WO2015199109A1 - フルオロアルキル化剤 - Google Patents

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川添　健太郎
孝太良 吉岡
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イハラケミカル工業株式会社
クミアイ化学工業株式会社
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    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods

Definitions

  • the present invention relates to a novel fluoroalkylating agent.
  • the present invention also relates to a novel compound, a production method thereof, and use thereof as a fluoroalkylating agent.
  • a compound having a fluoroalkyl group is useful as various chemical products (for example, pharmaceuticals, agricultural chemicals and electronic materials) and production intermediates thereof.
  • the fluoroalkylation reaction is a reaction for introducing a fluoroalkyl group into a starting compound (raw material compound) that is an organic compound.
  • the fluoroalkylation reaction is a reaction for producing a target compound having a fluoroalkyl group by reacting a starting compound (raw material compound) that is an organic compound with a fluoroalkylating agent.
  • fluoroalkylating agents conventionally used in the fluoroalkylation reaction, (fluoroalkyl) trialkylsilanes represented by (trifluoromethyl) trimethylsilane (Ruppert-Prakash reagent) are known (non-patent literature). 1). A fluoroalkylation reaction using these fluoroalkylating agents is presumed to be a nucleophilic reaction. In addition, these fluoroalkylating agents show good reactivity.
  • these fluoroalkylating agents have as raw materials trifluoromethane (CHF 3 , HFC-23), which is a greenhouse gas, or trifluoroiodomethane (CF 3 I) or bromotrifluoromethane (CBrF 3 ), which is a fluorocarbon gas. ) Is required. Therefore, these fluoroalkylating agents place a heavy burden on the environment. Furthermore, these fluoroalkylating agents require an initiator such as fluoride in the fluoroalkylation reaction. Furthermore, these fluoroalkylating agents have a problem that the temperature cannot be controlled due to heat generation in the reaction with some starting compounds such as aldehydes.
  • Non-Patent Document 2 a reaction with trifluoromethane (CHF 3 ) at a low temperature is also known (see Non-Patent Document 2).
  • this method has a problem that it requires trifluoromethane, which is a greenhouse gas, as described above.
  • fluoroalkyl phenyl sulfone compounds are known as fluoroalkylating agents (see Non-Patent Documents 3 and 4). Fluoroalkylphenyl sulfone compounds have been reported as excellent fluoroalkylating agents for aldehydes, imines and the like. However, the reaction conditions using the fluoroalkylphenyl sulfone compound are low temperatures from -70 ° C to -30 ° C. Therefore, this fluoroalkylating agent is industrially unfavorable because special production equipment is required.
  • anhydrous salts obtained from hexafluoroacetone hydrate and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undec-7-ene are the above-mentioned fluoroalkylphenyls. It is known to react similarly to a sulfone compound (see Patent Document 3 and Non-Patent Document 5). In this anhydrous salt reaction, only one fluoroalkyl group out of two fluoroalkyl groups possessed by the anhydrous salt in the same molecule can be used for the reaction. This method is therefore inefficient. Furthermore, the method using the anhydrous salt requires a large excess of quaternary ammonium salt and low temperature. This method is therefore complicated.
  • fluoroalkylating agents compounds having a fluoroalkyl group on a hetero atom such as sulfur or phosphorus have been reported. These compounds, that is, fluoroalkylating agents are also known to react similarly (Non-Patent Documents 6, 7 and 8). These fluoroalkylating agents can introduce fluoroalkyl groups into aldehydes or ketones under mild reaction conditions.
  • a method for producing these fluoroalkylating agents includes, as a raw material, (trifluoromethyl) trimethylsilane (Ruppert-Prakash reagent) described above, trifluoromethane (CHF 3 , HFC-23), which is a greenhouse gas, or It requires chloroiodomethane (CF 3 I) or bromotrifluoromethane (CBrF 3 ), which is a fluorocarbon gas. Therefore, these fluoroalkylating agents cannot essentially solve the problem.
  • the conventional fluoroalkyl alkylating agents e.g., greenhouse gases (e.g., CHF 3) or chlorofluorocarbons (e.g., CF 3 I or CBrF 3) depends largely on.
  • the development of fluoroalkylating agents that can be used industrially has not yet been satisfactorily achieved.
  • An object of the present invention is to provide an industrially preferred fluoroalkylating agent and its use, which can solve one or more disadvantages or problems in the prior art described above.
  • Another object of the present invention is to provide a fluoroalkylating agent suitable for industrialization, economically preferable and environmentally superior.
  • a further object of the present invention is to provide a fluoroalkylation reaction that can be carried out with a simple reaction operation, under mild reaction conditions, and without the need for special equipment.
  • the present inventors diligently studied on a method for producing a compound having a fluoroalkyl group.
  • the present inventors have surprisingly found that a compound having a fluoroalkyl group can be produced by using a compound represented by the following general formula (1). Based on this finding, the present inventors have completed the present invention.
  • the present invention solves the above problems by providing the invention described below. That is, in one embodiment, the present invention is as follows.
  • R 1 is C1 ⁇ C8 fluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, or a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally
  • R 1 is a trifluoromethyl group or pentafluoroethyl group, agent according to [I-1].
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C6 alkyl group, A phenyl group, wherein the phenyl group is independently selected from a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 acyl group, and a C1-C6 alkoxycarbonyl group Optionally having 1 to 5 substituents, or a phenyl C1-C2 alkyl group, wherein the phenyl group moiety is independent of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, and a C1-C6 haloalkyl group
  • the agent according to any one of [I-1] to [I-5], which may have 1 to 5 substituents selected as above.
  • R 2 and R 3 are methyl groups, agent according to any one of [I-1] to [I-5].
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, A C2-C6 acyl group, A C1-C6 alkoxycarbonyl group, The agent according to any one of [I-1] to [I-9], which is a phenyl group or a pyridyl group.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group,
  • [I-13] The agent according to any one of [I-1] to [I-9], wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are hydrogen atoms.
  • Y 1, Y 2, Y 3, and Y 4 is chlorine atom, agent according to any one of [I-1] to [I-9].
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 ⁇ , C 6 H 5 BF 3 ⁇ , PF 6 -, SbF 6 ⁇ , CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , C 2 F 5 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , C 2 H 5 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , C 6 H 5 SO 3 ⁇ , 4-CH 3 —C 6 H 4 SO 3 ⁇ , 4-Cl—C 6 H 4 SO 3 -, 4-NO 2 -C 6 H 4 SO 3 -, HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , C 2 H 5 OSO 3 ⁇ , C 3 H 7 OSO 3 ⁇ , iso-C 3 H 7 OSO 3 ⁇ , C 4 H 9 OSO 3 ⁇ , C 6 H 5 OSO 3 - , HCO 3 ⁇ , CH 3 OCO 2
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 -, CF 3 SO 3 -,
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 CO 2 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ ,
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ ,
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ ,
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , The agent according to any one of [I-1] to [I-16], which is CH 3 OSO 3 — .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 -, or C 2 H 5 OSO 3 - is, agent according to any one of [I-1] to [I-16].
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , HOSO 3 -, CH 3 OSO 3 -, or C 2 H 5 OSO 3 - is, agent according to any one of [I-1] to [I-16].
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 -, The agent according to any one of [I-1] to [I-16], which is CH 3 OSO 3 ⁇ or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a C1-C8 fluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, or a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having
  • R 2 and R 3 are each independently, A C1-C6 alkyl group, A phenyl group, wherein the phenyl group is independently selected from a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 acyl group, and a C1-C6 alkoxycarbonyl group Optionally having 1 to 5 substituents, or a phenyl C1-C2 alkyl group, wherein the phenyl group moiety is independent of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, and a C1-C6 haloalkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, A C2-C6 acyl group, A C1-C6 alkoxycarbonyl group, The method according to any one of [I-21] to [I-29], which is a phenyl group or a pyridyl group.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, The method according to any one of [I-21] to [I-29], which is a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 haloalkyl group.
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 ⁇ , C 6 H 5 BF 3 ⁇ , PF 6 -, SbF 6 ⁇ , CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , C 2 F 5 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , C 2 H 5 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , C 6 H 5 SO 3 ⁇ , 4-CH 3 —C 6 H 4 SO 3 ⁇ , 4-Cl—C 6 H 4 SO 3 -, 4-NO 2 -C 6 H 4 SO 3 -, HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , C 2 H 5 OSO 3 ⁇ , C 3 H 7 OSO 3 ⁇ , iso-C 3 H 7 OSO 3 ⁇ , C 4 H 9 OSO 3 ⁇ , C 6 H 5 OSO 3 - , HCO 3 ⁇ , CH 3 OCO
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , The method according to any one of [I-21] to [I-36], which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 CO 2 ⁇ , CF 3 SO 3 -, The method according to any one of [I-21] to [I-36], which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X - is, I -, BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , The method according to any one of [I-21] to [I-36], which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X - is, I -, BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 -, or C 2 H 5 OSO 3 - is a method according to any one of [I-21] to [I-36].
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , The method according to any one of [I-21] to [I-36], which is CH 3 OSO 3 — .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 -, or C 2 H 5 OSO 3 - is a method according to any one of [I-21] to [I-36].
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , The method according to any one of [I-21] to [I-36], which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , The method according to any one of [I-21] to [I-36], which is CH 3 OSO 3 ⁇ or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • [I-43-A-1] base is Lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, The method according to [I-41-A], which is sodium hydride or a mixture thereof.
  • [I-43-B-1] base is Lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, The method according to [I-41-B], which is sodium hydride or a combination thereof.
  • phase transfer catalyst is a quaternary ammonium salt.
  • phase transfer catalyst is tetrabutylammonium bromide.
  • R 4 is A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, A cyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents, or a heterocyclic group optionally having one or more substituents; and Z is a leaving group.
  • the target compound having R 1 is represented by the general formula (3):
  • R 1 is as defined from [I-21] to [I-50]; R 4 is as defined above], [I-21 ] To [I-50].
  • R 4 is A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, A C6 to C10 aryl group optionally having one or more substituents, or a heterocyclic group optionally having one or more substituents, wherein the heterocyclic group has 1 to 9
  • the method according to [I-51] which is a 5- to 10-membered heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms independently selected from a carbon atom, and a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • R 4 is A C3-C7 alkyl group, A C3-C7 alkyl group having a benzyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a C2-C4 acyloxy group, Having a phenyloxy group optionally having 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C6 haloalkylthio group or a C1-C6 haloalkylsulfinyl group A C3-C7 alkyl group, 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 haloalkyl group, a C1 to C4 alkoxy group, a C1 to C4 haloalkoxy group, or a C6 to C10 aryl group Optionally selected from a C6 to C10 aryl group, or a
  • R 4 is A C3-C7 alkyl group, A C3-C7 alkyl group having a benzyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a C2-C4 acyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a phenyloxy group optionally having 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or a C1-C6 haloalkylthio group, 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 haloalkyl group, a C1 to C4 alkoxy group, a C1 to C4 haloalkoxy group, or a C6 to C10 aryl group Optionally selected from a C6 to C10 aryl group, or a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to
  • R 4 is A C3-C7 alkyl group, A C3-C7 alkyl group having a benzyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a C2-C4 acyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a phenyloxy group which may have 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom or a C1-C6 haloalkylthio group, or a halogen atom, C1- A C6 to C10 aryl group optionally having 1 to 4 substituents independently selected from a C4 alkyl group, a C1 to C4 haloalkyl group, a C1 to C4 alkoxy group or a C1 to C4 haloalkoxy group , [I-51].
  • R 4 is A C3-C7 alkyl group, A C3-C7 alkyl group having a benzyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a C2-C4 acyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a phenyloxy group which may have 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom or a C1-C6 haloalkylthio group, or a halogen atom, C1-
  • the method according to [I-51] which is a C6 to C10 aryl group optionally having 1 to 4 substituents independently selected from a C4 alkyl group or a C1 to C4 alkoxy group.
  • R 4 is A C3-C7 alkyl group, A C3-C7 alkyl group having a benzyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a C2-C4 acyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a phenyloxy group which may have 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom or a C1-C6 haloalkylthio group, or a halogen atom, C1-
  • the method according to [I-51] which is a phenyl group optionally having 1 to 4 substituents independently selected from a C4 alkyl group or a C1 to C4 alkoxy group.
  • R 4 is A C3-C7 alkyl group, A C3-C7 alkyl group having a benzyloxy group, C3-C7 alkyl group having a C2-C4 acyloxy group, or 1-4 independently selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C6 haloalkylthio group or a C1-C6 haloalkylsulfinyl group
  • the method according to [I-51] which is a C3-C7 alkyl group having a phenyloxy group which may have the following substituent.
  • R 4 is A C3-C7 alkyl group, A C3-C7 alkyl group having a benzyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a C2-C4 acyloxy group, or a phenyloxy group optionally having 1-4 substituents independently selected from a halogen atom or a C1-C6 haloalkylthio group
  • R 4 has 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C6 haloalkylthio group, or a C1-C6 haloalkylsulfinyl group
  • the method according to [I-51] which is a C3-C7 alkyl group having an optionally substituted phenyloxy group.
  • R 4 is 5-benzyloxypentyl group, 5-acetyloxypentyl group, 6-benzyloxyhexyl group, 6-acetyloxyhexyl group, 5- [4-chloro-2-fluoro-5- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenoxy] pentyl group, or 6- [2,4-dimethyl-5- (2,2,2-tri
  • the method according to [I-51] which is a fluoroethylthio) phenoxy] hexyl group.
  • R 4 is 5-benzyloxypentyl group, 5-acetyloxypentyl group, 6-benzyloxyhexyl group, 6-acetyloxyhexyl group, or 5- [4-chloro-2-fluoro-5- (2,2,2-tri The method according to [I-51], which is a fluoroethylthio) phenoxy] pentyl group.
  • R 4 is a 5-benzyloxypentyl group, 5-acetyloxypentyl group, 6-benzyloxyhexyl group, or 6-acetyloxyhexyl group, according to [I-51] Method.
  • R 4 is a 5- [4-chloro-2-fluoro-5- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenoxy] pentyl group or 6- [2,4-dimethyl-
  • the method according to [I-51] which is a 5- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenoxy] hexyl group.
  • R 4 is a 5- [4-chloro-2-fluoro-5- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenoxy] pentyl group, according to [I-51] the method of.
  • Z is a cyano group, A C1-C4 alkylsulfonyl group, or a phenylsulfonyl group, wherein the phenyl group moiety may have 1 to 5 substituents independently selected from a halogen atom or a C1-C4 alkyl group.
  • Z is a cyano group or a phenylsulfonyl group, wherein the phenyl group moiety is 1 to 5 substituents independently selected from a halogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • Z is a cyano group or a phenylsulfonyl group, wherein the phenyl group moiety has 1 to 5 substituents independently selected from C1-C4 alkyl groups The method according to any one of [I-51] to [I-54-5].
  • [I-55-4] Z is a C1-C4 alkylsulfonyl group or a phenylsulfonyl group, wherein the phenyl group moiety is independently selected from a halogen atom or a C1-C4 alkyl group.
  • Z is a phenylsulfonyl group, wherein the phenyl group moiety has 1 to 5 substituents independently selected from a halogen atom or a C1-C4 alkyl group The method according to any one of [I-51] to [I-54-5].
  • [I-55-6] Z is a phenylsulfonyl group, wherein the phenyl group moiety may have 1 to 5 substituents independently selected from C1-C4 alkyl groups The method according to any one of [I-51] to [I-54-5].
  • [I-56-1] Z is a cyano group, Methylsulfonyl group, The method according to any one of [I-51] to [I-54-5], which is a phenylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group, or a 4-chlorophenylsulfonyl group.
  • [I-56-2] Z is a cyano group, The method according to any one of [I-51] to [I-54-5], which is a phenylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group, or a 4-chlorophenylsulfonyl group.
  • [I-56-3] Z is a cyano group, The method according to any one of [I-51] to [I-54-5], which is a phenylsulfonyl group or a 4-methylphenylsulfonyl group.
  • R 5 is A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, A cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents, or a heterocyclic group which may have one or more substituents;
  • R 6 is Hydrogen atom, A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, It is a cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents, or a heterocyclic group which may have one or more substituents.
  • R 1 is as defined in [I-21] to [I-50]
  • R 5 and R 6 are as defined above.] The method according to any one of [I-21] to [I-50].
  • R 5 is A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, A C6 to C10 aryl group optionally having one or more substituents, or a heterocyclic group optionally having one or more substituents, wherein the heterocyclic group has 1 to 9 And a 5- to 10-membered heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms independently selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • R 1 is a C1-C8 fluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, or a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having
  • R 1 is a C1-C8 fluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, or a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C6 alkyl group, A phenyl group, wherein the phenyl group is independently selected from a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 acyl group, and a C1-C6 alkoxycarbonyl group Optionally having 1 to 5 substituents, or a phenyl C1-C2 alkyl group, wherein the phenyl group moiety is independent of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, and a C1-C6 haloalkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, A C2-C6 acyl group, A C1-C6 alkoxycarbonyl group, The compound according to any one of [I-62] to [I-71], which is a phenyl group or a pyridyl group.
  • Y 1, Y 2, Y 3 , and Y 4 are each independently, Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, The compound according to any one of [I-62] to [I-71], which is a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 haloalkyl group.
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 ⁇ , C 6 H 5 BF 3 ⁇ , PF 6 -, SbF 6 ⁇ , CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , C 2 F 5 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , C 2 H 5 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , C 6 H 5 SO 3 ⁇ , 4-CH 3 —C 6 H 4 SO 3 ⁇ , 4-Cl—C 6 H 4 SO 3 -, 4-NO 2 -C 6 H 4 SO 3 -, HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , C 2 H 5 OSO 3 ⁇ , C 3 H 7 OSO 3 ⁇ , iso-C 3 H 7 OSO 3 ⁇ , C 4 H 9 OSO 3 ⁇ , C 6 H 5 OSO 3 - , HCO 3 ⁇ , CH 3 OCO
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 -, CF 3 SO 3 -, The compound according to any one of [I-62] to [I-78], which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 CO 2 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , The compound according to any one of [I-62] to [I-78], which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , The compound according to any one of [I-62] to [I-78], which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , The compound according to any one of [I-62] to [I-78], which is CH 3 OSO 3 ⁇ or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X ⁇ is I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 -, The compound according to any one of [I-62] to [I-78], which is CH 3 OSO 3 — .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , The compound according to any one of [I-62] to [I-78], which is CH 3 OSO 3 ⁇ or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ ,
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ ,
  • R 3 is as defined in [I-1];
  • X is X as defined in [I-1] - is a leaving group corresponding to.
  • R 1 , R 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are as defined in [I-1]; R 3 is a C1-C4 alkyl group; and X ⁇ is BF 4 — .
  • [I-88] tri (C1-C4 alkyl) oxonium tetrafluoroborate is trimethyloxonium tetrafluoroborate;
  • R 1 is as defined in [I-1]; Q is a hydroxy group, a halogen atom, or a —O—C ( ⁇ O) —R 7 group.
  • R 7 is the same as R 1 .
  • R 2 is as defined in [I-1]; W is a leaving group.
  • R 1 is as defined in [I-1]; Q is a hydroxy group, a halogen atom, or a —O—C ( ⁇ O) —R 7 group.
  • R 7 is the same as R 1 .
  • the phrase “Ia to Idz” includes Ia, Ib, Ic, and Id, and, where applicable, Ibx, Ib— Includes all branch numbers such as y and Ibz, and Idx, Idy and Idz.
  • the phrase “Ia to Id” also includes Ia, Ib, Ic, and Id, and, where applicable, Ibx, Ib. Includes all branch numbers such as -y and Ibz, and Idx, Idy and Idz.
  • the phrases “I-21 to I-43-B-7” include I-21, I-22, I-23, and I-42-A-1, I -42-A-2 ...
  • I-43-A-1, I-43-A-2 ... I-42-B-1, I-42-B-2 ... I-43-B -1, I-43-B-2... All branch numbers of I-43-B-7 are included.
  • the phrases “I-21 to I-43” include I-21, I-22, I-23.
  • I-42-A-1, I-42-A-2 ... I-43-A-1, I-43-A-2 ... I-42-B-1, I-42 All branch numbers of B-2... I-43-B-1, I-43-B-2... I-43-B-7 are included.
  • the present invention is as follows.
  • R 1 is a C1-C8 fluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, or a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalky
  • R 1 is a C1-C4 perfluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a C1-C4 alkyl group or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 haloalkyl group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • the agent according to [II-1] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom or a nitro group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • the agent according to [II-1] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms
  • R 1 is a C1-C8 fluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, or a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-
  • R 1 is a C1-C4 perfluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a C1-C4 alkyl group or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 haloalkyl group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • the method according to [II-5] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom or a nitro group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • the method according to [II-5] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms
  • the starting compound is represented by the general formula (2): (Wherein R 4 is A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, A cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents, or a heterocyclic group which may have one or more substituents; Z is a leaving group.
  • R 4 is A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, A cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents, or a heterocyclic group which may have one or more substituents; Z is a leaving group.
  • the target compound having R 1 is represented by the general formula (3): (Wherein R 1 is as defined in [II-5]; R 4 is as defined above), and the method according to [II-5].
  • R 1 is a C1-C4 perfluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a C1-C4 alkyl group or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 haloalkyl group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 —
  • R 4 is A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycl
  • R 1 is a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom or a nitro group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 —
  • R 4 is a C3-C7 alkyl group, A C3-C7 alkyl group having a benzyloxy group, A C3-C7 alkyl group having a C2-C4 acyloxy group, Having a phenyloxy group optionally having 1 to 4 substituents independently selected from a halogen atom, a C
  • R 1 is a trifluoromethyl group
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms
  • X ⁇ is CH 3 OSO 3 —
  • R 4 is a 5-benzyloxypentyl group, a 5-acetyloxypentyl group, a 6-benzyloxyhexyl group, or a 6-acetyloxyhexyl group, 5- [4-chloro-2-fluoro-5- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenoxy] pentyl group, or 6- [2,4-dimethyl-5- (2,2,2-tri Fluoroethylthio) phenoxy] hexyl group;
  • Z is a cyano group, Methylsulfonyl group, The method according to [II-11], which is a phenylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulf
  • the starting compound is represented by the general formula (4): (Wherein R 5 is A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, A cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents, or a heterocyclic group which may have one or more substituents; R 6 is Hydrogen atom, A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, It is a cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents, or a heterocyclic group which may have one or more substituents.
  • the target compound having R 1 is represented by the general formula (5): (Wherein R 1 is as defined in [II-5], and R 5 and R 6 are as defined above.)
  • R 1 is a C1-C4 perfluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a C1-C4 alkyl group or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 haloalkyl group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • the method according to [II-17] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom or a nitro group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 —
  • R 5 is A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, A C6 to
  • R 1 is a trifluoromethyl group
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms
  • X ⁇ is CH 3 OSO 3 —
  • R 5 is A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, A C6 to C10 aryl group optionally having one or more substituents, or a heterocyclic group optionally having one or more substituents, wherein the heterocyclic group has 1 to 9 A 5- to 10-membered heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms independently selected from a carbon atom, and a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom; The method according to [II-17], wherein
  • R 1 is a C1-C8 fluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, or a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycl
  • R 1 is a C1-C4 perfluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a C1-C4 alkyl group or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 haloalkyl group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • the compound according to [II-23] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom or a nitro group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • the compound according to [II-23] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms
  • R 1 is a C1-C8 fluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, or a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents;
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A
  • R 1 is a C1-C4 perfluoroalkyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a C1-C4 alkyl group or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 haloalkyl group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • [II-27] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom, a chlorine atom or a nitro group
  • X ⁇ represents Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇
  • [II-27] which is HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — .
  • R 1 is a trifluoromethyl group
  • R 2 and R 3 are methyl groups
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms
  • X ⁇ is CH 3 OSO 3 — .
  • the present invention provides an industrially preferred novel fluoroalkylating agent and its use (that is, a method for producing a compound having a fluoroalkyl group) that can solve one or more of the disadvantages or problems in the prior art described above. Is done. Furthermore, the present invention also provides a novel compound useful as a fluoroalkylating agent.
  • the fluoroalkylating agent of the present invention can be efficiently produced from readily available acetic acid derivatives such as trifluoroacetic acid as a raw material.
  • the fluoroalkylating agent of the present invention can be produced without using greenhouse gases (eg, CHF 3 ) and Freon gases (eg, CF 3 I or CBrF 3 ) as the fluorine source. Therefore, the present invention can reduce the environmental load.
  • the fluoroalkylation reaction can be carried out with a simple reaction operation, under mild reaction conditions, and without the need for special equipment.
  • the present invention provides a novel fluoroalkylating agent, whereby the fluoroalkylation reaction is easy to control the reaction temperature and does not require extremely low temperatures.
  • the temperature of the reaction can be easily controlled, the safety of the fluoroalkylation reaction can be increased.
  • the fluoroalkyl group moiety in the molecule of the fluoroalkylating agent can be used efficiently. Accordingly, generation of waste containing fluorine can be suppressed.
  • the novel fluoroalkylating agents of the present invention do not require initiators such as fluoride and large excesses of quaternary ammonium salts. Also from these points, the present invention is economical, simple, and excellent in environmental aspects.
  • the method for producing a compound having a fluoroalkyl group has been dramatically improved from the technical and economic viewpoints. Therefore, the present invention is economical, friendly to the environment, and has high industrial utility value.
  • fluoroalkylation reaction means a reaction in which a fluoroalkyl group is introduced into a starting compound (raw material compound) that is an organic compound.
  • fluoroalkylation reaction means a reaction for producing a target compound having a fluoroalkyl group by reacting a starting compound (raw material compound), which is an organic compound, with a fluoroalkylating agent.
  • fluoroalkylating agent means that used as a source of a fluoroalkyl group in the fluoroalkylation reaction defined above.
  • Fruoroalkylation reaction includes “perfluoroalkylation reaction”.
  • Fluoroalkylating agent includes “perfluoroalkylating agent”.
  • perfluoroalkylation reaction means a reaction in which a perfluoroalkyl group is introduced into a starting compound (raw material compound) which is an organic compound.
  • perfluoroalkylation reaction means a reaction for producing a target compound having a perfluoroalkyl group by reacting a starting compound (raw material compound) that is an organic compound with a perfluoroalkylating agent. .
  • perfluoroalkylating agent means one used as a source of a perfluoroalkyl group in the perfluoroalkylation reaction defined above.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or iodine.
  • “Ca to Cb” means that the number of carbon atoms is a to b.
  • “C1 to C4” in “C1 to C4 alkyl group” means that the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms.
  • “Ca to Cb” does not include the number of carbon atoms of the “substituent” of “optionally substituted” and “optionally substituted”.
  • “C1 to C12” of “optionally substituted C1 to C12 alkyl group” does not include the number of carbon atoms of “substituent” of “optionally substituted”.
  • “C1 to C12” of “optionally substituted C1 to C12 alkyl group” does not include the carbon number of “substituent” of “optionally substituted”.
  • alkyl are understood to include both straight and branched chain groups such as butyl and tert-butyl.
  • butyl group when specific terms such as “butyl group” are used, this is specific for “normal butyl group”, ie “n-butyl group”.
  • the specific term “butyl group” means a linear “normal butyl group”, and branched isomers such as “tert-butyl” are specifically referred to when intended.
  • pentyl group means a “normal pentyl group” of a straight chain group.
  • hexyl group means a linear “normal hexyl group”.
  • Me means methyl group
  • Et means ethyl group
  • Pr means ethyl group
  • Pr means ethyl group
  • Pr means ethyl group
  • Pr means a propyl group (ie, a normal propyl group)
  • I-Pr” and “Pr-i” mean an isopropyl group
  • Bu means a butyl group (ie, a normal butyl group)
  • S-Bu” and “Bu-s” mean sec-butyl group
  • I-Bu” and “Bu-i” mean an isobutyl group
  • T-Bu and “Bu-t” mean a tert-butyl group
  • Pen means a pentyl group (ie, a normal pentyl group)
  • Hex means a hexyl group (ie,
  • hydrocarbon group examples include a linear or branched hydrocarbon group, and a cyclic hydrocarbon group.
  • any hydrocarbon group may be interposed by one or more —O— group, —S— group, —SO— group, —SO 2 — group, or —NR a — group.
  • R a examples include a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group and the like.
  • the “hydrocarbon group” is also referred to as “hydrocarbyl group”.
  • linear or branched hydrocarbon groups examples include alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, and the like.
  • the cyclic hydrocarbon group means an aromatic or non-aromatic monocyclic or polycyclic cyclic group in which all atoms constituting the ring are carbon atoms.
  • examples of the cyclic hydrocarbon group include aromatic or non-aromatic monocyclic, bicyclic or tricyclic 3 to 14 members (preferably 4 to 14 members, more preferably Includes, but is not limited to, a cyclic hydrocarbon group having 5 to 14 members, more preferably 5 to 10 members, and particularly preferably 6 to 10 members.
  • examples of cyclic hydrocarbon groups include aromatic or non-aromatic monocyclic or bicyclic (preferably monocyclic) 4-8 membered (preferably 5-6 membered) ) Cyclic hydrocarbon group, but is not limited thereto.
  • cyclic hydrocarbon group examples include a cycloalkyl group, an aryl group, and the like.
  • the aryl group is an aromatic cyclic group among the cyclic hydrocarbon groups as defined above.
  • aryl group is also referred to as “aromatic carbocyclic group”.
  • Cyclic hydrocarbon groups as defined or exemplified above may include non-fused cyclic (eg monocyclic or spirocyclic) and fused cyclic cyclic groups where possible. .
  • the cyclic hydrocarbon group as defined or exemplified above may be unsaturated, partially saturated or saturated, if possible.
  • a cyclic hydrocarbon group as defined or exemplified above is also referred to as a carbocyclic group.
  • the cyclic hydrocarbon group is also called a carbocyclyl group.
  • the carbocycle is a ring corresponding to a cyclic hydrocarbon group as defined or exemplified above.
  • alkyl groups include, but are not limited to, C1-C12 alkyl groups, C1-C6 alkyl groups, C1-C4 alkyl groups, C1-C2 alkyl groups, and the like.
  • C1-C12 alkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • C1-C12 alkyl group examples include Methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, Butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, Pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, isopentyl group, 1-ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, neopentyl group, Hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, isohexyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group
  • C3 to C7 alkyl group means a linear or branched alkyl group having 3 to 7 carbon atoms.
  • Specific examples of the C3 to C7 alkyl group include appropriate examples of the above specific examples of the C1 to C12 alkyl group.
  • C1-C6 alkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the C1-C6 alkyl group include appropriate examples of the specific examples of the C1-C12 alkyl group described above.
  • C1-C4 alkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • C1-C2 alkyl group means a linear alkyl group having 1 to 2 carbon atoms.
  • alkenyl groups include, but are not limited to, C2-C6 alkenyl groups.
  • C2 to C6 alkenyl group means a straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • C2-C6 alkenyl group examples include Vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-butenyl group 1,3-butadienyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1,3-pentadienyl group, 1-vinyl-2-propenyl group, Including, but not limited to, 1-hexenyl group and the like.
  • alkynyl groups include, but are not limited to, C2-C6 alkynyl groups and the like.
  • C2 to C6 alkynyl group means a straight or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • C2 to C6 alkynyl groups include Ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 2-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 3-pentynyl group, 1-methyl-3-butynyl group 2-methyl-3-butynyl group, 4-pentynyl group, Including, but not limited to, a 1-hexynyl group.
  • cycloalkyl groups are C3-C8 cycloalkyl groups, Preferably, it includes a C5-C6 cycloalkyl group, but is not limited thereto.
  • C3 to C8 cycloalkyl group means a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • C3-C8 cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • C5-C6 cycloalkyl group examples include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • haloalkyl groups are C1-C6 haloalkyl groups, Preferably it includes a C1-C4 haloalkyl group, but is not limited thereto.
  • the C1-C6 haloalkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 13 halogen atoms (wherein the halogen atom is Has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 haloalkyl groups are: Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 2-chloro-1-methylethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoro Methylethyl group, heptafluoropropyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl
  • the C1-C4 haloalkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 9 halogen atoms.
  • C1-C4 haloalkyl groups include, but are not limited to, suitable examples of the specific examples of C1-C6 haloalkyl groups described above.
  • the fluoroalkyl group means a linear or branched alkyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.
  • fluoroalkyl groups are C1-C8 fluoroalkyl group, C1-C4 fluoroalkyl group, Including, but not limited to, C1-C8 perfluoroalkyl groups, C1-C4 perfluoroalkyl groups and the like.
  • C1-C8 fluoroalkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which is substituted with 1 to 17 fluorine atoms.
  • C1-C8 fluoroalkyl groups are: A fluoromethyl group (ie, —CH 2 F), a difluoromethyl group (ie, —CHF 2 ), a trifluoromethyl group (ie, —CF 3 ), 2-fluoroethyl group (ie —CH 2 CH 2 F), 1-fluoroethyl group (ie —CHFCH 3 ), 2,2,2-trifluoroethyl group (ie —CH 2 CF 3 ), penta A fluoroethyl group (ie —CF 2 CF 3 ), 3-fluoropropyl group (ie, —CH 2 CH 2 CH 2 F), 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group (ie, —CH 2 CF 2 CF 3 ), 2,2,2- Trifluoro-1-trifluoromethylethyl group (ie, —CH (CF 3 ) 2 ), heptafluoropropy
  • preferred specific examples of the C1-C8 fluoroalkyl group are: A difluoromethyl group (ie —CHF 2 ), a trifluoromethyl group (ie —CF 3 ), A pentafluoroethyl group (ie, —CF 2 CF 3 ), 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group (ie, —CH (CF 3 ) 2 ), heptafluoropropyl group (ie, —CF 2 CF 2 CF 3 ), 1,2,2, 2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group (ie, —CF (CF 3 ) 2 ), Nonafluorobutyl group (ie, —CF 2 CF 2 CF 2 CF 3 ), 1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl group (ie, —CF (CF 3 )) CF 2 CF 3 ), 1,1,
  • C1-C4 fluoroalkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted with 1 to 9 fluorine atoms.
  • Specific examples of the C1-C4 fluoroalkyl group include, but are not limited to, suitable examples of the above-described specific examples of the C1-C8 fluoroalkyl group.
  • preferred specific examples of the C1-C4 fluoroalkyl group include appropriate examples of the preferred specific examples of the C1-C8 fluoroalkyl group described above.
  • the perfluoroalkyl group means a linear or branched alkyl group in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.
  • perfluoroalkyl groups include, but are not limited to, C1-C8 perfluoroalkyl groups, C1-C4 perfluoroalkyl groups, and the like.
  • the C1-C8 perfluoroalkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.
  • C1-C8 perfluoroalkyl group examples include A trifluoromethyl group (ie, —CF 3 ), A pentafluoroethyl group (ie, —CF 2 CF 3 ), Heptafluoropropyl group (ie, —CF 2 CF 2 CF 3 ), 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group (ie, —CF (CF 3 ) 2 ), Nonafluorobutyl group (ie, —CF 2 CF 2 CF 2 CF 3 ), 1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl group (ie, —CF (CF 3 )) CF 2 CF3), 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-trifluoromethylpropyl group (ie, —CF 2 CF (CF 3 ) 2 ), 2,2,2-trifluoro- 1,1-di (trifluoro)
  • C1-C4 perfluoroalkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted with 1 to 9 fluorine atoms.
  • Specific examples of the C1-C4 perfluoroalkyl group include, but are not limited to, suitable examples of the above-described specific examples of the C1-C8 perfluoroalkyl group.
  • alkoxy groups include, but are not limited to, C1-C6 alkoxy groups, C1-C4 alkoxy groups, and the like.
  • C1-C6 alkoxy group means a (C1-C6 alkyl) -O- group (wherein the C1-C6 alkyl group portion has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, a sec-butoxy group, an isobutoxy group, a tert-butoxy group, a pentyloxy group, an isopentyloxy group, and a hexyloxy group. Including, but not limited to, an isohexyloxy group.
  • C1-C4 alkoxy group means a (C1-C4 alkyl) -O- group (wherein the C1-C4 alkyl group portion has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 haloalkoxy group means a (C1-C6 haloalkyl) -O- group (wherein the C1-C6 haloalkyl group portion has the same meaning as described above).
  • C1-C6 haloalkoxy groups are Fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group, heptafluoropropoxy group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxy group, 4-fluorobutoxy group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy group, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy group, Including, but not limited to 2,2,3,3,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexyloxy groups.
  • alkylthio groups include, but are not limited to, C1-C6 alkylthio groups.
  • C1-C6 alkylthio group means a (C1-C6 alkyl) -S- group (wherein the C1-C6 alkyl group portion has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 alkylthio group examples include, but are not limited to, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, pentylthio group, hexylthio group and the like.
  • alkylsulfinyl groups include, but are not limited to, C1-C6 alkylsulfinyl groups.
  • C1-C6 alkylsulfinyl group means a (C1-C6 alkyl) -SO- group (wherein the C1-C6 alkyl group portion has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 alkylsulfinyl group examples include, but are not limited to, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, pentylsulfinyl group, hexyl group and the like. .
  • alkylsulfonyl groups include, but are not limited to, C1-C6 alkylsulfonyl groups.
  • C1-C6 alkylsulfonyl group means a (C1-C6 alkyl) -SO 2 -group (wherein the C1-C6 alkyl group moiety has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 alkylsulfonyl group examples include, but are not limited to, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a pentylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, and the like. Absent.
  • C1-C6 haloalkylthio group means a (C1-C6 haloalkyl) -S- group (wherein the C1-C6 haloalkyl group portion has the same meaning as described above).
  • C1-C6 haloalkylthio groups are Fluoromethylthio group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, chlorodifluoromethylthio group, 2-fluoroethylthio group, 2-chloroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, pentafluoroethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 3-chloropropylthio group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl
  • An ethylthio group, 4-fluorobutylthio group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylthio group, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentylthio group Examples include, but are not limited to, 2,2,3,3,
  • C1-C6 haloalkylsulfinyl group means a (C1-C6 haloalkyl) -SO- group (wherein the C1-C6 haloalkyl group portion has the same meaning as described above).
  • C1-C6 haloalkylsulfinyl groups are Fluoromethylsulfinyl group, difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, 2-fluoroethylsulfinyl group, 2-chloroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, 3-fluoropropylsulfinyl group, 3-chloropropylsulfinyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfinyl group, heptafluoropropylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl An ethylsulfinyl group, 4-fluorobutylsulfinyl
  • the C1-C6 haloalkylsulfonyl group means a (C1-C6 haloalkyl) -SO 2 -group (wherein the C1-C6 haloalkyl group portion has the same meaning as described above).
  • C1-C6 haloalkylsulfonyl groups are Fluoromethylsulfonyl group, difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, 2-fluoroethylsulfonyl group, 2-chloroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, 3-fluoropropylsulfonyl group, 3-chloropropylsulfonyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfonyl group, heptafluoropropylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl An ethylsulfonyl group, 4-fluorobutylsulfonyl
  • monoalkylamino groups include, but are not limited to, mono (C1-C6 alkyl) amino groups.
  • Mono (C1-C6 alkyl) amino group means (C1-C6 alkyl) -NH- group (wherein the C1-C6 alkyl group portion has the same meaning as defined above).
  • mono (C1-C6 alkyl) amino group examples include, but are not limited to, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, and the like. It is not something.
  • dialkylamino groups include, but are not limited to, di (C1-C6 alkyl) amino groups.
  • the di (C1-C6 alkyl) amino group means a (C1-C6 alkyl) 2 N-group (wherein the C1-C6 alkyl group portions may be the same or different and have the same definition as above). Has meaning).
  • di (C1-C6 alkyl) amino group examples include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group, a dipentylamino group, a dihexylamino group, a methylethylamino group, a methylhexylamino group, and the like. However, it is not limited to these.
  • acyl groups are Formyl group, A C1-C6 acyl group, a C2-C6 acyl group, Including, but not limited to, a C1-C4 acyl group, a C2-C4 acyl group, and the like.
  • C1-C6 acyl group is Formyl group, A linear or branched alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms (ie, a C2-C6 alkanoyl group), or a linear or branched alkenoyl group having 2 to 6 carbon atoms (ie, a C2- C6 alkenoyl group).
  • the C1-C6 acyl group is preferably a formyl group or a linear or branched alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • C2-C6 acyl group is A linear or branched alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms (ie, a C2 to C6 alkanoyl group) or a linear or branched alkenoyl group having 2 to 6 carbon atoms (ie, a C2 to C6) Alkenoyl group).
  • the C2 to C6 acyl group is preferably a linear or branched alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • the C1-C4 acyl group is Formyl group, A linear or branched alkanoyl group having 2 to 4 carbon atoms (ie, a C2-C4 alkanoyl group), or a linear or branched alkenoyl group having 2 to 4 carbon atoms (ie, a C2 ⁇ C4 alkenoyl group).
  • the C1-C4 acyl group is preferably a formyl group or a linear or branched alkanoyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • C2-C4 acyl group is A linear or branched alkanoyl group having 2 to 4 carbon atoms (ie, a C2-C4 alkanoyl group) or a linear or branched alkenoyl group having 2 to 4 carbon atoms (ie, a C2-C4 Alkenoyl group).
  • the C2-C4 acyl group is preferably a linear or branched alkanoyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • C2-C6 alkanoyl group examples include Acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, Valeryl group, 2-methylbutanoyl group, isovaleryl group, pivaloyl group, Although a hexanoyl group etc. are included, it is not limited to these.
  • C2-C4 alkanoyl group include, but are not limited to, suitable examples of the above-described specific examples of the C2-C6 alkanoyl group.
  • C2-C6 alkenoyl group examples include Including, but not limited to, acryloyl group, crotonoyl group, isocrotonoyl group, methacryloyl group and the like.
  • Specific examples of the C2 to C4 alkenoyl group include, but are not limited to, suitable examples of the above specific examples of the C2 to C6 alkenoyl group.
  • acyloxy groups are C1-C6 acyloxy group, C2-C6 acyloxy group, Including, but not limited to, C1-C4 acyloxy groups, C2-C4 acyloxy groups and the like.
  • C1-C6 acyloxy group means a (C1-C6 acyl) -O- group (wherein the C1-C6 acyl group moiety has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 acyloxy group examples include Formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, Valeryloxy group, 2-methylbutanoyloxy group, isovaleryloxy, pivaloyloxy group, Hexanoyloxy group, Including, but not limited to, acryloyloxy group, crotonoyloxy group, isocrotonoyloxy group, methacryloyloxy group and the like.
  • C1-C6 acyloxy group examples include Formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, Valeryloxy group, 2-methylbutanoyloxy group, isovaleryloxy group, pivaloyloxy group, Contains a hexanoyloxy group.
  • C1-C6 acyloxy group More preferred specific examples of the C1-C6 acyloxy group include an acetyloxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, and an isobutyryloxy group.
  • C1-C6 acyloxy group More preferred specific examples of the C1-C6 acyloxy group include an acetyloxy group.
  • C2-C6 acyloxy group means a (C2-C6 acyl) -O- group (wherein the C2-C6 acyl group has the same meaning as defined above).
  • Specific examples of the C2 to C6 acyloxy group include, but are not limited to, suitable examples of the above specific examples of the C1 to C6 acyloxy group.
  • Preferred examples of the C2-C6 acyloxy group include appropriate examples of the preferred examples of the C1-C6 acyloxy group described above.
  • C2-C6 acyloxy group More preferable specific examples of the C2-C6 acyloxy group include appropriate examples of the above-described more preferable specific examples of the C1-C6 acyloxy group.
  • More preferable specific examples of the C2 to C6 acyloxy group include appropriate examples of the more preferable specific examples of the C1 to C6 acyloxy group.
  • C1-C4 acyloxy group means a (C1-C4 acyl) -O- group (wherein the C1-C4 acyl group portion has the same meaning as defined above).
  • C1-C4 acyloxy group examples include Formyloxy group, acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, Including acryloyloxy group, crotonoyloxy group, isocrotonoyloxy group, methacryloyloxy group.
  • C1-C4 acyloxy group examples include a formyloxy group, an acetyloxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, and an isobutyryloxy group.
  • C1-C4 acyloxy group More preferred specific examples of the C1-C4 acyloxy group include an acetyloxy group.
  • C2-C4 acyloxy group means (C2-C4 acyl) -O- group (where C1-C4 acyl group has the same meaning as defined above).
  • C1-C4 acyloxy group examples include Acetyloxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, Including acryloyloxy group, crotonoyloxy group, isocrotonoyloxy group, methacryloyloxy group.
  • C1-C4 acyloxy group examples include an acetyloxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, and an isobutyryloxy group.
  • C1-C4 acyloxy group More preferred specific examples of the C1-C4 acyloxy group include an acetyloxy group.
  • acylamino groups include, but are not limited to, C1-C6 acylamino groups.
  • C1-C6 acylamino group means an amino group substituted by a C1-C6 acyl group (wherein the C1-C6 acyl group moiety has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 acylamino group examples include Formylamino group, acetylamino group, propionylamino group, isopropionylamino group, Butyrylamino group, isobutyrylamino group, valerylamino group, isovalerylamino group, pivaloylamino group, Hexanoylamino group, Including, but not limited to, acryloylamino group, crotonoylamino group, methacryloylamino and the like.
  • alkoxycarbonyl groups include, but are not limited to, C1-C6 alkoxycarbonyl groups.
  • C1-C6 alkoxycarbonyl group means a (C1-C6 alkyl) -O—C ( ⁇ O) — group (wherein the C1-C6 alkyl group portion has the same meaning as defined above).
  • C1-C6 alkoxycarbonyl group examples include Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, Including butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group and the like, it is not limited to these.
  • alkoxyimino groups include, but are not limited to, C1-C6 alkoxyimino groups.
  • C1-C6 alkoxyimino group examples include Methoxyimino group, ethoxyimino group, propoxyimino group, isopropoxyimino group, Examples include butoxyimino group, pentyloxyimino group, and hexyloxyimino group, but are not limited thereto.
  • Examples of the monoalkylaminocarbonyl group include, but are not limited to, a mono (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group, a mono (C1-C4 alkyl) aminocarbonyl group, and the like.
  • the mono (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group include N-methylaminocarbonyl group, N-ethylaminocarbonyl group, N-propylaminocarbonyl group, N-isopropylaminocarbonyl group, N-butylaminocarbonyl group, Including, but not limited to, N-pentylaminocarbonyl group, N-hexylaminocarbonyl group and the like.
  • Specific examples of the mono (C1-C4 alkyl) aminocarbonyl group include, but are not limited to, suitable examples of the above-described specific examples of the mono (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group.
  • dialkylaminocarbonyl group examples include, but are not limited to, a di (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group, a di (C1-C4 alkyl) aminocarbonyl group, and the like.
  • the di (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group means a (C1-C6 alkyl) 2 N—C ( ⁇ O) — group (wherein the C1-C6 alkyl group moieties may be the same or different). Often has the same meaning as defined above).
  • (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group examples include N, N-dimethylaminocarbonyl group, N, N-diethylaminocarbonyl group, N, N-dipropylaminocarbonyl group, N, N-dibutylaminocarbonyl group, Including, but not limited to, N, N-dipentylaminocarbonyl group, N, N-dihexylaminocarbonyl group, N, N-methylethylaminocarbonyl group, N, N-methylhexylaminocarbonyl group, etc. .
  • the di (C1-C4 alkyl) aminocarbonyl group means a (C1-C4 alkyl) 2 N—C ( ⁇ O) — group (wherein the C1-C4 alkyl group moiety may be the same or different). Often has the same meaning as defined above).
  • di (C1-C4 alkyl) aminocarbonyl group examples include, but are not limited to, suitable examples of the above-described specific examples of the di (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group.
  • aryl groups include, but are not limited to, C6-C10 aryl groups.
  • C6 to C10 aryl group means an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • C6 to C10 aryl group are a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • the 1-naphthyl group is also referred to as a naphthalen-1-yl group.
  • the 2-naphthyl group is also called a naphthalen-2-yl group.
  • C6-C10 aryloxy group means (C6-C10 aryl) -O- group (wherein the C6-C10 aryl group has the same meaning as defined above).
  • C6-C10 aryloxy group examples include a phenoxy group, a naphthalen-1-yloxy group, and a naphthalen-2-yloxy group.
  • arylalkyl groups include, but are not limited to, C6-C10 aryl C1-C4 alkyl groups, C6-C10 aryl C1-C2 alkyl groups, phenyl C1-C2 alkyl groups, and the like.
  • An arylalkyl group is also referred to as an aralkyl group.
  • the C6-C10 aryl C1-C4 alkyl group means a C1-C4 alkyl group substituted by a C6-10 aryl group (wherein the C6-10 aryl group moiety and the C1-C4 alkyl group moiety are as defined above). Has the same meaning as the definition).
  • C6-C10 aryl C1-C4 alkyl group examples include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 3-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, naphthalen-1-ylmethyl group, naphthalene- Including, but not limited to, 2-ylmethyl group.
  • the C6-C10 aryl C1-C2 alkyl group means a C1-C2 alkyl group substituted by a C6-10 aryl group (wherein the C6-10 aryl group moiety and the C1-C2 alkyl group moiety are defined above). Has the same meaning as the definition).
  • C6 to C10 aryl C1 to C2 alkyl groups include, but are not limited to, suitable examples of the above specific examples of C6 to C10 aryl C1 to C4 alkyl groups.
  • the phenyl C1-C2 alkyl group means a C1-C2 alkyl group substituted by a phenyl group (wherein the C1-C2 alkyl group portion has the same meaning as defined above).
  • phenyl C1-C2 alkyl group are suitable examples of the specific examples of the C6-C10 aryl C1-C4 alkyl group described above.
  • a heterocyclic group is an aromatic group having one or more heterogeneous atoms (for example, a nitrogen atom, an oxygen atom and / or a sulfur atom) instead of one or more carbon atoms. Or a non-aromatic, monocyclic or polycyclic cyclic group.
  • examples of heterocyclic groups have 1 to 13 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, aromatic or Non-aromatic, monocyclic, bicyclic or tricyclic 3-14 membered (preferably 4-14 membered, more preferably 5-14 membered) heterocyclic groups, including but not limited to It is not something.
  • examples of heterocyclic groups have 1 to 9 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, aromatic or A non-aromatic monocyclic or bicyclic 3-10 membered (preferably 4-10 membered, more preferably 5-10 membered, more preferably 5-7 membered) heterocyclic group, It is not limited to this.
  • heterocyclic groups are aromatic having 1 to 5 carbon atoms and 1 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms.
  • a non-aromatic monocyclic 4 to 8 membered (preferably 5 to 6 membered) heterocyclic group but is not limited thereto.
  • monocyclic heterocyclic groups are: Pyrrolyl, furyl, thienyl, Pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, Triazolyl group, oxadiazolyl group (for example, 1,2,4-oxadiazolyl group, 1,2,5-oxadiazolyl group, etc.), thiadiazolyl group (for example, 1,2,3-thiadiazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group) etc), A tetrazolyl group, Pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyrazinyl group, triazinyl group (for example, 1,3,5-triazinyl group, etc.), Including but not limited to piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group and the like.
  • bicyclic heterocyclic groups are: Indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, Quinolyl group, isoquinolyl group, quinolidinyl group, Cinnolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group (for example, 1,5-naphthyridinyl group, 1,6-naphthyridinyl group, 1,7-naphthyridinyl group, 1,8-naphthyridinyl group, 2,6-naphthyridinyl group Group, 2,7-naphthyridinyl group Group
  • tricyclic heterocyclic group examples include carbazolyl group, ⁇ -carbolinyl group, acridinyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group (for example, 4,7-phenanthrolinyl group, 1,10 -Phenanthrolinyl group, etc.), including but not limited to phenazinyl group.
  • heterocyclic groups include Pyrrolyl, furyl, thienyl, Pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, Triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, A tetrazolyl group, Pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, Indolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, Including quinolyl group and isoquinolyl group.
  • heterocyclic group More specific examples of the heterocyclic group are: Pyrrolyl group, thienyl group, Pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, A triazolyl group, Including pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyrazinyl group, and triazinyl group.
  • heterocyclic group examples include a thienyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a pyridyl group, and a pyrimidyl group.
  • heterocyclic group examples include a thienyl group, a pyrazolyl group, and a pyridyl group.
  • heterocyclic groups include a pyrazolyl group and a pyridyl group.
  • the substitution position is not particularly limited. That is, a heterocyclic group includes all its positional isomers.
  • the heterocyclic group is a pyridyl group
  • the pyridyl group includes a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, and a 4-pyridyl group.
  • Heterocyclic groups as defined or exemplified above may include non-fused cyclic (eg monocyclic or spirocyclic) and fused cyclic groups, if possible.
  • heterocyclic group as defined or exemplified above may be unsaturated, partially saturated or saturated, if possible.
  • heterocyclic group as defined or exemplified above is also referred to as a heterocyclyl group.
  • the nitrogen atom of the heterocyclic group as defined or exemplified above is a nitrogen atom
  • the nitrogen atom may be an N-oxide group
  • the sulfur atom may be a sulfinyl group (—SO— group) or a sulfonyl group (—SO 2 — group).
  • a heterocyclic ring is a ring corresponding to a heterocyclic group as defined or exemplified above.
  • substituteduent in the term “may have one or more substituents” is not particularly limited as long as they are chemically acceptable and exhibit the effects of the present invention. Absent.
  • examples of “one or more substituents” in the term “optionally having one or more substituents” are one or more selected independently from the substituent group (a). Including, but not limited to, substituents (preferably 1 to 4 substituents).
  • Substituent group (a) is Halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C6 alkyl group (preferably a C1-C4 alkyl group), A C2-C6 alkenyl group (preferably a C2-C4 alkenyl group), A C2-C6 alkynyl group (preferably a C2-C4 alkynyl group), A C3-C8 cycloalkyl group (preferably a C3-C6 cycloalkyl group), A C1-C6 haloalkyl group (preferably a C1-C4 haloalkyl group), A hydroxy group, A C1-C6 alkoxy group (preferably a C1-C4 alkoxy group), A C1-C6 haloalkoxy group (preferably a C1-C4 haloalkoxy group), C1-C6 alkylthio group (preferably C1-C4 alkylthio group), C1-C6 alkylsulfin
  • substituents independently selected from the substituent group (a) are independently selected from the substituent group (b). May have one or more substituents (preferably 1 to 4 substituents)
  • substituent group (b) is the same as the substituent group (a).
  • Examples of monovalent anions include halide ions, borate ions, phosphate ions, antimonate ions, carboxylate ions, sulfonate ions, sulfate ions, carbonate ions, nitrate ions, Including, but not limited to, amide ions.
  • halide ions include, but are not limited to, F ⁇ (fluoride ions), Cl ⁇ (chloride ions), Br ⁇ (bromide ions), I ⁇ (iodide ions), and the like. Absent.
  • borate ions include, but are not limited to, BF 4 ⁇ (tetrafluoroborate ion), C 6 H 5 BF 3 ⁇ (phenyltrifluoroborate ion), and the like.
  • phosphate ions include, but are not limited to, PF 6 ⁇ (hexafluorophosphate ion) and the like.
  • antimonate ions examples include, but are not limited to, SbF 6 ⁇ (hexafluoroantimonate ions) and the like.
  • carboxylic acid ions is, CH 3 CO 2 - (acetate ion), CF 3 CO 2 - (trifluoroacetate ion), C 2 F 5 CO 2 - including (pentafluoro propionate ion), and these It is not limited to.
  • sulfonate ions are CH 3 SO 3 ⁇ (methanesulfonate ion), C 2 H 5 SO 3 ⁇ (ethanesulfonate ion), CF 3 SO 3 ⁇ (trifluoromethanesulfonate ion), C 6 H 5 SO 3 ⁇ (benzenesulfonic acid ion), 4-CH 3 —C 6 H 4 SO 3 — (p-toluenesulfonic acid ion), 4-Cl—C 6 H 4 SO 3 ⁇ (p-chlorobenzenesulfonic acid ion) ), 4-nO 2 -C 6 H 4 SO 3 - (p- nitrobenzenesulfonate ions) including like, but is not limited thereto.
  • sulfate ions are HOSO 3 ⁇ (hydrogen sulfate ion), CH 3 OSO 3 ⁇ (methyl sulfate ion), C 2 H 5 OSO 3 ⁇ (ethyl sulfate ion), C 3 H 7 OSO 3 ⁇ (propyl sulfate). Ion), iso-C 3 H 7 OSO 3 ⁇ (isopropyl sulfate ion), C 4 H 9 OSO 3 ⁇ (butyl sulfate ion), C 6 H 5 OSO 3 ⁇ (phenyl sulfate ion) and the like. It is not limited.
  • carbonate ions include, but are not limited to, HCO 3 ⁇ (hydrogen carbonate ion), CH 3 OCO 2 ⁇ (methyl carbonate ion), and the like.
  • nitrate ions examples include, but are not limited to, NO 3 ⁇ (nitrate ions).
  • amide ions include but are not limited to (CN) 2 N ⁇ (dicyanamide ion or dicyanoamine ion), (CF 3 SO 2 ) 2 N ⁇ (bis (trifluoromethylsulfonyl) amide anion) and the like. It is not something.
  • inorganic bases are Alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, Alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkaline earth metal hydrogen carbonates, Alkali metal phosphate, alkaline earth metal phosphate, alkali metal hydrogen phosphate, alkaline earth metal phosphate, Examples include, but are not limited to, alkali metal hydrides and alkaline earth metal hydrides.
  • alkali metal hydroxides examples include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like.
  • alkaline earth metal hydroxides examples include magnesium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like.
  • alkali metal carbonates examples include lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like.
  • alkaline earth metal carbonates examples include magnesium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate and the like.
  • alkali metal hydrogen carbonate examples include lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate and the like.
  • alkaline earth metal hydrogen carbonates examples include magnesium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate and the like.
  • phosphate examples include alkali metal phosphate, alkaline earth metal phosphate, and the like.
  • alkali metal phosphates examples include sodium phosphate, potassium phosphate and the like.
  • alkaline earth metal phosphates examples include calcium phosphate and the like.
  • alkali metal hydrogen phosphate examples include sodium hydrogen phosphate, potassium hydrogen phosphate, and the like.
  • alkaline earth metal phosphites examples include calcium hydrogen phosphate and the like.
  • metal hydrides examples include alkali metal hydrides, alkaline earth metal hydrides and the like.
  • alkali metal hydrides examples include lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and the like.
  • alkaline earth metal hydrides examples include calcium hydride and the like.
  • organic bases include, but are not limited to, pyridines, quinolines, isoquinolines, tertiary amines, secondary amines, primary amines, aromatic amines, cyclic amines and the like.
  • pyridines examples include pyridine, 4- (dimethylamino) -pyridine, 4-pyrrolidinopyridine, 2,6-lutidine and the like.
  • quinolines examples include quinoline, 2-methylquinoline, 3-methylquinoline, 4-methylquinoline and the like.
  • isoquinolines examples include isoquinoline, 1-methylisoquinoline and the like.
  • tertiary amines examples include trimethylamine, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, triisopropylamine and the like.
  • secondary amines examples include diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine and the like.
  • Examples of primary amines include propylamine, butylamine and the like.
  • aromatic amines examples include aniline, N, N-diethylaniline, N, N-dimethylaniline and the like.
  • cyclic amines examples include pyrrolidine, piperidine, morpholine, N-methylmorpholine, piperazine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undec-7-ene (DBU), 1,5-diazabicyclo [4. .3.0] non-5-ene (DBN), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) and the like.
  • metal alkoxide examples include alkali metal alkoxide, alkaline earth metal alkoxide and the like.
  • alkali metal alkoxide examples include sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide and the like.
  • alkaline earth metal alkoxides examples include magnesium ethoxide and the like.
  • carboxylates include carboxylic acid alkali metal salts, carboxylic acid alkaline earth metal salts, and the like.
  • alkali metal carboxylate examples include alkali metal formate (for example, sodium formate, potassium formate, etc.), alkali metal acetate (for example, lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate, etc.), alkali metal propionate (for example, Sodium propionate, potassium propionate, etc.).
  • alkali metal formate for example, sodium formate, potassium formate, etc.
  • alkali metal acetate for example, lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate, etc.
  • alkali metal propionate for example, Sodium propionate, potassium propionate, etc.
  • alkaline earth metal carboxylates examples include alkaline earth metal acetates (eg, magnesium acetate, calcium acetate, etc.), alkaline earth metal propions (eg, magnesium propionate, calcium propionate, etc.), etc. .
  • cyanide examples include alkali metal cyanide and the like.
  • alkali metal cyanides examples include potassium cyanide, sodium cyanide and the like.
  • fluorides examples include alkali metal fluorides, quaternary ammonium fluorides, etc.
  • alkali metal fluorides examples include sodium fluoride, potassium fluoride and the like.
  • quaternary ammonium fluoride examples include tetrabutylammonium fluoride and the like.
  • silanol salts examples include alkali metal silanolates and the like.
  • alkali metal silanolates examples include sodium trimethylsilanolate, potassium trimethylsilanolate and the like.
  • amides include N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide (DMAC), N, N-diethylacetamide, N-methylpyrrolidone (NMP) and the like.
  • alkylureas examples include tetramethylurea, N, N′-dimethylimidazolidinone (DMI) and the like.
  • sulfoxides examples include dimethyl sulfoxide (DMSO) and the like.
  • sulfones examples include sulfolane and dimethyl sulfone.
  • ethers examples include tetrahydrofuran (THF), 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, di-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), methyl- tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane (DME), diglyme, triglyme, diphenyl ether and the like.
  • THF tetrahydrofuran
  • 2-methyltetrahydrofuran 1,4-dioxane
  • diethyl ether diethyl ether
  • dipropyl ether diisopropyl ether
  • dibutyl ether di-tert-butyl ether
  • CPME cyclopentyl methyl ether
  • DME 1,2-dimethoxyethane
  • ketones include acetone, ethyl methyl ketone, isopropyl methyl ketone, isobutyl methyl ketone (MIBK) cyclohexanone, and the like.
  • carboxylic acid esters examples include methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate and the like.
  • nitriles examples include acetonitrile and the like.
  • alcohols examples include methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, ethylene glycol and the like.
  • carboxylic acids examples include formic acid, acetic acid, propionic acid and the like.
  • aromatic hydrocarbon derivatives are: Benzene, toluene, xylene, trimethylbenzene, Methylnaphthalene, dimethylnaphthalene, Chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, Nitrobenzene, etc.
  • compounds having isomers include all isomers and any mixture of them in any proportion.
  • xylene includes o-xylene, m-xylene, p-xylene, and any mixture thereof in any proportion.
  • dichlorobenzene includes o-dichlorobenzene, m-dichlorobenzene, p-dichlorobenzene, or any mixture thereof in any proportion.
  • aromatic heterocycles as a solvent include pyridine and the like.
  • aliphatic hydrocarbons examples include Hexane, octane, decane, hexadecane, isohexadecane, Includes cyclohexane, ethylcyclohexane, decalin, methyldecalin and the like.
  • halogenated aliphatic hydrocarbons examples include dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, etc. Preferably it contains dichloromethane.
  • the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) is a novel compound, and the description of the compound represented by the general formula (1A) is as follows: R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 Except for the proviso regarding Y 4 , and X ⁇ , the description is the same as the description of the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1).
  • the fluoroalkylating agent of the present invention has the general formula (1):
  • the compound represented by the general formula (1) can have the following tautomers. Both of these and mixtures thereof are within the scope of the present invention. That is, the compound represented by the following general formula (1) and the compound represented by the following general formula (1 ') are equivalent.
  • R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and X ⁇ are as follows.
  • the present invention also includes the compounds of the present invention in any isomer and any isomer mixture.
  • R 1 in the general formula (1) of the present invention include, but are not limited to, a C1-C8 fluoroalkyl group.
  • R 1 are C1-C8 perfluoroalkyl groups, More preferably a C1-C4 perfluoroalkyl group, More preferably, it contains a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group, particularly preferably a trifluoromethyl group.
  • R 2 and R 3 in the general formula (1) of the present invention are: A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, Including, but not limited to, a C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents and a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents.
  • R 2 and R 3 may be the same or different.
  • R 2 and R 3 are: A C1-C6 alkyl group, A phenyl group, wherein the phenyl group is independently selected from a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 acyl group, and a C1-C6 alkoxycarbonyl group
  • R 2 and R 3 may be the same or different.
  • R 2 and R 3 include C1-C4 alkyl groups and phenyl groups.
  • R 2 and R 3 may be the same or different.
  • R 2 and R 3 include a methyl group, an ethyl group, and a phenyl group.
  • R 2 and R 3 may be the same or different.
  • R 2 and R 3 include a methyl group.
  • R 2 and R 3 may be the same or different.
  • Examples of Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 in the general formula (1) of the present invention are as follows: Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, A hydroxy group, A C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, An amino group, a mono (C1-C6 alkyl) amino group, a di (C1-C6 alkyl) amino group, A C1-C6 acylamino group, Formyl group, C2-
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, A C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, A C2-C6 acyl group, A C1-C6 alkoxycarbonyl group, Including phenyl group and pyridyl group.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 may be the same or different.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 include a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C1-C4 alkyl group, and a C1-C4 haloalkyl group.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 may be the same or different.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 include a hydrogen atom, a chlorine atom, and a nitro group.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 may be the same or different.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are A combination in which Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are hydrogen atoms; A combination in which Y 1 , Y 3 , and Y 4 are a hydrogen atom and Y 2 is a chlorine atom; A combination in which Y 1 , Y 3 , and Y 4 are hydrogen atoms and Y 2 is a nitro group; and a combination in which Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are chlorine atoms are included.
  • Examples of X ⁇ in the general formula (1) of the present invention include monovalent anions, but are not limited thereto.
  • Formula (1) in the utility of fluoroalkyl alkylating agent represented, from the viewpoint of economic efficiency, preferred X - examples of the halide ions, borate ions, ions phosphate, antimonate ions , Carboxylate ions, sulfonate ions, sulfate ions, carbonate ions, nitrate ions, and amide ions.
  • a more preferred example of X ⁇ is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 ⁇ , C 6 H 5 BF 3 ⁇ , PF 6 -, SbF 6 ⁇ , CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , C 2 F 5 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , C 2 H 5 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , C 6 H 5 SO 3 ⁇ , 4-CH 3 —C 6 H 4 SO 3 ⁇ , 4-Cl—C 6 H 4 SO 3 -, 4-NO 2 -C 6 H 4 SO 3 -, HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , C 2 H 5 OSO 3 ⁇ , C 3 H 7 OSO 3 ⁇ , iso-C 3 H 7 OSO 3 ⁇ , C 4 H 9 OSO 3 ⁇ , C 6 H 5 OSO 3 - , HCO 3 ⁇ , CH 3 OCO
  • X ⁇ are F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CH 3 CO 2 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , CH 3 SO 3 -, CF 3 SO 3 -, HOSO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , or C 2 H 5 OSO 3 — is included.
  • X ⁇ are Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , and C 2 H 5 OSO 3 ⁇ are included.
  • X ⁇ is I -, BF 4 -, CF 3 SO 3 ⁇ , CH 3 OSO 3 ⁇ , and C 2 H 5 OSO 3 ⁇ are included.
  • X ⁇ include CH 3 OSO 3 — .
  • specific examples of the compound represented by the general formula (1) as the fluoroalkylating agent include the compounds shown in the following Tables 1 to 18, but are not limited thereto. Absent. The compound numbers in the following Tables 1 to 18 are referred to in this specification.
  • specific examples of the compound represented by the general formula (1) as the fluoroalkylating agent include, but are not limited to, the following compounds: 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium fluoride, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium chloride, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium bromide, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium iodide, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium hexafluorophosphate, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methanesulfonate, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tri
  • the compound represented by the general formula (1) as the fluoroalkylating agent include the following compounds: 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate, 5-chloro-1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate, 5-chloro-1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate, 1,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrachloro-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate, 1,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrachloro-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate, 1,3-dimethyl-5-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate, 1,3-dimethyl-5-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazol
  • More preferred specific examples of the compound represented by the general formula (1) as the fluoroalkylating agent include the following compounds: 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate, 5-chloro-1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate, 5-chloro-1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate, 1,3-dimethyl-5-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate, 1,3-dimethyl-5-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate, 1,3-dimethyl-2-pentafluoroethyl benzimidazolium methyl sulfate, 1,3-dimethyl-2-pentafluoroethyl benzimidazolium triflat
  • the compound represented by the general formula (1) (that is, the fluoroalkylating agent of the present invention) can be produced according to the method shown in the following reaction scheme.
  • a known alkylating agent can be used without particular limitation.
  • Examples of the compound represented by the general formula (7) are: Methyl chloride, methyl bromide, methyl iodide, methyl methanesulfonate, methyl triflate, methyl p-toluenesulfonate, dimethyl sulfate, Ethyl chloride, ethyl bromide, ethyl iodide, ethyl methanesulfonate, ethyl triflate, ethyl p-toluenesulfonate, diethyl sulfate, Propyl bromide, propyl iodide, propyl methanesulfonate, propyl triflate, dipropyl sulfate, Isopropyl bromide, isopropyl iodide, isopropyl methanesulfonate, isopropyl triflate, diisopropyl sulfate
  • Alkyl p-toluenesulfonate is also referred to as “alkyl 4-methylbenzenesulfonate” or “alkyl 4-methylphenylsulfonate”.
  • methyl p-toluenesulfonate is also referred to as “methyl 4-methylbenzenesulfonate” or “methyl 4-methylphenylsulfonate”.
  • benzenesulfonic acid in all terms is also referred to as “phenylsulfonic acid”. That is, in this specification, “benzenesulfonic acid” in all terms can be replaced by “phenylsulfonic acid”.
  • Preferred examples of the compound represented by the general formula (7) are: Methyl iodide, methyl methanesulfonate, methyl triflate, methyl p-toluenesulfonate, dimethyl sulfate, Ethyl iodide, ethyl methanesulfonate, ethyl triflate, ethyl p-toluenesulfonate, diethyl sulfate, Includes benzyl chloride and benzyl bromide.
  • More preferred examples of the compound represented by the general formula (7) are: Methyl iodide, methyl methanesulfonate, methyl triflate, dimethyl sulfate, Contains ethyl iodide, ethyl methanesulfonate, ethyl triflate, and diethyl sulfate.
  • the amount of the compound represented by the general formula (7) may be any amount as long as the reaction proceeds.
  • the compound represented by the general formula (6) is usually 1 equivalent or more, Preferably 1 to 50 equivalents, More preferably 1 to 10 equivalents, A more preferred range is 1 to 3 equivalents. If the amount is less than 1 equivalent, an unreacted compound represented by the general formula (6) remains. An amount above 50 equivalents does not give a noticeable improvement in the reaction yield.
  • the reaction of step 1 may be performed without a solvent.
  • a solvent may be used in the reaction of Step 1 from the viewpoint of smooth reaction progress, economic efficiency, and the like.
  • the solvent used for the reaction in step 1 may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • Examples of the solvent used in the reaction of Step 1 are amides, alkylureas, sulfoxides, sulfones, ethers, ketones, carboxylic acid esters, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, aliphatic carbonization. Including but not limited to hydrogens, halogenated aliphatic hydrocarbons, and any combination thereof in any proportion.
  • Preferred examples of the solvent used in the reaction of Step 1 include amides, alkylureas, sulfoxides, sulfones, ethers, ketones, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, halogenated aliphatic hydrocarbons. , And any combination of them in any proportion, More preferably, it includes amides, alkylureas, ketones, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, halogenated aliphatic hydrocarbons, and any combination thereof in any proportion.
  • N N-dimethylformamide
  • DMAC N-diethylformamide
  • NMP N, N-diethylacetamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DI N-dimethylimidazolidinone
  • DMSO Dimethyl sulfoxide
  • Sulfolane Sulfolane
  • THF Tetrahydrofuran
  • 2-methyltetrahydrofuran 1,4-dioxane
  • diisopropyl ether dibutyl ether, di-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), methyl-tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane (DME)
  • DME 1,2-dimethoxyethane
  • solvent used in the reaction of Step 1 are: N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), N-methylpyrrolidone (NMP), N, N′-dimethylimidazolidinone (DMI), Acetone, ethyl methyl ketone, isopropyl methyl ketone, isobutyl methyl ketone (MIBK), Acetonitrile, Including toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and any combination thereof in any proportion.
  • DMF N-dimethylformamide
  • DMAC N-dimethylacetamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DAI N′-dimethylimidazolidinone
  • MIBK isobutyl methyl ketone
  • MIBK isobutyl methyl ketone
  • the amount of the solvent used in the reaction of step 1 may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of reaction efficiency and ease of operation, etc., usually from 0 (zero) to 10 L (liter) per 1 mol of the compound represented by the general formula (6), Preferably 0.01 to 10 L, More preferably, the range of 0.1 to 5 L can be exemplified, but the amount used can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • the ratio of the two or more solvents may be any ratio as long as the reaction proceeds.
  • reaction temperature of step 1 The reaction temperature is not particularly limited. From the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency and the like, more specifically, for example, from the viewpoint of reaction rate and product stability, usually from ⁇ 20 (minus 20) to 200 ° C., Preferably ⁇ 20 to 150 ° C. More preferably, 0 to 150 ° C. More preferably, the range of 20 to 130 ° C. can be exemplified.
  • reaction time of step 1 The reaction time is not particularly limited. From the viewpoint of yield, byproduct suppression, economic efficiency, etc., 0.5 to 72 hours, 0.5 to 48 hours, The range is preferably 1 to 36 hours and 1 to 24 hours, but the reaction time can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • borate compound examples include, but are not limited to, trialkyloxonium tetrafluoroborate and the like.
  • Examples of preferred borate compounds from the viewpoint of reactivity, yield, usefulness of the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1), economic efficiency, and the like include tri (C1-C4 alkyl) oxonium tetrafluoroborate and the like. including.
  • tri (C1-C4 alkyl) oxonium tetrafluoroborate examples include trimethyloxonium tetrafluoroborate, triethyloxonium tetrafluoroborate, etc.
  • trimethyloxonium tetrafluoroborate is included.
  • a known compound can be used as such a borate compound.
  • phosphate compound examples include, but are not limited to, trialkyloxonium hexafluorophosphate and the like.
  • Examples of preferable phosphate compounds from the viewpoint of reactivity, yield, usefulness of the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1), economic efficiency, and the like include tri (C1-C4 alkyl) oxonium hexafluorophosphate including.
  • tri (C1-C4 alkyl) oxonium hexafluorophosphate examples include trimethyloxonium hexafluorophosphate, triethyloxonium hexafluorophosphate, Preferably trimethyloxonium hexafluorophosphate is included.
  • a known compound can be used as such a phosphate compound.
  • the amount of the borate compound and phosphate compound used in step 2 may be any amount as long as the reaction proceeds.
  • the compound represented by the general formula (6) is usually 1 equivalent or more, Preferably 1 to 10 equivalents, More preferably 1 to 3 equivalents, More preferably, a range of 1 to 2 equivalents can be exemplified.
  • solvent of step 2 The reaction of step 2 may be performed without a solvent. However, a solvent may be used in the reaction of Step 2 from the viewpoint of smooth reaction progress, economic efficiency, and the like. The solvent used in the reaction in step 2 may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • solvents used in the reaction of Step 2 include nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, aliphatic hydrocarbons, halogenated aliphatic hydrocarbons, and any combination thereof in any proportion. However, it is not limited to these.
  • Preferred examples of the solvent used for the reaction in Step 2 include halogenated aliphatic hydrocarbons.
  • solvent used in the reaction of Step 2 are as follows: Acetonitrile, Toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, Hexane, cyclohexane, ethylcyclohexane, Including, but not limited to, dichloromethane and any combination thereof in any proportion.
  • a preferred specific example of the solvent used in the reaction of Step 2 includes dichloromethane.
  • the amount of the solvent used in the reaction of step 2 may be any amount as long as the reaction proceeds. Usually from 0 (zero) to 10 L (liter) per 1 mol of the compound represented by the general formula (6), Preferably 0.01 to 10 L, More preferably, the range of 0.1 to 5 L can be exemplified, but the amount used can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • the ratio of the two or more solvents may be any ratio as long as the reaction proceeds.
  • reaction temperature of step 2 The reaction temperature is not particularly limited. From the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency and the like, more specifically, for example, from the viewpoint of reaction rate and product stability, usually from ⁇ 20 (minus 20) to 200 ° C., Preferably ⁇ 20 to 150 ° C. More preferably, 0 to 150 ° C. More preferably, the range of 0 to 70 ° C. can be exemplified.
  • reaction time of step 2 The reaction time is not particularly limited. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., 0.5 hours to 48 hours, A range of 1 hour to 24 hours is preferable, but the reaction time can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • X ⁇ in the general formula (1) is a monovalent anion derived from a borate compound or a phosphate compound.
  • X ⁇ include borate ions (eg BF 4 ⁇ (tetrafluoroborate ion)), phosphate ions (eg PF 6 ⁇ (hexafluorophosphate ion)), etc. It is not limited.
  • Steps 3 and 4 One method for producing the compound represented by the general formula (6), which is an intermediate of the compound represented by the general formula (1) (fluoroalkylating agent), will be described. As shown in the following reaction scheme, the compound represented by the general formula (8) is reacted with the compound represented by the general formula (9) to produce the compound represented by the general formula (10), and then obtained.
  • the compound represented by the general formula (10) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (10) with the compound represented by the general formula (11).
  • the compound represented by the general formula (8) is a known compound, or a compound that can be produced from a known compound according to a known method.
  • Examples of the compound represented by the general formula (8) are: 1,2-phenylenediamine, 4-chloro-1,2-phenylenediamine, 4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine, 3,4,5,6-tetrachloro-1,2-phenylenediamine, 4-methyl-1,2-phenylenediamine, 4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine, Including, but not limited to, 4-nitro-1,2-phenylenediamine.
  • Preferred examples of the compound represented by the general formula (8) are 1,2-phenylenediamine, 4-chloro-1,2-phenylenediamine, 3,4,5,6-tetrachloro-1,2-phenylenediamine, Contains 4-nitro-1,2-phenylenediamine.
  • More preferred examples of the compound represented by the general formula (8) are: 1,2-phenylenediamine, 4-chloro-1,2-phenylenediamine, Contains 4-nitro-1,2-phenylenediamine.
  • Q in the general formula (9) is a hydroxy group, a halogen atom (preferably a chlorine atom), or a —O—C ( ⁇ O) —R 7 group.
  • R 7 in the general formula (9) is the same as R 1 in the general formula (9).
  • the compound represented by the general formula (9) is a known compound or a compound that can be produced from a known compound according to a known method.
  • Examples of the compound represented by the general formula (9) are Trifluoroacetic acid, trifluoroacetic acid chloride, trifluoroacetic anhydride, Pentafluoropropionic acid, pentafluoropropionic acid chloride, pentafluoropropionic anhydride, Heptafluorobutanoic acid, heptafluorobutanoic acid chloride, heptafluorobutanoic anhydride, Nonafluoropentanoic acid, nonafluoropentanoic acid chloride, nonafluoropentanoic anhydride, Undecafluorohexanoic acid, undecafluorohexanoic acid chloride, undecafluorohexanoic anhydride, Including but not limited to difluoroacetic acid, difluoroacetic acid chloride, trifluoroacetic anhydride and the like.
  • preferred examples of the compound represented by the general formula (9) are: Trifluoroacetic acid, trifluoroacetic acid chloride, trifluoroacetic anhydride, Including pentafluoropropionic acid, pentafluoropropionic acid chloride, and pentafluoropropionic anhydride.
  • the compound represented by the general formula (9) is carboxylic acid and derivatives thereof.
  • carboxylic acid there are derivatives such as acid halide (preferably acid chloride), acid anhydride and the like.
  • acid halide preferably acid chloride
  • the compound represented by the general formula (9) is a carboxylic acid.
  • a specific example of a carboxylic acid is trifluoroacetic acid.
  • Q in the general formula (9) is a halogen atom
  • the compound represented by the general formula (9) is an acid halide.
  • a specific example of the carboxylic acid halide is trifluoroacetic acid chloride.
  • the compound represented by the general formula (9) is an acid anhydride.
  • a specific example of the acid anhydride is trifluoroacetic anhydride.
  • one carboxylic acid derivative one of carboxylic acid, acid halide, and acid anhydride may be used alone, or two or more kinds in any combination may be used.
  • the amount of the compound represented by the general formula (9) may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., usually 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the general formula (8), Preferably 1 to 10 equivalents, A range of 1 to 5 equivalents can be exemplified more preferably, but the amount used can be appropriately adjusted by those skilled in the art. If the amount is less than 1 equivalent, an unreacted compound represented by the general formula (8) remains. An amount above 10 equivalents does not give a noticeable improvement in the reaction yield.
  • Base of Step 3 If necessary, a base may be used in the reaction of Step 3.
  • a base may be used in the reaction of Step 3.
  • the compound represented by the general formula (9) is acid chloride
  • a base may be used.
  • a base may or may not be used.
  • the base may be any base as long as the reaction proceeds. Examples of bases that can be used in the reaction of Step 3 include, but are not limited to, inorganic bases and organic bases.
  • inorganic bases that can be used in the reaction of step 3 are: Alkali metal hydroxides (eg, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.), Alkaline earth metal hydroxides (eg, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, etc.), Alkali metal carbonates (eg, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, etc.), Alkaline earth metal carbonates (eg, magnesium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, etc.), Alkali metal hydrogen carbonates (for example, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.), Examples include, but are not limited to, alkaline earth metal hydrogen carbonates (eg, magnesium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate).
  • alkaline earth metal hydrogen carbonates eg, magnesium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate.
  • organic bases examples include: Pyridines (eg, pyridine, 4- (dimethylamino) -pyridine, 4-pyrrolidinopyridine, 2,6-lutidine, etc.), Quinolines and isomers thereof (eg, quinoline, isoquinoline, etc.), Tertiary amines (eg, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, etc.), Secondary amines (eg, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, etc.), Primary amines (eg, butylamine), Aromatic amines (eg, N, N-diethylaniline, N, N-dimethylaniline, etc.) Cyclic amines such as piperidine, morpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undec-7-ene (DBU), 1,5-diazabicyclo [4.3.
  • Pyridines eg,
  • the amount of base used in the reaction of step 3 may be any amount as long as the reaction proceeds.
  • a base is used in the reaction of Step 3, it is usually 1 to 10 equivalents relative to the compound represented by the general formula (8) from the viewpoints of yield, byproduct suppression, economic efficiency, and the like.
  • solvent for step 3 The reaction of step 3 is performed in the presence or absence of a solvent. As shown in the Examples, the reaction of Step 3 can be performed without solvent. On the other hand, a solvent can also be used in the reaction of Step 3. When a solvent is used for the reaction in Step 3, the solvent may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • solvents that can be used in the reaction of step 3 are: Amides (eg, N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), N-methylpyrrolidone (NMP), etc.), Alkylureas (for example, N, N′-dimethylimidazolidinone (DMI), etc.), Sulfoxides (for example, dimethyl sulfoxide (DMSO), etc.), Sulfones (for example, sulfolane), Ethers (for example, tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane, diisopropyl ether, dibutyl ether, di-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), methyl-tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane (DME) , Diglyme, etc.), Nitriles (eg acetonitrile), Aromatic hydrocarbon derivative
  • Preferred examples of the solvent that can be used in the reaction of Step 3 are N, N-dimethylformamide (DMF), N, N′-dimethylimidazolidinone, acetonitrile, dichloromethane, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and any ratio. Including, but not limited to, any combination thereof.
  • the amount of the solvent used in the reaction of step 3 may be any amount as long as the reaction proceeds.
  • the amount of the solvent used in the reaction of Step 3 is 0 L (zero liter) with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (8).
  • the amount of the solvent used in the reaction of Step 3 is usually 0 (1 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula (8)). Zero) to 10L (liter), A range of 0 to 5 L can be exemplified, but the amount used can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • the ratio of the two or more solvents may be any ratio as long as the reaction proceeds.
  • reaction temperature of step 3 The reaction temperature is not particularly limited. From the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency and the like, more specifically, for example, from the viewpoint of reaction rate and product stability, usually from ⁇ 20 (minus 20) to 200 ° C., Preferably ⁇ 20 to 150 ° C. A range of 0 to 130 ° C. can be exemplified more preferably, but the reaction temperature can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • reaction time of step 3 The reaction time is not particularly limited. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., 0.5 hours to 48 hours A range of 1 hour to 24 hours is preferable, but the reaction time can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • Examples of the compound represented by the general formula (11) are: Methyl chloride, methyl bromide, methyl iodide, methyl methanesulfonate, methyl triflate, methyl p-toluenesulfonate, dimethyl sulfate, Ethyl chloride, ethyl bromide, ethyl iodide, ethyl methanesulfonate, ethyl triflate, ethyl p-toluenesulfonate, diethyl sulfate, Propyl bromide, propyl iodide, propyl methanesulfonate, propyl triflate, dipropyl sulfate, Isopropyl bromide, isopropyl iodide, propyl methanesulfonate, isopropyl triflate, diisopropyl sulfate, But
  • preferred examples of the compound represented by the general formula (11) are: Methyl iodide, methyl methanesulfonate, methyl triflate, methyl p-toluenesulfonate, dimethyl sulfate, Ethyl iodide, ethyl methanesulfonate, ethyl triflate, ethyl p-toluenesulfonate, diethyl sulfate, Includes benzyl chloride and benzyl bromide.
  • More preferred examples of the compound represented by the general formula (11) are Methyl iodide, methyl methanesulfonate, methyl triflate, dimethyl sulfate, Contains ethyl iodide, ethyl methanesulfonate, ethyl triflate, and diethyl sulfate.
  • Further preferred examples of the compound represented by the general formula (11) include methyl iodide, methyl methanesulfonate, methyl triflate, and dimethyl sulfate.
  • W in the general formula (11) is a leaving group.
  • W in the general formula (11) may be any atom or atomic group as long as it functions as a leaving group in the reaction of Step 4.
  • Examples of the leaving group for W in the general formula (11) include a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom), C1-C4 alkylsulfonyloxy group (for example, methanesulfonyloxy group, ethanesulfonyloxy group, etc.), C1-C4 haloalkylsulfonyloxy group (for example, difluoromethanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group, etc.), A C1-C4 alkyl group or a benzenesulfonyloxy group optionally having a halogen atom (for example, a benzenesulfonyloxy group
  • the “methanesulfonyloxy group” is also referred to as “methylsulfonyloxy group”. The same applies to analogs and derivatives thereof.
  • a “trifluoromethanesulfonyloxy group” is also referred to as a “trifluoromethylsulfonyloxy group”.
  • the “benzenesulfonyloxy group” is also referred to as “phenylsulfonyloxy group”. The same applies to analogs and derivatives thereof. Therefore, for example, “4-methylbenzenesulfonyloxy group” is also referred to as “4-methylphenylsulfonyloxy group”.
  • the “4-methylbenzenesulfonyloxy group” is also referred to as “p-toluenesulfonyloxy group”.
  • “benzenesulfonyloxy” in all terms is also referred to as “phenylsulfonyloxy”. That is, in this specification, “benzenesulfonyloxy” in all terms can be replaced by “phenylsulfonyloxy”.
  • the amount of the compound represented by the general formula (11) in Step 4 may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoints of yield, byproduct suppression, economic efficiency, etc., usually 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the general formula (11), Preferably 1 to 10 equivalents, More preferably 1 to 5 equivalents, More preferably, the range of 1 to 3 equivalents can be exemplified, but the amount used can be appropriately adjusted by those skilled in the art. When the amount is less than 1 equivalent, an unreacted compound represented by the general formula (10) remains. An amount above 10 equivalents does not give a noticeable improvement in the reaction yield.
  • Base of Step 4 The reaction of step 4 is performed in the presence of a base. As long as the reaction proceeds, the base may be any base. Examples of bases that can be used in the reaction of Step 4 include, but are not limited to, inorganic bases and organic bases.
  • Examples of inorganic bases that can be used in the reaction of step 4 are: Alkali metal hydroxides (eg, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.), Alkaline earth metal hydroxides (eg, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, etc.), Alkali metal carbonates (eg, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, etc.), Alkaline earth metal carbonates (eg, magnesium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, etc.), Alkali metal hydrogen carbonates (for example, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.), Alkaline earth metal bicarbonates (eg, magnesium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, etc.), Examples include, but are not limited to, alkali metal hydrides (eg, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, etc.).
  • Alkaline earth metal hydroxides eg, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, barium
  • organic bases examples include: Pyridines (eg, pyridine, 4- (dimethylamino) -pyridine, 4-pyrrolidinopyridine, 2,6-lutidine, etc.), Quinolines and isomers thereof (eg, quinoline, isoquinoline, etc.), Tertiary amines (eg, triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, etc.), Secondary amines (eg, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, etc.), Primary amines (eg, butylamine), Aromatic amines (eg, N, N-diethylaniline, N, N-dimethylaniline, etc.), Cyclic amines such as piperidine, morpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undec-7-ene (DBU), 1,5-diazabicyclo [4.3.
  • Pyridines eg,
  • Examples of preferable bases that can be used in the reaction of Step 4 from the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency, and the like include alkali metal hydroxides, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkali metal hydrides, More preferably, an alkali metal hydroxide, an alkali metal carbonate, or an alkali metal bicarbonate is included.
  • preferable bases that can be used in the reaction of Step 4 include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, More preferably, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium sodium hydrogen carbonate is included.
  • the amount of base used in step 4 may be any amount as long as the reaction proceeds.
  • the compound represented by the general formula (10) is usually 1 to 10 equivalents, Preferably 1 to 5 equivalents, More preferably, a range of 1 to 2 equivalents can be exemplified.
  • solvent in step 4 The reaction of step 4 may be performed without a solvent. However, a solvent may be used in the reaction of step 4 from the viewpoint of smooth reaction progress, economic efficiency, and the like. The solvent used in the reaction in step 4 may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • Examples of the solvent used in the reaction of Step 4 are amides, alkylureas, sulfoxides, sulfones, ethers, ketones, carboxylic acid esters, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, aliphatic carbonization. Including but not limited to hydrogens, halogenated aliphatic hydrocarbons, water, and any combination thereof in any proportion.
  • Preferred examples of the solvent used in the reaction of Step 4 include amides, alkylureas, sulfoxides, sulfones, ethers, ketones, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, halogenated aliphatic hydrocarbons. , And any combination of them in any proportion, More preferably, it includes amides, alkylureas, ketones, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, halogenated aliphatic hydrocarbons, and any combination thereof in any proportion.
  • N N-dimethylformamide
  • DMAC N-diethylformamide
  • NMP N, N-diethylacetamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DI N-dimethylimidazolidinone
  • DMSO Dimethyl sulfoxide
  • Sulfolane Sulfolane
  • THF Tetrahydrofuran
  • 2-methyltetrahydrofuran 1,4-dioxane
  • diisopropyl ether dibutyl ether, di-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), methyl-tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane (DME)
  • Diglyme Acetone, ethyl methyl ketone, isopropyl methyl ketone, isobutyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl methyl ketone, isobutyl methyl
  • solvent used in the reaction of Step 4 are: N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), N-methylpyrrolidone (NMP), N, N′-dimethylimidazolidinone (DMI), Acetone, ethyl methyl ketone, isopropyl methyl ketone, isobutyl methyl ketone (MIBK), Acetonitrile, Including toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and any combination thereof in any proportion.
  • the solvent can be appropriately selected by those skilled in the art.
  • the amount of the solvent used for the reaction in step 4 may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of reaction efficiency and ease of operation, etc., usually from 0 (zero) to 10 L (liter) per 1 mol of the compound represented by the general formula (6), Preferably 0.01 to 10 L, More preferably, the range of 0.1 to 5 L can be exemplified, but the amount used can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • the ratio of the two or more solvents may be any ratio as long as the reaction proceeds.
  • reaction temperature of step 4 The reaction temperature is not particularly limited. From the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency and the like, more specifically, for example, from the viewpoint of reaction rate and product stability, usually from ⁇ 20 (minus 20) to 200 ° C., Preferably ⁇ 20 to 150 ° C. More preferably, 0 to 150 ° C. More preferably, the range of 50 to 120 ° C. can be exemplified, but the reaction temperature can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • reaction time of step 4 The reaction time is not particularly limited. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., 0.5 hours to 48 hours, A range of 1 hour to 24 hours is preferable, but the reaction time can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • Examples of the compound represented by the general formula (12) are: N 1 -methyl-1,2-phenylenediamine, 4,5-dichloro -N 1 - methyl-1,2-phenylenediamine, N 1 -methyl-3,4,5,6-tetrachloro-1,2-phenylenediamine, 4-N 1 -dimethyl-1,2-phenylenediamine, 4-nitro-N 1 -methyl-1,2-phenylenediamine, but is not limited thereto.
  • Preferred examples of the compound represented by the general formula (12) are N 1 -methyl-1,2-phenylenediamine, 4-chloro-N 1 -methyl-1,2-phenylenediamine, N 1 - methyl-3,4,5,6-tetrachloro-1,2-phenylenediamine, Contains 4-nitro-N 1 -methyl-1,2-phenylenediamine.
  • More preferred examples of the compound represented by the general formula (12) are: 1,2-phenylenediamine, 4-chloro-1,2-phenylenediamine, Contains 4-nitro-1,2-phenylenediamine.
  • Step 5 The solvent in Step 5 and the amount used thereof are the same as those in Step 3.
  • reaction temperature in step 5 is the same as that in step 3.
  • reaction time in step 5 is the same as that in step 3.
  • the method for producing a compound having a fluoroalkyl group in the present invention is as follows:
  • the starting compound which is an organic compound is represented by the general formula (1):
  • R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and X ⁇ are as described above, by reacting with a fluoroalkylating agent represented by A method for producing a target compound having a fluoroalkyl group represented by R 1 (where R 1 is as described above).
  • the fluoroalkyl represented by the above R 1 is added to the starting compound (raw material compound) which is an organic compound. Is introduced.
  • the amount of the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) in the fluoroalkylation reaction of the present invention is the following “Production method (A) of a compound having a fluoroalkyl group” and “fluoroalkylation reaction (A ) "As described in detail.
  • Base in the method for producing a compound having a fluoroalkyl group of the present invention a base is used.
  • the fluoroalkylation reaction of the present invention is performed in the presence of a base.
  • Non-Patent Document 2 using trifluoromethane (CHF 3 )
  • the reaction is performed in the presence of a strong base.
  • the methods disclosed in Non-Patent Documents 3 and 4 using a fluoroalkylphenylsulfone compound require an excess amount of potassium tert-butoxide, which is a strong base.
  • DBU is also used in this method. That is, a strong base is used in any of these methods.
  • the fluoroalkylating agent of the present invention has excellent reactivity.
  • the present invention can provide an option of not using a strong base.
  • the fluoroalkylating agent of the present invention may be applicable to starting compounds that are unstable to strong bases. Therefore, the present invention is considered to have a wide applicable range, that is, wide versatility.
  • zeolite for example, molecular sieve
  • zeolite may or may not be used as long as the reaction proceeds.
  • the reaction proceeds sufficiently even when no zeolite (eg, molecular sieve) is used.
  • zeolite for example, molecular sieve
  • the fluoroalkylation reaction of the present invention is preferably performed in the presence of a zeolite (eg, molecular sieve).
  • zeolite for example, molecular sieve
  • the amount of its use, its form, and its method of use are described in the following “Production Method of Compound Having Fluoroalkyl Group (A)” and “Fluoroalkyl”. As described in detail in “Chemical Reaction (A)”.
  • phase transfer catalyst in a method for producing a compound having a fluoroalkyl group
  • a phase transfer catalyst may be used.
  • the fluoroalkylation reaction of the present invention may be performed in the presence of a phase transfer catalyst.
  • the reaction proceeds sufficiently even when no phase transfer catalyst is used.
  • the phase transfer catalyst in the fluoroalkylation reaction of the present invention, the amount used, the form thereof, and the like are described in detail in the following “Method for producing compound having fluoroalkyl group (A)” and “Fluoroalkylation reaction (A)”. As explained.
  • solvent in the method for producing a compound having a fluoroalkyl group The solvent in the method for producing a compound having a fluoroalkyl group of the present invention, the amount of use thereof, etc. are described in detail in the following “Method for producing a compound having a fluoroalkyl group (A)” and “Fluoroalkylation reaction (A)”. As explained.
  • reaction temperature in the method for producing a compound having a fluoroalkyl group The reaction temperature in the method for producing a compound having a fluoroalkyl group of the present invention is as described in detail in the following “Method for producing a compound having a fluoroalkyl group (A)” and “Fluoroalkylation reaction (A)”. It is.
  • reaction time in the method for producing a compound having a fluoroalkyl group The reaction time in the method for producing a compound having a fluoroalkyl group of the present invention is as described in detail in the following “Method for producing a compound having a fluoroalkyl group (A)” and “Fluoroalkylation reaction (A)”. It is.
  • the target compound obtained by the method for producing a compound having a fluoroalkyl group of the present invention is an organic compound having a fluoroalkyl group represented by R 1 above.
  • R 1 in the obtained target compound is the same as that in the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1).
  • the compound having a fluoroalkyl group R 1 produced by the fluoroalkylation reaction of the present invention can be prepared by a conventional method known to those skilled in the art (eg, distillation, extraction, recrystallization, column chromatography and / or other operations,
  • the reaction mixture can be preferably separated by distillation or the like.
  • the product derived from the fluoroalkylating agent is represented by the general formula (13):
  • the 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one compound represented by This compound can be removed from the reaction mixture by conventional methods known to those skilled in the art (eg, distillation, extraction, recrystallization, column chromatography and / or other operations, preferably distillation, etc.).
  • the method for producing a compound having a fluoroalkyl group in the present invention is not limited to the above.
  • R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and X ⁇ are as described above; R 4 and Z are as follows.
  • the compound represented by the general formula (3) is obtained. Can be manufactured.
  • the “method for producing a compound having a fluoroalkyl group (A)” is represented by the general formula (1) of the compound represented by the general formula (2) shown in the above reaction scheme. It is a manufacturing method of the compound represented by General formula (3) by reaction with a fluoroalkylating agent.
  • production method (A) of a compound having a fluoroalkyl group may be abbreviated as “production method (A)”.
  • fluoroalkylation reaction (A) refers to the compound represented by the general formula (2) for producing the compound represented by the general formula (3) shown in the above reaction scheme. Reaction with the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (2) is a known compound or a compound that can be produced from a known compound according to a known method.
  • R 4 in the general formula (2) is A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, Examples include, but are not limited to, a cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents and a heterocyclic group which may have one or more substituents.
  • R 4 are A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, A C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents, and a heterocyclic group optionally having one or more substituents, wherein the heterocyclic group has 1 to 9 carbon atoms And a 5- to 10-membered heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms independently selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, More preferably, a C3-C7 alkyl group optionally having a benzyloxy group or a C2-C4 acyloxy group, More preferably, it includes a 5-benzyloxypentyl group,
  • Z in the general formula (2) is a leaving group.
  • Z in the general formula (2) may be any atom or atomic group as long as it functions as a leaving group in the fluoroalkylation reaction (A).
  • Z are A cyano group, C1-C4 alkylsulfonyl group and phenylsulfonyl group, wherein the phenyl group moiety may have 1 to 5 substituents independently selected from a halogen atom or a C1-C4 alkyl group, More preferably, A cyano group, Methylsulfonyl group, Phenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, and 4-chlorophenylsulfonyl group, More preferably, it includes a cyano group, a phenylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group, and a 4-chlorophenylsulfonyl group.
  • more preferred examples of Z include a phenylsulfonyl group, a 4-methylphenylsulfonyl group, and a 4-chlorophenylsulfonyl group.
  • Particularly preferred examples of Z include a 4-methylphenylsulfonyl group.
  • particularly preferred examples of Z include a cyano group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (2) are: Methyl thiocyanate, ethyl thiocyanate, propyl thiocyanate, isopropyl thiocyanate, butyl thiocyanate, isobutyl thiocyanate, butyl thiocyanate, sec-butyl thiocyanate, isobutyl thiocyanate, tert-butyl thiocyanate, pentyl thiocyanate, thiocyanic acid Hexyl, heptyl thiocyanate, octyl thiocyanate, nonyl thiocyanate, decyl thiocyanate, undecyl thiocyanate, dodecyl thiocyanate, Benzyloxythiocyanatomethane, 1-benzyloxy-2-thiocyanatoethane, 1-benzyloxy-3-thiocyanatopropane, 1-benzyloxy-4-thi
  • preferred examples of the compound represented by the general formula (2) are 1-benzyloxy-3-thiocyanatopropane, 1-benzyloxy-4-thiocyanatobutane, 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 1-benzyloxy-6-thiocyanatohexane, 1-benzyloxy-7-thiocyanatoheptane, 1-acetyloxy-3-thiocyanatopropane, 1-acetyloxy-4-thiocyanatobutane, 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, 1-acetyloxy-7-thiocyanatoheptane, Methanethiosulfonic acid-5- (1-benzyloxy) pentane, Methanethiosulfonic acid-6- (1-benzyloxy) hexane, Benzen
  • More preferred examples of the compound represented by the general formula (2) are: 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 1-benzyloxy-6-thiocyanatohexane, 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, Methanethiosulfonic acid-5- (1-benzyloxy) pentane, Methanethiosulfonic acid-6- (1-benzyloxy) hexane, Benzenethiosulfonic acid-5- (1-benzyloxy) pentyl, Benzenethiosulfonic acid-6- (1-benzyloxy) hexyl, p-toluenethiosulfonic acid-5- (1-benzyloxy) pentyl, p-toluenethiosulfonic acid-6- (1-benzyloxy) hexyl, 4-chlorobenzenethiosulfonic
  • More preferable examples of the compound represented by the general formula (2) are: 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 1-benzyloxy-6-thiocyanatohexane, 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, Benzenethiosulfonic acid-5- (1-benzyloxy) pentyl, Benzenethiosulfonic acid-6- (1-benzyloxy) hexyl, p-toluenethiosulfonic acid-5- (1-benzyloxy) pentyl, p-toluenethiosulfonic acid-6- (1-benzyloxy) hexyl, 4-chlorobenzenethiosulfonic acid-5- (1-benzyloxy) pentyl, 4-chlorobenzenethiosulfonic acid-6- (1-benzyloxy) hexyl, Benzene
  • More preferable examples of the compound represented by the general formula (2) are: 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, Benzenethiosulfonic acid-5- (1-acetyloxy) pentyl, Benzenethiosulfonic acid-6- (1-acetyloxy) hexyl, p-toluenethiosulfonic acid-5- (1-acetyloxy) pentyl, p-toluenethiosulfonic acid-6- (1-acetyloxy) hexyl, 4-chlorobenzenethiosulfonic acid-5- (1-acetyloxy) pentyl, 4-chlorobenzenethiosulfonic acid-6- (1-acetyloxy) hexyl.
  • Particularly preferred examples of the compound represented by the general formula (2) are 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, p-toluenethiosulfonic acid-5- (1-acetyloxy) pentyl, p-Toluenethiosulfonic acid-6- (1-acetyloxy) hexyl.
  • p-Toluenethiosulfonic acid-5- (1-benzyloxy) pentyl is also called 1-benzyloxy-5-thiotosylate pentane.
  • p-Toluenethiosulfonic acid-6- (1-benzyloxy) hexyl is also called 1-benzyloxy-6-thiotosylate hexane.
  • p-Toluenethiosulfonic acid-5- (1-acetyloxy) pentyl is also called 1-acetyloxy-5-thiotosylate pentane.
  • p-Toluenethiosulfonic acid-6- (1-acetyloxy) hexyl is also called 1-acetyloxy-6-thiotosylate hexane.
  • fluoroalkylating agent of production method (A) (Compound represented by general formula (1) of production method (A))
  • the fluoroalkylating agent used in the production method (A) is a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1).
  • R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and X ⁇ in the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) used in the production method (A) are As described above.
  • the amount of the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) may be any amount as long as the fluoroalkylation reaction (A) proceeds. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., the amount of the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) is used in 1 mol of the compound represented by the general formula (2) (starting compound). In contrast, usually 1 equivalent or more, Preferably 1 to 10 equivalents, More preferably 1 to 5 equivalents, More preferably, it may be 1 to 2 equivalents.
  • Base of production method (A) In the reaction of the production method (A), a base is used. In other words, the fluoroalkylation reaction (A) is performed in the presence of a base.
  • the base used for the fluoroalkylation reaction (A) may be any known base as long as the reaction proceeds.
  • bases used in the fluoroalkylation reaction (A) are: Alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, Alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkaline earth metal hydrogen carbonates, Alkali metal phosphate, alkaline earth metal phosphate, alkali metal hydrogen phosphate, alkaline earth metal phosphate, Alkali metal hydrides, alkaline earth metal hydrides, Alkali metal alkoxide, alkaline earth metal alkoxide, Carboxylic acid alkali metal salts, carboxylic acid alkaline earth metal salts, Alkali metal cyanide, Alkali metal fluoride, quaternary ammonium fluoride, Alkali metal silanolates, Pyridines, quinolines, isoquinolines, Tertiary amine, secondary amine, primary amine, Aromatic amines, Including but not limited to cyclic amines and combinations thereof.
  • examples of preferred bases used in the fluoroalkylation reaction (A) are Alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides, Alkali metal carbonates, alkaline earth metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkaline earth metal hydrogen carbonates, Alkali metal hydride, alkaline earth metal hydride alkali metal alkoxide, alkaline earth metal alkoxide, Carboxylic acid alkali metal salts, carboxylic acid alkaline earth metal salts, Alkali metal cyanide alkali metal fluoride, quaternary ammonium fluoride alkali metal silanolate, Including cyclic amines, and combinations thereof.
  • Examples of more preferred bases used in the fluoroalkylation reaction (A) include alkali metal hydroxides, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkali metal hydrides, alkali metal alkoxides, carboxylic acid alkali metal salts, Including alkali metal cyanides, alkali metal fluorides, quaternary ammonium fluorides, cyclic amines, and combinations thereof.
  • Examples of further preferred bases used in the fluoroalkylation reaction (A) include alkali metal hydroxides, alkali metal carbonates, alkali metal hydrides, and combinations thereof.
  • Examples of particularly preferred bases used in the fluoroalkylation reaction (A) include alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides, and combinations thereof.
  • preferable bases used in the fluoroalkylation reaction (A) from the viewpoints of reactivity, yield, economic efficiency, etc.
  • more preferable bases used in the fluoroalkylation reaction (A) are: Lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, Sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, Including sodium hydride, and combinations thereof.
  • more preferable bases used in the fluoroalkylation reaction (A) include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, and combinations thereof.
  • more preferable bases used in the fluoroalkylation reaction (A) include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, and combinations thereof.
  • particularly preferred bases used in the fluoroalkylation reaction (A) include potassium hydroxide, sodium hydride, and combinations thereof.
  • a combination of bases two or more bases may be added separately to the reaction system.
  • the order in which two or more bases are added is not particularly limited.
  • two or more bases may be added simultaneously into the reaction system.
  • the base combination may be a mixture of bases.
  • the form of the base used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any form as long as the reaction proceeds.
  • the form of the base used in the fluoroalkylation reaction (A) can be appropriately selected by those skilled in the art.
  • the amount of the base used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, byproduct suppression, economic efficiency, etc., usually 1 equivalent or more with respect to 1 mol of the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1), Preferably 1 to 10 equivalents, 1 to 5 equivalents, 1 to 3 equivalents, More preferably 2 to 10 equivalents, 2 to 5 equivalents, 2 to 3 equivalents, More preferably 2 to 5 equivalents, Particularly preferred is a range of 2 to 3 equivalents.
  • the amount of base exemplified above means the total amount of all bases used.
  • Zeolite of production method (A) (for example, molecular sieve)
  • zeolite for example, molecular sieve
  • zeolite may or may not be used.
  • the reaction proceeds sufficiently even when zeolite (eg, molecular sieve) is not used.
  • zeolite for example, molecular sieve
  • the fluoroalkylation reaction (A) is preferably performed in the presence of a zeolite (eg, molecular sieve).
  • the zeolite is an aluminosilicate (aluminosilicate) represented by the following general formula, but is not limited thereto: xM 2 / n O ⁇ Al 2 O 3 ⁇ ySiO 2 ⁇ zH 2 O here, M is a cation (e.g., Li +, Na +, K + alkali metal ions and / or Mg 2+ such, Ca 2+, alkaline earth Ba 2+ and metal ions, etc.) and, n is the valence of the cation M; x is a number of 1 or less (for example, 0.01 to 1), y is a number of 2 or more (for example, 2 to 100), z is a number greater than 0 (for example, 0 to 10).
  • aluminosilicate represented by the following general formula, but is not limited thereto: xM 2 / n O ⁇ Al 2 O 3 ⁇ ySiO 2 ⁇ zH 2 O
  • M is
  • Zeolite for example, molecular sieve
  • Zeolite may retain cations such as alkali metal and / or alkaline earth metal, and / or water molecules in the pores.
  • the zeolite is used for the reaction.
  • the degree and method of cations such as alkali metals and / or alkaline earth metals in the pores and / or removal of water molecules, etc.
  • zeolites eg activated molecular sieves
  • purification and activation of the zeolite are appropriately selected and performed by those skilled in the art. Can be adjusted. For example, a person skilled in the art can appropriately select and adjust the degree and method of removal of water molecules by heating or heating and decompression.
  • activated zeolites eg activated molecular sieves
  • the zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any zeolite (for example, any molecular sieve) as long as the reaction proceeds.
  • the zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) may be natural zeolite or synthetic zeolite.
  • zeolites eg, molecular sieves used in the fluoroalkylation reaction (A) include zeolite A, ZK-5, cabazite, ZSM-5, zeolite L, zeolite Y, zeolite X, and the like Including, but not limited to, mixtures thereof.
  • the pore size of the zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any pore size as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, economic efficiency, etc. Preferably 1 to 10 mm, More preferably, 2-7 mm, 2-6 mm, 2-5 mm, 2-4 mm, More preferably, 3-7cm, More preferably 3 to 5 mm, More preferably, a range of 3 to 4 mm can be exemplified. 4% is particularly preferred.
  • zeolite for example, molecular sieve
  • fluoroalkylation reaction (A) Preferred examples of the zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) include, but are not limited to, zeolite A and a mixture thereof.
  • Preferred specific examples of the zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) include molecular sieve 3A, molecular sieve 4A, molecular sieve 5A, molecular sieve 13X, and mixtures thereof. More preferably, molecular sieve 3A, molecular sieve 4A, molecular sieve 5A, and mixtures thereof, More preferably, molecular sieve 3A, molecular sieve 4A, and mixtures thereof, Particularly preferably, the molecular sieve 4A is included, but is not limited thereto.
  • Zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) may be used alone or in combination of two or more in any ratio.
  • the form of the zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any form as long as the reaction proceeds.
  • Examples of the form of zeolite (eg, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) include, but are not limited to, powder, beads, pellets (eg, cylinder), etc. Absent.
  • the form of the zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) can be appropriately selected by those skilled in the art.
  • the amount of zeolite used in production method (A) (for example, molecular sieve)
  • the amount of zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, economic efficiency, etc., usually from 0 (zero) to 10 kg per 1 mol of the compound represented by the general formula (2) (starting compound), Preferably 0-2kg, 0-1kg, More preferably, 0.1-2 kg, 0.1-1 kg, More preferably 0.15 to 2 kg, 0.15 to 1 kg, The range of 0.17 to 1 kg is particularly preferable.
  • the amount of zeolite (for example, molecular sieve) used in the fluoroalkylation reaction of the present invention is usually from 0 (zero) to 10 kg, based on 1 mol of the starting compound.
  • phase transfer catalyst of production method (A) In the reaction of the production method (A), a phase transfer catalyst may be used. In other words, the fluoroalkylation reaction (A) may be performed in the presence of a phase transfer catalyst. However, as shown in the examples, the reaction proceeds sufficiently even when no phase transfer catalyst is used.
  • the phase transfer catalyst that may be used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any known phase transfer catalyst as long as the reaction proceeds.
  • phase transfer catalysts that may be used in the fluoroalkylation reaction (A) include, but are not limited to, quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, crown ethers, and the like.
  • quaternary ammonium salts are Tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, tetrabutylammonium hydrogensulfate, Benzyltrimethylammonium chloride, benzyltrimethylammonium bromide, Octyltrimethylammonium chloride, octyltrimethylammonium bromide, Trioctylmethylammonium chloride, trioctylmethylammonium bromide, Benzyl lauryl dimethyl ammonium chloride (benzyl dodecyl dimethyl ammonium chloride), benzyl lauryl dimethyl ammonium bromide (benzyl dodecyl dimethyl ammonium bromide), Myristyltrimethylammonium chloride (tetradecyltrimethylammonium chloride), myristyltrimethylammonium bromide (tetradecy
  • quaternary phosphonium salts include, but are not limited to, tetrabutyl phosphonium bromide, tetraoctyl phosphonium bromide, tetraphenyl phosphonium bromide, and the like.
  • crown ethers examples include, but are not limited to, 12-crown-4, 15-crown-5, 18-crown-6 and the like.
  • the phase transfer catalyst is Preferably a quaternary ammonium salt, More preferred is tetrabutylammonium bromide.
  • the phase transfer catalyst may be used alone or in combination of two or more in any ratio.
  • the form of the phase transfer catalyst may be any form as long as the reaction proceeds.
  • the form of the phase transfer catalyst can be appropriately selected by those skilled in the art.
  • the amount of the phase transfer catalyst used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, suppression of by-products, economic efficiency, etc., usually 0 (zero) to 1.5 mol, 0 to 1 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula (2) (starting compound) Mole, Preferably 0 to 0.3 mol, 0 to 0.2 mol, More preferably, a range of 0 to 0.1 mol can be exemplified.
  • solvent for production method (A) The reaction of the production method (A) may be carried out without a solvent. However, a solvent may be used in this reaction from the viewpoint of smooth reaction progress, economic efficiency, and the like.
  • the solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • Examples of the solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) include amides, alkylureas, sulfoxides, sulfones, ethers, ketones, carboxylic acid esters, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, Including, but not limited to, aliphatic hydrocarbons, halogenated aliphatic hydrocarbons, and any combination thereof in any proportion.
  • preferred examples of the solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) are: Amides, alkylureas, sulfoxides, sulfones, ethers, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, halogenated aliphatic hydrocarbons, and any combination thereof in any proportion, More preferably amides, alkylureas, sulfoxides, sulfones, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, and any combination thereof in any proportion, More preferably amides, sulfoxides, nitriles, aromatic hydrocarbon derivatives, and any combination thereof in any proportion, Particularly preferred include amides, aromatic hydrocarbon derivatives, and any combination thereof in any proportion.
  • solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) are as follows: N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide (DMAC), N, N-diethylacetamide, N-methylpyrrolidone (NMP), N, N′-dimethylimidazolidinone (DMI), Dimethyl sulfoxide (DMSO), Sulfolane, dimethyl sulfone, Tetrahydrofuran (THF), 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, diisopropyl ether, dibutyl ether, di-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), methyl-tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane (DME) , Diglyme, Acetone, ethyl methyl ketone, isopropyl methyl ketone, iso
  • solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) are: N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide (DMAC), N, N-diethylacetamide, N-methylpyrrolidone (NMP), N, N′-dimethylimidazolidinone (DMI), Dimethyl sulfoxide (DMSO), Sulfolane, dimethyl sulfone, Tetrahydrofuran (THF), 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane, diisopropyl ether, dibutyl ether, di-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), methyl-tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane (DME), diglyme, Acetonitrile, Toluene, x
  • solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) are: N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), N-methylpyrrolidone (NMP), N, N′-dimethylimidazolidinone (DMI), Dimethyl sulfoxide (DMSO), Sulfolane, dimethyl sulfone, Acetonitrile, Including toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and any combination thereof in any proportion.
  • DMF N-dimethylformamide
  • DMAC N-dimethylacetamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DI N, N′-dimethylimidazolidinone
  • DMSO Dimethyl sulfoxide
  • Sulfolane dimethyl sulfone
  • Acetonitrile Including toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and any combination thereof
  • solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) are: N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), N-methylpyrrolidone (NMP), Dimethyl sulfoxide (DMSO), Acetonitrile, Including toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and any combination thereof in any proportion.
  • DMF N-dimethylformamide
  • DMAC N, N-dimethylacetamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DMSO Dimethyl sulfoxide
  • Acetonitrile Including toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and any combination thereof in any proportion.
  • solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) are: N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), N-methylpyrrolidone (NMP), Including toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and any combination thereof in any proportion.
  • solvent used in the fluoroalkylation reaction (A) are: N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), Including toluene, xylene, and any combination thereof in any proportion.
  • the amount of the solvent used in the reaction of the production method (A) may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of reaction efficiency and ease of operation, etc., usually from 0 (zero) to 10 L (liter) per 1 mol of the compound represented by the general formula (2) (starting compound), Preferably 0.01 to 10 L, More preferably, the range of 0.1 to 5 L can be exemplified, but the amount used can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • the ratio of the two or more solvents may be any ratio as long as the reaction proceeds. The ratio can be adjusted appropriately by those skilled in the art.
  • reaction temperature of production method (A) The reaction temperature is not particularly limited. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, and the like, more specifically, for example, from the viewpoint of reaction rate and product stability, usually from ⁇ 80 ° C. (minus 80 ° C.) to 200 ° C.
  • -80 ° C ( Plus 200 ° C), -80 ° C to 150 ° C, -80 ° C to 100 ° C
  • reaction time of production method (A) The reaction time is not particularly limited. From the viewpoint of yield, byproduct suppression, economic efficiency, etc., 0.5 to 120 hours, 0.5 hours to 48 hours, The range is preferably 1 hour to 48 hours, and 1 hour to 24 hours, but the reaction time can be appropriately adjusted by those skilled in the art.
  • R 1 in the general formula (3) is the same as that in the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (3) having a fluoroalkyl group R 1 and produced by the fluoroalkylation reaction (A) can be prepared by a conventional method known to those skilled in the art (for example, distillation, extraction, recrystallization, column From the reaction mixture by chromatography and / or other operations, preferably distillation and the like.
  • production method (B) of a compound having a fluoroalkyl group may be abbreviated as “production method (B)”.
  • fluoroalkylation reaction (B) refers to the compound represented by the general formula (4) for producing the compound represented by the general formula (5) shown in the above reaction scheme. Reaction with the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (4) is a known compound or a compound that can be produced from a known compound according to a known method.
  • R 5 in the general formula (4) is A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, Examples include, but are not limited to, a cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents and a heterocyclic group which may have one or more substituents.
  • R 5 are A C1-C12 alkyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents, A C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, Including a C6-C10 aryl group optionally having one or more substituents, and a heterocyclic group optionally having one or more substituents, wherein the heterocyclic group comprises 1 to 9 A 5- to 10-membered heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms independently selected from a carbon atom and a nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom.
  • R 6 in the general formula (4) is Hydrogen atom, A linear or branched hydrocarbon group optionally having one or more substituents, Examples include, but are not limited to, a cyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents and a heterocyclic group which may have one or more substituents.
  • R 6 are A hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 haloalkyl group, More preferably, it contains a hydrogen atom.
  • Examples of compounds represented by general formula (4) are: Acetaldehyde, propionaldehyde, butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, Phenylacetaldehyde, 3-phenylpropionaldehyde, 4-phenylbutanal, 5-phenylpentanal, Benzaldehyde, 2-fluorobenzaldehyde, 3-fluorobenzaldehyde, 4-fluorobenzaldehyde, 2,4-difluorobenzaldehyde, 3,4-difluorobenzaldehyde, 2-chlorobenzaldehyde, 3-chlorobenzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 2,4-dichlorobenzaldehyde, 3,4-dichlorobenzaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 2-cyanobenz
  • Fluoroalkylating agent of production method (B) (Compound represented by general formula (1) of production method (B))
  • the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) in the method (B) for producing a compound having a fluoroalkyl group and the amount used thereof are the same as those in the above-mentioned “Method for producing a compound having a fluoroalkyl group (A)” and The same as in the “fluoroalkylation reaction (A)”.
  • Base of production method (B) The base in the method (B) for producing a compound having a fluoroalkyl group, the amount of use thereof, and the form thereof are the same as those described above for the “method for producing a compound having a fluoroalkyl group (A)” and “fluoroalkylation reaction (A)”. Are the same as those in FIG.
  • Zeolite of production method (B) (for example, molecular sieve)
  • Zeolite (for example, molecular sieve) in the method (B) for producing a compound having a fluoroalkyl group the amount used, its form, and its method of use are the same as those described above in “Method for producing compound having fluoroalkyl group (A)”. And “fluoroalkylation reaction (A)”.
  • phase transfer catalyst of production method (B) The phase transfer catalyst in the method (B) for producing a compound having a fluoroalkyl group, the amount of use thereof, and the form thereof are the same as those in the above-mentioned “Method for producing a compound having a fluoroalkyl group (A)” and “fluoroalkylation reaction ( A) ”.
  • solvent for production method (B) The solvent in the production method (B) of the compound having a fluoroalkyl group and the amount used thereof are the same as those in the above-mentioned “Production method (A) of the compound having a fluoroalkyl group” and “fluoroalkylation reaction (A)”. It is the same.
  • reaction temperature of production method (B) The reaction temperature in the production method (B) of a compound having a fluoroalkyl group is the same as that in the above-mentioned “production method (A) of a compound having a fluoroalkyl group” and “fluoroalkylation reaction (A)”.
  • reaction time of production method (B) The reaction time in the production method (B) of the compound having a fluoroalkyl group is the same as that in the above-mentioned “production method (A) of the compound having a fluoroalkyl group” and “fluoroalkylation reaction (A)”.
  • R 1 in the general formula (5) is the same as that in the fluoroalkylating agent represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (5) having a fluoroalkyl group R 1 and produced by the fluoroalkylation reaction (B) can be prepared by a conventional method known to those skilled in the art (for example, distillation, extraction, recrystallization, column From the reaction mixture by chromatography and / or other operations, preferably distillation and the like.
  • the room temperature is 10 ° C to 35 ° C.
  • GC-MS analysis Gas chromatography mass spectrometry (GC-MS analysis); analyzer: 6890N Network GC System (manufactured by Agilent Technologies), mass detector: 5973N MSD (manufactured by Agilent Technologies)
  • the pH was measured with a glass electrode type hydrogen ion concentration indicator.
  • a glass electrode type hydrogen ion concentration indicator for example, model HM-20P manufactured by Toa DKK Corporation can be used.
  • the potassium hydroxide used in the examples has a purity of 95.5%.
  • Example 1 Production of 2-trifluoromethylbenzimidazole To a 100 mL eggplant type flask equipped with a magnetic stirrer, 10.8 g (100 mmol) of 1,2-phenylenediamine and 17.1 g (150 mmol) of trifluoroacetic acid were added. The mixture was heated to reflux for 4 hours. The reaction mixture was cooled, poured into an aqueous sodium bicarbonate solution, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 18.7 g of gray crystals. Yield: 100%.
  • Example 2 Production of 1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole To a 200 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer was added 18.7 g (100 mmol) of 2-trifluoromethylbenzimidazole, 16.6 g (120 mmol) of potassium carbonate, 17.0 g (120 mmol) of methyl iodide and 100 mL of acetone. It was. The mixture was heated to reflux for 3 hours. After cooling the reaction mixture, water was added thereto, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Example 4 Production of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate
  • 7.0 g (35 mmol) of 1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole was dissolved in 100 mL of acetonitrile.
  • 10.3 g (CF 3 SO 2 OCH 3 , 62.5 mmol) of methyl triflate was stirred at room temperature for 3 hours.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure. After the obtained residue was dissolved in acetonitrile, diethyl ether was added thereto.
  • Example 5 Production of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium iodide To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 4.0 g (20 mmol) of 1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole, 2.8 g (20 mmol) of methyl iodide and 20 mL of acetonitrile were added. The mixture was heated to reflux for 6 hours. After cooling the reaction mixture, the solvent was distilled off under reduced pressure. After the obtained residue was dissolved in dichloromethane, diethyl ether was added thereto. The precipitated crystals were collected by filtration and dried to obtain 0.8 g of gray crystals. Yield: 12%.
  • Example 6 Production of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate
  • a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer 4.0 g (20 mmol) of 1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole, 3.6 g of trimethyloxonium tetrafluoroborate (CH 3 O + BF 4 ⁇ , 24 mmol) ) And 20 mL of dichloromethane were added and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours.
  • Acetonitrile and diethyl ether were added to the reaction mixture.
  • the precipitated crystals were collected by filtration and dried to obtain 4.9 g of gray crystals.
  • Example 8 Production of 1-methyl-2-pentafluoroethylbenzimidazole To a 100 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer was added 7.3 g (30 mmol) of 2-pentafluoroethylbenzimidazole, 4.6 g (33 mmol) of potassium carbonate, 4.7 g (33 mmol) of methyl iodide and 60 mL of acetone. It was. The mixture was heated to reflux for 3 hours. After cooling the reaction mixture, water was added thereto, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Example 9 Production of 1,3-dimethyl-2-pentafluoroethyl benzimidazolium methyl sulfate To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 7.5 g (30 mmol) of 1-methyl-2-pentafluoroethylbenzimidazole, 5.7 g (45 mmol) of dimethyl sulfate and 30 mL of chloroform were added. The mixture was heated to reflux for 4 hours. The reaction mixture was cooled. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was dissolved in dichloromethane. Diethyl ether was added thereto, and the precipitated crystals were separated by filtration. This operation was repeated for the filtrate.
  • Example 11 Preparation of 1-phenyl-2-trifluoromethylbenzimidazole To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 3.7 g (20 mmol) of N-phenyl-1,2-phenylenediamine and 8.0 g (70 mmol) of trifluoroacetic acid were added, and the mixture was heated to reflux for 4 hours. The reaction mixture was cooled, poured into an aqueous sodium bicarbonate solution, and extracted with ethyl acetate.
  • Example 12 Preparation of 1-methyl-3-phenyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate To a 100 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 4.8 g (18 mmol) of 1-phenyl-2-trifluoromethylbenzimidazole, 3.5 g (28 mmol) of dimethyl sulfate and 30 mL of acetonitrile were added. The mixture was heated to reflux for 4 hours. After cooling the reaction mixture, the solvent was distilled off under reduced pressure. After the obtained residue was dissolved in dichloromethane, diethyl ether was added thereto. The precipitated crystals were collected by filtration and dried to obtain 6.4 g of pale yellow crystals.
  • Example 13 Production of 5-chloro-1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate (1) To the reaction vessel, 4.3 g (30 mmol) of 4-chloro-1,2-phenylenediamine and 10 mL (135 mmol) of trifluoroacetic acid were added. The mixture was heated to reflux for 5 hours. The reaction mixture was cooled, poured into an aqueous sodium bicarbonate solution, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 6.7 g of dark brown crystals.
  • Example 14 Preparation of 1-methyl-4,5,6,7-tetrachloro-2-trifluoromethylbenzimidazole
  • 3.5 g (11 mmol) of 4,5,6,7-tetrachloro-2-trifluoromethylbenzimidazole, 1.8 g (13 mmol) of potassium carbonate, methyl iodide 1.7 g (12 mmol) and 30 mL of acetone were added.
  • the mixture was heated to reflux for 3 hours.
  • Thereto was added 5.1 g (36 mmol) of methyl iodide, and the mixture was heated to reflux for 1 hour.
  • Example 15 Preparation of 1,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrachloro-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate
  • 0.67 g (2 mmol) of 1-methyl-4,5,6,7-tetrachloro-2-trifluoromethylbenzimidazole and 2.8 g (22 mmol) of dimethyl sulfate were added.
  • the mixture was stirred at 140 ° C. for 3 hours.
  • the reaction mixture was cooled.
  • Dichloromethane was added thereto, then diisopropyl ether was added, and the precipitated crystals were separated by filtration and dried.
  • Example 20 Preparation of 1-methyl-3-ethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium ethyl sulfate
  • 1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole 2.0 g, 10 mmol
  • diethylsulfate 2.8 g, 18 mmol
  • the mixture was heated to reflux for 2 hours.
  • acetone and hexane were added to the reaction solution.
  • the precipitated crystals were collected by filtration and dried to obtain 1.2 g of white crystals. Yield: 34%.
  • Example 24 Production of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium trifluoroacetate To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 0.42 g (3.08 mmol) of N, N′-dimethyl-1,2-phenylenediamine and about 10 mL of trifluoroacetic acid were added. The mixture was heated to reflux for 4 hours. After cooling the reaction mixture, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.68 g of a black turbid oil. It was confirmed by NMR that 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium trifluoroacetate was contained as a main component in the oil. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 , TMS standard) ⁇ (ppm): 4.33 (s, 6H), 7.85-7.92 (m, 4H).
  • Example 25 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 118 mg (0.5 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, molecular sieve 4A (Sigma-Aldrich; Molecular sieves, 4A, powder, ⁇ 5 micron, activated ) 300 mg, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methylsulfate 196 mg (0.6 mmol) and DMF 1.5 mL were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C. for 30 minutes, 52 mg (1.26 mmol) of sodium hydroxide was added thereto.
  • Example 26 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 471 mg (2 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, molecular sieve 4A (manufactured by Sigma-Aldrich; Molecular sieves, 4A, powder, ⁇ 5 micron, activated) 1 0.2 g, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methylsulfate 783 mg (2.4 mmol) and 6 mL DMF were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C.
  • Example 27 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 118 mg (0.5 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, molecular sieve 4A (Sigma-Aldrich; Molecular sieves, 4A, powder, ⁇ 5 micron, activated ) 300 mg, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methylsulfate 196 mg (0.6 mmol) and DMF 1.5 mL were added.
  • the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C. for 30 minutes, and 31 mg (1.26 mmol) of lithium hydroxide was added thereto.
  • Example 28 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 118 mg (0.5 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane 196 mg (0.6 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methylsulfate
  • tetrabutylammonium bromide 161 mg (0.5 mmol) and toluene 1.5 mL were added. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • Example 31 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 187 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, molecular sieve 4A (manufactured by Sigma-Aldrich; Molecular sieves, 4A, powder, ⁇ 5 micron, activated) 300 mg 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate 392 mg (1.2 mmol) and DMF 0.5 mL were added. The mixture was stirred at ⁇ 10 ° C.
  • Example 32 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 187 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, 392 mg (1.2 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and DMF 0.5 mL was added.
  • 144 mg (3.6 mmol) of 60% sodium hydride was added thereto. The mixture was stirred at ⁇ 10 ° C. for 30 minutes.
  • Example 33 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 30 mg (0.125 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added. While stirring in an ice bath, 45 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate was added thereto. The mixture was stirred for 15 hours while gradually warming to room temperature.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 20%, 1-benzyl 27% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 53% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 43% in terms of GC area percentage.
  • Example 34 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 30 mg (0.125 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added. While stirring in an ice bath, 51 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium iodide was added thereto. The mixture was stirred for 15 hours while gradually warming to room temperature.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 20%, 1-benzyl 31% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 42% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 34% in terms of GC area percentage.
  • Example 35 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer was added 60 mg (0.25 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 70 mg (0.5 mmol) of potassium carbonate, and 0.5 mL of DMF. While stirring at room temperature, 110 mg (0.3 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 24%, 1-benzyl 31% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 45% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 44% in terms of GC area percentage.
  • Example 36 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer was added 60 mg (0.25 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 70 mg (0.5 mmol) of potassium carbonate, and 1 mL of DMSO. While stirring at room temperature, 110 mg (0.3 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 31%, 1-benzyl 29% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 40% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 52% in terms of GC area percentage.
  • Example 37 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 30 mg (0.125 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 98 mg (0.3 mmol) of cesium carbonate and 0.3 mL of DMF were added. While stirring at ⁇ 50 ° C. or lower, 55 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate was added thereto. The mixture was stirred for 15 hours while gradually warming to room temperature.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 42%, 1-benzyl 14% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 44% 1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 75% in terms of GC area percentage.
  • Example 38 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 0.47 g (2 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 0.83 g (6 mmol) of potassium carbonate and 4 mL of DMF were added. A solution prepared by dissolving 1.64 g (4 mmol) of 1,3-dimethyl-5-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate in 4 mL of DMF was added dropwise at room temperature over 2 hours. The mixture was allowed to stir for 15 hours.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 41%, 1-benzyl 12% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 47% 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-5-nitro-benzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 77% in terms of GC area percentage.
  • Example 39 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 0.47 g (2 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 0.83 g (6 mmol) of potassium carbonate and 4 mL of DMF were added. A solution prepared by dissolving 1.6 g (4 mmol) of 5-chloro-1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate in 4 mL of DMF was added dropwise at room temperature over 2 hours. The mixture was allowed to stir for 15 hours.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 28%, 1-benzyl 6% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 66% 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-benzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 82% in terms of GC area percentage.
  • Example 40 Production of (5-benzyloxypentyl) pentafluoroethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 30 mg (0.125 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 35 mg (0.3 mmol) of potassium carbonate and 0.5 mL of DMF were added. While stirring at room temperature, 56 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-pentafluoroethylbenzimidazolium methyl sulfate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
  • (5-benzyloxypentyl) pentafluoroethyl sulfide (parent ion; 328) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) pentafluoroethyl sulfide (target compound) 18%, 1-benzyl 39% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 40% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) pentafluoroethyl sulfide (target compound) was 30% in terms of GC area percentage.
  • Example 41 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer was added 30 mg (0.125 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 35 mg (0.3 mmol) of potassium carbonate, and 0.3 mL of DMF. While stirring at room temperature, 58 mg (0.15 mmol) of 1-methyl-3-phenyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 16%, 1-benzyl 27% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) and 52% 2,3-dihydro-1-methyl-3-phenylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 33% in terms of GC area percentage.
  • Example 42 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 30 mg (0.125 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 35 mg (0.3 mmol) of potassium carbonate and 0.5 mL of DMF were added. While stirring at room temperature, 70 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrachloro-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 278) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 21%, 1-benzyl Oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) 31% and 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-4,5,6,7-tetrachloro-benzimidazol-2-one (from fluoroalkylating agent) 46%).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 39% in terms of GC area percentage.
  • Example 43 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 30 mg (0.125 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 35 mg (0.3 mmol) of potassium carbonate and 0.5 mL of DMF were added. While stirring at room temperature, 43 mg (0.075 mmol) of 1,3,5,7-tetramethyl-2,6-bis (trifluoromethyl) -3,5-dihydrobenzodiimidazolium bismethyl sulfate was added thereto. added. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • Example 44 Production of 1- (2,4-difluorophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 0.03 g (0.21 mmol) of 2,4-difluorobenzaldehyde, 0.06 g (0.42 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added. While stirring at room temperature, 0.12 g (0.32 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium triflate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • the components other than the solvent in the reaction mixture were as follows: 1- (4-methylphenyl) -2,2,2-trifluoroethanol (target compound) ) 6%, 4-methylbenzaldehyde (starting compound) 31% and 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent) 63%.
  • the yield of 1- (4-methylphenyl) -2,2,2-trifluoroethanol (target compound) was 16% in terms of GC area percentage.
  • Example 46 Production of 1- (3,4-difluorophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 18 mg (0.125 mmol) of 3,4-difluorobenzaldehyde, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added. While stirring at room temperature, 45 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • Example 47 Production of 1- (4-cyanophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol
  • 16 mg (0.125 mmol) of 4-cyanobenzaldehyde, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added.
  • 45 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate was added thereto.
  • the mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • the formation of 1- (4-cyanophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol (parent ion; 201) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent in the reaction mixture were as follows: 1- (4-cyanophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol (target compound) ) 17%, 4-cyanobenzaldehyde (starting compound) 24% and 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent) 59%.
  • the yield of 1- (4-cyanophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol (target compound) was 41% in terms of GC area percentage.
  • Example 48 Production of 1- (4-nitrophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 19 mg (0.125 mmol) of 4-nitrobenzaldehyde, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added. While stirring at room temperature, 45 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours. The formation of 1- (4-nitrophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol (parent ion; 221) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent in the reaction mixture were as follows: 1- (4-nitrophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol (target compound) 23%, 4-nitrobenzaldehyde (starting compound) 19% and 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent) 58%.
  • the yield of 1- (4-nitrophenyl) -2,2,2-trifluoroethanol (target compound) was 55% in terms of GC area percentage.
  • Example 49 Production of 1-phenethyl-2,2,2-trifluoroethanol
  • a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer 17 mg (0.125 mmol) of 3-phenylpropionaldehyde, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 0.5 mL of DMF were added.
  • 45 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate was added thereto.
  • the mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • the formation of 1-phenethyl-2,2,2-trifluoroethanol (parent ion; 204) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • Example 50 Production of 1- (3-pyridyl) -2,2,2-trifluoroethanol To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 13 mg (0.125 mmol) of 3-pyridylcarbaldehyde, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added. While stirring at room temperature, 45 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • Example 51 Production of 1- (5-phenyl-2-thienyl) -2,2,2-trifluoroethanol To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 24 mg (0.125 mmol) of 5-phenyl-2-thienylcarbaldehyde, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added. While stirring at room temperature, 45 mg (0.15 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium tetrafluoroborate was added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • Example 52 Preparation of methyl 4- (2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl) benzoate To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer was added 0.08 g (starting compound; 0.5 mmol) of methyl 4-formylbenzoate, 0.14 g (1 mmol) of potassium carbonate, and 1 mL of DMF. While stirring under ice cooling, 0.2 g (fluoroalkylating agent; 0.6 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate was added thereto. The mixture was stirred for 15 hours while gradually warming to room temperature.
  • methyl 4- (2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl) benzoate (parent ion; 234) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: methyl 4- (2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl) benzoate ( Target compound) 21%, methyl 4-formylbenzoate (starting compound) 28%, 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent) 44% and 1, 6% 3-dimethyl-2,2-bis (trifluoromethyl) -2,3-dihydro-benzimidazole (compound derived from trifluoroalkylating agent).
  • the yield of methyl 4- (2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl) benzoate (target compound) was 43% in terms of GC area percentage
  • Example 53 The following compound was used in place of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate as the fluoroalkylating agent, and the amount of solvent was changed from 2 L / mol to 5 L / mol with respect to the starting compound. Except for this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 52. The yield of the target compound was 41% in terms of GC area percentage.
  • Example 54 The reaction was conducted in the same manner as in Example 52 except that the following compound was used instead of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate as the fluoroalkylating agent.
  • the yield of the target compound was 33% in terms of GC area percentage.
  • Example 55 The following compound was used in place of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate as the fluoroalkylating agent, and the amount of solvent was changed from 2 L / mol to 1 L / mol with respect to the starting compound. Except for this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 52. The yield of the target compound was 53% in terms of GC area percentage.
  • Example 56 The reaction was conducted in the same manner as in Example 52 except that the following compound was used instead of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate as the fluoroalkylating agent.
  • the yield of the target compound was 58% in terms of GC area percentage.
  • Example 57 The following compound was used in place of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate as the fluoroalkylating agent, and the amount of solvent was changed from 2 L / mol to 1 L / mol with respect to the starting compound. Except for this, the reaction was carried out in the same manner as in Example 52. The yield of the target compound was 48% in terms of GC area percentage.
  • Example 58 The reaction was conducted in the same manner as in Example 52 except that the following compound was used instead of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate as the fluoroalkylating agent.
  • the yield of the target compound was 74% in terms of GC area percentage.
  • Example 59 Production of 1-phenyl-2,2,2-trifluoroethanol
  • 106 mg (1 mmol) of benzaldehyde, Molecular Sieve 4A manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder
  • 300 mg 1,3-dimethyl-2-trifluoro 392 mg (1.2 mmol) of methyl benzimidazolium methyl sulfate and 1 mL of DMF were added.
  • 148 mg (2.52 mmol) of potassium hydroxide was added thereto, and the mixture was further stirred at ⁇ 10 ° C.
  • Example 60 Production of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium iodide To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 2.0 g (10 mmol) of 1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole, 2.1 g (15 mmol) of methyl iodide and 10 mL of toluene were added. The mixture was stirred at 80 ° C. for 48 hours. After cooling to room temperature, the precipitated crystals were collected by filtration and dried to obtain 0.36 g of white crystals. Yield: 10%.
  • Example 60 by using methyl iodide as alkylating agent, X - is I - fluoroalkyl alkylating agent was produced is. However, by using dimethyl sulfate as the alkylating agent under similar reaction conditions, the yield of Example 60 is as compared to the case where a fluoroalkylating agent in which X ⁇ is CH 3 OSO 3 — is produced. It was low.
  • Example 61 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide 94 mg (0.5 mmol) of 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, molecular sieve 4A (manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder) 150 mg 1,3-Dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium iodide 205 mg (0.6 mmol) and DMF 0.5 mL were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C. for 30 minutes, 74 mg (1.26 mmol) of potassium hydroxide was added thereto, and the mixture was further stirred at ⁇ 10 ° C. for 14 hours.
  • molecular sieve 4A manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder
  • Example 62 Production of 1,3-diethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium ethyl sulfate To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 4.3 g (20 mmol) of 1-ethyl-2-trifluoromethylbenzimidazole, 4.7 g (30 mmol) of diethyl sulfate and 20 mL of toluene were added. The mixture was stirred at 80 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, 20 mL of toluene was added thereto and stirred vigorously, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Example 63 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 187 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, 442 mg (1.2 mmol) of 1,3-diethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium ethyl sulfate, carbonic acid 415 mg (3 mmol) of potassium and 1 mL of DMF were added. The mixture was stirred at room temperature for 14 hours.
  • Example 64 Production of 1,3-dimethyl-5-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate To a 50 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer, 1-methyl-5-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazole and 1-methyl prepared in the same manner as in Examples 10 (1) and (2) 2.5 g (10 mmol) of a mixture of -6-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazole, 1.9 g (15 mmol) of dimethyl sulfate and 20 mL of toluene were added. The mixture was heated to reflux for 24 hours. After cooling to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Example 65 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 187 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane, 415 mg of 1,3-dimethyl-5-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate (1. 2 mmol), 415 mg (3 mmol) of potassium carbonate and 1 mL of DMF were added. The mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The formation of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 230) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • Example 66 1,3-Dimethyl-5-methylthio-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate
  • 1 H-NMR 300 MHz, CDCl 3 , TMS standard
  • Example 67 1,3-Dimethyl-5-methylsulfinyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate
  • 1 H-NMR 300 MHz, CDCl 3 , TMS standard
  • Example 68 1,3-Dimethyl-5-methylsulfonyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate
  • 1 H-NMR 300 MHz, CDCl 3 , TMS standard
  • Example 69 1,3-Dimethyl-4-fluoro-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate
  • 1 H-NMR 300 MHz, CDCl 3 , TMS standard
  • Example 70 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • 3.9 g (12 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 5 mL of DMF were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C.
  • Example 71 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • 2 g (10 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane 2 g
  • 3 g of molecular sieve 4A manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder
  • 3.9 g (12 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 5 mL of DMF were added. After the mixture was stirred at ⁇ 20 ° C.
  • Example 72 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • 3.9 g (12 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 5 mL of DMF were added. After the mixture was stirred at ⁇ 30 ° C.
  • Example 73 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • a 6 mL vial equipped with a magnetic stirrer 201 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, Molecular Sieve 4A (manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder), 300 mg, 392 mg (1.2 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 1 mL of acetonitrile (MeCN) were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C.
  • MeCN acetonitrile
  • Example 74 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • a 6 mL vial equipped with a magnetic stirrer 201 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, molecular sieve 4A (manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder), 300 mg, 392 mg (1.2 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 0.5 mL of N, N-dimethylacetamide (DMAC) were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C.
  • DMAC N, N-dimethylacetamide
  • Example 75 The reaction was conducted in the same manner as in Example 74 except that 0.5 mL of N-methylpyrrolidone (NMP) was used instead of 0.5 mL of N, N-dimethylacetamide (DMAC) as a reaction solvent.
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DMAC N-dimethylacetamide
  • Example 76 The reaction was conducted in the same manner as in Example 74 except that 1 mL of THF (tetrahydrofuran) was used instead of 0.5 mL of N, N-dimethylacetamide (DMAC) as a reaction solvent. The formation of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 244) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • THF tetrahydrofuran
  • DMAC N, N-dimethylacetamide
  • Example 77 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • 6 g (30 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, molecular sieve 4A (manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder) 9 g, 11.7 g (36 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 15 mL of DMF were added.
  • the mixture was stirred at ⁇ 30 ° C.
  • Example 78 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • 3.9 g (12 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 5 mL of DMF were added. After the mixture was stirred at ⁇ 30 ° C.
  • Example 79 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • 101 mg (0.5 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, 203 mg (0.63 mmol) of tetrabutylammonium bromide, 1,3-dimethyl-2-trifluoro 196 mg (0.6 mmol) of methyl benzimidazolium methyl sulfate and 0.5 mL of toluene were added.
  • Example 80 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide Into a 6 mL vial equipped with a magnetic stirrer, 201 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, 32 mg (0.1 mmol) of tetrabutylammonium bromide, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzo 392 mg (1.2 mmol) of imidazolium methyl sulfate and 1 mL of toluene were added. After the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, 415 mg (3 mmol) of potassium carbonate was added thereto, and the mixture was further stirred at room temperature for 96 hours.
  • (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 244) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 23%, 1-acetyl Oxy-6-thiocyanatohexane (starting compound) 27%, 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent) 50%.
  • the yield of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 48%.
  • Example 81 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide Into a 6 mL vial equipped with a magnetic stirrer, 201 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, 32 mg (0.1 mmol) of tetrabutylammonium bromide, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzo 392 mg (1.2 mmol) of imidazolium methyl sulfate and 1 mL of THF were added. After the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, 174 mg (1.26 mmol) of potassium carbonate was added thereto, and the mixture was further stirred at room temperature for 14 hours.
  • (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 244) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 22%, 1-acetyl Oxy-6-thiocyanatohexane (starting compound) 27%, 1,2-bis [6- (acetyloxy) hexyl] disulfide (byproduct) 3%, 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzo 44% imidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent), 1,3-dimethyl-2,2-bis (trifluoromethyl) -2,3-dihydro-benzimidazole (a compound derived from a fluoroalkylating agent), 1,3-dimethyl-2,2-bis (trifluoromethyl
  • Example 82 The reaction was performed in the same manner as in Example 81 except that 36 mg (0.1 mmol) of benzyltributylammonium bromide was used instead of 32 mg (0.1 mmol) of tetrabutylammonium bromide as a phase transfer catalyst.
  • the formation of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 244) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • Example 83 The reaction was performed in the same manner as in Example 81 except that 55 mg (0.1 mmol) of tetraoctylammonium bromide was used instead of 32 mg (0.1 mmol) of tetrabutylammonium bromide as a phase transfer catalyst.
  • the formation of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 244) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • Example 84 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 187 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane 1.6 g (5 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 5 mL of DMF was added.
  • 1.7 g (12.5 mmol) of potassium carbonate was added thereto, and the mixture was further stirred at room temperature for 14 hours.
  • Example 85 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 118 mg (0.5 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, molecular sieve 4A (manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder) 300 mg, 196 mg (0.6 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 1.5 mL of DMF were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C.
  • Example 86 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • a 6 mL vial equipped with a magnetic stirrer 118 mg (0.5 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane, 196 mg (0.6 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate ) And 1.5 mL DMF. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C. for 30 minutes, 50 mg (1.26 mmol) of 60% sodium hydride was added thereto, and the mixture was further stirred at ⁇ 10 ° C. for 48 hours.
  • Example 88 Production of (2,5-dichlorophenyl) trifluoromethyl sulfide To a 10 mL eggplant-shaped flask equipped with a magnetic stirrer was added 26 mg (starting compound; 0.125 mmol) of 1,4-dichloro-2-thiocyanatobenzene, 35 mg (0.25 mmol) of potassium carbonate and 0.5 mL of DMF. . While stirring under ice cooling, 55 mg (0.17 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate was added thereto. The mixture was stirred for 15 hours while gradually warming to room temperature.
  • (2,5-dichlorophenyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 245) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (2,5-dichlorophenyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 5%, 1, 2 -41% bis (2,5-dichlorophenyl) disulfide (by-product) and 54% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • (2,5-dichlorophenyl) trifluoromethyl sulfide target compound was 11% in terms of GC area percentage.
  • (2,5-dichlorophenyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) is also called (2,5-dichlorophenyl) (trifluoromethyl) sulfane.
  • Example 89 Production of (3-methoxyphenyl) trifluoromethyl sulfide The reaction was performed in the same manner as in Example 88 except that 1-methoxy-3-thiocyanatobenzene was used instead of 1,4-dichloro-2-thiocyanatobenzene as a starting compound. As a result of GC analysis (area percentage) of the reaction mixture, components other than the solvent etc.
  • (3-methoxyphenyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 19%, 1,2- 3% bis (3-methoxyphenyl) disulfide (byproduct) and 64% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (3-methoxyphenyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 53% in terms of GC area percentage.
  • (3-methoxyphenyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) is also called (3-methoxyphenyl) (trifluoromethyl) sulfane.
  • (2,5-dichlorophenyl) trifluoromethyl sulfide (parent ion; 245) was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (2,5-dichlorophenyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 8%, 1, 2 -36% bis (2,5-dichlorophenyl) disulfide (byproduct) and 57% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (2,5-dichlorophenyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 18% in terms of GC area percentage.
  • the yield of the target compound was 25%.
  • Example 91 Production of (3-methoxyphenyl) trifluoromethyl sulfide The reaction was performed in the same manner as in Example 90 except that 1-methoxy-3-thiocyanatobenzene was used instead of 1,4-dichloro-2-thiocyanatobenzene as a starting compound. The yield of (3-methoxyphenyl) trifluoromethyl sulfide as the target compound was 53% in terms of GC area percentage.
  • Example 92 Instead of 1,4-dichloro-2-thiocyanatobenzene as a starting compound, 1-methyl-3-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazole and 1-methyl-5-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazole The reaction was performed in the same manner as in Example 90 except that the mixture was used. The yield of the mixture of 1-methyl-3-phenyl-4-trifluoromethylthio-1H-pyrazole and 1-methyl-5-phenyl-4-trifluoromethylthio-1H-pyrazole as the target compound was 40% by GC area percentage. %Met.
  • Example 93 The reaction was performed in the same manner as in Example 90 except that 2-thiocyanatopyridine was used instead of 1,4-dichloro-2-thiocyanatobenzene as a starting compound.
  • the yield of 2-trifluoromethylthiopyridine as the target compound was 35% in terms of GC area percentage.
  • Example 94 Production of (3-methoxyphenyl) trifluoromethyl sulfide
  • 300 mg, 1 3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methylsulfate 392 mg (1.2 mmol) and DMF 1 mL were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C.
  • Example 95 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 300 mg, 1 , 3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methylsulfate 392 mg (1.2 mmol) and DMF 1 mL were added. After the mixture was stirred at ⁇ 10 ° C.
  • Example 98 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 187 mg (1 mmol) of 1-acetyloxy-5-thiocyanatopentane 392 mg (1.2 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and DMF0 .5 mL was added.
  • 148 mg (2.52 mmol) of potassium hydroxide was added thereto, and the mixture was further stirred at ⁇ 10 ° C. for 14 hours.
  • Example 99 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • 3.9 g (12 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 5 mL of DMF were added. The mixture was stirred at ⁇ 30 ° C.
  • Example 100 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • a 50 mL three-necked flask equipped with a mechanical stirrer was charged with 2 g (10 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, 2 g of molecular sieve 4A (manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder), 3.9 g (12 mmol) of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate and 5 mL of DMF were added. The mixture was stirred at ⁇ 30 ° C.
  • Example 101 Production of (6-acetyloxyhexyl) trifluoromethyl sulfide
  • 2 g (10 mmol) of 1-acetyloxy-6-thiocyanatohexane, molecular sieve 4A (manufactured by Tosoh Corporation; Zeorum (trade name); A-4; powder) 5 g, 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methylsulfate 3.9 g (12 mmol) and DMF 5 mL were added. The mixture was stirred at ⁇ 30 ° C.
  • zeolite for example, molecular sieve
  • dehydrating agents other than zeolite for example, molecular sieve
  • Example 102 Production of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 235 mg (1 mmol) of 1-benzyloxy-5-thiocyanatopentane 300 mg of calcium chloride, 392 mg of 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate (1. 2 mmol) and 1 mL of DMF were added.
  • 148 mg (2.52 mmol) of potassium hydroxide was added thereto, and the mixture was further stirred at ⁇ 10 ° C. for 14 hours.
  • Example 103 The reaction was performed in the same manner as in Example 102 except that 300 mg of magnesium chloride was used instead of 300 mg of calcium chloride.
  • the formation of the target compound was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 24%, 1-benzyl Oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) 33%, 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent) 42%.
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 31%.
  • Example 104 The reaction was performed in the same manner as in Example 102 except that 300 mg of sodium sulfate was used instead of 300 mg of calcium chloride. The formation of the target compound was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 28%, 1-benzyl Oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) 6%, 1,2-bis [5- (benzyloxy) pentyl] disulfide (byproduct) 22%, 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzo 41% imidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • Example 105 The reaction was performed in the same manner as in Example 102 except that 300 mg of magnesium sulfate was used instead of 300 mg of calcium chloride. The formation of the target compound was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture. As a result of GC analysis (area percentage) of the reaction mixture, components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 26%, 1-benzyl Oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) 16%, 1,2-bis [5- (benzyloxy) pentyl] disulfide (byproduct) 15%, 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzo 40% imidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent). As a result of GC analysis using 1,4-diethylbenzene as an internal standard, the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl
  • Example 106 The reaction was performed in the same manner as in Example 102 except that 300 mg of silica gel was used instead of 300 mg of calcium chloride. The formation of the target compound was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture. As a result of GC analysis (area percentage) of the reaction mixture, the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 10%, 1-benzyl Oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound) 58%, 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent) 32%. As a result of GC analysis using 1,4-diethylbenzene as an internal standard, the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 13%.
  • Example 107 The reaction was performed in the same manner as in Example 102 except that 134 mg (1.26 mmol) of trimethyl orthoformate was used instead of 300 mg of calcium chloride. The formation of the target compound was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • Example 108 The reaction was performed in the same manner as in Example 102 except that 300 mg of sodium sulfate was used instead of 300 mg of calcium chloride.
  • the formation of the target compound was confirmed by GC-MS analysis of the reaction mixture.
  • the components other than the solvent and the like in the reaction mixture were as follows: (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) 15%, 1-benzyl 48% oxy-5-thiocyanatopentane (starting compound), 33% 2,3-dihydro-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one (a compound derived from a fluoroalkylating agent).
  • the yield of (5-benzyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (target compound) was 22%.
  • Example 109 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide
  • 300 mg, 1 3-Dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl sulfate 392 mg (1.2 mmol) and DMF 0.5 mL were added. After the mixture was stirred at 0 ° C.
  • Example 110 Production of (5-acetyloxypentyl) trifluoromethyl sulfide (1) To a 100 mL four-necked flask equipped with a mechanical stirrer, 7.2 g (36 mmol) of 1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole and 36 mL of toluene were added. The mixture was stirred at 80 ° C. for 30 minutes, and then 6.8 g (54 mmol) of dimethyl sulfate was added dropwise over 1 hour. After completion of dropping, the mixture was stirred at 80 ° C. for 42 hours. Thereafter, 50 mL of toluene was added thereto and cooled to room temperature.
  • Purified 1,3-dimethyl-2-trifluoromethylbenzimidazo was repeated four more times by adding toluene, followed by stirring, then reducing the stirring speed, and then pipetting out the toluene layer.
  • a mixture (suspension) of lithium methyl sulfate and toluene was prepared.

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Abstract

【課題】 工業的に好ましいフルオロアルキル化剤およびその用途を提供する。 【解決手段】　一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤（式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立してＣ１～Ｃ１２アルキル基等であり、Ｙ１～Ｙ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子等であり、Ｘ－は１価のアニオンである。）。一般式（２）：Ｒ４－Ｓ－Ｚ（式中、Ｒ４は炭化水素基等であり、Ｚは脱離基である。）の化合物を一般式（１）の化合物と反応させることにより、Ｃ１～Ｃ８フルオロアルキル基が導入された一般式（３）：Ｒ４－Ｓ－Ｒ１の化合物が容易に得られる。

Description

フルオロアルキル化剤
　本発明は、新規なフルオロアルキル化剤に関する。
　本発明はまた、新規な化合物、その製造方法、およびそのフルオロアルキル化剤としての使用に関する。
　フルオロアルキル基を有する化合物は、いろいろな化学製品（例えば、医薬、農薬および電子材料等）およびその製造中間体として有用である。
　フルオロアルキル基を有する化合物を製造するために、これまでにフルオロアルキル化反応とフルオロアルキル化剤が開発されている。フルオロアルキル化反応とは、有機化合物である出発化合物（原料化合物）にフルオロアルキル基を導入する反応である。言い換えれば、フルオロアルキル化反応とは、有機化合物である出発化合物（原料化合物）をフルオロアルキル化剤と反応させることにより、フルオロアルキル基を有する目的化合物を製造する反応である。
　フルオロアルキル化反応において従来から使用されるフルオロアルキル化剤として、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（Ｒｕｐｐｅｒｔ－Ｐｒａｋａｓｈ試薬）に代表される（フルオロアルキル）トリアルキルシラン類が知られている（非特許文献１参照）。これらのフルオロアルキル化剤を用いるフルオロアルキル化反応は、求核反応と推定される。加えて、これらのフルオロアルキル化剤は良好な反応性を示す。しかし、これらのフルオロアルキル化剤は、その原料として、温室効果ガスであるトリフルオロメタン（ＣＨＦ３、ＨＦＣ－２３）、またはフロンガスであるトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）もしくはブロモトリフルオロメタン（ＣＢｒＦ３）を必要とする。そのために、これらのフルオロアルキル化剤は、環境に対して重い負荷を与える。さらに、これらのフルオロアルキル化剤は、フルオロアルキル化反応においてフッ化物等の開始剤を必要とする。さらに、これらのフルオロアルキル化剤は、アルデヒド等の一部の出発化合物との反応において、発熱により温度が制御できないという問題を有している。
　フルオロアルキル化反応については、低温におけるトリフルオロメタン（ＣＨＦ３）との反応もまた知られている（非特許文献２参照）。しかし、この方法は前述の通り温室効果ガスであるトリフルオロメタンを必要とするという問題がある。
　一方、フルオロアルキル基を有する化合物を利用した新製品の開発は、生理活性物質、機能材料およびその他の種々の分野で行われている。近年、それらの要求を満たすために、各種のフルオロアルキル化剤が開発されている。
　例えば、フルオロアルキル化剤としてフルオロアルキルフェニルスルホン化合物が知られている（非特許文献３および４参照）。フルオロアルキルフェニルスルホン化合物は、アルデヒドおよびイミン等に対する優れたフルオロアルキル化剤として報告されている。しかし、フルオロアルキルフェニルスルホン化合物を用いる反応条件は、－７０℃から－３０℃の低温である。したがって、特殊な製造設備が必要とされるために、このフルオロアルキル化剤は、工業的に好ましくない。
　他のフルオロアルキル化剤として、ヘキサフルオロアセトン水和物と１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）から得られる無水塩が、上述のフルオロアルキルフェニルスルホン化合物と同様に反応することが知られている（特許文献３および非特許文献５参照）。この無水塩の反応では、無水塩が同一分子内に有する２個のフルオロアルキル基のうち１個のフルオロアルキル基だけが反応に利用できる。したがって、この方法は非効率的である。さらに、この無水塩を用いる方法は、大過剰量の四級アンモニウム塩と低温を必要とする。それゆえに、この方法は頻雑である。
　他のフルオロアルキル化剤として、硫黄またはリン等のヘテロ原子上にフルオロアルキル基を有する化合物が報告されている。これらの化合物、すなわちフルオロアルキル化剤もまた同様に反応することが知られている（非特許文献６、７および８）。これらのフルオロアルキル化剤は、穏和な反応条件下で、アルデヒドまたはケトンへフルオロアルキル基を導入することができる。しかし、これらのフルオロアルキル化剤の製造方法は、その原料として、前述した（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（Ｒｕｐｐｅｒｔ－Ｐｒａｋａｓｈ試薬）、温室効果ガスであるトリフルオロメタン（ＣＨＦ３、ＨＦＣ－２３）、またはフロンガスであるトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）もしくはブロモトリフルオロメタン（ＣＢｒＦ３）を必要とする。したがって、これらのフルオロアルキル化剤は問題を本質的に解決することができない。
　上述のように、従来のフルオロアルキル化剤は、温室効果ガス（例えば、ＣＨＦ３）またはフロンガス（例えば、ＣＦ３ＩまたはＣＢｒＦ３）に大きく依存している。環境的側面を考慮すると、工業的に使用することができるフルオロアルキル化剤の開発は、まだ満足に達成されていない。
ＷＯ９６／３３１６８ ＷＯ２０１３／１５７２２９Ａ１ ＷＯ２０１２／１２９３８４Ａ２
Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ　Ｌｅｔｔ．，２５（２１），２１９５－２１９８（１９８４）． Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ，５４，１３７７１－１３７８２（１９９８）． Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，５（１８），３２５３－３２５６（２００３）． Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，１２（１３），２９３２－２９３５（２０１０）． Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，１５（１），２０８－２１１（２０１３）． Ｊ．Ａｍ. Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２５，１２３６６－１２３６７（２００３）． Ｊ．Ｆｌｕｏｒｏ．Ｃｈｅｍ．，７０，２７１－２７６（１９９５）． Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ　Ｌｅｔｔ．，５１（２），２５２－２５５（２０１０）．
　本発明の目的は、上記した従来技術における１以上の欠点または問題を解決することができる、工業的に好ましいフルオロアルキル化剤およびその用途を提供することにある。
　本発明の他の目的は、工業化に適した、経済的に好ましい、かつ環境面で優れたフルオロアルキル化剤を提供することにある。
　具体的には、例えば、フルオロアルキル化剤の原料として温室効果ガス（例えば、ＣＨＦ３）およびフロンガス（例えば、ＣＦ３ＩまたはＣＢｒＦ３）を必要としないことにより、環境負荷を低減することが本発明の目的の一つである。
　本発明のさらなる目的は、簡単な反応操作で、穏和な反応条件下で、そして特殊な設備を必要とせずに実施できるフルオロアルキル化反応を提供することにある。
　上記のような状況に鑑み、本発明者らは、フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法について鋭意研究した。その結果、本発明者らは、意外にも、下記一般式（１）で表される化合物を用いることによりフルオロアルキル基を有する化合物を製造できることを見出した。本発明者らはこの知見に基づき本発明を完成するに至った。
　本発明は、下記に記載の発明を提供することにより上記課題を解決したものである。すなわち、一つの態様では、本発明は以下の通りである。
　〔Ｉ－１〕一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ－は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤。
　〔Ｉ－２〕Ｒ１がＣ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ－１〕に記載の剤。
　〔Ｉ－３〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ－１〕に記載の剤。
　〔Ｉ－４〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基である、〔Ｉ－１〕に記載の剤。
　〔Ｉ－５〕Ｒ１がトリフルオロメチル基である、〔Ｉ－１〕に記載の剤。
　〔Ｉ－６〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、
Ｃ１～Ｃ６アルキル基、
フェニル基、ここでフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、およびＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、または
フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、およびＣ１～Ｃ６ハロアルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－５〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－７〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－５〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－８〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－５〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－９〕Ｒ２およびＲ３がメチル基である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－５〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１０〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
フェニル基、または
ピリジル基である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－９〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１１〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－９〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１２〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－９〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１３〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－９〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１４〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２が塩素原子である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－９〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１５〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２がニトロ基である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－９〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１６〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が塩素原子である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－９〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１７〕Ｘ－が、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、またはアミドイオン類である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１８－１〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３ －、
ＰＦ６ －、
ＳｂＦ６ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３ －、４－ＣＨ３－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、４－Ｃｌ－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ － 、４－ＮＯ２－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３ －、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －、ｉｓｏ－Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３ －、
ＨＣＯ３ －、ＣＨ３ＯＣＯ２ －
ＮＯ３ －、
（ＣＮ）２Ｎ－、または（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１８－２－１〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１８－２－２〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１８－２－３〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１８－２－４〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１８－２－５〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１８－３〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１９－１〕Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－１９－２〕Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－２０〕Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－１〕から〔Ｉ－１６〕のいずれか１項に記載の剤。
　〔Ｉ－２１〕出発化合物を一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ－は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることを特徴とする、Ｒ１を有する目的化合物（ここで、Ｒ１は上記で定義した通りである。）を製造する方法。
　〔Ｉ－２２〕Ｒ１がＣ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ－２１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－２３〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ－２１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－２４〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基である、〔Ｉ－２１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－２５〕Ｒ１がトリフルオロメチル基である、〔Ｉ－２１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－２６〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、
Ｃ１～Ｃ６アルキル基、
フェニル基、ここでフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、およびＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、または
フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、およびＣ１～Ｃ６ハロアルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－２７〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－２８〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－２９〕Ｒ２およびＲ３がメチル基である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３０〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
フェニル基、または
ピリジル基である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２９〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３１〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２９〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３２〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２９〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３３〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２９〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３４〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２が塩素原子である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２９〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３５〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２がニトロ基である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２９〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３６〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が塩素原子である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－２９〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３７〕Ｘ－が、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、またはアミドイオン類である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３８－１〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３ －、
ＰＦ６ －、
ＳｂＦ６ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３ －、４－ＣＨ３－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、４－Ｃｌ－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、４－ＮＯ２－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３ －、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －、ｉｓｏ－Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３ －、
ＨＣＯ３ －、ＣＨ３ＯＣＯ２ －
ＮＯ３ －、
（ＣＮ）２Ｎ－、または（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３８－２－１〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３８－２－２〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３８－２－３〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３８－２－４〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３８－２－５〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３８－３〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３９－１〕Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－３９－２〕Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－４０〕Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－３６〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－４１－Ａ〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、塩基の存在下で行われる、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－４０〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ａ－１〕塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素化物、またはそれらの混合物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ａ－２〕塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、またはそれらの混合物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ａ－３〕塩基が、アルカリ金属水酸化物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ａ－４〕塩基が、アルカリ金属水素化物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ａ－５〕塩基が、アルカリ金属水酸化物とアルカリ金属水素化物の混合物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ａ－１〕塩基が、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、
水素化ナトリウム、または
それらの混合物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ａ－２〕塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの混合物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ａ－３〕塩基が、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの混合物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ａ－４〕塩基が、水酸化ナトリウムである、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ａ－５〕塩基が、水酸化カリウムである、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ａ－６〕塩基が、水素化ナトリウムである、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ａ－７〕塩基が、水酸化カリウムと水素化ナトリウムの混合物である、〔Ｉ－４１－Ａ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４１－Ｂ〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、塩基を用いて行われる、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－４０〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ｂ－１〕塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素化物、またはそれらの組み合わせである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ｂ－２〕塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、またはそれらの組み合わせである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ｂ－３〕塩基が、アルカリ金属水酸化物である、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ｂ－４〕塩基が、アルカリ金属水素化物である、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４２－Ｂ－５〕塩基が、アルカリ金属水酸化物とアルカリ金属水素化物の組み合わせである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ｂ－１〕塩基が、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、
水素化ナトリウム、または
それらの組み合わせである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ｂ－２〕塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの組み合わせである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ｂ－３〕塩基が、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、またはそれらの組み合わせである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ｂ－４〕塩基が、水酸化ナトリウムである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ｂ－５〕塩基が、水酸化カリウムである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ｂ－６〕塩基が、水素化ナトリウムである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４３－Ｂ－７〕塩基が、水酸化カリウムと水素化ナトリウムの組み合わせである、〔Ｉ－４１－Ｂ〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４４〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、ゼオライトの存在下で行われる、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－４３－Ｂ－７〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－４５－１〕ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔Ｉ－４４〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４５－２〕ゼオライトがモレキュラーシーブ４Ａである、〔Ｉ－４４〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４６〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、モレキュラーシーブの存在下で行われる、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－４３－Ｂ－７〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－４７－１〕モレキュラーシーブがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔Ｉ－４６〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４７－２〕モレキュラーシーブがモレキュラーシーブ４Ａである、〔Ｉ－４６〕に記載の方法。
　〔Ｉ－４８〕出発化合物と一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応が、相関移動触媒の存在下で行われる、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－４７－２〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－４９〕相関移動触媒が４級アンモニウム塩である、〔Ｉ－４８〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５０〕相関移動触媒がテトラブチルアンモニウムブロマイドである、〔Ｉ－４８〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５１〕出発化合物が、一般式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ４は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；そして
Ｚは脱離基である。）で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ１は〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－５０〕で定義される通りであり；Ｒ４は上記で定義した通りである。）で表される化合物である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－５０〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５２〕Ｒ４が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－１〕Ｒ４が、
Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６～Ｃ１０アリール基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６～Ｃ１０アリール基から独立して選択されるる１～４個の置換基を有していてもよいチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基もしくはピリミジル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－２〕Ｒ４が、
Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６～Ｃ１０アリール基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６～Ｃ１０アリール基から独立して選択されるる１～４個の置換基を有していてもよいピラゾリル基もしくはピリジル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－３〕Ｒ４が、
Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基もしくはＣ１～Ｃ４ハロアルコキシ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－４〕Ｒ４が、
Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基もしくはＣ１～Ｃ４アルコキシ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－５〕Ｒ４が、
Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基もしくはＣ１～Ｃ４アルコキシ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－６〕Ｒ４が、
Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－７〕Ｒ４が、
Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、または
ハロゲン原子もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－８〕Ｒ４が、ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基またはＣ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－９〕Ｒ４が、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５３－１０〕Ｒ４が、ハロゲン原子もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５４－１〕Ｒ４が、
５－ベンジルオキシペンチル基、５－アセチルオキシペンチル基、６－ベンジルオキシヘキシル基、６－アセチルオキシヘキシル基、
５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基、または
６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５４－２〕Ｒ４が、
５－ベンジルオキシペンチル基、５－アセチルオキシペンチル基、６－ベンジルオキシヘキシル基、６－アセチルオキシヘキシル基、または
５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５４－３〕Ｒ４が、５－ベンジルオキシペンチル基、５－アセチルオキシペンチル基、６－ベンジルオキシヘキシル基、または６－アセチルオキシヘキシル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５４－４〕Ｒ４が、５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基または
６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５４－５〕Ｒ４が、５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基である、〔Ｉ－５１〕に記載の方法。
　〔Ｉ－５５－１〕Ｚが、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５５－２〕Ｚが、シアノ基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５５－３〕Ｚが、シアノ基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、Ｃ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５５－４〕Ｚが、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５５－５〕Ｚが、フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５５－６〕Ｚが、フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、Ｃ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５６－１〕Ｚが、シアノ基、
メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５６－２〕Ｚが、シアノ基、
フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５６－３〕Ｚが、シアノ基、
フェニルスルホニル基、または４－メチルフェニルスルホニル基である、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５６－４〕Ｚが、シアノ基または４－メチルフェニルスルホニル基である、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５７－１〕Ｚがシアノ基である、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５７－２〕Ｚが、フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５７－３〕Ｚが、４－メチルフェニルスルホニル基である、〔Ｉ－５１〕から〔Ｉ－５４－５〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５８〕出発化合物が、一般式（４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｒ５は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｒ６は、
水素原子、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基である。）で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｒ１は〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－５０〕で定義される通りであり、Ｒ５およびＲ６は上記で定義した通りである。）で表される化合物である、〔Ｉ－２１〕から〔Ｉ－５０〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－５９〕Ｒ５が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基である、〔Ｉ－５８〕に記載の方法。
　〔Ｉ－６０〕Ｒ６が、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基である、〔Ｉ－５８〕または〔Ｉ－５９〕に記載の方法。
　〔Ｉ－６１〕Ｒ６が水素原子である、〔Ｉ－５８〕または〔Ｉ－５９〕に記載の方法。
　〔Ｉ－６２〕一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ－は１価のアニオンである。）で表される化合物。
　〔Ｉ－６３〕一般式（１Ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ－は１価のアニオンである；
ただし、以下の（ｉ）から（ｖ）の場合を除く：
（ｉ）　　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合；
（ｉｉ）　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＩ－である場合；
（ｉｉｉ）Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１が水素原子であり、
　　　　　Ｙ２がメチル基であり、
　　　　　Ｙ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ４が水素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＩ－である場合；
（ｉｖ）　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１が水素原子であり、
　　　　　Ｙ２が塩素原子であり、
　　　　　Ｙ３が水素原子であり、
　　　　　Ｙ４が水素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合；および
（ｖ）　　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が臭素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合。）で表される化合物。
　〔Ｉ－６４〕Ｒ１がＣ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ－６２〕または〔Ｉ－６３〕に記載の化合物。
　〔Ｉ－６５〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基である、〔Ｉ－６２〕または〔Ｉ－６３〕に記載の化合物。
　〔Ｉ－６６〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基である、〔Ｉ－６２〕または〔Ｉ－６３〕に記載の化合物。
　〔Ｉ－６７〕Ｒ１がトリフルオロメチル基である、〔Ｉ－６２〕または〔Ｉ－６３〕に記載の化合物。
　〔Ｉ－６８〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、
Ｃ１～Ｃ６アルキル基、
フェニル基、ここでフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、およびＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、または
フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、およびＣ１～Ｃ６ハロアルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－６７〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－６９〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－６７〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７０〕Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－６７〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７１〕Ｒ２およびＲ３がメチル基である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－６７〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７２〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
フェニル基、または
ピリジル基である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７３〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７４〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７５〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７６〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２が塩素原子である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７７〕Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２がニトロ基である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７８〕Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が塩素原子である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－７９〕Ｘ－が、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、またはアミドイオン類である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８０－１〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３ －、
ＰＦ６ －、
ＳｂＦ６ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３ －、４－ＣＨ３－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、４－Ｃｌ－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ － 、４－ＮＯ２－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３ －、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －、ｉｓｏ－Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３ －、
ＨＣＯ３ －、ＣＨ３ＯＣＯ２ －
ＮＯ３ －、
（ＣＮ）２Ｎ－、または（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８０－２－１〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８０－２－２〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８０－２－３〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８０－２－４〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８０－２－５〕Ｘ－が、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８０－３〕Ｘ－が、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８１－１〕Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８１－２〕Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８２〕Ｘ－が、ＣＦ３ＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８３〕Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８４〕Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
　〔Ｉ－８５〕フルオロアルキル化剤としての〔Ｉ－６２〕から〔Ｉ－８４〕のいずれか１項に記載の化合物の使用。
　〔Ｉ－８６〕一般式（６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ－１〕で定義した通りである。）で表される化合物を一般式（７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ｒ３は〔Ｉ－１〕で定義した通りであり；
Ｘは〔Ｉ－１〕で定義したＸ－に対応する脱離基である。）で表される化合物と反応させることを特徴とする、一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－は、〔Ｉ－１〕で定義した通りである。）で表される化合物を製造する方法。
　〔Ｉ－８７〕一般式（６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ－１〕で定義した通りである。）で表される化合物をトリ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）オキソニウムテトラフルオロボレートと反応させることを特徴とする、一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ－１〕で定義した通りであり；
Ｒ３はＣ１～Ｃ４アルキル基であり；そして
Ｘ－はＢＦ４ －である。）で表される化合物を製造する方法。
　〔Ｉ－８８〕トリ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）オキソニウムテトラフルオロボレートがトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートであり；
Ｒ３がメチル基であり；そして
Ｘ－がＢＦ４ －である、〔Ｉ－８７〕に記載の方法。
　〔Ｉ－８９〕一般式（６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ－１〕で定義した通りである。）で表される化合物が、一般式（８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ－１〕で定義した通りである。）で表される化合物を一般式（９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、Ｒ１は〔Ｉ－１〕で定義した通りであり；
Ｑは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７基である。ここでＲ７はＲ１と同じである。）で表される化合物と反応させて一般式（１０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ－１〕で定義した通りである。）で表される化合物を製造した後、
得られた上記一般式（１０）で表される化合物を一般式（１１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、Ｒ２は〔Ｉ－１〕で定義した通りであり；
Ｗは脱離基である。）で表される化合物と反応させることにより製造される、〔Ｉ－８６〕から〔Ｉ－８８〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔Ｉ－９０〕一般式（６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ－１〕で定義した通りである。）で表される化合物が、一般式（１２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、〔Ｉ－１〕で定義した通りである。）で表される化合物を一般式（９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｒ１は〔Ｉ－１〕で定義した通りであり；
Ｑは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７基である。ここでＲ７はＲ１と同じである。）で表される化合物と反応させることにより製造される、〔Ｉ－８６〕から〔Ｉ－８８〕のいずれか１項に記載の方法。
　ここで、本明細書中の枝番号について説明する。
例えば、語句「Ｉ－ａからＩ－ｄ－ｚ」は、Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｃおよびＩ－ｄを含み、そして該当する場合は、Ｉ－ｂ－ｘ、Ｉ－ｂ－ｙおよびＩ－ｂ－ｚ、ならびにＩ－ｄ－ｘ、Ｉ－ｄ－ｙおよびＩ－ｄ－ｚのような全ての枝番号を含む。
さらには、例えば、語句「Ｉ－ａからＩ－ｄ」も、Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｃおよびＩ－ｄを含み、そして該当する場合は、Ｉ－ｂ－ｘ、Ｉ－ｂ－ｙおよびＩ－ｂ－ｚ、ならびにＩ－ｄ－ｘ、Ｉ－ｄ－ｙおよびＩ－ｄ－ｚのような全ての枝番号を含む。
具体的には、例えば、語句「Ｉ－２１からＩ－４３－Ｂ－７」は、Ｉ－２１、Ｉ－２２、Ｉ－２３・・・を含み、そしてＩ－４２－Ａ－１、Ｉ－４２－Ａ－２・・・Ｉ－４３－Ａ－１、Ｉ－４３－Ａ－２・・・Ｉ－４２－Ｂ－１、Ｉ－４２－Ｂ－２・・・Ｉ－４３－Ｂ－１、Ｉ－４３－Ｂ－２・・・Ｉ－４３－Ｂ－７の全ての枝番号を含む。
さらには、例えば、語句「Ｉ－２１からＩ－４３」と記載された場合も、語句「Ｉ－２１からＩ－４３」は、Ｉ－２１、Ｉ－２２、Ｉ－２３・・・を含み、そしてＩ－４２－Ａ－１、Ｉ－４２－Ａ－２・・・Ｉ－４３－Ａ－１、Ｉ－４３－Ａ－２・・・Ｉ－４２－Ｂ－１、Ｉ－４２－Ｂ－２・・・Ｉ－４３－Ｂ－１、Ｉ－４３－Ｂ－２・・・Ｉ－４３－Ｂ－７の全ての枝番号を含む。
　もう一つの態様では、本発明は以下の通りである。
　〔ＩＩ－１〕一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ－は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤。
　〔ＩＩ－２〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－１〕に記載の剤。
　〔ＩＩ－３〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－１〕に記載の剤。
　〔ＩＩ－４〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－１〕に記載の剤。
　〔ＩＩ－５〕出発化合物を一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ－は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることを特徴とする、Ｒ１を有する目的化合物（ここで、Ｒ１は上記で定義した通りである。）を製造する方法。
　〔ＩＩ－６〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－５〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－７〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－５〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－８〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－５〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－９〕反応が、ゼオライトの存在下で行われる、〔ＩＩ－５〕から〔ＩＩ－８〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔ＩＩ－１０〕ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔ＩＩ－９〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－１１〕出発化合物が、一般式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｒ４は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｚは脱離基である。）で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式中、Ｒ１は〔ＩＩ－５〕で定義した通りであり；Ｒ４は上記で定義した通りである。）で表される化合物である、〔ＩＩ－５〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－１２〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －であり；
Ｒ４が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり；
Ｚが、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキルから独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔ＩＩ－１１〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－１３〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －であり；
Ｒ４が、Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６～Ｃ１０アリール基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６～Ｃ１０アリール基から独立して選択されるる１～４個の置換基を有していてもよいチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基もしくはピリミジル基であり；
Ｚが、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、または
フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、〔ＩＩ－１１〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－１４〕　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －であり；
Ｒ４が、５－ベンジルオキシペンチル基、５－アセチルオキシペンチル基、６－ベンジルオキシヘキシル基、または６－アセチルオキシヘキシル基、
５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基、または
６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基であり；
Ｚがシアノ基、
メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、〔ＩＩ－１１〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－１５〕反応が、ゼオライトの存在下で行われる、〔ＩＩ－１１〕から〔ＩＩ－１４〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔ＩＩ－１６〕ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔ＩＩ－１５〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－１７〕出発化合物が、一般式（４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式中、Ｒ５は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
Ｒ６は、
水素原子、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基である。）
で表される化合物であり；
Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｒ１は〔ＩＩ－５〕で定義した通りであり、Ｒ５およびＲ６は上記で定義した通りである。）
で表される化合物である、〔ＩＩ－５〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－１８〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－１７〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－１９〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －であり；
Ｒ５が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり；
Ｒ６が、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基である、〔ＩＩ－１７〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－２０〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －であり；
Ｒ５が、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり；
Ｒ６が水素原子である、〔ＩＩ－１７〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－２１〕反応が、ゼオライトの存在下で行われる、〔ＩＩ－１７〕から〔ＩＩ－２０〕のいずれか１項に記載の方法。
　〔ＩＩ－２２〕ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、〔ＩＩ－２１〕に記載の方法。
　〔ＩＩ－２３〕一般式（１Ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ－は１価のアニオンである；
ただし、以下の（ｉ）から（ｖ）の場合を除く：
（ｉ）　　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合；
（ｉｉ）　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＩ－である場合；
（ｉｉｉ）Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１が水素原子であり、
　　　　　Ｙ２がメチル基であり、
　　　　　Ｙ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ４が水素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＩ－である場合；
（ｉｖ）　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１が水素原子であり、
　　　　　Ｙ２が塩素原子であり、
　　　　　Ｙ３が水素原子であり、
　　　　　Ｙ４が水素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合；および
（ｖ）　　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が臭素原子であり、および
　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合。）
で表される化合物。
　〔ＩＩ－２４〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－２３〕に記載の化合物。
　〔ＩＩ－２５〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－２３〕に記載の化合物。
　〔ＩＩ－２６〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－２３〕に記載の化合物。
　〔ＩＩ－２７〕フルオロアルキル化剤としての一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
Ｘ－は１価のアニオンである。）で表される化合物の使用。
　〔ＩＩ－２８〕Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－２７〕に記載の使用。
　〔ＩＩ－２９〕Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－２７〕に記載の使用。
　〔ＩＩ－３０〕Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、〔ＩＩ－２７〕に記載の使用。
　本発明では、上記した従来技術における１以上の欠点または問題を解決することができる、工業的に好ましい、新規なフルオロアルキル化剤およびその用途（すなわちフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法）が提供される。さらには、本発明では、フルオロアルキル化剤として有用な新規な化合物も提供される。
　さらに、本発明のフルオロアルキル化剤は、原料としてのトリフルオロ酢酸等の容易に入手可能な酢酸誘導体から効率的に製造できる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化剤は、フッ素源として温室効果ガス（例えば、ＣＨＦ３）およびフロンガス（例えば、ＣＦ３ＩまたはＣＢｒＦ３）を使用しないで、製造できる。したがって、本発明は環境負荷を低減できる。
　さらに、本発明によれば、簡単な反応操作で、穏和な反応条件下で、そして特殊な設備を必要とせずにフルオロアルキル化反応を実施できる。具体的には、例えば、本発明は、新規なフルオロアルキル化剤を提供し、それによるフルオロアルキル化反応は、反応温度の制御が容易であり、そして極端な低温を必要としない。
　加えて、本発明では、反応の温度の制御が容易であるから、フルオロアルキル化反応の安全性を増加させることができる。
　さらに、本発明によれば、フルオロアルキル化剤の分子内のフルオロアルキル基部分が効率的に利用できる。したがって、フッ素を含む廃棄物の発生を抑えることができる。加えて、本発明の新規なフルオロアルキル化剤は、フッ化物等の開始剤および大過剰量の四級アンモニウム塩を必要としない。これらの点からも、本発明は経済的であり、簡便であり、環境面で優れている。
　上記のように、フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法は、技術的および経済的観点から、劇的に改善された。したがって、本発明は経済的であり、環境にも優しく、高い工業的な利用価値を有する。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　本明細書において用いられる用語および記号について以下に説明する。
　用語「フルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）にフルオロアルキル基を導入する反応を意味する。言い換えれば、用語「フルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）をフルオロアルキル化剤と反応させることにより、フルオロアルキル基を有する目的化合物を製造する反応を意味する。
　用語「フルオロアルキル化剤」は、上記で定義したフルオロアルキル化反応において、フルオロアルキル基の源として用いられるものを意味する。
　「フルオロアルキル化反応」は、「パーフルオロアルキル化反応」を包含する。
　「フルオロアルキル化剤」は、「パーフルオロアルキル化剤」を包含する。
　用語「パーフルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）にパーフルオロアルキル基を導入する反応を意味する。言い換えれば、用語「パーフルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）をパーフルオロアルキル化剤と反応させることにより、パーフルオロアルキル基を有する目的化合物を製造する反応を意味する。
　用語「パーフルオロアルキル化剤」は、上記で定義したパーフルオロアルキル化反応において、パーフルオロアルキル基の源として用いられるものを意味する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素である。
　「Ｃａ～Ｃｂ」とは、炭素原子数がａ～ｂ個であることを意味する。例えば、「Ｃ１～Ｃ４アルキル基」の「Ｃ１～Ｃ４」とは、アルキル基の炭素原子数が１～４であることを意味する。本明細書では、「Ｃａ～Ｃｂ」は、「置換基を有していてもよい」および「置換されていてもよい」の「置換基」の炭素数を含まない。例えば、「置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基」の「Ｃ１～Ｃ１２」は、「置換基を有していてもよい」の「置換基」の炭素数を含まない。例えば、「置換されていてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基」の「Ｃ１～Ｃ１２」は、「置換されていてもよい」の「置換基」の炭素数を含まない。
　本明細書では、一般的に、指定された炭素原子数を有する置換基の定義が記載されていない場合は、指定された炭素原子数とは異なる炭素原子数を有する同族の置換基の定義の炭素原子数等を適切に置き換えて、その定義が理解される。
　本明細書では、一般的に、指定された炭素原子数を有する置換基の具体例が記載されていない場合は、指定された炭素原子数よりも多い炭素原子数を有する同族の置換基の具体例のうちの適切な例を参照できる。
　本明細書中、「アルキル」のような一般的用語は、ブチルおよびｔｅｒｔ－ブチルのような直鎖および分枝鎖基の両方を含むと理解される。しかしながら、「ブチル基」のような具体的な用語が使用された場合は、これは「ノルマルブチル基」、すなわち「ｎ－ブチル基」に対して特異的である。言い換えれば、具体的な用語「ブチル基」は直鎖基の「ノルマルブチル基」を意味し、そして「ｔｅｒｔ－ブチル」のような分枝鎖異性体は、意図した場合に具体的に言及される。もう一つの例としては、「ペンチル基」は直鎖基の「ノルマルペンチル基」を意味する。さらに別の例としては、「ヘキシル基」は直鎖基の「ノルマルヘキシル基」を意味する。
　接頭語「ｎ－」、「ｓ－」および「ｓｅｃ－」、「ｉ－」、「ｔ－」および「ｔｅｒｔ－」、［ｎｅｏ－］、「ｃ－」および「ｃｙｃ－」、「ｏ－」、「ｍ－」、ならびに「ｐ－」は、それらの以下の通常の意味を有する：ノルマル、セカンダリー（「ｓ－」および「ｓｅｃ－」）、イソ、ターシャリー（「ｔ－」および「ｔｅｒｔ－」）、ネオ、シクロ、オルソ、メタ、ならびにパラ。
　本明細書中、以下の略語が使用されることがある：
「Ｍｅ」はメチル基を意味する；
「Ｅｔ」はエチル基を意味する；
「Ｐｒ」、「ｎ－Ｐｒ」および「Ｐｒ－ｎ」はプロピル基（すなわち、ノルマルプロピル基）を意味する；
「ｉ－Ｐｒ」および「Ｐｒ－ｉ」はイソプロピル基を意味する；
「Ｂｕ」、「ｎ－Ｂｕ」および「Ｂｕ－ｎ」はブチル基（すなわち、ノルマルブチル基）を意味する；
「ｓ－Ｂｕ」および「Ｂｕ－ｓ」はｓｅｃ－ブチル基を意味する；
「ｉ－Ｂｕ」および「Ｂｕ－ｉ」はイソブチル基を意味する；
「ｔ－Ｂｕ」および「Ｂｕ－ｔ」はｔｅｒｔ－ブチル基を意味する；
「Ｐｅｎ」、「ｎ－Ｐｅｎ」および「Ｐｅｎ－ｎ」はペンチル基（すなわち、ノルマルペンチル基）を意味する；
「Ｈｅｘ」、「ｎ－Ｈｅｘ」および「Ｈｅｘ－ｎ」はヘキシル基（すなわち、ノルマルヘキシル基）を意味する；
「Ｄｅｃ」、「ｎ－Ｄｅｃ」および「Ｄｅｃ－ｎ」はデシル基（すなわち、ノルマルデシル基）を意味する；
「ｃ－Ｐｒ」および「Ｐｒ－ｃ」はシクロプロピル基を意味する；
「ｃ－Ｂｕ」および「Ｂｕ－ｃ」はシクロブチル基を意味する；
「ｃ－Ｐｅｎ」および「Ｐｅｎ－ｃ」はシクロペンチル基を意味する；
「ｃ－Ｈｅｘ」および「Ｈｅｘ－ｃ」はシクロヘキシル基を意味する；
「Ｐｈ」はフェニル基を意味する；
「Ｂｎ」はベンジル基を意味する。
　炭化水素基の例は、直鎖または分枝鎖の炭化水素基、および環式の炭化水素基を含む。ここで、いずれの炭化水素基も、１以上の－Ｏ－基、－Ｓ－基、－ＳＯ－基、－ＳＯ２－基、－ＮＲａ－基により介在されていてもよい。Ｒａの例は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基等を含む。
　本明細書では、「炭化水素基」は「ヒドロカルビル基」とも言う。
　直鎖または分枝鎖の炭化水素基の例は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等を含む。
　本明細書において、環式の炭化水素基とは、環を構成する原子が全て炭素原子である芳香族または非芳香族の、単環式または多環式の環式基を意味する。
　一つの態様において、環式の炭化水素基の例としては、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の３～１４員（好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１４員、さらに好ましくは５～１０員、特に好ましくは６～１０員）の環式の炭化水素基を含むが、これらに限定されるものではない。
　別の態様において、環式の炭化水素基の例としては、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式（好ましくは単環式）の４～８員（好ましくは５～６員）の環式の炭化水素基を含むが、これらに限定されるものではない。
　環式の炭化水素基の例は、シクロアルキル基、アリール基等を含む。
　アリール基は、上記で定義した通りの環式の炭化水素基のうち、芳香族の環式基である。
　本明細書では、「アリール基」は「芳香族炭素環基」とも言う。
　上記で定義または例示した通りの環式の炭化水素基は、可能であれば、非縮合環式（例えば、単環式またはスピロ環式）および縮合環式の環式基を包含してもよい。
　上記で定義または例示した通りの環式の炭化水素基は、可能であれば、不飽和、部分飽和または飽和のいずれでもよい。
　本明細書では、上記で定義または例示した通りの環式の炭化水素基は炭素環基とも言う。加えて、環式の炭化水素基はカルボシクリル基とも言う。
　本明細書において、炭素環とは、上記で定義または例示した通りの環式の炭化水素基に相当する環である。
　アルキル基の例は、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ２アルキル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ１２アルキル基とは、１～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ１２アルキル基の具体例は、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、
ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、
ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、イソヘキシル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチル－１－メチルプロピル基、１－エチル－２－メチルプロピル基、
へプチル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、イソへプチル基、１，１－ジメチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、４，４－ジメチルペンチル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１，２，２－トリメチルブチル基、１，３，３－トリメチルブチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基、１－プロピルブチル基、１，１，２，２－テトラメチルプロピル基、
オクチル基、１－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、５，５－ジメチルヘキシル基、２，４，４－トリメチルペンチル基、１－エチル－１－メチルペンチル基、１－プロピルペンチル基、
ノニル基、１－メチルオクチル基、２－メチルオクチル基、３－メチルオクチル基、イソノニル基、１－エチルヘプチル基、１，１－ジメチルヘプチル基、６，６－ジメチルヘプチル基、
デシル基、１－メチルノニル基、２－メチルノニル基、６－メチルノニル基、イソデシル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基、
ウンデシル基、１－メチルデシル基、イソウンデシル基、
ドデシル基、１－メチルウンデシル基、イソドデシル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ３～Ｃ７アルキル基とは、３～７個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ３～Ｃ７アルキル基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ１２アルキル基の具体例のうちの適切な例を含む。
　Ｃ１～Ｃ６アルキル基とは、１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ６アルキル基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ１２アルキル基の具体例のうちの適切な例を含む。
　Ｃ１～Ｃ４アルキル基とは、１～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ４アルキル基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ１２アルキル基の具体例のうちの適切な例である。
　Ｃ１～Ｃ２アルキル基とは、１～２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ２アルキル基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ１２アルキル基の具体例のうちの適切な例である。
　アルケニル基の例は、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ２～Ｃ６アルケニル基とは、２～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケニル基を意味する。
　Ｃ２～Ｃ６アルケニル基の具体例は、
ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、２－プロペニル基、
１－ブテニル基、１－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、
１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、
１，３－ペンタジエニル基、１－ビニル－２－プロペニル基、
１－ヘキセニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アルキニル基の例は、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ２～Ｃ６アルキニル基とは、２～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキニル基を意味する。
　Ｃ２～Ｃ６アルキニル基の具体例は、
エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、
１－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、
１－ペンチニル基、３－メチル－１－ブチニル基、２－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１－エチル－２－プロピニル基、３－ペンチニル基、１－メチル－３－ブチニル基、２－メチル－３－ブチニル基、４－ペンチニル基、
１－ヘキシニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　シクロアルキル基の例は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、
好ましくはＣ５～Ｃ６シクロアルキル基を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基とは、３～８個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味する。
　Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基の具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、およびシクロオクチル基である。
　Ｃ５～Ｃ６シクロアルキル基の具体例は、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基である。
　ハロアルキル基の例は、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、
好ましくはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基とは、同一または異なる１～１３個のハロゲン原子により置換されている、炭素原子数が１～６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する（ここで、ハロゲン原子は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基の具体例は、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、
２－フルオロエチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、
３－フルオロプロピル基、３－クロロプロピル基、２－クロロ－１－メチルエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、
４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基、
ウンデカフルオロペンチル基、
トリデカフルオロヘキシル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基とは、同一または異なる１～９個のハロゲン原子により置換されている、炭素原子数が１～４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ６ハロアルキル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない）。
　フルオロアルキル基とは１個以上の水素原子がフッ素原子により置換されている、直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　フルオロアルキル基の例は、
Ｃ１～Ｃ８フルオロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４フルオロアルキル基、
Ｃ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４パーフルオロアルキ基ル等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ８フルオロアルキル基とは、１～１７個のフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１～８の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ８フルオロアルキル基の具体例は、
フルオロメチル基（すなわち、－ＣＨ２Ｆ）、ジフルオロメチル基（すなわち、－ＣＨＦ２）、トリフルオロメチル基（すなわち、－ＣＦ３）、
２－フルオロエチル基（すなわち、－ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、１－フルオロエチル基（すなわち、－ＣＨＦＣＨ３）、２，２，２－トリフルオロエチル基（すなわち、－ＣＨ２ＣＦ３）、ペンタフルオロエチル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ３）、
３－フルオロプロピル基（すなわち、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基（すなわち、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基（すなわち、－ＣＨ（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロプロピル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基（すなわち、－ＣＦ（ＣＦ３）２）、
２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチル基（すなわち、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、ノナフルオロブチル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基（すなわち、－Ｃ（ＣＦ３）３）、
ウンデカフルオロペンチル基およびその異性体、
トリデカフルオロヘキシル基およびその異性体、
ペンタデカフルオロペンチル基およびその異性体、
ヘプタデカフルオロヘキシル基およびその異性体等を含むが、これらに限定されるものではない。
　一つの態様において、Ｃ１～Ｃ８フルオロアルキル基の好ましい具体例は、
ジフルオロメチル基（すなわち、－ＣＨＦ２）、トリフルオロメチル基（すなわち、－ＣＦ３）、
ペンタフルオロエチル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ３）、
２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基（すなわち、－ＣＨ（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロプロピル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基（すなわち、－ＣＦ（ＣＦ３）２）、
ノナフルオロブチル基、（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基（すなわち、－Ｃ（ＣＦ３）３）、
ウンデカフルオロペンチル基およびその異性体、
トリデカフルオロヘキシル基およびその異性体、
ペンタデカフルオロペンチル基およびその異性体、
ヘプタデカフルオロヘキシル基およびその異性体を含む。
　Ｃ１～Ｃ４フルオロアルキル基とは、１～９個のフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１～４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ４フルオロアルキル基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
　一つの態様において、Ｃ１～Ｃ４フルオロアルキル基の好ましい具体例は、上記のＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基の好ましい具体例のうちの適切な例を含む。
　パーフルオロアルキル基とは全ての水素原子がフッ素原子により置換されている、直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　パーフルオロアルキル基の例は、Ｃ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基とは、全ての水素原子がフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１～８の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基の具体例は、
トリフルオロメチル基（すなわち、－ＣＦ３）、
ペンタフルオロエチル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ３）、
ヘプタフルオロプロピル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基（すなわち、－ＣＦ（ＣＦ３）２）、
ノナフルオロブチル基、（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基（すなわち、－ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基（すなわち、－Ｃ（ＣＦ３）３）、
ウンデカフルオロペンチル基およびその異性体、
トリデカフルオロヘキシル基およびその異性体、
ペンタデカフルオロペンチル基およびその異性体、
ヘプタデカフルオロヘキシル基およびその異性体を含む。
　Ｃ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基とは、１～９個のフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１～４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味する。
　Ｃ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
　アルコキシ基の例は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基の具体例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基とは、（Ｃ１～Ｃ４アルキル）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ４アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ６アルコキシ基の具体例のうちの適切な例である。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基部分は上記と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基の例は、
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、
２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、
３－フルオロプロポキシ基、３－クロロプロポキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ基、
４－フルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブトキシ基、
２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アルキルチオ基の例は、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基の具体例は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アルキルスルフィニル基の例は、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＳＯ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基の具体例は、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アルキルスルホニル基の例は、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＳＯ２－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基の具体例は、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基部分は上記と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基の例は、
フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、
２－フルオロエチルチオ基、２－クロロエチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、
３－フルオロプロピルチオ基、３－クロロプロピルチオ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチルチオ基、
４－フルオロブチルチオ基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチルチオ基、
２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルチオ基、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルチオ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＳＯ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基部分は上記と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基の例は、
フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、
２－フルオロエチルスルフィニル基、２－クロロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、
３－フルオロプロピルスルフィニル基、３－クロロプロピルスルフィニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、
４－フルオロブチルスルフィニル基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチルスルフィニル基、
２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルスルフィニル基、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルスルフィニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＳＯ２－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基部分は上記と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基の例は、
フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、
２－フルオロエチルスルホニル基、２－クロロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、
３－フルオロプロピルスルホニル基、３－クロロプロピルスルホニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチルスルホニル基、
４－フルオロブチルスルホニル基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチルスルホニル基、
２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルスルホニル基、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルスルホニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　モノアルキルアミノ基の例は、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基の具体例は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　ジアルキルアミノ基の例は、ジ(Ｃ１～Ｃ６アルキル)アミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　ジ(Ｃ１～Ｃ６アルキル)アミノ基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は、同一または異なっていてもよく、上記の定義と同じ意味を有する。）。
　ジ(Ｃ１～Ｃ６アルキル)アミノ基の具体例は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルヘキシルアミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アシル基の例は、
ホルミル基、
Ｃ１～Ｃ６アシル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ４アシル基、Ｃ２～Ｃ４アシル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アシル基とは、
ホルミル基、
２～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基（すなわち、Ｃ２～Ｃ６アルカノイル基）、または
２～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケノイル基（すなわち、Ｃ２～Ｃ６アルケノイル基）である。
　Ｃ１～Ｃ６アシル基とは、好ましくは
ホルミル基または
２～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基である。
　Ｃ２～Ｃ６アシル基とは、
２～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基（すなわち、Ｃ２～Ｃ６アルカノイル基）または
２～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケノイル基（すなわち、Ｃ２～Ｃ６アルケノイル基）である。
　Ｃ２～Ｃ６アシル基とは、好ましくは
２～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基である。
　Ｃ１～Ｃ４アシル基とは、
ホルミル基、
２～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基（すなわち、Ｃ２～Ｃ４アルカノイル基）、または
２～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケノイル基（すなわち、Ｃ２～Ｃ４アルケノイル基）である。
　Ｃ１～Ｃ４アシル基とは、好ましくは
ホルミル基または
２～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基である。
　Ｃ２～Ｃ４アシル基とは、
２～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基（すなわち、Ｃ２～Ｃ４アルカノイル基）または
２～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケノイル基（すなわち、Ｃ２～Ｃ４アルケノイル基）である。
　Ｃ２～Ｃ４アシル基とは、好ましくは
２～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルカノイル基である。
　Ｃ２～Ｃ６アルカノイル基の具体例は、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、
バレリル基、２－メチルブタノイル基、イソバレリル基、ピバロイル基、
ヘキサノイル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ２～Ｃ４アルカノイル基の具体例は、上記のＣ２～Ｃ６アルカノイル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ２～Ｃ６アルケノイル基の具体例は、
アクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、メタクリロイル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ２～Ｃ４アルケノイル基の具体例は、上記のＣ２～Ｃ６アルケノイル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
　アシルオキシ基の例は、
Ｃ１～Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６アシルオキシ基、
Ｃ１～Ｃ４アシルオキシ基、Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アシルオキシ基とは、（Ｃ１～Ｃ６アシル）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アシル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６アシルオキシ基の具体例は、
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
バレリルオキシ基、２－メチルブタノイルオキシ基、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ基、
ヘキサノイルオキシ基、
アクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アシルオキシ基の好ましい具体例は、
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
バレリルオキシ基、２－メチルブタノイルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、
ヘキサノイルオキシ基等を含む。
　Ｃ１～Ｃ６アシルオキシ基のより好ましい具体例は、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基を含む。
　Ｃ１～Ｃ６アシルオキシ基のさらに好ましい具体例は、アセチルオキシ基を含む。
　Ｃ２～Ｃ６アシルオキシ基とは、（Ｃ２～Ｃ６アシル）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ２～Ｃ６アシル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ２～Ｃ６アシルオキシ基の具体例は、上記のＣ１～Ｃ６アシルオキシ基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ２～Ｃ６アシルオキシ基の好ましい具体例は、上記のＣ１～Ｃ６アシルオキシ基の好ましい具体例のうちの適切な例を含む。
　Ｃ２～Ｃ６アシルオキシ基のより好ましい具体例は、上記のＣ１～Ｃ６アシルオキシ基のより好ましい具体例のうちの適切な例を含む。
　Ｃ２～Ｃ６アシルオキシ基のさらに好ましい具体例は、上記のＣ１～Ｃ６アシルオキシ基のさらに好ましい具体例のうちの適切な例を含む。
　Ｃ１～Ｃ４アシルオキシ基とは、（Ｃ１～Ｃ４アシル）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ４アシル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ４アシルオキシ基の具体例は、
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
アクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基を含む。
　Ｃ１～Ｃ４アシルオキシ基の好ましい具体例は、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基を含む。
　Ｃ１～Ｃ４アシルオキシ基のより好ましい具体例は、アセチルオキシ基を含む。
　Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基とは、（Ｃ２～Ｃ４アシル）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ４アシル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ４アシルオキシ基の具体例は、
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、
アクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基を含む。
　Ｃ１～Ｃ４アシルオキシ基の好ましい具体例は、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基を含む。
　Ｃ１～Ｃ４アシルオキシ基のより好ましい具体例は、アセチルオキシ基を含む。
　アシルアミノ基の例は、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基とは、Ｃ１～Ｃ６アシル基により置換されているアミノ基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アシル基部分部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基の具体例は、
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、イソプロピオニルアミノ基、
ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリルアミノ基、イソバレリルアミノ基、ピバロイルアミノ基、
ヘキサノイルアミノ基、
アクリロイルアミノ基、クロトノイルアミノ基、メタクリロイルアミノ等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アルコキシカルボニル基の例は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基の具体例は、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アルコキシイミノ基の例は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基の具体例は、
メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、プロポキシイミノ基、イソプロポキシイミノ基、
ブトキシイミノ基、ペンチルオキシイミノ基、ヘキシルオキシイミノ基を含むが、これらに限定されるものではない。
　モノアルキルアミノカルボニル基の例は、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基の具体例は、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ－エチルアミノカルボニル基、Ｎ－プロピルアミノカルボニル基、Ｎ－イソプロピルアミノカルボニル基、Ｎ－ブチルアミノカルボニル基、Ｎ－ペンチルアミノカルボニル基、Ｎ－ヘキシルスアミノカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　モノ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基とは、（Ｃ１～Ｃ４アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ４アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）
　モノ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基の具体例は、上記のモノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
　ジアルキルアミノカルボニル基の例は、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ６アルキル基部分は、同一または異なっていてもよく、上記の定義と同じ意味を有する。）。
　（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基の具体例は、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－メチルエチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－メチルヘキシルアミノカルボニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基とは、（Ｃ１～Ｃ４アルキル）２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ４アルキル基部分は、同一または異なっていてもよく、上記の定義と同じ意味を有する。）。
　ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基の具体例は、上記のジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
　アリール基の例は、Ｃ６～Ｃ１０アリール基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ６～Ｃ１０アリール基とは、６～１０個の炭素原子を有するアリール基を意味する。
　Ｃ６～Ｃ１０アリール基の具体例は、フェニル基、１－ナフチル基、および２－ナフチル基である。１－ナフチル基はナフタレン－１－イル基とも言う。２－ナフチル基はナフタレン－２－イル基とも言う。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールオキシ基とは、（Ｃ６～Ｃ１０アリール）－Ｏ－基を意味する（ここで、Ｃ６～Ｃ１０アリール基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールオキシ基の具体例は、フェノキシ基、ナフタレン－１－イルオキシ基、ナフタレン－２－イルオキシ基である。
　アリールアルキル基の例は、Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ２アルキル基、フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アリールアルキル基はアラルキル基とも言う。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ４アルキル基とは、Ｃ６～１０アリール基により置換されているＣ１～Ｃ４アルキル基を意味する（ここで、Ｃ６～１０アリール基部分およびＣ１～Ｃ４アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ４アルキル基の具体例は、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、４－フェニルブチル基、ナフタレン－１－イルメチル基、ナフタレン－２－イルメチル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ２アルキル基とは、Ｃ６～１０アリール基により置換されているＣ１～Ｃ２アルキル基を意味する（ここで、Ｃ６～１０アリール基部分およびＣ１～Ｃ２アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ２アルキル基の具体例は、上記のＣ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ４アルキル基の具体例のうちの適切な例を含むが、これらに限定されるものではない。
　フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基とは、フェニル基により置換されているＣ１～Ｃ２アルキル基を意味する（ここで、Ｃ１～Ｃ２アルキル基部分は上記の定義と同じ意味を有する。）。
　フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基の具体例は、上記のＣ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ４アルキル基の具体例のうちの適切な例である。
　本明細書において、複素環基とは、１個以上の炭素原子の代わりに、１個以上の同一または異なったヘテロ原子（例えば、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子）を有する、芳香族または非芳香族の、単環式または多環式の環式基を意味する。
　一つの態様において、複素環基の例は、１～１３個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式、二環式または三環式の、３～１４員（好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１４員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
　別の態様において、複素環基の例は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有し、芳香族または非芳香族の、単環式または二環式の、３～１０員（好ましくは４～１０員、より好ましくは５～１０員、さらに好ましくは５～７員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
　さらに別の実施態様において、複素環基の例は、１～５個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する、芳香族または非芳香族の、単環式４～８員（好ましくは５～６員）の複素環基を含むが、これに限定されるものではない。
　単環式の複素環基の具体例は、
ピロリル基、フリル基、チエニル基、
ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
トリアゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，２，５－オキサジアゾリル基等）、チアジアゾリル基（例えば、１，２，３－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基等）、
テトラゾリル基、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基（例えば、１，３，５－トリアジニル基等）、
ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　二環式の複素環基の具体例は、
インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
キノリル基、イソキノリル基、キノリジニル基、
シンノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基（例えば、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基）、
インドリニル基、イソインドリニル基、
クロマニル基、イソクロマニル基、クマリニル基、イソクマリニル基、
ベンゾトリアジニル基、テトラヒドロイソキノリニル基、ピリドピリジル基、ピリドピラジル基、イソベンゾチエニル基、ベンゾテトラヒドロフリル基、ベンゾテトラヒドロチエニル基、イソベンゾテトラヒドロフリル基、イソベンゾテトラヒドロチエニル基、プリニル基、ベンゾジオキソリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、プテリジニル基、オキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基、イミダゾチアゾリル基、ジヒドロベンゾイソキサジニル基、ベンゾオキサジニル基、ベンゾイソキサジニル基、ジヒドロベンゾイソチアジニル基、ベンゾピラニル基、ベンゾチオピラニル基、クロモニル基、クロマノニル基、ピリジル－Ｎ－オキサイドテトラヒドロキノリニル基、ジヒドロキノリニル基、ジヒドロキノリノニル基、ジヒドロイソキノリノニル基、ジヒドロクマリニル基、ジヒドロイソクマリニル基、イソインドリノニル基、ベンゾジオキサニル基、ベンゾオキサゾリノニル基等を含むが、これらに限定されるものではない。
　三環式の複素環基の具体例は、カルバゾリル基、β-カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、フェナントロリニル基（例えば、４，７－フェナントロリニル基、１，１０－フェナントロリニル基等）、フェナジニル基を含むが、これらに限定されるものではない。
　好ましい複素環基の具体例は、
ピロリル基、フリル基、チエニル基、
ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、
テトラゾリル基、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
キノリル基、およびイソキノリル基を含む。
　より好ましい複素環基の具体例は、
ピロリル基、チエニル基、
ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
トリアゾリル基、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、およびトリアジニル基を含む。
　さらに好ましい複素環基の具体例は、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、およびピリミジル基を含む。
　さらに好ましい複素環基の具体例は、チエニル基、ピラゾリル基、およびピリジル基を含む。
　特に好ましい複素環基の具体例は、ピラゾリル基およびピリジル基を含む。
　ここで、置換位置は特に限定されない。すなわち、複素環基は、全てのその位置異性体を包含する。例えば、複素環基がピリジル基であるとき、ピリジル基は２－ピリジル基、３－ピリジル基および４－ピリジル基を含む。
　上記で定義または例示した通りの複素環基は、可能であれば、非縮合環式（例えば、単環式またはスピロ環式）および縮合環式の環式基を包含してもよい。
　上記で定義または例示した通りの複素環基は、可能であれば、不飽和、部分飽和または飽和のいずれでもよい。
　本明細書では、上記で定義または例示した通りの複素環基は、ヘテロシクリル基とも言う。
　上記で定義または例示した通りの複素環基のヘテロ原子が窒素原子のときは、窒素原子はＮ－オキシド基でもよい。
　上記で定義または例示した通りの複素環基のヘテロ原子が硫黄原子のときは、硫黄原子はスルフィニル基（－ＳＯ－基）またはスルホニル基（－ＳＯ２－基）でもよい。
　本明細書において、複素環とは、上記で定義または例示した通りの複素環基に相当する環である。
　本明細書において、「１以上の置換基を有していてもよい」との用語における「置換基」については、それらが化学的に許容され、本発明の効果を示す限りは、特に制限はない。
　本明細書において、「１以上の置換基を有していてもよい」との用語における「１以上の置換基」の例は、置換基群（ａ）から独立して選択される１以上の置換基（好ましくは１～４個の置換基）を含むが、これらに限定されるものではない。
　置換基群（ａ）は、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキル基（好ましくはＣ１～Ｃ４アルキル基）、
Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（好ましくはＣ２～Ｃ４アルケニル基）、
Ｃ２～Ｃ６アルキニル基（好ましくはＣ２～Ｃ４アルキニル基）、
Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基（好ましくはＣ３～Ｃ６シクロアルキル基）、
Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基（好ましくはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基）、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基（好ましくはＣ１～Ｃ４アルコキシ基）、
Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基（好ましくはＣ１～Ｃ４ハロアルコキシ基）、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基（好ましくはＣ１～Ｃ４アルキルチオ基）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基（好ましくはＣ１～Ｃ４アルキルスルフィニル基）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基（好ましくはＣ１～Ｃ４アルキルスルホニル基）、
Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基（好ましくはＣ１～Ｃ４ハロアルキルチオ基）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基（好ましくはＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基（好ましくはＣ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル基）、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基（好ましくはモノ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノ基）、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基（好ましくはジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノ基）、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基（好ましくはＣ１～Ｃ４アシルアミノ基）、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基（好ましくはＣ２～Ｃ４アシル基）、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基（好ましくはＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニル基）、
モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基（好ましくはモノ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基）、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基（好ましくはジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）アミノカルボニル基）、
Ｃ６～Ｃ１０アリール基（好ましくはフェニル基）、
Ｃ６～Ｃ１０アリールオキシ基（好ましくはフェノキシ基）、
Ｃ６～Ｃ１０アリールＣ１～Ｃ４アルキル基（好ましくはフェニルＣ１～Ｃ２アルキル基）、および
複素環基、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基等を含む群である。
　加えて、置換基群（ａ）から独立して選択される１以上の置換基（好ましくは１～４個の置換基）は、それぞれ独立して、置換基群（ｂ）から独立して選択される１以上の置換基（好ましくは１～４個の置換基）を有していてもよい
　ここで、置換基群（ｂ）は置換基群（ａ）と同じである。
　１価のアニオンの例は、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、アミドイオン類等を含むが、これらに限定されるものではない。
　ハロゲン化物イオン類の例は、Ｆ－（フッ化物イオン）、Ｃｌ－（塩化物イオン）、Ｂｒ－（臭化物イオン）、Ｉ－（ヨウ化物イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　ホウ酸イオン類の例は、ＢＦ４ －（テトラフルオロホウ酸イオン）、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３ －（フェニルトリフルオロホウ酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　リン酸イオン類の例は、ＰＦ６ －（ヘキサフルオロリン酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アンチモン酸イオン類の例は、ＳｂＦ６ －（ヘキサフルオロアンチモン酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　カルボン酸イオン類の例は、ＣＨ３ＣＯ２ －（酢酸イオン）、ＣＦ３ＣＯ２ －（トリフルオロ酢酸イオン）、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２ －（ペンタフルオロプロピオン酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　スルホン酸イオン類の例は、ＣＨ３ＳＯ３ －（メタンスルホン酸イオン）、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３ －（エタンスルホン酸イオン）、ＣＦ３ＳＯ３ －（トリフルオロメタンスルホン酸イオン）、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３ －（ベンゼンスルホン酸イオン）、４－ＣＨ３－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －（ｐ－トルエンスルホン酸イオン）、４－Ｃｌ－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －（ｐ－クロロベンゼンスルホン酸イオン）、４－ＮＯ２－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －（ｐ－ニトロベンゼンスルホン酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　硫酸イオン類の例は、ＨＯＳＯ３ －（硫酸水素イオン）、ＣＨ３ＯＳＯ３ －（メチル硫酸イオン）、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３ －（エチル硫酸イオン）、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －（プロピル硫酸イオン）、ｉｓｏ－Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －（イソプロピル硫酸イオン）、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３ －（ブチル硫酸イオン）、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３ －（フェニル硫酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　炭酸イオン類の例は、ＨＣＯ３ －（炭酸水素イオン）、ＣＨ３ＯＣＯ２ －（メチル炭酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　硝酸イオン類の例は、ＮＯ３ －（硝酸イオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アミドイオンの例は（ＣＮ）２Ｎ－（ジシアナミドイオンまたはジシアノアミンイオン）、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－（ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミドアニオン）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　無機塩基類の例は、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、
アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩、アルカリ金属リン酸水素塩、アルカリ土類金属リン水素酸塩、
アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物等を含むが、これらに限定されるものではない。
　アルカリ金属水酸化物の例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を含む。
　アルカリ土類金属水酸化物の例は、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等を含む。
　アルカリ金属炭酸塩の例は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等を含む。
　アルカリ土類金属炭酸塩の例は、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等を含む。
　アルカリ金属炭酸水素塩の例は、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等を含む。
　アルカリ土類金属炭酸水素塩の例は、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等を含む。
　リン酸塩の例は、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩等を含む。
　アルカリ金属リン酸塩の例は、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等を含む。
　アルカリ土類金属リン酸塩の例は、リン酸カルシウム等を含む。
　アルカリ金属リン酸水素塩の例は、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム等を含む。
　アルカリ土類金属リン水素酸塩の例は、リン酸水素カルシウム等を含む。
　金属水素化物の例は、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物等を含む。
　アルカリ金属水素化物の例は、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等を含む。
　アルカリ土類金属水素化物の例は、水素化カルシウム等を含む。
　有機塩基類の例は、ピリジン類、キノリン類、イソキノリン類、３級アミン、２級アミン、１級アミン、芳香族アミン、環状アミン等を含むが、これらに限定されるものではない。
　ピリジン類の例は、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）－ピリジン、４－ピロリジノピリジン、２，６－ルチジン等を含む。
　キノリン類の例は、キノリン、２－メチルキノリン、３－メチルキノリン、４－メチルキノリン等を含む。
　イソキノリン類の例は、イソキノリン、１－メチルイソキノリン等を含む。
　３級アミンの例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリイソプロピルアミン等を含む。
　２級アミンの例は、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン等を含む。
　１級アミンの例は、プロピルアミン、ブチルアミン等を含む。
　芳香族アミンの例は、アニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン等を含む。
　環状アミンの例は、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、ピペラジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等を含む。
　金属アルコキシドの例は、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド等を含む。
　アルカリ金属アルコキシドの例は、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等を含む。
　アルカリ土類金属アルコキシドの例は、マグネシウムエトキシド等を含む。
　カルボン酸塩の例は、カルボン酸アルカリ金属塩、カルボン酸アルカリ土類金属塩等を含む。
　カルボン酸アルカリ金属塩の例は、ギ酸アルカリ金属塩（例えば、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム等）、酢酸アルカリ金属塩（例えば、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等）、プロピオン酸アルカリ金属塩（例えば、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム等）等を含む。
　カルボン酸アルカリ土類金属塩の例は、酢酸アルカリ土類金属塩（例えば、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム等）、プロピオン酸アルカリ土類金属塩（例えば、プロピオン酸マグネシウム、プロピオン酸カルシウム等）等を含む。
　シアン化物の例は、アルカリ金属シアン化物等を含む。
　アルカリ金属シアン化物の例は、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム等を含む。
　フッ化物の例は、アルカリ金属フッ化物、四級アンモニウムフッ化物等を含む
　アルカリ金属フッ化物の例は、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等を含む。
　四級アンモニウムフッ化物の例は、テトラブチルアンモニウムフルオリド等を含む。
　シラノール塩の例は、アルカリ金属シラノレート等を含む。
　アルカリ金属シラノレートの例はナトリウムトリメチルシラノレート、カリウムトリメチルシラノレート等を含む。
　アミド類の例は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等を含む。
　アルキル尿素類の例は、テトラメチル尿素、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）等を含む。
　スルホキシド類の例は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を含む。
　スルホン類の例は、スルホラン、ジメチルスルホン等を含む。
　エーテル類の例は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、トリグリム（ｔｒｉｇｌｙｍｅ）、ジフェニルエーテル等を含む。
　ケトン類の例は、アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）シクロヘキサノン等を含む。
　カルボン酸エステル類の例は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等を含む。
　ニトリル類の例は、アセトニトリル等を含む。
　アルコール類の例は、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等を含む。
　カルボン酸類の例は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等を含む。
　芳香族炭化水素誘導体類の例は、
ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、
メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ニトロベンゼン等、
好ましくはトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
より好ましくはトルエン、キシレン、クロロベンゼン、
さらに好ましくはトルエンを含む。
ここで、異性体を有する化合物は、全ての異性体と任意の割合のそれらの任意の混合物を含む。
例えば、キシレンは、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、および任意の割合のそれらの任意の混合物を含む。
例えば、ジクロロベンゼンとは、ｏ－ジクロロベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、ｐ－ジクロロベンゼンまたは、および任意の割合のそれらの任意の混合物を含む。
　溶媒としての芳香族複素環類の例は、ピリジン等を含む。
　脂肪族炭化水素類の例は、
ヘキサン、オクタン、デカン、ヘキサデカン、イソヘキサデカン、
シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、メチルデカリン等を含む。
　ハロゲン化脂肪族炭化水素類の例は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン等、
好ましくはジクロロメタンを含む。
　（一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤）
　以下に、本発明の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤について説明する。なお、一般式（１Ａ）で表される化合物は新規な化合物であり、一般式（１Ａ）で表される化合物についての説明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－に関するただし書きを除き、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤についての説明に準じる。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－は下記の通りである。）で表される化合物である。
　一般式（１）で表される化合物には、次に示される互変異性体が存在できる。これらの両方およびそれらの混合物が本発明の範囲に含まれる。すなわち、下記一般式（１）で表される化合物と下記一般式（１’）で表される化合物は均等物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－は下記の通りである。）
　本明細書では、置換基の位置を示す番号は、以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　また、本発明は、任意の異性体および任意の異性体混合物の本発明の化合物を含む。
　本発明の一般式（１）におけるＲ１の例は、Ｃ１～Ｃ８フルオロアルキル基を含むが、これらに限定されるものではない。
　一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＲ１の例は、Ｃ１～Ｃ８パーフルオロアルキル基、
より好ましくはＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基、
さらに好ましくはトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基、特に好ましくはトリフルオロメチル基を含む。
　本発明の一般式（１）におけるＲ２およびＲ３の例は、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、および
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を含むが、これらに限定されるものではない。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
　一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＲ２およびＲ３の例は、
Ｃ１～Ｃ６アルキル基、
フェニル基、ここでフェニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、およびＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、および
フェニルＣ１～Ｃ２アルキル基を含み、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、およびＣ１～Ｃ６ハロアルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
　より好ましいＲ２およびＲ３の例は、Ｃ１～Ｃ４アルキル基およびフェニル基を含む。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
　さらに好ましいＲ２およびＲ３の例は、メチル基、エチル基、およびフェニル基を含む。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
　特に好ましいＲ２およびＲ３例は、メチル基を含む。ここで、Ｒ２およびＲ３は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
　本発明の一般式（１）におけるＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
ヒドロキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
１以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、および
Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって形成した、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を含み、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよいが、これらに限定されるものではない。
　一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ１～Ｃ１２アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
Ｃ２～Ｃ６アシル基、
Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
フェニル基、および
ピリジル基を含む。ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
　より好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、およびＣ１～Ｃ４ハロアルキル基を含む。ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
　さらに好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、水素原子、塩素原子、およびニトロ基を含む。ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は、同一でもよく、または異なっていてもよい。
　特に好ましいＹ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４の例は、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が水素原子である組み合わせ；
Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２が塩素原子である組み合わせ；
Ｙ１、Ｙ３、およびＹ４が水素原子であり、Ｙ２がニトロ基である組み合わせ；および
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４が塩素原子である組み合わせを含む。
　本発明の一般式（１）におけるＸ－の例は、１価のアニオンを含むが、これらに限定されるものではない。
　一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＸ－の例は、ハロゲン化物イオン類、ホウ酸イオン類、リン酸イオン類、アンチモン酸イオン類、カルボン酸イオン類、スルホン酸イオン類、硫酸イオン類、炭酸イオン類、硝酸イオン類、およびアミドイオン類を含む。
　より好ましいＸ－の例は、
Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、Ｃ６Ｈ５ＢＦ３ －、
ＰＦ６ －、
ＳｂＦ６ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、Ｃ２Ｆ５ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、Ｃ２Ｈ５ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＳＯ３ －、４－ＣＨ３－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、４－Ｃｌ－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ － 、４－ＮＯ２－Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３ －、Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －、ｉｓｏ－Ｃ３Ｈ７ＯＳＯ３ －、Ｃ４Ｈ９ＯＳＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＯＳＯ３ －、
ＨＣＯ３ －、ＣＨ３ＯＣＯ２ －
ＮＯ３ －、
（ＣＮ）２Ｎ－、および（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－を含む。
　さらに好ましいＸ－の例は、
Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＨ３ＣＯ２ －、ＣＦ３ＣＯ２ －、
ＣＨ３ＳＯ３ －、ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －を含む。
　さらに好ましいＸ－の例は、
Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、およびＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －を含む。
　さらに好ましいＸ－の例は、
Ｉ－、
ＢＦ４ －、
ＣＦ３ＳＯ３ －、
ＣＨ３ＯＳＯ３ －、およびＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －を含む。
　特に好ましいＸ－の例は、ＣＨ３ＯＳＯ３ －を含む。
　一つの態様では、フルオロアルキル化剤としての一般式（１）で表される化合物の具体例としては、以下の表１～１８に示す化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。なお、次の表１～１８中の化合物番号は本明細書において参照される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　もう一つの態様では、フルオロアルキル化剤としての一般式（１）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない：
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
３－エチル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェート、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
３－ベンジル－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－２－ノナフルオロブチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムクロリド、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムブロミド、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムヨージド、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスフルオリド、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスクロリド、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスブロミド、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスヨージド、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビステトラフルオロボレート、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスヘキサフルオロホスフェート、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメタンスルホネート、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビストリフレート、
１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメチルサルフェート等。
　フルオロアルキル化剤としての一般式（１）で表される化合物の好ましい具体例としては、以下の化合物を挙げることができる：
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムトリフレート。
　フルオロアルキル化剤としての一般式（１）で表される化合物のより好ましい具体例としては、以下の化合物を挙げることができる：
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、
１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、
１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムトリフレート。
　（一般式（１）で表される化合物の製造方法）
　以下に、一般式（１）で表される化合物（すなわち、本発明のフルオロアルキル化剤）の製造方法について説明する。しかしながら、一般式（１）で表される化合物の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。
　下記の反応スキームに示される方法に従って、一般式（１）で表される化合物（すなわち、本発明のフルオロアルキル化剤）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　（工程１）
　（一般式（６）で表される化合物の一般式（７）で表される化合物との反応による一般式（１）で表される化合物の製造方法）
　一般式（１）で表される化合物（フルオロアルキル化剤）の一つの製造方法について説明する。下記の反応スキームに示すように、一般式（６）で表される化合物を一般式（７）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 （上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－は上記の通りであり；Ｘは下記の通りである。）
　（工程１の原料化合物－１）
　（一般式（６）で表される化合物）
　一般式（６）で表される化合物は、後記の方法により製造することができる。加えて、一般式（６）で表される化合物は、公知の化合物から公知の方法に準じて製造することもできる。
　（工程１の原料化合物－２）
　（一般式（７）で表される化合物）
　一般式（７）におけるＸは、一般式（１）におけるＸ－に対応する脱離基である。
　一般式（７）で表される化合物としては、公知のアルキル化剤を特に制限なく使用することができる。
　一般式（７）で表される化合物の例は、
塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、
塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、
臭化プロピル、ヨウ化プロピル、メタンスルホン酸プロピル、プロピルトリフレート、ジプロピル硫酸、
臭化イソプロピル、ヨウ化イソプロピル、メタンスルホン酸イソプロピル、イソプロピルトリフレート、ジイソプロピル硫酸、
臭化ブチル、ヨウ化ブチル、メタンスルホン酸ブチル、ブチルトリフレート、ジブチル硫酸、
塩化ベンジル、臭化ベンジル等を含むが、これらに限定されるものではない。なお、「ｐ－トルエンスルホン酸アルキル」は「４－メチルベンゼンスルホン酸アルキル」または「４－メチルフェニルスルホン酸アルキル」とも言う。例えば、「ｐ－トルエンスルホン酸メチル」は「４－メチルベンゼンスルホン酸メチル」または「４－メチルフェニルスルホン酸メチル」とも言う。その類縁体および誘導体についても同様である。加えて、本明細書中、全ての用語中の「ベンゼンスルホン酸」は、「フェニルスルホン酸」とも言う。すなわち、本明細書中、全ての用語中の「ベンゼンスルホン酸」は、「フェニルスルホン酸」により置き換えることができる。
　反応性、収率、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、
一般式（７）で表される化合物の好ましい例は、
ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、
ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、
塩化ベンジル、臭化ベンジルを含む。
　一般式（７）で表される化合物のより好ましい例は、
ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ジメチル硫酸、
ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ジエチル硫酸を含む。
　一般式（７）で表される化合物のさらに好ましい例は、ジメチル硫酸を含む。
　（工程１の一般式（７）で表される化合物の使用量）
　一般式（７）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（６）で表される化合物に対して、通常は１当量以上、
好ましくは１～５０当量、
より好ましくは１～１０当量、
さらに好ましくは１～３当量の範囲を例示できる。１当量未満の量では未反応の一般式（６）で表される化合物が残存する。５０当量を超える量は、注目すべき向上を反応収率に与えない。
　（工程１の溶媒）
　工程１の反応は、無溶媒で実施されてもよい。しかしながら、円滑な反応の進行、経済効率等の観点から、工程１の反応では溶媒が使用されてもよい。工程１の反応に使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。
　工程１の反応に使用される溶媒の例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　工程１の反応に使用される溶媒の好ましい例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
より好ましくはアミド類、アルキル尿素類、ケトン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　工程１の反応に使用される溶媒の好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　工程１の反応に使用される溶媒のより好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　（工程１の溶媒の使用量）
　工程１の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。反応効率および操作の容易さ等の観点から、一般式（６）で表される化合物１モルに対して、通常０（ゼロ）～１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０．０１～１０Ｌ、
さらに好ましくは０．１～５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。
　（工程１の反応温度）
　反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は－２０（マイナス２０）～２００℃、
好ましくは－２０～１５０℃、
より好ましくは０～１５０℃、
さらに好ましくは２０～１３０℃の範囲を例示することができる。
　（工程１の反応時間）
　反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５～７２時間、０．５時間～４８時間、
好ましくは１～３６時間、１時間～２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
　（工程２）
　（一般式（６）で表される化合物のボレート化合物またはホスフェート化合物との反応による一般式（１）で表される化合物の製造方法）
　一般式（１）で表される化合物（フルオロアルキル化剤）の別の製造方法について説明する。下記の反応スキームに示すように、一般式（６）で表される化合物をボレート化合物またはホスフェート化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 （上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は上記の通りであり；Ｘ－は下記の通りである。）
　（工程２の原料化合物－１）
　（一般式（６）で表される化合物）
　一般式（６）で表される化合物は、後記の方法により製造することができる。加えて、一般式（６）で表される化合物は、公知の化合物から公知の方法に準じて製造することもできる。
　（工程２の原料化合物－２－１）
　（ボレート化合物）
　ボレート化合物の例は、トリアルキルオキソニウムテトラフルオロボレート等を含むが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいボレート化合物の例は、トリ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）オキソニウムテトラフルオロボレート等を含む。
　トリ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）オキソニウムテトラフルオロボレートの具体例は、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート等、
好ましくはトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートを含む。
　このような、ボレート化合物としては、公知の化合物を使用することができる。
　（工程２の原料化合物－２－２）
　（ホスフェート化合物）
　ホスフェート化合物の例は、トリアルキルオキソニウムヘキサフルオロホスフェート等を含むが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、好ましいホスフェート化合物の例は、トリ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）オキソニウムヘキサフルオロホスフェート等を含む。
　トリ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）オキソニウムヘキサフルオロホスフェートの具体例は、トリメチルオキソニウムヘキサフルオロホスフェート、トリエチルオキソニウムヘキサフルオロホスフェート等、
好ましくはトリメチルオキソニウムヘキサフルオロホスフェートを含む。
　このような、ホスフェート化合物としては、公知の化合物を使用することができる。
　（工程２のボレート化合物およびホスフェート化合物の使用量）
　ボレート化合物およびホスフェート化合物の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（６）で表される化合物に対して、通常は１当量以上、
好ましくは１～１０当量、
より好ましくは１～３当量、
さらに好ましくは１～２当量の範囲を例示できる。
　（工程２の溶媒）
　工程２の反応は、無溶媒で実施されてもよい。しかしながら、円滑な反応の進行、経済効率等の観点から、工程２の反応では溶媒が使用されてもよい。工程２の反応に使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。
　工程２の反応に使用される溶媒の例は、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　工程２の反応に使用される溶媒の好ましい例は、ハロゲン化脂肪族炭化水素類を含む。
　工程２の反応に使用される溶媒の具体例は、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　工程２の反応に使用される溶媒の好ましい具体例は、ジクロロメタンを含む。
　（工程２の溶媒の使用量）
　工程２の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。一般式（６）で表される化合物１モルに対して、通常０（ゼロ）～１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０．０１～１０Ｌ、
さらに好ましくは０．１～５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。
　（工程２の反応温度）
　反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は－２０（マイナス２０）～２００℃、
好ましくは－２０～１５０℃、
より好ましくは０～１５０℃、
さらに好ましくは０～７０℃の範囲を例示することができる。
　（工程２の反応時間）
　反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５時間～４８時間、
好ましくは１時間～２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
　（工程２の生成物）
　工程２においては、一般式（１）のＸ－は、ボレート化合物またはホスフェート化合物に由来する１価のアニオンである。Ｘ－の例は、ホウ酸イオン類（例えば、ＢＦ４ －（テトラフルオロホウ酸イオン））、リン酸イオン類（例えば、ＰＦ６ －（ヘキサフルオロリン酸イオン））等を含むが、これらに限定されるものではない。
　（工程３および４）
　一般式（１）で表される化合物（フルオロアルキル化剤）の中間体である、一般式（６）で表される化合物の一つの製造方法について説明する。下記の反応スキームに示すように、一般式（８）で表される化合物を一般式（９）で表される化合物と反応させて一般式（１０）で表される化合物を製造した後、得られる一般式（１０）で表される化合物を一般式（１１）で表される化合物と反応させることにより、一般式（６）で表される化合物を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 （上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は上記の通りであり；ＱおよびＷは下記の通りである。）
　（工程３）
　（一般式（８）で表される化合物の一般式（９）で表される化合物との反応による一般式（１０）で表される化合物の製造方法）
　下記の反応スキームに示される、一般式（８）で表される化合物を一般式（９）で表される化合物と反応させて一般式（１０）で表される化合物を製造する工程について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 （上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は上記の通りであり；Ｑは下記の通りである。）
　（工程３の原料化合物－１）
　（一般式（８）で表される化合物）
　一般式（８）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
　一般式（８）で表される化合物の例は、
１，２－フェニレンジアミン、
４－クロロ－１，２－フェニレンジアミン、
４，５－ジクロロ－１，２－フェニレンジアミン、
３，４，５，６－テトラクロロ－１，２－フェニレンジアミン、
４－メチル－１，２－フェニレンジアミン、
４，５－ジメチル－１，２－フェニレンジアミン、
４－ニトロ－１，２－フェニレンジアミン等を含むが、これらに限定されるものではない。
　一般式（８）で表される化合物の好ましい例は、
１，２－フェニレンジアミン、
４－クロロ－１，２－フェニレンジアミン、
３，４，５，６－テトラクロロ－１，２－フェニレンジアミン、
４－ニトロ－１，２－フェニレンジアミンを含む。
　一般式（８）で表される化合物のより好ましい例は、
１，２－フェニレンジアミン、
４－クロロ－１，２－フェニレンジアミン、
４－ニトロ－１，２－フェニレンジアミンを含む。
　（工程３の原料化合物－２）
　（一般式（９）で表される化合物）
　一般式（９）におけるＱは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（好ましくは塩素原子）、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７基である。
　一般式（９）におけるＲ７は、一般式（９）におけるＲ１と同じである。
　一般式（９）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
　一般式（９）で表される化合物の例は、
トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸クロリド、無水トリフルオロ酢酸、
ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロプロピオン酸クロリド、無水ペンタフルオロプロピオン酸、
ヘプタフルオロブタン酸、ヘプタフルオロブタン酸クロリド、無水ヘプタフルオロブタン酸、
ノナフルオロペンタン酸、ノナフルオロペンタン酸クロリド、無水ノナフルオロペンタン酸、
ウンデカフルオロへキサン酸、ウンデカフルオロへキサン酸クロリド、無水ウンデカフルオロへキサン酸、
ジフルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸クロリド、無水トリフルオロ酢酸等を含むが、これらに限定されるものではない。
　一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、一般式（９）で表される化合物の好ましい例は、
トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸クロリド、無水トリフルオロ酢酸、
ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロプロピオン酸クロリド、無水ペンタフルオロプロピオン酸クロリドを含む。
　一般式（９）で表される化合物は、カルボン酸およびその誘導体である。一つのカルボン酸について、酸ハライド（好ましくは酸クロリド）、酸無水物等の誘導体がある。一般式（９）におけるＱがヒドロキシ基であるとき、一般式（９）で表される化合物はカルボン酸である。カルボン酸の具体例は、トリフルオロ酢酸である。一般式（９）におけるＱがハロゲン原子であるとき、一般式（９）で表される化合物は酸ハライドである。カルボン酸ハライドの具体例は、トリフルオロ酢酸クロリドである。一般式（９）におけるＱが－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ７基であるとき、一般式（９）で表される化合物は酸無水物である。酸無水物の具体例は無水トリフルオロ酢酸である。一つのカルボン酸誘導体について、カルボン酸、酸ハライド、および酸無水物のうちの一つを単独で使用してもよく、または任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。
　（工程３の一般式（９）で表される化合物の使用量）
　一般式（９）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（８）で表される化合物に対して、通常は１当量以上、
好ましくは１～１０当量、
より好ましくは１～５当量の範囲を例示できるが、使用量は当業者により適切に調整されることができる。１当量未満の量では、未反応の一般式（８）で表される化合物が残存する。１０当量を超える量は、注目すべき向上を反応収率に与えない。
　（工程３の塩基）
　必要に応じて、工程３の反応では塩基を使用してもよい。例えば、一般式（９）で表される化合物が酸クロリドである場合に、塩基を使用してもよい。反応が進行する限りは、塩基を使用してもよく、また使用しなくてもよい。工程３の反応に塩基が使用される場合は、反応が進行する限りは、塩基はいずれの塩基でもよい。工程３の反応で使用できる塩基の例は、無機塩基および有機塩基を含むが、これらに限定されるものではない。
　工程３の反応で使用できる無機塩基の例は、
アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、
アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等）、
アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、
アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等）、
アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、
アルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　工程３の反応で使用できる有機塩基の例は、
ピリジン類（例えば、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）－ピリジン、４－ピロリジノピリジン、２，６－ルチジン等）、
キノリン類およびその異性体（例えば、キノリン、イソキノリン等）、
３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）、
２級アミン（例えば、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン等）、
１級アミン（例えば、ブチルアミン等）、
芳香族アミン（例えば、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン等）、
環状アミン（例えば、ピペリジン、モルホリン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等）等を含む。
　（工程３の塩基の使用量）
　工程３の反応における塩基の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。工程３の反応に塩基が使用される場合は、収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（８）で表される化合物に対して、通常は１～１０当量、
好ましくは１～５当量、
より好ましくは１～２当量の範囲を例示することができる。
　（工程３の溶媒）
　工程３の反応は溶媒の存在下または非存在下で行われる。実施例に示されるように、工程３の反応は無溶媒で行うことができる。一方で、工程３の反応では溶媒を使用することもできる。工程３の反応に溶媒が使用される場合は、反応が進行する限りは、溶媒はいずれの溶媒でもよい。
　工程３の反応に使用できる溶媒の例は、
アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等）、
アルキル尿素類（例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）等）、
スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等）、
スルホン類（例えば、スルホラン等）、
エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）等）、
ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）、
芳香族炭化水素誘導体類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン等）、
ハロゲン化脂肪族炭化水素類（例えば、ジクロロメタン等）、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　工程３の反応に使用できる溶媒の好ましい例は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン、アセトニトリル、ジクロロメタン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　（工程３の溶媒の使用量）
　工程３の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。
　一つの態様において、反応効率等の観点から、工程３の反応に使用される溶媒の使用量は、一般式（８）で表される化合物１モルに対して、０Ｌ（ゼロ　リットル）である。
　別の態様において、反応効率および操作の容易さ等の観点から、工程３の反応に使用される溶媒の使用量は、一般式（８）で表される化合物１モルに対して、通常０（ゼロ）～１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０～５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。
　（工程３の反応温度）
　反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は－２０（マイナス２０）～２００℃、
好ましくは－２０～１５０℃、
より好ましくは０～１３０℃の範囲を例示することができるが、反応温度は当業者により適切に調整されることができる。
　（工程３の反応時間）
　反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５時間～４８時間、
好ましくは１時間～２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
　（工程４）
　（一般式（１０）で表される化合物の一般式（１１）で表される化合物との反応による一般式（６）で表される化合物の製造方法）
　下記の反応スキームに示される、一般式（１０）で表される化合物を一般式（１１）で表される化合物と反応させて一般式（６）で表される化合物を製造する工程について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 （上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は上記の通りであり；Ｗは下記の通りである。）
　（工程４の原料化合物－１）
　（一般式（１０）で表される化合物）
　一般式（１０）で表される化合物は、上記の方法により製造することができる。加えて、一般式（１０）で表される化合物は、公知の化合物から公知の方法に準じて製造することもできる。
　（工程４の原料化合物－２）
　（一般式（１１）で表される化合物）
　一般式（１１）で表される化合物としては、公知のアルキル化剤を特に制限なく使用することができる。
　一般式（１１）で表される化合物の例は、
塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、
塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、
臭化プロピル、ヨウ化プロピル、メタンスルホン酸プロピル、プロピルトリフレート、ジプロピル硫酸、
臭化イソプロピル、ヨウ化イソプロピル、メタンスルホン酸プロピル、イソプロピルトリフレート、ジイソプロピル硫酸、
臭化ブチル、ヨウ化ブチル、メタンスルホン酸ブチル、ブチルトリフレート、ジブチル硫酸、
塩化ベンジル、臭化ベンジル等を含むが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の有用性、経済効率等の観点から、一般式（１１）で表される化合物の好ましい例は、
ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、
ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、
塩化ベンジル、臭化ベンジルを含む。
　一般式（１１）で表される化合物のより好ましい例は、
ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ジメチル硫酸、
ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ジエチル硫酸を含む。
　一般式（１１）で表される化合物のさらに好ましい例は、ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ジメチル硫酸を含む。
　一般式（１１）におけるＷは脱離基である。一般式（１１）におけるＷは、工程４の反応において脱離基として機能する限りは、いずれの原子または原子団でもよい。一般式（１１）におけるＷの脱離基の例は
ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、
Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基等）、
Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、ジフルオロメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、
Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子を有していてもよいベンゼンスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、４－メチルベンゼンスルホニルオキシ基、４－クロロベンゼンスルホニルオキシ基等）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　なお、「メタンスルホニルオキシ基」は「メチルスルホニルオキシ基」とも言う。その類縁体および誘導体についても同様である。したがって、例えば、「トリフルオロメタンスルホニルオキシ基」は「トリフルオロメチルスルホニルオキシ基」とも言う。
　さらに、「ベンゼンスルホニルオキシ基」は「フェニルスルホニルオキシ基」とも言う。その類縁体および誘導体についても同様である。したがって、例えば、「４－メチルベンゼンスルホニルオキシ基」は「４－メチルフェニルスルホニルオキシ基」とも言う。さらに、「４－メチルベンゼンスルホニルオキシ基」は「ｐ－トルエンスルホニルオキシ基」とも言う。加えて、本明細書中、全ての用語中の「ベンゼンスルホニルオキシ」は、「フェニルスルホニルオキシ」とも言う。すなわち、本明細書中、全ての用語中の「ベンゼンスルホニルオキシ」は、「フェニルスルホニルオキシ」により置き換えることができる。
　（工程４の一般式（１１）で表される化合物の使用量）
　一般式（１１）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（１１）で表される化合物に対して、通常は１当量以上、
好ましくは１～１０当量、
より好ましくは１～５当量、
さらに好ましくは１～３当量の範囲を例示できるが、使用量は当業者により適切に調整されることができる。１当量未満の量では、未反応の一般式（１０）で表される化合物が残存する。１０当量を超える量は、注目すべき向上を反応収率に与えない。
　（工程４の塩基）
　工程４の反応は、塩基の存在下で行われる。反応が進行する限りは、塩基はいずれの塩基でもよい。工程４の反応で使用できる塩基の例は、無機塩基および有機塩基を含むが、これらに限定されるものではない。
　工程４の反応で使用できる無機塩基の例は、
アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、
アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等）、
アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、
アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等）、
アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、
アルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等）、
アルカリ金属水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　工程４の反応で使用できる有機塩基の例は、
ピリジン類（例えば、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）－ピリジン、４－ピロリジノピリジン、２，６－ルチジン等）、
キノリン類およびその異性体（例えば、キノリン、イソキノリン等）、
３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）、
２級アミン（例えば、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン等）、
１級アミン（例えば、ブチルアミン等）、
芳香族アミン（例えば、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン等）、
環状アミン（例えば、ピペリジン、モルホリン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等）等を含む。塩基は、単独でまたは任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。塩基の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。塩基の形態は、当業者により適切に選択されることができる。
　収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、工程４の反応で使用できる好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物、
より好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩を含む。
　工程４の反応で使用できる好ましい塩基の具体例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム炭酸水素ナトリウムを含む。
　（工程４の塩基の使用量）
　工程４の反応における塩基の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（１０）で表される化合物に対して、通常は１～１０当量、
好ましくは１～５当量、
より好ましくは１～２当量の範囲を例示することができる。
　（工程４の溶媒）
　工程４の反応は、無溶媒で実施されてもよい。しかしながら、円滑な反応の進行、経済効率等の観点から、工程４の反応では溶媒が使用されてもよい。工程４の反応に使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。
　工程４の反応に使用される溶媒の例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、水、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　工程４の反応に使用される溶媒の好ましい例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
より好ましくはアミド類、アルキル尿素類、ケトン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　工程４の反応に使用される溶媒の好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　工程４の反応に使用される溶媒のより好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。しかしながら、溶媒は当業者により適切に選択されることができる。
　（工程４の溶媒の使用量）
　工程４の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。反応効率および操作の容易さ等の観点から、一般式（６）で表される化合物１モルに対して、通常０（ゼロ）～１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０．０１～１０Ｌ、
さらに好ましくは０．１～５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。
　（工程４の反応温度）
　反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は－２０（マイナス２０）～２００℃、
好ましくは－２０～１５０℃、
より好ましくは０～１５０℃、
さらに好ましくは５０～１２０℃の範囲を例示することができるが、反応温度は当業者により適切に調整されることができる。
　（工程４の反応時間）
　反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５時間～４８時間、
好ましくは１時間～２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
　（工程５）
　（一般式（１２）で表される化合物の一般式（９）で表される化合物との反応による一般式（６）で表される化合物の製造方法）
　一般式（１）で表される化合物（フルオロアルキル化剤）の中間体である、一般式（６）で表される化合物の別の製造方法について説明する。下記の反応スキームに示すように、一般式（１２）で表される化合物を一般式（９）で表される化合物と反応させることにより、一般式（６）で表される化合物を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 （上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＱは上記の通りである。）
　（工程５の原料化合物）
　（一般式（１２）で表される化合物）
　一般式（１２）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
　一般式（１２）で表される化合物の例は、
Ｎ１－メチル－１，２－フェニレンジアミン、
４，５－ジクロロ－Ｎ１－メチル－１，２－フェニレンジアミン、
Ｎ１－メチル－３，４，５，６－テトラクロロ－１，２－フェニレンジアミン、
４－Ｎ１－ジメチル－１，２－フェニレンジアミン、
４－ニトロ－Ｎ１－メチル－１，２－フェニレンジアミン、を含むが、これらに限定されるものではない。
　一般式（１２）で表される化合物の
好ましい例は、
Ｎ１－メチル－１，２－フェニレンジアミン、
４－クロロ－Ｎ１－メチル－１，２－フェニレンジアミン、
Ｎ１－メチル－３，４，５，６－テトラクロロ－１，２－フェニレンジアミン、
４－ニトロ－Ｎ１－メチル－１，２－フェニレンジアミンを含む。
　一般式（１２）で表される化合物の
より好ましい例は、
１，２－フェニレンジアミン、
４－クロロ－１，２－フェニレンジアミン、
４－ニトロ－１，２－フェニレンジアミンを含む。
　工程５における一般式（９）で表される化合物、その使用量、およびその使用方法等は、工程３におけるそれらと同様である。
　工程５における塩基、その使用量、およびその形態等は、工程３におけるそれらと同様である。
　工程５における溶媒およびその使用量等は、工程３におけるそれらと同様である。
　工程５における反応温度は、工程３におけるそれと同様である。
　工程５における反応時間は、工程３におけるそれと同様である。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法）
　（フルオロアルキル化反応）
　以下に、本発明におけるフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（すなわち、フルオロアルキル化反応）について説明する。
　本発明におけるフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法は、次の通りである：
有機化合物である出発化合物を一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－は上記の通りである。）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることによる、Ｒ１で表されるフルオロアルキル基を有する目的化合物（ここで、Ｒ１は上記の通りである。）を製造する方法。
　したがって、本発明のフルオロアルキル化反応では、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤を用いることにより、有機化合物である出発化合物（原料化合物）に上記Ｒ１で表されるフルオロアルキルが導入される。
　（フルオロアルキル化剤の使用量）
　本発明のフルオロアルキル化反応における一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の使用量は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における塩基）
　本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法では、塩基が用いられる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化反応は、塩基の存在下で行われる。
　トリフルオロメタン（ＣＨＦ３）を用いる非特許文献２に開示される方法では、その反応が強塩基の存存在下で行われる。また、フルオロアルキルフェニルスルホン化合物を用いる非特許文献３および４に開示される方法は、過剰量の強塩基であるカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを必要とする。ヘキサフルオロアセトン水和物と１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）から得られる無水塩を用いる特許文献３および非特許文献５に開示される方法においても、強塩基であるカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドが用いられる。加えて、この方法ではＤＢＵも用いられる。つまり、これらのいずれの方法でも、強塩基が使用されているのである。
　一方で、本発明のフルオロアルキル化剤は、優れた反応性を有する。したがって、要求に応じて、本発明は強塩基を使用しないという選択肢を提供できる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化剤は、強塩基に不安定な出発化合物へ適用できる可能性がある。したがって、本発明は広い適用可能な範囲、すなわち広い汎用性を有すると考えられる。
　本発明のフルオロアルキル化反応における塩基、その使用量、その形態等は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ））
　本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法では、反応が進行する限りは、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）を使用してもよく、また使用しなくてもよい。例えば、実施例３７～３９に示されるように、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）を使用しない場合でも、十分に反応が進行する。しかしながら、収率、汎用性、一般性、経済効率等の観点から、本発明のフルオロアルキル化反応では、好ましくはゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）が用いられる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化反応は、好ましくはゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の存在下で行われる。本発明のフルオロアルキル化反応におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）、その使用量、その形態、およびその使用方法等は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における相間移動触媒）
　本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法では、相間移動触媒を用いてもよい。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化反応は、相間移動触媒の存在下で行ってもよい。しかしながら、実施例に示されるように、相間移動触媒を使用しない場合でも、十分に反応が進行する。本発明のフルオロアルキル化反応における相間移動触媒、その使用量、その形態等は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における溶媒）
　本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における溶媒、その使用量等は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法におけるの反応温度）
　本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における反応温度は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法におけるの反応時間）
　本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における反応時間は、下記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」において、詳しく説明される通りである。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法における生成物）
　本発明のフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法で得られる目的化合物は、上記Ｒ１で表されるフルオロアルキル基を有する有機化合物である。
　得られる目的化合物におけるＲ１は、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤におけるそれと同様である。
　本発明のフルオロアルキル化反応により生成される、フルオロアルキル基Ｒ１を有する化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび／またはその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から分離することができる。
　本発明のフルオロアルキル化反応では、フルオロアルキル化剤由来の生成物として、一般式（１３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 で表される２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン化合物が生成する。この化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび／またはその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から除去することができる。
　より具体的には、本発明におけるフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（すなわち、フルオロアルキル化反応）は、下記の反応スキームに示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 しかしながら、本発明におけるフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（すなわち、フルオロアルキル化反応）は、上記に限定されるものではない。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ））
　（フルオロアルキル化反応（Ａ））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 （上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－は上記の通りであり；Ｒ４およびＺは下記の通りである。）
　上記の反応スキームに示すように、一般式（２）で表される化合物を一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることにより、一般式（３）で表される化合物を製造することができる。本明細書中、「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」とは、上記の反応スキームに示される、一般式（２）で表される化合物の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応による一般式（３）で表される化合物の製造方法である。本明細書では、「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」を「製造方法（Ａ）」と略記することがある。本明細書中、「フルオロアルキル化反応（Ａ）」とは、上記の反応スキームに示される、一般式（３）で表される化合物を製造する、一般式（２）で表される化合物の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応である。
　（製造方法（Ａ）の出発化合物）
　（一般式（２）で表される化合物）
　製造方法（Ａ）の出発化合物（原料化合物）として、一般式（２）で表される化合物を用いる。
　一般式（２）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
　一般式（２）におけるＲ４の例は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基を含むが、これらに限定されるものではない。
　生成物の有用性等の観点から、好ましいＲ４の例は、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基である、
より好ましくは、ベンジルオキシ基またはＣ２～Ｃ４アシルオキシ基を有していてもよい、Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
さらに好ましくは、５－ベンジルオキシペンチル基、５－アセチルオキシペンチル基、６－ベンジルオキシヘキシル基、および６－アセチルオキシヘキシル基を含む。
　一般式（２）におけるＺは、脱離基である。一般式（２）におけるＺは、フルオロアルキル化反応（Ａ）において脱離基として機能する限りは、いずれの原子または原子団でもよい。
　反応性、収率、生成物の有用性、経済効率等の観点から、好ましいＺの例は、
シアノ基、
Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、および
フェニルスルホニル基、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、
より好ましくは、
シアノ基、
メチルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、および４-クロロフェニルスルホニル基、
さらに好ましくは、シアノ基、フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、および４-クロロフェニルスルホニル基を含む。
一つの態様では、さらに好ましいＺの例は、フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、および４-クロロフェニルスルホニル基を含む。特に好ましいＺの例は４－メチルフェニルスルホニル基を含む。
別の態様では、特に好ましいＺの例は、シアノ基を含む。
　一般式（２）で表される化合物の例は、
チオシアン酸メチル、チオシアン酸エチル、チオシアン酸プロピル、チオシアン酸イソプロピル、チオシアン酸ブチル、チオシアン酸イソブチル、チオシアン酸ブチル、チオシアン酸ｓｅｃ－ブチル、チオシアン酸イソブチル、チオシアン酸ｔｅｒｔ－ブチル、チオシアン酸ペンチル、チオシアン酸ヘキシル、チオシアン酸へプチル、チオシアン酸オクチル、チオシアン酸ノニル、チオシアン酸デシル、チオシアン酸ウンデシル、チオシアン酸ドデシル、
ベンジルオキシチオシアナトメタン、
１－ベンジルオキシ－２－チオシアナトエタン、
１－ベンジルオキシ－３－チオシアナトプロパン、
１－ベンジルオキシ－４－チオシアナトブタン、
１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－ベンジルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
１－ベンジルオキシ－７－チオシアナトヘプタン、
１－ベンジルオキシ－８－チオシアナトオクタン、
１－ベンジルオキシ－９－チオシアナトノナン、
１－ベンジルオキシ－１０－チオシアナトデカン、
１－ベンジルオキシ－１１－チオシアナトウンデカン、
１－ベンジルオキシ－１２－チオシアナトドデカン、
１－アセチルオキシチオシアナトメタン、
１－アセチルオキシ－２－チオシアナトエタン、
１－アセチルオキシ－３－チオシアナトプロパン、
１－アセチルオキシ－４－チオシアナトブタン、
１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－アセチルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
１－アセチルオキシ－７－チオシアナトヘプタン、
１－アセチルオキシ－８－チオシアナトオクタン、
１－アセチルオキシ－９－チオシアナトノナン、
１－アセチルオキシ－１０－チオシアナトデカン、
１－アセチルオキシ－１１－チオシアナトウンデカン、
１－アセチルオキシ－１２－チオシアナトドデカン、
１－プロピオニルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－プロピオニルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
１－ブチリルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－ブチリルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
１－イソブチリルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－イソブチリルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
メタンスルホノチオ酸Ｓ－メチル、メタンスルホノチオ酸Ｓ－エチル、メタンスルホノチオ酸Ｓ－プロピル、メタンスルホノチオ酸Ｓ－イソプロピル、メタンスルホノチオ酸Ｓ－ブチル、
メタンチオスルホン酸―５－（１－ベンジルオキシ）ペンタン、
メタンチオスルホン酸―６－（１－ベンジルオキシ）ヘキサン、
ｐ－トルエンスルホノチオ酸Ｓ－メチル、
ｐ－トルエンスルホノチオ酸Ｓ－エチル、
ｐ－トルエンスルホノチオ酸Ｓ－プロピル、
ｐ－トルエンスルホノチオ酸Ｓ－イソプロピル、
ｐ－トルエンスルホノチオ酸Ｓ－ブチル、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル等を含むが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率、生成物の有用性、経済効率等の観点から、一般式（２）で表される化合物の好ましい例は、
１－ベンジルオキシ－３－チオシアナトプロパン、
１－ベンジルオキシ－４－チオシアナトブタン、
１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－ベンジルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
１－ベンジルオキシ－７－チオシアナトヘプタン、
１－アセチルオキシ－３－チオシアナトプロパン、
１－アセチルオキシ－４－チオシアナトブタン、
１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－アセチルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
１－アセチルオキシ－７－チオシアナトヘプタン、
メタンチオスルホン酸―５－（１－ベンジルオキシ）ペンタン、
メタンチオスルホン酸―６－（１－ベンジルオキシ）ヘキサン、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
　一般式（２）で表される化合物のより好ましい例は、
１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－ベンジルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－アセチルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
メタンチオスルホン酸―５－（１－ベンジルオキシ）ペンタン、
メタンチオスルホン酸―６－（１－ベンジルオキシ）ヘキサン、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
　一般式（２）で表される化合物のさらに好ましい例は、
１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－ベンジルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－アセチルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシル、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
　一般式（２）で表される化合物のさらに好ましい例は、
１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－アセチルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
ベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
４－クロロベンゼンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
　一般式（２）で表される化合物の特に好ましい例は、
１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン、
１－アセチルオキシ－６－チオシアナトへキサン、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチル、
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシルを含む。
　ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－ベンジルオキシ）ペンチルは、
１－ベンジルオキシ－５－チオトシラートペンタンとも呼ばれる。
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－ベンジルオキシ）ヘキシルは、
１－ベンジルオキシ－６－チオトシラートヘキサンとも呼ばれる。
ｐ－トルエンチオスルホン酸－５－（１－アセチルオキシ）ペンチルは、１－アセチルオキシ－５－チオトシラートペンタンとも呼ばれる。
ｐ－トルエンチオスルホン酸－６－（１－アセチルオキシ）ヘキシルは、１－アセチルオキシ－６－チオトシラートヘキサンとも呼ばれる。
　（製造方法（Ａ）のフルオロアルキル化剤）
　（製造方法（Ａ）の一般式（１）で表される化合物）
　製造方法（Ａ）で使用されるフルオロアルキル化剤は、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤である。製造方法（Ａ）で使用される、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－は上記の通りである。
　（製造方法（Ａ）のフルオロアルキル化剤の使用量）
　一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の使用量は、フルオロアルキル化反応（Ａ）が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤の使用量は、一般式（２）で表される化合物（出発化合物）１モルに対して、通常１当量以上、
好ましくは１～１０当量、
より好ましくは１～５当量、
さらに好ましくは１～２当量あればよい。
　（製造方法（Ａ）の塩基）
　製造方法（Ａ）の反応では、塩基が用いられる。言い換えれば、フルオロアルキル化反応（Ａ）は、塩基の存在下で行われる。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基は、反応が進行する限りは、公知のいずれの塩基でもよい。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基の例は、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、
アルカリ金属リン酸塩、アルカリ土類金属リン酸塩、アルカリ金属リン酸水素塩、アルカリ土類金属リン水素酸塩、
アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、
アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、
カルボン酸アルカリ金属塩、カルボン酸アルカリ土類金属塩、
アルカリ金属シアン化物、
アルカリ金属フッ化物、四級アンモニウムフッ化物、
アルカリ金属シラノレート、
ピリジン類、キノリン類、イソキノリン類、
３級アミン、２級アミン、１級アミン、
芳香族アミン、
環状アミン、および
それらの組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率、経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される好ましい塩基の例は、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、
アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物
アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、
カルボン酸アルカリ金属塩、カルボン酸アルカリ土類金属塩、
アルカリ金属シアン化物
アルカリ金属フッ化物、四級アンモニウムフッ化物
アルカリ金属シラノレート、
環状アミン、および
それらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるより好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、カルボン酸アルカリ金属塩、アルカリ金属シアン化物、アルカリ金属フッ化物、四級アンモニウムフッ化物、環状アミン、およびそれらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるさらに好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素化物、およびそれらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される特に好ましい塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、およびそれらの組み合わせを含む。
　反応性、収率、経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される好ましい塩基の具体例は、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、マグネシウムエトキシド、
ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、
シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、
フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、
ナトリウムトリメチルシラノレート、カリウムトリメチルシラノレート、
１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、および
それらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるより好ましい塩基の具体例は、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、
ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、
フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、
１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、および
それらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるさらに好ましい塩基の具体例は、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、
水素化ナトリウム、および
それらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるさらに好ましい塩基の具体例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、およびそれらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるさらに好ましい塩基の具体例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、およびそれらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される特に好ましい塩基の具体例は、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、およびそれらの組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基は、単独でまたは任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。塩基の組み合わせを用いるときは、２種以上の塩基が別々に反応系内へ加えられてもよい。この場合は、２種以上の塩基が加えられる順番は、特に制限されない。塩基の組み合わせを用いるときは、２種以上の塩基が同時に反応系内へ加えられてもよい。塩基の組み合わせは、塩基の混合物でもよい。
フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される塩基の形態は、当業者により適切に選択されることができる。
　（製造方法（Ａ）の塩基の使用量）
　フルオロアルキル化反応（Ａ）における塩基の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤１モルに対して、通常は１当量以上、
好ましくは１～１０当量、１～５当量、１～３当量、
より好ましくは２～１０当量、２～５当量、２～３当量、
さらに好ましくは２～５当量、
特に好ましくは２～３当量の範囲を例示することができる。
塩基の組み合わせを使用するときは、上記に例示された塩基の使用量は、使用される全ての塩基の合計量を意味する。
　（製造方法（Ａ）のゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ））
　製造方法（Ａ）の反応では、反応が進行する限りは、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）を使用してもよく、また使用しなくてもよい。
　例えば、実施例３７～３９に示されるように、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）を使用しない場合でも、十分に反応が進行する。しかしながら、収率、汎用性、一般性、経済効率等の観点から、製造方法（Ａ）の反応では、好ましくはゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）が用いられる。言い換えれば、フルオロアルキル化反応（Ａ）は、好ましくはゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の存在下で行われる。
　ゼオライトは、次の一般式で表されるアルミノケイ酸塩（アルミノシリケート：ａｌｕｍｉｎｏｓｉｌｉｃａｔｅ）であるが、これに限定されるものではない：
ｘＭ２/ｎＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｙＳｉＯ２・ｚＨ２Ｏ
　　　　ここで、
　　　　Ｍは、陽イオン（例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋等のアルカリ金属イオンおよび／またはＭｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｂａ２＋等のアルカリ土類金属イオン等）であり、
　　　　ｎは陽イオンＭの価数であり、
　　　　ｘは１以下の数（例えば、０．０１～１）であり、
　　　　ｙは２以上の数（例えば、２～１００）であり、
　　　　ｚは０より大きい数（例えば、０～１０）である。
ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、アルカリ金属および／またはアルカリ土類金属等の陽イオン、および／または水分子等を細孔内に保持していてもよい。しかしながら、必要に応じて、細孔内のアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属等の陽イオン、および／または水分子等が除去された後、ゼオライトは反応に用いられる。一般的に、ゼオライトの細孔内の水分子が加熱等により除去された後、ゼオライトが活性化されたゼオライトとして使用されることは、当業者によく知られている。細孔内のアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属等の陽イオン、および／または水分子の除去など（すなわち、ゼオライトの精製と活性化）の、程度および方法は、当業者が適切に選択および調整することができる。例えば、加熱、または加熱および減圧による水分子の除去の程度および方法は、当業者が適切に選択および調整することができる。市販されている活性化されたゼオライト（例えば、活性化されたモレキュラーシーブ）を使用することもできる。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、反応が進行する限りは、いずれのゼオライト（例えば、いずれのモレキュラーシーブ）でもよい。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、天然ゼオライトでもよく、合成ゼオライトでもよい。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の例は、ゼオライトＡ、ＺＫ－５、菱沸石（Ｃａｂａｚｉｔｅ）、ＺＳＭ－５、ゼオライトＬ、ゼオライトＹ、ゼオライトＸ等、およびそれらの混合物を含むが、これらに限定されるものではない。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の細孔サイズは、反応が進行する限りは、いずれの細孔サイズでもよい。収率、経済効率等の観点から、通常は１０Å以下、
好ましくは１～１０Å、
より好ましくは２～７Å、２～６Å、２～５Å、２～４Å、
さらに好ましくは３～７Å、
さらに好ましくは３～５Å、
さらに好ましくは３～４Åの範囲を例示することができる。
４Åが特に好ましい。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の好ましい例は、ゼオライトＡおよびその混合物を含むが、これらに限定されるものではない。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の好ましい具体例は、モレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ、モレキュラーシーブ５Ａ、モレキュラーシーブ１３Ｘ、およびそれらの混合物、
より好ましくは、モレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ、モレキュラーシーブ５Ａ、およびそれらの混合物、
さらに好ましくはモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ、およびそれらの混合物、
特に好ましくはモレキュラーシーブ４Ａを含むが、これらに限定されるものではない。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、単独でまたは任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の形態の例は、粉、ビーズ、ペレット（例えば、円柱）等、好ましくは粉を含むが、これらに限定されるものではない。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用されるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の形態は、当業者により適切に選択されることができる。
　（製造方法（Ａ）のゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の使用量）
　フルオロアルキル化反応（Ａ）におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、経済効率等の観点から、一般式（２）で表される化合物（出発化合物）１モルに対して、通常は０（ゼロ）～１０ｋｇ、
好ましくは０～２ｋｇ、０～１ｋｇ、
より好ましくは０．１～２ｋｇ、０．１～１ｋｇ、
さらに好ましくは０．１５～２ｋｇ、０．１５～１ｋｇ、
特に好ましくは０．１７～１ｋｇの範囲を例示することができる。
　したがって、一般的に、本発明のフルオロアルキル化反応におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）の使用量は、出発化合物１モルに対して、通常は０（ゼロ）～１０ｋｇ、
好ましくは０～２ｋｇ、０～１ｋｇ、
より好ましくは０．１～２ｋｇ、０．１～１ｋｇ、
さらに好ましくは０．１５～２ｋｇ、０．１５～１ｋｇ、
特に好ましくは０．１７～１ｋｇの範囲を例示することができる。
　（製造方法（Ａ）の相間移動触媒）
　製造方法（Ａ）の反応では、相間移動触媒をを用いてもよい。言い換えれば、フルオロアルキル化反応（Ａ）は、相間移動触媒の存在下で行ってもよい。しかしながら、実施例に示されるように、相間移動触媒を使用しない場合でも、十分に反応が進行する。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用してもよい相間移動触媒は、反応が進行する限りは、公知のいずれの相間移動触媒でもよい。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用してもよい相間移動触媒の例は、四級アンモニウム塩、四級ホスホニウム塩、クラウンエーテル類等を含むが、これらに限定されるものではない。
　四級アンモニウム塩の例は、
テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、
オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムブロミド、
トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムブロミド、
ベンジルラウリルジメチルアンモニウムクロリド（ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロリド）、ベンジルラウリルジメチルアンモニウムブロミド（ベンジルドデシルジメチルアンモニウムブロミド）、
ミリスチルトリメチルアンモニウムクロリド（テトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド）、ミリスチルトリメチルアンモニウムブロミド（テトラデシルトリメチルアンモニウムブロミド）、
ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド（ベンジルオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド）、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムブロミド（ベンジルオクタデシルジメチルアンモニウムブロミド）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　四級ホスホニウム塩の例は、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等を含むが、これらに限定されるものではない。
　クラウンエーテル類の例は、１２－クラウン－４、１５－クラウン－５、１８－クラウン－６等を含むが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率、経済効率等の観点から、相間移動触媒は、
好ましくは四級アンモニウム塩、
より好ましくはテトラブチルアンモニウムブロミドである。
　相間移動触媒は、単独でまたは任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。相間移動触媒の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。相間移動触媒の形態は、当業者により適切に選択されることができる。
　（製造方法（Ａ）の相間移動触媒の使用量）
　フルオロアルキル化反応（Ａ）における相間移動触媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、一般式（２）で表される化合物（出発化合物）１モルに対して、通常は０（ゼロ）～１．５モル、０～１モル、
好ましくは０～０．３モル、０～０．２モル、
より好ましくは０～０．１モルの範囲を例示することができる。
　（製造方法（Ａ）の溶媒）
　製造方法（Ａ）の反応は、無溶媒で実施されてもよい。しかしながら、円滑な反応の進行、経済効率等の観点から、本反応では溶媒が使用されてもよい。フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の例は、アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率、経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の好ましい例は、
アミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、エーテル類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
より好ましくはアミド類、アルキル尿素類、スルホキシド類、スルホン類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
さらに好ましくはアミド類、スルホキシド類、ニトリル類、芳香族炭化水素誘導体類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせ、
特に好ましくはアミド類、芳香族炭化水素誘導体類、および任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、
アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン（ＭＩＢＫ）、
酢酸エチル、酢酸ブチル、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含むが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率、経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、
１，４－ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグリム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、
ジクロロメタン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　上記と同様の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒のより好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン、ジメチルスルホン、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　上記と同様の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒のさらに好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
アセトニトリル、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　上記と同様の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒のさらに好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　上記と同様の観点から、フルオロアルキル化反応（Ａ）に使用される溶媒の特に好ましい具体例は、
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、
トルエン、キシレン、および
任意の割合のそれらの任意の組み合わせを含む。
　（製造方法（Ａ）の溶媒の使用量）
　製造方法（Ａ）の反応に使用される溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。反応効率および操作の容易さ等の観点から、一般式（２）で表される化合物（出発化合物）１モルに対して、通常０（ゼロ）～１０Ｌ（リットル）、
好ましくは０．０１～１０Ｌ、
さらに好ましくは０．１～５Ｌの範囲を例示することができるが、使用量は、当業者により適切に調整されることができる。２種以上の溶媒の組み合わせを用いるときは、２種以上の溶媒の割合は、反応が進行する限りは、いずれの割合でもよい。割合は、当業者により適切に調整されることができる。
　（製造方法（Ａ）の反応温度）
　反応温度は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、より具体的には、例えば、反応速度と生成物の安定性等の観点から、通常は－８０℃（マイナス８０℃）～２００℃（プラス２００℃）、－８０℃～１５０℃、－８０℃～１００℃、
好ましくは－８０℃（マイナス８０℃）～６０℃（プラス６０℃）、－６０℃～６０℃、－５０℃～６０℃、
より好ましくは－８０℃（マイナス８０℃）～４０℃（プラス４０℃）、－６０℃～４０℃、－５０℃～４０℃、
さらに好ましくは－８０℃（マイナス８０℃）～０℃（ゼロ℃）、－６０℃～０℃、－５０℃～０℃、
さらに好ましくは－５０℃～０℃（マイナス５０℃～ゼロ℃）、
特に好ましくは－５０℃～－５℃（マイナス５０℃～マイナス５℃）の範囲である。
　（製造方法（Ａ）の反応時間）
　反応時間は、特に制限されない。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、０．５～１２０時間、０．５時間～４８時間、
好ましくは１時間～４８時間、１時間～２４時間の範囲を例示できるが、反応時間は当業者により適切に調整されることができる。
　（製造方法（Ａ）の生成物）
　（一般式（３）で表される化合物）
　製造方法（Ａ）で得られる目的化合物は、一般式（３）で表される化合物である。
　一般式（３）におけるＲ１は、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤におけるそれと同様である。
　フルオロアルキル化反応（Ａ）により生成される、フルオロアルキル基Ｒ１を有する一般式（３）で表される化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび／またはその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から単離することができる。
　（フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ））
　（フルオロアルキル化反応（Ｂ））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 （上記反応スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＸ－は上記の通りであり；Ｒ５およびＲ６は下記の通りである。）
　上記の反応スキームに示すように、一般式（４）で表される化合物を一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることにより、一般式（５）で表される化合物を製造することができる。本明細書中、「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）」とは、上記の反応スキームに示される、一般式（４）で表される化合物の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応による一般式（５）で表される化合物の製造方法である。本明細書では、「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）」を「製造方法（Ｂ）」と略記することがある。本明細書中、「フルオロアルキル化反応（Ｂ）」とは、上記の反応スキームに示される、一般式（５）で表される化合物を製造する、一般式（４）で表される化合物の一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤との反応である。
　（製造方法（Ｂ）の出発化合物）
　（一般式（４）で表される化合物）
　製造方法（Ｂ）の出発化合物（原料化合物）として、一般式（４）で表される化合物を用いる。
　一般式（４）で表される化合物は公知の化合物であるか、または公知の化合物から公知の方法に準じて製造することができる化合物である。
　一般式（４）におけるＲ５の例は、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基を含むが、これらに限定されるものではない。
　生成物の有用性等の観点から、好ましいＲ５の例は、
１以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
１以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基を含み、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基である。
　一般式（４）におけるＲ６の例は、
水素原子、
１以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、および
１以上の置換基を有していてもよい複素環基を含むが、これらに限定されるものではない。
　生成物の有用性等の観点から、好ましいＲ６の例は、
水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基、
より好ましくは水素原子を含む。
　一般式（４）表される化合物の例は、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、
フェニルアセトアルデヒド、３－フェニルプロピオンアルデヒド、４－フェニルブタナール、５－フェニルペンタナール、
ベンズアルデヒド、
２－フルオロベンズアルデヒド、３－フルオロベンズアルデヒド、４－フルオロベンズアルデヒド、
２，４－ジフルオロベンズアルデヒド、３，４－ジフルオロベンズアルデヒド、
２－クロロベンズアルデヒド、３－クロロベンズアルデヒド、４－クロロベンズアルデヒド、
２，４－ジクロロベンズアルデヒド、３，４－ジクロロベンズアルデヒド、
２－ニトロベンズアルデヒド、３－ニトロベンズアルデヒド、４－ニトロベンズアルデヒド、
２－シアノベンズアルデヒド、３－シアノベンズアルデヒド、４－シアノベンズアルデヒド、
２－メチルベンズアルデヒド、３－メチルベンズアルデヒド、４－メチルベンズアルデヒド、
２－メトキシベンズアルデヒド、３－メトキシベンズアルデヒド、４－メトキシベンズアルデヒド、
２－ピリジンカルボアルデヒド、３－ピリジンカルボアルデヒド、４－ピリジンカルボアルデヒド、
２－チオフェンカルボアルデヒド、３－チオフェンカルボアルデヒド、４－チオフェンカルボアルデヒド
アセトン、エチルメチルケトン、ジエチルケトン、
ベンジルアセトン、５－フェニル－２－プロパノン、
アセトフェノン、
２’－クロロアセトフェノン、３’－クロロアセトフェノン、４’－クロロアセトフェノン、
２’－ニトロアセトフェノン、３’－ニトロアセトフェノン、４’－ニトロアセトフェノン、
２’－シアノアセトフェノン、３’－シアノアセトフェノン、４’－シアノアセトフェノン、
２’－メチルアセトフェノン、３’－メチルアセトフェノン、４’－メチルアセトフェノン、
２’－メトキシアセトフェノン、３’－メトキシアセトフェノン、４’－メトキシアセトフェノン、
２－アセチルピリジン、３－アセチルピリジン、４－アセチルピリジン、
２－アセチルチオフェン、３－アセチルチオフェン、４－アセチルチオフェン、
ベンゾフェノン、
２－クロロベンゾフェノン、３－クロロベンゾフェノン、４－クロロベンゾフェノン、
２－ニトロベンゾフェノン、３－ニトロベンゾフェノン、４－ニトロベンゾフェノン、
２－シアノベンゾフェノン、３－シアノベンゾフェノン、４－シアノベンゾフェノン、
２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、
２－メトキシベンゾフェノン、３－メトキシベンゾフェノン、４－メトキシベンゾフェノン、
２－ベンゾイルピリジン、３－ベンゾイルピリジン、４－ベンゾイルピリジン、
２－ベンゾイルチオフェン、３－ベンゾイルチオフェン、４－ベンゾイルチオフェン等を含むが、これらに限定されるものではない。
　（製造方法（Ｂ）のフルオロアルキル化剤）
　（製造方法（Ｂ）の一般式（１）で表される化合物）
　フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤およびその使用量等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
　（製造方法（Ｂ）の塩基）
　フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における塩基、その使用量、およびその形態等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
　（製造方法（Ｂ）のゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ））
　フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）におけるゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）、その使用量、その形態、およびその使用方法等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
　（製造方法（Ｂ）の相間移動触媒）
　フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における相間移動触媒、その使用量、およびその形態等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
　（製造方法（Ｂ）の溶媒）
　フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における溶媒およびその使用量等は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれらと同様である。
　（製造方法（Ｂ）の反応温度）
　フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における反応温度は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれと同様である。
　（製造方法（Ｂ）の反応時間）
　フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ｂ）における反応時間は、上記の「フルオロアルキル基を有する化合物の製造方法（Ａ）」および「フルオロアルキル化反応（Ａ）」におけるそれと同様である。
　（製造方法（Ｂ）の生成物）
　（一般式（５）で表される化合物）
　製造方法（Ｂ）で得られる目的化合物は、一般式（５）で表される化合物である。
　一般式（５）におけるＲ１は、上記一般式（１）で表されるフルオロアルキル化剤におけるそれと同様である。
　フルオロアルキル化反応（Ｂ）により生成される、フルオロアルキル基Ｒ１を有する一般式（５）で表される化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィーおよび／またはその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から単離することができる。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、これら実施例によって何ら限定されるものではない。
　本明細書中、室温は１０℃から３５℃である。
　本明細書中、実施例および参考例の各物性の測定には次の機器を用いた。
　１Ｈ核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ）；ＪＥＯＬ　ＪＭＮ－Ｌａｍｂｄａ３００またはＪＥＯＬ　ＪＭＮ－Ｌａｍｂｄａ－４００（日本電子株式会社製）、内部基準物質：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）
　融点；Ｙａｎａｃｏ　ＭＰ－５００Ｖ（株式会社アナテック・ヤナコ製）。
　ガスクロマトグラフィー分析（ＧＣ分析）；ＧＣ－２０２５（株式会社島津製作所製）、検出方法：ＦＩＤ
　ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析方法；ＧＣ分析方法に関しては、必要に応じて、以下の文献を参照することができる。
文献（ａ）：（社）日本化学会編、「新実験化学講座９　分析化学　ＩＩ」、第６０～８６頁（１９７７年）、発行者　飯泉新吾、丸善株式会社（例えば、カラムに使用可能な固定相液体に関しては、第６６頁を参照できる。）
文献（ｂ）：（社）日本化学会編、「実験化学講座２０－１　分析化学」第５版、第１２１～１２９頁（２００７年）、発行者　村田誠四郎、丸善株式会社（例えば、中空キャピラリー分離カラムの具体的な使用方法に関しては、第１２４～１２５頁を参照できる。）
　ガスクロマトグラフィー質量分析（ＧＣ－ＭＳ分析）；分析装置：６８９０Ｎ　Ｎｅｔｗｏｒｋ　ＧＣ　Ｓｙｓｔｅｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）、質量検出器：５９７３Ｎ　ＭＳＤ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）
　高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析方法；ＨＰＬＣ分析方法に関しては、必要に応じて、以下の文献を参照することができる。
文献（ｃ）：（社）日本化学会編、「新実験化学講座９　分析化学　ＩＩ」、第８６～１１２頁（１９７７年）、発行者　飯泉新吾、丸善株式会社（例えば、カラムに使用可能な充填剤－移動相の組合せに関しては、第９３～９６頁を参照できる。）
文献（ｄ）：（社）日本化学会編、「実験化学講座２０－１　分析化学」第５版、第１３０～１５１頁（２００７年）、発行者　村田誠四郎、丸善株式会社（例えば、逆相クロマトグラフィー分析の具体的な使用方法および条件に関しては、第１３５～１３７頁を参照できる。）
　（ｐＨの測定方法）
　ｐＨはガラス電極式水素イオン濃度指示計により測定した。ガラス電極式水素イオン濃度指示計としては、例えば、東亜ディーケーケー株式会社製、形式：ＨＭ－２０Ｐが使用できる。
　本明細書中、実施例で用いた水酸化カリウムは、純度９５．５％である。
　実施例１
　２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、１，２－フェニレンジアミン１０．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸１７．１ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１８．７ｇの灰色結晶を得た。収率：１００％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：７．３７－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ）．
　実施例２
　１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　マグネチックスターラーを備えた２００ｍＬのナス型フラスコに、２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール１８．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１６．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１７．０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）およびアセトン１００ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１９．７ｇの灰色結晶を得た。収率：９８％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．９６（ｓ，３Ｈ），７．３７－７．４６（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例３
　１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　マグネチックスターラーを備えた２００ｍＬのナス型フラスコに、１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール１５．３ｇ（７６ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸１４．７ｇ（１１７ｍｍｏｌ）およびトルエン１００ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、２１．８ｇの灰色結晶を得た。収率：８８％。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．３８（ｓ，３Ｈ），４．３２１（ｓ，３Ｈ），４．３２６（ｓ，３Ｈ），７．７８－７．８２，ｍ，２Ｈ），７．９１－７．９４（ｍ，２Ｈ）．
　実施例４
　１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　マグネチックスターラーを備えた２００ｍＬのナス型フラスコ中で、１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．０ｇ（３５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍＬに溶解させた。そこにメチルトリフレート１０．３ｇ（ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ３、６２．５ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温下で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をアセトニトリルに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１．３ｇの白色結晶を得た。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、８．１ｇの白色結晶を得た。収率：７４％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．３４（ｓ，６Ｈ），７．８８－７．９１，ｍ，２Ｈ），８．０１－８．０４（ｍ，２Ｈ）．
　実施例５
　１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール４．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル２０ｍＬを加えた。混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．８ｇの灰色結晶を得た。収率：１２％。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．３１５（ｓ，３Ｈ），４．３２０（ｓ，３Ｈ），７．８１－７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９３－７．９６（ｍ，２Ｈ）．
　実施例６
　１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール４．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート３．６ｇ（ＣＨ３Ｏ＋ＢＦ４ －、２４ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン２０ｍＬを加え、混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物にアセトニトリルおよびジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、４．９ｇの灰色結晶を得た。得られたろ液にジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．７ｇの灰色結晶を得た。収率：９３％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．２６（ｓ，６Ｈ），７．８６（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ）．
　実施例７
　２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１，２－フェニレンジアミン３．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびペンタフルオロプロピオン酸９．８ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、７．３ｇの結晶を得た。収率：１００％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），９．８７（ｂｒ，１Ｈ）．
　実施例８
　１－メチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾール７．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．６ｇ（３３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル４．７ｇ（３３ｍｍｏｌ）およびアセトン６０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、７．５ｇの白色結晶を得た。収率：９９％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．９８（ｓ，３Ｈ），７．３７－７．４７（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例９
　１，３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－メチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾール７．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸５．７ｇ（４５ｍｍｏｌ）およびクロロホルム３０ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ別した。ろ液に対してこの操作を繰り返した。合計５．５ｇの灰色結晶を得た。収率：４９％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，３Ｈ），４．３１４（ｓ，３Ｈ），４．３１８（ｓ，３Ｈ），７．８０－７．８２，ｍ，２Ｈ），７．９５－７．９８（ｍ，２Ｈ）．
　実施例１０
　１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　（１）
　反応容器に、４－ニトロ－１，２－フェニレンジアミン６．１ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸１０ｍＬ（１３５ｍｍｏｌ）を加え、次いで無水トリフルオロ酢酸１０ｍＬ（７１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４８時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１２．６ｇの白色結晶を得た。
　（２）
　別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム５．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル５．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびアセトン５０ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、残渣結晶をジイソプロピルエーテル－酢酸エチル（７：１）混合溶媒で洗浄した。洗浄された残渣結晶にクロロホルムを加え、析出したＮ、Ｎ’－ジトリフルオロアセチル－４－ニトロ－１，２－フェニレンジアミンをろ別した。得られたろ液を減圧下で濃縮し、１－メチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾ－ルと１－メチル－６－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾ－ルの混合物として３．９ｇの白色結晶を得た。
　（３）
　さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をアセトニトリル１００ｍＬに溶解した後、そこにメチルトリフレート３．９ｇ（ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ３、２３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温下で３時間、さらに５０℃で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンおよびアセトニトリルに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１．３ｇの１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートを白色結晶として得た。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、４．１ｇの１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートを白色結晶として得た。収率：２５％。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．３９（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，３Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）．
　得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲにおいて、互変異性体と理解できる異性体が確認された。
異性体の1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．０４（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝１２.５Ｈｚ，１Ｈ），７.１４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１２.５Ｈｚ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例１１
　１－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、Ｎ－フェニル－１，２－フェニレンジアミン３．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸８．０ｇ（７０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４．８ｇの黄色オイルを得た。収率：９２％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：７．１５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５９－７．６０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例１２
　１―メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、１－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール４．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸３．５ｇ（２８ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル３０ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、６．４ｇの淡黄色結晶を得た。収率：８９％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．１３（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例１３
　５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　（１）
　反応容器に、４－クロロ－１、２－フェニレンジアミン４．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸１０ｍＬ（１３５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、６．７ｇの暗褐色結晶を得た。
　（２）
　別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル５．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）およびアセトン８０ｍＬを加えた。混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５－クロロ－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾ－ルと６－クロロ－１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾ－ルの混合物として７．０ｇの白色結晶を得た。
　（３）
　さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をアセトニトリル１００ｍＬに溶解した後、そこにメチルトリフレート３．９ｇ（ＣＦ３ＳＯ２ＯＣＨ３、２３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温下で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンおよびアセトニトリルに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１．３ｇの白色結晶を得た。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１０．５ｇの５－クロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレートを白色結晶として得た。収率：８８％。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．２４（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．８８（ｍ，２Ｈ）．
　実施例１４
　１―メチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール３．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．８ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。そこにヨウ化メチル５．１ｇ（３６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、３．２ｇの乳白色結晶を得た。収率：８８％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．２８（ｓ，３Ｈ）．
　実施例１５
　１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－メチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール０．６７ｇ（２ｍｍｏｌ）およびジメチル硫酸２．８ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１４０℃で３時間攪拌した。反応混合物を冷却した。そこにジクロロメタンを加え、次いでジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥した。得られたろ液を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥した。合計０．７４ｇの白色結晶を得た。収率：８０％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４８（ｓ，３Ｈ），４．６４（ｓ，６Ｈ）．
　実施例１６
　１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　（１）
　反応容器に、１，２，４，５－ベンゼンテトラアミン四塩酸塩２．２ｇ（７．６ｍｍｏｌ））およびトリフルオロ酢酸７．０ｇ（６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間加熱還流した後、そこにトリエチルアミン１．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）を加え、さらに混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、０．８ｇの黒濁結晶を得た。
　（２）
　別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム０．９ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル３．９ｇ（２７ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加え、混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、０．３ｇの黒濁結晶を得た。
　（３）
　さらに別の反応容器に、上記（２）で得られた結晶およびジメチル硫酸５．８ｇ（４６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１４０℃で４時間攪拌した。反応混合物にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．５１ｇの１，３，５，７－テトラメチル－２，６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメチルサルフェートを黒濁結晶として得た。収率：１２％。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．１４（ｓ，６Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），４．２０（ｓ，６Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ）．
　実施例１７
　１，３，５－トリメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　（１）
　反応容器に、４－メチル－１，２－フェニレンジアミン２．４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸１０ｇ（８８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、４．０８ｇの淡褐色結晶を得た。
　（２）
　別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム３．３ｇ（２４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル３．１２ｇ（２２ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、４．２６ｇの褐色結晶を得た。
　（３）
　さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をクロロホルム３０ｍＬに溶解した後、そこにジメチル硫酸３．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５時間加熱還流した。反応混合物にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、５．８８ｇの紫色結晶を得た。収率：８７％。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），４．２５－４．２８（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例１８
　１，３，５，６－テトラメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　（１）
　反応容器に、４，５－ジメチル－１，２－フェニレンジアミン２．７２ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸６ｇ（５３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、４．０８ｇの淡褐色結晶を得た。
　（２）
　別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム３．３１ｇ（２４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル３．１２ｇ（２２ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、４．３５ｇの褐色結晶を得た。
　（３）
　さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をクロロホルム３０ｍＬに溶解した後、そこにジメチル硫酸３．７８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５時間加熱還流した。反応混合物にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、６．１ｇの褐色結晶を得た。収率：８６％。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：２．４９（ｓ，６Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．２５８（ｓ，３Ｈ），４．２６３（ｓ，３Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ）．
　実施例１９
　５，６－ジクロロ－１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　（１）
　反応容器に、４，５－ジクロロ－１，２－フェニレンジアミン５．２３ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸１６．８５ｇ（１４８ｍｍｏｌ）およびトルエン３０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル－へキサン混合溶媒で洗浄し、６．７５ｇの淡褐色結晶を得た。
　（２）
　別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶２．５５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１．５６ｇ（１１ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、２．６５ｇの褐色結晶を得た。
　（３）
　さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をクロロホルム２０ｍＬに溶解した後、ジメチル硫酸１．８９ｇ（１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。減圧下でクロロホルムを留去した後、そこへジメチル硫酸３．１７ｇ（２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１４０℃で１時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルおよびジクロロメタンを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、３．０６ｇの灰色結晶を得た。収率：７９％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４７（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ）８．５５（ｓ，２Ｈ）．
　実施例２０
　１－メチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　反応容器中で、１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍＬに溶解した後、そこにジエチル硫酸２．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液にアセトンおよびヘキサンを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、１．２ｇの白色結晶を得た。収率：３４％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．６５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３５（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７７－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８９－８．０１（ｍ，２Ｈ）．
　実施例２１
　１－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルメチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　（１）
　反応容器に、２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール０．９３ｇ（５ｍｍｏｌ）、α－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド０．６７ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．０８ｇ（７．８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１０ｍＬを加えた。混合物を５０℃で８時間攪拌した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、０．８４ｇのオイルを得た。
　（２）
　別の反応容器中で、上記（１）で得られたオイルをアセトニトリル１０ｍＬに溶解した後、ジメチル硫酸０．５９ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４時間加熱還流した。減圧下でアセトニトリルを留去した後、残渣にジエチルエーテルおよびジクロロメタンを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．４７ｇの白色結晶を得た。収率：２４％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．００（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ）４．２７（ｓ，３Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），７．７２－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８０－７．８３（ｍ，１Ｈ），８．１６－８．１８（ｍ，１Ｈ）．
　実施例２２
　１、３－ジメチル－２－ヘプタフルオロプロピルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　（１）
　反応容器に、１，２－フェニレンジアミン１．０８ｇ（１０ｍｍｏｌ）およびヘプタフルオロブタン酸４．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、２．７ｇの結晶を得た。
　（２）
　別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム１．９６ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル２．０１ｇ（１４ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２．８６ｇのオイルを得た。
　（３）
　さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られたオイルをアセトニトリル２０ｍＬに溶解した後、ジメチル硫酸１．８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１５時間加熱還流した。減圧下でアセトニトリルを留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、上澄みの酢酸エチル溶液を除去する操作を数回繰り返した。得られた残渣から減圧下で溶媒を留去し、２．０ｇのシャーベット状の固体を得た。収率：４９％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４８（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，６Ｈ），７．８１－７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９８－８．００（ｍ，２Ｈ）．
　実施例２３
　１、３－ジメチル－２－ウンデカフルオロペンチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　（１）
　反応容器に、１，２－フェニレンジアミン０．５４ｇ（５ｍｍｏｌ）およびウンデカフルオロへキサン酸３．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、結晶を得た。
　（２）
　別の反応容器に、上記（１）で得られた結晶、炭酸カリウム１．０４ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１．０６ｇ（７．５ｍｍｏｌ）およびアセトン３０ｍＬを加えた。混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、そこに水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１．９ｇの結晶を得た。
　（３）
　さらに別の反応容器中で、上記（２）で得られた結晶をアセトニトリル７．５ｍＬに溶解した後、そこにジメチル硫酸０．９５ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６時間加熱還流した。減圧下でアセトニトリルを留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、上澄みの酢酸エチル溶液を除去する操作を数回繰り返した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．９ｇの結晶を得た。収率：３６％。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｓ，６Ｈ），７．８１－７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９４－７．９６（ｍ，２Ｈ）．
　実施例２４
　１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフルオロアセテートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－フェニレンジアミン０．４２ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸約１０ｍＬを加えた。４時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、減圧下で溶媒を留去し、１．６８ｇの黒濁オイルを得た。このオイル中の主成分として１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフルオロアセテートが含まれていることをＮＭＲで確認した。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：４．３３（ｓ，６Ｈ），７．８５－７．９２（ｍ，４Ｈ）．
　一般式（１）で表される化合物のいくつかは、実施例２４と同じ方法または類似の方法により、製造することもできる。
　実施例２５
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（Sigma-Aldrich製；Molecular sieves, 4A, powder, <5 micron, activated）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化ナトリウム５２ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を－１０℃で１６時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５８％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）３％、１，２－ビス［５－（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）６％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３１％および１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８７％であった。
　実施例２６
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　マグネチックスターラーを備えた２０ｍＬのバイアルに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン４７１ｍｇ（２ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（Sigma-Aldrich製；Molecular sieves, 4A, powder, <5 micron, activated）１．２ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート７８３ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ６ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、水酸化カリウム２９４ｍｇ（５．０４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を－１０℃で１６時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５９％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）５％、１，２－ビス［５－（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３２％および１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９０％であった。
　実施例２７
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（Sigma-Aldrich製；Molecular sieves, 4A, powder, <5 micron, activated）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化リチウム３１ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を－１０℃で１６時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５９％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）５％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３３％および１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９６％であった。
　実施例２８
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２０７ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１６１ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトルエン１．５ｍＬを加えた。混合物を室温にて１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１９％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）３５％、１，２－ビス［５－（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）３％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４４％であった。
　実施例２９
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム５０ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１６１ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびトルエン１．５ｍＬを加えた。混合物を室温にて１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２７％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）１０％、１，２－ビス［５－（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１８％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４３％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４２％であった。
　実施例３０
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメルサルフェート１９６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに６０％水素化ナトリウム７２ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した。その後、そこに水酸化カリウム３７ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を－１０℃でさらに１６時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４３％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）１７％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３８％および１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は６６％であった。
　実施例３１
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（Sigma-Aldrich製；Molecular sieves, 4A, powder, <5 micron, activated）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ（２．５２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を－１０℃で１時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３９％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）４％、１，２－ビス［５－（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７９％であった。
　実施例３２
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに６０％水素化ナトリウム１４４ｍｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した。その後、そこに水酸化カリウム７４ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を－１０℃でさらに３０分間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３１％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）１２％、１，２－ビス（５－（アセチルオキシ）ペンチル）ジスルフィド（副生成物）１％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４９％および１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は６８％であった。
　実施例３３
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。氷浴下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２０％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）２７％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５３％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で４３％であった。
　実施例３４
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。氷浴下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド５１ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２０％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）３１％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４２％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３４％であった。
　実施例３５
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン６０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート１１０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で２時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）３１％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４５％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で４４％であった。
　実施例３６
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン６０ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート１１０ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で２時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３１％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）２９％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４０％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で５２％であった。
　実施例３７
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム９８ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．３ｍＬを加えた。－５０℃以下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート５５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４２％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）１４％および１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４４％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で７５％であった。
　実施例３８
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン０．４７ｇ（２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ４ｍＬを加えた。そこに室温下で１、３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート１．６４ｇ（４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４ｍＬに溶解した溶液を２時間かけて滴下した。そのまま混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４１％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）１２％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチル－５－ニトロ－ベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４７％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で７７％であった。
　実施例３９
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン０．４７ｇ（２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ４ｍＬを加えた。そこに室温下で５－クロロ－１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート１．６ｇ（４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４ｍＬに溶解した溶液を２時間かけて滴下した。そのまま混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２８％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）６％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチル－ベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６６％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で８２％であった。
　実施例４０
　（５－ベンジルオキシペンチル）ペンタフルオロエチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－ペンタフルオロエチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート５６ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で３時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）ペンタフルオロエチルスルフィド（親イオン；３２８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）ペンタフルオロエチルスルフィド（目的化合物）１８％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）３９％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４０％。（５－ベンジルオキシペンチル）ペンタフルオロエチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３０％であった。
　実施例４１
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．３ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１－メチル－３－フェニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート５８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で３時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１６％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）２７％および２，３－ジヒドロ－１－メチル－３－フェニルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５２％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３３％であった。
　実施例４２
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート７０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２１％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）３１％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチル－４，５，６，７－テトラクロロ－ベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４６％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３９％であった。
　実施例４３
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン３０ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１，３，５，７－テトラメチル－２、６－ビス（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロベンゾジイミダゾリウムビスメチルサルフェート４３ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）８％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）６８％、１，３，５，７－テトラメチル－５，７－ジヒドロベンゾジイミダゾ－ル－２，６－ジオン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３％および１，３，５，７－テトラメチル－６，６－ビストリフルオロメチル－３，５，６，７－テトラヒドロベンゾジイミダゾ－ル－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１８％。（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１０％であった。
　実施例４４
　１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、２，４－ジフルオロベンズアルデヒド０．０３ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０６ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート０．１２ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で２時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；２１２）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）１５％、２，４－ジフルオロベンズアルデヒド（出発化合物）１３％および１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）７１％。１－（２，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で５２％であった。
　実施例４５
　１－（４－メチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、４－メチルベンズアルデヒド０．０６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．２８ｇ（２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート０．３３ｇ（１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－（４－メチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；１９０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－（４－メチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）６％、４－メチルベンズアルデヒド（出発化合物）３１％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６３％。１－（４－メチルフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１６％であった。
　実施例４６
　１－（３，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、３，４－ジフルオロベンズアルデヒド１８ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－（３，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；２１２）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－（３，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）５％、３，４－ジフルオロベンズアルデヒド（出発化合物）３５％および１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５９％。１－（３，４－ジフルオロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１２％であった。
　実施例４７
　１－（４－シアノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、４－シアノベンズアルデヒド１６ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－（４－シアノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；２０１）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－（４－シアノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）１７％、４－シアノベンズアルデヒド（出発化合物）２４％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５９％。１－（４－シアノフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で４１％であった。
　実施例４８
　１－（４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、４－ニトロベンズアルデヒド１９ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－（４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；２２１）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－（４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）２３％、４－ニトロベンズアルデヒド（出発化合物）１９％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５８％。１－（４－ニトロフェニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で５５％であった。
　実施例４９
　１－フェネチル－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、３－フェニルプロピオンアルデヒド１７ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－フェネチル－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；２０４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－フェネチル－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）２１％、３－フェニルプロピオンアルデヒド（出発化合物）２４％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４６％。１－フェネチル－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で３９％であった。
　実施例５０
　１－（３－ピリジル）－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、３－ピリジルカルボアルデヒド１３ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－（３－ピリジル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；１７７）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－（３－ピリジル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）１９％、３－ピリジルカルボアルデヒド（出発化合物）１１％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）７０％。１－（３－ピリジル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で６３％であった。
　実施例５１
　１－（５－フェニル－２－チエニル）－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、５－フェニル－２－チエニルカルボアルデヒド２４ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。室温下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート４５ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－（５－フェニル－２－チエニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；２５８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－（５－フェニル－２－チエニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）９％、５－フェニル－２－チエニルカルボアルデヒド（出発化合物）４０％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５０％。１－（５－フェニル－２－チエニル）－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率１８％であった。
　実施例５２
　４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシエチル）安息香酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、４－ホルミル安息香酸メチル０．０８ｇ（出発化合物；０．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１４ｇ（１ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。氷冷下で攪拌しながら、そこに１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート０．２ｇ（フルオロアルキル化剤；０．６ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシエチル）安息香酸メチル（親イオン；２３４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシエチル）安息香酸メチル（目的化合物）２１％、４－ホルミル安息香酸メチル（出発化合物）２８％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４４％および１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（トリフルオロアルキル化剤由来の化合物）６％。４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシエチル）安息香酸メチル（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で４３％であった。
　実施例５３
　フルオロアルキル化剤として１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いたことおよび溶媒の量について出発化合物に対して２Ｌ／ｍｏｌから５Ｌ／ｍｏｌに変更したこと以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で４１％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　実施例５４
　フルオロアルキル化剤として１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いた以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で３３％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　実施例５５
　フルオロアルキル化剤として１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いたことおよび溶媒の量について出発化合物に対して２Ｌ／ｍｏｌから１Ｌ／ｍｏｌに変更したこと以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で５３％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　実施例５６
　フルオロアルキル化剤として１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いた以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で５８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　実施例５７
　フルオロアルキル化剤として１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いたことおよび溶媒の量について出発化合物に対して２Ｌ／ｍｏｌから１Ｌ／ｍｏｌに変更したこと以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で４８％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　実施例５８
　フルオロアルキル化剤として１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの代わりに下記化合物を用いた以外は、実施例５２と同じように反応を行った。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で７４％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　実施例５９
　１－フェニル－２，２，２－トリフルオロエタノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、ベンズアルデヒド１０６ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１４時間撹拌した。その後、５０℃でさらに５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、１－フェニル－２，２，２－トリフルオロエタノール（親イオン；１７６）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：１－フェニル－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）３５％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５４％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、１－フェニル－２，２，２－トリフルオロエタノール（目的化合物）の収率は５９％であった。
　実施例６０
　１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル２．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびトルエン１０ｍＬを加えた。混合物を８０℃で４８時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した結晶をろ別し、乾燥し、０．３６ｇの白色結晶を得た。収率：１０％。
実施例６０では、アルキル化剤としてヨウ化メチルを使用することにより、Ｘ－がＩ－であるフルオロアルキル化剤が製造された。しかしながら、同様の反応条件でアルキル化剤としてジメチル硫酸を使用することにより、Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －であるフルオロアルキル化剤が製造された場合に比較して、実施例６０の収率は低かった。
　実施例６１
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン９４ｍｇ(０．５ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）１５０ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド２０５ｍｇ(０．６ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム７４ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４７％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）８％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４５％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７７％であった。
　実施例６２
　１，３－ジエチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール４．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ジエチル硫酸４．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびトルエン２０ｍＬを加えた。混合物を８０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却後、そこにトルエン２０ｍＬを加え、激しく攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを加えた。析出した結晶をろ別し、乾燥し、２．９ｇの白色結晶を得た。収率：３９％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．６５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），４．８４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６－７．８７（ｍ，２Ｈ），７．９６－８．０３（ｍ，２Ｈ）．
　実施例６３
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、１，３－ジエチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェート４４２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム４１５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を室温で１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１１％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）２０％、１，２－ビス［５－（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）０．５％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジエチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６８％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３１％であった。
　実施例６４
　１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、実施例１０（１）および（２）と同じように調製した１－メチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾ－ルと１－メチル－６－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾ－ルの混合物２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸１．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）およびトルエン２０ｍＬを加えた。混合物を２４時間加熱還流した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンでリスラリーを行い、結晶をろ別し、乾燥し、３．０ｇの白色結晶を得た。収率：８１％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ，Ｄ２Ｏ基準）δ（ｐｐｍ）：３．５８（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ），４．２８（ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝９．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例６５
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、１，３－ジメチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート４１５ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム４１５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）５３％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は２７％であった。
　実施例６６
　１，３－ジメチル－５－メチルチオ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 　本明細書中の実施例と同様の方法で上記化合物が合成され、そして１Ｈ－ＮＭＲ分析により同定された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：２.９９（ｓ，６Ｈ），３.１６（ｓ，３Ｈ），３.１８（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）．
異性体の１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｓ，３Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）．
　実施例６７
　１，３－ジメチル－５－メチルスルフィニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 　本明細書中の実施例と同様の方法で上記化合物が合成され、そして１Ｈ－ＮＭＲ分析により同定された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３.００（ｓ，６Ｈ），３.１６（ｓ，３Ｈ），３.１８（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）．
異性体の１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．４１（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｓ，３Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）．
　実施例６８
　１，３－ジメチル－５－メチルスルホニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 　本明細書中の実施例と同様の方法で上記化合物が合成され、そして１Ｈ－ＮＭＲ分析により同定された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：２．９７（ｍ，９Ｈ），３.０９（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）．
異性体の１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３．５４（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，３Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
　実施例６９
　１，３－ジメチル－４－フルオロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 　本明細書中の実施例と同様の方法で上記化合物が合成され、そして１Ｈ－ＮＭＲ分析により同定された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：３.３６（ｓ，３Ｈ），４.２９（ｓ，３Ｈ），４.３５（ｓ，３Ｈ），７．７７－７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．９１（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）．
　実施例７０
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 　メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)を１時間かけて少量ずつ加え、混合物を－１０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４１％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）１１％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４７％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７５％であった。
　実施例７１
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 　メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を－２０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)を１時間かけて少量ずつ加え、混合物を－２０℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４８％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）３％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４７％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８９％であった。
　実施例７２
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 　メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を－３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)を２時間かけて少量ずつ加え、混合物を－３０℃でさらに４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４６％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９７％であった。
　実施例７３
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２０１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびアセトニトリル（ＭｅＣＮ）１ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２５％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）１０％、１，２－ビス［６－（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）５％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６０％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３８％であった。
　実施例７４
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２０１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）０．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４５％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８１％であった。
　実施例７５
　反応溶媒としてのＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）０．５ｍＬの代わりにＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）０．５ｍＬを用いた以外は、実施例７４と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４８％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）５％、１，２－ビス［６－（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４５％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８０％であった。
　実施例７６
　反応溶媒としてのＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）０．５ｍＬの代わりにＴＨＦ（テトラヒドロフラン）１ｍＬを用いた以外は、実施例７４と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）２０％、１，２－ビス［６－（アセチルオキシ）ヘシキル］ジスルフィド（副生成物）４％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４２％であった。
　実施例７７
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 　メカニカルスターラーを備えた１００ｍｌの四ツ口フラスコに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン６ｇ(３０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）９ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１１．７ｇ(３６ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１５ｍＬを加えた。混合物を－３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム４．４ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、－３０℃でさらに２４時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９２％であった。
　実施例７８
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 　メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を－３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)をトルエン７ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下し、混合物を－３０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９９％であった。
　実施例７９
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン１０１ｍｇ(０．５ｍｍｏｌ)、テトラブチルアンモニウムブロミド２０３ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ(０．６ｍｍｏｌ)およびトルエン０．５ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム７４ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を室温でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）１２％、１，２－ビス［６－（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）９％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５３％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４８％であった。
　実施例８０
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２０１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、テトラブチルアンモニウムブロミド３２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびトルエン１ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した後、そこに炭酸カリウム４１５ｍｇ(３ｍｍｏｌ)を加え、混合物を室温でさらに９６時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２３％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）２７％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５０％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４８％であった。
　実施例８１
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２０１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、テトラブチルアンモニウムブロミド３２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＴＨＦ１ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した後、そこに炭酸カリウム１７４ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を室温でさらに１４時間撹拌した。その後、５０℃でさらに５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２２％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）２７％、１，２－ビス［６－（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）３％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４４％、１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４２％であった。
　実施例８２
　相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド３２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の代わりにベンジルトリブチルアンモニウムブロミド３６ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例８１と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２３％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）２６％、１，２－ビス［６－（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）４％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４４％、１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４５％であった。
　実施例８３
　相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド３２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）の代わりにテトラオクチルアンモニウムブロミド５５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例８１と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２５％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）２６％、１，２－ビス［６－（アセチルオキシ）ヘキシル］ジスルフィド（副生成物）３％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４１％、１，３－ジメチル－２，２－ビス（トリフルオロメチル）－２，３－ジヒドロ－ベンゾイミダゾール（フルオロアルキル化剤由来の化合物）１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４７％であった。
　実施例８４
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 　マグネチックスターラーを備えた９ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１．６ｇ(５ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した後、そこに炭酸カリウム１．７ｇ(１２．５ｍｍｏｌ)を加え、混合物を室温でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）９％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）５％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）８５％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は５５％であった。
　実施例８５
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン１１８ｍｇ(０．５ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ(０．６ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに６０％水素化ナトリウム５０ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに４８時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５１％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）８％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）２７％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７０％であった。
　実施例８６
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン１１８ｍｇ(０．５ｍｍｏｌ)、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１９６ｍｇ(０．６ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに６０％水素化ナトリウム５０ｍｇ(１．２６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに４８時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４０％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）２３％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３６％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４１％であった。
　実施例８７
　５－トリフルオロメチルチオペンチル－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
  
　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに５－チオシアナトペンチル－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル３８８ｍｇ(出発化合物；１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、標題の目的化合物（親イオン；４３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：
目的化合物：６１％、出発化合物：５％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）：３４％。
目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で９２％であった。
　実施例８８
　（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１，４－ジクロロ－２－チオシアナトベンゼン２６ｍｇ（出発化合物；０．１２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。氷冷下で攪拌しながら、そこに１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート５５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４５）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５％、１，２－ビス（２，５－ジクロロフェニル）ジスルフィド（副生成物）４１％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５４％。（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１１％であった。（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）は、（２，５－ジクロロフェニル）（トリフルオロメチル）スルファンとも呼ばれる。
　実施例８９
　（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 　出発化合物としての１，４－ジクロロ－２－チオシアナトベンゼン代わりに１－メトキシ－３－チオシアナトベンゼンを用いた以外は、実施例８８と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１９％、１，２－ビス（３－メトキシフェニル）ジスルフィド（副生成物）３％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６４％。（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で５３％であった。（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）は、（３－メトキシフェニル）（トリフルオロメチル）スルファンとも呼ばれる。
　実施例９０
　（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 　マグネチックスターラーを備えた１０ｍＬのナス型フラスコに、１，４－ジクロロ－２－チオシアナトベンゼン２６ｍｇ（出発化合物；０．１２５ｍｍｏｌ）、１、３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート５５ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。氷冷下で攪拌しながら、そこに炭酸カリウム３５ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら、混合物を１５時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４５）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）8％、１，２－ビス（２，５－ジクロロフェニル）ジスルフィド（副生成物）３６％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５７％。（２，５－ジクロロフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率はＧＣ面積百分率で１８％であった。、クロロベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、目的化合物の収率は２５％であった。
　実施例９１
　（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 　出発化合物としての１，４－ジクロロ－２－チオシアナトベンゼン代わりに１－メトキシ－３－チオシアナトベンゼンを用いた以外は、実施例９０と同じように反応を行った。目的化合物としての（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの収率はＧＣ面積百分率で５３％であった。
　実施例９２
　出発化合物としての１，４－ジクロロ－２－チオシアナトベンゼン代わりに１－メチル－３－フェニル－４－チオシアナト－１Ｈ－ピラゾールと１－メチル－５－フェニル－４－チオシアナト－１Ｈ－ピラゾールの混合物を用いた以外は、実施例９０と同じように反応を行った。目的化合物としての１－メチル－３－フェニル－４－トリフルオロメチルチオ－１Ｈ－ピラゾールと１－メチル－５－フェニル－４－トリフルオロメチルチオ－１Ｈ－ピラゾールの混合物の収率はＧＣ面積百分率で４０％であった。
　実施例９３
　出発化合物としての１，４－ジクロロ－２－チオシアナトベンゼン代わりに２－チオシアナトピリジンを用いた以外は、実施例９０と同じように反応を行った。目的化合物としての２－トリフルオロメチルチオピリジンの収率はＧＣ面積百分率で３５％であった。
　実施例９４
　（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに、１－メトキシ－３－チオシアナトベンゼン１６５ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに４０時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィドの生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（３－メトキシフェニル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３９％、１，２－ビス（３－（メチルオキシ）フェニル）ジスルフィド（副生成物）６％および２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５１％。目的化合物の収率はＧＣ面積百分率で８０％であった。
　実施例９５
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ３Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－３；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに３時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）３９％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）７％、１，２－ビス［５－（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７６％であった。
　実施例９６
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ５Ａ（ジーエルサイエンス株式会社製；パウダー）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１２時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）１％、１，２－ビス［５－（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）０．４％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４７％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７６％であった。
　実施例９７
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ１３Ｘ（ジーエルサイエンス株式会社製；パウダー）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１２時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２０％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）１４％、１，２－ビス［５－（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）４％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は５３％であった。
　実施例９８
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１０％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）７％、１，２－ビス［５－（アセチルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１０％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）６４％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は２１％であった。
　実施例９９
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 　メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を－３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)をトルエン７ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。混合物を－３０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９９％であった。
　実施例１００
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 　メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）２ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を－３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)をトルエン７ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。混合物を－３０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９３％であった。
　実施例１０１
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 　メカニカルスターラーを備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン２ｇ(１０ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）１．５ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３．９ｇ(１２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ５ｍＬを加えた。混合物を－３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１．５ｇ(２５．２ｍｍｏｌ)をトルエン７ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。混合物を－３０℃でさらに１６時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２６％、１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（出発化合物）２４％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４９％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４８％であった。
　本発明が完成した後に本発明を考察したとき、ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）は、脱水剤として機能する可能性があった。ゼオライト（例えば、モレキュラーシーブ）以外の脱水剤の検討結果を実施例１０２から１０８に示す。
　実施例１０２
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン２３５ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、塩化カルシウム３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに１４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２５％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）３１％、１，２－ビス［５－（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３１％であった。
　実施例１０３
　塩化カルシウム３００ｍｇの代わりに塩化マグネシウム３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２４％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）３３％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３１％であった。
　実施例１０４
　塩化カルシウム３００ｍｇの代わりに硫酸ナトリウム３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２８％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）６％、１，２－ビス［５－（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）２２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３０％であった。
　実施例１０５
　塩化カルシウム３００ｍｇの代わりに硫酸マグネシウム３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２６％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）１６％、１，２－ビス［５－（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）１５％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４０％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は３０％であった。
　実施例１０６
　塩化カルシウム３００ｍｇの代わりにシリカゲル３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１０％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）５８％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は１３％であった。
　実施例１０７
　塩化カルシウム３００ｍｇの代わりにオルトギ酸トリメチル１３４ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１５％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）６％、１，２－ビス［５－（ベンジルオキシ）ペンチル］ジスルフィド（副生成物）４２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３５％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は１４％であった。
　実施例１０８
　塩化カルシウム３００ｍｇの代わりに硫酸ナトリウム３００ｍｇを用いた以外は、実施例１０２と同じように反応を行った。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、目的化合物の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）１５％、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）４８％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）３３％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は２２％であった。
　実施例１０９
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン１８７ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を０℃でさらに５時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）２６％、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン（出発化合物）２３％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５０％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は４４％であった。
　実施例１１０
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 　（１）
　メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
　（２）
　上記（１）で調製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、－３０℃に冷却し、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン５．６ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、－３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム４．４ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、－３０℃にて１３時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５４％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４６％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９６％であった。
　実施例１１１
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 　（１）
　メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
　（２）
　上記（１）で調製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、－４０℃に冷却し、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン５．６ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、－４０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム４．４ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、－４０℃にて８時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４９％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９６％であった。
　実施例１１２
　１－アセチルオキシ－５－チオトシラートペンタンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、１－アセチルオキシ－５－ブロモペンタン１０．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンチオスルホン酸カリウム１４．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル５０ｍＬを加えた。混合物を５時間加熱還流した。室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。そこに水を加え、トルエンで抽出した。減圧下で溶媒を留去し、１３．５ｇの黄色オイルを得た。収率８５％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３１－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．７０（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）．
　実施例１１３
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 　（１）
　メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
　（２）
　上記（１）で調製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、－４０℃に冷却し、１－アセチルオキシ－５－チオトシラートペンタン９．５ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、－３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム４．４ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、－３０℃にて１７時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４８％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５２％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９０％であった。
　実施例１１４
　１－アセチルオキシ－６－チオトシラートヘキサンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－アセチルオキシ－６－ブロモヘキサン６．６ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンチオスルホン酸カリウム１０．５ｇ（４４．３ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル２９．５ｍＬを加えた。混合物を５時間加熱還流した。室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。そこに水を加え、トルエンで抽出した。減圧下で溶媒を留去し、９．６ｇの黄色オイルを得た。収率９８％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２２－１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．６７（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
　実施例１１５
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－アセチルオキシ－６－チオトシラートヘキサン３３１ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ２ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２４４）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４２％、１－アセチルオキシ－６－チオトシラートヘキサン（出発化合物）２％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４８％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は６１％であった。
　実施例１１６
　１－ベンジルオキシ－５－チオトシラートペンタンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、１－ベンジルオキシ－５－ブロモペンタン５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンチオスルホン酸カリウム５．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル２０ｍＬを加えた。混合物を７０℃にて６時間撹拌した。室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。そこに水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。減圧下で溶媒を留去した。得られた固体を酢酸エチルで溶解した後、そこにヘキサンを加えた。析出した結晶をろ別し、５．５ｇの黄白色結晶を得た。収率７５％。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準）δ（ｐｐｍ）：記載予定．
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３４－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．１．７０（ｍ，４Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２６－７．３８（ｍ，７Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
　実施例１１７
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 　マグネチックスターラーを備えた６ｍＬのバイアルに１－ベンジルオキシ－５－チオトシラートペンタン３６５ｍｇ(１ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）３００ｍｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ２ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム１４８ｍｇ(２．５２ｍｍｏｌ)を加え、混合物を－１０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２７８）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５７％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４１％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は７２％であった。
　実施例１１８
５－（アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　（１）
　メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
　（２）
　上記（１）で調製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、－３０℃に冷却し、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン５．６ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、－３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム２．２ｇ(３７．８ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、６０％水素化ナトリウム１．５ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ加えた。その後、－３０℃にて１３時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）５５％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）４５％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９９％であった。
　実施例１１９
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 　（１）
　メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４２時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
　（２）
　上記（１）で調製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、－３０℃に冷却し、１－アセチルオキシ－５－チオトシラートペンタン９．５ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、－３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム２．２ｇ(３７．８ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、６０％水素化ナトリウム１．５ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ加えた。その後、－３０℃にて３６時間攪拌した。反応混合物のＧＣ－ＭＳ分析により、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（親イオン；２３０）の生成を確認した。反応混合物のＧＣ分析（面積百分率）の結果、反応混合物中の溶媒等を除く成分は以下の通りであった：（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）４３％、２，３－ジヒドロ－１，３－ジメチルベンゾイミダゾール－２－オン（フルオロアルキル化剤由来の化合物）５７％。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として用いるＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は８３％であった。
　実施例１２０
　１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサンの製造
　（１）６－ブロモヘキシルアセテートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 　反応フラスコに６－ブロモ－１－ヘキサノール９３．３ｇ（５１５ｍｍｏｌ）、無水炭酸ナトリウム６５．５ｇ（６１８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン６．３ｇ（５２ｍｍｏｌ）、およびトルエン５１５ｍＬを加えた。氷冷下で撹拌しながら、そこに無水酢酸５９．６ｇ（５８４ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、混合物を氷冷下で１時間撹拌した。得られた反応混合物を水で２回、希塩酸、次いで水で順次洗浄した。減圧下でトルエンを留去し、１１４．９ｇの６－ブロモヘキシルアセテートを得た。収率：定量的。
　（２）１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 　反応フラスコに上記（１）で得られた６－ブロモヘキシルアセテート１１４．９ｇ（５１５ｍｍｏｌ）、チオシアン酸ナトリウム６２．６ｇ（７７３ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１７ｇ（５２ｍｍｏｌ）、トルエン５１５ｍＬ、および水５１５ｍＬを加えた。その後、混合物を５０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。得られたトルエン層を水で５回洗浄した。続いて、減圧下でトルエンを留去し、９０．０ｇの１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン（純度：９４％）を得た。純度換算収率：８２％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ）．
　実施例１２１
　（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 　メカニカルスターラーを備えた５００ｍＬの四ツ口フラスコに、実施例１２０で製造された純度９４％の１－アセチルオキシ－６－チオシアナトヘキサン６４ｇ(３００ｍｍｏｌ)、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）９０ｇ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１１８ｇ(３６０ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ１５０ｍＬを加えた。混合物を－３０℃で３０分間攪拌した後、そこに水酸化カリウム４４．４ｇ(純度９５．５％、７５６ｍｍｏｌ)をトルエン１５０ｍＬで分散させた懸濁液を、３時間かけて滴下した。混合物を－３０℃でさらに１６時間撹拌した。その後、トルエン９０ｍＬを加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した後、混合物をろ過した。得られたろ液に水を加え、その混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。得られたトルエン層を水で洗浄し、減圧下でトルエンを留去し、標題の目的化合物の粗生成物を得た。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として添加するＧＣ分析の結果、（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９０％であった。
　加えて、実施例１２１と同様の方法で製造された（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドは、常法により精製および同定された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｍ，４Ｈ）．
　実施例１２２
　１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタンの製造
　（１）５－ブロモペンチルアセテートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 　反応フラスコに５－ブロモ－１－ペンタノール３３．４ｇ（２００ｍｍｏｌ）、無水炭酸ナトリウム２５．４ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン２．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、およびトルエン２００ｍＬを加えた。氷冷下で撹拌しながら、そこに無水酢酸２２．５ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、混合物を氷冷下で１時間撹拌した。得られた反応混合物を水で２回、希塩酸、次いで水で順次洗浄した。減圧下でトルエンを留去し、４１．８ｇの５－ブロモペンチルアセテートを得た。収率：定量的。
　（２）１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 　反応フラスコに上記（１）で得られた５－ブロモペンチルアセテート４１．８ｇ（２００ｍｍｏｌ）、チオシアン酸ナトリウム２４．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、および水１００ｍＬを加えた。その後、混合物を５０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。得られたトルエン層を水で５回洗浄した。続いて、減圧下でトルエンを留去し、３５．１ｇの１－アセチルオキシ－５－チオシアナートペンタン（純度：９２％）を得た。純度換算収率：８６％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ）．
　実施例１２３
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 　（１）
　メカニカルスターラーを備えた１００ｍＬの四ツ口フラスコに１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７．２ｇ（３６ｍｍｏｌ）、トルエン３６ｍＬを加えた。混合物を８０℃にて３０分間撹拌した後、そこにジメチル硫酸６．８ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃にて４０時間撹拌した。その後、そこにトルエン５０ｍＬを加え、室温まで冷却した。反応系内には、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの結晶が析出していた。冷却後、デカンテーションのために撹拌速度を下げて、トルエン層（上澄み液）５０ｍＬを反応混合物からピペットで抜き出した。その後、残された反応混合物（懸濁液）にトルエン５０ｍＬを加え、続いて５分間撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層（上澄み液）５０ｍＬをピペットで抜き出した。トルエンを加え、続いて撹拌した後、撹拌速度を下げて、続いてトルエン層をピペットで抜き出すという同じ操作をさらに４回繰り返して、精製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物（懸濁液）を調製した。
　（２）
　上記（１）で調製された１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートとトルエンの混合物に、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）９ｇおよびＤＭＦ１０ｍＬを加え、－３０℃に冷却し、１－アセチルオキシ－５－チオシアナトペンタン５．６ｇ(３０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ５ｍＬで希釈した溶液を加え、－３０℃で３０分間撹拌した。その後、水酸化カリウム４．４ｇ(純度９５．５％、７５．６ｍｍｏｌ)をトルエン１５ｍＬで分散させた懸濁液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、－３０℃にて１４時間攪拌した。その後、トルエン９ｍＬを加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した後、混合物をろ過した。得られたろ液に水を加え、その混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。得られたトルエン層を水で洗浄し、減圧下でトルエンを留去し、標題の目的化合物の粗生成物を得た。１，４－ジエチルベンゼンを内部標準として添加するＧＣ分析の結果、（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド（目的化合物）の収率は９０％であった。
　加えて、実施例１２３と同様の方法で製造された（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドは、常法により精製および同定された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ）．
　実施例１２４
　１－ベンジルオキシ－５－ブロモペンタンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 　反応フラスコに水酸化ナトリウム４９ｇ（１２３０ｍｍｏｌ）および水１９６ｍＬを加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した後、１，５－ジブロモペンタン１１３ｇ（４９０ｍｍｏｌ）、ベンジルアルコール１２２ｇ（１１３０ｍｍｏｌ）、およびテトラブチルアンモニウムブロミド４ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で４時間撹拌した。その後、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。得られた有機層を減圧蒸留により精製し、７９．６ｇの１－ベンジルオキシ－５－ブロモペンタンを得た。収率：６３％。
　実施例１２５
　１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 　反応フラスコに１－ベンジルオキシ－５－ブロモペンタン２５．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、チオシアン酸ナトリウム１２．２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、およびエタノール１００ｍＬを加えた。混合物を８０℃で４時間撹拌した。得られた反応混合物から減圧下でエタノールを留去した。得られた残渣に酢酸エチルおよび水を加え、その混合物を酢酸エチルと水に分配し、酢酸エチル層を分離した。続いて、減圧下で酢酸を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１７．１ｇの１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタンを得た。収率：７３％。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４８－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．８４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），７．２５－７．３８（ｍ，５Ｈ）．
ＧＣ－ＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｍ＋＝２３５．
　　本明細書中の実施例で得られた一般式（１）で表される化合物およびその類縁体の物性値を表１９に示す。加えて、本明細書中の実施例と同様の方法で製造された、一般式（１）で表される化合物およびその類縁体の物性値（融点または屈折率）も表１９に示す。表１９中の＊は屈折率を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
 　参考例１
　１－ブロモ－６－トリフルオロメチルチオヘキサンの製造
　（１）６－トリフルオロメチルチオヘキサン－１－オールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 　反応フラスコに実施例１２１で得られた（６－アセチルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィドの全量、炭酸カリウム４６ｇ（３３３ｍｍｏｌ）およびメタノール２６９ｍＬを加えた。その後、混合物を室温下で６時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下で希塩酸を滴下した後、そこにトルエンを加えた。混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。続いて、減圧下でトルエンを留去し、６－トリフルオロメチルチオヘキサン－１－オールの粗生成物を得た。
　加えて、参考例１と同様の方法で製造された６－トリフルオロメチルチオヘキサン－１－オールは、常法により精製および同定された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．６６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ）．
　（２）１－ブロモ－６－トリフルオロメチルチオヘキサンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 　反応フラスコに上記（１）で得られた６－トリフルオロメチルチオヘキサン－１－オールの全量、４８％臭化水素酸９０．７ｇ（５３８ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド８．７ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を１３時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、そこにトルエンを加え、混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。続いて、減圧下でトルエンを留去した。得られた残渣を減圧蒸留により精製し、そこにヘプタンと水を加え、その混合物をヘプタンと水に分配し、ヘプタン層を得た。続いて、減圧下でヘプタンを留去し、５２．２ｇの１－ブロモ－６－トリフルオロメチルチオヘキサンを得た。収率：７４％（２工程）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．４１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．４７（ｍ，４Ｈ）．
　参考例２
　１－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオペンタンの製造
　（１）５－トリフルオロメチルチオペンタン－１－オールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 　反応フラスコに実施例１２３で得られた（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの全量、炭酸カリウム４．５ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）およびメタノール２７ｍＬを加えた。その後、混合物を室温下で６時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下で希塩酸を滴下した後、そこにトルエンを加えた。混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。続いて、減圧下でトルエンを留去し、５－トリフルオロメチルチオペンタン－１－オールの粗生成物を得た。
　加えて、参考例２と同様の方法で製造された５－トリフルオロメチルチオペンタン－１－オールは、常法により精製および同定された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ３．６７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，４Ｈ）．
　（２）１－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオペンタンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 　反応フラスコに上記（１）で得られた５－トリフルオロメチルチオペンタン－１－オールの全量、４８％臭化水素酸９．１ｇ（５４ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド０．８７ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を１４時間加熱還流した。得られた反応混合物にトルエンを加え、混合物をトルエンと水に分配し、トルエン層を分離した。続いて、減圧下でトルエンを留去した。得られた残渣を減圧蒸留により精製し、４．９ｇの１－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオペンタンを得た。収率：７２％（２工程）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ）．
　参考例３
　５－メルカプト－２，４－ジメチルフェノールの製造
（１）２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 　反応フラスコに２，４－ジメチルフェノール１２．２２ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド１１．６８ｇ（１０２．０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１００ｍＬを加えた。続いて、混合物を氷冷下撹拌しながら、トリエチルアミン１１．１３ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５０ｍＬ溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、混合物を室温で１時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去することで、１９．７８ｇの２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネートを収率９９％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）．
（２）５－クロロスルホニル－２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 　反応フラスコに３０％発煙硫酸５．９１ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１０ｍＬを加えた。続いて、混合物を氷冷下撹拌しながら、２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネート４．３５ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１２ｍＬで溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、混合物を氷冷下で１時間撹拌した。その後、混合物に塩化チオニル６．４５ｇ（５４．３ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、混合物を５０℃で３時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水に滴下した後、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、５．６５ｇの５－クロロスルホニル－２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネートを収率８７％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．９３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
（３）５－メルカプト－２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 　反応フラスコに５－クロロスルホニル－２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネート６１０．０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、１８％塩酸２ｍＬおよびメタノール２ｍＬを加えた。続いて、混合物を室温で撹拌しながら、スズ粉末４８４．８ｍｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物から減圧下でメタノールを留去した。得られた残渣にジクロロメタンおよび水を加え、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４００．０ｍｇの５－メルカプト－２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネートを収率８４％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）．
（４）５－メルカプト－２，４－ジメチルフェノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 　反応フラスコに５－メルカプト－２，４－ジメチルフェニルメタンスルホネート２．３２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム４．００ｇ（１００．０ｍｍｏｌ）および水１５ｍＬを加えた。その後、混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物に塩酸を加え、ｐＨ１程度に調整した。続いて、そこにジクロロメタンを加え、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１．４８ｇの５－メルカプト－２，４－ジメチルフェノールを収率９６％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９０（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），３．１９（ｓ，１Ｈ），２．２２（ｓ，１Ｈ），２．１７（ｓ，１Ｈ）．　
　参考例４
　ビス（２，４－ジメチル－５－ヒドロキシフェニル）ジスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 　反応フラスコに５－メルカプト－２，４－ジメチルフェノール４．３２ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム４２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）および酢酸エチル８０ｍＬを加えた。混合物を室温下で撹拌しながら、そこに３０％過酸化水素水１．５９ｇ（１４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。混合物を室温下で１時間撹拌した。反応混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液５ｍＬを加え、混合物を室温下で１０分間撹拌した後、そこに濃塩酸を加えることにより水層のｐＨをｐＨ１～２程度に調整した。得られた混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、３．０３ｇのビス（２，４－ジメチル－５－ヒドロキシフェニル）ジスルフィドを収率７１％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９４（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ）．
融点：１２５－１２７℃
　参考例５
　ビス［２，４－ジメチル－５－（６－トリフルオロメチルチオヘキシルオキシ）フェニル］ジスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 　反応フラスコにビス（２，４－ジメチル－５－ヒドロキシフェニル）ジスルフィド２．６０ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－６－トリフルオロメチルチオヘキサン４．７３ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．５８ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムヨージド０．６３ｇ（１．７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１７ｍＬを加えた。混合物を窒素雰囲気下、８０℃で２０時間撹拌した。反応混合物に希塩酸、水およびジエチルエーテルを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４．９５ｇのビス［２，４－ジメチル－５－（６－トリフルオロメチルチオヘキシルオキシ）フェニル］ジスルフィドを収率８６％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９２（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｔ，４Ｈ），２．８８（ｔ，４Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ），１．７２（ｍ，８Ｈ），１．４５（ｍ，８Ｈ）．
　参考例６
　６－トリフルオロメチルチオヘキシル－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 　反応フラスコにビス［２，４－ジメチル－５－（６－トリフルオロメチルチオヘキシルオキシ）フェニル］ジスルフィド３３７．４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル２６６．９ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１５２．０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）、ロンガリット（商品名）（ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート２水和物）２３１．２ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２ｍＬを加えた。混合物を窒素雰囲気下、５０℃で１６時間撹拌した。反応混合物に希塩酸、水およびジエチルエーテルを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２４２．０ｍｇの６－トリフルオロメチルチオヘキシル－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルを収率５８％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｔ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．８２（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．５３（ｍ，４Ｈ）．
　参考例７
　４－クロロ－２－フルオロ－５－メルカプトフェノールの製造
（１）４－クロロ－５－クロロスルホニル－２－フルオロフェノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 　反応フラスコに３０％発煙硫酸６．６７ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン２．５ｍＬを加えた。続いて、混合物を室温で撹拌しながら、４－クロロ－２－フルオロフェノール７３２．８ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２．５ｍＬで溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、混合物を室温で１時間撹拌した。その後、混合物に塩化チオニル５．９５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、混合物を５０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水に滴下した後、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、９４１．０ｍｇの４－クロロ－５－クロロスルホニル－２－フルオロフェノールを収率７７％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）４－クロロ－２－フルオロ－５－メルカプトフェノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 　反応フラスコに４－クロロ－５－クロロスルホニル－２－フルオロフェノール２４５．１ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１８％塩酸１ｍＬおよびメタノール１ｍＬを加えた。続いて、混合物を室温で撹拌しながら、スズ粉末２３７．４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物から減圧下でメタノールを留去した。得られた残渣にジクロロメタンおよび水を加え、ジクロロメタンと水に分配し、ジクロロメタン層を分離した。続いて、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１５２．０ｍｇの４－クロロ－２－フルオロ－５－メルカプトフェノールを収率８５％で得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ７．１４（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，１Ｈ）．
　参考例８
　ビス（２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシフェニル）ジスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 　反応フラスコに４－クロロ－２－フルオロ－５－メルカプトフェノール４４．７ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）および水１ｍＬを加えた。混合物を室温下で撹拌しながら、そこに３５％過酸化水素水２６．７ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。混合物を室温下で１時間撹拌した。反応混合物をろ過した後、ろ物を水洗、乾燥し、３９．９ｍｇのビス（２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシフェニル）ジスルフィドを収率９０％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）．
融点：１６０℃
　参考例９
　ビス［２－クロロ－４－フルオロ－５－（５－トリフルオロメチルチオペンチルオキシ）フェニル］ジスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 　反応フラスコにビス（２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシフェニル）ジスルフィド１７７．６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－５－トリフルオロメチルチオペンタン２６３．７ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１５２．０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍＬを加えた。混合物を窒素雰囲気下、５０℃で１５時間撹拌した。反応混合物に希塩酸、水およびジエチルエーテルを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２７７．０ｍｇのビス［２－クロロ－４－フルオロ－５－（５－トリフルオロメチルチオペンチルオキシ）フェニル］ジスルフィドを収率８０％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），１．７８（ｍ，８Ｈ），１．５６（ｍ，４Ｈ）．
　参考例１０
　５－トリフルオロメチルチオペンチル－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 　反応フラスコにビス［２－クロロ－４－フルオロ－５－（５－トリフルオロメチルチオペンチルオキシ）フェニル］ジスルフィド２７７．０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル２１３．５ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１２１．６ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、ロンガリット（商品名）（ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート２水和物）１８４．９ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、水７２．０ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍＬを加えた。混合物を窒素雰囲気下、５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物に希塩酸、水およびジエチルエーテルを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、３０６．０ｍｇの５－トリフルオロメチルチオペンチル－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルを収率８９％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）： ７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｍ，４Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ）．
　参考例１１
　５－トリフルオロメチルチオペンチル－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 　反応フラスコに５－トリフルオロメチルチオペンチル－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル８６．２ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン２ｍＬを加えた。混合物を室温下で撹拌しながら、そこにｍ－クロロ過安息香酸５０．６ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温下で２時間撹拌した。反応混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液、水およびジクロロメタンを加え、混合物を有機層と水層に分配し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、６８．０ｍｇの５－トリフルオロメチルチオペンチル－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテルを収率７６％で得た。
１Ｈ‐ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８４（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ）．
　本発明のフルオロアルキル化剤を用いることにより、本明細書の実施例と参考例に記載の方法に従い、有用な殺ダニ剤および／または有用な殺虫剤（特許文献２参照）の工業的に好ましい製造方法、ならびにそれらの製造中間体の工業的に好ましい製造方法を提供することができる。
　フルオロアルキル基を有する化合物は、いろいろな化学製品（例えば、医薬、農薬および電子材料等）およびその製造中間体として有用である。
　例えば、トリフルオロメチル基を有する種々の化合物が、有用な化合物として広く知られている。
　特に、トリフルオロメチルチオ基（ＣＦ３Ｓ－）を有する化合物は、それ自身が殺虫剤および／または殺ダニ剤として有用であり、そして他の殺虫剤および／または他の殺ダニ剤の製造中間体としても有用である（例えば、特許文献１の試験例１および特許文献２の試験例１を参照）。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、取り扱いが容易で、安全である。さらに、本発明のフルオロアルキル化反応は、容易にかつ安全に、そして高選択的に進行する。加えて、本発明のフルオロアルキル化剤は、フルオロアルキル基を有する化合物の製造において、製造コストを減らすことが可能である。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、温室効果ガス（例えば、ＣＨＦ３）およびフロンガス（例えば、ＣＦ３ＩまたはＣＢｒＦ３）を使用しないで、入手容易なトリフルオロ酢酸等のようなフルオロカルボン酸誘導体から製造できる。さらに、本発明のフルオロアルキル化剤は、特殊な設備と技術を必要とせずに、経済的に製造できる。したがって、本発明のフルオロアルキル化剤を製造する方法は、従来技術の問題点を解決し、工業的に好ましく、環境への負荷を低減できる。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、優れた反応性を有する。したがって、要求に応じて、本発明は強塩基を使用しないという選択肢を提供できる。言い換えれば、本発明のフルオロアルキル化剤は、強塩基に不安定な出発化合物へ適用できる可能性がある。したがって、本発明は広い適用可能な範囲、すなわち広い汎用性を有すると考えられる。
　上記のように、本発明の新規なフルオロアルキル化剤およびその用途（すなわちフルオロアルキル基を有する化合物の製造方法）は、工業的に高い価値を有する。さらには、本発明のフルオロアルキル化剤として有用な新規な化合物も工業的に高い価値を有する。要するに、本発明は高い産業上の利用可能性を有する。
 

 

Claims (30)

  1. 　一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
    ヒドロキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
    アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
    Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
    ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
    Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
    Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
    Ｘ－は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤。
  2. 　Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項１に記載の剤。
  3. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項１に記載の剤。
  4. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
    Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、請求項１に記載の剤。
  5. 　出発化合物を一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
    ヒドロキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
    アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
    Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
    ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
    Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
    Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
    Ｘ－は１価のアニオンである。）で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることを特徴とする、Ｒ１を有する目的化合物（ここで、Ｒ１は上記で定義した通りである。）を製造する方法。
  6. 　Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項５に記載の方法。
  7. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項５に記載の方法。
  8. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
    Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、請求項５に記載の方法。
  9. 　反応が、ゼオライトの存在下で行われる、請求項５から８のいずれか１項に記載の方法。
  10. 　ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、請求項９に記載の方法。
  11. 　出発化合物が、一般式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ４は、
    １以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
    １以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
    Ｚは脱離基である。）で表される化合物であり；
    Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ１は請求項５で定義した通りであり；Ｒ４は上記で定義した通りである。）で表される化合物である、請求項５に記載の方法。
  12. 　Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －であり；
    Ｒ４が、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり；
    Ｚが、シアノ基、
    Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、または
    フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキルから独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、請求項１１に記載の方法。
  13. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －であり；
    Ｒ４が、Ｃ３～Ｃ７アルキル基、
    ベンジルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
    Ｃ２～Ｃ４アシルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
    ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基もしくはＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいフェニルオキシ基を有しているＣ３～Ｃ７アルキル基、
    ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６～Ｃ１０アリール基から独立して選択される１～４個の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
    ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ基もしくはＣ６～Ｃ１０アリール基から独立して選択されるる１～４個の置換基を有していてもよいチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基もしくはピリミジル基であり；
    Ｚが、シアノ基、
    Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基、または
    フェニルスルホニル基であって、ここでフェニル基部分は、ハロゲン原子またはＣ１～Ｃ４アルキル基から独立して選択される１～５個の置換基を有していてもよい、請求項１１に記載の方法。
  14. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
    Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －であり；
    Ｒ４が、５－ベンジルオキシペンチル基、５－アセチルオキシペンチル基、６－ベンジルオキシヘキシル基、または６－アセチルオキシヘキシル基、
    ５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基、または
    ６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基であり；
    Ｚがシアノ基、
    メチルスルホニル基、
    フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、または４-クロロフェニルスルホニル基である、請求項１１に記載の方法。
  15. 　反応が、ゼオライトの存在下で行われる、請求項１１から１４のいずれか１項に記載の方法。
  16. 　ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、請求項１５に記載の方法。
  17. 　出発化合物が、一般式（４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ５は、
    １以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
    １以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であり；
    Ｒ６は、
    水素原子、
    １以上の置換基を有していてもよい直鎖または分枝鎖の炭化水素基、
    １以上の置換基を有していてもよい環式の炭化水素基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基である。）
    で表される化合物であり；
    Ｒ１を有する目的化合物が、一般式（５）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ１は請求項５で定義した通りであり、Ｒ５およびＲ６は上記で定義した通りである。）
    で表される化合物である、請求項５に記載の方法。
  18. 　Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項１７に記載の方法。
  19. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －であり；
    Ｒ５が、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり；
    Ｒ６が、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基である、請求項１７に記載の方法。
  20. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
    Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －であり；
    Ｒ５が、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり；
    Ｒ６が水素原子である、請求項１７に記載の方法。
  21. 　反応が、ゼオライトの存在下で行われる、請求項１７から２０のいずれか１項に記載の方法。
  22. 　ゼオライトがモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａまたはモレキュラーシーブ５Ａである、請求項２１に記載の方法。
  23. 　一般式（１Ａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
    ヒドロキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
    アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
    Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
    ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
    Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
    Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
    Ｘ－は１価のアニオンである；
    ただし、以下の（ｉ）から（ｖ）の場合を除く：
    （ｉ）　　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
    　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
    　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
    　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合；
    （ｉｉ）　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
    　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
    　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり、および
    　　　　　Ｘ－がＩ－である場合；
    （ｉｉｉ）Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
    　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
    　　　　　Ｙ１が水素原子であり、
    　　　　　Ｙ２がメチル基であり、
    　　　　　Ｙ３がメチル基であり、
    　　　　　Ｙ４が水素原子であり、および
    　　　　　Ｘ－がＩ－である場合；
    （ｉｖ）　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
    　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
    　　　　　Ｙ１が水素原子であり、
    　　　　　Ｙ２が塩素原子であり、
    　　　　　Ｙ３が水素原子であり、
    　　　　　Ｙ４が水素原子であり、および
    　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合；および
    （ｖ）　　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、
    　　　　　Ｒ２およびＲ３がメチル基であり、
    　　　　　Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が臭素原子であり、および
    　　　　　Ｘ－がＢｒ－である場合。）
    で表される化合物。
  24. 　Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項２３に記載の化合物。
  25. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項２３に記載の化合物。
  26. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
    Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、請求項２３に記載の化合物。
  27. 　フルオロアルキル化剤としての一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、または
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ１～Ｃ１２アルキル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルケニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ２～Ｃ６アルキニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基、
    ヒドロキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、
    Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、
    アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、
    Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、
    ホルミル基、Ｃ２～Ｃ６アシル基、
    Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、
    １以上の置換基を有していてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、または
    １以上の置換基を有していてもよい複素環基であって、ここで該複素環基は、１～９個の炭素原子、ならびに窒素原子、酸素原子および硫黄原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する５～１０員の複素環基であり、または
    Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子を有する４～８員の複素環を形成し、ここで形成された環は１以上の置換基を有していてもよく；そして
    Ｘ－は１価のアニオンである。）で表される化合物の使用。
  28. 　Ｒ１がＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４アルキル基またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１～Ｃ４アルキル基、またはＣ１～Ｃ４ハロアルキル基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項２７に記載の使用。
  29. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、またはフェニル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、またはニトロ基であり；
    Ｘ－が、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、
    ＢＦ４ －、
    ＣＦ３ＳＯ３ －、
    ＨＯＳＯ３ －、ＣＨ３ＯＳＯ３ －、またはＣ２Ｈ５ＯＳＯ３ －である、請求項２７に記載の使用。
  30. 　Ｒ１がトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ２およびＲ３がメチル基であり；
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が水素原子であり；
    Ｘ－がＣＨ３ＯＳＯ３ －である、請求項２７に記載の使用。
     

     
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