WO2014168522A4 - Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения - Google Patents

Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения Download PDF

Info

Publication number
WO2014168522A4
WO2014168522A4 PCT/RU2014/000264 RU2014000264W WO2014168522A4 WO 2014168522 A4 WO2014168522 A4 WO 2014168522A4 RU 2014000264 W RU2014000264 W RU 2014000264W WO 2014168522 A4 WO2014168522 A4 WO 2014168522A4
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
heterocyclic group
group containing
article
Prior art date
Application number
PCT/RU2014/000264
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2014168522A9 (ru
WO2014168522A1 (ru
Inventor
Владимир Евгеньевич НЕБОЛЬСИН
Татьяна Александровна КРОМОВА
Original Assignee
Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from RU2013116826A external-priority patent/RU2562773C3/ru
Priority to BR122020010204-7A priority Critical patent/BR122020010204B1/pt
Priority to CN201910437241.5A priority patent/CN110229140B/zh
Priority to MX2020005736A priority patent/MX2020005736A/es
Priority to BR112015025804-2A priority patent/BR112015025804B1/pt
Priority to CN201480032755.8A priority patent/CN106061962B/zh
Priority to EP20178488.1A priority patent/EP3725785B1/en
Priority to KR1020157032457A priority patent/KR102255929B1/ko
Priority to EP20178489.9A priority patent/EP3722290B1/en
Priority to MX2015014336A priority patent/MX2015014336A/es
Priority to SG11201508394UA priority patent/SG11201508394UA/en
Priority to BR122020010210-1A priority patent/BR122020010210B1/pt
Priority to CA2909057A priority patent/CA2909057C/en
Priority to US14/783,911 priority patent/US9815814B2/en
Priority to UAA201511008A priority patent/UA121299C2/uk
Priority to EP14782170.6A priority patent/EP2985282A4/en
Priority to IL266301A priority patent/IL266301B2/en
Priority to KR1020207016268A priority patent/KR102254315B1/ko
Priority to MX2020005738A priority patent/MX2020005738A/es
Priority to JP2016507512A priority patent/JP6529958B2/ja
Application filed by Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" filed Critical Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез"
Priority to EA201591957A priority patent/EA031392B1/ru
Priority to AU2014251442A priority patent/AU2014251442A1/en
Priority to KR1020207016274A priority patent/KR102296182B1/ko
Priority to MX2020005735A priority patent/MX2020005735A/es
Publication of WO2014168522A1 publication Critical patent/WO2014168522A1/ru
Publication of WO2014168522A9 publication Critical patent/WO2014168522A9/ru
Publication of WO2014168522A4 publication Critical patent/WO2014168522A4/ru
Priority to IL241998A priority patent/IL241998B/en
Priority to ZA2015/08278A priority patent/ZA201508278B/en
Priority to US15/718,226 priority patent/US10155744B2/en
Priority to US15/718,207 priority patent/US10155743B2/en
Priority to US15/718,274 priority patent/US10196377B2/en
Priority to US15/718,252 priority patent/US10155745B2/en
Priority to US15/718,295 priority patent/US10155746B2/en
Priority to US15/718,316 priority patent/US10155747B2/en
Priority to AU2018236805A priority patent/AU2018236805C1/en
Priority to US16/192,065 priority patent/US10377739B2/en
Priority to IL266302A priority patent/IL266302B/en
Priority to IL266300A priority patent/IL266300B/en
Priority to AU2020203632A priority patent/AU2020203632B2/en
Priority to AU2020203630A priority patent/AU2020203630B2/en
Priority to AU2020203968A priority patent/AU2020203968B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым биологически активным производным глутаримидов общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, их применению в качестве средств для лечения заболеваний верхних дыхательных путей, фармацевтическим композициям, содержащим производные глутаримидов общей формулы (I), способам получения производных глутаримидов общей формулы (I) нагреванием моноамида дикарбоновой кислоты общей формулы (II) с водоотнимающим агентом.

Claims

ИЗМЕНЁННАЯ ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ получена Международным бюро 28 ноября 2014 (27.1 1.2014) ИЗМЕНЕННАЯ ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Соединение о
Figure imgf000002_0001
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi, каждый независимо представляет собой водород, Ci-Сб алкил; -NH2, -NHCi-C6 алкил, гидроксигруппу, Ci-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, Ci-C6 алкил, группу -С(0)ОН, -С(0)ОС1-С6 алкил;
R3 представляет собой:
1) 5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетороатомов, выбранных из N, О и S, необязательно замещенную от 1 до 3 замесителей, выбранных из галогена, Ci-C6 алкила, Ci-C6 алкокси, группы -С(0)ОН, группы -C(0)OCi-C6 алкил, группы -NHC(0)Ci-C6 алкил, фенила или пиридинила;
2) 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетороатома, выбранных из N и О, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, Ci-C6 алкила;
3) 5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетороатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 замесителями, выбранный из Ci-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или Ci-C6 алкила;
4) 6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащейот 1 до 3 гетероатомов,
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) выбранных из N и S;
5) группу формулы
Figure imgf000003_0001
или его фармацевтически приемлемые соли,
при условии, что соединение не является соединением, в котором:
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой -С(0)ОСН3, R3 не является:
Figure imgf000003_0002
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure imgf000003_0003
когда m=l, Rai представляет собой аминогруппу, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляет собой водород или Rei представляет собой аминогруппу, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rfi представляет собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не являе
Figure imgf000003_0004
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure imgf000003_0005
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
Figure imgf000004_0001
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 пред бой водород, R3 не является:
Figure imgf000004_0002
Н
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 пред бой водород, R3 не является:
Figure imgf000004_0003
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure imgf000004_0004
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure imgf000004_0005
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой -С(0)ОН, R3 не является:
Figure imgf000004_0006
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой -С(0)ОН, R3 не является:
Figure imgf000004_0007
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 136
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure imgf000005_0001
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure imgf000005_0002
когда m=2, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure imgf000005_0003
когда m=2, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure imgf000005_0004
Н ·
когда m=l, Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi представляют собой водород, R2 пред обой водород, R3 не является:
Figure imgf000005_0005
и при условии, что соединение не является соединениями, представленными ниже:
Figure imgf000005_0006
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
137
Figure imgf000006_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 138
Figure imgf000007_0001
2. Соединение по n.l, где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
Rai, Rbi представляет собой водород, метил, аминогруппу, гидроксигруппу; Rci, Rdi представляет собой водород, метил, аминогруппу, гидроксигруппу; Rei, Rfi представляет собой водород, метил;
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 139
R2 представляет собой водород, метил, карбоксильную группу, метоксикарбонил, этоксикарбонил;
R3 представляет собой:
группу, выбранную из:
Figure imgf000008_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
140
Figure imgf000009_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
141
Figure imgf000010_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 142
Figure imgf000011_0001
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.1, представляющее собой:
Figure imgf000011_0002
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
143
Figure imgf000012_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
144
Figure imgf000013_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
Figure imgf000014_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
Figure imgf000015_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
147
Figure imgf000016_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
148
Figure imgf000017_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
149
Figure imgf000018_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)
150
Figure imgf000019_0001
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 151
Figure imgf000020_0001
4. Лекарственное средство для лечения заболеваний дыхательных путей, представляющее собой соединение общей формулы I
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 152
Figure imgf000021_0001
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi, каждый независимо представляет собой водород, Ci-Сб алкил; -NH2, -NHCi-C6 алкил, гидроксигруппу, Ci-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, Ci-C6 алкил, группу -С(0)ОН, -С(0)ОС1-С6 алкил;
R3 представляет собой:
1) 5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетороатомов, выбранных из N, О и S, необязательно замещенную от 1 до 3 замесителей, выбранных из галогена, Ci-C6 алкила, Ci-C6 алкокси, группы -С(0)ОН, группы -C(0)OCi-C6 алкил, группы -NHC(0)Ci-C6 алкил, фенила или пиридинила;
2) 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетороатома, выбранных из N и О, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, Ci-C6 алкила;
3) 5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетороатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 замесителями, выбранный из Ci-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или Ci-C6 алкила;
4) 6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащейот 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
5) группу формулы
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 153
Figure imgf000022_0001
или его фармацевтически приемлемые соли.
5. Лекарственное средство по п.4, где соединение общей формулы I представляет собой соединение, определенное в любом из ппЛ-3.
6. Лекарственное средство по п.4 или 5, где заболевание дыхательных путей представляет собой риносинусит.
7. Лекарственное средство по п.4 или 5, где заболевание дыхательных путей вызвано РНК-содержащими вирусами.
8. Лекарственное средство по п.7, где вирус выбран из группы, состоящей из риновируса, вируса Коксаки, респираторно-синцитиального вируса и вируса гриппа.
9. Лекарственное средство по п.4 или 5, где заболевания представляют собой обострения астмы, хронической обструктивной болезни легких, бронхита и муковисцидоза, вызванных риновирусом, вирусом гриппа и/или респираторно- синцитиальным вирусом.
10. Фармацевтическая композиция для лечения заболеваний дыхательных путей, включающая эффективное количество соединения общей формулы I
Figure imgf000022_0002
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi, каждый независимо представляет собой водород, Ci-Сб алкил; -NH2, -NHCi-Сб алкил, гидроксигруппу, Ci-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, Ci-C6 алкил, группу -С(0)ОН, -C(0)OCi-C6 алкил;
R3 представляет собой:
1) 5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу,
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 154
содержащую от 1 до 4 гетороатомов, выбранных из N, О и S, необязательно замещенную от 1 до 3 замесителей, выбранных из галогена, Ci-C6 алкила, Ci-C6 алкокси, группы -С(0)ОН, группы -C(0)OCi-C6 алкил, группы -NHC(0)Ci- С6алкил, фенила или пиридинила;
2) 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетороатома, выбранных из N и О, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, Ci-C6 алкила;
3) 5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетороатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 замесителями, выбранный из Ci-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или Ci-C6 алкила;
4) 6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащейот 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
5) группу формулы
Figure imgf000023_0001
или его фармацевтически приемлемых солей и фармацевтически приемлемые наполнители.
11. Фармацевтическая композиция по п. 9, где соединение общей формулы I представляет собой соединение, определенное в любом из пп.1-3.
12. Фармацевтическая композиция по п.10 или 11, где заболевание дыхательных путей представляет собой риносинусит.
13. Фармацевтическая композиция по п.10 или 11, где заболевание дыхательных путей вызвано РНК-содержащими вирусами.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, где вирус выбран из группы, состоящей из риновируса, вируса Коксаки, респираторно-синцитиального вируса и вируса гриппа.
15. Фармацевтическая композиция по п.10 или 11, где заболевания
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 155
представляют собой обострения астмы, хронической обструктивной болезни легких, бронхита и муковисцидоза, вызванных риновирусом, вирусом гриппа и/или респираторно-синцитиальным вирусом.
16. Способ лечения заболеваний дыхательных путей, включающий введение пациенту эффективного количества соединения общей формулы I
Figure imgf000024_0001
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi, каждый независимо представляет собой водород, Ci-Сб алкил; -NH2, -NHCi-Сб алкил, гидроксигруппу, Ci-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, Ci-C6 алкил, группу -С(0)ОН, -С(0)ОС1-С6 алкил;
R3 представляет собой:
1) 5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетороатомов, выбранных из N, О и S, необязательно замещенную от 1 до 3 замесителей, выбранных из галогена, Ci-C6 алкила, Ci-C6 алкокси, группы
-С(0)ОН, группы -C(0)OCi-C6 алкил, группы -NHC(0)Ci-C6 алкил, фенила или пиридинила;
2) 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетороатома, выбранных из N и О, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, Ci-C6 алкила;
3) 5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетороатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 замесителями, выбранный из Ci-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 156
из гидроксигруппы, галогена или Ci-C6 алкила;
4) 6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащейот 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
5) группу формулы
Figure imgf000025_0001
или его фармацевтически приемлемых солей.
17. Способ лечения по п.16, где соединение общей формулы I представляет собой соединение, определенное в любом из пп.1-3.
18. Способ по п.16 или 17, где заболевание дыхательных путей представляет собой риносинусит.
19. Способ по п.16 или 17, где заболевание дыхательных путей вызвано РНК-содержащими вирусами.
20. Способ по п.19, где вирус выбран из группы, состоящей из риновируса, вируса Коксаки, респираторно-синцитиального вируса и вируса гриппа.
21. Способ по п.16 или 17, где заболевания представляют собой обострения астмы, хронической обструктивной болезни легких, бронхита и муковисцидоза, вызванных риновирусом, вирусом гриппа и/или респираторно-синцитиальным вирусом.
22. Применение соединения общей формулы I
Figure imgf000025_0002
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi, каждый независимо представляет собой водород,
Ci-Сб алкил; -NH2, -NHCi-Сб алкил, гидроксигруппу, Ci-C6 алкокси;
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 157
R2 представляет собой водород, Ci-C6 алкил, группу -С(0)ОН, -С(0)ОС1-С6 алкил;
R3 представляет собой:
1) 5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетороатомов, выбранных из N, О и S, необязательно замещенную от 1 до 3 замесителей, выбранных из галогена, Ci-C6 алкила, Ci-C6 алкокси, группы -С(0)ОН, группы -C(0)OCi-C6 алкил, группы -NHC(0)Ci- С6алкил, фенила или пиридинила;
2) 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетороатома, выбранных из N и О, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, Ci-C6 алкила;
3) 5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетороатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 замесителями, выбранный из Ci-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или Ci-C6 алкила;
4) 6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащейот 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
5) группу формулы
Figure imgf000026_0001
или его фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения заболеваний дыхательных путей.
23. Применение по п.22, где соединение общей формулы I представляет собой соединение, определенное в любом из пп.1-3.
24. Применение по п.22 или 23,
где заболевание дыхательных путей представляет собой риносинусит.
25. Применение по п.22 или 23, где заболевание дыхательных путей вызвано РНК-содержащими вирусами.
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 158
26. Применение по п.25, где вирус выбран из группы, состоящей из риновируса, вируса Коксаки, респираторно-синцитиального вируса и вируса гриппа.
27. Применение по п.22 или 23, где заболевания представляют собой обострения астмы, хронической обструктивной болезни легких, бронхита и муковисцидоза, вызванных риновирусом, вирусом гриппа и/или респираторно- синцитиальным вирусом.
28. Способ получения соединений общей формулы I по п.1 или их фармацевтически приемлемых солей, включающий нагревание моноамида дикарбоновой кислоты общей формулы II
Figure imgf000027_0001
в которой
m представляет собой целое число от 0 до 2;
Rai, Rbi, Rci, Rdi, Rei, Rfi, каждый независимо представляет собой водород, Ci-Сб алкил; -NH2, -NHCi-Сб алкил, гидроксигруппу, Ci-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, Ci-C6 алкил, группу -С(0)ОН, -С(0)ОС1-С6 алкил;
R3 представляет собой:
1) 5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетороатомов, выбранных из N, О и S, необязательно замещенную от 1 до 3 замесителей, выбранных из галогена, Ci-C6 алкила, Ci-C6 алкокси, группы -С(0)ОН, группы -C(0)OCi-C6 алкил, группы -NHC(0)Ci- С6алкил, фенила или пиридинила;
2) 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетороатома, выбранных из N и О, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, Ci-C6 алкила;
3) 5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетороатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 замесителями, выбранный из Ci-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19) 159
азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или Ci-C6 алкила;
4) 6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащейот 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
5) группу формулы
Figure imgf000028_0001
с водоотнимающим агентом в органическом растворителе.
29. Способ по п.28, где в качестве водоотнимающего агента используют глутаровый ангидрид и процесс ведут при нагревании в органическом растворителе, преимущественно в диметилформамиде.
30. Способ по п.28, где в качестве водоотнимающего агента используют пропионовый ангидрид, и процесс ведут при нагревании в органическом растворителе, преимущественно в толуоле.
31. Способ по п.30, где процесс ведут с добавлением ацетата натрия.
32. Способ по п.28, где в качестве водоотнимающего агента используют уксусный ангидрид, и процесс ведут при кипечении в органическом растворителе, преимущественно в диоксане.
33. Способ по п.32, где процесс ведут с добавлением ацетата натрия.
34. Способ по п.28, где в качестве водоотнимающего агента используют хлорангидрид уксусной кислоты, и процесс ведут при кипечении в органическом растворителе, преимущественно в уксусной кислоте.
35. Способ по п.28, где в качестве водоотнимающего агента и одновременно растворителя используют ангидрид уксусной кислоты, и процесс ведут при температуре 90- 100° С.
36. Способ по п.28, где в качестве водоотнимающего агента используют карбонилдиимидазол.
По доверенности
ИЗМЕНЁННЫЙ ЛИСТ (СТАТЬЯ 19)

160

ОБЪЯСНЕНИ Е В СООТВЕТСТВИ И СО СТАТЬЕЙ 19 (1) РСТ

Заявитель внимательно ознакомился с отчетом о международном поиске и письменным сообщением международного поискового органа, приложенными к уведомлению от 18.09.2014 г. (Правило 44.1 РСТ). Заявитель ходатайствует о продолжении делопроизводства по настоящей заявке. К настоящему ответу приложены следующие материалы:

- измененная формула изобретения, состоящая из 36 пунктов, с показанными изменениями; и

- измененная формула изобретения, состоящая из 36 пунктов, с внесенными изменениями.

В соответствии со статьёй 19 заявитель просит заменить формулу изобретения, находящуюся на рассмотрении, на приложенную к настоящему ответу измененную формулу изобретения.

Изменения

Заявитель внес изменение в независимый пункт 1, включив в список исключений соединения, известные из уровня техники и которые подпадают под заявленные в настоящей заявке соединения формулы I.

Кроме того, заявитель исключил признак «верхних» из пунктов 4, 6, 7, 10, 12, 13, 16, 18, 19, 22, 24 и 25. Это изменение связано с тем, что в настоящей заявке речь идет не только о заболеваниях верхних дыхательных путей, но также и о заболеваниях нижних дыхательных путей. В частности, к таким заболеваниям относится заболевание, вызванное РНК-содержащим респираторно-синцитиальным вирусом (см., например, с.5, строки 17-19, описания настоящей заявки и зависимые пункты 8, 14, 20 и 26 первоначальной формулы изобретения). Заявитель настаивает на том, что данное изменение является понятным специалисту в данной области и не расширяет объем притязаний, изложенный в первоначальной формуле изобретения.

Далее заявитель добавил новый зависимый пункт 36, уточняющий используемый в заявленном по п.28 способе водоотнимающий агент до карбонилдиимидазола. Основанием для внесения изменений служит с.40, строки 13 и 16, а также пример 9 на с.53 описания настоящей заявки.

Новизна

По мнению экспертизы, документы D1-D8 раскрывают и описывают соединения, которые подпадают под структурную формулу (I) заявленных соединений (см. D1, реферат и формула (I); D2-D8: RN 218784-67-9, RN 214462-74-5, RN 214462-87-0, RN 214462-99-4, RN 214463-07-7, RN 125140- 65-0, RN125140-66-1, RN 93447-71-3, RN 1382325-52-1, RN 919767-72-9, RN 884042-41-5, RN 884042-60-8, RN 214463-13-5, RN 214463-15-7, RN 214463-17-9), и, таким образом, соединение по п. 1 и зависимым пп. 2, 3 и лекарственное средство по независимому п. 4, представляющее собой соединение формулы (I), и зависимым пп. 5-9 не соответствуют критерию новизны.

В ответ на это замечание заявитель включил в независимый п. 1 в список исключений соединения, известные из уровня техники и которые подпадают под заявленные в настоящей заявке соединения формулы I. Более конкретно, заявитель включил в исключения соединения RN 218784-67-9, RN 214462-74-5, RN 214462-87-0, RN 214462-99-4, RN 214463-07-7, RN 125140- 65-0, RN125140-66-1, RN 93447-71-3, RN 1382325-52-1, RN 919767-72-9, RN 884042-41-5, RN 884042-60-8, RN 214463-13-5, RN 214463-15-7 и RN 214463-17-9.

Следовательно, по мнению заявителя, соединение по п. 1 и зависимым пп. 2, 3 и лекарственное средство по независимому п. 4, представляющее собой соединение формулы (I), и зависимым пп. 5-9, заявленные в измененной формуле изобретения, соответствуют критерию новизны.

Изобретательский уровень 161

По мнению экспертизы, пункты 10-26 не соответствуют критерию изобретательского уровня, т.к. из уровня техники известны соединения (см. D9, формула, с.9, 6-й абзац), которые являются близкими структурными аналогами заявленных соединений. При этом и заявленные и известные соединения могут быть использованы для лечения заболеваний верхних дыхательных путей.

Заявитель не согласен с мнением экспертизы и считает, что пункты 10-26 измененной формулы изобретения соответствуют критерию изобретательского уровня, по следующим причинам.

Заявитель внимательно изучил противопаставленный документ D9, и выяснил, что в данном патенте раскрыта следующая информация:

"Предлагаемые в изобретении соединения обладают иммуномодуляторной активностью, которая проявляется в ингибировании продуцирования IL-12 активированными ЛПС моноцитами. Кроме того, эти соединения обладают по сравлнению с уже известными соединениями более высокой устойчивостью к гидролизу. Они могут применяться для лечения и/или профилактики воспалительных и аутоиммунных заболеваний, а также онкогематологических заболеваний.

К заболеваниям названного типа относятся, в частности, дерматозы (например, атопический дерматит, псориаз, экземы), воспаления дыхательных путей (например, бронхит, пневмония, бронхиальная астма, РДСВ, саркоидоз, силоз/фиброз), воспаления желудочно-кишечного тракта (например, язвы двенадцатиперстной кишки, болезнь Крона, язвенный колит), а также такие заболевани, как гепатит, панкреатит, аппендицит, перитонит, нефрит, афтоз, конъюктевит, кератит, увеит и ринит.

Понятие "аутоимунные заболевания" включают среди прочих заболевания артритного характера (например, ревматоидный артрит, заболевания, связанные с HLA-B27 (локус антигена анкилозирующего спондилоартрита), болезнь Бехчета, а также множественный склероз, диабет в раннем возрасте или красная волчанка.

Другими показаниями к применению соединений по изобретению являются сепсис, бактериальный миненгит, кахексия, реакции отторжения трансплантата, реакции "трансплантат против хозяева", а также реперфузионный синдром, атеросклероз и ангиопатии (например, дегенерация желтого пятна, диабетическая ретинопатия).

Помимо указанных, следует назвать далее гематологические заболевания, такие как множественная миелома и лейкозы, а также другие онкологические заболевания, такие, например, как глиобластома, рак предстательной железы и рак молочной железы, которые можно ингибировать снижением уровня IL-12." (D9, с. 9, 30-50 абзацы).

Однако в пункте 4 формулы изобретения D9 указано: "Лекарственное средство, обладающее иммуномодуляторным действием и предназначенное для лечения ангиопатий и/или онкогематологических заболеваний, содержащее в своем составе в качестве активного вещества по меньшей мере одно соединение по п.1." Таким образом, упомянутые в описании D9 возможности лечения и/или профилактики воспаления дыхательных путей не нашли отражения в формуле изобретения данного патента.

Заявитель обращает внимание, что заявленные соединения обладают активностью в отношении заболеваний дыхательных путей (в частности ринусинусита в значительной мере обусловленого вирусной или бактериальной инфекцией), который в свою очередь не описан в D9, а также заявленные соединения активны в отношении заболеваний дыхательных путей, вызванных вирусной инфекцией, т.е. в отношении заболеваний не описанных в D9.

Соединения согласно общей формуле I противопоставленного патента D9 не подпадают под заявленную общую формулу I, т.к. общая формула I D9 предполагает наличие более сложного заместителя в глутаримидном кольце, а именно при любой комбинации радикалов данный заместитель должен содержать бензил. Наличие такого заместителя, обязательно содержащего бензил, очевидно, делает эти соединения отличными по свойствам от заявляемых соединений. В заявленной формуле I заместители глутаримидного кольца ai, bi, ci, di, Rei, R , каждый независимо представляет собой водород, С С6 алкил; -NH2, -NHCi-C6 алкил, гидроксигруппу, Ci-C6 алкокси. 162

Как было указано выше, заявленные соединения формулы (I) пригодны не только для лечения заболеваний верхних дыхательных путей, но также и заболеваний нижних дыхательных путей, что подтверждено биологическими примерами, представленными в описании настоящей заявки (см., например, пример 13, Таблица 9). Кроме того, для заявленных новых соединений, а так же известных соединений, формулы (I) в описании представлены данные по биологической активности (см. примеры 10-15).

По мнению заявителя, в D9 не раскрыты представленные в настоящей заявке соединения формулы (I) и не предполагается их применение при лечении заболеваний верхних и нижних дыхательных путей.

Следовательно, по мнению заявителя, пункты 10-26 измененной формулы изобретения соответствуют критерию изобретательского уровня при известности документа D9.

Кроме того, по мнению экспертизы, способ получения соединений формулы (I) по пп. 28-35 формулы представляет собой процесс циклизации известного соединения формулы (II), при этом получение глутаримидов путем циклизации известно из уровня техники (см. D9, формула, с. 6-8, формула II, и D10, формула, кол. 4, примеры). Таким образом, пп. 28-35 не соответствуют критерию изобретательского уровня.

Заявитель не согласен с мнением экспертизы и считает, что пункты 28-35, а так же п.36, измененной формулы изобретения соответствуют критерию изобретательского уровня, поскольку относятся к получению новых соединений формулы (I) по п.1. Таким образом, по мнению заявителя, отсутствует необходимость включения дополнительных существенных признаков в пункт 28.

Заявитель отмечает, что документ D10 относится к способу получения 1М-(1- пиперазинил)бутилглутаримидов, представляющих собой фармацевтические препараты анксиолитического действия.

Кроме того, в противопоставленном документе D10 заявлен способ циклизации замещенной глутаровой кислоты (обе карбоксильные группы глутаровой кислоты не содержат заместителей) путем ее обработки водным раствором аммиака. В настоящей заявке данный способ синтеза не описан, а заявлены способы синтеза путем циклизации соответствующих амидов в отличных от указанных в D9 условиях.

На основании приведенных выше доводов, а также скорректированной формулы изобретения, заявитель просит продолжить делопроизводство по настоящей заявке.

В случае, если экспертиза сочтет ответ недостаточным для положительного решения, заявитель с уважением просит его уведомить о проведении экспертного совещания или переговоров.

PCT/RU2014/000264 2013-04-12 2014-04-10 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения WO2014168522A1 (ru)

Priority Applications (38)

Application Number Priority Date Filing Date Title
MX2020005735A MX2020005735A (es) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso de los mismos, composición farmacéutica basada en los mismos y métodos para producir derivados de glutarimida.
AU2014251442A AU2014251442A1 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
KR1020207016274A KR102296182B1 (ko) 2013-04-12 2014-04-10 글루타르이미드 유도체, 이의 용도, 이를 기반으로 한 약학 조성물 및 글루타르이미드 유도체를 생산하는 방법
BR112015025804-2A BR112015025804B1 (pt) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso dos mesmos, composição farmacêutica com base neles e métodos para a produção de derivados de glutarimida
CN201480032755.8A CN106061962B (zh) 2013-04-12 2014-04-10 戊二酰亚胺衍生物、其用途、基于所述衍生物的药物组合物及戊二酰亚胺衍生物的制备方法
EP20178488.1A EP3725785B1 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivative, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing the glutarimide derivative
KR1020157032457A KR102255929B1 (ko) 2013-04-12 2014-04-10 글루타르이미드 유도체, 이의 용도, 이를 기반으로 한 약학 조성물 및 글루타르이미드 유도체를 생산하는 방법
CN201910437241.5A CN110229140B (zh) 2013-04-12 2014-04-10 戊二酰亚胺衍生物、其用途、基于所述衍生物的药物组合物及戊二酰亚胺衍生物的制备方法
MX2015014336A MX2015014336A (es) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso de los mismos, composicion farmaceutica basada en los mismos y metodos para producir derivados de glutarimida.
SG11201508394UA SG11201508394UA (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
BR122020010210-1A BR122020010210B1 (pt) 2013-04-12 2014-04-10 Composto derivado de glutarimida, seu uso, composição farmacêutica e método de preparação do mesmo
CA2909057A CA2909057C (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
EA201591957A EA031392B1 (ru) 2013-04-12 2014-04-10 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения
UAA201511008A UA121299C2 (uk) 2013-04-12 2014-04-10 Похідні глутарімідів, їх застосування, фармацевтична композиція на їх основі, способи їх одержання
EP14782170.6A EP2985282A4 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
IL266301A IL266301B2 (en) 2013-04-12 2014-04-10 History of glutarimide, their use, pharmaceutical preparation based on them and methods for producing history of glutarimide
KR1020207016268A KR102254315B1 (ko) 2013-04-12 2014-04-10 글루타르이미드 유도체, 이의 용도, 이를 기반으로 한 약학 조성물 및 글루타르이미드 유도체를 생산하는 방법
MX2020005738A MX2020005738A (es) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso de los mismos, composicion farmaceutica basada en los mismos y metodos para producir derivados de glutarimida.
JP2016507512A JP6529958B2 (ja) 2013-04-12 2014-04-10 グルタルイミド誘導体、その使用、それに基づいた医薬組成物及びグルタルイミド誘導体を製造するための方法
BR122020010204-7A BR122020010204B1 (pt) 2013-04-12 2014-04-10 Composto derivado de glutarimida, seu uso, composiçâo farmacêutica e método de de preparação
US14/783,911 US9815814B2 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
EP20178489.9A EP3722290B1 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivative, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing the glutarimide derivative
MX2020005736A MX2020005736A (es) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso de los mismos, composicion farmaceutica basada en los mismos y metodos para producir derivados de glutarimida.
IL241998A IL241998B (en) 2013-04-12 2015-10-11 History of glutarimide, their use, pharmaceutical preparation based on them and methods for producing history of glutarimide
ZA2015/08278A ZA201508278B (en) 2013-04-12 2015-11-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,274 US10196377B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,316 US10155747B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,295 US10155746B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,226 US10155744B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,252 US10155745B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,207 US10155743B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
AU2018236805A AU2018236805C1 (en) 2013-04-12 2018-09-27 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US16/192,065 US10377739B2 (en) 2013-04-12 2018-11-15 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
IL266300A IL266300B (en) 2013-04-12 2019-04-29 Antecedents of glutarimide, their use, a pharmaceutical preparation based on them and methods for producing antecedents of glutarimide
IL266302A IL266302B (en) 2013-04-12 2019-04-29 History of glutarimide, their use, pharmaceutical preparation based on them and methods for producing history of glutarimide
AU2020203632A AU2020203632B2 (en) 2013-04-12 2020-06-02 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
AU2020203630A AU2020203630B2 (en) 2013-04-12 2020-06-02 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
AU2020203968A AU2020203968B2 (en) 2013-04-12 2020-06-15 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013116826A RU2562773C3 (ru) 2013-04-12 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения
RU2013116826 2013-04-12

Related Child Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US14/783,911 A-371-Of-International US9815814B2 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,226 Continuation US10155744B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,295 Continuation US10155746B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,207 Continuation US10155743B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,316 Division US10155747B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,274 Continuation US10196377B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,252 Continuation US10155745B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
WO2014168522A1 WO2014168522A1 (ru) 2014-10-16
WO2014168522A9 WO2014168522A9 (ru) 2014-12-04
WO2014168522A4 true WO2014168522A4 (ru) 2015-01-22

Family

ID=51689819

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/RU2014/000264 WO2014168522A1 (ru) 2013-04-12 2014-04-10 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения

Country Status (15)

Country Link
US (8) US9815814B2 (ru)
EP (3) EP2985282A4 (ru)
JP (4) JP6529958B2 (ru)
KR (3) KR102254315B1 (ru)
CN (4) CN110172055B (ru)
AU (5) AU2014251442A1 (ru)
BR (3) BR122020010204B1 (ru)
CA (1) CA2909057C (ru)
EA (4) EA032951B1 (ru)
IL (4) IL266301B2 (ru)
MX (4) MX2020005738A (ru)
SG (4) SG10201802648SA (ru)
UA (1) UA121299C2 (ru)
WO (1) WO2014168522A1 (ru)
ZA (3) ZA201508278B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR122020010204B1 (pt) * 2013-04-12 2022-03-03 Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostiyu "Pharmenterprises" Composto derivado de glutarimida, seu uso, composiçâo farmacêutica e método de de preparação
RU2552929C1 (ru) * 2013-11-14 2015-06-10 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" Фармацевтическая композиция, содержащая производные глутаримидов, и их применение для лечения эозинофильных заболеваний
RU2628800C2 (ru) * 2014-03-12 2017-08-22 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" Амидные соединения, способы получения, применение в качестве средств для лечения и профилактики заболеваний, вызываемых рнк-содержащими вирусами
CN106539792B (zh) * 2016-11-07 2017-08-25 王晓旭 一种治疗高血脂症的药物
GEP20227354B (en) 2017-09-07 2022-02-25 Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostiyu Pharmenterprises Use of a glutarimide derivative to treat diseases related to the aberrant activity of cytokines
JP2022506892A (ja) * 2018-11-01 2022-01-17 アハンムネ バイオサイエンシーズ プライベート リミテッド 新規なイミダゾール化合物、その合成法及びその使用
RU2712281C1 (ru) 2018-11-23 2020-01-28 Общество С Ограниченной Ответственностью "Хемиммьюн Терапьютикс" Применение производного глутаримида для преодоления резистентности к стероидам и терапии заболеваний, ассоциированных с аберрантным сигналингом интерферона гамма
WO2021262040A1 (ru) * 2020-06-26 2021-12-30 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" Применение производного глутаримида для терапии заболеваний, ассоциированных с аберрантной активностью интерлейкина-6
WO2023121519A1 (ru) * 2021-12-23 2023-06-29 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" Применение 1-[2-(1-метилимидазол-4-ил)-этил]пергидроазин-2,6-диона для лечения covid-19
WO2023177329A1 (ru) * 2022-03-18 2023-09-21 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" Применение 1-(2-(1н-имидазол-4-ил)этил)пиперидин-2,6-диона для лечения кашля, вызванного вирусными инфекциями
WO2023191666A1 (ru) * 2022-03-29 2023-10-05 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" Кристаллическая форма 1-(2-(1н-имидазол-4-ил)этил)пиперидин-2,6-диона и ее применение
WO2023249516A1 (ru) * 2022-06-24 2023-12-28 Общество С Ограниченной Ответственностью "Валента-Интеллект" Новая кристаллическая форма 1-[2-(1-метилимидазол-4-ил)этил]пергидроазин-2,6-диона и ее фармацевтическое применение

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3081308A (en) * 1959-12-29 1963-03-12 Searle & Co 5-carbocyclic-3-imidomethyloxazolidines and process
US3171839A (en) * 1961-05-18 1965-03-02 Searle & Co 4-alkyl-1-(cyclic imidoalkyl) piperidines
GB1033251A (en) * 1961-09-07 1966-06-22 Distillers Co Yeast Ltd Glutarimide derivatives
US3963691A (en) * 1974-10-07 1976-06-15 Merck & Co., Inc. Synthetic antigens of luteinizing hormone releasing hormone
US4261990A (en) * 1979-03-09 1981-04-14 Ciba-Geigy Corporation N-alkyleneiminoalkyl-dicarboximides as antiallergics and antiasthmatics
JPS606686A (ja) * 1983-06-27 1985-01-14 Kissei Pharmaceut Co Ltd チオフエン誘導体及びその製造方法
JPS6066686A (ja) 1983-09-19 1985-04-16 Toshiba Corp ライン駆動電動機の速度制御装置
SE8600261D0 (sv) * 1986-01-21 1986-01-21 Lundblad Leif Indolokinoxaliner med substituenter i 6-position som innehaller cykliska grupper
SU1836365A3 (ru) * 1991-01-24 1993-08-23 Физиko-Xиmичeckий Иhctиtуt Иm.A.B.Бoгatckoгo;Hии@ Фapmakoлoгии Poccийckoй Amh Способ получения ν-0-пиперазинил)бутилглутаримидов
FR2737725B1 (fr) 1995-08-08 1997-10-31 Valentonine Nouveaux derives acyles de la melatonine et d'analogues melatoninergiques, leur procede de preparation et leur utilisation en tant que medicament
RU2141483C1 (ru) 1997-07-04 1999-11-20 Небольсин Владимир Евгеньевич Производные пептидов или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, применение и фармацевтическая композиция
AU8998598A (en) * 1997-09-11 1999-03-29 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole compounds and plant disease control agent
ITMI991578A1 (it) * 1999-07-15 2001-01-15 Recordati Ind Chimica E Farma Amidi e imidi cicliche dotate di attivita' antagonista selettiva per il recettore adrenergico
US6413428B1 (en) 1999-09-16 2002-07-02 Berger Instruments, Inc. Apparatus and method for preparative supercritical fluid chromatography
DE10002509A1 (de) * 2000-01-21 2001-07-26 Gruenenthal Gmbh Substituierte Glutarimide
US7030150B2 (en) * 2001-05-11 2006-04-18 Trimeris, Inc. Benzimidazole compounds and antiviral uses thereof
AU2003263393A1 (en) * 2002-09-04 2004-03-29 Glenmark Pharmaceuticals Limited New heterocyclic amide compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA2526204A1 (en) * 2003-06-12 2004-12-23 Novo Nordisk A/S Pyridinyl carbamates as hormone-sensitive lipase inhibitors
CN1260218C (zh) * 2003-11-06 2006-06-21 天津药物研究院 一类pdf酶抑制剂－异羟肟酸系列化合物及其合成方法与用途
WO2006040646A1 (en) * 2004-10-14 2006-04-20 Pfizer, Inc. Benzimidazole or indole amides as inhibitors of pin1
NZ561000A (en) * 2005-02-28 2010-01-29 Japan Tobacco Inc Novel aminopyridine compound with Syk inhibitory activity
EP1741709A1 (en) 2005-06-28 2007-01-10 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Heteroaryl-substituted amides comprising a saturated linker group, and their use as pharmaceuticals
WO2007007054A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-18 Cancer Research Technology Limited Phthalamides, succinimides and related compounds and their use as pharmaceuticals
US20120157387A1 (en) * 2006-11-28 2012-06-21 Apotex Technologies Inc. Orally bioavailable d-gamma-glutamyl-d-tryptophan
US8557836B2 (en) * 2008-09-16 2013-10-15 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Spiro-piperidine inhibitors
MX2012011938A (es) * 2010-04-15 2013-01-28 Biota Scient Management Compuesto para tratamiento de condicion o enfermedad respiratoria.
TW201217312A (en) * 2010-09-22 2012-05-01 Gruenenthal Gmbh Substituted benzamide compounds
US20120157382A1 (en) * 2010-12-21 2012-06-21 Siegfried Krimmer Pharmaceutical glp-1 compositions having an improved release profile
RU2665688C2 (ru) * 2013-04-12 2018-09-04 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" Производные бисамидов дикарбоновых кислот, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения
BR122020010204B1 (pt) * 2013-04-12 2022-03-03 Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostiyu "Pharmenterprises" Composto derivado de glutarimida, seu uso, composiçâo farmacêutica e método de de preparação
RU2552929C1 (ru) * 2013-11-14 2015-06-10 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" Фармацевтическая композиция, содержащая производные глутаримидов, и их применение для лечения эозинофильных заболеваний

Also Published As

Publication number Publication date
EA031392B1 (ru) 2018-12-28
MX2015014336A (es) 2016-06-07
CN110128406A (zh) 2019-08-16
CN110229140A (zh) 2019-09-13
BR122020010210B1 (pt) 2022-09-20
EA032938B1 (ru) 2019-08-30
JP6843103B2 (ja) 2021-03-17
KR20160021092A (ko) 2016-02-24
RU2562773C2 (ru) 2015-09-10
EP3722290B1 (en) 2023-06-21
SG10201802650WA (en) 2018-05-30
IL266301B (en) 2022-11-01
JP2019034964A (ja) 2019-03-07
AU2020203630A1 (en) 2020-06-25
BR112015025804B1 (pt) 2022-01-04
IL266300B (en) 2021-10-31
JP6620324B2 (ja) 2019-12-18
IL266300A (en) 2019-06-30
UA121299C2 (uk) 2020-05-12
EA201792071A2 (ru) 2018-04-30
US20180022728A1 (en) 2018-01-25
IL241998B (en) 2019-06-30
AU2020203968A1 (en) 2020-07-02
US20160046598A1 (en) 2016-02-18
EP3725785A1 (en) 2020-10-21
US10155743B2 (en) 2018-12-18
CN110172055A (zh) 2019-08-27
CN110229140B (zh) 2022-06-10
CN110172055B (zh) 2021-10-29
IL266301A (en) 2019-06-30
KR20200069381A (ko) 2020-06-16
RU2013116826A (ru) 2014-10-20
JP2016516766A (ja) 2016-06-09
US10155746B2 (en) 2018-12-18
EA201792072A2 (ru) 2018-04-30
KR20200069380A (ko) 2020-06-16
EA201792597A2 (ru) 2018-04-30
EP3725785C0 (en) 2024-04-10
AU2018236805C1 (en) 2020-11-05
US20180016253A1 (en) 2018-01-18
EA201591957A1 (ru) 2016-02-29
JP6627039B2 (ja) 2020-01-08
SG11201508394UA (en) 2015-11-27
US20180016254A1 (en) 2018-01-18
AU2020203632B2 (en) 2021-04-22
US20180016257A1 (en) 2018-01-18
CN110128406B (zh) 2021-08-27
EP3722290A1 (en) 2020-10-14
BR112015025804A2 (pt) 2017-07-25
IL266302B (en) 2021-09-30
EA032951B1 (ru) 2019-08-30
WO2014168522A9 (ru) 2014-12-04
ZA201508278B (en) 2017-11-29
CA2909057A1 (en) 2014-10-16
ZA201603109B (en) 2017-08-30
US10155747B2 (en) 2018-12-18
JP2019034966A (ja) 2019-03-07
AU2018236805B2 (en) 2020-04-09
EP3725785B1 (en) 2024-04-10
EA201792597A3 (ru) 2018-09-28
US10155745B2 (en) 2018-12-18
SG10201802647QA (en) 2018-05-30
US20190084961A1 (en) 2019-03-21
US10377739B2 (en) 2019-08-13
EP2985282A4 (en) 2017-02-22
US10155744B2 (en) 2018-12-18
AU2020203968B2 (en) 2021-04-22
AU2020203630B2 (en) 2021-04-22
SG10201802648SA (en) 2018-05-30
AU2018236805A1 (en) 2018-10-18
KR102255929B1 (ko) 2021-05-26
KR102254315B1 (ko) 2021-05-25
AU2014251442A1 (en) 2015-12-03
ZA201603108B (en) 2017-08-30
EA033054B1 (ru) 2019-08-30
AU2020203632A1 (en) 2020-06-25
CA2909057C (en) 2022-03-22
KR102296182B1 (ko) 2021-09-02
IL266301B2 (en) 2023-03-01
JP2019034965A (ja) 2019-03-07
JP6529958B2 (ja) 2019-06-12
US10196377B2 (en) 2019-02-05
US9815814B2 (en) 2017-11-14
EA201792072A3 (ru) 2018-09-28
EP2985282A1 (en) 2016-02-17
IL266302A (en) 2019-06-30
BR122020010204B1 (pt) 2022-03-03
MX2020005735A (es) 2021-06-21
WO2014168522A1 (ru) 2014-10-16
EA201792071A3 (ru) 2018-09-28
MX2020005738A (es) 2021-08-13
US20180016255A1 (en) 2018-01-18
US20180016256A1 (en) 2018-01-18
MX2020005736A (es) 2021-06-14
CN106061962B (zh) 2019-09-06
CN106061962A (zh) 2016-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2014168522A4 (ru) Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения
EP2566477B1 (en) Amino-quinolines as kinase inhibitors
EP2233483B1 (de) Indol- oder Benzimidazolderivate zur Modulation der IkB-Kinase und Zwischenprodukte zu deren Herstellung
JP5253696B2 (ja) 抗腫瘍作用を有するインドリル−３−グリオキシル酸誘導体
RU2124510C1 (ru) Производные аминохинолона, замещенные фенильной или гетероароматической группой
RU2681943C9 (ru) Соединения, полезные для лечения заболеваний, вызванных ретровирусами
AU2012296411B2 (en) Amino quinazolines as kinase inhibitors
EP2603218B1 (en) Quinolyl amines as kinase inhibitors
CN1126468A (zh) 氟烷氧基取代的苯甲酰胺类及其作为环状核苷酸磷酸二酯酶抑制剂的应用
JP2012529494A (ja) Ａｉｄｓを治療する為に有用な化合物
CN1524080A (zh) 作为pde4抑制剂的2,3-二氮杂萘酮哌啶子基衍生物
JP6606577B2 (ja) Ａｉｄｓを治療する為に有用な化合物
JP2007519695A5 (ru)
CN1816529A (zh) 用作激酶抑制剂的芳基取代的吡唑－酰胺化合物
CN1265098A (zh) 抑制因子xa的杂环衍生物
RU2008137633A (ru) Соли, проявляющие антогонизм в отношении рецептора crth-2
CN1856475A (zh) 异喹啉钾通道抑制剂
JP2009519208A (ja) アミド誘導体を含有する医薬組成物
TW200304824A (en) Nicotinamide derivatives useful as PDE4 inhibitors
JPS63280068A (ja) キノロンカルボン酸溶液
JP4272056B2 (ja) アリールピペラジンに連結したテトラヒドロインドロン及びプリン誘導体
JP2008536841A (ja) ３，４−ジヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−２−オン
RU2010151475A (ru) Ингибиторы jnk
CN109232467B (zh) 噻唑氨基苯甲酸衍生物及其用途
CZ12097A3 (en) Trifluoromethylquinolinecarboxylic acid derivatives and pharmaceutical composition containing thereof

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 14782170

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2909057

Country of ref document: CA

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016507512

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/A/2015/014336

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 241998

Country of ref document: IL

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14783911

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: A201511008

Country of ref document: UA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201591957

Country of ref document: EA

Ref document number: IDP00201507278

Country of ref document: ID

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20157032457

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2014782170

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2014251442

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20140410

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112015025804

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112015025804

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20151009