WO2015147495A1 - 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 - Google Patents

점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 Download PDF

Info

Publication number
WO2015147495A1
WO2015147495A1 PCT/KR2015/002790 KR2015002790W WO2015147495A1 WO 2015147495 A1 WO2015147495 A1 WO 2015147495A1 KR 2015002790 W KR2015002790 W KR 2015002790W WO 2015147495 A1 WO2015147495 A1 WO 2015147495A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
adhesive composition
alkyl group
sensitive adhesive
pressure
Prior art date
Application number
PCT/KR2015/002790
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
최한영
안명용
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to US15/127,647 priority Critical patent/US20170121574A1/en
Priority to CN201580015238.4A priority patent/CN106103624B/zh
Publication of WO2015147495A1 publication Critical patent/WO2015147495A1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
    • C09J133/066—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • B32B27/306—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers comprising vinyl acetate or vinyl alcohol (co)polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133528—Polarisers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/26—Polymeric coating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/42—Polarizing, birefringent, filtering
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/202—LCD, i.e. liquid crystal displays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/02—Materials and properties organic material
    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
    • G02F2202/023—Materials and properties organic material polymeric curable
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements

Definitions

  • the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition and a polarizing plate including the same, and more particularly, to a pressure-sensitive adhesive composition, a polarizing plate and a liquid crystal display including the same, which can shorten the curing period as well as suppress the peeling force of the release film. It is about.
  • a liquid crystal display device includes a liquid crystal panel including a liquid crystal cell and a polarizing plate bonded to both surfaces of the liquid crystal cell via an adhesive layer.
  • the pressure-sensitive adhesive for bonding the liquid crystal cell and the polarizing plate must satisfy physical properties such as reworkability as well as adhesion to the substrate, light leakage resistance, heat and moisture resistance.
  • the pressure-sensitive adhesive together with the above-mentioned physical properties is required to shorten the curing period to improve productivity.
  • Korean Patent Publication No. 2009-0132116 discloses a pressure-sensitive adhesive composition
  • a pressure-sensitive adhesive composition comprising an amine-based compound such as dimethylaminopyridine as a crosslinking accelerator.
  • the pressure-sensitive adhesive composition has an effect of shortening the curing period, the storage stability may be lowered and a problem of increasing release film release force may occur.
  • the present invention is to solve the above problems, one object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition that can not only shorten the curing period, but also suppress the peeling force of the release film.
  • Another object of the present invention is to provide a polarizing plate in which the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition is laminated.
  • Still another object of the present invention is to provide a liquid crystal display device having the polarizing plate on at least one side of a liquid crystal cell.
  • the present invention provides a pressure-sensitive adhesive composition
  • a pressure-sensitive adhesive composition comprising a carboxylic acid alkali metal salt, an acrylic copolymer and a crosslinking agent containing a branched alkyl group or alicyclic alkyl group having 4 to 40 carbon atoms as a crosslinking accelerator.
  • the present invention provides a polarizing plate in which the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition is laminated.
  • the present invention provides a liquid crystal display device having the polarizing plate on at least one side of the liquid crystal cell.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a high solubility of the crosslinking accelerator in the pressure-sensitive adhesive solvent, and can shorten the curing period to improve productivity, and can also suppress an increase in peel force of the release film with time.
  • One embodiment of the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition
  • a pressure-sensitive adhesive composition comprising a carboxylic acid alkali metal salt, an acrylic copolymer and a crosslinking agent containing a branched alkyl group or alicyclic alkyl group having 4 to 40 carbon atoms as a crosslinking accelerator.
  • the carboxylic acid alkali metal salt containing a branched chain alkyl group is, for example, of the alkali metal selected from the group consisting of commercially available carboxylic acid compounds of Formulas 1 to 19 and Li, Na, K and Cs It may be a salt.
  • the carboxylic acid alkali metal salt containing an alicyclic alkyl group is, for example, of the alkali metal selected from the group consisting of commercially available carboxylic acid compounds of Formulas 20 to 33 and Li, Na, K and Cs It may be a salt.
  • the carboxylic acid alkali metal salt containing the branched alkyl group or alicyclic alkyl group may be included in an amount of 0.001 to 0.3 parts by weight, preferably 0.005 to 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. If the content is less than 0.001 part by weight, the promoting effect of the crosslinking reaction is insignificant. If the content is more than 0.3 part by weight, there is a problem of viscosity increase with time of the adhesive liquid.
  • the acrylic copolymer may include a (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and a polymerizable monomer having a crosslinkable functional group.
  • (meth) acrylate means acrylate and methacrylate.
  • Examples of the (meth) acrylate monomer having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include n-butyl (meth) acrylate, 2-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth).
  • the polymerizable monomer having a crosslinkable functional group is a component for reinforcing the cohesive force or adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive composition by chemical bonding and imparting durability and cutting property, for example, a monomer having a hydroxy group, a monomer having a carboxyl group, These can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • Monovalent acids such as (meth) acrylic acid and a crotonic acid; Diacids such as maleic acid, itaconic acid and fumaric acid, and monoalkyl esters thereof; 3- (meth) acryloylpropionic acid; Amberic anhydride ring-opening adduct of 2-hydroxyalkyl (meth) acrylate of 2-3 carbon atoms of alkyl group, Ambernoic acid ring-opening adduct of hydroxyalkylene glycol (meth) acrylate of 2-4 carbon atoms of alkylene group And compounds obtained by ring-opening addition of succinic anhydride to a caprolactone adduct of 2-hydroxyalkyl (meth) acrylate having 2 to 3 carbon atoms of an alkyl group, among which (meth) acrylic acid is preferred.
  • Monovalent acids such as (meth) acrylic acid and a crotonic acid
  • Diacids such as maleic acid, itaconic acid and fumaric acid, and
  • the acrylic copolymer may further contain other polymerizable monomers other than the monomers in a range of not lowering the adhesive strength, for example, 10 wt% or less with respect to the total amount.
  • the production method of the copolymer is not particularly limited, and may be prepared using a method such as bulk polymerization, solution polymerization, emulsion polymerization or suspension polymerization, which are commonly used in the art, and solution polymerization is preferable.
  • a solvent, a polymerization initiator, a chain transfer agent for molecular weight control, and the like, which are usually used in the polymerization may be used.
  • the acrylic copolymer has a weight average molecular weight (polystyrene equivalent, Mw) measured by gel permeation chromatography (GPC), usually 50,000 to 2 million, preferably 400,000 to 2 million. If the weight average molecular weight is less than 50,000, there is a lack of cohesion between the copolymers may cause problems in adhesion durability, if the weight average molecular weight is more than 2 million may require a large amount of dilution solvent to ensure fairness during coating.
  • Mw polystyrene equivalent
  • the crosslinking agent can improve the adhesion and durability, and can maintain the shape of the adhesive and the adhesive at high temperature
  • isocyanate, epoxy, peroxide, metal chelate, oxa A sleepy type etc. can be used and can use 1 type, or 2 or more types. Among these, isocyanate type is preferable.
  • diisocyanate compounds such as tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2, 4- or 4, 4- diphenylmethane diisocyanate; And adducts of polyhydric alcohol-based compounds such as trimethyrolpropane of diisocyanate.
  • melamine derivatives such as hexamethyrolmelamine, hexamethoxymethylmelamine, hexabutoxymethylmelamine and the like; Polyepoxy compounds such as bisphenol A and epoxy compounds of epichlorohydrin condensate type;
  • One or more crosslinking agents selected from the group consisting of polyglycidyl ether, glycerin di- or triglycidyl ether of polyoxyalkylene polyol, tetraglycidyl xylene diamine and the like can be added and used together.
  • the crosslinking agent may be contained in an amount of 0.1 to 15 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. If the content is less than 0.1 part by weight, the cohesion force may be reduced due to insufficient crosslinking degree, which may impair the adhesive durability and the cutting property. If the content is more than 15 parts by weight, problems may occur in reducing residual stress due to excessive crosslinking reaction.
  • the pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention may further include a silane coupling agent.
  • the kind of the silane coupling agent is not particularly limited, and for example, vinylchlorosilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-glycid Doxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, p-styryltrimethoxysilane, 3- Methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxy Silane, N-2- (aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimeth
  • the silane coupling agent may be included in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. If the content is less than 0.01 parts by weight, the amount is too small to expect the durability improvement effect, if it exceeds 5 parts by weight, the cohesive force is excessively increased, the durability may be lowered as the adhesive property is lowered.
  • the pressure-sensitive adhesive composition according to an embodiment of the present invention is a tackifying resin, antioxidant, corrosion inhibitor, leveling agent, surface lubricant, dye in order to adjust the adhesion, cohesion, viscosity, modulus, glass transition temperature, etc. required according to the application And additives such as pigments, antifoaming agents, fillers, light stabilizers and antistatic agents.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be used as a pressure-sensitive adhesive for polarizing plate, a surface protective film pressure-sensitive adhesive for bonding with a liquid crystal cell.
  • it can be used as a protective film, a reflective sheet, a structural adhesive sheet, a photo adhesive sheet, a lane display adhesive sheet, an optical adhesive product, an adhesive for an electronic component, as well as a general commercial adhesive sheet product and a medical patch.
  • One embodiment of the present invention relates to a polarizing plate in which a pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition is laminated.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer can be adjusted according to the adhesive force, it is usually preferably from 3 to 100 ⁇ m, more preferably from 10 to 100 ⁇ m.
  • Such a polarizing plate can be applied to all conventional liquid crystal display devices, and in particular, a liquid crystal display device including a liquid crystal panel in which the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer is laminated is bonded to at least one surface of a liquid crystal cell can be configured.
  • one embodiment of the present invention relates to a liquid crystal display device having the polarizing plate on at least one side of a liquid crystal cell.
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • Methyl ethyl ketone (MEK, 100 g) and 1 g of the compound of the following Table 1 were added to a 250 mL bottle, and the stopper was closed to suppress volatilization of the solvent, and shaken using a shaker for 1 hour at room temperature, and room temperature. After an additional 24 hours at, it was visually confirmed whether there is an undissolved fraction of the added compound. The results are shown in Table 1 below.
  • the carboxylic acid alkali metal salt containing a branched chain alkyl group or alicyclic alkyl group according to the present invention is significantly superior in solubility to the solvent for the adhesive coating compared to the carboxylic acid alkali metal salt containing a linear alkyl group effectively as a crosslinking accelerator. It was confirmed that it can be used.
  • Each component was mixed in the composition of Table 2 (unit: parts by weight), and diluted in ethyl acetate to prepare a pressure-sensitive adhesive composition having a solid content concentration of 15%.
  • the pressure-sensitive adhesive composition prepared above was applied on a film coated with a silicone release agent to have a thickness of 25 ⁇ m, and dried at 100 ° C. for 1 minute to form a pressure-sensitive adhesive layer.
  • a pressure-sensitive adhesive polarizing plate was prepared by laminating the pressure-sensitive adhesive layer prepared above on an iodine-based polarizing plate having a thickness of 185 ⁇ m by adhesive processing.
  • Crosslinker Coronate-L (Japan Urethane Co., Ltd.)
  • Silane coupling agent KBM-403 (Shin-Etsu Corporation)
  • the gel fraction was calculated by the following method, and the value of the calculated gel fraction was Curing periods were determined based on time points within the range of 70-80% and no change over time.
  • A is the weight of the wire mesh (g)
  • B is the weight of the wire mesh affixing the pressure-sensitive adhesive layer (BA: adhesive weight, g)
  • C is the weight of the dried wire mesh after immersion (CA: weight of the gelled resin, g) to be.
  • the prepared pressure-sensitive adhesive sheet After cutting, the prepared pressure-sensitive adhesive sheet to a size of 50mm ⁇ 100mm a universal tensile testing machine (UTM, Instron) peel rate of 300mm / min, peeling the peel force (W 1) was peeled off the release film at an angle of 180 ° using a Measured. In addition, the specimen was left at 70 ° C. for 3 days and the peel force (W 2 ) was measured in the same manner as above. The peel force change rate was calculated by the following equation 2 using the measured peel force value.
  • UPM universal tensile testing machine
  • the pressure-sensitive adhesive composition of Examples 1 to 13 containing a carboxylic acid alkali metal salt containing a branched alkyl group or an alicyclic alkyl group according to the present invention as a crosslinking accelerator is a crosslinking accelerator of a carboxylic acid alkali metal salt containing a linear alkyl group.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

본 발명은 가교촉진제로 탄소수 4-40의 분지쇄 알킬기 또는 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염, 아크릴계 공중합체 및 가교제를 포함하는 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 점착제 조성물은 가교촉진제의 점착코팅용 용매에의 용해도가 크고, 양생 기간을 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 경시에 따른 이형필름의 박리력 상승을 억제할 수 있다.

Description

점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
본 발명은 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판에 관한 것으로, 보다 상세하게는 양생 기간을 단축할 수 있을 뿐만 아니라 이형필름의 박리력 상승을 억제할 수 있는 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정셀과 상기 액정셀의 양면에 점착제층을 매개로 접합된 편광판을 포함하는 액정패널을 구비한다.
액정셀과 편광판의 접합을 위한 점착제는 기재와의 밀착성, 빛샘 방지성, 내열 및 내습열 내구성뿐만 아니라 리워크성과 같은 물성을 동시에 만족시켜야 한다. 또한, 상기 언급된 물성과 함께 점착제는 양생 기간을 단축시켜 생산성도 향상시킬 것이 요구된다.
이와 같이 종래 점착제로서 요구되는 물성을 유지하면서도 양생 기간을 단축시키기 위한 방법으로 가교반응을 촉진시키는 가교촉진제를 이용하는 방법이 제안되었다.
한국 공개특허 제2009-0132116호에는 디메틸아미노피리딘과 같은 아민계 화합물을 가교촉진제로 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있다. 상기 점착제 조성물은 양생 기간 단축의 효과는 있으나, 저장 안정성이 떨어지고 이형필름 박리력 상승 문제가 발생할 수 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 양생 기간을 단축할 수 있을 뿐만 아니라 이형필름의 박리력 상승을 억제할 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 가교촉진제로 탄소수 4-40의 분지쇄 알킬기 또는 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염, 아크릴계 공중합체 및 가교제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치를 제공한다.
본 발명의 점착제 조성물은 가교촉진제의 점착코팅용 용매에의 용해도가 크고, 양생 기간을 단축시켜 생산성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 경시에 따른 이형필름의 박리력 상승을 억제할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 가교촉진제로 탄소수 4-40의 분지쇄 알킬기 또는 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염, 아크릴계 공중합체 및 가교제를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 분지쇄 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염은 예를 들면, 상용화되어 있는 하기 화학식 1 내지 19의 카르복시산 화합물과 Li, Na, K 및 Cs으로 구성된 군으로부터 선택된 알칼리금속의 염일 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000001
[화학식 2]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000002
[화학식 3]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000003
[화학식 4]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000004
[화학식 5]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000005
[화학식 6]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000006
[화학식 7]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000007
[화학식 8]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000008
[화학식 9]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000009
[화학식 10]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000010
[화학식 11]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000011
[화학식 12]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000012
[화학식 13]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000013
[화학식 14]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000014
[화학식 15]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000015
[화학식 16]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000016
[화학식 17]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000017
[화학식 18]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000018
[화학식 19]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000019
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염은 예를 들면, 상용화되어 있는 하기 화학식 20 내지 33의 카르복시산 화합물과 Li, Na, K 및 Cs으로 구성된 군으로부터 선택된 알칼리금속의 염일 수 있다.
[화학식 20]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000020
[화학식 21]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000021
[화학식 22]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000022
[화학식 23]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000023
[화학식 24]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000024
[화학식 25]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000025
[화학식 26]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000026
[화학식 27]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000027
[화학식 28]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000028
[화학식 29]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000029
[화학식 30]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000030
[화학식 31]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000031
[화학식 32]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000032
[화학식 33]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000033
상기 분지쇄 알킬기 또는 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염은 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.001 내지 0.3중량부, 바람직하게는 0.005 내지 0.1중량부로 포함될 수 있다. 함량이 0.001중량부 미만인 경우에는 가교반응의 촉진효과가 미미하고, 0.3중량부 초과인 경우에는 점착액의 경시에 따른 점도 상승의 문제가 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴계 공중합체는 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체를 포함할 수 있다.
여기서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 탄소수 1-12의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체로는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 n-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 또는 이들의 혼합물이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 가교 가능한 관능기를 갖는 중합성 단량체는 화학 결합에 의해 점착제 조성물의 응집력 또는 점착 강도를 보강하여 내구성과 절단성을 부여하기 위한 성분으로서, 예를 들어 히드록시기를 갖는 단량체, 카르복시기를 갖는 단량체가 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르, 5-히드록시펜틸비닐에테르, 6-히드록시헥실비닐에테르, 7-히드록시헵틸비닐에테르, 8-히드록시옥틸비닐에테르, 9-히드록시노닐비닐에테르, 10-히드록시데실비닐에테르 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸비닐에테르가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산 등의 1가산; 말레인산, 이타콘산, 푸마르산 등의 2가산 및 이들의 모노알킬에스테르; 3-(메타)아크릴로일프로피온산; 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트의 무수호박산 개환 부가체, 및 알킬기의 탄소수가 2-3인 2-히드록시알킬(메타)아크릴레이트의 카프로락톤 부가체에 무수호박산을 개환 부가시킨 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 (메타)아크릴산이 바람직하다.
상기 아크릴계 공중합체는 상기 단량체들 이외에 다른 중합성 단량체를 점착력을 저하시키지 않는 범위, 예를 들어 총량에 대하여 10중량% 이하로 더 함유할 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)이 통상 5만 내지 200만이며, 바람직하게는 40만 내지 200만이다. 중량평균분자량이 5만 미만인 경우 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 200만 초과인 경우 도공 시 공정성을 확보하기 위하여 다량의 희석 용매를 필요로 할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 가교제는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있는 성분으로서, 이소시아네이트계, 에폭시계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이 중 이소시아네이트계가 바람직하다.
구체적으로 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4- 또는 4,4-디페닐메탄디이소시아네트 등의 디이소시아네이트 화합물; 및 디이소시아네이트의 트리메티롤프로판 등의 다가 알코올계 화합물의 어덕트체 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트 가교제에 추가적으로 멜라민 유도체, 예를 들면 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등; 폴리에폭시 화합물, 예를 들면 비스페놀 A와 에피클로로히드린 축합체형의 에폭시 화합물; 폴리옥시알킬렌폴리올의 폴리글리시딜에테르, 글리세린 디- 또는 트리글리시딜에테르 및 테트라글리시딜크실렌디아민 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 가교제를 첨가하여 함께 사용할 수 있다.
상기 가교제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부, 바람직하게는 0.1 내지 5중량부 함유될 수 있다. 함량이 0.1중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 15중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의한 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 실란커플링제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 실란커플링제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아네이토프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란커플링제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부, 바람직하게는 0.1 내지 5중량부 포함될 수 있다. 함량이 0.01중량부 미만이면 그 양이 너무 미미하여 내구성 향상 효과를 기대하기 어려우며, 5중량부를 초과하는 경우에는 응집력이 지나치게 증가하여 점착물성이 저하됨에 따라 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제, 표면보호필름용 점착제로 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판에 관한 것이다.
상기 점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 10 내지 100㎛인 것이 보다 바람직하다.
이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용 가능하며, 구체적으로 상기 점착제층이 적층된 편광판을 액정셀의 적어도 한 면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시형태는 액정셀의 적어도 한 면에 상기 편광판이 구비된 액정표시장치에 관한 것이다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
제조예 1: 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 88중량부, 메틸아크릴레이트(MA) 7중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 5중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100중량부를 투입하였다. 그런 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 100만)를 제조하였다.
제조예 2: 아크릴계 공중합체의 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 n-부틸아크릴레이트(BA) 90중량부, 메틸아크릴레이트(MA) 5중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트 4중량부, 아크릴산 1중량부로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100중량부를 투입하였다. 그런 다음, 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1 시간 동안 퍼징한 후, 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 아크릴계 공중합체(중량평균분자량 약 100만)를 제조하였다.
실험예 1: 용해도 평가
250mL 보틀(bottle)에 메틸에틸케톤(MEK, 100g)와 하기 표 1의 화합물 1g을 각각 첨가하고, 용매의 휘발을 억제하기 위하여 마개를 닫고, 상온에서 1시간 동안 쉐이커를 이용하여 흔들어주고, 상온에서 추가적으로 24시간 방치한 후에, 첨가한 화합물의 미용해분이 존재하는지 육안으로 확인하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
<평가기준>
육안으로 미용해 화합물이 미시인됨: ○
육안으로 미용해 화합물이 시인됨: ×
표 1
Figure PCTKR2015002790-appb-T000001
상기 표 1에서 보듯이, 본 발명에 따른 분지쇄 알킬기 또는 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염은 점착코팅용 용매에 대한 용해도가 직쇄 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염에 비해 현저히 우수하여 가교촉진제로 효과적으로 사용될 수 있음을 확인하였다.
실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 5:
(1)점착제 조성물
하기 표 2의 조성으로 각 성분을 혼합한 후(단위: 중량부), 에틸아세테이트에 희석하여 고형분 농도 15%의 점착제 조성물을 제조하였다.
(2)점착 시트
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 필름 상에 경화후 두께가 25㎛가 되도록 도포하고, 100℃에서 1분 동안 건조시켜 점착제층을 형성하였다.
(3)점착제 부착 편광판
두께 185㎛의 요오드계 편광판에 상기 제조된 점착제층을 점착 가공으로 적층하여 점착제 부착 편광판을 제조하였다.
표 2
Figure PCTKR2015002790-appb-T000002
가교제: Coronate-L (일본우레탄사)
실란커플링제: KBM-403 (신에츠사)
실험예 2: 양생 기간 및 이형필름 박리력 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물, 점착 시트 및 점착제 부착 편광판의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(1)양생 기간
제조된 점착 시트를 23℃, 65%RH에서 6시간, 12시간, 18시간, 1일 단위로 1 내지 10일 동안 양생하면서 하기와 같은 방법으로 겔분율을 계산하고, 계산된 겔분율의 값이 70 내지 80% 범위에 포함되고 경시적인 변화가 없는 시점을 기준으로 양생 기간을 결정하였다.
정칭(精秤)한 250메쉬의 철망(100㎜×100㎜)에 양생된 점착 시트의 점착제층을 약 0.25g 첩부하고, 겔분이 새어나가지 않도록 감쌌다. 정밀 천칭으로 중량을 정확하게 측정한 후 철망을 에틸아세테이트 용액에 3일간 침지하였다. 침지된 철망을 꺼내어 소량의 에틸아세테이트 용액으로 세정하고, 120℃에서 24시간 건조한 후 중량을 측정하였다. 측정된 중량을 이용하여 하기 수학식 1로 겔분율을 계산하였다.
[수학식 1]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000034
상기 식에서, A는 철망의 중량(g), B는 점착제층을 첩부한 철망의 중량(B-A: 점착제 중량, g), C는 침지 후 건조한 철망의 중량(C-A: 겔화된 수지의 중량, g)이다.
(2)이형필름(SP) 박리력 변화율
제조된 점착 시트를 50㎜×100㎜의 크기로 절단한 후 만능인장시험기(UTM, Instron)를 사용하여 박리속도 300mm/분, 박리각도 180°로 이형필름을 박리하여 박리력(W1)을 측정하였다. 또한, 시편을 70℃에서 3일 동안 방치한 후 위에서와 동일한 방법으로 박리력(W2)을 측정하였다. 측정된 박리력 값을 이용하여 하기 수학식 2로 박리력 변화율을 계산하였다
[수학식 2]
Figure PCTKR2015002790-appb-I000035
표 3
Figure PCTKR2015002790-appb-T000003
상기 표 3에서 보듯이, 본 발명에 따른 분지쇄 알킬기 또는 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염을 가교촉진제로 포함하는 실시예 1 내지 13의 점착제 조성물은 직쇄 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염을 가교촉진제로 포함하는 비교예 1 내지 4의 점착제 조성물에 비해 양생 기간 단축 효과가 우수하고, 디메틸아미노피리딘을 가교촉진제로 포함하는 비교예 5의 점착제 조성물에 비해 이형필름 박리력 변화율이 낮음을 확인하였다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (6)

  1. 가교촉진제로 탄소수 4-40의 분지쇄 알킬기 또는 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염, 아크릴계 공중합체 및 가교제를 포함하는 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 분지쇄 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염은 하기 화학식 1 내지 19의 카르복시산 화합물과 Li, Na, K 및 Cs으로 구성된 군으로부터 선택된 알칼리금속의 염인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000036
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000037
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000038
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000039
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000040
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000041
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000042
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000043
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000044
    [화학식 10]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000045
    [화학식 11]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000046
    [화학식 12]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000047
    [화학식 13]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000048
    [화학식 14]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000049
    [화학식 15]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000050
    [화학식 16]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000051
    [화학식 17]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000052
    [화학식 18]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000053
    [화학식 19]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000054
  3. 제1항에 있어서, 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염은 하기 화학식 20 내지 33의 카르복시산 화합물과 Li, Na, K 및 Cs으로 구성된 군으로부터 선택된 알칼리금속의 염인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물:
    [화학식 20]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000055
    [화학식 21]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000056
    [화학식 22]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000057
    [화학식 23]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000058
    [화학식 24]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000059
    [화학식 25]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000060
    [화학식 26]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000061
    [화학식 27]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000062
    [화학식 28]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000063
    [화학식 29]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000064
    [화학식 30]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000065
    [화학식 31]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000066
    [화학식 32]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000067
    [화학식 33]
    Figure PCTKR2015002790-appb-I000068
  4. 제1항에 있어서, 분지쇄 알킬기 또는 지환식 알킬기를 함유하는 카르복시산 알칼리금속염은 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.001 내지 0.3중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 편광판.
  6. 액정셀의 적어도 한 면에 제5항에 따른 편광판이 구비된 액정표시장치.
PCT/KR2015/002790 2014-03-28 2015-03-23 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판 WO2015147495A1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/127,647 US20170121574A1 (en) 2014-03-28 2015-03-23 Adhesive composition and polarizing plate comprising same
CN201580015238.4A CN106103624B (zh) 2014-03-28 2015-03-23 粘着剂组合物和包含粘着剂组合物的偏光板

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140036504A KR101983408B1 (ko) 2014-03-28 2014-03-28 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
KR10-2014-0036504 2014-03-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015147495A1 true WO2015147495A1 (ko) 2015-10-01

Family

ID=54195946

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2015/002790 WO2015147495A1 (ko) 2014-03-28 2015-03-23 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20170121574A1 (ko)
KR (1) KR101983408B1 (ko)
CN (1) CN106103624B (ko)
TW (1) TWI647293B (ko)
WO (1) WO2015147495A1 (ko)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0259968A2 (en) * 1986-08-11 1988-03-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acrylate hot melt adhesive containing zinc carboxylate
JPH072939B2 (ja) * 1987-12-07 1995-01-18 不易糊工業株式会社 再剥離型固形粘着剤
JP2720488B2 (ja) * 1988-12-16 1998-03-04 三菱樹脂株式会社 アクリル系粘着剤の製造方法
KR20110090756A (ko) * 2010-02-04 2011-08-10 주식회사 이그잭스 회로 접속용 도전 접착제 조성물, 회로 접속재료, 회로 접속구조체 및 회로 접속구조체의 제조방법
KR101362879B1 (ko) * 2010-12-31 2014-02-14 제일모직주식회사 편광판용 점착제 조성물

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4851278A (en) * 1986-08-11 1989-07-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acrylate hot melt adhesive containing zinc carboxylate
KR100518623B1 (ko) * 2003-01-27 2005-10-04 (주) 개마텍 안정성을 향상시킨 내마모성 피복조성물 및 그 제조방법
KR20090132116A (ko) 2008-06-20 2009-12-30 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 액정표시장치
KR101508237B1 (ko) * 2008-08-12 2015-04-03 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 표면보호필름
WO2011096687A2 (ko) * 2010-02-04 2011-08-11 주식회사 이그잭스 회로 접속용 도전 접착제 조성물, 회로 접속재료, 회로 접속구조체 및 회로 접속구조체의 제조방법
KR20120119387A (ko) * 2011-04-21 2012-10-31 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치
JP5882774B2 (ja) * 2012-02-13 2016-03-09 藤森工業株式会社 粘着剤組成物、粘着フィルム及び表面保護フィルム

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0259968A2 (en) * 1986-08-11 1988-03-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Acrylate hot melt adhesive containing zinc carboxylate
JPH072939B2 (ja) * 1987-12-07 1995-01-18 不易糊工業株式会社 再剥離型固形粘着剤
JP2720488B2 (ja) * 1988-12-16 1998-03-04 三菱樹脂株式会社 アクリル系粘着剤の製造方法
KR20110090756A (ko) * 2010-02-04 2011-08-10 주식회사 이그잭스 회로 접속용 도전 접착제 조성물, 회로 접속재료, 회로 접속구조체 및 회로 접속구조체의 제조방법
KR101362879B1 (ko) * 2010-12-31 2014-02-14 제일모직주식회사 편광판용 점착제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
TW201536884A (zh) 2015-10-01
CN106103624A (zh) 2016-11-09
CN106103624B (zh) 2019-03-15
TWI647293B (zh) 2019-01-11
US20170121574A1 (en) 2017-05-04
KR20150112402A (ko) 2015-10-07
KR101983408B1 (ko) 2019-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2010120105A2 (ko) 점착제 조성물
WO2009131393A2 (ko) 점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 액정표시장치
WO2014038810A1 (ko) 점착제 조성물
WO2014098423A1 (ko) 아크릴계 점착제 조성물
WO2014038811A1 (ko) 점착제 조성물
WO2013133527A1 (ko) 점착제 조성물
WO2015099279A1 (ko) 이온성 대전 방지제를 포함하는 점착제 조성물
WO2015012525A1 (ko) 점착제 조성물
WO2015147495A1 (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
WO2014027766A1 (ko) 아크릴계 점착제 조성물
WO2015147498A1 (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
WO2015147497A1 (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
WO2014196765A1 (ko) 점착제 조성물
WO2014193117A1 (ko) 점착제 조성물
WO2015152540A1 (ko) 이온성 대전 방지제를 포함하는 점착제 조성물
WO2015190747A1 (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
WO2014038815A1 (ko) 점착제 조성물
WO2015190826A1 (ko) 대전 방지성 점착제 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 편광판
WO2017065458A1 (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
WO2014163327A1 (ko) 아크릴계 점착제 조성물
WO2015190748A1 (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
WO2014196762A1 (ko) 점착제 조성물
WO2013122329A1 (ko) 신규의 헤테로사이클릭 아민 및 이를 함유한 점착제 조성물
WO2020111821A1 (ko) 코팅 조성물
WO2015012526A1 (ko) 점착제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15769854

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15127647

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 15769854

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1