WO2014167957A1 - 硬化油風味付与剤 - Google Patents

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hardened
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浩二 大久保
唯 増田
優子 萩原
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長谷川香料株式会社
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    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to a hardened oil flavor imparting agent. More specifically, a hardened oil flavoring agent comprising (E) -6-octenal, a hardened oil flavoring agent composition comprising (E) -6-octenal as an active ingredient, and containing the same
  • the present invention relates to an oil and fat product imparted with a hardened oil flavor.
  • Hardened oils are widely used in oil and fat foods such as margarine, shortening, and butter cream; confectionery such as donuts, cakes, and chocolate; Also, recently, taking advantage of its relatively high melting point, heat resistance, and oxidation stability, the crispy feeling of fried foods and the like, and the state of freshly fried foods have contributed to improving the quality of microwave foods. .
  • the hardened oil is vegetable oil such as soybean oil, rapeseed oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil, or animal oil such as whale oil, fish oil, beef tallow, lard, etc. at a temperature of about 160 to about 180 ° C., It is an edible processed oil that is produced by a method of hydrogenation in the presence of a nickel catalyst or the like and is solid at room temperature. Hardened oil is used in a large amount and a wide range of application because it is manufactured using an inexpensive oil and fat raw material and has a stable quality.
  • the fats and oils often retain the flavors of the raw materials such as sesame oil, soybean oil, rapeseed oil, lard, etc. Sometimes used. However, depending on the food, the unique flavor of these ingredients may get in the way. Hardened oil is considered to be easy to use for a wide range of foods because it removes the off-flavors and off-flavors of vegetable oils and animal fats that are raw materials and has relatively little aroma and flavor.
  • Hardened oil has odors called “hydrogenated odor”, “hydrogenated return odor”, “return odor”, “cured odor”, “cured oil odor”, and the like.
  • the cause of the odor is 6-nonenal and other aldehydes and ketones, and it is said that fatty acids present in fats and oils are generated by the influence of light, heat, etc. (Non-patent Documents 1 and 2).
  • trans fatty acid content in fats and oils is increased by hydrogenation treatment.
  • trans fatty acids may cause arteriosclerosis
  • the use of hardened oils containing a high amount of trans fatty acids has been disliked.
  • the emergence of effective solutions such as the development of
  • Patent Document 1 a method for producing a flavor derived from hydrogenated fat while reducing trans fatty acid content (Patent Document 1), normal curing Instead of oil, palm oil and lard or fats and oils that are only slightly hydrogenated are used together to reduce the trans fatty acid content, and the same "cured oil" as when cooked with conventional hardened oil.
  • Patent Document 2 A method for providing cooked fats and oils that can be given a “flavor” (Patent Document 2), and a method for producing a hydrogenated fat and oil flavor while reducing the content of trans fatty acids by using distilled and refined palm oil (Patent Documents) 3)
  • Patent Documents a method for producing a hydrogenated fat and oil flavor while reducing the content of trans fatty acids by using distilled and refined palm oil
  • Patent Document 4 By using less than 50% palm oil fractionated hard oil and less than 65% palm fractionated soft oil, wind derived from hydrogenated fats and oils while reducing trans fatty acid content Discloses a method of issuing a (Patent Document 4).
  • Patent Document 4 all of these proposals in Patent Documents 1 to 4 contain a large amount of oil and fat derived from palm, and liquid odor caused by linoleic acid may lead to a decrease in flavor. It is insufficient in terms of quality and strength.
  • a method for supplementing the flavor of the hardened oil to these hardened oil substitute fats and oils is also being developed.
  • a hardened oil flavor imparting agent characterized by containing vanillin and / or ethyl vanillin as an active ingredient (Patent Documents) Although 5) is disclosed, it is slightly more volatile than the flavor when using hydrogenated fats and oils, and is insufficient in terms of flavor quality and strength.
  • the hydrogenated fat and oil flavor of low trans fatty acid fats and oils can be enhanced by using partially hydrogenated fats and oils having a specific peroxide value (POV) (Patent Document 6).
  • POV peroxide value
  • a special process for increasing the peroxide value is required, which is troublesome.
  • fats and oils obtained by hydrogenating deodorized fats and oils have a butter-like flavor (Patent Document 7), but the fats and oils deteriorate at the temperature during the hydrogenation treatment, and an unpleasant odor with high volatility. It also has ingredients and was insufficient in terms of flavor quality.
  • the object of the present invention is to replace so-called ordinary hardened oils, that is, fat products having physical properties (melting point, etc.) close to hardened oils while reducing trans fatty acids, that is, non-hardened oil and palm oil, lard It is possible to give the same ⁇ hardened oil flavor '' as conventional hardened oils to hardened oil substitutes prepared by combining fats and oils that have been lightly hydrogenated, fats and oils that have been completely hydrogenated, It is to provide a hardened oil flavor imparting agent.
  • ordinary hardened oils that is, fat products having physical properties (melting point, etc.) close to hardened oils while reducing trans fatty acids, that is, non-hardened oil and palm oil, lard
  • the present invention provides the following. (1) A hardened oil flavor imparting agent comprising (E) -6-octenal. (2) A hardened oil flavoring agent composition comprising (E) -6-octenal as an active ingredient. (3) A hardened oil flavor imparting agent composition comprising (E) -6-octenal and the following component A: Component A: 3-methyl-2,4-nonanedione, trans-4,5-epoxy-2 (E) -decenal, (E) -6-nonenal, (Z) -6-nonenal, (Z) -6- One or more selected from the group consisting of octenal and (E) -2-nonenal (4) The hardened oil flavor-imparting composition according to (2), containing (E) -6-octenal at a concentration in the range of 10 ppb to 10 ppm.
  • the hardened oil flavor-imparting agent according to (1) or the hardened oil flavor-imparting agent composition according to any one of (2) to (6) is used as (E) -6-octenal in an oil / fat product at 10 ppt.
  • Component A 3-methyl-2,4-nonanedione, trans-4,5-epoxy-2 (E) -decenal, (E) -6-nonenal, (Z) -6-nonenal, (Z) -6- One or more selected from the group consisting of octenal and (E) -2-nonenal (11)
  • the fragrance composition according to (9) or (10) is added as an (E) -6-octenal in an oil or fat product so as to have a concentration within a range of 10 ppt to 10 ppb. Fat products that are less than 50% of the total amount.
  • the hardened oil flavor by adding a hardened oil flavor imparting agent to fats and oils to make margarine or fat spread, it is possible to impart a high quality aroma and flavor called “hardened oil flavor”, and the hardened oil of the present invention Gives food a high-quality fragrance and flavor called “cured oil flavor” by cooking the food using the fat and oil added with the flavoring agent as fried oil, or by directly adding it to the food and heating it. can do.
  • cured oil flavor refers to a sticky that is cultivated as a result of food processing such as heating being added to a food containing a hardened oil, at least a vegetable hardened oil, in particular, a soybean hardened oil. Means elegant sweetness.
  • (E) -6-octenal which is an active ingredient of the hardened oil flavor imparting agent of the present invention, is already known as a fragrance compound, and is a dairy product, fat and oil food, processed fruit product, processed vegetable product, confectionery, cereal, bakery product It is known that 1 to 25 ppm can be added to various foods and beverages such as meat products, seafood products, processed egg products, sweeteners, soups, alcoholic beverages and non-alcoholic beverages (EFSA Journal 2011; 9 (11): 2397, p.22, p.27, p.44 (Table II.1.1), p.45 (Table II.1.2) However, the use and properties as a hardened oil flavoring agent are It is not known at all, and in the literature, the concentration in food and drink is 10ppt to 10ppb, which is much lower than the concentration used (1 to 25ppm). Time in, can be granted with a hardened oil flavor to the fat food, not or suggested described at all.
  • (Z) -6-octenal which is a geometric isomer of the compound of the present invention, is already known as a fragrance compound, and has been proposed for use in, for example, a cosmetic fragrance or a cosmetic product (US Patent). No. 4,192,781, U.S. Pat. No. 4,132,675). These US patents show that (Z) -6-octenal has a fat-like, soap-like, green-like, fruit-like aroma and can also be used as a flavor. In addition, (Z) -6-octenal has a green, melon-like aroma characteristic (J. Am. Oil Chem.
  • the active ingredient of the present invention (E) -6-octenal, can also be obtained by separation from a geometric isomer mixture of 6-octenal by preparative gas chromatography. Am. Chem. Soc. 86, 1964, 3759-3767, and can also be obtained by synthesis.
  • the present invention relates to a hardened oil flavor imparting agent characterized by containing (E) -6-octenal as an active ingredient.
  • (E) -6-octenal which is an active ingredient of the present invention, is generally 10ppt to 10ppb, preferably 20ppt to 5ppb, more preferably 50ppt to oily products such as margarine and fat spread as (E) -6-octenal.
  • a hardened oil flavor can be imparted to fat and oil products such as margarine and fat spread.
  • the hardened oil flavor-imparting agent composition of the present invention is generally 10 ppb to 10 ppm, preferably 20 ppb to 5 ppm, more preferably 50 ppb to 2 ppm, based on the mass of the above-mentioned (E) -6-octenal. It can be contained at a concentration within the range.
  • this hardened oil flavor-imparting agent composition is added in an amount of about 0.01% to 1% to the fat and oil product, and the added concentration of (E) -6-octenal to the fat and oil product is 10 ppt to
  • 10 ppb preferably 20 ppt to 5 ppb, more preferably 50 ppt to 2 ppb, it is possible to add a fat, refined, refined sweetness and richness that is very similar to “hardened oil flavor” to fats and oils products. Taste can be imparted.
  • the hardened oil is preferably less than 50% by weight, particularly less than 30% by weight of the hardened oil, and more preferably less than 20% by weight of the hardened oil. Even if the trans fatty acid content is reduced, a “hardened oil flavor” as a good aroma and flavor can be imparted to the oil and fat product.
  • the non-cured oil used in the oil and fat product of the present invention is not particularly limited.
  • These raw oils and fats themselves are desirably highly refined to the extent that there is no fragrance or almost no aroma.
  • hardened oil used in the oil and fat product of the present invention for example, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, palm oil, coconut oil, and palm kernel oil, or animal oils such as fish oil, beef fat, and pork fat are used as raw materials. And obtained by hydrogenation at a temperature of about 120 to about 200 ° C. in the presence of a nickel catalyst, and a melting point of 10 to 40 ° C., particularly 20 to 35 ° C.
  • hardened oils such as rapeseed oil, soybean oil, sunflower seed oil, cottonseed oil, peanut oil, rice bran oil, corn oil, safflower oil, kapok oil, sesame oil, evening primrose oil, etc. Can be exemplified singly or in combination of two or more.
  • the fat and oil product of the present invention so that the trans fatty acid content is 3% by mass or less.
  • milk fat contains about 5% by mass of trans fatty acids, and it is considered that the intake of such a level of trans fatty acids has little effect on health.
  • trans fatty acid content in the oil and fat can be determined in accordance with AOCS Official Method Ce 1f-96 (Revised 2002).
  • the oil-and-fat product of this invention can use the fat and oil derived from palm as a part of the said non-hardened oil,
  • the heat stability of an oil-and-fat product improves by use of the oil and fat derived from palm, and plain palm
  • a good “cured oil flavor” can be imparted based on the oil flavor.
  • the content of the non-hardened oil derived from palm is not strictly limited and can be varied over a wide range depending on the use of the hardened oil flavored oil, etc., but generally at least 50 based on the mass of the hardened oil flavored oil.
  • Examples of the palm-derived oil and fat include palm oil and palm olein.
  • the hydrogenated oil flavor-imparting agent composition of the present invention further comprises 3-methyl-2,4-nonanedione, trans-4,5-epoxy-2 (E) -decenal,
  • One or more fragrances selected from the group consisting of (E) -6-nonenal, (Z) -6-nonenal, (Z) -6-octenal and (E) -2-nonenal can be contained.
  • still more preferable hardened oil flavor can be provided to fats and oils products.
  • the ratio of (E) -6-octenal to the other fragrances described above is 3-methyl-2,4-nonanedione, (E) -6-nonenal, (Z) -6-nonenal, (Z) -6-
  • the hardened oil flavor-imparting agent composition of the present invention if necessary, further contains a usual fragrance compound used in dairy flavors such as butter flavor, such as formic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovalid.
  • a usual fragrance compound used in dairy flavors such as butter flavor, such as formic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, isovalid.
  • the hydrogenated oil flavor-imparting agent composition of the present invention is generally 0.001 to 50% by mass, preferably 0.1 to 15%, based on the mass of the hydrogenated oil flavor-imparting agent composition of the present invention. It can be contained at a concentration within the range of 1% by mass, more preferably 1-5% by mass.
  • the hydrogenated oil flavor imparting agent composition of the present invention generally contains the above fatty acid in an amount of 0.1 to 95% by mass, preferably 1 to 60% by mass, more preferably 5 to 5%, based on the mass of the imparting agent composition. It can contain in the density
  • the hardened oil flavor-imparting agent composition of the present invention can be used in foods such as solvent components such as MCT (medium chain fatty acid triglyceride) and glycerin; antioxidants such as vitamin E; and flavor and spice extracts Various oil-soluble components can be appropriately blended.
  • solvent components such as MCT (medium chain fatty acid triglyceride) and glycerin
  • antioxidants such as vitamin E
  • flavor and spice extracts Various oil-soluble components can be appropriately blended.
  • hardened oil flavor enhancer or hardened oil flavor enhancer composition of the present invention described above is directly added to foods such as donuts, breads or premixes thereof; cakes, pies, chocolates and other confectionery.
  • hardened oil flavor can be provided to these foods, and it can be added to fats and oils to prepare hardened oil flavored fats.
  • the raw material fat used in the hardened oil flavored fat of the present invention may be a hardened oil as a part thereof.
  • the hardened oil is 1 to 20% by weight, particularly 2 to 10% by weight, and the non-hardened oil is 80 to 99% by weight. %, In particular 90 to 98% by mass, so that even if the trans fatty acid content is reduced, a hardened oil flavor as a good aroma and flavor can be imparted to the fats and oils.
  • the trans fatty-acid content in hardened oil flavor oil and fat shall be 3 mass% or less, and a favorable hardened oil flavor can be provided.
  • trans fatty acids are contained in nature, for example, around 5% by mass in milk fat, and it is considered that the influence of the intake of such trans fatty acids on health is small.
  • the content of the hardened oil in the hardened oil-flavored fat is too much, an unpleasant hydrogenated odor is felt when used for cooking, and when it is too low, a good hardened oil flavor cannot be sufficiently imparted. .
  • hardened oil used in this case examples include vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, palm oil, coconut oil, and palm kernel oil, or animal oils such as fish oil, beef tallow, and pork fat, which are used as nickel catalysts. And the like obtained by a method of hydrogenation at a temperature of about 120 to about 200 ° C. in the presence of.
  • the raw material fats and oils used for the hardened oil flavored fats and oils of this invention can also use the palm-derived fats and oils for the one part.
  • palm-derived fats and oils include palm oil and palm olein.
  • additives such as an emulsifier, an antioxidant, an antifoamer, and a coloring agent, can also be further mix
  • the cured oil flavor imparting agent, the cured oil flavor imparting agent composition or the cured oil flavored oil according to the present invention can be used to prepare spreads, margarines and the like. It can be imparted with a hardened oil flavor that makes it feel sweet, and can also give a creamy milky feeling. In addition to spreads and margarines, foods containing fats and oils can be used widely, and similar effects can be obtained.
  • Foods and beverages containing fats and oils include, for example, milk, soy milk, milk drinks, milk coffee drinks, milk tea drinks, lactic acid bacteria drinks, cocoa drinks in general; desserts such as yogurt, jelly, pudding, mousse and the like: butter Creams such as cream and whipped cream; various confectionery such as baked confectionery and steamed confectionery including Western confectionery such as various cakes and buns and Japanese confectionery; ice confectionery such as ice cream; chocolates such as milk chocolate; chewing gum, hard candy and nougat Confectionery such as candy and jelly beans in general; Bread such as confectionery bread; miso, soy sauce, dashi, dressing, mayonnaise, amino acid seasoning, nucleic acid seasoning, sour seasoning, fermented seasoning, pork extract, chicken extract, seafood Extract, yeast extract, protein hydrolyzate, fish sauce, bean plate sauce, Soup stock, kelp soup, soup stock, Chinese sauce, grilled meat sauce, curry roux, stew sauce, soup sauce, dashi sauce, compound seasoning, noodles (s
  • Reference Example 1 Preparation of margarine composition mainly composed of hydrogenated oil 603 g of soybean hardened oil (melting point 34 ° C.) and 200 g of soybean oil were mixed, and 1 g of soybean lecithin and 1 g of sorbitan monostearate were mixed with oil heated to 70 ° C. to prepare an oil phase. Separately, 20 g of skim milk powder and 3 g of sugar ester were mixed with 180 g of water, and then sufficiently dissolved at 70 ° C. to prepare an aqueous phase.
  • skim milk powder and 3 g of sugar ester were mixed with 180 g of water, and then sufficiently dissolved at 70 ° C. to prepare an aqueous phase.
  • the oil phase and the aqueous phase were emulsified using a high-pressure homogenizer, cooled and solidified to prepare a margarine composition (Reference product 2) containing 19.9% of hardened oil in the fat.
  • Example 1 Preparation of Margarine Composition with Addition of (E) -6-Octenal
  • (E) -6-octenal (suitably diluted with soybean oil) was added to the oil phase, and the concentration of (E) -6-octenal in the margarine composition was as shown in Table 1.
  • the margarine compositions were prepared so as to have the concentrations shown in the following, and these were designated as the inventive products 1 to 4 and the comparative products 1 to 4.
  • the margarine composition of Reference Product 1 using 75.1% of hardened oil in fats and oils feels elegant and sweet and rich, but also feels unpleasant hydrogenated odor Met.
  • the margarine composition of Reference Product 2 in which 19.9% of hardened oil was used in the fats and oils did not have a sweet sweetness and was a fragrance derived from vegetable oil.
  • the margarine composition (the use amount of the hardened oil in the oil and fat of 19.9%) obtained by adding the products 1 to 4 of the present invention, which is a fragrance composition obtained by adding (E) -6-octenal to the reference product 2 is hardened oil The sweetness and richness of the taste were given as a soothing, and unpleasant hydrogenated odor was not felt.
  • Reference Example 4 Preparation of margarine composition mainly composed of hydrogenated oil 603 g of soybean hardened oil (melting point 34 ° C.) and 200 g of soybean oil were mixed, and 1 g of soybean lecithin and 1 g of sorbitan monostearate were mixed with oil heated to 70 ° C. to prepare an oil phase. Separately, 20 g of skim milk powder and 3 g of sugar ester were mixed with 180 g of water, and then sufficiently dissolved at 70 ° C. to prepare an aqueous phase.
  • a product (reference product 5) was prepared.
  • Example 2 Preparation of margarine composition to which (E) -6-octenal was added Butter fragrance compositions obtained by adding (E) -6-octenal in the amount (concentration) shown in Table 3 to the basic butter fragrance composition of Reference Example 3 (the products of the present invention are 5 to 8 and the comparative products are 5 to 8, respectively) And a margarine composition added by replacing these with the basic butter flavor composition of Reference Example 5 (Reference product 3).
  • the margarine composition of Reference Product 4 using 75.1% of hardened oil in fats and oils and adding a basic butter fragrance composition is elegant with a light butter-like fragrance and a hardened oily stickiness. The result was that sweetness and richness were felt, but an unpleasant hydrogenated odor was also felt.
  • the margarine composition of Reference Product 5 using 19.9% hardened oil in fat and oil and adding a basic butter-like fragrance composition has a light butter-like fragrance, but does not have a sticky sweetness, It was an aroma derived from vegetable oil.
  • the margarine composition (the amount of hardened oil used in the fat and oil of 19.9) added with the products 5 to 8 of the present invention which is a fragrance composition obtained by adding (E) -6-octenal to the fragrance composition of Reference product 3. %) was given a refined sweetness and richness as a hardened oily stickiness with a light buttery aroma, and an unpleasant hydrogenated odor was not felt.
  • the addition concentration of (E) -6-octenal is 10 ppb to 10 ppm as a concentration in the fragrance composition (10 ppt to 10 ppb as an addition concentration in the margarine composition).
  • the result was that a hardened oil flavor imparting a refined sweetness and richness as a hardened oily stickiness was imparted, and the flavor was not particularly uncomfortable.
  • the addition concentration of (E) -6-octenal is less than 10 ppb as the concentration in the fragrance composition (less than 10 ppt as the addition concentration in the margarine composition)
  • the margarine composition has No elegance sweetness and richness are imparted
  • the addition concentration of (E) -6-octenal exceeds 10 ppm as the concentration in the fragrance composition (more than 10 ppb as the concentration in the margarine composition).
  • the margarine-like composition obtained by adding the product 9 of the present invention obtained by adding (E) -6-nonenal to the butter-like fragrance composition of Reference product 3 has a hardened oil flavor, but is hardened.
  • the result was slightly inferior to the reference product 4 (margarine composition mainly composed of hardened oil), while the refined sweetness and richness as an oily stickiness.

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Abstract

【課題】　硬化油使用量を低減させた油脂製品において、ねっとりとした甘さとコクを感じさせる硬化油風味を付与できる硬化油風味付与剤を提供すること。 【解決手段】　（Ｅ）－６－オクテナールからなる硬化油風味付与剤。

Description

硬化油風味付与剤

　本発明は硬化油風味付与剤に関する。さらに詳しくは、（Ｅ）－６－オクテナールからなる硬化油風味付与剤、（Ｅ）－６－オクテナールを有効成分として含有することを特徴とする硬化油風味付与剤組成物、および、それを含有させた、硬化油風味が付与された油脂製品に関する。

　硬化油は、マーガリンやショートニング、バタークリームなどの油脂食品；ドーナッツ、ケーキ、チョコレートなどの菓子類；その他の食品の揚げ油などに幅広く利用されている。また、最近では、その比較的高い融点、耐熱性、酸化安定性などを活かして、揚げ物などの食品のサクサク感、からっとした揚げたてのような状態が電子レンジ食品の品質の向上に貢献している。

　硬化油は、大豆油、菜種油、パーム油、ヤシ油、パーム核油などの植物性油脂、あるいは鯨油、魚油、牛脂、豚脂などの動物性油脂に、約１６０～約１８０℃の温度で、ニッケル触媒等の存在下に水素添加する方法などにより製造され、常温で固形の食用加工油脂である。硬化油は、安価な油脂原料を用いて製造され且つ品質が安定していることから、大量かつ広い応用範囲で使用されている。

　油脂は、その原料とした素材により、ゴマ油、大豆油、菜種油、ラードなどのように原料自身がもつ風味が残存しているものが多いが、そのような場合、その風味を生かして食品製造に使用される場合もある。しかしながら、食品によってはこうした原料独特の風味が邪魔になる場合もある。硬化油は、原料である植物性油脂または動物性油脂の異味・異臭が除去され、香気、香味に比較的癖がないとされ、幅広い食品に利用しやすいものとされている。

　硬化油には、「水添臭」、「水添戻り臭」、「戻り臭」、「硬化臭」、「硬化油臭」などと呼ばれる臭気がある。上記の臭気の原因は、６－ノネナールを始めとするアルデヒド類、ケトン類であり、油脂中に存在する脂肪酸が光、熱などの影響で生成するとされている（非特許文献１、２）。

　これらの臭気は、従来は異臭として嫌われることが多いものと考えられていた。しかしながら、最近では硬化油を含む食品に加熱などの食品加工が加えられる結果、醸成されるねっとりとした上品な甘さが付与されるものとして認識される傾向がある。例えば、ドーナッツの揚げ油として硬化油を含む油脂を使用した場合、でき上がったドーナッツに何とも言えない上品な甘い調理感を付与し、消費者の購買意欲を惹起し、飲食時に十分な満足感を与える効果があることが認められる。また、マーガリンやファットスプレッドなどの硬化油を使用した製品はバターの代替品として開発されたものであるが、その独特のコクや甘さが乳風味の増加にもつながり、数十年の長期間にわたり一般消費者に受け入れられ浸透していった結果、好ましい風味として認められてきている。

　一方、水素添加処理により油脂中のトランス脂肪酸含有量が増加することが知られている。最近、トランス脂肪酸が動脈硬化などの原因となる可能性があるとしてその表示指針が米国連邦政府より発表された結果、トランス脂肪酸を多く含む硬化油の使用が嫌われるケースも増えており、代替油脂の開発などの有効な解決法の出現が強く望まれている。

　そこで、トランス脂肪酸を低減させながら、硬化油に近い物性（融点など）を持たせた油脂製品、すなわち、液状油脂に対しパーム油、ラード、軽度の水素添加を行った油脂、完全に水素添加を行った油脂などを組み合わせ、更にエステル交換などを行って調製された硬化油代替品が開発されている。しかしながら、このような方法で水素添加度合いを下げると水素添加臭の独特な風味が失われるという問題があった。そこで、トランス脂肪酸含有量低減し、かつ、硬化油風味を付与する方法の開発が強く望まれている。

　このような課題に鑑み、例えば、パーム油の分別硬質油を５０質量％以上用いることにより、トランス脂肪酸含有量を低減しながら水素添加油脂由来の風味を出す方法（特許文献１）、通常の硬化油の代わりに、パーム油とラード又は軽度の水素添加にとどめた油脂を併用することにより、トランス脂肪酸含量を低減させながら、且つ、従来硬化油を用いて加熱調理した際と同様の「硬化油風味」を付与することのできる、加熱調理油脂を提供する方法（特許文献２）、蒸留精製したパーム油を用いることにより、トランス脂肪酸含有量を低減しながら水素添加油脂風味を出す方法（特許文献３）、パーム油分別硬質油を５０％未満、パーム分別軟質油を６５％以下用いることで、トランス脂肪酸含有量を低減しながら水素添加油脂由来の風味を出す方法（特許文献４）などが開示されている。しかしながら、これら特許文献１～４の提案は、何れもパーム由来の油脂を多く含み、リノール酸に起因する液体油臭が風味低下に繋がる恐れがあり、分別硬質部を多く配合するため、風味の質や強度といった点で不十分である。

　これらの、硬化油代替油脂に対し、硬化油の風味を補う方法も開発されつつあり、例えば、バニリン及び／又はエチルバニリンを有効成分として含有することを特徴とする硬化油風味付与剤（特許文献５）、が開示されているが、水素添加油脂を使用したときの風味と比べると、やや揮発性が高く、風味の質や強度といった点で不十分であった。さらにまた、過酸化物価（ＰＯＶ）を特定の範囲とした部分水素添加油脂を用いることにより、低トランス脂肪酸油脂の水素添加油脂風味を強くできるとしている（特許文献６）が、ＰＯＶが高い油脂を得るには、過酸化物価を上昇させるための特別な処理が必要となり、手間がかかる。さらにまた、脱臭した油脂を水素添加した油脂にバター様の風味があることが開示されている（特許文献７）が、水素添加処理時の温度で油脂が劣化し、揮発性の高い不快な臭い成分も有し、風味の質の点で不十分であった。

特開２００８－２７１８１８号公報 特開２００９－５６８１号公報 特開２００９－２４０２２０号公報 特開２０１０－９９０３７号公報 国際公開第２００８／０３２８５２号 特開２００９－８９６８４号公報 特表２０１０－５０４７５３号公報

「食品油脂のにおいの成分」、油化学１７（１）、２～１８（１９６８） 「油脂のにおい成分について（第２報） 水添臭の検索」、油化学１９（９）、８８３～８８７（１９７０）

　本発明の目的は、いわゆる通常の硬化油の代替品、すなわち、トランス脂肪酸を低減させながら、硬化油に近い物性（融点など）を持たせた油脂製品、すなわち、非硬化油とパーム油、ラード、軽度の水素添加を行った油脂、完全に水素添加を行った油脂などを組み合わせて調製される硬化油代替品に、従来の硬化油と同様の「硬化油風味」を付与することの出来る、硬化油風味付与剤を提供することである。

　本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、今回、驚くべきことに、液状油脂に（Ｅ）－６－オクテナールを特定の濃度で添加したところ、油脂に「硬化油風味」が付与され、それを用いて調理された食品に対しても「硬化油風味」と呼ばれる良質な香気・香味を付与することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

　かくして、本発明は、以下のものを提供する。

（１）（Ｅ）－６－オクテナールからなる硬化油風味付与剤。

（２）（Ｅ）－６－オクテナールを有効成分として含有することを特徴とする、硬化油風味付与剤組成物。

（３）（Ｅ）－６－オクテナールおよび下記成分Ａを含有することを特徴とする、硬化油風味付与剤組成物。

成分Ａ：３－メチル－２，４－ノナンジオン、トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール、（Ｅ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－オクテナールおよび（Ｅ）－２－ノネナールからなる群から選ばれる１種以上

（４）（Ｅ）－６－オクテナールを１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲内の濃度で含有する（２）に記載の硬化油風味付与剤組成物。

（５）（Ｅ）－６－オクテナールを１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ含有し、硬化油含有量が油脂量全体の中の５０％未満である油脂製品に対して、（Ｅ）－６－オクテナールとして該油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲で添加するために使用されることを特徴とする、（２）～（４）のいずれかに記載の硬化油風味付与剤組成物。

（６）（Ｅ）－６－オクテナールおよび成分Ａを含有し、（Ｅ）－６－オクテナールの含有量が１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍであり、かつ、（Ｅ）－６－オクテナールと成分Ａの比率が（（Ｅ）－６－オクテナール）／３－メチル－２，４－ノナンジオン＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｅ）－６－ノネナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｚ）－６－ノネナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｚ）－６－オクテナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｅ）－２－ノネナール＝０．０１～１０または（（Ｅ）－６－オクテナール）／トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール＝０．０１～１００の範囲内である（３）に記載の硬化油風味付与剤組成物。

（７）（１）に記載の硬化油風味付与剤または（２）～（６）のいずれかに記載の硬化油風味付与剤組成物を、（Ｅ）－６－オクテナールとして油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲内の濃度となるように含有する、硬化油風味が付与された油脂製品。

（８）硬化油含有量が油脂量全体の中の５０％未満である（７）に記載の油脂製品。

（９）（Ｅ）－６－オクテナールを１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ含有する香料組成物であって、硬化油含有量が油脂量全体の中の５０％未満である油脂製品に対して、（Ｅ）－６－オクテナールとして該油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲で添加するために使用される香料組成物。

（１０）（Ｅ）－６－オクテナールおよび下記成分Ａを含有し、（Ｅ）－６－オクテナールと成分Ａの比率が（（Ｅ）－６－オクテナール）／３－メチル－２，４－ノナンジオン＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｅ）－６－ノネナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｚ）－６－ノネナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｚ）－６－オクテナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｅ）－２－ノネナール＝０．０１～１０または（（Ｅ）－６－オクテナール）／トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール＝０．０１～１００の範囲内である（９）に記載の香料組成物。

成分Ａ：３－メチル－２，４－ノナンジオン、トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール、（Ｅ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－オクテナールおよび（Ｅ）－２－ノネナールからなる群から選ばれる１種以上

（１１）（９）または（１０）に記載の香料組成物を（Ｅ）－６－オクテナールとして油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲内の濃度となるように添加した、硬化油含有量が油脂量全体の中の５０％未満である油脂製品。

　本発明によれば、硬化油風味付与剤を油脂に添加しマーガリンやファットスプレッドとすることにより「硬化油風味」と呼ばれる良質な香気・香味を付与することができ、また、本発明の硬化油風味付与剤が添加された油脂を揚げ油として用いて食品を加熱調理するか、または食品に直接添加して加熱加工を行うなどにより、食品に「硬化油風味」と呼ばれる良質な香気・香味を付与することができる。なお、本明細書で用いる場合、「硬化油風味」は、硬化油、少なくとも植物性硬化油、特に、大豆硬化油、を含む食品に加熱などの食品加工が加えられた結果醸成されるねっとりとした上品な甘さを意味する。

　以下、本発明の硬化油風味付与剤および硬化油風味が付与された油脂製品についてさらに詳細に説明する。

　本発明の硬化油風味付与剤の有効成分である（Ｅ）－６－オクテナールは香料化合物としてはすでに公知であり、乳製品、油脂食品、果実加工品、野菜加工品、菓子、シリアル、ベーカリー製品、肉製品、魚介類製品、卵加工品、甘味料、スープ、アルコール飲料、ノンアルコール飲料、などの各種の飲食品に１～２５ｐｐｍ添加することが出来ることが知られている（ＥＦＳＡ　Ｊｏｕｒｎａｌ　２０１１；９（１１）：２３９７，ｐ．２２，ｐ．２７，ｐ．４４（ＴａｂｌｅＩＩ．１．１），ｐ．４５（ＴａｂｌｅＩＩ．１．２）。しかしながら、硬化油風味付与剤としての用途および特性は全く知られておらず、前記文献中にも、飲食品中の濃度として前記使用濃度（１～２５ｐｐｍ）をはるかに下回る１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂといった濃度で、油脂食品に硬化油風味付が付与できることは、全く記載も示唆もされてない。

　一方、本発明の化合物の幾何異性体である（Ｚ）－６－オクテナールも香料化合物としてはすでに公知であり、例えば、香粧品香料又は香粧品製品へ使用することが提案されている（米国特許第４１９２７８１号，米国特許第４１３２６７５号公報）。これらの米国特許には、（Ｚ）－６－オクテナールが、脂肪様、石鹸様、グリーン様、フルーツ様の香気を有し、フレーバーとしても使用できることが示されている。また（Ｚ）－６－オクテナールはグリーン、メロン様の香気特性（Ｊ．Ａｍ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５８（６），６８０－６８２（１９８１））を有することや、乳風味増強剤（特開２００３－１８９）としても使用できることが記載されている。しかしながら、これらの文献には、（Ｚ）－６－オクテナールの幾何異性体である（Ｅ）－６－オクテナールについての記述は全く見られず、その香気特性については記載が無いどころか全く示唆すら見当たらない。

　本発明の有効成分である（Ｅ）－６－オクテナールは、６－オクテナールの幾何異性体混合物から、分取ガスクロマトグラフィーにより分離して得ることもでき、また、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８６，１９６４，３７５９－３７６７に記載の方法により合成しても入手することができる。

　本発明は、（Ｅ）－６－オクテナールを有効成分として含有することを特徴とする、硬化油風味付与剤に関する。本発明の有効成分である（Ｅ）－６－オクテナールは、（Ｅ）－６－オクテナールとしてマーガリンやファットスプレッドなどの油脂製品中に一般に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂ、好ましくは２０ｐｐｔ～５ｐｐｂ、より好ましくは５０ｐｐｔ～２ｐｐｂの範囲で添加されることにより、マーガリンやファットスプレッドなどの油脂製品に硬化油風味を付与することができる。

　（Ｅ）－６－オクテナールを前記油脂製品に添加するには、（Ｅ）－６－オクテナールの油脂製品に対し、硬化油風味付与剤としての効果を発揮するための添加量が極めて微量であり、また、特定の範囲であることから、硬化油風味付与剤組成物として調製することが好ましい。

　本発明の硬化油風味付与剤組成物は、上記（Ｅ）－６－オクテナールを該付与剤組成物の質量を基準として、一般に１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ、好ましくは２０ｐｐｂ～５ｐｐｍ、より好ましくは５０ｐｐｂ～２ｐｐｍの範囲内の濃度で含有することができる。さらに、この硬化油風味付与剤組成物を、油脂製品に対し約０．０１％～１％程度添加して、油脂製品に対する（Ｅ）－６－オクテナール添加濃度として、その油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂ、好ましくは２０ｐｐｔ～５ｐｐｂ、より好ましくは５０ｐｐｔ～２ｐｐｂの範囲となるように添加することにより、油脂製品に、「硬化油風味」に極めて類似した、醸成されたねっとりとした上品な甘さとコク味を付与することができる。

　油脂製品に対する（Ｅ）－６－オクテナールの添加濃度が１０ｐｐｔ未満である場合には硬化油風味付与の効果が乏しく、また、油脂製品に対する（Ｅ）－６－オクテナールの添加濃度が１０ｐｐｂを超えると、（Ｅ）－６－オクテナール特有のアルデヒド様香気が目立つようになり、好ましくない。

　本発明の硬化油風味付与剤が添加される油脂製品としては、硬化油が５０質量％未満、特に硬化油３０質量％未満、さらには硬化油２０質量％未満からなるものが好ましく、これにより、トランス脂肪酸含量を低減させても、良好な香気・香味としての「硬化油風味」を油脂製品に付与することができる。油脂製品中の硬化油の含有量が５０質量％より多い油脂製品は、本来、硬化油風味を有しているため本発明品を使用する必要がないが、トランス脂肪酸が多いという欠点がある。

　本発明の油脂製品に使用される非硬化油としては、特に制限はなく、例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、米油、オリーブオイル、パーム油、ヤシ油、ごま油、牛脂、豚脂、魚油、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの任意の食用油、あるいはこれらに分別、エステル交換などの処理を施した加工油脂などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これら原料油脂それ自体は、香気が全くないか、ほとんどない程度に高度に精製されたものであることが望ましい。

　また、本発明の油脂製品に使用される硬化油としては、例えば、大豆油、菜種油、パーム油、ヤシ油、パーム核油などの植物油脂、あるいは魚油、牛脂、豚脂などの動物油脂を原料とし、それをニッケル触媒の存在下に約１２０～約２００℃の温度で水素添加する方法などにより得られるものを挙げることができ、また、融点が１０～４０℃、特に２０～３５℃の範囲内にある硬化油が好ましく、例えば、菜種油、大豆油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、コーン油、サフラワー油、カポック油、ゴマ油、月見草油などの硬化油が挙げられ、これらはそれぞれ単独で又は２種以上を組み合わせたものを例示できる。

　また、本発明の油脂製品としては、トランス脂肪酸含量が３質量％以下となるように選択することが好ましい。トランス脂肪酸は自然界において、例えば、乳脂肪中には５質量％前後含まれており、その程度のトランス脂肪酸の摂取による健康への影響は小さいと考えられているが、本発明に従えば、前述したとおり、健康上心配のあるトランス脂肪酸含量を低減させながら、「硬化油風味」が付与された硬化油風味油脂を得ることができる。

　なお、油脂中のトランス脂肪酸含量は、ＡＯＣＳ　Ｏｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｃｅ　１ｆ－９６（Ｒｅｖｉｓｅｄ　２００２）に準じて決定することができる。

　また、本発明の油脂製品は、上記非硬化油の一部として、パーム由来の油脂を使用することができ、パーム由来の油脂の使用により、油脂製品の熱安定性が向上し、プレーンなパーム油風味をベースに良好な「硬化油風味」を付与することができる。パーム由来の非硬化油脂の含有量は厳密に制限されるものではなく、硬化油風味油脂の用途などにより広い範囲にわたり変えることができるが、硬化油風味油脂の質量を基準にして、一般に少なくとも５０質量％、特に少なくとも６０質量％、さらに特に少なくとも８０質量％を例示できる。上記パーム由来の油脂としては、例えば、パーム油、パームオレインなどが挙げられる。

　本発明の硬化油風味付与剤組成物には（Ｅ）－６－オクテナールの他に、さらに、３－メチル－２，４－ノナンジオン、トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール、（Ｅ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－オクテナールおよび（Ｅ）－２－ノネナールからなる群から選ばれる１種以上の香料を含有せしめることができる。これにより、油脂製品に、更に良好な硬化油風味を付与することができる。

　（Ｅ）－６－オクテナールと前記の他の香料との比率は、３－メチル－２，４－ノナンジオン、（Ｅ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－オクテナールおよび（Ｅ）－２－ノネナールからなる群から選ばれる１種以上をＡ成分とした場合に、質量を基準として（（Ｅ）－６－オクテナール）／Ａ＝０．００１～１００、好ましくは０．０１～１０の範囲内、また、（（Ｅ）－６－オクテナール）／トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール＝０．００１～１０００、好ましくは０．０１～１００の範囲内とすることができる。

　本発明の硬化油風味付与剤組成物には、必要に応じて、さらに、バターフレーバーなどの乳製品フレーバーなどに用いられる通常の香料化合物、例えば、ギ酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、カプロン酸、トランス－２－ヘキセン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、５－ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、２－デセン酸、４－デセン酸、５－デセン酸、６－デセン酸、９－デセン酸、５－ヒドロキシデセン酸、５－ヒドロキシウンデカン酸、ラウリン酸、５－ヒドロキシドデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの酸類、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、２－ブテナール、ヘキサナール、オクタナール、４－ヘプテナール、２，４－オクタジエナール、ノナナール、２－ノネナール、２，４－ノナジエナール、２，６－ノナジエナール、デカナール、２，４－デカジエナール、ウンデカナール、２，４－ウンデカジエナール、ドデカナール、ベンズアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、フルフラールなどのアルデヒド類、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸デシル、酢酸ドデシル、酢酸フェネチル、乳酸エチル、酪酸エチル、２－メチル酪酸エチル、３－エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチル、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、ウンデカン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、サリチル酸メチル、コハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、５－ヒドロキシヘキサン酸エチル、５－ヒドロキシデカン酸エチル、５－ヒドロキシウンデカン酸エチル、５－ヒドロキシデカン酸プロピル、５－ヒドロキシデカン酸イソプロピル、５－ヒドロキシオクタン酸２－メチルプロピル、５－ヒドロキシ－９－メチルデカン酸エチルなどのエステル類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フルフリルアルコールなどのアルコール類、２－ヘプタノン、２－オクタノン、３－オクタノン、１－オクテン－３－オン、２－ノナノン、３－ノナノン、８－ノネン－２－オン、２－ウンデカノン、２－トリデカノン、アセトイン、５－ヒドロキシ－４－オクタノン、ジアセチル、２，３－ペンタジオン、２，３－ヘキサジオン、２，３－ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、ｐ－メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、マルトールなどのケトン類、３－ヒドロキシ－２－メチル－４Ｈ－ピラン－４－オン、２－エチル－３－ヒドロキシ－４Ｈ－ピラン－４－オン、２，５－ジメチル－４－ヒドロキシ－３（２Ｈ）－フラノン、３－メチル－１，２－シクロペンタンジオン、３－エチル－１，２－シクロペンタンジオン、３，４－メチレンジオキシベンズアルデヒド、３－ヒドロキシ－４，５－ジメチル－２（５Ｈ）－フラノン、５－エチル－３－ヒドロキシ－４－メチル－２（５Ｈ）－フラノン、２－エチル－４－ヒドロキシ－５－メチル－３（２Ｈ）－フラノン、３，４－ジメチル－１，２－シクロペンタンジオンなどの含酸素環状化合物類、フェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミン、インドール、スカトール、ピリジン、イソキノリン、ピラジン、メチルピラジン、などの含窒素化合物類、メチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、２，４－ジチアペンタン、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、２，４－ジチアペンタン、ジメチルトリスルフィド、ジメチルスルフォキシド、ジメチルスルフォン、メタンチオール、メチルスルフォニルメタン、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、２－メチル－３－ブタンチオール、メチオナール、チオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、３－ブテニルイソチオシアネート、２－メチルチオフェン、ベンゾチアゾール、スルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステル、プロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、２－メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステルなどの含硫化合物類、γ－カプロラクトン、γ－ヘプタラクトン、γ－オクタラクトン、γ－ノナラクトン、γ－デカラクトン、７－デセン－４－オリド、３－メチル－４－デセン－４－オリド、３－メチル－５－デセン－４－オリド、γ－ウンデカラクトン、γ－ドデカラクトン、γ－トリデカラクトン、γ－テトラデカラクトン、δ－カプロラクトン、２－ヘキセン－５－オリド、２－ヘプテン－５－オリド、δ－オクタラクトン、２－オクテン－５－オリド、４－メチル－５－オクタノリド、δ－ノナラクトン、２－ノネン－５－オリド、４－メチル－５－ノナノリド、δ－デカラクトン、２－デセン－５－オリド、４－メチル－５－デカノリド、δ－ウンデカラクトン、２－ウンデセン－５－オリド、４－メチル－５－ウンデカノリド、δ－ドデカラクトン、２－ドデセン－５－オリド、４－メチル－５－ドデカノリド、δ－トリデカラクトン、２－トリデセン－５－オリド、４－メチル－５－トリデカノリド、δ－テトラデカラクトン、２－テトラデセン－５－オリド、２－ペンタデセン－５－オリド、２－ヘキサデセン－５－オリド、２－ヘプタデセン－５－オリド、２－オクタデセン－５－オリド、２－ノナデセン－５－オリド、２－エイコセン－５－オリド、ε－デカラクトンなどのラクトン類などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

　本発明の硬化油風味付与剤組成物は、上記香料化合物を、本発明の硬化油風味付与剤組成物の質量を基準にして、一般に０．００１～５０質量％、好ましくは０．１～１５質量％、より好ましくは１～５質量％の範囲内の濃度で含有することができる。

　本発明の硬化油風味付与剤組成物は、上記脂肪酸を、該付与剤組成物の質量を基準にして、一般に０．１～９５質量％、好ましくは１～６０質量％、より好ましくは５～３０質量％の範囲内の濃度で含有することができる。

　さらに、本発明の硬化油風味付与剤組成物には、例えば、ＭＣＴ（中鎖脂肪酸トリグリセリド）、グリセリンなどの溶剤成分；ビタミンＥなどの抗酸化剤；香料、香辛料抽出物などの食品に使用可能な油溶性成分を適宜配合することができる。

　以上に述べた本発明の硬化油風味付与剤または硬化油風味付与剤組成物は、食品、例えば、ドーナッツ、パン類又はこれらのプレミックス；ケーキ、パイ、チョコレートなどの菓子類に直接添加して加熱加工することにより、これらの食品に硬化油風味を付与することができ、また、油脂に添加して硬化油風味油脂を調製することができる。

　本発明の硬化油風味付与剤を添加して硬化油風味油脂を調製するために使用し得る原料油脂としては、例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油（ベニバナ油）、コーン油、ひまわり油、綿実油、米油、オリーブオイル、パーム油、ヤシ油、ごま油、牛脂、豚脂、魚油、硬化油、ＭＣＴなどの任意の食用油脂、あるいはこれらに分別、水素添加、エステル交換などの処理を施した加工油脂などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これら原料油脂それ自体は、香気が全くないか、ほとんどない程度に高度に精製されたものであることが望ましい。

　本発明の硬化油風味油脂に使用される原料油脂は、その一部に硬化油を使用することもでき、硬化油１～２０質量％、特に２～１０質量％と非硬化油８０～９９質量％、特に９０～９８質量％とすることが好ましく、これにより、トランス脂肪酸含量を低減させても、良好な香気・香味としての硬化油風味を油脂に付与することができる。このような配合割合とすることにより、硬化油風味油脂中のトランス脂肪酸含量が３質量％以下とし、かつ、良好な硬化油風味を付与することができる。なお、トランス脂肪酸は自然界において、例えば、乳脂肪中には５質量％前後含まれており、その程度のトランス脂肪酸の摂取による健康への影響は小さいと考えられている。硬化油風味油脂中の硬化油の含有量が多すぎると、加熱調理に用いた際に、不快な水添臭が感じられ、少なすぎると、良好な硬化油風味を十分に付与することができない。

　この場合に使用する硬化油としては、例えば、大豆油、菜種油、パーム油、ヤシ油、パーム核油などの植物油脂、あるいは魚油、牛脂、豚脂などの動物油脂を原料とし、それをニッケル触媒等の存在下に約１２０～約２００℃の温度で水素添加する方法などにより得られるものを挙げることができる。

　また、本発明の硬化油風味油脂に使用される原料油脂は、その一部にパーム由来の油脂を使用することもできる。パーム由来の油脂としては、例えば、パーム油、パームオレインなどが挙げられる。特に、パーム油を配合した硬化油風味油脂をファットスプレッドなどに使用すると、適度なパンなどに塗る場合に、適度の硬さとなるため好ましい。

　また、本発明の硬化油風味油脂には、さらに必要に応じて、乳化剤、抗酸化剤、消泡剤、着色剤などの添加剤を配合することもできる。

　本発明の硬化油風味付与剤、硬化油風味付与剤組成物または硬化油風味油脂は、これを用いてスプレッド、マーガリンなどを調製することができ、スプレッド、マーガリンなどにコクやねっとりとした上品な甘さなどを感じさせる硬化油風味付与することができ、クリーミーな乳感も付与することができる。また、スプレッドやマーガリンなど以外にも、油脂を含有する食品であれば幅広く使用でき、同様の効果が得られる。油脂を含有する飲食品としては、例えば、牛乳、豆乳、乳飲料、乳入りコーヒー飲料、乳入り紅茶飲料、乳酸菌飲料、ココアなどの飲料一般；ヨーグルト、ゼリー、プディング、ムースなどのデザート類：バタークリームや生クリームなどのクリーム類；各種ケーキや饅頭などといった洋菓子及び和菓子を含む焼菓子や蒸菓子などの製菓類：アイスクリームなどの冷菓類；ミルクチョコレートなどのチョコレート類；チューイングガム、ハードキャンディー、ヌガーキャンディー、ゼリービーンズなどの菓子一般；菓子パンなどのパン類；味噌、醤油、だし、ドレッシング、マヨネーズ、アミノ酸系調味料、核酸系調味料、酸味調味料、発酵調味料、ポークエキス、チキンエキス、魚介エキス、酵母エキス、蛋白加水分解物、魚醤、豆板醤、魚節類、昆布だし、スープストック、中華の素、焼き肉のタレ、カレールウ、シチューの素、スープの素、ダシの素、複合調味料など、麺類（そば、うどん、ラーメン、パスタなど）のつゆなどの調味料類；焼き肉、焼き鳥、鰻蒲焼きなどに用いられるタレやトマトケチャップなどのソース類；コーンスープ、コンソメスープ、卵スープ、ポタージュ、みそ汁などのスープ類；ハム、ソーセージ、チーズなどの畜産加工品；ちくわ、カニカマ、蒲鉾などの水産練り製品；レトルト食品類；ポテトチップス、クラッカー、煎餅、クッキーなどのスナック菓子類；佃煮、総菜、冷凍食品、煮物、揚げ物、焼き物などが例示できるが、これらに限定されるものではない。

　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。

（参考例１）硬化油を主体としたマーガリン組成物の調製

　大豆硬化油（融点３４℃）６０３ｇと大豆油２００ｇを混合し、７０℃に加温した油脂に大豆レシチン１ｇおよびソルビタンモノステアリン酸エステル１ｇ混合し油相を調製した。これとは別に、水１８０ｇに脱脂粉乳２０ｇおよびシュガーエステル３ｇを混合した後、７０℃にて十分に溶解し水相を調製した。次いで、油相および水相を高圧ホモジナイザーを用いて乳化し、冷却固化し、油脂中に硬化油を７５．１％含有するマーガリン組成物（参考品１）を調製した。

（参考例２）硬化油を低減した（油脂中の２０％以下）マーガリン組成物の調製

　大豆硬化油（融点３４℃）１６０ｇ、パーム油（融点４２℃）３９３ｇおよび大豆油２５０ｇを混合し、７０℃に加温した油脂に大豆レシチン１ｇおよびソルビタンモノステアリン酸エステル１ｇ混合し油相を調製した。これとは別に、水１８０ｇに脱脂粉乳２０ｇおよびシュガーエステル３ｇを混合した後、７０℃にて十分に溶解し水相を調製した。次いで、油相および水相を高圧ホモジナイザーを用いて乳化し、冷却固化し、油脂中に硬化油を１９．９％含有するマーガリン組成物（参考品２）を調製した。

（実施例１）（Ｅ）－６－オクテナールを添加したマーガリン組成物の調製

　参考例２の油相の調製において、油相に（Ｅ）－６－オクテナール（適当に大豆油希釈したもの）を添加し、マーガリン組成物中の（Ｅ）－６－オクテナールの濃度が表１に示す濃度となるようマーガリン組成物を調製し、これらを本発明品１～４および比較品１～４とした。

（官能評価）

　本発明品１～４または比較品１～４の（Ｅ）－６－オクテナールを添加したマーガリン組成物、参考品１および参考品２のマーガリン組成物の風味について、よく訓練されたパネラー１０名により官能評価を行った。評価は次の評価基準により得点付けを行い、合計点を表１に示す。また、パネラー全員の平均的な官能評価をまとめた結果も表１に示す。

評価基準

　ねっとりとして上品な甘さとコクが硬化油主体のもの（参考品１）と同様の強さである・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３点

　ねっとりとして上品な甘さとコクが硬化油主体のもの（参考品１）よりやや劣る・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２点

　ねっとりとして上品な甘さとコクが感じられない　・・・・・・・・１点

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001

　表１に示した通り、油脂中に硬化油を７５．１％使用した参考品１のマーガリン組成物は、ねっとりとして上品な甘さとコクが感じられるが、不快な水添臭も感じられるという結果であった。一方、油脂中に硬化油を１９．９％使用した参考品２のマーガリン組成物はねっとりとした甘さがなく、植物油由来の香気であった。それに対し、参考品２に（Ｅ）－６－オクテナールを添加した香料組成物である本発明品１～４を添加したマーガリン組成物（油脂中の硬化油使用量１９．９％）は硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが付与されており、かつ、不快な水添臭は感じられなかった。（Ｅ）－６－オクテナールの添加濃度は、マーガリン組成物中の添加濃度として１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲では、マーガリン組成物にねっとりとした甘さとコクが付与され、かつ、特に違和感のない風味となったという結果であった。一方、（Ｅ）－６－オクテナールの添加濃度がマーガリン組成物中の添加濃度として１０ｐｐｔ未満の範囲では、マーガリン組成物にねっとりとした甘さとコクは付与されず、また、（Ｅ）－６－オクテナールの添加濃度が、マーガリン組成物中の添加濃度として１０ｐｐｂを超える範囲では、マーガリン組成物にねっとりとした甘さとコクは付与されるが、アルデヒド的な鋭い特徴的な香気があり、やや違和感が感じられるという結果であった。

（参考例３）基本バター香料組成物の調製

　表２に示す処方により、基本バター香料組成物（参考品３）を調製した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002

（参考例４）硬化油を主体としたマーガリン組成物の調製

　大豆硬化油（融点３４℃）６０３ｇと大豆油２００ｇを混合し、７０℃に加温した油脂に大豆レシチン１ｇおよびソルビタンモノステアリン酸エステル１ｇ混合し油相を調製した。これとは別に、水１８０ｇに脱脂粉乳２０ｇおよびシュガーエステル３ｇを混合した後、７０℃にて十分に溶解し水相を調製した。次いで、油相、水相および表２に示す基本バター香料組成物（参考品３）１ｇを高圧ホモジナイザーを用いて乳化し、冷却固化し、油脂中に硬化油を７５．１％含有するマーガリン組成物（参考品４）を調製した。

（参考例５）硬化油を低減した（油脂中の２０％以下）マーガリン組成物の調製

　大豆硬化油（融点３４℃）１６０ｇ、パーム油（融点４２℃）３９３ｇおよび大豆油２５０ｇを混合し、７０℃に加温した油脂に大豆レシチン１ｇおよびソルビタンモノステアリン酸エステル１ｇ混合し油相を調製した。これとは別に、水１８０ｇに脱脂粉乳２０ｇおよびシュガーエステル３ｇを混合した後、７０℃にて十分に溶解し水相を調製した。次いで、油相、水相および表２に示す基本バター香料組成物（参考品３）１ｇを高圧ホモジナイザーを用いて乳化し、冷却固化し、油脂中に硬化油を１９．９％含有するマーガリン組成物（参考品５）を調製した。

（実施例２）（Ｅ）－６－オクテナールを添加したマーガリン組成物の調製

　参考例３の基本バター香料組成物に対し表３に示す量（濃度）の（Ｅ）－６－オクテナールを添加したバター香料組成物（それぞれ本発明品５～８および比較品５～８とする）を調製し、これらを参考例５の基本バター香料組成物（参考品３）に置き換えて添加したマーガリン組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003

（官能評価）

　本発明品５～８または比較品５～８のバター様香料組成物を添加したマーガリン組成物、参考品４および参考品５のマーガリン組成物の風味について、よく訓練されたパネラー１０名により官能評価を行った。評価は次の評価基準により得点付けを行い、合計点を表４に示す。また、パネラー全員の平均的な官能評価をまとめた結果も表４に示す。

評価基準

　硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが硬化油主体で調製されたマーガリン（参考品４）と同様の強さである・・・・・・・・・・・・・５点

　硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが硬化油主体で調製されたマーガリン（参考品４）と比べわずかに劣る・・・・・・・・・・・・・４点

　硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが硬化油主体で調製されたマーガリン（参考品４）よりやや劣る・・・・・・・・・・・・・・・・３点

　硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが硬化油主体で調製されたマーガリン（参考品４）より大幅に劣る・・・・・・・・・・・・・・・２点

　硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクがほとんど感じられない・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１点

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004

　表４に示した通り、油脂中に硬化油を７５．１％使用し、基本バター香料組成物を添加した参考品４のマーガリン組成物は軽いバター様香気と共に、硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが感じられるが、不快な水添臭も感じられるという結果であった。一方、油脂中に硬化油を１９．９％使用し、基本バター様香料組成物を添加した参考品５のマーガリン組成物は、軽いバター様の香気はあるが、ねっとりとした甘さがなく、植物油由来の香気であった。それに対し、参考品３の香料組成物中に（Ｅ）－６－オクテナールを添加した香料組成物である本発明品５～８を添加したマーガリン組成物（油脂中の硬化油使用量１９．９％）は、バター的な軽い香気と共に硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが付与されており、かつ、不快な水添臭は感じられなかった。（Ｅ）－６－オクテナールの添加濃度は、香料組成物中の濃度として、１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ（マーガリン組成物中の添加濃度として１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂ）の範囲では、マーガリン組成物にバター的な軽い香気に加え、硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクを付与する硬化油風味が付与され、かつ、特に違和感のない風味となったという結果であった。一方、（Ｅ）－６－オクテナールの添加濃度が、香料組成物中の濃度として、１０ｐｐｂ未満（マーガリン組成物中の添加濃度として１０ｐｐｔ未満）の範囲では、マーガリン組成物に硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクは付与されず、また、（Ｅ）－６－オクテナールの添加濃度が、香料組成物中の濃度として、１０ｐｐｍを超える（マーガリン組成物中の添加濃度として１０ｐｐｂを超える）範囲では、マーガリン組成物に硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクは付与されるが、アルデヒド的な鋭い特徴的な香気があり、やや違和感が感じられるという結果であった。

（実施例３）

　参考品３の基本バター様香料組成物の１質量部に対し、（Ｅ）－６－ノネナール、ならびに、３－メチル－２，４－ノナンジオン、トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール、（Ｅ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－オクテナールまたは（Ｅ）－２－ノネナールを表５に示す濃度で添加したバター様香料組成物を調製した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005

（官能評価）

　参考例３の基本バター香料組成物（参考品３）に替えて、基本バター香料組成物に対し本発明品９～１５のバター様香料組成物をそれぞれ１ｇ（約０．１％）ずつ添加したマーガリン組成物（参考品５の香料部分をおきかえたもの）を調製した。これらのマーガリン組成物の風味について、参考品４（油脂中に硬化油を７５．１％含有）をコントロールとして、よく訓練されたパネラー１０名により官能評価を行った。評価は実施例２と同様の基準にて行った、合計点およびパネラー全員の平均的な官能評価をまとめた結果を表６に示す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006

　表６に示した通り、参考品３のバター様香料組成物に、（Ｅ）－６－ノネナールを添加した本発明品９を添加したマーガリン様組成物は、硬化油風味が感じられるが、硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが参考品４（硬化油を主体としたマーガリン組成物）と比べやや劣る結果であったのに対し、さらに、３－メチル－２，４－ノナンジオン、トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール、（Ｅ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－オクテナールまたは（Ｅ）－２－ノネナールを添加したバター様香料組成物（本発明品１０～１５）を添加したマーガリン様組成物は、硬化油的なねっとりとして上品な甘さとコクが参考品４と同程度に感じられ、また水添臭もなく良好な風味であった。

Claims (11)


  1. 　（Ｅ）－６－オクテナールからなる硬化油風味付与剤。

  2. 　（Ｅ）－６－オクテナールを有効成分として含有することを特徴とする、硬化油風味付与剤組成物。

  3. 　（Ｅ）－６－オクテナールおよび下記成分Ａを含有することを特徴とする、硬化油風味付与剤組成物。

    成分Ａ：３－メチル－２，４－ノナンジオン、トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール、（Ｅ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－オクテナールおよび（Ｅ）－２－ノネナールからなる群から選ばれる１種以上

  4. 　（Ｅ）－６－オクテナールを１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍの範囲内の濃度で含有する請求項２に記載の硬化油風味付与剤組成物。

  5. 　（Ｅ）－６－オクテナールを１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ含有し、硬化油含有量が油脂量全体の中の５０％未満である油脂製品に対して、（Ｅ）－６－オクテナールとして該油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲で添加するために使用されることを特徴とする、請求項２～４のいずれか１項に記載の硬化油風味付与剤組成物。

  6. 　（Ｅ）－６－オクテナールおよび成分Ａを含有し、（Ｅ）－６－オクテナールの含有量が１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍであり、かつ、（Ｅ）－６－オクテナールと成分Ａの比率が（（Ｅ）－６－オクテナール）／３－メチル－２，４－ノナンジオン＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｅ）－６－ノネナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｚ）－６－ノネナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｚ）－６－オクテナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｅ）－２－ノネナール＝０．０１～１０または（（Ｅ）－６－オクテナール）／トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール＝０．０１～１００の範囲内である請求項３に記載の硬化油風味付与剤組成物。

  7. 　請求項１に記載の硬化油風味付与剤または請求項２～６のいずれか１項に記載の硬化油風味付与剤組成物を、（Ｅ）－６－オクテナールとして油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲内の濃度となるように含有する、硬化油風味が付与された油脂製品。

  8. 　硬化油含有量が油脂量全体の中の５０％未満である請求項７に記載の油脂製品。

  9. 　（Ｅ）－６－オクテナールを１０ｐｐｂ～１０ｐｐｍ含有する香料組成物であって、硬化油含有量が油脂量全体の中の５０％未満である油脂製品に対して、（Ｅ）－６－オクテナールとして該油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲で添加するために使用される香料組成物。

  10. 　（Ｅ）－６－オクテナールおよび下記成分Ａを含有し、（Ｅ）－６－オクテナールと成分Ａの比率が（（Ｅ）－６－オクテナール）／３－メチル－２，４－ノナンジオン＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｅ）－６－ノネナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｚ）－６－ノネナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｚ）－６－オクテナール＝０．０１～１０、（（Ｅ）－６－オクテナール）／（Ｅ）－２－ノネナール＝０．０１～１０または（（Ｅ）－６－オクテナール）／トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール＝０．０１～１００の範囲内である請求項９に記載の香料組成物。

    成分Ａ：３－メチル－２，４－ノナンジオン、トランス－４，５－エポキシ－２（Ｅ）－デセナール、（Ｅ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－ノネナール、（Ｚ）－６－オクテナールおよび（Ｅ）－２－ノネナールからなる群から選ばれる１種以上

  11. 　請求項９または１０に記載の香料組成物を（Ｅ）－６－オクテナールとして油脂製品中に１０ｐｐｔ～１０ｐｐｂの範囲内の濃度となるように添加した、硬化油含有量が油脂量全体の中の５０％未満である油脂製品。
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