WO2020067144A1 - 核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents

核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a nucleating agent, a synthetic resin composition containing the same, and a molded article thereof, and more specifically, a novel nucleating agent capable of imparting excellent transparency to a synthetic resin, a synthetic resin composition containing the same, and a synthetic resin composition containing the same.
  • a novel nucleating agent capable of imparting excellent transparency to a synthetic resin, a synthetic resin composition containing the same, and a synthetic resin composition containing the same.
  • Synthetic resins particularly polyolefin-based resins, have the advantages of excellent moldability, heat resistance, mechanical properties, and low specific gravity, and are widely used in films, sheets, and various molded products (such as structural parts). .
  • the polyolefin resin itself generally has excellent physical properties, depending on certain applications, the application of the resin may be limited because the original excellent performance of the resin cannot be obtained. there were.
  • nucleating agent examples include metal carboxylate such as sodium benzoate, aluminum 4-tert-butylbenzoate, sodium adipate and disodium bicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylate.
  • Salts sodium bis (4-tert-butylphenyl) phosphate, sodium-2,2'-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) phosphate and lithium-2,2'-methylenebis (4,6-di Examples thereof include compounds such as phosphate metal salts such as tributylphenyl) phosphate, and polyhydric alcohol derivatives such as dibenzylidene sorbitol, bis (methylbenzylidene) sorbitol and bis (dimethylbenzylidene) sorbitol.
  • Patent Document 1 proposes a trisamide compound as a nucleating agent for reducing clouding of a polymer.
  • Patent Document 2 proposes a trisaryloxytriazine compound as a stabilizer for improving the thermal stability of a halogen-containing resin such as a vinyl chloride resin.
  • Patent Document 3 proposes a trisaryloxytriazine compound as a fluidity improver for a synthetic resin.
  • the nucleating agent proposed in Patent Literature 1 did not have sufficient performance as a nucleating agent for synthetic resin, and the improvement of optical properties such as transparency was not satisfactory. Further, at present, the trisaryloxytriazine compounds proposed in Patent Document 2 and the trisaryloxytriazine compounds proposed in Patent Document 3 have not been studied as nucleating agents for synthetic resins. .
  • an object of the present invention is to provide a novel nucleating agent capable of imparting excellent transparency to a synthetic resin, a synthetic resin composition containing the same, and a molded article thereof.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, a triazine compound having a predetermined structure is an excellent nucleating agent for a synthetic resin, and by using this, the above problems can be solved. They have found that they can do this and have completed the present invention.
  • the nucleating agent of the present invention has the following general formula (1): Characterized in that it contains at least one triazine compound represented by the formula:
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 each independently represent an unsubstituted phenyl group or a phenyl group having a substituent.
  • a phenyl group having a substituent in which the number of substituents is 1 is preferable.
  • the position of the substituent of the phenyl group is preferably para.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) are all different groups.
  • Ar 1 and Ar 2 in the general formula (1) may be the same group, and Ar 3 may be a group different from Ar 1 and Ar 2.
  • the general formula (1) Ar 1 and Ar 2 in the above are preferably unsubstituted phenyl groups.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) may be all phenyl groups having a substituent, and in this case, Ar 1 and Ar in the general formula (1) substituent group of the 2 are the same, substituents having the Ar 3 are different are preferred from the substituent group of the Ar 1 and Ar 2. Further, it is also preferable that at least one of the substituted phenyl groups of the general formula (1) has a substituent having a carbonyl group in the structure, and Ar 3 in the general formula (1) is represented by the following formula: Those having a substituent having a carbonyl group are preferred.
  • the synthetic resin composition of the present invention is characterized by containing a synthetic resin and at least one nucleating agent of the present invention.
  • the synthetic resin is preferably a polyolefin resin.
  • the molded article of the present invention is obtained from the synthetic resin composition of the present invention.
  • a novel nucleating agent capable of imparting excellent transparency to a synthetic resin, a synthetic resin composition containing the same, and a molded article thereof can be provided.
  • the nucleating agent of the present invention contains one or more triazine compounds represented by the following general formula (1).
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 each independently represent an unsubstituted phenyl group or a phenyl group having a substituent.
  • the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include a halogen atom, a hydroxy group, a carboxy group, an amino group, an aminocarbonyl group (also referred to as a carbamoyl group), a nitro group, a cyano group, and a thiol.
  • halogen atom in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include an unsubstituted carbon atom.
  • examples of the alkyl group of Formulas 1 to 20 include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-amyl, 1,2- Dimethylpropyl, n-hexyl, cyclohexyl, 1,3-dimethylbutyl, 1-isopropylpropyl, 1,2-dimethylbutyl, n-heptyl, 2-heptyl, 1,4-dimethylpentyl, tert-heptyl, 2-methyl -1-isopropylpropyl, 1-ethyl-3
  • the alkylene portion of the alkyl group may be interrupted 1 to 5 times by an unsaturated bond, an ether bond, a thioether bond, an ester bond, a thioester bond, an amide bond or a urethane bond.
  • Examples of the optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include phenyl, p-methylphenyl, o-methylphenyl, p-tert-butylphenyl, p-methoxyphenyl, p-chlorophenyl, p-nitrophenyl, p-cyanophenyl, o-biphenylyl, m-biphenylyl, p-biphenylyl, ⁇ -naphthyl, ⁇ - Examples include naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl and the like.
  • Examples of the optionally substituted arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include benzyl, phenethyl and 2 -Phenylpropan-2-yl, styryl, cinnamyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl and the like.
  • alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) correspond to the above-mentioned alkyl group.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) correspond to the above aryl group.
  • alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) correspond to the above-mentioned alkyl group.
  • Specific examples include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group, an isobutylthio group, a sec-butylthio group, and a tert-butylthio group.
  • alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include the above alkyl groups.
  • Corresponding ones are mentioned, and specifically, methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, cyclopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, tert-butylamino, cyclobutyl Amino, 1-pentylamino, 2-pentylamino, 3-pentylamino, isopentylamino, neopentylamino, tert-pentylamino, cyclopentylamino, 1-hexylamino, 2-hexylamino, 3-hexylamino, cyclohexylamino , 1-methyl-n-pentylamino
  • dialkylamino group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include: Corresponding ones include dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, diisopropylamino, dicyclopropylamino, di-n-butylamino, diisobutylamino, di-sec-butylamino, di-tert-butylamino , Dicyclobutylamino, di-1-pentylamino, di-2-pentylamino, di-3-pentylamino, diisopentylamino, di-neopentylamino, di-tert-pentylamino, dicyclopentylamino, -1-hexylamino, di-2-hexylamino, di-3-hexylamino, dicyclohexylamino , Di
  • examples of the arylamino group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above aryl group.
  • Corresponding ones are mentioned, and specifically, phenylamino, naphthylamino, p-methylphenylamino, o-methylphenylamino, p-tert-butylphenylamino, p-methoxyphenylamino, p-chlorophenylamino, p-nitrophenylamino, p-cyanophenylamino, o-biphenylylamino, m-biphenylylamino, p-biphenylylamino, ⁇ -naphthylamino, ⁇ -naphthylamino, 1-anthrylamino, 2-anthryl Amino, 9-anthrylamino, 1-phenanthrylamino, 2-
  • examples of the diarylamino group having 12 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above aryl group.
  • Corresponding ones are mentioned, and specific examples include diphenylamino, dinaphthylamino, phenylnaphthylamino and the like.
  • examples of the alkylarylamino group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above-mentioned alkyl group. And those corresponding to an aryl group. Specific examples include methylphenylamino, ethylphenylamino, isopropylphenylamino, sec-butylphenylamino, tert-butylphenylamino, n-hexylphenylamino, cyclohexylphenylamino, Methylnaphthylamino, ethylnaphthylamino and the like can be mentioned.
  • Examples of the optionally substituted alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include the above alkyl groups. Corresponding ones are mentioned, and specifically, methyl carbonyl (also referred to as acetyl), ethyl carbonyl, n-propyl carbonyl, isopropyl carbonyl, n-butyl carbonyl, isobutyl carbonyl, sec-butyl carbonyl, tert-butyl carbonyl, -Pentylcarbonyl, 2-pentylcarbonyl, 3-pentylcarbonyl, isopentylcarbonyl, neopentylcarbonyl, tert-pentylcarbonyl, 1-hexylcarbonyl, 2-hexylcarbonyl, 3-hexylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl and the like.
  • methyl carbonyl also
  • examples of the arylcarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above aryl group. Specific examples thereof include benzoyl, p-methylbenzoyl, p-tert-butylbenzoyl, p-methoxybenzoyl, p-chlorobenzoyl, p-nitrobenzoyl, p-cyanobenzoyl, and o-biphenylyl.
  • alkylcarbonyloxy group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include the above-mentioned alkyl group.
  • Examples include carbonyloxy, pentylcarbonyloxy, hexylcarbonyloxy, cyclohexylcarbonyloxy, heptylcarbonyloxy, heptane-3-ylcarbonyloxy and the like.
  • examples of the arylcarbonyloxy group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above aryl group. Specific examples thereof include benzoyloxy, p-methylbenzoyloxy, p-tert-butylbenzoyloxy, p-methoxybenzoyloxy, p-chlorobenzoyloxy, p-nitrobenzoyloxy, and p-nitrobenzoyloxy.
  • alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include: Corresponding ones are mentioned, and specifically, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, 1-pentyloxy Carbonyl, 2-pentyloxycarbonyl, 3-pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, tert-pentyloxycarbonyl, 1-hexyloxycarbonyl, 2-hexyloxycarbonyl, 3-hexyloxycarbonyl And cyclohexyloxycarbonyl.
  • examples of the aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above aryl group And specific examples include phenoxycarbonyl, p-methylphenoxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl, biphenylyloxycarbonyl, anthryloxycarbonyl, phenanthryloxycarbonyl and the like.
  • Examples of the optionally substituted alkylaminocarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include the above alkyl group And specifically, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, isobutylaminocarbonyl, sec-butylaminocarbonyl, tert-butyl Aminocarbonyl, 1-pentylaminocarbonyl, 2-pentylaminocarbonyl, 3-pentylaminocarbonyl, i-pentylaminocarbonyl, neopentylaminocarbonyl, tert-pentylaminocarbonyl, 1-hexylaminocarbonyl, 2-hexylaminoca Rubonyl, 3-hexylaminocarbonyl,
  • Examples of the optionally substituted arylaminocarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include the above aryl group And specifically, phenylaminocarbonyl, naphthylaminocarbonyl, p-methylphenylaminocarbonyl, o-methylphenylaminocarbonyl, p-tert-butylphenylaminocarbonyl, p-methoxyphenylaminocarbonyl , P-chlorophenylaminocarbonyl, p-nitrophenylaminocarbonyl, p-cyanophenylaminocarbonyl, o-biphenylylaminocarbonyl, m-biphenylylaminocarbonyl, p-biphenylylaminocarbonyl, ⁇ -naphthylaminocarbonyl, ⁇ -Naphthylamino Rubonyl
  • examples of the dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above-mentioned alkyl group. And specifically, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, di-n-propylaminocarbonyl, diisopropylaminocarbonyl, dicyclopropylaminocarbonyl, di-n-butylaminocarbonyl, diisobutylaminocarbonyl, Di-sec-butylaminocarbonyl, di-tert-butylaminocarbonyl, dicyclobutylaminocarbonyl, di-1-pentylaminocarbonyl, di-2-pentylaminocarbonyl, di-3-pentylaminocarbonyl, diisopentylamino Carbonyl, di-neope Dimethylaminocarbonyl, di-tert-
  • examples of the diarylaminocarbonyl group having 13 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above aryl group. Specific examples thereof include diphenylaminocarbonyl, dinaphthylaminocarbonyl, di (p-methylphenyl) aminocarbonyl, and phenylnaphthylaminocarbonyl.
  • Examples of the optionally substituted alkylarylaminocarbonyl group having 8 to 20 carbon atoms in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include the above-mentioned alkyl.
  • Groups and aryl groups specifically, methylphenylamino, ethylphenylamino, isopropylphenylamino, sec-butylphenylamino, tert-butylphenylamino, n-hexylphenylamino, cyclohexylphenylamino , Methylnaphthylamino, ethylnaphthylamino and the like.
  • Examples of the optionally substituted alkylcarbonylamino group having 2 to 20 carbon atoms in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include the above alkyl group And specifically, methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, isopropylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino, isobutylcarbonylamino, sec-butylcarbonylamino, tert-butyl Carbonylamino, 1-pentylcarbonylamino, 2-pentylcarbonylamino, 3-pentylcarbonylamino, isopentylcarbonylamino, neopentylcarbonylamino, tert-pentylcarbonylamino, 1-hexylcarbonylamino, 2-hexylcarbonyl Lumino, 3-hexylcarbonylamino, cyclohexy
  • examples of the arylcarbonylamino group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent of the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include the above aryl group.
  • Examples of the optionally substituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms in the substituents of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) include pyridyl, pyrimidyl and furyl. 5- to 7-membered heterocycles such as thienyl, tetrahydrofuryl, dioxolanyl, benzoxazol-2-yl, tetrahydropyranyl, pyrrolidyl, imidazolidyl, pyrazolidyl, thiazolidyl, isothiazolidyl, oxazolidyl, isoxazolidyl, piperidyl, piperidyl, morpholinyl and the like. Is mentioned.
  • the number of substituents of the phenyl group having a substituent is preferably 1 from the viewpoint of transparency of the synthetic resin.
  • the position of the substituent of the phenyl group having a substituent is para.
  • the triazine compound represented by the general formula (1) is preferably a group in which Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) are all different from the viewpoint of the transparency of the synthetic resin.
  • the triazine compound represented by the general formula (1) from the viewpoint of transparency of the synthetic resin, Ar 1 and Ar 2 are the same group, a group Ar 3 is different from Ar 1 and Ar 2 It is preferred that
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably unsubstituted phenyl groups from the viewpoint of the transparency of the synthetic resin.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the general formula (1) are all phenyl groups having a substituent from the viewpoint of transparency of the synthetic resin. Is preferred.
  • the triazine compound represented by the general formula (1) it is preferable that at least one of the phenyl groups having a substituent has a substituent having a carbonyl group in the structure from the viewpoint of transparency of the synthetic resin.
  • Ar 3 preferably has a substituent having a carbonyl group in the structure.
  • Examples of the substituent having a carbonyl group in the structure include a carboxy group, an aminocarbonyl group, an alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an arylcarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms.
  • alkylcarbonyloxy groups arylcarbonyloxy groups having 7 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl groups having 2 to 20 carbon atoms, aryloxycarbonyl groups having 7 to 20 carbon atoms, alkylamino having 2 to 20 carbon atoms Carbonyl group, arylaminocarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, diarylaminocarbonyl group having 13 to 20 carbon atoms, alkylarylaminocarbonyl having 8 to 20 carbon atoms Groups, alkylcarbonylamino groups having 2 to 20 carbon atoms, carbon atoms Arylcarbonylamino group having 7 to 20 can be mentioned, which may be substituted by the aforementioned substituents. Further, the carboxy group may form a salt.
  • a carboxy group an aminocarbonyl group, an alkylaminocarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an arylamino group having 7 to 20 carbon atoms are preferable.
  • a carbonyl group, a dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, a diarylaminocarbonyl group having 13 to 20 carbon atoms, and an alkylarylaminocarbonyl group having 8 to 20 carbon atoms are preferable.
  • any one of Ar 1 , Ar 2, and Ar 3 is a phenyl group having a substituent having a carbonyl group in the structure.
  • one of them is a phenyl group having a substituent having a carbonyl group in the structure, and the other two are phenyl groups having a substituent having no carbonyl group in the structure.
  • a phenyl group having a substituent having a carbonyl group in the structure and the other two are more preferably a phenyl group having no substituent, and one of the two Even more preferred is a phenyl group having a substituent having a carbonyl group in it, and the other two being a phenyl group having a substituent having no carbonyl group in the structure. .
  • a substituent having a carbonyl group is a carboxy group, an aminocarbonyl group, an alkylaminocarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an arylaminocarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, in view of the transparency of the synthetic resin.
  • an aminocarbonyl group is still more preferable, and a substituent having no carbonyl group in the structure is a carbon atom which may have a substituent in terms of transparency of the synthetic resin.
  • triazine compound represented by the general formula (1) examples include, for example, the following compound No. 1 to No. 59.
  • the triazine compound represented by the general formula (1) examples include, for example, the following compound No. 1 to No. 59.
  • these from the viewpoint of imparting particularly excellent transparency to the synthetic resin, Compound No. 49, Compound No. 50, Compound No. No. 58 or Compound No. 59 triazine compounds are particularly preferred.
  • the nucleating agent of the present invention contains one or more triazine compounds represented by the general formula (1).
  • the nucleating agent of the present invention is used by being blended with a synthetic resin.
  • the nucleating agent of the present invention can improve the transparency of a synthetic resin. Therefore, the nucleating agent of the present invention exerts an excellent effect as a clarifying agent for improving the transparency of a synthetic resin, and therefore, is preferably used as a clarifying agent.
  • the amount of the nucleating agent of the present invention relative to the synthetic resin is preferably from 0.001 to 10 parts by mass, and more preferably from 0.01 to 2.0 parts by mass, based on 100 parts by mass of the synthetic resin. Is more preferable, 0.02 to 1.0 part by mass is more preferable, 0.02 to 0.5 part by mass is further preferable, and 0.02 to 0.3 part by mass is particularly preferable.
  • the synthetic resin composition containing the nucleating agent of the present invention will be described in more detail.
  • Specific examples of the synthetic resin using the nucleating agent of the present invention include polypropylene, high-density polyethylene, low-density polyethylene, linear low-density polyethylene, cross-linked polyethylene, ultra-high-molecular-weight polyethylene, polybutene-1, poly-3-methylpentene
  • Polyolefin resins such as ⁇ -olefin polymers or ethylene-vinyl acetate copolymers, ethylene-ethyl acrylate copolymers, ethylene-propylene copolymers and the like, and copolymers thereof, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, etc.
  • isoprene rubber butadiene rubber, acrylonitrile-butadiene copolymer rubber, styrene-butadiene copolymer rubber, fluorine rubber, silicone rubber and the like.
  • synthetic resins include olefin-based thermoplastic elastomers, styrene-based thermoplastic elastomers, polyester-based thermoplastic elastomers, nitrile-based thermoplastic elastomers, nylon-based thermoplastic elastomers, vinyl chloride-based thermoplastic elastomers, and polyamide-based thermoplastic elastomers.
  • the synthetic resin may be alloyed.
  • the synthetic resin used in the present invention has a molecular weight, a degree of polymerization, a density, a softening point, a proportion of an insoluble component in a solvent, a degree of stereoregularity, the presence or absence of a catalyst residue, a kind and a mixing ratio of a raw material monomer, a polymerization catalyst. (Eg, Ziegler catalyst, metallocene catalyst, etc.) and the like.
  • polyolefin-based resins are preferred from the viewpoint of improving transparency.
  • polystyrene-based resins examples include, for example, polyethylene, low density polyethylene, linear low density polyethylene, high density polyethylene, polypropylene, homopolypropylene, random copolymer polypropylene, block copolymer polypropylene, impact copolymer polypropylene, high impact copolymer Polypropylene, isotactic polypropylene, syndiotactic polypropylene, hemi-isotactic polypropylene, maleic anhydride-modified polypropylene, polybutene, cycloolefin polymer, stereoblock polypropylene, poly-3-methyl-1-butene, poly-3-methyl- ⁇ -olefin polymers such as 1-pentene and poly-4-methyl-1-pentene, ethylene / propylene block Other random copolymers, ethylene - methyl methacrylate copolymer, ethylene - alpha-olefin copolymer such as vinyl acetate copoly
  • the synthetic resin composition of the present invention may contain, if necessary, conventionally known plasticizers, antioxidants, heat stabilizers, light stabilizers, ultraviolet absorbers, pigments, colorants, various fillers, antistatic agents.
  • Various additives such as a release agent, a fragrance, a lubricant, a flame retardant, a foaming agent, a filler, an antibacterial agent, an antifungal agent, and a nucleating agent other than the nucleating agent of the present invention may be blended.
  • the method of blending the nucleating agent of the present invention with the synthetic resin is not particularly limited, and can be performed by a conventionally known method.
  • a synthetic resin powder or pellets and a nucleating agent may be mixed by dry blending, and a part of the nucleating agent (other various additives as necessary) may be pre-blended. After that, it may be dry blended with the remaining components.
  • the mixture may be mixed using a mill roll, a Banbury mixer, a super mixer, or the like, and may be kneaded using a single-screw or twin-screw extruder.
  • This mixing and kneading is usually performed at a temperature of about 120 to 220 ° C. in the case of a polyolefin resin, for example.
  • a method of adding an additive in a polymerization step of a synthetic resin for example, a polyolefin-based resin
  • a method in which a binder, a wax, a solvent, and a granulation auxiliary such as silica are mixed at a desired ratio in advance, and then granulated.
  • a method of adding this one-pack composite additive to a synthetic resin as a pack composite additive a masterbatch containing a high concentration of a nucleating agent (other additives as necessary) is prepared, and this masterbatch is synthesized with a synthetic resin. Can be used.
  • additives such as a phenolic antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a thioether-based antioxidant, an ultraviolet absorber, and a hindered amine light stabilizer are further added. Thereby, the resin composition of the present invention can be stabilized.
  • additives such as antioxidants may be incorporated into the nucleating agent of the present invention before being incorporated into the synthetic resin.
  • phenolic antioxidants examples include 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, distearyl (3,5-di-tert-butyl-4-).
  • Examples of the phosphorus-based antioxidant include trisnonylphenyl phosphite, tris [2-tert-butyl-4- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenylthio) -5-methylphenyl] phos Phytite, tridecyl phosphite, octyl diphenyl phosphite, di (decyl) monophenyl phosphite, di (tridecyl) pentaerythritol diphosphite, di (nonylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di Tributylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4,6-tri-tert-butylphenyl)
  • thioether-based antioxidants examples include dialkylthiodipropionates such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, and pentaerythritol tetra ( ⁇ -alkylthiopropionate) ester And the like.
  • the addition amount of these thioether-based antioxidants is preferably from 0.001 to 10 parts by mass, more preferably from 0.05 to 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the synthetic resin.
  • ultraviolet absorbers examples include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, and 5,5′-methylenebis (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone) 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-tert-butylphenyl) -5-chlorobenzo Triazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-tert-octyl Phenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-dicumylphenyl) benzotriazole, 2,2 2- (2 'such as -methylenebis (4-tert-octyl-6- (benzotriazolyl) phenol) and 2- (2'-hydroxy-3'-tert-but
  • hindered amine light stabilizers include, for example, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl stearate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl stearate, 2,2,6 6,6-tetramethyl-4-piperidyl benzoate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, Bis (1-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butane Tetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (2,2,2 , 6-Tetramethyl-4-piperidyl) bis (tridec
  • a known neutralizing agent may be further added, if necessary, to neutralize the residual catalyst in the polyolefin resin, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the neutralizing agent include fatty acid metal salts such as calcium stearate, lithium stearate, and sodium stearate; and fatty acid amides such as ethylene bis (stearamide), ethylene bis (12-hydroxystearamide) and stearamide. Compounds, and these neutralizing agents may be used as a mixture.
  • the synthetic resin composition of the present invention may further contain, if necessary, other additives such as a metal salt of an aromatic carboxylic acid, a metal salt of an alicyclic alkyl carboxylic acid, p-type as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • other additives such as a metal salt of an aromatic carboxylic acid, a metal salt of an alicyclic alkyl carboxylic acid, p-type as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Nucleating agents such as aluminum tertiary butyl benzoate, metal salts of aromatic phosphate esters, dibenzylidene sorbitols, metal soaps, hydrotalcite, triazine ring-containing compounds, metal hydroxides, phosphate ester flame retardants, condensation Phosphate ester flame retardants, phosphate flame retardants, inorganic phosphorus flame retardants, (poly) phosphate flame retardants, halogen flame retardants, silicon flame retardants, antimony oxides such as antimony trioxide, and other inorganic flame retardants Flame retardant aids, other organic flame retardant aids, fillers, pigments, lubricants, foaming agents, antistatic agents and the like may be added.
  • Nucleating agents such as aluminum tertiary butyl benzoate, metal salts of aromatic phosphate esters, dibenzylidene sorbitols, metal soaps, hydrotalcite, triazine ring-containing compounds, metal hydroxides,
  • triazine ring-containing compound examples include, for example, melamine, ammeline, benzguanamine, acetoguanamine, phthalodiguanamine, melamine cyanurate, melamine pyrophosphate, butylene diguanamine, norbornene diguanamine, methylene diguanamine, ethylene dimelamine, trimethylene diamine Melamine, tetramethylene dim melamine, hexamethylene dim melamine, 1,3-hexylene dim melamine and the like can be mentioned.
  • metal hydroxide examples include magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, zinc hydroxide, Kismer 5A (magnesium hydroxide, manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.
  • phosphate ester-based flame retardants examples include trimethyl phosphate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, tributoxyethyl phosphate, trischloroethyl phosphate, trisdichloropropyl phosphate, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, and trikilic phosphate.
  • condensed phosphate ester flame retardant examples include 1,3-phenylene bis (diphenyl phosphate), 1,3-phenylene bis (dixylenyl phosphate), bisphenol A bis (diphenyl phosphate) and the like.
  • Examples of (poly) phosphate-based flame retardants include ammonium salts and amine salts of (poly) phosphoric acid such as ammonium polyphosphate, melamine polyphosphate, piperazine polyphosphate, melamine pyrophosphate, and piperazine pyrophosphate.
  • Examples of other inorganic flame retardant aids include inorganic compounds such as titanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, hydrotalcite, talc, and montmorillonite, and surface-treated products thereof.
  • inorganic compounds such as titanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, hydrotalcite, talc, and montmorillonite, and surface-treated products thereof.
  • TIPAQUE @ R-680 Titanium oxide: Ishihara Sangyo Co., Ltd.
  • Kyowa Mag 150 magnesium oxide: Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.
  • DHT-4A hydrotalcite: Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.
  • Alkamizer 4 zinc-modified hydro
  • Various commercial products such as Talcite (manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) can be used.
  • examples of other organic flame retardant aids include pentaerythritol.
  • additives usually used in synthetic resins for example, a crosslinking agent, an antifogging agent, and a plate-out preventing agent , Surface treatment agents, plasticizers, lubricants, flame retardants, fluorescent agents, fungicides, bactericides, foaming agents, metal deactivators, mold release agents, pigments, processing aids, antioxidants, light stabilizers, etc. It can be blended within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the additive to be added to the resin composition of the present invention may be added directly to the synthetic resin, or may be added to the synthetic resin after being added to the nucleating agent of the present invention.
  • the molded article of the present invention is obtained from the synthetic resin composition of the present invention.
  • the molding method is not particularly limited, and includes extrusion, extrusion, calendering, injection molding, vacuum molding, roll, compression molding, blow molding, rotational molding, and the like. It is possible to obtain molded articles of various shapes such as bottles, rods, containers, fibers, and irregularly shaped articles.
  • a Henschel mixer FM200; manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd.
  • Example 3 pellets were produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that 0.05 parts by mass of the above-mentioned calcium stearate (lubricant) was not blended. Pellets were produced and evaluated in the same manner as in Example 2, except that 0.05 parts by mass of calcium stearate (lubricant) was not blended.
  • Comparative Example 1 Comparative Example 1 was evaluated in the same manner as in Example 1 except that no nucleating agent was added.
  • Comparative Example 2 Evaluation was performed in the same manner as in Comparative Example 1 except that 0.05 parts by mass of the above-mentioned calcium stearate (lubricant) was not blended.
  • Comparative Examples 3 and 4 were evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following comparative compounds-1 and -2 were used as nucleating agents.
  • HDT Load deflection temperature
  • EC100-2A injection molding machine
  • Injection molding was performed under the conditions of taking out from the mold after cooling for 2 seconds to prepare an HDT test piece having a length of 80 mm, a width of 10 mm, and a thickness of 4 mm.
  • the obtained HDT test piece was allowed to stand in a constant temperature bath having a bath temperature of 23 ° C. for one week, and then measured by a flatwise method using an automatic HDT test device (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.). .
  • the test was performed at a temperature rising rate of 120 ° C./h and a bending stress of 1.8 MPa, and the temperature at which the amount of deformation of the test piece due to the load reached 0.34 mm was defined as the deflection temperature under load (HDT).
  • HDT deflection temperature under load

Abstract

合成樹脂に優れた透明性を付与することができる新規な核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体を提供する。　下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物の１種以上を含有する核剤である。 ここで、一般式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立に、無置換のフェニル基または置換基を有するフェニル基を表し、一般式（１）において、置換基を有するフェニル基の置換基の数が１であるものや、一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がすべて異なった基であるもの等が好ましい。

Description

核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体
　本発明は、核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体に関し、詳しくは、合成樹脂に優れた透明性を付与することができる新規な核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体に関する。
　合成樹脂、特にポリオレフィン系樹脂は、その成形加工性、耐熱性、力学的特性および低比重等に優れている利点があり、フィルム、シートおよび各種成形品（構造部品等）に広く利用されている。しかしながら、ポリオレフィン系樹脂自身は、一般的には優れた物性を有しているものの、ある種の用途によっては、その樹脂本来の優れた性能が引き出せないために、その適用が制限される場合があった。
　この欠点は、ポリオレフィン系樹脂の結晶性に由来するものである。ポリオレフィン系樹脂の結晶性を改善して樹脂の透明性を向上させるために、種々の核剤を用いることが広く行われている。
　かかる核剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、４－第三ブチル安息香酸アルミニウム塩、アジピン酸ナトリウムおよび２ナトリウムビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボキシレート等のカルボン酸金属塩、ナトリウムビス（４－第三ブチルフェニル）ホスフェート、ナトリウム－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）ホスフェートおよびリチウム－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）ホスフェート等のリン酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール、ビス（メチルベンジリデン）ソルビトールおよびビス（ジメチルベンジリデン）ソルビトール等の多価アルコール誘導体等の化合物が挙げられる。
　また、特許文献１では、ポリマーの曇りを減少させる核剤として、トリスアミド化合物が提案されている。また、特許文献２では、塩化ビニル樹脂等の含ハロゲン樹脂の熱安定性を改善するための安定化剤として、トリスアリールオキシトリアジン化合物が提案されている。さらに、特許文献３では、合成樹脂の流動性改良剤として、トリスアリールオキシトリアジン化合物が提案されている。
特表２００６－５１８４０２号公報 特開昭５４－４９５０号公報 特開昭６１－１４２６１号公報
　しかしながら、特許文献１で提案されているような核剤は、合成樹脂の核剤としての性能は充分ではなく、透明性等の光学特性の改善は満足いくものではなかった。また、特許文献２で提案されているトリスアリールオキシトリアジン化合物や、特許文献３で提案されているトリスアリールオキシトリアジン化合物は、合成樹脂の核剤としての検討がなされていないというのが現状である。
　そこで、本発明の目的は、合成樹脂に優れた透明性を付与することができる新規な核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、所定の構造を有するトリアジン化合物が、合成樹脂の優れた核剤となり、これを用いることで、上記課題を解消することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明の核剤は、下記一般式（１）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
で表されるトリアジン化合物の１種以上を含有することを特徴とするものである。ここで、一般式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立に、無置換のフェニル基または置換基を有するフェニル基を表す。
　本発明の核剤においては、前記一般式（１）において、置換基を有するフェニル基の置換基の数が１であるものが好ましく、この場合、前記一般式（１）において、置換基を有するフェニル基の置換基の位置がパラ位であることが好ましい。また、前記一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がすべて異なった基であるものも好ましい。さらに、前記前記一般式（１）のＡｒ１およびＡｒ２が同一の基であり、Ａｒ３がＡｒ１およびＡｒ２とは異なった基であってもよく、この場合、前記一般式（１）のＡｒ１およびＡｒ２が、無置換のフェニル基であることが好ましい。さらにまた、前記一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３が、すべて置換基を有するフェニル基であるものであってもよく、この場合、前記一般式（１）のＡｒ１およびＡｒ２の有する置換基が同一であり、Ａｒ３の有する置換基が、Ａｒ１およびＡｒ２の有する置換基とは異なるものが好ましい。さらに、前記一般式（１）の置換基を有するフェニル基のうち少なくとも１つが、構造中にカルボニル基を有する置換基を有するものも好ましく、前記一般式（１）のＡｒ３が、構造中にカルボニル基を有する置換基を有するものが好ましい。
　本発明の合成樹脂組成物は、合成樹脂と、本発明の核剤の１種以上と、を含有することを特徴とするものである。
　本発明の合成樹脂組成物においては、前記合成樹脂はポリオレフィン系樹脂であることが好ましい。
　本発明の成形体は、本発明の合成樹脂組成物から得られることを特徴とするものである。
　本発明によれば、合成樹脂に優れた透明性を付与することができる新規な核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体を提供することができる。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
　本発明の核剤は、下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物の１種以上を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
　ここで、一般式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立に、無置換のフェニル基または置換基を有するフェニル基を表す。
　一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミノカルボニル基（カルバモイル基ともいう）、ニトロ基、シアノ基、チオール基、スルホ基、スルホンアミド基、ホルミル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキルアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のジアルキルアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０のアリールアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１２～２０のジアリールアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアルキルアリールアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールカルボニルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールアミノカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のジアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１３～２０のジアリールアミノカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数８～２０のアルキルアリールアミノカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールカルボニルアミノ基、置換基を有してもよい炭素原子数２～２０の複素環基等が挙げられる。また、カルボキシ基、スルホ基は塩を形成していてもよい。また、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基で、置換基を有していてもよい場合、その置換基としては、以下のものが挙げられる。
　例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔｅｒｔ－アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１－メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、イソヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；
　メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔｅｒｔ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔｅｒｔ－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；
　メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、ｔｅｒｔ－アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、ｔｅｒｔ－ヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、イソオクチルチオ、ｔｅｒｔ－オクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；
　ビニル、１－メチルエテニル、２－メチルエテニル、２－プロペニル、１－メチル－３－プロペニル、３－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、イソブテニル、３－ペンテニル、４－ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；
　ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；
　フェニル、ナフチル等のアリール基；
　フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；
　フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；
　ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２－ピロリジノン－１－イル、２－ピペリドン－１－イル、２，４－ジオキシイミダゾリジン－３－イル、２，４－ジオキシオキサゾリジン－３－イル等の複素環基；
　フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；
　アセチル、２－クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４－トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；
　アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；
　アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２－エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２－ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ－メチル－メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換又は無置換アミノ基；
　スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシ基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基はさらに置換されていてもよい。また、カルボキシ基およびスルホ基は、塩を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、ハロゲン原子の例を挙げると、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基の例を挙げると、非置換の炭素原子数１～２０のアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－アミル、１，２－ジメチルプロピル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、１，３－ジメチルブチル、１－イソプロピルプロピル、１，２－ジメチルブチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、１，４－ジメチルペンチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、２－メチル－１－イソプロピルプロピル、１－エチル－３－メチルブチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、２－メチルヘキシル、２－プロピルヘキシル、ｎ－ノニル、イソノニル、ｎ－デシル、イソデシル、ｎ－ウンデシル、イソウンデシル、ｎ－ドデシル、イソドデシル、ｎ－トリデシル、イソトリデシル、ｎ－テトラデシル、イソテトラデシル、ｎ－ペンタデシル、イソペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、イソヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、イソヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、イソオクタデシル、ｎ－ノナデシル、イソノナデシル、ｎ－イコシル、イソイコシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル等が挙げられる。アルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合またはウレタン結合により１～５回中断されていてもよい。
　一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０のアリール基の例としては、フェニル、ｐ－メチルフェニル、ｏ－メチルフェニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－メトキシフェニル、ｐ－クロルフェニル、ｐ－ニトロフェニル、ｐ－シアノフェニル、ｏ－ビフェニリル、ｍ－ビフェニリル、ｐ－ビフェニリル、α－ナフチル、β－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールアルキル基の例としては、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロパン－２－イル、スチリル、シンナミル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルコキシ基の例としては、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、１，２－ジメチル－プロポキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、１，３－ジメチルブトキシ、１－イソプロピルプロポキシ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０のアリールオキシ基の例としては、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、フェノキシ、ナフチルオキシ、ｐ－メチルフェノキシ、ｏ－メチルフェノキシ、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ、ｐ－メトキシフェノキシ、ｐ－クロルフェニノキシ、ｐ－ニトロフェノキシ、ｐ－シアノフェノキシ、ｏ－ビフェニリルオキシ、ｍ－ビフェニリルオキシ、ｐ－ビフェニリルオキシ、α－ナフチルオキシ、β－ナフチルオキシ、１－アントリルオキシ、２－アントリルオキシ、９－アントリルオキシ、１－フェナントリルオキシ、２－フェナントリルオキシ、３－フェナントリルオキシ、４－フェナントリルオキシ、９－フェナントリルオキシ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキルチオ基の例としては、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキルアミノ基の例を挙げると、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ－ブチルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ、シクロブチルアミノ、１－ペンチルアミノ、２－ペンチルアミノ、３－ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、ネオペンチルアミノ、ｔｅｒｔ－ペンチルアミノ、シクロペンチルアミノ、１－ヘキシルアミノ、２－ヘキシルアミノ、３－ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１－メチル－ｎ－ペンチルアミノ、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピルアミノ、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピルアミノ、３，３－ジメチル－ｎ－ブチルアミノ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のジアルキルアミノ基の例を挙げると、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ－ｎ－プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジシクロプロピルアミノ、ジ－ｎ－ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノ、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジ－１－ペンチルアミノ、ジ－２－ペンチルアミノ、ジ－３－ペンチルアミノ、ジイソペンチルアミノ、ジ－ネオペンチルアミノ、ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジ－１－ヘキシルアミノ、ジ－２－ヘキシルアミノ、ジ－３－ヘキシルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジ－（１－メチル－ｎ－ペンチル）アミノ、ジ－（１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピル）アミノ、ジ－（１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピル）アミノ、ジ－（３，３－ジメチル－ｎ－ブチル）アミノ、メチル（エチル）アミノ、メチル（ｎ－プロピル）アミノ、メチル（イソプロピル）アミノ、メチル（シクロプロピル）アミノ、メチル（ｎ－ブチル）アミノ、メチル（イソブチル）アミノ、メチル（ｓｅｃ－ブチル）アミノ、メチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ、メチル（シクロブチル）アミノ、エチル（ｎ－プロピル）アミノ、エチル（イソプロピル）アミノ、エチル（シクロプロピル）アミノ、エチル（ｎ－ブチル）アミノ、エチル（イソブチル）アミノ、エチル（ｓｅｃ－ブチル）アミノ、エチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ、エチル（シクロブチル）アミノ、ｎ－プロピル（イソプロピル）アミノ、ｎ－プロピル（シクロプロピル）アミノ、ｎ－プロピル（ｎ－ブチル）アミノ、ｎ－プロピル（イソブチル）アミノ、ｎ－プロピル（ｓｅｃ－ブチル）アミノ、ｎ－プロピル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ、ｎ－プロピル（シクロブチル）アミノ、イソプロピル（シクロプロピル）アミノ、イソプロピル（ｎ－ブチル）アミノ、イソプロピル（イソブチル）アミノ、イソプロピル（ｓｅｃ－ブチル）アミノ、イソプロピル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ、イソプロピル（シクロブチル）アミノ、シクロプロピル（ｎ－ブチル）アミノ、シクロプロピル（イソブチル）アミノ、シクロプロピル（ｓｅｃ－ブチル）アミノ、シクロプロピル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ、シクロプロピル（シクロブチル）アミノ、ｎ－ブチル（イソブチル）アミノ、ｎ－ブチル（ｓｅｃ－ブチル）アミノ、ｎ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ、ｎ－ブチル（シクロブチル）アミノ、イソブチル（ｓｅｃ－ブチル）アミノ、イソブチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ、イソブチル（シクロブチル）アミノ、ｓｅｃ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノ、ｓｅｃ－ブチル（シクロブチル）アミノ、ｔｅｒｔ－ブチル（シクロブチル）アミノ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０のアリールアミノ基の例を挙げると、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、ｐ－メチルフェニルアミノ、ｏ－メチルフェニルアミノ、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノ、ｐ－メトキシフェニルアミノ、ｐ－クロルフェニルアミノ、ｐ－ニトロフェニルアミノ、ｐ－シアノフェニルアミノ、ｏ－ビフェニリルアミノ、ｍ－ビフェニリルアミノ、ｐ－ビフェニリルアミノ、α－ナフチルアミノ、β－ナフチルアミノ、１－アントリルアミノ、２－アントリルアミノ、９－アントリルアミノ、１－フェナントリルアミノ、２－フェナントリルアミノ、３－フェナントリルアミノ、４－フェナントリルアミノ、９－フェナントリルアミノ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数１２～２０のジアリールアミノ基の例を挙げると、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアルキルアリールアミノ基の例を挙げると、上記アルキル基およびアリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、イソプロピルフェニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルフェニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノ、ｎ－ヘキシルフェニルアミノ、シクロヘキシルフェニルアミノ、メチルナフチルアミノ、エチルナフチルアミノ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキルカルボニル基の例を挙げると、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メチルカルボニル（アセチルともいう）、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、１－ペンチルカルボニル、２－ペンチルカルボニル、３－ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、ｔｅｒｔ－ペンチルカルボニル、１－ヘキシルカルボニル、２－ヘキシルカルボニル、３－ヘキシルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールカルボニル基の例を挙げると、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、ベンゾイル、ｐ－メチルベンゾイル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル、ｐ－メトキシベンゾイル、ｐ－クロルベンゾイル、ｐ－ニトロベンゾイル、ｐ－シアノベンゾイル、ｏ－ビフェニリルカルボニル、ｍ－ビフェニリルカルボニル、ｐ－ビフェニリルカルボニル、α－ナフチルカルボニル、β－ナフチルカルボニル、１－アントリルカルボニル、２－アントリルカルボニル、９－アントリルカルボニル、１－フェナントリルカルボニル、２－フェナントリルカルボニル、３－フェナントリルカルボニル、４－フェナントリルカルボニル、９－フェナントリルカルボニル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキルカルボニルオキシ基の例を挙げると、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ－プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｎ－ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニルオキシ、ヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘプチルカルボニルオキシ、ヘプタン－３－イルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールカルボニルオキシ基の例を挙げると、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、ベンゾイルオキシ、ｐ－メチルベンゾイルオキシ、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイルオキシ、ｐ－メトキシベンゾイルオキシ、ｐ－クロルベンゾイルオキシ、ｐ－ニトロベンゾイルオキシ、ｐ－シアノベンゾイルオキシ、ｏ－ビフェニリルカルボニルオキシ、ｍ－ビフェニリルカルボニルオキシ、ｐ－ビフェニリルカルボニルオキシ、α－ナフチルカルボニルオキシ、β－ナフチルカルボニルオキシ、１－アントリルカルボニルオキシ、２－アントリルカルボニルオキシ、９－アントリルカルボニルオキシ、１－フェナントリルカルボニルオキシ、２－フェナントリルカルボニルオキシ、３－フェナントリルカルボニルオキシ、４－フェナントリルカルボニルオキシ、９－フェナントリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルコキシカルボニル基の例を挙げると、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、１－ペンチルオキシカルボニル、２－ペンチルオキシカルボニル、３－ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシカルボニル、１－ヘキシルオキシカルボニル、２－ヘキシルオキシカルボニル、３－ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールオキシカルボニル基の例を挙げると、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、フェノキシカルボニル、ｐ－メチルフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、ビフェニリルオキシカルボニル、アントリルオキシカルボニル、フェナントリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキルアミノカルボニル基の例を挙げると、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル、１－ペンチルアミノカルボニル、２－ペンチルアミノカルボニル、３－ペンチルアミノカルボニル、ｉ－ペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ペンチルアミノカルボニル、１－ヘキシルアミノカルボニル、２－ヘキシルアミノカルボニル、３－ヘキシルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールアミノカルボニル基の例を挙げると、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、フェニルアミノカルボニル、ナフチルアミノカルボニル、ｐ－メチルフェニルアミノカルボニル、ｏ－メチルフェニルアミノカルボニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノカルボニル、ｐ－メトキシフェニルアミノカルボニル、ｐ－クロルフェニルアミノカルボニル、ｐ－ニトロフェニルアミノカルボニル、ｐ－シアノフェニルアミノカルボニル、ｏ－ビフェニリルアミノカルボニル、ｍ－ビフェニリルアミノカルボニル、ｐ－ビフェニリルアミノカルボニル、α－ナフチルアミノカルボニル、β－ナフチルアミノカルボニル、１－アントリルアミノカルボニル、２－アントリルアミノカルボニル、９－アントリルアミノカルボニル、１－フェナントリルアミノカルボニル、２－フェナントリルアミノカルボニル、３－フェナントリルアミノカルボニル、４－フェナントリルアミノカルボニル、９－フェナントリルアミノカルボニル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のジアルキルアミノカルボニル基の例を挙げると、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ－ｎ－プロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、ジシクロプロピルアミノカルボニル、ジ－ｎ－ブチルアミノカルボニル、ジイソブチルアミノカルボニル、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル、ジシクロブチルアミノカルボニル、ジ－１－ペンチルアミノカルボニル、ジ－２－ペンチルアミノカルボニル、ジ－３－ペンチルアミノカルボニル、ジイソペンチルアミノカルボニル、ジ－ネオペンチルアミノカルボニル、ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルアミノカルボニル、ジシクロペンチルアミノカルボニル、ジ－１－ヘキシルアミノカルボニル、ジ－２－ヘキシルアミノカルボニル、ジ－３－ヘキシルアミノカルボニル、ジシクロヘキシルアミノカルボニル、ジ－（１－メチル－ｎ－ペンチル）アミノカルボニル、ジ－（１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピル）アミノカルボニル、ジ－（１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピル）アミノカルボニル、ジ－（３，３－ジメチル－ｎ－ブチル）アミノカルボニル、メチル（エチル）アミノカルボニル、メチル（ｎ－プロピル）アミノカルボニル、メチル（イソプロピル）アミノカルボニル、メチル（シクロプロピル）アミノカルボニル、メチル（ｎ－ブチル）アミノカルボニル、メチル（イソブチル）アミノカルボニル、メチル（ｓｅｃ－ブチル）アミノカルボニル、メチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノカルボニル、メチル（シクロブチル）アミノカルボニル、エチル（ｎ－プロピル）アミノカルボニル、エチル（イソプロピル）アミノカルボニル、エチル（シクロプロピル）アミノカルボニル、エチル（ｎ－ブチル）アミノカルボニル、エチル（イソブチル）アミノカルボニル、エチル（ｓｅｃ－ブチル）アミノカルボニル、エチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノカルボニル、エチル（シクロブチル）アミノカルボニル、ｎ－プロピル（イソプロピル）アミノカルボニル、ｎ－プロピル（シクロプロピル）アミノカルボニル、ｎ－プロピル（ｎ－ブチル）アミノカルボニル、ｎ－プロピル（イソブチル）アミノカルボニル、ｎ－プロピル（ｓｅｃ－ブチル）アミノカルボニル、ｎ－プロピル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノカルボニル、ｎ－プロピル（シクロブチル）アミノカルボニル、イソプロピル（シクロプロピル）アミノカルボニル、イソプロピル（ｎ－ブチル）アミノカルボニル、イソプロピル（イソブチル）アミノカルボニル、イソプロピル（ｓｅｃ－ブチル）アミノカルボニル、イソプロピル（ｔｅｒｔ－ブチル）カルボニルアミノ、イソプロピル（シクロブチル）アミノカルボニル、シクロプロピル（ｎ－ブチル）アミノカルボニル、シクロプロピル（イソブチル）アミノカルボニル、シクロプロピル（ｓｅｃ－ブチル）アミノカルボニル、シクロプロピル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノカルボニル、シクロプロピル（シクロブチル）アミノカルボニル、ｎ－ブチル（イソブチル）アミノカルボニル、ｎ－ブチル（ｓｅｃ－ブチル）アミノカルボニル、ｎ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノカルボニル、ｎ－ブチル（シクロブチル）アミノカルボニル、イソブチル（ｓｅｃ－ブチル）アミノカルボニル、イソブチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノカルボニル、イソブチル（シクロブチル）アミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチル（ｔｅｒｔ－ブチル）アミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチル（シクロブチル）アミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチル（シクロブチル）アミノカルボニル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数１３～２０のジアリールアミノカルボニル基の例を挙げると、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、ジフェニルアミノカルボニル、ジナフチルアミノカルボニル、ジ（ｐ－メチルフェニル）アミノカルボニル、フェニルナフチルアミノカルボニル等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数８～２０のアルキルアリールアミノカルボニル基の例を挙げると、上記アルキル基およびアリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、イソプロピルフェニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルフェニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルフェニルアミノ、ｎ－ヘキシルフェニルアミノ、シクロヘキシルフェニルアミノ、メチルナフチルアミノ、エチルナフチルアミノ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキルカルボニルアミノ基の例を挙げると、上記アルキル基に対応したものが挙げられ、具体的には、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ－プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｎ－ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ、１－ペンチルカルボニルアミノ、２－ペンチルカルボニルアミノ、３－ペンチルカルボニルアミノ、イソペンチルカルボニルアミノ、ネオペンチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ペンチルカルボニルアミノ、１－ヘキシルカルボニルアミノ、２－ヘキシルカルボニルアミノ、３－ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアリールカルボニルアミノ基の例を挙げると、上記アリール基に対応したものが挙げられ、具体的には、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ｐ－メチルフェニルカルボニルアミノ、ｏ－メチルフェニルカルボニルアミノ、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニルアミノ、ｐ－メトキシフェニルカルボニルアミノ、ｐ－クロルフェニルカルボニルアミノ、ｐ－ニトロフェニルカルボニルアミノ、ｐ－シアノフェニルカルボニルアミノ、ｏ－ビフェニリルカルボニルアミノ、ｍ－ビフェニリルカルボニルアミノ、ｐ－ビフェニリルカルボニルアミノ、α－ナフチルカルボニルアミノ、β－ナフチルカルボニルアミノ、１－アントリルカルボニルアミノ、２－アントリルカルボニルアミノ、９－アントリルカルボニルアミノ、１－フェナントリルカルボニルアミノ、２－フェナントリルカルボニルアミノ、３－フェナントリルカルボニルアミノ、４－フェナントリルカルボニルアミノ、９－フェナントリルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の有する置換基の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０複素環基の例を挙げると、ピリジル、ピリミジル、フリル、チエニル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ベンゾオキサゾール－２－イル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、イミダゾリジル、ピラゾリジル、チアゾリジル、イソチアゾリジル、オキサゾリジル、イソオキサゾリジル、ピペリジル、ピペラジル、モルホリニル等の５～７員複素環等が挙げられる。
　一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、合成樹脂の透明性の点から、置換基を有するフェニル基の置換基の数が１であることが好ましい。
　この場合、一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、置換基を有するフェニル基の置換基の位置がパラ位であるであることが特に好ましい。
　さらに、一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、合成樹脂の透明性の点から、一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がすべて異なった基であることが好ましい。
　さらにまた、一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、合成樹脂の透明性の点から、Ａｒ１およびＡｒ２が同一の基であり、Ａｒ３がＡｒ１およびＡｒ２とは異なった基であることが好ましい。
　この場合、一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、合成樹脂の透明性の点から、Ａｒ１およびＡｒ２が、無置換のフェニル基であることが好ましい。
　また、一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、合成樹脂の透明性の点から、一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３が、すべて置換基を有するフェニル基であることが好ましい。
　この場合、Ａｒ１およびＡｒ２の有する置換基が同一であり、Ａｒ３の有する置換基が、Ａｒ１およびＡｒ２の有する置換基とは異なることが好ましい。
　また、一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、合成樹脂の透明性の点から、置換基を有するフェニル基のうち少なくとも１つが、構造中にカルボニル基を有する置換基を有することが好ましい。この場合、Ａｒ３が、構造中にカルボニル基を有する置換基を有することが好ましい。
　構造中に、カルボニル基を有する置換基の例を挙げると、カルボキシ基、アミノカルボニル基、炭素原子数２～２０のアルキルカルボニル基、炭素原子数７～２０のアリールカルボニル基、炭素原子数２～２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数７～２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素原子数２～２０のアルコキシカルボニル基、炭素原子数７～２０のアリールオキシカルボニル基、炭素原子数２～２０アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数７～２０のアリールアミノカルボニル基、炭素原子数３～２０のジアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１３～２０のジアリールアミノカルボニル基、炭素原子数８～２０のアルキルアリールアミノカルボニル基、炭素原子数２～２０のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数７～２０のアリールカルボニルアミノ基等が挙げられ、これらは前述の置換基で置換されていてもよい。また、カルボキシ基は塩を形成していてもよい。
　これら構造中に、カルボニル基を有する置換基の中でも、合成樹脂の透明性の点から、カルボキシ基、アミノカルボニル基、炭素原子数２～２０アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数７～２０のアリールアミノカルボニル基、炭素原子数３～２０のジアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１３～２０のジアリールアミノカルボニル基、炭素原子数８～２０のアルキルアリールアミノカルボニル基であることが好ましく、カルボキシ基、アミノカルボニル基であることがより好ましく、アミノカルボニル基がさらにより好ましい。
　また、一般式（１）で表されるトリアジン化合物は、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３のうち、いずれか一つが構造中にカルボニル基を有した置換基を有するフェニル基であることが、合成樹脂の透明性の点から好ましく、いずれか一つが構造中にカルボニル基を有した置換基を有するフェニル基であり、残りの二つが構造中にカルボニル基を有さない置換基を有するフェニル基であるもの、または、いずれか一つが構造中にカルボニル基を有した置換基を有するフェニル基であり、残りの二つが置換基を有さないフェニル基であるものがより好ましく、いずれか一つが構造中にカルボニル基を有した置換基を有するフェニル基であり、残りの二つが構造中にカルボニル基を有さない置換基を有したフェニル基であるものがさらにより好ましい。
　これら構造中に、カルボニル基を有する置換基は、合成樹脂の透明性の点から、カルボキシ基、アミノカルボニル基、炭素原子数２～２０アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数７～２０のアリールアミノカルボニル基、炭素原子数３～２０のジアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１３～２０のジアリールアミノカルボニル基、炭素原子数８～２０のアルキルアリールアミノカルボニル基であることが好ましく、カルボキシ基、アミノカルボニル基であることがより好ましく、アミノカルボニル基がさらにより好ましく、また構造中に、カルボニル基を有さない置換基は、合成樹脂の透明性の点から、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０のアリール基が好ましく、炭素原子数１～８のアルキル基または炭素原子数６～１２のアリール基がより好ましく、メチル基、シクロヘキシル基、置換基を有していてもよいフェニル基がより好ましく、フェニル基またはシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　一般式（１）で表されるトリアジン化合物の具体例としては、例えば、下記の化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．５９が挙げられる。これらの中では、合成樹脂に特に優れた透明性を付与する観点から、化合物Ｎｏ．４９、化合物Ｎｏ．５０、化合物Ｎｏ．５８または化合物Ｎｏ．５９のトリアジン化合物が特に好ましい。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
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　一般式（１）で表される化合物の製造方法としては、例えば、有機溶媒下でシアヌル酸クロリドを原料とし、それぞれ１当量のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３に対応するフェノール化合物をそれぞれ１当量の塩基（トリアチルアミン、水酸化ナトリウム等）存在下で順次反応させて得ることができる。
　本発明の核剤は、一般式（１）で表されるトリアジン化合物を１種以上含有するものである。本発明の核剤は、合成樹脂に配合して使用する。本発明の核剤は、合成樹脂の透明性を改善させることができる。そのため、本発明の核剤は、合成樹脂の透明性を改善する透明化剤として優れた効果を発揮するため、透明化剤としての使用も好ましい。
　本発明の核剤の合成樹脂に対する配合量は、合成樹脂１００質量部に対して、合成樹脂の透明性の点から、０．００１～１０質量部が好ましく、０．０１～２．０質量部がより好ましく、０．０２～１．０質量部がさらに好ましく、０．０２～０．５質量部がさらに好ましく、０．０２～０．３質量部が特に好ましい。
　次に、本発明の核剤を含有する合成樹脂組成物について、さらに詳しく説明する。
　本発明の核剤を使用する合成樹脂の具体例としては、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、ポリブテン－１、ポリ－３－メチルペンテン等のα－オレフィン重合体またはエチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－エチルアクリレート共重合体、エチレン－プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂およびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル－エチレン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル－塩化ビニリデン－酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル－アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル－マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル－シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等のポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリアルキレンナフタレート等の芳香族ポリエステルおよびポリテトラメチレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル；ポリヒドロキシブチレート、ポリカプロラクトン、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンサクシネート、ポリ乳酸樹脂、ポリリンゴ酸、ポリグリコール酸、ポリジオキサン、ポリ（２－オキセタノン）等の分解性脂肪族ポリエステル；ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラクタムおよびポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミド、ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の熱可塑性樹脂およびこれらのブレンド物あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂、シリコーンゴムポリエーテルスルホン、ポリサルフォン、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、液晶ポリマー等を挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル－ブタジエン共重合ゴム、スチレン－ブタジエン共重合ゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム等が挙げられる。さらに合成樹脂の具体例を挙げると、オレフィン系熱可塑性エラストマー、スチレン系熱可塑性エラストマー、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ニトリル系熱可塑性エラストマー、ナイロン系熱可塑性エラストマー、塩化ビニル系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマー、ポリウレタン系熱可塑性エラストマー等が挙げられる。これら合成樹脂は、１種でも２種以上を使用してもよい。また合成樹脂はアロイ化されていてもよい。
　本発明で使用する合成樹脂は、分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合触媒の種類（例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等）等に関わらず、使用することができる。これら合成樹脂の中でも、透明性の向上の点から、ポリオレフィン系樹脂が好ましい。
　これらのポリオレフィン系樹脂の例を挙げると、例えば、ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ホモポリプロピレン、ランダムコポリマーポリプロピレン、ブロックコポリマーポリプロピレン、インパクトコポリマーポリプロピレン、ハイインパクトコポリマーポリプロピレン、アイソタクチックポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレン、ヘミアイソタクチックポリプロピレン、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、ポリブテン、シクロオレフィンポリマー、ステレオブロックポリプロピレン、ポリ－３－メチル－１－ブテン、ポリ－３－メチル－１－ペンテン、ポリ－４－メチル－１－ペンテン等のα－オレフィン重合体、エチレン／プロピレンブロックまたはランダム共重合体、エチレン－メチルメタクリレート共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体等のα－オレフィン共重合体等が挙げられる。
　また、本発明の合成樹脂組成物には、必要に応じて、従来公知の可塑剤、酸化防止剤、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、顔料、着色剤、各種フィラー、帯電防止剤、離型剤、香料、滑剤、難燃剤、発泡剤、充填剤、抗菌剤、抗カビ剤、本発明の結晶核剤以外の結晶核剤等の各種添加剤を配合してもよい。
　本発明の合成樹脂組成物において、合成樹脂に本発明の核剤を配合する方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法によって行うことができる。例えば、合成樹脂粉末あるいはペレットと核剤（必要に応じて他の各種添加剤）をドライブレンドで混合してもよく、核剤（必要に応じて他の各種添加剤）の一部をプレブレンドした後、残りの成分とドライブレンドしてもよい。ドライブレンドの後に、例えば、ミルロール、バンバリーミキサー、スーパーミキサー等を用いて混合し、単軸あるいは二軸押出機等を用いて混練してもよい。この混合混練は、例えばポリオレフィン系樹脂の場合、通常１２０～２２０℃程度の温度で行われる。また、合成樹脂（例えばポリオレフィン系樹脂）の重合段階で添加剤を添加する方法、バインダー、ワックス、溶剤、シリカ等の造粒助剤等と共に予め所望の割合で混合した後、造粒してワンパック複合添加剤とし、このワンパック複合添加剤を合成樹脂に添加する方法、核剤（必要に応じて他の添加剤）を高濃度で含有するマスターバッチを作製し、このマスターバッチを合成樹脂に添加する方法等を用いることができる。
　本発明の合成樹脂組成物には、必要に応じて、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤等の各種添加剤をさらに添加することができ、これにより、本発明の樹脂組成物を安定化させることができる。これら酸化防止剤等の各種添加剤は、合成樹脂に配合する前に、本発明の核剤中に配合しておいてもよい。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ第三ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’－チオビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－第三ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－第三ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－エチリデンビス（４，６―ジ第三ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４－第二ブチル－６－第三ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス〔３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコールビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６－ヘキサメチレンビス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５－トリス〔（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。これらのフェノール系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。
　リン系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２－第三ブチル－４－（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ第三ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ｎ－ブチリデンビス（２－第三ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、２，２’－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－第三ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、２－エチル－２－ブチルプロピレングリコールと２，４，６－トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。これらのリン系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。
　チオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類、および、ペンタエリスリトールテトラ（β－アルキルチオプロピオン酸）エステル類が挙げられる。これらのチオエーテル系酸化防止剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．０５～５質量部であることがより好ましい。
　紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、５，５’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類；２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ第三ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’－第三ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－５’－第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２，２’－メチレンビス（４－第三オクチル－６－（ベンゾトリアゾリル）フェノール）、２－（２’－ヒドロキシ－３’－第三ブチル－５’－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール等の２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４－ジ第三ブチルフェニル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、２，４－ジ第三アミルフェニル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル－３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；２－エチル－２’－エトキシオキザニリド、２－エトキシ－４’－ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル－α－シアノ－β、β－ジフェニルアクリレート、メチル－２－シアノ－３－メチル－３－（ｐ－メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類；２－（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－メトキシフェニル）－４，６－ジフェニル－ｓ－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－プロポキシ－５－メチルフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）－ｓ－トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げられる。これらの紫外線吸収剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１～３０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましい。
　ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ビス（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）・ビス（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート、ポリ〔｛６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝〕、１，２，３，４－ブタンカルボン酸／２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール／３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロパナール／１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニルエステル重縮合物、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）＝デカンジオアート／メチル＝１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル＝セバカート混合物、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－第三オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル］－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル］－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛トリス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛トリス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、ビス（１－ウンデシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カーボネート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルヘキサデカノエート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオクタデカノエート等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。これらのヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～３０質量部であることが好ましく、０．０５～１０質量部であることがより好ましい。
　また、合成樹脂としてポリオレフィン系樹脂を使用する場合は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じてさらに、ポリオレフィン樹脂中の残渣触媒を中和するために、公知の中和剤を添加することが好ましい。中和剤としては、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸金属塩、または、エチレンビス（ステアロアミド）、エチレンビス（１２－ヒドロキシステアロアミド）、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド化合物が挙げられ、これら中和剤は混合して用いてもよい。
　本発明の合成樹脂組成物には、その他の添加剤として、必要に応じてさらに、本発明の効果を損なわない範囲で、芳香族カルボン酸金属塩、脂環式アルキルカルボン酸金属塩、ｐ－第三ブチル安息香酸アルミニウム、芳香族リン酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール類等の造核剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、トリアジン環含有化合物、金属水酸化物、リン酸エステル系難燃剤、縮合リン酸エステル系難燃剤、ホスフェート系難燃剤、無機リン系難燃剤、（ポリ）リン酸塩系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコン系難燃剤、三酸化アンチモン等の酸化アンチモン、その他の無機系難燃助剤、その他の有機系難燃助剤、充填剤、顔料、滑剤、発泡剤、帯電防止剤等を添加してもよい。
　トリアジン環含有化合物としては、例えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセトグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチレンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチレンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、１，３－ヘキシレンジメラミン等が挙げられる。
　金属水酸化物としては、例えば、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛、キスマー５Ａ（水酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）等が挙げられる。
　リン酸エステル系難燃剤としては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、トリスイソプロピルフェニルホスフェート、２－エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ｔ－ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（ｔ－ブチルフェニル）フェニルホスフェート、トリス－（ｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、ビス－（イソプロピルフェニル）ジフェニルホスフェート、トリス－（イソプロピルフェニル）ホスフェート等が挙げられる。
　縮合リン酸エステル系難燃剤の例としては、１，３－フェニレンビス（ジフェニルホスフェート）、１，３－フェニレンビス（ジキシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）等が挙げられる。
　（ポリ）リン酸塩系難燃剤の例としては、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ピペラジン等の（ポリ）リン酸のアンモニウム塩やアミン塩が挙げられる。
　その他の無機系難燃助剤としては、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、タルク、モンモリロナイト等の無機化合物、およびその表面処理品が挙げられ、例えば、ＴＩＰＡＱＵＥ　Ｒ－６８０（酸化チタン：石原産業（株）製）、キョーワマグ１５０（酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）、ＤＨＴ－４Ａ（ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）、アルカマイザー４（亜鉛変性ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）等の種々の市販品を用いることができる。また、その他の有機系難燃助剤としては、例えば、ペンタエリスリトールが挙げられる。
　その他、本発明の合成樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、通常合成樹脂に使用される添加剤、例えば、架橋剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、蛍光剤、防黴剤、殺菌剤、発泡剤、金属不活性剤、離型剤、顔料、加工助剤、酸化防止剤、光安定剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。
　本発明の樹脂組成物に配合される添加剤は、合成樹脂に直接添加してもよく、本発明の核剤に配合してから、合成樹脂に添加してもよい。
　本発明の成形品は、本発明の合成樹脂組成物から得られるものである。本発明の合成樹脂組成物を成形することにより、優れた透明性を有した成形体を効率良く得ることができる。成形方法としては、特に限定されるものではなく、押出加工、押出成形、カレンダー加工、射出成形、真空成形、ロール、圧縮成形、ブロー成形、回転成形等が挙げられ、樹脂板、シート、フィルム、ボトル、棒、容器、繊維、異形品等の種々の形状の成形品を得ることができる。
　以下、本発明を、実施例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔一般式（１）で表される化合物の合成〕
核剤（化合物Ｎｏ．５）の合成
　水３００ｍＬに水酸化ナトリウム４．８ｇ、フェノール１１．２９ｇを溶解した溶液を調整した。別のフラスコでシアヌル酸クロリド１１．１ｇをアセトン３００ｍＬに溶解し、氷浴で５℃まで冷却した。調整したフェノール溶液を３０分かけて系内の温度が１０℃以下に保たれるようゆっくり滴下し、滴下後室温にて１時間撹拌した。その後、反応液に水３００ｍＬを加え、沈殿をろ別、蒸留水で洗浄し、減圧で乾燥させ、白色固体を得た。
　その後、別のフラスコに４－ヒドロキシベンズアミド２．０６ｇ、炭酸ナトリウム１．５９ｇを蒸留水６０ｍＬ／アセトン９０ｍＬ混合溶媒に溶解させ、先ほどの白色固体を４．４９ｇ加え室温で３時間撹拌した。その後水を１２０ｍＬ加え生じた沈殿をろ別、蒸留水で洗浄、乾燥させることで化合物Ｎｏ．５を白色固体として約５ｇ得た。
　同様の手順で、表１～８記載の化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．４、Ｎｏ．６～Ｎｏ．１１、Ｎｏ．３０～Ｎｏ．３５、Ｎｏ．４９～Ｎｏ．５９を合成した。
〔実施例１～５１〕
　ポリプロピレン（メルトフローレート＝１２ｇ／１０分）１００質量部に対し、テトラキス［３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン（フェノール系酸化防止剤　アデカスタブＡＯ－６０（株）ＡＤＥＫＡ製）０．０５質量部、トリス（２，４－ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト（リン系酸化防止剤　アデカスタブ２１１２（株）ＡＤＥＫＡ製）０．１質量部、ステアリン酸カルシウム（滑剤）０．０５質量部、および下記の表１～８に記載の核剤を、表１～８記載の配合量（質量部）、ヘンシェルミキサー（ＦＭ２００；三井鉱山株式会社製）で１０００ｒｐｍ、１分間混合し、２軸押出機（（株）日本製鋼所製　ＴＥＸ－２８Ｖ）を用いて、２２０℃、１５０ｒｐｍのスクリュー速度の加工条件で押出加工してペレットを製造した。得られたペレットについて、８０℃で４時間乾燥後、下記の評価を実施した。なお、核剤としては、混合前に、乳鉢で粉砕し、３００μｍのメッシュを通過したもののみを使用した。
　ただし、実施例３については、上記ステアリン酸カルシウム（滑剤）０．０５質量部を配合しないこと以外は、実施例１と同様にしてペレットを製造し、評価を実施し、実施例４については、上記ステアリン酸カルシウム（滑剤）０．０５質量部を配合しないこと以外は、実施例２と同様にしてペレットを製造し、評価を実施した。
〔比較例１〕
　核剤を配合しないこと以外は、実施例１と同様にして、比較例１を評価した。
〔比較例２〕
　上記ステアリン酸カルシウム（滑剤）０．０５質量部を配合しないこと以外は、比較例１と同様にして評価した。
〔比較例３、４〕
　核剤として、下記比較化合物－１、－２を使用した以外は、実施例１と同様にして、比較例３、４を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔結晶化温度測定方法〕
　各ペレットを、示差走査熱量測定機（ダイアモンド；パーキンエルマー社製）にて、５０℃／ｍｉｎの速度で２３０℃まで昇温し、１０分間保持後－１０℃／ｍｉｎの速度で５０℃まで冷却して得られたチャートにおいて、冷却過程で現れる発熱ピークのピークトップを結晶化温度とした。これらの結果について下記の表１～８に併記する。
〔透明性評価（Ｈａｚｅ値）〕
　各ペレットを、射出成型機（ＥＣ１００－２Ａ；東芝機械株式会社製）にて、２００℃の射出温度および４０～６０ＭＰａの射出圧力で金型に４０秒間充填し、４０℃の金型内で２０秒間冷却後金型からシートを取り出す条件で射出成形を行って、一辺が６０ｍｍ四方の正方形で厚みが１ｍｍのシートを得た。得られたシートは射出成形後ただちに槽内温度が２３℃である恒温槽で１週間静置した後、ヘイズ・ガード２（株式会社東洋精機製作所製）にて、試験片のＨａｚｅ値を求めた。なお、この数値が低いほど試験片の透明性は良好であることを示す。これらの結果について下記の表１～８に併記する。
〔曲げ弾性率評価〕
　各ペレットを、射出成型機（ＥＣ１００－２Ａ；東芝機械株式会社製）にて、２００℃の射出温度および４０～６０ＭＰａの射出圧力で金型に４０秒間充填し、４０℃の金型内で２０秒間冷却後金型から取り出す条件で射出成形を行って、長さ８０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚み４ｍｍの曲げ試験片を作成した。得られた曲げ試験片は射出成形後ただちに槽内温度が２３℃である恒温槽で１週間静置した後、曲げ試験機（株式会社島津製作所製；ＡＧ－ＩＳ）にて、曲げ弾性率（ＭＰａ）を求めた。これらの結果について下記の表１～８に併記する。
〔荷重たわみ温度（ＨＤＴ）〕
　各ペレットを、射出成型機（ＥＣ１００－２Ａ；東芝機械株式会社製）にて、２００℃の射出温度および４０～６０ＭＰａの射出圧力で金型に４０秒間充填し、４０℃の金型内で２０秒間冷却後金型から取り出す条件で射出成形を行って、長さ８０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚み４ｍｍのＨＤＴ試験片を作成した。得られたＨＤＴ試験片は射出成形後ただちに槽内温度が２３℃である恒温槽で１週間静置した後、自動ＨＤＴ試験装置（東洋精機（株）製）にて、フラットワイズ法で測定した。昇温速度１２０℃／ｈおよび曲げ応力１．８ＭＰａで試験を行い、荷重による試験片の変異量が０．３４ｍｍに達した温度を荷重たわみ温度（ＨＤＴ）とした。これらの結果について下記の表１～８に併記する。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　表１～８中に示す結果から、本発明の核剤により、合成樹脂の透明性が改善できていることがわかる。

Claims (13)

  1. 　下記一般式（１）で表されるトリアジン化合物の１種以上を含有することを特徴とする核剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    　（一般式（１）中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立に、無置換のフェニル基または置換基を有するフェニル基を表す。）
  2. 　前記一般式（１）において、置換基を有するフェニル基の置換基の数が１である請求項１記載の核剤。
  3. 　前記一般式（１）において、置換基を有するフェニル基の置換基の位置がパラ位である請求項２記載の核剤。
  4. 　前記一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がすべて異なった基である請求項１～３のうちいずれか一項記載の核剤。
  5. 　前記一般式（１）のＡｒ１およびＡｒ２が同一の基であり、Ａｒ３がＡｒ１およびＡｒ２とは異なった基である１～３のうちいずれか一項記載の核剤。
  6. 　前記一般式（１）のＡｒ１およびＡｒ２が、無置換のフェニル基である請求項５記載の核剤。
  7. 　前記一般式（１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３が、すべて置換基を有するフェニル基である請求項１～５のうちいずれか一項記載の核剤。
  8. 　前記一般式（１）のＡｒ１およびＡｒ２の有する置換基が同一であり、Ａｒ３の有する置換基が、Ａｒ１およびＡｒ２の有する置換基とは異なる請求項７記載の核剤。
  9. 　前記一般式（１）の置換基を有するフェニル基のうち少なくとも１つが、構造中にカルボニル基を有する置換基を有する請求項１～８のうちいずれか一項記載の核剤。
  10. 　前記一般式（１）のＡｒ３が、構造中にカルボニル基を有する置換基を有する請求項９記載の核剤。
  11. 　合成樹脂と、請求項１～１０のうちいずれか一項記載の核剤の１種以上と、を含有することを特徴とする合成樹脂組成物。
  12. 　前記合成樹脂がポリオレフィン系樹脂である請求項１１記載の合成樹脂組成物。
  13. 　請求項１１または１２記載の合成樹脂組成物から得られることを特徴とする成形体。
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