WO2016102132A1 - Verwendung von octenidin als desodorierender wirkstoff - Google Patents

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WO2016102132A1
WO2016102132A1 PCT/EP2015/077451 EP2015077451W WO2016102132A1 WO 2016102132 A1 WO2016102132 A1 WO 2016102132A1 EP 2015077451 W EP2015077451 W EP 2015077451W WO 2016102132 A1 WO2016102132 A1 WO 2016102132A1
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octenidine
weight
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ethylhexylglycerol
mixture
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PCT/EP2015/077451
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Bernd Traupe
Laura PRIEBE
Inken GROTH
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Beiersdorf Ag
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    • A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions

Definitions

  • the invention is the use of octenidine as a deodorant active ingredient in cosmetic or dermatological preparations.
  • the invention moreover relates to the use of a mixture of octenidine and ethylhexylgylcerol in specific weight ratios to one another and a certain proportion by weight of the mixture in a cosmetic or dermatological preparation.
  • the mixture can be used as a deodorizing agent.
  • Octenidine dihydrochloride or shortened octenidine (A / octyl-1- [10- (4-octyliminopyridin-1-yl) decyl] pyridin-4-imine, A /, / ⁇ '- (decane-1, 10-diyldi- 1 (4 - /) - pyridyl-4-ylidene) bis (octylammonium) dichloride))
  • a /, / ⁇ '- (decane-1, 10-diyldi- 1 (4 - /) - pyridyl-4-ylidene) bis (octylammonium) dichloride) is known as a broad-spectrum antiseptic for the disinfection of skin and mucous membranes as well as for wound disinfection.
  • Octenidine acts bactericidal against both gram-positive and -negative bacteria, virucidal against lipophilic viruses such as the herpes simplex virus and the hepatitis B virus. It also acts fungicidal, but not against spores.
  • Octenidine is used in combination with phenoxyethanol, 1-propanol or 2-propanol as disinfectants, mouthwashes or wound gels.
  • Ethylhexyglycerol is a known cosmetic ingredient.
  • Sensidin® DO from Schuelke & Mayr is known, comprising ethylhexylglycerol and octenidine HCl, as also described by way of example in DE 10028638 A1 and DE 601 29 705 T2.
  • a combination of active substances comprising at least 1, 0 wt .-% 1- or 2- (C1 to C24 alkyl) glycerol ether (Glycerinmonoalkylether), at least 0.2 wt .-% Bispyridiniumalkan, at least 1, 5 wt .-% polyol and at least 0.0005 wt .-% antioxidants disclosed.
  • DE 4240674 C2 describes the combination of ethylhexylglycerol and other deowir core.
  • the ratio of glycerol monoalkyl ether to the other deodorant composition constituents is in the range from 50: 1 to 1:50, preferably 10: 1 to 1:10 and particularly preferably in the range from 5: 1 to 1: 1.
  • WO 2009106467 A2 discloses compositions comprising octenidine and stabilizers, e.g. Antioxidants, EDTA or UV filters, and adjuvants, e.g. Emulators, described in aqueous preparation.
  • stabilizers e.g. Antioxidants, EDTA or UV filters
  • adjuvants e.g. Emulators
  • WO 9820095 A2 describes combinations of octenidine with alcohols and hydroxycarboxylic acids.
  • EP 1982696 A1 discloses antiseptic gels based on poloxamers comprising octenidine and / or polihexamide as active ingredients.
  • one or more polyols and / or one or more surfactants selected from the group c1) comprises nonionic surfactant and c2) quaternary ammonium compound.
  • DE 102010044787 A1 discloses macroemulsions with octenidine.
  • the macroemulsion has as a particularly advantageous feature a liquid-crystalline system whose liquid crystals, also called mesophases, possess properties of liquid and solid states.
  • the emulsion forms a liquid-crystalline system even without octenidine. This system is not destroyed by the addition of octenidine, so that is obtained by incorporation of octenidine in a macroemulsion such a liquid-crystalline system or generated.
  • Antiperspirants (AT) or deodorants (deodorants) are used to eliminate or prevent body odor that results when the odorless fresh sweat is decomposed by microorganisms.
  • the usual cosmetic deodorants are based on different active principles.
  • deodorant In common usage there is not always a clear distinction between the terms “deodorant” and “antiperspirant”. Rather, especially in German-speaking countries, products for use in the armpit area are referred to as deodorants or “deodorants”, irrespective of the question of whether an antiperspirant effect is also present.
  • Antiperspirants are antiperspirants that, in contrast to the deodorants which generally prevent microbial decomposition of already formed perspiration, are said to prevent the secretion of sweat at all.
  • Sweat odor consists to a large extent of branched-chain fatty acids, which are released by bacterial enzymes from odorless sweat.
  • Classic deodorizing agents counteract this by reducing the growth of bacteria.
  • antimicrobial agents do not per se also deodorant.
  • a deodorizing effect is only present when the active ingredient, after application to the skin, leads to a reduction in the substances responsible for the malodor, such as bacteria, in particular Corynebacterium jeikeium (C. jeikeium).
  • C. jeikeium Corynebacterium jeikeium
  • One challenge therefore is to identify active ingredients that, in addition to being skin friendly, are deodorising and can be used as a deodorizer. Applicable means that a skin irritation or other impairments are avoided.
  • Another challenge is to provide a non-perfumed base recipe for deodorizing cosmetics that have deodorant activity. That It is desirable to provide cosmetic deodorizing preparations which do not require perfume ingredients.
  • perfume ingredients if possible in small quantities and especially flexible, i. various perfumes, to be able to work. This has not succeeded with the previously known blends of known active ingredients.
  • octenidine as a deodorant active in cosmetic or dermatological preparations, wherein the proportion of octenidine in the range of
  • 0, 1 wt.% Up to 0.5 wt.%, In particular in the range of 0, 15 wt.% To 0.25 wt.%, Preferably in the range to 0.2 wt.%, Based on the total mass of the preparation , is elected.
  • octenidine is preferably used in combination with ethylhexylglycerol in a weight ratio of octenidine to ethylhexylglycerol of 0.35 to 1 to 10 to 1, in particular in the range of 0.7 to 1 to 3 to 1, preferably in the range of 1.7 to 1 to 2.5 to 1 selected.
  • the combination of octenidine and ethylhexylglycerol is preferably provided in the following blends or combinations.
  • the use of the combination of octenidine and ethylhexylglycerol in the claimed ratio and proportions by weight in cosmetic or dermatological preparations is preferred
  • the proportions by weight of these blends are in the range of 9 to
  • Propylene glycol has no effect on the deodorant activity of octenidine and does not show itself any desodoriende effect, as is clear for example from the studies of Figures 2 and 4.
  • ethylhexylglycerol surprisingly exhibits an effect on the deodorizing activity of octenidine.
  • cosmetic preparations for example as deodorants or antiperspirants, which comprise octenidine and / or ethylhexylglycerol.
  • deodorants or antiperspirants which comprise octenidine and / or ethylhexylglycerol.
  • octenidine is present in the proportions according to the invention and in particular in the claimed weight ratios to ethylhexylglycerol.
  • octenidine per se acts as a deodorant active in these ratios and proportions.
  • the invention is therefore also the use of octenidine to a certain weight proportion and preferably in combination with Ethylhexylglycerin in a certain weight ratio as a deodorant active ingredient.
  • Octenidine is preferably used as a deodorant active ingredient in cosmetic or dermatological preparations.
  • the preparations may comprise one or more further deodorant and / or anti-perspirant substances. However, it is preferred that the preparations used according to the invention comprise no further antiperspirant substances, in particular no aluminum salts.
  • preparations of the invention are free of additional Deowirkern, especially free of perfume ingredients.
  • Free from means that the proportion of these substances is below 0.01% by weight, based on the total mass of the preparation, as a result of which accidentally introduced impurities of possibly deodorizing or antiperspirant substances are included, which, however, due to their low content, do not contain any Have effects.
  • octenidine has deodorizing properties and that this surprisingly depends advantageously on the ratio to ethylhexylglycerol as well as on the total amount used.
  • a mixture of octenidine hydrochloride and ethylhexylglycerol in a weight ratio of 0.1 to 1 showed inadequate activity, so that this mixture can not be used in this concentration in order to achieve in particular a 48h deodorant activity from unscented aerosol spray formulations.
  • the bacterium C. jeikeium (DSM 7171) is spread from a cryotube according to EN 12353 on a corresponding agar plate (C + T agar) and incubated at 30 ° C for 48 hours. From the grown bacteria, a second passage as liquid culture (AC medium), which was incubated for 8 h at 30 ° C, applied.
  • the liquid culture is adjusted to 0.1 after an OD determination and diluted 1: 8 with thickened medium (AC medium + 0.2% agar). This bacterial suspension was then used for the test.
  • 25 ⁇ bacteria are applied to the skin (bacterial count of 1 * 10 5 / cm 2 ) and evenly distributed with a spatula.
  • 10 mg of the active substance mixtures (A) are likewise pipetted onto the skin and distributed.
  • 2 punches are mixed with 500 ⁇ Ab Springfieldpuffer and with the spatula for 30 sec. rinsed.
  • the bacteria are plated by means of a spiral plater.
  • the plate with the pig skin is for 20 min. incubated at 30 ° C and a humidity of about 90%.
  • all skin punches are covered with 500 ⁇ Ab Hughespuffer and for 1 min. sonicated in an ultrasonic bath.
  • 200 ⁇ of the rinsed solutions are pipetted to 800 ⁇ disinhibition medium.
  • the investigations demonstrate a potency of octenidine to a weight fraction of 0.1 to 0.2 wt.%, Based on the total mass of the preparation, which consists only of octenidine, ethylhexylglycerol, propylene glycol and water.
  • mixtures B comprising 19.8% octenidine, 19.8% ethylhexyl glycerol, the remainder propylene glycol, based on the total mass of mixture B, were tested against control K + (water) by means of a pig skin assay (FIG. 1).
  • 1% of mixture B comprises thus 0.198% by weight of octenidine, 0.198% by weight of ethylhexylglycerol and 0.604% by weight of propylene glycol, based on the total mass of the tested preparation comprising mixture B and solvent water (then to 99% by weight).
  • 0.75% blend B comprises 0.1485 weight% octenidine
  • 0.5% blend B contains 0.099% octenidine
  • 0.25% blend B comprises 0.0495% octenidine.
  • the weight ratio of octenidine to ethylhexylglycerol in Blend B is 0.198% by weight to 0.198% by weight, i. 1 to 1.
  • Mixtures C comprise 20% octenidine, 10% ethylhexyl glycerol, balance propylene glycol, based on the total mass of the mixture C.
  • Figure 3 shows the results of the pigskin assay of mixtures C versus control K + (water).
  • 1% of mixture C comprises thus 0.2% by weight of octenidine, 0.1% by weight of ethylhexylglycerol and 0.7% by weight of propylene glycol, based on the total mass of the tested preparation comprising mixture A and solvent water (then to 99% by weight) ).
  • 0.75% mixture C comprises 0.15% by weight octenidine, 0.5% mixture C 0.1% octenidine and 0.25% mixture C comprises 0.05% octenidine.
  • the weight ratio of octenidine to ethylhexylglycerol in the mixture C is 0.2 to 0.1, i. 2 to 1.
  • the investigations show that a bacterial reduction on the skin after 20 minutes at a value of 1000 CFU / ml shows an effective deodorizing effect.
  • the sniff test (SNK) is used to determine an i.d.R. 48-hour deodorant efficacy of cosmetic formulations after single use.
  • the application of the test product and the measurement of the effectiveness take place in the user-relevant area, the armpit.
  • the target is the odor intensity of the armpit sweat.
  • the measurement is performed as described below.
  • the determination of the deodorizing activity is realized by the use of valid and accepted measurement methods and evaluation methods.
  • the study design is designed so that deodorizing activities can be demonstrated as follows:
  • the measurement is made by a subjective, olfactory assessment of the intensity of armpit sweat through a sniffer panel.
  • the odor intensity of the armpit sweat is evaluated for a comparative assessment of the odor samples according to the absolute scale values from 0 (no sweat odor) to 5 (very strong sweat odor).
  • the score "X" for foreign smells eg cigarette smoke, perfume, etc.
  • the score "X" for foreign smells is assigned in pairs for each L (left) and R (right) pairs of glasses R and L of a test person are opened one after the other and then only then is an assessment given for each sample.
  • a coded test sample (coding according to Wl 7 MAT 100) in a contralateral comparison against the untreated control is tested.
  • the cosmetic or dermatological preparations according to the invention may further contain cosmetic adjuvants and active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • cosmetic adjuvants and active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • agents, preservatives, preservatives, bactericides, lipids, substances for preventing foaming, dyes and color pigments, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances or other conventional ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as polyols, polymers, foam stabilizers, organic solvents or silicone derivatives if the additive does not impair or preclude the required properties with regard to their effectiveness.
  • Preferred preparations comprising the combination of octenidine and ethylhexylglycerol are to be selected from:
  • alcoholic solutions preferably ethanol
  • Emulsions preferably water in oil
  • propellant-containing preparations in particular W / O aerosols, or oil-containing aerosols
  • the preparations according to the invention are preferably provided as atomizer formulations with an alcohol content, preferably ethanol, between 30 and 99% by weight, based on the total mass of the preparation without propellant gases.
  • this formulation provides as a body spray, allows a pleasing and pleasing application, avoiding the influence of additional formulation ingredients.
  • the mixing ratio of the alcoholic solution or W / O emulsion summarized as preparation (2.), with propellant preferably in the range of 20 to 40 wt.%, In particular 30 wt.%, Active substance solution to 60 to 80 wt. %, in particular 70 wt.%, propellant to choose.
  • these propellant-containing preparations (3.) furthermore contain octenidine in the range from 0.1% by weight up to 0.5% by weight, based on the total mass of the preparation without propellant gas.
  • the weight ratio of the octenidine-containing preparations (2) to propellant gas is preferably selected in the range from 10% by weight to 90% by weight to 70% by weight to 30% by weight, based now on the total mass of the propellant-containing preparation (3. ).
  • the ratio is in the range of 15% preparation to 85% propellant, or 30% to 70% and in particular 60% preparation to 40% propellant gas.
  • the proportion of perfume or perfume ingredients is therefore preferably selected in the range of less than 0.5 wt.%, In particular less than 0.2 wt.%, Advantageously less than
  • Aerosol spray alcoholic
  • the liquid phase (2.) obtained by mixing together the respective constituents is filled with a propane-butane mixture (2: 7) in a ratio of 39:61 into aerosol containers.
  • Aerosol spray suspension :
  • the liquid phase obtained by mixing together the respective components is filled with a propane-butane mixture (2: 7) in the ratio 39:61 in aerosol containers.

Abstract

Octenidin zeigt bei einem Gewichtsanteil von 0,1 bis 0,5 Gew.% eine Deodorantwirkung und kann als Deodorantwirkstoff in kosmetischen Zubereitungen verwendet werden. Die Kombination aus Octenidin und Ethylhexylglycerin in einem Gewichtsverhältnis von Octenidin zu Ethylhexylglycerin von 0,4 zu 1 bis 10 zu 1 zeigt darüber hinaus eine sehr gute Deowirksamkeit.

Description

Beschreibung
Verwendung von Octenidin als desodorierender Wirkstoff
Die Erfindung ist die Verwendung von Octenidin als Deodorantwirkstoff in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
Die Erfindung ist darüber hinaus die Verwendung einer Mischung aus Octenidin und Ethylhe- xylgylcerin in bestimmten Gewichtsverhältnissen zueinander und einem bestimmten Gewichtsanteil der Mischung in einer kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung. Die Mischung ist als desodorierender Wirkstoff einsetzbar.
Octenidindihydrochlorid oder verkürzt Octenidin (A/-Octyl-1-[10-(4-octyliminopyridin- 1 -yl)de- cyl]pyridin-4-imin, A/,/\ '-(Decan-1 , 10-diyldi-1 (4 -/)-pyridyl- 4-yliden)bis (octylammonium)dichlo- rid)) ist bekannt als Breitband-Antiseptikum zur Desinfektion von Haut und Schleimhäuten sowie zur Wunddesinfektion.
Octenidin wirkt bakterizid sowohl gegen grampositive als auch -negative Bakterien, viruzid gegen lipophile Viren wie die Herpes-simplex-Viren und das Hepatitis-B-Virus. Außerdem wirkt es fungizid, nicht allerdings gegen Sporen.
Octenidin wird in Kombination mit Phenoxyethanol, 1 -Propanol oder 2-Propanol als Desinfektionsmittel, Mundspüllösungen oder Wundgelen eingesetzt.
Ethylhexyglycerin ist ein bekannter kosmetischer Inhaltsstoff.
Bekannt ist Sensidin® DO von Schuelke& Mayr umfassend Ethylhexylglycerin und Octeni- dine HCl, wie auch beispielhaft beschrieben in DE 10028638 A1 und DE 601 29 705 T2.
In der DE 10 2008 01 1 692 A1 wird eine Wirkstoffkombination umfassend mindestens 1 ,0 Gew.-% 1- oder 2- (C1- bis C24-Alkyl)glycerinether (Glycerinmonoalkylether), mindestens 0,2 Gew.-% Bispyridiniumalkan, mindestens 1 ,5 Gew.-% Polyol und mindestens 0,0005 Gew.-% Antioxidantien offenbart. Die DE 4240674 C2 beschreibt die Kombination von Ethylhexylglycerin und anderen Deowir- kern.
Dabei liegt das Verhältnis von Glycerinmonoalkylether zu dem/den anderen desodorierend wirkenden Zusammensetzungsbestandteilen im Bereich von 50 : 1 bis 1 : 50, vorzugsweise 10 : 1 bis 1 : 10 und insbesondere bevorzugt im Bereich von 5 : 1 bis 1 : 1.
In der WO 2009106467 A2 werden Zusammensetzungen umfassend Octenidin und Stabilisatoren, wie z.B. Antioxidantien, EDTA oder UV-Filter, und Hilfsstoffe, wie z.B. Emulatoren, in wässriger Zubereitung beschrieben.
Die US 2009076084 A1 beschreibt alkoholische Zubereitungen umfassend Octenidin.
In der WO 9820095 A2 werden Kombinationen von Octenidin mit Alkoholen und Hydroxycar- bonsäuren beschrieben.
Die EP 1982696 A1 offenbart antiseptische Gele auf der Basis von Poloxameren umfassend Octenidin und/oder Polihexamid als Wirkstoffe.
Die DE 10 2005 002644 A1 offenbart desinfizierende Zusammensetzungen, die a) ein oder mehrere 1 - oder 2-(C1 - bis C24-Alkyl)-glycerinether,
b) ein oder mehrere Bispyridiniumalkane und
c) ein oder mehrere Polyole und/oder ein oder mehrere Tenside ausgewählt aus der Gruppe c1 ) nichtionisches Tensid und c2) quartäre Ammoniumverbindung umfasst.
DE 102010044787 A1 offenbart Makroemulsionen mit Octenidin. Hierbei weist die Makro- emulsion als besonders vorteilhaftes Merkmal ein flüssigkristallines System auf, deren Flüssigkristalle, auch Mesophasen genannt, Eigenschaften flüssiger und fester Zustände besitzen. Die Emulsion bildet auch ohne Octenidin ein flüssigkristallines System aus. Dieses System wird durch Zugabe von Octenidin nicht zerstört, so dass durch Einarbeitung von Octenidin in eine Makroemulsion eine solche mit flüssigkristallinen System erhalten bzw. erzeugt wird. Antitranspirantien (AT) oder Desodorantien (Deo) dienen dazu, Körpergeruch zu beseitigen oder zu verhindern, der entsteht, wenn der an sich geruchlose frische Schweiß durch Mikroorganismen zersetzt wird. Den üblichen kosmetischen Desodorantien liegen unterschiedliche Wirkprinzipien zugrunde.
Im allgemeinen Sprachgebrauch erfolgt nicht immer eine klare Trennung der Begriffe„Deodorant" und„Antitranspirant". Vielmehr werden - insbesondere auch im deutschsprachigen Raum - Produkte zur Anwendung im Achselbereich pauschal als Desodorantien bzw.„Deos" bezeichnet. Dies geschieht unbeachtlich der Frage, ob auch eine antitranspirante Wirkung vorliegt.
Antitranspirantien (AT) sind schweißverhütende Mittel, die - im Gegensatz zu den Desodorantien, die im Allgemeinen eine mikrobielle Zersetzung von bereits gebildetem Schweiß verhindern - die Absonderung von Schweiß überhaupt verhindern sollen.
Im Gegensatz zu den Antitranspirantien bewirken reine Desodorantien keine aktive Beeinflussung der Schweißsekretion, sondern lediglich die Steuerung bzw. Beeinflussung des Körper- bzw. Achselgeruches (Geruchsverbesserungsmittel). Schweißgeruch besteht zu einem Großteil aus verzweigtkettigen Fettsäuren, die durch bakterielle Enzyme aus geruchlosem Schweiß freigesetzt werden. Klassische Deo- Wirkstoffe wirken dem entgegen, indem sie das Wachstum von Bakterien reduzieren.
Grundsätzlich wirken dabei antimikrobielle Wirkstoffe nicht per se auch desodorierend.
Eine desodorierende Wirkung liegt erst vor, wenn der Wirkstoff nach der Applikation auf der Haut zu einer Reduktion der für den Schlechtgeruch verantwortlichen Stoffe, wie beispielsweise Bakterien, insbesondere Corynebakterium jeikeium (C. jeikeium), führt.
Es ist bekannt, dass auf der Haut vorhandene Substanzen, wie beispielsweise Hautlipide, Proteine etc., inhibierend auf vermeintliche Wirkstoffe einwirken können und dazu führen, dass diese Stoffe auf der Haut keine Deo-Wirkung verursachen. Es ist somit nicht geklärt, dass beispielsweise antimikrobiell wirksame Stoffe automatisch desodorierend wirken.
Eine Herausforderung besteht daher darin Wirkstoffe zu ermitteln, die neben einer Hautfreundlichkeit vor allem desodorierend wirken und als Deowirker einsetzbar sind. Einsetzbar bedeutet dabei, dass eine Hautirritation oder sonstige Beeinträchtigungen vermieden werden.
Eine weitere Herausforderung besteht darin, eine unparfumierte Grundlagenrezeptur für desodorierende Kosmetika zur Verfügung zu stellen, die eine Deo-Wirksamkeit besitzen. D.h. es ist wünschenswert kosmetische desodorierende Zubereitungen zur Verfügung zu stellen die ohne Parfumbestandteile auskommen.
Grund hierfür ist u.a. dass Parfüm oder deren Bestandteile zu Unverträglichkeiten führen können.
Weiterhin ist es wünschenswert bei Einsatz von Parfumbestandteilen, diese möglichst in geringer Menge und vor allem flexibel, d.h. verschiedenste Parfüme, einarbeiten zu können. Dies ist mit den bislang bekannten Abmischungen bekannter Wirkstoffe nicht gelungen.
Erfindungsgemäß ist die Verwendung von Octenidin als Deodorantwirkstoff in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, wobei der Anteil an Octenidin im Bereich von
0, 1 Gew.% bis zu 0,5 Gew.%, insbesondere im Bereich von 0, 15 Gew.% bis 0,25 Gew.%, vorzugsweise im Bereich bis 0,2 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, gewählt wird.
Dabei wird bevorzugt Octenidin in Kombination mit Ethylhexylglycerin in einem Gewichtsverhältnis von Octenidin zu Ethylhexylglycerin von 0,35 zu 1 bis 10 zu 1 , insbesondere im Bereich von 0,7 zu 1 bis 3 zu 1 , vorzugsweise im Bereich von 1 ,7 zu 1 bis 2,5 zu 1 gewählt.
Die Kombination aus Octenidin und Ethylhexylglycerin wird bevorzugt in folgenden Abmischungen bzw. Kombinationen zur Verfügung gestellt.
(1 ) Mischung aus Octenidin und Ethylhexylglycerin in einem geeigneten Lösungsvermittler, wie beispielsweise Propylenglykol oder Glycerin.
Erfindungsgemäß ist dann die Verwendung der Kombination von Octenidin und Ethylhexylglycerin in anspruchsgemäßem Verhältnis und Gewichtsanteilen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, bevorzugt als
(2) Zubereitungen in Form von alkoholischen Lösungen oder Emulsionen
oder als
(3) treibgashaltige Zubereitungen, Aerosole. Bei Anteilsangaben, die sich auf die Gesamtmasse der Zubereitung beziehen, ist der Anteil auf die Masse der Zubereitung ohne Treibgase (3.) gemeint, sofern nicht anderslautende Angaben gemacht werden.
Als bevorzugte Abmischung (1 .) wird die erfindungsgemäße Kombination aus Octenidin und Ethylhexylglycerin in Mischungen mit Propylenglykol zur Verfügung gestellt.
Idealerweise liegen die Gewichtsanteile dieser Abmischungen im Bereich von 9 bis
1 1 Gew.% Ethylhexylglycerin, 18 bis 22 Gew.% Octenidindihydrochlorid und 67 bis 73 Gew.% Lösevermittler, bevorzugt Propylengylkol, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Abmischung (1.).
Propylenglykol hat dabei keinerlei Auswirkungen auf die Deo-Wirksamkeit des Octenidin und zeigt selber ebenso keinerlei desodoriende Wirkung, wie es beispielsweise anhand der Untersuchungen der Abbildungen 2 und 4 deutlich wird.
Im Gegensatz dazu zeigt Ethylhexylglycerin überraschenderweise einen Einfluss auf die desodorierende Wirksamkeit des Octenidins.
Im Stand der Technik sind kosmetische Zubereitungen beschrieben, beispielsweise als Deo- dorantien oder Antitranspirantien, die Octenidin und/oder Ethylhexylglycerin umfassen. Damit ist jedoch noch nicht offenbart, dass Octenidin in den erfindungsgemäßen Anteilen und insbesondere in den anspruchsgemäßen Gewichtsverhältnissen zu Ethylhexylglycerin vorliegt. Vor allem fehlt es an der Erkenntnis, dass Octenidin in diesen Verhältnissen und Anteilen per se als Deodorantwirkstoff agiert.
Die Erfindung ist daher auch die Verwendung von Octenidin zu einem bestimmten Gewichtsanteil und bevorzugt in Kombination mit Ethylhexylglycerin in einem bestimmten Gewichtsverhältnis als Deodorantwirkstoff.
Bevorzugt wird Octenidin als Deodorantwirkstoff verwendet in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen.
Die Zubereitungen können dabei ein oder mehrere weiteren desodorierend und/oder anti- transpirant wirkende Stoffe umfassen. Bevorzugt ist es aber, dass die erfindungsgemäß verwendeten Zubereitungen keine weiteren antitranspirant wirkende Stoffe umfassen, insbesondere keine Aluminiumsalze.
Des Weiteren sind die erfindungsgemäßen Zubereitungen frei von zusätzlichen Deowirkern, insbesondere frei von Parfumbestandteilen.
„Frei von" bedeutet dabei, dass der Anteil an diesen Stoffen unterhalb von 0,01 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung liegt. Dadurch sind zufällig eingeschleppte Verunreinigungen eventuell desodorierender oder antitranspirant wirkender Stoffe mitumfasst, die jedoch aufgrund ihres geringen Anteils keinerlei Auswirkungen haben.
Wie aus dem Stand der Technik bekannt, gibt es Mischungen aus Octenidin und Ethylhe- xylglycerin, die als Desinfektionsmittel eingesetzt werden können. Eine ausreichende desodorierende Wirkung ist damit aber nicht bekannt gewesen.
Durchgeführte Untersuchungen zeigen überraschenderweise, dass Octenidin desodorierende Eigenschaften aufweist und dass diese überraschenderweise vorteilhaft vom Verhältnis zu Ethylhexylglycerin als auch von der Gesamteinsatzmenge abhängig ist.
So zeigte eine Mischung aus Octenidinhydrochlorid und Ethyhexylglycerin im Gewichtsverhältnis von 0, 1 1 zu 1 eine ungenügende Wirksamkeit, so dass diese Mischung nicht in dieser Konzentration einsetzbar ist um insbesondere eine 48h Deo-Wirksamkeit aus unparfümiert Aerosolspray Formulierungen zu erzielen.
Es zeigte sich bei den durchgeführten Untersuchungen, dass Anteile an Ethylhexylglycerin über 15 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Abmischung umfassend Octenidin, Ethylhexylglycerin und geeigneten Lösevermittler, die Wirksamkeit von Octenidin negativ beeinflussen.
Das es dennoch Abmischung mit Octenidin gibt, die eine desodorierende Wirkung entfalten, ist damit nicht zu erwarten gewesen.
Es wurden dazu Vergleichsversuche mittels eines Schweinehaut-Infektionsassay durchgeführt. Dabei wurden zunächst reines Octenidin und unterschiedlich konzentrierte Mischungen B und C gegen Kontrolle K+ (Wasser) mittels eines Schweinehautassay untersucht (Abbildung 1 , 2 und 3).
In der Testdurchführung wird das Bakterium C. jeikeium (DSM 7171 ) aus einem nach EN 12353 angelegten Cryoröhrchen auf einer entsprechenden Agarplatte (C+T-Agar) ausgestrichen und bei 30°C über 48 Stunden inkubiert. Von den gewachsenen Bakterien wird eine zweite Passage als Flüssigkultur (AC-Medium), die 8h bei 30°C inkubiert wurde, angelegt.
Die Flüssigkultur wird, nach einer OD-Bestimmung, auf 0, 1 eingestellt und 1 :8 mit angedicktem Medium (AC-Medium+0,2% Agar) verdünnt. Diese Bakteriensuspension wurde anschließend für den Test eingesetzt.
Hierzu werden 25μΙ Bakterien auf die Haut aufgetragen (Keimzahl von 1 *105/cm2) und gleichmäßig mit einem Spatel verteilt. Nach einer Antrocknungsphase werden 10mg der Wirkstoffmischungen (A) ebenfalls auf die Haut pipettiert und verteilt. 2 Stanzen werden mit 500μΙ Abspülpuffer versetzt und mit dem Spatel für 30 sek. abgespült. Die Bakterien werden mittels Spiralplater ausplattiert. Die Platte mit der Schweinehaut wird für 20 min. bei 30°C und einer Luftfeuchtigkeit von ca. 90% inkubiert. Nach Ablauf der Zeit werden alle Hautstanzen mit 500μΙ Abspülpuffer bedeckt und für 1 min. im Ultraschallbad beschallt. 200μΙ der abgespülten Lösungen werden zu 800μΙ Enthemmungsmedium pipettiert. Diese Verdünnungen wurden mittels Spiralplater auf Agarplatten ausplattiert und bei 30°C über 48 Stunden bebrütet, anschließend wurde die Keimzahl mit Hilfe des Countermaten ermittelt. Hinweise sind dazu sind auch zu finden in:L.W. Bush, L. M. Benson and J. H. White "Pig Skin as Test Substrate for Evaluating Topical Antimicrobial Activity" Journal of Clinical Microbiology, Sept. 1986, p. 343-348.
Die Untersuchungen belegen eine Deowirksamkeit von Octenidin zu einem Gewichtsanteil von 0,1 bis 0,2 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, die lediglich aus Octenidin, Ethylhexylglycerin, Propylenglykol und Wasser besteht.
Interessanterweise trat in den getesteten Konzentrationsreihe bei 0, 15 Gew.% Octenidin eine vermeintliche Verschlechterung in der Wirkstärke ein (siehe Abbildung 1 ).
Dieser Wirkeinbruch war jedoch bei reinem Octenidin nicht zu beobachten (0, 15 Gew.% reinem Octenidin, siehe Abbildung 2). Reines Octenidin, das ebenso wie zuvor die Mischung mit Ethylhexylglycerin hinsichtlich der Bakterienreduktion der Corynebacterium jeikeium untersucht wurde, zeigte eine Deowirk- samkeit im Bereich von 0,1 bis 0, 15 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, die lediglich Octenidin, Propylenglykol und Wasser umfasst.
Es wurde vermutet, dass es zu Interaktionen der Mischungskomponenten untereinander kommt, die zu einem Rückgang der Deo-Wirksamkeit führt.
Erneute Deowirksamkeitsstudien führten zu weiter verbesserten Ergebnissen und den ersten Ansätzen der erfinderisch besonders bevorzugten Anteilsmengen und Gewichtsverhältnissen. Es zeigte sich dabei, dass es erfolgversprechend sein könnte auf die Reduktion des Ethylhexylglycerin-Gehaltes zu setzen.
Dazu wurden unterschiedlich konzentrierte Mischungen B, umfassend 19,8% Octenidin, 19,8% Ethylhexylglycerin, Rest Propylenglykol, bezogen auf die Gesamtmasse der Abmi- schung B, gegen Kontrolle K+ (Wasser) mittels eines Schweinehautassay untersucht (Abbildung 1 ).
1 % Mischung B umfasst damit 0, 198 Gew.% Octenidin, 0, 198 Gew.% Ethylhexylglycerin und 0,604 Gew.% Propylenglykol, bezogen auf die Gesamtmasse der getesteten Zubereitung umfassend Mischung B und Lösemittel Wasser (dann zu 99 Gew.%).
Entsprechend umfasst 0,75% Mischung B 0, 1485 Gew.% Octenidin, 0,5% Mischung B 0,099% Octenidin und 0,25% Mischung B umfasst 0,0495% Octenidin.
Das Gewichtsverhältnisse von Octenidin zu Ethylhexylglycerin in der Mischung B beträgt 0, 198 Gew.% zu 0, 198 Gew.%, d.h. 1 zu 1.
Eine weitere Reduktion des Ethylhexylglycerin-Gehaltes und einem Verhältnis von Octenidin zu Ethylhexyglycerin von ca. 2 zu 1 (C) zeigte eine erfindungsgemäß besonders bevorzugte Ausführungsform der Mischung Octenidin/Ethylhexylglycerin. Ein Wirkeinbruch wie in Abbildung 1 konnte auch hier bei 0, 15% Einsatzkonzentration Octenidin nicht mehr beobachtet werden (siehe Abbildung 3).
Mischungen C umfassen 20% Octenidin, 10% Ethylhexylglycerin, Rest Propylenglykol, bezogen auf die Gesamtmasse der Abmischung C. Abbildung 3 zeigt die Ergebnisse des Schweinehautassay der Mischungen C gegen Kontrolle K+ (Wasser).
1 % Mischung C umfasst damit 0,2 Gew.% Octenidin, 0,1 Gew.% Ethylhexylglycerin und 0,7 Gew.% Propylenglykol, bezogen auf die Gesamtmasse der getesteten Zubereitung umfassend Mischung A und Lösemittel Wasser (dann zu 99 Gew.%).
Entsprechend umfasst 0,75% Mischung C 0, 15 Gew.% Octenidin, 0,5% Mischung C 0,1 % Octenidin und 0,25% Mischung C umfasst 0,05% Octenidin.
Das Gewichtsverhältnisse von Octenidin zu Ethylhexylglycerin in der Mischung C beträgt 0,2 zu 0,1 , d.h. 2 zu 1.
Eine Reduktion von C. jeikium auf der Schweinehaut um Faktor 1000 (99,9%) nach 20 min mit 0,2% Octenidin entspricht einer antimikrobiellen Wirksamkeit in der Achsel um den Faktor 10 (90%).
D.h. 90% der Bakterien werden reduziert. Damit ist eine desodorierende Wirksamkeit, d.h. eine Bakterienreduktion auf der Haut, belegt.
Die Untersuchungen zeigen, dass eine Bakterienreduktion auf der Haut nach 20 Minuten unter einen Wert von 1000 CFU/ml eine wirksame desodorierende Wirkung belegt.
Die Untersuchungsergebnisse der Zubereitungen mit geringerer Konzentration von Octenidin (< 0, 1 Gew.%, z.B. 0,05 Gew.% reines Octenidin (Abbildung 2), 0,25% Mischung B; 0,25% Mischung C) zeigen eine geringere Bakterienreduktion.
Damit zeigt sich der erfindungsgemäße Einfluss des Anteils an Octenidin von mindestens 0, 1 Gew.% bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
Darüber hinaus zeigen die Untersuchungen aber auch, dass vorteilhaft auch das Gewichtsverhältnis zu Ethylhexylglycerin zu beachten ist. So ist bei einem Anteil von Octenidin von 0,2 Gew.% bzw. 0, 15 Gew.% und einem Verhältnis zu Ethylhexylglycerin von 1 zu 1 bzw. 2 : 1 (Abbildung 1 und 3) eine besonders vorteilhafte Bakterienreduktion zu beobachten und damit eine besonders bevorzugte Deodorantwirksamkeit. Octenidin lässt sich somit erst in den erfindungsgemäßen Anteilen und insbesondere in den besonderen Gewichtsverhältnissen zu Ethylhexylglycerin als Deo-Wirkstoff in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen verwenden.
Diese optimierten, erfindungsgemäßen Abmischungen von Octenidin zeigen auch im in-vivo Sniff Test gegen eine unbehandelte Kontrolle sehr gute und signifikante Wirkungen.
Der Sniff Test (SNK) dient der Bestimmung einer i.d.R. 48-stündigen deodorierenden Wirksamkeit von kosmetischen Formulierungen nach einmaliger Anwendung. Die Anwendung des Testproduktes und die Messung der Wirksamkeit erfolgen in dem verbraucherrelevanten Areal, der Achsel. Zielgröße ist die Geruchsintensität des Achselschweißes.
Getestet wurde eine Aeroslolsprayzubereitung entsprechend Beispiel 1 ohne den Zusatz an Parfüm.
Die Messung erfolgt wie nachstehend beschrieben.
Die Bestimmung der deodorierenden Wirksamkeit wird über die Verwendung valider und anerkannter Messmethoden und Beurteilungsverfahren realisiert.
Das Studiendesign ist so ausgelegt, dass deodorierende Wirksamkeiten wie folgt nachgewiesen werden können:
■ zumindest einfach verbündet und randomisiert in Bezug auf die Prüfmuster und offen für die unbehandelte Kontrolle
■ Vergleich zur unbehandelten Kontrolle => Wirknachweis für Wirkstoff & Formulierung.
Die Messung erfolgt durch eine subjektive, olfaktorische Beurteilung der Intensität des Achselschweißes durch ein Sniffer-Panel. Die Beurteilung der Geruchsintensität des Achselschweißes erfolgt i.d.R. für eine vergleichende Beurteilung der Geruchsproben nach den absoluten Skalenwerten von 0 (kein Schweißgeruch) bis 5 (sehr starker Schweißgeruch). Während der Vortestphase wird zusätzlich die Note„X" für Fremdgeruch (z.B. Zigarettenrauch, Parfüm etc.) vergeben. Hierbei werden die Gläser jeweils für L (links) und R (rechts) paarweise aufgestellt. Die Gläser R und L eines Probanden werden nacheinander geöffnet und abgesnifft und erst dann wird eine Beurteilung für jede Probe vergeben. Geprüft wird ein codiertes Prüfmuster (Codierung gemäß Wl 7 MAT 100) im kontralateralen Vergleich gegen die unbehandelte Kontrolle.
Die Snifftestergebnisse zeigt Tabelle 1.
Tabelle 1 :
Figure imgf000012_0001
Die Ergebnisse zeigen, dass auf der behandelten Seite ein um 0,37 Geruchseinheiten niederer Geruchsscore erreicht wird, was eine signifikante Deowirksamkeit belegt.
Die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner kosmetische Hilfsstoffe und Wirkstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Wirkstoffe, Konservierungsmittel, Konservierungshelfer, Bakterizide, Lipide, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe und Farbpigmente, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate, sofern der Zusatz die geforderten Eigenschaften hinsichtlich der Deowirksamkeit nicht beeinträchtigen oder ausgeschlossen sind.
Bevorzugte Zubereitungen umfassend die Kombination aus Octenidin und Ethylhexylglycerin sind zu wählen aus:
alkoholischen Lösungen, bevorzugt Ethanol
Emulsionen, bevorzugt Wasser in Öl
treibgashaltige Zubereitungen, insbesondere W/O-Aerosole, oder Öl-haltige Aerosole
Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen als Zerstäuberformulierungen mit einem Alkoholgehalt, bevorzugt Ethanol, zwischen 30 und 99 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung ohne Treibgase, bereit gestellt.
Diese Formulierung, als Körperspray (body spray) zur Verfügung gestellt, ermöglicht eine angenehme und gefällige Anwendung, bei der ein Einfluss zusätzlicher Formulierungsbestandteile vermieden wird. Dabei ist das Mischungsverhältnis der alkoholischen Lösung oder W/O-Emulsion, zusam- mengefasst als Zubereitung (2.), mit Treibgas bevorzugt im Bereich von 20 bis 40 Gew.%, insbesondere 30 Gew.%, Wirkstofflösung zu 60 bis 80 Gew.%, insbesondere 70 Gew.%, Treibgas, zu wählen. Diese treibgashaltigen Zubereitungen (3.) enthalten dann erfindungsgemäß Octenidin weiterhin im Bereich von 0, 1 Gew.% bis zu 0,5 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung ohne Treibgas.
Bevorzugt wird das Gewichtsverhältnis der Octenidin-haltigen Zubereitungen (2.) zu Treibgas gewählt im Bereich von 10 Gew.% zu 90 Gew.% bis 70 Gew.% zu 30 Gew.%, jetzt bezogen auf die Gesamtmasse der treibgashaltigen Zubereitung (3.).
Vorteilhaft liegt das Verhältnis im Bereich von 15% Zubereitung zu 85% Treibgas, bzw. 30% zu 70% und insbesondere 60% Zubereitung zu 40% Treibgas.
Weiterhin bevorzugt kann auf den Zusatz an Parfüm oder Parfumbestandteile verzichtet werden bzw. deren Anteil reduziert werden und man erreicht dennoch eine akzeptable Desodo- rierung.
Der Anteil an Parfüm bzw. Parfumbestandteilen wird daher bevorzugt gewählt im Bereich von weniger als 0,5 Gew.%, insbesondere kleiner 0,2 Gew.%, vorteilhaft weniger als
0,01 Gew.%., bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen erfindungsgemäße Zubereitungen. Die Zahlenangaben sind Gewichtsanteile bezogen auf die Gesamtasse der Zubereitung ohne Treibgase, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiele
Aerosolspray alkoholisch:
Figure imgf000014_0001
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase (2.) wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Verhältnis 39:61 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Aerosolspray Suspension:
Figure imgf000014_0002
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Verhältnis 17:83 in Aerosolbehälter abgefüllt. Aerosolspray W/O
Figure imgf000015_0001
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Verhältnis 39:61 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Pumpzerstäuber:
7 8
Ethanol 55,00 45,00
PEG-40 Hydriertes Rizinusöl
2,00 2,00
Glycerin 1 ,00 1 ,00
Parfüm q.s. q.s.
1 1 % Ethylhexylglycerin, 18 % Octenidin-dihydrochlo¬
1 ,00 1 ,5
rid und 71 % Propylenglykol
Aqua ad 100,00 ad 100,00 Roll-on Gel:
Figure imgf000016_0001
Roll-on: makro-Emulsion:
11 12 13
Aluminiumchlorohydrat - 10,00 2,00
Polypropylenglykol(15)stearylether 5,00 5,00 3,00
Steareth-2 3,00 1,00 2,50
Steareth-21 4,00 2,00 1,50
11% Ethylhexylglycerin, 18% Octenidin-dihydrochlorid 1,00
1,00 1,25
und 71% Propylenglykol
Parfüm, Konservierungsstoffe q.s. q.s. q.s.
Propylene Glykol - - 3,00
Aqua ad 100,00 ad 100,00 Ad 100,00 Roll-on: mikro-Emulsion:
Figure imgf000017_0001
Deo-Stift Seifengel:
17 18
Natriumstearat 7,00 7,00
1 ,2-Propylenglykol 48,00 20,00
PEG-8 +Aqua 20,00 30,00
1 1 % Ethylhexylglycerin, 19% Octenidin-dihydrochlorid
1 ,00 1 ,25 und 70% Propylenglykol
Parfüm, Konservierungsstoffe q.s. q.s.
Aqua ad 100,00 ad 100,00 Deo-Stift Suspension
19 20
1 1 % Ethylhexylglycerin, 18% Octenidin-dihydrochlorid und
1 ,00 2,00 69% Propylenglykol
Stearyl Alcohol 20,00 15,00
Paraffinium Liquidum 15,00 10,00
PPG-14 Butyl Ether 10,00 15,00
Tale 5,00 7,00
Aluminium Starch Octenylsuccinate + Aqua 3,00 5,00
Glyceryl Stearate SE 2,00 1 ,00
Parfüm, Konservierungsstoffe q.s. q.s.
Cyclomethicone ad 100,00 ad 100,00

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Octenidin als Deodorantwirkstoff in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen dadurch gekennzeichnet, dass Octenidin zu einem Anteil von 0, 1 bis 0,5 Gew.%, insbesondere im Bereich von 0, 15 bis 0,25 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung enthalten ist.
2. Verwendung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass in der Zubereitung Ethylhexylglycenn in einem Gewichtsverhältnis von Octenidin zu Ethylhexylglycerin von 0,35 zu 1 bis 10 zu 1 in der Zubereitung vorliegt.
3. Verwendung nach Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Octenidin zu Ethylhexylglycerin im Bereich von 0,7 zu 1 bis 3 zu 1 , vorzugsweise im Bereich von 1 ,7 zu 1 bis 2,5 zu 1 , gewählt wird.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche dadurch 1 bis 3 gekennzeichnet, dass in der Zubereitung weniger als 0,01 Gew.%, insbesondere 0 Gew.% Parfüm oder Parfumbe- standteile enthalten sind, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche dadurch 1 bis 4 gekennzeichnet, dass in der Zubereitung weniger als 0,01 Gew.%, insbesondere 0 Gew.% antitranspirant und/oder desodorierende Wirkstoffe, bevorzugt keiner der zwei Stoffgruppen außer Octenidin enthalten sind, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020201945A1 (en) * 2019-04-01 2020-10-08 3M Innovative Properties Company Antimicrobial composition
DE102020214352A1 (de) 2020-11-16 2022-05-19 Beiersdorf Aktiengesellschaft Pumpspray mit Deowirkern

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4240674C1 (de) * 1992-11-26 1994-03-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
DE10028638A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-20 Schuelke & Mayr Gmbh Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern
DE102005002643A1 (de) * 2005-01-19 2006-07-27 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen für die hygienische Händedesinfektion und die desinfizierende Händewaschung
DE102008011692A1 (de) * 2008-02-28 2009-09-10 Schülke & Mayr GmbH Wirkstoffkombination und deren Verwendung
DE102010044785A1 (de) * 2010-09-09 2012-03-15 Beiersdorf Ag Octenidindihydrochlorid als Co-Emulgator in Mikroemulsionen
DE102010044787A1 (de) * 2010-09-09 2012-03-15 Beiersdorf Ag Makroemulsionen mit verbesserter Deodorantwirksamkeit
WO2013167220A1 (de) * 2012-05-08 2013-11-14 Merck Patent Gmbh Verwendung von cyclohexanolethers mit antimikrobiellen eigenschaften

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4240674C1 (de) * 1992-11-26 1994-03-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
DE10028638A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-20 Schuelke & Mayr Gmbh Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern
DE60129705T2 (de) * 2000-06-09 2008-04-30 Schülke & Mayr GmbH Monoalkylglycerinäther stabile zusammensetzungen
DE102005002643A1 (de) * 2005-01-19 2006-07-27 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen für die hygienische Händedesinfektion und die desinfizierende Händewaschung
DE102008011692A1 (de) * 2008-02-28 2009-09-10 Schülke & Mayr GmbH Wirkstoffkombination und deren Verwendung
DE102010044785A1 (de) * 2010-09-09 2012-03-15 Beiersdorf Ag Octenidindihydrochlorid als Co-Emulgator in Mikroemulsionen
DE102010044787A1 (de) * 2010-09-09 2012-03-15 Beiersdorf Ag Makroemulsionen mit verbesserter Deodorantwirksamkeit
WO2013167220A1 (de) * 2012-05-08 2013-11-14 Merck Patent Gmbh Verwendung von cyclohexanolethers mit antimikrobiellen eigenschaften

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FISHMAN H: "A WIDE ARRAY OF INGREDIENTS AT NYSCC SUPPLIERS' DAY", HAPPI HOUSEHOLD AND PERSONAL PRODUCTS INDUSTRY, RODMAN PUBLISHING, RAMSEY, NJ, US, July 2011 (2011-07-01), pages 2pp, XP009188817, ISSN: 0090-8878 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020201945A1 (en) * 2019-04-01 2020-10-08 3M Innovative Properties Company Antimicrobial composition
CN113645946A (zh) * 2019-04-01 2021-11-12 3M创新有限公司 抗微生物组合物
DE102020214352A1 (de) 2020-11-16 2022-05-19 Beiersdorf Aktiengesellschaft Pumpspray mit Deowirkern
WO2022100993A1 (de) 2020-11-16 2022-05-19 Beiersdorf Ag Pumpspray mit deowirkern

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