WO2015072474A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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organic
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康史 鹿内
直也 西村
直樹 中家
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日産化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device including a light scattering film.
  • Patent Document 1 a method for increasing the refractive index using a hybrid material obtained by mixing a siloxane polymer and a fine particle dispersion material in which zirconia or titania is dispersed has been reported.
  • Patent Document 2 a method of introducing a condensed cyclic skeleton having a high refractive index into a part of the siloxane polymer has also been reported.
  • melamine resin is well known as a triazine resin, but its decomposition temperature is much lower than that of heat-resistant materials such as graphite.
  • aromatic polyimides and aromatic polyamides have been mainly used as heat-resistant organic materials composed of carbon and nitrogen, but these materials have a linear structure, so that the heat-resistant temperature is not so high.
  • a triazine-based condensation material has also been reported as a nitrogen-containing polymer material having heat resistance (Patent Document 4).
  • a hyperbranched polymer including a repeating unit having a triazine ring and an aromatic ring has a high refractive index
  • the polymer alone has high heat resistance, high transparency, high refractive index, and high solubility.
  • a cured film produced from the composition can be used as an organic EL.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and includes a cured film including a hyperbranched polymer including a repeating unit having a triazine ring and an aromatic ring, and an organic electroluminescence element (hereinafter referred to as an organic EL) having good current efficiency. It is an object to provide a device.
  • the present inventors cured a composition for forming a light scattering film containing a predetermined triazine ring-containing polymer, a crosslinking agent, and a light diffusing agent.
  • the present invention was completed by finding that the organic EL device provided with the obtained light scattering film has excellent current efficiency.
  • the present invention 1. Provided with a light scattering film obtained by curing a composition for forming a light scattering film containing a triazine ring-containing polymer containing a repeating unit structure represented by the following formula (1), a crosslinking agent, and a light diffusing agent.
  • An organic electroluminescence device characterized by ⁇ Wherein R and R ′ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or an aralkyl group, and Ar is selected from the group represented by formulas (2) to (13) Represents at least one kind.
  • R 1 to R 92 are independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxyl group, a sulfo group, an alkyl group which may have a branched structure having 1 to 10 carbon atoms, or a carbon number of 1
  • R 93 and R 94 represent a hydrogen atom or an alkyl group which may have a branched structure of 1 to 10 carbon atoms
  • W 1 and W 2 is independently a single bond
  • CR 95 R 96 R 95 and R 96 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group optionally having a branched structure of 1 to 10 carbon atoms ( However, these may be combined to form a ring.))
  • C ⁇ O, O, S, SO, SO 2 , or NR 97 R 97 is a hydrogen atom or a carbon number of 1).
  • X 1 Contact Fine X 2 are independently of each other a single bond, an alkylene group which may have a branched structure having 1 to 10 carbon atoms, or the formula, (14) (Wherein R 98 to R 101 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxyl group, a sulfo group, an alkyl group which may have a branched structure having 1 to 10 carbon atoms, or 1 carbon atom) Represents an alkoxy group which may have a branched structure of ⁇ 10, and Y 1 and Y 2 each independently represent an alkylene group which may have a single bond or a branched structure of 1 to 10 carbon atoms.
  • An organic electroluminescence device according to 1, wherein the light diffusing agent has an average particle size of 100 nm to 3 ⁇ m, 3. 1 or 2 organic electroluminescent elements, wherein the light diffusing agent is one or more selected from organic-inorganic composite light diffusing agents, organic light diffusing agents and inorganic light diffusing agents, 4). 3 organic electroluminescent elements in which the light diffusing agent is titanium oxide; 5. 4. The organic electroluminescence device according to 4, wherein the light diffusing agent is titanium oxide treated with a surface modifier. 6). 3. The organic electroluminescence device according to 3, wherein the light diffusing agent is agglomerated silica particles, 7). 6.
  • the composition for forming a light scattering film used in the present invention contains a predetermined triazine ring-containing polymer, a crosslinking agent, and a light diffusing agent, a cured film having good light diffusibility can be efficiently produced.
  • the obtained cured film is a liquid crystal display, an organic EL element (organic EL display or organic EL illumination), an optical semiconductor (LED) element, a solid-state imaging element, an organic thin film solar cell, a dye-sensitized solar cell, an organic thin film transistor (TFT).
  • it can be suitably used as a member for producing an electronic device such as the above.
  • it since it is excellent in light diffusibility, it can be suitably used as a material for a light scattering layer (light extraction layer) of an organic EL element or an LED element.
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR spectrum diagram of a polymer compound [3] obtained in Synthesis Example 1.
  • FIG. FIG. 4 is a diagram showing a TG-DTA measurement result of the polymer compound [3] obtained in Synthesis Example 1.
  • the organic EL device according to the present invention cures a composition for forming a light scattering film containing a triazine ring-containing polymer containing a repeating unit structure represented by the following formula (1), a crosslinking agent, and a light diffusing agent. A light scattering film obtained in this way.
  • R and R ′ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or an aralkyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10 carbon atoms in view of further improving the heat resistance of the polymer. Is even more preferable.
  • the structure may be any of a chain, a branch, and a ring.
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, cyclobutyl, 1-methyl-cyclopropyl, 2-methyl-cyclopropyl.
  • N-pentyl 1-methyl-n-butyl, 2-methyl-n-butyl, 3-methyl-n-butyl, 1,1-dimethyl-n-propyl, 1,2-dimethyl-n-propyl, 2 , 2-dimethyl-n-propyl, 1-ethyl-n-propyl, cyclopentyl, 1-methyl-cyclobutyl, 2-methyl-cyclobutyl, 3-methyl-cyclobutyl, 1,2-dimethyl-cyclopropyl, 2,3- Dimethyl-cyclopropyl, 1-ethyl-cyclopropyl, 2-ethyl-cyclopropyl, n-hexyl, 1-methyl-n-pe Til, 2-methyl-n-pentyl, 3-methyl-n-pentyl, 4-methyl-n-pentyl, 1,1-dimethyl-n-butyl, 1,2-dimethyl-n-butyl, 1,3- Dimethyl-n-butyl, 2,2-di
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms in view of further improving the heat resistance of the polymer. preferable.
  • the structure of the alkyl moiety may be any of a chain, a branch, and a ring.
  • alkoxy group examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, 1-methyl-n-butoxy, 2-methyl-n -Butoxy, 3-methyl-n-butoxy, 1,1-dimethyl-n-propoxy, 1,2-dimethyl-n-propoxy, 2,2-dimethyl-n-propoxy, 1-ethyl-n-propoxy, n -Hexyloxy, 1-methyl-n-pentyloxy, 2-methyl-n-pentyloxy, 3-methyl-n-pentyloxy, 4-methyl-n-pentyloxy, 1,1-dimethyl-n-butoxy, 1,2-dimethyl-n-butoxy, 1,3-dimethyl-n-butoxy, 2,2-dimethyl-n-butoxy, 2,3-dimethyl-n-butoxy 3,3-dimethyl-n-butoxy, 1-ethoxy,
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 40. In view of further improving the heat resistance of the polymer, 6 to 16 carbon atoms are more preferable, and 6 to 13 are even more preferable. preferable.
  • aryl group examples include phenyl, o-chlorophenyl, m-chlorophenyl, p-chlorophenyl, o-fluorophenyl, p-fluorophenyl, o-methoxyphenyl, p-methoxyphenyl, p-nitrophenyl, p-cyanophenyl, ⁇ -naphthyl, ⁇ -naphthyl, o-biphenylyl, m-biphenylyl, p-biphenylyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4 -Phenanthryl, 9-phenanthryl group and the like.
  • the number of carbon atoms of the aralkyl group is not particularly limited, but preferably 7 to 20 carbon atoms, and the alkyl portion may be linear, branched or cyclic. Specific examples thereof include benzyl, p-methylphenylmethyl, m-methylphenylmethyl, o-ethylphenylmethyl, m-ethylphenylmethyl, p-ethylphenylmethyl, 2-propylphenylmethyl, 4-isopropylphenylmethyl, Examples include 4-isobutylphenylmethyl, ⁇ -naphthylmethyl group and the like.
  • Ar represents at least one selected from the group represented by formulas (2) to (13).
  • R 1 to R 92 are independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxyl group, a sulfo group, an alkyl group that may have a branched structure having 1 to 10 carbon atoms, or a group having 1 to 10 carbon atoms.
  • X 1 and X 2 each independently represent a single bond, an alkylene group which may have a branched structure having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the formula (14).
  • R 98 to R 101 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxyl group, a sulfo group, an alkyl group which may have a branched structure having 1 to 10 carbon atoms, or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms.
  • An alkoxy group which may have a branched structure is represented, and Y 1 and Y 2 each independently represent an alkylene group which may have a single bond or a branched structure having 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom, alkyl group and alkoxy group are the same as those described above.
  • Examples of the alkylene group that may have a branched structure having 1 to 10 carbon atoms include methylene, ethylene, propylene, trimethylene, tetramethylene, and pentamethylene groups.
  • Ar is preferably at least one of the formulas (2), (5) to (13), and the formulas (2), (5), (7), (8), (11) to (13) More preferably, at least one selected from Specific examples of the aryl group represented by the above formulas (2) to (13) include, but are not limited to, those represented by the following formulae.
  • an aryl group represented by the following formula is more preferable because a polymer having a higher refractive index can be obtained.
  • the weight average molecular weight of the polymer in the present invention is not particularly limited, but is preferably 500 to 500,000, more preferably 500 to 100,000, further improving heat resistance and reducing shrinkage. In view of the above, 2,000 or more is preferable, 50,000 or less is preferable, 30,000 or less is more preferable, and 10,000 or less is more preferable in terms of further improving the solubility and decreasing the viscosity of the obtained solution. Is preferred.
  • the weight average molecular weight in this invention is an average molecular weight obtained by standard polystyrene conversion by gel permeation chromatography (henceforth GPC) analysis.
  • the triazine ring-containing polymer of the present invention can be produced by the technique disclosed in Patent Document 5 described above.
  • a hyperbranched polymer (hyperbranched polymer) having a repeating structure (17 ′) is obtained by using cyanuric halide (18) and m-phenylenediamine compound (19) in a suitable organic solvent. It can be obtained by reacting in.
  • a hyperbranched polymer (hyperbranched polymer) having a repeating structure (17 ′) is obtained by reacting cyanuric halide (18) and m-phenylenediamine compound (19) in a suitable organic solvent. It can also be synthesized from the compound (20) obtained by reacting using an equal amount.
  • the amount of each raw material charged is arbitrary as long as the target polymer is obtained, but the diamino compound (19) 0.01 relative to 1 equivalent of cyanuric halide (18). ⁇ 10 equivalents are preferred.
  • the diamino compound (19) is used in an amount of less than 3 equivalents with respect to 2 equivalents of cyanuric halide (18). Is preferred.
  • cyanuric halide (18) is used in an amount of less than 2 equivalents with respect to 3 equivalents of diamino compound (19). It is preferable.
  • a highly branched polymer (hyperbranched polymer) having many triazine ring ends is preferable in that it has excellent transparency and light resistance.
  • the molecular weight of the resulting hyperbranched polymer can be easily adjusted by appropriately adjusting the amounts of the diamino compound (19) and the cyanuric halide (18).
  • organic solvent various solvents usually used in this kind of reaction can be used, for example, tetrahydrofuran, dioxane, dimethyl sulfoxide; N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, tetramethylurea.
  • N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, and a mixed system thereof are preferable, and N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone are particularly preferable. Is preferred.
  • the reaction temperature may be appropriately set in the range from the melting point to the boiling point of the solvent used, and is preferably about 0 to 150 ° C., more preferably 60 to 100 ° C. preferable.
  • the reaction temperature is preferably 60 to 150 ° C., more preferably 80 to 150 ° C., and even more preferably 80 to 120 ° C. from the viewpoint of suppressing linearity and increasing the degree of branching.
  • the reaction temperature may be appropriately set in the range from the melting point of the solvent to be used to the boiling point of the solvent, but is preferably about ⁇ 50 to 50 ° C., and preferably about ⁇ 20 to 50 ° C.
  • it is preferable to employ a two-step process comprising a first step of reacting at ⁇ 50 to 50 ° C. and a second step of reacting at 60 to 150 ° C. following this step.
  • the order of blending the components is arbitrary, but in the reaction of Scheme 1, the solution containing cyanuric halide (18) or diamino compound (19) and an organic solvent is 60 to 150 ° C., preferably 80 ° C. A method of heating to ⁇ 150 ° C. and adding the diamino compound (19) or cyanuric halide (18) to the solution at this temperature is optimal.
  • the component previously dissolved in the solvent and the component added later may be either, but the method of adding cyanuric halide (18) to the heated solution of the diamino compound (19) is preferred.
  • a component previously dissolved in a solvent or a component added later may be used, but a method of adding a diamino compound (19) to a cooled solution of cyanuric halide (18) is preferable.
  • Components added later may be added neat or in a solution dissolved in an organic solvent as described above, but the latter method is preferred in view of ease of operation and ease of reaction control. It is. The addition may be gradually added by dropping or the like, or may be added all at once.
  • this base include potassium carbonate, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium ethoxide, sodium acetate, lithium carbonate, lithium hydroxide, lithium oxide, potassium acetate, magnesium oxide, oxidized Calcium, barium hydroxide, trilithium phosphate, trisodium phosphate, tripotassium phosphate, cesium fluoride, aluminum oxide, ammonia, trimethylamine, triethylamine, diisopropylamine, diisopropylethylamine, N-methylpiperidine, 2,2,6 , 6-tetramethyl-N-methylpiperidine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, N-methylmorpholine and the like.
  • the amount of the base added is preferably 1 to 100 equivalents, more preferably 1 to 10 equivalents per 1 equivalent of cyanuric halide (18). These bases may be used as an aqueous solution. In any of the scheme methods, after completion of the reaction, the product can be easily purified by a reprecipitation method or the like.
  • a part of halogen atoms of at least one terminal triazine ring is substituted with alkyl, aralkyl, aryl, alkylamino, alkoxysilyl group-containing alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkoxy, aralkyloxy, aryloxy.
  • alkylamino, alkoxysilyl group-containing alkylamino, aralkylamino, and arylamino groups are preferable, alkylamino and arylamino groups are more preferable, and arylamino groups are more preferable. Examples of the alkyl group and alkoxy group are the same as those described above.
  • ester group examples include methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl groups.
  • aryl group include phenyl, o-chlorophenyl, m-chlorophenyl, p-chlorophenyl, o-fluorophenyl, p-fluorophenyl, o-methoxyphenyl, p-methoxyphenyl, p-nitrophenyl, p-cyanophenyl, ⁇ -naphthyl, ⁇ -naphthyl, o-biphenylyl, m-biphenylyl, p-biphenylyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4 -Phenanthryl, 9-phenanthryl group and the like.
  • aralkyl group examples include benzyl, p-methylphenylmethyl, m-methylphenylmethyl, o-ethylphenylmethyl, m-ethylphenylmethyl, p-ethylphenylmethyl, 2-propylphenylmethyl, 4-isopropylphenyl.
  • examples include methyl, 4-isobutylphenylmethyl, ⁇ -naphthylmethyl group and the like.
  • alkylamino group examples include methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, s-butylamino, t-butylamino, n-pentylamino, 1-methyl- n-butylamino, 2-methyl-n-butylamino, 3-methyl-n-butylamino, 1,1-dimethyl-n-propylamino, 1,2-dimethyl-n-propylamino, 2,2-dimethyl -N-propylamino, 1-ethyl-n-propylamino, n-hexylamino, 1-methyl-n-pentylamino, 2-methyl-n-pentylamino, 3-methyl-n-pentylamino, 4-methyl -N-pentylamino, 1,1-dimethyl-n-butylamino, 1,2-
  • aralkylamino group examples include benzylamino, methoxycarbonylphenylmethylamino, ethoxycarbonylphenylmethylamino, p-methylphenylmethylamino, m-methylphenylmethylamino, o-ethylphenylmethylamino, m-ethylphenylmethyl.
  • arylamino group examples include phenylamino, methoxycarbonylphenylamino, ethoxycarbonylphenylamino, naphthylamino, methoxycarbonylnaphthylamino, ethoxycarbonylnaphthylamino, anthranylamino, pyrenylamino, biphenylamino, terphenylamino, fluorenyl An amino group etc. are mentioned.
  • the alkoxysilyl group-containing alkylamino group may be any of monoalkoxysilyl group-containing alkylamino, dialkoxysilyl group-containing alkylamino, trialkoxysilyl group-containing alkylamino group, and specific examples thereof include 3-trimethoxysilyl.
  • aryloxy group examples include phenoxy, naphthoxy, anthranyloxy, pyrenyloxy, biphenyloxy, terphenyloxy, and fluorenyloxy groups.
  • aralkyloxy group examples include benzyloxy, p-methylphenylmethyloxy, m-methylphenylmethyloxy, o-ethylphenylmethyloxy, m-ethylphenylmethyloxy, p-ethylphenylmethyloxy, 2-propyl Examples include phenylmethyloxy, 4-isopropylphenylmethyloxy, 4-isobutylphenylmethyloxy, ⁇ -naphthylmethyloxy groups and the like.
  • the organic monoamine is simultaneously charged, that is, by reacting the cyanuric halide compound with the diaminoaryl compound in the presence of the organic monoamine, the rigidity of the hyperbranched polymer is reduced, and the degree of branching is reduced.
  • a low soft hyperbranched polymer can be obtained.
  • the hyperbranched polymer obtained by this method has excellent solubility in a solvent (inhibition of aggregation) and crosslinkability with a crosslinking agent.
  • the organic monoamine any of alkyl monoamine, aralkyl monoamine, and aryl monoamine can be used.
  • Alkyl monoamines include methylamine, ethylamine, n-propylamine, isopropylamine, n-butylamine, isobutylamine, s-butylamine, t-butylamine, n-pentylamine, 1-methyl-n-butylamine, 2-methyl- n-butylamine, 3-methyl-n-butylamine, 1,1-dimethyl-n-propylamine, 1,2-dimethyl-n-propylamine, 2,2-dimethyl-n-propylamine, 1-ethyl-n -Propylamine, n-hexylamine, 1-methyl-n-pentylamine, 2-methyl-n-pentylamine, 3-methyl-n-pentylamine, 4-methyl-n-pentylamine, 1,1-dimethyl -N-butylamine, 1,2-dimethyl-n-butylamine, 1,3-dimethyl-n Butylamine, 2,
  • aralkyl monoamines include benzylamine, p-methoxycarbonylbenzylamine, p-ethoxycarbonylbenzylamine, p-methylbenzylamine, m-methylbenzylamine, o-methoxybenzylamine and the like.
  • aryl monoamine examples include aniline, p-methoxycarbonylaniline, p-ethoxycarbonylaniline, p-methoxyaniline, 1-naphthylamine, 2-naphthylamine, anthranylamine, 1-aminopyrene, 4-biphenylylamine, o- And phenylaniline, 4-amino-p-terphenyl, 2-aminofluorene, and the like.
  • the amount of the organic monoamine used is preferably 0.05 to 500 equivalents, more preferably 0.05 to 120 equivalents, and even more preferably 0.05 to 50 equivalents based on the halogenated cyanuric compound.
  • the reaction temperature is preferably 60 to 150 ° C., more preferably 80 to 150 ° C., and still more preferably 80 to 120 ° C. from the viewpoint of suppressing linearity and increasing the degree of branching.
  • the mixing of the three components of the organic monoamine, the halogenated cyanuric compound and the diaminoaryl compound may be carried out at a low temperature.
  • the temperature is preferably about ⁇ 50 to 50 ° C., and about ⁇ 20 to 50 ° C.
  • the reaction After the low temperature charging, it is preferable to carry out the reaction by raising the temperature to the polymerization temperature at once (in one step).
  • the two components of the cyanuric halide compound and the diaminoaryl compound may be mixed at a low temperature.
  • the temperature is preferably about ⁇ 50 to 50 ° C., more preferably about ⁇ 20 to 50 ° C., More preferably, it is ⁇ 20 to 10 ° C.
  • the crosslinking agent used in the composition for forming a light scattering film of the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having a substituent capable of reacting with the above-described triazine ring-containing polymer.
  • examples of such compounds include melamine compounds having a crosslinkable substituent such as a methylol group and a methoxymethyl group, substituted urea compounds, compounds containing a crosslinkable substituent such as an epoxy group or an oxetane group, and isocyanate groups.
  • an epoxy group, an isocyanate A compound containing a narate group, a blocked isocyanate group or a (meth) acrylic group is preferred, and in particular, a polyfunctional epoxy compound and / or a polyfunctional epoxy compound which gives a compound having an isocyanate group or a photocurable composition without using an initiator.
  • Functional (meth) acrylic compounds are preferred. These compounds may have at least one crosslink forming substituent when used for polymer terminal treatment, and at least two crosslink forming substituents when used for cross-linking treatment between polymers. It is necessary to have.
  • the polyfunctional epoxy compound is not particularly limited as long as it has two or more epoxy groups in one molecule. Specific examples include tris (2,3-epoxypropyl) isocyanurate, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,2-epoxy-4- (epoxyethyl) cyclohexane, glycerol triglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl.
  • epoxy resins having at least two epoxy groups YH-434, YH434L (manufactured by Tohto Kasei Co., Ltd.), epoxy resins having a cyclohexene oxide structure, Epolide GT-401 and GT -403, GT-301, GT-302, Celoxide 2021, 3000 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), bisphenol A type epoxy resin, Epicoat (currently jER) 1001, 1002, 1003, 1004, 1007, 1009, 1010, 828 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), Bisphenol F type epoxy resin, Epicoat (currently jER) 807 (Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) , Epicoat (a phenol novolac type epoxy resin) , JER) 152, 154 (above, manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.), EPPN 201, 202 (above, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • the polyfunctional (meth) acrylic compound is not particularly limited as long as it has two or more (meth) acrylic groups in one molecule.
  • Specific examples include ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, ethoxylated bisphenol A diacrylate, ethoxylated bisphenol A dimethacrylate, ethoxylated trimethylolpropane triacrylate, and ethoxylated.
  • Polyfunctional (meth) acrylic compounds can be obtained as commercial products. Specific examples thereof include NK ester A-200, same A-400, same A-600, same A-1000, same A- 9300 (Tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate), A-9300-1CL, A-TMPT, UA-53H, 1G, 2G, 3G, 4G, 9G, 14G, 23G, ABE-300, A-BPE-4, A-BPE-6, A-BPE-10, A-BPE-20, A-BPE-30, BPE-80N, BPE- 100N, BPE-200, BPE-500, BPE-900, BPE-1300N, A-GLY-3E, A-GLY-9E, A-GLY-20E, A-TMPT-3EO, Same A- MPT-9EO, AT-20E, ATM-4E, ATM-35E (Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.), KAYARAD (registered trademark) DPEA-12, PEG400
  • the acid anhydride compound is not particularly limited as long as it is a carboxylic acid anhydride obtained by dehydration condensation of two molecules of carboxylic acid. Specific examples thereof include phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydroanhydride.
  • a compound containing a blocked isocyanate has two or more blocked isocyanate groups in which one or more isocyanate groups (—NCO) are blocked by an appropriate protective group, and when exposed to a high temperature during thermal curing, There is no particular limitation as long as the protecting group (block part) is removed by thermal dissociation and the resulting isocyanate group causes a crosslinking reaction with the resin.
  • the protecting group block part
  • the resulting isocyanate group causes a crosslinking reaction with the resin.
  • one molecule of the group represented by the following formula Examples thereof include compounds having two or more of them (note that these groups may be the same or different from each other).
  • R b represents an organic group in the block part.
  • Such a compound can be obtained, for example, by reacting an appropriate blocking agent with a compound having two or more isocyanate groups in one molecule.
  • the compound having two or more isocyanate groups in one molecule include polyisocyanates such as isophorone diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, methylene bis (4-cyclohexyl isocyanate), trimethylhexamethylene diisocyanate, and dimers thereof. Isomers, trimers, and reaction products of these with diols, triols, diamines, or triamines.
  • the blocking agent examples include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, 2-ethoxyhexanol, 2-N, N-dimethylaminoethanol, 2-ethoxyethanol, cyclohexanol; phenol, o-nitrophenol , P-chlorophenol, phenols such as o-, m- or p-cresol; lactams such as ⁇ -caprolactam, oximes such as acetone oxime, methyl ethyl ketone oxime, methyl isobutyl ketone oxime, cyclohexanone oxime, acetophenone oxime, benzophenone oxime
  • pyrazoles such as pyrazole, 3,5-dimethylpyrazole and 3-methylpyrazole
  • thiols such as dodecanethiol and benzenethiol.
  • a compound containing a blocked isocyanate is also available as a commercial product.
  • Specific examples thereof include B-830, B-815N, B-842N, B-870N, B-874N, B-882N, B -7005, B-7030, B-7075, B-5010 (Mitsui Chemicals Polyurethane Co., Ltd.), Duranate (registered trademark) 17B-60PX, TPA-B80E, MF-B60X, MF-K60X, E402-B80T (above, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation), Karenz MOI-BM (registered trademark) (above, manufactured by Showa Denko Co., Ltd.), and the like.
  • the aminoplast compound is not particularly limited as long as it has two or more methoxymethylene groups in one molecule.
  • hexamethoxymethylmelamine CYMEL (registered trademark) 303 tetrabutoxymethylglycoluril 1170 Cymel series such as Tetramethoxymethylbenzoguanamine 1123 (Nippon Cytec Industries, Ltd.), Nicalac (registered trademark) MW-30HM, MW-390, MW-100LM, which are methylated melamine resins
  • melamine compounds such as MX-750LM, Nicarac series such as MX-270, MX-280 and MX-290 (which are manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.) which are methylated urea resins.
  • the oxetane compound is not particularly limited as long as it has two or more oxetanyl groups in one molecule.
  • the phenoplast compound has two or more hydroxymethylene groups in one molecule and undergoes a crosslinking reaction by a dehydration condensation reaction with the polymer of the present invention when exposed to a high temperature during thermosetting. It is.
  • the phenoplast compound include 2,6-dihydroxymethyl-4-methylphenol, 2,4-dihydroxymethyl-6-methylphenol, bis (2-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylphenyl) methane, Bis (4-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylphenyl) methane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dihydroxymethylphenyl) propane, bis (3-formyl-4-hydroxyphenyl) methane Bis (4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl) formylmethane, ⁇ , ⁇ -bis (4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl) -4-formyltoluene and the like.
  • the phenoplast compound is also available as a commercial product, and specific examples thereof include 26DMPC, 46DMOC, DM-BIPC-F, DM-BIOC-F, TM-BIP-A, BISA-F, BI25X-DF. BI25X-TPA (above, manufactured by Asahi Organic Materials Co., Ltd.).
  • a polyfunctional (meth) acrylic compound is suitable from the viewpoint that the refractive index lowering due to the crosslinking agent blending can be suppressed and the curing reaction proceeds rapidly, and among these, the triazine ring-containing polymer is preferred. Since it is excellent in compatibility, the polyfunctional (meth) acrylic compound having the following isocyanuric acid skeleton is more preferable. Examples of the polyfunctional (meth) acrylic compound having such a skeleton include NK ester A-9300 and A-9300-1CL (both manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).
  • R 102 to R 104 are each independently a monovalent organic group having at least one (meth) acryl group at the end).
  • the resulting cured film it is liquid at 25 ° C. and its viscosity is 5000 mPa ⁇ s or less, preferably 1 To 3000 mPa ⁇ s, more preferably 1 to 1000 mPa ⁇ s, and even more preferably 1 to 500 mPa ⁇ s, a polyfunctional (meth) acrylic compound (hereinafter referred to as a low-viscosity crosslinking agent) alone or in combination of two or more.
  • a polyfunctional (meth) acrylic compound hereinafter referred to as a low-viscosity crosslinking agent
  • Such low-viscosity cross-linking agents are also commercially available.
  • NK ester A-GLY-3E 85 mPa ⁇ s, 25 ° C.
  • A-GLY -9E 95 mPa ⁇ s, 25 ° C
  • A-GLY-20E 200 mPa ⁇ s, 25 ° C
  • A-TMPT-3EO 60 mPa ⁇ s, 25 ° C
  • A-TMPT-9EO ATM
  • the chain length between (meth) acrylic groups such as -4E (150 mPa ⁇ s, 25 ° C.), ATM-35E (350 mPa ⁇ s, 25 ° C.) (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) is relatively Long crosslinking agents.
  • NK ester A-GLY-20E manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • a polyfunctional (meth) acrylic compound having the above isocyanuric acid skeleton It is suitable to use in combination.
  • the above-mentioned cross-linking agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the crosslinking agent used is preferably 1 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the triazine ring-containing polymer, but considering the solvent resistance, the lower limit is preferably 2 parts by mass, more preferably 5 parts by mass. Furthermore, in consideration of controlling the refractive index, the upper limit is preferably 20 parts by mass, more preferably 15 parts by mass.
  • an initiator corresponding to each crosslinking agent can be blended.
  • a polyfunctional epoxy compound and / or polyfunctional (meth) acrylic compound is used as a crosslinking agent, photocuring proceeds without using an initiator to give a cured film.
  • an initiator may be used.
  • a photoacid generator or a photobase generator can be used.
  • the photoacid generator may be appropriately selected from known ones.
  • onium salt derivatives such as diazonium salts, sulfonium salts, and iodonium salts can be used.
  • aryldiazonium salts such as phenyldiazonium hexafluorophosphate, 4-methoxyphenyldiazonium hexafluoroantimonate, 4-methylphenyldiazonium hexafluorophosphate; diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di (4-methylphenyl) Diaryliodonium salts such as iodonium hexafluorophosphate and di (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate; triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, tris (4-methoxyphenyl) sulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4-thiophenoxy Phenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4-thiophenoxy Enylsulfonium he
  • onium salts commercially available products may be used. Specific examples thereof include Sun-Aid SI-60, SI-80, SI-100, SI-60L, SI-80L, SI-100L, SI-L145, SI- L150, SI-L160, SI-L110, SI-L147 (Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), UVI-6950, UVI-6970, UVI-6974, UVI-6990, UVI-6990 (above, Union Carbide) Co., Ltd.), CPI-100P, CPI-100A, CPI-200K, CPI-200S (above, manufactured by San Apro Co., Ltd.), Adekaoptomer SP-150, SP-151, SP-170, SP-171 (above, Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), Irgacure 261 (BASF), CI-2481, CI-2624, CI-2 39, CI-2064 (above, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.),
  • the photobase generator may be appropriately selected from known ones, such as Co-amine complex, oxime carboxylic acid ester, carbamic acid ester, quaternary ammonium salt photobase generator.
  • the amount used is preferably in the range of 0.1 to 15 parts by mass, more preferably in the range of 1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyfunctional epoxy compound.
  • an epoxy resin curing agent may be blended in an amount of 1 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyfunctional epoxy compound.
  • a radical photopolymerization initiator when a polyfunctional (meth) acrylic compound is used, a radical photopolymerization initiator can be used.
  • the radical photopolymerization initiator may be appropriately selected from known ones, such as acetophenones, benzophenones, Michler's benzoylbenzoate, amyloxime esters, oxime esters, tetramethylthiuram monosulfide, and thioxanthones. Is mentioned.
  • photocleavable photoradical polymerization initiators are preferred.
  • the photocleavable photoradical polymerization initiator is described in the latest UV curing technology (p. 159, publisher: Kazuhiro Takahisa, publisher: Technical Information Association, Inc., published in 1991).
  • radical photopolymerization initiators examples include BASF Corporation trade names: Irgacure 127, 184, 369, 379, 379EG, 651, 500, 754, 819, 903, 907, 784, 2959, CGI 1700, CGI 1750, CGI 1850. , CG24-61, OXE01, OXE02, Darocur 1116, 1173, MBF, manufactured by BASF, Inc.
  • Product name Lucirin TPO, manufactured by UCB, Inc. KT37, KT55, KTO46, KIP75 / B etc. are mentioned.
  • radical photopolymerization initiator When using a radical photopolymerization initiator, it is preferably used in the range of 0.1 to 200 parts by weight, preferably in the range of 1 to 150 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the polyfunctional (meth) acrylate compound. Is more preferable.
  • the composition for forming a light scattering film used in the present invention is further blended with a light diffusing agent in order to enhance the light diffusibility of the resulting cured film.
  • the light diffusing agent is not particularly limited, and an organic-inorganic composite light diffusing agent, an organic light diffusing agent, and an inorganic light diffusing agent can be used. These may be used in combination, or two or more different types may be used in combination.
  • the light diffusing agent may be fine particles surface-treated with silicon oxide, an organosilicon compound, an organometallic compound, or the like.
  • the treatment with silicon oxide is to grow silicon oxide fine particles on the surface of fine particles in a dispersion containing inorganic fine particles by a known method.
  • these compounds are added to a dispersion containing inorganic fine particles and heated and stirred.
  • organosilicon compound examples include silane coupling agents and silanes.
  • silane coupling agent examples include vinyltrichlorosilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl).
  • silane examples include methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, trimethylchlorosilane, phenyltrichlorosilane, methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldisilane.
  • Ethoxysilane phenyltriethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, n-propyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, hexyltriethoxysilane, decyltrimethoxysilane, trifluoropropyltrimethoxysilane, hexamethyldisilazane, etc. It is done.
  • organometallic compound examples include titanate coupling agents and aluminum coupling agents
  • specific examples of titanate coupling agents include Preneact KR TTS, KR 46B, KR 38B, KR 138S, KR238S, 338X, Specific examples of KR 44, KR 9SA, KR ET5, KR ET (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.), and aluminum-based coupling agents include Preneact AL-M (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.).
  • the amount of these organosilicon compounds and organometallic compounds used is preferably 2 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the inorganic fine particles.
  • the organic-inorganic composite light diffusing agent examples include melamine resin / silica composite particles.
  • melamine resin / silica composite particles examples include melamine resin / silica composite particles.
  • Optobead (registered trademark) 500S manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.
  • the organic / inorganic composite light diffusing agent such as melamine resin / silica composite particles is preferably used after being treated with a surface modifier.
  • the surface modifier is not particularly limited as long as the compatibility between the matrix resin and the light diffusing agent can be improved, but considering that the matrix resin is a triazine ring-containing polymer. It is preferable to use two components of a silane coupling agent and a compound having a (meth) acryl group and an isocyanate group in combination.
  • silane coupling agent Although it does not specifically limit as a silane coupling agent, for example, what has an amino group, what has a thiol group, etc. can be used suitably, Among these, the silane coupling agent which has an amino group is preferable. .
  • the silane coupling agent having an amino group include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-aminopropyldimethylmethoxysilane, and 3-aminopropyl.
  • Examples thereof include methyldiethoxylane, 3-aminopropyldimethylethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, and N-phenyl-3-aminopropyltriethoxysilane.
  • Examples of the silane coupling agent having a thiol group include 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, mercaptomethyldimethylethoxysilane, (mercaptomethyl) methyldiethoxysilane, and 3-mercaptopropylmethyl. Examples include dimethoxysilane.
  • the compound having a (meth) acryl group and an isocyanate group is not particularly limited as long as it has both of these functional groups. Specific examples thereof include 2-isocyanatoethyl acrylate, 2-isocyanatoethyl methacrylate, 1,1- (bisacryloyloxymethyl) ethyl isocyanate, and compounds obtained by blocking those isocyanate groups. Commercial products of such compounds include Karenz AOI (registered trademark) which is 2-isocyanatoethyl acrylate, Karenz MOI (registered trademark) which is 2-isocyanatoethyl methacrylate, 1,1- (bisacryloyloxymethyl) ethyl.
  • Karenz AOI registered trademark
  • Karenz MOI registered trademark
  • Karenz BEI registered trademark which is isocyanate
  • Karenz MOI-BM registered trademark, blocked isocyanate compound of Karenz MOI
  • 2- O- [1'-methylpropylideneamino] carboxyamino) ethyl methacrylate, 2 -[(3,5-dimethylpyrazolyl) carbonylamino] ethyl methacrylate
  • Karenz MOI-BP registered trademark, blocked isocyanate compound of Karenz MOI
  • Karenz MOI-EG registered trademark
  • the surface modification method is not particularly limited, and a conventionally known method may be appropriately employed.
  • the surface modification method has an organic-inorganic composite light diffusing agent, a silane coupling agent, a (meth) acryl group, and an isocyanate group.
  • a method in which a compound is mixed in an appropriate solvent and heated and stirred can be mentioned.
  • the use ratio of the silane coupling agent to the compound having a (meth) acrylic group and an isocyanate group is the amino group or thiol group (hereinafter referred to as an active hydrogen group) in the silane coupling agent, and the (meth) acrylic group.
  • the amount of the surface treatment agent to be used with respect to the light diffusing agent is preferably 1 to 150 parts by mass, and more preferably 10 to 100 parts by mass as the total amount of the surface treatment agent with respect to 100 parts by mass of the light diffusing agent.
  • any solvent may be used as long as it has the ability to disperse particles.
  • water, toluene, p-xylene, o-xylene, m-xylene, ethylbenzene, styrene ethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl Ether, propylene glycol, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, ethylene Glycol monobutyl ether, diethylene Recall diethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether
  • the surface-treated light diffusing agent may be taken out and used, or the dispersion may be used as it is.
  • the solid content concentration is not particularly limited, and can be about 0.1 to 50% by mass.
  • the light diffusing agent before surface modification is previously dispersed in the above-mentioned solvent to prepare a dispersion, and the surface modification is performed in the dispersion.
  • An agent may be added to modify the surface.
  • the dispersion treatment method is not particularly limited, and ultrasonic treatment, wet jet mill treatment, and the like can be used.
  • the solid content concentration of the dispersion in this case is not particularly limited, and can be about 0.1 to 50% by mass.
  • Organic light diffusing agents include crosslinked polymethyl methacrylate (PMMA) particles, crosslinked polymethyl acrylate particles, crosslinked polystyrene particles, crosslinked styrene acrylic copolymer particles, melamine-formaldehyde particles, silicone resin particles, silica / acrylic composite particles, nylon particles Benzoguanamine-formaldehyde particles, benzoguanamine / melamine / formaldehyde particles, fluororesin particles, epoxy resin particles, polyphenylene sulfide resin particles, polyethersulfone resin particles, polyacrylonitrile particles, polyurethane particles, and the like.
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • crosslinked polystyrene particles crosslinked polystyrene acrylic copolymer particles
  • melamine-formaldehyde particles silicone resin particles
  • silica / acrylic composite particles nylon particles Benzoguanamine-formaldehyde particles
  • organic light diffusing agents include cross-linked PMMA particles MX-150 (manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.), Techpolymer SSX series (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.), Tuftic (registered trademark) FH- S series (manufactured by Toyobo Co., Ltd.), cross-linked styrene-acrylic hollow particles (NANOTEX, manufactured by JSR Corporation), Tospearl series (made by Momentive) silicone resin particles, KMP series (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) ), Polystyrene and polymethacrylic ester particles Gantz Pearl series (Gantz Kasei Co., Ltd.), silica / acryl composite particles Soliostar RA, SP (Nippon Shokubai Co., Ltd.), nylon particles Amylan (manufactured by Toray Industries, Inc.), benzoguanamine-formaldehyde particles, posters MS
  • the inorganic light diffusing agent examples include calcium carbonate (CaCO 3 ), titanium oxide (TiO 2 ), barium sulfate (BaSO 4 ), aluminum hydroxide (Al (OH) 3 ), silica (SiO 2 ), talc and the like.
  • CaCO 3 calcium carbonate
  • TiO 2 titanium oxide
  • BaSO 4 barium sulfate
  • Al (OH) 3 aluminum hydroxide
  • SiO 2 silica
  • talc talc
  • titanium oxide (TiO 2 ) and agglomerated silica particles are preferable, and non-aggregated titanium oxide (TiO 2 ) is more preferable.
  • the amount of the surface modifier used is not particularly limited, but the amount of the surface modifier is about 1.0 to 5.0 per 1 nm 2 on the surface of titanium oxide (TiO 2 ) or silica particles. preferable.
  • the surface modification method is not particularly limited, and a conventionally known method may be appropriately employed.
  • titanium oxide (TiO 2 ) and aggregated silica particles are preferably used as the organic solvent dispersion.
  • the organic solvent is not particularly limited, and examples thereof include the organic solvents exemplified in the surface treatment solvent for the organic-inorganic composite light diffusing agent.
  • Ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone, diethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl normal butyl ketone, cyclohexanone and the like are preferable, and as a solvent for preparing a dispersion of aggregated silica, ethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, ethylene Glycol monomethyl ether, propylene glycol, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol methyl ether Cetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, dipropylene
  • the solid content concentration is not particularly limited, and can be about 0.1 to 50% by mass.
  • Commercially available products of aggregated silica particles include light star LA-S26 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) and light star LA-OS20PGM (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which are alkaline dispersions of aggregated silica particles. And may be used after solvent replacement by an appropriate method.
  • titanium oxide (TiO 2 ) is preferable in consideration of enhancing the light diffusibility of the obtained cured film, and workability such as improved dispersion stability and filterability of the titanium oxide dispersion liquid is preferable. Considering improvement and the like, non-aggregating titanium oxide (TiO 2 ) surface-treated with a (meth) acryloxy group-containing trialkoxysilane surface modifier is optimal.
  • the average particle diameter of the light diffusing agent is not particularly limited, but it is 3 ⁇ m from the viewpoint of further improving dispersibility, making the obtained cured film thinner, and further improving the flatness of the cured film. Or less, more preferably 2 ⁇ m or less, and even more preferably 1 ⁇ m or less. Moreover, 100 nm or more is preferable from a viewpoint of exhibiting sufficient light diffusibility to the cured film obtained, 150 nm or more is more preferable, and 200 nm or more is much more preferable.
  • the average particle diameter ( ⁇ m) is a 50% volume diameter (median diameter) obtained by measurement by a laser diffraction / scattering method based on the Mie theory, such as Mastersizer (registered trademark) 2000 manufactured by Malvern Instruments. Can be measured.
  • the amount of the light diffusing agent to be used is not particularly limited, but in consideration of further increasing the light scattering efficiency of the resulting cured film, the lower limit is preferably 1 with respect to 100 parts by mass of the triazine ring-containing polymer.
  • the upper limit is preferably 250 parts by mass, more preferably 5 parts by mass, and even more preferably 30 parts by mass.
  • Parts more preferably 200 parts by weight, and even more preferably 150 parts by weight.
  • the solvent may be the same as or different from the solvent used during the polymerization.
  • the solvent is not particularly limited as long as the compatibility with the polymer is not impaired, and one kind or a plurality of kinds can be arbitrarily selected and used. Specific examples of such a solvent include those similar to those exemplified for the solvent used for the surface modification of the light diffusing agent.
  • the solid content concentration in the light-scattering film-forming composition is not particularly limited as long as it does not affect the storage stability, and may be appropriately set according to the target film thickness.
  • the solid content concentration is preferably 0.1 to 50% by mass, and more preferably 0.1 to 40% by mass.
  • composition for forming a light scattering film used in the present invention other components other than the triazine ring-containing polymer, the crosslinking agent, the light diffusing agent and the solvent, for example, a leveling agent, an interface, and the like, unless the effects of the present invention are impaired.
  • An activator or the like may be included.
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene oleyl ether; polyoxyethylene octylphenol ether, polyoxyethylene nonylphenol Polyoxyethylene alkyl allyl ethers such as ethers; polyoxyethylene / polyoxypropylene block copolymers; sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan tristearate Sorbitan fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethyleneso Nonionic surfactants such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as bitane monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbitan tristearate, trade name
  • surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the surfactant used is preferably 0.0001 to 5 parts by mass, more preferably 0.001 to 1 part by mass, and 0.01 to 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the triazine ring-containing polymer. Even more preferred.
  • the said other component can be added at the arbitrary processes at the time of preparing the composition of this invention.
  • the composition for forming a light scattering film can be applied to a substrate, and then heated as necessary to evaporate the solvent, and then heated or irradiated with light to form a desired cured film.
  • the coating method of the composition is arbitrary, for example, spin coating method, dip method, flow coating method, ink jet method, spray method, bar coating method, gravure coating method, slit coating method, roll coating method, transfer printing method, brush Methods such as coating, blade coating, air knife coating, and screen printing can be employed.
  • the firing temperature is not particularly limited for the purpose of evaporating the solvent, and can be performed at 40 to 400 ° C., for example.
  • the baking method is not particularly limited.
  • the solvent may be evaporated using a hot plate or an oven in an appropriate atmosphere such as air, an inert gas such as nitrogen, or in a vacuum.
  • the firing temperature and firing time may be selected in accordance with the process steps of the target electronic device, and the firing conditions may be selected so that the physical properties of the obtained film meet the required characteristics of the electronic device.
  • the conditions for the light irradiation are not particularly limited, and an appropriate irradiation energy and time may be adopted depending on the triazine ring-containing polymer and the crosslinking agent to be used.
  • the cured film of the present invention thus obtained can achieve high heat resistance, high transparency, high refractive index, high solubility, and low volume shrinkage, so that it can be used for liquid crystal displays, organic EL elements (organic EL displays and Organic EL lighting), optical semiconductor (LED) elements, solid-state imaging elements, organic thin film solar cells, dye-sensitized solar cells, organic thin film transistors (TFTs), etc.
  • organic EL elements organic EL displays and Organic EL lighting
  • LED optical semiconductor
  • solid-state imaging elements organic thin film solar cells
  • dye-sensitized solar cells organic thin film transistors (TFTs), etc.
  • TFTs organic thin film transistors
  • it since it is excellent in light diffusibility, it can be suitably used as a material for a light scattering layer (light extraction layer) of an organic EL element or an LED element.
  • a composition obtained by removing the light diffusing agent from the above-described composition for forming a light scattering film is used as a planarizing material, and the cured film (light scattering) is used with this composition.
  • a planarizing film may be further laminated on the film.
  • specific examples of the triazine ring-containing polymer and the crosslinking agent, the blending amount thereof, and the film forming method are as described above.
  • an element having good current efficiency (light extraction efficiency) of the organic EL element can be obtained.
  • an electrode substrate having the cured film is prepared, and various functional layers are laminated thereon to form an organic EL element.
  • a cured film is formed by the above-described method on a substrate such as glass, and the ITO or IZO film serving as an anode material is further formed thereon.
  • An anode substrate is manufactured by a conventional method such as RF sputtering.
  • a low molecular organic electroluminescence (OLED) element or a polymer organic electroluminescence (PLED) element may be produced using this anode substrate.
  • the electrode substrate to be used is preferably cleaned in advance by liquid cleaning with a detergent, alcohol, pure water or the like.
  • the anode substrate is subjected to surface treatment such as UV ozone treatment or oxygen-plasma treatment immediately before use. It is preferable.
  • the anode material is mainly composed of an organic material, the surface treatment may not be performed.
  • a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron transport layer / hole block layer, and a cathode metal are formed on the electrode to form an OLED element. If necessary, an electron blocking layer may be provided between the light emitting layer and the hole transport layer.
  • the anode material include transparent electrodes typified by indium tin oxide (ITO) and indium zinc oxide (IZO), metal anodes typified by aluminum, alloys thereof, and the like. What performed the chemical conversion process is preferable. Polythiophene derivatives and polyaniline derivatives having high charge transporting properties can also be used.
  • metals constituting the metal anode include scandium, titanium, vanadium, chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, gallium, yttrium, zirconium, niobium, molybdenum, ruthenium, rhodium, palladium, cadmium.
  • Materials for forming the hole injection layer and the hole transport layer include (triphenylamine) dimer derivative, [(triphenylamine) dimer] spirodimer, N, N′-bis (naphthalen-1-yl) -N , N′-bis (phenyl) -benzidine ( ⁇ -NPD), N, N′-bis (naphthalen-2-yl) -N, N′-bis (phenyl) -benzidine, N, N′-bis (3 -Methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-spirobifluorene, N, N′-bis (naphthalen-1-yl) -N, N′-bis (phenyl) -9,9-spirobifluorene, N, N′-bis (naphthalen-1-yl) -N, N′
  • Materials for forming the light emitting layer include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (Alq 3 ), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (Znq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato)- 4- (p-phenylphenolate) aluminum (III) (BAlq), 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene, 2-t -Butyl-9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene, 2,7-bis [9,9-di (4-methylphenyl) -fluoren-2-yl] -9,9-di (4- Methylphenyl) fluorene, 2-methyl-9,10-bis (naphthalen-2-yl) anthracene, 2- (9,9-spirobifluoren-2-yl) -9,9-spir
  • luminescent dopants examples include 3- (2-benzothiazolyl) -7- (diethylamino) coumarin, 2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H, 5H, 11H-10-.
  • Materials for forming the electron transport layer / hole block layer include 8-hydroxyquinolinolate-lithium, 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-benztolyl) -tris (1-phenyl-1- H-benzimidazole), 2- (4-biphenyl) 5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10- Phenanthroline, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum, 1,3-bis [2- (2,2′-bipyridine- 6-yl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] benzene, 6,6′-bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4-oxadiazo-2-yl] -2 , 2'- Pyridine, 3- (4-bi
  • Materials for forming the electron injection layer include lithium oxide (Li 2 O), magnesium oxide (MgO), alumina (Al 2 O 3 ), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), magnesium fluoride ( MgF 2 ), cesium fluoride (CsF), strontium fluoride (SrF 2 ), molybdenum trioxide (MoO 3 ), aluminum, Li (acac), lithium acetate, lithium benzoate and the like.
  • Examples of the cathode material include aluminum, magnesium-silver alloy, aluminum-lithium alloy, lithium, sodium, potassium, cesium and the like.
  • Examples of the material for forming the electron blocking layer include tris (phenylpyrazole) iridium.
  • a PLED element is not specifically limited, The following method is mentioned.
  • a PLED device is formed by sequentially forming a hole transport polymer layer and a light emitting polymer layer. Can be produced.
  • the hole transporting polymer layer and the light emitting polymer layer can be formed by adding a solvent to a hole transporting polymer material or a light emitting polymer material, or a material obtained by adding a dopant substance to the hole transporting polymer material. And a method of forming a film by uniformly dispersing and coating the film on a hole injection layer or a hole transporting polymer layer and then firing the respective layers.
  • Examples of the light-emitting polymer material include polyfluorene derivatives such as poly (9,9-dialkylfluorene) (PDAF), poly (2-methoxy-5- (2′-ethylhexoxy) -1,4-phenylenevinylene) (MEH). And polyphenylene vinylene derivatives such as -PPV), polythiophene derivatives such as poly (3-alkylthiophene) (PAT), and polyvinylcarbazole (PVCz).
  • polyfluorene derivatives such as poly (9,9-dialkylfluorene) (PDAF), poly (2-methoxy-5- (2′-ethylhexoxy) -1,4-phenylenevinylene) (MEH).
  • polyphenylene vinylene derivatives such as -PPV
  • polythiophene derivatives such as poly (3-alkylthiophene) (PAT)
  • PVCz polyvinylcarbazole
  • Examples of the solvent include toluene, xylene, chloroform, and the like.
  • Examples of the dissolution or uniform dispersion method include methods such as stirring, heating and stirring, and ultrasonic dispersion.
  • the application method is not particularly limited, and examples thereof include an inkjet method, a spray method, a dipping method, a spin coating method, a transfer printing method, a roll coating method, and a brush coating method.
  • the application is preferably performed under an inert gas such as nitrogen or argon.
  • Examples of the firing method include a method of heating in an oven or a hot plate under an inert gas or in a vacuum.
  • reaction solution was stirred for 30 minutes, and 621.85 g of DMAc was added to a 2000 mL four-necked flask, and the solution was added dropwise to a tank that had been heated to 85 ° C. in an oil bath by a liquid feed pump over 1 hour, and stirred for 1 hour. And polymerized. Thereafter, aniline (113.95 g, 1.224 mol) was added, and the reaction was terminated after stirring for 1 hour. After cooling to room temperature with an ice bath, triethylamine (116.36 g, 1.15 mol) was added dropwise and stirred for 30 minutes to quench the hydrochloric acid. Thereafter, the precipitated hydrochloride was removed by filtration.
  • the filtered reaction solution was reprecipitated into a mixed solution of 28% aqueous ammonia (279.29 g) and ion-exchanged water (8820 g).
  • the precipitate was filtered, dried at 150 ° C. for 8 hours in a vacuum dryer, redissolved in THF (833.1 g), and reprecipitated in ion-exchanged water (6665 g).
  • the resulting precipitate was filtered and dried at 150 ° C. for 25 hours with a vacuum drier to obtain 118.0 g of the target polymer compound [3] (hereinafter abbreviated as HB-TmDA40).
  • the measurement result of 1 H-NMR spectrum of HB-TmDA40 is shown in FIG.
  • the obtained HB-TmDA40 is a compound having a structural unit represented by the formula (1).
  • the weight average molecular weight Mw measured in terms of polystyrene by GPC of HB-TmDA40 was 4,300, and the polydispersity Mw / Mn was 3.44.
  • ITO was RF-sputtered on this cured film using a sputtering apparatus (SRS-700T / LL, manufactured by Sanyu Electronics Co., Ltd.) under the conditions of 22 ° C., output 350 W, 7 minutes (an ITO substrate was obtained ( Hereinafter referred to as G-HB-ITO).
  • the film thickness of ITO was 250 nm.
  • the surface resistance of the obtained ITO substrate was measured, it was 113 ⁇ / cm 2 .
  • the thickness of the cured film was measured and found to be 1.0 ⁇ m.
  • an ITO substrate obtained by RF sputtering of ITO on the cured film using a sputtering apparatus (SRS-700T / LL, manufactured by Sanyu Denshi Co., Ltd.) under the conditions of 22 ° C., output 350 W, 7 minutes was obtained (hereinafter referred to as “the substrate”).
  • GL-HB-ITO The film thickness of ITO was 250 nm.
  • the substrate was baked at 150 ° C. for 1 hour, and the surface resistance of the obtained ITO substrate was measured and found to be 65 ⁇ / cm 2 .
  • the thickness of the cured film was measured and found to be 1.0 ⁇ m.
  • an ITO substrate was obtained by RF-sputtering ITO on this cured film using a sputtering apparatus (SRS-700T / LL, manufactured by Sanyu Electronics Co., Ltd.) at 22 ° C. and an output of 350 W for 7 minutes (hereinafter referred to as G -J-HB-ITO).
  • the film thickness of ITO was 250 nm.
  • the surface resistance of the obtained ITO substrate was measured and found to be 85 ⁇ / cm 2 .
  • G-ITO ITO substrate obtained by RF sputtering of ITO on an alkali-free glass substrate using a sputtering apparatus under the conditions of 22 ° C., output 350 W, and 7 minutes was obtained (hereinafter referred to as G-ITO).
  • the film thickness of ITO was 250 nm.
  • the obtained ITO substrate had a surface resistance of 77 ⁇ / cm 2 .
  • Example 1 Manufacture and characteristic evaluation of organic EL element
  • the ITO substrate (GL-HB-ITO) obtained in Production Example 7 was subjected to removal of impurities on the surface with an O 2 plasma cleaning device (150 W, 30 seconds) before being put into the vapor deposition machine.
  • HAT-CN represented by the following structure as a hole injection layer was formed at 30 nm at 0.2 nm / second using a vapor deposition apparatus (degree of vacuum: 1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa). A film was formed.
  • ⁇ -NPD having the following structure was deposited as a hole transport layer to a thickness of 100 nm at 0.2 nm / second.
  • CBP and Ir (PPy) 3 represented by the following structure were co-evaporated as a light emitting layer.
  • the deposition rate was controlled so that the concentration of Ir (PPy) 3 was 6%, and the layers were laminated to 40 nm.
  • BAlq shown by the following structure as an electron carrying layer, lithium fluoride as an electron injection layer, and an aluminum thin film as a cathode were sequentially laminated to obtain an organic EL device.
  • the deposition rate was 0.2 nm / second for BAlq and aluminum and 0.02 nm / second for lithium fluoride, and the film thicknesses were 20 nm, 0.5 nm, and 100 nm, respectively.
  • the characteristic was evaluated. Sealing was performed according to the following procedure. In a nitrogen atmosphere with an oxygen concentration of 2 ppm or less and a dew point of -85 ° C or less, the organic EL element is placed between the sealing substrates, and the sealing substrate is bonded with an adhesive (XNR5516Z-B1 manufactured by Nagase ChemteX Corporation). It was. At this time, a water catching agent (manufactured by Dynic Co., Ltd., HD-071010W-40) was placed in the sealing substrate together with the organic EL element. The bonded sealing substrate was irradiated with UV light (wavelength: 365 nm, irradiation amount: 6,000 mJ / cm 2 ), and then annealed at 80 ° C. for 1 hour to cure the adhesive.
  • UV light wavelength: 365 nm, irradiation amount: 6,000 mJ / cm 2
  • Example 1 is the same as Example 1 except that the ITO substrate (GJ-HB-ITO) obtained in Production Example 8 was used instead of the ITO substrate (GL-HB-ITO) obtained in Production Example 7. Similarly, an organic EL element was produced.
  • Example 1 As in Example 1, except that the ITO substrate (G-HB-ITO) obtained in Production Example 6 was used instead of the ITO substrate (GL-HB-ITO) obtained in Production Example 7. An organic EL element was produced.

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Abstract

　例えば、下記式で示されるようなトリアジン環含有重合体と、架橋剤と、光拡散剤とを含む光散乱膜形成用組成物を硬化させて得られる光散乱膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子は、電流効率に優れている。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、光散乱膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　これまで高分子化合物を高機能化する試みが種々行われてきている。例えば、高分子化合物を高屈折率化する方法として、芳香族環、ハロゲン原子、硫黄原子を導入する試みがなされている。中でも、硫黄原子を導入したエピスルフィド高分子化合物およびチオウレタン高分子化合物は、眼鏡用高屈折率レンズとして実用化されている。
　また、高分子化合物のさらなる高屈折率化を達成し得る最も有力な方法として、無機の金属酸化物を用いる方法が知られている。
　例えば、シロキサンポリマーと、ジルコニアまたはチタニアなどを分散させた微粒子分散材料とを混合してなるハイブリッド材料を用いて屈折率を高める手法が報告されている（特許文献１）。
　さらに、シロキサンポリマーの一部に高屈折率な縮合環状骨格を導入する手法も報告されている（特許文献２）。
　また、高分子化合物に耐熱性を付与するための試みも数多くなされており、具体的には、芳香族環を導入することで、高分子化合物の耐熱性を向上し得ることがよく知られている。例えば、置換アリーレン繰り返し単位を主鎖に有するポリアリーレンコポリマーが報告され（特許文献３）、この高分子化合物は主として耐熱性プラスチックへの応用が期待されている。
　一方、メラミン樹脂は、トリアジン系の樹脂としてよく知られているが、黒鉛などの耐熱性材料に比べて遥かに分解温度が低い。
　これまで炭素および窒素からなる耐熱性有機材料としては、芳香族ポリイミドや芳香族ポリアミドが主として用いられているが、これらの材料は直鎖構造を有しているため耐熱温度はそれほど高くない。
　また、耐熱性を有する含窒素高分子材料としてトリアジン系縮合材料も報告されている（特許文献４）。
　ところで、近年、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）ディスプレイ、光半導体（ＬＥＤ）素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、および有機薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等の電子デバイスを開発する際に、高機能な高分子材料が要求されるようになってきた。
　求められる具体的な特性としては、１）耐熱性、２）透明性、３）高屈折率、４）高溶解性、５）低体積収縮率などが挙げられる。
　この点に鑑み、本発明者らは、トリアジン環および芳香環を有する繰り返し単位を含むハイパーブランチポリマーが高屈折率を有し、ポリマー単独で高耐熱性、高透明性、高屈折率、高溶解性、低体積収縮を達成でき、電子デバイスを作製する際の膜形成用組成物として好適であることを既に見出している（特許文献５）が、当該組成物から作製された硬化膜を有機ＥＬ素子や発光ダイオードの光取り出し層に適用する場合、さらなる光取り出し効率（電流効率）の向上が求められる。
特開２００７－２４６８７７号公報 特開２００８－２４８３２号公報 米国特許第５８８６１３０号明細書 特開２０００－５３６５９号公報 国際公開第２０１０／１２８６６１号
　本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、トリアジン環および芳香環を有する繰り返し単位を含むハイパーブランチポリマーを含む硬化膜を備え、電流効率の良好な有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合もある）を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、所定のトリアジン環含有重合体と、架橋剤と、光拡散剤とを含む光散乱膜形成用組成物を硬化させて得られる光散乱膜を備える有機ＥＬ素子の電流効率が優れていることを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、
１．　下記式（１）で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有重合体と、架橋剤と、光拡散剤とを含む光散乱膜形成用組成物を硬化させて得られる光散乱膜を備えることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ｛式中、ＲおよびＲ’は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、またはアラルキル基を表し、Ａｒは、式（２）～（１３）で示される群から選ばれる少なくとも１種を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 〔式中、Ｒ1～Ｒ92は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基、または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ93およびＲ94は、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表し、Ｗ1およびＷ2は、互いに独立して、単結合、ＣＲ95Ｒ96（Ｒ95およびＲ96は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基（ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。）を表す。）、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、またはＮＲ97（Ｒ97は、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。）を表し、Ｘ1およびＸ2は、互いに独立して、単結合、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式（１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ98～Ｒ101は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基、または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、Ｙ1およびＹ2は、互いに独立して、単結合または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。）で示される基を表す。〕｝
２．　前記光拡散剤の平均粒子径が、１００ｎｍ～３μｍである１の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３．　前記光拡散剤が、有機無機複合光拡散剤、有機光拡散剤および無機光拡散剤から選ばれる１種または２種以上である１または２の有機エレクトロルミネッセンス素子、
４．　前記光拡散剤が、酸化チタンである３の有機エレクトロルミネッセンス素子、
５．　前記光拡散剤が、表面修飾剤にて処理した酸化チタンである４の有機エレクトロルミネッセンス素子、
６．　前記光拡散剤が、凝集シリカ粒子である３の有機エレクトロルミネッセンス素子、
７．　前記光拡散剤が、表面修飾剤にて処理した凝集シリカ粒子である６の有機エレクトロルミネッセンス素子、
８．　前記架橋剤が、ブロック化イソシアネートを含有する化合物である１～７のいずれかの有機エレクトロルミネッセンス素子、
９．　前記光散乱膜が、光取り出し層を構成する１～８のいずれかの有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。
　本発明で用いる光散乱膜形成用組成物は、所定のトリアジン環含有重合体、架橋剤および光拡散剤を含むものであるから、光拡散性の良好な硬化膜を効率的に作製することができる。
　得られた硬化膜は、液晶ディスプレイ、有機ＥＬ素子（有機ＥＬディスプレイや有機ＥＬ照明）、光半導体（ＬＥＤ）素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などの電子デバイスを作製する際の一部材として好適に利用でき、特に、光拡散性に優れているため有機ＥＬ素子やＬＥＤ素子の光散乱層（光取り出し層）用材料として好適に利用できる。
合成例１で得られた高分子化合物［３］の1Ｈ－ＮＭＲスペクトル図である。 合成例１で得られた高分子化合物［３］のＴＧ－ＤＴＡ測定結果を示す図である。
　以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
　本発明に係る有機ＥＬ素子は、下記式（１）で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有重合体と、架橋剤と、光拡散剤とを含む光散乱膜形成用組成物を硬化させて得られる光散乱膜を備えるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式中、ＲおよびＲ’は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、またはアラルキル基を表す。
　本発明において、アルキル基の炭素数としては特に限定されるものではないが、１～２０が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数１～１０がより好ましく、１～３がより一層好ましい。また、その構造は、鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
　アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチル、１－メチル－シクロプロピル、２－メチル－シクロプロピル、ｎ－ペンチル、１－メチル－ｎ－ブチル、２－メチル－ｎ－ブチル、３－メチル－ｎ－ブチル、１，１－ジメチル－ｎ－プロピル、１，２－ジメチル－ｎ－プロピル、２，２－ジメチル－ｎ－プロピル、１－エチル－ｎ－プロピル、シクロペンチル、１－メチル－シクロブチル、２－メチル－シクロブチル、３－メチル－シクロブチル、１，２－ジメチル－シクロプロピル、２，３－ジメチル－シクロプロピル、１－エチル－シクロプロピル、２－エチル－シクロプロピル、ｎ－ヘキシル、１－メチル－ｎ－ペンチル、２－メチル－ｎ－ペンチル、３－メチル－ｎ－ペンチル、４－メチル－ｎ－ペンチル、１，１－ジメチル－ｎ－ブチル、１，２－ジメチル－ｎ－ブチル、１，３－ジメチル－ｎ－ブチル、２，２－ジメチル－ｎ－ブチル、２，３－ジメチル－ｎ－ブチル、３，３－ジメチル－ｎ－ブチル、１－エチル－ｎ－ブチル、２－エチル－ｎ－ブチル、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピル、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピル、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピル、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピル、シクロヘキシル、１－メチル－シクロペンチル、２－メチル－シクロペンチル、３－メチル－シクロペンチル、１－エチル－シクロブチル、２－エチル－シクロブチル、３－エチル－シクロブチル、１，２－ジメチル－シクロブチル、１，３－ジメチル－シクロブチル、２，２－ジメチル－シクロブチル、２，３－ジメチル－シクロブチル、２，４－ジメチル－シクロブチル、３，３－ジメチル－シクロブチル、１－ｎ－プロピル－シクロプロピル、２－ｎ－プロピル－シクロプロピル、１－イソプロピル－シクロプロピル、２－イソプロピル－シクロプロピル、１，２，２－トリメチル－シクロプロピル、１，２，３－トリメチル－シクロプロピル、２，２，３－トリメチル－シクロプロピル、１－エチル－２－メチル－シクロプロピル、２－エチル－１－メチル－シクロプロピル、２－エチル－２－メチル－シクロプロピル、２－エチル－３－メチル－シクロプロピル基等が挙げられる。
　上記アルコキシ基の炭素数としては特に限定されるものではないが、１～２０が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数１～１０がより好ましく、１～３がより一層好ましい。また、そのアルキル部分の構造は、鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
　アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチル－ｎ－ブトキシ、２－メチル－ｎ－ブトキシ、３－メチル－ｎ－ブトキシ、１，１－ジメチル－ｎ－プロポキシ、１，２－ジメチル－ｎ－プロポキシ、２，２－ジメチル－ｎ－プロポキシ、１－エチル－ｎ－プロポキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、１－メチル－ｎ－ペンチルオキシ、２－メチル－ｎ－ペンチルオキシ、３－メチル－ｎ－ペンチルオキシ、４－メチル－ｎ－ペンチルオキシ、１，１－ジメチル－ｎ－ブトキシ、１，２－ジメチル－ｎ－ブトキシ、１，３－ジメチル－ｎ－ブトキシ、２，２－ジメチル－ｎ－ブトキシ、２，３－ジメチル－ｎ－ブトキシ、３，３－ジメチル－ｎ－ブトキシ、１－エチル－ｎ－ブトキシ、２－エチル－ｎ－ブトキシ、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロポキシ、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロポキシ、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロポキシ、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロポキシ基等が挙げられる。
　上記アリール基の炭素数としては特に限定されるものではないが、６～４０が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数６～１６がより好ましく、６～１３がより一層好ましい。
　アリール基の具体例としては、フェニル、ｏ－クロルフェニル、ｍ－クロルフェニル、ｐ－クロルフェニル、ｏ－フルオロフェニル、ｐ－フルオロフェニル、ｏ－メトキシフェニル、ｐ－メトキシフェニル、ｐ－ニトロフェニル、ｐ－シアノフェニル、α－ナフチル、β－ナフチル、ｏ－ビフェニリル、ｍ－ビフェニリル、ｐ－ビフェニリル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル基等が挙げられる。
　アラルキル基の炭素数としては特に限定されるものではないが、炭素数７～２０が好ましく、そのアルキル部分は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
　その具体例としては、ベンジル、ｐ－メチルフェニルメチル、ｍ－メチルフェニルメチル、ｏ－エチルフェニルメチル、ｍ－エチルフェニルメチル、ｐ－エチルフェニルメチル、２－プロピルフェニルメチル、４－イソプロピルフェニルメチル、４－イソブチルフェニルメチル、α－ナフチルメチル基等が挙げられる。
　上記Ａｒは、式（２）～（１３）で示される群から選ばれる少なくとも１種を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記Ｒ1～Ｒ92は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基、または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、Ｗ1およびＷ2は、互いに独立して、単結合、ＣＲ95Ｒ96（Ｒ95およびＲ96は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基（ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。）を表す。）、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、またはＮＲ97（Ｒ97は、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。）を表し、Ｒ93およびＲ94は、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　なお、アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
　また、Ｘ1およびＸ2は、互いに独立して、単結合、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式（１４）で示される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記Ｒ98～Ｒ101は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基、または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、Ｙ1およびＹ2は、互いに独立して、単結合または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。これらハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
　炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン基等が挙げられる。
　特に、Ａｒとしては、式（２）、（５）～（１３）で示される少なくとも１種が好ましく、式（２）、（５）、（７）、（８）、（１１）～（１３）で示される少なくとも１種がより好ましい。上記式（２）～（１３）で表されるアリール基の具体例としては、下記式で示されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　これらの中でも、より高い屈折率のポリマーが得られることから、下記式で示されるアリール基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　特に、レジスト溶剤等の安全性の高い溶剤に対する溶解性をより高めることを考慮すると、式（１５）で示される繰り返し単位構造を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｒ、Ｒ′およびＲ1～Ｒ4は、上記と同じ意味を表す。）
　このような観点から、特に好適な繰り返し単位構造としては、下記式（１６）で示されるものが挙げられ、下記式（１７）で示される高分岐重合体（ハイパーブランチポリマー）が最適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、ＲおよびＲ′は、上記と同じ意味を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　本発明における重合体の重量平均分子量は、特に限定されるものではないが、５００～５００，０００が好ましく、さらに５００～１００，０００が好ましく、より耐熱性を向上させるとともに、収縮率を低くするという点から、２，０００以上が好ましく、より溶解性を高め、得られた溶液の粘度を低下させるという点から、５０，０００以下が好ましく、３０，０００以下がより好ましく、さらに１０，０００以下が好ましい。
　なお、本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣという）分析による標準ポリスチレン換算で得られる平均分子量である。
　本発明のトリアジン環含有重合体は、上述した特許文献５に開示された手法によって製造することができる。
　例えば、下記スキーム１に示されるように、繰り返し構造（１７’）を有する高分岐重合体（ハイパーブランチポリマー）は、ハロゲン化シアヌル（１８）およびｍ－フェニレンジアミン化合物（１９）を適当な有機溶媒中で反応させて得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、Ｘは、互いに独立してハロゲン原子を表す。Ｒは上記と同じ意味を表す。）
　下記スキーム２に示されるように、繰り返し構造（１７’）を有する高分岐重合体（ハイパーブランチポリマー）は、ハロゲン化シアヌル（１８）およびｍ－フェニレンジアミン化合物（１９）を適当な有機溶媒中で等量用いて反応させて得られる化合物（２０）より合成することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、Ｘは、互いに独立してハロゲン原子を表す。Ｒは上記と同じ意味を表す。）
　スキーム１および２の方法において、各原料の仕込み量としては、目的とする重合体が得られる限りにおいて任意であるが、ハロゲン化シアヌル（１８）１当量に対し、ジアミノ化合物（１９）０．０１～１０当量が好ましい。
　特に、スキーム１の方法の場合、ハロゲン化シアヌル（１８）２当量に対して、ジアミノ化合物（１９）を３当量用いることを避けることが好ましい。官能基の当量をずらすことで、ゲル化物の生成を防ぐことができる。
　種々の分子量のトリアジン環末端を多く有する高分岐重合体（ハイパーブランチポリマー）を得るために、ハロゲン化シアヌル（１８）２当量に対して、ジアミノ化合物（１９）を３当量未満の量で用いることが好ましい。
　一方、種々の分子量のアミン末端を多く有する高分岐重合体（ハイパーブランチポリマー）を得るために、ジアミノ化合物（１９）３当量に対して、ハロゲン化シアヌル（１８）を２当量未満の量で用いることが好ましい。
　例えば、薄膜を作製した場合に、優れた透明性や耐光性を有するという点では、トリアジン環末端を多く有する高分岐重合体（ハイパーブランチポリマー）が好ましい。
　このように、ジアミノ化合物（１９）やハロゲン化シアヌル（１８）の量を適宜調節することで、得られる高分岐重合体（ハイパーブランチポリマー）の分子量を容易に調節することができる。
　上記有機溶媒としては、この種の反応において通常用いられる種々の溶媒を用いることができ、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピペリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエチレン尿素、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルマロン酸アミド、Ｎ－メチルカプロラクタム、Ｎ－アセチルピロリジン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソブチルアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素等のアミド系溶媒、およびそれらの混合溶媒が挙げられる。
　中でもＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、およびそれらの混合系が好ましく、特に、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドンが好適である。
　スキーム１およびスキーム２の第２段階の反応において、反応温度は、用いる溶媒の融点から沸点までの範囲で適宜設定すればよいが、特に、０～１５０℃程度が好ましく、６０～１００℃がより好ましい。
　特にスキーム１の反応では、リニア性を抑え、分岐度を高めるという点から、反応温度は６０～１５０℃が好ましく、８０～１５０℃がより好ましく、８０～１２０℃がより一層好ましい。
　スキーム２の第１段階の反応において、反応温度は、用いる溶媒の融点から溶媒の沸点までの範囲で適宜設定すればよいが、特に、－５０～５０℃程度が好ましく、－２０～５０℃程度がより好ましく、－１０～５０℃程度がより一層好ましく、－１０～１０℃がさらに好ましい。
　特にスキーム２の方法では、－５０～５０℃で反応させる第１工程と、この工程に続いて６０～１５０℃で反応させる第２工程とからなる２段階工程を採用することが好ましい。
　上記各反応において、各成分の配合順序は任意であるが、スキーム１の反応においては、ハロゲン化シアヌル（１８）またはジアミノ化合物（１９）および有機溶媒を含む溶液を６０～１５０℃、好ましくは８０～１５０℃に加熱し、この温度で、当該溶液中に、ジアミノ化合物（１９）またはハロゲン化シアヌル（１８）を加える方法が最適である。
　この場合、予め溶媒に溶かしておく成分および後から加える成分はどちらでもよいが、ジアミノ化合物（１９）の加熱溶液中に、ハロゲン化シアヌル（１８）を添加する手法が好ましい。
　また、スキーム２の反応において、予め溶媒に溶かしておく成分および後から加える成分はどちらでもよいが、ハロゲン化シアヌル（１８）の冷却溶液中に、ジアミノ化合物（１９）を添加する手法が好ましい。
　後から加える成分は、ニートで加えても、上述したような有機溶媒に溶かした溶液で加えてもよいが、操作の容易さや反応のコントロールのし易さなどを考慮すると、後者の手法が好適である。
　また、添加は、滴下等によって徐々に加えても、全量一括して加えてもよい。
　スキーム１において、加熱した状態で両化合物を混合した後は、（段階的に温度を上げることなく）一段階で反応させた場合でも、ゲル化することなく、目的とするトリアジン環含有高分岐重合体（ハイパーブランチポリマー）を得ることができる。
　また、上記スキーム１およびスキーム２の第２段階の反応では、重合時または重合後に通常用いられる種々の塩基を添加してもよい。
　この塩基の具体例としては、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムエトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸リチウム、水酸化リチウム、酸化リチウム、酢酸カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化バリウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化セシウム、酸化アルミニウム、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、２，２，６，６－テトラメチル－Ｎ－メチルピペリジン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ－メチルモルホリン等が挙げられる。
　塩基の添加量は、ハロゲン化シアヌル（１８）１当量に対して１～１００当量が好ましく、１～１０当量がより好ましい。なお、これらの塩基は水溶液にして用いてもよい。
　いずれのスキームの方法においても、反応終了後、生成物は再沈法等によって容易に精製できる。
　なお、本発明においては、少なくとも１つの末端トリアジン環のハロゲン原子の一部を、アルキル、アラルキル、アリール、アルキルアミノ、アルコキシシリル基含有アルキルアミノ、アラルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ、エステル基等でキャップしてもよい。
　これらの中でも、アルキルアミノ、アルコキシシリル基含有アルキルアミノ、アラルキルアミノ、アリールアミノ基が好ましく、アルキルアミノ、アリールアミノ基がより好ましく、アリールアミノ基がさらに好ましい。
　上記アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
　エステル基の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
　アリール基の具体例としては、フェニル、ｏ－クロルフェニル、ｍ－クロルフェニル、ｐ－クロルフェニル、ｏ－フルオロフェニル、ｐ－フルオロフェニル、ｏ－メトキシフェニル、ｐ－メトキシフェニル、ｐ－ニトロフェニル、ｐ－シアノフェニル、α－ナフチル、β－ナフチル、ｏ－ビフェニリル、ｍ－ビフェニリル、ｐ－ビフェニリル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル基等が挙げられる。
　アラルキル基の具体例としては、ベンジル、ｐ－メチルフェニルメチル、ｍ－メチルフェニルメチル、ｏ－エチルフェニルメチル、ｍ－エチルフェニルメチル、ｐ－エチルフェニルメチル、２－プロピルフェニルメチル、４－イソプロピルフェニルメチル、４－イソブチルフェニルメチル、α－ナフチルメチル基等が挙げられる。
　アルキルアミノ基の具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ－ブチルアミノ、ｔ－ブチルアミノ、ｎ－ペンチルアミノ、１－メチル－ｎ－ブチルアミノ、２－メチル－ｎ－ブチルアミノ、３－メチル－ｎ－ブチルアミノ、１，１－ジメチル－ｎ－プロピルアミノ、１，２－ジメチル－ｎ－プロピルアミノ、２，２－ジメチル－ｎ－プロピルアミノ、１－エチル－ｎ－プロピルアミノ、ｎ－ヘキシルアミノ、１－メチル－ｎ－ペンチルアミノ、２－メチル－ｎ－ペンチルアミノ、３－メチル－ｎ－ペンチルアミノ、４－メチル－ｎ－ペンチルアミノ、１，１－ジメチル－ｎ－ブチルアミノ、１，２－ジメチル－ｎ－ブチルアミノ、１，３－ジメチル－ｎ－ブチルアミノ、２，２－ジメチル－ｎ－ブチルアミノ、２，３－ジメチル－ｎ－ブチルアミノ、３，３－ジメチル－ｎ－ブチルアミノ、１－エチル－ｎ－ブチルアミノ、２－エチル－ｎ－ブチルアミノ、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピルアミノ、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピルアミノ、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピルアミノ、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピルアミノ基等が挙げられる。
　アラルキルアミノ基の具体例としては、ベンジルアミノ、メトキシカルボニルフェニルメチルアミノ、エトキシカルボニルフェニルメチルアミノ、ｐ－メチルフェニルメチルアミノ、ｍ－メチルフェニルメチルアミノ、ｏ－エチルフェニルメチルアミノ、ｍ－エチルフェニルメチルアミノ、ｐ－エチルフェニルメチルアミノ、２－プロピルフェニルメチルアミノ、４－イソプロピルフェニルメチルアミノ、４－イソブチルフェニルメチルアミノ、ナフチルメチルアミノ、メトキシカルボニルナフチルメチルアミノ、エトキシカルボニルナフチルメチルアミノ基等が挙げられる。
　アリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ、メトキシカルボニルフェニルアミノ、エトキシカルボニルフェニルアミノ、ナフチルアミノ、メトキシカルボニルナフチルアミノ、エトキシカルボニルナフチルアミノ、アントラニルアミノ、ピレニルアミノ、ビフェニルアミノ、ターフェニルアミノ、フルオレニルアミノ基等が挙げられる。
　アルコキシシリル基含有アルキルアミノ基としては、モノアルコキシシリル基含有アルキルアミノ、ジアルコキシシリル基含有アルキルアミノ、トリアルコキシシリル基含有アルキルアミノ基のいずれでもよく、その具体例としては、３－トリメトキシシリルプロピルアミノ、３－トリエトキシシリルプロピルアミノ、３－ジメチルエトキシシリルプロピルアミノ、３－メチルジエトキシシリルプロピルアミノ、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－ジメチルメトキシシリルプロピルアミノ、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－メチルジメトキシシリルプロピルアミノ、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－トリメトキシシリルプロピルアミノ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ、ナフトキシ、アントラニルオキシ、ピレニルオキシ、ビフェニルオキシ、ターフェニルオキシ、フルオレニルオキシ基等が挙げられる。
　アラルキルオキシ基の具体例としては、ベンジルオキシ、ｐ－メチルフェニルメチルオキシ、ｍ－メチルフェニルメチルオキシ、ｏ－エチルフェニルメチルオキシ、ｍ－エチルフェニルメチルオキシ、ｐ－エチルフェニルメチルオキシ、２－プロピルフェニルメチルオキシ、４－イソプロピルフェニルメチルオキシ、４－イソブチルフェニルメチルオキシ、α－ナフチルメチルオキシ基等が挙げられる。
　これらの基は、トリアジン環上のハロゲン原子を対応する置換基を与える化合物で置換することで容易に導入することができ、例えば、下記式スキーム３に示されるように、アニリン誘導体を加えて反応させることで、少なくとも１つの末端にフェニルアミノ基を有する高分岐重合体（２１）が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、ＸおよびＲは上記と同じ意味を表す。）
　この際、有機モノアミンの同時仕込みを行う、すなわち、有機モノアミンの存在下で、ハロゲン化シアヌル化合物と、ジアミノアリール化合物とを反応させることで、ハイパーブランチポリマーの剛直性が緩和された、分岐度の低い柔らかいハイパーブランチポリマーを得ることができる。
　この手法によって得られたハイパーブランチポリマーは、溶剤への溶解性（凝集抑制）や、架橋剤との架橋性に優れたものとなる。
　ここで、有機モノアミンとしては、アルキルモノアミン、アラルキルモノアミン、アリールモノアミンのいずれを用いることもできる。
　アルキルモノアミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、ｎ－プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓ－ブチルアミン、ｔ－ブチルアミン、ｎ－ペンチルアミン、１－メチル－ｎ－ブチルアミン、２－メチル－ｎ－ブチルアミン、３－メチル－ｎ－ブチルアミン、１，１－ジメチル－ｎ－プロピルアミン、１，２－ジメチル－ｎ－プロピルアミン、２，２－ジメチル－ｎ－プロピルアミン、１－エチル－ｎ－プロピルアミン、ｎ－ヘキシルアミン、１－メチル－ｎ－ペンチルアミン、２－メチル－ｎ－ペンチルアミン、３－メチル－ｎ－ペンチルアミン、４－メチル－ｎ－ペンチルアミン、１，１－ジメチル－ｎ－ブチルアミン、１，２－ジメチル－ｎ－ブチルアミン、１，３－ジメチル－ｎ－ブチルアミン、２，２－ジメチル－ｎ－ブチルアミン、２，３－ジメチル－ｎ－ブチルアミン、３，３－ジメチル－ｎ－ブチルアミン、１－エチル－ｎ－ブチルアミン、２－エチル－ｎ－ブチルアミン、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピルアミン、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピルアミン、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピルアミン、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピルアミン、２－エチルヘキシルアミン等が挙げられる。
　アラルキルモノアミンの具体例としては、ベンジルアミン、ｐ－メトキシカルボニルベンジルアミン、ｐ－エトキシカルボニルベンジルアミン、ｐ－メチルベンジルアミン、ｍ－メチルベンジルアミン、ｏ－メトキシベンジルアミン等が挙げられる。
　アリールモノアミンの具体例としては、アニリン、ｐ－メトキシカルボニルアニリン、ｐ－エトキシカルボニルアニリン、ｐ－メトキシアニリン、１－ナフチルアミン、２－ナフチルアミン、アントラニルアミン、１－アミノピレン、４－ビフェニリルアミン、ｏ－フェニルアニリン、４－アミノ－ｐ－ターフェニル、２－アミノフルオレン等が挙げられる。
　この場合、有機モノアミンの使用量は、ハロゲン化シアヌル化合物に対して、０．０５～５００当量とすることが好ましく、０．０５～１２０当量がより好ましく、０．０５～５０当量がより一層好ましい。
　この場合の反応温度も、リニア性を抑え、分岐度を高めるという点から、反応温度は６０～１５０℃が好ましく、８０～１５０℃がより好ましく、８０～１２０℃がより一層好ましい。
　ただし、有機モノアミン、ハロゲン化シアヌル化合物、ジアミノアリール化合物の３成分の混合は、低温下で行ってもよく、その場合の温度としては、－５０～５０℃程度が好ましく、－２０～５０℃程度がより好ましく、－２０～１０℃がさらに好ましい。低温仕込み後は、重合させる温度まで一気に（一段階で）昇温して反応を行うことが好ましい。
　また、ハロゲン化シアヌル化合物とジアミノアリール化合物の２成分の混合を低温下で行ってもよく、その場合の温度としては、－５０～５０℃程度が好ましく、－２０～５０℃程度がより好ましく、－２０～１０℃がさらに好ましい。低温仕込み後、有機モノアミンを加え、重合させる温度まで一気に（一段階で）昇温して反応を行うことが好ましい。
　また、このような有機モノアミンの存在下で、ハロゲン化シアヌル化合物と、ジアミノアリール化合物とを反応させる反応は、上述と同様の有機溶媒を用いて行ってもよい。
　本発明の光散乱膜形成用組成物に用いられる架橋剤としては、上述したトリアジン環含有重合体と反応し得る置換基を有する化合物であれば特に限定されるものではない。
　そのような化合物としては、メチロール基、メトキシメチル基などの架橋形成置換基を有するメラミン系化合物、置換尿素系化合物、エポキシ基またはオキセタン基などの架橋形成置換基を含有する化合物、イソシアナート基を有する化合物、ブロック化イソシアナートを含有する化合物、酸無水物を有する化合物、（メタ）アクリル基を有する化合物、フェノプラスト化合物等が挙げられるが、耐熱性や保存安定性の観点からエポキシ基、イソシアナート基、ブロックイソシアネート基、（メタ）アクリル基を含有する化合物が好ましく、特に、イソシアネート基を有する化合物や、開始剤を用いなくとも光硬化可能な組成物を与える多官能エポキシ化合物および／または多官能（メタ）アクリル化合物が好ましい。
　なお、これらの化合物は、重合体の末端処理に用いる場合は少なくとも１個の架橋形成置換基を有していればよく、重合体同士の架橋処理に用いる場合は少なくとも２個の架橋形成置換基を有する必要がある。
　多官能エポキシ化合物としては、エポキシ基を一分子中２個以上有するものであれば特に限定されるものではない。
　その具体例としては、トリス（２，３－エポキシプロピル）イソシアヌレート、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，２－エポキシ－４－（エポキシエチル）シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、２，６－ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、１，１，３－トリス［ｐ－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］プロパン、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、４，４’－メチレンビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール－Ａ－ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
　また、市販品として、少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂である、ＹＨ－４３４、ＹＨ４３４Ｌ（東都化成（株）製）、シクロヘキセンオキサイド構造を有するエポキシ樹脂である、エポリードＧＴ－４０１、同ＧＴ－４０３、同ＧＴ－３０１、同ＧＴ－３０２、セロキサイド２０２１、同３０００（ダイセル化学工業（株）製）、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂である、エピコート（現、ｊＥＲ）１００１、同１００２、同１００３、同１００４、同１００７、同１００９、同１０１０、同８２８（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂である、エピコート（現、ｊＥＲ）８０７（ジャパンエポキシレジン（株）製）、フェノールノボラック型エポキシ樹脂である、エピコート（現、ｊＥＲ）１５２、同１５４（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＰＮ２０１、同２０２（以上、日本化薬（株）製）、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂である、ＥＯＣＮ－１０２、同１０３Ｓ、同１０４Ｓ、同１０２０、同１０２５、同１０２７（以上、日本化薬（株）製）、エピコート（現、ｊＥＲ）１８０Ｓ７５（ジャパンエポキシレジン（株）製）、脂環式エポキシ樹脂である、デナコールＥＸ－２５２（ナガセケムテックス（株）製）、ＣＹ１７５、ＣＹ１７７、ＣＹ１７９（以上、ＣＩＢＡ－ＧＥＩＧＹ Ａ.Ｇ製）、アラルダイトＣＹ－１８２、同ＣＹ－１９２、同ＣＹ－１８４（以上、ＣＩＢＡ－ＧＥＩＧＹ Ａ.Ｇ製）、エピクロン２００、同４００（以上、ＤＩＣ（株）製）、エピコート（現、ｊＥＲ）８７１、同８７２（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＤ－５６６１、ＥＤ－５６６２（以上、セラニーズコーティング（株）製）、脂肪族ポリグリシジルエーテルである、デナコールＥＸ－６１１、同ＥＸ－６１２、同ＥＸ－６１４、同ＥＸ－６２２、同ＥＸ－４１１、同ＥＸ－５１２、同ＥＸ－５２２、同ＥＸ－４２１、同ＥＸ－３１３、同ＥＸ－３１４、同ＥＸ－３２１（ナガセケムテックス（株）製）等を用いることもできる。
　多官能（メタ）アクリル化合物としては、（メタ）アクリル基を一分子中２個以上有するものであれば特に限定されるものではない。
　その具体例としては、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート、エトキシ化グリセリントリメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリグリセリンモノエチレンオキサイドポリアクリレート、ポリグリセリンポリエチレングリコールポリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート等が挙げられる。
　また、多官能（メタ）アクリル化合物は、市販品として入手が可能であり、その具体例としては、ＮＫエステルＡ－２００、同Ａ－４００、同Ａ－６００、同Ａ－１０００、同Ａ－９３００（イソシアヌル酸トリス（２－アクリロイルオキシエチル））、同Ａ－９３００－１ＣＬ、同Ａ－ＴＭＰＴ、同ＵＡ－５３Ｈ、同１Ｇ、同２Ｇ、同３Ｇ、同４Ｇ、同９Ｇ、同１４Ｇ、同２３Ｇ、同ＡＢＥ－３００、同Ａ－ＢＰＥ－４、同Ａ－ＢＰＥ－６、同Ａ－ＢＰＥ－１０、同Ａ－ＢＰＥ－２０、同Ａ－ＢＰＥ－３０、同ＢＰＥ－８０Ｎ、同ＢＰＥ－１００Ｎ、同ＢＰＥ－２００、同ＢＰＥ－５００、同ＢＰＥ－９００、同ＢＰＥ－１３００Ｎ、同Ａ－ＧＬＹ－３Ｅ、同Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ、同Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ、同Ａ－ＴＭＰＴ－３ＥＯ、同Ａ－ＴＭＰＴ－９ＥＯ、同ＡＴ－２０Ｅ、同ＡＴＭ－４Ｅ、同ＡＴＭ－３５Ｅ（以上、新中村化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＥＡ－１２、同ＰＥＧ４００ＤＡ、同ＴＨＥ－３３０、同ＲＰ－１０４０（以上、日本化薬（株）製）、Ｍ－２１０、Ｍ－３５０（以上、東亞合成（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ、同ＮＰＧＤＡ、同ＰＥＴ３０（以上、日本化薬（株）製）、ＮＫエステル　Ａ－ＤＰＨ、同Ａ－ＴＭＰＴ、同Ａ－ＤＣＰ、同Ａ－ＨＤ－Ｎ、同ＴＭＰＴ、同ＤＣＰ、同ＮＰＧ、同ＨＤ－Ｎ（以上、新中村化学工業（株）製）、ＮＫオリゴ　Ｕ－１５ＨＡ（新中村化学工業（株）製）、ＮＫポリマー　バナレジンＧＨ－１２０３（新中村化学工業（株）製）等が挙げられる。
　酸無水物化合物としては、２分子のカルボン酸を脱水縮合させたカルボン酸無水物であれば、特に限定されるものではなく、その具体例としては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸等の分子内に１個の酸無水物基を有するもの；１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸無水物、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレンコハク酸二無水物、ビシクロ［３．３．０］オクタン－２，４，６，８－テトラカルボン酸二無水物、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロ－３－フラニル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン二無水物、１，３－ジメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物等の分子内に２個の酸無水物基を有するもの等が挙げられる。
　ブロック化イソシアネートを含有する化合物は、イソシアネート基（－ＮＣＯ）が適当な保護基によりブロックされたブロック化イソシアネート基を一分子中２個以上有し、熱硬化の際の高温に曝されると、保護基（ブロック部分）が熱解離して外れ、生じたイソシアネート基が樹脂との間で架橋反応を起こすものであれば特に限定されるものではなく、例えば、下記式で示される基を一分子中２個以上（なお、これらの基は同一のものでも、また各々異なっているものでもよい）有する化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ｒbはブロック部の有機基を表す。）
　このような化合物は、例えば、一分子中２個以上のイソシアネート基を有する化合物に対して適当なブロック剤を反応させて得ることができる。
　一分子中２個以上のイソシアネート基を有する化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス（４－シクロヘキシルイソシアネート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等のポリイソシアネートや、これらの二量体、三量体、および、これらとジオール類、トリオール類、ジアミン類、またはトリアミン類との反応物などが挙げられる。
　ブロック剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、２－エトキシヘキサノール、２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエタノール、２－エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類；フェノール、ｏ－ニトロフェノール、ｐ－クロロフェノール、ｏ－、ｍ－またはｐ－クレゾール等のフェノール類；ε－カプロラクタム等のラクタム類、アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類；ピラゾール、３，５－ジメチルピラゾール、３－メチルピラゾール等のピラゾール類；ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類などが挙げられる。
　ブロック化イソシアネートを含有する化合物は、市販品としても入手が可能であり、その具体例としては、Ｂ－８３０、Ｂ－８１５Ｎ、Ｂ－８４２Ｎ、Ｂ－８７０Ｎ、Ｂ－８７４Ｎ、Ｂ－８８２Ｎ、Ｂ－７００５、Ｂ－７０３０、Ｂ－７０７５、Ｂ－５０１０（以上、三井化学ポリウレタン（株）製）、デュラネート（登録商標）１７Ｂ－６０ＰＸ、同ＴＰＡ－Ｂ８０Ｅ、同ＭＦ－Ｂ６０Ｘ、同ＭＦ－Ｋ６０Ｘ、同Ｅ４０２－Ｂ８０Ｔ（以上、旭化成ケミカルズ（株）製）、カレンズＭＯＩ－ＢＭ（登録商標）（以上、昭和電工（株）製）等が挙げられる。
　アミノプラスト化合物としては、メトキシメチレン基を一分子中２個以上有するものであれば、特に限定されるものではなく、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン　ＣＹＭＥＬ（登録商標）３０３、テトラブトキシメチルグリコールウリル　同１１７０、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン　同１１２３（以上、日本サイテックインダストリーズ（株）製）等のサイメルシリーズ、メチル化メラミン樹脂であるニカラック（登録商標）ＭＷ－３０ＨＭ、同ＭＷ－３９０、同ＭＷ－１００ＬＭ、同ＭＸ－７５０ＬＭ、メチル化尿素樹脂である同ＭＸ－２７０、同ＭＸ－２８０、同ＭＸ－２９０（以上、（株）三和ケミカル製）等のニカラックシリーズ等のメラミン系化合物が挙げられる。
　オキセタン化合物としては、オキセタニル基を一分子中２個以上有するものであれば、特に限定されるものではなく、例えば、オキセタン基を含有するＯＸＴ－２２１、ＯＸ－ＳＱ－Ｈ、ＯＸ－ＳＣ（以上、東亜合成（株）製）等が挙げられる。
　フェノプラスト化合物は、ヒドロキシメチレン基を一分子中２個以上有し、そして熱硬化の際の高温に曝されると、本発明の重合体との間で脱水縮合反応により架橋反応が進行するものである。
　フェノプラスト化合物としては、例えば、２，６－ジヒドロキシメチル－４－メチルフェノール、２，４－ジヒドロキシメチル－６－メチルフェノール、ビス（２－ヒドロキシ－３－ヒドロキシメチル－５－メチルフェニル）メタン、ビス（４－ヒドロキシ－３－ヒドロキシメチル－５－メチルフェニル）メタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジヒドロキシメチルフェニル）プロパン、ビス（３－ホルミル－４－ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４－ヒドロキシ－２，５－ジメチルフェニル）ホルミルメタン、α，α－ビス（４－ヒドロキシ－２，５－ジメチルフェニル）－４－ホルミルトルエン等が挙げられる。
　フェノプラスト化合物は、市販品としても入手が可能であり、その具体例としては、２６ＤＭＰＣ、４６ＤＭＯＣ、ＤＭ－ＢＩＰＣ－Ｆ、ＤＭ－ＢＩＯＣ－Ｆ、ＴＭ－ＢＩＰ－Ａ、ＢＩＳＡ－Ｆ、ＢＩ２５Ｘ－ＤＦ、ＢＩ２５Ｘ－ＴＰＡ（以上、旭有機材工業（株）製）等が挙げられる。
　これらの中でも、架橋剤配合による屈折率低下を抑制し得るとともに、硬化反応が速やかに進行するという点から、多官能（メタ）アクリル化合物が好適であり、その中でも、トリアジン環含有重合体との相溶性に優れていることから、下記イソシアヌル酸骨格を有する多官能（メタ）アクリル化合物がより好ましい。
　このような骨格を有する多官能（メタ）アクリル化合物としては、例えば、ＮＫエステルＡ－９３００、同Ａ－９３００－１ＣＬ（いずれも、新中村化学工業（株）製）等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｒ102～Ｒ104は、互いに独立して、末端に少なくとも１つの（メタ）アクリル基を有する一価の有機基である。）
　また、硬化速度をより向上させるとともに、得られる硬化膜の耐溶剤性、耐酸性および耐アルカリ性を高めるという観点から、２５℃で液体であり、かつ、その粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは１～３０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは１～１０００ｍＰａ・ｓ、より一層好ましくは１～５００ｍＰａ・ｓの多官能（メタ）アクリル化合物（以下、低粘度架橋剤という）を、単独もしくは２種以上組み合わせて、または、上記イソシアヌル酸骨格を有する多官能（メタ）アクリル化合物と組み合わせて用いることが好適である。
　このような低粘度架橋剤も市販品として入手可能であり、例えば、上述した多官能（メタ）アクリル化合物のうち、ＮＫエステルＡ－ＧＬＹ－３Ｅ（８５ｍＰａ・ｓ，２５℃）、同Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ（９５ｍＰａ・ｓ，２５℃）、同Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ（２００ｍＰａ・ｓ，２５℃）、同Ａ－ＴＭＰＴ－３ＥＯ（６０ｍＰａ・ｓ，２５℃）、同Ａ－ＴＭＰＴ－９ＥＯ、同ＡＴＭ－４Ｅ（１５０ｍＰａ・ｓ，２５℃）、同ＡＴＭ－３５Ｅ（３５０ｍＰａ・ｓ，２５℃）（以上、新中村化学工業（株）製）等の、（メタ）アクリル基間の鎖長が比較的長い架橋剤が挙げられる。
　さらに、得られる硬化膜の耐アルカリ性をも向上させることを考慮すると、ＮＫエステルＡ－ＧＬＹ－２０Ｅ（新中村化学工業（株）製）と、上記イソシアヌル酸骨格を有する多官能（メタ）アクリル化合物と組み合わせて用いることが好適である。
　上述した架橋剤は単独で使用しても、２種以上組み合わせて使用してもよい。架橋剤の使用量は、トリアジン環含有重合体１００質量部に対して、１～１００質量部が好ましいが、溶剤耐性を考慮すると、その下限は、好ましくは２質量部、より好ましくは５質量部であり、さらには、屈折率をコントロールすることを考慮すると、その上限は好ましくは２０質量部、より好ましくは１５質量部である。
　本発明で用いる光散乱膜形成用組成物には、それぞれの架橋剤に応じた開始剤を配合することもできる。なお、上述のとおり、架橋剤として多官能エポキシ化合物および／または多官能（メタ）アクリル化合物を用いる場合、開始剤を使用せずとも光硬化が進行して硬化膜を与えるものであるが、その場合に開始剤を使用しても差し支えない。
　多官能エポキシ化合物を架橋剤として用いる場合には、光酸発生剤や光塩基発生剤を用いることができる。
　光酸発生剤としては、公知のものから適宜選択して用いればよく、例えば、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩やヨードニウム塩などのオニウム塩誘導体を用いることができる。
　その具体例としては、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、４－メトキシフェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メチルフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩；ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４－メチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等のジアリールヨードニウム塩；トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル－４－チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、４，４′－ビス（ジフェニルスルホニオ）フェニルスルフィド－ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４′－ビス（ジフェニルスルホニオ）フェニルスルフィド－ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４′－ビス［ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ］フェニルスルフィド－ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４′－ビス［ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ］フェニルスルフィド－ビス－ヘキサフルオロホスフェート、４－［４′－（ベンゾイル）フェニルチオ］フェニル－ジ（４－フルオロフェニル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－［４′－（ベンゾイル）フェニルチオ］フェニル－ジ（４－フルオロフェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート等のトリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。
　これらのオニウム塩は市販品を用いてもよく、その具体例としては、サンエイドＳＩ－６０、ＳＩ－８０、ＳＩ－１００、ＳＩ－６０Ｌ、ＳＩ－８０Ｌ、ＳＩ－１００Ｌ、ＳＩ－Ｌ１４５、ＳＩ－Ｌ１５０、ＳＩ－Ｌ１６０、ＳＩ－Ｌ１１０、ＳＩ－Ｌ１４７（以上、三新化学工業（株）製）、ＵＶＩ－６９５０、ＵＶＩ－６９７０、ＵＶＩ－６９７４、ＵＶＩ－６９９０、ＵＶＩ－６９９２（以上、ユニオンカーバイド社製）、ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１００Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２００Ｓ（以上、サンアプロ（株）製）、アデカオプトマーＳＰ－１５０、ＳＰ－１５１、ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７１（以上、旭電化工業（株）製）、イルガキュア　２６１（ＢＡＳＦ社製）、ＣＩ－２４８１、ＣＩ－２６２４、ＣＩ－２６３９、ＣＩ－２０６４（以上、日本曹達（株）製）、ＣＤ－１０１０、ＣＤ－１０１１、ＣＤ－１０１２（以上、サートマー社製）、ＤＳ－１００、ＤＳ－１０１、ＤＡＭ－１０１、ＤＡＭ－１０２、ＤＡＭ－１０５、ＤＡＭ－２０１、ＤＳＭ－３０１、ＮＡＩ－１００、ＮＡＩ－１０１、ＮＡＩ－１０５、ＮＡＩ－１０６、ＳＩ－１００、ＳＩ－１０１、ＳＩ－１０５、ＳＩ－１０６、ＰＩ－１０５、ＮＤＩ－１０５、ＢＥＮＺＯＩＮ　ＴＯＳＹＬＡＴＥ、ＭＢＺ－１０１、ＭＢＺ－３０１、ＰＹＲ－１００、ＰＹＲ－２００、ＤＮＢ－１０１、ＮＢ－１０１、ＮＢ－２０１、ＢＢＩ－１０１、ＢＢＩ－１０２、ＢＢＩ－１０３、ＢＢＩ－１０９（以上、ミドリ化学（株）製）、ＰＣＩ－０６１Ｔ、ＰＣＩ－０６２Ｔ、ＰＣＩ－０２０Ｔ、ＰＣＩ－０２２Ｔ（以上、日本化薬（株）製）、ＩＢＰＦ、ＩＢＣＦ（三和ケミカル（株）製）等が挙げられる。
　一方、光塩基発生剤としても、公知のものから適宜選択して用いればよく、例えば、Ｃｏ－アミン錯体系、オキシムカルボン酸エステル系、カルバミン酸エステル系、四級アンモニウム塩系光塩基発生剤などを用いることができる。
　その具体例としては、２－ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、トリフェニルメタノール、Ｏ－カルバモイルヒドロキシルアミド、Ｏ－カルバモイルオキシム、［［（２，６－ジニトロベンジル）オキシ］カルボニル］シクロヘキシルアミン、ビス［［（２－ニトロベンジル）オキシ］カルボニル］ヘキサン１，６－ジアミン、４－（メチルチオベンゾイル）－１－メチル－１－モルホリノエタン、（４－モルホリノベンゾイル）－１－ベンジル－１－ジメチルアミノプロパン、Ｎ－（２－ニトロベンジルオキシカルボニル）ピロリジン、ヘキサアンミンコバルト（ＩＩＩ）トリス（トリフェニルメチルボレート）、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン、２，６－ジメチル－３，５－ジアセチル－４－（２’－ニトロフェニル）－１，４－ジヒドロピリジン、２，６－ジメチル－３，５－ジアセチル－４－（２’，４’－ジニトロフェニル）－１，４－ジヒドロピリジン等が挙げられる。
　また、光塩基発生剤は市販品を用いてもよく、その具体例としては、ＴＰＳ－ＯＨ、ＮＢＣ－１０１、ＡＮＣ－１０１（いずれも製品名、みどり化学（株）製）等が挙げられる。
　光酸または塩基発生剤を用いる場合、その使用量は、多官能エポキシ化合物１００質量部に対して、０．１～１５質量部の範囲が好ましく、より好ましくは１～１０質量部の範囲である。
　なお、必要に応じてエポキシ樹脂硬化剤を、多官能エポキシ化合物１００質量部に対して、１～１００質量部の量で配合してもよい。
　一方、多官能（メタ）アクリル化合物を用いる場合には、光ラジカル重合開始剤を用いることができる。
　光ラジカル重合開始剤としても、公知のものから適宜選択して用いればよく、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ミヒラーのベンゾイルベンゾエート、アミロキシムエステル、オキシムエステル類、テトラメチルチウラムモノサルファイドおよびチオキサントン類等が挙げられる。
　特に、光開裂型の光ラジカル重合開始剤が好ましい。光開裂型の光ラジカル重合開始剤については、最新ＵＶ硬化技術（１５９頁、発行人：高薄一弘、発行所：（株）技術情報協会、１９９１年発行）に記載されている。
　市販の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ＢＡＳＦ社製　商品名：イルガキュア　１２７、１８４、３６９、３７９、３７９ＥＧ、６５１、５００、７５４、８１９、９０３、９０７、７８４、２９５９、ＣＧＩ１７００、ＣＧＩ１７５０、ＣＧＩ１８５０、ＣＧ２４－６１、ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ダロキュア　１１１６、１１７３、ＭＢＦ、ＢＡＳＦ社製　商品名：ルシリン　ＴＰＯ、ＵＣＢ社製　商品名：ユベクリル　Ｐ３６、フラテツリ・ランベルティ社製　商品名：エザキュアー　ＫＩＰ１５０、ＫＩＰ６５ＬＴ、ＫＩＰ１００Ｆ、ＫＴ３７、ＫＴ５５、ＫＴＯ４６、ＫＩＰ７５／Ｂ等が挙げられる。
　光ラジカル重合開始剤を用いる場合、多官能（メタ）アクリレート化合物１００質量部に対して、０．１～２００質量部の範囲で使用することが好ましく、１～１５０質量部の範囲で使用することがより好ましい。
　本発明で用いる光散乱膜形成用組成物には、得られる硬化膜の光拡散性を高めるために、さらに、光拡散剤を配合する。
　光拡散剤としては、特に限定されるものではなく、有機無機複合光拡散剤、有機光拡散剤、無機光拡散剤を用いることができ、これらはそれぞれ単独で用いても、同種の２種以上を組み合わせて用いても、異種の２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　さらに、上記光拡散剤は酸化ケイ素、有機ケイ素化合物、有機金属化合物などにより表面処理した微粒子を用いてもよい。
　なお、酸化ケイ素による処理とは、無機微粒子を含む分散体中で微粒子表面に、酸化ケイ素微粒子を公知の方法で成長させるものである。有機ケイ素化合物、有機金属化合物による処理とは、無機微粒子を含む分散体中に、これらの化合物を添加し、加熱撹拌するものである。
　上記有機ケイ素化合物としては、シランカップリング剤やシランが挙げられ、シランカップリング剤の具体例としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　また、シランの具体例としては、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシランフェニルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。
　上記有機金属化合物としては、チタネート系カップリング剤やアルミニウム系カップリング剤が挙げられ、チタネート系カップリング剤の具体例としては、プレンアクト　ＫＲ　ＴＴＳ，ＫＲ　４６Ｂ，ＫＲ　３８Ｂ，ＫＲ　１３８Ｓ，ＫＲ２３８Ｓ，３３８Ｘ，ＫＲ　４４，ＫＲ　９ＳＡ，ＫＲ　ＥＴ５，ＫＲ　ＥＴ（味の素ファインテクノ（株）製）、アルミニウム系カップリング剤の具体例としては、プレンアクトＡＬ－Ｍ（味の素ファインテクノ（株）製）等が挙げられる。
　これら有機ケイ素化合物、有機金属化合物の使用量は、上記無機微粒子１００質量部に対して２～１００質量部が好ましい。
　有機無機複合光拡散剤としては、例えば、メラミン樹脂・シリカ複合粒子等が挙げられる。このような有機無機複合光拡散剤の市販品としては、例えば、メラミン樹脂・シリカ複合粒子であるオプトビーズ（登録商標）５００Ｓ（日産化学工業（株）製）等が挙げられる。
　このメラミン樹脂・シリカ複合粒子等の有機無機複合光拡散剤は、表面修飾剤にて処理して用いることが好ましい。
　この場合、表面修飾剤としては、マトリックス樹脂と光拡散剤との相溶性を向上し得るものであれば特に限定されるものではないが、マトリックス樹脂がトリアジン環含有重合体であることを考慮すると、シランカップリング剤および（メタ）アクリル基とイソシアネート基とを有する化合物との２成分を併用することが好ましい。
　シランカップリング剤としては特に限定されるものではないが、例えば、アミノ基を有するもの、チオール基を有するものなどを好適に用いることができるが、中でも、アミノ基を有するシランカップリング剤が好ましい。
　アミノ基を有するシランカップリング化剤としては、例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－アミノプロピルジメチルメトキシシラン、３－アミノプロピルメチルジエトキシラン、３－アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　チオール基を有するシランカップリング化剤としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メルカプトメチルジメチルエトキシシラン、（メルカプトメチル）メチルジエトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
　（メタ）アクリル基とイソシアネート基とを有する化合物としてもこれら両官能基を有するものであれば特に限定はない。
　その具体例としては、２－イソシアナトエチルアクリレート、２－イソシアナトエチルメタクリレート、１，１－（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネートや、それらのイソシアネート基をブロック化した化合物などが挙げられる。
　このような化合物の市販品として、２－イソシアナトエチルアクリレートであるカレンズＡＯＩ（登録商標）、２－イソシアナトエチルメタクリレートであるカレンズＭＯＩ（登録商標）、１，１－（ビスアクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネートであるカレンズＢＥＩ（登録商標）、メタクリル酸２－（Ｏ－［１’－メチルプロピリデンアミノ］カルボキシアミノ）エチルであるカレンズＭＯＩ－ＢＭ（登録商標、カレンズＭＯＩのブロック化イソシアネート化合物）、２－［（３，５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチルメタクリレートであるカレンズＭＯＩ－ＢＰ（登録商標、カレンズＭＯＩのブロック化イソシアネート化合物）、カレンズＭＯＩ－ＥＧ（登録商標）（いずれも昭和電工（株）製）等が挙げられる。
　表面修飾法としては特に限定されるものではなく、従来公知の手法を適宜採用すればよく、例えば、有機無機複合光拡散剤と、シランカップリング剤と、（メタ）アクリル基およびイソシアネート基を有する化合物とを、適当な溶媒中で混合し、加熱撹拌する手法が挙げられる。
　この場合、シランカップリング剤と（メタ）アクリル基およびイソシアネート基を有する化合物との使用比率は、シランカップリング剤中のアミノ基やチオール基（以下活性水素基という）と、（メタ）アクリル基およびイソシアネート基を有する化合物中のイソシアネート基（以下、ＮＣＯ基という）とのモル比が、活性水素基／ＮＣＯ＝０．１／１０～１５／１０の範囲が好ましく、特に１／１が好適である。
　また、光拡散剤に対する、表面処理剤の使用量は、光拡散剤１００質量部に対し、表面処理剤の総量として、１～１５０質量部が好ましく、１０～１００質量部がより好ましい。
　溶媒としては、粒子の分散能を有するものであればよく、例えば、水、トルエン、ｐ－キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、エチルベンゼン、スチレン、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ－ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、１－オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、１－メトキシ－２－ブタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、γ－ブチロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルノーマルブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ノーマルプロピル、酢酸イソブチル、酢酸ノーマルブチル、乳酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、アリルアルコール、ノーマルプロパノール、２－メチル－２－ブタノール、イソブタノール、ノーマルブタノール、２－メチル－１－ブタノール、１－ペンタノール、２－メチル－１－ペンタノール、２－エチルヘキサノール、１－メトキシ－２－プロパノール、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－シクロヘキシル－２－ピロリジノン等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種以上混合して用いてもよい。
　表面処理後は、表面処理した光拡散剤を取り出して用いても、分散液のまま用いてもよい。分散液として用いる場合、その固形分濃度は特に限定されるものではなく、０．１～５０質量％程度とすることができる。
　上記表面修飾に際し、得られる表面修飾光拡散剤の分散性をより高めるべく、表面修飾前の光拡散剤を予め上述した溶媒に分散させて分散液を調製し、その分散液中に、表面修飾剤を添加して表面修飾してもよい。
　分散処理法としては、特に限定されるものではなく、超音波処理、湿式ジェットミル処理等を用いることができる。
　この場合の分散液の固形分濃度も特に限定されるものではなく０．１～５０質量％程度とすることができる。
　有機光拡散剤としては、架橋ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）粒子、架橋ポリメチルアクリレート粒子、架橋ポリスチレン粒子、架橋スチレンアクリル共重合粒子、メラミン－ホルムアルデヒド粒子、シリコーン樹脂粒子、シリカ・アクリル複合粒子、ナイロン粒子、ベンゾグアナミン－ホルムアルデヒド粒子、ベンゾグアナミン・メラミン・ホルムアルデヒド粒子、フッ素樹脂粒子、エポキシ樹脂粒子、ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子、ポリエーテルスルホン樹脂粒子、ポリアクリロニトリル粒子、ポリウレタン粒子等が挙げられる。このような有機光拡散剤の市販品としては、架橋ＰＭＭＡ粒子であるＭＸ－１５０（綜研化学（株）製）、テクポリマー　ＳＳＸシリーズ（積水化成（株）製）、タフチック（登録商標）ＦＨ－Ｓシリーズ（東洋紡績（株）製）、架橋スチレン－アクリル系中空粒子（ＮＡＮＯＴＥＸ，ＪＳＲ（株）製）、シリコーン樹脂粒子であるトスパールシリーズ（モメンティブ製）、ＫＭＰシリーズ（信越化学工業（株）製）、ポリスチレン系およびポリメタクリル酸エステル系粒子であるガンツパールシリーズ（ガンツ化成（株）製）、シリカ・アクリル複合粒子であるソリオスターＲＡ、ＳＰ（（株）日本触媒製）、ナイロン粒子であるアミラン（東レ（株）製）、ベンゾグアナミン－ホルムアルデヒド粒子であるエポスターＭＳ、Ｍ０５、Ｌ１５（（株）日本触媒製）、ベンゾグアナミン・メラミン・ホルムアルデヒド粒子であるエポスターＭ３０（（株）日本触媒製）、フッ素樹脂粒子であるＦｌｕｏｎ　ＰＴＦＥディスパージョン（旭硝子（株）製）、エポキシ樹脂粒子であるトレパールＥＰ（東レ（株）製）、ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子であるトレパールＰＰＳ（東レ（株）製）、ポリエーテルスルホン樹脂粒子であるトレパールＰＥＳ（東レ（株）製）、ポリアクリロニトリル粒子であるタフチックＦシリーズＦ－１２０（東洋紡（株）製）、ポリウレタン粒子であるアートパール（架橋ウレタンビーズＭＭ，根上工業（株）製）等が挙げられる。
　無機光拡散剤としては、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ3）、酸化チタン（ＴｉＯ2）、硫酸バリウム（ＢａＳＯ4）、水酸化アルミニウム（Ａｌ（ＯＨ）3）、シリカ（ＳｉＯ2）、タルク等が挙げられるが、得られる硬化膜の光拡散性をより高めるという観点から、酸化チタン（ＴｉＯ2）や凝集シリカ粒子が好ましく、非凝集性の酸化チタン（ＴｉＯ2）がより好ましく、特に限定されるものではないが、中でも、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルメチルジエトキシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシラン、３－アクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン等の（メタ）アクリロキシ基含有トリアルコキシシラン表面修飾剤で表面処理したものが好適である。
　これら表面修飾剤の使用量としては特に限定されるものではないが、酸化チタン（ＴｉＯ2）やシリカ粒子表面の１ｎｍ2あたり、表面修飾剤が１．０～５．０個程度となる量が好ましい。
　表面修飾法としては特に限定されるものではなく、従来公知の手法を適宜採用すればよい。
　また、マトリックス樹脂であるトリアジン環含有重合体中での分散性を高めることを考慮すると、酸化チタン（ＴｉＯ2）や凝集シリカ粒子は、有機溶媒分散液として用いることが好ましい。この場合、有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、上記有機無機複合光拡散剤の表面処理用溶媒で例示した有機溶媒等が挙げられるが、酸化チタンの分散液調製用溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルノーマルブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒が好ましく、凝集シリカの分散液調製用溶媒としては、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ－ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶媒が好ましい。
　その固形分濃度は特に限定されるものではなく、０．１～５０質量％程度とすることができる。
　なお、凝集シリカ粒子の市販品としては、凝集シリカ粒子のアルカリ性分散液であるライトスターＬＡ－Ｓ２６（日産化学工業（株）製）、ライトスターＬＡ－ＯＳ２０ＰＧＭ（日産化学工業（株）製）等が挙げられ、適当な方法で溶媒置換して用いてもよい。
　上記各光拡散剤の中でも、得られる硬化膜の光拡散性を高めることを考慮すると、酸化チタン（ＴｉＯ2）が好ましく、さらに、酸化チタン分散液の分散安定性向上やろ過性等の作業性向上等をも考慮すると、（メタ）アクリロキシ基含有トリアルコキシシラン表面修飾剤で表面処理した非凝集性の酸化チタン（ＴｉＯ2）が最適である。
　光拡散剤の平均粒子径としては、特に限定されるものではないが、分散性をより高めるとともに、得られる硬化膜をより薄膜化する、および硬化膜の平坦性をより高めるという観点から、３μｍ以下が好ましく、２μｍ以下がより好ましく、１μｍ以下がより一層好ましい。また、得られる硬化膜に十分な光拡散性を発揮させる観点から、１００ｎｍ以上が好ましく、１５０ｎｍ以上がより好ましく、２００ｎｍ以上がより一層好ましい。
　なお、平均粒子径（μｍ）は、Ｍｉｅ理論に基づくレーザー回折・散乱法により測定して得られる５０％体積径（メジアン径）であり、例えば、Malvern Instruments社製マスターサイザー（登録商標）２０００等によって測定することができる。
　光拡散剤の使用量は特に限定されるものではないが、得られる硬化膜の光散乱効率をより高めることを考慮すると、トリアジン環含有重合体１００質量部に対し、その下限は、好ましくは１質量部、より好ましくは５質量部、より一層好ましくは３０質量部であり、硬化膜の光透過率の低下抑制や、製膜性の低下抑制などを考慮すると、その上限は、好ましくは２５０質量部、より好ましくは２００質量部、より一層好ましくは１５０質量部である。
　本発明で用いる光散乱膜形成用組成物には、各種の溶剤を添加し、トリアジン環含有重合体を溶解させて使用することが好ましい。
　この場合、溶剤は、重合時に用いた溶媒と同じものでも別のものでもよい。この溶剤は、重合体との相溶性を損なわなければ特に限定されず、１種でも複数種でも任意に選択して用いることができる。
　このような溶剤の具体例としては、上記光拡散剤の表面修飾に用いる溶媒で例示したものと同様のものが挙げられる。
　この際、光散乱膜形成組成物中の固形分濃度は、保存安定性に影響を与えない範囲であれば特に限定されず、目的とする膜の厚さに応じて適宜設定すればよい。具体的には、溶解性および保存安定性の観点から、固形分濃度０．１～５０質量％が好ましく、より好ましくは０．１～４０質量％である。
　本発明で用いる光散乱膜形成用組成物には、本発明の効果を損なわない限りにおいて、トリアジン環含有重合体、架橋剤、光拡散剤および溶剤以外のその他の成分、例えば、レベリング剤、界面活性剤等が含まれていてもよい。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類；ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類；ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類；ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）（旧（株）ジェムコ）製）、商品名メガファックＦ１７１、Ｆ１７３、Ｒ－０８、Ｒ－３０、Ｒ－４０、Ｆ－５５３、Ｆ－５５４、ＲＳ－７５、ＲＳ－７２－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、商品名アサヒガードＡＧ７１０，サーフロンＳ－３８２、ＳＣ１０１、ＳＣ１０２、ＳＣ１０３、ＳＣ１０４、ＳＣ１０５、ＳＣ１０６（旭硝子（株）製）等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３０、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３７０、ＢＹＫ－３７５、ＢＹＫ－３７８（ビックケミー・ジャパン（株）製）等が挙げられる。
　これらの界面活性剤は、単独で使用しても、２種以上組み合わせて使用してもよい。界面活性剤の使用量は、トリアジン環含有重合体１００質量部に対して０．０００１～５質量部が好ましく、０．００１～１質量部がより好ましく、０．０１～０．５質量部がより一層好ましい。
　なお、上記その他の成分は、本発明の組成物を調製する際の任意の工程で添加することができる。
　上記光散乱膜形成用組成物は、基材に塗布し、その後、必要に応じて加熱して溶剤を蒸発させた後、加熱または光照射して所望の硬化膜とすることができる。
　組成物の塗布方法は任意であり、例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、スリットコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法、スクリーン印刷法等の方法を採用できる。
　また、基材としては、シリコン、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）が成膜されたガラス、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が成膜されたガラス、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、プラスチック、ガラス、石英、セラミックス等からなる基材等が挙げられ、可撓性を有するフレキシブル基材を用いることもできる。
　焼成温度は、溶媒を蒸発させる目的では特に限定されず、例えば４０～４００℃で行うことができる。
　焼成方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、大気、窒素等の不活性ガス、真空中等の適切な雰囲気下で溶媒を蒸発させればよい。
　焼成温度および焼成時間は、目的とする電子デバイスのプロセス工程に適合した条件を選択すればよく、得られる膜の物性値が電子デバイスの要求特性に適合するような焼成条件を選択すればよい。
　光照射する場合の条件も特に限定されるものではなく、用いるトリアジン環含有重合体および架橋剤に応じて、適宜な照射エネルギーおよび時間を採用すればよい。
　このようにして得られた本発明の硬化膜は、高耐熱性、高透明性、高屈折率、高溶解性、および低体積収縮を達成できるため、液晶ディスプレイ、有機ＥＬ素子（有機ＥＬディスプレイや有機ＥＬ照明）、光半導体（ＬＥＤ）素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などの電子デバイスを作製する際の一部材として好適に利用でき、特に、特に、光拡散性に優れているため有機ＥＬ素子やＬＥＤ素子の光散乱層（光取り出し層）用材料として好適に利用できる。
　なお、得られた硬化膜の平坦性をより高めるため、上述した光散乱膜形成用組成物から、光拡散剤を除いた組成物を平坦化材料とし、これを用いて上記硬化膜（光散乱膜）の上に平坦化膜をさらに積層してもよい。
　この平坦化材料において、トリアジン環含有重合体や架橋剤等の具体例や、それらの配合量、および膜形成方法は、上述のとおりである。
　上述した硬化膜を、有機ＥＬ素子の光取り出し膜として用いることで、有機ＥＬ素子の電流効率（光取り出し効率）の良好な素子を得ることができる。
　光取り出し膜として使用する場合、上記硬化膜を有する電極基板を作製し、この上に、各種機能層を積層して有機ＥＬ素子とする。
　一例を挙げると、ガラス等の基材上に、上述した光散乱膜形成用組成物を用い、上述した方法にて硬化膜を形成し、さらにその上に、陽極材料となるＩＴＯやＩＺＯ膜をＲＦスパッタ法等の定法にて形成し、陽極基板を作製する。
　この陽極基板を用いて、低分子系有機エレクトロルミネッセンス（ＯＬＥＤ）素子や、高分子系有機エレクトロルミネッセンス（ＰＬＥＤ）素子を作製すればよい。
　ＯＬＥＤ素子を作製する場合の使用材料や、作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にＵＶオゾン処理、酸素－プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
　電極上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子輸送層／ホールブロック層、陰極金属を成膜してＯＬＥＤ素子とする。なお、必要に応じて、発光層と正孔輸送層との間に電子ブロック層を設けてよい。
　陽極材料としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）に代表される透明電極や、アルミニウムに代表される金属やこれらの合金等から構成される金属陽極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
　なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、インジウム、スカンジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ハフニウム、タリウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ、金、チタン、鉛、ビスマスやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
　正孔注入層および正孔輸送層を形成する材料としては、（トリフェニルアミン）ダイマー誘導体、［（トリフェニルアミン）ダイマー］スピロダイマー、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン（α－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－２－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－９，９－ジメチル－フルオレン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－９，９－ジメチル－フルオレン、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－９，９－ジフェニル－フルオレン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－９，９－ジフェニル－フルオレン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－２，２’－ジメチルベンジジン、２，２’，７，７’－テトラキス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９－スピロビフルオレン、９，９－ビス［４－（Ｎ，Ｎ－ビス－ビフェニル－４－イル－アミノ）フェニル］－９Ｈ－フルオレン、９，９－ビス［４－（Ｎ，Ｎ－ビス－ナフタレン－２－イル－アミノ）フェニル］－９Ｈ－フルオレン、９，９－ビス［４－（Ｎ－ナフタレン－１－イル－Ｎ－フェニルアミノ）－フェニル］－９Ｈ－フルオレン、２，２’，７，７’－テトラキス［Ｎ－ナフタレニル（フェニル）－アミノ］－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ’－ビス（フェナントレン－９－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン、２，２’－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ］－９，９－スピロビフルオレン、２，２’－ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９－スピロビフルオレン、ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル）アミノ）－フェニル］シクロヘキサン、２，２’，７，７’－テトラ（Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル））アミノ－９，９－スピロビフルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ナフタレン－２－イル－ベンジジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－（３－メチルフェニル）－３，３’－ジメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－２－イル）－ベンジジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレニル）－ベンジジン、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－２－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン－１，４－ジアミン、Ｎ1，Ｎ4－ジフェニル－Ｎ1，Ｎ4－ジ（ｍ－トリル）ベンゼン－１，４－ジアミン、Ｎ2，Ｎ2，Ｎ6，Ｎ6－テトラフェニルナフタレン－２，６－ジアミン、トリス（４－（キノリン－８－イル）フェニル）アミン、２，２’－ビス（３－（Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル）アミノ）フェニル）ビフェニル、４，４’，４”－トリス［３－メチルフェニル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［１－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（１－ＴＮＡＴＡ）等のトリアリールアミン類、５，５”－ビス－｛４－［ビス（４－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－２，２’：５’，２”－ターチオフェン（ＢＭＡ－３Ｔ）等のオリゴチオフェン類等の正孔輸送性低分子材料などが挙げられる。
　発光層を形成する材料としては、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ3）、ビス（８－キノリノラート）亜鉛（ＩＩ）（Ｚｎｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（ｐ－フェニルフェノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）、４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニル、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン、２，７－ビス［９，９－ジ（４－メチルフェニル）－フルオレン－２－イル］－９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレン、２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン、２－（９，９－スピロビフルオレン－２－イル）－９，９－スピロビフルオレン、２，７－ビス（９，９－スピロビフルオレン－２－イル）－９，９－スピロビフルオレン、２－［９，９－ジ（４－メチルフェニル）－フルオレン－２－イル］－９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレン、２，２’－ジピレニル－９，９－スピロビフルオレン、１，３，５－トリス（ピレン－１－イル）ベンゼン、９，９－ビス［４－（ピレニル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン、２，２’－ビ（９，１０－ジフェニルアントラセン）、２，７－ジピレニル－９，９－スピロビフルオレン、１，４－ジ（ピレン－１－イル）ベンゼン、１，３－ジ（ピレン－１－イル）ベンゼン、６，１３－ジ（ビフェニル－４－イル）ペンタセン、３，９－ジ（ナフタレン－２－イル）ペリレン、３，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）ペリレン、トリス［４－（ピレニル）－フェニル］アミン、１０，１０’－ジ（ビフェニル－４－イル）－９，９’－ビアントラセン、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’－クウォーターフェニル］－４，４’’’－ジアミン、４，４’－ジ［１０－（ナフタレン－１－イル）アントラセン－９－イル］ビフェニル、ジベンゾ｛［ｆ，ｆ’］－４，４’，７，７’－テトラフェニル｝ジインデノ［１，２，３－ｃｄ：１’，２’，３’－ｌｍ］ペリレン、１－（７－（９，９’－ビアントラセン－１０－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピレン、１－（７－（９，９’－ビアントラセン－１０－イル）－９，９－ジヘキシル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ピレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン、１，３，５－トリス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン、４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニルアミン、４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル、２，７－ビス（カルバゾール－９－イル）－９，９－ジメチルフルオレン、２，２’，７，７’－テトラキス（カルバゾール－９－イル）－９，９－スピロビフルオレン、２，７－ビス（カルバゾール－９－イル）－９，９－ジ（ｐ－トリル）フルオレン、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）－フェニル］フルオレン、２，７－ビス（カルバゾール－９－イル）－９，９－スピロビフルオレン、１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン、１，３－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン、ビス（４－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）－４－メチルフェニルメタン、２，７－ビス（カルバゾール－９－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン、４，４”－ジ（トリフェニルシリル）－ｐ－ターフェニル、４，４’－ジ（トリフェニルシリル）ビフェニル、９－（４－ｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール、９－（４－ｔ－ブチルフェニル）－３，６－ジトリチル－９Ｈ－カルバゾール、９－（４－ｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（９－（４－メトキシフェニル）－９Ｈ－フルオレン－９－イル）－９Ｈ－カルバゾール、２，６－ビス（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ピリジン、トリフェニル（４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル）シラン、９，９－ジメチル－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－７－（４－（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、３，５－ビス（３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ピリジン、９，９－スピロビフルオレン－２－イル－ジフェニル－フォスフィン　オキサイド、９，９’－（５－（トリフェニルシリル）－１，３－フェニレン）ビス（９Ｈ－カルバゾール）、３－（２，７－ビス（ジフェニルフォスフォリル）－９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール、４，４，８，８，１２，１２－ヘキサ（ｐ－トリル）－４Ｈ－８Ｈ－１２Ｈ－１２Ｃ－アザジベンゾ［ｃｄ，ｍｎ］ピレン、４，７－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－１，１０－フェナントロリン、２，２’－ビス（４－（カルバゾール－９－イル）フェニル）ビフェニル、２，８－ビス（ジフェニルフォスフォリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン、ビス（２－メチルフェニル）ジフェニルシラン、ビス［３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジフェニルシラン、３，６－ビス（カルバゾール－９－イル）－９－（２－エチル－ヘキシル）－９Ｈ－カルバゾール、３－（ジフェニルフォスフォリル）－９－（４－（ジフェニルフォスフォリル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール、３，６－ビス［（３，５－ジフェニル）フェニル］－９－フェニルカルバゾール等が挙げられ、発光性ドーパントと共蒸着することによって、発光層を形成してもよい。
　発光性ドーパントとしては、３－（２－ベンゾチアゾリル）－７－（ジエチルアミノ）クマリン、２，３，６，７－テトラヒドロ－１，１，７，７－テトラメチル－１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ－１０－（２－ベンゾチアゾリル）キノリジノ［９，９ａ，１ｇｈ］クマリン、キナクリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－キナクリドン、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（III）（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）、ビス（２－フェニルピリジン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）（Ｉｒ（ｐｐｙ）2（ａｃａｃ））、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（III）（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）3）、９，１０－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル）アミノ］アントラセン、９，１０－ビス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］アントラセン、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（II）、Ｎ10，Ｎ10，Ｎ10’，Ｎ10’－テトラ（ｐ－トリル）－９，９’－ビアントラセン－１０，１０’－ジアミン、Ｎ10，Ｎ10，Ｎ10’，Ｎ10’－テトラフェニル－９，９’－ビアントラセン－１０，１０’－ジアミン、Ｎ10，Ｎ10’－ジフェニル－Ｎ10，Ｎ10’－ジナフタレニル－９，９’－ビアントラセン－１０，１０’－ジアミン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－１，１’－ビフェニル、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン、４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン、ビス［３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）］イリジウム（III）、４，４’－ビス［４－（ジフェニルアミノ）スチリル］ビフェニル、ビス（２，４－ジフルオロフェニルピリジナト）テトラキス（１－ピラゾリル）ボレートイリジウム（III）、Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－２－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－トリス（９，９－ジメチルフルオレニレン）、２，７－ビス｛２－［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］－９，９－ジメチル－フルオレン－７－イル｝－９，９－ジメチル－フルオレン、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン、ｆａｃ－イリジウム（III）トリス（１－フェニル－３－メチルベンズイミダゾリン－２－イリデン－Ｃ，Ｃ2’）、ｍｅｒ－イリジウム（III）トリス（１－フェニル－３－メチルベンズイミダゾリン－２－イリデン－Ｃ，Ｃ2’）、２，７－ビス［４－（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－スピロビフルオレン、６－メチル－２－（４－（９－（４－（６－メチルベンゾ［ｄ］チアゾール－２－イル）フェニル）アントラセン－１０－イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール、１，４－ジ［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニル）アミノ］スチリルベンゼン、１，４－ビス（４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）スチリル）ベンゼン、（Ｅ）－６－（４－（ジフェニルアミノ）スチリル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニルナフタレン－２－アミン、ビス（２，４－ジフルオロフェニルピリジナト）（５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－テトラゾレート）イリジウム（III）、ビス（３－トリフルオロメチル－５－（２－ピリジル）ピラゾール）（（２，４－ジフルオロベンジル）ジフェニルフォスフィネート）イリジウム（III）、ビス（３－トリフルオロメチル－５－（２－ピリジル）ピラゾレート）（ベンジルジフェニルフォスフィネート）イリジウム（III）、ビス（１－（２，４－ジフルオロベンジル）－３－メチルベンズイミダゾリウム）（３－（トリフルオロメチル）－５－（２－ピリジル）－１，２，４－トリアゾレート）イリジウム（III）、ビス（３－トリフルオロメチル－５－（２－ピリジル）ピラゾレート）（４’，６’－ジフルオロフェニルピリジネート）イリジウム（III）、ビス（４’，６’－ジフルオロフェニルピリジナト）（３，５－ビス（トリフルオロメチル）－２－（２’－ピリジル）ピロレート）イリジウム（III）、ビス（４’，６’－ジフルオロフェニルピリジナト）（３－（トリフルオロメチル）－５－（２－ピリジル）－１，２，４－トリアゾレート）イリジウム（III）、（Ｚ）－６－メシチル－Ｎ－（６－メシチルキノリン－２（１Ｈ）－イリデン）キノリン－２－アミン－ＢＦ2、（Ｅ）－２－（２－（４－（ジメチルアミノ）スチリル）－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）マロノニトリル、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－ジュロリジル－９－エニル－４Ｈ－ピラン、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（１，１，７，７－テトラメチルジュロリジル－９－エニル）－４Ｈ－ピラン、４－（ジシアノメチレン）－２－ｔ－ブチル－６－（１，１，７，７－テトラメチルジュロリジン－４－イル－ビニル）－４Ｈ－ピラン、トリス（ジベンゾイルメタン）フェナントロリンユーロピウム（III）、５，６，１１，１２－テトラフェニルナフタセン、ビス（２－ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル－ピリジン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、トリス（１－フェニルイソキノリン）イリジウム（III）、ビス（１－フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、ビス［１－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、ビス［２－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）キノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、トリス［４，４’－ジ－ｔ－ブチル－（２，２’）－ビピリジン］ルテニウム（III）・ビス（ヘキサフルオロフォスフェート）、トリス（２－フェニルキノリン）イリジウム（III）、ビス（２－フェニルキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、２，８－ジ－ｔ－ブチル－５，１１－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）－６，１２－ジフェニルテトラセン、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、５，１０，１５，２０－テトラフェニルテトラベンゾポルフィリン白金、オスミウム（II）ビス（３－トリフルオロメチル－５－（２－ピリジン）－ピラゾレート）ジメチルフェニルフォスフィン、オスミウム（II）ビス（３－（トリフルオロメチル）－５－（４－ｔ－ブチルピリジル）－１，２，４－トリアゾレート）ジフェニルメチルフォスフィン、オスミウム（II）ビス（３－（トリフルオロメチル）－５－（２－ピリジル）－１，２，４－トリアゾール）ジメチルフェニルフォスフィン、オスミウム（II）ビス（３－（トリフルオロメチル）－５－（４－ｔ－ブチルピリジル）－１，２，４－トリアゾレート）ジメチルフェニルフォスフィン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、トリス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］イリジウム（III）、トリス［２－フェニル－４－メチルキノリン］イリジウム（III）、ビス（２－フェニルキノリン）（２－（３－メチルフェニル）ピリジネート）イリジウム（III）、ビス（２－（９，９－ジエチル－フルオレン－２－イル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾラト）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、ビス（２－フェニルピリジン）（３－（ピリジン－２－イル）－２Ｈ－クロメン－２－オネート）イリジウム（III）、ビス（２－フェニルキノリン）（２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオネート）イリジウム（III）、ビス（フェニルイソキノリン）（２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオネート）イリジウム（III）、イリジウム（III）ビス（４－フェニルチエノ［３，２－ｃ］ピリジナト－Ｎ，Ｃ2’）アセチルアセトネート、（Ｅ）－２－（２－ｔ－ブチル－６－（２－（２，６，６－トリメチル－２，４，５，６－テトラヒドロ－１Ｈ－ピローロ［３，２，１－ｉｊ］キノリン－８－イル）ビニル）－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）マロノニトリル、ビス（３－トリフルオロメチル－５－（１－イソキノリル）ピラゾレート）（メチルジフェニルフォスフィン）ルテニウム、ビス［（４－ｎ－ヘキシルフェニル）イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、白金（II）オクタエチルポルフィン、ビス（２－メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（III）、トリス［（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キソキノリン］イリジウム（III）等が挙げられる。
　電子輸送層／ホールブロック層を形成する材料としては、８－ヒドロキシキノリノレート－リチウム、２，２’，２”－（１，３，５－ベンジントリル）－トリス（１－フェニル－１－Ｈ－ベンズイミダゾール）、２－（４－ビフェニル）５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム、１，３－ビス［２－（２，２’－ビピリジン－６－イル）－１，３，４－オキサジアゾ－５－イル］ベンゼン、６，６’－ビス［５－（ビフェニル－４－イル）－１，３，４－オキサジアゾ－２－イル］－２，２’－ビピリジン、３－（４－ビフェニル）－４－フェニル－５－ｔ－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール、４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，７－ビス［２－（２，２’－ビピリジン－６－イル）－１，３，４－オキサジアゾ－５－イル］－９，９－ジメチルフルオレン、１，３－ビス［２－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾ－５－イル］ベンゼン、トリス（２，４，６－トリメチル－３－（ピリジン－３－イル）フェニル）ボラン、１－メチル－２－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｆ］［１，１０］フェナントロリン、２－（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、フェニル－ジピレニルフォスフィンオキサイド、３，３’，５，５’－テトラ［（ｍ－ピリジル）－フェン－３－イル］ビフェニル、１，３，５－トリス［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、４，４’－ビス（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ビフェニル、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ジフェニルビス（４－（ピリジン－３－イル）フェニル）シラン、３，５－ジ（ピレン－１－イル）ピリジン等が挙げられる。
　電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、アルミナ（Ａｌ2Ｏ3）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ2）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ2）、三酸化モリブデン（ＭｏＯ3）、アルミニウム、Ｌｉ（ａｃａｃ）、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
　陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム－銀合金、アルミニウム－リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
　電子ブロック層を形成する材料としては、トリス（フェニルピラゾール）イリジウム等が挙げられる。
　ＰＬＥＤ素子の作製方法は、特に限定されないが、以下の方法が挙げられる。
　上記ＯＬＥＤ素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を成膜する代わりに、正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成することによってＰＬＥＤ素子を作製することができる。
　使用する陰極および陽極材料としては、上記ＯＬＥＤ素子作製時と同様のものが使用でき、同様の洗浄処理、表面処理を行うことができる。
　正孔輸送性高分子層および発光性高分子層の形成法としては、正孔輸送性高分子材料もしくは発光性高分子材料、またはこれらにドーパント物質を加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層または正孔輸送性高分子層の上に塗布した後、それぞれ焼成することで成膜する方法が挙げられる。
　正孔輸送性高分子材料としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（Ｎ，Ｎ’－ビス｛ｐ－ブチルフェニル｝－１，４－ジアミノフェニレン）］、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（Ｎ，Ｎ’－ビス｛ｐ－ブチルフェニル｝－１，１’－ビフェニレン－４，４－ジアミン）］、ポリ［（９，９－ビス｛１’－ペンテン－５’－イル｝フルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（Ｎ，Ｎ’－ビス｛ｐ－ブチルフェニル｝－１，４－ジアミノフェニレン）］、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン］－エンドキャップド　ウィズ　ポリシルシスキノキサン、ポリ［（９，９－ジジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（４，４’－（Ｎ－（ｐ－ブチルフェニル））ジフェニルアミン）］等が挙げられる。
　発光性高分子材料としては、ポリ（９，９－ジアルキルフルオレン）（ＰＤＡＦ）等のポリフルオレン誘導体、ポリ（２－メトキシ－５－（２’－エチルヘキソキシ）－１，４－フェニレンビニレン）（ＭＥＨ－ＰＰＶ）等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ（３－アルキルチオフェン）（ＰＡＴ）等のポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）等が挙げられる。
　溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロホルム等を挙げることができ、溶解または均一分散法としては撹拌、加熱撹拌、超音波分散等の方法が挙げられる。
　塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り法等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
　焼成する方法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
　以下、合成例、製造例、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、実施例で用いた各測定装置は以下のとおりである。
［1Ｈ－ＮＭＲ］
　装置：Ｖａｒｉａｎ　ＮＭＲ　Ｓｙｓｔｅｍ　４００ＮＢ（４００ＭＨｚ）
　　　　ＪＥＯＬ－ＥＣＡ７００（７００ＭＨｚ）
　測定溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６
　基準物質：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）（δ０．０ｐｐｍ）
［ＧＰＣ］
　装置：東ソー（株）製　ＨＬＣ－８２００　ＧＰＣ
　カラム：Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ－８０４Ｌ＋ＫＦ－８０５Ｌ
　カラム温度：４０℃
　溶媒：テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦ）
　検出器：ＵＶ（２５４ｎｍ）
　検量線：標準ポリスチレン
［エリプソメーター］
　装置：ジェー・エー・ウーラム・ジャパン製　多入射角分光エリプソメーターＶＡＳＥ
［示差熱天秤（ＴＧ－ＤＴＡ）］
　装置：（株）リガク製　ＴＧ－８１２０
　昇温速度：１０℃／分
　測定温度：２５℃－７５０℃
［光散乱膜の膜厚測定］
　装置：（株）小坂研究所製　ＥＴ－４０００
［表面抵抗］
　装置：ＮＡＰＳＯＮ　ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製　ＥＣ－８０
［基板洗浄］
　装置：長州産業（株）製　基板洗浄装置（減圧プラズマ方式）
［ＥＬ素子の作製］
　装置：長州産業（株）製　多機能蒸着装置システムＣ－Ｅ２Ｌ１Ｇ１－Ｎ
［ＥＬ素子の輝度等の測定］
　装置：（有）テック・ワールド製　Ｉ－Ｖ－Ｌ測定システム
［１］トリアジン環含有ハイパーブランチポリマーの合成
［合成例１］ＨＢ－ＴｍＤＡの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　窒素下、１０００ｍＬ四口フラスコにＤＭＡｃ４５６．０２ｇを加え、アセトン－ドライアイス浴により－１０℃まで冷却し、２，４，６－トリクロロ－１，３，５－トリアジン［１］（８４．８３ｇ、０．４６０ｍｏｌ、エポニックデグザ社製）を加えて溶解した。その後、ＤＭＡｃ３０４．０１ｇに溶解したｍ－フェニレンジアミン［２］（６２．１８ｇ、０．５７５ｍｏｌ）、およびアニリン（１４．５７ｇ、０．１５６ｍｏｌ）を滴下した。滴下後３０分撹拌し、この反応溶液を、２０００ｍＬ四口フラスコにＤＭＡｃ６２１．８５ｇを加えて予めオイルバスで８５℃に加熱してある槽へ送液ポンプにより１時間かけて滴下し、１時間撹拌して重合した。
　その後、アニリン（１１３．９５ｇ、１．２２４ｍｏｌ）を加え、１時間撹拌後、反応を終了した。氷浴により室温まで冷却後、トリエチルアミン（１１６．３６ｇ、１．１５ｍｏｌ）を滴下し、３０分撹拌して塩酸をクエンチした。その後、析出した塩酸塩をろ過除去した。ろ過した反応溶液を２８％アンモニア水溶液（２７９．２９ｇ）とイオン交換水（８８２０ｇ）との混合溶液に再沈殿させた。沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で１５０℃、８時間乾燥後、ＴＨＦ（８３３．１ｇ）に再溶解させ、イオン交換水（６６６５ｇ）に再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で１５０℃、２５時間乾燥し、目的とする高分子化合物［３］（以下、ＨＢ－ＴｍＤＡ４０と略す）１１８．０ｇを得た。
　ＨＢ－ＴｍＤＡ４０の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定結果を図１に示す。得られたＨＢ－ＴｍＤＡ４０は式（１）で表される構造単位を有する化合物である。ＨＢ－ＴｍＤＡ４０のＧＰＣによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Ｍｗは４，３００、多分散度Ｍｗ／Ｍｎは３．４４であった。
（１）耐熱性試験
　合成例１で得られたＨＢ－ＴｍＤＡ４０について、ＴＧ－ＤＴＡ測定を行ったところ、５％重量減少は４１９℃であった。その結果を図２に示す。
（２）屈折率測定
　合成例１で得られたＨＢ－ＴｍＤＡ４０ ０．５ｇを、シクロヘキサノン４．５ｇに溶解し、薄黄色透明溶液を得た。得られたポリマーワニスをガラス基板上にスピンコーターを用いて２００ｒｐｍで５秒、２０００ｒｐｍで３０秒スピンコートし、１５０℃で１分、２５０℃で５分加熱して溶媒を除去し、被膜を得た。得られた被膜の屈折率を測定したところ、５５０ｎｍにおける屈折率は１．７９０であった。
［２］ＩＴＯ基板の作製
［製造例１］
　合成例１で得られたＨＢ－ＴｍＤＡ４０　４０ｇをシクロヘキサノン１５３．６ｇ、イオン交換水６．４ｇに溶解させ、２０質量％の溶液を調製した（以下、ＨＢ－ＴｍＤＡ４０Ｖという）。
［製造例２］光拡散粒子分散液の作製
　酸化チタン粒子（ルチル形酸化チタンＪＡ－６００Ａ）７０．０ｇ、シクロヘキサノン２７２．３ｇ、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－５０３、信越化学工業（株）製）７．０ｇ、イオン交換水０．７ｇを加えて６０℃で３時間撹拌した。この分散液２９６．４ｇに、製造例１で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０Ｖ８４．７ｇを加えて超高速万能ホモジナイザー（ヒスコトロンＮＳ－５６Ｓ、（株）マイクロテック・ニチオン製、以下同様）で分散させた。得られた分散液をシリンジフィルターでろ過した（以下、この分散液をＪＡ６００Ａ－ＫＢＥ１０－Ｄという）。
［製造例３］膜形成用組成物１
　製造例１で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０Ｖ８７４．６ｇ、架橋剤Ｂ－８８２Ｎ（三井化学（株）製）５０．１ｇ、界面活性剤メガファックＦ－５５４（ＤＩＣ（株）製）の５質量％シクロヘキサノン溶液１．７５ｇ、シクロヘキサノン／イオン交換水（９６／４＝ｗｔ／ｗｔ）４７３．５ｇを加え、分散液（以下、ＨＢ－ＴｍＤＡ４０－Ｖ－Ｆという）を調製した。
［製造例４］膜形成用組成物２
　製造例１で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０Ｖ５２６．３ｇ、ライトスターＬＡ－ＯＳ２０ＰＧＭ（日産化学工業（株）製）３５９．４ｇ、架橋剤Ｂ－８８２Ｎ（三井化学（株）製）３０．２ｇ、シクロヘキサノン／イオン交換水（９６／４＝ｗｔ／ｗｔ）８４．１ｇを加え、分散液（以下、ＨＢ－ＴｍＤＡ４０－Ｌ１－７０という）を調製した。
［製造例５］膜形成用組成物３
　製造例１で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０Ｖ２９４．７ｇ、製造例２で調製したＪＡ６００Ａ－ＫＢＥ１０－Ｄ３３１．６ｇ、架橋剤（Ｂ－８８２Ｎ）２１．１ｇ、シクロヘキサノン／イオン交換水（９６／４＝ｗｔ／ｗｔ）５２．６ｇを加え、分散液（以下、ＨＢ－ＴｍＤＡ４０－ＪＡ６００Ａ－ＫＢＥ１０－７０という）を調製した。
［製造例６］ＩＴＯ基板の作製１
　製造例３で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０－Ｖ－Ｆを用い、無アルカリガラス基板上にスピンコート法により、２００ｒｐｍで５秒、１０００ｒｐｍで３０秒の条件で製膜した。その後、１００℃で１分、２５０℃で１時間乾燥し、硬化膜を得た。硬化膜の膜厚を測定したところ９７０ｎｍであった。
　次いで、この硬化膜上に、スパッタ装置（サンユー電子（株）製，ＳＲＳ－７００Ｔ／ＬＬ）を用い、２２℃、出力３５０Ｗ、７分の条件でＩＴＯをＲＦスパッタしてＩＴＯ基板を得た（以下、Ｇ－ＨＢ－ＩＴＯという）。ＩＴＯの膜厚は、２５０ｎｍであった。
　得られたＩＴＯ基板の表面抵抗を測定したところ１１３Ω／ｃｍ2であった。
［製造例７］ＩＴＯ基板の作製２
　製造例４で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０－Ｌ１－７０を用い、無アルカリガラス基板上にスピンコート法により、２００ｒｐｍで５秒、１０００ｒｐｍで３０秒の条件で製膜した。その後、１００℃で１分、２５０℃で１時間乾燥し、硬化膜を得た。硬化膜の膜厚を測定したところ１．７μｍであった。
　得られた基板上に、製造例３で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０－Ｖ－Ｆを用い、スピンコート法により、２００ｒｐｍで５秒、１０００ｒｐｍで３０秒の条件で製膜した。その後、１００℃で１分、２５０℃で１時間乾燥し、硬化膜を得た。硬化膜の膜厚を測定したところ１．０μｍであった。
　次いで、この硬化膜上に、スパッタ装置（サンユー電子（株）製，ＳＲＳ－７００Ｔ／ＬＬ）を用い、２２℃、出力３５０Ｗ、７分の条件でＩＴＯをＲＦスパッタしたＩＴＯ基板を得た（以下、Ｇ－Ｌ－ＨＢ－ＩＴＯという）。ＩＴＯの膜厚は、２５０ｎｍであった。
　さらに、基板を１５０℃で１時間焼成し、得られたＩＴＯ基板の表面抵抗を測定したところ６５Ω／ｃｍ2であった。
［製造例８］ＩＴＯ基板の作製３
　製造例５で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０－ＪＡ６００Ａ－ＫＢＥ１０－７０を用い、無アルカリガラス基板上にスピンコート法により、２００ｒｐｍで５秒、１０００ｒｐｍで３０秒の条件で製膜した。その後、１００℃で１分、２５０℃で１時間乾燥し、硬化膜を得た。硬化膜の膜厚を測定したところ１．０μｍであった。
　得られた基板上に、製造例３で調製したＨＢ－ＴｍＤＡ４０－Ｖ－Ｆを用い、スピンコート法により、２００ｒｐｍで５秒、１０００ｒｐｍで３０秒の条件で製膜した。その後、１００℃で１分、２５０℃で１時間乾燥し、硬化膜を得た。硬化膜の膜厚を測定したところ１．０μｍであった。
　次いでこの硬化膜上に、スパッタ装置（サンユー電子（株）製 ＳＲＳ－７００Ｔ／ＬＬ）を用い、２２℃、出力３５０Ｗ、７分の条件でＩＴＯをＲＦスパッタしたＩＴＯ基板を得た（以下、Ｇ－Ｊ－ＨＢ－ＩＴＯという）。ＩＴＯの膜厚は、２５０ｎｍであった。
　得られたＩＴＯ基板の表面抵抗を測定したところ８５Ω／ｃｍ2であった。
［製造例９］
　無アルカリガラス基板上に、スパッタ装置を用い、２２℃、出力３５０Ｗ、７分の条件でＩＴＯをＲＦスパッタしたＩＴＯ基板を得た（以下、Ｇ－ＩＴＯという）。ＩＴＯの膜厚は、２５０ｎｍであった。
　得られたＩＴＯ基板の表面抵抗は７７Ω／ｃｍ2であった。
［３］有機ＥＬ素子の製造および特性評価
［実施例１］
　製造例７で得られたＩＴＯ基板（Ｇ－Ｌ－ＨＢ－ＩＴＯ）を蒸着機投入前にＯ2プラズマ洗浄装置（１５０Ｗ、３０秒間）によって表面上の不純物を除却した。
　次いで、洗浄を施したＩＴＯ基板に対し、蒸着装置（真空度１．０×１０-5Ｐａ）を用いて正孔注入層として下記構造で示されるＨＡＴ－ＣＮを０．２ｎｍ／秒にて３０ｎｍ成膜した。次に、正孔輸送層として下記構造で示されるα－ＮＰＤを０．２ｎｍ／秒にて１００ｎｍ成膜した。さらに、発光層として、下記構造で示されるＣＢＰとＩｒ（ＰＰｙ）3を共蒸着した。共蒸着はＩｒ（ＰＰｙ）3の濃度が６％になるように蒸着レートをコントロールし、４０ｎｍ積層させた。次いで、電子輸送層として下記構造で示されるＢＡｌｑ、電子注入層としてフッ化リチウムおよび陰極としてアルミニウムの薄膜を順次積層して有機ＥＬ素子を得た。この際、蒸着レートは、ＢＡｌｑおよびアルミニウムについては０．２ｎｍ／秒、フッ化リチウムについては０．０２ｎｍ／秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ２０ｎｍ、０．５ｎｍおよび１００ｎｍとした。
　なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機ＥＬ素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。酸素濃度２ｐｐｍ以下、露点－８５℃以下の窒素雰囲気中で、有機ＥＬ素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材（ナガセケムテックス（株）製，ＸＮＲ５５１６Ｚ－Ｂ１）により貼り合わせた。この際、捕水剤（ダイニック（株）製，ＨＤ－０７１０１０Ｗ－４０）を有機ＥＬ素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、ＵＶ光を照射（波長：３６５ｎｍ、照射量：６，０００ｍＪ／ｃｍ2）した後、８０℃で１時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［実施例２］
　製造例７で得られたＩＴＯ基板（Ｇ－Ｌ－ＨＢ－ＩＴＯ）の代わりに、製造例８で得られたＩＴＯ基板（Ｇ－Ｊ－ＨＢ－ＩＴＯ）を用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例１］
　製造例７で得られたＩＴＯ基板（Ｇ－Ｌ－ＨＢ－ＩＴＯ）の代わりに、製造例６で得られたＩＴＯ基板（Ｇ－ＨＢ－ＩＴＯ）を用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例２］
　製造例７で得られたＩＴＯ基板（Ｇ－Ｌ－ＨＢ－ＩＴＯ）の代わりに、製造例９で得られたＩＴＯ基板（Ｇ－ＩＴＯ）を用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
　作製した各素子について、輝度３０００ｃｄ／ｍ2における駆動電圧、電流密度および電流効率を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　表１に示されるように、比較例２の素子の電流効率を１．００としたとき、比較例１、実施例１および実施例２の各々の素子の電流効率は、０．９９、１．１７、１．６０であり、所定の光散乱膜を備えるＩＴＯ電極を使用した本発明の有機ＥＬ素子の電流効率が優れていることがわかる。

Claims (9)

  1. 　下記式（１）で表される繰り返し単位構造を含むトリアジン環含有重合体と、架橋剤と、光拡散剤とを含む光散乱膜形成用組成物を硬化させて得られる光散乱膜を備えることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、ＲおよびＲ’は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、またはアラルキル基を表し、Ａｒは、式（２）～（１３）で示される群から選ばれる少なくとも１種を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式中、Ｒ1～Ｒ92は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基、または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ93およびＲ94は、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表し、Ｗ1およびＷ2は、互いに独立して、単結合、ＣＲ95Ｒ96（Ｒ95およびＲ96は、互いに独立して、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基（ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。）を表す。）、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、またはＮＲ97（Ｒ97は、水素原子または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。）を表し、Ｘ1およびＸ2は、互いに独立して、単結合、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式（１４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ98～Ｒ101は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキル基、または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、Ｙ1およびＹ2は、互いに独立して、単結合または炭素数１～１０の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。）で示される基を表す。〕｝
  2. 　前記光拡散剤の平均粒子径が、１００ｎｍ～３μｍである請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記光拡散剤が、有機無機複合光拡散剤、有機光拡散剤および無機光拡散剤から選ばれる１種または２種以上である請求項１または２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記光拡散剤が、酸化チタンである請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記光拡散剤が、表面修飾剤にて処理した酸化チタンである請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記光拡散剤が、凝集シリカ粒子である請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記光拡散剤が、表面修飾剤にて処理した凝集シリカ粒子である請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記架橋剤が、ブロック化イソシアネートを含有する化合物である請求項１～７のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記光散乱膜が、光取り出し層を構成する請求項１～８のいずれか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017110133A (ja) * 2015-12-17 2017-06-22 日産化学工業株式会社 光散乱膜形成用組成物及び光散乱膜
CN109071807A (zh) * 2016-02-09 2018-12-21 日产化学株式会社 含有三嗪环的聚合物和包含该聚合物的组合物
CN111875626A (zh) * 2020-08-25 2020-11-03 洛阳师范学院 一种5-咔唑基间苯二甲酸和4,4′-联吡啶混配锌配合物及其制备方法和应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110809695B (zh) * 2017-06-12 2022-08-05 昕诺飞控股有限公司 包括局部光耦出部分的光导及将其引入的方法
CN109728180B (zh) * 2017-10-30 2020-10-09 中节能万润股份有限公司 一种含有覆盖层的有机电致发光器件

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5886130A (en) 1995-11-02 1999-03-23 Maxdem Incorporated Polyphenylene co-polymers
JP2000053659A (ja) 1998-08-10 2000-02-22 Asahi Chem Ind Co Ltd トリアジン系重合物質
JP2007246877A (ja) 2005-10-03 2007-09-27 Toray Ind Inc シロキサン系樹脂組成物、光学物品およびシロキサン系樹脂組成物の製造方法
JP2008024832A (ja) 2006-07-21 2008-02-07 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 高屈折率材料
JP2009110930A (ja) * 2007-08-21 2009-05-21 Fujifilm Corp 散乱部材、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置
WO2010128661A1 (ja) 2009-05-07 2010-11-11 日産化学工業株式会社 トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物
WO2012026451A1 (ja) * 2010-08-25 2012-03-01 日産化学工業株式会社 膜形成用組成物
WO2012057104A1 (ja) * 2010-10-28 2012-05-03 日産化学工業株式会社 トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物
WO2012060268A1 (ja) * 2010-11-01 2012-05-10 日産化学工業株式会社 トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物
WO2012060286A1 (ja) * 2010-11-02 2012-05-10 日産化学工業株式会社 膜形成用組成物
WO2013168788A1 (ja) * 2012-05-11 2013-11-14 日産化学工業株式会社 膜形成用組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5880452B2 (ja) * 2011-02-15 2016-03-09 日産化学工業株式会社 光硬化型膜形成用組成物および硬化膜の製造方法
DE102011084276B4 (de) * 2011-10-11 2019-10-10 Osram Oled Gmbh Verkapselung für ein organisches elektronisches bauelement, ein organisches elektronisches bauelement mit der verkapselung und ein verfahren zur herstellung eines organischen elektronischen bauelements mit der verkapselung

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5886130A (en) 1995-11-02 1999-03-23 Maxdem Incorporated Polyphenylene co-polymers
JP2000053659A (ja) 1998-08-10 2000-02-22 Asahi Chem Ind Co Ltd トリアジン系重合物質
JP2007246877A (ja) 2005-10-03 2007-09-27 Toray Ind Inc シロキサン系樹脂組成物、光学物品およびシロキサン系樹脂組成物の製造方法
JP2008024832A (ja) 2006-07-21 2008-02-07 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 高屈折率材料
JP2009110930A (ja) * 2007-08-21 2009-05-21 Fujifilm Corp 散乱部材、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置
WO2010128661A1 (ja) 2009-05-07 2010-11-11 日産化学工業株式会社 トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物
WO2012026451A1 (ja) * 2010-08-25 2012-03-01 日産化学工業株式会社 膜形成用組成物
WO2012057104A1 (ja) * 2010-10-28 2012-05-03 日産化学工業株式会社 トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物
WO2012060268A1 (ja) * 2010-11-01 2012-05-10 日産化学工業株式会社 トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物
WO2012060286A1 (ja) * 2010-11-02 2012-05-10 日産化学工業株式会社 膜形成用組成物
WO2013168788A1 (ja) * 2012-05-11 2013-11-14 日産化学工業株式会社 膜形成用組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Salshin UV Koka Gijutsu", 1991, GIJUTSU JOHO KYOKAI KK, pages: 159
See also references of EP3070998A4

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017110133A (ja) * 2015-12-17 2017-06-22 日産化学工業株式会社 光散乱膜形成用組成物及び光散乱膜
CN109071807A (zh) * 2016-02-09 2018-12-21 日产化学株式会社 含有三嗪环的聚合物和包含该聚合物的组合物
CN111875626A (zh) * 2020-08-25 2020-11-03 洛阳师范学院 一种5-咔唑基间苯二甲酸和4,4′-联吡啶混配锌配合物及其制备方法和应用
CN111875626B (zh) * 2020-08-25 2022-02-08 洛阳师范学院 一种5-咔唑基间苯二甲酸和4,4′-联吡啶混配锌配合物及其制备方法和应用

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