WO2015147313A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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WO2015147313A1
WO2015147313A1 PCT/JP2015/059818 JP2015059818W WO2015147313A1 WO 2015147313 A1 WO2015147313 A1 WO 2015147313A1 JP 2015059818 W JP2015059818 W JP 2015059818W WO 2015147313 A1 WO2015147313 A1 WO 2015147313A1
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ome
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tetrazolinone compound
halogen atoms
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晃一郎 土田
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to a tetrazolinone compound and its use.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against pests.
  • the present inventors have found that the tetrazolinone compound represented by the following formula (1) has an excellent control effect against pests.
  • the present invention has been reached. That is, the present invention is as follows [1] to [4].
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 are each independently a halogen atom, a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more Represents a C1-C4 alkoxy group optionally having a halogen atom, R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound represented by: [2] tetrazolinone compound according to X is CR 6 [1]. [3] The tetrazolinone compound according to [1], wherein X is a nitrogen atom. [4] The tetrazolinone compound according to [3], wherein R 3 and R 4 are hydrogen atoms. [5] A pest control agent comprising the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [4]. [6] A method for controlling pests, which comprises applying an effective amount of the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [4] to a plant or soil. [7] Use of the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [4] for controlling pests.
  • pests can be controlled.
  • a halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • Examples of the C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and a fluoro group.
  • Methyl group chloromethyl group, dichloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and 1-trifluoromethyl-2, A 2,2-trifluoroethyl group may be mentioned.
  • Examples of the C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a 2,2-dichlorocyclopropyl group, and a 2,2-difluorocyclopropyl group.
  • Examples of the C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, and a 2-fluoro group. Examples thereof include ethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3-chloropropyloxy group and 3-chlorobutyloxy group.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is a halogen atom in formula (1) A tetrazolinone compound in which R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms in formula (1).
  • a tetrazolinone compound in which R 4 is a hydrogen atom in formula (1) A tetrazolinone compound in which R 4 is a halogen atom in formula (1).
  • R 2 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom.
  • R 5 is a halogen atom.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is a methyl group.
  • R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or 1
  • a tetrazolinone compound which is a C1-C4 alkoxy group optionally having the above halogen atom, and wherein R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 are each independently hydrogen.
  • R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 are each independently hydrogen.
  • a tetrazolinone compound which is a C1-C4 alkoxy group optionally having an atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 5 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 1 and R 4 each independently have a hydrogen atom or one or more halogen atoms.
  • R 3 and R 6 are a hydrogen atom
  • R 2 is a halogen atom
  • R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 2 is A tetrazolinone compound which is a halogen atom.
  • R 2 A tetrazolinone compound in which R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom.
  • R 5 A tetrazolinone compound in which R 5 is a halogen atom.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is a methyl group.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is an ethyl group.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is a methoxy group.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is a cyclopropyl group.
  • R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 1 and R 2 are each independently a halogen atom, a cyano group, or one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a C1-C4 alkoxy group optionally having atoms, and R 3 and R 4 each independently represent a halogen atom.
  • R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom.
  • R 5 is a halogen atom.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is a methyl group.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is an ethyl group.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is a methoxy group.
  • a tetrazolinone compound in which R 5 is a cyclopropyl group.
  • R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 1 and R 2 are each independently a halogen atom, a cyano group, or one or more halogen atoms.
  • the compound of the present invention represented by formula (1) is represented by the compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) and the compound represented by formula (A2) (hereinafter referred to as compound (A2)).
  • A1 The compound represented by formula (A1)
  • A2 the compound represented by formula (A2)
  • Z 11 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • the compound (A1) used in the reaction is produced according to the reference production method A of WO2013 / 162072A.
  • the compound (A2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (A1).
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound (A2) can be produced by reacting the compound (AA2) with a sulfiding agent.
  • a sulfiding agent e.g., a sulfiding agent
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether and anisole, N, N-dimethylformamide, 1 , 3-dimethyl-2-imidazolidinone, acid amides such as N-methylpyrrolidone, nitriles such as acetonitrile, mixtures thereof and water and mixtures thereof.
  • the sulfiding agent used in the reaction examples include diphosphorus pentasulfide, Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphatan-2,4-disulfide) and the like. Is mentioned.
  • a sulfiding agent is usually used at a ratio of 0.5 to 10 moles per mole of the compound (AA2).
  • the reaction temperature is usually in the range of 20 to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 50 hours.
  • the compound (A2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (A2) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • the form of the compound of the present invention may be the compound of the present invention alone.
  • the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent or a dispersing agent.
  • Additives for preparations such as stabilizers, wettable powder, granular wettable powder, flowable powder, granules, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, micro It is used in the form of capsules.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • Examples of the solid support include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusamic clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate, hydrated silica) and the like.
  • Examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone).
  • Methyl ethyl ketone aromatic hydrocarbons (for example, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (for example, n-hexane, cyclohexanone, kerosene), esters (for example, ethyl acetate, acetic acid) Butyl), nitriles (eg acetonitrile, isobutyronitrile), ethers (eg , Dioxane, diisopropyl d - ether), acid amides (e.g., DMF, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (e.g., dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride) and the like.
  • aromatic hydrocarbons for example, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methyl
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene compounds, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohols. Derivatives.
  • Other formulation adjuvants include, for example, fixing agents and dispersants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water solutions.
  • Polymers for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl) And mixtures of -4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
  • the method of applying the control agent of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be applied substantially, but for example, treatment to plant bodies such as foliage spraying, plant such as soil treatment, etc. And the like, and the treatment of seeds such as seed disinfection.
  • the compound of the present invention may be used by mixing with various oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactants.
  • Oils that can be used specifically mixed, surfactants include Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N ( Registered trademark) , BANOLE (registered trademark) and the like.
  • Nimbus registered trademark
  • Assist registered trademark
  • Aureo registered trademark
  • the compound of the present invention can be used simultaneously with or without mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, and plant growth regulators.
  • the application amount of the present control agent varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc., but the amount of the present compound in the present control agent is 1000 m 2.
  • the amount is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g.
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied.
  • the concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to It is 1% by weight, and powders, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the amount of the compound of the present invention in the control agent of the present invention is usually applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg of seed.
  • the organisms and parasites that parasitize the vertebrate are systemically administered.
  • the dosage can vary widely depending on the administration method, etc. Is desirably administered so that the active ingredient (the compound of the present invention) per kg of animal weight is 0.1 mg to 2000 mg, preferably 0.5 mg to 1000 mg.
  • the compound of the present invention or the present control agent can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in cultivated lands where the following plants are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers) , Peppers, potatoes, etc.), cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, cold rabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.
  • Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), Aceraceae vegetables (carrot, parsley, celery, American burdock, etc.), Red crustacean vegetables (spinach) , Chard, etc.), Lamiaceae vegetables (Perilla, mint, basil) ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., flowers, foliage plants, Fruit trees; pears (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prune, etc.), citrus fruits (Satsuma mandarin, orange, lemon, lime) , Grapefruit, etc.), nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew-nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.),
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, tsuga, rat, Pine, spruce, yew).
  • the plant includes a genetically modified plant.
  • Rice blast Magnaporthe grisea
  • sesame leaf blight Cochliobolus miyabeanus
  • blight Rhizoctonia solani
  • idiotic seedling (Gibberella fujikuroi), yellow rot Graminis)
  • Fusarium Graminearum F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivare, Rust (Puccinia striformis), P.
  • Leaf disease Pierophora graminea
  • Ramularia disease Rosmut (Ustylago nuda)
  • Rhizoctonia sorghum Rhizoctonia sorghum
  • psoriasis disease Setosphaeria turica
  • sesame leaf blight Cochli) oboleus heterotrophus, anthracnose (Colletotrichum graminicola)
  • gray leaf spot disease Cercospora zeae-maydis
  • brown spot disease Kabatiella zeae
  • Phaeosfarea leaf spot disease Phhaeosphadia
  • Cotton anthracnose (Colletotrichum gossypiii), mildew (Ramuraria areola), black spot (Alternaria macrospora, A. gossypiii); Spotted disease (Alternaria brassicae), root rot (Phoma lingam); citrus black spot (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawcetil), fruit rot (Penicillium digititaum, M .; P.).
  • Tomato ring disease (Alternaria solani), leaf mold disease (Cladosporium fulvum), leaf mold disease (Pseudocercospora fuligena), plague (Phytophhora phrasophylpus disease) Black spot disease (Alternaria japonica), white spot disease (Cercosporella brassicae), root-knot disease (Plasmodiophora brassicae), downy mildew (Peronospora parasitica); chii), black rot (Elsinoe glycines), black spot illness (Diaporthe phaseolum var.
  • Brown spot of sugar beet (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucuroides), black root (Aphanomyces cochlioides); Brown spot disease (Septoria chrysanthemi-indici), white rust disease (Puccinia horiana); onion white spot leaf blight (Botrytis cinerea, B. bissoidia, B.
  • squatis rot Rot disease
  • Botrytis squamosa Various crops of gray mold disease (Botrytis cinerea), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum); Japanese radish black spot disease (Alternaria brassicicola); Shiba dwarf spot disease (Sclerotinia homeocarpa patch disease); (Rhizoctonia solani); and banana sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera) planthoppers such as, green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens) leafhoppers such as, cotton aphid (Aphis gossypii) , Peaches aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani) Aphids such as wheat beetle (Rhopalosiphum padi), citrus black aphid (Toxoptera citriticidus), Nesara antenis worms (Rip
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Japanese medusa such as Shibata toga (Pediasia teterrellus), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia sepata), Atoga assicae), Agrotis ipsilon, Tamanaginawaba (Prusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpa, etc.
  • Thysanoptera western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Minami thrips (Thrips palmi), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), green onion thrips (Thrips tabaci), Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), thrips, such as tobacco thrips (Frankliniellafusca) etc.
  • Diptera Housefly (Musca domestica), Culex (Culex pipiens pallens), gadfly (Tabanus trigonus), onion maggot (Hylemya antiqua), seedcorn maggot (Hylemya platura), Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hydrelia griseola, Bluefly flies (Chloropsoryzae), Green flies (Dacus cucurbitae), Ceratitis capitata, Lime folii y (fmati folii y)
  • Coleoptera beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Inedorooimushi (Oulema oryzae), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), boll weevil (Anthonomus grandis), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Shibahorusu weevil (Sphenophorus venatus), Japanese beetle (Popilia japonica), Douganebububu (Anomala cupre) ), Corn rootworm mate (Diabrotica spp.), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineat
  • Direct insect pests Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Oyana japonica, etc.
  • Hymenopteran pests Athalia rosae, Achillyrmex spp., Fire ant (Solenopsis spp.) And the like.
  • Nematodes Rice moth nematode (Aphelenchoides besseyy), Strawberry nematode (Heterodera glycines) .
  • Cockroach pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroaches (Peripraneta brunet)
  • Acarina Tetranychus urticae, Pandychus citri, Odonidus spp., Acarops pelekassi, Mite, Phyphagotaris Mite, such as Typhophagus putrescentiae, Mite, Dermatophagoides falinae, Dermatophagoidessprenyss, Mite sensis), claw mites such as Cheyletus moorei, and spiders.
  • the preparation containing the compound of the present invention is used in the field of livestock disease treatment and livestock industry, and in vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fishes and / or the like. Or it can be used to maintain public health by exterminating organisms and parasites parasitizing outside.
  • the pests include ticks (Ixodes spp.), Such as Ixodes scapularis; bovine ticks (Boophilus spp.), Such as Boophilus microplus; Rickicphalus spp., For example, Rhipicephus sanguineus; For example, Ornithodoros moubata; Dermannyssus gallinae; Ornithonyssus sipviarum; (Demodex spp.); Tsutsugamushi (Eurombicula spp.); Aedes spp.
  • Fleas (Ctenocephalides spp.), For example, cat fleas (Ctenocephalides felis.), Xenoppsylla spp. ; Monomorium phalaonis; and nematodes (eg ciliate nematodes (eg, N. Examples include Nematodirus battus, Ostertagircumcumcinta, Cooperia spp., Hymenolepis nana] and the like.
  • nematodes eg ciliate nematodes (eg, N. Examples include Nematodirus battus, Ostertagircumcumcinta, Cooperia spp., Hymenolepis nana] and the like.
  • the control agent of the present invention containing one or more selected from the group consisting of the above-mentioned known fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and plant growth regulators is a plant to be protected from pests. You may apply directly and may apply to the soil and seed which plant the said plant body. When one or more selected from the group consisting of the above-mentioned known fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and plant growth regulators are used in combination with the control agent of the present invention, they are simultaneously applied to the plant body. May also be applied separately. When applying separately, the application day may differ and a different dosage form may be used.
  • control agent of the present invention to the seed of a plant is one or more selected from the group consisting of the above-mentioned known fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and plant growth regulators. It can be combined with application to the soil in which the plant is planted. Moreover, application to one or more kinds of plant seeds selected from the group consisting of the above-mentioned known fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and plant growth regulators is possible. It can also be combined with application to the plant or the soil in which the plant is planted. The application to the plant or the soil for planting the plant may be before planting, at the same time as planting or after planting.
  • the application method is preferably applied to the cultivation of corn, wheat and rice.
  • Application of the control agent of the present invention to a plant body, or a soil in which a plant body is cultivated or to be cultivated is a known herbicide. It can combine with the application to the said 1 or more types of said soil chosen from these.
  • the pest control agent and the herbicide of the present invention may be applied simultaneously or separately. When applying separately, you may apply on the same day or another day.
  • Herbicides that can be combined with the present control agent include glyphosate, glyphosate salt, glyphosate, glyphosate salt, 2,4-D, 2,4-D salt, dicamba, dicamba salt and flumioxazin. It is done.
  • Production Example 1 At 150 ° C., a mixture of 3 g of 1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-ol (prepared according to WO 2013/162072), 10.3 g of diphosphorus pentasulfide and 100 ml of xylene was stirred for 24 hours. . The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was diluted with ethyl acetate and filtered through silica gel.
  • HA1001-001 to HA1012-333 can be obtained according to the above method.
  • the compounds HA1001-001 to HA1012-333 (hereinafter referred to as the present compound A) are the following aromatic compounds [wherein Q represents any one of substituent numbers 1 to 333 shown below. ].
  • Q represents any one of substituent numbers 1 to 333 shown below.
  • 3-Py represents pyridin-3-yl, Ph represents phenyl, F represents fluoro, Cl represents chloro, Br represents bromo, CN represents cyano.
  • Me represents methyl
  • Et represents ethyl
  • Pr propyl
  • i-Pr represents isopropyl
  • CF3 represents trifluoromethyl
  • OMe represents methoxy
  • OEt represents ethoxy
  • Oi-Pr represents isopropoxy
  • di represents di, and tri represents tri.
  • HA1006-006 represents a group represented by the following formula in the formula (HA1006), in which Q is a substituent number 006.
  • Formulation Example 1 A preparation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds A of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide.
  • Formulation Example 2 After mixing 20 parts of any one of the compounds A of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverizing them by a wet pulverization method. Into this, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 A preparation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one of the compounds A of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 4 A preparation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compounds A of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • Formulation Example 5 2 parts of any one of the compounds A of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay, and then kneaded well with water, The product is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 6 10 parts of any one of the compounds A of the present invention, 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), and 55 parts of water are mixed and finely divided by a wet pulverization method. The preparation is obtained by grinding.
  • Test Example 1 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Mikamo Golden) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 7 days.
  • a dilute water solution prepared so as to contain the present compound 1 at a predetermined concentration (500 ppm) was sprayed on the foliage so as to sufficiently adhere to the leaf surface of the barley.
  • the plants were air-dried, and two days later, an aqueous suspension of barley net spore fungus (Pyrenophora teres) spores was spray-inoculated. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C. during the day and 20 ° C. during the night, and then cultivated in the greenhouse for 7 days.
  • the lesion area in the plant treated with the compound of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 2 A plastic pot was stuffed with soil, seeded with green beans (variety: Nagatake rape bean) and grown in a greenhouse for 8 days. A dilute water adjusted to contain the present compound 1 at a predetermined concentration (500 ppm) was sprayed on the foliage so as to adhere sufficiently to the kidney leaf surface. After spraying, the plants were air-dried, and a mycelia-containing PDA medium of sclerotia sclerotiorum was placed on the kidney leaf surface. After the inoculation, all kidney beans were placed under high humidity only at night, and the lesion area was examined 4 days after the inoculation. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 3 A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Apogee) was sown therein and grown in a greenhouse for 10 days. A dilute water adjusted to contain a predetermined concentration (500 ppm) of Compound 1 of the present invention was sprayed on the foliage so as to adhere sufficiently to the leaf surface of the wheat. After spraying, the plants were air-dried, and after 4 days, sprayed with an aqueous suspension of wheat leaf blight fungus (Septoria tritici) spores. After inoculation, the plants were placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, then placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 4 A plastic pot was filled with soil, and cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown there and allowed to grow in a greenhouse for 12 days. The water dilution adjusted to contain the present compound 1 at a predetermined concentration (500 ppm) was sprayed on the foliage so as to adhere sufficiently to the cucumber leaf surface. After spraying, the plants were air-dried, and inoculated with spores of cucumber powdery mildew (QoI resistant strain in which the 143rd amino acid residue of cytochrome b was mutated from glycine to alanine among genes encoding cytochrome b). The plants were cultivated in a greenhouse at 24 ° C. during the day and 20 ° C. during the night for 8 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 5 A plastic pot was filled with soil, and wheat (cultivar: Shirogane) was sown therein and allowed to grow for 9 days in a greenhouse. A dilute water adjusted to contain the compound 1 of the present invention so as to contain a predetermined concentration (200 ppm) was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the plants were air-dried and cultivated at 20 ° C. under illumination for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus (Puccinia recondita). After inoculation, the plants were placed at 23 ° C. under dark and humid conditions for 1 day, then cultivated at 20 ° C. under illumination for 8 days, and the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 6 A plastic pot was filled with soil, and barley (variety: Mikamo Golden) was sown there and allowed to grow in a greenhouse for 7 days. The water dilution adjusted to contain the present compound 1 at a predetermined concentration (200 ppm) was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the barley. After spraying, the plants were air-dried, and two days later, a water suspension of Rhynchosporium secalis spores was spray-inoculated. After inoculation, the plants were placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C. during the day and 20 ° C. during the night, and then cultivated in the greenhouse for 7 days. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 7 A plastic pot was filled with soil, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown therein, and allowed to grow in a greenhouse for 19 days. The water dilution adjusted to contain the present compound 1 at a predetermined concentration (50 ppm) was sprayed on the foliage so as to adhere sufficiently to the cucumber leaf surface. After spraying, the plants were air-dried, and one day later, sprayed and inoculated with an aqueous suspension of cucumber anthracnose fungus (Colletotrichum lagenarium) spores. After inoculation, it was first placed at 23 ° C. under high humidity for 1 day, and then cultivated in a greenhouse at 24 ° C. during the day and 20 ° C. during the night, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • a predetermined concentration 50 ppm
  • Test Example 8 A plastic pot was filled with soil, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown there, and allowed to grow in a greenhouse for 19 days.
  • the dilute water prepared so as to contain the present compound 1 at a predetermined concentration (200 ppm) was sprayed on the foliage so as to adhere sufficiently to the cucumber leaf surface.
  • the plants were air-dried, and one day later, they were spray-inoculated with an aqueous suspension of Pseudoperonospora cubensis zoospores. After inoculation, it was first placed at 23 ° C. under high humidity for 1 day, and then cultivated in a greenhouse at 24 ° C. during the day and 20 ° C. during the night, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plant treated with the compound of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • the compound of the present invention has a control effect against pests and is useful as an active ingredient of a pest control agent.

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Abstract

式（１）〔式中、ＸはＣＲ６または窒素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、各々独立してハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基等を表し、Ｒ５は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ４シクロアルキル基等を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途
　本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
　従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
　一方、テトラゾリノン環を有する有害生物防除剤として、下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
で示される化合物が知られている（ＷＯ２０１３／１６２０７２Ａ参照。）。
　本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は以下の〔１〕~〔４〕のとおりである。
〔１〕　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、ＸはＣＲ６または窒素原子を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、各々独立してハロゲン原子、水素原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕　ＸがＣＲ６である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔３〕　Ｘが窒素原子である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔４〕　Ｒ３及びＲ４が水素原子である〔３〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔５〕　〔１〕~〔４〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔６〕　〔１〕~〔４〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔７〕　有害生物を防除するための〔１〕~〔４〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
　本発明により、有害生物を防除することができる。
　本発明において、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物を本発明化合物と記載し、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を本発明防除剤と記載する。
　本明細書における置換基の記載について、下記に記す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を表す。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、および１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基および２，２−ジフルオロシクロプロピル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−クロロプロピルオキシ基および３−クロロブチルオキシ基があげられる。
本化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ５がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ３が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ３がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ４が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ４がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ｒ４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］
式（１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ１が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１およびＲ２が、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ３およびＲ４が、各々独立して水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１およびＲ４が、各々独立して水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ３およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が、水素原子であり、Ｒ２がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］
式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ１が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ５がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ５がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ５がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ５がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ５がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１およびＲ２が、各々独立してハロゲン原子、シアノ基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ３およびＲ４が、各々独立してハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］
式（１ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ１が水素原子またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ５がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ５がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ５がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ５がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ５がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ１およびＲ２が、各々独立してハロゲン原子、シアノ基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
（製造法Ａ）
　式（１）で示される本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基およびｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水、これらの混合物および水とこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ａ１）は、ＷＯ２０１３／１６２０７２Ａの参考製造法Ａ等に準じて製造される。
　該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ａ）
　また、化合物は（Ａ２）は、化合物（ＡＡ２）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、これらの混合物及び水とこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化二リン、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタンー２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＡＡ２）１モルに対して、硫化剤が通常０．５~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常２０~２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~５０時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ２）を単離することができる。単離された化合物（Ａ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
　本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
また、本発明化合物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
　本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量が、１０００ｍ２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　また別の態様として、例えば、本発明化合物または本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
　本発明化合物または本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物）が０．１ｍｇ~２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ~１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
　本発明化合物または本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記植物には遺伝子組換え植物も含まれる。
　本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｍａｙｄｉｓ）；
ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，　Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，　Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａｋｉ，　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｌｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，　Ｖ．　ｄａｈｌｉａｅ，　Ｖ．　ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，　Ｂ．　ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，　Ｂ．　ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
　甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
　また、本発明化合物を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）例えばＩｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ；ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）；キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）；イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）；コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）；チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．）例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）；カクマダニ類（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）；カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．）例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｍｏｕｂａｔａ；ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）；トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）；ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）；キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）；ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）；ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）；ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｓｐｐ．）；ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．）例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）；ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）；イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ）；ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｉｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）；イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）；ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）；ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）；サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ）；ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ．）；ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）；サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．）；シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ．；ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ．）、Ｘｅｎｏｐｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ．；イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）；および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、　Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（　Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えばＮｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
　上記した公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上を含有する、本発明防除剤は有害生物から保護すべき植物体に直接施用してもよく、当該植物体を定植する土壌や種子に対して施用してもよい。
　上記した公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上を、本発明防除剤と併用する場合は植物体に同時に施用しても、別々に施用してもよい。別々に施用する場合は、施用する日が異なっていてもよく、異なる剤型を使用してもよい。
　本発明防除剤の植物の種子への施用は、上記した公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上の、該植物または該植物を定植する土壌への施用と組み合わせることができる。また、上記した公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び植物成長調節剤からなる群から選ばれる１種以上の植物の種子への施用は、本発明防除剤の、該植物または該植物を定植する土壌への施用と組み合わせることもできる。該植物または該植物を定植する土壌への施用は、定植前でもよく、定植と同時でも、定植後であってもよい。
　当該施用方法はトウモロコシ、コムギ、イネの栽培へ好ましく適用される。
　本発明防除剤の、植物体、もしくは、植物体を栽培しているか、栽培する予定の土壌（例えば、水田、作物畑、果樹園または非農耕地の土壌）への施用は、公知の除草剤から選ばれる１種以上の当該土壌への施用と組み合わせることができる。本発明の有害生物防除剤と除草剤とは、同時に施用しても、別々に施用してもよい。別々に施用する場合は、同じ日でも、別の日に施用してもよい。
　本発明防除剤と組み合わせることのできる除草剤としては、グリホサート、グリホサートの塩、グリホシネート、グリホサートの塩、２，４−Ｄ、２，４−Ｄの塩、ジカンバ、ジカンバの塩及びフルミオキサジンが挙げられる。
　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、製造例を示す。
製造例１
１５０℃で、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オール（国際公開第２０１３／１６２０７２号に従って製造）３ｇ、五硫化二リン１０．３ｇ、およびキシレン１００ｍｌの混合物を２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、シリカゲルで濾過をした。得られた濾液を減圧下濃縮し、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−チオールを含む粗生成物を１．１７ｇ得た。
８０℃で、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＷＯ２０１３／１６２０７２Ａに従って製造）１．１０ｇ、１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−チオールを含む粗生成物１．１７ｇ、炭酸カリウム２．０９ｇ、およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物を１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］チオメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）を０．５０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．５，２．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．５Ｈｚ），７．３４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ）．
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−００１~ＨＡ１０１２−３３３を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−００１~ＨＡ１０１２−３３３（以下、本発明化合物Ａと記す）は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Ｑは、以下に示す置換基番号１~３３３のいずれかを表す。〕である。
下記の［置換基番号；Ｑ］において、３−Ｐｙはピリジン−３−イルを表し、Ｐｈはフェニルを表し、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒはブロモを表し、ＣＮはシアノを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｐｒはプロピルを表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ＯＰｒはプロポキシを表し、Ｏｉ−Ｐｒはイソプロポキシを表し、ｄｉはジを表し、ｔｒｉはトリを表す。
　ＨＡ１００６−００６とは、式（ＨＡ１００６）において、Ｑが置換基番号００６で示される基を表し、具体的には下記式で表される化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
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［２０１：６−Ｃｌ−４−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２０２：６−Ｃｌ−４−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２０３：６−Ｃｌ−４−ＣＮ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２０４：６−Ｃｌ−４−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２０５：６−Ｃｌ−２，４−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２０６：６−Ｃｌ−４−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２０７：６−Ｃｌ−４−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２０８：６−Ｃｌ−４−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２０９：２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１０：４−Ｆ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１１：４−Ｃｌ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１２：４−Ｂｒ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１３：４−Ｍｅ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］［２１４：４−Ｅｔ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１５：４−Ｐｒ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１６：４−ｉ−Ｐｒ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１７：４−ＣＮ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１８：４−ＣＦ３−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２１９：２，４，６−ｔｒｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２０：４−ＯＥｔ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２１：４−ＯＰｒ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２２：４−ｉ−ＯＰｒ−２，６−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２３：５−Ｆ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２４：４，５−ｄｉＦ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２５：５−Ｆ−４−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２６：５−Ｆ−４−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２７：５−Ｆ−４−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２８：５−Ｆ−４−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２２９：５−Ｆ−４−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３０：５−Ｆ−４−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３１：５−Ｆ−４−ＣＮ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３２：５−Ｆ−４−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３３：５−Ｆ−２，４−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３４：５−Ｆ−４−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３５：５−Ｆ−４−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３６：５−Ｆ−４−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３７：５，６−ｄｉＦ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３８：４，５，６−ｔｒｉＦ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２３９：５，６−ｄｉＦ−４−Ｃｌ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４０：５，６−ｄｉＦ−４−Ｂｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４１：５，６−ｄｉＦ−４−Ｍｅ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４２：５，６−ｄｉＦ−４−Ｅｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４３：５，６−ｄｉＦ−４−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４４：５，６−ｄｉＦ−４−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４５：５，６−ｄｉＦ−４−ＣＮ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４６：５，６−ｄｉＦ−４−ＣＦ３−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４７：５，６−ｄｉＦ−２，４−ｄｉＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４８：５，６−ｄｉＦ−４−ＯＥｔ−２−ＯＭｅ−Ｐｈ］、［２４９：２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５０：４−Ｆ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５１：４−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５２：４−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５３：４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５４：４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５５：４−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５６：４−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５７：４−ＣＮ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５８：４−Ａｃ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２５９：４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６０：４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６１：２，４−ｄｉＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６２：４−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６３：４−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６４：６−Ｆ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６５：４，６−ｄｉＦ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６６：６−Ｆ−４−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６７：６−Ｆ−４−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６８：６−Ｆ−４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２６９：６−Ｆ−４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７０：６−Ｆ−４−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７１：６−Ｆ−４−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７２：６−Ｆ−４−ＣＮ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７３：６−Ｆ−４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７４：６−Ｆ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−３−Ｐｈ］、［２７５：６−Ｆ−２，４−ｄｉＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７６：６−Ｆ−４−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７７：６−Ｆ−４−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７８：６−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２７９：６−Ｃｌ−４−Ｆ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８０：４，６−ｄｉＣｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８１：６−Ｃｌ−４−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８２：６−Ｃｌ−４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８３：６−Ｃｌ−４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８４：６−Ｃｌ−４−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８５：６−Ｃｌ−４−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８６：６−Ｃｌ−４−ＣＮ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８７：６−Ｃｌ−４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８８：６−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２８９：６−Ｃｌ−２，４−ｄｉＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９０：６−Ｃｌ−４−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９１：６−Ｃｌ−４−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９２：６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９３：４−Ｆ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９４：４−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９５：４−Ｂｒ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９６：４−Ｍｅ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］［２９７：４−Ｅｔ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９８：４−Ｐｒ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［２９９：４−ｉ−Ｐｒ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３００：４−ＣＮ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、
［３０１：４−ＣＦ３−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３０２：４，６−ｄｉＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３０３：６−ＯＭｅ−２，４−ｄｉＯＥｔ−Ｐｈ］、［３０４：４−ＯＰｒ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３０５：４−ｉ−ＯＰｒ−６−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３０６：５−Ｆ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３０７：４，５−ｄｉＦ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３０８：５−Ｆ−４−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３０９：５−Ｆ−４−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１０：５−Ｆ−４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１１：５−Ｆ−４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１２：５−Ｆ−４−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１３：５−Ｆ−４−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１４：５−Ｆ−４−ＣＮ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１５：５−Ｆ−４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１６：５−Ｆ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１７：５−Ｆ−２，４−ｄｉＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１８：５−Ｆ−４−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３１９：５−Ｆ−４−ｉ−ＯＰｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２０：５，６−ｄｉＦ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２１：４，５，６−ｔｒｉＦ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２２：５，６−ｄｉＦ−４−Ｃｌ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２３：５，６−ｄｉＦ−４−Ｂｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２４：５，６−ｄｉＦ−４−Ｍｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２５：５，６−ｄｉＦ−４−Ｅｔ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２６：５，６−ｄｉＦ−４−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２７：５，６−ｄｉＦ−４−ｉ−Ｐｒ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２８：５，６−ｄｉＦ−４−ＣＮ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３２９：５，６−ｄｉＦ−４−ＣＦ３−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３３０：５，６−ｄｉＦ−４−ＯＭｅ−２−ＯＥｔ−Ｐｈ］、［３３１：５，６−ｄｉＦ−２，４−ｄｉＯＥｔ−Ｐｈ］、［３３２：Ｐｈ］、［３３３：３−Ｐｙ］
　次に製剤例を示す。
製剤例１
　本発明化合物Ａのいずれか１化合物を５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
　本発明化合物Ａのいずれか１化合物を２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物Ａのいずれか１化合物を２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物Ａのいずれか１化合物を５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
　本発明化合物Ａのいずれか１化合物を２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物Ａのいずれか１化合物を１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物（重量比１：１）３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
　次に試験例について記載する。
試験例１　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２　プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
　本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (7)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、ＸはＣＲ６または窒素原子を表し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、各々独立してハロゲン原子、水素原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、
    Ｒ５は、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表す。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  2. 　ＸがＣＲ６である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  3. 　Ｘが窒素原子である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  4. 　Ｒ３及びＲ４が水素原子である請求の範囲３に記載のテトラゾリノン化合物。
  5. 請求の範囲１~４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  6. 　請求の範囲１~４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
  7. 　有害生物を防除するための請求の範囲１~４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
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