WO2017170313A1 - 発光素子 - Google Patents

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WO2017170313A1
WO2017170313A1 PCT/JP2017/012225 JP2017012225W WO2017170313A1 WO 2017170313 A1 WO2017170313 A1 WO 2017170313A1 JP 2017012225 W JP2017012225 W JP 2017012225W WO 2017170313 A1 WO2017170313 A1 WO 2017170313A1
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WO
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group
ring
substituent
formula
light emitting
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Application number
PCT/JP2017/012225
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English (en)
French (fr)
Inventor
敏明 佐々田
星一郎 横家
Original Assignee
住友化学株式会社
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Publication date
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    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151Copolymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/10Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115Polyfluorene; Derivatives thereof
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a light emitting element.
  • Light emitting elements such as organic electroluminescence elements can be suitably used for display and lighting applications, and research and development are being conducted.
  • Patent Document 1 discloses an organic layer containing a polymer compound (P0-1) represented by the following formula, and a light emitting layer containing a fluorescent compound (EM0-1) represented by the following formula: A light emitting device having the following is described.
  • Patent Document 2 discloses an organic layer containing a polymer compound (P0-2) containing a structural unit (M0) represented by the following formula, and a fluorescent compound (EM0-2) represented by the following formula: And a light-emitting layer containing a light-emitting layer.
  • P0-2 polymer compound
  • M0 structural unit
  • EM0-2 fluorescent compound
  • an object of the present invention is to provide a light-emitting element that is excellent in external quantum efficiency.
  • the present invention provides the following [1] to [15].
  • a light emitting device having two organic layers The first organic layer is a layer containing a fluorescent low molecular weight compound; The maximum peak wavelength of the emission spectrum of the fluorescent low molecular weight compound is 380 nm or more and 750 nm or less,
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a crosslinked structural unit having a crosslinking group, For each constituent unit constituting the polymer compound, a value x obtained by multiplying the molar ratio C of the constituent unit to the total mole of all constituent units and the molecular weight M of the constituent unit, and the molar ratio C and the constituent unit.
  • a light emitting device which is 60 or more.
  • the polymer compound is a polymer compound containing a crosslinked structural unit having at least one crosslinking group selected from the group A of crosslinking groups.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • L A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, the group represented by -NR'-, an oxygen atom or a sulfur atom, these groups have a substituent Also good.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X represents a crosslinking group selected from the crosslinking group A group. When two or more X exists, they may be the same or different.
  • mA represents an integer of 0 to 5
  • m represents an integer of 1 to 4
  • c represents an integer of 0 or 1.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent. It may be.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 are each bonded to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, directly or via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. It may be.
  • K A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, the group represented by -NR'-, an oxygen atom or a sulfur atom, these groups have a substituent Also good.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X ′ represents a bridging group selected from the bridging group A, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. .
  • X ′ is a cross-linking group selected from the cross-linking group A group.
  • n 1B represents an integer of 0 to 15.
  • Ar 1B represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • R 1B represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and The group may have a substituent.
  • R 1B When a plurality of R 1B are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • the light emitting device according to [4] or [5], wherein the Ar 1B is an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the Ar 1B is a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, triphenylene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, pyrene ring, perylene ring, chrysene ring, A group formed by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the indene ring, fluoranthene ring, benzofluoranthene ring or acenaphthofluoranthene ring (the group has a substituent)
  • the light-emitting element according to [6].
  • [8] A group formed by removing Ar 1B from a pyrene ring, chrysene ring, fluoranthene ring or benzofluoranthene ring by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring (the group is a substituent)
  • R 1B is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, an alkenyl group, or a cycloalkenyl group (these groups may have a substituent).
  • the light emitting device according to any one of [4] to [8].
  • the first organic layer is a layer containing the fluorescent low molecular weight compound and a host material
  • the host material is a compound represented by the formula (FH-1) or a formula (Y)
  • the content of the fluorescent light emitting low molecular weight compound is 0.1%
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups optionally have a substituent.
  • n H1 represents an integer of 0 to 15.
  • L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R H11 ) 2 ] n H11 —, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different.
  • n H11 represents an integer of 1 to 10.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these This group may have a substituent.
  • the group in which the first organic layer is made of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, an antioxidant, and a light emitting material different from the fluorescent low molecular weight compound.
  • the light emitting device according to any one of [1] to [13], further containing at least one material selected from the above. [15] The light emitting device according to any one of [1] to [14], wherein the second organic layer is a layer provided between the anode and the first organic layer.
  • a light emitting device having excellent external quantum efficiency can be provided.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • Polymer compound means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the “alkyl group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group, heptyl.
  • the alkyl group may have a substituent, for example, a group in which part or all of the hydrogen atoms in the alkyl group are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like. It may be.
  • the alkyl group having a substituent include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, a perfluorooctyl group, a 3-phenylpropyl group, and 3- (4-methylphenyl).
  • a propyl group, a 3- (3,5-di-hexylphenyl) propyl group and a 6-ethyloxyhexyl group can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • the cycloalkyl group may have a substituent.
  • part or all of the hydrogen atoms in the cycloalkyl group are alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, fluorine atoms, and the like. It may be a substituted group.
  • Examples of the cycloalkyl group having a substituent include a cyclohexylmethyl group and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, Examples include 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, and 4-phenylphenyl group.
  • the aryl group may have a substituent.
  • part or all of the hydrogen atoms in the aryl group are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like. It may be a radical.
  • the “alkoxy group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2 -Ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group and lauryloxy group.
  • the alkoxy group may have a substituent, for example, a group in which part or all of the hydrogen atoms in the alkoxy group are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like. It may be.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • cycloalkoxy group examples include a cyclopentyloxy group and a cyclohexyloxy group.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent.
  • part or all of the hydrogen atoms in the cycloalkoxy group are alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, fluorine atoms, and the like. It may be a substituted group.
  • Aryloxy group means an atomic group in which one aryl group is bonded to an oxygen atom.
  • the number of carbon atoms of the aryloxy group is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • aryloxy group examples include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthracenyloxy group, a 9-anthracenyloxy group, and a 1-pyrenyloxy group.
  • the aryloxy group may have a substituent. For example, part or all of the hydrogen atoms in the aryloxy group are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like. It may be a group.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity and a compound in which an aromatic ring is condensed to a heterocyclic ring, even if the heterocyclic ring itself does not exhibit aromaticity, such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, and benzopyran Means.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, and triazinyl group.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • part or all of the hydrogen atoms in the monovalent heterocyclic group are an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, and the like. It may be a substituted group.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • substituted amino group examples include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • Specific examples of the substituted amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, and bis (3,5- A di-tert-butylphenyl) amino group.
  • alkenyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • alkenyl group and cycloalkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 5 -Hexenyl group and 7-octenyl group.
  • the alkenyl group may have a substituent, for example, a group in which part or all of the hydrogen atoms in the alkenyl group are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like. It may be.
  • the cycloalkenyl group may have a substituent.
  • a part or all of the hydrogen atoms in the cycloalkenyl group are alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, fluorine atoms. It may be a group substituted with or the like.
  • alkynyl group may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • alkynyl group and cycloalkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group and 5 -A hexynyl group is mentioned.
  • the alkynyl group may have a substituent, for example, a group in which some or all of the hydrogen atoms in the alkynyl group are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • the cycloalkynyl group may have a substituent.
  • a part or all of the hydrogen atoms in the cycloalkynyl group are alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, fluorine atoms. It may be a group substituted with or the like.
  • “Arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • arylene group examples include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthenediyl group, a dihydrophenanthenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group, and a chrysenediyl group.
  • the arylene group may have a substituent.
  • part or all of the hydrogen atoms in the arylene group are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like. It may be a radical.
  • the arylene group is preferably a group represented by formula (A-1) to formula (A-20).
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • R and R a there are a plurality each may be the same or different, bonded R a each other to each other, may form a ring together with the atoms bonded thereto.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, more preferably 4 to 15, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • divalent heterocyclic group examples include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, azole, Examples thereof include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from a hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound such as diazole or triazole.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • some or all of the hydrogen atoms in the divalent heterocyclic group are alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryls. It may be a group substituted with a group, a fluorine atom or the like.
  • the divalent heterocyclic group is preferably a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a represent the same meaning as described above.
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, etc. This is a group represented by the formula (XL-1) to (XL-17) of the group A group.
  • Examples of the “substituent” include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, Examples include alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group and cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • the light emitting device includes an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a first organic layer provided adjacent to the first organic layer between the anode and the cathode. 2 organic layers.
  • the first organic layer is a layer containing a fluorescent light-emitting low molecular compound
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a crosslinked structural unit having a crosslinking group.
  • Examples of the method for forming the first organic layer and the second organic layer include a dry method such as a vacuum deposition method and a wet method such as a spin coating method and an ink jet printing method, and a wet method is preferable.
  • first ink an ink for a first organic layer described below
  • the second organic layer is formed by a wet method, it is preferable to use an ink for a second organic layer described below (hereinafter also referred to as “second ink”).
  • second ink an ink for a second organic layer described below
  • the polymer compound of the second organic layer described later contained in the second organic layer can be crosslinked by heating or light irradiation. It is preferable to crosslink the polymer compound of the second organic layer described later contained in the second organic layer.
  • the second organic layer is contained in the second organic layer in a state where the polymer compound of the second organic layer described later is crosslinked (crosslinked product of the polymer compound of the second organic layer described later), the second organic layer Is substantially insolubilized in the solvent. Therefore, the second organic layer can be suitably used for stacking light emitting elements.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 to 300 ° C, preferably 50 to 250 ° C, more preferably 150 ° C to 200 ° C, and still more preferably 170 ° C to 190 ° C.
  • the heating time for crosslinking is usually 0.1 to 1000 minutes, preferably 0.5 to 500 minutes, more preferably 1 to 120 minutes, and further preferably 30 to 90 minutes. .
  • the types of light used for light irradiation are, for example, ultraviolet light, near ultraviolet light, and visible light.
  • Examples of the analysis method of the components contained in the first organic layer or the second organic layer include chemical separation analysis methods such as extraction, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), Examples include instrumental analysis methods such as mass spectrometry (MS), and analysis methods combining chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
  • chemical separation analysis methods such as extraction, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR)
  • Examples include instrumental analysis methods such as mass spectrometry (MS), and analysis methods combining chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
  • insoluble Component components that are substantially insoluble in the organic solvent
  • dissolved component components that dissolves in an organic solvent
  • insoluble components can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and dissolved components can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry.
  • the first organic layer is a layer containing a fluorescent light-emitting low molecular compound.
  • the first organic layer may contain one kind of fluorescent light-emitting low molecular weight compound, or two or more kinds.
  • Fluorescent low molecular weight compound usually means a low molecular weight compound that exhibits fluorescent luminescence at room temperature (25 ° C.), and preferably a low molecular weight compound that emits light from a singlet excited state at room temperature. .
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the fluorescent low molecular weight compound is usually 380 nm or more and 750 nm or less, preferably 380 nm or more and 570 nm or less, more preferably 390 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 400 nm or more and 495 nm or less. Especially preferably, it is 420 nm or more and 480 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of a compound is determined by dissolving the compound in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran, and preparing a dilute solution (1 ⁇ 10 ⁇ 6 to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 It can be evaluated by measuring the PL spectrum of the diluted solution at room temperature.
  • an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran
  • the fluorescent light-emitting low molecular weight compound is preferably a compound represented by the formula (B).
  • n 1B represents an integer of 0 to 15, preferably an integer of 1 to 8, more preferably an integer of 1 to 6, still more preferably an integer of 1 to 4, and particularly preferably 2 to 4 Is an integer.
  • Ar 1B represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, more preferably 6 to 30, excluding the number of carbon atoms of the substituent. More preferably, it is 6-20.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group in Ar 1B include benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, triphenylene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, pyrene ring, perylene. And a group formed by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the ring, chrysene ring, indene ring, fluoranthene ring, benzofluoranthene ring or acenaphthofluoranthene ring.
  • the aromatic hydrocarbon group is preferably a benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, triphenylene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, pyrene ring, perylene ring, chrysene A group formed by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from a ring, a fluoranthene ring, a benzofluoranthene ring or an acenaphthofluoranthene ring, and more preferably a benzene ring or biphenyl Rings from ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, fluorene ring, spirobiflu
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 3 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group in Ar 1B include a pyrrole ring, a diazole ring, a triazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a triazanaphthalene ring, an indole ring, and a benzodi ring.
  • the aromatic heterocyclic group is preferably a diazole ring, triazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, indole ring, benzodiazole ring, benzotriazole ring, carbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, phenoxazine ring.
  • the substituent which Ar 1B may have is preferably a halogen atom, a cyano group, an aryloxy group or an amino group, more preferably a fluorine atom or a cyano group. These groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of substituents that Ar 1B may further have are the same as examples and preferred ranges of substituents that R 1B described later may have. .
  • Ar 1B is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • R 1B represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group, these The group may have a substituent.
  • R 1B is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, an alkenyl group or a cycloalkenyl group, more preferably an alkyl group.
  • Cycloalkyl group aryl group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, alkenyl group or cycloalkenyl group, more preferably alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, substituted amino group, alkenyl group or cyclo
  • An alkenyl group particularly preferably an aryl group, a substituted amino group or an alkenyl group, and particularly preferably an aryl group or a substituted amino group. These groups may have a substituent.
  • R 1B is an aryl group
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, more preferably 6 to 30 excluding the number of carbon atoms of the substituent. More preferably, it is 6-14.
  • R 1B is an aryl group
  • examples of the aryl group include a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, dihydrophenanthrene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, pyrene ring, And a group formed by removing one hydrogen atom directly bonded to the carbon atom constituting the ring from the perylene ring, chrysene ring, indene ring, fluoranthene ring and benzofluoranthene ring.
  • the aryl group is preferably a carbon atom that forms a ring from a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, pyrene ring, fluoranthene ring or benzofluoranthene ring.
  • a group formed by removing one hydrogen atom directly bonded to the ring is composed of a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, fluoranthene ring or benzofluoranthene ring
  • a group formed by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom more preferably, more preferably from a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring or a spirobifluorene ring, directly to the carbon atom constituting the ring.
  • a group formed by removing one hydrogen atom to be bonded particularly preferably A phenyl group or a naphthyl group. These groups may further have a substituent.
  • R 1B is a monovalent heterocyclic group
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, not including the number of carbon atoms of the substituent. Yes, more preferably 3-20.
  • R 1B is a monovalent heterocyclic group
  • examples of the monovalent heterocyclic group include a pyrrole ring, a diazole ring, a triazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an azanaphthalene ring, and a diazanaphthalene.
  • Ring triazanaphthalene ring, indole ring, carbazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, acridine ring, 9,10-dihydroacridine ring, acridone ring, Examples thereof include a group formed by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a phenazine ring and a 5,10-dihydrophenazine ring.
  • the monovalent heterocyclic group is preferably a pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, carbazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, phenoxazine.
  • These groups may further have a substituent.
  • R 1B is a substituted amino group
  • the amino group preferably has an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in R 1B .
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in R 1B .
  • R 1B may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group, or a halogen is preferable.
  • An atom more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl Group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • These groups may further have a substituent.
  • aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that R 1B may have and preferred ranges thereof are the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 1B , respectively. The same as the examples and preferred ranges.
  • the substituent which R 1B may have may further have, preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group , An aryloxy group, a substituted amino group or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and still more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. These groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the substituent which R 1B may have may further have, respectively, are the aryl group in R 1B , Examples of the monovalent heterocyclic group and substituted amino group are the same as the preferred range.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound represented by the formula (B) is a short wavelength, when there are a plurality of R 1B , it is preferable that they are bonded to each other and do not form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • Examples of the fluorescent light-emitting low-molecular compound include compounds represented by the following formula.
  • Fluorescent low molecular weight compounds are available from Aldrich, Luminescence Technology Corp. , AK Scientific, etc.
  • International Publication No. 2007/100010, International Publication No. 2008/059713, International Publication No. 2011/012212, International Publication No. 2012/096263, International Publication No. 2006/025273, International Publication No. 2006 / 030527 can be synthesized according to the method described in US Pat.
  • the first organic layer is composed of a fluorescent light emitting low molecular weight compound, a hole injection property, a hole transport property, an electron injection property, and an electron transport property.
  • a layer containing a host material having at least one function selected from the group is preferable.
  • the host material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the content of the fluorescent light-emitting low molecular compound is 100 as the total of the fluorescent light-emitting low molecular compound and the host material.
  • mass parts it is usually 0.05 to 80 parts by mass, preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 1 to 30 parts by mass, and further preferably 5 to 15 parts by mass. is there.
  • the lowest excited singlet state (S 1 ) of the host material is the external quantum of the light emitting device according to this embodiment.
  • S 1 equivalent energy level possessed by the fluorescing low molecular compound or is preferably a higher energy level. That is, the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the host material is excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device according to the present embodiment. Preferably there is.
  • the light-emitting element according to the present embodiment can be manufactured by a solution coating process, so that the host material has solubility in a solvent capable of dissolving the fluorescent light-emitting low-molecular compound contained in the first organic layer. It is preferable that it is shown.
  • Host materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the below-mentioned hole transport material and the below-mentioned electron transport material are mentioned, for example.
  • Low molecular host A low molecular compound (hereinafter also referred to as “low molecular host”) that is preferable as a host material will be described.
  • the low molecular host is preferably a compound represented by the formula (FH-1).
  • Ar H1 and Ar H2 are preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an aryl group. These groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably not including the number of carbon atoms of the substituent. 6 to 20, more preferably 6 to 14.
  • Ar H1 and Ar H2 are aryl groups
  • examples of the aryl group include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, dihydrophenanthrene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, Examples thereof include a group formed by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from a pyrene ring, a perylene ring, a chrysene ring, an indene ring, a fluoranthene ring or a benzofluoranthene ring.
  • the aryl group is preferably a hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring from a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, pyrene ring or chrysene ring. More preferably, one hydrogen atom directly bonded to the carbon atom constituting the ring is selected from a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, pyrene ring, fluorene ring or spirobifluorene ring.
  • a group to be excluded more preferably a phenyl group, a naphthyl group or an anthracenyl group, and particularly preferably a phenyl group or a naphthyl group. These groups may further have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent. -30, more preferably 3-20.
  • examples of the monovalent heterocyclic group include a pyrrole ring, diazole ring, triazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, Diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, indole ring, benzodiazole ring, benzotriazole ring, carbazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, acridine ring , 9,10-dihydroacridine ring, acridone ring, phenazine ring and 5,10-dihydrophenazine ring, a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom
  • the monovalent heterocyclic group is preferably a diazole ring, a triazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an indole ring, a benzodiazole ring, a benzotriazole ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, or a phenoxazine.
  • the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups further have a substituent. It may be. Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the aryl group in Ar H1 and Ar H2 . Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent that the amino group has are the same as examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 .
  • Ar H1 and Ar H2 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, or a substituted amino group.
  • halogen atom more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group A group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. These groups may further have a substituent.
  • Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have are the aryl group and monovalent complex in Ar H1 and Ar H2 , respectively.
  • the examples and preferred ranges of the cyclic group and the substituted amino group are the same.
  • substituent that the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have further may preferably have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, A cycloalkoxy group, an aryloxy group, a substituted amino group or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group.
  • it is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • alkyl group preferably a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the substituent that Ar H1 and Ar H2 may further have may further have Ar H1 and Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in Ar H2 are the same as the preferred range.
  • n H1 is preferably an integer of 0 to 10, more preferably an integer of 1 to 5, and still more preferably an integer of 1 to 3.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and more preferably an arylene group.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that L H1 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have.
  • the arylene group in L H1 is preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-14) or the formula (A-17) to the formula (A-20), more preferably the formula A group represented by formula (A-1) to formula (A-9), formula (A-11) to formula (A-14), formula (A-19) or formula (A-20), more preferably Is a group represented by formula (A-1) to formula (A-7), formula (A-9), formula (A-11) to formula (A-14), or formula (A-19) Particularly preferred are groups represented by formula (A-1) to formula (A-6), formula (A-11) or formula (A-12).
  • Divalent heterocyclic groups in L H1 are preferably of the formula (AA-1) ⁇ formula (AA-6), formula (AA-10) ⁇ formula (AA-22) or formula (AA-24) ⁇ Formula And more preferably a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-4), formula (AA-10) to formula (AA-15), formula (AA-18) ) To formula (AA-21) or formula (AA-27) to formula (AA-34), more preferably formula (AA-1) to formula (AA-4), formula (AA) It is a group represented by AA-10) to formula (AA-15) or formula (AA-27) to formula (AA-32).
  • n H11 is preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. More preferably. These groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R H11 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have.
  • Examples of the compound represented by the formula (FH-1) include compounds represented by the following formula.
  • Polymer host A polymer compound (hereinafter also referred to as “polymer host”) preferable as a host material will be described.
  • the polymer host is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y).
  • the arylene group represented by Ar Y1 is preferably formula (A-1), formula (A-6), formula (A-7), formula (A-9) to formula (A-11), formula (A-11), -13) or a group represented by formula (A-19), more preferably formula (A-1), formula (A-7), formula (A-9), formula (A-11) or formula A group represented by (A-19); These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is preferably the formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-13), formula (AA-15), formula (AA-18) Or a group represented by formula (AA-20), more preferably a group represented by formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-18) or formula (AA-20) It is. These groups may have a substituent.
  • Preferred range and more preferred range of arylene group and divalent heterocyclic group in a divalent group in which at least one arylene group represented by Ar Y1 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. are respectively the same as the preferred range and more preferred range of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar Y1 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded at least represented by Ar X2 and Ar X4 in the formula (X) Examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. These groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formulas (Y-1) to (Y-7), and the external quantum efficiency of the light emitting device according to the present embodiment. From the viewpoint, it is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1) or the formula (Y-2). From the viewpoint of the electron transport property of the polymer host, the formula (Y-3) or the formula From the viewpoint of the hole transport property of the polymer host, it is preferably a structural unit represented by formula (Y-5) to formula (Y-7). .
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. These groups may have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. These groups may have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — in X Y1 is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, both an aryl group, and both monovalent complex
  • One is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group.
  • These groups may have a substituent.
  • R Y2 s may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, and when R Y2 forms a ring, the group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by the formula (Y-A1) to the formula (Y-A5), more preferably a group represented by the formula (Y-A4). These groups may have a substituent.
  • R Y2 C (R Y2) - 2 pieces of combinations of R Y2 in the group represented by is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, or, one is an alkyl group Alternatively, a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a substituent which may have a substituent. It is a cycloalkyl group that may have.
  • a plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • R Y2 forms a ring —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 —
  • the group represented is preferably a group represented by the formula (Y-B1) to the formula (Y-B5), and more preferably a group represented by the formula (Y-B3). These groups may have a substituent.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′).
  • R Y1 and X Y1 represent the same meaning as described above.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group. These groups may have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an aryl group. These groups may have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formula (Y-11) to the formula (Y-56), and preferably the formula (Y-11) to the formula (Y Y-55).
  • the structural unit represented by the formula (Y), in which Ar Y1 is an arylene group, is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device according to the present embodiment.
  • the amount is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%, based on the total amount.
  • the structural unit which is a group is preferably 0.5 to 40 mol%, more preferably 3%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer host, since the charge transport property of the polymer host is excellent. ⁇ 30 mol%.
  • the polymer host is excellent in hole transportability, it is preferable that the polymer host further includes a structural unit represented by the formula (X).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other. And these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When a plurality of Ar X2 and Ar X4 are present, they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • a X1 is preferably an integer of 2 or less, more preferably 1, since the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • a X2 is preferably an integer of 2 or less, more preferably 0, because the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an aryl group. These groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is preferably a group represented by the formula (A-1) or the formula (A-9), more preferably a group represented by the formula (A-1). It is. These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is preferably represented by Formula (AA-1), Formula (AA-2), or Formula (AA-7) to Formula (AA-26). It is a group. These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 is preferably represented by formula (A-1), formula (A-6), formula (A-7), formula (A-9) to formula (A-11) or A group represented by formula (A-19); These groups may have a substituent.
  • the preferred range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the preferred range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • Preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group in the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and the at least one divalent heterocyclic group are directly bonded More preferable ranges are the same as the preferable range and the more preferable range of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 , respectively.
  • Examples of the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded include groups represented by the following formulae: These may have a substituent.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. These groups may further have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formula (X-1) to the formula (X-7), more preferably the formula (X-3) to the formula (X -7), more preferably structural units represented by formulas (X-3) to (X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group, or a cyano group. These groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • a plurality of R X5 may be the same or different, and adjacent R X5 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • the structural unit represented by the formula (X) has excellent hole transportability, it is preferably 0.1 to 50 mol%, more preferably based on the total amount of the structural units contained in the polymer host. It is 1 to 40 mol%, and more preferably 5 to 30 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formula (X1-1) to the formula (X1-19), preferably the formula (X1-6) to the formula (X1 -14).
  • polymer host examples include polymer compounds (P-1) to (P-6) shown in Table 1.
  • the “other structural unit” means a structural unit other than the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X).
  • p, q, r, s, and t represent the molar ratio of each structural unit.
  • p + q + r + s + t 100 and 100 ⁇ p + q + r + s ⁇ 70.
  • the polymer host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a copolymer obtained by polymerization is preferred.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer host is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , and even more preferably 1.5 ⁇ 10 4. ⁇ 2 ⁇ 10 5 .
  • the polymer host can be produced by using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pages 897-1091 (2009), etc., and the Suzuki reaction, Buchwald reaction, Stille Examples thereof include a polymerization method by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a reaction, a Negishi reaction and a Kumada reaction.
  • a method of charging the monomer a method in which the entire amount of the monomer is charged all at once into the reaction system, after a part of the monomer is charged and reacted, the remaining monomers are batched, Examples thereof include a method of charging continuously or divided, a method of charging monomer continuously or divided, and the like.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. These methods are performed alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the deposited precipitate and then drying.
  • These methods are performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer host is low, it can be purified by usual methods such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, and the like.
  • the first organic layer is composed of a fluorescent low molecular weight compound, the above-described host material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, antioxidant, and light emitting material (fluorescent light emitting material). It may be a layer containing a composition (hereinafter also referred to as “first composition”) containing at least one material selected from the group consisting of:
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the compounding amount of the hole transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass when the fluorescent light emitting low molecular weight compound is 100 parts by mass.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds examples include phosphorescent compounds having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene. And diphenoquinone, and derivatives thereof.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the compounding amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, with 100 parts by mass of the fluorescent light-emitting low-molecular compound.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
  • the compounding amounts of the hole injecting material and the electron injecting material are each usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 5 parts per 100 parts by mass of the fluorescent light-emitting low molecular weight compound. 150 parts by mass.
  • the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Luminescent materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, and triplet light-emitting complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.
  • Examples of the polymer compound include a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group, a dihydrophenanthrene diyl group, a structural unit represented by the formula (X), a carbazole diyl group, a phenoxazine diyl group, and a phenothiazine.
  • Examples thereof include polymer compounds containing a diyl group, an anthracene diyl group, a pyrenediyl group, and the like.
  • the light emitting material preferably contains a triplet light emitting complex and / or a polymer compound.
  • triplet light-emitting complex examples include the metal complexes shown below.
  • the amount of the luminescent material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass, with 100 parts by mass of the fluorescent low-molecular compound.
  • Fluorescent materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the fluorescent light-emitting low-molecular compound and does not inhibit light emission and charge transport. Examples thereof include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the fluorescent low-molecular compound is 100 parts by mass.
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • first ink As the first ink for forming the first organic layer, a composition containing a fluorescent light-emitting low molecular compound and a solvent can be used.
  • the first ink is spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method.
  • wet methods such as offset printing, ink jet printing, capillary coating, and nozzle coating.
  • the viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of wet method. However, when a solution such as an ink jet printing method is applied to a printing method that passes through a discharge device, clogging at the time of discharge and flight bending occur. Since it is difficult, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the first ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as THF, dioxane, anisole and 4-methylanisole; Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, and bicyclohexyl; ketone solvents such as acetone,
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass, with 100 parts by mass of the fluorescent low-molecular compound.
  • the first organic layer is preferably a layer that does not contain the above-described triplet light-emitting complex.
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a crosslinked structural unit having a crosslinking group (hereinafter also referred to as “polymer compound of the second organic layer”).
  • the crosslinked polymer compound of the second organic layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the crosslinked product of the polymer compound of the second organic layer can be obtained by bringing the polymer compound of the second organic layer into a crosslinked state by the above-described method and conditions.
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product obtained by crosslinking a polymer compound of a kind of second organic layer
  • a value x obtained by multiplying the molar ratio C of the structural unit with respect to the total moles of all the structural units constituting one kind of polymer compound and the molecular weight M of the structural unit, and the crosslinking ratio of the molar ratio C and the structural unit
  • a value y obtained by multiplying the number n is obtained, the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 calculated from the sum X 1 of x and the sum Y 1 of y is 0.60 or more.
  • the polymer compound of each second organic layer was determined (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 value (average value based on the blend ratio of the polymer compounds of the two or more second organic layers) is 0.60 or more.
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product obtained by crosslinking one or more polymer compounds of the second organic layer and a polymer compound that does not include a crosslinked structural unit having a crosslinking group
  • the weighted average average value from the blending ratio of the polymer compound of one or more second organic layers and the polymer compound not including the crosslinking structural unit having one or more crosslinking groups) is 0.60 or more It becomes.
  • examples of the polymer compound that does not include a cross-linking structural unit having a cross-linking group include a structural unit represented by the formula (Y) and a structural unit represented by the formula (X). Examples thereof include a polymer compound containing at least one selected structural unit.
  • the polymer compound of the second organic layer Since the polymer compound of the second organic layer is excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment, the polymer compound includes a crosslinked structural unit having at least one kind of crosslinking group selected from the above-mentioned crosslinking group A group. It is preferable that
  • the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent, and therefore, preferably the formula (XL-1) to the formula (XL-4) and the formula (XL- 7) to a crosslinking group represented by formula (XL-10) or formula (XL-14) to formula (XL-17), more preferably formula (XL-1), formula (XL-3), A crosslinking group represented by formula (XL-9), formula (XL-10), formula (XL-16) or formula (XL-17), more preferably formula (XL-1), formula (XL -16) or a crosslinking group represented by formula (XL-17), particularly preferably a crosslinking group represented by formula (XL-1) or formula (XL-17), and particularly preferred It is a crosslinking group represented by (XL-17).
  • the structural unit having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group A group contained in the polymer compound of the second organic layer is a structural unit represented by formula (2) described later, formula (2 ′).
  • the structural unit represented may be a structural unit represented by the following formula or a structural unit represented by the formula (2) or a structural unit represented by the formula (2 ′).
  • nA represents an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, even more preferably, since the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment is more excellent. Is 1 or 2.
  • N represents 1 or 2, and is preferably 2 because the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and since the external quantum efficiency of the light-emitting device according to this embodiment is more excellent, it is preferably an aromatic hydrocarbon group that may have a substituent. .
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the arylene group portion excluding n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is preferably represented by groups represented by formulas (A-1) to (A-20). More preferably, the group is more preferably the formula (A-1), the formula (A-2), the formula (A-6) to the formula (A-10), the formula (A-19) or the formula (A-20). And more preferably represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19). It is a group. These groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by Ar 3 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group moiety excluding n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 is preferably a group represented by the formula (AA-1) to the formula (AA-34). is there.
  • the aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group represented by Ar 3 may have a substituent, such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryl group.
  • a substituent such as an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryl group.
  • An oxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group and a cyano group are preferred.
  • L A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, the group represented by -NR'-, an oxygen atom or a sulfur atom, these groups have a substituent Also good.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • L A number of carbon atoms of the alkylene group represented by the not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10.
  • the number of carbon atoms a cycloalkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 3 to 20.
  • alkylene group represented by L A for example, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, hexylene group, and octylene group.
  • Alkylene group represented by L A may have a substituent, and examples of the substituent, a cycloalkyl group, an alkoxy group, cycloalkoxy group, a halogen atom and a cyano group. These groups may further have a substituent.
  • the cycloalkylene group represented by L A for example, cyclopentylene group, cyclohexylene group and the like.
  • Cycloalkylene group represented by L A may have a substituent, examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, cycloalkoxy group, a halogen atom and a cyano group. These groups may further have a substituent.
  • Arylene group represented by L A may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, more preferably an m-phenylene group, a p-phenylene group, a fluorene-2,7-diyl group, or a fluorene-9,9-diyl group.
  • the substituent that the arylene group may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group, and the above-described bridging group.
  • a crosslinking group selected from Group A is preferred. These groups may further have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by L A is preferably a group represented by the formula (AA-1) ⁇ formula (AA-34).
  • an arylene group or an alkylene group preferably a phenylene group, fluorenediyl group or an alkylene group. These groups may have a substituent.
  • X represents a crosslinking group selected from the crosslinking group A group.
  • the bridging group represented by X since the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment is more excellent, preferably, the formula (XL-1) to the formula (XL-4) and the formula (XL-7) to A crosslinking group represented by formula (XL-10) or formula (XL-14) to formula (XL-17), more preferably formula (XL-1), formula (XL-3), formula (XL) -9), a crosslinking group represented by formula (XL-10), formula (XL-16) or formula (XL-17), more preferably formula (XL-1) or formula (XL-16) Or a crosslinking group represented by the formula (XL-17), particularly preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1) or the formula (XL-17), particularly preferably a formula (XL- It is a crosslinking group represented by 17).
  • the structural unit represented by the formula (2) may be included in the high molecular compound of the second organic layer, or may be included in two or more types.
  • mA represents an integer of 0 to 5, and since the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment is more excellent, it is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and still more preferably. Is 0 or 1, particularly preferably 0.
  • M represents an integer of 1 to 4, and is preferably 1 or 2 and more preferably 2 because the external quantum efficiency of the light emitting device according to the present embodiment is more excellent.
  • c represents an integer of 0 or 1, and is preferably 0 because the production of the polymer compound of the second organic layer is facilitated and the external quantum efficiency of the light-emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded.
  • Ar 5 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment is more excellent.
  • the definition and example of the arylene group part excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 5 are the same as the definition and example of the arylene group represented by Ar X2 in formula (X). .
  • divalent heterocyclic group part excluding m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 5 are the same as those of the divalent heterocyclic group part represented by Ar X2 in formula (X). Definitions and examples are the same.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and since the external quantum efficiency of the light-emitting device according to this embodiment is more excellent, it may preferably have a substituent.
  • An arylene group An arylene group.
  • the definitions and examples of the arylene group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 in the formula (X).
  • the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 in Formula (X).
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 are each bonded to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, directly or via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. It may be.
  • the groups represented by Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, A halogen atom, a monovalent heterocyclic group and a cyano group are preferred.
  • K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —NR′—, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the definition and examples of the cyclic group are the same.
  • X ′ represents a bridging group selected from the above bridging group A group, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
  • the definition and examples of the crosslinking group represented by X ′ are the same as the definition and examples of the crosslinking group represented by X described above.
  • the structural unit represented by the formula (2 ′) may be included in the high molecular compound of the second organic layer, or may be included in two or more types.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (2) include structural units represented by the formulas (2-1) to (2-30).
  • Examples of the structural unit represented by the formula (2 ′) include structural units represented by the formulas (2′-1) to (2′-9).
  • it is preferably a structural unit represented by the formula (2-1) to the formula (2-30), more preferably the formula (2).
  • the second organic layer further includes a structural unit represented by the formula (X).
  • the polymer compound further contains the structural unit represented by Formula (Y).
  • the structural unit and formula represented by the formula (X) are further included. It is preferable that the structural unit represented by (Y) is included.
  • the definitions, examples and preferred ranges of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y) that may be contained in the polymer compound of the second organic layer are the above-mentioned high
  • the definition, examples, and preferred ranges of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y) that may be contained in the molecular host are the same.
  • each of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y) may be included alone or in combination of two or more. It may be.
  • Examples of the polymer compound in the second organic layer include polymer compounds (P-7) to (P-14) shown in Table 2.
  • the “other structural unit” means a structural unit other than the structural units represented by Formula (2), Formula (2 ′), Formula (X), and Formula (Y).
  • p ′, q ′, r ′, s ′, and t ′ represent the molar ratio of each structural unit.
  • p ′ + q ′ + r ′ + s ′ + t ′ 100 and 70 ⁇ p ′ + q ′ + r ′ + s ′ ⁇ 100.
  • the polymer compound of the second organic layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a copolymer obtained by copolymerizing seed raw material monomers is preferable.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound of the second organic layer is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , and still more preferably. 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound of the second organic layer can be produced by the same method as the polymer host production method described above.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 is substantially equal to the average number of crosslinking groups per 1000 molecular weight of the polymer compound of the second organic layer, and the polymer compound of the second organic layer It can be effectively used as an index indicating the average number of cross-linking groups.
  • the polymer compound HTL-5 has structural units derived from the compound M3, the compound M4, and the compound M5.
  • the ratio of all the structural units to the total mole is 0.45 for the structural unit derived from the compound M3, 0.05 for the structural unit derived from the compound M4, and 0.50 for the structural unit derived from the compound M5. .
  • the molecular weight of the structural unit derived from the compound M3 is 776.45
  • the molecular weight of the structural unit derived from the compound M4 is 240.20
  • the molecular weight of the structural unit derived from the compound M5 is 750.51.
  • the number of cross-linking groups included in the structural unit derived from the compound M3 is 2
  • the number of cross-linking groups included in the structural unit derived from the compound M4 is 2
  • the number of cross-linking groups included in the structural unit derived from the compound M5. Is 0.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 is obtained based on the structural unit constituting each polymer compound. Also, determine the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 for each polymer compound, from the amount ratio of each polymer compound, obtaining the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1.
  • the polymer compound HTL-2 has structural units derived from the compound M3, the compound M4, the compound M6, and the compound M5.
  • the ratio of all the structural units to the total mole is 0.05 for the structural unit derived from the compound M3, 0.05 for the structural unit derived from the compound M4, and derived from the compound M6.
  • the structural unit is 0.40, and the structural unit derived from the compound M5 is 0.05.
  • the molecular weight of the structural unit derived from the compound M3 is 776.45
  • the molecular weight of the structural unit derived from the compound M4 is 240.20
  • the molecular weight of the structural unit derived from the compound M6 is 244.23, and from the compound M5.
  • the molecular weight of the derived structural unit is 750.51.
  • the number of cross-linking groups possessed by the structural unit derived from the compound M3 is 2, the number of cross-linking groups possessed by the structural unit derived from the compound M4 is 2, and the number of cross-linking groups possessed by the monomer derived from the compound M6.
  • the number is 0, and the number of crosslinking groups in the structural unit derived from the compound M5 is 0. Therefore, for the high molecular compound HTL-2, the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 calculated by the method described above is 0.38.
  • the polymer compound HTL-1 has structural units derived from the compound M6 and the compound M5.
  • the ratio of all the structural units to the total mole is 0.50 for the structural unit derived from the compound M6 and 0.50 for the structural unit derived from the compound M5.
  • the molecular weight of the structural unit derived from compound M6 is 244.23, and the molecular weight of the structural unit derived from compound M5 is 750.51.
  • the number of crosslinking groups included in the structural unit derived from the compound M6 is 0, and the number of crosslinking groups included in the structural unit derived from the compound M5 is 0. Therefore, the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 calculated by the above method is 0 for the polymer compound HTL-1.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 is preferably 0.69 or more, more preferably 0.85 or more, because the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment is more excellent. More preferably, it is 0.95 or more, particularly preferably 1.10 or more, and particularly preferably 1.20 or more. As the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 increases, the second organic layer becomes a dense film, and the charge transport property of the second organic layer and / or the second organic layer to the first organic layer It is thought that the charge injection into is improved.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 is usually 5.0 or less, preferably 4.0 or less, more preferably 3.0 or less, and still more preferably 2. 0 or less, particularly preferably 1.50 or less.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device according to this embodiment, and more excellent in the luminance life of the light emitting device according to this embodiment. Therefore, Preferably it is 0.85 or more and 4.0 or less, More preferably, it is 0.95 or more and 3.0 or less, More preferably, it is 1.10 or more and 2.0 or less, Especially preferably, it is 1.20 or more 1.50 or less.
  • the second organic layer is a group consisting of a crosslinked polymer of the second organic layer, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, an antioxidant, and a light emitting material. It may be a layer containing a composition containing at least one material selected from (hereinafter also referred to as “second composition”).
  • Examples and preferred ranges of the hole transport material, electron transport material, hole injection material, electron injection material and light-emitting material contained in the second composition are the hole transport material contained in the first composition, The examples and preferred ranges of the electron transport material, hole injection material, electron injection material, and light emitting material are the same.
  • the compounding amounts of the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material, the electron injection material, and the light emitting material are each 100 parts by mass of the crosslinked polymer of the second organic layer. In general, it is 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the crosslinked polymer of the polymer compound of the second organic layer is 100 parts by mass.
  • the second ink for forming the second organic layer a second composition containing the polymer compound of the second organic layer and a solvent can be used.
  • the second ink can be suitably used in the wet method described in the first ink section.
  • the preferable range of the viscosity of the second ink is the same as the preferable range of the viscosity of the first ink.
  • Examples and preferred ranges of the solvent contained in the second ink are the same as examples and preferred ranges of the solvent contained in the first ink.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass, when the polymer compound of the second organic layer is 100 parts by mass.
  • the light emitting device includes an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and adjacent to the first organic layer between the anode and the cathode. And a second organic layer provided.
  • the light emitting device may have a layer other than the anode, the cathode, the first organic layer, and the second organic layer.
  • the first organic layer is usually a light emitting layer (hereinafter, also referred to as “first light emitting layer”).
  • the second organic layer is usually a hole transport layer, a light emitting layer (hereinafter also referred to as “second light emitting layer”) or an electron transport layer, preferably a hole. It is a transport layer or a second light emitting layer, more preferably a hole transport layer.
  • the second organic layer is preferably a layer provided between the anode and the first organic layer because the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent. More preferably, it is a hole transport layer or a second light emitting layer provided between one organic layer, and more preferably a hole transport layer provided between an anode and a first organic layer. .
  • the second organic layer when the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent. It is preferable to further have a hole injection layer between the two organic layers. In addition, when the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light-emitting element is more excellent, and therefore, between the cathode and the first organic layer. In addition, it is preferable to further include at least one of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device when the second organic layer is the second light emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent. It is preferable to further include at least one of a hole injection layer and a hole transport layer between the second organic layer. In addition, when the second organic layer is the second light emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting element is more excellent, so that the cathode and the first organic layer It is preferable to further have at least one of an electron injection layer and an electron transport layer in between.
  • the second organic layer is a second light emitting layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent
  • the second organic layer is a second light emitting layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting element is more excellent, so that the cathode and the second organic layer
  • the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent, so the anode and the first
  • the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light-emitting element is more excellent, so that the gap between the cathode and the second organic layer is higher. It is preferable to further have an electron injection layer.
  • the layer configuration of the light emitting device includes the layer configurations represented by the following (D1) to (D14).
  • the light-emitting element usually has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate, or may be laminated from the cathode on the substrate.
  • “/” means that the layers before and after are stacked adjacent to each other.
  • “second light emitting layer (second organic layer) / first light emitting layer (first organic layer)” means the second light emitting layer (second organic layer) and the first light emitting layer (second organic layer). The light emitting layer (first organic layer) is adjacently laminated.
  • the layer configuration represented by (D3) to (D12) is preferable, and the layer configuration represented by (D7) to (D10) is more preferable.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode are each provided in two or more layers as necessary. It may be.
  • hole injection layers When there are a plurality of anodes, hole injection layers, hole transport layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers, and cathodes, they may be the same or different.
  • the thickness of the anode, hole injection layer, hole transport layer, first light emitting layer, second light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer and cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to It is 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.
  • the order, the number, and the thickness of the stacked layers may be adjusted in consideration of the external quantum efficiency and the device life of the light emitting device.
  • the second light emitting layer is usually a layer containing a second organic layer or a light emitting material.
  • the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material
  • examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include the light emitting material that may be contained in the first composition. It is done.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second light-emitting layer is the second light-emitting layer.
  • An organic layer is preferred.
  • the hole transport layer is usually a layer containing a second organic layer or a hole transport material.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material
  • examples of the hole transport material include a hole transport material that may be contained in the first composition described above.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole-transport layer is the second organic layer.
  • a layer is preferred.
  • the electron transport layer is usually the second organic layer or a layer containing an electron transport material, and preferably a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material
  • examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include the electron transport material that may be contained in the first composition described above. .
  • the electron transport material contained in the electron transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • a hole injection material contained in a hole injection layer the hole injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • an electron injection material contained in an electron injection layer the electron injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the electron injection material contained in the electron injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the substrate in the light-emitting element may be any substrate that can form electrodes and does not change chemically when the organic layer is formed.
  • the substrate is made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but the anode is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and a laminating method.
  • a method for forming each layer such as the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transporting layer, the electron transporting layer, the hole injecting layer, and the electron injecting layer is a low molecular compound.
  • a vacuum deposition method from a powder a method by film formation from a solution or a molten state
  • a polymer compound for example, a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned.
  • the first light-emitting layer, the second light-emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, and the electron injection layer are the first ink, the second ink, and the above-described light-emitting material and hole. It can be formed by a wet method such as a spin coating method or an ink jet printing method using inks each containing a transport material, an electron transport material, a hole injection material, and an electron injection material.
  • planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • pattern-like light emission a method in which a mask having a pattern-like window is provided on the surface of a planar light-emitting element, a layer that is desired to be a non-light-emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light-emitting. There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or can be driven actively in combination with TFTs. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and display device.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: LC-10Avp). Determined by The SEC measurement conditions are as follows. [Measurement condition] The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran (THF) at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. THF was used as the mobile phase of SEC, and flowed at a flow rate of 2.0 mL / min. As the column, PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories) was used. A UV-VIS detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp) was used as the detector.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the compound was measured at room temperature with a spectrophotometer (trade name: FP-6500, manufactured by JASCO Corporation).
  • a spectrophotometer (trade name: FP-6500, manufactured by JASCO Corporation).
  • a toluene solution in which the compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8 ⁇ 10 ⁇ 4 mass% was used as a sample.
  • excitation light UV light having a wavelength of 325 nm was used.
  • Compound EM-1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2008/059713.
  • Compound EM-2 was synthesized according to the method described in JP-A-2006-176491.
  • Compound EM-3 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2005/033051.
  • Compound EM-4 and Compound EM-5 were purchased from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Compound EM-6 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2010/013006.
  • Compound EM-7 was purchased from Aldrich.
  • Compound EM-A1 was synthesized according to the method described in JP2011-105643A.
  • Compound EM-A2 was synthesized according to the method described in WO2007 / 058368.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound EM-1 was 441 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound EM-2 was 446 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound EM-3 was 453 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound EM-4 was 446 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound EM-5 was 404 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound EM-6 was 453 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound EM-7 was 448 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound EM-A1 was 454 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of compound EM-A2 was 521 nm.
  • Compound HM-1 was purchased from AK Scientific.
  • Compound HM-2 was synthesized according to the methods described in JP2011-10000942 and International Publication No. 2011-137922.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound HM-1 was 425 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound HM-2 was 430 nm.
  • Compound M1 was synthesized according to the method described in JP2012-144721A. A commercially available product was used as Compound M2.
  • Compound M3 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/145871.
  • Compound M4 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2013/146806.
  • Compound M5 was synthesized according to the method described in WO2005 / 049546.
  • Compound M6 was synthesized according to the method described in JP 2010-189630 A.
  • Step 1 Synthesis of Polymer Compound HP-1 (Step 1) After the inside of the reaction vessel was set to an inert gas atmosphere, Compound M1 (1.73 g), Compound M2 (0.843 g), dichlorobis [Tris (2 -Methoxyphenyl) phosphine] palladium (2.2 mg) and toluene (40 ml) were added and heated to 105.degree. (Step 2) A 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.7 g) was added dropwise to the resulting reaction solution and refluxed for 3 hours.
  • Step 3 Thereafter, 9-bromoanthracene (64.1 mg), 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.8 g) and dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (2.2 mg) And refluxed for 16 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The obtained reaction solution was cooled, washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was added dropwise to methanol, resulting in precipitation.
  • the precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. When the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.91 g of polymer compound HP-1.
  • the Mn of the polymer compound HP-1 was 1.2 ⁇ 10 5 and the Mw was 4.8 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount of charged raw material for polymer compound HP-1 is that the structural unit derived from compound M1 and the structural unit derived from compound M2 are formed in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer.
  • the polymer compound HTL-1 had an Mn of 4.5 ⁇ 10 4 and an Mw of 1.5 ⁇ 10 5 .
  • the high molecular weight compound HTL-1 has a theoretical value obtained from the amount of the raw materials charged, and the structural unit derived from the compound M5 and the structural unit derived from the compound M6 are configured in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer. With respect to the polymer compound HTL-1, the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 was calculated by the above-described method, and was 0.
  • Step 3 phenylboronic acid (61.0 mg) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.1 mg) were added thereto and refluxed for 14.5 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After cooling, the resulting reaction solution was washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and when the resulting solution was added dropwise to methanol, precipitation occurred.
  • the obtained precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, and then the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.05 g of a polymer compound HTL-2.
  • the polymer compound HTL-2 had a Mn of 2.4 ⁇ 10 4 and a Mw of 1.8 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-2 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M3, a structural unit derived from the compound M4, a structural unit derived from the compound M6, and a compound.
  • the structural unit derived from M5 is a copolymer composed of a molar ratio of 5: 5: 40: 50.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 was calculated by the method described above, and it was 0.38.
  • Step 1-1 After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, Compound M3 (0.311 g), Compound M4 (0.0496 g), Compound M6 (0.295 g), Compound M5 (0.917 g), Dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.76 mg) and toluene (30 mL) were added and heated to 105 ° C.
  • Step 2-1 A 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (6.7 mL) was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was refluxed for 6 hours.
  • Step 3-1 Thereafter, phenylboronic acid (48.8 mg) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (0.88 mg) were added thereto and refluxed for 14.5 hours.
  • the polymer compound HTL-3 had Mn of 2.5 ⁇ 10 4 and Mw of 1.3 ⁇ 10 5 .
  • the high molecular compound HTL-3 has a structural value derived from the compound M3, a structural unit derived from the compound M4, a structural unit derived from the compound M6,
  • the structural unit derived from M5 is a copolymer composed of a molar ratio of 15: 5: 30: 50.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 was calculated by the above-described method, and was 0.69.
  • Step 1-2 After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, Compound M3 (0.518 g), Compound M4 (0.0496 g), Compound M6 (0.195 g), Compound M5 (0.917 g), Dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.76 mg) and toluene (30 mL) were added and heated to 105 ° C.
  • the polymer compound HTL-4 had an Mn of 2.5 ⁇ 10 4 and an Mw of 3.0 ⁇ 10 5 .
  • the high molecular compound HTL-4 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M3, a structural unit derived from the compound M4, a structural unit derived from the compound M6, and a compound.
  • the structural unit derived from M5 is a copolymer composed of a molar ratio of 25: 5: 20: 50.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 was calculated by the above-described method, and was 0.95.
  • the polymer compound HTL-5 had Mn of 2.3 ⁇ 10 4 and Mw of 1.2 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount of charged raw materials for polymer compound HTL-5 is that the structural unit derived from compound M3, the structural unit derived from compound M4, and the structural unit derived from compound M5 are: It is a copolymer formed by a molar ratio of 45: 5: 50.
  • the value of (Y 1 ⁇ 1000) / X 1 was calculated by the method described above, and it was 1.36.
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • a hole injection material ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries
  • the hole injection layer was formed by heating at 50 ° C. for 3 minutes and further heating at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-5 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated in a nitrogen gas atmosphere on a hot plate at 180 ° C. for 60 minutes to form a second film. An organic layer of was formed. By this heating, the polymer compound HTL-5 became a crosslinked product.
  • the substrate on which the first organic layer is formed is depressurized to 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less in a vapor deposition machine, and then, as a cathode, sodium fluoride is about 4 nm on the first organic layer, and then fluorinated. About 80 nm of aluminum was deposited on the sodium layer. After vapor deposition, the light emitting element D1 was produced by sealing using a glass substrate.
  • Example D2 Production and evaluation of light-emitting device D2 Light-emitting device D2 was prepared in the same manner as in Example D1, except that polymer compound HTL-4 was used instead of polymer compound HTL-5 in Example D1. Was made.
  • Example D3 Production and evaluation of light-emitting device D3 Light-emitting device D3 was prepared in the same manner as in Example D1, except that polymer compound HTL-3 was used instead of polymer compound HTL-5 in Example D1. Was made.
  • Table 3 shows the results of Examples and Comparative Examples.
  • Example D4 Fabrication and evaluation of light-emitting element D4 (formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • a hole injection material ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries
  • the hole injection layer was formed by heating at 50 ° C. for 3 minutes and further heating at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-5 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated in a nitrogen gas atmosphere on a hot plate at 180 ° C. for 60 minutes to form a second film. An organic layer of was formed. By this heating, the polymer compound HTL-5 became a crosslinked product.
  • the substrate on which the first organic layer is formed is depressurized to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less in a vapor deposition machine, and then, as a cathode, sodium fluoride is about 4 nm on the first organic layer, and then About 80 nm of aluminum was deposited on the sodium fluoride layer. After vapor deposition, the light emitting element D4 was produced by sealing using a glass substrate.
  • Example D5 Production and evaluation of light-emitting device D5 Light-emitting device D5 was prepared in the same manner as in Example D4, except that polymer compound HTL-4 was used instead of polymer compound HTL-5 in Example D4. Was made.
  • Example D6 Production and evaluation of light-emitting device D6
  • Light-emitting device D6 was prepared in the same manner as in Example D4, except that polymer compound HTL-3 was used instead of polymer compound HTL-5 in Example D4. Was made.
  • Example D7 Production and evaluation of light-emitting device D7 A light-emitting device D7 was produced in the same manner as in Example D4, except that Compound EM-2 was used instead of Compound EM-1 in Example D4.
  • Example D8 Fabrication and evaluation of light-emitting device D8 A light-emitting device D8 was fabricated in the same manner as in Example D4 except that Compound EM-3 was used instead of Compound EM-1 in Example D4.
  • Example D9 Production and evaluation of light-emitting device D9 A light-emitting device D9 was produced in the same manner as in Example D4, except that Compound EM-4 was used instead of Compound EM-1 in Example D4.
  • Example D10 Production and evaluation of light-emitting device D10 Light-emitting device D10 was produced in the same manner as in Example D4, except that polymer compound HP-1 was used instead of compound HM-1 in Example D4. did.
  • Example D11 Production and evaluation of light-emitting device D11 A light-emitting device D11 was produced in the same manner as in Example D4, except that compound HM-2 was used instead of compound HM-1 in Example D4.
  • Table 4 shows the results of Examples and Comparative Examples.
  • Example D12 Production and evaluation of light-emitting device D12 A light-emitting device D12 was produced in the same manner as in Example D1, except that compound EM-A2 was used instead of compound EM-A1 in Example D1.
  • Example D13 Production and evaluation of light-emitting device D13 Light-emitting device D13 was prepared in the same manner as in Example D12, except that polymer compound HTL-4 was used instead of polymer compound HTL-5 in Example D12. Was made.
  • Example D14 Production and evaluation of light-emitting device D14 A light-emitting device D14 was produced in the same manner as in Example D1, except that Compound EM-5 was used instead of Compound EM-A1 in Example D1.
  • Example D15 Production and evaluation of light-emitting device D15 Light-emitting device D15 was prepared in the same manner as in Example D14, except that polymer compound HTL-3 was used instead of polymer compound HTL-5 in Example D14. Was made.
  • Table 5 shows the results of Examples and Comparative Examples.
  • Example D16 Production and evaluation of light-emitting element D16 A light-emitting element D16 was produced in the same manner as in Example D4.
  • Example D17 Production and evaluation of light-emitting device D17 A light-emitting device D17 was produced in the same manner as in Example D4 except that Compound EM-6 was used instead of Compound EM-1 in Example D4.
  • Example D18 Production and evaluation of light-emitting device D18 A light-emitting device D18 was produced in the same manner as in Example D4 except that Compound EM-7 was used instead of Compound EM-1 in Example D4.
  • a light emitting device having excellent external quantum efficiency can be provided.

Landscapes

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Abstract

陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に、第1の有機層に隣接して設けられた第2の有機層と、を有する発光素子であって、第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物を含有する層であり、第2の有機層が、架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、高分子化合物における分子量1000あたりの架橋基の平均数が、0.60以上である、発光素子。

Description

発光素子
 本発明は、発光素子に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。
 例えば、特許文献1には、下記式で表される高分子化合物(P0-1)を含有する有機層と、下記式で表される蛍光発光性化合物(EM0-1)を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 例えば、特許文献2には、下記式で表される構成単位(M0)を含む高分子化合物(P0-2)を含有する有機層と、下記式で表される蛍光発光性化合物(EM0-2)を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
国際公開第2009/102027号 国際公開第2007/100010号
 発光素子としては、優れた外部量子効率を有するものが求められている。そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。
 本発明は、以下の[1]~[15]を提供する。
[1]陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の有機層と、前記陽極及び前記陰極の間に、前記第1の有機層に隣接して設けられた第2の有機層と、を有する発光素子であって、
 前記第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物を含有する層であり、
 前記蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上750nm以下であり、
 前記第2の有機層が、架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
 前記高分子化合物を構成する各構成単位について、全構成単位の総モルに対するその構成単位のモル比Cとその構成単位の分子量Mとを乗じた値x、及び、前記モル比Cとその構成単位が有する前記架橋基の数nとを乗じた値yを求めたとき、前記xの総和X及び前記yの総和Yから計算される(Y×1000)/Xの値が、0.60以上である、発光素子。
[2]前記高分子化合物が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、[1]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。]
[3]前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、[2]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
[式中、
 nAは0~5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Lは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
[式中、
 mAは0~5の整数を表し、mは1~4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar、Ar及びArはそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
 Kは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 X’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[4]前記蛍光発光性低分子化合物が、式(B)で表される化合物である、[1]~[3]のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
[式中、
 n1Bは、0~15の整数を表す。
 Ar1Bは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 R1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[5]前記n1Bが、1~8の整数である、[4]に記載の発光素子。
[6]前記Ar1Bが、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、[4]又は[5]に記載の発光素子。
[7]前記Ar1Bが、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、[6]に記載の発光素子。
[8]前記Ar1Bが、ピレン環、クリセン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、[7]に記載の発光素子。
[9]前記R1Bが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、[4]~[8]のいずれかに記載の発光素子。
[10]前記R1Bが、アリール基、置換アミノ基又はアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、[9]に記載の発光素子。
[11]前記蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上570nm以下である、[1]~[10]のいずれかに記載の発光素子。
[12]前記(Y×1000)/Xの値が、0.85以上4.0以下である、[1]~[11]のいずれかに記載の発光素子。
[13]前記第1の有機層が、前記蛍光発光性低分子化合物とホスト材料とを含有する層であり、前記ホスト材料が式(FH-1)で表される化合物又は式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物であり、前記蛍光発光性低分子化合物の含有量が、前記蛍光発光性低分子化合物と前記ホスト材料との合計を100質量部とした場合、0.1~50質量部である、[1]~[12]のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
[式中、
 ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 nH1は、0~15の整数を表す。
 LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、-[C(RH11]nH11-で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1~10の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[14]前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、前記蛍光発光性低分子化合物とは異なる発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、[1]~[13]のいずれかに記載の発光素子。
[15]前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]~[14]のいずれかに記載の発光素子。
 本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子を提供することができる。
 以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
 <共通する用語の説明>
 本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
 Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
 水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
 金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
 「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10~1×10である重合体を意味する。
 「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
 「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
 「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。アルキル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。置換基を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基及び6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
 「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。シクロアルキル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルキル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。置換基を有するシクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシルメチル基及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
 「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~20であり、より好ましくは6~10である。
 アリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基及び4-フェニルフェニル基が挙げられる。アリール基は置換基を有していてもよく、例えば、アリール基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
 「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは4~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基及びラウリルオキシ基が挙げられる。アルコキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、アルコキシ基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
 「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。シクロアルコキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルコキシ基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
 「アリールオキシ基」は、酸素原子にアリール基が1つ結合した原子団を意味する。アリールオキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。
 アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基及び1-ピレニルオキシ基が挙げられる。アリールオキシ基は置換基を有していてもよく、例えば、アリールオキシ基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
 「p価の複素環基」(pは、1以上の整数を表す。)とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。p価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団である「p価の芳香族複素環基」が好ましい。
 「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物を意味する。
 1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは4~20である。
 1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基が挙げられる。1価の複素環基は置換基を有していてもよく、例えば、1価の複素環基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってよい。
 「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
 「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましい。
 置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。具体的な置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基及びビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
 「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基及び7-オクテニル基が挙げられる。アルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルケニル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。また、シクロアルケニル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルケニル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
 「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 アルキニル基及びシクロアルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。アルキニル基は置換基を有していてもよく、例えば、アルキニル基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。また、シクロアルキニル基は置換基を有していてもよく、例えば、シクロアルキニル基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
 「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基及びクリセンジイル基が挙げられる。アリーレン基は置換基を有していてもよく、例えば、アリーレン基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
 アリーレン基は、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 式中、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。複数存在するR及びRは、各々、同一でも異なっていてもよく、R同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
 2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは、3~20であり、より好ましくは、4~15である。
 2価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール等の複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。2価の複素環基は置換基を有していてもよく、例えば、2価の複素環基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってよい。
 2価の複素環基は、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 式中、R及びRは、前記と同じ意味を表す。
 「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、上記架橋基A群の式(XL-1)~式(XL-17)で表される基である。
 「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。
<発光素子>
 次に、本発明の一実施形態に係る発光素子について説明する。
 本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に第1の有機層に隣接して設けられた第2の有機層と、を有する。第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物を含有する層であり、第2の有機層は、架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層である。
 第1の有機層及び第2の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
 第1の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第1の有機層用のインク(以下、「第1のインク」ともいう。)を用いることが好ましい。
 第2の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第2の有機層用のインク(以下、「第2のインク」ともいう。)を用いることが好ましい。第2の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第2の有機層に含有される後述する第2の有機層の高分子化合物を架橋させることができ、加熱することで、第2の有機層に含有される後述する第2の有機層の高分子化合物を架橋させることが好ましい。後述する第2の有機層の高分子化合物が架橋した状態(後述する第2の有機層の高分子化合物の架橋体)で、第2の有機層に含有されている場合、第2の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第2の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
 架橋させるための加熱の温度は、通常、25~300℃であり、好ましくは50~250℃であり、より好ましくは150℃~200℃であり、更に好ましくは170℃~190℃である。架橋させるための加熱の時間は、通常、0.1~1000分であり、好ましくは0.5~500分であり、より好ましくは1~120分であり、更に好ましくは30~90分である。
 光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
 第1の有機層又は第2の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法(IR)、核磁気共鳴分光法(NMR)、質量分析法(MS)等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
 第1の有機層又は第2の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分(不溶成分)と、有機溶媒に対して溶解する成分(溶解成分)とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
<第1の有機層>
 第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物を含有する層である。第1の有機層には、蛍光発光性低分子化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
[蛍光発光性低分子化合物]
 「蛍光発光性低分子化合物」は、通常、室温(25℃)で蛍光発光性を示す低分子化合物を意味するが、好ましくは、室温で一重項励起状態からの発光を示す低分子化合物である。
 蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常、380nm以上750nm以下であり、好ましくは380nm以上570nm以下であり、より好ましくは390nm以上540nm以下であり、更に好ましくは400nm以上495nm以下であり、特に好ましくは420nm以上480nm以下である。
 本明細書において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10-6~1×10-3質量%程度)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、トルエンが好ましい。
 蛍光発光性低分子化合物は、好ましくは、式(B)で表される化合物である。
[式(B)で表される化合物]
 n1Bは、0~15の整数を表し、好ましくは1~8の整数であり、より好ましくは1~6の整数であり、更に好ましくは1~4の整数であり、特に好ましくは2~4の整数である。
 Ar1Bは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar1Bにおいて、芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~30であり、更に好ましくは6~20である。
 Ar1Bにおける芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、好ましくは、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基であり、特に好ましくは、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基であり、とりわけ好ましくは、ビフェニル環、ナフタレン環、ピレン環、クリセン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基であり、とりわけより好ましくは、ビフェニル環、ピレン環、クリセン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基であり、とりわけ更に好ましくは、ピレン環、クリセン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar1Bにおいて、芳香族複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20である。
 Ar1Bにおける芳香族複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基が挙げられる。芳香族複素環基は、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基であり、より好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar1Bが有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アリールオキシ基又はアミノ基であり、より好ましくは、フッ素原子又はシアノ基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 Ar1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のR1Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ar1Bは、好ましくは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 R1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Bは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、特に好ましくは、アリール基、置換アミノ基又はアルケニル基であり、とりわけ好ましくは、アリール基又は置換アミノ基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 R1Bがアリール基である場合、該アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~30であり、更に好ましくは6~14である。
 R1Bがアリール基である場合、該アリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環及びベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基が挙げられる。アリール基は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基であり、更に好ましくは、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R1Bが1価の複素環基である場合、該1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20である。
 R1Bが1価の複素環基である場合、該1価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基が挙げられる。1価の複素環基は、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R1Bが置換アミノ基である場合、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、R1Bにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、R1Bにおける1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R1Bが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R1Bが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1Bにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 R1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 R1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、R1Bにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(B)で表される化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるので、R1Bが複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
 蛍光発光性低分子化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 蛍光発光性低分子化合物は、Aldrich、Luminescence Technology Corp.、AK Scientific等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第2007/100010号、国際公開第2008/059713号、国際公開第2011/012212号、国際公開第2012/096263号、国際公開第2006/025273号、国際公開第2006/030527号に記載されている方法に従って合成することができる。
[ホスト材料]
 本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
 第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物とホスト材料とを含有する層である場合、蛍光発光性低分子化合物の含有量は、蛍光発光性低分子化合物とホスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.05~80質量部であり、好ましくは0.1~50質量部であり、より好ましくは1~30質量部であり、更に好ましくは5~15質量部である。
 第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料の有する最低励起一重項状態(S)は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、蛍光発光性低分子化合物の有するSと同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。すなわち、ホスト材料の発光スペクトルの最大ピーク波長は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長と同等、又は、より短い波長であることが好ましい。
 ホスト材料としては、本実施形態に係る発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第1の有機層に含有される蛍光発光性低分子化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
 ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料、及び、後述の電子輸送材料が挙げられる。
[低分子ホスト]
 ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
 低分子ホストは、好ましくは、式(FH-1)で表される化合物である。
 ArH1及びArH2は、好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2がアリール基である場合、該アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、更に好ましくは6~14である。
 ArH1及びArH2がアリール基である場合、該アリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基が挙げられる。アリール基は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基であり、更に好ましくは、更に好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はアントラセニル基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2が1価の複素環基である場合、該1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20である。
 ArH1及びArH2が1価の複素環基である場合、該1価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基が挙げられる。1価の複素環基は、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、インドール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、9,10-ジヒドロアクリジン環又は5,10-ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基であり、より好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2が置換アミノ基である場合、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 nH1は、好ましくは0~10の整数であり、より好ましくは1~5の整数であり、更に好ましくは1~3の整数である。
 LH1は、好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、より好ましくはアリーレン基である。
 LH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LH1におけるアリーレン基は、好ましくは、式(A-1)~式(A-14)又は式(A-17)~式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)~式(A-9)、式(A-11)~式(A-14)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)~式(A-7)、式(A-9)、式(A-11)~式(A-14)又は式(A-19)で表される基であり、特に好ましくは、式(A-1)~式(A-6)、式(A-11)又は式(A-12)で表される基である。
 LH1における2価の複素環基は、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-22)又は式(AA-24)~式(AA-34)で表される基であり、より好ましくは、式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)、式(AA-18)~式(AA-21)又は式(AA-27)~式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)又は式(AA-27)~式(AA-32)で表される基である。
 nH11は、好ましくは1~5の整数であり、より好ましく1~3の整数であり、更に好ましく1である。
 RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
 RH11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(FH-1)で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
[高分子ホスト]
 ホスト材料として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
 高分子ホストは、好ましくは、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
 ArY1で表されるアリーレン基は、好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、より好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)、式(A-11)又は式(A-19)で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される2価の複素環基は、好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、式(X)のArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)~式(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位であり、高分子ホストの電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)又は式(Y-4)で表される構成単位であり、高分子ホストの正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)~式(Y-7)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 式中、RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
 RY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1’)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 式中、RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一でも異なっていてもよい。
 RY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 式中、RY1は前記と同じ意味を表す。XY1は、-C(RY2-、-C(RY2)=C(RY2)-又は-C(RY2-C(RY2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
 RY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 XY1において、-C(RY2-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が1価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは1価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2-で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)~式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 XY1において、-C(RY2)=C(RY2)-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 XY1において、-C(RY2-C(RY2-で表される基中の4個のRY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である。複数あるRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2-C(RY2-で表される基は、好ましくは式(Y-B1)~式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 式中、RY2は前記と同じ意味を表す。
 式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2’)で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 式中、RY1及びXY1は前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 式中、RY1は前記と同じ意味を表す。RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 式中、RY1は前記を同じ意味を表す。RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)~式(Y-56)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは、式(Y-11)~式(Y-55)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 式(Y)で表される構成単位であって、ArY1がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは50~100モル%である。
 式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、高分子ホストの電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~40モル%であり、より好ましくは3~30モル%である。
 式(Y)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 式中、
 aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 aX1は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは2以下の整数であり、より好ましくは1である。
 aX2は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは2以下の整数であり、より好ましくは0である。
 RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3で表されるアリーレン基は、好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、より好ましくは式(A-1)で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3で表される2価の複素環基は、好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)~式(AA-26)で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1及びArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX2及びArX4で表されるアリーレン基は、好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)又は式(A-19)で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4で表される2価の複素環基の好ましい範囲は、ArX1及びArX3で表される2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、ArX1及びArX3で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(X)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)~式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)~式(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)~式(X-6)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 式中、RX4及びRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
 式(X)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1~50モル%であり、より好ましくは1~40モル%であり、更に好ましくは5~30モル%である。
 式(X)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)~式(X1-19)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)~式(X1-14)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 高分子ホストにおいて、式(X)で表される構成単位は、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。
 高分子ホストとしては、例えば、表1に示す高分子化合物(P-1)~(P-6)が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
 表1中、p、q、r、s及びtは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t=100であり、かつ、100≧p+q+r+s≧70である。
 高分子化合物(P-1)~(P-6)における、式(X)及び式(Y)で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。
 高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
 高分子ホストのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1×10~5×10であり、更に好ましくは1.5×10~2×10である。
[高分子ホストの製造方法]
 高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
 上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
 遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
 重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
[第1の組成物]
 第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、発光材料(蛍光発光性低分子化合物とは異なる。)からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
[正孔輸送材料]
 正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
 第1の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、蛍光発光性低分子化合物を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[電子輸送材料]
 電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする燐光発光性化合物、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
 第1の組成物において、電子輸送材料の配合量は、蛍光発光性低分子化合物を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[正孔注入材料及び電子注入材料]
 正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
 第1の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、蛍光発光性低分子化合物を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[イオンドープ]
 正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm~1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
 ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
 ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[発光材料]
 発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される構成単位、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
 発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び/又は高分子化合物を含む。
 三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 第1の組成物において、発光材料の配合量は、蛍光発光性低分子化合物を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[酸化防止剤]
 酸化防止剤は、蛍光発光性低分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
 第1の組成物において、酸化防止剤の配合量は、蛍光発光性低分子化合物を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
 酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[第1のインク]
 第1の有機層を形成するための第1のインクとして、蛍光発光性低分子化合物と、溶媒とを含有する組成物を用いることができる。第1のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
 第1のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
 第1のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 第1のインクにおいて、溶媒の配合量は、蛍光発光性低分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000~100000質量部であり、好ましくは2000~20000質量部である。
 第1の有機層は、上述の三重項発光錯体を含まない層であることが好ましい。
<第2の有機層>
 第2の有機層は、架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物(以下、「第2の有機層の高分子化合物」ともいう。)の架橋体を含有する層である。
 第2の有機層において、第2の有機層の高分子化合物の架橋体は、一種単独で含有されていても、二種以上含有されていてもよい。
 第2の有機層の高分子化合物の架橋体は、第2の有機層の高分子化合物を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
 第2の有機層が、一種の第2の有機層の高分子化合物を架橋した架橋体を含有する層である場合、一種の第2の有機層の高分子化合物を構成する各構成単位について、一種の高分子化合物を構成する全構成単位の総モルに対するその構成単位のモル比Cとその構成単位の分子量Mとを乗じた値x、及び、モル比Cとその構成単位が有する架橋基の数nとを乗じた値yを求めたとき、xの総和X及びyの総和Yから計算される(Y×1000)/Xの値が、0.60以上となる。
 第2の有機層が、二種以上の第2の有機層の高分子化合物を架橋した架橋体を含有する層である場合、各第2の有機層の高分子化合物について求めた(Y×1000)/Xの値の加重平均(二種以上の第2の有機層の高分子化合物の配合比からの平均値)が、0.60以上となる。
 第2の有機層が、一種以上の第2の有機層の高分子化合物を架橋した架橋体と、架橋基を有する架橋構成単位を含まない高分子化合物とを含有する層である場合、各第2の有機層の高分子化合物について求めた(Y×1000)/Xの値と、各架橋基を有する架橋構成単位を含まない高分子化合物について求めた(Y×1000)/Xの値との加重平均(一種以上の第2の有機層の高分子化合物及び一種以上の架橋基を有する架橋構成単位を含まない高分子化合物の配合比からの平均値)が、0.60以上となる。
 第2の有機層において、架橋基を有する架橋構成単位を含まない高分子化合物としては、例えば、式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
[第2の有機層の高分子化合物]
 第2の有機層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、上記架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
 上記架橋基A群から選ばれる架橋基としては、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)又は式(XL-14)~式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式(XL-17)で表される架橋基である。
 第2の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基A群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、後述する式(2)で表される構成単位、式(2’)で表される構成単位、又は下記式で表される構成単位であってよく、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
[式(2)で表される構成単位]
 nAは、0~5の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは1又は2である。
 nは、1又は2を表し、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは2である。
 Arは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 Arで表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 Arで表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)~式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 Arで表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~18である。
 Arで表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。
 Arで表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
 Lは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。Lで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10である。Lで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~20である。
 Lで表されるアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。Lで表されるアルキレン基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 Lで表されるシクロアルキレン基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が挙げられる。Lで表されるシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 Lで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、m-フェニレン基、p-フェニレン基、フルオレン-2,7-ジイル基、フルオレン-9,9-ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は上記架橋基A群から選ばれる架橋基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 Lで表される2価の複素環基としては、好ましくは式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。
 Lは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基である。これらの基は置換基を有していてもよい。
 Xは、上記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xで表される架橋基としては、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)又は式(XL-14)~式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式(XL-17)で表される架橋基である。
 式(2)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
[式(2’)で表される構成単位]
 mAは、0~5の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
 mは、1~4の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。
 cは、0又は1の整数を表し、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0である。
 Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表す。Arは、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 Arで表される芳香族炭化水素基のm個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
 Arで表される複素環基のm個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
 Arで表される少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環が直接結合した基のm個の置換基を除いた2価の基の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義及び例と同じである。
 Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 Ar及びArで表されるアリーレン基の定義及び例は、式(X)におけるArX1及びArX3で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
 Ar及びArで表される2価の複素環基の定義及び例は、式(X)におけるArX1及びArX3で表される2価の複素環基の定義及び例と同じである。
 Ar、Ar及びArはそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。Ar、Ar及びArで表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
 Kは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表す。Kで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、Lで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基の定義及び例と同じである。
 Kは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
 X’は、上記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。X’で表される架橋基の定義及び例は、前述のXで表される架橋基の定義及び例と同じである。
 式(2’)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
[式(2)又は(2’)で表される構成単位の好ましい態様]
 式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)~式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2’)で表される構成単位としては、例えば、式(2’-1)~式(2’-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第2の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)~式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)~式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)~式(2-9)、式(2-20)、式(2-22)又は式(2-30)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
[その他の構成単位]
 第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第2の有機層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
 第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
 第2の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位の定義、例及び好ましい範囲と同じである。
 第2の有機層の高分子化合物において、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位は、それぞれ、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。
 第2の有機層の高分子化合物としては、例えば、表2に示す高分子化合物(P-7)~(P-14)が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2’)、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
 表2中、p’、q’、r’、s’及びt’は、各構成単位のモル比率を表す。p’+q’+r’+s’+t’=100であり、且つ、70≦p’+q’+r’+s’≦100である。
 高分子化合物(P-7)~(P-14)における、式(2)、式(2’)、式(X)及び式(Y)で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。
 第2の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
 第2の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1×10~5×10であり、更に好ましくは1.5×10~1×10である。
[第2の有機層の高分子化合物の製造方法]
 第2の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
[(Y×1000)/Xの値]
 第2の有機層の高分子化合物における(Y×1000)/Xの値は、以下の方法で求めることができる。
 まず、高分子化合物を構成する各構成単位について、全構成単位の総モルに対するその構成単位のモル比Cとその構成単位の分子量Mとを乗じた値x、及び、モル比Cとその構成単位が有する架橋基の数nとを乗じた値yを求める。次いで、各構成単位について求めたxの総和をX、各構成単位について求めたyの総和をYとする。
 このとき、(Y×1000)/Xの値は、第2の有機層の高分子化合物の分子量1000あたりの架橋基の平均数とほぼ等しい値となり、第2の有機層の高分子化合物における架橋基の平均数を示す指標として有効に用いることができる。
 具体的な架橋基の平均数の算出方法を、下記実施例1で用いた高分子化合物HTL-5で詳細に説明する。
 高分子化合物HTL-5は、化合物M3、化合物M4及び化合物M5から誘導される構成単位を有する。全構成単位の総モルに対する比率は、化合物M3から誘導される構成単位が0.45、化合物M4から誘導される構成単位が0.05、化合物M5から誘導される構成単位が0.50である。また、化合物M3から誘導される構成単位の分子量は776.45、化合物M4から誘導される構成単位の分子量は240.20、化合物M5から誘導される構成単位の分子量は750.51である。また、化合物M3から誘導される構成単位が有する架橋基の数は2、化合物M4から誘導される構成単位が有する架橋基の数は2、化合物M5から誘導される構成単位が有する架橋基の数は0である。
 よって、Xは、以下のとおり求められる。
(0.45×776.45)+(0.05×240.20)+(0.50×750.51)=736.67
 また、Yは、以下のとおり求められる。
(0.45×2)+(0.05×2)+(0.50×0)=1.00
 よって、(Y×1000)/Xの値は、以下のとおり求められる。
(1.00×1000)/736.67=1.36
 2種以上の高分子化合物を含む場合、(Y×1000)/Xの値は、各高分子化合物を構成する構成単位に基づいて求められる。また、各高分子化合物について(Y×1000)/Xの値を求め、各高分子化合物の配合量比から、(Y×1000)/Xの値を求める。
 具体的な算出方法を、下記比較例CD3の高分子化合物HTL-1及び高分子化合物HTL-2を50:50の比で配合した場合について説明する。
 高分子化合物HTL-2は、化合物M3、化合物M4、化合物M6及び化合物M5から誘導される構成単位を有する。高分子化合物HTL-2中、全構成単位の総モルに対する比率は、化合物M3から誘導される構成単位が0.05、化合物M4から誘導される構成単位が0.05、化合物M6から誘導される構成単位が0.40、化合物M5から誘導される構成単位が0.05である。また、化合物M3から誘導される構成単位の分子量は776.45、化合物M4から誘導される構成単位の分子量は240.20、化合物M6から誘導される構成単位の分子量は244.23、化合物M5から誘導される構成単位の分子量は750.51である。また、化合物M3から誘導される構成単位が有する架橋基の数は2、化合物M4から誘導される構成単位が有する架橋基の数は2、化合物M6から誘導される単量体が有する架橋基の数は0、化合物M5から誘導される構成単位が有する架橋基の数は0である。よって、高分子化合物HTL-2について、上述の方法で計算した(Y×1000)/Xの値は0.38である。
 高分子化合物HTL-1は、化合物M6及び化合物M5から誘導される構成単位を有する。高分子化合物HTL-1中、全構成単位の総モルに対する比率は、化合物M6から誘導される構成単位が0.50、化合物M5から誘導される構成単位が0.50である。また、化合物M6から誘導される構成単位の分子量は244.23、化合物M5から誘導される構成単位の分子量は750.51である。また、化合物M6から誘導される構成単位が有する架橋基の数は0、化合物M5から誘導される構成単位が有する架橋基の数は0である。よって、高分子化合物HTL-1について、上述の方法で計算した(Y×1000)/Xの値は0である。
 比較例CD3において、高分子化合物HTL-2及び高分子化合物HTL-1は、50:50の比で配合されている。よって、比較例CD3において、(Y×1000)/Xの値は、以下の式で、0.19と求めることができる。
 0.38×0.5+0×0.5=0.19
 なお、前述の特許文献1に記載されている高分子化合物(P0-1)及び特許文献2に記載されている高分子化合物(P0-2)の(Y×1000)/Xの値は、それぞれ、0.57及び0と算出される。
 本実施形態において、(Y×1000)/Xの値は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0.69以上であり、より好ましくは0.85以上であり、更に好ましくは0.95以上であり、特に好ましくは1.10以上であり、とりわけ好ましくは1.20以上である。(Y×1000)/Xの値が増えることによって、第2の有機層が緻密な膜となり、第2の有機層の電荷輸送性及び/又は第2の有機層から第1の有機層への電荷注入が改善されると考えられる。
 本実施形態において、(Y×1000)/Xの値は、通常5.0以下であり、好ましくは4.0以下であり、より好ましくは3.0以下であり、更に好ましくは2.0以下であり、特に好ましくは1.50以下である。(Y×1000)/Xの値をこの範囲とすることで、平坦な膜が一層得られ易くなり、且つ、発光素子の輝度寿命が一層優れるという効果が奏される。
 また、本実施形態において、(Y×1000)/Xの値は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、本実施形態に係る発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは0.85以上4.0以下であり、より好ましくは0.95以上3.0以下であり、更に好ましくは1.10以上2.0以下であり、特に好ましくは1.20以上1.50以下である。
[第2の組成物]
 第2の有機層は、第2の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
 第2の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。
第2の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第2の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、1~400質量部であり、好ましくは5~150質量部である。
 第2の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第2の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第2の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
[第2のインク]
 第2の有機層を形成するための第2のインクとして、第2の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する第2の組成物を用いることができる。第2のインクは、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
 第2のインクにおいて、溶媒の配合量は、第2の有機層の高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000~100000質量部であり、好ましくは2000~20000質量部である。
<発光素子の層構成>
 本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の有機層と、前記陽極及び前記陰極の間に、前記第1の有機層に隣接して設けられた第2の有機層と、を有する。本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
 本実施形態に係る発光素子において、第1の有機層は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」ともいう。)である。
 本実施形態に係る発光素子において、第2の有機層は、通常、正孔輸送層、発光層(以下、「第2の発光層」ともいう。)又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第2の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
 本実施形態に係る発光素子において、第2の有機層は、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極及び第1の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第2の発光層であることがより好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
 本実施形態に係る発光素子において、第2の有機層が陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第2の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第2の有機層が陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第1の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 本実施形態に係る発光素子において、第2の有機層が陽極及び第1の有機層の間に設けられた第2の発光層である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第2の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の有機層が陽極及び第1の有機層の間に設けられた第2の発光層である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第1の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 本実施形態に係る発光素子において、第2の有機層が陰極及び第1の有機層の間に設けられた第2の発光層である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第1の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の有機層が陰極及び第1の有機層の間に設けられた第2の発光層である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第2の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 本実施形態に係る発光素子において、第2の有機層が陰極及び第1の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第1の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の有機層が陰極及び第1の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第2の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
 本実施形態に係る発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の(D1)~(D14)で表される層構成が挙げられる。発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
(D1)陽極/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
 上記の(D1)~(D14)中、「/」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)」とは、第2の発光層(第2の有機層)と第1の発光層(第1の有機層)とが隣接して積層していることを意味する。
 本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、(D3)~(D12)で表される層構成が好ましく、(D7)~(D10)で表される層構成がより好ましい。
 本実施形態に係る発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、2層以上設けられていてもよい。
 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第1の発光層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、1nm~1μmであり、好ましくは2nm~500nmであり、更に好ましくは5nm~150nmである。
 本実施形態に係る発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の外部量子効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
[第2の発光層]
 第2の発光層は、通常、第2の有機層又は発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態に係る発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、第2の発光層は第2の有機層であることが好ましい。
[正孔輸送層]
 正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、正孔輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
[電子輸送層]
 電子輸送層は、通常、第2の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
[正孔注入層及び電子注入層]
 正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
[基板/電極]
 発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
 陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
 本実施形態に係る発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
[発光素子の製造方法]
 本実施形態に係る発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
 第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第1のインク、第2のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の湿式法により形成することができる。
[発光素子の用途]
 発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)(島津製作所製、商品名:LC-10Avp)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
[測定条件]
 測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
 本実施例において、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、商品名:FP-6500)により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約0.8×10-4質量%の濃度で溶解させたトルエン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmのUV光を用いた。
<化合物EM-1~EM-7、化合物EM-A1及び化合物EM-A2>
 化合物EM-1は、国際公開第2008/059713号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物EM-2は、特開2006-176491号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物EM-3は、国際公開第2005/033051号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物EM-4及び化合物EM-5は、東京化成工業株式会社より購入した。
 化合物EM-6は、国際公開第2010/013006号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物EM-7は、Aldrich社より購入した。
 化合物EM-A1は、特開2011-105643号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物EM-A2は、国際公開第2007/058368号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 化合物EM-1の発光スペクトルの最大ピーク波長は、441nmであった。
 化合物EM-2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、446nmであった。
 化合物EM-3の発光スペクトルの最大ピーク波長は、453nmであった。
 化合物EM-4の発光スペクトルの最大ピーク波長は、446nmであった。
 化合物EM-5の発光スペクトルの最大ピーク波長は、404nmであった。
 化合物EM-6の発光スペクトルの最大ピーク波長は、453nmであった。
 化合物EM-7の発光スペクトルの最大ピーク波長は、448nmであった。
 化合物EM-A1の発光スペクトルの最大ピーク波長は、454nmであった。
 化合物EM-A2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、521nmであった。
<化合物HM-1及びHM-2>
 化合物HM-1は、AK Scientific社より購入した。
 化合物HM-2は、特開2011-100942号公報及び国際公開第2011/137922号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 化合物HM-1の発光スペクトルの最大ピーク波長は、425nmであった。
 化合物HM-2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、430nmであった。
<化合物M1~M6>
 化合物M1は、特開2012-144721号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M2は、市販品を用いた。
 化合物M3は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M4は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M5は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M6は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
<合成例HP1>高分子化合物HP-1の合成
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(1.73g)、化合物M2(0.843g)、ジクロロビス〔トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(2.2mg)及びトルエン(40ml)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)得られた反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7g)を滴下し、3時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、9-ブロモアントラセン(64.1mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.8g)及びジクロロビス〔トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(2.2mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HP-1を0.91g得た。高分子化合物HP-1のMnは1.2×10であり、Mwは4.8×10であった。
 高分子化合物HP-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
<合成例HTL1>高分子化合物HTL-1の合成
 高分子化合物HTL-1は、化合物M5及び化合物M6を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。
 高分子化合物HTL-1のMnは4.5×10であり、Mwは1.5×10であった。
 高分子化合物HTL-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物HTL-1について、上述の方法で(Y×1000)/Xの値を算出すると、0であった。
<合成例HTL2>高分子化合物HTL-2の合成
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M3(0.130g)、化合物M4(0.0620g)、化合物M6(0.493g)、化合物M5(1.15g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及びトルエン(30mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(61.0mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、14.5時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL-2を1.05g得た。
 高分子化合物HTL-2のMnは2.4×10であり、Mwは1.8×10であった。
 高分子化合物HTL-2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、5:5:40:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物HTL-2について、上述の方法で(Y×1000)/Xの値を算出すると、0.38であった。
<合成例HTL3>高分子化合物HTL-3の合成
 高分子化合物HTL-2の合成における(工程1)を下記(工程1-1)に変更し、(工程2)を下記(工程2-1)に変更し、(工程3)を下記(工程3-1)に変更したこと以外は、上記高分子化合物HTL-2の合成と同様の方法により、高分子化合物HTL-3を0.92g得た。
(工程1-1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M3(0.311g)、化合物M4(0.0496g)、化合物M6(0.295g)、化合物M5(0.917g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.76mg)及びトルエン(30mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2-1)反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.7mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3-1)その後、そこに、フェニルボロン酸(48.8mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.88mg)を加え、14.5時間還流させた。
 高分子化合物HTL-3のMnは2.5×10であり、Mwは1.3×10であった。
 高分子化合物HTL-3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、15:5:30:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物HTL-3について、上述の方法で(Y×1000)/Xの値を算出すると、0.69であった。
<合成例HTL4>高分子化合物HTL-4の合成
 高分子化合物HTL-3の合成における(工程1-1)を下記(工程1-2)に変更したこと以外は、上記高分子化合物HTL-3の合成と同様の方法により、高分子化合物HTL-4を0.92g得た。
(工程1-2)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M3(0.518g)、化合物M4(0.0496g)、化合物M6(0.195g)、化合物M5(0.917g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.76mg)及びトルエン(30mL)を加え、105℃に加熱した。
 高分子化合物HTL-4のMnは2.5×10であり、Mwは3.0×10であった。
 高分子化合物HTL-4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、25:5:20:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物HTL-4について、上述の方法で(Y×1000)/Xの値を算出すると、0.95であった。
<合成例HTL5>高分子化合物HTL-5の合成
 高分子化合物HTL-5は、化合物M3、化合物M4及び化合物M5を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
 高分子化合物HTL-5のMnは2.3×10であり、Mwは1.2×10であった。
 高分子化合物HTL-5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物HTL-5について、上述の方法で(Y×1000)/Xの値を算出すると、1.36であった。
<実施例D1>発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(第2の有機層の形成)
 キシレンに、高分子化合物HTL-5を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-5は、架橋体となった。
(第1の有機層の形成)
 トルエンに、化合物HM-1及び化合物EM-A1(化合物HM-1/化合物EM-A1=91.5質量%/8.5質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
(陰極の形成)
 第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上に、フッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/mにおける外部量子効率は2.99%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.18)であった。
<実施例D2>発光素子D2の作製と評価
 実施例D1における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-4を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/mにおける外部量子効率は2.87%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.18)であった。
<実施例D3>発光素子D3の作製と評価
 実施例D1における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-3を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/mにおける外部量子効率は2.32%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.17)であった。
<比較例CD1>発光素子CD1の作製と評価
 実施例D1における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-2及び高分子化合物HTL-3(高分子化合物HTL-2/高分子化合物HTL-3=45質量%/55質量%)を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。なお、上記高分子化合物HTL-2及び高分子化合物HTL-3を45:55の比で配合したものについて、上述の方法で(Y×1000)/Xの値を算出すると、0.55であった。
(発光素子の評価)
 発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/mにおける外部量子効率は1.77%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.17)であった。
<比較例CD2>発光素子CD2の作製と評価
 実施例D1における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-2を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/mにおける外部量子効率は1.38%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.16)であった。
<比較例CD3>発光素子CD3の作製と評価
 実施例D1における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-1及び高分子化合物HTL-2(高分子化合物HTL-1/高分子化合物HTL-2=50質量%/50質量%)を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。なお、上記高分子化合物HTL-1及び高分子化合物HTL-2を50:50の比で配合したものについて、上述の方法で(Y×1000)/Xの値を算出すると、0.19であった。
(発光素子の評価)
 発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/mにおける外部量子効率は0.89%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.17)であった。
<比較例CD4>発光素子CD4の作製と評価
 実施例D1における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-1を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/mにおける外部量子効率は0.75%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.17)であった。
 実施例及び比較例の結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
<実施例D4>発光素子D4の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(第2の有機層の形成)
 キシレンに、高分子化合物HTL-5を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-5は、架橋体となった。
(第1の有機層の形成)
 トルエンに、化合物HM-1及び化合物EM-1(化合物HM-1/化合物EM-1=91.5質量%/8.5質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
(陰極の形成)
 第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上に、フッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D4を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は2.33%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
<実施例D5>発光素子D5の作製と評価
 実施例D4における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-4を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D5を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は2.28%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.23)であった。
<実施例D6>発光素子D6の作製と評価
 実施例D4における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-3を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D6を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は2.06%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.21)であった。
<実施例D7>発光素子D7の作製と評価
 実施例D4における化合物EM-1に代えて、化合物EM-2を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D7を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は2.03%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
<実施例D8>発光素子D8の作製と評価
 実施例D4における化合物EM-1に代えて、化合物EM-3を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D8を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は1.63%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.18,0.28)であった。
<実施例D9>発光素子D9の作製と評価
 実施例D4における化合物EM-1に代えて、化合物EM-4を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D9を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は1.53%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.17,0.24)であった。
<実施例D10>発光素子D10の作製と評価
 実施例D4における化合物HM-1に代えて、高分子化合物HP-1を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D10を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は3.74%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.15,0.16)であった。
<実施例D11>発光素子D11の作製と評価
 実施例D4における化合物HM-1に代えて、化合物HM-2を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D11を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は2.69%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
<比較例CD5>発光素子CD5の作製と評価
 実施例D4における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-1を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子CD5を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子CD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/mにおける外部量子効率は0.33%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.19)であった。
 実施例及び比較例の結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
<実施例D12>発光素子D12の作製と評価
 実施例D1における化合物EM-A1に代えて、化合物EM-A2を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D12を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/mにおける外部量子効率は2.00%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
<実施例D13>発光素子D13の作製と評価
 実施例D12における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-4を用いたこと以外は、実施例D12と同様にして、発光素子D13を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/mにおける外部量子効率は1.69%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
<比較例CD6>発光素子CD6の作製と評価
 実施例D12における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-2及び高分子化合物HTL-3(高分子化合物HTL-2/高分子化合物HTL-3=45質量%/55質量%)を用いたこと以外は、実施例D12と同様にして、発光素子CD6を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子CD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/mにおける外部量子効率は0.45%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
<比較例CD7>発光素子CD7の作製と評価
 実施例D12における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-2を用いたこと以外は、実施例D12と同様にして、発光素子CD7を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子CD7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/mにおける外部量子効率は0.59%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
<比較例CD8>発光素子CD8の作製と評価
 実施例D12における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-1を用いたこと以外は、実施例D12と同様にして、発光素子CD8を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子CD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/mにおける外部量子効率は0.62%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
<実施例D14>発光素子D14の作製と評価
 実施例D1における化合物EM-A1に代えて、化合物EM-5を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D14を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/mにおける外部量子効率は1.24%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
<実施例D15>発光素子D15の作製と評価
 実施例D14における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-3を用いたこと以外は、実施例D14と同様にして、発光素子D15を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D15に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/mにおける外部量子効率は1.07%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.23)であった。
<比較例CD9>発光素子CD9の作製と評価
 実施例D14における高分子化合物HTL-5に代えて、高分子化合物HTL-1を用いたこと以外は、実施例D14と同様にして、発光素子CD9を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子CD9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/mにおける外部量子効率は0.60%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.24)であった。
 実施例及び比較例の結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
<実施例D16>発光素子D16の作製と評価
 実施例D4と同様にして、発光素子D16を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/mにおける外部量子効率は2.30%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
<実施例D17>発光素子D17の作製と評価
 実施例D4における化合物EM-1に代えて、化合物EM-6を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D17を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D17に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/mにおける外部量子効率は1.78%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.18)であった。
<実施例D18>発光素子D18の作製と評価
 実施例D4における化合物EM-1に代えて、化合物EM-7を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D18を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D18に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/mにおける外部量子効率は1.37%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.19)であった。
 本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子を提供することができる。

Claims (15)

  1.  陽極と、
     陰極と、
     前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の有機層と、
     前記陽極及び前記陰極の間に、前記第1の有機層に隣接して設けられた第2の有機層と、を有する発光素子であって、
     前記第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物を含有する層であり、
     前記蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上750nm以下であり、
     前記第2の有機層が、架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
     前記高分子化合物を構成する各構成単位について、全構成単位の総モルに対するその構成単位のモル比Cとその構成単位の分子量Mとを乗じた値x、及び、前記モル比Cとその構成単位が有する前記架橋基の数nとを乗じた値yを求めたとき、前記xの総和X及び前記yの総和Yから計算される(Y×1000)/Xの値が、0.60以上である、発光素子。
  2.  前記高分子化合物が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項1に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。]
  3.  前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、請求項2に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [式中、
     nAは0~5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Arは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     Lは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式中、
     mAは0~5の整数を表し、mは1~4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     Ar、Ar及びArはそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
     Kは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     X’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
  4.  前記蛍光発光性低分子化合物が、式(B)で表される化合物である、請求項1~3のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    [式中、
     n1Bは、0~15の整数を表す。
     Ar1Bは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     R1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
  5.  前記n1Bが、1~8の整数である、請求項4に記載の発光素子。
  6.  前記Ar1Bが、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、請求項4又は5に記載の発光素子。
  7.  前記Ar1Bが、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項6に記載の発光素子。
  8.  前記Ar1Bが、ビフェニル環、ピレン環、クリセン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項7に記載の発光素子。
  9.  前記R1Bが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、請求項4~8のいずれか一項に記載の発光素子。
  10.  前記R1Bが、アリール基、置換アミノ基又はアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、請求項9に記載の発光素子。
  11.  前記蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上570nm以下である、請求項1~10のいずれか一項に記載の発光素子。
  12.  前記(Y×1000)/Xの値が、0.85以上4.0以下である、請求項1~11のいずれか一項に記載の発光素子。
  13.  前記第1の有機層が、前記蛍光発光性低分子化合物とホスト材料とを含有する層であり、
     前記ホスト材料が式(FH-1)で表される化合物又は式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物であり、
     前記蛍光発光性低分子化合物の含有量が、前記蛍光発光性低分子化合物と前記ホスト材料との合計を100質量部とした場合、0.1~50質量部である、請求項1~12のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    [式中、
     ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     nH1は、0~15の整数を表す。
     LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、-[C(RH11]nH11-で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1~10の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    [式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
  14.  前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、前記蛍光発光性低分子化合物とは異なる発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、請求項1~13のいずれか一項に記載の発光素子。
  15.  前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1~14のいずれか一項に記載の発光素子。
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