WO2017188005A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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須藤　豪
麻里奈 後藤
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    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.
  • Liquid crystal display elements are used in various household electric appliances, measuring instruments, automobile panels, mobile phones, computers, televisions, etc., including watches and calculators.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), and IPS (in-plane switching).
  • Type FFS (fringe field switching) type, OCB (optical compensation birefringence) type, ECB (voltage controlled birefringence) type, VA (vertical alignment) type, PSVA type, PSA type, CSH (color super homeotropic) type, Or FLC (ferroelectric liquid crystal) etc.
  • Examples of the driving method include static driving, multiplex driving, simple matrix method, active matrix (AM) method driven by TFT (thin film transistor), TFD (thin film diode), and the like.
  • the IPS type, FFS type, ECB type, VA type, CSH type, and the like have a feature that a liquid crystal material having a negative value of ⁇ is used.
  • the VA type display method by AM driving is used for a display element that requires a high speed and a wide viewing angle, such as a television.
  • the FFS display method is used for mobile applications such as smartphones because high transmittance can be obtained.
  • Nematic liquid crystal compositions used in VA type, FFS type and other display systems are required to have low voltage driving, high speed response, a wide operating temperature range, and high reliability. That is, ⁇ is negative and the absolute value is large, low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), large elastic constant (K 33 ), low solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ), high nematic phase-isotropic liquid phase transition Temperature (T ni ) and high voltage holding ratio (VHR) are required. Further, from the setting of ⁇ n ⁇ d, which is the product of refractive index anisotropy ( ⁇ n) and cell gap (d), it is necessary to adjust ⁇ n of the liquid crystal material to an appropriate range according to the cell gap.
  • ⁇ n ⁇ d which is the product of refractive index anisotropy ( ⁇ n) and cell gap (d)
  • liquid crystal compositions In response to these requirements, the characteristics of liquid crystal compositions have been improved by variously examining compounds having a negative ⁇ and a large absolute value.
  • a liquid crystal composition using the following liquid crystal compounds (A) and (B) having a 2,3-difluorophenylene skeleton (see Patent Document 1) as a liquid crystal material having a negative ⁇ is disclosed.
  • liquid crystal compounds (C) and (D) are used as compounds having ⁇ of approximately 0.
  • this liquid crystal composition is used in a liquid crystal composition that requires a high-speed response such as a liquid crystal television. It cannot be said that the viscosity is sufficiently low.
  • a liquid crystal composition using a compound represented by the formula (G) has already been disclosed (see Patent Document 4), but this liquid crystal composition also contains an alkenyl compound as in the above liquid crystal compound (F). Since it is a liquid crystal composition containing a compound, there is a problem that display defects such as image sticking and display unevenness are likely to occur.
  • the PSA (Polymer Sustained Alignment) type is a structure in which a polymer structure is formed in the cell to control the pretilt angle of the liquid crystal molecules, and features high-speed response and high contrast.
  • a polymerizable compound-containing liquid crystal composition composed of a polymerizable compound and a liquid crystal compound is injected between the substrates, and a voltage is applied to polymerize the polymerizable compound in a state where the liquid crystal molecules are aligned, thereby aligning the liquid crystal molecules. This is done by fixing. Therefore, a problem peculiar to the PSA type is the occurrence of display defects due to image sticking or the like caused by the reaction product of the polymerizable compound.
  • the cause of this burn-in is the presence of a causative substance in the liquid crystal composition of the PSA element.
  • a polymerization reaction product generated in a polymerization process of a polymerizable compound at the time of manufacturing a PSA element has an adverse effect such as image sticking.
  • the polymerizable compound reacts with the components of the liquid crystal composition, and this reaction product has an adverse effect such as image sticking.
  • ⁇ is negative and absolute value is large, low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), large elastic constant (K 33 ), low solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ), high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) and high voltage holding ratio (VHR) have been demanded.
  • UV irradiation at the time of manufacturing and use of the element does not cause deterioration or the like, even if it does not affect display, and there is no display defect such as image sticking or display unevenness, or excellent display quality.
  • a liquid crystal display device having a high response speed There has been a demand for a liquid crystal display device having a high response speed.
  • JP-A-8-104869 European Patent Application No. 0474402 JP 2006-37054 A JP 2001-354967 A JP 2008-144135 A
  • ⁇ is negative and has a large absolute value, low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), large elastic constant (K 33 ), low solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ), high nematic
  • ⁇ is negative and has a large absolute value, low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), large elastic constant (K 33 ), low solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ), high nematic
  • a liquid crystal composition having a phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), a low-temperature dissolution stability and a high voltage holding ratio (VHR), and further reducing the reliability of the liquid crystal composition after UV irradiation.
  • liquid crystal display element such as a VA type, a PSVA type, a PSA type, and an FFS type that has no display defects such as burn-in and display unevenness using the same, and has excellent display quality and a high-speed response. is there.
  • the present inventor has studied various compounds and found that the above problems can be solved by combining specific compounds, and has completed the present invention.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the formula (I-1) as the first component
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the second component is a compound of formula (I-2)
  • P represents a polymerizable group
  • S represents a single bond or a spacer group, and when a plurality of S are present, they may be the same or different
  • X represents —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a negative ⁇ and a large absolute value, a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), a low solid phase—nematic phase transition temperature (T cn ), a high nematic phase— Isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), low-temperature dissolution stability, and high voltage holding ratio (VHR), and VA type, PSVA type, PSA type, FFS type and other liquid crystal display elements manufactured by using this Has a high VHR, has no display defects such as burn-in and display unevenness, or has a high-speed response with excellent display quality.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a general formula (I-1) as a first component
  • the compound represented by these is contained.
  • the compound represented by the general formula (I-1) is contained in an amount of 3 to 70% by mass, and the lower limit is preferably 5% by mass, preferably 10% by mass, preferably 15% by mass, and preferably 20% by mass. 25% by mass, preferably 30% by mass, preferably 35% by mass, and preferably 40% by mass.
  • the upper limit is preferably 65% by mass, preferably 60% by mass, preferably 55% by mass, and 50% by mass. Is preferable, 45% by mass is preferable, 40% by mass is preferable, 35% by mass is preferable, and 30% by mass is preferable. More specifically, to obtain a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), the content is preferably 30 to 65% by mass. However, when emphasizing the suppression of precipitation at low temperatures, the content is 5 to 30% by mass. preferable.
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • it is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and particularly preferably an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms.
  • the compound represented by these is contained.
  • the compound represented by the general formula (I-2) is characterized by having four or more phenyl rings or naphthalene rings, which are aromatic rings, and one polymerizable group.
  • the compound represented by the general formula (I-2) is contained in an amount of 0.01 to 5% by mass, and the lower limit is preferably 0.1% by mass, preferably 0.2% by mass, and 0.3% by mass. 0.5% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 1.5% by mass is preferable, and 2% by mass is preferable.
  • the upper limit is 4.5% by mass, preferably 4% by mass, and 3% by mass.
  • the content is preferably 0.3 to 3% by mass in order to obtain a high voltage holding ratio (VHR).
  • VHR voltage holding ratio
  • the content is from 0.1. 1% by mass is preferred.
  • P represents a polymerizable group, and specifically represents a group selected from formula (P-1) to formula (P-18).
  • P is preferably the formula (P-1), the formula (P-2) or the formula (P-3), and particularly preferably the formula (P-1) or the formula (P-2).
  • S represents a single bond or a spacer group.
  • the spacer group for example, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms can be represented, and one or two or more non-adjacent —CH 2 in the group can be represented. - May be each independently substituted with -O-, -COO-, -OCO- or -OCO-O-, and when there are a plurality of S, they may be the same or different. . More preferably, S is a spacer group.
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 each independently represents 1,4-phenylene, naphthalene-1,4-diyl or naphthalene-2,6-diyl, and the hydrogen atom in these groups is It may be substituted with one or more L, and when there are multiple A 5, they may be the same or different, but at least one is substituted with one or more L Is preferred.
  • a 1 , A 2 , A 3 , A 4 and A 5 are specifically represented by the following formulas (A-1) to (A-10):
  • L represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group or a methoxy group, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group or a methoxy group.
  • the hydrogen atom of the methyl group or methoxy group may be optionally substituted with a fluorine atom.
  • l represents 0, 1 or 2, and is preferably 1.
  • n represents 0, 1 or 2, with 0 being preferred.
  • Z 1 , Z 2 , and Z 3 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CO—, —CO —S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CF 2 —, —CF 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, — CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2
  • X represents —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—.
  • R represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a cyano group, a nitro group, an isocyano group, a thioisocyano group, or one —CH 2 —, or one carbon atom.
  • —CH 2 — To twelve straight or branched alkyl groups, but two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO.
  • —CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— but may be a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group or one or non-adjacent two or more -CH 2 - pixel It is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be independently substituted by —O—, —COO—, —OCO—, —O—CO—O—, Hydrogen atom, fluorine atom, straight chain alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, branched alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, straight chain alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, branched alkoxy group having 2 to 12 carbon atoms More preferably, it is a group.
  • the compound represented by general formula (I-2) is more preferably a compound represented by general formula (I-3).
  • the compounds represented by the general formula (I-2) are preferably compounds represented by the following formulas (I-2-1) to (I-2-95).
  • P 21 represents the same meaning as in formula (P-1), (P-2) or (P-3) in formula (I-2), and S 21 represents a single bond or a spacer group.
  • ring A 21 , ring A 22 , ring A 23 , and ring A 24 are each independently 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, Represents a 3-fluoro-1,4-phenylene group, a 3,5-difluoro-1,4-phenylene group or a 2,3-difluoro-1,4-phenylene group
  • R 21 represents an alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
  • a group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 2 to 10 carbon atoms Represents Kenyir group or an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, these one or non-adjacent in group two or more -CH 2 - are each independently -O -, - S -, - CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—COO—.
  • —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be substituted. ) Is more preferable.
  • At least one of ring A 21 , ring A 22 , ring A 23 , and ring A 24 is a 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-
  • the phenylene group, the 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, and the 2,3-difluoro-1,4-phenylene group are preferable from the viewpoint of dissolution stability at low temperatures.
  • R 21 is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or 1 to 5 carbon atoms.
  • the alkoxyl group is preferable.
  • the compound represented by the general formula (II-rm) is preferably a compound represented by the formula (I-2-100) to the formula (I-2-119).
  • a compound having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) and an absolute value larger than 3 is contained.
  • Specific examples include compounds represented by general formula (II-1) and general formula (II-2).
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 to 10 carbon atoms.
  • R 1 and R present in the 2 one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are, each independently -O- or -S- in It may be substituted, and one or more hydrogen atoms present in R 1 and R 2 may be independently substituted with fluorine atoms or chlorine atoms, but R 1 is An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and has 1 to 5 carbon atoms.
  • Alkyl group or carbon source The number is more preferably an alkenyl group having 2 to 5, more preferably an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, having one to three carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon atoms A 1 to 5 alkoxyl group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable.
  • ring A and ring B are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4. -Phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] ]
  • Octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group Represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z 11 and Z 21 are each independently —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —. or it represents a single bond, -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond are preferred, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - Alternatively, a single bond is more preferable, and —CH 2 O— or a single bond is particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by general formula (II-1) and general formula (II-2), but preferably contains 2 to 10 compounds.
  • the content is preferably 10 to 90% by mass, but the lower limit is preferably 15% by mass, preferably 20% by mass, preferably 25% by mass, preferably 30% by mass, and preferably 35% by mass, 40 mass% is preferable, 45 mass% is preferable, 50 mass% is preferable, and the upper limit is preferably 85 mass%, preferably 80 mass%, preferably 75 mass%, preferably 70 mass%, and 65 mass%.
  • 60 mass% is preferable, 55 mass% is preferable, 50 mass% is preferable, 45 mass% is preferable, and 40 mass% is preferable.
  • the compound represented by the general formula (II-1) is preferably a compound represented by the general formula (II-A1) to the general formula (II-A4).
  • A1) is preferred, a compound represented by the general formula (II-A3) is preferred, a compound represented by the general formula (II-A4) is preferred,
  • the compound represented by the formula (II-A1) is more preferable, and the compound represented by the general formula (II-A4) is further preferable.
  • R 3 and R 4 each independently represent the same meaning as R 1 and R 2 .
  • the compound represented by the general formula (II-2) is preferably a compound represented by the general formula (II-B1) to the general formula (II-B6). It is preferably a compound represented by B1), preferably a compound represented by the general formula (II-B3), preferably a compound represented by the general formula (II-B4), A compound represented by the formula (II-B5) is preferable, a compound represented by the general formula (II-B6) is preferable, and a compound represented by the general formula (II-B1) is more preferable.
  • the compound of the general formula (II-B3) is more preferable, the compound of the general formula (II-B5) is more preferable, the compound of the general formula (II-B6) is more preferable, Represented by formula (II-B3) Particularly preferably from that compound, it is particularly preferably a compound represented by the general formula (II-B4).
  • R 3 and R 4 each independently represent the same meaning as R 1 and R 2 .
  • the third component is preferably a combination of the general formula (II-A1) and the general formula (II-B1), and the general formula (II-A1), the general formula (II-B1) and the general formula A combination of (II-A3) is more preferable, and a combination of general formula (II-A1), general formula (II-B1) and general formula (II-A4) is more preferable.
  • the third component is preferably a combination of the general formula (II-A3) and the general formula (II-B4), and the general formula (II-A3), the general formula (II-B4) and the general formula A combination of (II-B5) is more preferable, and a combination of general formula (II-A3), general formula (II-B4) and general formula (II-B1) is more preferable.
  • the third component is preferably a combination of the general formula (II-A4) and the general formula (II-B4), and the combination of the general formula (II-A4) and the general formula (II-B1) More preferably, it is more preferably a combination of the general formula (II-A4) and the general formula (II-B1) and the general formula (II-B5), and the general formula (II-A4) and the general formula (II- More preferred is a combination of B1) and general formula (II-B3).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds selected from general formula (III-A) to general formula (III-J) as the fourth component.
  • the compound represented by the general formula (III-A) does not include the same compound as the compound represented by the formula (I-1).
  • R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the fourth component is a compound selected from general formula (III-A), general formula (III-D), general formula (III-F), general formula (III-G), and general formula (III-H). It is more preferable that the compound is selected from the general formula (III-A), the general formula (III-F), the general formula (III-G), and the general formula (III-H).
  • R 5 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or 2 carbon atoms.
  • R 6 is preferably an alkoxy group having 1 to 5 alkyl groups or carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms, that R 5 is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms More preferably, it is more preferably an alkenyl group having 2 or 3 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are each independently 1 to 5 carbon atoms. And an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the content of the fourth component is preferably 1% by mass to 50% by mass, and this lower limit is preferably 3% by mass, preferably 3% by mass, preferably 5% by mass, preferably 10% by mass, 15% % By mass is preferable, 20% by mass is preferable, and 25% by mass is preferable.
  • the upper limit is preferably 45% by mass, preferably 40% by mass, preferably 35% by mass, preferably 30% by mass, and preferably 25% by mass. 20 mass% is preferable, and 15 mass% is preferable.
  • one or more compounds represented by the general formula (V) may be contained.
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • an alkenyloxyl group is represented, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • the content of the general formula (V) is preferably 0% by mass to 20% by mass.
  • one or more compounds represented by general formula (VIII-a), general formula (VIII-c) or general formula (VIII-d) can be contained, and the content thereof are preferably independently from 0 to 10% by mass.
  • R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • each of R 51 and R 52 are independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 2 to 5
  • X 51 and X 52 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and at least one of X 51 and X 52 is a fluorine atom.
  • each of R 51 and R 52 are independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 2 to 5
  • X 51 and X 52 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and at least one of X 51 and X 52 is a fluorine atom.
  • one or more compounds represented by formulas (V-9.1) to (V-9.3) may be contained.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound of formula (I-1), formula (I-2), general formula (II-A1) and general formula (III-A) at the same time.
  • -1), formula (I-2), general formula (II-A3) and general formula (III-A) are preferably contained at the same time, and the compounds of formula (I-1), formula (I-2), It is preferable to simultaneously contain the compounds of the general formula (II-A4) and the general formula (III-A), and the compounds of the formula (I-1), the formula (I-2), the general formula (II-B1) and the general formula (II)
  • the liquid crystal composition of the invention simultaneously contains compounds of formula (I-1), formula (I-2), general formula (II-A1), general formula (II-B1) and general formula (III-A) More preferably, the compounds of formula (I-1), formula (I-2), general formula (II-A3), general formula (II-B5) and general formula (III-A) are contained simultaneously. Is more preferable, and it further contains a compound of the formula (I-1), formula (I-2), general formula (II-A1), general formula (II-B4) and general formula (III-A) at the same time. It is more preferable that the compounds of formula (I-1), formula (I-2), general formula (II-A1), general formula (II-B5) and general formula (III-A) are simultaneously contained.
  • the liquid crystal composition of the invention simultaneously contains compounds of formula (I-1), formula (I-2), general formula (II-A4), general formula (II-B5) and general formula (III-H) More preferably, the compounds of formula (I-1), formula (I-2), general formula (II-A1), general formula (II-B1) and general formula (III-H) are contained simultaneously.
  • the total content of the first component, the second component, the third component and the fourth component is preferably 70 to 100% by mass, and preferably 80 to 100% by mass. More preferred is 85 to 100% by mass.
  • the total content of the first component, the second component, the third component, the fourth component and the compound represented by the general formula (V) is 88 to 100% by mass. It is preferably 93 to 100% by mass, more preferably 97 to 100% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) at ⁇ 25 ° C. of ⁇ 2.0 to ⁇ 8.0, preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, -5.0 is more preferable, and -2.5 to -4.5 is particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 25 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and 0.09 to 0.12. Particularly preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 25 ° C. of 60 to 200 mPa ⁇ s, and the upper limit is preferably 190 mPa ⁇ s, preferably 180 mPa ⁇ s, preferably 170 mPa ⁇ s, preferably 160 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ) of ⁇ 60 ° C. to ⁇ 15 ° C., more preferably ⁇ 60 ° C. to ⁇ 20 ° C., and ⁇ 60 ° C. to ⁇ 25 ° C. Particularly preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C. to 120 ° C., more preferably 70 ° C. to 100 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 85 ° C.
  • the liquid crystal composition of the present invention has an elastic constant (K 33 ) at 25 ° C.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a voltage holding ratio (VHR) of 70% to 100%, preferably 75% to 100%, preferably 80% to 100%, and preferably 85% to 100%.
  • VHR voltage holding ratio
  • the measurement conditions are 1 V, 3 Hz, and 60 ° C., and VHR measurement is performed after UV (12 J) irradiation with a high-pressure mercury lamp.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains ordinary nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers (HALS), spontaneous alignment compounds, infrared absorbers, and the like. It may be contained.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a polymerizable compound represented by the general formula (I-2), but may contain other polymerizable compounds.
  • polymerizable compounds such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives can be mentioned, and in such a case, 0.01 to 2% by mass is contained. More specifically, the general formula (M)
  • X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or a —CF 3 group.
  • X 201 and X 202 are each preferably a diacrylate derivative that is a hydrogen atom, and a dimethacrylate derivative that is both a methyl group, and a compound in which one is a hydrogen atom and the other is a methyl group.
  • a preferred compound can be used depending on the application, but in the PSA display element, the polymerizable compound represented by the general formula (M) preferably has at least one methacrylate derivative, and preferably has two.
  • Sp 201 and Sp 202 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s — (wherein s is 2 to 7 And an oxygen atom is bonded to the ring.
  • at least one of Sp 201 and Sp 202 is preferably a single bond, either a single bond compound or one of which is a single bond and the other is an alkylene having 1 to 8 carbon atoms.
  • ring M 201 , ring M 202 and ring M 203 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group (one or non-adjacent two or more —CH in the group). 2 — may be substituted by —O— or —S—), 1,4-phenylene group (one or two or more non-adjacent —CH ⁇ in the group is substituted by —N ⁇ .
  • Z 201 and Z 202 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, — CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO —, —CH 2 —OCO—, —CY 1 ⁇ CY 2 — (wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), —C ⁇ C— or a single bond
  • n 201 represents 0, 1 or 2, with 0 or 1 being preferred. However, when there are a plurality of rings M 202 and Z 202 , they may be different or the same.
  • It may contain at least one polymerizable compound represented by formula (M), preferably 1 to 5 types, more preferably 1 to 3 types.
  • the content of the general formula (M) is preferably 0.01 to 2.00% by mass, more preferably 0.05 to 1.00% by mass, and 0.10 to 0.50% by mass. It is particularly preferred.
  • the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is preferably a formula (XXa-1) to a formula (XXa-5),
  • the formula (XXa-1) to the formula (XXa-3) are more preferable, and the formula (XXa-1) or the formula (XXa-2) is particularly preferable.
  • both ends of the equation shall be connected to Sp 201 or Sp 202 .
  • the polymerizable compound represented by the general formula (M) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating force after polymerization, and a good alignment state can be obtained, thereby suppressing display unevenness. There is an effect that does not occur at all.
  • a compound represented by the formula (XX-1) to the general formula (XX-10) is preferable, and a formula (XX-1) to a formula (XX-4) is more preferable.
  • Sp xx represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7) And an oxygen atom is bonded to the ring).
  • the hydrogen atom in the 1,4-phenylene group is further —F, —Cl, —CF 3 , —CH 3 , formula (R-1) To any one of formulas (R-15).
  • n 201 is 1, for example, a polymerizable compound such as the formula (M31) to the formula (M48) is preferable.
  • the hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group and naphthalene group in the formula (M31) to the formula (M48) are further represented by —F, —Cl, —CF 3 , —CH 3 , and the formula (R-1) to the formula It may be substituted by any of (R-15).
  • the polymerizable compound represented by the general formula (M) containing these skeletons is suitable for a PSA mode liquid crystal display element because of its alignment regulating force after polymerization, and a good alignment state can be obtained, thereby suppressing display unevenness. There is an effect that does not occur at all.
  • polymerizable compounds represented by the general formula (M) for example, polymerizable compounds such as formula (Ia-1) to formula (Ia-31) are also preferable.
  • polymerizable compound for example, trifunctional polymerizable compounds such as formula (M301) to formula (M316) are also preferable.
  • the hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group and naphthalene group in the formulas (M301) to (M316) may be further substituted with —F, —Cl, —CF 3 , or —CH 3 .
  • the antioxidant to be added to the liquid crystal composition of the present invention hindered phenols represented by general formula (H-1) to general formula (H-4) are preferable.
  • R H1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or It represents an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, one -CH 2 present in the radical - or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently -O- or -S- In addition, one or two or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
  • alkyl group having 2 to 7 carbon atoms an alkoxyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms.
  • An alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms is more preferable.
  • M H4 is -CH 2 1, two or more of the alkylene group (the alkylene group having from 1 to 15 carbon atoms - as the oxygen atoms are not directly adjacent, - O—, —CO—, —COO—, —OCO— may be substituted.), —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, — OCF 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, — C ⁇ C—, a single bond, a 1,4-phenylene group (any hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom) or a trans-1,4-cyclohexylene group.
  • an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms Preferably an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, The Although consideration of the number of carbon atoms is larger numerical Preferably, rotational viscosity (gamma 1) consider the number of carbon atoms from that it is preferred not too large, more preferably 2 to 12 carbon atoms, carbon atoms 3 10 is more preferred, 4 to 10 carbon atoms are more preferred, 5 to 10 carbon atoms are more preferred, and 6 to 10 carbon atoms are still more preferred. In general formula (H-1) to general formula (H-4), one or more non-adjacent —CH ⁇ in the 1,4-phenylene group may be substituted by —N ⁇ .
  • each hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.
  • general formula (H-1) to general formula (H-4) one or more non-adjacent —CH 2 — in the 1,4-cyclohexylene group is replaced by —O— or —S—. May be.
  • each hydrogen atom in the 1,4-cyclohexylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. More specifically, for example, the formulas (H-11) to (H-15) can be given.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain 1 ppm by mass or more of an antioxidant, preferably 10 ppm by mass or more, preferably 20 ppm by mass or more, and more preferably 50 ppm by mass or more.
  • an antioxidant preferably 10 ppm by mass or more, preferably 20 ppm by mass or more, and more preferably 50 ppm by mass or more.
  • the upper limit of content of antioxidant is 10000 mass ppm, 1000 mass ppm is preferable, 500 mass ppm is preferable, and 100 mass ppm is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention is useful for a liquid crystal display device, particularly useful for a liquid crystal display device for driving an active matrix, and used for a liquid crystal display device for PSA mode, PSVA mode, VA mode, IPS mode or ECB mode. Can do.
  • the liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal display element in which a polymerizable compound contained therein is polymerized by ultraviolet irradiation to impart liquid crystal alignment ability, and the amount of transmitted light is controlled using the birefringence of the liquid crystal composition Used for.
  • liquid crystal display elements AM-LCD (active matrix liquid crystal display element), TN (nematic liquid crystal display element), STN-LCD (super twisted nematic liquid crystal display element), OCB-LCD and IPS-LCD (in-plane switching liquid crystal display element)
  • AM-LCD active matrix liquid crystal display element
  • TN nematic liquid crystal display element
  • STN-LCD super twisted nematic liquid crystal display element
  • OCB-LCD OCB-LCD
  • IPS-LCD in-plane switching liquid crystal display element
  • it is particularly useful for AM-LCDs and can be used for transmissive or reflective liquid crystal display elements. Further, it can be applied to a liquid crystal display element having no alignment film
  • the two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon.
  • a transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.
  • the color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method.
  • a method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example.
  • a curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created.
  • a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.
  • the substrate is opposed so that the transparent electrode layer is on the inside.
  • the thickness of the obtained light control layer is 1 to 100 ⁇ m. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 ⁇ m.
  • the polarizing plate it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized.
  • the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good.
  • a retardation film for widening the viewing angle can also be used.
  • the spacer examples include glass particles, plastic particles, alumina particles, and a photoresist material.
  • a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.
  • a normal vacuum injection method or an ODF method can be used as a method of sandwiching the polymerizable compound-containing liquid crystal composition between the two substrates.
  • an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of liquid crystals. Therefore, active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams are irradiated singly or in combination or sequentially.
  • the method of polymerizing by is preferred.
  • ultraviolet rays When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used.
  • the polymerization is performed in a state where the polymerizable compound-containing liquid crystal composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays. I must.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization.
  • a means for polymerization In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the liquid crystal composition of the invention.
  • the alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element.
  • the pretilt angle of the liquid crystal display element is controlled by the applied voltage.
  • the pretilt angle In the MVA mode liquid crystal display element, it is necessary to control the pretilt angle from about 80 degrees to about 88 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.
  • the liquid crystal composition of the present invention it is desirable to control the pretilt angle.
  • the pretilt angle can be controlled.
  • the temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition of the present invention is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C.
  • a lamp for generating ultraviolet rays a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used.
  • a wavelength of the ultraviolet-rays to irradiate it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a liquid crystal composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed.
  • Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ⁇ 100W / cm 2, 2mW / cm 2 ⁇ 50W / cm 2 is more preferable.
  • the amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 .
  • the intensity may be changed.
  • the time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiated ultraviolet rays, but is preferably from 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably from 10 seconds to 600 seconds.
  • the measured characteristics are as follows.
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
  • T cn Solid phase-nematic phase transition temperature (° C)
  • ⁇ n Refractive index anisotropy at 25 ° C.
  • ⁇ Dielectric anisotropy at 25 ° C.
  • ⁇ 1 Rotational viscosity at 25 ° C. (mPa ⁇ s)
  • K 33 Elastic constant at 25 ° C.
  • the liquid crystal composition LC-1 of the present invention was confirmed to have a negative ⁇ and a large absolute value, low ⁇ 1, large K 33 , low T cn , high T ni and high VHR.
  • a low-temperature storage test at ⁇ 25 ° C. for 100 hours in LC-1, it was confirmed that the nematic phase was maintained.
  • the response speed of the liquid crystal display element using this was measured, it was sufficiently high-speed response. It was also confirmed that there were no display defects such as burn-in and display unevenness.
  • the cell thickness was 3.3 ⁇ m
  • the alignment film was JALS2096
  • the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 30 ° C.
  • DUT 703 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS.
  • a liquid crystal composition in which 0.35% by mass of the compound of the formula (XX-2) is added as a polymerizable compound to 99.65% by mass of each of the LC-1 to LC-4 above.
  • a PSVA mode liquid crystal display element was manufactured, and it was confirmed that there was no display defect in any of the elements and the response was sufficiently fast.
  • Examples 5 to 8 Further, by using a liquid crystal composition in which 0.3% by mass of the formula (XX-4) is added as a polymerizable compound to 99.7% by mass of each liquid crystal composition of LC-1 to LC-4, PSVA A mode liquid crystal display device was manufactured, and it was confirmed that there was no display defect in any of the devices and the response was sufficiently fast.
  • Examples 9 to 12 A liquid crystal display element of PSVA mode is obtained using a liquid crystal composition in which 0.35% by mass of the compound of formula (XX-2) is added as a polymerizable compound to 99.65% by mass of the liquid crystal composition LC-A. When fabricated, a burn-in phenomenon was observed.
  • Example 5 a liquid crystal composition LC-5 (Example 13) in which the 3-Cy-Cy-V compound of Example 1 was substituted with a V-Cy-Cy-V compound was prepared, and the physical properties thereof were measured. ⁇ 1 superior to that of Example 1 was obtained.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a negative ⁇ and a large absolute value, a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), a low solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ).
  • High nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), low-temperature dissolution stability and high voltage holding ratio (VHR), and VA type, PSVA type, PSA type, FFS produced using this It has been confirmed that the liquid crystal display element such as a mold has a high VHR, has a high-speed response with excellent display quality, and has no or suppressed display defects such as image sticking and display unevenness.

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Abstract

［課題］本発明が解決しようとする課題は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が求められていた。また、これを用いた焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子を提供することにある。 ［解決手段］第一成分として、式（Ｉ－１）で表される化合物を含有し、第二成分として、式（Ｉ－２）で表される化合物を含有し、誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子を提供する。

Description

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、携帯電話、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。
　これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。ＦＦＳ型表示方式は、高透過率が得られることから、例えば、スマートフォン等のモバイル用途に使用されている。
　ＶＡ型、ＦＦＳ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物（以下、液晶組成物という。）には、低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲および高信頼性が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。
　こうした要求に対して、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。例えば、Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３－ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として液晶化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性とは言えない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させる課題があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の液晶化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い問題があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答を両立させる課題があった。
　このようにΔεが負の値を示す化合物と液晶化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低い回転粘性（γ１）を両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。
　ＶＡ型の表示モードのひとつであるＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造で、高速応答性や高いコントラストとの特徴を有している。その製造は、重合性化合物及び液晶化合物からなる重合性化合物含有液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加し液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。従って、ＰＳＡ型の特有の課題として、重合性化合物の反応物に起因する焼き付き等による表示不良の発生があった。この焼き付きの原因としては、ＰＳＡ素子の液晶組成物中での原因物質の存在が挙げられる。具体的には、ＰＳＡ素子の製造の際の重合性化合物の重合プロセスにおいて発生する重合反応物が焼き付きなどの悪影響を与える。また、重合性化合物が液晶組成物の成分と反応し、この反応物が焼き付きなどの悪影響を与える。
　このように有用な表示性能（コントラスト、応答速度）を有するＰＳＡ型素子において発生が懸念される焼き付き等による表示不良の発生等の問題に対し、重合性化合物の最適化や液晶組成物の構成成分の最適化が課題となっていた。特に、低粘性化に有効なアルケニル基を有する液晶材料を含有する液晶組成物は応答速度の低減には有効であるが、ＰＳＡ型表示素子の作製プロセスである重合性化合物の重合後に表示不良等の問題が発生する場合があった。
　以上のように、ＶＡ型またはＦＦＳ型等に用いられる液晶組成物、またＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型等の重合性化合物の反応物により配向制御を行なう素子を作製するために使用される液晶組成物において、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）および高い電圧保持率（ＶＨＲ）が求められていた。また、素子の製造時及び使用時のＵＶ照射によって、劣化等が生じないまたは生じたとしても表示に影響を与えない、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答の液晶表示素子が求められていた。
特開平８－１０４８６９号 欧州特許出願公開第０４７４０６２号 特開２００６－３７０５４号 特開２００１－３５４９６７号 特開２００８－１４４１３５号
　本発明が解決しようとする課題は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有し更にＵＶ照射後の液晶組成物の信頼性低下が少ない液晶組成物を提供し、これを用いた焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子を提供することにある。
　本発明者は、種々の化合物を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒ１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物を含有し、第二成分として、式（Ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、Ｐは、重合性基を表し、Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、Ｓが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立的に、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，４－ジイル又はナフタレン－２，６－ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１、Ｚ２、及び、Ｚ３は、それぞれ独立的に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－がそれぞれ独立的に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、Ｌは、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有する、誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
　本発明の液晶組成物は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）であり、これを用いて作製したＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等液晶表示素子は、高いＶＨＲを有し、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のものである。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
で表される化合物を含有する。一般式（Ｉ－１）で表される化合物は、３から７０質量％含有するが、この下限値は５質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、この上限値は６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましい。更に詳述すると、低い回転粘性（γ１）を得るにはその含有量は３０から６５質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は５から３０質量％が好ましい。
　一般式（Ｉ－１）中、Ｒ１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ１１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基を表すことが好ましい。
一般式（Ｉ－１）中、Ｒ１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、Ｒ１２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２から３のアルケニル基を表すことが特に好ましい。
　第二成分として、一般式（Ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
で表される化合物を含有する。一般式（Ｉ－２）で表される化合物は、芳香族性を有する環であるフェニル環あるいはナフタレン環を４つ以上有し、ひとつの重合性基を有することを特徴とする。一般式（Ｉ－２）で表される化合物は、０．０１から５質量％含有するが、この下限値は０．１質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、この上限値は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．５質量％が好ましい。更に詳述すると、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るにはその含有量は０．３から３質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．１から１質量％が好ましい。
　一般式（Ｉ－２）中、Ｐは重合性基を表すが、具体的には、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－１８）から選ばれる基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Ｐは式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）又は式（Ｐ－３）であることが好ましく、式（Ｐ－１）又は式（Ｐ－２）であることが特に好ましい。
Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、スペーサー基として、例えば、炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことができ、基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯ－Ｏ－に置換されていても良く、Ｓが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。Ｓはスペーサー基であることがより好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ独立的に、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，４－ジイル又はナフタレン－２，６－ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、少なくとも１つは、１つ以上のＬによって置換されていることが好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、具体的には、下記の式（Ａ－１）から式（Ａ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
から選ばれる基を挙げることができる。
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はメトキシ基を表すが、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基であることが好ましい。なお、メチル基又はメトキシ基の水素原子は任意にフッ素原子で置換されていても良い。
ｌは０、１又は２を表すが、１であることが好ましい。
ｎは０、１又は２を表すが、０が好ましい。
Ｚ１、Ｚ２、及び、Ｚ３は、それぞれ独立的に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、それぞれ独立的に単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－であることが好ましく、Ｚ１、Ｚ２、及びＺ３の少なくとも１個が単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は単結合を表し、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合であることが好ましい。
Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は１個の－ＣＨ２－又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、隣接していない２個以上の－ＣＨ２－がそれぞれ独立的に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良いが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－がそれぞれ独立的に－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－によって置換されていても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基であることが好ましく、水素原子、フッ素原子、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基、炭素原子数２から１２の分岐アルキル基、炭素原子数１から１２の直鎖アルコキシ基、炭素原子数２から１２の分岐アルコキシ基であることが更に好ましい。ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。
一般式（Ｉ－２）で表される化合物は、一般式（Ｉ－３）で表される化合物であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
式中、Ｐ及びＲは一般式（Ｉ－２）と同じ意味を表し、Ｓ１及びＳ２はそれぞれ独立的に単結合又は炭素原子数１～２０個のアルキレン基を表すが、１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良く、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立的に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、Ｚ４は単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ａ６及びＡ７はそれぞれ独立的に、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、基中の水素原子はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、ｎ１は３を表すが、３個存在するＡ６及びＺ４は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。
　一般式（Ｉ－２）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ－２－１）から式（Ｉ－２－９５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
第二成分である一般式（Ｉ－２）として、一般式（ＩＩ－ｒｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、Ｐ２１は一般式（Ｉ－２）の式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）又は式（Ｐ－３）と同じ意味を表し、Ｓ２１は、単結合又はスペーサー基として炭素原子数１から１０のアルキレン基を表すが、基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯ－Ｏ－に置換されていても良く、環Ａ２１、環Ａ２２、環Ａ２３、環Ａ２４はそれぞれ独立して１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基を表し、Ｒ２１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中の１個又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い。）で表される化合物がより好ましい。
　一般式（ＩＩ－ｒｍ）中、環Ａ２１、環Ａ２２、環Ａ２３、環Ａ２４は、少なくとも１個は、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基を表すことが、低温時の溶解安定性の観点から好ましい。
一般式（ＩＩ－ｒｍ）中、Ｒ２１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基が好ましい。
一般式（ＩＩ－ｒｍ）で表される化合物として、更に具体的には、式（Ｉ－２－１００）から式（Ｉ－２－１１９）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　第三成分として、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物を含有する。具体的には、一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されていても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されていても良いが、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルコキシル基が更に好ましい。
式中、環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基が好ましい。
式中、Ｚ１１及びＺ２１は、それぞれ独立的に、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すが、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合が好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物を１種又は２種以上含有するが、２種から１０種含有することが好ましい。その含有量は１０から９０質量％であることが好ましいが、その下限値は１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、その上限値は８５質量％が好ましく、８０質量％が好ましく、７５質量％が好ましく、７０質量％が好ましく、６５質量％が好ましく、６０質量％が好ましく、５５質量％が好ましく、５０質量％が好ましく、４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましい。
一般式（ＩＩ－１）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ４）で表される化合物であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的にＲ１及びＲ２と同じ意味を表す。
　一般式（ＩＩ－２）で表される化合物は、具体的には、一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ１）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ３）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ５）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ６）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ１）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ３）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ６）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ３）で表される化合物であることが特に好ましく、一般式（ＩＩ－Ｂ４）で表される化合物であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的にＲ１及びＲ２と同じ意味を表す。
　更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩ－Ａ３）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩ－Ａ４）の組み合わせであることが更に好ましい。
更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩ－Ｂ４）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩ－Ｂ４）及び一般式（ＩＩ－Ｂ５）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩ－Ｂ４）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）の組み合わせであることが更に好ましい。
更に詳述すると、第三成分は一般式（ＩＩ－Ａ４）及び一般式（ＩＩ－Ｂ４）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ４）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）の組み合わせであることが好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ４）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩ－Ｂ５）の組み合わせであることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ４）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩ－Ｂ３）の組み合わせであることが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第四成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。但し、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物において、式（Ｉ－１）で表される化合物と同一の化合物は含まない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。
第四成分は、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩＩ－Ｄ）、一般式（ＩＩＩ－Ｆ）、一般式（ＩＩＩ－Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩＩ－Ｆ）、一般式（ＩＩＩ－Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩＩ－Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩＩ－Ｆ）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物であることも好ましい。
また、一般式（ＩＩＩ－Ｄ）、一般式（ＩＩＩ－Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ５は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（ＩＩＩ－Ｆ）で表される化合物においては、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
第四成分の含有量は、１質量％から５０質量％であることが好ましく、この下限値は３質量％が好ましく、３質量％が好ましく、５質量％が好ましく、１０質量％が好ましく、１５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、この上限値は４５質量％が好ましく、４０質量％が好ましく、３５質量％が好ましく、３０質量％が好ましく、２５質量％が好ましく、２０質量％が好ましく、１５質量％が好ましい。
　更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。
　一般式（Ｖ）の含有量は、０質量％から２０質量％が好ましい。
　更なる成分として、一般式（ＶＩＩＩ－ａ）、一般式（ＶＩＩＩ－ｃ）又は一般式（ＶＩＩＩ－ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することもでき、これらの含有量はそれぞれ独立して０質量％から１０質量％が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Ｘ５１およびＸ５２の少なくとも一つはフッ素原子である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式中、Ｒ５１およびＲ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、Ｘ５１およびＸ５２はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Ｘ５１およびＸ５２の少なくとも一つはフッ素原子である。）
更なる成分として、一般式（Ｖ－９．１）から一般式（Ｖ－９．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　本発明の液晶組成物は、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ４）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ３）、一般式（ＩＩ－Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ４）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ－Ａ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ４）、一般式（ＩＩ－Ｂ５）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）、一般式（ＩＩ－Ａ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ１）、一般式（ＩＩ－Ｂ３）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）の化合物を同時に含有することが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第一成分、第二成分、第三成分及び第四成分の合計の含有量が、７０～１００質量％であることが好ましく、８０～１００質量％であることが更に好ましく、８５～１００質量％であることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第一成分、第二成分、第三成分、第四成分及び一般式（Ｖ）で表される化合物の合計の含有量が、８８～１００質量％であることが好ましく、９３～１００質量％であることが更に好ましく、９７～１００質量％であることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－４．５が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ１）が６０から２００ｍＰａ・ｓであるが、この上限値は１９０ｍＰａ・ｓ好ましく、１８０ｍＰａ・ｓ好ましく、１７０ｍＰａ・ｓ好ましく、１６０ｍＰａ・ｓ好ましく、１５０ｍＰａ・ｓ好ましく、１４０ｍＰａ・ｓ好ましく、１３０ｍＰａ・ｓ好ましく、１２５ｍＰａ・ｓ好ましい。
　本発明の液晶組成物は、固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）がー６０℃からー１５℃であるが、－６０℃から－２０℃がより好ましく、－６０℃から－２５℃が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、２５℃における弾性定数（Ｋ３３）が１０ｐＮから２０ｐＮであるが、１２ｐＮから１８ｐＮがより好ましく、１３ｐＮから１７ｐＮが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、電圧保持率（ＶＨＲ）が７０％から１００％であるが、７５％から１００％が好ましく、８０％から１００％が好ましく、８５％から１００％が好ましい。但し、測定条件は１Ｖ、３Ｈｚ、６０℃であって、高圧水銀ランプでＵＶを１２（Ｊ）照射後にＶＨＲ測定するものとする。
　本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤（ＨＡＬＳ）、自発配向性化合物又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－２）で表される重合性化合物を含有するが、それ以外の重合性化合物を含有することもできる。
　具体的には、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体等の重合性化合物が挙げられ、その場合には０．０１から２質量％含有する。更に詳述すると、一般式（Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
で表される重合性化合物を一種又は二種以上含有することができる。
　一般式（Ｍ）において、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基又は－ＣＦ３基を表す。Ｘ２０１及びＸ２０２は、いずれも水素原子であるジアクリレート誘導体、いずれもメチル基であるジメタクリレート誘導体が好ましく、一方が水素原子でありもう一方がメチル基である化合物も好ましい。用途により好ましい化合物を用いることができるが、ＰＳＡ表示素子においては、一般式（Ｍ）で表される重合性化合物はメタクリレート誘導体を少なくとも１個有することが好ましく、２個有することも好ましい。
　一般式（Ｍ）において、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、いずれも単結合である化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－であることが好ましく、この場合、炭素原子数１～４のアルキレン基が好ましく、ｓは１～４が好ましい。
　一般式（Ｍ）において、環Ｍ２０１、環Ｍ２０２及び環Ｍ２０３は、それぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）、１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。）、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、基中の水素原子は、それぞれ独立的に、フッ素原子、－ＣＦ３基、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基又は式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（Ｍ）において、Ｚ２０１及びＺ２０２は、それぞれ独立的に、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＹ１＝ＣＹ２－（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合が好ましく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－又は単結合が更に好ましい。
　一般式（Ｍ）において、ｎ２０１は、０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。但し、環Ｍ２０２及びＺ２０２がそれぞれ複数存在する場合、それぞれ異なっていても良く、同じでも良い。
　一般式（Ｍ）で表される重合性化合物を少なくとも１種含有していても良く、１種～５種含有することが好ましく、１種～３種含有することが更に好ましい。
一般式（Ｍ）の含有量は０．０１～２．００質量％であることが好ましく、０．０５～１．００質量％であることが更に好ましく、０．１０～０．５０質量％であることが特に好ましい。
　更に具体的には、一般式（Ｍ）においてｎ２０１が０の場合、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ－１）から式（ＸＸａ－５）であることが好ましく、式（ＸＸａ－１）から式（ＸＸａ－３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ－１）又は式（ＸＸａ－２）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ２０１又はＳｐ２０２に結合するものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　以上のことから、重合性化合物として、式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１０）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ－１）から式（ＸＸ－４）が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１０）中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。
　式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１０）中、１，４－フェニレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。
　一般式（Ｍ）においてｎ２０１が１の場合、例えば、式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）のような重合性化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（Ｍ３１）から式（Ｍ４８）中の１，４－フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。
　これらの骨格を含む一般式（Ｍ）で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　一般式（Ｍ）で表される重合性化合物として、例えば、式（Ｉａ－１）～式（Ｉａ－３１）のような重合性化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
更に詳述すると、重合性化合物として、例えば、式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）のような３官能の重合性化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
式（Ｍ３０１）から式（Ｍ３１６）中の１，４－フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ３によって置換されていても良い。
また、本発明の液晶組成物に添加させる酸化防止剤として、一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）で表されるヒンダードフェノールが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）中、ＲＨ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｈ－４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－に置換されていても良い。）、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、単結合、１，４－フェニレン基（１，４－フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、回転粘性（γ１）を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）中、１，４－フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４－フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）中、１，４－シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。また、１，４－シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
更に具体的には、例えば、式（Ｈ－１１）から式（Ｈ－１５）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
本発明の液晶組成物は、酸化防止剤を１質量ｐｐｍ以上含有しても良いが、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有量の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
　本発明の液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、ＡＭ－ＬＣＤ（アクティブマトリックス液晶表示素子）、ＴＮ（ネマチック液晶表示素子）、ＳＴＮ－ＬＣＤ（超ねじれネマチック液晶表示素子）、ＯＣＢ－ＬＣＤ及びＩＰＳ－ＬＣＤ（インプレーンスイッチング液晶表示素子）に有用であるが、ＡＭ－ＬＣＤに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。また、配向膜を有さない液晶表示素子に適用することもできる。
　液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
　カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
　前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
　２枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
　重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、本発明の液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御すること。ＭＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を約８０度から約８８度に制御することが必要であるが、本発明の液晶組成物を使用することにより、所望のプレチルト角に制御することができる。
　照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５～３５℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２～１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２～５０Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒がより好ましい。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
　-n　　　 -CnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　n-　　　 CnH2n+1-　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　-On　　　-OCnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　nO-　　　CnH2n+1O-　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　-V　　　 -CH=CH2
　V-　　　 CH2=CH-
　-V1　　　-CH=CH-CH3
　1V-　　　CH3-CH=CH-
　-2V　　　-CH2-CH2-CH=CH3
　V2-　　　CH3=CH-CH2-CH2-
　-2V1　　 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
　1V2-　　 CH3-CH=CH-CH2-CH2-
（連結基）
　-CF2O-　　　　-CF2-O-
　-OCF2-　　　　-O-CF2-
　-1O-　　　　　-CH2-O-
　-O1-　　　　　-O-CH2-
　-COO-        -COO-
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。
　Ｔｎｉ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Ｔｃｎ　：固体相－ネマチック相転移温度（℃）
　Δｎ　：２５℃における屈折率異方性
　Δε　：２５℃における誘電率異方性
　γ１　：２５℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
　Ｋ３３　：２５℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
　ＶＨＲ　：高圧水銀ランプでＵＶを１２（Ｊ）照射後の電圧保持率（％）
（比較例１～５及び実施例１～１３）
　ＬＣ－Ａ（比較例１）、ＬＣ－Ｂ（比較例２）、ＬＣ－Ｃ（比較例３）、ＬＣ－Ｄ（比較例４）、ＬＣ－１（実施例１）、ＬＣ－２（実施例２）、ＬＣ－３（実施例３）及びＬＣ－４（実施例４）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　本発明の液晶組成物ＬＣ－１は、Δεが負で絶対値が大きく、低いγ１、大きいＫ３３、低いＴｃｎ、高いＴｎｉおよび高いＶＨＲであることを確認した。ＬＣ－１において、－２５℃で１００時間の低温保存試験を行なった結果、ネマチック相を維持していることを確認した。これを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であった。また、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がないことを確認した。なお、セル厚は３．３ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは６Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は３０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ７０３を用いた。
また、上記のＬＣ－１からＬＣ－４のそれぞれの液晶組成物９９．６５質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ－２）の化合物を０．３５質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製し、いずれの素子においても表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。（実施例５～８）
また、ＬＣ－１からＬＣ－４のそれぞれの液晶組成物９９．７質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ－４）を０．３質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製し、いずれの素子においても表示不良がなく、十分に高速応答であることを確認した。（実施例９～１２）
液晶組成物ＬＣ－Ａを９９．６５質量％に対して、重合性化合物として式（ＸＸ－２）の化合物を０．３５質量％添加した液晶組成物を用いて、ＰＳＶＡモードの液晶表示素子を作製したところ、焼き付き現象が観察された。（比較例５）
また、実施例１の３－Ｃｙ－Ｃｙ－Ｖの化合物をＶ－Ｃｙ－Ｃｙ－Ｖの化合物に置換した液晶組成物ＬＣ－５（実施例１３）を調製し、その物性値を測定したところ、実施例１よりも優れたγ１が得られた。
　以上のことから、本発明の液晶組成物は、Δεが負で絶対値が大きく、低い回転粘性（γ１）、大きい弾性定数（Ｋ３３）、低い固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、低温時の溶解安定性および高い電圧保持率（ＶＨＲ）であり、これを用いて作製したＶＡ型、ＰＳＶＡ型、ＰＳＡ型、ＦＦＳ型等液晶表示素子は、高いＶＨＲを有し、焼き付きや表示ムラ等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた高速応答のものであることが認された。

Claims (11)

  1. 第一成分として、一般式（Ｉ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１２は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物を含有し、第二成分として、一般式（Ｉ－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｐは、重合性基を表し、Ｓは、単結合又はスペーサー基を表すが、Ｓが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は単結合を表すが、Ｘが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立的に、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，４－ジイル又はナフタレン－２，６－ジイルを表すが、これらの基中の水素原子は１つ以上のＬによって置換されていても良く、Ａ５が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１、Ｚ２、及び、Ｚ３は、それぞれ独立的に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、Ｒは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は１個の－ＣＨ２－又は、炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すが、隣接していない２個以上の－ＣＨ２－がそれぞれ独立的に－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、ｌは、０から８の整数を表し、ｍ１、ｍ２及びｍ３は０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表し、Ｌは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基又はメトキシ基を表し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有する誘電率異方性（Δε）が負の液晶組成物。
  2. ２０℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から２００ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 第三成分として、一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置換されても良く、また、Ｒ１及びＲ２中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。Ｚ１１及びＺ２１は、それぞれ独立的に、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表す。）で表される化合物群が選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 第四成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。ただし、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物において、一般式（Ｉ－１）で表される化合物と同一の化合物は含まない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  5. 一般式（ＩＩ－１）で表される化合物と一般式（ＩＩ－２）で表される化合物を同時に含有する請求項３又は４に記載の液晶組成物。
  6. 一般式（ＩＩ－１）が、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     であり、一般式（ＩＩ－２）が、一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     である請求項３から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）中のＲ１がプロペニル基である化合物の群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項３に記載の液晶組成物。
  8. 一般式（ＩＶ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立的に式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８はそれぞれ独立的にトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子又は水素原子を表す。）である請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  10. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  11. 請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡ型、ＦＦＳ型、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型の液晶表示素子。
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