RU2013116826A - Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения - Google Patents

Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2013116826A
RU2013116826A RU2013116826/04A RU2013116826A RU2013116826A RU 2013116826 A RU2013116826 A RU 2013116826A RU 2013116826/04 A RU2013116826/04 A RU 2013116826/04A RU 2013116826 A RU2013116826 A RU 2013116826A RU 2013116826 A RU2013116826 A RU 2013116826A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
heterocyclic group
group containing
optionally substituted
heteroatoms selected
Prior art date
Application number
RU2013116826/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2562773C2 (ru
RU2562773C3 (ru
Inventor
Владимир Евгеньевич Небольсин
Татьяна Александровна Кромова
Галина Александровна Желтухина
Original Assignee
Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" filed Critical Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез"
Priority to RU2013116826A priority Critical patent/RU2562773C3/ru
Priority claimed from RU2013116826A external-priority patent/RU2562773C3/ru
Priority to BR112015025804-2A priority patent/BR112015025804B1/pt
Priority to CN201910437241.5A priority patent/CN110229140B/zh
Priority to KR1020207016274A priority patent/KR102296182B1/ko
Priority to AU2014251442A priority patent/AU2014251442A1/en
Priority to MX2015014336A priority patent/MX2015014336A/es
Priority to SG10201802650WA priority patent/SG10201802650WA/en
Priority to EA201792597A priority patent/EA032938B1/ru
Priority to SG10201802647QA priority patent/SG10201802647QA/en
Priority to EP20178488.1A priority patent/EP3725785B1/en
Priority to KR1020157032457A priority patent/KR102255929B1/ko
Priority to CN201480032755.8A priority patent/CN106061962B/zh
Priority to JP2016507512A priority patent/JP6529958B2/ja
Priority to EA201792072A priority patent/EA032951B1/ru
Priority to BR122020010210-1A priority patent/BR122020010210B1/pt
Priority to CA2909057A priority patent/CA2909057C/en
Priority to EA201591957A priority patent/EA031392B1/ru
Priority to UAA201511008A priority patent/UA121299C2/uk
Priority to EP14782170.6A priority patent/EP2985282A4/en
Priority to EA201792071A priority patent/EA033054B1/ru
Priority to KR1020207016268A priority patent/KR102254315B1/ko
Priority to IL266301A priority patent/IL266301B2/en
Priority to PCT/RU2014/000264 priority patent/WO2014168522A1/ru
Priority to SG11201508394UA priority patent/SG11201508394UA/en
Priority to CN201910437243.4A priority patent/CN110172055B/zh
Priority to MX2020005735A priority patent/MX2020005735A/es
Priority to CN201910437242.XA priority patent/CN110128406B/zh
Priority to MX2020005738A priority patent/MX2020005738A/es
Priority to EP20178489.9A priority patent/EP3722290B1/en
Priority to SG10201802648SA priority patent/SG10201802648SA/en
Priority to US14/783,911 priority patent/US9815814B2/en
Priority to MX2020005736A priority patent/MX2020005736A/es
Priority to BR122020010204-7A priority patent/BR122020010204B1/pt
Publication of RU2013116826A publication Critical patent/RU2013116826A/ru
Publication of RU2562773C2 publication Critical patent/RU2562773C2/ru
Priority to IL241998A priority patent/IL241998B/en
Priority to ZA2015/08278A priority patent/ZA201508278B/en
Priority to ZA2016/03108A priority patent/ZA201603108B/en
Priority to ZA2016/03109A priority patent/ZA201603109B/en
Priority to US15/718,295 priority patent/US10155746B2/en
Priority to US15/718,226 priority patent/US10155744B2/en
Priority to US15/718,207 priority patent/US10155743B2/en
Priority to US15/718,274 priority patent/US10196377B2/en
Priority to US15/718,316 priority patent/US10155747B2/en
Priority to US15/718,252 priority patent/US10155745B2/en
Priority to AU2018236805A priority patent/AU2018236805C1/en
Priority to JP2018209575A priority patent/JP6843103B2/ja
Priority to JP2018209574A priority patent/JP6620324B2/ja
Priority to JP2018209573A priority patent/JP6627039B2/ja
Priority to US16/192,065 priority patent/US10377739B2/en
Priority to IL266300A priority patent/IL266300B/en
Priority to IL266302A priority patent/IL266302B/en
Priority to AU2020203630A priority patent/AU2020203630B2/en
Priority to AU2020203632A priority patent/AU2020203632B2/en
Priority to AU2020203968A priority patent/AU2020203968B2/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2562773C3 publication Critical patent/RU2562773C3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы I:гдеm представляет собой целое число от 0 до 2;,,,,,, каждый независимо представляет собой водород, C-Cалкил; -NH, -NHC-Cалкил, гидроксигруппу, C-Cалкокси;Rпредставляет собой водород, C-Cалкил, группу -C(O)OH, -C(O)OC-Cалкил;Rпредставляет собой:5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O и S, необязательно замещенную от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, C-Cалкила, C-Cалкокси, группы -C(O)OH, группы -C(O)OC-Cалкил, группы -NHC(O)C-Cалкил, фенила или пиридинила;6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, C-Cалкила;5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из C-Cалкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или C-Cалкила;6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5 или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;группу формулыили его фармацевтически приемлемые соли,при условии, что соединение не является соединением, в котором:когда m=1,,,,,,представляют собой водород, Rпредставляет собой -C(O)OCH, Rне является:когда m=1,,,,,,представляют собой водород, Rпредставляет собой водород, Rне является:когда m=1,представляет собой аминогруппу,,,,,�

Claims (23)

1. Соединение общей формулы I:
Figure 00000001
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
R 1 a
Figure 00000002
 , R 1 b
Figure 00000003
 , R 1 c
Figure 00000004
 , R 1 d
Figure 00000005
 , R 1 e
Figure 00000006
 , R 1 f
Figure 00000007
 , каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил; -NH2, -NHC1-C6 алкил, гидроксигруппу, C1-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, группу -C(O)OH, -C(O)OC1-C6 алкил;
R3 представляет собой:
5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O и S, необязательно замещенную от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, группы -C(O)OH, группы -C(O)OC1-C6 алкил, группы -NHC(O)C1-C6 алкил, фенила или пиридинила;
6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, C1-C6 алкила;
5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или C1-C6 алкила;
6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5 или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
группу формулы
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемые соли,
при условии, что соединение не является соединением, в котором:
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000012
 , R 1 e
Figure 00000013
 , R 1 f
Figure 00000014
 представляют собой водород, R2 представляет собой -C(O)OCH3, R3 не является:
Figure 00000015
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000019
когда m=1, R 1 a
Figure 00000020
 представляет собой аминогруппу, R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, или R 1 e
Figure 00000021
 представляет собой аминогруппу, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является
Figure 00000022
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000023
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000024
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000025
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000026
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000027
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000028
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой -C(O)OH, R3 не является:
Figure 00000029
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой -C(O)OH, R3 не является:
Figure 00000030
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000031
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000032
когда m=2, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000033
когда m=2, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000034
когда m=1, R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 представляют собой водород, R2 представляет собой водород, R3 не является:
Figure 00000035
2. Соединение по п.1, где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
R 1 a
Figure 00000036
 , R 1 b
Figure 00000037
 представляют собой водород, метил, аминогруппу, гидроксигруппу;
R 1 c
Figure 00000038
 , R 1 d
Figure 00000039
 представляют собой водород, метил, аминогруппу, гидроксигруппу;
R 1 e
Figure 00000040
 , R 1 f
Figure 00000041
 представляют собой водород, метил;
R2 представляет собой водород, метил, карбоксильную группу, метоксикарбонил, этоксикарбонил;
R3 представляет собой:
группу, выбранную из:
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.1, представляющее собой:
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
4. Лекарственное средство для лечения заболеваний верхних дыхательных путей, представляющее собой соединение общей формулы I:
Figure 00000103
где m представляет собой целое число от 0 до 2;
R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 , каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил; -NH2, -NHC1-C6 алкил, гидроксигруппу, C1-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, группу -C(O)OH, -C(O)OC1-C6 алкил;
R3 представляет собой:
5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O и S, необязательно замещенную от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, группы -C(O)OH, группы -C(O)OC1-C6 алкил, группы -NHC(O)C1-C6 алкил, фенила или пиридинила;
6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и O, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, C1-C6 алкила;
5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или C1-C6 алкила;
6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5- или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
группу формулы
Figure 00000104
или его фармацевтически приемлемые соли.
5. Лекарственное средство по п.4, где соединение общей формулы I представляет собой соединение, определенное по любому из пп.1-3.
6. Лекарственное средство по п.4 или 5, где заболевание верхних дыхательных путей представляет собой риносинусит.
7. Фармацевтическая композиция для лечения заболеваний верхних дыхательных путей, включающая эффективное количество соединения общей формулы I:
Figure 00000105
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 , каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил; -NH2, -NHC1-C6 алкил, гидроксигруппу, C1-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, группу -C(O)OH, -C(O)OC1-C6 алкил;
R3 представляет собой:
5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O и S, необязательно замещенную от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, группы -C(O)OH, группы -C(O)OC1-C6 алкил, группы -NHC(O)C1-C6 алкил, фенила или пиридинила;
6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и O, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, C1-C6 алкила;
5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или C1-C6 алкила;
6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5 или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
группу формулы
Figure 00000106
или его фармацевтически приемлемых солей и фармацевтически приемлемые наполнители.
8. Фармацевтическая композиция по п.7, где соединение общей формулы I представляет собой соединение, определенное по любому из пп.1-3.
9.Фармацевтическая композиция по п.6 или 7, где заболевание верхних дыхательных путей представляет собой риносинусит.
10. Способ лечения заболеваний верхних дыхательных путей, включающий введение пациенту эффективного количества соединения общей формулы I:
Figure 00000107
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 , каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил; -NH2, -NHC1-C6 алкил, гидроксигруппу, C1-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, группу -C(O)OH, -C(O)OC1-C6 алкил;
R3 представляет собой:
5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, О и S, необязательно замещенную от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, группы -C(O)OH, группы -C(O)OC1-C6 алкил, группы -NHC(O)C1-C6 алкил, фенила или пиридинила;
6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и O, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, C1-C6 алкила;
5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или C1-C6 алкила;
6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5 или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
группу формулы
Figure 00000108
или его фармацевтически приемлемых солей.
11. Способ лечения по п.10, где соединение общей формулы I представляет собой соединение, определенное по любому из пп.1-3.
12. Способ по п.10 или 11, где заболевание представляет собой риносинусит.
13. Применение соединения общей формулы I:
Figure 00000109
где
m представляет собой целое число от 0 до 2;
R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 , каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил; -NH2, -NHC1-C6 алкил, гидроксигруппу, C1-C6 алкокси;
R2 представляет собой водород, C1-C6 алкил, группу -C(O)OH, -C(O)OC1-C6 алкил;
R3 представляет собой:
5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O и S, необязательно замещенную от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, группы -C(O)OH, группы -C(O)OC1-C6 алкил, группы -NHC(O)C1-C6 алкил, фенила или пиридинила;
6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и O, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, C1-C6 алкила;
5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или C1-C6 алкила;
6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5 или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S;
группу формулы
Figure 00000110
или его фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения заболеваний верхних дыхательных путей.
14. Применение по п.13, где соединение общей формулы I представляет собой соединение, определенное по любому из пп.1-3.
15. Применение по п.13 или 14, где заболевание представляет собой риносинусит.
16. Способ получения соединений общей формулы I по п.1 или их фармацевтически приемлемых солей, включающий нагревание моноамида дикарбоновой кислоты общей формулы II:
Figure 00000111
в которой
m представляет собой целое число от 0 до 2;
R 1 a
Figure 00000009
 , R 1 b
Figure 00000010
 , R 1 c
Figure 00000011
 , R 1 d
Figure 00000016
 , R 1 e
Figure 00000017
 , R 1 f
Figure 00000018
 , каждый независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил; -NH2, -NHC1-C6 алкил, гидроксигруппу, C1-C6 алкокси;
R2 представляет собой C1-C6 алкил, группу -C(O)OH, -C(O)OC1-C6 алкил;
R3 представляет собой:
5-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, O и S, необязательно замещенную от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена, C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, группы -C(O)OH, группы -C(O)OC1-C6 алкил, группы -NHC(O)C1-C6 алкил, фенила или пиридинила;
6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и O, необязательно замещенную группой, выбранной из галогена, C1-C6 алкила;
5-членную ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N и S, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из C1-C6 алкила, конденсированную с 6-членной ненасыщенной циклической или гетероциклической группой, содержащей атом азота, необязательно замещенной одним или двумя заместителями, выбранными из гидроксигруппы, галогена или C1-C6 алкила;
6-членную ненасыщенную циклическую или гетероциклическую группу, содержащую 1 или 2 атома N, конденсированную с 5 или 6-членной ненасыщенной гетероциклической группой, содержащей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N или S;
группу формулы
Figure 00000112
с водоотнимающим агентом в органическом растворителе.
17. Способ по п.16, где в качестве водоотнимающего агента используют глутаровый ангидрид и процесс ведут при нагревании в органическом растворителе, преимущественно, в диметилформамиде.
18. Способ по п.16, где в качестве водоотнимающего агента используют пропионовый ангидрид, и процесс ведут при нагревании в органическом растворителе, преимущественно, в толуоле.
19. Способ по п.18, где процесс ведут с добавлением ацетата натрия.
20. Способ по п.16, где в качестве водоотнимающего агента используют уксусный ангидрид и процесс ведут при кипячении в органическом растворителе, преимущественно, в диоксане.
21. Способ по п.20, где процесс ведут с добавлением ацетата натрия.
22. Способ по п.16, где в качестве водоотнимающего агента используют хлорангидрид уксусной кислоты и процесс ведут при кипячении в органическом растворителе, преимущественно, в уксусной кислоте.
23. Способ по п.16, где в качестве водоотнимающего агента и одновременно растворителя используют ангидрид уксусной кислоты и процесс ведут при температуре 90-100°C.
RU2013116826A 2013-04-12 2013-04-12 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения RU2562773C3 (ru)

Priority Applications (53)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013116826A RU2562773C3 (ru) 2013-04-12 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения
BR112015025804-2A BR112015025804B1 (pt) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso dos mesmos, composição farmacêutica com base neles e métodos para a produção de derivados de glutarimida
CN201910437241.5A CN110229140B (zh) 2013-04-12 2014-04-10 戊二酰亚胺衍生物、其用途、基于所述衍生物的药物组合物及戊二酰亚胺衍生物的制备方法
KR1020207016274A KR102296182B1 (ko) 2013-04-12 2014-04-10 글루타르이미드 유도체, 이의 용도, 이를 기반으로 한 약학 조성물 및 글루타르이미드 유도체를 생산하는 방법
AU2014251442A AU2014251442A1 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
MX2015014336A MX2015014336A (es) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso de los mismos, composicion farmaceutica basada en los mismos y metodos para producir derivados de glutarimida.
SG10201802650WA SG10201802650WA (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
EA201792597A EA032938B1 (ru) 2013-04-12 2014-04-10 Производное глутаримидов, его применение, фармацевтическая композиция на его основе, способ его получения
SG10201802647QA SG10201802647QA (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
EP20178488.1A EP3725785B1 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivative, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing the glutarimide derivative
KR1020157032457A KR102255929B1 (ko) 2013-04-12 2014-04-10 글루타르이미드 유도체, 이의 용도, 이를 기반으로 한 약학 조성물 및 글루타르이미드 유도체를 생산하는 방법
CN201480032755.8A CN106061962B (zh) 2013-04-12 2014-04-10 戊二酰亚胺衍生物、其用途、基于所述衍生物的药物组合物及戊二酰亚胺衍生物的制备方法
JP2016507512A JP6529958B2 (ja) 2013-04-12 2014-04-10 グルタルイミド誘導体、その使用、それに基づいた医薬組成物及びグルタルイミド誘導体を製造するための方法
EA201792072A EA032951B1 (ru) 2013-04-12 2014-04-10 Производное глутаримидов, его применение, фармацевтическая композиция на его основе, способ его получения
BR122020010210-1A BR122020010210B1 (pt) 2013-04-12 2014-04-10 Composto derivado de glutarimida, seu uso, composição farmacêutica e método de preparação do mesmo
CA2909057A CA2909057C (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
EA201591957A EA031392B1 (ru) 2013-04-12 2014-04-10 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения
UAA201511008A UA121299C2 (uk) 2013-04-12 2014-04-10 Похідні глутарімідів, їх застосування, фармацевтична композиція на їх основі, способи їх одержання
EP14782170.6A EP2985282A4 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
EA201792071A EA033054B1 (ru) 2013-04-12 2014-04-10 Производное глутаримидов, его применение, фармацевтическая композиция на его основе, способ его получения
KR1020207016268A KR102254315B1 (ko) 2013-04-12 2014-04-10 글루타르이미드 유도체, 이의 용도, 이를 기반으로 한 약학 조성물 및 글루타르이미드 유도체를 생산하는 방법
IL266301A IL266301B2 (en) 2013-04-12 2014-04-10 History of glutarimide, their use, pharmaceutical preparation based on them and methods for producing history of glutarimide
PCT/RU2014/000264 WO2014168522A1 (ru) 2013-04-12 2014-04-10 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения
SG11201508394UA SG11201508394UA (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
CN201910437243.4A CN110172055B (zh) 2013-04-12 2014-04-10 戊二酰亚胺衍生物、其用途、基于所述衍生物的药物组合物及戊二酰亚胺衍生物的制备方法
MX2020005735A MX2020005735A (es) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso de los mismos, composición farmacéutica basada en los mismos y métodos para producir derivados de glutarimida.
CN201910437242.XA CN110128406B (zh) 2013-04-12 2014-04-10 戊二酰亚胺衍生物、其用途、基于所述衍生物的药物组合物及戊二酰亚胺衍生物的制备方法
MX2020005738A MX2020005738A (es) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso de los mismos, composicion farmaceutica basada en los mismos y metodos para producir derivados de glutarimida.
EP20178489.9A EP3722290B1 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivative, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing the glutarimide derivative
SG10201802648SA SG10201802648SA (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US14/783,911 US9815814B2 (en) 2013-04-12 2014-04-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
MX2020005736A MX2020005736A (es) 2013-04-12 2014-04-10 Derivados de glutarimida, uso de los mismos, composicion farmaceutica basada en los mismos y metodos para producir derivados de glutarimida.
BR122020010204-7A BR122020010204B1 (pt) 2013-04-12 2014-04-10 Composto derivado de glutarimida, seu uso, composiçâo farmacêutica e método de de preparação
IL241998A IL241998B (en) 2013-04-12 2015-10-11 History of glutarimide, their use, pharmaceutical preparation based on them and methods for producing history of glutarimide
ZA2015/08278A ZA201508278B (en) 2013-04-12 2015-11-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
ZA2016/03108A ZA201603108B (en) 2013-04-12 2016-05-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
ZA2016/03109A ZA201603109B (en) 2013-04-12 2016-05-10 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,295 US10155746B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,226 US10155744B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,207 US10155743B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,274 US10196377B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,316 US10155747B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
US15/718,252 US10155745B2 (en) 2013-04-12 2017-09-28 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
AU2018236805A AU2018236805C1 (en) 2013-04-12 2018-09-27 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
JP2018209575A JP6843103B2 (ja) 2013-04-12 2018-11-07 グルタルイミド誘導体、その使用、それに基づいた医薬組成物及びグルタルイミド誘導体を製造するための方法
JP2018209574A JP6620324B2 (ja) 2013-04-12 2018-11-07 グルタルイミド誘導体、その使用、それに基づいた医薬組成物及びグルタルイミド誘導体を製造するための方法
JP2018209573A JP6627039B2 (ja) 2013-04-12 2018-11-07 グルタルイミド誘導体、その使用、それに基づいた医薬組成物及びグルタルイミド誘導体を製造するための方法
US16/192,065 US10377739B2 (en) 2013-04-12 2018-11-15 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
IL266300A IL266300B (en) 2013-04-12 2019-04-29 Antecedents of glutarimide, their use, a pharmaceutical preparation based on them and methods for producing antecedents of glutarimide
IL266302A IL266302B (en) 2013-04-12 2019-04-29 History of glutarimide, their use, pharmaceutical preparation based on them and methods for producing history of glutarimide
AU2020203630A AU2020203630B2 (en) 2013-04-12 2020-06-02 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
AU2020203632A AU2020203632B2 (en) 2013-04-12 2020-06-02 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives
AU2020203968A AU2020203968B2 (en) 2013-04-12 2020-06-15 Glutarimide derivatives, use thereof, pharmaceutical composition based thereon and methods for producing glutarimide derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013116826A RU2562773C3 (ru) 2013-04-12 Производные глутаримидов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения

Related Child Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015131814A Division RU2610276C3 (ru) 2013-04-12 Производное глутаримидов, его применение, фармацевтическая композиция на его основе, способ его получения
RU2015131801A Division RU2610274C3 (ru) 2015-07-30 Производное глутаримидов, его применение, фармацевтическая композиция на его основе, способ его получения
RU2015131803A Division RU2610275C2 (ru) 2015-07-30 2015-07-30 Производное глутаримидов, его применение, фармацевтическая композиция на его основе, способ его получения

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2013116826A true RU2013116826A (ru) 2014-10-20
RU2562773C2 RU2562773C2 (ru) 2015-09-10
RU2562773C3 RU2562773C3 (ru) 2024-02-02

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015072893A1 (ru) 2013-11-14 2015-05-21 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" Фармацевтическая композиция, содержащая производные глутаримидов, и их применение для лечения эозинофильных заболеваний

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015072893A1 (ru) 2013-11-14 2015-05-21 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" Фармацевтическая композиция, содержащая производные глутаримидов, и их применение для лечения эозинофильных заболеваний
US9949962B2 (en) 2013-11-14 2018-04-24 Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostiyu “Pharmenterprises” Pharmaceutical composition comprising glutarimide derivatives and use thereof in the treatment of eosinophilic diseases
US10220029B2 (en) 2013-11-14 2019-03-05 Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostiyu “Pharmenterprises” Pharmaceutical composition comprising glutarimide derivatives and use thereof in the treatment of eosinophilic diseases
EP3466425A1 (en) 2013-11-14 2019-04-10 Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostiyu "Pharmenterprises" Pharmaceutical composition comprising glutarimide derivatives and use thereof in the treatment of eosinophilic diseases

Also Published As

Publication number Publication date
EA031392B1 (ru) 2018-12-28
MX2015014336A (es) 2016-06-07
CN110128406A (zh) 2019-08-16
CN110229140A (zh) 2019-09-13
BR122020010210B1 (pt) 2022-09-20
EA032938B1 (ru) 2019-08-30
JP6843103B2 (ja) 2021-03-17
KR20160021092A (ko) 2016-02-24
RU2562773C2 (ru) 2015-09-10
EP3722290B1 (en) 2023-06-21
SG10201802650WA (en) 2018-05-30
IL266301B (en) 2022-11-01
JP2019034964A (ja) 2019-03-07
AU2020203630A1 (en) 2020-06-25
BR112015025804B1 (pt) 2022-01-04
IL266300B (en) 2021-10-31
JP6620324B2 (ja) 2019-12-18
IL266300A (en) 2019-06-30
UA121299C2 (uk) 2020-05-12
EA201792071A2 (ru) 2018-04-30
US20180022728A1 (en) 2018-01-25
IL241998B (en) 2019-06-30
AU2020203968A1 (en) 2020-07-02
US20160046598A1 (en) 2016-02-18
EP3725785A1 (en) 2020-10-21
US10155743B2 (en) 2018-12-18
CN110172055A (zh) 2019-08-27
CN110229140B (zh) 2022-06-10
CN110172055B (zh) 2021-10-29
IL266301A (en) 2019-06-30
KR20200069381A (ko) 2020-06-16
JP2016516766A (ja) 2016-06-09
US10155746B2 (en) 2018-12-18
EA201792072A2 (ru) 2018-04-30
KR20200069380A (ko) 2020-06-16
EA201792597A2 (ru) 2018-04-30
EP3725785C0 (en) 2024-04-10
AU2018236805C1 (en) 2020-11-05
US20180016253A1 (en) 2018-01-18
EA201591957A1 (ru) 2016-02-29
JP6627039B2 (ja) 2020-01-08
SG11201508394UA (en) 2015-11-27
US20180016254A1 (en) 2018-01-18
AU2020203632B2 (en) 2021-04-22
US20180016257A1 (en) 2018-01-18
CN110128406B (zh) 2021-08-27
EP3722290A1 (en) 2020-10-14
BR112015025804A2 (pt) 2017-07-25
WO2014168522A4 (ru) 2015-01-22
IL266302B (en) 2021-09-30
EA032951B1 (ru) 2019-08-30
WO2014168522A9 (ru) 2014-12-04
ZA201508278B (en) 2017-11-29
CA2909057A1 (en) 2014-10-16
ZA201603109B (en) 2017-08-30
US10155747B2 (en) 2018-12-18
JP2019034966A (ja) 2019-03-07
AU2018236805B2 (en) 2020-04-09
EP3725785B1 (en) 2024-04-10
EA201792597A3 (ru) 2018-09-28
US10155745B2 (en) 2018-12-18
SG10201802647QA (en) 2018-05-30
US20190084961A1 (en) 2019-03-21
US10377739B2 (en) 2019-08-13
EP2985282A4 (en) 2017-02-22
US10155744B2 (en) 2018-12-18
AU2020203968B2 (en) 2021-04-22
AU2020203630B2 (en) 2021-04-22
SG10201802648SA (en) 2018-05-30
AU2018236805A1 (en) 2018-10-18
KR102255929B1 (ko) 2021-05-26
KR102254315B1 (ko) 2021-05-25
AU2014251442A1 (en) 2015-12-03
ZA201603108B (en) 2017-08-30
EA033054B1 (ru) 2019-08-30
AU2020203632A1 (en) 2020-06-25
CA2909057C (en) 2022-03-22
KR102296182B1 (ko) 2021-09-02
IL266301B2 (en) 2023-03-01
JP2019034965A (ja) 2019-03-07
JP6529958B2 (ja) 2019-06-12
US10196377B2 (en) 2019-02-05
US9815814B2 (en) 2017-11-14
EA201792072A3 (ru) 2018-09-28
EP2985282A1 (en) 2016-02-17
IL266302A (en) 2019-06-30
BR122020010204B1 (pt) 2022-03-03
MX2020005735A (es) 2021-06-21
WO2014168522A1 (ru) 2014-10-16
EA201792071A3 (ru) 2018-09-28
MX2020005738A (es) 2021-08-13
US20180016255A1 (en) 2018-01-18
US20180016256A1 (en) 2018-01-18
MX2020005736A (es) 2021-06-14
CN106061962B (zh) 2019-09-06
CN106061962A (zh) 2016-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CY1120342T1 (el) Ανταγωνιστης πολυκυκλικου lpa1 και χρησεις εξ' αυτου
RU2477723C2 (ru) Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе
CY1118572T1 (el) Παραγωγο κυκλοαλκανιου
JP2018511631A5 (ru)
MX2021013472A (es) Moduladores de thr-? y metodos de uso de estos.
JP2016506960A5 (ru)
EA201490647A1 (ru) Производные бензотиазол-6-илуксусной кислоты и их применение для лечения вич-инфекции
JP2016503799A5 (ru)
JP2013531029A5 (ru)
EA200901573A1 (ru) Гетероарилзамещенные тиазолы
EA201290260A1 (ru) Бензимидазол-имидазольные производные
RU2020110780A (ru) Ингибитор fgfr и его медицинское применение
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
RU2019142472A (ru) Глюкуронидные пролекарства ингибиторов янус-киназы
IN2014DN03063A (ru)
AR076949A1 (es) Derivados de 1h-imidazo-(4,5-c)-quinolinona
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
RU2009124304A (ru) Производные азабициклооктана, способ их получения и их применения в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы iv
CY1109734T1 (el) Ενωσεις για τη θεραπευτικη αντιμετωπιση της σχιζοφρενειας και/ή διαταραχων της ρυθμισης της γλυκοζης
CY1114112T1 (el) Νεα αρυλαμιδια υποκατεστημενα με πυραζολιο
RU2016122731A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов
EA200870302A1 (ru) 1,3-диоксанкарбоновые кислоты
CY1109376T1 (el) Παραγωγα υδαντοϊνης χρησιμα ως αναστολεις μεταλλοπρωτεϊνασης
RU2019100164A (ru) Гетероциклическое соединение, используемое как ингибитор fgfr

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190115

Effective date: 20190115

QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190220

Effective date: 20190220

QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20200831

Effective date: 20200831

QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190115

Effective date: 20200914

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20201103