WO2019087894A1 - 飽和炭化水素の含量の低減方法及び精製パーム系油脂 - Google Patents
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Abstract
本発明の課題は、油脂中の飽和炭化水素の含量を低減する方法を提供することである。 本発明は、原料油脂を、５０℃以上２７０℃以下の温度条件で短行程蒸留処理することを含む、精製油脂中の飽和炭化水素の含量の低減方法を提供する。前記短行程蒸留処理において、短行程蒸留装置への前記原料油脂の供給速度は、前記短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり３０．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下であってもよい。前記供給速度は、前記短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり５．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下であってもよい。
Description
本発明は、飽和炭化水素の含量の低減方法及び精製パーム系油脂に関する。
油脂中には種々の微量成分が存在する。このような微量成分としては、例えば、グリシドール、３－クロロプロパン－１，２－ジオール及びこれらの脂肪酸エステル等が挙げられる。上記微量成分については、栄養学上の問題がある可能性が指摘されているが、長年にわたって食事等から摂取されてきた植物油等の油脂中に存在するレベルであれば、健康に直ちに影響を及ぼすとは考えられず、摂取基準等も定められていない。しかし、より安全性の高い油脂に対するニーズがあるため、油脂中における上記成分を低減する方法が各種提案されている（例えば、特許文献１等）。
その他にも、原料に由来する微量成分が油脂に含まれることが知られており、このような成分として飽和炭化水素が挙げられる。飽和炭化水素についても、通常の食事等から摂取されてきた油脂中に存在するレベルであれば、健康へ影響を及ぼすとは考えられない。
ここで、飽和炭化水素は鉱物油等に含まれる成分でもあるため、鉱物油で汚染された食品素材にも飽和炭化水素が含まれ得る。このような場合、食品素材に配合される油脂自体に鉱物油が含まれていなくとも、飽和炭化水素が油脂由来であるのか、食品素材由来であるのかは分析上区別できないので、油脂に鉱物油が含まれると判断されてしまう可能性がある。したがって、結果的に、飽和炭化水素が含まれる油脂が生じてしまうに等しい状況があった。また、油脂を含む食品素材においては、仮に飽和炭化水素で汚染された場合、飽和炭化水素を除去することができない。そのため、該食品素材は、食品用途だけではなく食品以外の用途においても利用することが難しく、廃棄するケースがあり得た。
以上の点から、飽和炭化水素の由来の如何を問わず、油脂中の飽和炭化水素の含量を低減する方法に対するニーズがあった。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、油脂中の飽和炭化水素の含量を低減する方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、原料油脂を、５０℃以上２７０℃以下の温度条件で短行程蒸留処理することで上記課題を解決できる点を見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、本発明は以下のようなものを提供する。
（１） 原料油脂を、５０℃以上２７０℃以下の温度条件で短行程蒸留処理することを含む、精製油脂中の飽和炭化水素の含量の低減方法。
（２） 前記短行程蒸留処理において、短行程蒸留装置への前記原料油脂の供給速度は、前記短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり３０．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下である、（１）に記載の低減方法。
（３） 前記供給速度は、前記短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり５．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下である、（２）に記載の低減方法。
（４） 前記短行程蒸留処理における圧力条件は０．１０００Ｐａ以下の真空度である、（１）から（３）のいずれかに記載の低減方法。
（５） 前記短行程蒸留処理における温度条件の上限値は２００℃以下であり、かつ、短行程蒸留装置への前記原料油脂の供給速度は、前記短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下である、（１）から（４）のいずれかに記載の低減方法。
（６） 前記短行程蒸留処理における温度条件の上限値は２００℃以下であり、かつ、圧力条件は０．０００１Ｐａ以上０．０２００Ｐａ以下の真空度である、（１）から（５）のいずれかに記載の低減方法。
（７） 前記短行程蒸留処理は２回以上行われる、（１）から（６）のいずれかに記載の低減方法。
（８） 前記原料油脂が２００℃以上の加熱を経ていない油脂である、（１）から（７）のいずれかに記載の低減方法。
（９） 前記原料油脂はパーム系油脂である、（１）から（８）のいずれかに記載の低減方法。
（１０） 前記短行程蒸留処理後の前記パーム系油脂中の飽和炭化水素の含量が１５ｍｇ／ｋｇ以下である、（９）に記載の低減方法。
（１１） 炭素数２０以上３５以下の飽和炭化水素の含量が１５ｍｇ／ｋｇ以下である精製パーム系油脂。
本発明によれば、油脂中の飽和炭化水素の含量を低減する方法が提供される。
以下、本発明の実施形態について説明するが、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
本発明の精製油脂中の飽和炭化水素の含量の低減方法（以下、「本発明の低減方法」ともいう。）は、原料油脂を、５０℃以上２７０℃以下の温度条件で短行程蒸留処理することを含む。以下、本発明の低減方法について詳述する。なお、本発明において、「原料油脂」とは、短行程蒸留処理に供される油脂を意味し、「精製油脂」とは、少なくとも短行程蒸留処理を施された油脂を意味する。
［短行程蒸留処理］
本発明における原料油脂は、短行程蒸留処理に供される。短行程蒸留処理とは、凝集器が蒸発分子の平均自由行程と等距離前後に配置される条件で、原料油脂を薄膜にして減圧下で加熱し、蒸発を行うことをいう。このような処理により、原料油脂から留出分が分離された残留分（精製油脂に相当する。）を得ることができる。留出分には、脂肪酸、モノグリセリド及び／又はジグリセリド等が含まれ得る。残留分には、トリグリセリド等が含まれる。
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本発明者による検討の結果、原料油脂を短行程蒸留処理する際に、温度条件を５０℃以上２７０℃以下に調整することにより、油脂中の飽和炭化水素の含量を低減できることが見出された。なお、本発明において、「飽和炭化水素」とは、二重結合や三重結合を含まない化合物を意味し、特に該化合物のうち炭素数１０以上５６以下（好ましくは炭素数２０以上３５以下）のものを意味する。
本発明における短行程蒸留処理の温度条件は、短行程蒸留装置の蒸発面の温度（蒸発缶温度）に対応する。本発明において、「原料油脂を、５０℃以上２７０℃以下の温度条件で短行程蒸留処理する」とは、原料油脂を、５０℃以上２７０℃以下の温度の蒸発面（蒸発缶）に接触させることを意味する。
短行程蒸留処理の温度条件が５０℃以上、好ましくは８０℃以上、より好ましくは１２０℃以上、さらに好ましくは２００℃以上であると、原料油脂に含まれる熱に不安定な物質や高沸点物質等を除去しつつ、飽和炭化水素の含量を効率的に低減できる。本発明の温度条件の範囲内において、温度が高いほど、飽和炭化水素の含量をより低減しやすい。
短行程蒸留処理の温度条件が２７０℃以下、好ましくは２３０℃以下であると、留分率を低減し、収率を上げつつ、飽和炭化水素の含量を低減することができる。
短行程蒸留処理における、より好ましい温度条件としては、８０℃以上１２０℃以下、８０℃以上２７０℃以下、８０℃以上２３０℃以下、１２０℃以上２３０℃以下、１６０℃以上２７０℃以下、１６０℃以上２３０℃以下、２００℃以上２７０℃以下、２００℃以上２３０℃以下の範囲が挙げられる。
本発明者の検討の結果、意外にも、短行程蒸留処理において用いる短行程蒸留装置への原料油脂の供給速度が遅いほど、飽和炭化水素の含量をより低減しやすいことが見出された。具体的には、短行程蒸留装置への原料油脂の供給速度が、短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり、好ましくは３０．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下、より好ましくは２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下であると飽和炭化水素の含量をより低減しやすい。短行程蒸留装置への原料油脂の供給速度の下限値は特に限定されないが、短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり、好ましくは１．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上、より好ましくは５．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上である。
短行程蒸留装置への原料油脂の好ましい供給速度としては、短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり、１．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上３０．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下、５．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上３０．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下、１．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下、５．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下の範囲が挙げられる。
なお、本発明において、「短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたりの原料油脂の供給速度」とは、１時間当たりの原料油脂の供給速度を、蒸発面の面積で除した値である。
また、本発明者の検討の結果、意外にも、短行程蒸留処理における温度条件が低い場合であっても、短行程蒸留装置の蒸発面への原料油脂の供給速度を遅くすることで、原料油脂中の飽和炭化水素の含量をより低減できることが見出された。具体的には、短行程蒸留処理における温度条件の上限値が２００℃以下（好ましくは１６０℃以下）であり、かつ、短行程蒸留装置への原料油脂の供給速度が短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下（好ましくは１０．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下、より好ましくは８．５ｋｇ／ｈ・ｍ２以下）であると、原料油脂中の飽和炭化水素の含量をより低減しやすい。短行程蒸留処理における上記温度条件の下限値は特に限定されないが、５０℃以上であってもよい。短行程蒸留装置への原料油脂の上記供給速度の下限値は特に限定されないが、短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり１．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以上であってもよい。
短行程蒸留処理における上記温度条件が５０℃以上２００℃以下の低い温度である場合、原料油脂中の飽和炭化水素の含量をより低減しやすいという観点から、短行程蒸留装置への原料油脂の供給速度の上限値は、短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり３０．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下（好ましくは５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以上２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下）であってもよい。
短行程蒸留処理における圧力条件（蒸発缶真空度）は、飽和炭化水素や、熱に不安定な物質及び高沸点物質等を除去しやすいという観点から、０（ゼロ）Ｐａに近いことが好ましい。具体的には、本発明における短行程蒸留処理は、好ましくは０．１０００Ｐａ以下、より好ましくは、０．０８００Ｐａ以下、さらに好ましくは０．０２００Ｐａ以下、最も好ましくは０．０１００Ｐａ以下の真空度で行ってもよい。短行程蒸留処理における圧力条件の下限値は、好ましくは０．０００１Ｐａ以上の真空度である。
短行程蒸留処理における好ましい圧力条件は、例えば、０．０００１Ｐａ以上０．１０００Ｐａ以下、０．０００１Ｐａ以上０．０８００Ｐａ以下、０．０００１Ｐａ以上０．０２００Ｐａ以下、０．０００１Ｐａ以上０．０１００Ｐａ以下の範囲が挙げられる。
なお、本発明における「真空度」は、絶対圧基準で表記される。この値は、絶対真空をゼロとして、理想的な真空の状態（絶対真空）にどの程度接近しているかを示す。
本発明者の検討の結果、意外にも、短行程蒸留処理における温度条件が低い場合であっても、短行程蒸留処理の圧力を低くすることで、原料油脂中の飽和炭化水素の含量をより低減できることが見出された。具体的には、短行程蒸留処理における温度条件の上限が２００℃以下（好ましくは１８０℃以下）であり、かつ、圧力条件が０．０００１Ｐａ以上０．０２００Ｐａ以下の真空度であると、原料油脂中の飽和炭化水素の含量をより低減しやすい。上記の場合において、短行程蒸留処理における温度条件の下限は特に限定されないが、８０℃以上であってもよい。
短行程蒸留処理の処理時間は、短行程蒸留装置の蒸発面に油脂が存在する時間を指し、特に限定されないが、十分な蒸留を行うという観点から、好ましくは０．５秒以上、より好ましくは１秒以上、さらに好ましくは３秒以上、さらにより好ましくは５秒以上としてもよい。また、原料油脂への熱影響を抑制するという観点から、短行程蒸留処理の処理時間は、好ましくは５分以下、より好ましくは３分以下、さらに好ましくは１分以下、最も好ましくは３０秒以下としてもよい。
短行程蒸留処理において使用される短行程蒸留装置は、特に限定されないが、流下液膜式、遠心式、上昇液膜式、ワイプトフィルム式等の蒸発機を使用できる。原料油脂の短行程蒸留装置内滞留時間が短く、原料油脂への熱影響を少なくできる等の観点から、ワイプトフィルム式の蒸発機が好ましい。短行程蒸留装置の蒸発面の材質は特に限定されず、ガラス製やステンレス製のものを使用できる。
本発明の低減方法は、原料油脂の精製工程における任意のタイミングにおいて実施することができる。例えば、本発明の低減方法は、分別工程の前や、脱臭工程の前あるいは脱臭工程の後に実施してもよい。本発明の低減方法の前後に実施する各精製工程（脱ガム工程、脱酸工程、水洗工程、脱色工程、脱臭工程、分別工程等）の条件は特に限定されず、油脂の精製において通常採用される条件を適用できる。
本発明の低減方法を実施した後、得られた油脂をそのまま精製油脂として流通させてもよいし、さらなる精製工程に供してもよい。例えば、原料油脂が、脱色工程等を経て得られた油脂である場合、該油脂に対して本発明の低減方法を実施した後、脱臭工程等を実施してもよい。原料油脂が、脱臭工程等を経て得られた油脂である場合、該油脂に対して本発明の低減方法を実施した後、分別工程等を実施してもよい。原料油脂が未精製の油脂である場合、本発明の低減方法を実施した後、得られた油脂をそのまま精製油脂として流通させてもよいし、さらなる精製工程に供してもよい。
原料油脂が２００℃以上（好ましくは１８０℃以上）の加熱を経ていない油脂であれば、本発明の低減方法を実施することで、油脂中のジグリセリドの含量も低減し得るため好ましい。ジグリセリドは、油脂を加熱することによって発生し得る３－クロロプロパン－１，２－ジオール（３－ＭＣＰＤ）及びグリシドールの原因物質である。そのため、本発明の低減方法に供される原料油脂が２００℃以上（好ましくは１８０℃以上）の加熱を経ていない油脂であれば、得られた精製油脂においては３－ＭＣＰＤ及びグリシドールの発生が抑制され得る。油脂に対して２００℃以上（好ましくは１８０℃以上）の加熱を行う工程としては、通常、脱臭工程等が挙げられる。したがって、２００℃以上（好ましくは１８０℃以上）の加熱を経ていない油脂としては脱臭工程に供されていない油脂が挙げられる。換言すれば、本発明の低減方法は脱臭工程の前に実施することが好ましい。
本発明の低減方法は、原料油脂に対して１回実施することで飽和炭化水素の含量の低減効果が得られるが、２回以上繰り返して実施することで、より効果的に低減効果が得られる。例えば、本発明の低減方法は、好ましくは２回以上、より好ましくは３回以上繰り返して実施してもよい。本発明の低減方法の実施回数の上限は特に限定されないが、５回以下でよい。本発明の低減方法を複数回実施する場合、連続して実施してもよいが、各低減方法間に他の工程（例えば、分別工程）を実施してもよい。
［原料油脂］
本発明の低減方法に供する原料油脂としては、特に限定されず、任意の油脂を使用できる。例えば、脱ガム工程、脱酸工程、水洗工程等によって処理された精製油であってもよく、未精製油であってもよい。原料油脂中の主成分はグリセリドであるが、それ以外の成分として、例えば、植物ステロール、レシチン、抗酸化成分（トコフェロール等）、色素成分等が含まれてもよい。
本発明の低減方法に供する原料油脂としては、特に限定されず、任意の油脂を使用できる。例えば、脱ガム工程、脱酸工程、水洗工程等によって処理された精製油であってもよく、未精製油であってもよい。原料油脂中の主成分はグリセリドであるが、それ以外の成分として、例えば、植物ステロール、レシチン、抗酸化成分（トコフェロール等）、色素成分等が含まれてもよい。
原料油脂が精製油である場合、油脂の精製方法としては、特に限定されないが、ケミカル精製（ケミカルリファイニング）、フィジカル精製（フィジカルリファイニング）のいずれであってもよい。なお、前者のケミカル精製は、原料となる植物を圧搾・抽出した原油が、アルカリ脱酸処理を経る精製方法である。例えば、原油が脱ガム処理、アルカリ脱酸処理、脱色処理、脱ろう処理、脱臭処理を経ることで精製され、これを精製油とする精製方法である。後者のフィジカル精製は、原油に対してアルカリ脱酸処理を行わない精製方法である。例えば、原油が、脱ガム処理、蒸留等によるアルカリを使用しない脱酸処理、脱色処理、脱臭処理を経ることで精製され、これを精製油とする精製方法である。
原料油脂は、ある程度の不純物が除かれていることが好ましく、例えば、脱臭工程を経た油脂や、脱酸工程、脱色工程及び脱臭工程を経たＲＢＤ（Ｒｅｆｉｎｅｄ Ｂｌｅａｃｈｅｄ Ｄｅｏｄｏｒｉｓｅｄ）油等を好ましく使用できる。
原料油脂の種類としては、特に限定されず、菜種油、大豆油、米油、サフラワー油、ぶどう種子油、ひまわり油、小麦はい芽油、とうもろこし油、綿実油、ごま油、落花生油、フラックス油、エゴマ油、オリーブ油、パーム油、ヤシ油等の植物油、これら２種以上を混合した調合植物油、又は、これらを分別したパームオレイン、パームステアリン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション等の食用分別油、これらの水素添加油、エステル交換油等の他、中鎖脂肪酸トリグリセリドのような直接エステル化反応により製造された食用油を用いることができる。
本発明の効果が得られやすいという観点から、原料油脂はパーム系油脂であることが好ましい。パーム系油脂としては、パーム由来の油脂が挙げられる。具体的なパーム系油脂としては、例えば、パーム油、パーム核油、パーム油の分別油、パーム核油の分別油、パーム油の水素添加油、パーム核油の水素添加油、パーム油の分別油の水素添加油、パーム核油の分別油の水素添加油、これらのエステル交換油等が挙げられる。なお、パーム油の分別油としてはスーパーオレイン、パームオレイン、パームミッドフラクション、パームステアリンが挙げられ、パーム核油の分別油としては、パーム核オレイン、パーム核ステアリンが挙げられる。
［精製油脂中の飽和炭化水素の含量の特定］
本発明の低減方法によれば、飽和炭化水素の含量が低減された精製油脂を得ることができる。本発明の低減方法によれば、特に、炭素数２０以上３５以下の飽和炭化水素の含量が低減された精製油脂を得ることができる。
本発明の低減方法によれば、飽和炭化水素の含量が低減された精製油脂を得ることができる。本発明の低減方法によれば、特に、炭素数２０以上３５以下の飽和炭化水素の含量が低減された精製油脂を得ることができる。
例えば、原料油脂がパーム系油脂である場合、本発明の低減方法によれば、炭素数２０以上３５以下の飽和炭化水素の含量が、好ましくは１５ｍｇ／ｋｇ以下、より好ましくは１０ｍｇ／ｋｇ以下、さらに好ましくは５．０ｍｇ／ｋｇ以下、最も好ましくは２．０ｍｇ／ｋｇ以下である精製パーム系油脂を得ることができる。本発明の低減方法を施した精製パーム系油脂中の炭素数２０以上３５以下の飽和炭化水素の含量の下限値は０ｍｇ／ｋｇあるいは検出限界以下であることが好ましいが、１．５ｍｇ／ｋｇ以上であってもよい。
さらに、本発明の低減方法によれば、精製油脂の酸価や過酸化物価も低下させ得る。
油脂中の飽和炭化水素の含量、酸価、過酸化物価は実施例に記載された方法で特定する。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
＜試験１：短行程蒸留処理における諸条件の検討＞
原料パーム系油脂（ＲＢＤパーム油であり、原料油脂に相当する。）を、短行程蒸留装置ＫＤＬ６型（ＵＩＣ ＧｍｂＨ社製、ステンレス製の蒸発面６００ｃｍ２、凝縮面６００ｃｍ２、最大流量３～１０Ｌ／ｈｒ）の蒸発面へ導入し、表１に示す条件で短行程蒸留処理を行った。なお、短行程蒸留装置の蒸発面における原料パーム系油脂の滞留時間（つまり、短行程蒸留処理の処理時間）は１秒以上３０秒以下の範囲に設定した。
原料パーム系油脂（ＲＢＤパーム油であり、原料油脂に相当する。）を、短行程蒸留装置ＫＤＬ６型（ＵＩＣ ＧｍｂＨ社製、ステンレス製の蒸発面６００ｃｍ２、凝縮面６００ｃｍ２、最大流量３～１０Ｌ／ｈｒ）の蒸発面へ導入し、表１に示す条件で短行程蒸留処理を行った。なお、短行程蒸留装置の蒸発面における原料パーム系油脂の滞留時間（つまり、短行程蒸留処理の処理時間）は１秒以上３０秒以下の範囲に設定した。
以上の条件で短行程蒸留処理した後の残留分及び留出分を採取した。なお、表１中、「留分率」とは、採取した残留分及び留出分の総量のうち、留出分の割合を示す。留分率が低いほど、収率（歩留り）が高いことを示す。
短行程蒸留処理前の原料パーム系油脂、短行程蒸留処理後の残留分（精製油脂に相当する。）について、下記のように物性及び組成を検討した。その結果を表１に示す。
［色度］
日本油化学会編「基準油脂分析試験法 ２．２．１－１９９６ ロビボンド法」に基づき色度（Ｙ値、Ｒ値）を測定した。測定には、ロビボンド比色計（セル長：１３３．４ｍｍ）を使用した。
日本油化学会編「基準油脂分析試験法 ２．２．１－１９９６ ロビボンド法」に基づき色度（Ｙ値、Ｒ値）を測定した。測定には、ロビボンド比色計（セル長：１３３．４ｍｍ）を使用した。
［酸価］
日本油化学会編「基準油脂分析試験法 ２．３．１－１９９６ 酸価」に基づき測定した。
日本油化学会編「基準油脂分析試験法 ２．３．１－１９９６ 酸価」に基づき測定した。
［過酸化物価］
日本油化学会編「基準油脂分析試験法 ２．５．２．１－２０１３ 過酸化物価」に基づき測定した。
日本油化学会編「基準油脂分析試験法 ２．５．２．１－２０１３ 過酸化物価」に基づき測定した。
［油脂の自動酸化安定性（ＣＤＭ）］
日本油化学会編「基準油脂分析試験法２．５．１．２－１９９６」に基づき、油脂の自動酸化安定性（ＣＤＭ）を測定した。ＣＤＭの測定値が高いほど、油脂が自動酸化されていることを意味する。
日本油化学会編「基準油脂分析試験法２．５．１．２－１９９６」に基づき、油脂の自動酸化安定性（ＣＤＭ）を測定した。ＣＤＭの測定値が高いほど、油脂が自動酸化されていることを意味する。
［上昇融点］
日本油化学会編「基準油脂分析試験法２．２．４．２－１９９６」に基づき、上昇融点（Ｓｌｉｐｐｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ）を測定した。
日本油化学会編「基準油脂分析試験法２．２．４．２－１９９６」に基づき、上昇融点（Ｓｌｉｐｐｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ）を測定した。
［飽和炭化水素含量の定量］
飽和炭化水素含量を以下の方法に基づき測定した。
（１）２００ｍｇの各油脂試料に３ｐｐｍの内部標準物質（ビシクロヘキシル）を加え、１ｍＬのヘキサンで溶解させた。
（２）ヘキサンでコンディショニングした２ｇのシリカ固相抽出カラムに、上記（１）の試料を入れて吸着させた。
（３）上記（２）のカラムから、ヘキサンで飽和炭化水素を溶出させた。最初の１ｍＬを捨て、その後の３ｍＬを回収し、飽和炭化水素画分とした。
（４）飽和炭化水素画分を３００μＬ程度に濃縮し、下記条件で、ガスクロマトグラフィー（オンカラムインジェクション）にて測定した。
（４－１）カラム
プレカラム：不活性化ヒューズドシリカカラム、長さ１０ｍ、内径０．５３ｍｍ
分析カラム：１００％ジメチルポリシロキサン、長さ１５ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．１μｍ
（４－２）注入
キャリアガス：ヘリウム
注入量：４０μＬ
注入口温度条件：６０℃（４分保持）→２０℃／分昇温→３８０℃（１５．５分保持）
圧力条件：６０ｋＰａ（４分保持）→７０ｋＰａ／分昇圧→１３０ｋＰａ（３０．５分保持）
カラム流量：３．５５ｍＬ／分
（４－３）オーブン
温度：５０℃（４分保持）→２０℃／分昇温→３８０℃（１５分保持）
（４－４）ＦＩＤ検出器
温度：３８０℃
（５）上記（４）のガスクロマトグラフィー測定にて得られたクロマトグラムを用い、内部標準物質の面積と、飽和炭化水素の面積（ベースラインから盛り上がるハンプの面積）と、を比較することで、飽和炭化水素の含量を特定した。
飽和炭化水素含量を以下の方法に基づき測定した。
（１）２００ｍｇの各油脂試料に３ｐｐｍの内部標準物質（ビシクロヘキシル）を加え、１ｍＬのヘキサンで溶解させた。
（２）ヘキサンでコンディショニングした２ｇのシリカ固相抽出カラムに、上記（１）の試料を入れて吸着させた。
（３）上記（２）のカラムから、ヘキサンで飽和炭化水素を溶出させた。最初の１ｍＬを捨て、その後の３ｍＬを回収し、飽和炭化水素画分とした。
（４）飽和炭化水素画分を３００μＬ程度に濃縮し、下記条件で、ガスクロマトグラフィー（オンカラムインジェクション）にて測定した。
（４－１）カラム
プレカラム：不活性化ヒューズドシリカカラム、長さ１０ｍ、内径０．５３ｍｍ
分析カラム：１００％ジメチルポリシロキサン、長さ１５ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．１μｍ
（４－２）注入
キャリアガス：ヘリウム
注入量：４０μＬ
注入口温度条件：６０℃（４分保持）→２０℃／分昇温→３８０℃（１５．５分保持）
圧力条件：６０ｋＰａ（４分保持）→７０ｋＰａ／分昇圧→１３０ｋＰａ（３０．５分保持）
カラム流量：３．５５ｍＬ／分
（４－３）オーブン
温度：５０℃（４分保持）→２０℃／分昇温→３８０℃（１５分保持）
（４－４）ＦＩＤ検出器
温度：３８０℃
（５）上記（４）のガスクロマトグラフィー測定にて得られたクロマトグラムを用い、内部標準物質の面積と、飽和炭化水素の面積（ベースラインから盛り上がるハンプの面積）と、を比較することで、飽和炭化水素の含量を特定した。
なお、以下の表中、「Ｃ２０－３５」とは、飽和炭化水素のうち、炭素数が２０以上３５以下であるものの量を意味する。「Ｃ１０－５６」とは、飽和炭化水素のうち、炭素数が１０以上５６以下であるものの量を意味する。
表１に示されるとおり、本発明の低減方法によれば、飽和炭化水素の含量が低い精製油脂（精製パーム系油脂）が得られることがわかった。また、本発明の低減方法によれば、酸価や過酸化物価の上昇や、自動酸化が抑制されていた。
また、実施例２～５に示されるとおり、短行程蒸留処理の温度（蒸発缶温度）が高いほど、飽和炭化水素の含量をより低減できることがわかった。ただし、留分率を低減し、収率を上げつつ、飽和炭化水素の含量を低減する観点からは、短行程蒸留処理の温度は２３０℃以下が好ましい。
実施例１と実施例５との比較から示されるとおり、短行程蒸留処理の温度が低い場合であっても、短行程蒸留装置の蒸発面への原料油脂の供給速度を遅くすることで、短行程蒸留処理の温度が高い場合と同等に飽和炭化水素の含量が低い精製油脂が得られることがわかった。
＜試験２：短行程蒸留処理における温度条件の検討＞
試験１と同様の方法で、原料パーム系油脂（ＲＢＤパーム油であり、原料油脂に相当する。）に対し、表２に示す条件で短行程蒸留処理を行った。短行程蒸留処理前の原料パーム系油脂、短行程蒸留処理後の残留分（精製油脂に相当する。）について、試験１と同様の方法で、飽和炭化水素の含量を測定した。その結果を表２に示す。
試験１と同様の方法で、原料パーム系油脂（ＲＢＤパーム油であり、原料油脂に相当する。）に対し、表２に示す条件で短行程蒸留処理を行った。短行程蒸留処理前の原料パーム系油脂、短行程蒸留処理後の残留分（精製油脂に相当する。）について、試験１と同様の方法で、飽和炭化水素の含量を測定した。その結果を表２に示す。
表２に示されるとおり、短行程蒸留処理の温度（蒸発缶温度）が高いほど、飽和炭化水素の含量をより低減できることがわかった。
また、短行程蒸留処理の温度が低い場合であっても、短行程蒸留処理の圧力（蒸発缶真空度）を低くすることで、短行程蒸留処理の温度が高い場合と同等に飽和炭化水素の含量が低い精製油脂が得られる傾向があった。
＜試験３：短行程蒸留処理の回数の検討＞
試験１と同様の方法で、原料パーム系油脂（ＲＢＤパーム油であり、原料油脂に相当する。）に対し、表３に示す条件で短行程蒸留処理を行い、残留分を採取した（表３中の「１Ｐａｓｓ」）。次いで、該残留分（１Ｐａｓｓ）に対して、同様の短行程蒸留処理を再度行い、残留分を採取した（表３中の「２Ｐａｓｓ」）。次いで、該残留分（２Ｐａｓｓ）に対して、同様の短行程蒸留処理を再度行い、残留分を採取した（表３中の「３Ｐａｓｓ」）。短行程蒸留処理前の原料パーム系油脂１０ｇ、短行程蒸留処理後の各残留分１０ｇ（精製油脂に相当する。）について、試験１と同様の方法で、飽和炭化水素の含量を測定した。その結果を表３に示す。
試験１と同様の方法で、原料パーム系油脂（ＲＢＤパーム油であり、原料油脂に相当する。）に対し、表３に示す条件で短行程蒸留処理を行い、残留分を採取した（表３中の「１Ｐａｓｓ」）。次いで、該残留分（１Ｐａｓｓ）に対して、同様の短行程蒸留処理を再度行い、残留分を採取した（表３中の「２Ｐａｓｓ」）。次いで、該残留分（２Ｐａｓｓ）に対して、同様の短行程蒸留処理を再度行い、残留分を採取した（表３中の「３Ｐａｓｓ」）。短行程蒸留処理前の原料パーム系油脂１０ｇ、短行程蒸留処理後の各残留分１０ｇ（精製油脂に相当する。）について、試験１と同様の方法で、飽和炭化水素の含量を測定した。その結果を表３に示す。
表３に示されるとおり、短行程蒸留処理を繰り返すことで、飽和炭化水素の含量をより低減できることがわかった。
Claims (11)
- 原料油脂を、５０℃以上２７０℃以下の温度条件で短行程蒸留処理することを含む、精製油脂中の飽和炭化水素の含量の低減方法。
- 前記短行程蒸留処理において、短行程蒸留装置への前記原料油脂の供給速度は、前記短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり３０．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下である、請求項１に記載の低減方法。
- 前記供給速度は、前記短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり５．００ｋｇ／ｈ・ｍ２以上２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下である、請求項２に記載の低減方法。
- 前記短行程蒸留処理における圧力条件は０．１０００Ｐａ以下の真空度である、請求項１から３のいずれかに記載の低減方法。
- 前記短行程蒸留処理における温度条件の上限値は２００℃以下であり、かつ、短行程蒸留装置への前記原料油脂の供給速度は、前記短行程蒸留装置の蒸発面の単位面積あたり２５．０ｋｇ／ｈ・ｍ２以下である、請求項１から４のいずれかに記載の低減方法。
- 前記短行程蒸留処理における温度条件の上限値は２００℃以下であり、かつ、圧力条件は０．０００１Ｐａ以上０．０２００Ｐａ以下の真空度である、請求項１から５のいずれかに記載の低減方法。
- 前記短行程蒸留処理は２回以上行われる、請求項１から６のいずれかに記載の低減方法。
- 前記原料油脂が２００℃以上の加熱を経ていない油脂である、請求項１から７のいずれかに記載の低減方法。
- 前記原料油脂はパーム系油脂である、請求項１から８のいずれかに記載の低減方法。
- 前記短行程蒸留処理後の前記パーム系油脂中の飽和炭化水素の含量が１５ｍｇ／ｋｇ以下である、請求項９に記載の低減方法。
- 炭素数２０以上３５以下の飽和炭化水素の含量が１５ｍｇ／ｋｇ以下である精製パーム系油脂。
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