WO2016124557A1 - 2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

2-(het)aryl-substituierte kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

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WO2016124557A1
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butyl
alkoxy
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Rüdiger Fischer
David WILCKE
Kerstin Ilg
Daniela Portz
Ulrich Görgens
Sebastian Horstmann
Sascha EILMUS
Olga Malsam
Andreas Turberg
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Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Definitions

  • the present invention relates to novel 2- (Het) aryl-substituted fused bicyclic heterocyclic derivatives of the formula (I), their use as acaricides and / or insecticides for controlling animal pests, especially of arthropods and in particular insects and arachnids and methods and Intermediates for their preparation.
  • 2- (Het) aryl-substituted fused bicyclic heterocyclic derivatives which have advantages over the already known compounds, e.g. are better biological or ecological properties, broader application methods, better insecticides, acaricidal activity, as well as a good tolerance to crops exemplified.
  • the 2- (Het) aryl-substituted fused bicyclic heterocycles derivatives can be used in combination with other agents for improving the efficacy in particular against difficult-to-control insects.
  • the present invention therefore relates to novel compounds of the formula (I)
  • R 1 is (Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C 6 ) haloalkyl, (Ci-C 6 ) cyanoalkyl, (Ci-C 6 ) hydroxyalkyl, (Ci-C 6 ) alkoxy- (Ci-C 6 ) alkyl alkyl, (Ci-C 6) haloalkoxy (Ci-C 6), (C 2 -C 6) alkenyl, (C2 - C6) alkenyloxy (Ci-C6) alkyl, (C2-C6) Halogenalkenyloxy- (C C6) alkyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) alkynyloxy (
  • R 1 is in each case optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently, by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, carboxy, carbamoyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) - alkoxy, (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) haloalkoxy, (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) alkyl sulfinyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (Ci-C 6) Alkylsulfimino, (Ci-C 6) Alkylsulfimino- (Ci-C 6) alkylsulfimino- (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) Alkylsulfimino
  • R 2a , R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen, cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 - C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl (C 3 -C 8) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, (Ci-
  • Ce haloalkyl, (Ci-C6) cyanoalkyl, (Ci-C6) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - Ce) haloalkenyl, (C2 -Ce) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) haloalkynyl , (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6) haloalkoxy, (C 1 -C 6) cyanoalkoxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) alkoxy,
  • C ⁇ ) alkylcarbonylamino in each case optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently substituted aryl or hetaryl, where (in the case of hetaryl) optionally at least one carbonyl group may be present and / or where as substituents in each case come into question: cyano, carboxyl, Halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, tri (Ci-C6) alkylsilyl, (Ce-Ce) alkyl, (Ci-C6) haloalkyl, (Ci-C6) cyanoalkyl, (Ci-Ce) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl - (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl ,
  • R 1 is a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, where the heteroatoms from the series N, S, 0 are selected, wherein the phenyl
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another are each optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 2 - cycloalkyl, C 3 - Ci 2 cycloalkyl-Ci-C6-alkyl or C 4 -C 2 are bicycloalkyl, wherein the substituents may be independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, CI-C ⁇ -
  • R 11 , R 12 are independently hydrogen or R 9 , m is 0, 1 or 2, n is 0, 1 or 2, p is 0 or 1.
  • the compounds of the formula (I) have very good activity as pesticides, preferably as insecticides and / or acaricides, moreover, as a rule, are very well tolerated by plants, in particular with respect to crop plants.
  • Embodiment 1 -1 R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 , m, n and p have the meanings given in embodiment 1 and
  • R 9, R 13, R 14, R 15 are independently Ci-C6-alkylsulfonyl, or represents in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, Ci-C6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 - COE alkynyl, C3-Ci2 cycloalkyl, C3-Ci2 cycloalkyl-Ci-C6-alkyl or C4-Ci2 bicycloalkyl, wherein the substituents may be independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C -Cö alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci- C 4 -Alkyls
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 are each independently a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, wherein the heteroatoms of the
  • R 2a , R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen, cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 3 - C 8 ) cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, halo (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, ( ci
  • Ce haloalkyl, (Ci-C6) cyanoalkyl, (Ci-Ce) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl (Ci-C6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - Ce) haloalkenyl, (C2 -Ce) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) haloalkynyl , (C 2 -C 6) cyanoalkynyl, (C 1 -C 6) alkoxy, (C 1 -C 6) haloalkoxy, (C 1 -C 6) cyanoalkoxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) alkoxy
  • C ⁇ ) alkylcarbonylamino in each case optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently substituted aryl or hetaryl, where (in the case of hetaryl) optionally at least one carbonyl group may be present and / or where as substituents in each case come into question: cyano, carboxyl, Halogen, nitro, acetyl, hydroxy, amino, SCN, tri (Ci-C6) alkylsilyl, (Ce-Ce) alkyl, (Ci-Ce) haloalkyl, (Ci-Ce) cyanoalkyl, (Ci-Ce) hydroxyalkyl, hydroxycarbonyl - (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) alkoxycarbonyl (Ci-C6) alkyl, (Ci-C 6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl
  • R 5 is alkyl of (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) , (Ci-C 6) haloalkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C2 - C6) alkenyloxy (Ci-C6) alkyl, (C 2 -C 6) Halogenalkenyloxy- ( Ci-C6) alkyl, (C2 -Ce) haloalkenyl, (C 2 -C 6) cyanoalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) alkynyloxy (Ci-C 6) alkyl, ( C 2 -
  • R 8 is hydrogen or in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 2 -cycloalkyl , C3-Ci 2 cycloalkyl-Ci-C6-alkyl or C4-Ci 2 is bicycloalkyl wherein the substituents may be independently selected from
  • Ci-C -haloalkoxy Ci-C alkylthio, Ci-C alkylsulfinyl, Ci-C alkylsulfonyl, Ci- C4-haloalkylthio, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, C 1 - C4 alkylamino, di- (Ci-C 4 alkyl) amino, C3-C6-cycloalkylamino, (Ci-C6 alkyl) carbonyl, (CI-C ⁇ - alkoxy) carbonyl, (Ci-C6 alkyl) aminocarbonyl, Di- (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl, tri (C 1 -C 2 ) alkylsilyl, (C 1 -C 4 -alkyl) (C 1 -C 4 -alkoxy) imino, or
  • R 8 is a phenyl ring, a benzyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, wherein the heteroatoms from the series N, S, 0 are selected, wherein the phenyl ring or the benzyl ring or heterocycle each optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents, and where the substituents can be selected independently of one another from C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkyl-
  • Alkoxy) carbonyl (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl, tri (C 1 -C 2 ) alkylsilyl, (C 1 -C 4 -alkyl) (C 1 -C 4 -alkoxy) imino , or
  • R 9, R 13, R 14, R 15 are independently Ci-C6-alkylsulfonyl, or represents in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, Ci-C6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 - Ce alkynyl, C3-Ci2 cycloalkyl, C3-Ci2 cycloalkyl-Ci-C 6 alkyl or C 4 -C 2 bicycloalkyl, wherein the substituents may be independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 Alkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci-C 4
  • C 4 -haloalkylsulfonyl C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 3 -C 6 -cycloalkylamino, (C 1 -C 6 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl, ( Ci-C6-alkyl) aminocarbonyl, di- (Ci-C 4 - alkyl) aminocarbonyl, tri (Ci-C2) alkylsilyl, (Ci-C 4 alkyl) (Ci-C 4 alkoxy) imino,
  • R 11 , R 12 are independently hydrogen or R 9 , m is 0, 1 or 2, n is 0, 1 or 2, p is 0 or 1.
  • C 4 alkylsulfonylamino, or in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different aryl, hetaryl or heterocyclyl (Ci-C) alkyl, (Ci-C) alkoxy, (C 2 -C) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C3-C6) cycloalkyl, wherein aryl, hetaryl or heterocyclyl in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different halogen, cyano, carbamoyl, aminosulfonyl, (Ci-C 4 ) alkyl, (C 3 -C 4 ) cycloalkyl , (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkyl, (CI-C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C 4) alkyl
  • R 3 and R 4 independently of one another preferably represent hydrogen, cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxyl, amino, SCN, tri (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl, ( Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -
  • b is a group selected from Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 or Q17 where R 2b is Q12 and R 11 is hydrogen, then R 8 is not (C 1 -C 4) -alkyl,
  • R 2b is Q17, then R 13 is not (C 1 -C 4 ) -alkyl, where when R 2b is Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, then n is 2,
  • R 8 preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, where the
  • Substituents can be selected independently of one another from halogen, cyano, a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, where the phenyl ring or heterocycle may each optionally be mono- or polysubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from Ci-C4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl,
  • R 8 is preferably a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, wherein the heteroatoms are selected from the series N, S, 0, where the phenyl ring or heterocycle each optionally mono- or polysubstituted, identical or different may be substituted and wherein the substituents may be independently selected from Ci-C4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another preferably represent in each case optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the substituents can be selected independently of one another from halogen, Cyano, a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated
  • Heterocycle wherein the phenyl ring or heterocycle may each optionally be mono- or polysubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen, cyano, NO 2, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy, R 9, R 13, R 14, R 15 independently voneinader preferably represents a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, said the heteroatoms from the series N, S, 0 are selected, where the phenyl ring or heterocycle may each optionally be mono- or polysubstituted by identical or different substituents, and where the substituents may be selected independently of one another from C 1 -C 4 -alkyl, C C 1 -C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 11 , R 12 independently of one another are preferably hydrogen or R 9 , m is preferably 0, 1 or 2, n is preferably 0, 1 or 2, p is preferably 0 or 1.
  • Embodiment 2-1
  • R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 , m, n and p have the meanings given in embodiment 1 and R 8 is preferred is hydrogen, in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, where the substituents are selected independently of one another may be selected from halogen, cyano, a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, where the phenyl ring or heterocycle may each optionally be mono- or polysubstituted by identical or different substituents, and wherein the
  • Substituents may be independently selected from Ci-C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, halogen, cyano, NO2, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy,
  • R 8 is preferably a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, wherein the heteroatoms are selected from the series N, S, 0, where the phenyl ring or heterocycle each optionally mono- or polysubstituted, identical or different and where the substituents can be selected independently of one another from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another are preferably C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, in each case optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents, C 1 -C -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, where the substituents are independent can be selected from each other
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another preferably represent a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, wherein the heteroatoms are selected from the series N, S, O, where the phenyl ring and heterocycle each may be optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from Ci-C 4 alkyl, C 1 -C 4 -
  • Haloalkyl halogen or cyano.
  • C 4 alkylsulfonylamino, or in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different aryl, hetaryl or heterocyclyl (Ci-C) alkyl, (Ci-C) alkoxy, (C 2 -C) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C3-C6) cycloalkyl, wherein aryl, hetaryl or heterocyclyl in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different halogen, cyano, carbamoyl, aminosulfonyl, (Ci-C 4 ) alkyl, (C 3 -C 4 ) cycloalkyl , (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkyl, (CI-C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C 4) alkyl
  • R 3 and R 4 independently of one another preferably represent hydrogen, cyano, halogen, nitro, acetyl, hydroxyl, amino, SCN, tri (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkyl, ( Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -
  • b is a group selected from Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17 or Q18 where R 2b is Q12 and R 11 is hydrogen, then R 8 is not (C 1 -C 4) -alkyl,
  • R 2b is Q17, then R 13 is not (C 1 -C 4 ) -alkyl, where when R 2b is Q5, Q6, Q8, Q9, then n is 2,
  • R 8 preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents, C 1 -C -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylthio (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylsulfinyl
  • R 8 preferably represents a phenyl ring, a benzyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, wherein the heteroatoms from the
  • Row N, S, 0 are selected, wherein the phenyl ring or the benzyl ring or heterocycle may each optionally be mono- or polysubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from Ci-C 4 alkyl, Ci C 4 -haloalkyl, halogen or cyano, R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another are preferably C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, in each case optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents, C 1 -C 4 -alkyl , C3-C6-Cycloalkyl, where the substituents can be selected independently from halogen, cyano, a phenyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, wherein the phenyl ring or heterocycle each optionally mono- or polysubstituted, identical or may be variously substitute
  • Substituents may be independently selected from Ci-C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, halogen, cyano, NO2, Ci-C4-alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy,
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another preferably represent a phenyl ring, a benzyl ring or a 3- to 6-membered aromatic, partially saturated or saturated heterocycle, wherein the heteroatoms are selected from the series N, S, O wherein the phenyl or benzyl ring or heterocycle may optionally be mono- or polysubstituted by identical or different substituents in each case, and wherein the substituents may be independently selected from Ci-C4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano .
  • R 11 , R 12 independently of one another preferably represent hydrogen or R 9 , preferably represents 0, 1 or 2, n prefers 0, 1 or 2,
  • P is preferably 0 or 1.
  • Embodiment 3 is a diagrammatic representation of Embodiment 3
  • a 2 particularly preferably represents -NR 5 or oxygen
  • R 1 particularly preferably represents (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C 2 - C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfinyl ( Ci-C 4) alkyl or (Ci-C 4) alkylsulfonyl (C 1 -C 4) alkyl,
  • R particularly preferably represents hydrogen, cyano, aminocarbonyl, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C
  • R 2b particularly preferably represents a group selected from Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15 , Q16 or Q17, wherein when R 2b is Q 12 and R 11 is hydrogen, then R 8 is not methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, where when R 2b is Q 17 then R 13 is not for methyl, ethyl, iso-
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (CI-C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C 4) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl,
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, halogen, cyano or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 5 particularly preferably represents (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 8 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally monosubstituted by halogen, cyano, phenyl or pyridyl, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy or ethoxy, where phenyl or pyridyl are in each case optionally mono- or disubstituted, identical or may be substituted differently by trifluoromethyl, cyano, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethoxy, or R 8 particularly preferably represents phenyl, pyridyl or a 3- to 6-membered saturated heterocycle containing 1-2 heteroatoms from the series N, S, O, where phenyl, pyridyl or the heterocycle are in each case optionally mono- or disubstituted, the same or may be substituted differently, and wherein the substituents may be selected independently of one another from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another particularly preferably represent in each case optionally monosubstituted by halogen, cyano, phenyl or pyridyl, methyl, ethyl, isopropyl or tert-butyl, where phenyl or pyridyl is in each case optionally mono- or may be monosubstituted, identically or differently substituted by trifluoromethyl, cyano, fluorine, chlorine or trifluoromethoxy, or
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another particularly preferably represent phenyl, pyridyl or a 3- to 6-membered saturated heterocycle containing 1-2 heteroatoms from the series N, S, O, where phenyl, pyridyl or the heterocycle in each case optionally can be mono- or disubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from Ci-C4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or
  • R 11 , R 12 independently of one another are particularly preferably hydrogen or R 9 , m is particularly preferably 0, 1 or 2, n is particularly preferably 0, 1 or 2, p is particularly preferably 0 and 1.
  • Embodiment 3 -1 :
  • a 2 is particularly preferably -NR 5 or oxygen
  • R 1 particularly preferably represents (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C 2 - C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfinyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl (CI-C 4) alkyl or benzyl, particularly preferably represents hydrogen, cyano, aminocarbonyl, halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, C 4) haloalkyl, (C
  • R 2b particularly preferably represents a group selected from Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 or Q17, where if R 2b is Q12 and R 11 is hydrogen, then R 8 is not (C 1 -C 4 ) alkyl,
  • R 2b is Q17, then R 13 is not (C 1 -C 4 ) alkyl, where when R 2b is Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, then n is 2,
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (CI-C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C 4) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl,
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, halogen, cyano or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 5 particularly preferably represents (C 1 -C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl,
  • R 8 is particularly preferably hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (CI-C 4) alkoxyalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl - (Ci-C 4 ) alkyl or (Ci-C 4 ) alkoxy, or R 8 is particularly preferably phenyl, pyridyl or pyrazolyl, wherein phenyl, pyridyl or
  • Pyrazolyl each optionally may be mono- or disubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from Ci- C4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 9, R 13, R 14, R 15 independently of one another particularly preferably represent (Ci-C 4) alkyl, benzyl or (Ci C 4) alkylsulfonyl, or
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another particularly preferably represent phenyl, pyridyl or pyrazolyl, where phenyl, pyridyl or pyrazolyl may each be optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents are selected independently of one another may be of C-C 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 11 , R 12 independently of one another are particularly preferably hydrogen or R 9 , m is particularly preferably 0, 1 or 2, n is particularly preferably 0, 1 or 2,
  • R 1 particularly preferably represents (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C4) haloalkyl, (C 2 - C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, (C 2 -C 4) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfinyl (C -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl (CI-C 4) alkyl or benzyl,
  • R 2a is more preferably hydrogen, cyano, aminocarbonyl, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C 4) alkylsulphinyl, (Ci C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C4) haloalkylsulfinyl or (Ci- C4) haloalkylsulfonyl,
  • R 2b particularly preferably represents a group selected from Q1, Q3, Q4, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q17 or Q18, wherein when R 2b is Q 12 and R 11 is hydrogen R 8 is not (C 1 -C 4 ) alkyl,
  • R 2b is Q17, then R 13 is not (C 1 -C 4 ) alkyl, where when R 2b is Q5, Q6, Q8, Q9, then n is 2,
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (CI-C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C 4) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl or (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl,
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, halogen, cyano or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 5 particularly preferably represents (C 1 -C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl,
  • R 8 is particularly preferably hydrogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (CI-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 6) alkylthio ( Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfinyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci C 4) alkylsulfonyl (Ci-C 4) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy, or
  • R 8 particularly preferably represents phenyl, benzyl, pyridyl, thiazolyl or pyrazolyl, where phenyl, benzyl, pyridyl, thiazolyl or pyrazolyl can each optionally be monosubstituted or disubstituted by identical or different substituents, and where the substituents can be selected independently of one another Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano, R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another particularly preferably represent (C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 6 -haloalkyl, acetyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, benzyl or (C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another particularly preferably represent phenyl, pyridyl or pyrazolyl, where phenyl, pyridyl or pyrazolyl may each be optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents are selected independently of one another may be of C-C 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 11 , R 12 independently of one another are particularly preferably hydrogen or R 9 , m is particularly preferably 0, 1 or 2, n is particularly preferably 0, 1 or 2. ## STR5 ##
  • a 2 is very particularly preferably -NR 5 or oxygen
  • R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, cyclo-butyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, Trifluoroethyl, tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl,
  • R 2a very particularly preferably represents hydrogen, cyano, aminocarbonyl (CONH 2 ), fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfinyl, fluorine or chlorine,
  • R 2b most preferably represents a group selected from Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 or Q17, where if R 2b is Q 12 and R 11 is hydrogen, then R 8 is not methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, where when R 2b is Q17, then R 13 is not methyl, ethyl, iso-propyl, tert Butyl, wherein when R 2b is Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, then n is 2,
  • R 3 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfinyl
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or cyano, very particularly preferably represents methyl, ethyl, isopropyl, methoxymethyl or methoxyethyl,
  • R 8 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally monosubstituted by halogen, cyano, phenyl or pyridyl, methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, methoxy or ethoxy, where phenyl or pyridyl in each case optionally mono- or di-pentane, the same or may be differently substituted by trifluoromethyl, cyano, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethoxy, or
  • R 8 very particularly preferably represents phenyl, pyridyl or a 3- to 6-membered saturated heterocycle containing 1-2 heteroatoms from the series N, S, O, where phenyl, pyridyl or the heterocycle are in each case optionally monosubstituted or disubstituted, identical may be or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from Ci- C4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another very particularly preferably each represent methyl, ethyl, isopropyl or tert-butyl which is optionally monosubstituted by halogen, cyano, phenyl or pyridyl, where phenyl or pyridyl are each optionally simple or may be monosubstituted, identically or differently substituted by trifluoromethyl, cyano, fluorine, chlorine or trifluoromethoxy, or
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another very particularly preferably represent phenyl, pyridyl or a 3- to 6-membered saturated heterocycle containing 1-2 heteroatoms from the series N, S, O, where phenyl, Pyridyl, or the heterocycle may be optionally substituted once or twice, the same or different, and wherein the substituents may be independently selected from Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 11 , R 12 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen or R 9 , m is very particularly preferably 0, 1 or 2, n is very particularly preferably 0, 1 or 2,
  • P is most preferably 0 and 1.
  • R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, cyclo-butyl, benzyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, Difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl,
  • R 2a very particularly preferably represents hydrogen, cyano, aminocarbonyl (CONH 2 ), fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfinyl, fluorine or chlorine,
  • R 2b most preferably represents a group selected from Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 or Q17, where if R 2b is Q 12 and R 11 is hydrogen, then R 8 is not methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, where when R 2b is Q17, then R 13 is not methyl, ethyl, iso-propyl, tert Butyl, wherein when R 2b is Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, then n is 2,
  • R 3 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfinyl,
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or cyano
  • R 5 very particularly preferably represents methyl, ethyl, i-propyl, methoxymethyl or methoxyethyl,
  • R 8 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, methoxymethyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxy or ethoxy, or
  • R 8 is very particularly preferably phenyl, pyridyl or pyrazolyl, where phenyl, pyridyl or
  • Pyrazolyl each optionally may be mono- or disubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents may be independently selected from Ci- C4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 are each very particularly preferably methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, benzyl or methylsulfonyl, or
  • R 9 , R 13 , R 14 , R 15 independently of one another very particularly preferably represent phenyl, pyridyl or pyrazolyl, where phenyl, pyridyl or pyrazolyl may each be optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different substituents, and where the substituents are independent may be selected from Ci-C4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, halogen or cyano,
  • R 11 , R 12 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen or R 9 , m is very particularly preferably 0, 1 or 2, n is very particularly preferably 0, 1 or 2, p is very particularly preferably 0 and 1st embodiment 4-2:
  • a 2 is very particularly preferably -NR 5 or oxygen
  • R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, cyclo-butyl, benzyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, Difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl,
  • R 2a very particularly preferably represents hydrogen, cyano, aminocarbonyl (CONH 2 ), fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfinyl, fluorine or chlorine,
  • R 2b most preferably represents a group selected from
  • R 8 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, methoxy or ethoxy
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or cyclopropyl
  • R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert. Butyl, cyclopropyl or acetyl,
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or cyclopropyl
  • R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert. Butyl, cyclopropyl or acetyl,
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl or cyclopropyl
  • R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i Propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl or cyclopropyl
  • R 2 where R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl or acetyl and R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl, cyclopropyl, phenyl or acetyl,
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or cyclopropyl; and R 8 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl (only when R 11 is not hydrogen can R 8 methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl), fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, CH 2 OCH 3 , CH 2 SCH 3 , CH 2 OC 2 H 5, CH 2 SOCH 3 , CH 2 SO 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 SCH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 SOCH 3 ,
  • Cyclopropylmethyl in each case optionally monosubstituted by fluorine, chlorine or bromine, represents phenyl, benzyl, pyridyl or thiazolyl,
  • R 8 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl or tert-butyl and R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or cyclopropyl stands,
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, methylsulfonyl or cyclopropyl and R 13 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert Butyl, cyclopropyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl,
  • R 13 is optionally trifluoromethyl-substituted pyrazolyl
  • R 11 is hydrogen, methyl or ethyl
  • R 12 is hydrogen, methyl or ethyl
  • R 2b is Q5, Q6, Q8, Q9, then n is 2,
  • 3 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, dichlorofluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfinyl,
  • * very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or cyano
  • Embodiment 5 is very particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl, methoxymethyl or methoxyethyl, very particularly preferably 0, 1 or 2.
  • Embodiment 5 stands for nitrogen,
  • a 2 stands for -NR 5 ,
  • R 1 is ethyl or benzyl
  • R 2a is hydrogen
  • R 2b is highlighted for a group selected
  • R 11 is hydrogen and R 8 is trifluoromethyl, CHF 2 , CF 2 CF 3 , CF 2 CHF 2 , CH 2 OCH 3, cyclopropyl, cyclopropylmethyl (-CH 2 -cyclopropyl) or phenyl,
  • R 3 stands for trifluoromethyl
  • R 5 is methyl, n is 0, 1 or 2.
  • Embodiment 5-2a
  • a 1 stands for nitrogen
  • a 2 stands for -NR 5
  • R 1 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or tert-butyl
  • R 2a is hydrogen
  • R 2b is highlighted for a group selected
  • R 11 is hydrogen or methyl and R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n- Propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl or cyclopropyl,
  • R 11 is hydrogen or methyl and R 12 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl or cyclopropyl,
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or cyclopropyl and R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert.
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclopropyl or COMethyl (acetyl) and R 12 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl , n-butyl, i-butyl, tert.
  • R 11 is hydrogen or methyl and R 8 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl (only when R 11 is not hydrogen can R 8 be methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl ), Trifluoromethyl, CHF 2 , CF 2 CF 3 , CF 2 CHF 2 , CH 2 OCH 3 , CH 2 SCH 3 , CH 2 OC 2 H 5 , CH 2 SOCH 3 , CH 2 SO 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 SCH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 SOCH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 SO 2 CH 3 , C 2 H 4 OC 2 H 5 ,
  • R 8 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl or cyclopropyl and R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or cyclopropyl,
  • R 11 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, methylsulfonyl or cyclopropyl and R 13 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert. Is butyl, cyclopropyl or trifluoromethyl,
  • R represents cyclopropyl 8
  • R 11 is hydrogen, methyl or ethyl
  • R 12 is hydrogen, methyl or ethyl
  • R 3 stands for fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoroethyl, difluoroethyl, trifluoroethyl, tetrafluoroethyl or pentafluoroethyl, stands for methyl, ethyl or i-propyl
  • n stands for 0, 1 or 2.
  • a 1 stands for nitrogen
  • a 2 stands for -NR 5 ,
  • R 1 is ethyl
  • R 2a is hydrogen
  • R 2b is highlighted for a group selected
  • R 11 is hydrogen and R 12 is hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl
  • Q 8 is where R 13 is methyl
  • Q 9 is where R 11 is hydrogen or methyl and R 12 is methyl, ethyl or isopropyl
  • R 11 is hydrogen, methyl or COMethyl (acetyl) and R 12 is hydrogen, methyl or COMethyl (acetyl),
  • R 11 is hydrogen or methyl and R 8 is methyl (only if R 11 is not hydrogen), trifluoromethyl, CHF 2, CF 2 CF 3, CF 2 CHF 2, CH 2 OCH 3, CH 2 SCH 3 , CH 2 OC 2 H 5, CH 2 SOCH 3, CH 2 S0 2 CH 3, CH (CH 3) CH 2 SCH 3, CH (CH 3) CH 2 SOCH 3, CH (CH 3) CH 2 S0 2 CH 3 , - N
  • R 3 stands for trifluoromethyl or pentafluoroethyl
  • R 5 is methyl, n is 0, 1 or 2.
  • Embodiment 6-2a
  • a 1 stands for nitrogen in particular
  • a 2 stands in particular for -NR 5 ,
  • R 1 is in particular methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl or tert-butyl,
  • R 2a is especially hydrogen
  • R 2b is especially selected for a group
  • R 5 is in particular methyl, ethyl or i-propyl
  • n stands in particular for 0 or 2 where if R 2b stands for Q5a-j, Q6a, Q8a, Q9a-d, then n stands for 2.
  • Embodiment 6-2b
  • a 1 stands in particular for nitrogen
  • a 2 in particular stands for -NR 5
  • R 1 stands in particular for ethyl
  • R 2a is in particular for hydrogen
  • R 2b has the meanings given in embodiment (6-2a), R 3 is in particular trifluoromethyl or pentafluoroethyl, R 5 is especially methyl, n is especially 0 or 2, where if R 2b is Q5a-j, Q6a, Q8a , Q9a-d, then n stands for 2.
  • R 11 may have a different meaning on one N atom than on the other N atom, such as e.g. in compound 74 where R 11 is one of N atom for methyl and the other N atom hydrogen, R 12 in compound 74 is hydrogen.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-A)
  • R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 5 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or Embodiment (4) or Embodiment (4-1) or Embodiment (4-2 ) or design (5) or design (5-2a) or design (5-2b) or design (6-2a) or design (6-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 1 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 2 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (4 ) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 3 and R 1 , R 2 *, R 3 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 4 and R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or embodiment (5-2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • R 2b is Q 4 and R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embod
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q5 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 13 , m and n have the meanings described above, in particular those in the embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or Embodiment (5) or embodiment (5-2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • R 2b is Q5 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 13 , m and n have the meanings described above, in particular those in the embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3)
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 6 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 7 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or design (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (3) or design (3-1) or design (4) or design (4-1 ) have meanings described.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 8 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q9 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or embodiment (5-2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 10 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or design (5) or embodiment (5-2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • R 2b is Q 10
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Em
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is R and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) wherein R 2b is Q 12 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or design (5) or embodiment (5-2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) wherein R 2b is Q13 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or embodiment (5 -2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q14 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or design (5) or embodiment (5-2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • R 2b is Q14 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embod
  • the invention relates to the compounds of formula (IA) wherein R 2b is Q 15 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q16 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 14 , R 15 , p and n have the meanings described above, in particular in the embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or Embodiment (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q17 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IA) in which R 2b is Q 18 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 8 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular have the meanings described in embodiment (1-2) or design (2-2) or design (3-2) or design (4-2) or design (5-2a) or design (5-2b).
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-B)
  • R 1 , R 2a , R 2b , R 3 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or embodiment (2) or embodiment (2 -1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) described meanings to have.
  • the invention relates to the compounds of formula (IB) wherein R 2b is Ql and R 1 , R 2a , R 3 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB), wherein R 2b is Q 2 and R 1 , R 2a , R 3 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (4) or Embodiment Have (4-1) described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q 3 and R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q 4 and R 1 , R 2a , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q 5 and R 1 , R 2a , R 3 , R 13 , m and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3) 2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (IB), wherein R 2b is Q 6 and R 1 , R 2a , R 3 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (IB), wherein R 2b is Q7 and R 1 , R 2a , R 3 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (3) or design (3-1) or design (4) or design (4-1) described meanings to have.
  • the invention relates to the compounds of formula (IB), wherein R 2b is Q8 and R 1 , R 2a , R 3 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q9 and R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q 10 and R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) where R 2b is R and R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) where R 2b is Q 12 and R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q13 and R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or design (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q14 and R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) where R 2b is Q 15 and R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (4 ) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q16 and R 1 , R 2a , R 3 , R 14 , R 15 , p and n have the meanings described above, in particular those in the embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (IB), wherein R 2b is Q17 and R 1 , R 2a , R 3 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IB) in which R 2b is Q 18 and R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1-2) or embodiment (2-2) or embodiment (3-2) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or embodiment ( 2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design ( 4-2) have been described.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) wherein R 2b is Q 1 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q 1 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or or design (3-2) or design
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) wherein R 2b is Q 2 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) in which R 2b is Q 3 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) in which R 2b is Q 4 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q 4 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (IC) wherein R 2b is Q5 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 13 , m and n have the meanings described above, in particular that in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or design (2) or embodiment (2-1) or design (2-2) or design (3) or embodiment (3-1 ) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) wherein R 2b is Q 6 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q 6
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) in which R 2b is Q 7 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or design (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (3) or design (3-1) or design (4) or design (4-1 ) have meanings described.
  • the invention relates to the compounds of formula (IC) wherein R 2b is Q8 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q8 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2
  • the invention relates to the compounds of formula (IC) wherein R 2b is Q9 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) in which R 2b is Q 10 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q 10 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) in which R 2b is R 2 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • R 2b is R 2 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) where R 2b is Q 12 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) in which R 2b is Q13 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q13 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) in which R 2b is Q14 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q14 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) in which R 2b is Q 15 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular, in the embodiment (1) or configuration (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3) 1) or embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (IC) wherein R 2b is Q16 and R 1 , R 2a , R 3 , R 5 , R 14 , R 15 , p and n have the meanings described above, in particular in the embodiment (1) or embodiment (1-1) or configuration (1-2) or design (2) or embodiment (2-1) or embodiment (2-2) or configuration (3) or Embodiment (3-1) or embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of formula (IC) wherein R 2b is Q17 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q17 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2
  • the invention relates to the compounds of the formula (IC) wherein R 2b is Q 18 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 , R 11 , R 12 and n are those described above Have meanings, in particular have the meanings described in embodiment (1-2) or embodiment (2-2) or embodiment (3-2) or embodiment (4-2).
  • the invention relates to the compounds of the formula (I-D)
  • R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or Embodiment (4) or Embodiment (4-1) or Embodiment (4-2 ) have meanings described.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 1 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 2 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 8 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or Embodiment (2-1) or embodiment (2-2) or embodiment (3) or embodiment (3-1) or embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 3 and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 4 and R 1 , R 2 *, R 3 , R 4 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 5 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 13 , m and n have the meanings described above, in particular those in the embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q 5
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 13 , m and n have the meanings described above, in particular those in the embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 6 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q7 and R 1 , R 2a , R 3 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (3) or design (3-1) or design (4) or design (4-1) described meanings to have.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 8 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or design (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 9 and R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 10 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q 10
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is R and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • R 2b is R and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2)
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 12 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • R 2b is Q 12
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q13 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 8 , R 11 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) wherein R 2b is Q14 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or Embodiment (4) or Embodiment (4-1) or Embodiment (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q15 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 11 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in Embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q16 and R 1 , R 2a , R 3 , R 14 , R 15 , p and n have the meanings described above, in particular those in the embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q17 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 13 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (ID) in which R 2b is Q 18 and R 1 , R 2a , R 3 , R 4 , R 8 , R 11 , R 12 and n have the meanings described above, in particular have the meanings described in embodiment (1-2) or embodiment (2-2) or embodiment (3-2) or embodiment (4-2).
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q1)),
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q2)),
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q3)),
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q5)),
  • R 2b is -S (O) m -R 13 (Q5) and wherein R 1 , R 2a , R 3 , R 13 , A 1 , A 2 , A 4 , m and n have the meanings described above, in particular that in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (1-2) or design (2) or embodiment (2-1) or design (2-2) or design (3) or embodiment (3-1 ) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q6)),
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q7)),
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q8)),
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q9)), wherein R 2b is -S (O) 2 -NR u R 12 (Q 9) and wherein R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above have, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or embodiment ( 3-1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q10)),
  • R 2b is -NR U R 12 (Q10) and wherein R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above, in particular those in the embodiment (1) or Embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q11)),
  • R 2b is -NR U -NR U R 12 (QU) and wherein R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above, in particular in the embodiment (1) or embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or Embodiment (4) or Embodiment (4-1) or embodiment (4-2) or embodiment (5-2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q12)),
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q13)),
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 , A 1 , A 2 , A 4 and n are those described above
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 , A 1 , A 2 , A 4 and n are those described above
  • Have meanings, in particular those in embodiment (1) or design (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q14)), wherein R 2b is -NR u -S (O) 2 -R 13 (Q 14) and wherein R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 13 , A 1 , A 2 , A 4 and n are those described above
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 13 , A 1 , A 2 , A 4 and n are those described above
  • Have meanings, in particular those in embodiment (1) or design (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or Embodiment (3-2) or Embodiment (4) or Embodiment (4-1) or Embodiment (4-2) or Embodiment (5) or Embodiment (5-2a) or Embodiment (5-2b) have meanings described.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q15)),
  • R 2b is -N (R u ) -O-R 13 (Q 15) and wherein R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 13 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above have, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or embodiment ( 3-1) or embodiment (4) or embodiment (4-1) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q16))
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q17)),
  • R 2b is -OR 13 (Q17) and wherein R 1 , R 2a , R 3 , R 13 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or Embodiment (1-2) or Embodiment (2) or Embodiment (2-1) or Embodiment (2-2) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (3-2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) or design (5) or design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I (Q18)),
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above, in particular in the embodiment (1) or configuration (1-1) or design (2) or design (2-1) or design (3) or design (3-1) or design (4) or design (4-1) have meanings described and R 2b is a group selected from Q1, Q2, Q3 or Q4.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 , R 13 , A 1 , A 2 , A 4 , m and n have the meanings described above have, in particular in the embodiment (1) or embodiment (1-1) or design (2) or embodiment (2-1) or Embodiment (3) or Embodiment (3-1) or Embodiment (4) or Embodiment (4-1) and R 2b is a group selected from Q5, Q6, Q7, Q8 or Q9.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , A 1 , A 2 , A 4 , p and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (2) or embodiment (2-1) or embodiment (3) or embodiment (3-1) or Embodiment (4) or embodiment (4-1) and R 2b is a group selected from Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15 or Q16.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , A 1 , A 2 , A 4 , p and n have the meanings described above, in particular those in embodiment (1) or embodiment (1-1) or embodiment (2) or embodiment (2-1) or embodiment (3) or embodiment (3-1) or Embodiment (4) or embodiment (4-1) and R 2b is a group selected from Q10, QU, Q13, Q14, Q15 or Q16.
  • the invention relates to the compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2a , R 3 , R 13 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above, in particular those described in (1 ) or design (1-1) or design (2) or design (2-1) or design (3) or design (3-1) or design (4) or design (4-1) or design (5) described Have meanings and R 2b is a group selected from Q17.
  • Halogen selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably in turn from the series fluorine, chlorine and bromine, aryl (also part of a larger unit such as arylalkyl) selected from the series phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and stands again preferred for phenyl,
  • Hetaryl (synonymous with heteroaryl or aromatic heterocycle, also as part of a larger unit, such as hetarylalkyl) selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3 -Oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl , 1,2,5-thiadiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triaziny
  • Heterocyclyl for a saturated 3, 4, 5 or 6 ring which contains 1 or 2 nitrogen atoms and / or an oxygen atom and / or a sulfur atom for example aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, dioxanyl, thietanyl, tetrahydrothiophenyl, tetrahydrothiopyranyl, piperazinyl, morpholinyl and thiomorpholinyl.
  • Halogen selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably again from the series fluorine, chlorine and bromine,
  • Aryl also as part of a larger unit, such as, for example, arylalkyl selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and in turn preferably represents phenyl,
  • Hetaryl also as part of a larger unit, such as, for example, hetarylalkyl selected from the series pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, thiazolyl and tetrazolyl, heterocyclyl selected from the series oxetanyl, tetrahydrofuryl and piperazinyl.
  • alkyl either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkyl, in the context of the present invention means a radical of a saturated, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, which may be branched or unbranched Examples of C 1 -C 2 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neopentyl, tert-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, hexyl n -heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n
  • alkenyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C 2 -C 2 -alkenyl radical having at least one double bond, for example vinyl, allyl , 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,3-pentadienyl, 1-hexenyl , understood.
  • 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl and 1, 4-hexadienyl thereof are C 2 -C 6 alkenyl groups and particularly preferred are C 2 -C 4 -alkenyl.
  • alkynyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a linear or branched C 2 -C 2 alkynyl having at least one triple bond, for example Ethinyl, 1-propynyl and propargyl, understood. Preferred of these are C 3 -C 6 -alkynyl radicals and particularly preferred are C 3 -C 4 -alkynyl radicals.
  • the alkynyl radical can also have at least one double bond.
  • cycloalkyl either alone or in combination with other terms, according to the invention a C3-C8-cycloalkyl understood, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl, understood Preferred of these are C 3 -C 6 -cycloalkyl radicals.
  • alkoxy either alone or in combination with other terms, such as, for example, haloalkoxy, is understood herein to mean a radical O-alkyl, the term “alkyl” having the meaning given above.
  • Very particularly preferably used according to the invention are compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being very particularly preferred.
  • Useful according to the invention are compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being highlighted.
  • compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings given above as being particular are used according to the invention.
  • the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises pure stereoisomers as well as any desired mixtures of these isomers.
  • the compounds of formula (IV) can be prepared in analogy to the process described in US5576335 by reacting compounds of formula (II) with carboxylic acids of formula (III) in the presence of a condensing agent.
  • Compounds of the formula (II) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to the processes described in US2003 / 69257 or WO2006 / 65703.
  • Carboxylic acids of the formula (III) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to the method described in US2010 / 234604, WO2012 / 61926 or Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.
  • reaction of the compounds of the formula (II) with carboxylic acids of the formula (III) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene
  • Nitriles such as acetonitrile or propionitrile
  • aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene
  • aprotic polar solvents such as N, N-
  • Suitable condensing agents are, for example, carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
  • carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
  • the reaction can be carried out in vacuo, under normal pressure or under excess pressure and at temperatures of 0 ° C to 180 ° C, preferably the reaction is carried out at atmospheric pressure and temperatures of 20 to 140 ° C.
  • the compounds of formula (V) can be prepared by condensation of the compounds of formula (IV) e.g. analogous to the method described in WO2012 / 86848.
  • the reaction to give compounds of the formula (V) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers for example diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, tert-butylmethyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • the reaction can be carried out in the presence of a condensing agent, an acid, a base or a chlorinating agent.
  • suitable condensing agents are carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide; Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachloride or a mixture of triphenylphosphine and an azo diester such as e.g. Diethylazodicarbonklare.
  • carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachlor
  • acids examples include sulfonic acids such as para-toluenesulfonic acid; Carboxylic acids such as acetic acid or polyphosphoric acids.
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and N, N
  • An example of a suitable chlorinating agent is phosphorus oxychloride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • Step c) The compounds of the formula (VI) can be prepared by halogenation of the compounds of the formula (V), for example analogously to the process described in US Pat. No. 4,801,593.
  • An example of a suitable halogenating agent is phosphorus oxychloride.
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Toluene is preferably used.
  • suitable oxidizing agents are meta-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide.
  • the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional, inert in the prevailing reaction conditions solvents.
  • a solvent which is selected from conventional, inert in the prevailing reaction conditions solvents.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform or esters such as ethyl acetate.
  • the subsequent halogenation is carried out analogously as described above with a suitable Halogenticiansgsstoff such as. Phosphorus oxychloride.
  • the compounds of the formula (XIV) can be prepared by carbonylating the compounds of the formula (VI) analogously to S.A. Vinogradov, D.F. Wilson, Tetrahedron Letters 39 (1998), 8935-8938.
  • the radical V is preferably methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl.
  • Palladiumphosphine complexes can be used as catalyst for the reaction d), for example a catalyst of palladium chloride, triphenylphosphane and DPPP (1,3-bis (diphenylphosphino) propane) (1: 1: 1).
  • Preferred bases are, for example, Hünigs base (diisopropylethylamine) or DBU (l, 8-diazabicyclo (5.4.0) undec-7-ene).
  • the ester of formula (XIV) can be prepared using standard methods, cf. DE 2221647, are first converted into the acid of formula (XV), for example with an alkali hydroxide as base such as sodium hydroxide or lithium hydroxide in an alcohol as solvent such as e.g. Ethanol or a mixture of tetrahydro-uranium and water.
  • an alkali hydroxide as base such as sodium hydroxide or lithium hydroxide
  • an alcohol as solvent such as e.g. Ethanol or a mixture of tetrahydro-uranium and water.
  • the acid of the formula (XV) is converted by standard methods into the acid chloride of the formula (XVI), for example with a chlorinating reagent such as thionyl chloride or oxalyl chloride.
  • a chlorinating reagent such as thionyl chloride or oxalyl chloride.
  • a base such as triethylamine or diisopropylethylamine
  • Thioamides of the formula (Ib) (corresponding to the formula I (Q4)) can be prepared from the carbonamides of the formula (Ia) by reaction with a sulfurizing reagent, for example Lawesson's reagent or P 4 S 10 .
  • a sulfurizing reagent for example Lawesson's reagent or P 4 S 10 .
  • radicals R 1 , R 2a , R 3 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above.
  • compounds of formula (V) can be prepared in a one-step process from the compounds of formulas (II) with compounds of formula (III) in the presence of a condensing agent.
  • the reaction to give compounds of the formula (V) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol, ethanol or isopropanol; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • suitable condensing agents are carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide; Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachloride or a mixture of triphenylphosphine and an azo diester such as e.g. Diethylazodicarbonklare.
  • carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachlor
  • the reaction can be carried out in the presence of an acid or a base.
  • Examples of an acid which can be used in the reaction described are sulfonic acids such as methanesulfonic acid or para-toluenesulfonic acid; Carboxylic acids such as acetic acid or polyphosphoric acids.
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine
  • inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • the reaction may be carried out in the presence of a suitable catalyst such as 1-hydroxybenzotriazole.
  • reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • further reaction of the compounds of the formula (V) to give compounds of the formula (I) is carried out analogously to process A.
  • the compounds of formula (VIII) can be prepared in analogy to that described in US5576335 Process can be prepared by the reaction of compounds of formula (II) with a carboxylic acid of formula (VII) in the presence of a condensing agent or a base.
  • Carboxylic acids of the formula (VII) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to the process described in US2010 / 234,604, WO2012 / 61926 or Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.
  • reaction of the compounds of the formula (II) with carboxylic acids of the formula (VII) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene
  • Nitriles such as acetonitrile or propionitrile
  • aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene
  • aprotic polar solvents such as N, N-
  • Suitable condensing agents are, for example, carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
  • Suitable bases are inorganic bases which are commonly used in such reactions.
  • bases are used which are selected by way of example from the group consisting of acetates, phosphates, carbonates and bicarbonates of alkali or alkaline earth metals. Particularly preferred are sodium acetate, sodium phosphate, potassium phosphate, cesium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate.
  • the reaction can be carried out in vacuo, under normal pressure or under excess pressure and at temperatures of 0 ° C to 180 ° C, preferably the reaction is carried out at atmospheric pressure and temperatures of 20 to 140 ° C.
  • the compounds of formula (IX) can be prepared by condensation of the intermediate compounds of formula (VIII) e.g. analogous to the method described in WO2012 / 86848.
  • the reaction to give compounds of the formula (IX) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • P refer ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • the reaction can be carried out in the presence of a condensing agent, an acid, a base or a chlorinating agent.
  • suitable condensing agents are carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide; Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachloride or a mixture of triphenylphosphine and an azo diester such as e.g. Diethylazodicarbonklare.
  • carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide
  • Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachlor
  • acids examples include sulfonic acids such as para-toluenesulfonic acid; Carboxylic acids such as acetic acid or polyphosphoric acids.
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and N, N
  • An example of a suitable chlorinating agent is phosphorus oxychloride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • the compounds of the formula (XI) can be prepared by reacting the compounds of the formula (IX) with the compounds of the formula (X) in the presence of a base.
  • Mercaptan derivatives of the formula (X) for example methylmercaptan, ethylmercaptan or isopropylmercaptan, are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to those described in US2006 / 25633, US2006 / 111591, US2820062, US Pat.
  • reaction to give compounds of the formula (XI) may be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • P refers ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or dimethyl sulfoxide.
  • suitable bases are inorganic bases from the group consisting of acetates, phosphates and carbonates of alkali or alkaline earth metals. Cesium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate are preferred.
  • Other suitable bases are alkali metal hydrides such as sodium hydride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • the compounds of the formula (XII) can be prepared by oxidation of the compounds of the formula (XI).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions. Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • Suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide, meta-chloroperbenzoic acid or sodium periodate.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20.degree. C. to 120.degree.
  • the compounds of the formula (XIII) can be prepared by oxidation of the compounds of the formula (XII).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent.
  • Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • Suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20.degree. C. to 120.degree. Step f)
  • the compounds of the formula (XIII) can also be prepared in a one-step process by oxidation of the compounds of the formula (XI).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent.
  • Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • Suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20.degree. C. to 120.degree. Step g)
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 14 , R 15 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above and X 1 is halogen.
  • the compounds of the formula (XVIII) can be prepared in analogy to WO2015 / 002211 by reacting the compounds of the formula (VI) with sodium dimer.
  • the reaction to give compounds of the formula (XVIII) is generally carried out in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • Preferred are ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, dioxane, aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide or alcohols such as methanol or ethanol.
  • the compounds of formula (XIX) can be prepared by reduction of the intermediate compounds of formula (XVIII) e.g. analogous to the method described in WO2015 / 002211.
  • suitable reducing agents are triphenylphosphine, tributylphosphine, tin (III) chloride or zinc.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide or alcohols such as methanol or ethanol.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride
  • an acid may be added to the reaction, such as hydrochloric acid or acetic acid.
  • the compounds of the formula (XXI) can be prepared by reacting the compounds of the formula (XIX) with a compound of the formula (XX) in the presence of an oxidizing agent.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene, aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or alcohols such as methanol or ethanol.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform
  • oxidizing agents are halogenating agents such as N-chlorosuccinimide or hypervalent iodine compounds such as bis (acetato-0) phenyl iodide.
  • Examples of a suitable oxidizing agent are sodium periodate or meta-chloroperbenzoic acid.
  • Suitable solvents for the oxidation are, for example, halogenated aliphatic hydrocarbons such as, for example, dichloromethane or chloroform alcohols, such as methanol or ethanol or acetic acid.
  • radicals R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above and is halogen.
  • the compounds of the formula (XXIII) can be prepared in analogy to WO2015 / 002211 by reacting the compounds of the formula (VI) with compounds of the formula (XVII).
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene, aprotic polar Solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, esters such as ethyl acetate or nitriles such as acetonitrile.
  • the reaction can be carried out in the presence of a base.
  • bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and ⁇ , ⁇ -diisopropylethylamine or inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above and X 1 is halogen.
  • the compounds of the formula (XXV) (corresponding to formula I (Q11)) can be prepared by reacting the compounds of the formula (VI) with compounds of the formula (XXIV).
  • the radicals R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 13 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above and X 1 is halogen.
  • the compounds of the formula (XXVII) (corresponding to formula I (Q15)) can be prepared by reacting the compounds of the formula (VI) with compounds of the formula (XXVI).
  • the compounds of the formula (XXIX) can be prepared by reacting the compounds of the formula (VI) with compounds of the formula (XXVIII).
  • the reaction proceeds under analogous reaction conditions as described in method E.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or nitrogen-containing heterocycles such as pyridine or quinoline.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dich
  • the reaction can be carried out in the presence of a condensing agent.
  • suitable condensing agents are carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
  • the reaction can be carried out in the presence of a suitable catalyst.
  • a suitable catalyst is 1-hydroxybenzotriazole.
  • the compounds of the formula (XXXII) can also be prepared by reacting the compounds of the formula (XXIX) with compounds of the formula (XXXI).
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic Hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene, aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, esters such as ethyl acetate or nitriles such as acetonitrile.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic
  • the reaction can be carried out in the presence of a base.
  • bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, dimethylaminopyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine or inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
  • the compounds of the formula (XXXIV) (corresponding to formula I (Q14)) can be prepared by reacting the compounds of the formula (XXIX) with compounds of the formula (XXXIII).
  • Compounds of formula (XXXIII) are either commercially available or can be prepared by known methods.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile or aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic
  • the reaction can be carried out in the presence of a base.
  • bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, dimethylaminopyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine or inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
  • radicals R 1 , R 2a , R 3 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above and X 2 is halogen.
  • the compounds of the formula (XXXVI) can be prepared in analogy to the process described in US Pat. No. 5,573,335 by reacting compounds of the formula (II) with a carboxylic acid of the formula (XXXV) in the presence of a condensing agent or a base.
  • Compounds of the formula (II) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to the processes described in US2003 / 69257 or WO2006 / 65703.
  • Carboxylic acids of the formula (XXXV) are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to the method described in US2010 / 234604, WO2012 / 61926 or Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.
  • the reaction of the compounds of the formula (II) with carboxylic acids of the formula (XXXV) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene
  • Nitriles such as acetonitrile or propionitrile
  • aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene
  • aprotic polar solvents such as N, N-
  • Suitable condensing agents are, for example, carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
  • carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.
  • bases are inorganic bases which are commonly used in such reactions.
  • bases are used which are selected by way of example from the group consisting of acetates, phosphates, carbonates and bicarbonates of alkali or alkaline earth metals.
  • Particularly preferred are sodium acetate, sodium phosphate, potassium phosphate, cesium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate.
  • the reaction can be carried out in vacuo, under normal pressure or under excess pressure and at temperatures of 0 ° C to 180 ° C, preferably the reaction is carried out at atmospheric pressure and temperatures of 20 to 140 ° C.
  • the compounds of formula (XXXVII) can be prepared by condensation of the compounds of formula (XXXVI) e.g. analogous to the method described in WO2012 / 86848.
  • the reaction to give compounds of the formula (XXXVII) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers for example diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, tert-butylmethyl ether; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide or N-methylpyrrolidone or nitrogen-containing compounds such as pyridine.
  • the reaction can be carried out in the presence of a condensing agent, an acid, a base or a chlorinating agent.
  • suitable condensing agents are carbodiimides such as 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide;
  • Anhydrides such as acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride; a mixture of triphenylphosphine, a base and carbon tetrachloride or a mixture of triphenylphosphine and an azodiester such as diethylazodicarboxylic acid.
  • acids examples include sulfonic acids such as para-toluenesulfonic acid; Carboxylic acids such as acetic acid or polyphosphoric acids.
  • suitable bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine; inorganic bases such as potassium phosphate, potassium carbonate and sodium hydride.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • tertiary amines such as triethylamine and N, N
  • An example of a suitable chlorinating agent is phosphorus oxychloride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • Step c) The compounds of the formula (XXXVIII) can be prepared by reacting the compounds of the formula (XXXVII) with compounds of the formula (X) in the presence of a base.
  • Mercaptan derivatives of the formula (X), for example methylmercaptan, ethylmercaptan or isopropylmercaptan are either commercially available or can be prepared by known methods, for example analogously to US2006 / 25633, US2006 / 111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 or Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329 described method.
  • the reaction to give compounds of the formula (XXXVIII) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or dimethyl sulfoxide.
  • suitable bases are inorganic bases from the group consisting of acetates, phosphates and carbonates of alkali or alkaline earth metals. Cesium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate are preferred. Other suitable bases are alkali metal hydrides such as sodium hydride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • the compounds of formula (XXXIX) can be prepared by oxidation of the compounds of formula (XXXVIII).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions. Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide, meta-chloroperbenzoic acid or sodium periodate.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20.degree. C. to 120.degree.
  • the compounds of the formula (XIVa) can be prepared by oxidation of the compounds of the formula (XXXIX).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent.
  • halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20.degree. C. to 120.degree.
  • the compounds of formula (XXXXI) (corresponding to formula I (Q17)) can be prepared by reacting the compounds of formula (VI) with compounds of formula (XXXX), e.g. analogous to the method described in US4558134 or US2014 / 275026.
  • the reaction to give compounds of the formula (XXXXI) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or dimethyl sulfoxide.
  • suitable bases are inorganic bases from the group consisting of acetates, phosphates and carbonates of alkali or alkaline earth metals. Cesium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and potassium tert-butoxide are preferred. Other suitable bases are alkali metal hydrides, e.g. Sodium hydride.
  • reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 13 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above and X 1 is halogen.
  • Compounds of formula (XXXXII) are either commercially available or can be prepared by known methods.
  • the reaction to give compounds of the formula (XXXXIII) can be carried out in bulk or in a solvent, preferably the reaction is carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • ethers such as diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, tert-butyl methyl ether; Nitriles, such as acetonitrile or propionitrile; aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or dimethyl sulfoxide.
  • suitable bases are inorganic bases from the group consisting of acetates, phosphates and carbonates of alkali or alkaline earth metals. Cesium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and potassium tert-butoxide are preferred. Other suitable bases are alkali metal hydrides such as sodium hydride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of 0 ° C to 200 ° C.
  • the oxidation is generally carried out in a solvent selected from the usual Preference is given to halogenated hydrocarbons, such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane or chlorobenzene, alcohols such as methanol or ethanol, formic acid, acetic acid, propionic acid or water
  • suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide, meta-chloroperbenzoic acid or sodium.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20.degree. C. to 120.degree.
  • the oxidation is generally carried out in a solvent for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene, alcohols such as methanol or ethanol, formic acid, acetic acid, propionic acid or water
  • suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20.degree. C. to 120.degree.
  • the compounds of the formula (XXXXV) can also be prepared in a one-step process by oxidation of the compounds of the formula (XXXXIII).
  • the oxidation is generally carried out in a solvent.
  • Preference is given to halogenated hydrocarbons such as, for example, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene; Alcohols such as methanol or ethanol; Formic acid, acetic acid, propionic acid or water.
  • Suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under overpressure and at temperatures of -20.degree. C. to 120.degree. Method M
  • the compounds of formula (XXXXVI) can be prepared by iminating the compounds of formula (XXXXIV) with 4-nitrobenzylsulfonylamide (NsNEL) and a hypervalent iodine compound under metal catalysis, e.g. analogous to that described in Organic Letters 2006, 8, 2349 and Chemistry - A European Journal 2007, 13, 6674.
  • NsNEL 4-nitrobenzylsulfonylamide
  • reaction to give compounds of the formula (XXXXVI) is preferably carried out in a solvent which is selected from conventional solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • solvents which are inert under the prevailing reaction conditions.
  • Preferred are nitriles, such as acetonitrile or halogenated alkanes such as dichloromethane.
  • metal catalysts are iron, copper, silver or rhodium compounds, for example iron (II) acetylacetonate, iron (III) acetylacetonate and rhodium (II) acetate.
  • iron (II) acetylacetonate iron (III) acetylacetonate
  • rhodium (II) acetate examples of metal catalysts are iron, copper, silver or rhodium compounds, for example iron (II) acetylacetonate, iron (III) acetylacetonate and rhodium (II) acetate.
  • Diacetoxyiodobenzene or iodosylbenzene are frequently used as the hypervalent iodine compound.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under excess pressure and at room temperature.
  • the compounds of the formula (XXXXVII) (corresponding to formula I (Q6)) can be prepared from compounds of the formula (XXXXVI) by reaction with a thiol under basic conditions, for example, as in Organic Letters 2006, 8, 2349; Chemistry - A European Journal 2007, 13, 6674 and WO2006 / 101860.
  • reaction to give compounds of the formula (XXXXVII) is generally carried out in a solvent.
  • ethers for example tetrahydrofuran, or nitriles, such as acetonitrile.
  • thiol for example, thiophenol is used in combination with an inorganic base selected from the group consisting of carbonates of alkali or alkaline earth metals such as cesium carbonate. The use of a solution of sodium thiomethanolate in methanol is also described.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under excess pressure and at temperatures of -78 ° C to 30 ° C.
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 13 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above.
  • Ns nosyl / 4-nitrobenzylsulfonyl.
  • the compounds of the formula (XXXXVI) can be prepared by reacting compounds of the formula (XXXXIII) analogously to the process described in process M, step a).
  • the radicals R 1 , R 2a , R 3 , R 13 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above.
  • Step a) The compounds of the formula (XXXXVIII) (corresponding to formula I (Q8)) can be prepared from compounds of the formula (XXXXIII) by imination with cyanamide in the presence of a hypervalent iodine compound, for example analogously to the process described in Organic Letters 2007, 9, 2951 , The reaction to give compounds of the formula (XXXXVIII) is generally carried out in acetonitrile as solvent. Diacetoxyiodobenzene or iodosylbenzene are frequently used as the hypervalent iodine compound. The reaction can be carried out in vacuo, under normal pressure or under overpressure and at temperatures from 0 ° C to 30 ° C.
  • the compounds of formula (XXXXVIII) can be further prepared from compounds of formula (XXXXIII) by imination with cyanamide in the presence of N-bromosuccinimide (NBS) or iodine under basic conditions, e.g. analogously to the process described in Organic Letters 2007, 9, 3809 or WO2014 / 29830.
  • the reaction to give compounds of the formula (XXXXVIII) is in this case carried out in a solvent.
  • Alcohols such as methanol, ethers such as tetrahydro-uranium or nitriles such as acetonitrile are preferably used.
  • suitable bases are alcoholates such as potassium tert-butoxide.
  • Other suitable bases are alkali metal hydrides, e.g. Sodium hydride.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under excess pressure and at room temperature.
  • the compounds of the formula (XXXXIX) can be prepared Compounds of the formula (XXXXVIII) by oxidation in the basic, for example analogously to that described in Organic Letters 2007, 9, 2951; Organic Letters 2007, 9, 3809 or WO2014 / 140075 described method.
  • the oxidation is generally carried out in a solvent. Alcohols such as ethanol are preferred.
  • the oxidizing agent for example, meta-chloroperbenzoic acid is used.
  • suitable bases are carbonates such as potassium carbonate.
  • the reaction can be carried out in vacuo, under normal pressure or under overpressure and at temperatures from 0 ° C to 30 ° C.
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above.
  • Bn benzyl / CH 2 Ph.
  • the compounds of formula (L) can be prepared from intermediates of formula (XXXXIIIa) by oxidation in the presence of a source of chlorine, e.g. analogous to the method described in WO2008 / 2244 and WO2010 / 24451.
  • the reaction to give compounds of the formula (L) is generally carried out in a solvent. Preference is given to halogenated alkanes such as, for example, dichloromethane or tetrachloromethane. Frequently, mixtures with water are used.
  • Chlorine gas, N-chlorosuccinimide or 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin are used as chlorine source and oxidizing agent, for example.
  • the reactions are often carried out in acid.
  • the acids used are, for example, carboxylic acids such as formic acid or acetic acid.
  • the reaction can be carried out in vacuo, under normal pressure or under overpressure and at temperatures from 0 ° C to 30 ° C.
  • the compounds of the formula (LH) (corresponding to formula I (Q9)) can be prepared from compounds of the formula (L) with compounds of the formula (XVII) under standard conditions.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1, 2-dichloroethane or chlorobenzene, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile or aprotic polar solvents such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide.
  • ethers such as tetrahydrofuran, methyl tert-butyl ether, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane,
  • the reaction can be carried out in the presence of a base.
  • bases are nitrogen-containing heterocycles such as pyridine, dimethylaminopyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); tertiary amines such as triethylamine and N, N-diisopropylethylamine or inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
  • the compounds of formula (LIV) (corresponding to formula I (Q1)) can be prepared by converting compounds of formula (LIII) into an organometallic compound and subsequent reaction with compounds of formula (Ia), e.g. analogous to that described in US5821246 and European Journal of Medicinal Chemistry 2012, 58, p. 396 described method.
  • the organometallic compounds can be produced, for example, from compounds of the formula (LIII) by reaction with magnesium or lithium alkyls.
  • the reaction to give compounds of the formula (LV) is generally carried out in a solvent.
  • the reaction can be carried out in vacuo, at atmospheric pressure or under excess pressure and at temperatures of -78 ° C to 45 ° C.
  • Step b) Thioketones of the formula (LV) (corresponding to formula I (Q2)) can be prepared from compounds of the formula (LIV) by reaction with a sulfurizing reagent, for example Lawesson's reagent or P4S10.
  • a sulfurizing reagent for example Lawesson's reagent or P4S10.
  • R 1 , R 2a , R 3 , R 8 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings described above and X 1 is halogen.
  • Compounds of formula (LVI) may be, for example, from compounds of formula (VI) preferably represents the X 1 represents halogen selected from chlorine or bromine, according to generally known methods (cf. Chem Rev., 1995, 95, 2457-2483..; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds .: A. de Meijere, F. Diederich), 2 nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
  • compounds of the formula (VI) can be reacted with suitable olefinic boronic acids or their esters by known methods (cf., WO2006 / 21805) in the presence of suitable catalysts from the series of transition metal salts to compounds of the formula (LVI).
  • suitable catalysts from the series of transition metal salts to compounds of the formula (LVI).
  • suitable coupling catalysts are palladium catalysts such as [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) or tetrakis (triphenylphosphine) palladium.
  • Suitable basic reaction auxiliaries for carrying out the processes are preferably carbonates of sodium or potassium.
  • olefinic boronic acids or olefinic boronic esters are known and / or commercially available or can be prepared by generally known methods (compare Boronic Acids (Eds.: DG Hall), 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011). ,
  • the invention also relates to compounds of the formula (IX)
  • R 2a , R 3 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above and X 1 and X 2 are halogen (preferably fluorine, chlorine, bromine iodine, particularly preferably chlorine or fluorine).
  • the invention also relates to compounds of the formula (XI) in which
  • R 1 , R 2a , R 3 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above and X 1 is halogen (preferably fluorine, chlorine, bromine iodine, particularly preferably chlorine or fluorine).
  • X 1 is halogen (preferably fluorine, chlorine, bromine iodine, particularly preferably chlorine or fluorine).
  • the invention also relates to compounds of the formula (XII)
  • R 1 , R 2a , R 3 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above and X 1 is halogen (preferably fluorine, chlorine, bromine iodine, particularly preferably chlorine or fluorine).
  • R 1 , R 2a and R 3 in the embodiment (1) or configuration (1-1) or embodiment (1-2) or configuration (2) or embodiment (2-1) or embodiment (2-2) or embodiment ( 3) or Embodiment (3-1) or embodiment (3-2) or embodiment (4) or embodiment (4-1) or design (4-2) embodiment (5-2a) or embodiment (5-2b) have described meanings.
  • R 1 , R 2a and R 3 are in the configuration (1 ) or embodiment (1-1) or design (1-2) or design (2) or design (2-1) or design (2-2) or design (3) or design (3-1) or design (3 -2) or design (4) or design (4-1) or design (4-2) design (5-2a) or design (5-2b) have described meanings.
  • the invention also relates to compounds of the formula (XIII)
  • R 1 , R 2a , R 3 , A 1 , A 2 and A 4 have the meanings described above and X 1 is halogen (preferably fluorine, chlorine, bromine iodine, particularly preferably chlorine or fluorine).
  • the invention also relates to methods for controlling animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides.
  • pest control always includes the term pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, Arachnids, helminths, nematodes and molluscs found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forestry, gardens and recreation, storage and materials protection and hygiene. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Pests of the genus Arthropoda in particular of the class Arachnida eg Acarus spp., Eg Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Eg Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Eg Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Eg Eotetranychus hi
  • Nephotettix spp. Eg Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Eg Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., Eg Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., Eg Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon
  • Sahlbergella singularis Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. ; from the order of the Hymenoptera eg Acromyrmex spp., Athalia spp., eg Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., eg Diprion similis, Hoplocampa spp., eg Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius Spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipe
  • Omphisa spp. Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp.
  • Ostrinia spp. Eg Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis llammea, Parnara spp., Pectinophora spp.
  • Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., eg Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., eg Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., eg Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella ( Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Eg Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachi
  • Ctenolepisma spp. Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla eg Scutigerella spp., eg Scutigerella immaculata;
  • Pests of the Mollusca strain in particular of the bivalve class, e.g. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda e.g. Arion spp., E.g. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., E.g. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
  • Animal and human parasites from the strains of Platyhelminthes and Nematoda e.g. Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp.
  • Clonorchis spp. Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp.
  • Hyostrongylus spp. Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., ParacapiUaria spp , Parafllaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosom
  • the compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as a remedy for MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • the present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as pesticides such.
  • B. drench, drip and spray liquors comprising at least one compound of formula (I).
  • the uses include other pesticides and / or effect-improving adjuvants such as penetration enhancers, e.g.
  • vegetative oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetable fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts such as organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention promoting means such.
  • dioctylsulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such as glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer.
  • Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS). ;
  • SL water-soluble liquids
  • EC emulsion concentrates
  • EW emulsions in water
  • SC suspension concentrates
  • SC SE, SE, FS, OD
  • WG water-dispersible granules
  • GR granules
  • capsule concentrates CS
  • the formulations contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active substances.
  • auxiliaries such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further auxiliaries, for example adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the compounds of the formula (I) with auxiliaries, such as, for example, extenders, solvents and / or solid carriers and / or further auxiliaries, for example surface-active substances.
  • auxiliaries such as, for example, extenders, solvents and / or solid carriers and / or further auxiliaries, for example surface-active substances.
  • the preparation of the formulations is carried out either in suitable systems or before or during use.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, ready-to-use pesticides such as spray liquors or seed dressings), such as certain physical, technical and / or biological properties To give properties.
  • Suitable extenders include, for example, water, polar and non-polar organic chemical liquids, for example from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified esters (also fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified esters (also fats and oils) and (poly)
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons, e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons, e.g. Chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, e.g. Cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as e.g. Methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as e.g. Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
  • aromatic hydrocarbons e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons e
  • Suitable carriers are, in particular: Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used.
  • Suitable carriers for granules are: e.g.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • Particularly suitable are those diluents or carriers which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulphonic acid, salts of phenolsulphonic acid or naphthalenesulphonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulphosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyltaurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulphates, sulphonates and phosphates, for example alkylarylpolyglycol ethers, alkylsulphonates, Alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydroly
  • a surfactant is advantageous when one of the compounds of formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
  • dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, can be used in the formulations and the use forms derived therefrom. Cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • formulations and the use forms derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • additional auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom.
  • additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestrants, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension such as dioctylsulfosuccinate or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the material mobility (mobility) of the active ingredients in the cuticle.
  • the method described in the literature can be used to determine this property.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, fatty amine alkoxylates such as for example Tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12)
  • fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil
  • fatty amine alkoxylates such as for example Tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.
  • the formulations preferably contain between 0.00000001 and 98% by weight of the compound of the formula (I), more preferably between 0.01 and 95% by weight of the compound of the formula (I), very particularly preferably between 0.5 and 90% by weight .- The compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form ,
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • the compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators be, for example to widen the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the speed of action, to prevent re-exposure or to prevent the development of resistance.
  • suitable fungicides bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / or plant growth regulators
  • suitable fungicides bactericides, acaricides, molluscicides, ne
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of the formula (I) can be used in mixtures with agents for improving plant properties such as, for example, growth, yield and quality of the crop.
  • the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the formulations prepared from these formulations in admixture with other compounds, preferably those as described below. If one of the following compounds can occur in different tautomeric forms, these forms are also included, even if they were not explicitly mentioned in each case.
  • Insecticides / Acaricides / Nematicides The active substances mentioned here with their "common name” are known and described, for example, in the Pesticide Handbook ("The Pesticide Manual” 16th ed., British Crop Protection Council 2012) or searchable on the Internet (eg http: // www. alanwood.net/pesticides).
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxime, Butoxycarboxime, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC and Xylylcarb or organophosphates, eg Acephate, Azamethiphos, Azinophos-ethyl, Azinophos-methyl, Cadusafos, Chloroethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos,
  • GABA-controlled chloride channel antagonists such as cyclodiene organochlorines, e.g. Chlordanes and endosulfan or phenylpyrazoles (fiproles), e.g. Ethiprole and fipronil.
  • sodium channel modulators / voltage dependent sodium channel blockers such as pyrethroids, e.g. Acrinathrin, AUethrin, d-cis-trans AUethrin, d-trans AUethrin, Bifenthrin, Bioallethrin,
  • Bioallethrin S-cyclopentenyl isomer bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR) trans isomers], deltamethrin, empenthrin [(EZ) (lR) isomers], esfenvalerates, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerates, flucythrinates, flumethrin, tau-fluvalinates, halfenprox, imiprothrin, kadethrin, momfluorothrin
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) agonists such as neonicotinoids, eg acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxalor or flupyradifurone.
  • nAChR nicotinergic acetylcholine receptor
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric activators such as spinosines, e.g. Spinetoram and spinosad.
  • chloride channel activators such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, Emamectin benzoate, Lepimectin and Milbemectin.
  • Juvenile hormone mimics such as juvenile hormone analogs, e.g. Hydroprene, Kinoprene and Methoprene or Fenoxycarb or Pyriproxyfen.
  • Juvenile hormone mimics such as juvenile hormone analogs, e.g. Hydroprene, Kinoprene and Methoprene or Fenoxycarb or Pyriproxyfen.
  • agents with unknown or non-specific mechanisms of action such as
  • Alkyl halides e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar emetic.
  • mite growth inhibitors e.g. Clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole.
  • Insect intestinal membrane microbial disruptors e.g. Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and BT plant proteins: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Abl.
  • oxidative phosphorylation inhibitors such as diafenthiuron or organotin compounds, e.g. Azocyclotin, Cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or
  • Nicotinergic acetylcholine receptor antagonists such as Bensultap, Cartap hydrochloride, Thiocyclam and Thiosultap sodium.
  • Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin.
  • Moulting inhibitors especially in dipterans, ie tails), such as Cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, and tebufenozides.
  • Octopaminergic agonists such as amitraz.
  • (21) complex I electron transport inhibitors for example, METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • METI acaricides e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase such as tetronic and tetramic acid derivatives, e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
  • complex IV electron transport inhibitors such as phosphines, e.g. Aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanide.
  • ryanodine receptor effectors such as diamides, e.g. Chlorine antraniliprole, cyantraniliprole and flubendiamide.
  • agents with unknown or ambiguous mechanism of action such as afidopyropene, afoxolans, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazates, broflanilides, bromopropylates, quinomethionate, cryolites, cyclaniliproles, cycloxapride, cyhalodiamides, dicloromethzotiaz, dicofol, diflovidazine, flometoquine, fluazaindolizines, fluensulfones, flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluhexafon, fluopyram, fluralaner, Fluxametamide, Fufenozide, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, iprodione, Lotilaner, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide
  • All listed fungicidal mixing partners of classes (1) to (15) can optionally form salts with corresponding bases or acids, provided that suitable functional groups are present.
  • tautomeric forms are also included for the listed fungicidal mixing partners of classes (1) to (15), provided that tautomerism is possible.
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis for example (1.01) azaconazole, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazole, (1.05) cyproconazole, (1.06) diclobutrazole, (1.07) difenoconazole, (1.08) diniconazole, (1.09 ) Diniconazole-M, (1.10) DodenKMph, (1.11) dodemorphoacetate, (1.12) epoxiconazole, (1.13) etaconazole, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazole, (1.16) fenhexamid, (1.17) fenpropidin, (1.18) fenpropimorph, (1.19) fluquinconazole, (1.20) fhuprimidol, (1.21) flusilazole, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazole, (1.24) furconazole-cis, (1.25)
  • inhibitors of the respiratory chain on complex I or II for example (2.01) bixafen, (2.02) boscalid, (2.03) carboxin, (2.04) difluorotorim, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopyram, (2.07) flutolanil, (2.08 ) Fluxapyroxad, (2.09) Furametpyr, (2.10) Furmecyclox, (2.11) Isopyrazam (mixture of syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.12) isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.13) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.14) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.15) isopyrazam (syn-epimeric racemate
  • inhibitors of mitosis and cell division for example (4.01) benomyl, (4.02) carbendazim, (4.03) chlorfenazole, (4.04) diethofencarb, (4.05) ethaboxam, (4.06) fluopicolide, (4.07) fuberidazole, (4.08) pencycuron, (4.09) thiabendazole, (4.10) thiophanate-methyl, (4.11) thiophanate, (4.12) zoxamide, (4.13) 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-) trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidine, (4.14) 3-chloro-5- (6-chloropyridin-3-yl) -6-methyl-4- (2,4,6 -trilluorphenyl) pyridazine.
  • inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis for example (7.01) andoprim, (7.02) blasticidin-S, (7.03) cyprodinil, (7.04) kasugamycin, (7.05) kasugamycin hydrochloride hydrate, (7.06) mepanipyrim, (7.07) Pyrimethanil, (7.08) 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (7.09) oxytetracycline, (7.10) streptomycin. 8) inhibitors of ATP production, for example (8.01) fentin acetate, (8.02) fentin chloride, (8.03) fentin hydroxide, (8.04) silthiofam.
  • inhibitors of cell wall synthesis for example (9.01) benthi- avalicarb, (9.02) dimethomorph, (9.03) flumorph, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamide, (9.06) polyoxines, (9.07) polyoxorim, (9.08) validamycin A, ( 9.09) Valifenalate, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop -2-en-1-one, (9.12) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) propyl 2-en-l-on.
  • inhibitors of lipid and membrane synthesis for example (10.01) biphenyl, (10.02) chloroneb, (10.03) diclorane, (10.04) edifenphos, (10.05) etridiazole, (10.06) iodocarb, (10.07) Iprobenfos, (10.08) Isoprothiolane, (10.09) propamocarb, (10.10) propamocarb hydrochloride, (10.11) prothiocarb, (10.12) pyrazophos, (10.13) quintozene, (10.14) tecnazene, (10.15) tolclofos-methyl.
  • inhibitors of melanin biosynthesis for example (11.01) carpropamide, (11.02) diclocymet, (11.03) fenoxanil, (11.04) phthalide, (11.05) pyroquilone, (11.06) tricyclazole, (11.07) 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3 -methyl-l - carbamate [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl ⁇ .
  • inhibitors of signal mediation for example (13.01) chlozolinate, (13.02) fenpiclonil, (13.03) fludioxonil, (13.04) iprodione, (13.05) procymidone, (13.06) quinoxyfen, (13.07) vinclozoline, (13.08) proquinazide.
  • butyl ester (5-bromo-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl) (2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl) -methanone, (15.093) N- [2- (4- ⁇ [3- (4-chlorophenyl) prop-2-yn-1-yl] oxy ⁇ -3-methoxyphenyl) ethyl] -N2- (methylsulfonyl) valinamide, (15.094) 4-oxo-4 - [(2-phenylethyl) amino] butanoic acid, (15.095) ⁇ 6 - [( ⁇ [(Z) - (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino ⁇ oxy) methyl] pyridin-2-yl ⁇ carbamic acid butoxide.
  • the compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
  • Biological pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts, and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.
  • Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides.
  • Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession no. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis Strain OST 30002 (Accession No.
  • NRRL B-50421 Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are: Beauveria bassiana, especially strain ATCC 74040, Coniothyrium minitans, especially strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium Spp., in particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (formerly known as Verticillium lecanii), in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus ( new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No.
  • viruses that can be used or used as biological pesticides are:
  • Adoxophyes orana Apple peel winder
  • Granulosis virus GV
  • Cydia pomonella codling moth
  • Granulosis virus GV
  • Helicoverpa armigera cotton capsule worm
  • Nuclear polyhedrosis virus NPV
  • Spodoptera exigua mNPV Spodoptera frugiperda (armyworm) mNPV
  • Spodoptera littoralis African cotton worm
  • bacteria and fungi which are added as Jnokulant 'plants or plant parts or plant organs and promote by their special properties, plant growth and plant health. Examples are:
  • Agrobacterium spp. Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., Especially Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
  • plant extracts and products formed by microorganisms including proteins and secondary metabolites, which can be used as biological pest control agents are:
  • the compounds of the formula (I) can be combined with safeners, for example Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydride, oxabetrinil, 2-methoxy-N - ( ⁇ 4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl ⁇ sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) -l-oxa 4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -l, 3-oxazolidine (CAS 52836-31-4).
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagating material, in particular in seeds, further by single or multilayer coating.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • wild or conventional biological Breeding methods such as crossing or protoplast fusion obtained plant species and plant varieties and their parts treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “parts of plants” has been explained above.
  • Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.
  • PV plants are understood as meaning plants with new properties (“traits”) have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • the preferred plants or plant varieties to be treated according to the invention to be treated include all plants which, as a result of the genetic engineering modification, obtained genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Such properties are an increased ability of the plants to defend themselves against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, for example by toxins produced in the plants, in particular those caused by the genetic material Bacillus thuringiensis (eg by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, also an increased resistance of the plants against phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, eg by systemically acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, as well as increased tolerance of the plants against certain herbicidal active ingredients, such as imidazolinones, sulfonyl ureas, glyphosate or phos
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with special emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails. Plant protection - types of treatment
  • the treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, spraying, sprinkling, evaporating, atomising, atomizing, sprinkling, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring, drip irrigation and propagating material, in particular for seed Further, by dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, single or multi-layer coating, etc. It is also possible to apply the compounds of formula (I) by the ultra-low-volume method or the use form or the compound of formula ( I) inject myself into the soil.
  • a preferred direct treatment of the plants is foliar application, i. Compounds of the formula (I) are applied to the foliage, wherein the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the respective pest.
  • the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system.
  • the treatment of the plants is then carried out by the action of the compounds of formula (I) on the habitat of the plant.
  • This may be, for example, by drenching, mixing into the soil or the nutrient solution, i. the location of the plant (e.g., soil or hydroponic systems) is soaked in a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, i. the compounds of formula (I) are incorporated in solid form (e.g., in the form of granules) at the plant site.
  • this may also be by metered addition of the compound of formula (I) in a solid form (e.g., as granules) into a flooded paddy field.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I).
  • the method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from infestation by pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and mixing partner. It also also includes a method in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
  • the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of formula (I).
  • the invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and mixing partner.
  • the invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner.
  • the individual substances may be contained in different layers on the seed.
  • the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture partners may optionally be separated by an intermediate layer.
  • the invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and mixing partner are applied as a constituent of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating.
  • the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • One of the advantages that occurs when one of the compounds of the formula (I) acts systemically is that the treatment of the seed protects not only the seed itself, but also the resulting plants after emergence from animal pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted.
  • compounds of the formula (I) can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • Compounds of formula (I) may also be used in combination with signal technology agents whereby better colonization with symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals eg wheat, barley, rye, millet and oats
  • corn eg wheat, barley, rye, millet and oats
  • corn cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rape, turnip (eg Sugar beet and fodder beet)
  • peanut eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce
  • fruit plants turf and ornamental plants.
  • seeds of cereals such as wheat, barley, rye and oats
  • corn soya, cotton, canola, oilseed rape and rice.
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can be derived from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • the compound of the formula (I) is applied to the seed.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable.
  • seed may also be used which, after drying, e.g. treated with water and then dried again, for example priming.
  • the amount of compound of formula (I) and / or other additives applied to the seed is not such as to affect the germination of the seed or to damage the resulting plant becomes. This is especially important for active ingredients, which can show phytotoxic effects in certain application rates.
  • the compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also water.
  • conventional additives such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also water.
  • Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned under the names rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are alkylnaphthalene sulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide, block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der convinced- und Swdlingsbekungsstoff", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
  • the pickling is done by placing the seed in a batch or continuous mixer, adding either desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and until the formulation is evenly distributed mix the seed.
  • a drying process follows.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed.
  • the application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed. animal Health
  • the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • animal parasites in particular ectoparasites or endoparasites.
  • endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects and acarids.
  • the compounds of formula (I) which are of low toxicity to warm-blooded animals are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of parasite development.
  • Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; Poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; Fish and shellfish, e.g. in aquaculture and also insects like bees.
  • the pets include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds, reptiles, amphibians, and aquarium fish.
  • mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds, reptiles, amphibians, and aquarium fish.
  • the compounds of formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of the formula (I) are administered to birds, namely caged birds and in particular poultry.
  • control means that the compounds of formula (I) effectively reduce the incidence of the particular parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent can.
  • combating in the present context means that the compound of formula (I) can kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication.
  • the arthropods include: from the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp.,
  • arthropods include:
  • Metastigmata From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp
  • Mastigophora such as Trypanosomatidae, for example Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, such as Trichomonadidae, for example Giardia lamblia, G.
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, for example Acanthamoeba sp., Harmanella sp .;
  • Apicomplexa such as Eimeridae, for example Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E Canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E.
  • Eimeridae for example Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis
  • E. intestinalis hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E.misis, E.necatrix, E.ninakohlyakimovae, E.ovis, E.parva, E.pavonis, E. perforans, E.phasani, E.piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E.spec, E. sitesdai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E.
  • ovifelis S. neurona, S. spec.
  • S. suihominis such as Leucozoidae, for example Leucocytozoon simondi, such as Plasmodiidae, for example Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P.vivax, P.spec, such as piroplasmea, for example Babesia argentina, B.bovis, B.canis, B.spec, Theileriaparva, Theileria spec, such as Adeleina, for example Hepatozoon canis, H. spec.
  • Pathogenic endoparasites which are helminths, include flatworms (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes), roundworms, Acanthocephala, and Pentastoma. These include: Monogenea: e.g., Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp .;
  • Cestodes from the order Pseudophyllidea, for example: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp .; from the order Cyclophyllida for example: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp.
  • Taenia spp. Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp .;
  • Trematodes from the genus Digenea, for example: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle
  • Roundworms Trichinellida for example: Trichuris spp., Capillaria spp., ParacapiUaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp .; from the order Tylenchida for example: Micronema spp., Strongyloides spp .; from the order Rhabditida, for example: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp.
  • Stephanurus spp. Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.
  • Parelaphostrongylus spp. Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp , Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp .; from the order Spirurida for example: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia s
  • Acanthocephala from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Polymorphida for example: Filicollis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp .; from the order Echinorhynchida for example Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. ;
  • Pentastoma from order Porocephalida for example Linguatula spp ..
  • the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations.
  • the administration can be prophylactic or therapeutic.
  • one embodiment of the present invention relates to the use of a compound of formula (I) as a medicament.
  • Another aspect relates to the use of a compound of formula (I) as an antiendoparasitic agent, in particular as a helminthicide or antiprotozoal agent.
  • Compounds of the formula (I) are suitable for use as antiendoparasitic agents, in particular as a helminthicide or antiprotozoal agents, for example in animal breeding, animal husbandry, in stables and in the hygiene sector.
  • a further aspect in turn relates to the use of a compound of the formula (I) as an antiectica, in particular an arthropodicide such as an insecticide or an acaricide.
  • Another aspect relates to the use of a compound of the formula (I) as an antiectica, in particular an arthropodicide such as an insecticide or acaricide
  • an antiectica in particular an arthropodicide such as an insecticide or acaricide
  • Anthelminthic agents including trematicide and cestocide agents: from the class of macrocyclic lactones, e.g. Such as: abamectin, doramectin, emamectin, eprinomectin, ivermectin, milbemycin, moxidectin, nemadectin, selamectin; from the class of benzimidazoles and sample zimidazoles, e.g.
  • albendazole albendazole, albendazole sulfoxide, cambendazole, cyclobendazole, febantel, fenbendazole, flubendazole, mebendazole, netobimine, oxfendazole, oxibendazole, parbendazole, thiabendazole, thiophanate, triclabendazole; from the class of cyclooctadepsipeptides, e.g. B: emodepside, PF1022; from the class of aminoacetonitrile derivatives, e.g. For example: Monepantel; from the class of tetrahydropyrimidines, e.g.
  • B . Morantel, Pyrantel, Oxantel; from the class of imidazothiazoles, e.g. B .: butamisole, levamisole, tetramisole; from the class of salicylanilides, e.g. For example: bromoxanide, breadanide, clioxanide, closantel, niclosamide, oxyclozanide, rafoxanide, tribromomalan; from the class of Paraherquamide, z.
  • B . Derquantel, paraherquamide; from the class of aminophenylamidines, e.g.
  • amidantel deacylated amide shell (dAMD), tribendimidine
  • organophosphates e.g. B .: Coumaphos, Crufomat, Dichlorvos, Haloxon, Naphthalofos, Trichlorfon
  • substituted phenols e.g. Bithionol, disophenol, hexachlorophene, nicolofolan, meniclopholan, nitroxynil
  • piperazinones e.g. B .: praziquantel, epsiprantel; from other diverse classes, eg.
  • Amoscanate bephenium, bunamidine, clonazepam, clorsulone, Diamfenetide, dichlorophen, diethylcarbamazine, emetin, hetolin, hycanthone, lucanthone, miracil,
  • a vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such.
  • pathogens such as viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer.
  • the pathogens may be transferred to a host either mechanically (e.g., trachoma by non-stabbing flies) on a host, or after injection (e.g., malaria parasites by mosquitoes).
  • vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
  • Anopheles malaria, filariasis
  • - Culex Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission of worms
  • - Aedes yellow fever, dengue fever, filariasis, other viral diseases
  • flies sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases; 5) mites: acariosis, typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, viral meningitis (TBE), Crimean Congo fever, Lyme disease;
  • Ticks Borellioses such as Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis).
  • vectors in the context of the present invention are insects such as aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, for example A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and culex, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, for example A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and culex, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of disease or pathogens transmitted by vectors.
  • another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities, as well as in the supply and protection of materials.
  • the compounds of formula (I) are useful for protecting engineering materials against attack or destruction by insects, e.g. from the order Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, that is, it can be applied to the corresponding material without further changes.
  • insecticides or as fungicides in particular the above-mentioned in question are present as a ready-to-use pest control agent, that is, it can be applied to the corresponding material without further changes.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids and mites, which occur in enclosed spaces, such as apartments, factories, offices, vehicle cabins.
  • the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or adjuvants.
  • they are used in household insecticide products.
  • the compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests of the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
  • the application is carried out, for example, in aerosols, pressureless sprays, eg pump and atomizer sprays, smoke machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, Moth sacs and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
  • the batch was diluted with 10 ml of dichloromethane, washed with 1 M hydrochloric acid solution, dried over sodium sulfate and then the solvent was distilled off in vacuo. The residue was purified by column chromatography with cyclohexane / ethyl acetate (1: 1) as the eluent.
  • the organic phase was separated, the aqueous phase extracted twice with dichloromethane and the combined organic phases were then freed from the solvent under vacuum.
  • the residue was purified by column chromatographic purification via preparative HPLC with a water / acetonitrile gradient as eluent.
  • the organic phase was separated and the aqueous phase was extracted twice with dichloromethane.
  • One-fourth of the combined organic dichloromethane solution was added dropwise at 0 ° C to a solution of isopropylamine (0.028 mL, 0.33 mmol) in 2 mL tetrahydro-uran.
  • the mixture was stirred for 3 h at room temperature and then concentrated to dryness on a rotary evaporator.
  • the residue was purified by column chromatography with a water / acetonitrile gradient as eluent.
  • the mixture was concentrated in vacuo and the residue was taken up in water and dichloromethane.
  • the phases were separated, the aqueous phase was extracted three times with dichloromethane.
  • the combined organic phases were then freed from the solvent and the residue was purified by column chromatography with a water / acetonitrile gradient as eluent cleaned.
  • R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , A 1 , A 2 , A 4 and n have the meanings given in the following table: Ex. R 1 n A 4 A 2 A 1 R 2a R 3 R 2b

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel (I), in welcher R1, R2a, R2b, R3, A1, A2, A4 und n die oben genannten Bedeutungen haben, deren Anwendung als Akarizide und/oder Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.

Description

2-(Het)Aryl-substituierte kondensierte bicvclische Heterocvclen-Derivate als Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-(Het)Aryl-substituierte kondensierte bicyclische Heterocyclen-Derivate der Formel (I), deren Anwendung als Akarizide und/oder Insektizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten und Spinnentieren und Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.
2-(Het)Aryl-substituierte kondensierte bicyclische Heterocyclen-Derivate mit Insektiziden Eigenschaften sind in der Literatur bereits beschrieben, z.B. in WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2014/142292 und WO 2014/148451, sowie WO 2015/000715, WO 2015/121136 und WO 2015/002211.
Die gemäß den oben genannten Schriften bereits bekannten Wirkstoffe weisen aber in ihrer Anwendung teils Nachteile auf, sei es, dass sie nur eine geringe Anwendungsbreite aufweisen, sei es, dass sie keine zufriedenstellende Insektizide oder akarizide Wirkung aufweisen.
Es wurden nun neue 2-(Het)Aryl-substituierte kondensierte bicyclische Heterocyclen-Derivate gefunden, welche gegenüber den bereits bekannten Verbindungen Vorteile aufweisen, z.B. seien bessere biologische oder ökologische Eigenschaften, breitere Anwendungsmethoden, eine bessere Insektizide, akarizide Wirkung, sowie eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen beispielhaft genannt. Die 2- (Het)Aryl-substituierten kondensierten bicyclischen Heterocyclen-Derivate können in Kombination mit weiteren Mitteln zur Verbesserung der Wirksamkeit insbesondere gegen schwierig zu bekämpfende Insekten eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher (Ausgestaltung 1)
A1 für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4 steht,
A2 für -N-R5, Sauerstoff oder Schwefel steht, für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4 steht, R1 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)alkyl-amino, (C3- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-amino, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Halogenalkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- Ce) Alkoxycarbonyl-(C 1 -Ce)alkyl, (C 1 -C6)Halogenalkoxycarbonyl-(C 1 -Ce) alkyl, (C 1 -
C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl substituiertes (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci- C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfimino, (Ci-C6)Alkylsulfimino-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfimino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(Ci- Ce)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- C6)Alkylcarbonyl, (C3-C6)Trialkylsilyl oder Benzyl substituiert sein können, oder
R1 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (Ci- C6)-Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Alkyl- sulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfimino, (Ci-C6)Alkylsulfimino-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfimino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, (Ci-C6)Alkylsulfoximino- (Ci-Ce)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- Ce)Alkylcarbonyl, (C3-C6)Trialkylsilyl, (=0) (nur im Fall von Heterocyclyl) oder (=0)2 (nur im Fall von Heterocyclyl) substituiertes Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl steht,
R2a, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-
Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- Ce)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Cyanoalkoxy, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkyl-(Ci-
C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylthiocarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl- aminothiocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3- C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci- C6)alkyl-aminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C6)alkyl ((Ci-
CÖ) Alkylcarbonylamino) , für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Hetaryl stehen, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und/oder wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci- Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-Ce)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci- Ce)Cyanoalkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Halogenalkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci- Ce)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di- (C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di- (Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino,
2b für eine Gruppe steht, ausgewählt aus -C(=0)-R8 (Ql), -C(=S)-R8 (Q2), -C(=0)-NRuR12 (Q3), -C(=S)-NRUR12 (Q4), -S(0)m-R13 (Q5), -S=0(=NH)-R13 (Q6), -S=0(=N-CN)-R13 (Q7), -S(=N- CN)-R13 (Q8), -S(0)2-NRuR12 (Q9), -NRUR12 (Q10), -NRU-NRUR12 (QU), -NRu-C(=0)-R8 (Q12), -NRU-C(=S)-R8 (Q13), -NRu-S(0)2-R13 (Q14), -N(Ru)-0-R13 (Q15), -N=S(=0)P-R14R15 (Q16) oder -0-R13 (Q17), wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (CI-CÖ)- Alkyl, wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C6)-Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
5 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-Ce)Cyanoalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci-
C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy- (Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylamino-(Ci- C6)alkyl, Di-(Ci-C6)alkylamino-(Ci-C6)alkyl oder (C3-C8)Cycloalkylamino-(Ci-C6)alkyl steht, i für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl oder C4-Ci2-Bicycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, CI-CÖ- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C -Alkylsulfimino, Ci-C -Alkylsulfimino-Ci-C -Alkyl, Ci-C4-Alkylsulfimino-C2-C5-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino, Ci-C4-Alkylsulfoximino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino-C2-C5-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Trialkylsilyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6- Cycloalkylamino, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-Ce- Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-
C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (CI-CÖ- Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-( Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci- C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)(Ci-C4-Alkoxy)imino, oder R1 für einen Phenylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- Ce-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (CI-CÖ- Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)(Ci- C4-Alkoxy)imino, oder
R9, R13, R14, R15 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3- Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl oder C4-Ci2-Bicycloalkyl stehen, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, CI-CÖ-
Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylsulfimino, Ci-C4-Alkylsulfimino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfimino-C2-C5-alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino, Ci-C4-Alkylsulfoximino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino-C2-C5-alkylcarbonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Trialkylsilyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-Alkyl)amino, C3-C6-
Cycloalkylamino, einem Phenylring oder einem 3- oder 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-Ce- Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, Cyano, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci- C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (CI-CÖ- Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci- C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)( Ci-C4-Alkoxy)imino,
R9, R13, R14, R15 unabhängig voneinander für einen Phenylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogen-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-Ce- Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, Cyano, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci- C -Alkoxy, Ci-C -Halogenalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (CI-CÖ- Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci- C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)( Ci-C4-Alkoxy)imino,
R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für R9 stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, p für 0 oder 1 steht.
Weiterhin wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide und/oder Akarizide aufweisen, darüber hinaus in der Regel insbesondere gegenüber Kulturpflanzen sehr gut pflanzenverträglich sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert:
Ausgestaltung 1 -1 : R1, R2a, R2b, R3, R4, R5, R8, R11, R12, A1, A2, A4, m, n und p haben die in Ausgestaltung 1 angegebenen Bedeutungen und
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkylsulfonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2- Cö-Alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl oder C4-Ci2-Bicycloalkyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylsulfimino, C1-C4- Alkylsulfimino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfimino-C2-C5-alkylcarbonyl, C1-C4- Alkylsulfoximino, Ci-C4-Alkylsulfoximino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino-C2-C5- alkylcarbonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Trialkylsilyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-Alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, einem Phenylring oder einem 3- oder 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, Cyano, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino,
C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (CI-CÖ- Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)( Ci- C4-Alkoxy)imino,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander für einen Phenylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei die Heteroatome aus der
Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogen-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6- Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, Cyano, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci-
C -Alkoxy, Ci-C -Halogenalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (CI-CÖ- Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci- C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)( Ci-C4-Alkoxy)imino.
Ausgestaltung 1-2: für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4 steht, für -N-R5, Sauerstoff oder Schwefel steht, für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4 steht, für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-Ce)Cyanoalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)alkyl-amino, (C3- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-amino, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Halogenalkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- CÖ) Alkoxycarbonyl-(C 1 -Ce)alkyl, (C 1 -C6)Halogenalkoxycarbonyl-(C 1 -Ce) alkyl, (C 1 -
C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl substituiertes (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci- C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfimino, (Ci-C6)Alkylsulfimino-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfimino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(Ci- Ce)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- C6)Alkylcarbonyl, (C3-C6)Trialkylsilyl oder Benzyl substituiert sein können, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (Ci- C6)-Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Alkyl- sulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfimino, (Ci-C6)Alkylsulfimino-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfimino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, (Ci-C6)Alkylsulfoximino- (Ci-Ce)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- Ce)Alkylcarbonyl, (C3-C6)Trialkylsilyl, (=0) (nur im Fall von Heterocyclyl) oder (=0)2 (nur im Fall von Heterocyclyl) substituiertes Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl steht,
R2a, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-
Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-Ce)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- Ce)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Cyanoalkoxy, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkyl-(Ci-
C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylthiocarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminothiocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3- C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci- C6)alkyl-aminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C6)alkyl ((Ci-
CÖ) Alkylcarbonylamino) , für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Hetaryl stehen, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und/oder wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci- Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Halogenalkyl, (Ci-Ce)Cyanoalkyl, (Ci-Ce)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-Ce)Halogenalkoxy, (Ci- Ce)Cyanoalkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Halogenalkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-Ce)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci- Ce)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di- (C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di- (Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino,
R2b für eine Gruppe steht, ausgewählt aus -C(=0)-R8 (Ql), -C(=S)-R8 (Q2), -C(=0)-NRuR12 (Q3), -C(=S)-NRUR12 (Q4), -S(0)m-R13 (Q5), -S=0(=NH)-R13 (Q6), -S=0(=N-CN)-R13 (Q7), -S(=N- CN)-R13 (Q8), -S(0)2-NRuR12 (Q9), -NRUR12 (Q10), -NRU-NRUR12 (QU), -NRu-C(=0)-R8 (Q12), -NRU-C(=S)-R8 (Q13), -NRu-S(0)2-R13 (Q14), -N(Ru)-0-R13 (Q15), -N=S(=0)P-R14R15 (Q16), -O-R13 (Q17) oder -CRU=CR8R12 (Q18), wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (CI-CÖ)- Alkyl, wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C6)-Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R5 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-Ce)Cyanoalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy- (Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylamino-(Ci- C6)alkyl, Di-(Ci-C6)alkylamino-(Ci-C6)alkyl oder (C3-C8)Cycloalkylamino-(Ci-C6)alkyl steht, R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl oder C4-Ci2-Bicycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, CI-CÖ- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4-
Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C -Alkylsulfimino, Ci-C -Alkylsulfimino-Ci-C -Alkyl, Ci-C4-Alkylsulfimino-C2-C5-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino, Ci-C4-Alkylsulfoximino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino-C2-C5-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6- Alkylcarbonyl, C3-C6-Trialkylsilyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6- Cycloalkylamino, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-Ce- Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, C1-C4-
Alkoxy, Ci-C -Halogenalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci- C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (CI-CÖ- Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-( Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci- C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)(Ci-C4-Alkoxy)imino, oder
R8 für einen Phenylring, einen Benzylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. der Benzylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C6-Alkyl, C2-C6-
Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-Ce- Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, C1-C4- Alkoxy, Ci-C -Halogenalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci- C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (CI-CÖ-
Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci- C2)alkylsilyl, (Ci-C -Alkyl)(Ci-C -Alkoxy)imino, oder
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkylsulfonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2- Ce-Alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl oder C4-Ci2-Bicycloalkyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylsulfimino, Ci-C4- Alkylsulfimino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfimino-C2-C5-alkylcarbonyl, C1-C4- Alkylsulfoximino, Ci-C4-Alkylsulfoximino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino-C2-C5- alkylcarbonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Trialkylsilyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-Alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- Cö-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl,
Halogen, Cyano, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (CI-CÖ- Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)( Ci-
C4-Alkoxy)imino,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander für einen Phenylring, einen Benzylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. der Benzylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogen- alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, Cyano, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-
C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4- alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)( Ci-C4-Alkoxy)imino,
R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für R9 stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, p für 0 oder 1 steht.
Ausgestaltung 2: steht bevorzugt für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4, steht bevorzugt für -N-R5, Sauerstoff oder Sauerstoff, steht bevorzugt für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4, steht bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Halogenalkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)alkyl-amino, (C3-
C6)Cycloalkylamino, (Ci-C )Alkylcarbonyl-amino, (Ci-C )Alkylthio-(Ci-C )alkyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-
C4)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-
C4)Alkylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl substituiertes (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, (C2-C )Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carbamoyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkyl, (C3-C4)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylsulfimino substituiert sein können, oder steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carbamoyl, (Ci-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci- C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci- C )Alkylsulfonyl, (Ci-C )Alkylsulfimino, (Ci-C )Alkylsulfoximino, (Ci-C )Alkylcarbonyl, (C3- C4)Trialkylsilyl, (=0) (nur im Fall von Heterocyclyl) oder (=0)2 (nur im Fall von Heterocyclyl) substituiertes Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl,
, R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C4)alkylsilyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl- (C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci- C4)Cyanoalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkylhydroxyimino, (Ci- C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci-C4)Halogenalkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminosulfonyl, Aminothiocarbonyl, NHCO-(Ci- C4)alkyl ((Ci-C4)Alkylcarbonylamino), oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Hetaryl, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und/oder wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Amino, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Halogenalkyl, (Ci-C )Cyanoalkyl, (Ci- C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2- C )Cyanoalkenyl, (C2-C )Alkinyl, (C2-C )Halogenalkinyl, (C2-C )Cyanoalkinyl, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Halogenalkoxy, (Ci-C )Cyanoalkoxy, (Ci-C )Alkoxy-(Ci-C )alkoxy, (Ci- C4)Alkylhydroxyimino, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci- C )Halogenalkyl-(Ci-C )alkoxyimino, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )Halogenalkylthio, (Ci- C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci- C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkylaminosulfonyl,
!b steht bevorzugt für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 oder Q17, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (C1-C4)- Alkyl,
wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C4)-Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
' steht bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3- C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-
C4)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkylthio-(Ci-C4)alkyl oder (Ci- C4)Alkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl,
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Ci-C4-Alkoxy, wobei die
Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl,
Halogen, Cyano, NO2, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy,
R8 steht bevorzugt für einen Phenylring oder einen 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten
Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen, Cyano, NO2, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy, R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinader bevorzugt für einen Phenylring oder einen 3- bis 6- gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R11, R12 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder für R9, m steht bevorzugt für 0, 1 oder 2, n seht bevorzugt für 0, 1 oder 2, p steht bevorzugt für 0 oder 1.
Ausgestaltung 2-1 :
R1, R2a, R2b, R3, R4, R5, R11, R12, A1, A2, A4, m, n und p haben die in Ausgestaltung 1 angegebenen Bedeutungen und R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C -Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die
Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Halogen, Cyano, NO2, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy,
R8 steht bevorzugt für einen Phenylring oder einen 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C -Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Ci-C4-Alkylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C -Alkyl, C3- Cö-Cycloalkyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus
Halogen, Cyano, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C -Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Halogen, Cyano, NO2, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinader bevorzugt für einen Phenylring oder einen 3- bis 6- gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, C1-C4-
Halogenalkyl, Halogen oder Cyano.
Ausgestaltung 2-2: steht bevorzugt für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4, steht bevorzugt für -N-R5, Sauerstoff oder Schwefel, steht bevorzugt für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4, steht bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Halogenalkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)alkyl-amino, (C3-
C6)Cycloalkylamino, (Ci-C )Alkylcarbonyl-amino, (Ci-C )Alkylthio-(Ci-C )alkyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-
C4)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-
C4)Alkylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl substituiertes (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, (C2-C )Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carbamoyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkyl, (C3-C4)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylsulfimino substituiert sein können, oder steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carbamoyl, (Ci-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci- C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci- C )Alkylsulfonyl, (Ci-C )Alkylsulfimino, (Ci-C )Alkylsulfoximino, (Ci-C )Alkylcarbonyl, (C3- C4)Trialkylsilyl, (=0) (nur im Fall von Heterocyclyl) oder (=0)2 (nur im Fall von Heterocyclyl) substituiertes Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl,
, R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C4)alkylsilyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl- (C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci- C4)Cyanoalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkylhydroxyimino, (Ci- C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci-C4)Halogenalkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminosulfonyl, Aminothiocarbonyl, NHCO-(Ci- C4)alkyl ((Ci-C4)Alkylcarbonylamino), oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Hetaryl, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und/oder wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Amino, (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Halogenalkyl, (Ci-C )Cyanoalkyl, (Ci- C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2- C )Cyanoalkenyl, (C2-C )Alkinyl, (C2-C )Halogenalkinyl, (C2-C )Cyanoalkinyl, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Halogenalkoxy, (Ci-C )Cyanoalkoxy, (Ci-C )Alkoxy-(Ci-C )alkoxy, (Ci- C4)Alkylhydroxyimino, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci- C )Halogenalkyl-(Ci-C )alkoxyimino, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )Halogenalkylthio, (Ci- C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci- C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkylaminosulfonyl,
!b steht bevorzugt für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17 oder Q18, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (C1-C4)- Alkyl,
wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C4)-Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
' steht bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3- C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-
C4)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkylthio-(Ci-C4)alkyl oder (Ci- C4)Alkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl,
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C -Alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C )Alkylsulfinyl-
(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4- Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen, Cyano, NO2, Ci-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy,
R8 steht bevorzugt für einen Phenylring, einen Benzylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei die Heteroatome aus der
Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. der Benzylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano, R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Ci-C4-Alkylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die
Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Halogen, Cyano, NO2, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinader bevorzugt für einen Phenylring, einen Benzylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. der Benzylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R11, R12 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder für R9, steht bevorzugt für 0, 1 oder 2, n seht bevorzugt für 0, 1 oder 2,
P steht bevorzugt für 0 oder 1.
Ausgestaltung 3:
A1 steht besonders bevorzugt für Stickstoff oder =C-R4, A2 steht besonders bevorzugt für -N-R5 oder Sauerstoff, A4 steht besonders bevorzugt für =C-H,
R1 steht besonders bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl oder (Ci-C4)Alkylsulfonyl- (C1-C4)alkyl,
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (C
C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl, R2b steht besonders bevorzugt für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 oder Q17, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl,
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder (Ci-C4)Alkyl, R5 steht besonders bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl oder (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl,
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Halogen, Cyano, Phenyl oder Pyridyl substituiertes Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy oder Ethoxy, wobei Phenyl bzw. Pyridyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Trifluormethyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethoxy substituiert sein kann, oder R8 steht besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl oder einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend 1-2 Heteroatome aus der Reihe N,S,0, wobei Phenyl, Pyridyl bzw. der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach durch Halogen, Cyano, Phenyl oder Pyridyl substituiertes Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder tert- Butyl, wobei Phenyl bzw. Pyridyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach , gleich oder verschieden durch Trifluormethyl, Cyano, Fluor, Chlor oder Trifluormethoxy substituiert sein kann, oder
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl, oder einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend 1-2 Heteroatome aus der Reihe N,S,0, wobei Phenyl, Pyridyl, bzw. der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder
Cyano,
R11, R12 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für R9, m steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, n steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, p steht besonders bevorzugt für 0 und 1. Ausgestaltung 3-1 :
A1 steht besonders bevorzugt für Stickstoff oder =C-R4,
A2 steht besonders bevorzugt für -N-R5 oder Sauerstoff,
A4 steht besonders bevorzugt für =C-H, R1 steht besonders bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci- C4)alkyl oder Benzyl, steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-
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C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl,
R2b steht besonders bevorzugt für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 oder Q17, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (Ci- C4)Alkyl,
wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C4)Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl,
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder (Ci-C4)Alkyl,
R5 steht besonders bevorzugt für (Ci-C )Alkyl oder (Ci-C )Alkoxy-(Ci-C )alkyl,
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Alkoxyalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C4)Alkyl oder (Ci-C4)Alkoxy, oder R8 steht besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl oder Pyrazolyl, wobei Phenyl, Pyridyl bzw.
Pyrazolyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, Benzyl oder (Ci- C4)Alkylsulfonyl, oder
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl oder Pyrazolyl, wobei Phenyl, Pyridyl bzw. Pyrazolyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R11, R12 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für R9, m steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, n steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2,
P steht besonders bevorzugt für 0 und 1. Ausgestaltung 3-2: A1 steht besonders bevorzugt für Stickstoff oder =C-R4, steht besonders bevorzugt für -N-R5 oder Sauerstoff,
A4 steht besonders bevorzugt für =C-H,
R1 steht besonders bevorzugt für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci- C4)alkyl oder Benzyl,
R2a steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci- C4)Halogenalkylsulfonyl,
R2b steht besonders bevorzugt für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q3, Q4, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q17 oder Q18, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (Ci- C4)Alkyl,
wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C4)Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl,
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder (Ci-C4)Alkyl,
R5 steht besonders bevorzugt für (Ci-C )Alkyl oder (Ci-C )Alkoxy-(Ci-C )alkyl,
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C4)Alkyl oder (Ci- C4)Alkoxy, oder
R8 steht besonders bevorzugt für Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Thiazolyl oder Pyrazolyl, wobei Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Thiazolyl bzw. Pyrazolyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano, R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für (Ci-G Alkyl, (Ci- C Halogenalkyl, Acetyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Benzyl oder (Ci-C Alkylsulfonyl, oder
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl oder Pyrazolyl, wobei Phenyl, Pyridyl bzw. Pyrazolyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R11, R12 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für R9, m steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, n steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2. Ausgestaltung 4:
A1 steht ganz besonders bevorzugt für Stickstoff oder =C-R4, A2 steht ganz besonders bevorzugt für -N-R5 oder Sauerstoff, A4 steht ganz besonders bevorzugt für =C-H,
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, tert.-Butyl, cyclo-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl,
R2a steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl (CONH2), Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Fluor oder Chlor,
R2b steht ganz besonders bevorzugt für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 oder Q17, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfinyl, R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano, steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, i-Propyl, Methoxymethyl oder Methoxyethyl,
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Halogen, Cyano, Phenyl oder Pyridyl substituiertes Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy oder Ethoxy, wobei Phenyl bzw. Pyridyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Trifluormethyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethoxy substituiert sein kann, oder
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl oder einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend 1-2 Heteroatome aus der Reihe N,S,0, wobei Phenyl, Pyridyl bzw. der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach durch Halogen, Cyano, Phenyl oder Pyridyl substituiertes Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder tert-Butyl, wobei Phenyl bzw. Pyridyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Trifluormethyl, Cyano, Fluor, Chlor oder Trifluormethoxy substituiert sein kann, oder
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl, oder einen 3- bis 6-gliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend 1-2 Heteroatome aus der Reihe N,S,0, wobei Phenyl, Pyridyl, bzw. der Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R11, R12 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für R9, m steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, n steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2,
P steht ganz besonders bevorzugt für 0 und 1.
Ausgestaltung 4-1 : steht ganz besonders bevorzugt für Stickstoff oder =C-R4, A: steht ganz besonders bevorzugt für -N-R5 oder Sauerstoff, A4 steht ganz besonders bevorzugt für =C-H,
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, tert.-Butyl, cyclo-Butyl, Benzyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl,
R2a steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl (CONH2), Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Fluor oder Chlor,
R2b steht ganz besonders bevorzugt für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16 oder Q17, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfinyl,
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano,
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, i-Propyl, Methoxymethyl oder Methoxyethyl,
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Methoxymethyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxy oder Ethoxy, oder
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl oder Pyrazolyl, wobei Phenyl, Pyridyl bzw.
Pyrazolyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso- Propyl, tert-Butyl, Benzyl oder Methylsulf onyl, oder
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Phenyl, Pyridyl oder Pyrazolyl, wobei Phenyl, Pyridyl bzw. Pyrazolyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R11, R12 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für R9, m steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, n steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2, p steht ganz besonders bevorzugt für 0 und 1. Ausgestaltung 4-2:
A1 steht ganz besonders bevorzugt für Stickstoff oder =C-R4, A2 steht ganz besonders bevorzugt für -N-R5 oder Sauerstoff, A4 steht ganz besonders bevorzugt für =C-H,
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, tert.-Butyl, cyclo-Butyl, Benzyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl,
R2a steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl (CONH2), Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Fluor oder Chlor,
R2b steht ganz besonders bevorzugt für eine Gruppe ausgewählt aus
Ql, wobei R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
Q3, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Acetyl steht,
Q4, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Acetyl steht,
Q5, wobei m für 0, 1 oder 2 steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl oder Benzyl steht,
Q6 steht, wobei R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht, Q8 steht, wobei R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht, Q9 steht, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Acetyl steht,
Q10, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
QU, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl oder Acetyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl, Phenyl oder Acetyl steht,
Q12, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl (nur wenn R11 nicht für Wasserstoff steht, kann R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder i-Propyl stehen), Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, CH2OCH3, CH2SCH3, CH2OC2H5, CH2SOCH3, CH2SO2CH3, CH(CH3)CH2SCH3, CH(CH3)CH2SOCH3,
CH(CH3)CH2S02CH3, C2H4OC2H5, C2H4SC2H5, C2H4OC2H5, C2H4SOC2H5, C2H4SO2C2H5, CH(CH3)CH2SC2H5, CH(CH3)CH2SOC2H5, CH(CH3)CH2S02C2H5, Cyclopropyl,
Cyclopropylmethyl, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht,
Q13, wobei R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht und R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht,
Q14, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methylsulf onyl oder Cyclopropyl steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl,
Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl steht,
Q17, wobei R13 für gegebenenfalls einfach durch Trifluormethyl substituiertes Pyrazolyl steht, Q18, wobei R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht, R11 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
3 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfinyl,
* steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano,
5 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, i-Propyl, Methoxymethyl oder Methoxyethyl, steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2. Ausgestaltung 5: steht hervorgehoben für Stickstoff,
A2 steht hervorgehoben für -N-R5,
A4 steht hervorgehoben für =C-H,
R1 steht hervorgehoben für Ethyl oder Benzyl,
R2a steht hervorgehoben für Wasserstoff,
R2b steht hervorgehoben für eine Gruppe ausgewählt aus
Ql, wobei R8 für Methoxy steht,
Q5, wobei m für 0 oder 2 steht und R13 für Methyl, Ethyl oder iso-Propyl steht,
Q10, wobei R11 für Wasserstoff oder Methylsulf onyl steht und R12 für Wasserstoff oder
Methylsulf onyl steht,
Q12, wobei R11 für Wasserstoff steht und R8 für Trifluormethyl, CHF2, CF2CF3, CF2CHF2, CH2OCH3, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl (-CH2-Cyclopropyl) oder Phenyl steht,
Q14, wobei R11 für Wasserstoff steht und R13 für Methyl steht ,
Q17, wobei R13 für Trifluormethyl- l-H-Pyrazol-5-yl steht,
wobei wenn R2b für Q5 steht, dann steht n für 2,
R3 steht hervorgehoben für Trifluormethyl,
R5 steht hervorgehoben für Methyl, n steht hervorgehoben für 0, 1 oder 2.
Ausgestaltung 5-2a:
A1 steht hervorgehoben für Stickstoff, A2 steht hervorgehoben für -N-R5, A4 steht hervorgehoben für =C-H,
R1 steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl, R2a steht hervorgehoben für Wasserstoff,
R2b steht hervorgehoben für eine Gruppe ausgewählt aus
Ql, wobei R8 für Methoxy oder Ethoxy steht,
Q3, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
Q4, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
Q5, wobei m für 0,1 oder 2 steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl oder Benzyl steht,
Q6 steht, wobei R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht, Q8 steht, wobei R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht, Q9 steht, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
Q10, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht, QU, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl oder COMethyl (Acetyl) steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-
Butyl, Cyclopropyl oder COMethyl (Acetyl) steht,
Q12, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl (nur wenn R11 nicht für Wasserstoff steht kann R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl stehen), Trifluormethyl, CHF2, CF2CF3, CF2CHF2, CH2OCH3, CH2SCH3, CH2OC2H5, CH2SOCH3, CH2S02CH3, CH(CH3)CH2SCH3, CH(CH3)CH2SOCH3, CH(CH3)CH2S02CH3, C2H4OC2H5,
C2H4S C2H5, C2H40C2H5, C2H4SOC2H5, C2H4S02C2H5, CH(CH3)CH2SC2H5, CH(CH3)CH2SOC2H5, CH(CH3)CH2S02C2H5, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl (-CH2-
Cyclopropyl), Phenyl, Benzyl, N— ' , x— ' oder steht,
Q13, wobei R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht und R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht,
Q14, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methylsulfonyl oder Cyclopropyl steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Trifluormethyl steht,
/ Q17, wobei R13 für Trifluormethyl- l-H-Pyrazol-5-yl (Ffi )steht,
Q18, wobei R8 für Cyclopropyl steht, R11 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2, R3 steht hervorgehoben für Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl, steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl oder i-Propyl, n steht hervorgehoben für 0, 1 oder 2. Ausgestaltung 5-2b:
A1 steht hervorgehoben für Stickstoff,
A2 steht hervorgehoben für -N-R5,
A4 steht hervorgehoben für =C-H,
R1 steht hervorgehoben für Ethyl, R2a steht hervorgehoben für Wasserstoff,
R2b steht hervorgehoben für eine Gruppe ausgewählt aus
Ql, wobei R8 für Methoxy steht,
Q3, wobei R11 für Wasserstoff steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
Q4, wobei R11 für Wasserstoff steht und R12 für Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
Q5, wobei m für 0, 1 oder 2 steht und R13 für Methyl, Ethyl, iso-Propyl , Phenyl oder Benzyl steht,
Q6 steht, wobei R13 für Ethyl steht,
Q8 steht, wobei R13 für Methyl steht, Q9 steht, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R12 für Methyl, Ethyl oder iso-Propyl steht,
Q10, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
QU, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl oder COMethyl (Acetyl) steht und R12 für Wasserstoff, Methyl oder COMethyl (Acetyl) steht,
Q12, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R8 für Methyl (nur wenn R11 nicht für Wasserstoff steht), Trifluormethyl, CHF2, CF2CF3, CF2CHF2, CH2OCH3, CH2SCH3, CH2OC2H5, CH2SOCH3, CH2S02CH3, CH(CH3)CH2SCH3, CH(CH3) CH2SOCH3, CH(CH3)CH2S02CH3, — N
Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl (-CH2-Cyclopropyl), Phenyl, Benzyl, N— ' oder steht, Q13, wobei R8 für Methyl steht und R11 für Wasserstoff steht,
Q14, wobei R11 für Wasserstoff oder Methylsulfonyl steht und R13 für Methyl, Ethyl oder
Trifluormethyl steht,
Figure imgf000034_0001
Q17, wobei R13 für Trifluormethyl- l-H-Pyrazol-5-yl (FaC )steht,
Q18, wobei R8 für Cyclopropyl steht, R11 für Wasserstoff steht und R12 für Wasserstoff steht, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R3 steht hervorgehoben für Trifluormethyl oder Pentafluorethyl,
R5 steht hervorgehoben für Methyl, n steht hervorgehoben für 0, 1 oder 2.
Ausgestaltung 6-2a:
A1 steht insbesonders für Stickstoff,
A2 steht insbesonders für -N-R5,
A4 steht insbesonders für =C-H,
R1 steht insbesonders für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl,
R2a steht insbesonders für Wasserstoff,
R2b steht insbesonders für eine Gruppe ausgewählt aus
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl, R5 steht insbesonders für Methyl, Ethyl oder i-Propyl, n steht insbesonders für 0 oder 2, wobei wenn R2b für Q5a-j, Q6a, Q8a, Q9a-d steht, dann steht n für 2.
Ausgestaltung 6-2b:
A1 steht insbesonders für Stickstoff, A2 steht insbesonders für -N-R5, A4 steht insbesonders für =C-H, R1 steht insbesonders für Ethyl, R2a steht insbesonders für Wasserstoff,
R2b hat die in Ausgestaltung (6-2a) angegebenen Bedeutungen, R3 steht insbesonders für Trifluormethyl oder Pentafluorethyl, R5 steht insbesonders für Methyl, n steht insbesonders für 0 oder 2, wobei wenn R2b für Q5a-j, Q6a, Q8a, Q9a-d steht, dann steht n für 2.
A1 steht für =N+-0" bedeutet =N+(0 ; A1 steht für =C-R4 bedeutet =C(R4)- (identisch mit CR4), A2 steht für -N-R5 bedeutet -N(R5)- (identisch mit N-R5); A4 steht für =N+-0" bedeutet =N+(0 ; A4 steht für =C-R4 bedeutet =C(R4)- (identisch mit CR4).
Wenn R2b für QU (-NRU-NRUR12) steht, dann kann R11 an dem einen N-Atom eine andere Bedeutung einnehmen als an dem anderen N-Atom, wie z.Bsp. in der Verbindung 74, in der R11 an dem einen N- Atom für Methyl und an dem anderen N-Atom für Wasserstoff steht, R12 steht in der Verbindung 74 für Wasserstoff.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A)
Figure imgf000037_0001
wobei R1, R2a, R2b, R3, R5 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) oder Ausgestaltung (6-2a) oder Ausgestaltung (6-2b) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Ql steht und R1, R2a, R3, R5, R8 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q2 steht und R1, R2a, R3, R5, R8 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q3 steht und R1, R2*, R3, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q4 steht und R1, R2 , R3, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q5 steht und R1, R2a, R3, R5, R13, m und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q6 steht und R1, R2a, R3, R5, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q7 steht und R1, R2a, R3, R5, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q8 steht und R1, R2a, R3, R5, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q9 steht und R1, R2a, R3, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q10 steht und R1, R2a, R3, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für QU steht und R1, R2a, R3, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5 -2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q12 steht und R1, R2a, R3, R5, R8, R11 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q13 steht und R1, R2a, R3, R5, R8, R11 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5 -2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q14 steht und R1, R2a, R3, R5, R11, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q15 steht und R1, R2a, R3, R5, R11, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q16 steht und R1, R2a, R3, R5, R14, R15, p und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q17 steht und R1, R2a, R3, R5, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-A), wobei R2b für Q18 steht und R1, R2a, R3, R5, R8, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B)
R1
Figure imgf000041_0001
wobei R1, R2a, R2b, R3 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Ql steht und R1, R2a, R3, R8 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q2 steht und R1, R2a, R3, R8 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q3 steht und R1, R2a, R3, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q4 steht und R1, R2a, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q5 steht und R1, R2a, R3, R13, m und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q6 steht und R1, R2a, R3, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q7 steht und R1, R2a, R3, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q8 steht und R1, R2a, R3, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q9 steht und R1, R2a, R3, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q10 steht und R1, R2a, R3, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für QU steht und R1, R2a, R3, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q12 steht und R1, R2a, R3, R8, R11 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q13 steht und R1, R2a, R3, R8, R11 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q14 steht und R1, R2a, R3, R11, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q15 steht und R1, R2a, R3, R11, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q16 steht und R1, R2a, R3, R14, R15, p und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q17 steht und R1, R2a, R3, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-B), wobei R2b für Q18 steht und R1, R2a, R3, R8, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C)
Figure imgf000045_0001
wobei R1, R2a, R2b, R3, R4, R5 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Ql steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R8 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q2 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R8 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q3 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q4 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q5 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R13, m und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q6 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q7 steht und R1, R2a, R3, R5, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q8 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q9 steht und R1, R2a, R3, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q10 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für QU steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q12 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R8, R11 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q13 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R8, R11 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q14 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R11, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q15 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R11, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q16 steht und R1, R2a, R3, R5, R14, R15, p und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q17 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-C), wobei R2b für Q18 steht und R1, R2a, R3, R4, R5, R8, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D)
Figure imgf000048_0001
wobei R1, R2a, R2b, R3, R4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Ql steht und R1, R2a, R3, R4, R8 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q2 steht und R1, R2a, R3, R4, R8 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q3 steht und R1, R2 , R3, R4, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q4 steht und R1, R2*, R3, R4, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q5 steht und R1, R2a, R3, R4, R13, m und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q6 steht und R1, R2a, R3, R4, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q7 steht und R1, R2a, R3, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q8 steht und R1, R2a, R3, R4, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q9 steht und R1, R2a, R3, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q10 steht und R1, R2a, R3, R4, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für QU steht und R1, R2a, R3, R4, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q12 steht und R1, R2a, R3, R4, R8, R11 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q13 steht und R1, R2a, R3, R4, R8, R11 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q14 steht und R1, R2a, R3, R4, R11, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q15 steht und R1, R2a, R3, R4, R11, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q16 steht und R1, R2a, R3, R14, R15, p und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q17 steht und R1, R2a, R3, R4, R13 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I-D), wobei R2b für Q18 steht und R1, R2a, R3, R4, R8, R11, R12 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4-2) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q1)),
Figure imgf000051_0001
wobei R2b für -C(=0)-R8 (Ql) steht und wobei R1, R2a, R3, R8, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben. einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q2)),
Figure imgf000052_0001
wobei R2b für -C(=S)-R8 (Q2) steht und wobei R1, R2a, R3, R8, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q3)),
Figure imgf000052_0002
wobei R2b für -C(=0)-NRuR12 (Q3) steht und wobei R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q4)),
Figure imgf000053_0001
wobei R2b für -C(=S)-NRUR12 (Q4) steht und wobei R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q5)),
Figure imgf000053_0002
wobei R2b für -S(0)m-R13 (Q5) steht und wobei R1, R2a, R3, R13, A1, A2, A4, m und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q6)),
R
/
(0) = S wobei R2b für -S=0(=NH)-R13 (Q6) steht und wobei R1, R2a, R3, R13, A\ A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q7)),
Figure imgf000054_0001
wobei R2b für -S=0(=N-CN)-R13 (Q7) steht und wobei R1, R2a, R3, R13, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q8)),
Figure imgf000054_0002
wobei R2b für -S(=N-CN)-R13 (Q8) steht und wobei R1, R2a, R3, R13, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q9)),
Figure imgf000055_0001
wobei R2b für -S(0)2-NRuR12 (Q9) steht und wobei R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q10)),
Figure imgf000055_0002
wobei R2b für -NRUR12 (Q10) steht und wobei R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q11)),
Figure imgf000055_0003
wobei R2b für -NRU-NRUR12 (QU) steht und wobei R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben. einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q12)),
Figure imgf000056_0001
wobei R2b für -NRu-C(=0)-R8 (Q12) steht und wobei R1, R2a, R3, R8, R11, A\ A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5 -2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q13)),
Figure imgf000056_0002
wobei R2b für -NRU-C(=S)-R8 (Q13) steht und wobei R1, R2a, R3, R8, R11, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben. .
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q14)),
Figure imgf000057_0001
wobei R2b für -NRu-S(0)2-R13 (Q14) steht und wobei R1, R2a, R3, R11, R13, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q15)),
Figure imgf000057_0002
wobei R2b für -N(Ru)-0-R13 (Q15) steht und wobei R1, R2a, R3, R11, R13, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben. einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q16)),
Figure imgf000057_0003
wobei R2b für -N=S(=0)P-R14R15 (Q16) steht und wobei R1, R2a, R3, R14, R15, A1, A2, A4, p und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q17)),
Figure imgf000058_0001
wobei R2b für-O-R13 (Q17) steht und wobei R1, R2a, R3, R13, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I(Q18)),
Figure imgf000058_0002
wobei R2b für -CRU=CR8R12 (Q18) steht und wobei R1, R2a, R3, R8, R11, R12, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4-2) oder Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), wobei R1, R2a, R3, R8, R11, R12, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben und R2b für eine Gruppe steht, ausgewählt aus Ql, Q2, Q3 oder Q4.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), wobei R1, R2a, R3, R11, R12, R13, A1, A2, A4, m und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben und R2b für eine Gruppe steht, ausgewählt aus Q5, Q6, Q7, Q8 oder Q9.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), wobei R1, R2a, R3, R8, R11, R12, R13, R14, R15, A1, A2, A4, p und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben und R2b für eine Gruppe steht, ausgewählt aus Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15 oder Q16 steht. In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), wobei R1, R2a, R3, R8, R11, R12, R13, R14, R15, A1, A2, A4, p und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) beschriebenen Bedeutungen haben und R2b für eine Gruppe steht, ausgewählt aus Q10, QU, Q13, Q14, Q15 oder Q16 steht.
In einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung die Verbindungen der Formel (I), wobei R1, R2a, R3, R13, A1, A2, A4 und n die oben beschriebenen Bedeutungen haben, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und R2b für eine Gruppe steht, ausgewählt aus Q17.
In den bevorzugten Definitionen ist, sofern nichts anderes angegeben ist,
Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl,
Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl bzw. aromatischem Heterocyclus, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4- Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4- Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Tetrazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuryl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indolizinyl,
Heterocyclyl für einen gesättigten 3-, 4-, 5- oder 6-Ring, der 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffatom und/oder ein Schwefelatom enthält, beispielsweise für Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, Azetidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxanyl, Thietanyl, Tetrahydrothiophenyl, Tetrahydrothiopyranyl, Piperazinyl, Morpholinyl und Thiomorpholinyl.
In den besonders bevorzugten Definitionen ist, sofern nichts anderes angegeben ist,
Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom,
Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl,
Hetaryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Thiazolyl und Tetrazolyl, Heterocyclyl ausgewählt aus der Reihe Oxetanyl, Tetrahydrofuryl und Piperazinyl.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für Ci- Ci2-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n- Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,2- Dimethylpropyl, Hexyl n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind Ci-C6-Alkylreste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind Ci-C4-Alkylreste.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkenyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-Ci2-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl und 1 ,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C2-C6-Alkenylreste und besonders bevorzugt sind C2-C4-Alkenylreste.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkinyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2-Ci2-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1-Propinyl und Propargyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Alkinylreste und besonders bevorzugt sind C3-C4-Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen.
Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Cycloalkyl", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C3-C8- Cycloalkylrest verstanden, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Cycloalkylreste.
Unter dem Begriff „Alkoxy", entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff„Alkyl" die oben stehende Bedeutung aufweist.
Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl (=Haloalkyl), sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom. Gegebenenfalls substituierte Reste können, wenn nichts anderes erwähnt ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß hervorgehoben verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß insbesonders verwendet werden Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesonders aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit reine Stereo- isomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können durch die in den folgenden Schemata dargestellten Verfahren erhalten werden:
Verfahren A
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Die Reste R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen und steht für Halogen und V für (Ci-C4)Alkyl. Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (IV) können in Analogie zu dem in US5576335 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit Carbonsäuren der Formel (III) in Gegenwart eines Kondensationsmittels hergestellt werden. Verbindungen der Formel (II) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2003/69257 oder WO2006/65703 beschriebenen Verfahren.
Carbonsäuren der Formel (III) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2010/234604, WO2012/61926 oder Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) mit Carbonsäuren der Formel (III) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol, oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder N- Methylpyrrolidon oder stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin. Geeignete Kondensationsmittel sind beispielsweise Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 180 °C durchgeführt werden, vorzugsweise erfolgt die Reaktion bei Normaldruck und Temperaturen von 20 bis 140 °C. Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (V) lassen sich herstellen durch Kondensation der Verbindungen der Formel (IV) z.B. analog der in WO2012/86848 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (V) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert- Butylmethylether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon oder stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart eines Kondensationsmittels, einer Säure, einer Base oder eines Chlorierungsmittels.
Beispiele für geeignete Kondensationsmittel sind Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid; Anhydride wie Essigsäureanhydrid, Trifluoressigsäureanhydrid; eine Mischung aus Triphenylphosphin, einer Base und Tetrachlorkohlenstoff oder eine Mischung aus Triphenylphosphin und einem Azodiester wie z.B. Diethylazodicarbonsäure.
Beispiele für geeignete Säuren, die in der beschriebenen Reaktion eingesetzt werden können, sind Sulfonsäuren wie para-Toluolsulfonsäure; Carbonsäuren wie Essigsäure oder Polyphosphorsäuren.
Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1 ,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N- Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Ein Beispiel für ein geeignetes Chlorierungsmittel ist Phosphoroxychlorid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt c) Die Verbindungen der Formel (VI) lassen sich herstellen durch Halogenierung der Verbindungen der Formel (V) z.B. analog der in US4801593 beschriebenen Verfahren. Ein Beispiel für ein geeignetes Halogenierungsgsmittel ist Phosphoroxychlorid. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt wird dabei Toluol eingesetzt. In einer weitern Ausführungsform wird der Stickstoff (A1 = N) in Nachbarschaft zur Halogenierungsposition zunächst oxidiert, z.B. analog der in WO2008/112646 beschriebenen Verfahren. Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind meta-Chlorperbenzoesäure oder Wasserstoffperoxid. Vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform oder Ester wie Essigsäureethylester. Die anschließende Halogenierung erfolgt analog wie oben beschrieben mit einem geeigneten Halogenierungsgsmittel wie beispielsweise. Phosphoroxychlorid. Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (XIV) lassen sich herstellen durch Carbonylierung der Verbindungen der Formel (VI) analog S.A.Vinogradov, D.F.Wilson, Tetrahedron Letters 39 (1998), 8935-8938. Der Rest V ist bevorzugt Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl. Als Katalysator für die Umsetzung d) lassen sich Palladiumphosphankomplexe einsetzen, beispielsweise ein Katalysator aus Palladiumchlorid, Triphenylphosphan und DPPP (l,3-Bis(diphenylphosphino)propan) (1 : 1 : 1). Bevorzugte Basen sind beispielsweise Hünigs Base (Diisopropylethylamin) oder DBU (l,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en).
Schritt e, f, g)
Der Ester der Formel (XIV) kann unter Verwendung von Standardmethoden, vgl. DE 2221647, zunächst in die Säure der Formel (XV) überführt werden beispielsweise mit einem Alkalihydroxid als Base wie Natriumhydroxid oder Lithiumhydroxid in einem Alkohol als Lösungsmittel wie z.B. Ethanol oder einem Gemisch aus Tetrahydroiuran und Wasser.
Anschließend wird die Säure der Formel (XV) nach Standardverfahren in das Säurechlorid der Formel (XVI) überführt, beispielsweise mit einem Chlorierungsreagenz wie Thionylchlorid oder Oxalylchlorid. Die weitere Umsetzung mit dem Amin der Formel (XVII), in einem Verdünnungsmittel wie beispielsweise Dichlormethan oder Tetrahydroiuran und in Gegenwart einer Base wie beispielsweise Triethylamin oder Diisopropylethylamin, führt zu erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (Ia) (entspricht der Formel I(Q3)).
Verbindungen der Formel (XVII) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Schritt h)
Thioamide der Formel (Ib) (entspricht der Formel I(Q4)), lassen sich aus den Carbonamiden der Formel (Ia), durch Umsetzung mit einem Schwefelungsreagenz, beispielsweise Lawessons Reagenz oder P4S10, herstellen. Verfahren B
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(II) (Hl) (V)
Die Reste R1, R2a, R3, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen.
In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform können Verbindungen der Formel (V) in einem einstufigen Prozess aus den Verbindungen der Formeln (II) mit Verbindungen der Formel (III) in Gegenwart eines Kondensationsmittels hergestellt werden.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (V) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, tert- Butylmethylether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol, Ethanol oder iso- Propanol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N- Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon oder stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin.
Beispiele für geeignete Kondensationsmittel sind Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid; Anhydride wie Essigsäureanhydrid, Trifluoressigsäureanhydrid; eine Mischung aus Triphenylphosphin, einer Base und Tetrachlorkohlenstoff oder eine Mischung aus Triphenylphosphin und einem Azodiester wie z.B. Diethylazodicarbonsäure.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart einer Säure oder einer Base.
Beispiele für eine Säure, die in der beschriebenen Reaktion eingesetzt werden kann, sind Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure oder para-Toluolsulfonsäure; Carbonsäuren wie Essigsäure oder Polyphosphorsäuren.
Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N- Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid. Die Reaktion kann durchgeführt werden in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie z.B. 1- Hydroxybenzotriazol.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden. Die weitere Umsetzung der Verbindungen der Formel (V) zu Verbindungen der Formel (I) erfolgt analog zu Verfahren A.
Verfahren C
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(I) Die Reste R1, R2a, R2b, R3, A1, A2 und A4 haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 bzw. X2 stehen für Halogen.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (VIII) können in Analogie zu dem in US5576335 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit einer Carbonsäure der Formel (VII) in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw. einer Base hergestellt werden.
Verbindungen der Formel (II) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2003/69257 oder WO2006/65703 beschriebenen Verfahren.
Carbonsäuren der Formel (VII) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2010/234604, WO2012/61926 oder Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) mit Carbonsäuren der Formel (VII) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol, oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder N- Methylpyrrolidon oder Stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin.
Geeignete Kondensationsmittel sind beispielsweise Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid. Geeignete Basen sind anorganische Basen, die üblicherweise in solchen Reaktionen verwendet werden. Vorzugsweise werden Basen verwendet, die beispielhaft ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten, Carbonaten und Hydrogencarbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Besonders bevorzugt sind dabei Natriumacetat, Natriumphosphat, Kaliumphosphat, Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 180 °C durchgeführt werden, vorzugsweise erfolgt die Reaktion bei Normaldruck und Temperaturen von 20 bis 140 °C.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (IX) lassen sich herstellen durch Kondensation der Zwischenverbindungen der Formel (VIII) z.B. analog der in WO2012/86848 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (IX) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, tert- Butylmethylether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon oder stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart eines Kondensationsmittels, einer Säure, einer Base oder eines Chlorierungsmittels.
Beispiele für geeignete Kondensationsmittel sind Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid; Anhydride wie Essigsäureanhydrid, Trifluoressigsäureanhydrid; eine Mischung aus Triphenylphosphin, einer Base und Tetrachlorkohlenstoff oder eine Mischung aus Triphenylphosphin und einem Azodiester wie z.B. Diethylazodicarbonsäure.
Beispiele für geeignete Säuren, die in der beschriebenen Reaktion eingesetzt werden können, sind Sulfonsäuren wie para-Toluolsulfonsäure; Carbonsäuren wie Essigsäure oder Polyphosphorsäuren.
Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N- Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Ein Beispiel für ein geeignetes Chlorierungsmittel ist Phosphoroxychlorid. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt c)
Die Verbindungen der Formel (XI), lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (IX) mit den Verbindungen der Formel (X) in Gegenwart einer Base. Mercaptanderivate der Formel (X) wie beispielsweise Methylmercaptan, Ethylmercaptan oder Isopropylmercaptan sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2006/25633, US2006/111591, US2820062,
Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 oder Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329 beschriebenen Verfahren. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XI) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, tert- Butylmethylether; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid. Beispiele für geeignete Basen sind anorganische Basen aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten und Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bevorzugt sind dabei Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat. Weitere geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (XII) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (XI). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser.
Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid, meta-Chlorperbenzoesäure oder Natriumperiodat. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von - 20°C bis 120 °C durchgeführt werden.
Schritt e)
Die Verbindungen der Formel (XIII) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (XII). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser.
Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von - 20°C bis 120 °C durchgeführt werden. Schritt f)
Die Verbindungen der Formel (XIII) lassen sich auch in einem einstufigen Prozess herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (XI). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser.
Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von - 20°C bis 120 °C durchgeführt werden. Schritt g)
Die weitere Umsetzung der Verbindungen der Formel (XIII) zu Verbindungen der Formel (I) erfolgt analog zu Verfahren A.
Die Verbindungen der Formeln (XI) und (XII) können analog Verfahren A zu Verbindungen der Formel (I) umgesetzt werden.
Verfahren D
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Die Reste R1, R2a, R3, R8, R14, R15, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 steht für Halogen.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XVIII) können in Analogie zu WO2015/002211 durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (VI) mit Natruimazid hergestellt werden.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XVIII) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Ethylenglycoldimethylether, Dioxan, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulioxid oder Alkohole wie Methanol oder Ethanol.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (XIX) lassen sich herstellen durch Reduktion der Zwischenverbindungen der Formel (XVIII) z.B. analog der in WO2015/002211 beschriebenen Verfahren. Beispiele für geeignete Reduktionsmittel sind Triphenylphospin, Tributylphoshin, Zinn(III)chlorid oder Zink.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XIX) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Ethylenglycoldimethylether, Dioxan, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulioxid oder Alkohole wie Methanol oder Ethanol.
Wenn nötig kann eine Säure zur Reaktion gegeben werden wie beispielsweise Salzsäure oder Essigsäure.
Schritt c)
Die Verbindungen der Formel (XXI) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (XIX) mit einer Verbindung der Formel (XX) in Gegenwart eines Oxidationsmittels.
Verbindungen der Formel (XX) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXI) (entspricht Formel I(Q16) mit p =0) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Methyl tert.-butylether, Dioxan, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Alkohole wie Methanol oder Ethanol.
Beispiele für Oxidationsmittel sind Halogenierungsmittel wie N-Chlorsuccinimid oder hypervalente Iodverbindungen wie Bis(acetato-0)phenyliodid.
Schritt d) Die Verbindungen der Formel (XXII) (entspricht Formel I(Q16) mit p =1) können in Analogie zu dem in WO2015/002211 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (XXI) mit einem Oxidationsmittel hergestellt werden.
Beispiele für ein geeignetes Oxidationsmittel sind Natriumperiodat oder meta-Chlorperbenzoesäure.
Geeignete Lösungsmittel für die Oxidation sind beispielsweise halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan oder Chloroform Alkohole wie Methanol oder Ethanol oder Essigsäure.
Verfahren E
Figure imgf000075_0001
Die Reste R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen und steht für Halogen.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXIII) können in Analogie zu WO2015/002211 durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (VI) mit Verbindungen der Formel (XVII) hergestellt werden.
Verbindungen der Formel (XVII) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXIII) (entspricht Formel I(Q10)) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Methyl tert- butylether, Dioxan, Ethylenglycoldimethylether, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester oder Nitrile wie Acetonitril.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart einer Base. Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, l,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und Ν,Ν-Diisopropylethylamin oder anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Verfahren F
Figure imgf000076_0001
Die Reste R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 steht für Halogen.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXV) (entspricht Formel I(Q11)) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (VI) mit Verbindungen der Formel (XXIV).
Verbindungen der Formel (XXIV) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung verläuft unter analogen Reaktionsbedingungen wie im Verfahren E beschrieben. Verfahren G
Figure imgf000077_0001
Die Reste R1, R2a, R3, R11, R13, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 steht für Halogen. Die Verbindungen der Formel (XXVII) (entspricht Formel I(Q15)) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (VI) mit Verbindungen der Formel (XXVI).
Verbindungen der Formel (XXVI) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung verläuft unter analogen Reaktionsbedingungen wie im Verfahren E beschrieben. Verfahren H
Figure imgf000077_0002
Figure imgf000077_0003
Die Reste R1, R2a, R3, R11, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 steht für Halogen und Q steht für O oder S. Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXIX) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (VI) mit Verbindungen der Formel (XXVIII).
Verbindungen der Formel (XXVIII) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung verläuft unter analogen Reaktionsbedingungen wie im Verfahren E beschrieben.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (XXXII) (entspricht Formel I(Q12) mit Q=0 und I(Q13) mit Q=S) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (XXIX) mit Verbindungen der Formel (XXX).
Verbindungen der Formeln (XXX) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXII) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Methyl tert.-butylether, Dioxan, Ethylenglycoldimethylether, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester, Nitrile wie Acetonitril, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin oder Chinolin. Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart eines Kondensationsmittels. Beispiele für geeignete Kondensationsmittel sind Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart eines geeigneten Katalysators. Ein Beispiel für einen geeigneten Katalysator ist 1-Hydroxybenzotriazol. Die Verbindungen der Formel (XXXII) lassen sich auch herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (XXIX) mit Verbindungen der Formel (XXXI).
Verbindungen der Formel (XXXI) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXII) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Methyl tert.-butylether, Dioxan, Ethylenglycoldimethylether, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester oder Nitrile wie Acetonitril. Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart einer Base. Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Dimethylaminopyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N-Diisopropylethylamin oder anorganische Basen wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Verfahren I
Figure imgf000079_0001
Die Reste R1, R2a, R3, R11, R13, A1, A2, A4, und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXXIV) (entspricht Formel I(Q14)) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (XXIX) mit Verbindungen der Formel (XXXIII). Verbindungen der Formel (XXXIII) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXIV) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Methyl tert.-butylether, Dioxan, Ethylenglycoldimethylether, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester, Nitrile wie Acetonitril oder aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart einer Base. Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Dimethylaminopyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N-Diisopropylethylamin oder anorganische Basen wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrid. Verfahren .T
Figure imgf000080_0001
(XXXIX) (XlXa)
Die Reste R1, R2a, R3, A1, A2 und A4 haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X2 steht für Halogen.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXXVI) können in Analogie zu dem in US5576335 beschriebenen Verfahren durch die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit einer Carbonsäure der Formel (XXXV) in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw. einer Base hergestellt werden. Verbindungen der Formel (II) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2003/69257 oder WO2006/65703 beschriebenen Verfahren.
Carbonsäuren der Formel (XXXV) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2010/234604, WO2012/61926 oder Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026 beschriebenen Verfahren. Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) mit Carbonsäuren der Formel (XXXV) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol, oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder N- Methylpyrrolidon oder Stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin. Geeignete Kondensationsmittel sind beispielsweise Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid.
Geeignete Basen sind anorganische Basen, die üblicherweise in solchen Reaktionen verwendet werden. Vorzugsweise werden Basen verwendet, die beispielhaft ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten, Carbonaten und Hydrogencarbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Besonders bevorzugt sind dabei Natriumacetat, Natriumphosphat, Kaliumphosphat, Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 180 °C durchgeführt werden, vorzugsweise erfolgt die Reaktion bei Normaldruck und Temperaturen von 20 bis 140 °C. Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (XXXVII) lassen sich herstellen durch Kondensation der Verbindungen der Formel (XXXVI) z.B. analog der in WO2012/86848 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXVII) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, tert- Butylmethylether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon oder stickstoffhaltige Verbindungen wie beispielsweise Pyridin.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart eines Kondensationsmittels, einer Säure, einer Base oder eines Chlorierungsmittels. Beispiele für geeignete Kondensationsmittel sind Carbodiimide wie l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) oder 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid; Anhydride wie Essigsäureanhydrid, Trifluoressigsäureanhydrid; eine Mischung aus Triphenylphosphin, einer Base und Tetrachlorkohlenstoff oder eine Mischung aus Triphenylphosphin und einem Azodiester wie z.B. Diethylazodicarbonsäure.
Beispiele für geeignete Säuren, die in der beschriebenen Reaktion eingesetzt werden können, sind Sulfonsäuren wie para-Toluolsulfonsäure; Carbonsäuren wie Essigsäure oder Polyphosphorsäuren.
Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1 ,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N- Diisopropylethylamin; anorganische Basen wie Kaliumphosphat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Ein Beispiel für ein geeignetes Chlorierungsmittel ist Phosphoroxychlorid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt c) Die Verbindungen der Formel (XXXVIII), lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (XXXVII) mit Verbindungen der Formel (X) in Gegenwart einer Base.
Mercaptanderivate der Formel (X) wie beispielsweise Methylmercaptan, Ethylmercaptan oder Isopropylmercaptan sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise analog der in US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 oder Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXVIII) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, tert- Butylmethylether; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid.
Beispiele für geeignete Basen sind anorganische Basen aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten und Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bevorzugt sind dabei Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat. Weitere geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (XXXIX) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (XXXVIII). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser. Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid, meta-Chlorperbenzoesäure oder Natriumperiodat.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von - 20°C bis 120 °C durchgeführt werden.
Schritt e) Die Verbindungen der Formel (XlXa) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (XXXIX). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser. Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von - 20°C bis 120 °C durchgeführt werden.
Die weitere Umsetzng der Verbindung der Formeln (XlXa), (XXXVIII) bzw. (XXXIX) erfolgt analog zu den Verfahren D, H und I. Verfahren K
Figure imgf000084_0001
Die Reste R1, R2a, R3, R13, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 steht für Halogen. Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXXXI) (entspricht Formel I(Q17)) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (VI) mit Verbindungen der Formel (XXXX), z.B. analog der in US4558134 oder US2014/275026 beschriebenen Verfahren.
Verbindungen der Formel (XXXX) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXXI) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, tert- Butylmethylether; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid.
Beispiele für geeignete Basen sind anorganische Basen aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten und Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bevorzugt sind dabei Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Kalium-tert-Butanolat. Weitere geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden. Verfahren L
Figure imgf000085_0001
(XXXXV)
Die Reste R1, R2a, R3, R13, A1, A2 und A4 haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 steht für Halogen.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXXXIII) (entspricht Formel I(Q5) mit m=0) lassen sich herstellen durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (XIII) mit Verbindungen der Formel (XXXXII). Verbindungen der Formel (XXXXII) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXXIII) kann in Substanz oder in einem Lösungsmittel erfolgen, vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, tert- Butylmethylether; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder Propionitril; aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol oder Xylol; aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylsulfoxid.
Beispiele für geeignete Basen sind anorganische Basen aus der Gruppe bestehend aus Acetaten, Phosphaten und Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bevorzugt sind dabei Caesiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Kalium-tert-Butanolat. Weitere geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 200 °C durchgeführt werden.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (XXXXIV) (entspricht Formel (I (Q5) mit m=l) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (XXXXIII). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser. Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid, meta-Chlorperbenzoesäure oder Natriumperiodat.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von - 20°C bis 120 °C durchgeführt werden.
Schritt c) Die Verbindungen der Formel (XXXXV) (entspricht Formel (I (Q5) mit m=2) lassen sich herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (XXXXIV). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser. Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von - 20°C bis 120 °C durchgeführt werden.
Schritt d)
Die Verbindungen der Formel (XXXXV) lassen sich auch in einem einstufigen Prozess herstellen durch Oxidation der Verbindungen der Formel (XXXXIII). Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol oder Ethanol; Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Wasser.
Beispiele für geeignete Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid und meta-Chlorperbenzoesäure. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von - 20°C bis 120 °C durchgeführt werden. Verfahren M
Figure imgf000087_0001
(XXXXVII)
Die Reste R1, R2a, R3, R13, A1, A2 und A4 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Ns = Nosyl/4- Nitrobenzylsulfonyl
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXXXVI) lassen sich herstellen durch Iminierung der Verbindungen der Formel (XXXXIV) mit 4-Nitrobenzylsulfonylamid (NsNEL) und einer hypervalenten lodverbindung unter Metallkatalyse, z.B. analog der in Organic Letters 2006, 8, 2349 und Chemistry - A European Journal 2007, 13, 6674 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXXVI) wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, welches ausgewählt ist aus üblichen, bei den vorherrschenden Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln. Bevorzugt werden Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril oder halogenierte Alkane wie beispielsweise Dichlormethan.
Beispiele für Metallkatalysatoren sind Eisen-, Kupfer-, Silber- oder Rhodiumverbindungen, beispielsweise Eisen(II)-acetylacetonat, Eisen(III)-acetylacetonat und Rhodium(II)-acetat. Als hypervalente lodverbindung kommen häufig Diacetoxyiodbenzol oder Iodosylbenzol zum Einsatz.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Raumtemperatur durchgeführt werden.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (XXXXVII) (entspricht Formel I(Q6)) lassen sich herstellen aus Verbindungen der Formel (XXXXVI) durch Umsetzung mit einem Thiol unter basischen Bedingungen, z.B. analog der in Organic Letters 2006, 8, 2349; Chemistry - A European Journal 2007, 13, 6674 und WO2006/101860 beschriebenen Verfahren.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXXVII) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, oder Nitrile wie Acetonitril. Als Thiol wird beispielsweise Thiophenol in Kombination mit einer anorganischen Base aus der Gruppe bestehend aus Carbonaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen wie beispielsweise Caesiumcarbonat verwendet. Auch die Verwendung einer Lösung von Natriumthiomethanolat in Methanol ist beschrieben.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von -78 °C bis 30 °C durchgeführt werden.
Verfahren N
Figure imgf000088_0001
(XXXXIII) (XXXXVI)
Die Reste R1, R2a, R3, R13, A1, A2 und A4 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Ns = Nosyl/4- Nitrobenzylsulfonyl.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (XXXXVI) lassen sich herstellen durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (XXXXIII) analog der in Verfahren M, Schritt a) beschriebenen Verfahren.
Die weitere Umsetzung von Verbindungen der Formel (XXXXVI) zu Verbindungen der Formel (XXXXVII) verläuft unter analogen Reaktionsbedingungen wie im Verfahren M beschrieben. Verfahren O
Figure imgf000089_0001
(XXXXIX)
Die Reste R1, R2a, R3, R13, A1, A2 und A4 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Schritt a) Die Verbindungen der Formel (XXXXVIII) (entspricht Formel I(Q8)) lassen sich herstellen aus Verbindungen der Formel (XXXXIII) durch Iminierung mit Cyanamid in Anwesenheit einer hypervalenten Iodverbindung z.B. analog der in Organic Letters 2007, 9, 2951 beschriebenen Verfahren. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXXVIII) erfolgt in der Regel in Acetonitril als Lösungsmittel. Als hypervalente Iodverbindung kommen häufig Diacetoxyiodbenzol oder Iodosylbenzol zum Einsatz. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 30 °C durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formel (XXXXVIII) lassen sich desweiteren herstellen aus Verbindungen der Formel (XXXXIII) durch Iminierung mit Cyanamid in Anwesenheit von N-Bromsuccinimid (NBS) oder Iod unter basischen Bedingungen, z.B. analog der in Organic Letters 2007, 9, 3809 oder WO2014/29830 beschriebenen Verfahren. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (XXXXVIII) erfolgt in disem Fall in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Alkohole wie beispielsweise Methanol, Ether wie beispielsweise Tetrahydroiuran oder Nitrile wie Acetonitril verwendet. Beispiele für geeignete Basen sind Alkoholate wie beispielsweise Kalium-tert-Butanolat. Weitere geeignete Basen sind Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Raumtemperatur durchgeführt werden.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (XXXXIX) (entspricht Formel I(Q7)) lassen sich herstellen aus Verbindungen der Formel (XXXXVIII) durch Oxidation im Basischen, z.B. analog der in Organic Letters 2007, 9, 2951 ; Organic Letters 2007, 9, 3809 oder WO2014/140075 beschriebenen Verfahren. Die Oxidation wird generell in einem Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugt werden Alkohole wie Ethanol. Als Oxidationsmittel wird beispielsweise meta-Chlorperbenzoesäure verwendet. Beispiele für geeignete Basen sind Carbonate wie beispielsweise Kaliumcarbonat. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 30 °C durchgeführt werden.
Verfahren P
Figure imgf000090_0001
(XXXXIIIa)
Figure imgf000090_0002
Die Reste R1, R2a, R3, R11, R12, A1, A2 und A4 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Bn = Benzyl/CH2Ph.
Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (L) lassen sich herstellen aus Zwischenverbindungen der Formel (XXXXIIIa) durch Oxidation unter Anwesenheit einer Chlorquelle, z.B. analog der in WO2008/2244 und WO2010/24451 beschriebenen Verfahren. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (L) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden halogenierte Alkane wie beispielsweise Dichlormethan oder Tetrachlormethan. Häufig werden dabei Mischungen mit Wasser verwendet.
Als Chlorquelle und Oxidationsmittel werden beispielsweise Chlorgas, N-Chlorsuccinimid oder 1,3- Dichlor-5 ,5 -dimethylhydantoin verwendet. Die Reaktionen werden häufig im Sauren durchgeführt. Als Säuren finden beispielsweise Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure Verwendung. Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von 0 °C bis 30 °C durchgeführt werden.
Schritt b)
Die Verbindungen der Formel (LH) (entspricht Formel I(Q9)) lassen sich herstellen aus Verbindungen der Formel (L) mit Verbindungen der Formel (XVII) unter Standardbedingungen.
Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (LH) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Methyl tert.-butylether, Dioxan, Ethylenglycoldimethylether, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1 ,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol, Ester wie beispielsweise Essigsäureethylester, Nitrile wie Acetonitril oder aprotische polare Lösungsmittel wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid.
Die Reaktion lässt sich durchführen in Gegenwart einer Base. Beispiele für geeignete Basen sind stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Dimethylaminopyridin, Picolin, 2,6-Lutidin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecen (DBU); tertiäre Amine wie Triethylamin und N,N-Diisopropylethylamin oder anorganische Basen wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrid.
Verfahren Q
Figure imgf000091_0001
Die Reste R1, R2a, R3, R8, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen, R11 steht für Methyl, R12 steht für Methoxy und X steht für Halogen. Schritt a)
Die Verbindungen der Formel (LIV) (entspricht Formel I(Q1)) lassen sich herstellen durch Überführung von Verbindungen der Formel (LIII) in eine Organometallverbindung und nachfolgende Umsetzung mit Verbindungen der Formel (Ia), z.B. analog der in US5821246 und European Journal of Medicinal Chemistry 2012 , 58, p. 396 beschriebenen Verfahren.
Verbindungen der Formel (LIII) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Organometallverbindungen lassen sich beispielsweise aus Verbindungen der Formel (LIII) durch Umsetzung mit Magnesium oder Lithiumalkylen erzeugen. Die Umsetzung zu Verbindungen der Formel (LV) erfolgt in der Regel in einem Lösungsmittel. Bevorzugt werden Ether wie Tetrahydrofuran oder Diethylether.
Die Reaktion kann im Vakuum, bei Normaldruck oder unter Überdruck und bei Temperaturen von -78 °C bis 45 °C durchgeführt werden.
Schritt b) Thioketone der Formel (LV) (entspricht Formel I(Q2)) lassen sich aus Verbindungen der Formel (LIV) durch Umsetzung mit einem Schwefelungsreagenz, beispielsweise Lawessons Reagenz oder P4S10, herstellen.
Verfahren R
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Die Reste R1, R2a, R3, R8, R11, R12, A1, A2, A4 und n haben die oben beschriebenen Bedeutungen und X1 steht für Halogen.
Verbindungen der Formel (LVI) können beispielsweise aus Verbindungen der Formel (VI), für die X1 bevorzugt für Halogen aus der Reihe Chlor oder Brom steht, nach allgemein bekannten Methoden (vgl. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004) hergestellt werden. Beispielsweise können Verbindungen der Formel (VI) mit geeigneten olefinischen Boronsäuren oder deren Estern nach bekannten Methoden (vgl. WO2006/21805) in Gegenwart geeigneter Katalysatoren aus der Reihe der Übergangs metallsalze zu Verbindungen der Formel (LVI), umgesetzt werden. Als Kupplungskatalysatoren kommen beispielsweise bevorzugt Palladiumkatalysatoren wie [1,1 '-Bis (diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium (II) oder Tetrakis(triphenylphosphin)palladium in Betracht. Als geeignete basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der Verfahren finden bevorzugt Carbonate des Natriums oder Kaliums Verwendung.
Die benötigten olefinischen Boronsäuren oder olefinischen Boronsäureester sind teilweise bekannt und/oder kommerziell erhältlich bzw. können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. Boronic Acids (Eds. : D. G. Hall), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011).
Gegenstand der Erfindung sind auch Verbindungen der Formel (IX)
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in welcher
R2a, R3, A1, A2 und A4 die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X1 bzw. X2 für Halogen (bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom Iod, besonders bevorzugt für Chlor oder Fluor) stehen.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IX), in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH, X1 für Halogen steht, X2 für Halogen steht und
R2a und R3 die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IX), in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH, X1 für Chlor oder Fluor steht, X2 für Chlor oder Fluor steht und
R2a und R3 die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind auch Verbindungen der Formel (XI)
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in welcher
R1, R2a, R3, A1, A2 und A4 die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X1 für Halogen (bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom Iod, besonders bevorzugt für Chlor oder Fluor) steht. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XI), in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH, X1 für Halogen steht und
R1, R2a und R3 die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XI), in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH, X1 für Chlor oder Fluor steht und
R1, R2a und R3 die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind auch Verbindungen der Formel (XII)
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in welcher R1, R2a, R3, A1, A2 und A4 die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X1 für Halogen (bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom Iod, besonders bevorzugt für Chlor oder Fluor) steht.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XII), in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH, X1 für Halogen steht und
R1, R2a und R3 die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XII), in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N- Methyl, A4 für CH, X1 für Chlor oder Fluor steht und R1, R2a und R3 die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind auch Verbindungen der Formel (XIII)
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in welcher
R1, R2a, R3, A1, A2 und A4 die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X1 für Halogen (bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom Iod, besonders bevorzugt für Chlor oder Fluor) steht.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XIII), in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH, X1 für Halogen steht und
R1, R2a und R3 die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (XIII), in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N- Methyl, A4 für CH, X1 für Chlor oder Fluor steht und
R1, R2a und R3 die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (1-1) oder Ausgestaltung (1-2) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (2-1) oder Ausgestaltung (2-2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (3-1) oder Ausgestaltung (3-2) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (4-1) oder Ausgestaltung (4-2) Ausgestaltung (5-2a) oder Ausgestaltung (5-2b) beschriebenen Bedeutungen haben. Verfahren und Verwendungen
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., z.B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z.B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z.B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z.B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z.B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z.B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z.B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z.B. Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z.B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z.B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z.B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z.B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z.B. aus der Ordnung der Blattodea z.B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z.B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., z.B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., z.B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z.B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z.B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z.B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z.B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z.B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z.B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., z.B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z.B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z.B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., z.B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z.B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z.B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z.B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z.B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z.B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z.B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z.B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z.B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z.B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z.B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z.B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z.B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z.B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z.B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z.B. Dasineura brassicae, Delia spp., z.B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z.B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z.B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z.B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z.B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., z.B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z.B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z.B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z.B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z.B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z.B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z.B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z.B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z.B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z.B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z.B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z.B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z.B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z.B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z.B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z.B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z.B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z.B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z.B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z.B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z.B. Nephotettix cinetieeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z.B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z.B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z.B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z.B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z.B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z.B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z.B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z.B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z.B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z.B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z.B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z.B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z.B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z.B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z.B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z.B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z.B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., z.B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., z.B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. ; aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z.B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z.B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z.B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z.B. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z.B. Coptotermes spp., z.B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z.B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z.B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z.B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z.B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z.B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z.B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z.B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z.B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z.B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z.B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z.B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z.B. Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria ilavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z.B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z.B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z.b. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z.B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z.B. Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis llammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z.B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z.B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z.B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z.B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z.B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z.B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z.B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z.B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z.b. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z.B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z.B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z.B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z.B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z.B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips Hävens, Frankliniella spp., z.B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z.B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z.B. Scutigerella spp., z.B. Scutigerella immaculata;
Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, insbesondere aus der Klasse der Bivalvia, z.B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., z.B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z.B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
Tier- und Humanparasiten aus den Stämmen der Platyhelminthes und Nematoda, z.B. Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., ParacapiUaria spp., Parafllaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp.;
Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d.h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z.B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z.B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z.B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z.B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z.B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z.B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z.B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z.B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z.B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z.B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z.B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z.B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z.B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z.B. Paratrichodorus minor, Pratylenchus spp., z.B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z.B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z.B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchulus spp., Tylenchorhynchus spp., z.B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z.B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z.B. Xiphinema index.
Weiterhin lässt sich aus dem Unterreich der Protozoa die Ordnung der Coccidia, z.B. Eimeria spp., bekämpfen.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Formulierungen
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z.B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z.B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphor-enthaltende Dünger.
Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasser-stoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehl, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein.
Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat.
Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.- der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.- der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.- der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung.
Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.- der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.- , bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Mischungen
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbizide, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Desweiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern.
Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) in Mischungen mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden.
In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben. Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden.
Insektizide / Akarizide / Nematizide Die hier mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides).
(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl 0-(methoxyaminothio- phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal- Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, AUethrin, d-cis-trans AUethrin, d-trans AUethrin, Bifenthrin, Bioallethrin,
Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta- Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor. (4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nikotin oder Sulfoxallor oder Flupyradifurone.
(5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad.
(6) Chlorid-Kanal- Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise
Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oderChloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein.
(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazole. (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl.
(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinn Verbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargite oder
Tetradifon.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin.
(17) Häutungshemmer (insbesondere bei Dipteren, d.h.Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazine. (18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim.
(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenone (Derris).
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb oder Metaflumizone.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.
(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanid.
(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen und Cyflumetofen.
(28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlor antraniliprole, Cyantraniliprole und Flubendiamide.
Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem oder nicht eindeutigem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Broflanilide, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyclaniliprole, Cycloxaprid, Cyhalodiamide Dicloromezotiaz, Dicofol, Diflovidazin, Flometoquin, Fluazaindolizine, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fluxametamide, Fufenozide, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Lotilaner, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Sarolaner, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprole, Tetrachlorantraniliprole, Tioxazafen, Triflumezopyrim und lodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) , sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen: 1- {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-5-ami
(bekannt aus WO2006/043635), { l'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5-fluorspiro[indol-3,4'- piperidin]-l(2H)-yl}(2-ch^yridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457), 2-Chlor-N-[2-{ 1- [(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]piperidin-4-yl}-4-(trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-
4- yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-
5- fluo yrimidin (bekannt aus WO2004/099160), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3-chlo henyl)pyrimidin (bekannt aus WO2003/076415), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3- οΜο γΓΪάϊη-2-γ1)-1Η γΓ3ζο1-5-γ1]ο^οηγ1}3ηιϊηο)-5-οίι1θΓ-3-ηΐ6ΐίιγΛ6ηζογ1]-2- methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), ΜεΛγ1-2-[2-({ [3^Γοηι-1-(3-οΜοφγΓΪ(ϋη-2- yl) - 1 H-pyrazol-5 -yl] carbonyl } amino) -5 -cyan-3 -methylbenzoyl] -2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2 2-({ [3-brom -(3-ch^yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5- cyan-3 -methylbenzoyl] -2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5- dibrom-2-({ [3-brom- 1 -(3-chlorpyridin-2-yl)- lH-pyrazol-5-yl]carbonyl } amino)benzoyl] -2- ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor- 6-methylphenyl] -3 -brom- 1 -(3-chlorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5 -carboxamid (bekannt aus
CN102057925), 4-[5-(3,5-Dich^henyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N- (l-oxidothietan-3-yl)benzamid (bekannt aus WO2009/080250), N-[(2E)-l-[(6-Chlorpyridin-3- yl)methyl]pyridin-2(lH)-yliden]-2,2,2-trifluoracetamid (bekannt aus WO2012/029672), l-[(2-Chlor-l,3- thiazol-5-yl)methyl] -4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[ 1 ,2-a]pyrimidin- 1 -ium-2-olat (bekannt aus
WO2009/099929) , 1 - [(6-Chlorpyridin-3 -yl)methyl] -4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[ 1 ,2-a]pyrimidin- 1 -ium- 2-olat (bekannt aus WO2009/099929), 4-(3-{2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichkMprop-2-en-l- yl)oxy]phenoxy}propoxy)-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN101337940), N-[2- (tert-Butylcarbamoyl)-4-chlor-6-methylphenyl]-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(fluormethoxy)-lH-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2008/134969, Butyl-[2-(2,4-dichloφhenyl)-3-oxo-4-oxaspiro[4.5]dec-l- en-l-yl]-carbonat (bekannt aus CN 102060818), 3E)-3-[l-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]- l,l,l-trifluor-propan-2-on (bekannt aus WO2013/144213, N-(Methylsulfonyl)-6-[2-(pyridin-3-yl)-l,3- thiazol-5-yl]pyridin-2 -carboxamid (bekannt aus WO2012/000896), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4- chlo henyl] - 1 -methyl-3 -(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-5 -carboxamid bekannt aus WO2010/051926).
Fungizide
Die hier mit ihrem "common name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt, beispielsweise beschrieben im "Pesticide Manual" oder im Internet (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides).
Alle aufgeführten fungiziden Mischpartner der Klassen (1) bis (15) können optional Salze mit entsprechenden Basen oder Säuren bilden, sofern geeignete funktionelle Gruppen vorliegen. Außerdem sind für die aufgeführten fungiziden Mischpartner der Klassen (1) bis (15) auch tautomere Formen eingeschlossen, sofern Tautomerie möglich ist. 1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.01) ΑΜίιηοφΙι, (1.02) Azaconazol, (1.03) Bitertanol, (1.04) Bromuconazol, (1.05) Cyproconazol, (1.06) Diclobutrazol, (1.07) Difenoconazol, (1.08) Diniconazol, (1.09) Diniconazol-M, (1.10) DodenKMph, (1.11) Dodemorphacetat, (1.12) Epoxiconazol, (1.13) Etaconazol, (1.14) Fenarimol, (1.15) Fenbuconazol, (1.16) Fenhexamid, (1.17) Fenpropidin, (1.18) Fenpropimorph, (1.19) Fluquinconazol, (1.20) Fhuprimidol, (1.21) Flusilazol, (1.22) Flutriafol, (1.23) Furconazol, (1.24) Furconazol-cis, (1.25) Hexaconazol, (1.26) Imazalil, (1.27) Imazalilsulfat, (1.28) Imibenconazol, (1.29) Ipconazol, (1.30) Metconazol, (1.31) Myclobutanil, (1.32) Naftifin, (1.33) Nuarimol, (1.34) Oxpoconazol, (1.35) Paclobutrazol, (1.36) Pefurazoat, (1.37) Penconazol, (1.38) Piperalin, (1.39) Prochloraz, (1.40) Propiconazol, (1.41) Prothioconazol, (1.42) Pyributicarb, (1.43) Pyrifenox, (1.44) Quinconazol, (1.45) Simeconazol, (1.46) Spiroxamin, (1.47) Tebuconazol, (1.48) Terbinafin, (1.49) Tetraconazol, (1.50) Triadimefon, (1.51) Triadimenol, (1.52) Tridemorph, (1.53) Triflumizol, (1.54) Triforin, (1.55) Triticonazol, (1.56) Uniconazol, (1.57) Uniconazol-p, (1.58) Viniconazol, (1.59) Voriconazol, (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l- yl)cycloheptanol, (1.61) 1 -(2,2-Dimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden- 1 -yl)-l H-imidazol-5-carbonsäure- methylester, (1.62) N'-{5-(Difluormethyl)-2-methyl-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, ( 1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'- { 2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy] phenyl } imidoformamid, ( 1.64) O- [ 1 -(4-Methoxyphenoxy)-3 , 3 -dimethylbutan-2- yl]-lH-imidazol-l-carbothioat, (1.65) Pyrisoxazol, (1.66) 2-{ [3-(2-Chk^henyl)-2-(2,4- difluo henyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.67) l-{ [3-(2-Chlorphenyl)-
2- (2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl] methyl } - 1 H- 1 ,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.68) 5-( Allylsulf anyl)- 1 - { [3-(2-chlo henyl)-2-(2,4-difluo henyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.69) 2-[l-(2,4- Dichloφhenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.70) 2- { [rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-dinuoφhenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-
3- thion, (1.71) 2-{ [rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.72) l-{ [rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluoφhenyl)oxiran-2- yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.73) l-{ [rel(2R,3R)-3-(2-ChkMphenyl)-2-(2,4- difluoφhenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.74) 5-(Allylsulfanyl)-l- { [rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluoφhenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.75) 5- (Allylsulfanyl)-l-{ [rel(2R,3R)-3-(2-ch^henyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4- triazol, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dich^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan- 4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Dichk^henyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4- Dichloφhenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.80) 2- [(2S,4S,5R) -(2,4-Dich^henyl)-5-hydroxy-2,6,6 rimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-thion, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4-Dich^henyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)- 5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.84) 2-[4-(4-
Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, (1.85) 2- [4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.86) 2- [4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)pentan-2-ol, (1.87) 2- [2-Chlor-4-(4- chloφhenoxy)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.88) 2- [2-Chlor-4-(2,4- dichloφhenoxy)phenyl] -1-(1H-1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 R)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.90) (2R)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)- 4-[( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-( 1 -
Chlorcyclopropyl)-4-[( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.92) (2S)-2- ( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 R)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.93) ( 1 S ,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.94) (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l- ylmethyl)cyclopentanol, (1.95) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 - ylmethyl)cyclopentanol.
2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II, zum Beispiel (2.01) Bixafen, (2.02) Boscalid, (2.03) Carboxin, (2.04) Diflumetorim, (2.05) Fenfuram, (2.06) Fluopyram, (2.07) Flutolanil, (2.08) Fluxapyroxad, (2.09) Furametpyr, (2.10) Furmecyclox, (2.11) Isopyrazam (Mischung von syn-epimerem Racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epimerem Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.13) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), (2.18) Mepronil, (2.19) Oxycarboxin, (2.20) Penflufen, (2.21) Penthiopyrad, (2.22) Sedaxan, (2.23) Thilluzamid, (2.24) l-Methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetralluorethoxy)phenyl]-3-(triiluormethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.25) 3-(Diiluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3-(Difluormethyl)-N-[4-iluor-2-(l, 1,2,3, 3,3-hexalluorpropoxy)phenyl]-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N- [ 1 -(2,4-Dichlorphenyl)- 1 -methoxypropan-2-yl] -3 - (dilluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.28) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{ [4- (trilluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]chinazolin-4-amin, (2.29) Benzovindillupyr, (2.30) N- [(lS,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalin-5-yl]-3-(difluormethyl)-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.31) N-[( 1 R,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4- methanonaphthalin-5 -yl] -3 -(dilluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.32) 3- (Dilluormethyl) -1 -methyl-N-(l , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid,
(2.33) l,3,5-Trimethyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.34) 1 -Methyl-3 -(trilluormethyl)-N-( 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.35) l-Methyl-3-(trilluormethyl)-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.36) l-Methyl-3-(trilluormethyl)-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.37) 3-(Dilluormethyl)-l-methyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH- inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.38) 3-(Dilluormethyl)-l-methyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.39) l,3,5-Trimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.40) l,3,5-Trimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.41) Benodanil, (2.42) 2-Chlor-N-(l,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, (2.43) Isofetamid, (2.44) l-Methyl-3-(triiluormethyl)- N-[2'-(trilluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.45) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3- (dilluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.46) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3- (dilluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.47) 3-(Difluormethyl)-l -methyl -N-[4'- (trilluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.48) N-(2',5'-Dilluorbiphenyl-2-yl)-l- methyl-3-(trilluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.49) 3-(Difluormethyl)-l -methyl-N-[4'-(prop-l - in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.50) 5-Fluor- 1 ,3-dimethyl-N-[4'-(prop- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.51) 2-Chlor-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl] nicotinamid, (2.52) 3-(Difluormethyl)-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]-l -methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.53) N-[4'-(3,3-Dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.54) 3-(Dilluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.55) N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5-lluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.56) 2-Chlor-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)nicotinamid, (2.57) 2-Chlor-N- [4'-(3 ,3-dimethylbut- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (2.58) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]- l,3-thiazol-5-carboxamid, (2.59) 5-Fluor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-l,3- dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.60) 2-Chlor-N- [4'-(3-hydroxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl] nicotinamid, (2.61) 3-(Diiluormethyl)-N- [4'-(3-methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 - methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.62) 5-Fluor-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2- yl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.63) 2-Chlor-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-in-l- yl)biphenyl-2-yl] nicotinamid, (2.64) l,3-Dimethyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.65) l,3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.66) l,3-Dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.67) 3-(Dilluormethyl)-N-methoxy-l-methyl-N-[l-(2,4,6- trichlo henyl)propan-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.68) 3-(Difluormethyl)-N-(7-fluor-l,l,3- trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.69) 3-(Difluormethyl)-N- [(3R)-7-lluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.70) 3- (Dilluormethyl)-N-[(3S)-7-iluor-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid. 3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, zum Beispiel (3.01) Ametoctradin, (3.02) Amisulbrom, (3.03) Azoxystrobin, (3.04) Cyazofamid, (3.05) Coumethoxystrobin, (3.06) Coumoxystrobin, (3.07) Dimoxystrobin, (3.08) Enoxastrobin, (3.09) Famoxadon, (3.10) Fenamidon, (3.11) Flufenoxystrobin, (3.12) Fluoxastrobin, (3.13) Kresoxim-methyl, (3.14) Metominostrobin, (3.15) Orysastrobin, (3.16) Picoxystrobin, (3.17) Pyraclostrobin, (3.18) Pyrametostrobin, (3.19) Pyraoxystrobin, (3.20) Pyribencarb, (3.21) Triclopyricarb, (3.22) Trilloxystrobin, (3.23) (2E)-2-(2-{ [6- (3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [( { ( 1 E) - 1 - [3-(trilluormethyl)phenyl]ethyliden } - amino)oxy]methyl}phenyl)acetamid, (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({ l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethoxy}imino)methyl]phenyl}acetamid, (3.26) (2E)-2-{2-[({ [(1Ε)-1-(3-{ [(E)-l- Fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid, (3.27) Fenaminostrobin, (3.28) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{ [({(lE)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, (3.29) (2E)-2-{ 2-[({ Cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl } sulfanyl)methyl]phenyl } -3- methoxyacrylsäuremethylester, (3.30) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2- hydroxybenzamid, (3.31) 2- { 2- [(2,5 -Dimethylphenoxy)methyl]phenyl } -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.32) 2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.33) (2E,3Z)-5- { [l-(4-Chlo henyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid. 4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.01) Benomyl, (4.02) Carbendazim, (4.03) Chlorfenazol, (4.04) Diethofencarb, (4.05) Ethaboxam, (4.06) Fluopicolid, (4.07) Fuberidazol, (4.08) Pencycuron, (4.09) Thiabendazol, (4.10) Thiophanat-methyl, (4.11) Thiophanat, (4.12) Zoxamid, (4.13) 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (4.14) 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trilluorphenyl)pyridazin. 5) Verbindungen, die dazu fähig sind, an mehreren Stellen anzugreifen („Multisite Action"), zum Beispiel (5.01) Bordeaux-Mischung, (5.02) Captafol, (5.03) Captan, (5.04) Chlorothalonil, (5.05) Kupferhydroxid, (5.06) Kupfernaphthenat, (5.07) Kupferoxid, (5.08) Kupferoxychlorid, (5.09) Kupfer(2+)-sulfat, (5.10) Dichlofluanid, (5.11) Dithianon, (5.12) Dodin, (5.13) Dodin freie Base, (5.14) Ferbam, (5.15) Fluorofolpet, (5.16) Folpet, (5.17) Guazatin, (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iniinoctadin, (5.20) Iminoctadinalbesilat, (5.21) Iminoctadintriacetat, (5.22) Mancopper, (5.23) Mancozeb, (5.24) Maneb, (5.25) Metiram, (5.26) Metiram-Zink, (5.27) Oxin-Kupfer, (5.28) Propamidin, (5.29) Propineb, (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.31) Thiram, (5.32) Tolylfluanid, (5.33) Zineb, (5.34) Ziram, (5.35) Anilazin.
6) Verbindungen, die dazu fähig sind, eine Abwehrreaktion des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.01) Acibenzolar-S-methyl, (6.02) Isotianil, (6.03) Probenazol, (6.04) Tiadinil, (6.05) Laminarin.
7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.01) Andoprim, (7.02) Blasticidin-S, (7.03) Cyprodinil, (7.04) Kasugamycin, (7.05) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.06) Mepanipyrim, (7.07) Pyrimethanil, (7.08) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l- yl)chinolin, (7.09) Oxytetracyclin, (7.10) Streptomycin. 8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.01) Fentinacetat, (8.02) Fentinchlorid, (8.03) Fentinhydroxid, (8.04) Silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.01) Benthiavalicarb, (9.02) Dimethomorph, (9.03) Flumorph, (9.04) Iprovalicarb, (9.05) Mandipropamid, (9.06) Polyoxine, (9.07) Polyoxorim, (9.08) Validamycin A, (9.09) Valifenalat, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2- chlorpyridin-4-yl)-l -(morpholin-4-yl)prop-2-en-l -on, (9.12) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2- chlorpyridin-4-yl)-l -(morpholin-4-yl)prop-2-en-l -on.
10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.01) Biphenyl, (10.02) Chloroneb, (10.03) Dicloran, (10.04) Edifenphos, (10.05) Etridiazol, (10.06) Iodocarb, (10.07) Iprobenfos, (10.08) Isoprothiolan, (10.09) Propamocarb, (10.10) Propamocarbhydrochlorid, (10.11) Prothiocarb, (10.12) Pyrazophos, (10.13) Quintozen, (10.14) Tecnazen, (10.15) Tolclofos-methyl.
11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.01) Carpropamid, (11.02) Diclocymet, (11.03) Fenoxanil, (11.04) Phthalid, (11.05) Pyroquilon, (11.06) Tricyclazol, (11.07) 2,2,2-Trifluorethyl {3-methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat.
12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.01) Benalaxyl, (12.02) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.03) Bupirimat, (12.04) Clozylacon, (12.05) Dimethirimol, (12.06) Ethirimol, (12.07) Furalaxyl, (12.08) Hymexazol, (12.09) Metalaxyl, (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam), (12.11) Ofurace, (12.12) Oxadixyl, (12.13) Oxolinsäure, (12.14) Octhilinon. 13) Inhibitoren der Signalvermittlung, zum Beispiel (13.01) Chlozolinat, (13.02) Fenpiclonil, (13.03) Fludioxonil, (13.04) Iprodion, (13.05) Procymidon, (13.06) Quinoxyfen, (13.07) Vinclozolin, (13.08) Proquinazid.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.01) Binapacryl, (14.02) Dinocap, (14.03) Ferimzon, (14.04) Fluazinam, (14.05) Meptyldinocap. 15) Weitere Verbindungen, zum Beispiel (15.001) Benthiazol, (15.002) Bethoxazin, (15.003) Capsimycin, (15.004) Carvon, (15.005) Chinomethionat, (15.006) Pyriofenon (Chlazafenon), (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Dazomet, (15.012) Debacarb, (15.013) Dichlorophen, (15.014) Diclomezin, (15.015) Difenzoquat, (15.016) Difenzoquatmetilsulfat, (15.017) Diphenylamin, (15.018) Ecomat, (15.019) Fenpyrazamin, (15.020) Flumetover, (15.021) Fluoroimid, (15.022) Flusulfamid, (15.023) Flutianil, (15.024) Fosetyl- Aluminium, (15.025) Fosetyl-Calcium, (15.026) Fosetyl-Natrium, (15.027) Hexachlorbenzol, (15.028) Irumamycin, (15.029) Methasulfocarb, (15.030) Methylisothiocyanat, (15.031) Metrafenon, (15.032) Mildiomycin, (15.033) Natamycin, (15.034) Nickeldimethyldithiocarbamat, (15.035) Nitrothal- isopropyl, (15.036) Oxamocarb, (15.037) Oxyfenthiin, (15.038) Pentachlorphenol und Salze, (15.039) Phenothrin, (15.040) phosphorige Säure und deren Salze, (15.041) Propamocarb-fosetylat, (15.042) Propanosin-Natrium, (15.043) Pyrimorph, (15.044) Pyrrolnitrin, (15.045) Tebufloquin, (15.046) Tecloftalam, (15.047) Tolnifanid, (15.048) Triazoxid, (15.049) Trichlamid, (15.050) Zarilamid, (15.051) 2-Methylpropansäure-(3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2- yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-ylester, (15.052) l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6- Difluo henyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-
(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.053) l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] - 1 ,3 -thiazol-2-yl Jpiperidin- 1 -yl)-2- [5 -methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 - yl]ethanon, (15.054) Oxathiapiprolin, (15.055) lH-Imidazol-l-carbonsäure-l-(4-methoxyphenoxy)-3,3- dimethylbutan-2-ylester, (15.056) 2,3,5, 6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, (15.057) 2,3-Dibutyl-6- chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on, (15.058) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.059) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4-[(5R)-5- phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon, (15.060) 2-[5-Methyl-3- (trilluormethyl)-l H-pyrazol- 1 -yl] -1 -(4- { 4-[(5S)-5-phenyl-4,5 -dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl] - 1 ,3 -thiazol-2- yl}piperidin-l-yl)ethanon, (15.061) 2-[5-Methyl-3-(trilluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-{4-[4-(5-phenyl- 4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl)-l,3-thiazol-2-yl]piperidin-l-yl}ethanon, (15.062) 2-Butoxy-6-iod-3- propyl-4H-chromen-4-on, (15.063) 2-Chlor-5-[2-chlor-l-(2,6-dilluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl-lH- imidazol-5-yl]pyridin, (15.064) 2-Phenylphenol und Salze, (15.065) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolin-l-yl)chinolin, (15.066) 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonsäurenitril, (15.067) 3- Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (15.068) 4-(4-Chk^henyl)-5-(2,6- diίluo henyl)-3,6-dimethylpyridazin, (15.069) 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.070) 5-Chlor-N'- phenyl-N'-(prop-2-in- 1 -yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, ( 15.071 ) 5-Fluor-2- [(4- lluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.072) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.073) 5-Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (15.074) (2Z)-3-Amino-2-cyano-3- phenylacrylsäureethylester, ( 15.075) N'-(4- { [3-(4-Chlorbenzyl)- 1 ,2,4-thiadiazol-5 -yl]oxy } -2,5 - dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.076) N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop- 2-in- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, ( 15.077) N- [(4-Chlo henyl)(cyano)methyl] -3- [3 -methoxy-4-(prop-2- in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.078) N-[(5-Brom-3-chloφyridin-2-yl)methyl]-2,4- dichlornicotinamid, ( 15.079) N- [ 1 -(5-Brom-3 -chlorpyridin-2-yl)ethyl] -2,4-dichlornicotinamid, ( 15.080) N-[ 1 -(5-Brom-3 -chloφyridin-2-yl)ethyl] -2-lluor-4-iodnicotinamid, (15.081) N- { (E)- [(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetaniid,
( 15.082) N- { (Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(dilluormethoxy)-2,3-diiluorphenyl]methyl } -2- phenylacetamid, (15.083) N'-{4- [(3-tert.-Butyl-4-cyano- 1 ,2-thiazol-5 -yl)oxy] -2-chlor-5 -methylphenyl } - N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.084) N-Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3-(trilluormethyl)- lH-pyrazol- 1 - yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-(l,2,3,4-tetrahydronaphthalin-l-yl)-l,3-thiazol-4-carboxamid, (15.085) N- Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3-(triiluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[(lR)-l,2,3,4- tetrahydronaphthalin-l-yl]-l,3-thiazol-4-carboxamid, (15.086) N-Methyl-2-(l-{ [5-methyl-3- (trilluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl }piperidin-4-yl)-N- [(1S)-1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalin- 1 -yl] -1,3- thiazol-4-carboxamid, (15.087) { 6- [( { [( 1 -Methyl- 1 H-tetrazol-5 - yl)(phenyl)methylen] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl } carbamidsäurepentylester, (15.088) Phenazin- 1 - carbonsäure, (15.089) Chinolin-8-ol, (15.090) Chinolin-8-olsulfat (2: 1), (15.091) { 6- [({ [(1 -Methyl- 1H- tetrazol-5 -yl)(phenyl)methylen] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl } carbamidsäure-tert. -butylester , ( 15.092) (5-Brom-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon, (15.093) N-[2- (4-{ [3-(4-Chlorphenyl)prop-2-in-l-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valinamid, (15.094) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, (15.095) {6-[({ [(Z)-(l-Methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl } carbamidsäurebut-3 -in- 1 -ylester, ( 15.096) 4- Amino-5-lluorpyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-ίluoφyrimidin-2(lH)-on), (15.097) 3,4,5- Trihydroxybenzoesäurepropylester, (15.098) [3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluoφhenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.099) (S)-[3-(4-Chlor-2-fluoφhenyl)-5-(2,4-diίluoφhenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.100) (R)-[3-(4-Chlor-2-fluoφhenyl)-5-(2,4-difluoφhenyl)-l,2- oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl)methanol, (15.101) 2-Fluor-6-(trilluormethyl)-N-( 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3 -dihydro- lH-inden-4-yl)benzamid, (15.102) 2-(6-Benzylpyridin-2-yl)chinazolin, (15.103) 2-[6-(3-Fluor-4- methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazolin, (15.104) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolin-l-yl)chinolin, (15.105) Abscisinsäure, (15.106) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH- inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl] -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.107) N- { 5-Brom-6- [ 1 - (3 ,5-difluorphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.108) N- { 5 - Brom-6- [( 1 R)- 1 -(3 ,5-dillu(Mphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3 -yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, ( 15.109) N- { 5 -Brom-6- [( 1S)-1 -(3 ,5-difk^henyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3 -yl } -N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.110) N'-{5-Brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3- yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.111) N'-{5-Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.112) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.113) N-Cyclopropyl-N-(2- cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.114) N-(2-tert- Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.115) N- (5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.116) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5 -fluor- 1 -methyl- lH-pyrazol-
4- carboxamid, (15.117) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.118) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2- isopropylbenzyl) - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.119) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5 - fluorbenzyl)-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.120) N-(2-Cyclopentyl-
5- fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.121) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.122) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.123) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5- methylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.124) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5 - methylbenzyl)-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, ( 15.125) N-(2-tert.-Butyl- 5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5 -fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.126) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.127) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[5-methyl-2-
(trifluormethyl)benzyl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.128) N- [2-Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl] -N- cyclopropyl-3 -(difluormethyl) -5 -fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, ( 15.129) N- [3 -Chlor-2- fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.130) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor-l- methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.131) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2- isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbothioamid, (15.132) N'-(2,5-Dimethyl-4-phenoxyphenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.133) N-{4-[(4,5-Dichlor-l,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5- dimethylphenyl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.134) N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2-chlor- 4-fluo henyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.135) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(chinolin-3-yl)-2,3- dihydro-l,4-benzoxazepin, (15.136) 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan- 2-ol, (15.137) 2-{2-[(7,8-Difluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]-6-fluo henyl}propan-2-ol, (15.138) 4-(2- Chlor-4-fluo henyl)-N-(2-fluo henyl)- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-5 -amin, (15.139) 4-(2-Chlor-4- fluoφhenyl)-N-(2,6-difluoφhenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.140) 4-(2-Chlor-4- ί uoφhenyl)-N-(2-chlor-6-fluoφhenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5 -amin, (15.141) 4-(2-Brom-4- ίluoφhenyl)-N-(2-chlor-6-fluoφhenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5 -amin, (15.142) N-(2-Brom-6- fluoφhenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-arnin, (15.143) 4-(2-Brom-4- ίluoφhenyl)-N-(2-bromphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5 -amin, (15.144) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)- N-(2-brom-6-fluoφhenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.145) 4-(2-Brom-4-fluoφhenyl)-N-(2- chloφhenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5 -amin, (15.146) N-(2-Bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (15.147) 4-(2-Chlor-4-ίluorphenyl)-N-(2-chloφhenyl)- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-5 -amin, (15.148) 4-(2-Brom-4-ίluorphenyl)-N-(2,6-difluoφhenyl)-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-amin, (15.149) 4-(2-Brom-4-ίluorphenyl)-N-(2-fluoφhenyl)- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-5 - amin, (15.150) N'-(4-{3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.151) N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(l, 1,2,2- tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.152) N'-(2,5-Dimethyl- 4-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.153) N'-(2,5- Dimethyl-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoφropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.154) N'-(2,5 -Dimethyl-4- { 3- [(pentafluorethyl)sulf anyljphenoxy }phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.155) N'-(4-{ [3-(Difluormethoxy)phenyl]sulfanyl}-2,5-dimethylphenyl)-N- ethyl-N-methylimidoformamid, (15.156) N'-(2,5-Dimethyl-4-{ [3-(l, 1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl] sulfanyl }phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.157) N'-(2,5 -Dimethyl- 4- { [3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl] sulfanyl }phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, ( 15.158) N'-(2,5 - Dimethyl-4-{ [3-(2,2,3,3-tetrafluoφropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.159) N'-(2,5 -Dimethyl-4- { [3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.160) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.161) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl } - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl]ethanon, (15.162) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)- lH-pyrazol- 1 - yl]-l-[4-(4-{5-[2-chlor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2- yl)piperidin- 1 -yl] ethanon, (15.163) 2-{3-[2-(l-{ [3 ,5-Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 - yl] acetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-yl Jphenylmethansulfonat, (15.164) 2-{3-[2-(l-{ [3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5- dihydro- 1 ,2-oxazol-5 -yl } -3 -chloφhenylmethansulfonat, (15.165) 2-[3 ,5-Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- l-yl]-l-[4-(4-{(5S)-5-[2-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2- yl)piperidin- 1 -yl] ethanon, (15.166) 2- [3 ,5-Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4-(4- { (5R)-5 -[2- (prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl } - 1 ,3 -thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl] ethanon, (15.167) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{(5S)-5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.168) 2-[3,5- Bis(diiluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{(5R)-5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5- dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl } - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl]ethanon, (15.169) 2- [3 ,5-Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4-(4- { (5S)-5- [2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl } - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yljethanon, ( 15.170) 2- [3 ,5-Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 -[4-(4- { (5R)-5-[2-chlor-6-(prop-2-in-l -yloxy)phenyl] -4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl} -1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- l-yl]ethanon, (15.171) 2-{(5S)-3-[2-(l-{ [3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)- l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}phenylmethansulfonat, (15.172) 2-{(5R)-3-[2-(l-{ [3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5- yljphenylmethansulfonat, (15.173) 2-{(5S)-3-[2-(l-{ [3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl] acetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-yl } -3-chlo henylmethansulfonat, (15.174) 2-{(5R)-3-[2-(l-{ [3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-yl } -3-chlorphenylmethansulfonat. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungspartner
Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte, und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken.
Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS- 1857 (SD- 1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952). Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapsel wurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV.
Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als Jnokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt:
Agrobacterium spp. , Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..
Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoff Wechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense,Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver.
Safener als Mischpartner
Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloroacetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl)-l,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4).
Pflanzen und Pflanzenteile
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie-Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z.B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z.B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonyl-harnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken. Pflanzenschutz - Behandlungsarten
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, (Ver-) Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-)Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low-Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d.h. Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte.
Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzel werk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d.h. der Standort der Pflanze (z.B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d.h. die Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form, (z.B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z.B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.
Saatgutbehandlung
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. - toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut enthalten sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind.
Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating - Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.
Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können. Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baum-wolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps und Reis zu.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikro-organismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von trans-genem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Falle von Reissaatgut ist es auch möglich Saatgut zu verwenden, das zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium vorgequollen wurde (pigeon breast Stadium), was zu einer verbesserten Keimung und zu einem gleichmäßigeren Auflaufen führt.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können. Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal. Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, be- sonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder daraus hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichem oder kontinuierlichem Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. Tiergesundheit
Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d.h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasiten umfasst insbesondere Helminthen und Protozoa wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten und Akariden.
Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam. Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; Fische und Krustentiere, z.B. in der Aquakultur und auch Insekten wie Bienen.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel, Reptilien, Amphibien und Aquariumfische .
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel und insbesondere Geflügel, verabreicht.
Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist. In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen", dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert werden kann. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindung der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern kann.
Zu den Arthropoden zählen: aus der Ordnung Anoplurida, zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina and Ischnocerina, zum Beispiel Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida.
Weiterhin zählen zu den Arthropoden:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; und aus der Ordnung Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Zu parasitären Protozoen zählen:
Mastigophora (Flagellata), wie zum Beispiel Trypanosomatidae, zum Beispiel Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, wie zum Beispiel Trichomonadidae, zum Beispiel Giardia lamblia, G. canis; Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;
Apicomplexa (Sporozoa), wie Eimeridae, zum Beispiel Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec, E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec, Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec, I. suis, Cystisospora spec, Cryptosporidium spec, insbesondere C. parvum; wie Toxoplasmadidae, zum Beispiel Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; wie Sarcocystidae, zum Beispiel Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec, S. suihominis, wie Leucozoidae, zum Beispiel Leucozytozoon simondi, wie Plasmodiidae, zum Beispiel Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec, wie Piroplasmea, zum Beispiel Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec, Theileria parva, Theileria spec, wie Adeleina, zum Beispiel Hepatozoon canis, H. spec.
Zu pathogenen Endoparasiten, bei denen es sich um Helminthen handelt, zählen Plattwürmer (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes), Rundwürmer, Acanthocephala und Pentastoma. Dazu zählen: Monogenea: z.B.: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;
Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.; aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;
Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;
Rundwürmer: Trichinellida zum Beispiel: Trichuris spp., Capillaria spp., ParacapiUaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.; aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Strongyloides spp.; aus der Ordnung Rhabditida zum Beispiel: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.; aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;
Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. ;
Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp..
Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch oder therapeutisch erfolgen.
So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Arzneimittel.
Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiendoparasitikum, insbesondere als ein Helminthizid oder ein Mittel gegen Protozoen. Verbindungen der Formel (I) eignen sich für die Verwendung als Antiendoparasitikum, insbesondere als ein Helminthizid oder Mittel gegen Protozoen, beispielsweise in der Tierzucht, in der Tierhaltung, in Ställen und auf dem Hygienesektor. Ein weiterer Aspekt wiederum betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid wie ein Insektizid oder ein Akarizid Ein weiterer Aspekt betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid wie ein Insektizid oder Akarizid, zum Beispiel in der Tierhaltung, in der Tierzucht, in Ställen oder auf dem Hygienesektor.
Anthelminthische Mischungspartner
Beispielhaft seien folgende anthelmintische Mischungspartner genannt:
Anthelminthische Wirkstoffe, einschließlich trematicide und cestocide Wirkstoffe: aus der Klasse der macrocyclischen Lactone, z. B.: Abamectin, Doramectin, Emamectin, Eprinomectin, Ivermectin, Milbemycin, Moxidectin, Nemadectin, Selamectin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole, z. B.: Albendazol, Albendazol- Sulfoxid, Cambendazol, Cyclobendazol, Febantel, Fenbendazol, Flubendazol, Mebendazol, Netobimin, Oxfendazol, Oxibendazol, Parbendazol, Thiabendazol, Thiophanat, Triclabendazol; aus der Klasse der Cyclooctadepsipeptide, z. B.: Emodepsid, PF1022; aus der Klasse der Aminoacetonitril-Derivate, z. B.: Monepantel; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine, z. B.: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole, z. B.: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Salicylanilide, z. B.: Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid, Tribromsalan; aus der Klasse der Paraherquamide, z. B.: Derquantel, Paraherquamid; aus der Klasse der Aminophenylamidine, z. B.: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tribendimidin; aus der Klasse der Organophosphate, z. B.: Coumaphos, Crufomat, Dichlorvos, Haloxon, Naphthalofos, Trichlorfon; aus der Klasse der substituierten Phenole, z. B.: Bithionol, Disophenol, Hexachlorophen, Niclofolan, Meniclopholan, Nitroxynil; aus der Klasse der Piperazinone, z. B.: Praziquantel, Epsiprantel; aus anderen diversen Klassen, z. B.: Amoscanat, Bephenium, Bunamidin, Clonazepam, Clorsulon, Diamfenetid, Dichlorophen, Diethylcarbamazin, Emetin, Hetolin, Hycanthon, Lucanthon, Miracil,
Mirasan, Niclosamid, Niridazol, Nitroxynil, Nitroscanat, Oltipraz, Omphalotin, Oxamniquin, Paromomycin, Piperazin, Resorantel.
Vektorkontrolle Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorkontrolle eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z.B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z.B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden.
Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:
1) Mücken
- Anopheles: Malaria, Filariose;
- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von Würmern; - Aedes: Gelbfieber, Dengue -Fieber, Filariasis, weitere virale Erkrankungen;
- Simulien: Übertragung von Würmern insbesondere Onchocerca volvulus;
2) Läuse: Hautinfektionen, Fleckfieber (epidemic typhus);
3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber;
4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen; 5) Milben: Acariose, Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, virale Hirnhautentzündung (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose;
6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis).
Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten wie Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z.B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.
Eine Vektorkontrolle ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind.
Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten bzw. vor Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorkontrolle, z.B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz.
Schutz von technischen Materialen Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z.B. aus der Ordnung Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.
In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt.
In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d.h., es kann ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder als Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage.
Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.
Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.
Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda.
Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Herstellungsbeispiele :
N-[5-Ethylsulfonyl-6-[3-methyl-6-(trifluorm
thioacetamid (Bsp. 63)
Figure imgf000137_0001
71 mg (0,16 mmol) N-[5-Ethylsulfonyl-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-2- pyridyl]-acetamid wurden in 6 ml Toluol gelöst, 65,8 mg (0,16 mmol) Lawesson-Reagenz (4- Methoxyphenyldithiophosphonsäureanhydrid) zugegeben und 3 h bei 90°C gerührt. Anschließend wurden weitere 197,5 mg (0,48 mmol) Lawesson-Reagenz addiert und 1 h bei 90°C gerührt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abdestilliert und der Rückstand durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Cyclohexan / Essigester Gradienten (30:70 bis 0: 100) als Laufmittel gereinigt.
(logP (neutral): 2,41; MH+: 444; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,19 (t, 3H), 2,74 (s, 3H), 3,68 (q, 2H), 3,91 (s, 3H), 8,31 (s, 1H), 8,59 (d, 1H), 9,30 (s, 1H), 9,35 (br. s, 1H), 12,69 (s, 1H).
N-[5-Ethylsulfonyl-6-[3-methyl-6-(trifluor^
Figure imgf000137_0002
774 mg (1,80 mmol) 5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2- yl]pyridin-2-amin wurden mit 220,8 mg 4-Dimethylaminopyridin (1,80 mmol) in einer Mischung aus je 20 ml Pyridin und Toluol vorgelegt und 425,7 mg (5,42 mmol) Acetylchlorid zugegeben. Der Reaktionsansatz wurde 45 min bei 100°C gerührt, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand durch säulenchromatographische Aufreinigung mit Cyclohexan / Essigester als Laufmittel gereinigt.
(logP (neutral): 2,01; MH+: 428; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,15 (t, 3H), 2,17 (s, 3H), 3,62 (q, 2H), 3,88 (s, 3H), 8,29 (s, 1H), 8,46-8,53 (m, 2H), 9,29 (s, 1H), 11,31 (s, 1H).
N-{5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]pyri
2-methylpropanamid (Bsp. 16)
Figure imgf000138_0001
54 mg (0,11 mmol) 5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2- yl]pyridin-2-amin wurden in 4 ml Acetonitril gelöst, 360 mg Pyridin (4,54 mmol) und 13,87 mg 4- Dimethylaminopyridin (0,11 mmol) zugegeben und auf 60°C erhitzt. Anschließend wurden 123,4 mg (1,13 mmol) 2-Methylpropionylchlorid zugegeben, das Heizbad entfernt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde mit 10 ml Dichlormethan verdünnt, mit 1 M Salzsäurelösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit Cyclohexan / Essigester (1 : 1) als Laufmittel gereinigt. (logP (neutral): 2,61 ; MH+: 456; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,11-1,19 (m, 9H), 2,75-2,81 (m, 1H), 3,61 (q, 2H), 3,87 (s, 3H), 8,30 (s, 1H), 8,47 (d, 1H), 8,55 (d, 1H), 9,29 (s, 1H), 11,27 (s, 1H).
5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]pyridm^
(Bsp. 14)
Figure imgf000138_0002
118 mg (0,29 mmol) 2-(6-Chlor-3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5- c] pyridin wurden mit 3 ml Ethanol und 3 ml 26 iger wäßriger Ammoniaklösung in der Mikrowelle für 6 h bei 120°C und 15 bar gerührt. Der Ansatz wurde unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand direkt in die nächste Stufe eingesetzt.
(logP (neutral): 1,62; MH+: 386; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,13 (t, 3H), 3,46 (q, 2H), 3,82 (s, 3H), 6,76 (d, 1H), 7,42 (br. s., 2H), 7,93 (d, 1H), 8,24 (s, 1H), 9,23 (s, 1H).
2-(6-Chlor-3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5-c]pyridin (Bsp XIII- 1)
Figure imgf000139_0001
900 mg (2,41 mmol) 2-(6-Chloro-3-ethylsulfanyl-2-pyridyl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5- c]pyridin wurden in 50 ml Dichlormethan gelöst, bei Raumtemperatur 555,6 mg (12,0 mmol) Ameisensäure und 1,64 g (16,8 mmol) 35 iges Wasserstoffperoxid zugegeben und anschließend 5 h bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde mit Wasser verdünnt und mit Natriumbisulfit-Lösung versetzt, 1 h gerührt, und anschließend mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat Lösung versetzt. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wässrige Phase zweimal mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt.
(logP (neutral): 2,54; MH+: 405; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 3,77 (q, 2H), 3,91 (s, 3H), 8,13 (d, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,56 (d, 1H), 9,30 (s, 1H).
2-(6-Chlor-3-ethylsulfanyl-2^yridyl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5-c]-pyridin (Bsp. XI- 1)
Figure imgf000139_0002
4,00 g (10,7 mmol) 2-(3,6-Dichlor-2-pyridyl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5-c]pyridin wurden in 60 ml Tetrahydrofuran gelöst, mit 446 mg (11,1 mmol) Natriumhydrid bei -5°C versetzt und 30 Minuten bei 0°C gerührt. Anschließend wurden 733 mg (11,8 mmol) Ethanthiol über 30 Minuten bei -5°C zugetropft, das Kältebad entfernt und 2 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser hydrolisiert, die organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Phase zweimal mit Essigester extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, mit Natriumchlorid Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Verrühren in Methyl-tert.-butylketon / Dichlormethan 25: 1 gereinigt.
(logP (neutral): 3,06; MH+: 373 2-(3,6-Dichlor-2-pyridyl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5-c]pyridin (Bsp. IX- 1)
Figure imgf000140_0001
20 g (104,6 mmol) N3-Methyl-6-(triiluormethyl)pyridin-3,4-diamin, 25,11 g (130,8 mmol) 3,6- Dichlo yridin-2 -carbonsäure und 20,06 g (104,6 mmol) l-(3-Dimethylaminopropyl)-3- ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) wurden in 200 ml Pyridin 8 h bei 120 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit, mit Wasser versetzt und dreimal mit Essigester extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Cyclohexan / Essigester Gradienten als Laufmittel gereinigt. (logP (neutral): 2,81 ; MH+: 347; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 3,99 (s, 3H), 7,89 (d, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,35 (d, 1H), 9,28 (s, 1H).
N-{5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]pyri yljmethansulfonamid (Bsp. 26)
Figure imgf000140_0002
66 mg (0,13 mmol) 5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2- yl]pyridin-2-amin wurden in 5 ml Acetonitril gelöst, 439 mg (5,54 mmol) Pyridin und 17,0 mg (0,13 mmol) 4-Dimethylaminopyridin zugegeben und unter Argon 124,6 mg (0,69 mmol) Methansulfonsäureanhydrid zugetropft. Der Ansatz wurde 2 h bei Raumtemperatur gerührt, erneut mit 124,6 mg (0,69 mmol) Methansulfonsäureanhydrid versetzt und 2 h bei 60°C gerührt. Das Lösungsmittel wurde abdestiliert, der Rückstand in Dichlormethan gelöst und mit 2 N Salzsäurelösung gewaschen. Die wäßrige Phase wurde zweimal mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. (logP (neutral): 0,85; MH+: 464; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 3,34 (s, 3H), 3,74 (q, 2H), 3,92 (s, 3H), 7,34 (d, 1H), 8,29 (s, 1H), 8,40 (d, 1H), 9,29 (s, 1H), 11,72 (s, 1H). l-[5-Ethylsulfonyl-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]-2-pyridyl]-l,2- dimethyl-hydrazin (Bsp. 60)
Figure imgf000141_0001
102 mg (0,25 mmol) 2-(6-Chlor-3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)imidazo[4,5- c]pyridin wurden unter Argon in 7 ml Acetonitril gelöst, 150,9 mg (1,09 mmol) Kaliumcarbonat und 103,8 mg (0,78 mmol) 1,2-Dimethylhydraziniumdichlorid zugegeben und 4h bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde abfiltriert und die Muttelauge vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde in Dichlormethan aufgenommen und einmal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
(logP (neutral): 2,39; MH+: 429; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,15 (t, 3H), 2,54 (d, 3H), 3,23 (s (3H), 3,54 (q, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,24 (q, 1H), 7,37 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 8,25 (s, 1H), 9,25 (s, 1H).
2-(3,6-Difluorpyridin-2-yl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin (Bsp. IX-2)
Figure imgf000141_0002
5,39 g (23,6 mmol) N3-Methyl-6-(trifluormethyl)pyridin-3,4-diamin, 4,90 g (30,8 mmol) 3,6- Difluorpyridin-2 -carbonsäure und 4,54 g (23,6 mmol) l-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDCI) wurden in 50 ml Pyridin 8 h bei 120 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit, mit Wasser versetzt und dreimal mit Essigester extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet und anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Cyclohexan / Aceton Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,11 ; MH+: 315; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 4,14 (s, 3H), 7,60-7,64 (m, 1H), 8,27-8,33 (m, 2H), 9,28 (s, 1H).
2-[3-(Ethylsulfanyl)-6-fluorpyridin-2-yl]-3-methyN
(Bsp. XI-2)
Figure imgf000142_0001
6,12 g (19,4 mmol) 2-(3,6-Difluorpyridin-2-yl)-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin wurden in 200 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 857 mg (21,4 mmol) Natriumhydrid bei 0 °C versetzt. Anschließend wurden 1,67 g (19,8 mmol) Natriumethanthiolat zugegegeben und die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser versetzt und dreimal mit Essigester extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über Natriumsulfat getrocknet und anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Cyclohexan / Aceton Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,73; MH+: 357; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,18 (t, 3H), 3,01 (q, 2H), 4,00 (s, 3H), 7,49-7,52 (m, 1H), 8,28-8,32 (m, 2H), 9,25 (s, 1H).
2-[3-(Ethylsulfonyl)-6-fluorpyridin-2-yl]-3-methy^
(Bsp. XIII-2)
Figure imgf000142_0002
3,68 g (10,2 mmol) 2-[3-(Ethylsulfanyl)-6-fluorpyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H- imidazo[4,5-c]pyridin wurden in 100 ml Dichlormethan gelöst. Bei Raumtemperatur wurden 3,79 g (75 ig, 16,4 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure zugegeben und die Mischung wurde über Nacht gerührt. Der Ansatz wurde mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung und anschließend mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat Lösung versetzt. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wässrige Phase wurde zweimal mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,30; MH+: 389; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 3,77 (q, 2H), 3,91 (s, 3H), 7,79-7,82 (m, 1H), 8,31 (s, 1H), 8,70-8,74 (m, 1H), 9,29 (s, 1H).
2-[6-Ethoxy-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin (Bsp. 10)
Figure imgf000143_0001
23 μL· (0,38 mmol) Ethanol wurden in 5 ml Tetrahydrofuran vorgelegt und mit 15 mg (60 ig, 0,38 mmol) Natriumhydrid versetzt. Dann wurden 100 mg (0,25 mmol) 2-[3-(Ethylsulfonyl)-6-fluorpyridin- 2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin zugegeben und die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde mit Wasser versetzt. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wässrige Phase wurde zweimal mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,86; MH+: 415; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,18 (t, 3H), 1,35 (t, 3H), 3,69 (q, 2H), 3,91 (s, 3H), 4,42 (q, 2H), 7,30 (d, 1H), 8,28 (s, 1H), 8,34 (d, 1H), 9,29 (s, 1H).
2-[6-(Ethylsulfanyl)-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5- c]pyridin (Bsp. 5)
Figure imgf000143_0002
32 mg (0,38 mmol) Natriumethanthiolat wurden in 5 ml Tetrahydrofuran vorgelegt und mit 15 mg (60 ig, 0,38 mmol) Natriumhydrid versetzt. Dann wurden 100 mg (0,25 mmol) 2-[3-(Ethylsulfonyl)-6- fluo yridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin zugegeben und die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde mit Methanol versetzt und dann zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde mit Wasser und Essigester aufgenommen. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wässrige Phase wurde zweimal mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung über präparative HPLC mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 3,14; MH+: 431 ; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,19 (t, 3H), 1,30 (t, 3H), 3,20 (q, 2H), 3,71 (q, 2H), 3,90 (s, 3H), 7,82 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 8,29 (s, 1H), 9,29 (s, 1H).
2-[3,6-Bis(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]p (Bsp. 15)
Figure imgf000144_0001
171 mg (0,39 mmol) 2-[6-(Ethylsulfanyl)-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trilluormethyl)- 3H-imidazo[4,5-c]pyridin wurden in 7 ml Dichlormethan gelöst, dann wurden 101 mg (0,43 mmol) meta-Chlorperbenzoesäure zugegeben und es wurde lh bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde einmal mit ges. Natriumthiosulfat-Lösung und anschließend mit ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,27; MH+: 463; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,18-1,26 (m, 6H), 3,59 (q, 2H), 3,90 (q, 2H), 3,95 (s, 3H), 8,33 (d, 1H), 8,56 (d, 1H), 8,89 (d, 1H), 9,31 (s, 1H). 2-[6-(Ethylsulfinyl)-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5- c]pyridin (Bsp. 37)
Figure imgf000144_0002
171 mg (0,39 mmol) 2-[6-(Ethylsulfanyl)-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)- 3H-imidazo[4,5-c]pyridin wurden in 7 ml Dichlormethan gelöst, dann wurden 101 mg (0,43 mmol) meto-Chlorperbenzoesäure zugegeben und es wurde lh bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde einmal mit ges. Natriumthiosulfat-Lösung und anschließend mit ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,02; MH+: 447; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,12 (t, 3H), 1,22 (t, 3H), 2,98- 3,05 (m, 2H), 3,78-3,87 (m, 2H), 3,90 (s, 3H), 8,32 (s, 1H), 8,38 (d, 1H), 8,82 (d, 1H), 9,30 (s, 1H).
2-[6-(S-Ethylsulfonimidoyl)-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H- imidazo[4,5-c]pyridin (Bsp. 41)
Figure imgf000145_0001
76 mg (0,17 mmol) 2-[6-(Ethylsulfinyl)-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H- imidazo[4,5-c]pyridin wurden in 2 ml Acetonitril gelöst, dann wurden 41 mg (0,20 mmol) 4- Nitrobenzolsulfonamid und 88 mg (0,27 mmol) Diacetoxyiodbenzol zugegeben und es wurde 72h bei 77 °C gerührt. Dann wurde nochmal 88 mg (0,27 mmol) Diacetoxyiodbenzol zugegeben und es wurde weitere 72h bei 77 °C gerührt. Das Produkt wurde dabei erhalten und es ließ sich durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum und durch säulenchromatographische Aufreinigung des Rückstands mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel reinigen. logP (neutral): 1,79; MH+: 462; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,19 (t, 3H), 1,25 (t, 3H), 3,39- 3,51 (m, 2H), 3,90 (q, 2H), 3,94 (s, 3H), 8,34 (s, 1H), 8,54 (d, 1H), 8,85 (d, 1H), 9,32 (s, 1H). 2-[3-(Ethylsulfonyl)-6-(methylsulfanyl)pyridm^
c]pyridin (Bsp. 28)
Figure imgf000145_0002
27 mg (0,38 mmol) Natriummethanthiolat wurden in 5 ml Tetrahydrofuran vorgelegt und mit 15 mg (60 ig, 0,38 mmol) Natriumhydrid versetzt. Dann wurden 100 mg (0,25 mmol) 2-[3-(Ethylsulfonyl)-6- fluo yridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin zugegeben und die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde mit Methanol versetzt und dann zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde mit Wasser und Essigester aufgenommen. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wässrige Phase wurde zweimal mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,75; MH+: 417; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,19 (t, 3H), 2,60 (s, 3H), 3,72 (q, 2H), 3,90 (s, 3H), 7,85 (d, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,29 (s, 1H), 9,29 (s, 1H).
[{5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yy
yl}(methyl)-lambda4-sulfanyliden]cyanamid (Bsp. 43)
Figure imgf000146_0001
410 mg (0,98 mmol) 2-[3-(Ethylsulfonyl)-6-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trilluormethyl)- 3H-imidazo[4,5-c]pyridin wurden in 40 ml Methanol vorgelegt und mit 54 mg (1,28 mmol) Cyanamid und 133 mg (1,18 mmol) Kalium-tert-butylat versetzt. Dann wurden 263 mg (1,47 mmol) N- Bromsuccinimid portionsweise zugegeben und die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde eingeengt und danach wurde ges. Natriumthiosulfatlösung und Dichlormethan zugegeben. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wässrige Phase wurde zweimal mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 1,75; MH+: 457; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,24 (t, 3H), 3,29 (s, 3H), 3,87- 3,94 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 8,34 (s, 1H), 8,57 (d, 1H), 8,89 (d, 1H), 9,33 (s, 1H).
2-[6-(Benzylsulfanyl)-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,^ c]pyridin (Bsp. 30)
Figure imgf000146_0002
64 mg (0,51 mmol) Benzylmarcaptan wurden in 10 ml Tetrahydrofuran vorgelegt und mit 31 mg (60 ig, 0,77 mmol) Natriumhydrid versetzt. Dann wurden 200 mg (0,51 mmol) 2-[3-(Ethylsulfonyl)-6- fluo yridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin zugegeben und die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Ansatz wurde mit Methanol versetzt und dann zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde mit Wasser und Essigester aufgenommen. Die organische Phase wurde abgetrennt, die wässrige Phase wurde zweimal mit Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 3,72; MH+: 493; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,18 (t, 3H), 3,69 (q, 2H), 3,80 (s, 3H), 4,49 (s, 2H), 7,23-7,39 (m, 5H), 7,87 (d, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,30 (s, 1H), 9,29 (s, 1H).
5-(Ethylsulfonyl)-N-isopropyl-6-[3-methyN
yl]pyridin-2-sulfonamid (Bsp. 49)
Figure imgf000147_0001
520 mg (1,05 mmol) 2-[6-(Benzylsulfanyl)-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-3-methyl-6-(trifluormethyl)- 3H-imidazo[4,5-c]pyridin wurden in einem Gemisch aus 10 ml Dichlormethan, 2 ml Wasser und 1 ml Essigsäure bei 0 °C vorgelegt und mit 624 mg (3,16 mmol) l,3-Dichlor-5,5-dimethylhydantoin, gelöst in Dichlormethan, tropfenweise versetzt. Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase wurde zweimal mit Dichlormethan extrahiert. Ein Viertel der vereinigten organischen Dichlormethan-Lösung wurde bei 0 °C zu einer Lösung aus Isopropylamin (0,028 ml, 0,33 mmol) in 2 ml Tetrahydroiuran getropft. Die Mischung wurde 3h bei Raumtemperatur gerührt und dann am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,49; MH+: 492; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,01 (d, 6H), 1,22 (t, 3H), 3,45- 3,53 (m, 1H), 3,84 (q, 2H), 3,93 (s, 3H), 8,29 (bs, 1H), 8,35 (s, 1H), 8,45 (d, 1H), 8,82 (d, 1H), 9,35 (s, 1H). 2-{6-[(E)-2-Cyclopropylvinyl]-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl}-3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H- imidazo[4,5-c]pyridin (Bsp. 40)
Figure imgf000148_0001
100 mg (0,25 mmol) 2-(6-Chlor-3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-3-methyl-6-(trilluormethyl)imidazo[4,5- c]pyridin, 48 mg (0,25 mmol) (Z?)-2-Cyclopropylvinylboronsäurepinacolester und 9 mg (0,007 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) wurden in einem Gemisch aus entgastem Dioxan (2 ml) und entgaster Natriumcarbonatlösung (IM, 1 ml) vorgelegt und 16 h bei 96° C gerührt. Anschließend wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde in Wasser und Dichlormethan aufgenommen. Die Phasen wurden getrennt, die wässrige Phase wurde dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 3,24; MH+: 437; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 0,67-0,69 (m, 2H), 0,91-0,96 (m, 2H), 1,18 (t, 3H), 1,72-1,76 (m, 1H), 3,69 (q, 2H), 3,86 (s, 3H), 6,60 (dd, 1H), 6,81 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 8,28 (s, 1H), 8,39 (d, 1H), 9,28 (s, 1H).
Methyl-5-(ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormet^
carboxylat (Bsp. 12)
Figure imgf000148_0002
In einem Autoklav wurden 1,98 g (4,88 mmol) 2-(6-Chlor-3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-3-methyl-6- (trifluormethyl)imidazo[4,5-c]pyridin, 749 mg (9,12 mmol) Natriumacetat und 386 mg (0,48 mmol) [l, -Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlo alladium(II)-Aceton Komplex in 100 ml Methanol vorgelegt und 15 h bei 80 °C unter einer Kohlenmonoxid- Atmosphäre bei einem Druck von 10 bar carbonyliert. Anschließend wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und die Kohlenmonoxid-Atmosphäre wurde entfernt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde in Wasser und Dichlormethan aufgenommen. Die Phasen wurden getrennt, die wässrige Phase wurde dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,17; MH+: 429; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 3,81 (q, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 8,32 (s, 1H), 8,54 (d, 1H), 8,75 (d, 1H), 9,30 (s, 1H).
5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]pyri
carbonsäure
Figure imgf000149_0001
944 mg (2,20 mmol) Methyl-5-(ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5- c]pyridin-2-yl]pyridin-2-carboxylat wurden in 10 ml Ethanol vorgelegt, mit 2,42 ml Natronlauge (IM, 2,42 mmol) versetzt und 30 min bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen. Dann wurde mit verd. Salzsäure angesäuert und der ausgefallene Feststoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. logP (neutral): 0,76; MH+: 415; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 3,81 (q, 2H), 3,90 (s, 3H), 8,32 (s, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,71 (d, 1H), 9,30 (s, 1H).
5-(Ethylsulfonyl)-N-methyl-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl]p 2-carboxamid (Bsp. 31)
Figure imgf000149_0002
200 mg (0,48 mmol) 5-(Ethylsulfonyl)-6-[3-methyl-6-(trifluormethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2- yl]pyridin-2 -carbonsäure wurden in 10 ml Dioxan vorgelegt, mit 111 mg l-Ethyl-3-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (EDCI, 0,57 mmol) versetzt und lh bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 0,24 ml Methanamin-Lösung (2M in THF, 0.48 mmol) zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde im Vakuum eingeengt und der Rückstand wurde in Wasser und Dichlormethan aufgenommen. Die Phasen wurden getrennt, die wässrige Phase wurde dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 1,96; MH+: 428; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,19 (t, 3H), 2,84 (d, 3H), 3,82 (q, 2H), 3,93 (s, 3H), 8,33 (s, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,72 (d, 1H), 8,95-8,98 (m, 1H), 9,36 (s, 1H).
5-(Ethylsulfonyl)-N-methyl-6-[3-methyl-6-(trifluo
2-carbothioamid (Bsp. 34)
Figure imgf000150_0001
20 mg (0,05 mmol) 5-(Ethylsulfonyl)-N-methyl-6-[3-methyl-6-(trilluormethyl)-3H-imidazo[4,5- c]pyridin-2-yl]pyridin-2-carboxamid wurden in 2 ml Toluol vorgelegt, mit 8 mg (0,02 mmol) Lawesson- Reagenz (4-Methoxyphenyldithiophosphonsäureanhydrid) versetzt und 10h unter Rückfluss gerührt. Dann wurden weitere 8 mg (0,02 mmol) Lawesson-Reagenz zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde 16h bei 106 °C gerührt. Anschließend wurden weitere 16 mg (0,04 mmol) Lawesson-Reagenz zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde weitere 16h bei 106 °C gerührt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur gekühlt und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde durch säulenchromatographische Aufreinigung mit einem Wasser / Acetonitril Gradienten als Laufmittel gereinigt. logP (neutral): 2,76; MH+: 444; 1H-NMR(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 3,22 (d, 3H), 3,80 (q, 2H), 3,92 (s, 3H), 8,33 (s, 1H), 8,70 (d, 1H), 8,88 (d, 1H), 9,36 (s, 1H).
In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich folgende Verbindungen der Formel (I) erhalten:
Figure imgf000150_0002
wobei die Substituenten R1, R2a, R2b, R3, A1, A2, A4 und n, die in der folgenden Tabelle angegebenen Bedeutungen haben: Bsp. R1 n A4 A2 A1 R2a R3 R2b
Cyclopropancarbonylamino
1 Ethyl 0 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000151_0001
Propanoylamino
2
Ethyl 1 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
(2,2,2-trifluoracetyl)amino
3 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 0
2,2,3,3,3- pentaίluo ropanoylanlino
4 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethylsulfanyl
5 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
( <2,2,2-trifluoracetyl)amino
6 Ethyl 0 CH N-Methyl N H CF3 0
(2-cyclopropylacetyl) amino
7 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 2,2,3,3- tetrafluoropropanoylamino
F
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 0
Acetylamino
Ethyl 1 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
Ethoxy
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 o-V
M <ethoxycarbonyl
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
0
\
Propanoylamino
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
Amino
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 H2N-|
Ethylsulfonyl
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 j >-ä II-V
0
2-methylpropanoylamino
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
3-(trifluormethyl)- 1 H- pyrazol-5-yl]oxy
F
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
H Isopropoxy
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethyl 0 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000153_0001
Benzamido
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000153_0002
(2-methoxyacetyl)amino
/
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
Cyclopropancarbonylamino
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000153_0003
(2,2-dilluoroacetyl)amino
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 0
bis(methylsulfonyl)amino
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000153_0004
Methansulfonamido
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000153_0005
Figure imgf000154_0001
Figure imgf000155_0001
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
H2N
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000156_0001
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
0
/
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
0
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000156_0002
H /
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 N— f
< 0
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
0 F H II
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 N— S F
/ II
0 F
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000157_0001
■ /
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 N— N
/ H
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
H
^ 0
Ethyl 2 CH N-Methyl N H C2F5
Figure imgf000157_0002
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 N—
/
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000157_0003
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 H /-N
Ethyl 2 CH N-Methyl N H C2F5 H2N-j 68 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000158_0001
69 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
/ O
70 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
71 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000158_0002
0
72 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
73 Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
74
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3 N— N H2
/
wobei die Bindung zum Restmolekül mit einer Wellenlinie gekennzeichnet ist.
Die Messung der logP Werte erfolgt gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 55°C.
Die Bestimmung mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgt bei pH 2,7 mit 0,1 % wässriger Ameisensäure und Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril. In der Tabelle logP (HCOOH) genannt. Die Bestimmung mit der LC-MS im neutralen Bereich erfolgt bei pH 7.8 mit 0,001 molarer wässriger Ammoniumhydrogencarbonat-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril. In der Tabelle logP (neutral) genannt.
Die Eichung erfolgt mit un verzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).
Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden entweder in klassischer Form (δ-Werte, Multiplettaufspaltung, Anzahl der H-Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt.
Das Lösungsmittel, in welchem das NMR-Spektrum aufgenommen wurde ist jeweils angegeben. NMR-Peak-Listenverfahren
Die ^-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1 H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 02 (Intensität2); ; öi (Intensität ; ; δη (Intensität)
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von ^-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der ^-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen ^-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.
Darüber hinaus können sie wie klassische ^-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von ^-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-De und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.
Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 ).
Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen ^-NMR- Interpretation.
Weitere Details zu ^-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
Logp- Logp- neutral sauer
2,79 2,80 Beispiel 1: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11,055(2,7);9,258(4,0);8,289(2,9);8,278(4,5);8,267(3,5);8,105(3,0);8,083(2,4);
5,754(1,4);3,982(16,0);3,318(23,2);2,964(1,2);2,946(3,9);2,928(4,0);2,909(1,3);2,671(0,5);2,524(1,2);2,507(53,8);2,502(70,0 );2,498(52,2);2,334(0,4);2,329(0,5);2,325(0,4);2,004(0,6);1,999(0,7);1, 988(1 ,7);1,974(0,7);1,968(0,7);1,398(0,5);1, 175(0,9);1 ,170(4,4);1,151(9,1);1,133(4,2);0,864(3,8);0,854(5,4);0,836(2,7);0,146(0,4);0,008(3,3);0,000(79,0);-0,149(0,4)
2,25 2,33 Beispiel 2: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 10,857(3,1);9,323(4,4);8,506(1,3);8,484(5,1);8,470(4,7);8,448(1,2);8,314(0,8);
8,304(4,8);5,754(0,9);4,370(16,0);3,480(1,0);3,461(1,1);3,447(1,2);3,428(1,1);3,410(0,3);3,318(56,2);3,027(1,1);3,009(t ,994(1, 1);2,976(1,0);2,670(0,7);2,540(1,8);2,521(8,7);2,502(111,6);2,440(0,4);2,329(0,7);1,288(4,0);1,269(8,3);1,251(3,8);1, 148(4,2);1,130(8,6);1,111(4,0);0,146(0,4);0,000(73,5);-0,150(0,4)
1,73 2,74 Beispiel 3: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 12,789(2,8);9,309(5,1);9,278(0,4);8,647(2,5);8,625(3,2);8,469(3,3);8,447(2,6);
8,337(0,4);8,317(6,2);4,020(0,5);3,988(1,4);3,914(16,0);3,838(0,9);3,823(0,9);3,735(1,3);3,716(3,8);3,698(3,9);3,680(1,3);3,
319(67,3);2,671(0,7);2,501(105,6);2,328(0,7);1,988(0,5);1,398(0,5);1,236(0,4);1,208(4,1);1,190(8,3);1,171(3,9);0,000(0,8)
1,94 3,17 Beispiel 4: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 12,826(1 ,4);9,304(5,0);8,636(1,2);8,614(1,7);8,455(1,8);8,432(1,5);8,313(5,8);
5,753(0,3);4,017(1,1);3,911(16,0);3,729(1,1);3,710(3,1);3,692(3,2);3,673(1,1);3,321(93,6);3,318(98,7);2,671(1,0);2,506(132, 9);2,501(174,0);2,497(132,9);2,328(1,1);1,206(4,2);1,188(9,1);1,169(4,2);0,008(2,5);0,000(59,6);-0,008(3,0)
3,14 3,19 Beispiel 5: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,289(4,5);8,294(4,8);8,264(3,0);8,242(3,3)7,832(3,3)7,811(3,0);5,754(3,6);3
,898(16,0);3,736(1,1);3,718(3,7);3,700(3,6);3,681(1,1);3,321(59,9);3,230(1,2);3,211(3,9);3,193(4,0);3,175(1,3);2,672(0,4);2,
502(66,8);2,329(0,4);1,322(4,3);1,303(9,0);1,285(4,2);1,206(3,8);1,187(8,2);1,169(3,7);0,000(19,2)
3,18 Beispiel 6: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 12,184(1, 1);9,269(4,4);8,314(0,5);8,291(4,8);8,220(2,0);8,198(3,3);8,131(3,5);
8,109(2,2);4,473(0,4);4,037(16,0);3,825(0,3);3,318(99,5);3,038(1,2);3,019(3,9);3,001(3,9);2,983(1,3);2,670(1,5);2,506(175,4 );2,502(227,7);2,498(180,7);2,328(1,5);1,215(4,3);1,196(8,8);1,178(4,1);0,146(0,6);0,008(8,0);0,000(124,6);-0,150(0,6)
2,66 2,71 Beispiel 7: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11,227(2,9);9,288(4,2);8,568(2,5);8,546(4,5);8,492(3,9);8,469(2,3);8,313(0,5);
8,297(4,6);3,977(0,3);3,871(16,0);3,644(1,0);3,626(3,4);3,607(3,4);3,589(1,0);3,315(48,8);2,675(0,6);2,670(0,8);2,666(0,6);2 ,510(49,3);2,506(95,9);2,501(126,1);2,497(94,3);2,493(48,1);2,364(4,6);2,347(4,7);2,332(0,7);2,328(0,9);2,324(0,7);1, 184(3, 6);1,166(8,0);1,147(3,5);1,086(0,6);1,080(0,5);1,076(0,5);1,068(0,9);1,056(0,6);1,049(0,6);1,037(0,3);0,507(0,8);0,497(2,4);0 ,493(2,6);0,488(1,3);0,482(1,2);0,476(2,4);0,472(2,4);0,462(0,9);0,211(0,9);0,198(3,0);0,186(3,0);0,174(0,7);0,008(1,3);0,00 0(29,8);-0,008(1,3)
2,12 2,80 Beispiel 8: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 12,509(2,2);9,306(4,4);9,276(0,5);8,631(2,0);8,609(2,6);8,470(3,1);8,448(2,5);
8,358(0,4);8,336(0,5);8,313(5,3)7,899(0,4)7,877(0,4)7,026(0,5);6,910(0,5);6,898(1,0);6,884(0,5);6,769(0,5);3,988(2,1);3,9 13(16,0);3,725(1,0);3,707(3,3);3,688(3,4);3,670(1,0);3,319(77,3);3,317(79,9);2,675(0,6);2,670(0,8);2,666(0,6);2,506(98,6);2, 501(130,7);2,497(99,3);2,328(0,8);2,324(0,6);1,205(3,7);1,187(8,2);1,168(3,6);0,008(2,4);0,000(59,0);-0,008(2,6)
1,97 2,02 Beispiel 9: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 10,912(4,0);9,324(5,3);9,155(0,4);8,535(0,4);8,523(0,5);8,469(11,0);8,302(5,5
);8,111(0,6);7,145(0,9);6,895(0,5);4,371(16,0);4,279(0,9);3,483(1,3);3,468(1,6);3,451(1,8);3,433(1,5);3,418(0,9);3,392(0,6);3 ,370(2,1);3,320(285,8);3,317(258,5);3,315(241,7);3,247(1,1);3,227(0,7);3,045(0,6);3,028(1,3);3,010(1,5);2,993(1,4);2,976(1, 1);2,958(0,5);2,720(0,4);2,671(2,6);2,635(0,7);2,504(353,4);2,500(340,8);2,330(2,5);2,257(0,6);2,211(15,5);1,372(7,6);1,328 (0,4);1,290(4,6);1,272(8,4);1,254(4,3);1,224(0,4);0,000(6,6);-0,002(6,1)
2,86 2,94 Beispiel 10: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,285(4,3);8,349(3,4);8,326(3,6);8,282(4,5)7,312(3,6)7,290(3,5);5,754(7,8);
4,451(1,3);4,434(4,2);4,416(4,3);4,399(1,3);3,909(16,0);3,719(1,1);3,701(3,6);3,682(3,6);3,664(1,1);3,319(1,9);2,508(20,7);2 ,503(27,3);2,499(20,9);1,370(4,3);1,353(8,9);1,335(4,2);1,202(3,8);1,184(8,1);1,165(3,7);0,008(1,8);0,000(32,6);-0,008(1,7)
2,17 2,17 Beispiel 12: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,301 (3,8);9,282(0,4);8,762(2,2);8,741(2,7);8,549(2,8);8,528(2,3);8,320(4,1);
8,263(0,4);4,106(1,4);3,959(14,0);3,893(12,6);3,837(1,0);3,819(3,0);3,801(3,0);3,782(1,0);3,721(1,4);3,324(16,6);2,504(32,9 );2,087(16,0);1,220(3,2);1,202(6,6);1,183(3,1);0,000(9,4)
2,28 2,33 Beispiel 13: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11,265(3,2);9,290(4,4);9,279(0,4);8,548(2,2);8,525(4,5);8,483(4,4);8,470(0,4
);8,461(2,1);8,312(0,6);8,297(5,0);4,454(0,8);4,370(1,1);3,978(1,3);3,872(16,0);3,648(1,0);3,629(3,5);3,611(3,6);3,593(1,1);3
,314(110,7);2,675(1,1);2,670(1,4);2,505(154,7);2,501(204,1);2,497(159,5);2,481(7,8);2,462(4,7);2,443(1,6);2,420(0,4);2,328(
1,3);2,324(1,0);1,269(0,5);1,184(3,7);1,165(8,1);1,147(3,9);1,129(0,7);1,124(0,6);1,107(4,4);1,088(8,8);1,069(4,1);0,000(51,
4)
1.62 1,63 Beispiel 14: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,231(4,1);8,312(0,7);8,241(4,3);7,945(3,0);7,922(3,2);7,418(2,7);6,769(3,3);
6,746(3,3);3,824(16,0);3,493(1,0);3,475(3,3);3,456(3,4);3,438(1,0);3,315(179,7);2,675(1,0);2,670(1,3);2,666(1,0);2,523(3,2); 2,510(71,6);2,506(145,1);2,501(198,3);2,497(152,7);2,492(78,5);2,332(0,9);2,328(1,3);2,324(0,9);1,150(3,4);1,132(7,7);1,11 4(3,4);0,000(1,2)
2,28 2,31 Beispiel 15: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,325(4,3);8,901(3,1);8,880(3,5);8,574(3,6);8,554(3,2);8,345(4,6);8,314(0,9);
5,754(0,4);4,036(0,8);3,951(16,0);3,933(1,2);3,914(3,8);3,908(1,7);3,896(3,8);3,877(1,1);3,807(0,4);3,770(0,4);3,622(1,3);3, 604(4,0);3,585(4,1);3,567(1,4);3,318(156,6);2,670(1,6);2,666(1,3);2,541(0,9);2,506(190,7);2,501(253,5);2,497(195,6);2,332( 1 ,2);2,328(1 ,6);2,324(1 ,3);2,300(0,4);1 ,261(4,0);1 ,250(5,1 );1 ,242(9,2);1 ,232(10,3);1 ,224(4,7);1 ,213(4,7);1 ,198(1 ,0);1 ,179(0, 4);1 ,066(0,6);0,008(1 ,0);0,000(31 ,4)
2,61 2,63 Beispiel 16: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11,270(3,0);9,290(4,4);8,562(2,4);8,539(4,3);8,482(3,9);8,460(2,2);8,313(0,6
);8,298(4,8);3,873(16,0);3,638(1,0);3,620(3,5);3,601(3,5);3,583(1,1);3,316(60,6);2,822(0,4);2,805(1,1);2,788(1,5);2,770(1,2); 2,754(0,5);2,675(0,8);2,671 (1 ,0);2,506(115,0);2,501 (150,5);2,497(116,9);2,333(0,7);2,328(1 ,0);1 ,988(1 ,0);1 ,398(0,4);1 ,193(0 ,5);1,182(3,7);1,163(8,1);1,145(3,8);1,127(15,7);1,110(15,5);1,066(0,7);1,049(0,7);0,146(1,0);0,008(11,2);0,000(191,8);- 0,150(1,0)
2,69 2,77 Beispiel 17: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 14,175(0,7);14,137(0,6);9,267(4,1);8,614(0,5);8,582(0,6);8,564(0,5);8,314(0,
4);8,276(4,9)7,764(0,4)7,747(0,4)7,664(0,5)7,647(0,4);6,902(0,6);6,680(0,5);3,823(16,0);3,800(2,1);3,317(74,3);3,279(0,7 );2,671(1,3);2,502(208,4);2,328(1,4);1,240(3,5);1,222(7,3);1,203(3,4);0,000(8,1)
3,22 3,31 Beispiel 18: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,281 (4,1 );8,326(3,3);8,304(3,5);8,281(4,3)7,256(3,7)7,233(3,6);5,754(8,8); 5,344(0,4);5,329(1 ,2);5,314(1 ,6);5,298(1 ,2);5,283(0,5);3,907(15,7);3,703(1 ,0);3,685(3,4);3,666(3,5);3,648(1 ,0);3,318(7,3);2,
511(13,3);2,507(25,8);2,503(34,4);2,498(26,3);2,494(13,6);1 ,340(16,0);1 ,325(15,9);1 ,200(3,5);1 ,182(7,8);1 ,163(3,5);0,008(2,
1);0,000(40,7);-0,008(2,0)
3,36 Beispiel 19: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,039(3,2);9,269(4,1);8,396(2,8);8,374(3,5);8,287(4,4);8,186(3,0);8,164(2,5 );8,076(0,3);8,037(3,4);8,019(3,8);8,015(3,0)7,634(0,8)7,616(2,0)7,597(1 ,6)7,575(0,3)7,570(0,4)7,548(2,8)7,528(3,8)7, 510(1 ,6);4,495(0,6);4,248(0,4);4,039(16,0);4,021 (0,4);3,359(0,4);3,318(28,9);3,273(0,5);3,018(1 ,3);2,999(3,9);2,981(4,0);2,9 63(1 ,3);2,672(0,3);2,535(0,8);2,507(37,9);2,502(48,8);2,498(37,1);1 ,989(0,9);1 ,398(0,6);1 ,312(0,4);1 ,208(4,3);1 ,190(8,9);1 ,1 71(4,2);0,000(5,4)
2,98 Beispiel 20: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,585(1 ,2);11 ,233(3,8);9,334(4,7);9,311(1 ,5);9,255(0,4);8,685(0,8);8,663(1 , 2);8,580(1 ,0);8,566(1 ,5);8,558(5,8);8,550(5,5);8,528(1 ,0);8,520(0,5);8,513(0,4);8,316(5,8);8,247(0,4);8,110(0,5);8,090(0,5);8 ,074(0,5);8,061 (1 ,5);8,042(1 ,5);8,029(3,9);8,010(4,0);7,685(0,7);7,666(2,2);7,648(1 ,9)7,621(0,7);7,604(3,1);7,585(4,4)7,56 6(1 ,9);7,558(1 ,3);7,539(1 ,5);7,520(0,6);5,753(0,6);4,494(1 ,2);4,418(16,0);3,928(4,9);3,716(0,3);3,698(1 ,1);3,679(1 ,1);3,661( 0,4);3,569(3,3);3,523(1 ,0);3,504(1 ,3);3,490(1 ,2);3,471 (1 ,2);3,453(0,4);3,317(61 ,8);3,082(0,3);3,063(1 ,1);3,045(1 ,3);3,030(1 , 1);3,012(1 ,0);2,945(0,4);2,786(0,3);2,672(0,8);2,502(123,5);2,329(0,8);1 ,958(0,4);1 ,318(3,9);1 ,299(8,3);1 ,281(3,9);1 ,254(0,8 );1 ,235(1 ,7);1 ,220(1 ,5);1 ,201 (2,7);1 ,183(1 ,4);0,000(0,6)
,17 2,22 Beispiel 21 : 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,051 (3,0);9,292(4,2);8,515(12,5);8,313(0,6);8,300(4,6);5,753(2,1);4,147(1
1,0);4,108(0,6);4,095(0,6);3,987(1 ,7);3,882(16,0);3,678(1 ,1);3,659(3,5);3,641(3,5);3,622(1 ,1);3,368(22,6);3,317(71 ,3);3,289( 0,6);2,675(0,6);2,671(0,8);2,666(0,6);2,506(88,1);2,502(114,1);2,497(86,6);2,333(0,6);2,328(0,7);2,324(0,5);1 ,236(0,6);1 ,192 (3,8);1 ,174(8,3);1 , 163(1 , 3);1 ,155(3,7);0,000(2,2)
,44 2,43 Beispiel 22: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,621 (2,7);9,296(4,1);8,527(2,1);8,505(4,7);8,469(4,1);8,446(1 ,9);8,314(0,6
);8,302(4,3);5,754(11 ,5);3,906(0,3);3,884(16,0);3,649(1 ,0);3,631(3,3);3,612(3,4);3,594(1 ,0);3,317(132,9);2,675(1 ,1);2,670(1 , 5);2,666(1 ,1);2,523(4,1);2,510(83,5);2,506(168,8);2,501(224,3);2,497(167,2);2,493(85,3);2,332(1 ,0);2,328(1 ,4);2,324(1 ,1);2, 053(0,9);2,037(1 ,2);2,022(1 ,0);1 ,235(0,5);1 ,183(3,7);1 ,165(8,3);1 ,146(3,6);0,911(8,1);0,896(5,7);0,146(0,4);0,008(3,0);0,000 (90,5);-0,008(4,1);-0,150(0,4)
,22 2,34 Beispiel 24: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 12,166(1 ,9);9,302(4,2);8,603(2,1);8,581(3,3);8,507(3,0);8,485(2,0);8,311(4,7
);6,571(0,9);6,437(2,1);6,304(1 ,0);4,038(0,3);4,020(0,4);3,901 (16,0);3,709(1 ,0);3,691(3,3);3,672(3,4);3,654(1 ,0);3,317(111 ,8 );2,675(0,7);2,670(1 ,0);2,666(0,8);2,523(2,4);2,506(126,6);2,501(165,7);2,497(120,3);2,333(0,7);2,328(1 ,0);2,323(0,7);1 ,988 (1 ,5);1 ,398(0,8);1 ,202(3,6);1 ,193(0,9);1 ,183(8,2);1 , 175(1 ,3);1 ,165(3,6);1 ,158(0,6);0,937(0,5);0,000(55,9);-0,008(2,2),44 2,47 Beispiel 25: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,309(2,3);8,805(1 ,7);8,784(1 ,8);8,365(1 ,9);8,344(1 ,8);8,329(2,5);4,038(0,5);
4,020(0,5);3,933(0,6);3,914(2,1);3,896(10,3);3,878(0,7);3,739(16,0);3,689(0,3);3,317(76,1);2,675(0,5);2,670(0,6);2,506(84,8 );2,501(106,0);2,497(77,1);2,328(0,7);2,323(0,5);1 ,988(2,0);1 ,398(0,7);1 ,261 (2,1 );1 ,243(4,5);1 ,224(2,0);1 ,193(0,5);1 ,175(1 ,0 );1 ,157(0,5);0,000(23,4)
,85 1,92 Beispiel 26: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,715(1 ,1);9,288(5,0);9,264(0,3);8,418(3,1);8,396(3,3);8,313(0,5);8,304(0,4
);8,290(5,3);7,858(0,5);7,795(0,5);7,790(0,3);7,354(3,1);7,332(3,1);5,753(8,5);4,030(1 ,2);3,924(16,0);3,903(1 ,2);3,824(0,5);3 ,815(1 ,5);3,771 (1 ,1);3,753(3,5);3,734(3,5);3,716(1 ,2);3,338(19,8);3,323(127,2);3,296(2,4);3,186(0,5);2,670(1 ,3);2,505(164,3 );2,501(213,6);2,497(163,7);2,328(1 ,3);2,291(0,8);1 ,234(1 ,1);1 ,216(3,8);1 ,198(8,3);1 ,179(3,9);1 ,166(0,5);0,000(0,9),62 2,73 Beispiel 27: 1H-NMR(601 ,6 MHz, CD3CN): D= 9,045(2,5);8,786(0,6);8,328(2,0);8,313(2,2);8,130(2,7);8,129(2,7);7,978(2,1);7,
963(2,0);3,961(16,0);2,935(1 ,2);2,922(3,7);2,910(3,7);2,898(1 ,2);2,454(1 ,2);2,441(3,7);2,429(3,8);2,416(1 ,2);2,129(4,4);1 ,96 3(2,9);1 ,955(1 ,1);1 ,951 (1 ,3);1 ,947(7,1);1 ,943(12,0);1 ,939(17,0);1 ,935(11 ,9);1 ,931(6,1);1 ,212(4,0);1 ,200(8,3);1 ,188(3,9);1 ,16 8(4,0);1 ,155(8,2);1 ,143(3,9);0,005(0,6);0,000(16,0);-0,006(0,5)
,75 2,81 Beispiel 28: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,292(3,9);8,293(4,1);8,280(3,1);8,258(3,4);7,859(3,4);7,838(3,1);5,754(6,7);
3,903(15,8);3,751(1 ,0);3,732(3,4);3,714(3,4);3,695(1,0);3,328(12,7);2,601 (16,0);2,525(0,6);2,511(14,8);2,507(29,4);2,503(38 ,5);2,498(28,3);1 ,208(3,6);1 ,190(7,9);1 ,171(3,5);0,008(0,5);0,000(14,0);-0,008(0,6)
,53 3,62 Beispiel 29: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,287(3,9);8,313(2,4);8,294(4,2);8,257(3,1);8,235(3,4);7,832(0,3);7,811(0,3);
7,800(3,3);7,779(3,1);5,753(0,6);4,027(0,5);4,010(1 ,1);3,993(1 ,5);3,976(1 ,1);3,959(0,4);3,898(16,0);3,726(1 ,0);3,708(3,1);3,
689(3,3);3,671(1 ,1);3,361(1 ,1);3,319(609,0);3,317(609,5);3,210(0,4);3,192(0,4);2,989(0,3);2,674(4,6);2,670(6,4);2,666(4,7);
2,523(18,1);2,510(391 ,4);2,506(789,6);2,501(1038,8);2,497(748,5);2,492(361 ,9);2,458(1 ,0);2,454(0,7);2,449(0,6);2,395(0,4);
2,332(4,4);2,328(6,3);2,323(4,7);1 ,371(15,1);1 ,354(15,0);1 ,321(0,4);1 ,302(0,8);1 ,285(0,4);1 ,235(0,4);1 ,203(3,7);1 ,184(7,9);1
,166(3,5);0,974(0,7);0,957(0,4);0,146(0,9);0,008(7,7);0,000(215,6);-0,008(7,9);-0,150(1 ,0)
,72 3,81 Beispiel 30: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,292(4,1 );8,303(4,4);8,283(3,3);8,261(3,7);7,878(3,6);7,857(3,4);7,385(1 ,8);
7,381(2,3);7,364(3,2);7,362(3,2);7,309(0,9);7,303(1 ,2);7,299(0,6);7,287(3,7);7,268(3,2);7,262(2,4);7,259(1 ,3);7,253(0,6);7,2 45(1 ,3);7,228(0,4);5,754(1 ,9);4,491(8,1);3,809(16,0);3,722(1 ,0);3,704(3,4);3,685(3,4);3,667(1 ,0);3,318(57,9);2,675(0,4);2,67 1(0,6);2,666(0,4);2,524(1 ,5);2,510(32,7);2,506(65,0);2,502(86,3);2,497(64,0);2,493(32,2);2,333(0,4);2,328(0,5);2,324(0,4);1 , 197(3,6);1 ,179(8,1);1 , 170(1 ,0);1 ,160(3,6);0,000(4,0)
,96 2,01 Beispiel 31 : 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,362(3,9);8,978(1 ,0);8,966(1 ,0);8,954(0,4);8,727(3,2);8,706(3,9);8,503(3,8);
8,483(3,3);8,328(4,2);5,754(2,3);3,931(16,0);3,872(1,0);3,844(1 ,0);3,826(3,4);3,807(3,5);3,789(1 ,0);3,319(32,9);3,117(0,9);2 ,891(0,8);2,844(7,2);2,832(7,2);2,732(0,6);2,671 (0,4);2,541(3,4);2,524(0,9);2,511(21 ,8);2,506(44,8);2,502(59,4);2,497(43,0); 2,493(20,7);2,328(0,4);2,102(0,4);1 ,224(3,7);1 ,206(8,2);1 ,187(3,6);1 ,176(0,3);1 ,158(0,5);0,146(0,4);0,008(3,1);0,000(87,0);- 0,009(3,0);-0,150(0,4)
,22 2,29 Beispiel 32: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,360(4,4);9,051(0,7);9,037(1 ,4);9,022(0,7);8,725(3,0);8,704(3,6);8,506(3,6);
8,486(3,1);8,327(4,7);5,753(1 ,9);3,928(16,0);3,837(1,1);3,818(3,5);3,800(3,6);3,781(1 ,1);3,373(0,6);3,356(2,1);3,339(3,2);3, 320(72,2);2,671(0,4);2,541(2,9);2,506(45,8);2,502(59,8);2,497(45,5);2,329(0,4);1 ,221(3,7);1 ,202(8,2);1 ,184(3,7);1 ,134(4,0); 1 ,116(8,5);1 ,098(3,9);0,000(65,2)
,27 2,34 Beispiel 33: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,343(4,4);8,931(1 ,6);8,919(1 ,6);8,719(4,6);8,706(0,4);8,698(5,7);8,496(5,2);
8,487(0,3);8,475(4,5);8,326(0,3);8,317(5,2);8,308(8,0);5,750(2,3);3,926(0,8);3,899(16,0);3,828(1 ,0);3,810(3,1);3,791(3,2);3, 773(1 ,0);3,375(106,8);3,370(117,3);3,365(96,6);3,357(111 ,1);3,352(103,8);2,957(0,5);2,948(0,6);2,938(1 ,0);2,928(0,9);2,922 (0,7);2,918(0,5);2,910(0,5);2,673(0,4);2,543(4,0);2,527(1 ,0);2,522(1 ,5);2,513(24,4);2,509(52,2);2,504(70,6);2,500(50,9);2,49 5(24,0);2,331(0,4);1 ,215(4,3);1 ,197(9,8);1 ,178(4,2);1 ,116(0,5);0,742(0,7);0,722(2,2);0,712(2,2);0,709(1 ,7);0,705(1 ,8);0,703( 2,2);0,695(1 ,8);0,682(1 ,7);0,670(3,4);0,663(2,1);0,642(0,4);0,008(1 ,8);0,000(56,8);-0,009(1 ,8)
,76 2,80 Beispiel 34: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 10,989(0,7);10,977(0,7);9,359(3,7);8,895(3,3);8,874(4,2);8,713(4,1);8,691(3,
4);8,330(3,9);8,329(4,0);8,313(0,4);3,923(16,0);3,823(1 ,0);3,804(3,4);3,786(3,6);3,773(1 ,4);3,767(1 ,2);3,751(0,4);3,329(41 ,3 );3,221(7,1);3,209(7,1);2,679(0,3);2,675(0,7);2,670(1,0);2,666(0,7);2,661(0,3);2,524(2,2);2,519(3,3);2,510(57,4);2,506(123,4 );2,501(167,3);2,497(119,6);2,492(56,2);2,333(0,7);2,328(1 ,0);2,323(0,7);2,319(0,3);2,086(15,2);1 ,223(3,6);1 ,204(8,2);1 ,186 (3,5);0,850(0,4);0,832(0,5);0,008(0,5);0,000(18,5);-0,009(0,6)
,14 3,17 Beispiel 35: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 10,967(1 ,0);9,355(3,8);8,870(3,2);8,849(4,1);8,706(4,0);8,685(3,3);8,329(4,2
);8,312(4,0);3,988(0,4);3,923(16,0);3,831(0,8);3,824(1 ,3);3,813(2,0);3,806(3,9);3,797(2,5);3,787(4,0);3,781(2,1);3,769(1 ,4);3
,568(0,4);3,486(0,4);3,446(0,7);3,421(0,8);3,320(1076,7);3,237(0,5);3,220(0,5);2,942(0,5);2,675(7,6);2,670(10,6);2,666(8,0);
2,620(0,5);2,593(0,6);2,570(0,9);2,523(25,4);2,519(39,7);2,510(621 ,7);2,506(1328,0);2,501(1803,9);2,497(1319,3);2,492(64
3,5);2,376(0,4);2,332(7,7);2,328(10,7);2,323(8,1);2,153(0,5);1 ,231(4,0);1 ,221(4,0);1 ,213(8,7);1 ,202(8,3);1 ,195(4,3);1 ,184(3,
5);1 , 044(1 ,7);1 , 029(1 ,6);0,146(0,4);0,008(2,9);0,000(98,7);-0,008(4,2);-0,150(0,6);-3,075(0,4)
,14 3,17 Beispiel 36: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 15,381 (0,4);12,894(0,4);10,721(0,9);10,710(0,7);9,355(0,5);9,334(3,9);8,799
(1 ,1);8,778(1 ,4);8,706(0,4);8,684(2,8);8,663(1 ,8);8,316(4,5);8,313(4,8)7,092(0,4);6,585(0,4);5,854(0,4);3,949(0,4);3,932(0,4
);3,924(1 ,3);3,899(16,0);3,872(0,4);3,825(1 ,2);3,807(3,6);3,788(3,6);3,770(1 ,2);3,750(0,4);3,734(0,5);3,717(0,5);3,714(0,4);3
,671(0,4);3,655(0,4);3,639(0,4);3,628(0,4);3,599(0,5);3,594(0,5);3,575(0,7);3,563(0,7);3,539(1 ,0);3,520(1 ,1);3,488(0,6);3,46
5(0,9);3,450(0,9);3,440(1 ,0);3,374(3,1);3,323(1222,9);3,320(1042,7);3,256(0,5);3,233(0,4);2,942(1 ,2);2,675(8,0);2,670(11 ,5)
;2,666(8,5);2,661(4,3);2,627(0,4);2,604(0,4);2,581(0,7);2,578(0,7);2,524(26,8);2,519(42,0);2,510(664,6);2,506(1423,0);2,501
(1930,0);2,497(1406,8);2,492(681 ,2);2,419(0,8);2,401(0,8);2,391(0,6);2,370(0,4);2,366(0,5);2,337(3,7);2,332(8,0);2,328(11 ,5
);2,324(8,4);2,281(0,4);2,266(0,5);2,155(1 ,4);2,142(0,4);2,085(0,4);2,073(1 ,0);1 ,642(0,4);1 ,216(3,8);1 ,197(8,4);1 ,179(3,7);1 ,
116(0,5);1 ,099(0,4);1 ,045(0,4);1 ,030(0,5);0,909(2,5);0,890(4,6);0,146(0,6);0,008(3,0);0,000(102,0);-0,008(4,2);-0,149(0,6);-
2,987(0,4);-3,401(0,4)
,02 2,03 Beispiel 37: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,304(3,6);8,830(3,6);8,809(4,0);8,392(3,9);8,371 (3,7);8,317(3,8);8,315(4,0);
8,146(2,2);3,897(16,0);3,871 (0,8);3,854(1 ,7);3,835(1,9);3,833(2,0);3,814(1 ,8);3,797(0,7);3,779(0,4);3,331(5,1);3,313(4,0);3,
297(2,9);3,278(2,1);3,260(0,9);3,054(0,3);3,036(1 ,1);3,017(1 ,3);3,001(1 ,1);2,983(0,9);2,525(0,5);2,520(0,8);2,512(13,9);2,50
7(30,0);2,503(40,8);2,498(29,8);2,494(14,6);2,086(6,3);1 ,239(3,5);1 ,221(8,0);1 ,202(3,5);1 ,134(3,7);1 ,116(8,3);1 ,097(3,6);0
00(2,8)
,03 2,05 Beispiel 38: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,241 (7,9);8,313(0,5);8,242(8,2);7,955(1 ,4);7,915(0,8);6,808(3,5);6,785(3,4);
5,754(3,0);3,859(16,0);3,544(1 ,3);3,526(3,9);3,507(3,9);3,489(1 ,3);3,318(133,2);2,851 (11 ,1 );2,839(11 ,5);2,675(0,8);2,671 (1 , 1);2,666(0,9);2,524(3,6);2,510(58,4);2,506(123,6);2,501(174,1);2,497(134,5);2,493(68,8);2,337(0,3);2,333(0,7);2,328(1 ,0);2, 324(0,8);1 ,162(6,4);1 ,144(14,5);1 ,125(6,2);0,008(1 ,1);0,000(36,8);-0,008(1 ,7)
,66 2,66 Beispiel 39: 1H-NMR(600,1 MHz, de-DMSO): D= 9,328(3,1);8,693(3,6);8,679(3,9);8,357(3,4);8,355(3,3);8,063(3,7);8,049(3,8);
7,305(0,5)7,303(0,7)7,294(3,8)7,292(1 ,9)7,290(1 ,7)7,283(2,4)7,277(0,5)7,274(0,7)7,268(0,5)7,078(1 ,9)7,075(2,2)7,0 65(1 , 7)7,062(1 ,9);5,756(14,8);4,575(1 ,7);4,552(1 ,9);4,278(2,1);4,256(1 ,8);3,909(16,0);3,846(0,5);3,833(0,8);3,822(1 ,4);3,81 0(1 ,5);3,798(1 ,5);3,786(1 ,5);3,775(0,8);3,762(0,5);3,320(133,6);2,617(0,3);2,613(0,5);2,610(0,3);2,541(2,9);2,523(0,8);2,519 (1 ,0);2,516(1 ,0);2,508(227);2,505(50,4);2,501(70,3);2,498(50,6);2,495(23,6);2,385(0,4);1 ,352(0,5);1 ,235(0,6);1 ,210(0,4);1 ,2 02(3,3);1 ,197(1 ,0);1 ,189(7,5);1 ,177(3,3);0,000(1 ,5)
,24 3,33 Beispiel 40: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,280(3,8);8,398(3,1);8,377(3,4);8,279(4,1);7,833(3,2);7,812(2,9);6,820(2,1);
6,781(3,1);6,632(1 ,5);6,608(1 ,5);6,594(1 ,0);6,569(1 ,0);5,754(4,6);3,888(0,5);3,859(16,0);3,722(1 ,0);3,704(3,3);3,686(3,3);3, 667(1 ,0);3,318(43,7);2,671(0,4);2,524(0,9);2,511(23,5);2,506(50,0);2,502(67,8);2,497(48,8);2,493(23,1);2,329(0,4);1 ,761(0,4 );1 ,750(0,6);1 ,738(0,6);1 ,726(0,6);1 ,716(0,4);1 ,195(3,5);1 ,176(7,9);1 ,158(3,4);0,956(0,5);0,946(1 ,7);0,940(1 ,9);0,926(1 ,7);0, 920(1 ,8);0,910(0,6);0,689(0,7);0,679(2,1);0,673(2,0);0,668(2,0);0,662(2,1);0,652(0,5);0,146(0,4);0,008(3,4);0,000(97,3);- 0,009(3,3);-0,150(0,4)
,79 1,78 Beispiel 41 : 1H-NMR(600,1 MHz, de-DMSO): D= 9,321 (3,9);8,855(3,1);8,841(3,4);8,547(3,4);8,533(3,2);8,335(4,2);8,244(0,9);
8,241 (0,4);8,232(0,3);8,229(0,9)7,901 (1 ,0);7,890(0,4)7,887(0,9);5,756(8,0);3,940(16,0);3,911 (1 ,2);3,899(3,7);3,886(3,7);3, 874(1 ,2);3,510(0,4);3,496(0,5);3,484(0,9);3,472(1 ,3);3,460(2,0);3,448(2,3);3,436(2,3);3,423(2,0);3,412(1 ,2);3,399(0,8);3,387 (0,4);2,614(0,3);2,541(0,7);2,523(0,5);2,520(0,6);2,517(0,7);2,505(34,7);2,502(47,3);2,499(36,2);2,386(0,3);1 ,352(0,6);1 ,259 (0,5);1 ,248(4,0);1 ,235(9,1);1 ,223(4,0);1 ,202(4,2);1 ,190(8,8);1 ,178(4,2);0,000(6,4)
,64 3,68 Beispiel 42: 1H-NMR(600,1 MHz, de-DMSO): D= 9,262(1 ,7);9,255(3,2);8,455(0,7);8,440(0,8);8,319(3,6);8,305(3,9);8,291(1 ,7);
8,290(1 ,7);8,280(3,5);8,279(3,4);8,265(0,9);8,251 (0,8)7735(1 ,8)7,732(2,3)7,729(1 ,0)7,727(1 ,3)7,724(1 ,7)7,719(2,8)7,5
85(0,5)7,582(0,9)7,581 (0,8)7,577(4,4)7,574(4,2)7,569(1 ,7)7,568(1 ,6)7,565(2,3)7,559(0,5)7,557(0,7)7,434(3,5)7,419(
3,7);5,756(5,3);3,815(0,8);3,785(16,0);3,775(7,9);3,742(1 ,1);3,729(3,3);3,722(1 ,2);3,717(3,4);3,709(1 ,1);3,705(1 ,1);3,697(0,
4);3,338(0,5);3,322(754,8);2,619(0,5);2,617(1 ,1);2,613(1 ,5);2,610(1 ,1);2,607(0,5);2,541(0,5);2,522(2,7);2,519(3,3);2,516(3,1
);2,508(76,3);2,504(169,4);2,501 (236,4);2,498(170,4);2,495(79,6);2,391(0,5);2,388(1 ,1);2,385(1 ,5);2,382(1 ,1);2,379(0,5);1 ,2
35(0,4);1 ,185(3,4);1 ,173(7,7);1 ,161 (3,6);1 ,158(2,3);1 ,145(4,0);1 ,133(1 ,7);0,000(3,3)
,75 1,75 Beispiel 43: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,333(4,4);9,227(0,8);8,901(3,3);8,880(3,7);8,576(3,8);8,555(3,5);8,338(4,7);
8,314(0,9);8,238(0,9)7,954(1 ,3);5,754(6,0);4,325(0,6);3,977(16,0);3,944(0,9);3,926(1 ,9);3,915(2,0);3,908(2,0);3,897(2,4);3, 873(3,4);3,862(0,5);3,749(0,5);3,550(0,7);3,532(0,7);3,513(0,4);3,343(131 ,0);3,291(17,6);3,210(0,5);2,946(0,5);2,675(1 ,9);2, 671 (2,5);2,666(1 ,9);2,592(0,4);2,506(292,8);2,501 (404,5);2,497(314,3);2,332(1 ,7);2,328(2,4);2,324(1 ,8);1 ,261 (3,7);1 ,243(8,0 );1 ,225(3,7);1 ,169(0,8);1 ,150(1 ,6);1 ,141(0,4);1 ,132(0,7);0,008(2,7);0,000(70,8);-0,149(0,3)
,81 1,81 Beispiel 44: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,304(3,6);8,840(3,5);8,819(3,9);8,441(3,9);8,420(3,6);8,317(3,8);8,316(3,8);
5,754(6,1);3,913(15,6);3,904(0,8);3,886(0,7);3,869(1,6);3,850(1 ,6);3,845(1 ,6);3,827(1 ,6);3,809(0,7);3,791(0,4);3,317(37,6);2 ,947(16,0);2,671 (0,4);2,524(1 ,0);2,520(1 ,4);2,511(21,6);2,506(46,0);2,502(64,6);2,497(47,9);2,493(22,6);2,329(0,4);1 ,246(3, 3);1 ,228(7,5);1 ,209(3,2);0,008(0,4);0,000(13,9);-0,009(0,4)
,08 2,08 Beispiel 45: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,330(4,6);8,902(3,2);8,882(3,6);8,566(3,7);8,545(3,3);8,347(4,9);8,313(0,4);
5,753(6,3);3,966(16,0);3,947(1 ,1);3,928(3,6);3,910(3,7);3,891 (1 ,1);3,441(17,8);3,316(79,8);2,670(1 ,1);2,505(129,2);2,501(17 8,4);2,497(144,2);2,328(1 ,0);1 ,264(3,8);1 ,245(8,1);1 ,227(3,8);0,000(26,6)
,68 1,78 Beispiel 46: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,349(2,8);9,240(0,4);8,723(2,2);8,702(2,7);8,505(2,6);8,484(2,3);8,372(1 ,1); 8,326(3,0);8,004(1 ,0);4,254(0,3);4,074(1 ,8);3,941(10,7);3,901 (0,5);3,866(0,7);3,848(2,2);3,829(2,3);3,811(0,7);3,338(82,0);2 ,675(0,5);2,670(0,6);2,666(0,5);2,599(0,4);2,523(1 ,5);2,510(36,5);2,506(76,7);2,501(107,5);2,497(81 ,7);2,493(40,2);2,333(0, 4);2,328(0,6);2,323(0,5);2,086(16,0);1 ,230(2,6);1 ,212(5,5);1 ,193(2,4);0,008(1 ,3);0,000(36,3);-0,008(1 ,4)
,08 2,15 Beispiel 47: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,341 (4,3);8,835(3,3);8,814(3,8);8,438(3,8);8,418(3,5);8,340(4,5);8,156(1 ,8);
5,754(4,2);3,946(16,0);3,906(1 ,1);3,888(3,6);3,870(3,6);3,851 (1 ,1);3,320(73,5);2,671(0,4);2,613(13,0);2,510(23,0);2,506(46, 6);2,502(64,2);2,497(49,8);2,328(0,4);1 ,254(3,6);1 ,235(8,1);1 , 217(3,6)
,30 2,36 Beispiel 48: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,350(4,3);8,836(3,4);8,815(3,8);8,448(3,8);8,428(3,5);8,349(4,6);8,321(0,3);
8,281(1 ,4);5,762(5,4);3,945(16,0);3,901(1 ,0);3,882(3,5);3,864(3,6);3,845(1 ,1);3,327(142,0);3,028(1 ,3);3,016(1 ,3);2,684(0,5); 2,679(0,7);2,675(0,5);2,514(81 ,0);2,510(111 ,1);2,505(83,9);2,341(0,5);2,337(0,7);2,332(0,5);1 ,255(3,7);1 ,237(8,1);1 ,218(3,6 );1 ,034(4,4);1 ,016(9,2);0,998(4,3)
,49 2,56 Beispiel 49: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,350(4,5);8,833(3,3);8,812(3,8);8,456(3,8);8,436(3,5);8,351(4,8);8,321(0,4);
8,288(1 ,2);5,761 (2,2);3,944(0,6);3,932(16,0);3,863(1,1);3,845(3,5);3,826(3,6);3,808(1 ,1);3,534(0,6);3,519(0,6);3,445(0,3);3, 327(111 ,7);2,683(0,5);2,678(0,7);2,674(0,5);2,532(1 ,6);2,514(78,6);2,509(108,3);2,505(82,7);2,340(0,5);2,336(0,6);2,332(0,5 );1 ,241(3,8);1 ,222(8,1);1 ,204(3,6);1 ,024(14,8);1 ,008(14,7)
,47 2,54 Beispiel 50: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,312(2,0);8,848(1 ,5);8,827(1 ,6);8,439(1 ,6);8,418(1 ,5);8,342(2,1);5,761(1 ,7);
3,969(7,2);3,907(0,5);3,889(1 ,6);3,870(1 ,6);3,852(0,5);3,327(29,3);2,885(16,0);2,514(20,6);2,510(28,2);2,505(21 ,7);1 ,262(1 , 7);1 ,244(3,6);1 ,225(1 ,6)
,36 3,37 Beispiel 51 : 1H-NMR(601 ,6 MHz, de-DMSO): D= 9,284(3,3);8,345(3,5);8,330(3,7);8,288(3,6);8,286(3,5)7,322(3,6)7,307(3,7);
5,756(5,7);4,423(1 ,5);4,336(2,3);4,325(5,1);4,314(2,4);3,905(16,0);3,707(0,9);3,695(3,2);3,682(3,3);3,670(1 ,0);3,326(167,7); 2,614(0,3);2,523(0,6);2,520(0,7);2,517(0,7);2,508(18,0);2,505(37,8);2,502(50,9);2,499(37,5);2,496(17,7);2,386(0,3);1 ,777(1 , 2);1 ,766(2,5);1 ,753(2,5);1 ,742(1 ,2);1 ,194(3,4);1 ,181(7,8);1 ,169(3,4);0,977(4,2);0,964(8,8);0,952(4,0);0,000(4,1)
,51 2,64 Beispiel 52: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 10,974(2,9);9,290(4,2);8,515(12,7);8,298(4,5);4,179(10,4);4,038(0,6);4,021(
0,6);3,880(16,0);3,674(1 ,0);3,656(3,4);3,637(3,5);3,619(1 ,1);3,590(1 ,6);3,572(5,1);3,555(5,1);3,537(1 ,6);3,325(92,3);3,319(7
2,8);2,676(0,4);2,671(0,6);2,667(0,4);2,524(1 ,3);2,511 (33,9);2,506(68,6);2,502(90,7);2,497(66,9);2,493(33,4);2,333(0,4);2,32
9(0,6);2,324(0,4);1 ,988(2,6);1 ,398(0,9);1 ,192(4,1);1 ,178(6,6);1 ,173(9,2);1 ,161(11 ,1);1 ,155(4,4);1 ,143(5,1);0,008(0,8);0,000(
23,1);-0,008(0,9)
,38 2,51 Beispiel 53: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,408(3,0);9,292(4,2);8,538(0,6);8,516(4,9);8,510(5,0);8,488(0,6);8,302(4,4
);4,038(0,7);4,020(0,7);3,879(13,8);3,656(1 ,0);3,638(3,1);3,619(3,2);3,601 (1 ,0);3,395(8,6);3,325(79,3);2,671(0,4);2,501(60,1 );2,327(0,4);2,177(16,0);1 ,988(2,7);1 ,398(3,2);1 ,189(3,5);1 ,171(7,3);1 ,152(3,3);0,000(11 ,0);-0,001 (10,3)
,12 2,08 Beispiel 54: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,839(2,8);9,310(3,8);9,160(2,4);9,156(2,4);8,795(1 ,8);8,791 (1 ,9);8,783(1 ,9
);8,779(1 ,9);8,684(2,7);8,662(4,4);8,591(3,6);8,568(2,4);8,387(1 ,0);8,382(1 ,3);8,377(1 ,0);8,367(1 ,1);8,362(1 ,4);8,357(1 ,0);8, 313(4,2)7,589(1 ,2)7,576(1 ,2);7,569(1 ,2);7,557(1 ,1);4,038(0,4);4,021(0,3);3,922(16,0);3,711(0,9);3,692(3,2);3,674(3,2);3,65 6(1,0);3,386(0,4);3,326(457,7);3,302(1 ,3);3,285(0,6);3,185(0,5);2,676(0,9);2,671(1 ,2);2,666(0,9);2,524(3,5);2,511(73,1);2,50 6(148,3);2,502(194,7);2,497(140,9);2,493(67,9);2,465(0,4);2,455(0,3);2,333(0,8);2,329(1 ,2);2,324(0,8);1 ,988(1 ,4);1 ,216(3,6) ;1 ,198(8,1);1 ,180(3,4);1 ,175(1 ,4);1 ,157(0,4);0,008(0,4);0,000(11 ,7)
1,39 Beispiel 55: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,243(8,0);8,974(2,9);8,310(0,3);8,244(7,4);7,993(1 , 3)7,973(1 , 4)7,058(0,4);
7,042(0,4);5,751 (1 ,8);4,566(2,1);4,363(0,8);4,039(0,4);4,021 (0,4);3,844(13,7);3,522(1 ,5);3,503(4,2);3,485(4,3);3,467(1 ,6);3, 337(243,9);3,333(189,2);3,331(188,2);2,672(0,7);2,507(92,9);2,503(117,9);2,498(88,3);2,329(0,7);1 ,988(1 ,5);1 ,235(0,4);1 ,19 3(0,5);1 ,175(1 ,0);1 ,159(7,6);1 ,141(16,0);1 ,122(7,2);0,008(0,8);0,000(20,0)
,35 2,37 Beispiel 56: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,236(4,9);8,239(4,2);8,002(0,7)7,991(1 ,2)7,978(0,7)7,914(0,6)7,892(0,6);
6,799(3,8);6,777(3,7);4,057(0,8);4,039(2,5);4,021(2,5);4,003(0,8);3,854(16,0);3,540(0,9);3,522(2,8);3,503(2,9);3,485(1 ,0);3, 358(182,8);3,348(127,9);3,319(2,6);3,302(1 ,7);3,284(0,7);2,673(0,4);2,527(1 ,0);2,522(1 ,5);2,513(26,4);2,509(56,2);2,504(75, 4);2,500(53,6);2,495(25,1);2,335(0,3);2,331 (0,4);1 ,989(11 ,2);1 ,194(2,8);1 ,176(5,7);1 ,164(5,2);1 ,158(5,5);1 ,146(11 ,4);1 ,127( 5,4);0,000(0,9)
1,81 Beispiel 57: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,520(1 ,4);11 ,473(1 ,5);9,297(4,1);8,545(0,8);8,541 (0,7);8,523(3,0);8,519(3, 1);8,507(4,0);8,485(1 ,0);8,308(4,3);3,887(11 ,5);3,665(0,6);3,646(1 ,8);3,633(2,0);3,628(2,1);3,615(1 ,8);3,596(0,5);3,319(177, 5);3,258(0,5);3,238(1 ,1);3,213(0,9);3,189(0,5);3,177(0,6);3,160(0,6);3,143(0,4);3,092(0,6);3,076(0,4);3,060(0,8);3,044(0,6);2 ,929(0,7);2,910(0,7);2,897(0,6);2,878(0,4);2,749(0,8);2,727(0,7);2,674(0,8);2,670(1 ,0);2,588(16,0);2,505(135,9);2,501(170,3 );2,497(126,6);2,332(0,8);2,328(1 ,0);1 ,301(4,4);1 ,284(4,9);1 ,187(2,8);1 ,169(5,7);1 ,150(2,7);0,008(2,6);0,000(47,3),20 2,37 Beispiel 58: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,247(3,8);8,249(3,9);8,247(4,0);8,031(3,5);8,009(3,8);7,159(3,7);7,137(3,6);
4,038(0,9);4,020(0,9);3,869(16,0);3,658(0,9);3,640(3,2);3,621 (3,3);3,603(0,9);3,319(276,0);2,675(0,8);2,670(1 ,1);2,666(0,8); 2,661(0,4);2,523(2,9);2,510(65,8);2,506(138,8);2,501(186,8);2,496(134,0);2,492(63,4);2,337(0,4);2,332(0,8);2,328(1 ,1);2,32 3(0,8);2,319(0,4);1 ,988(4,0);1 ,192(1 ,2);1 ,185(3,4);1 ,174(2,5);1 ,167(7,7);1 ,157(1 ,4);1 ,148(3,3);0,000(2,6)
,90 2,08 Beispiel 59: 1H-NMR(600,1 MHz, de-DMSO): D= 11 ,621 (1 ,2);9,290(4,6);8,413(3,0);8,398(3,1);8,291(5,0);7,371 (3,0);7,357(3,0
);4,364(0,4);3,923(16,0);3,904(2,1);3,774(1 ,1);3,762(3,6);3,750(3,6);3,738(1 ,2);3,485(1 ,1);3,473(3,5);3,460(3,6);3,448(1 ,2);3 ,325(2,6);3,172(3,2);2,504(27,5);1 ,237(4,2);1 ,225(8,6);1 ,214(6,9);1 ,202(8,3);1 ,190(3,9);0,000(0,8)
,39 2,37 Beispiel 60: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,250(5,1);8,250(5,5);8,030(3,0);8,007(3,3)7,388(2,3)7,365(2,2);5,757(2,2);
5,248(1 ,3);5,233(1 ,3);3,870(16,0);3,575(1 ,1);3,556(3,6);3,538(3,7);3,519(1 ,3);3,322(31 ,7);3,296(0,5);3,235(15,8);2,550(7,4); 2,536(7,5);2,503(39,6);1 ,236(0,3);1 ,172(3,7);1 ,154(8,0);1 ,135(3,7);0,000(11 ,4)
2,02 Beispiel 61 : 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,489(2,8);9,297(4,4);8,543(0,9);8,521(5,6);8,513(5,2);8,491 (0,9);8,310(4,7 );4,056(0,7);4,038(2,1);4,020(2,2);4,003(0,7);3,884(16,0);3,648(1 ,0);3,630(3,6);3,611(3,5);3,593(2,0);3,569(0,8);3,320(269,6 );3,298(2,6);3,279(0,8);3,271(1 ,6);3,260(0,9);3,008(15,6);2,675(0,7);2,670(1 ,0);2,666(0,7);2,523(2,3);2,506(124,3);2,501(16 4,0);2,497(119,1);2,333(0,7);2,328(1 ,0);2,324(0,7);1 ,988(9,0);1 ,284(5,8);1 ,267(5,7);1 ,192(2,6);1 ,185(3,8);1 ,175(5,3);1 ,167(8 ,3);1 ,157(2,8);1 ,148(3,6);0,000(8,3)
,47 2,54 Beispiel 62: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11 ,301 (2,7);9,315(4,0);8,530(1 ,6);8,508(5,1);8,488(4,5);8,466(1 ,5);8,326(4,2
);8,324(4,3);5,753(0,6);3,881(15,9);3,669(0,9);3,651(3,3);3,632(3,3);3,614(1 ,0);3,316(68,8);2,675(0,5);2,671(0,6);2,666(0,5); 2,524(1 ,7);2,510(34,5);2,506(71 ,8);2,501(96,1);2,497(69,9);2,492(33,9);2,333(0,5);2,328(0,6);2,324(0,4);2,285(0,5);2,173(16 ,0);1,234(0,5);1,188(3,6);1,169(8,2);1,151(3,6);0,008(2,1);0,000(62,0);-0,008(2,4)
2,60 Beispiel 63: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 12,689(2,0);9,304(4,2);8,602(1,7);8,580(1,6);8,312(4,7);4,038(0,8);4,020(0,8 );3,908(16,0);3,711(1,0);3,692(3,4);3,674(3,5);3,655(1,1);3,354(108,5);3,344(170,1);3,336(128,4);3,331(129,7);2,743(5,0);2, 675(0,8);2,671(1,0);2,667(0,8);2,524(2,1);2,506(128,7);2,502(167,3);2,498(123,2);2,329(0,9);2,324(0,7);1,988(3,4);1,398(0,7 );1,236(0,6);1,205(3,6);1,187(8,2);1,175(2,4);1,168(3,7);1,157(1,0);0,008(1,1);0,000(35,9)
,49 2,55 Beispiel 64: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,246(2,4);8,247(2,1);8,033(1,8);8,010(1,9);7,021(1,8);6,998(1,7);4,039(0,4);
4,021(0,4);3,870(8,4);3,580(0,6);3,562(1,8);3,544(1,9);3,525(0,6);3,362(178,0);3,351(136,0);3,349(147,2);3,158(16,0);2,673( 0,4);2,527(0,8);2,513(21 ,4);2,509(45,6);2,504(61 ,9);2,500(45,6);2,331 (0,4);1 ,989(1 ,7);1 ,194(0,4);1 ,173(2,1);1 ,155(4,1 );1 ,136 (1,8);0,000(0,5)
,78 2,94 Beispiel 65: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11,399(2,3);9,292(3,3);8,581(1,9);8,558(3,4);8,502(3,0);8,480(1,8);8,303(3,5
);4,039(0,8);4,021(0,8);3,877(12,5);3,634(0,7);3,616(2,4);3,597(2,4);3,579(0,8);3,324(48,4);3,015(0,4);2,999(0,6);2,979(0,7); 2,962(0,5);2,810(0,9);2,789(0,8);2,777(1,2);2,756(1,0);2,713(0,3);2,698(0,3);2,681(0,5);2,583(0,4);2,566(0,5);2,557(1,1);2,5 50(0,5);2,542(1,2);2,524(2,2);2,510(18,4);2,506(36,6);2,502(47,9);2,497(35,8);2,493(18,5);2,476(0,6);2,072(16,0);2,051(4,8) ;1,988(3,3);1,398(1,0);1,190(5,9);1,184(3,9);1,173(6,4);1,165(6,9);1,158(1,5);1,147(2,9);1,136(2,2);1,119(2,1);0,008(0,5);0,0 00(11,5);-0,008(0,5)
,58 2,60 Beispiel 66: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 10,761 (3,0);9,306(3,9);9,297(4,4);9,292(4,5);8,761(4,5);8,756(4,4);8,659(2,4
);8,637(5,2);8,601(4,2);8,579(2,0);8,311(4,0);8,309(4,1);4,056(0,5);4,038(1,7);4,021(1,7);4,003(0,6);3,941(16,0);3,755(0,9);3 ,737(3,2);3,718(3,3);3,700(1,0);3,322(207,0);2,675(0,4);2,671(0,6);2,666(0,4);2,524(1,4);2,511(33,6);2,506(69,9);2,502(93,1 );2,497(68,1);2,493(33,4);2,333(0,4);2,329(0,6);2,324(0,4);1,989(7,6);1,235(0,7);1,225(3,6);1,207(8,1);1,193(2,7);1,188(3,6); 1,175(4,0);1,157(2,0);0,000(6,8)
,14 2,14 Beispiel 67: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,256(4,2);8,267(4,5);7,948(3,0);7,926(3,2);7,418(2,6);6,772(3,3);6,749(3,2);
3,828(16,0);3,502(1,0);3,484(3,3);3,465(3,4);3,447(1,0);3,316(40,1);2,675(0,4);2,670(0,5);2,666(0,4);2,523(1,2);2,510(28,4); 2,506(58,8);2,501(79,0);2,497(58,7);2,492(29,6);2,332(0,3);2,328(0,5);2,324(0,4);2,073(1,3);1,153(3,5);1,134(8,0);1,116(3,4 );0,146(0,3);0,008(2,5);0,000(70,1);-0,008(2,9);-0,150(0,3)
,99 2,96 Beispiel 68: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 12,293(0,3);11,562(3,1);9,297(4,6);8,518(1,3);8,495(5,1);8,481(4,7);8,459(1,
3);8,305(4,9);7,360(0,9);7,346(10,2);7,340(5,7);7,330(5,4);7,310(2,6);7,293(2,0);7,281(0,9);7,275(1,3);7,262(3,7);7,244(2,1); 3,880(16,0);3,799(8,9);3,638(1,0);3,619(3,4);3,601(3,5);3,582(1,1);3,558(5,0);3,319(57,2);2,671(0,6);2,506(83,4);2,502(107, 6);2,498(81 ,7);2,329(0,6);1 ,989(0,5);1 ,398(1 ,6);1 ,174(3,9);1 ,156(8,2);1 ,137(3,6);0,008(1 ,5);0,000(39,5)
,10 2,11 Beispiel 69: 1H-NMR(601,6 MHz, de-DMSO): D= 9,285(3,4);8,483(3,2);8,468(3,7);8,311(1,0);8,292(3,7);8,246(3,3);8,232(2,9);
6,232(0,3);3,916(16,0);3,755(1,0);3,742(3,4);3,730(3,3);3,718(1,1);3,455(16,6);3,315(545,9);2,619(0,6);2,616(1,2);2,613(1,8 );2,610(1,4);2,522(2,8);2,519(3,3);2,516(3,2);2,507(87,5);2,504(193,9);2,501(272,8);2,498(200,1);2,495(95,3);2,448(0,5);2,4 46(0,5);2,385(2,0);2,382(1,4);2,350(0,4);2,342(15,7);1,215(3,6);1,202(7,9);1,190(3,6);0,097(0,4);0,005(2,2);0,000(90,8);- 0,006(3,9);-0,100(0,5)
,68 1,63 Beispiel 70: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11,622(2,6);9,296(3,7);8,534(8,8);8,310(3,9);4,136(1,9);4,103(2,5);3,933(2,6
);3,902(11,8);3,884(14,4);3,672(0,8);3,653(2,9);3,635(3,0);3,616(0,9);3,395(0,4);3,322(224,0);2,710(16,0);2,675(0,5);2,670( 0,6);2,666(0,5);2,524(1,3);2,510(35,5);2,506(75,5);2,501(102,4);2,497(75,2);2,492(37,1);2,333(0,4);2,328(0,6);2,324(0,5);2,1 76(0,7);1,235(0,4);1,190(3,3);1,172(7,4);1,153(3,2);0,000(5,3)
,46 2,44 Beispiel 71: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,277(2,6);8,630(1,7);8,607(2,2);8,454(0,9);8,431(0,7);8,291(2,8);4,056(0,4);
4,038(1,2);4,020(1,2);4,003(0,4);3,852(0,6);3,833(2,1);3,816(10,1);3,796(0,7);3,318(63,7);2,671(0,4);2,523(1,1);2,506(48,3); 2,501(67,7);2,497(53,7);2,361(16,0);2,317(7,8);1,989(5,2);1,398(2,7);1,243(2,1);1,225(4,7);1,206(2,1);1,192(1,4);1, 175(2,7); 1,157(1,3);0,008(0,6);0,000(17,2)
,92 1,87 Beispiel 72: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11,740(2,3);9,300(5,0);8,572(1,4);8,551(4,2);8,530(3,6);8,508(1,3);8,315(5,3
);4,487(7,1);3,887(16,0);3,824(0,8);3,677(1,1);3,659(3,7);3,641(3,8);3,622(1,2);3,411(0,3);3,371(0,5);3,320(512,6);3,288(0,9 );3,206(14,6);2,671(2,4);2,560(0,4);2,505(329,6);2,501(378,9);2,433(0,4);2,328(2,4);1,193(3,9);1,174(8,4);1,156(3,9);1,131( 0,4);0,147(0,4);0,004(42,3);0,001(81,9);0,000(87,0);-0,026(0,4);-0,148(0,5)
,37 3,37 Beispiel 73: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 11,683(3,2);9,310(4,4);8,669(2,7);8,647(4,2);8,572(3,7);8,549(2,4);8,313(5,0
);8,076(4,6);8,055(5,0);7,951(3,8);7,946(1,4);7,929(4,1);7,625(5,1);7,603(4,5);7,579(4,1);7,557(3,5);4,038(0,4);4,021(0,4);3,
919(16,0);3,707(1,0);3,689(3,4);3,670(3,4);3,652(1,1);3,323(131,1);2,671(0,9);2,506(116,8);2,502(145,0);2,498(105,3);2,333
(0,7);2,329(0,9);2,325(0,7);1,989(1,6);1,351(0,3);1,213(3,7);1,195(8,4);1,176(4,2);1,158(0,5);0,008(1,8);0,000(44,2);-
0,008(2,1)
1,96 Beispiel 74: 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): D= 9,243(3,9);8,247(4,2);7,991(3,4);7,968(3,7);7,443(1,8);7,420(1,7);5,755(1,7);
5,054(5,3);3,855(16,0);3,554(0,9);3,536(3,1);3,517(3,2);3,499(1,0);3,320(160,6);3,293(15,6);2,675(0,5);2,670(0,7);2,666(0,5 );2,524(1,8);2,519(2,7);2,510(38,7);2,506(82,9);2,501(117,0);2,497(87,9);2,492(42,1);2,333(0,5);2,328(0,7);2,323(0,5);1,163 (3,3);1,145(7,6);1,126(3,2);0,008(1,3);0,000(42,5);-0,009(1,5) Anwendungsbeispiele
Phaedon cochleariae - Sprühtest
Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoff Zubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae j besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 16, 21, 22, 24, 26, 27, 31, 32, 36, 37, 38, 40, 43, 46, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 72, 74
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 9, 20 Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 73
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 33
Spodoptera frugiperda - Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodopterafrugiperda) besetzt.
Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 21, 40, 62, 64, 67
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 10
Myzus persicae - Sprühtest Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 3, 4, 16, 24, 31, 52, 55, 56, 61, 65, 70, 72
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 2, 7, 8, 9, 10, 13, 14, 20, 21, 34, 36, 37, 38, 43, 44, 53, 57, 63, 64, 67, 69, 74
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 59
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 60, 66 Tetranychus urticae - Sprühtest, OP-resistent
Lösungsmittel: 78,0 Gewichts teile Aceton
1 ,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.
Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 31, 34, 67
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 24, 33, 56, 58, 62, 74
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 60 Meloidogyne incognita- Test
Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen
Wurzelgallenälchens (Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 56, 65
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 11, 14, 18, 29, 62 Boophilus microplus -Iniektionstest
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.
Ιμΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.
Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: 14, 22
Ctenocephalides felis - Oraltest
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte
Konzentration.
Ca. 20 nüchterne adulte Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut-Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 8, 14, 22 Lucilia cuprina - Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Ca. 20 LI -Larven der Australischen Schaf goldfliege (Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten
Konzentration enthält.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 8, 10, 14
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 22
Musca domestica-Test
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt.
Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 8, 22
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 10
Myzus persicae - Sprühtest
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt.
Paprikapflanzen (Capsicum annuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Sprühen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach 6 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Läuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Läuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: 22, 40
Ctenocephalides felis - in- vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm2 Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm2 erreicht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen
{Ctenocephalides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw.
angeschlagen.
Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer
Aufwandmenge von 5 μg/cm2 mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm2 (500 g/ha): 22 Anopheles Test (ANPHGB Oberflächenbehandlung)
Lösungsmittel: Aceton + 2000ppm Rapsölmethylester (RME)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff im Lösungsmittel (2mg/ml). Die Wirkstoff Zubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Anopheles gambiae Stamm RSPH (homozygot kdr) auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.
24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80- 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 14
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80- 100% bei einer Aufwandmenge von 20mg/m2: 14
Anopheles Test (ANPHFU Oberflächenbehandlung)
Lösungsmittel: Aceton + 2000ppm Rapsölmethylester (RME) Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff im Lösungsmittel (2mg/ml). Die Wirkstoff Zubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Anopheles funestus Stamm FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.
24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80- 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 14 Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80- 100% bei einer Aufwandmenge von 20mg/m2: 14 Aedes Test (AEDSAE Oberflächenbehandlung)
Lösungsmittel: Aceton + 2000ppm Rapsölmethylester (RME)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff im Lösungsmittel (2mg/ml). Die Wirkstoff Zubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Aedes aegypti Stamm MONHEIM auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.
24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80- 100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m2: 14
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80- 100% bei einer Aufwandmenge von 20mg/m2: 14

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I)
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in welcher
A1 für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4 steht, A2 für -N-R5, Sauerstoff oder Schwefel steht, A4 für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4 steht,
R1 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-
C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-Ce)Cyanoalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, Amino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)alkyl-amino, (C3- C8)Cycloalkylamino, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-amino, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Halogenalkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- CÖ) Alkoxycarbonyl-(C 1 -Ce)alkyl, (C 1 -C6)Halogenalkoxycarbonyl-(C 1 -Ce) alkyl, (C 1 -
C6)Alkylsulfonylamino, Aminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl-(Ci-C6)alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl substituiertes (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci- C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfimino, (Ci-C6)Alkylsulfimino-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfimino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(Ci- Ce)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- C6)Alkylcarbonyl, (C3-C6)Trialkylsilyl oder Benzyl substituiert sein können, oder
R1 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, (Ci-Ce)Alkyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfimino, (Ci-C6)Alkylsulfimino-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfimino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, (Ci- C6)Alkylsulfoximino-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino-(C2-C6)alkylcarbonyl, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (C3-C6)Trialkylsilyl, (=0) (nur im Fall von Heterocyclyl) oder (=0)2 (nur im Fall von Heterocyclyl) substituiertes Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl steht,
R2a, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3- C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl, (Ci- Ce)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-Ce)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- Ce)Halogenalkenyl, (C2-Ce)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2- C6)Cyanoalkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci-C6)Cyanoalkoxy, (Ci- C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Halogenalkyl-(Ci-
C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylthiocarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl, (Ci- Ce)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, Di-(Ci-Ce)alkyl- aminothiocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di-(C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3- C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci- C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci-C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci- C6)alkyl-aminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino, NHCO-(Ci-C6)alkyl ((Ci-
CÖ) Alkylcarbonylamino) , für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Hetaryl stehen, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und/oder wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Carboxyl, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C6)alkylsilyl, (Ci- Ce)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-Ce)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2- C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (Ci-Ce)Alkoxy, (Ci-C6)Halogenalkoxy, (Ci- Ce)Cyanoalkoxy, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkoxy, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkoxy, (Ci- C6)Alkylhydroxyimino, (Ci-C6)Alkoxyimino, (Ci-C6)Alkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci- C6)Halogenalkyl-(Ci-C6)alkoxyimino, (Ci-C6)Alkylthio, (Ci-C6)Halogenalkylthio, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylthio, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl, (Ci- C6)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylsulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfonyloxy, (Ci- Ce)Alkylcarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkylcarbonyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyloxy, (Ci- Ce)Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)Halogenalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-
C6)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkyl-aminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocarbonyl, Di- (C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)Alkylsulfonylamino, (Ci-C6)Alkylamino, Di-(Ci-C6)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylaminosulfonyl, Di- (Ci-C6)alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)Alkylsulfoximino, Aminothiocarbonyl, (Ci- C6)Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C6)alkylaminothiocarbonyl, (C3-C8)Cycloalkylamino,
R2b für eine Gruppe steht, ausgewählt aus -C(=0)-R8 (Ql), -C(=S)-R8 (Q2), -C(=0)-NRuR12 (Q3), -C(=S)-NRUR12 (Q4), -S(0)m-R13 (Q5), -S=0(=NH)-R13 (Q6), -S=0(=N-CN)-R13 (Q7), - S(=N-CN)-R13 (Q8), -S(0)2-NRuR12 (Q9), -NRUR12 (Q10), -NRU-NRUR12 (QU), -NR11- C(=0)-R8 (Q12), -NRU-C(=S)-R8 (Q13), -NRu-S(0)2-R13 (Q14), -N(Ru)-0-R13 (Q15), - N=S(=0)P-R14R15 (Q16), -0-R13 (Q17) oder -CRu=CR8R12 (Q18), wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (CI-CÖ)- Alkyl, wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C6)-Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R5 für (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Halogenalkyl, (Ci-C6)Cyanoalkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (Ci- C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkoxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkenyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-Ce)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Alkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2- C6)Halogenalkinyloxy-(Ci-C6)alkyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C8)Cycloalkyl, Halogen(C3-C8)cycloalkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylthio-(Ci- C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci- C6)Alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci- C6)alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy-(Ci-C6)alkylsulfinyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxy- (Ci-C6)alkylsulfonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-
C6)Halogenalkoxycarbonyl-(Ci-C6)alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C6)Alkylamino-(Ci- C6)alkyl, Di-(Ci-C6)alkylamino-(Ci-C6)alkyl oder (C3-C8)Cycloalkylamino-(Ci-C6)alkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, C3-C12- Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl oder C4-Ci2-Bicycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylsulfimino, C1-C4- Alkylsulfimino-Ci-C -Alkyl, Ci-C -Alkylsulfimino-C2-C5-Alkylcarbonyl, C1-C4-
Alkylsulfoximino, Ci-C4-Alkylsulfoximino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino-C2-C5- Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Trialkylsilyl, Amino, Ci- C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigenaromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (CI-CÖ- Alkyl)aminocarbonyl, Di-( Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)(Ci- C4-Alkoxy)imino, oder
R8 für einen Phenylring, einen Benzylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. der Benzylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-Ce- Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, CN, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci- C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (CI-CÖ- Alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-
C2)alkylsilyl, (Ci-C -Alkyl)(Ci-C -Alkoxy)imino, oder
R9, R13, R14, R15 stehen unabhängig voneinander für Ci-Cö-Alkylsulfonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2- Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Ci2-Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl oder C4-C12- Bicycloalkyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkylsulfimino, Ci-C4-Alkylsulfimino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfimino-C2-C5-alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino, Ci-C4-Alkylsulfoximino- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfoximino-C2-C5- alkylcarbonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkylcarbonyl, C3-C6-Trialkylsilyl, Amino, C1-C4-
Alkylamino, Di-(Ci-C4-Alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-
C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, Cyano, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (CI-CÖ-
Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)( Ci- C4-Alkoxy)imino,
R9, R13, R14, R15 unabhängig voneinander für einen Phenylring, einen Benzylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw.
Benzylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci- C6-Halogen-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Halogen, Cyano, (C=0)OH, CONH2, N02, OH, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-
Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-( Ci-C4-alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (CI-CÖ- Alkyl)aminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C2)alkylsilyl, (Ci-C4-Alkyl)( Ci- C4-Alkoxy)imino,
R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für R9 stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, p für 0 oder 1 steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher A1 für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4 steht, A2 für -N-R5, Sauerstoff oder Schwefel steht, A4 für Stickstoff, =N+-0" oder =C-R4 steht,
R1 für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-
C4)Halogenalkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)alkyl-amino, (C3-
C6)Cycloalkylamino, (Ci-C4)Alkylcarbonyl-amino, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-
C4)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-
C4)Alkylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl substituiertes (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl steht, wobei Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carbamoyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkyl, (C3-C4)Cycloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci- C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfimino substituiert sein können, oder R1 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carbamoyl, (Ci-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci- C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci- C )Alkylsulfonyl, (Ci-C )Alkylsulfimino, (Ci-C )Alkylsulfoximino, (Ci-C )Alkylcarbonyl, (C3- C4)Trialkylsilyl, (=0) (nur im Fall von Heterocyclyl) oder (=0)2 (nur im Fall von Heterocyclyl) substituiertes Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl steht,
R2a, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Hydroxy, Amino, SCN, Tri-(Ci-C4)alkylsilyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3- C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl, (Ci- C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2- C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci- C4)Cyanoalkoxy, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkoxy, (Ci-C4)Alkylhydroxyimino, (Ci- C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci-C4)Halogenalkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci-C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminocarbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci- C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkyl-aminosulfonyl, Aminothiocarbonyl, NHCO-(Ci- C4)alkyl ((Ci-C4)Alkylcarbonylamino), oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Hetaryl stehen, wobei (im Fall von Hetaryl) gegebenenfalls mindestens eine Carbonylgruppe enthalten sein kann und/oder wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: Cyano, Halogen, Nitro, Acetyl, Amino, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C2-C4)Cyanoalkinyl, (Ci- C )Alkoxy, (Ci-C )Halogenalkoxy, (Ci-C )Cyanoalkoxy, (Ci-C )Alkoxy-(Ci-C )alkoxy, (Ci- C4)Alkylhydroxyimino, (Ci-C4)Alkoxyimino, (Ci-C4)Alkyl-(Ci-C4)alkoxyimino, (Ci- C )Halogenalkyl-(Ci-C )alkoxyimino, (Ci-C )Alkylthio, (Ci-C )Halogenalkylthio, (Ci- C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyloxy, (Ci-C4)Alkylcarbonyl, (Ci- C4)Halogenalkylcarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4)alkyl- aminocarbonyl, (Ci-C4)Alkylsulfonylamino, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4)alkylaminosulfonyl, R2b für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q15, Q16, Q17 oder Q18 steht, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (Ci-C4)- Alkyl,
wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C4)-Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R5 für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Cyanoalkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci- C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Cyanoalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Alkinyloxy-(Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Halogenalkinyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (Ci-C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkylthio-(Ci- C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci- C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci- C4)alkylthio-(Ci-C4)alkyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl-(Ci-C4)alkyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C -Alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C )Alkylsulfinyl- (Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci-C4)alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4- Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, einem Phenylring oder einem 3- bis
6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen, Cyano, N02, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4- Halogenalkoxy,
R8 für einen Phenylring, einen Benzylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus steht, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. der Benzylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-
Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R9, R13, R14, R15 unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl stehen, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, einem Phenylring oder einem 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Halogen, Cyano, NO2, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy,
R9, R13, R14, R15 unabhängig voneinader für einen Phenylring, einen Benzylring oder einen 3- bis 6-gliedrigen aromatischen, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei die Heteroatome aus der Reihe N,S,0 ausgewählt sind, wobei der Phenylring bzw. Benzylring bzw. Heterocyclus jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für R9 stehen, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, p für 0 oder 1 steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher A1 für Stickstoff oder =C-R4 steht, A2 für -N-R5 oder Sauerstoff steht, A4 für =C-H steht,
R1 für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Hydroxyalkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Halogenalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Halogenalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci- C4)Alkylthio-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci- C4)alkyl oder Benzyl steht,
R2a für Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci- C4)Halogenalkylthio, (Ci-C4)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl steht,
R2b für eine Gruppe ausgewählt aus Ql, Q3, Q4, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, QU, Q12, Q13, Q14, Q17 oder Q18 steht, wobei wenn R2b für Q12 steht und R11 für Wasserstoff steht, dann steht R8 nicht für (Ci- C4)Alkyl,
wobei wenn R2b für Q17 steht, dann steht R13 nicht für (Ci-C4)Alkyl, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2, R3 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Halogenalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Halogenalkylthio, (Ci- C4)Halogenalkylsulfinyl oder (Ci-C4)Halogenalkylsulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder (Ci-C4)Alkyl steht,
R5 für (Ci-C4)Alkyl oder (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl steht,
R8 für Wasserstoff, für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C6)Alkylthio-(Ci-C6)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfinyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl-(Ci- C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Ci-C4)Alkyl oder (Ci-C4)Alkoxy steht, oder
R8 für Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Thiazolyl oder Pyrazolyl steht, wobei Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Thiazolyl bzw. Pyrazolyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R9, R13, R14, R15 unabhängig voneinander für (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Halogenalkyl, Acetyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, Benzyl oder (Ci-C4)Alkylsulfonyl stehen, oder
R9, R13, R14, R15 unabhängig voneinander für Phenyl, Pyridyl oder Pyrazolyl stehen, wobei Phenyl, Pyridyl bzw. Pyrazolyl jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Cyano,
R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für R9 steht, m für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher
A1 für Stickstoff oder =C-R4 steht,
A2 für -N-R5 oder Sauerstoff steht,
A4 für =C-H steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, cyclo-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, cyclo- Butyl, Benzyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl steht, R2a für Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl (CONH2), Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Fluor oder Chlor steht, R2b für eine Gruppe steht ausgewählt aus
Ql, wobei R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
Q3, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Acetyl steht,
Q4, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Acetyl steht,
Q5, wobei m für 0, 1 oder 2 steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl oder Benzyl steht,
Q6 steht, wobei R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht, Q8 steht, wobei R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht, Q9 steht, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Acetyl steht,
Q10, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
QU, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl oder Acetyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl,
Cyclopropyl, Phenyl oder Acetyl steht,
Q12, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl (nur wenn R11 nicht für Wasserstoff steht, kann R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder i-Propyl stehen), Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, CH2OCH3, CH2SCH3,
CH2OC2H5, CH2SOCH3, CH2SO2CH3, CH(CH3)CH2SCH3, CH(CH3)CH2SOCH3,
CH(CH3)CH2S02CH3, C2H4OC2H5, C2H4SC2H5, C2H4OC2H5, C2H4SOC2H5, C2H4SO2C2H5, CH(CH3)CH2SC2H5, CH(CH3)CH2SOC2H5, CHCCI^CHzSOzCzHs, Cyclopropyl,
Cyclopropylmethyl, für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thiazolyl steht,
Q13, wobei R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht und
R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht,
Q14, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methylsulf onyl oder Cyclopropyl steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl,
Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl steht,
Q17, wobei R13 für gegebenenfalls einfach durch Trifluormethyl substituiertes Pyrazolyl steht, Q18, wobei R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht, R11 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R3 für Fluor, Chlor, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfinyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano steht, R5 für Methyl, Ethyl, i-Propyl, Methoxymethyl oder Methoxyethyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht. 5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher A1 für Stickstoff steht, A2 für -N-R5 steht, A4 für =C-H steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht,
R2a für Wasserstoff steht,
R2b für eine Gruppe steht ausgewählt aus
Ql, wobei R8 für Methoxy oder Ethoxy steht,
Q3, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
Q4, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R12 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
Q5, wobei m für 0,1 oder 2 steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Phenyl oder Benzyl steht,
Q6 steht, wobei R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht, Q8 steht, wobei R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht, Q9 steht, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
Q10, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder Cyclopropyl steht,
QU, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl oder COMethyl (Acetyl) steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.- Butyl, Cyclopropyl oder COMethyl (Acetyl) steht,
Q12, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl (nur wenn R11 nicht für Wasserstoff steht kann R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl stehen), Trifluormethyl, CHF2, CF2CF3, CF2CHF2, CH2OCH3, CH2SCH3, CH2OC2H5, CH2SOCH3, CH2S02CH3, CH(CH3)CH2SCH3, CH(CH3)CH2SOCH3, CH(CH3)CH2S02CH3, C2H4OC2H5, C2H4S C2H5, C2H40C2H5, C2H4SOC2H5, C2H4S02C2H5, CH(CH3)CH2SC2H5,
CH(CH3)CH2SOC2H5, CH(CH3)CH2S02C2H5, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl (-CH2-
'/ \\
Cyclopropyl), Phenyl, Benzyl, ^—^ , N— ' oder ' steht,
Q13, wobei R8 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl oder
Cyclopropyl steht und R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Cyclopropyl steht,
Q14, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Methylsulfonyl oder
Cyclopropyl steht und R13 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl oder Trifluormethyl steht ,
Figure imgf000186_0001
Q17, wobei R13 für Trifluormethyl- l-H-Pyrazol-5-yl (FaC )steht,
Q18, wobei R8 für Cyclopropyl steht, R11 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2,
R3 für Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluorethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl steht,
R5 für Methyl, Ethyl oder i-Propyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher A1 für Stickstoff steht, für -N-R5 steht, für =C-H steht, für Ethyl steht,
R2a für Wasserstoff steht,
R2b für eine Gruppe steht ausgewählt aus
Ql, wobei R8 für Methoxy steht,
Q3, wobei R11 für Wasserstoff steht und R12 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
Q4, wobei R11 für Wasserstoff steht und R12 für Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
Q5, wobei m für 0, 1 oder 2 steht und R13 für Methyl, Ethyl, iso-Propyl , Phenyl oder Benzyl steht,
Q6 steht, wobei R13 für Ethyl steht,
Q8 steht, wobei R13 für Methyl steht,
Q9 steht, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R12 für Methyl, Ethyl oder iso-Propyl steht,
Q10, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R12 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
QU, wobei R11 für Wasserstoff, Methyl oder COMethyl (Acetyl) steht und R12 für Wasserstoff, Methyl oder COMethyl (Acetyl) steht,
Q12, wobei R11 für Wasserstoff oder Methyl steht und R8 für Methyl (nur wenn R11 nicht für Wasserstoff steht), Trifluormethyl, CHF2, CF2CF3, CF2CHF2, CH2OCH3, CH2SCH3, CH2OC2H5, CH2SOCH3, CH2S02CH3, CH(CH3)CH2SCH3, CH(CH3) CH2SOCH3, CH(CH3)CH2S02CH3, Cyclopropylmethyl (-CH2-Cyclopropyl), Phenyl, Benzyl,
Figure imgf000187_0001
Q13, wobei R8 für Methyl steht und R11 für Wasserstoff steht,
Q14, wobei R11 für Wasserstoff oder Methylsulfonyl steht und R13 für Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl steht ,
Q17, wobei R13 für Trifluormethyl- l-H-Pyrazol-5-yl
Figure imgf000187_0002
)steht,
Q18, wobei R8 für Cyclopropyl steht, R11 für Wasserstoff steht und R12 für Wasserstoff steht, wobei wenn R2b für Q5, Q6, Q8, Q9 steht, dann steht n für 2, R3 für Trifluormethyl oder Pentafluorethyl steht,
R5 für Methyl steht,
n für 0, 1 oder 2 steht.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher
A1 für Stickstoff steht,
A2 für -N-R5 steht,
A4 für =C-H steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl steht,
R2a für Wasserstoff steht,
R2b für eine Gruppe steht ausgewählt aus
Figure imgf000188_0001
Figure imgf000189_0001
Figure imgf000190_0001
Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl steht,
R5 für Methyl, Ethyl oder i-Propyl steht,
n für 0 oder 2 steht, wobei wenn R2b für Q5a-j, Q6a, Q8a, Q9a-d steht, dann steht n für 2.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher
A1 für Stickstoff steht,
A2 für -N-R5 steht,
A4 für =C-H steht,
R1 für Ethyl steht, R2a für Wasserstoff steht,
R3 für Trifluormethyl oder Pentafluorethyl steht, R5 für Methyl steht, n für 0 oder 2 steht und R2b die in Anspruch 7 angegebenen Bedeutungen hat, wobei wenn R2b für Q5a-j, Q6a, Q8a, Q9a-d steht, dann steht n für 2.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher R1, R2a, R2b, R3, A1, A2, A4 und n die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen haben
R1 n A4 A2 A1 R2a R3 R2b
Ethyl 1 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
Ethyl 1 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000191_0001
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
Figure imgf000191_0002
Ethyl 0 CH N-Methyl N H CF3
^ 0
Ethyl 2 CH N-Methyl N H CF3
< Ethyl CH N-Methyl N H C2F5
Verbindungen der Formel (IX)
Figure imgf000192_0001
in welcher
R , R , A , A und A die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X bzw. X für Halogen stehen.
11. Verbindung der Formel (IX) gemäß Anspruch 10, in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH stehen.
Verbindungen der Formel (XI)
Figure imgf000192_0002
in welcher
R1, R2a, R3, A1, A2 und A4 die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X1 für Halogen steht.
13. Verbindungen der Formel (XI) gemäß Ansurch 12, in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH stehen.
Verbindungen der Formel (XII) in welcher
R1, R2a, R3, A1, A2 und A4 die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X1 für Halogen steht.
15. Verbindungen der Formel (XII) gemäß Anspruch 14, in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH stehen.
16. Verbindungen der Formel (XIII)
Figure imgf000193_0001
in welcher
R1, R2a, R3, A1, A2 und A4 die oben beschriebenen Bedeutungen haben und X1 für Halogen steht.
17. Verbindung der Formel (XIII) gemäß Anspruch 16, in welcher A1 für Stickstoff, A2 für N-Methyl, A4 für CH stehen.
18. Agrochemische Formulierung enthaltend Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, sowie Streckmittel und/oder oberflächenaktive Substanzen.
19. Agrochemische Formulierung gemäß Anspruch 18 zusätzlich enthaltend einen weiteren agrochemischen Wirkstoff.
20. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eine agrochemische Formulierung gemäß einem der Ansprüche 18 oder 19 auf die tierischen Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
21. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder von agrochemischen Formulierungen gemäß einem der Ansprüche 18 oder 19 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
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