WO2016035725A1 - 合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤及びその用途 - Google Patents

合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤及びその用途 Download PDF

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WO2016035725A1
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acid
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大輝 岩下
洋 満冨
奥澤　政巨
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松本油脂製薬株式会社
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    • D02G—CRIMPING OR CURLING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, OR YARNS; YARNS OR THREADS
    • D02G1/00—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics
    • D02G1/02—Producing crimped or curled fibres, filaments, yarns, or threads, giving them latent characteristics by twisting, fixing the twist and backtwisting, i.e. by imparting false twist
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers

Definitions

  • the present invention relates to a processing agent for friction false twisting of synthetic fibers and its use. More specifically, the present invention relates to a friction false twisting treatment agent for synthetic fibers capable of producing high-quality false twisted yarns with high efficiency, a synthetic fiber filament yarn using the same, and a method for producing false twisted yarns. Is.
  • the false twisted yarn is obtained by heating the yarn with a heating device (heater) and drawing it while twisting the yarn with the false twist device.
  • the false-twisted yarn has been used for a wide variety of purposes, including not only general clothing and clothing, but also stuffed cotton and fabric for resin coating.
  • special yarns such as fine denier yarns, full-dal yarns and bright modified cross-section yarns with high added value is also increasing, and the demand is steadily increasing with the increase in the world population. For this reason, raising the productivity of high-quality false twisted yarn is a very important issue.
  • a method is adopted in which the speed is reduced by about 100 to 200 m / min with respect to the lowest speed at which abnormal tension is observed (referred to as surging speed). That is, if the surging speed is 1000 m / min, the false twisting speed is set to 800 to 900 m / min. From the above viewpoint, in order to improve the productivity of false twisted yarn, it is essential to improve the surging speed, and a fiber treating agent that satisfies this requirement is desired. For example, a fiber treating agent (for example, Patent Document 1) using a specific polyether compound and a fatty acid potassium salt in combination has been proposed.
  • the object of the present invention is to be able to efficiently produce high-quality false twisted yarn with reduced problems of fluff, broken yarn, white powder, and dyeing spots, and further, a synthetic fiber capable of extending the cleaning cycle of the heater. It is in providing the manufacturing method of the false false twist processing agent, synthetic fiber filament yarn using the same, and false twisted yarn.
  • the treating agent for friction false twist of the synthetic fiber of the present invention contains the compound (A) represented by the following general formula (1) and the polyether compound (B) represented by the following general formula (2). is there.
  • R 1 represents an alkyl group or alkenyl group having 3 to 29 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl group or alkenyl group having 4 to 24 carbon atoms
  • AO represents an oxyalkylene group having 2 or 3 carbon atoms.
  • M and n represent the average added mole number of AO, and m + n is a number satisfying 1 to 25.
  • R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl group and the alkenyl group have a linear or branched structure.
  • PO represents an oxypropylene group
  • EO represents an oxyethylene group
  • a and b represent the average number of moles added
  • [(PO ) a / (EO) b] is the addition of .PO and EO polyoxyalkylene group formed by added with a mole of PO and b moles of EO is random addition, block addition and random addition and block addition Any combination may be used, and in the case of block addition, the addition order of PO and EO does not matter.
  • the weight ratio (A / B) between the compound (A) and the polyether compound (B) is preferably 0.1 / 99.9 to 50/50.
  • the weight ratio of the compound (A) in the non-volatile content of the treating agent is preferably 0.1 to 50% by weight.
  • the weight ratio of the polyether compound (B) in the nonvolatile content of the treating agent is preferably 10 to 90% by weight.
  • the polyether compound (B) is preferably a polyether compound in which addition of PO and EO in the general formula (2) is either random addition or block addition.
  • the treatment agent of the present invention preferably further contains a polyoxyalkylene alkyl ether (C) represented by the following general formula (3).
  • R 4 represents an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms, and may be composed of a linear or branched structure.
  • PO represents an oxypropylene group
  • EO represents an oxyethylene group.
  • [(PO) c / (EO) d ] is (This is a polyoxyalkylene group formed by randomly adding c mol of PO and d mol of EO.)
  • the weight ratio of the polyoxyalkylene alkyl ether (C) in the non-volatile content of the treating agent is preferably 1 to 50% by weight.
  • the PO / EO addition ratio (weight ratio) of the polyoxyalkylene alkyl ether (C) is preferably 1/99 to 50/50, and the weight average molecular weight is preferably 1,000 to 100,000.
  • the synthetic fiber is preferably a polyester fiber, a polyamide fiber or a polyolefin fiber.
  • the synthetic fiber filament yarn of the present invention is obtained by adhering the above treatment agent to a raw material synthetic fiber filament yarn.
  • the method for producing false twisted yarn of the present invention includes a step of heating, stretching and false twisting the above synthetic fiber filament yarn.
  • the synthetic fiber friction false twist treatment agent of the present invention can efficiently produce high-quality false twisted yarns with reduced problems of fluff, broken yarn, white powder and dyeing spots, and can extend the cleaning cycle of the heater. .
  • the synthetic fiber filament yarn provided with the synthetic fiber friction false twist treatment agent of the present invention can produce false twisted yarn with high quality and high efficiency.
  • the false twisted yarn production method of the present invention can produce false twisted yarn with high quality and high efficiency.
  • the present invention is a synthetic fiber friction false twist treatment agent comprising a compound (A) represented by the general formula (1) and a polyether compound (B) represented by the general formula (2). This will be described in detail below.
  • the compound represented by the general formula (1) is an essential component of the treatment agent of the present invention.
  • the extreme pressure lubricity and oil film strength of the treatment agent are improved, and fluff and yarn breakage generated in the yarn making process and the processing process are reduced.
  • the compound (A) mainly improves the extreme pressure lubricity, that is, the friction lowering ability at the time of high contact pressure, and by sufficiently reducing the friction between the fiber and the stretching roller, the sliding in the stretching direction is sufficiently ensured. It is presumed that the yarn tension during false twisting is stabilized.
  • a fatty acid (unneutralized), a fatty acid metal salt, or an amine salt of a fatty acid not corresponding to the general formula (1) is used instead of the compound (A)
  • sufficient extreme pressure lubricity cannot be obtained. Rather, it may induce various problems. That is, when an unneutralized product of fatty acid is used, the pH of the treatment agent is lowered, so that the synthetic fiber is easily hydrolyzed and the strength is lowered. If it is a fatty acid metal salt, the metal component will fall off and accumulate on the rollers and heaters, causing fluff and yarn breakage. If it is an amine salt of a fatty acid, it tends to be volatilized during heat treatment, causing smoke generation.
  • Compound (A) may be used alone or in combination of two or more.
  • R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 3 to 29 carbon atoms, and is a residue obtained by removing a carboxy group from a fatty acid (R 1 COOH).
  • the carbon number of R 1 is preferably 5 to 27, more preferably 7 to 21, and still more preferably 7 to 17. If the number of carbon atoms is less than 3, the extreme pressure lubricity is weak, and the yarn swing increases. On the other hand, if the number of carbon atoms exceeds 29, the dynamic friction coefficient increases, causing fluff and yarn breakage.
  • R 1 may be either an alkyl group or an alkenyl group, but is preferably an alkenyl group from the viewpoint of strong adsorption orientation force to metal and hardly causing yarn shaking.
  • fatty acid examples include butyric acid, caproic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, palmitic acid, and stearic acid. , Isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, eicosenoic acid, behenic acid, erucic acid, lignoceric acid and the like. These fatty acids may be used alone or in combination of two or more.
  • fatty acid product examples are not particularly limited, and examples thereof include the LUNAC series (manufactured by Kao).
  • LUNAC series manufactured by Kao
  • caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, and oleic acid are more preferable from the viewpoints of extreme pressure lubricity, cost, and versatility.
  • R 2 represents an alkyl group or alkenyl group having 4 to 24 carbon atoms.
  • the carbon number of R 2 is preferably 6 to 22, more preferably 8 to 20, and still more preferably 8 to 18.
  • R 2 may be either an alkyl group or an alkenyl group.
  • AO represents an oxyalkylene group having 2 or 3 carbon atoms
  • the addition form is either block addition, random addition, or a combination of block addition and random addition.
  • M and n represent the average added mole number of AO, and m + n is a number satisfying 1 to 25.
  • m + n is preferably 1 to 20, more preferably 3 to 15, and still more preferably 5 to 10.
  • m + n is less than 1, the yarn sway is increased and the running yarn stability is lowered.
  • m + n exceeds 25, the coefficient of dynamic friction increases, which causes fluff and yarn breakage.
  • a manufacturing method of a compound (A) For example, it is obtained by making a fatty acid and polyoxyalkylene alkylamino ether react. You may perform the said reaction in a processing agent.
  • Examples of the compound (A) include (EO1-25) octylamino ether, (EO1-25) decylaminoether, (EO1-25) laurylaminoether, (EO1-25) stearylaminoether, (EO1-25) Oleylaminoether, (PO1-25) octylaminoether, (PO1-25) decylaminoether, (PO1-25) laurylaminoether, (PO1-25) stearylaminoether, (PO1-25) oleylaminoether, etc.
  • Polyoxyalkylene alkylamino ether and salts of fatty acids such as caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid (hereinafter referred to as “polyoxyalkylene alkylamino ether / fatty acid salt”)
  • polyoxyalkylene alkylamino ether / fatty acid salt Yo Mention may be made of the notation is) to.
  • EO represents an oxyethylene group
  • PO represents an oxypropylene group
  • (EO3) represents a polyoxyethylene group in which m + n is 3 mol.
  • R 1 is an alkenyl group having 17 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group of 12 carbon atoms
  • AO is EO- Yes
  • m + n 3.
  • the polyether compound (B) represented by the general formula (2) is an essential component of the treatment agent of the present invention.
  • the polyether compound (B) mainly increases the friction reducing ability, and can reduce abrasion generated between the fiber and the roller, the fiber and the guide, and the fiber and the false twisting unit. For this reason, it is presumed that processing defects such as fuzz and yarn breakage are reduced.
  • R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl group and alkenyl group may be composed of either a linear or branched structure.
  • PO represents an oxypropylene group
  • EO represents an oxyethylene group.
  • [(PO) a / (EO) b ] is a polyoxyalkylene group formed by adding a mole of PO and b mole of EO.
  • the addition of PO and EO may be any of random addition, block addition, and a combination of random addition and block addition.
  • the addition order of PO and EO does not matter.
  • the addition of PO and EO is preferably either random addition or block addition (that is, a combination of random addition and block addition is not included).
  • R 3 is an alkyl group or an alkenyl group
  • the carbon number of R 3 is preferably 1 to 30, more preferably 4 to 22, and still more preferably 8 to 18 from the viewpoint of smoothness as a fiber treating agent.
  • the average added mole number a in the general formula (2) is preferably 2 to 40 moles, more preferably 5 to 30 moles.
  • a is from 1 to 50 mol, the melting point of the polyoxyalkylene alkyl ether is lowered and the handling property is excellent.
  • polyoxyalkylene alkyl ether becomes easy to be thermally decomposed, it leads to reduction of heater dirt.
  • the average added mole number b in the general formula (2) is preferably 10 to 90 mol, more preferably 20 to 70 mol.
  • b is from 1 to 100 mol, the friction reducing ability can be increased and the abrasion can be alleviated.
  • the addition ratio (weight ratio) of PO / EO of the polyether compound (B) is 1/99 to 99/1, preferably 10/90 to 90/10, particularly preferably 20/80 to 80/20.
  • the addition ratio (weight ratio) of PO / EO is less than 1/99, the melting point rises and handling properties deteriorate. If it exceeds 99/1, the oil film strength decreases, which may cause fluff and yarn breakage.
  • the weight average molecular weight of the polyether compound (B) is from 300 to 10,000, preferably from 500 to 5,000, particularly preferably from 1,000 to 3,000.
  • the weight average molecular weight is less than 300, smoke is generated due to the low molecular weight when heat-treated in the false twisting process, causing the heater to become dirty, and the oil film strength is insufficient.
  • the weight average molecular weight is more than 10,000, when the treatment agent is attached to the synthetic fiber due to an increase in viscosity due to the high molecular weight, the dynamic friction coefficient becomes large, which may cause fluff and yarn breakage. Also, the handleability becomes difficult due to the increase in viscosity.
  • the weight average molecular weight in the present invention is a separation column KF-402HQ, KF-403HQ manufactured by Showa Denko KK using a high-speed gel permeation chromatography apparatus HLC-8220GPC manufactured by Tosoh Corporation at a sample concentration of 3 mg / cc. And was calculated from the maximum peak value measured by the RI detector.
  • the treatment agent of the present invention preferably further contains a polyoxyalkylene alkyl ether (C) represented by the general formula (3).
  • the polyether compound (B) containing the polyoxyalkylene alkyl ether (C) is a polyether compound in which the addition of PO and EO in the general formula (2) is either random addition or block addition. preferable.
  • the oil film strength that is, the effect that the treating agent protects the fibers can be increased, and wear generated between the fibers can be reduced. For this reason, it is presumed that processing defects such as fuzz and yarn breakage are reduced.
  • the effect of the oil film strength increases as the ratio of ethylene oxide (EO) added increases.
  • R 4 represents an alkyl group or alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms, and may be composed of either a linear or branched structure.
  • PO represents an oxypropylene group
  • EO represents an oxyethylene group.
  • [(PO) c / (EO) d ] is a polyoxyalkylene group formed by random addition of c mol PO and d mol EO.
  • R 4 is a residue obtained by removing a hydroxyl group from a monohydric alcohol.
  • the carbon number of R 4 is preferably 1 to 30, more preferably 4 to 22, and still more preferably 8 to 18 from the viewpoint of smoothness as a fiber treating agent.
  • the average added mole number c in the general formula (3) is preferably 5 to 30 mol, more preferably 5 to 20 mol.
  • c is from 1 to 50 mol, polyoxypropylene groups are randomly added to the polyoxyalkylene group, so that the melting point of the polyoxyalkylene alkyl ether is lowered and the handling property is excellent.
  • the average added mole number d in the general formula (3) is preferably 30 to 90 mol, more preferably 50 to 80 mol. Since EO is present at random in the center of the molecular chain of the polyoxyalkylene alkyl ether, the oil film strength is increased, so that the wear resistance of the synthetic fibers is improved.
  • the average added mole number e in the general formula (3) is preferably 1 to 10 moles, more preferably 2 to 5 moles.
  • the presence of PO at the end of the molecular chain provides excellent compatibility as a treating agent for friction false twisting of synthetic fibers, and as a result, excellent long-term stability of the product. If the terminal portion is not PO, the stability of the treatment agent is deteriorated, and the components may be separated depending on storage conditions. If such a treatment agent, that is, a treatment agent in a state where the components are separated, is adhered to the synthetic fiber, the treatment agent does not uniformly adhere to the synthetic fiber, which causes frequent problems in the yarn making process and the post-processing process. .
  • the PO / EO addition ratio (weight ratio) of the polyoxyalkylene alkyl ether (C) is from 1/99 to 50/50, preferably from 10/90 to 40/60, particularly preferably from 15/85 to 30/70. preferable.
  • the addition ratio (weight ratio) of PO / EO is less than 1/99, the melting point rises and handling properties deteriorate. If it exceeds 50/50, the oil film strength decreases, which may cause fluff and yarn breakage.
  • the weight average molecular weight of the polyoxyalkylene alkyl ether (C) is from 1,000 to 10,000, preferably from 1,000 to 5,000, particularly preferably from 2,000 to 4,000.
  • the weight average molecular weight is less than 1000, when it is heat-treated in the false twisting process, smoke is generated due to the low molecular weight, causing the heater to become dirty, and the oil film strength is insufficient.
  • the weight average molecular weight is more than 10,000, when the treatment agent is attached to the synthetic fiber due to an increase in viscosity due to the high molecular weight, the dynamic friction coefficient becomes large, which may cause fluff and yarn breakage. Also, the handleability becomes difficult due to the increase in viscosity.
  • a manufacturing method of a polyether compound (B) the following is mentioned, for example. Stirring and temperature control are possible, and the starting material alcohol (monohydric alcohol and / or dihydric alcohol) is converted into an alkali catalyst (for example, caustic potash or caustic soda) in an autoclave equipped with an alkylene oxide charge tank, nitrogen supply pipe and pressure control valve. ) And the inside of the mixed system is purged with nitrogen, followed by dehydration at 80 to 130 ° C. for 1 to 3 hours. Next, alkylene oxide (AO) such as ethylene oxide (EO) and propylene oxide (PO) is charged at a gauge pressure of 0.0 to 0.45 MPa and a reaction temperature of 80 to 180 ° C.
  • alkylene oxide (AO) such as ethylene oxide (EO) and propylene oxide (PO) is charged at a gauge pressure of 0.0 to 0.45 MPa and a reaction temperature of 80 to 180 ° C.
  • the same steps as described above may be repeated 2 to 5 times using the recovered polyether compound instead of the starting material alcohol.
  • a manufacturing method of polyoxyalkylene alkyl ether (C) it can carry out by the same operation as the manufacturing method of a polyether compound (B).
  • a step of supplying ethylene oxide and propylene oxide at a desired ratio to cause a random addition reaction hereinafter referred to as the first step
  • the process of supplying only propylene oxide after the first stage may be performed continuously from the first stage to the second stage, or the adduct obtained in each process once. It may be recovered and subsequently reacted.
  • the monohydric alcohol used for the production of the polyether compound (B) and polyoxyalkylene alkyl ether (C) an aliphatic monohydric alcohol is preferable from the viewpoint of cost and reactivity.
  • the monohydric alcohol is preferably a primary alcohol or a secondary alcohol, more preferably a primary alcohol.
  • the hydrocarbon group which is a residue obtained by removing a hydroxyl group from a monohydric alcohol may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated.
  • the carbon number of the monohydric alcohol is preferably from 1 to 30, more preferably from 4 to 22, and even more preferably from 8 to 18 from the viewpoint of smoothness as a fiber treating agent.
  • Examples of the monohydric alcohol include methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonaol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetradecanol, pentadecanol, hexadecanol, and heptadecanol.
  • Straight chain alcohols such as diol, octadecanol, nonadecanol, eicosanol, heneicosanol, docosanol, tricosanol, tetracosanol, pentacosanol, hexacosanol, heptacosanol, octacosanol, nonacosanol and triacosanol; 2-ethylhexanol, 2- Propylheptanol, 2-butyloctanol, 1-methylheptadecanol, 2-hexyloctanol, 1-hexyl Branched alkanols such as ptanol, isodecanol, isotridecanol, 3,5,5-trimethylhexanol; hexenol, heptenol, octenol, nonenol, deceno
  • alcohols may be used alone or in combination of two or more.
  • Specific examples of alcohol products are not particularly limited.
  • butanol, octanol, nonaol, decanol, dodecanol, tridecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, nonadecanol, octadecanol are preferred, butanol, octanol, decanol, dodecanol, tridecanol, tetradecanol, hexadecane Nord, octadecanol and octadecenol are preferred.
  • Examples of the dihydric alcohol used in the production of the polyether compound (B) include alkylene glycols having 2 to 9 carbon atoms such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, and nonanediol; diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol And polyalkylene glycols such as tripropylene glycol.
  • alkylene glycols having 2 to 9 carbon atoms such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, and nonanediol
  • polyalkylene glycols such as tripropylene glycol.
  • diethylene glycol, triethylene glycol, and propylene glycol are preferable from the viewpoint of ease of reaction and cost for producing the polyether compound (B).
  • the production of the polyether compound (B) and the polyoxyalkylene alkyl ether (C) may be performed in the presence of a catalyst.
  • the catalyst is not particularly limited.
  • alkali (earth) metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, strontium hydroxide; potassium oxide Alkali (earth) metal oxides such as sodium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, strontium oxide; alkali metals such as metal potassium and metal sodium; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride ;
  • Carbonates of alkali (earth) metals such as sodium carbonate, sodium bicarbonate and potassium carbonate; sulfates of alkali (earth) metals such as sodium sulfate and magnesium sulfate; organics such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid Sulfonic acid; sodium paratoluenes
  • Alkali (earth) metal perchlorate calcium metho Alkali (earth) metal alkoxides such as sid, sodium ethoxide and lithium ethoxide; Alkali (earth) metal phenoxides such as potassium phenoxide and calcium phenoxide; Sodium silicate, potassium silicate, sodium aluminosilicate, potassium aluminosilicate, Silicates such as sodium metasilicate, orthosilicate sodium, zeolite; Al-Mg complex oxides such as aluminum hydroxide / magnesium calcined products, magnesium ion-added magnesium oxide, calcined hydrotalcite, or surface modified products thereof, lanthanoids A complex etc. are mentioned. These catalysts may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the catalyst used is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 10 parts by weight, more preferably 0.001 to 8 parts by weight, and still more preferably 0.01 to 6 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alcohol. Part by weight, particularly preferably 0.05 to 5 parts by weight, most preferably 0.05 to 3 parts by weight. If the amount of the catalyst used is less than 0.001 part by weight, the addition reaction may not proceed sufficiently. On the other hand, if the amount of the catalyst used exceeds 10 parts by weight, the polyoxyalkylene alkyl ether may be easily colored.
  • the method for producing the polyether compound (B) and the polyoxyalkylene alkyl ether (C) it is preferable that raw materials such as alcohol and catalyst are charged into a reaction vessel, and the degassing and dehydration treatments are performed on the reaction vessel.
  • the degassing process is performed by, for example, a vacuum degassing system, a vacuum degassing system, or the like.
  • the dehydration process is performed by, for example, a heat dehydration method, a vacuum dehydration method, a vacuum dehydration method, or the like.
  • the production form is not particularly limited, and may be a continuous type or a batch type.
  • reaction container For example, the tank-type reaction container provided with the stirring blade, the micro reactor, etc. can be mentioned.
  • a stirring blade A max blend blade, a tornado blade, a full zone blade, etc. can be mentioned.
  • the addition reaction may be started from a reduced pressure state, may be started from an atmospheric pressure state, or a pressurized state. You may start with.
  • the inert gas is not particularly limited, and examples thereof include nitrogen gas, argon gas, and carbon dioxide gas. These inert gases may be used alone or in combination of two or more.
  • the oxygen concentration in the reaction vessel under an inert gas atmosphere is not particularly limited, but is preferably 10% by volume or less, more preferably 5% by volume or less, still more preferably 3% by volume or less, and particularly preferably 1% by volume. % Or less, and most preferably 0.5% by volume or less. If the oxygen concentration in the reaction vessel exceeds 10% by volume, impurities may not be sufficiently removed, and it may not be preferable from the viewpoint of safety.
  • the initial pressure in the reaction vessel is not particularly limited.
  • the gauge pressure is preferably 0 to 0.50 MPa, more preferably 0 to 0.45 MPa, still more preferably 0 to 0.40 MPa, and particularly preferably 0. It is ⁇ 0.35 MPa, most preferably 0 to 0.30 MPa. If the initial pressure in the reaction vessel is less than 0 MPa, the amount of impurities generated may increase. On the other hand, when the initial pressure in the reaction vessel is more than 0.50 MPa, the reaction rate may be slow.
  • the pressure in the reaction vessel during the addition reaction is affected by the supply rate of ethylene oxide and propylene oxide, the reaction temperature, the amount of catalyst, and the like.
  • the pressure in the reaction vessel during the addition reaction is not particularly limited, but the gauge pressure is preferably 0 to 5.0 MPa, more preferably 0 to 4.0 MPa, still more preferably 0 to 3.0 MPa, particularly preferably 0 to 2.0 MPa, most preferably 0.1 to 1.0 MPa.
  • the pressure in the reaction vessel during the addition reaction is less than 0 MPa, the reaction rate may be slow.
  • the pressure in the reaction vessel during the addition reaction is more than 5.0 MPa, the production may be difficult.
  • the reaction temperature for the addition reaction of ethylene oxide and propylene oxide is not particularly limited, but is preferably 70 to 240 ° C, more preferably 80 to 220 ° C, still more preferably 90 to 200 ° C, and particularly preferably 100 to 190 ° C. Most preferably, it is 110 to 180 ° C. If the reaction temperature is less than 70 ° C., the addition reaction may not proceed sufficiently. On the other hand, when the reaction temperature is higher than 240 ° C., coloring of the resulting polyoxyalkylene alkyl ether and decomposition of the polyoxyalkylene group in the polyoxyalkylene alkyl ether may be promoted.
  • reaction time is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 100 hours, more preferably 0.1 to 80 hours, still more preferably 0.1 to 60 hours, particularly preferably. 0.1 to 40 hours, most preferably 0.5 to 30 hours. If the reaction time is less than 0.1 hour, the addition reaction may not proceed sufficiently. On the other hand, when the reaction time exceeds 100 hours, the production efficiency may deteriorate.
  • the internal pressure in the reaction vessel gradually decreases as the ethylene oxide and propylene oxide are consumed.
  • the addition reaction of ethylene oxide and propylene oxide is preferably continued until no change in internal pressure is observed.
  • the addition reaction of ethylene oxide and propylene oxide ends when no change in internal pressure is observed over a certain period of time. If necessary, heating / depressurization operation or the like may be performed to recover unreacted ethylene oxide or propylene oxide.
  • an inert solvent can be used as necessary.
  • a solid alcohol such as triaconsenol
  • an inert solvent is used, a heat removal effect can be expected.
  • inert solvent examples include ethers such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran; esters such as diethylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol methyl ether acetate; acetone, methyl isobutyl ketone, and methyl ethyl ketone.
  • ethers such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran
  • esters such as diethylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol methyl ether acetate
  • acetone methyl isobutyl ketone
  • methyl ethyl ketone examples include methyl ethyl ketone.
  • Ketones such as sulfolane, sulfones such as sulfolane and dimethylsulfonoxide, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and the like such as pentane, hexane, cyclopentane and cyclohexane.
  • Aliphatic hydrocarbons etc. You may use together 1 type (s) or 2 or more types. Of these, aromatic hydrocarbons are preferable, and toluene is more preferable.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited, but when used to dissolve the alcohol, it is preferably 10 to 1000 parts by weight, more preferably 10 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alcohol. Parts, more preferably 10 to 400 parts by weight, particularly preferably 10 to 300 parts by weight, and most preferably 10 to 200 parts by weight. If the amount of the inert solvent is more than 1000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alcohol, the addition reaction may not proceed sufficiently. On the other hand, if the amount of the inert solvent is less than 10 parts by weight, the alcohol may not be sufficiently dissolved. When an inert solvent is used, it is preferably removed after the addition reaction.
  • the solvent removal step is as described later. After completion of the addition reaction of ethylene oxide and propylene oxide, it is preferable to neutralize and / or remove the catalyst or remove the inert solvent as necessary.
  • the neutralization of the catalyst may be performed by an ordinary method.
  • an acid such as hydrochloric acid, phosphoric acid, acetic acid, lactic acid, citric acid, succinic acid, acrylic acid, methacrylic acid, etc.
  • the neutralization of the catalyst is preferably carried out in an inert gas atmosphere.
  • an inert gas For example, nitrogen gas, argon gas, a carbon dioxide gas etc. are mentioned, You may use 1 type (s) or 2 or more types together.
  • the temperature during neutralization of the catalyst is not particularly limited, but is preferably 50 to 200 ° C, more preferably 50 to 190 ° C, still more preferably 60 to 180 ° C, particularly preferably 60 to 170 ° C, and most preferably. 60-160 ° C. If the temperature during neutralization of the catalyst is less than 50 ° C., the time required for neutralization may become long. On the other hand, when the temperature at the time of neutralization of the catalyst is higher than 200 ° C., coloring of the resulting polyoxyalkylene alkyl ether and decomposition of the polyoxyalkylene group in the polyoxyalkylene alkyl ether may be promoted.
  • the pH of the reaction product obtained by the above addition reaction is preferably adjusted to 4 to 10, more preferably 5 to 8, particularly preferably 6 to 8.
  • antioxidants such as quinones and phenols, can also be used together as necessary during catalyst neutralization.
  • the neutralized salt produced by neutralization may be further subjected to solid-liquid separation.
  • the method for solid-liquid separation of the neutralized salt produced by neutralization include filtration and centrifugation.
  • filtration for example, a filter paper, a filter cloth, a cartridge filter, a two-layer filter of cellulose and polyester, a metal mesh type filter, a sintered metal type filter, etc.
  • Centrifugation may be performed, for example, using a centrifuge such as a decanter or a centrifugal clarifier. If necessary, about 1 to 30 parts by weight of water can be added to 100 parts by weight of the liquid before solid-liquid separation.
  • the filter aid is not particularly limited.
  • each series of Celite, High Flow Supercell, and Cell Pure manufactured by Advanced Minerals Corporation
  • silica # 645, silica # 600H, silica # 600S, silica # 300S, silica # 100F Diatomaceous earth such as Daikalite (manufactured by Chuo Silica Co.), diatomite such as Daikalite (manufactured by Grefco); Perlite such as RocaHelp (manufactured by Mitsui Mining & Smelting), Topco (manufactured by Showa Chemical Co., Ltd.); KC Flock (manufactured by Nippon Paper Industries), Fibracell ( Cellulose-based filter aids such as Advanced Minerals Corporation); silica gels such as silopute (Fuji Silysia Chemical Co., Ltd.)
  • a precoat method for forming a filter aid layer on the filter surface such as filter paper in advance may be used, or a body feed method for directly adding to the filtrate may be used, or both of these may be used in combination.
  • the amount of the filter aid used is preferably 0.01 to 5 parts by weight, more preferably 0.1 to 1.5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the liquid before solid-liquid separation.
  • the filtration rate depends on the size of the filter surface, the degree of pressure reduction or pressurization, the treatment humidity, etc., but is preferably 100 kg / m 2 ⁇ hr or more, more preferably 300 kg / m 2 ⁇ hr or more. More preferably 500 kg / m 2 ⁇ hr or more.
  • the removal of the catalyst is not particularly limited, but for example, a method of solid-liquid separation after adsorbing the catalyst to the adsorbent is preferable.
  • Examples of the adsorbent include silicates such as aluminum silicate and magnesium silicate, activated clay, acid clay, silica gel, ion exchange resin and the like.
  • Examples of commercially available adsorbents include KYOWARD 600, 700 (manufactured by Kyowa Chemical Co., Ltd.), Mizuka Life P-1, P-1S, P-1G, F-1G (manufactured by Mizusawa Chemical Co., Ltd.), Tomita-AD600, 700. Silicates (Tomita Pharmaceutical Co., Ltd.), etc .; Amberlist (Rohm and Haas), Amberlite (Rohm and Haas), Diaion (Mitsubishi Chemical), Dowex (Dow Chemical) And the like, and the like.
  • adsorbents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the adsorbent used is, for example, preferably 100 to 5000 parts by weight, more preferably 300 to 3000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the catalyst.
  • the conditions for removing the catalyst are not particularly limited.
  • the adsorbent is stirred and mixed at a temperature of 20 to 140 ° C. for 5 to 120 minutes under any one of reduced pressure, normal pressure, and pressurized conditions.
  • eliminate are mentioned.
  • 1 to 20 parts by weight of a water-soluble solvent such as water or a lower alcohol represented by ethanol may be added to 100 parts by weight of the reaction mixture.
  • the remaining amount after removal of the catalyst is not particularly limited, but is preferably 300 ppm or less, more preferably 200 ppm or less, still more preferably 100 ppm or less, particularly preferably 50 ppm or less, and most preferably 20 ppm or less.
  • the removal of the inert solvent is preferably performed by distillation, for example.
  • the order of the steps is not particularly limited. For example, after neutralizing and / or removing the catalyst, Removal is preferable because the resulting polyoxyalkylene alkyl ether is excellent in purification efficiency.
  • the content of the unreacted remaining alcohol is not particularly limited, but the obtained polyether compound (B) or polyoxyalkylene is not limited.
  • the amount is preferably 1 part by weight or less, more preferably 0.01 part by weight or less, still more preferably 0.001 part by weight or less, particularly preferably 0.0001 part by weight or less, based on 100 parts by weight of the alkyl ether (C). Preferably it is 0.00001 weight part or less. If the content of unreacted alcohol remaining is more than 1 part by weight based on 100 parts by weight of the polyether compound (B) or polyoxyalkylene alkyl ether (C), odor may be generated.
  • the weight ratio (A / B) between the compound (A) and the polyether compound (B) when these two components are contained is preferably 0.1 / 99.9 to 50/50, 0.5 / 99 5 to 40/60 is more preferable, 1/99 to 35/65 is still more preferable, and 5/95 to 20/80 is particularly preferable.
  • the weight ratio (A / B) is less than 0.1 / 99.9, extreme pressure lubricity may be insufficient, and when the weight ratio (A / B) exceeds 50/50, the oil film strength is insufficient. Sometimes.
  • the weight ratio of the compound (A) in the nonvolatile content of the treating agent is preferably 0.1 to 50% by weight, more preferably 0.5 to 30% by weight, still more preferably 1.0 to 15% by weight. Most preferred is 0-10% by weight. If the weight ratio is less than 0.1% by weight, extreme pressure lubricity may be insufficient. On the other hand, if the weight ratio exceeds 50% by weight, smoothness and convergence may be inferior.
  • the non-volatile content in the present invention refers to an absolutely dry component when the treatment agent is heat treated at 105 ° C. to remove volatile components such as a solvent and reach a constant weight.
  • the weight ratio of the polyether compound (B) in the nonvolatile content of the treating agent is preferably 10 to 90% by weight, more preferably 20 to 85% by weight, further preferably 30 to 80% by weight, and 35 to 70% by weight. Most preferred. If the weight ratio is less than 10% by weight, the heat-degraded product of the treatment agent may tar and become contaminated with the heater. On the other hand, if the weight ratio is more than 90% by weight, the viscosity of the treatment agent is high and handling properties may be inferior.
  • the weight proportion of the polyoxyalkylene alkyl ether (C) in the nonvolatile content of the treating agent is preferably 1 to 50% by weight, more preferably 3 to 45% by weight, still more preferably 5 to 40% by weight, and more preferably 8 to 35% by weight. % Is most preferred. If the weight ratio is less than 1% by weight, the oil film strength may be insufficient. On the other hand, when the weight ratio exceeds 50% by weight, the emulsion viscosity of the treatment agent becomes high, and the uniform adhesion to the fiber may be inferior.
  • the total weight ratio of the polyether compound (B) and polyoxyalkylene alkyl ether (C) in the nonvolatile content of the treating agent is 11 to 90% by weight. It is preferably 25 to 85% by weight, more preferably 40 to 80% by weight, and particularly preferably 55 to 75% by weight.
  • a false-textured yarn (Draw Texting Yarn; hereinafter abbreviated as DTY) is provided with a friction false twist treatment agent to produce a partially oriented yarn (Partially Oriented Yarn; hereinafter abbreviated as POY), and then a heating device ( It is obtained by heating the yarn with a heater) and drawing it while twisting the yarn with a false twisting device.
  • a heating device It is obtained by heating the yarn with a heater
  • the more problems with fuzz, yarn breakage, white powder and dyeing spots that occur in the false twisting process can be suppressed, but the amount of treatment agent falling onto the heating device (heater) is reduced. Increase.
  • the heater is contaminated by the treatment agent, and it takes a lot of time and labor to clean the heater, leading to a decrease in productivity. Therefore, the amount of treatment agent attached is usually 1.0% by weight with respect to the (raw material) synthetic fiber, whereas the amount of treatment agent attached is designed to be as low as 0.25 to 0.80% by weight. Has been. From the above, it can be seen that the treatment agent has a low amount of adhesion to the synthetic fiber, so that extreme pressure lubricity and oil film strength with respect to the additional fiber are still important.
  • the synthetic fiber friction false twist treatment agent of the present invention improves the extreme pressure lubricity and oil film strength of the treatment agent, so that in the production of synthetic fiber false twist yarn, It is possible to reduce processing defects of yarn, white powder, and dyed spots, and to extend the cleaning cycle of the heater.
  • the treatment agent of the present invention preferably further contains a polyoxyalkylene alkyl ether ester (D) represented by the following general formula (4).
  • R 5 represents an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 30 carbon atoms, and may be composed of a linear or branched structure.
  • R 6 has 1 carbon atom.
  • PO represents an oxypropylene group
  • EO represents an oxyethylene group
  • [(PO) f / (EO) g ] is a polyoxy compound formed by adding f moles of PO and g moles of EO.
  • It is an alkylene group.
  • the addition of PO and EO may be random addition, block, or a combination of random addition and block addition. In the case of block addition, the addition order of PO and EO does not matter.
  • the viscosity of a processing agent falls and it makes a processing agent adhere uniformly to a fiber. Can do. As a result, it is possible to further reduce the fluff and yarn breakage generated in the yarn making process and the processing process.
  • the weight ratio (B: D) of the polyether compound (B) to the polyoxyalkylene alkyl ether ester (D) is 20:80 to 99: 1. 40:60 to 95: 5 is more preferable, and 55:45 to 90:10 is even more preferable.
  • the weight proportion of the polyoxyalkylene alkyl ether ester (D) in the nonvolatile content of the treatment agent is preferably 1 to 50% by weight, more preferably 1 to 40% by weight. Preferably, 3 to 30% by weight is more preferable, and 5 to 20% by weight is most preferable. If it is less than 1% by weight, the adhesion and lubricity of the treatment agent may be inferior, and if it exceeds 50% by weight, the cloud point of the emulsion of the treatment agent is lowered, and the treatment agent may be separated.
  • the polyoxyalkylene alkyl ether ester (D) is a compound having a structure obtained by esterifying the polyether compound (B) represented by the general formula (2) described above with a fatty acid. Therefore, f and g in the general formula (4) correspond to a and b in the general formula (2), respectively. That is, f corresponds to a and g corresponds to b. The preferable ranges of f and g in the general formula (4) are also the same as a and b in the general formula (2).
  • R 6 is a residue obtained by removing a carboxyl group from a fatty acid (R 6 COOH).
  • R 6 preferably has 3 to 23 carbon atoms, more preferably 5 to 19 carbon atoms, and still more preferably 7 to 17 carbon atoms.
  • R 6 is preferably a primary alkyl group or alkenyl group.
  • Examples of the fatty acid (R 6 COOH) for esterifying the polyether compound (B) include acetic acid, propionic acid, butyric acid, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, and palmitoleic acid. , Stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, behenic acid, erucic acid, lignoceric acid and the like. These fatty acids may be used alone or in combination of two or more. Specific examples of the fatty acid product are not particularly limited, and examples thereof include the LUNAC series (manufactured by Kao). Among these, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, and oleic acid are more preferable from the viewpoint of lubricity.
  • polyoxyalkylene alkyl ether ester (D) represented by General formula (4) A well-known method is employable. For example, as described above, after the polyether compound (B) is produced, it is esterified with a fatty acid (R 6 COOH) according to a known method, whereby the polyoxyalkylene represented by the general formula (4) An alkyl ether ester (D) can be produced.
  • the synthetic fiber friction false twist treatment agent of the present invention may contain a lubricant, an emulsifier, a penetrating agent, an antistatic agent, and the like as needed within a range not impairing the effects of the present invention.
  • the total weight ratio of these lubricants, emulsifiers, penetrants, antistatic agents, etc. in the non-volatile content of the treatment agent is preferably 50% by weight or less from the standpoint of more manifesting properties such as fiber convergence and oil film reinforcement. 40% by weight or less, more preferably 30% by weight or less, and most preferably 20% by weight or less.
  • lubricant there are no particular limitations on the lubricant, and known lubricants can be used.
  • the weight ratio of the lubricant to the nonvolatile content of the treatment agent is preferably 0 to 10% by weight, more preferably 0 to 5% by weight, further preferably 0 to 3% by weight, and particularly preferably 0% by weight. If the weight ratio is more than 10% by weight, the above-mentioned problem of fuming and further thermal degradation products are likely to be deposited in the form of tar or oil drop on the heater, leading to contamination of the yarn path. If it is the processing agent for friction false twist of the synthetic fiber of the present invention, without using a large amount of a lubricant such as an ester compound, fluff, broken yarn, white powder, and dyed spots generated in the false twisting process. Processing defects can be sufficiently reduced, and the cleaning cycle of the heater can be extended.
  • An emulsifier and a penetrating agent may be used for emulsifying the treatment agent, for assisting adhesion to the fiber, or for allowing the treatment agent to be washed from the fiber to which the treatment agent is adhered.
  • an emulsifier and a penetrant A well-known thing is employable.
  • polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether and the like having a weight average molecular weight of 300 or more and less than 1000 can be mentioned.
  • polyoxyethylene lauryl amino ether polyethylene glycol monolaurate, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol monooleate, polyethylene glycol diolate, glycerin monooleate, sorbitan monooleate, polyoxyethylene glycerin monolaurate, polyoxyethylene sorbitan trio
  • Non-ionic surfactants such as rate, polyoxyethylene castor oil ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil ether, etc., and nitrogen-containing nonionic surfactants such as oleic acid diethanolamide, polyoxyethylene lauric acid monoethanolamide, etc. An agent etc. can be mentioned.
  • These emulsifiers and penetrants can be used alone or in combination of two or more as required.
  • the weight ratio of the emulsifier and the penetrant in the nonvolatile content of the treatment agent is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 40% by weight, and more preferably 0.1 to 30% by weight. These emulsifiers and penetrants may be used to impart antistatic properties to the fiber yarns, or to impart lubricity and convergence.
  • the antistatic agent is not particularly limited, and known ones can be used.
  • an anionic surfactant such as a metal salt / or amine salt of an alkyl phosphate ester (hereinafter abbreviated as phosphate), a metal salt / or amine salt of polyoxyethylene alkyl phosphate, an alkane sulfonate, an alkyl amine salt,
  • cationic surfactants such as alkyl imidazolinium salts and quaternary ammonium salts; amphoteric surfactants such as lauryl dimethyl betaine and stearyl dimethyl betaine;
  • the weight ratio of the antistatic agent in the nonvolatile content of the treatment agent is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 10% by weight, and more preferably 0.1 to 5% by weight.
  • lubricants such as lubricants, emulsifiers, penetrants, antistatic agents, components such as antioxidants, preservatives, rust inhibitors, and antifoaming agents may be used as necessary.
  • the treatment agent of the present invention is transferred to a factory to be applied to the synthetic fiber filament as a treatment agent having a weight ratio of non-volatile content of 80% by weight or more from the viewpoint of transportation cost and stability of the treatment agent. Is done.
  • the treatment agent of the present invention has very good stability of the treatment agent, and can prevent poor appearance and separation of components. As a result, the treatment agent uniformly adheres to the synthetic fiber, and the problems occurring in the yarn making process and the processing process can be greatly improved.
  • the treatment agent of the present invention preferably further contains an appearance modifier.
  • the appearance modifier can improve the stability of the treatment agent.
  • the appearance adjusting agent is a component that is volatilized and removed by heat treatment in the synthetic fiber manufacturing process.
  • the weight ratio of the appearance modifier to the entire treatment agent is preferably 0.1 to 20% by weight, and more preferably 0.1 to 10% by weight. When the weight ratio of the appearance modifier exceeds 20% by weight, the performance as a fiber treating agent deteriorates, and in the production of false twisted yarn of synthetic fiber, fluff, broken yarn, white powder, The processing defects of the dyeing spots cannot be reduced, but there is a possibility that the processing defects are increased.
  • the appearance modifier is not particularly limited, and known ones can be used.
  • Appearance preparation agents include water and lower alcohols. Examples thereof include water, ethylene glycol, propylene glycol, isopropyl alcohol, glycerin, butyl diglycol and the like. Among these, water, ethylene glycol, and glycerin are preferable. Appearance preparation agents can be used alone or in combination of two or more as required.
  • the treatment agent of the present invention may be composed of the above-mentioned components consisting only of non-volatile components, may be composed of non-volatile components and an appearance modifier, or may be a non-volatile component diluted with a low-viscosity mineral oil.
  • An aqueous emulsion obtained by emulsifying nonvolatile components in water may be used.
  • the concentration of nonvolatile components is preferably 5 to 20% by weight, more preferably 6 to 15% by weight, and even more preferably 8 to 12% by weight.
  • the treatment agent is usually produced by mixing the constituent components described above in an arbitrary order.
  • the synthetic fiber filament yarn of the present invention is obtained by attaching the synthetic fiber friction false twist treatment agent of the present invention to a (raw material) synthetic fiber filament yarn, and in the production of synthetic fiber false twisted yarn, It is possible to reduce processing defects such as fluff, yarn breakage, white powder, and dyed spots that occur in the twisting process, and it is possible to extend the cleaning cycle of the heater.
  • the non-volatile content of the treating agent is preferably 0.1 to 0.8% by weight, more preferably 0.2 to 0.7% by weight, and more preferably 0.3 to 0% with respect to the (raw material) synthetic fiber filament. More preferably, 6% by weight.
  • the method for applying the synthetic fiber friction false twist treatment agent of the present invention to the synthetic fiber filament is not particularly limited, and a known method can be employed.
  • (raw material) treatment agent consisting only of non-volatile content, synthetic agent diluted with low-viscosity mineral oil, or non-volatile in water
  • Examples thereof include a method in which a water-based emulsion treatment agent emulsified with oil is supplied by roller oiling, guide oiling, or the like.
  • the treatment agent of the present invention is particularly suitable for false twisting of synthetic fibers such as polyester fibers, polyamide fibers, and polyolefin fibers.
  • polyester fiber polyester (PET) having ethylene terephthalate as a main constituent unit, polyester (PTT) having trimethylene ethylene terephthalate as a main constituent unit, polyester (PBT) having main constituent unit of butylene ethylene terephthalate, and lactic acid are mainly used.
  • polyester (PLA) as a structural unit
  • examples of polyamide fibers include nylon 6 and nylon 66
  • polyolefin fibers include polypropylene and the like.
  • the method for producing a false twisted yarn of the present invention includes a step of heating, stretching, and false twisting the synthetic fiber filament yarn to which the above-described synthetic fiber friction false twist treatment agent of the present invention is attached. Therefore, it is possible to reduce processing defects such as fluff, yarn breakage, white powder, and dyed spots that occur in the false twisting process, and it is possible to extend the cleaning cycle of the heater.
  • the method of false twisting A well-known method is employable. For example, the method etc. which were described in WO2009 / 034692 are mentioned.
  • the false twisting conditions there are no particular restrictions on the false twisting conditions, but from the point that it can be more effective, it is a contact type (hot plate contact heating method) false twisting that directly heats the synthetic fiber filament yarn to the hot plate of the heat source. It is preferable to perform false twisting using a machine.
  • a hot plate contact heating type false twisting machine has a heater temperature of 160 to 230 ° C., a heater length of 150 to 250 cm, and a synthetic fiber filament yarn that travels in contact with the surface of the heater plate. is there.
  • the processing speed is usually 500 to 1000 m / min, preferably 600 to 800 m / min, but the processing speed can be improved by using the treatment agent of the present invention.
  • Example 1 The compounding ingredients shown in Table 5 were mixed and stirred to prepare a synthetic fiber friction false twist treatment agent of Example 1. Next, water was added to the prepared treating agent to prepare a water-based emulsion in which the weight ratio of nonvolatile content was 10% by weight. Next, the non-volatile content of the treatment agent was discharged by a guide oiling method using a metering pump device on polyethylene terephthalate fuller yarn having a titanium oxide content of 2.5%, which was discharged from the die with an extruder and cooled and solidified.
  • a water-based emulsion was applied so that the amount of the adhering powder became 0.6 wt%, and 89 decitex / 72 filament POY was spun and wound at a speed of 2800 m / min to obtain 10 kg of cheese.
  • a false twisting machine that is a hot plate contact heating method
  • the drawing false twisting is performed continuously for 10 days under the following false twisting conditions, and false twisted yarn (DTY) was obtained.
  • the following methods were used to evaluate the surging speed, false twisted yarn, contact heater contamination, white powder generation amount, knitted fabric dyeing group, and smoke generation amount. The results are shown in Table 5.
  • Stretch false twist condition false twisting machine of false twisting machine that is hot plate contact heating method: HTS-15V manufactured by Teijin Seiki Co., Ltd. Processing speed: 800m / min Stretch ratio (DR): 1.60 Twisting device: 3-axis disk friction system 1-5-1 (1 guide disk-5 working (polyurethane) disks-1 guide disk) Disk speed / thread speed (D / Y): 1.75 Overfeed rate: 3% First heater (twisted side) temperature: 210 ° C Second heater (untwisting side) Temperature: Room temperature Processing days: 10 days
  • ⁇ Surging speed> Starting from an initial drawing false twisting speed of 800 m / min, the processing speed was increased by 30 m when 800 minutes had elapsed (800 ⁇ 830 ⁇ 860 m / min). The processing speed when an abnormality was observed on the monitor for measuring the tension was defined as the surging speed. The higher the surging speed, the higher the efficiency of producing a high-quality false twisted yarn.
  • ⁇ Knit fabric dyeing group> After performing the drawing false twisting process, the obtained processed yarn was knitted with a circular knitting machine manufactured by Koike Machinery Co., Ltd., and the polyester knitted fabric was dyed. The dyeability of the obtained knitted fabric was evaluated as follows. ⁇ : No staining spots ⁇ : Owns 1 to 2 staining spots ⁇ : 3 or more staining spots are observed ⁇ : Many staining spots are observed, and staining stripes are also observed
  • Examples 2 to 18, Comparative Examples 1 to 12 Evaluation was conducted in the same manner as in Example 1 except that the compounding ingredients in each example shown in Tables 5 to 7 were changed to prepare a friction false twisting treatment agent for synthetic fibers. The results are shown in Tables 5-7.
  • A-1 to A-7 which are compounds (A) described in Tables 5 to 7 are shown in Table 1.
  • Table 1 shows R 1 , R 2 , AO, and m + n of the compound (A) represented by the general formula (1).
  • B-1 to B-5 which are the polyether compounds (B) listed in Tables 5 to 7 were those obtained in the following Production Examples B-1 to B-5.
  • ⁇ Production example B-1> Stirring and temperature control are possible.
  • a 2 L autoclave equipped with an alkylene oxide charge tank, a nitrogen supply pipe, and a pressure control valve 190 g of SAFOL23 (synthetic alcohol manufactured by SASOL) as raw material alcohol, and caustic potash as an alkali catalyst. 5 g was charged. After the atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen, dehydration was performed at 100 to 110 ° C. for 1 hour with stirring.
  • C-1 to C-10 which are polyoxyalkylene alkyl ethers (C) listed in Tables 5 to 7, those obtained in the following Production Examples C-1 to C-10 were used.
  • ⁇ Production Example C-1> Stirring and temperature adjustment are possible, and 130 g of octanol as raw material alcohol and 5.9 g of caustic potash which is an alkali catalyst were charged in a 4 L autoclave equipped with an alkylene oxide charge tank, a nitrogen supply pipe and a pressure control valve. After the atmosphere in the autoclave was replaced with nitrogen, dehydration was performed at 100 to 110 ° C. for 1 hour with stirring.
  • a mixture of 580 g of propylene oxide and 2640 g of ethylene oxide is used as the first stage, and 116 g of propylene oxide is used as the second stage, with a gauge pressure of 0.0 to 0.45 MPa, a reaction temperature of 140, so as to obtain a desired molar ratio.
  • the addition polymerization reaction was carried out at about 150 ° C. for about 14 hours.
  • the polyoxyalkylene alkyl ether obtained was then neutralized with 8.3 g of lactic acid and recovered.
  • C-1 which is a polyoxyalkylene alkyl ether (C) was obtained.
  • D-1 to D-6 which are polyoxyalkylene alkyl ether esters (D) described in Table 6 are shown below.
  • R 5 , f, g of the polyoxyalkylene alkyl ether ester (D) represented by the general formula (4), and fatty acid (R 6 COOH) used for esterification are shown in order.
  • the synthetic fiber friction false-twisting treatment agent of the present invention is excellent in extreme pressure lubricity and oil film strength on the fiber, so when producing synthetic fiber filaments, the surging speed is increased, and there is less fuzz and yarn breakage. Can be obtained.

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Abstract

　本発明の目的は、毛羽・断糸・白粉・染色斑の問題を低減した高品質な仮撚り加工糸を効率良く生産することが可能であり、更にはヒーターの清掃周期も延長可能な合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤、それを用いた合成繊維フィラメント糸条、仮撚り加工糸の製造方法を提供することにある。　本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、下記一般式（１）で示される化合物（Ａ）及び一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）を含有するものである。（但し、Ｒ１は炭素数３～２９のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ2は炭素数４～２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＡＯは炭素数が２又は３のオキシアルキレン基を示す。ｍ及びｎはＡＯの平均付加モル数を示し、ｍ＋ｎが１～２５を満たす数である。）

Description

合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤及びその用途
　本発明は合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤及びその用途に関するものである。さらに詳しくは、高品質な仮撚り加工糸を高効率に生産することが可能な、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤、それを用いた合成繊維フィラメント糸条及び仮撚り加工糸の製造方法に関するものである。
　仮撚り加工糸は、加熱装置（ヒーター）により糸条を加熱し、仮撚り装置にて糸条に撚りを与えながら延伸することで得られる。近年、この仮撚り加工糸の用途は一般衣料・被服用のみならず、詰め綿、樹脂コーティング用の布帛など多岐に渡っている。更には付加価値の高い、細デニール糸、フルダル糸、ブライト異型断面糸といった特殊糸の生産も増える傾向にあり、世界人口の増加と相まって需要は増加の一途を辿っている。このため、高品位な仮撚り加工糸の生産性を上げることは、大変重要な課題となっている。
　しかし、生産性の向上すなわち加工スピードを上昇させることは、繊維とローラー、繊維とガイド、繊維と仮撚りユニット、繊維どうしの間で生じる摩擦に起因した、繊維の張力変動（サージング）・集束不良・制電不良等の問題を発生させる。繊維の仮撚り加工時に、これらの問題が甚大な場合、毛羽・断糸・白粉・染色斑等の加工欠点をもたらし、高品質な加工糸を得ることが困難となってしまう。また、加工スピードの高速化に伴い、繊維を加熱するためのヒーターの温度も高くなるので、繊維処理剤に由来する発煙が増え作業環境が悪化する。更には熱劣化物がヒーター上へ堆積されやすくなり、糸道の汚染へと繋がってしまう。毛羽・断糸・白粉・染色斑を低減するために、繊維を加温するヒーターの清掃を充分に行う必要があるが、ヒーターの清掃には多大な時間と労力を要するので、この事も生産性の向上を妨げる要因となっていた。
　一般的な加工スピードの決め方として、異常張力が観測される最低速度（サージングスピードと呼ばれる）に対して、１００～２００ｍ／ｍｉｎほど速度を低減した方法が取られている。すなわち、サージングスピードが１０００ｍ／ｍｉｎならば、仮撚り加工速度は８００～９００ｍ／ｍｉｎに設定される。
　以上の観点から、仮撚り加工糸の生産性を改善するためには、サージングスピードの向上が必須であり、この要求を満足する繊維用処理剤が望まれている。
　例えば、特定のポリエーテル化合物と脂肪酸カリウム塩を併用した繊維用処理剤（例えば特許文献１）が提案されている。
　しかし、特許文献１のような繊維用処理剤においても、前述の要求に対する性能は不十分であった。すなわち、加工スピードの増加に対して、充分な毛羽・断糸・白粉・染色斑の抑制、及びヒーターに蓄積する汚れを防止する点において、満足のいく結果には至っていなかった。
日本国特開平２－２６９８７８号公報
　本発明の目的は、毛羽・断糸・白粉・染色斑の問題を低減した高品質な仮撚り加工糸を効率よく生産することが可能であり、更にはヒーターの清掃周期も延長可能な合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤、それを用いた合成繊維フィラメント糸条、仮撚り加工糸の製造方法を提供することにある。
　本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）を含有する合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤であれば、上記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。
　すなわち、本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、下記一般式（１）で示される化合物（Ａ）及び下記一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）を含有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （但し、Ｒ１は炭素数３～２９のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ2は炭素数４～２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＡＯは炭素数が２又は３のオキシアルキレン基を示す。ｍ及びｎはＡＯの平均付加モル数を示し、ｍ＋ｎが１～２５を満たす数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （但し、Ｒ３は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基又は炭素数１～３０のアルケニル基を示す。アルキル基及びアルケニル基は、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ及びｂは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１～５０、ｂ＝１～１００である。［（ＰＯ）a／（ＥＯ）b］はaモルのＰＯとbモルのＥＯとが付加してなるポリオキシアルキレン基である。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加、ブロック付加及びランダム付加とブロック付加の組み合わせのいずれでもよく、ブロック付加の場合、ＰＯとＥＯの付加順序は問わない。）
　前記化合物（Ａ）と前記ポリエーテル化合物（Ｂ）との重量比（Ａ／Ｂ）は、０．１／９９．９～５０／５０であることが好ましい。
　処理剤の不揮発分に占める前記化合物（Ａ）の重量割合は、０．１～５０重量％であることが好ましい。
　処理剤の不揮発分に占める前記ポリエーテル化合物（Ｂ）の重量割合は、１０～９０重量％であることが好ましい。
　前記ポリエーテル化合物（Ｂ）は、前記一般式（２）におけるＰＯとＥＯの付加がランダム付加及びブロック付加のいずれかであるポリエーテル化合物であることが好ましい。本発明の処理剤は、下記一般式（３）で示されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）をさらに含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （但し、Ｒ４は炭素数１～３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｃ、ｄ及びｅは、各々の平均付加モル数を示し、ｃ＝１～５０、ｄ＝１～１００、ｅ＝１～２０である。［（ＰＯ）ｃ／（ＥＯ）ｄ］はｃモルのＰＯとｄモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）
　処理剤の不揮発分に占める前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量割合は、１～５０重量％であることが好ましい。
　前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）のＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）が１／９９～５０／５０であり、その重量平均分子量が１０００～１０００００であることが好ましい。
　前記合成繊維は、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維又はポリオレフィン繊維であることが好ましい。
　本発明の合成繊維フィラメント糸条は、上記の処理剤を原料合成繊維フィラメント糸条に付着させたものである。
　本発明の仮撚り加工糸の製造方法は、上記の合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含むものである。
　本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤であれば、毛羽・断糸・白粉・染色斑の問題を低減した高品質な仮撚り加工糸を効率良く生産でき、ヒーターの清掃周期も延長できる。本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤が付与された合成繊維フィラメント糸条であれば、高品質かつ高効率に仮撚り加工糸を生産できる。本発明の仮撚り加工糸の製造方法であれば、高品質かつ高効率に仮撚り加工糸を生産できる。
　本発明は、上記一般式（１）で示される化合物（Ａ）及び上記一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）を含有する、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤である。以下詳細に説明する。
［化合物（Ａ）］
　上記一般式（１）で示される化合物は、本発明の処理剤の必須の成分である。このような化合物（Ａ）を後述するポリエーテル化合物（Ｂ）と併用することにより、処理剤の極圧潤滑性と油膜強度が向上し、製糸工程や加工工程で発生する毛羽・断糸の低減が更に可能となる。化合物（Ａ）は、主に、極圧潤滑性、すなわち高接圧時の摩擦低下能を向上させ、繊維と延伸ローラー間の摩擦を下げることにより、延伸方向への滑りが充分に確保されて、仮撚り時の糸張力が安定化されるものと推測される。化合物（Ａ）の代わりに、脂肪酸（未中和）や脂肪酸の金属塩や一般式（１）に該当しない脂肪酸のアミン塩を用いた場合、充分な極圧潤滑性が得られないのみならず、むしろ様々な問題を誘発する恐れがある。即ち脂肪酸の未中和物を使用すると、処理剤のｐＨが低下するので、合成繊維が加水分解されやすくなり強度が低下する。脂肪酸の金属塩だと、金属成分がローラーやヒーター上に脱落、蓄積していくことで毛羽・断糸の原因となる。脂肪酸のアミン塩だと、熱処理時に揮発されやすくなり、発煙の原因となる。化合物（Ａ）は、１種でもよく、２種以上を併用してもよい。
　一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数３～２９のアルキル基又はアルケニル基であり、脂肪酸（Ｒ１ＣＯＯＨ）からカルボキシ基を除いた残基である。Ｒ１の炭素数は、好ましくは５～２７、より好ましくは７～２１、さらに好ましくは７～１７である。該炭素数が３未満では、極圧潤滑性が弱いために糸揺れが増加する。一方、該炭素数が２９超では、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる。
　Ｒ１はアルキル基とアルケニル基のどちらでもよいが、金属への吸着配向力が強く、糸揺れが発生しにくいという観点から、アルケニル基が好ましい。
　上記の脂肪酸（Ｒ１ＣＯＯＨ）としては、例えば、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、エイコセン酸、ベヘニン酸、エルシン酸、リグノセリン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は、１種でもよく、２種以上を併用してもよい。脂肪酸製品の具体例としては、特に限定はないが、例えば、ルナックシリーズ（花王製）が挙げられる。これらの中でも、極圧潤滑性やコスト・汎用性の観点から、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸がより好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ２は、炭素数４～２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ２の炭素数は、６～２２が好ましく、８～２０がより好ましく、８～１８がさらに好ましい。該炭素数が４未満では、油膜が弱いために毛羽が増加する。一方、該炭素数が２４超では、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる。Ｒ２はアルキル基とアルケニル基のどちらでもよい。
　（ＡＯ）ｍ又は（ＡＯ）ｎで示されるオキシアルキレン基について、ＡＯは炭素数が２又は３のオキシアルキレン基を示し、付加形態もブロック付加、ランダム付加及びブロック付加とランダム付加の組み合わせのいずれでもよく、特に制限はない。
　ｍ及びｎはＡＯの平均付加モル数を表し、ｍ＋ｎが１～２５を満たす数である。ｍ＋ｎは、１～２０が好ましく、３～１５がより好ましく、５～１０がさらに好ましい。ｍ+ｎが１未満では糸揺れが大きくなって走糸安定性が低下する。一方、ｍ+ｎが２５超では、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる。
　化合物（Ａ）の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、脂肪酸とポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルとを反応させることにより得られる。当該反応は処理剤中で行ってもよい。
　化合物（Ａ）としては、例えば、（ＥＯ１～２５）オクチルアミノエーテル、（ＥＯ１～２５）デシルアミノエーテル、（ＥＯ１～２５）ラウリルアミノエーテル、（ＥＯ１～２５）ステアリルアミノエーテル、（ＥＯ１～２５）オレイルアミノエーテル、（ＰＯ１～２５）オクチルアミノエーテル、（ＰＯ１～２５）デシルアミノエーテル、（ＰＯ１～２５）ラウリルアミノエーテル、（ＰＯ１～２５）ステアリルアミノエーテル、（ＰＯ１～２５）オレイルアミノエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルと、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸の塩（以下「ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル／脂肪酸塩」のように表記する）を挙げることができる。
　これらの中でも、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／カプリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／ミリスチン酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／パルミチン酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／ステアリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／イソステアリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／オレイン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／カプリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／ミリスチン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／パルミチン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／ステアリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／イソステアリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／オレイン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／カプリン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／ミリスチン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／パルミチン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／ステアリン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／イソステアリン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／オレイン酸塩、が好ましく、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ラウリルアミノエーテル／オレイン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３～１０）ステアリルアミノエーテル／オレイン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／カプリル酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／ラウリン酸塩、（ＥＯ３～１０）オレイルアミノエーテル／オレイン酸塩がさらに好ましい。
　なお、ＥＯとはオキシエチレン基、ＰＯとはオキシプロピレン基を表す。（ＥＯ３）とは、ｍ＋ｎが３モルのポリオキシエチレン基を表す。例えば、（ＥＯ３）ラウリルアミノエーテル／オレイン酸塩とは、一般式（１）において、Ｒ１が炭素数１７のアルケニル基であり、Ｒ２が炭素数１２のアルキル基であり、ＡＯがＥＯであり、ｍ+ｎ＝３である化合物を示す。
[ポリエーテル化合物（Ｂ）]
　上記一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）は、本発明の処理剤の必須の成分である。このようなポリエーテル化合物（Ｂ）を前述した化合物（Ａ）と併用することにより、本発明の効果を発揮させることができる。ポリエーテル化合物（Ｂ）は、主に、摩擦低下能を増大させ、繊維とローラー、繊維とガイド、繊維と仮撚りユニットの間で生じる擦過を緩和することができる。このため、毛羽や断糸等の加工欠点が低減されるものと推測される。
　上記一般式（２）において、Ｒ３は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基又は炭素数１～３０のアルケニル基を示す。アルキル基及びアルケニル基は、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ及びｂは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１～５０、ｂ＝１～１００である。［（ＰＯ）a／（ＥＯ）b］はaモルのＰＯとbモルのＥＯとが付加してなるポリオキシアルキレン基である。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加、ブロック付加及びランダム付加とブロック付加の組み合わせのいずれでもよく、ブロック付加の場合、ＰＯとＥＯの付加順序は問わない。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加及びブロック付加のいずれかであること（つまり、ランダム付加とブロック付加の組み合わせを含まないこと）が好ましい。
　Ｒ３がアルキル基又はアルケニル基の場合、Ｒ３の炭素数は、繊維用処理剤としての平滑性の点から、１～３０が好ましく、４～２２がより好ましく、８～１８がさらに好ましい。
　一般式（２）中の平均付加モル数ａとしては、好ましくは２～４０モル、さらに好ましくは５～３０モルである。ａが１～５０モルであると、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点が降下し、ハンドリング性に優れる。また、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルが熱分解されやすくなるため、ヒーター汚れの低減に繋がる。
　一般式（２）中の平均付加モル数ｂとしては、好ましくは１０～９０モル、さらに好ましくは２０～７０モルである。ｂが１～１００モルであると，摩擦低下能を増大させ、擦過を緩和することができる。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）のＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）は、１／９９～９９／１であり、１０／９０～９０／１０が好ましく、２０／８０～８０／２０が特に好ましい。ＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）が１／９９未満の場合、融点が上昇し、ハンドリング性が悪化する。９９／１超の場合、油膜強度が低下するために、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）の重量平均分子量は、３００～１００００であり、５００～５０００が好ましく、１０００～３０００が特に好ましい。重量平均分子量が３００未満の場合、仮撚り加工工程で熱処理された際、低分子量のため発煙が発生しヒーター汚れの原因となり、また油膜強度も不十分である。重量平均分子量が１００００超の場合、高分子量に起因する粘度の増大により、処理剤を合成繊維に付着した際、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。また、粘度の増大により取り扱い性も困難となる。
　なお、本発明における重量平均分子量は、東ソー（株）製高速ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣを用い、試料濃度３ｍｇ／ｃｃで、昭和電工（株）製分離カラムＫＦ－４０２ＨＱ、ＫＦ－４０３ＨＱに注入し、ＲＩ検出器で測定した最大ピーク値より算出した。
［ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）］
　本発明の処理剤は、上記一般式（３）で示されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）をさらに含有することが好ましい。ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）を含有する場合のポリエーテル化合物（Ｂ）は、一般式（２）におけるＰＯとＥＯの付加がランダム付加及びブロック付加のいずれかであるポリエーテル化合物であることが好ましい。ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）を含有することにより、油膜強度、すなわち処理剤が繊維を保護する効果を増大させ、繊維どうしの間で生じる摩耗を緩和することができる。このため、毛羽や断糸等の加工欠点が低減されるものと推測される。油膜強度は、エチレンオキサイド（ＥＯ）の付加割合が多いほど効果が大きい。
　上記一般式（３）において、Ｒ４は炭素数１～３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｃ、ｄ及びｅは、各々の平均付加モル数を示し、ｃ＝１～５０、ｄ＝１～１００、ｅ＝１～２０である。［（ＰＯ）ｃ／（ＥＯ）ｄ］はｃモルのＰＯとｄモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。
　Ｒ４は一価アルコールからヒドロキシル基を除いた残基である。Ｒ４の炭素数は、繊維用処理剤としての平滑性の点から、１～３０が好ましく、４～２２がより好ましく、８～１８がさらに好ましい。
　一般式（３）中の平均付加モル数ｃとしては、好ましくは５～３０モル、さらに好ましくは５～２０モルである。ｃが１～５０モルであると、ポリオキシアルキレン基中にポリオキシプロピレン基がランダムで付加されているため、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点が降下し、ハンドリング性に優れる。
　一般式（３）中の平均付加モル数ｄとしては、好ましくは３０～９０モル、さらに好ましくは５０～８０モルである。ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの分子鎖の中央部にＥＯがランダム状に存在することで、油膜強度が増大するために、合成繊維の繊維どうしの耐摩耗性が向上する。
　一般式（３）中の平均付加モル数ｅは、好ましくは１～１０モル、さらに好ましくは２～５モルである。分子鎖の末端部にＰＯが存在することで、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤としての相溶性に優れ、その結果、製品の長期安定性にも優れる。末端部をＰＯとしなければ、処理剤の安定性が悪くなり、貯蔵条件によっては成分が分離するおそれがある。このような処理剤、つまり成分が分離した状態の処理剤を合成繊維に付着させると、合成繊維に処理剤が均一に付着しなくなるため、製糸工程や後加工工程で問題が多発する原因となる。
　ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）のＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）は、１／９９～５０／５０であり、１０／９０～４０／６０が好ましく、１５／８５～３０／７０が特に好ましい。ＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）が１／９９未満の場合、融点が上昇し、ハンドリング性が悪化する。５０／５０超の場合、油膜強度が低下するために、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。
　ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量平均分子量は、１０００～１００００であり、１０００～５０００が好ましく、２０００～４０００が特に好ましい。重量平均分子量が１０００未満の場合、仮撚り加工工程で熱処理された際、低分子量のため発煙が発生しヒーター汚れの原因となり、また油膜強度も不十分である。重量平均分子量が１００００超の場合、高分子量に起因する粘度の増大により、処理剤を合成繊維に付着した際、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。また、粘度の増大により取り扱い性も困難となる。
[ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法]
　ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）の製造方法としては、例えば、以下が挙げられる。
　撹拌、温度調節が可能で、アルキレンオキサイドチャージタンク、窒素供給管、圧力調整バルブの付いたオートクレーブ内に、出発原料アルコール（一価アルコール及び／又は二価アルコール）をアルカリ触媒（例えば、苛性カリや苛性ソーダ）と共に投入し、混合系内を窒素置換した後、８０～１３０℃にて１～３時間脱水操作を行う。次いで、所望の比率となるよう、エチレンオキサイド（ＥＯ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）等のアルキレンオキサイド（ＡＯ）をゲージ圧力０．０～０．４５ＭＰａ、反応温度８０～１８０℃で投入して（ＥＯ、ＰＯを同時に投入するとランダム型、交互に投入するとブロック型）、付加重合反応を行う。その後得られたポリエーテル化合物を回収する。このようにしてポリエーテル化合物（Ｂ）を合成することができる。なお、ポリエーテル化合物の重量平均分子量を大きくするために、出発原料アルコールの代わりに回収したポリエーテル化合物を使用して、上記と同様な工程を２～５回繰り返し行ってもよい。
　ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法としては、ポリエーテル化合物（Ｂ）の製造方法と同様の操作で行うことができる。例えば、下記一般式「Ｒ４ＯＨ」で示される一価アルコールに対して、所望の比率となるよう、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドを供給してランダム付加反応させる工程（以後、１段目という）と、１段目の後にプロピレンオキサイドのみを供給する工程（以後、２段目という）を、１段目から２段目まで連続して行ってもよいし、一度各工程で得られた付加物を回収して、引き続き反応を行ってもよい。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造に使用する一価アルコールとしては、コストや反応性の点から、脂肪族の一価アルコールが好ましい。一価アルコールは、１級アルコール又は２級アルコールが好ましく、１級アルコールがさらに好ましい。また、一価アルコールからヒドロキシル基を除いた残基である炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよく、飽和でも不飽和でもよい。一価アルコールの炭素数は、繊維用処理剤としての平滑性の点から、１～３０が好ましく、４～２２がより好ましく、８～１８がさらに好ましい。
　当該一価アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘネイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、ノナコサノール及びトリアコサノール等の直鎖アルコール；２－エチルヘキサノール、２－プロピルヘプタノール、２－ブチルオクタノール、１－メチルヘプタデカノール、２－ヘキシルオクタノール、１－ヘキシルヘプタノール、イソデカノール、イソトリデカノール、３，５，５－トリメチルヘキサノール等の分岐アルカノール；ヘキセノール、ヘプテノール、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール、エイセノール、ドコセノール、テトラコセノール、ペンタコセノール、ヘキサコセノール、ヘプタコセノール、オクタコセノール、ノナコセノール及びトリアコンセノール等の直鎖アルケノール；イソヘキセノール、２－エチルヘキセノール、イソトリデセノール、１－メチルヘプタデセノール、１－ヘキシルヘプテノール、イソトリデセノール及びイソオクタデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。これらのアルコールは、１種又は２種以上を併用してもよい。アルコール製品の具体例としては、特に限定はないが、例えば、ヤシアルコール、パームアルコール等の天然油脂由来の高級アルコールや、カルコールシリーズ（花王製）、コノールシリーズ（新日本理化製）、オキソコールシリーズ（協和発酵ケミカル製）、ネオドールシリーズ（シェル化学製）、ＡＬＦＯＬシリーズ（Ｓａｓｏｌ製）、ＥＸＸＡＬシリーズ（エクソン・モービル製）等が挙げられる。これら高級アルコール製品は、１種又は２種以上を併用してもよい。
　これらの中でも、ブタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、オクタデセノールが好ましく、ブタノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、オクタデセノールが好ましい。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）の製造に使用する二価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングルコール、ブチレングリコール、ノナンジオール等の炭素数２～９のアルキレングリコール；ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングルコール、トリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール等が挙げられる。これらの中でも、ポリエーテル化合物（Ｂ）を生産するための反応の容易さやコストの点から、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングルコールが好ましい。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造は、触媒の存在下で行われてもよい。触媒としては、特に限定はないが、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム等のアルカリ（土類）金属の水酸化物；酸化カリウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウム等のアルカリ（土類）金属の酸化物；金属カリウム、金属ナトリウム等のアルカリ金属；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属の水素化物；炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ（土類）金属の炭酸塩；硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等のアルカリ（土類）金属の硫酸塩；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸；パラトルエンスルホン酸ナトリウム、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム等の芳香族スルホン酸塩；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリエチルアミン等のアミン化合物；鉄粉、アルミニウム粉、アンチモン粉、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アルミニウム（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）、塩化コバルト（ＩＩＩ）、塩化アンチモン（ＩＩＩ）、塩化アンチモン（Ｖ）、臭化アンチモン（ＩＩＩ）、四塩化スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等のルイス酸；硫酸、過塩素酸等のプロトン酸；過塩素酸カリウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カルシウム、過塩素酸マグネシウム等のアルカリ（土類）金属の過塩素酸塩；カルシウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムエトキシド等のアルカリ（土類）金属のアルコキシド；カリウムフェノキシド、カルシウムフェノキシド等のアルカリ（土類）金属のフェノキシド；珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、アルミノ珪酸ナトリウム、アルミノ珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、オルソ珪酸ナトリウム、ゼオライト等の珪酸塩；水酸化アルミニウム・マグネシウム焼成物、金属イオン添加酸化マグネシウム、焼成ハイドロタルサイト等のＡｌ－Ｍｇ系複合酸化物又はそれらの表面改質物、ランタノイド系錯体等が挙げられる。これらの触媒は、１種又は２種以上を併用してもよい。
　触媒の使用量については、特に限定はないが、アルコール１００重量部に対して、好ましくは０．００１～１０重量部、より好ましくは０．００１～８重量部、さらに好ましくは０．０１～６重量部、特に好ましくは０．０５～５重量部、最も好ましくは０．０５～３重量部である。触媒の使用量が０．００１重量部未満であると付加反応が十分に進行しないことがある。一方、触媒の使用量が１０重量部超であるとポリオキシアルキレンアルキルエーテルが着色し易くなるおそれがある。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法では、アルコール、触媒等の原料を反応容器に仕込み、そしてその反応容器に対して脱ガス処理や脱水処理が行われると好ましい。脱ガス処理は、たとえば、減圧脱気方式、真空脱気方式等で行われる。また、脱水処理は、たとえば、加熱脱水方式、減圧脱水方式、真空脱水方式等で行われる。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法では、その製造形式については特に限定はなく、連続式でもバッチ式でもよい。反応容器については、特に限定はないが、たとえば、攪拌翼を備えた槽型反応容器やマイクロリアクター等を挙げることができる。攪拌翼としては、特に限定はないが、マックスブレンド翼、トルネード翼、フルゾーン翼等を挙げることができる。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法では、付加反応を減圧状態から開始してもよいし、大気圧の状態から開始してもよいし、さらには加圧状態から開始してもよい。大気圧状態や加圧状態から開始する場合には不活性ガスの雰囲気下で行われることが好ましい。付加反応が不活性ガスの雰囲気下で行われるとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドと酸素との副反応等に起因して生成する不純物を十分に除去することが可能となり、また、安全性の観点からも有用であるので好ましい。不活性ガスとしては特に限定はないが、たとえば、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素ガス等が挙げられる。これらの不活性ガスは１種又は２種以上を併用してもよい。不活性ガスの雰囲気下における反応容器内の酸素濃度については、特に限定はないが、好ましくは１０体積％以下、より好ましくは５体積％以下、さらに好ましくは３体積％以下、特に好ましくは１体積％以下、最も好ましくは０．５体積％以下である。反応容器内の酸素濃度が１０体積％超であると不純物を十分に除去できないことがあり、また安全性の観点からも好ましくないことがある。
　反応容器内の初期圧力については、特に限定はないが、たとえば、ゲージ圧で好ましくは０～０．５０ＭＰａ、より好ましくは０～０．４５ＭＰａ、さらに好ましくは０～０．４０ＭＰａ、特に好ましくは０～０．３５ＭＰａ、最も好ましくは０～０．３０ＭＰａである。反応容器内の初期圧力が０ＭＰａ未満であると、不純物の発生量が多くなることがある。一方、反応容器内の初期圧力が０．５０ＭＰａ超であると、反応速度が遅くなることがある。
　付加反応時の反応容器内の圧力は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの供給速度、反応温度、触媒量等に影響される。付加反応時の反応容器内の圧力は特に限定はないが、ゲージ圧で好ましくは０～５．０ＭＰａ、より好ましくは０～４．０ＭＰａ、さらに好ましくは０～３．０ＭＰａ、特に好ましくは０～２．０ＭＰａ、最も好ましくは０．１～１．０ＭＰａである。付加反応時の反応容器内の圧力が０ＭＰａ未満であると、反応速度が遅くなることがある。一方、付加反応時の反応容器内の圧力が５．０ＭＰａ超であると、製造が困難であることがある。
　エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応の反応温度としては特に限定はないが、好ましくは７０～２４０℃、より好ましくは８０～２２０℃、さらに好ましくは９０～２００℃、特に好ましくは１００～１９０℃、最も好ましくは１１０～１８０℃である。反応温度が７０℃未満であると、付加反応が十分に進行しないことがある。一方、反応温度が２４０℃超であると、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの着色及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル中のポリオキシアルキレン基の分解が促進されることがある。
　上記付加反応に要する時間（反応時間）については特に限定はないが、好ましくは０．１～１００時間、より好ましくは０．１～８０時間、さらに好ましくは０．１～６０時間、特に好ましくは０．１～４０時間、最も好ましくは０．５～３０時間である。反応時間が０．１時間未満であると、付加反応が十分に進行しないことがある。一方、反応時間が１００時間超であると、生産効率が悪くなることがある。
　エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの供給が完了すると反応容器内の内圧はエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが消費されることにより徐々に低下していく。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応は内圧の変化が認められなくなるまで継続することが好ましい。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応は一定時間における内圧の変化が認められなくなった時点で反応を終了する。必要に応じて加熱減圧操作等を実施し、未反応のエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドを回収してもよい。
　エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応においては、必要に応じて不活性溶媒を用いることができる。たとえば、アルコールとしてトリアコンセノール等の常温で固体のものを用いる場合には反応前に予め不活性溶媒に溶解して用いることが好ましく、これにより反応性をより十分に向上できるとともに、ハンドリング性が高い。また、不活性溶媒を用いると除熱効果も期待できる。
　不活性溶媒としては特に限定はないが、たとえば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル類；アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン類；スルホラン、ジメチルスルホンホキシド等のスルホン類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられ、１種又は２種以上を併用してもよい。なかでも、芳香族炭化水素類が好ましく、より好ましくはトルエンである。
　不活性溶媒の使用量としては、特に限定はないが、アルコールを溶解するのに使用する場合には、アルコール１００重量部に対して、好ましくは１０～１０００重量部、より好ましくは１０～５００重量部、さらに好ましくは１０～４００重量部、特に好ましくは１０～３００重量部、最も好ましくは１０～２００重量部である。不活性溶媒の量がアルコール１００重量部に対して１０００重量部超であると、付加反応を十分に進行させることができないことがある。一方、不活性溶媒の量が１０重量部未満であると、アルコールを十分に溶解することができないことがある。なお、不活性溶媒を使用した場合には、付加反応後に除去することが好ましい。不活性溶媒の除去によって、不活性溶媒の残存に起因する不純物の発生を十分に防ぐことができ、各種物性により優れたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを得ることができる。溶媒の除去工程については、後述するとおりである。
　エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応の終了後は、必要に応じて、触媒を中和及び／又は除去したり、不活性溶媒を除去したりすると好ましい。
　触媒の中和は、通常の方法により行えばよいが、たとえば、触媒がアルカリ触媒である場合は、塩酸、リン酸、酢酸、乳酸、クエン酸、コハク酸、アクリル酸、メタクリル酸等の酸を添加して行うことが好ましい。
　触媒の中和は不活性ガスの雰囲気下で行われると好ましい。不活性ガスとしては、特に限定はないが、たとえば、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素ガス等が挙げられ、１種又は２種以上を併用してもよい。
　触媒の中和時の温度としては、特に限定はないが、好ましくは５０～２００℃、より好ましくは５０～１９０℃、さらに好ましくは６０～１８０℃、特に好ましくは６０～１７０℃、最も好ましくは６０～１６０℃である。触媒の中和時の温度が５０℃未満であると、中和に要する時間が長くなることがある。一方、触媒の中和時の温度が２００℃超であると、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの着色及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル中のポリオキシアルキレン基の分解が促進されることがある。
　触媒の中和により、上記付加反応により得られる反応生成物のｐＨが好ましくは４～１０に調整され、さらに好ましくは５～８、特に好ましくは６～８である。また、触媒中和の際に、必要に応じて、キノン類やフェノール類等の酸化防止剤を併用することもできる。
　中和により生成した中和塩は、さらに固液分離してもよい。中和により生成した中和塩の固液分離の方法としては、濾過や遠心分離等が挙げられる。濾過は、たとえば、濾紙、濾布、カートリッジフィルター、セルロースとポリエステルとの２層フィルター、金属メッシュ型フィルター、金属焼結型フィルター等を用いて、減圧又は加圧下で温度２０～１４０℃の条件下で行うとよい。遠心分離は、たとえば、デカンターや遠心清澄機等の遠心分離器を用いて行うとよい。また、必要に応じて、固液分離前の液１００重量部に対して水を１～３０重量部程度添加することもできる。上記固液分離として、特に濾過を行う際には、濾過助剤を使用すると濾過速度が向上するので好適である。
　濾過助剤としては、特に限定はないが、たとえば、セライト、ハイフロースーパーセル、セルピュアの各シリーズ（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍｉｎｅｒａｌｓ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）、シリカ＃６４５、シリカ＃６００Ｈ、シリカ＃６００Ｓ、シリカ＃３００Ｓ、シリカ＃１００Ｆ（中央シリカ社製）、ダイカライト（グレフコ社製）等の珪藻土；ロカヘルプ（三井金属鉱業社製）、トプコ（昭和化学社製）等のパーライト；ＫＣフロック（日本製紙社製）、ファイブラセル（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍｉｎｅｒａｌｓ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）等のセルロース系濾過助剤；サイロピュート（富士シリシア化学社製）等のシリカゲル等が挙げられる。これらの濾過助剤は、１種又は２種以上を併用してもよい。
　濾過助剤は、予め濾紙等のフィルター面に濾過助剤層を形成するプレコート法を用いてもよいし、濾液に直接添加するボディーフィード法を用いてもよいし、これら両方を併用してもよい。濾過助剤の使用量としては、固液分離前の液１００重量部に対して、好ましくは０．０１～５重量部、より好ましくは０．１～１．５重量部である。また、濾過処理速度は、濾面の大きさ、減圧度又は加圧度、処理湿度等にも依存するが、好ましくは１００ｋｇ／ｍ２・ｈｒ以上、より好ましくは３００ｋｇ／ｍ２・ｈｒ以上であり、さらに好ましくは、５００ｋｇ／ｍ２・ｈｒ以上である。
　触媒の除去については、特に限定はないが、たとえば、触媒を吸着剤に吸着させた後、固液分離する方法が好ましい。
　吸着剤としては、たとえば、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等の珪酸塩、活性白土、酸性白土、シリカゲル、イオン交換樹脂等が挙げられる。市販の吸着剤としては、たとえば、キョーワード６００、７００（協和化学社製）、ミズカライフＰ－１、Ｐ－１Ｓ、Ｐ－１Ｇ、Ｆ－１Ｇ（水澤化学社製）、トミタ－ＡＤ６００、７００（富田製薬社製）等の珪酸塩；アンバーリスト（ローム・アンド・ハース社製）やアンバーライト（ローム・アンド・ハース社製）、ダイヤイオン（三菱化学社製）、ダウエックス（ダウケミカル社製）等のイオン交換樹脂等が挙げられる。これらの吸着剤は、１種又は２種以上を併用してもよい。
　吸着剤の使用量は、たとえば、触媒１００重量部に対して、好ましくは１００～５０００重量部、より好ましくは３００～３０００重量部である。
　触媒の除去条件としては、特に限定はないが、たとえば、減圧、常圧又は加圧のいずれかの圧力条件下において、吸着剤を温度２０～１４０℃で５～１２０分間攪拌混合した後、触媒が吸着された吸着剤を上記固液分離方法により分離する方法や、予めカラム等に吸着剤を充填しておいて、温度２０～１４０℃で反応混合物を通過させて触媒を吸着させて、触媒を除去する方法等が挙げられる。この際、さらに必要により、反応混合物１００重量部に対して、水やエタノールに代表される低級アルコール等の水溶性溶剤を１～２０重量部添加してもよい。
　触媒の除去後の残存量については、特に限定はないが、好ましくは３００ｐｐｍ以下、より好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは５０ｐｐｍ以下、最も好ましくは２０ｐｐｍ以下である。
　不活性溶媒の除去は、たとえば、蒸留により行うことが好ましい。
　なお、触媒の中和及び／又は除去と不活性溶媒の除去とを行う場合、各工程の順序は特に限定はなく、たとえば、触媒の中和及び／又は除去を行った後に、不活性溶媒の除去を行うと、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの精製効率に優れるために好ましい。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の製造方法において、未反応で残存するアルコールの含有量としては、特に限定はないが、得られるポリエーテル化合物（Ｂ）又はポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）１００重量部に対して、好ましくは１重量部以下、より好ましくは０．０１重量部以下、さらに好ましくは０．００１重量部以下、特に好ましくは０．０００１重量部以下、最も好ましくは０．００００１重量部以下である。未反応で残存するアルコールの含有量が、ポリエーテル化合物（Ｂ）又はポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）１００重量部に対して１重量部超であると、臭気が発生することがある。
［合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤］
　本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤に必須に含有される、化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）とを必須に含有することにより、処理剤の極圧潤滑性と油膜強度が向上し、製糸工程や加工工程で発生する毛羽・断糸の低減が更に可能となる。
　これら両成分を含有する際の、化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）との重量比（Ａ／Ｂ）は、０．１／９９．９～５０／５０が好ましく、０．５／９９．５～４０／６０がより好ましく、１／９９～３５／６５がさらに好ましく、５／９５～２０／８０が特に好ましい。重量比（Ａ／Ｂ）が０．１／９９．９未満の場合、極圧潤滑性不足となることがあり、重量比（Ａ／Ｂ）が５０／５０超の場合、油膜強度不足となることがある。
　処理剤の不揮発分に占める化合物（Ａ）の重量割合は、０．１～５０重量％が好ましく、０．５～３０重量％がより好ましく、１．０～１５重量％がさらに好ましく、３．０～１０重量％が最も好ましい。該重量割合が０．１重量％未満では、極圧潤滑性不足となる可能性がある。一方、該重量割合が５０重量％超では、平滑性や集束性が劣る可能性がある。
　なお、本発明における不揮発分とは、処理剤を１０５℃で熱処理して溶媒等の揮発分を除去し、恒量に達した時の絶乾成分をいう。
　処理剤の不揮発分に占めるポリエーテル化合物（Ｂ）の重量割合は、１０～９０重量％が好ましく、２０～８５重量％がより好ましく、３０～８０重量％が更に好ましく、３５～７０重量％が最も好ましい。該重量割合が１０重量％未満では、処理剤の熱劣化物がタール化しヒーター汚染になる可能性がある。一方、該重量割合が９０重量％超では、処理剤の粘度が高くハンドリング性が劣る可能性がある。
　処理剤の不揮発分に占めるポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量割合は、１～５０重量％が好ましく、３～４５重量％がより好ましく、５～４０重量％が更に好ましく、８～３５重量％が最も好ましい。該重量割合が１重量％未満では、油膜強度不足となる可能性がある。一方、該重量割合が５０重量％超では、処理剤のエマルション粘度が高くなり、繊維への均一付着性が劣る可能性がある。
　処理剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）を含有する場合、処理剤の不揮発分に占めるポリエーテル化合物（Ｂ）とポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の合計の重量割合は、１１～９０重量％が好ましく、２５～８５重量％がより好ましく、４０～８０重量％がさらに好ましく、５５～７５重量％が特に好ましい。
　一般に仮撚り加工糸（Ｄｒａｗ　Ｔｅｘｔｕｒｉｎｇ　Ｙａｒｎ；以下ＤＴＹと略す）は、摩擦仮撚り用処理剤を付与して部分配向糸（Ｐａｒｔｉａｌｌｙ　Ｏｒｉｅｎｔｅｄ　Ｙａｒｎ；以下ＰＯＹと略す）を生産した後、次に加熱装置（ヒーター）により糸条を加熱し、仮撚り装置にて糸条に撚りを与えながら延伸することで得られる。
　この時、処理剤の付着量が多いほど、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の問題を抑えられるが、加熱装置（ヒーター）上への処理剤の脱落量が増大する。そのため、処理剤によってヒーターが汚れてしまい、ヒーター清掃のために多大な時間と労力を要し、生産性の低下につながってしまう。よって、処理剤の付着量が通常、（原料）合成繊維に対して、１．０重量％であるのに対して、処理剤の付着量は、０．２５～０．８０重量％と低く設計されている。以上のことから、処理剤は、その合成繊維への付着量が低いため、なお更繊維に対する極圧潤滑性や油膜強度が重要であることが分かる。
　また近年、この方式を用いた加工糸の種類として、付加価値の高い、細デニール糸や、フルダル糸、ブライト異型断面糸といった特殊糸の生産が増える傾向にある。一般にこれらの特殊糸は、繊維とローラー、繊維とガイド、繊維と仮撚りユニット、繊維どうしの間で生じる摩擦に起因した、繊維の張力変動・集束不良・制電不良等の問題が発生し易いことが知られている。そのような特殊糸銘柄は、繊維屑も発生し易いため、高品質の仮撚り加工糸を生産性よく得ることができなかった。
　すなわち、近年生産が増えてきた毛羽・断糸・白粉・染色斑の起こり易い銘柄に対して、充分な毛羽・断糸・白粉・染色斑の抑制及びヒーターに蓄積する汚れを防止する点において、満足のいく結果には至っていなかった。
　本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、処理剤の極圧潤滑性及び油膜強度の向上により、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、更にはヒーターの清掃周期も延長させることが可能となる。
　また、本発明の処理剤は、下記一般式（４）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）をさらに含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （但し、式（４）中、Ｒ５は炭素数１～３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。Ｒ６は炭素数１～３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｆ及びｇは、各々の平均付加モル数を示し、ｆ＝１～５０、ｇ＝１～１００である。［（ＰＯ）ｆ／（ＥＯ）ｇ］はｆモルのＰＯとｇモルのＥＯとが付加してなるポリオキシアルキレン基である。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加、ブロック及びランダム付加とブロック付加の組み合わせのいずれでもよく、ブロック付加の場合、ＰＯとＥＯの付加順序は問わない。）
　このように化合物（Ａ）及びポリエーテル化合物（Ｂ）に加え、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）を含有することにより、処理剤の粘度が低下し、処理剤を繊維に均一に付着させることができる。その結果、製糸工程や加工工程で発生する毛羽・断糸の低減が更に可能となる。
　ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）を含有する場合の、ポリエーテル化合物（Ｂ）とポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）との重量比（Ｂ：Ｄ）は、２０：８０～９９：１が好ましく、４０：６０～９５：５がより好ましく、５５：４５～９０：１０がさらに好ましい。
　ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）を含有する場合、処理剤の不揮発分に占めるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）の重量割合は、１～５０重量％が好ましく、１～４０重量％がより好ましく、３～３０重量％が更に好ましく、５～２０重量％が最も好ましい。１重量％未満では、処理剤の付着性や潤滑性が劣る可能性があり、５０重量％超では、処理剤のエマルションの曇点が低くなり、処理剤が分離する可能性がある。
　ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）は、上記で説明した一般式（２）で表されるポリエーテル化合物（Ｂ）を脂肪酸でエステル化した構造をもつ化合物である。従って、一般式（４）のｆ、ｇは、一般式（２）のａ、ｂにそれぞれ対応する。つまり、ｆはａに、ｇはｂに対応する。一般式（４）のｆ、ｇの好ましい範囲についても、一般式（２）のａ、ｂと同様である。
　Ｒ６は、脂肪酸（Ｒ６ＣＯＯＨ）からカルボキシル基を除いた残基である。Ｒ６の炭素数は、好ましくは３～２３、より好ましくは５～１９、さらに好ましくは７～１７である。Ｒ６の１級のアルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。
　ポリエーテル化合物（Ｂ）をエステル化するための脂肪酸（Ｒ６ＣＯＯＨ）としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、リグノセリン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は、１種又は２種以上を併用してもよい。脂肪酸製品の具体例としては、特に限定はないが、例えば、ルナックシリーズ（花王製）が挙げられる。これらの中でも、潤滑性の観点から、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸がより好ましい。
　一般式（４）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）の製造方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、上記で説明したように、ポリエーテル化合物（Ｂ）を製造した後、公知の方法に従い、脂肪酸（Ｒ６ＣＯＯＨ）でエステル化することにより、一般式（４）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）を製造することができる。
　また、本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等を必要に応じて含有してもよい。処理剤の不揮発分に占めるこれら潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等の合計の重量割合は、繊維の集束性向上や油膜強化といった特性をより発現させる点から、５０重量％以下が好ましく、４０重量％以下がより好ましく、３０重量％以下がさらに好ましく、２０重量％以下が最も好ましい。
　潤滑剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、メチルオレート、ブチルパルミテート、ブチルステアレート、ブチルオレート、イソオクチルラウレート、イソオクチルパルミテート、イソオクチルステアレート、イソオクチルオレート、ラウリルオレート、イソトリデシルステアレート、ヘキサデシルステアレート、イソステアリルオレート、オレイルオクタノエート、オレイルラウレート、オレイルパルミテート、オレイルステアレート、オレイルオレート等の脂肪酸エステル化合物（一価アルコールと一価カルボン酸とのエステル）；ジエチレングリコールジラウレート、ジエチレングリコールジオレート、ヘキサメチレングリコールジラウレート、ヘキサメチレングリコールジオレート、ネオペンチルグリコールジラウレート、トリメチロールプロパントリカプリレート、トリメチロールプロパントリラウレート、トリメチロールプロパントリパルミテート、トリメチロールプロパントリオレート、グリセリントリオレート、ペンタエリスリトールテトララウレート、ペンタエリスリトールテトラオレート等の多価アルコールと一価カルボン酸とのエステル；ジオレイルマレート、ジイソトリデシルアジペート、ジセチルアジペート、ジオレイルアジペート、ジオクチルセバケート、ジラウリルセバケート、ジステアリルセバケート、ジオクチルアゼレート、ジステアリルアゼレート、ジオクチルフタレート、トリオクチルトリメリテート等の多価カルボン酸と一価アルコールとのエステル；ネオドール２３（Ｓｈｅｌｌ製の合成アルコール）にエチレンオキサイドを２モル付加した物とラウリン酸とのエステル、ネオドール２３にエチレンオキサイドを２モル付加した物とアジピン酸とのジエステル、イソトリデシルアルコールにプロピレンオキサイドを２モル付加した物とラウリン酸とのエステル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロックもしくはランダム共重合体の両末端もしくは一方の末端がカルボン酸で封鎖された重合体等、アルキレンオキサイドを付加したアルコールとカルボン酸とのエステル等を挙げることができる。これらの潤滑剤は必要に応じて２種類以上のものを適宣併用することができる。
　処理剤の不揮発分に占める潤滑剤の重量割合は、０～１０重量％が好ましく、０～５重量％がより好ましく、０～３重量％がさらに好ましく、０重量％が特に好ましい。該重量割合が１０重量％超だと、先述した発煙の問題、更には熱劣化物がヒーター上にタールやオイルドロップの形で堆積されやすくなり、糸道の汚染へと繋がってしまう。本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤であれば、エステル化合物のような潤滑剤を多量に配合使用することなく、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を充分に低減させることができ、ヒーターの清掃周期も延長させることができる。
　処理剤をエマルション化するために、繊維への付着性を補助するために、又は処理剤を付着させた繊維から処理剤を水洗し得るようにするために、乳化剤、浸透剤を使用してもよい。乳化剤、浸透剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、重量平均分子量が３００以上１０００未満である、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等を挙げることができる。さらに、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールモノオレート、ポリエチレングリコールジオレート、グリセリンモノオレート、ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレングリセリンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレート、ポリオキシエチレンヒマシ油エーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油エーテル等の非イオン界面活性剤等、さらに、オレイン酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンラウリン酸モノエタノールアミド等の含窒素系の非イオン界面活性剤等を挙げることができる。これらの乳化剤、浸透剤は必要に応じて単独又は２種類以上のものを適宣併用する事ができる。処理剤の不揮発分に占める乳化剤、浸透剤の重量割合は、特に限定はないが、０．１～４０重量％が好ましく、０．１～３０重量％がさらに好ましい。なおこれらの乳化剤、浸透剤は、繊維糸条に制電性を付与したり、潤滑性や集束性を与えたりするために用いても構わない。
　制電剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、アルキルリン酸エステル（以下ホスフェートと略記する）の金属塩／又はアミン塩、ポリオキシエチレンアルキルホスフェートの金属塩／又はアミン塩、アルカンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキルイミダゾリニウム塩、第４アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；ラウリルジメチルベタイン、ステアリルジメチルベタイン等の両性界面活性剤；等を挙げることができる。これらの制電剤は必要に応じて単独又は２種類以上のものを適宣併用する事ができる。処理剤の不揮発分に占める制電剤の重量割合は、特に限定はないが、０．１～１０重量％が好ましく、０．１～５重量％がさらに好ましい。
　以上述べた潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等の成分以外にも、必要に応じて、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤、消泡剤等の成分を用いても構わない。
　本発明の処理剤は、一般には、輸送コストや処理剤の安定性の観点から、処理剤に占める不揮発分の重量割合が８０重量％以上の処理剤として、合成繊維フィラメントに付与する工場に移送される。本発明の処理剤は、処理剤の安定性が非常によく、外観不良や成分の分離を防止できる。その結果、合成繊維に処理剤が均一に付着し、製糸工程や加工工程で発生する問題を大幅に改善できる。
　本発明の処理剤は、さらに外観調整剤を含有することが好ましい。外観調整剤とは、処理剤の安定性を向上させることができる。外観調製剤は、合成繊維の製造工程で、熱処理により揮発・除去される成分である。処理剤全体に占める外観調整剤の重量割合は、０．１～２０重量％が好ましく、０．１～１０重量％がさらに好ましい。外観調整剤の重量割合が２０重量％超だと、繊維用処理剤としての性能が悪化し、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができず、むしろ加工欠点の増加をもたらすおそれがある。
　外観調整剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。外観調製剤としては、水や低級アルコールが挙げられる。例えば、水、エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロピルアルコール、グリセリン、ブチルジグリコール等を挙げることができる。これらの中でも、水、エチレングリコール、グリセリンが好ましい。外観調製剤は必要に応じて単独又は２種類以上のものを適宣併用することができる。
　本発明の処理剤は、不揮発分のみからなる前述の成分で構成されていてもよく、不揮発分と外観調整剤とから構成されてもよく、不揮発分を低粘度鉱物油で希釈したものでもよく、水中に不揮発分を乳化した水系エマルションであってもよい。水中に不揮発分を乳化した水系エマルションの場合、不揮発分の濃度は５～２０重量％が好ましく、６～１５重量％がより好ましく、８～１２重量％がさらに好ましい。
　本発明の処理剤の製造方法については、特に限定なく、公知の方法を採用することができる。処理剤は、通常、構成する前記の各成分を任意の順番で混合することによって製造される。
［合成繊維フィラメント糸条］
　本発明の合成繊維フィラメント糸条は、本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を（原料）合成繊維フィラメント糸状に付着させたものであり、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、ヒーターの清掃周期も延長させることができる。処理剤の不揮発分の付着量は、（原料）合成繊維フィラメントに対して、０．１～０．８重量％が好ましく、０．２～０．７重量％がより好ましく、０．３～０．６重量％がさらに好ましい。
　（原料）合成繊維フィラメントに本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を付与する方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用することできる。通常、合成繊維フィラメントの紡糸工程又は延伸工程で付与され、（原料）合成繊維フィラメントに対して、不揮発分のみからなる処理剤、不揮発分を低粘度鉱物油で希釈した処理剤、又は水中に不揮発分を乳化した水系エマルション処理剤をローラーオイリング、ガイドオイリング等で給油する方法等が挙げられる。
　本発明の処理剤は、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、ポリオレフィン繊維等の合成繊維の仮撚り加工用途に特に適している。ポリエステル繊維としては、エチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＥＴ）、トリメチレンエチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＴＴ）、ブチレンエチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＢＴ）、乳酸を主たる構成単位とするポリエステル（ＰＬＡ）等が挙げられ、ポリアミド繊維としては、ナイロン６、ナイロン６６等が挙げられ、ポリオレフィン繊維としては、ポリプロピレン等が挙げられる。
［仮撚り加工糸の製造方法］
　本発明の仮撚り加工糸の製造方法は、前述の本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を付着させた合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含むものであり、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、ヒーターの清掃周期も延長させることができる。仮撚り加工の方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、ＷＯ２００９／０３４６９２号公報に記載された方法等が挙げられる。
　仮撚り加工条件としては、特に制限しないが、より効果を発揮できる点から、熱源の熱板に直接合成繊維フィラメント糸条を接触させて加熱する接触タイプ（熱板接触加熱方式）の仮撚り加工機を用いて仮撚り加工を行うことが好ましい。かかる熱板接触加熱方式の仮撚り加工機とは、ヒーター温度が１６０～２３０℃、ヒーター長は１５０～２５０ｃｍであり、合成繊維フィラメント糸状が、ヒータープレートの表面と接触して走行するもののことである。加工速度は、通常５００～１０００ｍ／ｍｉｎ、好ましくは６００～８００ｍ／ｍｉｎであるが、本発明の処理剤を用いることで、加工速度の向上が可能となる。
　以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、ここに記載した実施例に限定されるものではない。なお、文中及び表中に示されるパーセント（％）は特に限定しない限り、「重量％」を示す。実施例及び比較例において、各評価は以下に示す方法に基づいて行った。
（実施例１）
　表５に記載の配合成分を混合撹拌して、実施例１の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を調製した。次に、調製した処理剤に水を加え、不揮発分の重量割合が１０重量％となる水系エマルションを調製した。次いで、エクストルーダーで口金から吐出、冷却固化された、酸化チタン含有量２．５％のポリエチレンテレフタレートフルダル糸条に対して、メタリングポンプ装置を用いたガイドオイリング方式にて、処理剤の不揮発分の付着量が０．６重量％となるよう水系エマルションを付与し、８９デシテックス／７２フィラメントのＰＯＹを紡糸し、２８００ｍ／ｍｉｎの速度で巻き取ることで、１０ｋｇ捲きチーズを得た。次に、得られたＰＯＹを用いて、熱板接触加熱方式である仮撚り加工機にて、下記の仮撚り加工条件で、延伸仮撚り加工を１０日間連続運転して行い、仮撚り加工糸（ＤＴＹ）を得た。サージングスピード、仮撚り加工断糸、接触ヒーター汚染、白粉発生量、編地染色班、発煙量の評価については、下記の方法にて行った。その結果を表５に示す。
＜仮撚り加工条件＞
熱板接触加熱方式である仮撚り加工機の延伸仮撚り条件
仮撚り加工機：帝人製機（株）製　ＨＴＳ－１５Ｖ
加工速度：８００ｍ／ｍｉｎ
延伸比（ＤＲ）：１．６０
撚り掛け装置：３軸ディスク摩擦方式　１－５－１
（ガイドディスク１枚－ワーキング（ポリウレタン）ディスク５枚－ガイドディスク１枚）
ディスク速度／糸速度（Ｄ／Ｙ）：１．７５
オーバーフィード率：３％
第一ヒーター（加撚側）温度：２１０℃
第二ヒーター（解撚側）温度：室温
加工日数：１０日間
＜サージングスピード＞
　初期延伸仮撚り加工速度８００ｍ／ｍｉｎからスタートし、１０分経過した時点で３０ｍずつ加工速度を上昇させた（８００→８３０→８６０ｍ／ｍｉｎ）。そして張力を計測するモニターに異常が観測されたときの加工速度を、サージングスピードとした。サージングスピードが高いほど、高品位な仮撚り加工糸を高効率で生産することが可能となる。
＜仮撚り加工断糸＞
　延伸仮撚り加工を行った後、断糸回数を以下のように評価した。断糸回数が多いほど、毛羽も発生しやすくなる。
　◎：０回
　○：１～２回
　△：３～４回
　×：５回以上
＜接触ヒーター汚染＞
　延伸仮撚り加工を行った後、ヒーターの汚染状況を目視により、以下のように評価した。
　◎：ヒーターが汚れていない。
　○：ヒーターが一部分のみ汚れている。
　△：ヒーターが半分ほど汚れている。
　×：ヒーターが全部汚れている。
＜白粉発生量＞
　延伸仮撚り加工を行った後、仮撚りディスクと、その周辺の白粉発生量を目視により、以下のように評価した。
　◎：１０日間加工後に白粉なし。
　○：１０日間加工後に一部白粉あり。
　△：５日間加工後白粉が発生、堆積。
　×：加工開始から白粉が発生、堆積。
＜編地染色班＞
　延伸仮撚り加工を行った後、得られた加工糸を（株）小池機械製作所製の丸編み機で筒編みを作製し、ポリエステル編地の染色処理を行った。得られた編地の染色性を、以下のように評価した。
　◎：染色斑無し
　○：染色斑が１～２ヶ所有る
　△：染色斑が３ヶ所以上認められる
　×：染色斑が多く有り、染色筋も認められる
＜発煙量＞
　先に記載した仮撚り加工条件（加工速度８００ｍ／ｍｉｎ）において、第一ヒーター出口側から排出される１分間あたりの発煙量（Ｃｏｕｎｔ ｐｅｒ ｍｉｎｕｔｅ；ＣＰＭ）を、柴田科学（株）製デジタル粉塵計（Ｆｕｍｅ Ｃｏｕｎｔｅｒ）で５回測定し、その平均値を算出した。数値が少ない程、発煙の発生量が少ないことを示す。
（実施例２～１８、比較例１～１２）
　表５～７に記載の各例の配合成分に変更して合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤を調製する以外は実施例１と同様にして、評価した。その結果を表５～７に示す。
　なお、表５～７に記載の化合物（Ａ）であるＡ－１～Ａ－７の詳細は表１に示す。表１では、一般式（１）で示される化合物（Ａ）のＲ１、Ｒ２、ＡＯ、ｍ＋ｎを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　また、表５～７に記載のポリエーテル化合物（Ｂ）であるＢ－１～Ｂ－５は、以下の製造例Ｂ－１～Ｂ－５で得られたものを用いた。
＜製造例Ｂ－１＞
　撹拌、温度調節が可能で、アルキレンオキサイドチャージタンク、窒素供給管、圧力調整バルブの付いた２Ｌのオートクレーブ内に、原料アルコールとしてＳＡＦＯＬ２３（ＳＡＳＯＬ社製合成アルコール）１９０ｇと、アルカリ触媒である苛性カリ１．５ｇを仕込んだ。オートクレーブ内を窒素置換した後、撹拌しながら１００～１１０℃にて１時間脱水操作を行った。次に、所望のモル比率となるよう、プロピレンオキサイド６３８ｇとエチレンオキサイド６６０ｇの混合物を、ゲージ圧力０．０～０．４５ＭＰａ、反応温度１４０～１５０℃で投入して、約１０時間付加重合反応を行った。その後得られたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを乳酸２．３ｇで中和処理し回収した。このようにして、ポリエーテル化合物（Ｂ）であるＢ－１を得た。
＜製造例Ｂ－２～Ｂ－５＞
　表２に記載の各例の原料アルコールと、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドの付加モル数と付加方法を変更した以外は、製造例１と同様にして、ポリエーテル化合物（Ｂ）であるＢ－２～Ｂ－５を得た。
　なお、表２のＲ３は、原料アルコールに一価アルコールを用いた場合のアルキル基の炭素数を示す。また、原料アルコールに二価アルコールを用いた場合は、Ｒ３は水素原子となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　また、表５～７に記載のポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）であるＣ－１～Ｃ－１０としては、以下の製造例Ｃ－１～Ｃ－１０で得られたものを用いた。
＜製造例Ｃ－１＞
　撹拌、温度調節が可能で、アルキレンオキサイドチャージタンク、窒素供給管、圧力調整バルブの付いた４Ｌのオートクレーブ内に、原料アルコールとしてオクタノール１３０ｇと、アルカリ触媒である苛性カリ５．９ｇを仕込んだ。オートクレーブ内を窒素置換した後、撹拌しながら１００～１１０℃にて１時間脱水操作を行った。次に、所望のモル比率となるよう、１段目として、プロピレンオキサイド５８０ｇとエチレンオキサイド２６４０ｇの混合物を、２段目として、プロピレンオキサイド１１６ｇを、ゲージ圧力０．０～０．４５ＭＰａ、反応温度１４０～１５０℃で投入して、約１４時間付加重合反応を行った。その後得られたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを乳酸８．３ｇで中和処理し回収した。このようにして、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）であるＣ－１を得た。
＜製造例Ｃ－２～Ｃ－１０＞
　表３及び表４に記載の各例の原料アルコールと、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドの付加モル数を変更した以外は、製造例１と同様にして、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）であるＣ－２～Ｃ－１０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　表６に記載のポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）であるＤ－１～Ｄ－６の詳細を以下に示す。以下では、一般式（４）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（Ｄ）のＲ５、ｆ、ｇ、エステル化に用いた脂肪酸（Ｒ６ＣＯＯＨ）を順に示している。
Ｄ－１：Ｒ５＝１２，１３、ｆ＝２、ｇ＝６、ラウリン酸
Ｄ－２：Ｒ５＝８、ｆ＝２、ｇ＝６、カプリル酸
Ｄ－３：Ｒ５＝１０、ｆ＝３、ｇ＝５、オレイン酸
Ｄ－４：Ｒ５＝１２，１３、ｆ＝２、ｇ＝６、カプリル酸
Ｄ－５：Ｒ５＝８、ｆ＝３、ｇ＝９、イソステアリン酸
Ｄ－６：Ｒ５＝１８、ｆ＝２、ｇ＝７、ラウリン酸
　表５～７から分かるように、化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）を含有する本発明の処理剤を用いた実施例１～１８では、仮撚り加工時のサージングスピードが高速化でき、仮撚り加工断糸、接触ヒーター汚染、白粉発生量、編地染色斑及び発煙量が少なく、製糸性に優れる。
　一方、比較例１～１２では、化合物（Ａ）とポリエーテル化合物（Ｂ）を含有していないために、実施例で得られたような効果は得られない。
　本発明の合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤は、繊維に及ぼす極圧潤滑性や油膜強度に優れているため、合成繊維用フィラメント生産時に、サージングスピードを上げ、毛羽・断糸が少ない高品質な繊維を得ることができる。

Claims (10)

  1. 　下記一般式（１）で示される化合物（Ａ）及び下記一般式（２）で示されるポリエーテル化合物（Ｂ）を含有する、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （但し、Ｒ１は炭素数３～２９のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ2は炭素数４～２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。ＡＯは炭素数が２又は３のオキシアルキレン基を示す。ｍ及びｎはＡＯの平均付加モル数を示し、ｍ＋ｎが１～２５を満たす数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （但し、Ｒ３は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基又は炭素数１～３０のアルケニル基を示す。アルキル基及びアルケニル基は、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ及びｂは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１～５０、ｂ＝１～１００である。［（ＰＯ）a／（ＥＯ）b］はaモルのＰＯとbモルのＥＯとが付加してなるポリオキシアルキレン基である。ＰＯとＥＯの付加は、ランダム付加、ブロック付加及びランダム付加とブロック付加の組み合わせのいずれでもよく、ブロック付加の場合、ＰＯとＥＯの付加順序は問わない。）
  2. 　前記化合物（Ａ）と前記ポリエーテル化合物（Ｂ）との重量比（Ａ／Ｂ）が０．１／９９．９～５０／５０である、請求項１に記載の処理剤。
  3. 　処理剤の不揮発分に占める前記化合物（Ａ）の重量割合が、０．１～５０重量％である、請求項１又は２に記載の処理剤。
  4. 　処理剤の不揮発分に占める前記ポリエーテル化合物（Ｂ）の重量割合が、１０～９０重量％である、請求項１～３のいずれかに記載の処理剤。
  5. 　前記ポリエーテル化合物（Ｂ）が、前記一般式（２）におけるＰＯとＥＯの付加がランダム付加及びブロック付加のいずれかであるポリエーテル化合物であり、
    　下記一般式（３）で示されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）をさらに含有する、請求項１～４のいずれかに記載の処理剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （但し、Ｒ４は炭素数１～３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、直鎖又は分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｃ、ｄ及びｅは、各々の平均付加モル数を示し、ｃ＝１～５０、ｄ＝１～１００、ｅ＝１～２０である。［（ＰＯ）ｃ／（ＥＯ）ｄ］はｃモルのＰＯとｄモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）
  6. 　処理剤の不揮発分に占める前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）の重量割合が、１～５０重量％である、請求項５に記載の処理剤。
  7. 　前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｃ）のＰＯ／ＥＯの付加割合（重量比）が１／９９～５０／５０であり、重量平均分子量が１０００～１０００００である、請求項５又は６に記載の処理剤。
  8. 　前記合成繊維が、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維又はポリオレフィン繊維である、請求項１～７のいずれかに記載の処理剤。
  9. 　請求項１～８のいずれかに記載の処理剤を原料合成繊維フィラメント糸条に付着させた、合成繊維フィラメント糸条。
  10. 　請求項９に記載の合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含む、仮撚り加工糸の製造方法。
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