WO2014141982A1 - 合成繊維フィラメント用処理剤、合成繊維フィラメント及び基布 - Google Patents

合成繊維フィラメント用処理剤、合成繊維フィラメント及び基布 Download PDF

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WO2014141982A1
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synthetic fiber
ester compound
acid
group
treatment agent
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PCT/JP2014/055710
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大輔 正路
奥澤　政巨
信一 建本
中村　裕
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松本油脂製薬株式会社
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    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
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    • D10B—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
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    • D10B2505/00—Industrial
    • D10B2505/18—Outdoor fabrics, e.g. tents, tarpaulins

Definitions

  • the present invention relates to a treatment agent for synthetic fiber filaments, a synthetic fiber filament provided with the treatment agent, and a base fabric woven from the filament.
  • a fabric base fabric is obtained through a scouring process after weaving synthetic fiber filaments to which a synthetic fiber treatment agent has been applied using a known loom such as a water jet loom loom or rapier loom. Then, it coats with resin, such as a water-repellent resin emulsion, and water repellency and airtightness are provided to a base fabric.
  • resin such as a water-repellent resin emulsion, and water repellency and airtightness are provided to a base fabric.
  • an object of the present invention is to provide a treating agent for synthetic fiber filaments that reduces fluff and fibrillation in the weaving process of synthetic fiber filaments and at the same time has excellent scouring properties of a base fabric woven with synthetic fiber filaments. It is providing the synthetic fiber filament to which the agent was provided, and the base fabric which woven the synthetic fiber filament.
  • a specific ester compound (A) and a specific ester compound (B) are contained in a specific ratio and a specific total weight ratio for a synthetic fiber filament.
  • the present inventors have found that a treatment agent, a synthetic fiber filament provided with the treatment agent, and a base fabric woven with the synthetic fiber filament provided with the treatment agent have less fuzz and fibrillation and are excellent in scouring properties.
  • the present invention provides an ester compound (A1) that is a condensate of a polyoxyalkylene group-containing hydroxy fatty acid polyhydric alcohol ester and a dicarboxylic acid or a dicarboxylic acid derivative, and at least one hydroxyl group of the condensate is blocked with a fatty acid.
  • R 1 represents an alkyl group or alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl group, alkenyl group or aryl group having 1 to 24 carbon atoms.
  • a 1 O represents carbon And represents an oxyalkylene group having a number of 2 to 4.
  • m represents a number of 1 to 50.
  • R 3 represents an alkyl group or alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms
  • R 4 represents an alkyl group, alkenyl group or aryl group having 1 to 24 carbon atoms.
  • a 2 O represents carbon And represents an oxyalkylene group having a number of 2 to 4.
  • n represents a number of 1 to 50.
  • the weight ratio (A / B) is preferably 0.01 to 1.0.
  • the (A 1 O) m preferably contains an oxypropylene group, and the (A 2 O) n preferably contains an oxypropylene group.
  • the proportion of oxypropylene groups in the (A 1 O) m is preferably 20 to 80 mol%, and the proportion of oxypropylene groups in the (A 2 O) n is preferably 20 to 80 mol%.
  • the organic sulfonate (C) is further included, and the total weight ratio of the ester compound (A) and the ester compound (B) in the nonvolatile content of the treatment agent is 40 to 95% by weight. It is preferable that the weight ratio of the sulfonate (C) is 0.1 to 10% by weight.
  • the synthetic fiber filament of the present invention is obtained by adding the synthetic fiber filament treatment agent to the raw synthetic fiber filament.
  • the synthetic fiber filament preferably has a raw material synthetic fiber filament yarn strength of 18 cN / dtex or more.
  • the raw material synthetic fiber filament yarn is at least one selected from the group consisting of wholly aromatic polyester fibers, wholly aromatic polyamide fibers, and wholly aromatic copolyamide fibers.
  • the manufacturing method of the synthetic fiber filament of this invention includes the process of providing said processing agent with respect to raw material synthetic fiber filament yarn.
  • the base fabric in which the synthetic fiber filament of the present invention is woven is obtained by weaving the above synthetic fiber filament or the synthetic fiber filament obtained by the above production method.
  • the treatment agent for synthetic fiber filaments of the present invention reduces fluff and fibrillation in the process of weaving synthetic fiber filaments, and at the same time, is excellent in the scouring properties of the base fabric woven with synthetic fiber filaments.
  • the synthetic fiber filament of the present invention or the synthetic fiber filament obtained by the production method of the present invention there are few fuzz and fibrillation during weaving and excellent scourability.
  • a base fabric woven with synthetic fiber filaments to which the treatment agent is applied has less fuzz and fibrillation and is excellent in scouring properties.
  • the treating agent for synthetic fiber filaments of the present invention essentially contains a specific ester compound (A) and a specific ester compound (B) at a specific ratio and a specific total weight ratio. This will be described in detail below.
  • the ester compound (A) used in the present invention is an ester compound that is a condensate of a polyoxyalkylene group-containing hydroxy fatty acid polyhydric alcohol ester (hereinafter sometimes referred to as polyhydroxy ester) and a dicarboxylic acid or a dicarboxylic acid derivative ( A1) and at least one ester compound selected from the group consisting of ester compounds (A2) in which at least one hydroxyl group of the condensate is blocked with a fatty acid.
  • the ester compound (A) is an essential component contained in the synthetic fiber treating agent of the present invention, and has excellent performance to improve the bundling property and reduce fluff and fibrillation in the weaving process.
  • the dicarboxylic acid derivative is a derivative capable of forming a carboxylic acid ester with a hydroxyl group-containing compound by an esterification reaction or a transesterification reaction. That is, alkyl esters of dicarboxylic acids, acid anhydrides, amides and the like can be mentioned.
  • the polyhydroxyester constituting the ester compound (A1) is structurally an ester of a polyoxyalkylene group-containing hydroxy fatty acid and a polyhydric alcohol, and two or more (preferably all) hydroxyl groups of the polyhydric alcohol.
  • the hydroxyl group is esterified. Therefore, the polyoxyalkylene group-containing hydroxy fatty acid polyhydric alcohol ester is an ester having a plurality of hydroxyl groups.
  • the polyoxyalkylene group-containing hydroxy fatty acid has a structure in which a polyoxyalkylene group is bonded to a fatty acid hydrocarbon group via an oxygen atom, and one end that is not bonded to the fatty acid hydrocarbon group of the polyoxyalkylene group is It is a hydroxyl group.
  • the polyhydroxyester include an alkylene oxide adduct of an esterified product of a hydroxy fatty acid having 6 to 22 carbon atoms (preferably 12 to 22 carbon atoms) and a polyhydric alcohol.
  • Examples of the hydroxy fatty acid having 6 to 22 carbon atoms include hydroxycaprylic acid, hydroxycapric acid, hydroxyundecanoic acid, hydroxylauric acid, hydroxystearic acid, and ricinoleic acid, and hydroxystearic acid and ricinoleic acid are preferable.
  • Examples of the polyhydric alcohol include ethylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, sorbitan, sorbitol, pentaerythritol, diglycerin, dipentaerythritol, and ditrimethylolpropane, and glycerin is preferable.
  • Examples of the alkylene oxide include alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide.
  • the polyhydroxyester can be produced, for example, by esterifying a polyhydric alcohol and a hydroxy fatty acid (hydroxymonocarboxylic acid) under ordinary conditions to obtain an esterified product, and then subjecting the esterified product to an alkylene oxide addition reaction.
  • the polyhydroxyester can be suitably produced also by using an oil and fat obtained from nature such as castor oil or hydrogenated castor oil to which hydrogen has been added, and further by subjecting it to an alkylene oxide addition reaction.
  • the carboxyl group equivalent of hydroxy fatty acid per one molar equivalent of hydroxyl group of polyhydric alcohol is preferably in the range of 0.5-1.
  • the added mole number of alkylene oxide is preferably 50 or less, more preferably 5 to 30 per molecule of the hydroxy fatty acid polyhydric alcohol ester. If the number of added moles exceeds 50, the scourability may be lowered when used in combination with the ester compound (B) described later.
  • the proportion of ethylene oxide in the alkylene oxide is preferably 40 mol% or more, more preferably 75 mol% or more. As the proportion of ethylene oxide increases, scourability tends to improve.
  • the order of addition is not particularly limited, and the addition form may be either a block form or a random form.
  • the addition of the alkylene oxide can be performed by a known method, but it is generally performed in the presence of a basic catalyst.
  • the ester compound (A1) used in the present invention is a condensate of a polyhydroxy ester and a dicarboxylic acid or a dicarboxylic acid derivative.
  • the carboxyl group equivalent of the dicarboxylic acid per one molar equivalent of the hydroxyl group of the polyhydroxy ester is preferably in the range of 0.2 to 1, more preferably 0.4 to 0.8. preferable.
  • general reaction conditions for obtaining an esterified product such as a normal esterification reaction or transesterification reaction may be used, and there is no particular limitation.
  • the carbon number of the dicarboxylic acid moiety of the dicarboxylic acid is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 8. If the carbon number of the dicarboxylic acid exceeds 10, the scourability may be lowered when used in combination with the ester compound (B) described later.
  • Examples of the raw material dicarboxylic acid that gives such a condensate include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, maleic acid, fumaric acid, terephthalic acid. An acid, isophthalic acid, etc. are mentioned.
  • dicarboxylic acid derivative in addition to the dicarboxylic acid used as a raw material for the above-mentioned condensate, as the dicarboxylic acid derivative, malonic anhydride, succinic anhydride, glutaric anhydride, adipic anhydride, pimelic anhydride, suberic acid anhydride, azelaic anhydride, sebacic anhydride
  • acid anhydrides such as acid and maleic anhydride
  • dicarboxylic acid esters such as dimethyl malonate, diethyl malonate, and dimethyl adipate, but are not limited thereto.
  • carboxylic acid such as lauric acid, oleic acid, stearic acid, behenic acid, benzoic acid and the like may be contained in an amount of 20% by weight or less (preferably 10% by weight or less).
  • the ester compound (A2) used in the present invention is obtained by blocking at least one hydroxyl group with a fatty acid in the ester compound (A1).
  • the number of carbon atoms of the fatty acid to be blocked is preferably 10 to 50, more preferably 12 to 36. Further, when the number of carbon atoms of the fatty acid is less than 10, the convergence is lowered, and the performance of reducing fluff and fibrillation may be lowered. On the other hand, when it exceeds 50, the fatty acid is used in combination with the ester compound (B) described later. In some cases, scourability may be reduced. Thus, the convergence and scourability of the ester compound (A1) can be adjusted according to the other components to be blended and the fibers to be imparted, and the performance and scourability to reduce sufficient fluff and fibrillation. Can get to.
  • fatty acids examples include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, icosanoic acid, behenic acid, lignoceric acid, nervonic acid, serotic acid, montanic acid, melicic acid, lanolin fatty acid (wool grease)
  • a fatty acid having 12 to 36 carbon atoms, which is a purified lanolin derivative, and stearic acid, behenic acid, and lanolin fatty acid are preferred.
  • the carboxyl group equivalent of the fatty acid per mole equivalent of the hydroxyl group of the ester compound (A1) is preferably in the range of 0-1. There are no particular limitations on the reaction conditions for esterification.
  • ester compound (B) used in the present invention was selected from the group consisting of the ester compound (B1) represented by the general formula (1) and the ester compound (B2) represented by the general formula (2). At least one ester compound.
  • the ester compound (B1) includes a (poly) oxyethylene alkyl ether obtained by adding mmol of an oxyalkylene group represented by A 1 O to a monovalent alcohol represented by R 2 OH. It is an ether ester having a structure obtained by ester reaction with a monovalent carboxylic acid represented by R 1 COOH.
  • the alkyl group or alkenyl group represented by R 1 has 1 to 24 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 16 carbon atoms, in combination with the ester compound (A) in this order. Scourability is improved.
  • the carboxylic acid represented by R 1 COOH include acetic acid, propionic acid, butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, and stearic acid.
  • Linear fatty acids such as oleic acid and behenic acid; branched fatty acids such as isooctanoic acid, isodecanoic acid, isododecanoic acid, tridecanoic acid, isopalmitic acid, isostearic acid, etc., and particularly lauric acid, myristic acid, palmitic acid , Isododecanoic acid and tridecanoic acid are preferred.
  • the monohydric alcohol represented by R 2 OH may be saturated or unsaturated, and may be linear or branched.
  • the alkyl group in the aryl group may be linear or branched.
  • the monovalent alcohol represented by R 2 OH is preferably a branched aliphatic alcohol in which R 2 is a branched alkyl group.
  • the alkyl group, alkenyl group or aryl group represented by R 2 has 1 to 24 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, more preferably 10 to 16 carbon atoms. In this order, scourability improves when used in combination with the ester compound (A).
  • Examples of the alcohol represented by R 2 OH include linear aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, decanol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol.
  • linear aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, decanol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol.
  • Branched aliphatic alcohols such as tertiary butyl alcohol, isooctyl alcohol, isodecanol, isododecyl alcohol, isotridecyl alcohol, isocetyl alcohol, isostearyl alcohol; phenol, benzyl alcohol, octylphenol, nonylphenol, decylphenol, isononyl Aromatic alcohols such as alcohol; and the like.
  • lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, isododecyl alcohol, isotridecyl alcohol, and isocetyl alcohol are preferable.
  • the order of addition of ethylene oxide, propylene oxide and butylene oxide may be any,
  • the addition form may be any of block addition, random addition, and a combination of block addition and random addition, and is not particularly limited.
  • the (A 1 O) m has 2 to 4 carbon atoms and preferably contains an oxypropylene group, because when it is used in combination with the ester compound (A), the scourability is improved. Further, the proportion of oxypropylene groups in the (A 1 O) m is preferably 20 to 80 mol%, more preferably 30 to 60 mol%. Scourability improves in this order. m represents the average added mole number of A 1 O. m is 1 to 50, and is preferably 3 to 30 and more preferably 5 to 20 in order to improve the scourability. When m exceeds 50, the performance of reducing fluff and fibrillation may be reduced. If m is less than 1, scouring properties are not exhibited.
  • the ester compound (B2) was obtained by adding n moles of an oxyalkylene group represented by A 2 O to a monovalent alcohol represented by R 3 OH as shown in the general formula (2). It is an ether ester having a structure obtained by an ester reaction of (poly) oxyalkylene alkyl ether acetic acid obtained by further oxidizing an alkylene alkyl ether and a monohydric alcohol represented by R 4 OH.
  • the monohydric alcohol represented by R 3 OH may be saturated or unsaturated, and may be linear or branched.
  • the alkyl group or alkenyl group represented by R 4 has 1 to 24 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, and more preferably 10 to 16 carbon atoms. In this order, scourability improves when used in combination with the ester compound (A).
  • Examples of the alcohol represented by R 3 OH include methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, decanol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol and the like, lauryl alcohol, Myristyl alcohol and cetyl alcohol are preferred.
  • (Poly) oxyalkylene alkyl ether obtained by adding n mol of an oxyalkylene group represented by A 2 O to a monohydric alcohol represented by R 3 OH, ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide added
  • the order of addition may be any, and the addition form may be any of block addition, random addition, and a combination of block addition and random addition, and is not particularly limited.
  • the (A 2 O) n has 2 to 4 carbon atoms and preferably contains an oxypropylene group, because when it is used in combination with the ester compound (A), the scourability is improved. Further, the ratio of the oxypropylene group in the (A 2 O) n is preferably 20 to 80 mol%, and more preferably 30 to 60 mol%. Scourability improves in this order. n represents the average added mole number of A 2 O. n is 1 to 50, preferably 3 to 30 and more preferably 5 to 20 in order to improve the scourability. When n exceeds 50, the performance of reducing fuzz and fibrillation may be lowered. If n is less than 1, scourability is not exhibited.
  • Poly) oxyalkylene alkyl ether acetic acid can be obtained by oxidizing (poly) oxyalkylene alkyl ether, but the method is not particularly limited, and a known method can be used. For example, it is mentioned in JP-A-62-198641.
  • the monohydric alcohol represented by R 4 OH may be saturated or unsaturated, and may be linear or branched.
  • the alkyl group in the aryl group may be linear or branched.
  • the alkyl group, alkenyl group or aryl group represented by R 4 has 1 to 24 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, and more preferably 10 to 16 carbon atoms. In this order, scourability improves when used in combination with the ester compound (A).
  • Examples of the alcohol represented by R 4 OH include methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, decanol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, phenol, benzyl alcohol, and tertiary. Examples include butyl alcohol, octylphenol, nonylphenol, decylphenol, and lauryl alcohol, myristyl alcohol, and cetyl alcohol are preferred.
  • Organic sulfonate (C) used in the present invention, when used in combination with the ester compound (A) and the ester compound (B), further improves the performance and scourability to reduce fluff and fibrillation, and at the time of weaving It is a component that improves antistatic properties.
  • Specific examples of the organic sulfonate (C) include those having 8 to 18 carbon atoms such as octyl sulfonate, decyl sulfonate, lauryl sulfonate, myristyl sulfonate, cetyl sulfonate, and stearyl sulfonate.
  • alkyl sulfonic acid ester salts having 8 to 12 carbon atoms such as alkyl sulfonic acid ester salts, octyl benzene sulfonic acid salts, and dodecyl benzene sulfonic acid salts.
  • alkylsulfonic acid ester salts having 12 to 18 carbon atoms and alkylbenzenesulfonic acid ester salts having an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms are preferable.
  • 1 type (s) or 2 or more types may be used for an organic sulfonate (C).
  • the organic sulfonic acid salt include potassium salt, sodium salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, and ammonium salt. Among them, sodium salt is preferable because of good antistatic properties during weaving. Is preferred.
  • the treating agent for synthetic fiber filaments of the present invention is a polyoxyalkylene adduct (D) of an ester of a polyhydric alcohol and an aliphatic monovalent carboxylic acid (hereinafter sometimes referred to as POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D)).
  • POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D) a polyoxyalkylene adduct of an ester of a polyhydric alcohol and an aliphatic monovalent carboxylic acid (hereinafter sometimes referred to as POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D)).
  • Including at least one or more selected from the group consisting of polyoxyalkylene aliphatic alcohol ether (E) and polyoxyalkylene aromatic alcohol ether (F) This is preferable because the properties are further improved.
  • the POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D) is an ester of a polyhydric alcohol and an aliphatic monovalent carboxylic acid, and an ester having one or more hydroxyl groups in the molecule and an alkylene such as propylene oxide or ethylene oxide. It is a compound to which an oxide is added.
  • An ester of an aliphatic monovalent carboxylic acid and a polyhydric alcohol having one or more hydroxyl groups in the molecule means that the hydroxyl group of the polyhydric alcohol and the aliphatic monovalent carboxylic acid contain a hydroxyl group.
  • the POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D) is used in combination with the ester compound (A) and the ester compound (B) (in some cases, combined with the organic sulfonate (C)), thereby improving the emulsifiability as a treatment agent. This is preferable because the scourability is further improved.
  • Examples of the polyhydric alcohol used in the POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D) include glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, erythritol, diglycerin, sorbitan, sorbitol, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, and sucrose. Can be mentioned. Among these, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, and sorbitan are preferable as the polyhydric alcohol, and glycerin and sorbitan are more preferable from the viewpoint that the emulsifiability as the treatment agent is improved.
  • Examples of the aliphatic monovalent carboxylic acid used in the POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D) include acetic acid, propionic acid, butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, and laurin.
  • Examples include acids, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid, ricinoleic acid, linolenic acid, ricineramic acid, hydroxystearic acid, cerebuloic acid, and hydroxylignoceric acid.
  • lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, ricinoleic acid, ricinaleic acid, and cerebric acid are preferable, and oleic acid, linolenic acid, and ricinoleic acid are more preferable.
  • the number of added polyoxyalkylenes in the POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D) is preferably from 1 to 50, more preferably from 5 to 35, and more preferably from 10 to 30 from the viewpoint of improving emulsifiability as a treating agent. More preferably, 15 to 25 is particularly preferable.
  • the molecular weight of the POA polyhydric alcohol fatty acid ester (D) is preferably 1000 to 3000, more preferably 1200 to 2800, still more preferably 1500 to 2500.
  • Polyoxyalkylene aliphatic alcohol ether (E) is obtained by adding an alkylene oxide such as propylene oxide or ethylene oxide to an aliphatic monohydric alcohol.
  • the polyoxyalkylene aliphatic alcohol ether (E) is preferable because the scourability is further improved by improving the emulsifiability as a treating agent. From the viewpoint of improving the emulsifiability as a treating agent by using together with the essential component ester compound (A) and ester compound (B) (in some cases, together with alkylsulfonate (C)), polyoxyalkylene fat
  • the aliphatic monohydric alcohol used for the aliphatic alcohol ether (E) preferably has 11 to 18 carbon atoms.
  • polyoxyalkylene aliphatic alcohol ethers examples include alkylene oxide adducts of aliphatic alcohols such as lauryl alcohol, tridecyl alcohol, myristyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, and oleyl alcohol. Among these, alkylene oxide adducts of lauryl alcohol, tridecyl alcohol, myristyl alcohol, and stearyl alcohol are preferable.
  • the number of moles of alkylene oxide added is preferably 2 to 50 moles, more preferably 4 to 40 moles, and even more preferably 6 to 30 moles.
  • Polyoxyalkylene aromatic alcohol ether (F) is a product obtained by adding an alkylene oxide such as propylene oxide or ethylene oxide to an aromatic monohydric alcohol.
  • the polyoxyalkylene aromatic alcohol ether (F) is preferable because the scourability is further improved by improving the emulsifiability as a treating agent. From the viewpoint of improving the emulsifiability as a treating agent by using together with the essential component ester compound (A) and ester compound (B) (in some cases, together with alkylsulfonate (C)), monovalent aromatic
  • the alcohol preferably has 6 to 18 carbon atoms, more preferably 8 to 16, and still more preferably 9 to 15.
  • polyoxyalkylene aromatic alcohol ether examples include phenol, benzyl alcohol, octylphenol, nonylphenol, decylphenol, and the like.
  • the number of moles of alkylene oxide added is preferably 2 to 50 moles, more preferably 4 to 40 moles, and even more preferably 6 to 30 moles.
  • the treating agent for synthetic fiber filaments of the present invention has a weight ratio (A / B) of the ester compound (A) to the ester compound (B) in the range of 0.01 to 3.0, and the non-volatile content of the treating agent.
  • a / B weight ratio of the ester compound (A) to the ester compound (B) in the range of 0.01 to 3.0
  • the non-volatile content of the treating agent By using together under the condition that the total weight of the ester compound (A) and the ester compound (B) occupying is 40% by weight or more, it is excellent in performance and scouring ability to reduce fluff and fibrillation.
  • the total weight of the ester compound (A) and the ester compound (B) in the nonvolatile content of the treatment agent is less than 40% by weight, the scourability is insufficient.
  • the weight ratio (A / B) is preferably 0.01 to 1.0 because the lower the weight ratio, the better the scourability. Further, in order to further satisfy the performance and scourability of reducing fluff and fibrillation, 0.03-0.8 is more preferable, and 0.1-0.5 is more preferable. If it is less than 0.01, the performance of reducing fluff and fibrillation is lowered, and if it exceeds 3.0, the scourability is insufficient.
  • the total weight ratio of the treating agent of the ester compound (A) and the ester compound (B) to the non-volatile content is preferably 45 to 95% by weight, preferably 50 to 90% by weight, because the convergence becomes stronger as it increases. More preferred is 55 to 85% by weight.
  • the non-volatile content in the present invention refers to an absolutely dry component when the treatment agent is heat treated at 105 ° C. to remove the solvent and the like and reach a constant weight.
  • the weight ratio of the treatment agent to the nonvolatile content is preferably 0.1 to 10% by weight, more preferably 1 to 8% by weight. 5 to 5% by weight is more preferable. If it is less than 0.1% by weight, even if it is used in combination with the ester compound (A) and the ester compound (B), it may not be possible to improve the performance of reducing fluff and fibrillation. There is a possibility that the performance of reducing fluff and fibrillation by the ester compound (A) and the ester compound (B) is lowered.
  • the weight ratio of the treatment agent to the nonvolatile content is 1 to 30% by weight. It is preferably 3 to 28% by weight, more preferably 5 to 25% by weight. If it is less than 1% by weight, there is a possibility that the emulsification cannot be improved even if it is used in combination with the ester compound (A) and the ester compound (B), and if it exceeds 30% by weight, the ester compound (A) and the ester Even in combination with the compound (B), the scourability may be lowered.
  • D polyoxyalkylene adduct
  • the proportion of the treatment agent in the nonvolatile content is preferably 1 to 30% by weight, more preferably 3 to 28% by weight. More preferred is ⁇ 25% by weight. If it is less than 1% by weight, there is a possibility that the emulsification cannot be improved even if it is used in combination with the ester compound (A) and the ester compound (B), and if it exceeds 30% by weight, the ester compound (A) and the ester Even when used in combination with the compound (B), the ability to reduce fluff and fibrillation may be reduced.
  • the proportion of the treatment agent in the nonvolatile content is preferably 1 to 30% by weight, more preferably 3 to 28% by weight. More preferred is ⁇ 25% by weight. If it is less than 1% by weight, there is a possibility that the emulsification cannot be improved even if it is used in combination with the ester compound (A) and the ester compound (B), and if it exceeds 30% by weight, the ester compound (A) and the ester Even when used in combination with the compound (B), the ability to reduce fluff and fibrillation may be reduced.
  • the treatment agent of the present invention is a component other than the above components as long as the effects of the present invention are not impaired, and adjustment of an antioxidant, a pH adjuster, an antistatic agent, a viscosity stabilizer, an extreme pressure agent, and the like.
  • An agent may be contained.
  • the weight ratio of these modifiers to the nonvolatile content of the treatment agent is preferably 10% by weight or less. If it exceeds 10% by weight, even if it is used in combination with the ester compound (A) and the ester compound (B), the performance of reducing fuzz and fibrillation may be lowered.
  • the treatment agent for synthetic fiber filaments of the present invention may be composed of the above-mentioned components consisting only of a non-volatile content, may contain water, or may be obtained by diluting the above non-volatile content with a low-viscosity mineral oil.
  • an aqueous emulsion obtained by emulsifying nonvolatile components in water may be used.
  • the synthetic fiber filament treatment agent of the present invention is preferably non-aqueous. That is, it is preferable that it is comprised only of the non-volatile content, or it is what diluted the non-volatile content with the low-viscosity mineral oil.
  • the method for producing the treating agent for synthetic fiber filaments of the present invention is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • the treating agent is usually produced by adding and mixing the above-mentioned components constituting in any order.
  • the synthetic fiber filament of the present invention is obtained by adding the synthetic fiber filament treatment agent of the present invention to the raw synthetic fiber filament. Moreover, the manufacturing method of the synthetic fiber filament of this invention includes the process of providing the processing agent for synthetic fiber filaments of this invention with respect to a raw material synthetic fiber filament.
  • the synthetic fiber filament of the present invention and the production method thereof will be described in detail.
  • the applied amount of the synthetic fiber treating agent is preferably 0.3 to 2% by weight, more preferably 0.4 to 1.5% by weight, and more preferably 0.5 to 1.0% by weight with respect to the raw material synthetic fiber filament. Further preferred.
  • the place for applying the synthetic fiber filament treatment agent of the present invention to the raw synthetic fiber filament is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • the synthetic fiber filament is applied before the winding process or at the time of rewinding, but before the winding process or at the time of rewinding.
  • There is no particular limitation on the method for applying the synthetic fiber filament treatment agent of the present invention to the raw synthetic fiber filament and a known method can be employed.
  • a method of applying using a nip oil supply device is described in detail below.
  • polyester fiber As the raw material synthetic fiber filament to which the synthetic fiber filament treating agent of the present invention is applied, polyester fiber, nylon 6,6 fiber, nylon 6 fiber, wholly aromatic polyamide fiber, wholly aromatic polyester fiber, wholly aromatic copolyamide fiber, Examples thereof include polyethylene fibers and polybenzazole fibers.
  • the treatment agent since the elongation is low, fluff is likely to occur, and for the reason that the fluff reduction effect by the treatment agent is large, it is preferable to apply the treatment agent to the raw material synthetic fiber filament of 18 cN / dtex or more.
  • the strength of the raw synthetic fiber filament is more preferably 18.2 to 35 cN / dtex, and further preferably 18.5 to 30 cN / dtex.
  • Specific preferred raw material synthetic fibers are preferably wholly aromatic polyamide fibers, wholly aromatic polyester fibers, and wholly aromatic copolyamide fibers because of the great effect of reducing fluff and fibrillation by the treatment agent.
  • Aromatic polyamide fibers are more preferred because they are particularly effective in reducing fluff and fibrillation due to the treatment agent.
  • the strength (cN / dtex) of the synthetic fiber was measured according to JIS-L-1013. (Gripping interval: 20 cm, tensile speed: 100% of the holding interval per minute)
  • the above-mentioned raw synthetic fiber filament itself is a known one.
  • the method for producing the raw material synthetic fiber is not particularly limited, and known techniques and methods can be employed. For example, methods such as liquid crystal spinning, dry spinning, wet spinning, semi-dry semi-wet spinning, melt spinning, gel spinning and the like can be mentioned.
  • polyester raw fiber, nylon 6,6 raw fiber and nylon 6 raw fiber are obtained by melt spinning, and fully aromatic polyester raw synthetic fiber, fully aromatic polyamide raw fiber and polybenzazole raw fiber are obtained by liquid crystal spinning.
  • the wholly aromatic copolyamide raw fiber is obtained by semi-dry semi-wet spinning.
  • the wholly aromatic polyester raw fiber used in the present invention is a fiber having at least one divalent aromatic group which may be usually substituted, and any fiber as long as it has at least one ester bond.
  • the wholly aromatic polyester fiber may be a known fiber called a wholly aromatic polyester fiber, for example, a self-condensation polymer of parahydroxybenzoic acid, a polyester composed of terephthalic acid and hydroquinone, or parahydroxybenzoic acid and Examples thereof include polyester fibers made of 6-hydroxy-2-naphthoic acid. You may use what manufactured such a fully aromatic polyester fiber by the well-known method or the method according to it.
  • the wholly aromatic polyamide fiber used in the present invention is a fiber made of wholly aromatic polyamide such as aromatic dicarboxylic acid / aromatic diamine and aromatic aminocarboxylic acid, such as polyparaphenylene terephthalamide, polyparaaminobenzamide, Examples include polyparaaminobenzhydrazide terephthalate, polyterephthalic acid hydrazide, and polymetaphenylene isophthalamide. You may use what manufactured such a wholly aromatic polyamide fiber by the well-known method or the method according to it.
  • Polybenzazole fiber (PBZ) refers to a fiber made of polybenzoxazole (PBO) or polybenzthiazole (PBT) or a random or block copolymer thereof.
  • the base fabric of the present invention is obtained by weaving synthetic fiber filaments provided with the synthetic fiber filament treatment agent of the present invention.
  • the weaving method is not particularly limited, and a known process / method can be employed. For example, weaving by a water jet loom, rapier loom, air jet loom, weaving by a slewer loom and the like can be mentioned.
  • a scouring process is usually required to remove the spinning oil or the weaving oil after weaving the synthetic fiber filaments.
  • a scouring process A well-known method is employable. For example, it is carried out by impregnating in a hot water bath containing a scouring agent at 20 to 90 ° C., further impregnating in a hot water bath at 20 to 90 ° C., squeezing with mangle, and then drying at 80 to 150 ° C.
  • most of the treatment agent is removed by water pressure during weaving, so that the scouring process is omitted.
  • a resin emulsion according to each purpose is imparted.
  • the resin emulsion include a fluororesin emulsion, a silicone resin emulsion, an acrylic resin emulsion, a water-repellent polyurethane resin emulsion, a hydrophilic polyurethane resin, and an ethylene-vinyl acetate copolymer resin emulsion.
  • the method for applying these resins to the base fabric is not particularly limited, and known processes and methods can be employed. For example, a knife coat method, a dipping method, etc. are mentioned.
  • the form to be applied is preferably applied in the state of various solvents in which the resin is dissolved or a water-based emulsion in which the resin is emulsified, because uniform adhesion is improved.
  • the base fabric of the present invention is woven with synthetic fiber filaments to which the treatment agent for synthetic fiber filaments of the present invention is applied, and therefore has high quality because of less fluff and fibrillation, and has no unevenness on the surface. Therefore, the resin is uniformly coated. Further, since the base fabric of the present invention has good scouring properties, the uniform coating property of the resin by the remaining treatment agent is not hindered, and the resin is uniformly coated. Therefore, the base fabric obtained by coating the base fabric of the present invention with a fluororesin emulsion, a silicone resin emulsion or a water-repellent polyurethane resin is excellent in water repellency and confidentiality.
  • Examples 1 to 53, Comparative Examples 1 to 18 Using each of the following components (A1-1 to G-12), mixing was carried out at the ratios shown in Tables 1 to 8, and the mixture was stirred to remove the non-volatile content of the treating agent for synthetic fiber filaments of each example and comparative example. Prepared. These treatment agent non-volatile components and C12 paraffin oil were mixed at a weight ratio of 1: 1 to prepare a treatment agent for synthetic fiber filaments.
  • POE represents polyethylene oxide
  • POP represents polypropylene oxide.
  • A1-1 POE (30) hydrogenated castor oil-maleate A1-2 POE (20) castor oil-adipate A2-1 POE (20) 1 mol equivalent of stearic acid per 1 mol equivalent of hydroxyl group of maleic acid condensate of hydrogenated castor oil Blocked Ester A2-2 POP (8) / POE (12) Ester A2-3 POP (4) / POE (26) blocked with 1 mole equivalent of stearic acid per mole equivalent of hydroxyl group of maleic acid condensate of hydrogenated castor oil Ester A2-4 POE blocked with 1 mole equivalent of lauric acid per mole equivalent of hydroxyl group of maleic acid condensate of castor oil Blocked with 1 mole equivalent of stearic acid per mole equivalent of hydroxyl group of adipic acid condensate of castor oil Esters B1-1 POP (3) / POE (7) Lauryl ether laurate B1-2 POP (3) / PO (2) Cetyl ether palmitate B1-3 POP (16) / PO
  • the nonvolatile content of the treatment agent for the yarn was prepared so that the adhesion amount of 0.9 and 1.5% by weight was prepared and subjected to the following evaluations.
  • Thread-thread rubbing test (F / F rubbing)
  • Residual oil content (% by weight) M ⁇ (SM) ⁇ 100 Scouring liquid: Marpon NP-10 (Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.) 0.5 g / L Index of judgment of scourability (residual oil content (wt%), residual oil content (%) in the table indicates wt%) ⁇ (very good): less than 0.1% ⁇ (good): 0.1% or more and less than 0.2% ⁇ (defect): 0.2% or more and less than 0.5% ⁇ (very poor): 0 .5% or more
  • sucking length mm
  • sucking length mm
  • the scourability evaluation results and the water repellency evaluation results are correlated. Further, the synthetic fiber filaments provided with the synthetic fiber filament treating agents of Examples 1 to 53 have good fluff evaluation, scouring evaluation and water repellency evaluation. Therefore, it was possible to achieve both the fuzz and fibrillation reduction performance and the scourability.
  • the treatment agent for synthetic fiber filaments of the present invention is excellent in resin processability by being excellent in fluff and fibrillation reduction performance and scourability, and is applied to industrial synthetic fibers such as nylon, polyester and aromatic polyamide fiber.

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Abstract

　本発明の目的は、合成繊維フィラメントの製織工程で毛羽やフィブリル化を低減すると同時に、合成繊維フィラメントを製織した基布の精練性に優れる合成繊維フィラメント用処理剤を提供すること、当該処理剤が付与された合成繊維フィラメント、及び当該合成繊維フィラメントを製織した基布を提供することにある。　ポリオキシアルキレン基含有ヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステルとジカルボン酸との縮合物であるエステル化合物（Ａ１）及びその縮合物の少なくとも１つ以上の水酸基を脂肪酸で封鎖したエステル化合物（Ａ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種のエステル化合物（Ａ）と、エーテルエステル型のエステル化合物（Ｂ）とを必須に含有し、（Ａ）及び（Ｂ）を特定の比率及び特定の合計重量割合で含有する合成繊維フィラメント用処理剤であれば、毛羽やフィブリル化が少なく、且つ、精練性に優れることを見出した。

Description

合成繊維フィラメント用処理剤、合成繊維フィラメント及び基布
　合成繊維フィラメント用処理剤、当該処理剤が付与された合成繊維フィラメント及び当該フィラメントを製織した基布に関する。
　近年、合成繊維を使用した織物基布は、エアバッグ、テント及びターポリン等に用途が細分化している。また、これらの用途に供される合成繊維の種類も、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、芳香族ポリアミド繊維又は全芳香族ポリエステル繊維等、幅広くなってきている。
　一般に織物基布は、合成繊維処理剤が付与された合成繊維フィラメントをウォータージェットルーム織機やレピア織機等の公知の織機で製織した後、精練工程を経て得られる。その後、撥水性樹脂エマルション等の樹脂でコーティングされ、基布に撥水性や気密性が付与される。
　ポリエステルやポリアミド繊維等の一般的な合成繊維は、高密度に製織する場合、繊維間同士の擦過で毛羽が発生し易い。芳香族ポリアミド繊維や全芳香族ポリエステル繊維等の高強度高弾性合成繊維の場合は、低密度に製織する場合においても、毛羽やフィブリル化が発生し易い。
　毛羽やフィブリル化を解決する方法として、特定のエステル化合物を繊維に付与することが開示されている（特許文献１及び特許文献２）。確かに、このエステル化合物は繊維－繊維間摩擦を低減することができ、繊維を柔軟にすることで繊維の毛羽が低減するという優れた性能を有する。そのため、毛羽やフィブリル化を低減する用途で用いられている。
日本国特開昭５９－２２３３６８号公報 日本国特開平７－１７３７６８号公報
　しかし、この特許文献１に記載のエステル化合物を含有する繊維処理剤を付与した合成繊維フィラメントを製織して基布を作製した後、精練工程を経て撥水性樹脂エマルション等の樹脂でコーティングした際に、基布に十分な撥水性や気密性が付与できていないことが多く見られた。かかる原因を調査したところ、精練が不十分であるために処理剤が基布に残存し、この残存した処理剤が樹脂の均一なコーティング性を阻害しているために、基布に十分な撥水性や気密性が付与できていないことが判明した。
　そこで、本発明の目的は、合成繊維フィラメントの製織工程で毛羽やフィブリル化を低減すると同時に、合成繊維フィラメントを製織した基布の精練性に優れる合成繊維フィラメント用処理剤を提供すること、当該処理剤が付与された合成繊維フィラメント、及び当該合成繊維フィラメントを製織した基布を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定のエステル化合物（Ａ）及び特定のエステル化合物（Ｂ）を特定の比率及び特定の合計重量割合で含有する合成繊維フィラメント用処理剤、当該処理剤を付与した合成繊維フィラメント及び当該処理剤を付与した合成繊維フィラメントで製織した基布であれば、毛羽やフィブリル化が少なく、且つ、精練性に優れることを見出した。
　すなわち、本発明は、ポリオキシアルキレン基含有ヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステルとジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体との縮合物であるエステル化合物（Ａ１）及びその縮合物の少なくとも１つ以上の水酸基を脂肪酸で封鎖したエステル化合物（Ａ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種のエステル化合物（Ａ）と、下記一般式（１）で表されるエステル化合物（Ｂ１）及び下記一般式（２）で表されるエステル化合物（Ｂ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種のエステル化合物（Ｂ）とを必須に含有する処理剤であって、エステル化合物（Ａ）とエステル化合物（Ｂ）の重量比（Ａ／Ｂ）が０．０１～３．０であり、処理剤の不揮発分に占める、前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の合計の重量割合が４０重量％以上である、合成繊維フィラメント用処理剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　（式（１）において、Ｒ１は炭素数１～２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ２は炭素数１～２４のアルキル基、アルケニル基又はアリール基を示す。Ａ１Ｏは、炭素数２～４のオキシアルキレン基を示す。ｍは１～５０の数を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　（式（２）において、Ｒ３は炭素数１～２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ４は炭素数１～２４のアルキル基、アルケニル基又はアリール基を示す。Ａ２Ｏは、炭素数２～４のオキシアルキレン基を示す。ｎは１～５０の数を示す。）
　前記重量比（Ａ／Ｂ）が０．０１～１．０であることが好ましい。また、前記（Ａ１Ｏ）ｍがオキシプロピレン基を含有し、前記（Ａ２Ｏ）ｎがオキシプロピレン基を含有することが好ましい。
　前記（Ａ１Ｏ）ｍに占めるオキシプロピレン基の割合が２０～８０モル％であり、前記（Ａ２Ｏ）ｎに占めるオキシプロピレン基の割合が２０～８０モル％であることが好ましい。
　有機スルホン酸塩（Ｃ）をさらに含み、処理剤の不揮発分に占める前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の合計の重量割合が４０～９５重量％であり、処理剤の不揮発分に占めるスルホン酸塩（Ｃ）の重量割合が０．１～１０重量％であることが好ましい。
　本発明の合成繊維フィラメントは、原料合成繊維フィラメントに対して、前記合成繊維フィラメント用処理剤が付与されたものである。
　前記合成繊維フィラメントは、原料合成繊維フィラメント糸条の強度が１８ｃＮ／ｄｔｅｘ以上であることが好ましい。また、原料合成繊維フィラメント糸条が、全芳香族ポリエステル繊維、全芳香族ポリアミド繊維及び全芳香族コポリアミド繊維からなる群より選ばれた少なくとも１種であることが好ましい。
　本発明の合成繊維フィラメントの製造方法は、原料合成繊維フィラメント糸条に対して、上記の処理剤を付与する工程を含むものである。
　本発明の合成繊維フィラメントを製織した基布は、上記の合成繊維フィラメント又は上記の製造方法により得られた合成繊維フィラメントを製織したものである。
　本発明の合成繊維フィラメント用処理剤は、合成繊維フィラメントを製織する工程で毛羽やフィブリル化を低減すると同時に、合成繊維フィラメントを製織した基布の精練性にも優れる。本発明の合成繊維フィラメント又は本発明の製造方法により得られた合成繊維フィラメントによれば、製織時の毛羽やフィブリル化が少なく且つ精練性にも優れる。当該処理剤を付与した合成繊維フィラメントを製織した基布は、毛羽やフィブリル化が少なく精練性にも優れる。
実施例の糸－糸ラビング試験に用いる装置の概略図である。 実施例の撥水性評価の概略図である。
　本発明の合成繊維フィラメント用処理剤は、特定のエステル化合物（Ａ）と特定のエステル化合物（Ｂ）を特定の比率及び特定の合計重量割合で必須に含有するものである。以下に詳細に説明する。
［エステル化合物（Ａ）］
　本発明で用いられるエステル化合物（Ａ）は、ポリオキシアルキレン基含有ヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステル（以下、ポリヒドロキシエステルということがある）とジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体との縮合物であるエステル化合物（Ａ１）及びその縮合物の少なくとも１つの水酸基を脂肪酸で封鎖したエステル化合物（Ａ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種のエステル化合物である。エステル化合物（Ａ）は本発明の合成繊維処理剤に必須に含まれる成分であり、集束性を高め、製織工程での毛羽やフィブリル化を低減するという優れた性能を有する。そのため、単独で使用しても毛羽やフィブリル化を低減することができる成分であるが、後述するエステル化合物（Ｂ）と併用することで、毛羽やフィブリル化を低減する性能がさらに向上する成分である。
　ここで、ジカルボン酸誘導体とは、エステル化反応やエステル交換反応等により水酸基含有化合物とカルボン酸エステルを形成できる誘導体である。つまり、ジカルボン酸のアルキルエステル、酸無水物、アミド等が挙げられる。
　エステル化合物（Ａ１）を構成するポリヒドロキシエステルは、構造上、ポリオキシアルキレン基含有ヒドロキシ脂肪酸と多価アルコールとのエステルであり、多価アルコールの水酸基のうち、２個以上（好ましくは全部）の水酸基がエステル化されている。したがって、ポリオキシアルキレン基含有ヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステルは、複数の水酸基を有するエステルである。
　ポリオキシアルキレン基含有ヒドロキシ脂肪酸は、脂肪酸の炭化水素基に酸素原子を介してポリオキシアルキレン基が結合した構造を有し、ポリオキシアルキレン基の脂肪酸の炭化水素基と結合していない片末端が水酸基となっている。
　ポリヒドロキシエステルとしては、たとえば、炭素数６～２２（好ましくは１２～２２）のヒドロキシ脂肪酸と多価アルコールとのエステル化物のアルキレンオキシド付加物を挙げることができる。ヒドロキシ脂肪酸の炭素数が６未満であると、集束性が低くなり、毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下する可能性がある。一方、２２を超えると、後述するエステル化合物（Ｂ）と併用した場合に、精練性が低下する可能性がある。
　炭素数６～２２のヒドロキシ脂肪酸としては、たとえば、ヒドロキシカプリル酸、ヒドロキシカプリン酸、ヒドロキシウンデカン酸、ヒドロキシラウリン酸、ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸等が挙げられ、ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸が好ましい。
　多価アルコールとしては、たとえば、エチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビタン、ソルビトール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン等が挙げられ、グリセリンが好ましい。アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドの炭素数２～４のアルキレンオキシドが挙げられる。
　ポリヒドロキシエステルは、たとえば、多価アルコールとヒドロキシ脂肪酸（ヒドロキシモノカルボン酸）を通常の条件でエステル化してエステル化物を得て、次いでこのエステル化物にアルキレンオキシドを付加反応させることによって製造できる。ポリヒドロキシエステルは、ヒマシ油などの天然から得られる油脂やこれに水素を添加した硬化ヒマシ油を用い、さらにアルキレンオキシドを付加反応させることによっても、好適に製造できる。ポリヒドロキシエステルを製造する場合、多価アルコールの水酸基１モル当量あたりのヒドロキシ脂肪酸のカルボキシル基当量は、０．５～１の範囲であることが好ましい。
　アルキレンオキシドの付加モル数は、前記ヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステルの１分子当り、好ましくは５０以下、さらに好ましくは５～３０である。付加モル数が５０を超えると、後述するエステル化合物（Ｂ）と併用した場合に、精練性が低下する可能性がある。アルキレンオキシドに占めるエチレンオキシドの割合は、好ましくは４０モル％以上、さらに好ましくは７５モル％以上である。エチレンオキシドの割合が大きくなる程、精練性が向上する傾向が見られる。２種類以上のアルキレンオキシドを付加する場合、それらの付加順序は特に限定されるものでなく、付加形態はブロック状、ランダム状のいずれでもよい。アルキレンオキシドの付加は公知の方法により行うことができるが、塩基性触媒の存在下にて行うことが一般的である。
　本発明で用いられるエステル化合物（Ａ１）は、ポリヒドロキシエステルとジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体との縮合物である。エステル化合物（Ａ１）を製造する場合、ポリヒドロキシエステルの水酸基１モル当量あたりのジカルボン酸のカルボキシル基当量は、０．２～１の範囲であることが好ましく、０．４～０．８がさらに好ましい。前述の縮合物を得る為には、通常のエステル化反応やエステル交換反応等のエステル化物が得られるような一般的な反応条件で良く、特に限定はない。ジカルボン酸（又はジカルボン酸誘導体）のジカルボン酸部分の炭素数については、２～１０が好ましく、２～８がさらに好ましい。ジカルボン酸の炭素数が１０を超えると、後述するエステル化合物（Ｂ）と併用した場合に、精練性が低下する可能性がある。
　このような縮合物を与える原料のジカルボン酸としては、たとえば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、テレフタル酸、イソフタル酸等が挙げられる。また、前述の縮合物の原料となるジカルボン酸の他にジカルボン酸誘導体として、無水マロン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水ピメリン酸、無水スベリン酸、無水アゼライン酸、無水セバシン酸、無水マレイン酸等の酸無水物、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アジピン酸ジメチル等のジカルボン酸エステルも挙げられるが、特にこれらに限定するわけではない。ジカルボン酸（又はジカルボン酸誘導体）と共に、ラウリン酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、安息香酸等のカルボン酸を２０重量％以下（好ましくは１０重量％以下）含有してもよい。
　本発明で用いられるエステル化合物（Ａ２）は、エステル化合物（Ａ１）において、少なくとも１つの水酸基を脂肪酸で封鎖したものである。封鎖する脂肪酸の炭素数は１０～５０が好ましく、１２～３６がさらに好ましい。また、脂肪酸の炭素数が１０未満であると集束性が低下し、毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下する可能性があり、一方、５０を超えると後述するエステル化合物（Ｂ）と併用した場合に、精練性が低下する可能性がある。
　このように、配合する他の成分や付与する対象となる繊維に合わせてエステル化合物（Ａ１）の集束性と精練性を調整することができ、十分な毛羽やフィブリル化を低減する性能及び精練性を得るようにすることができる。
　このような脂肪酸としては、たとえば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イコサン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ネルボン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラノリン脂肪酸（ウールグリースを精製したラノリン誘導体である炭素数１２～３６の脂肪酸）等が挙げられるが、ステアリン酸、ベヘン酸、ラノリン脂肪酸が好ましい。エステル化合物（Ａ１）と脂肪酸とのエステルを製造する場合、エステル化合物（Ａ１）の水酸基１モル当量あたりの脂肪酸のカルボキシル基当量は０～１の範囲であることが好ましい。エステル化の反応条件については特に限定はない。
［エステル化合物（Ｂ）］
　本発明で用いられるエステル化合物（Ｂ）は、前記一般式（１）で表されるエステル化合物（Ｂ１）及び前記一般式（２）で表されるエステル化合物（Ｂ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種のエステル化合物である。
　エステル化合物（Ｂ１）は、前記一般式（１）に示す通り、Ｒ２ＯＨで示される一価のアルコールにＡ１Ｏで示されるオキシアルキレン基をｍモル付加した（ポリ）オキシエチレンアルキルエーテルとＲ１ＣＯＯＨで示される一価のカルボン酸とをエステル反応させて得られた構造を有するエーテルエステルである。
　Ｒ１で示されるアルキル基又はアルケニル基の炭素数は１～２４であり、好ましくは８～１８であり、更に好ましくは１０～１６であり、この順でエステル化合物（Ａ）と併用した場合に精練性が向上する。Ｒ１ＣＯＯＨで示されるカルボン酸としては、たとえば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸等の直鎖の脂肪酸；イソオクタン酸、イソデカン酸、イソドデカン酸、トリデカン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸等の分岐の脂肪酸等が挙げられ、特にラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソドデカン酸、トリデカン酸が好ましい。
　Ｒ２ＯＨで示される一価のアルコールは、脂肪族アルコールの場合には、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖であっても分岐であってもよい。又、芳香族アルコールの場合には、アリール基中のアルキル基は、直鎖であっても分岐であってもよい。これらの中でも、さらなる精練性向上の点から、Ｒ２ＯＨで示される一価のアルコールは、Ｒ２が分岐のアルキル基である分岐の脂肪族アルコールであることが好ましい。Ｒ２で示されるアルキル基、アルケニル基又はアリール基の炭素数は１～２４であり、好ましくは８～１８であり、更に好ましくは１０～１６である。この順で、エステル化合物（Ａ）と併用した場合に精練性が向上する。
　Ｒ２ＯＨで示されるアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の直鎖の脂肪族アルコール；ターシャリーブチルアルコール、イソオクチルアルコール、イソデカノール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、イソセチルアルコール、イソステアリルアルコール等の分岐の脂肪族アルコール；フェノール、ベンジルアルコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デシルフェノール、イソノニルアルコール等の芳香族アルコール；等が挙げられる。これらの中でも、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、イソセチルアルコールが好ましい。
　Ｒ２ＯＨで示される一価のアルコールに付加した（Ａ１Ｏ）ｍで示されるオキシアルキレン基について、付加されるエチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドの付加の順序はいずれであってもよく、また付加形態もブロック付加、ランダム付加及びブロック付加とランダム付加の組み合わせのいずれでも良く、特に制限はない。
　前記（Ａ１Ｏ）ｍは、炭素数が２～４であり、オキシプロピレン基を含有することが、エステル化合物（Ａ）と併用した場合に精練性が向上するため、好ましい。また、前記（Ａ１Ｏ）ｍに占めるオキシプロピレン基の割合が２０～８０モル％が好ましく、３０～６０モル％がより好ましい。この順で精練性が向上する。ｍはＡ１Ｏの平均付加モル数を表す。ｍは１～５０であり、精練性が向上するために３～３０がより好ましく、５～２０がさらに好ましい。ｍが５０を越えると、毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下する可能性がある。ｍが１未満であると精練性が発揮されない。
　エステル化合物（Ｂ２）は、上記一般式（２）に示す通り、Ｒ３ＯＨで示される一価のアルコールにＡ２Ｏで示されるオキシアルキレン基をｎモル付加して得られた（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテルを、さらに酸化して得られた（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル酢酸と、Ｒ４ＯＨで示される一価のアルコールとを、エステル反応させて得られた構造を有するエーテルエステルである。
　Ｒ３ＯＨで示される一価のアルコールは、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖であっても分岐であってもよい。Ｒ４で示されるアルキル基又はアルケニル基の炭素数は１～２４であり、好ましくは８～１８であり、更に好ましくは１０～１６である。この順で、エステル化合物（Ａ）と併用した場合に精練性が向上する。Ｒ３ＯＨで示されるアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられ、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコールが好ましい。
　Ｒ３ＯＨで示される一価のアルコールにＡ２Ｏで示されるオキシアルキレン基をｎモル付加して得られた（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテルについて、付加されるエチレンオキサイド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドの付加の順序はいずれであってもよく、また付加形態もブロック付加、ランダム付加及びブロック付加とランダム付加の組み合わせのいずれでも良く、特に制限はない。
　前記（Ａ２Ｏ）ｎは、炭素数が２～４であり、オキシプロピレン基を含有することが、エステル化合物（Ａ）と併用した場合に精練性が向上するため、好ましい。また、前記（Ａ２Ｏ）ｎに占めるオキシプロピレン基の割合が２０～８０モル％が好ましく、３０～６０モル％がより好ましい。この順で精練性が向上する。ｎはＡ２Ｏの平均付加モル数を表す。ｎは１～５０であり、精練性が向上するために３～３０がより好ましく、５～２０がさらに好ましい。ｎが５０を越えると、毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下する可能性がある。ｎが１未満であると精練性が発揮されない。
　（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル酢酸は、（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテルを酸化して得られるが、その方法は特に限定されたものではなく、公知の方法を用いることができる。例えば、特開昭６２－１９８６４１号公報に挙げられている。
　Ｒ４ＯＨで示される一価のアルコールは、脂肪族アルコールの場合には、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖であっても分岐であってもよい。又、芳香族アルコールの場合には、アリール基中のアルキル基は、直鎖であっても分岐であってもよい。Ｒ４で示されるアルキル基、アルケニル基又はアリール基の炭素数は１～２４であり、好ましくは８～１８であり、更に好ましくは１０～１６である。この順で、エステル化合物（Ａ）と併用した場合に精練性が向上する。Ｒ４ＯＨで示されるアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デシルフェノール等が挙げられ、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコールが好ましい。
［有機スルホン酸塩（Ｃ）］
　本発明で用いられる有機スルホン酸塩（Ｃ）は、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用することにより、毛羽やフィブリル化を低減する性能及び精練性がさらに向上し、製織時における制電性が向上する成分である。有機スルホン酸塩（Ｃ）の具体例としては、オクチルスルホン酸塩、デシルスルホン酸塩、ラウリルスルホン酸塩、ミリスチルスルホン酸塩、セチルスルホン酸塩、ステアリルスルホン酸塩等の炭素数８～１８のアルキルスルホン酸エステル塩、オクチルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等の炭素数８～１２のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸エステル塩等が挙げられる。
　なかでも炭素数１２～１８のアルキルスルホン酸エステル塩、炭素数８～１２のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸エステル塩が好ましい。なお、有機スルホン酸塩（Ｃ）は１種又は２種以上を使用してもよい。有機スルホン酸の塩としては、カリウム塩、ナトリウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩又はアンモニウム塩等が挙げられ、中でも製織時の制電性が良好であるために、ナトリウム塩が好ましい。
［その他の成分］
　本発明の合成繊維フィラメント用処理剤は、多価アルコールと脂肪族１価カルボン酸とのエステルのポリオキシアルキレン付加物（Ｄ）（以下、ＰＯＡ多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ）ということがある）、ポリオキシアルキレン脂肪族アルコールエーテル（Ｅ）及びポリオキシアルキレン芳香族アルコールエーテル（Ｆ）からなる群より選ばれた少なくとも１種以上を含むことが、処理剤としての乳化性が向上することで精練性がさらに向上するので好ましい。
　ＰＯＡ多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ）とは、多価アルコールと脂肪族１価カルボン酸とのエステルであって分子内に１以上の水酸基を有しているエステルに、プロピレンオキシドやエチレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加した化合物である。脂肪族１価カルボン酸と多価アルコールのエステルであって分子内に１以上の水酸基を有しているエステルとは、多価アルコールの水酸基及び脂肪族１価カルボン酸が水酸基を含む場合にはその水酸基からなる群より選ばれた１以上の水酸基を含有しているエステルをいう。
　ＰＯＡ多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ）は、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用（場合によっては有機スルホン酸塩（Ｃ）とも併用）することで、処理剤としての乳化性が向上することで精練性がさらに向上するので好ましい。
　ＰＯＡ多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ）に用いられる多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、エリスリトール、ジグリセリン、ソルビタン、ソルビトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ショ糖等が挙げられる。これらの中でも、処理剤としての乳化性が向上するという観点から、多価アルコールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタンが好ましく、グリセリン、ソルビタンがさらに好ましい。
　ＰＯＡ多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ）に用いられる脂肪族１価カルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、リシノール酸、リノレン酸、リシネライジン酸、ヒドロキシステアリン酸、セレブロン酸、ヒドロキシリグノセリン酸等が挙げられる。処理剤としての乳化性が向上するという観点から、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、リシネライジン酸、セレブロン酸が好ましく、オレイン酸、リノレン酸、リシノール酸がさらに好ましい。
　ＰＯＡ多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ）のポリオキシアルキレンの付加モル数としては、処理剤としての乳化性が向上するという観点から、１～５０が好ましく、５～３５がより好ましく、１０～３０がさらに好ましく、１５～２５が特に好ましい。ＰＯＡ多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ）の分子量は、１０００～３０００が好ましく、１２００～２８００がより好ましく、１５００～２５００がさらに好ましい。
　ポリオキシアルキレン脂肪族アルコールエーテル（Ｅ）とは、脂肪族一価アルコールに対し、プロピレンオキシドやエチレンオキシドなどのアルキレンオキシドを付加したものである。ポリオキシアルキレン脂肪族アルコールエーテル（Ｅ）は、処理剤としての乳化性が向上することで精練性がさらに向上するので好ましい。必須成分のエステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用（場合によってはアルキルスルホン酸塩（Ｃ）とも併用）することで、処理剤としての乳化性を向上させる観点から、ポリオキシアルキレン脂肪族アルコールエーテル（Ｅ）に用いられる脂肪族一価アルコールは炭素数が１１～１８であることが好ましい。ポリオキシアルキレン脂肪族アルコールエーテルとしては、例えば、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物が挙げられる。これらの中でも、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ステアリルアルコールのアルキレンオキシド付加物が好ましい。アルキレンオキシドの付加モル数としては、２～５０モルが好ましく、４～４０モルがより好ましく、６～３０モルがさらに好ましい。
　ポリオキシアルキレン芳香族アルコールエーテル（Ｆ）とは、芳香族一価アルコールに対し、プロピレンオキシドやエチレンオキシドなどのアルキレンオキシドを付加したものである。ポリオキシアルキレン芳香族アルコールエーテル（Ｆ）は、処理剤としての乳化性が向上することで精練性がさらに向上するので好ましい。必須成分のエステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用（場合によってはアルキルスルホン酸塩（Ｃ）とも併用）することで、処理剤としての乳化性を向上させる観点から、芳香族一価アルコールは炭素数が６～１８であることが好ましく、８～１６がより好ましく、９～１５がさらに好ましい。ポリオキシアルキレン芳香族アルコールエーテルとしては、例えば、フェノール、ベンジルアルコール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、デシルフェノール等が挙げられる。アルキレンオキシドの付加モル数としては、２～５０モルが好ましく、４～４０モルがより好ましく、６～３０モルがさらに好ましい。
［合成繊維フィラメント用処理剤］
　本発明の合成繊維フィラメント用処理剤は、エステル化合物（Ａ）とエステル化合物（Ｂ）の重量比（Ａ／Ｂ）が０．０１～３．０の範囲内で、且つ処理剤の不揮発分に占めるエステル化合物（Ａ）とエステル化合物（Ｂ）の合計重量が４０重量％以上という条件下で併用することにより、毛羽やフィブリル化を低減する性能及び精練性に優れる。処理剤の不揮発分に占めるエステル化合物（Ａ）とエステル化合物（Ｂ）の合計重量が４０重量％未満では、精練性が不足する。重量比（Ａ／Ｂ）は、低くなるほど精練性が良好になるため、０．０１～１．０が好ましい。また、毛羽やフィブリル化を低減する性能及び精練性を同時にさらに満足させるには、０．０３～０．８がより好ましく、０．１～０．５がさらに好ましい。０．０１未満であると毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下し、３．０を越えると精練性が不足する。エステル化合物（Ａ）とエステル化合物（Ｂ）の処理剤の不揮発分に占める合計の重量割合は、増加するに従い集束性が強くなるためか、４５～９５重量％が好ましく、５０～９０重量％がより好ましく、５５～８５重量％がさらに好ましい。
　なお、本発明における不揮発分とは、処理剤を１０５℃で熱処理して溶媒等を除去し、恒量に達した時の絶乾成分をいう。
　本発明の処理剤が、有機スルホン酸塩（Ｃ）を含有するとき、処理剤の不揮発分に占める重量割合は０．１～１０重量％が好ましく、１～８重量％がより好ましく、１．５～５重量％がさらに好ましい。０．１重量％未満では、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用しても、毛羽やフィブリル化を低減する性能の向上が得られない可能性があり、１０重量％を越えるとエステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）による毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下する可能性がある。
　本発明の処理剤が、多価アルコールと脂肪族１価カルボン酸とのエステルのポリオキシアルキレン付加物（Ｄ）を含有するとき、処理剤の不揮発分に占める重量割合は１～３０重量％がよく、３～２８重量％がより好ましく、５～２５重量％がさらに好ましい。１重量％未満では、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用しても、乳化性の向上が得られない可能性があり、３０重量％を越えると、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用しても、精練性が低下する可能性がある。
　本発明の処理剤が、ポリオキシアルキレン脂肪族アルコールエーテル（Ｅ）を含有するとき、処理剤の不揮発分に占める重量割合は１～３０重量％がよく、３～２８重量％がより好ましく、５～２５重量％がさらに好ましい。１重量％未満では、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用しても、乳化性の向上が得られない可能性があり、３０重量％を越えると、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用しても、毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下する可能性がある。
　本発明の処理剤が、ポリオキシアルキレン芳香族アルコールエーテル（Ｆ）を含有するとき、処理剤の不揮発分に占める重量割合は１～３０重量％がよく、３～２８重量％がより好ましく、５～２５重量％がさらに好ましい。１重量％未満では、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用しても、乳化性の向上が得られない可能性があり、３０重量％を越えると、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用しても、毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下する可能性がある。
　また、本発明の処理剤は、本発明の効果が損なわれない範囲で、上記の成分以外の成分として、酸化防止剤、ＰＨ調整剤、帯電防止剤、粘度安定剤及び極圧剤等の調整剤を含有してもよい。処理剤の不揮発分に占めるこれらの調整剤の重量割合は、１０重量％以下が好ましい。１０重量％を越えると、エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）と併用しても、毛羽やフィブリル化を低減する性能が低下する可能性がある。
　本発明の合成繊維フィラメント用処理剤は、不揮発分のみからなる前述の成分で構成されていてもよく、水を含有していてもよく、前述の不揮発分を低粘度鉱物油で希釈したものでも、水中に不揮発分を乳化した水系エマルジョンであってもよい。１００℃以上の雰囲気下における給油を考慮すると、本発明の合成繊維フィラメント用処理剤は、非水系であることが好ましい。つまり、不揮発分のみから構成されているもの、又は不揮発分を低粘度鉱物油で希釈したものであることが好ましい。
　本発明の合成繊維フィラメント用処理剤の製造方法については、特に限定なく、公知の方法を採用することができる。処理剤は、通常、構成する前記の各成分を任意の順番で添加混合することによって製造される。
［合成繊維フィラメント及びその製造方法］
　本発明の合成繊維フィラメントは、原料合成繊維フィラメントに対して、本発明の合成繊維フィラメント用処理剤が付与されたものである。また、本発明の合成繊維フィラメントの製造方法は、原料合成繊維フィラメントに対して、本発明の合成繊維フィラメント用処理剤を付与する工程を含むものである。以下、本発明の合成繊維フィラメント及びその製造方法について、詳細に説明する。
　合成繊維処理剤の付与量は、原料合成繊維フィラメントに対して、０．３～２重量％が好ましく、０．４～１．５重量％がより好ましく、０．５～１．０重量％がさらに好ましい。
　原料合成繊維フィラメントに本発明の合成繊維フィラメント用処理剤を付与する場所としては、特に限定はなく、公知の方法を採用することできる。通常、合成繊維フィラメントの紡糸工程、延伸工程、巻き取り工程前又は巻き返し時に付与されるが、延伸工程通過性の制限を受けることがない巻取り工程前又は巻き返し時に付与することが好ましい。
　原料合成繊維フィラメントに本発明の合成繊維フィラメント用処理剤を付与する方法としては特に限定はなく、公知の方法を採用することできる。処理剤、加温した処理剤、不揮発分を低粘度鉱物油で希釈した処理剤、又は水中に不揮発分を乳化した水系エマルジョン処理剤を、ジェットノズル給油装置、ローラー給油装置、ガイド給油装置又はディップ－ニップ給油装置を用いて付与する方法等が挙げられる。
　本発明の合成繊維フィラメント処理剤を付与する原料合成繊維フィラメントとしては、ポリエステル繊維、ナイロン６，６繊維、ナイロン６繊維、全芳香族ポリアミド繊維、全芳香族ポリエステル繊維、全芳香族コポリアミド繊維、ポリエチレン繊維及びポリベンザゾール繊維などが挙げられる。これらの中でも、伸度が低いために毛羽が発生し易く、処理剤による毛羽低減効果が大きい理由から、１８ｃＮ／ｄｔｅｘ以上の原料合成繊維フィラメントに処理剤を付与することが好ましい。原料合成繊維フィラメントの強度としては、１８．２～３５ｃＮ／ｄｔｅｘがさらに好ましく、１８．５～３０ｃＮ／ｄｔｅｘがさらに好ましい。
　具体的な好ましい原料合成繊維としては、処理剤による毛羽およびフィブリル化低減効果が大きい理由から、全芳香族ポリアミド繊維、全芳香族ポリエステル繊維及び全芳香族コポリアミド繊維が好ましく、これらの中でも、全芳香族ポリアミド繊維は、特に処理剤による毛羽およびフィブリル化低減効果が大きいため、さらに好ましい。なお、合成繊維の強度（ｃＮ／ｄｔｅｘ）はＪＩＳ－Ｌ－１０１３に準じて測定した。（つかみ間隔：２０ｃｍ、引張速度：１分当たりつかみ間隔の１００％）
　上記の原料合成繊維フィラメント自体は公知なものである。原料合成繊維を製造する方法（紡糸する方法）としては、特に限定はなく、公知の技術・手法を採用できる。例えば、液晶紡糸、乾式紡糸、湿式紡糸、半乾半湿式紡糸、溶融紡糸、ゲル紡糸等の方法を挙げることができる。通常、ポリエステル原料繊維、ナイロン６，６原料繊維及びナイロン６原料繊維は溶融紡糸で得られ、全芳香族ポリエステル原料合成繊維、全芳香族ポリアミド原料繊維及びポリベンザゾール原料繊維は液晶紡糸によって得られ、全芳香族コポリアミド原料繊維は半乾半湿式紡糸によって得られる。
　本発明で用いられる全芳香族ポリエステル原料繊維は、通常置換されていてもよい二価の芳香族基を少なくとも一個有する繊維であって、エステル結合を少なくとも一個有する繊維であればどのようなものでもよく、本発明において特に限定されない。全芳香族ポリエステル繊維は、全芳香族ポリエステル繊維と称される公知の繊維であってよく、例えば、パラヒドロキシ安息香酸の自己縮合ポリマー、テレフタル酸とハイドロキノンからなるポリエステル、又は、パラヒドロキシ安息香酸と６－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸からなるポリエステル繊維等が挙げられる。このような全芳香族ポリエステル繊維を、公知の方法又はそれに準ずる方法で製造したものを用いてもよい。
　本発明で用いられる全芳香族ポリアミド繊維とは、芳香族ジカルボン酸／芳香族ジアミン、芳香族アミノカルボン酸等の全芳香族ポリアミドからなる繊維で、例えばポリパラフェニレンテレフタラミド、ポリパラアミノベンズアミド、ポリパラアミノベンズヒドラジドテレフタレート、ポリテレフタル酸ヒドラジド、ポリメタフェニレンイソフタラミド等が挙げられる。このような全芳香族ポリアミド繊維を、公知の方法又はそれに準ずる方法で製造したものを用いてもよい。
　ポリベンザゾール繊維（ＰＢＺ）はポリベンズオキサゾール（ＰＢＯ）若しくはポリベンズチアゾール（ＰＢＴ）又はそれらのランダム若しくはブロック共重合体からなる繊維をいう。
［基布］
　本発明の基布は、本発明の合成繊維フィラメント用処理剤が付与された合成繊維フィラメントを製織したものである。製織方法としては、特に限定はなく、公知の工程・方法を採用できる。例えば、ウォータージェットルームによる製織、レピア織機、エアジェットルーム、スルーザー織機による製織等が挙げられる。
　レピア織機、エアジェットルーム、スルーザー織機によって製織する基布の製造方法では、通常合成繊維フィラメントを製織した後、紡糸油剤や製織油剤等を取り除くために精練工程が必要となる。精練工程としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、２０～９０℃の精練剤を含む湯浴に含浸させ、さらに２０～９０℃の湯浴に含浸させた後にマングルで搾り、その後に８０～１５０℃で乾燥させることにより実施される。ウォータージェットルームによって製織する基布の製造方法では、製織時に水圧により処理剤の大部分が除去されるので、精練工程は省かれる。
　その後、基布に撥水性、親水性又は気密性等の性能を付与するために、それぞれの目的に応じた樹脂エマルションを付与する。樹脂エマルションとしては、フッ素樹脂エマルション、シリコーン樹脂エマルション、アクリル樹脂エマルション、撥水性ポリウレタン樹脂エマルション、親水性ポリウレタン樹脂又はエチレン－酢酸ビニル共重合体樹脂エマルションが挙げられる。これらの樹脂を基布に付与する方法は、特に限定はなく、公知の工程・方法を採用できる。例えば、ナイフコート方式や浸漬法などが挙げられる。付与する形態は、樹脂を溶解させた各種溶剤や樹脂を乳化させた水系エマルション等の状態で付与すると、均一付着性が向上するために好ましい。
　本発明の基布は、本発明の合成繊維フィラメント用処理剤が付与された合成繊維フィラメントを製織しているため、毛羽やフィブリル化が少ないために高品位であり、表面の凹凸に斑がないために、前記樹脂のコーティングが均一に行なわれる。又、本発明の基布は精練性が良好であるために、残存した処理剤よる樹脂の均一なコーティング性が阻害されず、前記樹脂のコーティングが均一に行なわれる。そのため、本発明の基布にフッ素樹脂エマルション、シリコーン樹脂エマルション又は撥水性ポリウレタン樹脂をコーティングして得られた基布は、撥水性や機密性が優れる。
　以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、ここに記載した実施例に限定され
るものではない。なお、以下の実施例における「％」は、いずれも「重量％」を意味する。
（実施例１～５３、比較例１～１８）
　下記（Ａ１－１～Ｇ－１２）の各成分を用い、表１～８に記載の比率で混合を行い、撹拌して、各実施例・比較例の合成繊維フィラメント用処理剤の不揮発分を調製した。これらの処理剤不揮発分と炭素数１２のパラフィンオイルを１：１の重量比で混合して合成繊維フィラメント用処理剤を調製した。
　下記において、ＰＯＥはポリエチレンオキシドを表し、ＰＯＰはポリプロピレンオキシドを表すものとする。
Ａ１－１　ＰＯＥ（３０）硬化ヒマシ油－マレエート
Ａ１－２　ＰＯＥ（２０）ヒマシ油－アジペート
Ａ２－１　ＰＯＥ（２０）硬化ヒマシ油のマレイン酸縮合物の水酸基１モル当量あたりステアリン酸１モル当量で封鎖したエステル
Ａ２－２　ＰＯＰ（８）／ＰＯＥ（１２）硬化ヒマシ油のマレイン酸縮合物の水酸基１モル当量あたりステアリン酸１モル当量で封鎖したエステル
Ａ２－３　ＰＯＰ（４）／ＰＯＥ（２６）ヒマシ油のマレイン酸縮合物の水酸基１モル当量あたりラウリン酸１モル当量で封鎖したエステル
Ａ２－４　ＰＯＥ（２０）硬化ヒマシ油のアジピン酸縮合物の水酸基１モル当量あたりステアリン酸１モル当量で封鎖したエステル
Ｂ１－１　ＰＯＰ（３）／ＰＯＥ（７）ラウリルエーテルラウレート
Ｂ１－２　ＰＯＰ（３）／ＰＯＥ（２）セチルエーテルパルミテート
Ｂ１－３　ＰＯＰ（１６）／ＰＯＥ（４）デシルエーテルデカノエート
Ｂ１－４　ＰＯＥ（１０）ラウリルエーテルラウレート
Ｂ１－５　ＰＯＰ（１２）ラウリルエーテルラウレート
Ｂ１－６　ＰＯＰ（３２）／ＰＯＥ（８）デシルエーテルデカノエート
Ｂ１－７　ＰＯＰ（３）／ＰＯＥ（７）ノニルフェニルエーテルラウレート
Ｂ１－８　ＰＯＰ（３）／ＰＯＥ（７）イソドデシルエーテルラウレート
Ｂ１－９　ＰＯＰ（３）／ＰＯＥ（７）１－ドデシルエーテルイソドデカノエート
Ｂ１－１０　ＰＯＰ（３）／ＰＯＥ（７）イソドデシルエーテルイソドデカノエート
Ｂ２－１　ＰＯＰ（３）／ＰＯＥ（７）ラウリルエーテル酢酸ラウレート
Ｂ２－２　ＰＯＰ（７）／ＰＯＥ（３）ミリスチルエーテル酢酸ラウレート
Ｃ－１　　アルカンスルホネートＮａ塩（Ｃ１３～１６）
Ｃ－２　　ドデシルベンゼンスルホン酸Ｎａ塩
Ｄ－１　　ＰＯＥ（２０）硬化ヒマシ油エーテル
Ｄ－２　　ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノオレエート
Ｅ－１　　ＰＯＰ（１５）／ＰＯＥ（１２）ステアリルエーテル
Ｅ－２　　ＰＯＥ（１０）オレイルアルコール
Ｅ－３　　ＰＯＰ（５）／ＰＯＥ（３）Ｃ１２、１３アルコール
Ｆ－１　　ＰＯＥ（１０）ノニルフェニルエーテル
Ｇ－１　　オレイルホスフェートＫ塩
Ｇ－２　　ＰＯＥ（３）ラウリルアルコールホスフェートＫ塩
Ｇ－３　　ＰＯＥ（３）ラウリルアルコールスルホネートＮａ塩
Ｇ－４　　ジイソステアリルアジペート
Ｇ－５　　イソペンタコシルオレエート
Ｇ－６　　オレイルオレエート
Ｇ－７　　ＰＯＰ（１０）／ＰＯＥ（５０）ミリスチルエーテルラウレート
Ｇ－８　　ジＰＯＥ（３）イソステアリルアルコールチオジプロピオン酸エステル
Ｇ－９　　ジＰＯＥ（２）オクチルアルコールアジペート
Ｇ－１０　ラウリルラウレート
Ｇ－１１　ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオン酸］［エチレンビス（オキシエチレン）］
Ｇ－１２　ＰＯＥ（１５）オレイルアミノエーテル
　次に、予め脱脂しておき、処理剤が付着していない１６７０デシテックス、１０００フィラメント（１６７０ｄｔｅｘ／１０００ｆ、強度が２１ｃＮ／ｄｔｅｘ）の原料芳香族ポリアミドフィラメント繊維を用い、糸条に対する処理剤の不揮発分の付着量が０．９重量％及び１．５重量％になるように、前記処理剤を付与した処理剤付与糸を作製し、下記の各評価に供した。
［毛羽評価］
　製織工程における毛羽やフィブリル化を低減する性能の代用評価を、処理剤付与糸を糸－糸ラビング試験で測定することにより実施した。
糸－糸ラビング試験（Ｆ／Ｆラビング）
　装置の概略を図１に示したＹＳＳ式糸摩擦抱合力試験機にて、交叉角θ＝６０°、撚り角１０８０°、荷重３００ｇの測定条件下に、ストローク６０ｍｍ、１往復を１サイクル（１回）として、１００サイクル／分の速さで糸条同士を糸が切断するまで擦り合わせて、切断するまでの回数（＝以後耐久回数という）を測定し、以下の基準で評価した。耐久回数が多いほど、毛羽やフィブリル化を低減する性能が良好であると判断した。
　毛羽評価の判断の指標（耐久回数（回））
　　　◎：１０００回超
　　　○：６０１～１０００回
　　　△：２０１～６００回
　　　×：２００回以下
［精練性評価］
　基布の精練性の代用評価を、処理剤付与糸を精練した後の残留油分量を測定する方法で実施した。残留油分量が少ない程、精練性が良好と判断した。
＜残留油分量＞
　処理剤付与糸を糸速度（１０ｍ／ｍｉｎ．）で、６０℃の下記精練液へ１０秒間通し、連続して６０℃の温水へ１０秒間通し、連続して１０５℃の乾燥機中に通し、精練糸を得た。得られた精練糸３００ｇを秤取し、１０５℃の熱風乾燥機内に９０分放置した後の重量（Ｓ）を電子天秤で測定し、大型ソックスレー抽出器に入れた。次にシクロヘキサン約２リットルを加えて、約４時間加熱環流した後、シクロヘキサンを回収し、抽出分の絶乾重量（Ｍ）を測定し、次式から残留油分量を求めた。
　　　残留油分量（重量％）＝Ｍ÷（Ｓ－Ｍ）×１００
　　　精練液：マーポンＮＰ－１０（松本油脂製薬（株））０．５ｇ／Ｌ
　精練性の判断の指標（残留油分量（重量％）、表中の残留油分量（％）は、重量％を示す。）
　　　◎（非常に良好）：０．１％未満
　　　○（良好）　　　：０．１％以上０．２％未満
　　　△（不良）　　　：０．２％以上０．５％未満
　　　×（非常に不良）：０．５％以上
［撥水性評価］
　樹脂の、基布に対する均一なコーティング性の代用評価を、精練後の糸に撥水剤を処理し、撥水処理糸を得て、撥水処理糸の撥水性評価をする方法で実施した。
　前記精練糸に、ジェットノズル給油法により、撥水処理剤（松本油脂製薬（株）製　Ｍガード　ＰＦ－１０）を糸条に対する撥水処理剤が不揮発分として０．３重量％となるように付与した後、１０５℃で２時間乾燥させ、撥水処理糸を得た。この撥水処理糸を図２に示す吸い上げ評価に供し、撥水処理糸が２０℃の水に浸漬してから２４時間で水が吸い上がる高さ（以後、吸上げ長という）（ｍｍ）を測定した。吸上げ長が短い程、撥水性が良好である、つまり、樹脂の基布に対する均一なコーティング性が良好であると判断した。
　撥水性の判断の指標（吸上げ長（ｍｍ））
　　　◎（非常に良好）：２０ｍｍ未満
　　　○（良好）　　　：２０ｍｍ以上３０ｍｍ未満
　　　△（不良）　　　：３０ｍｍ以上５０ｍｍ未満
　　　×（非常に不良）：５０ｍｍ以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　表１～８から分かるように、精練性評価結果と撥水性評価結果が相関している。又、実施例１～５３の合成繊維フィラメント処理剤を付与した合成繊維フィラメントは、毛羽評価、精練性評価及び撥水性評価が良好である。従って、毛羽やフィブリル化低減性能及び精練性の両立が達成できた。
　一方、比較例１～１８では、処理剤の不揮発分中のエステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）の合計の重量割合が４０％未満である場合、エステル化合物（Ａ）とエステル化合物（Ｂ）の重量比（Ａ／Ｂ）が０．０１～３．０の範囲にない場合及びエステル化合物（Ｂ）の分子内に（ポリ）オキシアルキレン基がない場合は、実施例と比べて毛羽やフィブリル化低減性能及び精練性のいずれかが劣っている。
　本発明の合成繊維フィラメント用処理剤は、毛羽やフィブリル化低減性能及び精練性に優れることにより、樹脂加工性に優れており、ナイロン、ポリエステル、芳香族ポリアミド繊維等の産業用合成繊維に適用される。
　１　　処理剤付与糸
　２　　荷重
　３　　撥水処理糸
　４　　ビーカー
　５　　荷重
　６　　水

Claims (10)

  1. 　ポリオキシアルキレン基含有ヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステルとジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体との縮合物であるエステル化合物（Ａ１）及びその縮合物の少なくとも１つの水酸基を脂肪酸で封鎖したエステル化合物（Ａ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種のエステル化合物（Ａ）と、
    　下記一般式（１）で表されるエステル化合物（Ｂ１）及び下記一般式（２）で表されるエステル化合物（Ｂ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種のエステル化合物（Ｂ）とを必須に含有する処理剤であって、
    　前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の重量比（Ａ／Ｂ）が０．０１～３．０であり、
    　処理剤の不揮発分に占める、前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の合計の重量割合が４０重量％以上である、合成繊維フィラメント用処理剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（式（１）において、Ｒ１は炭素数１～２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ２は炭素数１～２４のアルキル基、アルケニル基又はアリール基を示す。Ａ１Ｏは、炭素数２～４のオキシアルキレン基を示す。ｍは１～５０の数を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　（式（２）において、Ｒ３は炭素数１～２４のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ４は炭素数１～２４のアルキル基、アルケニル基又はアリール基を示す。Ａ２Ｏは、炭素数２～４のオキシアルキレン基を示す。ｎは１～５０の数を示す。）
  2. 　前記重量比（Ａ／Ｂ）が０．０１～１．０である、請求項１に記載の処理剤。
  3. 　前記（Ａ１Ｏ）ｍがオキシプロピレン基を含有し、前記（Ａ２Ｏ）ｎがオキシプロピレン基を含有する、請求項１又は２に記載の処理剤。
  4. 　前記（Ａ１Ｏ）ｍに占めるオキシプロピレン基の割合が２０～８０モル％であり、前記（Ａ２Ｏ）ｎに占めるオキシプロピレン基の割合が２０～８０モル％である、請求項１～３のいずれかに記載の処理剤。
  5. 　有機スルホン酸塩（Ｃ）をさらに含み、処理剤の不揮発分に占める前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の合計の重量割合が４０～９５重量％であり、処理剤の不揮発分に占める前記スルホン酸塩（Ｃ）の重量割合が０．１～１０重量％である、請求項１～４のいずれかに記載の処理剤。
  6. 　原料合成繊維フィラメント糸条に、請求項１～５のいずれかに記載の処理剤を付与した、合成繊維フィラメント。
  7. 　原料合成繊維フィラメント糸条の強度が１８ｃＮ／ｄｔｅｘ以上である、請求項６に記載の合成繊維フィラメント。
  8. 　原料合成繊維フィラメント糸条が、全芳香族ポリエステル繊維、全芳香族ポリアミド繊維及び全芳香族コポリアミド繊維からなる群より選ばれた少なくとも１種である、請求項６又は７に記載の合成繊維フィラメント。
  9. 　原料合成繊維フィラメント糸条に対して、請求項１～５のいずれかに記載の処理剤を付与する工程を含む、合成繊維フィラメントの製造方法。
  10. 　請求項６～８のいずれかに記載の合成繊維フィラメント又は請求項９に記載の製造方法により得られた合成繊維フィラメントを製織した、基布。
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