CN114144506A - 精制油脂的制造方法 - Google Patents

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CN114144506A CN202080051473.8A CN202080051473A CN114144506A CN 114144506 A CN114144506 A CN 114144506A CN 202080051473 A CN202080051473 A CN 202080051473A CN 114144506 A CN114144506 A CN 114144506A
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Abstract

本发明提供一种从饱和烃含量高的油脂的粗油降低了饱和烃含量的精制油脂及获得该精制油脂的制造方法。具体而言，提供一种精制油脂的制造方法，包括工序B：将原料油脂在240℃以上进行水蒸气蒸馏的工序，所述精制油脂中的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量为10质量ppm以下。

Description

精制油脂的制造方法
技术领域
本发明涉及一种减少了饱和烃含量的精制油脂的制造方法。
背景技术
食用油脂中优选使用不包含杂质的油脂。特别是不希望润滑油这样的可能会损害健康的矿物油混入到食用油脂中。2008年春，从乌兰克产的葵花籽油中检测出超过1000mg/kg浓度的矿物油(非专利文献1)。以此为契机，欧盟委员会决定针对乌兰克产的葵花籽粗油和精制油适用矿物油限制为50mg/kg以下的法律规定。因此，当然期望在其他的食用油脂中也不包含矿物油。
作为需要除去的矿物油的成分，可举出饱和烃(SH)。饱和烃(SH)由于无论其来源都是在人体中无法消化的成分，因此期望其含量低。日本特开2018－100331号公报中记载了棕榈粗油中原本包含饱和烃。并且公开了通过在由棕榈果实得到棕榈粗油的整个制造工序中将温度控制成不超过135℃，如此可减少棕榈粗油中包含的饱和烃的含量。然而，以往棕榈果实的杀菌中使用作为饱和烃增加的原因的3kg/cm2水蒸气(143℃)(非专利文献2)，因此不易得到饱和烃含量低的棕榈粗油。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2018－100331号公报
非专利文献
非专利文献1：Eur.J.Lipid.Sci.Technol.2008,110,979-981
非专利文献2：Bailey's Industrial Oil&Fat Products,第6版，第2卷，第356页。
发明内容
如上所述，通常的棕榈粗油由于是在棕榈果实的加热超过135℃的温度下进行，因此通常包括饱和烃20ppm以上，或者包括25质量ppm左右或者该值以上。
因此，本发明的课题提供一种从饱和烃含量高的油脂的粗油减少了饱和烃含量的精制油脂及获得该精制油脂的制造方法。
本发明的其它的课题在于提供一种减少了具有芳香环的烃含量的、适于食用的精制油脂及获得该精制油脂的制造方法。
本发明的进一步的其它的课题在于提供一种减少了缩水甘油类含量和/或单氯丙醇类含量的精制油脂及获得该精制油脂的制造方法。
本发明人等为了解决上述课题进行了深入的研究。并且，本发明人等发现通过将原料油脂在240℃以上的温度下进行水蒸气蒸馏，可选择性地除去碳原子数为35以下的饱和烃。如此，完成了本发明。
即，本发明可包括以下的方式。
〔1〕一种精制油脂的制造方法，包括工序B：将原料油脂在240℃以上进行水蒸气蒸馏的工序，
上述精制油脂中的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量为10质量ppm以下。
〔2〕根据上述〔1〕所述的制造方法，其中，上述工序B的水蒸气蒸馏进行0.5～9小时。
〔3〕根据上述〔1〕或〔2〕所述的精制油脂的制造方法，其中，在上述工序B之后进一步包括工序C：将上述工序B中得到的油脂进行加热处理的工序，上述精制油脂中的缩水甘油类的含量为1质量ppm以下。
〔4〕根据上述〔3〕所述的制造方法，其中，上述工序C的加热处理的工序是工序C2：将上述工序B中得到的油脂在180～220℃进行水蒸气蒸馏的工序。
〔5〕根据上述〔3〕所述的制造方法，其中，上述工序C的加热处理的工序包括：
工序C1：使上述工序B中得到的油脂与酸性物质接触的工序；以及
工序C2：将上述接触的油脂在180～220℃进行水蒸气蒸馏的工序。
〔6〕根据上述〔4〕或〔5〕所述的制造方法，其中，上述工序C2的水蒸气蒸馏进行0.5～9小时。
〔7〕根据上述〔1〕～〔6〕中任一项所述的制造方法，其中，在上述工序B之前进一步包括工序A：准备单氯丙醇类的含量为2质量ppm以下的原料油脂的工序。
〔8〕根据上述〔7〕所述的制造方法，其中，上述工序A的原料油脂通过工序A1而得到，
工序A1：将油脂进行脱氯的工序。
〔9〕根据上述〔8〕所述的制造方法，其中，上述工序A1的脱氯的工序是工序A1－1：将油脂利用脱氯水进行清洗的工序、和/或工序A1－2：使油脂与碱性物质接触的工序。
〔10〕根据上述〔8〕或〔9〕所述的制造方法，其中，上述工序A的原料油脂通过在上述工序A1的脱氯工序后实施的工序A2而得到，
工序A2：将上述工序A1中脱氯而得的油脂在210～260℃进行水蒸气蒸馏的工序。
〔11〕一种精制油脂，含有具有饱和烃的烃1～10质量ppm、缩水甘油类0.01～2质量ppm、以及单氯丙醇类0.1～2质量ppm，所述饱和烃具有20～35的碳原子数。
根据本发明，可提供一种减少了饱和烃的含量的精制油脂的制造方法、以及减少了饱和烃的含量的精制油脂。另外，根据本发明，可提供一种减少了具有芳香环的烃含量、缩水甘油类含量和/或单氯丙醇类含量的精制油脂及获得该精制油脂的制造方法。
以下，对本发明的实施方式详细进行说明，但本发明并不限于以下的实施方式。另外，在本说明书中，只要没有特别说明，“A(数值)～B(数值)”是指“A～B”，比例是指质量比例。应予说明，以下例示的优选的方式、更优选的方式等中，无论是“优选”、“更优选”等表述，均可以适当地彼此组合使用。另外，数值范围的记载是例示，无论是“优选”、“更优选”等表述，可优选使用适当地组合各范围的上限、下限以及实施例的数值的范围。并且，“含有”或“包含/包括”等术语可以适当地用“本质上成为”、“仅由…组成”来代替。
具体实施方式
＜精制油脂的制造方法＞
本发明涉及一种精制油脂的制造方法，包括工序B：将原料油脂在240℃以上进行水蒸气蒸馏的工序，上述精制油脂中的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量为10质量ppm以下。另外，本发明可以是包括以下的工序的精制油脂的制造方法。
工序A：准备单氯丙醇类的含量为2质量ppm以下的原料油脂的任意的工序，
工序B：将原料油脂在240℃以上进行水蒸气蒸馏的必要的工序；以及
工序C：将上述工序B中得到的油脂进行加热处理的任意的工序。
以下，详细说明本发明的精制油脂的制造方法。
＜工序A＞
工序A是准备单氯丙醇类的含量为2质量ppm以下的原料油脂的工序，是本发明的精制油脂的制造方法的任意工序。工序A可以任意地在工序B之前实施。工序A中准备的原料油脂可以是公知的天然或合成原料，也可以利用公知的方法将市场上可得到的原料中单氯丙醇类的含量设定为2质量ppm以下而得到。例如可以通过以下的工序A1而得到：
工序A1：将油脂进行脱氯的工序。
该工序A1可以包括如下的工序；
工序A1－1：将油脂利用脱氯水进行清洗的工序、和/或
工序A1－2：使油脂与碱性物质接触的工序。
并且，在工序A1中脱氯的油脂可以利用以下的工序A2进行处理：
工序A2：将在上述工序A1中进行脱氯而得的油脂在210～260℃进行水蒸气蒸馏的工序。
本发明的工序A是获得油脂中包含的单氯丙醇类的含量为2质量ppm以下(优选为1质量ppm以下)的油脂的工序。这里，单氯丙醇类包括3－单氯丙烷二醇(3－MCPD)、3－MCPD的脂肪酸酯、2－单氯丙烷二醇(2－MCPD)以及2－MCPD的脂肪酸酯。另外，单氯丙醇类的含量是将3－MCPD、3－MCPD的脂肪酸酯、2－MCPD和2－MCPD的脂肪酸酯的合计含量换算成(遊离的)3－MCPD和(遊离的)2－MCPD的合计含量而得的值。本发明的制造方法具有通过实施工序A可以得到不仅减少了饱和烃的含量还减少了单氯丙醇类的含量的精制油脂的附加效果。供于工序A的油脂优选为粗油或经过脱胶等一部分的精制工序的油脂，是不具有加热到超过130℃的温度的历史的油脂。
在包括工序A1、A1－1和A1－2的工序A中用作初始材料的油脂是脂肪酸的甘油三酯，例如可以使用将构成脂肪酸具有碳原子数小于6的短链脂肪酸的短链脂肪酸甘油三酯、构成脂肪酸具有碳原子数6～12的中链脂肪酸的中链脂肪酸甘油三酯、以及构成脂肪酸具有碳原子数超过12的长链脂肪酸的长链脂肪酸甘油三酯统称的油脂。作为油脂，可利用适于食用的食用油脂，例如动植物油，例如可利用棕榈油、棕榈核油、乳木果油、分馏乳木果油、婆罗双树油、分馏婆罗双树油、马府油、大豆油、菜种油、棉籽油、红花油、葵花籽油、米油、玉米油、芝麻油、橄榄油、紫苏籽油、亚麻籽油、花生油、乳脂、可可脂等、或这些的混合油、加工油脂等。
作为在包括本发明的工序A1、A1－1和A1－2的工序A中用作初始材料的油脂，特别适用棕榈油。棕榈油是指对将采摘自油棕(棕榈椰子、椰子科油棕属)的棕榈果实进行压搾或提取而得的油，已知是大量包含胡萝卜素的油。棕榈油区别于从棕榈种子采取的棕榈核油。
作为棕榈油，可举出棕榈粗油、棕榈精制油和棕榈油精制工序的中间油。棕榈粗油是指对油棕进行压搾或提取而得的油。进行该压搾或提取时，可以适当地除去胶质。棕榈粗油是红橙色，也称为红棕榈油。如果对棕榈粗油进行精制而除去水分、胶质、色素、有臭成分等，则形成呈淡黄色的棕榈精制油，该棕榈精制油广泛用作食用植物油。应予说明，本发明中使用的“棕榈系油脂”是指将上述棕榈油(棕榈粗油和/或棕榈精制油和/或棕榈油精制工序的中间油)作为原料油脂并施加分馏、氢化、酯交换等加工中的1种以上而得的油脂。例如，作为棕榈系油脂之一的分馏棕榈油，可举出作为棕榈油的一级分馏油的棕榈油精和棕榈硬脂精、作为棕榈油精的二级分馏油的棕榈油精(棕榈超级油精)和棕榈油中间分提物、以及作为棕榈硬脂精的二级分馏油的棕榈油精(软质棕榈)和棕榈硬脂精(硬质硬脂精)。另外，“精制棕榈系油脂”是指经过了在上述棕榈系油脂的加工工序前后制造棕榈精制油时的精制工序，并且精制到适于食用的程度的棕榈系油脂。例如作为“精制棕榈系油脂”，可举出将棕榈精制油作为原料油脂，并施加了分馏、氢化和/或酯交换等加工的油脂。
本发明的工序A1、A1－1和A1－2中用作初始材料的油脂可含有超过10质量ppm的饱和烃(以下也表示为SH)。这样的油脂优选为以超过10质量ppm的浓度含有具有20～35的碳原子数的饱和烃。该油脂只要是含有超过10质量ppm的饱和烃的油脂，就没有特别限定。例如可以是粗油、脱胶油、脱酸油、脱色油、除臭油中的任一种。另外，作为上述油脂，可以使用含有超过10质量ppm的饱和烃的棕榈系油脂。然而，在本发明的精制油脂的制造工序B使用棕榈油的情况下，优选以含有超过10质量ppm的饱和烃的粗油作为初始原料并经过工序A得到的棕榈油以及棕榈系油脂。
在本发明中，饱和烃(SH)是指以矿物油为代表的碳原子数10～56左右的饱和烃。认为分子量大的饱和烃不易被吸收到体内。另外，认为分子量小的烃容易从体内排出。因此，认为具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量在体内的代谢积蓄的意义上是重要的。饱和烃的分子量例如是70～1000左右，更重要的是100～800左右，更加重要的是200～600左右。饱和烃可以是直链和/或支链和/或环状。
工序A1的脱氯可使用公知脱氯方法，例如可以在100质量份的油脂中添加1～2质量份的白土(pH8.2～8.7)，在110℃下充分搅拌0.5小时，然后，通过利用过滤除去白土，从而可从油脂中除去氯。
作为可在工序A1－1的脱氯水的清洗中使用的脱氯水，优选使用以显著水平除去了氯离子而得的纯水、超纯水、蒸馏水、离子交换水等。将油脂利用脱氯水进行的清洗例如可举出如下的方法：相对于100质量份的油脂，将优选为70～100℃、更优选为80～95℃的脱氯水混合优选为5～100质量份、更优选为10～50质量份，在优选为70～100℃、更优选为80～95℃下进行搅拌的方法。然后，可以通过离心分离，从油脂中除去水。
在工序A1－2中，油脂与碱性物质接触，所接触的油脂从碱性物质中分离。这里，作为碱性物质，可举出碱金属以及碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、磷酸盐、有机酸盐、醇盐化合物等，或者碱性白土、碱性活性炭等。更具体而言，可举出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠、甲醇钠、乙醇钠等或碱性白土等白土、碱性椰壳活性炭等。工序A1－2中的油脂与碱性物质的接触一边在优选为130℃以下、更优选为80～125℃、进一步优选为90～115℃的温度下例如以1分钟～5小时、优选为10分钟～2小时、更优选为15分钟～1小时、进一步优选为0.5小时(±5～10分钟)任意搅拌，一边进行。作为碱性物质，例如具有例如超过pH＝7、优选为pH7.5～14、更优选为pH8～10、进一步优选为pH8.5±0.5的碱性度。碱性物质例如适宜的是相对于接触前的油脂100质量份，碱性物质为0.1～10质量份，优选为0.5～5质量份，更优选为1质量份±1质量份左右。
作为油脂和碱性物质的接触方法，例如可举出在油脂中添加油脂中包含的遊离脂肪酸的中和当量的0.8～1.2倍量的氢氧化钠水溶液并进行搅拌的方法。然后，通过离心分离，从油脂中除去油脚(foots)。进一步在油脂中添加水并进行搅拌，然后，通过离心分离，除去水层。油脂可以根据需要在减压下进行脱水等处理。另外，作为油脂与碱性物质的接触方法，例如可举出在100质量份的接触前的油脂中添加优选为0.5～5质量份左右，更优选为1～3质量份左右的碱性白土(使白土分散的水优选呈pH8.0以上)，并在80～130℃(优选为90～120℃)下进行5～60分钟(优选为10～40分钟)的搅拌的方法。然后，通过过滤可以除去碱性白土。
工序A1－1和/或工序A1－2可以重复多次。另外，如果适当地组合工序A1－1和工序A1－2，则会更有效。在进行工序A1－1和工序A1－2这两者的情况下，可以在工序A1－1之后进行工序A1－2，也可以在工序A1－2之后进行工序A1－1。
本发明的工序A2是将上述工序A1中进行了脱氯的油脂在210～260℃进行水蒸气蒸馏的工序。
在工序A2中进行水蒸气蒸馏的油脂的温度优选为215℃～250℃，更优选为220～235℃。另外，将油脂在210～260℃进行水蒸气蒸馏的时间没有特别限定。在油脂中包含的单氯丙醇类的含量不超过2质量ppm的范围进行水蒸气蒸馏的时间是可以持续的，但进行该水蒸气蒸馏的时间优选为0.3～3小时，更优选为0.5～2小时。水蒸气蒸馏可以是连续地进行，也可以是以批处理的方式不连续地进行多次。在不连续地进行的情况下，将水蒸气蒸馏的净时间的合计作为供于水蒸气蒸馏的时间即可。
另外，上述工序A2中将油脂进行水蒸气蒸馏时的水蒸气的吹入量没有特别限定。然而，相对于100质量份的油脂优选为0.1～10质量份，更优选为0.5～7质量份，进一步优选为1～5质量份。另外，上述工序A2中进行水蒸气蒸馏时的压力没有特别限定。然而，优选为13.33～1333Pa(0.1～10托)，更优选为66.67～666.7Pa(0.5～5托)，进一步优选为133.3～533.3Pa(1～4托)。
＜工序B＞
工序B是将原料油脂在240℃以上进行水蒸气蒸馏的工序，是本发明的精制油脂的制造方法的必要工序。通过在240℃以上将油脂供于水蒸气蒸馏，从而可以将油脂中包含的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量减少到10质量ppm以下。
这里，原料油脂优选为在上述工序A(任意包括工序A1－1和工序A1－2等)中用作初始材料的油脂、或者经过工序A得到的油脂。供于上述工序B的原料油脂以优选为超过10质量ppm的浓度含有具有20～35的碳原子数的饱和烃(SH)。供于工序B的原料油脂中包含的具有20～35的碳原子数的饱和烃(SH)的含量更优选为10.5～100质量ppm，进一步优选为10.5～50质量ppm。通过经过将上述油脂在240℃以上进行水蒸气蒸馏的工序B，从而油脂中包含的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量减少。通过经过工序B，从而油脂中包含的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量被减少到10质量ppm以下，优选减少到7质量ppm以下，更优选减少到5质量ppm以下，进一步优选减少到3质量ppm以下。经过工序B的油脂中包含的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量的下限没有特别限定，优选为1质量ppm以上，更优选为1.5质量ppm以上。经过工序B的油脂中包含的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量的下限和上限可以任意地组合。
另外，通过经过将上述油脂在240℃以上进行水蒸气蒸馏的工序B，从而可期待油脂中包含的具有20～35的碳原子数的具有芳香环的烃(以下也表示为AH)的含量也可减少的附加效果。供于工序B的油脂优选以超过10质量ppm的浓度含有、更优选以10.5～100质量ppm含有、进一步优选以10.5～50质量ppm含有具有20～35的碳原子数的具有芳香环的烃(AH)。通过经过工序B，从而油脂中包含的具有20～35的碳原子数的具有芳香环的烃的含量优选减少到10质量ppm以下，更优选减少到7质量ppm以下，进一步优选减少到5质量ppm以下，更进一步优选减少到3质量ppm以下。经过工序B的油脂中包含的具有20～35的碳原子数的具有芳香环的烃的含量的下限没有特别限定，优选为1质量ppm以上，更优选为1.5质量ppm以上。经过工序B的油脂中包含的具有20～35的碳原子数的具有芳香环的烃的含量的下限和上限可任意地组合。应予说明，上述饱和烃(SH)和具有芳香环的烃(AH)的浓度是在工序B的基础上进一步包括其他工序的情况下成为目标，并且被实现的数值。
上述水蒸气蒸馏的温度只要是240℃以上，就没有特别限定。然而，为了高效地减少饱和烃的含量，优选为250℃以上，更优选为255℃以上。进行水蒸气蒸馏的油脂的温度的上限没有特别限定，优选为280℃以下，更优选为270℃以下，进一步优选为265℃以下。进行水蒸气蒸馏的油脂的温度的下限和上限可任意地组合，例如240～300℃，优选为250～280℃，更优选为260℃±5℃的温度是合适的。另外，进行水蒸气蒸馏的时间没有特别限定，进行水蒸气蒸馏的时间的下限为0.5小时～1小时，可以为1.5小时以上、2小时以上、2.5小时以上、3小时以上。另外，进行水蒸气蒸馏的时间的上限可以为9小时以下、8.5小时以下、8小时以下、7.5小时以下、6小时以下、5.5小时以下。进行水蒸气蒸馏的时间的下限和上限可以任意地组合，例如0.5～9小时、优选为0.75～5小时、更优选为1～2小时、进一步优选为1.5小时(±5～10分钟)是合适的。
工序B可以以连续式(CSTR)进行，也可以不连续(批处理式)地进行，在批处理式进行的情况下，如果进行1次循环(1次批处理)的工序B的上述水蒸气蒸馏工序，则例如重复1～5次(1～5次批处理)、优选重复2～4次(2～4次批处理)、更优选重复3次(3次批处理)是合适的。在批处理式进行的情况下，可以将进行水蒸气蒸馏的净时间的合计作为供于水蒸气蒸馏的时间。
水蒸气蒸馏时的水蒸气的吹入量只要是可充分地将原料油脂蒸馏的量，就没有特别限制，例如相对于原料油脂100质量份，水蒸气为0.1～10质量份、更优选为0.5～7质量份、进一步优选为1～5质量份、特别优选为2.5质量份±1.5质量份左右是合适的。水蒸气蒸馏时的压力没有特别限定，优选为13.33～1333Pa(0.1～10托)，更优选为66.67～666.7Pa(0.5～5托)，进一步优选为133.3～533.3Pa(1～4托)。
＜工序C＞
工序C是将上述工序B中得到的油脂进行加热处理的工序，是本发明的精制油脂的制造方法的任意工序。
可以将上述工序B中得到的油脂作为精制油脂，也可以进一步通过上述工序C进行加热处理。通过实施工序C，从而具有能够得到不仅减少了饱和烃的含量，而且也减少了缩水甘油类的含量的食用油脂的附加效果。
在这里，将工序B中得到的油脂例如在180～230℃、优选为190℃～220℃、更优选为195～210℃、进一步优选为200℃±5℃的温度下进行加热处理是合适的。另外，加热工序只要是缩水甘油类的含量可减少到2质量ppm以下的足够的时间即可，但加热工序时间的下限例如可以为0.5小时以上、1小时以上、1.5小时以上、2小时以上、2.5小时以上、3小时以上，加热工序时间的上限可以为9小时以下、8.5小时以下、8小时以下、7.5小时以下、6小时以下、5.5小时以下，例如在0.5～9小时，优选为0.75～5小时，更优选为1～2小时，进一步优选为1.5小时(±5～10分钟)进行。
工序C可以以连续式(CSTR)进行，也可以不连续(批处理式)地进行，在批处理式进行的情况下，如果对工序C的上述加热工序进行1次循环(1次批处理)，则例如重复1～5次(1～5次批处理)、优选重复2～4次(2～4次批处理)、更优选重复3次(3次批处理)是合适的。在批处理式进行的情况下，将被加热处理的净时间的合计作为供于加热处理的时间即可。加热处理可以是水蒸气的吹入量和压力与工序B相同的水蒸气蒸馏。
工序C还可以通过以下的工序C2或者工序C1和/或C2进行。
工序C1：将上述工序B中得到的油脂与酸性物质接触的工序。
工序C2：将上述接触的油脂或工序B中得到的油脂在180～220℃进行水蒸气蒸馏的工序。
上述工序C1和C2可以仅将工序C2作为工序C，也可以在工序C1后进行工序C2。仅进行工序C2的情况下，工序C2的原料成为“工序B中得到的油脂”。
工序C1中的油脂与酸性物质的接触一边在优选为130℃以下、更优选为80～125℃、进一步优选为90～115℃的温度下以例如1分钟～5小时、优选为10分钟～2小时、更优选为15分钟～1小时、进一步优选为0.5小时(±5～10分)任意地搅拌，一边进行。作为工序C1中与油脂接触的酸性物质，没有特别限定，例如可举出显示酸性的加工助剂、水溶液显示酸性的加工助剂、将酸性气体内包的加工助剂、残留有酸的加工助剂等。作为酸性物质，具体而言，可举出白土、活性炭、二氧化硅凝胶、离子交换树脂、过滤助剂、沸石、纤维、催化剂、酶、对它们进行酸处理得到的物质、无机酸、有机酸等，可以将这些单独使用或并用。应予说明，在本发明中，白土是指以蒙脱石作为主体的粘土。作为白土，没有特别限定，也可以包括酸性白土或作为实施了活性化处理的酸性白土的活性白土中的任一种。另外，在本发明中，作为活性炭的原料，例如可使用焦炭、人造石墨、木炭、骨炭、玻璃状碳、碳纤维、碳黑、丝绸等。作为活性炭的原料，特别优选为木材、种皮、谷物残渣、树皮、椰子柄等来自植物的原料，最优选为木材。另外，可以利用上述酸性物质进一步活化。作为活化方法，已知有水蒸气活化、气体活化、化学活化等各种方法，也可以优选地使用通过任一方法活化的物质。这些中优选为化学活化的物质。化学活化中，更优选为通过氯化锌、磷酸、硫酸、氯化钙等进行活化的物质，最优选为利用磷酸进行活化的物质。另外，即使是进行了碱活化的物质，只要是处理成其后显示酸性的物质，就可以优选地使用。在本发明中，作为过滤助剂，可使用硅藻土、纤维素、珍珠岩等。作为纤维，可使用化学纤维、植物纤维、动物纤维等。这些中，作为本发明的酸性物质，优选为酸性白土或酸性的活性炭，更优选为活性白土和酸性的活性炭的并用。酸性物质的添加量没有特别限定，在无机酸以外的酸性物质的情况下，相对于100质量份的油脂，优选为0.01～10质量份，更优选为1～7质量份。无机酸以外的酸性物质一般为固体，优选在接触后通过过滤除去。
在作为上述酸性物质(酸性的加工助剂)使用无机酸的方法中，无机酸的种类没有特别限定，例如可举出硫酸、磷酸、硝酸、盐酸等，它们可以单独使用或者将它们混合使用。这些中，从容易得到这点来看，优选为硫酸、磷酸、硝酸和盐酸。另外，无机酸可以直接添加到油脂中。然而，为了使添加量少，优选将无机酸以水溶液的形式添加。无机酸在油脂中的添加量没有特别限定，相对于100质量份的油脂，优选为0.001～0.7质量份，更优选为0.001～0.05质量份。另外，添加接触无机酸后，优选可以利用水洗等除去无机酸。
在作为上述酸性物质(酸性的加工助剂)添加碳原子数1～8的有机酸的方法中，有机酸并没有特别限定，例如可举出草酸、柠檬酸、乙酸、苹果酸、酒石酸、抗坏血酸、异抗坏血酸等。水溶性的有机酸以水溶液的形式添加可提高分散性，因此优选。有机酸相对于油脂的添加量没有特别限定。然而，相对于100质量份的油脂，优选为0.001～10质量份的范围，更优选以油脂的酸值成为2～30的方式添加。另外，在暴露于酸性下后，碳原子数1～4的有机酸优选通过过滤或水洗除去，碳原子数5以上的有机酸优选使用蒸馏等手段除去。
作为酸性物质，例如可利用具有小于pH＝7、优选为pH1～6.5、更优选为pH5±1的酸性度的物质。酸性物质与油脂的接触优选在20～260℃进行。特别是在与酸性的加工助剂接触的情况下，更优选为在60～200℃进行，进一步优选为在90～160℃进行。酸性物质可以通过过滤等从体系中除去。
工序C2中，上述接触的油脂或工序B中得到的油脂在180～230℃进行水蒸气蒸馏。通过该水蒸气蒸馏工序，可将油脂中包含的缩水甘油类的含量减少到2质量ppm以下、优选为1.5质量ppm以下、更优选为1质量ppm以下。这里，水蒸气蒸馏可以在上述工序C的加热工序的温度和时间的范围内进行，例如在进行工序C1的情况下，工序C2的温度为180～230℃、优选为190℃～220℃、更优选为195～210℃、进一步优选为200℃±5℃的温度是合适的，另外，水蒸气蒸馏的时间优选为0.3～3小时、更优选为0.5～2小时、进一步优选为1.5小时(±5～10分钟)。水蒸气蒸馏时的水蒸气的吹入量只要是可充分将原料油脂蒸馏的量，就没有特别限制，例如相对于原料油脂100质量份，水蒸气为0.5～20质量份、优选为0.1～10质量份、更优选为0.5～7质量份、进一步优选为1～5质量份、另外，2.5质量份±1.5质量份左右是合适的。水蒸气蒸馏时的压力没有特别限定，优选为13.33～1333Pa(0.1～10托)，更优选为66.67～666.7Pa(0.5～5托)，进一步优选为133.3～533.3Pa(1～4托)。
上述工序A、工序B、工序C以及它们的子工序(例如工序A1－1、工序C2等)无需连续地实施。例如在工序A与工序B之间可夹着选自脱胶、脱氧、脱色、除臭等精制工序中的1种以上的工序和/或选自分馏、加氢、酯交换等中的1种以上的加工工序。在工序B与工序C之间，也可夹着与上述相同的工序。另外，上述工序A、工序B、工序C可在不同的国家或者地域分别进行。例如在X国进行A工序，输出到Y国，可在Y国进行B工序和C工序。另外，例如在X国进行A工序和B工序，输出到Y国，可在Y国进行C工序。
＜精制油脂＞
如上述那样得到的本发明的精制油脂适宜的是具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量为10质量ppm以下的精制油脂。
这里，上述精制油脂中的具有20～35的碳原子数的饱和烃(SH)的含量例如为10质量ppm以下，优选为7质量ppm以下，更优选为5质量ppm以下，进一步优选为3质量ppm以下。另外，上述精制油脂中的具有20～35的碳原子数的饱和烃(SH)的含量越少越好，最优选为0质量ppm，例如为1.5质量ppm以上，优选为1质量ppm以上，更优选为0.5质量ppm以上，进一步优选为0.1质量ppm以上，特别优选为0.01质量ppm以上。上述上限值和下限值可以适当地组合作为优选的范围。
如上述那样得到的本发明的精制油脂还优选减少具有芳香环的烃(AH)的量。具体而言，本发明的精制油脂中的具有20～35的碳原子数的具有芳香环的烃(AH)的含量例如为10质量ppm以下，优选为8质量ppm以下，更优选为6质量ppm以下，进一步优选为4.5质量ppm以下。另外，上述精制油脂中的具有20～35的碳原子数的具有芳香环的烃(AH)的含量越少越好，最优选为0质量ppm，例如为0.01质量ppm以上，优选为0.1质量ppm以上，更优选为0.5质量ppm以上，进一步优选为1质量ppm以上。上述上限值和下限值可以适当地组合作为优选的范围。
如上述那样得到的本发明的精制油脂还优选缩水甘油类和单氯丙醇类的量也减少。具体而言，作为期望减少的缩水甘油类，除了缩水甘油其本身之外，还可举出缩水甘油脂肪酸酯。另外，作为单氯丙醇类，可举出上述所说明的物质，特别是可举出3－单氯丙烷二醇(3－MCPD)、3－MCPD的脂肪酸酯、2－单氯丙烷二醇(2－MCPD)以及2－MCPD的脂肪酸酯。更具体而言，缩水甘油类的含量(以遊离的缩水甘油的量进行换算)的合计量优选为2质量ppm以下，更优选为0.01～1.5质量ppm，进一步优选为0.05～0.8质量ppm，更进一步优选为0.1～0.5ppm。3－单氯丙醇及其脂肪酸酯的含量(以遊离的单氯丙醇的量进行换算)的合计量优选为2质量ppm以下，更优选为0.01～1.5质量ppm，更优选为0.05～1.0质量ppm，更进一步优选为0.1～0.8ppm。2－单氯丙醇及其脂肪酸酯的含量(以遊离的单氯丙醇的量换算)的合计量优选为1.5质量ppm以下，更优选为0.01～1.0质量ppm，更优选为0.05～0.8质量ppm，进一步优选为0.1～0.6ppm。单氯丙醇类的含量(以遊离的单氯丙醇的量进行换算)的合计量优选为2质量ppm以下，更优选为0.01～1.5质量ppm，更优选为0.05～1.2质量ppm，更优选为0.1～1.0质量ppm。
作为更优选的方式，经过本发明的制造工序的食用精制油脂可以是具有20～35的碳原子数的、饱和烃和具有芳香环的烃的含量分别为1～10质量ppm、缩水甘油类的含量为0.01～2质量ppm、以及单氯丙醇类的含量为0.1～2质量ppm。作为经过了本发明的制造工序的食用精制油脂的进一步优选的方式，具有20～35的碳原子数的、饱和烃和具有芳香环的烃的含量分别为1～5质量ppm、缩水甘油类的含量为0.05～1.0质量ppm、以及单氯丙醇类的含量为0.5～1.5质量ppm。特别是如果采用本发明的制造工序，则在棕榈油和/或棕榈系油脂中也可得到具有上述改良的性状的棕榈精制油和/或精制棕榈系油。
油脂中包含的饱和烃例如可通过分子蒸馏、薄膜蒸馏、短工序蒸馏等除去。但是，上述蒸馏手段与水蒸气蒸馏相比，要求100～1000倍的高真空度，因此可处理的油脂的量被限制成非常少量。根据本发明，即使为水蒸气蒸馏，通过在特定的条件下应用，可减少最应除去的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量，因此可供给稳定量的食用油脂。
应予说明，油脂中包含的饱和烃的含量和具有芳香环的烃的含量例如可通过使用实施例中具体记载的气相色谱法的方法进行测定。另外，油脂中包含的、缩水甘油类的含量和单氯丙醇类的含量可基于美国油化学会官方方法(AOCS Official Method Cd29a－13)测定。
本发明的具有上述改良的性状的精制油脂、特别是将棕榈精制油作为原料得到的精制油脂和/或将精制棕榈系油脂作为原料得到的精制油脂其作为食用的安全性高。本发明的具有特定改良的性状的上述精制油脂可用于以往使用棕榈精制油和/或精制棕榈系油脂的所有的食品和饮品。作为包含本发明的精制油脂的优选的食品和饮品，例如可举出食用油、人造黄油、起酥油、蛋黄酱等调味料、面包、糕点、巧克力、调整粉乳等婴幼儿用的食品和饮品、方便面等。在将该食品和饮品全体作为100质量％的情况下，这些食品和饮品中包含本发明的精制油脂例如1％以上、5质量％以上、10质量％以上、25质量％以上、50质量％以上、75质量％以上、90质量％以上，另外，例如可以包含90质量％以下、75质量％以下、50质量％以下、25质量％以下、10质量％以下、5质量％以下。这些下限和上限可任意地组合。更优选地，可以含有本发明的精制油脂1～100质量％，进一步优选地，可以含有本发明的精制油脂5～95质量％。
实施例
以下，根据实施例进一步详细说明本发明。然而，本发明并不限于以下的实施例的内容。
＜饱和烃(SH)含量和具有芳香族环的烃(AH)含量的测定＞
饱和烃(SH)含量和具有芳香族环的烃(AH)含量按照以下的方法进行了测定。
(1)在200mg的油脂样品中加入饱和烃的内部标准物质双环己烷l3质量ppm和芳香族烃的内部标准物质1,3,5－三叔丁基苯3质量ppm，用1mL的己烷溶解。
(2)在用己烷调节的2g二氧化硅固相提取柱中装入(1)的试样进行吸附。
(3)利用洗提液A(己烷100容量％)和洗提液B(己烷85容量％，二氯甲烷15容量％)，使饱和烃和芳香族烃溶出。装入最初洗提液A，舍弃1mL。回收其后的2mL的洗提液A和1mL的洗提液B，并将其用作饱和烃组分。接着，装入洗提液B，回收8mL，并将其用作芳香族烃组分。
(4)将各组分浓缩成300μL左右，利用气相色谱法(柱上进样)进行测定。
(5)气相色谱法测定条件
1.柱
预柱：非活化熔融二氧化硅柱，长度10m，内径0.53mm
分析柱：100％二甲基聚硅氧烷，长度15m，内径0.32mm，膜厚0.1μm
2.注入
载气：氦
注入量：40μL
注入口温度条件：60℃(保持4分钟)→20℃/分钟升温→380℃(保持15.5分钟)
压力条件：60kPa(保持4分钟)→70kPa/分钟升压→130kPa(保持30.5分钟)
柱流量：3.55mL/分钟
3.烘箱
温度：50℃(保持4分钟)→20℃/分钟升温→380℃(保持15分钟)
4.FID检测器
温度：380℃
(6)使用以上述气相色谱法测定得到的色谱，通过比较各自内部标准物质的面积与烃的面积(从基线上升的峰的面积)，换算饱和烃含量和芳香族烃含量。
＜缩水甘油类、单氯丙醇类的含量测定＞
基于美国油化学会官方方法(AOCS Official Method Cd29a－13)进行了测定。应予说明，作为缩水甘油类，将缩水甘油和缩水甘油脂肪酸酯作为检测对象。缩水甘油类的含量通过将缩水甘油和缩水甘油脂肪酸酯的量换算成遊离的缩水甘油的量而求出。另外，对于单氯丙醇类，作为3－单氯丙醇类，将3－单氯丙醇和3－单氯丙醇脂肪酸酯作为检测对象，3－单氯丙醇类的含量是将3－单氯丙醇和3－单氯丙醇脂肪酸酯的量换算为遊离的单氯丙醇的量而求出。作为2－单氯丙醇类，将2－单氯丙醇和2－单氯丙醇脂肪酸酯作为检测对象，2－单氯丙醇类的含量是将2－单氯丙醇和2－单氯丙醇脂肪酸酯的量换算为遊离的单氯丙醇的量而求出。单氯丙醇类的含量是将3－单氯丙醇类和2－单氯丙醇类的合计量换算为遊离的单氯丙醇的量而求出。
＜试验例1－工序A＞
将市售的棕榈粗油根据常规方法相对于100质量份的粗油使用10质量份的去离子水进行清洗后(工序A1－1)，添加0.05质量份的85％磷酸并进行搅拌，进行磷酸脱胶。对得到的100质量份的磷酸脱胶油添加1质量份的白土(pH8.2)，在110℃下充分搅拌0.5小时(脱色处理：工序A1－2)。通过过滤，除去白土，得到脱色油。在230℃、约266.7Pa(2托)的条件下，相对于100质量份的脱色油，耗时1.5小时吹入5质量份的蒸气，进行水蒸气蒸馏(除臭处理：工序A2)。将得到的棕榈油在2个阶段进行干式分馏，从而得到碘值为63的棕榈超级油精(RBD_PL63)。
＜试验例1－工序B＞
使用上述中得到的RBD_PL63，将批处理式的水蒸气蒸馏(260℃，约266.7Pa(2托)，相对于油脂100质量份的水蒸气吹入5质量份，时间1.5小时)重复3次批处理，得到RBD3D_PL63。在水蒸气蒸馏前和各批次结束时，测定了SH含量和AH含量。另外，同样也测定了单氯丙醇类和缩水甘油类的含量。将结果示于表1。上述水蒸气蒸馏的各批次处理以及批次的连续处理相当于工序B。
＜试验例1－工序C＞
向通过上述连续的批处理式水蒸气蒸馏得到的100质量份的RBD3D_PL63中添加2质量份的活性白土(pH6)，在110℃下充分搅拌0.5小时(脱色处理：工序C1)。通过过滤除去活性白土，得到脱色油。在200℃下约266.7Pa(2托)的条件下相对于100质量份的脱色油耗时1.5小时吹入5质量份的蒸气，进行水蒸气蒸馏(除臭处理：工序C2)，得到RBD3DBD_PL63。测定了得到的RBD3DBD_PL63的SH含量和AH含量。另外，同样也测定了单氯丙醇类和缩水甘油类的含量。将结果示于表1。
[表1]
Figure BDA0003471421190000171
＜试验例2－工序A＞
将市售的棕榈粗油根据常规方法添加0.05质量份的85％磷酸并进行搅拌，进行了磷酸脱胶。对得到的100质量份的磷酸脱胶油添加1质量份的白土(pH8.7)，在110℃下充分搅拌0.5小时(脱色处理(碱性吸附剂处理)：工序A1－2)。通过过滤，除去白土，得到了脱色油。使用半连续式除臭装置，在230℃、约266.7Pa(2托)的条件下，相对于100质量份的脱色油耗时1.5小时吹入3质量份的蒸气，进行水蒸气蒸馏(除臭处理：工序A2)。通过将得到的棕榈油分2个阶段进行干式分馏，从而得到碘值为63的棕榈超级油精(RBD_PL63)。
＜试验例2－工序B＞
使用上述中得到的50吨的RBD_PL63，利用半连续式除臭塔进行水蒸气蒸馏(270℃，约266.7Pa(2托)，相对于油脂100质量份，水蒸气吹入3质量份，时间1.5小时)，得到RBDD_PL63。在水蒸气蒸馏前和结束后，测定了SH含量和AH含量。另外，同样也测定了单氯丙醇类和缩水甘油类的含量。将结果示于表2。上述水蒸气蒸馏相当于工序B。
＜试验例2－工序C＞
对利用上述的半连续除臭装置进行水蒸气蒸馏而得到的100质量份的RBDD__PL63添加2.5质量份的活性白土(pH5.0)，在110℃充分搅拌0.5小时(脱色处理：工序C1)。通过过滤，除去活性白土，得到脱色油。在200℃、约266.7Pa(2托)的条件下，相对于100质量份的脱色油，耗时1.5小时吹入3质量份的蒸气，进行水蒸气蒸馏(除臭处理：工序C2)，得到RBDDBD_PL63。测定了得到的RBDDBD_PL63的SH含量和AH含量。另外，同样也测定了单氯丙醇类和缩水甘油类的含量。将结果示于表2。
[表2]
Figure BDA0003471421190000181
＜试验例3－工序A＞
对市售的棕榈粗油根据常规方法添加0.05质量份的85％磷酸并进行搅拌，进行磷酸脱胶。对得到的100质量份的磷酸脱胶油添加1质量份的白土(pH8.7)，在110℃充分搅拌0.5(脱色处理(碱性吸附剂处理)：工序A1－2)。通过过滤，除去白土，得到脱色油。使用半连续式除臭装置，在230℃、约266.7Pa(2托)的条件下，相对于100质量份的脱色油，耗时1.5小时吹入3质量份的蒸气，进行水蒸气蒸馏(除臭处理：工序A2)。通过将得到的棕榈油分2个阶段进行干式分馏，从而得到碘值为63的棕榈超级油精(RBD_PL63)。
＜试验例3－工序B＞
使用上述中得到的500吨的RBD_PL63，利用半连续式除臭塔进行水蒸气蒸馏(265℃，约266.7Pa(2托)，相对于油脂100质量份，水蒸气吹入3质量份，时间1.5小时)，得到RBDD_PL63。在水蒸气蒸馏前和结束后，测定了SH含量和AH含量。另外，同样也测定了单氯丙醇类和缩水甘油类的含量。将结果示于表3。上述水蒸气蒸馏相当于工序B。
＜试验例3－工序C＞
对利用上述的半连续除臭装置进行水蒸气蒸馏而得到的100质量份的RBDD_PL63添加2.0质量份的活性白土(pH5.0)，在110℃充分搅拌0.5小时(脱色处理：工序C1)。通过过滤，除去活性白土，得到脱色油。在195℃、约266.7Pa(2托)的条件下，相对于100质量份的脱色油，耗时1.5小时吹入3质量份的蒸气，进行水蒸气蒸馏(除臭处理：工序C2)，得到RBDDBD_PL63。测定了得到的RBDDBD_PL63的SH含量和AH含量。另外，同样也测定了单氯丙醇类和缩水甘油类的含量。将结果示于表3。
[表3]
Figure BDA0003471421190000201
＜试验例4－工序A＞
将市售的棕榈油精(RBD_PL56)根据常法进行化学酯交换。即，使棕榈油精充分干燥，在100质量份的棕榈油精中添加0.15质量份的甲醇钠后，在减压下，在100℃下，一边搅拌20分钟一边进行酯交换反应(碱性物质接触处理：工序A1－2)。然后，相对于100质量份的反应油脂(酯交换油脂)，添加1质量份的饱和柠檬酸水，停止反应。将反应停止后的酯交换油脂利用6倍量的温水(90℃的离子交换水)进行清洗(工序A1－1)，并且进行减压干燥。对得到的100质量份的酯交换油脂添加2质量份的白土(pH8.7)，在110℃下充分搅拌0.5小时(脱色处理(碱性吸附剂处理)：工序A1－2)。通过过滤除去白土，得到酯交换油脂的脱色油(RBDIEB_PL56)。
＜试验例4－工序B＞
使用上述中得到的RBDIEB－PL56，进行批处理式的水蒸气蒸馏(260℃，约266.7Pa(2托)，相对于油脂100质量份，水蒸气吹入5质量份，时间1.5小时)，得到RBDIEBD_PL56。水蒸气蒸馏前和结束后，测定了SH含量和AH含量。另外，同样也测定了单氯丙醇类和缩水甘油类的含量。将结果示于表4。上述水蒸气蒸馏相当于工序B。
＜试验例4－工序C＞
对通过上述的水蒸气蒸馏得到的100质量份的RBDIEBD_PL56添加2质量份的活性白土(pH5.0)，在110℃充分搅拌0.5小时(脱色处理：工序C1)。通过过滤，除去活性白土，得到脱色油。在200℃、约266.7Pa(2托)的条件下，相对于100质量份的脱色油，耗时1.5小时吹入5质量份的蒸气，进行水蒸气蒸馏(除臭处理：工序C2)，得到RBDIEBDBD_PL56。测定了得到的RBDIEBDBD_PL56的SH含量和AH含量。另外，同样也测定了单氯丙醇类和缩水甘油类的含量。将结果示于表4。
[表4]
Figure BDA0003471421190000211

Claims (11)

1.一种精制油脂的制造方法，包括工序B：将原料油脂在240℃以上进行水蒸气蒸馏的工序，
所述精制油脂中的具有20～35的碳原子数的饱和烃的含量为10质量ppm以下。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述工序B的水蒸气蒸馏进行0.5～9小时。
3.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制造方法，其中，在所述工序B之后进一步包括工序C：将所述工序B中得到的油脂进行加热处理的工序，所述精制油脂中的缩水甘油类的含量为1质量ppm以下。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述工序C的加热处理的工序是工序C2：将所述工序B中得到的油脂在180～220℃进行水蒸气蒸馏的工序。
5.根据权利要求3所述的方法，其中，所述工序C的加热处理的工序包括：
工序C1：使所述工序B中得到的油脂与酸性物质接触的工序；以及
工序C2：将所述接触的油脂在180～220℃进行水蒸气蒸馏的工序。
6.根据权利要求4或5所述的方法，其中，所述工序C2的水蒸气蒸馏进行0.5～9小时。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其中，在所述工序B之前进一步包括工序A：准备单氯丙醇类的含量为2质量ppm以下的原料油脂的工序。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，所述工序A的原料油脂通过工序A1而得到，
工序A1：将油脂进行脱氯的工序。
9.根据权利要求8所述的方法，其中，所述工序A1的脱氯的工序是工序A1－1：将油脂利用脱氯水进行清洗的工序、和/或工序A1－2：使油脂与碱性物质接触的工序。
10.根据权利要求8或9所述的方法，其中，所述工序A的原料油脂通过在所述工序A1的脱氯工序后实施的工序A2而得到，
工序A2：将所述工序A1中脱氯而得的油脂在210～260℃进行水蒸气蒸馏的工序。
11.一种精制油脂，含有具有饱和烃的烃1～10质量ppm、缩水甘油类0.01～2质量ppm、以及单氯丙醇类0.1～2质量ppm，所述饱和烃具有20～35的碳原子数。
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