WO2020122192A1

WO2020122192A1 - 歯科用組成物

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Publication number: WO2020122192A1
Application number: PCT/JP2019/048764
Authority: WO
Inventors: 達也梶川; 広敬堀口
Original assignee: クラレノリタケデンタル株式会社
Priority date: 2018-12-13
Filing date: 2019-12-12
Publication date: 2020-06-18
Also published as: US20220142874A1; JPWO2020122192A1; JP7426343B2; EP3895682A1; EP3895682A4

Abstract

本発明は、操作性に優れるとともに硬化物の機械的強度及び研磨性に優れ、しかも、稠度安定性が高く、重合収縮応力の小さい、歯科用コンポジットレジンなどとして好適な歯科用組成物を提供する。本発明は、重合性単量体（Ａ）、無機フィラー（Ｂ）、プレポリマー（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、当該無機フィラー（Ｂ）は、平均粒子径が１～２０μｍであり、比表面積が１０～３００ｍ２／ｇである、歯科用組成物に関する。プレポリマー（Ｃ）は、多官能モノマー（ａ）に由来する構造を有することが好ましい。また、多官能モノマー（ａ）の分子量は２５０～１，０００であることが好ましい。

Description

歯科用組成物

　本発明は、歯科医療の分野において、天然歯の一部又は全部を代替し得る歯科材料、特に歯科用コンポジットレジンなどとして好適に使用することのできる歯科用組成物に関する。

　重合性単量体、フィラー、及び重合開始剤から主として構成される歯科用コンポジットレジンは、歯の欠損部や虫歯を修復するための材料として、今日最も多用される歯科材料となっている。このような歯科用コンポジットレジンに対しては、次のような特性が要求される。すなわち、重合硬化後の硬化物については、天然歯と置換可能な十分な機械的強度、短時間の仕上げ研磨で容易に表面の滑沢性を向上できる研磨性（研磨滑沢性）などが要求される。また、重合硬化前の歯科用コンポジットレジン自体（通常、ペースト状態）については、操作性（例えば、歯科用インスツルメントに付着しない、べたつかない等、臨床医や歯科技工士による取り扱い性に優れること）などが要求される。

　上記のような特性は、用いられるフィラーの影響を大きく受ける。例えば、粒子径が比較的大きい無機フィラーを用いた場合は、歯科用コンポジットレジン中における含有量を高くしやすいため、硬化物の機械的強度や歯科用コンポジットレジンの操作性を比較的向上させやすいが、仕上げ研磨しても十分な光沢が得られにくい。一方、粒子径が比較的小さい無機フィラーを用いた場合は、硬化物の研磨滑沢性は改善されるが、歯科用コンポジットレジンの粘度が上昇しやすく含有量を高くすることが困難となり、硬化物の機械的強度が低くなったり、歯科用コンポジットレジンの操作性が悪化したりしやすい。

　近年、上記のような問題を解決するための方法が種々検討されている。例えば、特許文献１には、シリカ系微粒子と、当該シリカ系微粒子の表面を被覆する特定の酸化物とを含み、平均粒子径が１～２０μｍかつ比表面積が５０～３００ｍ^２／ｇである特定のフィラーを使用した歯科用組成物により、硬化物の機械的強度、研磨性、及びペーストの操作性などに優れた歯科用コンポジットレジンとなることが記載されている。

特開２００９－２８６７８３号公報

　しかしながら、特許文献１に記載されたような平均粒子径及び比表面積を有する無機フィラーを使用した場合には、得られる歯科用組成物の稠度が経時変化しやすいことが分かった。また、歯科用組成物において重合硬化時に収縮が生じると、硬化物が剥がれてコントラクションギャップが生じやすく、二次齲蝕、歯髄刺激、着色、硬化物脱落などの原因になりやすいが、特許文献１に記載された歯科用組成物は、重合収縮時の応力（以下、重合収縮応力という。）が比較的大きくて重合硬化時に収縮が生じやすく、この点でさらなる改良の余地のあることが分かった。

　そこで本発明は、操作性に優れるとともに硬化物の機械的強度及び研磨性に優れ、しかも、稠度安定性が高く、重合収縮応力の小さい、歯科用コンポジットレジンなどとして好適な歯科用組成物を提供することを目的とする。

　本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の平均粒子径及び比表面積を有する無機フィラーを使用した歯科用コンポジットレジンにおいてプレポリマーをさらに配合すると、操作性に優れるとともに硬化物の機械的強度及び研磨性に優れ、しかも、稠度安定性が高く、重合収縮応力の小さい歯科用コンポジットレジンとなることを見出し、当該知見に基づいてさらに検討を重ねて本発明を完成させた。

　すなわち、本発明は以下に関する。
［１］重合性単量体（Ａ）、無機フィラー（Ｂ）、プレポリマー（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、当該無機フィラー（Ｂ）は、平均粒子径が１～２０μｍであり、比表面積が１０～３００ｍ^２／ｇである、歯科用組成物。
［２］プレポリマー（Ｃ）が多官能モノマー（ａ）に由来する構造を有する、［１］に記載の歯科用組成物。
［３］多官能モノマー（ａ）の分子量が２５０～１，０００である、［２］に記載の歯科用組成物。
［４］多官能モノマー（ａ）が、多官能（メタ）アクリル酸エステル及び多官能（メタ）アクリルアミドからなる群から選択される少なくとも１種を含む、［２］又は［３］に記載の歯科用組成物。
［５］多官能モノマー（ａ）が下記一般式（１）：
　Ｘ－Ａ－Ｘ　　　（１）
（式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、又は（メタ）アクリルアミド基であり、Ａは置換基を有していてもよい炭素数５以上の２価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基であり、但し、これらを構成する炭素原子の一部は酸素原子及び／又は窒素原子で置換されていてもよく、複数存在するＸは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で示される化合物を含む、［２］～［４］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［６］多官能モノマー（ａ）が下記一般式（２）：
　Ｘ－（Ｒ^１）_ｍ－Ａ’－（Ｒ^２）_ｎ－Ｘ　　　（２）
（式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、又は（メタ）アクリルアミド基であり、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキレンオキシ基であり、Ａ’は置換基を有していてもよい炭素数３以上の２価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基であり、但し、これらを構成する炭素原子の一部は酸素原子及び／又は窒素原子で置換されていてもよく、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１以上の整数であり、ｍとｎとの和の１分子あたりの平均値で表されるアルキレンオキシ基の平均付加モル数は２～３５であり、複数存在するＸ、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で示される化合物を含む、［２］～［５］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［７］プレポリマー（Ｃ）が、単官能モノマー（ｂ）に由来する構造をさらに有する、［２］～［６］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［８］単官能モノマー（ｂ）が、単官能（メタ）アクリル酸エステル及び単官能（メタ）アクリルアミドからなる群から選択される少なくとも１種を含む、［７］に記載の歯科用組成物。
［９］多官能モノマー（ａ）及び単官能モノマー（ｂ）の少なくとも一方が芳香環を有する、［７］又は［８］に記載の歯科用組成物。
［１０］多官能モノマー（ａ）に由来する構造及び単官能モノマー（ｂ）に由来する構造のモル比（前者／後者）が１０／９０～９０／１０である、［７］～［９］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［１１］プレポリマー（Ｃ）の水酸基価が２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、［１］～［１０］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［１２］プレポリマー（Ｃ）が、連鎖移動剤（ｃ）に由来する構造を有する、［１］～［１１］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［１３］無機フィラー（Ｂ）が、無機一次微粒子が結合してなる二次粒子を含む、［１］～［１２］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［１４］無機フィラー（Ｂ）が、二酸化ケイ素と少なくとも１種の他の金属酸化物とを含む、［１］～［１３］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［１５］前記他の金属酸化物が、酸化ジルコニウム、酸化バリウム、酸化ランタン及び酸化イッテルビウムからなる群から選択される少なくとも１種である、［１４］に記載の歯科用組成物。
［１６］無機フィラー（Ｂ）がシランカップリング剤により表面処理されている、［１］～［１５］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［１７］無機フィラー（Ｂ）を１０～９７質量％含む、［１］～［１６］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［１８］プレポリマー（Ｃ）を０．５～２０質量％含む、［１］～［１７］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。
［１９］歯科用コンポジットレジンである、［１］～［１８］のいずれか１つに記載の歯科用組成物。

　本発明によれば、操作性に優れるとともに硬化物の機械的強度及び研磨性に優れ、しかも、稠度安定性が高く、重合収縮応力の小さい、歯科用コンポジットレジンなどとして好適な歯科用組成物が提供される。

　以下、本発明を詳細に説明する。
《歯科用組成物》
　本発明の歯科用組成物は、重合性単量体（Ａ）、無機フィラー（Ｂ）、プレポリマー（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含む。ここで当該無機フィラー（Ｂ）は、平均粒子径が１～２０μｍであり、比表面積が１０～３００ｍ^２／ｇである。
　上記の構成とすることにより、操作性に優れるとともに硬化物の機械的強度及び研磨性に優れ、しかも、稠度安定性が高く、重合収縮応力の小さい、歯科用コンポジットレジンなどとして好適な歯科用組成物となる。

　本発明を何ら限定するものではないが、上記のような優れた効果が奏される理由としては、次のようなことが考えられる。すなわち、平均粒子径が１～２０μｍ程度で、比表面積が１０～３００ｍ^２／ｇ程度の無機フィラーを用いると、歯科用組成物の保管中に無機フィラー中に重合性単量体が侵入しやすく稠度の経時変化が生じやすいが、プレポリマーを用いることにより当該重合性単量体の侵入が抑制されることが原因の１つであると考えられる。また、プレポリマーを含むことにより、歯科用組成物中の官能基密度を低下させることができる一方で、得られる硬化物の弾性率の大きな増加を抑制することができるため、重合収縮応力を効果的に低減することができると考えられる。さらにまた、重合硬化時において、プレポリマー（Ｃ）が有する未反応の重合性官能基と、歯科用組成物中におけるプレポリマー（Ｃ）以外の成分とが反応することで強固な結合を形成することができ、硬化物中に脆弱な部分を有さない機械的強度の高い硬化物を与えることのできる歯科用組成物になると考えられる。

〔重合性単量体（Ａ）〕
　本発明の歯科用組成物が含む重合性単量体（Ａ）としては、歯科用組成物に使用される重合性単量体として公知のものを用いることができ、特にラジカル重合性単量体を好ましく用いることができる。当該ラジカル重合性単量体としては、例えば、α－シアノアクリル酸、（メタ）アクリル酸、α－ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸のエステル；（メタ）アクリルアミド；（メタ）アクリルアミド誘導体；ビニルエステル類；ビニルエーテル類；モノ－Ｎ－ビニル誘導体；スチレン誘導体などが挙げられる。重合性単量体（Ａ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、不飽和カルボン酸のエステル、（メタ）アクリルアミド誘導体が好ましく、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド誘導体がより好ましく、（メタ）アクリル酸エステルがさらに好ましい。なお、本明細書において「（メタ）アクリル」との表記は、メタクリルとアクリルの両者を包含する意味で用いられる。（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリルアミド誘導体の例を以下に示す。

（ｉ）一官能性の（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリルアミド誘導体
　例えば、メチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、２，３－ジブロモプロピル（メタ）アクリレート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１０－ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、エリスリトールモノ（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、３－フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ－ビス（ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロミド、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムクロリド、（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムブロミド、（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロリドなどが挙げられる。

（ii）二官能性の（メタ）アクリル酸エステル
　例えば、芳香族系の二官能性の（メタ）アクリル酸エステル、脂肪族系の二官能性の（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げられる。

　芳香族系の二官能性の（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、２，２－ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス〔４－（３－アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン（通称：Ｂｉｓ－ＧＭＡ）、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、９，９－ビス〔４－（２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕フルオレン、９，９－ビス〔４－（２－（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシ）フェニル〕フルオレン、ジフェニルビス［３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル］シラン、メチルフェニルビス［３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル］シランなどが挙げられる。

　脂肪族系の二官能性の（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、グリセロールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート（通称：３Ｇ）、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２－ビス（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）エタン、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジアクリレート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（通称：ＵＤＭＡ）、ジシクロヘキシルビス［３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル］シランなどが挙げられる。

（iii）三官能性以上の（メタ）アクリル酸エステル
　例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール〕テトラ（メタ）アクリレート、１，７－ジ（メタ）アクリロイルオキシ－２，２，６，６－テトラ（メタ）アクリロイルオキシメチル－４－オキサヘプタンなどが挙げられる。

　上記の（メタ）アクリル酸エステル及び（メタ）アクリルアミド誘導体の中でも、歯科用組成物の取り扱い性が向上し、また得られる硬化物の機械的強度が向上することなどから、芳香族系の二官能性の（メタ）アクリル酸エステル、脂肪族系の二官能性の（メタ）アクリル酸エステルが好ましく、２，２－ビス〔４－（３－アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン（Ｂｉｓ－ＧＭＡ）、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン（エチレンオキシ基の平均付加モル数：１～３０）、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇ）、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２－ビス（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）エタン、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジアクリレート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（ＵＤＭＡ）がより好ましく、２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン（Ｂｉｓ－ＧＭＡ）、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン（エチレンオキシ基の平均付加モル数：１～３０）、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇ）、１，１０－デカンジオールジメタクリレート、１，１２－ドデカンジオールジメタクリレート、１，２－ビス（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）エタン、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（ＵＤＭＡ）がさらに好ましく、２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン（Ｂｉｓ－ＧＭＡ）、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン（エチレンオキシ基の平均付加モル数が２．６程度のもの）、トリエチレングリコールジメタクリレート（３Ｇ）が特に好ましい。

　また重合性単量体（Ａ）は、歯質、金属、セラミックス等に対する接着性に優れた歯科用組成物となることなどから、これらの被着体に対する接着性を付与することのできる機能性モノマーを含むことが好ましい場合がある。

　当該機能性モノマーとしては、歯質や卑金属に対して優れた接着性を呈する点からは、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート等のリン酸基を有する重合性単量体；１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデカン－１，１－ジカルボン酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸等のカルボン酸基を有する重合性単量体などが挙げられる。また、貴金属に対して優れた接着性を呈する点からは、例えば、１０－メルカプトデシル（メタ）アクリレート、６－（４－ビニルベンジル－ｎ－プロピル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジチオン、特開平１０－１４７３号公報に記載のチオウラシル誘導体、特開平１１－９２４６１号公報に記載の硫黄元素を有する化合物などが挙げられる。さらに、セラミックス、陶材、別の歯科用組成物への接着に効果的である点からは、例えば、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤などが挙げられる。

　本発明の歯科用組成物における重合性単量体（Ａ）の含有量に特に制限はないが、得られる歯科用組成物の操作性や硬化物の機械的強度などの観点から、歯科用組成物の質量に基づいて、１質量％以上であることが好ましく、２質量％以上であることがより好ましく、５質量％以上であることがさらに好ましく、８質量％以上、さらには１５質量％以上であってもよく、また、７０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以下であることがさらに好ましく、３０質量％以下であることが特に好ましい。

〔無機フィラー（Ｂ）〕
　本発明の歯科用組成物が含む無機フィラー（Ｂ）は、平均粒子径が１～２０μｍであり、比表面積が１０～３００ｍ^２／ｇである。

　無機フィラー（Ｂ）の平均粒子径は、１μｍ以上であり、１．５μｍ以上であることが好ましく、２μｍ以上であることがより好ましく、４μｍ以上であることがさらに好ましく、また、２０μｍ以下であり、１５μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以下であることがより好ましく、７μｍ以下であることがさらに好ましい。無機フィラー（Ｂ）の平均粒子径が上記下限以上であることにより、得られる歯科用組成物のべたつきをより効果的に抑制することができ操作性が向上する。また、無機フィラー（Ｂ）の平均粒子径が上記上限以下であることにより、得られる歯科用組成物の垂れやざらつきをより効果的に抑制することができ、やはり操作性が向上する。なお、無機フィラー（Ｂ）が凝集粒子（二次粒子）である場合には、無機フィラー（Ｂ）の平均粒子径は、当該凝集粒子（二次粒子）の平均粒子径を意味する。

　無機フィラー（Ｂ）の平均粒子径は、レーザー回折散乱法により求めることができる。具体的には、例えば、レーザー回折式粒度分布測定装置（株式会社島津製作所製「ＳＡＬＤ－２１００」等）により、エタノール、又は０．２％ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液を分散媒に用いて測定することができる。なお、上記のようにして無機フィラー（Ｂ）の平均粒子径を求めるにあたっては、無機フィラー（Ｂ）が後述するように表面処理されている場合にその影響を排除するなどの観点から、無機フィラー（Ｂ）を、例えば、４５０℃で４時間処理するなどして、予め灰化した後に平均粒子径を測定するのが好ましい。歯科用組成物中に含まれる無機フィラー（Ｂ）の平均粒子径を求めるにあたっても同様の灰化をすることが好ましい。無機フィラー（Ｂ）の平均粒子径は、より具体的には実施例に記載した方法により測定することができる。

　無機フィラー（Ｂ）の比表面積は、１０ｍ^２／ｇ以上であり、２０ｍ^２／ｇ以上であることが好ましく、５０ｍ^２／ｇ以上であることがより好ましく、８０ｍ^２／ｇ以上であることがさらに好ましく、１００ｍ^２／ｇ以上であることが特に好ましく、また、３００ｍ^２／ｇ以下であり、２５０ｍ^２／ｇ以下であることが好ましく、２００ｍ^２／ｇ以下であることがより好ましく、１９０ｍ^２／ｇ以下、１７０ｍ^２／ｇ以下、さらには１５０ｍ^２／ｇ以下であってもよい。無機フィラー（Ｂ）の比表面積が上記下限以上であることにより研磨性がより向上する。また、無機フィラー（Ｂ）の比表面積が上記上限以下であることにより無機フィラー（Ｂ）の配合量をより多くすることができ、得られる硬化物の機械的強度が向上する。なお、無機フィラー（Ｂ）が凝集粒子（二次粒子）である場合には、無機フィラー（Ｂ）の比表面積は、当該凝集粒子（二次粒子）の比表面積を意味する。

　無機フィラー（Ｂ）の比表面積は、ＢＥＴ法により求めることができる。具体的には、例えば、比表面積測定装置（マイクロトラック・ベル株式会社製「ＢＥＬＳＯＲＰ－ｍｉｎｉ」シリーズ等）を用いて測定することができる。なお、上記のようにして無機フィラー（Ｂ）の比表面積を求めるにあたっては、無機フィラー（Ｂ）が後述するように表面処理されている場合にその影響を排除するなどの観点から、無機フィラー（Ｂ）を、例えば、４５０℃で４時間処理するなどして、予め灰化した後に比表面積を測定するのが好ましい。歯科用組成物中に含まれる無機フィラー（Ｂ）の比表面積を求めるにあたっても同様の灰化をすることが好ましい。無機フィラー（Ｂ）の比表面積は、より具体的には実施例に記載した方法により測定することができる。

　無機フィラー（Ｂ）の粒子の全体形状に特に制限はなく、不定形又は球形の粉末として用いることができる。不定形の無機フィラー（Ｂ）を用いると、硬化物の機械的強度及び耐磨耗性に特に優れた歯科用組成物を得ることができ、また、球形の無機フィラー（Ｂ）を用いると、ペースト性状が滑らかで伸びがよく操作性に優れた歯科用組成物を得ることができる。無機フィラー（Ｂ）の全体形状は、歯科用組成物の目的に応じて適宜選択すればよい。

　無機フィラー（Ｂ）の屈折率に特に制限はないが、歯科用組成物中の無機フィラー（Ｂ）以外の成分の屈折率と近似させることで、得られる硬化物の透明性を高くすることが容易となる。このことから、無機フィラー（Ｂ）の屈折率は、１．４５以上であることが好ましく、１．５０以上であることがより好ましく、１．５１以上であることがさらに好ましく、また、１．６３以下であることが好ましく、１．６０以下であることがより好ましく、１．５８以下であることがさらに好ましい。なお、無機フィラー（Ｂ）の屈折率は、それに含まれる金属元素の種類や比率を調整するなどして制御することができる。

　無機フィラー（Ｂ）の材質に特に制限はないが、本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、無機フィラー（Ｂ）は、二酸化ケイ素と少なくとも１種の他の金属酸化物（二酸化ケイ素以外の金属酸化物）とを含むことが好ましい。当該他の金属酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化バリウム、酸化ランタン、酸化イッテルビウム、酸化ストロンチウム、酸化ハフニウム、酸化亜鉛、酸化ホウ素、酸化アルミニウムなどが挙げられる。他の金属酸化物は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、Ｘ線造影性や屈折率、入手性の観点から、他の金属酸化物は、酸化ジルコニウム、酸化バリウム、酸化ランタン及び酸化イッテルビウムからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。

　無機フィラー（Ｂ）中における二酸化ケイ素の含有量に特に制限はないが、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、また、９５質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましい。二酸化ケイ素の含有量が上記下限以上であることにより、無機フィラー（Ｂ）の屈折率と歯科用組成物を構成する無機フィラー（Ｂ）以外の成分の屈折率との差を小さくすることができて、得られる硬化物の透明性が向上する。また、二酸化ケイ素の含有量が上記上限以下であることにより、歯科用組成物に十分なＸ線造影性を付与することができる。
　また、無機フィラー（Ｂ）中における他の金属酸化物の含有量にも特に制限はないが、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、また、９５質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましい。他の金属酸化物の含有量が上記下限以上であることにより、歯科用組成物に十分なＸ線造影性を付与することができる。また、他の金属酸化物の含有量が上記上限以下であることにより、無機フィラー（Ｂ）の屈折率と歯科用組成物を構成する無機フィラー（Ｂ）以外の成分の屈折率との差を小さくすることができて、得られる硬化物の透明性が向上する。

　無機フィラー（Ｂ）は、非晶質であってもよいし、結晶質であってもよいし、両者の混合物であってもよいが、非晶質部分を少なくとも含むことが好ましい。無機フィラー（Ｂ）における非晶質部分の割合が多いと透明性が向上する。

　無機フィラー（Ｂ）の構造に特に制限はなく、一次粒子が分散された構造であってもよいが、本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、無機フィラー（Ｂ）は、無機一次微粒子が結合してなる二次粒子（特に凝集粒子など）を含むことが好ましい。当該二次粒子においては、通常、無機一次微粒子が部分的に結合して二次粒子を形成している。

　二次粒子を構成する前記無機一次微粒子の平均粒子径（平均一次粒子径）に特に制限はないが、あまりに小さすぎると、得られる硬化物の機械的強度が低下する傾向があり、またあまりに大きすぎると研磨性が低下する場合があることなどから、２ｎｍ以上であることが好ましく、５ｎｍ以上であることがより好ましく、また、３００ｎｍ以下であることが好ましく、２００ｎｍ以下であることがより好ましい。なお、当該無機一次微粒子の平均粒子径は、走査型電子顕微鏡により求めることができ、具体的には、例えば、株式会社日立製作所製の「ＳＵ３５００」や「ＳＵ９０００」等の電子顕微鏡を用いて顕微鏡写真を撮影し、無作為に選択した２０個の粒子の粒子径の平均値として当該平均粒子径を求めることができる。なお、粒子が非球状である場合には、粒子の最長と最短の長さの算術平均をもって粒子の粒子径とすることができる。

　上記のように無機フィラー（Ｂ）が二酸化ケイ素と少なくとも１種の他の金属酸化物とを含む場合であって、かつ当該無機フィラー（Ｂ）が、無機一次微粒子が結合してなる二次粒子を含む場合、二酸化ケイ素を主成分とする粒子と他の金属酸化物を主成分とする粒子とがそれぞれ独立して無機一次微粒子として存在しつつ、これらが結合して二次粒子を形成していてもよいし、二酸化ケイ素と他の金属酸化物とを含む無機一次微粒子が結合して二次粒子を形成していてもよい。後者の場合、無機一次微粒子は、二酸化ケイ素と他の金属酸化物とが固溶体となっているものであってもよいし、他の金属酸化物を主成分とする被覆層が二酸化ケイ素を主成分とする粒子を被覆した構造を有しているものであってもよいし、二酸化ケイ素を主成分とする被覆層が他の金属酸化物を主成分とする粒子を被覆した構造を有しているものであってもよいし、これらが組み合わされたものであってもよい。

　二次粒子を構成する前記無機一次微粒子としては、例えば、通常の歯科用複合材料として用いられる二酸化ケイ素粒子、他の金属酸化物粒子、二酸化ケイ素と他の金属酸化物とを含む粒子などを上記した平均粒子径（平均一次粒子径）となるように微粉砕したもの；いわゆるゾル－ゲル法で合成された球状の粒子；噴霧熱分解法により得られた超微粒子シリカなどを用いることができ、市販されている物を用いてもよい。

　また特に上記したような、他の金属酸化物を主成分とする被覆層が二酸化ケイ素を主成分とする粒子を被覆した構造を有する無機一次微粒子は、例えば、特許文献１に記載された方法により得ることができる。すなわち、撹拌下、シリカゾル中に、他の金属酸化物を形成することのできる金属塩水溶液を添加することにより、加水分解反応などを経て、前記シリカゾルが他の金属酸化物成分に被覆された構造を有する無機一次微粒子を得ることができる。

　本発明の歯科用組成物に使用される無機フィラー（Ｂ）の製造方法に特に制限はなく、いずれの方法により得られたものであってもよい。特に無機フィラー（Ｂ）が、上記のように、二酸化ケイ素と少なくとも１種の他の金属酸化物とを含む場合であって、かつ当該無機フィラー（Ｂ）が、無機一次微粒子が結合してなる二次粒子を含む場合には、より簡便に目的とする無機フィラー（Ｂ）が得られることなどから、一次粒子となる二酸化ケイ素粒子、他の金属酸化物粒子、二酸化ケイ素と他の金属酸化物とを含む粒子等の無機一次微粒子を凝集させて凝集体とした後、加熱処理して凝集体内の無機一次微粒子の間に弱い融着による結合を生じさせることによって製造することが好ましい。

　上記、無機一次微粒子を凝集させて凝集体とする際の操作方法に特に制限はなく、無機一次微粒子が任意の大きさに凝集した凝集体が得られる方法を適宜採用すればよい。このうち、凝集体を得るためのより簡単な方法としては、無機一次微粒子を分散媒中に分散して分散液とした後、加熱、減圧等により分散媒を除去する方法が挙げられる。また別のより簡便な方法としては、上記分散液を微細な霧状にして乾燥室に噴射し乾燥された凝集体を得る、いわゆる噴霧乾燥法が挙げられる。特に前者の方法などにおいては、過剰な大きさの凝集塊となる場合があることなどから、適宜、解砕、粉砕等の操作をさらに施してもよい。後者の噴霧乾燥法では、このステップを省略できる場合が多く効率的である。凝集体を得るための操作方法にかかわらず、得られる凝集体において、無機一次微粒子の凝集力が弱く凝集体の形態保持が難しい場合には、一般にセラミックス原料の成形助剤として用いられるバインダー（例えば、水溶性高分子化合物（ポリビニルアルコール等）など）を添加してもよい。

　凝集体を加熱処理する際の条件は、無機一次微粒子の組成などによって最適処理条件（温度、時間）が異なるため、一概に規定することはできないが、多くの組成においては、加熱処理温度（焼成温度）として５００～１，２００℃の範囲内であることが好ましい。加熱処理温度があまりに低すぎると、最終的に得られる歯科用組成物の硬化物の機械的強度が低下しやすく、また、加熱処理温度があまりに高すぎると、無機一次微粒子同士の融着が過剰に進行し、最終的に得られる歯科用組成物の硬化物の研磨性及び滑沢耐久性が低下しやすい。

　凝集体を加熱処理する際のより詳細な処理条件の決定には、例えば、上記したような加熱処理温度の範囲においていくつかの条件で焼成することにより二次粒子（凝集粒子）としての無機フィラー（Ｂ）をそれぞれ製造した後、それらを粉末Ｘ線回折分析し、結晶構造が確認できないような条件を採用することにより行うことができる。また、上記のようにして無機フィラー（Ｂ）をそれぞれ製造した後、それらを用いて歯科用組成物を製造し、それらから形成される硬化物の曲げ強度や、当該硬化物における研磨面の滑沢性などを測定して決定してもよい。多くの場合、加熱処理が不十分であると硬化物の曲げ強度が不十分なものとなりやすい。逆に、加熱処理が過剰であると硬化物の外観が不自然に不透明になるのみならず、硬化物における研磨面の滑沢性が低下しやすい。これは、加熱処理が過剰であると構成成分の一部が結晶化し始め、これに伴って無機フィラー（Ｂ）の屈折率が上昇し、それを用いた歯科用組成物から形成される硬化物が天然歯と異なる不自然な白さを示すようになることや、無機フィラー（Ｂ）の硬度が上昇することにより、歯科用組成物から形成される硬化物が削りにくくなって研磨性の低下につながることなどが原因であると考えられる。

　凝集体を加熱処理することにより得られた焼成体は、そのまま無機フィラー（Ｂ）として用いてもよいが、必要に応じて、すり鉢やボールミル等を用いた粉砕処理により、その粒子径を調整してもよい。

　無機フィラー（Ｂ）は、表面処理されていなくてもよいが、無機フィラー（Ｂ）の表面が疎水化され重合性単量体（Ａ）との親和性が向上し、無機フィラー（Ｂ）の配合量をより多くすることができることなどから、表面処理されていることが好ましい。表面処理は表面処理剤を用いて行うことができる。当該表面処理剤の種類に特に制限はなく、公知の表面処理剤を用いることができ、例えば、シランカップリング剤、有機チタン系カップリング剤、有機ジルコニウム系カップリング剤、有機アルミニウム系カップリング剤などを用いることができる。表面処理剤は、１種を単独で使用してもよいし２種以上を併用してもよい。これらの中でも、重合性単量体（Ａ）と無機フィラー（Ｂ）との親和性や入手性などの観点から、シランカップリング剤が好ましい。

　シランカップリング剤の種類に特に制限はないが、下記一般式（３）で示される化合物であることが好ましい。
　Ｈ_２Ｃ＝ＣＲ^３－ＣＯ－Ｒ^４－（ＣＨ_２）_ｑ－ＳｉＲ^５ _ｐＲ^６ _{（３－ｐ）}　　　（３）
（式中、Ｒ^３は水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４は酸素原子、硫黄原子、又は－ＮＲ^７－であり、ここでＲ^７は水素原子又は炭素数１～８の脂肪族基（直鎖状でも分岐鎖状でも環状でもよい）であり、Ｒ^５は加水分解可能な基であり、Ｒ^６は炭素数１～６の炭化水素基であり、ｐは１～３の整数であり、ｑは１～１３の整数であり、複数存在するＲ^５及びＲ^６は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。）

　上記一般式（３）において、Ｒ^３は水素原子又はメチル基であり、メチル基であることが好ましい。また、Ｒ^４は酸素原子、硫黄原子、又は－ＮＲ^７－であり、酸素原子であることが好ましい。なお、当該Ｒ^７は、水素原子又は炭素数１～８の脂肪族基（直鎖状でも分岐鎖状でも環状でもよい）であり、当該Ｒ^７で表される炭素数１～８の脂肪族基は、飽和脂肪族基（アルキル基、シクロアルキレン基（シクロヘキシル基等）など）及び不飽和脂肪族基（アルケニル基、アルキニル基など）のいずれであってもよく、入手性、製造の容易性、化学的安定性などの観点から、飽和脂肪族基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。当該アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、ｎ－オクチル基などが挙げられる。Ｒ^７は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。

　上記一般式（３）において、Ｒ^５で表される加水分解可能な基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；イソシアネート基などが挙げられる。なお、Ｒ^５が複数存在する場合には、当該Ｒ^５は互いに同一であっても異なっていてもよい。これらの中でも、Ｒ^５は、アルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基、エトキシ基であることがより好ましく、メトキシ基であることがさらに好ましい。

　上記一般式（３）において、Ｒ^６で表される炭素数１～６の炭化水素基としては、例えば、炭素数１～６のアルキル基（環状でもよい）、炭素数２～６のアルケニル基（環状でもよい）、炭素数２～６のアルキニル基などが挙げられる。なお、Ｒ^６が複数存在する場合には、当該Ｒ^６は互いに同一であっても異なっていてもよい。

　上記炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。

　上記炭素数２～６のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－メチルビニル基、１－プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などが挙げられる。

　上記炭素数２～６のアルキニル基としては、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニルなどが挙げられる。

　上記一般式（３）において、ｐは１～３の整数であり、２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。また、上記一般式（３）において、ｑは１～１３の整数であり、２～１２の整数であることが好ましく、３～１１の整数であることがより好ましい。

　上記一般式（３）で示されるシランカップリング剤の具体例としては、例えば、メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、２－メタクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、４－メタクリロイルオキシブチルトリメトキシシラン、５－メタクリロイルオキシペンチルトリメトキシシラン、６－メタクリロイルオキシヘキシルトリメトキシシラン、７－メタクリロイルオキシヘプチルトリメトキシシラン、８－メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、９－メタクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、１０－メタクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１１－メタクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、１２－メタクリロイルオキシドデシルトリメトキシシラン、１３－メタクリロイルオキシトリデシルトリメトキシシラン、１１－メタクリロイルオキシウンデシルジクロロメチルシラン、１１－メタクリロイルオキシウンデシルトリクロロシラン、１２－メタクリロイルオキシドデシルジメトキシメチルシランなどが挙げられる。シランカップリング剤は、１種を単独で使用してもよいし２種以上を併用してもよい。これらの中でも、入手性の観点からは、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランが好ましく、重合性単量体（Ａ）と無機フィラー（Ｂ）との親和性をより高める観点からは、８－メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、９－メタクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、１０－メタクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１１－メタクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシランが好ましい。

　表面処理の方法は特に限定されるものではなく、公知の方法を適用することができる。

　表面処理剤の使用量に特に制限はないが、表面処理前の無機フィラー１００質量部に対して、表面処理剤の使用量を例えば１質量部以上とすることができ、当該使用量は５質量部以上であることが好ましく、６質量部以上であることがより好ましく、８質量部以上であることがさらに好ましく、１０質量部以上であることが特に好ましく、２０質量部以上であることが最も好ましく、また、５０質量部以下であることが好ましく、４５質量部以下であることがより好ましく、４０質量部以下であることがさらに好ましい。当該使用量が上記下限以上であることにより、得られる硬化物の機械的強度がより向上しやすく、また、当該使用量が上記上限以下であることにより、余剰の表面処理剤によって得られる硬化物の機械的強度が低下するのを抑制することができる。

　なお、一般的に表面処理剤を用いて無機フィラーの表面を処理すると、無機フィラーの表面が疎水化され、重合性単量体との親和性が向上するため、これらを含む組成物中における無機フィラーの含有量を増加させることができるが、本発明において使用されるような、平均粒子径が１～２０μｍであり、比表面積が１０～３００ｍ^２／ｇである無機フィラー（Ｂ）において、比較的多量の表面処理剤を使用して表面処理を行うと、得られる硬化物における機械的強度等の物性の向上効果がより顕著になる。

　本発明の歯科用組成物における無機フィラー（Ｂ）の含有量（表面処理されている場合には表面処理後の無機フィラー（Ｂ）の含有量）に特に制限はないが、得られる歯科用組成物の操作性や硬化物の機械的強度などの観点から、歯科用組成物の質量に基づいて、１０質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、５０質量％以上であることがさらに好ましく、６５質量％以上であることが特に好ましく、また、９７質量％以下であることが好ましく、９５質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以下であることがさらに好ましい。無機フィラー（Ｂ）の含有量が上記下限以上であることにより、硬化物の機械的強度が向上するとともに、歯科用組成物のべたつきがより効果的に抑制されその操作性が向上する。また、上記無機フィラー（Ｂ）の含有量が上記上限以下であることにより、得られる歯科用組成物が過度に硬くなるのを抑制することができ、やはり操作性が向上する。無機フィラー（Ｂ）は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

〔プレポリマー（Ｃ）〕
（プレポリマー（Ｃ）の物性、構造など）
　本発明の歯科用組成物はプレポリマー（Ｃ）を含む。ここで、本発明における「プレポリマー」とは、重合性単量体の重合を適当なところで止めた中間生成物、又は重合後に官能基を導入したポリマーであり、いずれも、未反応の重合性官能基を有していて、さらなる重合（例えば重合性単量体（Ａ）との重合）が可能となっている。プレポリマー（Ｃ）は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

　プレポリマー（Ｃ）が有する未反応の重合性官能基の種類に特に制限はない。当該重合性官能基としては、例えば、炭素－炭素二重結合、ビニル基、ビニロキシ基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、マレオイル基、スチリル基、シンナモイル基などが挙げられる。重合性官能基としては、（メタ）アクリロイル基が好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基がより好ましい。また、プレポリマー（Ｃ）が有する未反応の重合性官能基の数は、プレポリマー（Ｃ）１分子あたり平均して、１個以上であることが好ましく、２個以上であることがより好ましく、５個以上であることがさらに好ましく、１０個以上であることが特に好ましく、１５個以上、２０個以上、さらには２５個以上であってもよく、また、１，０００個以下であることが好ましく、５００個以下であることがより好ましく、１００個以下であることがさらに好ましく、５０個以下であることが特に好ましい。プレポリマー（Ｃ）の有する未反応の重合性官能基の数の測定方法は特に制限がないが、例えば、ＮＭＲ測定によってプレポリマーが有する未反応の重合性官能基の濃度（ｍｏｌ／ｇ）を求め、これに後述するプレポリマー（Ｃ）の重量平均分子量を乗じることにより求めることができ、より具体的には実施例に記載した方法により求めることができる。

　プレポリマー（Ｃ）の分子量に特に制限はないが、本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、プレポリマー（Ｃ）の重量平均分子量は、１，０００以上であることが好ましく、５，０００以上であることがより好ましく、１０，０００以上であることがさらに好ましく、また、１，０００，０００以下であることが好ましく、５００，０００以下であることがより好ましく、３００，０００以下であることがさらに好ましく、１００，０００以下であることが特に好ましく、８０，０００以下、さらには６０，０００以下であってもよい。プレポリマー（Ｃ）の重量平均分子量の測定方法は特に制限がないが、ＧＰＣ測定などにより測定することができ、より具体的には実施例において後述する方法により測定することができる。

・多官能モノマー（ａ）
　プレポリマー（Ｃ）は、多官能モノマー（ａ）に由来する構造を有することが好ましい。多官能モノマー（ａ）に由来する構造を有することで、プレポリマー（Ｃ）が網目様の多分岐構造をとることができるようになりプレポリマー（Ｃ）自体の強度が高くなるため、これを配合した歯科用組成物から得られる硬化物の機械的強度をより一層向上させることができる。また、プレポリマー（Ｃ）が上記のような網目様の多分岐構造をとると全体として球状又はそれに近い形状となりやすく、これを歯科用組成物に配合した場合、一般的なポリマーを配合した場合と比べて歯科用組成物の粘度上昇を抑制することができる。そのため、多官能モノマー（ａ）に由来する構造を有するプレポリマー（Ｃ）を含む歯科用組成物では、無機フィラー（Ｂ）の充填率や歯科用組成物の操作性を大きく変化させることなく、歯科用組成物中に多量のプレポリマー（Ｃ）を配合することができ、その分、重合収縮応力を低減することができる。

　多官能モノマー（ａ）の分子量は、２５０以上であることが好ましく、３００以上であることがより好ましく、４００以上であることがさらに好ましく、また、１，０００以下であることが好ましく、８００以下であることがより好ましく、７００以下であることがさらに好ましい。本発明の歯科用組成物では、プレポリマー（Ｃ）中に重合性単量体（Ａ）を浸透させることができて、重合硬化した際にプレポリマー（Ｃ）が重合性単量体（Ａ）の硬化物からなるマトリックスと一体化することができ、これにより機械的強度が向上すると考えられる。そのため、多官能モノマー（ａ）の分子量が上記下限以上であると、プレポリマー（Ｃ）における網目様の多分岐構造のサイズを大きくすることができて重合性単量体（Ａ）が浸透しやすくなり、機械的強度がより向上すると考えられる。また、多官能モノマー（ａ）の分子量が上記上限以下であると、プレポリマー（Ｃ）の溶液の粘度を低下させることができ、歯科用組成物の操作性が向上する。

　多官能モノマー（ａ）としては、１分子中に重合性官能基を２個以上有する公知の多官能モノマーを用いることができ、特にラジカル重合性官能基を２個以上有する多官能モノマーを好ましく用いることができる。当該ラジカル重合性官能基を２個以上有する多官能モノマーとしては、例えば、α－シアノアクリル酸、（メタ）アクリル酸、α－ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸のエステル；（メタ）アクリルアミド誘導体；ビニルエステル類；ビニルエーテル類；モノ－Ｎ－ビニル誘導体；スチレン誘導体などが挙げられる。プレポリマー（Ｃ）は、１種の多官能モノマー（ａ）に由来する構造を有していてもよいし、２種以上の多官能モノマー（ａ）に由来する構造を有していてもよい。これらの中でも、反応性の観点から、多官能モノマー（ａ）は、不飽和カルボン酸のエステル及び（メタ）アクリルアミド誘導体からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、（メタ）アクリル酸エステル（多官能（メタ）アクリル酸エステル）及び（メタ）アクリルアミド誘導体（多官能（メタ）アクリルアミド）からなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、（メタ）アクリル酸エステルを含むことがさらに好ましい。多官能モノマー（ａ）は、入手性や、また本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、下記一般式（１）で示される化合物を含むことが好ましい。

　Ｘ－Ａ－Ｘ　　　（１）
（式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、又は（メタ）アクリルアミド基であり、Ａは置換基を有していてもよい炭素数５以上の２価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基であり、但し、これらを構成する炭素原子の一部は酸素原子及び／又は窒素原子で置換されていてもよく、複数存在するＸは互いに同一であっても異なっていてもよい。）

　上記一般式（１）において、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、又は（メタ）アクリルアミド基であり、（メタ）アクリロイルオキシ基であることが好ましい。また上記一般式（１）において、複数存在するＸは、互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに同一であることが好ましい。

　上記一般式（１）において、Ａが表す２価の脂肪族炭化水素基の炭素数（炭素原子の一部が酸素原子及び／又は窒素原子で置換される場合には置換される前の炭素数）は、歯科用組成物の操作性と硬化物の機械的強度の観点から、５以上であり、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、また、１５０以下であることが好ましく、６０以下であることがより好ましく、５０以下であることがさらに好ましい。

　Ａが表す２価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても、分枝鎖状であっても、環状であってもよく、例えば、各種ペンチレン基、各種ヘキシレン基、各種ヘプチレン基、各種オクチレン基、各種ノニレン基、各種デシレン基、各種ウンデシレン基、各種ドデシレン基、各種トリデシレン基、各種テトラデシレン基、各種ペンタデシレン基、各種ヘキサデシレン基、各種ヘプタデシレン基、各種オクタデシレン基、各種ノナデシレン基、各種エイコシレン基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基；シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、デカヒドロナフタレンジイル基、ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカンジイル基等のシクロアルキレン基などが挙げられる。またＡが表す２価の脂肪族炭化水素基は、上記したアルキレン基及びシクロアルキレン基以外にも、不飽和結合を有する脂肪族炭化水素基であってもよい。なお、Ａが表す２価の脂肪族炭化水素基は、それを構成する炭素原子の一部が酸素原子（－Ｏ－）及び／又は窒素原子（－ＮＨ－、＝Ｎ－等）で置換されていてもよい。

　上記一般式（１）において、Ａが表す２価の芳香族炭化水素基の炭素数（炭素原子の一部が酸素原子及び／又は窒素原子で置換される場合には置換される前の炭素数）は、歯科用組成物の操作性と硬化物の機械的強度の観点から、６以上であり、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、また、１５０以下であることが好ましく、６０以下であることがより好ましく、５０以下であることがさらに好ましい。

　上記Ａが表す２価の芳香族炭化水素基は、芳香環を少なくとも１つ有する２価の基であればよく、１つ以上の芳香環のみから構成される２価の基であってもよいし、１つ以上の芳香環と１つ以上の２価の脂肪族炭化水素基とから構成される２価の基であってもよい。後者の例としては、例えば、複数の芳香環が炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基を介して結合した構造を有する基や、一方又は両方のＸとの結合部に炭素数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基が存在する基などが挙げられる。

　上記芳香環を構成する基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基等のアリーレン基；ピリジニレン基、ピリミジニレン基、フラニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、キノリニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、キノキサリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基等の２価の複素芳香族環基などが挙げられる。

　上記Ａが表す２価の芳香族炭化水素基においても、それを構成する炭素原子の一部が酸素原子（－Ｏ－）及び／又は窒素原子（－ＮＨ－、＝Ｎ－等）で置換されていてもよい。

　上記炭素数５以上の２価の脂肪族炭化水素基、及び炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基は、それぞれ、１個以上の置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。当該置換基としては、例えば、炭素数１～５のアルコキシ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アシル基などが挙げられる。置換基を有する場合、その数は特に制限されず、１～３０個とすることができ、１～１０個が好ましく、１～５個がより好ましい。

　多官能モノマー（ａ）は、入手性や、また本発明の効果がより一層顕著に奏されることなどから、下記一般式（２）で示される化合物を含むことが特に好ましい。
　Ｘ－（Ｒ^１）_ｍ－Ａ’－（Ｒ^２）_ｎ－Ｘ　　　（２）
（式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、又は（メタ）アクリルアミド基であり、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキレンオキシ基であり、Ａ’は置換基を有していてもよい炭素数３以上の２価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基であり、但し、これらを構成する炭素原子の一部は酸素原子及び／又は窒素原子で置換されていてもよく、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１以上の整数であり、ｍとｎとの和の１分子あたりの平均値で表されるアルキレンオキシ基の平均付加モル数は２～３５であり、複数存在するＸ、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。）

　上記一般式（２）において、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、又は（メタ）アクリルアミド基であり、（メタ）アクリロイルオキシ基であることが好ましい。また上記一般式（２）において、複数存在するＸは、互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに同一であることが好ましい。

　上記一般式（２）において、Ｒ^１及びＲ^２がそれぞれ表す炭素数１～６のアルキレンオキシ基としては、例えば、－ＣＨ_２－Ｏ－＊、－（ＣＨ_２）_２－Ｏ－＊、－（ＣＨ_２）_３－Ｏ－＊、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２－Ｏ－＊などが挙げられ、－（ＣＨ_２）_２－Ｏ－＊が好ましい。ここで、＊は、Ａ’の側であることを示す。上記一般式（２）において、Ｒ^１及び／又はＲ^２が複数存在する場合（すなわちｍ及び／又はｎが２以上の整数である場合）、複数存在するＲ^１及びＲ^２は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、互いに同一であることが好ましい。また、Ｒ^１及びＲ^２は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。

　上記炭素数１～６のアルキレンオキシ基は、１個以上の置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。当該置換基としては、例えば、炭素数１～５のアルコキシ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アシル基などが挙げられる。置換基を有する場合、その数は特に制限されず、１～３０個とすることができ、１～１０個が好ましく、１～５個がより好ましい。

　上記一般式（２）において、ｍ及びｎはそれぞれ独立して１以上の整数であり、但し、ｍとｎとの和についての、当該一般式（２）で示される化合物１分子あたりの平均値で表されるアルキレンオキシ基の平均付加モル数（例えば、エチレンオキシ基の平均付加モル数等）は２～３５である。当該アルキレンオキシ基の平均付加モル数は、入手性や、また本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、２～２０であることが好ましく、２～１０であることがより好ましい。

　上記一般式（２）において、Ａ’が表す２価の脂肪族炭化水素基の炭素数（炭素原子の一部が酸素原子及び／又は窒素原子で置換される場合には置換される前の炭素数）は、３以上であり、４以上であることが好ましく、５以上であることがより好ましく、また、３０以下であることが好ましく、２０以下であることがより好ましい。

　Ａ’が表す２価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても、分枝鎖状であっても、環状であってもよく、例えば、各種プロピレン基、各種ブチレン基、上記一般式（１）の説明においてＡが表す２価の脂肪族炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基やシクロアルキレン基などが挙げられる。またＡ’が表す２価の脂肪族炭化水素基は、上記したアルキレン基及びシクロアルキレン基以外にも、不飽和結合を有する脂肪族炭化水素基であってもよい。なお、Ａ’が表す２価の脂肪族炭化水素基は、それを構成する炭素原子の一部が酸素原子（－Ｏ－）及び／又は窒素原子（－ＮＨ－、＝Ｎ－等）で置換されていてもよい。

　Ａ’が表す２価の脂肪族炭化水素基としては、得られる硬化物の機械的強度や、入手性の観点から、下記式（Ａ’－１－１）～（Ａ’－１－６）のいずれかで示される基であることが好ましい。なお、下記式（Ａ’－１－１）～（Ａ’－１－６）中、Ｚは、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、複数存在するＺは、互いに同一であっても異なっていてもよい。

　上記一般式（２）において、Ａ’が表す２価の芳香族炭化水素基の炭素数（炭素原子の一部が酸素原子及び／又は窒素原子で置換される場合には置換される前の炭素数）は、６以上であり、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、また、３０以下であることが好ましく、２０以下であることがより好ましい。

　Ａ’が表す２価の芳香族炭化水素基としては、上記一般式（１）の説明においてＡが表す２価の芳香族炭化水素基として例示した芳香族炭化水素基などが挙げられる。なお、Ａ’が表す２価の芳香族炭化水素基においても、それを構成する炭素原子の一部が酸素原子（－Ｏ－）及び／又は窒素原子（－ＮＨ－、＝Ｎ－等）で置換されていてもよい。

　Ａ’が表す２価の芳香族炭化水素基としては、得られる硬化物の機械的強度や、入手性の観点から、下記式（Ａ’－２－１）～（Ａ’－２－１０）のいずれかで示される基であることが好ましい。なお、下記式（Ａ’－２－１）～（Ａ’－２－１０）中、ｋは１～２０の整数を表し、Ｚは、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、複数存在するＺは、互いに同一であっても異なっていてもよい。

　上記一般式（２）において、Ａ’が表す炭素数３以上の２価の脂肪族炭化水素基、及び炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基は、それぞれ、１個以上の置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。当該置換基としては、例えば、炭素数１～５のアルコキシ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アシル基などが挙げられる。置換基を有する場合、その数は特に制限されず、１～３０個とすることができ、１～１０個が好ましく、１～５個がより好ましい。

　多官能モノマー（ａ）としては、得られる硬化物の機械的強度や、入手性の観点から、１，２－ビス（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）エタン、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（ＵＤＭＡ）、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン（エチレンオキシ基の平均付加モル数：２～１０）、２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン（Ｂｉｓ－ＧＭＡ）、９，９－ビス〔４－（２－アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕フルオレンが好ましい。

・単官能モノマー（ｂ）
　プレポリマー（Ｃ）は、本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、単官能モノマー（ｂ）に由来する構造をさらに有することが好ましい。
　単官能モノマー（ｂ）としては、１分子中に重合性官能基を１個有する公知の単官能モノマーを用いることができ、特にラジカル重合性官能基を１個有する単官能モノマーを好ましく用いることができる。当該ラジカル重合性官能基を１個有する単官能モノマーとしては、例えば、α－シアノアクリル酸、（メタ）アクリル酸、α－ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸のエステル；（メタ）アクリルアミド；（メタ）アクリルアミド誘導体；ビニルエステル類；ビニルエーテル類；モノ－Ｎ－ビニル誘導体；スチレン誘導体などが挙げられる。プレポリマー（Ｃ）は、１種の単官能モノマー（ｂ）に由来する構造を有していてもよいし、２種以上の単官能モノマー（ｂ）に由来する構造を有していてもよい。これらの中でも、反応性の観点から、単官能モノマー（ｂ）は、不飽和カルボン酸のエステル及び（メタ）アクリルアミド誘導体からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、（メタ）アクリル酸エステル（単官能（メタ）アクリル酸エステル）及び（メタ）アクリルアミド誘導体（単官能（メタ）アクリルアミド）からなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、（メタ）アクリル酸エステルを含むことがさらに好ましい。

　単官能モノマー（ｂ）の具体例としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－アミル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート等のフルオロアルキル（メタ）アクリレート；メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、プロポキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシブチル（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコール（メタ）アクリレート；ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート等の脂環式（メタ）アクリレート；２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、ビフェニルメチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、３－フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ化－ｏ－フェニルフェノール（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール－（メタ）アクリル酸－安息香酸エステル、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートベンジルクロリド４級塩等の芳香族（メタ）アクリレート；Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ－ビス（ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド誘導体；２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、２，３－ジブロモプロピル（メタ）アクリレート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムブロミド、（メタ）アクリロイルオキシドデシルピリジニウムクロリド、（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムブロミド、（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルピリジニウムクロリド等の官能基含有（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらの中でも、歯科用組成物の操作性の観点から、水酸基を有しないものが好ましく、アルキル（メタ）アクリレート、脂環式（メタ）アクリレート、芳香族（メタ）アクリレートがより好ましく、メチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシ化－ｏ－フェニルフェノール（メタ）アクリレートがさらに好ましく、ドデシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレートが特に好ましい。

　プレポリマー（Ｃ）の屈折率は、１．４０以上であることが好ましく、１．４５以上であることがより好ましく、１．５０以上であることがさらに好ましく、また、１．７０以下であることが好ましく、１．６５以下であることがより好ましく、１．６０以下であることがさらに好ましい。プレポリマー（Ｃ）の屈折率が上記範囲にあると、重合性単量体（Ａ）や無機フィラー（Ｂ）の屈折率との差を小さくするのが容易となり、得られる歯科用組成物の透明性が向上し、硬化時の硬化深度も向上する。また、歯科用組成物の透明性が向上することにより光照射した場合に短い時間でも重合反応が十分に進行するため、硬化物の機械的強度がより向上する。

　プレポリマー（Ｃ）が多官能モノマー（ａ）に由来する構造及び単官能モノマー（ｂ）に由来する構造をともに有する場合において、多官能モノマー（ａ）及び単官能モノマー（ｂ）のうちの少なくとも一方は芳香環を有することが好ましい。ここで芳香環には、芳香族炭化水素環及び複素芳香族環が含まれ、これらは１価であってもよいし２価以上であってもよい。多官能モノマー（ａ）及び単官能モノマー（ｂ）のうちの少なくとも一方が芳香環を有することによって、プレポリマー（Ｃ）の屈折率を上記範囲に調整するのが容易となる。また、プレポリマー（Ｃ）が芳香環を有するようになり、重合硬化後のポリマーネットワークが剛直なものとなりやすく、得られる硬化物の機械的強度がより向上する。

　プレポリマー（Ｃ）の水酸基価は、２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、２３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがさらに好ましく、１７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが特に好ましく、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが最も好ましい。プレポリマー（Ｃ）の水酸基価が上記範囲にあることにより、重合性単量体（Ａ）との水素結合による相互作用を低減することができて、歯科用組成物の増粘を抑制することができる。そのため、無機フィラー（Ｂ）の含有量を増やすことができて、より高い機械的強度を有する硬化物が得られる。また、プレポリマー（Ｃ）の水酸基価が上記範囲にあることにより、無機フィラー（Ｂ）との相互作用を低減することができて、歯科用組成物の稠度の低下が抑制され、操作性により優れた歯科用組成物が得られる。さらに、プレポリマー（Ｃ）の水酸基価が上記範囲にあることにより、所望の重合収縮応力が得られ、かつ得られる硬化物の耐水性も向上する。

　プレポリマー（Ｃ）が多官能モノマー（ａ）に由来する構造及び単官能モノマー（ｂ）に由来する構造をともに有する場合において、多官能モノマー（ａ）に由来する構造及び単官能モノマー（ｂ）に由来する構造のモル比（前者／後者）は、１０／９０以上であることが好ましく、２０／８０以上であることがより好ましく、３０／７０以上であることがさらに好ましく、また、９０／１０以下であることが好ましく、８０／２０以下であることがより好ましく、７０／３０以下であることがさらに好ましい。当該モル比が上記下限以上であることにより、得られるプレポリマー（Ｃ）の架橋密度が向上し、硬化物の機械的強度がより一層向上する。また、当該モル比が上記上限以下であることにより、得られるプレポリマー（Ｃ）の分子量が大きくなりすぎるのを抑制することができ、粘度を適度な範囲にすることができて操作性が向上するとともに、硬化物の機械的強度がより一層向上し、重合収縮応力もより低減することができる。また、プレポリマー（Ｃ）の製造中にゲル化が生じるのを抑制することができる。

　プレポリマー（Ｃ）は、連鎖移動剤（ｃ）に由来する構造を有することが好ましい。当該連鎖移動剤（ｃ）としては、例えば、チオグリセロール、チオグリコール酸、３－メルカプトプロピオン酸、チオリンゴ酸、１－ブタンチオール、１－オクタンチオール、１－デカンチオール、３－デカンチオール、１－ドデカンチオール、１－オクタデカンチオール、シクロヘキサンチオール、チオフェノール、チオグリコール酸オクチル、２－メルカプトプロピオン酸オクチル、３－メルカプトプロピオン酸オクチル、メルカプトプロピオン酸２－エチルヘキシル、２－メルカプトエタンスルホン酸、３－メルカプト－２－ブタノール等のチオール系連鎖移動剤；２，４－ジフェニル－４－メチル－１－ペンテン等のα－メチルスチレンダイマー系連鎖移動剤；亜リン酸、次亜リン酸、亜硫酸、亜硫酸水素、亜二チオン酸、メタ重亜硫酸といった低級酸化物、及びこれらの塩（例えば、次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜二チオン酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウムなど）等の親水性連鎖移動剤などが挙げられる。これらの中でも、チオール系連鎖移動剤、α－メチルスチレンダイマー系連鎖移動剤が好ましく、１－オクタンチオール、１－デカンチオール、３－メルカプト－２－ブタノール、２，４－ジフェニル－４－メチル－１－ペンテンがより好ましい。なお、前記連鎖移動剤（ｃ）としては、毒性の観点から、２－メルカプトエタノールのような分子量が８０以下の化合物を用いないことが好ましい。

　本発明の歯科用組成物におけるプレポリマー（Ｃ）の含有量に特に制限はないが、得られる歯科用組成物の稠度安定性、重合収縮応力及び操作性、さらには得られる硬化物の機械的強度などの観点から、歯科用組成物の質量に基づいて、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましく、３質量％以上であることがさらに好ましく、また、２０質量％以下であることが好ましく、１８質量％以下であることがより好ましく、１６質量％以下であることがさらに好ましく、１２質量％以下、さらには８質量％以下であってもよい。

（プレポリマー（Ｃ）の製造方法）
　プレポリマー（Ｃ）の製造方法は特に限定されないが、例えば、以下の製造方法が好ましく採用される。すなわち、前記した多官能モノマー（ａ）や単官能モノマー（ｂ）等の重合性単量体、連鎖移動剤（ｃ）及び重合開始剤（ｄ）を有機溶媒（ｅ）に溶解し、重合することで製造できる。

　プレポリマー（Ｃ）の製造に使用される重合性単量体として、前記多官能モノマー（ａ）と前記単官能モノマー（ｂ）とを併用する場合には、これらの多官能モノマー（ａ）と単官能モノマー（ｂ）とのモル比（前者／後者）は、上記のとおり硬化物の機械的強度に優れ、また重合収縮応力を十分に低減することができることなどから、１０／９０以上であることが好ましく、２０／８０以上であることがより好ましく、３０／７０以上であることがさらに好ましく、また、９０／１０以下であることが好ましく、８０／２０以下であることがより好ましく、７０／３０以下であることがさらに好ましい。

　プレポリマー（Ｃ）の製造に使用される前記連鎖移動剤（ｃ）の使用量は、前記多官能モノマー（ａ）と前記単官能モノマー（ｂ）の合計モル数１００ｍｏｌに対して、５～１２０ｍｏｌであることが好ましい。５ｍｏｌ以下であると、得られるプレポリマー（Ｃ）の分子量が大きくなりすぎ、溶液の増粘が顕著になるおそれがある。あるいは製造中にゲル化を引き起こし、製造が困難となるおそれがある。１２０ｍｏｌ以上であると、得られるプレポリマー（Ｃ）の分子量が小さくなりすぎ、重合収縮応力の抑制の効果が低下するおそれがある。より好ましい使用量は２５～１００ｍｏｌである。

・重合開始剤（ｄ）
　プレポリマー（Ｃ）の製造に使用される前記重合開始剤（ｄ）としては、一般工業界で使用されている重合開始剤から選択して使用でき、中でも歯科用途に用いられている重合開始剤が好ましく用いられる。特に、光重合開始剤及び化学重合開始剤が好ましく用いられる。重合開始剤（ｄ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

　前記光重合開始剤としては、（ビス）アシルホスフィンオキシド類、ケタール類、α－ジケトン類、クマリン化合物などが挙げられる。

　（ビス）アシルホスフィンオキシド類のうち、アシルホスフィンオキシド類としては、例えば、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６－ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６－ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキシド、２，３，５，６－テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾイルジ（２，６－ジメチルフェニル）ホスホネート及びこれらの塩（ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩など）などが挙げられる。ビスアシルホスフィンオキシド類としては、例えば、ビス（２，６－ジクロロベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロロベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロロベンゾイル）－４－プロピルフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロロベンゾイル）－１－ナフチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，５，６－トリメチルベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド及びこれらの塩（ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩など）などが挙げられる。

　これら（ビス）アシルホスフィンオキシド類の中でも、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシドのナトリウム塩が特に好ましい。

　ケタール類としては、例えば、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタールなどが挙げられる。

　α－ジケトン類としては、例えば、ジアセチル、ベンジル、カンファーキノン、２，３－ペンタジオン、２，３－オクタジオン、９，１０－フェナントレンキノン、４，４’－オキシベンジル、アセナフテンキノンなどが挙げられる。これらの中でも、可視光域に極大吸収波長を有している観点から、カンファーキノンが特に好ましい。

　クマリン化合物としては、例えば、３，３’－カルボニルビス（７－ジエチルアミノクマリン）、３－（４－メトキシベンゾイル）クマリン、３－チエニルクマリン、３－ベンゾイル－５，７－ジメトキシクマリン、３－ベンゾイル－７－メトキシクマリン、３－ベンゾイル－６－メトキシクマリン、３－ベンゾイル－８－メトキシクマリン、３－ベンゾイルクマリン、７－メトキシ－３－（ｐ－ニトロベンゾイル）クマリン、３－（ｐ－ニトロベンゾイル）クマリン、３，５－カルボニルビス（７－メトキシクマリン）、３－ベンゾイル－６－ブロモクマリン、３，３’－カルボニルビスクマリン、３－ベンゾイル－７－ジメチルアミノクマリン、３－ベンゾイルベンゾ［ｆ］クマリン、３－カルボキシクマリン、３－カルボキシ－７－メトキシクマリン、３－エトキシカルボニル－６－メトキシクマリン、３－エトキシカルボニル－８－メトキシクマリン、３－アセチルベンゾ［ｆ］クマリン、３－ベンゾイル－６－ニトロクマリン、３－ベンゾイル－７－ジエチルアミノクマリン、７－ジメチルアミノ－３－（４－メトキシベンゾイル）クマリン、７－ジエチルアミノ－３－（４－メトキシベンゾイル）クマリン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノ）クマリン、７－メトキシ－３－（４－メトキシベンゾイル）クマリン、３－（４－ニトロベンゾイル）ベンゾ［ｆ］クマリン、３－（４－エトキシシンナモイル）－７－メトキシクマリン、３－（４－ジメチルアミノシンナモイル）クマリン、３－（４－ジフェニルアミノシンナモイル）クマリン、３－［（３－ジメチルベンゾチアゾール－２－イリデン）アセチル］クマリン、３－［（１－メチルナフト［１，２－ｄ］チアゾール－２－イリデン）アセチル］クマリン、３，３’－カルボニルビス（６－メトキシクマリン）、３，３’－カルボニルビス（７－アセトキシクマリン）、３，３’－カルボニルビス（７－ジメチルアミノクマリン）、３－（２－ベンゾチアゾイル）－７－（ジエチルアミノ）クマリン、３－（２－ベンゾチアゾイル）－７－（ジブチルアミノ）クマリン、３－（２－ベンゾイミダゾイル）－７－（ジエチルアミノ）クマリン、３－（２－ベンゾチアゾイル）－７－（ジオクチルアミノ）クマリン、３－アセチル－７－（ジメチルアミノ）クマリン、３，３’－カルボニルビス（７－ジブチルアミノクマリン）、３，３’－カルボニル－７－ジエチルアミノクマリン－７’－ビス（ブトキシエチル）アミノクマリン、１０－［３－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］－１－オキソ－２－プロペニル］－２，３，６，７－テトラヒドロ－１，１，７，７－テトラメチル－１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ－［１］ベンゾピラノ［６，７，８－ｉｊ］キノリジン－１１－オン、１０－（２－ベンゾチアゾイル）－２，３，６，７－テトラヒドロ－１，１，７，７－テトラメチル－１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ－［１］ベンゾピラノ［６，７，８－ｉｊ］キノリジン－１１－オンなどの特開平９－３１０９号公報、特開平１０－２４５５２５号公報に記載されている化合物などが挙げられる。

　上述のクマリン化合物の中でも、特に、３，３’－カルボニルビス（７－ジエチルアミノクマリン）、３，３’－カルボニルビス（７－ジブチルアミノクマリン）が好適である。

　前記光重合開始剤のうち、（ビス）アシルホスフィンオキシド類、α－ジケトン類、及びクマリン化合物は可視及び近紫外領域での光重合開始能に優れるため、ハロゲンランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、キセノンランプなどの光源を用いることで重合を開始することができ、プレポリマー（Ｃ）を容易に得ることができる。

　前記化学重合開始剤としては、有機過酸化物が好ましく用いられる。当該有機過酸化物は特に限定されず、公知のものを使用できる。代表的な有機過酸化物としては、例えば、ケトンペルオキシド、ヒドロペルオキシド、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシド、ペルオキシケタール、ペルオキシエステル、ペルオキシジカーボネートなどが挙げられる。

　ケトンペルオキシドとしては、例えば、メチルエチルケトンペルオキシド、メチルイソブチルケトンペルオキシド、メチルシクロヘキサノンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシドなどが挙げられる。

　ヒドロペルオキシドとしては、例えば、２，５－ジメチルヘキサン－２，５－ジヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルヒドロペルオキシドなどが挙げられる。

　ジアシルペルオキシドとしては、例えば、アセチルペルオキシド、イソブチリルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、デカノイルペルオキシド、３，５，５－トリメチルヘキサノイルペルオキシド、２，４－ジクロロベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシドなどが挙げられる。

　ジアルキルペルオキシドとしては、例えば、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ｔ－ブチルクミルペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）ヘキサン、１，３－ビス（ｔ－ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）－３－ヘキシンなどが挙げられる。

　ペルオキシケタールとしては、例えば、１，１－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）ブタン、２，２－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）オクタン、４，４－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）バレリックアシッド－ｎ－ブチルエステルなどが挙げられる。

　ペルオキシエステルとしては、例えば、α－クミルペルオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルペルオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、２，２，４－トリメチルペンチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－アミルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ジ－ｔ－ブチルペルオキシイソフタレート、ジ－ｔ－ブチルペルオキシヘキサヒドロテレフタラート、ｔ－ブチルペルオキシ－３，３，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシアセテート、ｔ－ブチルペルオキシベンゾエート、ｔ－ブチルペルオキシマレイックアシッドなどが挙げられる。

　ペルオキシジカーボネートとしては、例えば、ジ－３－メトキシペルオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルペルオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルペルオキシジカーボネート、ジ－２－エトキシエチルペルオキシジカーボネート、ジアリルペルオキシジカーボネートなどが挙げられる。

　前記有機過酸化物の中でも、安全性、保存安定性及びラジカル生成能力の総合的なバランスから、ジアシルペルオキシドが好ましく用いられ、その中でもベンゾイルペルオキシドが特に好ましく用いられる。

　なお化学重合開始剤として、例えば、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－シクロプロピルプロピオニトリル）等のアゾニトリル系開始剤を用いることもできる。

　プレポリマー（Ｃ）の製造に使用される重合開始剤（ｄ）の使用量は特に限定されないが、得られるプレポリマー（Ｃ）の硬化性などの観点から、前記多官能モノマー（ａ）と前記単官能モノマー（ｂ）の合計１００質量部に対して、０．１～２０質量部であることが好ましく、０．５～１０質量部であることがより好ましい。

・有機溶媒（ｅ）
　プレポリマー（Ｃ）の製造に使用される有機溶媒（ｅ）としては、前記した多官能モノマー（ａ）や単官能モノマー（ｂ）等の重合性単量体、連鎖移動剤（ｃ）及び重合開始剤（ｄ）と反応することなく、これらを容易に溶解することのできるものを好ましく用いることができる。有機溶媒（ｅ）としては、例えば、脂肪族炭化水素（ヘキサン、ヘプタン等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン等）、環状エーテル（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）などが挙げられる。有機溶媒（ｅ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、溶解性や除去の容易性などを考慮するとトルエンが最も好ましい。

　有機溶媒（ｅ）の使用量は、前記多官能モノマー（ａ）と前記単官能モノマー（ｂ）の合計質量の１～２０質量倍であることが好ましく、２～１０質量倍であることがより好ましく、３～８質量倍であることがさらに好ましい。有機溶媒（ｅ）の使用量があまりに少ないと重合中にゲル化が発生する場合がある。また、有機溶媒（ｅ）の使用量があまりに多いと、プレポリマー（Ｃ）の製造に長時間かかる場合がある。

・重合促進剤（ｆ）
　プレポリマー（Ｃ）の製造においては重合促進剤（ｆ）をさらに用いてもよい。重合促進剤（ｆ）としては、例えば、アミン類、スルフィン酸類（塩を含む）、バルビツール酸誘導体、トリアジン化合物、銅化合物、スズ化合物、バナジウム化合物、ハロゲン化合物、アルデヒド類、チオール化合物、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、チオ尿素化合物などが挙げられる。重合促進剤（ｆ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

　前記アミン類は、脂肪族アミン及び芳香族アミンに分けられる。当該脂肪族アミンとしては、例えば、ｎ－ブチルアミン、ｎ－ヘキシルアミン、ｎ－オクチルアミン等の第１級脂肪族アミン；ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、Ｎ－メチルエタノールアミン等の第２級脂肪族アミン；Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、Ｎ－ｎ－ブチルジエタノールアミン、Ｎ－ラウリルジエタノールアミン、２－（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、Ｎ－メチルジエタノールアミンジメタクリレート、Ｎ－エチルジエタノールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミンモノメタクリレート、トリエタノールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミントリメタクリレート、トリエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第３級脂肪族アミンなどが挙げられる。これらの中でも、歯科用組成物の硬化性及び保存安定性の観点から、第３級脂肪族アミンが好ましく、Ｎ－メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミンがより好ましい。

　前記芳香族アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，４－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－エチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－イソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジイソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｍ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，５－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，４－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－エチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－イソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸エチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸メチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸２－ブトキシエチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸２－（（メタ）アクリロイルオキシ）エチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸ブチルなどが挙げられる。これらの中でも、歯科用組成物に優れた硬化性を付与できる観点から、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸エチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸２－ブトキシエチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。

　前記スルフィン酸類としては、例えば、ｐ－トルエンスルフィン酸、ｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸カリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸リチウム、ｐ－トルエンスルフィン酸カルシウム、ベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸カリウム、ベンゼンスルフィン酸リチウム、ベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カルシウムなどが挙げられる。これらの中でも、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウムが特に好ましい。

　前記バルビツール酸誘導体としては、例えば、バルビツール酸、１，３－ジメチルバルビツール酸、１，３－ジフェニルバルビツール酸、１，５－ジメチルバルビツール酸、５－ブチルバルビツール酸、５－エチルバルビツール酸、５－イソプロピルバルビツール酸、５－シクロヘキシルバルビツール酸、１，３，５－トリメチルバルビツール酸、１，３－ジメチル－５－エチルバルビツール酸、１，３－ジメチル－５－ｎ－ブチルバルビツール酸、１，３－ジメチル－５－イソブチルバルビツール酸、１，３－ジメチル－５－シクロペンチルバルビツール酸、１，３－ジメチル－５－シクロヘキシルバルビツール酸、１，３－ジメチル－５－フェニルバルビツール酸、１－シクロヘキシル－１－エチルバルビツール酸、１－ベンジル－５－フェニルバルビツール酸、５－メチルバルビツール酸、５－プロピルバルビツール酸、１，５－ジエチルバルビツール酸、１－エチル－５－メチルバルビツール酸、１－エチル－５－イソブチルバルビツール酸、１，３－ジエチル－５－ブチルバルビツール酸、１－シクロヘキシル－５－メチルバルビツール酸、１－シクロヘキシル－５－エチルバルビツール酸、１－シクロヘキシル－５－オクチルバルビツール酸、１－シクロヘキシル－５－ヘキシルバルビツール酸、５－ブチル－１－シクロヘキシルバルビツール酸、１－ベンジル－５－フェニルバルビツール酸、チオバルビツール酸類、これらの塩などが挙げられる。これらのバルビツール酸誘導体の塩としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩などが挙げられ、より具体的には、５－ブチルバルビツール酸ナトリウム、１，３，５－トリメチルバルビツール酸ナトリウム、１－シクロヘキシル－５－エチルバルビツール酸ナトリウムなどが挙げられる。

　特に好適なバルビツール酸誘導体は、５－ブチルバルビツール酸、１，３，５－トリメチルバルビツール酸、１－シクロヘキシル－５－エチルバルビツール酸、１－ベンジル－５－フェニルバルビツール酸、これらのナトリウム塩である。

　前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（トリブロモメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリブロモメチル）－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メチルチオフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－クロロフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（２，４－ジクロロフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－ブロモフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ｎ－プロピル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（α，α，β－トリクロロエチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－スチリル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（ｐ－メトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（ｏ－メトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（ｐ－ブトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（３，４，５－トリメトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（１－ナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ビフェニリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－｛Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アミノ｝エトキシ］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－｛Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－エチルアミノ｝エトキシ］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－｛Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアミノ｝エトキシ］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－｛Ｎ，Ｎ－ジアリルアミノ｝エトキシ］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。

　これらのトリアジン化合物の中でも、重合活性の点では、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジンが好ましく、また保存安定性の点では、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－クロロフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ビフェニリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジンが好ましい。なお、トリアジン化合物は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

　前記銅化合物としては、例えば、アセチルアセトン銅、酢酸銅（II）、オレイン酸銅、塩化銅（II）、臭化銅（II）などが挙げられる。

　前記スズ化合物としては、例えば、ジ－ｎ－ブチル錫ジマレエート、ジ－ｎ－オクチル錫ジマレエート、ジ－ｎ－オクチル錫ジラウレート、ジ－ｎ－ブチル錫ジラウレートなどが挙げられる。これらの中でも、ジ－ｎ－オクチル錫ジラウレート、ジ－ｎ－ブチル錫ジラウレートが好ましい。

　前記バナジウム化合物は、IV価及びＶ価のバナジウム化合物が好ましい。IV価及びＶ価のバナジウム化合物としては、例えば、四酸化二バナジウム（IV）、酸化バナジウムアセチルアセトナート（IV）、シュウ酸バナジル（IV）、硫酸バナジル（IV）、オキソビス（１－フェニル－１，３－ブタンジオネート）バナジウム（IV）、ビス（マルトラート）オキソバナジウム（IV）、五酸化バナジウム（Ｖ）、メタバナジン酸ナトリウム（Ｖ）、メタバナジン酸アンモン（Ｖ）などが挙げられる。

　前記ハロゲン化合物としては、例えば、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルセチルアンモニウムクロリド、ジラウリルジメチルアンモニウムブロミドなどが挙げられる。

　前記アルデヒド類としては、例えば、テレフタルアルデヒド、ベンズアルデヒド誘導体などが挙げられる。当該ベンズアルデヒド誘導体としては、例えば、ジメチルアミノベンズアルデヒド、ｐ－メチルオキシベンズアルデヒド、ｐ－エチルオキシベンズアルデヒド、ｐ－ｎ－オクチルオキシベンズアルデヒドなどが挙げられる。これらの中でも、硬化性の観点から、ｐ－ｎ－オクチルオキシベンズアルデヒドが好ましい。

　前記チオール化合物としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、２－メルカプトベンゾオキサゾール、デカンチオール、チオ安息香酸などが挙げられる。

　前記亜硫酸塩としては、例えば、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸カルシウム、亜硫酸アンモニウムなどが挙げられる。

　前記亜硫酸水素塩としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウムなどが挙げられる。

　前記チオ尿素化合物としては、例えば、１－（２－ピリジル）－２－チオ尿素、チオ尿素、メチルチオ尿素、エチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジ－ｎ－プロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、トリエチルチオ尿素、トリ－ｎ－プロピルチオ尿素、トリシクロヘキシルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、テトラエチルチオ尿素、テトラ－ｎ－プロピルチオ尿素、テトラシクロヘキシルチオ尿素などが挙げられる。

　プレポリマー（Ｃ）の製造に使用される重合促進剤（ｆ）の使用量は特に限定されないが、得られるプレポリマー（Ｃ）の硬化性などの観点から、前記多官能モノマー（ａ）と前記単官能モノマー（ｂ）の合計１００質量部に対して、０．１～２０質量部であることが好ましく、０．５～１０質量部であることがより好ましい。

・重合禁止剤（ｇ）
　プレポリマー（Ｃ）の製造においては重合禁止剤（ｇ）をさらに用いてもよい。重合禁止剤（ｇ）は、例えば、得られるプレポリマー（Ｃ）の保存安定性を向上させたり、重合反応を調整ないし停止させたりするなどの目的で用いることができる。重合禁止剤は重合開始前に反応系に予め添加しておいてもよいし、重合中や重合終了後に添加してもよい。重合禁止剤（ｇ）としては、例えば、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、ジブチルヒドロキノン、ジブチルヒドロキノンモノメチルエーテル、ヒドロキノンモノメチルエーテル、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノールなどが挙げられる。重合禁止剤（ｇ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

・他の添加剤
　プレポリマー（Ｃ）の製造方法においては、上記した重合性単量体（多官能モノマー（ａ）、単官能モノマー（ｂ）等）、連鎖移動剤（ｃ）、重合開始剤（ｄ）、有機溶媒（ｅ）、重合促進剤（ｆ）、及び重合禁止剤（ｇ）以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、酸化防止剤、抗菌剤、分散剤、ｐＨ調整剤、蛍光剤、顔料、染料等、上記以外の他の添加剤をさらに添加してもよい。

　上記のように重合して得られたプレポリマー（Ｃ）は、真空乾燥、加熱脱揮、凍結乾燥、再沈殿などの公知の方法により回収することができる。また回収されたプレポリマー（Ｃ）は、必要に応じて、さらに洗浄、再沈殿などの公知の方法によって精製してもよい。

〔重合開始剤（Ｄ）〕
　本発明の歯科用組成物が含む重合開始剤（Ｄ）としては、プレポリマー（Ｃ）の製造に使用することのできる重合開始剤（ｄ）として上記したものを好ましく使用することができ、ここでは重複する説明を省略する。重合開始剤（Ｄ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

　本発明の歯科用組成物における重合開始剤（Ｄ）の含有量に特に制限はないが、得られる歯科用組成物の硬化性などの観点から、歯科用組成物の質量に基づいて、０．００１質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましく、０．０２質量％以上であることがさらに好ましく、０．１質量％以上であることが特に好ましい。また重合開始剤（Ｄ）の含有量があまりに多すぎると、歯科用組成物からの析出が生じる場合があることなどから、当該含有量は、歯科用組成物の質量に基づいて、３０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以下であることがさらに好ましく、１０質量％以下であることが特に好ましく、５質量％以下、２質量％以下、さらには１質量％以下であってもよい。

〔他のフィラー（Ｅ）〕
　本発明の歯科用組成物は、前記した無機フィラー（Ｂ）以外の他のフィラー（Ｅ）をさらに含んでいてもよい。当該他のフィラー（Ｅ）としては、前記した無機フィラー（Ｂ）に該当しない各種フィラーを用いることができる。このような他のフィラーは、通常、無機フィラー（Ｅ－１）、有機フィラー（Ｅ－２）（但し、プレポリマー（Ｃ）として例示したものを除く）、及び有機無機複合フィラー（Ｅ－３）（無機フィラーと重合性単量体の重合体とを含むフィラー）に大別することができる。他のフィラー（Ｅ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上を併用する場合としては、例えば、素材、粒度分布、形態などが異なる他のフィラー（Ｅ）を併用する場合などが挙げられる。他のフィラー（Ｅ）としては、市販品を使用することができる。他のフィラー（Ｅ）としては無機フィラー（Ｅ－１）が好ましい。

　前記無機フィラー（Ｅ－１）としては、各種ガラス類〔シリカを主成分とし、必要に応じて、各種重金属、ホウ素、アルミニウム等の酸化物を含有するものなど。例えば、溶融シリカ、石英、ソーダライムシリカガラス、Ｅガラス、Ｃガラス、ボロシリケートガラス（パイレックス（登録商標）ガラス）等の一般的な組成のガラス粉末；バリウムガラス（例えば、ショット社製の「ＧＭ２７８８４」、「８２３５」や、Ｅｓｓｔｅｃｈ社製の「Ｅ－２０００」、「Ｅ－３０００」等）、ストロンチウム・ボロシリケートガラス（例えば、Ｅｓｓｔｅｃｈ社製の「Ｅ－４０００」等）、ランタンガラスセラミックス（例えば、ショット社製の「ＧＭ３１６８４」等）、フルオロアルミノシリケートガラス（例えば、ショット社製の「ＧＭ３５４２９」、「Ｇ０１８－０９１」、「Ｇ０１８－１１７」等）等の歯科用ガラス粉末などが挙げられる。〕、アルミナ、各種セラミック類、シリカ系複合酸化物（シリカ－チタニア、シリカ－ジルコニア等）、珪藻土、カオリン、粘土鉱物（モンモリロナイト等）、活性白土、合成ゼオライト、マイカ、フッ化カルシウム、フッ化イッテルビウム、フッ化イットリウム、リン酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化ジルコニウム（ジルコニア）、二酸化チタン（チタニア）、ヒドロキシアパタイトなどが挙げられる。無機フィラー（Ｅ－１）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、シリカを主成分として含むもの（シリカを５質量％以上含むもの、好ましくは１０質量％以上含むもの）が好適である。

　無機フィラー（Ｅ－１）の形状に特に制限はなく、不定形又は球形の粒子の粉末として用いることができる。不定形の無機フィラー（Ｅ－１）を用いると、得られる硬化物の機械的強度及び耐磨耗性が向上し、また、球形の無機フィラー（Ｅ－１）を用いると、得られる硬化物の研磨滑沢性及び滑沢耐久性が向上する。無機フィラー（Ｅ－１）の形状は、歯科用組成物の目的に応じて適宜選択すればよい。

　無機フィラー（Ｅ－１）の平均粒子径は、０．００１～５０μｍであることが好ましく、０．０１～１０μｍであることがより好ましく、０．１～５μｍであることがさらに好ましく、０．１５～３μｍであることが特に好ましい。

　無機フィラー（Ｅ－１）は、粒子が凝集して形成された凝集粒子であってもよい。通常、市販の無機フィラーは凝集体として存在しているが、水又は５質量％以下のヘキサメタリン酸ナトリウムなどの界面活性剤を添加した水（分散媒）３００ｍＬに無機フィラー粉体１０ｍｇを添加し、出力４０Ｗ、周波数３９ＫＨｚの超音波強度で３０分間分散処理すると、メーカー表示の粒子径まで分散される程度の弱い凝集力しか有しない。しかしながら、上記凝集粒子は、かかる条件でもほとんど分散されない粒子同士が強固に凝集したものである。

　無機フィラー（Ｅ－１）は、重合性単量体（Ａ）との親和性を改善したり、重合性単量体（Ａ）との化学結合性を高めて硬化物の機械的強度を向上させたりするために、予め表面処理剤で表面処理を施しておくことが好ましい。当該表面処理剤としては公知のものを使用することができ、また、無機フィラー（Ｂ）の表面処理に使用することのできる表面処理剤として上記したものを使用することもできる。好ましい具体的な表面処理剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ（β－メトキシエトキシ）シラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、１１－メタクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。表面処理剤の使用量に特に制限はないが、表面処理前の無機フィラー（Ｅ－１）１００質量部に対して、表面処理剤の使用量が０．１～３０質量部の範囲内であることが好ましく、１～２０質量部の範囲内であることがより好ましい。

　前記有機フィラー（Ｅ－２）の素材としては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル－メタクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、エチレン－酢酸ビニル共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、アクリロニトリル－スチレン共重合体、アクリロニトリル－スチレン－ブタジエン共重合体などが挙げられ、これらは１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。得られる歯科用組成物の操作性及び機械的強度などの観点から、前記有機フィラー（Ｅ－２）の平均粒子径は、０．０００５～５０μｍであることが好ましく、０．００１～１０μｍであることがより好ましい。

　前記有機無機複合フィラー（Ｅ－３）としては、平均粒子径０．５μｍ以下の無機粒子が有機マトリックス中に分散されたものが好ましく、その作製方法は特に限定されない。例えば、前記無機フィラー（Ｅ－１）に公知の重合性単量体及び公知の重合開始剤を予め添加し、ペースト状にした後に、溶液重合、懸濁重合、エマルジョン重合、バルク重合等の重合方法により重合させ、粉砕して作製することができる。

　有機無機複合フィラー（Ｅ－３）の平均粒子径は、１～５０μｍであることが好ましく、３～２５μｍであることがより好ましい。有機無機複合フィラー（Ｅ－３）の平均粒子径が前記下限以上であることにより、得られる歯科用組成物のべたつきをより低減することができ操作性が向上する。また有機無機複合フィラー（Ｅ－３）の平均粒子径が前記上限以下であることにより、得られる歯科用組成物のざらつきやぱさつきを抑制することができ、やはり操作性が向上する。

　本発明の歯科用組成物が他のフィラー（Ｅ）を含む場合、その含有量に特に制限はないが、得られる歯科用組成物の操作性や硬化物の機械的強度などの観点から、歯科用組成物の質量に基づいて、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることがさらに好ましく、２０質量％以上であることが特に好ましく、また、８０質量％以下であることが好ましく、６０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以下であることがさらに好ましい。

〔重合促進剤（Ｆ）〕
　本発明の歯科用組成物は、重合促進剤（Ｆ）をさらに含んでいてもよい。当該重合促進剤（Ｆ）としては、プレポリマー（Ｃ）の製造に使用することのできる重合促進剤（ｆ）として上記したものを好ましく使用することができ、ここでは重複する説明を省略する。重合促進剤（Ｆ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

　本発明の歯科用組成物が重合促進剤（Ｆ）を含む場合、その含有量に特に制限はないが、得られる歯科用組成物の硬化性などの観点から、歯科用組成物の質量に基づいて、０．００１質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましく、０．０２質量％以上であることがさらに好ましく、０．０３質量％以上、０．０５質量％以上、さらには０．１質量％以上であってもよい。また重合促進剤（Ｆ）の含有量があまりに多すぎると、歯科用組成物からの析出が生じる場合があることなどから、当該含有量は、歯科用組成物の質量に基づいて、３０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることがさらに好ましく、５質量％以下であることが特に好ましく、２質量％以下、１質量％以下、さらには０．５質量％以下であってもよい。

〔重合禁止剤（Ｇ）〕
　本発明の歯科用組成物は、重合禁止剤（Ｇ）をさらに含んでいてもよい。当該重合禁止剤（Ｇ）としては、プレポリマー（Ｃ）の製造に使用することのできる重合禁止剤（ｇ）として上記したものを好ましく使用することができ、ここでは重複する説明を省略する。重合禁止剤（Ｇ）は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

　本発明の歯科用組成物が重合禁止剤（Ｇ）を含む場合、その含有量に特に制限はないが、歯科用組成物の質量に基づいて、０．０００１質量％以上であることが好ましく、０．００１質量％以上であることがより好ましく、０．０１質量％以上であることがさらに好ましく、また、１質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以下であることがより好ましく、０．０３質量％以下であることがさらに好ましい。

〔他の成分〕
　本発明の歯科用組成物は、上記した重合性単量体（Ａ）、無機フィラー（Ｂ）、プレポリマー（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、他のフィラー（Ｅ）、重合促進剤（Ｆ）、及び重合禁止剤（Ｇ）以外にも、必要に応じて、溶媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、抗菌剤、分散剤、ｐＨ調整剤、蛍光剤、顔料、染料等、上記以外の他の成分を、さらに含んでいてもよい。

　本発明の歯科用組成物における、上記した重合性単量体（Ａ）、無機フィラー（Ｂ）、プレポリマー（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、他のフィラー（Ｅ）、重合促進剤（Ｆ）、及び重合禁止剤（Ｇ）の合計の含有量は、本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、５０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることがさらに好ましく、９８質量％以上であることが特に好ましく、１００質量％であってもよい。

《歯科用組成物の製造方法》
　本発明の歯科用組成物の調製方法に特に制限はなく、各成分を所定の配合量で配合することにより得ることができる。この際の配合順序に特に制限はなく、各成分を一括して配合してもよいし、２回以上に分けて配合してもよい。また、必要に応じて混合ないし練合したり、あるいは、真空脱泡処理等の脱泡処理を施したりしてもよい。得られた歯科用組成物は、単一の容器（シリンジ等）に充填するなどして、１材型の歯科用組成物とすることができる。

《用途》
　本発明の歯科用組成物の用途に特に制限はなく、各種歯科材料として用いることができ、具体的には、歯科用コンポジットレジン（例えば、齲蝕窩洞充填用コンポジットレジン、支台築造用コンポジットレジン、歯冠用コンポジットレジン等）、義歯床用レジン、義歯床用裏装材、印象材、合着用材料（例えば、レジンセメント、レジン添加型グラスアイオノマーセメント等）、歯科用接着材（例えば、歯列矯正用接着材、窩洞塗布用接着材等）、歯牙裂溝封鎖材、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンブロック、テンポラリークラウン、人工歯材料などとして好ましく用いることができる。これらの中でも、本発明の歯科用組成物は、操作性に優れるとともに硬化物の機械的強度及び研磨性に優れ、しかも、稠度安定性が高く、重合収縮応力も小さいことなどから、歯科用コンポジットレジンとして用いることが特に好ましい。

　本発明は、本発明の効果を奏する限り、本発明の技術的範囲内において、上記の構成を種々組み合わせた実施形態を含む。

　以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。実施例において用いられる試験方法、材料などを以下にまとめて示す。

《試験方法》
（無機フィラーの平均粒子径）
　下記の各製造例で得られた無機フィラーについて、電気炉にて４５０℃で４時間処理して灰化した後に、エタノールを分散媒とし、レーザー回折式粒度分布測定装置（株式会社島津製作所製「ＳＡＬＤ－２１００」）を用いて平均粒子径を測定した。

（無機フィラーの比表面積）
　下記の各製造例で得られた無機フィラーについて、電気炉にて４５０℃で４時間処理して灰化した後に、比表面積測定装置（マイクロトラック・ベル株式会社製「ＢＥＬＳＯＲＰ－ｍｉｎｉ　II」）を用い、１００℃で２時間真空脱揮した後、吸着ガス：窒素、測定温度：７７Ｋの条件でＢＥＴ法に基づき無機フィラーの比表面積を測定した。なお当該測定においては、飽和蒸気圧Ｐ_０（ｋＰａ）に対する吸着平衡圧Ｐ（ｋＰａ）の比（Ｐ／Ｐ_０）が０．０５～０．３の範囲にある吸着側等温線上の５点を用いたＢＥＴ多点法による解析を採用した。

（プレポリマーの水酸基価）
　プレポリマーの水酸基価は、ＪＩＳ　Ｋ　１５５７－１：２００７に記載された方法に準拠して測定した。

（プレポリマーの重量平均分子量）
　プレポリマーの重量平均分子量はＧＰＣ測定により求めた。すなわち、溶離液としてテトラヒドロフランを用い、カラムとして東ソー株式会社製の「ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ　ＨＺＭ－Ｍ」の２本と「ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ４０００」とを直列に繋いだものを用いた。またＧＰＣ装置として、示差屈折率検出器（ＲＩ検出器）を備えた東ソー株式会社製の「ＨＬＣ－８３２０」を用いた。測定には、まずプレポリマー４ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍＬに溶解させて試料溶液を作製した。次いで、カラムオーブンの温度を４０℃に設定し、溶離液流量０．３５ｍＬ／分で試料溶液２０μＬを注入してプレポリマーのクロマトグラムを測定した。一方、分子量が４００～５，０００，０００の範囲内にある標準ポリスチレン１０点をＧＰＣ測定し、保持時間と分子量との関係を示す検量線を作成した。この検量線に基づき、上記のように測定したプレポリマーのクロマトグラムからプレポリマーの重量平均分子量を求めた。

（プレポリマーが有する未反応の重合性官能基の数（１分子あたりの平均））
　^１Ｈ－ＮＭＲ測定にてプレポリマーが有する未反応の重合性官能基の濃度ρ（ｍｏｌ／ｇ）を求め、これに前述の方法で求めた重量平均分子量（Ｍ_ｗ）を乗じた値（ρ×Ｍ_ｗ）を算出し、これをプレポリマーが有する未反応の重合性官能基の数（１分子あたりの平均）とした。
　なお上記^１Ｈ－ＮＭＲ測定では、プレポリマー約３０ｍｇ及び内標としてのテレフタル酸ジメチル（分子量：１９４．１９）約２ｍｇを秤量し（プレポリマーの秤量値をＷ_Ｐ（ｍｇ）、テレフタル酸ジメチルの秤量値をＷ_Ｄ（ｍｇ）とする）、重水素化クロロホルム３ｍＬに溶解した。続いて核磁気共鳴装置（Ｂｒｕｋｅｒ社製「ＵＬＴＲＡ　ＳＨＩＥＬＤ　４００　ＰＬＵＳ」）を用いて、室温、積算回数１６回の条件にて測定し、メタクリロイル基由来のプロトンピーク（５．５５ｐｐｍと６．１２ｐｐｍ）の積分値とテレフタル酸ジメチルの芳香族プロトンピーク（８．１０ｐｐｍ）の積分値とから、メタクリロイル基とテレフタル酸ジメチルのモル比（Ｒ_Ｐ／Ｄ）を求めた（Ｒ_Ｐ／Ｄ＝［（Ｉ_５．５５＋Ｉ_６．１２）／２］／（Ｉ_８．１０／４）；ここでＩ_５．５５は５．５５ｐｐｍのピークの積分値を示し、Ｉ_６．１２は６．１２ｐｐｍのピークの積分値を示し、Ｉ_８．１０は８．１０ｐｐｍのピークの積分値を示す）。そして、得られたＲ_Ｐ／Ｄを用いて、プレポリマー中の重合性官能基の濃度ρ［ｍｏｌ／ｇ］を求めた（ρ＝［Ｒ_Ｐ／Ｄ×Ｗ_Ｄ／１９４．１９］／Ｗ_Ｐ）。

（硬化物の曲げ強さ）
　各実施例及び比較例で得られた歯科用組成物を真空脱泡後、ステンレス製の金型（寸法２ｍｍ×２ｍｍ×２５ｍｍ）に充填し、上下をスライドガラスで圧接し、歯科重合用ＬＥＤ光照射器（株式会社モリタ製、商品名「ペンキュアー２０００」）で１点１０秒、片面を５点ずつ、スライドガラスの両面に光を照射して硬化させて硬化物の試験片を得た。各実施例及び比較例について、硬化物を５本ずつ作製し、硬化物は、金型から取り出した後、３７℃の蒸留水中に２４時間保管した。各試験片について、ＪＩＳ　Ｔ　６５１４：２０１５及びＩＳＯ４０４９：２００９に準拠して、精密万能試験機（株式会社島津製作所製、商品名「オートグラフＡＧ－Ｉ　１００ｋＮ」）を用いて、支点間距離２０ｍｍ、クロスヘッドスピード１ｍｍ／分の条件下で曲げ強さを３点曲げ試験で測定した。各試験片の測定値の平均値を算出し、曲げ強さとした。曲げ強さは１００ＭＰａ以上であることが好ましく、１１０ＭＰａ以上であることがより好ましく、１２０ＭＰａ以上であることがさらに好ましく、１３０ＭＰａ以上であることが特に好ましい。曲げ強さの上限に特に制限はなく、例えば、２００ＭＰａ以下、さらには１５０ＭＰａ以下であってもよい。

（硬化物の研磨性）
　ポリテトラフルオロエチレン製の型（内径１０ｍｍ×厚さ２．０ｍｍ）に各実施例及び比較例で得られた歯科用組成物を充填し、歯科重合用ＬＥＤ光照射器（株式会社モリタ製、商品名「ペンキュアー２０００」）で１０秒間光照射を行った。硬化物を型から取り出し、綺麗な平滑面を、乾燥条件下、＃６００研磨紙にて研磨した。さらに、技工用エンジンとして「Ｖｏｌｖｅｒｅ　ＲＸ」（ＮＳＫ社製）を使用し、湿潤条件下、シリコンポイント茶色（株式会社松風製「Ｍ２　ＨＰ」）を用いて回転速度約５，０００ｒｐｍで１０秒間研磨し、続けてシリコンポイント青色（株式会社松風製「Ｍ３　ＨＰ」）を用いて回転速度約５，０００ｒｐｍで１０秒間研磨した。その後、この研磨面の光沢を光沢度計（日本電色工業株式会社製「ＶＧ－２０００」、測定角度６０°）を用いて測定し、鏡を１００％とした時の割合（光沢度）を求め、これを硬化物の研磨性の指標とした（ｎ＝３）。表２～４に平均値を示す。光沢度は、３０％以上であることが好ましく、４０％以上であることがより好ましく、５０％以上であることがさらに好ましく、６０％以上であることが特に好ましく、６５％以上であることが最も好ましい。

（操作性）
　各実施例及び比較例で得られた歯科用組成物について、充填操作のしやすさの観点から、以下の基準に基づいて操作性の評価を行った（ｎ＝１）。すなわち、べたつきやぱさつきが少なく、充填操作がしやすいものについては「○」と判定し、そのうち特に充填操作性に優れるものについては「◎」と判定した。一方、べたつきやぱさつきが強く充填操作が困難なものについては「×」と判定した。

（稠度安定性）
　各実施例及び比較例で得られた歯科用組成物を二分し、一方は２５℃暗所にて２４時間保管し、もう一方は６０℃暗所にて１週間保管した。保管後、それぞれ０．５ｍＬを測りとり、その上にガラス板を介して１ｋｇの荷重を３０秒間かけ、歯科用組成物を押しつぶした。展延された円板状の歯科用組成物の最大直径及び最小直径の２点を測定し、２点の平均値（ｍｍ）を稠度とした（ｎ＝１）。稠度が大きいほど歯科用組成物が柔らかいことを示す。２５℃２４時間保管後の稠度（ｙ）に対する６０℃１週間保管後の稠度（ｘ）の割合（ｘ／ｙ）を算出し、その百分率を稠度安定性とした。稠度安定性は８０～１２０％の範囲内であることが好ましく、８５～１１５％の範囲内であることがより好ましく、８８～１１２％の範囲内であることがさらに好ましく、９０～１１０％の範囲内であることが特に好ましく、９２～１０８％の範囲内であることが最も好ましい。

（重合収縮応力）
　厚さ４．０ｍｍのガラス板上に設置したリング状の金型（ステンレス製、内径５．５ｍｍ×厚さ０．８ｍｍ）内に、各実施例及び比較例で作製した歯科用組成物を充填した。前記ガラス板は、粒子径５０μｍのアルミナパウダーでサンドブラスト処理したものを使用した。充填した歯科用組成物上に、万能試験機（株式会社島津製作所製、商品名「オートグラフＡＧ－Ｉ　１００ｋＮ」）と連結したステンレス製治具（φ５ｍｍ）を設置した。次いで、歯科重合用ＬＥＤ光照射器（株式会社モリタ製、商品名「ペンキュアー２０００」）を用いて、ガラス板越しに２０秒間歯科用組成物に光照射して歯科用組成物を硬化させた。この際、かかる光照射によって進行する歯科用組成物の重合反応による硬化に伴う重合収縮応力を、上記万能試験機で測定した（ｎ＝３）。表２～４に平均値を示す。重合収縮応力が小さいほどコントラクションギャップが生じにくく好ましい。また、重合収縮応力が小さいと、一度により多くの歯科用組成物を充填することができるようになり、作業の面からも好ましい。重合収縮応力は、１５．０ＭＰａ以下であることが好ましく、１３．０ＭＰａ以下であることがより好ましく、１２．０ＭＰａ以下であることがさらに好ましく、１１．０ＭＰａ以下であることが特に好ましく、１０．０ＭＰａ以下であることが最も好ましい。

《材料》
（重合性単量体）
　Ｄ２．６Ｅ：２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン（エチレンオキシ基の平均付加モル数：２．６）
　Ａ－ＢＰＥＦ：９，９－ビス〔４－（２－アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕フルオレン
　ＵＤＭＡ：２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート
　Ｂｉｓ－ＧＭＡ：２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン
　３Ｇ：トリエチレングリコールジメタクリレート

　ＩＢＭＡ：イソボルニルメタクリレート
　ＤＤＭＡ：ドデシルメタクリレート
　ＰＨＥ－１Ｇ：フェノキシエチレングリコールメタクリレート

（連鎖移動剤）
　ＯＴ：１－オクタンチオール
　３Ｍ２Ｂ：３－メルカプト－２－ブタノール
　ＤＰＭＰ：２，４－ジフェニル－４－メチル－１－ペンテン

（重合開始剤）
　ＢＡＰＯ：ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド
　ＢＰＯ：ベンゾイルペルオキシド
　ＣＱ：カンファーキノン
　ＴＭＤＰＯ：２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド

（重合促進剤）
　ＰＤＥ：４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸エチル

（重合禁止剤）
　ＢＨＴ：３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシトルエン

（紫外線吸収剤）
　ＴＮ３２６：「チヌビン３２６」（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製）

（無機フィラー）
　無機フィラーとしては、下記の製造例で得られたものを用いた。

［製造例１］
・ＳｉＯ_２－ＺｒＯ_２－１の製造
　オキシ硝酸ジルコニウム３２．５ｇを３２５ｇの蒸留水に溶解した。この溶液を撹拌しながら、市販のシリカゾル（日産化学株式会社製「スノーテックスＯＬ」）４２５ｇを徐々に加えて混合液を得た。この混合液を凍結乾燥して得られた混合粉末を、アルミナ坩堝に入れ、電気炉にて昇温速度２℃／分で昇温した後に６００℃で１時間焼成し、次いで、これを遊星型ボールミル（フリッチュ社製、「クラシックラインＰ－６」、ジルコニアボール）にて２４０分間粉砕した。粉砕後の粉末について、粉末１００質量部に対して１０質量部の３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理することにより疎水化して、無機フィラー（ＳｉＯ_２－ＺｒＯ_２－１）を得た。
　得られた無機フィラー（ＳｉＯ_２－ＺｒＯ_２－１）の平均粒子径は３．０μｍであり、比表面積は１４６ｍ^２／ｇであった。

［製造例２］
・ＳｉＯ_２－ＺｒＯ_２－２の製造
　特許文献１の製造例１と同様の方法により無機フィラー（ＳｉＯ_２－ＺｒＯ_２－２）を得た。
　得られた無機フィラー（ＳｉＯ_２－ＺｒＯ_２－２）の平均粒子径は６．３μｍであり、比表面積は１８２ｍ^２／ｇであった。

［製造例３］
・ＳｉＯ_２－Ｙｂ_２Ｏ_３の製造
　市販のシリカ－イッテルビウム酸化物水分散液（Ｓｕｋｇｙｕｎｇ　ＡＴ社製「ＳＧ－ＹＢＳＯ３０ＳＷ」）中の水をエバポレーターを用いて留去し、得られた固体成分を遊星型ボールミル（フリッチュ社製、「クラシックラインＰ－６」、ジルコニアボール）により１８０分間粉砕した。得られた粉体を８００℃に設定した電気炉にて１時間焼成し、これをさらに前記遊星型ボールミルにて１８０分間粉砕した。得られた粉末１００質量部に対して１０質量部の３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理することにより疎水化して、無機フィラー（ＳｉＯ_２－Ｙｂ_２Ｏ_３）を得た。
　得られた無機フィラー（ＳｉＯ_２－Ｙｂ_２Ｏ_３）の平均粒子径は５．７μｍであり、比表面積は９５．８ｍ^２／ｇであった。

［製造例４］
・ＳｉＯ_２－ＢａＯの製造
　市販のシリカ－バリウム酸化物粉末（ＳＣＨＯＴＴ社製「ＧＭ２７８８４　ＮａｎｏＦｉｎｅ１８０」）を７００℃に設定した電気炉にて１時間焼成し、これを遊星型ボールミル（フリッチュ社製、「クラシックラインＰ－６」、ジルコニアボール）により６０分間粉砕した。得られた粉末１００質量部に対して１０質量部の３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理することにより疎水化して、無機フィラー（ＳｉＯ_２－ＢａＯ）を得た。
　得られた無機フィラー（ＳｉＯ_２－ＢａＯ）の平均粒子径は４．１μｍであり、比表面積は２７．８ｍ^２／ｇであった。

［製造例５］
・ＮＦ１８０の製造
　市販のバリウムガラス（ショット社製「ＧＭ２７８８４　ＮａｎｏＦｉｎｅ１８０」）１００質量部、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン７質量部、及びトルエン１７３質量部を三口フラスコに入れ、２時間、室温下で撹拌した。トルエンを減圧下で留去した後、４０℃で１６時間真空乾燥を行い、さらに９０℃で３時間加熱し、表面処理層が設けられた無機フィラー（ＮＦ１８０）を得た。
　得られた無機フィラー（ＮＦ１８０）の平均粒子径は０．２μｍであり、比表面積は３５ｍ^２／ｇであった。

［製造例６］
・ＵＦ２．０の製造
　市販のバリウムガラス（ショット社製「ＵｌｔｒａＦｉｎｅ　ＵＦ０．２」）１００質量部、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン５質量部、及びトルエン１７３質量部を三口フラスコに入れ、２時間、室温下で撹拌した。トルエンを減圧下で留去した後、４０℃で１６時間真空乾燥を行い、さらに９０℃で３時間加熱し、表面処理層が設けられた無機フィラー（ＵＦ２．０）を得た。
　得られた無機フィラー（ＵＦ２．０）の平均粒子径は２．０μｍであり、比表面積は３．０ｍ^２／ｇであった。

（プレポリマー）
　プレポリマーとしては、下記の合成例で得られたものを用いた。
［合成例１、２及び４～７］
・プレポリマー１、２及び４～７の合成
　重合性単量体として表１に記載された量の多官能モノマー（ａ）及び単官能モノマー（ｂ）を用い、これらとトルエン（多官能モノマー（ａ）及び単官能モノマー（ｂ）の合計質量の５質量倍）とを三口フラスコに入れて溶解し、３０分間窒素バブリングを行った。これに表１に記載された量の連鎖移動剤（ｃ）及び重合開始剤（ｄ）を加えて撹拌し、トルエン溶液を得た。
　このトルエン溶液にキセノンランプ（ＬＵＭＩＴＥＣＨ社製「プロポリマー３Ｃキセノン電球」）を用いて光照射することにより重合を開始した。２４０分後に光照射を停止し、ヘキサン（前記トルエン溶液の６質量倍）中に滴下し、底に沈殿した沈殿物を得た。これを一晩常温で減圧乾燥して白色粉末状のプレポリマー１、２及び４～７をそれぞれ得た。
　得られたプレポリマー１、２及び４～７の水酸基価を前述の方法に従って測定した。結果を表１に示した。

［合成例３］
・プレポリマー３の合成
　重合性単量体として表１に記載された量の多官能モノマー（ａ）及び単官能モノマー（ｂ）を用い、これらとトルエン（多官能モノマー（ａ）及び単官能モノマー（ｂ）の合計の５質量倍）とを三口フラスコに入れて溶解し、３０分間窒素バブリングを行った。これに表１に記載された量の連鎖移動剤（ｃ）及び重合開始剤（ｄ）を加えて撹拌し、トルエン溶液を得た。
　このトルエン溶液を還流下にオイルバスにて８０℃で加熱撹拌した。２４０分後に加熱を停止し、ヘキサン（前記トルエン溶液の６質量倍）中に滴下し、底に沈殿した沈殿物を得た。これを一晩常温で減圧乾燥して白色粉末状のプレポリマー３を得た。
　得られたプレポリマー３の水酸基価を前述の方法に従って測定した。結果を表１に示した。

（その他のポリマー）
　ＬＡ４２８５：株式会社クラレ製　アクリル系ブロック共重合体「クラリティ」ＬＡ４２８５

［実施例１～１６及び比較例１～５］
　表２～４に記載された材料を表２～４に記載された割合で用いて、これらを常温（２３℃）及び暗所で混合することにより、歯科用組成物（ペースト）を調製した。これらの歯科用組成物について、上記した方法で各試験を行った。結果を表２～４に示した。

Claims

　重合性単量体（Ａ）、無機フィラー（Ｂ）、プレポリマー（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、当該無機フィラー（Ｂ）は、平均粒子径が１～２０μｍであり、比表面積が１０～３００ｍ^２／ｇである、歯科用組成物。
　プレポリマー（Ｃ）が多官能モノマー（ａ）に由来する構造を有する、請求項１に記載の歯科用組成物。
　多官能モノマー（ａ）の分子量が２５０～１，０００である、請求項２に記載の歯科用組成物。
　多官能モノマー（ａ）が、多官能（メタ）アクリル酸エステル及び多官能（メタ）アクリルアミドからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項２又は３に記載の歯科用組成物。
　多官能モノマー（ａ）が下記一般式（１）：
　Ｘ－Ａ－Ｘ　　　（１）
（式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、又は（メタ）アクリルアミド基であり、Ａは置換基を有していてもよい炭素数５以上の２価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基であり、但し、これらを構成する炭素原子の一部は酸素原子及び／又は窒素原子で置換されていてもよく、複数存在するＸは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で示される化合物を含む、請求項２～４のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　多官能モノマー（ａ）が下記一般式（２）：
　Ｘ－（Ｒ^１）_ｍ－Ａ’－（Ｒ^２）_ｎ－Ｘ　　　（２）
（式中、Ｘは（メタ）アクリロイルオキシ基、又は（メタ）アクリルアミド基であり、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルキレンオキシ基であり、Ａ’は置換基を有していてもよい炭素数３以上の２価の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６以上の２価の芳香族炭化水素基であり、但し、これらを構成する炭素原子の一部は酸素原子及び／又は窒素原子で置換されていてもよく、ｍ及びｎは、それぞれ独立して１以上の整数であり、ｍとｎとの和の１分子あたりの平均値で表されるアルキレンオキシ基の平均付加モル数は２～３５であり、複数存在するＸ、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で示される化合物を含む、請求項２～５のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　プレポリマー（Ｃ）が、単官能モノマー（ｂ）に由来する構造をさらに有する、請求項２～６のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　単官能モノマー（ｂ）が、単官能（メタ）アクリル酸エステル及び単官能（メタ）アクリルアミドからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項７に記載の歯科用組成物。
　多官能モノマー（ａ）及び単官能モノマー（ｂ）の少なくとも一方が芳香環を有する、請求項７又は８に記載の歯科用組成物。
　多官能モノマー（ａ）に由来する構造及び単官能モノマー（ｂ）に由来する構造のモル比（前者／後者）が１０／９０～９０／１０である、請求項７～９のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　プレポリマー（Ｃ）の水酸基価が２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　プレポリマー（Ｃ）が、連鎖移動剤（ｃ）に由来する構造を有する、請求項１～１１のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　無機フィラー（Ｂ）が、無機一次微粒子が結合してなる二次粒子を含む、請求項１～１２のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　無機フィラー（Ｂ）が、二酸化ケイ素と少なくとも１種の他の金属酸化物とを含む、請求項１～１３のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　前記他の金属酸化物が、酸化ジルコニウム、酸化バリウム、酸化ランタン及び酸化イッテルビウムからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１４に記載の歯科用組成物。
　無機フィラー（Ｂ）がシランカップリング剤により表面処理されている、請求項１～１５のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　無機フィラー（Ｂ）を１０～９７質量％含む、請求項１～１６のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　プレポリマー（Ｃ）を０．５～２０質量％含む、請求項１～１７のいずれか１項に記載の歯科用組成物。
　歯科用コンポジットレジンである、請求項１～１８のいずれか１項に記載の歯科用組成物。