において、供試材料１００ｇあたりの吸油重量（ｇ）を意味する。
　本担体としては、具体的には例えば、カガライト（登録商標）２号（吸油能１０～１６％）、カガライト（登録商標）３号（吸油能４～８％）、カガライト（登録商標）２３号（吸油能６～１０％）、石川ライト（登録商標）農薬３号（吸油能４～８％）、石川ライト（登録商標）農薬４号（吸油能３～５％）、精製シラス１．２ｍ／ｍ～０．６ｍ／ｍ（吸油能９～１１％）、イズカライト（吸油能１０～１６％）等が挙げられる。
　本発明に用いられるニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーターの含有量は、本発明組成物１００重量部のうち０．００１重量部～１０重量部、好ましくは０．０１～５重量部、更に好ましくは０．０３～２重量部である。
　本発明組成物が融点１００℃以下の農薬活性成分を含む場合、その含有量は本農薬組成物１００重量部のうち０．００１重量部～３６重量部、好ましくは０．００１～１８重量部、更に好ましくは０．００１～５重量部である。
　本発明組成物中の本極性有機溶媒の含有量は、本発明組成物１００重量部のうち１～４０重量部、好ましくは１～２０重量部、更に好ましくは１．５～１５重量部である。
　本発明組成物中の本担体の含有量は、本発明組成物１００重量部のうち５０．０重量部～９８．８重量部、好ましくは７５．０～９８．５重量部、更に好ましくは８４．０～９８．０重量部である。
　本発明組成物において、本発明組成物１００重量部当たりの本担体の含有量（重量部）と吸油能（％）の積を１００で除した値と、本発明組成物１００重量部に対する有効成分（ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーター。本発明組成物が融点が１００℃以下の農薬活性成分を含む場合は、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーターと、融点が１００℃以下の農薬活性成分）および本極性有機溶媒の混合液の含有量（重量部）との比率は、１：０．２～１：２の範囲であることが好ましく、１：０．５～１：１．５の範囲であることが更に好ましい。
　本発明組成物において硬度が０．２ｋｇ以上とは、筒井理化学器械製の簡易粒体硬度計にて粒を徐々に加圧した時に、粒が潰れた時点の荷重量が０．２ｋｇ以上であるものを示す。本発明組成物の硬度は、通常、０．２ｋｇ以上であり、好ましくは、０．２～６．０ｋｇの範囲、より好ましくは、０．４～４．０ｋｇの範囲である。
　本発明組成物は、有効成分（ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーター。本発明組成物が融点が１００℃以下の農薬活性成分を含む場合は、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーターと、融点が１００℃以下の農薬活性成分）を本極性有機溶媒に溶解させた溶液を、吸油性粒状担体と混合することにより製造される。本製造においては各種の混合機を使用することができる。例えば水平円筒型混合機、Ｖ型混合機、二重円錐型混合機、逆円錐型混合機の様に、粒状担体の破壊が少ない混合機を用いることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　本発明組成物は、そのまま畑地、果樹園等の農耕地や、芝生、ゴルフ場、街路樹等の非農耕地の土壌に施用される。施用量は通常１０アール当たり０．０１～５０ｋｇである。
　以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
　表１に使用した極性有機溶媒のハンセン溶解度パラメーターを示した。本値は、ＨＳＰｉＰより得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001

Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ：　５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタン酸メチルエステル、Ｓｏｌｖａｙ製
Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ　８１０：Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド（５０～７５％）、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド（５０～２５％）の混合物、ＢＡＳＦ製
Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）１５０：芳香族炭化水素、エクソンモービル製
VINYCIZER（登録商標）４０：アジピン酸ジイソブチル、花王製
VINYCIZER（登録商標）２０：フタル酸ジトリデシル、花王製
　以下に、実施例に使用した融点が１００℃以下の農薬活性成分を示した。
ピリプロキシフェン：融点４８～５０℃
プレチラクロール：常温液体
エスフェンバレレート：融点５９～６１℃
ラムダシハロトリン：常温液体
シペルメトリン：融点６１～８３℃
製造例１
　クロチアニジン０．２０重量部、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ９．８０重量部を混合し、農薬活性成分を含む薬液を得た。薬液を天然軽石（カガライト（登録商標）２号、５００～１０００μｍに篩分けしたもの、吸油能８～９％）９０重量部と混合し、農薬粒状組成物を得た。
製造例２～３、比較例１～４
　製造例１と同様の手順で、表２に記載のそれぞれの化合物および使用量で農薬粒状組成物を得た。表２に記載の天然軽石は、カガライト（登録商標）２号を５００～１０００μｍの粒度をもつように篩分けしたものであり、その吸油能は８～９％である。
製造例４
　クロチアニジン０．２０重量部、ピリプロキシフェン１．０重量部、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ８．８０重量部を混合し、農薬活性成分を含む薬液を得た。薬液を天然軽石（カガライト（登録商標）２号、５００～１０００μｍの粒度をもつように篩分けしたもの、吸油能８～９％）９０重量部と混合し、農薬粒状組成物を得た。
製造例５～９、比較例５～９
　製造例４と同様の手順で、表３～５に記載のそれぞれの化合物および使用量で農薬粒状組成物を得た。表３～５に記載の天然軽石は、カガライト（登録商標）２号を５００～１０００μｍの粒度をもつように篩分けしたものであり、その吸油能は８～９％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
試験例１
　製造例１～９および比較例１～９で得られた農薬粒状組成物１ｇを５回採取し、有効成分含量を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて分析し、平均値と変動係数を求めた。
　また、得られた粒の硬度を筒井理化学器械製の簡易粒体硬度計にて以下の手順で測定した。なお、本試験には秤タイプ小型３形、円錐形の加圧棒を使用した。
（ｉ）試料台に試験粒を載せ、加圧ハンドルを回して加圧棒を下げる。
（ｉｉ）ハンドルをゆっくり回し、試験粒が潰れ指示針が戻った際の置針が示す硬度（ｋｇ）を記録する。本操作を３反復で行い、その平均値を硬度とした。
　結果を表６～９に示す。
　この結果から明らかなように、製造例１～９で得られた本発明農薬粒状組成物は比較例１～９で得られた農薬粒状組成物と比べて、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーターの分析値の変動係数が小さく、組成物中の有効成分含量が均一であることがわかり、安定した生物効果が得られることが期待される。また、融点が１００℃以下の有効成分においても分析値の変動係数が小さく、安定した生物効果が得られることが期待される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 　
製造例１０～１１、比較例１０～１１
　クロチアニジン０．２０重量部、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン９．８０重量部を混合し、農薬活性成分を含む薬液を得た。薬液を表１０に示す組成となるように吸油性粒状担体と混合し、農薬粒状組成物を得た。表１０において、カガライト（登録商標）２号はネオライト興産製の天然軽石（吸油能１０～１６％）、ゼオライト１．５－０．５ｍｍはネオライト興産製の天然硬質ゼオライトの１．５－０．５ｍｍ篩分け品（吸油能１０～１６％）、関東ベントナイト整粒はネオライト興産製のナトリウムベントナイトの細粒（吸油能１４～２０％）、笠岡粘土整粒はネオライト興産製のカルシウムベントナイトの細粒（吸油能測定不可）である。
試験例２
　得られた粒の硬度を筒井理化学器械製の簡易粒体硬度計にて以下の手順で測定した。なお、本試験には秤タイプ小型３形、円錐形の加圧棒を使用した。
（ｉ）試料台に試験粒を載せ、加圧ハンドルを回して加圧棒を下げる。
（ｉｉ）ハンドルをゆっくり回し、試験粒が潰れ指示針が戻った際の置針が示す硬度（ｋｇ）を記録する。本操作を３反復で行い、その平均値を硬度とした。
　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
製造例１２～１６
　製造例４と同様の手順で、表１１に記載のそれぞれの化合物および使用量で農薬粒状組成物を得た。表１１に記載の天然軽石は、カガライト（登録商標）２号を５００～１０００μｍの粒度をもつように篩分けしたものであり、その吸油能は８～９％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
試験例３
　製造例１２～１６で得られた農薬粒状組成物１ｇを４回採取し、有効成分含量を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）またはガスクロマトグラフィー（GC）にて分析し、平均値と変動係数を求めた。
　また、得られた粒の硬度を筒井理化学器械製の簡易粒体硬度計にて以下の手順で測定した。なお、本試験には秤タイプ小型３形、円錐形の加圧棒を使用した。
（ｉ）試料台に試験粒を載せ、加圧ハンドルを回して加圧棒を下げる。
（ｉｉ）ハンドルをゆっくり回し、試験粒が潰れ指示針が戻った際の置針が示す硬度（ｋｇ）を記録する。本操作を３反復で行い、その平均値を硬度とした。

　結果を表１２～１３に示す。
　この結果から明らかなように、製造例１２～１６で得られた本発明農薬粒状組成物はニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーターの分析値の変動係数が小さく、組成物中の有効成分含量が均一であることがわかり、安定した生物効果が得られることが期待される。また、融点が１００℃以下の農薬活性成分であるピレスロイド系化合物の分析値の変動係数も小さく、組成物中の有効成分含量が均一であることがわかり、安定した生物効果が得られることが期待される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
製造例１７～１８
　製造例１と同様の手順で、表１４に記載の化合物および使用量で農薬粒状組成物を得た。表１４に記載の天然軽石はカガライト（登録商標）２号を５００～１０００μｍの粒度をもつように篩分けしたもの（吸油能８～９％）であり、天然硬質ゼオライトはネオライト興産製の天然硬質ゼオライトを１．５－０．５ｍｍの粒度をもつように篩分けしたもの（吸油能１０～１６％）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
試験例４
　製造例１７～１８で得られた農薬粒状組成物１ｇを４回採取し、有効成分含量を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて分析し、平均値と変動係数を求めた。
　また、得られた粒の硬度を筒井理化学器械製の簡易粒体硬度計にて以下の手順で測定した。なお、本試験には秤タイプ小型３形、円錐形の加圧棒を使用した。
（ｉ）試料台に試験粒を載せ、加圧ハンドルを回して加圧棒を下げる。
（ｉｉ）ハンドルをゆっくり回し、試験粒が潰れ指示針が戻った際の置針が示す硬度（ｋｇ）を記録する。本操作を３反復で行い、その平均値を硬度とした。

　結果を表１５に示す。製造例１７～１８で得られた本発明農薬粒状組成物はニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターの分析値の変動係数が小さく、組成物中の有効成分含量が均一であることがわかり、安定した生物効果が得られることが期待される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　本発明により、安定した生物効果を発揮し得る土壌処理用含浸型農薬粒状組成物を得ることができる。

Claims (9)

  1. ａ）ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターまたはリアノジン受容体モジュレーター、
    ｂ）ハンセン溶解度パラメーターのうちｄＰが４．５以上１１．０以下でありｄＨが４．５以上１１．０以下である極性有機溶媒、及び
    ｃ）吸油能が１～７０％、粒子径が０．２～２．０ｍｍである非水溶性の吸油性粒状担体を含み、硬度が０．２ｋｇ以上の土壌処理用含浸型農薬粒状組成物。
  2. 吸油性粒状担体の吸油能が１～４０％である請求項１に記載の農薬粒状組成物。
  3. 更にｄ）融点が１００℃以下の農薬活性成分を含む請求項１または２に記載の農薬粒状組成物。
  4. ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーターが、イミダクロプリド、チアメトキサムまたはクロチアニジンである請求項１～３のいずれかに記載の農薬粒状組成物。
  5. リアノジン受容体モジュレーターがクロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロールである請求項１～４のいずれかに記載の農薬粒状組成物。
  6. 融点が１００℃以下の農薬活性成分が、ピレスロイド系化合物である請求項３～５のいずれかに記載の農薬粒状組成物。
  7. ピレスロイド系化合物がペルメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、ガンマシハロトリン、ラムダシハロトリン、ビフェントリン、デルタメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、フェンプロパトリン、テフルトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、エトフェンプロックスまたはタウフルバリネートである請求項６に記載の農薬粒状組成物。
  8. 吸油性粒状担体が天然鉱物またはその破砕物である請求項１～７のいずれかに記載の農薬粒状組成物。
  9. 請求項１～８のいずれかに記載の組成物を土壌に処理することを特徴とする病害虫の防除方法。
PCT/JP2020/043791 2019-12-09 2020-11-25 土壌処理用含浸型農薬粒状組成物 WO2021117484A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021563838A JPWO2021117484A1 (ja) 2019-12-09 2020-11-25
US17/782,043 US20230014223A1 (en) 2019-12-09 2020-11-25 Impregnated pesticide granular composition for soil application
BR112022009479A BR112022009479A2 (pt) 2019-12-09 2020-11-25 Composição granulada impregnada com pesticida para aplicação ao solo
EP20899534.0A EP4074176A4 (en) 2019-12-09 2020-11-25 GRANULAR COMPOSITION IMPREGNATED WITH PESTICIDE FOR SOIL TREATMENT

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019221900 2019-12-09
JP2019-221900 2019-12-19
JP2020145244 2020-08-31
JP2020-145244 2020-08-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021117484A1 true WO2021117484A1 (ja) 2021-06-17

Family

ID=76329828

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2020/043791 WO2021117484A1 (ja) 2019-12-09 2020-11-25 土壌処理用含浸型農薬粒状組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230014223A1 (ja)
EP (1) EP4074176A4 (ja)
JP (1) JPWO2021117484A1 (ja)
BR (1) BR112022009479A2 (ja)
WO (1) WO2021117484A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023281511A1 (en) * 2021-07-06 2023-01-12 Adama Makhteshim Ltd. Insecticidal mixtures

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05902A (ja) 1990-11-14 1993-01-08 Takeda Chem Ind Ltd 粒 剤
JPH09249502A (ja) * 1996-03-15 1997-09-22 Nissan Chem Ind Ltd 改良された固形農薬組成物
JP2000178102A (ja) * 1998-12-15 2000-06-27 Nippon Soda Co Ltd 溶出制御型農薬粒剤および植物害虫の防除方法
JP2005015351A (ja) 2003-06-24 2005-01-20 Nissan Chem Ind Ltd 粒状農薬組成物
JP2011201780A (ja) * 2010-03-01 2011-10-13 Sumika Enviro-Science Co Ltd 水溶性殺虫粒剤
CN106234358A (zh) * 2016-07-18 2016-12-21 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种阿维菌素缓释颗粒剂
CN106386802A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 陕西西大华特科技实业有限公司 一种三氟苯嘧啶颗粒剂及其制备方法
WO2018123971A1 (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 石原産業株式会社 シクラニリプロール又はその塩を含有する有害生物防除用固形組成物
JP2020145244A (ja) 2019-03-05 2020-09-10 株式会社Ｋｏｋｕｓａｉ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ 半導体装置の製造方法、基板処理装置およびプログラム

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016099919A1 (en) * 2014-12-18 2016-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Zeolite based agricultural composition

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05902A (ja) 1990-11-14 1993-01-08 Takeda Chem Ind Ltd 粒 剤
JPH09249502A (ja) * 1996-03-15 1997-09-22 Nissan Chem Ind Ltd 改良された固形農薬組成物
JP2000178102A (ja) * 1998-12-15 2000-06-27 Nippon Soda Co Ltd 溶出制御型農薬粒剤および植物害虫の防除方法
JP2005015351A (ja) 2003-06-24 2005-01-20 Nissan Chem Ind Ltd 粒状農薬組成物
JP2011201780A (ja) * 2010-03-01 2011-10-13 Sumika Enviro-Science Co Ltd 水溶性殺虫粒剤
CN106234358A (zh) * 2016-07-18 2016-12-21 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种阿维菌素缓释颗粒剂
CN106386802A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 陕西西大华特科技实业有限公司 一种三氟苯嘧啶颗粒剂及其制备方法
WO2018123971A1 (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 石原産業株式会社 シクラニリプロール又はその塩を含有する有害生物防除用固形組成物
JP2020145244A (ja) 2019-03-05 2020-09-10 株式会社Ｋｏｋｕｓａｉ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ 半導体装置の製造方法、基板処理装置およびプログラム

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHARLES M. HANSEN: "The three dimensionnal solubility parameters", J. PAINT TECHNOL., vol. 39, 1967, pages 105
See also references of EP4074176A1

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023281511A1 (en) * 2021-07-06 2023-01-12 Adama Makhteshim Ltd. Insecticidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2021117484A1 (ja) 2021-06-17
EP4074176A4 (en) 2024-01-17
US20230014223A1 (en) 2023-01-19
EP4074176A1 (en) 2022-10-19
BR112022009479A2 (pt) 2022-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4922925B2 (ja) アルキルカルボキサミドの浸透剤としての使用
EP1986494B1 (en) Stable mixtures of microencapsulated and non-encapsulated pesticides
JP6394201B2 (ja) 希釈農薬の調整方法及び希釈農薬
AU2012365434B2 (en) Variable release water dispersible granule composition
KR20170105527A (ko) 종자 처리제로서 5-플루오로-4-이미노-3-(알킬/치환된 알킬)-1-(아릴설포닐)-3,4-디하이드로피리미딘-2(1h)-온
EA019550B1 (ru) Диспергируемый в воде гранулированный состав
CN101268782A (zh) 含γ－氯氟氰菊酯的杀虫混合物
CN105120665B (zh) 丙硫菌唑用于诱导宿主防御反应的用途
JP5237932B2 (ja) アジュバント組成物、それを含む農薬散布液およびそれを用いた防除方法
KR20170005423A (ko) 마이크로캡슐화된 질화 억제제 조성물
WO2021117484A1 (ja) 土壌処理用含浸型農薬粒状組成物
EP4197329A1 (en) Stable co-formulation of benzoylurea with pyrethroids
WO2006038631A1 (ja) 雨による農薬の流亡を防止した農業用組成物
DE60007165T2 (de) Pestizide und/oder pflanzenwuchsregulierende zusammensetzungen mit nichtionischer tenside
KR100831028B1 (ko) 입상 조성물 및 그 제조방법
WO2012124308A1 (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
EA005184B1 (ru) Пестицидная композиция
KR20010085954A (ko) 살진균 활성 물질의 배합물
JP4864023B2 (ja) 水面浮遊性農薬固形製剤
JP5224527B2 (ja) 農薬粒状組成物
KR20190022663A (ko) 람다-사이할로트린을 캡슐화하는 미세캡슐
WO2021085278A1 (ja) 雑草の防除方法および土壌処理用混合農薬組成物
JP6900703B2 (ja) 農薬複合粒子及びその製造方法
WO2020049493A1 (en) Stable agrochemical composition
JP3444633B2 (ja) 土壌病害防除用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20899534

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021563838

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112022009479

Country of ref document: BR

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020899534

Country of ref document: EP

Effective date: 20220711

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112022009479

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20220516