WO2015080182A1 - 発光材料、有機発光素子および化合物 - Google Patents

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compound
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light emitting
organic
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セヨン イ
琢麿 安田
真樹 沼田
インソブ パク
安達　千波矢
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国立大学法人九州大学
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    • C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
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    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups

Definitions

  • the present invention relates to a compound useful as a light emitting material and an organic light emitting device using the compound.
  • organic light emitting devices such as organic electroluminescence devices (organic EL devices)
  • organic EL devices organic electroluminescence devices
  • various efforts have been made to increase luminous efficiency by newly developing and combining electron transport materials, hole transport materials, light-emitting materials, and the like that constitute organic electroluminescent elements (see Patent Documents 1 to 4). .
  • Non-Patent Document 1 discloses the light emission characteristics of a solution and a thin film of a compound having a cyclic structure (dithienometallol ring) in which two thiophene rings are condensed on a metalol ring containing Ge, Si and the like, and the compound emits light.
  • the result of having examined the EL characteristic of the organic light emitting element used for material is indicated. According to this document, it is described that when a dichloromethane solution and a thin film of a compound having the following structure were irradiated with excitation light, light emission was observed in the visible region.
  • an organic electroluminescent device using these compounds as a light emitting material has an external quantum efficiency of 3.4 to 6.1%.
  • Non-Patent Document 1 describes that a compound having a structure in which a phenyl group is bonded to a dithienometall ring such as Ge or Si can be used as a light emitting material.
  • a compound having a structure in which a phenyl group is bonded to a dithienometall ring such as Ge or Si can be used as a light emitting material.
  • these compounds do not emit delayed fluorescence, and the emission efficiency is still improved. It turns out that there is room.
  • Non-Patent Document 1 does not particularly describe the direction of improvement, it is possible to obtain a suggestion as to what kind of structure the compound has to synthesize and the light emission efficiency is excellent. Can not.
  • Non-Patent Document 1 does not describe anything about a cyclic structure in which two benzene rings are condensed to a heterocycle or a compound in which a substituted amino group such as a carbazolyl group is bonded to this cyclic structure.
  • a substituted amino group such as a carbazolyl group is bonded to this cyclic structure.
  • the usefulness of a compound having a simple structure as a light emitting material is completely unpredictable.
  • the present inventors have further investigated the usefulness as a light emitting material of a compound having a cyclic structure in which two benzene rings are condensed to a hetero ring containing Ge, Si, etc., and have excellent light emitting characteristics.
  • the research was repeated with the aim of finding new compounds.
  • the general formula of the compound useful as a luminescent material was derived, and the earnest examination was advanced for the purpose of generalizing the structure of the organic light emitting element with high luminous efficiency.
  • the present inventors have found that a compound having a specific structure among compounds having a cyclic structure in which two benzene rings are condensed to a hetero ring containing Ge, Si, etc. has excellent properties as a luminescent material. Found to have. In addition, it has been found that such a group of compounds is useful as a delayed fluorescent material, and it has been clarified that an organic light-emitting device having high emission efficiency can be provided at low cost. Based on these findings, the present inventors have provided the following present invention as means for solving the above problems.
  • a light emitting material comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • X represents SO 2 , P ( ⁇ O) (Ar 1 ), Ge (Ar 2 ) (Ar 3 ), Si (Ar 4 ) (Ar 5 ) or Sn (Ar 6 ) (Ar 7 ), Ar 1 to Ar 7 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Y represents O, S, SO 2 , N (R 71 ), C (R 72 ) (R 73 ).
  • R 1 to R 8 and R 71 to R 73 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 8 is each independently a group represented by the following general formulas (2) to (7).
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 72 and R 73 , R 71 and R 4 , R 71 And R 5 , R 72 and R 4 , R 72 and R 5 , R 73 and R 5 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • L 12 to L 17 represent a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group, and * represents a bonding site to the benzene ring in the general formula (1).
  • R 11 to R 20 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 3a , R 3b , R 41 to R 48 , R 4a , R 51 to R 58 , R 61 to R 68 are each independently hydrogen Represents an atom or substituent.
  • X in the general formula (1) is SO 2 , P ( ⁇ O) (Ar 1 ), Ge (Ar 2 ) (Ar 3 ) or Si (Ar 4 ) (Ar 5 )
  • a delayed phosphor comprising the compound represented by the general formula (1).
  • An organic light-emitting device comprising the light-emitting material according to any one of [1] to [10].
  • the organic light-emitting device according to [12] which emits delayed fluorescence.
  • a compound represented by the following general formula (1 ′) [In the general formula (1 ′), X ′ represents SO 2 , P ( ⁇ O) (Ar 1 ′), Ge (Ar 2 ′) (Ar 3 ′), Si (Ar 4 ′) (Ar 5 ′) or Represents Sn (Ar 6 ′) (Ar 7 ′), and Ar 1 ′ to Ar 7 ′ each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Y ′ represents O, S, SO 2 , N (R 71 ′), C (R 72 ′) (R 73 ′).
  • R 1 ′ to R 8 ′ and R 71 ′ to R 73 ′ each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R 1 ′ to R 8 ′ is a group independently represented by the following general formulas (2 ′) to (7 ′).
  • An annular structure may be formed.
  • L 12 ′ to L 17 ′ represent a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group, and * represents a bonding site to the benzene ring in the general formula (1).
  • the compound of the present invention is useful as a light emitting material.
  • the compounds of the present invention include those that emit delayed fluorescence.
  • An organic light emitting device using the compound of the present invention as a light emitting material can realize high luminous efficiency.
  • 2 is an emission spectrum of a solution of compound 1 of Example 1.
  • 2 is an emission spectrum of a thin film type organic photoluminescence device of Compound 1 of Example 1.
  • 2 is a graph showing temperature dependence characteristics of an emission spectrum of a thin film type organic photoluminescence device of Compound 1 of Example 1.
  • FIG. 2 is a transient decay curve of a solution of Compound 1 of Example 1.
  • 2 is a transient decay curve of a thin film type organic photoluminescence device of Compound 1 of Example 1.
  • FIG. 2 is an emission spectrum of a solution of compound 2 of Example 2.
  • 2 is an emission spectrum of a thin film type organic photoluminescence device of Compound 2 of Example 2.
  • 2 is an emission spectrum of a thin film type organic photoluminescence device of Compound 5 of Example 4. It is a graph which shows the temperature dependence characteristic of the emission spectrum of the thin film type organic photoluminescent element of the compound 5 of Example 4. 4 is a transient decay curve of a solution of compound 5 of Example 4. 2 is an emission spectrum of a solution of a comparative compound of Comparative Example 1. 2 is a transient decay curve of a solution of a comparative compound of Comparative Example 1.
  • a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the isotope species of the hydrogen atom present in the molecule of the compound used in the present invention is not particularly limited. For example, all the hydrogen atoms in the molecule may be 1 H, or a part or all of them are 2 H. (Deuterium D) may be used.
  • the luminescent material of the present invention is characterized by comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • X is SO 2 , P ( ⁇ O) (Ar 1 ), Ge (Ar 2 ) (Ar 3 ), Si (Ar 4 ) (Ar 5 ) or Sn (Ar 6 ) (Ar 7 ) And is preferably SO 2 , P ( ⁇ O) (Ar 1 ), Ge (Ar 2 ) (Ar 3 ), or Si (Ar 4 ) (Ar 5 ).
  • Ar 1 to Ar 7 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar 2 and Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 , Ar 6 and Ar 7 may be the same or different, but are preferably the same.
  • aryl group examples include a phenyl group, a biphenyl group, and a naphthyl group.
  • a preferred aryl group is a phenyl group.
  • a substituent may be introduced into the aryl group.
  • Y represents O, S, SO 2 , N (R 71 ), C (R 72 ) (R 73 ), and is preferably O.
  • R 1 to R 8 and R 71 to R 73 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • at least one of R 1 to R 8 is each independently a group represented by any one of the following general formulas (2) to (7).
  • the group represented by any of the following general formulas (2) to (7) may be only one of R 1 to R 8 , or may be two or more.
  • any one of R 2 , R 3 , R 6 and R 7 Is preferably a group represented by any one of the following general formulas (2) to (7)
  • R 3 or R 6 is a group represented by any one of the following general formulas (2) to (7). More preferably.
  • any one of the following general formulas (2) to (7) Is preferably at least one of R 1 to R 4 and at least one of R 5 to R 8 .
  • the groups represented by any of the following general formulas (2) to (7) are 1 to 3 of R 1 to R 4 and 1 to 3 of R 5 to R 8. It is preferably 1 or 2 of R 1 to R 4 , and more preferably 1 or 2 of R 5 to R 8 .
  • R 1 to R 4 are represented by any of the general formulas (2) to (7)
  • R 5 to R 8 are represented by any of the general formulas (2) to (7).
  • the number of groups may be the same or different, but is preferably the same.
  • at least one of R 2 or R 3 is preferably a group represented by any one of the general formulas (2) to (7), and at least R 3 is a group represented by the general formula (2) A group represented by any one of (7) to (7) is more preferable.
  • R 5 to R 8 at least one of R 6 or R 7 is preferably a group represented by any one of the general formulas (2) to (7), and at least R 6 is a group represented by the general formula ( A group represented by any one of 2) to (7) is more preferable.
  • Preferred compounds are those in which R 3 and R 6 in the general formula (1) are groups represented by any one of the general formulas (2) to (7), and R 2 and R 7 in the general formula (1) are general.
  • a compound which is a group represented by any one of formulas (2) to (7), wherein R 2 , R 3 , R 6 and R 7 in formula (1) are any of formulas (2) to (7) A more preferred compound is a compound in which R 3 and R 6 are groups represented by any one of the general formulas (2) to (7).
  • the groups represented by any of the plurality of general formulas (2) to (7) present in the general formula (1) may be the same or different, but are preferably the same.
  • the compound represented by the general formula (1) preferably has a symmetrical structure.
  • R 1 and R 8 , R 2 and R 7 , R 3 and R 6 , R 4 and R 5 , R 72 and R 73 , Ar 2 and Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 , Ar 6 and Ar 7 are Are preferably the same.
  • L 12 to L 17 each represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group, and is preferably a single bond.
  • the arylene group is preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms.
  • Preferred arylene groups are a phenylene group, a biphenylene group, a fluorenylene group, and a triphenylenylene group, a more preferred linking group is a phenylene group, and a further preferred linking group is a 1,4-phenylene group.
  • These linking groups may have a substituent introduced therein. For the explanation and preferred range of the substituent that can be introduced into the linking group, the explanation and preferred range of the substituent that can be taken by the following R 1 to R 8 and the like can be referred to.
  • R 11 to R 20 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 3a , R 3b , R 41 to R 48 , R 4a , R 51 to R 58 , R 61 to R 68 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the number of substituents is not particularly limited, and R 11 to R 20 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 3a , R 3b , R 41 to R 48 , R 4a , R 51 to R 58 , R All of 61 to R 68 may be unsubstituted (that is, a hydrogen atom).
  • R 13 and R 18 , R 23 and R 26 , R 33 and R 36 , R 3a and R 3b , R 43 and R 46 , R 53 and R 56 , R 63 and R 66 It is preferred that at least one of each set of is a substituent.
  • these substituents may be the same or different.
  • substituents that can be introduced into Ar 1 to Ar 7 , and substituents that can be introduced to L 12 to L 17 include, for example, hydroxy group, halogen Atom, cyano group, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, alkyl-substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms, acyl having 2 to 20 carbon atoms Group, aryl group having 6 to 40 carbon atoms, heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, alk
  • substituents are a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, carbon A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, and a dialkyl-substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms.
  • substituents are a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, carbon A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, and a dialkyl-substituted amino group having 1 to 20 carbon
  • substituents are a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted group having 6 to 15 carbon atoms.
  • it is an unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 12 carbon atoms.
  • the cyclic structure may be an aromatic ring or an alicyclic ring, may contain a hetero atom, and the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings.
  • the hetero atom here is preferably selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • Examples of cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole And a ring, an isothiazole ring, a cyclohexadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclopentaene ring, a cycloheptatriene ring, a cycloheptadiene ring, and a cycloheptaene ring.
  • R 11 to R 20 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 3a , R 3b , R 41 to R 48 , R 4a , R 51 to R 58 , and R 61 to R 68 are each independently A group represented by any one of the general formulas (2) to (7) is also preferable.
  • R 1 to R 8 is preferably a group represented by the general formula (4)
  • at least one of R 3 and R 6 is a group represented by the general formula (4). More preferably, R 3 or R 6 is more preferably a group represented by the general formula (4).
  • R 3a and R 3b in the formula (4) is a substituent
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • the group represented by any one of the general formulas (2) to (7) serves as a donor site (D) that provides energy to the acceptor site (A).
  • a tricyclic structure in which two benzene rings are condensed to a hetero ring functions as an acceptor site (A) that accepts energy from a donor.
  • a compound having a DA type structure in which a donor site D and an acceptor site A are bonded one by one, or D in which two donor sites D are bonded to one acceptor site A -AD type structure and (D) 2 -A type structure and DDA type structure are included.
  • any one of R 1 to R 8 in the general formula (1) is represented by any one of the general formulas (2) to (7). It is a compound that is a group.
  • the compound of the DAD structure has any one of R 1 to R 4 in the general formula (1), and any one of R 5 to R 8 is any one of the general formulas (2) to (7).
  • a compound having a (D) 2 -A type structure, any two of R 1 to R 4 , or any two of R 5 to R 8 are represented by the general formula (2) ) To (7).
  • R 1 - R 8 is a group represented by any one of formulas (2) to (7), further with the R 1 - R 8 R 11 to R 20 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 3a , R 3b , R 41 to R 48 , R of the group represented by any of the following general formulas (2) to (7) 4a , a compound in which any one of R 51 to R 58 and R 61 to R 68 is a group represented by any one of formulas (2) to (7).
  • the compound represented by the general formula (1) includes a donor on the benzene ring on the side where the donor site D is not bonded to the acceptor site A of the (D) 2 -A type structure or the DDA type structure.
  • the structure may be a structure in which the site D is bonded ((D) 2 -AD type structure, DDAD type structure, etc.), and the donor site D is further bonded to the donor site D on the terminal side. It may be a structure ((DD) 2 -A structure, DDDA structure, etc.).
  • the compound represented by the general formula (1) includes a-(DA) n-type structure, a-(DDA) n-type structure, and-(DDDA) n-.
  • a chain oligomer or chain polymer having a repeating unit such as a mold structure is also included.
  • the adjacent repeating units are linked by bonding the bondable positions of the groups represented by the general formulas (2) to (7) to the positions of R 1 to R 8 in the general formula (1). Is done.
  • This bond may be a single bond or a bond via a divalent linking group.
  • a plurality of D may be the same or different from each other.
  • a plurality of D and a plurality of A may be the same or different from each other.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is, for example, 1500 or less when the organic layer containing the compound represented by the general formula (1) is intended to be formed by vapor deposition. Preferably, it is preferably 1200 or less, more preferably 1000 or less, and even more preferably 800 or less.
  • the lower limit of the molecular weight is the molecular weight of the minimum compound represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) may be formed by a coating method regardless of the molecular weight. If a coating method is used, a film can be formed even with a compound having a relatively large molecular weight.
  • a compound containing a plurality of structures represented by the general formula (1) in the molecule as a light emitting material.
  • a polymer obtained by previously polymerizing a polymerizable group in the structure represented by the general formula (1) and polymerizing the polymerizable group as a light emitting material.
  • a monomer containing a polymerizable functional group is prepared in any of R 1 to R 8 , Ar 1 to Ar 7 , and R 71 to R 73 of the general formula (1), and this is polymerized alone.
  • dimers and trimers are obtained by reacting compounds having a structure represented by the general formula (1) and used as a luminescent material.
  • Examples of the polymer having a repeating unit containing a structure represented by the general formula (1) include a polymer containing a structure represented by the following general formula (9) or (10).
  • Q represents a group including the structure represented by General Formula (1)
  • L 1 and L 2 represent a linking group.
  • the linking group preferably has 0 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 15 carbon atoms, and still more preferably 2 to 10 carbon atoms. And preferably has a structure represented by - linking group -X 11 -L 11.
  • X 11 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and is preferably an oxygen atom.
  • L 11 represents a linking group, preferably a substituted or unsubstituted alkylene group, or a substituted or unsubstituted arylene group, and a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group A phenylene group is more preferable.
  • R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent a substituent.
  • it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogen atom, more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • An unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom, and a chlorine atom and more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and an unsubstituted alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the linking group represented by L 1 and L 2 is any one of R 1 to R 8 , Ar 1 to Ar 7 , R 71 to R 73 having the structure of the general formula (1) constituting Q, the general formula (2 ) Any one of R 11 to R 20 , any one of R 21 to R 28 in the structure of the general formula (3), any of R 31 to R 38 , R 3a , R 3b in the structure of the general formula (4) Any one of R 41 to R 48 and R 4a in the structure of the general formula (5), R 51 to R 58 in the structure of the general formula (6), and R 61 to R in the structure of the general formula (7). Can be bound to any of 68 . Two or more linking groups may be linked to one Q to form a crosslinked structure or a network structure.
  • repeating unit examples include structures represented by the following formulas (11) to (14).
  • a hydroxy group is introduced into any one of R 1 to R 8 in the structure of the general formula (1), and this is used as a linker as described below. It can be synthesized by reacting a compound to introduce a polymerizable group and polymerizing the polymerizable group.
  • the polymer containing the structure represented by the general formula (1) in the molecule may be a polymer composed only of repeating units having the structure represented by the general formula (1), or other structures may be used. It may be a polymer containing repeating units.
  • the repeating unit having a structure represented by the general formula (1) contained in the polymer may be a single type or two or more types. Examples of the repeating unit not having the structure represented by the general formula (1) include those derived from monomers used in ordinary copolymerization. Examples thereof include a repeating unit derived from a monomer having an ethylenically unsaturated bond such as ethylene and styrene.
  • X ′ represents SO 2 , P ( ⁇ O) (Ar 1 ′), Ge (Ar 2 ′) (Ar 3 ′), Si (Ar 4 ′) (Ar 5 ′) or Represents Sn (Ar 6 ′) (Ar 7 ′), and Ar 1 ′ to Ar 7 ′ each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Y ′ represents O, S, SO 2 , N (R 71 ′), C (R 72 ′) (R 73 ′).
  • R 1 ′ to R 8 ′ and R 71 ′ to R 73 ′ each independently represent a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R 1 ′ to R 8 ′ is a group independently represented by the following general formulas (2 ′) to (7 ′).
  • An annular structure may be formed.
  • L 12 ′ to L 17 ′ represent a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group, and * represents a bonding site to the benzene ring in the general formula (1).
  • a 1 to A 4 represent a halogen atom, and examples thereof include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are preferable.
  • the above reaction is an application of a known reaction or the like, and known reaction conditions can be appropriately selected and used. The details of the above reaction can be referred to the synthesis examples described below.
  • the compound represented by the general formula (1 ′) can also be synthesized by combining other known synthesis reactions.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention is useful as a light emitting material of an organic light emitting device. For this reason, the compound represented by General formula (1) of this invention can be effectively used as a luminescent material for the light emitting layer of an organic light emitting element.
  • the compound represented by the general formula (1) includes a delayed fluorescent material (delayed phosphor) that emits delayed fluorescence. That is, the present invention relates to a delayed phosphor having a structure represented by the general formula (1), an invention using a compound represented by the general formula (1) as a delayed phosphor, and a general formula (1).
  • An invention of a method for emitting delayed fluorescence using the represented compound is also provided.
  • An organic light emitting device using such a compound as a light emitting material emits delayed fluorescence and has a feature of high luminous efficiency. The principle will be described below by taking an organic electroluminescence element as an example.
  • the organic electroluminescence element carriers are injected into the light emitting material from both positive and negative electrodes to generate an excited light emitting material and emit light.
  • 25% of the generated excitons are excited to the excited singlet state, and the remaining 75% are excited to the excited triplet state. Therefore, the use efficiency of energy is higher when phosphorescence, which is light emission from an excited triplet state, is used.
  • the excited triplet state has a long lifetime, energy saturation occurs due to saturation of the excited state and interaction with excitons in the excited triplet state, and in general, the quantum yield of phosphorescence is often not high.
  • delayed fluorescent materials after energy transition to an excited triplet state due to intersystem crossing, etc., are then crossed back to an excited singlet state due to triplet-triplet annihilation or absorption of thermal energy, and emit fluorescence.
  • a thermally activated delayed fluorescent material by absorption of thermal energy is particularly useful.
  • excitons in the excited singlet state emit fluorescence as usual.
  • excitons in the excited triplet state absorb heat generated by the device and cross between the excited singlets to emit fluorescence.
  • the light is emitted from the excited singlet, the light is emitted at the same wavelength as the fluorescence, but the light lifetime (luminescence lifetime) generated by the reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state is normal. Since the fluorescence becomes longer than the fluorescence and phosphorescence, it is observed as fluorescence delayed from these. This can be defined as delayed fluorescence. If such a heat-activated exciton transfer mechanism is used, the ratio of the compound in an excited singlet state, which normally generated only 25%, is increased to 25% or more by absorbing thermal energy after carrier injection. It can be raised.
  • the heat of the device will sufficiently cause intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state and emit delayed fluorescence. Efficiency can be improved dramatically.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention as a light-emitting material of a light-emitting layer, excellent organic light-emitting devices such as an organic photoluminescence device (organic PL device) and an organic electroluminescence device (organic EL device) Can be provided.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention may have a function of assisting light emission of another light emitting material included in the light emitting layer as a so-called assist dopant. That is, the compound represented by the general formula (1) of the present invention contained in the light emitting layer includes the lowest excitation singlet energy level of the host material contained in the light emitting layer and the lowest excitation of other light emitting materials contained in the light emitting layer.
  • the organic photoluminescence element has a structure in which at least a light emitting layer is formed on a substrate.
  • the organic electroluminescence element has a structure in which an organic layer is formed at least between an anode, a cathode, and an anode and a cathode.
  • the organic layer includes at least a light emitting layer, and may consist of only the light emitting layer, or may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer. Examples of such other organic layers include a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and an exciton blocking layer.
  • the hole transport layer may be a hole injection / transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection / transport layer having an electron injection function.
  • FIG. 1 A specific example of the structure of an organic electroluminescence element is shown in FIG.
  • 1 is a substrate
  • 2 is an anode
  • 3 is a hole injection layer
  • 4 is a hole transport layer
  • 5 is a light emitting layer
  • 6 is an electron transport layer
  • 7 is a cathode.
  • each member and each layer of an organic electroluminescent element are demonstrated.
  • substrate and a light emitting layer corresponds also to the board
  • the organic electroluminescence device of the present invention is preferably supported on a substrate.
  • the substrate is not particularly limited and may be any substrate conventionally used for organic electroluminescence elements.
  • a substrate made of glass, transparent plastic, quartz, silicon, or the like can be used.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) that can form a transparent conductive film may be used.
  • a thin film may be formed by vapor deposition or sputtering of these electrode materials, and a pattern of a desired shape may be formed by photolithography, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • wet film-forming methods such as a printing system and a coating system, can also be used.
  • the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this for example, a magnesium / silver mixture
  • Suitable are a magnesium / aluminum mixture, a magnesium / indium mixture, an aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, a lithium / aluminum mixture, aluminum and the like.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the emission luminance is advantageously improved.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transparent is used. Can be produced.
  • the light emitting layer is a layer that emits light after excitons are generated by recombination of holes and electrons injected from each of the anode and the cathode, and the light emitting material may be used alone for the light emitting layer. , Preferably including a luminescent material and a host material. As a luminescent material, the 1 type (s) or 2 or more types chosen from the compound group of this invention represented by General formula (1) can be used. In order for the organic electroluminescence device and the organic photoluminescence device of the present invention to exhibit high luminous efficiency, it is important to confine singlet excitons and triplet excitons generated in the light emitting material in the light emitting material.
  • a host material in addition to the light emitting material in the light emitting layer.
  • the host material an organic compound having at least one of excited singlet energy and excited triplet energy higher than that of the light emitting material of the present invention can be used.
  • singlet excitons and triplet excitons generated in the light emitting material of the present invention can be confined in the molecules of the light emitting material of the present invention, and the light emission efficiency can be sufficiently extracted.
  • high luminous efficiency can be obtained, so that host materials that can achieve high luminous efficiency are particularly limited. And can be used in the present invention.
  • the organic light emitting device or organic electroluminescent device of the present invention light emission is generated from the light emitting material of the present invention contained in the light emitting layer. This emission includes both fluorescence and delayed fluorescence. However, light emission from the host material may be partly or partly emitted.
  • the amount of the compound of the present invention, which is a light emitting material is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, and 50% or more. It is preferably no greater than wt%, more preferably no greater than 20 wt%, and even more preferably no greater than 10 wt%.
  • the host material in the light-emitting layer is preferably an organic compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents the emission of longer wavelengths, and has a high glass transition temperature.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the luminance of light emission, and includes a hole injection layer and an electron injection layer, Further, it may be present between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer.
  • the injection layer can be provided as necessary.
  • the blocking layer is a layer that can prevent diffusion of charges (electrons or holes) and / or excitons existing in the light emitting layer to the outside of the light emitting layer.
  • the electron blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the hole transport layer and blocks electrons from passing through the light emitting layer toward the hole transport layer.
  • a hole blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the electron transporting layer to prevent holes from passing through the light emitting layer toward the electron transporting layer.
  • the blocking layer can also be used to block excitons from diffusing outside the light emitting layer. That is, each of the electron blocking layer and the hole blocking layer can also function as an exciton blocking layer.
  • the term “electron blocking layer” or “exciton blocking layer” as used herein is used in the sense of including a layer having the functions of an electron blocking layer and an exciton blocking layer in one layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense.
  • the hole blocking layer has a role of blocking holes from reaching the electron transport layer while transporting electrons, thereby improving the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer.
  • the material for the hole blocking layer the material for the electron transport layer described later can be used as necessary.
  • the electron blocking layer has a function of transporting holes in a broad sense.
  • the electron blocking layer has a role to block electrons from reaching the hole transport layer while transporting holes, thereby improving the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer. .
  • the exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved.
  • the exciton blocking layer can be inserted on either the anode side or the cathode side adjacent to the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously.
  • the layer when the exciton blocking layer is provided on the anode side, the layer can be inserted adjacent to the light emitting layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and when inserted on the cathode side, the light emitting layer and the cathode Between the luminescent layer and the light-emitting layer.
  • a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like can be provided between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the anode side of the light emitting layer, and the excitation adjacent to the cathode and the cathode side of the light emitting layer can be provided.
  • an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like can be provided.
  • the blocking layer is disposed, at least one of the excited singlet energy and the excited triplet energy of the material used as the blocking layer is preferably higher than the excited singlet energy and the excited triplet energy of the light emitting material.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • hole transport materials that can be used include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, Examples include amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • An aromatic tertiary amine compound and an styrylamine compound are preferably used, and an aromatic tertiary amine compound is more preferably used.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport material (which may also serve as a hole blocking material) may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • Examples of the electron transport layer that can be used include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used not only for the light emitting layer but also for layers other than the light emitting layer.
  • the compound represented by General formula (1) used for a light emitting layer and the compound represented by General formula (1) used for layers other than a light emitting layer may be same or different.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used for the injection layer, blocking layer, hole blocking layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, hole transporting layer, electron transporting layer, and the like. .
  • the method for forming these layers is not particularly limited, and the layer may be formed by either a dry process or a wet process.
  • the preferable material which can be used for an organic electroluminescent element is illustrated concretely.
  • the material that can be used in the present invention is not limited to the following exemplary compounds.
  • R and R 1 to R 10 in the structural formulas of the following exemplary compounds each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • n represents an integer of 3 to 5.
  • the organic electroluminescent device produced by the above-described method emits light by applying an electric field between the anode and the cathode of the obtained device. At this time, if the light is emitted by excited singlet energy, light having a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as fluorescence emission and delayed fluorescence emission. In addition, in the case of light emission by excited triplet energy, a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as phosphorescence. Since normal fluorescence has a shorter fluorescence lifetime than delayed fluorescence, the emission lifetime can be distinguished from fluorescence and delayed fluorescence.
  • the excited triplet energy is unstable and is converted into heat and the like, and the lifetime is short and it is immediately deactivated.
  • the excited triplet energy of a normal organic compound it can be measured by observing light emission under extremely low temperature conditions.
  • the organic electroluminescence element of the present invention can be applied to any of a single element, an element having a structure arranged in an array, and a structure in which an anode and a cathode are arranged in an XY matrix. According to the present invention, an organic light emitting device with greatly improved light emission efficiency can be obtained by containing the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer.
  • the organic light emitting device such as the organic electroluminescence device of the present invention can be further applied to various uses. For example, it is possible to produce an organic electroluminescence display device using the organic electroluminescence element of the present invention.
  • organic electroluminescence device of the present invention can be applied to organic electroluminescence illumination and backlights that are in great demand.
  • the purified compound was placed in a nitrogen-substituted three-necked flask, 50 ml of dichloromethane was added, and m-chloroperbenzoic acid (1.03 g, 6.0 mmol) was added. Was added and the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. Thereafter, an aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added and stirred for another 30 minutes, and chloroform was added to the mixture for extraction. The organic layer and the aqueous layer were separated, magnesium sulfate was added to the organic layer, dried, and suction filtered to obtain a filtrate.
  • the purified compound was placed in a nitrogen-substituted three-necked flask, and 50 ml of dichloromethane was added, followed by m-chloroperbenzoic acid (0.52 g, 3.0 mmol). Was added and the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. Thereafter, an aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added and stirred for another 30 minutes, and chloroform was added to the mixture for extraction. The organic layer and the aqueous layer were separated, magnesium sulfate was added to the organic layer, dried, and suction filtered to obtain a filtrate.
  • Singlet energy E S1 A sample having a thickness of 100 nm was prepared on a Si substrate by co-evaporating the measurement target compound and mCP so that the measurement target compound had a concentration of 6% by weight. The fluorescence spectrum of this sample was measured at room temperature (300K). By integrating the luminescence from immediately after the excitation light incidence to 100 nanoseconds after the incidence, a fluorescence spectrum having a luminescence intensity on the vertical axis and a wavelength on the horizontal axis was obtained.
  • the vertical axis represents light emission and the horizontal axis represents wavelength.
  • a tangent line was drawn with respect to the short-wave rise of the emission spectrum, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis was obtained.
  • a value obtained by converting this wavelength value into an energy value by the following conversion formula was defined as E S1 .
  • Conversion formula: E S1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the maximum point having a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value was taken was taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • Example 1 Production and Evaluation of Organic Photoluminescence Element Using Compound 1
  • a toluene solution of compound 1 (concentration 10 ⁇ 4 mol / L) was prepared in a glove box under an Ar atmosphere. Further, a thin film of Compound 1 was formed to a thickness of 60 nm on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method under a vacuum degree of 10 ⁇ 4 Pa or less to obtain an organic photoluminescence device.
  • the result of measuring the emission spectrum by 295 nm excitation light for the toluene solution of Compound 1 is shown in FIG. 2, and the result of measuring the emission spectrum by 285 nm excitation light for the organic photoluminescence device having the thin film of Compound 1 is shown in FIG.
  • FIG. 4 shows the temperature dependence characteristics of the emission spectrum of an organic photoluminescence device having a thin film of Compound 1. From FIG. 4, the energy S 1 in the singlet excited state was 3.02 eV, the energy T 1 in the triplet excited state was 2.96 eV, and ⁇ E ST was 0.06 eV. Moreover, the transient decay curve (excitation light wavelength: 280 nm) of the toluene solution of the compound 1 is shown in FIG.
  • This transient decay curve shows the result of measuring the luminescence lifetime obtained by measuring the process in which the emission intensity is deactivated by applying excitation light to the compound.
  • the light emission intensity decays in a single exponential manner. This means that if the vertical axis of the graph is semi-log, it will decay linearly.
  • the transient decay curve of Compound 1 shown in FIG. 5 such a linear component (fluorescence) is observed in the early stage of observation, but a component deviating from linearity appears after several ⁇ sec. This is light emission of the delay component, and the signal added to the initial component becomes a loose curve with a tail on the long time side.
  • FIG. 6 shows a transient decay curve (excitation light wavelength: 355 nm) at each temperature of 300 K, 250 K, 200 K, 150 K, 100 K, 50 K, and 5 K of the organic photoluminescence device having a thin film of Compound 1. From FIG. 6, it was confirmed that the delayed fluorescence component is a thermally activated delayed fluorescence with an increase in temperature.
  • Example 2 Preparation and evaluation of organic photoluminescence device using compound 2
  • a toluene solution of compound 2 and compound 2 were prepared in the same manner as in Example 1.
  • An organic photoluminescence device having a thin film was produced.
  • FIG. 7 shows the result of measuring the emission spectrum of the compound 2 in the toluene solution with 295 nm excitation light
  • FIG. 8 shows the result of measuring the emission spectrum of the compound 2 thin film of the compound 2 in 285 nm excitation light.
  • FIG. 9 shows the temperature dependence characteristics of the emission spectrum of an organic photoluminescence device having a thin film of compound 2. From FIG. 9, the energy S 1 in the singlet excited state was 3.11 eV, the energy T 1 in the triplet excited state was 3.08 eV, and ⁇ E ST was 0.03 eV. Further, FIG. 10 shows a transient decay curve (excitation light wavelength: 280 nm) of a toluene solution of Compound 2. Further, FIG.
  • the delayed fluorescence component is a thermally activated type in which the delayed fluorescence component increases with increasing temperature.
  • Example 3 Preparation and evaluation of organic photoluminescence device using compound 3
  • a toluene solution of compound 3 and compound 3 were prepared in the same manner as in example 1.
  • An organic photoluminescence device having a thin film was produced.
  • FIG. 12 shows the result of measuring the emission spectrum of the compound 3 in the toluene solution with 295 nm excitation light
  • FIG. 13 shows the result of measuring the emission spectrum of the compound 3 in the organic photoluminescence device having the thin film of 290 nm.
  • FIG. 14 shows the temperature dependence characteristics of the emission spectrum of an organic photoluminescence device having a thin film of compound 3. From FIG. 14, the energy S 1 in the singlet excited state was 3.49 eV, the energy T 1 in the triplet excited state was 3.42 eV, and ⁇ E ST was 0.07 eV. Further, FIG. 15 shows a transient decay curve (excitation light wavelength: 280 nm) of the toluene solution of Compound 3. From FIG. 15, delayed fluorescence emission of Compound 3 was confirmed.
  • Example 4 Preparation and evaluation of organic photoluminescence device using compound 4 The point that compound 4 was used instead of compound 1 was changed, and the toluene solution of compound 4 and compound 4 were prepared in the same manner as in example 1. An organic photoluminescence device having a thin film was produced.
  • FIG. 16 shows the result of measuring the emission spectrum of the compound 4 in the toluene solution with 295 nm excitation light
  • FIG. 17 shows the result of measuring the emission spectrum of the compound 4 thin film of the compound 4 in the emission light with 290 nm excitation light.
  • FIG. 18 shows the temperature dependence characteristics of the emission spectrum of an organic photoluminescence device having a thin film of compound 4. From FIG. 18, the energy S 1 in the singlet excited state was 3.46 eV, the energy T 1 in the triplet excited state was 3.40 eV, and ⁇ E ST was 0.06 eV. Further, FIG. 19 shows a transient decay curve (excitation light wavelength: 280 nm) of the toluene solution of Compound 4. From FIG. 19, delayed fluorescence emission of Compound 4 could be confirmed.
  • Comparative Example 1 Production and Evaluation of Organic Photoluminescence Device Using Comparative Compound A dichloromethane solution (concentration: 10 ⁇ 4 mol / L) of the following comparative compound Ge-BT was prepared in a glove box under an Ar atmosphere.
  • FIG. 20 shows the result of measuring the emission spectrum of the comparative compound in dichloromethane using 295 nm excitation light.
  • FIG. 21 shows a transient decay curve (excitation light wavelength: 280 nm) of a dichloromethane solution as a comparative compound. From FIG. 21, delayed fluorescence emission of the comparative compound could not be confirmed.
  • the compound of the present invention is useful as a luminescent material. For this reason, the compound of this invention is effectively used as a luminescent material for organic light emitting elements, such as an organic electroluminescent element. Since the compounds of the present invention include those that emit delayed fluorescence, it is also possible to provide an organic light-emitting device with high luminous efficiency. For this reason, this invention has high industrial applicability.

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Abstract

　一般式（１）で表される化合物は発光材料として有用である。ＸはＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）、Ｇｅ（Ａｒ2）（Ａｒ3）、Ｓｉ（Ａｒ4）（Ａｒ5）またはＳｎ（Ａｒ6）（Ａｒ7）を表し、Ａｒ1～Ａｒ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ71）、Ｃ（Ｒ72）（Ｒ73）を表す。Ｒ1～Ｒ8、Ｒ71～Ｒ73は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは下記一般式（２）等で表される基である。Ｌ12は単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は一般式（１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ11～Ｒ20は水素原子または置換基を表す。

Description

発光材料、有機発光素子および化合物
　本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた有機発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する電子輸送材料、正孔輸送材料、発光材料などを新たに開発して組み合わせることにより、発光効率を高める工夫が種々なされてきている（特許文献１～４参照）。
　また、非特許文献１には、Ｇｅ、Ｓｉ等を含むメタロール環に２つのチオフェン環が縮合した環状構造（ジチエノメタロール環）を有する化合物の溶液および薄膜の発光特性と、この化合物を発光材料に用いた有機発光素子のＥＬ特性を検討した結果が記載されている。それによると、下記の構造を有する化合物のジクロロメタン溶液および薄膜に励起光を照射したところ可視領域に発光が認められたことが記載されている。また、これらの化合物を発光材料に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は３．４～６．１％の外部量子効率が得られたことが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
特開２０００－３０２７５６号公報 特開２０１２－１３８５８５号公報 特開２０１３－７５８９０号公報 ＷＯ２０１２／０９９２１９号公報
J.Mater.Chem.,2012,22,16810-16816
　上記のように、非特許文献１には、Ｇｅ、Ｓｉ等のジチエノメタロール環にフェニル基が結合した構造を有する化合物が発光材料として用い得ることが記載されている。しかしながら、本発明者らが、ジチエノメタロール環にフェニル基が結合した構造を有する化合物について発光特性を実際に評価したところ、これらの化合物は遅延蛍光を放射せず、発光効率になお改善の余地があることが判明した。しかしながら、非特許文献１には改善の方向性について特に記載がなされていないため、どのような構造を有する化合物を合成すれば、発光効率が優れたものとなるのかという点について示唆を得ることができない。なかでも、非特許文献１には、ヘテロ環に２つのベンゼン環が縮合した環状構造や、この環状構造にカルバゾリル基等の置換アミノ基が結合した化合物について何も記載されていないため、そのような構造を有する化合物の発光材料としての有用性はまったく予測がつかない。
　このような状況下において本発明者らは、Ｇｅ、Ｓｉ等を含むヘテロ環に２つのベンゼン環が縮合した環状構造を有する化合物の発光材料としての有用性についてさらに検討を進め、発光特性が優れた化合物を見出すことを目指して研究を重ねた。そして、発光材料として有用な化合物の一般式を導きだし、発光効率が高い有機発光素子の構成を一般化することを目的として鋭意検討を進めた。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、Ｇｅ、Ｓｉ等を含むヘテロ環に２つのベンゼン環が縮合した環状構造を有する化合物のうち特定の構造を有するものが発光材料として優れた性質を有することを見出した。また、そのような化合物群の中に、遅延蛍光材料として有用なものがあることを見出し、発光効率が高い有機発光素子を安価に提供しうることを明らかにした。本発明者らは、これらの知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 [一般式（１）において、ＸはＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）、Ｇｅ（Ａｒ2）（Ａｒ3）、Ｓｉ（Ａｒ4）（Ａｒ5）またはＳｎ（Ａｒ6）（Ａｒ7）を表し、Ａｒ1～Ａｒ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ71）、Ｃ（Ｒ72）（Ｒ73）を表す。Ｒ1～Ｒ8、Ｒ71～Ｒ73は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２）～（７）で表される基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ72とＲ73、Ｒ71とＲ4、Ｒ71とＲ5、Ｒ72とＲ4、Ｒ72とＲ5、Ｒ73とＲ5は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［一般式（２）～（７）において、Ｌ12～Ｌ17は単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は一般式（１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26、Ｒ26とＲ27、Ｒ27とＲ28、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ3aとＲ3b、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ65とＲ66、Ｒ66とＲ67、Ｒ67とＲ68はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］　一般式（１）のＸが、ＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）、Ｇｅ（Ａｒ2）（Ａｒ3）またはＳｉ（Ａｒ4）（Ａｒ5）であることを特徴とする［１］に記載の発光材料。
［３］　一般式（１）のＡｒ1～Ａｒ5が、各々独立に置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の発光材料。
［４］　一般式（１）のＹが、Ｏであることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の発光材料。
［５］　一般式（１）のＲ3およびＲ6の少なくともいずれかが置換基であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の発光材料。
［６］　一般式（１）のＲ3およびＲ6がともに置換基であることを特徴とする［５］に記載の発光材料。
［７］　前記置換基が、前記一般式（４）で表される基であることを特徴とする［５］または［６］に記載の発光材料。
［８］　前記一般式（４）のＲ3aとＲ3bが、置換基であることを特徴とする［７］に記載の発光材料。
［９］　前記置換基が、炭素数１～１５のアルキル基であることを特徴とする［８］に記載の発光材料。
［１０］　一般式（２）～（７）のＬ12～Ｌ17が、単結合であることを特徴とする［１］～［９］のいずれか１項に記載の発光材料。
［１１］　前記一般式（１）で表される化合物からなる遅延蛍光体。
［１２］　［１］～［１０］のいずれか１項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
［１３］　遅延蛍光を放射することを特徴とする［１２］に記載の有機発光素子。
［１４］　有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする［１２］または［１３］に記載の有機発光素子。
［１５］　下記一般式（１’）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 [一般式（１’）において、Ｘ’はＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1’）、Ｇｅ（Ａｒ2’）（Ａｒ3’）、Ｓｉ（Ａｒ4’）（Ａｒ5’）またはＳｎ（Ａｒ6’）（Ａｒ7’）を表し、Ａｒ1’～Ａｒ7’は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｙ’はＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ71’）、Ｃ（Ｒ72’）（Ｒ73’）を表す。Ｒ1’～Ｒ8’、Ｒ71’～Ｒ73’は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1’～Ｒ8’の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２’）～（７’）で表される基である。Ｒ1’とＲ2’、Ｒ2’とＲ’3、Ｒ3’とＲ4’、Ｒ5’とＲ6’、Ｒ6’とＲ7’、Ｒ7’とＲ8’、Ｒ72’とＲ73’、Ｒ71’とＲ4’、Ｒ71’とＲ5’、Ｒ72’とＲ4’、Ｒ72’とＲ5’、Ｒ73’とＲ5’は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［一般式（２’）～（７’）において、Ｌ12’～Ｌ17’は単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は一般式（１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ11’～Ｒ20’、Ｒ21’～Ｒ28’、Ｒ31’～Ｒ38’、Ｒ3a’、Ｒ3b’、Ｒ41’～Ｒ48’、Ｒ4a’、Ｒ51’～Ｒ58’、Ｒ61’～Ｒ68’は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11’とＲ12’、Ｒ12’とＲ13’、Ｒ13’とＲ14’、Ｒ14’とＲ15’、Ｒ16’とＲ17’、Ｒ17’とＲ18’、Ｒ18’とＲ19’、Ｒ19’とＲ20’、Ｒ21’とＲ22’、Ｒ22’とＲ23’、Ｒ23’とＲ24’、Ｒ24’とＲ25’、Ｒ25’とＲ26’、Ｒ26’とＲ27’、Ｒ27’とＲ28’、Ｒ31’とＲ32’、Ｒ32’とＲ33’、Ｒ33’とＲ34’、Ｒ35’とＲ36’、Ｒ36’とＲ37’、Ｒ37’とＲ38’、Ｒ3a’とＲ3b’、Ｒ41’とＲ42’、Ｒ42’とＲ43’、Ｒ43’とＲ44’、Ｒ45’とＲ46’、Ｒ46’とＲ47’、Ｒ47’とＲ48’、Ｒ51’とＲ52’、Ｒ52’とＲ53’、Ｒ53’とＲ54’、Ｒ55’とＲ56’、Ｒ56’とＲ57’、Ｒ57’とＲ58’、Ｒ61’とＲ62’、Ｒ62’とＲ63’、Ｒ63’とＲ64’、Ｒ65’とＲ66’、Ｒ66’とＲ67’、Ｒ67’とＲ68’はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　本発明の化合物は、発光材料として有用である。また、本発明の化合物の中には遅延蛍光を放射するものが含まれている。本発明の化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、高い発光効率を実現しうる。
有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。 実施例１の化合物１の溶液の発光スペクトルである。 実施例１の化合物１の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例１の化合物１の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルの温度依存特性を示すグラフである。 実施例１の化合物１の溶液の過渡減衰曲線である。 実施例１の化合物１の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の過渡減衰曲線である。 実施例２の化合物２の溶液の発光スペクトルである。 実施例２の化合物２の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例２の化合物２の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルの温度依存特性を示すグラフである。 実施例２の化合物２の溶液の過渡減衰曲線である。 実施例２の化合物２の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の過渡減衰曲線である。 実施例３の化合物４の溶液の発光スペクトルである。 実施例３の化合物４の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例３の化合物４の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルの温度依存特性を示すグラフである。 実施例３の化合物４の溶液の過渡減衰曲線である。 実施例４の化合物５の溶液の発光スペクトルである。 実施例４の化合物５の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例４の化合物５の薄膜型有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルの温度依存特性を示すグラフである。 実施例４の化合物５の溶液の過渡減衰曲線である。 比較例１の比較化合物の溶液の発光スペクトルである。 比較例１の比較化合物の溶液の過渡減衰曲線である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて1Ｈであってもよいし、一部または全部が2Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。
［一般式（１）で表される化合物］
　本発明の発光材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（１）において、ＸはＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）、Ｇｅ（Ａｒ2）（Ａｒ3）、Ｓｉ（Ａｒ4）（Ａｒ5）またはＳｎ（Ａｒ6）（Ａｒ7）を表し、ＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）、Ｇｅ（Ａｒ2）（Ａｒ3）、Ｓｉ（Ａｒ4）（Ａｒ5）であることが好ましい。Ａｒ1～Ａｒ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ2とＡｒ3、Ａｒ4とＡｒ5、Ａｒ6とＡｒ7は互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。好ましいアリール基は、フェニル基である。アリール基には置換基が導入されていてもよい。アリール基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲については、下記のＲ1～Ｒ8等がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ71）、Ｃ（Ｒ72）（Ｒ73）を表し、Ｏであることが好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ1～Ｒ8、Ｒ71～Ｒ73は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基である。
　下記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基は、Ｒ1～Ｒ8のうちの１つのみであってもよいし、２つ以上であってもよい。
　下記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基がＲ1～Ｒ8のうちの１つのみであるときは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7のいずれか１つが下記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であることが好ましく、Ｒ3またはＲ6が下記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
　一方、Ｒ1～Ｒ8のうちの２つ以上が下記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であるときは、下記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基は、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つと、Ｒ5～Ｒ8の少なくとも１つであることが好ましい。このとき、下記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基は、Ｒ1～Ｒ4のうちの１～３つ、Ｒ5～Ｒ8のうちの１～３つであることが好ましく、Ｒ1～Ｒ4のうちの１または２つ、Ｒ5～Ｒ8のうちの１または２つであることがより好ましい。Ｒ1～Ｒ4のうち一般式（２）～（７）のいずれかで表される基の数と、Ｒ5～Ｒ8のうち一般式（２）～（７）のいずれかで表される基の数は同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。Ｒ1～Ｒ4のうちでは、Ｒ2またはＲ3の少なくとも１つが一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であることが好ましく、少なくともＲ3が一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であることがより好ましい。また、Ｒ5～Ｒ8のうちでは、Ｒ6またはＲ7の少なくとも１つが一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であることが好ましく、少なくともＲ6が一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であることがより好ましい。好ましい化合物は、一般式（１）のＲ3とＲ6が一般式（２）～（７）のいずれかで表される基である化合物、一般式（１）のＲ2とＲ7が一般式（２）～（７）のいずれかで表される基である化合物、一般式（１）のＲ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7が一般式（２）～（７）のいずれかで表される基である化合物であり、さらに好ましい化合物はＲ3とＲ6が一般式（２）～（７）のいずれかで表される基である化合物である。一般式（１）中に存在する複数の一般式（２）～（７）のいずれかで表される基は、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物は対称構造をとっていることも好ましい。すなわち、Ｒ1とＲ8、Ｒ2とＲ7、Ｒ3とＲ6、Ｒ4とＲ5、Ｒ72とＲ73、Ａｒ2とＡｒ3、Ａｒ4とＡｒ5、Ａｒ6とＡｒ7は、それぞれ同一であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（２）～（７）において、＊は一般式（１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。
　Ｌ12～Ｌ17は単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、単結合であることが好ましい。Ｌ12～Ｌ17がアリーレン基である場合、アリーレン基としては、炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。好ましいアリーレン基は、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニレン基であり、より好ましくい連結基はフェニレン基であり、さらに好ましい連結基は１，４－フェニレン基である。これらの連結基は置換基が導入されていてもよい。連結基に導入しうる置換基の説明と好ましい範囲については、下記のＲ1～Ｒ8等がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　一般式（２）～（７）において、Ｒ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68は、各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基の数は特に制限されず、Ｒ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68のすべてが無置換（すなわち水素原子）であってもよい。また、例えばＲ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3aおよびＲ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68のそれぞれの組の少なくとも１つが置換基である場合は、Ｒ13およびＲ18、Ｒ23およびＲ26、Ｒ33およびＲ36、Ｒ3aおよびＲ3b、Ｒ43およびＲ46、Ｒ53およびＲ56、Ｒ63およびＲ66のそれぞれの組の少なくとも１つが置換基であることが好ましい。一般式（２）～（７）のそれぞれにおいて置換基が２つ以上ある場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68がとりうる置換基と、Ｒ1～Ｒ8、Ｒ71～Ｒ73がとりうる置換基と、Ａｒ1～Ａｒ7に導入しうる置換基と、Ｌ12～Ｌ17に導入しうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、炭素数１～２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２～２０のアシル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１～１０のアルキルスルホニル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２～１０のアルキルアミド基、炭素数３～２０のトリアルキルシリル基、炭素数４～２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５～２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５～２０のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３～４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１～２０のジアルキル置換アミノ基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数６～１５の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３～１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
　Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ72とＲ73、Ｒ71とＲ4、Ｒ71とＲ5、Ｒ72とＲ4、Ｒ72とＲ5、Ｒ73とＲ5、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26、Ｒ26とＲ27、Ｒ27とＲ28、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ3aとＲ3b、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ65とＲ66、Ｒ66とＲ67、Ｒ67とＲ68は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環などを挙げることができる。
　Ｒ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68は、各々独立に上記一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であることも好ましい。
　また、Ｒ1～Ｒ8は、少なくとも１つが一般式（４）で表される基であることが好ましく、Ｒ3およびＲ6の少なくともいずれかが一般式（４）で表される基であることがより好ましく、Ｒ3またはＲ6が一般式（４）で表される基であることがさらに好ましい。Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つが一般式（４）で表される基であるとき、一般式（４）のＲ3aおよびＲ3bの少なくともいずれかは置換基であることが好ましく、Ｒ3aとＲ3bが置換基であることがより好ましい。置換基としては、炭素数１～１５のアルキル基であることが好ましい。
　以上のような一般式（１）で表される化合物では、一般式（２）～（７）のいずれかで表される基はアクセプター部位（Ａ）にエネルギーを供与するドナー部位（Ｄ）として機能し、ヘテロ環に２つのベンゼン環が縮合した三環構造はドナーからのエネルギーを受容するアクセプター部位（Ａ）として機能する。一般式（１）には、上記のようにドナー部位Ｄとアクセプター部位Ａが１つずつ結合したＤ－Ａ型構造を有する化合物や、２つのドナー部位Ｄが１つのアクセプター部位Ａに結合したＤ－Ａ－Ｄ型構造や（Ｄ）2－Ａ型構造やＤ－Ｄ－Ａ型構造が含まれる。ここで、Ｄ－Ａ型構造を有する化合物は、具体的には上記の一般式（１）のＲ1～Ｒ8のいずれか１つが一般式（２）～（７）のいずれかで表される基である化合物である。Ｄ－Ａ－Ｄ型構造の化合物は、一般式（１）のＲ1～Ｒ4のいずれか１つと、Ｒ5～Ｒ8のいずれか１つが一般式（２）～（７）のいずれかで表される基である化合物であり、（Ｄ）2－Ａ型構造を有する化合物は、Ｒ1～Ｒ4のいずれか２つ、またはＲ5～Ｒ8のいずれか２つが一般式（２）～（７）のいずれかで表される基である化合物である。Ｄ－Ｄ－Ａ型構造を有する化合物は、Ｒ1～Ｒ8のいずれか１つが一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であり、さらにこのＲ1～Ｒ8となる一般式（２）～（７）のいずれかで表される基のＲ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68のいずれか1つが、一般式（２）～（７）のいずれかで表される基であるような化合物である。さらに、一般式（１）で表される化合物は、（Ｄ）2－Ａ型構造、Ｄ－Ｄ－Ａ型構造のアクセプター部位Ａの、ドナー部位Ｄが結合していない側のベンゼン環にドナー部位Ｄが結合した構造（（Ｄ）2－Ａ－Ｄ型構造、Ｄ－Ｄ－Ａ－Ｄ型構造等）であってもよいし、末端側のドナー部位Ｄにさらにドナー部位Ｄが結合した構造（（Ｄ－Ｄ）2－Ａ型構造、Ｄ－Ｄ－Ｄ－Ａ型構造等）であってもよい。
　また、一般式（１）で表される化合物は、－（Ｄ－Ａ）ｎ－型構造、－（Ｄ－Ｄ－Ａ）ｎ－型構造、－（Ｄ－Ｄ－Ｄ－Ａ）ｎ－型構造のように繰り返し単位を有する鎖状オリゴマーまたは鎖状ポリマーも含まれる。ここで、隣り合う繰り返し単位同士は、一般式（１）のＲ1～Ｒ8の位置に、一般式（２）～（７）で表される基の結合可能な箇所が結合することによって連結される。この結合は、単結合であってもよいし、二価の連結基を介した結合であってもよい。
　これらの一般式（１）で表される化合物において、複数のＤは互いに同一であっても異なっていてもよい。また、これらの鎖状オリゴマーまたは鎖状ポリマーにおいて複数のＤおよび複数のＡは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
　一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
　本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
　例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式（１）のＲ1～Ｒ8、Ａｒ1～Ａｒ7、Ｒ71～Ｒ73のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしを反応させることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
　一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般式（９）または（１０）で表される構造を含む重合体を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（９）または（１０）において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ1およびＬ2は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ11－Ｌ11－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ11は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ11は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　一般式（９）または（１０）において、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103およびＲ104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
　Ｌ1およびＬ2で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）の構造のＲ1～Ｒ8、Ａｒ1～Ａｒ7、Ｒ71～Ｒ73のいずれか、一般式（２）のＲ11～Ｒ20のいずれか、一般式（３）の構造のＲ21～Ｒ28のいずれか、一般式（４）の構造のＲ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3bのいずれか、一般式（５）の構造のＲ41～Ｒ48、Ｒ4aのいずれか、一般式（６）の構造のＲ51～Ｒ58のいずれか、一般式（７）の構造のＲ61～Ｒ68のいずれかに結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
　繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式（１１）～（１４）で表される構造を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　これらの式（１１）～（１４）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）の構造のＲ1～Ｒ8のいずれかにヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
［一般式（１’）で表される化合物の合成方法］
　一般式（１）で表される化合物は新規化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 [一般式（１’）において、Ｘ’はＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1’）、Ｇｅ（Ａｒ2’）（Ａｒ3’）、Ｓｉ（Ａｒ4’）（Ａｒ5’）またはＳｎ（Ａｒ6’）（Ａｒ7’）を表し、Ａｒ1’～Ａｒ7’は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｙ’はＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ71’）、Ｃ（Ｒ72’）（Ｒ73’）を表す。Ｒ1’～Ｒ8’、Ｒ71’～Ｒ73’は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1’～Ｒ8’の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２’）～（７’）で表される基である。Ｒ1’とＲ2’、Ｒ2’とＲ’3、Ｒ3’とＲ4’、Ｒ5’とＲ6’、Ｒ6’とＲ7’、Ｒ7’とＲ8’、Ｒ72’とＲ73’、Ｒ71’とＲ4’、Ｒ71’とＲ5’、Ｒ72’とＲ4’、Ｒ72’とＲ5’、Ｒ73’とＲ5’は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［一般式（２’）～（７’）において、Ｌ12’～Ｌ17’は単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は一般式（１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ11’～Ｒ20’、Ｒ21’～Ｒ28’、Ｒ31’～Ｒ38’、Ｒ3a’、Ｒ3b’、Ｒ41’～Ｒ48’、Ｒ4a’、Ｒ51’～Ｒ58’、Ｒ61’～Ｒ68’は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11’とＲ12’、Ｒ12’とＲ13’、Ｒ13’とＲ14’、Ｒ14’とＲ15’、Ｒ16’とＲ17’、Ｒ17’とＲ18’、Ｒ18’とＲ19’、Ｒ19’とＲ20’、Ｒ21’とＲ22’、Ｒ22’とＲ23’、Ｒ23’とＲ24’、Ｒ24’とＲ25’、Ｒ25’とＲ26’、Ｒ26’とＲ27’、Ｒ27’とＲ28’、Ｒ31’とＲ32’、Ｒ32’とＲ33’、Ｒ33’とＲ34’、Ｒ35’とＲ36’、Ｒ36’とＲ37’、Ｒ37’とＲ38’、Ｒ3a’とＲ3b’、Ｒ41’とＲ42’、Ｒ42’とＲ43’、Ｒ43’とＲ44’、Ｒ45’とＲ46’、Ｒ46’とＲ47’、Ｒ47’とＲ48’、Ｒ51’とＲ52’、Ｒ52’とＲ53’、Ｒ53’とＲ54’、Ｒ55’とＲ56’、Ｒ56’とＲ57’、Ｒ57’とＲ58’、Ｒ61’とＲ62’、Ｒ62’とＲ63’、Ｒ63’とＲ64’、Ｒ65’とＲ66’、Ｒ66’とＲ67’、Ｒ67’とＲ68’はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　一般式（１’）におけるＸ’、Ａｒ1’～Ａｒ7’、Ｙ’、Ｒ1'～Ｒ8’、Ｒ71’～Ｒ73’一般式（２’）～（７’）におけるＬ12’～Ｌ17’、＊、Ｒ11’～Ｒ20’、Ｒ21’～Ｒ28’、Ｒ31’～Ｒ38’、Ｒ3a’、Ｒ3b’、Ｒ41’～Ｒ48’、Ｒ4a’、Ｒ51’～Ｒ58’、Ｒ61’～Ｒ68’の説明と好ましい範囲については、一般式（１）で表される化合物の説明を参照することができる。
［一般式（１’）で表される化合物の合成方法］
　一般式（１’）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式（１’）のＸ’がＳＯ2、Ｙ’がＯ、Ｒ3’が一般式（４’）で表される基である化合物は、以下の反応経路により合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　上記の反応式におけるＲ1’、Ｒ2’、Ｒ4’、Ｒ5’～Ｒ8’、Ｒ31’～Ｒ38’、Ｒ3a’、Ｒ3b’の説明については、一般式（１’）における対応する記載を参照することができる。Ａ1～Ａ4はハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
　上記の反応は、公知の反応等を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１’）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
［有機発光素子］
　本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式（１）で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）が含まれている。すなわち本発明は、一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式（１）で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項－三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。
　本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。このとき、本発明の一般式（１）で表される化合物は、いわゆるアシストドーパントとして、発光層に含まれる他の発光材料の発光をアシストする機能を有するものであってもよい。すなわち、発光層に含まれる本発明の一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位の間の最低励起一重項エネルギー準位を有するものであってもよい。
　有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
（基板）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
（陽極）
　有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
（陰極）
　一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
（発光層）
　発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
　ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、また、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。
　発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
（注入層）
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
（阻止層）
　阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
（正孔阻止層）
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
（電子阻止層）
　電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
（励起子阻止層）
　励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
　電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
　以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ1～Ｒ10は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ｎは３～５の整数を表す。
　まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
　一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
　以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
［化合物の合成］
（合成例１）　化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　１．１－ブロモ－２―フルオロ－４－アイオドベンゼン（２４．１ｇ，０．０８ｍｏｌ）と９Ｈ－アクリダン（１６．７ｇ，０．０８ｍｏｌ）とｔ－ブトキシド（１１．５ｇ，０．１２ ｍｏｌ）とヨウ化銅(Ｉ)（０．３ｇ１．６ｍｍｏｌ）,を三つ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、
 ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン（０．９６ ｍｌ，１．８ｍ ｍｏｌ）と１，４－ジオキサン８０ｍｌを加え、１２０℃で２４時間攪拌した後、水を加えてさらに３０分攪拌した。その後、この混合物にクロロホルムを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸 マグネシウムを加えて乾燥し、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をカラムクロマトグラフィーにより精製し、１０－（４－ブロモ－３－フルオロぺニル）－９、９’ジメチル－９、１０－ジヒドロアクリダン（収量２２．０２ｇ）を得た（収率７２．０％）。 化合物の同定は1Ｈ－ＮＭＲより行った。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3,ＴＭＳ,δ）：７．８１（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２－６．９４（ｍ，４Ｈ），６．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ）．
　２．１０－（４－ブロモ－３－フルオロぺニル）－９、９’ジメチル－９、１０－ジヒドロアクリダン（１９．１１ｇ，０．０６ｍｏｌ）と２－ブロモぺノル（１３．０ｇ，０．０７５ｍｏｌ）と 炭酸カリウム（１６．６ｇ，０．１２ｍｏｌ）と トリエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌを三つ口フラスコに入れ１９０℃で４８時間攪拌した後、水を加えてさらに３０分攪拌した。その後、この混合物にトルエンを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をカラムクロマトグラフィーにより精製し１０－（４－ブロモ－３－（２－ブロモペノッシ）ペニル）－９、９’ジメチル－９、１０－ジヒドロアクリダン（収量２９．２ｇ）を得た（収率９１．０％）。化合物の同定は1Ｈ－ＮＭＲより行った。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3,ＴＭＳ,δ）：７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－６．９７（ｍ，５Ｈ），６．９２（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６.２８（ ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６３（ｓ，６Ｈ）．
　１０－（４－ブロモ－３－（２－ブロモペノッシ）ペニル）－９、９’ジメチル－９、１０－ジヒドロアクリダン（１．６１ｇ， ３．０ｍｍｏｌ）を三つ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を加えて１０分間攪拌した。攪拌後、この溶液を－７８℃に冷却して２０分攪拌した。攪拌後、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３．７５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）をシリンジにより加え、－７８℃で 時間攪拌した後、この溶液に硫化ビスフェニルスルホニル（０．９９ｇ, ３．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２４時間攪拌した後、水を加えてさらに３０分攪拌した。その後、この混合物にクロロホルムを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をカラムクロマトグラフィーすることにより精製し、精製した化合物を窒素置換した三つ口フラスコに入れ、ジクロメタン５０ｍｌを加えた後、ｍ－クロロ過安息香酸（１．０３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加えて、この混合物を室温で４８時間攪拌した。その後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えてさらに３０分攪拌して、混合物にクロロホルムを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をカラムクロマトグラフィーすることにより精製し 化合物１（０．６８ｇ、１．６ｍｍｍｏｌ）を得た（収率５１．７％）。 化合物の同定は1Ｈ－ＮＭＲより行った。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3,ＴＭＳ,δ）：８．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）７．４２－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．０９－７．０２（ｍ，４Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ）．
（合成例２）　化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　合成例１で得た１０－（４－ブロモ－３－（２－ブロモペノッシ）ペニル）－９、９’ジメチル－９、１０－ジヒドロアクリダン（１．６１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を三つ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を加えて１０分間攪拌した。攪拌後、この溶液を－７８℃に冷却して２０分攪拌した。攪拌後、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３．７５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）をシリンジにより加え、－７８℃で 時間攪拌した後、この溶液にジクロロジフェニルシラン（０．４１ｍｌ, ３．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２４時間攪拌した後、水を加えてさらに３０分攪拌した。その後、この混合物にクロロホルムを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をカラムクロマトグラフィーすることにより精製し、精製した化合物を窒素置換した三つ口フラスコに入れ、ジクロメタン５０ｍｌを加えた後、ｍ－クロロ過安息香酸（０．５２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加えて、この混合物を室温で４８時間攪拌した。その後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えてさらに３０分攪拌して、混合物にクロロホルムを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をカラムクロマトグラフィーすることにより精製し化合物２（０．９３ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を得た（収率６２．１％）。 化合物の同定は1Ｈ－ＮＭＲより行った。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ,ＴＭＳ,δ）：７．９４－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｔｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．４９（ｍ，９Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ ），６．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ）．
（合成例３）　化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　合成例１で得た１０－（４－ブロモ－３－（２－ブロモペノッシ）ペニル）－９、９’ジメチル－９、１０－ジヒドロアクリダン（１．６１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を三つ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を加えて１０分間攪拌した。攪拌後、この溶液を－７８℃に冷却して２０分攪拌した。攪拌後、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３．７５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）をシリンジにより加え、－７８℃で 時間攪拌した後、この溶液にジクロロジフェニルシラン（０．６９ｍｌ, ３．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２４時間攪拌した後、水を加えてさらに３０分攪拌した。その後、この混合物にクロロホルムを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をカラムクロマトグラフィーすることにより精製し、化合物３（１．１５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を得た（収率６９．２％）。 化合物の同定は1Ｈ－ＮＭＲより行った。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3,ＴＭＳ,δ）：７．８２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５－７.４０（ｍ，９Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｔｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ ），１．６９（ｓ，６Ｈ）．
（合成例４）　化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　合成例１で得た１０－（４－ブロモ－３－（２－ブロモペノッシ）ペニル）－９、９’ジメチル－９、１０－ジヒドロアクリダン（１．６１ｇ，３.０ｍｍｏｌ）を三つ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を加えて１０分間攪拌した。攪拌後、この溶液を－７８℃に冷却して２０分攪拌した。攪拌後、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（３．７５ｍＬ、６.０ｍｍｏｌ）をシリンジにより加え、－７８℃で 時間攪拌した後、この溶液にジフェニルジクロロゲルマン（０．８ｍｌ, ３．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２４時間攪拌した後、水を加えてさらに３０分攪拌した。その後、この混合物にクロロホルムを加えて抽出した。有機層と水層を分離し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液をカラムクロマトグラフィーすることにより精製し、化合物４（１．３０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を得た（収率７２．１％）。化合物の同定は1Ｈ－ＮＭＲより行った。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ3,ＴＭＳ,δ）：７．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，４Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７.４１（ｍ，９Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｔｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｔｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．０Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ ），１．６９（ｓ，６Ｈ）．
［素子の作製と評価］
　以下において、有機フォトルミネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して、評価した。
　発光特性の評価は、ハイパフォーマンス紫外可視近赤外分光光度計（パーキンエルマー社製：Ｌａｍｂｄａ９５０）、蛍光分光光度計（堀場製作所社製：ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４）、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス社製：Ｃ１１３４７）、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。
　また、各材料の一重項エネルギー（ＥS1）と三重項エネルギー（ＥT1）の差（ΔＥST）は、一重項エネルギー（ＥS1）と三重項エネルギーを以下の方法で算出し、ΔＥST＝ＥS1－ＥT1により求めた。
（１）一重項エネルギーＥS1
　測定対象化合物とｍＣＰとを、測定対象化合物が濃度６重量％となるように共蒸着することでＳｉ基板上に厚さ１００ｎｍの試料を作製した。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定した。励起光入射直後から入射後１００ナノ秒までの発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長の蛍光スペクトルを得た。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥS1とした。
　　換算式：ＥS1［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー（Lasertechnik Berlin社製、ＭＮＬ２００）を検出器には、ストリークカメラ（浜松ホトニクス社製、Ｃ４３３４）を用いた。
（２） 三重項エネルギーＥT1
　一重項エネルギーＥS1と同じ試料を５［Ｋ］に冷却し、励起光（３３７ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、燐光強度を測定した。励起光入射後１ミリ秒から入射後１０ミリ秒の発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長の燐光スペクトルを得た。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥT1とした。
　　換算式：ＥT1［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
（実施例１）　化合物１を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　Ａｒ雰囲気のグローブボックス中で化合物１のトルエン溶液（濃度１０-4ｍｏｌ／Ｌ）を調製した。
　また、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１０-4Ｐａ以下の条件にて化合物１の薄膜を６０ｎｍの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
　化合物１のトルエン溶液について２９５ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図２に示し、化合物１の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について２８５ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図３に示す。
　フォトルミネッセンス量子効率は、空気バブリングしたトルエン溶液で２１．３％、窒素バブリングしたトルエン溶液で４７．７％、化合物１の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子で１００％であった。
　また、化合物１の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルの温度依存特性を図４に示す。図４から、一重項励起状態のエネルギーＳ1は３．０２ｅＶ、三重項励起状態のエネルギーＴ1は２．９６ｅＶであり、ΔＥSTは０．０６ｅＶであった。
　また、化合物１のトルエン溶液の過渡減衰曲線（励起光波長：２８０ｎｍ）を図５に示す。この過渡減衰曲線は、化合物に励起光を当てて発光強度が失活してゆく過程を測定した発光寿命測定結果を示すものである。通常の一成分の発光（蛍光もしくはリン光）では発光強度は単一指数関数的に減衰する。これは、グラフの縦軸がセミlog である場合には、直線的に減衰することを意味している。図５に示す化合物１の過渡減衰曲線では、観測初期にこのような直線的成分（蛍光）が観測されているが、数μ秒以降には直線性から外れる成分が現れている。これは遅延成分の発光であり、初期の成分と加算される信号は、長時間側に裾をひくゆるい曲線になる。このように発光寿命を測定することによって、化合物１は蛍光成分のほかに遅延成分を含む発光体であることが確認された。
　さらに、化合物１の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の３００Ｋ、２５０Ｋ、２００Ｋ、１５０Ｋ、１００Ｋ、５０Ｋ、５Ｋの各温度における過渡減衰曲線（励起光波長：３５５ｎｍ）を図６に示す。図６より、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が増加する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。
（実施例２）　化合物２を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　化合物１のかわりに化合物２を用いた点を変更して、実施例１と同じ方法により化合物２のトルエン溶液および化合物２の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製した。
　化合物２のトルエン溶液について２９５ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図７に示し、化合物２の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について２８５ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図８に示す。
　フォトルミネッセンス量子効率は、空気バブリングしたトルエン溶液で２０．０％、窒素バブリングしたトルエン溶液で３７．３％、化合物２の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子で３３．５％であった。
　また、化合物２の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルの温度依存特性を図９に示す。図９から、一重項励起状態のエネルギーＳ1は３．１１ｅＶ、三重項励起状態のエネルギーＴ1は３．０８ｅＶであり、ΔＥSTは０．０３ｅＶであった。
　また、化合物２のトルエン溶液の過渡減衰曲線（励起光波長：２８０ｎｍ）を図１０に示す。さらに、化合物２の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の３００Ｋ、２５０Ｋ、２００Ｋ、１５０Ｋ、１００Ｋ、５０Ｋ、５Ｋの各温度における過渡減衰曲線（励起光波長：３５５ｎｍ）を図１１に示す。図１１より、温度上昇に伴って遅延蛍光成分が増加する熱活性型の遅延蛍光であることが確認された。
（実施例３）　化合物３を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　化合物１のかわりに化合物３を用いた点を変更して、実施例１と同じ方法により化合物３のトルエン溶液および化合物３の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製した。
　化合物３のトルエン溶液について２９５ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図１２に示し、化合物３の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について２９０ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図１３に示す。
　フォトルミネッセンス量子効率は、空気バブリングしたトルエン溶液で９．３％、窒素バブリングしたトルエン溶液で１２．６％、化合物３の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子で６．４％であった。
　また、化合物３の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルの温度依存特性を図１４に示す。図１４から、一重項励起状態のエネルギーＳ1は３．４９ｅＶ、三重項励起状態のエネルギーＴ1は３．４２ｅＶであり、ΔＥSTは０．０７ｅＶであった。
　また、化合物３のトルエン溶液の過渡減衰曲線（励起光波長：２８０ｎｍ）を図１５に示す。図１５より、化合物３の遅延蛍光の放射を確認することができた。
（実施例４）　化合物４を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　化合物１のかわりに化合物４を用いた点を変更して、実施例１と同じ方法により化合物４のトルエン溶液および化合物４の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を作製した。
　化合物４のトルエン溶液について２９５ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図１６に示し、化合物４の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について２９０ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図１７に示す。
　フォトルミネッセンス量子効率は、空気バブリングしたトルエン溶液で７．８％、窒素バブリングしたトルエン溶液で９．８％、化合物４の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子で９．５％であった。
　また、化合物４の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の発光スペクトルの温度依存特性を図１８に示す。図１８から、一重項励起状態のエネルギーＳ1は３．４６ｅＶ、三重項励起状態のエネルギーＴ1は３．４０ｅＶであり、ΔＥSTは０．０６ｅＶであった。
　また、化合物４のトルエン溶液の過渡減衰曲線（励起光波長：２８０ｎｍ）を図１９に示す。図１９より、化合物４の遅延蛍光の放射を確認することができた。
（比較例１）　比較化合物を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
　Ａｒ雰囲気のグローブボックス中で下記の比較化合物Ｇｅ－ＢＴのジクロロメタン溶液（濃度１０-4ｍｏｌ／Ｌ）を調製した。
　比較化合物のジクロロメタン溶液について２９５ｎｍ励起光による発光スペクトルを測定した結果を図２０に示す。また、比較化合物のジクロロメタン溶液の過渡減衰曲線（励起光波長：２８０ｎｍ）を図２１に示す。図２１より、比較化合物の遅延蛍光の放射は確認することができなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　本発明の化合物は発光材料として有用である。このため本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子用の発光材料として効果的に用いられる。本発明の化合物の中には、遅延蛍光が放射するものも含まれているため、発光効率が高い有機発光素子を提供することも可能である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　陰極

Claims (15)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [一般式（１）において、ＸはＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）、Ｇｅ（Ａｒ2）（Ａｒ3）、Ｓｉ（Ａｒ4）（Ａｒ5）またはＳｎ（Ａｒ6）（Ａｒ7）を表し、Ａｒ1～Ａｒ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ71）、Ｃ（Ｒ72）（Ｒ73）を表す。Ｒ1～Ｒ8、Ｒ71～Ｒ73は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２）～（７）で表される基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ72とＲ73、Ｒ71とＲ4、Ｒ71とＲ5、Ｒ72とＲ4、Ｒ72とＲ5、Ｒ73とＲ5は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［一般式（２）～（７）において、Ｌ12～Ｌ17は単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は一般式（１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26、Ｒ26とＲ27、Ｒ27とＲ28、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ3aとＲ3b、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ65とＲ66、Ｒ66とＲ67、Ｒ67とＲ68はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
  2. 　一般式（１）のＸが、ＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）、Ｇｅ（Ａｒ2）（Ａｒ3）またはＳｉ（Ａｒ4）（Ａｒ5）であることを特徴とする請求項１に記載の発光材料。
  3. 　一般式（１）のＡｒ1～Ａｒ5が、各々独立に置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする請求項１または２に記載の発光材料。
  4. 　一般式（１）のＹが、Ｏであることを特徴とする請求項１～３のいずれか１項に記載の発光材料。
  5. 　一般式（１）のＲ3およびＲ6の少なくともいずれかが置換基であることを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載の発光材料。
  6. 　一般式（１）のＲ3およびＲ6がともに置換基であることを特徴とする請求項５に記載の発光材料。
  7. 　前記置換基が、前記一般式（４）で表される基であることを特徴とする請求項５または６に記載の発光材料。
  8. 　前記一般式（４）のＲ3aとＲ3bが、置換基であることを特徴とする請求項７に記載の発光材料。
  9. 　前記置換基が、炭素数１～１５のアルキル基であることを特徴とする請求項８に記載の発光材料。
  10. 　一般式（２）～（７）のＬ12～Ｌ17が、単結合であることを特徴とする請求項１～９のいずれか１項に記載の発光材料。
  11. 　下記一般式（１）で表される化合物からなる遅延蛍光体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     [一般式（１）において、ＸはＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1）、Ｇｅ（Ａｒ2）（Ａｒ3）、Ｓｉ（Ａｒ4）（Ａｒ5）またはＳｎ（Ａｒ6）（Ａｒ7）を表し、Ａｒ1～Ａｒ7は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ71）、Ｃ（Ｒ72）（Ｒ73）を表す。Ｒ1～Ｒ8、Ｒ71～Ｒ73は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２）～（７）で表される基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ72とＲ73、Ｒ71とＲ4、Ｒ71とＲ5、Ｒ72とＲ4、Ｒ72とＲ5、Ｒ73とＲ5は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［一般式（２）～（７）において、Ｌ12～Ｌ17は単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は一般式（１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ11～Ｒ20、Ｒ21～Ｒ28、Ｒ31～Ｒ38、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ4a、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ68は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26、Ｒ26とＲ27、Ｒ27とＲ28、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ3aとＲ3b、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ65とＲ66、Ｒ66とＲ67、Ｒ67とＲ68はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
  12. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
  13. 　遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
  14. 　有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項１２または１３に記載の有機発光素子。
  15. 　下記一般式（１’）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     [一般式（１’）において、Ｘ’はＳＯ2、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ1’）、Ｇｅ（Ａｒ2’）（Ａｒ3’）、Ｓｉ（Ａｒ4’）（Ａｒ5’）またはＳｎ（Ａｒ6’）（Ａｒ7’）を表し、Ａｒ1’～Ａｒ7’は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｙ’はＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ71’）、Ｃ（Ｒ72’）（Ｒ73’）を表す。Ｒ1’～ Ｒ8’、Ｒ71’～Ｒ73’は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ1’～Ｒ8’の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２’）～（７’）で表される基である。Ｒ1’とＲ2’、Ｒ2’とＲ’3、Ｒ3’とＲ4’、Ｒ5’とＲ6’、Ｒ6’とＲ7’、Ｒ7’とＲ8’、Ｒ72’とＲ73’、Ｒ71’とＲ4’、Ｒ71’とＲ5’、Ｒ72’とＲ4’、Ｒ72’とＲ5’、Ｒ73’とＲ5’は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［一般式（２’）～（７’）において、Ｌ12’～Ｌ17’は単結合、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は一般式（１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ11’～Ｒ20’、Ｒ21’～Ｒ28’、Ｒ31’～Ｒ38’、Ｒ3a’、Ｒ3b’、Ｒ41’～Ｒ48’、Ｒ4a’、Ｒ51’～Ｒ58’、Ｒ61’～Ｒ68’は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11’とＲ12’、Ｒ12’とＲ13’、Ｒ13’とＲ14’、Ｒ14’とＲ15’、Ｒ16’とＲ17’、Ｒ17’とＲ18’、Ｒ18’とＲ19’、Ｒ19’とＲ20’、Ｒ21’とＲ22’、Ｒ22’とＲ23’、Ｒ23’とＲ24’、Ｒ24’とＲ25’、Ｒ25’とＲ26’、Ｒ26’とＲ27’、Ｒ27’とＲ28’、Ｒ31’とＲ32’、Ｒ32’とＲ33’、Ｒ33’とＲ34’、Ｒ35’とＲ36’、Ｒ36’とＲ37’、Ｒ37’とＲ38’、Ｒ3a’とＲ3b’、Ｒ41’とＲ42’、Ｒ42’とＲ43’、Ｒ43’とＲ44’、Ｒ45’とＲ46’、Ｒ46’とＲ47’、Ｒ47’とＲ48’、Ｒ51’とＲ52’、Ｒ52’とＲ53’、Ｒ53’とＲ54’、Ｒ55’とＲ56’、Ｒ56’とＲ57’、Ｒ57’とＲ58’、Ｒ61’とＲ62’、Ｒ62’とＲ63’、Ｒ63’とＲ64’、Ｒ65’とＲ66’、Ｒ66’とＲ67’、Ｒ67’とＲ68’はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
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