WO2018179463A1 - (メタ)アクリル系樹脂およびそのひずみ調整方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(項目1)
所望のひずみを有するポリマーの製造方法であって、
1種以上の出発物質モノマーに該所望のひずみを生じる照度の紫外線を照射して重合させる工程、および
必要に応じて、生成したポリマーのひずみを測定し、該所望のひずみを有するポリマーを選択する工程、
を包含する、方法。
(項目2)
前記出発物質モノマーが、(メタ)アクリルモノマーである、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記出発物質モノマーが、ウレタン(メタ)アクリルモノマーである、項目1に記載の方法。
(項目4)
前記照度が、10mW/cm2以下である、項目2に記載の方法。
(項目5)
前記照度が、140mW/cm2以下である、項目3に記載の方法。
(項目6)
所定のひずみを有するポリマーを製造するための紫外線の照度を決定するための方法であって、
1)該ポリマーの原料となる出発物質モノマーを提供する工程、
2)該出発物質モノマーに特定の照度の紫外線を照射して重合させて、該ポリマーを生成する工程、
3)生成した該ポリマーのひずみを測定する工程、
4)必要に応じて、工程1)~工程3)を繰り返す工程、および
5)3)および4)で得られた測定値に基づいて、所望のひずみを生じる照度を算出する工程、
を包含する、方法。
(項目7)
前記ポリマーの損失正接(tanδ)を測定する工程を包含する、項目6に記載の方法。
(項目8)
前記照射される紫外線の照度が、
i)前記出発物質に、ある照度の紫外線を照射して、該出発物質を重合させて、ポリマーを生成する工程、
ii)生成した該ポリマーの損失正接(tanδ)を測定する工程、
iii)測定した損失正接(tanδ)が所望の範囲内であるか否かを決定する工程、
損失正接が所望の範囲内にない場合、別の照度の紫外線により、工程i)~iii)を繰り返す工程
によって決定される、項目7に記載の方法。
(項目9)
紫外線の照度が、ひずみと照度との間の関係を示す関係式により決定されるか、または項目6~8のいずれか1項に記載の方法によりで決定される、項目1~4のいずれか1項に記載の方法。
(項目10)
式(I):
(式中、
R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数2~20のポリエーテル基である)
で表わされる(メタ)アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなる、(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目11)
R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は水素原子、シリコーン基、水酸基、アリルオキシ基、炭素数6~12のアリールチオ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、または-[-(CH2)n-O-]m-R8を示し、nは1~4の整数であり、mは1~20の整数であり、R8は炭素数1~12のアルキル基、グリシジル基、炭素数1~10のアルキル基(該炭素数1~10のアルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい)および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、アルキルの炭素数が1~12のモノアルキルアミノカルボニル基、アルキルの炭素数が1~12のジアルキルアミノカルボニル基、あるいは炭素数2~10の2価カルボン酸の残基を示す、
上記項目に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目12)
R2が、炭素数1~10のアルコキシ置換基を有する炭素数1~10のアルキル基、または炭素数1~10のアルコキシ置換基を有する炭素数2~16のポリエーテル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目13)
R2は、炭素数1~10のアルコキシアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14)
R2が、-[-(CH2)n-O-]m-R8であり、R8が炭素数1~12のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-1)
R1が、水素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-2)
R1が、メチル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-3)
R2が、水酸基、アリルオキシ基、炭素数6~12のアリールチオ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-3)
R2が、炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-4)
R2が、水酸基で置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-5)
R2が、水酸基およびアリルオキシ基で置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-6)
R2が、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-7)
R2が、炭素数6~12のアリールチオ基で置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-8)
R2が、炭素数6~12のアリールで置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-9)
R2が、-[-(CH2)n-O-]m-R8である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-10)
nが1である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-11)
nが2である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-12)
nが3である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-13)
nが4である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-14)
mが1である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-15)
mが2である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-16)
mが3である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-17)
mが4である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-18)
R8が、炭素数1~12のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-19)
R8が、グリシジル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-20)
R8が、炭素数1~10のアルキル基(該アルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい)および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-21)
R8が、炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-22)
R8が、炭素数1~10のアルキル基で置換された炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-23)
R8が、炭素数1~10のアルキル基(該アルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換される)で置換された炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-24)
R8が、アルキルの炭素数が1~12のモノアルキルアミノカルボニル基またはアルキルの炭素数が1~12のジアルキルアミノカルボニル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-25)
R8が、アルキルの炭素数が1~12のモノアルキルアミノカルボニル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-26)
R8が、炭素数6~12のアリール基で置換された炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目14-27)
R2が、炭素数2~10の2価カルボン酸の残基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目15)
前記(メタ)アクリル系モノマーがアルキルアクリレートであるとき、前記紫外線の照度が、10mW/cm2以下である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目16)
損失正接(tanδ)が、0.15以下である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目17)
重量平均分子量が、200万以上である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目18)
ヤング率が、0.5Mpa以下である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目19)
前記ポリマーがエラストマーである、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目20)
式(II):
(式中、
R1は水素原子またはメチル基であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭素数1~4のアルキル基であるか、またはR3およびR4は、R3およびR4が結合する炭素原子とともに置換されていてもよい炭素数3~10の炭素環を形成し、
RXは、水素または置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基であり、
Xは、炭素原子、酸素原子、または存在しないであり、
n1は1~4の整数を示し、
m1は0~1の整数を示し、
m2は0~1の整数を示す)
で表わされる環状エーテル基含有(メタ)アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなる、(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目21)
R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~4のアルキル基であるか、またはR3およびR4は、R3およびR4が結合する炭素原子とともに炭素数1~10のアルコキシで置換されていてもよい炭素数3~10の炭素環を形成する、上記項目に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22)
RXは、水素または炭素数1~10のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-1)
R1が水素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-2)
R1がメチル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-3)
R3およびR4がともに水素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-4)
R3およびR4がそれぞれ独立して炭素数1~4のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-5)
R3およびR4は、R3およびR4が結合する炭素原子とともに炭素数3~10の炭素環を形成する、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-6)
RXが、水素である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-7)
RXが、炭素数1~10のアルキル基であり、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-8)
m1が1であり、m2が0であり、Xが炭素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-9)
m1が0であり、m2が1であり、Xが炭素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-10)
m1が1であり、m2が0であり、Xが酸素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目22-11)
m1が1であり、m2が1であり、Xが酸素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目23)
前記環状エーテル基含有(メタ)アクリル系モノマーが、式(IIA):
(式中、
R1は水素原子またはメチル基であり、R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~4のアルキル基であり、n1は1~4の整数を示す)
で表わされる環状エーテル基含有(メタ)アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなる、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目24)
損失正接(tanδ)が、0.4以下である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目25)
ヤング率が0.5Mpa以下である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目26)
前記ポリマーがエラストマーである、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目27)
置換されていてもよいポリオールと、式(III)
(式中、R6は置換されていてもよい2価の脂肪族基、置換されていてもよい2価の芳香族基または置換されていてもよい2価の脂環族基を示す)
を有するジイソシアネートモノマーとを反応させ、次いで、式(IV)
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R7は、置換されていてもよい炭素数1~10のアルキレン基である)
を有する水酸基を有する(メタ)アクリレート系モノマーを反応させることにより得られるウレタン(メタ)アクリルモノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなる、(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目27-1)
R6は炭素数3~12の2価の脂肪族基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目27-2)
R6は炭素数6~18の2価の芳香族基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目27-3)
R6は炭素数3~12の2価の脂環族基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目27-4)
R1は水素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目27-5)
R1はメチル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目28)
前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、およびポリカーボネートポリオールからなる群から選択される、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目29)
式(V):
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R5は置換されていてもよいポリオールから2個の水酸基を除いた残基であり、R6は置換されていてもよい2価の脂肪族基、置換されていてもよい2価の芳香族基または置換されていてもよい2価の脂環族基を示し、R7は、置換されていてもよい炭素数1~10のアルキレン基であり、p1、p2、およびp3は、それぞれ独立して1~10の整数である)
で表わされるウレタン(メタ)アクリルモノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなる、(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目29-1)
前記式(V)が、p1=p2=p3=1であり、式(V’):
である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目30)
R5が、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、およびポリカーボネートポリオールからなる群から選択されるポリオールから2個の水酸基を除いた残基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目30-1)
R6は炭素数3~12の2価の脂肪族基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目30-2)
R6は炭素数6~18の2価の芳香族基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目30-3)
R6は炭素数3~12の2価の脂環族基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目31)
前記モノマー成分が、さらに、式(I):
(式中、
R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数2~20のポリエーテル基である)
で表わされる(メタ)アクリル系モノマーを含有する、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目32)
R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は水素原子、シリコーン基、水酸基、アリルオキシ基、炭素数6~12のアリールチオ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、または-[-(CH2)n-O-]m-R8を示し、nは1~4の整数であり、mは1~20の整数であり、R8は炭素数1~12のアルキル基、グリシジル基、炭素数1~10のアルキル基(該炭素数1~10のアルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい)および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、アルキルの炭素数が1~12のモノアルキルアミノカルボニル基、アルキルの炭素数が1~12のジアルキルアミノカルボニル基、あるいは炭素数2~10の2価カルボン酸の残基を示す、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目33)
R2が、炭素数1~10のアルコキシ置換基を有する炭素数1~10のアルキル基、または炭素数1~10のアルコキシ置換基を有する炭素数2~16のポリエーテル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目34)
R2は、炭素数1~10のアルコキシアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35)
R2は、-[-(CH2)n-O-]m-R8であり、R8が炭素数1~12のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-1)
R1が、水素原子である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-2)
R1が、メチル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-3)
R2が、水酸基、アリルオキシ基、炭素数6~12のアリールチオ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-3)
R2が、炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-4)
R2が、水酸基で置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-5)
R2が、水酸基およびアリルオキシ基で置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-6)
R2が、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)で置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-7)
R2が、炭素数6~12のアリールチオ基で置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-8)
R2が、炭素数6~12のアリールで置換された炭素数1~10のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-9)
R2が、-[-(CH2)n-O-]m-R8である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-10)
nが1である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-11)
nが2である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-12)
nが3である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-13)
nが4である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-14)
mが1である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-15)
mが2である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-16)
mが3である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-17)
mが4である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-18)
R8が、炭素数1~12のアルキル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-19)
R8が、グリシジル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-20)
R8が、炭素数1~10のアルキル基(該アルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい)および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-21)
R8が、炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-22)
R8が、炭素数1~10のアルキル基で置換された炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-23)
R8が、炭素数1~10のアルキル基(該アルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換される)で置換された炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-24)
R8が、アルキルの炭素数が1~12のモノアルキルアミノカルボニル基またはアルキルの炭素数が1~12のジアルキルアミノカルボニル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-25)
R8が、アルキルの炭素数が1~12のモノアルキルアミノカルボニル基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-26)
R8が、炭素数6~12のアリール基で置換された炭素数6~12のアリール基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目35-27)
R2が、炭素数2~10の2価カルボン酸の残基である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目36)
損失正接(tanδ)が、0.2以下である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目37)
ヤング率が1.0Mpa以下である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目38)
前記ポリマーがエラストマーである、上記項目のいずれか1項のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目39)
前記ポリマーが誘電体である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目40)
前記ポリマーの比誘電率が、1~11である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目41)
前記ポリマーの比誘電率が、3.5~10.3である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目42)
前記ポリマーの比誘電率が、4.2~10.2である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目43)
前記ポリマーの比誘電率が、4.3~8.2である、上記項目のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
(項目44)
上記項目のいずれか1項に記載のポリマーを含有することを特徴とする、電子材料、医療材料、ヘルスケア材料、ライフサイエンス材料、またはロボット材料。
(項目45)
上記項目のいずれか1項に記載のポリマーを含有することを特徴とする、アクチュエータ。
(1-1)「ひずみ」
本明細書において、ひずみとは、引張試験を行ったときの伸びと応力の関係を示すグラフ、例えば、図1において、ループ状になることをいう。低ひずみとは、図1に示されるグラフのループが小さく、材料が歪まないことを示す。例えば、損失正接(tanδ)が小さい値、例えば、0となる。
紫外線とは、可視光線より波長が短く、X線より波長の長い電磁波をいう。上限の可視光の短波長端は400nmであり、紫外線はこれ以下の波長をもつ電磁波と定義され得る。紫外線の波長の下限は10nm程度であり、これより長い波長を有する電磁波であれば紫外線の範疇に入ると理解される。本発明において用いられる紫外線の波長は、どのような波長でもよく、目的に応じて適切なものを選択することができる。例えば、本発明において、モノマーに対して初期の効果を奏することができる限りどの波長のものでもよい。代表的には、実施例において使用される光源によって照射され得る波長のものである。具体的には150nm~400nm程度の光源が使用され、好ましくは300nm~400nmである。
損失正接(tanδ)=損失弾性率/貯蔵弾性率である。弾性~粘性の指標のことで、低い方が弾性的であり、つまりひずみが小さいことを示している。本発明において硬化時の照度を調節することで、生じるポリマーの損失正接を調整することができることが見いだされた。
ヤング率は、フックの法則が成立する弾性範囲における、同軸方向のひずみと応力の比例定数である。縦弾性係数とも呼ばれる。低ヤング率とは、図1に示されるグラフの傾きが小さいことを示す。本発明において硬化時の照度を調節することで、生じるポリマーのヤング率を調整することができることが見いだされた。
伸び率は、(材料が破断したときの材料の伸びた分の長さ(mm))/(伸ばす前の長さ(mm))×100(%)で表される。
本発明において、「(メタ)アクリル系」は、広義に「アクリル」または「メタクリル」を含む基を意味し、「ウレタン(メタ)アクリル」も包含する。「(メタ)アクリレート系」は「アクリレート」または「メタクリレート」を含んで意味し、「ウレタン(メタ)アクリレート」も包含する。ただし、本明細書では、「系」を含まない用語である「(メタ)アクリル」は、狭義に使用され、置換されていないアクリルまたはメタクリルを指し、その場合、「ウレタン(メタ)アクリル」は除外される。
ポリマーとは、複数のモノマーが重合することによってできた化合物をいう。この場合モノマーは「出発物質(材料)」であり、ポリマーは生成物(最終生成物)である。
エラストマーとは、常温付近でゴム状弾性を有する材料の総称である。エラストマーは通常ポリマーで構成される。弾性率が小さい、高伸長、高復元性があるといった特徴を有する。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。アルキル基に含まれるハロゲン原子の数は、当該アルキル基の炭素数などによって異なるので一概には決定することができないことから、本発明の目的が阻害されない範囲内で適宜調整することが好ましい。
本明細書において「アルキル」とは、メタン、エタン、プロパンのような脂肪族炭化水素(アルカン)から水素原子が一つ失われて生ずる1価の基をいい、一般にCnH2n+1-で表される(ここで、nは正の整数である)。アルキルは、直鎖または分枝鎖であり得る。
ハロゲン化アルキルは、ハロゲン原子を有するアルキル基をいう。フルオロアルキル、クロロアルキル、ブロモアルキル、ヨードアルキルなどが挙げられる。ハロゲン原子を有する炭素数1~10のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロn-プロピル基、トリフルオロイソプロピル基、トリフルオロn-ブチル基、トリフルオロイソブチル基、トリフルオロtert-ブチル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
アルケニルは、二重結合を含む直鎖状又は分枝鎖状の不飽和炭化水素基を意味する。「アルケニル基」の具体例として、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、2-メチル-2-プロペニル基、2-ブテニル基、1,3-ブタンジエニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-ペンテニル基、2-ヘキセニル基、1,3,5-ヘキサントリエニル基、2-ヘプテニル基、2-オクテニル基、2-ノネニル基、又は2-デセニル基等が挙げられる。
アルキニルは、三重結合を含む直鎖状又は分枝鎖状の不飽和炭化水素基を意味する。「アルキニル基」の具体例として、例えば、エチニル基、プロパ-2-イン-1-イル基(プロパルギル基)等が挙げられる。
アリルとは、構造式がCH2=CH-CH2-と表される一価の置換基を示す。アリルオキシ基とは、CH2=CH-CH2-O-基をいう。
アリールとは、芳香族炭化水素の環に結合する水素原子が1個離脱して生ずる基をいう。ベンゼンからはフェニル基(C6H5-)、トルエンからはトリル基(CH3C6H4-)、キシレンからはキシリル基((CH3)2C6H3-)、ナフタレンからはナフチル基(C10H8-)が誘導される。炭素数は、6個~12個のものが挙げられる。アリールチオ基とは、アリール-S-基をいう。フェニル-S-基などが挙げられる。
本明細書において「シクロアルキル基」とは、単環又は多環式飽和炭化水素基を意味し、架橋された構造のものも含まれる。例えば「C3-12シクロアルキル基」とは炭素原子数が3~12の環状アルキル基を意味する。具体例として、「C6-12シクロアルキル基」の場合には、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、イソボルニル基等が挙げられる。
本明細書において「シクロアルケニル基」とは、二重結合を含む単環又は多環式不飽和炭化水素基を意味し、架橋された構造のものも含まれる。上記「シクロアルキル基」の炭素間結合の1つ以上が二重結合になったものが挙げられる。1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキセニル基などが挙げられる。
本明細書において「シクロアルキニル基」とは、三重結合を含む単環又は多環式不飽和炭化水素基を意味し、架橋された構造のものも含まれる。上記「シクロアルキル基」の炭素間結合の1つ以上が三重結合になったものが挙げられる。シクロオクチニル基などが挙げられる。
本明細書において「ヘテロシクロアルキル基」とは、ヘテロ原子を含む単環又は多環式飽和炭化水素基を意味し、架橋された構造のものも含まれる。ヘテロ原子としては、酸素、窒素、硫黄などが挙げられる。例えば、ピロリジン基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロチオフェン基、ピペリジン基、テトラヒドロピラン基、テトラヒドロチオピラン基、アゼパン基、オキセパン基、チエパン基、モルホリン基、ジオキソラン基、ジオキサン基が挙げられる。例えば「C3-12ヘテロシクロアルキル基」とは炭素原子数が3~12の環状アルキル基であって、1個以上のヘテロ原子を有することを意味する。具体例として、「C6-12ヘテロシクロアルキル基」の場合には、ヘテロシクロへキシル基、ヘテロシクロヘプチル基、ヘテロシクロオクチル基等が挙げられる。
本明細書において「ヘテロシクロアルケニル基」とは、ヘテロ原子を含み、二重結合を含む単環又は多環式不飽和炭化水素基を意味し、架橋された構造のものも含まれる。上記「ヘテロシクロアルキル基」の炭素間結合の1つ以上が二重結合になったものが挙げられる。1-ヘテロシクロへキセル基、2-ヘテロシクロへキセル基、3-ヘテロシクロへキセル基等が挙げられる。
本明細書において「ヘテロシクロアルキニル基」とは、ヘテロ原子を含み、三重結合を含む単環又は多環式不飽和炭化水素基を意味し、架橋された構造のものも含まれる。上記「ヘテロシクロアルキル基」の炭素間結合の1つ以上が三重結合になったものが挙げられる。ヘテロシクロオクチニル基等が挙げられる。
水酸基は、-OH基を示す。
カルボン酸基は、-COOH基を示す。
シアノ基は、-CN基を示す。
本明細書において、多価カルボン酸(ポリカルボン酸)とは、同一分子内にカルボン酸基(-COOH基)を2個以上もつカルボン酸をいう。多価カルボン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。「2価カルボン酸(ジカルボン酸)」は、同一分子内にカルボン酸基(-COOH基)を2個もつカルボン酸をいう。炭素数は、カルボン酸のカルボニル部分を含め、2個~10個であり得る。
本明細書において「アルコキシアルキル」とは、アルコキシ基で置換されたアルキルをいう。本明細書において「アルコキシ」とは、アルコール類のヒドロキシ基の水素原子が失われて生ずる1価の基をいい、一般にCnH2n+1O-で表される(ここで、nは1以上の整数である)。
イソシアネート基は、-N=C=O基をいう。
モノアルキルアミノ基は、1つのアルキル基で置換された2級アミノ基(-NH-アルキル基)をいう。メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、iso-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、iso-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基などが挙げられる。
ジアルキルアミノ基は、2つのアルキル基で置換された3級アミノ基(-N-(アルキル)2基)をいう。この2つのアルキル基は同じであっても異なっていてもよい。ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジn-プロピルアミノ基、ジiso-プロピルアミノ基、ジn-ブチルアミノ基、ジiso-ブチルアミノ基、ジtert-ブチルアミノ基などが挙げられる。
モノアリールアミノ基は、1つのアリール基で置換された2級アミノ基(-NH-アリール基)をいう。フェニルアミノ基などが挙げられる。
ジアリールアミノ基は、2つのアリール基で置換された3級アミノ基(-N-(アリール)2基)をいう。この2つのアリール基は同じであっても異なっていてもよい。ジフェニルアミノ基などが挙げられる。
アルキルスルホニル基は、アルキル基で置換されたスルホニル基(-SO2-アルキル基)をいう。メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、iso-プロピルスルホニル基などが挙げられる。
アリールスルホニル基は、アリール基で置換されたスルホニル基(-SO2-アリール基)をいう。フェニルスルホニル基などが挙げられる。
アルキルカルボニル基は、アルキル基で置換されたカルボニル基(-C(O)-アルキル基)をいう。メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、iso-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、iso-ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基などが挙げられる。
アリールカルボニル基は、アリール基で置換されたカルボニル基(-C(O)-アリール基)をいう。フェニルカルボニル基などが挙げられる。
アルコキシカルボニル基は、アルコキシ基で置換されたカルボニル基(-C(O)-O-アルキル基)をいう。メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、iso-プロピルカルボニル基などが挙げられる。
モノアルキルアミノカルボニル基は、1つのアルキル基で置換された2級アミノ基で置換されたカルボニル基(-C(O)-NH-アルキル基)をいう。メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、n-プロピルアミノカルボニル基、iso-プロピルアミノカルボニル基、n-ブチルアミノカルボニル基、iso-ブチルアミノカルボニル基、tert-ブチルアミノカルボニル基などが挙げられる。
ジアルキルアミノカルボニル基は、2つのアルキル基で置換された3級アミノ基で置換されたカルボニル基(-C(O)-N-(アルキル)2基)をいう。この2つのアルキル基は同じであっても異なっていてもよい。ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジn-プロピルアミノカルボニル基、ジiso-プロピルアミノカルボニル基、ジn-ブチルアミノカルボニル基、ジiso-ブチルアミノカルボニル基、ジtert-ブチルアミノカルボニル基などが挙げられる。
ジイソシアネートは、式(III)
(式中、R6は置換されていてもよい2価の脂肪族基、置換されていてもよい2価の芳香族基または置換されていてもよい2価の脂環族基を示す)
によって表される。
本明細書において、ポリオール(多価アルコール)は、同一分子内に水酸基を2個以上もつアルコールをいう。グリコール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール)、グリセリン(グリセロール)、ペンタエリスリトールなどが挙げられ、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどが挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしては、多価アルコールとアルキレンオキサイドとの重合体、開環重合体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。多価アルコールとアルキレンオキサイドとの重合体において、多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、グリセリン、1,1,1-トリメチロールプロパン、1,2,5-ヘキサントリオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、ポリオキシプロピレントリオール、4,4’-ジヒドロキシフェニルプロパン、4,4’-ジヒドロキシフェニルメタン、ペンタエリスリトールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。アルキレンオキサイドとしては、例えば、プロピレンオキサイド、エチレンオキサイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイドなどなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。開環重合体としては、例えば、テトラヒドロフランなどを開環重合させることによって得られるポリテトラメチレングリコールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。「ポリエーテル基」は、ポリエーテルポリオール中の1個のCH基の水素原子または1個のOH基が失われて生じる残基を示す。式(I)のR2基が、ポリエーテル基である場合、このポリエーテル基は、炭素原子を介して、酸素原子に結合する。
ポリエステルポリオールとしては、多価アルコールと多価カルボン酸との縮重合体、開環重合体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。多価アルコールと多価カルボン酸との縮重合体において、多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、1,1,1-トリメチロールプロパンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。また、多価カルボン酸としては、例えば、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。開環重合体としては、例えば、プロピオンラクトン、バレロラクトン、カプロラクトンなどのラクトンの開環重合体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、多価アルコールとカーボネートとの重合体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールAなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。カーボネートとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
ウレタン基は、-NHC(O)-O-R基またはR-NHC(O)-O-基であって、Rは、本明細書に規定される置換基の任意から選択され得る。-NHC(O)-O-CH3基、-NHC(O)-O-C2H5基、CH3-NHC(O)-O-基、C2H5-NHC(O)-O-基などが挙げられる。
シリコーン基は、(Rc)-[-O-Si(Ra)(Rb)]x-基であり、Ra、Rb、Rcは、本明細書に規定される置換基の任意から選択され得、xは、任意の整数であり、例えば、1、2、3または4の整数である。ポリジメチルシロキシル基、トリアルコキシシリル基(例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基)などが挙げられる。
本明細書において「置換されてもよい」における置換基群は、置換される基によって適宜選択され得る。本明細書においては、特に言及がない限り、置換は、ある有機化合物または置換基中の1または2以上の水素原子を他の原子または原子団で置き換えることをいう。本発明における置換基群としては、シリコーン基、水酸基、アリルオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、アリール基、アルコキシ基、グリシジル基、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、ヘテロシクロアルキニル基、-NO2基(ニトロ基)、-NH2基(アミノ基)、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ウレタン基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、-C(=O)H基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、モノアルキルアミノカルボニル基、およびジアルキルアミノカルボニル基が挙げられるがそれらに限定されない。これらの置換基群はさらなる置換基群によって置換され得る。
本明細書において、電界を加えると誘電分極を生ずる物質を「誘電体」いう。物質の抵抗率は10-8Ω・mの金属から1016Ω・mの絶縁体まで広く分布しているが、絶縁体では、電界を加えると誘電分極を生ずるから誘電体である。すなわち、誘電体は、絶縁体を誘電分極の観点から見たときの名前である。
本明細書において、物質内部の巨視的電界Eを与えたとき、電束密度(電気変位ともいう)Dが定まるならば、
D=εE
によって与えられる量εをこの物質の「誘電率」という。εは物質定数であり、真空の誘電率ε0との比ε/ε0=εrを比誘電率という。
(2-1)照度とひずみの関係
本発明において、紫外線照射により、重合させてポリマーを製造する場合に、露光照度をコントロールすることで、ひずみをコントロールできることが見出された。露光照度が小さい程、ひずみが小さいポリマー(例えば、エラストマー)が得られることを見出した。露光照度が小さい程、分子量が大きくかつ損失正接(tanδ)が小さくなることを見出した。
照度とひずみの関係は、紫外線を照射して重合させることにより確認される。具体的な照度とひずみの関係は、出発物質により異なることが見出されたが、その物質についての関係式が求められると、その後、その関係式を利用することができる。
1)出発物質モノマーを提供する工程、
2)該出発物質モノマーに特定の照度の紫外線を照射して重合させる工程、
3)生成したポリマーのひずみを測定する工程、
4)必要に応じて、工程1)~工程3)を繰り返す工程、および
5)3)および4)で得られた測定値に基づいて、所望のひずみを生じる照度を算出する工程、
により行われる。
1.上述のような照度とひずみとの関係式を構築する。
2.当該関係式をもとに、所望のひずみに該当する照度を算出する。
3.その照度またはそれより低い照度の紫外線を選択する。
4.いったん選択された紫外線を用いて、モノマーを硬化させる。
5.硬化されたポリマーのひずみを測定し、所望のひずみを有しているかどうか確認する。
6.所望のひずみを有しているポリマーを選択する。所望のひずみを有していない場合、再度1から繰り返す。
上記式(I)の(メタ)アクリレートの場合、低ひずみ(tanδが0.15以下)のポリマーを得るためには、照度は、10mW/cm2以下が好ましい。さらに好ましくは、1mW/cm2以下、0.5mW/cm2以下が好ましい。照度の下限値は、重合が可能な照度である限り、いくらでもよいが、0.001mW/cm2以上または0.01mW/cm2以上が好ましい。
ウレタンアクリレートの場合、低ひずみ(tanδが0.2以下)のポリマーを得るためには、照度は、140mW/cm2以下、130mW/cm2以下、120mW/cm2以下、110mW/cm2以下、100mW/cm2以下、90mW/cm2以下、80mW/cm2以下、70mW/cm2以下、60mW/cm2以下、50mW/cm2以下、40mW/cm2以下、30mW/cm2以下、20mW/cm2以下、10mW/cm2以下が好ましい。0.56mW/cm2でも重合可能である。照度の下限値は、重合が可能な照度である限り、いくらでもよいが、0.001mW/cm2以上または0.01mW/cm2以上が好ましい。
他の物質の場合においても、ひずみと照度との間の関係を示す関係式を導き出すことにより、所望のひずみを有するポリマーを作製することができる。
(3-1)(メタ)アクリル系樹脂
(メタ)アクリル系樹脂は、(メタ)アクリル系モノマーを重合開始剤の存在下、必要とされる照度の紫外線を照射することにより作製することができる。
R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は置換されていてもよい炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数2~20、2~19、2~18、2~17、2~16、2~15、2~14、2~13、2~12、2~11、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~20、3~19、3~18、3~17、3~16、3~15、3~14、3~13、3~12、3~11、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~20、4~19、4~18、4~17、4~16、4~15、4~14、4~13、4~12、4~11、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~20、5~19、5~18、5~17、5~16、5~15、5~14、5~13、5~12、5~11、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~20、6~19、6~18、6~17、6~16、6~15、6~14、6~13、6~12、6~11、6~10、6~9、6~8、6~7、7~20、7~19、7~18、7~17、7~16、7~15、7~14、7~13、7~12、7~11、7~10、7~9、7~8、8~20、8~19、8~18、8~17、8~16、8~15、8~14、8~13、8~12、8~11、8~10、8~9、9~20、9~19、9~18、9~17、9~16、9~15、9~14、9~13、9~12、9~11、9~10、10~20、10~19、10~18、10~17、10~16、10~15、10~14、10~13、10~12、10~11、11~20、11~19、11~18、11~17、11~16、11~15、11~14、11~13、11~12、12~20、12~19、12~18、12~17、12~16、12~15、12~14、12~13、13~20、13~19、13~18、13~17、13~16、13~15、13~14、14~20、14~19、14~18、14~17、14~16、14~15、15~20、15~19、15~18、15~17、15~16、16~20、16~19、16~18、16~17、17~20、17~19、17~18、18~20、18~19、19~20、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13,14、15、16、17、18、19または20のポリエーテル基である)
で表わされる(メタ)アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなることを特徴の1つとする。
R2は水素原子、シリコーン基、水酸基、アリルオキシ基、炭素数6~12のアリールチオ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2または1、2、3、4、5、6、7、8、9、10のアルキル基、または-[-(CH2)n-O-]m-R8を示し、nは1~20、1~19、1~18、1~17、1~16、1~15、1~14、1~13、1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2の整数または1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19または20であり、好ましくは、1~10、より好ましくは、1~4であり、mは1~20、1~19、1~18、1~17、1~16、1~15、1~14、1~13、1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2の整数または1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19または20であり、好ましくは、1~10、より好ましくは、1~4であり、R8は炭素数1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~12、2~11、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~12、3~11、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~12、4~11、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~12、5~11、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~12、6~11、6~10、6~9、6~8、6~7、7~12、7~11、7~10、7~9、7~8、8~12、8~11、8~10、8~9、9~12、9~11、9~10、10~12、10~11、11~12、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12のアルキル基、グリシジル基、炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10のアルキル基(該アルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい)および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、アルキルの炭素数が1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~12、2~11、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~12、3~11、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~12、4~11、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~12、5~11、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~12、6~11、6~10、6~9、6~8、6~7、7~12、7~11、7~10、7~9、7~8、8~12、8~11、8~10、8~9、9~12、9~11、9~10、10~12、10~11、11~12、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12のモノアルキルアミノカルボニル基、アルキルの炭素数が1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~12、2~11、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~12、3~11、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~12、4~11、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~12、5~11、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~12、6~11、6~10、6~9、6~8、6~7、7~12、7~11、7~10、7~9、7~8、8~12、8~11、8~10、8~9、9~12、9~11、9~10、10~12、10~11、11~12、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12のジアルキルアミノカルボニル基、あるいは炭素数2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、2、3、4、5、6、7、8、9または10の2価カルボン酸の残基を示す。
で表わされる(メタ)アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を重合させてなり、重量平均分子量100万以上を有することを特徴とする。
式(II):
(式中、
R1は水素原子またはメチル基であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10のアルキル基であるか、またはR3およびR4は、R3およびR4が結合する炭素原子とともに置換されていてもよい炭素数3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、3、4、5、6、7、8、9または10の炭素環を形成し、
RXは、水素または置換されていてもよい炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10のアルキル基であり、
Xは、炭素原子、酸素原子、または存在しないであり、
n1は1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10の整数を示し、
m1は0~1の整数を示し、
m2は0~1の整数を示す)
で表わされる環状エーテル基含有(メタ)アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなることを特徴の1つとする。
(式中、
R1は水素原子またはメチル基であり、R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~4のアルキル基であり、n1は1~4の整数を示す)
で表わされる環状エーテル基含有(メタ)アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなることを特徴の1つとする。
さらに別の局面において、本発明は、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂を提供する。ウレタン(メタ)アクリレート樹脂は、ウレタンアクリレートモノマーを重合開始剤の存在下、必要とされる照度の紫外線を照射することにより作製することができる。
(式中、R6は置換されていてもよい2価の脂肪族基、置換されていてもよい2価の芳香族基または置換されていてもよい2価の脂環族基を示す)
を有するジイソシアネートモノマーとを反応させ、次いで、式(IV)
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R7は、置換されていてもよい炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10のアルキレン基である)
を有する水酸基を有する(メタ)アクリレート系モノマーを反応させることにより得られるウレタン(メタ)アクリルモノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させることにより作製することができる。
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R5は置換されていてもよいポリオールから2個の水酸基を除いた残基であり、R6は置換されていてもよい2価の脂肪族基、置換されていてもよい2価の芳香族基または置換されていてもよい2価の脂環族基を示し、R7は、置換されていてもよい炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10のアルキレン基であり、p1、p2、およびp3は、それぞれ独立して1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10の整数である)
で表わされ得る。分子量は、1~5万程度であり得る。
(式中、
R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は置換されていてもよい炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10のアルキル基、または置換されていてもよい炭素数炭素数2~20、2~19、2~18、2~17、2~16、2~15、2~14、2~13、2~12、2~11、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~20、3~19、3~18、3~17、3~16、3~15、3~14、3~13、3~12、3~11、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~20、4~19、4~18、4~17、4~16、4~15、4~14、4~13、4~12、4~11、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~20、5~19、5~18、5~17、5~16、5~15、5~14、5~13、5~12、5~11、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~20、6~19、6~18、6~17、6~16、6~15、6~14、6~13、6~12、6~11、6~10、6~9、6~8、6~7、7~20、7~19、7~18、7~17、7~16、7~15、7~14、7~13、7~12、7~11、7~10、7~9、7~8、8~20、8~19、8~18、8~17、8~16、8~15、8~14、8~13、8~12、8~11、8~10、8~9、9~20、9~19、9~18、9~17、9~16、9~15、9~14、9~13、9~12、9~11、9~10、10~20、10~19、10~18、10~17、10~16、10~15、10~14、10~13、10~12、10~11、11~20、11~19、11~18、11~17、11~16、11~15、11~14、11~13、11~12、12~20、12~19、12~18、12~17、12~16、12~15、12~14、12~13、13~20、13~19、13~18、13~17、13~16、13~15、13~14、14~20、14~19、14~18、14~17、14~16、14~15、15~20、15~19、15~18、15~17、15~16、16~20、16~19、16~18、16~17、17~20、17~19、17~18、18~20、18~19、19~20、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13,14、15、16、17、18、19または20のポリエーテル基である)で表わされる(メタ)アクリル系モノマーを含有し得る。この(メタ)アクリル系モノマーは、上記(メタ)アクリル系樹脂における式(I)のモノマーと同じであり得る。
R2は水素原子、シリコーン基、水酸基、アリルオキシ基、炭素数6~12のアリールチオ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2または1、2、3、4、5、6、7、8、9、10のアルキル基、または-[-(CH2)n-O-]m-R8を示し、nは1~20、1~19、1~18、1~17、1~16、1~15、1~14、1~13、1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2の整数または1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19または20であり、好ましくは、1~10、より好ましくは、1~4であり、mは1~20、1~19、1~18、1~17、1~16、1~15、1~14、1~13、1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2の整数または1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19または20であり、好ましくは、1~10、より好ましくは、1~4であり、R8は炭素数1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~12、2~11、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~12、3~11、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~12、4~11、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~12、5~11、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~12、6~11、6~10、6~9、6~8、6~7、7~12、7~11、7~10、7~9、7~8、8~12、8~11、8~10、8~9、9~12、9~11、9~10、10~12、10~11、11~12、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12のアルキル基、グリシジル基、炭素数1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10のアルキル基(該アルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい)および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、アルキルの炭素数が1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~12、2~11、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~12、3~11、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~12、4~11、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~12、5~11、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~12、6~11、6~10、6~9、6~8、6~7、7~12、7~11、7~10、7~9、7~8、8~12、8~11、8~10、8~9、9~12、9~11、9~10、10~12、10~11、11~12、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12のモノアルキルアミノカルボニル基、アルキルの炭素数が1~12、1~11、1~10、1~9、1~8、1~7、1~6、1~5、1~4、1~3、1~2、2~12、2~11、2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~12、3~11、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~12、4~11、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~12、5~11、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~12、6~11、6~10、6~9、6~8、6~7、7~12、7~11、7~10、7~9、7~8、8~12、8~11、8~10、8~9、9~12、9~11、9~10、10~12、10~11、11~12、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12のジアルキルアミノカルボニル基、あるいは炭素数2~10、2~9、2~8、2~7、2~6、2~5、2~4、2~3、3~10、3~9、3~8、3~7、3~6、3~5、3~4、4~10、4~9、4~8、4~7、4~6、4~5、5~10、5~9、5~8、5~7、5~6、6~10、6~9、6~8、6~7、7~10、7~9、7~8、8~10、8~9、9~10、2、3、4、5、6、7、8、9または10の2価カルボン酸の残基を示す。
本発明において使用される出発モノマーは、市販のものでよく、当業者に周知の方法に従って調製してもよい。
本発明のポリマーは、その出発モノマーを含む出発モノマー成分を、露光重合することによって得られる。
得られたポリマーの損失正接(tanδ)、分子量および残留歪みにより、望ましいポリマーを選択し得る。また、ヤング率を測定することにより、所望のポリマーを選択し得る。
本発明のポリマーまたは本発明の製造法で得られるポリマーは、低ヤング率であり、柔軟ポリマー(例えば、エラストマー)であり得る。
所定のひずみを有するポリマーを作製するための紫外線の照度の決定は、以下の手順により実施する。
[ひずみ-照度の関係導出]
1)出発物質モノマーの提供
実施例2以下の具体的な例ごとに、適切なモノマーを選択する。例えば、実施例2の(メタ)アクリル系ポリマーの場合、エチルアクリレート7.03g、ジエチレングリコールジメタクリレート0.17gおよび重合開始剤として2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド〔BASF社製、商品名:IrgacureTPO〕0.0042gを混合することにより、重合開始剤を含有するモノマー成分を提供する。
実施例ごとに適宜のモノマー成分を得たら、これに対して紫外線を照射する。例えば、実施例2の例の場合、得られたモノマー成分を透明ガラス製の離形フィルム付き成形型(縦:100mm、横:100mm、深さ:0.3mm)内に注入した後、当該モノマー成分に照射線量が0.5~50mW/cm2となるように紫外線を照射し、モノマー成分を塊状重合させる。
(残留歪み測定)
ポリマーの残留歪みは、以下のようにして行う。得られたポリマーをJIS K6251に規定するダンベル状7号形に打ち抜くことにより、試験片を得、得られた試験片を引張り試験機〔(株)エー・アンド・デイ製、品番:Tensilon RTG-1310〕のチャック間距離が17mmとなるように取り付け、50mm/minの引張り速度で試験片が100%伸びまで引張り荷重を加える操作を行ない、この操作を3回繰り返しサイクル測定し、得られたグラフより残留歪みを計算した。図1のようなグラフを用いて説明すると、残留歪みは、
によって算出される。ここで、Aは、100%から、伸ばすための応力が必要となるときの伸び(%)を引いた値である。Bは、縮む際に応力が不要となるときの伸び(%)から、伸ばすための応力が必要となるときの伸び(%)を引いた値である。
アントンパール製、品番:MCR302のレオメーターを使用し、温度30℃、ひずみ速度0.1~100Hz、サイズ12mmφ厚み1~2mmで測定を行い、tanδを測定した。
所望のひずみを生じる照度の算出は、使用した紫外線の照度およびそのときのひずみについての測定値をプロットすることにより算出される。例えば、実施例2の(メタ)アクリルポリマーの場合、0.5mW/cm2、10mW/cm2、50mW/cm2の照度を照射し、損失正接(tanδ)、残留歪みをそれぞれ測定する。所望のひずみを生じる照度を算出する。実施例2のウレタンアクリレートポリマーの場合、140mW/cm2、720mW/cm2、1280mW/cm2の照度を照射し、損失正接(tanδ)、残留歪みをそれぞれ測定する。それぞれのモノマーについての照度とひずみとの関係が算出される。
1.実際に使用されるモノマーを用いて、複数の照度の紫外線で硬化させ、硬化したポリマーの各々のひずみを測定する。
2.測定値から紫外線の照度とひずみの関係式を構築する。ひずみは損失正接や残留歪みなどで表現することができる。
3.当該関係式をもとに、所望のひずみに該当する照度を算出する。
4.その照度の紫外線を選択する。
5.いったん選択された紫外線を用いて、モノマーを硬化させる。
6.硬化されたポリマーのひずみを測定し、所望のひずみを有しているかどうか確認する。
7.所望のひずみを有しているポリマーを選択する。
(分子量測定)
本発明の照度決定の際に、分子量を算出することができる。ポリマーの重量平均分子量は、得られたポリマーをゲルパーミエーションクロマトグラフィー〔東ソー(株)製、品番:HLC-8320GPC、カラム:東ソー(株)製、品番:TSKgel GMHHR、溶媒:テトラヒドロフラン、流速:0.6mL/min〕を用いてポリスチレン換算で調べ、分子量分布を求めることにより算出される。
アクリル樹脂(1)
エチルアクリレート7.03g、ジエチレングリコールジメタクリレート0.17gおよび重合開始剤として2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド〔BASF社製、商品名:IrgacureTPO〕0.0042gを混合することにより、重合開始剤を含有するモノマー成分を得た。
アクリル樹脂(2)
エチルアクリレート30.01g、2-ヒドロキシエチルアクリレート0.35gおよび重合開始剤として2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド〔BASF社製、商品名:IrgacureTPO〕0.038gを混合することにより、重合開始剤を含有するモノマー成分を得た。
ウレタンアクリレート樹脂(1)
ポリエーテルポリオール アデカポリエーテルCM-294〔ADEKA社製〕60.02g、2-メトキシエチルアクリレート30.67g、ネオスタンU-100〔日東化成社製〕0.02g、およびジブチルヒドロキシトルエン0.0358gを混合することにより、モノマー成分を得た。
ウレタンアクリレート樹脂(2)
ポリカーボネートポリオール デュラノールT5651〔旭化成社製〕20.02g、2-メトキシエチルアクリレート30.67g、ネオスタンU-100〔日東化成社製〕0.02g、およびジブチルヒドロキシトルエン0.0358gを混合することにより、モノマー成分を得た。
エチルアクリレート100.00g、ジエチレングリコールジメタクリレート0.242gおよび重合開始剤として2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド〔BASF社製、商品名:IrgacureTPO〕0.125gを混合することにより、重合開始剤を含有するモノマー成分を得た。
測定機器
・solartron IMPEDANCE/GAIN-PHASE ANALYZER SI 1260
・solartron DIELECTRIC ITERFACE 1296
・セルホルダー SH2-Z
計算方法
C= ε×ε(0)×(S/d)
C:キャパシタンス (pF)
ε(0):真空の誘電率=8.854(pF/m)
ε= (C×d)/[ε(0)×S]
S:サンプル面積(m2)
d:サンプル厚み(m)
ε:サンプルの比誘電率(無次元)
当該比誘電率は5.0であった。
アクチュエータの一方の電極に変位量測定用マーカーを取り付け、電極間に電圧アンプ〔松定プレシジョン(株)製、品番:HEOPS-10B2〕で直流電圧を印加したときのマーカーの変位量(mm)を変位計〔(株)キーエンス製、品番:LK-GD500〕で測定した後、式:
[変位量の変化率(%)]
=[(変位量(mm)÷電圧の印加前の電極の半径(mm))]×100
に基づいて変位量の変化率を求めた。
実施例5において、エチルアクリレート100.00gの代わりに、メトキシエチルアクリレート100gを用いたこと以外は、実施例5と同様にして、(メタ)アクリル系エラストマーを調製し、縦の長さが約100mm、横の長さが約100mm、厚さが約0.5mmである(メタ)アクリル系エラストマーからなるフィルム〔(メタ)アクリル系誘電体材料〕を作製した。
(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルアクリレート〔大阪有機化学工業(株)製、商品名:MEDOL-10〕100gおよび重合開始剤として2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド〔BASF社製、商品名:IrgacureTPO〕0.03gを混合することにより、重合開始剤を含有するモノマー成分を得た。
アクチュエータの一方の電極に変位量測定用マーカーを取り付け、電極間に電圧アンプ〔松定プレシジョン株式会社製、品番:HEOPS-10B2〕で直流電圧を印加したときのマーカーの変位量(mm)を変位計〔株式会社キーエンス、品番:LK-GD500〕で測定した後、式:
[変位量の変化率(%)]
=[(変位量(mm)÷電圧の印加前の電極の半径(mm))]×100
に基づいて変位量の変化率を求めた。
実施例5において、(メタ)アクリル系エラストマーからなるフィルムの代わりに、従来、アクチュエータに使用されているアクリルフォーム構造用接合テープ〔スリーエムジャパン(株)製、品番:VHB4910、素材の厚さ:1mm〕を用いたこと以外は、実施例5と同様にしてアクチュエータを作製し、アクチュエータの電極に電圧を印加し、電圧を上昇させたときのアクチュエータの変位量を実施例5と同様にして調べた。その結果、印加電圧が1kVのときの前記アクチュエータの変位量は、0.014mmであり、印加電圧が2.5kVのときの前記アクチュエータの変位量は、0.112mmであった。印加電圧が3.5kVのときの前記アクチュエータの変位量は、0.210mmであった。また、電圧を上昇させたときのアクチュエータの変位量の変化率の測定結果を図4に示す。
以下のような露光条件で、実施例5の(メタ)アクリル系ポリマーを作製し、引張強度を調べた。
その他のモノマーについても実験を行った。各モノマー12.00g、および重合開始剤として2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド〔BASF社製、商品名:IrgacureTPO〕を各モノマーに対し、0.018mol%となるように混合することにより、重合開始剤を含有するモノマー成分を得た。
ここで、略語は以下を示す。
EA=エチルアクリレート
ノナノール=ノニルアクリレート
IAA=イソアミルアクリレート
AIB=イソブチルアクリレート
HEA=2-ヒドロキシエチルアクリレート
HPA=ヒドロキシプロピルアクリレート
4HBA=4-ヒドロキシブチルアクリレート
6HHA=6-ヒドロキシへキシルアクリレート
4HBAGE=4-ヒドロキシブチル アクリレート グリシジルエーテル
ALHA=3-アリロキシ-1ヒドキシプロピル-2-アクリレート
2MTA=メトキシエチルアクリレート
MTG=メトキシトリエチレングリコールアクリレート
OXE10=(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルアクリレート
THFA=テトラヒドロフルフリルアクリレート
MEDOL10=(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルアクリレート
CHDOL=4-アクリロイルオキシメチル-2-シクロヘキシル-1,3-ジオキソラン
V#200=環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート
V#3F=2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート
V#8F=1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート
V#192=フェノキシエチルアクリレート
M113=ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート
PhSEA=フェニルチオエチルアクリレート
BZA=ベンジルアクリレート
V#315=パラクミルフェノキシエチレングリコールアクリレート
FA301=ビフェニルオキシエチルアクリレート
SA=コハク酸モノ(2-アクリロイルオキシエチル)。
これらのポリマーの比誘電率を測定したところ、本発明の範囲内であった。
2MTA、V#174、V#MTGおよびHABEIを用いて、以下の幅、長さ、厚みを有するポリマーを、実施例9Aと同様に作製した。測定結果を以下の表5に示す。
ここで、略語は以下を示す。
2MTA=メトキシエチルアクリレート
V#174=メトキシジエチレングリコールアクリレート
MTG=メトキシトリエチレングリコールアクリレート
HABEI=2-((ブチルアミノ)カルボニル)オキシ)エチルアクリレート。
これらのポリマーの比誘電率を測定したところ、本発明の範囲内であった。
2 (メタ)アクリル系誘電体材料からなるフィルム
3a 電極
3b 電極
4a 端子
4b 端子
5a 導線
5b 導線
6 電源
7 マーカー
8 変位計
Claims (39)
- 所望のひずみを有するポリマーの製造方法であって、
1種以上の出発物質モノマーに該所望のひずみを生じる照度の紫外線を照射して重合させる工程、および
必要に応じて、生成したポリマーのひずみを測定し、該所望のひずみを有するポリマーを選択する工程、
を包含する、方法。 - 前記出発物質モノマーが、(メタ)アクリルモノマーである、請求項1に記載の方法。
- 前記出発物質モノマーが、ウレタン(メタ)アクリルモノマーである、請求項1に記載の方法。
- 前記照度が、10mW/cm2以下である、請求項2に記載の方法。
- 前記照度が、140mW/cm2以下である、請求項3に記載の方法。
- 所定のひずみを有するポリマーを製造するための紫外線の照度を決定するための方法であって、
1)該ポリマーの原料となる出発物質モノマーを提供する工程、
2)該出発物質モノマーに特定の照度の紫外線を照射して重合させて、該ポリマーを生成する工程、
3)生成した該ポリマーのひずみを測定する工程、
4)必要に応じて、工程1)~工程3)を繰り返す工程、および
5)3)および4)で得られた測定値に基づいて、所望のひずみを生じる照度を算出する工程、
を包含する、方法。 - 前記ポリマーの損失正接(tanδ)を測定する工程を包含する、請求項6に記載の方法。
- 前記照射される紫外線の照度が、
i)前記出発物質に、ある照度の紫外線を照射して、該出発物質を重合させて、ポリマーを生成する工程、
ii)生成した該ポリマーの損失正接(tanδ)を測定する工程、
iii)測定した損失正接(tanδ)が所望の範囲内であるか否かを決定する工程、
損失正接が所望の範囲内にない場合、別の照度の紫外線により、工程i)~iii)を繰り返す工程
によって決定される、請求項7に記載の方法。 - 紫外線の照度が、ひずみと照度との間の関係を示す関係式により決定されるか、または請求項6~8のいずれか1項に記載の方法によりで決定される、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。
- R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は水素原子、シリコーン基、水酸基、アリルオキシ基、炭素数6~12のアリールチオ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、または-[-(CH2)n-O-]m-R8を示し、nは1~4の整数であり、mは1~20の整数であり、R8は炭素数1~12のアルキル基、グリシジル基、炭素数1~10のアルキル基(該炭素数1~10のアルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい)および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、アルキルの炭素数が1~12のモノアルキルアミノカルボニル基、アルキルの炭素数が1~12のジアルキルアミノカルボニル基、あるいは炭素数2~10の2価カルボン酸の残基を示す、
請求項10に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。 - R2が、炭素数1~10のアルコキシ置換基を有する炭素数1~10のアルキル基、または炭素数1~10のアルコキシ置換基を有する炭素数2~16のポリエーテル基である、請求項10または11に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- R2は、炭素数1~10のアルコキシアルキル基である、請求項10~12のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- R2が、-[-(CH2)n-O-]m-R8であり、R8が炭素数1~12のアルキル基である、請求項10~13のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 前記(メタ)アクリル系モノマーがアルキルアクリレートであるとき、前記紫外線の照度が、10mW/cm2以下である、請求項10~14のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 損失正接(tanδ)が、0.15以下である、請求項10~15のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 重量平均分子量が、200万以上である、請求項10~16のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- ヤング率が、0.5Mpa以下である、請求項10~17のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 前記ポリマーがエラストマーである、請求項10~18のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 式(II):
(式中、
R1は水素原子またはメチル基であり、
R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または置換されていてもよい炭素数1~4のアルキル基であるか、またはR3およびR4は、R3およびR4が結合する炭素原子とともに置換されていてもよい炭素数3~10の炭素環を形成し、
RXは、水素または置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基であり、
Xは、炭素原子、酸素原子、または存在しないであり、
n1は1~4の整数を示し、
m1は0~1の整数を示し、
m2は0~1の整数を示す)
で表わされる環状エーテル基含有(メタ)アクリル系モノマーを含有するモノマー成分を、紫外線を照射することにより重合させてなる、(メタ)アクリル系ポリマー。 - R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~4のアルキル基であるか、またはR3およびR4は、R3およびR4が結合する炭素原子とともに炭素数1~10のアルコキシで置換されていてもよい炭素数3~10の炭素環を形成する、請求項20に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- RXは、水素または炭素数1~10のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基である、請求項20または21に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 損失正接(tanδ)が、0.4以下である、請求項20~23のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- ヤング率が0.5Mpa以下である、請求項20~24のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 前記ポリマーがエラストマーである、請求項20~25のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、およびポリカーボネートポリオールからなる群から選択される、請求項27に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- R5が、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、およびポリカーボネートポリオールからなる群から選択されるポリオールから2個の水酸基を除いた残基である、請求項29に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- R1は水素原子またはメチル基であり、
R2は水素原子、シリコーン基、水酸基、アリルオキシ基、炭素数6~12のアリールチオ基、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、イソシアネート基、カルボン酸基、シアノ基、および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、または-[-(CH2)n-O-]m-R8を示し、nは1~4の整数であり、mは1~20の整数であり、R8は炭素数1~12のアルキル基、グリシジル基、炭素数1~10のアルキル基(該炭素数1~10のアルキル基は炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい)および/または炭素数6~12のアリール基で置換されていてもよい炭素数6~12のアリール基、アルキルの炭素数が1~12のモノアルキルアミノカルボニル基、アルキルの炭素数が1~12のジアルキルアミノカルボニル基、あるいは炭素数2~10の2価カルボン酸の残基を示す、請求項31に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。 - R2が、炭素数1~10のアルコキシ置換基を有する炭素数1~10のアルキル基、または炭素数1~10のアルコキシ置換基を有する炭素数2~16のポリエーテル基である、請求項31または32に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- R2は、炭素数1~10のアルコキシアルキル基である、請求項31~33のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- R2は、-[-(CH2)n-O-]m-R8であり、R8が炭素数1~12のアルキル基である、請求項31~34のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 損失正接(tanδ)が、0.2以下である、請求項27~35に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- ヤング率が1.0Mpa以下である、請求項27~36に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 前記ポリマーがエラストマーである、請求項27~37のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系ポリマー。
- 請求項10~38のいずれか1項に記載のポリマーを含有することを特徴とする、電子材料、医療材料、ヘルスケア材料、ライフサイエンス材料、またはロボット材料。
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