WO2018150729A1 - 甘味増強剤および甘味増強用香料組成物 - Google Patents

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WO2018150729A1
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ppm
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drink
enhancing
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利男 宮澤
靖隆 庄司
博之 西村
悠子 鈴木
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小川香料株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/02Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation containing fruit or vegetable juices
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof

Definitions

  • the present invention relates to a sweetness enhancer that can be used for sweet foods and beverages, and in particular, foods and beverages containing 4,5-epoxy-2E-decenal, wine lactone, methyl anthranilate, phenylacetic acid or ethyl tiglate as active ingredients.
  • the present invention relates to a sweetness enhancer capable of imparting a sweetness enhancing effect, a flavor enhancer composition containing a food flavor and the sweet taste enhancer, and a food or drink to which they are added.
  • Carbohydrates are essential nutrients for living organisms, but excessive intake is considered to be a cause of diseases such as obesity and diabetes.
  • diseases such as obesity and diabetes.
  • the proportion of male obese is 28.6%
  • the proportion of female obese is 20.3% (2013 National Health and Nutrition Survey)
  • the total number of patients is 3166,000 (2014), all of which are serious lifestyle-related diseases.
  • Public health problems due to excessive intake of high-calorie saccharide sweeteners such as sucrose (sugar), fructose and glucose are more serious in the West. Therefore, the tax system imposed according to the amount of sugar in food and drink as part of measures to reduce sugar (also called soda tax because sugar tax, sugar tax, and carbonated drinks containing sugar are the main targets).
  • Patent Document 1 proposes a quinoline compound of the following formula as a sweetness enhancing substance.
  • Patent Document 2 proposes 2- (3-benzyloxypropyl) pyridine having the following formula as a sweetness enhancing substance.
  • Patent Document 3 proposes arylcarboxylic acids, arylsulfonic acids, isoxazoles, amides, ureas, thioureas, benzisoxazoles, salts thereof, or combinations thereof as sweetness enhancing substances.
  • Patent Document 4 discloses a sweetness enhancing substance. These compounds have been proposed.
  • Patent Document 1 Since all of the sweet taste enhancing substances of Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, and Patent Document 4 are substances obtained by chemical synthesis, it must be said that there are safety issues in practical use. Absent.
  • Patent Document 5 describes a taste enhancer comprising as an active ingredient one or more selected from linear aliphatic aldehydes having 3 to 10 carbon atoms and linear aliphatic alcohols having 4 to 10 carbon atoms. It is described that sweetness can also be enhanced. However, in addition to sweetness, salty taste and the like are enhanced, so there are restrictions depending on the food and drink to be applied.
  • Patent Document 6 proposes using a combination of 3-hydroxybenzoic acid or a salt thereof and 2,4-dihydroxybenzoic acid or a salt thereof as a sweetness enhancer.
  • a problem in versatility due to the proposal specialized in chewing gum having a long chewing time. Therefore, further improvements are required to satisfy various consumer preferences.
  • An object of the present invention is to provide a sweetness enhancer that can enhance sweetness without increasing the amount of sweetening ingredients in accordance with the health orientation of consumers, that is, a sweetness enhancer that can increase sweetness, and is more natural and has a taste for food and drink.
  • An object of the present invention is to provide a sweetness enhancer that does not impair (original flavor of food and drink), a flavor enhancer composition for food containing a flavor for food and the sweet taste enhancer, and a food or drink to which these are added. Due to the sweetness enhancing effect of the sweetness enhancer or the like, it is possible to provide a food or drink that retains the same degree of sweetness as before weight reduction by reducing the sugar-based sweetening component contained in the food or drink.
  • the present inventors have heretofore had no sweetness and sweetness enhancing action. It has been found that sweetness is enhanced with a fragrance material that has not been known, and further, the effect of enhancing sweetness is further increased by using a combination of a plurality of fragrance materials. That is, 4,5-epoxy-2E-decenal, wine lactone, methyl anthranilate, phenylacetic acid, or ethyl tiglate, each alone or in combination of two or more, is extremely excellent in palatability and natural. The present inventors have found a new fact that it is possible to provide a sweetness enhancer that can provide a sweetness enhancing effect without impairing the flavor of food and drink, and have completed the present invention.
  • the present invention [1] At least one selected from the group consisting of (a) 4,5-epoxy-2E-decenal, (b) wine lactone, (c) methyl anthranilate, (d) phenylacetic acid and (e) ethyl tiglate A sweetness enhancer comprising as an active ingredient.
  • a food or drink containing a saccharide-based sweetening ingredient to which the sweetness enhancer is added The concentration of the sweetness enhancer in the food or drink (A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01ppt to 10ppb, (B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb, (C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm, (D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or (E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm, A saccharide-based sweetener-containing food or drink characterized by
  • fragrance for food from the group consisting of fragrance for food and (a) 4,5-epoxy-2E-decenal, (b) wine lactone, (c) methyl anthranilate, (d) phenylacetic acid and (e) ethyl tiglate
  • a sweet taste enhancing flavor composition comprising at least one selected sweetness enhancer.
  • the concentration of the sweetness enhancer in the sweet taste enhancing flavor composition is (a) 4,5-epoxy-2E-decenal: 10ppt-10ppm, (b) Wine lactone: 1ppt-50ppm, (c) methyl anthranilate: 1 ppb to 10,000 ppm, (d) phenylacetic acid: 1 ppb to 10,000 ppm, or (e) ethyl tiglate: 10 ppb to 10,000 ppm, The above-mentioned sweet taste enhancing flavor composition.
  • a food or drink containing a saccharide-based sweetening ingredient to which the above-mentioned sweet taste enhancing flavor composition is added The concentration of the sweetness enhancer in the food or drink (A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01ppt to 10ppb, (B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb, (C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm, (D) phenylacetic acid: 1 ppt to 10 ppm, or (E) ethyl tiglate: 10 ppt to 10 ppm, A saccharide-based sweetener-containing food or drink characterized by [9] The sweet taste enhancing flavor composition described above, (A) 4,5-epoxy-2E-decenal: 0.01ppt to 10ppb, (B) Wine lactone: 0.001ppt to 50ppb, (C) methyl anthranilate: 1 ppt to 10 ppm, (D)
  • saccharide-based sweetening component is sucrose (sugar), glucose, fructose, fructose-glucose liquid sugar, syrup, maltose, sugar alcohols, maple sugar or honey.
  • sucrose sucrose
  • fructose fructose-glucose liquid sugar
  • syrup maltose
  • sugar alcohols maple sugar or honey.
  • the above-mentioned sweet taste enhancing flavor composition having a sweetness enhancing ability corresponding to a 1.2% increase in the sucrose concentration in the food or drink when added to the sucrose-containing food or drink.
  • a method for enhancing the sweetness of a fruit juice comprising adding the sweetness enhancer to the fruit juice to enhance the sweetness of the fruit juice.
  • the sweet taste enhancer and the sweet taste enhancing flavor composition of the present invention can naturally enhance sweetness without impairing the palatability of food and drink by adding a trace amount.
  • the sweet taste enhancer and the sweet taste enhancing flavor composition of the present invention are foods and beverages that want to enhance sweetness, low-sugar foods, i.e., in terms of reduction in flavor and palatability despite the desire to reduce the amount of added sugar. It is suitable for sugar-containing foods and drinks that are restricted.
  • sweetness enhancer The active ingredients 4,5-epoxy-2E-decenal, wine lactone, methyl anthranilate, phenylacetic acid and ethyl tiglate used for the sweetness enhancer of the present invention have been conventionally used as flavors. The normal use is described below. These compounds have no common chemical structure. Nevertheless, it was very surprising to have a sweetness enhancing effect in common.
  • (A) 4,5-epoxy-2E-decenal 4,5-epoxy-2E-decenal is obtained by converting cis-4,5-epoxy- (E) -2-decenal and trans-4,5-epoxy- (E) -2-decenal, either one or both can be used.
  • This component is a component found as an aroma contributing component of Ceylon black tea, and usually has a metal-like flavor.
  • the compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw materials such as plants such as tomatoes, potatoes, citrus fruits and the like. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.
  • Wine Lactone Wine lactone (Wine Lactone) is an aromatic substance found in white wine, and the compound name is 3,6-dimethyl-3a, 4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2. -(3H) -On. It has a coconut-like or woody scent, and is known as an aroma-contributing ingredient for grapefruit and orange.
  • the compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw material citrus fruits such as plants. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.
  • Methyl anthranilate is an aroma component contained in grapes and jasmine, also known as methyl 2-aminobenzoate or methyl anthranilate. It has a flowery fragrance and is used in many fragrances. It is also a grape-like characteristic component.
  • the compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw material grapes such as plants, citrus fruits and the like. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.
  • Phenylacetic acid has a honey-like, flower-like, and cocoa-like aroma.
  • the compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw material lychees such as plants, citrus fruit, and the like. If the amount is small, a commercially available reagent can be used.
  • Ethyl tiglate is another name: ethyl trans-2-methyl-2-butenoate or ethyl 2-methyl crotonate, and has a soil-like, nut-like, fruit-like aroma.
  • the compound may be chemically synthesized, or may be obtained by extraction and purification from natural raw materials such as plants and grapes, strawberry and the like. If the amount is small, a commercially available reagent can be used. Among these, ethyl tiglate is suitable for the purpose of enhancing sweetness without impairing the flavor of food and drink.
  • the sweetness enhancers (a) to (e) in the food or drink are blended so that the respective concentrations are within the following addition amount ranges.
  • the concentration is 0.01 ppt to 10 ppb, preferably 0.1 ppt to 1 ppb, more preferably 1 ppt to 500 ppt.
  • the concentration is 0.001 to 50 ppb, preferably 0.01 to 5 ppb, more preferably 0.1 to 2.5 ppb.
  • the concentration is from 1 ppt to 10 ppm, preferably from 10 ppt to 1 ppm, more preferably from 100 ppt to 100 ppb.
  • the concentration is from 1 ppt to 10 ppm, preferably from 10 ppt to 5 ppm, more preferably from 100 ppt to 1 ppm.
  • the concentration is 10 ppt to 10 ppm, preferably 100 ppt to 5 ppm, more preferably 1 ppb to 1 ppm.
  • the sweetness enhancers (a) to (e) are added individually to the food and drink in the above concentration ranges. If the sweetness enhancers (a) to (e) are less than their respective lower limit values, the sweetness enhancing effect can no longer be felt, and if they exceed the upper limit values, the palatability is reduced or dissolution is difficult when added to foods and drinks. It becomes. Further, two or more kinds of sweetness enhancers (a) to (e) can be selected and combined and added to the food or drink. However, when combining two or more kinds of sweetness enhancers, each component is appropriately adjusted so as to be within the above-described addition amount range.
  • the sweet taste enhancing flavor composition of the present invention is a composition comprising a food flavor and the sweetness enhancer.
  • the sweetness enhancer of the present invention is conventionally used as a flavor
  • the combined food flavor is a flavor component other than the sweetness enhancers (a) to (e).
  • flavor raw materials conventionally used can be used.
  • isothiocyanates indole and derivatives thereof, ethers, esters, ketones, fatty acids, higher aliphatic alcohols, higher aliphatic aldehydes, higher aliphatic hydrocarbons, thioethers, thiols
  • Conventionally known fragrance materials such as terpene hydrocarbons, phenol ethers, phenols, furfural and derivatives thereof, aromatic alcohols, aromatic aldehydes, lactones, various spice extracts, natural fragrances, synthetic fragrances, etc. can give.
  • the sweetness-enhancing fragrance composition containing the sweetness-enhancing agent and the fragrance for food is blended so that the concentration of each of the sweetness-enhancing agents (a) to (e) falls within the following addition amount range.
  • A When 4,5-epoxy-2E-decenal is selected as the sweetness enhancer, it is 10 ppt to 10 ppm, preferably 100 ppt to 1 ppm, more preferably 1 ppb to 500 ppb.
  • B When wine lactone is selected as the sweetness enhancer, it is 1 ppt to 50 ppm, preferably 10 ppt to 5 ppm, more preferably 100 ppt to 2.5 ppm.
  • methyl anthranilate When methyl anthranilate is selected as the sweetness enhancer, it is 1 ppb to 10,000 ppm, preferably 10 ppb to 1,000 ppm, more preferably 100 ppb to 100 ppm.
  • phenylacetic acid When phenylacetic acid is selected as the sweetness enhancer, it is 1 ppb to 10,000 ppm, preferably 10 ppb to 5,000 ppm, more preferably 100 ppb to 1,000 ppm.
  • ethyl tiglate When ethyl tiglate is selected as the sweetness enhancer, it is 10 ppb to 10,000 ppm, preferably 100 ppb to 5,000 ppm, more preferably 1 ppm to 1,000 ppm.
  • the sweetness enhancers (a) to (e) are each added to the sweet taste enhancing flavor composition alone within the above-mentioned concentration range. Further, two or more kinds of sweetness enhancers (a) to (e) may be selected and combined and added to the sweet taste enhancing flavor composition. However, when combining two or more kinds of sweetness enhancers, each component is appropriately adjusted so as to be within the above-described addition amount range.
  • the sweet taste enhancing fragrance composition can be produced by appropriately adding and mixing a sweetness enhancing agent, a fragrance, and, if necessary, food additives and excipients, and the order and interval of mixing are particularly limited. It will never be done.
  • the formulation form is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the purpose of use.
  • the food / beverage products referred to in the present invention are not particularly limited to natural products, processed products, materials, products, etc., as long as the food / beverage products contain carbohydrate-based sweetening ingredients and are suitable for enhancing sweetness.
  • the sugar-based sweetening component include sucrose (sugar), starch syrup, maltose, glucose, fructose, sugar alcohols, isomerized sugar, maple sugar or honey.
  • Sugar can be widely applied regardless of the form of raw material crop or refinement.
  • foods and beverages to which sweetness is imparted by natural sweeteners such as sucrose and fructose-glucose liquid sugar are desirable.
  • frozen desserts such as ice cream and sherbet, desserts such as jelly, pudding, and sheep candy, confectionery such as cookies, cakes, chocolate, chewing gum, buns, confectionery bread, bread such as bread, jams, ramune, tablets, tablets Examples include confectionery.
  • the sweetness enhancer or sweet taste enhancing flavor composition of the present invention is excellent in enhancing the sweetness of fruit juice mainly containing fructose and glucose and sucrose, and can enhance sweetness without impairing the fruit feeling and refreshing feeling of the fruit juice.
  • the fruit juice as used in this invention means what crushed and squeezed the fruit, and removed the skin
  • Many fruit juices that are industrially mass-produced are called concentrated and reduced types in which a concentration process is performed after squeezing. By this concentration step, the original flavor of the juice is lost due to a loss of aroma of the juice or alteration of sweetness.
  • the present invention is suitable for fruit juices such as apple, peach, grape, orange, pineapple, etc., which have a straight Brix of 8 or more and are defined by the Japanese fruit juice standard.
  • sweetness enhancer or sweet taste enhancing flavor composition when a sweetness enhancer or sweet taste enhancing flavor composition is added to food or drink, the sweetness enhancer or sweet taste enhancing flavor composition is effective. Ingredients can be added directly, but the active ingredient can also be used as a preparation diluted with water, an organic solvent such as ethanol or propylene glycol, or an edible fat. In addition, in order to balance the taste of the whole food and drink, it is desirable to add it to the food and drink as a sweet taste enhancing flavor composition rather than the sweetness enhancer alone.
  • the flavor composition is not particularly limited to a dosage form as long as it contains a predetermined amount of a sweetness enhancer. In such a fragrance composition, 0.01 to 1% by mass is added to the target food or drink, and 0.1% by mass is generally added.
  • the addition time when the sweetness enhancer or the sweet taste enhancing flavor composition of the present invention is added to the food or drink is any step as long as it is finally included in the food or drink.
  • the addition method may be employed as appropriate. It can be applied to foods and drinks in the same manner as general food fragrances and food additives, and no special addition method is required, so it does not hinder the production of foods and drinks.
  • the original flavor of food and drink is impaired by adding epoxy decenal to various fruit juice-containing beverages in an amount of 0.01 ppt to 10 ppb, preferably 0.1 ppt to 1 ppb, more preferably 1 ppt to 500 ppt. There was no sweetness enhancing effect.
  • the original flavor of food and drink can be obtained by adding wine lactone to various fruit juice-containing beverages in an amount of 0.001 to 50 ppb, preferably 0.01 to 5 ppb, more preferably 0.1 to 2.5 ppb.
  • the sweetness enhancing effect was observed without loss.
  • the sweetness was enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to various fruit juice-containing beverages without impairing the original flavor of the food or drink.
  • the sweetness was enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to milk coffee without impairing the original flavor of the food or drink.
  • [Test Example 8] 0.1% of the sweetness enhancer sample of Examples 20 to 29 was added to the milk beverages of Preparation Examples 6, 7, and 8 (the concentration of the active ingredient in the milk beverage is that of the sweetness enhancer sample of Table 2). 1/1000).
  • the sensory evaluation is performed by a panel of 10 trained experts. The evaluation items are “sweet” and “unpleasant taste / odor”, and the evaluation score is the same as in the reference test example 1 with the addition of the sweetener-free product as a control. It is. The average value of each evaluation point is shown in Table 15. When the evaluation score exceeded 3, it was determined that there was an effect.
  • the sweetness was enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to various milk-containing beverages without impairing the original flavor of the food or drink.
  • the sweetness was enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to the ice cream without impairing the original flavor of the food or drink.
  • sweetness is enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to the syrup, and a total of 20 panelists feel that sample A is equivalent to a sucrose concentration of 8.4 to 9.2% by mass, of which 17 people felt that the sucrose concentration was equivalent to 8.6 to 9.0% by mass, and half of the panel 10 felt sweetness equivalent to syrup having a sucrose concentration of 8.8% by mass. That is, it can be said that the addition of the sweetness enhancer enhanced sweetness corresponding to a sucrose concentration of 0.4 to 1.2% by mass, particularly 0.6 to 1.0% by mass.
  • sweetness is enhanced by adding the sweetness enhancer of the present invention to the syrup, and a total of 20 people feel that sample B is equivalent to a sucrose concentration of 2.2 to 2.8% by mass, of which Sixteen people felt that the sucrose concentration was equivalent to 2.4 to 2.6% by mass, and more than half of the panel 11 felt sweetness equivalent to syrup having a sucrose concentration of 2.6% by mass.
  • the addition of the sweetness enhancer enhanced the sweetness corresponding to a sucrose concentration of 0.2 to 0.8 mass%, particularly 0.4 to 0.6 mass%.

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Abstract

より自然で飲食品の嗜好性(飲食品本来の風味)を損なうことがない甘味増強剤、食品用香料と当該甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物、並びにそれらを添加した飲食品を提供することである。 (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種を有効成分とする甘味増強剤である。

Description

甘味増強剤および甘味増強用香料組成物
 本発明は、甘味を有する飲食品に使用可能な甘味増強剤に関し、詳しくは4,5-エポキシ-2E-デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸またはチグリン酸エチルを有効成分として、飲食品の甘味の増強効果を付与することができる甘味増強剤、食品用香料と当該甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物、並びにそれらを添加した飲食品に関する。
 糖質は生物にとって欠くことのできない栄養素であるが、過剰な摂取は肥満や糖尿病などの疾病の要因とされる。例えば、厚生労働省の発表した結果によれば、男性の肥満者の割合は28.6%、女性の肥満者の割合は20.3%(平成25年「国民健康・栄養調査」)、糖尿病の総患者数は316万6,000人(平成26年)に上ると言われ、いずれも深刻な生活習慣病である。
 ショ糖(砂糖)をはじめ果糖やブドウ糖など高カロリーの糖質性甘味成分の過剰摂取による国民の健康問題は欧米ではより深刻である。そのため、減糖対策の一環として飲食品中の砂糖の量に応じて課せられる税制度(砂糖税、シュガータックス、砂糖入りの炭酸飲料が主な対象であることからソーダ税などとも呼ばれる。)が導入、または導入の検討が米国をはじめ複数の国で進められている。こうした背景の中、食品メーカーでは糖質オフやカロリーゼロを謳った商品の開発が盛んになっており、多くの食品カテゴリーで低カロリー化の流れがある。
 一般に、減糖化する場合、既存の配合から糖質を抜くだけでは飲食品の味のバランスが悪くなり、消費者が物足りなさを感じるという問題点がある。
 一方、非糖質系甘味成分、例えば、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムK、スクラロース、ネオテームなどの低カロリーの高甘味度甘味料を使用した飲食品が増加している。
 しかし、このような高甘味度甘味料は、ショ糖の数十倍から数千倍の甘味度を有するという優れた性能を持つ反面、飲食時に不快な苦味、エグ味及び収斂味を与える他、甘味が長く持続するため味の切れが悪く、結果として呈味の質がショ糖に比して劣り、消費者に不快な甘味感を与えるという欠点を有している。したがって、そうした不快味をさらに改善する必要に迫られる。
 したがって、単純に糖質系甘味成分を使わないあるいは減量することは、飲食品の呈味に影響を及ぼし、需要を減じることが懸念される。
 上記のような問題を解決するため、飲食品に含まれる糖質系甘味成分の量を増量しなくても、甘味を増強させることができる甘味増強物質が提案されている。
 例えば、特許文献1には、甘味増強物質として下記式のキノリン系化合物が提案されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 特許文献2には、甘味増強物質として下記式の2-(3-ベンジルオキシプロピル)ピリジンが提案されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 特許文献3には、甘味増強物質としてアリールカルボン酸、アリールスルホン酸、イソオキサゾール、アミド、尿素、チオウレア、ベンズイソキサゾール、これらの塩またはこれらの組み合わせが提案されている。
 特許文献4には、甘味増強物質として
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
の化合物が提案されている。
 特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4の甘味増強物質はいずれも化学的な合成により得られる物質であるため、実用化には安全面での課題があると言わざるを得ない。
 特許文献5では、炭素数3~10の直鎖脂肪族アルデヒド類及び炭素数4~10の直鎖脂肪族アルコール類から選択される1種又は2種以上を有効成分とする味覚増強剤が記載され、甘味も増強しうると記載されている。
 しかしながら、甘味以外に塩味なども増強してしまうことから、適用する飲食品によっては制約がある。
 特許文献6では,甘味増強剤として3-ヒドロキシ安息香酸若しくはその塩と2,4-ジヒドロキシ安息香酸若しくはその塩との組み合わせて用いることが提案されている。しかしながら、咀嚼時間の長いチューインガムに特化した提案で汎用性に難点がある。
 そこで、消費者の多様な嗜好性を満たすためさらなる改善が求められている。
特表2013-525278号公報 特許5805902号公報 特表2010-527610号公報 特表2011-512790号公報 国際公開第2011/30650号 特開2011-67225号公報
 本発明の課題は、消費者の健康志向に合致して、甘味成分を増量することなく、甘味を増強できる、すなわち甘味度をアップしうる甘味増強剤、しかも、より自然で飲食品の嗜好性(飲食品本来の風味)を損なうことがない甘味増強剤、食品用香料と当該甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物、並びにそれらを添加した飲食品を提供することにある。
 上記甘味増強剤等の甘味増強効果により、飲食品に含まれる糖質系甘味成分を減じて減量前と同程度の甘味度を保持した飲食品を提供することができる。
 本発明者らは、より自然で飲食品の嗜好性を損なうことなく甘味を増強する効果を付与することができる成分を鋭意検討した結果、従来、それ自体に甘味が無く且つ甘味増強作用についても知られていなかった香料物質に、より甘味が増強すること、さらに、複数の香料物質を組み合わせて用いることによって、さらに甘味を増強する効果が大きくなることを見出した。
 すなわち、4,5-エポキシ-2E-デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸、またはチグリン酸エチルを、各々単独で、または2種以上を組み合わせることで、極めて嗜好性に優れ、かつ自然で飲食品の風味を損なうことなく甘味増強効果を付与できる甘味増強剤の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
 すなわち、本発明は、
〔1〕(a)4,5-エポキシ-2E-デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種を有効成分とする甘味増強剤。
〔2〕上記の甘味増強剤が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
 飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
 (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール:0.01ppt~10ppb、
 (b)ワインラクトン:0.001ppt~50ppb、
 (c)アントラニル酸メチル:1ppt~10ppm、
 (d)フェニル酢酸:1ppt~10ppm、または、
 (e)チグリン酸エチル:10ppt~10ppm、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
〔3〕上記の甘味増強剤を、
 (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール:0.01ppt~10ppb、
 (b)ワインラクトン:0.001ppt~50ppb、
 (c)アントラニル酸メチル:1ppt~10ppm、
 (d)フェニル酢酸:1ppt~10ppm、または、
 (e)チグリン酸エチル:10ppt~10ppm、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
〔4〕糖質系甘味成分が、ショ糖(砂糖)、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である上記の甘味増強方法。
〔5〕ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が1.2%増量に相当する甘味増強力を有する上記の甘味増強剤。
〔6〕食品用香料と、(a)4,5-エポキシ-2E-デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種の甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物。
〔7〕甘味増強用香料組成物における甘味増強剤の濃度が、
 (a) 4,5-エポキシ-2E-デセナール:10ppt~10ppm、
 (b) ワインラクトン:1ppt~50ppm、
 (c) アントラニル酸メチル:1ppb~10,000ppm、
 (d) フェニル酢酸:1ppb~10,000ppm、または、
 (e) チグリン酸エチル:10ppb~10,000ppm、
である上記の甘味増強用香料組成物。
〔8〕上記の甘味増強用香料組成物が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
 飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
 (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール:0.01ppt~10ppb、
 (b)ワインラクトン:0.001ppt~50ppb、
 (c)アントラニル酸メチル:1ppt~10ppm、
 (d)フェニル酢酸:1ppt~10ppm、または、
 (e)チグリン酸エチル:10ppt~10ppm、
であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
〔9〕上記の甘味増強用香料組成物を、
 (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール:0.01ppt~10ppb、
 (b)ワインラクトン:0.001ppt~50ppb、
 (c)アントラニル酸メチル:1ppt~10ppm、
 (d)フェニル酢酸:1ppt~10ppm、または、
 (e)チグリン酸エチル:10ppt~10ppm、
の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
〔10〕糖質系甘味成分が、ショ糖(砂糖)、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である上記の甘味増強方法。
〔11〕ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が1.2%増量に相当する甘味増強力を有する上記の甘味増強用香料組成物。
〔12〕上記の甘味増強剤を果汁に添加することで、果汁の甘味を増強させることを特徴とする果汁の甘味増強方法。
〔13〕果汁がアップル、ピーチ、グレープおよびオレンジのいずれかであることを特徴とする上記の果汁の甘味増強方法。
 本発明の甘味増強剤および甘味増強用香料組成物は、極微量の添加で飲食品の嗜好性を損なうことなく、自然に、甘味を増強することができる。
 本発明の甘味増強剤および甘味増強用香料組成物は、甘味を増強させたい飲食品、低糖食品、すなわち糖分の添加量を減らしたいにもかかわらず、風味や嗜好性の低下の点でそれが制限されているような糖分含有飲食品に好適である。
〔1〕甘味増強剤
 本発明の甘味増強剤に用いる有効成分の4,5-エポキシ-2E-デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルは、従来、香料として用いられているものであり、通常の用途を下記に記載する。
 これらの化合物は化学構造上の共通点はない。それにもかかわらず、共通して甘味増強効果を有することは極めて意外であった。
(a)4,5-エポキシ-2E-デセナール
 4,5-エポキシ-2E-デセナールは、cis-4,5-epoxy-(E)-2-decenalとtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenalがあり、そのいずれか一方または両方を用いることができる。本成分は、セイロン紅茶の香気寄与成分として見出された成分で、通常は金属様の風味を有する。
 当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料トマト、ポテト、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
(b)ワインラクトン
 ワインラクトン(Wine Lactone)は、白ワイン中に見出された香気物質であり、化合物名は3,6-ジメチル-3a,4,5,7a-テトラヒドロ-1-ベンゾフラン-2-(3H)-オンである。ココナッツ様、あるいはウッディーな香りとされ、グレープフルーツやオレンジの香気寄与成分として知られる。
 当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
(c)アントラニル酸メチル
 アントラニル酸メチル(Methyl anthranilate)は、ブドウやジャスミンに含まれる香気成分であり、別名:メチル 2-アミノベンゾエート又はメチルアンスラニレートである。
 花様の香気を有し、多くのフレグランスに利用されている。またグレープ様の特徴成分でもある。
 当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料グレープ、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
(d)フェニル酢酸
 フェニル酢酸(Phenylacetic acid)は,ハチミツ様、花様、ココア様の香気を有する。
 当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料ライチ、シトラスフルーツなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
(e)チグリン酸エチル
 チグリン酸エチル(Ethyl tiglate)は、別名:エチル トランス-2-メチル-2-ブテノエート又はエチル2-メチルクロトネートであり、土様、ナッツ様、フルーツ様の香気を有する。
 当該化合物は、化学的に合成したものでもよく、植物などの天然原料グレープ、ストロベリーなどから抽出・精製して得られたものでもよい。少量であれば市販されている試薬を使用できる。
 これらの中でも、チグリン酸エチルが飲食品の風味を損なうことなく、甘味を増強するという目的に好適である。
 甘味増強剤を糖質系甘味成分を含む飲食品に添加する場合は、飲食品中の甘味増強剤(a)~(e)それぞれの濃度が以下の添加量範囲となるように配合する。
 (a)甘味増強剤として4,5-エポキシ-2E-デセナールを選択する場合の濃度は、0.01ppt~10ppb、好ましくは0.1ppt~1ppb、より好ましくは1ppt~500pptである。
 (b)甘味増強剤としてワインラクトンを選択する場合の濃度は、0.001ppt~50ppb、好ましくは0.01ppt~5ppb、より好ましくは0.1ppt~2.5ppbである。
 (c)甘味増強剤としてアントラニル酸メチルを選択する場合の濃度は、1ppt~10ppm、好ましくは10ppt~1ppm、より好ましくは100ppt~100ppbである。
 (d)甘味増強剤としてフェニル酢酸を選択する場合の濃度は、1ppt~10ppm、好ましくは10ppt~5ppm、より好ましくは100ppt~1ppmである。
 (e)甘味増強剤としてチグリン酸エチルを選択する場合の濃度は、10ppt~10ppm、好ましくは100ppt~5ppm、より好ましくは1ppb~1ppmである。
 甘味増強剤(a)~(e)は、それぞれ上記の濃度範囲で単独で飲食品に添加する。 
 甘味増強剤(a)~(e)が、それぞれの下限値未満であれば甘味増強効果が感じられなくなり、上限値を超えると嗜好性が低下したり、飲食品に添加した際、溶解が困難になったりする。
 さらに、甘味増強剤(a)~(e)から2種以上を選択し、組み合わせて飲食品に添加することもできる。ただし、2種以上の甘味増強剤を組み合わせる場合は、各成分が上記の添加量範囲内となるように適宜調整する。
〔2〕甘味増強用香料組成物
 本発明の甘味増強用香料組成物は、食品用香料と、前記甘味増強剤とを含む組成物である。前述の通り、本発明の甘味増強剤は、従来、香料として使用されているので、組み合わせる食品用香料は甘味増強剤(a)~(e)以外の他の香料成分である。
 本発明の甘味増強剤と組み合わせる他の香料成分としては、特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の香料素材が使用可能である。
 具体的にはイソチオシアネート類、インドール及びその誘導体、エーテル類、エステル類、ケトン類、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、チオエーテル類、チオール類、テルペン系炭化水素類、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、ラクトン類や、各種香辛料抽出物や天然香料、合成香料等の従来公知の香料素材があげられる。
 甘味増強剤と食品用香料とを含む甘味増強用香料組成物中の甘味増強剤(a)~(e)それぞれの濃度が以下の添加量範囲となるように配合する。
 (a)甘味増強剤として4,5-エポキシ-2E-デセナールを選択する場合は、10ppt~10ppm、好ましくは100ppt~1ppm、より好ましくは1ppb~500ppbである。
 (b) 甘味増強剤としてワインラクトンを選択する場合は、1ppt~50ppm、好ましくは10ppt~5ppm、より好ましくは100ppt~2.5ppmである。
 (c) 甘味増強剤としてアントラニル酸メチルを選択する場合は、1ppb~10,000ppm、好ましくは10ppb~1,000ppm、より好ましくは100ppb~100ppmである。
 (d) 甘味増強剤としてフェニル酢酸を選択する場合は、1ppb~10,000ppm、好ましくは10ppb~5,000ppm、より好ましくは100ppb~1,000ppmである。
 (e) 甘味増強剤としてチグリン酸エチルを選択する場合は、10ppb~10,000ppm、好ましくは100ppb~5,000ppm、より好ましくは1ppm~1,000ppmである。
 甘味増強剤(a)~(e)は、それぞれ上記の濃度範囲で単独で甘味増強用香料組成物に添加する。
 さらに、甘味増強剤(a)~(e)から2種以上を選択し、組み合わせて甘味増強用香料組成物に添加することもできる。ただし、2種以上の甘味増強剤を組み合わせる場合は、各成分が上記の添加量範囲内となるように適宜調整する。
 甘味増強用香料組成物は、甘味増強剤、香料、及び必要に応じて食品添加物や賦形剤などを適宜添加し及び混合することにより製造することができ、配合する順序や間隔も特に制限されることはない。製剤形態も特に制限されることはなく、使用目的に応じて適宜選択することができる。
〔3〕飲食品
 本発明でいう飲食品とは、糖質系甘味成分を含み、甘味を増強することに適した飲食品であれば、天然物や加工品、素材や製品など特に制限はない。
 糖質系甘味成分として、ショ糖(砂糖)、水あめ、麦芽糖、ぶどう糖、果糖、糖アルコール類、異性化糖、メープルシュガーまたは蜂蜜などを例示することができる。砂糖は原料作物や精製の態様を問わず広く適用することができる。
 特に、ショ糖や果糖ブドウ糖液糖などの天然甘味料による甘味が付与された飲食品が望ましい。
 なかでも一般に市販されている容器詰め飲料、コーヒー飲料、シトラス系飲料、乳系飲料、紅茶系飲料、フルーツ系飲料、炭酸飲料、アルコール系飲料、機能性飲料、フレーバードウォーターなどが例示される。
 あるいはアイスクリーム、シャーベット等の冷菓類、ゼリー、プリン、羊羹等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、ジャム類、ラムネ、タブレット、錠菓類などが例示される。
 また、本発明の甘味増強剤または甘味増強用香料組成物は、果糖を主にブドウ糖やショ糖を含む果汁の甘味感増強に優れ、果汁のフルーツ感や爽快感を損なわずに甘味を増強できる。
 本発明でいう果汁とは、果実を破砕して搾汁し、皮や種子等を除去したものをいう。工業的に大量生産される果汁は搾汁されてから濃縮工程を行う濃縮還元タイプと呼ばれるものが多い。この濃縮工程により果汁の香気のロスや甘味の変質による果汁本来の風味が失われる。
 このような果汁の中でも本発明はアップル、ピーチ、グレープ、オレンジ、パインアップルなどストレートBrixが8以上と日本果汁規格で定められている果汁に適している。
〔4〕甘味増強剤または甘味増強用香料組成物の適用
 本発明において、飲食品に甘味増強剤または甘味増強用香料組成物を添加する場合、当該甘味増強剤または甘味増強用香料組成物の有効成分を直接添加することも可能であるが、有効成分を水、エタノール、プロピレングリコールなどの有機溶剤、食用油脂などに希釈した製剤として使用することもできる。
 なお、飲食品全体の呈味バランスを取るためには甘味増強剤単独よりも甘味増強用香料組成物として飲食品に添加することが望ましい。
 香料組成物としては、甘味増強剤を所定量含有していれば特に剤型等に限定されることはない。このような香料組成物には、対象となる飲食物に0.01~1質量%添加されるが、なかでも0.1質量%添加することが一般的である。
 飲食品を製造する工程において、本発明の甘味増強剤または甘味増強用香料組成物を飲食品に添加する場合の添加時期は、最終的に飲食品に必要量含まれていれば、いずれの工程で添加しても構わないし、添加方法も適宜採用できる。
 一般的な食品用香料や食品添加物と同様の方法で、飲食品に適用でき、特別な添加方法は不要なので飲食品製造に支障を来すことはない。
 次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
<I> 甘味増強剤の調製
 以下の有効成分を溶媒のエタノールで希釈して、表1と表2に記載の濃度の甘味増強剤サンプルを調製した。なお、調製した甘味増強剤サンプルは、後述の試験例1~9における飲食中の添加濃度(いずれも甘味増強剤サンプル中の有効成分濃度の1/1000の濃度)を考慮して実施例1~29、比較例1~10とした。
(a)小川香料社製のシスおよび/またはトランス-4,5-エポキシ-2E-デセナール(以下、単に「エポキシデセナール」という)を使用した。
(b)小川香料社製ワインラクトンを使用した。
(c)SIGMA-ALDRICH社製のアントラニル酸メチルを使用した。
(d)SIGMA-ALDRICH社製のフェニル酢酸を使用した。
(e)SIGMA-ALDRICH社製のチグリン酸エチルを使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
<II> 飲食品の調製
 次に、上記の甘味増強剤サンプルを添加して甘味増強効果を試験するため、果糖、ショ糖、果糖ブドウ糖液糖を含む各種の飲食品を調製した(調製例1~9)。
〔調製例1〕(アップル果汁入り飲料)
 市販の1/5アップル混濁濃縮果汁20gにイオン交換水980gを加え均一に撹拌し、アップル果汁入り飲料を調製した。
〔調製例2〕(ピーチ果汁入り飲料)
 市販の1/4ピーチ混濁濃縮果汁25gにイオン交換水975gを加え均一に撹拌し、ピーチ果汁入り飲料を調製した。
〔調製例3〕(グレープ果汁入り飲料)
 市販の1/6グレープ混濁濃縮果汁17gにイオン交換水983gを加え均一に撹拌し、グレープ果汁入り飲料を調製した。
〔調製例4〕(オレンジ果汁入り飲料)
 市販の1/5オレンジ混濁濃縮果汁20gにイオン交換水980gを加え均一に撹拌し、オレンジ果汁入り飲料を調製した。
〔調製例5〕(ミルクコーヒー)
 粉砕したコーヒー豆を10倍量の湯(90~95℃)でドリップしコーヒー抽出液を得、表2記載の原料を混合してホモジナイズしたのち、125℃で20分間殺菌しミルクコーヒーを調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
〔調製例6〕(乳飲料)
 表4に記載の原料を混合し、ホモジナイズし、90℃×10分で殺菌し乳飲料を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
〔調製例7〕(はっ酵乳:ドリンクタイプのヨーグルト)
 表5に記載の原料を混合し、ホモジナイズし、はっ酵乳(ドリンクタイプのヨーグルト)を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
〔調製例8〕(乳酸菌飲料)
 ペクチンとショ糖を液糖と水に加え加温溶解した後、室温に戻してから乳製品乳酸菌飲料(殺菌)、脱脂粉乳溶液と混合し、10%クエン酸水溶液を少しずつ添加し、乳酸菌飲料を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
〔調製例9〕(アイスクリーム)
 水飴、牛乳、卵黄、水、脱脂粉乳を配合し、40~50℃で加温溶解し、砂糖と乳化安定剤の混合したものを添加した。ついでバター、色素を添加し70℃×30分殺菌した。香料を添加した後、冷凍してアイスクリームを調製した。各原材料の配合量は表7に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
<III> 評価試験
 以下、実施例および比較例の甘味増強剤サンプルを、調製例1~9で調製した飲食品に配合して、甘味増強効果に関して、パネルによる官能評価試験を行った。
〔試験例1〕(エポキシデセナールの効果)
 調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例1、2および実施例1、2、3の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準は以下の8段階とした。
 各評価点の平均値を表8に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
   0点:無添加品と差無し
   1点:無添加品との差をわずかに感じる。
   2点:無添加品との差をやや感じる。
   3点:無添加品との差を感じる。
   4点:無添加品との差を相当感じる。
   5点:無添加品との差を強く感じる。
   6点:無添加品との差をかなり感じる。
   7点:無添加品との差を非常に強く感じる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 表8から明らかなように、各種果汁入り飲料にエポキシデセナールを0.01ppt~10ppb、好ましくは0.1ppt~1ppb、より好ましくは1ppt~500ppt添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
〔試験例2〕(ワインラクトンの効果)
 調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例3、4および実施例4、5、6の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
 各評価点の平均値を表9に示した。評価点が3を超えた場合,効果があると判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
 表9から明らかなように、各種果汁入り飲料にワインラクトンを0.001ppt~50ppb、好ましくは0.01ppt~5ppb、より好ましくは0.1ppt~2.5ppb添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
〔試験例3〕(アントラニル酸メチルの効果)
 調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例5、6および実施例7、8、9の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
 各評価点の平均値を表10に示した。評価点が3を超えた場合,効果があると判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 表10から明らかなように、各種果汁入り飲料にアントラニル酸メチルを1ppt~10ppm、好ましくは10ppt~1ppm、より好ましくは100ppt~100ppb添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
〔試験例4〕(フェニル酢酸の効果)
 調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例7、8および実施例10、11、12の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
 各評価点の平均値を表11に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 表11から明らかなように、各種果汁入り飲料にフェニル酢酸を1ppt~10ppm、好ましくは10ppt~5ppm、より好ましくは100ppt~1ppm添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
〔試験例5〕(チグリン酸エチルの効果)
 調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、比較例9、10および実施例13、14、15の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表1の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
 各評価点の平均値を表12に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
 表12から明らかなように、各種果汁入り飲料にチグリン酸エチルを10ppt~10ppm、好ましくは100ppt~5ppm、より好ましくは1ppb~1ppm添加することにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味増強効果がみられた。
〔試験例6〕複数成分からなる甘味増強剤の効果
 調製例1、2、3、4の果汁入り飲料に対し、実施例16~29の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分の飲料中の濃度は表2の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
 各評価点の平均値を表13に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 表13から明らかなように、各種果汁入り飲料に本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。
〔試験例7〕
 調製例5のミルクコーヒーに対し、実施例20~29の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分のミルクコーヒー中の濃度は表2の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
 各評価点の平均値を表14に示した。評価点が3を超えた場合,効果があると判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
 表14から明らかなように、ミルクコーヒーに本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。
〔試験例8〕
 調製例6、7、8の乳入り飲料に対し、実施例20~29の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分の乳入り飲料中の濃度は表2の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
 各評価点の平均値を表15に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
 表15から明らかなように、各種乳入り飲料に本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。
〔試験例9〕
 調製例9のアイスクリームの調製時に、実施例20~29の甘味増強剤サンプルを0.1%添加した(有効成分のアイスクリーム中の濃度は表2の甘味増強剤サンプルの1/1000)。
 官能評価は、習熟した10名のパネルにより行い、評価項目は、「甘味」、「異味・異臭」とし、評価の点数は甘味増強剤無添加品を対照として、評価の基準試験例1と同様である。
 各評価点の平均値を表16に示した。評価点が3を超えた場合、効果があると判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
 表16から明らかなように、アイスクリームに本発明の甘味増強剤を加えることにより飲食品本来の風味を損ねることなく甘味が増強された。
〔試験例10〕(等価濃度の測定A)
 本発明の甘味増強剤の効果を定量化するため,等価濃度を求めた。
 水にショ糖8.0質量%、クエン酸0.1質量%を添加して調製したシロップに、実施例24の甘味増強剤(4,5-エポキシ-2E-デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルの5成分含有)を0.1質量%添加してサンプルAを得た。
 比較対象として、クエン酸含量は変えず、ショ糖濃度を段階的に8.2%、8.4質量%、8.8質量%、9.0質量%、9.2質量%と増量したシロップそれぞれとサンプルAとの甘味強度の比較を行った。
 習熟した20名のパネルにより官能評価を行い、サンプルAが比較対象シロップと同等の甘味度と感じたパネル人数をカウントした。結果を表17に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
 表17のとおり,本発明の甘味増強剤をシロップに添加することによって、甘味が増強され,総パネル20人がサンプルAはショ糖濃度8.4~9.2質量%と同等と感じ、うち17人はショ糖濃度8.6~9.0質量%と同等と感じ、半数のパネル10人がショ糖濃度が8.8質量%のシロップと同等の甘味と感じた。
 つまり、甘味増強剤の添加により、ショ糖濃度0.4~1.2質量%、特には0.6~1.0質量%に相当する甘味が増強したと言える。
〔試験例11〕(等価濃度の測定B)
 水にショ糖2.0質量%、クエン酸0.025質量%を添加して調製したシロップに、実施例24の甘味増強剤(4,5-エポキシ-2E-デセナール、ワインラクトン、アントラニル酸メチル、フェニル酢酸およびチグリン酸エチルの5成分含有)を0.1質量%添加してサンプルBを得た。
 比較対象として、クエン酸含量は変えず、ショ糖濃度を段階的に2.2質量%,2.4質量%、2.6質量%、2.8質量%と増量したシロップとサンプルBとそれぞれ甘味強度の比較を行った。
 習熟した20名のパネルにより官能評価を行い、サンプルBが比較対象シロップと同等の甘味度と感じたパネル人数をカウントした。結果を表18に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
 表17のとおり、本発明の甘味増強剤をシロップに添加することによって、甘味が増強され,総パネル20人がサンプルBはショ糖濃度2.2~2.8質量%と同等と感じ、うち16人はショ糖濃度2.4~2.6質量%と同等と感じ、半数以上のパネル11人がショ糖濃度が2.6質量%のシロップと同等の甘味と感じた。
 つまり、甘味増強剤の添加により、ショ糖濃度0.2~0.8質量%、特には0.4~0.6質量%に相当する甘味が増強したと言える。
 試験例10と11の結果から、飲食品中のショ糖濃度により甘味増強効果の違いはあるが、本発明の甘味増強剤により、どのような飲食品であっても、ショ糖濃度が0~1.2%に相当する甘味量を増強する効果が見られた。

Claims (13)

  1.  (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種を有効成分とする甘味増強剤。
  2.  請求項1記載の甘味増強剤が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
     飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
     (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール:0.01ppt~10ppb、
     (b)ワインラクトン:0.001ppt~50ppb、
     (c)アントラニル酸メチル:1ppt~10ppm、
     (d)フェニル酢酸:1ppt~10ppm、または、
     (e)チグリン酸エチル:10ppt~10ppm、
    であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
  3.  請求項1記載の甘味増強剤を、
     (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール:0.01ppt~10ppb、
     (b)ワインラクトン:0.001ppt~50ppb、
     (c)アントラニル酸メチル:1ppt~10ppm、
     (d)フェニル酢酸:1ppt~10ppm、または、
     (e)チグリン酸エチル:10ppt~10ppm、
    の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
  4.  糖質系甘味成分が、ショ糖(砂糖)、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である請求項3記載の甘味増強方法。
  5.  ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が1.2%増量に相当する甘味増強力を有する請求項1記載の甘味増強剤。
  6.  食品用香料と、(a)4,5-エポキシ-2E-デセナール、(b)ワインラクトン、(c)アントラニル酸メチル、(d)フェニル酢酸および(e)チグリン酸エチルからなる群より選ばれる少なくとも1種の甘味増強剤とを含む甘味増強用香料組成物。
  7.  甘味増強用香料組成物における甘味増強剤の濃度が、
     (a) 4,5-エポキシ-2E-デセナール:10ppt~10ppm、
     (b) ワインラクトン:1ppt~50ppm、
     (c) アントラニル酸メチル:1ppb~10,000ppm、
     (d) フェニル酢酸:1ppb~10,000ppm、または、
     (e) チグリン酸エチル:10ppb~10,000ppm、
    である請求項6記載の甘味増強用香料組成物。
  8.  請求項6記載の甘味増強用香料組成物が添加されてなる糖質系甘味成分を含む飲食品であって、
     飲食品中の甘味増強剤の濃度が、
     (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール:0.01ppt~10ppb、
     (b)ワインラクトン:0.001ppt~50ppb、
     (c)アントラニル酸メチル:1ppt~10ppm、
     (d)フェニル酢酸:1ppt~10ppm、または、
     (e)チグリン酸エチル:10ppt~10ppm、
    であることを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品。
  9.  請求項6記載の甘味増強用香料組成物を、
     (a)4,5-エポキシ-2E-デセナール:0.01ppt~10ppb、
     (b)ワインラクトン:0.001ppt~50ppb、
     (c)アントラニル酸メチル:1ppt~10ppm、
     (d)フェニル酢酸:1ppt~10ppm、または、
     (e)チグリン酸エチル:10ppt~10ppm、
    の濃度で糖質系甘味成分を含む飲食品に添加することを特徴とする糖質系甘味成分含有飲食品の甘味増強方法。
  10.  糖質系甘味成分が、ショ糖(砂糖)、ブドウ糖、果糖、果糖ブドウ糖液糖、水あめ、麦芽糖、糖アルコール類、メープルシュガーまたは蜂蜜である請求項9記載の甘味増強方法。
  11.  ショ糖含有飲食品に添加する場合に、飲食品中のショ糖濃度が1.2%増量に相当する甘味増強力を有する請求項6記載の甘味増強用香料組成物。
  12.  請求項1記載の甘味増強剤を果汁に添加することで、果汁の甘味を増強させることを特徴とする果汁の甘味増強方法。
  13.  果汁がアップル、ピーチ、グレープおよびオレンジのいずれかであることを特徴とする請求項12記載の果汁の甘味増強方法。
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