WO2019167733A1 - フルオロアルキル化剤及びフルオロアルキル化反応 - Google Patents

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WO2019167733A1
WO2019167733A1 PCT/JP2019/006219 JP2019006219W WO2019167733A1 WO 2019167733 A1 WO2019167733 A1 WO 2019167733A1 JP 2019006219 W JP2019006219 W JP 2019006219W WO 2019167733 A1 WO2019167733 A1 WO 2019167733A1
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PCT/JP2019/006219
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信吾 安村
Original Assignee
クミアイ化学工業株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/02—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/03—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals

Definitions

  • the present invention relates to a novel asymmetrically substituted fluoroalkylating agent having different substituents at the 1-position and 3-position of the benzimidazole ring.
  • the present invention also relates to a method for producing a compound having a fluoroalkyl group by performing a fluoroalkylation reaction using a novel fluoroalkylating agent.
  • Compounds having a fluoroalkyl group are useful as various chemical products (for example, pharmaceuticals, agricultural chemicals and electronic materials) and production intermediates thereof.
  • compounds having a trifluoromethylthio group (CF 3 S—) are themselves useful as insecticides and / or acaricides, and intermediates for the production of other insecticides and / or other acaricides (See Patent Documents 1 and 2).
  • Non-Patent Documents 1 and 2 use trifluoromethane (CHF 3 , HFC-23) as a greenhouse gas, or trifluoroiodomethane (CF 3 I) or bromotrifluoromethane (CBrF 3 ) as a freon gas. I need. Therefore, these fluoroalkylating agents and fluoroalkylation reactions place a heavy burden on the environment.
  • Patent Document 3 an unprecedented fluoroalkylating agent and fluoroalkylation reaction in order to solve the problems in the above-described fluoroalkylating agent and fluoroalkylation reaction.
  • the method described in Patent Document 3 is an extremely superior method from the viewpoint of industrial production because it does not give a burden on the environment and is more economical than the prior art known before Patent Document 3.
  • An object of the present invention is to provide an improved and improved method for the fluoroalkylating agent and the fluoroalkylation reaction provided in Patent Document 3.
  • the fluoroalkylating agent disclosed in Patent Document 3 is an excellent reagent from the viewpoint of industrial production, it has a hygroscopic property peculiar to salts, and improvement in terms of storage stability has been desired. Further, the fluoroalkylation reaction disclosed in Patent Document 3 is an excellent method from the viewpoint of industrial production, but improvement has been desired in terms of versatility.
  • the object of the present invention is to provide a method in which these points are improved.
  • the present invention solves the above problems by providing the inventions described in the following items [1] to [34].
  • R 1 represents a C 1 -C 8 fluoroalkyl group
  • R 2 is a C 4 to C 10 alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents A, C which may be substituted by one or two or more identical or different substituents A 4 ⁇ C 10 alkenyl group, one or more identical or different substituted by a substituent a which may C 4 even if ⁇ C 10 alkynyl group, or is substituted by 1 or more identical or different substituents a
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkyl
  • X - is shown halogen ion, tetrafluoroborate ion, methanesulfonate ion, trifluoromethanesulfonate ion, p- toluenesulfonate ion, perchlorate ion, dihydrogen phosphate ion, hydrogen sulfate ion or an alkyl sulfate ion
  • Substituent A represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group or a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group
  • Substituent B is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, C 1 -
  • R 1 represents a C 1 -C 4 fluoroalkyl group
  • R 2 represents a C 4 to C 10 alkyl group which may be substituted with one or two or more of the same or different substituents A
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group , C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, C 1 -C 6 acylamino group, formyl group, carboxy group , A C 1 -C
  • X - is shown halogen ion, tetrafluoroborate ion, methanesulfonate ion, trifluoromethanesulfonate ion, p- toluenesulfonate ion, perchlorate ion, dihydrogen phosphate ion, hydrogen sulfate ion or an alkyl sulfate ion
  • Substituent A represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group or a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group
  • Substituent B is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, C 1 -
  • R 1 represents a C 1 -C 4 fluoroalkyl group
  • R 2 represents a C 4 to C 10 alkyl group which may be substituted with one or two or more of the same or different substituents A
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, nitro group Or a cyano group
  • X - is shown halogen ion, tetrafluoroborate ion, methanesulfonate ion, trifluoromethanesulfonate ion, p- toluenesulfonate ion,
  • R 1 represents a C 1 -C 4 perfluoroalkyl group
  • R 2 is C 4 -C 10 optionally substituted by one or two or more identical or different C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy groups.
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • X ⁇ represents a halogen ion or an alkyl sulfate ion.
  • R 1 represents a C 1 -C 4 perfluoroalkyl group
  • R 2 represents a C 4 to C 10 alkyl group
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • X - represents an alkyl sulfate ion.
  • R 1 represents a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group
  • R 2 represents an n-butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group or an n-heptyl group
  • R 3 represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or an isopropyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • X ⁇ represents chlorine ion, bromine ion, iodine ion, methyl sulfate ion or ethyl sulfate ion.
  • R 1 represents a trifluoromethyl group
  • R 2 represents an n-butyl group
  • R 3 represents a methyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • a fluoroalkylating agent comprising the compound according to any one of [1] to [7] above as an active ingredient.
  • R 1 represents a C 1 -C 8 fluoroalkyl group
  • R 4 is a C 1 -C 10 alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents C
  • C 2- which may be substituted by one or two or more identical or different substituents C
  • a C 10 alkenyl group, one or more C 2 -C 10 alkynyl groups optionally substituted by one or more identical or different substituents C, or one or more identical or different substituents B Represents a C 6 -C 10 aryl group
  • Substituent B is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1
  • R 1 is as defined above
  • R 2 is a C 4 to C 10 alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents A, C which may be substituted by one or two or more identical or different substituents A 4 ⁇ C 10 alkenyl group, one or more identical or different substituted by a substituent a which may C 4 even if ⁇ C 10 alkynyl group, or is substituted by 1 or more identical or different substituents a
  • X - is shown halogen ion, tetrafluoroborate ion, methanesulfonate ion, trifluoromethanesulfonate ion, p- toluenesulfonate ion, perchlorate ion, dihydrogen phosphate ion, hydrogen sulfate ion or an alkyl sulfate ion
  • Substituent A represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group or a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group
  • Substituent B is as defined above.
  • R 1 represents a C 1 -C 4 fluoroalkyl group
  • R 2 represents a C 4 to C 10 alkyl group which may be substituted with one or two or more of the same or different substituents A
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • R 4 is a C 1 -C 10 alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents C, or a phenyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents
  • Indicate Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group , C 1 -C 6 alkylsulfonyl group
  • X - is shown halogen ion, tetrafluoroborate ion, methanesulfonate ion, trifluoromethanesulfonate ion, p- toluenesulfonate ion, perchlorate ion, dihydrogen phosphate ion, hydrogen sulfate ion or an alkyl sulfate ion
  • Z represents a cyano group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, one or two or more identical or different halogen atoms or a phenylsulfonyl group optionally substituted by a C 1 -C 6 alkyl group
  • Substituent A represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group or a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group
  • Substituent B is a halogen atom
  • R 1 represents a C 1 -C 4 fluoroalkyl group
  • R 2 represents a C 4 to C 10 alkyl group which may be substituted with one or two or more of the same or different substituents A
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • R 4 represents a C 1 -C 10 alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents C
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, nitro group Or a cyano group
  • X - is shown halogen ion, tetrafluoroborate ion, methanesulfonate
  • R 1 represents a C 1 -C 4 perfluoroalkyl group
  • R 2 is C 4 -C 10 optionally substituted by one or two or more identical or different C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl groups or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy groups.
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • R 4 is one or two or more identical or different halogen atoms, a C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy group or a C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted by a benzyloxy group, or one or two or more identical or different halogen atom
  • C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 haloalkylthio group or C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfinyl may be substituted by optionally substituted phenyl group by group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • X ⁇ represents a halogen ion or an alkyl sulfate ion
  • Z represents a cyano group, a C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy group or a
  • R 1 represents a C 1 -C 4 perfluoroalkyl group
  • R 2 represents a C 4 to C 10 alkyl group
  • R 3 represents a C 1 -C 3 alkyl group
  • R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group which may be substituted with one or two or more identical or different halogen atoms
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • X ⁇ represents an alkyl sulfate ion
  • Z represents a phenylsulfonyl group which may be substituted with one or two or more identical or different C 1 -C 6 alkyl groups.
  • R 1 represents a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group
  • R 2 represents an n-butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group or an n-heptyl group
  • R 3 represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or an isopropyl group
  • R 4 represents 5-acetoxypentyl group, 6-acetoxyhexyl group, 5-bromopentyl group, 6-bromohexyl group, 5-chloropentyl group, 6-chlorohexyl group, 5-benzyloxypentyl group, 6-benzyloxy Hexyl group, 5- [4-chloro-2-fluoro-5- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenoxy] pentyl group,
  • R 1 represents a trifluoromethyl group
  • R 2 represents an n-butyl group
  • R 3 represents a methyl group
  • R 4 represents a 5-chloropentyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent a hydrogen atom
  • X ⁇ represents methyl sulfate ion
  • the fluoroalkylating agent of the present invention is characterized by having an asymmetrically substituted structure having different substituents (particularly, different alkyl groups) at the 1-position and 3-position of the benzimidazole ring.
  • the physical properties of the fluoroalkylating agent described in Patent Document 3 are improved in the fluoroalkylating agent of the present invention.
  • the fluoroalkylating agent of the present invention has improved the hygroscopic problem of the fluoroalkylating agent described in Patent Document 3. Since the fluoroalkylating agent of the present invention has low hygroscopicity, it has high storage stability.
  • the solubility of the fluoroalkylating agent described in Patent Document 3 is improved.
  • the fluoroalkylation reaction of the present invention can be used under a wider range of conditions than the method described in Patent Document 3 because the fluoroalkylating agent of the present invention has high solubility in a solvent.
  • the fluoroalkylating agent of the present invention has improved properties relating to blocking of the fluoroalkylating agent described in Patent Document 3.
  • Blocking means that the external pressure is applied to form a solid between the compounds, which not only deteriorates handling but also decreases yield due to adhesion to the stirrer during the reaction, breaks the stirrer, etc. is there.
  • the 2,3-dihydrobenzimidazol-2-one compound derived from the fluoroalkylating agent of the present invention is a liquid compound having a high boiling point at room temperature, it can be easily separated from the target compound. .
  • the impurities are liquid at room temperature, the extraction operation after the reaction is easy.
  • separation and purification by distillation operation is easy.
  • the fluoroalkylation reaction of the present invention can be applied to a wider range of conditions than the method described in Patent Document 3 by using a fluoroalkylating agent having physical properties preferable for industrial production. That is, versatility was improved.
  • fluoroalkylation reaction means a reaction in which a fluoroalkyl group is introduced into a starting compound (raw material compound) that is an organic compound.
  • fluoroalkylation reaction means a reaction for producing a target compound having a fluoroalkyl group by reacting a starting compound (raw material compound), which is an organic compound, with a fluoroalkylating agent.
  • fluoroalkylating agent means that used as a source of a fluoroalkyl group in the fluoroalkylation reaction defined above.
  • Fruoroalkylation reaction includes “perfluoroalkylation reaction”.
  • Fluoroalkylating agent includes “perfluoroalkylating agent”.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the notation by an element symbol such as C 1 to C 3 and a subscript number indicates that the number of elements of the group described subsequently is within the range indicated by the subscript number.
  • the notation of C 1 ⁇ C 3 indicates that a carbon number of 1-3
  • in the notation of C 1 ⁇ C 6 shows that the carbon number of 1 to 6
  • the notation of C 12 indicates that the carbon number is 1-12.
  • the C 1 -C 3 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the C 1 -C 3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group.
  • Preferred examples of the C 1 -C 3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and an n-propyl group.
  • the C 4 -C 10 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 4 to 10 carbon atoms.
  • Examples of C 4 -C 10 alkyl groups include n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, isopentyl, Ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, isohexyl group, 1 -Ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2-trimethylpropyl group, 1-ethyl-1 -
  • Preferred C 4 -C 10 alkyl groups include, for example, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, isopentyl group, 1 -Ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, isohexyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2-trimethylpropyl group, 1-ethyl- 1-methylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, n-hept
  • the C 1 -C 6 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the C 1 -C 6 alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1 -Methylbutyl group, 2-methylbutyl group, isopentyl group, 1-ethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2- Methylpentyl group, 3-methylpentyl group, isohexyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 3,3-dimethyl
  • C 1 -C 6 alkyl groups include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and the like.
  • the C 1 -C 10 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the above examples of the C 1 -C 3 alkyl group, the C 4 -C 10 alkyl group and the C 1 -C 6 alkyl group can be referred to.
  • Preferred C 1 -C 10 alkyl groups can be appropriately selected from the preferred examples of the C 1 -C 3 alkyl group, C 4 -C 10 alkyl group and C 1 -C 6 alkyl group described above.
  • the C 2 -C 10 alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the C 2 -C 10 alkenyl group include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, and 1,3-butadienyl group.
  • 1-methyl-1-propenyl group 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1,3-pentadienyl group, 2,4-pentadienyl group, 1-methyl-1- Butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1,3-hexadienyl group, 2,4-hexadienyl group, 3,5-hexadienyl group, 1 , 3,5-hexatrienyl group, 1-methyl-1-pentenyl group, 1-heptenyl group, 2-heptenyl group, 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 5 Heptenyl group, 6-heptenyl group, 1,3-heptadienyl group, 2,4-heptadienyl group, 3,5-heptadienyl group, 1,3,
  • C 2 -C 10 alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, and 1,3-butadienyl.
  • the C 4 -C 10 alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 4 to 10 carbon atoms.
  • C 4 -C 10 alkenyl groups reference may be made to the above examples of C 2 -C 10 alkenyl groups.
  • Preferred C 4 -C 10 alkenyl groups can be suitably selected from the preferred examples of C 2 -C 10 alkenyl groups described above.
  • the C 2 -C 10 alkynyl group refers to a linear or branched alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the C 2 -C 10 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1,3-butadiynyl group, 1-methyl -2-propynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1,3-pentadiynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group 1-methyl-3-butynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-he
  • Preferred C 2 to C 10 alkynyl groups include, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1,3-butadiynyl group, 1- Methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1,3-pentadiynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1-methyl-2-butynyl Group, 1-methyl-3-butynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group
  • the C 4 -C 10 alkynyl group refers to a linear or branched alkynyl group having 4 to 10 carbon atoms.
  • C 4 -C 10 alkynyl groups reference may be made to the above examples of C 2 -C 10 alkynyl groups.
  • Preferred C 4 -C 10 alkynyl groups can be appropriately selected from the preferred examples of the above C 2 -C 10 alkynyl groups.
  • the C 3 -C 8 cycloalkyl group refers to a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the C 3 -C 8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • Preferable C 3 -C 8 cycloalkyl groups include, for example, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like.
  • the C 1 -C 6 alkoxy group refers to a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the C 1 -C 6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group, an isobutoxy group, a t-butoxy group, and an n-pentyloxy group.
  • Preferable C 1 -C 6 alkoxy groups include, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, isobutoxy group, t-butoxy group, n-pentyloxy Group, n-hexyloxy group and the like, more preferably methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group and the like. More preferably, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group and the like can be mentioned.
  • the C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group means an (alkoxy) -C ( ⁇ O) — group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkoxy moiety has the above-mentioned meaning.
  • Examples of the C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, a sec-butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, t -Butoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
  • C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group.
  • the C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group means an (alkyl) -C ( ⁇ O) —O— group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • Examples of the C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group include a methylcarbonyloxy group (acetoxy group), an ethylcarbonyloxy group (propionyloxy group), an n-propylcarbonyloxy group, an isopropylcarbonyloxy group, and an n-butylcarbonyloxy group.
  • Preferable C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy groups include, for example, methylcarbonyloxy group (acetoxy group), ethylcarbonyloxy group (propionyloxy group), n-propylcarbonyloxy group, isopropylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyl Examples thereof include an oxy group and a t-butylcarbonyloxy group (pivaloyloxy group).
  • Examples of the C 6 -C 10 aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a 1- or 2-naphthyl group, and the like.
  • the C 6 -C 10 aryloxy group means an aryl-O— group having 6 to 10 carbon atoms in which the aryl moiety has the above-mentioned meaning.
  • Examples of the C 6 -C 10 aryloxy group include, but are not limited to, a phenyloxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, and the like.
  • the C 6 -C 10 aryl (C 1 -C 4 ) alkoxy group has 1 to 4 carbon atoms substituted by an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in which the aryl moiety and the alkoxy moiety have the above-mentioned meanings.
  • An alkoxy group is shown.
  • Examples of the C 6 -C 10 aryl (C 1 -C 4 ) alkoxy group include a benzyloxy group, a 1-phenylethoxy group, a 2-phenylethoxy group, a 3-phenylpropoxy group, and a 4-phenylbutoxy group. However, it is not limited to these.
  • Preferable C 6 -C 10 aryl (C 1 -C 4 ) alkoxy groups include, for example, benzyloxy group, 2-phenylethoxy group and the like.
  • the C 1 -C 6 haloalkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 halogen atoms which are the same or different.
  • Examples of the C 1 -C 4 haloalkyl group include a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 2-chloro-1- Methylethyl group, 2,2,3,3,3-pentaflu
  • Preferable C 1 -C 6 haloalkyl groups include, for example, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2, 2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, Heptafluoropropyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, Nonafluorobutyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-trifluoromethylpropyl group, 2,2,2-to A fluoro
  • the C 1 -C 8 fluoroalkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which is substituted with 1 to 17 fluorine atoms.
  • Examples of the C 1 -C 8 fluoroalkyl group include a fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 1-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, penta Fluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, heptafluoropropyl group, 1,2 , 2,2-Tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, nonafluorobutyl group, 1,2,2,3,
  • Preferred C 1 -C 8 fluoroalkyl groups include, for example, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2-fluoroethyl group, a 1-fluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, Pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, heptafluoropropyl group, 1, 2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, nonafluorobutyl group, 1,2,2,3 3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-trifluoromethylpropy
  • the C 1 -C 4 fluoroalkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted with 1 to 9 fluorine atoms.
  • the above-mentioned examples of the C 1 -C 8 fluoroalkyl group can be referred to.
  • Preferred C 1 -C 4 fluoroalkyl groups can be appropriately selected from the preferred examples of C 1 -C 8 fluoroalkyl groups described above.
  • the C 1 -C 4 perfluoroalkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.
  • Examples of the C 1 -C 4 perfluoroalkyl group include trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group, nonafluoro Butyl group, 1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-trifluoromethylpropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-trifluoromethylpropyl group, 2 , 2,2-trifluoro-1,1-di (trifluoromethyl) ethyl group and the like, but are not limited thereto.
  • C 1 -C 4 perfluoroalkyl group examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, a 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group, and the like. More preferably, a trifluoromethyl group is mentioned.
  • the C 1 -C 6 alkylthio group refers to a linear or branched (alkyl) -S— group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • Examples of the C 1 -C 6 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, and an n-hexylthio group. It is not limited to.
  • Preferable C 1 -C 6 alkylthio groups include, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, and more preferably methylthio group.
  • the C 1 -C 6 alkylsulfinyl group refers to a linear or branched (alkyl) -SO— group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • Examples of the C 1 -C 6 alkylsulfinyl group include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, an n-propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group, an n-pentylsulfinyl group, and an n-hexylsulfinyl group.
  • Preferable C 1 -C 6 alkylsulfinyl groups include, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, and more preferably methylsulfinyl group.
  • the C 1 -C 6 alkylsulfonyl group refers to a straight-chain or branched (alkyl) -SO 2 — group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • Examples of the C 1 -C 6 alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, an n-butylsulfonyl group, an n-pentylsulfonyl group, and an n-hexylsulfonyl group.
  • Preferable C 1 -C 6 alkylsulfonyl groups include, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, and more preferably methylsulfonyl group.
  • the C 1 -C 6 haloalkylthio group is a straight-chain or branched (haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with the same or different 1 to 9 halogen atoms, the haloalkyl moiety having the above-mentioned meaning. ) -S-group.
  • Examples of the C 1 -C 6 haloalkylthio group include a fluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a 2-fluoroethylthio group, a 2,2-difluoroethylthio group, and a 2,2,2-trifluoro group.
  • Ethylthio group 3-fluoropropylthio group, 3,3-difluoropropylthio group, 3,3,3-trifluoropropylthio group, 4-fluorobutylthio group, 4,4-difluorobutylthio group, 4, Examples include, but are not limited to, 4,4-trifluorobutylthio group, 5,5,5-trifluoropentylthio group, 6,6,6-trifluorohexylthio group, and the like.
  • C 1 -C 6 haloalkylthio group examples include a fluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a 2-fluoroethylthio group, a 2,2-difluoroethylthio group, and a 2,2,2-trimethyl group.
  • a C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group is a straight-chain or branched (haloalkyl) having 1 to 6 carbon atoms substituted with the same or different 1 to 9 halogen atoms, wherein the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning. ) —SO— group.
  • Examples of the C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group include a fluoromethylsulfinyl group, a difluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a 2-fluoroethylsulfinyl group, a 2,2-difluoroethylsulfinyl group, 2,2,2 -Trifluoroethylsulfinyl group, 3-fluoropropylsulfinyl group, 3,3-difluoropropylsulfinyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl group, 4-fluorobutylsulfinyl group, 4,4-difluorobutylsulfinyl group 4,4,4-trifluorobutylsulfinyl group, 5,5,5-trifluoropentylsulfinyl group, 6,6,6
  • C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group examples include a fluoromethylsulfinyl group, a difluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, a 2-fluoroethylsulfinyl group, a 2,2-difluoroethylsulfinyl group, 2,2, 2-trifluoroethylsulfinyl group, 3-fluoropropylsulfinyl group, 3,3-difluoropropylsulfinyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl group, 4-fluorobutylsulfinyl group, 4,4-difluorobutylsulfinyl group Group, etc., more preferably trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 3,3,
  • the C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group is a straight-chain or branched (haloalkyl) having 1 to 6 carbon atoms substituted with the same or different 1 to 9 halogen atoms, wherein the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning. ) -SO2- group.
  • Examples of the C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group include a fluoromethylsulfonyl group, a difluoromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, a 2-fluoroethylsulfonyl group, a 2,2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2 -Trifluoroethylsulfonyl group, 3-fluoropropylsulfonyl group, 3,3-difluoropropylsulfonyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl group, 4-fluorobutylsulfonyl group, 4,4-difluorobutylsulfonyl group 4,4,4-trifluorobutylsulfonyl group, 5,5,5-trifluoropentylsulfonyl group, 6,6,6
  • C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group examples include a fluoromethylsulfonyl group, a difluoromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, a 2-fluoroethylsulfonyl group, a 2,2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2, 2-trifluoroethylsulfonyl group, 3-fluoropropylsulfonyl group, 3,3-difluoropropylsulfonyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl group, 4-fluorobutylsulfonyl group, 4,4-difluorobutylsulfonyl Group, etc., more preferably trifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group,
  • a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl) NH— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning.
  • Examples of the mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group include a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, an isopropylamino group, a butylamino group, a pentylamino group, and a hexylamino group. However, it is not limited to these.
  • Preferred mono (C 1 -C 6 alkyl) amino groups include, for example, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, and more preferably methylamino group, ethylamino group Group, propylamino group, isopropylamino group and the like.
  • the di (C 1 -C 6 alkyl) amino group means a (C 1 -C 6 alkyl) 2 N— group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning.
  • Examples of the di (C 1 -C 6 alkyl) amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group, a dipentylamino group, a dihexylamino group, a methylethylamino group, and a methylhexylamino group. However, it is not limited to these.
  • Preferred di (C 1 -C 6 alkyl) amino groups include, for example, dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group and the like, more preferably dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group. Groups and the like.
  • C 1 -C 6 acylamino group means an amino group substituted by a C 1 -C 6 acyl group.
  • the C 1 -C 6 acyl group represents an (alkyl) -C ( ⁇ O) — group having 0 to 5 carbon atoms, and when the carbon number is 0, represents a formyl group.
  • Examples of the C 1 -C 6 acylamino group include formylamino group, acetylamino group, propionylamino group, isopropionylamino group, butyrylamino group, isobutyrylamino group, valerylamino group, isovalerylamino group, pivaloylamino group, Examples thereof include, but are not limited to, a hexanoylamino group, an acryloylamino group, a crotonoylamino group, and a methacryloylamino group.
  • Preferable C 1 -C 6 acylamino groups include, for example, formylamino group, acetylamino group, propionylamino group and the like.
  • the fluoroalkylating agent of the present invention has the formula (1): (Wherein R 1 represents a C 1 -C 8 fluoroalkyl group, R 2 is a C 4 to C 10 alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents A, C which may be substituted by one or two or more identical or different substituents A 4 ⁇ C 10 alkenyl group, one or more identical or different substituted by a substituent a which may C 4 even if ⁇ C 10 alkynyl group, or is substituted by 1 or more identical or different substituents a
  • X - is shown halogen ion, tetrafluoroborate ion, methanesulfonate ion, trifluoromethanesulfonate ion, p- toluenesulfonate ion, perchlorate ion, dihydrogen phosphate ion, hydrogen sulfate ion or an alkyl sulfate ion
  • Substituent A represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group or a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group
  • Substituent B is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, C 1 -
  • the compound represented by the formula (1) can have the following tautomers. Both of these and mixtures thereof are within the scope of the present invention. That is, the compound represented by the following formula (1) and the compound represented by the following formula (1 ′) are equivalent. (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and X ⁇ are as described above.)
  • fluoroalkylating agent of the formula (1) are preferably 1-butyl-3-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium fluoride, 1-butyl-3-methyl-2-trifluoromethylbenzo Imidazolium chloride, 1-butyl-3-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium bromide, 1-butyl-3-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium iodide, 1-butyl-3-methyl-2 -Trifluoromethyl benzimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-methyl-2-trifluoromethyl benzimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methyl-2-trifluoromethyl benzimidazolium methanesulfonate, 1-butyl-3-methyl-2-to Fluoromethylbenzimidazolium triflate, 1-butyl-3-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazolium methyl
  • the compound represented by Formula (1) of this invention can be manufactured according to the following method, for example. (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , and X ⁇ are as defined above, Q is a hydroxy group or a halogen atom (preferably a chlorine atom), W is a leaving group. )
  • Production process 1 is a process for producing a compound of formula (6) by reacting a compound of formula (4) with a compound of formula (5).
  • the compound of the formula (4) is a known compound or can be produced from a known compound by a known method.
  • Examples of the compound of the formula (4) include 1,2-phenylenediamine, 4-chloro-1,2-phenylenediamine, 4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine, 3,4,5,6-tetra Examples include chloro-1,2-phenylenediamine, 4-methyl-1,2-phenylenediamine, 4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine, 4-nitro-1,2-phenylenediamine, etc. It is not limited to.
  • Q in Formula (5) is a hydroxy group or a halogen atom (preferably a chlorine atom).
  • the compound of the formula (5) is a known compound or can be produced from a known compound by a known method.
  • Examples of the compound of the formula (5) include trifluoroacetic acid, trifluoroacetic acid chloride, pentafluoropropionic acid, pentafluoropropionic acid chloride, heptafluorobutanoic acid, heptafluorobutanoic acid chloride, nonafluoropentanoic acid, nonafluoropentanoic acid.
  • Examples include, but are not limited to, chloride, undecafluorohexanoic acid, undecafluorohexanoic acid chloride, difluoroacetic acid, difluoroacetic acid chloride, and the like.
  • the amount of the compound represented by Formula (5) may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, suppression of by-products, economic efficiency, etc., the amount is usually 1.0 mol or more, preferably 1.0 to 10.0 mol, more preferably, relative to 1.0 mol of the compound of the formula (4). A range of 1.0 to 5.0 moles can be exemplified.
  • a base may be used in the production process 1, as long as the reaction proceeds.
  • a base may be used when the compound of formula (5) is acid chloride.
  • the base may be any base as long as the reaction proceeds.
  • the base used in the production process 1 include alkali metal hydroxides (for example, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.), alkaline earth metal hydroxides (for example, magnesium hydroxide, water, etc.).
  • alkali metal carbonates eg, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, etc.
  • alkaline earth metal carbonates eg, magnesium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, etc.
  • alkali metal carbonates Hydrogen salt eg, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.
  • alkaline earth metal hydrogen carbonate eg, magnesium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate, etc.
  • amines eg, triethylamine, Tributylamine, diisopropylethylamine, 1,8-dia Bicyclo [5.4.0] -7-undec-7-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline , Pyridine, 4- (dimethylamino) -pyridine, 2,6-lutidine and
  • the amount of base used may be any amount as long as the reaction proceeds.
  • the compound of formula (4) is usually 1.0 to 10.0 equivalents, preferably 1.0 to 5.0 equivalents, more preferably 1 A range of 0.0 to 2.0 equivalents can be exemplified.
  • the reaction of production step 1 is performed in the presence or absence of a solvent.
  • the solvent may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • the solvent used in the production step 1 include nitriles (eg, acetonitrile, propionitrile, etc.), ethers (eg, diethyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), tetrahydrofuran (THF), 1, 4-dioxane, monoglyme, diglyme, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene, Toluene, xylene, etc.), amides (eg, N, N-diofurane, etc
  • the amount of solvent used may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, suppression of by-products, economic efficiency, etc., the range of 0 (zero) to 10 L (liter), preferably 0 to 5 L can be exemplified for the compound of formula (4).
  • the reaction temperature in the production process 1 may be any temperature as long as the reaction proceeds. From the viewpoints of yield, suppression of by-products and economic efficiency, the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 (minus 20) to 200 ° C., preferably ⁇ 20 to 150 ° C., more preferably 0 to 130 ° C. it can.
  • the reaction time in production process 1 is not particularly limited. A person skilled in the art can appropriately adjust the reaction time of production process 1. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., a range of usually 0.1 hour to 48 hours, preferably 0.1 hour to 36 hours can be exemplified.
  • Production process 2 is a process for producing a compound of formula (8) by reacting a compound of formula (6) with a compound of formula (7).
  • the compound of the formula (6) is a known compound, or can be produced from a known compound by a known method.
  • the product produced in the production process 1 can be used.
  • W in Formula (7) is a leaving group.
  • W in Formula (7) may be any atom or atomic group as long as it functions as a leaving group in the reaction of Production Process 2.
  • W in the formula (7) for example, a halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.), C1-C4 alkylsulfonyloxy group (eg, methanesulfonyloxy group, ethanesulfonyloxy group, etc.), C1- C4 haloalkylsulfonyloxy group (for example, difluoromethanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group, etc.), C1-C4 alkyl group or benzenesulfonyloxy group optionally having a halogen atom (for example, benzenesulfonyloxy group, 4 -Methylbenzenesulfony
  • the compound of the formula (7) is a known compound or can be produced from a known compound by a known method.
  • a known alkylating agent can be used without particular limitation.
  • Examples of the compound of the formula (7) include butyl bromide, butyl iodide, butyl methanesulfonate, butyl triflate, dibutyl sulfate, pentyl bromide, pentyl iodide, pentyl methanesulfonate, pentyl triflate, dipentyl sulfate, Examples include, but are not limited to, hexyl bromide, hexyl iodide, hexyl methanesulfonate, hexyl triflate, and dihexyl sulfate.
  • the amount of the compound represented by formula (7) may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., it is usually 1.0 equivalent or more, preferably 1.0 to 10.0 equivalents, more preferably with respect to 1.0 mol of the compound of formula (6). A range of 1.0 to 5.0 equivalents can be exemplified.
  • the reaction in the production step 2 is preferably performed in the presence of a base.
  • the base used in production step 2 may be any base as long as the reaction proceeds.
  • Examples of the base used in the production step 2 include alkali metal hydroxides (for example, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide), alkaline earth metal hydroxides (for example, magnesium hydroxide, water) Calcium oxide, barium hydroxide, etc.), alkali metal carbonates (eg, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, etc.), alkaline earth metal carbonates (eg, magnesium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, etc.), alkali metal carbonates Hydrogen salt (eg, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.), alkaline earth metal hydrogen carbonate (eg, magnesium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate, etc.), amines (eg, triethylamine, Tributylamine, diisopropylethylamine,
  • the amount of the base used in production step 2 may be any amount as long as the reaction proceeds.
  • the compound of formula (6) is usually 1.0 to 10.0 equivalents, preferably 1.0 to 5.0 equivalents, more preferably 1 A range of 0.0 to 2.0 equivalents can be exemplified.
  • the reaction in the production step 2 is performed in the presence or absence of a solvent.
  • the solvent may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • the solvent used in the production step 2 include nitriles (for example, acetonitrile, propionitrile, etc.), ethers (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), tetrahydrofuran (THF), 1, 4-dioxane, monoglyme, diglyme, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene, Toluene, xylene, etc.), amides (eg, N, N-
  • the amount of solvent used may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, suppression of by-products, economic efficiency, etc., the range of 0 (zero) to 10 L (liters), preferably 0 to 5 L can be exemplified for the compound of formula (6).
  • the reaction temperature in the production process 2 may be any temperature as long as the reaction proceeds. From the viewpoints of yield, suppression of by-products and economic efficiency, the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 (minus 20) to 200 ° C., preferably ⁇ 20 to 150 ° C., more preferably 0 to 130 ° C. it can.
  • the reaction time in the production process 2 is not particularly limited. A person skilled in the art can appropriately adjust the reaction time of production step 2. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., a range of usually 0.1 hour to 48 hours, preferably 0.1 hour to 36 hours can be exemplified.
  • Production process 3 is a process for producing a compound of formula (1) by reacting a compound of formula (8) with a compound of formula (9).
  • the compound of the formula (8) is a known compound, or can be produced from a known compound by a known method.
  • the product produced in the production process 2 can be used.
  • X in the formula (9) is a leaving group corresponding to X ⁇ in the formula (1).
  • the compound of the formula (9) is a known compound or can be produced from a known compound by a known method.
  • known alkylating agents can be used without particular limitation. Examples of the compound of the formula (9) include methyl chloride, methyl bromide, methyl iodide, methyl methanesulfonate, methyl triflate, methyl p-toluenesulfonate, dimethyl sulfate, ethyl chloride, ethyl bromide, ethyl iodide.
  • the amount of the compound represented by the formula (9) may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., it is usually 1.0 equivalent or more, preferably 1.0 to 10.0 equivalents, more preferably with respect to 1.0 mol of the compound of formula (8). A range of 1.0 to 5.0 equivalents can be exemplified.
  • the reaction in the production process 3 is performed in the presence or absence of a solvent.
  • the solvent may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • the solvent used in production step 3 include nitriles (for example, acetonitrile, propionitrile, etc.), ethers (for example, diethyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), tetrahydrofuran (THF), 1, 4-dioxane, monoglyme, diglyme, etc.), carboxylic acid esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, etc.), aromatic Hydrocarbons (eg, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenz
  • the amount of solvent used may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., the range of 0 (zero) to 10 L (liter), preferably 0 to 5 L, can be exemplified for the compound of formula (8).
  • the reaction temperature in production step 3 may be any temperature as long as the reaction proceeds. From the viewpoints of yield, suppression of by-products and economic efficiency, the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 (minus 20) to 200 ° C., preferably ⁇ 20 to 150 ° C., more preferably 0 to 130 ° C. it can.
  • the reaction time in the production process 3 is not particularly limited. A person skilled in the art can appropriately adjust the reaction time of production step 3. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., a range of usually 0.1 hour to 48 hours, preferably 0.1 hour to 36 hours can be exemplified.
  • the fluoroalkylation reaction of the present invention has the formula (2): (Wherein R 1 represents a C 1 -C 8 fluoroalkyl group, R 4 is a C 1 -C 10 alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents C, and C 2- which may be substituted by one or two or more identical or different substituents C A C 10 alkenyl group, one or more C 2 -C 10 alkynyl groups optionally substituted by one or more identical or different substituents C, or one or more identical or different substituents B Represents a C 6 -C 10 aryl group, Substituent B is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 8 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl Group, C 1 -C 6 alky
  • R 1 is as defined above
  • R 2 is a C 4 to C 10 alkyl group which may be substituted by one or two or more identical or different substituents A, C which may be substituted by one or two or more identical or different substituents A 4 ⁇ C 10 alkenyl group, one or more identical or different substituted by a substituent a which may C 4 even if ⁇ C 10 alkynyl group, or is substituted by 1 or more identical or different substituents a
  • X - is shown halogen ion, tetrafluoroborate ion, methanesulfonate ion, trifluoromethanesulfonate ion, p- toluenesulfonate ion, perchlorate ion, dihydrogen phosphate ion, hydrogen sulfate ion or an alkyl sulfate ion
  • Substituent A represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group or a C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group
  • Substituent B is as defined above.
  • the compounds and reaction conditions used in the fluoroalkylation reaction of the present invention will be described in detail.
  • the raw material used in the fluoroalkylation reaction of the present invention is a compound represented by the formula (3) and is a known compound or can be produced from a known compound by a known method.
  • Examples of the compound of the formula (3) include p-toluenethiosulfonic acid S- (5-acetoxypentyl), p-toluenethiosulfonic acid S- (6-acetoxyhexyl), p-toluenethiosulfonic acid S- (5 -Bromopentyl), p-toluenethiosulfonic acid S- (6-bromohexyl), p-toluenethiosulfonic acid S- (5-chloropentyl), p-toluenethiosulfonic acid S- (6-chlorohexyl), p-Toluenethiosulfonic acid S- (5-benzyloxypentyl), p-to
  • the amount of the compound of formula (1) used in the fluoroalkylation reaction may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoints of yield, suppression of by-products and economic efficiency, etc., usually 0.5 to 10.0 mol, preferably 1.0 to 5.0 mol, relative to 1.0 mol of the compound of formula (3), A range of 1.0 to 2.0 mol is more preferable, and a range of 1.0 to 1.5 mol is more preferable.
  • the base used in the fluoroalkylation reaction may be any base as long as the reaction proceeds.
  • Examples of the base used in the fluoroalkylation reaction include alkali metal hydrides (eg, sodium hydride), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), alkali metal water Oxides (eg, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.), alkaline earth metal hydroxides (eg, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, etc.), alkali metal carbonates (eg, Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, etc.), alkaline earth metal carbonates (eg, magnesium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, etc.), alkali metal bicarbonates (eg, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate) Etc.), alkaline earth metal hydrogen carbonate
  • magnesium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate
  • octane N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) -pyridine, 2,6-lutidine, and the like. It is not something.
  • the base used in the fluoroalkylation reaction is preferably an alkali metal hydride, alkali metal hydroxide, alkaline earth metal hydroxide, alkali metal carbonate, alkali An earth metal carbonate, an alkali metal hydrogen carbonate, an alkaline earth metal hydrogen carbonate, etc. are mentioned, More preferably, an alkali metal hydride, an alkali metal hydroxide, an alkali metal carbonate, etc. are mentioned.
  • the base used in the fluoroalkylation reaction preferably sodium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, carbonate Potassium, magnesium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, magnesium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate and the like can be mentioned, more preferably sodium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, Sodium carbonate, potassium carbonate, etc. are mentioned, More preferably, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate etc. are mentioned.
  • the base used in the fluoroalkylation reaction may be used alone or in combination of two or more in any ratio.
  • the form of the base used in the fluoroalkylation reaction may be any form as long as the reaction proceeds.
  • the form of the base used in the fluoroalkylation reaction can be appropriately selected by those skilled in the art.
  • the amount of the base used in the fluoroalkylation reaction may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, and the like, the amount of the base used in the fluoroalkylation reaction is usually 1.0 to 20.20 with respect to 1.0 mol of the compound of the formula (3). A range of 0 equivalents, preferably 1.5 to 10.0 equivalents, more preferably 2.0 to 5.0 equivalents can be exemplified.
  • zeolite In the fluoroalkylation reaction, zeolite may or may not be used as long as the reaction proceeds.
  • the zeolite used for the fluoroalkylation reaction may be any zeolite as long as the reaction proceeds.
  • the zeolite used for the fluoroalkylation reaction may be a natural zeolite or a synthetic zeolite.
  • zeolite A examples include zeolite A, ZK-5, chabazite, ZSM-5, zeolite L, zeolite Y, zeolite X, and mixtures thereof. It is not limited to.
  • the pore size of the zeolite used for the fluoroalkylation reaction may be any pore size as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, economic efficiency, etc., the range is usually 10 mm or less, preferably 1 to 10 mm, more preferably 2 to 7 mm, and still more preferably 3 to 5 mm.
  • zeolite used in the fluoroalkylation reaction are preferably molecular sieve 3A, molecular sieve 4A, molecular sieve 5A, molecular sieve 13X, more preferably molecular sieve 3A, molecular sieve 4A, molecular sieve 5A, and the like. Can be mentioned.
  • Zeolite used in the fluoroalkylation reaction may be used alone or in combination of two or more in any ratio.
  • the form of the zeolite used in the fluoroalkylation reaction may be any form as long as the reaction proceeds.
  • the form of the zeolite used in the fluoroalkylation reaction can be appropriately selected by those skilled in the art.
  • the amount of zeolite used for the fluoroalkylation reaction may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, economic efficiency, etc., a range of usually 0 to 10 kg, preferably 0 to 2 kg, more preferably 0 to 1 kg can be exemplified with respect to 1.0 mol of the compound of the formula (3).
  • phase transfer catalyst The fluoroalkylation reaction may be performed in the presence or absence of a phase transfer catalyst. Whether or not to use a phase transfer catalyst can be appropriately selected by those skilled in the art.
  • the phase transfer catalyst include quaternary ammonium salts (for example, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, trimethylbenzylammonium chloride, etc.), and quaternary phosphonium salts (for example, tetrabutylphosphonium bromide, tetraoctylphosphonium bromide). , Tetraphenylphosphonium bromide, etc.), crown ethers (eg, 12-crown-4, 15-crown-5, 18-crown-6, etc.), etc., but are not limited thereto.
  • the phase transfer catalyst is preferably a quaternary ammonium salt or a quaternary phosphonium salt, more preferably a quaternary ammonium salt.
  • phase transfer catalysts for fluoroalkylation reactions preferably tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, tetrabutylammonium hydroxide, Butylammonium hydrogen sulfate, tributylmethylammonium chloride, tributylmethylammonium bromide, trimethylbenzylammonium chloride, trimethylbenzylammonium bromide, trimethylbenzylammonium hydroxide, triethylbenzylammonium chloride, triethylbenzylammonium bromide, lauryltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride Bromide, benzy Lauryldimethylammonium chloride, benzyllauryldimethylammonium bromide
  • tetrabutylammonium bromide More preferably tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium hydrogensulfate, trimethylbenzylammonium chloride, trimethylbenzylammonium bromide, trioctylmethylammonium chloride, trioctylmethylammonium Examples include bromide, benzyllauryldimethylammonium chloride, benzyldimethyloctadecylammonium chloride, benzyldimethyloctadecylammonium bromide, myristyltrimethylammonium bromide and the like.
  • the amount of the phase transfer catalyst used in the fluoroalkylation reaction may be any amount as long as the reaction proceeds.
  • a person skilled in the art can appropriately adjust the amount of the phase transfer catalyst used in the fluoroalkylation reaction. From the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., it is usually 0 to 1.0 equivalent, preferably 0 to 0.8 equivalent, more preferably 0 to 1.0 mol of the compound of formula (3). A range of up to 0.5 equivalents can be exemplified.
  • the phase transfer catalyst may be used alone or in combination of two or more in any ratio.
  • the form of the phase transfer catalyst may be any form as long as the reaction proceeds.
  • the form of the phase transfer catalyst can be appropriately selected by those skilled in the art.
  • the fluoroalkylation reaction is preferably performed using a solvent.
  • the solvent used in the fluoroalkylation reaction may be any solvent as long as the reaction proceeds.
  • examples of the solvent used in the fluoroalkylation reaction include nitriles (eg, acetonitrile, propionitrile, etc.), ethers (eg, diethyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), tetrahydrofuran (THF), 1 , 4-dioxane, monoglyme, diglyme, etc.), carboxylic acid esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, tetrachloroethane, etc.), aromatic Group hydrocarbons (eg, benzene, chlorobenzene
  • the solvent for the fluoroalkylation reaction is preferably a nitrile, ether, aromatic hydrocarbon, or amide, more preferably a nitrile or amide. More preferred are amides.
  • the solvent for the fluoroalkylation reaction preferably acetonitrile, propionitrile, diethyl ether, diisopropyl ether, cyclopentyl methyl ether (CPME), tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane, monoglyme, diglyme, benzene Chlorobenzene, dichlorobenzene, nitrobenzene, toluene, xylene, N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), N-methylpyrrolidone (NMP), etc., more preferably acetonitrile, Examples include pionitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), N-methylpyrrolidone (NMP), and more preferably N, N-dimethylphenol. Muamido (DMF), N, N-dimethylacetamide
  • the amount of the solvent used in the fluoroalkylation reaction may be any amount as long as the reaction proceeds. From the viewpoints of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., the amount is usually 0.01 to 50 L (liter), preferably 0.1 to 15 L, more preferably, relative to 1.0 mol of the compound of the formula (3). A range of 0.1 to 10 L, more preferably 0.1 to 5 L can be exemplified.
  • reaction temperature of the fluoroalkylation reaction may be any temperature as long as the reaction proceeds. From the viewpoint of yield, suppression of by-products and economic efficiency, the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 80 ° C. (minus 80 ° C.) or higher and the boiling point of the solvent used, preferably ⁇ 80 ° C. or higher and 50 ° C. or lower. A range of -50 ° C to 35 ° C, more preferably a range of -30 ° C to 0 ° C is more preferable.
  • reaction time The reaction time of the fluoroalkylation reaction is not particularly limited. One skilled in the art can appropriately adjust the reaction time of the fluoroalkylation reaction. From the viewpoint of yield, by-product suppression, economic efficiency, etc., it is usually 0.1 hour to 48 hours, preferably 0.1 hour to 36 hours, more preferably 0.1 hour to 24 hours, still more preferably 0.00. A range of 1 hour to 12 hours can be exemplified.
  • the product produced by the fluoroalkylation reaction is a compound represented by the formula (2).
  • Examples of the compound of the formula (2) include (5-acetoxypentyl) trifluoromethyl sulfide, (6-acetoxyhexyl) trifluoromethyl sulfide, (5-bromopentyl) trifluoromethyl sulfide, (6-bromohexyl) trimethyl.
  • the compound of formula (2) is preferably (5-acetoxypentyl) trifluoromethyl sulfide, (5-bromopentyl) trifluoromethyl sulfide, (5-chloropentyl) trifluoromethyl sulfide, (5-benzyloxypentyl) Trifluoromethyl sulfide, 5-trifluoromethylthiopentyl [4-chloro-2-fluoro-5- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenyl] ether, 5-trifluoromethylthiopentyl [4-chloro-2 -Fluoro-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] ether, and the like, more preferably (5-bromopentyl) trifluoromethyl sulfide, (5-chloropentyl) trifluoromethyl sulfide, etc. Is mentioned.
  • room temperature is usually in the range of 10 ° C to 35 ° C.
  • Differential scanning calorimetry was performed using a model: DSC-60 (manufactured by Shimadzu Corporation) at a heating rate of 10 ° C./min in a temperature range of 40 ° C. to 400 ° C.
  • DSC-60 manufactured by Shimadzu Corporation
  • the following documents can be referred to as necessary.
  • a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel was charged with 40.8 g (540 mmol) of sodium hydrosulfide having a purity of 73.6%, 54.2 g (540 mmol) of triethylamine and N, N-dimethyl.
  • 260 mL formamide was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Thereafter, while the mixture was stirred at 10 ° C., a solution of 102.1 g (540 mmol) of p-toluenesulfonyl chloride in 260 mL of toluene was added dropwise, and the mixture was stirred at 10 ° C. for 1 hour.
  • Example 7 and Comparative Example 1 the base of Example 4 and Reference Example 3 was changed from potassium hydroxide to potassium carbonate, no molecular sieve was used, and the solvent was changed from N, N-dimethylformamide to toluene. The reaction was performed at room temperature. As a result, the yields of Example 7 and Comparative Example 1 were 16.4% and 3.3%.
  • the fluoroalkylating agent of formula (1) of the present invention for example, the fluoroalkylating agent (1a) is more versatile compared to the prior art fluoroalkylating agent (1b). It is shown that.
  • Example 8 Hygroscopic comparison experiment of fluoroalkylating agents
  • a petri dish filled with 100 mL of water and a digital hygrometer were placed in an 8 L desiccator and left at 20 ° C. for 2 hours until the humidity in the desiccator was stabilized. After the humidity in the desiccator is stabilized at 99%, measure about 10 g each of the fluoroalkylating agent (1a) and the fluoroalkylating agent (1b) in a petri dish, put them in the desiccator, and at 20 ° C. and 99% humidity. I left it alone. The petri dish was periodically weighed, and the water absorption was calculated using the increased weight as the water content. The experiment was performed for 72 hours.
  • Example 8 shows that the fluoroalkylating agent of the formula (1) of the present invention, for example, the fluoroalkylating agent (1a), has a property unique to the salt compound as compared with the prior art fluoroalkylating agent (1b). It shows that some hygroscopic problems have been improved.
  • a novel fluoroalkylating agent and an industrially excellent fluoroalkylation reaction using the same are provided.
  • trifluoromethylthio compounds useful as medical pesticides and intermediates thereof can be produced on an industrial scale.
  • (5-chloropentyl) trifluoromethyl sulfide produced in Example 4 was prepared according to the method described in Reference Production Example 1, and 5-trifluoromethylthiopentyl [4-chloro-2-fluoro-5- (2,2 , 2-trifluoroethylthio) phenyl] ether and then an oxidation reaction disclosed in International Publication No. 2013/157229 can be derived into a compound having excellent pest control activity. Therefore, the present invention has a high industrial utility value.

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Abstract

【課題】　工業的に好ましいフルオロアルキル化剤及びその用途を提供する。 【解決手段】　式（１）：（式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基を示し、 Ｒ２は置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基等を示し、 Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、 Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子等を示し、 Ｘ－はハロゲンイオン、硫酸アルキルイオン等を示す。） で表される化合物及びフルオロアルキル化剤。

Description

フルオロアルキル化剤及びフルオロアルキル化反応
　本発明は、ベンゾイミダゾール環の１位及び３位に異なる置換基を有する非対称置換型の新規なフルオロアルキル化剤に関する。
　本発明はまた、新規なフルオロアルキル化剤を使用して、フルオロアルキル化反応を行い、フルオロアルキル基を有する化合物を製造する方法に関する。
　フルオロアルキル基を有する化合物は、様々な化学製品（例えば、医薬、農薬及び電子材料等）及びその製造中間体として有用である。特に、トリフルオロメチルチオ基（ＣＦ３Ｓ－）を有する化合物は、それ自身が殺虫剤及び／又は殺ダニ剤として有用であり、そして他の殺虫剤及び／又は他の殺ダニ剤の製造中間体としても有用である（特許文献１及び２参照）。
　フルオロアルキル基を有する化合物を製造するために、これまでに（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（Ｒｕｐｐｅｒｔ－Ｐｒａｋａｓｈ試薬）をはじめとする様々なフルオロアルキル化剤及びフルオロアルキル化反応が開発されている（非特許文献１及び２参照）。しかし、非特許文献１及び２の方法は、温室効果ガスであるトリフルオロメタン（ＣＨＦ３、ＨＦＣ－２３）、又はフロンガスであるトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）もしくはブロモトリフルオロメタン（ＣＢｒＦ３）を必要とする。そのために、これらのフルオロアルキル化剤及びフルオロアルキル化反応は、環境に対して重い負荷を与える。
　また、本発明者は、上記のフルオロアルキル化剤及びフルオロアルキル化反応における課題を解決するため、従来にはないフルオロアルキル化剤及びフルオロアルキル化反応を開発してきた（特許文献３参照）。特許文献３に記載された方法は、特許文献３以前に知られていた従来技術よりも環境に負荷を与えず、経済効率が良く、工業的製造の観点から極めて優れた方法であった。
ＷＯ９６／３３１６８ ＷＯ２０１３／１５７２２９Ａ１ ＷＯ２０１５／１９９１０９Ａ１
Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ Ｌｅｔｔ．, ２５（２１），２１９５―２１９８（１９８４） Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ Ｌｅｔｔ．, ５４, １３７７１―１３７８２（１９９８）
　本発明の目的は、特許文献３で提供されたフルオロアルキル化剤及びフルオロアルキル化反応について、更に改善された優れた方法を提供することにある。
　特許文献３に開示されたフルオロアルキル化剤は、工業的製造の観点から優れた試薬であるが、塩特有の吸湿性を有しており、保存安定性の面で改善が望まれていた。また、特許文献３に開示されたフルオロアルキル化反応は、工業的製造の観点から優れた方法であるが、汎用性の面で改善が望まれていた。本発明の目的はこれらの点が改善された方法を提供することにある。
　上記のような状況に鑑み、本発明者がフルオロアルキル化剤及びフルオロアルキル化反応について鋭意研究を重ねた結果、意外にもベンゾイミダゾール環の１位及び３位のそれぞれに異なる置換基（特に、異なるアルキル基）を有する非対称置換型のフルオロアルキル化剤が、前記課題を解決可能であることを見出した。本発明者はこの知見に基づき本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、下記〔１〕から〔３４〕項に記載の発明を提供することにより前記課題を解決したものである。
　〔１〕式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
（式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基を示し、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されていてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
又は、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環を形成してもよく、
Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
置換基Ｂはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示す。）
で表される化合物。
　〔２〕Ｒ１はＣ１～Ｃ４フルオロアルキル基を示し、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されていてもよいフェニル基を示し、
又は、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環を形成してもよく、
Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
置換基Ｂはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示す、〔１〕に記載の化合物。
　〔３〕Ｒ１はＣ１～Ｃ４フルオロアルキル基を示し、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示す、〔１〕に記載の化合物。
　〔４〕Ｒ１はＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なるＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基により置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
Ｘ－はハロゲンイオン又は硫酸アルキルイオンを示す、〔１〕に記載の化合物。
　〔５〕Ｒ１はＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
Ｒ２はＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
Ｘ－は硫酸アルキルイオンを示す、〔１〕に記載の化合物。
　〔６〕Ｒ１はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示し、
Ｒ２はｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基又はｎ－ヘプチル基を示し、
Ｒ３はメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はイソプロピル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
Ｘ－は塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硫酸メチルイオン又は硫酸エチルイオンを示す、〔１〕に記載の化合物。
　〔７〕Ｒ１はトリフルオロメチル基を示し、
Ｒ２はｎ－ブチル基を示し、
Ｒ３はメチル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
Ｘ－は硫酸メチルイオンを示す、〔１〕に記載の化合物。
　〔８〕上記〔１〕から〔７〕までのいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする、フルオロアルキル化剤。
　〔９〕上記〔１〕から〔７〕までのいずれか１項に記載の式（１）で表される、フルオロアルキル化剤。
　〔１０〕上記〔１〕から〔７〕までのいずれか１項に記載の化合物の、フルオロアルキル化剤としての使用。
　〔１１〕式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
（式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基を示し、
Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ１～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ２～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ２～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
置換基Ｂはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
置換基Ｃはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基又は、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基を示す。）
の化合物の製造方法であって、式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
（式中、Ｒ４は前記で定義したとおりであり、
Ｚはシアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリールスルホニル基を示す。）
の化合物を塩基の存在下、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
（式中、Ｒ１は前記で定義したとおりであり、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されていてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
又は、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環を形成してもよく、
Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
置換基Ｂは前記で定義したとおりである。）
で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることを特徴とする方法。
　〔１２〕Ｒ１はＣ１～Ｃ４フルオロアルキル基を示し、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ１～Ｃ１０アルキル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されてもよいフェニル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されていてもよいフェニル基を示し、
又は、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環を形成してもよく、
Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
Ｚはシアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいフェニルスルホニル基を示し、
置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
置換基Ｂはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
置換基Ｃはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいフェニル基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいフェニルオキシ基又は、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいフェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基示す、〔１１〕に記載の方法。
　〔１３〕Ｒ１はＣ１～Ｃ４フルオロアルキル基を示し、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ１～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
Ｚはシアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいフェニルスルホニル基を示し、
置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
置換基Ｃはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいフェニルオキシ基又は、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいフェニル（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基を示す、〔１１〕に記載の方法。
　〔１４〕Ｒ１はＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なるＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基により置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基又はベンジルオキシ基により置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基又は、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいフェニルオキシ基で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
Ｘ－はハロゲンイオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
Ｚはシアノ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なるＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいフェニルスルホニル基を示す、〔１１〕に記載の方法。
　〔１５〕Ｒ１はＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
Ｒ２はＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子により置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
Ｘ－は硫酸アルキルイオンを示し、
Ｚは１又は２個以上の同一又は異なるＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいフェニルスルホニル基を示す、〔１１〕に記載の方法。
　〔１６〕Ｒ１はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を示し、
Ｒ２はｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基又はｎ－ヘプチル基を示し、
Ｒ３はメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基又はイソプロピル基を示し、
Ｒ４は５－アセトキシペンチル基、６－アセトキシヘキシル基、５－ブロモペンチル基、６－ブロモヘキシル基、５－クロロペンチル基、６－クロロヘキシル基、５－ベンジルオキシペンチル基、６－ベンジルオキシヘキシル基、５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル基、５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］ペンチル基、６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル基、６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］ヘキシル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
Ｘ－は塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硫酸メチルイオン又は硫酸エチルイオンを示し、
Ｚはシアノ基、メタンスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基を示す、〔１１〕に記載の方法。
　〔１７〕Ｒ１はトリフルオロメチル基を示し、
Ｒ２はｎ－ブチル基を示し、
Ｒ３はメチル基を示し、
Ｒ４は５－クロロペンチル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
Ｘ－は硫酸メチルイオンを示し、
Ｚはｐ－トルエンスルホニル基を示す、〔１１〕に記載の方法。
　〔１８〕反応に使用される塩基が、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、又はそれらの混合物である、〔１１〕から〔１７〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔１９〕反応に使用される塩基がアルカリ金属水酸化物である、〔１１〕から〔１７〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２０〕反応に使用される塩基が、水素化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、又はそれらの混合物である、〔１１〕から〔１７〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２１〕反応に使用される塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又はそれらの混合物である、〔１１〕から〔１７〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２２〕反応に使用される塩基が水酸化カリウムである、〔１１〕から〔１７〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２３〕式（３）の化合物１．０モルに対して１．５当量以上１０．０当量以下の範囲の塩基を使用する、〔１１〕から〔２２〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２４〕式（３）の化合物１．０モルに対して２．０当量以上５．０当量以下の範囲の塩基を使用する、〔１１〕から〔２２〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２５〕式（３）の化合物１．０モルに対して１．０モル以上２．０モル以下の範囲の式（１）の化合物を使用する、〔１１〕から〔２４〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２６〕式（３）の化合物１．０モルに対して１．０モル以上１．５モル以下の範囲の式（１）の化合物を使用する、〔１１〕から〔２４〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２７〕反応がゼオライトの存在下で行われる、〔１１〕から〔２６〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２８〕反応に使用されるゼオライトが、モレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ又はモレキュラーシーブ５Ａである、〔１１〕から〔２６〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔２９〕反応がゼオライトの非存在下で行われる、〔１１〕から〔２６〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔３０〕反応が－５０℃以上３５℃以下の範囲の温度で行われる、〔１１〕から〔２９〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔３１〕反応が－３０℃以上０℃以下の範囲の温度で行われる、〔１１〕から〔２９〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔３２〕反応に使用される溶媒が、ニトリル類、エーテル類、アミド類、芳香族炭化水素類、又はそれらの混合物である、〔１１〕から〔３１〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔３３〕反応に使用される溶媒がアミド類である、〔１１〕から〔３１〕までのいずれか１項に記載の方法。
　〔３４〕反応に使用される溶媒がＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドである、〔１１〕から〔３１〕までのいずれか１項に記載の方法。
　本発明によれば、式（１）の新規なフルオロアルキル化剤及びそれを使用した工業的に優れたフルオロアルキル化反応が提供される。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、ベンゾイミダゾール環の１位及び３位に異なる置換基（特に、異なるアルキル基）を有する非対称置換型の構造を有することを特徴とするものである。本発明のフルオロアルキル化剤は、特許文献３に記載のフルオロアルキル化剤の物性が改善されている。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、特許文献３に記載のフルオロアルキル化剤の吸湿性の問題が改善されている。本発明のフルオロアルキル化剤は、低い吸湿性であるため高い保存安定性を有する。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、特許文献３に記載のフルオロアルキル化剤の溶解性が改善されている。本発明のフルオロアルキル化反応は、本発明のフルオロアルキル化剤が溶媒への高い溶解性を有することより、特許文献３に記載の方法より幅広い条件での使用が可能となった。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、特許文献３に記載のフルオロアルキル化剤のブロッキングに関する性質が改善されている。ブロッキングとは、外部からの圧力が加わることで化合物同士が固まりを形成し、取り扱いの悪化だけでなく、反応中の撹拌機への粘着に伴う収率低下、撹拌機の破損等を招くものである。
　更に本発明のフルオロアルキル化剤由来の２，３－ジヒドロベンゾイミダゾール－２－オン化合物、すなわち反応後の不純物は、室温で液体かつ高沸点の化合物であるため目的化合物との分離が容易である。一般的に不純物が室温で液体であれば、反応後の抽出操作が容易である。また、一般的に不純物が高沸点であれば、蒸留操作での分離精製が容易である。
　更に本発明のフルオロアルキル化反応は、工業的製造に好ましい物性を有するフルオロアルキル化剤を使用することにより、特許文献３に記載の方法より幅広い条件への適用が可能である。すなわち、汎用性が改善された。
１．本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
　用語「フルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）にフルオロアルキル基を導入する反応を意味する。言い換えれば、用語「フルオロアルキル化反応」は、有機化合物である出発化合物（原料化合物）をフルオロアルキル化剤と反応させることにより、フルオロアルキル基を有する目的化合物を製造する反応を意味する。
　用語「フルオロアルキル化剤」は、上記で定義したフルオロアルキル化反応において、フルオロアルキル基の源として用いられるものを意味する。
　「フルオロアルキル化反応」は、「パーフルオロアルキル化反応」を包含する。
　「フルオロアルキル化剤」は、「パーフルオロアルキル化剤」を包含する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
　Ｃ１～Ｃ３のような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、Ｃ１～Ｃ３の表記では炭素数が１～３であることを示しており、Ｃ１～Ｃ６の表記では、炭素数が１～６であることを示しており、Ｃ１～Ｃ１２の表記では、炭素数が１～１２であることを示している。
　Ｃ１～Ｃ３アルキル基とは、炭素数が１～３の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｃ１～Ｃ３アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基を挙げることができる。
　好ましいＣ１～Ｃ３アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基等が挙げられる。
　Ｃ４～Ｃ１０アルキル基とは、炭素数が４～１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｃ４～Ｃ１０アルキル基としては、例えば、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、イソヘキシル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチル－１－メチルプロピル基、１－エチル－２－メチルプロピル基、ｎ－へプチル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，１－ジメチルペンチル基、１，４－ジメチルペンチル基、１－プロピルブチル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１，３，３－トリメチルブチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基、１，１，２，２－テトラメチルプロピル基、ｎ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、イソオクチル基、１－エチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、３－エチルヘキシル基、１，１－ジメチルヘキシル基、５，５－ジメチルヘキシル基、１，５－ジメチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、１－メチルオクチル基、２－メチルオクチル基、３－メチルオクチル基、イソノニル基、１－エチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、３－エチルヘプチル基、１，１－ジメチルヘプチル基、６，６－ジメチルヘプチル基、１，６－ジメチルヘプチル基、ｎ－デシル基、１－メチルノニル基、２－メチルノニル基、３－メチルノニル基、イソデシル基、１－エチルオクチル基、２－エチルオクチル基、３－エチルオクチル基、３，３－ジメチルオクチル基、７，７－ジメチルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ４～Ｃ１０アルキル基としては、例えば、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、イソヘキシル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチル－１－メチルプロピル基、１－エチル－２－メチルプロピル基、ｎ－へプチル基、１－メチルヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、４－メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，１－ジメチルペンチル基、１，４－ジメチルペンチル基、１－プロピルブチル基、１，１，３－トリメチルブチル基、１，３，３－トリメチルブチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基、１，１，２，２－テトラメチルプロピル基等が挙げられ、より好ましくはｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、イソヘキシル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチル－１－メチルプロピル基、１－エチル－２－メチルプロピル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アルキル基とは、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｃ１～Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、イソヘキシル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基、１－エチル－１－メチルプロピル基、１－エチル－２－メチルプロピル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ１０アルキル基とは、炭素数が１～１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｃ１～Ｃ１０アルキル基の例としては、上記のＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ４～Ｃ１０アルキル基及びＣ１～Ｃ６アルキル基の例を参照できる。
　好ましいＣ１～Ｃ１０アルキル基は、上記のＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ４～Ｃ１０アルキル基及びＣ１～Ｃ６アルキル基の好ましい例から適切に選択できる。
　Ｃ２～Ｃ１０アルケニル基とは、炭素数が２～１０の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示す。Ｃ２～Ｃ１０アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１，３－ペンタジエニル基、２，４－ペンタジエニル基、１－メチル－１－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、１，３－ヘキサジエニル基、２，４－ヘキサジエニル基、３，５－ヘキサジエニル基、１，３，５－ヘキサトリエニル基、１－メチル－１－ペンテニル基、１－ヘプテニル基、２－ヘプテニル基、３－ヘプテニル基、４－ヘプテニル基、５－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基、１，３－ヘプタジエニル基、２，４－ヘプタジエニル基、３，５－ヘプタジエニル基、１，３，５－ヘプタトリエニル基、２，４，６－ヘプタトリエニル基、１－オクテニル基、２－オクテニル基、３－オクテニル基、４－オクテニル基、５－オクテニル基、６－オクテニル基、７－オクテニル基、１，３－オクタジエニル基、２，４－オクタジエニル基、３，５－オクタジエニル基、１，３，５－オクタトリエニル基、２，４，６－オクタトリエニル基、１，３，５，７－オクタテトラエニル基、１－ノネニル基、２－ノネニル基、３－ノネニル基、４－ノネニル基、５－ノネニル基、６－ノネニル基、７－ノネニル基、８－ノネニル基、１，３－ノナジエニル基、２，４－ノナジエニル基、３，５－ノナジエニル基、１，３，５－ノナトリエニル基、２，４，６－ノナトリエニル基、１，３，５，７－ノナテトラエニル基、２，４，６，８－ノナテトラエニル基、１－デセニル基、２－デセニル基、３－デセニル基、４－デセニル基、５－デセニル基、６－デセニル基、７－デセニル基、８－デセニル基、９－デセニル基、１，３－デカジエニル基、２，４－デカジエニル基、３，５－デカジエニル基、１，３，５－デカトリエニル基、２，４，６－デカトリエニル基、１，３，５，７－デカテトラエニル基、２，４，６，８－デカテトラエニル基、１，３，５，７－９－デカペンタエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ２～Ｃ１０アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１，３－ペンタジエニル基、２，４－ペンタジエニル基、１－メチル－１－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、１，３－ヘキサジエニル基、２，４－ヘキサジエニル基、３，５－ヘキサジエニル基、１，３，５－ヘキサトリエニル基、１－メチル－１－ペンテニル基、１－ヘプテニル基、２－ヘプテニル基、３－ヘプテニル基、４－ヘプテニル基、５－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基、１，３－ヘプタジエニル基、２，４－ヘプタジエニル基、３，５－ヘプタジエニル基、１，３，５－ヘプタトリエニル基、２，４，６－ヘプタトリエニル基等が挙げられ、より好ましくはビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１，３－ペンタジエニル基、２，４－ペンタジエニル基、１－メチル－１－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、１，３－ヘキサジエニル基、２，４－ヘキサジエニル基、３，５－ヘキサジエニル基、１，３，５－ヘキサトリエニル基、１－メチル－１－ペンテニル基等が挙げられる。
　Ｃ４～Ｃ１０アルケニル基とは、炭素数が４～１０の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示す。Ｃ４～Ｃ１０アルケニル基の例としては、上記のＣ２～Ｃ１０アルケニル基の例を参照できる。
　好ましいＣ４～Ｃ１０アルケニル基は、上記のＣ２～Ｃ１０アルケニル基の好ましい例から適切に選択できる。
　Ｃ２～Ｃ１０アルキニル基とは、炭素数が２～１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示す。Ｃ２～Ｃ１０アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１，３－ブタジイニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，３－ペンタジイニル基、３－メチル－１－ブチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１－メチル－３－ブチニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－エチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、１，３－ヘキサジイニル基、２，４－ヘキサジイニル基、３，５－ヘキサジイニル基、１，３，５－ヘキサトリイニル基、１－ヘプチニル基、２－ヘプチニル基、３－ヘプチニル基、４－ヘプチニル基、５－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基、１，３－ヘプタジイニル基、１，３，５－ヘプタトリイニル基、２，４，６－ヘプタトリイニル基、１－オクチニル基、２－オクチニル基、３－オクチニル基、４－オクチニル基、５－オクチニル基、６－オクチニル基、７－オクチニル基、１，３－オクタジイニル基、１，３，５－オクタトリイニル基、１，３，５，７－オクタテトライニル基、１－ノニニル基、２－ノニニル基、３－ノニニル基、４－ノニニル基、５－ノニニル基、６－ノニニル基、７－ノニニル基、８－ノニニル基、２，４－ノナジイニル基、１－デシニル基、２－デシニル基、３－デシニル基、４－デシニル基、５－デシニル基、６－デシニル基、７－デシニル基、８－デシニル基、９－デシニル基、１，３－デカジイニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ２～Ｃ１０アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１，３－ブタジイニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，３－ペンタジイニル基、３－メチル－１－ブチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１－メチル－３－ブチニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－エチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、１，３－ヘキサジイニル基、２，４－ヘキサジイニル基、３，５－ヘキサジイニル基、１，３，５－ヘキサトリイニル基、１－ヘプチニル基、２－ヘプチニル基、３－ヘプチニル基、４－ヘプチニル基、５－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基、１，３－ヘプタジイニル基、１，３，５－ヘプタトリイニル基、２，４，６－ヘプタトリイニル基等が挙げられ、より好ましくはエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１，３－ブタジイニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，３－ペンタジイニル基、３－メチル－１－ブチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１－メチル－３－ブチニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－エチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、１，３－ヘキサジイニル基、２，４－ヘキサジイニル基、３，５－ヘキサジイニル基、１，３，５－ヘキサトリイニル基等が挙げられる。
　Ｃ４～Ｃ１０アルキニル基とは、炭素数が４～１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示す。Ｃ４～Ｃ１０アルキニル基の例としては、上記のＣ２～Ｃ１０アルキニル基の例を参照できる。
　好ましいＣ４～Ｃ１０アルキニル基としては、上記のＣ２～Ｃ１０アルキニル基の好ましい例から適切に選択できる。
　Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基とは、炭素数が３～８の環状のアルキル基を示す。Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。
　好ましいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、より好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基とは、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を示す。Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等が挙げられ、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等が挙げられ、更に好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が１～６の（アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示す。Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１～６の（アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－基を示す。Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基（アセトキシ基）、エチルカルボニルオキシ基（プロピオニルオキシ基）、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｔ－ブチルカルボニルオキシ基（ピバロイルオキシ基）、ｎ－ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ－ヘキシルカルボニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、メチルカルボニルオキシ基（アセトキシ基）、エチルカルボニルオキシ基（プロピオニルオキシ基）、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、ｔ－ブチルカルボニルオキシ基（ピバロイルオキシ基）等が挙げられる。
　Ｃ６～Ｃ１０アリール基としては、例えば、フェニル基、１－又は２－ナフチル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ６～Ｃ１０アリールオキシ基とは、アリール部分が前記の意味を有する、炭素数が６～１０のアリール－Ｏ－基を示す。Ｃ６～Ｃ１０アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　Ｃ６～Ｃ１０アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基とは、アリール部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が６～１０のアリール基により置換された炭素数が１～４のアルコキシ基を示す。Ｃ６～Ｃ１０アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、１－フェニルエトキシ基、２－フェニルエトキシ基、３－フェニルプロポキシ基、４－フェニルブトキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ６～Ｃ１０アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、２－フェニルエトキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基とは、同一又は異なる１～１３個のハロゲン原子で置換された炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３－フルオロプロピル基、３－クロロプロピル基、２－クロロ－１－メチルエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３－フルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基等が挙げられ、より好ましくはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３－フルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ８フルオロアルキル基とは、１～１７個のフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１～８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。Ｃ１～Ｃ８フルオロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３－フルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－トリフルオロメチルプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基、ウンデカフルオロペンチル基及びその異性体、トリデカフルオロヘキシル基及びその異性体、ペンタデカフルオロペンチル基及びその異性体、ヘプタデカフルオロヘキシル基及びその異性体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３－フルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、２，２，３，３，４，４，４－へプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－トリフルオロメチルプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基等が挙げられ、より好ましくはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３－フルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ４フルオロアルキル基とは、１～９個のフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１～４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。Ｃ１～Ｃ４フルオロアルキル基の例としては、上記のＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基の例を参照できる。
　好ましいＣ１～Ｃ４フルオロアルキル基は、上記のＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基の好ましい例から適切に選択できる。
　Ｃ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基とは、全ての水素原子がフッ素原子により置換されている、炭素原子数が１～４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。Ｃ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、ノナフルオロブチル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－トリフルオロメチルプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジ（トリフルオロメチル）エチル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基等が挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチル基が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状の（アルキル）－Ｓ－基を示す。Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられ、より好ましくはメチルチオ基が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状の（アルキル）－ＳＯ－基を示す。Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｎ－ペンチルスルフィニル基、ｎ－ヘキシルスルフィニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基等が挙げられ、より好ましくはメチルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状の（アルキル）－ＳＯ２－基を示す。Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｎ－ペンチルスルホニル基、ｎ－ヘキシルスルホニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等が挙げられ、より好ましくはメチルスルホニル基が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は異なる１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状の（ハロアルキル）－Ｓ－基を示す。Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、例えば、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２－フルオロエチルチオ基、２，２－ジフルオロエチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、３－フルオロプロピルチオ基、３，３－ジフルオロプロピルチオ基、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ基、４－フルオロブチルチオ基、４，４－ジフルオロブチルチオ基、４，４，４－トリフルオロブチルチオ基、５，５，５－トリフルオロペンチルチオ基、６，６，６－トリフルオロヘキシルチオ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、例えば、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２－フルオロエチルチオ基、２，２－ジフルオロエチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、３－フルオロプロピルチオ基、３，３－ジフルオロプロピルチオ基、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ基、４－フルオロブチルチオ基、４，４－ジフルオロブチルチオ基等が挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は異なる１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状の（ハロアルキル）－ＳＯ－基を示す。Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基としては、例えば、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、３－フルオロプロピルスルフィニル基、３，３－ジフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル基、４－フルオロブチルスルフィニル基、４，４－ジフルオロブチルスルフィニル基、４，４，４－トリフルオロブチルスルフィニル基、５，５，５－トリフルオロペンチルスルフィニル基、６，６，６－トリフルオロヘキシルスルフィニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基としては、例えば、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、３－フルオロプロピルスルフィニル基、３，３－ジフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル基、４－フルオロブチルスルフィニル基、４，４－ジフルオロブチルスルフィニル基等が挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は異なる１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状の（ハロアルキル）－ＳＯ２－基を示す。Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基としては、例えば、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、２，２－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、３－フルオロプロピルスルホニル基、３，３－ジフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル基、４－フルオロブチルスルホニル基、４，４－ジフルオロブチルスルホニル基、４，４，４－トリフルオロブチルスルホニル基、５，５，５－トリフルオロペンチルスルホニル基、６，６，６－トリフルオロヘキシルスルホニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基としては、例えば、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、２，２－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、３－フルオロプロピルスルホニル基、３，３－ジフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル基、４－フルオロブチルスルホニル基、４，４－ジフルオロブチルスルホニル基等が挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル基等が挙げられる。
　モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）ＮＨ－基を示す。モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいモノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基等が挙げられ、より好ましくはメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基等が挙げられる。
　ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－基を示す。ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルヘキシルアミノ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられ、より好ましくはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基とは、Ｃ１～Ｃ６アシル基により置換されているアミノ基を意味する。Ｃ１～Ｃ６アシル基とは、炭素数が０～５の（アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、炭素数が０の場合はホルミル基を示す。Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基としては、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、イソプロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリルアミノ基、イソバレリルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、アクリロイルアミノ基、クロトノイルアミノ基、メタクリロイルアミノ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　好ましいＣ１～Ｃ６アシルアミノ基としては、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等が挙げられる。
２．本発明のフルオロアルキル化剤について説明する。
　本発明のフルオロアルキル化剤は、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
（式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基を示し、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されていてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
又は、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環を形成してもよく、
Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
置換基Ｂはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示す。）
で表される化合物である。
　式（１）で表される化合物には、次に示される互変異性体が存在できる。これらの両方及びそれらの混合物が本発明の範囲に含まれる。すなわち、下記式（１）で表される化合物と下記式（１’）で表される化合物は均等物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＸ－は上記の通りである。）
　本明細書では、置換基の位置を示す番号は、以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＸ－は上記の通りである。）
　式（１）のフルオロアルキル化剤の具体的な例として好ましくは１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェート、３－メチル－１－ペンチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ヘキシル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ヘプチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、３－メチル－１－オクチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、３－メチル－１－ノニル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－デシル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ブチル－５－クロロ－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ブチル－５，６－ジクロロ－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ブチル－３－メチル－４，５，６，７－テトラクロロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ブチル－３，５－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ブチル－２－トリフルオロメチル－３，５，６－トリメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ブチル－３－メチル－５－ニトロ－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート等が挙げられ、より好ましくは１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムフルオリド、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムクロリド、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムブロミド、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヨージド、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメタンスルホネート、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムトリフレート、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ブチル－３－エチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムエチルサルフェート、３－メチル－１－ペンチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ヘキシル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ヘプチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、３－メチル－１－オクチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート等が挙げられ、更に好ましくは１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、３－メチル－１－ペンチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート、１－ヘキシル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート等が挙げられ、特に好ましくは１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートが挙げられる。
（式（１）で表される化合物の製造方法）
　以下に、式（１）で表される化合物の製造方法について説明する。しかし、式（１）で表される化合物の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。
　本発明の式（１）で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＸ－は上記の通りであり、
Ｑはヒドロキシ基又はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）であり、
Ｗは脱離基である。）
　（製造工程１）
　製造工程１は、式（４）の化合物と式（５）の化合物を反応させ、式（６）の化合物を製造する工程である。
　式（４）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる。式（４）の化合物としては、例えば１，２－フェニレンジアミン、４－クロロ－１，２－フェニレンジアミン、４，５－ジクロロ－１，２－フェニレンジアミン、３，４，５，６－テトラクロロ－１，２－フェニレンジアミン、４－メチル－１，２－フェニレンジアミン、４，５－ジメチル－１，２－フェニレンジアミン、４－ニトロ－１，２－フェニレンジアミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　式（５）におけるＱは、ヒドロキシ基又はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）である。
　式（５）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる。式（５）の化合物としては、例えばトリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸クロリド、ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロプロピオン酸クロリド、ヘプタフルオロブタン酸、ヘプタフルオロブタン酸クロリド、ノナフルオロペンタン酸、ノナフルオロペンタン酸クロリド、ウンデカフルオロへキサン酸、ウンデカフルオロへキサン酸クロリド、ジフルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸クロリド等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　式（５）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（４）の化合物１．０モルに対して、通常１．０モル以上、好ましくは１．０～１０．０モル、より好ましくは１．０～５．０モルの範囲を例示できる。
　製造工程１では反応が進行する限りは塩基を使用してもよい。例えば、式（５）の化合物が酸クロリドである場合では塩基を使用してもよい。製造工程１で塩基が使用される場合、塩基は反応が進行する限りはいずれの塩基でもよい。製造工程１で使用される塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等）、アミン類（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４－(ジメチルアミノ)－ピリジン、２，６－ルチジン等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　製造工程１で塩基が使用される場合、塩基の使用量は反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（４）の化合物に対して、通常１．０～１０．０当量、好ましくは１．０～５．０当量、より好ましくは１．０～２．０当量の範囲を例示できる。
　製造工程１の反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。製造工程１で溶媒が使用される場合、溶媒は反応が進行する限りはいずれの溶媒でもよい。製造工程１で使用される溶媒としては、例えばニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、モノグライム、ジグライム等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等）、イミダゾリノン類（例えば、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン（ＤＭＩ）等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。
　製造工程１で溶媒が使用される場合、溶媒の使用量は反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（４）の化合物に対して、通常０（ゼロ）～１０Ｌ（リットル）、好ましくは０～５Ｌの範囲を例示することができる。
　製造工程１の反応温度は、反応が進行する限りはいずれの温度でもよい。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、反応温度としては、通常－２０（マイナス２０）～２００℃、好ましくは－２０～１５０℃、より好ましくは０～１３０℃の範囲を例示できる。
　製造工程１の反応時間は、特に制限されない。当業者は、製造工程１の反応時間を適切に調整することができる。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、通常０．１時間～４８時間、好ましくは０．１時間～３６時間の範囲を例示できる。
　（製造工程２）
　製造工程２は、式（６）の化合物と式（７）の化合物を反応させ、式（８）の化合物を製造する工程である。
　式（６）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる。式（６）の化合物は、製造工程１において製造される生成物を使用することができる。
　式（７）におけるＷは脱離基である。式（７）におけるＷは、製造工程２の反応において脱離基として機能する限りは、いずれの原子又は原子団でもよい。
　式（７）におけるＷとしては、例えばハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基等）、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、ジフルオロメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、Ｃ１～Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を有していてもよいベンゼンスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、４－メチルベンゼンスルホニルオキシ基、４－クロロベンゼンスルホニルオキシ基等）等を含むが、これらに限定されるものではない。
　式（７）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる。式（７）の化合物としては、公知のアルキル化剤を特に制限なく使用することができる。式（７）の化合物としては、例えば臭化ブチル、ヨウ化ブチル、メタンスルホン酸ブチル、ブチルトリフレート、ジブチル硫酸、臭化ペンチル、ヨウ化ペンチル、メタンスルホン酸ペンチル、ペンチルトリフレート、ジペンチル硫酸、臭化ヘキシル、ヨウ化ヘキシル、メタンスルホン酸ヘキシル、ヘキシルトリフレート、ジヘキシル硫酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　式（７）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（６）の化合物１．０モルに対して、通常１．０当量以上、好ましくは１．０～１０．０当量、より好ましくは１．０～５．０当量の範囲を例示できる。
　製造工程２の反応は、好ましくは塩基の存在下で行われる。製造工程２で使用される塩基は、反応が進行する限りはいずれの塩基でもよい。製造工程２で使用される塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム等）、アミン類（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４－(ジメチルアミノ)－ピリジン、２，６－ルチジン等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　製造工程２の塩基の使用量は反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（６）の化合物に対して、通常１．０～１０．０当量、好ましくは１．０～５．０当量、より好ましくは１．０～２．０当量の範囲を例示できる。
　製造工程２の反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。製造工程２で溶媒が使用される場合、溶媒は反応が進行する限りはいずれの溶媒でもよい。製造工程２で使用される溶媒としては、例えばニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、モノグライム、ジグライム等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等）、イミダゾリノン類（例えば、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン（ＤＭＩ）等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。
　製造工程２で溶媒が使用される場合、溶媒の使用量は反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（６）の化合物に対して、通常０（ゼロ）～１０Ｌ（リットル）、好ましくは０～５Ｌの範囲を例示することができる。
　製造工程２の反応温度は、反応が進行する限りはいずれの温度でもよい。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、反応温度としては、通常－２０（マイナス２０）～２００℃、好ましくは－２０～１５０℃、より好ましくは０～１３０℃の範囲を例示できる。
　製造工程２の反応時間は、特に制限されない。当業者は、製造工程２の反応時間を適切に調整することができる。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、通常０．１時間～４８時間、好ましくは０．１時間～３６時間の範囲を例示できる。
　（製造工程３）
　製造工程３は、式（８）の化合物と式（９）の化合物を反応させ、式（１）の化合物を製造する工程である。
　式（８）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる。式（８）の化合物は、製造工程２において製造される生成物を使用することができる。
　式（９）におけるＸは、式（１）におけるＸ－に対応する脱離基である。
　式（９）の化合物は、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる。式（９）の化合物としては、公知のアルキル化剤を特に制限なく使用することができる。式（９）の化合物としては、例えば塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、メタンスルホン酸メチル、メチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ジメチル硫酸、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、メタンスルホン酸エチル、エチルトリフレート、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、ジエチル硫酸、臭化プロピル、ヨウ化プロピル、メタンスルホン酸プロピル、プロピルトリフレート、ジプロピル硫酸等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　式（９）で表される化合物の使用量は、反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（８）の化合物１．０モルに対して、通常１．０当量以上、好ましくは１．０～１０．０当量、より好ましくは１．０～５．０当量の範囲を例示できる。
　製造工程３の反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。製造工程３で溶媒が使用される場合、溶媒は反応が進行する限りはいずれの溶媒でもよい。製造工程３で使用される溶媒としては、例えばニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、モノグライム、ジグライム等）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等）、イミダゾリノン類（例えば、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン（ＤＭＩ）等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。
　製造工程３で溶媒が使用される場合、溶媒の使用量は反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（８）の化合物に対して、通常０（ゼロ）～１０Ｌ（リットル）、好ましくは０～５Ｌの範囲を例示することができる。
　製造工程３の反応温度は、反応が進行する限りはいずれの温度でもよい。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、反応温度としては、通常－２０（マイナス２０）～２００℃、好ましくは－２０～１５０℃、より好ましくは０～１３０℃の範囲を例示できる。
　製造工程３の反応時間は、特に制限されない。当業者は、製造工程３の反応時間を適切に調整することができる。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、通常０．１時間～４８時間、好ましくは０．１時間～３６時間の範囲を例示できる。
３．本発明のフルオロアルキル化反応について説明する。
　本発明のフルオロアルキル化反応は、式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
（式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基を示し、
Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ１～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ２～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ２～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
置換基Ｂはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
置換基Ｃはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基又は、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基を示す。）
の化合物の製造方法であって、式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
（式中、Ｒ４は前記で定義したとおりであり、
Ｚはシアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリールスルホニル基を示す。）
の化合物を塩基の存在下、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
（式中、Ｒ１は前記で定義したとおりであり、
Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基を示し、
Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されていてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
又は、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環を形成してもよく、
Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
置換基Ｂは前記で定義したとおりである。）
で表されるフルオロアルキル化剤と反応させる方法である。以下、本発明のフルオロアルキル化反応で使用する化合物や反応条件等について詳細に説明する。
　（原料化合物）
　本発明のフルオロアルキル化反応において使用される原料は、式（３）で表される化合物であり、公知の化合物であるか、又は公知の化合物から公知の方法により製造することができる。式（３）の化合物としては、例えばｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－アセトキシペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（６－アセトキシヘキシル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ブロモペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（６－ブロモヘキシル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（６－クロロヘキシル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ベンジルオキシペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（６－ベンジルオキシヘキシル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル］、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］ペンチル］、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル］、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］ヘキシル］、１－アセトキシ－５－チオシアナトペンタン、１－アセトキシ－６－チオシアナトヘキサン、１－ブロモ－５－チオシアナトペンタン、１－ブロモ－６－チオシアナトヘキサン、１－クロロ－５－チオシアナトペンタン、１－クロロ－６－チオシアナトヘキサン、１－ベンジルオキシ－５－チオシアナトペンタン、１－ベンジルオキシ－６－チオシアナトヘキサン、５－チオシアナトペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル、５－チオシアナトペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル、６－チオシアナトヘキシル［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル、６－チオシアナトヘキシル［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　式（３）の化合物として、好ましくはｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－アセトキシペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（６－アセトキシヘキシル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ブロモペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（６－ブロモヘキシル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（６－クロロヘキシル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ベンジルオキシペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（６－ベンジルオキシヘキシル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル］、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］ペンチル］、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ヘキシル］、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［６－［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］ヘキシル］等が挙げられ、より好ましくはｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－アセトキシペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ブロモペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ベンジルオキシペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノキシ］ペンチル］、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－［５－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェノキシ］ペンチル］等が挙げられ、更に好ましくはｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ブロモペンチル）、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）等が挙げられる。
　（フルオロアルキル化剤の使用量）
　フルオロアルキル化反応で使用される式（１）の化合物の使用量は、反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、式（３）の化合物１．０モルに対して、通常０．５～１０．０モル、好ましくは１．０～５．０モル，より好ましくは１．０～２．０モル、更に好ましくは１．０～１．５モルの範囲を例示できる。
　（塩基）
　フルオロアルキル化反応で使用される塩基は、反応が進行する限りはいずれの塩基でもよい。フルオロアルキル化反応で使用される塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム等）、リン酸塩（例えば、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸カルシウム等）、リン酸水素塩（例えば、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、リン酸水素カルシウム等）、及びアミン類（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアニリン、ピリジン、４－(ジメチルアミノ)－ピリジン、２，６－ルチジン等）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率及び経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応で使用される塩基として好ましくはアルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩及びアルカリ土類金属炭酸水素塩等が挙げられ、より好ましくはアルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。
　フルオロアルキル化反応で使用される塩基の具体的な例として、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム等が挙げられ、より好ましくは水素化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、更に好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。
　フルオロアルキル化反応で使用される塩基は、単独で又は任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。フルオロアルキル化反応で使用される塩基の形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。フルオロアルキル化反応で使用される塩基の形態は、当業者により適切に選択できる。
　（塩基の使用量）
　フルオロアルキル化反応で使用される塩基の使用量は、反応が進行する限りはいずれの量でもよい。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応で使用される塩基の使用量は、式（３）の化合物１．０モルに対して、通常１．０～２０．０当量、好ましくは１．５～１０．０当量、より好ましくは２．０～５．０当量の範囲を例示できる。
（フルオロアルキル化反応でのゼオライトの使用）
　フルオロアルキル化反応では、反応が進行する限りはゼオライトを使用してもよく、また使用しなくてもよい。フルオロアルキル化反応に使用されるゼオライトは、反応が進行する限りは、いずれのゼオライトでもよい。フルオロアルキル化反応に使用されるゼオライトは、天然ゼオライトでもよく、合成ゼオライトでもよい。
　フルオロアルキル化反応に使用されるゼオライトとしては、例えば、ゼオライトＡ、ＺＫ－５、菱沸石（Ｃａｂａｚｉｔｅ）、ＺＳＭ－５、ゼオライトＬ、ゼオライトＹ、ゼオライトＸ、及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　フルオロアルキル化反応に使用されるゼオライトの細孔サイズは、反応が進行する限りは、いずれの細孔サイズでもよい。収率、経済効率等の観点から、通常１０Å以下、好ましくは１～１０Å、より好ましくは２～７Å、更に好ましくは３～５Åの範囲を例示できる。
　フルオロアルキル化反応に使用されるゼオライトの具体的な例として、好ましくはモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ、モレキュラーシーブ５Ａ、モレキュラーシーブ１３Ｘ、より好ましくはモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ、モレキュラーシーブ５Ａ等が挙げられる。
　フルオロアルキル化反応で使用されるゼオライトは、単独で又は任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。フルオロアルキル化反応で使用されるゼオライトの形態は、反応が進行する限りは、いずれの形態でもよい。フルオロアルキル化反応で使用されるゼオライトの形態は、当業者により適切に選択できる。
　（ゼオライトの使用量）
　フルオロアルキル化反応のゼオライトの使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、経済効率等の観点から、式（３）の化合物１．０モルに対して、通常０～１０ｋｇ、好ましくは０～２ｋｇ、より好ましくは０～１ｋｇの範囲を例示できる。
　（相間移動触媒）
　フルオロアルキル化反応では、相間移動触媒の存在下又は非存在下で行ってもよい。相間移動触媒を用いるか否かは、当業者により適切に選択できる。相間移動触媒としては、例えば四級アンモニウム塩、（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、トリメチルベンジルアンモニウムクロリド等）、四級ホスホニウム塩（例えば、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等）、クラウンエーテル類（例えば、１２－クラウン－４、１５－クラウン－５、１８－クラウン－６等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　反応性、収率及び経済効率等の観点から、相間移動触媒として好ましくは四級アンモニウム塩、四級ホスホニウム塩が挙げられ、より好ましくは四級アンモニウム塩が挙げられる。
　フルオロアルキル化反応の相間移動触媒の具体的な例として、好ましくはテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、水酸化テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、トリブチルメチルアンモニウムクロリド、トリブチルメチルアンモニウムブロミド、トリメチルベンジルアンモニウムクロリド、トリメチルベンジルアンモニウムブロミド、水酸化トリメチルベンジルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムブロミド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルラウリルジメチルアンモニウムブロミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムブロミド、トリオクチルエチルアンモニウムクロリド、トリオクチルエチルアンモニウムブロミド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムブロミド、ミリスチルトリメチルアンモニウムブロミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニウムクロリド、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジニウムヨージド、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジニウムブロミド、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジニウムヨージド、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルピロリジニウムブロミド、Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチルピロリジニウムクロリド、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルモルホリニウムブロミド、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルモルホリニウムヨージド、Ｎ－アリル－Ｎ－メチルモルホリニウムブロミド、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルピペリジニウムアセテート、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルピペリジニウムヨージド、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルピペリジニウムクロリド、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルピペリジニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等が挙げられ、より好ましくはテトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、トリメチルベンジルアンモニウムクロリド、トリメチルベンジルアンモニウムブロミド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムブロミド、ベンジルラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムブロミド、ミリスチルトリメチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。
　（相間移動触媒の使用量）
　フルオロアルキル化反応の相間移動触媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。フルオロアルキル化反応の相間移動触媒の使用量は、当業者が適宜調整することができる。収率、副生成物抑制、経済効率等の観点から、式（３）の化合物１．０モルに対して、通常０～１．０当量、好ましくは０～０．８当量、より好ましくは０～０．５当量の範囲を例示できる。
　相間移動触媒は、単独で又は任意の割合の２種以上の組み合わせで使用してもよい。相間移動触媒の形態は、反応が進行する限りはいずれの形態でもよい。相間移動触媒の形態は、当業者により適切に選択できる。
　（溶媒）
　フルオロアルキル化反応は、好ましくは溶媒を使用して行われる。フルオロアルキル化反応で使用される溶媒は、反応が進行する限りは、いずれの溶媒でもよい。フルオロアルキル化反応で使用される溶媒としては、例えばニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、モノグライム、ジグライム等）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等）、イミダゾリノン類（例えば、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン（ＤＭＩ）等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で、又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。
　反応性、収率及び経済効率等の観点から、フルオロアルキル化反応の溶媒として好ましくはニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、アミド類が挙げられ、より好ましくはニトリル類、アミド類が挙げられ、更に好ましくはアミド類が挙げられる。
　フルオロアルキル化反応の溶媒の具体的な例として、好ましくはアセトニトリル、プロピオニトリル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、モノグライム、ジグライム、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等が挙げられ、より好ましくはアセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等が挙げられ、更に好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等が挙げられ、特に好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が挙げられる。
　（溶媒の使用量）
　フルオロアルキル化反応の溶媒の使用量は、反応が進行する限りは、いずれの量でもよい。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、式（３）の化合物１．０モルに対して、通常０．０１～５０Ｌ（リットル）、好ましくは０．１～１５Ｌ、より好ましくは０．１～１０Ｌ、更に好ましくは０．１～５Ｌの範囲を例示できる。
　（反応温度）
　フルオロアルキル化反応の反応温度は、反応が進行する限りは、いずれの温度でもよい。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、反応温度としては、通常－８０℃（マイナス８０℃）以上かつ使用される溶媒の沸点以下の範囲、好ましくは－８０℃以上５０℃以下の範囲、より好ましくは－５０℃以上３５℃以下の範囲、更に好ましくは－３０℃以上０℃以下の範囲を例示できる。
　（反応時間）
　フルオロアルキル化反応の反応時間は、特に制限されない。当業者は、フルオロアルキル化反応の反応時間を適切に調整することができる。収率、副生成物抑制及び経済効率等の観点から、通常０．１時間～４８時間、好ましくは０．１時間～３６時間、より好ましくは０．１時間～２４時間、更に好ましくは０．１時間～１２時間の範囲を例示できる。
　（生成物）
　フルオロアルキル化反応で製造される生成物は、式（２）で表される化合物である。式（２）の化合物としては、例えば（５－アセトキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、（６－アセトキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド、（５－ブロモペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、（６－ブロモヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド、（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、（６－クロロヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、（６－ベンジルオキシヘキシル）トリフルオロメチルスルフィド、５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル、５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル、６－トリフルオロメチルチオヘキシル［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル、６－トリフルオロメチルチオヘキシル［２，４－ジメチル－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　式（２）の化合物として、好ましくは（５－アセトキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、（５－ブロモペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテル、５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）フェニル］エーテル等が挙げられ、より好ましくは（５－ブロモペンチル）トリフルオロメチルスルフィド、（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィド等が挙げられる。
　本発明のフルオロアルキル化反応では、式（１）の化合物由来の生成物として、式（１０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は上記の通りである。）
で表される２，３－ジヒドロベンゾイミダゾール－２－オン化合物が生成する。この化合物は、当業者に知られた常法（例えば、蒸留、抽出、再結晶、カラムクロマトグラフィー及び／又はその他の操作、好ましくは蒸留等）により反応混合物から除去することができる。
　次に、実施例を挙げて本発明の製造方法を具体的に説明するが、本発明は、これら実施例によって何ら限定されるものではない。
　以下の実施例において、室温とは、通常１０℃～３５℃の範囲である。
　本明細書中、実施例、比較例及び参考例の各物性の測定には次の機器を用いた。
　（１Ｈ核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ））
Ｖａｒｉａｎ　Ｍｅｒｃｕｒｙ－３００、内部基準物質：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）
　（ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー）
ポンプ：ＬＣ－２０１０Ａ（株式会社島津製作所製）、カラム：ＣＥＲＩ　Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　ＯＤＳ（４．６×２５０ｍｍ），Ｌ－Ｃ１８，５μｍ，１２ｎｍ
　ＨＰＬＣ分析方法に関しては、必要に応じて、以下の文献を参照することができる。
（ａ）：（社）日本化学会編、「新実験化学講座９　分析化学　ＩＩ」、第８６～１１２頁（１９７７年）、発行者　飯泉新吾、丸善株式会社（例えば、カラムに使用可能な充填剤－移動相の組合せに関しては、第９３～９６頁を参照できる。）
（ｂ）：（社）日本化学会編、「実験化学講座２０－１　分析化学」第５版、第１３０～１５１頁（２００７年）、発行者　村田誠四郎、丸善株式会社（例えば、逆相クロマトグラフィー分析の具体的な使用方法及び条件に関しては、第１３５～１３７頁を参照できる。）
　（ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフ質量分析）
ポンプ：Ｗａｔｅｒｓ　Ａｃｑｕｉｔｙ　Ｈ　Ｃｌａｓｓ、検出器：Ｗａｔｅｒｓ　Ｑ－Ｔｏｆ　Ｐｒｅｍｉｅｒ、カラム：ＣＥＲＩ　Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　ＯＤＳ（４．６×２５０ｍｍ），Ｌ－Ｃ１８，５μｍ，１２ｎｍ
　（ｐＨの測定方法）
　ｐＨはガラス電極式水素イオン濃度指示計により測定した。ガラス電極式水素イオン濃度指示計としては、例えば、東亜ディーケーケー株式会社製、形式：ＨＭ－２０Ｐが使用できる。
　（融点の測定方法）
　ＤＳＣ示差走査熱量計により測定した。示差走査熱量分析は、機種：ＤＳＣ－６０（株式会社島津製作所社製）を用いて、４０℃～４００℃の温度範囲において１０℃／ｍｉｎの加熱速度で行われた。示差走査熱量測定方法に関しては、必要に応じて、以下の文献を参照することができる。
（ａ）：（社）日本化学会編、「第４版実験化学講座４　熱、圧力」、第５７～９３頁（１９９２年）、発行者　海老原熊雄、丸善株式会社
（ｂ）：（社）日本化学会編、「第５版実験化学講座６　温度・熱、圧力」、第２０３～２０５頁（２００５年）、発行者　村田誠四郎、丸善株式会社
　（実施例１）
　１－ブチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　攪拌機、ディーンスターク装置、温度計及び滴下ロートを備えた３Ｌの四つ口フラスコにトルエン７５０ｍＬ及び１，２－フェニレンジアミン３２４．４ｇ（３．００ｍｏｌ）を加えた。混合物をバス温１１０℃で撹拌しながら、トリフルオロ酢酸３４２．１ｇ（３．００ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。その後、反応混合物の温度が１０５℃になるまでディーンスターク装置による共沸脱水操作を１時間行った。反応混合物の温度が１０５℃になった後、更にトリフルオロ酢酸１０２．６ｇ（９００ｍｍｏｌ）を０．５時間かけて滴下し、２時間撹拌した。原料の消失を確認した後、得られた反応混合物に水１５０ｍＬ及び２５％水酸化ナトリウム水溶液７６７．８ｇを氷冷下で滴下し、１時間撹拌した後、有機層と水層に分離することで、２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾールのナトリウム塩を水溶液として得た。
　攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた３Ｌの四つ口フラスコに、上記水溶液及び７５％トリブチルメチルアンモニウムクロリド水溶液９４．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で撹拌しながら臭化ｎ－ブチル４５２．２ｇ（３．３０ｍｏｌ）を滴下し、８０℃で１時間撹拌した。反応の終了を確認した後、得られた反応混合物にトルエン１．２０Ｌを加え、０．５時間撹拌し、有機層と水層に分離した。得られた有機層に３５％塩酸６２．５ｇ及び水６００ｍＬを加え、有機層を洗浄し、更に有機層を水６００ｍＬで洗浄した。得られた有機層を減圧下でトルエンを留去し、１－ブチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール７０４．５ｇ（粗収率９６．９％、純度９８．０％）を淡黄色オイルとして得た。純度はＬＣ絶対検量線法により算出され、得られた純度から収率を計算したところ、収率は９５．０％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．９０－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３５（ｍ，３Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．８７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４７（ｓｅｐ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
　（実施例２）
　１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた１Ｌの四つ口フラスコにジメチル硫酸１７８．２ｇ（１．４１ｍｏｌ）及びトルエン１９０ｍＬを加えた。混合物を８０℃で撹拌しながら、トルエン２００ｍＬに溶解させた純度９８．０％の１－ブチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール２３２．８ｇ（９４２ｍｍｏｌ）の溶液を３時間かけて滴下し、８０℃で５時間撹拌した。反応混合物を冷却し、析出した固体をろ過により採取し、トルエン３８０ｍＬで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート３３５．２ｇ（収率９６．６％）を淡桃色結晶として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．０５－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８１－７．７６（ｍ，２Ｈ），４．６９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），４．３３（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｓｅｐ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）
融点：１５０．０℃
　（参考例１）
　１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬのナス型フラスコに、１，２－フェニレンジアミン１０．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸１７．１ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を加熱還流下４時間撹拌した。反応の終了を確認した後、反応混合物を冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール１８．７ｇを灰色結晶として得た。
　マグネチックスターラーを備えた２００ｍＬのナス型フラスコに、２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール１８．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１６．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル１７．０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）及びアセトン１００ｍＬを加え、混合物を加熱還流下３時間撹拌した。反応の終了を確認した後、反応混合物を冷却し、そこに水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール１９．７ｇ（収率９８％）を灰色結晶として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．４６（ｍ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）
　（参考例２）
　１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　マグネチックスターラーを備えた２００ｍＬのナス型フラスコに、１－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾール１５．３ｇ（７６ｍｍｏｌ）、ジメチル硫酸１４．７ｇ（１１７ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｍＬを加え、混合物を加熱還流下４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解した後、そこにジエチルエーテルを滴下した。析出した結晶をろ過により採取し、乾燥させ、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート２１．８ｇ（収率８８％）を灰色結晶として得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．９１－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．８２（ｍ，２Ｈ），４．３２６（ｓ，３Ｈ），４．３２１（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ）
　（実施例３）
　ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下ロートを備えた１Ｌの四つ口フラスコに純度７３．６％の水硫化ナトリウム４０．８ｇ（５４０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５４．２ｇ（５４０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２６０ｍＬを加え、混合物を室温で１時間撹拌した。その後、混合物を１０℃で撹拌しながらｐ－トルエンスルホニルクロリド１０２．１ｇ（５４０ｍｍｏｌ）のトルエン２６０ｍＬ溶液を滴下し、混合物を１０℃で１時間撹拌した。得られた反応混合物に１－ブロモ－５－クロロペンタン９４．６ｇ（５１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃で５時間撹拌した。反応の終了を確認し、得られた反応混合物に水３１０ｍＬを加え、０．５時間撹拌した後、有機層と水層に分離した。得られた有機層に３５％塩酸５．３ｇ及び水１００ｍＬを加え、有機層を洗浄した。有機層を５％重曹水４２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）と水１００ｍＬの混合水溶液及び１５％食塩水１５０ｍＬのそれぞれを用いて更に洗浄した。得られた有機層を減圧下でトルエンを留去し、ｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）１４６．３ｇ（粗収率９７．９％、純度８２．１％）を淡褐色オイルとして得た。純度はＬＣ絶対検量線法により算出され、得られた純度から収率を計算したところ、収率は８０．４％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８４－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．３４（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．４６－１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．４２（ｍ，２Ｈ）
　（実施例４）
　（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度８５．３％のｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）１．７２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート２．０３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）１．５ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で撹拌しながら水酸化カリウム０．６５ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）を加え、－１０℃で１時間撹拌した。得られた反応溶液について、ビフェニルを内部標準物質としたＧＣ内部標準法により分析したところ、収率は６０．１％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．５５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８６－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．６２－１．５４（ｍ，２Ｈ）
　（参考例３）
　（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度８５．３％のｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）１．７２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１．８０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）１．５ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍＬを加えた。混合物を－１０℃で撹拌しながら水酸化カリウム０．６５ｇ（１５ｍｍｏｌ）を加え、－１０℃で１時間撹拌した。得られた反応溶液について、ビフェニルを内部標準物質としたＧＣ内部標準法により分析したところ、収率は５６．０％であった。
　（実施例５）
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度９８．０％のｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ベンジルオキシペンチル）０．７４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート０．８１ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）０．６０ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍＬを加えた。混合物を－２０℃で撹拌しながら水酸化カリウム０．２６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を加え、－２０℃で１時間撹拌した。得られた反応溶液について、ビフェニルを内部標準物質としたＧＣ内部標準法により分析したところ、収率は９２．５％であった。
　（参考例４）
　（５－ベンジルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度９８．０％のｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－ベンジルオキシペンチル）０．７４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート０．７２ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）０．６０ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍＬを加えた。混合物を－２０℃で撹拌しながら水酸化カリウム０．２６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を加え、－２０℃で１時間撹拌した。得られた反応溶液について、ビフェニルを内部標準物質としたＧＣ内部標準法により分析したところ、収率は９０．２％であった。
　（実施例６）
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度９７．５％のｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－アセチルオキシペンチル）０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート０．８１ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）０．６０ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍＬを加えた。混合物を－２０℃で撹拌しながら水酸化カリウム０．２６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を加え、－２０℃で１時間撹拌した。得られた反応溶液について、ビフェニルを内部標準物質としたＧＣ内部標準法により分析したところ、収率は８９．４％であった。
　（参考例５）
　（５－アセチルオキシペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度９７．５％のｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－アセチルオキシペンチル）０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート０．７２ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ４Ａ（東ソー株式会社製；ゼオラム（商品名）；Ａ－４；粉末）０．６０ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍＬを加えた。混合物を－２０℃で撹拌しながら水酸化カリウム０．２６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を加え、－２０℃で１時間撹拌した。得られた反応溶液について、ビフェニルを内部標準物質としたＧＣ内部標準法により分析したところ、収率は８７．０％であった。
　（実施例７）
　（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度８５．３％のｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）１．７２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、１－ブチル－３－メチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート２．０３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．６１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）及びトルエン１５ｍＬを加えた。混合物を室温で撹拌しながら炭酸カリウム２．０７ｇ（１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４８時間撹拌した。得られた反応溶液について、ビフェニルを内部標準物質としたＧＣ内部標準法により分析したところ、収率は１６．４％であった。
　（比較例１）
　（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度８５．３％のｐ－トルエンチオスルホン酸Ｓ－（５－クロロペンチル）１．７２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－トリフルオロメチルベンゾイミダゾリウムメチルサルフェート１．８０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド１．６１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）及びトルエン１５ｍＬを加えた。混合物を室温で撹拌しながら炭酸カリウム２．０７ｇ（１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４８時間撹拌した。得られた反応溶液について、ビフェニルを内部標準物質としたＧＣ内部標準法により分析したところ、収率は３．３％であった。
　実施例７及び比較例１は、実施例４及び参考例３の塩基を水酸化カリウムから炭酸カリウムへ変更し、モレキュラーシーブを使用せず、溶媒をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからトルエンに変更し、室温で反応を行ったものである。その結果、実施例７及び比較例１の収率は１６．４％及び３．３％であった。この結果は、本発明の式（１）のフルオロアルキル化剤、例えばフルオロアルキル化剤（１ａ）が従来技術のフルオロアルキル化剤（１ｂ）と比較して、より汎用性の高いフルオロアルキル化剤であることを示している。
　（実施例８）
（フルオロアルキル化剤の吸湿性比較実験）
　８Ｌのデシケータに、水１００ｍＬで満たしたシャーレ及びデジタル湿度計を入れ、デシケータ内の湿度が安定するまで２０℃で２時間放置した。デシケータ内の湿度が９９％で安定した後、フルオロアルキル化剤（１ａ）及びフルオロアルキル化剤（１ｂ）をシャーレにそれぞれ約１０ｇずつ測り取り、上記のデシケータに入れ、２０℃、湿度９９％で放置した。定期的にシャーレの重量を計測し、増加した重量を水分量とし吸水率を算出した。実験は７２時間実施した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　実施例８の結果は、本発明の式（１）のフルオロアルキル化剤、例えばフルオロアルキル化剤（１ａ）が従来技術のフルオロアルキル化剤（１ｂ）と比較して、塩化合物特有の性質である吸湿性の問題が改善されたことを示している。
　（参考製造例１）
　５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　マグネチックスターラーを備えた１００ｍＬ反応フラスコに、純度７７．１％の４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール１０．１ｇ（３０ｍｍｏｌ）、純度８８．２％の（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィド７．７ｇ（３３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３．５ｇ（３３ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム０．４５ｇ（３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍＬを加え、混合物を９０℃で８時間撹拌した。反応の終了を確認した後、反応混合物を冷却し、２５％水酸化ナトリウム水溶液４．８ｇ及び水３０ｍＬを加え、ジクロロメタン１５ｍＬで抽出した。有機層と水に分配し、５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルをジクロロメタン溶液３１．９ｇとして得た。得られたジクロロメタン溶液についてＬＣ絶対検量線法により分析したところ、純度３６．６％、収率９０．３％であった。得られたジクロロメタン溶液の一部を当業者に周知の方法で単離・精製し、ＮＭＲ測定に付して以下の通りのスペクトルが確認された。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｑ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５８（ｍ，２Ｈ）
　（参考製造例２）
　５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　マグネチックスターラーを備えた５０ｍＬ反応フラスコに、純度８９．８％の４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェノール１５．６ｇ（５４ｍｍｏｌ）、純度９２．８％の（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィド１２．７ｇ（５７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム６．３ｇ（５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム０．８０ｇ（５ｍｍｏｌ）及びＮ－メチル－２－ピロリドン１６ｍＬを加え、混合物を１００℃で４時間撹拌した。反応の終了を確認した後、反応混合物を冷却し、水１００ｍＬを加え、ジクロロメタン８０ｍＬで抽出した。有機層と水に分配し、５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルをジクロロメタン溶液１２８．６ｇとして得た。得られたジクロロメタン溶液についてＬＣ絶対検量線法により分析したところ、純度１７．１％、収率９４．６％であった。
　本発明によれば、新規なフルオロアルキル化剤及びそれを使用した工業的に優れたフルオロアルキル化反応が提供される。
　更に本発明によれば、医農薬及びその中間体として有用なトリフルオロメチルチオ化合物を工業的規模で製造できる。
　例えば、実施例４で製造した（５－クロロペンチル）トリフルオロメチルスルフィドは、参考製造例１に記載の方法に従って５－トリフルオロメチルチオペンチル［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）フェニル］エーテルとした後、国際公開第２０１３／１５７２２９号公報等に開示されている酸化反応を行うことで、優れた有害生物防除活性を有する化合物へと誘導できる。
　従って、本発明は、高い工業的利用価値を有する。

Claims (11)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基を示し、
    Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基を示し、
    Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されていてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
    又は、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環を形成してもよく、
    Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
    置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
    置換基Ｂはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示す。）
    で表される化合物。
  2. 　Ｒ１はＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
    Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なるＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基により置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
    Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
    Ｘ－はハロゲンイオン又は硫酸アルキルイオンを示す、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１はＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
    Ｒ２はＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
    Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
    Ｘ－は硫酸アルキルイオンを示す、請求項１に記載の化合物。
  4. 　請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする、フルオロアルキル化剤。
  5. 　請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の式（１）で表される、フルオロアルキル化剤。
  6. 　式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    （式中、Ｒ１はＣ１～Ｃ８フルオロアルキル基を示し、
    Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ１～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ２～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｃにより置換されてもよいＣ２～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
    置換基Ｂはハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
    置換基Ｃはハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリールオキシ基又は、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリール（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ基を示す。）
    の化合物の製造方法であって、式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    （式中、Ｒ４は前記で定義したとおりであり、
    Ｚはシアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいＣ６～Ｃ１０アリールスルホニル基を示す。）
    の化合物を塩基の存在下、式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    （式中、Ｒ１は前記で定義したとおりであり、
    Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルケニル基、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ａにより置換されていてもよいＣ３～Ｃ８シクロアルキル基を示し、
    Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アシルアミノ基、ホルミル基、カルボキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又は、１又は２個以上の同一又は異なる置換基Ｂにより置換されていてもよいＣ６～Ｃ１０アリール基を示し、
    又は、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４の２つの隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～８員の炭素環を形成してもよく、
    Ｘ－はハロゲンイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、メタンスルホナートイオン、トリフルオロメタンスルホナートイオン、ｐ－トルエンスルホナートイオン、過塩素酸イオン、リン酸二水素イオン、硫酸水素イオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
    置換基ＡはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を示し、
    置換基Ｂは前記で定義したとおりである。）
    で表されるフルオロアルキル化剤と反応させることを特徴とする方法。
  7. 　Ｒ１はＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
    Ｒ２は１又は２個以上の同一又は異なるＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基により置換されていてもよいＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
    Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
    Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基又はベンジルオキシ基により置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基又は、１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基により置換されてもよいフェニルオキシ基で置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
    Ｘ－はハロゲンイオン又は硫酸アルキルイオンを示し、
    Ｚはシアノ基、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル基又は、１又は２個以上の同一又は異なるＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいフェニルスルホニル基を示す、請求項６に記載の方法。
  8. 　Ｒ１はＣ１～Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
    Ｒ２はＣ４～Ｃ１０アルキル基を示し、
    Ｒ３はＣ１～Ｃ３アルキル基を示し、
    Ｒ４は１又は２個以上の同一又は異なるハロゲン原子により置換されてもよいＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は水素原子を示し、
    Ｘ－は硫酸アルキルイオンを示し、
    Ｚは１又は２個以上の同一又は異なるＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよいフェニルスルホニル基を示す、請求項６に記載の方法。
  9. 　反応に使用される塩基が、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、又はそれらの混合物である、請求項６に記載の方法。
  10. 　反応がゼオライトの存在下で行われる、請求項６に記載の方法。
  11. 　反応が－５０℃以上３５℃以下の範囲の温度で行われる、請求項６に記載の方法。
     
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