WO2014167162A1 - Extracto antioxidante a partir de macroalgas pardas y procedimiento de obtención - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to the extraction of compounds from macroalgae. More specifically, the invention relates to the extraction of antioxidants from brown macroalgae.
- Antioxidants are secondary metabolites present in macroalgae, plants, and particularly in fruits. They are compounds that inhibit or prevent the oxidation of a substrate.
- synthetic antioxidant compounds such as butylated hydroxytoluene (BHT), propyl gallate or butyrohydroxyanisole (BHA) are used.
- BHT butylated hydroxytoluene
- BHA butyrohydroxyanisole
- Natural antioxidants such as those from grape extracts, rosemary, cocoa, etc., are being better welcomed due to their low toxicity and high antioxidant activity.
- a large family of antioxidant compounds are the florotannins present in macroalgae that show good antioxidant activity
- Phenolic Compounds in the Brown Seaweed Ascophyllum nodosum Distribution and Radical-scavenging Activities, Audibert, L, Fauchon.M., Blanc.N., Hauchard, D.
- the extracts obtained from the treatment of brown macroalgae can be used for food, cosmetic and / or pharmaceutical consumption because of their content in fucoidans and florotannins.
- brown macroalgae such as Bifurcaria bifurcata and Ascophyllum nodosum
- the high content in fucoidanos causes that these extracts possess a humectante capacity in the skin, whereas the antioxidant power comes given by the presence of florotaninos.
- the obtaining of a natural product that does not possess a strong characteristic aroma is desirable for its use as a cosmetic ingredient so as not to interfere with other desired ones, which is favored with aqueous extraction and avoiding the use of organic solvents.
- Another desirable characteristic of the extract extraction process is that the solvents used are cheap, renewable, of low or no toxicity and that its
- Crude extracts or isolated fractions often exhibit higher antioxidant activity than synthetic antioxidants such as BHA (butyrohydroxyanisole) or BHT (butyrohydroxytoluene).
- BHA butyrohydroxyanisole
- BHT butyrohydroxytoluene
- the process object of the present invention allows to use water to obtain a stable product, easy to handle and add to different products and free of traces of 30 solvents.
- the method of extracting the antioxidant from a brown macroalga comprises: a) If fresh macroalga is used, it is washed with running water that removes sands and epiphytes, and then dried with absorbent paper. In the case that dry seaweed is used, this cleaning process with water is not necessary. b) The dry or fresh algae is then mixed with water at a liquid / solid (L / S) ratio between 3 and 5 g / g. c) The previous mixture is then subjected to a grinding process, preferably in a blade mill, until the particle size is reduced between 0.5 and 2 mm for dry macroalga and between 0.5 and 3 mm for fresh macroalga. d) Mix the crushed macroalga with a liquid solvent comprising pure ethanol or mixtures ethanol: water in a ratio of 1: 1 v / v, in a Liquid / Solid (L / S) ratio of between 5 and
- the product is stored refrigerated at less than 5 ° C and protected from light to prevent its alteration.
- the invention relates to a stable antioxidant extract obtained from the processing of brown macroalgae, more specifically macroalgae algae of the species Bifurcaria bifurcata, Ascophyllum nodosum, Saccorhiza polysrissas and Sargassum muticum BRIEF DESCRIPTION OF THE FIGURES
- Figure 1 shows the scheme for ultrasound-assisted cell disruption in a continuous macroalgal feeding system.
- Figure 2 shows the detection of florotannins by HPLC on a C18 reverse phase column.
- Figure 3 shows the ultraviolet profile of the extract of Bifurcaria bifurcata, with a characteristic profile of florotannins and similar to that of phloroglucinol.
- the invention is directed to an aqueous antioxidant extract obtained from brown macroalgae characterized by a) a carbohydrate content between 33 and 156 mg glucose / g lyophilized; b) a content of fucoidan, expressed as total sulfates after digestion of the sample, between 44 and 118 mg of sulphates / g of lyophilisate; c) a content of florotannins, expressed as phloroglucinol, between 12 and 62.4 mg phloroglucinol equivalents / g lyophilisate; and d) a content in alginates, between 10 and 55 mg equivalents of glucuronic acid / g of lyophilizate.
- the invention is directed to a cosmetic and / or food composition comprising the antioxidant extract object of the present invention.
- FIG. 1 is shown the scheme for ultrasonic assisted cell disruption in a continuous macroalgal feed system composed of an ultrasonic generating unit that includes a sonotrode (105) disposed in a continuous flow cell (104), which is fed by a main peristaltic pump (102) and a recirculation pump (103).
- the extraction process of the aqueous antioxidant compound comprises the following steps: a) 120 g of fresh macroalga were washed with potable water and subsequently with distilled water. b) 300 mL of water were added c) The macroalga was pre-crushed, by operating a blade mixer for 10 min, obtaining a particle size of less than 3 mm. d) Water was added to the preparation obtained in the previous step until obtaining an L / S ratio of 10 and it was introduced in a feed tank (100) that is mixed by means of a stirrer (101).
- Table 1 One of the extraction conditions described in Table 1 was selected, which summarizes a 2 2 factorial experimental design with 4 central points.
- the continuous ultrasonic extraction conditions considered the power parameters (such as amplitude or percentage of the applied nominal power) and recirculation ratios of the inlet flow rate of the alga broth to the continuous flow cell (sonicated or ultrasonic cell) ( 104) in which a sonotrode (105) continuously applies ultrasonics to the mixture with a power density in the range between 3 and 13 W / cm 3 .
- Table 1 summarizes the combination of treatments performed for the experimental design.
- the extraction assembly requires an ultrasound-assisted extraction system as shown in Figure 1.
- the sedimentable solid residue was allowed to settle and separated from the supernatant by decantation.
- the next step was to centrifuge and separate the supernatant again.
- a lyophilized extract (106) was obtained, which in this particular embodiment comprises a total volume of 1400 mL in which and finally to obtain a solid and dry extract.
- Amplitude adjustment codes -1, 0 and 1 correspond to amplitudes of 50%, 70% and 90%.
- Recirculation ratio codes -1, 0 and +1 correspond to 1, 1 .5 and 2, with a constant recirculation flow rate of 300 mL / min
- the extraction performance on a wet basis from fresh macroalga is within a range of 2.9 - 6.6% (w / w); while the yield of extraction for dry seaweed is within the range 27.7 and 57.3% (w / w); the yields for each of the algae species analyzed are shown in Table 2.
- the maximum absorbance of this lyophilized extract and subsequently redissolved in water, compared to a water target is between 250 nm and 280 nm, as It is collected in Figure 3.
- Polyphenols means a whole family of compounds present in vegetables, which contains or are derived from the phenol group: benzoic acid derivatives, cinnamic acid derivatives, flavonoids, etc.
- the DPPH radical inhibition assay proposed in "Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity", Brand-Williams W, Cuvelier ME, Berset C. LWT Food Sci Technol 28: 5-30 18 (1995), was used to determine the donor capacity of protons by the extract. The method was applied with a slight modification as described, where to 980 ⁇ _ of a methanolic solution of the radical (6.9 * 10 "5 mol / L) was added 20 ⁇ _ of an aqueous solution of the extract.
- Polysaccharides are understood as the polymers formed from sugars, mainly hexoses and / or pentoses, which function as a structural component and energy reserve in vegetables.
- the content of polysaccharides was determined by the phenol-sulfuric method, proposed in Colorimetric method for determination of sugars and related substances, Dubois, M .; Gil ⁇ es, K. A .; Hamilton, J. K .; Rebers, P. A .; Smith, F. Anal. Chem., 28, 350-356, 1956.
- An average carbohydrate content of 156.7 mg of glucose / g of lyophilisate was obtained from the extract obtained from the macroalga Bifurcaria bifurcata, being 29% higher than that obtained from Ascophyllum nodosum in similar conditions.
- Fucoidans are a family of polysaccharides characteristic of algae, which are formed by polymerization of fucose derivatives, a sulfated sugar.
- the average content of fucoidan was determined by the procedure described in Determination of inorganic sulphate in studies on the enzymatic and non-enzymic hydrolysis of carbohydrate and other sulphate esters, Dodgson, Dodgson, KS. Biochem. J., 78, pp. 312-317, 1961, and is expressed as total sulfates after digestion of the sample.
- the average value in extracts of Bifurcaria bifurcata is 1 18 mg of sulfates / g of lyophilisate, 134% higher than an extract of Ascophyllum nodosum obtained in similar conditions.
- Sulfur levels determined by ICP-OES techniques (average of 36.3 mg S / g lyophilized) were double those obtained for Ascophyilum nodosum (average of 18.14 mg / g).
- the main polysaccharides in algae are the so-called alginates, formed by polymerization mainly glucuronic acid.
- the content of alginates was estimated from the uric acid content according to the method proposed in New method for quantitative determination of uronic acids, Blumenkrantz et al., Blumenkrantz, N. and Asboe-Hansen, G. Anal. Biochem, 54, pp. 484-489, 1973.
- the extract of Bifurcaria bifurcata showed an average content of alginates, expressed as uranic acids and using glucuronic acid as standard, of 55.1 mg / g of lyophilisate, being 15% higher than an extract of Ascophyilum nodosum obtained in the same conditions.
- the Folin-Ciocalteau method of determining total polyphenols was used, using phloroglucinol as standard.
- Florotannin chromatographic detection Florotannins are understood to be polymers generated by the polymerization of phloroglucinol (1, 3,5-trihydroxybenzene), in parallel with the name tannins, formed by polymerization of catechin / epicatechin and derivatives. Tannins are components of the cell wall of plants and florotannins are components of macroalgae.
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Abstract
Se presenta un procedimiento de obtención de extractos antioxidantes a partir de macroalgas empleando extracción acuosa en continuo y asistida por ultrasonidos. El proceso se puede realizar sobre alga fresca o sobre alga seca, tras una resuspensión en agua. Se prepara una suspensión de alga en agua con una concentración de sólidos entre un 10 y un 30%. La mezcla se alimenta a un sistema de ruptura ultrasónica. El extracto es filtrado y liofilizado, obteniéndose concentraciones de polifenoles totales de 62.4 mg eq. de floroglucinol/ g de liofilizado con Bifurcaria bifurcata y 44 mg eq. de floroglucinol/ g de liofilizado con Ascophyllum nodosum. El extracto se puede emplear como ingrediente en formulaciones cosméticas y alimentarias.
Description
Extracto antioxidante a partir de macroalgas pardas y
procedimiento de obtención
SECTOR TÉCNICO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a la extracción de compuestos a partir de macroalgas. Más concretamente la invención se refiere a la extracción de antioxidantes a partir de macroalgas pardas.
ESTADO DE LA TÉCNICA
Los antioxidantes son metabolitos secundarios presentes en las macroalgas, plantas, y particularmente en las frutas. Son compuestos que inhiben o previenen la oxidación de un sustrato. En la industria alimentaria, farmacéutica y cosmética se emplean principalmente compuestos sintéticos antioxidantes como hidroxitolueno butilado (BHT), galato de propilo o butirohidroxianisol (BHA). Los antioxidantes naturales como los provenientes de extractos de uva, de romero, de cacao etc., están siendo mejor acogidos debido a su baja toxicidad y alta actividad antioxidante. Una gran familia de compuestos antioxidantes son los florotaninos presentes en macroalgas que muestran buena actividad antioxidante
Varios protocolos de extracción de florotaninos han sido propuestos, entre ellos se pueden citar particiones secuenciales líquido-líquido, utilizando principalmente solventes orgánicos como metanol, hexano, diclorometano, cloroformo, acetato de etilo y butanol, además de purificaciones en columnas cromatográficas, tales como Antioxidant Effects of Phlorotannins Isolated fromlshige okamurae in Free Radical Mediated Oxidative Systems, Yanping, Z., Zhong-Ji Q., Yong L, Moon-Moo K.,Sang-Hoon, L. & Se-Kwon K, J. Agrie. Food Chem., 56, 7001-7009, 2008; Phenolic Compounds in the Brown Seaweed Ascophyllum nodosum: Distribution and Radical-scavenging Activities, Audibert, L, Fauchon.M., Blanc.N., Hauchard, D. & Ar Galla, E, Phytochemical analysi, 21 , 399-405, 2010; Chemical components and its antioxidant properties in vitro: an edible marine brown alga Ecklonia cava, Li, Y., Qian, Z.J., Ryu, B., Lee, S.H., Kim, M.M. and Kim, S.K., Bioorg Med Chem 17, 1963-1973, 2009; Distribution and radical scavenging activity of phenols in Ascophyllum nodosum (Phaeophyceae), Bretón, F., Cérantola, S. & Ar Gall E., Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 399, 167-172, 2011. Sin embargo estos procesos generan residuos no permitidos en alimentación y cosmética, tales como metanol o compuestos organohalogenados. Además, si se requiere una polaridad inferior a la del agua, las mezclas hidroalcohólicas son una opción a los disolventes derivados del petróleo.
La utilización de acetona al 70% y acetato de etilo como disolventes fue reportada en Phlorotannins as Radical Scavengers from the Extract of Sargassum ringgoldianum, Nakai, M., Kageyama, N., Nakahara, K. & Miki, W., Marine Biotechnology, 8, 409-414, 2006). Una primera fase de eliminación de material lipídico con hexano y posterior 5 extracción de florotaninos con acetona-agua al 70% fue utilizada en High-performance liquid chromatographic analysis of phlorotannins from the brown alga Fucus vesiculosus, Koivikko, R., Loponen, J., Pihlaja, K. and Jormalainen, V., Phytochem. Anal. 18, pp. 326- 332, 2007. Se ha utilizado etanol puro y al 60% para la extracción de florotaninos en especies como Ascophyllum nodosum y Fucus vesiculosus, seguido de partición liquidól o líquido con éter de petróleo o diclorometano (Evaluation of quantitative methods for the determination of polyphenols in algal extracts, Parys, R.,Rosenbaum, A., Kehraus, S., Reher, G., Glombitza, K-W and Kónig, G.M. . J. Nat. Prod., 1865-1870, 2007.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Los extractos obtenidos a partir del tratamiento de macroalgas pardas, como pueden ser 15 Bifurcaría bifurcata y Ascophyllum nodosum, pueden emplearse para consumo alimentario, cosméstico y/o farmacéutico por su contenido en fucoidanos y florotaninos. El alto contenido en fucoidanos provoca que estos extractos posean una capacidad humectante en la piel, mientras que el poder antioxidante viene dado por la presencia de florotaninos.
20 La obtención de un producto natural que no posea un fuerte aroma característico es deseable para su empleo como ingrediente cosmético para no interferir con otros deseados, lo cual se favorece con extracción acuosa y evitando usar disolventes orgánicos. Es otra característica deseable del proceso de extracción de extractos que los disolventes empleados sean baratos, renovables, de baja o nula toxicidad y que su
25 manejo no sea peligroso. Los extractos crudos o fracciones aisladas presentan frecuentemente mayor actividad antioxidante que antioxidantes sintéticos como BHA (butirohidroxianisol) o BHT (butirohidroxitolueno).
El procedimiento objeto de la presente invención permite emplear agua para obtener un producto estable, fácil de manejar y adicionar a diferentes productos y libre de trazas de 30 disolventes.
El método de extracción del antioxidante a partir de una macroalga parda comprende:
a) Si se emplea macroalga fresca, esta se somete a un lavado con agua corriente que elimina arenas y epífitas, y posteriormente se seca con papel absorbente. En el caso de que se emplee alga seca este proceso de limpieza con agua no es necesario. b) A continuación se mezcla el alga seca o fresca con agua a una relación líquido/sólido (L/S) entre 3 y 5 g/g. c) A continuación se somete la mezcla anterior a un proceso de triturado, preferiblemente en un molino de aspas, hasta reducir el tamaño de partícula entre 0.5 y 2 mm para macroalga seca y entre 0.5 y 3 mm para macroalga fresca. d) Mezclar la macroalga triturada con un disolvente líquido que comprende etanol puro o mezclas etanol:agua en relación 1 : 1 v/v, en una relación Líquido/Sólido (L/S) de entre 5 y
15 (g/g) cuando se parte de macroalga fresca y de entre 50 y 150 (g/g) cuando se parte de macroalga secae) Someter la mezcla a un proceso de disrupción celular aplicando ultrasonidos en continuo. f) El residuo sólido algal obtenido en la etapa anterior se separa por sedimentación y posterior centrifugación o filtración. g) Se elimina el etanol o el 50% del agua, en el caso de que sólo se hubiera empleado agua, a vacío sin superar la temperatura de 40 °C. h) El extracto concentrado se liofiliza para obtener un extracto sólido.
El producto se almacena refrigerado a menos de 5 °C y se protege de la luz para evitar su alteración.
En otro aspecto, la invención se refiere a un extracto antioxidante estable obtenido a partir del procesado de macroalgas pardas, más concretamente de macroalgas algas de las especies Bifurcaría bifurcata, Ascophyllum nodosum, Saccorhiza polyschides y Sargassum muticum BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS
Las modalidades detalladas en las figuras se ilustran a modo de ejemplo y no a modo de limitación:
La Figura 1 muestra el esquema para disrupción celular asistida por ultrasonido en un sistema de alimentación macroalgal en continuo.
La Figura 2 muestra la detección de florotaninos mediante HPLC en columna de fase reversa C18.
La Figura 3 muestra el perfil ultravioleta del extracto de Bifurcaría bifurcata, con un perfil característico de florotaninos y semejante al de floroglucinol. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
En una realización particular la invención se dirige a un extracto acuoso antioxidante obtenido a partir de macroalgas pardas caracterizado por a) un contenido de carbohidratos entre 33 y 156 mg de glucosa/g de liofilizado; b) un contenido en fucoidanos, expresados como sulfatos totales tras la digestión de la muestra, entre 44 y 118 mg de sulfatos/g de liofilizado; c) un contenido de florotaninos, expresados como floroglucinol, entre 12 y 62.4 mg equivalentes de floroglucinol/g de liofilizado; y d) un contenido en alginatos, entre 10 y 55 mg equivalentes de ácido glucurónico/g de liofilizado.
En otro aspecto, la invención se dirige a una composición cosmética y/o alimentaria que comprende el extracto antioxidante objeto de la presente invención.
Se cita a modo de ejemplo y sin limitar el alcance de la protección un ejemplo de la aplicación del método de extracción de antioxidantes a partir de Bifucaria Bifurcata. La extracción se realiza en continuo y en condiciones de temperatura inferior a 40 °C para evitar reducción en el poder antioxidante o cantidad de los compuestos extraídos. En la Figura 1 se muestra el esquema para disrupción celular asistida por ultrasonido en un sistema de alimentación macroalgal en continuo compuesto por una unidad de generación de ultrasonidos que incluye un sonotrodo (105) dispuesto en una celda de flujo continuo (104), que es alimentado mediante una bomba peristáltica principal (102) y otra de recirculación (103). En una realización particular de la invención el proceso de extracción del compuesto acuoso antioxidante comprende las siguientes etapas: a) Se lavaron 120 g de macroalga fresca con agua potable y posteriormente con agua destilada. b) Se añadieron 300 mL de agua c) Se pretritura la macroalga, accionando una batidora de aspas durante 10 min obteniendo un tamaño de partícula inferior a 3 mm.
d) Se añadió agua a la preparación obtenida en el paso anterior hasta obtener una relación L/S de 10 y se introdujo en un tanque de alimentación (100) que se mezcla mediante un agitador (101). Se seleccionó una de las condiciones de extracción descritas en la Tabla 1 , que resume un diseño experimental factorial 22 con 4 puntos centrales. e) Las condiciones extracción ultrasónica en continuo consideraron los parámetros de potencia (como amplitud o porcentaje de la potencia nominal aplicada) y relaciones de recirculación del caudal de entrada del caldo de alga a la celda de flujo continuo (celda de sonicado o ultrasónica) (104) en la que un sonotrodo (105) aplica ultrasonidos en continuo a la mezcla con una densidad de potencia en el rango entre 3 y 13 W/cm3. La Tabla 1 resume la combinación de tratamientos ejecutados para el diseño experimental. El montaje de extracción requiere de un sistema de extracción asistido con ultrasonido como el que se muestra en la Figura 1. f) Se dejó sedimentar el residuo sólido sedimentable y se separó del sobrenadante por decantación. g) El siguiente paso consistió en centrifugar y separar nuevamente el sobrenadante. Este tiene un volumen de 1200 mL, el cual se redujo hasta 500 mL por evaporación a vacío a 30°C o a temperatura ambiente, h) Se obtuvo un extracto liofilizado (106), que en esta realización particular comprende un volumen total de 1400 mL en el que y finalmente para obtener un extracto sólido y seco.
Amplitud Ratio de recirculación Potencia Tiempo de
residencia en
W/cm3
celda (s)
1 1 13 9.2
1 -1 13 6.9
-1 1 7.2 9.2
-1 -1 7.2 6.9
0 0 10.1 8.28
0 0 10.1 8.28
0 0 10.1 8.28
0 0 10.1 8.28
Tabla 1 .- Diseño experimental 22 y 4 puntos centrales. Códigos de ajuste de amplitud -1 , 0 y 1 corresponden a amplitudes de 50%, 70% y 90%. Códigos de relación de recirculación -1 , 0 y +1 corresponden a 1 , 1 .5 y 2, siendo el caudal de recirculación constante de 300 mL/min
El rendimiento de extracción en base húmeda a partir de macroalga fresca se encuentra dentro de un intervalo de 2.9 - 6.6 % (p/p); mientras que el rendimiento de extracción para alga seca se encuentra dentro del intervalo 27.7 y 57.3 % (p/p); los rendimientos para cada una de las especies de algas analizadas se recogen en la Tabla 2. El máximo de absorbancia de este extracto liofilizado y posteriormente redisuelto en agua, frente a un blanco de agua se localiza entre 250 nm y 280 nm, tal y como se recoge en la Figura 3.
Contenido de polifenoles totales: Se entiende por polifenoles toda una famila de compuestos presentes en los vegetales, que contiene o se derivan del grupo fenol: derivados del ácido benzoico, derivados de ácido cinámico, flavonoides, etc.
Para determinar el contenido de polifenoles del extracto obtenido se empleó una ligera modificación del método propuesto en Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic phosphotungstic acid reagents. Singleton & Rossi.Singleton, V. L; Rossi, J. J. Am. J. Enol. Vitic, 16, 144-158, 1965. Así, se usaron 500 μΙ_ de muestra
disuelta en agua, a la cual se le añadieron 2,5 ml_ de reativo Folin-Ciocalteu y 2,0 ml_ de Na2C03. La absorbancia se leyó a 765 nm, después de incubar las muestras durante 15 min a 45°C.
Tabla 2.- Rendimientos de extractos acuosos en base seca y húmeda, b.s: considerando secado de 24 h
45°C
El ensayo de inhibición del radical DPPH propuesto en "Use of a free radical method to evalúate antioxidant activity", Brand-Williams W, Cuvelier ME, Berset C . LWT Food Sci Technol 28:5-30 18 (1995), se utilizó para determinar la capacidad donante de protones por parte del extracto. El método se aplicó con una leve modificación tal y como se describe, en donde a 980 μΙ_ de una solución metanólica del radical (6,9 * 10"5 mol/L) se añadieron 20 μΙ_ de una solución acuosa del extracto. La disminución de la absorbancia se registró a 515 nm después de 16 minutos. El porcentaje de inhibición del radical DPPH se calculó frente al registro de un blanco. Intervalos de concentración entre 5 y 40 mg/mL de extractos de Ascophyilum nodosum y Bifurcaría bifurcata se evaluaron para determinar la EC50, cuyos resultados fueron 23.73 ± 3.83 mg extracto /mL y 17.68± 2.2 mg extracto/mL, respectivamente. Estos mismos valores expresados como equivalentes de ácido gálico (EAG) corresponden a 1.08± 0.16 y 1.04 ± 0.13 mg EAG/mL, respectivamente.
Especie Sulfatas Acido Polifenoles Oligoelementos
uránico
Azúcares totales
totales
Na K Mg P Ca S mg/g extracto
Ascophyllum 1 15 50 47 44 70 46 9 2 6 18 nodosum
Bifurcaría 156 1 18 55 62.4 20 71 3 1 4 36 bifurcata
Saccorhiza 33 44 10 3 48 180 6 4 3 12 polyschides
Sargassum 122 70 40 12 44 87 23 4 5 19 muticum
Tabla 3. Caracterización de extractos liofilizados a partir de cuatro variedades de algas pardas.
Contenido en polisacáridos:
Se entiende por polisacáridos los polímeros formados a partir de azúcares, principalmente hexosas y/o pentosas, que funcionan como componente estructural y de reserva energética en los vegetales.
Se determinó el contenido en polisacáridos mediante el método fenol-sulfúrico, propuesto en Colorimetric method for determination of sugars and related substances, Dubois, M.; Gilíes, K. A.; Hamilton, J. K.; Rebers, P. A.; Smith, F. Anal. Chem. , 28, 350-356, 1956. Se obtuvo un contenido promedio de carbohidratos de 156.7 mg de glucosa/g de liofilizado del extracto obtenido a partir de la macroalga Bifurcaría bifurcata, siendo un 29% superior al obtenido a partir de Ascophyllum nodosum en similares condiciones.
Se entiende por fucoidanos una familia de polisacáridos característicos de las algas, que son formados por polimerización de derivados de la fucosa, un azúcar sulfatado.
El contenido promedio en fucoidanos fue determinado mediante el procedimiento descrito en Determination of inorganic sulphate in studies on the enzimic and non- enzymic hydrolysis of carbohydrate and other sulphate esters, Dodgson, Dodgson, K. S. . Biochem. J., 78, pp. 312-317, 1961 , y es expresado como sulfatos totales tras la digestión de la muestra. El valor promedio en los extractos de Bifurcaría bifurcata es de 1 18 mg de sulfatos/g de liofilizado, un 134% superior a un extracto de Ascophyllum nodosum
obtenido en similares condiciones. Los niveles de azufre determinados mediante técnicas de ICP-OES (media de 36.3 mg S/g liofilizado) fueron el doble de los obtenidos para Ascophyilum nodosum (media de 18.14 mg/g).
Los principales polisacáridos en las algas son los denominados alginatos, formado por polimerización principalmente del ácido glucurónico.
El contenido en alginatos fue estimado a partir del contenido en ácidos uránicos según el método propuesto en New method for quantitative determination of uronic acids, Blumenkrantz et al., Blumenkrantz, N. y Asboe-Hansen, G. Anal. Biochem, 54, pp. 484- 489, 1973. El extracto de Bifurcaría bifurcata mostró un contenido medio de alginatos, expresado como ácidos uránicos y empleando ácido glucurónico como estándar, de 55.1 mg/g de liofilizado, siendo un 15% superior a un extracto de Ascophyilum nodosum obtenido en las mismas condiciones.
Determinación espectrofotomérica de polifenoles totales.
Se empleó el método Folin-Ciocalteau de determinación de polifenoles totales, empleando floroglucinol como estándar. El contenido promedio de polifenoles totales, principlamente florotaninos, en el extracto de Bifurcaría bifurcata, fue de 62.4 mg equivalentes de floroglucinol/g de liofilizado, un 7.3 % superior al obtenido de Ascophyilum nodosum.
Detección cromatográfica de florotaninos: Por florotaninos se entienden polímeros generados por polimerización de floroglucinol (1 ,3,5 trihidroxibenceno), en paralelismo con la denominación de taninos, formados por polimerización de catequina/epicatequina y derivados. Los taninos son componentes de la pared celular de las plantas y los florotaninos lo son en las macroalgas.
Se realizó la extracción de florotaninos a partir del extracto liofilizado, de acuerdo con la metodología propuesta en High-performance liquid chromatographic analysis of phlorotannins from the brown alga Fucus vesiculosus Phytochem, Koivikko et al., 2007, Koivikko, R., Loponen, J., Pihlaja, K. and Jormalainen, V. ,Anal. 18, pp. 326-332,2007, en donde se eliminaron las etapas de lavados con hexano.
Se pesaron 95 mg del extracto de Bifurcaría bifurcata. y se solubilizaron en 25 mL de agua, posteriormente, los florotaninos se extrajeron 4 veces con 10 mL de una mezcla de acetona/agua: 7/3. La muestra se centrifugó para separar el sobrenadante. Las porciones de sobrenadante se unieron y se eliminó la acetona con corriente de N2. El residuo se
resuspendió en agua y posteriormente se liofilizó. El liofilizado se disolvió en 1 mL de agua destilada y quedó listo para inyectar al equipo de cromatografía líquida de alta eficacia. El método de separación cromatográfica fue el propuesto en Toxicity and antioxidant activity in vitro and in vivo of two Fucus vesiculosus extracts, .Zaragoza, M.C., López, D., Sáiz, M. P., Poquet M., Pérez J., Puig-Parellada, P., Mármol, F., Simonetti, P., Gardana, C, Lerat, Y., Burtin, P., Inisan, C, Rousseau, I., Besnard, M., and Mitjavila, M.T. . J. Agrie. Food Chem, 56, pp. 7773-7780, 2008.
En la Figura 2, se observan los picos mayoritarios (5-6, 11 y 18) cuya señal se detecta a los 25-26, 30 y 37 min, respectivamente. La máxima absorbancia de la mezcla de florotaninos se observa a los 273 nm, como se muestra en la Figura 3. El perfil del espectro UV-Visible coincide con el de un estándar de la molécula de floroglucinol.
Claims
REIVINDICACIONES
1 - Un extracto antioxidante liofilizado obtenido a partir de macroalgas pardas caracterizado por: a. un contenido de carbohidratos entre 33 y 156 mg de glucosa/g de liofilizado; b. un contenido en fucoidanos, expresados como sulfatos totales tras la digestión de la muestra, entre 44 y 1 18 mg de sulfatos/g de liofilizado; c. un contenido de florotaninos, expresados como floroglucinol, entre 12 y 62.4 mg equivalentes de floroglucinol/g de liofilizado; y d. un contenido en alginatos, entre 10 y 55 mg equivalentes de ácido glucurónico/g de liofilizado.
2- El extracto según la reivindicación 1 caracterizado por un máximo de absorbancia en la región ultravioleta entre 260-280 nm.
3- El extracto según la reivindicación 1 caracterizado por una capacidad de inhibición del radical DPPH con un valor de EC50 de 17.7 a 23.7 mg de extracto/mL.
4- El extracto según las reivindicaciones 1 a 3 donde la macroalga parda es Bifurcaría bifurcata, Ascophyllum nodosum, Saccorhiza polyschides y Sargassum muticum.
5- Un procedimiento para obtener un extracto antioxidante liofilizado, caracterizado según las reivindicaciones 1 a 4, a partir de la macroalgas pardas frescas o secas que comprende: a. lavar con agua las macroalgas, en el caso de que se empleeen macroalgas frescas; b. mezclar la macroalga con agua con una relación líquido/sólido (US) entre 3 y 5 g/g; c. triturar la mezcla obteniendo una macroalga triturada con un tamaño de partícula inferior a 3 mm. d. mezclar la macroalga triturada con un disolvente líquido que comprende etanol puro o mezclas etanol:agua en relación 1 : 1 v/v, en una relación
Líquido/Sólido (US) de entre 5 y 15 (g/g) cuando se parte de macroalga fresca y de entre 50 y 150 (g/g) cuando se parte de macroalga seca; e. someter la mezcla a un proceso de disrupción celular aplicando ultrasonidos en continuo con una densidad de potencia en el rango entre 3 y 13 W/cm3; f. separar el residuo sólido algal obtenido en la etapa anterior mediante sedimentación y posterior centrifugación o filtración; g. eliminar el etanol o el 50% del agua a vacío a una temperatura inferior a 40°C obteniendo un extracto concentrado; y h. liofilizar el extracto concentrado obteniendo un extracto liofilizado.
El procedimiento según la reivindicación 5 en el que el tamaño de las partículas trituradas está entre 0.5 y 2 mm para macroalga seca y entre 0.5 y 3 mm para macroalga fresca.
El uso del extracto antioxidante caracterizado según las reivindicaciones 1 a 4 como ingrediente en formulaciones cosméticas y alimentarias.
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