WO2014136906A1 - 摩擦調整剤および潤滑油組成物 - Google Patents

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WO2014136906A1
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carbon atoms
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lubricating oil
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PCT/JP2014/055849
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義隆 真鍋
一生 田川
龍一 上野
長谷川　慎治
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Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社
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    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/045—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for continuous variable transmission [CVT]

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound exhibiting friction adjusting ability, a friction adjusting agent, and a lubricating oil composition having excellent friction characteristics.
  • automatic transmissions and continuously variable transmissions have a wet transmission clutch in the transmission mechanism and the forward / reverse switching mechanism.
  • the friction characteristics of the speed change clutch are poor, for example, when the difference between the dynamic friction coefficient and the static friction coefficient is too large, a shock is generated at the time of speed change and the riding comfort of the automobile is impaired. Therefore, it is required that the lubricating oil used in these transmissions be given good shift characteristics to the shift clutch in order to reduce shock when the shift clutch is engaged.
  • an object of the present invention is to provide a compound capable of increasing both the anti-shudder life, the speed change characteristic and the transmission torque capacity to a satisfactory level when contained in a lubricating oil. Also provided are a friction modifier containing the compound and a lubricating oil composition containing the friction modifier.
  • the first aspect of the present invention is a monocarboxylic acid ester compound represented by the following general formula (A1).
  • R 1 ⁇ R 3 each independently represent a hydrogen or a hydrocarbyl group having a carbon number of 1 ⁇ 30, R 1 ⁇ R 3 may be the same or different, of the R 1 ⁇ R 3 At least one is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms; a is an integer of 1 to 4; b is an integer of 1 to 3. ]
  • At least one of R 1 and R 2 is preferably a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms.
  • the second aspect of the present invention is a friction modifier containing the monocarboxylic acid ester compound according to the first aspect of the present invention.
  • a third aspect of the present invention is a lubricating oil composition containing a lubricating base oil and the friction modifier according to the second aspect of the present invention.
  • the lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention can be particularly preferably used as a continuously variable transmission oil.
  • the fourth aspect of the present invention is a dicarboxylic acid ester compound represented by the following general formula (B1).
  • R 4 ⁇ R 7 each independently represent a hydrogen or a hydrocarbyl group having a carbon number of 1 ⁇ 30, R 4 ⁇ R 7 may be the same or different among the R 4 ⁇ R 7 At least one is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms; R 8 represents a single bond or a hydrocarbylene group having 1 to 30 carbon atoms; m and n are each independently an integer of 1 to 4; p and q are each independently an integer of 1 to 3. ]
  • At least one of R 4 and R 5 and at least one of R 6 and R 7 are each independently a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • a fifth aspect of the present invention is a friction modifier containing the dicarboxylic acid ester compound according to the fourth aspect of the present invention.
  • a sixth aspect of the present invention is a lubricating oil composition containing a lubricating base oil and the friction modifier according to the fifth aspect of the present invention.
  • the lubricating oil composition according to the fifth aspect of the present invention can be particularly preferably used as a continuously variable transmission oil.
  • the seventh aspect of the present invention is an isocyanuric acid compound represented by the following general formula (C1).
  • R 9 to R 14 each independently represent hydrogen or a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms, which may be the same or different, and at least one of R 9 to R 14 is carbon 8 to 30 hydrocarbyl groups; s, t, and u are each independently an integer of 0-3; x, y, and z are each independently an integer of 1-3. ]
  • At least one of R 9 and R 10 , at least one of R 11 and R 12 , and at least one of R 13 and R 14 are each independently 8 to 30 carbon atoms.
  • the hydrocarbyl group is preferably.
  • the eighth aspect of the present invention is a friction modifier containing an isocyanuric acid compound according to the seventh aspect of the present invention.
  • a ninth aspect of the present invention is a lubricating oil composition containing a lubricating base oil and the friction modifier according to the eighth aspect of the present invention.
  • the lubricating oil composition according to the eighth aspect of the present invention can be particularly preferably used as a continuously variable transmission oil.
  • the dicarboxylic acid ester compound according to the fourth aspect of the present invention, and the isocyanuric acid compound according to the seventh aspect of the present invention contained in the lubricating oil
  • these compounds can be preferably contained as a friction modifier in the lubricating oil composition.
  • the lubricating oil composition according to the third, sixth, and ninth aspects of the present invention containing the friction modifier according to the second, fifth, and eighth aspects of the present invention has an improved anti-sudder life.
  • the transmission torque capacity can be improved by increasing the coefficient of friction between metals while having good transmission characteristics. Therefore, it can be preferably used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
  • the notation “A to B” in the numerical range means “A or more and B or less”. In this notation, when a unit is attached to only the numerical value B, the unit is also applied to the numerical value A.
  • the monocarboxylic acid ester compound according to the first aspect of the present invention will be described.
  • the monocarboxylic acid ester compound of the present invention has a structure represented by the following general formula (A1).
  • R 1 to R 3 each independently represent hydrogen or a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms, and R 1 to R 3 may be the same or different, and R 1 to R 3 At least one of them is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms, a is an integer of 1 to 4, and b is an integer of 1 to 3.
  • hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms that can be used as R 1 to R 3 include an alkyl group (which may have a ring structure), an alkenyl group (of a double bond). The position is arbitrary and may have a ring structure.), An aryl group, an alkylaryl group, an alkenylaryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group, and the like.
  • Examples of the alkyl group include linear or branched alkyl groups.
  • Examples of the alkyl group having a ring structure include a cycloalkyl group and an alkylcycloalkyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • the substitution position of the alkyl group to the cycloalkyl group is arbitrary.
  • Examples of the alkenyl group include various linear or branched alkenyl groups.
  • Examples of the alkenyl group having a ring structure include a cycloalkenyl group, an alkylcycloalkenyl group, and an alkenylcycloalkyl group.
  • the cycloalkyl group in the alkenylcycloalkyl group is the same as described above.
  • Examples of the cycloalkenyl group include cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms, such as a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cycloheptenyl group.
  • substitution position of the alkyl group to the cycloalkenyl group in the alkylcycloalkenyl group and the substitution position of the alkenyl group to the cycloalkyl group in the alkenylcycloalkyl group are arbitrary.
  • aryl group examples include a phenyl group and a naphthyl group.
  • alkylaryl group, alkenylaryl group, arylalkyl group, and arylalkenyl group the substitution position of the alkyl group or alkenyl group to the aryl group is arbitrary.
  • At least one of R 1 and R 2 is preferably a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 is preferably a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms, more preferably 10 or more, and still more preferably 12 or more. More preferably, it is 20 or less.
  • R 1 and R 2 are hydrocarbyl groups, they are saturated hydrocarbyl groups (alkyls optionally having a ring structure) from the viewpoint of stability and adjusting the adsorptive power of amino groups within a suitable range. Group), and the saturated hydrocarbyl group more preferably has a chain portion.
  • the chain portion may be linear or branched.
  • the maximum chain length in the carbon chain contained in the chain portion is 8 carbons or more.
  • the maximum of the chain length in the carbon chain contained in the chain portion of the 4- (2-ethyldecyl) cyclohexyl group (for example, the chain length of the carbon chain from the end closest to the nitrogen atom) Is 10 carbons, and the chain length in the carbon chain contained in the chain portion of the 4- (9-cyclopentyldecan-3-yl) cyclohexyl group (the chain length of the carbon chain from the end closest to the nitrogen atom) The maximum is 8 carbons).
  • R 3 is preferably a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms, and may be a saturated hydrocarbyl group. When R 3 is a hydrocarbyl group, its carbon number is preferably 2 or more, more preferably 3 or more.
  • a is preferably 1 to 3, and more preferably 1 to 2.
  • B is preferably 1 to 2.
  • R 1 ⁇ R 3 each independently represent a hydrogen or a hydrocarbyl group having a carbon number of 1 ⁇ 30, R 1 ⁇ R 3 may be the same or different, R 1 ⁇ At least one of R 3 is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms; a is an integer of 1 to 4; and b is an integer of 1 to 3.
  • R 1 and R 2 is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen or a saturated hydrocarbyl group.
  • [A10] A form in which in any one of the above [a1] to [a5], R 1 is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms; and R 2 is hydrogen or a methyl group.
  • R 3 is a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms in any one of the above [a1] to [a10].
  • [A15] The form in which a is 1 or 2 in any one of the above [a1] to [a13].
  • [A16] The form in which b is 1 or 2 in any one of [a1] to [a15] above.
  • the method for producing the monocarboxylic acid ester compound of the present invention is not particularly limited.
  • it can be manufactured as follows.
  • the condensation reaction may be carried out by a method using a condensing agent (for example, carbodiimide compound).
  • a condensing agent for example, carbodiimide compound.
  • Active intermediates for example, acid chloride, N-hydroxysuccinimide (HOSu) ester, 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) ester, etc.
  • Protected for example, in the case of a silyl protecting group such as TBS, treatment with tetrabutylammonium fluoride (TBAF), HF-pyridine, etc .; ), And condensed with carboxylic acid R 3 CO 2 H (the following formula (A9)) to deprotect the epoxide-derived hydroxy group (for example, in the case of PMB protecting group, 2,3-dichloro-5,6-dicyano- It can also be produced by a p-benzoquinone (DDQ) treatment or catalytic reduction (H 2 / Pd) or the like; the following formula (A10)).
  • DDQ p-benzoquinone
  • H 2 / Pd catalytic reduction
  • a secondary amino group Is preferably not involved in the condensation reaction of the above formula (A9).
  • Ns 2-nitrobenzenesulfonyl
  • the Ns group is regarded as R 2 and the reactions of the above formulas (A6) to (A10) are performed, and then the Ns group is deprotected (eg, thiol treatment under basic conditions) to regenerate H on the N atom (described below) Formula (A12)) may be used.
  • the deprotection timing of the Ns group may be after the completion of the condensation reaction (the above formula (A9)), and the Ns group may be deprotected before the reaction of the above formula (A10). .
  • both R 1 and R 2 are hydrogen, it is preferable that the primary amino group does not participate in the condensation reaction of the above formula (A9).
  • an epoxide is opened by the action of an alkali metal azide such as NaN 3 (the following formula (A13)), and the resulting hydroxy group is protected with a PMB group or the like.
  • an alcohol that is a synthetic intermediate is obtained (the following formula (A14)).
  • the alcohol is condensed with carboxylic acid R 3 CO 2 H (the following formula (A15)), and then the hydroxy group is deprotected, and the azide group is converted to an amino group by a Staudinger reaction or catalytic reduction (the following formula ( A16)) makes it possible to produce the target compound.
  • the terminal alkene is converted into a primary alcohol by hydroboration and subsequent basic hydrogen peroxide treatment (the following formula (A19)), and the alcohol is converted into a halide (the following formula (A20)).
  • An amine HNR 1 R 2 is allowed to act on the halide to form a CN bond (the following formula (A21)), and the terminal hydroxy group is deprotected to obtain a primary alcohol as an intermediate (the following formula (A22)).
  • the condensation of the alcohol with the carboxylic acid R 3 CO 2 H and the deprotection of the hydroxy group are the same as above (the following formulas (A23) to (A24)).
  • R 1 and R 2 are hydrogen
  • an alkali metal azide is used instead of amine HNR 1 R 2 to introduce an azide group instead of an amino group ( The following formula (A25)
  • the terminal hydroxy group is deprotected to form an intermediate alcohol (the following formula (A26))
  • the condensation reaction and the hydroxy group are deprotected in the same manner as described above (the following formulas (A73) to (A28))
  • the azide group may be converted to an amino group by a Staudinger reaction or the like (the following formula (A29)).
  • Friction modifier comprises the monocarboxylic acid ester compound according to the first aspect of the present invention.
  • the content of the monocarboxylic acid ester compound of the present invention in the friction modifier of the present invention is not particularly limited, but is preferably 80% by weight or more, more preferably 90%, based on the total amount of the friction modifier. It may be 100% by weight or more.
  • Examples of preferred forms in the friction modifier according to the second aspect of the present invention include the following [a17] to [a20].
  • [A17] A form containing the monocarboxylic acid ester compound of any one of [a1] to [a16] above.
  • [A18] A form containing the monocarboxylic acid ester compound of any one of [a1] to [a16] above in an amount of 80% by weight or more based on the total amount of the friction modifier.
  • [A19] A form containing the monocarboxylic acid ester compound of any one of [a1] to [a16] above in an amount of 90% by weight or more based on the total amount of the friction modifier.
  • [A20] A form comprising the monocarboxylic acid ester compound of any one of [a1] to [a16] above.
  • the lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention includes a base oil and a friction modifier according to the second aspect of the present invention (hereinafter referred to as “polyfunctional monocarboxylic acid ester friction modifier”). A).
  • the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited, and mineral base oils and synthetic base oils used for ordinary lubricating oils can be used.
  • the lubricating oil fraction obtained by subjecting the crude oil to atmospheric distillation obtained under reduced pressure is subjected to solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, A method of isomerizing GTL WAX (gas-to-liquid wax) produced by one or more treatments such as solvent dewaxing or hydrorefining, or wax isomerized mineral oil, Fischer-Tropsch process, etc.
  • GTL WAX gas-to-liquid wax
  • the lubricating base oil produced in (1) can be exemplified.
  • Synthetic lubricating oils include poly ⁇ -olefins such as 1-octene oligomers and 1-decene oligomers or their hydrides, isobutene oligomers or their hydrides, paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, diesters (ditridecylglutarate, di- 2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, di-2-ethylhexyl sebacate, etc., polyol ester (trimethylolpropane caprylate, trimethylolpropane pelargonate, pentaerythritol-2-ethylhexanoate, pentaerythritol pelargo Acid), polyoxyalkylene glycol, dialkyl diphenyl ether, polyphenyl ether and the like.
  • Other examples include aromatic synthetic
  • a mineral base oil, a synthetic base oil, or an arbitrary mixture of two or more kinds of lubricating oils selected from these can be used as the lubricating base oil.
  • examples thereof include one or more mineral base oils, one or more synthetic base oils, a mixed oil of one or more mineral base oils and one or more synthetic base oils, and the like.
  • the kinematic viscosity, NOACK evaporation amount, and viscosity index of the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention can be appropriately set according to the use of the lubricating oil composition.
  • the friction modifier according to the second aspect of the present invention is as already described.
  • the content is not particularly limited.
  • the content of the monocarboxylic acid ester compound represented by the general formula (A1) based on the total amount of the lubricating oil composition can be, for example, 0.1 to 10% by weight.
  • the preferred content can vary depending on the application. For example, when a lubricating oil composition for an automatic transmission or a continuously variable transmission is used, it is preferably 0.1% by weight or more, and more preferably 5% by weight or less.
  • the lubricating oil composition of the present invention comprises, in addition to the above-described lubricating base oil and friction modifier, an ashless dispersant, an antioxidant, a friction modifier other than the monocarboxylic acid ester compound of the present invention, and an antiwear agent. , At least one selected from the group consisting of extreme pressure agents, metal detergents, viscosity index improvers, pour point depressants, corrosion inhibitors, rust inhibitors, metal deactivators, antifoaming agents, and colorants. Furthermore, it is preferable to include.
  • the ashless dispersant known ashless dispersants can be used.
  • the lubricating oil composition of the present invention contains an ashless dispersant, its content is usually 0.01% by weight or more based on the total amount of the lubricating oil composition, that is, the total amount of the lubricating oil composition is 100% by weight.
  • the content is preferably 0.1% by weight or more.
  • it is 20 weight% or less normally, Preferably it is 10 weight% or less.
  • the antioxidant a known antioxidant can be used.
  • the content is usually 5.0% by weight or less, preferably 3.0% by weight or less, based on the total amount of the lubricating oil composition. Moreover, it is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5% by weight or more.
  • friction modifiers can be used as the friction modifier other than the monocarboxylic acid ester compound of the present invention.
  • oil-based friction modifiers such as fatty acid esters, sulfur-containing molybdenum complexes such as molybdenum dithiocarbamate and molybdenum dithiophosphate, molybdenum complexes that do not contain sulfur such as molybdenum amine complexes and molybdenum-succinimide complexes, and molybdenum disulfide.
  • molybdenum-based friction modifiers When these friction modifiers are contained in the lubricating oil composition of the present invention, the content is usually 0.005 wt% or more and 5 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • antiwear agent or extreme pressure agent known antiwear agents or extreme pressure agents can be used.
  • examples thereof include phosphorus compounds such as (mono, di, tri-thio) (sub) phosphate esters and zinc dithiophosphate, and sulfur-containing compounds such as disulfides, sulfurized olefins, sulfurized fats and oils, and dithiocarbamates.
  • sulfur-containing compounds such as disulfides, sulfurized olefins, sulfurized fats and oils, and dithiocarbamates.
  • the content thereof is usually 0.005 wt% or more and 5 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the metal detergent a known metal detergent can be used. Examples include alkali metal sulfonates, alkaline earth metal sulfonates, alkali metal phenates, alkaline earth metal phenates, alkali metal salicylates, alkaline earth metal salicylates, and mixtures thereof. These metallic detergents may be overbased.
  • the content is not particularly limited. However, in the case of an automatic transmission or a continuously variable transmission, the metal element conversion amount is usually 0.01% by weight or more and 5% by weight or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • a known viscosity index improver can be used as the viscosity index improver.
  • various methacrylic acids containing a so-called non-dispersible viscosity index improver such as a polymer or copolymer of one or more monomers selected from various methacrylic esters and hydrogenated products thereof, and further a nitrogen compound So-called dispersed viscosity index improver copolymerized with ester, non-dispersed or dispersed ethylene- ⁇ -olefin copolymer and hydride thereof, polyisobutylene and hydrogenated product thereof, hydride of styrene-diene copolymer Styrene-maleic anhydride ester copolymer, polyalkylstyrene, and the like.
  • the average molecular weight of the viscosity index improver is usually 5,000 or more and 1,000,000 or less in terms of weight average molecular weight in the case of, for example, dispersed and non-dispersed polymethacrylates.
  • the number average molecular weight is usually 800 or more and 5,000 or less.
  • the number average molecular weight is usually 800 or more and 500,000 or less.
  • the pour point depressant a known pour point depressant such as a polymethacrylate polymer can be appropriately used depending on the properties of the lubricating base oil to be used.
  • the lubricating oil composition of the present invention contains a pour point depressant, the content thereof is usually 0.01% by weight or more and 1% by weight or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the corrosion inhibitor for example, known corrosion inhibitors such as benzotriazole, tolyltriazole, thiadiazole, and imidazole compounds can be used.
  • the content is usually 0.005 wt% or more and 5 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • rust inhibitor for example, known rust inhibitors such as petroleum sulfonate, alkylbenzene sulfonate, dinonylnaphthalene sulfonate, alkenyl succinate, and polyhydric alcohol ester can be used.
  • these antirust agents are contained in the lubricating oil composition of the present invention, the content is usually 0.005 wt% or more and 5 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • metal deactivators examples include imidazoline, pyrimidine derivatives, alkylthiadiazoles, mercaptobenzothiazoles, benzotriazoles and derivatives thereof, 1,3,4-thiadiazole polysulfide, 1,3,4-thiadiazolyl-2,5-bis.
  • metal deactivators such as dialkyldithiocarbamate, 2- (alkyldithio) benzimidazole, and ⁇ - (o-carboxybenzylthio) propiononitrile can be used.
  • the content is usually 0.005 wt% or more and 1 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • antifoaming agent for example, known antifoaming agents such as silicone, fluorosilicone, and fluoroalkyl ether can be used.
  • these antifoaming agents are contained in the lubricating oil composition of the present invention, the content thereof is usually 0.0005 wt% or more and 1 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • colorant for example, a known colorant such as an azo compound can be used.
  • the lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention includes the friction modifier (polyfunctional monocarboxylic acid ester friction modifier) according to the second aspect of the present invention, thereby improving the anti-shudder. While having a long life and good speed change characteristics, the transmission torque capacity can also be improved by increasing the coefficient of friction between metals. Therefore, it can be preferably used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
  • Examples of preferred forms of the lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention include the following [a21] to [a30].
  • [A21] A form containing a lubricating base oil and the friction modifier of any one of the above [a17] to [a20].
  • [A22] A form in which the monocarboxylic acid ester compound of any one of [a1] to [a16] is contained in the above [a21] in an amount of 0.1 to 10% by weight based on the total amount of the composition.
  • [A23] A form in which the monocarboxylic acid ester compound of any one of [a1] to [a16] is contained in the above [a21] in an amount of 0.1 to 5% by weight based on the total amount of the composition.
  • an ashless dispersant, an antioxidant, a friction modifier other than the monocarboxylic acid ester compound represented by the general formula (A1), an antiwear agent, an electrode Further contains at least one selected from the group consisting of a pressure agent, a metal detergent, a viscosity index improver, a pour point depressant, a corrosion inhibitor, a rust inhibitor, a metal deactivator, an antifoaming agent and a colorant.
  • [A26] The form of any one of [a21] to [a25] above, wherein the antioxidant is contained in an amount of 0.1% by weight to 5.0% by weight based on the total amount of the composition.
  • [A27] A form containing the antiwear agent or extreme pressure agent in any one of [a21] to [a26] above in an amount of 0.005 wt% to 5 wt% based on the total amount of the composition.
  • the metallic detergent is contained in an amount of 0.01% by weight to 5% by weight based on the total amount of the composition.
  • [A29] The configuration used in any of [a21] to [a28] above in an automatic transmission.
  • [A30] The form used in the continuously variable transmission according to any one of [a21] to [a28].
  • the dicarboxylic acid ester compound according to the fourth aspect of the present invention will be described.
  • the dicarboxylic acid ester compound of the present invention has a structure represented by the following general formula (B1).
  • R 4 to R 7 each independently represents hydrogen or a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms, and R 4 to R 7 may be the same or different, and R 4 to R 7 At least one of them is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms.
  • R 8 represents a single bond or a hydrocarbylene group having 1 to 30 carbon atoms.
  • M and n are each independently an integer of 1 to 4, and p and q are each independently an integer of 1 to 3.
  • hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms that can be employed as R 4 to R 7 include an alkyl group (which may have a ring structure), an alkenyl group (of a double bond). The position is arbitrary and may have a ring structure.), An aryl group, an alkylaryl group, an alkenylaryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group, and the like.
  • Examples of the alkyl group include linear or branched alkyl groups.
  • Examples of the alkyl group having a ring structure include a cycloalkyl group and an alkylcycloalkyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • the substitution position of the alkyl group to the cycloalkyl group is arbitrary.
  • Examples of the alkenyl group include linear or branched alkenyl groups.
  • Examples of the alkenyl group having a ring structure include a cycloalkenyl group, an alkylcycloalkenyl group, and an alkenylcycloalkyl group.
  • the cycloalkyl group in the alkenylcycloalkyl group is the same as described above.
  • Examples of the cycloalkenyl group include cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms, such as a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cycloheptenyl group.
  • substitution position of the alkyl group to the cycloalkenyl group in the alkylcycloalkenyl group and the substitution position of the alkenyl group to the cycloalkyl group in the alkenylcycloalkyl group are arbitrary.
  • aryl group examples include a phenyl group and a naphthyl group.
  • alkylaryl group, alkenylaryl group, arylalkyl group, and arylalkenyl group the substitution position of the alkyl group or alkenyl group to the aryl group is arbitrary.
  • R 8 is a single bond or a hydrocarbylene group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the hydrocarbylene group that can be employed as R 8 in the present invention include an alkylene group (which may have a ring structure) and an alkenylene group (the position of the double bond is arbitrary, and the ring structure).
  • Examples of the alkylene group include various linear or branched alkylene groups.
  • Examples of the alkylene group having a ring structure include a cycloalkylene group and an alkylcycloalkylene group.
  • Examples of the cycloalkylene group include a cycloalkylene group having 5 to 7 carbon atoms such as a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, and a cycloheptylene group.
  • the substitution positions of the two oxycarbonyl groups on the cycloalkylene group are arbitrary. In the alkylcycloalkylene group, the substitution position of the alkyl group on the cycloalkylene group is arbitrary.
  • Examples of the alkenylene group include various linear or branched alkenylene groups.
  • Examples of the alkenylene group having a ring structure include a cycloalkenylene group, an alkylcycloalkenylene group, and an alkenylcycloalkylene group.
  • the cycloalkylene group in the alkenyl cycloalkylene group is the same as described above.
  • Examples of the cycloalkenylene group include a cycloalkylene group having 5 to 7 carbon atoms such as a cyclopentenylene group, a cyclohexenylene group, and a cycloheptenylene group.
  • substitution positions of the two oxycarbonyl groups on the cycloalkenylene group are arbitrary, and the same applies to the cycloalkylene group. Moreover, the substitution position of the alkyl group to the cycloalkenylene group in the alkylcycloalkenylene group and the substitution position of the alkenyl group to the cycloalkylene group in the alkenylcycloalkylene group are arbitrary.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group and a naphthylene group.
  • the substitution position of the alkyl group or alkenyl group on the arylene group and the substitution position of the arylene group on the alkylene group or alkenylene group are arbitrary. .
  • R 4 and R 5 and at least one of R 6 and R 7 are each a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • At least one of R 4 to R 7 needs to be a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms, and at least one of R 4 and R 5 , And at least one of R 6 and R 7 is preferably a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms, more preferably 10 or more, still more preferably 12 or more, and even more preferably 20 or less. It is.
  • a saturated hydrocarbyl group (having a ring structure) is used from the viewpoint of stability and adjustment of the amino group adsorption force within a suitable range. It is preferable that the saturated hydrocarbyl group has a chain portion.
  • the chain portion may be linear or branched. However, in a saturated hydrocarbyl group having 8 or more carbon atoms, the maximum chain length in the carbon chain contained in the chain portion (however, the chain length from the end closest to the nitrogen atom of the carbon chain) is 8 carbons or more.
  • the maximum of the chain length (chain length from the end closest to the nitrogen atom of the carbon chain) in the carbon chain contained in the chain portion of the 4- (2-ethyldecyl) cyclohexyl group is, for example,
  • the chain length of the carbon chain contained in the chain portion of the 4- (9-cyclopentyldecan-3-yl) cyclohexyl group is 10 carbons (the chain length of the carbon chain from the end closest to the nitrogen atom).
  • the maximum is 8 carbons).
  • the minimum value of the number of carbon atoms connecting two oxycarbonyl groups is preferably 1 or more, preferably 6 or less, and more preferably 4 or less.
  • the R 8 as "minimum value of the number of carbon atoms connecting the two oxycarbonyl group" is an integer uniquely defined for R 8, for example, in the case R 8 is a single bond is 0,
  • the number of carbons of the main chain for example, 6 in the case of a 2-decylhexane-1,6-diyl group).
  • R 8 when R 8 is a cyclohexane-1,2-diyl group, it is 2, and when R 8 is a cyclohexane-1,3-diyl group, it is 3, and cyclohexane-1,4-diyl. 4 for the case of a group, for example, 3 for the case where R 8 is a naphthalene-1,8-diyl group, and 4 for the case of a naphthalene-1,7-diyl group.
  • R 8 when it is a -1,6-diyl group Is 5
  • a naphthalene-2,6-diyl group is a 6.
  • R 8 When R 8 is a hydrocarbylene group, R 8 may be saturated or unsaturated. However, from the viewpoint of stability, a saturated hydrocarbylene group (an alkylene group which may have a ring structure) is preferable.
  • m and n are preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
  • P and q are preferably 1 to 2.
  • R 4 ⁇ R 7 each independently represent a hydrogen or a hydrocarbyl group having a carbon number of 1 ⁇ 30, R 4 ⁇ R 7 may be the same or different, R 4 ⁇ R At least one of 7 is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms; R 8 represents a single bond or a hydrocarbylene group having 1 to 30 carbon atoms; and m and n are each independently an integer of 1 to 4 And p and q are each independently an integer of 1 to 3.
  • At least one of R 4 and R 5 and at least one of R 6 and R 7 are each independently a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • at least one of R 4 and R 5 and at least one of R 6 and R 7 are each independently a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms.
  • at least one of R 4 and R 5 and at least one of R 6 and R 7 are each independently a hydrocarbyl group having 10 to 30 carbon atoms.
  • R 4 and R 5 and at least one of R 6 and R 7 are each independently a hydrocarbyl group having 12 to 30 carbon atoms.
  • R 4 to R 7 have 20 or less carbon atoms.
  • R 4 to R 7 are each independently hydrogen or a saturated hydrocarbyl group.
  • each group that is a saturated hydrocarbyl group having 8 or more carbon atoms independently has a chain portion, and in the carbon chain included in the chain portion, The maximum chain length is 8 carbons or more (provided that the chain length is the chain length from the end of the carbon chain closest to the nitrogen atom).
  • R 4 to R 7 are each independently a linear or branched alkyl group or hydrogen.
  • R 4 to R 7 are each independently hydrogen or a linear alkyl group.
  • [B15] The form in which in any one of the above [b1] to [b14], m and n are each independently an integer of 1 to 3.
  • [B16] The form in which in any one of the above [b1] to [b14], m and n are each independently 1 or 2.
  • [B17] The form in which p and q are each independently 1 or 2 in any one of the above [b1] to [b16].
  • the method for producing the dicarboxylic acid ester compound of the present invention is not particularly limited.
  • the dicarboxylic acid ester compound of the above formula (B2) can be produced, for example, as follows. That is, starting from ⁇ -alkenol in which the hydroxy group is protected with a silyl protecting group such as tert-butyldimethylsilyl (TBS) group protection, dimethyldioxirane (DMDO: acetone and 2KHSO 5 ⁇ KHSO 4 ⁇ K 2 SO 4 (Prepared from Oxone (registered trademark)) and the like to epoxidize the C ⁇ C double bond (formula (B3) below) and open the epoxide by nucleophilic attack of the amine (formula (B4)), and protecting the hydroxy group derived from the epoxide with another protecting group (for example, a benzylic protecting group such as a benzyl (Bn) protecting group or a p-methoxybenzyl (PMB) protecting group) (the following formula (B5) ) Deprotecting the terminal hydroxy
  • the protected alcohol is condensed with dicarboxylic acid HO 2 C—R 8 —CO 2 H (the following formula (B7)) to deprotect the epoxide-derived hydroxy group (for example, 2 in the case of a PMB protecting group).
  • dicarboxylic acid HO 2 C—R 8 —CO 2 H the following formula (B7)
  • DDQ 3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone
  • H 2 / Pd catalytic reduction
  • R 4 and R 5 are hydrogen
  • an alkali metal azide for example, NaN 3 etc.
  • An alcohol as a reaction intermediate is prepared in the same manner as described above except that an azide group is introduced instead of a group (the following formulas (B11) to (B12)), and this alcohol is used as another intermediate having a tertiary amino group.
  • a product obtained by simply using a plurality of types of alcohols together as in the above formula (B13) is used.
  • a purification method may be used, but the purification work may be saved by utilizing a selective monohydrolysis reaction of dimethyl ester (Japanese Patent Publication No. 2010-533644).
  • a carboxylic acid half ester is obtained by hydrolyzing a carboxylic acid dimethyl ester MeO 2 C—R 8 —CO 2 Me in tetrahydrofuran (THF) or a mixed solvent of acetonitrile and water with KOH at 0 ° C.
  • the terminal alkene is converted into a primary alcohol by hydroboration and subsequent basic hydrogen peroxide treatment (the following formula (B22)), and the alcohol is converted into a halide (the following formula (B23)).
  • An amine HNR 4 R 5 is allowed to act on the halide to form a CN bond (the following formula (B24)), and a terminal hydroxy group is deprotected to obtain a primary alcohol as an intermediate (the following formula (B25)).
  • the condensation of the alcohol with the carboxylic acid HO 2 C—R 8 —CO 2 H and the deprotection of the hydroxy group are the same as above (the following formulas (B26) to (B27)).
  • R 4 and R 5 are hydrogen
  • an alkali metal azide is allowed to act instead of amine HNR 4 R 5 to introduce an azide group instead of an amino group.
  • the intermediate alcohol is prepared in the same manner as described above, and the azide group may be converted to the primary amino group by the Staudinger reaction or catalytic reduction after the condensation reaction and deprotection as described above.
  • the condensation reaction may be sequentially performed through the same processes as in the above formulas (B15) to (B19).
  • Friction modifier comprises the dicarboxylic acid diester compound according to the fourth aspect of the present invention.
  • the content of the dicarboxylic acid diester compound of the present invention in the friction modifier of the present invention is not particularly limited, but is preferably 50% by weight or more, more preferably 80% by weight based on the total amount of the friction modifier. % Or more, particularly preferably 90% by weight or more, and may be 100% by weight.
  • Examples of preferred forms of the friction modifier according to the fifth aspect of the present invention include the following [b18] to [b22].
  • [B18] A form containing the dicarboxylic acid ester compound of any one of [b1] to [b17] above.
  • [B19] A form containing the dicarboxylic acid ester compound of any one of the above [b1] to [b17] in an amount of 50% by weight or more based on the total amount of the friction modifier.
  • [B20] A form containing the dicarboxylic acid ester compound of any one of the above [b1] to [b17] in an amount of 80% by weight or more based on the total amount of the friction modifier.
  • [B21] A form containing the dicarboxylic acid ester compound of any one of the above [b1] to [b17] in an amount of 90% by weight or more based on the total amount of the friction modifier.
  • [B22] A form comprising the dicarboxylic acid ester compound of any one of [b1] to [b17] above.
  • Lubricating oil composition The lubricating oil composition according to the sixth aspect of the present invention may be referred to as a base oil and the friction modifier according to the fifth aspect of the present invention (hereinafter referred to as “polyfunctional dicarboxylic acid ester friction modifier”). .).
  • the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention is the same as the base oil described above in relation to the lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention.
  • the kinematic viscosity, NOACK evaporation amount, and viscosity index of the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention can be appropriately set according to the use of the lubricating oil composition.
  • the friction modifier according to the fifth aspect of the present invention is as already described.
  • the content is not particularly limited.
  • the content of the dicarboxylic acid ester compound represented by the general formula (B1) based on the total amount of the lubricating oil composition can be, for example, 0.1 to 10% by weight.
  • the preferred content can vary depending on the application. For example, when a lubricating oil composition for an automatic transmission or a continuously variable transmission is used, it is preferably 0.1% by weight or more, and more preferably 5% by weight or less.
  • the lubricating oil composition of the present invention includes an ashless dispersant, an antioxidant, a friction modifier other than the dicarboxylic ester compound of the present invention, an antiwear agent, At least one selected from the group consisting of an extreme pressure agent, a metallic detergent, a viscosity index improver, a pour point depressant, a corrosion inhibitor, a rust inhibitor, a metal deactivator, an antifoaming agent and a colorant It is preferable to include.
  • the specific aspects of these additives and the contents of each additive are the same as the additives and contents described above in relation to the lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention.
  • the lubricating oil composition according to the sixth aspect of the present invention includes the friction modifier (polyfunctional dicarboxylic acid diester friction modifier) according to the fifth aspect of the present invention, thereby improving the anti-shudder life.
  • the transmission torque capacity can be improved by increasing the coefficient of friction between metals while having good transmission characteristics. Therefore, it can be preferably used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
  • Examples of preferred forms of the lubricating oil composition according to the sixth aspect of the present invention include the following [b23] to [b32].
  • [B23] A form containing a lubricating base oil and the friction modifier of any one of the above [b18] to [b22].
  • [B24] An embodiment in which the dicarboxylic acid ester compound of any one of [b1] to [b17] is contained in the above [b23] in an amount of 0.1 to 10% by weight based on the total amount of the composition.
  • [B25] A form in which the dicarboxylic acid ester compound of any one of [b1] to [b17] is contained in the above [b23] in an amount of 0.1 to 5% by weight based on the total amount of the composition.
  • an ashless dispersant In any one of the above [b23] to [b25], an ashless dispersant, an antioxidant, a friction modifier other than the dicarboxylic acid ester compound represented by the general formula (B1), an antiwear agent, an extreme pressure Further containing at least one selected from the group consisting of an agent, a metal detergent, a viscosity index improver, a pour point depressant, a corrosion inhibitor, a rust inhibitor, a metal deactivator, an antifoaming agent and a colorant.
  • an agent a metal detergent, a viscosity index improver, a pour point depressant, a corrosion inhibitor, a rust inhibitor, a metal deactivator, an antifoaming agent and a colorant.
  • [B28] The form of any one of the above [b23] to [b27], wherein the antioxidant is contained in an amount of 0.1% by weight to 5.0% by weight based on the total amount of the composition.
  • [B29] A form in which any of the above [b23] to [b28] contains the antiwear agent or the extreme pressure agent in an amount of 0.005 wt% to 5 wt% based on the total amount of the composition.
  • the metallic detergent is contained in an amount of 0.01% by weight to 5% by weight based on the total amount of the composition.
  • [B31] The form used in the automatic transmission according to any one of [b23] to [b30].
  • [B32] In any one of the above [b23] to [b30], the form used in the continuously variable transmission.
  • the isocyanuric acid compound according to the seventh aspect of the present invention has a structure represented by the following general formula (C1).
  • R 9 to R 14 each independently represent hydrogen or a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms, which may be the same or different, and at least one of R 9 to R 14 is It is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms.
  • s, t, and u are each independently an integer of 0 to 3
  • x, y, and z are each independently an integer of 1 to 3.
  • hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms that can be employed as R 9 to R 14 include an alkyl group (which may have a ring structure), an alkenyl group (position of a double bond). Are arbitrary and may have a ring structure.), Aryl groups, alkylaryl groups, alkenylaryl groups, arylalkyl groups, arylalkenyl groups, and the like.
  • Examples of the alkyl group include linear or branched alkyl groups.
  • Examples of the alkyl group having a ring structure include a cycloalkyl group and an alkylcycloalkyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • the substitution position of the alkyl group to the cycloalkyl group is arbitrary.
  • Examples of the alkenyl group include linear or branched alkenyl groups.
  • Examples of the alkenyl group having a ring structure include a cycloalkenyl group, an alkylcycloalkenyl group, and an alkenylcycloalkyl group.
  • the cycloalkyl group in the alkenylcycloalkyl group is the same as described above.
  • Examples of the cycloalkenyl group include cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms, such as a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cycloheptenyl group.
  • substitution position of the alkyl group to the cycloalkenyl group in the alkylcycloalkenyl group and the substitution position of the alkenyl group to the cycloalkyl group in the alkenylcycloalkyl group are arbitrary.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the substitution position of the alkyl group on the aryl group is arbitrary.
  • At least one of R 9 and R 10 , at least one of R 11 and R 12 , and at least one of R 13 and R 14 is a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms. Is preferred.
  • R 9 ⁇ R 14 is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms
  • at least one of R 9 and R 10, of R 9 and R 10 It is preferable that at least one and at least one of R 9 and R 10 is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms, and the carbon number is more preferably 10 or more, still more preferably 12 or more, and more preferably 20 or less.
  • a saturated hydrocarbyl group (having a ring structure) is selected from the viewpoint of stability and the adjustment of the amino group adsorption force within a suitable range. It is preferable that the saturated hydrocarbyl group has a chain portion.
  • the chain portion may be linear or branched. However, in a saturated hydrocarbyl group having 8 or more carbon atoms, the maximum chain length in the carbon chain contained in the chain portion (however, the chain length from the end closest to the nitrogen atom of the carbon chain) is 8 carbons or more.
  • the maximum of the chain length (chain length from the end closest to the nitrogen atom of the carbon chain) in the carbon chain contained in the chain portion of the 4- (2-ethyldecyl) cyclohexyl group is, for example,
  • the chain length of the carbon chain contained in the chain portion of the 4- (9-cyclopentyldecan-3-yl) cyclohexyl group is 10 carbons (the chain length of the carbon chain from the end closest to the nitrogen atom).
  • the maximum is 8 carbons).
  • s, t, and u are preferably 0-2.
  • X, y, and z are preferably 1 to 2.
  • R 9 to R 14 each independently represents hydrogen or a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms, which may be the same or different, and at least one of R 9 to R 14 One is a hydrocarbyl group having 8 to 30 carbon atoms; s, t, and u are each independently an integer of 0 to 3; and x, y, and z are each independently an integer of 1 to 3 .
  • At least one of R 9 and R 10 , at least one of R 11 and R 12 , and at least one of R 13 and R 14 are each independently 8 to 30 carbon atoms. A form that is a hydrocarbyl group.
  • at least one of R 9 and R 10 , at least one of R 11 and R 12 , and at least one of R 13 and R 14 are each independently 10 to 30 carbon atoms. A form that is a hydrocarbyl group.
  • at least one of R 9 and R 10 , at least one of R 11 and R 12 , and at least one of R 13 and R 14 are each independently 12 to 30 carbon atoms.
  • a form that is a hydrocarbyl group [C5] The form in which in any one of the above [c1] to [c4], R 9 to R 14 have 20 or less carbon atoms. [C6] The form in which in any one of the above [c1] to [c5], R 9 to R 14 are each independently hydrogen or a saturated hydrocarbyl group. [C7] In any one of the above [c1] to [c5], a group that is a saturated hydrocarbyl group having 8 or more carbon atoms out of R 9 to R 14 each independently has a chain moiety, The maximum chain length in the carbon chain contained in the site is 8 carbons or more (provided that the chain length is the chain length from the end closest to the nitrogen atom of the carbon chain).
  • [C8] The form in which in any one of the above [c1] to [c5], R 9 to R 14 are each independently a linear or branched alkyl group or hydrogen.
  • [C9] The form in which in any one of the above [c1] to [c5], R 9 to R 14 are each independently hydrogen or a linear alkyl group.
  • [C10] A form in which s, t, and u are each independently an integer of 0 to 2 in any one of [c1] to [c9] above.
  • [C11] The form in which x, y, and z are each independently 1 or 2 in any one of the above [c1] to [c10].
  • the method for producing the isocyanuric acid compound of the present invention is not particularly limited.
  • it can be manufactured as follows.
  • the description will be made mainly on the assumption that the isocyanuric acid compound of the present invention is not limited to this embodiment.
  • the production of the isocyanuric acid compound of the above formula (C1) can be roughly divided into the following three cases (i) to (iii).
  • the production method will be described for each of cases (i) to (iii).
  • the simplified method (iv) in the case (ii) will also be described.
  • the isocyanuric acid compound of the above formula (C2) can be produced, for example, as follows. That is, the hydroxy group of ⁇ -alkanolamine is oxidized to an aldehyde (formula (C3) below), reacted with a trialkali metal salt of cyanuric acid (for example, trisodium cyanurate) and a subsequent acid treatment (formula (C4 )) Can be produced.
  • a trialkali metal salt of cyanuric acid for example, trisodium cyanurate
  • a subsequent acid treatment for example, trisodium cyanurate
  • R 10 H
  • following the Ns groups is regarded as R 10 in the same manner as described above hydroxy group Is oxidized (following formula (B6)) and reaction with cyanuric acid trialkali metal salt (following formula (B7)), and then the Ns group is deprotected (for example, thiol treatment under basic conditions) to form an N atom.
  • the above H may be regenerated (the following formula (B8)).
  • R 9 and R 10 are hydrogen
  • a protecting group for example, a silyl protecting group such as tert-butyldimethylsilyl (TBS) group
  • TBS tert-butyldimethylsilyl
  • An azide group is introduced by the action of an azide (for example, sodium azide NaN 3 etc.) (the following formula (C9)), and the hydroxy group is deprotected (for example, in the case of a silyl protecting group, tetrabutylammonium fluoride (TBAF) or Fluoride ion source such as HF-pyridine is allowed to act, etc.) (formula (C10) below), and the hydroxy group is oxidized to an aldehyde in the same manner as above (formula (C11) below).
  • an azide for example, sodium azide NaN 3 etc.
  • the hydroxy group is deprotected (for example, in the case of a silyl protecting group, tetrabutylammonium fluoride (TBAF) or Fluoride ion source such as HF-pyridine is allowed to act, etc.) (formula (C10) below), and the hydroxy group is oxidized to an aldehyde in the same manner
  • This aldehyde is reacted with a trialkali metal cyanurate together with another aldehyde having a tertiary amino group (the above formula (C3)) or an aldehyde having an Ns-protected secondary amino group (the above formula (C6)).
  • a reaction product in which the terminal of some of the substituents of the isocyanuric acid ring is an azide group is obtained (the following formula (C12)).
  • the azide group can be produced by catalytic reduction (H 2 / Pd) or conversion to an amino group by a Staudinger reaction (the following formula (C13)).
  • the Ns group is also deprotected similarly to the formula (C8).
  • aldehyde having an azide group instead of an amino group as in the above formula (C12), a plurality of aldehydes may be used in combination for the reaction with cyanuric acid trialkali metal salt.
  • the resulting epoxide-derived hydroxy group is replaced with another protecting group (for example, a benzyl (Bn) protecting group, a p-methoxybenzyl (PMB) protecting group, etc., a protecting group having a different deprotection condition from the terminal hydroxy protecting group). It is protected (following formula (C16)), and the terminal hydroxy group is deprotected to give a halide (following formula (C17)). After forming a CN bond by reaction of the halide with cyanuric acid trialkali metal salt, the hydroxy group is deprotected (for example, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p- in the case of a PMB protecting group). By subjecting to benzoquinone (DDQ) treatment or catalytic reduction (H 2 / Pd), the desired compound is obtained (the following formula (C18)).
  • DDQ benzoquinone
  • H 2 / Pd catalytic reduction
  • the hydroxy group is deprotected, and the azide group may be converted to an amino group by a Staudinger reaction or the like (the following formula (C24)).
  • the Ns protecting group is also deprotected.
  • the isocyanuric acid compound of the above formula (C1) can be produced, for example, as follows. That is, a C—C bond is formed by allowing a Grignard reagent derived from an ⁇ -haloalkene to act on an ⁇ -hydroxyalkanal in which a hydroxy group is protected (for example, a silyl protecting group such as a TBS group).
  • the terminal alkene is converted into a primary alcohol by hydroboration and subsequent basic hydrogen peroxide treatment (the following formula (C27)), and the alcohol is converted into a halide (the following formula (C28)).
  • An amine HNR 9 R 10 is allowed to act on the halide to form a CN bond (the following formula (C29)), and then the terminal hydroxy group is deprotected to induce a halide (the following formula (C30)).
  • a CN bond is formed by the reaction of the halide with a trialkali metal salt of cyanuric acid, and then the hydroxy group is deprotected (for example, DDQ treatment or catalytic reduction in the case of a PMB protecting group).
  • a compound is obtained (formula (C31) below).
  • R 10 may be an Ns group, and an alkali metal azide (KN 3 or NaN 3 or the like) is used together with an amine as a precursor of a primary amino group. May be. Deprotection of the Ns group may be achieved by allowing a thiol to act in the presence of a base as described above, and the conversion of the azide group to a primary amino group may be performed using the Staudinger reaction or catalytic reduction as described above.
  • KN 3 or NaN 3 or the like alkali metal azide
  • amine HNR 9 R 10 is allowed to act on commercially available triglycidyl isocyanurate (the following formula (C32)).
  • a plurality of amines may be used in combination, R 10 may be an Ns group, and an alkali metal azide (KN 3 or NaN 3 or the like) may be used in combination with the amine as a precursor of a primary amino group.
  • Deprotection of the Ns group may be achieved by allowing a thiol to act in the presence of a base as described above, and the conversion of the azide group to a primary amino group may be performed using the Staudinger reaction or catalytic reduction as described above.
  • Epoxidation (following formula (C34)), and amine HNR 9 R 10 is allowed to act (following formula (C35)).
  • a plurality of amines may be used in combination, R 2 may be an Ns group, and an alkali metal azide (KN 3 or NaN 3 or the like) may be used in combination with the amine as a precursor of a primary amino group. This is the same as above.
  • Friction modifier comprises the isocyanuric acid compound according to the seventh aspect of the present invention.
  • the content of the isocyanuric acid compound of the present invention in the friction modifier of the present invention is not particularly limited, but is preferably 50% by weight or more, more preferably 80% by weight based on the total amount of the friction modifier. Above, particularly preferably 90% by weight or more, and may be 100% by weight.
  • Examples of preferred forms of the friction modifier according to the eighth aspect of the present invention include the following [c12] to [c16].
  • [C12] A form containing the isocyanuric acid compound of any one of the above [c1] to [c11].
  • [C13] A form containing the isocyanuric acid compound of any one of the above [c1] to [c11] in an amount of 50% by weight or more based on the total amount of the friction modifier.
  • [C14] A form containing the isocyanuric acid compound of any one of [c1] to [c11] above in an amount of 80% by weight or more based on the total amount of the friction modifier.
  • [C15] A form containing the isocyanuric acid compound of any one of [c1] to [c11] above in an amount of 90% by weight or more based on the total amount of the friction modifier.
  • [C16] A form comprising the isocyanuric acid compound of any one of [c1] to [c11] above.
  • Lubricating oil composition The lubricating oil composition according to the ninth aspect of the present invention may be referred to as a base oil and the friction modifier according to the eighth aspect of the present invention (hereinafter referred to as “polyfunctional isocyanuric acid compound friction modifier”). .).
  • the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention is the same as the base oil described above in relation to the lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention.
  • the kinematic viscosity, NOACK evaporation amount, and viscosity index of the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention can be appropriately set according to the use of the lubricating oil composition.
  • the friction modifier according to the eighth aspect of the present invention is as already described.
  • the content is not particularly limited.
  • the content of the isocyanuric acid compound represented by the general formula (C1) based on the total amount of the lubricating oil composition can be, for example, 0.1 to 10% by weight.
  • the preferred content can vary depending on the application. For example, when a lubricating oil composition for an automatic transmission or a continuously variable transmission is used, it is preferably 0.1% by weight or more, and more preferably 5% by weight or less.
  • the lubricating oil composition of the present invention includes an ashless dispersant, an antioxidant, a friction modifier other than the isocyanuric acid compound of the present invention, an antiwear agent, an electrode It further contains at least one selected from the group consisting of a pressure agent, a metal detergent, a viscosity index improver, a pour point depressant, a corrosion inhibitor, a rust inhibitor, a metal deactivator, an antifoaming agent and a colorant. It is preferable.
  • the specific aspects of these additives and the contents of each additive are the same as the additives and contents described above in relation to the lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention.
  • the lubricating oil composition according to the ninth aspect of the present invention includes the friction modifier (polyfunctional isocyanuric acid compound friction modifier) according to the eighth aspect of the present invention, thereby improving the anti-shudder life.
  • the transmission torque capacity can be improved by increasing the coefficient of friction between metals while having good transmission characteristics. Therefore, it can be preferably used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil.
  • Examples of preferred forms of the lubricating oil composition according to the ninth aspect of the present invention include the following [c17] to [c26].
  • [C17] A form containing a lubricating base oil and the friction modifier of any one of the above [c12] to [c16].
  • [C18] A form in which the isocyanuric acid compound of any one of [c1] to [c11] is contained in the above [c17] in an amount of 0.1 to 10% by weight based on the total amount of the composition.
  • [C19] A form in which the isocyanuric acid compound of any one of [c1] to [c11] is contained in 0.1 to 5% by weight based on the total amount of the composition in [c17].
  • an ashless dispersant In any one of the above [c17] to [c19], an ashless dispersant, an antioxidant, a friction modifier other than the isocyanuric acid compound represented by the general formula (C1), an antiwear agent, and an extreme pressure agent A form further containing at least one selected from the group consisting of a metal detergent, a viscosity index improver, a pour point depressant, a corrosion inhibitor, a rust inhibitor, a metal deactivator, an antifoaming agent and a colorant .
  • a metal detergent a viscosity index improver, a pour point depressant, a corrosion inhibitor, a rust inhibitor, a metal deactivator, an antifoaming agent and a colorant .
  • [C22] The form of any one of [c17] to [c21] above, wherein the antioxidant is contained in an amount of 0.1% by weight or more and 5.0% by weight or less based on the total amount of the composition.
  • [C23] The form of any one of the above [c17] to [c22], wherein the antiwear agent or the extreme pressure agent is contained in an amount of 0.005 wt% to 5 wt% based on the total amount of the composition.
  • [C24] The form of any one of the above [c17] to [c23], wherein the metal detergent is contained in an amount of 0.01% by weight to 5% by weight based on the total amount of the composition.
  • [C25] The form used in the automatic transmission according to any one of [c17] to [c24].
  • [C26] The form used in the continuously variable transmission according to any one of [c17] to [c24].
  • Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 The lubricating oil composition according to the third aspect of the present invention (Examples 1 to 4) and the lubricating oil composition according to the sixth aspect of the present invention (Example 5) so as to have the composition shown in Table 1
  • a lubricating oil composition according to the ninth aspect of the present invention (Example 6) and a comparative lubricating oil composition (Comparative Examples 1 to 3) were prepared.
  • the numerical values of the component amounts are all based on the total amount of the composition, and “wt.%” Means wt% and “wt. Ppm” means wt ppm for the unit.
  • Judgment of the anti-shudder life is based on JASO M315: 2004, and the ⁇ -V curve at the above measured temperature is approximated by a least-square function using a quintic function, and the slip function (V) is 0.3 m /
  • the gradient was obtained by differentiating at two points of s and 0.9 m / s, and the lifetime was determined when any of the four gradient values at 40 ° C. and 80 ° C. became negative.
  • the results are also shown in Table 1. If the shudder prevention life is 100 hours or more under the conditions of this test, it can be said that the ability to maintain the shudder prevention performance is excellent.
  • the lubricating oil compositions of Comparative Examples 2 and 3 each containing glycerol monooleate and alkyldiethanolamine, which are conventionally known general friction modifiers, were remarkably inferior in the anti-shudder life.
  • the lubricating oil composition of Comparative Example 3 did not reach a satisfactory level in the coefficient of friction between metals.
  • the lubricating oil composition using the monocarboxylic acid ester compound, dicarboxylic acid ester compound, or isocyanuric acid compound of the present invention as a friction modifier can be preferably used as a transmission oil, and particularly suitable as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil. Available. In particular, it can be particularly preferably used as a lubricating oil used in a transmission having a torque converter having a lock-up mechanism, particularly as a lubricating oil used in a transmission having a torque converter that performs slip control in a lock-up clutch.

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Abstract

潤滑油に含有させた際にシャダー防止寿命及び変速特性と伝達トルク容量とを共に満足な水準まで高めることが可能な化合物を提供する。下記一般式（Ａ１）、（Ｂ１）、又は（Ｃ１）で表される化合物。

Description

摩擦調整剤および潤滑油組成物
　本発明は、摩擦調整能力を示す新規な化合物、摩擦調整剤、及び摩擦特性に優れた潤滑油組成物に関する。
　自動変速機や無段変速機の多くはトルクコンバータを有しており、潤滑油を介してエンジントルクが変速機に伝達されている。トルクコンバータは構造上、入力側（エンジン側）と出力側（変速機側）との間に差回転がないと動力を伝達できず、この差回転が変速機の動力伝達効率を低下させる原因となっている。近年、自動車の省燃費化に対する要求はますます高まっており、変速機にも従来に増して動力伝達効率の向上が求められている。トルクコンバータを有する変速機において動力伝達効率を向上させるための一手段として、トルクコンバータにロックアップクラッチを内蔵させ、潤滑油を介した動力伝達に加えて、走行条件に応じてエンジントルクを直接変速機構へ伝達する手法が、近年多く採用されている。
　しかしながらロックアップクラッチを作動させるとエンジンのトルク変動が乗り心地を悪化させることから、従来のロックアップ機構ではエンジンのトルク変動の少ない高速域においてのみロックアップクラッチを作動させ、低速域においては作動させていなかった。このため発進時等の低速域においてはトルクコンバータの伝達ロスが発生しており、したがって総合的な燃費の点では依然として改善の余地があった。
　この伝達ロスを低減させるために、最近では低速域においてもロックアップクラッチを作動させ、エンジンのトルク変動はクラッチの相対すべりによって吸収する、スリップ制御（すべり制御）方式が導入されつつある。しかしクラッチをすべり制御する場合には、ロックアップクラッチの摩擦面においてスリップスティック現象に起因する異常振動（シャダー）が発生することにより、自動車の乗り心地が損なわれる場合がある。シャダーの発生を防ぐためには、ロックアップクラッチにおいてすべり速度（Ｖ）の増加に伴い摩擦係数（μ）が高くなるようにμ－Ｖ特性を調整することが極めて重要であり、このようなμ－Ｖ特性調整能力（シャダー防止性能）を潤滑油（変速機油）に担わせることが行われている（例えば特許文献１参照。）。潤滑油のシャダー防止性能は潤滑油の劣化に伴い低下するため、シャダー防止性能の維持能力（シャダー防止寿命）に優れた潤滑油が求められている。燃費改善を追求して、スリップ制御を行う低速度領域の拡大がますます進んでいることから、シャダー防止寿命のさらなる向上が望まれている。
　また、自動変速機や無段変速機は、変速機構や前後進切替え機構に湿式の変速クラッチを有している。変速クラッチの摩擦特性が悪い場合、例えば動摩擦係数と静止摩擦係数との差が大きすぎる場合には、変速時にショックが発生し、自動車の乗り心地を損ねる。そのため、これらの変速機に用いられる潤滑油には、変速クラッチ係合時のショックを低減させるために、変速クラッチに良好な変速特性を付与することが求められている。
　潤滑油にシャダー防止性能を付与すること、及び変速クラッチの摩擦特性を改善することは、一般に摩擦調整剤を潤滑油に配合することによって行われる。よって潤滑油のシャダー防止寿命や変速特性を向上させるためには、摩擦調整剤を多量に配合するという事も一つの手段として考えられる。しかしながら配合する摩擦調整剤の種類によっては摩擦係数（例えば無段変速機における金属間摩擦係数等。）を大幅に低下させる場合もあり、今度は変速機における伝達トルク容量を十分に確保できないという問題が生じる。このように潤滑油に摩擦調整剤を配合することによるアプローチにおいては、シャダー防止寿命及び変速特性と伝達トルク容量とは、一般にトレードオフの関係にある。
特開２００４－１５５９２４号公報
　そこで本発明は、潤滑油に含有させた際にシャダー防止寿命及び変速特性と伝達トルク容量とを共に満足な水準まで高めることが可能な化合物を提供することを課題とする。また該化合物を含有する摩擦調整剤、及び、該摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物を提供する。
　本発明の第１の態様は、下記一般式（Ａ１）で表されるモノカルボン酸エステル化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（Ａ１）中、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ１～Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；ａは１～４の整数であり；ｂは１～３の整数である。］
　本発明の第１の態様においては、上記式（Ａ１）中、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方が炭素数８～３０のヒドロカルビル基であることが好ましい。
　本発明の第２の態様は、上記本発明の第１の態様に係るモノカルボン酸エステル化合物を含有する摩擦調整剤である。
　本発明の第３の態様は、潤滑油基油と、上記本発明の第２の態様に係る摩擦調整剤とを含有する、潤滑油組成物である。本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物は、無段変速機油として特に好ましく用いることができる。
　本発明の第４の態様は、下記一般式（Ｂ１）で表されるジカルボン酸エステル化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（Ｂ１）中、Ｒ４～Ｒ７はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ４～Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４～Ｒ７のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；Ｒ８は単結合又は炭素数１～３０のヒドロカルビレン基を表し；ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～４の整数であり；ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～３の整数である。］
　本発明の第４の態様においては、Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方、並びにＲ６及びＲ７の少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数１～３０のヒドロカルビル基であることが好ましい。
　本発明の第５の態様は、上記本発明の第４の態様に係るジカルボン酸エステル化合物を含有する摩擦調整剤である。
　本発明の第６の態様は、潤滑油基油と、上記本発明の第５の態様に係る摩擦調整剤とを含有する、潤滑油組成物である。本発明の第５の態様に係る潤滑油組成物は、無段変速機油として特に好ましく用いることができる。
　本発明の第７の態様は、下記一般式（Ｃ１）で表されるイソシアヌル酸化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式（Ｃ１）中、Ｒ９～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、同一でも異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；ｓ、ｔ、及びｕはそれぞれ独立に０～３の整数であり；ｘ、ｙ、及びｚはそれぞれ独立に１～３の整数である。］
　本発明の第７の態様においては、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも一方、Ｒ１１及びＲ１２のうち少なくとも一方、並びにＲ１３及びＲ１４のうち少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数８～３０のヒドロカルビル基であることが好ましい。
　本発明の第８の態様は、上記本発明の第７の態様に係るイソシアヌル酸化合物を含有する摩擦調整剤である。
　本発明の第９の態様は、潤滑油基油と、上記本発明の第８の態様に係る摩擦調整剤とを含有する、潤滑油組成物である。本発明の第８の態様に係る潤滑油組成物は、無段変速機油として特に好ましく用いることができる。
　本発明の第１の態様に係るモノカルボン酸エステル化合物、本発明の第４の態様に係るジカルボン酸エステル化合物、及び本発明の第７の態様に係るイソシアヌル酸化合物によれば、潤滑油に含有させることによって該潤滑油のシャダー防止寿命及び変速特性と摩擦係数（伝達トルク容量）とを共に満足な水準まで高めることが可能となる。したがってこれらの化合物は、潤滑油組成物中に摩擦調整剤として好ましく含有させることができる。
　本発明の第２、第５、及び第８の態様に係る摩擦調整剤を含有する、本発明の第３、第６、及び第９の態様に係る潤滑油組成物は、向上したシャダー防止寿命及び良好な変速特性を有する一方で、金属間摩擦係数も高められていることにより伝達トルク容量も向上させることができる。したがって特に自動変速機油や無段変速機油として好ましく用いることができる。
　以下、本発明について詳述する。なお、特に断らない限り、数値範囲について「Ａ～Ｂ」という表記は「Ａ以上Ｂ以下」を意味するものとする。かかる表記において数値Ｂのみに単位を付した場合には、当該単位が数値Ａにも適用されるものとする。
　＜（１）Ａ－１．モノカルボン酸エステル化合物＞
　（構造）
　本発明の第１の態様に係るモノカルボン酸エステル化合物について説明する。本発明のモノカルボン酸エステル化合物は、次の一般式（Ａ１）で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記一般式（Ａ１）において、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ１～Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり、ａは１～４の整数であり、ｂは１～３の整数である。
　ここで、Ｒ１～Ｒ３として採用可能な炭素数１～３０のヒドロカルビル基としては、具体的には、アルキル基（環構造を有していてもよい。）、アルケニル基（二重結合の位置は任意であり、環構造を有していてもよい。）、アリール基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基等を例示できる。
　アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖の各種アルキル基が挙げられる。環構造を有するアルキル基としては例えばシクロアルキル基やアルキルシクロアルキル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またアルキルシクロアルキル基において、シクロアルキル基へのアルキル基の置換位置は任意である。
　アルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖の各種アルケニル基が挙げられる。環構造を有するアルケニル基としては例えばシクロアルケニル基、アルキルシクロアルケニル基、アルケニルシクロアルキル基等が挙げられる。アルケニルシクロアルキル基におけるシクロアルキル基は上記同様である。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またアルキルシクロアルケニル基におけるシクロアルケニル基へのアルキル基の置換位置、及びアルケニルシクロアルキル基におけるシクロアルキル基へのアルケニル基の置換位置は任意である。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。また上記アルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基において、アルキル基又はアルケニル基のアリール基への置換位置は任意である。
　上記一般式（Ａ１）中、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方が炭素数１～３０のヒドロカルビル基であることが好ましい。このようなアミノ基の置換形態とすることにより、アミノ基の失活耐性を高め、したがってシャダー防止寿命をさらに高めることが可能になる。また上記一般式（Ａ１）中、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方が炭素数８～３０のヒドロカルビル基であることが好ましく、該炭素数はより好ましくは１０以上、さらに好ましくは１２以上であり、またより好ましくは２０以下である。
　Ｒ１及びＲ２は、ヒドロカルビル基である場合には、安定性の点及びアミノ基の吸着力を好適な範囲内に調整する観点から、飽和ヒドロカルビル基（環構造を有していてもよいアルキル基）であることが好ましく、該飽和ヒドロカルビル基は鎖状部位を有することがより好ましい。該鎖状部位は直鎖でも分岐鎖でもよい。ただし炭素数８以上の飽和ヒドロカルビル基においては、該鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（ただし該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長とする）の最大が８炭素以上であることが特に好ましい（例えば、４－（２－エチルデシル）シクロヘキシル基が有する鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長）の最大は１０炭素であり、４－（９－シクロペンチルデカン－３－イル）シクロヘキシル基が有する鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長）の最大は８炭素である。）。
　上記一般式（Ａ１）中、Ｒ３は、炭素数１～３０のヒドロカルビル基であることが好ましく、飽和ヒドロカルビル基であってもよい。Ｒ３がヒドロカルビル基である場合、その炭素数は好ましくは２以上であり、より好ましくは３以上である。
　なお上記一般式（Ａ１）中、ａは好ましくは１～３であり、より好ましくは１～２である。またｂは好ましくは１～２である。
　本発明のモノカルボン酸エステル化合物の好ましい形態の例としては、次の［ａ１］～［ａ１６］を挙げることができる。
　［ａ１］上記一般式（Ａ１）中、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ１～Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；ａは１～４の整数であり；ｂは１～３の整数である形態。
　［ａ２］上記［ａ１］において、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方が炭素数８～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ａ３］上記［ａ１］において、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方が炭素数１０～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ａ４］上記［ａ１］において、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方が炭素数１２～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ａ５］上記［ａ１］～［ａ４］のいずれかにおいて、Ｒ１及びＲ２の炭素数が２０以下である形態。
　［ａ６］上記［ａ１］～［ａ５］のいずれかにおいて、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素又は飽和ヒドロカルビル基である形態。
　［ａ７］上記［ａ６］において、Ｒ１及びＲ２のうち炭素数８以上の飽和ヒドロカルビル基である基が、それぞれ独立に、鎖状部位を有し、該鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長の最大が８炭素以上である（ただし該鎖長は炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長である）形態。
　［ａ８］上記［ａ１］～［ａ５］のいずれかにおいて、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に、直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又は水素である形態。
　［ａ９］上記［ａ１］～［ａ５］のいずれかにおいて、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に水素又は直鎖アルキル基である形態。
　［ａ１０］上記［ａ１］～［ａ５］のいずれかにおいて、Ｒ１が炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；Ｒ２が水素又はメチル基である形態。
　［ａ１１］上記［ａ１］～［ａ１０］のいずれかにおいて、Ｒ３が炭素数１～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ａ１２］上記［ａ１１］において、Ｒ３の炭素数が２以上である形態。
　［ａ１３］上記［ａ１１］において、Ｒ３の炭素数が３以上である形態。
　［ａ１４］上記［ａ１］～［ａ１３］のいずれかにおいて、ａが１～３である形態。
　［ａ１５］上記［ａ１］～［ａ１３］のいずれかにおいて、ａが１又は２である形態。
　［ａ１６］上記［ａ１］～［ａ１５］のいずれかにおいて、ｂが１又は２である形態。
　（モノカルボン酸エステル化合物の製造）
　本発明のモノカルボン酸エステル化合物を製造する方法は、特に制限されるものではない。例えば次のようにして製造することができる。以下説明の便宜のため、（ｉ）ｂ＝１の場合と（ｉｉ）ｂ＝２～３の場合とに分けて説明する。
　（製造（ｉ）：ｂ＝１の場合）
　上記一般式（Ａ１）においてｂ＝１の場合には、例えば、下記式（Ａ２）に示すようにカルボン酸とω－アルケノールとの縮合反応によりエステル結合を形成し、下記式（Ａ３）に示すようにｍ－クロロ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）や２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＳＯ４（オキソン（登録商標））等の酸化剤を作用させることによってＣ＝Ｃ二重結合をエポキシ化した後、下記式（Ａ４）に示すようにアミンの求核攻撃によってエポキシドを開環する方法によって簡便に製造することができる。縮合反応は縮合剤（例えばカルボジイミド化合物等。）を用いる方法によって行ってもよく、活性な中間体（例えば酸塩化物、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）エステル、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）エステル等。）を経る方法によって行ってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　なお、上記式（Ａ３）の反応を行うにあたり、ω－アルケノール由来の孤立Ｃ＝Ｃ二重結合と競合する不飽和結合がＲ３中に存する場合には、例えば次のようにして製造することも可能である。すなわち、ヒドロキシ基を保護（例えばｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基等のシリル保護基。）したω－アルケノールから出発して、ジメチルジオキシラン（ＤＭＤＯ：アセトンとオキソン（登録商標）から調製する。）等の酸化剤を用いてＣ＝Ｃ二重結合をエポキシ化し（下記式（Ａ５））、アミンの求核攻撃によってエポキシドを開環し（下記式（Ａ６））、エポキシド由来のヒドロキシ基を他の保護基（例えばベンジル（Ｂｎ）保護基やｐ－メトキシベンジル（ＰＭＢ）保護基等のベンジル系保護基。）で保護し（下記式（Ａ７））、ω－アルケノール由来のヒドロキシ基を脱保護し（例えばＴＢＳ等のシリル保護基の場合にはフッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）やＨＦ－ピリジン等による処理；下記式（Ａ８））、カルボン酸Ｒ３ＣＯ２Ｈと縮合させ（下記式（Ａ９））、エポキシド由来のヒドロキシ基を脱保護する（例えばＰＭＢ保護基の場合には２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（ＤＤＱ）処理あるいは接触還元（Ｈ２／Ｐｄ）等；下記式（Ａ１０））方法によっても製造することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　なお上記式（Ａ５）～（Ａ１０）を経る製造方法において、Ｒ１及びＲ２のうちいずれか一方が水素である場合（ここでは仮にＲ２＝Ｈとする）には、第２級アミノ基が上記式（Ａ９）の縮合反応に関与しないことが望ましい。そのためには例えば、上記式（Ａ６）の反応を行う前にアミンＨＮＲ１Ｒ２のＲ２を２－ニトロベンゼンスルホニル（Ｎｓ）基に変換しておき（Ｎｓ保護：下記式（Ａ１１））、以下Ｎｓ基をＲ２とみなして上記式（Ａ６）～（Ａ１０）の反応を行い、その後Ｎｓ基を脱保護（例えば塩基性条件下チオール処理等。）してＮ原子上のＨを再生（下記式（Ａ１２））すればよい。なおＮｓ基の脱保護のタイミングは縮合反応（上記式（Ａ９））の終了後であればよいのであって、上記式（Ａ１０）の反応を行う前にＮｓ基の脱保護を行ってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　またＲ１及びＲ２の両方が水素である場合には、第１級アミノ基が上記式（Ａ９）の縮合反応に関与しないことが好ましい。そのためには例えば、上記式（Ａ６）に代えて、ＮａＮ３等のアルカリ金属アジドを作用させることによりエポキシドを開環し（下記式（Ａ１３））、生じたヒドロキシ基をＰＭＢ基等で保護し、もう一方のヒドロキシ基を脱保護することにより、合成中間体となるアルコールを得る（下記式（Ａ１４））。該アルコールをカルボン酸Ｒ３ＣＯ２Ｈと縮合させ（下記式（Ａ１５））、その後ヒドロキシ基を脱保護すること、及び、Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ反応又は接触還元によりアジド基をアミノ基に変換する（下記式（Ａ１６））ことにより、目的の化合物を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　（製造（ｉｉ）：ｂ＝２～３の場合）
　上記一般式（１）においてｂ＝２～３の場合、例えば次のようにして製造することが可能である。すなわち、ヒドロキシ基を保護（例えばＴＢＳ保護等のシリル保護。）したω－ヒドロキシアルカナールに対し、ω－ハロアルケンから誘導されるＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を作用させてＣ－Ｃ結合を形成し（下記式（Ａ１７））、生じたヒドロキシ基を保護する（例えばＰＭＢ保護等。下記式（Ａ１８））。末端アルケンをヒドロホウ素化及び引き続いての塩基性過酸化水素処理により第１級アルコールに変換し（下記式（Ａ１９））、該アルコールをハライドに変換する（下記式（Ａ２０））。該ハライドに対しアミンＨＮＲ１Ｒ２を作用させてＣ－Ｎ結合を形成し（下記式（Ａ２１））、末端ヒドロキシ基を脱保護することにより中間体となる第１級アルコールを得る（下記式（Ａ２２））。該アルコールとカルボン酸Ｒ３ＣＯ２Ｈとの縮合およびヒドロキシ基の脱保護は上記同様である（下記式（Ａ２３）～（Ａ２４））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　なお上記式（Ａ１７）～（Ａ２４）を経る製造方法において、Ｒ１及びＲ２のうちいずれか一方が水素である場合（ここでは仮にＲ２＝Ｈとする）には、上記式（Ａ２１）の反応を行う前に上記式（Ａ１１）の反応により窒素原子にＮｓ基を導入しておき、以下Ｎｓ基をＲ２とみなして上記式（Ａ２１）～（Ａ２４）と同様に反応を行った後、Ｎｓ基を脱保護してＮ原子上のＨを再生（上記式（Ａ１２））することができる。
　またＲ１及びＲ２の両方が水素である場合には、例えば上記式（Ａ２１）においてアミンＨＮＲ１Ｒ２に代えてアルカリ金属アジドを作用させることによってアミノ基に代えてアジド基を導入し（下記式（Ａ２５））、末端ヒドロキシ基を脱保護して中間体アルコールとし（下記式（Ａ２６））、上記同様に縮合反応およびヒドロキシ基の脱保護を行い（下記式（Ａ７３）～（Ａ２８））、その後Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ反応等によりアジド基をアミノ基に変換すればよい（下記式（Ａ２９））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　＜（２）Ａ－２．摩擦調整剤＞
　本発明の第２の態様に係る摩擦調整剤は、上記本発明の第１の態様に係るモノカルボン酸エステル化合物を含んでなることを特徴とする。
　（含有量）
　本発明の摩擦調整剤中における上記本発明のモノカルボン酸エステル化合物の含有量は特に制限されるものではないが、摩擦調整剤全量基準で、好ましくは８０重量％以上であり、より好ましくは９０重量％以上であり、１００重量％であってもよい。
　本発明の第２の態様に係る摩擦調整剤における好ましい形態の例としては、次の［ａ１７］～［ａ２０］を挙げることができる。
　［ａ１７］上記［ａ１］～［ａ１６］のいずれかのモノカルボン酸エステル化合物を含有する形態。
　［ａ１８］上記［ａ１］～［ａ１６］のいずれかのモノカルボン酸エステル化合物を、摩擦調整剤全量基準で８０重量％以上含有する形態。
　［ａ１９］上記［ａ１］～［ａ１６］のいずれかのモノカルボン酸エステル化合物を、摩擦調整剤全量基準で９０重量％以上含有する形態。
　［ａ２０］上記［ａ１］～［ａ１６］のいずれかのモノカルボン酸エステル化合物からなる形態。
　＜（３）Ａ－３．潤滑油組成物＞
　本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物は、基油と、上記本発明の第２の態様に係る摩擦調整剤（以下、「多官能モノカルボン酸エステル系摩擦調整剤」ということがある。）とを含んでなる。
　（潤滑油基油）
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油は、特に制限はなく、通常の潤滑油に使用される鉱油系基油や合成系基油が使用できる。
　鉱油系基油としては、具体的には、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化精製等の処理を１つ以上行って精製したもの、あるいはワックス異性化鉱油、フィッシャートロプシュプロセス等により製造されるＧＴＬ　ＷＡＸ（ガス・トゥ・リキッド・ワックス）を異性化する手法で製造される潤滑油基油等が例示できる。
　合成系潤滑油としては、１－オクテンオリゴマー、１－デセンオリゴマー等のポリα－オレフィンまたはその水素化物、イソブテンオリゴマーまたはその水素化物、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ－２－エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ－２－エチルヘキシルセバケート等）、ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール－２－エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエーテル等が挙げられる。このほか、アルキルナフタレン、アルキルベンゼン、及び芳香族エステル等の芳香族系合成油又はこれらの混合物等が例示できる。
　本発明の潤滑油組成物においては、潤滑油基油として、鉱油系基油、合成系基油又はこれらの中から選ばれる２種以上の潤滑油の任意混合物等が使用できる。例えば、１種以上の鉱油系基油、１種以上の合成系基油、１種以上の鉱油系基油と１種以上の合成系基油との混合油等を挙げることができる。
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油の動粘度、ＮＯＡＣＫ蒸発量、及び粘度指数は、当該潤滑油組成物の用途に応じて適宜設定することが可能である。
　（多官能モノカルボン酸エステル系摩擦調整剤）
　本発明の第２の態様に係る摩擦調整剤については既に説明した通りである。その含有量は特に限定されるものではない。潤滑油組成物の全量を基準とする、上記一般式（Ａ１）で表されるモノカルボン酸エステル化合物の含有量として、例えば０．１～１０重量％等とすることができる。好ましい含有量は用途によって異なり得る。例えば自動変速機や無段変速機用の潤滑油組成物とする場合には、好ましくは０．１重量％以上であり、また好ましくは５重量％以下である。
　（その他の添加剤）
　本発明の潤滑油組成物は、上記説明した潤滑油基油及び摩擦調整剤のほかに、無灰分散剤、酸化防止剤、上記本発明のモノカルボン酸エステル化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含むことが好ましい。
　無灰分散剤としては、公知の無灰分散剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物に無灰分散剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物全量を１００重量％として、通常０．０１重量％以上であり、好ましくは０．１重量％以上である。また、通常２０重量％以下であり、好ましくは１０重量％以下である。
　酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物に酸化防止剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常５．０重量％以下であり、好ましくは３．０重量％以下であり、また好ましくは０．１重量％以上であり、より好ましくは０．５重量％以上である。
　上記本発明のモノカルボン酸エステル化合物以外の摩擦調整剤としては、公知の摩擦調整剤を使用可能である。例えば、脂肪酸エステル等の油性剤系摩擦調整剤、モリブデンジチオカーバメート、モリブデンジチオホスフェート等の硫黄含有モリブデン錯体、モリブデンアミン錯体、モリブデン－コハク酸イミド錯体等の硫黄を含有しないモリブデン錯体や二硫化モリブデン等のモリブデン系摩擦調整剤を挙げることができる。本発明の潤滑油組成物にこれらの摩擦調整剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５重量％以上５重量％以下である。
　摩耗防止剤又は極圧剤としては、公知の摩耗防止剤又は極圧剤を使用可能である。例えば、（モノ、ジ、トリ－チオ）（亜）リン酸エステル類やジチオリン酸亜鉛等のリン化合物、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、ジチオカーバメート類等の硫黄含有化合物等が挙げられる。本発明の潤滑油組成物にこれらの摩耗防止剤を含有させる場合には、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５重量％以上５重量％以下である。
　金属系清浄剤としては、公知の金属系清浄剤を使用可能である。例えば、アルカリ金属スルホネート、アルカリ土類金属スルホネート、アルカリ金属フェネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ金属サリシレート、アルカリ土類金属サリシレート、及びこれらの混合物等を挙げることができる。これら金属系清浄剤は過塩基化されていてもよい。本発明の潤滑油組成物に金属系清浄剤を含有させる場合、その含有量は特に制限されない。ただし、自動変速機あるいは無段変速機用の場合、潤滑油組成物全量基準で、金属元素換算量で通常、０．０１重量％以上５重量％以下である。
　粘度指数向上剤としては、公知の粘度指数向上剤を使用できる。例えば、各種メタクリル酸エステルから選ばれる１種又は２種以上のモノマーの重合体又は共重合体及びそれらの水添物等の、いわゆる非分散型粘度指数向上剤、さらに窒素化合物を含む各種メタクリル酸エステルを共重合させたいわゆる分散型粘度指数向上剤、非分散型又は分散型エチレン－α－オレフィン共重合体及びその水素化物、ポリイソブチレン及びその水添物、スチレン－ジエン共重合体の水素化物、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体、並びに、ポリアルキルスチレン等を挙げることができる。粘度指数向上剤の平均分子量は、例えば分散型及び非分散型ポリメタクリレートの場合では、通常、重量平均分子量で５，０００以上１，０００，０００以下である。また例えばポリイソブチレン又はその水素化物を内燃機関用に用いる場合には、数平均分子量で通常８００以上５，０００以下である。また例えばエチレン－α－オレフィン共重合体又はその水素化物を内燃機関用に用いる場合には、数平均分子量で通常８００以上５００，０００以下である。
　本発明の潤滑油組成物にこれらの粘度指数向上剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．１重量％以上２０重量％以下である。
　流動点降下剤としては、使用する潤滑油基油の性状に応じて、例えばポリメタクリレート系ポリマー等の公知の流動点降下剤を適宜使用可能である。本発明の潤滑油組成物に流動点降下剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０１重量％以上１重量％以下である。
　腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール系、及びイミダゾール系化合物等の公知の腐食防止剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの腐食防止剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５重量％以上５重量％以下である。
　防錆剤としては、例えば、石油スルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ジノニルナフタレンスルホネート、アルケニルコハク酸エステル、及び多価アルコールエステル等の公知の防錆剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの防錆剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５重量％以上５重量％以下である。
　金属不活性化剤としては、例えば、イミダゾリン、ピリミジン誘導体、アルキルチアジアゾール、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、１，３，４－チアジアゾールポリスルフィド、１，３，４－チアジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート、２－（アルキルジチオ）ベンゾイミダゾール、並びにβ－（ｏ－カルボキシベンジルチオ）プロピオンニトリル等の公知の金属不活性化剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの金属不活性化剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５重量％以上１重量％以下である。
　消泡剤としては、例えば、シリコーン、フルオロシリコーン、及びフルオロアルキルエーテル等の公知の消泡剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの消泡剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０００５重量％以上１重量％以下である。
　着色剤としては、例えばアゾ化合物等の公知の着色剤を使用可能である。
　（用途）
　本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物は、上記本発明の第２の態様に係る摩擦調整剤（多官能モノカルボン酸エステル系摩擦調整剤）を含有することにより、向上したシャダー防止寿命及び良好な変速特性を有する一方で、金属間摩擦係数も高められていることにより伝達トルク容量も向上させることができる。したがって特に自動変速機油や無段変速機油として好ましく用いることができる。
　本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物の好ましい形態の例としては、次の［ａ２１］～［ａ３０］を挙げることができる。
　［ａ２１］潤滑油基油と、上記［ａ１７］～［ａ２０］のいずれかの摩擦調整剤とを含有する形態。
　［ａ２２］上記［ａ２１］において、上記［ａ１］～［ａ１６］のいずれかのモノカルボン酸エステル化合物を組成物全量基準で０．１～１０重量％含有する形態。
　［ａ２３］上記［ａ２１］において、上記［ａ１］～［ａ１６］のいずれかのモノカルボン酸エステル化合物を組成物全量基準で０．１～５重量％含有する形態。
　［ａ２４］上記［ａ２１］～［ａ２３］のいずれかにおいて、無灰分散剤、酸化防止剤、上記一般式（Ａ１）で表されるモノカルボン酸エステル化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含有する形態。
　［ａ２５］上記［ａ２１］～［ａ２４］のいずれかにおいて、無灰分散剤を、組成物全量基準で０．０１重量％以上２０重量％以下含有する形態。
　［ａ２６］上記［ａ２１］～［ａ２５］のいずれかにおいて、酸化防止剤を、組成物全量基準で０．１重量％以上５．０重量％以下含有する形態。
　［ａ２７］上記［ａ２１］～［ａ２６］のいずれかにおいて、摩耗防止剤又は極圧剤を、組成物全量基準で０．００５重量％以上５重量％以下含有する形態。
　［ａ２８］上記［ａ２１］～［ａ２７］のいずれかにおいて、金属系清浄剤を、組成物全量基準で０．０１重量％以上５重量％以下含有する形態。
　［ａ２９］上記［ａ２１］～［ａ２８］のいずれかにおいて、自動変速機において用いられる形態。
　［ａ３０］上記［ａ２１］～［ａ２８］のいずれかにおいて、無段変速機において用いられる形態。
　＜（４）Ｂ－１．ジカルボン酸エステル化合物＞
　（構造）
　本発明の第４の態様に係るジカルボン酸エステル化合物について説明する。本発明のジカルボン酸エステル化合物は、次の一般式（Ｂ１）で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記一般式（Ｂ１）において、Ｒ４～Ｒ７はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ４～Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４～Ｒ７のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基である。Ｒ８は単結合又は炭素数１～３０のヒドロカルビレン基を表す。またｍ及びｎはそれぞれ独立に１～４の整数であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～３の整数である。
　ここで、Ｒ４～Ｒ７として採用可能な炭素数１～３０のヒドロカルビル基としては、具体的には、アルキル基（環構造を有していてもよい。）、アルケニル基（二重結合の位置は任意であり、環構造を有していてもよい。）、アリール基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基等を例示できる。
　アルキル基としては、直鎖又は分枝の各種アルキル基が挙げられる。環構造を有するアルキル基としては例えばシクロアルキル基やアルキルシクロアルキル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またアルキルシクロアルキル基において、シクロアルキル基へのアルキル基の置換位置は任意である。
　アルケニル基としては、直鎖又は分枝の各種アルケニル基が挙げられる。環構造を有するアルケニル基としては例えばシクロアルケニル基、アルキルシクロアルケニル基、アルケニルシクロアルキル基等が挙げられる。アルケニルシクロアルキル基におけるシクロアルキル基は上記同様である。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またアルキルシクロアルケニル基におけるシクロアルケニル基へのアルキル基の置換位置、及びアルケニルシクロアルキル基におけるシクロアルキル基へのアルケニル基の置換位置は任意である。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。また上記アルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基において、アルキル基又はアルケニル基のアリール基への置換位置は任意である。
　Ｒ８は単結合又は炭素数１～３０のヒドロカルビレン基である。本発明においてＲ８として採用可能なヒドロカルビレン基としては、具体的には、アルキレン基（環構造を有していてもよい）、アルケニレン基（二重結合の位置は任意であり、環構造を有していてもよい）、アリーレン基、アルキルアリーレン基、アルケニルアリーレン基、アリールアルキレン基、アリールアルケニレン基等を例示できる。
　アルキレン基としては、直鎖又は分岐鎖の各種アルキレン基が挙げられる。環構造を有するアルキレン基としては例えばシクロアルキレン基やアルキルシクロアルキレン基等が挙げられる。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキレン基を挙げることができる。なおシクロアルキレン基上の２つのオキシカルボニル基の置換位置は任意である。またアルキルシクロアルキレン基において、シクロアルキレン基へのアルキル基の置換位置は任意である。
　アルケニレン基としては、直鎖又は分岐鎖の各種アルケニレン基が挙げられる。環構造を有するアルケニレン基としては例えばシクロアルケニレン基、アルキルシクロアルケニレン基、アルケニルシクロアルキレン基等が挙げられる。アルケニルシクロアルキレン基におけるシクロアルキレン基は上記同様である。シクロアルケニレン基としては、例えば、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基、シクロヘプテニレン基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキレン基を挙げることができる。なおシクロアルケニレン基上の２つのオキシカルボニル基の置換位置は任意であり、シクロアルキレン基についても同様である。またアルキルシクロアルケニレン基におけるシクロアルケニレン基へのアルキル基の置換位置、及びアルケニルシクロアルキレン基におけるシクロアルキレン基へのアルケニル基の置換位置は任意である。
　アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基等を挙げることができる。またアルキルアリーレン基、アルケニルアリーレン基、アリールアルキレン基、及びアリールアルケニレン基において、アリーレン基へのアルキル基又はアルケニル基の置換位置、及び、アルキレン基又はアルケニレン基へのアリーレン基の置換位置は任意である。
　上記一般式（Ｂ１）中、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも一方、並びにＲ６及びＲ７のうち少なくとも一方がそれぞれ炭素数１～３０のヒドロカルビル基であることが好ましい。このようなアミノ基の置換形態とすることにより、アミノ基の失活耐性を高め、したがってシャダー防止寿命をさらに高めることが可能になる。また本発明においては上記一般式（Ｂ１）中、Ｒ４～Ｒ７のうち少なくとも１つが炭素数８～３０のヒドロカルビル基であることが必要であるところ、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも一方、並びにＲ６及びＲ７のうち少なくとも一方がそれぞれ炭素数８～３０のヒドロカルビル基であることが好ましく、該炭素数はより好ましくは１０以上、さらに好ましくは１２以上であり、またより好ましくは２０以下である。
　Ｒ４～Ｒ７のそれぞれについては、ヒドロカルビル基である場合には、安定性の点及びアミノ基の吸着力を好適な範囲内に調整する観点から、飽和ヒドロカルビル基（環構造を有していてもよいアルキル基）であることが好ましく、該飽和ヒドロカルビル基は鎖状部位を有することがより好ましい。該鎖状部位は直鎖でも分岐鎖でもよい。ただし炭素数８以上の飽和ヒドロカルビル基においては、該鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（ただし該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長とする）の最大が８炭素以上であることが特に好ましい（例えば４－（２－エチルデシル）シクロヘキシル基が有する鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長）の最大は１０炭素であり、４－（９－シクロペンチルデカン－３－イル）シクロヘキシル基が有する鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長）の最大は８炭素である。）。
　Ｒ８については、２つのオキシカルボニル基を繋ぐ炭素原子の数の最小値が１以上であることが好ましく、また６以下であることが好ましく、４以下であることがより好ましい。ここでＲ８について「２つのオキシカルボニル基を繋ぐ炭素原子の数の最小値」とは、Ｒ８について一意に定まる整数であって、例えばＲ８が単結合である場合には０であり、置換又は無置換のα，ω－鎖状アルキレン基又は鎖状アルケニレン基である場合には主鎖の炭素数（例えば２－デシルヘキサン－１，６－ジイル基の場合には６である。）を意味し、また例えばＲ８がシクロヘキサン－１，２－ジイル基である場合には２であり、シクロヘキサン－１，３－ジイル基である場合には３であり、シクロヘキサン－１，４－ジイル基である場合には４であり、また例えばＲ８がナフタレン－１，８－ジイル基である場合には３であり、ナフタレン－１，７－ジイル基である場合には４であり、ナフタレン－１，６－ジイル基である場合には５であり、ナフタレン－２，６－ジイル基である場合には６である。
　なおＲ８がヒドロカルビレン基である場合、Ｒ８は飽和でも不飽和でもよい。ただし安定性の観点からは、飽和ヒドロカルビレン基（環構造を有していてもよいアルキレン基）であることが好ましい。
　また上記一般式（Ｂ１）中、ｍ及びｎは好ましくは１～３であり、より好ましくは１～２である。またｐ及びｑは好ましくは１～２である。
　本発明のジカルボン酸エステル化合物の好ましい形態の例としては、次の［ｂ１］～［ｂ１７］を挙げることができる。
　［ｂ１］一般式（Ｂ１）中、Ｒ４～Ｒ７はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ４～Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４～Ｒ７のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；Ｒ８は単結合又は炭素数１～３０のヒドロカルビレン基を表し；ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～４の整数であり；ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～３の整数である形態。
　［ｂ２］上記［ｂ１］において、Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方、並びに、Ｒ６及びＲ７の少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数１～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ｂ３］上記［ｂ１］において、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも一方、並びにＲ６及びＲ７のうち少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数８～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ｂ４］上記［ｂ１］において、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも一方、並びにＲ６及びＲ７のうち少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数１０～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ｂ５］上記［ｂ１］において、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも一方、並びにＲ６及びＲ７のうち少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数１２～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ｂ６］上記［ｂ１］～［ｂ５］のいずれかにおいて、Ｒ４～Ｒ７の炭素数が２０以下である形態。
　［ｂ７］上記［ｂ１］～［ｂ６］のいずれかにおいて、Ｒ４～Ｒ７がそれぞれ独立に水素又は飽和ヒドロカルビル基である形態。
　［ｂ８］上記［ｂ７］において、Ｒ４～Ｒ７のうち炭素数８以上の飽和ヒドロカルビル基である基が、それぞれ独立に、鎖状部位を有し、該鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長の最大が８炭素以上である（ただし該鎖長は炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長である）形態。
　［ｂ９］上記［ｂ１］～［ｂ６］のいずれかにおいて、Ｒ４～Ｒ７がそれぞれ独立に、直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又は水素である形態。
　［ｂ１０］上記［ｂ１］～［ｂ６］のいずれかにおいて、Ｒ４～Ｒ７がそれぞれ独立に水素又は直鎖アルキル基である形態。
　［ｂ１１］上記［ｂ１］～［ｂ１０］のいずれかにおいて、Ｒ８が炭素数１～３０のヒドロカルビレン基である形態。
　［ｂ１２］上記［ｂ１１］において、Ｒ８中で２つのオキシカルボニル基を繋ぐ炭素原子の数の最小値が１以上６以下である形態。
　［ｂ１３］上記［ｂ１１］において、Ｒ８中で２つのオキシカルボニル基を繋ぐ炭素原子の数の最小値が１以上４以下である形態。
　［ｂ１４］上記［ｂ１０］～［ｂ１３］のいずれかにおいて、Ｒ８が飽和ヒドロカルビレン基である形態。
　［ｂ１５］上記［ｂ１］～［ｂ１４］のいずれかにおいて、ｍ及びｎがそれぞれ独立に１～３の整数である形態。
　［ｂ１６］上記［ｂ１］～［ｂ１４］のいずれかにおいて、ｍ及びｎがそれぞれ独立に１又は２である形態。
　［ｂ１７］上記［ｂ１］～［ｂ１６］のいずれかにおいて、ｐ及びｑがそれぞれ独立に１又は２である形態。
　（ジカルボン酸エステル化合物の製造）
　本発明のジカルボン酸エステル化合物を製造する方法は、特に制限されるものではない。例えば次のようにして製造することができる。以下においては説明を簡単にするため、ｍ＝ｎ、ｐ＝ｑ、Ｒ４＝Ｒ６、かつＲ５＝Ｒ７である態様を主に仮定して説明するが、本発明のジカルボン酸エステル化合物は当該態様に限定されるものではない。
　以下説明の便宜のため、上記式（Ｂ１）のカルボン酸化合物の製造について、（ｉ）ｐ（＝ｑ）が１の場合と、（ｉｉ）ｐ（ｑ）が２～３の場合とに分けて説明する。
　（製造（ｉ）：ｐ（＝ｑ）が１の場合）
　ｐ（＝ｑ）が１の場合、上記式（Ｂ１）のジカルボン酸エステル化合物は次の式（Ｂ２）のようになる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記式（Ｂ２）のジカルボン酸エステル化合物は、例えば次のようにして製造することができる。すなわち、ヒドロキシ基を例えばｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基保護等のシリル保護基で保護したω－アルケノールから出発して、ジメチルジオキシラン（ＤＭＤＯ：アセトンと２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＳＯ４（オキソン（登録商標））から調製する。）等の酸化剤を用いてＣ＝Ｃ二重結合をエポキシ化し（下記式（Ｂ３））、アミンの求核攻撃によってエポキシドを開環し（下記式（Ｂ４））、エポキシド由来のヒドロキシ基を他の保護基（例えばベンジル（Ｂｎ）保護基やｐ－メトキシベンジル（ＰＭＢ）保護基等のベンジル系保護基。）で保護し（下記式（Ｂ５））、末端ヒドロキシ基を脱保護する（例えばＴＢＳ等のシリル保護基の場合にはフッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）処理やＨＦ－ピリジン処理等。）ことによって、合成中間体となるアルコールを調製する（下記式（Ｂ６））。そして該保護されたアルコールをジカルボン酸ＨＯ２Ｃ－Ｒ８－ＣＯ２Ｈと縮合させ（下記式（Ｂ７））、エポキシド由来のヒドロキシ基を脱保護する（例えばＰＭＢ保護基の場合には２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（ＤＤＱ）処理あるいは接触還元（Ｈ２／Ｐｄ）等；下記式（Ｂ８））方法によって、製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　なお上記式（Ｂ３）～（Ｂ８）を経る製造方法において、Ｒ４及びＲ５のうちいずれか一方が水素である場合（ここでは仮にＲ５＝Ｈとする）には、第２級アミノ基が上記式（Ｂ７）の縮合反応に関与しないことが望ましい。そのためには例えば、上記式（Ｂ４）の反応を行う前にアミンＨＮＲ４Ｒ５のＲ５を２－ニトロベンゼンスルホニル（Ｎｓ）基に変換しておき（Ｎｓ保護：下記式（Ｂ９））、以下Ｎｓ基をＲ５とみなして上記式（Ｂ４）～（Ｂ８）の反応を行い（ただし式（Ｂ４）の反応はＫ２ＣＯ３等の塩基存在下に行う。）、その後Ｎｓ基を脱保護（例えば塩基性条件下チオール処理。）してＮ原子上のＨを再生（下記式（Ｂ１０））すればよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　またＲ４及びＲ５の両方が水素である場合には、例えば上記式（Ｂ４）の反応においてアミンＨＮＲ４Ｒ５に代えてアルカリ金属アジド（例えばＮａＮ３等。）をエポキシドに作用させてアミノ基の代わりにアジド基を導入するほかは上記同様に反応中間体となるアルコールを調製し（下記式（Ｂ１１）～（Ｂ１２））、このアルコールを他の、第３級アミノ基を有する中間体アルコールあるいはＮｓ保護された第２級アミノ基を有する中間体アルコールとともにジカルボン酸ＨＯ２Ｃ－Ｒ８－ＣＯ２Ｈと縮合させることにより、一方の末端がアジド基である縮合生成物が得られる（下記式（Ｂ１３））。その後アジド基を接触還元（Ｈ２／Ｐｄ）又はＳｔａｕｄｉｎｇｅｒ反応により第１級アミノ基に変換する（下記式（Ｂ１４））ことにより製造することができる。なおＮｓ基が導入されている場合にはＮｓ基の脱保護も行う。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　なお２種類の異なる中間体アルコールをジカルボン酸ＨＯ２Ｃ－Ｒ８－ＣＯ２Ｈと縮合させる場合には、上記式（Ｂ１３）のように単に複数種類のアルコールを併用して得られる生成物を精製する方法でもよいが、ジメチルエステルの選択的なモノ加水分解反応（特表２０１０－５３３６４４号公報）を利用することで精製作業を省力化してもよい。具体的には、カルボン酸のジメチルエステルＭｅＯ２Ｃ－Ｒ８－ＣＯ２Ｍｅをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はアセトニトリルと水との混合溶媒中にＫＯＨにより０℃で加水分解することによりカルボン酸のハーフエステルを選択的に得た後（下記式（Ｂ１５））、カルボキシ基をｔｅｒｔ－ブチル基で保護し、もう一方のメチルエステルを塩基性条件で加水分解してハーフエステルを得る（下記式（Ｂ１６））。ハーフエステルを第１の中間体アルコールと縮合させ（下記式（Ｂ１７））、ｔｅｒｔ－ブチル基を穏やかな酸性条件で選択的に脱保護してカルボキシ基を再生し（下記式（Ｂ１８））、第２の中間体アルコールと縮合させる（下記式（Ｂ１９））。そのあとの脱保護反応や、アミノ基に代えてアジド基を導入した場合のアジド基の第１級アミノ基への変換反応は上記同様に行えばよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　（製造（ｉｉ）：ｐ（ｑ）が２～３の場合）
　上記一般式（Ｂ１）においてｐ（ｑ）が２～３の場合、例えば次のようにして製造することが可能である。すなわち、ヒドロキシ基を保護（例えばＴＢＳ保護等のシリル保護。）したω－ヒドロキシアルカナールに対し、ω－ハロアルケンから誘導されるＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を作用させてＣ－Ｃ結合を形成し（下記式（Ｂ２０））、生じたヒドロキシ基を保護する（例えばＰＭＢ保護等。下記式（Ｂ２１））。末端アルケンをヒドロホウ素化及び引き続いての塩基性過酸化水素処理により第１級アルコールに変換し（下記式（Ｂ２２））、該アルコールをハライドに変換する（下記式（Ｂ２３））。該ハライドに対しアミンＨＮＲ４Ｒ５を作用させてＣ－Ｎ結合を形成し（下記式（Ｂ２４））、末端ヒドロキシ基を脱保護することにより中間体となる第１級アルコールを得る（下記式（Ｂ２５））。該アルコールとカルボン酸ＨＯ２Ｃ－Ｒ８－ＣＯ２Ｈとの縮合およびヒドロキシ基の脱保護は上記同様である（下記式（Ｂ２６）～（Ｂ２７））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記式（Ｂ２０）～（Ｂ２７）を経る製造方法において、Ｒ４及びＲ５のうちいずれか一方が水素である場合（ここでは仮にＲ５＝Ｈとする）に、原料アミンにＮｓ保護基を導入しておき、以下Ｎｓ基をＲ５とみなして上記同様にアミノ基の導入及び官能基変換（式（Ｂ２４）～（Ｂ２５））並びに縮合反応（式（Ｂ２６））を行い、ヒドロキシ基の保護基及びアミノ基のＮｓ保護基を脱保護すればよいことは、上記同様である。
　またＲ４及びＲ５の両方が水素である場合には、例えば上記式（Ｂ２４）の反応においてアミンＨＮＲ４Ｒ５に代えてアルカリ金属アジドを作用させてアミノ基の代わりにアジド基を導入するほかは上記同様に中間体アルコールを調製し、縮合反応および脱保護の後Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ反応又は接触還元によりアジド基を第１級アミノ基に変換すればよいことは、上記同様である。
　また目的のジカルボン酸エステル化合物が非対称エステルである場合には、上記式（Ｂ１５）～（Ｂ１９）同様のプロセスを経ることによって縮合反応を逐次的に行ってもよい。
　＜（５）Ｂ－２．摩擦調整剤＞
　本発明の第５の態様に係る摩擦調整剤は、上記本発明の第４の態様に係るジカルボン酸ジエステル化合物を含んでなることを特徴とする。
　（含有量）
　本発明の摩擦調整剤中における上記本発明のジカルボン酸ジエステル化合物の含有量は特に制限されるものではないが、摩擦調整剤全量基準で、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは８０重量％以上であり、特に好ましくは９０重量％以上であり、１００重量％であってもよい。
　本発明の第５の態様に係る摩擦調整剤における好ましい形態の例としては、次の［ｂ１８］～［ｂ２２］を挙げることができる。
　［ｂ１８］上記［ｂ１］～［ｂ１７］のいずれかのジカルボン酸エステル化合物を含有する形態。
　［ｂ１９］上記［ｂ１］～［ｂ１７］のいずれかのジカルボン酸エステル化合物を、摩擦調整剤全量基準で５０重量％以上含有する形態。
　［ｂ２０］上記［ｂ１］～［ｂ１７］のいずれかのジカルボン酸エステル化合物を、摩擦調整剤全量基準で８０重量％以上含有する形態。
　［ｂ２１］上記［ｂ１］～［ｂ１７］のいずれかのジカルボン酸エステル化合物を、摩擦調整剤全量基準で９０重量％以上含有する形態。
　［ｂ２２］上記［ｂ１］～［ｂ１７］のいずれかのジカルボン酸エステル化合物からなる形態。
　＜（６）Ｂ－３．潤滑油組成物＞
　本発明の第６の態様に係る潤滑油組成物は、基油と、上記本発明の第５の態様に係る摩擦調整剤（以下、「多官能ジカルボン酸エステル系摩擦調整剤」ということがある。）とを含んでなる。
　（潤滑油基油）
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油は、本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物に関連して上記説明した基油と同様である。
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油の動粘度、ＮＯＡＣＫ蒸発量、及び粘度指数は、当該潤滑油組成物の用途に応じて適宜設定することが可能である。
　（多官能ジカルボン酸エステル系摩擦調整剤）
　本発明の第５の態様に係る摩擦調整剤については既に説明した通りである。その含有量は特に限定されるものではない。潤滑油組成物の全量を基準とする、上記一般式（Ｂ１）で表されるジカルボン酸エステル化合物の含有量として、例えば０．１～１０重量％等とすることができる。好ましい含有量は用途によって異なり得る。例えば自動変速機や無段変速機用の潤滑油組成物とする場合には、好ましくは０．１重量％以上であり、また好ましくは５重量％以下である。
　（その他の添加剤）
　本発明の潤滑油組成物は、上記説明した潤滑油基油及び摩擦調整剤のほかに、無灰分散剤、酸化防止剤、上記本発明のジカルボン酸エステル化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含むことが好ましい。これらの添加剤の具体的態様及び各添加剤の含有量については、本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物に関連して上記説明した添加剤および含有量と同様である。
　（用途）
　本発明の第６の態様に係る潤滑油組成物は、上記本発明の第５の態様に係る摩擦調整剤（多官能ジカルボン酸ジエステル系摩擦調整剤）を含有することにより、向上したシャダー防止寿命及び良好な変速特性を有する一方で、金属間摩擦係数も高められていることにより伝達トルク容量も向上させることができる。したがって特に自動変速機油や無段変速機油として好ましく用いることができる。
　本発明の第６の態様に係る潤滑油組成物の好ましい形態の例としては、次の［ｂ２３］～［ｂ３２］を挙げることができる。
　［ｂ２３］潤滑油基油と、上記［ｂ１８］～［ｂ２２］のいずれかの摩擦調整剤とを含有する形態。
　［ｂ２４］上記［ｂ２３］において、上記［ｂ１］～［ｂ１７］のいずれかのジカルボン酸エステル化合物を組成物全量基準で０．１～１０重量％含有する形態。
　［ｂ２５］上記［ｂ２３］において、上記［ｂ１］～［ｂ１７］のいずれかのジカルボン酸エステル化合物を組成物全量基準で０．１～５重量％含有する形態。
　［ｂ２６］上記［ｂ２３］～［ｂ２５］のいずれかにおいて、無灰分散剤、酸化防止剤、上記一般式（Ｂ１）で表されるジカルボン酸エステル化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含有する形態。
　［ｂ２７］上記［ｂ２３］～［ｂ２６］のいずれかにおいて、無灰分散剤を、組成物全量基準で０．０１重量％以上２０重量％以下含有する形態。
　［ｂ２８］上記［ｂ２３］～［ｂ２７］のいずれかにおいて、酸化防止剤を、組成物全量基準で０．１重量％以上５．０重量％以下含有する形態。
　［ｂ２９］上記［ｂ２３］～［ｂ２８］のいずれかにおいて、摩耗防止剤又は極圧剤を、組成物全量基準で０．００５重量％以上５重量％以下含有する形態。
　［ｂ３０］上記［ｂ２３］～［ｂ２９］のいずれかにおいて、金属系清浄剤を、組成物全量基準で０．０１重量％以上５重量％以下含有する形態。
　［ｂ３１］上記［ｂ２３］～［ｂ３０］のいずれかにおいて、自動変速機において用いられる形態。
　［ｂ３２］上記［ｂ２３］～［ｂ３０］のいずれかにおいて、無段変速機において用いられる形態。
　＜（７）Ｃ－１．イソシアヌル酸化合物＞
　（構造）
　本発明の第７の態様に係るイソシアヌル酸化合物について説明する。本発明のイソシアヌル酸化合物は、次の一般式（Ｃ１）で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上記一般式（Ｃ１）において、Ｒ９～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、同一でも異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基である。ｓ、ｔ、及びｕはそれぞれ独立に０～３の整数であり、ｘ、ｙ、及びｚはそれぞれ独立に１～３の整数である。
　ここで、Ｒ９～Ｒ１４として採用可能な炭素数１～３０のヒドロカルビル基としては、具体的には、アルキル基（環構造を有していてもよい）、アルケニル基（二重結合の位置は任意であり、環構造を有していてもよい。）、アリール基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基等を例示できる。
　アルキル基としては、直鎖又は分枝の各種アルキル基が挙げられる。環構造を有するアルキル基としては例えばシクロアルキル基やアルキルシクロアルキル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またアルキルシクロアルキル基において、シクロアルキル基へのアルキル基の置換位置は任意である。
　アルケニル基としては、直鎖又は分枝の各種アルケニル基が挙げられる。環構造を有するアルケニル基としては例えばシクロアルケニル基、アルキルシクロアルケニル基、アルケニルシクロアルキル基等が挙げられる。アルケニルシクロアルキル基におけるシクロアルキル基は上記同様である。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またアルキルシクロアルケニル基におけるシクロアルケニル基へのアルキル基の置換位置、及びアルケニルシクロアルキル基におけるシクロアルキル基へのアルケニル基の置換位置は任意である。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。また上記アルキルアリール基及び上記アルキルアリール基において、アリール基へのアルキル基の置換位置は任意である。
　上記一般式（１）中、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも一方、Ｒ１１及びＲ１２のうち少なくとも一方、並びにＲ１３及びＲ１４のうち少なくとも一方が炭素数１～３０のヒドロカルビル基であることが好ましい。このようなアミノ基の置換形態とすることにより、アミノ基の失活耐性を高め、したがってシャダー防止寿命をさらに高めることが可能になる。また上記一般式（１）中、Ｒ９～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であるところ、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも一方、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも一方、並びにＲ９及びＲ１０のうち少なくとも一方が炭素数８～３０のヒドロカルビル基であることが好ましく、該炭素数はより好ましくは１０以上、さらに好ましくは１２以上であり、またより好ましくは２０以下である。
　Ｒ９～Ｒ１４のそれぞれについては、ヒドロカルビル基である場合には、安定性の点及びアミノ基の吸着力を好適な範囲内に調整する観点から、飽和ヒドロカルビル基（環構造を有していてもよいアルキル基）であることが好ましく、該飽和ヒドロカルビル基は鎖状部位を有することがより好ましい。該鎖状部位は直鎖でも分岐鎖でもよい。ただし炭素数８以上の飽和ヒドロカルビル基においては、該鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（ただし該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長とする）の最大が８炭素以上であることが特に好ましい（例えば４－（２－エチルデシル）シクロヘキシル基が有する鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長）の最大は１０炭素であり、４－（９－シクロペンチルデカン－３－イル）シクロヘキシル基が有する鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長（該炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長）の最大は８炭素である。）。
　なお上記一般式（１）中、ｓ、ｔ、及びｕは好ましくは０～２である。またｘ、ｙ、及びｚは好ましくは１～２である。
　本発明のイソシアヌル酸化合物の好ましい形態の例としては、次の［ｃ１］～［ｃ１１］を挙げることができる。
　［ｃ１］上記一般式（Ｃ１）中、Ｒ９～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、同一でも異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；ｓ、ｔ、及びｕはそれぞれ独立に０～３の整数であり；ｘ、ｙ、及びｚはそれぞれ独立に１～３の整数である形態。
　［ｃ２］上記［ｃ１］において、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも一方、Ｒ１１及びＲ１２のうち少なくとも一方、並びにＲ１３及びＲ１４のうち少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数８～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ｃ３］上記［ｃ１］において、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも一方、Ｒ１１及びＲ１２のうち少なくとも一方、並びにＲ１３及びＲ１４のうち少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数１０～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ｃ４］上記［ｃ１］において、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも一方、Ｒ１１及びＲ１２のうち少なくとも一方、並びにＲ１３及びＲ１４のうち少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数１２～３０のヒドロカルビル基である形態。
　［ｃ５］上記［ｃ１］～［ｃ４］のいずれかにおいて、Ｒ９～Ｒ１４の炭素数が２０以下である形態。
　［ｃ６］上記［ｃ１］～［ｃ５］のいずれかにおいて、Ｒ９～Ｒ１４がそれぞれ独立に水素又は飽和ヒドロカルビル基である形態。
　［ｃ７］上記［ｃ１］～［ｃ５］のいずれかにおいて、Ｒ９～Ｒ１４のうち炭素数８以上の飽和ヒドロカルビル基である基が、それぞれ独立に、鎖状部位を有し、該鎖状部位に含まれる炭素鎖における鎖長の最大が８炭素以上である（ただし該鎖長は炭素鎖の、窒素原子に最も近い末端からの鎖長である）形態。
　［ｃ８］上記［ｃ１］～［ｃ５］のいずれかにおいて、Ｒ９～Ｒ１４がそれぞれ独立に、直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又は水素である形態。
　［ｃ９］上記［ｃ１］～［ｃ５］のいずれかにおいて、Ｒ９～Ｒ１４がそれぞれ独立に水素又は直鎖アルキル基である形態。
　［ｃ１０］上記［ｃ１］～［ｃ９］のいずれかにおいて、ｓ、ｔ、及びｕがそれぞれ独立に０～２の整数である形態。
　［ｃ１１］上記［ｃ１］～［ｃ１０］のいずれかにおいて、ｘ、ｙ、及びｚがそれぞれ独立に１又は２である形態。
　（イソシアヌル酸化合物の製造）
　本発明のイソシアヌル酸化合物を製造する方法は、特に制限されるものではない。例えば次のようにして製造することができる。以下においては説明を簡単にするため、上記式（Ｃ１）においてｓ＝ｔ＝ｕ、ｘ＝ｙ＝ｚ、Ｒ９＝Ｒ１１＝Ｒ１３、かつＲ１０＝Ｒ１２＝Ｒ１４である態様を主に仮定して説明するが、本発明のイソシアヌル酸化合物は当該態様に限定されるものではない。
　上記式（Ｃ１）のイソシアヌル酸化合物の製造は、大まかに次の（ｉ）～（ｉｉｉ）の３つの場合に分けて考えることができる。
（ｉ）ｓ（＝ｔ＝ｕ）が０の場合。
（ｉｉ）ｓ（＝ｔ＝ｕ）が１～３、且つ、ｘ（＝ｙ＝ｚ）が１の場合。
（ｉｉｉ）ｓ（＝ｔ＝ｕ）が１～３、且つ、ｘ（＝ｙ＝ｚ）が２～３の場合。
　以下、（ｉ）～（ｉｉｉ）の場合別に製造法を説明する。また、上記（ｉｉ）の場合の簡便法（ｉｖ）についても説明する。
　（製造（ｉ）：ｓ（＝ｔ＝ｕ）が０の場合）
　ｓ（＝ｔ＝ｕ）が０の場合、上記式（Ｃ１）のイソシアヌル酸化合物は次の式（Ｃ２）のようになる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　上記式（Ｃ２）のイソシアヌル酸化合物は、例えば次のようにして製造することができる。すなわち、ω－アルカノールアミンのヒドロキシ基をアルデヒドに酸化し（下記式（Ｃ３））、シアヌル酸三アルカリ金属塩（例えばシアヌル酸三ナトリウム塩）との反応及び引き続いての酸処理（下記式（Ｃ４））を行うことにより、製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　なお上記式（Ｃ３）において、Ｒ９及びＲ１０のうちいずれか一方が水素である場合（ここでは仮にＲ１０＝Ｈとする）には、アミノ基がアルデヒド基と反応しないことが望ましい。そのためには例えば、原料アルカノールアミンのＲ１０を２－ニトロベンゼンスルホニル（Ｎｓ）基に変換しておき（Ｎｓ保護：下記式（Ｂ５））、以下Ｎｓ基をＲ１０とみなして上記同様にヒドロキシ基の酸化（下記式（Ｂ６））及びシアヌル酸三アルカリ金属塩との反応（下記式（Ｂ７））を行い、その後Ｎｓ基を脱保護（例えば塩基性条件下チオール処理等。）してＮ原子上のＨを再生（下記式（Ｂ８））すればよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　またＲ９及びＲ１０の両方が水素である場合には、例えばヒドロキシ基に保護基（例えばｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基等のシリル保護基。）を導入したω－ハロアルコールにアルカリ金属アジド（例えばナトリウムアジドＮａＮ３等。）を作用させてアジド基を導入し（下記式（Ｃ９））、ヒドロキシ基を脱保護（例えばシリル保護基の場合にはフッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）やＨＦ－ピリジン等のフッ化物イオン源を作用させる等。）（下記式（Ｃ１０））し、上記同様にヒドロキシ基をアルデヒドに酸化する（下記式（Ｃ１１））。このアルデヒドを他の、第３級アミノ基を有するアルデヒド（上記式（Ｃ３））あるいはＮｓ保護された第２級アミノ基を有するアルデヒド（上記式（Ｃ６））とともにシアヌル酸三アルカリ金属塩と反応させることにより、イソシアヌル酸環の一部の置換基の末端がアジド基である反応生成物が得られる（下記式（Ｃ１２））。その後アジド基を接触還元（Ｈ２／Ｐｄ）又はＳｔａｕｄｉｎｇｅｒ反応によりアミノ基に変換する（下記式（Ｃ１３））ことにより製造することができる。なお式（Ｃ１２）の反応でＮ原子上にＮｓ基を有するアルデヒドを用いた場合には上記式（Ｃ８）同様にＮｓ基の脱保護も行う。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　なお上記式（Ｃ１２）のようにアミノ基に代えてアジド基を有するアルデヒドを用いる場合でなくとも、複数種のアルデヒドを併用してシアヌル酸三アルカリ金属塩との反応に供してもよい。
　（製造（ｉｉ）：ｓ（＝ｔ＝ｕ）が１～３、ｘ（＝ｙ＝ｚ）が１の場合）
　ｓ（＝ｔ＝ｕ）が１～３且つｘ（＝ｙ＝ｚ）が１の場合、式（Ｃ１）のイソシアヌル酸化合物は、例えば次のようにして製造することができる。すなわち、ヒドロキシ基を保護（例えばＴＢＳ保護等のシリル保護。）したω－アルケノールから出発して、ジメチルジオキシラン（ＤＭＤＯ：アセトンと２ＫＨＳＯ５・ＫＨＳＯ４・Ｋ２ＳＯ４（オキソン（登録商標））から調製する。）等の酸化剤を用いてＣ＝Ｃ二重結合をエポキシ化し（下記式（Ｃ１４））、アミンＨＮＲ９Ｒ１０の求核攻撃によってエポキシドを開環しつつＣ－Ｎ結合を形成する（下記式（Ｃ１５））。生じたエポキシド由来のヒドロキシ基を他の保護基（例えばベンジル（Ｂｎ）保護基やｐ－メトキシベンジル（ＰＭＢ）保護基等、末端ヒドロキシ基の保護基とは脱保護条件の異なる保護基。）で保護し（下記式（Ｃ１６））、末端ヒドロキシ基を脱保護してハライドに誘導する（下記式（Ｃ１７））。該ハライドとシアヌル酸三アルカリ金属塩との反応によりＣ－Ｎ結合を形成した後、ヒドロキシ基を脱保護（例えばＰＭＢ保護基の場合には２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（ＤＤＱ）処理あるいは接触還元（Ｈ２／Ｐｄ）等）することにより、目的の化合物を得る（下記式（Ｃ１８））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　なお上記式（Ｃ１４）～（Ｃ１８）を経る製造方法において、Ｒ９及びＲ１０のうちいずれか一方が水素である場合（ここでは仮にＲ１０＝Ｈとする）には、上記式（Ｃ１５）の反応を行う前に窒素原子にＮｓ保護基を導入しておき（下記式（Ｃ１９））、以下Ｎｓ基をＲ１０とみなして上記式（Ｃ１５）～（Ｃ１８）同様に反応を行った後、上記式（Ｃ８）同様にＮｓ基を脱保護してＮ原子上のＨを再生すればよい（下記式（Ｃ２０））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　またＲ９及びＲ１０の両方が水素である場合には、例えば上記式（Ｃ１５）においてアミンＨＮＲ９Ｒ１０に代えてＮａＮ３等のアルカリ金属アジドを作用させることによってアミノ基に代えてアジド基を導入し（下記式（Ｃ２１））、上記同様に末端ヒドロキシ基をハライドに誘導する（下記式（Ｃ２２））。該ハライドを、他の、アジド基ではなくアミノ基を有するハライド（あるいは上記式（Ｃ３）、（Ｃ６）等のアルデヒド）とともに、シアヌル酸三アルカリ金属塩と反応させることにより、一部の置換基の末端にアジド基が導入されたイソシアヌル酸化合物を得る（下記式（Ｃ２３））。その後ヒドロキシ基を脱保護し、Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ反応等によりアジド基をアミノ基に変換すればよい（下記式（Ｃ２４））。なおＮｓ保護されたアミノ基を同時に導入した場合にはＮｓ保護基の脱保護も行う。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　（製造（ｉｉｉ）：ｓ（＝ｔ＝ｕ）が１～３、ｘ（＝ｙ＝ｚ）が２～３の場合）
　ｓ（＝ｔ＝ｕ）が１～３且つｘ（＝ｙ＝ｚ）が２～３の場合、上記式（Ｃ１）のイソシアヌル酸化合物は、例えば次のようにして製造することができる。すなわち、ヒドロキシ基を保護（例えばＴＢＳ基等のシリル保護基。）したω－ヒドロキシアルカナールに対し、ω－ハロアルケンから誘導されるＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を作用させてＣ－Ｃ結合を形成し（下記式（Ｃ２５））、生じたヒドロキシ基を保護する（例えばＢｎ基やＰＭＢ基等、末端ヒドロキシ基の保護基とは脱保護条件が異なる保護基。下記式（Ｃ２６））。末端アルケンをヒドロホウ素化及び引き続いての塩基性過酸化水素処理により第１級アルコールに変換し（下記式（Ｃ２７））、該アルコールをハライドに変換する（下記式（Ｃ２８））。該ハライドに対しアミンＨＮＲ９Ｒ１０を作用させてＣ－Ｎ結合を形成し（下記式（Ｃ２９））、その後末端ヒドロキシ基を脱保護してハライドに誘導する（下記式（Ｃ３０））。該ハライドとシアヌル酸三アルカリ金属塩との反応によりＣ－Ｎ結合を形成した後、ヒドロキシ基を脱保護（例えばＰＭＢ保護基の場合にはＤＤＱ処理あるいは接触還元等。）することにより、目的の化合物を得る（下記式（Ｃ３１））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　上記式（Ｃ２５）～（Ｃ３１）を経る製造方法において、Ｒ１０はＮｓ基であってもよく、アミンとともに第１級アミノ基の前駆体としてアルカリ金属アジド（ＫＮ３やＮａＮ３等）を併用してもよい。Ｎｓ基の脱保護は上記同様塩基存在下にチオールを作用させればよく、アジド基の第１級アミノ基への変換は上記同様Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ反応又は接触還元でよい。
　上記説明した製造方法は、（ｉ）（ｉｉ）（ｉｉｉ）いずれについて説明した方法も、求核試剤としてのシアヌル酸三アルカリ金属塩と、求電子試剤（アルデヒド又はハライド）との反応を経るものである。したがって、一部については既に説明したが、ｓ＝ｔ＝ｕ、ｘ＝ｙ＝ｚ、Ｒ９＝Ｒ１１＝Ｒ１３、Ｒ１０＝Ｒ１２＝Ｒ１４でなくとも、シアヌル酸三アルカリ金属塩に対して複数種の求電子試剤を併用して反応させることによって、非対称に置換された上記式（Ｃ１）のイソシアヌル酸化合物を製造することも可能である。また、上記（ｉ）（ｉｉ）（ｉｉｉ）の区別を超えて複数種の求電子試剤を併用することも可能である。
　（製造（ｉｖ）：ｓ（＝ｔ＝ｕ）が１～３、ｘ（＝ｙ＝ｚ）が１である場合の簡便法）
　以下においてはｓ（＝ｔ＝ｕ）が１～３、ｘ（＝ｙ＝ｚ）が１である場合に用いることが可能な簡便な製造方法について説明する。以下に説明する簡便法は、上記説明してきた方法とは異なり、予めイソシアヌル酸環のＮ原子にエポキシドを有する置換基を導入しておき、アミンの求核攻撃によりエポキシドを開環してヒドロキシ基を得るものである。
　ｓ（＝ｔ＝ｕ）が１の場合、商業的に入手容易なイソシアヌル酸トリグリシジルに対してアミンＨＮＲ９Ｒ１０を作用させる（下記式（Ｃ３２））。アミンは複数種を併用してもよく、Ｒ１０はＮｓ基であってもよく、アミンとともに第１級アミノ基の前駆体としてアルカリ金属アジド（ＫＮ３やＮａＮ３等）を併用してもよい。Ｎｓ基の脱保護は上記同様塩基存在下にチオールを作用させればよく、アジド基の第１級アミノ基への変換は上記同様Ｓｔａｕｄｉｎｇｅｒ反応又は接触還元でよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　ｓ（＝ｔ＝ｕ）が２～３の場合、シアヌル酸三アルカリ金属塩にω－ハロアルケンを作用させてω－アルケニル置換イソシアヌル酸とし（下記式（Ｃ３３））、Ｃ＝Ｃ二重結合をエポキシ化し（下記式（Ｃ３４））、アミンＨＮＲ９Ｒ１０を作用させる（下記式（Ｃ３５））。アミンは複数種を併用してもよく、Ｒ２はＮｓ基であってもよく、アミンとともに第１級アミノ基の前駆体としてアルカリ金属アジド（ＫＮ３やＮａＮ３等）を併用してもよいことは上記同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　＜（８）Ｃ－２．摩擦調整剤＞
　本発明の第８の態様に係る摩擦調整剤は、上記本発明の第７の態様に係るイソシアヌル酸化合物を含んでなることを特徴とする。
　（含有量）
　本発明の摩擦調整剤中における上記本発明のイソシアヌル酸化合物の含有量は特に制限されるものではないが、摩擦調整剤全量基準で、好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは８０重量％以上であり、特に好ましくは９０重量％以上であり、１００重量％であってもよい。
　本発明の第８の態様に係る摩擦調整剤における好ましい形態の例としては、次の［ｃ１２］～［ｃ１６］を挙げることができる。
　［ｃ１２］上記［ｃ１］～［ｃ１１］のいずれかのイソシアヌル酸化合物を含有する形態。
　［ｃ１３］上記［ｃ１］～［ｃ１１］のいずれかのイソシアヌル酸化合物を、摩擦調整剤全量基準で５０重量％以上含有する形態。
　［ｃ１４］上記［ｃ１］～［ｃ１１］のいずれかのイソシアヌル酸化合物を、摩擦調整剤全量基準で８０重量％以上含有する形態。
　［ｃ１５］上記［ｃ１］～［ｃ１１］のいずれかのイソシアヌル酸化合物を、摩擦調整剤全量基準で９０重量％以上含有する形態。
　［ｃ１６］上記［ｃ１］～［ｃ１１］のいずれかのイソシアヌル酸化合物からなる形態。
　＜（９）Ｃ－３．潤滑油組成物＞
　本発明の第９の態様に係る潤滑油組成物は、基油と、上記本発明の第８の態様に係る摩擦調整剤（以下、「多官能イソシアヌル酸化合物系摩擦調整剤」ということがある。）とを含んでなる。
　（潤滑油基油）
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油は、本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物に関連して上記説明した基油と同様である。
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油の動粘度、ＮＯＡＣＫ蒸発量、及び粘度指数は、当該潤滑油組成物の用途に応じて適宜設定することが可能である。
　（多官能イソシアヌル酸化合物系摩擦調整剤）
　本発明の第８の態様に係る摩擦調整剤については既に説明した通りである。その含有量は特に限定されるものではない。潤滑油組成物の全量を基準とする、上記一般式（Ｃ１）で表されるイソシアヌル酸化合物の含有量として、例えば０．１～１０重量％等とすることができる。好ましい含有量は用途によって異なり得る。例えば自動変速機や無段変速機用の潤滑油組成物とする場合には、好ましくは０．１重量％以上であり、また好ましくは５重量％以下である。
　（その他の添加剤）
　本発明の潤滑油組成物は、上記説明した潤滑油基油及び摩擦調整剤のほかに、無灰分散剤、酸化防止剤、上記本発明のイソシアヌル酸化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含むことが好ましい。これらの添加剤の具体的態様及び各添加剤の含有量については、本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物に関連して上記説明した添加剤および含有量と同様である。
　（用途）
　本発明の第９の態様に係る潤滑油組成物は、上記本発明の第８の態様に係る摩擦調整剤（多官能イソシアヌル酸化合物系摩擦調整剤）を含有することにより、向上したシャダー防止寿命及び良好な変速特性を有する一方で、金属間摩擦係数も高められていることにより伝達トルク容量も向上させることができる。したがって特に自動変速機油や無段変速機油として好ましく用いることができる。
　本発明の第９の態様に係る潤滑油組成物の好ましい形態の例としては、次の［ｃ１７］～［ｃ２６］を挙げることができる。
　［ｃ１７］潤滑油基油と、上記［ｃ１２］～［ｃ１６］のいずれかの摩擦調整剤とを含有する形態。
　［ｃ１８］上記［ｃ１７］において、上記［ｃ１］～［ｃ１１］のいずれかのイソシアヌル酸化合物を組成物全量基準で０．１～１０重量％含有する形態。
　［ｃ１９］上記［ｃ１７］において、上記［ｃ１］～［ｃ１１］のいずれかのイソシアヌル酸化合物を組成物全量基準で０．１～５重量％含有する形態。
　［ｃ２０］上記［ｃ１７］～［ｃ１９］のいずれかにおいて、無灰分散剤、酸化防止剤、上記一般式（Ｃ１）で表されるイソシアヌル酸化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含有する形態。
　［ｃ２１］上記［ｃ１７］～［ｃ２０］のいずれかにおいて、無灰分散剤を、組成物全量基準で０．０１重量％以上２０重量％以下含有する形態。
　［ｃ２２］上記［ｃ１７］～［ｃ２１］のいずれかにおいて、酸化防止剤を、組成物全量基準で０．１重量％以上５．０重量％以下含有する形態。
　［ｃ２３］上記［ｃ１７］～［ｃ２２］のいずれかにおいて、摩耗防止剤又は極圧剤を、組成物全量基準で０．００５重量％以上５重量％以下含有する形態。
　［ｃ２４］上記［ｃ１７］～［ｃ２３］のいずれかにおいて、金属系清浄剤を、組成物全量基準で０．０１重量％以上５重量％以下含有する形態。
　［ｃ２５］上記［ｃ１７］～［ｃ２４］のいずれかにおいて、自動変速機において用いられる形態。
　［ｃ２６］上記［ｃ１７］～［ｃ２４］のいずれかにおいて、無段変速機において用いられる形態。
　以下、実施例及び比較例に基づき、本発明についてさらに具体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　＜製造例Ａ－１～Ａ－４、Ｂ－１、Ｃ－１＞
　本発明の第１の態様に係るモノカルボン酸エステル化合物Ａ－１～Ａ－４、本発明の第４の態様に係るジカルボン酸エステル化合物Ｂ－１、及び、本発明の第７の態様に係るイソシアヌル酸化合物Ｃ－１を製造した。
　（製造例Ａ－１）
　以下の手順により、上記一般式（Ａ１）においてＲ１＝ヘキサデシル基、Ｒ２＝水素、Ｒ３＝１－メチルエテニル基、ａ＝１、ｂ＝１である態様のモノカルボン酸エステル化合物Ａ－１を製造した。
　２００ｍｌのフラスコ中にメタクリル酸グリシジル１４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、ヘキサデシルアミン２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を入れ、撹拌しながら１２０℃に加熱し、赤外分光法で反応の進捗を確認しながら３時間反応させた。反応後に室温まで冷却し、白色固体の生成物を３６．２ｇ得た（収率９４％）。
　（製造例Ａ－２）
　以下の手順により、上記一般式（Ａ１）においてＲ１＝ヘキサデシル基、Ｒ２＝エチル基、Ｒ３＝１－メチルエテニル基、ａ＝１、ｂ＝１である態様のモノカルボン酸エステル化合物Ａ－２を製造した。
　２００ｍｌのフラスコ中にメタクリル酸グリシジル１０．７ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、Ｎ－エチルヘキサデシルアミン２０．２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を入れ、撹拌しながら１２０℃に加熱し、赤外分光法で反応の進捗を確認しながら３時間反応させた。反応後に室温まで冷却し、褐色液体の生成物を２９．８ｇ得た（収率９６％）。
　（製造例Ａ－３）
　以下の手順により、上記一般式（Ａ１）においてＲ１＝オクタデシル基、Ｒ２＝メチル基、Ｒ３＝１－メチルエテニル基、ａ＝１、ｂ＝１である態様のモノカルボン酸エステル化合物Ａ－３を製造した。
　２００ｍｌのフラスコ中にメタクリル酸グリシジル１０．７ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、Ｎ－メチルヘキサデシルアミン２１．３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を入れ、撹拌しながら１２０℃に加熱し、赤外分光法で反応の進捗を確認しながら７時間反応させた。反応後に室温まで冷却し、褐色固体の生成物を３０．５ｇ得た（収率９５％）。
　（製造例Ａ－４）
　以下の手順により、上記一般式（Ａ１）においてＲ１＝Ｒ２＝ヘキサデシル基とオクタデシル基の混合、Ｒ３＝１－メチルエテニル基、ａ＝１、ｂ＝１である態様のモノカルボン酸エステル化合物Ａ－４を製造した。
　２００ｍｌのフラスコ中にメタクリル酸グリシジル１０．７ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ファーミンＤ８６（花王ケミカル社製二級アミン、ヘキサデシル基：３０％、オクタデシル基：６６％）３７．９ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を入れ、撹拌しながら１２０℃に加熱し、赤外分光法で反応の進捗を確認しながら７時間反応させた。反応後に室温まで冷却し、褐色液体の生成物を３０．５ｇ得た（収率９７％）。
　（製造例Ｂ－１）
　以下の手順により、上記一般式（Ｂ１）においてＲ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝ヘキサデシル基とオクタデシル基との混合物、Ｒ８＝シクロヘキサン－１，２－ジイル基、ｍ＝ｎ＝１、ｐ＝ｑ＝１である態様のジカルボン酸エステル化合物Ｂ－１を製造した。
　２００ｍｌのフラスコ中にシクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル１０．０ｇ（０．０３５ｍｏｌ）、ファーミンＤ８６（花王ケミカル社製二級アミン、ヘキサデシル基：３０％、オクタデシル基：６６％）３５．４ｇ（０．０７ｍｏｌ）を入れ、撹拌しながら１２０℃に加熱し、赤外分光法で反応の進捗を確認しながら７時間反応させた。反応後に室温まで冷却し、黄色ゲル状の生成物を４３．５ｇ得た（収率９６％）。
　（製造例Ｃ－１）
　以下の手順により、上記一般式（Ｃ１）においてＲ９＝Ｒ１１＝Ｒ１３＝オクタデシル基、Ｒ１０＝Ｒ１２＝Ｒ１４＝メチル基、ｓ＝ｔ＝ｕ＝１、ｘ＝ｙ＝ｚ＝１である態様のイソシアヌル酸化合物Ｃ－１を製造した。
　２００ｍｌのフラスコ中にイソシアヌル酸トリグリシジル７．４３ｇ（０．０２５ｍｏｌ）及び溶媒としてトルエン１００ｍｌを入れ、Ｎ－メチルオクタデシルアミン２１．３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）を加えた。撹拌しながら浴温１１５℃で加熱還流させ、赤外分光法で反応の進捗を確認しながら９時間反応させた。反応後に溶媒を留去し、白色固体の生成物を２５．５ｇ得た（収率８９％）。
　＜実施例１～６、及び比較例１～３＞
　表１に示される組成となるように、本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物（実施例１～４）、本発明の第６の態様に係る潤滑油組成物（実施例５）、本発明の第９の態様に係る潤滑油組成物（実施例６）、及び比較用の潤滑油組成物（比較例１～３）をそれぞれ調製した。表中、成分量の数値は全て組成物全量基準であり、単位について「ｗｔ．％」は重量％を意味し、「ｗｔ．ｐｐｍ」は重量ｐｐｍを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　（金属間摩擦係数の評価）
　ブロックオンリング摩擦試験機（ＦＡＬＥＸ社製ＬＦＷ－１）を用いて、摩擦面に潤滑油組成物が存在している条件での金属間摩擦係数を評価した。試験条件は荷重８８９Ｎ、面圧０．５４ＧＰａ、すべり速度０．１２５ｍ／ｓ、試験温度８０℃、試験時間３分とし、試験時間内の１．５～２．５分の摩擦係数を平均化した平均摩擦係数で評価した。結果を表１中に併せて示している。本試験の条件で金属間摩擦係数が０．１１０以上であれば、良好な伝達トルク容量を確保できるといえ、また良好な変速特性を有すると推定できる。
　（シャダー防止寿命の評価）
　ＪＡＳＯ　Ｍ３４９：２０１０に規定の低速滑り試験機を用いて、潤滑油組成物のシャダー防止寿命を評価した。試験方法はＪＡＳＯ　Ｍ３４９：２０１０に準拠し、温度４０℃、８０℃、及び１２０℃でμ－Ｖカーブを測定した。シャダー防止寿命の判定はＪＡＳＯ　Ｍ３１５：２００４に準拠して、上記測定した温度でのμ－Ｖカーブをそれぞれ５次関数で最小二乗近似し、近似関数をそれぞれ滑り速度（Ｖ）が０．３ｍ／ｓ及び０．９ｍ／ｓの２点で微分して勾配を求め、そのうち４０℃及び８０℃における計４つの勾配値のいずれかが負になった時点をもって寿命と判断した。結果を表１中に併せて示している。本試験の条件でシャダー防止寿命が１００時間以上であれば、シャダー防止性能の維持能力に優れているといえる。
　（評価結果）
　摩擦調整剤として本発明の第１の態様に係るモノカルボン酸エステル化合物Ａ－１乃至Ａ－４、本発明の第４の態様に係るジカルボン酸エステル化合物Ｂ－１、及び本発明の第７の態様に係る本発明のイソシアヌル酸化合物Ｃ－１をそれぞれ配合した実施例１～６の潤滑油組成物は、金属間摩擦係数及びシャダー防止寿命ともに優れた成績を示した。
　摩擦調整剤を配合しなかった比較例１の潤滑油組成物は、シャダー防止性能を有していなかった。
　また従来公知の一般的な摩擦調整剤であるグリセロールモノオレアート及びアルキルジエタノールアミンをそれぞれ配合した比較例２及び３の潤滑油組成物は、いずれもシャダー防止寿命に著しく劣っていた。加えて比較例３の潤滑油組成物は金属間摩擦係数も満足な水準に至らなかった。
　以上の結果から、本発明のモノカルボン酸エステル化合物、本発明のジカルボン酸エステル化合物、又は本発明のイソシアヌル酸化合物を摩擦調整剤として含有する潤滑油組成物によれば、長いシャダー防止寿命と、高い金属間摩擦係数による良好な伝達トルク容量とを同時に実現できることが示された。
　本発明のモノカルボン酸エステル化合物、ジカルボン酸エステル化合物、又はイソシアヌル酸化合物を摩擦調整剤に用いた潤滑油組成物は、変速機油として好ましく利用でき、特に自動変速機油や無段変速機油として好適に利用できる。とりわけ、ロックアップ機構をそなえたトルクコンバータを有する変速機に用いる潤滑油、中でもロックアップクラッチにおいてスリップ制御を行うトルクコンバータを有する変速機に用いる潤滑油として、特に好ましく用いることができる。

Claims (14)

  1. 　下記一般式（Ａ１）、（Ｂ１）、又は（Ｃ１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（Ａ１）中、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ１～Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；ａは１～４の整数であり；ｂは１～３の整数である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（Ｂ１）中、Ｒ４～Ｒ７はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ４～Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４～Ｒ７のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；Ｒ８は単結合又は炭素数１～３０のヒドロカルビレン基を表し；ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～４の整数であり；ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～３の整数である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（Ｃ１）中、Ｒ９～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、同一でも異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；ｓ、ｔ、及びｕはそれぞれ独立に０～３の整数であり；ｘ、ｙ、及びｚはそれぞれ独立に１～３の整数である。］
  2. 　下記一般式（Ａ１）で表される、請求項１に記載のモノカルボン酸エステル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（Ａ１）中、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ１～Ｒ３は同一でも異なっていてもよく、Ｒ１～Ｒ３のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；ａは１～４の整数であり；ｂは１～３の整数である。］
  3. 　前記式（Ａ１）中、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも一方が炭素数８～３０のヒドロカルビル基である、
    請求項２に記載のモノカルボン酸エステル化合物。
  4. 　前記式（Ａ１）中、Ｒ３が炭素数１～３０のヒドロカルビル基である、
    請求項３に記載のモノカルボン酸エステル化合物。
  5. 　請求項２～４のいずれかに記載のモノカルボン酸エステル化合物を含有する摩擦調整剤。
  6. 　下記一般式（Ｂ１）で表される、請求項１に記載のジカルボン酸エステル化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（Ｂ１）中、Ｒ４～Ｒ７はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、Ｒ４～Ｒ７は同一でも異なっていてもよく、Ｒ４～Ｒ７のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；Ｒ８は単結合又は炭素数１～３０のヒドロカルビレン基を表し；ｍ及びｎはそれぞれ独立に１～４の整数であり；ｐ及びｑはそれぞれ独立に１～３の整数である。］
  7. 　前記式（Ｂ１）中、Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方、並びに、Ｒ６及びＲ７の少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数１～３０のヒドロカルビル基である、
    請求項６に記載のジカルボン酸エステル化合物。
  8. 　前記式（Ｂ１）中、Ｒ８が炭素数１～３０のヒドロカルビレン基である、
    請求項７に記載のジカルボン酸エステル化合物。
  9. 　請求項６～８のいずれかに記載のジカルボン酸エステル化合物を含有する摩擦調整剤。
  10. 　下記一般式（Ｃ１）で表される、請求項１に記載のイソシアヌル酸化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（Ｃ１）中、Ｒ９～Ｒ１４はそれぞれ独立に水素または炭素数１～３０のヒドロカルビル基を表し、同一でも異なっていてもよく、Ｒ９～Ｒ１４のうちの少なくとも１つは炭素数８～３０のヒドロカルビル基であり；ｓ、ｔ、及びｕはそれぞれ独立に０～３の整数であり；ｘ、ｙ、及びｚはそれぞれ独立に１～３の整数である。］
  11. 　前記式（Ｃ１）中、Ｒ９及びＲ１０のうち少なくとも一方、Ｒ１１及びＲ１２のうち少なくとも一方、並びにＲ１３及びＲ１４のうち少なくとも一方が、それぞれ独立に炭素数８～３０のヒドロカルビル基である、
    請求項１０に記載のイソシアヌル酸化合物。
  12. 　請求項１０又は１１に記載のイソシアヌル酸化合物を含有する摩擦調整剤。
  13. 　潤滑油基油と、
    　請求項５、９、又は１２に記載の摩擦調整剤と
    を含有する、潤滑油組成物。
  14. 　潤滑油基油と、
    　請求項５、９、又は１２に記載の摩擦調整剤と
    を含有する、無段変速機用潤滑油組成物。
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