WO2017154709A1 - エポキシ化合物を含有するポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子及び画像表示装置 - Google Patents

エポキシ化合物を含有するポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子及び画像表示装置 Download PDF

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菜々子 水口
里志 浅香
操 稲葉
石川　洋平
恵子 工藤
前山　勝也
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    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Definitions

  • the present invention relates to a polyketone composition, a polyketone cured product, an optical element, and an image display device.
  • An aromatic polyketone having an aromatic ring and a carbonyl group in the main chain has excellent heat resistance and mechanical properties, and is used as an engineering plastic.
  • Most of the polymers belonging to the aromatic polyketone are aromatic polyether ketones polymerized using a nucleophilic aromatic substitution reaction, and have an ether bond in the main chain.
  • an aromatic polyketone that does not have an ether bond in the main chain can exhibit better heat resistance and chemical resistance than aromatic polyether ketone (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2). ).
  • optical parts using resin materials have characteristics that cannot be obtained with inorganic materials.
  • the lightness and softness compared with an inorganic material are mentioned.
  • the application destination of the resin material include a coating material that utilizes light weight, a glass substitute material, and a flexible display that utilizes flexibility.
  • realization of application to flexible displays has attracted particular attention in recent years.
  • the molecular chain itself of the aromatic polyketone described in Patent Document 3 is stable to a chemical solution.
  • a film (aggregate) obtained by forming this aromatic polyketone on a substrate may peel off or dissolve from the substrate when exposed to a chemical solution. There is a problem with chemical properties.
  • the present invention has been made in view of the above situation, and has a polyketone composition and a polyketone cured product having excellent heat resistance and transparency and excellent chemical resistance even when formed into a film (aggregate), and the polyketone.
  • An optical element having a cured product and an image display device are provided.
  • the present invention includes the following embodiments.
  • a polyketone composition containing (A) a polyketone containing a structural unit represented by the following general formula (I) in the main chain, and (B) an epoxy compound.
  • X represents a divalent group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent
  • Y represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • n represents an integer of 1 to 1500.
  • X is a divalent group represented by at least one selected from the group consisting of the following general formulas (II-1) to (II-3) ⁇ 1 > Or ⁇ 2>.
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms
  • each R 2 independently represents a hydrogen atom or Represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms
  • Z represents an oxygen atom or the following general formula (III) -1) to (III-7) represent divalent groups.
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent
  • R 2 Each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent
  • R 3 and R 4 may each independently have a hydrogen atom or a substituent.
  • m represents an integer of 0 to 3
  • each independently represents an integer of 0 to 4
  • p represents each independently 0 Indicates an integer of ⁇ 2.
  • each R 5 independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • ⁇ 6> The polyketone composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein Y in the general formula (I) has 6 to 30 carbon atoms.
  • ⁇ 12> A cured product of a polyketone, which is a cured product of the polyketone composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11>.
  • a polyketone composition and a polyketone cured product having excellent heat resistance and transparency and excellent chemical resistance even when formed into a film (aggregate), and an optical element and an image having the polyketone cured product A display device can be provided.
  • numerical ranges indicated using “to” indicate ranges including numerical values described before and after “to” as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of another numerical description.
  • the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the values shown in the examples.
  • the content of each component in the composition is the total of the plurality of substances present in the composition unless there is a specific indication when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition. Mean content.
  • the term “layer” or “film” includes only a part of the region in addition to the case where the layer or film is formed over the entire region. The case where it is formed is also included.
  • the term “lamination” indicates that layers are stacked, and two or more layers may be combined, or two or more layers may be detachable.
  • the term “process” includes a process that is independent of other processes and includes the process if the purpose of the process is achieved even if it cannot be clearly distinguished from the other processes. .
  • excellent transparency means that the transmittance of visible light (transmittance of visible light having a wavelength of 400 nm) is 80% or more (in terms of a film thickness of 1 ⁇ m).
  • heat resistance means that a member containing polyketone has a thermal decomposition temperature of 400 ° C. or higher.
  • “chemical resistance of the film (aggregate)” means that the polyketone film does not peel from the substrate even when the film-like polyketone cured product (polyketone film) formed on the silicon substrate is exposed to a chemical solution. And it means that the polyketone film does not dissolve.
  • the polyketone composition of this embodiment contains (A) a polyketone (hereinafter, also referred to as “specific polyketone”) containing a structural unit represented by the following general formula (I) in the main chain, and (B) an epoxy compound. .
  • X represents a divalent group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent
  • Y represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • n represents an integer of 1 to 1500.
  • the specific polyketone contains a carbonyl group in the main chain, it is excellent in heat resistance and transparency.
  • the main chain of the specific polyketone is formed with almost C—C bonds, the molecular chain itself is stable against a chemical solution.
  • a polyketone composition in which an epoxy compound is combined with this specific polyketone it is excellent in chemical resistance and practical even when formed into a film (aggregate) while ensuring heat resistance and transparency.
  • X represents a divalent group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent. When the divalent group has a substituent, the carbon number of the divalent group does not include the carbon number of the substituent. The same applies thereafter.
  • Y represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • n represents an integer of 1 to 1500, preferably 2 to 1000, more preferably 3 to 1000, and still more preferably 5 to 500.
  • the divalent group represented by X may have a substituent, but the main chain is preferably a hydrocarbon group.
  • substituents include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an acyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • X in the general formula (I) has an aromatic ring.
  • the heat resistance tends to be further improved.
  • X is preferably a divalent group having 6 to 50 carbon atoms having an aromatic ring from the viewpoint of improving heat resistance.
  • aromatic ring examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a naphthacene ring, a chrysene ring, a pyrene ring, a triphenylene ring, a pentacene ring, and a benzopyrene ring.
  • X includes a plurality of aromatic rings, and the plurality of aromatic rings are non-conjugated to each other or are divalent groups having a weak mutual conjugated relationship (hereinafter also referred to as “specific aromatic ring groups”). More preferably. Thereby, good diacylation can be realized at a low reaction temperature during the synthesis of the polyketone, and the polyketone has a high molecular weight and excellent heat resistance.
  • the specific aromatic ring group preferably has 12 to 50 carbon atoms.
  • a plurality of aromatic rings are non-conjugated to each other or weakly conjugated to each other” means that two aromatic rings are via an ether bond or a methylene bond, or 2,2′- It means that conjugation between aromatic rings is suppressed by steric hindrance by a substituent such as substituted biphenyl.
  • X includes divalent groups represented by the following general formulas (II-1) to (II-3).
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms
  • each R 2 independently represents a hydrogen atom or Represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the hydrocarbon group has a substituent
  • the carbon number of the hydrocarbon group does not include the carbon number of the substituent.
  • the part with a wavy line means a bond. The same applies thereafter.
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and Z represents an oxygen atom or the following general formula ( It represents a divalent group represented by III-1) to (III-7).
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 2 represents Each independently represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent
  • R 3 and R 4 each independently represents a carbon atom which may have a hydrogen atom or a substituent.
  • m independently represents an integer of 0 to 3
  • n independently represents an integer of 0 to 4
  • p independently represents an integer of 0 to 2, respectively.
  • R 3 and R 4 in the general formula (III-1) are preferably a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent from the viewpoint of heat resistance.
  • Examples of the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms represented by R 3 and R 4 include the same hydrocarbon groups having 1 to 30 carbon atoms as exemplified for R 1 in the general formula (II-1). It is done.
  • Examples of the substituent that R 3 and R 4 may have include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an acyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • N in the general formulas (III-2) and (III-3) each independently represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • P in the general formulas (III-4), (III-5) and (III-7) each independently represents an integer of 0 to 2, and is preferably 0 or 1.
  • R 1, R 2, and m in formula (II-2), is the same as R 1, R 2, and m in Formula (II-1).
  • each R 5 independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent. From the viewpoint of heat resistance, R 1 It is preferably a hydrocarbon group having 10 carbon atoms, more preferably a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Examples of the hydrocarbon group represented by R 1 include a saturated aliphatic hydrocarbon group, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, and an alicyclic hydrocarbon group.
  • Examples of the alicyclic hydrocarbon group represented by R 1 include cycloalkyl groups such as cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and norbornyl group, and cycloalkenyl groups such as cyclohexenyl group.
  • Examples of the saturated aliphatic hydrocarbon group represented by R 1 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, and n-pentyl.
  • Examples include an n-triacontanyl group.
  • transduced the said alicyclic hydrocarbon group into the terminal part of a saturated aliphatic hydrocarbon group is mentioned.
  • Examples of the unsaturated aliphatic hydrocarbon group represented by R 1 include an alkenyl group such as a vinyl group and an allyl group, and an alkynyl group such as an ethynyl group. Moreover, what introduce
  • examples of the substituent include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an acyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • each R 2 independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and from the viewpoint of heat resistance, a hydrogen atom or a carbon number A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable.
  • a hydrocarbon group include the same groups as those exemplified for R 1 .
  • substituent include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an acyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • R 1 is the same as R 1 in Formula (II-1).
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and from the viewpoint of heat resistance, 1 to It is preferably a hydrocarbon group having 10 carbon atoms, more preferably a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Examples of such a hydrocarbon group include the same groups as those exemplified for R 1 .
  • examples of the substituent include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an acyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • each R 5 independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent. From the viewpoint of heat resistance, R 5 It is preferably a hydrocarbon group having 10 carbon atoms, more preferably a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms. Examples of such a hydrocarbon group include the same groups as those exemplified for R 1 . In addition, examples of the substituent include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an acyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • Y represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the divalent hydrocarbon group represented by Y preferably has 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 30 from the viewpoint of heat resistance.
  • the divalent group represented by Y is a hydrocarbon group, and preferably contains a saturated hydrocarbon group from the viewpoint of transparency.
  • the saturated hydrocarbon group may be a saturated aliphatic hydrocarbon group or a saturated alicyclic hydrocarbon group.
  • the divalent group represented by Y preferably contains a saturated alicyclic hydrocarbon group.
  • a bulky alicyclic hydrocarbon group it exists in the tendency which is excellent in the solubility to the epoxy compound which is (B) component, and a solvent, maintaining high heat resistance and transparency.
  • the divalent group represented by Y may be a plurality of aliphatic hydrocarbon groups, a plurality of alicyclic hydrocarbon groups, or a combination thereof.
  • Saturated aliphatic hydrocarbon groups include methylene, ethylene, trimethylene, methylethylene, tetramethylene, n-methyltrimethylene, ethylethylene, dimethylethylene, pentylene, n-methyltetramethylene N-ethyltrimethylene group, n, n-dimethyltrimethylene group, propylethylene group, ethylmethylethylene group, hexylene group, n-methylpentylene group, n-ethyltetramethylene group, n-propyltrimethylene group, Examples include butylethylene group, n, n-dimethyltetramethylene group, trimethyltrimethylene group, n, n-ethylmethyltrimethylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, decylene group, icosanylene group, and triacontanilene group. It is done.
  • saturated aliphatic hydrocarbon groups include hexylene, n-methylpentylene, n-ethyltetramethylene, n-propyltrimethylene, butylethylene, n, n-dimethyltetramethylene.
  • the saturated alicyclic hydrocarbon group includes a cyclopropane skeleton, a cyclobutane skeleton, a cyclopentane skeleton, a cyclohexane skeleton, a cycloheptane skeleton, a cyclooctane skeleton, a cubane skeleton, a norbornane skeleton, and a tricyclo [5.2.1.0] decane skeleton.
  • examples of the saturated alicyclic hydrocarbon group include a cyclohexane skeleton, a cycloheptane skeleton, a cyclooctane skeleton, a cubane skeleton, a norbornane skeleton, a tricyclo [5.2.1.0] decane skeleton, an adamantane skeleton, And bivalent groups such as an adamantane skeleton and a bicyclo [2.2.2] octane skeleton.
  • examples of the substituent include an amino group, an oxo group, a hydroxyl group, and a halogen atom.
  • Y is preferably a divalent group represented by at least one selected from the group consisting of the following general formula (V-1) and the following general formula (V-2).
  • V-1 a divalent group represented by at least one selected from the group consisting of the following general formula (V-1) and the following general formula (V-2)
  • a flexible film (aggregate) is obtained. Tend to be.
  • Y 1 represents an optionally substituted divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms
  • Y 1 2 represents an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the alicyclic hydrocarbon group represented by Y 1 has 3 to 30 carbon atoms, preferably 4 to 30 carbon atoms, and more preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms represented by Y 1 include cyclopropane skeleton, cyclobutane skeleton, cyclopentane skeleton, cyclohexane skeleton, cycloheptane skeleton, cyclooctane skeleton, cubane skeleton, norbornane
  • the divalent alicyclic hydrocarbon group represented by Y 1 has a substituent
  • substituents include an amino group, an oxo group, a hydroxyl group, and a halogen atom.
  • the alkylene group represented by Y 2 has 1 to 30 carbon atoms, preferably 2 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y 2 include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a methylethylene group, a tetramethylene group, a 1-methyltrimethylene group, a 2-methyltrimethylene group, and ethylethylene.
  • alkylene group represented by Y 2 has a substituent
  • substituents include an amino group, an oxo group, a hydroxyl group, and a halogen atom.
  • Y is preferably a divalent group represented by the following general formula (IV).
  • Y is a group represented by the general formula (IV)
  • a flexible film (aggregate) tends to be obtained.
  • the hydrogen atom of the adamantane skeleton may be substituted with a hydrocarbon group, an amino group, an oxo group, a hydroxyl group or a halogen atom.
  • Z independently represents a divalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent. From the viewpoint of heat resistance, Z is preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms. The presence of Z makes the film flexible (aggregate).
  • Examples of the divalent hydrocarbon group represented by Z include methylene group, ethylene group, trimethylene group, methylethylene group, tetramethylene group, 1-methyltrimethylene group, 2-methyltrimethylene group, ethylethylene group, 1 , 1-dimethylethylene group, 1,2-dimethylethylene group, pentylene group, 1-methyltetramethylene group, 2-methyltetramethylene group, 1-ethyltrimethylene group, 2-ethyltrimethylene group, 1,1- Dimethyltrimethylene group, 2,2-dimethyltrimethylene group, 1,2-dimethyltrimethylene group, propylethylene group, ethylmethylethylene group, hexylene group, 1-methylpentylene group, 2-methylpentylene group, 3 -Methylpentylene group, 1-ethyltetramethylene group, 2-ethyltetramethylene group, 1-propyltrimethyl Group, 2-propyltrimethylene group, butylethylene group, 1,1-d
  • the divalent saturated hydrocarbon group represented by Z has a substituent
  • substituents include a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and an acyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the specific polyketone is preferably 500 or more in terms of polystyrene standard GPC (gel permeation chromatography), higher heat resistance, B) From the viewpoint of solubility in an epoxy compound and a solvent, it is more preferably 10,000 to 1,000,000. When higher heat resistance is required, the weight average molecular weight (Mw) is more preferably 30,000 to 1,000,000.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the specific polyketone refers to a value measured by the method described in Examples.
  • Specific polyketone can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • (A) polyketone may contain polyketone other than specific polyketone.
  • the content of the specific polyketone in the total amount of (A) polyketone is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, and 70% by mass or more. More preferably.
  • the content of (A) polyketone is 50 masses from the viewpoint of heat resistance, transparency, and chemical resistance of the film (aggregates) with respect to 100 mass parts of the total amount of (A) polyketone and (B) epoxy compound. Part to 99 parts by weight, and more preferably 50 parts to 95 parts by weight.
  • Epoxy compound (B) is not particularly limited as long as the heat resistance, transparency, and chemical resistance of the film (aggregate) are maintained.
  • an alicyclic epoxy moiety and Examples include compounds having an oxirane ring.
  • the epoxy compound having an alicyclic epoxy moiety is not particularly limited as long as it is a compound having an alicyclic epoxy moiety in the molecule.
  • the alicyclic epoxy moiety one formed by bonding an oxygen atom to two adjacent carbon atoms constituting the cycloaliphatic skeleton can be used. From the viewpoint of reactivity and storage stability, it is preferable to use an alicyclic epoxy moiety that is formed by bonding an oxygen atom to two adjacent carbon atoms.
  • the cycloaliphatic skeleton may be, for example, a 3-membered ring to an 18-membered ring, preferably a 5-membered ring to an 8-membered ring, more preferably a 5-membered ring or a 6-membered ring, and a 6-membered ring. More preferably, it is a ring.
  • the alicyclic epoxy moiety include a 3,4-epoxycyclohexyl group.
  • the epoxy compound having an oxirane ring is not particularly limited as long as it is a compound having an oxirane ring (ethylene oxide).
  • epoxy groups The number of alicyclic epoxy moieties and oxirane rings (hereinafter collectively referred to as “epoxy groups”) in the molecule of the epoxy compound is not particularly limited. From the viewpoint of chemical resistance of the film (aggregate), the epoxy compound (B) is preferably an epoxy compound having 2 to 4 epoxy groups in the molecule.
  • Examples of the epoxy compound include a compound (B1) having one epoxy group in the molecule, a compound (B2) having two epoxy groups in the molecule, a compound (B3) having three epoxy groups in the molecule, and a molecule.
  • Examples thereof include a compound (B4) having four epoxy groups and an oligomer (B5) having an epoxy group.
  • Examples of the compound (B1) having one epoxy group in the molecule include the following compounds.
  • “Me” represents a methyl group
  • “Et” represents an ethyl group.
  • Examples of the compound (B2) having two epoxy groups in the molecule include the following compounds.
  • R 10 represents a divalent organic group shown below.
  • f is preferably an integer of 1 to 20.
  • k and s are preferably each independently an integer of 1 to 20.
  • Examples of the compound (B3) having three epoxy groups in the molecule include the following compounds.
  • Examples of the compound (B4) having four epoxy groups in the molecule include the following compounds.
  • Examples of the oligomer (B5) having an epoxy group include the compounds shown below.
  • the epoxy equivalent of the oligomer having an epoxy group (B5) is preferably 43 g / eq to 1000 g / eq.
  • the epoxy equivalent is 43 g / eq or more, an oxirane compound can be formed, and when it is 1000 g / eq or less, the chemical resistance of the film (aggregate) tends to be more excellent.
  • the method for measuring the epoxy equivalent in the present disclosure is described below.
  • Glacial acetic acid, cetyltrimethylammonium bromide, and screen indicator prepared by mixing a solution of 0.3 g of batene blue in 100 ml of glacial acetic acid and a solution of 1.5 g of thymol blue in 500 ml of methanol) in the solution.
  • titration is performed using a perchloric acid solution adjusted to 0.1 N, and the end point is the point at which the color of the solution changes to pink and continues for 1 minute in pink.
  • a blank test is performed, and the epoxy equivalent is calculated from the following formula.
  • Epoxy equivalent (g / eq) (1000 ⁇ W) / ⁇ (SB) ⁇ N ⁇ W: Sample mass B: Amount of 0.1 N perchloric acid solution used for blank test S: Amount of 0.1 N perchloric acid solution used for titration of sample N: Normality of perchloric acid solution (0.1 N )
  • an epoxy compound having at least one selected from the group consisting of a bisphenol skeleton, an aminophenol skeleton, and an alicyclic skeleton.
  • the (B) epoxy compounds may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the content of the (B) epoxy compound is 1 with respect to 100 parts by mass of the total amount of the (A) polyketone and the (B) epoxy compound, from the viewpoint of heat resistance, transparency, and chemical resistance of the film (aggregate).
  • the amount is preferably from 50 parts by weight to 50 parts by weight, and more preferably from 5 parts by weight to 50 parts by weight.
  • the polyketone composition may further contain (C) a dicarboxylic acid anhydride.
  • C) The dicarboxylic acid anhydride becomes a curing agent for the (B) epoxy compound, and a stronger cured product can be obtained, so that the chemical resistance of the film (aggregate) tends to be improved.
  • Dicarboxylic anhydrides include phthalic anhydride (3-methylhexahydrophthalic anhydride, 4-methylhexahydrophthalic anhydride, etc.), maleic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, Tetrahydrophthalic anhydride, methyl nadic anhydride, anhydrous nadic acid, glutaric anhydride, dimethyl glutaric anhydride, diethyl glutaric anhydride, succinic anhydride, methyl hexahydrophthalic anhydride, methyl tetrahydrophthalic anhydride, norbornene dicarboxylic anhydride Methyl norbornene dicarboxylic acid anhydride, norbornane dicarboxylic acid anhydride, methyl norbornane dicarboxylic acid anhydride, and the like.
  • the acid anhydride equivalent of the acid anhydride is preferably 90 g / eq to 400 g / eq, more preferably 100 g / eq to 350 g / eq, and more preferably 100 g / eq to More preferably, it is 300 g / eq.
  • the “acid anhydride equivalent” is represented by (molecular weight of acid anhydride) / (number of hydroxyl groups in the acid anhydride molecule).
  • (C) Dicarboxylic acid anhydride may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the content of (C) dicarboxylic acid anhydride is (B) epoxy compound 100 from the viewpoint of heat resistance, transparency, and chemical resistance of the film (aggregate).
  • the amount is preferably 60 parts by mass to 120 parts by mass, and more preferably 70 parts by mass to 100 parts by mass with respect to parts by mass.
  • the polyketone composition may further contain (D) a curing catalyst (curing accelerator).
  • (D) a curing catalyst (curing accelerator) By containing a curing catalyst (curing accelerator), (B) the ring-opening reaction of the epoxy compound is accelerated, and a stronger cured product is obtained, so that the chemical resistance of the film (aggregate) is improved. Tend to.
  • the curing catalyst is not particularly limited and may be 1,8-diaza-bicyclo (5,4,0) undecene-7, triethylenediamine, tri-2,4,6-dimethylaminomethylphenol, etc.
  • Tertiary amine compounds imidazole compounds such as 2-ethyl-4-methylimidazole and 2-methylimidazole, triphenylphosphine, tetraphenylphosphonium tetraphenylborate, tetra-n-butylphosphonium-o, o-diethyl phosphorodithioate
  • phosphorus compounds such as tetra-n-butylphosphonium-tetrafluoroborate and tetra-n-butylphosphonium-tetraphenylborate, quaternary ammonium salts, organometallic salts, and derivatives thereof.
  • imidazole compounds (D ′) such as 2-ethyl-4-methyl
  • (D) One type of curing catalyst (curing accelerator) may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the content of (D) curing catalyst (curing accelerator) is (B) heat resistance, transparency, and film with respect to 100 parts by mass of the epoxy compound. From the viewpoint of chemical resistance of the (aggregate), the amount is preferably 0.1 to 50 parts by mass, and more preferably 0.5 to 20 parts by mass.
  • the curable composition may further contain (E) a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it dissolves or disperses each component, and ⁇ -butyrolactone, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, butyl acetate, benzyl acetate, n-butyl acetate, ethoxyethyl propionate , 3-methylmethoxypropionate, N-methyl-2-pyrrolidone, N-cyclohexyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, hexamethylphosphorylamide, tetramethylene sulfone, diethyl ketone , Diisobutyl ketone, methyl amyl ketone, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobuty
  • the content of (E) the solvent is (A) a polyketone, (B) an epoxy compound, and (C) a dicarboxylic acid anhydride contained as necessary, (D) a curing catalyst ( (Curing Accelerator) and (E)
  • the total amount of the solvent is 100 parts by mass, preferably 10 parts by mass to 95 parts by mass, and more preferably 5 parts by mass to 90 parts by mass.
  • the polyketone composition may further contain other additives.
  • additives include adhesion assistants, surfactants, leveling agents, antioxidants, and UV degradation inhibitors.
  • the polyketone cured product of the present embodiment is a cured product of the polyketone composition of the present embodiment.
  • cured material of this embodiment is not specifically limited. For example, by applying the polyketone composition of the present embodiment containing a solvent to at least a part of the surface of the substrate to form a composition layer, and drying as necessary to remove the solvent from the composition layer, The polyketone cured product of this embodiment can be produced.
  • the method for applying the polyketone composition to the substrate is not particularly limited as long as the composition layer can be formed in an arbitrary shape at an arbitrary location on the substrate. Examples of the method for applying the polyketone composition to the substrate include an immersion method, a spray method, a screen printing method, a spin coating method, a spin coating method, and a bar coating method.
  • the base material to which the polyketone composition is applied is not particularly limited, glass, semiconductor, metal oxide insulator (titanium oxide, silicon oxide, etc.), inorganic materials such as silicon nitride, triacetyl cellulose, transparent polyimide, polycarbonate, acrylic
  • the transparent substrate include a polymer and a transparent resin such as a cycloolefin resin.
  • the shape of the substrate is not particularly limited, and may be a plate shape or a film shape.
  • the polyketone composition of the present embodiment which is excellent in chemical resistance even when cured, can be suitably used as a substrate coating material, a molded product, and the like.
  • the method for curing the polyketone composition is not particularly limited, and can be cured by heat treatment or the like.
  • ovens such as box dryers, hot air conveyor dryers, quartz tube furnaces, hot plates, rapid thermal annealing, vertical diffusion furnaces, infrared curing furnaces, electron beam curing furnaces, microwave curing furnaces, etc. Can be used.
  • the atmosphere for curing may be selected from the air or an inert atmosphere such as nitrogen, and is preferably performed in a nitrogen atmosphere from the viewpoint of preventing oxidation of the polyketone composition.
  • the temperature and time of the heat treatment for curing can be arbitrarily set in view of composition conditions, work efficiency, and the like, and may be about 60 minutes to 200 degrees C for 30 minutes to 2 hours.
  • the polyketone composition contains a solvent (E), it may be dried. It does not specifically limit as a drying method, For example, the method of heat-processing using apparatuses, such as a hotplate and oven, the method of natural drying, etc. are mentioned.
  • the conditions of the heat treatment for drying are not particularly limited as long as the (E) solvent in the polyketone composition is sufficiently volatilized, and is usually about 50 to 150 ° C. for about 1 to 90 minutes.
  • the dried polyketone cured product may be further heat-treated in order to drive off the remaining solvent.
  • the heat treatment method is not particularly limited, and is a box dryer, hot air conveyor dryer, quartz tube furnace, hot plate, rapid thermal annealing, vertical diffusion furnace, infrared curing furnace, electron beam curing furnace, microwave curing furnace. It can be carried out using an oven such as a vacuum dryer. Moreover, it does not specifically limit as atmospheric conditions in a heat treatment process, In air
  • the conditions for performing the heat treatment are not particularly limited, and are 150 ° C. to 250 ° C. for about 1 minute to 90 minutes. Furthermore, the density of the resulting polyketone cured product tends to increase by performing heat treatment.
  • the obtained polyketone cured product can be used as a substrate with a polyketone cured product with the substrate attached, and can be used after being peeled off from the substrate, if necessary.
  • the polyketone cured product may be provided on at least a part of the surface of the base material, and may be provided on only one surface of the base material or on both surfaces.
  • the polyketone cured product may have a single-layer structure or a multi-layer structure in which two or more layers are laminated.
  • the optical element and the image display device of the present embodiment each have the polyketone cured product of the present embodiment.
  • the polyketone cured product applied to the optical element and the image display device may be the above-described base material with a polyketone cured product.
  • a base material is a transparent base material, it can use suitably for an optical element.
  • the transparent substrate include those exemplified in the production of the polyketone cured product.
  • Optical element and image display device for example, paste the base material side of the base material with polyketone cured product to the application location such as LCD (Liquid Crystal Display), ELD (Electro Luminescence Display) etc. via adhesive, adhesive, etc. Can be obtained.
  • LCD Liquid Crystal Display
  • ELD Electro Luminescence Display
  • the polyketone cured product and various optical elements such as a polarizing plate using the polyketone can be preferably used for various image display devices such as a liquid crystal display device.
  • the image display device may have the same configuration as the conventional image display device except that the polyketone cured product of the present embodiment is used.
  • the image display device is a liquid crystal display device, by appropriately assembling each component such as a liquid crystal cell, an optical element such as a polarizing plate, and an illumination system (backlight, etc.) as necessary, and incorporating a drive circuit, etc. Can be manufactured.
  • the liquid crystal cell is not particularly limited, and various types such as a TN type, an STN type, and a ⁇ type can be used.
  • OA equipment such as desktop personal computers, notebook personal computers, and copiers, mobile phones, watches, digital cameras, personal digital assistants (PDAs), portable devices such as portable game machines, video cameras, televisions, and electronic devices.
  • Household electrical equipment such as a range, back monitor, car navigation system monitor, in-vehicle equipment such as car audio, display equipment such as an information monitor for commercial stores, security equipment such as a monitoring monitor, nursing care such as a care monitor Examples thereof include medical devices and medical devices such as medical monitors.
  • the obtained solid was washed with distilled water and methanol and then dried to obtain polyketone PK-1.
  • the polyketone PK-1 had a weight average molecular weight of 280,000 and a number average molecular weight of 44,000 as determined by the GPC method in terms of standard polystyrene.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of Polyketone PK-3
  • a mixed solution of diphosphorus pentoxide and methanesulfonic acid (mass ratio 1: 30 ml of 10) was added, a nitrogen balloon was attached, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 40 hours.
  • the reaction solution was poured into 500 ml of methanol, and the produced precipitate was collected by filtration. The obtained solid was washed with distilled water and methanol and then dried to obtain polyketone PK-3.
  • the polyketone PK-3 had a weight average molecular weight of 80,000 and a number average molecular weight of 20,000, determined by a standard polystyrene equivalent GPC method.
  • Component (B) An epoxy compound represented by the following formula (VI) (“850-S” DIC Corporation, bisphenol A type glycidyl ether, epoxy equivalent 188 g / eq) was used as B1.
  • Triglycidyl-p-aminophenol was used as epoxy compound B3.
  • Component (C) 3- or 4-methylhexahydrophthalic anhydride (“HN-5500”, Hitachi Chemical Co., Ltd.) was used as the dicarboxylic acid anhydride C1.
  • Component (D) 2-ethyl-4-methylimidazole (“2E4MZ”, Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd., imidazole compound) was used as a curing catalyst (curing accelerator) D′ 1.
  • the molecular weight (weight average molecular weight and number average molecular weight) of component (A) is determined by GPC method using tetrahydrofuran (THF) in which 0.1% by mass of tetrabutylammonium nitrate (TBA ⁇ NO 3 ) is dissolved as an eluent. And determined by standard polystyrene conversion. Details are as follows.
  • a mixed solution containing dimethyl sulfoxide (DMSO) and 2-ethanolamine (2AE) at a volume ratio (DMSO: 2AE) 7: 3 was heated to 60 ° C., and the test piece was immersed for 30 minutes.
  • B The test piece was immersed in a 0.5% by mass hydrofluoric acid (HF) aqueous solution at 23 ° C. for 30 minutes.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • 2AE 2-ethanolamine
  • the cured polyketone obtained from the polyketone composition of the example had excellent transparency and heat resistance, and excellent practical chemical resistance.

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Abstract

ポリケトン組成物は、（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を主鎖に含むポリケトン、及び（Ｂ）エポキシ化合物、を含有する。一般式（Ｉ）中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭素数１～５０の２価の基を表し、Ｙは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表し、ｎは１～１５００の整数を表す。

Description

エポキシ化合物を含有するポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子及び画像表示装置
　本発明は、ポリケトン組成物、ポリケトン硬化物、光学素子及び画像表示装置に関する。
　主鎖に芳香環とカルボニル基を有する芳香族ポリケトンは、優れた耐熱性と機械特性を有しており、エンジニアリングプラスチックとして利用されている。芳香族ポリケトンに属する高分子のほとんどは、求核芳香族置換反応を利用して重合された芳香族ポリエーテルケトンであり、主鎖にエーテル結合も有している。これに対し、主鎖にエーテル結合を有していない芳香族ポリケトンは、芳香族ポリエーテルケトンよりもさらに優れた耐熱性及び耐薬品性を発揮しうる（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）。
　近年、脂環式ジカルボン酸と２，２’－ジアルコキシビフェニル化合物とをＦｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓアシル化により直接重合することで、高い透明性と耐熱性を両立した芳香族ポリケトンを得ることができることが報告され（例えば、特許文献３参照）、光学部品への応用が期待されている。
特開昭６２－７７３０号公報 特開２００５－２７２７２８号公報 特開２０１３－５３１９４号公報
　樹脂材料を適用した光学部品に対しては、無機材料では得られない特性を有することが期待される。例えば、無機材料に比べた軽量さ及び柔軟さが挙げられる。樹脂材料の適応先としては、例えば、軽量さを活かしたコート材、ガラス代替材等、及び柔軟さを活かしたフレキシブルディスプレイ等が挙げられる。なかでも、フレキシブルディスプレイへの適用の実現は、近年特に注目されている。
　ここで、特許文献３に記載の芳香族ポリケトンの分子鎖自身は、薬液に対して安定である。しかし、この芳香族ポリケトンを基材上に形成して得た膜（凝集物）は、薬液に暴露すると、基材から剥れたり、溶解したりする場合があり、凝集物における実用的な耐薬品性には課題がある。
　本発明は、上記現状に鑑みなされたものであり、優れた耐熱性と透明性を有し、膜（凝集物）にしたときでも耐薬品性に優れるポリケトン組成物及びポリケトン硬化物、並びに該ポリケトン硬化物を有する光学素子及び画像表示装置を提供する。
　本発明は、以下の実施態様を含む。
＜１＞　（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を主鎖に含むポリケトン、及び（Ｂ）エポキシ化合物、を含有するポリケトン組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（Ｉ）中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭素数１～５０の２価の基を表し、Ｙは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表し、ｎは１～１５００の整数を表す。
＜２＞　前記一般式（Ｉ）において、Ｘが、芳香環を含む炭素数６～５０の２価の基である＜１＞に記載のポリケトン組成物。
＜３＞　前記一般式（Ｉ）において、Ｘが、下記一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－３）からなる群より選択される少なくとも１種で表される２価の基である＜１＞又は＜２＞に記載のポリケトン組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（ＩＩ－１）中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（ＩＩ－２）中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、Ｚは酸素原子又は下記一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－７）で表される２価の基を表す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－７）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を示し、Ｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を示し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、ｍは、それぞれ独立に、０～３の整数を示し、ｎは、それぞれ独立に、０～４の整数を示し、ｐは、それぞれ独立に、０～２の整数を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（ＩＩ－３）中、Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表す。
＜４＞　前記一般式（Ｉ）において、Ｙが、２価の飽和炭化水素基である＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
＜５＞　前記一般式（Ｉ）において、Ｙが、飽和脂環式炭化水素基を有する２価の飽和炭化水素基である＜４＞に記載のポリケトン組成物。
＜６＞　前記一般式（Ｉ）において、Ｙの炭素数が６～３０である＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
＜７＞　前記（Ｂ）エポキシ化合物が、分子中に２個～４個のエポキシ基を有するエポキシ化合物を含む＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
＜８＞　ジカルボン酸無水物をさらに含有する、＜１＞～＜７＞のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
＜９＞　硬化触媒をさらに含有する＜１＞～＜８＞のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
＜１０＞　前記硬化触媒がイミダゾール化合物を含む＜９＞に記載のポリケトン組成物。
＜１１＞　溶剤をさらに含有する＜１＞～＜１０＞のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
＜１２＞　＜１＞～＜１１＞のいずれか１項に記載のポリケトン組成物の硬化物である、ポリケトン硬化物。
＜１３＞　＜１２＞に記載のポリケトン硬化物を有する光学素子。
＜１４＞　＜１２＞に記載のポリケトン硬化物を有する画像表示装置。
　本発明によれば、優れた耐熱性と透明性を有し、膜（凝集物）にしたときでも耐薬品性に優れるポリケトン組成物及びポリケトン硬化物、並びに該ポリケトン硬化物を有する光学素子及び画像表示装置を提供することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本発明を制限するものではない。
　本開示において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示において組成物中の各成分の含有率は、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
　本開示において「層」又は「膜」との語には、当該層又は膜が存在する領域を観察したときに、当該領域の全体に形成されている場合に加え、当該領域の一部にのみ形成されている場合も含まれる。
　本開示において「積層」との語は、層を積み重ねることを示し、二以上の層が結合されていてもよく、二以上の層が着脱可能であってもよい。
　本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
　本開示において「優れた透明性」とは、可視光の透過性（波長４００ｎｍの可視光の透過性）が８０％以上（膜厚１μｍ換算）であることを意味する。
　本開示において「耐熱性」とは、ポリケトンを含む部材において、熱分解温度が４００℃以上であることを意味する。
　本開示において「膜（凝集物）の耐薬品性」とは、シリコン基板上に形成した膜状のポリケトン硬化物（ポリケトン膜）を薬液に暴露しても、ポリケトン膜が基材から剥れず、且つポリケトン膜が溶解しないことを意味する。
＜ポリケトン組成物＞
　本実施形態のポリケトン組成物は、（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を主鎖に含むポリケトン（以下、「特定ポリケトン」ともいう）、及び（Ｂ）エポキシ化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（Ｉ）中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭素数１～５０の２価の基を表し、Ｙは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表し、ｎは１～１５００の整数を表す。
　特定ポリケトンは、主鎖にカルボニル基を含むため、耐熱性及び透明性に優れる。また、特定ポリケトンは、主鎖がほぼＣ－Ｃ結合で形成されるため、分子鎖自身は薬液に対して安定である。この特定ポリケトンにエポキシ化合物を組み合わせたポリケトン組成物を用いることで、耐熱性及び透明性を確保しつつ、膜（凝集物）にしたときでも耐薬品性に優れ、実用的となる。
　以下、各成分について説明する。
（Ａ）ポリケトン
　本実施形態で用いられる特定ポリケトンは、下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を主鎖に含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（Ｉ）中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭素数１～５０の２価の基を表す。尚、２価の基が置換基を有する場合、２価の基の炭素数には、置換基の炭素数を含めないものとする。以降、同様である。Ｙは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表す。ｎは１～１５００の整数を表し、２～１０００であることが好ましく、３～１０００であることがより好ましく、５～５００であることがさらに好ましい。
　Ｘで表される２価の基は、置換基を有していてもよいが、主鎖は炭化水素基であることが好ましい。置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数２～５のアシル基等が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中のＸは、芳香環を有することがより好ましい。Ｘが芳香環を有すると、より耐熱性が向上する傾向にある。Ｘは、耐熱性が向上する観点から、芳香環を有する炭素数６～５０の２価の基であることが好ましい。
　芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ナフタセン環、クリセン環、ピレン環、トリフェニレン環、ペンタセン環、ベンゾピレン環等が挙げられる。
　さらに、Ｘは、複数の芳香環を含み、前記複数の芳香環は相互に非共役であるか、又は相互の共役関係が弱い２価の基（以下、「特定芳香環基」ともいう）であることがより好ましい。これにより、ポリケトン合成時に低い反応温度で良好なジアシル化を実現することができ、分子量が高く耐熱性に優れるポリケトンとなる。特定芳香環基は、炭素数が１２～５０であることが好ましい。ここで、「複数の芳香環は相互に非共役であるか、又は相互の共役関係が弱い」とは、２つの芳香環がエーテル結合若しくはメチレン結合を介していること、又は２，２’－置換ビフェニルのように置換基による立体障害により、芳香環どうしの共役が抑えられることをいう。
　Ｘとしては、下記一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－３）で表される２価の基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（ＩＩ－１）中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表す。尚、炭化水素基が置換基を有する場合、炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数を含めないものとする。以降、同様である。波線を付した部分は、結合手を意味する。以降、同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（ＩＩ－２）中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、Ｚは、酸素原子又は下記一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－７）で表される２価の基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－７）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を示し、Ｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を示し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表す。ｍは、それぞれ独立に、０～３の整数を示し、ｎは、それぞれ独立に、０～４の整数を示し、ｐは、それぞれ独立に、０～２の整数を示す。
　一般式（ＩＩＩ－１）におけるＲ３及びＲ４は、耐熱性の観点から、置換基を有していてもよい炭素数１～５の炭化水素基であることが好ましい。Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１～３０の炭化水素基としては、一般式（ＩＩ－１）中のＲ１で例示した炭素数１～３０の炭化水素基と同様のものが挙げられる。また、Ｒ３及びＲ４が有し得る置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数２～５のアシル基等が挙げられる。
　一般式（ＩＩＩ－２）及び（ＩＩＩ－３）におけるｎは、それぞれ独立に、０～４の整数を示し、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
　一般式（ＩＩＩ－４）、（ＩＩＩ－５）及び（ＩＩＩ－７）におけるｐは、それぞれ独立に、０～２の整数を示し、０又は１であることが好ましい。
　一般式（ＩＩ－２）中のＲ１、Ｒ２、及びｍのそれぞれの詳細は、一般式（ＩＩ－１）中のＲ１、Ｒ２、及びｍと同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（ＩＩ－３）中、Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表す。
　一般式（ＩＩ－１）中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、耐熱性の観点から、炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～５の炭化水素基であることがより好ましい。
　Ｒ１で表される炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基等が挙げられる。
　Ｒ１で表される脂環式炭化水素基としては、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基、シクロヘキセニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
　Ｒ１で表される飽和脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｎｅｏ－ペンチル基、ｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－イコサニル基、ｎ－トリアコンタニル基等が挙げられる。また、飽和脂肪族炭化水素基の末端部分に上記脂環式炭化水素基が導入されたものが挙げられる。
　Ｒ１で表される不飽和脂肪族炭化水素基としては、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、エチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。また、不飽和脂肪族炭化水素基の末端部分に上記脂環式炭化水素基が導入されたものが挙げられる。
　Ｒ１で表される炭化水素基が置換基を有する場合、置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数２～５のアシル基等が挙げられる。
　一般式（ＩＩ－１）中、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、耐熱性の観点から、水素原子又は炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１～５の炭化水素基であることがより好ましい。このような炭化水素基としては、Ｒ１で例示したものと同様のものが挙げられる。また、置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数２～５のアシル基等が挙げられる。
　一般式（ＩＩ－２）中、Ｒ１は、一般式（ＩＩ－１）中のＲ１と同様である。
　一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、耐熱性の観点から、炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～５の炭化水素基であることがより好ましい。このような炭化水素基としては、Ｒ１で例示したものと同様のものが挙げられる。また、置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数２～５のアシル基等が挙げられる。
　一般式（ＩＩ－３）中、Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、耐熱性の観点から、炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～５の炭化水素基であることがより好ましい。このような炭化水素基としては、Ｒ１で例示したものと同様のものが挙げられる。また、置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数２～５のアシル基等が挙げられる。
　一般式（Ｉ）で表される構造単位において、Ｙは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表す。Ｙで表される２価の炭化水素基は、炭素数が１～３０であることが好ましく、耐熱性の観点からは、６～３０であることがより好ましい。
　また、Ｙで表される２価の基は、炭化水素基であり、透明性の観点から、飽和炭化水素基を含むことが好ましい。飽和炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基であっても、飽和脂環式炭化水素基であってもよい。より高い耐熱性と透明性の両立の観点から、Ｙで表される２価の基は、飽和脂環式炭化水素基を含むことが好ましい。また、嵩高い脂環式炭化水素基を含むと、高い耐熱性と透明性を維持したまま、（Ｂ）成分であるエポキシ化合物及び溶剤への溶解性に優れる傾向にある。また、Ｙで表される２価の基は、複数の脂肪族炭化水素基、複数の脂環式炭化水素基、又はそれらを組み合わせてもよい。
　飽和脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、ｎ－メチルトリメチレン基、エチルエチレン基、ジメチルエチレン基、ペンチレン基、ｎ－メチルテトラメチレン基、ｎ－エチルトリメチレン基、ｎ，ｎ－ジメチルトリメチレン基、プロピルエチレン基、エチルメチルエチレン基、ヘキシレン基、ｎ－メチルペンチレン基、ｎ－エチルテトラメチレン基、ｎ－プロピルトリメチレン基、ブチルエチレン基、ｎ，ｎ－ジメチルテトラメチレン基、トリメチルトリメチレン基、ｎ，ｎ－エチルメチルトリメチレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、イコサニレン基、トリアコンタニレン基等が挙げられる。
　耐熱性の観点から、飽和脂肪族炭化水素基としては、ヘキシレン基、ｎ－メチルペンチレン基、ｎ－エチルテトラメチレン基、ｎ－プロピルトリメチレン基、ブチルエチレン基、ｎ，ｎ－ジメチルテトラメチレン基、トリメチルトリメチレン基、ｎ，ｎ－エチルメチルトリメチレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、イコサニレン基、トリアコンタニレン基等が挙げられる。
　飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン骨格、シクロブタン骨格、シクロペンタン骨格、シクロヘキサン骨格、シクロヘプタン骨格、シクロオクタン骨格、キュバン骨格、ノルボルナン骨格、トリシクロ［５．２．１．０］デカン骨格、アダマンタン骨格、ジアダマンタン骨格、ビシクロ［２．２．２］オクタン骨格等を有する２価の基が挙げられる。
　耐熱性の観点から、飽和脂環式炭化水素基としては、シクロヘキサン骨格、シクロヘプタン骨格、シクロオクタン骨格、キュバン骨格、ノルボルナン骨格、トリシクロ［５．２．１．０］デカン骨格、アダマンタン骨格、ジアダマンタン骨格、ビシクロ［２．２．２］オクタン骨格等の２価の基が挙げられる。
　Ｙで表される２価の基が置換基を有する場合、置換基としては、アミノ基、オキソ基、水酸基又はハロゲン原子等が挙げられる。
　Ｙは、下記一般式（Ｖ－１）及び下記一般式（Ｖ－２）からなる群より選択される少なくとも１種で表される２価の基であることが好ましい。Ｙが下記一般式（Ｖ－１）及び下記一般式（Ｖ－２）からなる群より選択される少なくとも１種で表される２価の基であると、柔軟な膜（凝集物）が得られる傾向がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（Ｖ－１）中、Ｙ１は、置換基を有していてもよい炭素数３～３０の２価の脂環式炭化水素基を表し、一般式（Ｖ－２）中、Ｙ２は、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキレン基を表す。
　Ｙ１で表される脂環式炭化水素基の炭素数は、３～３０であり、４～３０であることが好ましく、６～３０であることがより好ましい。Ｙ１で表される炭素数３～３０の２価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロパン骨格、シクロブタン骨格、シクロペンタン骨格、シクロヘキサン骨格、シクロヘプタン骨格、シクロオクタン骨格、キュバン骨格、ノルボルナン骨格、トリシクロ［５．２．１．０］デカン骨格、アダマンタン骨格、ジアダマンタン骨格、ビシクロ［２．２．２］オクタン骨格等を有する２価の基が挙げられる。溶解性の観点から、アダマンタン骨格を有する２価の基が好ましい。
　Ｙ１で表される２価の脂環式炭化水素基が置換基を有する場合、置換基としては、アミノ基、オキソ基、水酸基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　Ｙ２で表されるアルキレン基の炭素数は、１～３０であり、２～３０であることが好ましい。
　Ｙ２で表される炭素数１～３０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、１－メチルトリメチレン基、２－メチルトリメチレン基、エチルエチレン基、１，１－ジメチルエチレン基、１，２－ジメチルエチレン基、ペンチレン基、１－メチルテトラメチレン基、２－メチルテトラメチレン基、１－エチルトリメチレン基、２－エチルトリメチレン基、１，１－ジメチルトリメチレン基、２，２－ジメチルトリメチレン基、１，２－ジメチルトリメチレン基、プロピルエチレン基、エチルメチルエチレン基、ヘキシレン基、１－メチルペンチレン基、２－メチルペンチレン基、３－メチルペンチレン基、１－エチルテトラメチレン基、２－エチルテトラメチレン基、１－プロピルトリメチレン基、２－プロピルトリメチレン基、ブチルエチレン基、１，１－ジメチルテトラメチレン基、２，２－ジメチルテトラメチレン基、１，２－ジメチルテトラメチレン基、１，３－ジメチルテトラメチレン基、１，４－ジメチルテトラメチレン基、１，２，３－トリメチルトリメチレン基、１，１，２－トリメチルトリメチレン基、１，１，３－トリメチルトリメチレン基、１，２，２－トリメチルトリメチレン基、１－エチル－１－メチルトリメチレン基、２－エチル－２－メチルトリメチレン基、１－エチル－２－メチルトリメチレン基、２－エチル－１－メチルトリメチレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、イコサニレン基、トリアコンタニレン等が挙げられる。
　Ｙ２で表されるアルキレン基が置換基を有する場合、置換基としては、アミノ基、オキソ基、水酸基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　さらに、Ｙは下記一般式（ＩＶ）で表される２価の基であることが好ましい。Ｙが一般式（ＩＶ）で表される基であると、柔軟な膜（凝集物）が得られる傾向がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（ＩＶ）中、アダマンタン骨格の水素原子は、炭化水素基、アミノ基、オキソ基、水酸基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。また、Ｚはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の２価の飽和炭化水素基を表す。耐熱性の観点から、Ｚは炭素数１～５の飽和炭化水素基であることが好ましい。Ｚの存在により、膜（凝集物）としたとき柔軟になる。
　Ｚで表される２価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、１－メチルトリメチレン基、２－メチルトリメチレン基、エチルエチレン基、１，１－ジメチルエチレン基、１，２－ジメチルエチレン基、ペンチレン基、１－メチルテトラメチレン基、２－メチルテトラメチレン基、１－エチルトリメチレン基、２－エチルトリメチレン基、１，１－ジメチルトリメチレン基、２，２－ジメチルトリメチレン基、１，２－ジメチルトリメチレン基、プロピルエチレン基、エチルメチルエチレン基、ヘキシレン基、１－メチルペンチレン基、２－メチルペンチレン基、３－メチルペンチレン基、１－エチルテトラメチレン基、２－エチルテトラメチレン基、１－プロピルトリメチレン基、２－プロピルトリメチレン基、ブチルエチレン基、１，１－ジメチルテトラメチレン基、２，２－ジメチルテトラメチレン基、１，２－ジメチルテトラメチレン基、１，３－ジメチルテトラメチレン基、１，４－ジメチルテトラメチレン基、１，２，３－トリメチルトリメチレン基、１，１，２－トリメチルトリメチレン基、１，１，３－トリメチルトリメチレン基、１，２，２－トリメチルトリメチレン基、１－エチル－１－メチルトリメチレン基、２－エチル－２－メチルトリメチレン基、１－エチル－２－メチルトリメチレン基、２－エチル－１－メチルトリメチレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられる。
　Ｚで表される２価の飽和炭化水素基が置換基を有する場合、置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～５のアルコキシ基、炭素数２～５のアシル基等が挙げられる。
　特定ポリケトンは、公知の方法によって合成されたものを用いることができる。
　特定ポリケトンの重量平均分子量（Ｍｗ）は、耐熱性を維持する観点から、ポリスチレン換算の標準ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフ、gel permeation chromatography）で５００以上であることが好ましく、より高い耐熱性と、（Ｂ）エポキシ化合物及び溶剤への溶解性の観点から、１０，０００～１，０００，０００であることがより好ましい。さらに高い耐熱性が必要な場合には、重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０，０００～１，０００，０００であることがさらに好ましい。特定ポリケトンの重量平均分子量（Ｍｗ）は、実施例に記載の方法で測定した値をいう。
　特定ポリケトンは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　また、（Ａ）ポリケトンは、特定ポリケトン以外のポリケトンを含んでいてもよい。本発明の効果を奏する観点からは、（Ａ）ポリケトンの総量中の特定ポリケトンの含有率は、５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることがさらに好ましい。
　（Ａ）ポリケトンの含有量は、（Ａ）ポリケトン及び（Ｂ）エポキシ化合物の総量１００質量部に対して、耐熱性、透明性、及び膜（凝集物）の耐薬品性の観点から、５０質量部～９９質量部であることが好ましく、５０質量部～９５質量部であることがより好ましい。
（Ｂ）エポキシ化合物
　（Ｂ）エポキシ化合物としては、耐熱性、透明性、及び膜（凝集物）の耐薬品性を維持する範囲内であれば特に限定されず、例えば、脂環式エポキシ部位及びオキシラン環を有する化合物が挙げられる。
　脂環式エポキシ部位を有するエポキシ化合物は、分子内に脂環式エポキシ部位を有する化合物であれば特に限定されない。脂環式エポキシ部位としては、環状脂肪族骨格を構成する隣接する２つの炭素原子に酸素原子が結合して形成されているものを用いることができる。反応性及び保存安定性の観点から、脂環式エポキシ部位としては、隣接する２つの炭素原子に酸素原子が結合して形成されているものを用いることが好ましい。環状脂肪族骨格は、例えば、３員環～１８員環であってもよく、５員環～８員環であることが好ましく、５員環又は６員環であることがより好ましく、６員環であることがさらに好ましい。脂環式エポキシ部位としては、３，４－エポキシシクロヘキシル基等が挙げられる。
　オキシラン環を有するエポキシ化合物は、オキシラン環（エチレンオキサイド）を有する化合物であれば特に限定されない。
　エポキシ化合物の分子中の脂環式エポキシ部位及びオキシラン環（以下、これらを総称して「エポキシ基」ともいう）の数は、特に制限されない。膜（凝集物）の耐薬品性の観点からは、（Ｂ）エポキシ化合物としては、分子中に２個～４個のエポキシ基を有するエポキシ化合物が好ましい。
　エポキシ化合物としては、例えば、分子中に１つのエポキシ基を有する化合物（Ｂ１）、分子中に２つのエポキシ基を有する化合物（Ｂ２）、分子中に３つのエポキシ基を有する化合物（Ｂ３）、分子中に４つのエポキシ基を有する化合物（Ｂ４）、及びエポキシ基を有するオリゴマー（Ｂ５）が挙げられる。
　分子中に１つのエポキシ基を有する化合物（Ｂ１）としては、以下に示す化合物が挙げられる。なお、下記に示す化合物において、「Ｍｅ」はメチル基を表し、「Ｅｔ」はエチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　分子中に２つのエポキシ基を有する化合物（Ｂ２）としては、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 
　式（５）中、Ｒ１０は、以下に示す２価の有機基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　ｆは、１～２０の整数であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ｋ及びｓは、それぞれ独立に、１～２０の整数であることが好ましい。
　分子中に３つのエポキシ基を有する化合物（Ｂ３）としては、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　分子中に４つのエポキシ基を有する化合物（Ｂ４）としては、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 
　エポキシ基を有するオリゴマー（Ｂ５）としては、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　エポキシ基を有するオリゴマー（Ｂ５）のエポキシ当量は、４３ｇ／ｅｑ～１０００ｇ／ｅｑであることが好ましい。エポキシ当量が４３ｇ／ｅｑ以上であると、オキシラン化合物を形成することができ、１０００ｇ／ｅｑ以下であると、膜（凝集物）の耐薬品性がより優れる傾向にある。
　本開示におけるエポキシ当量の測定方法を以下に記載する。
　エポキシ樹脂をメチルエチルケトンに溶解する。溶解液に氷酢酸、セチルトリメチル臭化アンモニウム、及びスクリーン指示薬（バテンブルー０．３ｇを氷酢酸１００ｍｌに溶解した溶液と、チモールブルー１．５ｇをメタノール５００ｍｌに溶解した溶液を混合して調製）を加え、０．１Ｎに調整した過塩素酸溶液を用いて滴定し、溶液の色がピンクに変化し、ピンク色で１分間持続した点を終点とする。同時にブランクテストを行い、下記式よりエポキシ当量を算出する。
　　エポキシ当量（ｇ／ｅｑ）＝（１０００×Ｗ）／｛（Ｓ－Ｂ）×Ｎ｝
　　　Ｗ：試料質量
　　　Ｂ：ブランクテストに使用した０．１Ｎ過塩素酸溶液の量
　　　Ｓ：サンプルの滴定に使用した０．１Ｎ過塩素酸溶液の量
　　　Ｎ：過塩素酸溶液の規定度（０．１Ｎ）
　耐熱性、透明性を両立する観点からは、ビスフェノール骨格、アミノフェノール骨格、及び脂環骨格からなる群より選択される少なくとも１種を有するエポキシ化合物を用いることがより好ましい。
　これらの（Ｂ）エポキシ化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組合せて使用してもよい。
　（Ｂ）エポキシ化合物の含有量は、（Ａ）ポリケトン及び（Ｂ）エポキシ化合物の総量１００質量部に対して、耐熱性、透明性、及び膜（凝集物）の耐薬品性の観点から、１質量部～５０質量部であることが好ましく、５質量部～５０質量部であることがより好ましい。
（Ｃ）ジカルボン酸無水物
　ポリケトン組成物は、さらに（Ｃ）ジカルボン酸無水物を含有してもよい。（Ｃ）ジカルボン酸無水物は、（Ｂ）エポキシ化合物の硬化剤となり、より強固な硬化物を得ることができるため、膜（凝集物）の耐薬品性が向上する傾向にある。
　ジカルボン酸無水物としては、無水フタル酸（３－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等）、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グルタル酸、無水ジメチルグルタル酸、無水ジエチルグルタル酸、無水コハク酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ノルボルネンジカルボン酸無水物、メチルノルボルネンジカルボン酸無水物、ノルボルナンジカルボン酸無水物、メチルノルボルナンジカルボン酸無水物等が挙げられる。
　酸無水物の無水酸当量は、より強固な硬化物を得る観点から、９０ｇ／ｅｑ～４００ｇ／ｅｑであることが好ましく、１００ｇ／ｅｑ～３５０ｇ／ｅｑであることがより好ましく、１００ｇ／ｅｑ～３００ｇ／ｅｑであることがさらに好ましい。「無水酸当量」は、（酸無水物の分子量）／（酸無水物分子内の無水酸基の数）で示される。
　（Ｃ）ジカルボン酸無水物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組合せて使用してもよい。
　（Ｃ）ジカルボン酸無水物を含有する場合、（Ｃ）ジカルボン酸無水物の含有量は、耐熱性、透明性、及び膜（凝集物）の耐薬品性の観点から、（Ｂ）エポキシ化合物１００質量部に対して、６０質量部～１２０質量部であることが好ましく、７０質量部～１００質量部であることがより好ましい。
（Ｄ）硬化触媒（硬化促進剤）
　ポリケトン組成物は、さらに（Ｄ）硬化触媒（硬化促進剤）を含有してもよい。（Ｄ）硬化触媒（硬化促進剤）を含有することにより、（Ｂ）エポキシ化合物の開環反応が促進され、より強固な硬化物が得られるため、膜（凝集物）の耐薬品性が向上する傾向にある。
　硬化触媒（硬化促進剤）としては、特に制限はなく、１，８－ジアザ－ビシクロ（５，４，０）ウンデセン－７、トリエチレンジアミン、トリ－２，４，６－ジメチルアミノメチルフェノール等の３級アミン化合物、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラ－ｎ－ブチルホスホニウム－ｏ，ｏ－ジエチルホスホロジチオエート、テトラ－ｎ－ブチルホスホニウム－テトラフルオロボレート、テトラ－ｎ－ブチルホスホニウム－テトラフェニルボレート等のリン化合物、４級アンモニウム塩、有機金属塩類、これらの誘導体などが挙げられる。これらの硬化促進剤の中で、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物（Ｄ’）を用いることが好ましい。
　（Ｄ）硬化触媒（硬化促進剤）は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組合せて使用してもよい。（Ｄ）硬化触媒（硬化促進剤）を含有する場合、（Ｄ）硬化触媒（硬化促進剤）の含有量は、（Ｂ）エポキシ化合物１００質量部に対して、耐熱性、透明性、及び膜（凝集物）の耐薬品性の観点から、０．１質量部～５０質量部であることが好ましく、０．５質量部～２０質量部であることがより好ましい。
（Ｅ）溶剤
　硬化性組成物は、さらに（Ｅ）溶剤を含有してもよい。（Ｅ）溶剤は各成分を溶解又は分散するものであれば特に制限はなく、γ－ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、ｎ－ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、３－メチルメトキシプロピオネート、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－シクロヘキシル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、クメン、ジイソプロピルベンゼン、ヘキシルベンゼン、アニソール、ジグライム、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン等が挙げられる。これらの溶剤は１種を単独で使用してもよく、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　（Ｅ）溶剤を含有する場合、（Ｅ）溶剤の含有量は、（Ａ）ポリケトン、（Ｂ）エポキシ化合物、及び必要に応じて含有する（Ｃ）ジカルボン酸無水物、（Ｄ）硬化触媒（硬化促進剤）、及び（Ｅ）溶剤の総量１００質量部に対して、１０質量部～９５質量部であることが好ましく、５質量部～９０質量部であることがより好ましい。
（Ｆ）その他の添加剤
　ポリケトン組成物は、さらにその他の添加剤を含有してもよい。その他の添加剤としては、接着助剤、界面活性剤、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線劣化防止剤等が挙げられる。
＜ポリケトン硬化物＞
　本実施形態のポリケトン硬化物は、本実施形態のポリケトン組成物の硬化物である。
　本実施形態のポリケトン硬化物の製造方法は、特に限定されない。例えば、溶剤を含む本実施形態のポリケトン組成物を基材の少なくとも一部の表面に付与して組成物層を形成し、必要に応じて乾燥して組成物層から溶剤を除去することで、本実施形態のポリケトン硬化物を製造することができる。
　ポリケトン組成物を基材に付与する方法としては、組成物層を基材上の任意の場所に任意の形状で形成可能な手法であれば特に限定されない。ポリケトン組成物を基材に付与する方法としては、例えば、浸漬法、スプレー法、スクリーン印刷法、回転塗布法、スピンコート法、及びバーコート法が挙げられる。
　ポリケトン組成物を付与する基材は特に限定されず、ガラス、半導体、金属酸化物絶縁体（酸化チタン、酸化ケイ素等）、窒化ケイ素等の無機材料、トリアセチルセルロース、透明ポリイミド、ポリカーボネート、アクリル系ポリマー、シクロオレフィン樹脂等の透明樹脂などで構成される透明基材を例示することができる。基材の形状は特に限定されず、板状又はフィルム状であってもよい。硬化物にしたときでも耐薬品性に優れる本実施形態のポリケトン組成物は、基材のコート材、成形品等として好適に用いることができる。
　ポリケトン組成物を硬化する方法は特に制限されず、熱処理等により硬化することができる。熱処理による硬化は、箱型乾燥機、熱風式コンベアー型乾燥機、石英チューブ炉、ホットプレート、ラピッドサーマルアニール、縦型拡散炉、赤外線硬化炉、電子線硬化炉、マイクロ波硬化炉等のオーブンを用いて行なうことができる。
　硬化する際の雰囲気は、大気中又は窒素等の不活性雰囲気中のいずれを選択してもよく、ポリケトン組成物の酸化を防ぐ観点から、窒素雰囲気下で行なうことが好ましい。
　硬化のための熱処理の温度及び時間は、組成条件、作業効率等を鑑みて、任意に設定することができ、６０℃～２００℃で３０分～２時間程度であってもよい。
　ポリケトン組成物が（Ｅ）溶剤を含有する場合には、乾燥を行ってもよい。乾燥方法としては特に限定されず、例えば、ホットプレート、オーブン等の装置を用いて熱処理する方法及び自然乾燥する方法等が挙げられる。乾燥のための熱処理の条件は、ポリケトン組成物中の（Ｅ）溶剤が充分に揮散すれば特に制限はなく、通常、５０℃～１５０℃で、１分間～９０分間程度である。
　必要に応じて、乾燥したポリケトン硬化物は、残存溶剤を飛ばし切るために、さらに熱処理してもよい。熱処理の方法は特に限定されず、箱型乾燥機、熱風式コンベアー型乾燥機、石英チューブ炉、ホットプレート、ラピッドサーマルアニール、縦型拡散炉、赤外線硬化炉、電子線硬化炉、マイクロ波硬化炉、真空乾燥機等のオーブンを用いて行なうことができる。また、熱処理工程における雰囲気条件としては特に限定されず、大気中、窒素等の不活性雰囲気中などが挙げられる。熱処理を行う条件は、特に制限はなく、１５０℃～２５０℃で、１分間～９０分間程度である。さらに熱処理を行うことで、得られるポリケトン硬化物の密度が高くなる傾向にある。
　得られたポリケトン硬化物は、基材を付けたままポリケトン硬化物付基材として用いることもでき、必要に応じて、基材から剥がして用いることもできる。
　ポリケトン硬化物付基材において、ポリケトン硬化物は、基材の表面の少なくとも一部に設けられていればよく、基材の一方の面のみに設けられても、両面に設けられてもよい。また、ポリケトン硬化物付基材において、ポリケトン硬化物は、一層の単層構造であっても、二層以上が積層された複数層構造であってもよい。
＜光学素子及び画像表示装置＞
　本実施形態の光学素子及び画像表示装置は、それぞれ本実施形態のポリケトン硬化物を有する。光学素子及び画像表示装置に適用されるポリケトン硬化物は、上述のポリケトン硬化物付基材であってもよい。また、基材が透明基材であれば、光学素子に好適に用いることができる。透明基材としては、ポリケトン硬化物の製造で例示したものが挙げられる。
　光学素子及び画像表示装置は、例えば、ポリケトン硬化物付基材における基材側を、粘着剤、接着剤等を介してＬＣＤ（液晶ディスプレイ）、ＥＬＤ（エレクトロルミネッセンスディスプレイ）等の適用箇所に貼り付けて得ることができる。
　ポリケトン硬化物及びこれを用いた偏光板等の各種光学素子は、液晶表示装置等の各種画像表示装置に好ましく用いることができる。画像表示装置は、本実施形態のポリケトン硬化物を用いる以外は、従来の画像表示装置と同様の構成であってよい。画像表示装置が液晶表示装置である場合は、液晶セル、偏光板等の光学素子、及び必要に応じ照明システム（バックライト等）等の各構成部品を適宜に組み立てて駆動回路を組み込むことなどにより製造できる。液晶セルとしては、特に制限されず、ＴＮ型、ＳＴＮ型、π型等の様々なタイプを使用できる。 
　画像表示装置の用途としては、デスクトップパソコン、ノートパソコン、コピー機等のＯＡ機器、携帯電話、時計、デジタルカメラ、携帯情報端末（ＰＤＡ）、携帯ゲーム機等の携帯機器、ビデオカメラ、テレビ、電子レンジ等の家庭用電気機器、バックモニター、カーナビゲーションシステム用モニター、カーオーディオ等の車載用機器、商業店舗用インフォメーション用モニター等の展示機器、監視用モニター等の警備機器、介護用モニター等の介護機器、及び医療用モニター等の医療機器などが挙げられる。
　２０１６年３月９日に出願された日本国特許出願２０１６－０４６１８２号の開示は、その全体が参照により本開示に取り込まれる。
　本開示における全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本開示中に参照により取り込まれる。
　以下、本実施形態を実施例により具体的に説明するが、本実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。
＜ポリケトン組成物＞
　（Ａ）成分～（Ｅ）成分を、表１に示した割合（括弧内は、質量部）で配合し、ＰＴＦＥ製のフィルターで濾過し、実施例及び比較例のポリケトン組成物を得た。表１中の各成分は、以下に示すものである。
（Ａ）成分
　Ａ成分は、以下の方法により合成したものを用いた。
（合成例１）ポリケトンＰＫ－１の合成
　２，２’－ジメトキシビフェニル３．５ｍｍｏｌ及び１，３－アダマンタンジカルボン酸４．５ｍｍｏｌが入ったフラスコに、五酸化二リン及びメタンスルホン酸の混合液（質量比１：１０）を１２ｍｌ加え、６０℃で撹拌し反応させた。反応後、内容物をメタノール８０ｍｌとテトラヒドロフラン１２０ｍｌの混合液中に投じ、生成した析出物を濾取した。得られた固体を蒸留水とメタノールで洗浄した後、乾燥し、ポリケトンＰＫ－１を得た。ポリケトンＰＫ－１の、標準ポリスチレン換算のＧＰＣ法で求めた重量平均分子量は２８０，０００、数平均分子量は４４，０００であった。
（合成例２）ポリケトンＰＫ－２の合成
　２，２’－ジメトキシビフェニル１０ ｍｍｏｌと１,３－アダマンタンジカルボン酸５ｍｍｏｌとドデカン二酸５ｍｍｏｌとが入ったフラスコに、五酸化二リンとメタンスルホン酸の混合液（質量比１:１０）を３０ｍｌ加え、６０℃で４０時間撹拌した。反応後、反応液をメタノール５００ｍｌ中に投じ、生成した析出物を濾取した。得られた固体を蒸留水とメタノールで洗浄した後、乾燥し、ポリケトンＰＫ－２を得た。ポリケトンＰＫ－２の、標準ポリスチレン換算のＧＰＣ法で求めた重量平均分子量は３０，０００、数平均分子量は５，０００であった。
（合成例３）ポリケトンＰＫ－３の合成
　２，２’－ジメトキシビフェニル１０ｍｍｏｌと１，３－アダマンタン二酢酸１０ｍｍｏｌが入ったフラスコに、五酸化二リンとメタンスルホン酸の混合液（質量比１：１０）を３０ｍｌ加え、窒素風船をつけて６０℃で４０時間撹拌した。反応後、反応液をメタノール５００ｍｌ中に投じ、生成した析出物を濾取した。得られた固体を蒸留水とメタノールで洗浄した後、乾燥し、ポリケトンＰＫ－３を得た。ポリケトンＰＫ－３の、標準ポリスチレン換算のＧＰＣ法で求めた重量平均分子量は８０，０００、数平均分子量は２０，０００であった。
（Ｂ）成分
　下記式（ＶＩ）で表されるエポキシ化合物（「８５０－Ｓ」ＤＩＣ株式会社、ビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、エポキシ当量１８８ｇ/ｅｑ）をＢ１として用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　下記式（ＶＩＩ）で表されるエポキシ化合物（「セロキサイド２０２１Ｐ」株式会社ダイセル、脂環式エポキシ化合物）をＢ２として用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 
　トリグリシジル－ｐ－アミノフェノールをエポキシ化合物Ｂ３として用いた。
（Ｃ）成分
　３－又は４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（「ＨＮ－５５００」日立化成株式会社）をジカルボン酸無水物Ｃ１として用いた。
（Ｄ）成分
　２－エチル－４－メチルイミダゾール（「２Ｅ４ＭＺ」四国化成工業株式会社、イミダゾール化合物）を硬化触媒（硬化促進剤）Ｄ’１として用いた。
（Ｅ）成分
　Ｎ－メチル－２－ピロリドン（和光純薬工業株式会社）を溶剤Ｅ１として用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
＜ポリケトン硬化物＞
　実施例１～実施例９、及び比較例１～比較例３で得られたポリケトン組成物を用いて、以下の方法によりポリケトン硬化物を得た。
（１）耐薬品性試験及び弾性率測定用
　シリコン基板にポリケトン組成物をスピンコート法により塗布した。得られたシリコン基板を１２０℃に加熱したホットプレート上で３分間乾燥した。さらに、乾燥後のシリコン基板をイナートガスオーブン（光洋サーモシステム（株））を用いて窒素気流下、２００℃で１時間熱処理することで、ポリケトン硬化物付シリコン基板を得た。
（２）透過率測定用
　ガラス基板にポリケトン組成物をスピンコート法により塗布した。得られたガラス基板を（１）と同様に乾燥し、熱処理して、ポリケトン硬化物付ガラス基板を得た。
（３）熱分解温度測定用
　ポリケトン組成物をアルミカップに滴下し、（１）と同様に乾燥し、熱処理して、固形樹脂を得た。この固形樹脂をアルミカップから剥がし、ポリケトン硬化物とした。
＜特定ポリケトンの分子量測定＞
　（Ａ）成分の分子量（重量平均分子量及び数平均分子量）は、溶離液として、硝酸テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡ・ＮＯ３）を０．１質量％溶解させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いて、ＧＰＣ法によって測定し、標準ポリスチレン換算にて求めた。詳細は次のとおりである。
・装置名：ＲＩ－８０２０（ＲＩ検出器）、ＤＰ－８０２０（ポンプ）、ＳＤ－８０２２（デガッサ）（東ソー株式会社）
・カラム：Ｇｅｌｐａｃｋ　ＧＬ－Ａ１５０、ＧＬ－Ａ１６０、ＧＬ－Ａ１７０（製品名、日立化成株式会社）
・溶離液：硝酸テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡ・ＮＯ３）を０．１質量％溶解させたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
・流速：１ｍｌ／分
・標準物質：ポリスチレン
＜ポリケトン硬化物の耐薬品性試験＞
　ポリケトン硬化物付シリコン基板を個片化して試験片を作製し、以下の条件（ａ）又は（ｂ）で薬液に浸漬した。浸漬中に樹脂硬化物が溶解するか、又は樹脂硬化物がシリコン基板から剥離するかを観察した。観察結果を表２に示す。本試験において、溶解及び剥離が見られない場合を「変化なし」とした。
（ａ）ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と２－エタノールアミン（２ＡＥ）を体積比（ＤＭＳＯ：２ＡＥ）＝７：３で含む混合液を６０℃に加熱し、試験片を３０分間浸漬した。
（ｂ）２３℃の０．５質量％のフッ酸（ＨＦ）水溶液に試験片を３０分間浸漬した。
＜ポリケトン硬化物の弾性率測定＞
　ポリケトン硬化物付シリコン基板を個片化し、ポリケトン硬化物の弾性率をナノインデンターＮａｎｏ　Ｉｎｄｅｎｔｅｒ　ＳＡ２／ＤＣＭ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ（株））を用いて測定した。端子として三角錐ダイヤモンドを使用し、測定周波数６０ＭＨｚ、押込み深さ０ｎｍ～５００ｎｍ及び測定温度２３℃の条件下で測定した。その結果を表２に示す。
＜ポリケトン硬化物の透過率測定＞
　ポリケトン硬化物付ガラス基板の４００ｎｍにおける可視光の透過率を、Ｖ－５７０（日本分光（株））を用いた紫外可視吸収スペクトル法によって測定した。ポリケトン硬化物を有さないガラス基板をリファレンスとして、膜厚１μｍに換算した膜の透過率を表２に示す。
＜ポリケトン硬化物の熱分解温度測定＞
　熱重量天秤ＴＧ－ＤＴＡ６３００（（株）日立ハイテクサイエンス（（株）日立ハイテクノロジーズ））を用いて、ポリケトン硬化物の重量減少を測定した。加熱により重量が大きく減少する曲線の接線の交点を熱分解温度と定義する。その結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
（参考実験例）
＜ポリケトン回収実験＞
　比較例３における耐薬品性試験後の薬液（ＤＭＳＯ／２ＡＥ）を、純水の入った沈殿管中に滴下した。得られた懸濁液を遠心分離機によって上澄み液と沈殿に分離した。上澄み液を除去し、沈殿を凍結乾燥した。得られた固形物（沈殿）の分子量を上記の方法で測定した。その結果、重量平均分子量は８０，０００、数平均分子量は３０，０００であった。薬液によってポリケトンＰＫ３が分解することはなく、ポリケトンの分子鎖自身は薬液に対して安定であることが分かった。
　実施例のポリケトン組成物から得られるポリケトン硬化物は優れた透明性と耐熱性を有し、実用的な耐薬品性に優れていることが分かった。

Claims (14)

  1. 　（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される構造単位を主鎖に含むポリケトン、及び（Ｂ）エポキシ化合物、を含有するポリケトン組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（Ｉ）中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭素数１～５０の２価の基を表し、Ｙは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の２価の炭化水素基を表し、ｎは１～１５００の整数を表す。）
  2. 　前記一般式（Ｉ）において、Ｘが、芳香環を含む炭素数６～５０の２価の基である請求項１に記載のポリケトン組成物。
  3. 　前記一般式（Ｉ）において、Ｘが、下記一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－３）からなる群より選択される少なくとも１種で表される２価の基である請求項１又は請求項２に記載のポリケトン組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔一般式（ＩＩ－１）中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    〔一般式（ＩＩ－２）中、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、Ｚは酸素原子又は下記一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－７）で表される２価の基を表す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    〔一般式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－７）中、Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を示し、Ｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を示し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表し、ｍは、それぞれ独立に、０～３の整数を示し、ｎは、それぞれ独立に、０～４の整数を示し、ｐは、それぞれ独立に、０～２の整数を示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    〔一般式（ＩＩ－３）中、Ｒ５はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～３０の炭化水素基を表す。〕
  4. 　前記一般式（Ｉ）において、Ｙが、２価の飽和炭化水素基である請求項１～請求項３のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
  5. 　前記一般式（Ｉ）において、Ｙが、飽和脂環式炭化水素基を有する２価の飽和炭化水素基である請求項４に記載のポリケトン組成物。
  6. 　前記一般式（Ｉ）において、Ｙの炭素数が６～３０である請求項１～請求項５のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
  7. 　前記（Ｂ）エポキシ化合物が、分子中に２個～４個のエポキシ基を有するエポキシ化合物を含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
  8. 　ジカルボン酸無水物をさらに含有する、請求項１～請求項７のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
  9. 　硬化触媒をさらに含有する請求項１～請求項８のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
  10. 　前記硬化触媒がイミダゾール化合物を含む請求項９に記載のポリケトン組成物。
  11. 　溶剤をさらに含有する請求項１～請求項１０のいずれか１項に記載のポリケトン組成物。
  12. 　請求項１～請求項１１のいずれか１項に記載のポリケトン組成物の硬化物である、ポリケトン硬化物。
  13. 　請求項１２に記載のポリケトン硬化物を有する光学素子。
  14. 　請求項１２に記載のポリケトン硬化物を有する画像表示装置。
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