WO2020045727A1 - 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사 - Google Patents

염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사 Download PDF

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Abstract

본 발명은 상대사 대비 염료 흡진율이 0.5 배 이상인 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사에 관한 것이다.

Description

염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사
본 발명은 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사에 관한 것으로, 보다 상세하게는 폴리우레탄우레아 탄성사를 나일론, 면 등의 상대사와 편직하는 경우 상대사 대비 염색성이 낮은 문제점을 해결한 폴리우레탄우레아 탄성사에 관한 것이다.
탄성 특성을 갖는 폴리우레탄 섬유는 섬유 산업에 있어서 광범위하게 이용되고 있다. '스판덱스' 섬유는 이러한 탄성 섬유를 의미하는 일반적인 용어로 사용되고 있으며, 보통 섬유를 형성하는 구조 중 폴리우레탄 결합이 85%이상인 합성 섬유를 지칭한다.
이러한 폴리우레탄 섬유는 일반적으로 고분자량의 디올 화합물인 폴리올과 과량의 디이소시아네이트 화합물을 반응시켜 폴리올의 양 말단에 이소시아네이트기를 가지는 예비 중합체(Prepolymer)를 얻는 1차 중합반응과 상기 예비 중합체를 적절한 용매에 용해시킨 후 그 용액에 디아민계 또는 디올계 쇄연장제를 첨가하여 반응시키는 2차 중합반응에 의해 제조된다.
폴리우레탄 섬유는 용도에 따라 아크릴, 울, 면, 견 등과 같은 다른 여러 가지 섬유와 조합되어 사용될 수 있으며, 보통 속옷, 수영복 및 스타킹등 탄성을 필요로 하는 목적으로 사용되어 왔다.
이러한 탄성을 갖는 고유의 특징 때문에 폴레우레탄 섬유는 다양한 용도로 활발하게 사용되고 있으며, 그 용도의 확대에 따라 기존의 폴리우레탄 섬유에 새로운 부가적인 특성이 계속하여 요구되고 있다. 지금까지 내열성 및 탄성 회복력이 더욱 강화된 폴리우레탄 섬유가 다수 개발되었으며, 최근에는 높은 열세트성을 갖는 폴리우레탄 섬유 및 염색성이 향상된 폴리우레탄 섬유에 대한 수요도 점차 증가하고 있다.
폴리우레탄 섬유는 일반적으로 염색성이 좋지 못한 문제점을 가지고 있는데, 산성 염료에 대한 염색성을 향상시키기 위한 일반적인 기술로는 1) 제3급 질소원자를 폴리우레탄 중합쇄 내에 도입하는 방법(일본특허공고 소62-23097호), 2) 유기산 또는 무기산과 제3급 아민과의 염을 폴리우레탄 중합쇄 중에 도입하는 방법(일본특허공고 소50-17520), 3) 폴리우레탄 중합쇄의 말단에 제3급 또는 제4급 질소원자를 도입하는 방법(일본특허공고 소44-16386호), 4) 사슬신장제로서 저분자 디아민을 사용하는 방법(일본 공개특허공보 소59-108021호) 등이 있다.
그러나 방법 1)과 방법 2)는 반응 중 겔(Gel)이 되기 쉽고, 방법 3)은 질소 원자의 도입량을 제어하기 어려운 문제가 있다. 또, 사슬신장제로서 저분자 디아민을 사용하는 방법 4)는 염색성을 향상시킬 수는 있으나 연질성과 탄성을 떨어뜨리는 문제점이 있다.
그 외에도 국내특허공개 제10-2009-0118997호와 제10-2005-0070652호에는 각각 말레이미드 단위로 이루어진 말레이미드 구조를 갖는 중합체를 함유하는 특정한 청색 산성 염료로 염색하거나 탈크 화합물을 첨가하여 염색성을 개선시키고자 하였으나, 폴리우레탄의 염색성을 충분히 향상시키기에는 한계가 있었다.
본 발명은 폴리우레탄 섬유가 일반적으로 염색성이 좋지 못한 문제점을 가지고 있어, 상대사 대비 염료 흡진율이 낮아 원단상에서 grin through 현상이 발생하는 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 폴리우레탄우레아 탄성사의 염색성을 향상시키고, 나아가 상대사 대비 염료 흡진율을 향상시켜 원단상에서 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사를 제공하는 것을 해결과제로 한다.
전술한 과제를 해결하기 위한 수단으로서,
본 발명의 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사는, (a) 제 1 폴리올 및 제 2 폴리올을 포함하는 폴리올; (b) 1종 이상의 디이소시아네이트; (c) 1종 이상의 디아민 쇄연장제; 및 (d) 1종 이상의 아민 쇄종지제를 반응시킨 생성물을 포함하는 폴리우레탄우레아 탄성사이며, 상기 제 2 폴리올은 폴리에틸렌글리콜이고, 제 1 폴리올과 제 2 폴리올은 서로 다른 물질이고, 상대사 대비 염료 흡진율이 0.5 배 이상인 것을 특징으로 한다.
또한, 폴리에틸렌글리콜은 전체 폴리올 대비 5.0 내지 30.0 몰% 혼합하는 것을 특징으로 한다.
또한, 폴리우레탄우레아 탄성사의 아민 말단수가 말단수가 20.0 내지 45.0 meq/kg 인 것을 특징으로 한다.
또한, 상대사는 나일론 또는 면인 것을 특징으로 한다.
또한, 염료는 산성염료 또는 반응성 염료인 것을 특징으로 한다.
본 발명은 염료에 대한 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사를 얻을 수 있으며, 나아가 나일론, 면 등의 상대사와 함께 편직한 원단에서도 심색의 균일한 염색을 기대할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성사를 나일론 또는 면사를 상대사로 편직하는 경우에 산성염색조건과 반응성 염색 조건을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명의 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
본 발명은 (a) 제 1 폴리올 및 제 2 폴리올을 포함하는 폴리올; (b) 1종 이상의 디이소시아네이트; (c) 1종 이상의 디아민 쇄연장제; 및 (d) 1종 이상의 아민 쇄종지제를 반응시킨 생성물을 포함하는 폴리우레탄우레아 탄성사이며, 상기 제 2 폴리올은 폴리에틸렌글리콜이고, 제 1 폴리올과 제 2 폴리올은 서로 다른 물질이고, 상대사 대비 염료 흡진율이 0.5배 이상인 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사에 관한 것이다.
본 발명에 있어서 폴리올은 제 1 폴리올 및 제 2 폴리올을 포함한다. 즉, 제 1 폴리올과 제 2 폴리올을 혼합하여 폴리올로서 사용하고, 제 1 폴리올과 제 2 폴리올은 서로 다른 물질이다.
본 발명에서 제 1 폴리올은 폴리테트라메틸렌에테르글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리카보네이트디올 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 있어서 제 2 폴리올은 폴리에틸렌글리콜이다. 폴리에틸렌글리콜은 친수성이 뛰어나기 때문에 폴리우레탄 예비 중합체를 제조하는 단계에서 혼합 적용함으로써 폴리우레탄우레아 탄성사의 친수성을 향상시키고, 그로 인해 산성 염료의 폴리우레탄우레아 탄성사로의 접근성을 향상시키고, 산성 염료에 대한 폴리우레탄우레아 탄성사의 염색성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 있어서, 폴리에틸렌글리콜은 전체 폴리올 대비 5.0 내지 30.0 몰% 혼합하는 것이 바람직하다. 폴리에틸렌글리콜을 5.0 몰% 미만으로 적용할 경우, 염색성 향상을 기대할 수 없으며, 30.0 몰% 초과로 적용할 경우는 탄성사의 심각한 물성 저하 및 공정 적용 가능성 저하를 초래할 수 있다.
본 발명에 있어서 디이소시아네이트는 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 톨루엔디이소시아네이트, 부틸렌디이소시아네이트, 수소화된 P,P-메틸렌디이소시아네이트 등이 사용될 수 있고, 이 중 1 종 이상이 사용될 수 있다.
상기 폴리올과 디이소시아네이트를 접촉시켜 폴리우레탄 예비중합체를 제조하고, 이에 용매를 첨가한다. 이 때, 용매는 디메틸아세트아마이드인 것이 바람직하다. 이 후, 1종 이상의 쇄연장제 및 1종 이상의 쇄종지제와 접촉시켜 폴리우레탄우레아 용액을 제조한다. 제조된 생성물인 폴리우레탄우레아 용액을 건식 방사 또는 용융 방사와 같은 섬유 방사 공정을 통하여 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조한다.
본 발명에 있어서 쇄 연장제는 1 종 이상의 디아민이다. 사용 가능한 디아민의 예로서는 히드라진, 에틸렌 디아민, 1,2-프로판디아민, 1,3-프로판디아민, 1,2-부탄디아민(1,2-디아미노부탄), 1,3-부탄디아민(1,3-디아미노부탄), 1,4-부탄디아민(1,4-디아미노부탄), 1,3-디아미노-2,2-디메틸부탄, 4,4'-메틸렌비스-시클로헥실아민, 1-아미노-3,3,5-트리메틸-5-아미노메틸시클로헥산, 1,6-헥산디아민, 2,2-디메틸-1,3-디아미노프로판, 2,4-디아미노-1-메틸시클로헥산, N-메틸아미노비스(3-프로필아민), 2-메틸-1,5-펜탄디아민, 1,5-디아미노펜탄, 1,4-시클로헥산디아민, 1,3-디아미노-4-메틸시클로헥산, 1,3-시클로헥산-디아민, 1,1-메틸렌-비스(4,4'-디아미노헥산), 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸시클로헥산, 1,3-펜탄디아민(1,3-디아미노펜탄), m-크실릴렌디아민 및 이들의 혼합물을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 쇄연장제로서 에틸렌디아민이 바람직하다.
본 발명에 있어서 쇄종지제는 1종 이상의 아민이다. 사용 가능한 아민의 예로서 디에틸아민, 시클로헥실아민, n-헥실아민 및 이들의 혼합물을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 쇄종지제로서 디에틸아민이 바람직하다.
본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성사는 원사의 아민 말단수가 20.0 내지 45.0 meq/kg 인 것이 바람직하다. 원사의 아민 말단은 염료와 결합 가능한 염착 좌석으로서 역할을 하는데, 원사의 아민 말단수가 20.0 meq/kg 미만일 경우, 염착 좌석 부족으로 충분한 염색성 향상 효과를 기대할 수 없다. 또한, 원사의 아민 말단수가 45.0 meq/kg 초과일 경우, 염색성은 충분하나 과도한 아민 말단수 증가로 중합물의 저장 안정성에 큰 문제가 발생 할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 자외선, 대기 스모그 및 스판덱스 가공에 수반되는 열처리 과정 등에 의한 폴리우레탄우레아의 변색과 물성 저하를 방지하기 위해, 방사원액에 입체장애 페놀계 화합물, 벤조퓨란-온계 화합물, 세미카바자이드계 화합물, 벤조 트리아졸계 화합물, 중합체성 3급 아민 안정제 등을 적절히 조합하여 첨가할 수 있다. 본 발명의 스판덱스 섬유는 상기 성분 외에도 원사의 yellowish를 완화하기 위해 노란색의 보색인 푸른색을 나타내는 안료나 염료를 첨가할 수 있다.
나아가, 본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성사는 상기 성분 외에도 이산화티탄, 마그네슘 스테아레이트 등과 같은 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성사는 상대사로 나일론, PET, 면 등과 함께 편직하여 원단을 제조할수 있고, 이러한 편직 원단의 경우 염색성이 개선되어 원단의 염색 심색 효과가 우수하다.
본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성사는 상대사 대비 염료 흡진율이 0.5배 이상인 것이 바람직하다. 상대사 대비 염료 흡진율이 0.5배 미만인 경우 염색성 개선 효과가 미미하여 원단의 심색 염색을 기대하기 어렵다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 상세히 설명하며, 이러한 실시예들은 단지 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
후술하는 실시예와 비교예에서 나타난 탄성사의 성질에 대한 측정 방법은 다음과 같다.
(1) 200% M 측정방법
자동 강신도 측정장비(MEL기, Textechno사)를 이용하여 load cell 32cN, 시료길이 10cm, 안장속도 100cm/min로 하여 측정하며, 원사 200% 신장 시 원사에 걸리는 하중을 200% M(modulus)으로 함.
(2) 상대사 대비 염료 흡진율 측정방법
폴리우레탄우레아 탄성사의 상대사 대비 염료 흡진율은 하기 식을 통해 계산한다.
상대사 대비 염료 흡진율 = 폴리 우레탄우레아 탄성사의 염료 흡진율 / 상대사의 염료 흡진율
폴리우레탄우레아 탄성사 및 상대사에 대하여 원사 각각의 염료 흡진율은 흡진율 평가 장치(dye-o-meter,Dye-Cheker, Fourone system사)를 사용해 측정하며, 흡진율 측정기는 염색과 동시에 염액의 흡광도를 측정하고 측정된 흡광도를 분석하여 흡진율로 나타내는 장치이다.
상대사로는 나일론(Nylon)(20~23De, 아민 말단 33~35meq/kg) 또는 면(40수)을 사용한다. 상대사가 나일론(Nylon)인 경우, 폴리우레탄우레아 탄성사 및 나일론(Nylon) 원사를 각각 black의 산성염료(2% o.w.f)를 사용하여 동일한 산성 염색 조건으로 흡진율을 측정하여 상대사 대비 흡진율을 계산한다. 상대사가 면사인 경우, 폴리우레탄우레아 탄성사 및 면사를 각각 black의 반응성 염료(1% o.w.f)를 사용하여 동일한 반응성 염색 조건으로 흡진율을 측정하여 상대사 대비 흡진율을 계산한다.
도 1에는 본 발명의 폴리우레탄우레아 탄성사를 나일론 또는 면사를 상대사로하여 편직하는 각각의 경우에 대한 염색조건을 나타내었다.
실시예 1
폴리테트라메틸렌에테르 글리콜(PTMG, 분자량 1800) 33.8 kg에 폴리에틸렌 글리콜(분자량 2000)을 5.0 몰% 혼합한 후, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 8.8 kg을 첨가하여 질소가스기류 중에서 90℃, 120분간 교반하면서 반응시켜 양말단에 이소시아네이트를 지닌 폴리우레탄 예비중합체(prepolymer)를 제조하였다. 상기 예비중합체를 실온까지 냉각시킨 후, 용매로서 디메틸아세트아마이드 66.1kg을 가하여 폴리우레탄 예비중합체(prepolymer) 용액을 얻었다.
이어서 사슬연장제로서 에틸렌디아민 1.1 kg, 사슬종결제로서 디에틸아민 0.1 kg을 디메틸아세트아마이드 15.6 kg에 용해하고 10℃ 이하에서 상기 예비중합체 용액에 첨가하여 폴리우레탄우레아 용액 고형분의 아민 말단수가 63 meq/kg인 폴리우레탄우레아 용액을 얻었다.
추가로, 상기 폴리우레탄우레아 용액에 산화방지제로서 트리에틸렌글리콜-비스-3-(3-터셔리부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 1.5 중량%와 무기내염소제로서 멜라민폴리포스페이트 1 중량%가 코팅된 하이드로탈사이트(Mg4Al2(OH)12CO3·3H2O)를 4 중량%, 내광제로서 이산화티탄 0.5 중량%를 혼합하여 폴리우레탄우레아 방사 원액을 조제하였다.
위와 같이 수득한 방사 원액을 건식 방사에 의해 900 m/min 속도로 방사하여 40 데니아 3 필라멘트, 원사의 아민 말단수는 33 meq/kg인 폴리우레탄우레아 탄성사를 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예1의 예비중합체를 조제하는 과정 중, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜(PTMG, 분자량 1800) 32.0kg에 폴리에틸렌 글리콜(분자량 2000)을 10.0 몰% 혼합한 후, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 8.7kg을 첨가하여 질소가스기류 중에서 90℃, 120분간 교반하면서 반응시켜 양말단에 이소시아네이트를 지닌 폴리우레탄 예비중합체(prepolymer)를 제조하였다. 이후 제조 과정은 실시예 1과 동일하다.
실시예 3
상기 실시예1의 예비중합체를 조제하는 과정 중, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜(PTMG, 분자량 1800) 28.2kg에 폴리에틸렌 글리콜(분자량 2000)을 20.0 몰% 혼합한 후, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 8.7kg을 첨가하여 질소가스기류 중에서 90℃, 120분간 교반하면서 반응시켜 양말단에 이소시아네이트를 지닌 폴리우레탄 예비중합체(prepolymer)를 제조하였다. 이후 제조 과정은 실시예 1과 동일하다.
실시예 4
상기 실시예1의 예비중합체를 조제하는 과정 중, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜(PTMG, 분자량 1800) 25.2kg에 폴리에틸렌 글리콜(분자량 2000)을 30.0 몰% 혼합한 후, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 8.9kg을 첨가하여 질소가스기류 중에서 90℃, 120분간 교반하면서 반응시켜 양말단에 이소시아네이트를 지닌 폴리우레탄 예비중합체(prepolymer)를 제조하였다. 이후 제조 과정은 실시예 1과 동일하다.
비교예 1
상기 실시예 1과 제조과정은 동일하게 실시하되, 예비 중합체 제조 단계에서 폴리에틸렌글리콜을 혼합하지 않고 폴레우레탄우레아 탄성사를 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 예비중합체를 조제하는 과정 중, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜(PTMG, 분자량 1800) 34.2kg에 폴리에틸렌 글리콜(분자량 2000)을 4.0 몰% 혼합한 후, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 8.8kg을 첨가하여 질소가스기류 중에서 90℃, 120분간 교반하면서 반응시켜 양말단에 이소시아네이트를 지닌 폴리우레탄 예비중합체(prepolymer)를 제조하였다. 이후 제조 과정은 실시예 1과 동일하다.
비교예 3
상기 실시예 1의 예비중합체를 조제하는 과정 중, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜(PTMG, 분자량 1800) 23.4kg에 폴리에틸렌 글리콜(분자량 2000)을 35.0 몰% 혼합한 후, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 8.9kg을 첨가하여 질소가스기류 중에서 90℃, 120분간 교반하면서 반응시켜 양말단에 이소시아네이트를 지닌 폴리우레탄 예비중합체(prepolymer)를 제조하였다. 이후 제조 과정은 실시예 1과 동일하다.
비교예 4
상기 실시예1의 예비중합체를 조제하는 과정 중, 폴리테트라메틸렌에테르 글리콜(PTMG, 분자량 1800) 21.6kg에 폴리에틸렌 글리콜(분자량 2000)을 40.0 몰% 혼합한 후, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 8.8kg을 첨가하여 질소가스기류 중에서 90℃, 120분간 교반하면서 반응시켜 양말단에 이소시아네이트를 지닌 폴리우레탄 예비중합체(prepolymer)를 제조하였다. 이후 제조 과정은 실시예 1과 동일하다.
상기 실시예 및 비교예에 의해 얻어진 폴리우레탄우레아 탄성사의 성질을 하기 표 1에 나타내었다.
구분 PEG 함량 200%M Nylon 대비염료 흡진율 면 대비염료 흡진율 공정 적용성 (방사공정성)
실시예1 5 7.3 0.73 0.52 양호
실시예2 10 7.0 0.89 0.60 양호
실시예3 20 6.8 0.93 0.68 양호
실시예4 30 6.5 0.99 0.84 양호
비교예1 0 8.0 0.10 0.13 양호
비교예2 4 7.2 0.48 0.44 양호
비교예3 35 5.7 1.05 0.95 미흡
비교예4 40 5.0 1.10 1.05 미흡
비교예 1의 경우 PEG를 포함하지 않음으로써 상대사 대비 염료 흡진율이 매우 낮아 염색성이 미미하다. 비교예 2의 경우 PEG의 함량이 5 미만으로, 상대사 대비 염료 흡진율이 0.5미만으로, 원단상에서 스판덱스의 염색성에 문제가 있으며 grin through가 발생하는 문제가 있다.
비교예 3의 경우 PEG의 과량 첨가로 원사의 모듈러스가 낮아지며 방사시 작업성이 미흡하여 공정적용에 문제가 있다.
비교예 4의 경우 PEG의 과량 첨가로 인해 방사 작업성이 미흡하여 공정적용에 문제가 있다.
실시예 1 내지 4의 경우 상대사 대비 염료 흡진율이 0.5 배 이상으로, 원단상에서 스판덱스가 상대사와 유사수준의 염색성을 보이며 균일한 염색이 가능하다.

Claims (5)

  1. (a) 제 1 폴리올 및 제 2 폴리올을 포함하는 폴리올; (b) 1종 이상의 디이소시아네이트; (c) 1종 이상의 디아민 쇄연장제; 및 (d) 1종 이상의 아민 쇄종지제를 반응시킨 생성물을 포함하는 폴리우레탄우레아 탄성사이며,
    상기 제 2 폴리올은 폴리에틸렌글리콜이고, 제 1 폴리올과 제 2 폴리올은 서로 다른 물질이고,
    상대사 대비 염료 흡진율이 0.5 배 이상인 것을 특징으로 하는 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사.
  2. 제 1 항에 있어서, 폴리에틸렌글리콜은 전체 폴리올 대비 5.0 내지 30.0 몰% 혼합하는 것을 특징으로 하는 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사.
  3. 제 1 항에 있어서, 폴리우레탄우레아 탄성사의 아민 말단수가 말단수가 20.0 내지 45.0 meq/kg 인 것을 특징으로 하는 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사.
  4. 제 1 항에 있어서, 상대사는 나일론 또는 면인 것을 특징으로 하는 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사.
  5. 제 1 항에 있어서, 염료는 산성염료 또는 반응성 염료인 것을 특징으로 하는 염색성이 향상된 폴리우레탄우레아 탄성사.
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