WO2017145927A1 - エステル交換油及びこれをハードストックとする可塑性油脂組成物 - Google Patents

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遂人 堀
仁美 尾森
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不二製油グループ本社株式会社
不二製油株式会社
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    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange

Definitions

  • the present invention relates to a transesterified oil and a plastic fat composition using the same as a hard stock.
  • the physical properties are adjusted by adjusting the melting point and SFC of the oil and fat used.
  • the physical properties of the fat and oil are directly linked to the physical properties such as the spread property at low temperatures of the fat and oil composition, the blotting property of liquid oil at high temperatures, the solubility in the mouth, and the graining property.
  • the greater the blending amount of the low melting point oil and fat such as liquid oil the better the plastic oil and fat composition is.
  • a method of obtaining a certain physical property and good mouth-melting property by blending an appropriate amount of a high melting point fat into a low melting point fat mainly composed of liquid oil is performed.
  • This high melting point portion is particularly called hard stock, and is greatly involved in spread properties at low temperatures, which are important as physical properties of margarine and fat spreads, bleed out properties of liquid oil at high temperatures, meltability in the mouth, and graining properties.
  • Hard stocks are mainly used as part of fats and oils in oily foods, and if they can give hardness effectively in a smaller amount, the whole oily foods can be designed more freely and may be useful. Many.
  • the fats and oils used as this hard stock increase the trans-acid content in the hardened oil, so that margins and fat spreads with good liquid oil smearing properties at high temperatures, as well as good meltability and graining properties can be obtained. Since it can be obtained, hardened oil having a melting point of about 35 ° C. to 40 ° C. obtained by hydrogenation of liquid oil has been used.
  • transesterified fats and oils have a problem that the solidification rate is inferior to partially hydrogenated fats and oils, which is important as a hard stock application for a plastic fat and oil composition.
  • the SFC% in the high temperature range such as 30 ° C. and 35 ° C. becomes high, so the mouth melting is inferior compared to the partially hydrogenated fat and oil, so that it can not be blended so much into the plastic fat composition.
  • a quality problem occurred.
  • An object of the present invention is to obtain a transesterified fat and oil having a low content of saturated fatty acid and trans acid and providing good physical properties for use as a hard stock of a plastic fat composition, and a plastic fat composition using the same.
  • the present inventor has completed the present invention by adjusting the saturated fatty acid content of the constituent fatty acids of the non-selective transesterified oil.
  • the saturated fatty acid in the constituent fatty acid is 70 to 85% by weight, the saturated fatty acid having 12 carbon atoms (hereinafter referred to as C12) is less than 10% by weight, and the unsaturated fatty acid in the constituent fatty acid is 15 to 30% by weight.
  • Non-selective transesterified oil (2) The nonselective transesterified oil according to (1), wherein the monounsaturated fatty acid having 18 carbon atoms (hereinafter referred to as C18: 1) is 10 to 25% by weight, (3) Composition ratio of a saturated fatty acid having 16 carbon atoms (hereinafter referred to as C16), a saturated fatty acid having 18 carbon atoms (hereinafter referred to as C18), and a saturated fatty acid having 22 carbon atoms (hereinafter referred to as C22).
  • C16 saturated fatty acid having 16 carbon atoms
  • C18 saturated fatty acid having 18 carbon atoms
  • C22 saturated fatty acid having 22 carbon atoms
  • the transesterified oil of the present invention it is possible to obtain a transesterified oil and fat having a low content of saturated fatty acid and trans acid and providing good physical properties for use as a hard stock of a plastic oil and fat composition, and a plastic oil and fat composition using the same.
  • the transesterified oil of the present invention has an excellent solidification rate that is important for use as a hard stock of a plastic fat composition.
  • the transesterified oil of the present invention is used as a hard stock of a plastic fat composition, the occurrence of graining is suppressed with little liquid oil stains, and good physical properties are exhibited in the mouth-opening and low-temperature spread properties. It is possible to obtain a plastic fat composition having the effect of
  • the non-selective transesterified oil of the present invention is a non-selective transesterified oil prepared by adjusting the fatty acid composition, and can be suitably used as a hard stock.
  • the non-selective transesterified oil of the present invention is prepared by non-selective transesterification with a metal catalyst such as sodium methylate or a randomized transesterified lipase.
  • the amount of saturated fatty acid in the constituent fatty acid is 70 to 85% by weight, preferably 80 to 85% by weight.
  • C12 is less than 10% by weight, preferably less than 5% by weight.
  • the amount of unsaturated fatty acid in the constituent fatty acid is 15 to 30% by weight, and preferably C18: 1 is 10 to 25% by weight. More preferably, the amount of unsaturated fatty acid is 15 to 20% by weight and C18: 1 is 15 to 20% by weight.
  • the composition ratio of C16, C18, and C22 preferably satisfies all of the following mathematical expressions. 0.2 ⁇ C16 / C18 ⁇ 2.0 5.0 ⁇ C16 / C22 ⁇ 30.0 5.0 ⁇ C18 / C22
  • the non-selective transesterified oil of the present invention is More preferably, the composition ratio of C16 and C18 is 0.5 ⁇ C16 / C18 ⁇ 1.0, More preferably, 0.5 ⁇ C16 / C18 ⁇ 1.0.
  • the non-selective transesterified oil of the present invention is More preferably, the composition ratio of C16 and C22 is 8.0 ⁇ C16 / C22 ⁇ 20.0, More preferably, it is 8.0 ⁇ C16 / C22 ⁇ 15.0.
  • the non-selective transesterified oil of the present invention is More preferably, the composition ratio of C18 and C22 is 7.0 ⁇ C18 / C22, More preferably, 10.0 ⁇ C18 / C22.
  • the non-selective transesterified oil of the present invention may be adjusted within the above-mentioned range, but as fats and oils that can be used as a raw material of the transesterified oil, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, peanut oil , Sunflower oil, rice bran oil, safflower oil, olive oil, sesame oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and other vegetable oils, and milk fat, beef tallow, pork fat and other animal fats, and hardened oils, fractionated oils thereof, Examples thereof include hardened fractionated oil, fractionated hardened oil, processed oil and fat subjected to transesterification, and mixed oils and fats thereof.
  • rapeseed oil corn oil, sunflower oil, safflower oil, palm oil, vegetable oils and fats thereof, hardened oil, fractionated oil, hardened fractionated oil, fractionated hardened oil, processed fats and oils subjected to transesterification, etc.
  • These mixed fats and oils can be exemplified.
  • palm extremely hardened oil high erucic acid rapeseed extremely hardened oil, and sunflower oil.
  • the palm extremely hardened oil is blended in the range of 60% by weight to 90% by weight, Hyerucinate rapeseed extremely hardened oil in the range of 1% by weight to 10% by weight, and sunflower oil in the range of 10% by weight to 30% by weight.
  • the fatty acid composition of the non-selective transesterified oil is out of the above range, the physical properties of margarine and fat spread, which are plastic fat compositions using the non-selective transesterified oil as a hard stock, may be deteriorated.
  • the non-selective transesterified oil of the present invention can be used as a hard stock as it is, but it is used by appropriately adding an emulsifier such as glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester and lecithin. can do.
  • an emulsifier such as glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester and lecithin. can do.
  • the hard stock obtained by using the non-selective transesterified oil of the present invention can produce a plastic fat composition such as margarine and fat spread by blending a liquid oil.
  • a liquid oil examples include rapeseed oil, soybean oil, sunflower seed oil, cottonseed oil, peanut oil, rice bran oil, corn oil, safflower oil, kapok oil, sesame oil, evening primrose, and the like. It may be used.
  • Exemplifying a method for producing the plastic fat composition of the present invention it is produced by rapidly cooling and kneading a mixed oil containing 5 to 30% by weight of the hard stock and 70 to 95% by weight of a liquid oil according to a conventional method. Can do. When the blending ratio of the hard stock is too smaller than the above range, the stain resistance of the liquid oil at high temperature is deteriorated, and when it is too much, spread property and meltability at low temperature tend to be deteriorated.
  • the plastic fat composition manufactured using the hard stock in the present invention is melted at 60 ° C., held at 15 ° C., and the time required for SFC% of the fat to reach 14% is within 10 minutes. It is preferable from the viewpoint of solidification.
  • Example 1 Comparative Examples 1 and 2 After blending the fat and oil raw materials such that the saturated fatty acid content, unsaturated fatty acid content, C12, C16, C18, C18: 1, and C22 contents were as shown in Table 1, chemical transesterification was performed.
  • Example 1 was prepared by subjecting oils and fats prepared such that 75% by weight of palm extremely hardened oil, 5% by weight of high erucic acid rapeseed hardened oil and 20% by weight of sunflower oil were subjected to a chemical transesterification reaction.
  • Comparative Example 1 was prepared by chemical transesterification of fats and oils prepared such that palm stearin was 66 wt%, palm oil was 31 wt%, and high erucic acid rapeseed extremely hardened oil was 3 wt%.
  • Comparative Example 2 was prepared by subjecting oil and fat prepared so that rapeseed oil was 52% by weight, palm kernel oil was 38% by weight, and high erucic acid rapeseed extremely hardened oil was 10% by chemical transesterification.
  • the chemical transesterification reaction was performed as follows. Sodium methylate 0.3% by weight was added to each oil and fat, and a random transesterification reaction was performed at 80 ° C. for 30 minutes under reduced pressure.
  • each fat and oil was neutralized and washed with a 50 wt% aqueous citric acid solution.
  • the amount of the citric acid aqueous solution added was 5% by weight with respect to the fats and oils.
  • each fat and oil was washed with water.
  • the amount of water used for washing was 20% by weight with respect to fats and oils.
  • each fat and oil was purified and used for later examination.
  • the oil and fat purification conditions were as described below.
  • Decolorization conditions After adding 1.5% by weight of clay to each oil and fat, decolorization operation is performed at 110 ° C. for 10 minutes under reduced pressure.
  • Deodorizing condition Deodorizing operation is performed at 240 ° C. ⁇ 5 ° C. for 90 minutes under reduced pressure. The amount of steam blown at the time of the deodorizing operation was 5% by weight of the weight of fats and oils subjected to the deodorizing operation.
  • Comparative Examples 3 and 4 In Comparative Example 3, a palm oil extremely hardened oil and fat was used, and in Comparative Example 4, Hyelic acid rapeseed extremely hardened oil was used. Table 1 shows the content of each saturated fatty acid, unsaturated fatty acid, C12, C16, C18, C18: 1, and C22.
  • rapeseed oil was used as the liquid oil.
  • the blending amount of rapeseed oil was adjusted in order to make the saturated fatty acid content in the margarine use fats and oils in each test section the same level.
  • the saturated fatty acid content, quenched SFC, and rising melting point of each oil and fat were as shown in Table 2.
  • Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 were adjusted according to the formulation shown in Table 2.
  • the prepared fat was melted at 60 ° C. and then held at 15 ° C., and the solidification rate of the plastic fat composition was compared from the SFC% at each elapsed time. The results are shown in Table 3.
  • Example 1 As a result of measuring the solidification rate at 15 ° C. of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2, the time required for Example 1 to reach SFC% of 14% was within 10 minutes, whereas Comparative Example 1 was It took 30 minutes, and in Comparative Example 2, the SFC% at 15 ° C. was not 14% or more.
  • a margarine was prototyped using the plastic fat composition prepared by adjusting the hard stocks of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 according to the formulation shown in Table 2. It was formulated at a ratio of 84 parts by weight of the plastic fat composition and 16 parts by weight of water. Subsequently, 0.01 part by weight of glycerin fatty acid ester was added as an emulsifier. The mixture was pre-emulsified with a homomixer, and then prototyped with a combinator. The prototype margarine was evaluated.
  • the temperature at which the hardness was about 400 g was determined as the optimum product temperature.
  • the optimum use product temperature was 20 ° C. It can be seen that it can be applied to a very wide range of usage environments.
  • the optimum product temperature is 5 ° C. or less, and it can be used only in a limited use environment.
  • the margarine produced as a prototype in Example 1 had no graining, had stiffness and heat resistance, and had good quality in all evaluation items.
  • Comparative Example 1 a margarine with plasticity and stiffness could be prototyped. Graining occurred and the result was inferior to that of Example 1.
  • the margarine made as a prototype in Comparative Example 2 was somewhat inferior in hardness and almost free of stiffness.
  • Example 1 the SFC% at 30 ° C. and 35 ° C. that affect the mouthfeel is relatively low as 11.2% and 9.3%, and the oil solidification rate is also better than those of Comparative Examples 1 and 2. Showed a solidification rate. Further, Example 1 was a good physical property that can be applied to a very wide range of usage environments in the trial production of margarine, and was obtained with excellent quality both in the mouth and physical properties of margarine. Since Comparative Examples 1 and 2 were inferior to Example 1 in the solidification rate, it was impossible in comprehensive evaluation. In the case of Comparative Examples 3 and 4, the SFC% at 30 ° C. and 35 ° C. was as high as 14.1% and 15.7%, and this was not allowed because it affected the mouth-feeling with margarine.
  • Example 2 and Example 3 After the fat and oil raw materials were blended so that the saturated fatty acid content, unsaturated fatty acid content, C12, C16, C18, C18: 1, and C22 contents were as shown in Table 7, chemical transesterification was performed.
  • Example 2 was prepared by subjecting oils and fats prepared such that 70% by weight of the palm extremely hardened oil, 5% by weight of the high erucic acid rapeseed hardened oil, and 25% by weight of sunflower oil were subjected to a chemical transesterification reaction.
  • Example 3 was prepared by subjecting fats and oils prepared such that the palm extremely hardened oil was 67% by weight, the high erucic acid rapeseed extremely hardened oil was 5% by weight, and the sunflower oil was 28% by weight, by chemical transesterification.
  • the plastic fat of the present invention A composition was obtained.
  • the non-selective transesterified oils of Examples 2 and 3 satisfy all of the following (1) to (3). (1) 70 to 85% by weight of saturated fatty acid in constituent fatty acids (2) Less than 10% by weight of C12 (3) 15-30% by weight of unsaturated fatty acids in constituent fatty acids In the non-selective transesterified oils of Examples 2 and 3, C18: 1 is 10 to 25% by weight.
  • the non-selective transesterified oils of Examples 2 and 3 satisfy all the following mathematical expressions.
  • plastic oil-fat composition which prepared the hard stock of Example 2 and Example 3 similarly to Example 1 was in the range with the favorable SFC and fat-solidification rate similarly to Example 1. Moreover, in the margarine evaluation prepared using this plastic fat composition, both the mouthfeel and the storage physical properties were good.
  • transesterified oil and fat having a low content of saturated fatty acid and trans acid and providing good physical properties for use as a hard stock of a plastic oil and fat composition, and a plastic oil and fat composition using the same.

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Abstract

飽和脂肪酸及びトランス酸含量が少なく、可塑性油脂組成物のハードストック用途として良好な物性をもたらすエステル交換油脂、およびこれを用いた可塑性油脂組成物 を得ることを課題とする。　構成脂肪酸中の飽和脂肪酸、炭素数１２個の飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸脂肪 酸含量を調整した、非選択的エステル交換油を提供する。

Description

エステル交換油及びこれをハードストックとする可塑性油脂組成物
　本発明は、エステル交換油及びこれをハードストックとする可塑性油脂組成物に関する。
　これまで、マーガリン、ショートニング等の可塑性油脂組成物の油性感の低減、口溶け向上に関して多くの検討が行われてきた。
　マーガリン、ショートニング等の可塑性油脂組成物を製造する際、使用油脂の融点やＳＦＣ等を調整することにより、その物性を調整している。一般的に可塑性油脂組成物においては、油脂の物性が油脂組成物の低温でのスプレッド性、高温での液体油のシミ出し性、口溶け性、グレーニング性等の物性に直結する。さらに可塑性油脂組成物は一般に液体油等の低融点油脂の配合量が多いほど口溶け性がよい。
　そのため可塑性油脂組成物を製造する際は、液体油を主体とする低融点油脂に、高融点油脂を適量配合することで、一定の物性と良好な口溶け性を得る方法が行われている。
　この高融点部は、特にハードストックと呼ばれ、マーガリンやファットスプレッドの物性として重要な低温でのスプレッド性、高温での液体油のシミ出し性、口溶け性、グレーニング性に大きく関与する。また、ハードストックは油性食品における油脂配合の一部としての使用が主体であり、より少量で効果的に硬さを付与できれば油性食品の配合全体がより自由に設計可能となり、有用である場合が多い。
　このハードストックとして使用される油脂は、硬化油中のトランス酸含量を高めることで、高温での液体油のシミ出し性が良好で、かつ口溶け性、グレーニング性が良好なマーガリンやファットスプレッドを得ることが出来るため、液体油を水素添加して得られる融点３５℃～４０℃程度の硬化油が使用されてきた。
　栄養学的見地からトランス酸の健康に与えるリスクが問題とされていることから、硬化油に含まれるトランス異性体の量を低下させた、あるいは硬化油を使用しない油脂組成物の要望が出てきたため、融点が３５～４５℃のエステル交換油脂が使用されてきた（特許文献１－６参照）。
特開２００１－１３９９８３号公報 特開２００２－２５３１１７号公報 特開２００３－００３１９５号公報 特開２００５－１１３１５３号公報 特開２００５－１２０３８６号公報 特開２００７－２８２６０６号公報
　従来のエステル交換油脂は、可塑性油脂組成物のハードストック用途として重要な、固化速度が、部分水素添加油脂と較べて劣る課題があった。
　エステル交換油脂の固化速度を高めようとすると、３０℃、３５℃といった高温域のＳＦＣ％が高くなるため、部分水素添加油脂に比べて口溶けが劣るため、可塑性油脂組成物にあまり多く配合できないという品質的問題が生じた。また近年では、トランス酸とともに飽和脂肪酸の低減も望まれるようになった。
　本発明の目的は、飽和脂肪酸及びトランス酸含量が少なく、可塑性油脂組成物のハードストック用途として良好な物性をもたらすエステル交換油脂、およびこれを用いた可塑性油脂組成物を得ることにある。
　本発明者は、上記のような事情に鑑み鋭意研究した結果、非選択的エステル交換油の原料油脂の構成脂肪酸の飽和脂肪酸含量を調整することで、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、
（１）　　構成脂肪酸中の飽和脂肪酸が７０～８５重量％であり、炭素数１２個の飽和脂肪酸（以下、Ｃ１２とする）が１０重量％未満、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸が１５～３０重量％である、非選択的エステル交換油、
（２）　　炭素数１８個の一価不飽和脂肪酸（以下、Ｃ１８：１とする）が１０～２５重量％である、（１）の非選択的エステル交換油、
（３）　　炭素数１６個の飽和脂肪酸（以下、Ｃ１６とする）、炭素数１８個の飽和脂肪酸（以下、Ｃ１８とする）、炭素数２２個の飽和脂肪酸（以下、Ｃ２２とする）の組成比が、下記数式を全て満たす、（１）または（２）の非選択的エステル交換油、
０．２ ≦ Ｃ１６／Ｃ１８ ≦ ２．０
５．０ ≦ Ｃ１６／Ｃ２２ ≦ ３０．０
５．０ ≦ Ｃ１８／Ｃ２２ 
（４）　　上昇融点が４５～６０℃である、（１）～（３）のいずれかの非選択的エステル交換油、
（５）　　（１）～（４）のいずれかの非選択的エステル交換油３０～５重量％、および液体油７０～９５重量％含有する、可塑性油脂組成物、
（６）　　（５）の可塑性油脂組成物中の飽和脂肪酸含有量が２５重量％以下であることを特徴とする可塑性油脂組成物、
（７）　　（５）または（６）の可塑性油脂組成物中のトランス酸含有量が２．０ｇ／１００ｇ以下であることを特徴とする可塑性油脂組成物、
（８）　　６０℃で融解させたのち、１５℃で保持し、油脂のＳＦＣ％が１４％に達するのに要する時間が１０分以内である、（５）～（７）のいずれかの可塑性油脂組成物、
である。
　本発明によれば、飽和脂肪酸及びトランス酸含量が少なく、可塑性油脂組成物のハードストック用途として良好な物性をもたらすエステル交換油脂、およびこれを用いた可塑性油脂組成物を得ることができる。
　さらに好ましい態様として、本発明のエステル交換油は可塑性油脂組成物のハードストック用途として重要な固化速度が優れている。かかる本発明のエステル交換油を可塑性油脂組成物のハードストックとして使用すれば、液体油のシミ出しが少なくグレーニングの発生が抑制され、また口どけ・低温でのスプレッド性において良好な物性を示すという効果を有した可塑性油脂組成物を得ることが出来る。
　本発明の非選択的エステル交換油は、脂肪酸組成を調整して作製した非選択的エステル交換油であって、ハードストックとして好適に利用できる。
　また本発明の非選択的エステル交換油は、ナトリウムメチラート等の金属触媒やランダム化エステル交換リパーゼによる非選択的エステル交換により調製される。
　本発明の非選択的エステル交換油は、構成脂肪酸中の飽和脂肪酸量は７０～８５重量％であり、好ましくは８０～８５重量％である。そのうちＣ１２が１０重量％未満であり、好ましくは５重量％未満である。
　本発明の非選択的エステル交換油は、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸量は１５～３０重量％であり、好ましくは、Ｃ１８：１が１０～２５重量％である。より好ましくは、不飽和脂肪酸量は１５～２０重量％であり、Ｃ１８：１が１５～２０重量％である。
　本発明の非選択的エステル交換油は、Ｃ１６、Ｃ１８、Ｃ２２の組成比が、好ましくは、下記数式を全て満たす。
０．２ ≦Ｃ１６／Ｃ１８ ≦ ２．０
５．０ ≦Ｃ１６／Ｃ２２ ≦ ３０．０
５．０ ≦Ｃ１８／Ｃ２２
　本発明の非選択的エステル交換油は、
より好ましい、Ｃ１６、Ｃ１８の組成比が、０．５ ≦Ｃ１６／Ｃ１８ ≦ １．０、
さらに好ましくは、０．５ ＜Ｃ１６／Ｃ１８ ＜ １．０、である。
　本発明の非選択的エステル交換油は、
より好ましい、Ｃ１６、Ｃ２２の組成比が、
８．０ ≦Ｃ１６／Ｃ２２ ≦ ２０．０、
さらに好ましくは、８．０ ＜Ｃ１６／Ｃ２２ ≦ １５．０、である。
　本発明の非選択的エステル交換油は、
より好ましい、Ｃ１８、Ｃ２２の組成比が、７．０ ≦Ｃ１８／Ｃ２２、
さらに好ましくは、１０．０ ≦Ｃ１８／Ｃ２２、である。
　本発明の非選択的エステル交換油は、前記した範囲内に調整すれば良いが、エステル交換油の原材料として使用することができる油脂類としては、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、オリーブ油、ゴマ油、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の植物油脂、および乳脂、牛脂、豚脂等の動物脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
　好ましくは、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、パーム油、の植物油脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
　より好ましくは、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、ひまわり油、こめ油、サフラワー油、パーム油、の植物油脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
　さらに好ましくは、菜種油、コーン油、ひまわり油、ベニバナ油、パーム油、の植物油脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
　最も好ましくは、パーム極度硬化油、ハイエルシン酸菜種極度硬化油、ひまわり油を使用することが好ましい。
　パーム極度硬化油を６０重量％～９０重量％、ハイエルシン酸菜種極度硬化油を１重量％～１０重量％、ひまわり油を１０重量％～３０重量％の範囲内で配合することがより好ましい。
　非選択的エステル交換油の脂肪酸組成が前記した範囲を外れると、非選択的エステル交換油をハードストックとして使用する可塑性油脂組成物である、マーガリンやファットスプレッドの物性が悪化する場合がある。
　本発明の非選択的エステル交換油は、そのままハードストックとして用いることができるが、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びレシチンなどの乳化剤を適宜添加して使用することができる。
　本発明の非選択的エステル交換油を使用して得られるハードストックは、液体油を配合することによってマーガリン、ファットスプレッドのような可塑性油脂組成物を製造することができる。液体油としては、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、コーン油、サフラワー油、カポック油、胡麻油、月見草等の単独または混合油が例示でき、これらの何れを用いてもよい。
　本発明の可塑性油脂組成物を製造する方法を例示すると、前記ハードストックを５～３０重量％に、液体油７０～９５重量％を配合した混合油を常法に従い急冷混捏することによって製造することができる。ハードストックの配合割合が上記の範囲より少なすぎると、高温での液体油のシミ出し耐性が悪くなり、多すぎると低温でのスプレッド性および口溶け性が悪くなる傾向を示す。
　本発明におけるハードストックを使用して製造した可塑性油脂組成物は、６０℃で融解させたのち、１５℃で保持し、油脂のＳＦＣ％が１４％に達するのに要する時間が、１０分以内であることが固化性の点から好ましい。
　以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、例中、％および部はいずれも重量基準を意味する。
（ハードストックの調整）
実施例１、比較例１、２
　飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含量、Ｃ１２、Ｃ１６、Ｃ１８、Ｃ１８：１、Ｃ２２の含有量が表１となる様に油脂原料を配合した後に、化学エステル交換反応を行なった。
　実施例１はパーム極度硬化油が７５重量％、ハイエルシン酸菜種極度硬化油が５重量％、ひまわり油が２０重量％となる様調合した油脂を化学エステル交換反応することで調製した。
　比較例１はパームステアリンが６６重量％、パーム油が３１重量％、ハイエルシン酸菜種極度硬化油が３重量％となる様調合した油脂を化学エステル交換反応することで調製した。
　比較例２は菜種油が５２重量％、パーム核油が３８重量％、ハイエルシン酸菜種極度硬化油が１０重量％となる様調合した油脂を化学エステル交換反応することで調製した。
　化学エステル交換反応は次のように実施した。各油脂にナトリウムメチラート０．３重量％を添加し、減圧下、８０℃にて３０分間ランダムエステル交換反応を行った。ランダムエステル交換反応後、各油脂を５０重量％クエン酸水溶液にて中和及び洗浄した。添加したクエン酸水溶液の量は油脂に対して５重量％とした。クエン酸での洗浄後、各油脂を水を用いて洗浄した。洗浄に用いた水の量は油脂に対して２０重量％とした。
水による洗浄を行った後、各油脂を精製し、後の検討に使用した。油脂の精製条件は下記に記載の通りに行った。
脱色条件：各油脂に白土１．５重量％添加した後、減圧下、１１０℃にて１０分間
脱色操作を行う。
脱臭条件：減圧下、２４０℃±５℃にて９０分脱臭操作を行う。
脱臭操作時に吹き込む蒸気量は、脱臭操作に供した油脂重量の５重量％とした。
比較例３、４
　比較例３にはパーム油の極度硬化油脂を、比較例４にはハイエルシン酸菜種極度硬化油を用いた。それぞれの飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含量、Ｃ１２、Ｃ１６、Ｃ１８、Ｃ１８：１、Ｃ２２の含有量は表１のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
マーガリン使用油脂の調整
　実施例１及び比較例１、２、３、４全ての場合で、液体油として菜種油を使用した。各試験区でのマーガリン使用油脂中の飽和脂肪酸含量を同程度にするため、菜種油の配合量を調整した。また、各油脂の飽和脂肪酸含量、急冷ＳＦＣ、上昇融点は表２に記載の通りとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　極度硬化油を使用した比較例３、４の場合は、３０℃、３５℃のＳＦＣ％が１４．１％、１５．７％と高く、口溶けが非常に悪いため不可とした。
　実施例１及び比較例１、２のハードストックを表２記載の配合で調整した。調整した油脂を６０℃で融解させたのち１５℃で保持し、各経過時間におけるＳＦＣ％より、可塑性油脂組成物の固化速度を比較した。結果を表３に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　実施例１、比較例１、２の１５℃における固化速度を測定した結果、実施例１は、ＳＦＣ％が１４％に達するのに要する時間が１０分以内であるのに対し、比較例１は３０分を要し、比較例２については１５℃におけるＳＦＣ％が１４％以上になることは無かった。
マーガリンの試作
　実施例１及び比較例１、２のハードストックを表２記載の配合で調整した可塑性油脂組成物を使用して、マーガリンを試作した。
　可塑性油脂組成物８４重量部、水１６重量部の割合で調合した。続いて乳化剤としてグリセリン脂肪酸エステルを０．０１重量部加えた。上記混合物をホモミキサーにて予備乳化させた後、コンビネーターにて試作を行った。試作したマーガリンの評価を行った。
（硬さ評価）
　得られた製品を一辺が５±１ｃｍの立方体に切断し、各温度のインキュベーターへ入れ、 ２４時間経過後の硬さを測定した。硬さは、不動工業社製「レオメーター」を使用し、直径１ｃｍのプランジャーを５ｃｍ／ｍｉｎの速度で押し当てることにより測定した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　硬さが４００ｇ程度となる温度を最適使用品温とした。実施例１は、最適使用品温が２０℃であった。非常に幅広い使用環境に適用できることが見て取れる。一方、比較例１、２の場合は最適使用品温が５℃以下であり、限られた使用環境でしか使用できない。
　続いて、５℃で、４８時間冷蔵後のマーガリンについて表５に示した評価を実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　実施例１で試作したマーガリンは、グレーニングもなく、コシ、耐熱性もあり、全ての評価項目で良好な品質であった。
　比較例１では可塑性、コシがあるマーガリンが試作できた。グレーニングが発生し、実施例１よりも口どけが劣る結果であった。
　比較例２で試作したマーガリンは、硬さがやや劣り、コシもほとんどないものであった。
　総合評価結果を表６にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　実施例１は、口どけに影響を与える３０℃、３５℃のＳＦＣ％が１１．２％、９．３％と比較的低く、油脂固化速度に関しても、比較例１、２と比べて、良好な固化速度を示した。
　また、実施例１は、マーガリン試作において、非常に幅広い使用環境に適用できる良好な物性であって、マーガリンの口どけ、物性共に優れた品質で得られた。
　比較例１、２は、固化速度が実施例１よりも劣るため、総合評価で不可であった。
　比較例３、４の場合は、３０℃、３５℃のＳＦＣ％が１４．１％、１５．７％と高く、マーガリンでの口どけに影響するため不可とした。
　実施例２、実施例３
　飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸含量、Ｃ１２、Ｃ１６、Ｃ１８、Ｃ１８：１、Ｃ２２の含有量が表７となる様に油脂原料を配合した後に、化学エステル交換反応を行なった。
　実施例２はパーム極度硬化油が７０重量％、ハイエルシン酸菜種極度硬化油が５重量％、ひまわり油が２５重量％となる様調合した油脂を化学エステル交換反応することで調製した。
　実施例３はパーム極度硬化油が６７重量％、ハイエルシン酸菜種極度硬化油が５重量％、ひまわり油が２８重量％となる様調合した油脂を化学エステル交換反応することで調製した。
　また、実施例２、実施例３の非選択的エステル交換油３０～５重量％と菜種油７０～９５重量％を配合し、全飽和脂肪酸含量を２３％に調整することで、本発明の可塑性油脂組成物が得られた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　実施例２、実施例３の非選択的エステル交換油は、下記（１）～（３）を全て満たす。
（１）構成脂肪酸中の飽和脂肪酸が７０～８５重量％
（２）Ｃ１２が１０重量％未満
（３）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸が１５～３０重量％
　実施例２、実施例３の非選択的エステル交換油は、Ｃ１８：１が１０～２５重量％である。
　実施例２、実施例３の非選択的エステル交換油は、下記数式を全て満たす。
０．２ ≦ Ｃ１６／Ｃ１８ ≦ ２．０
５．０ ≦ Ｃ１６／Ｃ２２ ≦ ３０．０
５．０ ≦ Ｃ１８／Ｃ２２
　なお、実施例２、実施例３のハードストックを実施例１同様に調製した可塑性油脂組成物は、実施例１同様にＳＦＣ，油脂固化速度とも良好な範囲にあった。
　また、該可塑性油脂組成物を使用して調製したマーガリン評価でも、口どけ、保存物性とも良好であった。
　本発明によって、飽和脂肪酸及びトランス酸含量が少なく、可塑性油脂組成物のハードストック用途として良好な物性をもたらすエステル交換油脂、およびこれを用いた可塑性油脂組成物を得ることができる。

Claims (8)

  1. 　構成脂肪酸中の飽和脂肪酸が７０～８５重量％であり、炭素数１２個の飽和脂肪酸（以下、Ｃ１２とする）が１０重量％未満、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸が１５～３０重量％である、非選択的エステル交換油。
  2. 　炭素数１８個の一価不飽和脂肪酸（以下、Ｃ１８：１とする）が１０～２５重量％である、請求項１に記載の非選択的エステル交換油。
  3. 　炭素数１６個の飽和脂肪酸（以下、Ｃ１６とする）、炭素数１８個の飽和脂肪酸（以下、Ｃ１８とする）、炭素数２２個の飽和脂肪酸（以下、Ｃ２２とする）の組成比が、下記数式を全て満たす、請求項１又は請求項２に記載の非選択的エステル交換油。
    ０．２ ≦ Ｃ１６／Ｃ１８ ≦ ２．０
    ５．０ ≦ Ｃ１６／Ｃ２２ ≦ ３０．０
    ５．０ ≦ Ｃ１８／Ｃ２２ 
  4. 　上昇融点が４５～６０℃である、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の非選択的エステル交換油。
  5. 　請求項１～請求項４の何れか１項に記載の非選択的エステル交換油３０～５重量％、及び液体油７０～９５重量％含有する、可塑性油脂組成物。
  6. 　請求項５に記載の可塑性油脂組成物中の飽和脂肪酸含有量が２５重量％以下であることを特徴とする可塑性油脂組成物。
  7. 　請求項５又は請求項６に記載の可塑性油脂組成物中のトランス酸含有量が２．０ｇ／１００ｇ以下であることを特徴とする可塑性油脂組成物。
  8. 　６０℃で融解させたのち、１５℃で保持し、油脂のＳＦＣ％が１４％に達するのに要する時間が１０分以内である、請求項５～請求項７のいずれか１項に記載の可塑性油脂組成物。
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